KR20190095935A - 고농도 플루엔술폰 제형, 그들의 용도 및 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 일정량의 플루엔술폰, 일정량의 환상 케톤, 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 액체 플루엔술폰 제형을 제공한다. 본 발명은 또한 플루엔술폰 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제를 포함하는 고농도 제형을 제공하며, 상기 제형은 유기상을 포함하고 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰 농도는 40 중량% 초과이다. 본 발명은 또한 본원에 기재된 플루엔술폰 제형을 사용하여 해충을 방제하는 방법을 제공한다. 본 발명은 본원에 기재된 플루엔술폰 제형의 제조 방법을 제공한다.
Description
본 출원은 2017년 6월 9일자로 출원된 미국 가출원 제62/517,391호의 이익을 주장하며, 그 전체 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다.
이 출원은 또한 그 전체 내용이 본원에 참고로 포함된 2016년 12월 9일자로 출원된 PCT 국제 출원 제PCT/IB2016/001863호의 이익을 주장한다.
이 출원을 통하여, 다양한 출판물이 인용된다. 본 명세서에 언급된 문헌 및 출판물의 공개는 본원에 참조로서 전체적으로 포함된다.
선충류는 일반적인 채소, 농작물, 과일 나무 및 관상용 작물을 포함한 광범위한 작물을 공격하는 농업 해충이다. 선충류는 통제가 어렵고 토양, 도구 또는 오염된 식물을 통해 지역간에 쉽게 퍼진다.
플루엔술폰 (5-클로로-2-(3,4,4-트리플루오로부트-3-에닐술포닐)-1,3-티아졸, CAS No. 318290-98-1)은 비-표적 곤충 및 포유 동물에 대한 독성이 낮기 때문에 현재 이용 가능한 다른 살선충제와 비교하여 환경 영향이 현저히 낮은 플루오로알케닐 티오에테르 살선충제이다. 플루엔술폰의 작용 방식은 또한 현재 이용 가능한 다른 살선충제와 구별되기 때문에 작물 보호에 유망한 존재를 제시한다.
모든 표적 선충류는 본질적으로 체내에 살며 움직이는 수생 동물이다. 토양 선충류는 토양 입자를 둘러싼 물막에서 산다. 시판 플루엔술폰 제형은 먼저 물과 혼합한 다음 엽면 살포로서 또는 관개 방법을 통해 들판에 적용된다. 선충류를 통제하는 데 효과적이도록 플루엔술폰은 식물 섭식 선충류가 사는 토양 입자를 둘러싼 물막으로 전달되어야 한다.
플루엔술폰은 현재 유화 농축액 (EC) 및 과립 (GR) 제형으로 제공된다. 유화제 농축액인 플루엔술폰 제형을 제조하기 위해서는 플루엔술폰을 적절한 유기 용매에 용해시키고 계면활성제를 첨가하여 물에 첨가될 때 용액이 수중유 에멀젼을 형성할 필요가 있다.
본 발명은 플루엔술폰의 새로운 제형을 개시한다.
일반적으로, 본 발명은 제형의 유기상에 고농도의 플루엔술폰을 함유하는 제형에 관한 것이다.
본 발명은 플루엔술폰에 환상 케톤을 첨가하면 플루엔술폰을 포함하는 균일한 액체 혼합물을 형성하는데 필요한 유기 용매의 양을 현저하게 감소시키는 혼합물의 융점을 저하시키는 놀라운 발견에 기초한다. 이는 유기상에 고농도의 플루엔술폰을 함유하는 제형을 가능하게 한다.
본 발명에 따른 고농도 제형의 유기상 중의 플루엔술폰이 물로 희석될 때 결정화되지 않는 것은 매우 놀랍다. 특히, 환상 케톤의 존재는 분무액 중의 고농도 제형 중의 플루엔술폰이 결정화되는 것을 방지한다.
본 발명은 하기를 포함하는 안정한 액체 제형을 제공한다:
(i) 플루엔술폰의 양,
(ii) 환상 케톤의 양, 및
(iii) 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제.
본 발명은 또한 일정량의 플루엔술폰 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 액체 고농도 제형을 제공하며, 상기 제형은 유기상을 가지며 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰 농도는 40 중량%를 초과한다.
본 발명은 또한 일정량의 플루엔술폰 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 액체 고농도 제형을 제공하며, 상기 제형은 유기상을 가지며 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 76 중량%를 초과한다.
본 발명은 또한, 본원에 기재된 플루엔술폰 제형을 해충, 해충의 유충 또는 해충의 알 또는 포낭, 또는 해충, 해충의 유충 또는 해충의 알 또는 포낭이 존재할 수 있는 매개체에 적용하여 해충을 방제하는 단계를 포함하는 해충 방제 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 해충 방제 방법을 제공하며,
(i) 일정량의 플루엔술폰 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 액체 고농도 제형을 수득하는 단계로서, 상기 제형은 유기상을 가지며 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰 농도는 40 중량%를 초과하는 단계, 및
(ii) 해충, 해충의 유충 또는 해충의 알 또는 포낭, 또는 해충, 해충의 유충 또는 해충의 알 또는 포낭이 존재할 수 있는 매개체에 고농도 제형을 적용하여 해충을 방제하는 단계를 포함한다.
본 발명은 또한 해충 방제 방법을 제공하며,
(i) 플루엔술폰 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 액체 고농도 제형을 수득하는 단계로서, 상기 제형은 유기상을 가지며 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 76 중량%를 초과하는 단계, 및
(ii) 해충, 해충의 유충 또는 해충의 알 또는 포낭, 또는 해충, 해충의 유충 또는 해충의 알 또는 포낭이 존재할 수 있는 매개체에 고농도 제형을 적용하여 해충을 방제하는 단계를 포함한다.
본 발명은 또한 하기 단계를 포함하는 본원에 기재된 안정한 액체 제형을 제조하는 방법을 제공한다:
(i) 플루엔술폰의 양 및 환상 케톤의 양을 포함하는 균질 혼합물을 제조하는 단계 및
(ii) 균질 혼합물을 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제와 혼합하여 안정한 액체 플루엔술폰 제형을 형성시키는 단계.
본 발명은 하기 단계를 포함하는, 본원에 기재된 수중유 제형을 제조하는 방법을 제공한다:
(i) 플루엔술폰의 양 및 환상 케톤의 양을 포함하는 제1 균질 혼합물을 제조하는 단계,
(ii) 물 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제를 포함하는 제2 균질 혼합물을 제조하는 단계, 및
(iii) 제1 균질 혼합물 및 제2 균질 혼합물을 혼합하여 고농도의 플루엔술폰 제형을 형성하는 단계.
본 발명의 주제를 상세히 설명하기 전에, 본 명세서에서 사용될 특정 용어의 정의를 제공하는 것이 도움이 될 수다. 다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어는 이 주제가 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다.
정의
본원에 사용된 바와 같이, 활성 물질과 관련하여 사용될 때 "고농도"란 어구는 활성 물질이 제형의 유기상에 40 중량% 초과의 농도를 갖는다는 것을 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, 제형과 관련하여 사용될 때 "안정한"이라는 용어는 0℃, 4℃, 40℃ 및/또는 54℃의 온도에서 적어도 2주간 보관한 후에 제형 중의 활성 성분의 결정화가 관찰되지 않는다는 것을 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, 화합물과 관련하여 사용될 때 "함유하지 않는"이라는 용어는 화합물이 제형에 적극적으로 첨가되지 않았다는 것을 의미한다.
본원에 사용된 용어 "하나(a)" 또는 "하나(an)"는 달리 구체적으로 언급되지 않는 한 단수 및 복수를 포함한다. 그러므로, "하나(a)", "하나(an)" 또는 "적어도 하나"라는 용어는 본원에서 상호 교환 가능하게 사용될 수 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 수치와 관련하여 사용될 때 "약"이란 용어는 표시된 값으로부터 ±10%를 포함한다. 또한, 본 명세서에서 동일한 구성 요소/부분/ 또는 특성과 관련된 모든 범위의 종점은 종점을 포함하고, 독립적으로 조합 가능하며, 모든 중간 지점 및 범위를 포함한다.
파라미터 범위가 제공되는 경우, 그 범위 내의 모든 정수, 및 그 10분의 1이 또한 본 발명에 의해 제공되는 것으로 이해된다.
본 명세서에 언급된 모든 간행물, 특허 및 특허 출원은 각각의 개별 간행물, 특허 또는 특허 출원이 구체적으로 및 개별적으로 본원에 참고로 포함된 것과 동일한 정도로 본 명세서에 참조로서 전체적으로 포함된다.
본 발명은 하기를 포함하는 안정한 액체 플루엔술폰 제형을 제공한다:
(i) 일정량의 플루엔술폰,
(ii) 일정량의 환상 케톤, 및
(iii) 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제.
일부 구현예에서, 제형 중의 플루엔술폰의 양은 액체 상태이다.
일부 구현예에서, 환상 케톤은 아세토페논, 시클로헥사논, N-옥틸-2-피롤리돈 및 이들의 임의의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 구현예에서, 환상 케톤은 아세토페논 및/또는 시클로헥사논이다. 일부 구현예에서, 환상 케톤은 아세토페논이다.
일부 구현예에서, 제형 중의 환상 케톤의 농도는 총 제형의 약 1 중량% 내지 약 30 중량%이다. 일부 구현예에서, 제형 중의 환상 케톤의 농도는 총 제형의 약 5 중량% 내지 약 20 중량%이다. 일부 구현예에서, 제형 중의 환상 케톤의 농도는 총 제형의 약 10 중량% 내지 약 15 중량%이다.
일부 구현예에서, 제형 중의 환상 케톤의 농도는 총 제형의 약 10 g/L 내지 약 300 g/L이다. 일부 구현예에서, 제형 중의 환상 케톤의 농도는 총 제형의 약 50 g/L 내지 약 250 g/L이다. 일부 구현예에서, 제형 중의 환상 케톤의 농도는 총 제형의 약 100 g/L 내지 약 200 g/L이다. 일부 구현예에서, 제형 중의 환상 케톤의 농도는 총 제형의 약 130 g/L이다. 일부 구현예에서, 제형 중의 환상 케톤의 농도는 총 제형의 약 190 g/L이다.
일부 구현예에서, 제형 중의 환상 케톤 대 플루엔술폰의 중량비는 약 1:1 내지 약 1:8이다. 일부 구현예에서, 제형 중의 환상 케톤 대 플루엔술폰의 중량비는 약 1:1 내지 약 1:5이다. 일부 구현예에서, 제형 중의 환상 케톤 대 플루엔술폰의 중량비는 약 1:1 내지 약 1:3이다. 일부 구현예에서, 제형 중의 환상 케톤 대 플루엔술폰의 중량비는 약 1:3이다.
일부 구현예에서, 제형은 총 제형의 약 45 중량% 내지 100 중량%를 차지하는 유기상을 갖는다. 일부 구현예에서, 제형은 총 제형의 약 50 중량% 내지 약 90 중량%를 차지하는 유기상을 갖는다. 일부 구현예에서, 제형은 총 제형의 약 60 중량% 내지 약 80 중량%를 차지하는 유기상을 갖는다. 일부 구현예에서, 제형은 총 제형의 약 70 중량%를 차지하는 유기상을 갖는다.
일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 40 중량% 초과이다. 일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 약 76 중량% 미만이다. 일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 약 76 중량% 초과이다. 일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 약 41 중량% 내지 약 90 중량%이다. 일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 약 50 중량% 내지 약 80 중량%이다. 일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 약 55 중량% 내지 약 75 중량%이다. 일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 약 65 중량% 내지 약 75 중량%이다. 일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 약 75 중량% 내지 85 중량%이다.
일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 환상 케톤의 농도는 약 5 중량% 내지 약 30 중량%이다. 일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 환상 케톤의 농도는 약 5 중량% 내지 약 10 중량%이다. 일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 환상 케톤의 농도는 약 10 중량% 내지 약 15 중량%이다. 일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 환상 케톤의 농도는 약 15 중량% 내지 약 20 중량%이다. 일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 환상 케톤의 농도는 약 20 중량% 내지 약 25 중량%이다. 일부 구현예에서, 제형의 유기상 중의 환상 케톤의 농도는 약 25 중량% 내지 약 30 중량%이다.
일부 구현예에서, 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제는 보조제, 계면활성제, 안정제, 산화방지제, 중합체, 항증점제, 부동제, 소포제, 착색제, 자외선 흡수제, 항균제, 염, pH 조절제, 공용매, 습윤제 및 이들의 임의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
계면활성제의 예는 이온성 (음이온성 또는 양이온성) 및 비이온성 계면활성제이다. 일반적으로, 본 발명에 따른 에멀젼은 적어도 하나의 계면활성제를 포함한다.
적합한 비이온성 계면활성제는 농약 조성물에 통상적으로 사용될 수 있는 이러한 유형의 모든 물질, 예컨대 폴리옥시에틸렌 옥틸 페놀 에테르, 알콕실화 알코올, 예컨대 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸- 또는 노닐페놀, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-유래 술포네이트, 폴리사카라이드 (예:메틸셀룰로즈), 소수성 변형된 전분, 실리콘계 계면활성제, 폴리비닐 알코올 및 그 유도체, 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민 폴리비닐피롤리돈 및 이들의 공중합체 또는 블록 중합체 및 이들의 혼합물이다.
바람직한 비이온성 계면활성제는 피마자유 에틸렌 옥사이드, 폴리(비닐 알코올) (PVA), 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 공중합체 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 구현예에서, 비이온성 계면활성제는 피마자유 에틸렌 옥사이드이다.
적합한 음이온성 계면활성제는 농약 조성물에 통상적으로 사용될 수 있는 이러한 유형의 모든 물질이다. 알킬술폰산 또는 알킬아릴술폰산의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염 및 이들의 혼합물이 바람직하다. 더욱 바람직한 음이온성 계면활성제 또는 분산제 군은 폴리스티렌술폰산의 염, 폴리비닐술폰산의 염, 나프탈렌술폰산/포름알데히드 축합물의 염, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산 및 포름알데히드의 축합물의 염, 리그노술폰산의 염, 및 이들의 혼합물이다. 보다 바람직한 음이온성 계면활성제 군은 블록 공중합체이다.
일부 구현예에서, 블록 공중합체는 선형 블록 공중합체이다. 일부 구현예에서, 블록 공중합체는 디-블록 공중합체 또는 트리-블록 공중합체이다. 일부 구현예에서, 블록 공중합체는 빗(comb) 블록 공중합체이다.
일부 구현예에서, 블록 공중합체는 앵커링 잔기(anchoring moiety) 및 적어도 하나의 안정화 잔기를 포함한다.
일부 구현예에서, 앵커링 잔기는 소수성 블록 공중합체이다. 일부 구현예에서, 앵커링 잔기의 적어도 90%가 소수성 단량체이다. 일부 구현예에서, 소수성 단량체는 아크릴레이트 유도체, 메타크릴레이트 유도체, 스티렌 유도체, 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 구현예에서, 소수성 단량체는 에틸 아크릴레이트 (EA)이다.
일부 구현예에서, 적어도 하나의 안정화 잔기는 친수성 블록 공중합체이다. 일부 구현예에서, 안정화 잔기 중의 단량체의 적어도 60 중량%는 하전된 단량체이다. 일부 구현예에서, 안정화 잔기 중의 단량체의 40 중량% 미만은 중성 친수성 단량체이다. 일부 구현예에서, 하전된 단량체는 음이온성 단량체이다. 일부 구현예에서, 음이온성 단량체 중 적어도 하나는 설포네이트 기를 갖는다. 일부 구현예에서, 음이온성 단량체 중 적어도 하나는 2-아크릴아미도-2-메틸프로판 술포네이트 (AMPS)이다. 일부 구현예에서, 중성 친수성 단량체는 N-비닐피롤리돈, 에틸렌 옥사이드, 글리코시드 아크릴레이트 및 아크릴아미드로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 구현예에서:
a) 블록 공중합체는 150개 이하의 단량체를 포함하고,
b) 블록 공중합체의 중량은 31000 g/mol 이하이고,
c) 안정화 잔기의 중량은 5,000 내지 100,000 g/mol이고,
d) 앵커링 잔기의 중량은 500 내지 5,000 g/mol이고,
e) 안정화 잔기의 중량 백분율은 블록 공중합체의 총 중량의 65-90%이다.
f) 안정화 잔기에 대한 앵커링 부분의 몰비는 1:2-4이고, 및/또는
g) 조성물 중의 블록 공중합체의 농도는 0.2-3% w/w이다.
일부 구현예에서, 음이온성 계면활성제는 나트륨 2-아크릴로일아미노-2-메틸프로판-1-설포네이트/에틸 아크릴레이트 블록 공중합체이다.
일부 구현예에서, 비이온성 계면활성제의 농도는 제형에서 약 5 g/L 내지 약 80 g/L이다. 일부 구현예에서, 비이온성 계면활성제의 농도는 제형에서 약 15 g/L이다. 일부 구현예에서, 비이온성 계면활성제는 제형에서 약 60 g/L의 농도를 갖는다.
적합한 소포제는 농약 조성물에서 이러한 목적으로 통상적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 실리콘 오일 및 마그네슘 스테아레이트가 바람직하다. 일부 구현예에서, 소포제는 실리콘 소포제이다.
적합한 산화방지제는 농약 조성물에서 이러한 목적으로 통상적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 부틸화 히드록시톨루엔 (2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, BHT)이 바람직하다.
적합한 착색제는 농약 조성물에서 이러한 목적으로 통상적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 언급될 수 있는 예는 이산화티탄, 카본 블랙, 산화아연 및 청색 안료 및 영구 적색이다.
적합한 부동제는 농약 조성물에 통상적으로 사용될 수 있는 이러한 유형의 모든 물질이다. 우레아, 글리세롤 및 프로필렌 글리콜이 바람직하다. 일부 구현예에서, 부동제는 프로필렌 글리콜이다.
일부 구현예에서, 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제 중 하나는 pH 조절제이다. 일부 구현예에서, pH 조절제는 헥사메틸렌테트라민 (HMTA)이다.
일부 구현예에서, 제형 중의 모든 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제의 농도는 총 제형의 약 5 중량% 내지 약 30 중량%이다. 일부 구현예에서, 제형 중의 모든 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제의 농도는 총 제형의 약 15 중량% 내지 약 20 중량%이다.
일부 구현예에서, 제형 중의 모든 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제의 농도는 총 제형의 약 5 g/L 내지 약 30 g/L이다. 일부 구현예에서, 제형 중의 모든 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제의 농도는 총 제형의 약 15 g/L 내지 약 20 g/L이다.
일부 구현예에서, 제형 중의 모든 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제의 농도는 총 제형의 약 50 g/L 내지 약 300 g/L이다. 일부 구현예에서, 제형 중의 모든 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제의 농도는 총 제형의 약 150 g/L 내지 약 200 g/L이다.
일부 구현예에서, 제형은 약 1 g/mL 내지 약 1.5 g/mL의 밀도를 갖는다. 일부 구현예에서, 제형은 약 1.1 g/mL 내지 약 1.2 g/mL의 밀도를 갖는다.
일부 구현예에서, 제형은 약 4.5 내지 약 7.5의 pH를 갖는다. 일부 구현예에서, 제형은 약 5 내지 약 8의 pH를 갖는다.
일부 구현예에서, 제형은 유화 가능한 농축 제형 (EC)이다. 일부 구현예에서, 제형은 에멀젼 제형이다. 일부 구현예에서, 제형은 수중유 에멀젼 제형 (EW)이다.
일부 구현예에서, 환상 케톤은 시클로헥사논, N-옥틸-2-피롤리돈 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 구현예에서, 환상 케톤은 아세토페논 이외의 것이다.
일부 구현예에서, 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제는 블록 공중합체 이외의 것이다. 일부 구현예에서, 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제는 디블록 공중합체 이외의 것이다. 일부 구현예에서, 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제는 에틸 아크릴레이트 (EA) 및 2-아크릴아미도-2-메틸프로판 술포네이트 (AMPS) 단량체를 포함하는 블록 공중합체 이외의 것이다. 일부 구현예에서, 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제는 나트륨 2- 아크릴로일아미노-2-메틸프로판-1-술포네이트/에틸 아크릴레이트 블록 공중합체 이외의 것이다.
일부 구현예에서, 제형은 아세토페논을 함유하지 않는다.
일부 구현예에서, 제형은 블록 공중합체를 함유하지 않는다. 일부 구현예에서, 제형은 디블록 공중합체를 함유하지 않는다. 일부 구현예에서, 제형은 에틸 아크릴레이트 (EA) 및 2-아크릴아미도-2-메틸프로판 술포네이트 (AMPS) 단량체를 포함하는 블록 공중합체가 없다. 일부 구현예에서, 제형은 나트륨 2-아크릴로일아미노-2-메틸프로판-1-술포네이트/에틸 아크릴레이트 블록 공중합체를 함유하지 않는다.
일부 구현예에서, 고농도 제형은 플루엔술폰, 아세토페논, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 피마자유 에틸렌 옥사이드, 나트륨 2-아크릴로일아미노-2-메틸프로판-1-술포네이트/에틸 아크릴레이트 블록 공중합체, 에톡실화 폴리프로필렌 옥사이드, 프로필렌 글리콜, 실리콘계 소포제 및 물을 포함하는 수중유 에멀젼 제형 이외의 것이다.
일부 구현예에서, 고농도 제형은 51 중량%의 플루엔술폰, 16.8 중량%의 아세토페논, 0.4 중량%의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 1 중량%의 피마자유 에틸렌 옥사이드, 2.78 중량%의 나트륨 2-아크릴로일아미노-2-메틸프로판-1-술포네이트/에틸 아크릴레이트 블록 공중합체, 2.78 중량%의 에톡실화 폴리프로필렌 옥사이드, 2.2 중량%의 프로필렌 글리콜, 0.1 중량%의 실리콘계 소포제 및 23 중량%의 물을 포함하는 수중유 에멀젼 제형 이외의 것이다.
본 발명은 또한 다음으로 이루어진 안정한 액체 플루엔술폰 제형을 제공한다:
(i) 일정량의 플루엔술폰,
(ii) 일정량의 환상 케톤, 및
(iii) 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제.
본 발명은 또한 다음을 본질적으로 포함하는 안정한 액체 플루엔술폰 제형을 제공한다:
(i) 일정량의 플루엔술폰,
(ii) 일정량의 환상 케톤, 및
(iii) 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제.
본 발명은 또한 일정량의 플루엔술폰 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 액체 고농도 제형을 제공하며, 상기 제형은 유기상을 가지며 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 40 중량%를 초과한다.
본 발명은 또한 일정량의 플루엔술폰 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 액체 고농도 제형을 제공하며, 상기 제형은 유기상을 가지며 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 76 중량%를 초과한다.
본 발명에 따른 제형은 고온 또는 저온에서 장기 보관 후에도 안정하며 결정 성장이 관찰되지 않는다. 물로 희석함으로써, 본 발명의 제형은 적용을 위해 균일한 분무액으로 쉽게 전환될 수 있다.
본 발명은 또한, 본원에 기재된 플루엔술폰 제형을 해충, 해충의 유충 또는 해충의 알 또는 포낭, 또는 해충, 해충의 유충 또는 해충의 알 또는 포낭이 존재할 수 있는 표면에 적용하여 해충을 방제하는 것을 포함하는 해충 방제 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 해충 방제 방법을 제공하며,
(i) 일정량의 플루엔술폰 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 액체 고농도 제형을 수득하는 단계로서, 상기 제형은 유기상을 가지며 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 40 중량%를 초과하는 단계, 및
(ii) 제형을 해충, 해충의 유충 또는 해충의 알 또는 포낭, 또는 해충, 해충의 유충 또는 해충의 알 또는 포낭이 존재할 수 있는 매개체에 적용하여 해충을 방제하는 단계를 포함한다.
본 발명은 또한 해충 방제 방법을 제공하며,
(i) 일정량의 플루엔술폰 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 액체 고농도 제형을 수득하는 단계로서, 상기 제형은 유기상을 가지며 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 76 중량%를 초과하는 단계,
(ii) 제형을 해충, 해충의 유충 또는 해충의 알 또는 포낭, 또는 해충, 해충의 유충 또는 해충의 알 또는 포낭이 존재할 수 있는 매개체에 적용하여 해충을 방제하는 단계를 포함한다.
일부 구현예에서, 상기 방법은 해충, 해충의 유충, 또는 해충의 알 또는 포낭을 사멸시키는데 효과적이다.
일부 구현예에서, 해충, 해충의 유충, 또는 해충의 알 또는 포낭은 플루엔술폰을 해충, 해충의 유충, 또는 해충의 알 또는 포낭과 접촉시킨 후 24시간 이내에 사멸된다.
일부 구현예에서, 해충, 해충의 유충, 또는 해충의 알 또는 포낭은 플루엔술폰을 해충, 해충의 유충, 또는 해충의 알 또는 포낭과 접촉시킨 후 48시간 이내에 사멸된다.
일부 구현예에서, 상기 방법은 해충 또는 해충의 유충을 고정시키는데 효과적이다.
일부 구현예에서, 해충 또는 해충의 유충은 플루엔술폰을 해충 또는 해충의 유충과 접촉시킨 후 24시간 이내에 고정된다. 일부 구현예에서, 해충 또는 해충의 유충은 플루엔술폰을 해충 또는 해충의 유충과 접촉시킨 후 48시간 이내에 고정된다.
일부 구현예에서, 본 방법은 선충류로 감염된 미처리 식물의 성장과 비교하여 플루엔술폰 제형으로 처리된 선충류로 감염된 식물의 성장을 개선시킨다. 식물의 성장은 식물의 수, 식물의 무게 또는 식물 성장의 임의의 다른 알려진 측정법으로 측정할 수 있다. 일부 구현예에서, 본 방법은 선충류로 감염된 미처리 식물의 성장과 비교하여 플루엔술폰 제형으로 처리된 선충류로 감염된 식물의 뿌리 건강을 개선시킨다. 뿌리 건강은 골링 지수(Galling Index) 또는 뿌리 건강에 대한 임의의 다른 알려진 측정법으로 측정할 수 있다.
일부 구현예에서, 제형은 약 0.01 kg/ha 내지 약 8 kg/ha의 플루엔술폰의 속도로 적용된다. 일부 구현예에서, 제형은 약 0.5 kg/ha 내지 약 5 kg/ha의 플루엔술폰의 속도로 적용된다. 일부 구현예에서, 제형은 약 1 kg/ha 내지 약 3 kg/ha의 플루엔술폰의 속도로 적용된다.
일부 구현예에서, 제형은 100 kg의 종자당 약 1 g 내지 약 50 g의 플루엔술폰의 비율로 적용된다. 일부 구현예에서, 제형은 100 kg의 종자당 약 1 g 내지 약 5 g의 플루엔술폰의 비율로 적용된다. 일부 구현예에서, 제형은 100 kg의 종자당 약 1 g의 플루엔술폰의 비율로 적용된다. 일부 구현예에서, 제형은 100 kg의 종자당 약 5 g의 플루엔술폰의 비율로 적용된다. 일부 구현예에서, 제형은 100 kg의 종자당 약 25 g 내지 약 35 g의 플루엔술폰의 비율로 적용된다.
일부 구현예에서, 제형은 적용 전에 일정량의 물로 희석된다. 일부 구현예에서, 물의 양은 용적으로 제형의 양의 10 내지 10,000 배이다.
일부 구현예에서, 해충은 식물 해충이다. 일부 구현예에서, 식물 해충은 선충이다.
일부 구현예에서, 선충류는 콩팥모양 선충류(Reniform nematode), 로틀리엔 쿨루스 종(Rotlyenchulus spp .); 검선충류(Dagger nematode), 지피네마 종(Xiphinema spp .); 랜스 선충류(Lance nematode), 호플롤라이무스 종(Hoplolaimus spp .); 핀 선충류(Pin nematode), 파라틸렌쿠스 종(Paratylenchus spp.); 고리 선충류(Ring nematode), 크리코네모이데스 종(Criconemoides spp .); 뿌리혹 선충류(Root knot nematode), 멜로이도지네 종(Meloidogyne spp .); 시스 선충류(Sheath nematode), 헤미사이클리오포라 종(Hemicycliophora spp .); 나선 선충류(Spiral nematode), 헬리코틸렌쿠스 종(Helicotylenchus spp .); 토막 뿌리 선충류(Stubby root nematode), 트리코도루스 종(Trichodorus spp .); 시스트 선충류(Cyst nematode), 헤테로데라 종(Heterodera spp .); 스팅 선충류(Sting nematode), 벨로놀라이무스 종(Belonolaimus , spp .); 및/또는 스턴트 선충류(Stunt nematode), 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhynchus spp .)이다.
일부 구현예에서, 선충류는 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines)이다. 일부 구현예에서, 선충류는 멜로이도지네 인코그니타(Meloidogyne incognita) 이다. 일부 구현예에서, 선충류는 멜로이도지네 자바니카(Meloidogyne javanica)이다.
본 발명은 또한 본원에 기재된 제형을 제조하는 방법을 제공하며, 이 방법은 하기 단계를 포함한다:
(i) 플루엔술폰의 양 및 환상 케톤의 양을 포함하는 균질한 혼합물을 제조하는 단계, 및
(ii) 균질한 혼합물을 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제와 혼합하여 안정한 액체 플루엔술폰 제형을 형성시키는 단계.
일부 구현예에서, 제형은 15 ℃ 내지 70 ℃의 온도하에 제조된다.
본 발명은 또한 본원에 기재된 안정한 수중유 에멀젼 제형을 제조하는 방법을 제공하며, 이 방법은 하기 단계를 포함한다:
(i) 플루엔술폰의 양 및 환상 케톤의 양을 포함하는 제1 균질 혼합물을 제조하는 단계,
(ii) 물 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제를 포함하는 제2 균질 혼합물을 제조하는 단계, 및
(iii) 제1 균질 혼합물 및 제2 균질 혼합물을 혼합하여 안정한 수중유 에멀젼 플루엔술폰 제형을 형성하는 단계.
일부 구현예에서, 단계 (i)은 45 ℃ 내지 50 ℃의 온도에서 수행된다. 일부 구현예에서, 제1 균질 혼합물은 산화방지제를 추가로 포함한다. 일부 구현예에서, 산화방지제는 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 (BHT)이다. 일부 구현예에서, 제1 균질 혼합물은 비이온성 계면활성제를 추가로 포함한다. 일부 구현예에서, 비이온성 계면활성제는 피마자유 에틸렌 옥사이드이다.
일부 구현예에서, 단계 (ii)는 80 ℃ 내지 85 ℃의 온도에서 수행된다. 일부 구현예에서, 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제는 유화제이다. 일부 구현예에서, 유화제는 폴리비닐 알코올 (PVA)이다. 일부 구현예에서, PVA는 PVA가 용해될 때까지 물과 혼합된다. 일부 구현예에서, 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제는 부동제이다. 일부 구현예에서, 부동제는 프로필렌 글리콜이다. 일부 구현예에서, 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제는 소포제이다. 일부 구현예에서, 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제는 pH 조절제이다. 일부 구현예에서, pH 조절제는 헥사메틸렌테트라민 (HMTA)이다. 일부 구현예에서, 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제는 농약학적으로 허용되는 불활성 첨가제가 용해될 때까지 물과 혼합된다.
일부 구현예에서, 단계 (iii)은 고전단 하에서 수행된다. 일부 구현예에서, 고전단은 약 0.1 ㎛ 내지 약 5 ㎛의 평균 액적 크기에 도달할 때까지 계속된다. 바람직한 구현예에서, 평균 액적 크기는 약 0.3 ㎛ 내지 약 3 ㎛이다. 보다 바람직한 구현예에서, 평균 액적 크기는 약 0.5 내지 약 2 ㎛이다. 일부 구현예에서, 평균 액적 크기는 약 1 ㎛, 바람직하게는 약 1.5 ㎛, 보다 바람직하게는 약 2 ㎛이다.
일부 구현예에서, 플루엔술폰의 양은 제형의 제조 과정에서 액화된다.
본원에 개시된 각각의 구현예는 다른 개시된 구현예 각각에 적용 가능한 것으로 생각된다. 따라서, 본원에 기재된 다양한 요소들의 모든 조합은 본 발명의 범위 내에 있다. 또한, 제형 구현예에 열거된 요소는 본원에 기재된 방법 및 공정 구현예에서 사용될 수 있고 그 역도 가능하다.
실시예
본 발명에 대한 보다 완전한 이해를 돕기 위해 하기 실시예가 제공된다. 하기 실시예는 본 발명을 제조하고 실시하는 예시적인 양태를 설명한다. 그러나, 본 발명의 범위는 단지 예시의 목적을 위한 이들 실시예에 개시된 특정 구현예에 한정되지 않는다. 다른 구현예들은 명세서 및 실시예를 고려하여 당업자에게 명백할 것이다. 실시예를 포함하는 명세서는 본 발명의 범위 및 사상을 제한하지 않고 단지 예시적인 것으로 간주되는 것으로 의도된다.
실시예
1a: 고농도
플루엔술폰
수중유
에멀젼
, 제형 A
이 실시예에서, 635 g/L의 플루엔술폰 (유기상 중의 74% 플루엔술폰)을 함유하는 고농도 수중유 에멀젼을 하기 표 1에 나타내었다.
유기상 A:
Fluensulfone tech.를 용융시켜 용기에 채웠다. 용기를 45 ℃ 내지 50 ℃로 가열하고 아세토페논, Ionol® CP 및 CO-20 (Berol 829)을 첨가하고 균질 용액이 수득 될 때까지 혼합하였다. 용액을 여과하여 임의의 고체 오염물을 제거하였다.
수상 B:
연수를 용기에 채웠다. 그 다음, Synperonic PE/L 64, PolyAgro B2, 프로필렌 글리콜 및 SAG 1572를 용기에 넣고 균질 용액이 수득될 때까지 혼합했다.
유화:
유기상 A를 고전단 하에 서서히 수상 B에 충전시켰다. 고전단은 약 D90=2㎛의 액적 크기에 도달할 때까지 계속되었다.
실시예
1b: 고농도
플루엔술폰
수중유
에멀젼
, 제형 B
이 실시예에서, 655 g/L의 플루엔술폰 (유기상 중의 75.5% 플루엔술폰)을 함유하는 고농축 수중유 에멀젼을 하기 표 2에 나타내었다.
유기상 A:
Fluensulfone tech.를 용융시켜 용기에 채웠다. 용기를 45 ℃ 내지 50 ℃로 가열하고 아세토페논, Ionol® CP 및 CO-20 (Berol 829)을 첨가하고 균질 용액이 수득될 때까지 혼합하였다. 용액을 여과하여 임의의 고체 오염물을 제거하였다.
수상 B:
연수를 용기에 채웠다. 그 다음, Synperonic PE/L 64, PolyAgro B2 및 SAG 1572를 용기에 첨가하고 균질 용액이 수득될 때까지 혼합하였다.
유화:
유기상 A는 고전단 하에 서서히 수상 B에 충전시켰다. 고전단은 약 D90=2㎛의 액적 크기에 도달할 때까지 계속되었다.
HMTA
첨가
HMTA는 저 전단과 혼합하면서 점진적으로 첨가하였다.
상기 고농도 플루엔술폰 수중유 에멀젼에 사용되는 PolyAgro B2는 고분자 전해질-층 형성 블록 공중합체 제형이다. PolyAgro B의 조성은 하기 표 3에 나타내었다.
고분자 전해질-층 형성 블록 공중합체는 소수성 블록 (Anchor block-ANCHOR)과 친수성 블록 (Stabilizing block-STAB)으로 구성된, 총 중량이 12000 g/mol인 디-블록 공중합체이다. 안정화, 친수성 블록은 나트륨 2-아크릴로일아미노-2-메틸프로판-1-술포네이트 (AMPS) 단량체로 이루어지며, 이는 중합체 내 전체 단량체의 69%이다. 단량체의 다른 31%는 에틸 아크릴레이트 단량체로 이루어진 앵커, 소수성 블록에 속한다. 중합체 내 단량체의 총량 (중합도, DPn)은 64개 단량체이다.
이러한 중합체는 SOLVAY 그룹의 일원인 프랑스 파리의 법인 Rhodia Operations로부터 입수할 수 있다.
PCT 국제 출원 제PCT/IB2016/001863에 기재된 바와 같은 중합체도 제조될 수 있다. PCT 국제 출원 제PCT/IB2016/001863은 SOLVAY 그룹의 일원인 Rhodia Operations, 및 Adama Makhteshim Ltd.에 의해 출원되었다. PCT 국제 출원 제PCT/IB2016/001863에 기재된 바와 같이, 본 발명의 제형에 사용되는 고분자 전해질-층 형성 블록 공중합체는 하기 절차에 따라 제조될 수 있다.
a) 매크로 CTA
기계적 교반기 및 환류 응축기가 장착된 2L 이중 자켓 반응기에 14.9g의 O-에틸-S-(1-메톡시카보닐에틸)크산테이트 (CH3CH(CO2CH3))S(C=S)OEt), 266.2g의 에탄올, 및 364.7g의 탈이온수 및 1400g의 AMPS(Na) 용액 (50% 활성) 및 1.7g의 과황산나트륨을 첨가하였다. 반응기 내용물을 교반 및 질소 하에 70 ℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 70 ℃에서 추가로 1시간 동안 에이징시킨 후, 주위 온도로 냉각시키고 배출시켰다. 측정된 고체 함량은 38% (115 ℃, 60분)였다.
b) 사슬 확장
기계적 교반기 및 환류 응축기가 장착된 2L 이중 자켓 반응기에 1314.8g의 매크로 CTA 용액 (a 참조) 및 283g의 탈이온수를 첨가하였다. 반응기 내용물을 교반하면서 70 ℃로 가열하고 70 ℃에서 질소를 시작하여 2시간에 걸쳐 100g의 에틸 아크릴레이트 (EA) 및 2시간 30분에 걸쳐 12 중량%의 과황산나트륨 용액 24.8g을 첨가하였다. 개시제 용액의 도입 종료 후, 1시간 동안 에이징시켰다. 14.3g의 과황산나트륨 12 중량% 용액을 한번에 첨가하고 70 ℃에서 1시간 더 에이징시킨 후 주위 온도로 냉각시키고 배출시켰다. 측정된 고체 함량은 35.4% (115 ℃, 60분)였다.
회전 증발기를 사용하여 중합체 용액으로부터 에탄올을 제거하였다. 최종 고체 함량이 35.8%인 중합체 용액을 얻기 위해 물이 다시 추가되었다.
스트리핑된 중합체 용액 1101g을 기계적 교반기 및 환류 응축기가 장착된 2L 이중 자켓 반응기에 넣었다. 105g의 5 중량% (NaHCO3/Na2CO3 50/50 몰%) 완충액 및 87.8g의 탈이온수를 사용하여 용액의 pH를 8.5로 증가시켰다. 혼합물을 교반하면서 70 ℃로 가열한 후 30% 과산화수소 용액 35.8g을 첨가 종료시 1시간 내에 첨가하고, 용액을 추가로 3시간 동안 에이징시킨 후 냉각시키고 배출시켰다. 측정된 고체 함량은 32.2%였다. (PCT/IB2016/001863)
실시예
2: 고농도
플루엔술폰
수중유
에멀젼
, 제형 C 및 그 제조
이 실시예에서, 380 g/L 플루엔술폰 (유기상 중의 플루엔술폰의 66%)을 함유하는 수중유 에멀젼을 하기 표 4에 나타내었다.
유기상 A:
Fluensulfone tech.를 용융시켜 용기에 채웠다. 용기를 45 ℃ 내지 50 ℃로 가열하고 아세토페논, Ionol® CP 및 CO-20 (Berol 829)을 첨가하고 균질 용액이 수득될 때까지 혼합하였다. 용액을 여과하여 임의의 고체 오염물을 제거하였다.
수상 B:
연수를 용기에 채웠다. Mowiol® 4-88 (PVA)도 용기에 넣었다. 용기를 80 ℃ -85 ℃로 가열하였다. 모든 PVA가 용해될 때까지 PVA를 연수와 혼합하였다. 용기를 실온으로 냉각시키고 Synperonic™ PE/L 64, 프로필렌 글리콜 및 HMTA (헥사메틸렌테트라민)를 첨가하고 균질 용액이 수득될 때까지 혼합하였다. 그 다음 Rhodorsil® R432를 용기에 넣고 균일 용액이 수득될 때까지 혼합했다.
유화:
유기상 A를 고전단 하에 서서히 수상 B에 충전시켰다. 고전단은 약 0.5 ㎛의 액적 크기에 도달할 때까지 계속되었다.
실시예
3: 고농도
플루엔술폰
수중유
에멀젼의
안정성 (제형 C)
고농도 플루엔술폰 제형 C의 안정성을 평가하기 위해 가속화된 저장 안정성 시험을 수행하였다. 구체적으로, 제형은 실온 및 4 ℃ 및 54 ℃의 온도에서 2주 동안, 40 ℃에서 2개월 동안 저장되었다.
가속화된 안정성 시험 결과는 하기 표 5에 요약되어 있다.
실시예
4:
멜로이도지네
인코그니타
에
대한 고농도
플루엔술폰
제형의
살선충
활성 평가
M. 인코그니타 J2를 사용하여 본 발명의 고농도 플루엔술폰 제형의 살선충 활성을 시험관내에서 평가하고, 본 발명의 고농도 제형으로 적용시 플루엔술폰의 활성을, 플루엔술폰의 적용 비율이 같은 가용화된 액체 제형으로 적용시 플루엔술폰의 활성과 비교하였다.
재료 및 방법
0, 1, 2, 4, 8 및 16 mg a.i./L의 하기 표 6에 나타낸 플루엔술폰 제형의 물로 희석된 0.5 ml 용액을 24-웰 플레이트에 부었다. 각 웰에 0.5 ml의 선충류 현탁액 (약 150 M . 인코그니타 J2 함유)을 첨가하여 리터당 0, 0.5, 1, 2, 4 및 8 mg 플루엔술폰의 최종 농도를 얻었다. 플레이트는 인큐베이터에서 25 ℃에서 48시간 동안 유지되었다. 고정 선충류의 백분율을 24시간 및 48시간 노출 후에 기록하였다. 48시간 노출 후, 선충류를 수돗물로 여러 번 헹구고 물에서 24시간 더 인큐베이션했다. 고정 선충류의 백분율을 다시 기록하였다. 각각의 처리는 4개의 복제물을 가졌고 실험은 두 번 수행되었다.
사용된 플루엔술폰 제형은 하기 표 6에 요약되어 있다.
결과
멜로이도지네 인코그니타에 대한 표 6의 플루엔술폰 제형의 살선충 활성은 하기 표 7-9에 요약되어 있다.
결론
시험관내 시험 결과에 따르면 655EW 및 380EW 제형 모두 노출 후 24시간, 노출 후 48시간 및 헹굼 후 24시간에 선충류를 효과적으로 고정시켰음을 보여주었다.
결과는 또한 선충류와 접촉한 후에 플루엔술폰의 사후 작용이 있음을 보여주었다. 특히, 헹굼 후 24시간에 고정된 선충류의 백분율은 고농도 플루엔술폰 제형에 노출된 후 24시간 및 48시간에 고정된 선충류의 백분율보다 높았다. 헹굼 후 고정된 선충류의 백분율이 계속 증가한다는 사실은 유기상에 고농도로 존재하는 플루엔술폰이 선충류로 효율적으로 확산되어 초기 접촉에서 생존한 선충류조차도 플루엔술폰을 내부에 가지고 접촉 직후에 고정되었음을 시사한다.
모든 플루엔술폰이 농축된 용매 방울에 용해되기보다는 수상으로 희석되어 용해되는 SL 제형은 모든 시험에서 실질적으로 덜 효과적이라는 것이 명백하게 나타났다. 또한, 655EW 및 380EW 제형 모두에 비해 물로 헹군 후 플루엔술폰의 사후 작용은 감소된다. 따라서, 결과는 수상에 균질하게 희석된 그것의 전달과 비교하여 유기 용매 방울에 농축된 동일한 양의 플루엔술폰을 불균질한 방식으로 전달하는 것의 이점을 나타낸다.
실시예
5:
멜로이도지네
자바니카
J-2에 대한 고농도
플루엔술폰
제형의 활성
시험관내 연구는 토마토 식물에서 멜로이도지네 자바니카 J-2를 방제하기 위한 380EW 및 480EC 제형의 효능을 결정하기 위해 수행되었다.
재료 및 방법
380EW 및 480EC는 0.5-2.0 mg A.I./L 토양의 농도로 토양에 혼입되었다 (표 10 참조). 플라스틱 화분 (700 ml)을 처리 및 미처리 (대조) 토양으로 채우고 즉시 화분당 2,500 M. 자바니카 유충을 접종하였다. 토마토 모종 (cv. Daniela)를 접종 7일 후에 화분에 이식하였다. 각 처리는 7개의 복제물 (화분)을 가졌다. 재배 후 6주에 식물당 싹의 생중량, 골링 지수 (0-5) 및 선충류 알의 수를 기록했다.
결과
토마토 식물에서 멜로이도지네 자바니카 J-2에 대한 표 9의 플루엔술폰 제형의 살선충 활성은 하기 표 11-13에 요약되어 있다.
처리는 미감염된 식물과 비교하여 토마토 식물의 새싹 중량에 영향을 미치지 않았다 (표 11). 모든 시험된 제형 (380EW 및 480EC)은 골링 지수를 감소시켰다 (표 12). 0.5 & 2 mg A.I./L 토양에서의 EC와 EW 제형은 모두 감염된 대조군과 비교하여 식물당 선충류 알의 수를 현저하게 감소시켰다 (표 13).
0.5 A.I./L 토양에서 EW 제형은 EC 제형에 비해 선충류를 방제하는데 전반적으로 더 효율적이었다.
결론
플루엔술폰 제형 (380EW 및 480EC)은 모두 선충류의 활성을 현저하게 감소시켰다. EW 제형은 토양 내 선충류를 방제하는데 있어서 EC 제형만큼 효과적이다.
실시예에
대한 논의:
안정한 고농도 플루엔술폰 제형을 만들기 위해, 플루엔술폰은 다양한 화합물로 제형화되었다. 플루엔술폰에 환상 케톤(들)을 첨가하는 것만으로, 유기상 중의 플루엔술폰 농도가 40 중량% 초과인 안정한 플루엔술폰 제형을 수득할 수 있음이 밝혀졌다.
놀랍게도 플루엔술폰과 환상 케톤(들)의 혼합물은 융점이 낮아 용해된 플루엔술폰을 고농도로 허용하고 다량의 중 유기 용매를 사용하지 않는다는 것을 발견했다. 환상 케톤의 존재는 또한 분무액 중의 고농도 플루엔술폰이 결정화되는 것을 방지한다.
본 발명의 제형이 고농도의 플루엔술폰을 함유하기 때문에, 본 발명의 제형은 비용 및 시간을 절약하는 다른 상업적 살선충 제품과 비교하여 현저히 감소된 양으로 적용될 수 있다.
또한, 제형이 적용된 후 토양에서 유기상 중의 고농도의 플루엔술폰이 유지되기 때문에 플루엔술폰은 선충류와 접촉시 효율적으로 선충류로 확산되어 접촉시 또는 접촉 직후에 선충류를 고정시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 제형 중의 플루엔술폰이 결정화되지 않기 때문에, 소정의 수준의 살선충 효과를 달성하기 위해서는 플루엔술폰의 보다 낮은 적용 비율이 요구된다. 플루엔술폰의 필요량이 감소하면 비용을 절감하고 유출수를 줄일 수 있다.
마지막으로, 본원에 기재된 플루엔술폰 제형은 가속화된 저장 후에도 매우 안정한 것으로 나타났다.
Claims (83)
- 안정한 액체 플루엔술폰 제형으로서, 하기를 포함하는 안정한 액체 플루엔술폰 제형:
(i) 일정량의 플루엔술폰,
(ii) 일정량의 환상 케톤, 및
(iii) 적어도 하나의 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제. - 제1항에 있어서, 상기 제형 중의 상기 일정량의 플루엔술폰이 액체 상태인, 제형.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 환상 케톤은 아세토페논, 시클로헥사논, N-옥틸-2-피롤리돈 및 이들의 임의의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제형.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 환상 케톤이 아세토페논 또는 시클로헥사논인, 제형.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 환상 케톤이 아세토페논인, 제형.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형 중의 상기 환상 케톤의 농도가 총 제형의 약 1 중량% 내지 약 30 중량%인, 제형.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형 중의 상기 환상 케톤의 농도가 총 제형의 약 10 g/L 내지 약 300 g/L인, 제형.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형 중의 상기 환상 케톤의 농도가 총 제형의 약 130 g/L 내지 약 190 g/L인, 제형.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형 중의 환상 케톤 대 플루엔술폰의 중량비가 약 1:1 내지 약 1:8인, 제형.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형 중의 환상 케톤 대 플루엔술폰의 중량비가 약 1:1 내지 약 1:3인, 제형.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 총 제형의 45 중량% 내지 100 중량%를 차지하는 유기상을 갖는, 제형.
- 제11항에 있어서, 상기 유기상은 총 제형의 약 70 중량%를 차지하는, 제형.
- 제11항 또는 제12항에 있어서, 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도가 40 중량% 초과인, 제형.
- 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도가 76 중량% 초과인, 제형.
- 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도가 약 41 중량% 내지 약 90 중량%인, 제형.
- 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도가 약 60 중량% 내지 약 80 중량%인, 제형.
- 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도가 약 65 중량% 내지 약 75 중량%인, 제형.
- 제11항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도가 약 75 중량% 내지 약 85 중량%인, 제형.
- 제11항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형의 유기상 중의 환상 케톤의 농도가 약 5 중량% 내지 약 30 중량%인, 제형.
- 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제가 보조제, 계면활성제, 안정제, 중합체, 증점제, 산화방지제, 부동제, 소포제, 착색제, 자외선 흡수제, 항균제, 염, pH 조절제, 공용매, 습윤제 및 이들의 임의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제형.
- 제20항에 있어서, 상기 계면활성제가 이온성 계면활성제인, 제형.
- 제21항에 있어서, 상기 이온성 계면활성제가 음이온성 계면활성제인, 제형.
- 제22항에 있어서, 상기 음이온성 계면활성제가 알킬술폰산 또는 알킬아릴술폰산의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염, 폴리스티렌술폰산 염, 폴리비닐술폰산 염, 나프탈렌술폰산/포름알데히드 축합물의 염, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산 및 포름알데히드의 축합물의 염, 리그노술폰산 염, 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제형.
- 제22항에 있어서, 상기 음이온성 계면활성제가 블록 공중합체인, 제형.
- 제24항에 있어서, 상기 음이온성 계면활성제가 나트륨 2- 아크릴로일아미노-2-메틸프로판-1-술포네이트/에틸 아크릴레이트 블록 공중합체인, 제형.
- 제20항에 있어서, 상기 계면활성제가 비이온성 계면활성제인, 제형.
- 제26항에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제가 폴리옥시에틸렌 옥틸 페놀 에테르, 알콕실화 알코올, 알킬페닐 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그닌-유래 술포네이트, 폴리사카라이드, 소수성 변성 전분, 실리콘계 계면활성제, 폴리비닐 알코올 및 그 유도체, 폴리알콕실레이트, 폴리비닐아민 폴리비닐피롤리돈 및 이들의 공중합체 또는 블록 중합체 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제형.
- 제26항 또는 제27항에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제가 피마자유 에틸렌 옥사이드, 폴리(비닐 알코올) (PVA), 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 공중합체 및 이들의 임의의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제형.
- 제26항 내지 제28항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제가 피마자유 에틸렌 옥사이드인, 제형.
- 제29항에 있어서, 상기 피마자유 에틸렌 옥사이드가 제형의 약 5 g/L 내지 약 80 g/L의 농도를 갖는, 제형.
- 제29항 또는 제30항에 있어서, 상기 피마자유 에틸렌 옥사이드가 제형 중 약 15 g/L 또는 약 60 g/L의 농도를 갖는, 제형.
- 제20항 내지 제31항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 소포제가 실리콘 오일 또는 마그네슘 스테아레이트인, 제형.
- 제20항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 소포제가 실리콘계 소포제인, 제형.
- 제20항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 산화방지제가 부틸화된 하이드록시톨루엔 (2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, BHT)인, 제형.
- 제20항 내지 제34항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 착색제가 이산화티탄, 카본 블랙, 산화아연, 청색 안료 및 영구 레드로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제형.
- 제20항 내지 제35항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 부동제가 우레아, 글리세롤 및 프로필렌 글리콜로 이루어진 군으로부터 선택되는, 제형.
- 제36항에 있어서, 상기 부동제가 프로필렌 글리콜인, 제형.
- 제20항 내지 제37항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 pH 조절제가 헥사메틸렌테트라민 (HMTA)인, 제형.
- 제1항 내지 제38항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형 중의 모든 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제(들)의 농도가 총 제형의 약 5 중량% 내지 약 30 중량%인, 제형.
- 제1항 내지 제39항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형 중의 모든 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제(들)의 농도가 총 제형의 약 5 g/L 내지 약 30 g/L인, 제형.
- 제1항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형이 약 1 내지 1.5 g/mL의 밀도를 갖는, 제형.
- 제1항 내지 제41항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형이 약 1.1 g/mL 내지 약 1.2 g/mL의 밀도를 갖는, 제형.
- 제1항 내지 제42항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형의 pH가 4.5 내지 7.5인 제형.
- 제1항 내지 제43항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형의 pH가 5 내지 8인, 제형.
- 제1항 내지 제44항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형이 유화 농축액 (EC)인, 제형.
- 제1항 내지 제44항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형이 수중유 에멀젼 (EW)인, 제형.
- 제1항 내지 제4항, 제6항 내지 제24항 및 제26항 내지 제46항 중 어느 한 항에 있어서,
a) 상기 환상 케톤은 아세토페논 이외의 것이거나,
b) 상기 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제는 나트륨 2-아크릴로일아미노-2-메틸프로판-1-설포네이트/에틸 아크릴레이트 블록 공중합체 이외의 것이거나, 또는
c) 상기 제형은 51 중량%의 플루엔술폰, 16.8 중량%의 아세토페논, 0.4 중량%의 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 1 중량%의 피마자유 에틸렌 옥사이드, 2.78 중량%의 나트륨 2-아크릴로일아미노-2-메틸프로판-1-술포네이트/에틸 아크릴레이트 블록 공중합체, 2.78 중량%의 에톡실화 폴리프로필렌 옥사이드, 2.2 중량%의 프로필렌 글리콜, 0.1 중량%의 실리콘계 소포제 및 23 중량%의 물을 포함하는 수중유 에멀젼 제형 이외의 것인, 제형. - 일정량의 플루엔술폰 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 액체 고농도 제형으로, 상기 제형은 유기상을 가지며 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰 농도는 40 중량% 초과인, 제형.
- 일정량의 플루엔술폰 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 액체 고농도 제형으로, 상기 제형은 유기상을 가지며 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 76 중량% 초과인, 제형.
- 제1항 내지 제49항 중 어느 한 항의 플루엔술폰 제형을 해충, 해충의 유충, 또는 해충의 알 또는 포낭, 또는 해충, 해충의 유충, 또는 해충의 알 또는 포낭이 존재할 수 있는 매개체에 적용하여 해충을 방제하는 것을 포함하는 해충 방제 방법.
- 해충 방제 방법으로서,
a) 일정량의 플루엔술폰 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 액체 고농도 제형을 수득하는 단계로서, 상기 제형은 유기상을 가지며 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰 농도는 40 중량%를 초과하는, 단계, 및
b) 상기 제형을 해충, 해충의 유충, 또는 해충의 알 또는 포낭, 또는 해충, 해충의 유충, 또는 해충의 알 또는 포낭이 존재할 수 있는 매개체에 적용하여 해충을 방제하는 단계를 포함하는, 해충 방제 방법. - 제50항 또는 제51항에 있어서,
a) 상기 제형은 해충, 해충의 유충, 또는 해충의 알 또는 포낭을 사멸시키는데 효과적이며,
b) 상기 제형은 선충류로 감염된 미처리 식물의 성장과 비교하여 플루엔술폰 제형으로 처리된 선충류로 감염된 식물의 성장을 개선시키는데 효과적이고, 및/또는
c) 상기 제형은 선충류로 감염된 미처리 식물의 성장과 비교하여 플루엔술폰 제형으로 처리된 선충류로 감염된 식물의 뿌리 건강을 개선시키는데 효과적인, 방법. - 제52항에 있어서, 상기 해충, 해충의 유충, 또는 해충의 알 또는 포낭이 상기 플루엔술폰을 해충, 해충의 유충, 또는 해충의 알 또는 포낭과 접촉시킨 후 24시간 이내에 또는 48시간 이내에 사멸되는, 방법.
- 제50항 내지 제53항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형이 약 0.01 kg/ha 내지 약 8 kg/ha의 플루엔술폰의 비율로 적용되는, 방법.
- 제50항 내지 제54항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형은 100 kg의 종자당 약 1 g 내지 약 50 g의 플루엔술폰의 비율로 적용되는, 방법.
- 제55항에 있어서, 상기 제형은 100 kg의 종자당 약 1 g 내지 약 35 g의 플루엔술폰의 비율로 적용되는, 방법.
- 제50항 내지 제56항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형은 적용 전에 일정량의 물로 희석되는, 방법.
- 제57항에 있어서, 상기 일정량의 물이 용적으로 상기 제형의 양의 10 내지 10,000배인, 방법.
- 제50항 내지 제58항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 해충이 식물 해충인, 방법.
- 제59항에 있어서, 상기 식물 해충이 선충류인, 방법.
- 제60항에 있어서, 상기 선충류는 콩팥모양 선충류(Reniform nematode), 로틀리엔쿨루스 종(Rotlyenchulus spp .); 검선충류(Dagger nematode), 지피네마 종(Xiphinema spp .); 랜스 선충류(Lance nematode), 호플롤라이무스 종(Hoplolaimus spp .); 핀 선충류(Pin nematode), 파라틸렌쿠스 종(Paratylenchus spp.); 고리 선충류(Ring nematode), 크리코네모이데스 종(Criconemoides spp .); 뿌리혹 선충류(Root knot nematode), 멜로이도지네 종(Meloidogyne spp .); 시스 선충류(Sheath nematode), 헤미사이클리오포라 종(Hemicycliophora spp .); 나선 선충류(Spiral nematode), 헬리코틸렌쿠스 종(Helicotylenchus spp .); 토막 뿌리 선충류(Stubby root nematode), 트리코도루스 종(Trichodorus spp .); 시스트 선충류(Cyst nematode), 헤테로데라 종(Heterodera spp .); 스팅 선충류(Sting nematode), 벨로놀라이무스 종(Belonolaimus , spp .); 스턴트 선충류(Stunt nematode), 및/또는 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhynchus spp.)인, 방법.
- 제61항에 있어서, 선충류가 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 멜로이도지네 인코그니타(Meloidogyne incognita) 또는 멜로이도지네 자바니카(Meloidogyne javanica)인, 방법.
- (i) 일정량의 플루엔술폰, (ii) 일정량의 환상 케톤 및 (iii) 적어도 하나의 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 액체 제형의 제조 방법으로서,
a) 상기 일정량의 플루엔술폰 및 상기 일정량의 환상 케톤을 포함하는 균질한 혼합물을 제조하는 단계, 및
b) 균질 혼합물을 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제와 혼합하여 안정한 액체 플루엔술폰 제형을 형성시키는 단계를 포함하는, 방법. - 제63항에 있어서, 상기 제형이 15 ℃ 내지 70 ℃의 온도에서 제조되는, 방법.
- (i) 일정량의 플루엔술폰, (ii) 일정량의 환상 케톤, 및 (iii) 적어도 하나의 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제를 포함하는 안정한 수중유 에멀젼 제형을 제조하는 방법으로서,
(a) 상기 일정량의 플루엔술폰 및 상기 일정량의 환상 케톤을 포함하는 제1 균질 혼합물을 제조하는 단계,
(b) 물 및 적어도 하나의 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제를 포함하는 제2 균질 혼합물을 제조하는 단계, 및
(c) 상기 제1 균질 혼합물 및 상기 제2 균질 혼합물을 혼합하여 수중유 에멀젼 플루엔술폰 제형을 형성하는 단계를 포함하는, 방법. - 제65항에 있어서, 상기 단계 (i)이 45 ℃ 내지 50 ℃의 온도에서 수행되는, 방법.
- 제65항 또는 제66항에 있어서, 상기 제1 균질 혼합물이 산화방지제를 추가로 포함하는, 방법.
- 제67항에 있어서, 상기 산화방지제가 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀 (BHT)인, 방법.
- 제65항 내지 제68항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 균질 혼합물이 비이온성 계면활성제를 추가로 포함하는, 방법.
- 제69항에 있어서, 상기 비이온성 계면활성제가 피마자유 에틸렌 옥사이드인, 방법.
- 제65항 내지 제70항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 단계 (ii)가 80 ℃ 내지 85 ℃의 온도에서 수행되는, 방법.
- 제65항 내지 제71항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제가 유화제인, 방법.
- 제72항에 있어서, 상기 유화제가 폴리비닐 알코올 (PVA)인, 방법.
- 제65항 내지 제73항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제가 부동제인, 방법.
- 제74항에 있어서, 상기 부동제가 프로필렌 글리콜인, 방법.
- 제65항 내지 제75항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제가 소포제인, 방법.
- 제65항 내지 제76항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 농약학적으로 허용가능한 불활성 첨가제가 pH 조절제인, 방법.
- 제77항에 있어서, 상기 pH 조절제가 헥사메틸렌테트라민 (HMTA)인, 방법.
- 제65항 내지 제78항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 단계 (iii)이 고전단 하에서 수행되는, 방법.
- 제79항에 있어서, 상기 고전단이 약 0.1 ㎛ 내지 약 5 ㎛의 평균 액적 크기에 도달할 때까지 계속되는, 방법.
- 제79항 또는 제80항에 있어서, 상기 평균 액적 크기가 약 1㎛, 약 1.5㎛ 또는 약 2㎛인, 방법.
- 제65항 내지 제81항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 플루엔술폰이 제형의 제조 과정 중에 액화되는, 방법.
- 제65항 내지 제82항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제형은 유기상을 포함하고, 상기 제형의 유기상 중의 플루엔술폰의 농도는 40 중량% 초과인, 방법.
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