JP2013216643A - 脂肪酸の有機化合物塩を有効成分とする除草剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 有機酸除草剤散布時における眼や粘膜への刺激、有機酸のプラスチック容器への吸着、および中和した有機酸による除草効果の低下を抑制する技術を提供する。
【解決手段】 有機酸にモル当量以上の有機塩基を加えて乳剤、もしくは水溶液剤に調製する。
【選択図】なし
【解決手段】 有機酸にモル当量以上の有機塩基を加えて乳剤、もしくは水溶液剤に調製する。
【選択図】なし
Description
生活周辺における雑草の防除技術に関する。
炭素数が6から12を有する脂肪酸、特に炭素数が9のペラルゴン酸(一般名 Pelargonic acid、IUPAC名 Nonanoic acid)は、安全かつ即効的な除草活性を有した化合物であることはよく知られた事実である。アメリカ合衆国においては、リンゴや梨の摘花剤、ジャガイモや落花生畑の一年生雑草防除、非農耕地用除草剤として使用されている。我が国においても、ペラルゴン酸52%乳剤(日本たばこ産業株式会社、商品名 グラントリコ乳剤)として1996年に農薬登録され、ジャガイモの植え付け後萌芽前処理、落花生の生育期畦間処理、その他緑地管理用除草剤として販売された実績がある。
ペラルゴン酸は、薬剤の接触部位にのみ枯死反応を起こす。従って、付着が不十分な部位から再生が生じやすく高濃度少量散布は難しい。同時に面積あたりの有効成分投下量が10aあたり数kgと一般に使用される化学合成除草剤に比べて多いため処理費用の上昇を免れることは難しい。
加えて、ペラルゴン酸は、炭素数9個からなる飽和脂肪酸であり水に対する溶解度は、32ppm(30℃)と小さい。そのため、一般に水溶解度の低さから油に溶解させ界面活性剤を含む高濃度乳剤(ペラルゴン酸57%乳剤、Dow AgroSciences社、商品名 Scythe、US EPA PC Code217500)として用いられている。
加えて、ペラルゴン酸は、炭素数9個からなる飽和脂肪酸であり水に対する溶解度は、32ppm(30℃)と小さい。そのため、一般に水溶解度の低さから油に溶解させ界面活性剤を含む高濃度乳剤(ペラルゴン酸57%乳剤、Dow AgroSciences社、商品名 Scythe、US EPA PC Code217500)として用いられている。
ペラルゴン酸を含む脂肪酸は、散布した場合、眼や鼻腔に刺激性もたらす、また、不快臭を発する等の問題を有していた。
一方、ペラルゴン酸を塩基により中和することで水溶解度の向上、粘膜への刺激性の低減や脱臭効果が知られている。しかし、水酸化ナトリウムや水酸化カリウムなどの無機塩基により中和されたペラルゴン酸の塩は、有機溶剤への溶解性が著しく劣り、高濃度液剤はゲル化を伴い取扱いが非常に困難なものとなる。
中和に用いる塩基を無機塩基から有機塩基であるアンモニアに変更し、水や有機溶剤への溶解性を向上させたペラルゴン酸アンモニウム塩40%乳剤(Falcon Lab社、商品名 Racer Concentrate、US EPA PC Code031802)もアメリカ合衆国では農薬として使用されている。
US Patent6323156 しかし、ペラルゴン酸をアンモニアで中和する際、生じる中和熱によりアンモニアは容易に気化し、ヒトの眼や粘膜に対し強い刺激をもたらすことが知られている。そのため、作業者安全性の改善、取扱いが容易な製品、製造方法が求められている。
中和に用いる塩基を無機塩基から有機塩基であるアンモニアに変更し、水や有機溶剤への溶解性を向上させたペラルゴン酸アンモニウム塩40%乳剤(Falcon Lab社、商品名 Racer Concentrate、US EPA PC Code031802)もアメリカ合衆国では農薬として使用されている。
同時に、ペラルゴン酸は中和により効果発現の遅滞や殺草活性が低下する問題を有している。更に、既知の事実として、ペラルゴン酸をはじめ脂肪酸は、アルコール類、グリコール類や界面活性剤の構造中に含まれる水酸基と反応しエステルを形成して有効成分濃度が低下することが知られており、有機塩基を用いて部分的な中和を行うことでエステル化を抑制し、かつ殺草効果を維持させる技術も開示されている。
US Patent5703019 特許文献2に記載された有効成分はペラルゴン酸あるいはペラルゴン酸の有機アミン塩である。実施例によればこのとき、有機アミンの組成配合比は、ペラルゴン酸のモル数に対して約30から75%モル当量部とされている。
以上のように、ペラルゴン酸は、無機塩基で中和されたペラルゴン酸の塩はもちろん、アンモニアを除く有機塩基をペラルゴン酸のモル当量部以上加えたものを有効成分として含有する高濃度除草用乳剤は現在に至るまで知られていない。
以上のように、ペラルゴン酸は、無機塩基で中和されたペラルゴン酸の塩はもちろん、アンモニアを除く有機塩基をペラルゴン酸のモル当量部以上加えたものを有効成分として含有する高濃度除草用乳剤は現在に至るまで知られていない。
また、近年、家庭用除草剤として水溶性のアミノ酸系除草剤を水で希釈し、プラスチック容器に充填したものが販売されており、ペラルゴン酸を有効成分とする農薬においても、希釈することなくそのまま散布する技術も公開されている。
特開2011−001337 しかし、一般にペラルゴン酸に類似の疎水性の低分子化合物を溶液にしてポリエチレンやポリプロピレンといったプラスチック容器に保存した場合、成分の容器への吸着が知られており、この場合には、吸着の少ないプラスチック容器や吸着を抑制するコーティング処理を施した容器が使用されている。しかし、これらの容器は高価であり、安価な容器に対応できる製剤技術の確立が望まれている。
本発明は、ペラルゴン酸を有機化合物塩とすることで生じる薬効の低下を抑制しつつ、眼や粘膜への刺激性を低下し、容器吸着を無くして有効成分濃度を安定に維持する製剤処方を提供する。
本発明で用いる有機塩基は、モノアルキルアミン類、ジアルキルアミン類、トリアルキルアミン類、ヒドロキシルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンのうち1種あるいは2種以上の塩基から選択できる。特に、中和時の発熱が緩やかで臭気の発生が少なく安価なモノエタノールアミンが優れている。このとき、モノエタノールアミンの添加量はペラルゴン酸のモル当量から、眼や粘膜への刺激性を考慮したpH11以下となるよう調整することが望ましい。
ペラルゴン酸の塩はそのものが界面活性作用を有しているがペラルゴン酸の植物体への展着性を向上させるために界面活性剤を添加することが望ましい。界面活性剤は、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン系界面活性剤、アルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ジアルキルスルホサクシネート塩等の陰イオン系界面活性剤を用いることができる。非イオン系界面活性剤の場合、HLB(親水親油バランス)は11.0以下が望ましい。これらの界面活性剤は、非イオン系界面活性剤、陰イオン系界面活性剤だけを1種、もしくは2種以上を用いることも、非イオン系界面活性剤と陰イオン系界面活性剤を混合して用いることもできる。
モル当量部以上の有機塩基を加えたペラルゴン酸の除草用乳剤の溶剤は、水、エタノール、イソプロパノールなどアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコールなどグリコール類、ブチルラクテートなど乳酸エステル類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドンなど水溶性の極性溶剤の1種あるいは2種以上から選択される。
調製した高濃度乳剤が低温環境下で固化する場合は、ペラルゴン酸のモル当量部以上の水を共存させることで固化を防止することができる。
調製した高濃度乳剤が低温環境下で固化する場合は、ペラルゴン酸のモル当量部以上の水を共存させることで固化を防止することができる。
また、必要であれば消泡剤、殺菌剤などの補助成分を添加することも可能である。
以上によって、容易に使用しうる流動性の高い乳剤を得ることができる。
使用に当たっては、以上を含む組成物を、ペラルゴン酸の濃度を2%から6%の範囲に水で希釈し対象植物に散布する。散布水量は、50ml/m2から200ml/m2である。
また、本発明処方によって調製すれば、ペラルゴン酸濃度2%から6%に希釈した水溶液であっても、吸着抑制処理のなされていないポリエチレン容器に充填し保管することが可能である。
ペラルゴン酸をそのモル当量部以上の有機塩基で中和した乳剤およびその希釈水溶液を調製することにより、ペラルゴン酸の眼や粘膜への刺激性を抑制し、同時に、有効成分濃度の低下を抑制して安全で、かつ安価な雑草防除技術を提供する。
以下に具体的な実施例を示すが、本発明の技術的範囲はこれに限定されるものではない。
以下、使用した界面活性剤の製品名、一般名、およびHLB(親水親油バランス)、製造会社名は表17に示す。
なお、以下表中のペラルゴン酸、塩基、溶剤は下記のように略記する。
PgA(ペラルゴン酸)、MEtA(モノエタノールアミン)、DEtA(ジエタノールアミン)、TEtA(トリエタノールアミン)、IPAm(イソプロピルアミン)、TEA(トリエチルアミン)、NH3(アンモニア)、KOH(水酸化カリウム)、DMSO(ジメチルスルホキシド)NMP(N−メチルピロリドン)、EG(エチレングリコール)、PG(プロピレングリコール)、BL(ブチルラクテート)、IPA(イソプロパノール)。
PgA(ペラルゴン酸)、MEtA(モノエタノールアミン)、DEtA(ジエタノールアミン)、TEtA(トリエタノールアミン)、IPAm(イソプロピルアミン)、TEA(トリエチルアミン)、NH3(アンモニア)、KOH(水酸化カリウム)、DMSO(ジメチルスルホキシド)NMP(N−メチルピロリドン)、EG(エチレングリコール)、PG(プロピレングリコール)、BL(ブチルラクテート)、IPA(イソプロパノール)。
(製剤実施例1)
90%ペラルゴン酸(メルク株式会社商品)44.4gに溶剤としてジメチルスルホキシド(キシダ化学株式会社商品)適量、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230 青木油脂工業株式会社商品)15.0g、および各種の有機塩基をペラルゴン酸のモル当量部に相当する量を冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表1に示す。
90%ペラルゴン酸(メルク株式会社商品)44.4gに溶剤としてジメチルスルホキシド(キシダ化学株式会社商品)適量、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230 青木油脂工業株式会社商品)15.0g、および各種の有機塩基をペラルゴン酸のモル当量部に相当する量を冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表1に示す。
(比較例1)
90%ペラルゴン酸44.4gに溶剤としてジメチルスルホキシド25.2g、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)15.0g、有機塩基として28%アンモニア水溶液(和光純薬工業株式会社商品)15.4gを冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表1に示す。
90%ペラルゴン酸44.4gに溶剤としてジメチルスルホキシド25.2g、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)15.0g、有機塩基として28%アンモニア水溶液(和光純薬工業株式会社商品)15.4gを冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表1に示す。
(比較例2)
90%ペラルゴン酸44.4gに、非イオン系界面活性剤と陰イオン系界面活性剤の混合品(ソルポール3880 東邦化学工業株式会社商品)15.0g、芳香族炭化水素系溶剤(ソルベッソ200エクソンモービル株式会社商品)45.6gを撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表1に示す。
90%ペラルゴン酸44.4gに、非イオン系界面活性剤と陰イオン系界面活性剤の混合品(ソルポール3880 東邦化学工業株式会社商品)15.0g、芳香族炭化水素系溶剤(ソルベッソ200エクソンモービル株式会社商品)45.6gを撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表1に示す。
(比較例3)
水289.2gに90%ペラルゴン酸6.6g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)1.8gを撹拌しながら加え、さらに撹拌しながら水酸化カリウム(和光純薬工業株式会社商品)2.4gを加え300.0gの液剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、6か月後の状態について表1に示す。
水289.2gに90%ペラルゴン酸6.6g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)1.8gを撹拌しながら加え、さらに撹拌しながら水酸化カリウム(和光純薬工業株式会社商品)2.4gを加え300.0gの液剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、6か月後の状態について表1に示す。
表1より、有機塩基や無機塩基で中和したペラルゴン酸から調製した乳剤は中和していないペラルゴン酸から調製した乳剤と比較し、希釈液の安定性に優れることが示された。
(除草試験例1)
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例1および比較例1、2で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器(Canyon社製HI−SPARYER)で散布した。比較例3のペラルゴン酸のカリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表2に示す。殺草効果の評価は、対無処理区比生存部残存率で行った。●:完全に枯死、◎:全個体の10%以下、○:全個体の11〜20%、□:全個体の21〜40%、△:全個体の41〜60%、×:全個体の61%以上とした。
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例1および比較例1、2で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器(Canyon社製HI−SPARYER)で散布した。比較例3のペラルゴン酸のカリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表2に示す。殺草効果の評価は、対無処理区比生存部残存率で行った。●:完全に枯死、◎:全個体の10%以下、○:全個体の11〜20%、□:全個体の21〜40%、△:全個体の41〜60%、×:全個体の61%以上とした。
表2より、比較例1のアンモニアを含むペラルゴン酸の有機塩処方は、比較例3のカリウム塩処方に比べ明らかに効果が優れた。また、アンモニアを含む有機酸中和処方は、比較例2の未中和処方に比べ効果の低下が認められた。
(製剤実施例2)
90%ペラルゴン酸44.4gに溶剤としてジメチルスルホキシド24.8g、各種非イオン系界面活性剤15.0g、モノエタノールアミン(キシダ化学株式会社商品)15.8gを冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表3に示す。
90%ペラルゴン酸44.4gに溶剤としてジメチルスルホキシド24.8g、各種非イオン系界面活性剤15.0g、モノエタノールアミン(キシダ化学株式会社商品)15.8gを冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表3に示す。
表3より、いずれの非イオン系界面活性剤を用いても希釈液安定性に影響を与えないことが示された。
(除草試験例2)
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例1の処方番号1および製剤実施例2、比較例1から2で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例3のペラルゴン酸のカリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表4に示す。殺草効果の評価は、除草試験例1と同様に行った。
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例1の処方番号1および製剤実施例2、比較例1から2で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例3のペラルゴン酸のカリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表4に示す。殺草効果の評価は、除草試験例1と同様に行った。
表4より、いずれの非イオン系界面活性剤を用いても殺草効果が示された。用いた非イオン系界面活性剤のHLBが11.0以下である処方番号6、7、11では殺草効果の低下は観察されなかったが、HLBが11.0より大きい界面活性剤を用いた処方番号9、10では殺草効果の低下が観察された。
(製剤実施例3)
90%ペラルゴン酸44.4gに溶剤としてジメチルスルホキシド24.8g、各種陰イオン系界面活性剤15.0g、モノエタノールアミン15.8gを冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表5に示す。
90%ペラルゴン酸44.4gに溶剤としてジメチルスルホキシド24.8g、各種陰イオン系界面活性剤15.0g、モノエタノールアミン15.8gを冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表5に示す。
表5より、処方番号14、17の6か月後において結晶析出が観察された。処方番号13、15、16、18で用いた界面活性剤では希釈液の安定性に影響を与えないことが示された。
(除草試験例3)
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例1の処方番号1および製剤実施例3、比較例1、2で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例3のペラルゴン酸カリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表6に示す。殺草効果の評価は、除草試験例1と同様に行った。
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例1の処方番号1および製剤実施例3、比較例1、2で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例3のペラルゴン酸カリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表6に示す。殺草効果の評価は、除草試験例1と同様に行った。
表6の結果より、陰イオン系界面活性剤を用いた場合でも非イオン系界面活性剤と同様の殺草効果が示された。
(製剤実施例4)
90%ペラルゴン酸44.4gにジメチルスルホキシド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)30.0g、各種有機塩基をペラルゴン酸のモル当量部に相当する量を冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表7に示す。
90%ペラルゴン酸44.4gにジメチルスルホキシド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)30.0g、各種有機塩基をペラルゴン酸のモル当量部に相当する量を冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表7に示す。
(比較例4)
90%ペラルゴン酸44.4gに溶剤としてジメチルスルホキシド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)30.0g、有機塩基として28%アンモニア水溶液15.4gを冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表7に示す。
90%ペラルゴン酸44.4gに溶剤としてジメチルスルホキシド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)30.0g、有機塩基として28%アンモニア水溶液15.4gを冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表7に示す。
(比較例5)
90%ペラルゴン酸44.4gに溶剤として芳香族系溶剤(ソルベッソ200)25.6g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)30.0gを撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表7に示す。
90%ペラルゴン酸44.4gに溶剤として芳香族系溶剤(ソルベッソ200)25.6g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)30.0gを撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表7に示す。
(比較例6)
水に90%ペラルゴン酸6.6g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)4.5gを撹拌しながら加え、さらに撹拌しながら水酸化カリウム2.1gを加えて300.0gの液剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、6か月後の状態を表7に示す。
水に90%ペラルゴン酸6.6g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)4.5gを撹拌しながら加え、さらに撹拌しながら水酸化カリウム2.1gを加えて300.0gの液剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、6か月後の状態を表7に示す。
表7より、非イオン系界面活性剤を30.0%添加した場合でも有機塩により中和されたペラルゴン酸の希釈液は安定であることが示された。
(除草試験例4)
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例1の処方番号1、4、5および製剤実施例4、比較実施例1、2、4、5で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例3、6のペラルゴン酸カリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表8に示す。殺草効果の評価は、除草試験例1と同様に行った。
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例1の処方番号1、4、5および製剤実施例4、比較実施例1、2、4、5で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例3、6のペラルゴン酸カリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表8に示す。殺草効果の評価は、除草試験例1と同様に行った。
表8より、非イオン系界面活性剤の添加量を増加させることにより殺草効果の向上が示された。
(製剤実施例5)
90%ペラルゴン酸44.4gに各種溶剤、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)30.0g、有機塩基としてモノエタノールアミン15.8gを冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表9に示す。
90%ペラルゴン酸44.4gに各種溶剤、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)30.0g、有機塩基としてモノエタノールアミン15.8gを冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表9に示す。
表9よりペラルゴン酸モノエタノールアミン塩において、溶剤は希釈液の安定性に影響を与えないことが示された。安定な希釈液が得られた。
(除草試験例5)
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例4の処方番号19および製剤実施例5、比較実施例4、5で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例6のペラルゴン酸カリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表10に示す。殺草効果の評価は、除草試験例1と同様に行った。
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例4の処方番号19および製剤実施例5、比較実施例4、5で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例6のペラルゴン酸カリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表10に示す。殺草効果の評価は、除草試験例1と同様に行った。
表10より、ペラルゴン酸モノエタノールアミン塩において溶剤の種類を問わず殺草効果に影響を与えないことが示された。
(製剤実施例6)
90%ペラルゴン酸44.4gに各種溶剤5.0g、水4.8g、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)30.0g、有機塩基としてモノエタノールアミン15.8gを冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表11に示す。
90%ペラルゴン酸44.4gに各種溶剤5.0g、水4.8g、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)30.0g、有機塩基としてモノエタノールアミン15.8gを冷却、撹拌しながら加え100.0gの乳剤を調製した。その処方および混合組成物の状態、20倍希釈水溶液の希釈直後、6か月後の状態を表11に示す。
表11よりペラルゴン酸モノエタノールアミン塩において水と有機溶剤の混合溶液とした場合でも、希釈液の安定性に影響を与えないことが示された。
(除草試験例6)
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例4の処方番号19、製剤実施例6、比較実施例4から5で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例6のペラルゴン酸カリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表12に示す。殺草効果の評価は、除草試験例1と同様に行った。
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例4の処方番号19、製剤実施例6、比較実施例4から5で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%となるよう水で希釈し、各処方剤希釈水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器で散布した。比較例6のペラルゴン酸カリウム塩水溶液は希釈せずそのまま小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表12に示す。殺草効果の評価は、除草試験例1と同様に行った。
表12よりペラルゴン酸モノエタノールアミン塩において水と有機溶媒の混合溶液とした場合でも殺草効果に影響を与えないことが示された。
(除草試験例7)
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例6の処方番号27で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%、4.0%、6.0%となるよう水で希釈し、希釈した水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表13に示す。殺草効果の評価は、除草試験例1と同様に行った。
20cm×10cmのポットにシロザ、メヒシバを播種し草丈が約10cmとなるまで生育させた。製剤実施例6の処方番号27で調製した乳剤をペラルゴン酸濃度2.0%、4.0%、6.0%となるよう水で希釈し、希釈した水溶液を100ml/m2となるようポットに小型噴霧器で散布した。4日後、7日後の殺草効果を表13に示す。殺草効果の評価は、除草試験例1と同様に行った。
表13よりペラルゴン酸モノエタノールアミン塩(製剤実施例6、処方番号27)において高い殺草効果を示した。
(低温安定性試験例)
上記製剤実施例、比較実施例で調製した乳剤に対し−5℃、72時間静置、20℃、24時間静置、40℃、72時間を1サイクルとし、これを3サイクル実施し、1サイクル目、3サイクル目における乳剤の性状について観察した。観察結果を表14−1、14−2に示す。
上記製剤実施例、比較実施例で調製した乳剤に対し−5℃、72時間静置、20℃、24時間静置、40℃、72時間を1サイクルとし、これを3サイクル実施し、1サイクル目、3サイクル目における乳剤の性状について観察した。観察結果を表14−1、14−2に示す。
表14−1、14−2より、ペラルゴン酸の40%乳剤において、界面活性剤を30%添加し、溶剤を有機溶剤単体とした場合(処方番号19〜26)は、解凍されにくくなるあるいは凍結したままの状態が観察された。一方、界面活性剤を30%添加し、かつ溶剤を有機溶剤と水の混合溶剤とした場合(処方番号27〜32)は、室温での解凍が可能となり、さらに、エチレングリコール(処方番号29)やイソプロパノール(処方番号32)を有機溶剤に選択することで不凍液にすることが可能であった。
(製剤実施例7)
水に90%ペラルゴン酸6.0gを加え、次に溶剤としてエチレングリコール(キシダ化学株式会社商品)15.0g、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)4.5gを加え均一溶液とした。さらに、中和量がそれぞれ100%、90%、70%となるようモノエタノールアミンを添加し300.0gの希釈水溶液を調製した。処方を表15に示す。
水に90%ペラルゴン酸6.0gを加え、次に溶剤としてエチレングリコール(キシダ化学株式会社商品)15.0g、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)4.5gを加え均一溶液とした。さらに、中和量がそれぞれ100%、90%、70%となるようモノエタノールアミンを添加し300.0gの希釈水溶液を調製した。処方を表15に示す。
(比較例7)
水に90%ペラルゴン酸6.0gに溶剤としてエチレングリコール15.0g、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)4.5gを加え300.0gの希釈水溶液を調製した。処方を表15に示す。
水に90%ペラルゴン酸6.0gに溶剤としてエチレングリコール15.0g、非イオン系界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル(ファインサーフ230)4.5gを加え300.0gの希釈水溶液を調製した。処方を表15に示す。
(経時安定性試験例)
製剤実施例7および比較例7で調製された水溶液剤について有効成分の経時安定性試験を実施した。内壁に吸着抑制処理のなされていないポリエチレン容器に入れた処方剤を40℃恒温器中に静置した。静置後、10日、30日経過時にサンプリングし、液体クロマトグラフィー(島津製作所株式会社製LC−2010C)を用い定量分析し、初期値からその成分残存率を求めた。結果を表16に示す。
製剤実施例7および比較例7で調製された水溶液剤について有効成分の経時安定性試験を実施した。内壁に吸着抑制処理のなされていないポリエチレン容器に入れた処方剤を40℃恒温器中に静置した。静置後、10日、30日経過時にサンプリングし、液体クロマトグラフィー(島津製作所株式会社製LC−2010C)を用い定量分析し、初期値からその成分残存率を求めた。結果を表16に示す。
表16よりモノエタノールアミン塩で中和度を100%とすることで有効成分の保持に優位に働く結果が得られた。
Claims (6)
- ペラルゴン酸を30%から60%含有し、かつ有機塩基をペラルゴン酸のモル当量部以上を含有する除草用乳剤。
- ペラルゴン酸を2%から6%含有し、かつ有機塩基をペラルゴン酸のモル当量部以上を含有する除草用水溶液剤。
- 選択される有機塩基が、モノアルキルアミン類、ジアルキルアミン類、トリアルキルアミン類、ヒドロキシルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミンのうちいずれか1種あるいは2種以上の混合塩基である請求項1、および請求項2に該当する除草用乳剤あるいは除草用水溶液剤。
- 選択される有機塩基がモノエタノールアミンである請求項1、および請求項2に該当する除草用乳剤あるいは除草用水溶液剤。
- 選択される溶剤が水、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ブチルラクテート、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、N−エチルピロリドンのうち1種あるいは2種以上を用いた請求項1に該当する除草用乳剤。
- ペラルゴン酸のモル当量部以上の水を含有する請求項1に該当する除草用乳剤。
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