JP2011178673A

JP2011178673A - 非農園芸害虫の防除方法

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Publication number: JP2011178673A
Application number: JP2010041830A
Authority: JP
Inventors: Makoto Inada; 誠稲田; Kiminori Ando; 公則安藤; Mitsuaki Komoda; 充陽菰田
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2010-02-26
Filing date: 2010-02-26
Publication date: 2011-09-15

Abstract

【課題】哺乳動物または鳥類等の寄生虫およびシロアリ科害虫の新規な防除方法を提供する。
【解決手段】式（１）：

［式中、A¹はC-Y等を表し、A²及びA³はC-H等を表し、A⁴はC-H又は窒素原子等を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、X¹はハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、X²は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル等を表し、X³は水素原子、ハロゲン原子等を表し、Yは水素原子、ハロゲン原子、メチル等を表し、R¹はトリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル等を表し、R²はC₁〜C₄アルキル等を表し、R³は水素原子、メチル、エチル等を表し、R⁴は水素原子、メチル等を表し、R⁹はシクロプロピル等を表し、R¹⁸はメチル、エチル等を表し、pは０〜２の整数を表す。］で表される置換イソキサゾリン化合物およびその塩より選ばれる１種以上の有効量を投与または施用する非農園芸害虫の防除方法。
【選択図】なし

Description

本発明は、家畜や愛玩動物としての哺乳動物または鳥類に寄生する有害な内部もしくは外部寄生虫を対象とした防除方法に関するものである。また、家屋や牧場などに被害を与えるシロアリ科害虫を対象とした防除方法に関するものである。

下記式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩は公知化合物であり、農園芸分野の害虫やダニの防除に有用であることが知られている（例えば、特許文献１〜特許文献４参照。）。

国際公開第２００７／１０５８１４号特開２００９−２０３２２０号公報国際公開第２００９／０３５００４号

愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物及び鳥類に寄生する内部もしくは外部寄生虫の防除は、対象となる哺乳動物及び鳥類の健康維持の目的で、さらに、対象となる哺乳動物及び鳥類が家畜・家禽である場合には、安全な食料の安定生産という目的からも重要な課題である。このような観点から、従来、有害な内部もしくは外部寄生虫を目的とする寄生虫防除剤の開発が進み、有効な薬剤が今日まで実用に供されてきた。また、シロアリ科害虫は、家屋や林業に深刻な被害を与えるだけではなく、牧草地を荒らして深刻な被害を与えるため畜産業においても重要な防除対象であり、有効な薬剤による防除がこれまでに実施されている。

しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、このような寄生虫やシロアリ科害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた薬剤による防除が困難となる場面が増えてきている。このような状況下、高度な防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な害虫防除剤及び有効な防除方法の開発が常に期待されている。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、有効量の下記式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物およびその塩から選ばれる１種以上の有効成分を含有する組成物を、哺乳動物及び鳥類に経口投与又は非経口投与することにより、優れた寄生虫防除活性を示すことを見出した。また、該組成物が、優れたシロアリ科害虫防除活性を示すことも見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１９〕に関するものである。

〔１〕式（１）：

［式中、A¹、A²、A³及びA⁴は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X¹は、ハロゲン原子、-SF₅、C₁〜C₄ハロアルキル、ヒドロキシ(C₁〜C₃)ハロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₃)ハロアルキル、C₁〜C₄ハロアルコキシ又はC₁〜C₄ハロアルキルチオを表し、
X²は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、-OR⁵又は-S(O)_pR⁵を表し、
X³は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル、-OR⁵又は-NH₂を表すか、或いは、X³はX¹と一緒になって-CF₂OCF₂-、-OCF₂O-、-CF₂OCF₂O-又は-OCF₂CF₂O-を形成することにより、X³及びX¹のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、R⁶によって置換された(C₁〜C₄)アルキル、C₂〜C₄アルケニル、C₂〜C₄アルキニル、-OR⁵、-S(O)_pR⁵、-NH₂、-N(R⁸)R⁷、-C(S)NH₂、D-1〜D-4、D-6又はD-7を表し、Yが２個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R¹は、C₁〜C₄ハロアルキル又はC₃〜C₆ハロシクロアルキルを表し、
R²は、C₁〜C₆アルキル、R⁹によって任意に置換された(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、E-1〜E-10、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、-CH=NOR¹⁰、(Z)_m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-8、-OR¹¹、-SR¹¹又は-N(R¹³)R¹²を表し、
R³は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、R^9aによって置換された(C₁〜C₂)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₁〜C₄アルキルカルボニル又はC₁〜C₄アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R³はR²と一緒になってC₃〜C₄アルキレン鎖を形成することにより、R²及びR³が結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R⁴は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ、-C(S)NH₂、M1又はD-5を表し、さらに、A¹又はA⁴がC-Yを表す場合には、R⁴はYと一緒になって-CH₂CH₂-又は-CH₂CH₂CH₂-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
D-1〜D-8は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、

Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄アルコキシ又はC₁〜C₄アルキルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-10は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、

M1は、下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、

R⁵は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル又はC₁〜C₄ハロアルコキシ(C₁〜C₂)ハロアルキルを表し、
R⁶は、-OH、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ、C₁〜C₄アルキルチオ、C₁〜C₄ハロアルキルチオ、C₁〜C₄アルキルスルフィニル、C₁〜C₄ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₄アルキルスルホニル又はC₁〜C₄ハロアルキルスルホニルを表し、
R⁷は、C₁〜C₄アルキル、-CHO、C₁〜C₄アルキルカルボニル、C₁〜C₄ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル、C₁〜C₄アルキルチオカルボニル、C₁〜C₄アルコキシチオカルボニル又はC₁〜C₄アルキルジチオカルボニルを表し、
R⁸は、水素原子又はC₁〜C₄アルキルを表し、
R⁹は、ハロゲン原子、シアノ、C₃〜C₄シクロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ、-N(R¹⁷)R¹⁶、-S(O)_pR¹⁸、-S(O)_q(R¹⁸)=NR¹⁵、-C(O)N(R²⁰)R¹⁹又は-C(S)N(R²⁰)R¹⁹を表し、
R^9aは、シアノ、C₃〜C₄シクロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ、C₁〜C₄アルキルチオ、C₁〜C₄アルキルスルフィニル、C₁〜C₄アルキルスルホニル、-N(R¹⁷)R¹⁶、C₁〜C₄アルコキシカルボニル、-C(O)N(R²⁰)R¹⁹、-C(S)NH₂又はD-8を表し、
R¹⁰は、C₁〜C₄アルキル又はC₁〜C₄ハロアルキルを表し、
R¹¹は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆アルケニル又はC₃〜C₆アルキニルを表し、
R¹²は、C₁〜C₆アルキル、R⁹によって任意に置換された(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルキルスルホニル又は-N(R²²)R²¹を表し、
R¹³は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表すか、或いは、R¹³はR¹²と一緒になってC₃〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、R¹²及びR¹³が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つメチル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R¹⁴は、メチル又はエチルを表し、
R¹⁵は、水素原子、シアノ又はC₁〜C₄ハロアルキルカルボニルを表し、
R¹⁶は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、シアノ(C₁〜C₂)アルキル、-C(O)R²³、-C(O)OR²⁴又はC₁〜C₄アルキルスルホニルを表し、
R¹⁷は、水素原子、C₁〜C₄アルキル又はC₁〜C₄アルコキシカルボニルを表し、
R¹⁸は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル又はR²⁵によって任意に置換された(C₁〜C₂)アルキルを表し、
R¹⁹は、水素原子、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、シクロプロピルメチル、C₃〜C₄シクロアルキル、C₃〜C₄アルケニル又はC₃〜C₄アルキニルを表し、
R²⁰は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R²¹は、水素原子、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル又はC₁〜C₄アルコキシカルボニルを表し、
R²²は、水素原子又はC₁〜C₄アルキルを表し、
R²³は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル又はC₃〜C₄シクロアルキルを表し、
R²⁴は、C₁〜C₄アルキル又はC₁〜C₄ハロアルキルを表し、
R²⁵は、フッ素原子、シアノ、-C(O)N(R²⁷)R²⁶又は-C(S)N(R²⁷)R²⁶を表し、
R²⁶は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R²⁷は、水素原子又はメチルを表し、
mは、０〜２の整数を表し、
m1は、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
pは、０〜２の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を投与または施用する非農園芸害虫の防除方法。

〔２〕上記〔１〕記載の式（１）において、
A¹は、C-Yを表し、
A²及びA³は、C-Hを表し、
A⁴は、C-H又は窒素原子を表し、
X¹は、ハロゲン原子、-SF₅、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、C₁〜C₂ハロアルコキシ又はC₁〜C₂ハロアルキルチオを表し、
X²は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C₁〜C₂ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C₁〜C₂ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ又はC₁〜C₂ハロアルキルチオを表し、
X³は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル又はC₁〜C₂ハロアルコキシを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C₁〜C₂ハロアルキル、C₂〜C₃アルキニル、C₁〜C₂ハロアルコキシ、C₁〜C₂ハロアルキルチオ又は-C(S)NH₂を表し、
R¹は、C₁〜C₂ハロアルキルを表し、
R²は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、R⁹によって任意に置換された(C₁〜C₃)アルキル、C₃〜C₄シクロアルキル、E-1〜E-3、C₂〜C₄アルケニル、C₂〜C₄ハロアルケニル、C₂〜C₄アルキニル、(Z)_m1によって置換されたフェニル、D-8、-SR¹¹又は-N(R¹³)R¹²を表し、
R³は、水素原子、C₁〜C₄アルキル、R^9aによって置換された(C₁〜C₂)アルキル、C₃〜C₄アルケニル又はC₃〜C₄アルキニルを表し、
R⁴は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH₂を表し、さらに、R⁴はYと一緒になって-CH₂CH₂-又は-CH₂CH₂CH₂-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はメチルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R⁹は、フッ素原子、C₃〜C₄シクロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ、-N(R¹⁷)R¹⁶、-S(O)_pR¹⁸、-S(O)_q(R¹⁸)=NR¹⁵又は-C(O)N(R²⁰)R¹⁹を表し、
R^9aは、シアノ、C₃〜C₄シクロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ、-N(R¹⁷)R¹⁶、C₁〜C₄アルコキシカルボニル、-C(O)N(R²⁰)R¹⁹又は-C(S)NH₂を表し、
R¹¹は、C₁〜C₄アルキル又はC₁〜C₄ハロアルキルを表し、
R¹²は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、C₃〜C₄シクロアルキル、C₃〜C₄アルケニル又はC₃〜C₄アルキニルを表し、
R¹³は、水素原子又はC₁〜C₄アルキルを表し、
R¹⁵は、水素原子又はC₁〜C₄ハロアルキルカルボニルを表し、
R¹⁶は、シアノ(C₁〜C₂)アルキル、-C(O)R²³又はC₁〜C₄アルコキシカルボニルを表し、
R¹⁷は、水素原子又はC₁〜C₄アルコキシカルボニルを表し、
R¹⁸は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル又はシアノ(C₁〜C₂)アルキルを表し、
R¹⁹は、水素原子又はC₁〜C₄アルキルを表し、
mは、１又は２の整数を表し、
nは、０を表す上記〔１〕記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔３〕上記〔１〕記載の式（１）において、
X¹は、ハロゲン原子、-SF₅、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２,２,２-トリフルオロエトキシ、１,１,２,２-テトラフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又は２,２,２-トリフルオロエチルチオを表し、
X²は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X³は、水素原子、ハロゲン原子又はジフルオロメトキシを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル又は-C(S)NH₂を表し、
R¹は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１,１,２,２-テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し、
R²は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、R⁹によって任意に置換された(C₁〜C₂)アルキル、C₃〜C₄シクロアルキル、E-1、E-2、C₂〜C₄アルケニル、C₂〜C₄アルキニル又は-N(R¹³)R¹²を表し、
R³は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R⁴は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH₂を表し、さらに、R⁴はYと一緒になって-CH₂CH₂-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、
R⁹は、フッ素原子、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、-S(O)_pR¹⁸又は-S(O)_q(R¹⁸)=NHを表し、
R¹²は、C₁〜C₃アルキル、C₁〜C₃ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R¹³は、水素原子を表し、
R¹⁸は、メチル、エチル又はC₁〜C₂ハロアルキルを表し、
qは、１を表す上記〔２〕記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔４〕上記〔１〕記載の式（１）において、
A⁴は、C-Hを表し、
Wは、酸素原子を表し、
X¹は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X²は、水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X³は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R¹は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R²は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、R⁹によって任意に置換されたメチル、シクロプロピル又はE-1を表し、
R³は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R⁴は、水素原子又はメチルを表し、さらに、R⁴はYと一緒になって-CH₂CH₂-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、
R⁹は、シクロプロピル又は-S(O)_pR¹⁸を表し、
R¹⁸は、メチル又はエチルを表す上記〔３〕記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔５〕上記〔１〕記載の式（１）において、
X¹は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X²は、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X³は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Yは、水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
R¹は、トリフルオロメチルを表し、
R³は、水素原子を表し、
R⁴は、水素原子又はメチルを表す上記〔４〕記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔６〕動物の寄生虫を防除する上記〔１〕ないし〔５〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔７〕動物の寄生虫を防除するために、置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を該動物に経口投与する上記〔１〕ないし〔５〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔８〕動物の寄生虫の防除のために、置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を該動物に非経口投与する上記〔１〕ないし〔５〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔９〕非経口投与が、筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射または腹腔内注射である上記〔８〕記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔１０〕
非経口投与が、浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下、スポッティングおよびダスティングから選ばれる経皮投与である上記〔８〕記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔１１〕動物が、家畜、イヌ科動物またはネコ科動物である上記〔６〕ないし〔１０〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔１２〕動物の寄生虫が、節足動物である上記〔６〕ないし〔１１〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔１３〕動物の寄生虫が、ハエ、カ、ノミ、ダニ、マダニ、ワクモ、シラミまたはハジラミである上記〔６〕ないし〔１１〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔１４〕イヌまたはネコの寄生するノミ、ダニまたはマダニの防除に用いられる上記〔１〕ないし〔５〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔１５〕シロアリ科害虫の防除に用いられる上記〔１〕ないし〔５〕から選ばれるいずれかに記載の非農園芸害虫の防除方法。

〔１６〕上記〔１〕記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する非農園芸用害虫防除組成物。

〔１７〕動物の寄生虫の防除に用いられる上記〔１６〕記載の非農園芸用害虫防除組成物。

〔１８〕動物の寄生虫を防除するために、該動物に経口投与される上記〔１６〕記載の非農園芸用害虫防除組成物。

〔１９〕シロアリ科害虫の防除に用いられる上記〔１６〕記載の非農園芸用害虫防除組成物。

本発明は、動物、特に愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫あるいはシロアリ科害虫に対して、優れた防除効果を奏する。

本発明における「寄生虫」及び「内部もしくは外部寄生虫」とは、動物の各器官や体表に寄生する有害な無脊椎動物を表し、ハエ、カ、ノミ、ダニ、マダニ、ワクモ、シラミ、ハジラミ等の節足動物や回虫、蟯虫、イヌ糸状虫等のセンチュウ類、吸虫類、条虫類、鈎頭虫類等を意味する。

本発明における「動物」とは、愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物及び鳥類を意味するがこれらに限定されるものではない。

本発明において有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物には、置換基の種類によっては、E-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明において用いられる有効成分としては、これらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物には、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明において用いられる有効成分としては全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

本発明において有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。

或いは、本発明において有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウム、亜鉛、銅等の金属塩とすることができる。

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマルを、i-はイソを、s-はセカンダリーを、t-又はtert-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２-フルオロエチル基、２-クロロエチル基、２-ブロモエチル基、２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロ-２,２-ジフルオロエチル基、２,２,２-トリクロロエチル基、２-ブロモ-２,２-ジフルオロエチル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３,３,３-トリフルオロプロピル基、３-ブロモ-３,３-ジフルオロプロピル基、２,２,３,３,３-ペンタフルオロプロピル基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２,２,２-トリフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチル基、２,２,３,３,４,４,４-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１-メチルシクロプロピル基、２-メチルシクロプロピル基、２,２-ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１-プロペニル基、２-プロペニル基、１-メチルエテニル基、２-ブテニル基、２-メチル-２-プロペニル基、３-メチル-２-ブテニル基、１,１-ジメチル-２-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば１-フルオロビニル基、２-フルオロビニル基、１-クロロビニル基、２-クロロビニル基、１,２-ジクロロビニル基、２,２-ジクロロビニル基、２-フルオロ-２-プロペニル基、２-クロロ-２-プロペニル基、３-クロロ-２-プロペニル基、２-ブロモ-２-プロペニル基、３,３-ジフルオロ-２-プロペニル基、２,３-ジクロロ-２-プロペニル基、３,３-ジクロロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリフルオロ-２-プロペニル基、２,３,３-トリクロロ-２-プロペニル基、１-(トリフルオロメチル)エテニル基、４,４-ジフルオロ-３-ブテニル基、３,４,４-トリフルオロ-３-ブテニル基、３-クロロ-４,４,４-トリフルオロ-２-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２-フルオロエトキシ基、２-クロロエトキシ基、２,２,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,２,-テトラフルオロエトキシ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエトキシ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２,２,２-トリフルオロエチルチオ基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルチオ基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１,１,２,３,３,３-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２,２,２-トリフルオロエチルスルフィニル基、１,２,２,２-テトラフルオロ-１-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)₂-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)₂-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２,２,２-トリフルオロエチルスルホニル基、１,１,２,２-テトラフルオロエチルスルホニル基、２-クロロ-１,１,２-トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２-メチルブタノイル基、ピバロイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３-クロロ-２,２-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i-プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i-ブチルチオ-C(O)-基、tert-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i-プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるC_a〜C_bアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、n-プロピルチオ-C(S)-基、i-プロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるシアノ(C₁〜C₂)アルキルの表記は、シアノ基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換されたメチル基又はエチル基を表し、例えばシアノメチル基、１-シアノエチル基、２-シアノエチル基が具体例として挙げられる。

本明細書におけるR⁶によって置換された(C_a〜C_b)アルキル又はR^9aによって置換された(C_a〜C_b)アルキル等の表記は、任意のR⁶又はR^9aによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるR⁹によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルキル又はR²⁵によって任意に置換された(C_a〜C_b)アルキル等の表記は、任意のR⁹又はR²⁵によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(C_a〜C_b)アルキル基上の置換基R⁹又はR²⁵が２個以上存在するとき、それぞれのR⁹又はR²⁵は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。

本明細書におけるヒドロキシ(C_d〜C_e)ハロアルキル、C_a〜C_bアルコキシ(C_d〜C_e)ハロアルキル又はC_a〜C_bハロアルコキシ(C_d〜C_e)ハロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のC_a〜C_bアルコキシ基、C_a〜C_bハロアルコキシ基又は水酸基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書における
[R³はR²と一緒になってC₃〜C₄アルキレン鎖を形成することにより、R²及びR³が結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
の表記の具体例として、例えばピロリジン-２-オン、オキサゾリジン-２-オン、オキサゾリジン-２-チオン、チアゾリジン-２-オン、チアゾリジン-２-チオン、ピペリジン-２-オン、ピペリジン-２-チオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-オキサジン-２-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-オキサジン-２-チオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-チアジン-２-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,３-チアジン-２-チオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-オキサジン-３-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-オキサジン-３-チオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,３-ジオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,１,３-トリオン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-チオン、１-オキソ-２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-チオン、１,１-ジオキソ-２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-３-チオン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本明細書における
[R¹³はR¹²と一緒になってC_a〜C_bアルキレン鎖を形成することにより、R¹²及びR¹³が結合する窒素原子と共にｄ〜ｅ員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
の表記の具体例として、例えばアゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１-オン、２Ｈ-３,４,５,６-テトラヒドロ-１,４-チアジン-１,１-ジオン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、A¹、A²、A³及びA⁴で表される原子の好ましい組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、A-1：A¹がC-Y、且つA²、A³及びA⁴がC-H。

A-2：A¹がC-Y、A²及びA³がC-H、且つA⁴が窒素原子。

A-3：A¹がC-Y、A²及びA⁴がC-H、A³がN。

A-4：A¹がC-Y、A²がN、A³及びA⁴がC-H。

これらのうち、A¹、A²、A³及びA⁴で表される原子の組合せとしてはA-1及びA-2がより好ましく、さらに、A-1が特に好ましい。

本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、Wで表される置換基として、酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。

本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、X¹、X²及びX³で表される置換基の好ましい組み合わせの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、X-1：X¹が塩素原子、X²が塩素原子、且つX³が水素原子。

X-2：X¹が塩素原子、X²が塩素原子、且つX³がフッ素原子。

X-3：X¹が塩素原子、X²が塩素原子、且つX³が塩素原子。

X-4：X¹が臭素原子、X²が塩素原子、且つX³が水素原子。

X-5：X¹が臭素原子、X²が塩素原子、且つX³がフッ素原子。

X-6：X¹が臭素原子、X²が塩素原子、且つX³が塩素原子。

X-7：X¹が臭素原子、X²が臭素原子、且つX³が水素原子。

X-8：X¹が臭素原子、X²が臭素原子、且つX³がフッ素原子。

X-9：X¹が臭素原子、X²が臭素原子、且つX³が塩素原子。

X-10：X¹がトリフルオロメチル、X²が塩素原子、且つX³が水素原子。

X-11：X¹がトリフルオロメチル、X²が臭素原子、且つX³が水素原子。

X-12：X¹がトリフルオロメチル、X²がヨウ素原子、且つX³が水素原子。

X-13：X¹がトリフルオロメチル、X²がトリフルオロメチル、且つX³が水素原子。

X-14：X¹がトリフルオロメチル、X²が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、且つX³がフッ素原子又は塩素原子。

X-15：X¹がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X²が水素原子、且つX³が水素原子。

X-16：X¹がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X²が水素原子、且つX³がハロゲン原子。

X-17：X¹がフッ素原子、X²がフッ素原子、且つX³が水素原子又はフッ素原子。

X-18：X¹が塩素原子、X²がフッ素原子、且つX³がフッ素原子又は塩素原子。

X-19：X¹が臭素原子、X²がフッ素原子、且つX³が水素原子、フッ素原子又は塩素原子。

X-20：X¹が臭素原子、X²が塩素原子又は臭素原子、且つX³が臭素原子。

X-21：X¹がヨウ素原子、X²がハロゲン原子、且つX³が水素原子又はハロゲン原子。

X-22：X¹がトリフルオロメチル、X²がフッ素原子、且つX³が水素原子又はハロゲン原子。

X-23：X¹がトリフルオロメチル、X²が塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子、且つX³が臭素原子又はヨウ素原子。

X-24：X¹がトリフルオロメチル、X²がトリフルオロメチル、且つX³がハロゲン原子。

X-25：X¹が-SF₅、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２,２,２-トリフルオロエトキシ、１,１,２,２-テトラフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又は２,２,２-トリフルオロエチルチオ、X²が水素原子、且つX³が水素原子。

X-26：X¹がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X²がシアノ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオ、且つX³が水素原子。

X-27：X¹がハロゲン原子、X²がハロゲン原子、且つX³がジフルオロメトキシ。

X-28：X¹がC₁〜C₂ハロアルコキシ又はC₁〜C₂ハロアルキルチオ、X²が水素原子、且つX³が水素原子。

X-29：X¹がハロゲン原子又はトリフルオロメチル、X²がニトロ、メチル、エチル、C₁〜C₂ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C₁〜C₂ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ又はC₁〜C₂ハロアルキルチオ、且つX³が水素原子。

X-30：X¹がハロゲン原子、X²がハロゲン原子、且つX³がシアノ、メチル、エチル又はC₁〜C₂ハロアルコキシ。

これらのうち、X¹、X²及びX³で表される置換基の組合せとしてはX-1〜X-16がより好ましく、さらに、X-1〜X-5、X-7、X-8、X-10〜X-13及びX-15が特に好ましい。

本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、Yで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、Y-1：水素原子。

Y-2：塩素原子。

Y-3：臭素原子。

Y-4：ヨウ素原子。

Y-5：フッ素原子。

Y-6：メチル。

Y-7：ニトロ。

Y-8：シアノ及び-C(S)NH₂。

Y-9：トリフルオロメチル。

Y-10：エチニル。

Y-11：エチル、C₁〜C₂ハロアルキル及びC₂〜C₃アルキニル。

Y-12：C₁〜C₂ハロアルコキシ及びC₁〜C₂ハロアルキルチオ。

これらのうち、Yで表される置換基としてはY-1〜Y-8がより好ましく、さらに、Y-1〜Y-4が特に好ましい。

本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、R¹で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R¹-1：トリフルオロメチル。

R¹-2：クロロジフルオロメチル。

R¹-3：ジフルオロメチル、１,１,２,２-テトラフルオロエチル及びペンタフルオロエチル。

R¹-4：C₁〜C₂ハロアルキル。

これらのうち、R¹で表される置換基としてはR¹-1及びR¹-2がより好ましく、さらに、R¹-1が特に好ましい。

本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、R²で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R²-1：メチル。

R²-2：C₂〜C₄アルキル及びC₁〜C₄ハロアルキル。

R²-3：シクロプロピルメチル及びシクロプロピル。

R²-4：R⁹によって任意に置換されたメチル［ここで、R⁹は-S(O)_rR¹⁸を表し、R¹⁸はメチル又はエチルを表し、rは０〜２の整数を表す。］及びE-1［ここで、nは０を表す。］。

R²-5：R⁹によって任意に置換された(C₁〜C₂)アルキル［ここで、R⁹はフッ素原子、メトキシ、エトキシ、-S(O)_rR¹⁸又は-S(O)_q(R¹⁸)=NHを表し、R¹⁸はメチル、エチル又はC₁〜C₂ハロアルキルを表し、qは１を表し、rは０〜２の整数を表す。］及びE-2［ここで、nは０を表し、rは０〜２の整数を表す。］。

R²-6：C₃〜C₄シクロアルキル、C₂〜C₄アルケニル及びC₂〜C₄アルキニル。

R²-7：-N(R¹³)R¹²［ここで、R¹²はC₁〜C₃ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、R¹³は水素原子を表す。］。

R²-8：C₁〜C₃アルキルアミノ。

R²-9：C₃〜C₄シクロアルキル(C₁〜C₃)アルキル及びC₂〜C₄ハロアルケニル。

R²-10：R⁹によって任意に置換された(C₁〜C₃)アルキル［ここで、R⁹はフッ素原子、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ、-S(O)_rR¹⁸又は-S(O)_q(R¹⁸)=NR¹⁵を表し、R¹⁵は水素原子又はC₁〜C₄ハロアルキルカルボニルを表し、R¹⁸はC₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル又はシアノ(C₁〜C₂)アルキルを表し、qは０又は１の整数を表し、rは０〜２の整数を表す。］及びE-3［ここで、R¹⁵は水素原子又はC₁〜C₄ハロアルキルカルボニルを表し、nは０を表し、qは０又は１の整数を表す。］。

R²-11：R⁹によって任意に置換された(C₁〜C₃)アルキル［ここで、R⁹は-N(R¹⁷)R¹⁶又は-C(O)N(R²⁰)R¹⁹を表し、R¹⁶はシアノ(C₁〜C₂)アルキル、-C(O)R²³又はC₁〜C₄アルコキシカルボニルを表し、R¹⁷は水素原子又はC₁〜C₄アルコキシカルボニルを表し、R¹⁹は水素原子又はC₁〜C₄アルキルを表し、R²⁰は水素原子、メチル又はエチルを表し、R²³はC₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル又はC₃〜C₄シクロアルキルを表す。］。

R²-12：(Z)_m1によって置換されたフェニル及びD-8［ここで、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はメチルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、mは１又は２の整数を表し、m1は１〜３の整数を表し、qは０を表す。］。

R²-13：C₁〜C₄アルキルチオ。

R²-14：C₁〜C₄ハロアルキルチオ。

R²-15：-N(R¹³)R¹²［ここで、R¹²はC₁〜C₄ハロアルキル、C₃〜C₄シクロアルキル、C₃〜C₄アルケニル又はC₃〜C₄アルキニルを表し、R¹³は水素原子又はC₁〜C₄アルキルを表す。］。

R²-16：-N(R¹³)R¹²［ここで、R¹²はC₁〜C₄アルキルを表し、R¹³は水素原子又はC₁〜C₄アルキルを表す。］。

これらのうち、R²で表される置換基としてはR²-1〜R²-8がより好ましく、さらに、R²-1〜R²-5が特に好ましい。

本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、R³で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R³-1：水素原子。

R³-2：メチル、エチル及びプロパルギル。

R³-3：シアノメチル。

R³-4：シクロプロピルメチル及びチオカルバモイルメチル。

R³-5：アリル。

R³-6：C₃〜C₄アルキル、C₃〜C₄シクロアルキル(C₁〜C₂)アルキル、C₃〜C₄アルケニル及びC₃〜C₄アルキニル。

R³-7：R^9aによって置換された(C₁〜C₂)アルキル［ここで、R^9aはシアノ、C₁〜C₄アルコキシカルボニル、-C(O)N(R²⁰)R¹⁹又は-C(S)NH₂を表し、R¹⁹は水素原子又はC₁〜C₄アルキルを表し、R²⁰は水素原子又はメチルを表す。］。

R³-8：R^9aによって置換された(C₁〜C₂)アルキル［ここで、R^9aはC₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ又は-N(R¹⁷)R¹⁶を表し、R¹⁶は-C(O)R²³又はC₁〜C₄アルコキシカルボニルを表し、R¹⁷は水素原子を表し、R²³はC₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル又はC₃〜C₄シクロアルキルを表す。］。

これらのうち、R³で表される置換基としてはR³-1〜R³-5がより好ましく、さらに、R³-1〜R³-3が特に好ましい。

本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物において、R⁴で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。

すなわち、R⁴-1：水素原子。

R⁴-2：メチル。

R⁴-3：R⁴とYとが一緒になって-CH₂CH₂-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成。

R⁴-4：シアノ及び-C(S)NH₂。

R⁴-5：トリフルオロメチル及びエチニル。

R⁴-6：R⁴とYとが一緒になって-CH₂CH₂CH₂-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に６員環を形成。

これらのうち、R⁴で表される置換基としてはR⁴-1〜R⁴-4がより好ましく、さらに、R⁴-1〜R⁴-3が特に好ましい。

これらの式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物における各置換基の組合せ及び各置換基の範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ本発明の寄生虫防除方法において有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物の好ましい範囲を表す。

本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物は、国際特許出願公報（WO 2007/105814号公報）、日本国特許出願公報（JP 2009/203220号公報）および国際特許出願公報（WO 2009/035004号公報）等に記載の公知化合物であり、当該特許文献記載の方法、或いは以下の方法を用いて製造することが出来る。

製造法A

国際特許出願公報（WO 2007/074789号公報）又は国際特許出願公報（WO 2009/001942号公報）記載の方法に準じて、式(２)［式中、X¹, X², X³及びR¹は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と式(３)［式中、A¹, A², A³, A⁴, W, R², R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジエチルアミン、トリブチルアミン等の塩基存在下、アルドール縮合させることにより得られる式(４)［式中、A¹, A², A³, A⁴, X¹, X², X³, W, R¹, R², R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、例えばピリジン、４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて無水酢酸、塩化チオニル等を用いて脱水することにより、式(５)［式中、A¹, A², A³, A⁴, X¹, X², X³, W, R¹, R², R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とし、次いで、例えば水酸化ナトリウム等の塩基存在下、必要ならばテトラブチルアンモニウム＝ブロミド等の４級アンモニウム塩を触媒として添加し、例えばトルエン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、水又はそれらの任意の割合の混合物等を溶媒として用い、ヒドロキシルアミン又は塩酸ヒドロキシルアミン、硫酸ヒドロキシルアミン等のヒドロキシルアミン塩と反応させることにより、式(１)［式中、A¹, A², A³, A⁴, X¹, X², X³, W, R¹, R², R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される置換イソキサゾリン化合物を合成することができる。このとき、例えば国際特許出願公報（WO 2009/063910号公報）記載の方法に準じて、(１Ｓ,４Ｓ,５Ｒ)−１−(アントラセン−９−イルメチル)−２−[ヒドロキシ(６−メトキシキノリン−４−イル)メチル]−５−エテニル−１−アゾニアビシクロ[２.２.２]オクタン＝クロリド等の光学活性４級アンモニウム塩を相間移動触媒として添加し、例えば水酸化ナトリウム等の塩基存在下、例えば水と１,２−ジクロロエタン等の有機溶媒との２相系溶媒を用い、式(５)で表される化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることにより、イソキサゾリン環５位が光学活性体である式(１)で表される置換イソキサゾリン化合物を不斉合成することもできる。

製造法Aにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。

製造法Aで用いられる式(２)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも、例えば日本国特許出願公開公報（JP 2008/133242号公報）等の文献記載の１−(置換フェニル)ハロエタノン化合物及び１−(置換フェニル)ハロプロパノン化合物の一般的な合成方法、或いは、反応式１〜反応式４に示す方法等を用いて合成することができる。

反応式１

式(６)［式中、X¹はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X³は水素原子又はハロゲン原子を表し、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量に対して、必要ならば０.０１〜０.１当量ヨウ素等の触媒存在下、必要ならばクロロスルホン酸又は濃硫酸等を溶媒として用い、１.０〜１.５当量のＮ-クロロコハク酸イミド、１,３−ジクロロ−５,５−ジメチルヒダントイン又はトリクロロイソシアヌール酸等の塩素化剤を用い、０〜１００℃の温度範囲で、１〜１０時間反応させることにより、式(２)においてX²が塩素原子である式(２-１)［式中、X¹はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X³は水素原子又はハロゲン原子を表し、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる式(６)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えば日本国特許出願公報（JP 2008/133242号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。

反応式２

式(６)［式中、X¹, X³及びR¹は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量に対して、１.０〜１.５当量のＮ-ブロモコハク酸イミド又は１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン等の臭素化剤を用い、メタンスルホン酸、濃硫酸、酢酸−濃硫酸混合物等を溶媒として用い、０〜６０℃の温度範囲で、１〜２４時間反応を行なうか、或いは、式(６)で表される化合物１当量に対して、１.０〜１.５当量のＮ-ブロモコハク酸イミド又は１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン等の臭素化剤を用い、１〜１０当量のトリフルオロメタンスルホン酸又は濃硫酸等の強酸存在下、ジクロロメタン、クロロホルム又はトリフルオロ酢酸等を溶媒として用い、室温〜６０℃の温度範囲で、０.５〜４８時間反応させることにより、式(２)においてX²が臭素原子である式(２-２)［式中、X¹はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X³は水素原子又はハロゲン原子を表し、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

反応式３

式(６)［式中、X¹, X³及びR¹は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量に対して、１.０〜１.５当量のＮ-ヨードコハク酸イミド又は１,３−ジヨード−５,５−ジメチルヒダントイン等のヨウ素化剤を用い、トリフルオロメタンスルホン酸又は硫酸等の溶媒中、０℃〜室温の温度範囲で、１〜１２時間反応を行なうか、或いは、式(６)で表される化合物１当量に対して１.０〜２.０当量のヨウ素をヨウ素化剤として用い、必要ならば１.０〜２.１当量のヨウ素酸ナトリウム又は過ヨウ素酸ナトリウム等の酸化剤を添加し、９０％硫酸又は発煙硫酸等の溶媒中、０〜５０℃の温度範囲で、１〜２０時間反応させることにより、式(２)においてX²がヨウ素原子である式(２-３)［式中、X¹はハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、X³は水素原子又はハロゲン原子を表し、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

反応式４

式(７)［式中、X³はハロゲン原子を表し、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と２.０〜４.０当量のハロゲン化剤とを、反応式１〜反応式３と同様な条件を用いて反応させることにより、式(２)［式中、X¹及びX²が同時に塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、X³はハロゲン原子を表し、R¹は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる式(７)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばシンセシス［Synthesis］１９９６年、１０９３頁、日本国特許出願公報（JP 2008/133242号公報）等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。

製造法Aで用いられる式(３)で表される化合物は、例えば反応式５〜反応式９のようにして合成することができる。

反応式５

式(８)［式中、A¹, A², A³, A⁴, W, R², R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表し、J¹は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はC₁〜C₄ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物１当量と式(９)［式中、R^aはC₁〜C₈アルキル基、２−(ヒドロキシ)エチル基、２−(C₁〜C₄アルコキシ)エチル基、２−(ビニルオキシ)エチル基又は２−[２−(ヒドロキシ)エトキシ]エチル基等を表す。］で表される公知のビニルエーテル０.７５〜５当量とを、触媒として例えば酢酸パラジウム(II)、酢酸ニッケル(II)等の遷移金属０.００１〜０.１当量及び１,３-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン、１,４-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、メソ-２,４-ビス(ジフェニルホスフィノ)ペンタン、１,１’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン等の配位子０.００２〜０.２当量を用い、必要ならば例えば炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン、１,２,２,６,６-ペンタメチルピペリジン等の塩基１〜３当量存在下、必要ならば例えばトリエチルアンモニウム=テトラフルオロボレート、ジイソプロピルアンモニウム=テトラフルオロボレート、酢酸タリウム(I)等を０.２５〜１.５当量添加し、例えばトルエン、メタノール、１,４-ジオキサン、アセトニトリル、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、１-ブチル-３-メチルイミダゾリウム=テトラフルオロボレート、水又はそれらの任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、４０〜１２０℃の温度範囲で、０.５〜４８時間反応させることにより得られるヘック反応生成物を、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸を用い、室温にて１０分〜３時間かけて加水分解することにより、式(３)［式中、A¹, A², A³, A⁴, W, R², R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

反応式６

式(１０)［式中、A¹, A², A³, A⁴, W, R², R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と塩化アセチル又は無水酢酸１〜１０当量とを、例えば塩化アルミニウム、塩化鉄(III)、塩化スズ(IV)等のルイス酸触媒２〜１０当量存在下、必要ならば例えばジクロロメタン、１,２-ジクロロエタン、ニトロベンゼン等を溶媒として用い、必要ならば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下、−７８〜６０℃の温度範囲で、０.５〜２４時間反応させることにより、式(３)［式中、A¹, A², A³, A⁴, W, R², R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

反応式７

式(１１)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１.５当量の式(１２)［式中、R²は前記と同じ意味を表し、J²は塩素原子、臭素原子、C₁〜C₄アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C₁〜C₄アルコキシカルボニルオキシ基（例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-１-イル基）等を表す。］で表される化合物又は式(１３)［式中、R²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等を溶媒として用い、必要ならば１〜２当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン又は４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１０分〜２４時間反応させることにより、式(３)においてWが酸素原子である式(３-１)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R², R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる式(１２)で表される化合物及び式(１３)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも酸ハライド、混合酸無水物等の合成に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。

反応式８

式(１１)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１.１当量の式(１４)［式中、R²はC₁〜C₄アルキル、R⁹によって任意に置換された(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₄シクロアルキル、E-1〜E-3、C₂〜C₄アルケニル、C₂〜C₄ハロアルケニル、C₂〜C₄アルキニル、(Z)_m1によって置換されたフェニル、D-8等を表す。］で表されるカルボン酸とを、例えばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン等を溶媒として用い、必要ならば１〜４当量の炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン又は４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、ＷＳＣ(１-エチル-３-(３-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩)、ＣＤＩ(カルボニルジイミダゾール)等の縮合剤１〜４当量を用い、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１０分〜２４時間反応させることにより、式(３)においてWが酸素原子である式(３-１)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R², R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる式(１４)で表されるカルボン酸の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知のカルボン酸に関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。

反応式９

式(１１)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１.２当量の式(１５)［式中、W及びR¹²は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される公知のイソシアネート又はイソチオシアネートとを、例えばジクロロメタン、１,２-ジクロロエタン、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、水等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン又は４-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基１〜４当量の存在下、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で２分〜２４時間反応させることにより、式(３)においてR²が-NHR¹²である式(３-２)［式中、A¹, A², A³, A⁴, W, R³, R⁴及びR¹²は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる式(１５)で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートの或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも公知のイソシアネート又はイソチオシアネートに関する文献記載の一般的な合成方法に準じて容易に合成することができる。

反応式５で用いられる式(８)で表される化合物は、例えば反応式１０〜反応式１３のようにして合成することができる。

反応式１０

式(１６)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R³, R⁴及びJ¹は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を式(１２)［式中、R²及びJ²は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又は式(１３)［式中、R²は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と反応式７と同様な条件を用いて反応させることにより、式(８)においてWが酸素原子である式(８-１)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R², R³, R⁴及びJ¹は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

反応式１１

式(１６)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R³, R⁴及びJ¹は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を式(１４)［式中、R²は前記と同じ意味を表す。］で表されるカルボン酸と反応式８と同様な条件を用いて反応させることにより、式(８)においてWが酸素原子である式(８-１)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R², R³, R⁴及びJ¹は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

反応式１２

式(１６)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R³, R⁴及びJ¹は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を式(１５)［式中、W及びR¹²は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される公知のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応式９と同様な条件を用いて反応させることにより、式(８)においてR²が-NHR¹²である式(８-２)［式中、A¹, A², A³, A⁴, W, R³, R⁴, R¹²及びJ¹は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

反応式１３

式(８)においてWが酸素原子である式(８-１)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R², R³, R⁴及びJ¹は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１０当量の五硫化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、tert-ブチルメチルエーテル、１,２-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン又はＨＭＰＡ(ヘキサメチルホスホリックトリアミド)等を溶媒として用い、必要ならば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン又はピリジン等の塩基１〜４当量の存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１０分〜５０時間反応させるか、或いはピリジン等の塩基を溶媒として用い、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜３時間反応させることにより、式(８)においてWが硫黄原子である式(８-３)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R², R³, R⁴及びJ¹は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

反応式６で用いられる式(１０)で表される化合物は、反応式５で用いられる式(８)で表される化合物と同様の方法を用いて合成することができる。

反応式７〜反応式９で用いられる式(１１)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも、例えば反応式１４〜反応式１６のようにして合成することができる。

反応式１４

式(１７)［式中、A¹, A², A³, A⁴及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表し、J³は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C₁〜C₄アルキルスルホニルオキシ基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）又はC₁〜C₄ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物１当量と１〜４０当量の式(１８)［式中、R³は前記と同じ意味を表す。］で表されるアミン又はその塩とを、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、メタノール、エタノール、tert-ブチルメチルエーテル、１,２-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、１,４-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、ＤＭＰＵ(Ｎ,Ｎ'-ジメチルプロピレンウレア)、アセトニトリル、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、必要ならば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン等の塩基１〜１０当量の存在下、必要ならば触媒として０.１〜０.５当量のヨウ化ナトリウム又はヨウ化カリウムを添加し、０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で１〜４８時間反応させることにより、式(１１)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R³及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる式(１８)で表される一級アミン類は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な一級アミン類の合成方法に準じて容易に合成することができる。

反応式１５

式(１７)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R⁴及びJ³は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と１〜１.３当量のヘキサメチレンテトラミンとを、例えばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、１,２-ジクロロエタン、メタノール、エタノール等を溶媒として用い、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で０.５〜２４時間反応させることにより得られる式(１９)［式中、A¹, A², A³, A⁴, R⁴及びJ³は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される４級アンモニウム塩を、例えばメタノール、エタノール、酢酸、プロピオン酸、水又はそれらの２種類以上の任意の割合の混合物等を溶媒として用い、式(１９)で表される化合物１当量に対して５〜１００当量の塩酸、臭化水素酸、プロピオン酸、リン酸等の酸触媒存在下、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で０.５〜２４時間加水分解することにより、式(１１)においてR³が水素原子である式(１１-１)［式中、A¹, A², A³, A⁴及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

反応式１６

式(１１)においてR³が水素原子である式(１１-１)［式中、A¹, A², A³, A⁴及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量と式(２０)［式中、R³は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J³は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物１当量とを、反応式１４と同様な条件を用いて反応させることにより、式(１１)［式中、A¹, A², A³, A⁴及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表し、R³は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。

ここで用いられる式(２０)で表される化合物のあるものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なアルキルハライド及びアルキルスルホネートの合成方法に準じて容易に合成することができる。

反応式１０〜反応式１２で用いられる式(１６)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の置換ベンジルアミンに関する一般的な合成方法、或いは、例えば反応式１４〜反応式１６に示した式(１１)で表される化合物の合成方法等を用いて合成することができる。

反応式１４及び反応式１５で用いられる式(１７)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも、例えば次のようにして合成することができる。

反応式１７

すなわち、式(２１)［式中、A¹, A², A³, A⁴及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、２２０９頁等に記載の方法に準じてＮ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド等を用いてハロゲン化することにより、式(１７)［式中、A¹, A², A³, A⁴及びR⁴は、各々前記と同じ意味を表し、J³は塩素原子、臭素原子等を表す。］で表される化合物を合成することができる。

ここで用いられる式(２１)で表される化合物のあるものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な置換アセトフェノン類の合成方法に準じて容易に合成することができる。

これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法Aの原料化合物となる各々の中間体を得ることができる。

また、これらの方法により製造された各々の中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。

本発明の有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物としては、具体的に例えば第１表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表の化合物は例示のためのものであって、有効成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物はこれによってこれらのみに限定されるものではない。

尚、表中、Etと記載される置換基はエチル基を表し、以下、n-Pr及びPr-nとの記載はノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iとの記載はイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cとの記載はシクロプロピル基を、i-Bu及びBu-iとの記載はイソブチル基を、s-Bu及びBu-sとの記載はセカンダリーブチル基を、c-Bu及びBu-cとの記載はシクロブチル基をそれぞれ表し、
表中、D-8-2b及びD-8-2eと記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環基を表し、

例えば、[(D-8-2b)Cl]の表記は、２−クロロ−３−ピリジル基を表し、
表中、E-1-2a、E-2-1a、E-2-1b、E-2-1c、E-2-2a、E-2-2b、E-2-2c及びE-3-1aと記載される置換基は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環基を表し、

さらに、表中T-1と記載される置換基は、下記の構造式で表される置換基を表す。

第１表
表中、式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物における置換基X¹、X²及びX³は(X)_mで表され、X¹、X²及びX³それぞれの置換位置を表す番号は、下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものである。

―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)_m R¹ R³ R²
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Br CF₃ H Et
3-Br CF₃ H n-Pr
3-Br CF₃ H c-Pr
3-Br CF₃ H CH₂Pr-c
3-Br CF₃ H CH₂SCH₃
3-Br CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Br CF₃ H CH₂SEt
3-Br CF₃ H CH₂SO₂Et
3-I CF₃ H CH₃
3-I CF₃ H Et
3-I CF₃ H n-Pr
3-I CF₃ H i-Pr
3-I CF₃ H c-Pr
3-I CF₃ H i-Bu
3-I CF₃ H CH₂Pr-c
3-I CF₃ H CH₂CF₃
3-I CF₃ H E-1-2a
3-I CF₃ H CH₂SCH₃
3-I CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-I CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-I CF₃ H CH₂SEt
3-I CF₃ H CH₂S(O)Et
3-I CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃ CF₃ H CH₃
3-CF₃ CF₃ H Et
3-CF₃ CF₃ Et Et
3-CF₃ CF₃ CH₂CN Et
3-CF₃ CF₃ CH₂C≡CH Et
3-CF₃ CF₃ H n-Pr
3-CF₃ CF₃ H i-Pr
3-CF₃ CF₃ CH₂CN i-Pr
3-CF₃ CF₃ H c-Pr
3-CF₃ CF₃ CH₃ c-Pr
3-CF₃ CF₃ Et c-Pr
3-CF₃ CF₃ n-Pr c-Pr
3-CF₃ CF₃ CH₂Pr-c c-Pr
3-CF₃ CF₃ CH₂CN c-Pr
3-CF₃ CF₃ CH₂C(O)OCH₃ c-Pr
3-CF₃ CF₃ CH₂CH=CH₂ c-Pr
3-CF₃ CF₃ CH₂C≡CH c-Pr
3-CF₃ CF₃ H i-Bu
3-CF₃ CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃ CF₃ H s-Bu
3-CF₃ CF₃ H T-1
3-CF₃ CF₃ H CH₂CF₃
3-CF₃ CF₃ H CH₂CH₂CF₃
3-CF₃ CF₃ H CH₂OCH₃
3-CF₃ CF₃ Et CH₂OCH₃
3-CF₃ CF₃ H CH₂CH(CH₃)OCH₃
3-CF₃ CF₃ H E-1-2a
3-CF₃ CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃ CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-CF₃ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃ CF₃ CH₃ CH₂SCH₃
3-CF₃ CF₃ CH₃ CH₂S(O)CH₃
3-CF₃ CF₃ CH₃ CH₂SO₂CH₃
3-CF₃ CF₃ Et CH₂SCH₃
3-CF₃ CF₃ Et CH₂S(O)CH₃
3-CF₃ CF₃ Et CH₂SO₂CH₃
3-CF₃ CF₃ CH₂C≡CH CH₂SCH₃
3-CF₃ CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)CH₃
3-CF₃ CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂CH₃
3-CF₃ CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃ CF₃ H CH₂S(O)Et
3-CF₃ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃ CF₃ CH₃ CH₂SEt
3-CF₃ CF₃ CH₃ CH₂S(O)Et
3-CF₃ CF₃ CH₃ CH₂SO₂Et
3-CF₃ CF₃ Et CH₂SEt
3-CF₃ CF₃ Et CH₂S(O)Et
3-CF₃ CF₃ Et CH₂SO₂Et
3-CF₃ CF₃ CH₂C≡CH CH₂SEt
3-CF₃ CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)Et
3-CF₃ CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂Et
3-CF₃ CF₃ H CH(SEt)₂
3-CF₃ CF₃ H CH₂CH₂C≡CH
3-CF₃ CF₃ H SCH₂CF₃
3-CF₃ CF₃ H NHEt
3-CF₃ CF₃ H NHPr-c
3-CF₃ CF₃ H NHCH₂CH₂Cl
3-CF₃ CF₃ H NHCH₂CF₃
3-CF₃ CF₃ H NHCH₂C≡CH
3-CF₃ CF₂Cl H Et
3-CF₃ CF₂Cl H n-Pr
3-CF₃ CF₂Cl H c-Pr
3-CF₃ CF₂Cl H CH₂Pr-c
3-CF₃ CF₂Cl H CH₂SCH₃
3-CF₃ CF₂Cl H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃ CF₂Cl H CH₂SEt
3-CF₃ CF₂Cl H CH₂SO₂Et
3-CF₂CF₃ CF₃ H Et
3-CF₂CF₃ CF₃ H n-Pr
3-CF₂CF₃ CF₃ H c-Pr
3-CF₂CF₃ CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₂CF₃ CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₂CF₃ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₂CF₃ CF₃ H CH₂SEt
3-CF₂CF₃ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-OCF₃ CF₃ H Et
3-OCF₃ CF₃ H n-Pr
3-OCF₃ CF₃ H c-Pr
3-OCF₃ CF₃ H CH₂Pr-c
3-OCF₃ CF₃ H CH₂SCH₃
3-OCF₃ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-OCF₃ CF₃ H CH₂SEt
3-OCF₃ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-SCF₃ CF₃ H Et
3-SCF₃ CF₃ H n-Pr
3-SCF₃ CF₃ H c-Pr
3-SCF₃ CF₃ H CH₂Pr-c
3-SCF₃ CF₃ H CH₂SCH₃
3-SCF₃ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-SCF₃ CF₃ H CH₂SEt
3-SCF₃ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-SF₅ CF₃ H Et
3-SF₅ CF₃ H n-Pr
3-SF₅ CF₃ H c-Pr
3-SF₅ CF₃ H CH₂Pr-c
3-SF₅ CF₃ H CH₂SCH₃
3-SF₅ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-SF₅ CF₃ H CH₂SEt
3-SF₅ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-Cl-4-F CF₃ H CH₃
3-Cl-4-F CF₃ H Et
3-Cl-4-F CF₃ H n-Pr
3-Cl-4-F CF₃ H i-Pr
3-Cl-4-F CF₃ H c-Pr
3-Cl-4-F CF₃ H i-Bu
3-Cl-4-F CF₃ H CH₂Pr-c
3-Cl-4-F CF₃ H CH₂CF₃
3-Cl-4-F CF₃ H E-1-2a
3-Cl-4-F CF₃ H CH₂SCH₃
3-Cl-4-F CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-Cl-4-F CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Cl-4-F CF₃ H CH₂SEt
3-Cl-4-F CF₃ H CH₂S(O)Et
3-Cl-4-F CF₃ H CH₂SO₂Et
3-Cl-5-F CF₃ H CH₃
3-Cl-5-F CF₃ H Et
3-Cl-5-F CF₃ H n-Pr
3-Cl-5-F CF₃ H i-Pr
3-Cl-5-F CF₃ H c-Pr
3-Cl-5-F CF₃ H i-Bu
3-Cl-5-F CF₃ H CH₂Pr-c
3-Cl-5-F CF₃ H CH₂CF₃
3-Cl-5-F CF₃ H E-1-2a
3-Cl-5-F CF₃ H CH₂SCH₃
3-Cl-5-F CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-Cl-5-F CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Cl-5-F CF₃ H CH₂SEt
3-Cl-5-F CF₃ H CH₂S(O)Et
3-Cl-5-F CF₃ H CH₂SO₂Et
3,4-Cl₂ CF₃ H CH₃
3,4-Cl₂ CF₃ H Et
3,4-Cl₂ CF₃ H n-Pr
3,4-Cl₂ CF₃ H i-Pr
3,4-Cl₂ CF₃ H c-Pr
3,4-Cl₂ CF₃ H i-Bu
3,4-Cl₂ CF₃ H CH₂Pr-c
3,4-Cl₂ CF₃ H CH₂CF₃
3,4-Cl₂ CF₃ H E-1-2a
3,4-Cl₂ CF₃ H CH₂SCH₃
3,4-Cl₂ CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3,4-Cl₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3,4-Cl₂ CF₃ H CH₂SEt
3,4-Cl₂ CF₃ H CH₂S(O)Et
3,4-Cl₂ CF₃ H CH₂SO₂Et
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Et CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CN CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H Et
3,5-Cl₂ CF₃ CH₃ Et
3,5-Cl₂ CF₃ Et Et
3,5-Cl₂ CF₃ n-Pr Et
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂Pr-c Et
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂OCH₃ Et
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CN Et
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C(S)NH₂ Et
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CH=CH₂ Et
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH Et
3,5-Cl₂ CF₃ H n-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₃ n-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ Et n-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CN n-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C(S)NH₂ n-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH n-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ H i-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₃ i-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ Et i-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CN i-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH i-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ H c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₃ c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ Et c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ n-Pr c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂Pr-c c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂OCH₃ c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CH₂NHC(O)CH₃ c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CN c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C(O)OCH₃ c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C(O)NHCH₂CF₃ c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C(S)NH₂ c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CH=CH₂ c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH c-Pr
3,5-Cl₂ CF₃ H i-Bu
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂Pr-c
3,5-Cl₂ CF₃ CH₃ CH₂Pr-c
3,5-Cl₂ CF₃ Et CH₂Pr-c
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CN CH₂Pr-c
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂Pr-c
3,5-Cl₂ CF₃ H s-Bu
3,5-Cl₂ CF₃ H T-1
3,5-Cl₂ CF₃ H c-Bu
3,5-Cl₂ CF₃ H CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CF₂Cl
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂CH₂Cl
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CF₂CHF₂
3,5-Cl₂ CF₃ H CF₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂CH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂CH(CH₃)CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂CH(CF₃)₂
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Et CH₂OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂OEt
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂OCH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂CH₂OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H E-1-2a
3,5-Cl₂ CF₃ CH₃ E-1-2a
3,5-Cl₂ CF₃ Et E-1-2a
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CN E-1-2a
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH E-1-2a
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂SCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ CH₃ CH₂SCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ CH₃ CH₂S(O)CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ CH₃ CH₂SO₂CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Et CH₂SCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Et CH₂S(O)CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ Et CH₂SO₂CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CN CH₂SCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CN CH₂S(O)CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CN CH₂SO₂CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂SCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂S(O)(CH₃)=NH
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂SEt
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂S(O)Et
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂SO₂Et
3,5-Cl₂ CF₃ CH₃ CH₂SEt
3,5-Cl₂ CF₃ CH₃ CH₂S(O)Et
3,5-Cl₂ CF₃ CH₃ CH₂SO₂Et
3,5-Cl₂ CF₃ Et CH₂SEt
3,5-Cl₂ CF₃ Et CH₂S(O)Et
3,5-Cl₂ CF₃ Et CH₂SO₂Et
3,5-Cl₂ CF₃ n-Pr CH₂SEt
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂Pr-c CH₂SEt
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CN CH₂SEt
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CN CH₂S(O)Et
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CN CH₂SO₂Et
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂CH=CH₂ CH₂SEt
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂SEt
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)Et
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂Et
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂S(O)(Et)=NH
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂SCH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂S(O)CH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂SCH₂CN
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂S(O)CH₂CN
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₂CN
3,5-Cl₂ CF₃ H CH(CH₃)SCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH(CH₃)S(O)CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH(CH₃)SO₂CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH(CH₃)SEt
3,5-Cl₂ CF₃ H CH(CH₃)S(O)Et
3,5-Cl₂ CF₃ H CH(CH₃)SO₂Et
3,5-Cl₂ CF₃ H E-2-1a
3,5-Cl₂ CF₃ H E-2-1b
3,5-Cl₂ CF₃ H E-2-1c
3,5-Cl₂ CF₃ H E-2-2a
3,5-Cl₂ CF₃ H E-2-2b
3,5-Cl₂ CF₃ H E-2-2c
3,5-Cl₂ CF₃ H E-3-1a
3,5-Cl₂ CF₃ H CHFSCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CF₂SCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CF₂S(O)CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CF₂SO₂CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH(SCH₃)₂
3,5-Cl₂ CF₃ H CH(SCH₃)S(O)CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH[S(O)CH₃]₂
3,5-Cl₂ CF₃ H CH[S(O)CH₃]SO₂CH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH(SEt)₂
3,5-Cl₂ CF₃ H CH(SEt)S(O)Et
3,5-Cl₂ CF₃ H CH[S(O)Et]₂
3,5-Cl₂ CF₃ H CH(SEt)SO₂Et
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂NHCH₂CN
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂NHC(O)CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂N(CH₂CN)C(O)OCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂C(O)NH₂
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂C(O)NHCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂C(O)NHEt
3,5-Cl₂ CF₃ H CH=CH₂
3,5-Cl₂ CF₃ H CH=CHCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H C(CH₃)=CH₂
3,5-Cl₂ CF₃ H CH=C(CH₃)₂
3,5-Cl₂ CF₃ H C(CH₃)=CHCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H C(CF₃)=CH₂
3,5-Cl₂ CF₃ H C≡CCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H CH₂CH₂C≡CH
3,5-Cl₂ CF₃ H CH=NOCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H (D-8-2b)Cl
3,5-Cl₂ CF₃ H (D-8-2e)Cl
3,5-Cl₂ CF₃ H SCH₃
3,5-Cl₂ CF₃ H SCH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ H NHEt
3,5-Cl₂ CF₃ Et NHEt
3,5-Cl₂ CF₃ CH₂C≡CH NHEt
3,5-Cl₂ CF₃ H N(Et)₂
3,5-Cl₂ CF₃ H NHPr-i
3,5-Cl₂ CF₃ H NHPr-c
3,5-Cl₂ CF₃ H NHCH₂CH₂Cl
3,5-Cl₂ CF₃ H NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂ CF₃ H NHCH₂CH=CH₂
3,5-Cl₂ CF₃ H NHCH₂C≡CH
3,5-Cl₂ CF₂Cl H Et
3,5-Cl₂ CF₂Cl H n-Pr
3,5-Cl₂ CF₂Cl H c-Pr
3,5-Cl₂ CF₂Cl H CH₂Pr-c
3,5-Cl₂ CF₂Cl H CH₂SCH₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl H CH₂SO₂CH₃
3,5-Cl₂ CF₂Cl H CH₂SEt
3,5-Cl₂ CF₂Cl H CH₂SO₂Et
3-Br-4-F CF₃ H CH₃
3-Br-4-F CF₃ H Et
3-Br-4-F CF₃ H n-Pr
3-Br-4-F CF₃ H i-Pr
3-Br-4-F CF₃ H c-Pr
3-Br-4-F CF₃ H i-Bu
3-Br-4-F CF₃ H CH₂Pr-c
3-Br-4-F CF₃ H CH₂CF₃
3-Br-4-F CF₃ H E-1-2a
3-Br-4-F CF₃ H CH₂SCH₃
3-Br-4-F CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-Br-4-F CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Br-4-F CF₃ H CH₂SEt
3-Br-4-F CF₃ H CH₂S(O)Et
3-Br-4-F CF₃ H CH₂SO₂Et
3-Br-5-F CF₃ H CH₃
3-Br-5-F CF₃ H Et
3-Br-5-F CF₃ H n-Pr
3-Br-5-F CF₃ H i-Pr
3-Br-5-F CF₃ H c-Pr
3-Br-5-F CF₃ H i-Bu
3-Br-5-F CF₃ H CH₂Pr-c
3-Br-5-F CF₃ H CH₂CF₃
3-Br-5-F CF₃ H E-1-2a
3-Br-5-F CF₃ H CH₂SCH₃
3-Br-5-F CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-Br-5-F CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Br-5-F CF₃ H CH₂SEt
3-Br-5-F CF₃ H CH₂S(O)Et
3-Br-5-F CF₃ H CH₂SO₂Et
3-Br-4-Cl CF₃ H Et
3-Br-4-Cl CF₃ H n-Pr
3-Br-4-Cl CF₃ H c-Pr
3-Br-4-Cl CF₃ H CH₂Pr-c
3-Br-4-Cl CF₃ H CH₂SCH₃
3-Br-4-Cl CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Br-4-Cl CF₃ H CH₂SEt
3-Br-4-Cl CF₃ H CH₂SO₂Et
3-Br-5-Cl CF₃ H CH₃
3-Br-5-Cl CF₃ H Et
3-Br-5-Cl CF₃ H n-Pr
3-Br-5-Cl CF₃ H i-Pr
3-Br-5-Cl CF₃ H c-Pr
3-Br-5-Cl CF₃ H i-Bu
3-Br-5-Cl CF₃ H CH₂Pr-c
3-Br-5-Cl CF₃ H CH₂CF₃
3-Br-5-Cl CF₃ H E-1-2a
3-Br-5-Cl CF₃ H CH₂SCH₃
3-Br-5-Cl CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-Br-5-Cl CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Br-5-Cl CF₃ H CH₂SEt
3-Br-5-Cl CF₃ H CH₂S(O)Et
3-Br-5-Cl CF₃ H CH₂SO₂Et
3-Cl-4-Br CF₃ H Et
3-Cl-4-Br CF₃ H n-Pr
3-Cl-4-Br CF₃ H c-Pr
3-Cl-4-Br CF₃ H CH₂Pr-c
3-Cl-4-Br CF₃ H CH₂SCH₃
3-Cl-4-Br CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Cl-4-Br CF₃ H CH₂SEt
3-Cl-4-Br CF₃ H CH₂SO₂Et
3,4-Br₂ CF₃ H Et
3,4-Br₂ CF₃ H n-Pr
3,4-Br₂ CF₃ H c-Pr
3,4-Br₂ CF₃ H CH₂Pr-c
3,4-Br₂ CF₃ H CH₂SCH₃
3,4-Br₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3,4-Br₂ CF₃ H CH₂SEt
3,4-Br₂ CF₃ H CH₂SO₂Et
3,5-Br₂ CF₃ H CH₃
3,5-Br₂ CF₃ H Et
3,5-Br₂ CF₃ H n-Pr
3,5-Br₂ CF₃ H i-Pr
3,5-Br₂ CF₃ H c-Pr
3,5-Br₂ CF₃ H i-Bu
3,5-Br₂ CF₃ H CH₂Pr-c
3,5-Br₂ CF₃ H CH₂CF₃
3,5-Br₂ CF₃ H E-1-2a
3,5-Br₂ CF₃ H CH₂SCH₃
3,5-Br₂ CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3,5-Br₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3,5-Br₂ CF₃ H CH₂SEt
3,5-Br₂ CF₃ H CH₂S(O)Et
3,5-Br₂ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-I-4-F CF₃ H Et
3-I-4-F CF₃ H n-Pr
3-I-4-F CF₃ H c-Pr
3-I-4-F CF₃ H CH₂Pr-c
3-I-4-F CF₃ H CH₂SCH₃
3-I-4-F CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-I-4-F CF₃ H CH₂SEt
3-I-4-F CF₃ H CH₂SO₂Et
3-I-5-F CF₃ H Et
3-I-5-F CF₃ H n-Pr
3-I-5-F CF₃ H c-Pr
3-I-5-F CF₃ H CH₂Pr-c
3-I-5-F CF₃ H CH₂SCH₃
3-I-5-F CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-I-5-F CF₃ H CH₂SEt
3-I-5-F CF₃ H CH₂SO₂Et
3-I-5-Cl CF₃ H CH₃
3-I-5-Cl CF₃ H Et
3-I-5-Cl CF₃ H n-Pr
3-I-5-Cl CF₃ H i-Pr
3-I-5-Cl CF₃ H c-Pr
3-I-5-Cl CF₃ H i-Bu
3-I-5-Cl CF₃ H CH₂Pr-c
3-I-5-Cl CF₃ H CH₂CF₃
3-I-5-Cl CF₃ H E-1-2a
3-I-5-Cl CF₃ H CH₂SCH₃
3-I-5-Cl CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-I-5-Cl CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-I-5-Cl CF₃ H CH₂SEt
3-I-5-Cl CF₃ H CH₂S(O)Et
3-I-5-Cl CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃-4-F CF₃ H CH₃
3-CF₃-4-F CF₃ H Et
3-CF₃-4-F CF₃ H n-Pr
3-CF₃-4-F CF₃ H i-Pr
3-CF₃-4-F CF₃ H c-Pr
3-CF₃-4-F CF₃ H i-Bu
3-CF₃-4-F CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃-4-F CF₃ H CH₂CF₃
3-CF₃-4-F CF₃ H E-1-2a
3-CF₃-4-F CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃-4-F CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-4-F CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-4-F CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃-4-F CF₃ H CH₂S(O)Et
3-CF₃-4-F CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-F CF₃ H CH₃
3-CF₃-5-F CF₃ H Et
3-CF₃-5-F CF₃ H n-Pr
3-CF₃-5-F CF₃ H i-Pr
3-CF₃-5-F CF₃ H c-Pr
3-CF₃-5-F CF₃ H i-Bu
3-CF₃-5-F CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃-5-F CF₃ H CH₂CF₃
3-CF₃-5-F CF₃ H E-1-2a
3-CF₃-5-F CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃-5-F CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-5-F CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-F CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃-5-F CF₃ H CH₂S(O)Et
3-CF₃-5-F CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃-4-Cl CF₃ H CH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ H Et
3-CF₃-4-Cl CF₃ H n-Pr
3-CF₃-4-Cl CF₃ H i-Pr
3-CF₃-4-Cl CF₃ H c-Pr
3-CF₃-4-Cl CF₃ H i-Bu
3-CF₃-4-Cl CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃-4-Cl CF₃ H CH₂CF₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ H E-1-2a
3-CF₃-4-Cl CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-4-Cl CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃-4-Cl CF₃ H CH₂S(O)Et
3-CF₃-4-Cl CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ H Et
3-CF₃-5-Cl CF₃ Et Et
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂CN Et
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂C≡CH Et
3-CF₃-5-Cl CF₃ H n-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₃ H i-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂CN i-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₃ H c-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₃ c-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₃ Et c-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₃ n-Pr c-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂Pr-c c-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂CN c-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂C(O)OCH₃ c-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂CH=CH₂ c-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂C≡CH c-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₃ H i-Bu
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃-5-Cl CF₃ H s-Bu
3-CF₃-5-Cl CF₃ H T-1
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH₂CF₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH₂CH₂CF₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH₂OCH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ Et CH₂OCH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH₂CH(CH₃)OCH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ H E-1-2a
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₃ CH₂SCH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₃ CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₃ CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ Et CH₂SCH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ Et CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ Et CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂C≡CH CH₂SCH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH₂S(O)Et
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₃ CH₂SEt
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₃ CH₂S(O)Et
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₃ CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-Cl CF₃ Et CH₂SEt
3-CF₃-5-Cl CF₃ Et CH₂S(O)Et
3-CF₃-5-Cl CF₃ Et CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂C≡CH CH₂SEt
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)Et
3-CF₃-5-Cl CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH(SEt)₂
3-CF₃-5-Cl CF₃ H CH₂CH₂C≡CH
3-CF₃-5-Cl CF₃ H SCH₂CF₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ H NHEt
3-CF₃-5-Cl CF₃ H NHPr-c
3-CF₃-5-Cl CF₃ H NHCH₂CH₂Cl
3-CF₃-5-Cl CF₃ H NHCH₂CF₃
3-CF₃-5-Cl CF₃ H NHCH₂C≡CH
3-CF₃-5-Cl CF₂Cl H Et
3-CF₃-5-Cl CF₂Cl H n-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₂Cl H c-Pr
3-CF₃-5-Cl CF₂Cl H CH₂Pr-c
3-CF₃-5-Cl CF₂Cl H CH₂SCH₃
3-CF₃-5-Cl CF₂Cl H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-Cl CF₂Cl H CH₂SEt
3-CF₃-5-Cl CF₂Cl H CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ H Et
3-CF₃-5-Br CF₃ Et Et
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂CN Et
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂C≡CH Et
3-CF₃-5-Br CF₃ H n-Pr
3-CF₃-5-Br CF₃ H i-Pr
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂CN i-Pr
3-CF₃-5-Br CF₃ H c-Pr
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₃ c-Pr
3-CF₃-5-Br CF₃ Et c-Pr
3-CF₃-5-Br CF₃ n-Pr c-Pr
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂Pr-c c-Pr
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂CN c-Pr
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂C(O)OCH₃ c-Pr
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂CH=CH₂ c-Pr
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂C≡CH c-Pr
3-CF₃-5-Br CF₃ H i-Bu
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃-5-Br CF₃ H s-Bu
3-CF₃-5-Br CF₃ H T-1
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH₂CF₃
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH₂CH₂CF₃
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH₂OCH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ Et CH₂OCH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH₂CH(CH₃)OCH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ H E-1-2a
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₃ CH₂SCH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₃ CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₃ CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ Et CH₂SCH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ Et CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ Et CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂C≡CH CH₂SCH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH₂S(O)Et
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₃ CH₂SEt
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₃ CH₂S(O)Et
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₃ CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-Br CF₃ Et CH₂SEt
3-CF₃-5-Br CF₃ Et CH₂S(O)Et
3-CF₃-5-Br CF₃ Et CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂C≡CH CH₂SEt
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)Et
3-CF₃-5-Br CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH(SEt)₂
3-CF₃-5-Br CF₃ H CH₂CH₂C≡CH
3-CF₃-5-Br CF₃ H SCH₂CF₃
3-CF₃-5-Br CF₃ H NHEt
3-CF₃-5-Br CF₃ H NHPr-c
3-CF₃-5-Br CF₃ H NHCH₂CH₂Cl
3-CF₃-5-Br CF₃ H NHCH₂CF₃
3-CF₃-5-Br CF₃ H NHCH₂C≡CH
3-CF₃-5-Br CF₂Cl H Et
3-CF₃-5-Br CF₂Cl H n-Pr
3-CF₃-5-Br CF₂Cl H c-Pr
3-CF₃-5-Br CF₂Cl H CH₂Pr-c
3-CF₃-5-Br CF₂Cl H CH₂SCH₃
3-CF₃-5-Br CF₂Cl H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-Br CF₂Cl H CH₂SEt
3-CF₃-5-Br CF₂Cl H CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-I CF₃ H CH₃
3-CF₃-5-I CF₃ H Et
3-CF₃-5-I CF₃ H n-Pr
3-CF₃-5-I CF₃ H i-Pr
3-CF₃-5-I CF₃ H c-Pr
3-CF₃-5-I CF₃ H i-Bu
3-CF₃-5-I CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃-5-I CF₃ H CH₂CF₃
3-CF₃-5-I CF₃ H E-1-2a
3-CF₃-5-I CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃-5-I CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-5-I CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-I CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃-5-I CF₃ H CH₂S(O)Et
3-CF₃-5-I CF₃ H CH₂SO₂Et
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H Et
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Et Et
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂CN Et
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂C≡CH Et
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H n-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H i-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂CN i-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H c-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₃ c-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Et c-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ n-Pr c-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂Pr-c c-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂CN c-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂C(O)OCH₃ c-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂CH=CH₂ c-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂C≡CH c-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H i-Bu
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH₂Pr-c
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H s-Bu
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H T-1
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH₂CH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH₂OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Et CH₂OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH₂CH(CH₃)OCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H E-1-2a
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH₂SCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₃ CH₂SCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₃ CH₂S(O)CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₃ CH₂SO₂CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Et CH₂SCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Et CH₂S(O)CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Et CH₂SO₂CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂SCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH₂SEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH₂S(O)Et
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH₂SO₂Et
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₃ CH₂SEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₃ CH₂S(O)Et
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₃ CH₂SO₂Et
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Et CH₂SEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Et CH₂S(O)Et
3,5-(CF₃)₂ CF₃ Et CH₂SO₂Et
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂SEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)Et
3,5-(CF₃)₂ CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂Et
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH(SEt)₂
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H CH₂CH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H SCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H NHEt
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H NHPr-c
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H NHCH₂CH₂Cl
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H NHCH₂CF₃
3,5-(CF₃)₂ CF₃ H NHCH₂C≡CH
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl H Et
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl H n-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl H c-Pr
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl H CH₂Pr-c
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl H CH₂SCH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl H CH₂SO₂CH₃
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl H CH₂SEt
3,5-(CF₃)₂ CF₂Cl H CH₂SO₂Et
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H CH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H Et
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H n-Pr
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H i-Pr
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H c-Pr
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H i-Bu
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂Pr-c
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂CF₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H E-1-2a
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂SCH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂SEt
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂S(O)Et
3-Cl-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ H Et
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ H n-Pr
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ H c-Pr
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂Pr-c
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂SCH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂SEt
3-Br-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ H Et
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ H n-Pr
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ H c-Pr
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃-5-OCHF₂ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H CH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H Et
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H n-Pr
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H i-Pr
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H c-Pr
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H i-Bu
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H CH₂Pr-c
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H CH₂CF₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H E-1-2a
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H CH₂SCH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H CH₂SEt
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H CH₂S(O)Et
3-Cl-5-OCF₃ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-Br-5-OCF₃ CF₃ H Et
3-Br-5-OCF₃ CF₃ H n-Pr
3-Br-5-OCF₃ CF₃ H c-Pr
3-Br-5-OCF₃ CF₃ H CH₂Pr-c
3-Br-5-OCF₃ CF₃ H CH₂SCH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Br-5-OCF₃ CF₃ H CH₂SEt
3-Br-5-OCF₃ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ H Et
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ H n-Pr
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ H c-Pr
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃-5-OCF₃ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H CH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H Et
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H n-Pr
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H i-Pr
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H c-Pr
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H i-Bu
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H CH₂Pr-c
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H CH₂CF₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H E-1-2a
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H CH₂SCH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H CH₂SEt
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H CH₂S(O)Et
3-Cl-5-SCF₃ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-Br-5-SCF₃ CF₃ H Et
3-Br-5-SCF₃ CF₃ H n-Pr
3-Br-5-SCF₃ CF₃ H c-Pr
3-Br-5-SCF₃ CF₃ H CH₂Pr-c
3-Br-5-SCF₃ CF₃ H CH₂SCH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-Br-5-SCF₃ CF₃ H CH₂SEt
3-Br-5-SCF₃ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃-5-CN CF₃ H Et
3-CF₃-5-CN CF₃ H n-Pr
3-CF₃-5-CN CF₃ H c-Pr
3-CF₃-5-CN CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃-5-CN CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃-5-CN CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-5-CN CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃-5-CN CF₃ H CH₂SO₂Et
3,4,5-F₃ CF₃ H Et
3,4,5-F₃ CF₃ H n-Pr
3,4,5-F₃ CF₃ H c-Pr
3,4,5-F₃ CF₃ H CH₂Pr-c
3,4,5-F₃ CF₃ H CH₂SCH₃
3,4,5-F₃ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3,4,5-F₃ CF₃ H CH₂SEt
3,4,5-F₃ CF₃ H CH₂SO₂Et
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H Et
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Et Et
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂CN Et
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH Et
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H n-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H i-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂CN i-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H c-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₃ c-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Et c-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ n-Pr c-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂Pr-c c-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂CN c-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂C(O)OCH₃ c-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂CH=CH₂ c-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH c-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H i-Bu
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH₂Pr-c
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H s-Bu
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H T-1
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH₂CH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH₂OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Et CH₂OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH₂CH(CH₃)OCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H E-1-2a
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH₂SCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₃ CH₂SCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₃ CH₂S(O)CH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₃ CH₂SO₂CH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Et CH₂SCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Et CH₂S(O)CH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Et CH₂SO₂CH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH CH₂SCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)CH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂CH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH₂SEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH₂S(O)Et
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH₂SO₂Et
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₃ CH₂SEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₃ CH₂S(O)Et
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₃ CH₂SO₂Et
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Et CH₂SEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Et CH₂S(O)Et
3,5-Cl₂-4-F CF₃ Et CH₂SO₂Et
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH CH₂SEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)Et
3,5-Cl₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂Et
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH(SEt)₂
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H CH₂CH₂C≡CH
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H SCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H NHEt
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H NHPr-c
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H NHCH₂CH₂Cl
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H NHCH₂CF₃
3,5-Cl₂-4-F CF₃ H NHCH₂C≡CH
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl H Et
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl H n-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl H c-Pr
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl H CH₂Pr-c
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl H CH₂SCH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl H CH₂SO₂CH₃
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl H CH₂SEt
3,5-Cl₂-4-F CF₂Cl H CH₂SO₂Et
3,4,5-Cl₃ CF₃ H CH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ H Et
3,4,5-Cl₃ CF₃ H n-Pr
3,4,5-Cl₃ CF₃ H i-Pr
3,4,5-Cl₃ CF₃ H c-Pr
3,4,5-Cl₃ CF₃ H i-Bu
3,4,5-Cl₃ CF₃ H CH₂Pr-c
3,4,5-Cl₃ CF₃ H CH₂CF₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ H E-1-2a
3,4,5-Cl₃ CF₃ H CH₂SCH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3,4,5-Cl₃ CF₃ H CH₂SEt
3,4,5-Cl₃ CF₃ H CH₂S(O)Et
3,4,5-Cl₃ CF₃ H CH₂SO₂Et
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ H Et
3,5-Br₂-4-F CF₃ Et Et
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂CN Et
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH Et
3,5-Br₂-4-F CF₃ H n-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ H i-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂CN i-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ H c-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₃ c-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ Et c-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ n-Pr c-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂Pr-c c-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂CN c-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂C(O)OCH₃ c-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂CH=CH₂ c-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH c-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₃ H i-Bu
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH₂Pr-c
3,5-Br₂-4-F CF₃ H s-Bu
3,5-Br₂-4-F CF₃ H T-1
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH₂CF₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH₂CH₂CF₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH₂OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Et CH₂OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH₂CH(CH₃)OCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ H E-1-2a
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH₂SCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₃ CH₂SCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₃ CH₂S(O)CH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₃ CH₂SO₂CH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Et CH₂SCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Et CH₂S(O)CH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ Et CH₂SO₂CH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH CH₂SCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)CH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂CH₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH₂SEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH₂S(O)Et
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH₂SO₂Et
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₃ CH₂SEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₃ CH₂S(O)Et
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₃ CH₂SO₂Et
3,5-Br₂-4-F CF₃ Et CH₂SEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ Et CH₂S(O)Et
3,5-Br₂-4-F CF₃ Et CH₂SO₂Et
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH CH₂SEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH CH₂S(O)Et
3,5-Br₂-4-F CF₃ CH₂C≡CH CH₂SO₂Et
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH(SEt)₂
3,5-Br₂-4-F CF₃ H CH₂CH₂C≡CH
3,5-Br₂-4-F CF₃ H SCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ H NHEt
3,5-Br₂-4-F CF₃ H NHPr-c
3,5-Br₂-4-F CF₃ H NHCH₂CH₂Cl
3,5-Br₂-4-F CF₃ H NHCH₂CF₃
3,5-Br₂-4-F CF₃ H NHCH₂C≡CH
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl H Et
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl H n-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl H c-Pr
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl H CH₂Pr-c
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl H CH₂SCH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl H CH₂SO₂CH₃
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl H CH₂SEt
3,5-Br₂-4-F CF₂Cl H CH₂SO₂Et
3,4,5-Br₃ CF₃ H Et
3,4,5-Br₃ CF₃ H n-Pr
3,4,5-Br₃ CF₃ H c-Pr
3,4,5-Br₃ CF₃ H CH₂Pr-c
3,4,5-Br₃ CF₃ H CH₂SCH₃
3,4,5-Br₃ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3,4,5-Br₃ CF₃ H CH₂SEt
3,4,5-Br₃ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H CH₃
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H Et
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H n-Pr
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H i-Pr
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H c-Pr
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H i-Bu
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H CH₂CF₃
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H E-1-2a
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H CH₂S(O)Et
3-CF₃-4,5-F₂ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H CH₃
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H Et
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H n-Pr
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H i-Pr
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H c-Pr
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H i-Bu
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H CH₂CF₃
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H E-1-2a
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H CH₂S(O)Et
3-CF₃-4-F-5-Cl CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H CH₃
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H Et
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H n-Pr
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H i-Pr
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H c-Pr
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H i-Bu
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H CH₂CF₃
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H E-1-2a
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H CH₂S(O)Et
3-CF₃-4,5-Cl₂ CF₃ H CH₂SO₂Et
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H CH₃
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H Et
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H n-Pr
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H i-Pr
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H c-Pr
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H i-Bu
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H CH₂Pr-c
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H CH₂CF₃
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H E-1-2a
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H CH₂SCH₃
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H CH₂S(O)CH₃
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H CH₂SEt
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H CH₂S(O)Et
3-CF₃-4-F-5-Br CF₃ H CH₂SO₂Et
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ H Et
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ H n-Pr
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ H c-Pr
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ H CH₂Pr-c
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ H CH₂SCH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ H CH₂SEt
3,5-(CF₃)₂-4-Cl CF₃ H CH₂SO₂Et
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ H Et
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ H n-Pr
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ H c-Pr
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ H CH₂Pr-c
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ H CH₂SCH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ H CH₂SEt
3,5-Cl₂-4-OCHF₂ CF₃ H CH₂SO₂Et
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ H Et
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ H n-Pr
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ H c-Pr
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ H CH₂Pr-c
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ H CH₂SCH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ H CH₂SO₂CH₃
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ H CH₂SEt
3,5-Br₂-4-OCHF₂ CF₃ H CH₂SO₂Et
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動物の寄生虫を防除する場合、本発明の有効成分である式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩の投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類又は投与する対象動物の種などにより左右されるが、投与される動物の体重当たり通常０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇであり、好ましくは０．０１〜３０ｍｇ／ｋｇである。また、シロアリ科害虫を防除する場合、式（１）で表される化合物またはその塩の処理量は、線状に散布する場合通常１〜１００ｇ／ｍであり、好ましくは１〜１０ｇ／ｍである
式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する非農園芸用害虫防除組成物は、愛玩動物、家畜・家禽類に寄生する内部もしくは外部寄生虫としての節足動物やセンチュウ類、吸虫類、条虫類及び鈎頭虫類、並びにシロアリ科害虫等の何れの有害生物も有効に防除できる。

本発明の非農園芸害虫の防除方法を用いて防除しうる内部もしくは外部寄生虫としては、具体的に例えば、イエバエ（Musca domestica）、サシバエ（Stomoxys calcitrans）、ヒツジシラミバエ（Melophagus ovinus）、ウシバエ（Hypoderma bovis）、キスジウシバエ（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、ツェツェバエ（Glossina palpalis, Glossina morsitans）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、センチニクバエ（Sarcophaga peregrine）、ウシアブ（Tabanus trigonus）、オオチョウバエ（Telmatoscopus albipunctatus）、トクナガヌカカ（Leptoconops nipponensis）、アカイエカ（Culex pipiens pallens）、チカイエカ（Culex pipiens molestus）、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopicutus）、シナハマダラカ（Anopheles hyracanus sinesis）等の双翅目（Diptera）昆虫、
イヌノミ（Ctenocephalides canis)、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等の隠翅目（Siphonaptera）昆虫、
ハバビロナガハジラミ（Cuclotogaster heterographa）、ウシハジラミ（Damalinia bovis）、ネコハジラミ（Felicola subrostrata）、カクアゴハジラミ（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミ（Goniodes gallinae）、マルハジラミ（Goniodes gigas）、ニワトリナガハジラミ（Lipeurus caponis）、ニワトリツノハジラミ（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミ（Menacanthus pallidulus）、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のハジラミ目（Mallophaga）昆虫、
ウシジラミ（Haematopinus eurysternus、Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）、スイギュウジラミ（Haematopinus tuberculatus）、イヌジラミ（Linognathus setosus）、ウシホソジラミ（Linognathus vituri）、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のシラミ目（Anoplura）昆虫、
ローン・スターマダニ（Amblyomma americanum）、メキシコ湾岸マダニ（Amblyomma maculatum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、ロッキー山脈森林マダニ（Dermacentor andersoni）、西海岸マダニ（Dermacentor occidentalis）、アメリカンドッグティック（Dermacentor variabilis）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、オオトゲチマダニ（Haemaphysalis megaspinosa）、タネガタマダニ（Ixodes nipponensis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、西部クロアシダニ（Ixodes pacifcus）、シュルツェマダニ（Ixodes persulcatus）、ヒツジダニ（Ixodes ricinus）、クロアシダニ（Ixodes scapularis）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、
アルガス属（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros moubata pacifcus）等のヒメダニ類、
ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニ（Cheyletiella parasitovorax）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ類、
イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のニキビダニ類、
ウシキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes cummunis）、ウサギキュウセンヒダニ（Psoroptes cuniculi）、ヒツジキュウセンダニ（Psoroptes ovis）等のキュウセンダニ類、
ウシショクヒヒゼンダニ（Choriotes boris）、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、イヌミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ類、
イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ類、
ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のサシダニ類、
ニワトリウモウダニ（Megninia cubitalis）、ヒシガタウモウダニ（Pterolichus obtusus）等のウモウダニ類、
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

本発明の防除方法を用いて、家屋、森林、牧草地において問題となるシロアリ科害虫の何れの有害生物も有効に防除できる。

本発明の防除方法を用いて防除しうるシロアリ科害虫としては、具体的に例えば
ゴキブリ目シロアリ科に属する害虫でムカシシロアリ亜科（Mastotermitinae）、レイビシロアリ亜科（Kalotermitinae）オオシロアリ亜科（Termopsinae）、シュウカクシシロアリ亜科（Hodotermitineae）、ミゾガシララシロアリ亜科（Thinotermitinae）、ノコギリシロアリ亜科（Serritermitinae）、シロアリ亜科（Termitinae）等を含み、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ(Cryptotermes domesticus)、サツマシロアリ(Glyptotermes satsumensis)、コウシュンシロアリ(Neotermes koshunensis)、カタンシロアリ(Glyptotermes fuscus)、オオシロアリ（Hodotermopsis sjiostedti)、ネバタオオシロアリ（Zootermopsis nevadensis）、ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、Eastern subterranean termites （Reticulitermes flavipes）、Western subterranean termites（Reticulitermes hesperus）、Desert subterranean termites （Heterotermes aureus）、ナカジマシロアリ(Glyptotermes nakajimai) 、コダマシロアリ(Glyptotermes kodamai) 、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)、クシモトシロアリ(Glyptotermes kushimensis)、コウシュウイエシロアリ(Coptotermes guangzhoensis)、アマミシロアリ(Reticulitermes miyatakei)、キアシシロアリ(Reticulitermes flaviceps amamianus)、カンモンシロアリ(Reticulitermes SP．)、タカサゴシロアリ(Nasutitermes takasagoensis)、ニトベシロアリ(Pericapriterme nitobei)、ムシャシロアリ(Sinocapritermes mushae)等が挙げられるが、これらのみに限定されるものではない。

すなわち、本発明の非農園芸害虫の防除方法は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の寄生虫防除剤やシロアリ科害虫防除剤に対して抵抗性の発達した寄生虫及びシロアリ科害虫に対しても有効であり、双翅目(ハエ目)、隠翅目（ノミ目）、ハジラミ目及びシラミ目、シロアリ科等の昆虫類、ダニ類、マダニ類、線虫類、吸虫類、条虫類及び鈎頭虫類等に属する寄生虫及びシロアリ科害虫を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明の非農園芸害虫の防除方法は、ホ乳類及び鳥類等の愛玩動物や家畜・家禽類に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。

動物の寄生虫を防除するにあたり、有効量の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物およびその塩より選ばれる１種以上をそのまま使用することもできるが、通常適切な製剤用添加物とともに経口投与、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内）、浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)、スポッティング(spotting-on)及びダスティング(dusting)などの経皮投与、経鼻投与等の非経口投与により投与することができる。また、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することもできる。

投与にあたっては、寄生虫防除組成物を投与経路に適した任意の剤型とすることができ、調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物；軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。

固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。

注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびｎ−ブタノールなどがある。

経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。

皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬（浸漬、入浴または洗浄）により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。

滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。

適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および／または脂肪族炭化水素、植物または合成油、ＤＭＦ、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたは２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、ＤＭＳＯ、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。

フロアブル剤及び乳剤などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。

乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。

疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ₁₆〜Ｃ₁₈の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ₁₂〜Ｃ₁₈の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。

親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。

乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。

他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。

半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。

シロアリ科害虫を防除するにあたっては、有効量の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物およびその塩をシロアリ科害虫またはその生息場所（植物体、土壌、家屋内、動物体等）に施用する。式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物およびその塩の施用方法としては、例えば液剤の散布処理、液剤の潅注処理、粉剤の散布処理、粒剤の散布処理、粒剤の土壌混和処理、種子処理、水耕液処理、燻煙処理および蒸散処理等が挙げられる。

次に本発明の非農園芸用害虫防除組成物の配合例を示す。但し本発明は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤調製物
置換イソキサゾリン化合物２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム１部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム１０部
アルキルアリールポリグリコールエーテル１２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩３部
エマルジョン型シリコーン１部
二酸化ケイ素３部
カオリン４５部
〔配合例２〕水溶性濃厚剤調製物
置換イソキサゾリン化合物２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム３.５部
ジメチルスルホキシド３７部
２−プロパノール３６.５部
〔配合例３〕噴霧用液剤
置換イソキサゾリン化合物２部
ジメチルスルホキシド１０部
２−プロパノール３５部
アセトン５３部
〔配合例４〕経皮投与用液剤
置換イソキサゾリン化合物５部
ヘキシレングリコール５０部
イソプロパノール４５部
〔配合例５〕経皮投与用液剤
置換イソキサゾリン化合物５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル５０部
ジプロピレングリコール４５部
〔配合例６〕経皮投与(滴下)用液剤
置換イソキサゾリン化合物２部
軽質流動パラフィン９８部
〔配合例７〕経皮投与(滴下)用液剤
置換イソキサゾリン化合物２部
軽質流動パラフィン５８部
オリーブ油３０部
ＯＤＯ−Ｈ９部
信越シリコーン１部

以下に本発明の非農園芸害虫の防除方法において、活性成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物の合成例と試験例を具体的に記載する。但し、本発明はこれらに限定されるものではない。

〔合成例１〕
Ｎ−[２−ブロモ−４−[５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル−２−(エチルチオ)アセトアミド（化合物No.44）。

工程１：１−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,２,２−トリフルオロエタノンの製造
２,２,２−トリフルオロ−１−[３−(トリフルオロメチル)フェニル]エタノン５.００gの酢酸１ml及び濃硫酸６ml溶液に１,３−ジブロモ−５,５−ジメチルヒダントイン３.５４gを添加し、３５℃にて３.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水６０mlに注ぎクロロホルムにて抽出（３０mlx２）、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄（５０mlx１）後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサン２０mlに溶解し不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去し、目的物６.５０gを黄色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ8.36 (s, 1H), 8.23 (s, 1H), 8.11 (s, 1H)。

工程２：１−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)−３−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オンの製造
１−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,２,２−トリフルオロエタノン２.００g及び１−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)エタノン１.３３gのヘプタン２ml溶液にトリエチルアミン０.１９gを添加し、６０℃にて８時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、反応混合物に水１０mlを添加しジエチルエーテルにて抽出（１０mlx２）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.６８gを淡黄色油状物質として得た。

工程３：１−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)−３−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オンの製造
１−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)−３−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン２.６８gのトルエン５ml溶液に、８０℃にて攪拌下、塩化チオニル１.１９g及びピリジン０.７９gを添加し、同温度にて２時間攪拌を継続した。反応完結後、氷冷下にて反応混合物に水１０mlを添加し、反応混合物が室温に戻るまで攪拌を継続した。有機層を分取して２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１０ml溶液にて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物２.４２gを褐色樹脂状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。

工程４：３−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)−５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
１−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)−３−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテン−１−オン２.４２g及びテトラブチルアンモニウムブロミド０.４５gのトルエン１５ml溶液に、氷冷攪拌下、水酸化ナトリウム０.５６gの水１.５ml溶液及び硫酸ヒドロキシルアミン０.５４gの水２.０ml溶液を滴下し、滴下終了後、室温にて５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物をトルエン１０mlにて希釈し、氷冷攪拌下、濃塩酸４mlを添加して５分間攪拌した。有機層を分取し、２Ｎ塩酸水溶液５ml次いで水５mlの順にて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.２３gを淡黄色樹脂状物質として得た。

工程５：３−[３−ブロモ−４−(ブロモメチル)フェニル]−５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
３−(３−ブロモ−４−メチルフェニル)−５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール２.２３gの１,２−ジクロロエタン２０ml溶液にＮ−ブロモコハク酸イミド０.７５g及びα,α’−アゾビスイソブチロニトリル０.１０gを添加し、加熱還流下にて４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、反応混合物に水２０mlを添加し有機層を分取し、水層をクロロホルムにて抽出（２０mlx１）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(５：９５)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.５０gを淡黄色樹脂状物質として得た。

工程６：Ｎ−[[２−ブロモ−４−[５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル]フタルイミドの製造
３−[３−ブロモ−４−(ブロモメチル)フェニル]−５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール２.５０gのＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド８ml溶液にフタルイミドカリウム０.８６gを添加し、室温にて１４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水１０mlに注ぎジエチルエーテルにて抽出（４０mlx２）、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(１：９)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物２.０９gを淡黄色樹脂状物質として得た。

工程７：３−(４−アミノメチル−３−ブロモフェニル)−５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾールの製造
Ｎ−[[２−ブロモ−４−[５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル]フタルイミド２.０９gのエタノール５０ml溶液にヒドラジン一水和物水溶液１mlを添加し、加熱還流下にて２時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を０℃まで冷却し析出した白色固体を濾別、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物１.４３gを黄色樹脂状物質として得た。

工程８：Ｎ−[２−ブロモ−４−[５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル−２−(エチルチオ)アセトアミドの製造
３−(４−アミノメチル−３−ブロモフェニル)−５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール０.３０g及び(エチルチオ)酢酸０.０７gのジクロロメタン６ml溶液に１−[３−(ジメチルアミノ)プロピル]−３−エチルカルボジイミド塩酸塩０.１１gを添加し、室温にて１０分間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水２mlにて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.１０gを無色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.95 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.58 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.4-7.5 (m, 1H), 7.46 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.56 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.27 (s, 2H), 2.53 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.23 (t, J=7.5Hz, 3H)。

〔合成例２〕
Ｎ−[２−ブロモ−４−[５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル−２−(エチルスルホニル)アセトアミド（化合物No.45）。

合成例１にて製造したＮ−[２−ブロモ−４−[５−[３−ブロモ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]フェニル]メチル−２−(エチルチオ)アセトアミド０.１１gのジクロロメタン４ml溶液に３−クロロ過安息香酸０.１３gを添加し、室温にて１４時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２mlを加え室温にて１０分間攪拌、有機層を分取し飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.１１gを白色結晶として得た。
融点１４７.０〜１４９.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.95 (s, 1H), 7.88 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.60 (dd, J=7.1, 1.5Hz, 1H), 7.48 (d, J=7.1Hz, 1H), 6.94 (t, J=6.3Hz, 1H), 4.58 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.88 (s, 2H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.15 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.42 (t, J=7.5Hz, 3H)。

〔合成例３〕
Ｎ−ブチリル−[５−[５−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミン（化合物No.14）。

工程１：Ｎ−(５−ブロモ−２,３−ジヒドロ−１−インデニル)ブチルアミドの製造
５−ブロモ−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミン１.３７g及びトリエチルアミン０.７２gのジクロロメタン２０ml溶液に、氷冷攪拌下、酪酸クロリド０.７６gを滴下し、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水２０mlを添加しクロロホルムにて抽出（１０mlx２）、有機層を併せ水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をクロロホルム−ヘキサン(１：９)混合溶媒にて洗浄し、目的物１.０９gを白色結晶として得た。
融点１０５.０〜１０７.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.37 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.32 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.13 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.57 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.44 (q, J=7.8Hz, 1H), 2.8-3.05 (m, 2H), 2.5-2.7 (m, 1H), 2.19 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.7-1.85 (m, 1H), 1.70 (q, J=7.2Hz, 2H), 0.97 (t, J=7.2Hz, 3H)。

工程２：Ｎ−(５−アセチル−２,３−ジヒドロ−１−インデニル)ブチルアミドの製造
Ｎ−(５−ブロモ−２,３−ジヒドロ−１−インデニル)ブチルアミド２.４４g及び１,４−ブタンジオールビニルエーテル３.０１gのｎ−ブタノール７.３０g溶液に、炭酸カリウム１.４４g、１,３−ビス(ジフェニルフォスフィノ)プロパン０.１０７g及び酢酸パラジウム(II)０.０１９gを添加し、窒素雰囲気下、１３０℃にて２時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をトルエン１０ml及び水７mlに注ぎ、氷冷攪拌下、濃塩酸０.８mlを添加し、トルエンにて抽出（５mlx２）した。有機層を併せ水１０mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジエチルエーテル−ヘキサン（１：９）混合溶媒にて洗浄し、目的物１.５８gを白色結晶として得た。
融点１０１.０〜１０３.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.81 (s, 1H), 7.80 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.28 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.70 (d, J=7.5Hz, 1H), 5.55 (q, J=7.5Hz, 1H), 2.8-3.05 (m, 2H), 2.6-2.7 (m, 1H), 2.58 (s, 3H), 2.22 (t, J=7.5Hz, 2H), 1.75-1.9 (m, 1H), 1.74 (sxt, J=7.5Hz, 2H), 0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。

工程３：Ｎ−ブチリル−５−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−３−(ヒドロキシ)ブチリル]−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミンの製造
１−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−２,２,２−トリフルオロエタノン０.２５g及びＮ−(５−アセチル−２,３−ジヒドロ−１−インデニル)ブチルアミド０.３０gのトルエン０.４ml溶液にトリブチルアミン０.０６gを添加し、６０℃にて１時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水１０mlを添加して酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：１）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.５０gを無色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.7-7.85 (m, 4H), 7.59 (s, 1H), 7.39 (d, J=8.4Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 5.5-5.7 (m, 2H), 3.86 and 3.83 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 and 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.85-3.15 (m, 2H), 2.6-2.75 (m, 1H), 2.23 (t, J=7.5Hz, 2H), 1.65-1.9 (m, 3H), 0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。

工程４：Ｎ−ブチリル−５−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテノイル]−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミンの製造
Ｎ−ブチリル−５−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−３−(ヒドロキシ)ブチリル]−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミン０.２５g及び４−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)ピリジン０.０２gのトルエン２ml溶液に、７０℃にて加熱攪拌下、無水酢酸０.１０gを添加し、同温度にて１.５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水５mlを添加して酢酸エチルにて抽出（１０mlx２）した。有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物０.２４gを白色結晶として得た。
融点１０５.０〜１０７.０℃
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.6-7.75 (m, 2H), 7.56 (s, 1H), 7.44 (s, 2H), 7.25-7.4 (m, 2H), 5.5-5.65 (m, 2H), 2.8-3.1 (m, 2H), 2.55-2.75 (m, 1H), 2.22 (t, J=7.5Hz, 2H), 1.6-1.9 (m, 3H), 0.99 (t, J=7.5Hz, 3H)。

工程５：Ｎ−ブチリル−[５−[５−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−５−トリフルオロメチル−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル]−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミンの製造
Ｎ−ブチリル−５−[３−[３−クロロ−５−(トリフルオロメチル)フェニル]−４,４,４−トリフルオロ−２−ブテノイル]−２,３−ジヒドロ−１−インデニルアミン０.１２gのＮ−メチル−２−ピロリジノン０.３５ml及びトルエン０.６０ml溶液に、氷冷攪拌下、水酸化ナトリウム０.０３gの水０.１０ml溶液及び硫酸ヒドロキシルアミン０.０３gの水０.２０ml溶液を滴下し、滴下終了後、室温まで自然昇温させながら１５時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水１０mlを添加して酢酸エチルにて抽出（２０mlx２）、有機層を併せ飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン（１：３）にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物０.０６gを無色樹脂状物質として得た。
¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz) δ7.82 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.4-7.6 (m, 2H), 7.31 (d, J=8.4Hz, 1H), 5.72 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.45-5.6 (m, 1H), 4.14 and 4.13 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.72 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.8-3.05 (m, 2H), 2.55-2.7 (m, 1H), 2.21 (t, J=7.5Hz, 2H), 1.6-1.9 (m, 3H), 0.98 (t, J=7.5Hz, 3H)。

本発明の寄生虫防除方法において、活性成分として用いられる式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物は、前記製造法及び合成例に準じて製造することができる。合成例１〜合成例３と同様に製造した置換イソキサゾリン化合物の例を第２表に示すが、本発明の寄生虫防除方法において、活性成分として用いられる置換イソキサゾリン化合物はこれらのみに限定されるものではない。

尚、第２表中、Etと記載される置換基はエチル基を表し、以下同様にn-Pr又はPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr又はPr-iはイソプロピル基を、c-Pr又はPr-cはシクロプロピル基を、i-Bu又はBu-iはイソブチル基をそれぞれ表し、
表中、E-1-2aで表される飽和複素環は、下記の構造を表し、

表中、置換基R⁴の(S)との表記はベンジル位炭素原子上置換基の絶対配置がS-配置であることを表す。

また、表中、「*1」との表記は、化合物の物性が「樹脂状」であったことを意味する。
第２表

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No. X¹ X³ X² Y R⁴ R³ R² m.p.（℃）
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
01 CF₃ H H Cl H H Et 100.0-103.0
02 CF₃ H Br Cl H H Et *1
03 CF₃ H CF₃ Cl H H Et *1
04 Br F Br Cl H H Et 106.0-107.0
05 CF₃ H Br Br H H Et *1
06 CF₃ H CF₃ Br H H Et 142.0-144.0
07 CF₃ Cl Cl Br H H Et *1
08 CF₃ Cl H Cl H H n-Pr *1
09 CF₃ H Br Cl H H n-Pr 148.0-149.5
10 Br F Br Cl H H n-Pr 114.0-116.0
11 CF₃ H Br Br H H n-Pr 163.0-165.0
12 Br F Br I H H n-Pr *1
13 Cl H Cl -CH₂CH₂- H n-Pr 117.0-119.0
14 CF₃ H Cl -CH₂CH₂- H n-Pr *1
15 CF₃ H Br -CH₂CH₂- H n-Pr *1
16 CF₃ H CF₃ -CH₂CH₂- H n-Pr *1
17 Br F Br -CH₂CH₂- H n-Pr *1
18 CF₃ H CF₃ H CH₃(S) H i-Pr 103.0-104.0
19 CF₃ H Br Cl H H i-Pr 151.0-153.0
20 Br F Br Cl H H i-Pr 130.0-132.0
21 CF₃ H CF₃ H CH₃(S) H c-Pr *1
22 Cl F Cl Cl H H c-Pr 133.0-135.0
23 Br F Br Cl H H c-Pr *1
24 CF₃ H Br Cl H H i-Bu 154.0-155.5
25 Br F Br Cl H H i-Bu 119.0-120.0
26 CF₃ H Br Br H H i-Bu 164.0-166.0
27 CF₃ H Cl I H H i-Bu 153.0-155.0
28 CF₃ H Br Cl H H CH₂Pr-c 124.0-127.0
29 CF₃ H CF₃ Cl H H CH₂Pr-c 150.0-152.0
30 Br F Br Cl H H CH₂Pr-c 88.0-89.0
31 CF₃ H Cl Br H H CH₂Pr-c *1
32 CF₃ H Br Cl H H CH₂CF₃ 158.0-161.0
33 CF₃ H Br Cl H H E-1-2a 152.5-156.0
34 CF₃ H Cl Br H H E-1-2a 160.0-163.0
35 CF₃ H Cl Cl H H CH₂SCH₃ 120.0-121.0
36 CF₃ H Cl Cl H H CH₂SO₂CH₃ 174.0-175.0
37 CF₃ H Br Cl H H CH₂SCH₃ 123.5-125.0
38 CF₃ H Br Cl H H CH₂SO₂CH₃ 125.0-128.0
39 CF₃ H CF₃ Cl H H CH₂SO₂CH₃ 160.5-162.5
40 CF₃ H Cl Br H H CH₂SCH₃ 125.0-129.0
41 CF₃ H Cl Br H H CH₂SO₂CH₃ 180.0-182.0
42 Cl H Cl -CH₂CH₂- H CH₂SO₂CH₃ 208.0-210.0
43 CF₃ H Br Cl H H CH₂SEt 112.0-113.5
44 CF₃ H Br Cl H H CH₂SO₂Et 141.0-143.0
45 CF₃ H I Cl H H CH₂SEt 112.0-115.0
46 CF₃ H I Cl H H CH₂SO₂Et 145.0-148.0
47 CF₃ H Br Br H H CH₂SEt *1
48 CF₃ H Br Br H H CH₂SO₂Et 147.0-149.0
49 CF₃ H I Br H H CH₂SEt 134.0-136.0
50 CF₃ H Cl Cl H H NHEt 105.0-106.0
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第２表に記載の化合物のうち、融点の記載のない化合物の¹H NMRデータを第３表に示す。
第３表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
02 δ7.95 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.79 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.51 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.46 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.93 (t, J=6.3Hz, 1H),
4.53 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.25 (q, J=7.6Hz, 2H), 1.17 (t, J=7.6Hz, 3H)。
03 δ8.07 (s, 2H), 7.96 (s, 1H), 7.69 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.52 (dd, J=7.8, 1.5Hz, 1H), 7.45 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.99 (t, J=6.0Hz, 1H),
4.53 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.16 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.26 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.17 (t, J=7.6Hz, 3H)。
05 δ7.96 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.80 (s, 1H),
7.58 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.47 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.94 (bs, 1H),
4.52 (d, J=6.3Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.26 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.17 (t, J=7.5Hz, 3H)。
07 δ7.94 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.58 (d, J=8.1Hz, 1H),
7.47 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.93 (bs, 1H), 4.52 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.27 (q, J=7.5Hz, 2H),
1.17 (t, J=7.5Hz, 3H)。
08 δ7.91 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.73 (dd, J=8.4, 1.5Hz, 1H), 7.66 (d, J=1.5Hz, 1H),
7.61 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.49 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.41 (d, J=8.1Hz, 1H),
6.22 (bs, 1H), 4.50 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.11 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.21 (t, J=6.9Hz, 2H), 1.6-1.75 (m, 2H),
0.93 (t, J=6.9Hz, 3H)。
12 δ8.10 (d, J=1.8Hz, 1H), 7.75 (d, J=5.7Hz, 2H), 7.60 (dd, J=7.8, 1.8Hz, 1H),
7.42 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.93 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.47 (d, J=6.0Hz, 2H),
4.03 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.64 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.21 (t, J=7.5Hz, 2H),
1.68 (sxt, J=7.5Hz, 2H),0.95 (t, J=7.5Hz, 3H)。
15 δ7.96 (s, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 2H),
7.32 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.72 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.52 (q, J=7.8Hz, 1H),
4.13 and 4.12 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.71 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.85-3.1 (m, 2H),
2.55-2.7 (m, 1H), 2.21 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.65-1.9 (m, 3H),
0.98 (t, J=7.2Hz, 3H)。
16 δ8.08 (s, 2H), 7.95 (s, 1H), 7.45-7.6 (m, 2H), 7.32 (d, J=7.8Hz, 1H),
5.72 (d, J=7.8Hz, 1H), 5.53 (q, J=7.8Hz, 1H),
4.20 and 4.19 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.74 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.85-3.1 (m, 2H),
2.55-2.7 (m, 1H), 2.21 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.65-1.9 (m, 3H),
0.98 (t, J=7.2Hz, 3H)。
17 δ7.76 (d, J=6.0Hz, 2H), 7.4-7.6 (m, 2H), 7.28 (d, J=7.8Hz, 1H),
5.93 (bs, 1H), 5.47 (q, J=8.1Hz, 1H), 4.08 and 4.07 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.75-3.05 (m, 2H), 2.5-2.65 (m, 1H),
2.21 (t, J=7.2Hz, 2H), 1.7-1.9 (m, 1H), 1.69 (sxt, J=7.2Hz, 2H),
0.96 (t, J=7.2Hz, 3H)。
21 δ8.08 (s, 2H), 7.96 (s, 1H), 7.63 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.38 (d, J=8.1Hz, 2H),
5.94 (t, J=7.5Hz, 1H), 5.05-5.2 (m, 1H), 4.18 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.73 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.49 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.3-1.4 (m, 1H),
0.9-1.0 (m, 2H), 0.7-0.8 (m, 2H)。
23 δ7.75 (d, J=5.7Hz, 2H), 7.66 (d, J=1.2Hz, 1H), 7.35-7.5 (m, 2H),
6.15-6.35 (m, 1H), 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.04 (d, J=17.4Hz, 1H),
3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.35-1.45 (m, 1H), 0.9-1.05 (m, 2H),
0.7-0.9 (m, 2H)。
31 δ7.89 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.69 (s, 1H),
7.58 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.49 (t, J=6.0Hz, 1H),
4.54 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.10 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.69 (d, J=17.4Hz, 1H),
2.20 (d, J=7.2Hz, 2H), 0.85-1.05 (m, 1H), 0.6-0.65 (m, 2H),
0.2-0.3 (m, 2H)。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――――

次に、本発明の寄生虫防除方法の有用性について、以下の生物試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

〔試験例１〕ノミ・マダニ接触活性試験
経口投与によるアメリカイヌカクダニ（Dermacentor variabilis）に対する活性。
各試験化合物をオリーブ油に5ｍg/mlの濃度に溶かした。白ネズミ(Sprague-Dawley)の体重に合わせて化合物の投与量が50mg/kgに経口投与した。無処理はオリーブ油のみを与えた。投与1時間後に白ネズミ1頭当たり、絶食させた25頭のアメリカイヌカクダニ幼虫を寄生させた。処理2日後に櫛で寄生しているマダニを集め、効果を求めた。尚、効果は下記の式から求めた。
効果(％)＝（C-T)/C×100
C:対照群における平均生存ダニ数、T：処理群における平均生存ダニ数
試験は3連制で実施した。
本試験において以下の化合物の効果が80％以上となり有効であった。
02、03、04、05、09、10、19、20、22、23、24、25、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、49

〔試験例２〕チカイエカ幼虫に対する殺虫試験
1)試験法
チカイエカ孵化幼虫10〜20頭を餌水（テトラミン）とともに48穴プレートにピペットで225ulずつ分注した。化合物はDMSO(0.5% tween20含む)を用いて1%溶液を調整し、さらに蒸留水で0.01%に希釈した。この希釈溶液25ulを、チカイエカを入れた穴に加え撹拌した（化合物終濃度0.001%＝10ppm）。 25℃(16L8D）に放置し、1日後に死虫率を算出した。試験は2反復で行った。

本試験において以下の化合物の死虫率が80％以上となり有効であった。
02、03、04、06、09、10、11、12、19、20、22、24、25、26、27、28、29、30、31、33、34、35、36、37、39、40、41、43、44、45、47、48、49

〔試験例３〕ヤマトシロアリ(worker)に対する殺虫試験
1)試験法
本発明化合物の10%乳剤を作製し、所定濃度に蒸留水で調整した。乾燥させた砂10g
に薬液0.5mlを滴下し、混和した。ガラスシャーレ(φ46×高さ18mm)の底面に薄くスライスした1%寒天を敷き、その上に混和した土を均一に敷き詰めた。さらに、その上に3cmの濾紙を餌として置いた。その後、シャーレ当り10頭の働き蟻を放虫し、蓋をした。放虫後、シャーレをタッパー内に入れ、軽くラップをかけ、観察室(25℃、60％Rh、14Ｌ)の暗所に保管した。調査は、放虫7日後、14日後に死虫率を記録した。1区10頭2連制で行った。50ppmの薬液を滴下した場合以下の化合物の死虫率が80％以上となり有効であった。
02、03、04、05、06、09、10、19、20、22、23、24、25、26、28、29、30、31、32、33、34、35、36、 38、39、40、41、43、44、47、48、

〔試験例４〕イエバエに対する殺虫試験
本発明化合物をアセトンで希釈して、10μg/μl濃度の薬液を調製した。イエバエ(Musca domestica)雌成虫の胸部背板に、薬液を１頭当たり1μl塗布し、２５℃恒温室に収容した。２日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

死虫率（％）＝（死虫数／放虫数） X １００
本試験において以下の化合物の死虫率が80％以上となり有効であった。
02、03、04、05、06、09、10、11、12、19、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、43、44、45、46、47、48、49

〔試験例５〕イエバエに対する殺虫試験
本発明化合物の１０％乳剤を作成し、500ppm濃度の薬液を調製した。培地（ふすま：粉末飼料：水＝１：１：２）５０ｇに、薬液を１ｍｌ添加し、十分に混和してシャーレに入れた。イエバエ(Musca domestica)2令幼虫をシャーレ当たり10頭放虫し、蓋をして２５℃恒温室に収容した。７日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。

本試験において以下の化合物の死虫率が80％以上となり有効であった。

死虫率（％）＝（死虫数／放虫数） X １００
02、03、04、05、06、09、10、11、12、19、20、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、43、44、45、46、47、48、49

本発明の非農園芸害虫の防除方法は、愛玩動物や家畜・家禽としての哺乳動物及び鳥類に寄生する有害な節足動物やセンチュウ類を有効に防除することができる。また、シロアリ科害虫を有効に防除することができる。

Claims

式（１）：

［式中、A¹、A²、A³及びA⁴は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
X¹は、ハロゲン原子、-SF₅、C₁〜C₄ハロアルキル、ヒドロキシ(C₁〜C₃)ハロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ(C₁〜C₃)ハロアルキル、C₁〜C₄ハロアルコキシ又はC₁〜C₄ハロアルキルチオを表し、
X²は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、-OR⁵又は-S(O)_pR⁵を表し、
X³は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル、-OR⁵又は-NH₂を表すか、或いは、X³はX¹と一緒になって-CF₂OCF₂-、-OCF₂O-、-CF₂OCF₂O-又は-OCF₂CF₂O-を形成することにより、X³及びX¹のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよいことを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、R⁶によって置換された(C₁〜C₄)アルキル、C₂〜C₄アルケニル、C₂〜C₄アルキニル、-OR⁵、-S(O)_pR⁵、-NH₂、-N(R⁸)R⁷、-C(S)NH₂、D-1〜D-4、D-6又はD-7を表し、Yが２個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R¹は、C₁〜C₄ハロアルキル又はC₃〜C₆ハロシクロアルキルを表し、
R²は、C₁〜C₆アルキル、R⁹によって任意に置換された(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、E-1〜E-10、C₂〜C₆アルケニル、C₂〜C₆ハロアルケニル、C₂〜C₆アルキニル、-CH=NOR¹⁰、(Z)_m1によって置換されたフェニル、D-1、D-2、D-5、D-8、-OR¹¹、-SR¹¹又は-N(R¹³)R¹²を表し、
R³は、水素原子、C₁〜C₆アルキル、R^9aによって置換された(C₁〜C₂)アルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₁〜C₄アルキルカルボニル又はC₁〜C₄アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R³はR²と一緒になってC₃〜C₄アルキレン鎖を形成することにより、R²及びR³が結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R⁴は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ、-C(S)NH₂、M1又はD-5を表し、さらに、A¹又はA⁴がC-Yを表す場合には、R⁴はYと一緒になって-CH₂CH₂-又は-CH₂CH₂CH₂-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
D-1〜D-8は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、

Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄アルコキシ又はC₁〜C₄アルキルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
E-1〜E-10は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、

M1は、下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、

R⁵は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル又はC₁〜C₄ハロアルコキシ(C₁〜C₂)ハロアルキルを表し、
R⁶は、-OH、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ、C₁〜C₄アルキルチオ、C₁〜C₄ハロアルキルチオ、C₁〜C₄アルキルスルフィニル、C₁〜C₄ハロアルキルスルフィニル、C₁〜C₄アルキルスルホニル又はC₁〜C₄ハロアルキルスルホニルを表し、
R⁷は、C₁〜C₄アルキル、-CHO、C₁〜C₄アルキルカルボニル、C₁〜C₄ハロアルキルカルボニル、C₁〜C₄アルコキシカルボニル、C₁〜C₄アルキルチオカルボニル、C₁〜C₄アルコキシチオカルボニル又はC₁〜C₄アルキルジチオカルボニルを表し、
R⁸は、水素原子又はC₁〜C₄アルキルを表し、
R⁹は、ハロゲン原子、シアノ、C₃〜C₄シクロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ、-N(R¹⁷)R¹⁶、-S(O)_pR¹⁸、-S(O)_q(R¹⁸)=NR¹⁵、-C(O)N(R²⁰)R¹⁹又は-C(S)N(R²⁰)R¹⁹を表し、
R^9aは、シアノ、C₃〜C₄シクロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ、C₁〜C₄アルキルチオ、C₁〜C₄アルキルスルフィニル、C₁〜C₄アルキルスルホニル、-N(R¹⁷)R¹⁶、C₁〜C₄アルコキシカルボニル、-C(O)N(R²⁰)R¹⁹、-C(S)NH₂又はD-8を表し、
R¹⁰は、C₁〜C₄アルキル又はC₁〜C₄ハロアルキルを表し、
R¹¹は、C₁〜C₆アルキル、C₁〜C₆ハロアルキル、C₃〜C₆アルケニル又はC₃〜C₆アルキニルを表し、
R¹²は、C₁〜C₆アルキル、R⁹によって任意に置換された(C₁〜C₄)アルキル、C₃〜C₆シクロアルキル、C₃〜C₆アルケニル、C₃〜C₆アルキニル、C₁〜C₆アルコキシ、C₁〜C₆アルキルスルホニル又は-N(R²²)R²¹を表し、
R¹³は、水素原子又はC₁〜C₆アルキルを表すか、或いは、R¹³はR¹²と一緒になってC₃〜C₅アルキレン鎖を形成することにより、R¹²及びR¹³が結合する窒素原子と共に４〜６員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を１個含んでもよく、且つメチル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R¹⁴は、メチル又はエチルを表し、
R¹⁵は、水素原子、シアノ又はC₁〜C₄ハロアルキルカルボニルを表し、
R¹⁶は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、シアノ(C₁〜C₂)アルキル、-C(O)R²³、-C(O)OR²⁴又はC₁〜C₄アルキルスルホニルを表し、
R¹⁷は、水素原子、C₁〜C₄アルキル又はC₁〜C₄アルコキシカルボニルを表し、
R¹⁸は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル又はR²⁵によって任意に置換された(C₁〜C₂)アルキルを表し、
R¹⁹は、水素原子、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、シクロプロピルメチル、C₃〜C₄シクロアルキル、C₃〜C₄アルケニル又はC₃〜C₄アルキニルを表し、
R²⁰は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R²¹は、水素原子、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル又はC₁〜C₄アルコキシカルボニルを表し、
R²²は、水素原子又はC₁〜C₄アルキルを表し、
R²³は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル又はC₃〜C₄シクロアルキルを表し、
R²⁴は、C₁〜C₄アルキル又はC₁〜C₄ハロアルキルを表し、
R²⁵は、フッ素原子、シアノ、-C(O)N(R²⁷)R²⁶又は-C(S)N(R²⁷)R²⁶を表し、
R²⁶は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R²⁷は、水素原子又はメチルを表し、
mは、０〜２の整数を表し、
m1は、１〜３の整数を表し、
nは、０又は１の整数を表し、
pは、０〜２の整数を表し、
qは、０又は１の整数を表す。］
で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を投与または施用する非農園芸害虫の防除方法。
請求項１記載の式（１）において、
A¹は、C-Yを表し、
A²及びA³は、C-Hを表し、
A⁴は、C-H又は窒素原子を表し、
X¹は、ハロゲン原子、-SF₅、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、C₁〜C₂ハロアルコキシ又はC₁〜C₂ハロアルキルチオを表し、
X²は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C₁〜C₂ハロアルキル、メトキシ、エトキシ、C₁〜C₂ハロアルコキシ、メチルチオ、エチルチオ又はC₁〜C₂ハロアルキルチオを表し、
X³は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、メチル、エチル又はC₁〜C₂ハロアルコキシを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C₁〜C₂ハロアルキル、C₂〜C₃アルキニル、C₁〜C₂ハロアルコキシ、C₁〜C₂ハロアルキルチオ又は-C(S)NH₂を表し、
R¹は、C₁〜C₂ハロアルキルを表し、
R²は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、R⁹によって任意に置換された(C₁〜C₃)アルキル、C₃〜C₄シクロアルキル、E-1〜E-3、C₂〜C₄アルケニル、C₂〜C₄ハロアルケニル、C₂〜C₄アルキニル、(Z)_m1によって置換されたフェニル、D-8、-SR¹¹又は-N(R¹³)R¹²を表し、
R³は、水素原子、C₁〜C₄アルキル、R^9aによって置換された(C₁〜C₂)アルキル、C₃〜C₄アルケニル又はC₃〜C₄アルキニルを表し、
R⁴は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH₂を表し、さらに、R⁴はYと一緒になって-CH₂CH₂-又は-CH₂CH₂CH₂-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メトキシ又はメチルチオを表し、m及びm1が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R⁹は、フッ素原子、C₃〜C₄シクロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ、-N(R¹⁷)R¹⁶、-S(O)_pR¹⁸、-S(O)_q(R¹⁸)=NR¹⁵又は-C(O)N(R²⁰)R¹⁹を表し、
R^9aは、シアノ、C₃〜C₄シクロアルキル、C₁〜C₄アルコキシ、C₁〜C₄ハロアルコキシ、-N(R¹⁷)R¹⁶、C₁〜C₄アルコキシカルボニル、-C(O)N(R²⁰)R¹⁹又は-C(S)NH₂を表し、
R¹¹は、C₁〜C₄アルキル又はC₁〜C₄ハロアルキルを表し、
R¹²は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、C₃〜C₄シクロアルキル、C₃〜C₄アルケニル又はC₃〜C₄アルキニルを表し、
R¹³は、水素原子又はC₁〜C₄アルキルを表し、
R¹⁵は、水素原子又はC₁〜C₄ハロアルキルカルボニルを表し、
R¹⁶は、シアノ(C₁〜C₂)アルキル、-C(O)R²³又はC₁〜C₄アルコキシカルボニルを表し、
R¹⁷は、水素原子又はC₁〜C₄アルコキシカルボニルを表し、
R¹⁸は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル又はシアノ(C₁〜C₂)アルキルを表し、
R¹⁹は、水素原子又はC₁〜C₄アルキルを表し、
mは、１又は２の整数を表し、
nは、０を表す請求項１記載の非農園芸害虫の防除方法。
請求項１記載の式（１）において、
X¹は、ハロゲン原子、-SF₅、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２,２,２-トリフルオロエトキシ、１,１,２,２-テトラフルオロエトキシ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ又は２,２,２-トリフルオロエチルチオを表し、
X²は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、トリフルオロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチルチオ又はトリフルオロメチルチオを表し、
X³は、水素原子、ハロゲン原子又はジフルオロメトキシを表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル又は-C(S)NH₂を表し、
R¹は、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１,１,２,２-テトラフルオロエチル又はペンタフルオロエチルを表し、
R²は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、R⁹によって任意に置換された(C₁〜C₂)アルキル、C₃〜C₄シクロアルキル、E-1、E-2、C₂〜C₄アルケニル、C₂〜C₄アルキニル又は-N(R¹³)R¹²を表し、
R³は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R⁴は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH₂を表し、さらに、R⁴はYと一緒になって-CH₂CH₂-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、
R⁹は、フッ素原子、シクロプロピル、メトキシ、エトキシ、-S(O)_pR¹⁸又は-S(O)_q(R¹⁸)=NHを表し、
R¹²は、C₁〜C₃アルキル、C₁〜C₃ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R¹³は、水素原子を表し、
R¹⁸は、メチル、エチル又はC₁〜C₂ハロアルキルを表し、
qは、１を表す請求項２記載の非農園芸害虫の防除方法。
請求項１記載の式（１）において、
A⁴は、C-Hを表し、
Wは、酸素原子を表し、
X¹は、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X²は、水素原子、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、
X³は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R¹は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R²は、C₁〜C₄アルキル、C₁〜C₄ハロアルキル、R⁹によって任意に置換されたメチル、シクロプロピル又はE-1を表し、
R³は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R⁴は、水素原子又はメチルを表し、さらに、R⁴はYと一緒になって-CH₂CH₂-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に５員環を形成してもよく、
R⁹は、シクロプロピル又は-S(O)_pR¹⁸を表し、
R¹⁸は、メチル又はエチルを表す請求項３記載の非農園芸害虫の防除方法。
請求項１記載の式（１）において、
X¹は、塩素原子、臭素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X²は、水素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はトリフルオロメチルを表し、
X³は、水素原子、フッ素原子又は塩素原子を表し、
Yは、水素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、
R¹は、トリフルオロメチルを表し、
R³は、水素原子を表し、
R⁴は、水素原子又はメチルを表す請求項４記載の非農園芸害虫の防除方法。
動物の寄生虫を防除する請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
動物の寄生虫を防除するために、置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を該動物に経口投与する請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
動物の寄生虫の防除のために、置換イソキサゾリン化合物またはその塩の有効量を該動物に非経口投与する請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
非経口投与が、筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射または腹腔内注射である請求項８記載の非農園芸害虫の防除方法。
非経口投与が、浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下、スポッティングおよびダスティングから選ばれる経皮投与である請求項８記載の非農園芸害虫の防除方法。
動物が、家畜、イヌ科動物またはネコ科動物である請求項６ないし１０から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
動物の寄生虫が、節足動物である請求項６ないし１１から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
動物の寄生虫が、ハエ、カ、ノミ、ダニ、マダニ、ワクモ、シラミまたはハジラミである請求項６ないし１１から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
イヌまたはネコの寄生するノミ、ダニまたはマダニの防除に用いられる請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
シロアリ科害虫の防除に用いられる請求項１ないし５から選ばれるいずれか１項記載の非農園芸害虫の防除方法。
請求項１記載の式（１）で表される置換イソキサゾリン化合物またはその塩を有効成分として含有する非農園芸用害虫防除組成物。
動物の寄生虫の防除に用いられる請求項１６記載の非農園芸用害虫防除組成物。
動物の寄生虫を防除するために、該動物に経口投与される請求項１６記載の非農園芸用害虫防除組成物。
シロアリ科害虫の防除に用いられる請求項１６記載の非農園芸用害虫防除組成物。