KR101955736B1 - 디메틸술폭시드 및 포스페이트 에스테르를 포함하는 보조제 - Google Patents

디메틸술폭시드 및 포스페이트 에스테르를 포함하는 보조제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 극성 용매 및 (본원에서 기술되는 바와 같은) 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 포함하며, 여기서 화학식 A의 포스페이트 에스테르는 유리 산 및/또는 염으로서 존재할 수 있고 극성 용매는 물과 임의의 비로 혼화가능하며 60℃ 초과의 인화점을 갖는 것인, 살충제의 활성을 증진시키기 위한 보조제(adjuvant)에 관한 것이다. 본 발명은 또한 살충제 및 보조제를 포함하는 농약 조성물; 극성 용매와 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 접촉시키는, 보조제의 제조 방법; 살충제의 활성을 증진시키기 위한 보조제의 용도; 조성물을 각각의 해충, 그의 서식지 또는 각각의 해충으로부터 보호되어야 할 작물, 토양 및/또는 원치않는 식물 및/또는 작물 및/또는 그의 서식지에 대해 작용시키는, 식물병원성 진균 및/또는 원치않는 식생 및/또는 원치않는 곤충 또는 진드기의 공격을 방제하고/하거나 식물의 성장을 조절하는 방법에 관한 것이다.

Description

디메틸술폭시드 및 포스페이트 에스테르를 포함하는 보조제 {ADJUVANT COMPRISING DIMETHYLSULFOXIDE AND A PHOSPHATE ESTER}
본 발명은 극성 용매 및 (하기에서 기술된 바와 같은) 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 포함하며, 여기서 화학식 A의 포스페이트 에스테르는 유리 산 및/또는 염으로서 존재할 수 있고 극성 용매는 물과 임의의 비로 혼화가능하며 60℃ 초과의 인화점을 갖는 것인, 살충제의 활성을 증진시키기 위한 보조제(adjuvant)에 관한 것이다. 본 발명은 또한 살충제 및 보조제를 포함하는 농약 조성물; 극성 용매와 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 접촉시키는, 보조제의 제조 방법; 살충제의 활성을 증진시키기 위한 보조제의 용도; 조성물을 각각의 해충, 그의 서식지 또는 각각의 해충으로부터 보호되어야 할 작물, 토양 및/또는 원치않는 식물 및/또는 작물 및/또는 그의 서식지에 대해 작용시키는, 식물병원성 진균 및/또는 원치않는 식생 및/또는 원치않는 곤충 또는 진드기의 공격을 방제하고/하거나 식물의 성장을 조절하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 바람직한 양태와 기타 바람직한 양태의 조합을 포함한다.
포스페이트 에스테르를 포함하는 보조제 및 농약 제제는 공지되어 있는데, WO 2007/115944에는 모노히드록시-관능성 폴리알킬 에테르의 인산 에스테르를 포함하는 이미다졸리논 제초제를 위한 보조제가 개시되어 있다. WO 2001/67860에는 시클로헥산폴리카르복실산 에스테르 및 보조 물질(accessory agent) 및/또는 첨가제, 예컨대 폴리알킬렌 옥시드 에테르의 포스페이트 에스테르 또는 디메틸 술폭시드(DMSO)를 포함하는 농산품가공 제제가 개시되어 있다. WO 2010/040835에는 피라클로스트로빈, 2 g/ℓ 이상의 수 용해도를 갖는 유기 용매 LM2(예컨대 DMSO) 및 음이온성 표면-활성 물질 OS1(예컨대 올리고-C2-C3-알킬렌 옥시드 C8-C22-알킬 에테르 포스페이트)을 포함하는 액체 제제가 개시되어 있다.
공지된 보조제 및 농약 제제의 단점은 특히 살충제에 대한 활성-증진 효과가 개선될 수 있고, 활성-증진 효과가 크게 변동하고, 보조제를 농약 제제에 혼입시키기가 어렵다는 점이다(즉, 예를 들어 저장 안정성이 감소할 수 있음).
본 발명의 목적은 이러한 단점을 극복하는 보조제 및 농약 조성물을 제공하는 것이었다.
상기 목적은, 극성 용매 및 하기 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 포함하며, 여기서 화학식 A의 포스페이트 에스테르는 유리 산 및/또는 염으로서 존재할 수 있고 극성 용매는 물과 임의의 비로 혼화가능하며 60℃ 초과의 인화점을 갖는 것인, 살충제의 활성을 증진시키기 위한 보조제에 의해 달성되었다:
<화학식 A>
Figure 112013108740479-pct00001
상기 식에서,
Ra는 R1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y-이고,
Rb는 R1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y- 또는 OH이고,
R1은 C6-C30-알킬이고,
n, m은 서로 독립적으로 2 내지 6의 값이고,
x, y는 서로 독립적으로 0 내지 100의 값이고,
x+y는 1 내지 100의 값이다.
Rb는 바람직하게는 OH이다.
특히 바람직한 형태에서, 화학식 A의 포스페이트 에스테르는 혼합물의 일부 T1에서 Rb가 OH이고 나머지인 혼합물의 일부 T2에서 Rb가 R1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y-인 혼합물일 수 있다. 혼합물은 통상적으로 0.5 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량%, 특히 바람직하게는 1 내지 10 중량%의 T2를 포함하고, 혼합물의 나머지는 T1이다.
R1은 선형 또는 분지형 알킬 라디칼일 수 있다. R1은 바람직하게는 치환되지 않은 지방족 알킬 라디칼이다. R1은 바람직하게는 C8-C18-알킬, 특히 바람직하게는 C10-C16-알킬, 예컨대 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실 또는 헥사데실이다.
지수 n 및 m은 바람직하게는 서로 독립적으로 2 내지 5, 특히 바람직하게는 2 내지 4, 특히 2 또는 3의 값이다. 지수 n과 m은 통상적으로 상이한 값이다. 지수 n 및 m은 통상적으로 정수 값이다.
지수 x 및 y는 바람직하게는 서로 독립적으로 0 내지 40의 값, 특히 바람직하게는 0 내지 25의 값, 특히 1 내지 20의 값이다.
x+y 합은 바람직하게는 3 내지 50, 특히 바람직하게는 6 내지 30, 특히 10 내지 25의 값이다.
바람직한 실시양태에서, n은 2이고, x는 3 내지 30이고, m은 3이고, y는 0 내지 20이고, x+y는 4 내지 30이다.
라디칼 "R1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y-"에서, 알콕시 단위 "(CnH2nO)x" 및 "(CmH2mO)y"는 임의의 순서로 나타날 수 있고, 예를 들어 무작위적으로 분포되거나 블록형일 수 있다(예컨대 A-B 또는 A-B-A).
추가의 바람직한 실시양태에서, R1은 C8-C18-알킬이고, n 및 m은 서로 독립적으로 2 내지 4의 값이고, x 및 y는 서로 독립적으로 1 내지 25의 값이고, x+y는 3 내지 50의 값이다.
특히 바람직한 실시양태에서, R1은 C8-C18-알킬이고, n 및 m은 서로 독립적으로 2 내지 3의 값이고, x 및 y는 서로 독립적으로 1 내지 20의 값이고, x+y는 6 내지 30의 값이다.
화학식 A의 포스페이트 에스테르는 유리 산(예컨대 RaRbP(O)OH) 및/또는 염(예컨대 반대이온과 조합된 RaRbP(O)O-)으로서 존재할 수 있다. 포스페이트 에스테르의 염 형태에서, 이는 통상적인 반대이온, 예컨대 알칼리금속 또는 알칼리토금속의 양이온, 암모늄, (2-히드록시에틸)트리메틸암모늄, 구아니디늄, 트리에탄올암모늄, 에탄올암모늄, 디메틸암모늄 또는 디글리콜 암모늄을 포함한다. 포스페이트 에스테르는 바람직하게는 유리 산으로서 존재한다.
화학식 A의 포스페이트 에스테르 및 그의 제조 방법은 일반적으로 예를 들어 문헌 [Wasow, Surfactant Science Series, volume 56(Anionic Surfactants: Organic Chemistry), 1995, chapter 10.2(Polyoxyalkylene phosphate esters), pages 560-564]을 통해 공지되어 있다.
극성 용매는 물과 임의의 비로 혼화가능하며 60℃ 초과의 인화점을 갖는다. 이러한 용매의 예는 일반적으로 공지되어 있고 숙련자라면 이를 교본에서 찾을 수 있을 것이다. 특히 좋은 예는 N-메틸피롤리돈 또는 DMSO이다.
표현 "물과 임의의 비로 혼화가능하다"는, 물 대 극성 용매의 임의의 중량비가 20℃에서 24 시간 이내에 상분리를 초래하지 않고서 달성될 수 있음을 의미한다.
인화점은 통상적으로 1013 mbar에서 결정되고 바람직하게는 65℃ 초과, 특히 바람직하게는 70℃ 초과, 특히 바람직하게는 75℃ 초과, 특히 80℃ 초과이다. 인화점은 DIN 51758, EN 22719에 명시된 바와 같이 결정될 수 있다.
추가의 실시양태에서, 극성 용매는 바람직하게는 1개 이상(예컨대 1개 또는 2개의) 술폭시드 또는 술폰 기를 갖고, 술폭시드기가 보다 바람직하다. 그 예는 디메틸 술폭시드(DMSO) 또는 테트라메틸렌 술폰이다.
가장 적합한 극성 용매는 DMSO이다.
본 발명에 따른 보조제는 통상적으로 5 중량% 이상, 바람직하게는 20 중량% 이상, 특히 30 중량% 이상의 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 포함한다. 또 다른 형태에서 본 발명에 따른 보조제는 통상적으로 31 중량% 이상, 바람직하게는 33 중량% 이상, 특히 35 중량% 이상의 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 포함한다. 보조제는 90 중량% 이하, 바람직하게는 75 중량% 이하, 특히 50 중량% 이하의 포스페이트 에스테르를 포함할 수 있다.
디메틸 술폭시드(DMSO)는 일반적으로 공지된 유기 용매이다. 본 발명에 따른 보조제는 통상적으로 5 중량% 이상, 바람직하게는 30 중량% 이상, 특히 50 중량% 이상의 극성 용매(예컨대 디메틸 술폭시드)를 포함한다. 또 다른 형태에서, 본 발명에 따른 보조제는 통상적으로 60 중량% 이상, 바람직하게는 62 중량% 이상, 특히 65 중량% 이상의 극성 용매(예컨대 디메틸 술폭시드)를 포함한다. 보조제는 95 중량% 이하, 바람직하게는 85 중량% 이하, 특히 75 중량% 이하의 극성 용매(예컨대 DMSO)를 포함할 수 있다.
보조제 중 극성 용매(예컨대 DMSO) 대 화학식 A의 포스페이트 에스테르의 중량비는 통상적으로 9.7:0.3 내지 1:9, 바람직하게는 9:1 내지 3:7, 특히 바람직하게는 8.5:1.5 내지 4:6, 특히 8:2 내지 5:5의 범위이다.
보조제는 추가의 통상적인 농약 보조 물질, 예컨대 추가의 유기 용매 또는 계면활성제를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 보조제는 1종 이상의 음이온성 계면활성제를 포함한다. 적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트 또는 카르복실레이트, 바람직하게는 술포네이트의 알칼리금속, 알칼리토금속 또는 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴술포네이트, 디페닐술포네이트, 알파-올레핀술포네이트, 리그노술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡실화 알킬페놀의 술포네이트, 축합된 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의 술페이트, 에톡실화 알킬페놀의 술페이트, 알콜의 술페이트, 에톡실화 알콜의 술페이트, 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트 및 카르복실화 알콜 에톡실레이트 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
본 발명에 따른 보조제는 통상적으로 0.5 중량% 이상, 바람직하게는 1 중량% 이상, 특히 2 중량% 이상의 음이온성 계면활성제를 포함한다. 보조제는 30 중량% 이하, 바람직하게는 15 중량% 이하, 특히 7 중량% 이하의 음이온성 계면활성제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 보조제는 통상적으로 20 중량% 이하, 바람직하게는 5 중량% 이하, 특히 1 중량% 이하의 물을 포함한다.
본 발명에 따른 보조제는 통상적으로 5 중량% 이하, 바람직하게는 1 중량% 이하, 특히 0.1 중량% 이하의 살충제를 포함한다. 추가의 바람직한 형태에서, 보조제는 살충제, 예컨대 예를 들어 하기에서 기술되는 살충제를 포함하지 않는다.
바람직한 실시양태에서, 보조제는 20 내지 75 중량%의 화학식 A의 포스페이트 에스테르, 30 내지 85 중량%의 극성 용매(예컨대 DMSO) 및 임의로 1 내지 15 중량%의 음이온성 계면활성제를 포함한다. 특히 바람직한 실시양태에서, 보조제는 30 내지 50 중량%의 화학식 A의 포스페이트 에스테르, 50 내지 75 중량%의 극성 용매(예컨대 DMSO) 및 임의로 2 내지 7 중량%의 음이온성 계면활성제를 포함한다.
본 발명에 따른 보조제는 통상적으로 액체 또는 고체, 바람직하게는 액체이다.
고체 제제의 예는 WO 2007/028504 또는 WO 2007/028505의 고체 제제와 유사한 것이다. 고체 유형의 농약 제제의 바람직한 예는 하기에서 항목 "vi) 수분산성 과립(WG)" 및 "vii) 수분산성 분말(WP)" 하에 기술된다. 본 발명에 따른 보조제는 바람직하게는 액체, 특히 용액, 유화액, 현탁액 또는 유현탁액이다. 보조제는 특히 바람직하게는 용액이다.
본 발명의 추가의 특허대상은 극성 용매와 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 예를 들어 임의의 순서로 혼합함으로써 접촉시키는, 본 발명에 따른 보조제의 제조 방법이다.
본 발명의 추가의 특허대상은 살충제, 특히 제초제의 활성을 증진시키기 위한 본 발명에 따른 보조제의 용도이다. 적합한 살충제는 하기에서 기술된다.
본 발명의 추가의 특허대상은 살충제 및 본 발명에 따른 보조제를 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
살충제라는 용어는 살진균제, 살곤충제, 살선충제, 제초제, 독성완화제 및/또는 성장 조절제의 군으로부터 선택된 1종 이상의 활성 물질을 지칭한다. 바람직한 살충제는 살진균제, 살곤충제, 제초제 및 성장 조절제이다. 특히 바람직한 살충제는 제초제이다. 상기에서 언급된 부류들 중 2종 이상으로부터의 살충제의 혼합물이 사용될 수도 있다. 당업자라면 이러한 살충제에 대해 잘 알고 있을 것이며, 이러한 살충제를 예를 들어 문헌 [Pesticide Manual, 15th Ed.(2009), The British Crop Protection Council, London]에서 찾을 수 있다. 예를 들어 하기 살충제가 적합하다(살충제 A) 내지 K)는 살진균제임):
A) 호흡 억제제
- Qo-부위에서의 복합체-III-억제제(예를 들어 스트로빌루린): 아족시스트로빈, 코우메톡시스트로빈, 코우목시스트로빈, 디목시스트로빈, 에네스트로부린, 페나민스트로빈, 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피콕시스트로빈, 피라클로스트로빈, 피라메토스트로빈, 피라옥시스트로빈, 트리플록시스트로빈, 메틸 2-[2-(2,5-디메틸페닐옥시메틸)페닐]-3-메톡시아크릴레이트, 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸알릴리덴아미노옥시메틸)페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸아세타미드, 피리벤카르브, 트리클로피리카르브/클로로딘카르브, 파목사돈, 페나미돈;
- Qi-부위의 복합체-III-억제제: 시아조파미드, 아미술브롬;
- 복합체-II-억제제(예를 들어 카르복사미드): 베노다닐, 빅사펜, 보스칼리드, 카르복신, 펜푸람, 플루오피람, 플루톨라닐, 플룩사피록사드, 푸라메트피르, 이소피라잠, 메프로닐, 옥시카르복신, 펜플루펜, 펜티오피라드, 세닥산, 테클로프탈람, 티플루자미드, N-(4'-트리플루오로메틸티오비페닐-2-일)-3-디플루오로메틸-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드 및 N-(2-(1,3,3-트리메틸부틸)페닐)-1,3-디메틸-5-플루오로-1H-피라졸-4-카르복사미드 및 N-[9-(디클로로메틸렌)-1,2,3,4-테트라히드로-1,4-메타노나프탈렌-5-일]-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카르복사미드;
- 기타 호흡 억제제(예를 들어 복합체 I, 언커플러(uncoupler)): 디플루메토림; 니트로페닐 유도체: 비나파크릴, 디노부톤, 디노카프, 플루아지남; 페림존; 유기금속 화합물: 펜틴염, 예컨대 펜틴 아세테이트, 펜틴 클로라이드 또는 펜틴 히드록시드; 아메톡트라딘; 및 실티오팜;
B) 스테롤 생합성 억제제(SBI 살진균제):
- C14-탈메틸효소 억제제(DMI 살진균제): 트리아졸: 아자코나졸, 비테르타놀, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 미클로부타닐, 옥스포코나졸, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 우니코나졸; 이미다졸: 이마잘릴, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸; 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린;
- 델타 14-환원효소 억제제: 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 피페랄린, 스피록사민;
- 3-케토환원효소 억제제: 펜헥사미드;
C) 핵산 합성 억제제
- 페닐아미드 또는 아실아미노산 살진균제: 베날락실, 베날락실-m, 키랄락실, 메탈락실, 메탈락실-M(메페녹삼), 오푸레이스, 옥사딕실;
- 기타: 히멕사졸, 옥틸리논, 옥솔린산, 부피리메이트;
D) 세포분열 및 세포골격 억제제
- 튜불린 억제제, 예컨대 벤즈이미다졸, 티오파네이트: 베노밀, 카르벤다짐, 푸베리다졸, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸; 트리아졸로피리미딘: 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘;
- 추가의 세포분열 억제제: 디에토펜카르브, 에타복삼, 펜시쿠론, 플루오피콜리드, 족사미드, 메트라페논, 피리오페논;
E) 아미노산 합성 및 단백질 합성 억제제
- 메티오닌 합성 억제제(아닐리노피리미딘): 시프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐;
- 단백질 합성 억제제: 블라스티시딘-S, 카수가마이신, 카수가마이신 히드로클로라이드 수화물, 밀디오마이신, 스트렙토마이신, 옥시테트라시클린, 폴리옥신, 발리다마이신 A;
F) 신호 전달 억제제
- MAP/히스티딘 키나제 억제제: 플루오로이미드, 이프로디온, 프로시미돈, 빈클로졸린, 펜피클로닐, 플루디옥소닐;
- G-단백질 억제제: 퀴녹시펜;
G) 지질 및 막 합성 억제제
- 인지질 생합성 억제제: 에디펜포스, 이프로벤포스, 피라조포스, 이소프로티올란;
- 지질 과산화: 디클로란, 퀸토젠, 텍나젠, 톨클로포스-메틸, 비페닐, 클로로네브, 에트리디아졸;
- 인지질 생합성 및 세포벽 부착; 디메토모르프, 플루모르프, 만디프로파미드, 피리모르프, 벤티아발리카르브, 이프로발리카르브, 발리페날레이트 및 4-플루오로페닐 N-(1-(1-(4-시아노페닐)에탄술포닐)부트-2-일)카르바메이트;
- 세포막 투과성에 영향을 미치는 화합물 및 지방산: 프로파모카르브, 프로파모카르브 히드로클로라이드
H) "비선택성(Multi-site)" 억제제
- 무기 활성 물질: 보르도(Bordeaux) 혼합물, 아세트산구리, 수산화구리, 옥시염화구리, 염기성 황산구리, 황;
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤, 만코제브, 마네브, 메탐, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
- 유기염소 화합물(예를 들어 프탈이미드, 술파미드, 클로로니트릴): 아닐라진, 클로로탈로닐, 카프타폴, 카프탄, 폴페트, 디클로플루아니드, 디클로로펜, 플루술파미드, 헥사클로로벤젠, 펜타클로로페놀 및 그의 염, 프탈리드, 톨릴플루아니드, N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠술폰아미드;
- 구아니딘 및 기타 물질: 구아니딘, 도딘, 도딘-유리 염기, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이미녹타딘 트리스(알베실레이트), 디티아논;
I) 세포벽 생합성 억제제
- 글루칸 합성 억제제: 발리다마이신, 폴리옥신 B; 멜라닌 합성 억제제: 피로퀼론, 트리시클라졸, 카르프로파미드, 디시클로메트, 페녹사닐:
J) 내성 유도제
- 아시벤졸라-S-메틸, 프로베나졸, 이소티아닐, 티아디닐, 프로헥사디온-칼슘; 포스포네이트: 포세틸, 포세틸-알루미늄, 아인산 및 그의 염;
K) 작용기전이 공지되지 않은 물질
- 브로노폴, 퀴노메티오네이트, 시플루페나미드, 시목사닐, 다조메트, 데바카르브, 디클로메진, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트-메틸 술페이트, 디페닐아민, 펜피라자민, 플루메토베르, 플루술파미드, 플루티아닐, 메타술포카르브, 니트라피린, 니트로탈-이소프로필, 옥신-쿠퍼, 프로퀴나지드, 테부플로퀸, 테클로프탈람, 트리아족시드, 2-부톡시-6-아이오도-3-프로필크로멘-4-온, N-(시클로프로필메톡시이미노-(6-디플루오로메톡시-2,3-디플루오로페닐)메틸)-2-페닐아세타미드, N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸페녹시)-2,5-디메틸페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐프로폭시)페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐프로폭시)페닐)-N-에틸-N-메틸포름아미딘, N-메틸-(1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일)-2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-1-일)아세틸]피페리딘-4-일}티아졸-4-카르복실레이트, N-메틸-(R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일 2-{1-[2-(5-메틸-3-트리플루오로메틸피라졸-1-일)-아세틸]피페리딘-4-일}티아졸-4-카르복실레이트, 1-[4-[4-[5-(2,6-디플루오로페닐)-4,5-디히드로-3-이속사졸릴]-2-티아졸릴]-1-피페리디닐]-2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]에타논, 6-tert-부틸-8-플루오로-2,3-디메틸퀴놀린-4-일 메톡시아세테이트, N-메틸-2-{1-[(5-메틸-3-트리플루오로메틸-1H-피라졸-1-일)아세틸]피페리딘-4-일}-N-[(1R)-1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일]-4-티아졸카르복사미드, 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]-피리딘, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]-피리딘(피리속사졸), N-(6-메톡시피리딘-3-일)시클로프로판카르복사미드, 5-클로로-1-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸, 2-(4-클로로페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시페닐)이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시아세타미드;
M) 성장 조절제
- 아브시스산, 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노푸린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿠아트(클로르메쿠아트 클로라이드), 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸푸리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 기베렐산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레익 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿠아트(메피쿠아트 클로라이드), 메트코나졸, 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온(프로헥사디온-칼슘), 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리아이오도벤조산, 트리넥사팍-에틸 및 유니코나졸;
N) 제초제
- 아세타미드: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메테나미드, 플루페나세트, 메페나세트, 메톨라클로르, 메타자클로르, 나프로파미드, 나프로아닐리드, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 테닐클로르;
- 아미노산 유사체: 빌라나포스, 글리포세이트, 글루포시네이트, 술포세이트;
- 아릴옥시페녹시프로피오네이트: 클로디나포프, 시할로포프-부틸, 페녹사프로프, 플루아지포프, 할록시포프, 메타미포프, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-P-테푸릴;
- 비피리딜: 디쿠아트, 파라쿠아트;
- 카르바메이트 및 티오카르바메이트: 아술람, 부틸레이트, 카르베타미드, 데스메디팜, 디메피페라트, 에프탐(EPTC), 에스프로카르브, 몰리네이트, 오르벤카르브, 펜메디팜, 프로술포카르브, 피리부티카르브, 티오벤카르브, 트리알레이트;
- 시클로헥산디온: 부트록시딤, 클레토딤, 시클록시딤, 프로폭시딤, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤;
- 디니트로아닐린: 벤플루랄린, 에탈플루랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 트리플루랄린;
- 디페닐 에테르: 아시플루오르펜, 아클로니펜, 비페녹스, 디클로포프, 에톡시펜, 포메사펜, 락토펜, 옥시플루오르펜;
- 히드록시벤조니트릴: 브로목시닐, 디클로베닐, 이옥시닐;
- 이미다졸리논: 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르;
- 페녹시아세트산: 클로메프로프, 2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D), 2,4-DB, 디클로르프로프, MCPA, MCPA-티오에틸, MCPB, 메코프로프;
- 피라진: 클로리다존, 플루펜피르-에틸, 플루티아세트, 노르플루라존, 피리데이트;
- 피리딘: 아미노피랄리드, 클로피랄리드, 디플루페니칸, 디티오피르, 플루리돈, 플루록시피르, 피클로람, 피콜리나펜, 티아조피르;
- 술포닐우레아: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 포람술푸론, 할로술푸론, 이마조술푸론, 아이오도술푸론, 메소술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 림술푸론, 술포메투론, 술포술푸론, 티펜술푸론, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리토술푸론, 1-((2-클로로-6-프로필이미다조[1,2-b]피리다진-3-일)술포닐)-3-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)우레아;
- 트리아진: 아메트린, 아트라진, 시아나진, 디메타메트린, 에티오진, 헥사지논, 메타미트론, 메트리부진, 프로메트린, 시마진, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리아지플람;
- 우레아: 클로르톨루론, 다이무론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 리누론, 메타벤즈티아주론, 테부티우론;
- 기타 아세토락테이트 신타제 억제제: 비스피리박-나트륨, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플로라술람, 플루카르바존, 플루메트술람, 메토술람, 오르토술파무론, 페녹스술람, 프로폭시카르바존, 피리밤벤즈-프로필, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박-메틸, 피리미술판, 피리티오박, 피록사술폰, 피록스술람;
- 기타 물질: 아미카르바존, 아미노트리아졸, 아닐로포스, 베플루부타미드, 베나졸린, 벤카르바존, 벤플루레세이트, 벤조페나프, 벤타존, 벤조비시클론, 브로마실, 브로모부티드, 부타페나실, 부타미포스, 카펜스트롤, 카르펜트라존, 시니돈-에티일, 클로르탈, 신메틸린, 클로마존, 쿠밀루론, 시프로술파미드, 디캄바, 디펜조쿠아트, 디플루펜조피르, 드레크슬레라 모노세라스(Drechslera monoceras), 엔도탈, 에토푸메세이트, 에토벤자니드, 펜트라자미드, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루폭삼, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 인다노판, 이속사벤, 이속사플루톨, 레나실, 프로파닐, 프로피자미드, 퀸클로락, 퀸메락, 메소트리온, 메틸아르센산, 나프탈람, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥사지클로메폰, 펜톡사존, 피녹사덴, 피라클로닐, 피라플루펜-에틸, 피라술포톨, 피라족시펜, 피라졸리네이트, 퀴노클라민, 사플루페나실, 술코트리온, 술펜트라존, 테르바실, 테푸릴트리온, 템보트리온, 티엔카르바존, 토프라메존, 4-히드록시-3-[2-(2-메톡시에톡시메틸)-6-트리플루오로메틸피리딘-3-카르보닐]비시클로[3.2.1]옥트-3-엔-2-온, 에틸 (3-[2-클로로-4-플루오로-5-(3-메틸-2,6-디옥소-4-트리플루오로메틸-3,6-디히드로-2H-피리미딘-1-일)페녹시]피리딘-2-일옥시)아세테이트, 메틸 6-아미노-5-클로로-2-시클로프로필피리미딘-4-카르복실레이트, 6-클로로-3-(2-시클로프로필-6-메틸페녹시)피리다진-4-올, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산, 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실레이트 및 메틸 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-3-디메틸아미노-2-플루오로페닐)피리딘-2-카르복실레이트;
O) 살곤충제
- 유기(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;
- 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;
- 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트란스플루트린, 프로플루트린, 디메플루트린;
- 곤충 성장 억제제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시라마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 탈피 호르몬 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 주베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라메이트;
- 니코틴 수용체 효능제/길항제: 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드, 1-(2-클로로티아졸-5-일메틸)-2-니트리미노-3,5-디메틸-[1,3,5]트리아지난;
- GABA 길항제: 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤, 피라플루프롤, 피리프롤, N-5-아미노-1-(2,6-디클로로-4-메틸페닐)-4-술피나모일-1H-피라졸-3-티오카르복사미드;
- 마크로시클릭 락톤: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드, 스피네트로람;
- 미토콘드리아 전자 전달계 억제제(METI) I 살비제: 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드, 플루페네림;
- METI II 및 III 물질: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
- 디커플러(decoupler): 클로르페나피르;
- 산화적 인산화의 억제제: 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥시드, 프로파르가이트;
- 곤충 탈피 억제제: 크리오마진;
- "혼합 기능 산화효소" 억제제: 피페로닐 부톡시드;
- 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브, 메타플루미존;
- 기타 물질: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르타프, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시아지피르(HGW86); 시에노피라펜, 플루피라조포스, 시플루메토펜, 아미도플루메트, 이미시아포스, 비스트리플루론 및 피리플루퀴나존.
바람직한 살충제는 1종 이상의 유형 N)의 제초제, 특히 바람직하게는 글리포세이트, 글루포시네이트, 옥신 제초제, ALS 억제제 제초제, 블리처(bleacher) 제초제 또는 프로토포르피리노겐-IX 산화효소 억제제 제초제를 포함한다. 매우 특히 바람직한 제초제는 이미다졸리논, 예컨대 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸 및 이마제타피르를 포함한다.
살충제는 고체의, 용해된, 현탁된, 유화 또는 유현탁된 형태로 존재할 수 있다. 바람직하게는 1종 이상의 살충제가 용해된 형태로 존재한다.
살충제는 수용성 또는 수-불용성일 수 있다. 바람직하게는, 1종 이상의 살충제는 수용성이다. 통상적으로, 수용성 살충제는 20℃에서 물에 0.2 중량% 이상, 바람직하게는 0.5 중량% 이상, 특히 바람직하게는 2 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상으로 용해될 수 있다.
농약 조성물은 비료, 예컨대 무기 황산염, 무기 인산염 또는 무기 질산염을 포함할 수도 있다. 그 예는 황산암모늄, 질산암모늄 또는 인산암모늄이다. 농약 조성물은 미량영양소, 예컨대 구리 또는 아연을 함유하는 화합물을 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 농약 조성물은 통상적으로 0.5 중량% 이상, 바람직하게는 1.0 중량% 이상의 살충제를 포함한다. 농약 조성물은 99 중량% 이하, 바람직하게는 80 중량% 이하, 특히 60 중량% 이하의 살충제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 농약 조성물은 통상적으로 5 중량% 이상, 바람직하게는 20 중량% 이상, 특히 30 중량% 이상의 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 포함한다. 또 다른 형태에서 본 발명에 따른 농약 조성물은 통상적으로 31 중량% 이상, 바람직하게는 35 중량% 이상, 특히 40 중량% 이상의 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 포함한다. 농약 조성물은 90 중량% 이하, 바람직하게는 75 중량% 이하, 특히 50 중량% 이하의 포스페이트 에스테르를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 농약 조성물은 통상적으로 5 중량% 이상, 바람직하게는 30 중량% 이상, 특히 50 중량% 이상의 극성 용매(예컨대 디메틸 술폭시드)를 포함한다. 또 다른 형태에서 본 발명에 따른 농약 조성물은 통상적으로 60 중량% 이상, 바람직하게는 65 중량% 이상, 특히 70 중량% 이상의 극성 용매(예컨대 디메틸 술폭시드)를 포함한다. 농약 조성물은 95 중량% 이하, 바람직하게는 85 중량% 이하, 특히 75 중량% 이하의 극성 용매(예컨대 DMSO)를 포함할 수 있다.
농약 조성물 중 극성 용매(예컨대 디메틸 술폭시드) 대 화학식 A의 포스페이트 에스테르의 중량비는 통상적으로 9.7:0.3 내지 1:9, 바람직하게는 9:1 내지 3:7, 특히 바람직하게는 8.5:1.5 내지 4:6, 특히 8:2 내지 5:5의 범위이다.
본 발명에 따른 농약 조성물은 통상적으로 액체 또는 고체, 바람직하게는 액체이다. 고체 제제의 예는 WO 2007/028504 또는 WO 2007/028505의 고체 제제와 유사한 것이다. 고체 유형의 농약 제제의 바람직한 예는 하기에서 항목 "vi) 수분산성 과립(WG)" 및 "vii) 수분산성 분말(WP)" 하에 기술된다. 본 발명에 따른 농약 조성물은 바람직하게는 액체, 특히 용액, 유화액, 현탁액 또는 유현탁액이다. 조성물은 특히 바람직하게는 용액이다.
농약 조성물은 식물 보호 제품에서 통상적으로 사용되는 보조 물질을 추가로 포함할 수도 있고, 보조 물질의 선택은 특정한 사용 형태 또는 활성 물질에 따라 달라진다. 적합한 보조 물질의 예는 추가의 용매, 고체 담체, 표면-활성 물질(예컨대 계면활성제, 가용화제, 보호 콜로이드, 습윤제 및 접착제), 유기 및 무기 증점제, 살세균제, 동결방지제, 소포제, 임의로 착색제 및 점착제(예를 들어 종자 처리의 경우)이다.
적합한 추가의 용매는 물, 유기 용매, 예컨대 중간 비등점 내지 고 비등점의 광유 분획, 예컨대 케로센 및 디젤유, 또한 콜타르유 및 식물유 또는 동물유, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 및 그의 유도체, 알킬화 벤젠 및 그의 유도체, 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올 및 시클로헥산올, 글리콜, 케톤, 예컨대 시클로헥사논, 감마-부티로락톤, 디메틸 지방산 아미드, 지방산 및 지방산 에스테르, 및 강한 극성 용매, 예를 들어 아미드, 예컨대 N-메틸피롤리돈이다. 원칙적으로, 용매 혼합물을 사용할 수도 있다. 바람직한 추가의 용매는 유기 용매이다.
본 발명에 따른 농약 조성물은 통상적으로 20 중량% 이하, 바람직하게는 5 중량% 이하, 특히 1 중량% 이하의 물을 포함한다.
고체 담체는 미네랄 토류, 예컨대, 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 침강 실리카(예를 들어 시페르나트(Sipernat) 유형, 예컨대 시페르나트 50 S), 활석, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 교회점토, 황토, 점토, 돌로마이트, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성 물질, 비료, 예컨대 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물성 생성물, 예컨대 곡분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로스 분말 또는 기타 고체 담체이다.
적합한 표면-활성 물질(보조제, 습윤제, 접착제, 분산제 또는 유화제)은 방향족 술폰산의 알칼리금속염, 알칼리토금속염 및 암모늄염, 예를 들어 리그노술폰산의 알칼리금속염, 알칼리토금속염 및 암모늄염(노르웨이 소재의 보레가르드(Borregaard)의 보레스퍼스(Borresperse)® 유형), 페놀술폰산의 알칼리금속염, 알칼리토금속염 및 암모늄염, 나프탈렌술폰산의 알칼리금속염, 알칼리토금속염 및 암모늄염(미국 소재의 악조 노벨(Akzo Nobel)의 모르웨트(Morwet)® 유형) 및 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리금속염, 알칼리토금속염 및 암모늄염(독일 소재의 바스프의 네칼(Nekal)® 유형), 및 지방산의 알칼리금속염, 알칼리토금속염 및 암모늄염, 알킬- 및 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 라우릴 에테르 술페이트 및 지방 알콜 술페이트, 및 술페이트화 헥사-, 헵타- 및 옥타데칸올의 염, 및 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나트탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌 술파이트 폐액 및 단백질, 변성 단백질, 다당류(예를 들어 메틸셀룰로스), 소수성으로 개질된 전분, 폴리비닐 알콜(스위스 소재의 클라리언트(Clariant)의 모위올(Mowiol)® 유형), 폴리카르복실레이트(독일 소재의 바스프의 소칼란(Sokalan)® 유형), 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민(독일 소재의 바스프의 루파민(Lupamin)® 유형), 폴리에틸렌이민(독일 소재의 바스프의 루파솔(Lupasol)® 유형), 폴리비닐피롤리돈 및 그의 공중합체이다.
적합한 계면활성제는, 특히, 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체 및 고분자전해질이다. 적합한 음이온성 계면활성제는 상기에서 언급된 바와 같다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-알킬화 지방산 아미드, 아민 옥시드, 에스테르 또는 당-기재의 계면활성제이다. 알콕실레이트의 예는 알콜, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 알콕실화된 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 알콕실화를 위해 사용될 수 있는 물질은 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드, 바람직하게는 에틸렌 옥시드이다. N-알킬화 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재의 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡실화 소르비탄, 수크로스 에스테르 및 글루코스 에스테르, 또는 알킬폴리글루코시드이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4급 계면활성제, 예를 들어 1개 또는 2개의 소수성 기를 갖는 4급 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1급 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형의 블록 중합체, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자전해질은 폴리산 또는 폴리염기이다. 폴리산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리금속염이다. 폴리염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
농약 조성물은 바람직하게는 1종 이상의 음이온성 계면활성제를 포함한다. 농약 조성물은 통상적으로 0.5 중량% 이상, 바람직하게는 1 중량% 이상, 특히 2 중량% 이상의 음이온성 계면활성제를 포함한다. 조성물은 30 중량% 이하, 바람직하게는 15 중량% 이하, 특히 7 중량% 이하의 음이온성 계면활성제를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 특히 바람직하게는 1종 이상의 음이온성 계면활성제 및 1종 이상의 비이온성 계면활성제를 포함한다. 농약 조성물은 통상적으로 3 중량% 이상, 바람직하게는 10 중량% 이상, 특히 20 중량% 이상의 비이온성 계면활성제를 포함한다. 조성물은 50 중량% 이하, 바람직하게는 40 중량% 이하, 특히 30 중량% 이하의 비이온성 계면활성제를 포함할 수 있다. 적합한 음이온성 및 비이온성 계면활성제는 상기에서 언급되어 있다.
증점제(즉, 개질된 유동 거동, 즉, 정치 상태에서의 높은 점도 및 교반 상태에서의 낮은 점도를 조성물에 부여하는 화합물)의 예는 다당류, 및 유기 및 무기 층상 미네랄, 예컨대 크산탄 검(미국 소재의 씨피 켈코(CP Kelco)의 켈잔(Kelzan)®), 로도폴(Rhodopol)® 23(프랑스 소재의 로디아(Rhodia)), 비검(Veegum)®(미국 소재의 알.티.반데르빌트(R.T. Vanderbilt)) 또는 아타클레이(Attaclay)®(미국 뉴저지주 소재의 엔젤하드 코포레이션(Engelhard Corp.))이다.
조성물을 안정화시키기 위해 살세균제를 첨가할 수 있다. 살세균제의 예는 디클로로펜 및 벤질 알콜 헤미포르말을 기재로 하는 살세균제(아이씨아이(ICI)로부터의 프록셀(Proxel)® 또는 토르 케미(Thor Chemie)로부터의 악티시드(Acticide)® RS 및 롬 앤드 하스(Rohm & Haas)로부터의 카톤(Kathon)® MK), 및 또한 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논을 기재로 하는 살세균제(토르 케미로부터의 악티시드® MBS)이다.
적합한 동결방지제의 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세롤이다.
소포제의 예는 실리콘 유화액(예컨대, 예를 들어, 독일 소재의 박커(Wacker)의 실리콘(Silikon)® SRE 또는 프랑스 소재의 로디아의 로도르실(Rhodorsil)®), 장쇄 알콜, 지방산, 지방산의 염, 유기플루오린 화합물 및 그의 혼합물이다.
착색제의 예는 물에 잘 용해되지 않는 안료와 물에 용해될 수 있는 염료 둘 다이다. 언급될 수 있는 예는 명칭 로다민(Rhodamin) B, C. I. 피그먼트(Pigment) 레드(Red) 112 및 C. I. 솔벤트(Solvent) 레드 1, 피그먼트 블루(Blue) 15:4, 피그먼트 블루 15:3, 피그먼트 블루 15:2, 피그먼트 블루 15:1, 피그먼트 블루 80, 피그먼트 옐로우(Yellow) 1, 피그먼트 옐로우 13, 피그먼트 레드 48:2, 피그먼트 레드 48:1, 피그먼트 레드 57:1, 피그먼트 레드 53:1, 피그먼트 오렌지(Orange) 43, 피그먼트 오렌지 34, 피그먼트 오렌지 5, 피그먼트 그린(Green) 36, 피그먼트 그린 7, 피그먼트 화이트(White) 6, 피그먼트 브라운(Brown) 25, 베이직(Basic) 바이올렛(Violet) 10, 베이직 바이올렛 49, 애시드(Acid) 레드 51, 애시드 레드 52, 애시드 레드 14, 애시드 블루 9, 애시드 옐로우 23, 베이직 레드 10, 베이직 레드 108로서 공지된 염료 및 안료이다.
점착제의 예는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 셀룰로스 에테르(일본 소재의 신-에쓰(Shin-Etsu)의 틸로스(Tylose)®)이다.
조성물의 유형의 예는 현탁액(SC, OD, FS), 유화성 농축물(EC), 유화액(EW, EO, ES), 패이스트, 환, 물에 용해되거나 분산(습윤)될 수 있는 습윤성 분말 또는 산제(WP, SP, SS, WS, DP, DS) 또는 과립(GR, FG, GG, MG), 및 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리를 위한 겔(GF)이다. 농약 조성물은 공지된 방식으로 제조된다(예를 들어 문헌 [Mollet, H. and Grubemann, A.: Formulation technology(Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001]).
농약 제제의 유형의 예는 하기와 같다:
1. 물에 희석하기 위한 조성물 유형
i) 수용성 농축물(SL, LS)
10 중량부의 수용성 활성 물질을 80 중량부의 본 발명에 따른 보조제에 용해시키고 10%의 습윤제로써 처리한다. 이렇게 해서 10 중량%의 활성 물질 함량을 갖는 조성물을 수득한다.
ii) 분산성 농축물(DC)
20 중량부의 본 발명에 따른 보조제 및 임의로 살충제를, 10 중량부의 분산제, 예를 들어 폴리비닐피롤리돈을 첨가하면서, 70 중량부의 시클로헥사논에 용해시킨다. 물에 희석 시, 분산액이 수득된다. 활성 물질 함량은 20 중량%이다.
iii) 유화성 농축물(EC)
15 중량부의 본 발명에 따른 보조제 및 임의로 살충제를, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 (각각의 경우에 5 중량부씩) 첨가하면서, 75 중량부의 크실렌에 용해시킨다. 물에 희석 시, 유화액이 수득된다. 조성물은 15 중량%의 활성 물질 함량을 갖는다.
iv) 유화액(EW, EO, ES)
25 중량부의 본 발명에 따른 보조제 및 임의로 살충제를, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트를 (각각의 경우에 5 중량부씩) 첨가하면서, 35 중량부의 크실렌에 용해시킨다. 유화 장치(예를 들어 울트라-투락스(Ultra-Turrax))를 사용하여, 이 혼합물을 30 중량부의 물에 넣어 균질 유화액을 제조한다. 물에 희석 시, 유화액이 수득된다. 조성물은 25 중량%의 활성 물질 함량을 갖는다.
v) 현탁액(SC, OD, FS)
교반형 볼 밀에서, 20 중량부의 본 발명에 따른 보조제 및 임의로 살충제를 10 중량부의 분산제 및 습윤제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 첨가하면서 분쇄하여 미세한 활성 물질 현탁액을 수득한다. 물에 희석 시, 활성 물질의 안정한 현탁액이 수득된다. 조성물 내의 활성 물질 함량은 20 중량%이다.
vi) 수분산성 과립(WG)
흡수성 담체(예를 들어 시페르나트 50 S) 상의 50 중량부의 피흡수질인 본 발명에 따른 보조제를, 50 중량부의 담체, 분산제 및 습윤제를 첨가하면서 미세하게 분쇄하고, 공업용 장치(예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층)를 사용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물에 희석 시, 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 수득된다.
vii) 수분산성 분말(WP)
회전자-고정자 밀에서 흡수성 담체(예를 들어 시페르나트 50 S) 상의 50 중량부의 피흡수질인 본 발명에 따른 보조제를 25 중량부의 담체, 분산제, 습윤제 및 실리카겔을 첨가하면서 분쇄한다. 물에 희석 시, 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 수득된다.
viii) 겔(GF)
볼 밀에서, 20 중량부의 활성 물질, 10 중량부의 분산제, 1 중량부의 겔화제 및 70 중량부의 물 또는 유기 용매를 분쇄하여 미세한 현탁액을 수득한다. 물로써 희석 시, 20 중량%의 활성 물질 함량을 갖는 안정한 현탁액이 수득된다.
2. 직접 적용을 위한 조성물 유형
ix) 산제(DP, DS)
흡수성 담체(예를 들어 시페르나트® 50 S) 상의 5 중량부의 피흡수질인 본 발명에 따른 보조제 및 살충제를 미세하게 분쇄하고 95 중량부의 미세하게 분할된 카올린과 잘 혼합한다. 이렇게 해서 직접 적용을 위한 산제를 수득한다.
x) 과립(GR, FG, GG, MG)
흡수성 담체(예를 들어 시페르나트® 50 S) 상의 0.5 중량부의 피흡수질인 본 발명에 따른 보조제 및 살충제를 미세하게 분쇄하고 99.5 중량부의 담체와 합한다. 이러한 맥락에서 현재의 방법은 압출, 분무건조 또는 유동층이다. 이렇게 해서 0.5 중량%의 활성 물질 함량을 갖는 직접 적용을 위한 과립을 수득한다.
xi) ULV 용액(UL)
흡수성 담체(예를 들어 시페르나트® 50 S) 상의 10 중량부의 피흡수질인 본 발명에 따른 보조제 및 살충제를 90 중량부의 유기 용매, 예를 들어 크실렌에 용해시킨다. 이렇게 해서 10 중량%의 활성 물질 함량을 갖는 직접 적용을 위한 조성물을 수득한다.
본 발명은 또한 살충제, 극성 용매(예컨대 디메틸 술폭시드) 및 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 예를 들어 임의의 순서로 혼합함으로써 접촉시키는, 본 발명에 따른 농약 조성물의 제조 방법에 관한 것이다.
식물 번식 물질, 특히 종자를 처리하기 위해, 일반적으로 수용성 농축물(LS), 현탁액(FS), 산제(DS), 수분산성 및 수용성 분말(WS, SS), 유화액(ES), 유화성 농축물(EC) 및 겔(GF)을 사용할 것이다. 이러한 조성물은 희석되지 않은 형태로 또는 바람직하게는 희석된 형태로 번식 물질, 특히, 종자에 적용될 수 있다. 이러한 맥락에서, 문제의 조성물은 2배 내지 10배로 희석될 수 있고, 따라서, 종자-드레싱 혼합물을 위해 사용되는 조성물 내에는 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량%의 활성 물질이 존재한다. 이들은 파종 전에 또는 파종 동안에 사용될 수 있다. 식물 번식 물질의 처리, 특히, 종자의 처리는 당업자에게 공지되어 있고, 식물 번식 물질의 살포, 코팅, 펠렛화, 침지 또는 액침에 의해 수행되고, 처리는 바람직하게는 펠렛화, 코팅 또는 살포에 의해 또는 고랑내 처리에 의해서 수행되고, 이로써 예를 들어 종자의 조기 발아가 방지된다.
종자를 처리하기 위해, 현탁액을 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 조성물은 통상적으로 활성 물질 1 내지 800 g/ℓ, 계면활성제 1 내지 200 g/ℓ, 동결방지제 0 내지 200 g/ℓ, 결합제 0 내지 400 g/ℓ, 착색제 및 용매, 바람직하게는 물 0 내지 200 g/ℓ를 포함한다.
식물 보호에서 사용되는 적용률은, 원하는 효과의 종류에 따라, 0.001 내지 2.0 ㎏/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 ㎏/ha, 특히 바람직하게는 0.05 내지 0.9 ㎏/ha, 특히 0.1 내지 0.75 ㎏/ha의 활성 물질/ha이다. 식물 번식 물질, 예를 들어 종자의 처리에서, 식물 번식 물질 또는 종자 100 ㎏ 당 0.1 내지 1000 g의 활성 물질의 양, 바람직하게는 1 내지 1000 g/100 ㎏, 특히 바람직하게는 1 내지 100 g/100 ㎏, 특히 5 내지 100 g/100 ㎏이 일반적으로 사용될 것이다. 활성 물질을 물질 또는 저장된 생성물의 보호에서 사용하는 경우, 활성 물질의 적용률은 적용 영역의 성질 및 원하는 효과에 따라 달라진다. 물질의 보호에서 통상적인 적용률은, 예를 들어, 처리되는 물질 세제곱미터 당 활성 물질 0.001 g 내지 2 ㎏, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 ㎏이다.
농약 조성물에, 임의로 사용 직전에만, 혼합 첨가될 수 있는 물질은 다양한 유형의 오일, 습윤제, 제초제, 살세균제, 기타 살충제 및/또는 비료(예컨대, 예를 들어, 질산암모늄/우레아 용액 UAN, 황산암모늄 AMS)이다(탱크 혼합물). 이러한 물질은 본 발명에 따른 조성물에 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합 첨가될 수 있다.
본 발명에 따른 보조제는 본 발명에 따른 조성물에 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합 첨가될 수 있다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 농약 조성물을 각각의 해충, 그의 서식지 또는 각각의 해충으로부터 보호되어야 할 작물, 토양 및/또는 원치않는 식물 및/또는 작물 및/또는 그의 서식지에 대해 작용시키는, 식물병원성 진균 및/또는 원치않는 식생 및/또는 원치않는 곤충 또는 진드기의 공격을 방제하고/하거나 식물의 성장을 조절하는 방법에 관한 것이다. 작물이라는 용어는, 시판되거나 또는 개발 중인 생명공학적 농산물을 포함하여, 육종, 돌연변이 유발 또는 재조합 방법에 의해 변형된 식물도 포함한다. 유전자 변형 식물은 유전 물질이 이종교잡, 돌연변이 또는 천연 재조합(즉, 유전 물질의 재조합)에 의해 천연 조건 하에서는 일어나지 않는 방식으로 변형된 식물이다. 여기서, 일반적으로, 식물의 성질을 개선하기 위해 1종 이상의 유전자가 식물의 유전 물질에 통합될 것이다. 또한, 이러한 유전자 변형은 예를 들어 글리코실화 또는 결합 중합체, 예컨대, 예를 들어, 프레닐화된, 아세틸화된 또는 파르네실화된 잔기 또는 PEG 잔기에 의한 단백질, 올리고- 또는 폴리펩티드의 번역후 변형을 포함한다.
본 발명의 이점은, 특히, 살충제에 대한 뚜렷한 활성-증진 효과인, 활성-증진 효과가 매우 좁은 범위 내에 있으며 보조제를 간단하게 농약 제제에 혼입시킬 수 있다는 사실이다. 보조제는 매우 간단히 수성 농약 제제 뿐만 아니라 비수성 농약 제제에 혼입될 수 있고, 보조제는 작물에게 매우 잘 받아들여지며, 보조제는 높은 탱크 혼합물 상용성을 갖고, 보조제와 접촉한 용기 및 장치는 단순한 방식으로(예를 들어 물을 사용하여) 세정될 수 있고, 보조제는 사용된 분무 장치를 위한 세정제로서 사용될 수 있고, 보조제는 낮은 독성을 갖고, 보조제는 용이하게 환경 분해될 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예시하지만 본 발명에 대해 아무런 제한도 가하지 않는다.
<실시예>
계면활성제 A: 음이온성 계면활성제, pH 6-7(수 중 5%), 표면장력 약 29 mN/m(수 중 0.1%)
계면활성제 B: 비이온성 계면활성제, 수용성, pH 5-7(수 중 1%), HLB가 15-17.
포스페이트 에스테르 1: 클레아르팍(Klearfac)® AA270, 폴리알콕실화 지방 알콜의 포스페이트 에스테르(유리 산 형태), 액체, 약 13 중량%의 물, 약 10 중량%의 인산, 산가 200-220 ㎎ KOH/g, 25℃에서의 동적 점도 2.2025 mPas, pH(수 중 1%) 2.2, 표면장력(25℃, 0.1% 수용액) 28.1 dyne/㎝, 미국 소재의 바스프 코포레이션으로부터 상업적으로 입수가능함.
실시예 1 - 보조제의 제조
포스페이트 에스테르 1 350 g 및 계면활성제 A 35 g을 실온에서 교반되는 디메틸 술폭시드(DMSO)에 용해시키고, 용액을 1.0 ℓ로 만들었다. 용액은 사용가능하게 되었고 저장-안정성이었다.
실시예 2 - 농약 제제의 제조
이마자목스 27 g/ℓ, 계면활성제 B 266 g/ℓ, 포스페이트 에스테르 1 333 g/ℓ 및 계면활성제 A 33 g/ℓ를 실온에서 대부분의 DMSO에 교반해 넣고, 이어서 DMSO로써 1.0 ℓ로 만들었다. 이렇게 해서 즉시 사용가능한(ready-to-use) SL 제제(수용성 농축물)의 투명한 용액을 수득하였다.
실시예 3 - 농약 제제의 제조
이마자목스 25 g/ℓ, 계면활성제 B 250 g/ℓ, 포스페이트 에스테르 1 300 g/ℓ 및 계면활성제 A 25 g/ℓ를 실온에서 대부분의 DMSO에 교반해 넣고, 이어서 DMSO로써 1.0 ℓ로 만들었다. 이렇게 해서 즉시 사용가능한 SL 제제(수용성 농축물)의 투명한 용액을 수득하였다.
실시예 4 - 시클록시딤을 갖는 탱크 혼합물의 제조
A) 10 중량%의 시클록시딤을 함유하는 습윤성 분말 제제(WP)를 물과 혼합함으로써 분무가능한 탱크 혼합물(적용률 250 ℓ/ha)을 제조한다. 포스페이트 에스테르 1 및 DMSO를 1:1.6 또는 1.25:1의 중량비로 함유하는 보조제를 제조하고 탱크 혼합물에 첨가한다. 시클록시딤의 적용률은 12.5, 25, 50 및 100 g/ha이다. DMSO 및 포스페이트 에스테르 1의 적용률은 250 및 400 g/ha, 또는 500 및 400 g/ha이다.
실시예 5 - 아시플루오르펜 - 나트륨을 갖는 탱크 혼합물의 제조
A) 아시플루오르펜-나트륨 100 g/ℓ를 함유하는 수용성 농축물 제제(SL)를 물과 혼합함으로써 분무가능한 탱크 혼합물(적용률 250 ℓ/ha)을 제조한다. 포스페이트 에스테르 1 및 DMSO를 1:1.6 또는 1.25:1의 중량비로 함유하는 보조제를 제조하고 탱크 혼합물에 첨가한다. 제초제의 적용률은 37.5, 75, 150 및 300 g/ha이다. DMSO 및 포스페이트 에스테르 1의 적용률은 250 및 400 g/ha, 또는 500 및 400 g/ha이다.
실시예 6 - 포르메사펜 - 나트륨을 갖는 탱크 혼합물의 제조
A) 포르메사펜-나트륨 100 g/ℓ를 함유하는 수용성 농축물 제제(SL)를 물과 혼합함으로써 분무가능한 탱크 혼합물(적용률 250 ℓ/ha)을 제조한다. 포스페이트 에스테르 1 및 DMSO를 1:1.6 또는 1.25:1의 중량비로 함유하는 보조제를 제조하고 탱크 혼합물에 첨가한다. 제초제의 적용률은 35, 70, 140 및 280 g/ha이다. DMSO 및 포스페이트 에스테르 1의 적용률은 250 및 400 g/ha, 또는 500 및 400 g/ha이다.
실시예 7 - 벤타존 - 나트륨을 갖는 탱크 혼합물의 제조
A) 벤타존-나트륨 100 g/ℓ를 함유하는 수용성 농축물 제제(SL)를 물과 혼합함으로써 분무가능한 탱크 혼합물(적용률 250 ℓ/ha)을 제조한다. 포스페이트 에스테르 1 및 DMSO를 1:1.6 또는 1.25:1의 중량비로 함유하는 보조제를 제조하고 탱크 혼합물에 첨가한다. 제초제의 적용률은 105, 210, 420 및 840 g/ha이다. DMSO 및 포스페이트 에스테르 1의 적용률은 250 및 400 g/ha, 또는 500 및 400 g/ha이다.
실시예 8 - 토프라메존을 갖는 탱크 혼합물의 제조
A) 10 중량%의 토프라메존을 함유하는 습윤성 분말 제제(WP)를 물과 혼합함으로써 분무가능한 탱크 혼합물(적용률 250 ℓ/ha)을 제조한다. 포스페이트 에스테르 1 및 DMSO를 1:1.6 또는 1.25:1의 중량비로 함유하는 보조제를 제조하고 탱크 혼합물에 첨가한다. 제초제의 적용률은 6.25, 12.5, 25 및 50 g/ha이다. DMSO 및 포스페이트 에스테르 1의 적용률은 250 및 400 g/ha, 또는 500 및 400 g/ha이다.
실시예 9 - 생물학적 활성
생물학적 활성을 야외 시험에서 성장한 성장 단계 12 내지 18의 흰명아주(Chenopodium album)에 대해 평가하였다. 식물을 32 및 40 g 이마자목스/ha의 적용률로서 실시예 3의 SL 제제로써 처리하고 처리 후 60 일째에 효능을 평가하였다.
처리되지 않은 대조용 식물에 비교해 처리된 식물에 점수를 부여함으로써 제초 활성을 평가하였다. 평가 등급은 0% 내지 100% 활성의 범위이다. 100% 활성은 적어도 지면 위의 식물 부분이 완전히 죽음을 의미한다. 이와 대조적으로, 0% 활성은 처리된 식물과 처리되지 않은 식물 사이에 차이점이 없음을 의미한다. 표 1의 결과는 보조제를 첨가한 결과 활성 물질의 활성이 증가함을 입증한다.
비교용 대조군인 "대조군 A"는 바스프 에스이로부터의 풀사르(Pulsar)® 40(이마자목스 40 g/ℓ를 함유하는 SL 제제) 및 바스프 에스이로부터의 대쉬(Dash)®(액체 보조제)를 함유하였다.
Figure 112013108740479-pct00002
실시예 10 - 생물학적 활성
생물학적 활성을 온실에서 성장한 성장 단계 12 내지 18의 돼지풀(Ambrosia elatior), 나도닭의덩굴(Polygonum convolvulus), 독말풀속(Datura spp.), 도꼬마리속(Xanthium sp.), 메르쿠리알리스 안누아(Mercurialis annua), 및 쇠비름(Portulaca oleracea)에 대해 평가하였다. 식물을 32 및 40 g 이마자목스/ha의 적용률로서 실시예 3의 SL 제제로써 처리하고 처리 후 60 일째에 효능을 평가하였다. 제초 활성을 실시예 9에서와 같이 평가하였고, 평균 활성을 모든 식물로부터 계산하였다(표 2).
Figure 112013108740479-pct00003
실시예 11 - 생물학적 활성
생물학적 활성을 온실에서 성장한 성장 단계 12 내지 18의 유럽바랭이(Digitaria sanguinalis), 피(Echinochloa crus-galli), 강아지풀(Setaria viridis) 및 유럽강아지풀(Setaria verticillata)에 대해 평가하였다. 식물을 32 및 40 g 이마자목스/ha의 적용률로서 실시예 3의 SL 제제로써 처리하고 처리 후 60 일째에 효능을 평가하였다. 제초 활성을 실시예 9에서와 같이 평가하였고, 평균 활성을 모든 식물로부터 계산하였다(표 3).
Figure 112013108740479-pct00004
실시예 12 - 저장 안정성
이마자목스 25 g/ℓ, 보조제 A 내지 E 및 물을 혼합하여 SL 제제를 형성함으로써 농약 조성물을 제조하였다. 농약 조성물의 안정성을 시각적 검사를 통해 시험하였다. 표 4에 요약되어 있는 바와 같이, 샘플 A는 투명한 용액을 형성한 반면("YES"), 이마자목스는 샘플 B 내지 E에 용해되지 않았다("NO"). 샘플 A 내지 E를 물로써 희석하여 1 중량%의 이마자목스 농도를 갖는 수성 탱크 혼합물을 제조하는 경우에서만 모든 탱크 혼합물이 용액을 형성하였다.
비교용 보조제로서 소프로포르(Soprophor)® DSS15(에톡실화 폴리아릴페놀 술페이트의 암모늄염, CAS 59891-11-1, 수용성) 또는 소르포포르(Sorpophor)® 4D384(폴리아릴페닐에테르 술페이트의 암모늄염, 수용성)를 사용하였다(둘 다 미국 소재의 로디아로부터 입수가능함).
Figure 112013108740479-pct00005

Claims (19)

  1. 극성 용매 및 하기 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 포함하며, 여기서 화학식 A의 포스페이트 에스테르는 유리 산 및/또는 염으로서 존재할 수 있고 극성 용매는 디메틸 술폭시드 또는 테트라메틸렌 술폰인, 살충제의 활성을 증진시키기 위한 보조제(adjuvant).
    <화학식 A>
    Figure 112013108847769-pct00007

    상기 식에서,
    Ra는 R1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y-이고,
    Rb는 R1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y- 또는 OH이고,
    R1은 C6-C30-알킬이고,
    n, m은 서로 독립적으로 2 내지 6의 값이고,
    x, y는 서로 독립적으로 0 내지 100의 값이고,
    x+y는 1 내지 100의 값이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 C8-C18-알킬인 보조제.
  3. 제1항에 있어서, n 및 m이 서로 독립적으로 2 또는 3의 값인 보조제.
  4. 제1항에 있어서, 20 중량% 이상의 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 포함하는 보조제.
  5. 제1항에 있어서, 20 중량% 이상의 극성 용매를 포함하는 보조제.
  6. 제1항에 있어서, 극성 용매 대 화학식 A의 포스페이트 에스테르의 중량비가 9.7:0.3 내지 1:9의 범위인 보조제.
  7. 제1항에 있어서, 음이온성 계면활성제를 포함하는 보조제.
  8. 제1항에 있어서, 20 중량% 이하의 물을 포함하는 보조제.
  9. 제1항에 있어서, 극성 용매가 디메틸술폭시드를 포함하는 것인 보조제.
  10. 살충제 및 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 보조제를 포함하는 농약 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 살충제가 용해된 형태로 존재하는 것인 조성물.
  12. 제10항에 있어서, 20 중량% 이상의 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 포함하는 조성물.
  13. 제10항에 있어서, 20 중량% 이상의 극성 용매를 포함하는 조성물.
  14. 제10항에 있어서, 20 중량% 이하의 물을 포함하는 조성물.
  15. 제10항에 있어서, 비이온성 계면활성제를 포함하는 조성물.
  16. 제10항에 있어서, 살충제가 이미다졸리논, 또는 이마자메타벤즈, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸 또는 이마제타피르를 포함하는 것인 조성물.
  17. 극성 용매와 화학식 A의 포스페이트 에스테르를 접촉시키는, 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 보조제의 제조 방법.
  18. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 살충제의 활성을 증진시키기 위한 보조제.
  19. 제10항에 따른 조성물을 각각의 해충, 그의 서식지 또는 각각의 해충으로부터 보호되어야 할 작물, 토양 및/또는 원치않는 식물 및/또는 작물 및/또는 그의 서식지에 대해 작용시키는, 식물병원성 진균 및/또는 원치않는 식생 및/또는 원치않는 곤충 또는 진드기의 공격을 방제하고/하거나 식물의 성장을 조절하는 방법.
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