JP2018513137A - 殺有害生物剤及びイソノナン酸ｎ，ｎ−ジメチルアミドを含む組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、殺有害生物剤及び特定のカルボン酸アミド、すなわちイソノナン酸N,N-ジメチルアミドを含む組成物に関する。さらに、本発明は、植物病原性菌類及び／又は望ましくない植物生長及び／又は望ましくない昆虫又はダニの感染の防除、並びに／あるいは植物生長の制御のための方法であって、組成物を各有害生物、それらの生息地、又は各有害生物から保護すべき植物、土壌及び／又は望ましくない植物及び／又は作物植物及び／又はそれらの生息地に作用させる方法にも関する。さらに、本発明は、植物毒性がないか、又は少ない、殺有害生物剤のための溶媒としてのカルボン酸アミドの使用に関する。本発明は、好適な特徴と他の好適な特徴との組み合わせを含む。【選択図】なし

Description

本発明は、殺有害生物剤及び特定のカルボン酸アミド、すなわちイソノナン酸N,N-ジメチルアミドを含む組成物に関する。さらに、本発明は、植物病原性菌類及び／又は望ましくない植物生長及び／又は望ましくない昆虫又はダニの感染の防除、並びに／あるいは植物生長の制御のための方法であって、上記組成物を各有害生物、それらの生息地、又は各有害生物から保護すべき植物、土壌及び／又は望ましくない植物及び／又は作物植物及び／又はそれらの生息地に作用させる方法にも関する。さらに、本発明は、植物毒性がないか、又は少ない、殺有害生物剤のための溶媒としてのカルボン酸アミドの使用に関する。
本発明は、好適な特徴と他の好適な特徴との組み合わせを含む。
多くの液剤(液体濃縮物liquid concentrate)が、農産物の市場において市販されており、各種製品には、利点及び欠点がある。例えば、農薬の殺有害生物剤は、高濃度の活性成分を含むこと、及び様々な成分を組成物に組み込むことで組成物の有効性を向上する性質という利点を有する。しかしながら、多くの農薬、特に殺有害生物剤の工業グレードは、使用前に溶解しなくてはならないという欠点を有し、これは、溶媒の低い引火点、環境毒性のために危険であり、さらに、相当の混合及び長時間の溶解時間が必要になり得る。
殺有害生物剤の産業界では、高価であり、固有の植物毒性、毒性、例えば、奇形発生又は規制の現状によって環境的に魅力的でない、且つ/あるいは供給源にし難い可能性のある、イソホロン、MBK、NMPなどの現在使用されている溶媒に変わるものを見出すことが強く求められている。
現場試験では、特定の環境的に好ましい溶媒が過剰の植物毒性を有する負の作物応答を示し得ることが示されている。
したがって、農産業では、多種多様の殺有害生物剤を溶液中に保持することができ、噴霧される作物及び環境の両方に対して毒性応答が低減される溶媒の必要性が存在する。
n-ノナン酸は、当該技術分野において、優れた除草剤及び天然の植物毒性物質として知られている(EP 494386 A1及びGiebenら、Proceedings of the 4thISOFAR Scientific Conference (2014)を参照)。
農薬製剤における結晶形成を抑制するための溶媒としてのアミド及びそれらの使用は、一般に知られている(例えば、EP 044955 A1)。
EP 494386 A1 EP 044955 A1
Giebenら、Proceedings of the 4th ISOFAR Scientific Conference (2014)
しかしながら、本発明者らは、ノナン酸のアミドが植物に対して植物毒性を有することを見出した。
したがって、本発明の課題は、植物に対する植物毒性が小さい一方で、殺有害生物剤を溶解するのに十分に適している新規のカルボン酸アミドを特定することであった。
本課題は、殺有害生物剤及び式(I)のカルボン酸アミドを含む組成物により解決された。
Figure 2018513137
本発明者らは、驚くべきことに、このアミドが多種多様な殺有害生物剤を溶解するという性質を保持したまま、植物に対する植物毒性がないことを見出した。
用語殺有害生物剤は、殺菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、除草剤、毒性緩和剤、軟体動物駆除剤、殺鼠剤及び／又は生長調整剤からなる群から選択される少なくとも１種の活性物質を意味する。好ましい殺有害生物剤は、殺菌剤、殺虫剤、除草剤及び生長調整剤である。特に好ましい殺有害生物剤は、除草剤、殺菌剤及び殺虫剤である。上記分類の２種以上からの殺有害生物剤の混合物を使用してもよい。当業者はこのような殺有害生物剤に精通しており、例えば、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１４巻（２００６）、Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ、ロンドンで見出すことができる。ここに開示される殺有害生物剤は、本発明のカルボン酸アミドと組み合わせることができる。本発明のカルボン酸アミドと組み合わせ得る適当な殺有害生物剤は以下の通りである。
（Ａ）ストロビルリン系：
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、コウモキシストロビン、コウメトキシストロビン、エネストロブリン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブ、トリフロキシストロビン、２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）−フェニル］−３−メトキシ−アクリル酸メチルエステル、２−（２−（３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチルアリリデンアミノオキシメチル）フェニル）−２−メトキシイミノ−Ｎ−メチルアセトアミド；
（Ｂ）カルボキサミド系：
カルボキシアニリド系(carboxanilides)：ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、ベノダニル、ビキサフェン、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フェンヘキサミド、フルトラニル、フラメトピル、イソピラザム、イソチアニル、キララキシル、メプロニル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ（メフェノキサム）、オフラセ、オキサジキシル、オキシカルボキシン、ペンフルフェン、（Ｎ−（２−（１，３-ジメチルブチル）フェニル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）、ペンチオピラド、セダキサン、テクロフタラム、チフルザミド、チアジニル、２−アミノ−４−メチルチアゾール−５−カルボキシアニリド、Ｎ−（３’，４’，５’-トリフルオロビフェニル−２-イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４-カルボキサミド、Ｎ−（４’−トリフルオロメチルチオビフェニル−２−イル）−３−ジフルオロメチル−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド、Ｎ−（２−（１，３，３−トリメチルブチル）−フェニル）−１，３−ジメチル−５−フルオロ−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
カルボン酸モルホリド系：ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；
ベンズアミド系：フルメトベル、フルオピコリド、フルオピラム、ゾキサミド；
他のカルボキサミド系：カルプロパミド、ジクロシメット、マンジプロパミド、オキシテトラサイクリン、シルチオファム、Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）シクロプロパンカルボキサミド；
（Ｃ）アゾール系：
トリアゾール系：アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、オキシポコナゾール、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾール；
イミダゾール系：シアゾファミド、イマザリル、イマザリルスルフェート、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール；
ベンゾイミダゾール系：ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾール；
その他：エタボキサム、エトリジアゾール、ヒメキサゾール、２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［４−（３，４−ジメトキシフェニル）イソオキサゾール−５−イル］−２−プロパ−２−イニルオキシアセトアミド；
（Ｄ）窒素性ヘテロシクリル化合物：
ピリジン系：フルアジナム、ピリフェノックス、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン、３−［５−（４−メチルフェニル）−２，３−ジメチルイソオキサゾリジン−３−イル］ピリジン；
ピリミジン系：ブピリメート、シプロジニル、ジフルメトリム、フェナリモール、フェリムゾン、メパニピリム、ニトラピリン、ヌアリモール、ピリメタニル；
ピペラジン系：トリホリン；
ピロール系：フルジオキソニル、フェンピクロニル；
モルホリン系：アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフアセテート、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；
ピペリジン系：フェンプロピジン；
ジカルボキシイミド系：フルオルイミド、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン；
非芳香族５員環ヘテロ環式環系：ファモキサドン、フェンアミドン、フルチアニル、オクチリノン、プロベナゾール、５−アミノ−２−イソプロピル−３−オキソ−４−オルト−トリル−２，３−ジヒドロピラゾール−１−チオカルボン酸Ｓ−アリルエステル；
その他：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、アミスルブロム、アニラジン、ブラストサイジン−Ｓ、カプタホール、キャプタン、キノメチオネート、ダゾメット、デバカルブ、ジクロメジン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート−メチルサルフェート、フェノキサニル、ホルペット、オキソリン酸、ピペラリン、プロキナジド、ピロキロン、キノキシフェン、トリアゾキシド、トリシクラゾール、２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピルクロメン−４−オン、５−クロロ−１−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）−２−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール、５−クロロ−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（２，４，６−トリフルオロフェニル）−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、５-エチル−６−オクチル−［１，２，４］トリアゾロ［１，５-ａ］ピリミジン−７−イルアミン；
（Ｅ）カルバメート系及びジチオカルバメート系
チオカルバメート系及びジチオカルバメート系：ファーバム、マンコゼブ、マンネブ、メタム、メタスルホカルブ、メチラム、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；
カルバメート系：ジエトフェンカルブ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、バリフェナール、Ｎ−（１−（１−（４−シアノフェニル）エタンスルホニル）ブタ−２−イル）カルバミン酸−４−フルオロフェニルエステル；
（Ｆ）他の殺菌剤
グアニジン系：ドジン、ドジン（遊離塩基）、グアザチン、グアザチンアセテート、イミノクタジン、イミノクタジントリアセテート、イミノクタジントリス(アルベシレート)；
抗生物質：カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩水和物、ポリオキシン、ストレプトマイシン、バリダマイシンＡ；
ニトロフェニル誘導体：ビナパクリル、ジクロラン、ジノブトン、ジノカップ、ニトロタール−イソプロピル、テクナゼン；
有機金属化合物：フェンチン塩、例えば、酢酸トリフェニルスズ、塩化トリフェニルスズ、水酸化トリフェニルスズなど；
イオウ含有ヘテロシクリル化合物：ジチアノン、イソプロチオラン；
有機リン化合物：エジフェンホス、ホセチル、ホセチル−アルミニウム、イプロベンホス、亜リン酸及びその塩、ピラゾホス、トルクロホス−メチル；
有機塩素化合物：クロロタロニル、ジクロフルアニド、ジクロロフェン、フルスルファミド、ヘキサクロロベンゼン、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール及びその塩、フタリド、キントゼン、チオファネート−メチル、トリルフルアニド、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
無機活性物質：亜リン酸及びその塩、ボルドー混合物、銅塩、例えば酢酸銅、水酸化銅、オキシ塩化銅、塩基性硫酸銅、イオウなど；
菌を防除するための生物学的生成物、植物補強生成物：Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ種ＮＲＲＬ Ｎｏ．Ｂ−２１６６１（例えば、製品ＲＨＡＰＳＯＤＹ（登録商標）、ＳＥＲＥＮＡＤＥ（登録商標）ＭＡＸ及びＳＥＲＥＮＡＤＥ（登録商標）ＡＳＯ ＡｇｒａＱｕｅｓｔ社製、ＵＳＡ）、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ種ＮＲＲＬ Ｎｏ．Ｂ−３００８７（例えばＳＯＮＡＴＡ（登録商標）及びＢＡＬＬＡＤ（登録商標）Ｐｌｕｓ ＡｇｒａＱｕｅｓｔ社製、ＵＳＡ）、Ｕｌｏｃｌａｄｉｕｍ ｏｕｄｅｍａｎｓｉｉ（例えば、ＢＯＴＲＹ−ＺＥＮ ＢｏｔｒｉＺｅｎ社製、ニュージーランド）、キトサン（例えば、ＡＲＭＯＵＲ−ＺＥＮ ＢｏｔｒｉＺｅｎ社製、ニュージーランド）。
その他：ビフェニル、ブロノポール、シフルフェナミド、シモキサニル、ジフェニルアミン、メトラフェノン、ミルディオマイシン、オキシン銅、プロヘキサジオン−カルシウム、スピロキサミン、トリルフルアニド、Ｎ−（シクロプロピルメトキシイミノ−（６−ジフルオロメトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）メチル）−２−フェニルアセトアミド、Ｎ’−（４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）−２，５−ジメチルフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（２−メチル−５−トリフルオロメチル−４−（３−トリメチルシラニルプロポキシ）フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ’−（５−ジフルオロメチル−２−メチル−４−（３−トリメチルシラニルプロポキシ）フェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルホルムアミジン、Ｎ−メチル−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝チアゾール−４−カルボキシレート、Ｎ−メチル−（Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１-イル ２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−１−イル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝チアゾール−４−カルボキシレート、６-ｔｅｒｔ−ブチル−８−フルオロ−２，３−ジメチルキノリン−４−イルアセテート、６−ｔｅｒｔ−ブチル−８−フルオロ−２，３−ジメチルキノリン−４−イルメトキシアセテート、Ｎ−メチル−２−｛１−［２−（５−メチル−３−トリフルオロメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）アセチル］ピペリジン−４−イル｝−Ｎ−［（１Ｒ）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル］−４−チアゾールカルボキサミド；
（Ｇ）生長調整剤
アブシジン酸、アミドクロル、アンシミドール、６−ベンジルアミノプリン、ブラシノリド、ブトラリン、クロルメコート（クロルメコートクロリド）、コリンクロリド、シクラニリド、ダミノジド、ジケグラック、ジメチピン、２，６−ジメチルプリジン、エテホン、フルメトラリン、フルルプリミドール、フルチアセット、ホルクロルフェニュロン、ジベレリン酸、イナベンフィド、インドール−３−酢酸、マレイン酸ヒドラジド、メフルイジド、メピコート（メピコートクロリド）、メトコナゾール、ナフタレン酢酸、Ｎ−６−ベンジルアデニン、パクロブトラゾール、プロヘキサジオン（プロヘキサジオン−カルシウム）、プロヒドロジャスモン、チジアズロン、トリアペンテノール、トリブチルホスホロトリチオエート、２，３，５−トリヨード安息香酸、トリネキサパック−エチル及びウニコナゾール；
（Ｈ）除草剤
アセトアミド系：アセトクロール、アラクロール、ブタクロール、ジメタクロール、ジメテナミド、フルフェナセット、メフェナセット、メトラクロール、メタザクロール、ナプロパミド、ナプロアニリド、ペトキサミド、プレチラクロール、プロパクロール、テニルクロール；
アミノ酸類似体：ビラナホス、グリホセート、グルホシネート、スルホセート；
アリールオキシフェノキシプロピオネート系：クロジナホップ、シハロホップ−ブチル、フェノキサプロップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ、キザロホップ−Ｐ−テフリル；
ビピリジル系：ジクワット、パラコート；
カルバメート及びチオカルバメート系：アシュラム、ブチレート、カルベタミド、デスメジファム、ジメピペレート、エプタム（ＥＰＴＣ）、エスプロカルブ、モリネート、オルベンカルブ、フェンメジファム、プロスルカルブ、ピリブチカルブ、チオベンカルブ、トリアレート；
シクロヘキサンジオン系：ブトロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、プロホキシジム、セトキシジム、テプラロキシジム、トラルコキシジム；
ジニトロアニリン系：ベンフルラリン、エタルフルラリン、オリザリン、ペンジメタリン、プロジアミン、トリフルラリン；
ジフェニルエーテル系：アシフルオルフェン、アクロニフェン、ビフェノックス、ジクロホップ、エトキシフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン；
ヒドロキシベンゾニトリル系：ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル；
イミダゾリノン系：イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル；
フェノキシ酢酸系：クロメプロップ、２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−Ｄ）、２，４−ＤＢ、ジクロルプロップ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ；
ピラジン系：クロリダゾン、フルフェンピル−エチル、フルチアセット、ノルフルラゾン、ピリデート；
ピリジン系：アミノピラリド、クロピラリド、ジフルフェニカン、ジチオピル、フルリドン、フルロキシピル、ピクロラム、ピコリナフェン、チアゾピル；
スルホニル尿素系：アミドスルフロン、アジムスルフロン、ベンスルフロン、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、シクロスルファムロン、エトキシスルフロン、フラザスルフロン、フルセトスルフロン、フルピルスルフロン、ホラムスルフロン、ハロスルフロン、イマゾスルフロン、ヨードスルフロン、メソスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、オキサスルフロン、プリミスルフロン、プロスルフロン、ピラゾスルフロン、リムスルフロン、スルホメツロン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トリアスルフロン、トリベヌロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロン、トリトスルフロン、１−（（２−クロロ−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イル）スルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素；
トリアジン系：アメトリン、アトラジン、シアナジン、ジメタメトリン、エチオジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、プロメトリン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、トリアジフラム；
尿素系：クロロトルロン、ダイムロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リニュロン、メタベンズチアズロン、テブチウロン；
他のアセトラクテートシンターゼ阻害薬：ビスピリバック−ナトリウム、クロランスラム−メチル、ジクロスラム、フロラスラム、フルカルバゾン、フルメトスラム、メトスラム、オルソスルファムロン、ペノキススラム、プロポキシカルバゾン、ピリバムベンズ−プロピル、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピロキサスルホン、ピロキシスラム；
その他：アミカルバゾン、アミノトリアゾール、アニロホス、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルレセート、ベンゾフェナップ、ベンタゾン、ベンゾビシクロン、ブロマシル、ブロモブチド、ブタフェナシル、ブタミホス、カフェンストロール、カルフェントラゾン、シニドン−エチル、クロルタル、シンメチリン、クロマゾン、クミルロン、シプロスルファミド、ジカンバ、ジフェンゾコート、ジフルフェンゾピル、Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ ｍｏｎｏｃｅｒａｓ、エンドタール、エトフメセート、エトベンザニド、フェントラザミド、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルポキサム、フルオロクロリドン、フルルタモン、インダノファン、イソキサベン、イソキサフルトール、レナシル、プロパニル、プロピザミド、キンクロラック、キンメラック、メソトリオン、メチルヒ酸、ナプタラム、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサジクロメホン、ペントキサゾン、ピノキサデン、ピラクロニル、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾキシフェン、ピラゾリネート、キノクラミン、サフルフェナシル、スルコトリオン、スルフェントラゾン、ターバシル、テフリルトリオン、テンボトリオン、チエンカルバゾン、トプラメゾン、４-ヒドロキシ−３−［２−（２−メトキシエトキシメチル）−６−トリフルオロメチルピリジン−３−カルボニル］ビシクロ［３．２．１］オクタ−３−エン−２−オン、（３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（３−メチル−２，６−ジオキソ−４−トリフルオロメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−ピリミジン−１−イル）フェノキシ］ピリジン−２−イルオキシ）酢酸エチル、６−アミノ−５−クロロ−２−シクロプロピルピリミジン−４−カルボン酸メチル、６−クロロ−３−（２−シクロプロピル−６−メチルフェノキシ）ピリダジン−４−オール、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロフェニル）−５−フルオロピリジン−２−カルボン酸、４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチル、及び４−アミノ−３−クロロ−６−（４−クロロ−３−ジメチル−アミノ−２−フルオロフェニル）ピリジン−２−カルボン酸メチル；
（Ｉ）殺虫剤
有機（チオ）ホスフェート系：アセフェート、アザメチホス、アジンホス−メチル、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ダイスルホトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、テトラクロロビンホス、テルブホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
カルバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート；
ピレスロイド系：アレスリン、ビフェントリン、シフルトリン、シハロトリン、シフェノトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、イミプロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、レスメトリン、シラフルオフェン、τ−フルバリネート、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、プロフルトリン、ジメフルトリン；
昆虫成長阻害薬：（ａ）キチン合成阻害薬：ベンゾイル尿素系：クロルフルアズロン、シロマジン(cyramazin)、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン；ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロフェンタジン；（ｂ）エクジソン拮抗薬：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド、アザジラクチン；（ｃ）幼若ホルモン様作用物質（ｊｕｖｅｎｏｉｄ）：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；（ｄ）脂質生合成阻害薬：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト；
ニコチン受容体作動薬／拮抗薬：クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、アセタミプリド、チアクロプリド、１−（２−クロロチアゾール−５−イルメチル）−２−ニトリミノ(nitrimino)−３，５−ジメチル−［１，３，５］トリアジナン；
ＧＡＢＡ拮抗薬：エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、バニリプロール、ピラフルプロール、ピリプロール、Ｎ−５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル）−４−スルフィナモイル−１Ｈ−ピラゾール−３−チオカルボキサミド；
大環状ラクトン系：アバメクチン、エマメクチン、ミルベメクチン、レピメクチン、スピノサド、スピネトラム；
ミトコンドリア電子伝達鎖阻害薬（ＭＥＴＩ）Ｉ殺ダニ薬：フェナザキン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム；
ＭＥＴＩ ＩＩ及びＩＩＩ物質：アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン；
脱共役剤（ｄｅｃｏｕｐｌｅｒ）：クロルフェナピル；
酸化的リン酸化阻害薬：シヘキサチン、ジアフェンチウロン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット；
昆虫脱皮阻害薬：クリオマジン；
「混合機能オキシダーゼ」阻害薬：ピペロニルブトキシド；
ナトリウムチャンネル遮断薬：インドキサカルブ、メタフルミゾン；
その他：ベンクロチアズ、ビフェナゼート、カルタップ、フロニカミド、ピリダリル、ピメトロジン、イオウ、チオシクラム、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール、シアジピル（ＨＧＷ８６）、シエノピラフェン、フルピラゾホス、シフルメトフェン、アミドフルメト、イミシアホス、ビストリフルロン及びピリフルキナゾン。
殺有害生物剤は、少なくとも１種の水不溶性殺有害生物剤を含み得る。水不溶性殺有害生物剤は、20℃において、最大10 g/l、好ましくは最大1 g/l、特に最大0.5 g/lの水への溶解度を有し得る。
殺有害生物剤は、式(I)のカルボン酸アミド中に、例えば20℃において、少なくとも5 g/l、好ましくは少なくとも20 g/l、特に少なくとも40 g/lの量で溶解することができる。
殺有害生物剤は、少なくとも40℃、好ましくは少なくとも60℃、特に少なくとも80℃の融点を有し得る。
好ましい実施形態では、組成物は、式(I)のカルボン酸アミド、及びアニリド、ニトロフェニルエーテル、ピリジン、トリアゾール、メトキシカルバメート、ストロビルリン、ピラゾールからなる群から選択される殺有害生物剤を含む。さらに好ましい実施形態では、組成物は、式(I)のカルボン酸アミド、並びにテブコナゾール、ピラクロストロビン及びオキシフルオルフェンからなる群から選択される殺有害生物剤を含む。
本発明による組成物はまた、少なくとも１種の乳化剤をさらに含むことができる。好ましくは、少なくとも１種の乳化剤は、少なくとも１種の非イオン性乳化剤である。好ましい実施形態では、単一の非イオン性乳化剤、好ましくはアルコキシ化トリグリセリドを本発明の組成物に添加し、さらなる乳化剤は添加されない。
別の好ましい実施形態では、少なくとも2種の非イオン性乳化剤の組み合わせを本発明の組成物に添加する。
乳化剤は、農薬組成物及び製剤において通常使用される任意の乳化剤であり得る。
本発明の好ましい実施形態では、少なくとも１種の非イオン性乳化剤は、アルコキシ化トリグリセリド、好ましくはエトキシ化トリグリセリド、より好ましくはエトキシ化ヒマシ油から選択され得る。このようなエトキシ化ヒマシ油は、EO単位が10〜60であるエトキシ化度を有し得る。
好ましい実施形態では、少なくとも１種の乳化剤は、少なくとも１種のアニオン性乳化剤であり得る。アニオン性乳化剤は、単一のアニオン性乳化剤として添加され得るか、又は１種以上の他のアニオン性乳化剤と組み合わせて添加され得る。アニオン性乳化剤は、芳香族アルキルスルホン酸Ca又はNa塩、及びアルキルスルホコハク酸塩からなる群から選択され得る。好ましくは、芳香族アルキルスルホン酸塩は、C12ベンゼンスルホン酸、Ca塩、特に好ましくは直鎖状C12ベンゼンスルホン酸、Ca塩である。好ましくは、アルキルスルホコハク酸塩は、ジアルキルスルホコハク酸塩、より好ましくはC8-C10分岐鎖状又は直鎖状アルキルスルホコハク酸塩、さらにより好ましくは分岐鎖状C8スルホコハク酸塩、特に好ましくは2-エチルヘキシルスルホコハク酸、Na塩である。
アニオン性乳化剤は、1:4〜4:1の比で、組み合わせることができる。
さらに好ましい実施形態では、少なくとも１種の乳化剤は、少なくとも１種の非イオン性乳化剤と、少なくとも１種のアニオン性乳化剤との組み合わせである。この実施形態では、非イオン性乳化剤は、上記の乳化剤、又は農薬組成物及び製剤において通常使用される任意の乳化剤から選択され得る。
本発明の組成物は、農薬製剤に通常使用される助剤もさらに含むことができ、助剤の選択は具体的な用途形態、処方の種類又は活性物質に依存する。適当な助剤の例は、溶剤、固体担体、界面活性物質（例えば、界面活性剤、可溶化剤、保護コロイド、湿潤剤及び粘着付与剤）、有機及び無機増粘剤、殺細菌剤、凍結防止剤、発泡抑制剤、場合により着色剤及び接着剤（例えば、種子の処理のためのもの）又は従来のベイト製剤用助剤（例えば、誘引剤、摂食剤、苦み物質）である。
本発明による組成物はまた、式(I)のカルボン酸アミド以外に、さらなる油成分及び/又は共溶媒を含むことができる。適当な油成分及び共溶媒は、水又は有機溶剤、例えば、中〜高沸点の鉱油留分（例えば、ケロセン及びディーゼル油）、さらにコールタール油及び植物又は動物由来の油、脂肪族、環状及び芳香族の炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン及びその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその誘導体、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール及びシクロヘキサノール、グリコール、ケトン類、例えばシクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、脂肪酸及び脂肪酸エステル、及び極性溶媒、例えばアミン類、例えばＮ−メチルピロリドンである。原則として、溶剤混合物及び上記溶剤及び水の混合物を使用することもできる。
本発明の組成物はまた、固体担体を含むことができる。固体担体は、鉱物質土類、例えばシリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、石灰岩、石灰、チョーク、木の幹、黄土、粘土(クレイ)、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、さらには植物生成物、例えば、穀類粉、樹皮挽き粉、木材挽き粉及び堅果殻挽き粉、セルロース粉末、又は他の固体担体である。
本発明の組成物はまた、界面活性物質をさらに含むことができる。本発明の組成物と組み合わせて使用するのに適した界面活性剤（助剤、湿潤剤、粘着付与剤）は、芳香族スルホン酸、例えば、リグノスルホン酸（例えばＢｏｒｒｅｓｐｅｒｓｅ（登録商標）タイプ、Ｂｏｒｒｅｇａｒｄ、ノルウェー）、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸（Ｍｏｒｗｅｔ（登録商標）タイプ、Ａｋｚｏ Ｎｏｂｅｌ、米国）及びジブチルナフタレンスルホン酸（Ｎｅｋａｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、ドイツ）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、及び脂肪酸のアルコキシレート、アルキルエーテル、ラウリルエーテル及び脂肪アルコールサルフェート、及び硫酸化ヘキサ−、ヘプタ−、及びオクタ−デカノールの塩及び脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、ホルムアルデヒドとのスルホン化ナフタレン及びその誘導体の縮合物、フェノール及びホルムアルデヒドとのナフタレンの縮合物又はナフタレンスルホン酸の縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エトキシ化イソオクチル−、オクチル−又はノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、ポリオキシエチレン又はポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、ソルビトールエステル、リグニン亜硫酸塩廃液(lignin-sulfite liquors)、及びタンパク質、変性タンパク質、多糖類（例えばメチルセルロース）、疎水修飾デンプン、ポリビニルアルコール（Ｍｏｗｉｏｌ（登録商標）タイプ、Ｃｌａｒｉａｎｔ、スイス）、ポリカルボキシレート（Ｓｏｋａｌａｎ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、ドイツ）、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン（Ｌｕｐａｍｉｎ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、ドイツ）、ポリエチレンイミン（Ｌｕｐａｓｏｌ（登録商標）タイプ、ＢＡＳＦ、ドイツ）、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマーである。
本発明による組成物は、０．１〜４０重量％、好ましくは１〜３０重量％、特に２〜２０重量％の（上述したような）界面活性物質を含んでいてよい（カルボン酸アミドの量は考慮しない）。
本発明の組成物において使用することができる適当な増粘剤は、製剤に修正された流動性挙動、すなわち、静止状態での高い粘度及び撹拌状態での低い粘度を付与する化合物である。その例は、多糖類、タンパク質（例えば、カゼイン又はゼラチン）、合成ポリマー、又は無機層状鉱物である。このような増粘剤は市販されており、例えば、キサンタンガム（Ｋｅｌｚａｎ（登録商標）、ＣＰ Ｋｅｌｃｏ、米国）、Ｒｈｏｄｏｐｏｌ（登録商標）２３（Ｒｈｏｄｉａ、フランス）又はＶｅｅｇｕｍ（登録商標）（Ｒ．Ｔ． Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ、米国）又はＡｔｔａｃｌａｙ（登録商標）（Ｅｎｇｅｌｈａｒｄ Ｃｏｒｐ．，ＮＪ、米国）である。製剤中の増粘剤の含量は、増粘剤の効果に依存する。当業者は、製剤の所望の粘度を得るのに適した量を選択するであろう。ほとんどの場合において、含量は０．０１〜１０重量％の量である。
殺細菌剤を、本発明の組成物の安定化のために加えてもよい。殺細菌剤の例は、ジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミフォーマル及びイソチアゾリノン誘導体、例えばアルキルイソチアゾリノン及びベンゾイソチアゾリノン（Ａｃｔｉｃｉｄｅ（登録商標）ＭＢＳ、Ｔｈｏｒ Ｃｈｅｍｉｅ製）である。適当な凍結防止剤の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、尿素及びグリセロールである。発泡抑制剤の例は、シリコーンエマルション（例えば、Ｓｉｌｉｋｏｎ（登録商標）ＳＲＥ、Ｗａｃｋｅｒ、ドイツ又はＲｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）、Ｒｈｏｄｉａ、フランスなど）、長鎖アルコール、脂肪酸、脂肪酸塩、有機フッ素化合物及びこれらの混合物である。
本発明による組成物は、好ましくは農薬製剤の形態で存在し得る。このような製剤及びそれらの調製の例は、以下の通りである：
ｉ）水溶性製剤（water-soluble concentrate、ＳＬ、ＬＳ）：１０重量部の活性物質を９０重量部の水又は水溶性溶媒を用いて溶解させる。あるいは、湿潤剤又は他の助剤を加える。水に希釈すると、活性物質は溶解する。これにより１０重量％の量の活性物質を含む組成物が得られる。
ｉｉ）分散性製剤（dispersible concentate、ＤＣ）：２０重量部の活性物質を、１０重量部の分散剤（例えばポリビニルピロリドン）を添加した７０重量部のNMPに分散させる。水に希釈すると、分散体が得られる。活性物質の量は２０重量％になる。
ｉｉｉ）乳化性製剤（emulsifiable concentrate、ＥＣ）：１５重量部の活性物質を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネートとヒマシ油エトキシレート（各５重量部）を添加した７５重量部のソルベントナフサ(solvent naphta)に溶解させる。水に希釈すると、エマルションが得られる。組成物は１５重量％の量の活性物質を含む。
ｉｖ）エマルション剤（emulsion、ＥＷ、ＥＯ、ＥＳ）：２５重量部の活性物質を、カルシウムドデシルベンゼンスルホネートとヒマシ油エトキシレート（各５重量部）を添加した３５重量部のキシレンに溶解させる。乳化剤（例えば、Ｕｌｔｒａ−Ｔｕｒｒａｘ）を用いて、この混合物を３０重量部の水に投入し、均質なエマルションを作製する。水に希釈すると、エマルションが得られる。組成物は２５重量％の量の活性物質を含む。
ｖ）懸濁剤（suspension、ＳＣ、ＯＤ、ＦＳ）：撹拌ボールミルで、２０重量部の活性物質を１０重量部の分散剤及び湿潤剤並びに７０重量部の水又は有機溶媒を添加して粉砕し、微細に分散した活性物質懸濁液を得る。水に希釈すると、活性物質の安定な懸濁液が得られる。組成物中の活性物質の量は２０重量％になる。
ｖｉ）水分散性及び水可溶性顆粒剤（water-dispersible and water-soluble granule、ＷＧ、ＳＧ）：５０重量部の活性物質を、５０量部の分散剤及び湿潤剤を添加して、微細に粉砕し、技術的装置（例えば、押出し、スプレータワー、流動床）により水分散性又は水可溶性顆粒として調製する。水に希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。組成物は、５０重量％の活性物質の量を有する。
ｖｉｉ）水分散性及び水可溶性粉末剤（water-dispersible and water-soluble powder、ＷＰ、ＳＰ、ＳＳ、ＷＳ）：７５重量部の活性物質を、２５重量部の分散剤及び湿潤剤並びにシリカゲルの添加と共に、ロータースターターミルにおいて粉砕する。水に希釈すると、活性物質の安定な分散体又は溶液が得られる。組成物の活性物質の量は、７５重量％になる。
ｖｉｉｉ）ゲル剤（gel、ＧＦ）：ボールミル中、２０重量部の活性物質、１０重量部の分散剤、１重量部のゲル化剤及び７０重量部の水又は有機溶媒を微細化し、微細懸濁液を得る。水に希釈すると、２０重量％の量の活性物質を含む安定な懸濁液が得られる。
ｉｘ）粉剤（dust、ＤＰ、ＤＳ）：５重量部の活性物質を細かく砕き、９５重量部の微粉カオリンとよく混ぜ合わせる。これにより５重量％の量の活性物質を含む粉剤が得られる。
ｘ）顆粒剤（granule、ＧＲ、ＦＧ、ＧＧ、ＭＧ）：０．５重量部の活性物質を細かく砕き、９９．５重量部の担体に加える。これを達成するための従来の方法は、押出し、スプレー乾燥又は流動床である。これにより０．５重量％の活性物質を含む直接施用のための顆粒剤が得られる。
ｘｉ）ＵＬＶ溶液剤（ULV solution、ＵＬ）：１０重量部の活性物質を、９０重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解させる。これにより１０重量％の量の活性物質を含む直接施用するための組成物が得られる。
本発明における安定とは、製剤の成分を混合後、24時間以内にクリームを形成しないことを意味する。安定性を測定するために、5%の製剤(乳剤(emulsion concentrate))を、100 mlのシリンダー中、CIPAC D水で希釈する。得られた水中油エマルションを、1、2、4及び24時間後に評価する。エマルションが、クリームを全く形成しないか、又は0.5ml未満のクリームを形成する場合は、完全に安定である。
好ましい実施形態では、本発明の組成物は、乳化性製剤(EC)である。
一般に、本発明の組成物は、０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の殺有害生物剤を含む。
大抵の場合では、本発明による組成物は、0.1〜90重量%、好ましくは10〜80重量%、特に20〜70重量%の式(I)のカルボン酸アミドを含む。
好ましい実施形態では、本発明による組成物は、
5〜60重量%の上記殺有害生物剤、
1〜30重量%の上記乳化剤、
0〜90重量%の油成分及び/又は共溶媒、並びに
0.1〜90重量%の式(I)のカルボン酸アミドを、
量を合わせると100重量%になるという条件で、含む。
別の好ましい実施形態では、本発明の組成物は、水をさらに含む。
使用者は、通常、本発明による組成物を、予め測定されたデバイス(premetering device)、背負い式噴霧器、噴霧(スプレー)タンク、又は噴霧飛行機において使用し得る。ここで、上記組成物は、水及び／又は緩衝液、場合によりさらなる助剤を添加して所望の使用濃度に調整され、これにより、（タンクミックスとしても知られている）即用スプレー混合物が得られる。通常、５０〜５００リットル、好ましくは１００〜４００リットルの即用スプレー混合物が、１ヘクタールの利用可能な農業用地に施用される。特定の部分において、この量は上記量より多くても（例えば、果樹栽培）、又は少なくても（例えば、航空機施用）よい。即用調製物における活性物質の濃度は、実質的な範囲で変化し得る。一般に、その濃度は０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％である。
様々な種類の油、湿潤剤、ドリフト低減剤、展着剤、拡展剤、助剤、肥料、植物強化製品、微量元素、除草剤、殺細菌剤、殺菌剤及び／又は殺有害生物剤を、活性物質に又は活性物質を含む調製物に加えてもよく、場合によっては使用直前にタンクミックスに加えてもよい。これらの製品は、本発明による組成物に対して、１：１００〜１００：１、好ましくは１：１０〜１０：１の重量比で混合することができる。本発明において適当な助剤は、具体的には以下である：有機変性ポリシロキサン、例えばＢｒｅａｋ Ｔｈｒｕ Ｓ ２４０（登録商標）；アルコールアルコキシレート、例えばＡｔｐｌｕｓ（登録商標）２４５、Ａｔｐｌｕｓ（登録商標）ＭＢＡ １３０３、Ｐｌｕｒａｆａｃ（登録商標）ＬＦ３００及びＬｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＯＮ ３０；ＥＯ／ＰＯブロックコポリマー、例えばＰｌｕｒｏｎｉｃ（登録商標）ＲＰＥ ２０３５及びＧｅｎａｐｏｌ（登録商標）Ｂ；アルコールエトキシレート、例えばＬｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＸＰ ８０；及びジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、例えばＬｅｏｐｈｅｎ（登録商標）ＲＡ。
所望する効果の性質によって、植物保護に用いる活性物質の施用量は、１ｈａ当たり０．００１〜２．０ｋｇ（ｋｇ／ｈａ）、好ましくは１ｈａ当たり０．００５〜２ｋｇ、特に好ましくは１ｈａ当たり０．０５〜０．９ｋｇ、特に１ｈａ当たり０．１〜０．７５ｋｇの活性物質である。
さらに、本発明は、植物病原性菌類及び／又は望ましくない植物生長及び／又は望ましくない昆虫又はダニの感染の防除、並びに／あるいは植物生長の制御のための方法であって、上記本発明による組成物を、各有害生物、それらの生息地又は各有害生物から保護すべき植物、土壌及び／又は望ましくない植物及び／又は作物植物及び／又はそれらの生息地に作用させる方法に関する。
適当な作物植物の例は、穀草類、例えばコムギ、ライムギ、オオムギ、ライコムギ、オートムギ又はイネ；ビート、例えばテンサイ又は飼料用ビート；仁果類、核果類又は軟果類、例えばリンゴ、洋ナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー、スグリ又はグーズベリー；マメ科植物、例えばマメ、平マメ、エンドウマメ、アルファルファ又はダイズなど；油脂植物、例えばセイヨウアブラナ、カラシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、カカオ豆、トウゴマ、アブラヤシ、ラッカセイ又はダイズなど；ウリ科植物、例えばカボチャ(pumpkin/squash)、キュウリ又はメロンなど；繊維植物、例えば綿(ワタ)、亜麻、麻又はジュートなど；柑橘類果実、例えばオレンジ、レモン、グレープフルーツ又はマンダリンなど；野菜、例えばホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモ、カボチャ、又はトウガラシなど；ゲッケイジュ科(laurel family)植物、例えばアボカド、シナモン又はショウノウなど；エネルギー作物及び工業原料作物、例えばトウモロコシ、ダイズ、コムギ、セイヨウアブラナ、サトウキビ又はアブラヤシなど；タバコ；堅果；コーヒー；茶；バナナ；ワイン（デザートブドウ及びブドウ酒醸造用のブドウ）；ホップ；草、例えば芝生；ハイノキ属（ステビア(Stevia rebaudania)）；天然ゴム植物及び森林植物、例えば花、低木、落葉樹、及び針葉樹など；並びにこれらの植物の植物繁殖材料、例えば種子及び穀物材料などである。
用語作物植物には、繁殖、変異誘発又は組み換え法により変性したこれらの植物も含み、市場にある又は開発段階のバイオ技術農作物を含む。一般に、変性植物は、それらの遺伝物質が自然環境下、育種、変異又は自然組み換え（すなわち、遺伝物質の組み換え）により生じない方法で改変した植物である。したがって、植物の特性を改善するために、一般に１種以上の遺伝子が植物の遺伝物質に組み込まれる。このような遺伝子改変は、例えば、グリコシル化による、又は例えば、プレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化した部位若しくはＰＥＧ部位のポリマー付加による、タンパク質、オリゴペプチド又はポリペプチドの翻訳後修飾を含む。
記載することができる例は、植物育種、及び組み換え方法の結果として、ある種の部類の除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素(EP-A 257 993、US 5,013,659)、又はイミダゾリノン(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)、エノールピルビルシキメート-3-ホスフェートシンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホセート(例えば、WO 92/00377を参照されたい)など;グルタミンシンセターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート(例えばEP-A 242 236、EP-A 242 246を参照されたい)又はオキシニル除草剤(例えば、US 5,559,024を参照されたい)などに対して耐性を獲得した植物である。例えば、育種及び変異誘発により、Clearfield(登録商標)ナタネ(BASF SE、ドイツ)(これは、イミダゾリノン、例えばイマザモックスに対する耐性を特徴とする)が生み出される。組み換え方法を用いた場合には、グリホセート又はグルホシネートに対して耐性である作物植物、例えばダイズ、綿、トウモロコシ、テンサイ、及びナタネが生み出され、これらは、RoundupReady(登録商標)(グリホセート抵抗性、Monsanto、米国)及びLiberty Link(登録商標)(グルホシネート抵抗性、Bayer Crop-Science、ドイツ)という商標名で入手することができる。
さらに、組換え手段を用いて一つ以上の毒素、例えば菌株バシラス(Bacillus)からのものを生成する植物が含まれる。そのような遺伝子改変植物によって生成される毒素は、例えば、バシラス属の種、特にB.チューリンジエンシス(B. thuringiensis)からの殺虫性タンパク質、例えばエンドトキシンCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9c、Cry34Ab1若しくはCry35Ab1;又は植物殺虫性タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3若しくはVIP3A;線虫定着細菌、例えばフォトラブダス属の種(Photorhabdus spp.)若しくはゼノラブダス属の種(Xenorhabdus spp.)からの殺虫性タンパク質;動物体からの毒素、例えばスズメバチ、クモ若しくはサソリ毒; 例えばストレプトミセス菌(Streptomycetes)由来の菌類の毒素;例えばエンドウ若しくはオオムギ由来の植物レクチン;アグルチニン;プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン若しくはパパイン阻害剤;リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシRIP、アブリン、ルフィン、サポリン若しくはブリョジン;ステロイド代謝酵素、例えば3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイドIDPグリコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤若しくはHMG CoA-レダクターゼ;イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウム若しくはカルシウムチャネルの阻害剤;幼若ホルモンエステラーゼ;ジウレチックホルモンの受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ及びグルカナーゼを含む。これらの毒素は、植物において、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断、さもなければ改変されたタンパク質の形で生成されてもよい。ハイブリッドタンパク質は、異なるタンパク質ドメインの新規組合せによって識別される(例えば、WO 2002/015701を参照されたい)。そのような毒素又はこれらの毒素を生成する遺伝子改変植物のさらなる例は、EP-A 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810及びWO 03/52073で開示されている。これらの遺伝子改変植物の生成方法は当業者に公知であり、例えば上述の刊行物で説明されている。多数の上述の毒素は、それらを生成する植物に、節足動物の全ての分類クラス、特に甲虫類(Coeleropta)、双翅類(Diptera)及び鱗翅類(Lepidoptera)並びに線虫(Nematoda)からの有害生物への耐性を付与する。殺虫性毒素をコードする一つ以上の遺伝子を有する遺伝子改変植物は、例えば上述の刊行物に記載され、場合によっては例えばYieldGard(登録商標)(毒素Cry1Abを生成するトウモロコシ品種)、YieldGard(登録商標)Plus(毒素Cry1Ab及びCry3Bb1を生成するトウモロコシ品種)、Starlink(登録商標)(毒素Cry9cを生成するトウモロコシ品種)、Herculex(登録商標)RW(毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1及び酵素フォスフィノスリシンN-アセチルトランスフェラーゼ[PAT]を生成するトウモロコシ品種); NuCOTN(登録商標)33B(毒素Cry1Acを生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)I(毒素Cry1Acを生成するワタ品種)、Bollgard(登録商標)II(毒素Cry1Ac及びCry2Ab2を生成するワタ品種);VIPCOT(登録商標)(VIP毒素を生成するワタ品種); NewLeaf(登録商標)(毒素Cry3Aを生成するジャガイモ品種); Bt-Xtra(登録商標)、NatureGard(登録商標)、KnockOut(登録商標)、BiteGard(登録商標)、Protecta(登録商標)、Bt11(例えばAgrisure(登録商標)CB)及びBt176(Syngenta Seeds SAS、Franceから)(毒素Cry1Ab及びPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)、Syngenta Seeds SAS、FranceからのMIR604(毒素Cry3Aの改変バージョンを生成するトウモロコシ品種、これに関してWO 03/018810を参照されたい)、Monsanto Europe S.A.、BelgiumからのMON 863(毒素Cry3Bb1を生成するトウモロコシ品種)、Monsanto Europe S.A.、BelgiumからのIPC 531(毒素Cry1Acの改変バージョンを生成するワタ品種)並びにPioneer Overseas Corporation、Belgiumからの1507(毒素Cry1F及びPAT酵素を生成するトウモロコシ品種)などが市販されている。
組換え手段を用いて、細菌、ウイルス又は菌類の病原体への抵抗性の増強又はそれに耐える能力をもたらす一つ以上のタンパク質、例えば、いわゆる病原関連タンパク質(PRタンパク質、EP-A 0 392 225を参照)、抵抗性タンパク質(例えばメキシコ野生ジャガイモソラナム・バルボカスタナム(Solanum bulbocastanum)からのフィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に対する二つの抵抗性遺伝子を生成するジャガイモ品種)又はT4リゾチーム(例えば、このタンパク質の生成の結果としてエルウィニア・アミルボーラ(Erwinia amylvora)などの細菌に抵抗性を示すジャガイモ品種)を生成する植物がさらに含まれる。
組換え方法を用いて、例えば収量能力(例えばバイオマス、穀物収量、デンプン含有量、油含有量又はタンパク質含有量)、かんばつ、塩若しくは他の極限環境要因への耐性、又は有害生物並びに菌類、細菌及びウイルス病原体への抵抗性を増加させることによってその生産性が改善された植物もさらに含まれる。
特にヒト又は動物の栄養を向上させるために、組換え方法を用いて、例えば健康増進長鎖オメガ3脂肪酸又は一価不飽和オメガ9脂肪酸を生成する油料植物(例えばNexera(登録商標)アブラナ、DOW Agro Sciences、カナダ)によってその構成物質が改変された植物もさらに含まれる。
本発明はまた、植物毒性がない殺有害生物剤のための溶媒としての式(I)のカルボン酸アミドの使用に関する。
本発明において植物毒性がないということは、未処理植物と比較して、処理植物の0%が、下記の植物毒性の方法により植物の損傷を受けることを意味する。
本発明による植物毒性は、例えばコムギ(草)又はソバカズラ(black bindweed)(広い葉)を下記の2 gの1%エマルションで処理し、3日間のインキュベーションの後に視覚的に評価するアッセイにより測定される。植物の損傷は、草の場合の耐倒伏性及び葉の状態の評価を含む。
エマルションは、水により1%の濃縮物を混合することにより調製される。濃縮物は、7.5 %のヒマシ油エトキシレート(30 EO)、2.5 %のCa-ドデシルベンゾールスルホン酸塩及び90 %のカルボン酸アミドから構成される。実験期間は3日間続く。この期間、実験植物に、最適な水撒きを行い、栄養素を水撒きに使用する水を介して供給する。
植物毒性は、未処理植物、すなわち水のみで処理した植物と比較して、処理植物にスコアを与えることにより評価される。評価尺度は、0%〜100%の植物毒性に及ぶ。評価は、外観検査により行われる。0%の植物毒性は、処理植物と未処理植物との間に違いがないことを意味する。したがって、本発明による植物毒性がないということは、処理植物が植物の損傷を受けず、処理植物と未処理植物との間に違いがないことを意味する。
本発明によるわずかな(小さい)植物毒性は、処理植物の1〜10%しか、未処理植物と比較して植物の損傷を受けないことを意味する。本発明による大きい植物毒性は、処理植物の10%超(> 10)〜40 %が、未処理植物と比較して植物の損傷を受けることを意味する。本発明による非常に大きい植物毒性は、処理植物の40 %超(> 40 %)が、未処理植物と比較して植物の損傷を受けることを意味する。
本発明はまた、式(I)のカルボン酸アミドと、本明細書に記載の1種以上の殺有害生物剤とを混合するステップ、場合により上記乳化剤、上記油成分及び/又は上記共溶媒を添加するステップ、並びに場合により混合物を水に添加するステップを含む、植物を処理し、それにより植物の健康を維持する方法に関する。
本発明はまた、式(I)のカルボン酸アミドと、本明細書に記載の1種以上の殺有害生物剤とを混合するステップ、場合により上記乳化剤、上記油成分及び/又は上記共溶媒を添加するステップ、並びに場合により混合物を水に添加するステップを含む、植物を処理する方法に関する。好ましくは、10重量%〜90重量%、好ましくは30重量%〜80重量%の量の式(I)のカルボン酸アミドと、1種以上の殺有害生物剤と、場合により水とを混合する。
本発明において植物の健康を維持することは、作物が、上記混合物と処理した時に、非選択的な植物の損傷のような、溶媒を原因とする望ましくない且つ制御されない副作用を被らないことを意味する。
最後に、本発明はさらに、式(I)のカルボン酸アミドと、本明細書に記載の1種以上の殺有害生物剤とを混合するステップ、場合により上記乳化剤、上記油成分及び/又は上記共溶媒を添加するステップ、並びに場合により混合物を水に添加するステップを含む、本発明の組成物を製造する方法に関する。
好ましくは、10重量%〜90重量%、好ましくは30重量%〜80重量%の量の式(I)のカルボン酸アミドと、1種以上の殺有害生物剤とを混合する。
上記カルボン酸アミドの調製は、一般に当該技術分野において知られており、例えばMitchell, JA; Reid, EE, J. Am. Chem. Soc. 1931, 1879; US 2472900; DE19650107; King, JF.; Rathore, R., J. Am. Chem. Soc. 1992, 3028に記載されているように、例えばカルボン酸を有するアミンと、エステル又は酸塩化物とを反応させることによる。
以下の実施例は、いかなる限定も課すことなく、本発明を説明するものである。
実施例1 - イソノナン酸N,N-ジメチルアミドの合成
Figure 2018513137
手順:
イソノナン酸及び次亜リン酸ナトリウムを反応器に加えて、窒素雰囲気下において、少なくとも175℃に加熱し、ジメチルアミン(DMA)と数時間反応させた。室温まで冷却後、未精製の生成物を蒸留した(真空蒸留)。イソノナン酸N,N-ジメチルアミドを、86% (>98% GC)の全収率で、無色又はわずかに黄色がかった液体として得た。
実施例2 - 植物毒性
研究室試験
植物、すなわちコムギ及びソバカズラを、2 gの下記の1%エマルションで処理し、3日間のインキュベーションの後に視覚的に評価した。
エマルションを、水により1%の濃縮物を混合することにより調製した。濃縮物は、7.5 %のヒマシ油エトキシレート(30 EO)、2.5 %のCa-ドデシルベンゾールスルホン酸塩及び90 %のn-C9 N,N-ジメチルアミド又はイソノナン酸N,N-ジメチルアミドから構成された。
結果を表1に示す。
Figure 2018513137
実施例3 - 最大溶解度の測定
各殺菌剤/除草剤を、目的とする溶媒中に溶解し、過飽和溶液を得た。沈殿物をろ過して取り除いた。上澄み液中の殺菌剤/除草剤の濃度を定量的1H-NMR分光法により測定した。
Figure 2018513137
実施例4: 安定なエマルション
Figure 2018513137
本発明のアミドを含むエマルションは、安定であったが、一方で、n-C9 N,N-ジメチルアミドを含むエマルションは不安定であった。

Claims (12)

  1. 殺有害生物剤及び式(I)のカルボン酸アミドを含む組成物。
    Figure 2018513137
  2. 少なくとも1種の乳化剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
  3. 少なくとも1種の乳化剤が、少なくとも１種の非イオン性乳化剤である、請求項2に記載の組成物。
  4. 少なくとも1種の乳化剤が、少なくとも１種の非イオン性乳化剤と、少なくとも１種のアニオン性乳化剤との組み合わせである、請求項2に記載の組成物。
  5. 殺有害生物剤が、殺菌剤、除草剤及び殺虫剤から選択される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 0.1重量%〜90重量%の式(I)のカルボン酸アミドを含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 5〜60重量%の殺有害生物剤、
    1〜30重量%の乳化剤、
    0〜90重量%の油成分及び/又は共溶媒、並びに
    0.1〜90重量%の式(I)のカルボン酸アミドを、
    量を合わせると100重量%になるという条件で、
    含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 水をさらに含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 植物病原性菌類及び／又は望ましくない植物生長及び／又は望ましくない昆虫又はダニの感染の防除、並びに／あるいは植物生長の制御のための方法であって、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物を各有害生物、それらの生息地、又は各有害生物から保護すべき植物、土壌及び／又は望ましくない植物及び／又は作物植物及び／又はそれらの生息地に作用させる、方法。
  10. 植物毒性がない殺有害生物剤のための溶媒としての請求項1において定義される式(I)のカルボン酸アミドの使用。
  11. 請求項1において定義される式(I)のカルボン酸アミドと、1種以上の殺有害生物剤とを混合するステップ、場合により乳化剤、油成分及び/又は共溶媒を添加するステップ、並びに場合により混合物を水に添加するステップを含む、植物を処理する方法。
  12. 請求項1において定義される式(I)のカルボン酸アミドと、1種以上の殺有害生物剤とを混合するステップ、場合により乳化剤、油成分及び/又は共溶媒を添加するステップ、並びに場合により混合物を水に添加するステップを含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の組成物を製造する方法。
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