TW202413341A

TW202413341A - 吡唑醯胺殺昆蟲劑

Info

Publication number: TW202413341A
Application number: TW112134806A
Authority: TW
Inventors: 傑佛瑞基隆; 湯瑪士法蘭西斯帕哈斯基二世; 喬治菲利普拉姆; 南迪喬蒂
Original assignee: 美商富曼西公司
Priority date: 2022-09-23
Filing date: 2023-09-13
Publication date: 2024-04-01

Abstract

揭露了具有式 1的化合物，並且A、R ¹、R ²、R ³、R ⁴、R ⁵、Q和X如本揭露中所定義。還揭露了含有該等具有式 1的化合物的組成物，以及用於防治和對抗無脊椎有害生物的方法，該等方法包括使該無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的本發明之化合物或組成物接觸。

Description

吡唑醯胺殺昆蟲劑

本發明關於適用於農學和非農學用途的新型吡唑化合物和組成物，以及它們用於在農學環境和非農學環境二者中防治或對抗無脊椎有害生物（諸如節肢動物）的方法。

防治無脊椎有害生物在實現高作物效率方面係極其重要的。無脊椎有害生物對生長中和儲存的農作物的損害可以導致生產力顯著降低，並由此導致消費者的成本增加。在林業、溫室作物、觀賞植物、苗圃作物、儲存食品和纖維產品、家庭、草皮、木材產品以及公共健康中無脊椎有害生物的防治也是重要的。為了該等目的，許多產品係可商購的，但持續需要更有效、較低成本、較低毒性、對環境更安全或具有不同的作用位點的新型化合物。

本揭露關於具有式 1的化合物（包括所有幾何異構物和立體異構物）、其 N-氧化物和鹽，以及含有它們的組成物，以及它們用於防治和對抗無脊椎有害生物的用途：其中， X係O或S；每個A獨立地是CH、N或CR ¹；每個R ¹獨立地是H、胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者每個R ¹獨立地是苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者每個R ¹獨立地是C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代； R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ³係C ₁-C ₃烷基或C ₁-C ₃鹵代烷基； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C4-C8環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁴係C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆-烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁵係C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁸、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶獨立地是鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或S(=NR)O _pR ⁷； R ⁷獨立地是氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ¹²取代；或者R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ¹²取代； R ⁸獨立地是氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R ⁸可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷； R ⁹獨立地是C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；每個R ¹⁰獨立地是H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基；每個R ¹¹獨立地是氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； R ¹²係鹵素、羥基、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烷氧基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被鹵素或氰基取代； Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代； n係1、2、或3； p係0、1、或2。

本發明還提供了一種組成物，該組成物包含具有式 1的化合物以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外組分。在一個實施方式中，本發明還提供了一種用於防治和對抗無脊椎有害生物的組成物，該組成物包含具有式 1的化合物以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外組分，所述組成物視需要進一步包含至少一種另外的生物學活性化合物或藥劑。

本發明提供了一種用於防治和對抗無脊椎有害生物的方法，該方法包括使無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的具有式 1的化合物（例如，作為本文所述之組成物）接觸。本發明還關於這樣的方法，其中使無脊椎有害生物或其環境與包含生物學有效量的具有式 1的化合物以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外組分的組成物接觸，所述組成物視需要進一步包含生物學有效量的至少一種另外的生物學活性化合物或藥劑。

本發明還提供了一種用於保護種子免受無脊椎有害生物侵害的方法，該方法包括使種子與生物學有效量的具有式 1的化合物（例如，作為本文所述之組成物）接觸。本發明還關於經處理的種子。

本發明還提供了一種用於增加作物植株的活力（vigor）的方法，該方法包括使作物植株、生長出作物植株的種子或作物植株的所在地（例如，生長介質）與生物學有效量的具有式 1的化合物（例如，作為本文所述之組成物）接觸。

如本文所使用的，術語「包含（comprises）」、「包含（comprising）」、「包括（includes）」、「包括（including）」、「具有（has）」、「具有（having）」、「含有（contains）」、「含有（containing）」、「特徵為（characterized by）」或其任何其他變體旨在涵蓋非排他性包括，受到明確指出的任何限制。例如，包含一系列要素的組成物、混合物、製程或方法不一定僅限於那些要素，而是可以包括未明確列出的其他要素或此類組成物、混合物、製程或方法固有的其他要素。

連接短語「由……組成」排除任何未指出的要素、步驟或成分。如果在請求項中，則此短語將使請求項為封閉式，不包括除所述那些外的材料，但通常與其相關的雜質除外。當短語「由……組成」出現在請求項主體的子句中而非緊接前序部分時，該短語僅僅限制該子句中闡述的要素；整體上，該請求項並不排除其他要素。

連接短語「基本上由……組成」用於定義組成物或方法，其包括了字面上所揭露的那些之外的材料、步驟、特徵、組分或要素，前提係該等另外的材料、步驟、特徵、組分或要素不會實質性地影響所要求保護的發明的一種或多種基本和新穎特徵。術語「基本上由……組成」居於「包含」和「由……組成」中間。

當申請人已經用開放式術語諸如「包含」定義了本發明或其一部分時，則應易於理解（除非另外指明），說明書應被解釋為還使用術語「基本上由……組成」或「由……組成」描述本發明。

此外，除非明確相反地指出，否則「或」係指包括性的或而非排他性的或。例如，條件A或B由以下中任一個滿足：A為真（或存在）且B為假（或不存在）、A為假（或不存在）且B為真（或存在）以及A和B二者皆為真（或存在）。

另外，在本發明之要素或組分之前的不定冠詞「一個/一種（a和an）」旨在關於該要素或組分的實例（即，出現）數量係非限制性的。因此，「一個/一種（a或an）」應被解讀為包括一個/一種或至少一個/一種，並且要素或組分的單數單詞形式也包括複數，除非數字顯然意指單數。

如在本揭露中所提及，術語「無脊椎有害生物」包括作為有害生物具有經濟重要性的節肢動物、腹足動物、線蟲和蠕蟲。術語「節肢動物」包括昆蟲、蟎蟲、蜘蛛、蠍子、蜈蚣、千足蟲、鼠婦（pill bug）和綜合蟲（symphylan）。術語「腹足動物」包括蝸牛、蛞蝓和其他柄眼目（Stylommatophora）。術語「線蟲」包括線蟲門的成員。

在本揭露的上下文中，「無脊椎有害生物防治」意指抑制無脊椎有害生物的發育（包括死亡、攝食減少和/或交配干擾），並且相關的表述類似地定義。

術語「農學」係指諸如用於食品和纖維的大田作物的生產，並且包括玉蜀黍（maize）或玉米、大豆和其他豆類、稻、穀物（例如，小麥、燕麥、大麥、黑麥和稻）、葉類蔬菜（例如，生菜、捲心菜和其他油菜作物）、果實類蔬菜（例如，番茄、胡椒、茄子、十字花科植物和瓜類作物（cucurbit））、土豆、甘薯、葡萄、棉花、樹果（例如，仁果類（pome）、核果類（stone）和柑橘類）、小果（例如，漿果和櫻桃）以及其他特種作物（specialty crop）（例如，低芥酸菜籽（canola）、向日葵和橄欖）的生長。

術語「非農學」係指不同於大田作物，諸如園藝作物（例如，溫室、苗圃或不在大田生長的觀賞植物）、住宅、農業、商業和工業結構、草皮（例如，草場（sod farm）、牧場、高爾夫球場、草坪、運動場等）、木材產品、儲存產品、農林業和植被管理以及公共健康應用。

術語「作物活力」係指作物植株的生長速率或生物量積累。「活力的增加」係指作物植株相對於未經處理的對照作物植株在生長或生物量積累上的增加。術語「作物產量」係指收穫作物植株之後獲得的作物材料在數量和品質二者上的回報。「作物產量的增加」係指相對於未經處理的對照作物植株的作物產量增加。

術語「生物學有效量」係指當施加於（即接觸）待防治的無脊椎有害生物或其環境，或植株、生長出該植株的種子、或該植株的所在地（例如，生長介質）以保護植株免受無脊椎有害生物的傷害或為了其他希望的效果（例如，增加植株活力）時，足以產生所希望的生物學效果的生物學活性化合物（例如，具有式 1的化合物）的量。

在以上詳述中，術語「烷基」，單獨使用或在複合詞諸如「烷硫基」或「鹵代烷基」中使用，包括直鏈或支鏈烷基，諸如甲基、乙基、正丙基、異丙基、或不同的丁基、戊基或己基異構物。

「烷氧基」包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基和不同的丁氧基、戊氧基和己氧基異構物。「烷硫基」包括支鏈或直鏈的烷硫基部分，諸如甲硫基、乙硫基、和不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基異構物。

術語「鹵素」，單獨地或在複合詞諸如「鹵代烷基」中，或者當在描述諸如「被鹵素取代的烷基」中使用時，包括氟、氯、溴或碘。此外，當在複合詞諸如「鹵代烷基」中使用時，或者當在描述諸如「被鹵素取代的烷基」中使用時，所述烷基可以是被可以相同或不同的鹵素原子部分地或完全地取代的。「鹵代烷基」或「被鹵素取代的烷基」的實例包括F ₃C-、ClCH ₂-、CF ₃CH ₂-和CF ₃CCl ₂-。

如本文所使用的化學縮寫S(O)和S(=O)表示亞磺醯基部分。如本文所使用的化學縮寫SO ₂、S(O) ₂和S(=O) ₂表示磺醯基部分。如本文所使用的化學縮寫C(O)和C(=O)表示羰基部分。如本文所使用的化學縮寫CO ₂、C(O)O和C(=O)O表示氧基羰基部分。

結構片段中的虛線表示片段與分子其餘部分的附接點。例如，當式 1中的變數Q定義為Q-1時，Q-1結構中的虛線意指Q-1在所述位置附接至具有式 1的結構的其餘部分，如下所示。此外，對於其中Q選自吡啶、嗒𠯤、嘧啶和吡𠯤的具有式 1的化合物，所述吡啶、嗒𠯤、嘧啶和吡𠯤以使得吡啶、嗒𠯤、嘧啶或吡𠯤的氮環原子與附接點相鄰的方式附接至式 1的吡唑環。

如上所述，Q可以是吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤或噻唑，其中該吡啶、嗒𠯤、嘧啶或吡𠯤視需要被一個或多個選自如發明內容中所定義的取代基的組的取代基取代。變數Q的非限制性實例示於示例1中。示例1 在取代基基團中的碳原子的總數用「C _i-C _j」前綴指示。例如，C ₁-C ₄烷基表示甲基、乙基、和各種丙基和丁基異構物。

當化合物被帶有下標（其指示所述取代基的數目可以超過1）的取代基取代時，所述取代基（當它們超過1時）獨立地選自所定義的取代基的組。此外，當下標指示範圍時，例如(R) _i-j，則取代基的數目可以選自在i與j之間的整數（包括i和j）。當基團含有可以是氫的取代基時，則當這個取代基為氫時，公認這等同於所述基團係未被取代的。當基團上的一個或多個位置被稱為係「沒有被取代的」或「未取代的」時，則附接氫原子以佔據任何自由價。

當取代基係5員或6員含氮雜環時，除非另外描述，否則其可以藉由任何可用的碳或氮環原子附接至式 1的其餘部分。

本領域中已知多種合成方法以使得能夠製備芳族和非芳族的雜環和環系統；對於廣泛綜述，參見A. R. Katritzky和C. W.主編, Pergamon Press [培格曼出版社], 牛津, 1984年的 Comprehensive Heterocyclic Chemistry [ 綜合雜環化學 ]的八卷集合和A. R. Katritzky, C. W. Rees和E. F. V. Scriven主編, Pergamon Press [培格曼出版社], 牛津, 1996年的 Comprehensive Heterocyclic Chemistry II [ 綜合雜環化學 II]的十二卷集合。

本發明之化合物可以作為一種或多種立體異構物存在。立體異構物係構成相同但它們的原子在空間中的排列不同的異構物，並且包括鏡像異構物、非鏡像異構物、順-反異構物（還稱為幾何異構物）和阻轉異構物。阻轉異構物起因於圍繞單鍵的旋轉受限，其中旋轉勢壘足夠高以允許同分異構種類的分離。熟悉該項技術者將理解，一種立體異構物當相對於一種或多種其他立體異構物富集時，或當與一種或多種其他立體異構物分離時，可能更有活性和/或可能展現出有益的效果。另外，熟悉該項技術者知道如何分離、富集和/或選擇性地製備所述立體異構物。對於立體異構現象的所有方面的綜合討論，參見Ernest L. Eliel和Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds[ 有機化合物立體化學], John Wiley & Sons [約翰威利父子出版社], 1994。

本揭露的化合物可以作為立體異構物的混合物或單獨的立體異構物存在。例如，式 1的兩種可能的鏡像異構物被描述為式 1a和式 1a′，包括關於用星號（*）標識的手性碳中心。 1a 1a’

本文繪製的分子描繪依照用於描繪立體化學的標準慣例。為了指明立體組態，從繪圖平面伸出並且朝向觀察者的鍵以實心楔形表示，其中該楔形的寬端附接至從繪圖平面伸出朝向觀察者的原子上。伸向繪圖平面下方並且遠離觀察者的鍵由虛線楔形表示，其中該楔形的寬端附接到進一步遠離觀察者的原子上。

由於式 1中可能存在手性碳原子，本揭露的化合物可以作為立體異構物存在。因此，本揭露包括具有式 1的化合物的單獨的立體異構物，以及具有式 1的化合物的立體異構物的混合物。

具有式 1的化合物可以包含另外的手性中心。本揭露包括外消旋混合物以及在該等另外的手性中心處富集的和基本上純的立體組態。

本揭露的化合物由於圍繞式 1中的任何鍵的旋轉受限，因此可以作為一種或多種構象異構物存在。本揭露包括構象異構物的混合物。另外，本揭露包括一種構象異構物相對於其他構象異構物富集的化合物。

更具生物學活性的鏡像異構物被認為係式 1a（具有式 1的R-鏡像異構物）。

本揭露包括等量的具有式 1a的鏡像異構物（具有式 1的R-鏡像異構物）和具有式 1a’的鏡像異構物（具有式 1的S-鏡像異構物）的外消旋混合物。另外，本揭露包括與式 1a和 1a’的外消旋混合物相比富含式 1a鏡像異構物的混合物。本揭露還包括基本上純的具有式 1a的鏡像異構物。

本揭露的實施方式包括具有式 1a的化合物和具有式 1a’的化合物的立體異構物的混合物，其中 1a與 1a’的比率為至少75 : 25（50%鏡像異構物過量）。

本揭露的實施方式包括具有式 1a的化合物和具有式 1a’的化合物的立體異構物的混合物，其中 1a與 1a’的比率為至少90 : 10（ 1a80%鏡像異構物過量）。

本揭露的實施方式包括具有式 1a的化合物和具有式 1a’的化合物的立體異構物的混合物，其中 1a與 1a’的比率為至少95 : 5（ 1a90%鏡像異構物過量）。

本揭露的實施方式包括具有式 1a的化合物和具有式 1a’的化合物的立體異構物的混合物，其中 1a與 1a’的比率為至少98 : 2（ 1a96%鏡像異構物過量）。

本揭露的實施方式包括具有式 1a的化合物和具有式 1a’的化合物的立體異構物的混合物，其中 1a與 1a’的比率為至少99 : 1（ 1a98%鏡像異構物過量）。

本揭露的實施方式包括具有式 1a的化合物和具有式 1a’的化合物的立體異構物的混合物，其中 1a與 1a’的比率基本上為100 : 0。

本揭露的實施方式包括具有式 1a的化合物。

選自式 1的化合物典型地以多於一種形式存在，並且因此式 1包括式 1所代表的化合物的所有結晶和非結晶形式。非結晶形式包括為固體的實施方式，諸如蠟和樹膠，以及為液體的實施方式，諸如溶液和熔融物。結晶形式包括代表基本上單晶類型的實施方式和代表多晶型物（即不同結晶類型）的混合物的實施方式。術語「多晶型物」係指可以以不同結晶形式結晶的化合物的具體結晶形式，該等形式在晶格中具有不同的分子排列和/或構象。雖然多晶型物可以具有相同的化學組成，但是它們也可以在組成上由於共結晶水或其他分子的存在或不存在而不同，該共結晶水或其他分子可以弱結合或強結合在晶格內。多晶型物可以在此類化學、物理和生物學特性，諸如晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性、可懸浮性、溶解速率和生物學利用度方面不同。熟悉該項技術者將理解，相對於由式 1表示的相同化合物的另一種多晶型物或多晶型物的混合物，由式 1表示的化合物的多晶型物可以展現出有益效果（例如，適合製備有用的配製物，改善的生物學性能）。由式 1表示的化合物的具體多晶型物的製備和分離可以藉由熟悉該項技術者已知的方法實現，包括例如使用所選的溶劑和溫度進行結晶。本發明之化合物可以作為一種或多種結晶多晶型物存在。本發明包括單獨的多晶型物和多晶型物的混合物二者，包括相對於其他多晶型物富含一種多晶型物的混合物。對於多晶型現象的綜合討論，參見R. Hilfiker編輯, Polymorphism In the Pharmaceutical Industry[ 製藥工業的多晶型現象], Wiley-VCH [威利-VCH], Weinheim [魏因海姆], 2006。

本發明之如發明內容中所述之實施方式包括以下描述的那些。在以下實施方式中，式 1包括其立體異構物、 N-氧化物和鹽。

實施方式1：一種具有式 1的化合物，其中X係O。

實施方式1a：一種具有式 1的化合物，其中X係S。

實施方式2：如實施方式1或實施方式1a所述之具有式 1的化合物，其中A係CR ¹。

實施方式2a：如實施方式1或實施方式1a所述之具有式 1的化合物，其中A係CH。

實施方式2b：如實施方式1或實施方式1a所述之具有式 1的化合物，其中A係N。

實施方式3：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹獨立地是H、胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹獨立地是C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹獨立地是苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹獨立地是C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹獨立地是含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式3a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹獨立地是胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹獨立地是C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹獨立地是苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹獨立地是C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹獨立地是含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式3b：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹獨立地是氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹獨立地是C ₁-C ₃烷基、C ₂-C ₄烯基、C ₂-C ₄烯基、C ₂-C ₄炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₃-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹獨立地是C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)C ₁-C ₆、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹獨立地是含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、或S(O) _pR ⁷取代。

實施方式3c：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹係鹵素，或者R ¹係C ₁-C ₃烷基、C ₂-C ₄烯基、C ₂-C ₄炔基、或C ₃-C ₆環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)C ₁-C ₆、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、或C(O)OC ₁-C ₆取代。

實施方式3d：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹係鹵素，或者R ¹係C ₁-C ₃烷基、C ₂-C ₄烯基、C ₂-C ₄炔基，或者，其中烷基、烯基或炔基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C(O)C ₁-C ₆、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、或OS(O) ₂R ⁹。

實施方式3e：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹係鹵素，或者R ¹係C ₁-C ₃烷基、C ₂-C ₄烯基或C ₂-C ₄炔基，其中烷基、烯基或炔基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、或OS(O) ₂R ⁹。

實施方式3f：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹係鹵素，或者R ¹係C ₁-C ₃烷基或C ₂-C ₄烯基，其中烷基或烯基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、或OS(O) ₂R ⁹。

實施方式3g：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹係鹵素，或者R ¹係C ₁-C ₃烷基，其中每個烷基視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係OR ⁷、SCF ₃或OS(O) ₂R ⁹。

實施方式3h：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹係Cl、F、或Br，或者R ¹係C ₁-C ₃烷基，其中每個烷基視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係OR ⁷、SCF ₃或OS(O) ₂R ⁹。

實施方式3i：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中 R ¹係Cl、F、或Br，或者R ¹係C ₁-C ₃烷基，其中每個烷基視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係OMe、SCF ₃、或OS(O) ₂R ⁹

實施方式3j：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹係Cl、F、或Br，或者R ¹係視需要被一個或多個R ⁶取代的Me；或者R ¹係OMe、SCF ₃、或OS(O) ₂R ⁹。

實施方式3k：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中 R ¹係Cl、F、或Br，或者R ¹係C ₁-C ₃烷基，其中每個烷基視需要被一個或多個R ⁶取代；

實施方式3l：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹係Cl，或者R ¹係視需要被一個或多個R ⁶取代的Me。

實施方式3m：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中n係2，並且每個R ¹係Cl，或者每個R ¹係CF ₃，或者一個R ₁係Cl且一個R ¹係CF ₃。

實施方式3n：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中n係2，並且每個R ¹定位在苯環的3位和5位上。

實施方式4：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中， R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸；

實施方式4a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ²係氫、C ₁-C ₄烷基、或C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；

實施方式4b：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ²係氫、或C ₁-C ₄烷基，其中每個烷基視需要被一個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷或C(O)OR ⁷。

實施方式4c：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ²係氫、或C ₁-C ₄烷基，其中每個烷基視需要被一個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷。

實施方式4d：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ²係H、或C ₁-C ₄烷基，其中每個烷基視需要被一個R ⁶取代。

實施方式4e：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ²係H、或C ₁-C ₃烷基，其中每個烷基視需要被一個R ⁶取代。

實施方式4f：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ²係H、或C ₁-C ₃烷基、或CH ₂c-Pr。

實施方式4f：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ²係H、或Me。

實施方式5：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ³係C ₁-C ₃烷基或C ₁-C ₃鹵代烷基。

實施方式5a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ³係C ₁-C ₃烷基。

實施方式5b：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ³係Me。

實施方式6：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中， R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁴係C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸。

實施方式6a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、或C ₁-C ₃烷基，其中該烷基視需要被一個或多個R ⁶取代，或者R ⁴係NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸。

實施方式6b：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、或C ₁-C ₃烷基，其中該烷基視需要被一個或多個R ⁶取代，或者R ⁴係NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸。

實施方式6b：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、或C ₁-C ₃烷基，其中該烷基視需要被一個或多個R ⁶取代，或者R ⁴係NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、OR ⁷、或S(O) _pR ⁹。

實施方式6c：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁴係氫、氰基、硝基、Cl、或C ₁-C ₃烷基，其中該烷基視需要被一個或多個R ⁶取代，或者R ⁴係NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、OR ⁷、或S(O) _pR ⁹。

實施方式6d：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁴係氰基、硝基、或SO ₂Me。

實施方式7：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中， R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆-烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁵係C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁸、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸；

實施方式7a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁵係氫、鹵素、硝基、C ₁-C ₃-烷基或C ₃-C ₆-環烷基，其中烷基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁵係OR ⁷、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸。

實施方式7b：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、或C ₁-C ₃-烷基或C ₃-C ₆-環烷基，其中每個烷基視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁵係OR ⁷、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸。

實施方式7c：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、或C ₁-C ₃-烷基，其中烷基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁵係OR ⁷、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸。

實施方式7d：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、或C ₁-C ₃-烷基；或者R ⁵係OR ⁷、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸。

實施方式7e：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁵係氫、鹵素，或者R ⁵係OR ⁷、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、或NR ⁸C(O)OR ⁷。

實施方式7f：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁵係氫、氰基、Br、Cl、F、硝基、或C ₁-C ₃-烷基；或者R ⁵係OR ⁷、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸。

實施方式7g：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁵係氫、氰基、Br、Cl、F、硝基、或C ₁-C ₃-烷基；或者R ⁵係OR ⁷、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、或NR ⁸C(O)OR ⁷。

實施方式7h：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁵係氫、氰基、Br、Cl、F、硝基、或Me；或者R ⁵係OR ⁷、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、或NR ⁸C(O)OR ⁷。

實施方式7i：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁵係氫、氰基、Br、Cl、F、硝基、或Me；或者R ⁵係OMe、NH ₂、NHMe、SMe、N(Me) ₂、或NHC(O)Me。

實施方式7j：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁵係氫、氰基、Cl、硝基、或Me；或者R ⁵係OMe、NH ₂、NHMe、SMe、N(Me) ₂、或NHC(O)Me。

實施方式8：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中， R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或S(=NR)O _pR ⁷；

實施方式8a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁶係鹵素、氰基、硝基、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、SF ₅、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸。

實施方式8b：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁶係鹵素、氰基、硝基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、或C(O)NR ⁷R ⁸。

實施方式8c：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁶係鹵素、氰基、硝基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、或C ₃-C ₇環烷基。

實施方式8d：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁶係鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、或C ₁-C ₃鹵代烷基。

實施方式8e：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁶係F、氰基、C ₁-C ₃烷基、或C ₁-C ₃鹵代烷基。

實施方式9：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中， R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代。

實施方式9a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁷係氫、C ₁-C ₃烷基、C ₂-C ₃烯基、C ₃-C ₄炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₅-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ¹²取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ¹²取代。

實施方式10：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R ⁸可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷。

實施方式10a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁸係氫、或C ₁-C ₃、C ₁-C ₃烷氧基、C ₃-C ₄烯基、C ₄-C ₅烯氧基、C ₃-C ₅炔基、或C ₄-C ₅炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代。

實施方式11：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中， R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；

實施方式11a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁹係C ₁-C ₃烷基、C ₃-C ₅烯基、C ₃-C ₅炔基、或C ₄-C ₆環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；

實施方式11b：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ⁹係C ₁-C ₃烷基、C ₃-C ₅烯基、C ₃-C ₅炔基、或C ₄-C ₆環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代。

實施方式12：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆-鹵代烷基、C ₃-C ₆-環烷基、C ₃-C ₆-環烷基-C ₁-C ₃-烷基、或C ₁-C ₃-烷氧基-C ₁-C ₃-烷基。

實施方式12a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆-鹵代烷基、C ₃-C ₆-環烷基、C ₃-C ₆-環烷基-C ₁-C ₃-烷基。

實施方式12b：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆-鹵代烷基、C ₃-C ₆-環烷基。

實施方式12c：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆-鹵代烷基。

實施方式13：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷。

實施方式13a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中R ¹¹係氫、C ₁-C ₃烷基、C ₃-C ₅烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷。

實施方式14：如前述實施方式中任一項所述之具有式1的化合物，其中， R ¹²係鹵素、羥基、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烷氧基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被鹵素或氰基取代。

實施方式14a：如前述實施方式中任一項所述之具有式1的化合物，其中，

R ¹²係鹵素、羥基、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基，其中烷基、烷氧基、烯基、炔基各自視需要被鹵素或氰基取代。

實施方式14b：如前述實施方式中任一項所述之具有式1的化合物，其中， R ¹²係鹵素、羥基、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基，其中每個烷基視需要被鹵素或氰基取代。

實施方式15：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中， Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式15a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中， Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₃烷基、C5-C7環烷基烷基、C ₃-C ₅烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或環烷基烷基，其中烷基、烷氧基、環烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式15b：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中， Q係吡啶、嗒𠯤、或嘧啶，其中吡啶、嗒𠯤、或嘧啶視需要被一至三個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式15c：如前述實施方式中任一項所述之具有式1的化合物，其中Q選自Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、和Q-26。

實施方式15d：如前述實施方式中任一項所述之具有式1的化合物，其中Q選自Q-1、Q-2、Q-6、Q-7、Q-11、Q-13、Q-14、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、和Q-25。

實施方式15e：如前述實施方式中任一項所述之具有式1的化合物，其中Q選自Q-1、Q-2、Q-13、Q-14、Q-19、和Q-24。

實施方式15f：如前述實施方式中任一項所述之具有式1的化合物，其中Q選自Q-1、和Q-2。

實施方式15g：如前述實施方式中任一項所述之具有式1的化合物，其中Q係Q-2。

實施方式16：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中， n係1或2。

實施方式16a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中， n係2。

實施方式17：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中， p係0或1。

實施方式17a：如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物，其中， p係0。

本發明之實施方式（包括上述實施方式1-17a以及本文所述之任何其他實施方式）可以以任何方式組合，並且實施方式中的變數的描述不僅關於具有式 1的化合物，而且還關於可用於製備具有式 1的化合物的起始化合物和中間體化合物。另外，本揭露的實施方式（包括上述實施方式1-17a以及本文所述之任何其他實施方式）及其任何組合關於本發明之組成物和方法。

在一些實施方式中，當R ¹不是H時，R ¹不鄰近C(X)定位。

在一些實施方式中，R ⁴和R ⁵二者不皆為氫。

在一些實施方式中，當R ¹不是H時，R ¹不鄰近C(X)定位，並且 R ⁴和R ⁵二者不皆為氫。

實施方式X. 一種用於防治和對抗無脊椎有害生物的方法，該方法包括使該無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的具有式 1的化合物接觸。

實施方式X1. 如請求項X所述之方法，其中，該環境係土壤或植物葉子。

本揭露的實施方式（包括上述實施方式1-X1以及本文所述之任何其他實施方式）可以以任何方式組合，並且實施方式中的變數的描述不僅關於具有式 1的化合物，而且還關於可用於製備具有式 1的化合物的起始化合物和中間體化合物。另外，本揭露的實施方式（包括上述實施方式1-X1以及本文所述之任何其他實施方式）及其任何組合關於本揭露的組成物和方法。

實施方式1-17a的組合由以下示出：

實施方式A1.一種具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、2、或3； p係0、1、或2； A係CH； R ¹係胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代； R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ³係C ₁-C ₃烷基或C ₁-C ₃鹵代烷基； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C4-C8環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆-烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁸、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR8C(O)R7、NR8C(O)OR7、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或S(=NR)O _pR ⁷； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ¹²取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ¹²取代； R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R7和R8在N上時，R7和R8可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷ ； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； R ¹²係鹵素、羥基、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烷氧基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被鹵素或氰基取代。 Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式A2. 如實施方式A1所述之具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、2、或3； p係0、1、或2； A係CH； R ¹係鹵素，或者R ¹係C ₁-C ₃烷基、或C ₂-C ₄烯基，其中烷基、或烯基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、或OS(O) ₂R ⁹。 R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ³係C ₁-C ₃烷基； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C4-C8環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆-烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁸、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR8C(O)R7、NR8C(O)OR7、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或S(=NR)O _pR ⁷； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ¹²取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ¹²取代； R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R ⁸可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； R ¹²係鹵素、羥基、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烷氧基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被鹵素或氰基取代； Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式A3. 如實施方式A1所述之具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、2、或3； p係0、1、或2； A係CH； R ¹係胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代； R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ³係C ₁-C ₃烷基； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C4-C8環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆-烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁸、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR8C(O)R7、NR8C(O)OR7、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ¹²取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ¹²取代； R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R ⁸可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； R ¹²係鹵素、羥基、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基，其中每個烷基視需要被鹵素或氰基取代。 Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式A4. 如實施方式A1所述之具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、2、或3； p係0、1、或2； A係CH； R ¹係胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代； R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ³係C ₁-C ₃烷基； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C4-C8環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆-烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁵係C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁸、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R ⁸可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式A5. 如實施方式A1所述之具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、2、或3； p係0、1、或2； A係CH； R ¹係胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代； R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ³係C ₁-C ₃烷基； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基，其中每個烷基視需要被一個或多個R ⁶取代； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁵係NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R ⁸可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式A6. 如實施方式A1所述之具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、2、或3； p係0、1、或2； A係CH； R ¹係胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代； R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係視需要被一個或多個R ⁶取代的C ₁-C ₆烷基 R ³係Me； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₃烷基，其中每個烷基視需要被一個或多個R ⁶取代； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基；或者R ⁵係NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R8可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式A7. 如實施方式A1所述之具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、或2； p係0、1、或2； A係CH； R ¹係鹵素；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基，其中每個烷基視需要被一個或多個R ⁶取代； R ²係氫、或C ₁-C ₆烷基。 R ³係Me； R ⁴係氰基、或硝基； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基；或者R ⁵係NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R8可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷；並且Q選自Q-1、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5、Q-6、Q-7、Q-8、Q-9、Q-10、Q-11、Q-12、Q-13、Q-14、Q-15、Q-16、Q-17、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、Q-25、和Q-26。

實施方式A8. 如實施方式A1所述之具有式 1的化合物，其中， A係CH； N係1、或2； R ¹係Cl、或F，或者R ¹係視需要被一個或多個R ⁶取代的Me。 R ²係氫、CH2c-Pr、或Me； R ³係Me； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、或C ₁-C ₃烷基，其中該烷基視需要被一個或多個R ⁶取代，或者R ⁴係NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、OR ⁷、或S(O) _pR ⁹； R ⁵係氫、氰基、Br、Cl、F、硝基、或C ₁-C ₃-烷基；或者R ⁵係OR ⁷、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、或NR ⁸C(O)OR ⁷，並且 Q係Q-1、Q-2、Q-6、Q-7、Q-11、Q-13、Q-14、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、或Q-25。

實施方式A9. 如實施方式1所述之具有式1的化合物，其中， X係O； A係CH； n係2； R ¹係Cl、或F，或者R ¹係視需要被一個或多個R ⁶取代的Me。 R ²係氫、CH2c-Pr、或Me； R ³係Me； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、或C ₁-C ₃烷基，其中該烷基視需要被一個或多個R ⁶取代，或者R ⁴係NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、OR ⁷、或S(O) _pR ⁹； R ⁵係氫、氰基、Br、Cl、F、硝基、或C ₁-C ₃-烷基；或者R ⁵係OR ⁷、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、或NR ⁸C(O)OR ⁷，並且 Q係Q-1、Q-2、Q、Q-13、Q-14、Q-19、或Q-24。

實施方式A10. 一種具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、2、或3； p係0、1、或2； A係CR ¹； R ¹係胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代； R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ³係C ₁-C ₃烷基或C ₁-C ₃鹵代烷基； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C4-C8環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆-烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁸、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR8C(O)R7、NR8C(O)OR7、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或S(=NR)O _pR ⁷； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ¹²取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ¹²取代； R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R7和R8在N上時，R7和R8可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷ ； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； R ¹²係鹵素、羥基、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烷氧基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被鹵素或氰基取代。 Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式A11. 如實施方式A10所述之具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、2、或3； p係0、1、或2； A係CR ¹； R ¹係胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代； R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ³係C ₁-C ₃烷基； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C4-C8環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆-烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁸、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR8C(O)R7、NR8C(O)OR7、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或S(=NR)O _pR ⁷； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ¹²取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ¹²取代； R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R ⁸可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； R ¹²係鹵素、羥基、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烷氧基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被鹵素或氰基取代； Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式A12. 如實施方式A10所述之具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、2、或3； p係0、1、或2； A係CR ¹； R ¹係胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代； R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ³係C ₁-C ₃烷基； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C4-C8環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆-烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁸、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR8C(O)R7、NR8C(O)OR7、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ¹²取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ¹²取代； R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R7和R8在N上時，R7和R8可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷ ； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； R ¹²係鹵素、羥基、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基，其中每個烷基視需要被鹵素或氰基取代。 Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式A13. 如實施方式A10所述之具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、2、或3； p係0、1、或2； A係CR ¹； R ¹係胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代； R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ³係C ₁-C ₃烷基； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C4-C8環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆-烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁵係C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁸、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R ⁸可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式A14. 如實施方式A10所述之具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、2、或3； p係0、1、或2； A係CR ¹； R ¹係胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代； R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ³係C ₁-C ₃烷基； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基，其中每個烷基視需要被一個或多個R ⁶取代； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁵係NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R ⁸可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式A15. 如實施方式A10所述之具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、2、或3； p係0、1、或2； A係CR ¹； R ¹係胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代； R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係視需要被一個或多個R ⁶取代的C ₁-C ₆烷基 R ³係Me； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₃烷基，其中每個烷基視需要被一個或多個R ⁶取代； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基；或者R ⁵係NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R8可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。

實施方式A16. 如實施方式A10所述之具有式 1的化合物，其中， X係O； n係1、或2； p係0、1、或2； A係CR ¹； R ¹係鹵素；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基，其中每個烷基視需要被一個或多個R ⁶取代； R ²係氫、或C ₁-C ₆烷基。 R ³係Me； R ⁴係氰基、或硝基； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基；或者R ⁵係NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁶係鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁷係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代 _；R ⁸係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R8可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷； R ⁹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代； R ¹⁰係H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基； R ¹¹係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷。

實施方式A17. 如實施方式A10所述之具有式1的化合物，其中， X係O或S； A係N或CR ¹； R ¹係Cl、F、或Br，或者R ¹係視需要被一個或多個R ⁶取代的Me；或者R ¹係OMe、SF ₃、或OS(O) ₂R ⁹。 R ²係氫、C ₁-C ₄烷基、或C ₄-C ₆環烷基烷基，其中烷基或環烷基烷基各自視需要被一個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷或C(O)OR ⁷； R ³係Me；並且 R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、或C ₁-C ₃烷基，其中該烷基視需要被一個或多個R ⁶取代。

實施方式A18. 如實施方式A10所述之具有式1的化合物，其中， X係O或S； A係N或CR ¹； R ¹係Cl、F、或Br，或者R ¹係視需要被一個或多個R ⁶取代的Me；或者R ¹係OMe、SF ₃、或OS(O) ₂R ⁹。 R ²係氫、C ₁-C ₄烷基、或C ₄-C ₆環烷基烷基，其中烷基或環烷基烷基各自視需要被一個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷或C(O)OR ⁷； R ³係Me； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、或C ₁-C ₃烷基，其中該烷基視需要被一個或多個R ⁶取代；並且 Q係Q-1、Q-2、Q-6、Q-7、Q-11、Q-13、Q-14、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、或Q-25。

具體實施方式包括選自由如表A中所述之化合物組成之群組的具有式 1的化合物。 [ 表 A]

化合物（Cmp）	結構	化學名稱
Cmp 14		N-[1-[3-胺基-4-氰基-1-(5-氰基-2吡啶基)-1H-吡唑-5-基]乙基]-N-甲基-3,5 雙(三氟甲基) 苯甲醯胺 ¹
Cmp 12		N-[1-[4-氰基-1-(5-氰基-2-吡啶基)-3-(甲基胺基)-1H-吡唑-5-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺 ¹
Cmp 16		N-甲基-N-(1-(4-硝基-1-(嘧啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺 ²
Cmp 29		N-(1-(4-氰基-1-(5-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺 ²
Cmp 41		3-氯-N-(1-(4-氰基-1-(5-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-N-甲基-5-(三氟甲基)苯甲醯胺 ²
Cmp 44		N-(1-(4-氰基-1-(嘧啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺 ²
Cmp 26		N-[1-[3-胺基-4-氰基-1-[5-(4-𠰌啉基羰基)-2-吡啶基]-1H-吡唑-5-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺 ¹
Cmp 58		N,N-二甲基-6-(5-(1-(N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺基)乙基)-4-(甲基磺醯基)-1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-甲醯胺 ²
Cmp 82		N-(1-(4-氰基-3-甲氧基-1-(嘧啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺 ²
Cmp 109		N-甲基-N-(1-(4-(甲基磺醯基)-1-(吡𠯤-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺 ²
Cmp113		N-(1-(4-硝基-1-(嘧啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺 ²
Cmp 125		N-甲基-N-(1-(4-(甲基磺醯基)-1-(6-(三氟甲基)嘧啶-4-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺 ²

¹Cas名稱 ²用ChemDraw Professional，17.0版自動生成的化學名稱。

實施方式Y1.一種組成物，該組成物包含如前述實施方式中任一項所述之具有式 1的化合物以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外組分，所述組成物視需要進一步包含至少一種另外的生物學活性化合物或藥劑。實施方式Y2. 如實施方式Y1所述之組成物，其中該至少一種另外的生物學活性化合物或藥劑選自由以下各項組成之群組：阿巴克丁、乙醯甲胺磷、滅蟎醌、啶蟲脒、氟丙菊酯、雙丙環蟲酯、磺胺蟎酯、雙甲脒、阿維菌素、印楝素、保棉磷、惡蟲威、丙硫克百威、殺蟲磺、聯苯菊酯、聯苯肼酯、雙三氟蟲脲、硼酸鹽、溴蟲苯甲醯胺（bromantraniliprole）、噻𠯤酮、甲萘威、克百威、殺螟丹、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、氟啶脲、右旋反式氯丙炔菊酯、毒死蜱、甲基毒死蜱、環蟲醯肼、四蟎嗪、噻蟲胺、溴氰蟲醯胺、環溴蟲醯胺、三氟吡啶胺、乙氰菊酯、環氧蟲啶、乙唑蟎腈、丁氟蟎酯、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊酯、氯氟氰蟲醯胺、氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、順式氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、環丙氟蟲胺、滅蠅胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二𠯤農、二氯蟲苯甲醯胺（dichlorantraniliprole）、狄氏劑、氟蟎𠯤、除蟲脲、四氟甲醚菊酯、殺蟲雙、樂果、呋蟲胺、苯蟲醚、依馬菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙蟎唑、喹蟎醚、苯丁錫、殺螟硫磷、雙噻唑、苯硫威、苯氧威、唑蟎酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟麥托醌、氟啶蟲醯胺、嘧蟎酯、三氟咪啶醯胺、氟蟲雙醯胺、氟氯蟲雙醯胺、氟氰戊菊酯、嘧蟲胺、氟蟲脲、氟菌蟎酯、氟烯線碸（fluensulfone）、氟己蟲腈（fluhexafon）、氟戊蟎硫醚、氟吡菌醯胺、氟蟲啶胺、氟吡呋喃酮、氟胺氰菊酯、氟胺氰戊菊酯、氟㗁唑醯胺、地蟲硫磷、伐蟲脒、噻唑磷、氯蟲醯肼、七氟甲醚菊酯、氟鈴脲、噻蟎酮、氟蟻腙、烯蟲乙酯、吡蟲啉、吲唑蟲醯胺（N-(1-甲基環丙基)-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲醯胺）、茚蟲威、殺蟲肥皂、異丙胺磷、異㗁唑蟲醯胺、κ-七氟菊酯、烯蟲炔酯、虱蟎脲、馬拉硫磷、氯氟醚菊酯、氰氟蟲腙、四聚乙醛、甲胺磷、殺撲磷、甲硫威、滅多威、烯蟲酯、甲氧滴滴涕、甲氧蟲醯肼、甲氧苄氟菊酯、久效磷、單氟菊酯、唑蟲菸醯胺、菸鹼、 N-[1,1-二甲基-2-(甲硫基)乙基]-7-氟-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、 N-[1,1-二甲基-2-(甲基亞磺醯基)乙基]-7-氟-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、 N-[1,1-二甲基-2-(甲基磺醯基)乙基]-7-氟-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、N-(1-甲基環丙基)-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲醯胺、 N-[1-(二氟甲基)環丙基]-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、烯啶蟲胺、硝蟲噻𠯤、氟醯脲、多氟脲、殺線威、㗁唑磺醯蟲啶、對硫磷、甲基對硫磷、苄氯菊酯、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、炔蟎特、丙苯烴菊酯、吡氟丁醯胺、吡蚜酮、啶吡唑蟲胺、除蟲菊酯（pyrethrins）（除蟲菊素（pyrethrum））、噠蟎靈、啶蟲丙醚、吡氟喹蟲唑、嘧蟎醚、嘧蟎胺、吡唑蟲啶、吡丙醚、魚藤酮、蘭尼鹼、氟矽菊酯、二螺蟲、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎雙酯、螺蟎酯、螺甲蟎酯、螺蟲乙酯、硫丙磷、氟啶蟲胺腈、蟲醯肼、吡蟎胺、氟苯脲、七氟菊酯、κ-七氟菊酯、特丁磷、四氯蟲醯胺、殺蟲畏、胺菊酯、四氟醚菊酯、四唑蟲醯胺、噻蟲啉、噻蟲𠯤、硫雙威、殺蟲磺丙烷（thiosultap）、殺蟲雙、硫蟲醯胺、噻唑沙芬、唑蟲醯胺、四溴菊酯、唑蚜威、敵百蟲、三氟殺線酯、三氟苯嘧啶、殺鈴脲、氯吡唑蟲胺、球形芽孢桿菌、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、昆蟲病原細菌、昆蟲病原病毒和昆蟲病原真菌、包括合成提取物和未精製的油的植物精華素、RNA干擾介導的靶抑制劑。

實施方式Y3. 如實施方式Y2所述之組成物，其中該至少一種另外的生物學活性化合物或藥劑選自由以下各項組成之群組：阿巴克丁、啶蟲脒、氟丙菊酯、雙丙環蟲酯、雙甲脒、阿維菌素、印楝素、丙硫克百威、殺蟲磺、聯苯菊酯、噻𠯤酮、甲萘威、殺螟丹、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、毒死蜱、噻蟲胺、溴氰蟲醯胺、環溴蟲醯胺、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊、氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、順式氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、狄氏劑、呋蟲胺、苯蟲醚、甲胺基阿維菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙蟎唑、殺螟硫磷、苯硫威、苯氧威、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟麥托醌、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟蟲脲、氟菌蟎酯、聯氟碸、丁蟲腈（flupiprole）、氟吡呋喃酮、氟胺氰菊酯、伐蟲脒、噻唑膦、七氟甲醚菊酯、氟鈴脲、氟蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、虱蟎脲、氯氟醚菊酯、氰氟蟲腙、甲硫威、滅多威、烯蟲酯、甲氧蟲醯肼、甲氧苄氟菊酯、單氟菊酯、烯啶蟲胺、硝蟲噻𠯤、氟醯脲、殺線威、吡氟丁醯胺、吡蚜酮、除蟲菊素、噠蟎靈、啶蟲丙醚、嘧蟎胺、吡丙醚、蘭尼鹼、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎酯、螺蟲乙酯、氟啶蟲胺腈、蟲醯肼、胺菊酯、四氟醚菊酯、噻蟲啉、噻蟲𠯤、硫雙威、殺蟲雙、四溴菊酯、唑蚜威、三氟苯嘧啶、殺鈴脲、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、蘇雲金芽孢桿菌的所有菌株和核型多角體病毒（nuclear polyhedrosis viruses）的所有毒株。

實施方式Y4. 如實施方式Y1-Y3中任一項所述之組成物，該組成物進一步包含液體肥料。

實施方式Y5. 如實施方式Y4所述之組成物，其中該液體肥料係水基的。

實施方式Y6. 一種土壤浸液配製物，該土壤浸液配製物包含如實施方式Y1-Y3中任一項所述之組成物。實施方式Y7. 一種噴霧組成物，該噴霧組成物包含如實施方式Y1-Y3中任一項所述之組成物以及推進劑。

實施方式Y8. 一種誘餌組成物，該誘餌組成物包含如實施方式Y1-Y3中任一項所述之組成物、一種或多種食物材料、視需要的引誘劑、和視需要的濕潤劑。

實施方式Y9. 一種用於防治和對抗無脊椎有害生物的誘捕裝置，該誘捕裝置包括：如實施方式Y8所述之誘餌組成物和被適配成容納所述誘餌組成物的外殼，其中外殼具有至少一個開口，開口的大小被設定成允許無脊椎有害生物通過開口，使無脊椎有害生物能夠從外殼外部的位置接近所述誘餌組成物，並且其中外殼進一步被適配成放置在無脊椎有害生物可能或已知的活動所在地中或附近。

實施方式Y10. 一種組成物，該組成物包含如實施方式Y1-Y3中任一項所述之組成物，其中該組成物係選自粉塵劑、粉劑、顆粒劑、球劑、粒劑、錠劑、片劑、和填充膜的固體組成物。

實施方式Y11. 如實施方式Y10所述之組成物，其中該組成物係水可分散的或水溶性的。

實施方式Y12. 一種包含如實施方式Y1-Y3中任一項所述之組成物的液體或乾配製物，該液體或乾配製物用於滴灌系統、種植期間的壟溝、掌上型噴霧器、背負式噴霧器、噴桿式噴霧器、地面噴霧器、空氣施加、無人飛行載具、或種子處理。

實施方式Y13. 如實施方式Y12所述之液體或乾配製物，其中所述配製物以超低體積噴霧。

值得注意的是，本發明之化合物的特徵在於有利的代謝模式和/或土壤殘留模式，並且展現出防治和對抗廣譜農學和非農學無脊椎有害生物的活性。

特別值得注意的是，由於無脊椎有害生物防治譜和經濟學重要性的原因，藉由防治和對抗無脊椎有害生物來保護農業作物免受無脊椎有害生物引起的損害或傷害係本發明之實施方式。本發明之化合物由於其在植株中的有利轉移特性或內吸性（systemicity）還保護葉或不與具有式 1的化合物或包含該化合物的組成物直接接觸的其他植株部分。

農藥在非目標生物體中的生物積累係重要的安全考慮因素，並且通常希望限制農藥和/或其代謝物在非目標生物體中的全身性暴露和/或積累。例如，如果化合物要作為殺昆蟲劑施加到作物植株，則希望化合物不在脊椎動物的血漿或脂肪中累積。

具有式 1的化合物在脊椎動物中可以顯示有利的藥物動力學特性。特別地，已經發現具有式1的化合物從脊椎動物血漿/血液中快速清除且向脊椎動物脂肪中的分佈低，從而降低了不希望的生物積累的可能性。值得注意的是附接至異㗁唑啉環的5位上苯環的4位上的氟原子。

具有式 1的化合物的藥物動力學特性可以使用藥理學科學中已知的多種測定方案來測量。在一種關於單次口服劑量的示例性方法中，三隻雄性大鼠和三隻雌性大鼠各自經由口服管飼法接受單劑量的測試物質。在0.25、0.5、1、2、4、8、12和24小時、並且然後每24小時經尾靜脈收集血液，直至處死。為了將樣品處理成血漿，將血液收集在含有乙二胺四乙酸（EDTA）的試管中，並以大約3000 rpm的速度離心，以將血漿與紅血球分離。可替代地，使用微毛細管收集血液並將其分配到含有HPLC水（1 : 1，v/v）的管中。還收集了脂肪，將其均質化並提取以確定處死時具有式 1的化合物的濃度。例如藉由高效液相層析（HPLC）與串聯質譜檢測（LC/MS/MS）分析血漿或血液和脂肪中的具有式 1的化合物和/或代謝物，以確定測試物質的濃度。使用非線性建模軟體（例如，Phoenix® WinNonlin®、Pharsight-A Certara™公司，美國密蘇里州聖路易斯（St. Louis, MO, U.S.A.））分析血漿或血液藥物動力學數據，以確定具有式 1的化合物的血漿/血液半衰期、施用後達到最大血漿/血液濃度的時間（T _max）、最大血漿/血液濃度（C _max）和血漿/血液濃度曲線下面積（AUC）。由於脂肪分析需要處死大鼠，脂肪數據在單個時間點（即處死大鼠的時間）獲得。然後確定具有式 1的化合物的脂肪 : 血漿或脂肪 : 血液比。

還值得注意的作為本發明之實施方式的是包含如前述實施方式中任一項以及本文所述之任何其他實施方式及其任何組合所述之化合物以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外組分的組成物，所述組成物視需要進一步包含至少一種另外的生物學活性化合物或藥劑。

另外值得注意的作為本發明之實施方式的是用於防治和對抗無脊椎有害生物的包含如前述實施方式中任一項以及本文所述之任何其他實施方式及其任何組合所述之化合物以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外組分的組成物，所述組成物視需要進一步包含至少一種另外的生物學活性化合物或藥劑。本發明之實施方式進一步包括用於防治和對抗無脊椎有害生物的方法，該等方法包括使無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的如前述實施方式中任一項所述之化合物（例如，作為本文所述之組成物）接觸。

本發明之實施方式還包括呈土壤浸液液體配製物形式的包含如前述實施方式中任一項所述之化合物的組成物。本發明之實施方式進一步包括用於防治和對抗無脊椎有害生物的方法，該等方法包括使土壤與作為土壤浸液的液體組成物接觸，該土壤浸液包含生物學有效量的如前述實施方式中任一項所述之化合物。

本發明之實施方式還包括用於防治和對抗無脊椎有害生物的噴霧組成物，該噴霧組成物包含生物學有效量的如前述實施方式中任一項所述之化合物以及推進劑。本發明之實施方式進一步包括用於防治和對抗無脊椎有害生物的誘餌組成物，該誘餌組成物包含生物學有效量的如前述實施方式中任一項所述之化合物、一種或多種食物材料、視需要的引誘劑和視需要的濕潤劑。本發明之實施方式還包括一種用於防治和對抗無脊椎有害生物的裝置，該裝置包含所述誘餌組成物和被適配成用於容納所述誘餌組成物的外殼，其中外殼具有至少一個開口，該開口的大小被設定成允許無脊椎有害生物通過開口，使無脊椎有害生物能夠從外殼外部的位置接近所述誘餌組成物，並且其中外殼進一步被適配成放置在無脊椎有害生物可能或已知的活動所在地中或附近。

本發明之實施方式還包括用於保護種子免受無脊椎有害生物侵害的方法，該等方法包括使種子與生物學有效量的如前述實施方式中任一項所述之化合物接觸。

本發明之實施方式還包括用於防治和對抗無脊椎有害生物的方法，該等方法包括使無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的具有式 1的化合物（例如，作為本文所述之組成物）接觸，前提係該等方法不是藉由治療對人體進行醫學治療的方法。

本發明還關於這樣的方法，其中無脊椎有害生物或其環境與包含生物學有效量的具有式 1的化合物以及至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外組分的組成物接觸，所述組成物視需要進一步包含生物學有效量的至少一種另外的生物學活性化合物或藥劑，前提係該等方法不是藉由治療對人體進行醫學治療的方法。

具有式 1的化合物可以藉由如方案1-13中所述之下列方法和變體中的一種或多種來製備。除非另有說明，否則下文式 1- 14的化合物中的取代基的定義如上文發明內容中所定義。可以使用以下縮寫：DMF係 N, N-二甲基甲醯胺，並且DBU係1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯。

其中X係S的具有式 1的化合物可以藉由有機合成領域技術人員熟知的條件和程序藉由用硫化劑如五硫化二磷或勞森試劑（2,4-二(對甲氧基苯基)-1,3-二硫代二磷雜環丁烷二硫化物）處理其中X係O的具有式 1的化合物來製備。

如方案1中所示，其中X係O的具有式 1的化合物可以藉由使用醯胺偶聯劑和熟悉該項技術者熟知的條件，使具有式 2的胺中間體與具有式 3的羧酸或酸衍生物反應來製備。例如，將其中Y係氯或氟的 3與 2合併，視需要在存在鹼如碳酸氫鈉、氫氧化鉀、或胺如三乙胺、二異丙基乙胺、或吡啶的情況下，通常在溶劑或溶劑混合物如二氯甲烷、乙酸乙酯、四氫呋喃或甲苯中，視需要在存在水的情況下，在從低於環境溫度至反應混合物的沸點的溫度下。可以使其中Y係羥基的中間體 3在存在活化劑如二環己基碳二亞胺、1,1'-羰基二咪唑、或(1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸鹽（HATU）的情況下在本領域熟知的條件下反應。其中Y為烷氧基（典型地是甲氧基或乙氧基）的中間體 3可以在溶劑如甲苯或二氯甲烷中，藉由三烷基鋁試劑如三甲基鋁的促進作用進行反應，製備具有式 1的化合物。

具有式 3的化合物係可商購的並且可以藉由熟悉該項技術者熟知的程序製備。方案1

如方案2中所示，中間體 2可以由式 4的酮的還原胺化製備。此類反應係本領域熟知的，並且由酮 4與胺R ²NH ₂和還原劑如氰基硼氫化鈉或三乙醯氧基硼氫化鈉在溶劑如甲醇、乙醇、或水中的組合組成，通常添加酸促進劑如乙酸。 4至 2的轉化可以藉由添加視需要的脫水劑如乙醇鈦或異丙醇鈦來改善，由此形成中間體亞胺，該中間體亞胺藉由隨後添加還原劑如硼氫化鈉或藉由在存在催化劑如披鈀碳載體的情況下在本領域熟知的條件下暴露於氫而被還原。使用四烷醇鈦和還原劑可以有助於製備其中R ²係S(O)pR ⁷或SO ₂NR ⁷R ⁸的具有式 1的化合物，並且三乙基矽烷與催化三氯化鉍組合（如 Tetrahedron Letters[ 四面體快報] 2014, 55(10), 1829-1834中所述）或三乙基矽烷與催化七氧化二銻組合（如 Chemical Communications[ 化學通訊] 2012, 48(66), 8276-8278中所述）可以有助於製備其中R ²係C(O)OR ⁷的具有式 1的化合物。方案2

得到其中R ²係氫的具有式 2的化合物的方案2方法的變體示於方案3中。在脫水條件下，用四烷醇鈦如四乙醇鈦將酮 4與2-甲基-2-丙亞磺醯胺（其可以(R)或(S)鏡像異構物得到）合併，隨後用試劑如硼氫化鈉還原，並且隨後藉由暴露於酸如鹽酸（典型地在甲醇水溶液、1,4-二㗁𠮿或四氫呋喃中）去除亞磺醯基，提供主要為一種鏡像異構物的胺 2。具有式 1的化合物的單一鏡像異構物可以在活性、安全性、和/或物理特性或其他特徵方面提供優勢。方案3

如方案4中所示，具有式 4的化合物可以藉由使具有式 5的化合物的金屬化和與含羰基的配偶體接觸來製備。此類金屬化可以藉由與強鋰鹼如二異丙基醯胺鋰或四甲基哌啶鋰，或鎂鹼如異丙基氯化鎂，視需要在與氯化鋰和/或其他金屬鹽的錯合物中反應以促進金屬化反應來進行。合適的溶劑係醚，諸如二乙醚或四氫呋喃，視需要在存在助溶劑如N,N'-二甲基亞丙基尿素（DMPU）的情況下。反應可以在從低於-70°C至環境溫度或略高於環境溫度的溫度下進行。合適的羰基化合物係例如「魏因勒蔔醯胺（Weinreb amide）」R ₃C(O)N(Me)OMe，其在水解處理後直接得到酮 4。方案4

視需要，與金屬化吡唑 5合併的羰基化合物可以是醛R ³CHO，如方案5中所示，得到中間體醇 6。然後，可以使該等醇氧化以得到酮 4，諸如藉由與三氧化鉻、二氧化錳、或1,1,1-三乙醯氧基-1,1-二氫-1,2-苯碘醯-3(1H)-酮（戴斯-馬丁高價碘化物，馬丁試劑）在溶劑如二氯甲烷、乙腈、或丙酮中接觸，或在熟悉該項技術者熟知的許多其他反應條件和方法下接觸。方案5

可替代地，如方案6中所示，具有式 6的醇可以用於製備其中R ²係氫的具有式 2的胺，這藉由轉化為疊氮化物 7，諸如藉由使 6與疊氮磷酸二苯酯在光延條件下反應，藉由添加偶氮二甲酸酯如偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）和三苯基膦，典型地在四氫呋喃溶劑中在稍低於環境溫度至環境溫度的溫度下進行。然後使用試劑如在四氫呋喃水溶液中的三苯基膦、在甲醇或乙醇中的氯化亞錫，或經由在溶劑如甲醇、乙醇、或乙酸乙酯中在鈀催化劑上氫化，可以將疊氮化物 7還原為胺 2。方案6

如方案7中所示，其中R ²係氫的具有式 2的胺可以用於製備其中R ²不為氫、C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁷或SO ₂NR ⁷R ⁸的具有式 2的其他胺，這藉由使用類似於方案2的那些的還原胺化條件並且如本領域熟知的那樣進行。方案7

如方案8中所示，具有式 5的吡唑可以藉由具有式 8的吡唑與基團 Q-L（其中L係鹵素、烷基-或鹵代烷基磺酸酯、硝基、或烷基磺醯基），視需要在存在鹼促進劑的情況下，且視需要在金屬催化劑存在下的反應來製備。可能的視需要鹼包括三乙胺、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）、碳酸鉀、碳酸銫、氫化鈉、或三級丁醇鉀，並且視需要的金屬催化劑典型地是銅或鈀，通常具有用於銅促進反應的另外配位基如N,N'-二甲基乙二胺、1,2-環己二胺、或2,2'-聯吡啶，或用於鈀促進反應的芳基膦、烷基膦或混合烷基/芳基膦配位基。該等反應的典型溶劑包括水、甲醇、三級丁醇、四氫呋喃、二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、1,4-二㗁𠮿、和甲苯。此類反應係熟悉該項技術者熟知的。方案8

具有式 8的吡唑和基團Q-L係可商購的，或者係藉由熟悉該項技術者已知的方法容易地製備的。

可替代地，如方案9中所示，具有式 1的化合物可以藉由將具有式 9的吡唑與具有式 Q-L的化合物在如以上方案8所述之條件下合併來製備。方案9

具有式 9的化合物可以藉由類似於方案1至8的那些方法的方法直接製備，或者在某些情況下有利地藉由使用如方案10中對具有式 10的吡唑所示的在吡唑上的保護基來製備。合適保護基的一些實例係苄基或對甲氧基苄基。該等保護基藉由本領域熟知的方法去除，諸如藉由氫化以去除苄基，或用溫和氧化劑如硝酸鈰銨或酸如三氟乙酸處理以去除對甲氧基苄基或相關基團。方案10

如方案11中所示，其中R ²係氫的具有式 1的化合物可以藉由基團R ²-L（其中L係適當的脫離基，諸如鹵素、甲磺酸酯、或對甲苯磺酸酯）的反應轉化為其他具有式1的化合物。該等反應通常在存在鹼促進劑如氫化鈉、三級丁醇鉀、或雙(三甲基矽基)胺基鉀的情況下在溶劑如四氫呋喃、二甲基亞碸、或二甲基甲醯胺中進行。方案11

可替代地，具有式 4的吡唑可以如方案12和13中所示來製備。如方案12中所示，具有式 12的腙可以藉由乙二醛和取代的肼在作為溶劑的水或乙酸中的反應製備，如由Blake, James F.等人的世界智慧財產權組織WO 2007103308所述。典型地，該等反應在室溫至125°C下進行，並且可以藉由形成共沸物或蒸餾去除水，給出具有式 12的腙。具有式 14的肼係可商購的或藉由本領域已知的方法容易地製備。

具有式 12的腙可以在鹼性條件下藉由與其中X係鹵素的具有式 11的化合物縮合而環化成具有式 4的吡唑，如由Taniguchi, Takahiko等人的世界智慧財產權組織WO 2012020780所述。典型地，該等反應在溶劑如1,4-二㗁𠮿中在範圍從室溫至150°C的溫度下進行。未取代的吡唑可以在熟悉該項技術者熟知的許多其他反應條件和方法下進一步衍生為其中R ⁴或R ⁵係諸如溴或氰基的取代基的各種化合物。方案12 方案13

有機合成領域的技術人員將認識到，許多取代基如R ¹、R ²、R ⁴、R ⁵以及在Q上的取代基可以藉由官能基轉化的已知化學藉由與合適的試劑反應來相互轉化，並且因此由於它們的熟悉性而在此不作詳細描述。然而，作為通用說明，一些這樣的轉化可以是在中性條件下使用親電鹵化劑如N-氯代琥珀醯亞胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙內醯脲、和N-氟苯磺醯亞胺，或在使用鹼如二異丙基胺基鋰從底物中去除氫原子之後，用鹵素置換氫原子。對於引入許多其他取代基，諸如藉由自由基反應或親核置換，或對於引入基於氰基、羰基、胺、或硫的基團，鹵素係極其有用的官能基，該等引入通常用鈀、鎳、或銅催化來進行。其他基團可以藉由以下相互轉化：用各種熟知的試劑如四氫鋁酸鋰還原或藉由在鈀催化劑上氫化；用熟知的試劑如二氧化錳、三氧化鉻或戴斯-馬丁高價碘化物；藉由與三溴化硼或三氯化鋁接觸使烷氧基脫烷基化；用各種試劑使基於氧、氮和硫的基團烷基化；芳族和雜芳族環的硝化；胺的醯化；胺和羥基的磺醯化；或由羧酸或酯製備醯胺等。許多這樣的相互轉換藉由以下實例中的步驟說明。

可用於製備本發明化合物的中間體的實例示於表I-1至表I-53中。以下縮寫用於隨後的表中：Me意指甲基，Et意指乙基，Ph意指苯基，C(O)意指羰基，並且CHO意指甲醯基。 [表I-1 ]

Q係Q-1

R ⁴	R ⁵
H	H
H	NO ₂
H	NH ₂
H	NHMe
H	OMe
H	SMe
Br	H
Br	NO ₂
Br	NH ₂
Br	NHMe
Br	OMe
Br	SMe
I	H
I	NO ₂
I	NH ₂
I	NHMe
I	OMe
I	SMe
CN	H
CN	NO ₂
CN	NH ₂
CN	NHMe
CN	OMe
CN	SMe
SO ₂Me	H
CO ₂H	H
CO ₂Me	H
SO ₂Me	NH ₂
CO ₂H	NH ₂
CO ₂Me	NH ₂
SO ₂Me	NHMe
CO ₂H	NHMe
CO ₂Me	NHMe
SO ₂Me	OMe
CO ₂H	OMe
CO ₂Me	OMe
SO ₂Me	SMe
CO ₂H	SMe
CO ₂Me	SMe

除了Q係Q-2外，表I-2與表I-1相同。

除了Q係Q-3外，表I-3與表I-1相同。

除了Q係Q-4外，表I-4與表I-1相同。

除了Q係Q-5外，表I-5與表I-1相同。

除了Q係Q-6外，表I-6與表I-1相同。

除了Q係Q-7外，表I-7與表I-1相同。

除了Q係Q-8外，表I-8與表I-1相同。

除了Q係Q-9外，表I-9與表I-1相同。

除了Q係Q-10外，表I-10與表I-1相同。

除了Q係Q-11外，表I-11與表I-1相同。

除了Q係Q-12外，表I-12與表I-1相同。

除了Q係Q-13外，表I-13與表I-1相同。

除了Q係Q-14外，表I-14與表I-1相同。

除了Q係Q-15外，表I-15與表I-1相同。

除了Q係Q-16外，表I-16與表I-1相同。

除了Q係Q-17外，表I-17與表I-1相同。

除了Q係Q-18外，表I-18與表I-1相同。

除了Q係Q-19外，表I-19與表I-1相同。

除了Q係Q-20外，表I-20與表I-1相同。

除了Q係Q-21外，表I-21與表I-1相同。

除了Q係Q-22外，表I-22與表I-1相同。

除了Q係Q-23外，表I-23與表I-1相同。

除了Q係Q-24外，表I-24與表I-1相同。

除了Q係Q-25外，表I-25與表I-1相同。

除了Q係Q-26外，表I-26與表I-1相同。表I-27

除了標題「表I-1」下的結構被以上所示的結構替代外，表I-27與表I-1相同。

除了標題「表I-1」下的結構被「表I-27」下所示的結構替代外，表I-28至表I-53與表I-2至表I-26相同。

應認識到，上述對於製備具有式 1的化合物所描述的某些試劑和反應條件可能不與中間體中存在的某些官能基相容。在該等情況下，將保護/去保護序列或官能基相互轉化結合到合成中將有助於獲得所希望的產物。保護基團的使用和選擇對於化學合成領域的技術人員來說將是顯而易見的（參見，例如Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis [ 有機合成中的保護基團 ], 第2版；威利出版社: 紐約, 1991）。熟悉該項技術者將認識到，在一些情況下，在引入各個方案中描繪的試劑後，可能需要未詳細描述的額外的常規合成步驟來完成具有式 1的化合物的合成。熟悉該項技術者還將認識到，可能必需以與製備具有式 1的化合物所呈現的具體序列不同的順序來進行以上方案中示出的步驟的組合。

熟悉該項技術者還將認識到，本文所述之具有式 1的化合物和中間體可經受各種親電反應、親核反應、自由基反應、有機金屬反應、氧化反應和還原反應以添加取代基或改性現有的取代基。

無需進一步詳細闡述，據信熟悉該項技術者使用先前描述可以最大程度地利用本發明。因此，以下合成實例應被解釋為僅僅是說明性的，並非以任何方式限制本揭露。以下合成實例中的步驟示出了在整體合成轉化中每個步驟的程序，並且用於每個步驟的起始材料並不必須由其程序描述於其他實例或步驟中的具體製備試驗來製備。百分比係按重量計，除了層析溶劑混合物或另外指明的情況之外。除非另外指明，否則層析溶劑混合物的份數和百分比均是按體積計。 ¹H NMR譜以四甲基矽烷的低場處的ppm報告；「s」意指單峰、「d」意指雙重峰、「t」意指三重峰、「q」意指四重峰、「m」意指多重峰、「dd」意指兩個雙重峰、「dt」意指兩個三重峰、「br s」意指寬單峰。DMF意指N,N-二甲基甲醯胺，並且DMSO意指二甲基亞碸。化合物編號係指索引表A。合成實例1 N-[1-[2-(5-溴-2-吡啶基)-5-硝基-吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物9）的製備步驟A：5-溴-2-(3-硝基吡唑-1-基)吡啶的製備

在微波小瓶中，將3-硝基-1H-吡唑（2.00 g，17.7 mmol，1 eq）和2,5-二溴吡啶（4.10 g，17.7 mmol，1 eq）在N,N-二甲基甲醯胺（15 mL）中合併，並且添加碳酸銫（5.7 g，17.7 mmol，1 eq）。將反應混合物在微波下在140°C下照射2小時，並且藉由薄層層析監測。當起始材料被消耗時，將反應混合物倒入冷水（100 mL）中，並且將獲得的固體收集在玻璃料上並用水洗滌。減壓乾燥，得到5-溴-2-(3-硝基吡唑-1-基)吡啶（3.5 g，74%），其為在215°C-218°C下熔融的灰白色固體。

¹H NMR (DMSO- d ₆ ) δ 8.84 (d, 1H), 8.73 (m, 1H), 8.35 (m, 1H), 7.96 (m, 1H), 7.35 (d, 1H)。

LCMS: m/z: 269/271 [M+H]+ 步驟B：1-[2-(5-溴-2-吡啶基)-5-硝基-吡唑-3-基]乙酮的製備

將如步驟1中製備的5-溴-2-(3-硝基吡唑-1-基)吡啶（5.5 g，20.522 mmol，1 eq）在四氫呋喃（350 mL）中的混合物冷卻至-30°C，滴加二異丙基胺基鋰（在四氫呋喃中的2 M溶液，15.4 mL，30.8 mmol，1.5 eq），並且將混合物在-30°C下攪拌。40分鐘之後，添加N-甲氧基-N-甲基-乙醯胺（3.1 g，30.8 mmol，1.5 eq），並且使反應混合物在2小時內緩慢加溫至環境溫度。添加飽和氯化銨水溶液（100 mL），並且將這種混合物用每份200 mL乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機相用每份100 mL飽和氯化鈉水溶液洗滌兩次，用硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，獲得殘餘物。對這種殘餘物進行combi-flash層析，用梯度為0%-50%梯度的在石油醚中的乙酸乙酯洗脫，獲得1-[2-(5-溴-2-吡啶基)-5-硝基-吡唑-3-基]乙酮（2.3 g，36%），其為在117°C-120°C下熔融的黃色固體。 ¹H NMR (CDCl ₃) δ 8.52 (m, 1H), 8.07 (m, 1H), 7.70 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 2.57 (s, 3H)。LCMS: m/z: 311/313 [M+H]+ 步驟C：1-[2-(5-溴-2-吡啶基)-5-硝基-吡唑-3-基]-N-甲基-乙胺的製備

向如步驟B中製備的1-[2-(5-溴-2-吡啶基)-5-硝基-吡唑-3-基]乙酮（2.8 g，9.0 mmol，1 eq）和四乙醇鈦（2.6 g，11.7 mmol，1.3 eq）在甲醇（77 mL）中的混合物中添加甲胺（30%乙醇溶液，2.8 mL，27 mmol，3 eq）。將反應混合物在環境溫度下攪拌16小時，然後在60°C下加熱2小時。將反應混合物冷卻至0°C，並且添加硼氫化鈉（0.341 g，9.03 mmol，1.0 eq）。將反應混合物在環境溫度下攪拌2小時，並且然後將其倒入冰冷水（200 mL）中，並用每份150 mL乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機相用每份100 mL飽和氯化鈉水溶液洗滌兩次，用硫酸鈉乾燥，並且減壓濃縮，獲得粗製1-[2-(5-溴-2-吡啶基)-5-硝基-吡唑-3-基]-N-甲基-乙胺（1.8 g，62%），其為在125°C-128°C下熔融的不純的棕色半固體。LCMS: m/z: 326/328 [M+H]+，為一種組分。直接用於以下步驟4的反應中。步驟D：N-[1-[2-(5-溴-2-吡啶基)-5-硝基-吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺的製備

向如步驟3中製備的1-[2-(5-溴-2-吡啶基)-5-硝基-吡唑-3-基]-N-甲基-乙胺（1.8 g，5.5 mmol，1 eq）和3,5-雙(三氟甲基)苯甲酸（1.70 g，6.65 mmol，1.2 eq）在N,N-二甲基甲醯胺（18 mL）中的混合物中添加1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸鹽（HATU，3.15 g，8.31 mmol，1.5 eq）和二異丙基乙胺（2.0 mL，11 mmol，2 eq）。將反應混合物在環境溫度下攪拌16小時，倒入冷水（80 mL）中，並且用每份150 mL乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機相用每份100 mL飽和氯化鈉水溶液洗滌兩次，用硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，獲得粗殘餘物。將這種殘餘物藉由combi-flash層析純化，用0%-50%在石油醚中的乙酸乙酯梯度洗脫，獲得N-[1-[2-(5-溴-2-吡啶基)-5-硝基-吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（1.8 g，58%），即本發明之化合物，其係在174°C-177°C下熔融的灰白色固體。一定量的步驟B的產物與這種產物共洗脫。 ¹H NMR (CDCl ₃) δ 8.45 (m, 1H), 8.1 (m, 1H), 7.9 (m, 2H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7.2 (m, 1H), 6.5 (q, 1H), 2.60 (s, 3H), 1.74 (d, 3H)。

LCMS: m/z: 566/568 [M+H]+ 合成實例2 N-[1-[5-胺基-2-(5-溴-2-吡啶基)吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物11）的製備

向如實例1中製備的N-[1-[2-(5-溴-2-吡啶基)-5-硝基-吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（1.10 g，1.95 mmol，1 eq）在乙醇（50 mL）和水（25 mL）中的混合物中添加氯化銨（415 mg，7.79 mmol，4 eq）和鐵粉（217 mg，3.89 mmol，2 eq）。將反應混合物在回流下攪拌4小時，然後使其冷卻至環境溫度。將反應混合物用乙酸乙酯（100 mL）稀釋，通過矽藻土過濾助劑墊過濾，並且將濾餅用乙酸乙酯（100 mL）洗滌。將合併的有機層用每份100 mL飽和氯化鈉水溶液洗滌兩次，用硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，獲得粗殘餘物。將粗物質藉由combi-flash層析純化，用0%-80%乙酸乙酯/石油醚梯度洗脫，獲得N-[1-[5-胺基-2-(5-溴-2-吡啶基)吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（800 mg，80%），即本發明之產物，其為在139°C-141°C下熔融的棕色固體。 ¹H NMR (DMSO- d ₆ , 90°C) δ 7.8-8.25 (m, 3H), 7.4-7.85 (m, 3H), 6.30 (q, 1H), 5.97 (s, 1H), 5.29 (s, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.50 (d, 3H)。

LCMS: m/z: 536/538 [M+H]+ 合成實例3

N-[1-[5-乙醯胺基-2-(5-溴-2-吡啶基)吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物15）的製備：在20 mL閃爍管中，將如實例2中製備的N-{1-[5-胺基-2-(5-溴吡啶-2-基)吡唑-3-基]乙基}-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（96.7 mg，0.18 mmol，1 eq）在四氫呋喃（0.60 mL）中的混合物，並在冰浴中冷卻。滴加三乙胺（0.077 mL，0.541 mmol，3 eq）和乙醯氯（0.016 mL，0.22 mmol，1.2 eq）。將混合物在環境溫度下攪拌16小時，用水稀釋，並且用兩份約10 mL乙酸乙酯萃取兩次。將有機相用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用硫酸鎂乾燥，並且減壓濃縮得到粗殘餘物。對粗殘餘物進行自動快速層析，用0%-50%乙酸乙酯/己烷梯度洗脫，分離出N-[1-[5-乙醯胺基-2-(5-溴-2-吡啶基)吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（84 mg），即本發明之化合物，其係棕色固體。

¹H NMR (CDCl ₃) δ 8.35 (m, 1 H), 8.20 (m, 1 H), 7.85 - 7.96 (m, 2 H), 7.63 (m, 1 H), 7.45 (br s, 2 H), 7.11 (m, 1 H), 6.50 (br m, 1 H), 2.53 (s, 3H), 2.20 (s, 3 H), 1.67 (d, 3 H)。

LCMS: m/z: 578/580 [M+H]+ 合成實例4 N-[1-[5-胺基-2-(5-溴-2-吡啶基)-4-碘-吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物10）的製備

向如實例2中製備的N-{1-[5-胺基-2-(5-溴吡啶-2-基)吡唑-3-基]乙基}-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（800 mg，1.5 mmol，1 eq）在N,N-二甲基甲醯胺（8 mL）中的混合物中添加N-碘代琥珀醯亞胺（415 mg，1.64 mmol，1.1 eq）。將反應混合物在40°C下攪拌3小時，然後倒入冷水（100 mL）中。將獲得的固體收集在玻璃料上並用水洗滌，並且減壓乾燥，獲得本發明之化合物N-[1-[5-胺基-2-(5-溴-2-吡啶基)-4-碘-吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（780 mg，78%），其為在159°C-162°C下熔融的灰白色固體。 ¹H NMR (DMSO- d ₆ , 91°C) δ 8.33 (s, 1H), 8.05 (m, 1H), 7.96 (m, 1H), 7.69 (s, 2H), 7.48 (m, 1H), 6.17 (q, 1H), 4.84 (br, 2H), 2.96 (s, 3H), 1.72 (s, 3H)。

LCMS: m/z: 662/664 [M+H]+ 合成實例5 N-[1-[3-胺基-4-氰基-1-(5-氰基-2吡啶基)-1H-吡唑-5-基]乙基]-N-甲基-3,5 雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物14）的製備

在微波小瓶中，將如實例4中製備的N-[1-[5-胺基-2-(5-溴-2-吡啶基)-4-碘-吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（400 mg，0.605 mmol，1 eq）和氰化鋅（283 mg，2.42 mmol，4 eq）在N,N-二甲基甲醯胺（4 mL）中的混合物用氬氣脫氣15分鐘，然後添加1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵（67 mg，0.12 mmol，0.2 eq）和三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）（55 mg，0.060 mmol，0.1 eq）。將反應混合物在微波下在120°C下照射1.5小時，並且然後倒入冰冷水（20 mL）中，並且用兩份50 mL乙酸乙酯萃取。將合併的有機層用每份50 mL飽和氯化鈉水溶液洗滌兩次，用硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，獲得粗殘餘物。將粗物質藉由combi-flash層析純化，用0%-80%乙酸乙酯/石油醚梯度洗脫，獲得N-[1-[5-胺基-4-氰基-2-(5-氰基-2-吡啶基)吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（220 mg，71%），即本發明之化合物，其係在191°C-194°C下熔融的灰白色固體。IR 2222 cm ^-1

¹H NMR (DMSO- d ₆ , 89°C) δ 8.76 (s, 1H), 8.38 (m, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.8-7.9 (m, 3H), 6.35 (q, 1H), 5.84 (s, 2H), 2.96 (s, 3H), 2.48 (d, 3H)。

LCMS: m/z: 508 [M+H]+ 合成實例6和7 N-[1-[4-氰基-1-(5-氰基-2-吡啶基)-3-(甲基胺基)-1H-吡唑-5-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物12）和N-[1-[4-氰基-2-(5-氰基-2-吡啶基)-5-(二甲基胺基)吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物13）的製備

在微波小瓶中，向如實例5中製備的N-[1-[5-胺基-4-氰基-2-(5-氰基-2-吡啶基)吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（80 mg，0.16 mmol，1 eq）和碳酸鉀（43 mg，0.32 mmol，2 eq）在N,N-二甲基甲醯胺（2 mL）中的混合物中添加碘甲烷（33 mg，0.23 mmol，1.5 eq）。將反應混合物在微波下在100°C下照射1小時，倒入冰冷水（20 mL）中，用兩份50 mL乙酸乙酯萃取。將合併的有機層用每份50 mL飽和氯化鈉水溶液洗滌兩次，用硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，獲得粗殘餘物。將粗物質藉由combi-flash層析純化，用0%-80%乙酸乙酯/石油醚梯度洗脫，獲得化合物N-[1-[4-氰基-2-(5-氰基-2-吡啶基)-5-(甲基胺基)吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物12），即本發明之化合物（20 mg，24%），其係淡棕色固體。（化合物12）。

¹H NMR (CDCl ₃) δ 8.6 (br, 1H), 8.07 (br, 2H), 7.82-7.95 (br m, 3H), 6.6 (br, 1H), 4.22 (q, 1H), 3.1 (s, 3H), 3.02 (d, 3H), 1.83 (d, 3H)。

LCMS: m/z: 522 [M+H]+

從這個反應中還分離出本發明之化合物N-[1-[4-氰基-2-(5-氰基-2-吡啶基)-5-(二甲基胺基)吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物13）（15 mg，17%），其係灰白色固體（化合物13）。

¹H NMR (CDCl ₃) δ 8.62 (br, 1H), 8.07 (br, 2H), 7.85-7.95 (br, 3H), 6.58 (br, 1H), 3.16 (s, 3H), 3.12 (s, 6H), 1.85 (d, 3H)。LCMS: m/z: 536 [M+H]+ 合成實例8

6-[3-胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸甲酯（化合物30）的製備：在鋼製反應釜中，將如實例1中製備的N-[1-[2-(5-溴-2-吡啶基)-5-硝基-吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（500 mg，0.884 mmol，1 eq）和三乙胺（0.255 mL，1.76 mmol，2 eq）在N,N-二甲基甲醯胺（2 mL）以及甲醇（10 mL）中的混合物用氬氣脫氣15分鐘。添加[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀（II）（與二氯甲烷的1 : 1複合物）（72 mg，0.088 mmol，0.1 eq）。在150 psi的壓力下通入一氧化碳氣體，並且將混合物在100°C下加熱16小時。將反應混合物倒入冷水（80 mL）中，並且用每份150 mL乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機相用每份100 mL飽和氯化鈉水溶液洗滌兩次，用硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，獲得殘餘物。將粗殘餘物藉由combi-flash層析純化，用0%-80%在石油醚中的乙酸乙酯梯度洗脫，獲得6-[3-胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸甲酯（300 mg，65%），即本發明之化合物，其係在171°C-174°C下熔融的棕色固體。

¹H NMR (DMSO- d ₆ , 90°C) δ 8.55 (br, 1H), 8.29 (d, 1H), 8.00 (s, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.61 (s, 2H), 6.3 (br, 1H), 6.05 (s, 1H), 5.12 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.65 (br, 3H), 1.57 (d, 3H)。

LCMS: m/z: 516 [M+H]+ 合成實例9

6-[3-胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]-4-碘-吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸甲酯（化合物23）的製備：向如實例8中製備的6-[3-胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸甲酯（1.5 g，2.9 mmol，1 eq）在N,N-二甲基甲醯胺（20 mL）中的混合物中添加N-碘代琥珀醯亞胺（0.72 g，3.2 mmol，1.1 eq），並且將反應混合物在40°C下攪拌3小時，並且然後倒入冷水（200 mL）中。將獲得的固體收集在玻璃料上，用水洗滌，並且減壓乾燥，獲得6-[3-胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]-4-碘-吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸甲酯（1.43 g，72%），即本發明之化合物，其係在163°C-169°C下熔融的白色固體。

¹H NMR (DMSO- d ₆ , 89°C) δ 8.71 (s, 1H), 8.30 (m, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.67 (m 3H), 6.35 (q, 1H), 4.99 (s, 2H), 3.87 (s, 3H), 2.98 (s, 3H), 1.75 (d, 3H)。

LCMS: m/z: 642 [M+H]+ 合成實例10 6-[3-胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]-4-氰基-吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸甲酯（化合物24）的製備：

在微波小瓶中，將如實例9中製備的6-[3-胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]-4-碘-吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸甲酯（1.0 g，1.56 mmol，1 eq）和氰化鋅（0.365 g，3.12 mmol，2 eq）在N,N-二甲基甲醯胺（15 mL）中的混合物用氬氣脫氣15分鐘，然後添加1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵（0.172 g，0.312 mmol，0.2 eq）和三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）（0.142 g，0.156 mmol，0.1 eq）。將反應混合物在微波下在120°C下照射1.5小時，然後倒入冰冷水（80 mL）中，並且用每份100 mL乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機相用每份50 mL飽和氯化鈉水溶液洗滌兩次，用硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，獲得殘餘物。將粗殘餘物藉由combi-flash層析純化，用0%-50%乙酸乙酯/石油醚的梯度洗脫，獲得化合物6-[3-胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]-4-氰基-吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸甲酯（700 mg，82%），即本發明之化合物，其係在229°C-233°C下熔融的灰白色固體。

¹H NMR (DMSO- d ₆ , 89°C) δ 8.79 (s, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.77-7.85 (m, 3H), 6.38 (q, 1H), 5.74 (s, 2H), 4.02 (s, 3H), 2.92 (s, 3H), 1.73 (d, 3H)。

LCMS: m/z: 541 [M+H]+ 合成實例11 6-[3-胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]-4-氰基-吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸（化合物25）的製備：

向如實例4中製備的6-[3-胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]-4-氰基-吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸甲酯（800 mg，1.48 mmol，1 eq）在四氫呋喃（40 mL）和水（20 mL）中的混合物中添加氫氧化鋰一水合物（124 mg，2.96 mmol，2 eq）。將反應混合物在環境溫度下攪拌16小時，倒入冷水（20 mL）中，並且用每份50 mL乙醚萃取兩次。將水層用1 N鹽酸水溶液酸化至pH 4，並且將所得沈澱物收集在玻璃料上，用水洗滌，減壓乾燥，獲得6-[3-胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]-4-氰基-吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸（650 mg，83%），即本發明之化合物，其係在193°C-196°C下熔融的灰白色固體。

¹H NMR (DMSO- d ₆ , 90°C) δ 8.74 (s, 1H), 8.34 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.83 (s, 2H), 7.64 (m, 1H), 6.31 (q, 1H), 5.63 (s. 2H), 2.91 (s, 3H), 1.69 (d, 3H)。

LCMS: m/z: 527 [M+H]+ 合成實例12 N-[1-[3-胺基-4-氰基-1-[5-(4-𠰌啉基羰基)-2-吡啶基]-1H-吡唑-5-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物26）的製備：

向如實例5中製備的6-[3-胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]-4-氰基-吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸（700 mg，1.33 mmol，1 eq）、𠰌啉（115 mg，1.73，1.3 eq）和1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸鹽（HATU，758 mg，2.0 mmol，1.5 eq）在N,N-二甲基甲醯胺（15 mL）中的混合物中添加二異丙基乙胺（0.73 mL，4.0 mmol，3 eq）。將反應混合物在環境溫度下攪拌16小時，並且倒入冷水（60 mL）中。將獲得的固體收集在玻璃料上，並用水洗滌，並且減壓乾燥，獲得化合物N-[1-[5-胺基-4-氰基-2-[5-(𠰌啉-4-羰基)-2-吡啶基]吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（500 mg，63%），即本發明之化合物，其係在211°C-214°C下熔融的白色固體。

¹H NMR (DMSO- d ₆ , 89°C) δ 8.39 (s, 1H), 8.06 (m, 1H), 8.01 (m, 1H), 7.89 (s, 2H), 7.76 (m, 1H), 6.35 (q, 1H), 5.66 (s. 2H), 3.58 (m, 4H), 3.48 (m, 4H), 2.93 (s, 3H), 1.70 (d, 3H)。

LCMS: m/z: 596 [M+H]+ 合成實例13 6-[3-乙醯胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸甲酯（化合物27）的製備：

在冰浴冷卻下，向如實例8中製備的6-[3-胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸甲酯（300 mg，0.58 mmol，1 eq）和三乙胺（0.167 mL，1.17 mmol，2 eq）在二氯甲烷（10 mL）中的混合物中添加乙醯氯（0.061 mL，0.87 mmol，1.5 eq）。將反應混合物在環境溫度下攪拌16小時，然後與冰冷水（20 mL）合併，並且用兩份50 mL二氯甲烷萃取。將合併的有機層用每份50 mL飽和氯化鈉水溶液洗滌兩次，用硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，獲得粗殘餘物。將粗物質藉由combi-flash層析純化，用0%-70%乙酸乙酯/石油醚的梯度洗脫，獲得化合物6-[3-乙醯胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸甲酯（150 mg，46%），即本發明之化合物，其係在266°C-269°C下熔融的白色固體。

¹H NMR (DMSO- d ₆ , 89°C) δ 10.44 (s, 1H), 8.64 (br, 1H), 8.41 (d, 1H), 7.99 (m, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.57 (s, 2H), 6.99 (s, 1H), 6.35 (br m, 1H), 3.86 (s, 3H), 2.55-2.85 (br, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.62 (d, 3H)。

LCMS: m/z: 558 [M+H]+ 合成實例14 6-[3-乙醯胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸（化合物28）的製備：

向如實例13中製備的6-[3-乙醯胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸甲酯（120 mg，0.215 mmol，1 eq）在四氫呋喃（10 mL）和水（5 mL）中的混合物中添加氫氧化鋰一水合物（27 mg，0.65 mmol，3 eq）。將反應混合物在環境溫度下攪拌16小時，倒入冷水（15 mL）中，並且用每份20 mL乙醚萃取兩次。將水層用1 N鹽酸水溶液酸化至pH 4，並且將獲得的固體收集在玻璃料上，並用水洗滌，並且減壓乾燥，獲得6-[3-乙醯胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸（100 mg，86%），即本發明之化合物，其係在266°C-269°C下熔融的灰白色固體。

¹H NMR (DMSO- d ₆ , 28°C) δ 13.4 (br, 1H), 10.83 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.84 (d, 1H), 7.41 (s, 2H), 7.05 (s, 1H), 6.44 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 1.60 (d, 3H)。

LCMS: m/z: 544 [M+H]+ 合成實例15 N-[1-[5-乙醯胺基-2-[5-(𠰌啉-4-羰基)-2-吡啶基]吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物21）的製備：

向如實例14中製備的6-[3-乙醯胺基-5-[1-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]乙基]吡唑-1-基]吡啶-3-甲酸（100 mg，0.183 mmol，1 eq）、𠰌啉（20 mg，0.24 mmol，1.3 eq）和1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸鹽（HATU，104 mg，0.275 mmol，1.5 eq）在N,N-二甲基甲醯胺（3 mL）中的混合物中添加二異丙基乙胺（0.10 mL，0.55 mmol，3 eq）。將反應混合物在環境溫度下攪拌16小時，並且倒入冷水（20 mL）中。將獲得的固體收集在玻璃料上，用水洗滌，減壓乾燥，獲得N-[1-[5-乙醯胺基-2-[5-(𠰌啉-4-羰基)-2-吡啶基]吡唑-3-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（103 mg，46%），即本發明之化合物，其係在276°C-279°C下熔融的白色固體。

¹H NMR (DMSO- d ₆ , 90°C) δ 10.36 (s, 1H), 8.24 (br s, 1H), 8.02 (s, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.69 (s, 2H), 6.95 (s, 1H), 6.32 (br, 1H), 3.55 (br, 4H), 3.44 (br, 4H), 2.6-2.8 (br, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.60 (d, 3H)。

LCMS: m/z: 613 [M+H]+ 合成實例16 N-[1-[4-氰基-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]乙基]-N-(環丙基甲基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物7）的製備：步驟A：(2E)-2-(2-吡啶基亞肼基)乙醛的製備

在環境溫度下，在攪拌下，將2-吡啶基肼（5.0 g，45.45 mmol，1.0 eq）在水（5 mL）中的溶液添加到40%乙二醛（6.5 mL，181.8 mmol，4.0 eq）中。將反應混合物加熱至100°C持續4小時，然後冷卻至環境溫度。將沈澱的固體收集在玻璃料上，且真空乾燥，獲得灰色固體(2E)-2-(2-吡啶基亞肼基)乙醛（5.8 g，85%）。 ¹H NMR (DMSO) δ 12.058 (bs, NH), 9.509 (d, 1H), 8.253 (d, 1H), 7.804 (m, 1H), 7.510 (d, 1H), 7.357 (d, 1H), 7.025 (t, 1H)。步驟B：1-[2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]乙酮的製備

在環境溫度下，向(2E)-2-(2-吡啶基亞肼基)乙醛（5.8 g，38.9 mmol，1.0 eq）在1,4-二㗁𠮿（50 mL）中的混合物中添加碳酸鉀（13.4 g，97.3 mmol，2.5 eq）和氯丙酮（4.88 mL，58.3 mmol，1.5 eq）。將反應混合物在80°C下加熱5小時，減壓濃縮，用水（100 mL）稀釋，並且用兩份150 mL乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層用飽和氯化鈉水溶液（50 mL）洗滌，用無水硫酸鈉乾燥並且減壓濃縮。將獲得的粗固體藉由柱層析在矽膠（40 g）上使用combi-flash純化，用40%乙酸乙酯/石油醚洗脫，得到為灰白色固體的1-[2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]乙酮（5.1 g，70%）。 ¹H NMR (DMSO- d ₆ ) δ 8.46 (d, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 2.49 (s, 3H) 步驟C：1-[4-溴-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]乙酮的製備

在0°C下向1-[2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]乙酮（2.00 g，10.6 mmol，1.0 eq）在無水N,N-二甲基甲醯胺（20 mL）中的溶液中添加N-溴代琥珀醯亞胺（2.00 g，11.7 mmol，1.1 eq）。將所得反應混合物在0°C至環境溫度下攪拌16小時，用水（50 mL）淬滅，並且用每份100 mL乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用無水硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，獲得粗殘餘物。將粗物質藉由矽膠柱層析（24 g）純化，用20%乙酸乙酯/石油醚洗脫，獲得為灰白色固體的1-[4-溴-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]乙酮（1.8 g，64%）。 ¹H NMR (DMSO- d ₆ ) δ 8.44 (d, 1H), 8.08 (m, 2H), 7.87 (d, 1H), 7.46 (t, 1H), 2.48 (s, 3H) 步驟D：N-[1-[4-溴-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]乙基]-1-環丙基-亞甲基甲胺的製備

在環境溫度下，向1-[4-溴-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]乙酮（1.0 g，3.7 mmol，1.0 eq）在無水四氫呋喃（20 mL）中的溶液中添加四乙醇鈦（3.4 g，15.0 mmol，4.0 eq）和環丙基甲胺（236 mg，4.15 mmol，1.1 eq）。將所得反應混合物在70°C下加熱16小時，添加水（50 mL）和乙酸乙酯（200 mL），並且將混合物通過Celite®墊過濾。將有機層分離，並用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用無水硫酸鈉乾燥，並減壓濃縮，獲得粗殘餘物。將粗物質藉由矽膠柱層析（24 g）純化，用50%乙酸乙酯/石油醚洗脫，獲得為棕色固體的1-[4-溴-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]-N-(環丙基甲基)乙胺（0.6 g，55%）。 ¹H NMR (DMSO- d ₆ ) δ 8.41 (d, 1H), 8.03 (m, 2H), 7.90 (d, 1H), 7.40 (t, 1H), 2.88 (m, 1H), 2. 67 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.18 (m, 1H), 0.86 (m, 1H), 0.29 (m, 2H), -0.14 (m, 1H) 步驟E：1-[4-溴-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]-N-(環丙基甲基)乙胺的製備

在0°C下，在攪拌下，向1-[4-溴-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]-N-(環丙基甲基)乙胺（100 mg，0.31 mmol，1.0 eq）在甲醇（5 mL）中的溶液中添加氯化鈰（III）（115 mg，0.466 mmol，1.5 eq）。15分鐘之後，在0°C下分批添加硼氫化鈉（29 mg，0.77 mmol，2.5 eq），並且將這種混合物攪拌16小時。將反應混合物倒入冰冷水（50 mL）和乙酸乙酯（200 mL）中，並通過Celite®墊過濾。將有機層分離並用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用無水硫酸鈉乾燥後，並減壓濃縮，獲得粗製1-[4-溴-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]-N-(環丙基甲基)乙胺（155 mg），其不經進一步純化直接用於下一步驟。步驟F：N-[1-[4-溴-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]乙基]-N-(環丙基甲基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺的製備

在環境溫度下，向3,5-雙(三氟甲基)苯甲酸（600 mg，2.3 mmol，1.0 eq）在無水DMF（140 mL）中的溶液中添加1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1H-1,2,3-三唑并[4,5-b]吡啶鎓3-氧化物六氟磷酸鹽（HATU，1.32 g，3.4 mmol，1.5 eq）、如步驟E中獲得的粗製1-[4-溴-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]-N-(環丙基甲基)乙胺（821 mg，2.5 mmol，1.1 eq）和二異丙基乙胺（1 mL，5.8 mmol，2.5 eq）。將所得反應混合物在環境溫度下攪拌16小時，並且添加150 mL水。將這種混合物用每份200 mL乙酸乙酯萃取兩次，並且將合併的有機層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用無水硫酸鈉乾燥，並且減壓濃縮，獲得粗殘餘物。將粗物質藉由矽膠柱層析（40 g）使用combi-flash純化，用20%乙酸乙酯/石油醚洗脫，獲得為灰白色固體的N-[1-[4-溴-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]乙基]-N-(環丙基甲基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（620 mg，48%）。NMR (DMSO- d ₆ ) δ 8.39 (s, 1H), 8.12 (s, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.86 (m, 1H), 7.60 (s, 2H), 7.45 (m, 2H), 6.28 (m, 1H), 3.06 (m, 2H), 1.86 (d, 3H), 0.66 (m, 3H), 0.35 (m, 2H)。步驟G：N-[1-[4-氰基-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]乙基]-N-(環丙基甲基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺的製備

在環境溫度下，在密封管中，向N-[1-[4-溴-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]乙基]-N-(環丙基甲基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（300 mg，0.53 mmol，1.0 eq）在無水N,N-二甲基甲醯胺（3 mL）中的溶液中添加氰化銅（I）（71 mg，0.8 mmol，1.5 eq）。將所得反應混合物在160°C下攪拌24小時。添加水（50 mL），並且將混合物用每份200 mL乙酸乙酯萃取兩次。將合併的有機層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，用無水硫酸鈉乾燥，並且減壓濃縮，獲得粗殘餘物。將粗物質藉由製備型高效液相層析純化，得到為灰白色固體的N-[1-[4-氰基-2-(2-吡啶基)吡唑-3-基]乙基]-N-(環丙基甲基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（113 mg，41%）。 ¹H NMR (DMSO- d ₆ ) δ 8.49 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.18 (m, 1H), 8.12 (m, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.68 (s, 2H), 7.56 (m, 1H), 6.26 (m, 1H), 2.96 (m, 2H), 1.90 (d, 3H), 1.23 (m, 3H), 0.34 (m, 2H)。合成實例17 N-[1-(4-氰基-5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基]-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物82）的製備步驟A：2-(3-甲氧基吡唑-1-基)嘧啶的製備

將碳酸銫（30.2 g，92.7 mmol，1.2 eq）、3-甲氧基-1H-吡唑（7.58 g，77.3 mmol，1 eq）、2-氯嘧啶（8.85 g，77.3 mmol，1 eq）和 N, N-二甲基甲醯胺（155 mL）的混合物加熱至120°C並攪拌16小時。將反應冷卻至室溫，並且用水（150 mL）稀釋。添加甲苯（150 mL），並且將混合物在旋轉蒸發器上減壓濃縮。重複這個程序，然後將所得水相用乙酸乙酯（2 × 150 mL）萃取兩次。將合併的有機層用硫酸鎂乾燥，過濾，並且在矽藻土上減壓濃縮。殘餘物藉由combi-flash層析純化，用50%-70%在己烷中的乙酸乙酯梯度洗脫，獲得希望的產物2-(3-甲氧基吡唑-1-基)嘧啶（9.5 g，70%）。 ¹H NMR (500 MHz, 氯仿-d) δ ppm 4.08 (s, 3 H) 5.97 (d, J = 2.90 Hz, 1 H) 7.08 (t, J = 4.81 Hz, 1 H) 8.42 (d, J = 2.90 Hz, 1 H) 8.68 (d, J = 4.88 Hz, 2 H)。LCMS: m/z: 177 [M+H]+ 步驟B：2-(5-碘-3-甲氧基-吡唑-1-基)嘧啶的製備

藉由保持溫度T ＜ 5°C，向2-(3-甲氧基吡唑-1-基)嘧啶（7.5 g，42.6 mmol，1 eq）在四氫呋喃（113 mL）中的冷卻溶液（T ＜ 0°C）中滴加2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化鋅氯化鋰複合物在四氫呋喃（13.6 g，79.9 mL，17 w/v %，47.9 mmol，1.125 eq.）中的17 w/v%溶液。使反應混合物加溫至室溫並攪拌6小時。此後，在室溫下添加碘（13.56 g，53.43 mmol，1.255 eq）並且將反應在室溫下攪拌16小時。反應完成後，將反應冷卻至0°C，用飽和氯化銨水溶液（200 mL）稀釋，並且用乙酸乙酯（3 X 200 mL）萃取三次。將合併的有機層用飽和亞硫酸氫鈉水溶液（200 mL）和飽和氯化鈉水溶液（100 mL）洗滌。將有機層用硫酸鎂乾燥，過濾，並且減壓濃縮到矽藻土上。殘餘物藉由combi-flash層析純化，用60%-100%在己烷中的乙酸乙酯的梯度洗脫，獲得希望的產物2-(5-碘-3-甲氧基-吡唑-1-基)嘧啶（11.98 g，93%）。 ¹H NMR (500 MHz, 氯仿-d) δ ppm 4.06 (s, 3 H) 6.28 (s, 1 H) 7.25 (t, J = 1.00 Hz, 1 H) 8.81 (d, J = 4.88 Hz, 2 H)。LCMS: m/z: 303 [M+H] ⁺步驟C：1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙酮的製備

將裝有2-(5-碘-3-甲氧基吡唑-1-基)嘧啶（7.3 g，24.2 mmol，1 eq）的燒瓶抽空並用氮氣回充兩次，隨後經由注射器添加無水甲苯（28 mL）。將溶液用氮氣脫氣8-10分鐘，並且然後裝入三丁基(1-乙氧基乙烯基)錫烷（9.60 g，8.98 mL，1.069 g/mL，26.6 mmol，1.1 eq）和二(三苯基膦)二氯化鈀（II）（1.696 g，2.42 mmol，0.1 eq）。將反應在92°C-95°C下回流16小時。將反應冷卻至室溫，並且裝入2 M氯化氫水溶液（36 mL），並且攪拌2小時。將反應用乙酸乙酯（200 mL）和水（200 mL）稀釋。在分離各層之後，收集有機層。將水層用乙酸乙酯（3 X 100 mL）萃取三次。將合併的有機層用飽和氯化鈉水溶液（100 mL）洗滌，用硫酸鎂乾燥，過濾，並且濃縮到矽藻土上。殘餘物藉由combi-flash層析純化，用40%-70%在己烷中的乙酸乙酯的梯度洗脫，獲得希望的產物1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙酮（1.62 g，31%）。 ¹H NMR (500 MHz, 氯仿-d) δ ppm 2.52 (s, 3 H) 4.07 (s, 3 H) 6.20 (s, 1 H) 7.21 (t, J = 4.88 Hz, 1 H) 8.73 (d, J = 4.88 Hz, 2 H)。LCMS: m/z: 219 [M+H] ⁺步驟D： N-[1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)亞乙基]-2-甲基-丙烷-2-亞磺醯胺的製備

將1-[5-甲氧基-2-(嘧啶-2-基)吡唑-3-基]乙酮（1.88 g，8.62 mmol，1 eq）和三級丁基磺醯胺（1.149 g，9.48 mmol，1.1 eq）在無水甲苯（51 mL）中的混合物用氮氣脫氣5分鐘。經由注射器向此溶液中添加異丙醇鈦（4.897 g，5.10 mL，0.96 g/mL，17.23 mmol，2 eq）。將反應混合物在105°C-110°C下回流16小時，然後冷卻至室溫，並迅速倒入攪拌的飽和氯化鈉水溶液（100 mL）中。將反應混合物用乙酸乙酯（100 mL）稀釋並攪拌10分鐘。然後將混合物通過矽藻土墊過濾，隨後用乙酸乙酯（50 mL）洗滌濾餅。分離各層，收集有機層，並且將水層用乙酸乙酯（2 X 50 mL）萃取兩次。將合併的有機層在硫酸鎂上乾燥，過濾，並濃縮到矽藻土上。殘餘物藉由combi-flash層析純化，用0%-100%在己烷中的乙酸乙酯的梯度洗脫，獲得希望的產物 N-[1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)亞乙基]-2-甲基-丙烷-2-亞磺醯胺的 E和 Z混合物（1.41 g，51%）。1H NMR (500 MHz, 氯仿-d) δ ppm 1.19 (s, 27 H) 2.52 (s, 3 H) 2.63 (s, 6 H) 4.07 (s, 6 H) 4.08 - 4.09 (m, 3 H) 5.96 - 6.04 (m, 1 H) 6.11 (s, 2 H) 7.08 - 7.14 (m, 1 H) 7.17 (t, J = 4.73 Hz, 2 H) 8.67 (br d, J = 4.12 Hz, 2 H) 8.72 (d, J = 4.73 Hz, 4 H)。LCMS: m/z: 322 [M+H] ⁺步驟E： N-[1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基]-2-甲基-丙烷-2-亞磺醯胺的製備

在0°C下，向 N-[1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)亞乙基]-2-甲基-丙烷-2-亞磺醯胺（1.21 g，3.765 mmol，1 eq）在甲醇（75 mL）中的溶液中分批添加硼氫化鈉（0.285 g，7.53 mmol，2 eq）。在氣體放出停止之後，使反應加溫至室溫，並且攪拌2小時。將反應冷卻至0°C並用飽和氯化銨（100 mL）淬滅。然後減壓濃縮溶液，並且將殘餘物在水（100 mL）和乙酸乙酯（100 mL）之間分配。收集有機層，並且將水層用乙酸乙酯（2 X 100 mL）洗滌兩次。將合併的有機層用飽和氯化鈉水溶液（50 mL）洗滌，用硫酸鎂乾燥，過濾，並減壓濃縮，獲得產物 N-[1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基]-2-甲基-丙烷-2-亞磺醯胺（1.22 g）。產物不經進一步純化而用於下一步驟。LCMS: m/z: 324 [M+H] ⁺步驟F：1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基氯化銨的製備

在0°C下，經由注射器向如步驟E中製備的 N-[1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基]-2-甲基-丙烷-2-亞磺醯胺（128 mg，0.396 mmol，1 eq）在1,4-二㗁𠮿（0.64 mL）中的溶液中添加氯化氫的二㗁𠮿溶液（0.014 g，0.099 mL，4 M，0.396 mmol，1 eq）。將反應混合物在室溫下另外攪拌30分鐘。將固體藉由過濾收集，並且用二㗁𠮿（2-3 mL）洗滌，並減壓乾燥，得到產物1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基氯化銨（0.07 g，69%）。 ¹H NMR (600 MHz, DMSO-d ₆) δ ppm 1.60 (d, J = 6.90 Hz, 3 H) 3.90 (s, 3 H) 5.19 (dt, J = 12.03, 6.06 Hz, 1 H) 6.39 (s, 1 H) 7.46 (t, J = 4.81 Hz, 1 H) 8.48 (br s, 3 H) 8.86 (d, J = 4.90 Hz, 2 H)。LCMS: m/z: 220 [M+H] ⁺（游離胺）。步驟G： N-[1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基]-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺的製備

在0°C下，向1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基氯化銨（0.79 g，3.089 mmol，1 eq）和二氯甲烷（25 mL）的混合物中添加3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯氯（1.28 g，0.84 mL，1.526 g/mL，4.63 mmol，1.5 eq），隨後滴加三乙胺（0.938 g，1.29 mL，0.726 g/mL，9.27 mmol，3 eq）。將反應混合物在0°C下攪拌10分鐘，並且然後使其加溫至室溫並攪拌16小時。將反應用飽和碳酸氫鈉水溶液（100 mL）淬滅，並且用二氯甲烷（3 X 100 mL）萃取三次。將合併的有機層在硫酸鎂上乾燥，過濾，並濃縮到矽藻土上。殘餘物藉由combi-flash層析純化，用20%-60%在己烷中的乙酸乙酯梯度洗脫，獲得希望的產物 N-[1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基]-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺，即本發明之化合物（0.90 g，63%）。 ¹H NMR (500 MHz, 氯仿-d) δ ppm 1.56 (d, J = 7.02 Hz, 3 H) 4.06 (s, 3 H) 5.98 - 6.06 (m, 1 H) 6.07 (s, 1 H) 7.24 (t, J = 1.00 Hz, 1 H) 8.01 (s, 1 H) 8.22 (s, 2 H) 8.46 (br d, J = 7.93 Hz, 1 H) 8.80 (d, J = 4.88 Hz, 2 H)。LCMS: m/z: 460 [M+H] ⁺步驟H： N-[1-(4-碘-5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基]-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺的製備

向 N-[1-(5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基]-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（0.90 g，1.96 mmol，1 eq）在 N, N-二甲基甲醯胺（9 mL）中的溶液中添加 N-碘代琥珀醯亞胺（0.485 g，2.16 mmol，1.1 eq）。將反應混合物加熱至80°C並攪拌3小時。將反應混合物冷卻至室溫，並在水（100 mL）和乙酸乙酯（100 mL）之間分配。收集有機層，並且將水層用乙酸乙酯（100 mL）萃取。將合併的有機層用飽和亞硫酸氫鈉水溶液（100 mL）洗滌，在硫酸鎂上乾燥，過濾，並濃縮到矽藻土上。殘餘物藉由combi-flash層析純化，用30%-60%在己烷中的乙酸乙酯的梯度洗脫，獲得希望的產物 N-[1-(4-碘-5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基]-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺，即本發明之化合物（0.82 g，72%）。 ¹H NMR (500 MHz, 氯仿-d) δ ppm 1.51 (d, J = 7.32 Hz, 3 H) 4.11 (s, 3 H) 6.14 - 6.24 (m, 1 H) 7.34 (t, J = 1.00 Hz, 1 H) 8.01 (s, 1 H) 8.29 (s, 2 H) 8.86 (d, J = 4.73 Hz, 2 H) 9.26 (br d, J = 8.54 Hz, 1 H)。LCMS: m/z: 586 [M+H] ⁺步驟I N-[1-(4-氰基-5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基]-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺的製備

在氮氣下，在具有攪拌棒的微波小瓶中，添加 N-[1-(4-碘-5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基]-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（0.63 g，1.08 mmol，1 eq）、氰化鋅（0.506 g，0.273 mL，1.852 g/mL，4.31 mmol，4 eq）、三(二亞苄基丙酮)二鈀（0）（0.099 g，0.108 mmol，0.1 eq）和1,1'-二茂鐵二基-雙(二苯基膦)（0.119 g，0.215 mmol，0.2 eq）和無水 N, N-二甲基甲醯胺（6.3 mL）。將反應混合物在微波下在120°C下照射30分鐘。將反應混合物冷卻至室溫，並在水（25 mL）和乙酸乙酯（25 mL）之間分配。收集有機層，並且將水層用乙酸乙酯（25 mL）萃取。將合併的有機層在硫酸鎂上乾燥，過濾，並濃縮到矽藻土上。殘餘物藉由combi-flash層析純化，用30%-50%在己烷中的乙酸乙酯的梯度洗脫，獲得希望的產物 N-[1-(4-氰基-5-甲氧基-2-嘧啶-2-基-吡唑-3-基)乙基]-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺，即本發明之化合物（0.076 g，15%產率）產物。 ¹H NMR (500 MHz, 氯仿-d) δ ppm 1.80 (d, J = 7.02 Hz, 3 H) 4.13 (s, 3 H) 6.41 (quin, J = 7.17 Hz, 1 H) 7.35 - 7.40 (m, 1 H) 7.43 (br d, J = 7.17 Hz, 1 H) 8.03 (s, 1 H) 8.32 (s, 2 H) 8.90 (d, J = 4.88 Hz, 2 H)。LCMS: m/z: 485 [M+H] ⁺合成實例18 N-甲基-N-[1-[4-甲基磺醯基-2-[6-(三氟甲基)嘧啶-4-基]吡唑-3-基]乙基]-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（化合物125）步驟A：2-(甲基胺基)丙酸甲酯鹽酸鹽的製備

在0°C下，向冷卻至0°C的在氮氣氛下的2-(甲基胺基)丙酸（N-甲基-DL-丙胺酸）（21 g，203.6 mmol）在甲醇（300 mL）中的攪拌溶液中緩慢添加亞硫醯氯（21 mL，305 mmol）。將混合物在0°C下攪拌15分鐘，並且然後加熱回流5小時。將反應混合物減壓濃縮，獲得為油狀物質的粗製2-(甲基胺基)丙酸甲酯鹽酸鹽（28 g，收率90%），其不經純化而用於下一步驟。

¹H NMR (500 MHz, DMSO) δ 9.63 (bs, NH), 9.29 (bs, NH), 4.11-4.08 (m, 1H), 3.76 (s, 3H), 2.56-2.51 (m, 3H), 1.48 (d, J = 7.0 Hz, 3H) 步驟B：2-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基胺基]丙酸甲酯的製備

向3,5-雙(三氟甲基)苯甲酸（45 g，0.174 mol）在二氯甲烷（250 mL）中的攪拌溶液中添加二甲基甲醯胺（1 mL），並且在0°C下在氮氣氛下滴加草醯氯（32.6 mL，0.383 mol）。將混合物在環境溫度下攪拌3小時，並且然後減壓濃縮，獲得粗製醯氯。

在單獨的乾燥圓底燒瓶中，將2-(甲基胺基)丙酸甲酯鹽酸鹽（如上獲得，26.6 g，0.174 mol）溶解在四氫呋喃（100 mL）中，添加N,N-二異丙基乙胺（155 mL，0.87 mol），並且在0°C下滴加上述製備的醯氯在四氫呋喃（150 mL）中的溶液。使混合物加溫至環境溫度並攪拌16小時。將反應混合物傾入冰冷水（300 mL）中，並用乙酸乙酯（200 mL × 3）萃取。將合併的有機相用水（100 mL）和飽和氯化鈉水溶液（100 mL）洗滌，用硫酸鈉乾燥，並且減壓濃縮。對殘餘物進行快速柱層析（0%-20%在石油醚中的乙酸乙酯），獲得為黃色液體的2-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]丙酸甲酯（45 g，收率62%）。

LCMS (ESI) [M+H] ⁺: 358.17。 ¹H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.94-7.91 (m, 3H), 5.28-5.24 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 2.94 (s, 3H), 1.56 (d, 3H) 步驟C：N-甲基-N-(1-甲基-3-甲基磺醯基-2-側氧基-丙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺的製備

在0°C下在氮氣氛下，向二甲基碸（9.85 g，104.7 mmol）在四氫呋喃（220 mL）中的攪拌溶液中添加正丁基鋰（2.5 M，在己烷中，38 mL，95 mmol），並且在0°C下攪拌20分鐘。將這種混合物冷卻至-78°C，並且在-78°C下滴加2-[[3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯基]-甲基-胺基]丙酸甲酯（17 g，47.6 mmol）在無水四氫呋喃（50 mL）中的溶液，並且使其在1小時內緩慢加溫至0°C。將反應混合物倒入冷的1 N氯化氫水溶液（300 mL）中，並且用乙酸乙酯（200 mL × 3）萃取。將合併的有機相用水（100 mL）、飽和氯化鈉水溶液（100 mL）洗滌，用無水硫酸鈉乾燥，並且減壓濃縮。對殘餘物進行快速柱層析（0%-50%在石油醚中的乙酸乙酯），獲得為白色固體的N-甲基-N-(4-(甲基磺醯基)-3-側氧基丁-2-基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（18.5 g，收率92%）。

LCMS (ESI) [M+H] ⁺: 420.10 ¹H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.98 (bs, 1H), 7.92 (bs, 2H), 4.71 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 4.28-4.19 (m, 2H), 3.12 (s, 3H), 3.06 (s, 3H), 1.56 (d, J = 7.2 Hz, 3H) 步驟a：[6-(三氟甲基)嘧啶-4-基]肼的製備

在25°C下，向4-氯-6-(三氟甲基)嘧啶（1 g，5.4 mmol）在乙醇（10 mL）中的攪拌溶液中添加肼一水合物（0.52 mL，10.8 mmol）和三乙胺（0.83 mL，5.94 mmol）。將反應混合物在100°C下攪拌5小時，並且然後減壓濃縮。將獲得的粗殘餘物用氯仿（20 mL）稀釋，通過矽藻土過濾，並濃縮至固體。將這種固體用乙醚（5 mL）和正戊烷（10 mL）研磨。將所得固體真空乾燥，獲得為灰白色固體的標題物質（1 g，粗品）。

LCMS (ESI) [M+H] ⁺: 178.91. ¹H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.64 (s, 1H), 7.16 (bs, 1H), 6.93 (s, 1H), 3.94 (bs, 2H) 步驟D和E：N-甲基-N-[1-[4-甲基磺醯基-2-[6-(三氟甲基)嘧啶-4-基]吡唑-3-基]乙基]-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺的製備

在環境溫度下在氮氣氛下，向N-甲基-N-(4-(甲基磺醯基)-3-側氧基丁-2-基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺（500 mg，1.19 mmol）在二氯甲烷（10 mL）中的攪拌溶液中添加二甲基甲醯胺二甲基縮醛（0.46 mL，3.57 mmol）。將反應混合物在環境溫度下攪拌16小時，並且然後減壓濃縮，獲得粗殘餘物。將這種殘餘物溶解於乙醇（5 mL）中，並且添加乙酸（1.5 mL）和[6-(三氟甲基)嘧啶-4-基]肼（1 g，如上文步驟1a) 中獲得的），並且將混合物在100°C下加熱4小時。減壓濃縮反應混合物，並且將獲得的粗物質用飽和碳酸氫鈉水溶液處理至中性pH（30 mL），隨後用二氯甲烷（30 mL × 3）萃取。將合併的有機相用水（30 mL）和飽和氯化鈉水溶液（30 mL）洗滌，用硫酸鈉乾燥。將有機相減壓濃縮，並且殘餘物藉由柱層析純化，用50%在石油醚中的乙酸乙酯洗脫，獲得為白色固體的N-甲基-N-[1-[4-甲基磺醯基-2-[6-(三氟甲基)嘧啶-4-基]吡唑-3-基]乙基]-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺，即本發明之化合物（300 mg，收率42%）。

LCMS (ESI) [M+H] ⁺: 590.19 ¹H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 9.30 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.88 (bs, 1H), 7.67 (bs, 2H), 6.45 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.29 (s, 3H), 3.20 (s, 3H), 2.02 (d, J = 7.2 Hz, 3H)

藉由本文所述之程序以及本領域已知的方法，可以製備以下化合物。以下縮寫用於隨後的表中：Me意指甲基，Et意指乙基， i-Pr意指異丙基， i-Bu意指異丁基， c-Pr意指環丙基，並且OMe意指甲氧基。 [表1 ]

Q係Q-1，R ⁴係CN，並且R ⁵係NH ₂

R ^1a	R ^1b	R ^1a	R ^1b
Cl	Cl	CF ₃	OSO ₂Me
Cl	Br	CF ₃	OSO ₂Et
Cl	CF ₃	CF ₃	OSO ₂CF ₃
Cl	OCF ₃	OCF ₃	OCF ₃
Cl	SCF ₃	OCF ₃	SCF ₃
Cl	1- c-Pr	OCF ₃	1- c-Pr
Cl	1- c-PrCN	OCF ₃	1- c-PrCN
Cl	SO ₂Me	OCF ₃	SO ₂Me
Cl	SO ₂CF ₃	OCF ₃	SO ₂CF ₃
Cl	OSO ₂Me	OCF ₃	OSO ₂Me
Cl	OSO ₂Et	OCF ₃	OSO ₂Et
Cl	OSO ₂CF ₃	OCF ₃	OSO ₂CF ₃
Br	Br	SCF ₃	SCF ₃
Br	CF ₃	SCF ₃	1- c-Pr
Br	OCF ₃	SCF ₃	1- c-PrCN
Br	SCF ₃	SCF ₃	SO ₂Me
Br	1- c-Pr	SCF ₃	SO ₂CF ₃
Br	1- c-PrCN	SCF ₃	OSO ₂Me
Br	SO ₂Me	SCF ₃	OSO ₂Et
Br	SO ₂CF ₃	SCF ₃	OSO ₂CF ₃
Br	OSO ₂Me	OSO ₂Me	F
Br	OSO ₂Et	OSO ₂Me	1- c-Pr
Br	OSO ₂CF ₃	OSO ₂Me	1- c-PrCN
CF ₃	CF ₃	OSO ₂Et	F
CF ₃	OCF ₃	OSO ₂Et	1- c-Pr
CF ₃	SCF ₃	OSO ₂Et	1- c-PrCN
CF ₃	1- c-Pr	OSO ₂CF ₃	F
CF ₃	1- c-PrCN	OSO ₂CF ₃	1- c-Pr
CF ₃	SO ₂Me	OSO ₂CF ₃	1- c-PrCN
CF ₃	SO ₂CF ₃

除了R ⁴係NO ₂外，表2與表1相同。

除了R ⁴係Me外，表3與表1相同。

除了R ⁵係NHMe外，表4與表1至表3相同。

除了R ⁵係OMe外，表5與表1至表3相同。

除了R ⁵係SMe外，表6與表1至表3相同。

除了R ⁵係Cl外，表7與表1至表3相同。

除了Q係Q-2外，表8與表1至表7相同。

除了Q係Q-3外，表9與表1至表7相同。

除了Q係Q-4外，表10與表1至表7相同。

除了Q係Q-5外，表11與表1至表7相同。

除了Q係Q-6外，表12與表1至表7相同。

除了Q係Q-7外，表13與表1至表7相同。

除了Q係Q-8外，表14與表1至表7相同。

除了Q係Q-9外，表15與表1至表7相同。

除了Q係Q-10外，表16與表1至表7相同。

除了Q係Q-11外，表17與表1至表7相同。

除了Q係Q-12外，表18與表1至表7相同。

除了Q係Q-13外，表19與表1至表7相同。

除了Q係Q-14外，表20與表1至表7相同。

除了Q係Q-15外，表21與表1至表7相同。

除了Q係Q-16外，表22與表1至表7相同。

除了Q係Q-17外，表23與表1至表7相同。表24

除了標題「表1」下示出的結構被以上所示的結構替代外，表24與表1至表23相同。表25

除了標題「表1」下示出的結構被以上所示的結構替代外，表25與表1至表23相同。 [表26]

Q係Q-1，R ⁴係CN，並且R ⁵係NH ₂

除了R ⁴係NO ₂外，表27與表26相同。

除了R ⁴係Me外，表28與表26相同。

除了R ⁵係NHMe外，表29與表26至表28相同。

除了R ⁵係OMe外，表30與表26至表28相同。

除了R ⁵係SMe外，表31與表26至表28相同。

除了R ⁵係Cl外，表32與表26至表28相同。

除了Q係Q-2外，表33與表26至表32相同。

除了Q係Q-3外，表34與表26至表32相同。

除了Q係Q-4外，表35與表26至表32相同。

除了Q係Q-5外，表36與表26至表32相同。

除了Q係Q-6外，表37與表26至表32相同。

除了Q係Q-7外，表38與表26至表32相同。

除了Q係Q-8外，表39與表26至表32相同。

除了Q係Q-9外，表40與表26至表32相同。

除了Q係Q-10外，表41與表26至表32相同。

除了Q係Q-11外，表42與表26至表32相同。

除了Q係Q-12外，表43與表26至表32相同。

除了Q係Q-13外，表44與表26至表32相同。

除了Q係Q-14外，表45與表26至表32相同。

除了Q係Q-15外，表46與表26至表32相同。

除了Q係Q-16外，表47與表26至表32相同。

除了Q係Q-17外，表48與表26至表32相同。表49

除了標題「表49」下示出的結構被以上所示的結構替代外，表49與表26至表48相同。表50

除了標題「表50」下示出的結構被以上所示的結構替代外，表50與表26至表48相同。

藉由如前述方案1-13和合成實例1-18中所述之方法和變體製備的具有式 1的特定化合物示於下面的索引表中。可以使用以下縮寫：Cmpd意指化合物， t係三級， c係環，Me係甲基，Et係乙基，並且Ph係苯基。縮寫「Ex.」代表「實例」並且後面係數字，該數字指示化合物在哪個合成實例中製備。

熔點數據（MP）以溫度範圍（例如，122-126）的形式報告。質譜數據（MS）以單個數值（例如，542）的形式報告。對於質譜數據（AP ⁺（M+1）），報告的數值係為了得到藉由使用大氣壓化學電離（AP ⁺）的質譜法觀察到的M+1峰而藉由H ⁺（分子量為1）加在分子上形成的母體分子離子（M）的分子量。沒有報告含有多種鹵素的化合物出現的間隔分子離子峰（例如，M+2或M+4）。 [索引表A ]

化合物編號	R ^1a	R ^1b	R ²	R ⁴	R ⁵	Q	MP/ MS 數據（ M+1 ）
1	Cl	CF ₃	CH ₂ c-Pr	CN	H	Q-18	135°C-138°C
2	F	CF ₃	CH ₂ c-Pr	CN	H	Q-18	123°C-126°C
3	Cl	CF ₃	CH ₂ c-Pr	Br	H	Q-18	93°C-96°C
4	CF ₃	F	CH ₂ c-Pr	H	H	Q-18	433.6
5	CF ₃	CF ₃	CH ₂ c-Pr	Br	H	Q-18	113°C-116°C
6	F	CF ₃	CH ₂ c-Pr	Br	H	Q-18	511.6
7	CF ₃	CF ₃	CH ₂ c-Pr	CN	H	Q-18	171°C-175°C
8	CF ₃	CF ₃	CH ₂ c-Pr	H	H	Q-18	483.6
9	CF ₃	CF ₃	Me	H	NO ₂	Q-19	174°C-177°C
10	CF ₃	CF ₃	Me	I	NH ₂	Q-19	662/669
11	CF ₃	CF ₃	Me	H	NH ₂	Q-19	566/568
12	CF ₃	CF ₃	Me	CN	NHMe	Q-2	522
13	CF ₃	CF ₃	Me	CN	N(Me) ₂	Q-2	536
14	CF ₃	CF ₃	Me	CN	NH ₂	Q-2	191°C-194°C
15	CF ₃	CF ₃	Me	H	NHC(O)Me	Q-19	578/580
16	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	H	Q-1	489
17	CF ₃	CF ₃	Me	CN	NHMe	Q-20	187°C-190°C
18	CF ₃	CF ₃	Me	CN	N(Me) ₂	Q-20	117°C-120°C
19	CF ₃	CF ₃	Me	H	N(Me) ₂	Q-21	508 M+1
20	CF ₃	CF ₃	Me	Br	H	Q-19	149°C-151°C
21	CF ₃	CF ₃	Me	H	NHC(O)Me	Q-20	613
22	CF ₃	CF ₃	Me	H	NH ₂	Q-22	544
23	CF ₃	CF ₃	Me	I	NH ₂	Q-21	642
24	CF ₃	CF ₃	Me	CN	NH ₂	Q-21	229°C-233°C
25	CF ₃	CF ₃	Me	CN	NH ₂	Q-22	193°C-196°C
26	CF ₃	CF ₃	Me	CN	NH ₂	Q-20	211°C-214°C
27	CF ₃	CF ₃	Me	H	NHC(O)Me	Q-22	558
28	CF ₃	CF ₃	Me	H	NHC(O)Me	Q-22	544
29	CF ₃	CF ₃	Me	CN	H	Q-2	541
30	CF ₃	CF ₃	Me	H	NH ₂	Q-21	516
31	CF ₃	CF ₃	Me	H	N(Me)2	Q-21	112°C-115°C
35	CF ₃	CF ₃	Me	CN	NH ₂	Q-22	527
41	CF ₃	Cl	Me	CN	H	Q-2	85°C-87°C
42	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	Cl	Q-19	134°C-137°C
43	CF ₃	Cl	Me	Br	H	Q-19	137°C-140°C
44	CF ₃	CF ₃	H	CN	H	Q-1	137°C-140°C
45	Cl	CF ₃	Me	Br	H	Q-19	146°C-148°C
46	CF ₃	OS(O) ₂CF ₃	Me	CN	H	Q-2	145°C-148°C
47	CF ₃	CF ₃	Me	c-Pr	Cl	Q-2	148°C-151°C
48	CF ₃	CF ₃	Me	H	Cl	Q-2	150°C-153°C
49	CF ₃	CF ₃	Me	CH ₂CH ₃	Cl	Q-2	151°C-154°C
50	CF ₃	CF ₃	H	CF ₃	H	Q-2	185°C-187°C
51	CF ₃	CF ₃	H	Br	NH ₂	Q-2	157°C-160°C
52	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	H	Q-11	161°C-164°C
53	Cl	Cl	H	Br	NH ₂	Q-2	162°C-165°C
54	CF ₃	CF ₃	Me	CN	Cl	Q-2	165°C-168°C
55	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	H	Q-20	167°C-170°C
56	CF ₃	CF ₃	Me	Br	Cl	Q-2	170°C-173°C
57	CF ₃	CF ₃	Me	Br	Cl	Q-19	173°C-176°C
58	CF ₃	CF ₃	Me	S(O) ₂Me	H	Q-13	175°C-178°C
59	CF ₃	CF ₃	H	Cl	NH ₂	Q-2	177°C-180°C
60	CF ₃	CF ₃	Me	H	Cl	Q-19	182°C-185°C
61	Cl	Cl	H	CF ₃	H	Q-2	185°C-187°C
62	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	H	Q-21	186°C-189°C
63	Cl	Cl	H	C(O)OMe	H	Q-2	192°C-195°C
64	CF ₃	CF ₃	Me	CN	CN	Q-2	195°C-197°C
65	Cl	Cl	H	Cl	H	Q-2	201°C-204°C
66	CF ₃	OH	Me	CN	H	Q-3	206°C-209°C
67	CF ₃	CF ₃	H	Cl	H	Q-2	207°C-210°C
68	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	Me	Q-19	212°C-215°C
69	Cl	Cl	H	Cl	NH ₂	Q-2	217°C-220°C
70	CF ₃	CF ₃	Me	S(O) ₂	H	Q-1	227°C-230°C
71	OH	CF ₃	Me	CN	H	Q-2	229°C-232°C
72	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	H	Q-22	240°C-243°C
73	CF ₃	CF ₃	Me	H	CF ₃	Q-25	251°C-254°C
74	CF ₃	CF ₃	Me	Br	CF ₃	Q-7	266°C-269°C
75	F	F	H	F	H	Q-1	348
76	Cl	Cl	H	F	H	Q-1	380
77	CF ₃	Cl	H	F	H	Q-1	414
78	CF ₃	Cl	H	F	H	Q-6	438
79	CF ₃	CF ₃	H	F	H	Q-1	448
80	CF ₃	CF ₃	H	H	OMe	Q-1	460
81	CF ₃	CF ₃	H	F	H	Q-6	472
82	CF ₃	CF ₃	H	CN	OMe	Q-1	485
83	CF ₃	Cl	H	F	H	Q-23	491
84	CF ₃	CF ₃	H	CN	OCH ₂CH ₃	Q-1	499
85	CF ₃	CF ₃	H	F	OCH(CH ₃)2	Q-1	513
86	CF ₃	CF ₃	H	F	H	Q-19	525
87	CF ₃	CF ₃	H	I	OMe	Q-1	586
88	CF ₃	CF ₃	H	I	OCH ₂CH ₃	Q-1	600
89	CF ₃	CF ₃	H	I	OCH(CH ₃) ₂	Q-1	614
90	CF ₃	CF ₃	H	H	OCH(CH ₃)2	Q-1	488
91	CF ₃	CF ₃	H	H	CH ₂CH ₃	Q-1	474
92	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	Cl	Q-2	547
93	CF ₃	CF ₃	Me	I	Cl	Q-2	628
94	CF ₃	CF ₃	Me	CN	Cl	Q-26	559
95	CF ₃	CF ₃	Me	CN	CF ₃	Q-3	579
96	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	H	Q-1	489
97	CF ₃	CF ₃	H	H	H	Q-19	507
98	Cl	Cl	H	Cl	NH ₂	Q-19	488
99	CF ₃	CF ₃	H	H	NO ₂	Q-19	552
100	CF ₃	CF ₃	H	H	NH ₂	Q-19	522
101	Cl	Cl	H	Cl	H	Q-19	473
102	Cl	Cl	H	H	H	Q-19	439
103	CF ₃	CF ₃	H	H	NH ₂	Q-2	469
104	CF ₃	CF ₃	H	I	H	Q-1	556
105	CF ₃	CF ₃	H	H	H	Q-1	430
106	CF ₃	CF ₃	H	Cl	H	Q-19	541
107	Cl	Cl	H	H	NO ₂	Q-19	484
108	Cl	Cl	H	H	NH ₂	Q-19	454
109	CF ₃	CF ₃	Me	S(O) ₂Me	H	Q-24	522
110	CF ₃	CF ₃	H	H	Cl	Q-19	541
111	CF ₃	CF ₃	Me	CH=CH ₂	Cl	Q-2	528
112	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	H	Q-14	489
113	CF ₃	CF ₃	H	NO ₂	H	Q-1	475
114	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	H	Q-11	161°C-164°C
115	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	H	Q-21	186°C-189°C
116	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	H	Q-20	167°C-170°C
117	CF ₃	CF ₃	Me	NO ₂	H	Q-22	240°C-243°C
118	CF ₃	CF ₃	Me	H	Cl	Q-19	18°C-185°C
119	CF ₃	CF ₃	Me	H	Cl	Q-2	150°C-153°C
120	CF ₃	CF ₃	Me	H	CF ₃	Q-3	251°C-254°C
121	CF ₃	CF ₃	Me	Br	Cl	Q-2	170°C-173°C
122	CF ₃	CF ₃	Me	Br	Cl	Q-19	173°C-176°C
123	CF ₃	CF ₃	Me	CN	CN	Q-2	195°C-197°C
124	Cl	Cl	Me	Cl	NH ₂	Q-2	217°C-220°C
125	CF ₃	CF ₃	Me	S(O) ₂Me	H	Q-14	590
124	CF ₃	CF ₃	Me	H	H	Q-2	454

本發明之化合物一般將用作組成物（即配製物）中的無脊椎有害生物防治活性成分，該組成物具有充當載體的至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外組分。選擇該等配製物或組成物成分，以與活性成分的物理特性、施加模式和環境因素如土壤類型、水分和溫度一致。

有用的配製物包括液體組成物和固體組成物二者。液體組成物包括視需要可以被稠化成凝膠的溶液（包括可乳化的濃縮物）、懸浮液、乳液（包括微乳液、水包油乳液、可流動的濃縮物和/或懸乳液）等。水性液體組成物的一般類型係可溶性濃縮物、懸浮液濃縮物、膠囊懸浮液、濃縮乳液、微乳液、水包油乳液、可流動的濃縮物和懸乳液。非水性液體組成物的一般類型係可乳化的濃縮物、可微乳化的濃縮物、可分散的濃縮物和油分散體。

固體組成物的一般類型係粉塵劑、粉劑、顆粒劑、球劑、粒料、錠劑、片劑、填充膜（包括種子包衣）等，它們可以是水可分散的（「可濕性的」）或水溶性的。由成膜溶液或可流動的懸浮液形成的膜和包衣特別可用於種子處理。活性成分可以被（微）包封並進一步形成為懸浮液或固體配製物；可替代地，活性成分的整個配製物可以被包封（或「包衣」）。包封可以控制或延遲活性成分的釋放。可乳化的顆粒劑結合了可乳化的濃縮物配製物和乾顆粒配製物二者的優點。高強度組成物主要用作另外配製物的中間體。

可噴霧的配製物典型地在噴霧之前分散在合適的介質中。此類液體和固體配製物被配製成在噴霧介質，通常為水，但偶爾係另一種合適介質像芳族烴或石蠟烴或植物油中易於稀釋的。噴霧容量的範圍可以為每公頃從約一升至幾千升，但更典型地為在每公頃從約十至幾百升的範圍內。可噴霧的配製物可以與水或另一種合適的介質桶混，用於藉由空氣或地面施加來進行葉處理，或用於施加到植株的生長介質中。液體和乾配製物可以直接計量加入滴灌系統中，或在種植期間計量加入壟溝中。液體和固體配製物可以在種植之前作為種子處理劑施加到作物和其他希望的植被的種子，以藉由內吸吸收保護發育中的根和其他地面下的植株部分和/或葉子。

配製物典型地將含有總計達100重量百分比的在以下近似範圍內的有效量的活性成分、稀釋劑和表面活性劑。

	重量百分比
	活性成分	稀釋劑	表面活性劑
水可分散的和水溶性的顆粒劑、片劑和粉劑	0.001-90	0-99.999	0-15
油分散體、懸浮液、乳液、溶液（包括可乳化的濃縮物）	1-50	40-99	0-50
粉塵劑	1-25	70-99	0-5
顆粒劑和球劑	0.001-99	5-99.999	0-15
高強度組成物	90-99	0-10	0-2

固體稀釋劑包括例如黏土（諸如膨潤土、蒙脫土、凹凸棒石和高嶺土）、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、糊精、糖（例如，乳糖、蔗糖）、二氧化矽、滑石、雲母、矽藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉和碳酸氫鈉、以及硫酸鈉。典型的固體稀釋劑在Watkins等人, Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers[ 殺昆蟲劑粉塵劑稀釋劑和載體手冊], 第2版, Dorland Books, Caldwell, New Jersey [考德威爾, 新澤西州]中有所描述。

液體稀釋劑包括，例如水、 N, N-二甲基烷醯胺（例如， N, N-二甲基甲醯胺）、檸檬烯、二甲基亞碸、 N-烷基吡咯啶酮（例如， N-甲基吡咯啶酮）、磷酸烷基酯（例如，磷酸三乙酯）、乙二醇、三甘醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸伸丙酯、碳酸伸丁酯、石蠟（例如，白礦物油、正鏈烷烴、異鏈烷烴）、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨糖醇、芳族烴、脫芳構化脂族化合物、烷基苯、烷基萘、酮（諸如環己酮、2-庚酮、異佛爾酮和4-羥基-4-甲基-2-戊酮）、乙酸酯（諸如乙酸異戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三烷基酯和乙酸異冰片酯）、其他酯（諸如烷基化乳酸酯、二元酯、苯甲酸烷基和芳基酯、γ-丁內酯）、以及可以是直鏈、支鏈、飽和或不飽和的醇（諸如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸醇、異十八烷醇、鯨蠟醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、環己醇、四氫糠醇、雙丙酮醇、甲酚和苄醇）。液體稀釋劑還包括飽和的和不飽和的脂肪酸（典型地為C ₆-C ₂₂）的甘油酯，諸如植物種子和果實油（例如，橄欖油、蓖麻油、亞麻籽油、芝麻油、玉米油（玉蜀黍油）、花生油、葵花籽油、葡萄籽油、紅花油、棉籽油、大豆油、油菜籽油、椰子油和棕櫚仁油)、動物源脂肪（例如，牛脂、豬脂、豬油、魚肝油、魚油）、及其混合物。液體稀釋劑還包括烷基化（例如，甲基化、乙基化、丁基化）脂肪酸，其中脂肪酸可以藉由來自植物和動物來源的甘油酯的水解獲得，並且可以藉由蒸餾純化。典型的液體稀釋劑在Marsden, Solvents Guide [ 溶劑指南 ], 第2版, Interscience, New York [紐約], 1950中進行描述。

本發明之固體和液體組成物通常包含一種或多種表面活性劑。當添加到液體中時，表面活性劑（surfactant，也稱為「表面活性劑（surface-active agent）」）通常改變、最經常地降低液體的表面張力。根據表面活性劑分子中的親水和親脂基團的性質，表面活性劑可以用作潤濕劑、分散劑、乳化劑或消泡劑。

表面活性劑可以分類為非離子的、陰離子的或陽離子的。可用於本發明組成物的非離子表面活性劑包括但不限於：醇烷氧基化物，諸如基於天然醇和合成醇（其可以是支鏈或直鏈的）並且由醇和環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備的醇烷氧基化物；胺乙氧基化物、鏈烷醇醯胺和乙氧基化鏈烷醇醯胺；烷氧基化甘油三酯，諸如乙氧基化的大豆油、蓖麻油和油菜籽油；烷基酚烷氧基化物，諸如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物和十二烷基酚乙氧基化物（由苯酚和環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備）；由環氧乙烷或環氧丙烷製備的嵌段聚合物和其中末端嵌段由環氧丙烷製備的反式嵌段聚合物；乙氧基化脂肪酸；乙氧基化脂肪酯和油；乙氧基化甲酯；乙氧基化三苯乙烯基酚（包括由環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備的那些）；脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂基衍生物、聚乙氧基化酯（諸如聚乙氧基化脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯和聚乙氧基化甘油脂肪酸酯）；其他脫水山梨糖醇衍生物，諸如脫水山梨糖醇酯；聚合物表面活性劑，諸如無規共聚物、嵌段共聚物、醇酸peg（聚乙二醇）樹脂、接枝或梳形聚合物以及星形聚合物；聚乙二醇（peg）；聚乙二醇脂肪酸酯；矽酮基表面活性劑；以及糖衍生物，諸如蔗糖酯、烷基多糖苷和烷基多糖。

有用的陰離子表面活性劑包括但不限於：烷基芳基磺酸及其鹽；羧化的醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸酯衍生物；木質素和木質素衍生物，諸如木質素磺酸鹽；馬來酸或琥珀酸或其酸酐；烯烴磺酸酯；磷酸酯，諸如醇烷氧基化物的磷酸酯、烷基酚烷氧基化物的磷酸酯和苯乙烯基酚乙氧基化物的磷酸酯；蛋白質基表面活性劑；肌胺酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸鹽；油和脂肪酸的硫酸鹽和磺酸鹽；乙氧基化烷基酚的硫酸鹽和磺酸鹽；醇的硫酸鹽；乙氧基化醇的硫酸鹽；胺和醯胺的磺酸鹽，諸如 N, N-烷基牛磺酸鹽；苯、異丙苯、甲苯、二甲苯以及十二烷基苯和十三烷基苯的磺酸鹽；縮聚萘的磺酸鹽；萘和烷基萘的磺酸鹽；石油級分的磺酸鹽；磺基琥珀醯胺酸鹽；以及磺基琥珀酸鹽及其衍生物，諸如二烷基磺基琥珀酸鹽。

有用的陽離子表面活性劑包括但不限於：醯胺和乙氧基化醯胺；胺，諸如 N-烷基丙二胺、三伸丙基三胺和二伸丙基四胺，以及乙氧基化胺、乙氧基化二胺以及丙氧基化胺（由胺和環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備）；胺鹽，諸如乙酸銨和二胺鹽；季銨鹽，諸如季鹽、乙氧基化季鹽和二季鹽；以及胺氧化物，諸如烷基二甲基胺氧化物和雙-(2-羥乙基)-烷基胺氧化物。

還可用於本發明組成物的是非離子表面活性劑和陰離子表面活性劑的混合物、或非離子表面活性劑和陽離子表面活性劑的混合物。非離子表面活性劑、陰離子表面活性劑和陽離子表面活性劑及其推薦用途揭露於多個已揭露的參考文獻中，包括由The Manufacturing Confectioner Publishing Co. [糖果製造商出版公司]，McCutcheon’s Division [麥克卡森分部]出版的 McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents[ 麥克卡森的乳化劑和清潔劑], annual American and International Editions[美國和國際年度版]；Sisely和Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents[ 表面活性劑百科全書], Chemical Publ. Co., Inc. [化學出版有限公司], 紐約, 1964；以及A. S. Davidson和B. Milwidsky, Synthetic Detergents [ 合成洗滌劑 ], 第七版, John Wiley and Sons [約翰威利父子公司], 紐約, 1987。

本發明之組成物還可以含有熟悉該項技術者已知作為配製助劑的配製輔料和添加劑（其中的一些也可以被認為係起到固體稀釋劑、液體稀釋劑或表面活性劑的作用）。此類配製輔料和添加劑可以控制：pH（緩衝劑）、加工期間的起泡（消泡劑，諸如聚有機矽氧烷）、活性成分的沈降（懸浮劑）、黏度（觸變增稠劑）、容器內微生物生長（抗微生物劑）、產品冷凍（防凍劑）、顏色（染料/顏料分散體）、洗脫（成膜劑或黏著劑）、蒸發（蒸發阻滯劑），以及其他配製物屬性。成膜劑包括例如聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物和蠟。配製輔料和添加劑的實例包括以下中列出的那些：由Manufacturing Confectioner Publishing Co. [糖果製造商出版公司]的McCutcheon’s Division [麥克卡森分部]出版的 McCutcheon’s Volume 2: Functional Materials[ 麥克卡森的第 2 卷：功能材料], annual International and North American editions [國際和北美年度版]；以及PCT公開WO 03/024222。

典型地藉由將活性成分溶解於溶劑中或藉由在液體或乾稀釋劑中研磨將具有式 1的化合物和任何其他活性成分摻入本發明組成物中。可以藉由簡單地混合該等成分來製備包括可乳化的濃縮物的溶液。如果旨在用作可乳化的濃縮物的液體組成物的溶劑係與水不混溶的，則典型地添加乳化劑以使含有活性成分的溶劑在用水稀釋時乳化。粒徑至多2,000 μm的活性成分漿料可以使用介質磨機進行濕法碾磨，獲得平均直徑低於3 μm的顆粒。水性漿料可以製成成品懸浮液濃縮物（參見，例如，U.S. 3,060,084）或藉由噴霧乾燥進一步加工以形成水可分散的顆粒劑。乾配製物通常需要乾碾磨過程，產生在2至10 μm範圍內的平均粒徑。粉塵劑和粉劑可以藉由共混並且通常藉由研磨（諸如用錘磨機或流能磨）來製備。可以藉由將活性物質噴霧在預成形的顆粒劑載體上或藉由附聚技術來製備顆粒劑和球劑。參見，Browning, 「Agglomeration [附聚]」, Chemical Engineering [ 化學工程 ]，1967年12月4日，第147-48頁； Perry’s Chemical Engineer’s Handbook [ 佩里化學工程師手冊 ], 第4版, McGraw-Hill [麥格勞希爾集團], 紐約, 1963, 第8-57頁及其後頁，以及WO 91/13546。球劑可以如U.S. 4,172,714中所述製備。水可分散的和水溶性的顆粒劑可以如在U.S. 4,144,050、U.S. 3,920,442和DE 3,246,493中所教導的來製備。片劑可以如在U.S. 5,180,587、U.S. 5,232,701和U.S. 5,208,030中所教導的來製備。膜可以如在GB 2,095,558和U.S. 3,299,566中所教導的來製備。

關於配製物領域的進一步資訊，參見T. S. Woods, Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge [ 農藥化學與生物科學，食品 - 環境挑戰 ]中的「The Formulator’s Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture [配製者工具箱 - 現代農業產品形式]」；T. Brooks和T. R. Roberts編輯，Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry [第九屆農藥化學國際會議論文集], The Royal Society of Chemistry [英國皇家化學學會], 劍橋, 1999, 第120-133頁。還參見U.S. 3,235,361，第6欄，第16行至第7欄，第19行和實例10-41；U.S. 3,309,192，第5欄，第43行至第7欄，第62行和實例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S. 2,891,855，第3欄，第66行至第5欄，第17行和實例1-4；Klingman, Weed Control as a Science [ 雜草防治科學 ],John Wiley and Sons, Inc.[約翰威利父子公司], 紐約, 1961, 第81-96頁；Hance等人, Weed Control Handbook[ 雜草防治手冊], 第8版, Blackwell Scientific Publications [布萊克威爾科學出版社], 牛津, 1989；以及 Developments in formulation technology[ 配製技術的發展], PJB Publications [PJB出版公司], 英國里士滿, 2000。

在以下實例中，所有配製物均以常規的方式製備。化合物編號係指索引表A中的化合物。無需進一步詳盡闡述，認為熟悉該項技術者使用先前描述可以將本發明利用至其最大程度。因此，以下實例應被解釋為僅是說明性的，並且不以任何方式限制本揭露。除非另外說明，否則百分比按重量計。實例A

高強度濃縮物
化合物1	98.5%
二氧化矽氣凝膠	0.5%
合成無定形精細二氧化矽	1.0%

實例B

可濕性粉劑
化合物3	65.0%
十二烷基酚聚乙二醇醚	2.0%
木質素磺酸鈉	4.0%
矽鋁酸鈉	6.0%
蒙脫土（煆燒的）	23.0%

實例C

顆粒劑
化合物8	10.0%
凹凸棒石顆粒劑（低揮發性物質，0.71/0.30 mm；U.S.S.號25-50篩）	90.0%

實例D

擠出球劑
化合物10	25.0%
無水硫酸鈉	10.0%
粗木質素磺酸鈣	5.0%
烷基萘磺酸鈉	1.0%
鈣/鎂膨潤土	59.0%

實例E

可乳化的濃縮物
化合物11	10.0%
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯	20.0%
C ₆-C ₁₀脂肪酸甲酯	70.0%

實例F

微乳液
化合物19	5.0%
聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物	30.0%
烷基多糖苷	30.0%
單油酸甘油酯	15.0%
水	20.0%

實例G

種子處理劑
化合物20	20.00%
聚乙烯吡咯啶酮-乙酸乙烯酯共聚物	5.00%
褐煤酸蠟	5.00%
木質素磺酸鈣	1.00%
聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物	1.00%
硬脂醇（POE 20）	2.00%
聚有機矽氧烷	0.20%
著色劑紅染料	0.05%
水	65.75%

實例H

肥料棒
化合物33	2.5%
吡咯啶酮-苯乙烯共聚物	4.8%
三苯乙烯基苯基16-乙氧基化物	2.3%
滑石	0.8%
玉米澱粉	5.0%
緩釋肥料	36.0%
高嶺土	38.0%
水	10.6%

實例I

懸浮液濃縮物
化合物34	35%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物	4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物	1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物	1.0%
黃原膠	0.1%
丙二醇	5.0%
矽酮基消泡劑	0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮	0.1%
水	53.7%

實例J

在水中的乳液
化合物39	10.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物	4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物	1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物	1.0%
黃原膠	0.1%
丙二醇	5.0%
矽酮基消泡劑	0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮	0.1%
芳族石油基烴	20.0
水	58.7%

實例K

油分散體
化合物35	25%
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯	15%
有機改性的膨潤土	2.5%
脂肪酸甲酯	57.5%

實例L

懸浮液
化合物38	10.0%
吡蟲啉	5.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物	4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物	1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物	1.0%
黃原膠	0.1%
丙二醇	5.0%
矽酮基消泡劑	0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮	0.1%
芳族石油基烴	20.0%
水	53.7%

實例M

懸浮液濃縮物
化合物2	35%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物	4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物	1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物	1.0%
黃原膠	0.1%
丙二醇	5.0%
矽酮基消泡劑	0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮	0.1%
水	53.7%

實例N

在水中的乳液
化合物7	10.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物	4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物	1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物	1.0%
黃原膠	0.1%
丙二醇	5.0%
矽酮基消泡劑	0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮	0.1%
芳族石油基烴	20.0
水	58.7%

實例O

油分散體
化合物30	25%
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯	15%
有機改性的膨潤土	2.5%
脂肪酸甲酯	57.5%

實例P

懸浮液
化合物31	10.0%
吡蟲啉	5.0%
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物	4.0%
硬脂酸/聚乙二醇共聚物	1.0%
苯乙烯丙烯酸聚合物	1.0%
黃原膠	0.1%
丙二醇	5.0%
矽酮基消泡劑	0.1%
1,2-苯并異噻唑啉-3-酮	0.1%
芳族石油基烴	20.0%
水	53.7%

本發明之化合物展現出針對廣譜的無脊椎有害生物的活性。該等有害生物包括棲息在各種環境中的無脊椎動物，該等環境例如像植物的葉子、根、土壤、收穫的作物或其他食品、或建築結構。該等有害生物包括例如以葉子（包括葉、莖、花和果實）、種子、木材或紡織纖維為食並因此對例如生長中或儲存的農學作物、森林、溫室作物、觀賞植物、苗圃作物、儲存食品和纖維產品、或房屋或其他結構或其內容物造成傷害或損害的無脊椎動物。熟悉該項技術者將理解，並不是所有的化合物對所有有害生物的所有生長階段皆為同等有效的。

因此，該等本發明之化合物和組成物在農學上可用於保護大田作物免受植食性無脊椎有害生物的侵害，並且在非農學上也可用於保護其他園藝作物和植株免受植食性無脊椎有害生物的侵害。這種效用包括保護含有藉由基因工程化（即轉基因）引入或藉由誘變改性的遺傳物質的作物和其他植物（即，農學和非農學的），以提供有利性狀。此類性狀的實例包括對除草劑耐受、對植食性有害生物（例如，昆蟲、蟎蟲、蚜蟲、蜘蛛、線蟲、蝸牛、植物病原真菌、細菌和病毒）具有抗性、植物生長得到改善、對不利生長條件（諸如高溫或低溫、低土壤水分或高土壤水分、和高鹽度）的耐受性增加、開花或結果增加、收穫產量更大、成熟更快、收穫產品的品質和/或營養價值更高、或收穫產品的儲存或加工特性得到改善。轉基因植物可以被改性以表現多種性狀。含有由基因工程化或誘變提供的性狀的植物的實例包括表現蘇雲金芽孢桿菌殺昆蟲毒素的玉米、棉花、大豆和馬鈴薯品種，諸如YIELD GARD ^®、KNOCKOUT ^®、STARLINK ^®、BOLLGARD ^®、NuCOTN ^®和NEWLEAF ^®、INVICTA RR2 PRO ^TM，和耐除草劑的玉米、棉花、大豆和菜籽品種，諸如ROUNDUP READY ^®、LIBERTY LINK ^®、IMI ^®、STS ^®和CLEARFIELD ^®，以及表現 N-乙醯轉移酶（GAT）以提供對草甘膦除草劑的抗性的作物、或含有提供對抑制乙醯乳酸合成酶（ALS）的除草劑的抗性的HRA基因的作物。本發明之化合物和組成物可以展現出藉由基因工程化引入或藉由誘變改性的性狀的增強效應，從而增強性狀的表型表現或有效性，或增加本發明化合物和組成物的無脊椎有害生物防治有效性。特別地，本發明之化合物和組成物可以展現出蛋白質或對無脊椎有害生物有毒的其他天然產品的表型表現的增強效應，以提供對該等有害生物的大於加性的防治。

本發明之組成物還可以視需要包含植物營養素，例如，肥料組成物，該肥料組成物包含至少一種選自氮、磷、鉀、硫、鈣、鎂、鐵、銅、硼、錳、鋅、和鉬的植物營養素。值得注意的是包含至少一種肥料組成物的組成物，該至少一種肥料組成物包含至少一種選自氮、磷、鉀、硫、鈣和鎂的植物營養素。進一步包含至少一種植物營養素的本發明組成物可以呈液體或固體的形式。值得注意的是呈顆粒劑、小棒或片劑形式的固體配製物。可以藉由將本發明之化合物或組成物與肥料組成物以及配製成分混合，並且然後藉由諸如造粒或擠壓的方法製備配製物來製備包含肥料組成物的固體配製物。可替代地，可以藉由將本發明之化合物或組成物在揮發性溶劑中的溶液或懸浮液噴霧到先前製備的呈尺寸穩定混合物（例如，顆粒劑、小棒或片劑）形式的肥料組成物上，並且然後將溶劑蒸發來製備固體配製物。

非農學用途係指在作物植株大田以外的地區的無脊椎有害生物防治。本發明之化合物和組成物的非農學用途包括在儲存的穀物、豆類和其他食品以及紡織品諸如衣服和地毯中的無脊椎有害生物防治。本發明之化合物和組成物的非農學用途還包括在觀賞植物、森林、庭院、路邊和鐵路用地以及草皮諸如草坪、高爾夫球場和牧場中的無脊椎有害生物防治。本發明之化合物和組成物的非農學用途還包括在房屋和可能被人類和/或伴侶動物、農場動物、牧場動物、動物園動物或其他動物佔據的其他建築物中的無脊椎有害生物防治。本發明之化合物和組成物的非農學用途還包括可能損害建築物中使用的木材或其他結構材料的有害生物諸如白蟻的防治。

農學或非農學無脊椎有害生物的實例包括鱗翅目的卵、幼蟲和成蟲，諸如夜蛾科（Noctuidae）的黏蟲（armyworm）、切根蟲（cutworm）、尺蠖（looper）和實夜蛾亞科（heliothine）（例如，稻蛀莖夜蛾（pink stem borer）（大螟（ Sesamia inferensWalker））、玉米鑽心蟲（corn stalk borer）（蛀莖夜蛾（ Sesamia nonagrioidesLefebvre））、南方黏蟲（southern armyworm）（南方灰翅夜蛾（ Spodoptera eridaniaCramer））、秋黏蟲（草地貪夜蛾（ Spodoptera frugiperdaJ. E. Smith））、甜菜夜蛾（beet armyworm， Spodoptera exiguaHübner）、棉葉蟲（cotton leafworm）（海灰翅夜蛾（ Spodoptera littoralisBoisduval））、黃條黏蟲（yellowstriped armyworm， Spodoptera ornithogalliGuenée）、小地老虎（black cutworm， Agrotis ipsilonHufnagel）、藜豆夜蛾（velvetbean caterpillar， Anticarsia gemmatalisHübner）、綠果夜蛾（green fruitworm）（綠果冬夜蛾（ Lithophane antennataWalker））、甘藍夜蛾（cabbage armyworm， Barathra brassicaeLinnaeus）、大豆尺蠖（soybean looper）（大豆夜蛾（ Pseudoplusia includensWalker））、粉紋夜蛾（cabbage looper， Trichoplusia niHübner）、煙青蟲（tobacco budworm）（煙芽夜蛾（ Heliothis virescensFabricius）））；來自螟蛾科（Pyralidae）的螟蟲（borer）、鞘蛾（casebearer）、結網蟲（webworm）、毬果蟲（coneworm）、甘藍蟲（cabbageworm）和雕葉蟲（skeletonizer）（例如，歐洲玉米螟（European corn borer， Ostrinia nubilalisHübner）、臍橙螟（navel orangeworm）（臍橙螟蛾（ Amyelois transitellaWalker））、玉米根結網蟲（corn root webworm）（玉米根螟（ Crambus caliginosellusClemens））、草地螟（sod webworms）（螟蛾科：草螟亞科（ Crambinae）），諸如草地螟（sod worm）（稻切葉野螟（ Herpetogramma licarsisalisWalker））、甘蔗二點螟（sugarcane stem borer）（粟灰螟（ Chilo infuscatellusSnellen））、番茄小鑽蛀蟲（tomato small borer， Neoleucinodes elegantalisGuenée）、綠卷葉螟（green leafroller）（稻縱卷葉螟（ Cnaphalocrocis medinalis））、葡萄卷葉蟲（grape leaffolder）（葡萄野螟（ Desmia funeralisHübner））、甜瓜野螟（melon worm）（黃瓜絹野螟（ Diaphania nitidalisStoll））、甘藍芯蠐螬（cabbage center grub， Helluala hydralisGuenée）、三化螟（yellow stem borer， Scirpophaga incertulasWalker）、早期嫩梢蛀蟲（early shoot borer）（蔗螟（ Scirpophaga infuscatellusSnellen））、稻白螟（white stem borer， Scirpophaga innotataWalker）、頂部嫩梢蛀蟲（top shoot borer）（甘庶白螟（ Scirpophaga nivellaFabricius））、黑頭稻螟（dark-headed rice borer， Chilo polychrysusMeyrick）、條紋稻螟（striped riceborer）（二化螟（ Chilo suppressalisWalker））、大菜螟（cabbage cluster caterpillar， Crocidolomia binotalisEnglish））；卷蛾科（Tortricidae）的卷葉蟲（leafroller）、卷夜蛾（budworm）、種子蠕蟲（seed worm）和果實蠕蟲（fruit worm）（例如，蘋果蠹蛾（codling moth， Cydia pomonellaLinnaeus）、葡萄卷葉蛾（grape berry moth）（萄果實蛀蟲（ Endopiza viteanaClemens））、梨小食心蟲（oriental fruit moth， Grapholita molestaBusck）、蘋果異形小卷蛾（citrus false codling moth， Cryptophlebia leucotretaMeyrick）、柑橘天牛（citrus borer， Ecdytolopha aurantianaLima）、紅帶卷蛾（redbanded leafroller， Argyrotaenia velutinanaWalker）、斜帶卷葉蛾（obliquebanded leafroller）（薔薇斜條卷葉蛾（ Choristoneura rosaceanaHarris））、蘋果淺褐卷葉蛾（light brown apple moth， Epiphyas postvittanaWalker）、歐洲葡萄小卷葉蛾（European grape berry moth）（女貞細卷蛾（ Eupoecilia ambiguellaHübner））、蘋果頂芽卷葉蛾（apple bud moth）（褐卷蛾（ Pandemis pyrusanaKearfott））、雜食卷葉蛾（omnivorous leafroller， Platynota stultanaWalsingham）、葡萄褐卷蛾（barred fruit-tree tortrix， Pandemis cerasanaHübner）、蘋果褐卷蛾（apple brown tortrix， Pandemis heparanaDenis & Schiffermüller））；和許多其他經濟上重要的鱗翅目（例如，小菜蛾（diamondback moth， Plutella xylostellaLinnaeus）、棉紅鈴蟲（pink bollworm， Pectinophora gossypiellaSaunders）、舞毒蛾（gypsy moth， Lymantria disparLinnaeus）、桃小食心蟲（peach fruit borer， Carposina niponensisWalsingham）、桃條麥蛾（peach twig borer， Anarsia lineatellaZeller）、馬鈴薯塊莖蛾（potato tuberworm， Phthorimaea operculellaZeller）、斑點絛蟲狀潛葉蛾（spotted teniform leafminer）（斑幕潛葉蛾（ Lithocolletis blancardellaFabricius））、蘋果金紋細蛾（Asiatic apple leafminer）（金紋細蛾（ Lithocolletis ringoniellaMatsumura））、稻縱卷葉螟（rice leaffolder）（美洲稻弄蝶（ Lerodea eufalaEdwards））、蘋果潛葉蛾（apple leafminer）（旋紋潛葉蛾（ Leucoptera scitellaZeller）））；蜚蠊目的卵、若蟲和成蟲，包括來自姬蜚蠊科（Blattellidae）和蜚蠊科（Blattidae）的蟑螂（例如，東方蟑螂（oriental cockroach）（東方蜚蠊（ Blatta orientalisLinnaeus））、亞洲蟑螂（Asian cockroach）（亞洲蜚蠊（ Blatella asahinaiMizukubo））、德國蟑螂（German cockroach）（德國小蠊（ Blattella germanicaLinnaeus））、棕帶蟑螂（brownbanded cockroach）（長須蜚蠊（ Supella longipalpaFabricius））、美洲蟑螂（American cockroach）（美洲大蠊（ Periplaneta americanaLinnaeus））、褐色蟑螂（brown cockroach）（褐色大蠊（ Periplaneta brunneaBurmeister））、馬德拉蟑螂（Madeira cockroach）（馬德拉蜚蠊（ Leucophaea maderaeFabricius））、黑胸天蠊（smoky brown cockroach）（黑胸大蠊（ Periplaneta fuliginosaService））、澳洲蟑螂（Australian Cockroach）（澳洲大蠊（ Periplaneta australasiaeFabr.））、龍蝦蟑螂（lobster cockroach）（灰色蜚蠊（ Nauphoeta cinereaOlivier））和光滑蟑螂（smooth cockroach）（淡色歪尾蠊（ Symploce pallensStephens）））；鞘翅目的卵、取食葉、取食果實、取食根、取食種子和取食囊泡組織的幼蟲和成蟲，包括來自長角象蟲科（Anthribidae）、豆象科（Bruchidae）和象蟲科（Curculionidae）的象鼻蟲（weevil）（例如，棉鈴象甲（boll weevil）（墨西哥棉鈴象（ Anthonomus grandisBoheman））、稻水象甲（rice water weevil， Lissorhoptrus oryzophilusKuschel）、穀象（granary weevil， Sitophilus granariusLinnaeus）、米象（rice weevil， Sitophilus oryzaeLinnaeus）、早熟禾象鼻蟲（annual bluegrass weevil， Listronotus maculicollisDietz）、早熟禾穀象甲（bluegrass billbug）（牧草長喙象（ Sphenophorus parvulusGyllenhal））、狩獵穀象（hunting billbug）（獵長喙象（ Sphenophorus venatus vestitus））、丹佛穀象（Denver billbug）（丹佛長喙象（ Sphenophorus cicatristriatusFahraeus）））；葉甲科（Chrysomelidae）的跳甲（flea beetle）、黃守瓜（cucumber beetle）、根蟲（rootworm）、葉甲（leaf beetle）、馬鈴薯甲蟲（potato beetle）和潛葉蟲（leafminer）（例如，科羅拉多馬鈴薯甲蟲（ Leptinotarsa decemlineataSay）、西方玉米根蟲（ Diabrotica virgifera virgiferaLeConte））；來自金龜子科（Scarabaeidae）的金龜子和其他甲蟲（例如，日本麗金龜（Japanese beetle， Popillia japonicaNewman）、東方麗金龜（oriental beetle， Anomala orientalisWaterhouse、 Exomala orientalis（Waterhouse） Baraud）、北方獨角仙（northern masked chafer）（北方圓頭犀金龜（ Cyclocephala borealisArrow））、南方獨角仙（southern masked chafer）（南方圓頭犀金龜（ Cyclocephala immaculataOlivier或 C. luridaBland））、蜣螂（dung beetle）和蠐螬（white grub）（蜉金龜屬（Aphodius）物種）、黑色草坪草金龜（black turfgrass ataenius）（黑絨金龜（ Ataenius spretulusHaldeman））、綠色六月金龜（green June beetle）（綠花金龜（ Cotinis nitidaLinnaeus））、亞洲花園甲蟲（Asiatic garden beetle）（栗色絨金龜（ Maladera castaneaArrow））、五月/六月鰓角金龜（May/June beetles）（六月鰓角金龜屬（ Phyllophaga）物種）和歐洲金龜子（European chafer）（歐洲鰓角金龜（ Rhizotrogus majalisRazoumowsky）））；來自皮蠹科（Dermestidae）的紅緣皮蠹（carpet beetle）；來自叩甲科（Elateridae）的金針蟲（wireworm）；來自棘脛小蠹科（Scolytidae）的小蠹（bark beetle）和來自擬步甲科（Tenebrionidae）的麵粉甲蟲（flour beetle）。

另外，農學和非農學有害生物包括：革翅目的卵、成蟲和幼蟲，包括來自球螋科（Forficulidae）的蠼螋（earwig）（例如，歐洲蠼螋（European earwig）（地蜈蚣（ Forficula auriculariaLinnaeus））、黑蠼螋（black earwig， Chelisoches morioFabricius））；半翅目（Hemiptera）和同翅目（Homoptera）的卵、幼蟲、成蟲和若蟲，諸如來自盲蝽科（Miridae）的盲蝽（plant bug）、來自蟬科（Cicadidae）的蟬（cicada）、來自大葉蟬科（Cicadellidae）的葉蟬（leafhopper）（例如，小綠葉蟬屬（ Empoasca）物種）、來自臭蟲科（Cimicidae）的臭蟲（bed bug）（例如，溫帶臭蟲（ Cimex lectulariusLinnaeus））、來自蠟蟬總科（Fulgoroidae）和飛虱科（Delphacidae）的飛虱（planthopper）、來自角蟬科（Membracidae）的角蟬（treehopper）、來自木虱科（Psyllidae）的木虱（psyllid）、來自粉虱科（Aleyrodidae）的粉虱（whiteflies）、來自蚜科（Aphididae）的蚜蟲、來自根瘤蚜科（Phylloxeridae）的根瘤蚜（phylloxera）、來自粉蚧科（Pseudococcidae）的粉蚧（mealybug）、來自蚧科（Coccidae）、盾蚧科（Diaspididae）和綿蚧科（Margarodidae）的介殼蟲（scale）、來自網蝽科（Tingidae）的網蝽（lace bug）、來自蝽科（Pentatomidae）的蝽象（stink bug）、來自長蝽科（Lygaeidae）的長蝽（chinch bug）（例如，毛長蝽（ Blissus leucopterus hirtusMontandon）和南部長蝽（ Blissus insularisBarber））和其他來自長蝽科的籽長蝽（seed bug）、來自沫蟬科（Cercopidae）的沫蟬（spittlebug）、來自緣蝽科（Coreidae）的緣蝽（squash bug）以及來自紅蝽科（Pyrrhocoridae）的紅蝽（red bug）和棉紅蝽（cotton stainer）。

農學和非農學有害生物還包括：蟎蜱目（Acari）（蟎蟲）的卵、幼蟲、若蟲和成蟲，如葉蟎科（Tetranychidae）的葉蟎（spider mite）和紅蟎（red mite）（例如，歐洲紅蟎（ Panonychus ulmiKoch）、二斑葉蟎（ Tetranychus urticaeKoch）、邁葉蟎（ Tetranychus mcdanieliMcGregor））；細須蟎科（Tenuipalpidae）的短須蟎（flat mite）（例如，葡萄短須蟎（citrus flat mite）（劉氏短須蟎（ Brevipalpus lewisiMcGregor）））；癭蟎科（Eriophyidae）的鏽蟎（rust mite）和芽蟎（bud mite）以及其他取食葉的蟎蟲、表皮蟎科（Epidermoptidae）的塵蟎、蠕形蟎科（Demodicidae）的毛囊蟎、甘蟎科（Glycyphagidae）的穀蟎；（硬蜱科）的蜱蟲，通常稱為硬蜱（例如，鹿蜱（deer tick）（黑腳硬蜱（ Ixodes scapularisSay））、澳大利亞麻痹蜱（Australian paralysis tick）（全環硬蜱（ Ixodes holocyclusNeumann））、美洲犬蜱（American dog tick）（變異革蜱（ Dermacentor variabilisSay））、孤星蜱（lone star tick）（美洲鈍眼蜱（ Amblyomma americanumLinnaeus）））和軟蜱科（Argasidae）的蜱蟲，通常稱為軟蜱（例如，回歸熱蜱（relapsing fever tick）（回歸熱鈍緣蜱（ Ornithodoros turicata））、常見雞蜱（common fowl tick， Argas radiatus））；癢蟎科（Psoroptidae）、蒲蟎科（Pyemotidae）和疥蟎科（Sarcoptidae）的疥蟎（scab mite）和癢蟎（itch mite）；直翅目的卵、成蟲和幼蟲，包括蚱蜢、蝗蟲和蟋蟀（例如，遷徙蚱蜢（migratory grasshoppers）（例如，血黑蝗（ Melanoplus sanguinipesFabricius）、殊種蝗（ M. differentialisThomas））、美洲蚱蜢（American grasshoppers）（例如美洲沙漠蝗（ Schistocerca americanaDrury））、沙漠蝗（desert locust， Schistocerca gregariaForskal）、飛蝗（migratory locust， Locusta migratoriaLinnaeus）、灌木蝗（bush locust）（腺蝗屬（ Zonocerus）物種）、家蟋蟀（house cricket， Acheta domesticusLinnaeus）、螻蛄（mole crickets）（例如，黃褐色螻蛄（tawny mole cricket， Scapteriscus vicinusScudder）和南美螻蛄（southern mole cricket， Scapteriscus borelliiGiglio-Tos）））；雙翅目的卵、成蟲和幼蟲，包括潛葉蟲（例如，斑潛蠅屬（ Liriomyza）物種，如蔬菜斑潛蠅（serpentine vegetable leafminer）（美洲斑潛蠅（ Liriomyza sativaeBlanchard）））、蠓（midges）、果蠅（fruit flies）（實蠅科（Tephritidae））、麥稈蠅（frit flies）（例如，瑞典麥稈蠅（ Oscinella fritLinnaeus））、土壤蛆（soil maggots）、家蠅（house flies）（例如，家蠅（ Musca domesticaLinnaeus））、小家蠅（lesser house flies）（例如，夏廁蠅（ Fannia canicularisLinnaeus）、小舍蠅（ F. femoralisStein））、廄螯蠅（stable flies）（例如，廄螯蠅（ Stomoxys calcitransLinnaeus））、秋家蠅（face flies）、角蠅（horn flies）、麗蠅（blow flies）（例如，金蠅屬（ Chrysomya）物種、伏蠅屬（ Phormia）物種）以及其他蠅類（muscoid fly）有害生物、馬蠅（horse flies）（例如，虻屬（ Tabanus）物種）、膚蠅（bot flies）（例如，胃蠅屬（ Gastrophilus）物種、狂蠅屬（ Oestrus）物種）、紋皮蠅（cattle grubs）（例如，牛皮蠅屬（ Hypoderma）物種）、鹿虻（deer flies）（例如，斑虻屬（ Chrysops）物種）、羊蜱蠅（keds）（例如，綿羊虱蠅（ Melophagus ovinusLinnaeus））以及其他短角亞目（Brachycera）、蚊子（例如，伊蚊屬（ Aedes）物種、按蚊屬（ Anopheles）物種、庫蚊屬（ Culex）物種）、蚋（black flies）（例如，原蚋屬（ Prosimulium）物種、蚋屬（ Simulium）物種）、叮咬蠓（biting midges）、沙蠅（sand flies）、眼菌蚊（sciarids）和其他長角亞目（Nematocera）；纓翅目的卵、成蟲、和幼蟲，包括洋蔥薊馬（onion thrips）（煙薊馬（ Thrips tabaciLindeman））、花薊馬（flower thrips）（花薊馬屬（ Frankliniella）物種）以及其他取食葉子的薊馬；膜翅目的昆蟲有害生物，包括蟻科（Formicidae）的螞蟻，包括佛羅里達木蟻（Florida carpenter ant）（佛羅里達弓背蟻（ Camponotus floridanusBuckley））、紅木蟻（red carpenter ant， Camponotus ferrugineusFabricius）、黑木蟻（black carpenter ant， Camponotus pennsylvanicusDe Geer）、白足蟻（white-footed ant， Technomyrmex albipesfr. Smith）、大頭蟻（big headed ants）（大頭蟻屬（ Pheidole）物種）、幽靈蟻（ghost ant）（黑頭酸臭蟻（ Tapinoma melanocephalumFabricius））；法老蟻（Pharaoh ant）（小黃家蟻（ Monomorium pharaonisLinnaeus））、小火蟻（little fire ant， Wasmannia auropunctataRoger）、火蟻（fire ant， Solenopsis geminataFabricius）、紅火蟻（red imported fire ant， Solenopsis invictaBuren）、阿根廷蟻（Argentine ant， Iridomyrmex humilisMayr）、瘋蟻（crazy ant）（長角立毛蟻（ Paratrechina longicornisLatreille））、鋪道蟻（pavement ant）（草地鋪道蟻（ Tetramorium caespitumLinnaeus））、玉米田蟻（cornfield ant， Lasius alienusFörster）和香家蟻（odorous house ant）（家蟻（ Tapinoma sessileSay））。其他膜翅目，包括蜂（包括木蜂（carpenter bees））、大黃蜂（hornets）、小黃蜂（yellow jackets）、胡蜂（wasps）和葉蜂（sawflies）（新松葉蜂屬（ Neodiprion）物種；莖蜂屬（ Cephus）物種）；等翅目（Isoptera）的昆蟲有害生物，包括白蟻科（Termitidae）（例如，大白蟻屬（ Macrotermes）物種、土白蟻（ Odontotermes obesusRambur））、木白蟻科（Kalotermitidae）（例如，堆砂白蟻屬（ Cryptotermes）物種）、以及鼻白蟻科（Rhinotermitidae）（例如，散白蟻屬（ Reticulitermes）物種、乳白蟻屬（ Coptotermes）物種、鼻異白蟻（ Heterotermes tenuisHagen））的白蟻，東部地下白蟻（ Reticulitermes flavipesKollar）、西部地下白蟻（ Reticulitermes hesperusBanks）、台灣乳白蟻（ Coptotermes formosanusShiraki）、西印度幹木白蟻（ Incisitermes immigransSnyder）、粉白蟻（ Cryptotermes brevisWalker）、幹木白蟻（ Incisitermes snyderiLight）、東南部地下白蟻（ Reticulitermes virginicusBanks）、西部幹木白蟻（ Incisitermes minorHagen）、樹棲白蟻（arboreal termites）諸如象白蟻屬（ Nasutitermes）物種，以及其他具有經濟重要性的白蟻；纓尾目的昆蟲有害生物，諸如蠹蟲（silverfish）（衣魚（ Lepisma saccharinaLinnaeus））和家衣魚（firebrat）（家衣魚（ Thermobia domesticaPackard））。所涵蓋的另外節肢動物有害生物包括：蜘蛛目的蜘蛛，諸如棕色遁蛛（the brown recluse spider）（棕隱士蛛（ Loxosceles reclusaGertsch & Mulaik））和黑寡婦毒蛛（the black widow spider， Latrodectus mactansFabricius），以及蚰蜒目的蜈蚣，諸如蚰蜒（the house centipede， Scutigera coleoptrataLinnaeus）。

儲存穀物中的無脊椎有害生物的實例包括平截長蠹（larger grain borer）（大穀蠹（ Prostephanus truncatus））、穀蠹（lesser grain borer， Rhyzopertha dominica）、米象（rice weevil， Stiophilus oryzae）、玉米象（maize weevil， Stiophilus zeamais）、豆象（cowpea weevil）（四紋豆象（ Callosobruchus maculatus））、赤擬穀盜（red flour beetle， Tribolium castaneum）、穀象（granary weevil， Stiophilus granarius）、印度穀螟（Indian meal moth， Plodia interpunctella）、地中海麵粉甲蟲（Mediterranean flour beetle）（地中海粉螟（ Ephestia kuhniella））和長角扁穀盜或鏽扁穀盜（flat or rusty grain beetle）（鏽赤扁穀盜（ Cryptolestis ferrugineus））。

本發明之化合物具有抗鱗翅目中的有害生物的活性（例如，棉葉波紋夜蛾（ Alabama argillaceaHübner）（棉葉蟲）、果樹黃卷蛾（ Archips argyrospilaWalker）（果樹卷葉蛾）、歐洲卷葉蛾（ A. rosanaLinnaeus，European leaf roller）以及其他黃卷蛾屬（ Archips）物種、二化螟（ Chilo suppressalisWalker）（稻螟）、稻縱卷葉螟（ Cnaphalocrosis medinalisGuenée，rice leaf roller）、玉米根草螟（ Crambus caliginosellusClemens）（玉米根結網蟲）、早熟禾草螟（ Crambus teterrellusZincken，bluegrass webworm）、蘋果蠹蛾（ Cydia pomonellaLinnaeus，codling moth）、棉斑實蛾（ Earias insulanaBoisduval）（多刺螟蛉蟲）、翠紋鑽夜蛾（ Earias vittellaFabricius）（斑點螟蛉蟲）、棉鈴蟲（ Helicoverpa armigeraHübner）（美洲棉鈴蟲）、穀實夜蛾（ Helicoverpa zeaBoddie）（玉米穗蟲）、煙芽夜蛾（ Heliothis virescensFabricius）（煙青蟲）、草地螟（ Herpetogramma licarsisalisWalker，sod webworm）、葡萄花翅小卷蛾（ Lobesia botranaDenis & Schiffermüller）（葡萄卷葉蛾）、棉紅鈴蟲（ Pectinophora gossypiellaSaunders，pink bollworm）、柑橘潛葉蛾（ Phyllocnistis citrellaStainton，citrus leafminer）、大菜粉蝶（ Pieris brassicaeLinnaeus）（大白粉蝶）、小菜粉蝶（ Pieris rapaeLinnaeus）（小白粉蝶）、小菜蛾（ Plutella xylostellaLinnaeus，diamondback moth）、甜菜夜蛾（ Spodoptera exiguaHübner，beet armyworm）、斜紋夜蛾（ Spodoptera lituraFabricius，tobacco cutworm，cluster caterpillar）、草地貪夜蛾（ Spodoptera frugiperdaJ. E. Smith）（秋黏蟲）、粉紋夜蛾（ Trichoplusia niHübner，cabbage looper）和番茄潛葉蛾（ Tuta absolutaMeyrick，tomato leafminer）。

本發明之化合物具有抗同翅目害蟲的活性，包括：豌豆蚜（ Acyrthosiphon pisumHarris，pea aphid）、黑豆蚜（ Aphis craccivoraKoch）（豆蚜蟲（cowpea aphid））、甜菜蚜（ Aphis fabaeScopoli）（蠶豆蚜（black bean aphid））、棉蚜（ Aphis gossypiiGlover，cotton aphid，melon aphid）、蘋果蚜（ Aphis pomiDe Geer，apple aphid）、梨綠蚜蟲（ Aphis spiraecolaPatch）（繡線菊蚜（spirea aphid））、茄溝無網蚜（ Aulacorthum solaniKaltenbach）（毛地黃蚜（foxglove aphid））、草莓蚜（ Chaetosiphon fragaefoliiCockerell，strawberry aphid）、麥雙尾蚜（ Diuraphis noxiaKurdjumov/Mordvilko）（俄羅斯小麥蚜蟲（Russian wheat aphid））、車前圓尾蚜（ Dysaphis plantagineaPaaserini）（紅蘋果蚜（rosy apple aphid））、蘋果綿蚜（ Eriosoma lanigerumHausmann，woolly apple aphid）、桃大尾蚜（ Hyalopterus pruniGeoffroy，mealy plum aphid）、蘿蔔蚜（ Lipaphis erysimiKaltenbach，turnip aphid）、麥無網長管蚜（ Metopolophium dirrhodumWalker）（麥蚜（cereal aphid））、馬鈴薯長管蚜（ Macrosiphum euphorbiaeThomas）（馬鈴薯蚜（potato aphid））、桃蚜（ Myzus persicaeSulzer，peach-potato aphid，green peach aphid））、萵苣蚜（ Nasonovia ribisnigriMosley，lettuce aphid）、癭綿蚜屬（ Pemphigus）物種（根蚜（root aphids）和倍蚜（gall aphids））、玉米蚜（ Rhopalosiphum maidisFitch，corn leaf aphid）、禾穀縊管蚜（ Rhopalosiphum padiLinnaeus，bird cherry-oat aphid）、麥二叉蚜（ Schizaphis graminumRondani，greenbug）、麥長管蚜（ Sitobion avenaeFabricius，English grain aphid）、苜蓿斑蚜（ Therioaphis maculataBuckton，spotted alfalfa aphid）、橘二叉蚜（ Toxoptera aurantiiBoyer de Fonscolombe，black citrus aphid）和褐色橘蚜（ Toxoptera citricidaKirkaldy，brown citrus aphid）；球屬（ Adelges）物種（球蚜（adelgids））；長山核桃根瘤蚜（ Phylloxera devastatrixPergande）（山胡桃根瘤蚜（pecan phylloxera））；煙粉虱（ Bemisia tabaciGennadius）（煙粉虱（tobacco whitefly）、甘薯粉虱（sweetpotato whitefly））、銀葉粉虱（ Bemisia argentifoliiBellows & Perring）（銀葉粉虱）、柑橘粉虱（ Dialeurodes citriAshmead，citrus whitefly）和溫室粉虱（ Trialeurodes vaporariorumWestwood，greenhouse whitefly）；馬鈴薯小綠葉蟬（ Empoasca fabaeHarris）（馬鈴薯葉蟬）、灰飛虱（ Laodelphax striatellusFallen）（小褐飛虱（smaller brown planthopper））、二點葉蟬（ Macrolestes quadrilineatusForbes）（紫菀葉蟬（aster leafhopper））、黑尾葉蟬（ Nephotettix cinticepsUhler）（綠葉蟬（green leafhopper））、二條黑尾葉蟬（ Nephotettix nigropictusStål）（稻葉蟬（rice leafhopper））、褐飛虱（ Nilaparvata lugensStål，brown planthopper）、玉米蠟蟬（ Peregrinus maidisAshmead）（玉米飛虱（corn planthopper））、白背飛虱（ Sogatella furciferaHorvath，white-backed planthopper）、稻飛蝨（ Sogatodes orizicolaMuir，rice delphacid）、蘋果白葉蟬（ Typhlocyba pomariaMcAtee）（蘋白小葉蟬（white apple leafhopper））、葡萄斑葉蟬屬（ Erythroneoura）物種（葡萄葉蟬（grape leafhoppers））；十七年蟬（ Magicidada septendecimLinnaeus）（週期蟬（periodical cicada））；吹綿蚧（ Icerya purchasiMaskell，cottony cushion scale）、梨圓蚧（ Quadraspidiotus perniciosusComstock，San Jose scale）；臀紋粉蚧（ Planococcus citriRisso）（桔粉蚧（citrus mealybug））；粉蚧屬（ Pseudococcus）物種（其他粉蚧系群）；梨木虱（ Cacopsylla pyricolaFoerster，pear psylla）、柿木虱（ Trioza diospyriAshmead，persimmon psylla）。

本發明之化合物具有抗半翅目害蟲的活性，包括：稻綠蝽（ Acrosternum hilareSay）、南瓜緣蝽（ Anasa tristisDe Geer）（、麥長蝽（ Blissus leucopterus leucopterusSay）、溫帶臭蟲（ Cimex lectulariusLinnaeus）、棉網蝽（ Corythuca gossypiiFabricius）、番茄蝽（ Cyrtopeltis modestaDistant）、棉紅蝽（ Dysdercus suturellusHerrich-Schäffer）、褐臭蝽（ Euchistus servusSay）、單斑蝽（ Euchistus variolariusPalisot de Beauvois）、 Graptosthetus屬物種（長蝽系群）、茶翅蝽（ Halymorpha halysStål）、松葉根蝽（ Leptoglossus corculusSay）、美國牧草盲蝽（ Lygus lineolarisPalisot de Beauvois）、南方綠蝽（ Nezara viridulaLinnaeus）、稻褐蝽（ Oebalus pugnaxFabricius）、大馬利筋長蝽（ Oncopeltus fasciatusDallas）、棉盲蝽（ Pseudatomoscelis seriatusReuter）。由本發明之化合物防治的其他昆蟲目包括纓翅目（例如，西花薊馬（ Frankliniella occidentalisPergande）、柑橘薊馬（ Scirthothrips citriMoulton）、大豆薊馬（ Sericothrips variabilisBeach）和洋蔥薊馬；以及鞘翅目（例如，馬鈴薯葉甲（科羅拉多馬鈴薯甲蟲）、墨西哥豆瓢蟲（ Epilachna varivestisMulsant，Mexican bean beetle）以及叩甲屬（ Agriotes）、 Athous屬或丘胸叩甲屬（ Limonius）的金針蟲）。

值得注意的是本發明之化合物用於防治和對抗小菜蛾（diamondback moth， Plutella xylostella）的用途。值得注意的是本發明之化合物用於防治和對抗秋黏蟲（草地貪夜蛾）的用途。值得注意的是本發明之化合物用於防治和對抗西花薊馬（western flower thrips， Frankliniella occidentalis）的用途。值得注意的是本發明之化合物用於防治和對抗馬鈴薯葉蟬（potato leafhopper， Empoasca fabae）的用途。值得注意的是本發明之化合物在防治和對抗玉米飛虱（玉米蠟蟬）中的用途。值得注意的是本發明之化合物用於防治和對抗棉蚜（melon aphid， Aphis gossypii）的用途。值得注意的是本發明之化合物用於防治和對抗桃蚜（peach aphid， Myzus persicae）的用途。值得注意的是本發明之化合物用於防治和對抗甘薯粉虱（煙粉虱）的用途。

本發明之化合物也可以用於增加作物植株的活力。這種方法包括使作物植株（例如，葉子、花、果實或根）或生長出作物植株的種子與足以實現希望的植株活力效果的量（即生物學有效量）具有式 1的化合物接觸。典型地，具有式 1的化合物以配製的組成物施加。儘管具有式 1的化合物通常直接施加到作物植株或其種子，但該等化合物也可以施加到作物植株的所在地，即作物植株的環境，特別是足夠接近以允許具有式 1的化合物遷移到作物植株的環境部分。與這種方法相關的所在地最通常包括生長介質（即為植株提供營養素的介質），典型地是其中生長植株的土壤。因此，為了增加作物植株的活力對作物植株的處理包括使作物植株、生長出作物植株的種子或作物植株的所在地與生物學有效量的具有式 1的化合物接觸。

增加作物活力可以導致以下觀察到的效果中的一項或多項：(a) 如藉由優異的種子發芽、作物出苗和作物密度（stand）展示的最佳作物栽培（establishment）；(b) 如藉由快速且健壯的葉生長（例如，藉由葉面積指數測量）、植株高度、分蘖數（例如，對於稻）、根群和作物的營養體的總乾重展示的增強的作物生長；(c) 如藉由開花時間、開花持續時間、花的數目、總生物量積累（即產量）和/或果實或穀物的產品等級可銷售性（即產品質）展示的改善的作物產量；(d) 增強的作物耐受或預防植物病害感染和節肢動物、線蟲或軟體動物有害生物侵害的能力；以及 (e) 增加的作物耐受環境脅迫（諸如暴露於極端熱量、次最佳水分或植物性毒素化學品）的能力。

與未經處理的植株相比，本發明之化合物可以藉由殺死植食性無脊椎有害生物或以其他方式防止植食性無脊椎有害生物在植株環境中的取食來增加經處理的植株的活力。在不存在植食性無脊椎有害生物的此類防治的情況下，有害生物藉由消耗植物組織或汁液，或傳播植物病原體諸如病毒來降低植株活力。甚至在不存在植食性無脊椎有害生物的情況下，本發明之化合物可以藉由改變植株的代謝來增加植株活力。通常，如果植株生長在非理想的環境中，即包含一個或多個不利於植株實現其在理想環境中應展現出的完全遺傳潛力的方面的環境中，那麼作物植株的活力將藉由用本發明之化合物處理該植株最顯著地增加。

值得注意的是用於增加作物植株活力的方法，其中該作物植株在包括植食性無脊椎有害生物的環境中生長。還值得注意的是用於增加作物植株活力的方法，其中該作物植株在不包括植食性無脊椎有害生物的環境中生長。還值得注意的是用於增加作物植株活力的方法，其中該作物植株在包括少於支持作物植株生長的理想水分量的水分量的環境中生長。值得注意的是用於增加作物植株活力的方法，其中該作物係水稻。還值得注意的是用於增加作物植株活力的方法，其中該作物係玉蜀黍（玉米）。還值得注意的是用於增加作物植株活力的方法，其中該作物係大豆。

本發明之化合物還可以與一種或多種其他生物學活性化合物或藥劑混合以形成多組分殺有害生物劑，從而賦予甚至更廣譜的農學和非農學效用，該等生物學活性化合物或藥劑包括殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺菌劑、殺蟎劑、除草劑、除草劑安全劑、生長調節劑諸如昆蟲蛻皮抑制劑和生根刺激劑、化學不育劑、化學資訊素、驅蟲劑、引誘劑、資訊素、取食刺激劑、其他生物學活性化合物或昆蟲病原細菌、病毒或真菌。因此，本發明還關於包含生物學有效量的具有式 1的化合物、至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的另外組分以及至少一種另外的生物學活性化合物或藥劑的組成物。對於本發明之混合物，可以將其他生物學活性化合物或藥劑與本發明化合物（包括具有式 1的化合物）一起配製以形成預混物，或者其他生物學活性化合物或藥劑可以與本發明化合物（包括具有式 1的化合物）分開配製，並且在施加前將這兩種配製物組合在一起（例如，在噴霧槽中），或可替代地，將這兩種配製物依次施加。

可以與本發明之化合物一起配製的此類生物學活性化合物或藥劑的實例係殺昆蟲劑，諸如阿巴克丁、乙醯甲胺磷、滅蟎醌、啶蟲脒、氟丙菊酯、雙丙環蟲酯（[(3 S,4 R,4a R,6 S,6a S,12 R,12a S,12b S)-3-[(環丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-6,12-二羥基-4,6a,12b-三甲基-11-側氧基-9-(3-吡啶基)-2 H,11 H-萘并[2,1- b]哌喃并[3,4- e]哌喃-4-基]甲基環丙烷甲酸酯）、磺胺蟎酯、雙甲脒、阿維菌素、印楝素、保棉磷、丙硫克百威、殺蟲磺、聯苯菊酯、聯苯肼酯、雙三氟蟲脲、硼酸鹽、噻𠯤酮、硫線磷、甲萘威、克百威、殺螟丹、伐蟲脒、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、氟啶脲、毒死蜱、甲基毒死蜱、環蟲醯肼、四蟎𠯤、噻蟲胺、溴氰蟲醯胺（3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)- N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲基胺基)羰基]苯基]-1 H-吡唑-5-甲醯胺）、環溴蟲醯胺（3-溴- N-[2-溴-4-氯-6-[[(1-環丙基乙基)胺基]羰基]苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1 H-吡唑-5-甲醯胺）、乙氰菊酯、環氧蟲啶（(5 S,8 R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氫-9-硝基-5,8-環氧基-1 H-咪唑并[1,2- a]氮呯）、丁氟蟎酯、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊、氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、順式氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二𠯤磷、狄氏劑、除蟲脲、四氟甲醚菊酯、殺蟲雙、樂果、呋蟲胺、苯蟲醚、甲胺基阿維菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙蟎唑、苯丁錫、殺螟硫磷、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟麥托醌（2-乙基-3,7-二甲基-6-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-4-喹啉基甲基碳酸酯）、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟氰戊菊酯、嘧蟲胺、氟蟲脲、氟菌蟎酯（(α E)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸甲酯）、聯氟碸（5-氯-2-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺醯基]噻唑）、氟己芬、氟吡菌醯胺、丁蟲腈（1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)胺基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1 H-吡唑-3-甲腈）、氟吡呋喃酮（4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基]-2(5 H)-呋喃酮）、氟胺氰菊酯、氟胺氰戊菊酯、地蟲硫磷、伐蟲脒、噻唑膦、氯蟲醯肼、七氟甲醚菊酯（[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 2,2-二甲基-3-[(1 Z)-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]環丙烷甲酸酯）、氟鈴脲、噻蟎酮、氟蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、殺蟲肥皂、異丙胺磷、虱蟎脲、馬拉硫磷、氯氟醚菊酯（[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 (1 R,3 S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸酯）、氰氟蟲腙、四聚乙醛、甲胺磷、殺撲磷、甲硫威、滅多威、烯蟲酯、甲氧滴滴涕、甲氧苄氟菊酯、甲氧蟲醯肼、甲氧苄氟菊酯、久效磷、單氟菊酯（[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 3-(2-氰基-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基環丙烷甲酸酯）、菸鹼、烯啶蟲胺、硝蟲噻𠯤、氟醯脲、多氟脲、殺線威、對硫磷、甲基對硫磷、氯菊酯、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、炔蟎特、丙苯烴菊酯、吡氟丁醯胺（1,3,5-三甲基- N-(2-甲基-1-側氧基丙基)- N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1 H-吡唑-4-甲醯胺）、吡蚜酮、啶吡唑蟲胺、除蟲菊素、噠蟎靈、啶蟲丙醚、吡氟喹蟲唑、嘧蟎胺（(α E)-2-[[[2-[(2,4-二氯苯基)胺基]-6-(三氟甲基)-4-嘧啶基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸甲酯）、吡唑蟲啶、吡丙醚、魚藤酮、蘭尼鹼、氟矽菊酯、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎酯、螺蟲乙酯、硫丙磷、氟啶蟲胺腈（ N-[甲基氧化物[1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基]-λ ⁴-亞磺胺基]氰胺）、蟲醯肼、吡蟎胺、氟苯脲、七氟菊酯、特丁磷、殺蟲畏、胺菊酯、四氟醚菊酯（[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基 2,2,3,3-四甲基環丙烷甲酸酯）、四唑蟲醯胺、噻蟲啉、噻蟲𠯤、硫雙威、殺蟲雙、噻唑沙芬（3-苯基-5-(2-噻吩基)-1,2,4-㗁二唑）、唑蟲醯胺、四溴菊酯、唑蚜威、敵百蟲、三氟苯嘧啶（2,4-二側氧基-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2 H-吡啶并[1,2- a]嘧啶內鹽）、殺鈴脲、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、昆蟲病原細菌、昆蟲病原病毒和昆蟲病原真菌。

值得注意的是殺昆蟲劑，諸如阿巴克丁、啶蟲脒、氟丙菊酯、雙丙環蟲酯、雙甲脒、阿維菌素、印楝素、丙硫克百威、殺蟲磺、聯苯菊酯、噻𠯤酮、硫線磷、甲萘威、殺螟丹、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、毒死蜱、噻蟲胺、溴氰蟲醯胺、環溴蟲醯胺、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊、氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、順式氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、狄氏劑、呋蟲胺、苯蟲醚、甲胺基阿維菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙蟎唑、殺螟硫磷、苯硫威、苯氧威、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟麥托醌、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟蟲脲、氟菌蟎酯、聯氟碸、氟吡蟲腈、氟吡呋喃酮、氟胺氰菊酯、伐蟲脒、噻唑膦、七氟甲醚菊酯、氟鈴脲、氟蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、虱蟎脲、氯氟醚菊酯、氰氟蟲腙、甲硫威（methiodicarb）、滅多威、烯蟲酯、甲氧蟲醯肼、甲氧苄氟菊酯、單氟菊酯、烯啶蟲胺、硝蟲噻𠯤、氟醯脲、殺線威、吡氟丁醯胺、吡蚜酮、除蟲菊素、噠蟎靈、啶蟲丙醚、嘧蟎胺、吡丙醚、蘭尼鹼、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎酯、螺蟲乙酯、氟啶蟲胺腈、蟲醯肼、胺菊酯、四氟醚菊酯、噻蟲啉、噻蟲𠯤、硫雙威、殺蟲雙、四溴菊酯、唑蚜威、三氟苯嘧啶、殺鈴脲、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、蘇雲金芽孢桿菌的所有菌株和核型多角體病毒的所有毒株。

用於與本發明之化合物混合的生物劑的一個實施方式包括昆蟲病原細菌，諸如蘇雲金芽孢桿菌，以及藉由CellCap ^®製程製備的蘇雲金芽孢桿菌的包封δ-內毒素，諸如MVP ^®和MVPII ^®生物殺昆蟲劑（CellCap ^®、MVP ^®和MVPII ^®係Mycogen Corporation, Indianapolis, Indiana, USA [麥可根公司, 印弟安納波里斯，印第安那州，USA]的商標）；昆蟲病原真菌，諸如綠僵菌真菌（green muscardine fungus）；和昆蟲病原（天然存在的和遺傳修飾的）病毒，包括桿狀病毒、核型多角體病毒（NPV），諸如穀實夜蛾核型多角體病毒（HzNPV）、芹菜夜蛾核型多角體病毒（ Anagrapha falciferanucleopolyhedrovirus，AfNPV）；以及顆粒體病毒（GV），諸如蘋果蠹蛾顆粒體病毒（ Cydia pomonellagranulosis virus，CpGV）。

特別值得注意的是其中另一無脊椎有害生物防治活性成分屬於與具有式 1的化合物不同的化學類別或具有與該化合物不同的作用位點的這種組合。在某些情況下，與至少一種具有類似防治譜但是不同作用位點的其他無脊椎有害生物防治活性成分的組合對於抗性管理將是特別有利的。因此，本發明之組成物可以進一步包含生物學有效量的至少一種另外的無脊椎有害生物防治活性成分，該活性成分具有類似的防治譜但是屬於不同的化學類別或具有不同的作用位點。該等另外的生物學活性化合物或藥劑包括但不限於乙醯膽鹼酯酶（AChE）抑制劑，諸如胺基甲酸酯類滅多威、殺線威、硫雙威、唑蚜威以及有機磷類毒死蜱；GABA閘控氯離子通道拮抗劑，諸如環二烯類狄氏劑和硫丹，以及苯吡唑類乙蟲腈和氟蟲腈；鈉通道調節劑，諸如擬除蟲菊酯聯苯菊酯、氯氟氰菊酯、 β-氯氟氰菊酯、氯氟氰菊酯、 λ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、二甲氟氰菊酯、氰戊菊酯、甲氟氰菊酯和異戊菊酯；擬除蟲菊酯類（pyrethroids）聯苯菊酯、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、四氟甲醚菊酯、高氰戊菊酯、甲氧苄氟菊酯和丙氟菊酯；菸鹼型乙醯膽鹼受體（nAChR）促効劑，諸如新菸鹼類啶蟲脒、噻蟲胺、呋蟲胺、吡蟲啉、烯啶蟲胺、硝蟲噻𠯤、噻蟲啉和噻蟲𠯤、以及氟啶蟲胺腈；菸鹼型乙醯膽鹼受體（nAChR）變構活化劑，諸如多殺菌素類（spinosyns）乙基多殺菌素和多殺菌素；氯通道活化劑，諸如阿維菌素、阿巴克丁和甲胺基阿維菌素；保幼激素類似物（juvenile hormone mimics），諸如苯蟲醚、烯蟲酯、苯氧威和吡丙醚；選擇性同翅目取食阻斷劑（selective homopteran feeding blocker），諸如吡蚜酮和氟啶蟲醯胺；蟎蟲生長抑制劑，諸如乙蟎唑；粒線體ATP合成酶抑制劑，諸如炔蟎特；經由破壞質子梯度的氧化磷酸化的偶聯劑，諸如溴蟲腈；菸鹼型乙醯膽鹼受體（nAChR）通道阻斷劑，諸如沙蠶毒素類似物（nereistoxin analog）殺螟丹；甲殼素生物合成抑制劑，諸如苯甲醯脲類氟蟲脲、氟鈴脲、虱蟎脲、氟醯脲、多氟脲和殺鈴脲、以及噻𠯤酮；雙翅目蛻皮干擾劑（moulting disrupter），諸如滅蠅胺；蛻皮激素受體促効劑，諸如雙醯肼類甲氧蟲醯肼和蟲醯肼；章魚胺受體促効劑，諸如雙甲脒；粒線體複合物III電子傳輸抑制劑，諸如氟蟻腙；粒線體複合物I電子傳輸抑制劑，諸如噠蟎靈；電壓依賴性鈉通道阻斷劑，諸如茚蟲威；乙醯輔酶A羧化酶抑制劑，諸如季酮酸類和特特拉姆酸類（tetramic acids）螺蟎酯、螺甲蟎酯和螺蟲乙酯；粒線體複合物II電子傳輸抑制劑，諸如β-酮腈類腈吡蟎酯和丁氟蟎酯；魚尼丁受體調節劑，諸如鄰甲醯胺基苯甲醯胺類（anthranilic diamides）氯蟲苯甲醯胺、溴氰蟲醯胺和溴氰蟲醯胺，二醯胺類，諸如氟蟲雙醯胺，以及蘭尼鹼受體配位基，諸如蘭尼鹼；其中對生物學活性負責的靶位點係未知或未表徵的化合物，諸如印楝素、聯苯肼酯、啶蟲丙醚、吡氟喹蟲唑和三氟苯嘧啶；昆蟲中腸膜的微生物破壞劑，諸如蘇雲金芽孢桿菌及其產生的δ-內毒素以及球形芽孢桿菌；以及生物劑，包括核型多角體病毒（NPV）和其他天然存在或遺傳修飾的殺昆蟲病毒。

可以與本發明之化合物一起配製的生物學活性化合物或藥劑的其他實例係：殺真菌劑，諸如阿拉酸式苯-S-苯基、二甲基𠰌啉、唑嘧菌胺、吲唑磺菌胺、敵菌靈、阿紮康唑、嘧菌酯、苯霜靈（benalaxyl，包括精苯霜靈（benalaxyl-M））、麥鏽靈、苯菌靈、苯噻菌胺（benthiavalicarb，包括苯噻菌胺（benthiavalicarb-isopropyl））、苯并烯氟菌唑、貝斯氧雜𠯤（bethoxazin）、樂殺蟎、聯苯、聯苯三唑醇、聯苯吡菌胺、滅瘟素（blasticidin-S）、啶醯菌胺（boscalid）、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯（bupirimate）、丁硫啶、萎鏽靈、環丙醯亞胺、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、地茂散（chloroneb）、百菌清、乙菌利（chlozolinate）、氫氧化銅、王銅、硫酸銅、丁香菌酯、賽座滅（cyazofamid）、環氟菌胺、霜脲氰、環唑醇、嘧菌環胺、抑菌靈、雙氯氰菌胺（diclocymet）、噠菌酮（diclomezine）、氯硝胺（dicloran）、乙黴威（diethofencarb）、苯醚甲環唑、氟嘧菌胺（diflumetorim）、甲菌定（dimethirimol）、烯醯𠰌啉、醚菌胺、烯唑醇（diniconazole，包括高效烯唑醇（diniconazole-M））、敵蟎普、二噻農（dithianon）、二噻茂烷、十二環𠰌啉、多果定、益康唑、乙環唑、克瘟散、烯肟菌酯（enoxastrobin，也稱為烯肟菌酯（enestroburin））、氟環唑、噻唑菌胺（ethaboxam）、乙菌定（ethirimol）、土菌靈（etridiazole）、㗁唑菌酮、咪唑菌酮（fenamidone）、烯肟菌胺、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋醯胺、環醯菌胺（fenhexamide）、稻瘟醯胺（fenoxanil）、拌種咯、苯鏽啶（fenpropidin）、丁苯𠰌啉、胺苯吡菌酮、三苯基乙酸錫、三苯基氫氧化錫、福美鐵、嘧菌腙（ferimzone）、氟麥托醌、氟啶胺（fluazinam）、咯菌腈、氟菌蟎酯、氟𠰌啉、氟吡菌胺（fluopicolide）、氟吡菌醯胺、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟矽唑、磺菌胺（flusulfamide）、氟噻唑菌腈、氟醯胺（flutolanil）、粉唑醇、氟唑菌醯胺、滅菌丹、稻瘟酞（fthalide，也稱為苯酞（phthalide）、麥穗寧、呋霜靈（furalaxyl）、呋吡菌胺、己唑醇、土菌消（hymexazole）、雙胍辛鹽（guazatine）、抑黴唑、亞胺唑、烷苯磺酸鹽（iminoctadine albesilate）、雙胍辛胺乙酸鹽（iminoctadine triacetate）、硫雙威、種菌唑、異丙噻菌胺、異稻瘟淨（iprobenfos）、異菌脲、丙森鋅、稻瘟靈（isoprothiolane）、吡唑萘菌胺（isopyrazam）、異噻菌胺、春雷黴素、醚菌酯、代森錳鋅、雙炔醯菌胺（mandipropamid）、曼德斯賓（mandestrobin）、代森錳、mapanipyrin、滅鏽胺、消蟎多（meptyldinocap）、甲霜靈（包括高效甲霜靈（metalaxyl-M）/精甲霜靈（mefenoxam））、葉菌唑、磺菌威（methasulfocarb）、代森聯、苯氧菌胺、苯菌酮、腈菌唑、萘替芬（naftitine）、甲胂鐵銨（甲基胂酸鐵（ferric methanearsonate））、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、呋醯胺、肟醚菌胺、惡霜靈（oxadixyl）、噻哌菌靈（oxathiapiprolin）、奧索利酸、㗁咪唑（oxpoconazole）、氧化萎鏽靈、土黴素、戊菌唑、戊菌隆（pencycuron）、氟唑菌苯胺、吡噻菌胺（penthiopyrad）、稻痕酯（perfurazoate）、亞磷酸（包括其鹽，例如，乙磷鋁（fosetyl-aluminm））、啶氧菌酯、哌丙靈（piperalin）、多氧黴素（polyoxin）、噻菌靈、咪鮮胺、腐黴利（procymidone）、霜黴威（propamocarb）、丙環唑、甲基代森鋅、碘喹唑酮（proquinazid）、硫菌威（prothiocarb）、丙硫菌唑、唑菌胺酯、唑胺菌酯、唑菌酯、吡菌磷、吡菌苯威、吡畜蟲威（pyributacarb）、啶斑肟（pyrifenox）、苯啶菌酮（pyriofenone）、哌異㗁唑（perisoxazole）、嘧黴胺（pyrimethanil）、啶斑肟、硝吡咯菌素（pyrrolnitrin）、咯喹酮（pyroquilon）、氟喹唑、滅蟎猛（quinmethionate）、喹氧靈、五氯硝基苯、矽噻菌胺（silthiofam）、氟唑環菌胺（sedaxane）、矽氟唑（simeconazole）、螺環菌胺、鏈黴素、硫、戊唑醇、異丁乙氧喹啉、teclofthalam、葉枯酞、四氯硝基苯、特比萘芬、氟醚唑、噻苯達唑、噻呋醯胺、托布津、甲基托布津、塞侖、噻醯菌胺、甲基立枯磷、三氟甲氧威（tolprocarb）、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、嘧菌醇、咪唑𠯤（triazoxide）、鹼式硫酸銅（tribasic copper sulfate）、氯啶菌酯、十三𠰌啉、肟菌酯、氟菌唑、三莫嘧三環唑（trimoprhamide tricyclazole）、肟菌酯、𠯤胺靈、滅菌唑、烯效唑（uniconazole）、有效黴素、纈菌胺（valifenalate，也稱為纈菌胺（valifenal））、乙烯菌核利（vinclozolin）、代森鋅、福美鋅、苯醯菌胺（zoxamide）和1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-3-異㗁唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1 H-吡唑-1-基]乙酮；殺線蟲劑，諸如氟吡菌醯胺、螺蟲乙酯、硫雙威、噻唑膦、阿巴克丁、異菌脲、聯氟碸、二甲基二硫化物、噻唑沙芬、1,3-二氯丙烯（1,3-D）、威百畝（鈉和鉀）、棉隆、氯化苦、苯線磷（fenamiphos）、滅線磷、硫線磷（cadusaphos）、特丁磷、新煙磷（imicyafos）、殺線威、克百威、噻唑沙芬（tioxazafen）、堅強芽孢桿菌和凱撒巴斯德氏芽菌；殺菌劑，諸如鏈黴素；殺蟎劑，諸如雙甲脒、滅蟎猛、乙酯殺蟎醇、三環錫（cyhexatin）、三氯殺蟎醇、除蟎靈、乙蟎唑、喹蟎醚、苯丁錫、甲氰菊酯、唑蟎酯、噻蟎酮、克蟎特、噠蟎靈和吡蟎胺。

在某些情況下，本發明之化合物與其他生物學活性（特別是無脊椎有害生物防治）化合物或藥劑（即活性成分）的組合可以導致增強的效應。降低釋放在環境中的活性成分的量，同時確保有效的有害生物防治一直係人們所希望的。當增強的無脊椎有害生物防治以獲得農學上令人滿意的無脊椎有害生物防治水平的施加量出現時，此類組合可以有利地用於降低作物生產成本並且減少環境負荷。

可以將本發明之化合物及其組成物施加於經遺傳轉化以表現對無脊椎有害生物有毒的蛋白質（諸如蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素）的植株。此種施加可以提供更廣譜的植物保護，並且對於抗性管理係有利的。本發明之外源性施加的無脊椎有害生物防治化合物與表現的毒素蛋白質組合可以提供增強的效應。

該等農用保護劑（即殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、除草劑和生物劑）的一般參考文獻包括 The Pesticide Manual [ 農藥手冊 ], 第 13 版, C. D. S. Tomlin編輯, British Crop Protection Council [英國作物保護委員會], Farnham, Surrey, U.K.[英國薩里法納姆], 2003和 The BioPesticide Manual [ 生物農藥手冊 ], 第 2 版, L. G. Copping編輯, British Crop Protection Council [英國作物保護委員會], Farnham, Surrey, U.K. [英國薩里法納姆], 2001。

在農學和非農學應用中，藉由將生物學有效量的一種或多種典型地呈組成物形式的本發明化合物施加到有害生物環境，包括侵害的農學和/或非農學所在地，施加到待保護的區域，或直接施加到待防治的有害生物，來防治無脊椎有害生物。

因此，本發明包括一種用於在農學和/或非農業應用中防治和對抗無脊椎有害生物的方法，該方法包括使無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的一種或多種本發明之化合物或與包含至少一種這樣的化合物的組成物或包含至少一種這樣的化合物和生物學有效量的至少一種另外的生物學活性化合物或藥劑的組成物接觸。包含本發明之化合物和生物學有效量的至少一種另外的生物學活性化合物或藥劑的合適組成物的實例包括顆粒狀組成物，其中該另外的活性化合物存在於與本發明之化合物相同的顆粒劑上或存在於與本發明之化合物的那些顆粒劑分開的顆粒劑上。

為實現與本發明之化合物或組成物接觸以保護大田作物免受無脊椎有害生物的侵害，典型地在種植之前將該化合物或組成物施加到作物種子，施加到作物植株的葉子(例如，葉、莖、花、果實)，或在種植作物之前或之後施加到土壤或其他生長介質。

接觸方法的一個實施方式係藉由噴霧。可替代地，可以將包含本發明之化合物的顆粒狀組成物施加到植株葉子或土壤。也可以藉由使植株與作為液體配製物的土壤浸液、到土壤中的顆粒狀配製物、育苗箱處理物或移植浸漬液施加的包含本發明之化合物的組成物接觸來藉由植株吸收有效地遞送本發明之化合物。值得注意的是呈土壤浸液液體配製物形式的本發明之組成物。還值得注意的是用於防治和對抗無脊椎有害生物的方法，該方法包括使無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的本發明之化合物或與包含生物學有效量的本發明之化合物的組成物接觸。進一步值得注意的是這種方法，其中環境係土壤並且該組成物作為土壤浸液配製物施加到土壤中。進一步值得注意的是本發明之化合物藉由局部施加到侵害的所在地也是有效的。其他接觸方法包括藉由直接噴霧和滯留噴霧、空氣噴霧、凝膠、種子包衣、微膠囊化、內吸吸收、誘餌、耳標、大丸藥、噴霧器、熏劑、氣溶膠、粉塵劑以及許多其他方法來施加本發明之化合物或組成物。接觸方法的一個實施方式係包含本發明之化合物或組成物的尺寸穩定的肥料顆粒劑、棒或片劑。本發明之化合物還可以浸漬到用於製造無脊椎有害生物防治裝置（例如，防昆蟲網）的材料中。

本發明之化合物可用於處理所有植株、植株部分和種子。植株和種子品種和栽培種可以藉由常規的繁殖和育種方法或藉由基因工程化方法獲得。經遺傳修飾的植物或種子（轉基因植物或種子）係其中異源性基因（轉基因）已被穩定整合到植物或種子基因組中的那些。由轉基因在植物基因組中的特定位置所限定的轉基因被稱為轉化或轉基因事件。

可以根據本發明處理的經遺傳修飾的植物和種子栽培種包括抵抗一種或多種生物脅迫（有害生物，諸如線蟲、昆蟲、蟎蟲、真菌等）或非生物脅迫（乾旱、低溫、土壤鹽化等）的那些栽培種，或含有其他希望的特徵的那些栽培種。植株和種子可以經遺傳修飾以展現出性狀，例如除草劑耐受性、昆蟲抗性、修飾的油特徵或耐旱性。

用本發明之化合物處理經遺傳修飾的植物和種子可以導致超加性或增強的效應。例如，降低施加量、拓展活性譜、增加對生物/非生物脅迫的耐受性或增強儲存穩定性可以大於由在經遺傳修飾的植物和種子上施加本發明之化合物的僅簡單加性效應所預期的。

本發明之化合物還可用於種子處理中以保護種子免受無脊椎有害生物的侵害。在本揭露和申請專利範圍的上下文中，處理種子意指使種子與生物學有效量的典型地被配製成本發明之組成物的本發明之化合物接觸。這種種子處理保護種子免受無脊椎土壤有害生物的侵害並且總體上還可以保護由發芽種子發育成的幼苗的根和其他與土壤接觸的植株部位。種子處理還可以藉由使本發明之化合物或第二活性成分在發育中的植株內易位來向葉子提供保護。可以將種子處理施加到所有類型的種子，包括將發芽形成遺傳轉化以表現特定性狀的植株的那些種子。代表性實例包括表現對無脊椎有害生物有毒的蛋白質的那些，諸如蘇雲金芽孢桿菌毒素，或表現抗除草劑性的那些，諸如提供草甘膦抗性的草甘膦乙醯轉移酶。使用本發明之化合物的種子處理還可以增加由種子生長出的植株的活力。

種子處理的一種方法係在播撒種子之前，藉由用本發明之化合物（即作為配製的組成物）對種子進行噴霧或撒粉。經配製用於種子處理的組成物通常包含成膜劑或黏合劑。因此，典型地，本發明之種子包衣組成物包含生物學有效量的具有式 1的化合物和成膜劑或黏合劑。可以藉由將可流動的懸浮液濃縮物直接噴霧到種子的翻滾床中並且然後乾燥種子來為種子包衣。可替代地，可以將其他配製物類型諸如濕粉、溶液、懸乳液、可乳化的濃縮物和在水中的乳液噴霧在種子上。這種方法特別可用於將膜包衣施加在種子上。熟悉該項技術者可使用各種包衣機器和方法。合適的方法包括在P. Kosters等人, Seed Treatment: Progress and Prospects[種子處理：進展與前景], 1994 BCPC專著號57以及其中列出的參考文獻中列出的那些方法。

具有式 1的化合物及其組成物，單獨地和與其他殺昆蟲劑、殺線蟲劑、和殺真菌劑組合二者，特別可用於對作物的種子處理，該等作物包括但不限於玉蜀黍或玉米、大豆、棉、穀類（例如，小麥、燕麥、大麥、黑麥和稻）、馬鈴薯、蔬菜和油菜。

可以與具有式 1的化合物一起配製以提供可用於種子處理的混合物的其他殺昆蟲劑包括阿巴克丁、啶蟲脒、氟丙菊酯、雙甲脒、阿維菌素、印楝素、殺蟲磺、聯苯菊酯、噻𠯤酮、硫線磷、甲萘威、克百威、殺螟丹、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、毒死蜱、噻蟲胺、溴氰蟲醯胺、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊、氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、順式氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、狄氏劑、呋蟲胺、苯蟲醚、甲胺基阿維菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙蟎唑、苯硫威、苯氧威、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟啶蟲醯胺、氟蟲雙醯胺、氟蟲脲、氟胺氰菊酯、伐蟲脒、噻唑膦、氟鈴脲、氟蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、虱蟎脲、氰氟蟲腙、甲硫威、滅多威、烯蟲酯、甲氧蟲醯肼、烯啶蟲胺、硝蟲噻𠯤、氟醯脲、殺線威、吡蚜酮、除蟲菊素、噠蟎靈、啶蟲丙醚、吡丙醚、蘭尼鹼、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺蟎酯、螺甲蟎酯、螺蟲乙酯、氟啶蟲胺腈、蟲醯肼、胺菊酯、噻蟲啉、噻蟲𠯤、硫雙威、殺蟲雙、四溴菊酯、唑蚜威、殺鈴脲、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、蘇雲金芽孢桿菌的所有菌株和核型多角體病毒的所有毒株。

可以與具有式 1的化合物一起配製以提供可用於種子處理的混合物的殺真菌劑包括吲唑磺菌胺、嘧菌酯、啶醯菌胺、多菌靈、萎鏽靈、霜脲氰、環唑醇、苯醚甲環唑、烯醯𠰌啉、氟啶胺、咯菌腈、氟喹唑、氟吡菌胺、氟嘧菌酯、粉唑醇、氟唑菌醯胺、種菌唑、異菌脲、甲霜靈、精甲霜靈、葉菌唑、腈菌唑、多效唑、氟唑菌苯胺、啶氧菌酯、丙硫菌唑、唑菌胺酯、氟唑環菌胺、矽噻菌胺、戊唑醇、噻苯達唑、甲基托布津、塞侖、肟菌酯和滅菌唑。

可用於種子處理的包含具有式 1的化合物的組成物可以進一步包含細菌和真菌，該細菌和真菌具有提供保護免於植物病原真菌或細菌和/或土生動物諸如線蟲的有害影響的能力。展現出殺線蟲特性的細菌可以包括但不限於堅強芽孢桿菌、蠟樣芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌和穿刺巴斯德芽孢菌。合適的堅強芽孢桿菌菌株係作為BioNem ^TM可商購的菌株CNCM I-1582（GB-126）。合適的蠟樣芽胞桿菌菌株係菌株NCMM I-1592。兩種芽孢桿菌菌株都揭露於US 6,406,690中。展現出殺線蟲活性的其他合適細菌係解澱粉芽孢桿菌IN937a和枯草芽孢桿菌菌株GB03。展現出殺真菌特性的細菌可以包括但不限於短小芽孢桿菌菌株GB34。展現出殺線蟲特性的真菌種類可以包括但不限於疣孢漆斑菌（ Myrothecium verrucaria）、淡紫擬青黴（ Paecilomyces lilacinus）和淡紫紫孢菌（ Purpureocillium lilacinum）。

種子處理劑還可以包含一種或多種天然來源的殺線蟲劑，諸如被稱為超敏蛋白（harpin）的激發子蛋白質，其係從某些細菌植物病原體諸如梨火疫病菌（ Erwinia amylovora）分離的。實例係作為N-Hibit ^TMGold CST可獲得的Harpin-N-Tek種子處理技術。

種子處理劑還可以包含一種或多種豆科植物根結瘤細菌物種，諸如微共生固氮細菌大豆慢生根瘤菌。該等接種劑可以視需要包含一種或多種脂類殼寡糖（LCO），其係由根瘤菌細菌在豆科植物的根上引發結節形成期間所產生的結節（Nod）因子。例如，Optimize®品牌種子處理技術結合了與接種劑組合的LCO Promoter Technology ^TM。

種子處理劑還可以包含一種或多種異黃酮，其可以增加菌根真菌的根定殖的水平。菌根真菌藉由增強根對營養素諸如水、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽和金屬的吸收來改善植物生長。異黃酮的實例包括但不限於金雀異黃酮、鷹嘴豆芽素A、刺芒柄花素、黃豆苷元、黃豆黃素、橙皮素、柚皮素和紅車軸草素。刺芒柄花素作為菌根接種劑產品如PHC Colonize® AG中的活性成分係可獲得的。

種子處理劑還可以包含一種或多種植物活化劑，該等植物活化劑在被病原體接觸後在植物中引起系統獲得性抗性。引起此類保護性機制的植物活化劑的實例係阿拉酸式苯- S-甲基。

經處理的種子典型地包含本發明之化合物，其量係從約0.1 g至1 kg/100 kg種子（即按處理前該種子的重量計從約0.0001%至1%）。經配製用於種子處理的可流動的懸浮液典型地包含從約0.5%至約70%的活性成分、從約0.5%至約30%的成膜黏合劑、從約0.5%至約20%的分散劑、從0%至約5%的增稠劑、從0%至約5%的顏料和/或染料、從0%至約2%的消泡劑、從0%至約1%的防腐劑、以及從0%至約75%的揮發性液體稀釋劑。

可以將本發明之化合物摻入被無脊椎有害生物食用的餌料組成物中或用於諸如誘捕器、誘餌站等的裝置內。此種餌料組成物可以呈顆粒劑的形式，該顆粒劑包含 (a) 活性成分，即生物學有效量的具有式 1的化合物；(b) 一種或多種食物材料；視需要 (c) 引誘劑，和視需要 (d) 一種或多種濕潤劑。值得注意的是顆粒或餌料組成物，其包含在約0.001%-5%之間的活性成分、約40%-99%的食物材料和/或引誘劑；以及視需要約0.05%-10%的濕潤劑，其在非常低的施加量下，特別是藉由攝取而不是藉由直接接觸時致命的活性成分劑量下，有效防治和對抗土壤無脊椎有害生物。一些食物材料可以用作食物來源和引誘劑二者。食物材料包括碳水化合物、蛋白質和脂質。食物材料的實例係蔬菜粉、糖、澱粉、動物脂肪、植物油、酵母提取物和乳固體。引誘劑的實例係增味劑和風味劑，諸如水果或植物提取物、香料、或其他動物或植物組分、資訊素或已知用於吸引目標無脊椎有害生物的其他藥劑。濕潤劑（即保水劑）的實例係乙二醇和其他多元醇、甘油和山梨糖醇。值得注意的是用於防治至少一種選自由螞蟻、白蟻和蟑螂組成之群組的無脊椎有害生物的餌料組成物（以及使用此種餌料組成物的方法）。一種用於防治和對抗無脊椎有害生物的裝置可以包含本發明之餌料組成物和被適配成容納餌料組成物的外殼，其中外殼具有至少一個開口，其尺寸設定成允許無脊椎有害生物通過開口，使無脊椎有害生物能夠從外殼以外的位置接近餌料組成物，並且其中外殼進一步被適配成放置在無脊椎有害生物可能或已知的活動場所中或附近。

本發明之一個實施方式關於一種用於防治和對抗無脊椎有害生物的方法，該方法包括用水稀釋本發明之殺有害生物組成物（與表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑一起配製的具有式 1的化合物，或具有式 1的化合物和至少一種其他殺有害生物劑的配製的混合物），以及視需要添加輔助劑以形成稀釋的組成物，以及使無脊椎有害生物或其環境與有效量的所述稀釋的組成物接觸。

儘管藉由用水稀釋足夠濃度的本發明之殺有害生物組成物形成的噴霧組成物可以提供充分的防治和對抗無脊椎有害生物的功效，但單獨配製的輔助劑產品也可以被添加到噴霧槽混合物中。該等另外的輔助劑通常被稱為「噴霧輔助劑」或「槽混輔助劑」，並且包含混合在噴霧槽中以改善殺有害生物劑的性能或改變噴霧混合物的物理特性的任何物質。輔助劑可以是表面活性劑、乳化劑、石油基作物油、作物衍生的種子油、酸化劑、緩衝液、增稠劑或消泡劑。輔助劑被用於增強功效（例如，生體可用率、黏合性、滲透性、覆蓋均勻度和保護耐久性），或最小化或消除與不相容性、發泡、飄移、蒸發、揮發和降解相關的噴霧應用問題。為了獲得最佳性能，關於活性成分的特性、配製物和目標（例如，作物、昆蟲有害生物）來選擇輔助劑。

在噴霧輔助劑之中，最通常使用油（包括作物油、作物油濃縮物、植物油濃縮物和甲基化種子油濃縮物）來改善殺有害生物劑的功效，這可能是藉由促進更均勻且一致的噴霧沈積來實現的。在其中可能由油或其他與水不混溶的液體引起的植物毒性係重要的情況下，由本發明之組成物製備的噴霧組成物通常將不含油基噴霧輔助劑。然而，在其中由油基噴霧輔助劑引起的植物毒性在商業上不重要的情況下，由本發明組成物的組成物製備的噴霧組成物也可以含有油基噴霧輔助劑，這可以潛在地進一步增加對無脊椎有害生物的防治、以及耐雨性。

確定為「作物油」的產品典型地含有95%至98%的石蠟或石腦油基石油和1%至2%的一種或多種用作乳化劑的表面活性劑。確定為「作物油濃縮物」的產品典型地由80%至85%的可乳化的石油基油和15%至20%的非離子表面活性劑組成。正確地確定為「植物油濃縮物」的產品典型地由80%至85%的植物油（即種子油或果實油，最通常來自棉花、亞麻籽、大豆或向日葵）和15%至20%的非離子表面活性劑組成。可以藉由用典型地衍生自植物油的脂肪酸的甲酯替代植物油來改善輔助劑性能。甲基化種子油濃縮物的實例包括MSO ^®濃縮物（UAP-Loveland產品公司（UAP-Loveland Products, Inc.））和Premium MSO甲基化噴霧油（海倫娜化學公司（Helena Chemical Company））。

添加到噴霧混合物中的輔助劑的量通常不超過按體積計約2.5%，並且更典型地該量為按體積計從約0.1%至約1%。添加到噴霧混合物中的輔助劑的施加量典型地在每公頃約1 L至5 L之間。噴霧輔助劑的代表性實例包括：Adigor ^®（先正達公司（Syngenta））液烴中的47%甲基化菜籽油、Silwet ^®（海倫娜化學公司（Helena Chemical Company））聚醚改性的七甲基三矽氧烷以及Assist ^®（巴斯夫公司（BASF））83%石蠟基礦物油中的17%表面活性劑共混物。

可以在沒有其他輔助劑的情況下施加本發明之化合物，但是最常見的施加係施加配製物，該配製物包含一種或多種活性成分以及合適的載體、稀釋劑和表面活性劑，並且根據所設想的最終用途有可能與食物組合。一種施加方法關於將本發明之化合物的水分散體或精煉油溶液噴霧。與噴霧油、噴霧油濃縮液、黏展劑、輔助劑、其他溶劑、和胡椒基丁醚的組合通常增強化合物功效。對於非農學用途，此類噴霧可以從噴霧容器諸如罐、瓶或其他容器中，借助於泵或藉由將其從加壓容器例如加壓氣溶膠噴霧罐中釋放來施加。此類噴霧組成物可以採取多種形式，例如噴霧、薄霧、泡沫、煙霧或塵霧。因此，根據具體情況，此類噴霧組成物可以進一步包含推進劑、發泡劑等。值得注意的是包含生物學有效量的本發明之化合物或組成物以及載體的噴霧組成物。此種噴霧組成物的一個實施方式包含生物學有效量的本發明之化合物或組成物以及推進劑。代表性推進劑包括但不限於甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、異丁烷、丁烯、戊烷、異戊烷、新戊烷、戊烯、氫氟烴、氯氟烴、二甲醚、和前述的混合物。值得注意的是用於防治至少一種無脊椎有害生物的噴霧組成物（和使用由噴霧容器分配的此種噴霧組成物的方法），該至少一種無脊椎有害生物選自由以下組成之群組：蚊子、蚋、廄螯蠅、鹿虻、馬蠅、胡蜂、小黃蜂、大黃蜂、蜱蟲、蜘蛛、螞蟻、蠓等，包括單獨地或以組合。

以下測試證明了本發明之化合物對特定有害生物的防治功效。「防治功效」表示導致取食顯著降低的對無脊椎有害生物的發育（包括死亡）的抑制。然而，由化合物提供的有害生物防治保護不限於該等種類。化合物描述參見索引表A。生物學實例

以下測試證明了本揭露的化合物對特定有害生物的防治功效。「防治功效」表示導致取食顯著降低的對無脊椎有害生物的發育（包括死亡）的抑制。然而，由化合物提供的有害生物防治保護不限於該等種類。化合物描述參見索引表A。用於測試A-H的配製物和噴霧方法學

使用含有10%丙酮、90%水和300 ppm Activator 90 ^®非離子表面活性劑（洛弗蘭德產品公司（Loveland Products）, 美國科羅拉多州洛弗蘭德（Loveland, Colorado, USA））的溶液來配製測試化合物。配製的化合物藉由定位在每個測試單元的頂部上方1.27 cm（0.5英吋）的霧化噴嘴以1 mL的液體施加。測試化合物以指定的速率進行噴霧，並且每次測試重複三次。測試A

為了藉由接觸和/或內吸手段評價對小菜蛾的防治，每個測試單元由內部具有10至12天齡芥子植株的小開口容器組成。

如上所述配製測試化合物並以250 ppm和50 ppm噴霧，重複三次。噴霧後，使測試單元乾燥1小時，之後用30-50隻初孵幼蟲對它們進行侵害。將黑色遮蔽蓋放置在每個容器的頂部上。將測試單元在24°C-25°C和70%相對濕度的生長室中保持六天。然後基於消耗的葉子在視覺上評估植物取食損害，並且評估幼蟲的死亡率。

在250 ppm下測試的具有式 1的化合物之中，以下提供了非常好至優異的防治功效水平（20%或更小的取食損害）：1、2、3、5、9、12、13、14、41、43、46、48、52、55、96、104、105、109、112、113、114、116、119、125。

在50 ppm下測試的具有式 1的化合物之中，以下提供了非常好至優異的防治功效水平（20%或更小的取食損害）：9、12、14、41、46、50、52、61、77、79、80、96、104、105、109、112、113、114、125。

在10 ppm下測試的具有式 1的化合物之中，以下提供了非常好至優異的防治功效水平（20%或更小的取食損害）：12、14、41、50、61、79、80、96。

在2 ppm下測試的具有式 1的化合物之中，以下提供了非常好至優異的防治功效水平（20%或更小的取食損害）：12、14。測試B

為了評價對秋黏蟲（草地貪夜蛾）的防治，測試單元由內部具有4至5天齡玉米（玉蜀黍）植株的小開口容器組成。這在一塊昆蟲食物上用10至15隻一日齡幼蟲進行預侵害。

如上所述配製測試化合物並以250、50、10和2 ppm噴霧，重複三次。將配製的測試化合物進行噴霧後，將測試單元維持在25°C和70%相對濕度的生長室中6天。然後基於消耗的葉子在視覺上評估植物取食損害，並且評估幼蟲的死亡率。

在250 ppm下測試的具有式 1的化合物之中，以下提供了非常好至優異的防治功效水平（20%或更小的取食損害）：12、14、46、52、70、96、109、114、125。

在50 ppm下測試的具有式 1的化合物之中，以下提供了非常好至優異的防治功效水平（20%或更小的取食損害）：12、14、41、46、50、52、61、112、114、125。

在10 ppm下測試的具有式 1的化合物之中，以下提供了非常好至優異的防治功效水平（20%或更小的取食損害）：12、14、41。測試C

為了藉由接觸和/或內吸手段評估對棉蚜（aphid ( Aphis gossypii(Glover)）的防治，測試單元由內部具有5天齡黃秋葵植株的小開口容器組成。這根據切葉法在一片葉上用30-40隻昆蟲進行預侵害，並且用一層砂覆蓋測試單元的土壤。

如上所述配製測試化合物並以250、50、10和2 ppm噴霧，重複三次。噴霧後，將測試單元維持在19°C和70%相對濕度的生長室中6天。然後在視覺上評估每個測試單元的昆蟲死亡率。

在250 ppm下測試的具有式 1的化合物之中，以下導致至少80%的死亡率：96。

無

Claims

一種具有式 1的化合物（包括所有幾何和立體異構物）、其 N-氧化物和鹽：其中， X係O或S；每個A獨立地是CH、N或CR ¹；每個R ¹獨立地是H、胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代； R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸； R ³係C ₁-C ₃烷基或C ₁-C ₃鹵代烷基； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C4-C8環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁴係C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸； R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆-烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁵係C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁸、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸；每個R ⁶獨立地是鹵素、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃鹵代烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₁-C ₃鹵代烷氧基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₉三烷基矽基、C(O)OR ¹⁰、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或S(=NR)O _pR ⁷；每個R ⁷獨立地是氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ¹²取代；或者R ⁷係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ¹²取代；每個R ⁸獨立地是氫、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₃-C ₆烯氧基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₆炔氧基，其中烷基、烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、或炔氧基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；當R ⁷和R ⁸在N上時，R ⁷和R ⁸可以形成3至7個碳的環，該環視需要包含氧、S(O)p或NR ⁷；每個R ⁹獨立地是C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、或C ₃-C ₇環烷基，其中烷基、烯基、炔基或環烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁹係苯基、或含有選自碳原子和1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和、部分飽和或完全不飽和的雜環，其中苯基或4至6員雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；每個R ¹⁰獨立地是H、C ₁-C ₆烷基、C ₁-C ₆鹵代烷基、C ₃-C ₇環烷基、C ₃-C ₇環烷基-C ₁-C ₃-烷基、C ₁-C ₃烷氧基-C ₁-C ₃-烷基；每個R ¹¹獨立地是氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、或S(O) _pR ⁷； R ¹²係鹵素、羥基、氰基、硝基、SF ₅、C(O)NH ₂、C(S)NH ₂、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃烷氧基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烷氧基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被鹵素或氰基取代； Q係吡啶、嗒𠯤、嘧啶、吡𠯤、或噻唑，其中該吡啶、嗒𠯤、嘧啶、或吡𠯤視需要被一至三個基團取代，並且其中噻唑視需要被一至兩個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代； n係1、2、或3； p係0、1、或2。
如請求項1所述之化合物，其中，X係O。
如請求項1所述之化合物，其中，X係S。
如請求項1所述之化合物，其中，A係CH。
如前述請求項中任一項所述之化合物，其中，其中A係N或CR ¹。
如請求項1所述之化合物，其中， X係O； A係CH；並且 R ³係Me。
如前述請求項中任一項所述之化合物，其中，R ¹係胺基、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂；或者R ¹係C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜芳族環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ¹係C ₃-C ₉-三烷基矽基、C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR8C(O)R7、NR8C(O)OR7、OR ⁷、NHC(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷S(O) _pR ⁹、OC(O)R ⁷、OC(O)NR ⁷R ⁸、OC(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SF ₅、SO ₂NR ⁷R ⁸、OS(O) ₂R ⁹、或S(=NR ¹¹)O _pR ⁹；或者R ¹係含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基、和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸取代。
如前述請求項中任一項所述之化合物，其中， R ²係氫、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₆環烷基、或C ₄-C ₇環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ²係C ₁-C ₆烷基，其視需要被一個或多個R ⁶取代且被以下基團取代：苯基，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多2個氮原子的雜原子的環成員的4至6員飽和或部分飽和的雜環，或含有選自碳原子和從1至3個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和至多3個氮原子的雜原子的環成員的5員雜芳族環，或含有選自碳原子和1至2個氮原子的環成員的6員雜芳族環，其中苯基或雜環各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O)pR ⁹或SO ₂NR ⁷R ⁸。
如請求項7所述之化合物，其中，R ²係H、CH ₂c- Pr、或Me。
如前述請求項中任一項所述之化合物，其中， R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C4-C8環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁴係C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、或NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸；並且 R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、C(S)NH ₂、SCN、C ₁-C ₆-烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁵係C(O)R ⁷、CR ⁷(=NO)R ⁸、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、NR ¹¹SO ₂NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、或SO ₂NR ⁷R ⁸。
如前述請求項中任一項所述之化合物，其中， Q係吡啶、或嘧啶，其視需要被一至三個基團取代，該等基團選自胺基、氰基、鹵素、硝基、C ₁-C ₆烷基、C ₂-C ₆烯基、C ₂-C ₆炔基、C ₃-C ₇環烷基、或C ₄-C ₈環烷基烷基，其中烷基、烯基、炔基、環烷基或環烷基烷基各自視需要被一個或多個R ⁶取代，C(O)R ⁷、CR ⁷(=NOR ⁸)、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、C(S)NR ⁷R ⁸、OR ⁷、S(O) _pR ⁹、SO ₂NR ⁷R ⁸、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸、或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的5員或6員雜芳族環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或含有選自碳原子和1-4個獨立地選自1個氧原子、1個硫原子和1-4個氮原子的雜原子的環成員的3員至7員部分或完全飽和的雜環，其視需要被1至3個獨立地選自鹵素、氰基、C ₁-C ₃烷基、C ₁-C ₃-鹵代烷基、C ₁-C ₃-烷氧基和C ₁-C ₃-鹵代烷氧基的取代基取代，或者當存在氮原子時，被C(O)R ⁷、C(O)OR ⁷、C(O)NR ⁷R ⁸、S(O) _pR ⁷、SO ₂NR ⁷R ⁸取代。
如前述請求項中任一項所述之化合物，其中， Q選自Q-1、Q-2、Q-6、Q-7、Q-11、Q-13、Q-14、Q-18、Q-19、Q-20、Q-21、Q-22、Q-23、Q-24、和Q-25。
如請求項1所述之化合物，其中， X係O； A係CH； n係2；每個R ¹獨立地是Cl、F、或Br，或者R ¹係視需要被一個或多個R ⁶取代的Me；或者R ¹係OMe、SF ₃、或OS(O) ₂R ⁹。 R ²係氫、C ₁-C ₄烷基、或C ₄-C ₆環烷基烷基，其中烷基或環烷基烷基各自視需要被一個R ⁶取代； R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、或C ₁-C ₃烷基，其中該烷基視需要被一個或多個R ⁶取代，或者R ⁴係NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、OR ⁷、或S(O) _pR ⁹；並且 R ⁵係氫、氰基、鹵素、硝基、或C ₁-C ₃-烷基，其中每個烷基或環烷基視需要被一個或多個R ⁶取代；或者R ⁵係OR ⁷、NR ⁷R ⁸、NR ⁸C(O)R ⁷、NR ⁸C(O)OR ⁷、S(O) _pR ⁷、或SO ₂NR ⁷R ⁸。
如請求項13所述之化合物，其中，R ⁴和R ⁵二者不皆為氫。
如請求項1所述之化合物，其中， X係O； A係N或CR ¹； R ¹係Cl、F、或Br，或者R ¹係視需要被一個或多個R ⁶取代的Me；或者R ¹係OMe、SF ₃、或OS(O) ₂R ⁹。 R ²係氫、C ₁-C ₄烷基、或C ₄-C ₆環烷基烷基，其中烷基或環烷基烷基各自視需要被一個R ⁶取代；或者 R ²係C(O)R ⁷或C(O)OR ⁷；並且 R ⁴係氫、氰基、鹵素、硝基、或C ₁-C ₃烷基，其中該烷基視需要被一個或多個R ⁶取代。
如請求項1所述之化合物，其中，該化合物選自由以下組成之群組： N-[1-[3-胺基-4-氰基-1-(5-氰基-2吡啶基)-1H-吡唑-5-基]乙基]-N-甲基-3,5 雙(三氟甲基)苯甲醯胺、 N-[1-[4-氰基-1-(5-氰基-2-吡啶基)-3-(甲基胺基)-1H-吡唑-5-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺、 N-甲基-N-(1-(4-硝基-1-(嘧啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺、 N-(1-(4-氰基-1-(5-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺、 3-氯-N-(1-(4-氰基-1-(5-氰基吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-N-甲基-5-(三氟甲基)苯甲醯胺、 N-(1-(4-氰基-1-(嘧啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺、 N-[1-[3-胺基-4-氰基-1-[5-(4-𠰌啉基羰基)-2-吡啶基]-1H-吡唑-5-基]乙基]-N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺、 N,N-二甲基-6-(5-(1-(N-甲基-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺基)乙基)-4-(甲基磺醯基)-1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-甲醯胺、 N-(1-(4-氰基-3-甲氧基-1-(嘧啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺、 N-甲基-N-(1-(4-(甲基磺醯基)-1-(吡𠯤-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺、 N-(1-(4-硝基-1-(嘧啶-2-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺、以及 N-甲基-N-(1-(4-(甲基磺醯基)-1-(6-(三氟甲基)嘧啶-4-基)-1H-吡唑-5-基)乙基)-3,5-雙(三氟甲基)苯甲醯胺。
一種組成物，該組成物包含如前述請求項中任一項所述之化合物和至少一種選自由表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑組成之群組的組分，所述組成物視需要進一步包含至少一種另外的生物學活性化合物或藥劑。
如請求項15所述之組成物，其中，該至少一種另外的生物學活性化合物或藥劑選自由以下組成之群組：阿巴克丁、乙醯甲胺磷、滅蟎醌、啶蟲脒、氟丙菊酯、雙丙環蟲酯、磺胺蟎酯、雙甲脒、阿維菌素、印楝素、保棉磷、惡蟲威、丙硫克百威、殺蟲磺、聯苯菊酯、聯苯肼酯、雙三氟蟲脲、硼酸鹽、溴蟲苯甲醯胺、噻𠯤酮、甲萘威、克百威、殺螟丹、氯蟲苯甲醯胺、溴蟲腈、氟啶脲、右旋反式氯丙炔菊酯、毒死蜱、甲基毒死蜱、環蟲醯肼、四蟎𠯤、噻蟲胺、溴氰蟲醯胺、環溴蟲醯胺、三氟吡啶胺、乙氰菊酯、環氧蟲啶、乙唑蟎腈、丁氟蟎酯、氟氯氰菊酯、高效氟氯氰菊酯、氯氟氰蟲醯胺、氯氟氰菊酯、精高效氯氟氰菊酯、高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、順式氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、環丙氟蟲胺、滅蠅胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二𠯤農、二氯蟲苯甲醯胺、狄氏劑、氟蟎𠯤、除蟲脲、四氟甲醚菊酯、殺蟲雙、樂果、呋蟲胺、苯蟲醚、依馬菌素、硫丹、高氰戊菊酯、乙蟲腈、醚菊酯、乙蟎唑、喹蟎醚、苯丁錫、殺螟硫磷、雙噻唑、苯硫威、苯氧威、唑蟎酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟麥托醌、氟啶蟲醯胺、嘧蟎酯、三氟咪啶醯胺、氟蟲雙醯胺、氟氯蟲雙醯胺、氟氰戊菊酯、嘧蟲胺、氟蟲脲、氟菌蟎酯、氟烯線碸、氟己蟲腈、氟戊蟎硫醚、氟吡菌醯胺、氟蟲啶胺、氟吡呋喃酮、氟胺氰菊酯、氟胺氰戊菊酯、氟㗁唑醯胺、地蟲硫磷、伐蟲脒、噻唑磷、氯蟲醯肼、七氟甲醚菊酯、氟鈴脲、噻蟎酮、氟蟻腙、烯蟲乙酯、吡蟲啉、吲唑蟲醯胺（N-(1-甲基環丙基)-2-(3-吡啶基)-2H-吲唑-4-甲醯胺）、茚蟲威、殺蟲肥皂、異丙胺磷、異㗁唑蟲醯胺、κ-七氟菊酯、烯蟲炔酯、虱蟎脲、馬拉硫磷、氯氟醚菊酯、氰氟蟲腙、四聚乙醛、甲胺磷、殺撲磷、甲硫威、滅多威、烯蟲酯、甲氧滴滴涕、甲氧蟲醯肼、甲氧苄氟菊酯、久效磷、單氟菊酯、唑蟲菸醯胺、菸鹼、 N-[1,1-二甲基-2-(甲硫基)乙基]-7-氟-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、 N-[1,1-二甲基-2-(甲基亞磺醯基)乙基]-7-氟-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、 N-[1,1-二甲基-2-(甲基磺醯基)乙基]-7-氟-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、 N-(1-甲基環丙基)-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、 N-[1-(二氟甲基)環丙基]-2-(3-吡啶基)-2 H-吲唑-4-甲醯胺、烯啶蟲胺、硝蟲噻𠯤、氟醯脲、多氟脲、殺線威、㗁唑磺醯蟲啶、對硫磷、甲基對硫磷、苄氯菊酯、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、炔蟎特、丙苯烴菊酯、吡氟丁醯胺、吡蚜酮、啶吡唑蟲胺、除蟲菊酯（除蟲菊素）、噠蟎靈、啶蟲丙醚、吡氟喹蟲唑、嘧蟎醚、嘧蟎胺、吡唑蟲啶、吡丙醚、魚藤酮、蘭尼鹼、氟矽菊酯、二螺蟲、乙基多殺菌素、多殺黴素、螺蟎雙酯、螺蟎酯、螺甲蟎酯、螺蟲乙酯、硫丙磷、氟啶蟲胺腈、蟲醯肼、吡蟎胺、氟苯脲、七氟菊酯、κ-七氟菊酯、特丁磷、四氯蟲醯胺、殺蟲畏、胺菊酯、四氟醚菊酯、四唑蟲醯胺、噻蟲啉、噻蟲𠯤、硫雙威、殺蟲磺丙烷、殺蟲雙、硫蟲醯胺、噻唑沙芬、唑蟲醯胺、四溴菊酯、唑蚜威、敵百蟲、三氟殺線酯、三氟苯嘧啶、殺鈴脲、氯吡唑蟲胺、球形芽孢桿菌、蘇雲金芽孢桿菌δ-內毒素、昆蟲病原細菌、昆蟲病原病毒和昆蟲病原真菌、包括合成提取物和未精製的油的植物精華素、RNA干擾介導的靶抑制劑。
一種用於防治和對抗無脊椎有害生物的方法，該方法包括使該無脊椎有害生物或其環境與生物學有效量的如請求項1-16中任一項所述之化合物接觸。
一種經處理的種子，該經處理的種子包含按處理前該種子的重量計從約0.0001%至1%的量的如請求項1-16中任一項所述之化合物。