ES2593975T3 - Adyuvante que comprende dimetilsulfóxido y un éster de fosfato - Google Patents
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Abstract
Un adyuvante para potenciar la actividad de los plaguicidas que comprende un solvente polar y un éster de fosfato de la fórmula (A)**Fórmula** en la cual Ra es R1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y-, Rb es R1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y- u OH, R1 es alquilo C6-C30, n, m independientemente uno del otro tiene un valor desde 2 a 6, x, y independientemente uno del otro tiene un valor desde 0 a 100, x+y da un valor desde 1 a 100, y en donde el éster de fosfato de la fórmula (A) puede estar presente como el ácido libre y/o como una sal y en donde el solvente polar es dimetilsulfóxido o sulfona de tetrametileno.
Description
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DESCRIPCION
Adyuvante que comprende dimetilsulfoxido y un ester de fosfato
La presente invention se refiere a un adyuvante para potenciar la actividad de los plaguicidas que comprende un solvente polar y un ester de fosfato de la formula (A) (como se describe mas adelante), siendo posible que el ester de fosfato de la formula (A) este presente como el acido libre y/o como una sal, y donde el solvente polar es dimetilsulfoxido (DMSO) o sulfona de tetrametileno. La invencion se refiere ademas a una composition agroqulmica que comprende un plaguicida y el adyuvante; a un proceso para la preparation del adyuvante, en donde el solvente polar y el ester de fosfato de la formula (A) se ponen en contacto; con el uso del adyuvante para potenciar la actividad de un plaguicida; y a un metodo no terapeutico de control de hongos fitopatogenos y/o vegetation no deseada y/o ataque de insectos o de acaros no deseado y/o para regular el crecimiento de las plantas, en donde se permite que la composicion actue sobre las plagas respectivas, su ambiente o las plantas de cultivo que se van a proteger de las respectivas plagas, en el suelo y/o en plantas no deseadas y/o en las plantas de cultivo y/o en su ambiente. La presente invencion comprende combinaciones de caracterlsticas preferidas con otras caracterlsticas preferidas.
Los adyuvantes y formulaciones agroqulmicas que comprenden esteres de fosfato se conocen:
WO 2007/115944 revela un adyuvante para herbicidas de imidazolinona que comprenden esteres fosforicos de eteres de polialquilo monohidroxifuncionales. WO 2001/67860 revela una formulation agrotecnica que comprende un ciclohexanopolicarboxllico ester y agentes accesorios y/o aditivos, tales como esteres de fosfato de eteres de oxido de polialquileno o dimetilsulfoxido (DMSO). WO 2010/040835 revela una formulacion llquida que comprende piraclostrobina, solvente organico LM2 (tal como DMSO) con una solubilidad en agua de al menos 2 g/L y una sustancia superficie activa anionica OS1 (tal como oligo-alquileno C2-C3-oxido-alquilo C8-C22- eter fosfatos).
RU 2071256 revela una composicion que comprende lenacilo, esteres de fosfato acidos de alcoholes grasos alcoxilados C8/C10 y etilenglicol que presenta una actividad mejorada del herbicida.
Las desventajas de los adyuvantes conocidos y formulaciones agroqulmicas son, entre otras cosas, que el efecto de potenciar la actividad de los plaguicidas es capaz de mejorar, que el efecto de potenciar la actividad es muy variable, y que es diflcil de incorporar los adyuvantes en formulaciones agroqulmicas (esto es, por ejemplo, puede resultar estabilidad de almacenamiento reducida).
Fue un objeto de la presente invencion proporcionar un adyuvante y una composicion agroqulmica que superen estas desventajas.
El objeto se consigue mediante un adyuvante para potenciar la actividad de los plaguicidas que comprenden un solvente polar y un ester de fosfato de la formula (A)
Ra es R1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y-,
Rb es R1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y- o OH,
R1 es alquilo C6-C30,
n, m independientemente uno del otro tiene un valor desde 2 a 6, x, y independientemente uno del otro tiene un valor desde 0 a 100, x+y da un valor desde 1 a 100, y
en donde el ester de fosfato de la formula (A) puede estar presente como el acido libre y/o como una sal y en donde el solvente polar es dimetilsulfoxido (DMSO) o sulfona de tetrametileno.
Rb es preferiblemente OH.
En una forma especialmente preferida, el ester de fosfato de la formula (A) puede ser una mezcla en la que en una parte T1 de la mezcla Rb es OH y en la parte T2 restante de la mezcla Rb es R1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y-. La mezcla por lo general comprende desde 0.5 a 50% en peso de T2, preferiblemente desde 1 a 20% en peso, y con especial preferencia desde 1 a 10% en peso, siendo el resto de la mezcla T1.
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R1 puede ser un radical alquilo lineal o ramificado. R1 es preferiblemente un radical alquilo, alifatico no sustituido. R1 es preferiblemente alquilo C8-C18, con especial preferencia alquilo C10-C16, tal como decilo, undecilo, dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo o hexadecilo.
Los Indices n y m son, preferiblemente, independientemente uno de otro un valor de 2 a 5, con especial preferencia de 2 a 4 y en particular 2 0 3. Los Indices n y m generalmente asumen valores diferentes. Los Indices n y m generalmente asumen valores que son numeros enteros.
Los Indices x e y son preferiblemente independientemente uno de otro un valor desde 0 a 40, con especial preferencia un valor desde 0 a 25 y en particular, un valor desde 1 a 20.
El total de x + y preferiblemente da un valor desde 3 a 50, con especial preferencia desde 6 a 30 y en particular desde 10 a 25.
En una realizacion preferida, n es 2, x es 3 a 30, m es 3, y es 0 a 20 y x+y es 4 a 30.
En el radical MR1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y-M, las unidades alcoxi "(CnH2nO)x" y "(CmH2mO)y" puede ocurrir en cualquier orden, por ejemplo, distribuidos al azar o por bloques (tal como A-B o A-B-A).
En una realizacion preferida adicional, R1 es alquilo C8-C18, n y m independientemente uno del otro tiene un valor desde 2 a 4, x e y independientemente uno del otro tiene un valor desde 1 a 25 y x+y dan un valor desde 3 a 50.
En una realizacion especialmente preferida, R1 es alquilo C8-C18, n y m independientemente uno del otro tiene un valor de 2 o 3, x e y independientemente uno del otro tiene un valor desde 1 a 20 y x+y dan un valor desde 6 a 30.
El ester de fosfato de la formula (A) puede estar presente como el acido libre (tal como RaRbP(O)OH) y/o como una sal (tal como RaRbP(O)O- con contraion). En la forma de sal del ester de fosfato, esta comprende un contraion usual, tal como cationes de metales alcalinos o metales alcalinoterreos, amonio, (2-hidroxietil)trimetilamonio,guanidinio, trietanolamonio, etanolamonio, dimetilamonio o diglicol amonio. El ester de fosfato esta presente preferiblemente como el acido libre.
Los esteres de fosfato de la formula (A) y su preparation son conocidos generalmente, por ejemplo, de Wasow, Surfactant Science Series, volume 56 (Anionic Surfactants: Organic Chemistry), 1995, capltulo 10.2 (Esteres de polioxialquileno fosfato), paginas 560-564.
El solvente polar, que es el mas apropiado es DMSO.
El adyuvante de acuerdo con la invention generalmente comprende al menos 5% en peso del ester de fosfato de la formula (A), preferiblemente al menos 20% en peso y en particular al menos 30% en peso. En otra forma el adyuvante de acuerdo con la invencion generalmente comprende al menos 31% en peso del ester de fosfato de la formula (A), preferiblemente al menos 33% en peso y en particular, al menos 35% en peso. El adyuvante puede comprender no mas de 90% en peso del ester de fosfato, preferiblemente no mas de 75% en peso y en particular no mas de 50% en peso.
El dimetilsulfoxido (DMSO) es un solvente organico generalmente conocido. El adyuvante de acuerdo con la invencion generalmente comprende al menos 5% en peso del solvente polar (tal como dimetilsulfoxido), preferiblemente al menos 30% en peso, y en particular al menos 50% en peso. En otra forma el adyuvante de acuerdo con la invencion generalmente comprende al menos 60% en peso del solvente polar (tal como dimetilsulfoxido), preferiblemente al menos 62% en peso, y en particular al menos 65% en peso. El adyuvante puede comprender no mas de 95% en peso del solvente polar (tal como DMSO), preferiblemente no mas de 85% en peso y en particular no mas de 75% en peso.
La relation en peso del solvente polar (tal como DMSO) con ester de fosafato de la formula (A) en el adyuvante por lo general esta en el intervalo de 9,7: 0,3 a 1: 9, preferiblemente desde 9: 1 a 3: 7, con especial preferencia desde 8.5: 1.5 a 4: 6 y en particular de 8: 2 a 5: 5.
El adyuvante puede comprender ademas agentes accesorios agroqulmicos habituales, tales como surfactantes o solventes organicos adicionales. Preferiblemente, el adyuvante comprende al menos un surfactante anionico. Los surfactantes anionicos apropiados son sales alcalinas, alcalinoterreas o de amonio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos o carboxilatos, siendo preferidos los sulfonatos. Los ejemplos de sulfonatos de alquilarilo son, alquilarilsulfonatos, difenilsulfonatos, alfa-olefinsulfonatos, lignosulfonatos, sulfonatos de acidos grasos y aceites, sulfonatos de alquilfenoles etoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil- y tridecilbencenos, sulfonatos de naftalenos y alquilnaftalenos, sulfosuccinatos o sulfosuccinamatos. Ejemplos de sulfatos son sulfatos de acidos grasos y aceites, de alquilfenoles etoxilados, de alcoholes, de alcoholes etoxilados, o de esteres de acidos grasos. Ejemplos de fosfatos son esteres de fosfato. Ejemplos de carboxilatos son alquil carboxilatos y etoxilatos de alcohol carboxilado o etoxilatos de alquilfenol.
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El adyuvante de acuerdo con la invencion generalmente comprende al menos 0.5% en peso de surfactantes anionicos, preferiblemente al menos 1% en peso, y en particular al menos 2% en peso. El adyuvante puede comprender no mas de 30% en peso de surfactantes anionicos, preferiblemente no mas de 15% en peso y en particular no mas de 7% en peso.
El adyuvante de acuerdo con la invencion generalmente comprende no mas de 20% en peso de agua, preferiblemente no mas de 5% en peso y en particular no mas de 1% en peso de agua.
El adyuvante de acuerdo con la invencion generalmente comprende no mas de 5% en peso de plaguicida, preferiblemente no mas de 1% en peso y en particular no mas de 0.1% en peso. En una forma preferida adicional, el adyuvante es libre de plaguicidas, tales como por ejemplo los plaguicidas descritos a continuacion.
En una realizacion preferida, el adyuvante comprende de 20 a 75% en peso del ester de fosfato de la formula (A), de 30 a 85% en peso del solvente polar (tal como DMSO) y, opcionalmente, de 1 a 15% en peso de surfactante anionico. En una realizacion especialmente preferida, el adyuvante comprende de 30 a 50% en peso del ester de fosfato de la formula (A), de 50 a 75% en peso del solvente polar (tal como DMSO) y opcionalmente de 2 a 7% en peso de surfactante anionico.
El adyuvante de acuerdo con la invencion es generalmente un llquido o un solido, siendo preferido un llquido. Los ejemplos de formulaciones solidas son aquellos analogos a las formulaciones solidas en WO 2007/028504 o WO 2007/028505. Los ejemplos preferidos de los tipos de formulaciones agroqulmicas solidas se describen mas adelante bajo el Item "vi) granulos dispersables en agua (WG)" y "vii) polvos dispersables en agua (WP)". El adyuvante de acuerdo con la invencion es preferiblemente un llquido, sobre todo, una solucion, emulsion, suspension o suspoemulsion. El adyuvante es con especial preferencia una solucion.
Un objeto adicional de la presente invencion es un proceso para la preparacion del adyuvante de acuerdo con la invencion, en donde el solvente polar y el ester de fosfato de la formula (A) se ponen en contacto, por ejemplo, mezclado de los componentes en cualquier orden.
Un objeto adicional de la presente invencion es un uso del adyuvante de acuerdo con la invencion para potenciar la actividad de un plaguicida, sobre todo de un herbicida. Plaguicidas apropiados se describen a continuacion.
Un objeto adicional de la presente invencion se refiere a una composicion agroqulmica que comprende un plaguicida y el adyuvante de acuerdo con la invencion.
El termino plaguicidas se refiere a al menos una sustancia activa seleccionada del grupo de los fungicidas, insecticidas, nematicidas, herbicidas, protectores y/o reguladores del crecimiento. Los plaguicidas preferidos son fungicidas, insecticidas, herbicidas y reguladores del crecimiento. Los plaguicidas especialmente preferidos son herbicidas. Las mezclas de plaguicidas de dos o mas de las clases antes mencionadas anteriormente tambien se pueden usar. El tecnico en la materia esta familiarizado con tales plaguicidas, que se pueden encontrar, por ejemplo, en Pesticide Manual, 15th Ed. (2009), The British Crop Protection Council, London. Los siguientes plaguicidas son apropiados, a modo de ejemplo (plaguicidas A) a K) son fungicidas):
A) Inhibidores de respiracion
- inhibidores del complejo III en el sitio-Qo (por ejemplo, las estrobilurinas): azoxistrobina, coumetoxistrobina,
coumoxistrobina, dimoxistrobina, enestroburin, fenaminstrobina, fenoxi-strobina/flufenoxistrobina, fluoxastrobina, cresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, trifloxistrobina, metil 2-[2-(2,5-dimetilfeniloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato, 2-(2-(3-(2,6-diclorofenil)-1-
metilalilidenoaminooximetil)fenil)-2-metoxiimino-N-metilacetamida, piribencarb, triclopiricarb/clorodincarb, famoxadon, fenamidon;
- inhibidores del complejo III en el sitio Qi: ciazofamida, amisulbrom;
- inhibidores del complejo II (por ejemplo carboxamidas): benodanil, bixafen, boscalid, carboxina, fenfuram, fluopiram, flutolanilo, fluxapiroxad, furametpir, isopirazam, mepronil, oxicarboxin, penflufeno, pentiopirad, sedaxane, tecloftalam, tifluzamida, N-(4'-trifluorometiltio-bifenil-2-il)-3-difluorometil-1-metil-1 H-pirazol-4-carboxamida, N-(2-(1,3,3- trimetilbutil)fenil)-1,3-dimetil-5-fluoro-1 H-pirazol-4-carboxamida y N-[9-(diclorometileno)-1,2,3,4-tetrahidro-1,4- metanonaftalen-5-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1 Hpirazol-4-carboxamida;
- otros inhibidores de la respiracion (por ejemplo, complejo I, desacopladores): diflumetorim; derivados de nitrofenilo: binapacril, dinobuton, dinocap, fluazinam; ferimzona; compuestos organometalicos: sales de fentina tales como acetato de fentina, cloruro de fentina o hidroxido de fentina; ametoctradina; y siltiofam;
B) Inhibidores de la bioslntesis de esteroles (fungicidas SBI)
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- inhibidores C14-desmetilasa (fungicidas DMI): triazoles: azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanil, oxpoconazol, paclobutrazol, penconazol, propiconazol, protioconazol, simeconazol, tebuconazol, tetraconazol, triadimefon, triadimenol, triticonazol, uniconazol; imidazoles: imazalil, pefurazoato, procloraz, triflumizol; pirimidinas, piridinas y piperazinas: fenarimol, nuarimol, pirifenox, triforina;
- inhibidores de la delta14- reductasa: aldimorf, dodemorf, acetato de dodemorf, fenpropimorf, tridemorf, fenpropidina, piperalin, espiroxamina;
- Inhibidores de la 3-cetorreductasa: fenhexamida;
C) Inhibidores de la slntesis de acido nucleico
- fungicidas fenilamidas o acilaminoacido: benalaxilo, benalaxilo-m, kiralaxyl, metalaxil, metalaxil-M (mefenoxam), ofurace, oxadixil;
- Otros: himexazol, octilinona, acido oxollnico, bupirimato;
D) Inhibidores de la division celular y el citoesqueleto
- Inhibidores de la tubulina, tales como bencimidazoles, tiofanatos: benomilo, carbendazim, fuberidazol, tiabendazol, tiofanato-metilo; triazolopirimidinas: 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina;
- inhibidores adicionales de la division celular: dietofencarb, etaboxam, pencicuron, fluopicolid, zoxamid, metrafenon, piriofenon;
E) Inhibidores de la slntesis de aminoacidos y slntesis de protelnas
- inhibidores de la slntesis de metionina (anilinopirimidinas): ciprodinil, mepanipirim, pirimetanil;
- inhibidores de la slntesis de protelnas: blasticidin-S, kasugamicina, hidrato de clorhidrato de kasugamicina, mildiomicina, estreptomicina, oxitetraciclina, polioxina, validamicina A;
F) Inhibidores de la transduccion de senal
- Inhibidores de MAP/histidina quinasa: fluoroimida, iprodiona, procimidona, vinclozolina, fenpiclonil, fludioxonil;
- Inhibidores de la protelna G: quinoxifen;
G) Inhibidores de la slntesis de llpidos y de membrana
- inhibidores de la bioslntesis de fosfollpidos: edifenfos, iprobenfos, pirazofos, isoprotiolano;
- Peroxidacion lipldica: dicloran, quintoceno, tecnaceno, tolclofos-metilo, bifenilo, cloroneb, etridiazol;
- bioslntesis de fosfollpidos y fijacion de la pared celular: dimetomorf, flumorf, mandipropamida, pirimorf, bentiavalicarbo, iprovalicarbo, valifenalato y 4-fluorofenil N- (1- (1- (4-cianofenil) etanosulfonil) but-2-il) carbamato;
- compuestos que afectan a la permeabilidad de la membrana celular y los acidos grasos: propamocarb, clorhidrato de propamocarb)
H) Inhibidores "multi-sitio"
- sustancias activas inorganicos: mezcla Bordeaux, acetato de cobre, hidroxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre basico, azufre;
- tio- y ditiocarbamatos: ferbam, mancozeb, maneb, metam, metiram, propineb, tiram, zineb, ziram;
- compuestos organoclorados (por ejemplo, ftalimidas, sulfamidas, cloronitrilos): anilazina, clorotalonil, captafol, captan, folpet, diclofluanid, diclorofeno, flusulfamida, hexaclorobenceno, pentaclorofenol y sus sales, ftalid, tolilfluanida, N-(4- cloro-2-nitrofenil)-N-etil-4-metilbencenosulfonamida;
- guanidinas y otros: guanidina, dodina, base libre de dodina, guazatin, acetato de guazatin, iminoctadin, triacetato iminoctadin, iminoctadin tris (albesilato), ditianon;
I) Inhibidores de la bioslntesis de la pared celular
- inhibidores de la slntesis de glucano: validamicina, polioxina B; inhibidores de la slntesis de melanina: piroquilon, triciclazol, carpropamid, diciclomet, fenoxanilo;
J) Inductores de resistencia
- acibenzolar-S-metilo, probenazol, isotianil, tiadinilo, prohexadiona de calcio; fosfonatos: fosetil, fosetil-aluminio, acido 5 fosforoso y sus sales;
K) Modo de accion desconocido
- bronopol, quinometionato, ciflufenamida, cimoxanil, dazomet, debacarb, diclomezin, difenzoquat, difenzoquatmetil sulfato, difenilamina, fenpirazamina, flumetover, flusulfamid, flutianil, metasulfocarb, nitrapirina, isopropilo nitrothal, oxina-cobre, proquinazid, tebufloquina, tecloftalam, triazoxido, 2-butoxi-6-yodo-3-propilcromeno-4-ona, IN-
10 (ciclopropilmetoxiimino-(6-difluorometoxi-2,3-difluorofenil)metil)-2-fenil-acetamida, N'-(4-(4-cloro-3-trifluorometilfenoxi)-
2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-metilformamidina, N'-(4-(4- fluoro-3-trifluorometilfenoxi)-2,5-dimetilfenil)-N-etil-N-
metilformamidina, N'-(2-metil-5-trifluorometil- 4-(3-trimetilsilanilpropoxi)fenil)-N-etil-N-metilformamidina, N'-(5- difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanilpropoxi)-fenil)-N-etil-N-metilformamidina, N-metil-(1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il)-2- {1-[2-(5-metil-3-trifluorometilpirazol-1-il)acetil]piperidin-4-il}tiazol-4-carboxilato, N-metil-(R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il 15 2-{1 -[2-(5-metil-3-trifluorometilpirazol-1 -il)-acetil]piperidin-4-il}ti azol-4-carboxilato, 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-
3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H-pirazol-1-il]etanona, 6-tert-butil-8-fluoro-2,3- dimetilquinolin-4-il metoxiacetato, N-metil-2-{1-[(5-metil-3-trifluorometil-1H-pirazol-1-il)acetil]piperidin-4-il}-N-[(1R)-
1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-4-tiazolcarboxamida, 3-[5-(4-metilfenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]-piridina, 3-[5-(4- clorofenil)-2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol), N-(6-metoxipiridin-3-il) ciclopropanocarboxamida, 5-cloro-1- 20 (4,6-dimetoxipirimidin-2-il)-2-metil-1H-benzoimidazol, 2-(4-clorofenil)-N-[4-(3,4-dimetoxifenil)isoxazol-5-il]-2-prop-2-
iniloxiacetamida;
M) Reguladores de crecimiento
- acido absclsico, amidoclor, ancimidol, 6-bencilaminopurina, brassinolido, butralina, clormecuat (cloruro de clormecuat), cloruro de colina, ciclanilid, daminozida, dikegulac, dimetipin, 2,6-dimetilpuridina, etefon, flumetralina, flurprimidol,
25 flutiacet, forclorfenuron, acido giberelico, inabenfid, acido indol-3-acetico, hidracida maleica, mefluidid, mepiquat (cloruro de mepiquat), metconazol, acido naftalenacetico, N-6-benciladenina, paclobutrazol, prohexadiona (prohexadiona calcica), prohidrojasmone, tidiazuron, triapentenol, tributilfosforotritioato, acido 2,3,5-triyodobenzoico, trinexapac-etilo y uniconazol;
N) Herbicidas
30 - acetamidas: acetoclor, alaclor, butaclor, dimetaclor, dimetenamida, flufenacet, mefenacet, metolaclor, metazaclor,
napropamid, naproanilid, petoxamida, pretilaclor, propaclor, tenilcloro;
- analogos de aminoacidos: bilanafos, glifosato, glufosinato, sulfosato;
- ariloxifenoxipropionatos: clodinafop, cihalofopbutilo, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop, quizalofop-P-tefurilo;
35 - bipiridilos: diquat, paraquat;
- carbamatos y tiocarbamatos: asulam, butilato, carbetamida, desmedifam, dimepiperat, Eptam (EPTC), esprocarb, molinato, orbencarb, fenmedifam, prosulfocarb, piributicarb, tiobencarb, trialato;
- ciclohexanodionas: butroxidim, cletodim, cicloxidim, profoxidim, setoxidim, tepraloxidim, tralcoxidim;
- dinitroanilinas: benfluralina, etalfluralina, orizalina, pendimetalina, prodiamina, trifluralina;
40 - eteres de difenilo: acifluorfen, aclonifen, bifenox, diclofop, etoxifeno, fomesafen, lactofen, oxifluorfen;
- hidroxibenzonitrilos: bromoxinil, diclobenil, ioxinil;
- imidazolinonas: imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir;
- acidos fenoxiacetico: clomeprop, acido 2,4-diclorofenoxiacetico (2,4-D), 2,4-DB, diclorprop, MCPA, MCPAtioetilo, MCPB, mecoprop;
45 - pirazinas: cloridazon, flufenpir-etilo, flutiacet, norflurazona, piridato;
- piridinas: aminopiralid, clopiralid, diflufenican, ditiopir, fluridona, fluroxipir, picloram, picolinafen, tiazopir;
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- sulfonilureas: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron, clorimuron-etilo, clorsulfuron, cinosulfuron, ciclosulfamuron, etoxisulforon, flazasulfuron, flucetosulfuron, flupirsulfuron, foramsulfuron, halosulfuron, imazosulfuron, yodosulfuron, mesosulfuron, metsulfuron-metilo, nicosulfuron, oxasulfuron, primisulfuron, prosulfuron, pirazosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron, sulfosulfuron, tifensulfuron, triasulfuron, tribenuron, trifloxisulfuron, triflusulfuron, tritosulfuron, 1 - ((2-cloro- 6-propilimidazo [1,2-b] piridazin-3-il) sulfonil) -3- (4, 6-dimetoxipirimidin-2-il) urea;
- triazinas: ametrina, atrazina, cianazina, dimetametrina, etiozina, hexazinona, metamitron, metribuzina, prometrina, simazina, terbutilazina, terbutrina, triaziflam;
- ureas: clortoluron, daimuron, diuron, fluometuron, isoproturon, linuron, metabenztiazuron, tebutiuron;
- otros inhibidores de la acetolactato sintasa: bispiribac-sodio, cloransulam-metilo, diclosulam, florasulam, flucarbazona, flumetsulam, metosulam, orthosulfamuron, Penoxsulam, propoxicarbazona, piribambenz-propilo, piribenzoxim, piriftalida, piriminobac-metilo, pirimisulfan, piritiobac, piroxasulfon, piroxsulam;
- Otros: amicarbazona, aminotriazol, anilofos, beflubutamida, benazolina, bencarbazone, benfluresate, benzofenap,
bentazona, benzobiciclon, bromacil, bromobutida, butafenacil, butamifos, cafenstrole, carfentrazona, cinidon-etilo, clortal, cinmetilina, clomazona, cumiluron, cyprosulfamid, dicamba, difenzoquat, diflufenzopir, Drechslera monoceras, endotal, etofumesato, etobenzanid, fentrazamida, flumiclorac-pentilo, flumioxazina, flupoxam, fluorocloridon, flurtamon, indanofan, isoxaben, isoxaflutol, lenacilo, propanil, propizamida, quinclorac, quinmerac, mesotriona, acido metilarsenico, naptalam, oxadiargilo, oxadiazona, oxaziclomefon, pentoxazona, pinoxaden, piraclonil, piraflufenetilo, pirasulfotol, pirazoxifeno, pirazolinato, quinoclamina, saflufenacil, sulcotriona, sulfentrazona, terbacilo, tefuriltriona, tembotriona, tiencarbazona, topramezona, 4- hidroxi-3- [2- (2-metoxietoxi-metil) -6-trifluorometilpiridin-3-carbonil] biciclo [3.2.1] oct-3- en-2-ona, (3-[2-cloro-4-fluoro-5-(3-metil-2,6-dioxo-4-trifluorometil-3,6-dihidro-2H-pirimidin-1-il)fenoxi]piridin-2-
iloxi)acetato de etilo, metil 6-amino-5-cloro-2-ciclopropilpirimidina-4-carboxilato, acido 6-cloro-3-(2-ciclopropil-6- metilfenoxi)piridazin-4-ol, 4-amino-3-cloro-6-(4-clorofenil)-5-fluoropiridin-2-carboxllico, metil 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2- fluoro-3-metoxi-fenil)piridin-2-carboxilato y metil 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-3-dimetilamino-2-fluorofenil)piridin-2- carboxilato;
O) Insecticidas
- organo (tio) fosfatos: acefato, azametifos, azinfos-metilo, clorpirifos, clorpirifos-metilo, clorfenvinfos, diazinon, diclorvos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, etion, fenitrotion, fention, isoxation, malation, metamidofos, metidation, metil-paration, mevinfos, monocrotofos, oxidemeton-metilo, paraoxon, paration, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidon, forato, foxim, pirimifos-metilo, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorvinfos, terbufos, triazofos, triclorfon;
- carbamatos: alanicarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbaril, carbofuran, carbosulfan, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomilo, oxamil, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato;
- piretroides: aletrina, bifentrina, ciflutrina, cihalotrina, cifenotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta- cipermetrina, deltametrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, lambda-cihalotrina, permetrina, praletrina, piretrina I y II, resmetrina, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina,
- inhibidores del crecimiento de insectos: a) inhibidores de la slntesis de quitina: benzoilureas: clorfluazuron, cyramazin, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; buprofezina, diofenolan, hexitiazox, etoxazol, clofentazin; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenocide tebufenozida, azadiractina; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno, fenoxicarb; d) inhibidores de la bioslntesis de llpidos: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramato;
- agonistas/antagonistas de los receptores de nicotina: clotianidina, dinotefurano, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid, 1- (2-clorotiazol-5-ilmetil) -2-nitrimino-3,5-dimetil- [1,3,5] triazinano;
- antagonistas de GABA: endosulfan, etiprol, fipronil, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, N-5-amino-1- (2,6-dicloro 4-metilfenil) -4-sulfinamoil-1H-pirazol-3-tiocarboxamida;
- lactonas macroclclicas: abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, spinosad, spinetoram;
- inhibidor mitocondrial de la cadena de transporte electronico (METI) I acaricidas: fenazaquin, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerim;
- sustancias METI II y III: acequinocilo, fluaciprim, hidrametilnona;
- desacopladores: clorfenapir;
- inhibidores de la fosforilacion oxidativa: cihexatina, diafentiuron, oxido de fenbutatina, propargita;
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- Inhibidores de ecdisis de insectos: criomazina;
- inhibidores de la oxidasa de funcion mixta: butoxido de piperonilo;
- bloqueadores de los canales de sodio: indoxacarb, metaflumizona;
- otros: benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamid, piridalil, pimetrozin, azufre, tiociclam, flubendiamida, clorantraniliprol, ciazipir (HGW86); cienopirafen, flupirazofos, ciflumetofeno, amidoflumet, imiciafos, bistrifluron y pirifluquinazona.
Los plaguicidas preferidos comprenden al menos un herbicida del tipo N), con especial preferencia glifosato, glufosinato, herbicidas de auxina, herbicidas inhibidores de ALS, herbicidas blanqueadores o herbicidas inhibidores de la oxidasa protoporfirinogeno-IX. Muy especialmente plaguicidas preferidos comprenden imidazolinonas, tales como imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin e imazetapir.
El plaguicida puede estar presente en forma solida, disuelta, suspendida, emulsionada o suspoemulsionada. Preferiblemente, al menos un plaguicida esta presente en forma disuelta.
El plaguicida puede ser soluble en agua o insoluble en agua. Preferiblemente, al menos un plaguicida es soluble en agua. Por lo general, los plaguicidas solubles en agua son solubles en agua a 20 a al menos 0.2% en peso, preferiblemente a al menos 0.5% en peso, con especial preferencia a al menos 2% en peso y, en particular, a al menos 5% en peso.
La composicion agroqulmica tambien puede comprender fertilizantes, tales como sulfatos inorganicos, fosfatos inorganicos o nitratos inorganicos. Ejemplos son sulfato de amonio, nitrato de amonio o fosfato de amonio. La composicion agroqulmica tambien puede comprender micronutrientes, tales como compuestos que contienen cobre o zinc.
La composicion agroqulmica de acuerdo con la invencion generalmente comprende al menos 0.5% en peso de plaguicida y preferiblemente al menos 1.0% en peso. La composicion agroqulmica puede comprender no mas de 99% en peso de plaguicidas, preferiblemente no mas de 80% en peso y en particular no mas de 60% en peso.
La composicion agroqulmica de acuerdo con la invencion generalmente comprende al menos 5% en peso del ester de fosfato de la formula (A), preferiblemente al menos 20% en peso y en particular, al menos 30% en peso. En otra forma la composicion agroqulmica de acuerdo con la invencion generalmente comprende al menos 31% en peso del ester de fosfato de la formula (A), preferiblemente al menos 35% en peso y en particular al menos 40% en peso. La composicion agroqulmica puede comprender no mas de 90% en peso del ester de fosfato, preferiblemente no mas del 75% en peso y en particular no mas del 50% en peso.
La composicion agroqulmica de acuerdo con la invencion generalmente comprende al menos 5% en peso del solvente polar (tal como dimetilsulfoxido), preferiblemente al menos 30% en peso y en particular, al menos 50% en peso. En otra forma la composicion agroqulmica de acuerdo con la invencion generalmente comprende al menos 60% en peso del solvente polar (tal como dimetilsulfoxido), preferiblemente al menos 65% en peso y en particular al menos 70% en peso. La composicion agroqulmica puede comprender no mas de 95% en peso del solvente polar (tal como dMsO), preferiblemente no mas de 85% en peso y en particular no mas de 75% en peso.
La relacion en peso del solvente polar (tal como dimetilsulfoxido) con el ester de fosafato de la formula (A) en la composicion agroqulmica es por lo general en el intervalo de 9.7: 0.3 a 1: 9, preferiblemente desde 9: 1 a 3:7, con especial preferencia desde 8.5: 1.5 a 4: 6 y en particular, de 8: 2 a 5: 5.
La composicion agroqulmica de acuerdo con la invencion es generalmente un llquido o un solido, siendo preferido un llquido. Los ejemplos de formulaciones solidas son aquellos analogos a las formulaciones solidas en WO 2007/028504 o WO 2007/028505. Los ejemplos preferidos de los tipos de formulaciones agroqulmicas solidas se describen mas adelante bajo el Item "vi) granulos dispersables en agua (WG)" y "vii) polvos dispersables en agua (WP)". La composicion agroqulmica de acuerdo con la invencion es preferiblemente un llquido, sobre todo, una solucion, emulsion, suspension o suspoemulsion. La composicion es con especial preferencia una solucion.
Las composiciones agroqulmicas pueden, ademas, comprender tambien agentes accesorios que se emplean generalmente para los productos fitosanitarios, la eleccion de los agentes accesorios en funcion de la forma de aplicacion especlfica o de la sustancia activa. Ejemplos de agentes accesorios apropiados son otros solventes, portadores solidos, sustancias con superficie activa (tales como surfactantes, solubilizantes, coloides protectores, humectantes y adhesivos), espesantes organicos e inorganicos, bactericidas, agentes anticongelantes, antiespumantes, opcionalmente colorantes y adhesivos (por ejemplo, para el tratamiento de semillas).
Otros solventes que son apropiados son agua, solventes organicos tales como fracciones de aceite mineral de medio a alto punto de ebullicion, tales como queroseno y aceite diesel, ademas aceites de alquitran de hulla y aceites de origen vegetal o animal, hidrocarburos alifaticos, clclicos y aromaticos, por ejemplo parafinas, tetrahidronaftaleno, naftalenos
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alquilados y sus derivados, bencenos alquilados y sus derivados, alcoholes tales como metanol, etanol, propanol, butanol y ciclohexanol, glicoles, cetonas tales como ciclohexanona, gamma-butirolactona, amidas de acido graso de dimetilo, acidos grasos y esteres de acidos grasos, y solventes fuertemente polares, por ejemplo, amidas, tales como N- metilpirrolidona. En principio, tambien es posible utilizar mezclas de solventes. Otros solventes preferidos son solventes organicos.
La composicion agroqulmica de acuerdo con la invencion generalmente comprende no mas de 20% en peso de agua, preferiblemente no mas de 5% en peso y en particular no mas de 1% en peso de agua.
Los portadores solidos son tierras minerales tales como silicas, geles de silica, silicatos, silicas precipitadas (por ejemplo tipos Sipernat, tal como Sipernat 50 S), talco, caolin, piedra caliza, cal, tiza, bole, loess, arcilla, dolomita, tierras diatomeas, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, oxido de magnesio, materiales sinteticos molidos, fertilizantes tales como sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas y productos de origen vegetal tales como harina de cereales, harina de corteza de arbol, harina de madera y harina de cascara de nuez, polvos de celulosa u otros portadores solidos.
Apropiadas sustancias con actividad de superficie (adyuvantes, humectantes, adhesivos, dispersantes o emulsionantes) son, sales alcalinas, alcalinoterrea, de amonio de acidos sulfonicos aromaticos, por ejemplo, de acido lignosulfonico (tipos Borresperse®, Borregaard, Noruega), acido fenolsulfonico, acido naftalenosulfonico (tipos MORWET®, Akzo Nobel, Estados Unidos) y acido dibutilnaftalenosulfonico (tipos Nekal®, BASF, Alemania), y de acidos grasos, alquil- y alquilarilsulfonatos, sulfatos de alquilo, sulfatos de eter de laurilo y sulfatos de alcohol graso, y sales de hexa-, hepta- y octadecanoles sulfatados y de eteres de glicol de alcoholes grasos, condensados de naftaleno sulfonado y sus derivados con formaldehido, condensados de naftaleno o de los acidos naftalenosulfonico con fenol y formaldehido, polioxietileno octilfenol eter, isooctil-, octil-o nonilfenol etoxilado, eteres de alquilfenil poliglicol, tributilfenil poliglicol eter, alcoholes de alquilaril polieter, alcohol isotridecilico, condensados de alcohol graso/oxido de etileno, aceite de ricino etoxilado, polioxietileno alquil eteres o polioxipropileno alquil eteres, acetato de alcohol laurico poliglicolico eter, esteres de sorbitol, licores residuales de lignina de sulfito y proteinas, proteinas desnaturalizadas, polisacaridos (por ejemplo metilcelulosa), almidones modificados hidrofobos, alcohol polivinilico (tipos Mowiol®, Clariant, Suiza), policarboxilatos (tipos Sokalan®, BASF, Alemania), polialcoxilatos, polivinilamina (tipos Lupamin®, BASF, Alemania), polietilenimina (tipos Lupasol®, BASF, Alemania), polivinilpirrolidona y sus copolimeros.
Los surfactantes que son apropiados, en particular, son surfactantes anionicos, cationicos, no ionicos y anfoteros, polimeros de bloque y polielectrolitos. Los surfactantes anionicos apropiados son como se mencionan anteriormente en este documento.
Los surfactantes no ionicos apropiados son alcoxilatos, amidas de acidos grasos N-alquilados, oxidos de amina, esteres o surfactantes basados en azucar. Ejemplos de alcoxilatos son compuestos tales como alcoholes, alquilfenoles, aminas, amidas, arilfenoles, acidos grasos o esteres de acidos grasos que se han alcoxilado. Las sustancias que se pueden emplear para la alcoxilacion son oxido de etileno y/u oxido de propileno, preferiblemente oxido de etileno. Ejemplos de amidas de acidos grasos N-alquilados son glucamidas de acidos grasos o alcanolamidas de acidos grasos. Ejemplos de esteres son esteres de acidos grasos, esteres de glicerol o monogliceridos. Ejemplos de surfactantes basados en azucar son sorbitanos, sorbitanos etoxilados, esteres de sacarosa y esteres de glucosa, o poliglucosidos de alquilo.
Los surfactantes cationicos apropiados son los surfactantes cuaternarios, por ejemplo, compuestos de amonio cuaternario que tienen uno o dos grupos hidrofobos, o sales de aminas primarias de cadena larga. Los surfactantes anfoteros apropiados son alquilbetainas e imidazolinas. Los polimeros de bloque apropiados son polimeros de bloques del tipo A-B o A-B-A que comprende bloques de oxido de polietileno y oxido de polipropileno, o del tipo A-B-C que comprende alcanol, oxido de polietileno y oxido de polipropileno. Los polielectrolitos apropiados son poliacidos o polibases. Ejemplos de poliacidos son sales de metales alcalinos de acido poliacrilico. Ejemplos de polibases son polivinilaminas o polietilenaminas.
La composicion agroquimica comprende preferiblemente al menos un surfactante anionico. La composicion agroquimica generalmente comprende al menos 0.5% en peso de surfactantes anionicos, preferiblemente al menos 1% en peso y en particular al menos 2% en peso. La composicion puede comprender no mas de 30% en peso de surfactantes anionicos, preferiblemente no mas de 15% en peso y en particular no mas de 7% en peso.
La composicion agroquimica con especial preferencia comprende al menos un surfactante anionico y al menos un agente surfactante no ionico. La composicion agroquimica generalmente comprende al menos 3% en peso de surfactantes no ionicos, preferiblemente al menos 10% en peso y en particular al menos 20% en peso. La composicion puede comprender no mas de 50% en peso de surfactantes no ionicos, preferiblemente no mas de 40% en peso y en particular no mas de 30% en peso. Los surfactantes anionicos y no ionicos se mencionan anteriormente en este documento.
Los ejemplos de espesantes (esto es, compuestos que confieren un comportamiento de flujo modificado a la composicion, esto es alta viscosidad en reposo y baja viscosidad en el estado de agitacion) son polisacaridos y minerales estratificados organicos e inorganicos tales como goma de xantano (Kelzan®, CP Kelco, Estados Unidos),
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Rhodopol® 23 (Rhodia, Francia) o Veegum® (RT Vanderbilt, Estados Unidos) o Attaclay® (Engelhard Corp., NJ, Estados Unidos).
Los bactericidas pueden ser adicionados para estabilizar la composicion. Ejemplos de bactericidas son los basados en diclorofeno y alcohol bencllico hemiformal (Proxel® de ICI o Acticide® RS de Thor Chemie y Kathon® MK de Rohm & Haas) y tambien derivados de isotiazolinona tales como alquilisotiazolinonas y bencisotiazolinonas (Acticide® MBS de Thor Chemie).
Ejemplos de agentes anticongelantes apropiados son etilenglicol, propilenglicol, urea y glicerol.
Ejemplos de agentes antiespumantes son emulsiones de silicona (tales como, por ejemplo, Silikon® SRE, Wacker, Alemania o Rhodorsil®, Rhodia, Francia), alcoholes de cadena larga, acidos grasos, sales de acidos grasos, compuestos organofluorados y sus mezclas.
Ejemplos de colorantes son los dos pigmentos, que son poco solubles en agua, y tintes, que son solubles en agua. Los ejemplos que se pueden mencionar son los colorantes y pigmentos conocidos con los nombres de Rodamina B, C.I. Pigmento Rojo 112 y C. I. Solvente Rojo 1, Pigmento Azul 15:4, Pigmento Azul 15:3, Pigmento Azul 15:2, Pigmento Azul 15:1, Pigmento Azul 80, Pigmento Amarillo 1, Pigmento Amarillo 13, Pigmento Rojo 48:2, Pigmento Rojo 48:1, Pigmento Rojo 57:1, Pigmento Rojo 53:1, Pigmento Naranja 43, Pigmento Naranja 34, Pigmento Naranja 5, Pigmento Verde 36, Pigmento Verde 7, Pigmento Blanco 6, Pigmento Marron 25, Violeta Basico 10, Violeta Basico 49, Rojo Acido 51, Rojo Acido 52, Rojo Acido 14, Azul Acido 9, Amarillo Acido 23, Rojo Basico 10, Rojo Basico 108.
Ejemplos de adhesivos son polivinilpirrolidona, acetato de polivinilo, alcohol polivinllico y eter de celulosa (Tylose®, Shin-Etsu, Japon).
Ejemplos de tipos de composiciones son las suspensiones (SC, OD, FS), concentrados emulsionables (EC), emulsiones (Ew, EO, ES), pastas, pastillas, polvos humectables o polvos (WP, SP, Ss, WS, DP, DS) o granulos (GR, FG, GG, MG), que puede ser soluble o dispersable (humectante) en agua y geles para el tratamiento de materiales de propagacion vegetal tal como semillas (Gf). Las composiciones agroqulmicas se preparan de la manera conocida (por ejemplo, Mollet, H. and Grubemann, A.: Formulation technology (Wiley VCH Verlag, Weinheim, 2001).
Entre los ejemplos de tipos de formulaciones agroqulmicas estan:
1. Tipos de composiciones para la dilucion en agua
i) Concentrados solubles en agua (SL, LS)
Se disuelven 10 partes en peso de una sustancia activa soluble en agua en 80 partes en peso del adyuvante de acuerdo con la invention y se tratan con 10% de un agente humectante. Esto da una composicion con un contenido de sustancia activa de 10% en peso.
ii) Concentrados dispersables (DC)
Se disuelven 20 partes en peso del adyuvante de acuerdo con la invencion y, opcionalmente, de un plaguicida en 70 partes en peso de ciclohexanona con adicion de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo, polivinilpirrolidona. Tras la dilucion en agua, se obtiene una dispersion. El contenido de sustancia activa es 20% en peso.
iii) Concentrados emulsionables (CE)
15 partes en peso del adyuvante de acuerdo con la invencion y, opcionalmente, de un plaguicida se disuelven en 75 partes en peso de xileno con adicion de dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso). Tras la dilucion en agua, se obtiene una emulsion. La composicion tiene un contenido de sustancia activa de 15% en peso.
iv) Emulsiones (EW, EO, ES)
Se disuelven 25 partes en peso del adyuvante de acuerdo con la invencion y, opcionalmente, de un plaguicida en 35 partes en peso de xileno con adicion de dodecilbencenosulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso). El uso de un aparato emulsionante (por ejemplo, Ultra-Turrax), esta mezcla se coloca en 30 partes en peso de agua y se convierte en una emulsion homogenea. Tras la dilucion en agua, se obtiene una emulsion. La composicion tiene un contenido de sustancia activa de 25% en peso.
v) Suspensiones (SC, OD, FS)
Se trituran 20 partes en peso del adyuvante de acuerdo con la invencion y, opcionalmente, de un plaguicida en un molino de bolas agitado, con la adicion de 10 partes en peso de dispersantes y humectantes y 70 partes en peso de
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agua o un solvente organico, para dar una suspension fina de sustancia activa. Tras la dilucion en agua, se obtiene una suspension estable de la sustancia activa. El contenido de sustancia activa en la composicion es 20% en peso.
vi) Granulos dispersables en agua (WG)
Se muelen finamente, 50 partes en peso de un absorbato del adyuvante de acuerdo con la invencion sobre un soporte de absorcion (por ejemplo, Sipernat 50 S), con la adicion de 50 partes en peso de portadores, dispersantes y humectantes, y se prepararon como granulos dispersables en agua o solubles en agua por medio de aparatos tecnicos (por ejemplo, extrusion, torre de pulverizacion, lecho fluidizado). Tras la dilucion en agua, resulta una dispersion o solucion estable de sustancia activa.
vii) Polvos dispersables en agua (WP)
Se muelen 50 partes en peso de un absorbato del adyuvante de acuerdo con la invencion sobre un soporte de absorcion (por ejemplo, Sipernat 50 S), con la adicion de 25 partes en peso de portadores, dispersantes, humectantes y gel de silica, en un rotor-estator molino. Tras la dilucion en agua, resulta una dispersion o solucion estable de sustancia activa.
viii) Geles (GF)
En un molino de bolas, se muelen 20 partes en peso de las sustancias activas, 10 partes en peso de dispersante, 1 parte en peso de agente gelificante y 70 partes en peso de agua o de un solvente organico a una suspension fina. Tras la dilucion con agua, se obtiene una suspension estable con un contenido de sustancia activa de 20% en peso.
2. Tipos de composiciones para aplicacion directa
ix) Polvos (DP, DS)
Se muelen finamente 5 partes en peso de un absorbato del adyuvante de acuerdo con la invencion y de un plaguicida en un portador de absorcion (por ejemplo, Sipernat® 50 S) y se mezclan Intimamente con 95 partes en peso de caolln finamente dividido. Esto da el polvo para la aplicacion directa.
x) Granulos (GR, FG, GG, MG)
Se muelen finamente 0.5 partes en peso de un absorbato del adyuvante de acuerdo con la invencion y de un plaguicida en un soporte de absorcion (por ejemplo, Sipernat® 50 S) y se combinan con 99.5 partes en peso de portadores. Los metodos actuales en este contexto son extrusion, secado por pulverizacion o el lecho fluidizado. Se obtiene un granulado para la aplicacion directa con un contenido de sustancia activa de 0.5% en peso.
xi) Soluciones ULV (UL)
Se disuelven 10 partes en peso de un absorbato del adyuvante de acuerdo con la invencion y de un plaguicida en un soporte de absorcion (por ejemplo, Sipernat® 50 S), en 90 partes en peso de un solvente organico, por ejemplo, xileno. Se obtiene una composicion para la aplicacion directa con un contenido de sustancia activa de 10% en peso.
La presente invencion se refiere ademas a un proceso para la preparacion de la composicion agroqulmica de acuerdo con la invencion, en donde el plaguicida, solvente polar (tal como dimetilsulfoxido) y el ester de fosfato de la formula (A) se ponen en contacto, por ejemplo, mezclando los componentes en cualquier orden.
Para tratar materiales de propagacion de plantas, en particular semillas, se utilizaran generalmente concentrados solubles en agua (LS), suspensiones (FS), polvos (DS), polvos dispersables en agua y solubles en agua (WS, SS), emulsiones (ES), concentrados emulsionables (EC) y geles (GF). Estas composiciones se pueden aplicar a los materiales de propagacion, en particular semillas, en forma sin diluir o, preferiblemente, diluida. En este contexto, la composicion en cuestion se puede diluir de 2 a 10 veces, de modo que 0.01 a 60% en peso, preferiblemente desde 0.1 a 40% en peso, de la sustancia activa estan presentes en las composiciones para ser utilizado para la mezcla de recubrimiento de semillas. Se pueden utilizar antes o durante la siembra. El tratamiento del material de propagacion de plantas, en particular el tratamiento de las semillas, es conocido para un experto en el arte y se lleva a cabo mediante espolvoreo, recubrimiento, granulacion, zambullido o inmersion del material de propagacion de plantas, el tratamiento que se lleva a cabo preferiblemente por granulacion, recubrimiento o polvo o por el tratamiento en el surco, por lo que se evita por ejemplo la germinacion prematura de la semilla. Para el tratamiento de semillas, se prefiere el uso de suspensiones. Tales composiciones generalmente comprenden de 1 a 800 g/L de la sustancia activa, de 1 a 200 g/L de surfactantes, 0 a 200 g/L de agentes anticongelantes, de 0 a 400 g/L aglutinantes, de 0 a 200 g/L de colorantes y solventes, preferiblemente agua.
Las tasas de aplicacion para su uso en la proteccion de plantas estan entre 0.001 y 2.0 kg de sustancia activa por ha, preferiblemente entre 0.005 y 2 kg por ha, con especial preferencia entre 0.05 y 0.9 kg por ha, en particular, entre 0.1 y
0.75 kg por ha, dependiendo de la naturaleza del efecto deseado. Cuando el tratamiento de materiales de propagacion de plantas, por ejemplo, semillas, las cantidades de sustancia activa de 0.1 a 1.000 g/100 kg de material de propagacion o semilla, preferiblemente desde 1 a 1000 g/100 kg, con especial preferencia desde 1 a 100 g/100 kg, en particular desde 5 a 100 g/100 kg, por lo general se utilizaran. Cuando se utiliza en la proteccion de materiales o productos 5 almacenados, la tasa de aplicacion de la sustancia activa depende de la naturaleza del campo de aplicacion y del efecto deseado. Las tasas de aplicacion convencionales en la proteccion de materiales son, por ejemplo, de 0.001 g a 2 kg, preferiblemente desde 0.005 g a 1 kg, de sustancia activa por metro cubico de material tratado.
Las sustancias que se pueden mezclar con las composiciones agroqulmicas son diversos tipos de aceites, humectantes, herbicidas, bactericidas, otros plaguicidas y/o fertilizantes (tales como, por ejemplo, solucion de nitrato de 10 amonio/urea UAN, sulfato de amonio AMS), opcionalmente tambien solo poco antes de su uso (mezcla en tanque). Estos agentes se pueden mezclar con las composiciones de acuerdo con la invencion en la relacion en peso 1:100 a 100:1, preferiblemente 1:10 a 10: 1.
El adyuvante de acuerdo con la invencion se puede mezclar con las composiciones de acuerdo con la invencion en la relacion en peso 1: 100 a 100: 1, preferiblemente 1:10 a 10: 1.
15 La presente invencion se refiere ademas a un metodo no terapeutico de control de hongos fitopatogenos y/o vegetacion no deseada y/o ataque de insectos o acaros no deseado y/o para regular el crecimiento de las plantas, en donde la composicion agroqulmica de acuerdo con la invencion se deja que actue sobre las respectivas plagas, su ambiente o las plantas de cultivo que se van a proteger de las respectivas plagas, en el suelo y/o en plantas no deseadas y/o en las plantas de cultivo y/o en su ambiente. El termino plantas de cultivo tambien incluye aquellas plantas que han sido 20 modificadas por reproduction, mutagenesis o metodos recombinantes, incluyendo los productos agricolas biotecnologicos que estan en el mercado o en proceso de desarrollo. Plantas modificadas geneticamente son plantas cuyo material genetico ha sido modificado de manera que no se presenta en condiciones naturales mediante la hibridacion, mutaciones o recombination natural (esto es, recombination del material genetico). En este caso, uno o mas genes, por regla general, se integraran en el material genetico de la planta con el fin de mejorar las propiedades de 25 la planta. Tales modificaciones geneticas tambien comprenden modificaciones postraduccionales de las protelnas, oligo o polipeptidos, por ejemplo, por medio de glicosilacion o pollmeros de union tales como, por ejemplo, residuos prenilados, acetilados o farnesilados o residuos de PEG.
Las ventajas de la presente invencion son, entre otras cosas, un efecto pronunciado para potenciar la actividad en los plaguicidas, el hecho de que el efecto de potenciar la actividad esta dentro de llmites muy estrechos y una simple 30 posibilidad de incorporar los adyuvantes en formulaciones agroqulmicas. El adyuvante se puede incorporar muy simplemente no solo en formulaciones agroqulmicas en acuosas, sino tambien no acuosas, es muy bien tolerado por las plantas de cultivo, tiene una compatibilidad alta de mezcla en tanque, los contenedores y equipos que han estado en contacto con el adyuvante se pueden limpiar de una manera sencilla (por ejemplo, usando agua), el adyuvante puede incluso ser utilizado como un agente de limpieza para el aparato de pulverization utilizado, tiene baja toxicidad y es 35 facilmente degradable en el ambiente.
Los ejemplos que siguen ilustran la invencion sin imponer ninguna limitation.
Ejemplos
Surfactante A: Surfactante anionico, pH 6-7 (5% en agua), tension superficial de aproximadamente 29 mN/m (0.1% en agua).
40 Surfactante B: Surfactante no ionico, soluble en agua, pH 5-7 (1% en agua), valor HLB 15-17. Ester de fosfato 1: Klearfac® AA270, ester de fosfato (forma de acido libre) de un alcohol graso polialcoxilado, llquido, aproximadamente 13% en peso de agua, aproximadamente 10% en peso de acido fosforico, numero acido 200-220 mg de KOH/g, viscosidad dinamica 2.2025 mPas a 25 °C, pH (1% en agua) 2.2, tension superficial (25 °C, solucion acuosa 0.1%) 28.1 dinas/cm, disponible comercialmente de BASF Corporation, Estados Unidos.
45 Ejemplo 1 - Preparacion del adyuvante
Se disolvieron 350 g de ester de fosfato 1 y 35 g de agente surfactante A en dimetilsulfoxido (DMSO) con agitation a temperatura ambiente y la solucion se completo hasta 1.0 L. La solucion estaba lista para su uso y estable al almacenamiento.
Ejemplo 2 - Preparacion de una formulacion agroqulmica
50 Los siguientes componentes se agitaron en la mayor parte del DMSO a temperatura ambiente y posteriormente se llevaron hasta 1.0 L con DMSO: 27 g/L de imazamox, 266 g/L de surfactante B, 333 g/L de ester de fosfato 1 y 33 g/L de surfactante A. Se obtuvo una solucion clara de una formulacion de SL listo para el uso (concentrado soluble en agua).
Ejemplo 3 - Preparacion de una formulacion agroqulmica
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Los siguientes componentes se agitaron en la mayor parte del DMSO a temperatura ambiente y posteriormente se llevaron hasta 1.0 L con DMSO: 25 g/L de imazamox, 250 g/L de surfactante B, 300 g/L de ester de fosfato 1 y 25 g/L de surfactante A. Se obtuvo una solucion clara de una formulacion SL lista para el uso (concentrado soluble en agua).
Ejemplo 4 - Preparacion de mezcla en tanque con cicloxidim
A) una mezcla en tanque pulverizable (tasa de aplicacion 250 L/ha) se prepara mezclando una formulacion de polvo humectable (WP) que contiene 10% en peso de cicloxidim con agua. Un adyuvante que contiene ester de fosfato 1 y DMSO en una relacion en peso de 1: 1,6 o 1,25: 1 se prepara y adiciona a la mezcla del tanque. Las tasas de aplicacion de cicloxidim son 12,5, 25, 50 y 100 g/ha. Las tasas de aplicacion de DMSO y ester de fosafato 1 son de 250 y 400 g/ha, 500 y 400 g/ha
Ejemplo 5 - Preparacion de mezcla en tanque con contenido de acifluorfen sodio
4] A) una mezcla en tanque pulverizable (tasa de aplicacion 250 L/ha) se prepara mezclando una formulacion de concentrado soluble en agua (SL) que contiene 100 g/L de acifluorfen-sodio con agua. Un adyuvante que contiene ester de fosfato 1 y DMSO en una relacion en peso de 1: 1,6 o 1,25: 1 se prepara y se adiciona a la mezcla del tanque. Las tasas de aplicacion del herbicida son 37,5, 75, 150 y 300 g/ha. Las tasas de aplicacion de DMSO y ester de fosafato 1 son 250 y 400 g/ha, 500 y 400 g/ha.
Ejemplo 6 - Preparacion de mezcla en tanque con contenido de fomesafen sodio
A) una mezcla en tanque pulverizable (tasa de aplicacion 250 L/ha) se prepara mezclando una formulacion de concentrado soluble en agua (SL) que contiene 100 g/L de fomesafen-sodio con agua. Un adyuvante que contiene ester de fosfato 1 y DMSO en una relacion en peso de 1: 1,6 o 1,25: 1 se prepara y adiciona a la mezcla del tanque. Las tasas de aplicacion del herbicida son 35, 70, 140 y 280 g/ha. Las tasas de aplicacion de DMSO y ester de fosafato 1 son de 250 y 400 g/ha, 500 y 400 g/ha.
Ejemplo 7 - Preparacion de la mezcla del tanque con bentazona-sodio
A) Una mezcla en tanque pulverizable (tasa de aplicacion 250 L/ha) se prepara mezclando una formulacion de concentrado soluble en agua (SL) que contiene 100 g/L bentazona-sodio con agua. Un adyuvante que contiene ester de fosfato 1 y DMSO en una relacion en peso de 1: 1,6 o 1,25: 1 se prepara y adiciona a la mezcla del tanque. Las tasas de aplicacion del herbicida son 105, 210, 420 y 840 g/ha. Las tasas de aplicacion de DMSO y ester de fosafato 1 son de 250 y 400 g/ha, 500 y 400 g/ha.
Ejemplo 8 - Preparacion de mezcla en tanque con topramezona
A) Una mezcla en tanque pulverizable (tasa de aplicacion 250 L/ha) se prepara mezclando una formulacion de polvo humectable (WP) que contiene 10% en peso de topramezona con agua. Un adyuvante que contiene ester de fosfato 1 y DMSO en una relacion en peso de 1: 1,6 o 1,25: 1 se prepara y adiciona a la mezcla del tanque. Las tasas de aplicacion del herbicida son 6,25, 12,5, 25 y 50 g/ha. Las tasas de aplicacion de la DMSO y ester de fosfato 1 son 250 y 400 g/ha, o 500 y 400 g/ha.
Ejemplo 9 - Actividad biolog ica
Se evaluo la actividad biologica contra Chenopodium album en la etapa de crecimiento de 12-18, que se hicieron crecer en un ensayo de campo. Las plantas se trataron con una tasa de uso de 32 y 40 g imazamox/ha de la formulacion SL del Ejemplo 3 y se evaluo la eficacia de 60 dlas despues del tratamiento.
La actividad herbicida se evaluo mediante la concesion de puntuaciones a las plantas tratadas en comparacion con las plantas de control no tratadas. La escala de evaluacion varla de 0% a 100% de actividad. 100% de actividad significa la muerte completa al menos de las partes de la planta que estan por encima del suelo. A la inversa, 0% de actividad significa que no hubo diferencias entre las plantas tratadas y no tratadas. Los resultados de la Tabla 1 demostraron el aumento de la actividad de la sustancia activa como resultado de la adicion del adyuvante.
Un control comparativo, "Control A" contenla Pulsar® 40 de BASF SE (formulacion SL que contiene 40 g/L de imazamox) y Dash® de BASF SE (un adyuvante llquido).
Tabla 1: Actividad [%]
- Tasa (g/ha) Actividad [%]
- Control A
- 32 82
- Ejemplo 3
- 32 98
- Control A
- 40 85
- Ejemplo 3
- 40 99
Ejemplo 10 - Actividad biologica
Se evaluo la actividad biologica contra Ambrosia elatior, Polygonum convolvulus, Datura spp., Xanthium sp., Mercurialis annua, y Portulaca oleracea en la etapa de crecimiento 12-18, que se cultivan en invernadero. Las plantas se trataron 5 con una tasa de uso de 32 y 40 g de imazamox/ha de la formulacion SL del Ejemplo 3 y se evaluo la eficacia de 60 dlas despues del tratamiento. La actividad herbicida se evaluo como en el Ejemplo 9 y la actividad media se calculo a partir de todas las plantas (Tabla 2).
Tabla 2: Actividad [%]
- Tasa (g/ha) Actividad [%]
- Control A
- 32 70
- Ejemplo 3
- 32 95
- Control A
- 40 77
- Ejemplo 3
- 40 95
10 Ejemplo 11 - Actividad biologica
Se evaluo la actividad biologica contra Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, Setaria viridis, y Setaria verticillata en la etapa de crecimiento 12-18, que se cultivan en invernadero. Las plantas se trataron con una tasa de uso de 32 y 40 g de imazamox/ha de la formulacion SL del Ejemplo 3 y se evaluo la eficacia de 60 dlas despues del tratamiento. La actividad herbicida se evaluo como en el Ejemplo 9 y la actividad media se calculo a partir de todas las plantas (Tabla 15 3).
Tabla 3: Actividad [%]
- Tasa (g/ha) Actividad [%]
- Ejemplo 3
- 32 85
- Ejemplo 3
- 40 97
Ejemplo 12 - Estabilidad de almacenamiento
Las composiciones agroqulmicas se prepararon mezclando 25 g/L de imazamox, los adyuvantes de A a E, y agua para producir una formulacion SL. La estabilidad de las composiciones agroqulmicas se puso a prueba por inspeccion visual. 20 La muestra A formo una solucion clara ("SI"), mientras que imazamox no se disolvio en las muestras B a E (“NO"), tal como se resume en la Tabla 4. Solo cuando las muestras A a E se diluyeron con agua para preparar una mezcla en tanque acuosa con una concentracion de 1% en peso de imazamox de todas las soluciones formadas de mezclas de tanque.
Como adyuvantes comparativos se utilizaron Soprophor® DSS15 (una sal de amonio de un sulfato de poliarilfenol 25 etoxilado, CAS 59891-11-1, soluble en agua) o Sorpophor® 4D384 (una sal de amonio de un sulfato de poliarilfenileter, soluble en agua) (ambos disponibles de Rhodia, Estados Unidos).
Tabla 4:
- A B C D E
- Ester de fosfato 1 [g]
- 300 300 300 - -
- Sorpophor® DSS15 [g]
- - - - 300 -
- Sorpophor® 4D384 [g]
- - - - - 300
- DMSO [mL]
- 400 - - 400 400
- Etilenglicol [mL]
- - - 400 - -
- Agua [mL]
- - 400 - - -
- Estabilidad
- SI NO NO NO NO
Claims (18)
- 5101520253035REIVINDICACIONES1. Un adyuvante para potenciar la actividad de los plaguicidas que comprende un solvente polar y un ester de fosfato de la formula (A)0a II ,Ra-P-R’ (A)OHen la cualRa es R1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y-,Rb es R1-O-(CnH2nO)x-(CmH2mO)y- u OH,R1 es alquilo C6-C30,n, m independientemente uno del otro tiene un valor desde 2 a 6, x, y independientemente uno del otro tiene un valor desde 0 a 100, x+y da un valor desde 1 a 100, yen donde el ester de fosfato de la formula (A) puede estar presente como el acido libre y/o como una sal y en donde el solvente polar es dimetilsulfoxido o sulfona de tetrametileno.
- 2. El adyuvante de acuerdo con la reivindicacion 1, en donde R1 es alquilo C8-C18.
- 3. El adyuvante de acuerdo con la reivindicacion 1 o 2, en donde n y m independientemente uno del otro tiene un valor de 2 o 3.
- 4. El adyuvante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende al menos 20% en peso del ester de fosfato de la formula (A).
- 5. El adyuvante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, que comprende al menos 20% en peso del solvente polar.
- 6. El adyuvante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, en donde la relacion en peso del solvente polar con el ester de fosfato de la formula (A) esta en el intervalo de 9.7:0.3 a 1:9.
- 7. El adyuvante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, que comprende un surfactante anionico.
- 8. El adyuvante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que comprende no mas de 20% en peso de agua.
- 9. El adyuvante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, en donde el solvente polar comprende dimetilsulfoxido.
- 10. Una composicion agroqulmica que comprende un plaguicida y el adyuvante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9.
- 11. La composicion de acuerdo con la reivindicacion 10, en donde el plaguicida esta presente en forma disuelta.
- 12. La composicion de acuerdo con la reivindicacion 10 o 11, que comprende al menos 20% en peso del ester de fosfato de la formula (A).
- 13. La composicion de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 12, que comprende al menos 20% en peso del solvente polar.
- 14. La composicion de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 13, que comprende no mas de 20% en peso de agua.
- 15. La composicion de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 14, que comprende un surfactante no ionico.
- 16. La composicion de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 14, en donde el plaguicida comprende una imidazolinona, preferiblemente seleccionada de imazametabenz, imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin e imazetapir.
- 17. Un proceso para la preparacion del adyuvante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, en donde el solvente polar y el ester de fosfato de la formula (A) se ponen en contacto.5 18. El uso del adyuvante de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 9, para mejorar la actividad de unplaguicida.
- 19. Un metodo no terapeutico de control de hongos fitopatogenos y/o vegetacion no deseada y/o ataque de insectos o acaros no deseado y/o para regular el crecimiento de las plantas, en donde la composicion de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 10 a 14 se deja que actue en las plagas respectivas, su ambiente o las plantas de cultivo que se 10 van a proteger de las respectivas plagas, en el suelo y/o en plantas no deseadas y/o en las plantas de cultivo y/o en su ambiente.
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