KR20080049091A - 이속사졸린치환 벤즈아미드 화합물 및 유해 생물 방제제 - Google Patents

이속사졸린치환 벤즈아미드 화합물 및 유해 생물 방제제 Download PDF

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유키 푸루카와
켄-이치 토야마
마나부 야오사카
에이타츠 이케다
요시히데 마스자와
미츠아키 코모다
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닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤
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Abstract

신규의 유해생물 방제제, 특히 살충제 또는 살진드기제를 제공한다.
일반식(1):
Figure 112008023810725-PCT00353
(식중, A1, A2 및 A3은 각각 독립하여 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고, G는 벤젠환 등을 나타내고, W는 산소 원자 또는 황원자를 나타내고, X는 할로겐 원자, C1~C6할로알킬기 등을 나타내며, Y는 할로겐 원자, C1~C6알킬기 등을 나타내고, R1은 -CH=NOR1a, -C(O)OR1c, -C(O)NHR1d, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-14, D-52, D-53, D-55~D-59를 나타내고, R1a는 C1~C6알킬기 등을 나타내고, R1c는 C1~C6알킬기 등을 나타내고, R1d는 수소원자, -C(O)R15, -C(O)OR15 등을 나타내고, R2는 C1~C6알킬기, -CH2R14a, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15 등을 나타내고, 나아가, R1이 -CH=NOR1a, -C(O)OR1c 또는 -C(O)NHR1d를 나타낼 때 R2는 수소원자를 나타내도 좋고, R3은 C1~C6할로알킬기 등을 나타내고, R14a는 시아노기, -OR25 등을 나타내고, R15는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기 등을 나타내고, R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, -C(O)R32, -C(O)0R32 등을 나타내고, R32는, C1~C6알킬기, C3~C6시클로알킬기 등을 나타내고, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기 등을 나타내고, m은 0~5의 정수를 나타내고, n은 0~4의 정수를 나타내고, p1은 1~5의 정수를 나타낸다.)로 나타내는 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물, 이들의 염 및 이들을 함유하는 유해 생물 방제제.
유해생물 방제제, 살충제, 살진드기제, 이속사졸린치환 벤즈아미드 화합물

Description

이속사졸린치환 벤즈아미드 화합물 및 유해 생물 방제제{ISOXAZOLINE-SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND HARMFUL ORGANISM-CONTROLLING AGENT}
본 발명은 신규의 이속사졸린치환 벤즈아미드 화합물 및 이들의 염, 및 이 화합물을 유효 성분으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유해 생물 방제제에 관한 것이다.
본 발명에서의 유해 생물 방제제로는, 농원예분야 또는 축산·위생 분야(가축이나 애완 동물 등의 포유 동물 또는 조류의 내부 또는 외부 기생충 방제제나 가정용 및 업무용 위생해충, 불쾌 해충 방제제)등에서 유해한 절족 동물을 대상으로한 해충 방제제를 의미한다. 또한, 본 발명에서의 농약이란, 농원예 분야에서 살충·살진드기제, 살선충제, 제초제 및 살균제 등을 의미한다.
종래, 이속사졸린치환 벤즈아미드 화합물에 대해서는, N-(2-알콕시이미노알킬)-4-(5-치환-5-치환아릴-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일)벤즈아미드화합물, N-(2,2,2-트리플루오로에톡시카르보닐)-4-(5-치환-5-치환아릴-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일)벤즈아미드화합물 및 N-(2-피리미딜)-4-(5-치환-5-치환아릴-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일)벤즈아미드화합물 등이 유해 생물 방제 활성, 특히 살충·살진드기 활성을 나타내는 것으로 알려져 있다(특허문헌1 참조.). 그러나, 본 발명에 관 한 특정의 아미드치환기를 갖는 N-치환-4-(5-치환-5-치환아릴-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일)벤즈아미드화합물 및 N,N-디치환-4-(5-치환-5-치환아릴-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일)벤즈아미드화합물에 대해서는 아무런 기재도 되어 있지 않다.
또한, 다른 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물에 대해서는, 4-(5-치환카르바모일메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일)벤즈아미드 유도체, 3-(5-치환카르바모일메틸-5-치환알킬-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일)벤즈아미드 유도체 및 4-(5-치환카르바모일메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일)벤즈아미딘 유도체가 혈소판당 단백질 IIb/IIIa 피브리노겐 수용체 복합체 길항 활성 또는 팩터 Xa 저해 활성 등을 갖고, 혈전 붕괴약 또는 혈전 새전성 질환 치료약으로 이용되는 것(예를 들어, 특허문헌2~특허문헌5참조)등이 알려져 있다.
나아가, 특정의 치환이속사졸린 화합물이 HIV 프로테아제 저해제의 제조 중간체로 이용되는 것(예를 들어, 특허문헌6참조)등도 알려져 있다.
그러나, 본 발명에 관한 특정의 아미드치환기를 갖는 N-치환-4-(5-치환-5-치환아릴-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일)벤즈아미드화합물 및 N,N-디치환-4-(5-치환-5-치환아릴-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일)벤즈아미드화합물에 대해서는 아무런 기재도 없고, 나아가, 그 유해 생물 방제제로서의 유용성은 전혀 알려져 있지 않다.
한편, 4-히드록시이미노메틸 벤즈아미드 유도체에 대해서는 N-(아릴메틸)- 4-(히드록시이미노메틸)벤즈아미드(특허문헌1참조.)등이 알려져 있다.
그러나, 본 발명에 관한 유해 생물 방제제의 제조 중간체로 이용할 수 있는 특정의 아미드치환기를 갖는 N-치환-4-히드록시이미노메틸 벤즈아미드유도체 및 N,N-디치환-4-히드록시이미노메틸 벤즈아미드유도체에 대해서는, 문헌 미기재의 신규 화합물이다.
특허문헌1 국제공개 제2005/085216호 팜플렛
특허문헌2 국제공개 제96/038426호 팜플렛
특허문헌3 국제공개 제97/023212호 팜플렛
특허문헌4 국제공개 제95/014683호 팜플렛
특허문헌5 국제공개 제97/048395호 팜플렛
특허문헌6 국제공개 제99/014210호 팜플렛
발명이 해결하고자 하는 과제
농원예 병해충, 삼림 병해충, 또는 위생병해충 등, 각종 병해충의 방제를 목적으로 하는 유해 생물 방제제의 개발이 진행되어, 다종다양한 약제가 지금까지 실용적으로 제공되어 왔다.
그러나, 이러한 약제의 긴 시간에 걸친 사용에 의해, 근래, 병해충이 약제 저항성을 획득하고, 종래 이용되어 온 기존의 살충제나 살균제에 의한 방제가 곤란해지는 경우가 증가하고 있다. 또한, 기존의 유해 생물 방제제의 일부 것은 독성이 높고, 또는 어떠한 것은 환경 중에 장기간 잔류함으로써, 생태계를 교란한다는 문제도 현존하고 있다. 이러한 상황하에서, 고도의 유해 생물 방제 활성을 가질 뿐 아니라, 저독성과 저잔류성의 신규 유해 생물 방제제의 개발이 항상 기대되고 있다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자들은, 상기 과제 해결을 목표로 예의 연구를 거듭한 결과, 본 발명에 관한 하기 일반식(1)로 나타내는 신규의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물이 우수한 유해생물 방제활성, 특히 살충·살진드기 활성을 나타내고, 또한 , 포유 동물, 어류 및 익충 등의 비표적 생물에 대해 거의 악영향이 없는, 극히 유용한 화합물인 것을 발견하고, 본 발명을 완성하였다.
즉, 본 발명은 하기 [1]~[17] 에 관한 것이다.
[1] 일반식(1):
Figure 112008023810725-PCT00001
[식중, A1, A2 및 A3은, 각각 독립하여 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고, G는, 벤젠환, 함질소 6원 방향족 복소환, 푸란환, 티오펜환 또는 산소 원자, 황원자 및 질소원자로부터 선택되는 헤테로 원자를 2개 이상 포함하는 5원 방향족 복소환을 나타내고,
W는, 산소 원자 또는 황원자를 나타내고,
X는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아지드기, -SCN, -SF5, C1~C6알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C8)알킬기, C3~C8시클로알킬기, R4에 의해 임의로 치환된(C3~C8)시클로알킬기, E-1~E-50, C2~C6알케닐기, R4에 의해 임의로 치환된 (C2~C6)알케닐기, C3~C8시클로알케닐기, C3~C8할로시클로알케닐기, C2~C6알키닐기, R4에 의해 임의로 치환된 (C2~C6)알키닐기, -OH, -OR5, -OSO2R5, -SH, -S(O)rR5, -NH2, -N(R7)R6, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NH2, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NH2, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, M-5, M-20, M-40~M-43, M-46~M-48, -S(O)2OR9, S(O)2NH2, -S(O)2N(R10)R9, -Si(R12a)(R12b)R12, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고, m가 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 X는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, 나아가, 2개의 X가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 X는, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R13)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R13)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R13)CH=N-, -N(R13)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=C, -N=CHCH=N- 또는 -N=CHN=CH-를 형성함으로써, 2개의 X 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소 원자에 결합한 수소원자는 Z에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며, 나아가, 동시에 2개 이상의 Z로 치환되어 있는 경우, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며,
Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아지드기, -SCN, -SF5, C1~C6알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C8)알킬기, C3~C8시클로알킬기, R4에 의해 임의로 치환된(C3~C8)시클로알킬기, E-1~E-50, C2~C6알키닐기, R4에 의해 임의로 치환된 (C2~C6)알키닐기, -OH, -OR5, -OSO2R5, -SH, -S(O)rR5, -NH2, -N(R7)R6, -N(R7)C(O)R9a, -N(R7)C(O)OR9a, -N(R7)C(O)SR9a, -N(R7)C(S)OR9a, -N(R7)C(S)SR9a, -N(R7)S(O)2OR9a, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -C(O)NH2, -C(O)N(R10)R9, -C(S)NH2, -C(S)N(R10)R9, Si(R12a)(R12b)R12, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고, n이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Y는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며,
나아가, 2개의 Y가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 Y는, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-, 또는 -SCH=N-을 형성함으로써, 2개의 Y 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소 원자에 결합한 수소 원자는 Z에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며, 나아가, 동시에 2개 이상의 Z로 치환되어 있는 경우, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며,
R1은 , -C(R1b)=NOR1a, M-5, M-20, M-48, -C(O)OR1c, -C(S)OR1c, -C(S)SR1c, -C(O)N(R1e)R1d, -C(R1b)=NN(R1e)R1f, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
R1a는 수소 원자, C1~C12알킬기, C1~C12할로알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C12시클로알킬기, C3~C12할로시클로알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, E-4~E-10, E-24~E-29, E-31, E-32, E-35, E-46, C3~C12알케닐기, C3~C12할로알케닐기, R14에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알케닐기, C3~C12시클로알케닐기, C3~C12할로시클로알케닐기, C3~C12알키닐기, C3~C12할로알키닐기, R14에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-55~D-58 또는 D-59를 나타내고,
R1b는, 수소원자, C1~C12알킬기, C1~C12할로알킬기, C1~C6알콕시(C1~C6)알킬기, C1~C6알킬티오(C1~C6)알킬기, C3~C12시클로알킬기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
R1c는, C1~C12알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C12시클로알킬기, C3~C12할로시클로알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, E-3, E-5~E-10, E-24~E-29, E-31, E-32, E-35, E-46, C3~C12알케닐기, C3~C12할로알케닐기, R14에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알케닐기, C3~C12시클로알케닐기, C3~C12할로시클로알케닐기, C3~C12알키닐기, C3~C12할로알키닐기, R14에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알키닐기, -N=C(R17b)R17a, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-4, D-6~D-13, D-15~D-23, D-25~D-37, D-39, D-40, D-42, D-43, D-45, D-47, D-50~D-64 또는 D-65를 나타내고,
R1d는, 수소원자, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)R15, -C(S)OR15, -C(S)SR15 또는 -SO2R15를 나타내고,
R1e는, 수소원자, C1~C12알킬기, C1~C12할로알킬기, 시아노(C1~C6)알킬기, C1~C6알콕시(C1~C6)알킬기, C1~C6알킬티오(C1~C6)알킬기, C1~C6알킬술포닐(C1~C6)알킬기, C3~C12알케닐기, C3~C12알키닐기 또는 벤질기를 나타내고,
R1f는, -CHO, -C(O)R15, -C(O)OR=, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, -C(S)NH2 또는 -C(S)N(R16)R15를 나타내고,
R2는, -시아노기, C1~C12알킬기, CH2R14a, E-5, E-7, E-9, E-24, E-27, E-30, C3~C12시클로알케닐기, C3~C12할로시클로알케닐기, C3~C12알키닐기, C3~C12할로알키닐기, R14a에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알키닐기, -CHO, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, -C(O)C(O)OR15, -SR15, -S(O)2R15, -S(O)2N(R16)R15, -SN(R20)R19, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, 나아가, R1이 -C(R1b)=NOR1a, M-5, M-20, M-48 또는 -C(R1b)=NN(R1e)R1f를 나타낼 때, R2는 수소원자, C1~C12할로알킬기, C3~C8시클로알킬(C1~C6)알킬기, R14a에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C12알케닐기, C3~C12할로알케닐 및 R14a에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알케닐기를 나타내도 좋고, R1이 -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, -C(S)OR1c 또는 -C(S)SR1c를 나타낼 때, R2는 수소원자, 할로메틸기 및 -CH(R14b)R14a를 나타내도 좋고, R1이 -C(O)N(R1e)R1d 또는 -C(S)N(R1e)R1d를 나타낼 때, R2는 수소원자, C1~C12할로알킬기, C3~C8시클로알킬(C1~C6)알킬기, R14a에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C12시클로알킬기, C3~C12할로시클로알킬기, C3~C12알케닐기, C3~C12할로알케닐기 및 R14a에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알케닐기를 나타내도 좋고, R1이 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타낼 때, R2는 C1~C12할로알킬기, C3~C8시클로알킬(C1~C6)알킬기, R14a에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C12시클로알킬기, C3~C12할로시클로알킬기, C3~C12알케닐기, C3~C12할로알케닐기, R14a에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알케닐기, -C(O)NH2, -C(O)N(R16)R15, -OH, -OR17, -N(R18)R17 및 -N=C(R17b)R17a를 나타내도 좋고,
또는, R2는 R1과 함께 =C(R2b)R2a를 형성하여도 좋음을 나타내거나, 나아가 또는, 치환기 Y가 인접 위치에 존재하는 경우에는, R2는 Y와 함께 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH=CH- 또는 -CH=N-을 형성함으로써, R2 및 Y의 각각이 결합하는 원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소원자에 결합한 수소원자는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알킬리덴기, C1~C6할로알킬리덴기, 옥소기 또는 티옥소기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
R2a는 수소원자, -OR1c, -SR1c, C1~C6알킬술포닐기, -NH2, C1~C6알킬아미노기 또는 디(C1~C6알킬)아미노기를 나타내고,
R2b은, R1b, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, 페녹시기, (Z)p1에 의해 치환된 페녹시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, -SCH2R14a, C3~C6알케닐티오기, C3~C6할로알케닐티오기, C3~C6알키닐티오기, C3~C6할로알키닐티오기, -SC(O)R15, -SC(O)OR15, 페닐티오기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐티오기 또는 디(C1~C6알킬)아미노기를 나타내고,
R3은, 할로겐 원자, 시아노기, C1~C6알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, E-1~E-50, C3~C6알케닐기, R4에 의해 임의로 치환된 (C2~C6)알케닐기, C3~C6알키닐기, R4에 의해 임의로 치환된 (C2~C6)알키닐기, -OR5, -S(O)rR5, -N(R10)R9, -N(R10)R9a, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NH2, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NH2, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, M-5, M-20, M-48, -Si(R12a)(R12b)R12, -P(O)(OR21)2, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
D-1~D-65는, 각각 하기의 구조식으로 나타내는 방향족 복소환을 나타내고,
Figure 112008023810725-PCT00002
Figure 112008023810725-PCT00003
Figure 112008023810725-PCT00004
z는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6 알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술피닐(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알킬술피닐(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6할로시클로알킬기, -OH, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬술포닐옥시기, C1~C6할로알킬술포닐옥시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, C1~C6할로알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, C1~C6할로알킬술포닐기, -NH2, C1~C6알킬아미노기, 디(C1~C6알킬)아미노기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6할로알콕시카르보닐기, -C(O)NH2, C1~C6알킬아미노카르보닐기, C1~C6할로알킬아미노카르보닐기, 디(C1~C6알킬)아미노카르보닐기, -C(S)NH2, -S(O)2NH2, C1~C6알킬아미노술포닐기, 디(C1~C6알킬)아미노술포닐기, 페닐기 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 페닐기를 나타내고, p1, p2, p3 또는 p4가 2이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하여도 또는 서로 상이하여도 좋으며,
나아가, 2개의 Z가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 Z는 -CH2CH2CH2-, - CH2CH2O-, - CH2OCH2-, -OCH2O-, - CH2CH2S-, - CH2SCH2, - CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, - CH2CH2OCH2, - CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, - CH2CH2CH2S-, -O CH2CH2S- 또는 -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, 2개의 Z 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소원자에 결합한 수소원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, C1~C4알콕시기 또는 C1~C4알킬티오기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
또한, R1이 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고, Z가 R1 결합 부위의 인접 위치에 존재하는 경우, Z는 R2와 함께 -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R13)-, - CH2CH2CH2-, - CH2CH2O-, -CH2OCH2-, - CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R13)-, -CH2N(R13)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2CH2S- 또는 -CH2CH2CH2N(R13)-을 형성함으로써, Z와 R2의 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원~7원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소원자에 결합한 수소원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, C1~C4알콕시기 또는 C1~C4알킬티오기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
E-1~E-50은, 각각 하기의 구조식으로 나타내는 포화 복소환을 나타내고,
Figure 112008023810725-PCT00005
Figure 112008023810725-PCT00006
R4는, 할로겐 원자, 시아노기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, E-1~E-50, -OH, -OR5, -SH, -S(O)rR5, -N(R7)R6, -N(R7)C(O)R9a, -N(R7)C(O)OR9a, -N(R7)C(O)SR9a, -N(R7)C(S)OR9a, -N(R7)C(S)SR9a, -N(R7)S(O)2R9a, -C(O)OR9, -C(O)N(R10)R9, Si(R12a)(R12b)R12, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
R5는, C1~C6알킬기, R24에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, R24에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, E-3~E-10, E-24~E-32, E-35, E-46, C2~C6알케닐기, R24에 의해 임의로 치환된 (C2~C6)알케닐기, C3~C8시클로알케닐기, C3~C8할로시클로알케닐기, C3~C6알키닐기, R24에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알키닐기, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-4, D-6~D-13, D-15~D-23, D-25~D-37, D-39, D-40, D-42, D-43, D-45, D-47, D-50~D-64 또는 D-65를 나타내고,
R6는, C1~C6알킬기, R24에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, C3~C8알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NH2, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NH2, -C(S)N(R10)R9, -C(O)C(O)R9, -C(O)C(O)OR9, -OH, -S(O)2R9, -S(O)2N(R10)R9, -P(O)(OR21)2 또는 -P(S)(OR21)2를 나타내고,
R7는, 수소원자, C1~C6알킬기, R24에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, -CHO, C3~C6알킬카르보닐기, C3~C6할로알킬카르보닐기 또는 C3~C6알콕시카르보닐기를 나타내거나, 또는, R7은 R6과 함께 C2~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, 옥소기 또는 티옥소기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
R8은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6알케닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
R9는, C1~C6알킬기, R24에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, E-1~E-50, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기 또는 C3~C6할로알키닐기를 나타내고,
R9a는, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
R10은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬(C1~C4)알킬기, C1~C6알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C6알킬티오(C1~C4)알킬기, 시아노(C1~C6)알킬기, C3~C6알케닐기 또는 C3~C6알키닐기를 나타내거나, 또는, R10은 R9와 함께 C2~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
R11은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C4)알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기 또는 C3~C6할로알키닐기를 나타내고,
R12는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
R12a 및 R12b는, 각각 독립하여 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기 또는 C1~C6알콕시기를 나타내고,
R13은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기 C1~C6알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기, C1~C6할로알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C4)알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, C1~C6알콕시기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6할로알콕시카르보닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
나아가, R13의 인접 위치에 Z가 존재하는 경우에는, 인접하는 R13과 Z는 -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH- 또는 CH=CH-CH=N-을 형성함으로써, 각각이 결합하는 원자와 함께 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소원자에 결합한 수소원자는 할로겐 원자, C1~C4알킬기 또는 C1~C4할로알킬기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
R14는, 시아노기, 니트로기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, 히드록시(C3~C6)시클로알킬기, C1~C4알콕시(C3~C6)시클로알킬기, E-10~E-12, E-19, E-24~E-29, E-31~E-33, E-44, -OR25, -N(R26)R25, -SH, -S(O)rR27, C5~C8시클로알케닐기, C5~C8할로시클로알케닐기, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OH, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NH2, -C(O)N(R29)R28, -C(S)OR28, -C(S)SR28, -C(S)NH2, -C(S)N(R29)R28, -CH=NOR30, -C(R28)=NOR30, -C(=NR29)OR28, -C(=NR29)SR28, -C(=NR29)N(R29a)R28a, -C(=NOR30)N(R29a)R28a, -C(O)C(O)OR28, -SO2OH, -SO2OH, -SO2NH2, -SO2N(R29)R28, -Si(R12a)(R12b)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, -P(페닐)2, -P(O)(페닐)2, M-1~M-48, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, 나프틸기, D-1~D-4, D-15~D-17, D-21~D-23, D-52~D-58 또는 D-59를 나타내고,
M-1~M-48은, 각각 하기의 구조식으로 나타내는 부분포화 복소환을 나타내고,
Figure 112008023810725-PCT00007
Figure 112008023810725-PCT00008
R14a는, 시아노기, 니트로기, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NH2, -C(S)OR28, -C(S)SR28, -C(S)NH2, -C(O)C(O)OR28, -Si(R12a)(R12b)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2 또는 페닐기를 나타내고,
R14b는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
R15는, C1~C6알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, E-1~E-50, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C3~C8시클로알케닐기, C3~C8할로시클로알케닐기, C2~C6알키닐기, C2~C6할로알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, 나프틸기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
R16은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬(C1~C4)알킬기, C1~C6알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C6알킬티오(C1~C4)알킬기, 시아노(C1~C6)알킬기, C3~C6알케닐기 또는 C3~C6알키닐기를 나타내거나, 또는, R16은 R15와 함께 C2~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
R17은, 수소원자, C1~C6알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, E-6, E-8, E-10, E-25, E-26, E-28, E-29, E-31, E-32, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NH2, -C(O)N(R29)R28, -C(S)OR28, -C(S)SR28, -C(S)NH2, -C(S)N(R29)R28, -S(O)2R28, -S(O)2NH2, -S(O)2N(R29)R28, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-13, D-15~D-25, D-30~D-37, D-42, D-43, D-45, D-50~D-64 또는 D-65를 나타내고,
R17a는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C1~C4알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, E-1~E-50, 페닐(C2~C4)알케닐기, 디(C1~C6알킬)아미노기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
R17b는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기 또는 디(C1~C6알킬)아미노기를 나타내거나, 또는, R17b는 R17a와 함께 C3~C5알킬렌 사슬 또는 C4~C5알케닐렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 탄소원자와 함께 4~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬 및 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자 1개를 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
R18은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알킬술포닐(C1~C4)알킬기, 시아노(C1~C6)알킬기, C1~C4알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, -CHO, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, C1~C6알킬술포닐기 또는 C1~C6할로알킬술포닐를 나타내거나, 또는, R18은 R17과 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시(C1~C6)알킬기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
R19는, C1~C12알킬기, C1~C12할로알킬기, C1~C12알콕시(C1~C12)알킬기, 시아노(C1~C12)알킬기, C1~C12알콕시카르보닐(C1~C12)알킬기, 페닐(C1~C6)알킬기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C6)알킬기, C3~C12알케닐기, C3~C12할로알케닐기, C3~C12알키닐기, C3~C12할로알키닐기, C1~C12알킬카르보닐기, C1~C12알콕시카르보닐기, -C(O)ON=C(CH3)SCH3, -C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
R20은, C1~C12알킬기, C1~C12할로알킬기, C1~C12알콕시(C1~C12)알킬기, 시아노(C1~C12)알킬기, C1~C12알콕시카르보닐(C1~C12)알킬기, 페닐(C1~C6)알킬기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C6)알킬기, C3~C12알케닐기, C3~C12 할로알케닐기, C3~C12알키닐기, C3~C12할로알키닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내거나, 또는, R20은 R19와 함께 C4~C7알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~8원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자 1개를 포함하여도 좋으며, 또한 C1~C4알킬기 또는 C1~C4알콕시기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
R21은, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
R22는, 할로겐 원자, 시아노기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, 히드록시(C1~C6)알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬아미노기, 디(C1~C4알킬)아미노기, C1~C4알콕시카르보닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, q1~q8이 2이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R22는 서로 동일하여도, 또는 서로 상이하여도 좋으며, 나아가, 2개의 R22가 동일한 탄소원자상에 치환되어 있는 경우, 2개의 R22는 함께 옥소기, 티옥소기기, 이미노기, C1~C6알킬이미노기, C1~C6알콕시이미노기 또는 C1~C6알킬리덴기를 형성하여도 좋음을 나타내고,
R23은, 수소원자, C1~C6알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, -OH, 벤질옥시기, -CHO, -C(O)R32, -C(O)OR32, -C(O)SR32, -C(O)NHR33, -C(O)N(R33)R32, -C(S)NHR33, -C(S)N(R33)R32, -S(O)2R32, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-5를 나타내고,
R24는, 할로겐 원자, 시아노기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, E-1~E-50, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술포닐기, C1~C6할로알킬술포닐기, C1~C6알킬아미노기, 디(C1~C6알킬)아미노기, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6할로알콕시카르보닐기, C1~C6알킬아미노카르보닐기, 디(C1~C6알킬)아미노카르보닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
R25는, 수소원자, C1~C8알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C8)알킬기, C3~C8시클로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, E-3~E-10, E-24~E-32, E-35, E-46, C3~C8알케닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)알케닐기, C3~C8알키닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)알키닐기, -CHO, -C(O)R32, -C(O)OR32, -C(O)SR32, -C(O)NHR33, -C(O)N(R33)R32, -C(S)R32, -C(S)OR32, -C(S)SR32, -C(S)NHR33, -C(S)N(R33)R32, -C(O)C(O)R32, -C(O)C(O)OR32, -SO2R32, -S(O)2N(R33)R32, Si(R12a)(R12b)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-4, D-6~D-13, D-15~D-23, D-25~D-37, D-39, D-40, D-42, D-43, D-45, D-47, D-50~D-64 또는 D-65를 나타내고,
R26은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C1~C6알콕시기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내거나, 또는, R26은 R25와 함께 C2~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, 옥소기 또는 티옥소기에 의해 치환되어 있어도 좋으며,
R27은, C1~C8알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C8)알킬기, C3~C8시클로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, E-3, E-5~E-10, E-24~E-32, E-35, E-46, C3~C8알케닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)알케닐기, C3~C8알키닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)알키닐기, -CHO, -C(O)R32, -C(O)OR32, -C(O)SR32, -C(O)NHR33, -C(O)N(R33)R32, -C(S)R32, -C(S)OR32, -C(S)SR32, -C(S)NHR33, -C(S)N(R33)R32, -C(O)C(O)R32, -C(O)C(O)OR32, -SH, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, 페닐티오기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐티오기, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-18, D-21, D-25, D-30~D-35, D-50, D-52, D-55 또는 D-56을 나타내고,
R28 및 R29는, 각각 독립하여 C1~C6알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, C2~C6알케닐(C3~C8)시클로알킬기, C2~C6할로알케닐(C3~C8)시클로알킬기, E-1~E-50, C2~C8알케닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C2~C8)알케닐기, C2~C8알키닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C2~C8)알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
R29 및 R29a는, 각각 독립하여 수소원자, C1~C6알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C8할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 또는, R29는 R28과 함께 C2~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
R30은, C1~C8알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C8)알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8알케닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)알케닐기, C3~C8알키닐기 또는 R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)알키닐기를 나타내고,
R31은, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, E-5~E-8, E-11~E-15, E-19, E-20, E-24~E-29, E-33~E-39, E-44~E-46, -OH, -OR32, -OC(O)R32, -OC(O)OR32, -OC(O)NHR33, -OC(O)N(R33)R32, -OC(S)NHR33, -OC(S)N(R33)R32, -SH, -S(O)rR32, -SC(O)R32, -SC(O)OR32, -SC(O)NHR33, -SC(O)N(R33)R32, -SC(S)NHR33, -SC(S)N(R33)R32, -NHR33, -N(R33)R32, -N(R33)CHO, -N(R33)C(O)R32, -N(R33)C(O)OR32, -N(R33)C(O)NHR33a, -N(R33)C(O)N(R33a)R32, -N(R33)C(S)NHR33a, -N(R33)C(S)N(R33a)R32, -CHO, -C(O)R32, -C(O)OH, -C(O)OR32, -C(O)SR32 , -C(O)NHR33, -C(O)N(R33)R32, -C(O)C(O)OR32, -Si(R12a)(R12b)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, -P(페닐)2, -P(O)(페닐)2, 페닐, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
R32는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6할로시클로알킬기, C2~C6알케닐(C3~C8)시클로알킬기, C2~C6할로알케닐(C3~C8)시클로알킬기, E-5~E-8, E-24~E-29, C2~C8알케닐기, C2~C8할로알케닐기, C3~C8시클로알케닐기, C3~C8할로시클로알케닐기, C2~C8알키닐기, C2~C8할로알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
R33 및 R33a는, 각각 독립하여 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6할로알콕시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페녹시카르보닐기, 페닐카르보닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐카르보닐기, C1~C6알킬술포닐기, C1~C6할로알킬술포닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-4, D-6~D-13, D-15~D-23, D-25~D-37, D-39, D-40, D-42, D-43, D-45, D-47, D-50~D-64 또는 D-65를 나타내거나, 또는, R38은 R=와 함께 2~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
R34는, 시아노기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6할로시클로알킬기, E-5~E-8, E-24~E-29, C1~C4알콕시기, C1~C4할로알콕시기, 페녹시기, (Z)p1에 의해 치환된 페녹시기, C1~C4알킬티오기, C1~C4할로알킬티오기, C1~C4알킬술포닐기, C1~C4할로알킬술포닐기, 페닐티오기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐티오기, -N(R36)R35, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 디(C1~C6알킬)아미노카르보닐기, 트리(C1~C4알킬)시릴기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, 나프틸기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
R35는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐카르보닐기를 나타내고,
R36은, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
m은, 0~5의 정수를 나타내고,
n은, 0~4의 정수를 나타내고,
p1은, 1~5의 정수를 나타내고,
p2는, 0~4의 정수를 나타내고,
p3은, 0~3의 정수를 나타내고,
p4는, 0~2의 정수를 나타내고,
p5는, 0 또는 1의 정수를 나타내고,
q1은, 0~3의 정수를 나타내고,
q2는, 0~5의 정수를 나타내고,
q3은, 0~7의 정수를 나타내고,
q4는, 0~9의 정수를 나타내고,
q5는, 0~6의 정수를 나타내고,
q6은, 0~4의 정수를 나타내고,
q7은, 0~2의 정수를 나타내고,
q8은, 0~8의 정수를 나타내고,
r은, 0~2의 정수를 나타내고,
t는, 0 또는 1의 정수를 나타낸다.]
로 나타내는 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염.
[2] G는, G-1, G-3 또는 G-4 중 어느 하나로 표시되는 방향족 6원환 또는 G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 또는 G-22 중 어느 하나로 표시되는 방향족 5원환을 나타내고,
Figure 112008023810725-PCT00009
X는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SF5, C1~C6알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C2~C6알키닐기, C2~C6할로알키닐기, -OH, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5 또는 트리(C1~C6알킬)시릴기를 나타내고, m이 2 또는 3을 나타낼 때, 각각의 X는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며,
나아가, 2개의 X가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 X는 -CF2OCF2-, -OCF2O-, -CF2OCF2O- 또는 -OCF2CF2O-를 형성함으로써, 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고,
Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C2~C6알키닐기, 트리(C1~C6알킬)시릴에티닐기, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5, -NH2, -N(R7)R6, -N=C(R9)OR8, -C(O)NH2 또는 -C(S)NH2를 나타내고, n이 2를 나타낼 때, 각각의 Y는 서로 동일하여도 또는 서로 상이하여도 좋으며,
R1은, -C(R1b)=NOR1a, M-5, M-20, -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, -C(S)OR1c, -C(S)SR1c, -C(O)N(R1e)R1d, -C(S)N(R1e)R1d, -C(R1b)=NN(R1e)R1f, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-5, D-7~D-17, D-21~D-45, D-47~D-63 또는 D-65를 나타내고,
R1a는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, E-4, E-6, E-8, E-10, E-25, E-26, E-28, E-29, E-31, E-32, E-35, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, 페닐(C3~C6)알키닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
R1b는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
R1c는, C1~C6알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, E-5, E-6, E-8, E-10, E-25, E-26, E-28, E-29, E-31, E-32, E-35, C2~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
R1d는, 수소원자, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15 또는 -S(O)2R15를 나타내고,
R1e는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
R1f는, C1~C6알킬카르보닐 또는 C1~C6알콕시카르보닐을 나타내고,
R2는, C1~C6알킬기, -CH2R14a, E-5, E-24, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, -C(O)C(O)OR15, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, 페닐티오기, C1~C6알킬술포닐기, -SN(R20)R19, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, 나아가, R1이 -C(R1b)=NOR1a, M-5, M-20 또는 -C(R1b)=NN(R1e)R1f를 나타낼 때, R2는 수소원자 및 C3~C6알케닐을 나타내어도 좋으며, R1이 -C(O)OR1c, -C(O)SR16, -C(S)OR1c 또는 -C(S)SR1c를 나타낼 때, R2는 수소원자를 나타내어도 좋으며, R1이 -C(O)N(R1e)R1d 또는 -C(S)N(R1e)R1d를 나타낼 때, R2는 수소원자, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기 및 C3~C6알케닐기를 나타내어도 좋으며, R1이 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-5, D-7~D-17, D-21~D-45, D-47~D-63 또는 D-65를 나타낼 때, R2는 C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6알케닐기, -C(O)NH2, 디(C1~C6알킬)아미노카르보닐기, -N(R18)R17 및 -N=C(R17b)R17a를 나타내어도 좋으며, 또는, R2는 R1과 함께 =C(R2b)R2a를 형성하여도 좋음을 나타내고,
R2a는, -OR1c, -SR1c 또는 디(C1~C6알킬)아미노기를 나타내고,
R2b는 R1b, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, -SCH2R14a, C3~C6알케닐티오기, C3~C6할로알케닐티오기, C3~C6알키닐티오기, C3~C6할로알키닐티오기 또는 -SC(O)R15를 나타내고,
R3은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)할로알킬기, C1~C4할로알콕시(C1~C4)할로알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)할로알킬기, C1~C4할로알킬티오(C1~C4)할로알킬기, 시아노(C1~C6)할로알킬기, C3~C6시클로알킬기 또는 C3~C6할로시클로알킬기를 나타내고,
Z는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬술포닐옥시기, C1~C6할로알킬술포닐옥시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, C1~C6할로알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, C1~C6할로알킬술포닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, -C(O)NH2, -C(S)NH2 또는 페닐기를 나타내고, p1, p2, p3 또는 p4가 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, 나아가, 2개의 Z가 인접하는 경우에는 인접하는 2개의 Z는 -OCH2O- 또는 -OCH2CH2O-를 형성함으로써, 2개의 Z 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소원자에 결합한 수소원자는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
R4는, 할로겐 원자, -OH, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, C1~C6할로알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐 또는 C1~C6할로알킬술포닐기를 나타내고,
R5는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C3할로알콕시(C1~C3)할로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
R6은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9 또는 -S(O)2R9를 나타내고,
R7은, 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
R8은, C1~C6알킬기를 나타내고,
R9는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬기 또는 C3~C6할로시클로알킬기를 나타내고,
R13은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기 또는 페닐기를 나타내고,
R14는, 시아노기, 니트로기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6할로시클로알킬기, E-5~E-8, E-10~E-12, E-19, E-24~E-29, E-31~E-33, E-44, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, C5~C6시클로알케닐기, C5~C8할로시클로알케닐기, M-1, -CHO, C1~C6알킬카르보닐, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NH2, -C(O)N(R29)R28, M-11, M-28, -C(S)OR28, -C(S)SR28, -C(S)NH2, -C(S)N(R29)R28, M-14, M-32, -CH=NOR30, -C(R28)=NOR30, M-5, -SO2N(R29)R28, 트리(C1~C6알킬)시릴기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1, D-2, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
R14a는, 시아노기, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, 페닐카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 트리(C1~C6알킬)시릴기 또는 페닐기를 나타내고,
R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C3~C8할로시클로알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, 나프틸기, D-1~D-4, D-28, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
R17은, 수소원자, C1~C6알킬기, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NH2, -C(O)N(R29)R28, - S(O)2R28, -S(O)2NH2, -S(O)2N(R29)R28 또는 페닐을 나타내고,
R17a는, C1~C6알킬기, 디(C1~C6알킬)아미노기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
R17b는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
R18은, 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C6알킬카르보닐기를 나타내고,
R19는, C1~C6알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C6알콕시카르보닐 C1~C4알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C4)알킬기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
R20은, C1~C6알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C4)알킬기를 나타내거나, 또는, R20은 R19와 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자 1개를 포함하여도 좋으며, 또한 메틸기 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
R21은, C1~C6알킬기를 나타내고,
R22는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, 페닐 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, q2가 2를 나타낼 때, 각각의 R22는 서로 동일하여도, 또는 서로 상이하여도 좋으며,
R23은, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
R25는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, E-6, E-8, E-25, E-26, E-28, E-29, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, -C(O)R32, -C(O)OR32, -C(O)NH2, -C(O)N(R33)R32, -C(S)N(R33)R32, -SO2R32, -S(O)2N(R33)R32, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2 또는 페닐기를 나타내고,
R26은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기 또는 페닐기를 나타내거나, 또는, R26은 R25와 함께 C4~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며,
R27은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C1~C6알킬티오기, -C(O)R32, -C(O)N(R33)R32, -C(S)R32, -C(S)OR32, -C(S)N(R33)R32, 페닐기, D-21, D-34, D-35, D-50, D-52 또는 D-55를 나타내고,
R28은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기 또는 페닐기를 나타내고,
R29는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내거나, 또는, R29는 R28과 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며,
R30은, C1~C6알킬기를 나타내고,
R31은, 시아노기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6할로시클로알킬기, E-5~E-8, E-11, E-19, -OR32, -OC(O)R32, -OC(O)OR32, C1~C4알킬티오기, 페닐티오기, C1~C4알킬술피닐기, C1~C4알킬술포닐기, C1~C4알콕시카르보닐기, 페닐 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
R32는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, 페닐기, D-1~D-4, D-14, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
R33은, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내거나, 또는, R33은 R32와 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며,
R34는, E-5, C1~C4알콕시기, 페녹시기, C1~C4알킬티오기, 페닐티오기, -N(R36)R35, 페닐기, D-1, D-3, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
R35는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내고,
R36은, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
m은, 1~3의 정수를 나타내고,
n은, 0~2의 정수를 나타내고,
q2는, 0~2의 정수를 나타내고,
q3, q4 및 q5는, 0을 나타내고,
q6은, 0 또는 1의 정수를 나타내는 상기 [1] 기재의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 또는 그의 염.
[3] A1은, 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고,
A2 및 A3은, 탄소원자를 나타내고,
G는, G-1을 나타내고,
X는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SF5, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, 히드록시(C1~C6)할로알킬기, C1~C6알콕시(C1~C6)할로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, -OR5, -OSO2R5 또는 -S(O)rR5를 나타내고, m이 2 또는 3을 나타낼 때, 각각의 X는 서로 동일하여도 또는 서로 상이하여도 좋으며,
Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, -OR5, -SR5, -NH2, -N(R7)R6 또는 -C(S)NH2를 나타내고, n이 2를 나타낼 때, 각각의 Y는 서로 동일하거나 또는 상이하여도 좋으며,
R1은, -C(R1b)=NOR1a, -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, -C(S)OR1c, -C(O)N(R1e)R1d, -C(S)N(R1e)R1d, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-3, D-8, D-10, D-11, D-13~D-15, D-17, D-22, D-35, D-52~D-58 또는 D-59를 나타내고,
R1a는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬(C1~C4)알킬기, C3~C6알케닐기 또는 C3~C6알키닐기를 나타내고,
R1b는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
R1c는, C1~C6알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
R1d는, 수소원자, -C(O)R15, -C(O)OR15 또는 -C(O)SR12를 나타내고,
R2는, C1~C6알킬기, -CH2R14a, E-5, E-24, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, -C(O)C(O)OR15, C1~C6할로알킬티오기, -SN(R20)R19, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, 나아가, R1이 -C(R1b)=NOR1a, -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, -C(S)OR1c, -C(O)N(R1e)R1d 또는 -C(S)N(R1e)R1d를 나타낼 때, R2는 수소원자를 나타내어도 좋으며, R1이 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-3, D-8, D-10, D-11, D-13~D-15, D-17, D-22, D-35, D-52~D-58 또는 D-59를 나타낼 때, R2는 C1~C6할로알킬기 또는 C3~C6알케닐기를 나타내어도 좋으며, 또는, R2는 R1과 함께 =C(R2b)R2a를 형성하여도 좋음을 나타내고,
R2a는, C1~C6알콕시기 또는 디(C1~C6알킬)아미노기를 나타내고,
R2b는, R1b, C1~C6알킬티오기, -SCH2R14a, C3~C6알케닐티오기, C3~C6알키닐티오기 또는 C1~C6알킬카르보닐티오기를 나타내고,
R3은, C1~C6할로알킬기 또는 C3~C8할로시클로알킬기를 나타내고,
R4는, -OH, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기 또는 C1~C6할로알킬티오기를 나타내고,
R5는, C1~C8알킬기, C1~C6할로알킬기 또는 C1~C3할로알콕시(C1~C3)할로알킬기를 나타내고,
R6은, C1~C6알킬기, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6알킬티오카르보닐기, C1~C6알콕시티오카르보닐기, C1~C6알킬디티오카르보닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 C1~C6할로알킬술포닐기를 나타내고,
R7은, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
R14는, 시아노기, C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C4알콕시(C1~C4)알콕시기, C1~C6알킬티오기, -S(D-52), -S(D-55), C1~C6알킬술포닐기, -NHC(O)R32, -NHC(O)OR32, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
R14a는, 시아노기, -OR25, -NHC(O)OR32, -S(O)rR27, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타내고,
R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
R19는, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
R20은, C1~C6알킬기 또는 벤질기를 나타내고,
R25는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, 벤질기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
R27은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(S)OR32를 나타내고,
R31은, C3~C6시클로알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C4할로알콕시기, C1~C4알킬티오기, C1~C4알킬술피닐기, C1~C4알킬술포닐기 또는 페닐기를 나타내고,
R32는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬기 또는 페닐기를 나타내고,
p1은, 1~3의 정수를 나타내고,
p2 및 p3은, 0~2의 정수를 나타내고,
p4는, 0 또는 1의 정수를 나타내는 상기 [2] 기재의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 또는 그의 염.
[4] A1은, 탄소원자를 나타내고,
W는, 산소 원자를 나타내고,
X는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5 또는 -S(O)rR5를 나타내고, m이 2 또는 3을 나타낼 때, 각각의 X는 서로 동일하여도 또는 서로 상이하여도 좋으며,
Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5, -SR5, -NH2 또는 -N(R7)R6을 나타내고,
R1은, -CH=NOR1a, -C(O)OR1c, -C(O)N(R1e)R1d, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-55, D-56, D-57 또는 D-58를 나타내고,
R1a는, C1~C6알킬기를 나타내고,
R1c는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
R1d는, 수소원자, -C(O)R15 또는 -C(O)OR15를 나타내고,
R2는, C1~C6알킬기, -CH2R14a, E-5, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)C(O)OR15 또는 C1~C6할로알킬티오기를 나타내고, 나아가, R1이 -CH=NOR1a, -C(O)OR1c 또는 -C(O)N(R1e)R1d를 나타낼 때, R2는 수소원자를 나타내어도 좋으며,
R3은, C1~C6할로알킬기를 나타내고,
Z는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기 또는 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고, p1, p2 또는 p3이 2이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며,
R5는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
R6은, C1~C6알킬기, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
R14a는, 시아노기, -OR25 또는 -NHC(O)OR32를 나타내고,
R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술피닐(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-52를 나타내고,
R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
R32는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
n은, 0 또는 1의 정수를 나타내고,
q3은, 0을 나타내고,
t는, 0을 나타내는 상기 [3] 기재의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 또는 그의 염.
[5] R1은, -CH=NOR1a를 나타내고,
R1a은, C1~C6알킬기를 나타내고,
R2는, 수소원자, -CH2R14a, C3~C6알키닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
R14a는, 시아노기 또는 -OR25를 나타내고,
R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
R32는, C1~C6알킬기를 나타내는 상기 [4] 기재의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 및 그의 염.
[6] R1은, -C(O)OR1c를 나타내고,
R1c는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
R2는, 수소원자, C1~C6알킬기, -CH2R14a, E-5, -C(O)R15, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6할로알콕시카르보닐기 또는 C1~C6할로알킬티오기를 나타내고,
R14a는, 시아노기, -OR25 또는 -NHC(O)OR32를 나타내고,
R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4 알킬티오(C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
R32는, C1~C6알킬기를 나타내는 상기 [4] 기재의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염.
[7] R1은, -C(O)N(R1e)R1d를 나타내고,
R1d는, 수소원자, -C(O)R15 또는 -C(O)OR15를 나타내고,
R2는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
R15는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내는 상기 [4] 기재의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염.
[8] R1은, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-55, D-56, D-57 또는 D-58을 나타내고,
R2는, C1~C6알킬기, -CH2R14a, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15 또는 -C(O)C(O)OR15를 나타내고,
Z는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기 또는 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고, p1, p2 또는 p3이 2이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하여도 또는 서로 상이하여도 좋으며,
R14a는, 시아노기 또는 -OR25를 나타내고,
R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술피닐(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-52를 나타내고,
R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
R32는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내는 상기 [4] 기재의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 또는 그의 염.
[9] 일반식(2):
Figure 112008023810725-PCT00010
[식중, A1은, 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고,
J는, 수소원자 또는 할로겐 원자를 나타내고,
W는, 산소원자 또는 황원자를 나타내고,
Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, -OR5, -N(R7)R6 또는 -C(S)NH2를 나타내고, n이 2를 나타낼 때, 각각의 Y는 서로 동일하여도 또는 서로 상이하여도 좋으며,
R1은, -C(R1b)=NOR1a, -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, -C(S)OR1c, -C(O)N(R1e)R1d, -C(S)N(R1e)R1d, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-3, D-8, D-10, D-11, D-13~D-15, D-17, D-22, D-35, D-52~D-58 또는 D-59를 나타내고,
R1a는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬(C1~C4)알킬기, C3~C6알케닐기 또는 C3~C6알키닐기를 나타내고,
R1b는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
R1c는, C1~C6알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
R1d는, 수소원자, -C(O)R15, -C(O)OR15 또는 -C(O)SR15를 나타내고,
R1e는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
R2는, C1~C6알킬기, -CH2R14a, E-5, E-24, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, -C(O)C(O)OR15, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, 나아가, R1이 -C(R1b)=NOR1a, -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, -C(S)OR1c, -C(O)N(R1e)R1d 또는 -C(S)N(R1e)R1d를 나타낼 때, R2는 수소원자를 나타내어도 좋으며, R1이 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-3, D-8, D-10, D-11, D-13~D-15, D-17, D-22, D-35, D-52~D-58 또는 D-59를 나타낼 때, R2는 C1~C6할로알킬기 또는 C3~C6알케닐기를 나타내어도 좋으며, 또는, R2는 R1과 함께 =C(R2b)R2a를 형성하여도 좋음을 나타내고,
R2a는, C1~C6알콕시기 또는 디(C1~C6알킬)아미노기를 나타내고,
R2b는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6알킬카르보닐티오기를 나타내고,
D-3, D-8, D-10, D-11, D-13~D-15, D-17, D-22, D-35, D-52~D-58 및 D-59는, 각각 하기의 구조식으로 나타내는 방향족 복소환을 나타내고,
Figure 112008023810725-PCT00011
Z는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬술포닐옥시기, C1~C6할로알킬술포닐옥시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, C1~C6할로알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, C1~C6할로알킬술포닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, -C(O)NH2 또는 -C(S)NH2를 나타내고, p1, p2 또는 p3이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, 나아가, 2개의 Z가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 Z는 -OCH2O- 또는 -OCH2CH2O-를 형성함으로써, 2개의 Z 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소원자에 결합한 수소원자는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
E-5 및 E-24는, 각각 하기의 구조식으로 나타내는 포화 복소환을 나타내고,
Figure 112008023810725-PCT00012
R4는, C1~C6알콕시기 또는 C1~C6할로알콕시기를 나타내고,
R5는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
R6은, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6알킬티오카르보닐기, C1~C6알콕시티오카르보닐기, C1~C6알킬디티오카르보닐기, C1~C6알킬술포닐 또는 C1~C6할로알킬술포닐기를 나타내고,
R7은, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
R13은, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
R14는, 시아노기, C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C4알콕시(C1~C4)알콕시기, C1~C6알킬술포닐기, -NHC(O)R32, -NHC(O)OR32, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
R14a는, 시아노기, -OR25, -NHC(O)OR32, -S(O)rR27, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타내고,
R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
R25는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, 벤질기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
R27은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(S)OR32를 나타내고,
R31은, C3~C6시클로알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C4할로알콕시기, C1~C4알킬술포닐 또는 페닐기를 나타내고,
R32는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬기 또는 페닐기를 나타내고,
n은, 0~2의 정수를 나타내고,
p1은, 1~3의 정수를 나타내고,
p2 및 p3은, 0~2의 정수를 나타내고,
p4 및 p5는, 0 또는 1의 정수를 나타내고,
q3 및 q4는, 0을 나타내고,
r은, 0 또는 2의 정수를 나타내고,
t는, 0 또는 1의 정수를 나타낸다.]
로 나타내는 4-히드록시이미노메틸치환 벤즈아미드화합물 또는 그의 염.
[10] A1은, 탄소원자를 나타내고,
W는, 산소 원자를 나타내고,
Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5 또는 -N(R7)R6을 나타내고,
R1은, -CH=NOR1a를 나타내고,
R1a는, C1~C6알킬기를 나타내고,
R2는, 수소원자, -CH2R14a, C3~C6알키닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
R5는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
R6은, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
R14a는, 시아노기 또는 -OR25를 나타내고,
R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
R32는, C1~C6알킬기를 나타내는 [9] 기재의 4-히드록시이미노메틸치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염.[11] A1은, 탄소원자를 나타내고,
W는, 산소 원자를 나타내고,
Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5 또는 -N(R7)R6을 나타내고,
R1은, -C(O)OR1c를 나타내고,
R1c는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
R2는, 수소원자, C1~C6알킬기, -CH2R14a, E-5, -C(O)R15, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6할로알콕시카르보닐기 또는 C1~C6할로알킬티오기를 나타내고,
R5는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
R6은, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
R14a는, 시아노기, -OR25 또는 -NHC(O)OR32를 나타내고,
R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
R32는, C1~C6알킬기를 나타내고,
n은, 0 또는 1의 정수를 나타내고,
q3은, 0을 나타내는 상기 [9] 기재의 4-히드록시이미노메틸치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염.
[12] A1은, 탄소원자를 나타내고,
W는, 산소 원자를 나타내고,
Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5 또는 -N(R7)R6을 나타내고,
R1은, -C(O)N(R1e)R1d를 나타내고,
R1d는, 수소원자, -C(O)R15 또는 -C(O)OR15를 나타내고,
R1e는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
R2는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
R5는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
R6은, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
R15는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
n은, 0 또는 1의 정수를 나타내는 상기 [9] 기재의 4-히드록시이미노메틸치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염.
[13] A1은, 탄소원자를 나타내고,
W는, 산소 원자를 나타내고,
Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5 또는 -N(R7)R6을 나타내고,
R1는, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-55, D-56, D-57 또는 D-58을 나타내고,
R2는, C1~C6알킬기, -CH2R14a, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15 또는 -C(O)C(O)OR15를 나타내고,
Z는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기 또는 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고, p1, p2 또는 p3이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며,
R5는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
R6은, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
R14a는, 시아노기 또는 -OR25를 나타내고,
R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술피닐(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-52를 나타내고,
R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
R32는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
n은, 0 또는 1의 정수를 나타내고,
t는, 0을 나타내는 상기 [9] 기재의 4-히드록시이미노메틸치환 벤즈아미드화합물 또는 그의 염.
[14] 상기 [1]~[8] 기재의 이속사졸린치환 벤즈아미드 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효 성분으로 함유하는 유해 생물 방제제.
[15] 상기 [1]~[8] 기재의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효 성분으로 함유하는 농약.
[16] 상기 [1]~[8] 기재의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효 성분으로 함유하는 포유 동물 또는 조류의 내부 또는 외부 기생충 방제제.
[17] 상기 [1]~[8] 기재의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효 성분으로 함유하는 살충제 또는 살진드기제.
발명의 효과
본 발명의 화합물은, 많은 농업 해충, 진드기류, 포유 동물 또는 조류의 내부 또는 외부 기생충에 대해 우수한 살충·살진드기 활성을 갖고, 기존의 살충제에 대해 저항성을 획득한 해충에 대해서도 충분한 방제 효과를 발휘 한다. 나아가, 포유류, 어류 및 익충에 대해 거의 악영향을 미치지 않고, 저잔류성이며 환경에 대한 부하도 약하다.
따라서, 본 발명은 유용한 신규 유해 생물 방제제를 제공할 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최적의 형태
본 발명에서 유해 생물 방제제로 이용되는 활성 화합물은 상기 [1]~[8] 로 나타내는 화합물이고, 상기 [9]~[13]으로 나타내는 화합물은, 통상, 이들 활성 화합물의 제조에 이용되는 신규의 제조 중간체이다.
본 발명에 포함되는 화합물에는, 치환기의 종류에 따라서는 E-체 및 Z-체의 기하이성체가 존재하는 경우가 있는데, 본 발명은 이들 E-체, Z-체 또는 E-체 및 Z-체를 임의의 비율로 포함하는 혼합물을 포함하는 것이다. 또한, 본 발명에 포함되는 화합물은, 1개 또는 2개 이상의 부제 탄소원자의 존재에 기인하는 광학 활성체가 존재하는데, 본 발명은 모든 광학 활성체 또는 라세믹체를 포함한다. 나아가, 일반식(1)로 나타내는 본 발명의 화합물에서는, R2가 수소원자일 때, 경우에 따라서는 다음 식으로 나타내는 호변이성체의 존재가 고려되나, 본 발명은 이들 구조를 포함하는 것이다.
Figure 112008023810725-PCT00013
본 발명에 포함되는 화합물 중, 상법에 따라 산부가염으로 할 수 있는 것은, 예를 들어, 불화수소산, 염산, 브롬화수소산, 요오드화수소산 등의 할로겐화수소산의 염, 질산, 황산, 인산, 염소산, 과염소산 등의 무기산의 염, 메탄술폰산, 에탄술폰산은, 트리플루오로메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산 등의 술폰산의 염, 포름산, 초산, 프로피온산, 트리플루오로초산, 푸말산, 주석산, 옥살산, 멀레인산, 사과산, 호박산, 안식향산, 만델산, 아스콜빈산, 젖산, 글루콘산, 구연산 등의 카르본산의 염 또는 글루타민산, 아스파라긴산 등의 아미노산의 염으로 할 수 있다.
또는, 본 발명에 포함되는 화합물 중, 상법 따라서 금속염으로 할 수 있는 것은, 예를 들어, 리튬, 나트륨, 칼륨 등의 알칼리 금속의 염, 칼슘, 바륨, 마그네슘 등의 알칼리토류 금속의 염 또는 알루미늄의 염으로 할 수 있다.
다음으로, 본 명세서에서 나타낸 각치환기의 구체예를 이하에 나타낸다. 여기서, n-은 노르말, i-는 이소, s-는 세컨더리 및 t-는 타샤리를 각각 의미하고, Ph는 페닐을 의미한다.
본 발명의 화합물에서 할로겐 원자로는, 불소원자, 염소원자, 브롬 원자 및 옥소 원자를 들 수 있다. 한편, 본 명세서 중 [할로] 의 표기도 이들 할로겐 원자를 나타낸다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬기의 표기는 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄화수소기를 나타내고, 예를 들어메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 3-메틸부틸기, 1-에틸프로필기, 1,1-디메틸프로필기, 1,2-디메틸프로필기, 2,2-디메틸프로필기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1,1-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로알킬기의 표기는, 탄소원자에 결합한 수소원자가, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄화수소기를 나타내고, 이때, 2개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있는 경우, 이들의 할로겐 원자는 서로 동일하여도, 또는 서로 달라도 좋다.
예를 들어, 플루오로메틸기, 클로로메틸기, 브로모메틸기, 요오드메틸기, 디플루오로메틸기, 클로로플루오로메틸기, 디클로로메틸기, 브로모플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로디플루오로메틸기, 디클로로플루오로메틸기, 트리클로로메틸기, 브로모디플루오로메틸기, 브로모클로로플루오로메틸기, 디브로모플루오로메틸기, 2-플루오로에틸기, 2-클로로에틸기, 2-브로모에틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2-클로로-2-플루오로에틸기, 2,2-디클로로에틸기, 2-브로모-2-플루오로에틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸기, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸기, 2,2,2-트리클로로에틸기, 2-브로모-2,2-디플루오로에틸기, 2-브로모-2-클로로-2-플루오로에틸기, 2-브로모-2,2-디클로로에틸기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 1-클로로-1,2,2,2-테트라플루오로에틸기, 2-클로로-1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 1,2-디클로로-1,2,2-트리플루오로에틸기, 2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오로에틸기, 2-플루오로프로필기, 2-클로로프로필기, 2-브로모프로필기, 2-클로로-2-플루오로프로필기, 2,3-디클로로프로필기, 2-브로모-3-플루오로프로필기, 3-브로모-2-클로로프로필기, 2,3-디브로모프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 3-브로모-3,3-디플루오로프로필기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로필기, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로필기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필기, 헵타플루오로프로필기, 2,3-디클로로-1,1,2,3,3-펜타플루오로프로필기, 2-플루오로-1-메틸에틸기, 2-클로로-1-메틸에틸기, 2-브로모-1-메틸에틸기, 2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸기, 1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸기, 2,2,3,3,4,4-헥사플루오로부틸기, 2,2,3,4,4,4-헥사플루오로부틸기, 2,2,3,3,4,4,4-헵타플루오로부틸기, 1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부틸기, 노나플루오로부틸기, 4-클로로-1,1,2,2,3,3,4,4-옥타플루오로부틸기, 2-플루오로-2-메틸프로필기, 2-클로로-1,1-디메틸에틸기, 2-브로모-1,1-디메틸에틸기, 5-클로로-2,2,3,4,4,5,5-헵타플루오로펜틸기, 트리데카플루오로헥실기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb시클로알킬기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 환상의 탄화수소기를 나타내고, 3원환부터 6원환까지의 단환 또는 복합환구조를 형성할 수 있다. 또한, 각각의 환은 지정된 탄소원자수의 범위에서 알킬기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋다. 예를 들어, 시클로프로필기, 1-메틸시클로프로필기, 2-메틸시클로프로필기, 2,2-디메틸시클로프로필기, 2,2,3,3-테트라메틸시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 2-메틸시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 2-메틸시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 비시클로[2.2.1] 헵탄-2-일기등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로시클로알킬기의 표기는, 탄소원자에 결합한 수소원자가, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 환상의 탄화수소기를 나타내고, 3원환부터 6원환까지의 단환 또는 복합환구조를 형성할 수 있다. 또한, 각각의 환은 지정된 탄소 원자수의 범위에서 알킬기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며, 할로겐 원자에 의한 치환은 환구조 부분이어도, 측쇄 부분이어도, 또는 이들 모두이어도 좋으며, 나아가, 2개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있는 경우, 이들의 할로겐 원자는 서로 동일하여도, 또는 서로 달라도 좋다. 예를 들어, 2,2-디플루오로시클로프로필기, 2,2-디클로로시클로프로필기, 2,2-디브로모시클로프로필기, 2,2-디플루오로-1-메틸시클로프로필기, 2,2-디클로로-1-메틸시클로프로필기, 2,2-디브로모-1-메틸시클로프로필기, 2,2,3,3-테트라플루오로시클로부틸기, 2-(트리플루오로메틸)시클로헥실기, 3-(트리플루오로메틸)시클로헥실기, 4-(트리플루오로메틸)시클로헥실기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알케닐기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 직쇄상 또는 분기쇄상이고, 또한 분자 내에 1개 또는 2개 이상의 이중 결합을 갖는 불포화 탄화수소기를 나타내고, 예를 들어, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 1-메틸에테닐기, 2-부테닐기, 1-메틸-2-프로페닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 2-펜테닐기, 2-메틸-2-부테닐기, 3-메틸-2-부테닐기, 2-에틸-2-프로페닐기, 1,1-디메틸-2-프로페닐기, 2-헥세닐기, 2-메틸-2-펜테닐기, 2,4-디메틸-2,6-헵타디에닐기, 3,7-디메틸-2,6-옥타디에닐기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로알케닐기의 표기는, 탄소원자에 결합한 수소원자가, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 직쇄상 또는 분기쇄상이고, 또한 분자 내에 1개 또는 2개 이상의 이중 결합을 갖는 불포화 탄화수소기를 나타낸다. 이때, 2개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있는 경우, 이들의 할로겐 원자는 서로 동일하여도, 또는 서로 달라도 좋다. 예를 들어, 2,2-디클로로비닐기, 2-플루오로-2-프로페닐기, 2-클로로-2-프로페닐기, 3-클로로-2-프로페닐기, 2-브로모-2-프로페닐기, 3-브로모-2-프로페닐기, 3,3-디플루오로-2-프로페닐기, 2,3-디클로로-2-프로페닐기, 3,3-디클로로-2-프로페닐기, 2,3-디브로모-2-프로페닐기, 2,3,3-트리플루오로-2-프로페닐기, 2,3,3-트리클로로-2-프로페닐기, 1-(트리플루오로메틸)에테닐기, 3-클로로-2-부테닐기, 3-브로모-2-부테닐기, 4,4-디플루오로-3-부테닐기, 3,4,4-트리플루오로-3-부테닐기, 3-클로로-4,4,4-트리플루오로-2-부테닐기, 3-브로모-2-메틸-2-프로페닐기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb시클로알케닐의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 환상의, 또한 1개 또는 2개 이상의 이중 결합을 갖는 불포화 탄화수소기를 나타내고, 3원환부터 6원환까지의 단환 또는 복합환구조를 형성할 수 있다. 또한, 각각의 환은 지정된 탄소원자수의 범위에서 알킬기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며, 나아가, 이중 결합은 endo- 또는 exo-중 어느 하나의 형식이어도 좋다. 예를 들어, 2-시클로펜텐-1-일기, 3-시클로펜텐-1-일기, 2-시클로헥센-1-일기, 3-시클로헥센-1-일기, 비시클로[2.2.1]-5-헵텐-2-일기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로시클로알케닐기의 표기는 탄소원자에 결합한 수소원자가, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 환상의, 또한 1개 또는 2개 이상의 이중 결합을 갖는 불포화 탄화수소기를 나타내고, 3원환부터 6원환까지의 단환 또는 복합환구조를 형성할 수 있다. 또한, 각각의 환은 지정된 탄소원자수의 범위에서 알킬기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며, 나아가, 이중 결합은 endo- 또는 exo-중 어느 하나의 형식이어도 좋다. 또는, 할로겐 원자에 의한 치환은 환구조부분이어도, 측쇄 부분이어도, 또는 이들 모두이어도 좋으며, 2개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있는 경우, 이들 할로겐 원자는 서로 동일하여도, 또는 서로 달라도 좋다. 예를 들어, 2-클로로비시클로[2.2.1]-5-헵텐-2-일기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬리덴기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 직쇄상 또는 분기쇄상이고, 이중 결합에 의해 결합한 탄화수소기를 나타내고, 예를 들어 메틸리덴기, 에틸리덴기, 프로필리덴기, 1-메틸에틸리덴기, 부틸리덴기, 1-메틸프로필리덴기, 펜틸리덴기, 1-메틸부틸리덴기, 1-에틸에틸리덴기, 헥실리덴기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로알킬리덴기의 표기는, 탄소원자에 결합한 수소원자가, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 직쇄상 또는 분기쇄상이고, 분자 내에 1개 또는 2개 이상의 이중 결합을 갖고, 또한 이중 결합에 의해 결합한 불포화 탄화수소기를 나타낸다. 이때, 2개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있는 경우, 이들 할로겐 원자는 서로 동일하여도, 또는 서로 달라도 좋다. 예를 들어, 디플루오로메틸리덴기, 디클로로메틸리덴기, 2,2,2-트리플루오로에틸리덴기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알키닐기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 직쇄상 또는 분기쇄상이고, 또한 분자 내에 1개 또는 2개 이상의 삼중 결합을 갖는 불포화 탄화수소기를 나타내고, 예를 들어 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 2-부티닐기, 1-메틸-2-프로피닐기, 2-펜티닐기, 1-메틸-2-부티닐기, 1,1-디메틸-2-프로피닐기, 2-헥시닐기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로알키닐기의 표기는, 탄소원자에 결합한 수소원자가, 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 직쇄상 또는 분기쇄상이고, 또한 분자 내에 1개 또는 2개 이상의 삼중 결합을 갖는 불포화 탄화수소기를 나타낸다. 이때, 2개 이상의 할로겐 원자에 의해 치환되어 있는 경우, 이들 할로겐 원자는 서로 동일하여도, 또는 서로 달라도 좋다. 예를 들어, 2-클로로에티닐기, 2-브로모에티닐기, 2-요오드에티닐기, 3 -클로로-2-프로피닐기, 3-브로모-2-프로피닐기, 3-요오드-2-프로피닐기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알콕시기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬-O-기를 나타내고, 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, n-프로필옥시기, i-프로필옥시기, n-부틸옥시기, i-부틸옥시기, s-부틸옥시기, t-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로알콕시기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 할로알킬-O-기를 나타내고, 예를 들어, 디플루오로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 클로로디플루오로메톡시기, 브로모디플루오로메톡시기, 2-플루오로에톡시기, 2-클로로에톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시기, 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시기, 2-브로모-1,1,2-트리플루오로에톡시기, 펜타플루오로에톡시기, 2,2-디클로로-1,1,2-트리플루오로에톡시기, 2,2,2-트리클로로-1,1-디플루오로에톡시기, 2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오로에톡시기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필옥시기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필옥시기, 2,2,2-트리플루오로-1-(트리플루오로메틸)에톡시기, 헵타플루오로프로필옥시기, 2-브로모-1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필옥시기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬티오기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬-S-기를 나타내고, 예를 들어, 메틸티오기, 에틸티오기, n-프로필티오기, i-프로필티오기, n-부틸티오기, i-부틸티오기, s-부틸티오기, t-부틸티오기, n-펜틸티오기, n-헥실티오기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로알킬티오기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 할로알킬-S-기를 나타내고, 예를 들어, 디플루오로메틸티오기, 트리플루오로메틸티오기, 클로로디플루오로메틸티오기, 브로모디플루오로메틸티오기, 2,2,2-트리플루오로에틸티오기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오기, 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸티오기, 펜타플루오로에틸티오기, 2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오로에틸티오기, 1,1,2,3,3,3-헥사플루오로프로필티오기, 헵타플루오로프로필티오기, 1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸티오기, 노나플루오로부틸티오기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알케닐티오기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알케닐-S-기를 나타내고, 예를 들어, 2-프로페닐티오기, 2-부테닐티오기, 2-메틸-2-프로페닐티오기, 3-메틸-2-부틸티오기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알키닐티오기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알키닐-S-기를 나타내고, 예를 들어, 2-프로피닐티오기, 2-부틸티오기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬술피닐기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬-S(O)-기를 나타내고, 예를 들어, 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, n-프로필술피닐기, i-프로필술피닐기, n-부틸술피닐기, i-부틸술피닐기, s-부틸술피닐기, t-부틸술피닐기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로알킬술피닐기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 할로알킬-S(O)-기를 나타내고, 예를 들어, 디플루오로메틸술피닐기, 트리플루오로메틸술피닐기, 클로로디플루오로메틸술피닐기, 브로모디플루오로메틸술피닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술피닐기, 2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오로에틸술피닐기, 1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸술피닐기, 노나플루오로부틸술피닐기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬술포닐기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬-SO2-기를 나타내고, 예를 들어, 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, n-프로필술포닐기, i-프로필술포닐기, n-부틸술포닐기, i-부틸술포닐기, s-부틸술포닐기, t-부틸술포닐기, n-펜틸술포닐기, n-헥실술포닐기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로알킬술포닐의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 할로알킬-SO2-기를 나타내고, 예를 들어, 디플루오로메틸술포닐기, 트리플루오로메틸술포닐기, 클로로디플루오로메틸술포닐기, 브로모디플루오로메틸술포닐기, 2,2,2-트리플루오로에틸술포닐기, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸술포닐기, 2-클로로-1,1,2-트리플루오로에틸술포닐기, 2-브로모-1,1,2,2-테트라플루오로에틸술포닐기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬아미노기의 표기는, 수소원자의 한쪽이 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬기에 의해 치환된 아미노기를 나타내고, 예를 들어, 메틸아미노기, 에틸아미노기, n-프로필아미노기, i-프로필아미노기, n-부틸아미노기, i-부틸아미노기, t-부틸아미노기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 디(Ca~Cb알킬)아미노기의 표기는, 수소원자가 모두, 각각 동일하여도 또는 서로 달라도 좋은 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬기에 의해 치환된 아미노기를 나타내고, 예를 들어, 디메틸아미노기, 에틸(메틸)아미노기, 디에틸아미노기, n-프로필(메틸)아미노기, i-프로필(메틸)아미노기, 디(n-프로필)아미노기, n-부틸(메틸)아미노기, i-부틸(메틸)아미노기, t-부틸(메틸)아미노기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬이미노기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬-N=기를 나타내고, 예를 들어, 메틸이미노기, 에틸이미노기, n-프로필이미노기, i-프로필이미노기, n-부틸이미노기, i-부틸이미노기, s-부틸이미노기, n-펜틸이미노기, n-헥실이미노기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알콕시이미노기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알콕시-N=기를 나타내고, 예를 들어, 메톡시이미노기, 에톡시이미노기, n-프로필옥시이미노기, i-프로필옥시이미노기, n-부틸옥시이미노기, n-펜틸옥시이미노기, n-헥실옥시이미노기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬카르보닐기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬-C(O)-기를 나타내고, 예를 들어, 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 이소부티릴기, 바레릴기, 이소바레릴기, 2-메틸부타노일기, 피바로일기, 헥사노일기, 헵타노일기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로알킬카르보닐기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 할로알킬-C(O)-기를 나타내고, 예를 들어, 플루오로아세틸기, 클로로아세틸기, 디플루오로아세틸기, 디클로로아세틸기, 트리플루오로아세틸기, 클로로디플루오로아세틸기, 브로모디플루오로아세틸기, 트리클로로아세틸기, 펜타플루오로프로피오닐기, 헵타플루오로부타노일기, 3-클로로-2,2-디메틸프로파노일기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알콕시카르보닐기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬-O-C(O)-기를 나타내고, 예를 들어, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, n-프로필옥시카르보닐기, i-프로필옥시카르보닐기, n-부톡시카르보닐기, i-부톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로알콕시카르보닐기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 할로알킬-O-C(O)-기를 나타내고, 예를 들어2-클로로에톡시카르보닐기, 2,2-디플루오로에톡시카르보닐기, 2,2,2-트리플루오로에톡시카르보닐기, 2,2,2-트리클로로에톡시카르보닐기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬티오카르보닐기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬-S-C(O)-기를 나타내고, 예를 들어, 메틸티오-C(O)-기, 에틸티오-C(O)-기, n-프로필티오-C(O)-기, i-프로필티오-C(O)-기, n-부틸티오-C(O)-기, i-부틸티오-C(O)-기, t-부틸티오-C(O)-기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알콕시티오카르보닐기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬-O-C(S)-기를 나타내고, 예를 들어, 메톡시-C(S)-기, 에톡시-C(S)-기, n-프로필옥시-C(S)-기, i-프로필옥시-C(S)-기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬디티오카르보닐기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬-S-C(S)-기를 나타내고, 예를 들어메틸티오-C(S)-기, 에틸티오-C(S)-기, n-프로필티오-C(S)-기, i-프로필티오-C(S)-기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬아미노카르보닐기의 표기는, 수소원자의 한쪽이 탄소원자수 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬기에 의해 치환된 카르바모일기를 나타내고, 예를 들어, 메틸카르바모일기, 에틸카르바모일기, n-프로필카르바모일기, i-프로필카르바모일기, n-부틸카르바모일기, i-부틸카르바모일기, s-부틸카르바모일기, t-부틸카르바모일기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로알킬아미노카르보닐기의 표기는, 수소원자의 한쪽이 탄소원자수 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 할로알킬기에 의해 치환된 카르바모일기를 나타내고, 예를 들어, 2-플루오로에틸카르바모일기, 2-클로로에틸카르바모일기, 2,2-디플루오로에틸카르바모일기, 2,2,2-트리플루오로에틸카르바모일기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 디(Ca~Cb알킬)아미노카르보닐기의 표기는, 수소 원자가 양쪽 모두, 각각 동일하여도 또는 서로 달라도 좋은 탄소원자수 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬기에 의해 치환된 카르바모일기를 나타내고, 예를 들어, N,N-디메틸카르바모일기, N-에틸-N-메틸카르바모일기, N,N-디에틸카르바모일기, N,N-디-n-프로필카르바모일기, N,N-디-n-부틸카르바모일기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬아미노술포닐의 표기는, 수소원자의 한쪽이 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬기에 의해 치환된 술파모일기를 나타내고, 예를 들어, 메틸술파모일기, 에틸술파모일기, n-프로필술파모일기, i-프로필술파모일기, n-부틸술파모일기, i-부틸술파모일기, s-부틸술파모일기, t-부틸술파모일기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 특정의 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 디(Ca~Cb알킬)아미노술포닐기의 표기는, 수소원자가 양쪽 모두, 각각 동일하여도 또는 서로 달라도 좋은 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬기에 의해 치환된 술파모일기를 나타내고, 예를 들어, N,N-디메틸술파모일기, N-에틸-N-메틸술파모일기, N,N-디에틸술파모일기, N,N-디-n-프로필술파모일기, N,N-디-n-부틸술파모일기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 트리(Ca~Cb알킬)시릴기의 표기는, 각각 동일하여도 또는 서로 달라도 좋은 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬기에 의해 치환된 시릴기를 나타내고, 예를 들어, 트리메틸시릴기, 트리에틸시릴기, 트리(n-프로필)시릴기, 에틸디메틸시릴기, n-프로필디메틸시릴기, n-부틸디메틸시릴기, i-부틸디메틸시릴기, t-부틸디메틸시릴기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬카르보닐옥시기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬카르보닐-O-기를 나타내고, 예를 들어아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 부티릴옥시기, 이소부티릴옥시기, 바레릴옥시기, 이소바레릴옥시기, 2-메틸부타노일옥시기, 피바로일옥시기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알콕시카르보닐옥시기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알콕시카르보닐-O-기를 나타내고, 예를 들어, 메톡시카르보닐옥시기, 에톡시카르보닐옥시기, n-프로필카르보닐옥시기, i-프로필카르보닐옥시기, n-부틸카르보닐옥시기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬술포닐옥시기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬술포닐-O-기를 나타내고, 예를 들어, 메틸술포닐옥시기, 에틸술포닐옥시기, n-프로필술포닐옥시기, i-프로필술포닐옥시기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb할로알킬술포닐옥시기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 할로알킬술포닐-O-기를 나타내고, 예를 들어, 디플루오로메틸술포닐옥시기, 트리플루오로메틸술포닐옥시기, 클로로디플루오로메틸술포닐옥시기, 브로모디플루오로메틸술포닐옥시기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알킬카르보닐티오기의 표기는, 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬카르보닐-S-기를 나타내고, 예를 들어, 아세틸티오기, 프로피오닐티오기, 부티릴티오기, 이소부티릴티오기, 피바로일티오기 등을 구체예로 들 수 있고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb시클로알킬(Cd~Ce)알킬기, 히드록시(Cd~Ce)알킬기, Ca~Cb알콕시(Cd~Ce)알킬기, Ca~Cb할로알콕시(Cd~Ce)알킬기, 페녹시(Cd~Ce)알킬기, Ca~Cb알킬티오(Cd~Ce)알킬기, Ca~Cb할로알킬티오(Cd~Ce)알킬기, 페닐티오(Cd~Ce)알킬기, Ca~Cb알킬술피닐(Cd~Ce)알킬기, Ca~Cb할로알킬술피닐(Cd~Ce)알킬기, Ca~Cb알킬술포닐(Cd~Ce)알킬기, Ca~Cb할로알킬술포닐(Cd~Ce)알킬기, Ca~Cb알콕시카르보닐(Cd~Ce)알킬기, Ca~Cb할로알콕시카르보닐(Cd~Ce)알킬기, 시아노(Cd~Ce)알킬기, 페닐(Cd~Ce)알킬기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐(Cd~Ce)알킬기 등의 표기는, 각각 상기의 의미인 임의의 Ca~Cb시클로알킬기, Ca~Cb알콕시기, Ca~Cb할로알콕시기, Ca~Cb알킬티오기, Ca~Cb할로알킬티오기, Ca~Cb알킬술피닐기, Ca~Cb할로알킬술피닐기, Ca~Cb알킬술포닐기, Ca~Cb할로알킬술포닐기, Ca~Cb알콕시카르보닐기, Ca~Cb할로알콕시카르보닐기, 수산기, 시아노기, 페녹시기, 페닐티오기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기에 의해 , 탄소원자에 결합한 수소원자가 임의로 치환된 탄소원자수가 d~e개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알킬기를 나타내고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 R4에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알킬기, R14a에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알킬기, R24에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알킬기 또는 R34에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알킬기 등의 표기는, 임의의 R4, R14, R14a, R24, R31 또는 R34에 의해, 탄소원자에 결합한 수소원자가 임의로 치환된 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 직쇄상 또는 분기쇄상의 탄화수소기를 나타내고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다. 이때, 각각의 (Ca~Cb)알킬기상의 치환기 R4, R14, R14a, R24, R31 또는 R34가 2개 이상 존재할 때, 각각의 R4, R14 , R14a, R24, R31 또는 R34는 서로 동일하여도, 또는 서로 달라도 좋다.
본 명세서에서 히드록시(Cd~Ce)할로알킬기, Ca~Cb알콕시(Cd~Ce)할로알킬기, Ca~Cb할로알콕시(Cd~Ce)할로알킬기, Ca~Cb알킬티오(Cd~Ce)할로알킬기, Ca~Cb할로알킬티오(Cd~Ce)할로알킬기 또는 시아노(Cd~Ce)할로알킬기의 표기는, 각각 상기의 의미인 임의의 Ca~Cb알콕시기, Ca~Cb할로알콕시기, Ca~Cb알킬티오기, Ca~Cb할로알킬티오기, 수산기 또는 시아노기에 의해 탄소원자에 결합한 수소원자 또는 할로겐 원자가 임의로 치환된 탄소원자수가 d~e개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 할로알킬기를 나타내고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 히드록시(Cd~Ce)시클로알킬기, Ca~Cb알콕시(Cd~Ce)시클로알킬기, Ca~Cb알케닐(Cd~Ce)시클로알킬기 또는 Ca~Cb할로알케닐(Cd~Ce)시클로알킬기 등의 표기는, 각각 상기의 의미인 임의의 Ca~Cb알콕시기, Ca~Cb알케닐기, Ca~Cb할로알케닐기 또는 수산기에 의해 , 탄소원자에 결합한 수소원자가 임의로 치환된 탄소원자수가 d~e개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 시클로알킬기를 나타내고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서　R4의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)시클로알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)시클로알킬기, R14a에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)시클로알킬기, R24의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)시클로알킬기 또는 R31에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)시클로알킬기 등의 표기는, 임의의 R4, R14, R14a, R24 또는 R31에 의해, 탄소원자에 결합한 수소원자가 임의로 치환된 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 시클로알킬기를 나타낸다. 이때, R4, R14, R14a, R24 또는 R31에 의한 치환은, 환구조 부분이어도, 측쇄 부분이어도, 또는 이들 모두이어도 좋으며, 나아가, 각각의 (Ca~Cb)시클로알킬기상의 치환기 R4, R14, R14a, R24 또는 R31이 2개 이상 존재할 때, 각각의 R4, R14, R14a, R24 또는 R31은 서로 동일하여도, 또는 서로 달라도 좋다.
본 명세서에서 Ca~Cb알콕시(Cd~Ce)알케닐기 또는 페닐(Cd~Ce)알케닐기의 표기는, 각각 상기의 의미인 임의의 Ca~Cb알콕시기 또는 페닐기에 의해 탄소원자에 결합한 수소원자가 임의로 치환된 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알케닐기를 나타내고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 R4에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알케닐기, R14에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알케닐기, R14a에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알케닐기, R24에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알케닐기 또는 R31에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알케닐기 등의 표기는, 임의의 R4, R14, R14a, R24 또는 R31에 의해, 탄소원자에 결합한 수소원자가 임의로 치환된 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알케닐기를 나타내고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다. 이때, 각각의 (Ca~Cb)알케닐기상의 치환기 R4, R14, R14a, R24 또는 R31가 2개 이상 존재할 때, 각각의 R4, R14, R14a, R24 또는 R31은 서로 동일하여도, 또는 서로 달라도 좋다.
본 명세서에서 R4에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알키닐기, R14에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알키닐기, R14a에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알키닐기, R24에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알키닐기 또는 R31에 의해 임의로 치환된 (Ca~Cb)알키닐기 등의 표기는, 임의의 R4, R14, R14a, R24 또는 R31에 의해, 탄소원자에 결합한 수소원자가 임의로 치환된 탄소원자수가 a~b개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 알키닐기를 나타내고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다. 이때, 각각의 (Ca~Cb)알키닐기상의 치환기 R4, R14, R14a, R24 또는 R31이 2개 이상 존재할 때, 각각의 R4, R14, R14a, R24 또는 R31은 서로 동일하여도, 또는 서로 달라도 좋다.
본 명세서에서 Ca~Cb알콕시(Cd~Ce)알콕시기의 표기는, 상기의 의미인 임의의 Ca~Cb알콕시기에 의해, 탄소원자에 결합한 수소원자가 임의로 치환된 탄소원자수가 d~e개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 임의의 알콕시기를 나타내고, 각각의 지정된 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서 Ca~Cb알콕시(Cd~Ce)알킬티오기, Ca~Cb할로알콕시(Cd~Ce)알킬티오기, Ca~Cb알킬티오(Cd~Ce)알킬티오기 또는 시아노(Cd~Ce)알킬티오기 등의 표기는, 각각 상기의 의미인 임의의 Ca~Cb알콕시기, Ca~Cb할로알콕시기, Ca~Cb알킬티오기 또는 시아노기에 의해 , 탄소원자에 결합한 수소원자가 임의로 치환된 탄소원자수가 d~e개에 의해 이루어지는 상기의 의미인 임의의 알킬티오기를 나타내고, 각각의 특정의 탄소원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서
(R7은 R6과 함께 C2~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, ),
(R10은 R9와 함께 C2~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며,)
(R16은 R15와 함께 C2~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, )
및
(R26은 R25와 함께 C2~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며,)
등의 표기의 구체예로, 예를 들어, 아지리딘, 아제티딘, 아제티딘-2-온, 피롤리딘, 피롤리딘-2-온, 옥사졸리딘, 옥사졸리딘-2-온, 옥사졸리딘-2-티온, 티아졸리딘, 티아졸리딘-2-온, 티아졸리딘-2-티온, 이미다졸리딘, 이미다졸리딘-2-온, 이미다졸리딘-2-티온, 피페리딘, 피페리딘-2-온, 피페리딘-2-티온, 2H-3,4,5,6-테트라히드로-1,3-옥사딘-2-온, 2H-3,4,5,6-테트라히드로-1,3-옥사딘-2-티온, 모르포린, 2H-3,4,5,6-테트라히드로-1,3-티아진-2-온, 2H-3,4,5,6-테트라히드로-1,3-티아진-2-티온, 티오모르포린, 페르히드로피리미딘-2-온, 피페라진, 호모피페리딘, 호모피페리딘-2-온, 헵타메틸렌이민 등을 들 수 있고, 각각의 지정된 원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서
(R18은 R17과 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, ),
(R20은 R19와 함께 C4~C7알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~8원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며, ),
(R29는 R28과 함께 C2~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며,)
및
R33은 R32와 함께 C2~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며, )
등의 표기의 구체예로, 예를 들어, 아지리딘, 아제티딘, 피롤리딘, 옥사졸리딘, 티아졸리딘, 이미다졸리딘, 피페리딘, 모르포린, 티오모르포린, 피페라진, 호모피페리딘, 헵타메틸렌이민 등을 들 수 있고, 각각의 지정된 원자수의 범위에서 선택된다.
본 명세서에서
(R17a와 R17b가 함께 C3~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 탄소원자와 함께 4~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1~3개 포함하여도 좋으며, )
등의 표기의 구체예로, 예를 들어 시클로펜틸리덴, 테트라히드로푸란-3-일리덴, 테트라히드로티오펜-3-일리덴, 시클로헥실리덴, 테트라히드로피란-3-일리덴, 테트라히드로피란-4-일리덴, 테트라히드로티오피란-3-일리덴, 테트라히드로티오피란-4-일리덴 등을 들 수 있고, 각각의 지정된 원자수의 범위에서 선택된다.
본 발명에 포함되는 화합물에서, A1, A2 및 A3으로 나타내는 원자의 조합으로, 예를 들어 하기의 각 군을 들 수 있다.
즉, A-I: A1, A2 및 A3이 탄소원자.
A-II: A1이 질소원자, A2 및 A3이 탄소원자.
A-III: A2가 질소원자, A1 및 A3이 탄소원자.
A-IV: A1 및 A3이 질소원자, A2가 탄소원자.
A-V: A1 및 A2가 질소원자, A3이 탄소원자.
A-VI: A2 및 A3이 질소원자, A1이 탄소원자.
본 발명에 포함되는 화합물에서, G로 나타내는 치환기로는 방향족 6원환 및 방향족 5원환을 들 수 있고, 이들 중, G-1, G-3 및 G-4로 나타내는 방향족 6원환 및 G-13, G-14, G-17, G- 18, G-20, G-21 및 G-22로 나타내는 방향족 5원환이 바람직하고, 나아가, G-1으로 나타내는 방향족 6원환이 특히 바람직하다.
본 발명에 포함되는 화합물에서, W로 나타내는 치환기로, 예를 들어 산소 원자 또는 황원자를 들 수 있다.
본 발명에 포함되는 화합물에서, X로 나타내는 치환기의 범위로, 예를 들어 하기의 각 군을 들 수 있다. 이때, 하기의 각각의 경우에서 m이 2이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 X는 서로 동일하거나 또는 서로 달라도 좋다.
즉, X-I: 할로겐 원자 및 C1~C6할로알킬기.
X-II: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5 및 -S(O)rR5(여기서, R5는 C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고, r은 0~2의 정수를 나타낸다.)
X-III: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SF5, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, 히드록시(C1~C6)할로알킬기, C1~C6알콕시(C1~C6)할로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, -OR5, -OSO2R5 및 -S(O)rR5(여기서, R5는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기 또는 C1~C3할로알콕시(C1~C3)할로알킬기를 나타내고, r은 0~2의 정수를 나타낸다.)
X-IV: 할로겐 원자, C1~C6할로알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)할로알킬기(여기서, R4는 -OH, C1~C6알콕시기 또는 C1~C6할로알콕시기를 나타낸다.), C3~C8할로시클로알킬기, C2~C6할로알케닐기, C2~C6할로알키닐기, -OR5, -OSO2R5 및 -S(O)rR5(여기서, R5는 C1~C6할로알킬기, C1~C3할로알콕시(C1~C3)할로알킬기, C2~C6할로알케닐기 또는 C3~C6할로알키닐기를 나타내고, r은 0~2의 정수를 나타낸다.).
X-V: 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기(여기서, R4는 C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, C1~C6할로알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 C1~C6할로알킬술포닐기를 나타낸다.), C3~C8시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, -OH, -OR5, -OSO2R5 및 -S(O)rR5(여기서, R5는 C1~C6알킬기, C2~C6알케닐기, C3~C6알키닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고, r은 0~2의 정수를 나타낸다.).
X-VI: 할로겐 원자, C1~C6할로알킬기, 시아노기, 니트로기, -SF5 및 트리(C1~C6알킬)시릴기.
X-VII: m이 2를 나타내고, 2개의 X가 인접하여 -CF2OCF2-, -OCF20-, -CF20CF20- 또는 -OCF2CF2O)-를 형성함으로써, 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성한다.
본 발명에 포함되는 화합물에서, X로 나타내는 치환기의 수를 나타내는 m으로는 0~5의 정수를 들 수 있고, 이들 중 m은 1, 2 및 3이 바람직하다.
본 발명에 포함되는 화합물에서, Y로 나타내는 치환기의 범위로, 예를 들어 하기의 각 군을 들 수 있다.
이때, 하기의 각각의 경우에서 n이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Y는 서로 동일하거나 또는 서로 달라도 좋다.
즉, Y-I: 할로겐 원자, C1~C6알킬기 및 C1~C6할로알킬기.
Y-II: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5, -SR5(여기서, R5는 C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타낸다.), -NH2 및 -N(R7)R6(여기서, R6은 C1~C6알킬기, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고, R7은 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타낸다.).
Y-III: 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기(여기서, R4는 -OH, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기 또는 C1~C6할로알킬티오기를 나타낸다.), -OR5, -SR5(여기서, R5는 C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타낸다.), -NH2, -N(R7)R6(여기서, R6은 C1~C6알킬기, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6알킬티오카르보닐기, C1~C6알콕시티오카르보닐기, C1~C6알킬디티오카르보닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 C1~C6할로알킬술포닐기를 나타내고, R7은 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타낸다.) 및 -C(S)NH2.
Y-IV: 할로겐 원자, 시아노기, C1~C6알킬기 및 R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기(여기서, R4는 할로겐 원자, -OH, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, C1~C6할로알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 C1~C6할로알킬술포닐기를 나타낸다.), C2~C6알키닐기, 트리(C1~C6알킬)시릴에티닐기, -C(O)NH2 및 -C(S)NH2.
Y-V: 할로겐 원자, C1~C6알킬기, -OR5, -OSO2R5 및 -S(O)rR5(여기서, R5는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기 또는 C3~C6할로알키닐기를 나타내고, r은 0~2의 정수를 나타낸다.).
Y-VI: 할로겐 원자, 니트로기, C1~C6알킬기, -NH2, N-(R7)R6(여기서, R6은 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9 또는 -S(O)2R9를 나타내고, R7은 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고, R9는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬기 또는 C3~C6할로시클로알킬기를 나타낸다.) 및 -N=C(R9)OR8(여기서, R8은 C1~C6알킬기를 나타내고, R9는 C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타낸다.).
본 발명에 포함되는 화합물에서, Y로 표시되는 치환기의 수를 나타내는 n으로는 0~4의 정수를 들 수 있고, 이들 중 n은 0 및 1이 바람직하다.
본 발명에 포함되는 화합물에서, R1로 나타내는 치환기의 범위로, 예를 들어하기의 각 군을 들 수 있다.
즉, R1-I: -CH=NOR1a(여기서, R1a는 C1~C6알킬기를 나타낸다.).
R1-II: -C(O)OR1c(여기서, R1c는 C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타낸다.).
R1-III: -C(O)N(R1e)R1d(여기서, R1d는 수소원자, -C(O)R15 또는 -C(O)OR15를 나타내고, R1e는 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고, R15는 C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타낸다.).
R1-1V; (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-55, D-56, D-57 및 D-58(여기서, Z는 할로겐 원자 또는 시아노기를 나타내고, p1, p2 또는 p3이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, p1은 1~3의 정수를 나타내고, p2 및 p3은 0~2의 정수를 나타내고, t는 0을 나타낸다.).
R1-V: -C(R1b)=NOR1a(여기서, R1a는 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬(C1~C4)알킬기, C3~C6알케닐기 또는 C3~C6알키닐기를 나타내고, R1b는 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타낸다.).
R1-VI: -C(O)OR1c, -C(O)SR1c 및 -C(S)OR1c(여기서, R1c는 C1~C6알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고, R14는 시아노기, C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C4알콕시(C1~C4)알콕시기, C1~C6알킬티오기, -S(D-52), -S(D-55), C1~C6알킬술포닐기, -NHC(O)R32, -NHC(O)OR32, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고, R32는 C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고, Z는 할로겐 원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고, p2 및 p3은 0 또는 1의 정수를 나타내고, t는 0을 나타낸다.)
R1-VII: -C(O)N(R1e)R1d 및 -C(S)N(R1e)R1d(여기서, R1d는 수소원자, -C(O)R15, -C(O)OR15 또는 -C(O)SR15를 나타내고, R1e는 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고, R15는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 C1~C6알콕시기를 나타내고, p1이 2를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, p1은 1 또는 2의 정수를 나타낸다.).
R1-VIII: 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-3, D-8, D-10, D-11, D-13~D-15, D-17, D-22, D-35, D-52~D-58 및 D-59(여기서, R13은 C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬술포닐옥시기, C1~C6할로알킬술포닐옥시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, C1~C6할로알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, C1~C6할로알킬술포닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, -C(O)NH2 또는 -C(S)NH2를 나타내고, p1, p2 또는 p3이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, 나아가, 2개의 Z가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 Z는 -OCH2O- 또는 -OCH2CH2O-를 형성함으로써, 2개의 Z 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소원자에 결합한 수소 원자는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며, p1은 1~3의 정수를 나타내고, p2 및 p3은 0~2의 정수를 나타내고, p4 및 p5는 0 또는 1의 정수를 나타내고, t는 0 또는 1의 정수를 나타낸다.).
R1-IX: -C(R1b)=NOR1a(여기서, R1a는 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, E-4, E-6, E-8, E-10 , E-25, E-26, E-28, E-29, E-31, E-32, E-35, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, 페닐(C3~C6)알키닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, R1b는 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고, R14는 시아노기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6할로시클로알킬기, E-5~E-8, E-10~E-12, E-19, E-24~E-29, E-31~E-33, E-44, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, C5~C6시클로알케닐기, C5~C8할로시클로알케닐기, M-1, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NH2, -C(O)N(R29)R28, M-11, M-28, -C(S)OR28, -C(S)SR28, -C(S)NH2, -C(S)N(R29)R28, M-14, M-32, -CH=NOR30, -C(R28)=NOR30, M-5, -SO2N(R29)R28, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1 , D-2, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고, R22는 C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고, q2가 2를 나타낼 때, 각각의 R22는 서로 동일하거나, 또는 서로 상이하여도 좋으며, R23은 -CHO, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고, R25는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, -C(O)R32, -C(O)OR32, -C(O)N(R33)R32, -C(S)N(R33)R32, -SO2R32, -S(O)2N(R33)R32, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2 또는 페닐기를 나타내고, R21은 C1~C6알킬기를 나타내고, R26은 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C6알콕시기를 나타내거나, 또는, R26은 R25와 함께 C4~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며, R27은 C1~C6알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, -C(O)R32, -C(O)N(R33)R32, -C(S)N(R33)R32, 페닐기 또는 D-55를 나타내고, R28은 C1~C6알킬기를 나타내고, R29는 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내거나, 또는, R29는 R28과 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며, R30은 C1~C6알킬기를 나타내고, R31은 C1~C4알콕시기, C1~C4알콕시(C1~C4)알콕시기, C1~C4알킬티오기 또는 페닐기를 나타내고, R32는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C2~C6알케닐기 또는 페닐기를 나타내고, R33은 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내거나, 또는, R33은 R32와 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며, R34는 C1~C4알콕시기, C1~C4알킬티오기, 페닐기, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고, Z는 할로겐 원자를 나타내고, p1이 2를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, p1은 1 또는 2의 정수를 나타내고, p2 및 p3은 0 또는 1의 정수를 나타내고, q2는 0~2의 정수를 나타내고, q3, q4 및 q5는 0을 나타내고, q6은 0 또는 1의 정수를 나타내고, r은 0~2의 정수를 나타내고, t는 0을 나타낸다.), M-5 및 M-20(여기서, R22는 C1~C6알킬기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, Z는 할로겐 원자를 나타내고, p1이 2를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, p1은 1 또는 2의 정수를 나타내고, q5는 0을 나타내고, q6은 0 또는 1의 정수를 나타낸다.) 및 -C(R1b)=NN(R1e)R1f(여기서, R1b는 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고, R1e는 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고, R1f는 C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타낸다.] .
R1-X: -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, -C(S)OR1c 및 -C(S)SR1c(여기서, R1c는 C1~C6알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, E-5, E-6, E-8, E-10, E-25, E-26, E-28, E-29, E-31, E-32, E-35, C2~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, R14는 시아노기, 니트로기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6할로시클로알킬기, E-5~E-8, E-10~E-12, E-19, E-24~E-29, E-31~E-33, E-44, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, C5~C6시클로알케닐기, M-1, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NH2, -C(O)N(R29)R28, M-11, M-28, -C(S)OR28, -C(S)SR28, -C(S)NH2, -C(S)N(R29)R28, M-14, M-32, -CH=NOR30, -C(R28)=NOR30, M-5, -SO2N(R29)R28, 트리(C1~C6알킬)시릴기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고, R22는 C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고, q2가 2를 나타낼 때, 각각의 R22는 서로 동일하거나, 또는 서로 상이하여도 좋으며, R23은 -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고, R25는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, -C(O)R32, -C(O)OR32, -C(O)N(R33)R32, -C(S)N(R33)R32, -SO2R32, -S(O)2N(R33)R32, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2 또는 페닐기를 나타내고, R21은 C1~C6알킬기를 나타내고, R26은 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C6알콕시기를 나타내거나, 또는, R26은 R25와 함께 C4~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며, R27은 C1~C6알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬카르보닐기, -C(O)N(R33)R32, -C(S)N(R33)R32, 페닐기, D-21, D-52 또는 D-55를 나타내고, R28은 C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고, R29는 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내거나, 또는, R29는 R28과 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며, R30은 C1~C6알킬기를 나타내고, R31은 C1~C4알콕시기, C1~C4할로알콕시기, C1~C4알콕시(C1~C4)알콕시기, C1~C4알킬티오기 또는 페닐기를 나타내고, R32는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6알케닐기 또는 페닐기를 나타내고, R33은 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내거나, 또는, R33은 R32와 함께 C4~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며, R34는 C1~C4알콕시기, C1~C4알킬티오기, 페닐기, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기 또는 C1~C6알콕시기를 나타내고, p1이 2를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, p은 1 또는 2의 정수를 나타내고, p2, p3 및 p4는 0 또는 1의 정수를 나타내고, q2는 0~2의 정수를 나타내고, q3, q4 및 q5는 0을 나타내고, q6은 0 또는 1의 정수를 나타내고, r은 0~2의 정수를 나타내고, t는0을 나타낸다.).
R1-XI: -C(O)N(R1e)R1d 및 -C(S)N(R1e)R1d(여기서, R1d는 수소원자, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15 또는 -S(O)2R15를 나타내고, R1e는 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고, R15는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C3~C8할로시클로알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-4, D-28, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고, R31은 C1~C4알콕시기, 페녹시기, C1~C4알킬티오기, 페닐티오기, C1~C4알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기 또는 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고, p1이 2를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, p1은 1 또는 2의 정수를 나타내고, p2, p3 및 p5는 0 또는 1의 정수를 나타내고, t는 0을 나타낸다.).
R1-XII: 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-5, D-7~D-17, D-21~D-45, D-47~D-63 및 D-65(여기서, R13은 C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬술포닐옥시기, C1~C6할로알킬술포닐옥시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, C1~C6할로알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, C1~C6할로알킬술포닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, -C(O)NH2 또는 -C(S)NH2를 나타내고, p1, p2, p3 또는 p4가 2이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, 나아가, 2개의 Z가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 Z는 -OCH2O- 또는 -OCH2CH2O-를 형성함으로써, 2개의 Z 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소원자에 결합한 수소원자는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며, p1은 1~5의 정수를 나타내고, p2는 0~4의 정수를 나타내고, p3은 0~3의 정수를 나타내고, p4는 0~2의 정수를 나타내고, p5는 0 또는 1의 정수를 나타내고, t는 0 또는 1의 정수를 나타낸다.).
본 발명에 포함되는 화합물에서, R2로 나타내는 치환기의 범위로, 예를 들어하기의 각 군을 들 수 있다.
즉, R2-I: 수소원자, -CH2R14a(여기서, R14a는 시아노기 또는 -OR25를 나타내고, R25는 C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기 또는 -C(O)OR32를 나타내고, R32는 C1~C6알킬기를 나타낸다.), C3~C6알키닐기 및 C1~C6알콕시카르보닐기.
R2-II: 수소원자, C1~C6알킬기, -CH2R14a(여기서, R14a는 시아노기, -OR25 또는 -NHC(O)OR32를 나타내고, R25는 C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기 또는 -C(O)OR32를 나타내고, R32는 C1~C6알킬기를 나타낸다.), E-5(여기서, q3은 0을 나타낸다.), -C(O)R15(여기서, R15는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타낸다.), C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6할로알콕시카르보닐기 및 C1~C6할로알킬티오기.
R2-III: 수소원자 및 C1~C6알킬기
R2-IV: C1~C6알킬기, -CH2R14a(여기서, R14a는 시아노기 또는 -OR25를 나타내고, R25는 C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고, R32는 C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타낸다.), C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15 및 -C(O)C(O)OR15(여기서, R15는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술피닐(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-52를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기 또는 C1~C6알킬술포닐을 나타내고, p1이 2를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, p1은 1 또는 2의 정수를 나타내고, p2는 0 또는 1의 정수를 나타내고, t는 0을 나타낸다.).
R2-V: 수소원자, C1~C6알킬기, -CH2R14a(여기서, R14a는 시아노기, -OR25 또는 -S(O)rR27을 나타내고, R25는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고, R27은 C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고, R32는 C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고, r은 0~2의 정수를 나타낸다.), C3~C6알키닐기, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15(여기서, R15는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기 또는 페닐기를 나타낸다.), C1~C6할로알킬티오 및 -SN(R20)R19(여기서, R19는 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고, R20은 C1~C6알킬기 또는 벤질기를 나타낸다.).
R2-VI: 수소원자, C1~C6알킬기, -CH2R14a(여기서, R14a는 시아노기, -OR25, -NHC(O)OR32, -S(O)rR27, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타내고, R25는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, 벤질기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고, R27은 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(S)OR32를 나타내고, R32는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬기 또는 페닐기를 나타내고, r은 0~2의 정수를 나타낸다.), E-5, E-24(여기서, q3 및 q4는 0을 나타낸다.), C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)C(O)OR15(여기서, R15는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고, R31은 C1~C4알콕시기, C1~C4알킬티오기, C1~C4알킬술피닐기 또는 C1~C4알킬술포닐기를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기 또는 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고, p1이 2를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, p1은 1 또는 2의 정수를 나타내고, p2는 0 또는 1의 정수를 나타내고, t는 0을 나타낸다.), C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6할로알콕시카르보닐기, C1~C6할로알킬티오기 및 -SN(R20)R19(여기서, R19는 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고, R20은 C1~C6알킬기 또는 벤질기를 나타낸다.).
R2-VII: 수소원자, C1~C6알킬기, -CH2R14a(여기서, R14a는 시아노기 또는 -OR25를 나타내고, R25는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기 또는 -C(O)OR32를 나타내고, R32는 C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타낸다.), C3~C6알키닐기, 페닐기 및 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기(여기서, Z는 할로겐 원자를 나타내고, p1은 1을 나타낸다.).
R2-VIII: C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -CH2R14a(여기서, R14a는 시아노기, -OR25, -S(O)rR27, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고, R25는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, 벤질기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고, R27은 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(S)OR32를 나타내고, R32는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬기 또는 페닐기를 나타내고, r은 0~2의 정수를 나타낸다.), C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, -C(O)C(O)OR15(여기서, R15는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고, R31은 C3~C6시클로알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C4할로알콕시기, C1~C4알킬티오기, C1~C4알킬술피닐기, C1~C4알킬술포닐기 또는 페닐기를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기 또는 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고, p1이 2를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, p1은 1 또는 2의 정수를 나타내고, p2는 0 또는 1의 정수를 나타낸다.), C1~C6할로알킬티오기 및 -SN(R20)R19(여기서, R19는 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고, R20은 C1~C6알킬 또는 벤질기를 나타낸다.).
R2-IX: 수소원자.
R2-X: C1~C6알킬기, C3~C6알키닐기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, 페닐티오기 및 -SN(R20)R19(여기서, R19는 C1~C6알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C6알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C4)알킬기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고, R20은 C1~C6알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C4)알킬기를 나타내거나, 또는, R20은 R19와 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자 1개를 포함하여도 좋으며, 또한 메틸기 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋다.).
R2-XI: C1~C6할로알킬기, -CH2R14a(여기서, R14a는 시아노기, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, C1~C6알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타내고, R25는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, -C(O)R32, -C(O)OR32, -C(O)N(R33)R32, -SO2R32 또는 페닐기를 나타내고, R26은 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고, R27은 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -C(O)R32, -C(S)OR32 또는 -C(S)N(R33)R32를 나타내고, R31은 C1~C4알콕시기 또는 페닐기를 나타내고, R32는 C1~C6알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기 또는 페닐기를 나타내고, R33은 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내거나, 또는, R33은 R32와 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며, r은 0~2의 정수를 나타낸다.) 및 C3~C6알케닐기.
R2-XII: E-5, E-24(여기서, q3 및 q4는 0을 나타낸다.), C1~C6알콕시카르보닐기 및 C1~C6할로알콕시카르보닐기.
R2-XIII: C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬(C1~C4)알킬기, -CH2R14a(여기서, R14a는 시아노기, -OR25 또는 페닐기를 나타내고, R25는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기 또는 -C(O)OR32를 나타내고, R32는 C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타낸다.), C3~C6시클로알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, 페닐기 및 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기(여기서, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 C1~C6알콕시기를 나타내고, p1은 1을 나타낸다.).
R2-XIV: C3~C6시클로알킬기, -C(O)NH2, 디(C1~C6알킬)아미노카르보닐기, -N(R18)R17(여기서, R17은 수소원자, C1~C6알킬기, -CHO, -C(O)R28,
-C(O)OR28, -C(O)NH2, -C(O)N(R29)R28, -S(O)2R28, -S(O)2NH2, -S(O)2N(R29)R28 또는 페닐기를 나타내고, R18은 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C6알킬카르보닐기를 나타내고, R28은 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기 또는 페닐기를 나타내고, R29는 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타낸다.), -N=C(R17b)R17a(여기서, R17a는 C1~C6알킬기 또는 페닐기를 나타내고, R17b는 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타낸다.), 페닐기 및 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기(여기서, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 C1~C6알콕시기를 나타내고, p1은 1을 나타낸다.).
R2-XV: -CH2R14a(여기서, R14a는 시아노기, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, 트리(C1~C6알킬)시릴기, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, 페닐카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타내고, R25는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, E-6, E-8, E-25, E-26, E-28, E-29, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, -C(O)R32, -C(O)OR32, -C(O)NH2, -C(O)N(R33)R32, C1~C6알킬술포닐기 또는 페닐기를 나타내고, R26은 수소원자, C1~C6알킬기 또는 페닐기를 나타내거나, 또는, R26은 R25와 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며, R27은 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, -C(O)R32, -C(S)R32, -C(S)OR32, -C(S)N(R33)R32, 페닐기, D-34, D-35 또는 D-50을 나타내고, R13은 C1~C6알킬기 또는 페닐기를 나타내고, R31은 시아노기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6할로시클로알킬기, E-5~E-8, E-11, E-19, -OR32, -OC(O)R32, -OC(O)0R32, C1~C4알킬티오기, C1~C4알킬술피닐기, C1~C4알킬술포닐기, C1~C4알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타내고, R32는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, 페닐기, D-1~D-4, D-14, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고, R33은 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내거나, 또는, R33은 R32와 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며, R34는 E-5, C1~C4알콕시기, 페녹시기, 페닐티오기, -N(R36)R35, 페닐기, D-1, D-3 또는 D-53을 나타내고, R35는 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내고, R36은 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기 또는 페닐기를 나타내고, p1, p2 또는 p3이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, p1은 1~3의 정수를 나타내고, p2 및 p3은 0~2의 정수를 나타내고, p5는 0 또는 1의 정수를 나타내고, q2, q3 및 q4는 0을 나타내고, r은 0~2의 정수를 나타내고, t는 0을 나타낸다.) 및 C1~C6알킬술포닐.
R2-XVI: -C(O)R15 및 -C(O)C(O)OR15(여기서, R15는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, 나프틸기, D-1~D-4 , D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고, R31은 C3~C6시클로알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C4알킬티오기, C1~C4알킬술피닐기 또는 C1~C4알킬술포닐기를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기 또는 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고, p1, p2 또는 p3이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, p1은 1~3의 정수를 나타내고, p2는 0~2의 정수를 나타내고, t는 0을 나타낸다.).
R2-XVII: -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15 및 -C(S)SR15(여기서, R15는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, 나프틸기, D-1~D-4, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고, R31은 C3~C6시클로알킬기, -OR32, C1~C4알킬티오기, C1~C4알킬술피닐기, C1~C4알킬술포닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, R32는, C1~C6알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, 벤질기 또는 페닐기를 나타내고, Z는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기 또는 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고, p1, p2 및 p3이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, p1은 1~3의 정수를 나타내고, p2 및 p3은 0~2의 정수를 나타내고, t는 0을 나타낸다.).
R2-XVIII: R2가 R1과 함께 =C(R2b)R2a를 형성(여기서, R2a는 -OR1c, -SR1c 또는 디(C1~C6알킬)아미노기를 나타내고, R1c는 C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고, R2b는 R1b, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, -SCH2R14a, C3~C6알케닐티오기, C3~C6할로알케닐티오기, C3~C6알키닐티오기, C3~C6할로알키닐티오기 또는 -SC(O)R15를 나타내고, R1b는 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고, R14a는 시아노기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타내고, R15는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.).
본 발명에 포함되는 화합물에서, R3으로 표시되는 치환기의 범위로, 예를 들어 하기의 각 군을 들 수 있다.
즉, R3-I: -CF3 및 -CF2C1.
R3-II: -CHF2, -CF3, -CF2C1, -CF2Br, -CF2CHF2 및 -CF2CF3.
R3-III: 임의의 할로겐 원자 2개 이상에 의해 임의로 치환된 C1~C6알킬기.
R3-IV: C1~C6할로알킬기.
R3-V: C1~C6할로알킬기 및 C3~C8할로시클로알킬기.
R3-VI: C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)할로알킬기, C1~C4할로알콕시(C1~C4)할로알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)할로알킬기, C1~C4할로알킬티오(C1~C4)할로알킬기, 시아노(C1~C6)할로알킬기, C3~C6시클로알킬기 및 C3~C8할로시클로알킬기.
이들 본 발명에 포함되는 화합물에서 각 치환기의 범위를 나타내는 각 군은, 각각 임의로 조합할 수 있고 각각 본 발명의 화합물의 범위를 나타낸다. X, Y, R1 및 R2에 대한 범위의 조합의 예로는, 예를 들어 이하의 제1표에 나타내는조합을 들 수 있다. 단, 제1표의 조합은 예시를 위한 것으로, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
제1표 제1표(계속)
Figure 112008023810725-PCT00014
Figure 112008023810725-PCT00015
Figure 112008023810725-PCT00016
Figure 112008023810725-PCT00017
Figure 112008023810725-PCT00018
Figure 112008023810725-PCT00019
본 발명의 화합물는, 예를 들어 이하의 방법에 의해 제조할 수 있다.
제조법A
Figure 112008023810725-PCT00020
일반식(3)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물로부터 문헌 기재된 공지의 방법,예를 들어 저널·오브·메디시널·케미스트리[J. Med. Chem] 1991년, 34권, 1830쪽 등에 기재된 방법에 준하여 염화티오닐, 오염화인 또는 염화옥자릴 등의 할로겐화제와 반응시키는 방법, 테트라헤드론·레터즈[Tetrahedron Lett] 2003년, 44권, 4819쪽, 저널·오브·메디시널·케미스트리[J.Med.Chem.] 1991년, 34권, 222쪽 등에 기재된 방법에 준하여 염화피바로일 또는 크롤포름산 이소부틸 등의 유기산할로겐화물과, 필요하다면 염기의 존재하, 반응시키는 방법, 또는, 더·저널·오브·오가닉·케미스트리[J. Org. Chem.] 1989년, 54권, 5620쪽 등에 기재된 카르보닐디이미다졸 또는 술포닐디이미다졸 등과 반응시키는 방법 등을 이용하여 합성할 수 있는 일반식(4) [식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타내고, J1은 염소원자, 브롬 원자, C1~C4알킬카르보닐옥시기(예를 들어, 피바로일옥시기), C1~C4알콕시카르보닐옥시기(예를 들어, 이소부틸옥시카르보놀옥시기) 또는 아조릴기(예를 들어, 이미다졸-1-일기)를 나타낸다.] 로 나타내는 화합물과 일반식(5) (식중, R1 및 R2는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물과 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하고, 필요하다면 염기의 존재하, 반응시킴으로써, 일반식(1)에서 W가 산소 원자인 일반식(1-1)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R1,R2,R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
반응 기질의 양은, 일반식(4)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~50당량의 일반식(5)로 나타내는 화합물을 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류, 시클로헥산 등의 지환식 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 방향족 할로겐화 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 지방족할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, t-부틸메틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 초산에틸, 프로피온산에틸 등의 에스테르류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린 등의 아민류, 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류, 아세토니트릴 및 물 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
염기의 첨가는 반드시 필요하지는 않으나, 염기를 이용하는 경우, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속수산화물, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리 금속탄산염, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속중탄산염, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 이미다졸, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 등의 유기염기 등을, 일반식(4)로 나타내는 화합물에 대해 1~4당량 이용할 수 있다.
반응 온도는 -60℃부터 반응 혼합물의 환류 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
일반적으로는, 예를 들어 일반식(4)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~10당량의 일반식(5)로 나타내는 화합물을, 필요하다면 1~2당량의 탄산칼륨, 트리에틸아민, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘 등의 염기존재 하에서, 무용매이거나 또는 디클로로메탄, 클로로포름, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 초산에틸, 아세토니트릴 등의 용매를 이용하고, 0℃부터 이들 용매의 환류 온도의 범위에서, 10분에서 24시간 반응을 행하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식(3)으로 나타내는 화합물과 일반식(5)(식중, R1 및 R2는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을, 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하고, 필요하다면 염기의 존재하, 축합제를 이용하여 직접 반응시킴으로써, 일반식(1-1)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수도 있다.
반응 기질의 양은, 일반식(3)으로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~100당량의 일반식(5)로 나타내는 화합물을 이용할 수 있다.
축합제는, 통상의 아미드 합성에 사용되는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 향산시약(2-클로로-N-메틸피리디늄 아이오다이드), DCC(1,3-디시클로헥실카르보디이미드), WSC(1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)-카르보디이미드염산염), CDI(카르보닐디이미다졸), 디메틸프로피닐술포늄브로마이드, 프로팔길트리페닐포스포늄브로마이드, DEPC(시아노인산디에틸) 등을 , 일반식(3)으로 나타내는 화합물에 대해 1~4당량 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄 등의 지방족탄화수소류, 시클로헥산 등의 지환식탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 방향족 할로겐화탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 지방족할로겐화 탄화수소류, 디에틸에테르, t-부틸메틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 초산에틸, 프로피온산에틸 등의 에스테르류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린 등의 아민류, 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류, 아세토니트릴 및 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
염기의 첨가는 반드시 필요하지는 않으나, 염기를 이용하는 경우, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속수산화물, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리 금속탄산염, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속중탄산염, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 이미다졸, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 등의 유기염기 등을 일반식(3)으로 나타내는 화합물에 대해 1~4당량 이용할 수 있다.
반응 온도는 -60℃부터 반응 혼합물의 환류 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
일반적으로는, 예를 들어 일반식(3)으로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~20당량의 일반식(5)로 나타내는 화합물 및 1~4당량의 WSC(1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)-카르보디이미드염산염), CDI(카르보닐디이미다졸) 등의 축합제를 이용하고, 필요하다면 1~4당량의 탄산칼륨, 트리에틸아민, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘 등의 염기 존재 하에서, 무용매이거나 또는 디클로로메탄, 클로로포름, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 용매를 이용하고, 0℃부터 이들 용매의 환류 온도의 범위에서, 10분에서 24시간 반응을 행하는 것이 바람직하다.
제조법B
Figure 112008023810725-PCT00021
일반식(6)(식중, A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을, 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하고, 필요하다면 염기의 존재하, 할로겐화제를 이용하여 할로겐화함으로써, 일반식(7)(식중, A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 및 n은 상기와 같은 의미를 나타내고, J2는 염소원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자를 나타낸다.)로 나타내는 히드록삼산염화물을 얻을 수 있다.
할로겐화제로는, 예를 들어 N-클로로호박산이미드, N-브로모호박산이미드 등의 N-할로호박산이미드류, 차아염소산나트륨 등의 차아할로겐산 알칼리 금속염류, 차아염소산-t-부틸에스테르 등의 차아할로겐산에스테르류, 염소 가스 등의 단체할로겐 등을, 일반식(6)으로 나타내는 화합물에 대해 1~10당량 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄 등의 지방족탄화수소류, 시클로헥산 등의 지환식탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 방향족 할로겐화탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 지방족할로겐화탄화수소류, 디에틸에테르, t-부틸메틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 초산에틸, 프로피온산에틸 등의 에스테르류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류, 메탄올, 에탄올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류, 초산, 프로피온산 등의 카르본산류, 아세토니트릴 및 물 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
반응 온도는 -60℃부터 반응 혼합물의 환류 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 24시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어진 일반식(7)로 나타내는 화합물과 일반식(8)(식중, G,X,R3 및 m은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 염기의 존재하, 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하고, 반응시킴으로써, 일반식(1)(식중, A1, A2, A3, G, W, X, Y, R1, R2, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
반응 기질의 양은, 일반식(7)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~5당량의 일반식(8)로 나타내는 화합물을 이용할 수 있다.
이용하는 염기로는 , 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리금속수산화물, 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리금속탄산염, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리금속중탄산염, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 이미다졸, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 등의 유기염기 등을, 일반식(7)로 나타내는 화합물에 대해 1~5당량 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄 등의 지방족탄화수소류, 시클로헥산 등의 지환식탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 방향족 할로겐화탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 지방족할로겐화탄화수소류, 디에틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 초산에틸, 프로피온산에틸 등의 에스테르류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류 및 아세토니트릴 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
반응 온도는 -60℃부터 반응 혼합물의 환류 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
일반적으로는, 예를 들어 일반식(6)으로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~2당량의 N-클로로호박산이미드, 차아염소산나트륨수용액, 차아염소산-t-부틸에스테르, 염소 가스 등의 할로겐화제를 이용하고, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, N,N-디메틸포름아미드 등의 용매를 이용하고, 0℃부터 이들 용매의 환류 온도의 범위에서, 10분에서 2시간 반응을 행함으로써, 일반식(7)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다. 이어서, 일반식(7)로 나타내는 화합물을 단리하지 않고, 1~2당량의 일반식(8)로 나타내는 화합물 및 1~2당량의 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 트리에틸아민 등의 염기를 첨가하고, 0℃부터 이들 용매의 환류 온도의 범위에서, 10분에서 24시간 반응을 행하는 것이 바람직하다.
제조법C
Figure 112008023810725-PCT00022
제조법A에서 이용한 일반식(4)(식 중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n 및 J1은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 문헌 기재된 공지의 방법, 예를 들어 저널·오브·메디시널·케미스트리[J.Med.Chem.] 1991년, 34권, 1630쪽 등에 기재된 방법에 준하여 암모니아수 등과 반응시킴으로써 얻어지는 일반식(9)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을, 질소 또는 아르곤 등의 불활성 가스 분위기 하, 염화옥자릴과, 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(10)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 치환아실이소시아나이트를 얻을 수 있다.
반응 기질의 양은, 일반식(9)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~2당량의 염화옥사릴을 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류, 시클로헥산 등의 지환식 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 방향족 할로겐화탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 지방족할로겐화탄화수소류 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
반응 온도는 -60℃부터 반응 혼합물의 환류 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
일반적으로는, 예를 들어 질소가스 분위기하, 톨루엔, 디클로로메탄, 1,2-디클로로에탄 등의 용매를 이용하여 일반식(9)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~1.5당량의 염화옥자릴을 0℃~실온의 온도 범위에서 첨가한 후, 실온부터 이들 용매의 환류 온도의 범위에서, 1시간부터 24시간 반응을 행하는 것이 바람직하다.
이와 같이 하여 얻어진 일반식(10)으로 나타내는 치환아실이소시아나이트와 일반식(11)(식중, Wa는 산소 원자 또는 황원자를 나타내고, R1c는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 알코올 또는 티올을, 필요하다면 염기의 존재하, 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(1)에서 W가 산소 원자이고, R1이 -C(O)-Wa-R1c이고, R2가 수소원자인 일반식(1-2)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R1c,R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타내고, Wa는 산소 원자 또는 황원자를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
반응 기질의 양은, 일반식(10)으로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~100당량의 일반식(11)로 나타내는 화합물을 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류, 시클로헥산 등의 지환식 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 방향족 할로겐화탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 지방족 할로겐화탄화수소류, 디에틸에테르, t-부틸메틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 초산에틸, 프로피온산에틸 등의 에스테르류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린 등의 아민류, 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류, 아세토니트릴 및 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
염기의 첨가는 반드시 필요하지는 않으나, 염기를 이용하는 경우, 예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리금속탄산염, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리 금속중탄산염, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 이미다졸, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 등의 유기염기 등을 일반식(10)으로 나타내는 화합물에 대해 1~4당량 이용할 수 있다.
반응 온도는 -60℃부터 반응 혼합물의 환류 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
일반적으로는, 예를 들어 일반식(10)으로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~20당량의 일반식(11)로 나타내는 화합물을 이용하고, 필요하다면 1~4당량의 탄산칼륨, 트리에틸아민, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘 등의 염기 존재 하에서, 무용매이거나 또는 벤젠, 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 용매를 이용하고, 0℃부터 이들 용매의 환류 온도의 범위에서, 10분에서 24시간 반응을 행하는 것이 바람직하다.
제조법D
Figure 112008023810725-PCT00023
제조법C에서 이용한 일반식(10)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 치환아실이소시아나이트와 암모니아를, 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하고 반응시킴으로써, 일반식(1)에서 W가 산소 원자이고, R1이 -C(O)NH2이고, R2가 수소원자인 일반식(1-3)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
반응 기질의 양은, 일반식(10)으로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~100당량의 암모니아를 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄 등의 지방족탄화수소류, 시클로헥산 등의 지환식탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 방향족 할로겐화탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 지방족할로겐화탄화수소류, 디에틸에테르, t-부틸메틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 초산에틸, 프로피온산에틸 등의 에스테르류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린 등의 아민류, 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류, 아세토니트릴 및 디메틸술폭시드 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
반응 온도는 -60℃부터 반응 혼합물의 환류 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
일반적으로는, 예를 들어 일반식(1O)으로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~20당량의 암모니아수 또는 암모니아 가스를 이용하고, 벤젠, 톨루엔, 디클로로메탄, 클로로포름, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 용매를 이용하고, 0℃부터 이들 용매의 환류 온도의 범위에서, 10분에서 24시간 반응을 행하는 것이 바람직하다.
제조법E
Figure 112008023810725-PCT00024
제조법A에서 이용한 일반식(4)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n 및 J1은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을, 질소 또는 아르곤 등의 불활성가스 분위기하 티오시안산칼륨, 티오시안산나트륨, 티오시안산암모늄 또는 티오시안산납 등의 티오시안산염과, 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(12)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 치환아실이소티오시아나이트를 얻을 수 있다.
반응 기질의 양은, 일반식(4)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~10당량의 티오시안산염을 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄 등의 지방족탄화수소류, 시클로헥산 등의 지환식탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 방향족 할로겐화탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 지방족할로겐화탄화수소류, 디에틸에테르, t-부틸메틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 초산에틸, 프로피온산에틸 등의 에스테르류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류 및 아세토니트릴 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
반응 온도는 -60℃부터 반응 혼합물의 환류 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
일반적으로는, 예를 들어 질소 가스 분위기하, 벤젠, 톨루엔, 디클로로메탄, 아세톤, 아세토니트릴 등의 용매를 이용하여 일반식(4)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~1.5당량의 티오시안산칼륨, 티오시안산나트륨 또는 티오시안산암모늄을 0℃~실온의 온도 범위에서 첨가한 후, 실온부터 이들 용매의 환류 온도의 범위에서, 10분에서 24시간 반응을 행하는 것이 바람직하다.
이와 같이 하여 얻어진 일반식(12)로 나타내는 치환아실이소티오시아나이트와 일반식(11)(식중, Wa 및 R1c는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 표시되는 알코올 또는 티올을, 제조법C와 동일한 조건 하 반응시킴으로써, 일반식(1)에서 W가 산소 원자이고, R1이 -C(S)-Wa-R1c이고, R2가 수소원자인 일반식(1-4)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R1c, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타내고, Wa는 산소 원자 또는 황원자를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
제조법F
Figure 112008023810725-PCT00025
제조법E에서 이용한 일반식(12)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 치환아실이소티오시아나이트와 암모니아를, 제조법D와 동일한 조건하 반응시킴으로써, 일반식(1)에서 W가 산소 원자이고, R1이 -C(S)NH2이고, R2가 수소원자인 일반식(1-5)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
제조법G
Figure 112008023810725-PCT00026
제조법C에서 이용한 일반식(9)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물과 일반식(13)(식중, R1b는 상기와 같은 의미를 나타내고, Ra, Rb 및 Rc는 각각 독립하여 C1~C6알킬기를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을, 필요하다면 질소 또는 아르곤 등의 불활성가스 분위기 하, 필요하다면 산촉매의 존재 하, 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(1)에서 W가 산소 원자이고, R2가 R1과 하나가 되어=C(R1b)N(Rc)Rb를 형성하는 일반식(1-6)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R1b, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타내고, Rb 및 Rc는 각각 독립하여 C1~C6알킬기를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
반응 기질의 양은 일반식(9)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1-100당량의 일반식(13)으로 나타내는 화합물을 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄 등의 지방족탄화수소류, 시클로헥산 등의 지환식탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 방향족 할로겐화탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 지방족할로겐화탄화수소류, 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 2-메톡시에탄올 등의 알코올류, 디에틸에테르, t-부틸메틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
촉매의 첨가는 반드시 필요하지는 않으나, 촉매를 이용하는 경우, 예를 들어 염산, 황산, 질산 등의 광산류, 포름산, 초산, 프로피온산, 트리플루오로초산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산 등의 유기산류, 염화아연, 요오드화아연, 사염화티탄, 염화세륨, 이테르븀트리프레이트, 삼불화붕소-에테르착체 등의 루이스산을, 일반식(4)로 나타내는 화합물에 대해 0.001~1당량 이용할 수 있다.
반응 온도는 -60℃부터 반응 혼합물의 환류 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
일반적으로는, 예를 들어 질소가스 분위기하, 무용매 또는 벤젠, 톨루엔 등의 용매를 이용하여 일반식(9)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 2~10당량의 일반식(13)으로 나타내는 화합물을 이용하고, 실온부터 이들 용매의 환류 온도의 범위에서 1시간부터 24시간 반응을 행하는 것이 바람직하다.
이와 같이 하여 얻어진 일반식(1-6)으로 나타내는 본 발명의 화합물과 일반식(14)(식중, R1a는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 알콕시아민류 또는 이들의 염을, 필요하다면 염기의 존재하, 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(1)에서 W가 산소 원자이고, R1이 -C(R1b)=NOR1a이고, R2가 수소원자인 일반식(1-7)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R1a, R1b, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
반응 기질의 양은, 일반식(1-6)으로 나타내는 본 발명의 화합물 1당량에 대해 1~20당량의 일반식(14)로 나타내는 화합물을 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 2-프로판올, 2-메톡시에탄올 등의 알코올류, 디에틸에테르, t-부틸메틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린 등의 아민류, 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
염기의 첨가는 반드시 필요하지는 않으나, 일반식(14)로 나타내는 화합물이 염산, 술폰산 등의 염인 경우, 예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨 등의 알칼리금속탄산염, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 알칼리금속중탄산염, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 이미다졸, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 등의 유기염기 등을 일반식(14)로 나타내는 화합물에 대해 1~4당량 이용할 수 있다.
반응 온도는 -60℃부터 반응 혼합물의 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
일반적으로는, 예를 들어 일반식(1-6)으로 나타내는 본 발명의 화합물 1당량에 대해 1~5당량의 일반식(14)로 나타내는 화합물을 이용하고, 또한, 일반식(14)로 나타내는 화합물이 염인 경우에는 필요하다면 트리에틸아민, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 등의 염기 1~4당량를 첨가하여, 무용매이거나 또는 메탄올, 에탄올, 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 용매를 이용하고, 실온부터 이들 용매의 환류 온도의 범위에서 10분에서 24시간 반응을 행하는 것이 바람직하다.
제조법H
Figure 112008023810725-PCT00027
일반식(15)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타내고, R1은 -C(R1b)=NOR1a, M-5, M-20, M-48, -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65 등을 나타낸다.)로 표시되는 화합물과 일반식(16)[식중, R2는 수소원자 이외의 상기와 같은 의미를 나타내고, J3은 염소원자, 브롬 원자, 옥소 원자, C1~C4알킬카르보닐옥시기(예를 들어, 피바로일옥시기), C1~C4알킬술포네이트기(예를 들어, 메탄술포닐옥시기), C1~C4할로알킬술포네이트기(예를 들어, 트리플루오로메탄술포닐옥시기), 아릴술포네이트기(예를 들어, 벤젠술포닐옥시기, p-톨루엔술포닐옥시기) 또는 아조릴기(예를 들어, 이미다졸-1-일기)와 같은 양호한 탈리기를 나타낸다.] 로 나타내는 화합물을, 필요하다면 염기의 존재하, 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(1)에서 W가 산소 원자인 일반식(1-1)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타내고, R1은 -C(R1b)=NOR1a, M-5, M-20, M-48, -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고, R2는 수소원자 이외의 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
반응 기질의 양은, 일반식(15)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~50당량의 일반식(16)으로 나타내는 화합물을 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄 등의 지방족탄화수소류, 시클로헥산 등의 지환식탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 방향족 할로겐화탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 지방족할로겐화탄화수소류, 디에틸에테르, t-부틸메틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 초산에틸, 프로피온산에틸 등의 에스테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린 등의 아민류, 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류, 메탄올, 에탄올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류, 아세토니트릴, 디메틸술폭시드, 술포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 물 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
염기를 이용하는 경우, 예를 들어 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 알칼리 금속수소화물, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리금속수산화물, 나트륨에톡시드, 칼륨터셔리부톡시드 등의 알칼리금속알콕시드류, 리튬디이소프로필아미드, 리튬헥사메틸디실라잔, 나트륨 아미드 등의 알칼리금속아미드류, 터셔리부틸리튬 등의 유기금속 화합물, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 등의 알칼리금속탄산염, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 이미다졸, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 등의 유기염기 등을, 일반식(15)로 나타내는 화합물에 대해 1~4당량 이용할 수 있다.
반응 온도는 -60℃부터 반응 혼합물의 환류 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
일반적으로는, 예를 들어 일반식(15)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~10당량의 일반식(16)으로 나타내는 화합물을 이용하고, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 아세토니트릴이나 N,N-디메틸포름아미드 등의 극성 용매 중, 필요하다면 염기로 수소화나트륨, 칼륨터셔리부톡시드, 수산화칼륨, 탄산칼륨, 트리에틸아민이나 피리딘 등을 일반식(15)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~3당량 이용하여, 0~90℃의 온도 범위에서, 10분에서 24시간 반응을 행하는 것이 바람직하다.
제조법I
Figure 112008023810725-PCT00028
제조법E를 이용하여 합성할 수 있는 일반식(1-4)(식중, A1, A2, A3, G, Wa, X, Y, R1c, R3 m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물과 일반식(17)(식중, Rd는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -CH2R14a, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15 등을 나타내고, R14a, R15 및 J3은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을, 제조법H와 동일한 조건을 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(1)에서 W가 산소 원자이고, R2가 R1과 함께 =C(SRd)-Wa-R1c를 형성하는 일반식(1-8)(식중, A1,A2,A3,G,Wa,X,Y,R1c,R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타내고, Rd는 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -CH2R14a, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기,-C(O)R15, -C(O)OR15 등을 나타내고, R14a, R15 및 J3은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
제조법J
Figure 112008023810725-PCT00029
일반식(18)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R2, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물과 일반식(19)(식중, Wb는 산소 원자 또는 황원자를 나타내고, R1d는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을, 필요하다면 염기의 존재하, 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(1)에서 W가 산소 원자이고, R1이 -C(Wb)NHR1d인 일반식(1-9)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R1d, R2, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타내고, Wb는 산소 원자 또는 황원자를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
반응 기질의 양은, 일반식(18)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~10당량의 일반식(19)로 나타내는 화합물을 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류, 시클로헥산 등의 지환식 탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 방향족 할로겐화탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 지방족할로겐화탄화수소류, 디에틸에테르, t-부틸메틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, 메탄올, 에탄올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류 및 아세토니트릴 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
염기를 이용하는 경우, 예를 들어 수소화나트륨, 수소화칼륨 등의 알칼리금속수소화물, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 등의 알칼리금속탄산염, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 이미다졸, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 등의 유기염기 등을, 일반식(18)로 나타내는 화합물에 대해 1~5당량이용할 수 있다.
반응 온도는 -20℃부터 반응 혼합물의 환류 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
일반식으로는, 예를 들어 일반식(18)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~2당량의 일반식(19)로 나타내는 화합물을 이용하고, 벤젠, 톨루엔, 1,2-디클로로에탄, 테트라히드로푸란, 에탄올, 아세토니트릴 등의 용매 중, 필요하다면 염기로 수소화나트륨이나 피리딘 등을 일반식(18)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~2당량 이용하여, 실온부터 반응 혼합물의 환류 온도의 온도 범위에서, 1시간부터 24시간 반응을 행하는 것이 바람직하다.
제조법K
Figure 112008023810725-PCT00030
제조법I를 이용하여 합성할 수 있는 일반식(1-9)로 나타내는 본 발명의 화합물에서 R1d가 -C(O)R15인 일반식(1-10)[식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R2, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타내고, Wb는 산소 원자 또는 황원자를 나타내고, R15는 C1~C4할로알킬기(예를 들어, 트리클로로메틸기 등)를 나타낸다.] 로 나타내는 본 발명의 화합물을, 필요하다면 산 또는 염기촉매 존재 하, 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하고, 물 또는 일반식(20)(식중, Ra는 C1~C6알킬기를 나타낸다.)로 나타내는 알코올과 반응시킴으로써, 일반식(1)에서 W가 산소 원자이고, R1이 -C(Wb)NH2인 일반식(1-11)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R2, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타내고, Wb는 산소 원자 또는 황원자를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
반응 기질의 양은, 일반식(1-10)으로 나타내는 본 발명의 화합물 1당량에 대해 1~100당량의 물 또는 일반식(20)으로 나타내는 알코올을 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 지방족할로겐화탄화수소류, 디에틸에테르, t-부틸메틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 초산에틸, 프로피온산에틸 등의 에스테르류, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈 등의 아미드류, 메탄올, 에탄올, 에틸렌글리콜 등의 알코올류, 아세토니트릴, 디메틸술폭시드, 술포란, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 및 물 등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
산촉매를 이용하는 경우, 반응 촉매로는, 예를 들어 염산, 황산, 질산 등의 광산류, 포름산, 초산, 프로피온산, 트리플루오로초산, 메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산 등의 유기산류 또는 실리카겔 등을 , 일반식(1-10)으로 나타내는 본 발명의 화합물에 대해 0.001~1당량 또는 10~1,000g/mol 이용할 수 있다.
염기촉매를 이용하는 경우, 예를 들어 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리금속수산화물, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 등의 알칼리금속탄산염, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 이미다졸, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 등의 유기염기 등을, 일반식(1-10)으로 나타내는 본 발명의 화합물에 대해 0.001~1당량 이용할 수 있다.
반응 온도는 0℃부터 반응 혼합물의 환류 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
일반적으로는, 예를 들어 일반식(1-10)으로 나타내는 본 발명의 화합물 1당량에 대해 0.01~0.1당량의 염산 또는 황산 등의 산촉매를 이용하고, 메탄올 등의 용매 중, 실온부터 반응 혼합물의 환류 온도의 온도 범위에서, 10분에서 12시간 반응을 행하는 것이 바람직하다.
제조법L
Figure 112008023810725-PCT00031
일반식(1)에서 W가 산소 원자인 일반식(1-1)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물과 오황화이인, 오황화이인-HMDO(헥사메틸디시록산), 로손시약(Lawesson's Reagent; 2,4-비스(4-메톡시페닐)-1,3,2,4-디티아디포스페탄=2,4-디술피드) 등의 황화제를, 필요하다면 이 반응에 대해 불활성인 용매를 이용하고, 필요하다면 염기의 존재하, 반응시킴으로써, 일반식(1)에서 W가 황원자인 일반식(1-12)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다.
반응 기질의 양은, 일반식(1-1)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~50당량의 황화제를 이용할 수 있다.
용매를 이용하는 경우, 이용되는 용매로는 반응의 진행을 저해하지 않는 것이면 특히 제한은 없으나, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소류, 시클로헥산 등의 지환식탄화수소류, 클로로벤젠, 디클로로벤젠 등의 방향족 할로겐화탄화수소류, 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌 등의 지방족할로겐화탄화수소류, 디에틸에테르, t-부틸메틸에테르, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산 등의 에테르류, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린 등의 아민류, 피리딘, 피콜린 등의 피리딘류 및 HMPA(헥사메틸포스포릭트리아미드)등을 들 수 있다. 이들 용매는 단독으로 이용하여도, 이들 중 2 종류 이상을 혼합하여 이용하여도 좋다.
염기의 첨가는 반드시 필요하지는 않으나, 염기를 이용하는 경우, 예를 들어 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨 등의 알칼리금속탄산염, 트리에틸아민, 트리부틸아민, N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 4-(디메틸아미노)피리딘, 이미다졸, 1,8-디아자비시클로[5,4,0]-7-운데센 등의 유기염기 등을, 일반식(1-1)로 나타내는 화합물에 대해 1~10당량 이용할 수 있다.
반응 온도는 0℃부터 반응 혼합물의 환류 온도까지의 임의의 온도를 설정할 수 있고, 반응 시간은, 반응 기질의 농도, 반응 온도에 따라 변하는데, 통상 5분에서 100시간의 범위에서 임의로 설정할 수 있다.
일반적으로는, 예를 들어 일반식(1-1)로 나타내는 화합물 1당량에 대해 1~10당량의 오황화이인, 오황화이인-HMDO, 로손시약 등의 황화제를 이용하고, 필요하다면 1~4당량의 탄산수소나트륨, 트리에틸아민, 피리딘 등의 염기 존재 하에서, 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름, 1,2-디메톡시에탄, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산이나 HMPA 등의 용매 중, 실온~반응 혼합물의 환류 온도의 온도 범위에서, 10분에서 50시간 반응을 행하거나, 또는 용매 양의 피리딘 중, 80℃~반응 혼합물의 환류 온도의 온도 범위에서, 1~3시간 반응을 행하는 것이 바람직하다.
제조법A~제조법L에서, 반응 종료후의 반응 혼합물은, 직접 농축, 또는 유기용매에 용해하고, 수세후 농축, 또는 얼음물에 투입, 유기용매 추출후 농축 등의 통상의 후처리를 행하여, 목적한 본 발명의 화합물을 얻을 수 있다. 또한, 정제할 필요가 생긴 경우에는, 재결정, 컬럼크로마토그래프, 박층크로마토그래프, 액체크로마토그래프 분취 등의 임의의 정제 방법에 의해 분리, 정제할 수 있다.
제조법A에서 이용되는 일반식(3)으로 나타내는 화합물은, 예를 들어 다음과 같이 하여 합성할 수 있다.
반응식1
Figure 112008023810725-PCT00032
즉, 일반식(21)[식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타내고, J4는 브롬 원자, 옥소 원자, 할로술포닐옥시기(예를 들어, 플루오로술포닐옥시기), C1~C4할로알킬술포닐옥시기(예를 들어, 트리플루오로메탄술포닐옥시기) 또는 아릴술포닐옥시기(예를 들어, 벤젠술포닐옥시기) 등을 나타낸다.] 로 나타내는 화합물을 문헌 기재된 공지의 방법, 예를 들어 더·저널·오브·오가닉·케미스트리[J.Org.Chem.] 1999년, 64권, 6921쪽 등에 기재된 팔라듐 등의 천이금속 촉매를 이용하는 CO 삽입 반응, 케미컬·리뷰즈[Chem.Rev] 1990년, 90권, 879쪽 등에 기재된 리티오화한 후 탄산가스와 반응시키는 방법 등의 반응 조건에 준하여 반응시킴으로써, 일반식(3)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
또한, 일반식(3)으로 나타내는 화합물은, 일반식(21)로 나타내는 화합물을 예를 들어 더·저널·오브·오가닉·케미스트리[J.Org.Chem] 1974년, 39권, 3318쪽 등에 기재된 팔라듐 등의 천이금속 촉매를 이용하는 CO 삽입 반응 등의 반응조건에 준하여 반응시킴으로써, 일반식(22)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타내고, Ra는 C1~C6알킬기를 나타낸다.)로 표시되는 화합물로 변환한 후, 문헌 기재된 일반적인 에스테르의 가수 분해 반응, 예를 들어 안게반테·헤미[Angew.Chem.] 1951년, 63권, 329쪽, 저널·오브·디·아메리칸·케미칼·소사이어티[J.Am.Chem.Soc.] 1929년, 51권, 1865쪽 등에 기재된 반응 조건에 준하여 가수 분해함으로써 얻을 수도 있다.
제조법A에서 이용되는 일반식(5)로 나타내는 화합물 중 어느 것은 공지 화합물이고, 일부는 시판품으로 구입할 수 있다. 또한, 그 외의 것도 문헌 기재된 공지의 방법, 예를 들어 카나디언·저널·오브·케미스트리[Can.J.Chem.] 1979년, 57권, 1253쪽, 저널·오브·더·케미컬·소사이어티·케미컬·커뮤니케이션즈[J. Chem. Soc., Chem. Commun.] 1987년, 114쪽, 더·저널·오브·오가닉·케미스트리[J. Org. Chem.] 1985년, 50권, 3243쪽 및 1995년, 60권, 8124쪽 신렛트[Synlett] 2005년, 2214쪽, 국제특허출원공보(WO 2002/062805호 공보), 일본국특허출원공보(JP10/130221호 공보) 등에 기재된 방법에 준하여 합성할 수 있다.
제조법B에서 이용되는 일반식(6)으로 나타내는 화합물은, 예를 들어 다음과 같이 하여 합성할 수 있다.
반응식2
Figure 112008023810725-PCT00033
즉, 일반식(23)(식중, A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)으로 나타내는 화합물을, 문헌 기재된 공지의 방법, 예를 들어 저널·오브·메디시널·케미스트리[J.Med.Chem.] 2001년, 44권, 2308쪽 등에 기재된 방법에 준하여 히드록실아민 또는 그의 염과 반응시킴으로써 일반식(6)(식중, A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)으로 표시되는 화합물을 용이하게 합성할 수 있다.
제조법B에서 이용되는 일반식(8)로 나타내는 화합물은, 예를 들어 다음과 같이 하여 합성할 수 있다.
반응식3
Figure 112008023810725-PCT00034
즉, 공지의 일반식(24)(식중, G, X 및 m은 상기와 같은 의미를 나타내고, J5는 브롬 원자, 옥소 원자, C1~C4할로알킬술포닐옥시기(예를 들어, 트리플루오로메탄술포닐옥시기), -B(OH)2기, 4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일기, -Si(0Et)3기, -ZnCl, -ZnBr기 또는 -ZnI기 등을 나타낸다.)로 나타내는 화합물과 일반식(25)(식중, R3은 상기와 같은 의미를 나타내고, J6은 브롬 원자, 옥소 원자 등의 할로겐 원자 또는 -B(OH)2기를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 문헌 기재된 일반적인 팔라듐 등 천이금속 촉매를 이용하한 크로스 커플링 반응, 예를 들어 더·저널·오브·오가닉·케미스트리[J.Org.Chem.] 1991년, 56권, 7336쪽, 테트라헤드론·레터즈[Tetrahedron Lett.] 2001년, 42권, 4083쪽 등에 기재된 반응 조건에 준하여 반응시킴으로써, 일반식(8)(식중, G, X, R3 및 m은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
여기서 이용되는 일반식(25)로 나타내는 화합물의 어느 것은 공지 화합물이고, 일부는 시판품으로 구입할 수 있다. 또한, 그 외의 것도 문헌 기재된 공지의 방법, 예를 들어 저널·오브·디·아메리칸·케미컬·소사이어티[J.Am.Chem.Soc.] 1971년, 93권, 1925쪽, 테트라헤드론·레터즈[Tetrahedron Lett.] 1990년, 31권, 1919쪽 및 2001년, 42권, 4083쪽 등에기재된 방법에 준하여 용이하게 합성할 수 있다.
또한, 일반식(8)로 나타내는 화합물은, 일반식(26)(식중, G, X, R3 및 m은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 문헌 기재된 공지의 카르보닐기의 올레핀화반응, 예를 들어 더·저널·오브·오가닉·케미스트리[J.Org.Chem.] 1986년, 51권, 5252쪽 및 1994년, 59권, 2898쪽, 신세시스[synthesis] 1991년, 29쪽, 테트라헤드론·레터즈[Tetrahedron Lett.] 1985년, 26권, 5579쪽 등에 기재된 반응 조건에 준하여 반응시킴으로써 얻을 수도 있다.
제조법C 및 제조법E에서 이용되는 일반식(11)로 나타내는 화합물은 공지 화합물이고, 일부는 시판품에서 구입 가능하다. 또한, 그 외의 것도 문헌 기재된 일반적인 알코올류 및 티올류의 합성 방법에 준하여 용이하게 합성할 수 있다.
제조법G에서 이용되는 일반식(13)으로 나타내는 화합물은 공지 화합물이고, 일부는 시판품으로 구입가능하다. 또한, 그 외의 것도 문헌 기재된 공지의 방법, 예를 들어 더·저널·오브·오가닉·케미스트리[J.Org.Chem.] 1984년, 49권, 3659쪽 등에 기재된 방법에 준하여 용이하게 합성할 수 있다.
제조법G에서 이용되는 일반식(14)로 나타내는 화합물은 공지 화합물이고, 일부는 시판품으로 구입가능하다. 또한, 그 외의 것도 문헌 기재된 공지의 방법, 예를 들어 더·저널·오브·오가닉·케미스트리[J.Org.Chem.] 2005년, 70권, 6991쪽 등에 기재된 방법에 준하여 용이하게 합성할 수 있다.
제조법H에서 이용되는 일반식(15)로 나타내는 화합물은, 예를 들어 다음과 같이 하여 합성할 수 있다.
반응식4
Figure 112008023810725-PCT00035
즉, 일반식(3)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)으로 나타내는 화합물과 공지의 일반식(27)(식중, R1은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 제조법A와 동일한 조건을 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(16)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)으로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
제조법H에서 이용되는 일반식(16)으로 나타내는 화합물 및 제조법I에서 이용되는 일반식(17)로 나타내는 화합물의 어느 것은 공지 화합물이고, 일부는 시판품에서 구입 가능하다. 또한 그 외의 것도 문헌 기재된 일반적인 합성 방법, 예를 들어 케미컬·앤드·파마시티컬·브레틴[Chem.Phafm.Bull.] 1986년, 34권, 540쪽 및 2001년, 49권, 1102쪽, 저널·오브·디·아메리칸·케미컬·소사이어티[J.Am.Chem.Soc.] 1964년, 86권, 4383쪽, 더·저널·오브·오가닉·케미스트리[J.Org.Chem.] 1983년, 48권, 5280쪽, 오가닉·신세시스[Org.Synth.] 1988년, 콜렉티브 볼륨 6권, 101쪽, 신렛트[Synlett] 2005년, 2847쪽, 신세시스[Synthesis] 1990년, 1159쪽, 일본국특허출원공보(JP05/125017호 공보), 유럽특허공보(EP O,051,273호 공보), 영국특허공보(GB 2,161,802호 공보) 등에 기재된 방법에 준하여 용이하게 합성할 수 있다.
제조법J에서 이용되는 일반식(18)로 나타내는 화합물은, 예를 들어 다음과 같이 하여 합성할 수 있다.
반응식5
Figure 112008023810725-PCT00036
즉, 일반식(3)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)으로 나타내는 화합물과 공지의 일반식(28)(식중, R2는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을, 제조법A와 동일한 조건을 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(18)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R2, R3, m 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 표시되는 화합물을 얻을 수 있다.
제조법J에서 이용되는 일반식(19)로 나타내는 화합물은 공지 화합물이고, 일부는 시판품에서 구입 가능하다. 또한 그 외의 것도 예를 들어 안게반티·헤미[Angew.Chem.] 1977년, 89권, 789쪽, 케미세·베리히테[Chem.Ber.] 1982년, 115권, 1252쪽, 저널·오브·메디시널·케미스트리[J.Med.Chem.] 1991년, 34권, 1630쪽 유럽특허(EP 0,585,165호 공보) 등에 기재된 일반적인아실이소시아나이트의 합성 방법, 더·저널·오브·오가닉·케미스트리[J.Org.Chem.] 1985년, 50권, 169쪽 등에 기재된 일반적인 술포닐이소시아나이트류의 합성 방법, 케미세·베리히테[Chem.Ber.] 1982년, 115권, 1252쪽 및 1983년, 116권, 1297쪽, 더·저널·오브·오가닉·케미스트리[J.Org.Chem.] 1990년, 55권, 5230쪽 등에 기재된 일반적인 아실이소티오시아나이트류의 합성 방법 등에 준하여 용이하게 합성할 수 있다.
일반식(21)로 나타내는 화합물은, 예를 들어 다음과 같이 하여 합성할 수 있다.
반응식6
Figure 112008023810725-PCT00037
즉, 일반식(29)(식중, A1, A2, A3, Y, n 및 J는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 할로겐화하여 일반식(30)(식중, A1, A2, A3,Y, n, J3 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물로 한 후, 일반식(8)(식중, G, X, R3 및 m은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물과 반응시키는 제조법B와 동일한 방법를 이용하고, 일반식(21)(식중, A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
여기서 이용되는 일반식(29)로 나타내는 화합물은, 대응하는 공지의 치환방향족알데히드를 이용하고, 반응식2에 기재된 방법과 마찬가지로 하여 용이하게 합성할 수 있다.
일반식(23)으로 나타내는 화합물은, 예를 들어 반응식7 또는 반응식8과 같이 하여 합성할 수 있다.
반응식7
Figure 112008023810725-PCT00038
일반식(31)(식중, A1, A2, A3, W, Y, R1, R2, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 문헌 기재된 공지의 방법, 예를 들어 브레틴·오브·더·케미컬·소사이어티·오브·재팬[Bull.Chem.Soc.Jpn.] 1994년, 67권, 2329쪽, 저널·오브·디·아메리칸·케미컬·소사이어티[J.Am.Chem.Soc.] 1986년, 108권, 452쪽 등에 기재된 방법에 준하여 포름산 등의 하이드라이드원 공존 하 팔라듐 등의 천이금속 촉매를 이용하는 CO 삽입 반응을 행함으로써, 일반식(23)(식중, A1, A2, A3, W, Y, R1, R2 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
반응식8
Figure 112008023810725-PCT00039
일반식(32)(식중, A1, A2, A3, Y 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물과 일반식(5)(식중, R1 및 R2는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 제조법A와 동일한 방법을 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(23)에서 W가 산소 원자인 일반식(23-1)(식중, A1, A2, A3, Y, R1, R2 및 n은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 용이하게 합성할 수 있다.
여기서 이용되는 일반식(32)로 나타내는 화합물은, 대응하는 공지의 안식향산에스테르를 문헌 기재된 일반적인 에스테르의 가수 분해 반응의 반응 조건에 준하여 가수 분해함으로써 얻을 수 있다.
일반식(26)으로 나타내는 화합물은, 예를 들어 다음과 같이 하여 합성할 수있다.
반응식9
Figure 112008023810725-PCT00040
즉, 공지의 일반식(34)(식중, X 및 m은 상기와 같은 의미를 나타내고, G는 벤젠환을 나타낸다.)로 나타내는 화합물과 공지의 일반식(35)(식중, R3은 상기와 같은 의미를 나타내고, J7은 할로겐 원자, 트리플루오로메탄술포닐옥시기, 2-피리딜옥시기 등의 탈리기를 나타낸다.)로 나타내는 화합물 또는 공지의 일반식(36)(식중, R3은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)으로 표시되는 화합물을 문헌기재된 일반적인 방향환의 아실화반응, 예를 들어 케미스트리·레터즈[Chem.Lett.] 1990년, 783쪽, 더·저널·오브·오가닉·케미스트리[J.Org.Chem.] 1991년, 56권, 1963쪽 등에 기재된 방법에 준하여 반응시킴으로써, 일반식(26)(식중, X, R3 및 m은 상기와 같은 의미를 나타내고, G는 벤젠환을 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
또는, 공지의 일반식(37)(식중, G, X 및 m은 상기와 같은 의미를 나타내고, J8은 브롬 원자 또는 옥소 원자를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 문헌 기재된 일반적인 방법, 예를 들어 리티오화한 후, 공지의 일반식(38)[식중, R3은 상기와 같은 의미를 나타내고, J9는 할로겐 원자, 수산기, 금속염(예를 들어, -OLi, -ONa), C1~C4알콕시기(예를 들어, 메톡시기, 에톡시기), 디(C1~C4알킬)아미노기(예를 들어, 디에틸아미노기), C1~C4알콕시(C1~C4알킬)아미노기(예를 들어, O,N-디메틸히드록시아미노기) 또는 환상아미노기(예를 들어, 피페리딘-1-일기, 모르포린-4-일기, 4-메틸피페라진-1-일기)를 나타낸다.] 로 나타내는 화합물 또는 공지의 일반식(36)으로 나타내는 화합물과 반응시키는 저널·오브·디·아메리칸·케미컬·소사이어티[J.Am.Chem.Soc.] 1955년, 77권, 3857쪽, 테트라헤드론·레터즈[Tetrahedron Lett.] 1980년, 21권, 2129쪽 및 1991년, 32권, 2003쪽, 미국특허출원공보(US 5,514,816호 공보) 등에 기재된 방법, 또는 그리널반응제를 형성한 후, 일반식(38)로 나타내는 화합물 또는 일반식(36)으로 나타내는 화합물과 반응시키는 헤테로사이클즈[Heterocycles] 1987년, 25권, 221쪽, 신세틱·커뮤니케이션즈[Synth.Commun.] 1985년, 15권, 1291쪽 및 1990년, 20권, 1469쪽, 독일특허출원공보(DE 19727042호 공보) 등에 기재된 방법에 준하여 반응시킴으로써, 일반식(26)(식중, G, X, R3 및 m은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수도 있다.
일반식(31)로 나타내는 화합물은, 예를 들어 반응식10~반응식18과 같이 하여 합성할 수 있다.
반응식10
Figure 112008023810725-PCT00041
공지의 일반식(39)(식중, A1, A2, A3, Y, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물과 일반식(5)(식중, R1 및 R2는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 제조법A와 동일한 방법을 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(31)에서 W가 산소 원자인 일반식(31-1)(식중, A1, A2, A3, Y, R1, R2, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
반응식11
Figure 112008023810725-PCT00042
일반식(40)(식중, A1, A2, A3, Y, n, J1 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 출발 원료로 하여 제조법C와 동일한 방법을 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(31)에서 W가 산소 원자이고, R1이 -C(O)-Wa-R1c이고, R2가 수소 원자인 일반식(31-2)(식중, A1, A2, A3, Y, R1c, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타내고, Wa는 산소 원자 또는 황원자를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
반응식12
Figure 112008023810725-PCT00043
일반식(42)(식중, A1, A2, A3, Y, n 및 J는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 표시되는 치환아실이소시아나이트와 암모니아를 제조법D와 동일한 조건을 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(31)에서 W가 산소 원자이고, R1이 -C(O)NH2이고, R2가 수소 원자인 일반식(31-3)(식중, A1, A2, A3, Y, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
반응식13
Figure 112008023810725-PCT00044
일반식(40)(식중, A1, A2, A3, Y, n, J1 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 출발 원료로 하여 제조법E와 동일한 방법을 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(31)에서 W가 산소 원자이고, R1이 -C(S)-Wa-R1c이고, R2가 수소 원자인 일반식(31-4)(식중, A1, A2, A3, Y, R1c, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타내고, Wa는 산소 원자 또는 황원자를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
반응식14
Figure 112008023810725-PCT00045
일반식(43)(식중, A1, A2, A3, Y, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)으로 표시되는 치환아실이소티오시아나이트와 암모니아를 제조법D와 동일한 조건을 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(31)에서 W가 산소 원자이고, R1이 -C(S)NH2이고, R2가 수소 원자인 일반식(31-5)(식중, A1, A2, A3, Y, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
반응식15
Figure 112008023810725-PCT00046
일반식(44)(식중, A1, A2, A3, Y, R1, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물과 일반식(16)(식중, R2 및 J3은 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 제조법H와 동일한 조건을 이용하여 반응시킴으로써, 일반식(31)에서 W가 산소 원자인 일반식(31-1)(식중, A1, A2, A3, Y, R1, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타내고, R2는 수소원자 이외의 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
여기서 이용되는 일반식(44)로 나타내는 화합물은, 상기의 일반식(39)로 나타내는 공지 화합물로부터 , 제조법A, 제조법C 및 제조법E와 동일한 방법을 이용하여 제조할 수 있다.
반응식16
Figure 112008023810725-PCT00047
일반식(45)(식중, A1, A2, A3, Y, R2, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물과 일반식(19)(식중, Wb 및 R1d는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 제조법J와 동일한 조건하 반응시킴으로써, 일반식(31)에서 W가 산소 원자이고, R1이 -C(Wb)NHR1d인 일반식(31-6)(식중, A1, A2, A3, Y, R1d, R2, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타내고, Wb는 산소 원자 또는 황원자를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
여기서 이용되는 일반식(45)로 나타내는 화합물는, 상기의 일반식(39)로 나타내는 공지 화합물로부터, 제조법A와 동일한 방법을 이용하여 제조 할 수 있다.
반응식17
Figure 112008023810725-PCT00048
반응식16을 이용하여 합성할 수 있는 일반식(31-6)로 나타내는 화합물에서R1d가 -C(O)R15인 일반식(31-7)[식중, A1, A2, A3, Y, R2, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타내고, Wb는 산소 원자 또는 황원자를 나타내고, R15는 C1~C4할로알킬기(예를 들어, 트리클로로메틸기 등)를 나타낸다.] 로 나타내는 화합물을, 제조법K와 동일한 조건 하, 물 또는 일반식(20)(식중, Ra는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 알코올과 반응시킴으로써, 일반식(31)에서 W가 산소 원자이고, R1이 -C(Wb)NH2인 일반식(31-8)(식중, A1, A2, A3, Y, R2, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타내고, Wb는 산소 원자 또는 황원자를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
반응식18
Figure 112008023810725-PCT00049
일반식(31)에서 W가 산소 원자인 일반식(31-1)(식중, A1, A2, A3, Y, R1, R2, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을, 제조법L과 동일한 조건 하, 황화제와 반응시킴으로써, 일반식(31)에서 W가 황원자인 일반식(31-9)(식중, A1, A2, A3, Y, R1, R2, n 및 J4는 상기와 같은 의미를 나타낸다.)로 나타내는 화합물을 얻을 수 있다.
이들 각 반응에서는, 반응 종료 후, 통상의 후처리를 행함으로써 제조법A~ 제조법L의 원료 화합물이 되는 각각의 제조 중간체를 얻을 수 있다.
또한, 이들 방법에 의해 제조된 각각의 제조 중간체는, 단리·정제하는 일없이, 각각 그대로 다음 공정의 반응에 이용할 수도 있다.
본 발명에 포함되는 활성 화합물로는, 구체적으로 예를 들어, 제2표 및 제3표에 나타내는 화합물을 들 수 있다. 또한, 본 발명에 포함되는 활성 화합물을 제조하기 위한 신규의 제조 중간체로서 이용할 수 있는 화합물로, 구체적으로 예를 들어, 제4표에 나타내는 화합물을 들 수 있다. 단, 제2표~제4표의 화합물은 예시이며, 본 발명은 이들에만 한정되는 것은 아니다.
한편, 표중 Et라는 기재는 에틸기를 나타내고, 이하 마찬가지로 n-Pr 및 Pr-n은 노르말프로필기를, i-Pr 및 Pr-i는 이소프로필기를, c-Pr 및 Pr-c는 시클로프로필기를, n-Bu 및 Bu-n은 노르말부틸기를, i-Bu 및 Bu-i는 이소부틸기를, s-Bu 및 Bu-s는 세컨더리부틸기를, c-Bu 및 Bu-c는 시클로부틸기를, t-Bu 및 Bu-t는 터셔리부틸기를, n-Pen 및 Pen-n은 노르말펜틸기를, c-Pen 및 Pen-c는 시클로펜틸기를, n-Hex 및 Hex-n은 노르말헥실기를, c-Hex 및 Hex-c는 시클로헥실기를, Hept는 헵틸기를, Oct는 옥틸기를, Ph는 페닐기를, 1-Naph는, 나프틸기를, 2-Naph는 2-나프틸기를, TMS는 트리메틸시릴기를 각각 나타내고,
표중 D-1a~D-65b로 나타내는 방향족 복소환은, 각각 하기의 구조를 나타내고,
Figure 112008023810725-PCT00050
Figure 112008023810725-PCT00051
Figure 112008023810725-PCT00052
Figure 112008023810725-PCT00053
Figure 112008023810725-PCT00054
Figure 112008023810725-PCT00055
예를 들어, [(D-17b)C1] 의 표기는,3-클로로-1-메틸피라졸-5-일기를 나타내고, [(D-52f)-3-F-5-Cl] 의 표기는, 5-클로로-3-플루오로피리딘-2-일기를 나타낸다.
또한, 표중 E-4a~E-44a로 나타내는 지방족 복소환은, 각각 하기의 구조를 나타내고,
Figure 112008023810725-PCT00056
예를 들어, [C(O)OCH2(E-9a)C(O)CH3] 의 표기는, N-아세틸피롤리딘-3-일메톡시카르보닐기를 나타내고, [C(O)O(E-9a)C(O)OCH3] 의 표기는, N-메톡시카르보닐피롤리딘-3-일옥시카르보닐기를 나타낸다.
나아가, 표중 M-1a~M-32a로 표시되는 부분포화 복소환은, 각각 하기의 구조를 나타내고,
Figure 112008023810725-PCT00057
예를 들어, [(M-5c)CH3] 의 표기는, 5-메틸-4,5-디히드로이속사졸-3-일기를 나타내고, [(M-5c)Ph-4-F] 의 표기는, 5-(4-플루오로페닐)-4,5-디히드로이속사졸-3-일기를 나타낸다.
나아가, 표중 T-1~T-21은, 각각 하기의 구조를 나타낸다.
Figure 112008023810725-PCT00058
제2표
표중, 치환기(X)m의 치환 위치를 나타내는 번호는, 각각 하기의 구조식에서 기재된 번호의 위치에 대응하는 것이고, -의 표기는, 무치환을 나타낸다.
Figure 112008023810725-PCT00059
Figure 112008023810725-PCT00060
Figure 112008023810725-PCT00061
Figure 112008023810725-PCT00062
Figure 112008023810725-PCT00063
Figure 112008023810725-PCT00064
Figure 112008023810725-PCT00065
Figure 112008023810725-PCT00066
Figure 112008023810725-PCT00067
Figure 112008023810725-PCT00068
Figure 112008023810725-PCT00069
Figure 112008023810725-PCT00070
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제3표
표중, 치환기 (X)m 및 (Y)n의 치환 위치를 나타내는 번호는, 각각 하기의 구조식에서 기재된 번호의 위치에 대응하는 것이고, -의 표기는, 무치환을 나타낸다.
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[2]-1 [2]-2
또한, 상기 일반식[2]-1 및 [2]-2에서 치환기G는, 각각 하기의 G-1, G-3 또는 G-4 중 어느 하나로 표시되는 방향족 6원환 및 G-13, G-14, G-17a, G-20, G-21 또는 G-22로 표시되는 방향족 5원환을 나타낸다.
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제4표
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[4]-31 [4]-32
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본 발명의 화합물은, 농원예작물 및 수목등을 가해하는 소위 농업 해충, 가축·가금류에 기생하는 소위 가축 해충, 가옥 등의 인간의 생활 환경에서 다양한 악영향을 미치는 소위 위생 해충, 창고에 저장된 곡물 등을 가해하는 소위 저곡 해충 등의 곤충류, 및 마찬가지의 장면에서 발생, 가해하는 진드기류, 갑각류, 연체동물, 선충류의 어떠한 유해 생물도 저농도로 유효하게 방제할 수 있다.
본 발명의 화합물을 이용하여 방제할 수 있는 곤충류, 진드기류, 갑각류, 연체동물 및 선충류로는, 구체적으로, 예를 들어, 차애모무늬잎말이나방(Adoxophyes honmai), 오라나파시아타 나방(Adoxophyes orana faciata), 사과무늬잎말이나방(Archips breviplicanus), 검모무늬잎말이나방(붉은띠잎말이나방) (Archips fuscocupreanus), 복숭아순나방(Grapholita molesta), 차잎말이나방(Homona magnanima), 콩나방(Leguminivora glycinivorella), 팥나방(Matsumuraeses phaseoli), 갈색잎말이나방(Pandemis heparana), 배선굴나방(Bucculatrix pyrivorella), 복숭아굴나방(Lyonetia clerkella), 은무늬굴나방(Lyonetia prunifoliella malinella), 동백가는나방(Caloptilia theivora), 사과굴나방(Phyllonorycter ringoniella), 감귤 귤굴나방(Phyllocnistis citrella), 파좀나방(Acrolepiopsis sapporensis), 아크로레피옵시스 스즈키엘라(Acrolepiopsis suzukiella), 배추좀나방(Plutella xylostella), 감꼭지나방(Stathmopoda masinissa), 헬시스토그라마 트리아누렐라(Helcystogramma triannulella), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 복숭아심식나방(Carposina sasakii), 코드린나방(Cydia pomonella), 이화명나방(Chilo suppressalis), 혹명나방(Cnaphalocrocis medinalis), 복숭아명나방(Conogethes punctiferalis), 목화바둑명나방(Diaphania indica), 팥알락명나방(Etiella zinckenella), 뽕나무명나방(Glyphodes pyloalis), 배추순나방(Hellula undalis), 옥수수들명나방(Ostrinia furnacalis), 조명나방(Ostrinia scapulalis), 조명나방(Ostrinia nubilalis), 파라페디아시아 테테렐라(Parapediasia teterrella), 줄점팔랑나비(Parnara guttata), 배추흰나비(Pieris brassicae), 배추흰나비(Pieris rapae crucivora), 네눈쑥자나방(Ascotis selenaria), 파밤나방 (Pseudoplusia includens), 차독나방(Euproctis pseudoconspersa), 매미나방(Lymantria dispar), 애흰무늬독나방(Orgyia thyellina), 미국흰불나방(Hyphantria cunea), 수검은줄점불나방(Lemyra imparilis), 으름밤나방(Adris tyrannus), 뒷날개흰밤나방(Aedia leucomelas), 검거세미나방(Agrotis ipsilon), 거세미나방(Agrotis segetum), 검은무늬밤나방(배추은무늬윗날개나방)(Autographa nigrisigna), 콩은무늬밤나방(Ctenoplusia agnata), 왕담배나방(Helicoverpa armigera), 담배나방(Helicoverpa assulta), 토마토 과실 벌레(Helicoverpa zea), タバコパッドワ-ム(Heliothis virescens), 도둑나방(Mamestra brassicae), 멸강나방(Mythimna separata), 벼애나방(Naranga aenescens), 스포돕테라 에리다니아(Spodoptera eridania), 파밤나방(Spodoptera exigua), 스포돕테라 프루지페르다(Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 담배거세미나방(Spodoptera litura), 잔디밤나방(Spodoptera depravata), 양배추은무늬밤나방(남방은무늬밤나방)(Trichoplusia ni), 엔도피자 베테아나(Endopiza viteana), 토마토나방(Manduca quinquemaculata), 박각시 나방(Manduca sexta) 등의 인시목곤충,
대만총채벌레(Frankliniella intonsa), 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis), 귤총채벌레(Heliothrips haemorrhoidalis), 볼록총채벌레(Scirtothrips dorsalis), 오이총채벌레(Thrips palmi), 파총채벌레(Thrips tabaci), 감관총채벌레(Ponticulothrips diospyrosi) 등의 총시목곤충,
알락수염노린재(Dolycoris baccarum), 배추노린재(Eurydema rugosum), 가시점둥글노린재(Eysarcoris aeneus), 큰가시점둥글노린재(Eysarcoris lewisi), 배둥글노린재(Eysarcoris ventralis), 기름빛풀색노린재(Glaucias subpunctatus), 썩덩나무노린재(Halyomorpha halys), 풀색노린재(Nezara antennata), 남쪽풀색노린재(Nezara viridula), 가로줄노린재(Piezodorus hybneri), 갈색날개노린재(Plautia crossota), 스코티노포라 루리다(Scotinophora lurida), 시골가시허리노린재(Cletus punctiger), 호리허리노린재(Leptocorisa chinensis, 톱다리개미허리노린재(Riptortus clavatus), 붉은잡초노린재(Rhopalus msculatus), 카벨레리우스 사카리보루스(Cavelerius saccharivorus), 미디표주박긴노린재(Togo hemipterus), 디스데르쿠스 싱귤라투스(Dysdercus cingulatus), 진달래방패벌레(Stephanitis pyrioides), 검정뛰어장님노린재(Halticus insularis), 리구스 리네올라리스(Lygus lineolaris), 스테노데마 시비리큠(Stenodema sibiricum), 홍색얼룩장님노린재(Stenotus rubrovittatus), 빨간촉각장님노린재(Trigonotylus caelestialium), 포도쌍점애매미충(Arboridia apicalis), 검정가슴매미충(Balclutha saltuella), 쌍점말매미충(Epiacanthus stramineus), 감자 매미충(Empoasca fabae), 엠포아스카 니포니카(Empoasca nipponica), 오누키애매미충(Empoasca onukii), 엠포아스카 사카이(Empoasca sakaii), 꼭지매미충(Macrosteles striifrons), 끝동매미충(Nephotettix cincticeps), 슈다토모스첼리스 세리아투스(Psuedatomoscelis seriatus), 라오델팍스 스트리아텔라(Laodelphax striatella), 벼멸구(Nilaparvata lugens), 흰등멸구(Sogatella furcifera), 디아포리나 시트리(Diaphorina citri), 배나무이(Psylla pyrisuga), 귤가시가루이(Aleurocanthus spiniferus), 온실가루이(Bemisia argentifolii), 담배가루이(Bemisia tabaci), 귤가루이(Dialeurodes citri), 온실가루이(Trialeurodes vaporariorum), 포도뿌리혹벌레(Viteus vitifolii), 목화진딧물(Aphis gossypii), 조팝나무진딧물(Aphis spiraecola), 복숭아혹진딧물(Myzus persicae), 탱자소리진딧물(Toxoptera aurantii), 짚신깍지벌레(Drosicha corpulenta), 이세리아깍지벌레(Icerya purchasi), 페나코쿠스 솔라니(Phenacoccus solani), 귤가루깍지벌레(Planococcus citri), 온실가루깍지벌레(Planococcus kraunhiae), 가루깍지벌레(Pseudococcus comstocki), 뿔밀깍지벌레(Ceroplastes ceriferus), 루비깍지벌레(Ceroplastes rubens), 분홍색둥근깍지벌레(Aonidiella aurantii), 샌호제깍지벌레(Comstockaspis perniciosa), 피오리니아 테아(Fiorinia theae), 차둥근깍지벌레(Pseudaonidia paeoniae), 뽕나무깍지벌레(Pseudaulacaspis pentagona), 벚나무깍지벌레(Pseudaulacaspis prunicola), 사철나무깍지벌레(Unaspis euonymi), 화살깍지벌레(Unaspis yanonensis), 노린재목(Cimex lectularius) 등의 반시목곤충,
구리풍뎅이(Anomala cuprea), 오리나무풍뎅이(Anomala rufocuprea), 풀색꽃무지(Gametis jucunda), 긴다색풍뎅이(Heptophylla picea), 왜콩풍뎅이(Popillia japonica), 레피노타르사 데셈리니아타(Lepinotarsa decemlineata), 멜라노투스 포르트누미(Melanotus fortnumi), 멜라노투스 탐수이엔시스 (Melanotus tamsuyensis), 권련벌레(Lasioderma serricorne), 애넓적밑빠진벌레(Epuraea domina), 멕시코콩무당벌레(Epilachna varivestis), 이십팔점박이무당벌레(Epilachna vigintioctopunctata), 갈색거저리(Tenebrio molitor), 거짓쌀도둑거저리(Tribolium castaneum), 알락하늘소(Anoplophora malasiaca), 솔수염하늘소(Monochamus alternatus), 울도하늘소(Psacothea hilaris), 포도호랑하늘소(Xylotrechus pyrrhoderus), 팥바구미(Callosobruchus chinensis), 오이잎벌레(Aulacophora femoralis), 맵시잎벌레(Chaetocnema concinna), 디아브로티카 운데심풍크타타(Diabrotica undecimpunctata), 웨스턴옥수수뿌리벌레(Diabrotica virgifera), 디아브로티카 발베리(Diabrotica barberi), 벼잎벌레(Oulema oryzae), 벼룩잎벌레(Phyllotreta striolata), 가지벼룩잎벌레(Psylliodes angusticollis), 복숭아거위벌레(Rhynchites heros), 개미바구미(Cylas formicarius), 목화바구미(Anthonomus grandis), 벼뿌리바구미(Echinocnemus squameus), 고구마바구미(Euscepes postfasciatus), 알파파바구미(Hypera postica), 벼물바구미(Lissorhoptrus oryzophilus), 줄바구미(Otiorhynchus sulcatus), 그라나리아바구미(Sitophilus granarius), 어리쌀바구미(Sitophilus zeamais), 스페노포러스 베나투스 베스티투스(Sphenophorus venatus vestitus), 청딱지개미반날개(Paederus fuscipes) 등의 초시목곤충,
아스폰딜리아 유시마이(Asphondylia yushimai), 붉은보리혹파리(Sitodiplosis mosellana), 오이과실파리(Bactrocera cucurbitae), 귤과실파리(Bactrocera dorsalis), 지중해과실파리(Ceratitis capitata), 벼잎물가파리(Hydrellia griseola), 벗초파리(Drosophila suzukii), 벼잎굴파리(Agromyza oryzae), 완두굴파리(Chromatomyia horticola), 오이잎굴파리(Liriomyza bryoniae), 파굴파리(Liriomyza chinensis), 리리오미자 사티바(Liriomyza sativae), 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii), 씨고자리파리(Delia platura), 나도시금치꽃파리(Pegomya cunicularia), 사과과실파리(Rhagoletis pomonella), 헤시안파리(Mayetiola destructor), 집파리(Musca domestica), 침파리(Stomoxys calcitrans), 멜로파구스 오비누스(Melophagus ovinus), 쇠파리(Hypoderma bovis), 히포더마 리네아툼(Hypoderma lineatum), 말파리(Oestrus ovis), 체체파리(Glossina palpalis, Glossina morsitans), 프로시뮬리움 예조엔시스(Prosimulium yezoensis), 소등에(Tabanus trigonus), 텔마토스코푸스 알비풍크타투스(Telmatoscopus albipunctatus), 렙토코노프스 니포넨시스(Leptoconops nipponensis), 빨간집모기(Culex pipiens pallens), 이집트숲모기(Aedes aegypti), 아데스 알보피쿠투스(Aedes albopicutus), 아노펠레스 히라카누스 시네시스(Anopheles hyracanus sinesis) 등의 쌍시목곤충,
아페티무스 쿠리(Apethymus kuri), 무잎벌(Athalia rosae), 장미등에잎벌(Arge pagana), 누런솔잎벌(Neodiprion sertifer), 밤나무혹벌(Dryocosmus kuriphilus), 군대개미(Eciton burchelli, Eciton schmitti), 일본왕개미(Camponotus japonicus), 장수말벌(Vespa mandarina), 호구개미(Myrmecia spp.), 불개미(Solenopsis spp.), 애집개미(Monomorium pharaonis) 등의 막시목곤충,
왕귀뚜라미(Teleogryllus emma), 땅강아지(Gryllotalpa orientalis), 풀무치(Locusta migratoria), 옥시야 예조엔시스(Oxya yezoensis), 사막메뚜기(Schistocerca gregaria) 등의 직시목곤충, 오니치우루스 폴소미(Onychiurus folsomi), 오니치우루스 시비리쿠스(Onychiurus sibiricus), 꽁무니알톡토기(Bourletiella hortensis) 등의 점관목곤충,
먹바퀴(Periplaneta fuliginosa), 집바퀴(Periplaneta japonica), 독일바퀴(Blattella germanica) 등의 망시목곤충,
집흰개미(Coptotermes formosanus), 일본흰개미(Reticulitermes speratus), 오돈토테르메스 포르모사누스(Odontotermes formosanus) 등의 흰거미목곤충,
체노세팔리다 펠리스(Ctenocephalidae felis), 개벼룩(Ctenocephalides canis), 닭벼룩(Echidnophaga gallinacea), 사람벼룩(Pulex irritans), 쥐벼룩(Xenopsylla cheopis) 등의 등시목곤충,
큰참닭털이(Menacanthus stramineus), 소털이(Bovicola bovis) 등의 새털이목곤충,
소이(Haematopinus eurysternus), 돼지이(Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli), 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus) 등의 쥐이목곤충,
씨크라멘먼지응애(Phytonemus pallidus), 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus), 갈색먼지응애(Tarsonemus bilobatus) 등의 먼지진드기류,
펜타레우스 에리트로세팔루스(Penthaleus erythrocephalus), 펜타레우스 메이저(Penthaleus major) 등의 흠응애류,
벼응애(Oligonychus shinkajii), 귤응애(Panonychus citri), 파노니쿠스 모리(Panonychus mori), 사과응애(Panonychus ulmi), 차응애(간자와응애)(Tetranychus kanzawai), 점박이응애(Tetranychus urticae) 등의 응애류,
아카필라 테아바그란스(Acaphylla theavagrans), 마늘혹응애(Aceria tulipae), 토마토녹응애(Aculops lycopersici), 귤녹응애(Aculops pelekassi), 사과녹응애(Aculus schlechtendali), 에리오페에스 치바엔시스(Eriophyes chibaensis), 필로코프루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora) 등의 혹응애류,
뿌리응애(Rhizoglyphus robini), 긴털가루진드기(Tyrophagus putrescentiae), 모포가루진드기(Tyrophagus similis) 등의 가루진드기류,
꿀벌응애(Varroa jacobsoni) 등의 꿀벌응애류,
소진드기(Boophilus microplus), 갈색 개진드기(Rhipicephalus sanguineus), 작은소참진드기(Haemaphysalis longicornis), 하에모피살리스 플라바(Haemophysalis flava), 하에모필라시스 캄파눌레타(Haemophysalis campanulata), 사슴참진드기(Ixodes ovatus), 산림진드기(Ixodes persulcatus), 암블리옴마(Amblyomma spp.), 광대참진드기(Dermacentor spp.) 등의 참진드기류,
발톱진드기(Cheyletiella yasguri), 체이레티엘라 블라케이(Cheyletiella blakei) 등의 발톱진드기류,
개 모낭충 진드기(Demodex canis), 고양이 모낭충 진드기(Demodex cati) 등의 모낭충진드기류,
면양진드기(Psoroptes ovis) 등의 양진드기류,
개선충(Sarcoptes scabiei), 고양이 옴진드기(Notoedres cati), 닭 개선충 (Knemidocoptes spp.) 등의 옴진드기류,
공벌레(Armadillidium vulgare) 등의 갑각류,
왕우렁이(Pomacea canaliculata), 아프리키 왕달팽이(Achatina fulica), 민달팽이(Meghimatium bilineatum), 민달팽이(Limax Valentiana), 야생달팽이(Acusta despecta sieboldiana), 에하드라 펠리옴팔라(Euhadra peliomphala) 등의 복족류,
프라틸렌쿠스 코파에(Prathylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Prathylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 불누스(Prathylenchus vulnus), 감자씨스트선충(Globodera rostochiensis), 콩시스트선충(Heterodera glycines), 당근뿌리혹선충(Meloidogyne hapla), 뿌리혹선충(Meloidogyne incognita), 벼잎선충(Aphelenchoides besseyi), 소나무선충(Bursaphelenchus xylophilus) 등의 선충류, 등을 들 수 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
또한, 본 발명의 화합물을 이용하여 방제할 수 있는 가축, 가금, 애완 동물 등의 내부 기생충으로는 구체적으로, 예를 들어, 헤몬쿠스속(Haemonchus), 트리코스트롱길루스속(Trichostrongylus), 오스테르타기아속(Ostertagia), 네마토디루스속(Nematodirus), 쿠페리아속(Cooperia), 아스칼리스속(Ascaris), 부노스토뮴속(Bunostomum), 에소파고스토뮴속(Oesophagostomum), 챠베르티아속(Chabertia), 트리큐리스속(Trichuris), 스트롱길루스속(Storongylus), 트리코네마속(Trichonema), 딕티오카울루스속(Dictyocaulus), 카필라리아(Capillaria), 헤테라키스속(Heterakis), 톡소카라속(Toxocara), 아스카리디아속(Ascaridia), 옥시우리스속(Oxyuris), 안킬로스토마속(Ancylostoma), 우니시나리아속(Uncinaria), 톡사스카리스속(Toxascaris), 파라스카리스속(Parascaris) 등의 선충류,
부케레리아속(Wuchereria), 브루지아속(Brugia), 온코세카속(Onchoceca), 디로필라리아속(Dirofilaria), 로아사상충속(Loa) 등의 필라리아과(Filariidae) 선충류,
드라쿤쿨로스속(Deacunculus) 등의 사상선충과(Dracunculidae) 선충류,
견조충(Dipylidium caninum), 묘조충(Taenia taeniaeformis), 유구조충(Taeniasolium), 무구조충(Taenia saginata), 축소조충(Hymenolepis diminuta), 베네덴조충(Moniezia benedeni), 광절렬두조충(Diphyllobothrium latum), 만손렬두조충(Diphyllobothrium erinacei), 단포조충(Echinococcus granulosus), 다포조충(Echinococcus multilocularis) 등의 조충류, 간질(Fasciola hepatica, F, gigantica), 웨스텔만 폐흡충(Paragonimus westermanii), 비대흡충(Fasciolopsic bruski), 췌흡충(Eurytrema pancreaticum, E. coelomaticum), 간흡충(Clonorchis sinensis), 일본주흡혈충(Schistosoma japonicum), 비르하르츠주흡혈충(Schistosoma haematobium), 만손주흡혈충(Schistosoma mansoni) 등의 흡충류, 에이메리아 테네라(Eimeria teneIla), 에이메리아 아세르부리나(Eimeria acervulina), 에이메리아 브루네티(Eimeria brunetti), 에이메리아 맥시마(Eimeria maxima), 에이메리아 네카트릭스(Eimeria necatrix), 에이메리아 보비스(Eimeria bovis), 에이메리아 오비노이달리스(Eimeria ovinoidalis)와 같은 에이메리아류(Eimeria spp.), 크루즈마트리파노소머(Trypanosomsa cruzi), 리슈마니아류(Leishmania spp.), 말라리아 원충(Plasmodium spp.), 바베시아류(Babesis spp.), 트리코모나스류(Trichomonadidae spp.), 히스토모나스류(Histomanas spp.), 디알디아류(Giardia spp.), 톡소플라즈마류(Toxoplasma spp.), 적리아메바(Entamoeba histolytica), 타이레리아류(Theileria spp.) 등을 들 수 있으나, 이들에만 한정되지 않는다.
나아가, 본 발명의 화합물은, 유기인계 화합물, 카바메이트계 화합물 또는 피레스로이드계 화합물 등의 기존의 살충제에 대해 저항성이 발달한 유해 생물에 대해서도 유효하다.
즉, 본 발명의 화합물은, 점관목(톡토기목), 망시목(바퀴벌레목), 직시목(메뚜기목), 흰개미목, 총시목(총채벌레목), 반시목(노린재목 및 매미목), 인시목(나비목), 초시목(딱정벌레목), 막시목(벌목), 쌍시목(파리목), 등시목(은시목) 및 이목 등의 곤충류, 진드기류, 복족류 및 선충류 등에 속하는 유해 생물을 저농도로 유효하게 방제할 수 있다. 한편, 본 발명의 화합물은 포유류, 어류, 갑각류 및 익충(꿀벌, 호박벌 등의 유용 곤충이나 가루이좀벌, 진디벌, 기생파리, 노린재, 이리응애 등의 천적)에 대해 거의 악영향이 없는 극히 유용한 특징을 갖고 있다.
본 발명의 화합물을 사용하는데 있어서는, 통상 적당한 고체 담체 또는 액체 담체와 혼합하고, 나아가 필요에 따라 계면 활성제, 침투제, 전착제, 증점제, 동결방지제, 결합제, 고결방지제, 붕괴제, 소포제, 방부제 및 분해방지제 등을 첨가하여, 액제(soluble concentrate), 유제(emulsifiable concentrate), 수화제(wettable powder), 수용제(water soluble powder), 과립수화제(water dispersible granule), 과립수용제(water soluble granule), 현탁제(suspension concentrate), 유탁제(concentrated emulsion), 서스포에멀젼(suspoemulsion), 마이크로에멀젼(microemulsion), 분제(dustable powder), 립제(granule), 정제(tablet) 및 유화성겔제(emulsifiable gel) 등의 임의의 제형의 제제로 사용할 수 있다. 또한, 노동력 절감 및 안전성 향상의 관점에서, 상기의 임의의 제형의 제제를, 수용성 캅셀 및 수용성 필름 봉투 등의 수용성 포장체에 투입하여 사용할 수도 있다.
고체 담체로는 , 예를 들어 석영, 방해석, 해포석, 드로마이트, 쵸크, 가오리나이트, 파이로피라이트, 세리사이트, 할로사이트, 메타할로사이트, 목절점토, 와목점토, 도석, 지크라이트, 아로펜, 시라스, 운모, 타르크, 벤토나이트, 활성백토, 산성백토, 경석, 아타파르쟈이트, 제오라이트 및 규조토 등의 천연광물질, 예를 들어 소성크레이, 파라이트, 시라스바룬, 바미큐라이트, 아타파르가르크레 및 소성규조토 등의 천연광물질의 소성품, 예를 들어 탄산마그네슘, 탄산칼슘, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 황산암모늄, 황산나트륨, 황산마그네슘, 인산수소이암모늄, 인산이수소암모늄 및 염화칼륨 등의 무기염류, 예를 들어 포도당, 과당, 자당 및 유당 등의 당류, 예를 들어 전분, 분말셀룰로오스 및 덱스트린 등의 다당류, 예를 들어 요소, 요소유도체, 안식향산 및 안식향산의 염 등의 유기물, 예를 들어 목분, 코르크분, 옥수수 수축, 호두껍질 및 담배 줄기 등의 식물류, 플라이애쉬, 화이트카본(예를 들어, 함수합성실리카, 무수합성실리카 및 함수합성실리케이트 등) 및 비료 등을 들 수 있다.
액체 담체로는, 예를 들어 자일렌, 알킬(C9 또는 C10 등)벤젠, 페닐키시릴에탄 및 알킬(C1 또는 C3 등)나프탈렌 등의 방향족 탄화수소류, 머신유, 노르말파라핀, 이소파라핀 및 나프텐 등의 지방족탄화수소류, 케로신 등의 방향족탄화수소와 지방족탄화수소의 혼합물, 에탄올, 이소프로판올, 시클로헥산올, 페녹시에탄올 및 벤질알코올 등의 알코올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 헥실렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 및 폴리프로필렌글리콜 등의 다가알코올, 프로필셀로솔부, 부틸셀로솔부, 페닐셀로솔부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르 및 프로필렌글리콜모노페닐에테르 등의 에테르, 아세트페논, 시클로헥사논 및 γ-부틸로락톤 등의 케톤, 지방산메틸에스테르, 호박산디알킬에스테르, 글루타민산디알킬에스테르, 아디핀산이디알킬에스테르 및 푸탈산디알킬에스테르 등의 에스테르, N-알킬(C1, C8 또는 C12 등)피롤리돈 등의 산아미드, 대두유, 아마인유, 유채유, 야자유, 면실유 및 피마자유 등의 유지, 디메틸술폭시드 및 물 등을 들 수 있다.
이들 고체 및 액체 담체는, 단독으로 사용하여도 2종 이상을 병용하여도 좋다.
계면 활성제로는 , 예를 들어 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬(모노 또는 디)페닐에테르, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌블록코폴리머, 폴리옥시에틸렌지방산(모노 또는 디)에스테르, 소르비탄지방산에스테르, 폴리옥시에틸렌소르비탄지방산에스테르, 피마자유에틸렌옥사이드부가물, 아세틸렌글리콜, 아세틸렌알코올, 아세틸렌글리콜의 에틸렌옥사이드부가물, 아세틸렌알코올의 에틸렌옥사이드부가물 및 알킬글리콕시드 등의 넌이온성 계면활성제, 알킬황산에스테르염, 알킬벤젠술폰산염, 리그닌술폰산염, 알킬술포호박산염, 나프탈렌술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 나프탈렌술폰산의 포르말린축합물의 염, 알킬나프탈렌술폰산의 포르말린축합물의 염, 폴리옥시에틸렌알킬에테르황산 또는 인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌(모노 또는 디)알킬페닐에테르황산 또는 인산에스테르염, 폴리옥시에틸렌(모노, 디 또는 트리)스티릴페닐에테르황산 또는 인산에스테르염, 폴리카르본산염(예를 들어, 폴리아크릴산염, 폴리멀레인산염 및 멀레인산과 올레핀의 공중합물 등) 및 폴리스틸렌술폰산염 등의 언이온성 계면 활성제, 알킬아민염 및 알킬4급암모늄염 등의 카티온성 계면 활성제, 아미노산형 및 벤타인형 등의 양성 계면 활성제, 실리콘계 계면 활성제 및 불소계 계면 활성제 등을 들 수 있다.
이들 계면 활성제의 함유량은, 특히 한정되는 것은 아니나, 본 발명의 제제 100질량부에 대해 통상 0.05~20질량부의 범위인 것이 바람직하다. 또한, 이들 계면 활성제은, 단독으로 이용하여도 2종 이상을 병용하여도 좋다.
본 발명의 화합물의 시용약량은 적용 장면, 시용 시기, 시용 방법, 재배 작물 등에 따라 차이는 있으나, 일반적으로는 유효 성분량으로 헥타르(ha)당 0.005~50kg 정도가 적당하다.
한편, 가축 및 애완동물의 포유동물 물 및 조류의 외부 또는 내부기생충의 방제에 본 발명의 화합물을 사용하는데 있어, 유효량의 본 발명의 화합물은, 제제용 첨가물과 함께 , 경구 투여; 주사(근육내, 피하, 정맥내, 복강내) 등의 비경구 투여; 침적, 스프레이, 입욕, 세정, 적하(pouring-on) 및 스포팅(spotting-on) 및 더스팅(dusting) 등의 경피 투여; 경비 투여에 의해 투여할 수 있다. 본 발명의 화합물은 또한, 세편, 플레이트, 밴드, 컬러, 이어 마크(ear mark), 림(limb) 밴드, 표식 장치 등을 이용한 성형 제품에 의해투여할 수도 있다. 투여에 있어, 본 발명의 화합물은 투여 경로에 적합한 임의의 제형으로 할 수 있다.
조제되는 임의의 제형으로는, 분제, 립제, 수화제, 펠렛, 정제, 대환약, 캅셀제, 활성 화합물을 포함하는 성형 제품 등의 고체 조제물; 주사용 액제, 경구용 액제∴피부상 또는 체강중에 이용하는 액제; 적하(Pour-on)제, 점하(Spot-on)제, 프로아블제, 유제 등의 용액조제물; 연고제, 겔 등의 반고체 조제물 등을 들 수 있다.
고체 조제물은, 주로 경구 투여로, 또는 물 등으로 희석하여 경피 투여로, 또는 환경 처리에 의해 이용할 수 있다. 고체 조제물은, 활성 화합물을 필요하다면 보조제를 첨가하여 적당한부형제와 함께 혼합하고, 그리고 원하는 형상으로 바꿈으로써 조제할 수 있다. 적당한 부형제로는, 예를 들어 탄산염, 탄산수소염, 인산염, 산화알루미늄, 실리카, 점토 등의 무기 물질, 당, 셀룰로오스, 분쇄된 곡물, 전분 등의 유기물질을 들 수 있다.
주사용 액제는, 정맥내, 근육내 및 피하로 투여할 수 있다. 주사용 액제는, 활성 화합물을 적당한 용매로 용해시키고, 그리고 필요하다면 가용화제, 산, 염기, 완충용염, 산화 방지제 및 보호제 등의 첨가제를 첨가함으로써 조제할 수 있다. 적당한 용매로는, 물, 에탄올, 부탄올, 벤질알코올, 글리세린, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, N-메틸피롤리돈 및 이들의 혼합물, 생리학적으로 허용 가능한 식물유, 주사에 적합한 합성유 등을 들 수 있다. 가용화제로는, 폴리비닐피롤리돈, 폴리옥시에틸화된 피마자유 및 폴리옥시에틸화된 소르비탄에스테르 등을 들 수 있다. 보호제로는, 벤질알코올, 트리클로로부탄올, p-히드록시안식향산에스테르 및 n-부탄올 등을 들 수 있다.
경구용 액제는, 직접 또는 희석하여 투여할 수 있고, 주사용 액제와 마찬가지로 조제할 수 있다.
프로애블제, 유제 등은 직접 또는 희석하여 경피적으로, 또는 환경 처리에 의해 투여할 수 있다.
피부상에서 이용하는 액제는, 적하하고, 퍼트려, 문지르거나, 분무하고, 산포하거나, 또는 침적(침적, 입욕 또는 세정)에 의해 도포함으로써 투여할 수 있다. 이들 액제는 주사용 액제와 마찬가지로 조제할 수 있다.
적하(Pour-on)제 및 점하(Spot-on)제는, 피부의 한정된 장소에 적하하거나, 또는 분무함으로써 활성 화합물을 피부에 침적시키고, 전체적으로 작용시킬 수 있다. 적하제 및 점하제는, 유효 성분을 적당한 피부 적합성 용매 또는 용매 혼합물에 용해하거나, 현탁시키거나 또는 유화함으로써 조제할 수 있다. 필요하다면, 계면 활성제, 착색제, 흡수촉진 물질, 산화방지제, 광안정제 및 접착제 등의 보조제를 첨가하여도 좋다.
적당한 용매로는 , 물, 아르카놀, 글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 글리세린, 벤질알코올, 페닐에탄올, 페녹시에탄올, 초산에틸, 초산부틸, 안식향산벤질, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 아세톤, 메틸에틸케톤, 방향족 및/또는 지방족탄화수소, 식물유 또는 합성유, DMF, 유동 파라핀, 경질 유동 파라핀, 실리콘, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 또는 2,2-디메틸-4-옥시-메틸렌-1,3-디옥소란 등을 들 수 있다. 흡수촉진 물질로는 , DMSO, 밀리스틴산이소프로필, 페라르곤산디프로필렌글리콜, 실리콘유, 지방족에스테르, 트리글리세리드 및 지방알코올 등을 들 수 있다. 산화 방지제로는 , 아황산염, 메타중아황산염, 아스콜빈산, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔 및 토코페롤 등을 들 수 있다.
유제는, 경구 투여, 경피 투여 또는 주사에 의해 투여할 수 있다. 유제는, 유효 성분을 소수성상 또는 친수성상에 용해시키고, 이를 적당한 유화제에 의해, 필요하다면 추가로 착색제, 흡수촉진 물질, 보호제, 산화방지제, 차광제 및 증점 물질 등의 보조제와 함께 다른 상의 용매와 균질화함으로써 조제할 수 있다.
소수성상(기름)으로는 , 파라핀유, 실리콘유, 깨기름, 아몬드유, 피마자유, 합성트리글리세리드, 스테아린산에틸, 아디핀산디-n-부티릴, 라우릴산헥실, 페라르곤산디프로피렌글리콜, 분기쇄상의 단쇄장지방산과 쇄장 C16~C18의 포화 지방산의 에스테르, 밀리스틴산이소프로필, 팔미틴산이소프로필, 쇄장C12~C18의 포화 지방알코올의 카프릴/카프린산에스테르, 스테아린산이소프로필, 올레인산올레일, 올레인산데실, 올레인산에틸, 젖산에틸, 왁스상지방산에스테르, 푸탈산디부틸, 아디핀산디이소프로필, 이소트리데실알코올, 2-옥틸도데칸올, 세틸스테아릴알코올, 올레일알코올 등을 들 수 있다.
친수성상으로는, 물, 프로필렌글리콜, 글리세린, 소르비톨 등을 들 수 있다.
유화제로는, 폴리옥시에틸화된 피마자유, 폴리옥시에틸화된 모노올레핀산소르비탄, 모노스테아린산소르비탄, 모노스테아린산글리세린, 스테아린산폴리옥시에틸, 알킬페놀폴리글리콜에테르 등의 비이온성 계면 활성제; N-라우릴-β-이미노디프로피온산이나트륨, 레시틴 등의 양성 계면 활성제; 라우릴황산나트륨, 지방알코올황산에테르, 모노/디알킬폴리글리콜올트린산에스테르의 모노에탄올아민염 등의 음이온성 계면 활성제; 염화세틸트리메틸암모늄 등의 양이온성 계면 활성제 등을 들 수 있다.
다른 보조제로, 카르복시메틸셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 폴리아크릴레이트, 아르기네이트, 젤라틴, 아라비아고무, 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐알코올, 메틸비닐에테르, 무수멀레인산의 공중합체, 폴리에틸렌글리콜, 왁스, 콜로이드상 실리카 등을 들 수 있다.
반고체 조제물은 피부상에 도포하거나, 또는 퍼트리거나, 또는 체강 중에 도입함으로써 투여할 수 있다. 겔은, 주사용 액제에서 상기와 같이 조제한 용액에, 연고상의 점조성을 갖는 투명한 물질을 발생시키는데 충분한 시크너를 첨가함으로써 조제할 수 있다.
이하에, 본 발명의 화합물을 이용한 조제의 배합예를 나타낸다. 단, 본 발명의 배합예는, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 한편, 이하의 배합예에서「부」는 질량부를 의미한다.
[수화제]
본 발명의 화합물 0.1~80부
고체 담체 5~98.9부
계면 활성제 1~10부
그 외 0~5부
그 외로는 , 예를 들어 고결 방지제, 분해 방지제 등을 들 수 있다.
[유제]
본 발명의 화합물 0.1~30부
액체 담체 45~95부
계면 활성제 4.9~15부
그 외 0~10부
그 외로는, 예를 들어 전착제, 분해 방지제 등을 들 수 있다.
[현탁제]
본 발명의 화합물 0.1~70부
액체 담체 15~98.89부
계면 활성제 1~12부
그 외 0.01~30부
그 외로는, 예를 들어 동결 방지제, 증점제 등을 들 수 있다.
[과립수화제]
본 발명의 화합물 0.1~90부
고체 담체 0~98.9부
계면 활성제 1~20부
그 외 0~10부
그 외로는, 예를 들어 결합제, 분해 방지제 등을 들 수 있다.
[액제]
본 발명의 화합물 0.01~70부
액체 담체 20~99.99부
그 외 0~10부
그 외로는, 예를 들어 동결방지제, 전착제 등을 들 수 있다.
[립제]
본 발명의 화합물 0.01~80부
고체 담체 10~99.99부
그 외 0~10부
그 외로는, 예를 들어 결합제, 분해 방지제 등을 들 수 있다.
[분제]
본 발명의 화합물 0.01~30부
고체 담체 65~99.99부
그 외 0~5부
그 외로는, 예를 들어 드리프트 방지제, 분해 방지제 등을 들 수 있다.
다음으로, 본 발명의 화합물을 유효 성분으로 하는 조제의 보다 구체적인 배합예를 나타내지만, 본 발명의 배합예는 이들에 한정되는 것은 아니다.
한편, 이하의 배합예에서, 「부」는 질량부를 의미한다.
[배합예1] 수화제
본 발명의 화합물No.5-108 20부
파이로피라이트 74부
소르폴5039 4부
(비이온성 계면 활성제와 언이온성 계면 활성제의 혼합물: 토호카가꾸코교㈜ 상품명)
카플렉스＃80D 2부
(합성함수규산: 시오노기세야꾸(주)상품명)
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 수화제로 한다.
[배합예2] 유제
본 발명의 화합물No.5-108 5부
자일렌 75부
N-메틸피롤리돈 15부
소르폴2680 5부
(비이온성 계면 활성제와 언이온성 계면 활성제의 혼합물: 토호카가꾸코교㈜ 상품명)
이상을 균일하게 혼합하여 유제로 한다.
[배합예3] 현탁제
본 발명의 화합물No.5-108 25부
아그리졸S-710 10부
(비이온성 계면 활성제: 카오(주)상품명)
루녹스1000C 0.5부
(언이온성 계면 활성제: 토호카가꾸코교㈜ 상품명)
키산탄검 0.2부
물 64.3부
이상을 균일하게 혼합한 후, 습식 분쇄하여 현탁제로 한다.
[배합예4] 과립수화제
본 발명의 화합물No.5-108 75부
하이테놀NE-15 5부
(언이온성 계면 활성제: 다이이찌코교세야꾸(주) 상품명)
바이렉스N 10부
(언이온성 계면 활성제: 니혼세시(주) 상품명)
카플렉스＃80D 10부
(합성함수규산; 시오노기세야꾸(주) 상품명)
이상을 균일하게 혼합 분쇄한 후, 소량의 물을 첨가하여 교반 혼합하고, 압출식 조립기로 조립하고, 건조하여 과립수화제로 한다.
[배합예5] 립제
본 발명의 화합물No.5-108 5부
벤토나이트 50부
타르크 45부
이상을 균일하게 혼합 분쇄한 후, 소량의 물을 첨가하여 교반 혼합하고, 압출식 조립기로 조립하고, 건조하여 립제로 한다.
[배합예6] 분제
본 발명의 화합물No.5-108 3부
카플렉스＃80D 0.5부
(합성함수규산; 시오노기세야꾸(주) 상품명)
가오리나이트 95부
인산디이소프로필 1.5부
이상을 균일하게 혼합 분쇄하여 분제로 한다.
사용할 때에는, 상기 조제를 물로 1~10000배 희석하여, 또는 희석하지 않고 직접 산포한다.
[배합예7] 수화제 조제물
본 발명의 화합물No.5-108 25부
디이소부틸나프탈렌술폰산나트륨 1부
n-도데실벤젠술폰산칼슘 10부
알킬아릴폴리글리콜에테르 12부
나프탈렌술폰산포르말린축합물의 나트륨염 3부
에멀젼형실리콘 1부
이산화규소 3부
카올린 45부
[배합예8] 수용성농후제 조제물
본 발명의 화합물No.5-108 20부
폴리옥시에틸렌라우릴에테르 3부
디옥틸술포호박산나트륨 3.5부
디메틸술폭시드 37부
2-프로판올 36.5부
[배합예9] 분무용 액제
본 발명의 화합물No.5-108 2부
디메틸술폭시드 10부
2-프로판올 35부
아세톤 53부
[배합예10] 경피투여용 액제
본 발명의 화합물No.5-108 5부
헥실렌글리콜 50부
이소프로판올 45부
[배합예11] 경피투여용 액제
본 발명의 화합물No.5-108 5부
프로필렌글리콜모노메틸에테르 50부
디프로필렌글리콜 45부
[배합예12] 경피투여(적하)용 액제
본 발명의 화합물No.5-108 2부
경질유동 파라핀 98부
[배합예13] 경피투여(적하)용 액제
본 발명의 화합물No.5-108 2부
경질유동 파라핀 58부
올리브유 30부
ODO-H 9부
신에쯔실리콘 1부
또한, 본 발명의 화합물을 농약으로 사용하는 경우에는, 필요에 따라 조제시 또는 산포시에 다른 종의 제초제, 각종 살충제, 살진드기제, 살선충제, 살균제, 식물생장 조절제, 공력제, 비료제, 토양 개량제 등과 혼합 시용하여도 좋다.
특히 다른 농약 또는 식물 호르몬과 혼합 시용함으로써, 시용 약량의 저감에 의한 저비용화, 혼합 약제의 상승 작용에 의한 살충 스펙트럼의 확대나 보다 높은 유해 생물 방제 효과가 기대된다. 이때, 동시에 복수의 공지 농약과 조합할 수도 있다. 본 발명의 화합물과 혼합 사용하는 농약의 종류로는, 예를 들어 크롭·프로텍션·핸드북(Crop Protection Handbook) 2005년판에 기재되어 있는 화합물 등을 들 수 있다. 구체적으로 그 일반명을 예시하면 다음과 같으나, 반드시 여기에만 한정되는 것은 아니다.
살균제: 아시벤조랄-S-메틸(acibenzolar-S-methyl), 아실아미노벤자미드(acylaminobenzamide), 아시페탁스(acypetacs), 알디몰프(aldimorph), 아미슬브롬(amisulbrom), 아모밤(amobam), 암프로피포스(ampropyfos), 아니라진(anilazine), 아자코나졸(azaconazole), 아지티람(azithiram), 아족시스트로빈(azoxystrobin), 바륨 폴리설피드(barium polysulfide), 베나락실(benalaxyl), 베노다닐(benodanil), 베노밀(benomyl), 벤퀴녹스(benquinox), 벤타루론(bentaluron), 벤티아발리카르브(benthiavalicarb), 벤티아졸(benthiazole), 벤자마크릴(benzamacril), 벤자몰프(henzamorf), 베톡사진(bethoxazine), 비나파크릴(binapacryl), 비페닐(biphenyl), 베테르타놀(bitertanol), 블라스티시딘-S(blasticidin-S), 볼드액(bordeaux mixture), 보스칼리드(boscalid), 브로모코나졸(bromoconazole), 부피리메이트(bupirimate), 부티오베이트(buthiobate), 칼슘폴리설피드(calcium polysulfide), 캡타폴(captafol), 캡탄(captan), 카프로파미드(carpropamid), 카르바몰프(carbamorph), 칼벤다짐(carbendazim), 카르복신(carboxin), 카르본(carvone), 체순트 믹스쳐(cheshunt mixture), 키노메티오네이트(chinomethionat), 크로벤티아존(chlobenthiazone), 클로라니포메탄(chloraniformethane), 클로라닐(chloranil), 클로르페나졸(chlorfenazol), 클로 로넵(chloroneb), 클로로피크린(chloropicrin), 클로로타로닐(chlorothalonil), 클로로퀴녹스(chlorquinox), 클로조리네이트(chlozolinate), 클림바졸(climbazole), 클로트리마졸(clotrimazole), 커퍼아세테이트(copper acetate), 염기성탄산구리(copper carbonate, basic), 수산화제이구리(copper hydroxide), 커퍼나프탈렌(copper naphthenate), 커퍼올레이트(copper oleate), 커퍼옥시클로리드(copper oxychloride), 황산구리(copper sulfate), 염기성황산구리(copper sulfate, basic), 커퍼 징크 크로메이트(copper zinc chromate), 쿠프라넵(cufraneb), 쿠프로밤(cuprobam), 시아조파미드(cyazofamid), 시크라푸르아미드(cyc1afuramid), 시클로헥시미드(cycloheximide), 시플루페나미드(cyflufenamid), 시목사닐(cymoxanil), 사이펜다졸(cypendazole), 시프로코나졸(cyproconazol), 시프로디닐(cyprodinil), 시프로푸람(cyprofuram), 다조멧(dazomet), 데바카르브(debacarb), 데파펜틴(decafentin), 디하이드로아세테이트(dehydroacetic acid), 디클로플루아니드(dichlofluanid), 디클론(dichlone), 디클로로펜(dichlorophen), 디클로졸린(dichlozoline), 디클로부트라졸(diclobutrazol), 디클로시메트(diclocymet), 디클로메딘(diclomedine), 디클로란(dicloran), 디에토펜카르브(diethofencarb), 디페노코나졸(difenoconazole), 디플루메토림(diflumetorim), 디메티리몰(dimethirimol), 디메토몰프(dimethomorph), 디목시스트로빈(dimoxystrobin), 디니코나졸(diniconazole), 디니코나졸-M (diniconazole-M), 디노부톤(dinobuton), 디노캅프(dinocap), 디노캅프-4(dinocap-4), 디노캅프-6(dinocap-6), 디녹톤(dinocton), 디노술폰(dinosulfon), 디노테르본(dinoterbon), 디페닐아민(diphenylamine), 디피리티온(dipyrithione), 디타림포스(ditalimfos), 디티아논(dithianon), 도데몰프(dodemorph), 도진(dodine), 드라족솔론(drazoxolon), 에디펜포스(edifenphos), 에폭시코나졸(epoxiconazole), 에타코나졸(etaconazole), 에템(etem), 에틸리몰(ethirimol), 에톡시퀸(ethoxyquin), 에트리디아졸(etridiazole), 파목사돈(famoxadone), 페나리몰(fenarimol), 페부코나졸(febuconazole), 페나미돈(fenamidone), 페나미노설프(fenaminosulf), 페나파닐(fenapanil), 펜다조슬람(fendazosulam), 펜푸람(fenfuram), 펜헥사미드(fenhexamid), 페니트로판(fenitropan), 페녹사닐(fenoxanil), 펜피크로닐(fenpiclonil), 펜프로피딘(fenpropidin), 펜프로피몰프(fenpropimorph), 펜틴(fentin), 페르밤(ferbam), 페림존(ferimzone), 플루아지남(fluazinam), 플루디옥소닐(fludioxonil), 플루메토버(flumetover), 플루몰프(flumorph), 플루오로이미드(fluoroimide), 플루오트리마졸(fluotrimazole), 플루옥사스트로빈(fluoxastrobin), 플루퀸코나졸(fluquinconazole), 플루실라졸(flusilazole), 플루설파미드(flusulfamide), 플루토라닐(flutolanil), 플루트리아폴(flutriafol), 폴펫(folpet), 포세틸-알루미늄(fosetyl-aluminiun), 푸베리다졸(fuberidazole), 푸라락실(furalaxyl), 푸라메트필(furametpyr), 푸르카르바닐(furcarbanil), 푸르코나졸(furconazole), 푸르코나졸-시스(furconazole-cis), 푸르메시클록스(furmecyclox), 푸르파네이트(furphanate), 글리오딘(glyodin), 글리세오풀빈(griseofulvin), 구아자틴(guazatine), 할라크리네이트(halacrinate), 헥사클로로벤젠(hexachlorobenzene), 헥사코나졸(hexaconazole), 헥실티오포 스(hexylthiofos), 하이드록시퀴놀린 설페이트(8-hydroxyquinoline sulfate), 히멕사졸(hymexazol), 이마자릴(imazalil), 이미벤코나졸(imibenconazole), 이미녹타딘(iminoctadine), 입코나졸(ipconazole), 이프로벤포스(iprobenfos), 이프로디온(iprodione), 이프로발리카르브(iprovalicarb), 이소프로티오란(isoprothiolane), 이소바레디온(isovaledione), 가스가마이신(kasugamycin), 크레속심-메틸(kresoxim-methyl), 맨커퍼(mancopper), 만코제부(mancozeb), 마네부(maneb), 메베닐(mebenil), 메카르빈지드(mecarbinzid), 메파니피림(mepanipylim), 메프로닐(mepronil), 메타락실(metalaxyl), 메타락실-M(metalaxyl-M), 메탐(metam), 메타족솔론(metazoxolon), 메트코나졸(metconazole), 메타술포카르브(methasulfocarb), 메토푸록삼(methfuroxam), 메틸이소티오시아네이트(methyl isothiocyanate), 메티람(metiram), 메토미노스트로빈(metominostrobin), 메트라페논(metrafenone), 메트술포박스(metsulfovax), 밀네브(milneb), 미크로부타닐(myclobutanil), 미크로졸린(myclozolin), 나밤(nabam), 나타마이신(natamycin), 니켈비스(디메틸디티오카바메이트)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate)), 니트로스틸렌(nitrostyrene), 니트로탈-이소프로필(nitrothal-isopropyl), 누아리몰(nuarimol), 오씨에이치(OCH), 옥틸리논(octhilinone), 오푸레스(ofurace), 오리사스트로빈(orysastrobin), 옥사딕실(oxadixyl), 유기구리(oxine copper), 옥시카르복신(oxycarboxin), 옥스포코나졸 푸말산염(oxpoconazole fumarate), 페푸르조에이트(pefurzoate), 펜코나졸(penconazole), 펜시크론(pencycuron), 펜티오피라드(penthiopyrad), 오르소페닐 페놀(o-phenylphenol), 포스디펜(phosdiphen), 푸타라이드(phthalide), 피콕시스트로빈(picoxystrobin), 피페라린(piperalin), 폴리카바메이트(polycarbamate), 폴리옥신(polyoxins), 폴리옥소림(polyoxorim), 포타슘 아지드(potassium azide), 탄산수소칼륨(potassium hydrogen carbonate), 프로퀴나지드(proquinazid), 프로베나졸(probenazole), 프로클로라즈(prochloraz), 프로시미돈(procymidone), 프로파모카르브염산염(propamocarb hydrochloride), 프로피코나졸(propiconazole), 프로피네부(propineb), 프로티오카르브(prothiocarb), 프로티오코나졸(prothioconazole), 피라카르볼리드(pyracarbolid), 피라클로스트로빈(pyraclostrobin), 피라조포스(pyrazophos), 피리디니트릴(pyridinitril), 피리페녹스(pyrifenox), 피리메타닐(pyrimethanil), 피로큐론(pyroquilon), 피록시클로르(pyroxychlor), 피록시푸르(pyroxyfur), 퀴노메티오네이트(quinomethionate), 퀴녹시펜(quinoxyfen), 퀸토젠(quintozene), 퀴나세톨?설페이트(quinacetol-sulfate), 퀴나자미드(quinazamid), 퀸코나졸(quinconazole), 라벤자졸(rabenzazole), 아지화나트륨(sodium azide), 탄산수소나트륨(sodium hydrogen carbonate), 차아염소산나트륨(sodium hypochlorite), 황(sulfur), 스피록사민(spiroxamine), 살리실아닐리드(salycylanilide), 실티오팜(silthiofam), 시메코나졸(simeconazole), 테부코나졸(tebuconazole), 테크나젠(tecnazene), 테코람(tecoram), 테트라코나졸(tetraconazole), 티아벤다졸(thiabendazole), 티아디플루오르(thiadifluor), 티시오펜(thicyofen), 티플루자미드(thifluzamide), 티오클로르펜핌(thiochlorfenphim), 티오파네이트(thiophanate), 티오파네이트-메 틸(thiophanate-methyl), 티오퀴녹스(thioquinox), 티람(thiram), 티아디닐(tiadinil), 티옥시미드(tioxymid), 톨클로포스-메틸(tolclofos-methyl), 토릴플루아니드(tolylfluanid), 트리아디메폰(triadimefon), 토리아디메놀(toriadimenol), 트리아미포스(triamiphos), 트리아리몰(triarimol), 트리아족시드(triazoxide), 트리아즈부틸(triazbutil), 트리부틸틴옥사이드(tributyltin oxide), 트리클라미드(trichlamide), 트리시크라졸(tricyclazole), 트리데몰프(tridemorph), 트리플록시스트로빈(trifloxystrobin), 트리플루미졸(triflumizole), 트리포린(triforine), 트리티코나졸(triticonazole), 발리다마이신(validamycin), 빈클로졸린(vinclozolin), 자릴아미드(zarilamide), 황산아연(zinc sulfate), 지네부(zineb), 지람(ziram), 족사미드(zoxamide) 및 버섯균사체추출물 등.
살박테리아제: 벤잘코늄 클로라이드(benzalkonium chloride), 비티오놀(bithionol), 브로노폴(bronopol), 크레졸(cresol), 포름알데히드(formaldehyde), 니트라피린(nitrapyrin), 옥소리닉 액시드(oxolinic acid), 옥시테트라사이클린(oxyterracycline), 스트렙토마이신(streptomycin) 및 테클로푸타람(tecloftalam) 등.
살선충제: 알독시카르브(aldoxycarb), 가듀사포스(cadusafos), 디비씨피(DBCP), 디클로펜티온(dichlofenthion), 디에스피(DSP), 에토프로포스(ethoprophos), 페나미포스(fenamiphos), 펜술포티온(fensulfothion), 포스티아제이트(fosthiazate), 포스티에탄(fosthietan), 이미시아포스(imicyafos), 이사미 도포스(isamidofos), 이사조포스(isazofos), 옥사밀(oxamyl) 및 티오나진(thionazin) 등.
살진드기제: 아세퀴노실(acequinocyI), 아크리나트린(acrinathrin), 아미트라즈(amitraz), BCI-033(시험명), 비페나제이트(bifenazate), 브로모프로필레이트(bromopropylate), 티노메티오네이트(chinomethionat), 클로로벤질레이트(chlorobezilate), 클로펜테진(clofentezine), 시에노피라펜(cyenopyrafen), 시플루메토펜(cyflumetofen), 사이헥사틴(cyhexatine), 디코폴(dicofol), 디에노크롤(dienochlor), 디엔오씨(DNOC), 에톡사졸(etoxazole), 페나자퀸(fena zaquin), 펜부타틴 옥시드(fenbutatin oxide), 페노티오카르브(fenothiocarb), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜피록시메이트(fenpyroximate), 플루아크리피림(fluacrypyrim), 할펜프록스(halfenprox), 헥시티아족스(hexythiazox), 밀베멕틴(milbemectin), 프로파르기트(propargite), 피리다벤(pyridaben), 피리미디펜(pyrimidifen), S-1870(시험명), 스피로디클로펜(spirodiclofen), 스피로메시펜(spyromesifen) 및 테부펜피라드(tebufenpyrad) 등.
살충제: 아바멕틴(abamectin), 아세페이트(acephate), 아세타미피리드(acetamipirid), 아라니카르브(alanycarb), 알디카르브(aldicarb), 알레트린(allethrin), 아진포스-메틸(azinphos-methyl), 바실러스튜링겐시스(bacillus thuringiensis), 벤디오카르브(bendiocarb), 벤푸라카르브(benfuracarb), 벤슬탑(bensultap), 비펜트린(bifenthrin), 부푸르페진(buprofezin), 부토카르복심(butocarboxim), 카바릴(carbaryl), 카르보푸란(carbofuran), 카르보술 판(carbosulfan), 카르탑(cartap), 클로르페나필(chlorfenapyr), 클로르펜빈포스(chlorfenvinphos), 클로르플루아주론(chlorfluazuron), 클로르피리포스(chlorpyrifos), 클로르피리포스-메틸(chlorpyrifos-methyl), 크로마페노지드(chromafenozide), 크로티아니딘(clothianidin), 시클로프로트린(cycloprothrin), 시플루메토펜(cyflumetofen), 시플루트린(cyfluthrin), 베타-시플루트린(beta-cyfluthrin), 시할로트린(cyhalothrin), 람다-시할로트린(lambda-cyhalothrin), 시페르메트린(cypermethrin), 시로마진(cyromazine), 델타메트린(deltamethrin), 디아클로덴(diacloden), 디아펜티우론(diafenthiuron), 디아지논(diazinon), 디클로르보스(dichlorvos), 디플루벤즈론(diflubenzuron), 디메틸빈포스(dimethylvinphos), 디노테푸란(dinotefuran), 디오페노란(diofenolan), 디술포톤(disulfoton), 디메토에이트(dimethoate), 에마멕틴 벤조에이트(emamectin-benzoate), 이피엔(EPN), 에스펜발레레이트(esfenvalerate), 에티오펜카르브(ethiofencarb), 에티프롤(ethiprole), 에토펜프록스(etofenprox), 에트림포스(etrimfos), 페니트로티온(fenitrothion), 페노브카르브(fenobucarb), 페녹시카르브(fenoxycarb), 펜프로파트린(fenpropathrin), 펜티온(fenthion), 펜발레레이트(fenvalerate), 피프로닐(fipronil), 프로니카미드(flonicamid), 플루벤디아미드(flubendiamide), 플루시트리네이트(flucythrinate), 플루페네림(flufenerim), 플루페녹스론(flufenoxuron), 플루펜프록스(flufenprox), 플루발리네이트(fluvalinate), 타우-플루발리네이트(tau-fluvalinate), 포노포스(fonophos), 포르메타네이트(formetanate), 포르모티온(formothion), 프라티오카르 브(furathiocarb), 할로페노지드(halofenozide), 헥사플루무론(hexaflumuron), 히드라메틸논(hydramethylnon), 이미다클로프리드(imidacloprid), 이소펜포스(isofenphos), 인독사카르브(indoxacarb), 이소프로카르브(isoprocarb), 이속사티온(isoxathion), 레피멕틴(lepimectin), 루페누론(lufenuron), 말라티온(malathion), 메탈데히드(metaldehyde), 메타미도포스(methamidophos), 메티다티온(methidathion), 메타크리포스(methacrifos), 메타플루미존(metaflumizone), 메탈카르브(metalcarb), 메토밀(methomyl), 메토프렌(methoprene), 메톡시클로르(methoxychlor), 메톡시페노지드(methoxyfenozide), 메틸브로마이드(methyl bromide), 모노크로토포스(monocrotophos), 무스카루레(muscalure), 니텐피람(nitenpyram), NNI-0101(시험명), 오메토에이트(omethoate), 옥사밀(oxamyl), 옥시데메톨-메틸(oxydemeton-methyl), 옥시데프로포스(oxydeprofos), 파라티온(parathion), 파라티온-메틸(parathion-methyl), 펜타클로로페놀(pentachlorophenol(PCP)), 펄미트린(permethrin), 펜토에이트(phenthoate), 폭심(phoxim), 포레이트(phorate), 포살론(phosalone), 포스메트(phosmet), 포스파미돈(phosphamidon), 피리미카르브(pirimicarb), 피리미포스-메틸(pirimiphos-methyl), 프로페노포스(profenofos), 프로티오포스(prothiofos), 프로파포스(propaphos), 프로트리펜부트(protrifenbute), 피메트로진(pymetrozine), 피라클로포스(pyraclofos), 피리다릴(pyridalyl), 피리프록시펜(pyriproxyfen), 로테논(rotenone), 리낙시피르(rynaxypyr), SI-0405(시험명), 술프로포스(sulprofos), 실라플루오펜(silafluofen), 스피노사드(spinosad), 술포텝(sulfotep), SYJ-159(시 험명), 테부페노지드(tebfenozide), 테플루벤즈론(teflubenzuron), 테블루트린(tefluthorin), 테르부포스(terbufos), 테트라클로로빈포스(tetrachlorvinphos), 티아클로프리드(thiacloprid), 티오시크람(thiocyclam), 티오디카르브(thiodicarb), 티아메톡삼(thiamethoxam), 티오파녹스(thiofanox), 티오메톤(thiometon), 톨펜피라드(tolfenpyrad), 트랄로메트린(tralomethrin), 트리클로르폰(trichlorfon), 트리아즈론(triazuron), 트리플루무론(triflumuron) 및 바미드티온(vamidothion) 등.
실시예
이하에 본 발명의 화합물의 합성예, 시험예를 실시예로 구체적으로 기재하여, 본 발명을 더욱 자세히 설명하지만, 본 발명은 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
[합성예]
합성예1
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥시졸-3-일]-N-에틸-4'-플루오로-2-메틸안식향산아닐리드(본 발명의 화합물No.5-005).
공정1; 3,5-디클로로-1-(1-트리플루오로메틸에테닐)벤젠의 제조
테트라히드로푸란 200mL 및 물100mL 중 3,5-디클로로페닐보론산 25l의 용액에, 2-브로모-3,3,3-트리플루오로프로펜 27.5g, 탄산칼륨38.0g 및 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 1.84g을 첨가하고, 가열 환류 하에서 3시간 교반하였다. 반응 완결 후, 실온까지 방냉, 냉수 500mL를 첨가하고, 초산에틸로 추출하였 다(500mLx1). 유기층을 수세한 후, 무수황산나트륨으로 건조시키고, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 헥산으로 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물25.7g을 무색유상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.41(t, J=2.0Hz, 1H), 7.3-7.35(m,2H), 6.05(q, J=3.2Hz, 1H), 5.82(q, J=3.2Hz, 1H)
공정2; 4-브로모-α-클로로-3-메틸벤즈아르독심의 제조
테트라히드로푸란 450mL 중 4-브로모-3-메틸벤즈아르독심 82l의 용액에, 빙냉, 교반 하에서, 종염산 120l을 45분간 적하하였다. 이어서, 8％ 차아염소산나트륨 수용액 220mL를, 반응 혼합물의 온도가 5℃를 넘지않도록 주의 깊게 75분간 적하하고, 적하 종료 후, 10℃이하에서 추가로 90분간 교반을 계속하였다. 반응 완결후, 반응 혼합물에 45분간 질소가스를 불어넣은 후, 석출한 불용물을 여별하고, 감압 하에서 테트라히드로푸란을 유거하였다. 잔류한 수용액을 초산에틸240.0g로 추출하고, 유기층을 수세한(240mLx2)후, 불용물을 여별하고, 감압 하에서 용매를 유거하고, 목적물93.5g을 담황색 결정으로 얻었다.
융점77.0~78.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 8.00(bs, 1H), 7.71(d, J=2.2Hz, 1H), 7.57(d, J=8.4Hz, 1H), 7.51(dd, J=8.4, 2.2Hz, 1H), 2.44(s, 3H)
공정3; 3-(4-브로모-3-메틸페닐)-5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸- 4,5-디히드로이소옥사졸의 제조
테트라히드로푸란120mL 중 공정1에서 제조한 3,5-디클로로-1-(1-트리플루오로메틸에테닐)벤젠 22.7g 및 공정2에서 제조한 4-브로모-α-클로로-3-메틸 벤즈알독심 26.0g의 용액에 탄산수소칼륨 15.7g을 첨가하고, 가열 환류 하에서 5시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 실온까지 방냉하고, 불용물을 여별한 후, 감압 하에서용매를 유거하였다. 잔류물에 물150mL를 첨가하고, 실온에서 18시간 교반한 후, 석출한 결정을 여별하고, 건조시켜, 목적물38.6g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 105.0~108.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.59(d, J=8.4Hz, 1H), 7.45-7.55(m,3H), 7.42(t, J=1.8Hz, 1H), 7.33(dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 4.07(d, J=17.1Hz, 1H), 3.68(d, J=17.1Hz, 1H), 2.43(s, 3H)
공정4; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드의 제조
오토크레이브 중의 1,2-디메톡시에탄 42mL 및 물 42mL 중 3-(4-브로모-3-메틸페닐)-5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸18.1g 및 초산나트륨 3?94g의 용액에, 트리페닐포스핀0.42g 및 초산팔라듐(II) 0?09g을 첨가하고, 1.5Mpa의 일산화 탄소 분위기 하110℃에서 7시간 교반하였다. 반응 완결후, 실온까지 방냉하고, 고형물을 여별한 후, 초산에틸100mL에 투입하였다. 유기층을 1％탄산수소나트륨수용액(70mLx2), 이어서 1N염산(55mLxl)로 세정하고, 포화 식 염수로 건조 후, 용매를 톨루엔으로 치환하였다. 이 톨루엔 용액에 N,N-디메틸포름아미드 2방울을 첨가하고, 80℃, 교반 하에서, 염화티오닐 6.0g을 적하하고, 동일 온도에서 추가로 1.5시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 불용물을 여별하고, 감압 하에서 전량이 약 1/3이 될 때까지 용매를 유거하였다. 이어서, 60℃, 교반 하에서, 헥산 50mL를 천천히 적하하고, 적하 종료 후, 실온까지 교반 하에서 방냉하고, 실온에서 추가로 1시간 교반을 계속하였다. 석출한 결정을 여별하고, 건조시켜, 목적물 13.4g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 140.5~143.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.25(d, J=8.7Hz, 1H), 7.64(d, J=8.7Hz, 1H), 7.59(s, 1H), 7.51(s, 2H), 7.43(s, 1H), 4.11(d, J=17.4Hz, 1H), 3.73(d, J=17.4Hz, 1H), 2.60(s, 3H)
공정5; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-4'-플루오로-2-메틸안식향산아닐리드의 제조
디클로로메탄 30mL 중 4-플루오로아닐린 0.40g 및 피리딘 0.35g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 디클로로메탄 10mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 1.30g 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 추가로 1시간 교반을 계속하였다. 반응 완결후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산 에틸50mL에 용해하고, 2N 염산 20mL, 이어서 포화 탄산수소 나트륨수용액 20mL으로 세정한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔 류물을 초산에틸헥산 (1: 4)에서 용출하는 실리카겔 컬럼크로마토그래피에 의해 정제하고, 목적물 1.35g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.5-7.65(m, 7H), 7.4-7.45(m, 2H), 7.08(t, J=8.4Hz, 2H), 4.10(d, J=17.3Hz, 1H), 3.72(d, J=17.3Hz, 1H), 2.53(s, 3H)
공정6; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-에틸-4'-플루오로-2-메틸안식향산아닐리드의 제조
N,N-디메틸포름아미드 2mL 중 4-[5-(3,5-디디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-4'-플루오로-2-메틸안식향산아닐리드 0.26g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 탄산칼륨 0.35g 및 브롬화에틸 0.27g을 첨가하고, 80℃에서 5시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 물 10mL에 붓고, 초산에틸로 추출하고(10mLx1), 그 유기층을 2N염산 10mL로 세정 후, 포화 식염수 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸헥산 (3: 7)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 목적물 0.23g을 백색 결정으로 얻었다.
융점160.0~163.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.15-7.5(m, 5H), 6.8-7.1(m, 5H), 3.99(d, J=17.1Hz, 1H), 3.96(q, J=6.9Hz, 2H), 3.59(d, J=17.1Hz, 1H), 2.36(s, 3H), 1.24(t, J=6.9Hz, 3H)
합성예2
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-4'-플루오로-N-메톡시메틸-2-메틸안식향산아닐리드(발명의 화합물No. 5-007).
테트라히드로푸란2mL 중 합성예1의 공정5에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-4'-플루오로-2-메틸안식향산아닐리드 0.20g 용액에, 실온, 교반 하에서, 리튬비스(트리메틸시릴)아미드의 테트라히드로푸란용액(1.0mol/1L) 0.39mL, 이어서 클로로메틸메틸에테르 0.03g을 적하하고, 적하 종료 후, 실온에서 추가로 20분간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 물 5mL에 붓고, 초산에틸로 추출하고(10mLx1), 그 유기층을 수세한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다.
잔류물을 초산에틸-헥산(1: 1)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물0.07g을 백색 결정으로 얻었다.
융점140.0~143.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 6.75-7.7(m, 10H), 5.24(s, 2H), 4.01(d, J=17.7Hz, 1H), 3.61(d, J=17.7Hz, 1H), 3.55(s, 3H), 2.40(s, 3H)
합성예3
N-시아노메틸-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-4'-플루오로-2-메틸안식향산아닐리드(본 발명의 화합물 No.5-008).
테트라히드로푸란2mL 중 합성예1의 공정5에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-4'-플루오로-2-메틸안식향 산아닐리드 0.30g 용액에, 실온, 교반 하에서, 브로모아세토니트릴 0.14g 및 칼륨tert-부톡시 0.14g을 첨가하고, 실온에서 추가로 5시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 물 5mL에 붓고, 초산에틸로 추출하고(10mLx1), 그 유기층을 2N 염산 5mL에서 세정한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(3: 7)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.19g을 담갈색 결정으로 얻었다.
융점60.0~66.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.46(s, 2H), 7.35(m, 2H), 7.25-7.35(m, 1H), 7.0-7.2(m, 3H), 6.9-7.0(m, 2H), 4.77(s, 2H), 4.01(d, J=17.4Hz, 1H), 3.62(d, J=17.4Hz, 1H), 2.38(s, 3H)
합성예4
N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N-(2-피리미디닐)카르바미드산메틸(본 발명의 화합물 No. 5-014).
테트라히드로푸란 3mL에 현탁시킨 55％유성수소화나트륨 0.22g에, 실온, 교반 하에서, 테트라히드로푸란 3mL 중 합성예1의 공정5와 마찬가지로 합성한4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(2-피리미디닐)안식향산아미드 0.17g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 10분간 교반을 계속하고, 이어서 클로로포름산메틸 0.05g을 첨가하고, 동일 온도에서 추가로 1시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 냉수 10mL에 붓고, 초산에틸로 추출하고(10mLx2), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸로 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물0.11g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.79(d, J=5.1Hz, 2H), 7.55(s, 1H), 7.50(s, 4H), 7.43(s, 1H), 7.30(t, J=4.8Hz, 1H), 4.08(d, J=17.4Hz, 1H), 3.72(s, 3H), 3.69(d, J=17.4Hz, 1H), 2.54(s, 3H)
합성예5
N-아세틸-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2',4'-디플루오로-2-메틸안식향산아닐리드(본 발명의 화합물 No. 5-033).
공정1; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2',4'-디플루오로-2-메틸안식향산아닐리드의 제조
디클로로메탄 30mL 중 2,4-디플루오로아닐린 0.85g 및 피리딘 1.42g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 디클로로메탄 20mL 중 합성예1의 공정4에서 합성한4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 2.62g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 추가로 30분간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸 30mL에 용해하고, 2N 염산수용액 15mL, 이어서 포화탄산수소나트륨 수용액 15mL로 세정하고, 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시킨 후, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸로 용출하는 중성 알루미나 컬럼 크로마토그래피 및 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 2.92g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.4-7.6(m, 7H), 6.85-7.0(m, 2H), 6.65-6.85(m, 1H), 4.11(d, J=17.1Hz, 1H), 3.72(d, J=17.1Hz, 1H), 2.55(s, 3H)
공정2; N-아세틸-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2',4'-디플루오로-2-메틸안식향산아닐리드의 제조
테트라히드로푸란 3mL 중 55％ 유성수소화나트륨 0.04g의 현탁액에, 0℃, 교반 하에서, 테트라히드로푸란 3mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2',4'-디플루오로-2-메틸안식향산아닐리드 0.30g의 용액을 첨가하고, 동일 온도에서 10분간 교반하였다.
수소가스의 발생이 멈춘 후, 아세틸클로리드 0.07g을 첨가하고, 빙욕을 제거하고 2시간 교반하고, 이어서 리튬비스(트리메틸시릴)아미드의 테트라히드로푸란용액(1.0mol/1L) 1.2mL를 첨가하고, 동일 온도에서 추가로 16시간 교반을 계속하였다. 반응 완결후, 반응 혼합물을 빙수 10mL에 붓고, 초산에틸로 추출하고(10mLx2), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨를 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 2)로 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.28g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.3-8.45(m, 1H), 7.35-7.65(m, 5H), 6.8-7.0(m, 3H), 4.11(d, J=17.1Hz, 1H), 3.73(d, J=17.1Hz, 1H), 2.54(s, 3H), 2.04(s, 3H)
합성예6
N-아세틸-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-피라조릴)안식향산 아미드(본 발명의 화합물 No.
5-044).
공정1; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-피라졸)안식향산 아미드의 제조
1-아미노피라졸의 50％ N,N-디메틸포름 아미드용액 0.23g을 N,N-디메틸아세트아미드 4mL에 첨가하고, 실온, 교반 하에서, 합성예1의 공정4에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 0.30g을 첨가하고, 동일 온도에서 2시간 교반하였다. 반응 완결후, 반응 혼합물에 초산에틸 20mL를 첨가하고 수세(20mLx1)한 후, 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시킨 후, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 클로로포름에서 용출하는 중성 알루미나 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.22g을 황색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.4-7.75(m, 9H), 6.38(bs, 1H), 4.08(d, J=17.3Hz, 1H), 3.70(d, J=17.3Hz, 1H), 2.53(s, 3H)
공정2; N-아세틸-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로 이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-피라조릴)안식향산 아미드의 제조
테트라히드로푸란 3mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸- 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-피라조릴)안식향산아미드 0.20g의 용액에 60％유성수소화나트륨 0.027g을 첨가하고, 실온에서 10분간 교반하였다. 수소가스의 발생이 멈춘 후, 반응 혼합물에 빙냉, 교반 하에서 아세틸클로리드 0.049g을 첨가하고, 동일 온도에서 추가로 10분간 교반을 계속하였다. 반응 완결후, 반응 혼합물을 빙수 10mL에 붓고, 초산에틸로 추출하고(10mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(2: 3)으로 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.058g을 황색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.35-7.7(m, 8H), 6.33(t, J=2.4Hz, 1H), 4.05(d, J=17.3Hz, 1H), 3.66(d, J=17.3Hz, 1H), 2.48(s, 3H), 2.38(s, 3H)
합성예7
N-(5-클로로-2-피리딜)-N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산메틸(본 발명의 화합물 NO.5-060).
공정1; N-(5-클로로-2-피리딜)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드의 제조
피리딘 10mL 중 2-아미노-5-클로로피리딘 0.59g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 합성예1의 공정4에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸- 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 2l을 첨가하고, 동일 온도에서 15시간 교반하였다. 반응 완결후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸 50mL에 용해한 후, 3N 염산수용액에서 세정하고(50mLx1), 그 유기층을 포화 식염수 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시킨 후, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 클로로포름에서 용출하는 중성 알루미나 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 1.80g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 129.0~132.5℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.45(s, 1H), 8.35(d, J=8.7Hz, 1H), 8.09(d, J=2.4Hz, 1H), 7.33(dd, J=8.7, 2.4Hz, 1H), 7.4-7.65(m, 6H), 4.11(d, J=17.4Hz, 1H), 3.72(d, J=17.4Hz, 1H), 2.54(s, 3H)
공정2; N-(5-클로로-2-피리딜)-N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산메틸의 제조
테트라히드로푸란 3mL 중 N-(5-클로로-2-피리딜)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 0.30g의 용액에 60％유성수소화나트륨 0.037g을 첨가하고, 실온에서 10분간 교반하였다. 수소가스의 발생이 멈춘 후, 반응 혼합물에, 빙냉, 교반 하에서 클로로포름산메틸 0.080g을 첨가하고, 동일 온도에서 추가로 10분간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 10mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(10mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(2: 3)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.29g을 황색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.49(d, J=2.7Hz, 1H), 7.80(dd, J=8.7, 2.7Hz, 1H), 7.4-7.6(m, 6H), 7.29(d, J=8.7Hz, 1H), 4.09(d, J=17.0Hz, 1H), 3.70(d, J=17.0Hz, 1H), 3.67(s, 3H), 2.51(s, 3H)
합성예8
N-(5-시아노-2-피리딜)-N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산메틸(본 발명의 화합물 No.5-071).
공정1; N-(5-시아노-2-피리딜)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드의 제조
디클로로메탄 20mL 중 2-아미노-5-시아노피리딘 0.39g 및 피리딘0.71g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 디클로로메탄 20mL 중 합성예의 공정4에서 합성한4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 1.31g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 추가로 1시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸 50mL에 용해하고, 석출한 불용물을, 실리카겔 컬럼을 통해 제거하고, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류한 고체를 디이소프로필에테르에서 세정하고, 목적물 1.11g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.4-8.6(m, 3H), 7.95-8.1(m, 1H), 7.61(s, 3H), 7.4-7.55(m, 3H), 4.12(d, J=17.1Hz, 1H), 3.73(d, J=17.1Hz, 1H), 2.56(s, 3H)
공정2; N-(5-시아노-2-피리딜)-N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산메틸의 제조
테트라히드로푸란 3mL 중 55％유성수소화나트륨 0.03g의 현탁액에, 빙냉, 교반 하에서, 테트라히드로푸란 3mL 중 N-(5-시아노-2-피리딜)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 0.26g의 용액을 첨가하고, 동일 온도에서 10분간 교반하였다. 수소가스의 발생이 멈춘 후, 클로로포름산메틸 0.07g을 첨가하고, 빙욕을 제거하고 추가로 7시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 10mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(10mLx2), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 2)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.24g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.7-8.75(m, 1H), 8.05-8.1(m, 1H), 7.4-7.6(m, 7H), 4.09(d, J=17.1Hz, 1H), 3.72(s, 3H), 3.70(d, J=17.1Hz, 1H), 2.55(s, 3H)
합성예9
N-아세틸-N-(6-클로로-2-피리딜)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 5- 073).
공정1; N-(6-클로로-2-피리딜)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드의 제조
디클로로메탄5mL 중 2-아미노-6-클로로피리딘 0.10g 및 피리딘 0.16g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 디클로로메탄 5mL 중 합성예1의 공정4에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 0.30g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 추가로 2.5시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸 50mL에 용해하고, 석출한 불용물을, 실리카겔 컬럼을 통해 제거하고, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 2)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.25g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.29(d, J=7.8Hz, 1H), 8.23(s, 1H), 7.74(t, J=7.8Hz, 1H), 7.5-7.6(m, 6H), 7.13(d, J=7.2Hz, 1H), 4.11(d, J=17.1Hz, 1H), 3.73(d, J=17.1Hz, 1H), 2.55(s, 3H)
공정2; N-아세틸-N-(6-클로로-2-피리딜)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드의 제조
N,N-디메틸포름아미드 15mL 중 55％유성수소화나트륨 0.10g의 현탁액에, 빙냉, 교반 하에서, N,N-디메틸포름아미드 5mL 중 N-(6-클로로-2-피리딜)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 0.30g의 용액을 첨가하고, 동일 온도에서 10분간 교반하였다. 수소가스의 발생이 멈춘 후, 아세틸클로리드 0.30g을 첨가하고, 빙욕을 제거하고 추가로 5분간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 20mL에 붓고, 초산에틸로 추출하고(50mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 2)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.11g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.64(t, J=7.8Hz, 1H), 7.15-7.5(m, 8H), 4.03(d, J=17.2Hz, 1H), 3.64(d, J=17.2Hz, 1H), 2.54(s, 3H), 2.53(s, 3H)
합성예10
N-(6-브로모-2-피리딜)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-메틸-2-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 5-075).
공정1; N-(6-브로모-2-피리딜)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드의 제조
디클로로메탄 5mL 중 2-아미노-6-브로모피리딘 0.13g 및 피리딘 0.16g용액에, 실온, 교반 하에서, 디클로로메탄 5mL 중 합성예1의 공정4에서 합성한4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 0.30g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 추가로 2시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸 50mL에 용해하고, 석출한 불용물을, 실리카겔 컬럼을 통해 제거하고, 감압 하에서 용매 를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 2)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.25g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.32(d, J=8.1Hz, 1H), 8.21(s, 1H), 7.2-7.7(m, 8H), 4.11(d, J=17.4Hz, 1H), 3.73(d, J=17.4Hz, 1H), 2.55(s, 3H)
공정2; N-(6-브로모-2-피리딜)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-메틸-2-메틸안식향산아미드의 제조
N,N-디메틸포름아미드 5mL 중 N-(6-브로모-2-피리딜)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 0.23g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 55％유성수소화나트륨 0.02g을 첨가하고, 동일 온도에서 10분간 교반하였다. 수소가스의 발생이 멈춘 후, 요오드화메틸 0.30g을 첨가하고, 추가로 45분간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 20mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(50mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 2)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.18g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.45-7.55(m, 3H), 7.3-7.5(m, 3H), 7.05-7.3(m, 3H), 4.06(d, J=17.4Hz, 1H), 3.60(d, J=17.4Hz, 1H), 3.49(s, 3H), 2.37(s, 3H)
합성예11
N-아세틸-N-(5-클로로-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오 로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 5-100).
공정1; N-(5-클로로-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드의 제조
피리딘 100mL 중 2-아미노-5-클로로피리미딘 3.86g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 합성예1의 공정4에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 1O.0g을 첨가하고, 동일 온도에서 23시간 교반한 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 1,4-디옥산 30mL에 용해하고, 물20mL 중 수산화칼륨 3.02g의 용액을 첨가하여 실온에서 1.5시간 교반하였다. 반응 완결후, 반응 혼합물을 물380mL로 희석하고, 석출한 결정을 여별하고, 물150mL에서 세정하였다. 얻어진 조생성물을 초산에틸50mL에 가열 하에서 용해하고, 실온에서 2N 염산수용액 50mL을 첨가하여 1시간 교반한 후, 톨루엔 50mL를 첨가하고, 석출한 결정을 여별하였다. 그 후, 물 50mL, 이어서 톨루엔 50mL를 이용하여 세정하고, 목적물 7.95g을 백색 결정으로 얻었다.
융점137.0~141.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.54(s, 2H), 8.50(s, 1H), 7.4-7.65(m, 6H), 4.10(d, J=17.3Hz, 1H), 3.73(d, J=17.3Hz, 1H), 2.55(s, 3H)
공정2; N-아세틸-N-(5-클로로-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드의 제조
테트라히드로푸란 3mL 중 N-(5-클로로-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페 닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산 아미드 0.20g의 용액에, 빙냉, 교반 하에서, 55％유성수소화나트륨 0.025g을 첨가하고, 실온에서 10분간 교반하였다. 수소가스의 발생이 멈춘 후, 빙냉, 교반 하에서, 아세틸클로리드 0.045g을 첨가하고, 실온에서 추가로 1시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 10mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(10mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 9~3: 7의 그라디언트)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.10g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 175.0~177.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.56(s, 2H), 7.3-7.55(m, 6H), 4.03(d, J=16.8Hz, 1H), 3.63(d, J=16.8Hz, 1H), 2.59(s, 3H), 2.53(s, 3H)
합성예12
N-(5-클로로-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-메톡시아세틸-2-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 5-106).
테트라히드로푸란 5mL 중 합성예11의 공정1에서 합성한 N-(5-클로로-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산 아미드 0.27g, 트리에틸아민 0.08g 및 촉매량의 4-(디메틸아미노)피리딘의 용액에, 실온, 교반 하에서, 메톡시아세틸클로리드 0.08g을 첨가하고, 동일 온도에서 0.5시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸에서 용출하는 쇼트패스 실리카겔 컬럼을 통하여, 불용물을 제거하였다. 감압 하에서 용매를 유거하고, 초산에틸-헥산(3: 7)에서 용출하는 실리카겔 컬럼크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.22g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.55(s, 2H), 7.3-7.5(m, 6H), 4.54(s, 2H), 4.04(d, J=17.4Hz, 1H), 3.65(d, J=17.4Hz, 1H), 3.44(s, 3H), 2.55(s, 3H)
합성예13
N-(5-브로모-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-이소부티릴-2-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 5-122)
공정1; N-(5-브로모-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드의 제조
피리딘 40mL 중 2-아미노-5-브로모피리미딘 2.87g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 합성예1의 공정4에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 6.00g을 첨가하고, 동일 온도에서 2일간 교반한 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 1,4-디옥산 30mL에 용해하고, 물 30mL 중 수산화칼륨 3.09g의 용액을 첨가하여 실온에서 3시간 교반하였다. 반응 완결 후, 빙냉, 교반 하에서, 반응 혼합물에 3N염산수용액 20mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(50mLx1), 그 유기층을 3N염산수용액 50mL에서 세 정한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 클로로포름에서 용출하는 중성알루미나 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 5.52g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 178.0~181.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 9.32(s, 1H), 8.41(s, 2H), 7.4-7.65(m, 6H), 4.12(d, J=17.4Hz, 1H), 3.73(d, J=17.4Hz, 1H), 2.51(s, 3H)
공정2; N-(5-브로모-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-이소부티릴-2-메틸안식향산아미드의 제조
테트라히드로푸란 50mL 중 N-(5-브로모-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 1.5g, 트리에틸아민 0.42g 및 4-(디메틸아미노)피리딘 0.03g의 용액에 실온, 교반 하에서, 이소부티릴클로리드 0.42g을 첨가하고, 동일 온도에서 18시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 물 50mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(80mLx1), 그 유기층에 실리카겔 5g을 첨가하여 교반한 후, 여별하고, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 디에틸에테르 및 헥산으로부터 결정화시켜, 목적물 0.87g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 143.0~145.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.67(s, 2H), 7.35-7.55(m, 6H), 4.05(d, J=17.1Hz, 1H), 3.66(d, J=17.1Hz, 1H), 3.15-3.3(m, 1H), 2.54(s, 3H), 1.28(d, J=6.8Hz, 6H)
합성예14
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-메틸-N-(5-피리미디닐)안식향산 아미드(본 발명의 화합물 No.
5-164).
공정1; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(5-피리미디닐)안식향산아미드의 제조
마이크로웨이브반응 장치용 시험관에 1,4-디옥산 1mL 중 합성예19의 공정1에서 합성한 4-[5-3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 0.20g, 5-브로모피리미딘 0.10g, 요오드화구리 4.8mg, 인산칼륨 0.21g 및 N,N-디메틸에틸렌디아민 4.4mg의 용액을 넣고, 마이크로파 포커스드 화학합성장치(CEM사 제 Discover)를 이용하여 120W, 120℃에서 20분간 반응시켰다. 반응 완결 후, 실리카겔 컬럼을 통해 불용물을 제거, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 1)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 목적물 0.13g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 207.0~211.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 9.09(s, 2H), 9.04(s, 1H), 7.4-7.7(m, 7H), 4.11(d, J=17.4Hz, 1H), 3.73(d, J=17.4Hz, 1H), 2.56(s, 3H)
공정2; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-메틸-N-(5-피리미디닐)안식향산아미드의 제조
N,N-디메틸포름아미드 4mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸- 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(5-피리미디닐)안식향산아미드 0.25g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 요오드화메틸 0.36g 및 탄산칼륨 0.35g을 첨가하고, 80℃에서 1시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 물10mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(20mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 2)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.09g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 197.0~200.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.96(s, 1H), 8.51(s, 2H), 7.3-7.6(m, 6H), 4.04(d, J=17.4Hz, 1H), 3.66(d, J=17.4Hz, 1H), 3.50(s, 3H), 2.36(s, 3H)
합성예15
N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N-(5-피리미디닐)카르바미드산메틸(본 발명의 화합물 No.5-169).
테트라히드로푸란 4mL 중 합성예14의 공정1에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(5-피리미디닐)안식향산아미드 0.25g, 트리에틸아민 0.15g 및 촉매량의 4-(디메틸아미노)피리딘의 용액에 클로로포름산메틸 0.15g을 첨가하고, 실온에서 16시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 초산에틸 10mL를 첨가하여 불용물을 여별하였다. 감압 하에서 용매를 유거한 후, 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 1)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.14g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 72.0~76.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 9.24(s, 2H), 8.72(s, 1H), 7.4-7.6(m, 6H), 4.12(d, J=17.4Hz, 1H), 3.74(d, J=17.4Hz, 1H), 3.66(s, 3H), 2.49(s, 3H)
합성예16
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-메틸-N-(2-필라디닐)안식향산아미드(본 발명 화합물 No. 5-131).
공정1; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(2-피라디닐)안식향산아미드의 제조
피리딘 10mL 중 2-아미노피라딘 0.33g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 합성예1의 공정4에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 1.50g을 첨가하고, 실온에서 20시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸 30mL에 용해하고, 3N 염산수용액 30mL에서 세정한 후, 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 클로로포름에서 용출하는 중성 알루미나 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 1.80g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 139.0~144.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.32(d, J=8.1Hz, 1H), 8.21(s, 1H), 7.2- 7.7(m, 8H), 4.11(d, J=17.4Hz, 1H), 3.73(d, J=17.4Hz, 1H), 2.55(s, 3H)
공정2; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-메틸-N-(2-피라디닐)안식향산아미드의 제조
N,N-디메틸포름아미드 3mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(2-피라디닐)안식향산아미드 0.30g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 55％유성수소화나트륨 0.04g을 첨가하고, 동일 온도에서 10분간 교반하였다. 수소가스이 발생이 멈춘 후, 빙냉, 교반 하에서, 요오드화메틸 0.112g을 첨가하고, 실온에서 추가로 20시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 10mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(10mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1:1)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.109g을 황색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.5(bs, 1H), 8.37(dd, J=2.4, 1.2Hz, 1H), 8.28(d, J=2.4Hz, 1H), 7.35-7.55(m, 5H), 7.18(d, J=8.1Hz, 1H), 4.05(d, J=17.3Hz, 1H), 3.66(d, J=17.3Hz, 1H), 3.51(s, 3H), 2.38(s, 3H)
합성예17
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-에틸-2-메틸안식향산아닐리드(본 발명의 화합물 No. 5-002).
디클로로메탄 4mL 중 N-에틸아닐린 0.07g 및 피리딘 0.06g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 디클로로메탄 4mL중 합성예1의 공정4에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로 페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 0.22g의 용액을 적하하고, 적하 종료후, 동일 온도에서 추가로 10분간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 물 5mL에 붓고, 2N 염산을 적하하여 수층의 pH를 2~3으로 한 후, 클로로포름에서 추출하고(10mLx2), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(2: 3)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.24g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 6.9-7.5(m, 11H), 3.9-4.05(m, 3H), 3.58(d, J=17.7Hz, 1H), 2.38(s, 3H), 1.2-1.3(m, 3H)
합성예18
N-아세틸-N-(5-클로로-2-피리미디닐)-2-메틸-4-[5-(3,4,5-트리클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일] 안식향산 아미드(본 발명의 화합물 No.5-170).
공정1; 4-브로모-N-(5-클로로-2-피리미딜)-2-메틸안식향산아미드의 제조
톨루엔 30mL 중 4-브로모-2-메틸안식향산 4.0g의 현탁액에 염화티오닐 1.9mL 및 N,N-디메틸포름아미드 3방울을 첨가하고, 가열 환류 하에서 3시간 교반하였다. 반응 완결후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 4-브로모-2-메틸벤조일-클로리드의 조제의 회색 결정 4.3g을 얻었다. 피리딘 170mL 중 2-아미노-5-클로로피리미딘 2.62g의 용액에, 빙냉, 교반 하에서, 4-브로모-2-메틸벤조일-클로리드 4.3g을 첨가하고, 가열 환류 하에서 1.5시간 교반하였다.
반응 완결후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸 300mL에 용해하고, 1N 염산수용액 200mL 및 물 200mL에서 세정하였다. 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시킨 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류한 고체를 디이소프로필에테르에서 세정하고, 목적물 2.97g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 209.0~211.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.57(s, 2H), 8.33(bs, 1H), 7.35-7.5(m, 3H), 2.52(s, 3H)
공정2; N-(5-클로로-2-피리미딜)-4-포르밀-2-메틸안식향산아미드의 제조
오토크레이브 중의 N,N-디메틸포름아미드 10mL 중 4-브로모-N-(5-클로로-2-피리미딜)-2-메틸안식향산아미드 0.37g의 용액에, 포름산나트륨 0.12g 및 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 0.04g을 첨가하고, 1.05MPa의 일산화탄소 분위기 하, 120℃에서 3시간 교반하였다. 반응 완결 후, 실온까지 방냉하고, 반응 혼합물을 물 50mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하였다(25mLx2). 유기층을 함께 수세한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시킨 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 1~1: 0의 그라디언트)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.03g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 169.0~172.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 10.04(s, 1H), 9.14(bs, 1H), 8.44(s, 2H), 7.78(s, 1H), 7.77(d, J=7.5Hz, 1H), 7.62(d, J=7.5Hz, 1H), 2.56(s, 3H)
공정3; N-아세틸-N-(5-클로로-2-피리미디닐)-4-포르밀-2-메틸안식향산아미드의 제조
t-부틸메틸에테르 5mL 중 N-(5-클로로-2-피리미딜)-4-포르밀-2-메틸안식향산 아미드 35mg, 트리에틸아민 51mg 및 4-(디메틸아미노)피리딘 2mg의 용액에, 실온, 교반 하에서, 무수초산 103mg을 첨가하고, 동일 온도에서 4시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 물 10mL를 첨가하고, 초산에틸로 추출하고(15mLx2), 유기층을 넣은 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 1~1: 0의 그라디언트)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 26mg을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 9.94(s, 1H), 8.57(s, 2H), 7.66(s, 1H), 7.57(d, J=7.8Hz, 1H), 7.43(d, J=7.5Hz, 1H), 2.61(s, 3H), 2.58(s, 3H)
공정4; N-아세틸-N-(5-클로로-2-피리미디닐)-4-히드록시이미노메틸-2-메틸안식향산아미드의 제조
메탄올 4mL 및 물 1mL 중 N-아세틸-N-(5-클로로-2-피리미디닐)-4-포르밀-2-메틸안식향산 아미드 26mg의 용액에, 실온, 교반 하에서, 히드록실아민염산염 10mg를 첨가하고, 동일 온도에서 4시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 물10mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(10mLx2), 유기층을 넣은 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용 매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 1)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 30mg을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ 8.56(s, 2H), 8.01(s, 1H), 7.86(bs, 1H), 7.37(s, 1H), 7.2-7.35(m, 2H), 2.61(s, 3H), 2.53(s, 3H)
공정5; N-아세틸-N-(5-클로로-2-피리미디닐)-2-메틸-4-[5-(3,4,5-트리클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일] 안식향산아미드의 제조
1,2-디메톡시에탄 5mL 중 N-아세틸-N-(5-클로로-2-피리미디닐)-4-히드록시이미노메틸-2-메틸안식향산아미드 30mg의 용액에 N-클로로호박산이미드 16mg를 첨가하고, 40℃에서 30분간 교반하였다. 이어서 반응 혼합물을 실온까지 방냉한 후, 3,4,5-트리클로로-1-(1-트리플루오로메틸에테닐)벤젠 24mg, 탄산수소칼륨 10mg 및 물 1방울을 첨가하고, 실온에서 1.5시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 물 10mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(10mLx2), 유기층을 넣은 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 3~1: 1의 그라디언트)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 11mg을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.57(s, 2H), 7.61(s, 2H), 7.46(s, 1H), 4.35(s, 2H), 4.03(d, J=17.4Hz, 1H), 3.62(d, J=17.4Hz, 1H), 2.59(s, 3H), 2.54(s, 3H)
합성예19
N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산메틸(본 발명의 화합물 No. 2-003).
공정1; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드의 제조
짙은 암모니아수 3.0g 및 테트라히드로푸란 15mL의 혼합물에, 빙냉, 교반 하에서, 테트라히드로푸란 20mL 중 합성예1의 공정4에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 3.0g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 추가로 18시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸 50mL에 용해하고, 물 50mL에서 세정한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거, 목적물 2.9g을 등색 결정으로 얻었다.
융점 162.0~164.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 7.45-7.55(m, 6H), 6.40(bs, 1H), 6.00(bs, 1H), 4.09(d, J=17.0Hz, 1H), 3.71(d, J=17.0Hz, 1H), 2.49(s, 3H)
공정2; N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산메틸의 제조
디클로로메탄 4mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 0.37g의 용액에 염화옥자릴 0.13g을 첨가하고, 가열 환류 하에서 6시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 디클로로메탄 2mL에 용해하고, 디클로로메탄 1mL 중 메탄올 0.03g의 용액에 첨가하고, 실온에서 15시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 4~1: 2)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.37g을 무색유상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 8.15(bs, 1H), 7.35-7.6(m, 6H), 4.08(d, J=17.2Hz, 1H), 3.79(s, 3H), 3.71(d, J=17.2Hz, 1H), 2.45(s, 3H)
합성예20
N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 티오카르바미드산-O-메틸(본 발명의 화합물 No. 2-011).
테트라히드로푸란 7mL 중 합성예1의 공정4에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 0.70g의 용액에 티오시안산칼륨 0.17g을 첨가하고, 40℃에서 1시간교반하였다. 반응 완결 후, 실온까지 방냉한 후, 불용물을 여별하고, 여액을 테트라히드로푸란 6mL 중 메탄올 0.15g의 용액에 첨가하고, 실온에서 추가로 18시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 4~1: 1)에서 용출하는 실리카겔 컬럼크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.54g을 황색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 8.91(s, 1H), 7.45-7.6(m, 5H), 7.44(t, J=1.8Hz, 1H), 4.15(s, 3H), 4.09(d, J=17.2Hz, 1H), 3.71(d, J=17.2Hz, 1H), 2.50(s, 3H)
합성예21
N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N-메틸카르바미드산메틸(본 발명의 화합물 No.3-003).
N,N-디메틸포름아미드 5mL 중 합성예19에서 합성한 N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산메틸 0.29g 및 탄산칼륨 0.10g의 용액에 요오드화메틸 0.11g을 첨가하고, 실온에서 16시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 50mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(50mLxl), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 9~1: 2)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.29g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 147.0~149.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 7.45-7.55(m, 4H), 7.43(t, J=1.8Hz, 1H), 7.21(d, J=7.9Hz, 1H), 4.08(d, J=17.2Hz, 1H), 3.69(d, J=17.2Hz, 1H), 3.64(s, 3H), 3.37(s, 3H), 2.33(s, 3H)
합성예22
N,N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N-(2,2,2-트리플루오로에톡시메틸)카르바미드산메틸(본 발명의 화합물 No. 3-032).
공정1; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(히드록시메틸)안식향산아미드의 제조
1,4-디옥산 70mL 중 합성예19의 공정1에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 7.00g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 37％ 포르말린 수용액 1.82g, 탄산칼륨 7.00g 및 물 15mL를 첨가하고, 동일 온도에서 3시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 초산에틸 200mL를 첨가하여 희석하고, 수세(50mLx1)한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 실리카겔을 이용하여 여과하고, 감압 하에서 용매를 유거하고, 조제의 목적물 7.00g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 69.0~73.0℃
공정2; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(2,2,2-트리플루오로에톡시메틸)안식향산아미드의 제조
디클로로메탄 20mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(히드록시메틸)안식향산아미드 1.70g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 염화티오닐 0.68g을 첨가하고, 동일 온도에서 2시간 교반하고, 이어서, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 테트라히드로푸란 10mL에 용해하였다. 테트라히드로푸란 30mL 중 60％ 유성수소화나트륨 0.33g의 현탁액에, 빙냉, 교반 하에서 2,2,2-트리플루오로에탄올 1.50g을 적하하고, 동일 온도에서 10분간 교반하였다. 이어서, 이 반응 혼합물에, 빙냉, 교반 하에서, 상기에서 조제한 안식향산클로리드의 테트라히드로푸란용액을 적하하고, 적하 종료 후, 실온에서 1시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 물 50mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(70mLxl), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용 하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(2: 3)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 1.20g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 7.5-7.55(m, 4H), 7.4-7.5(m, 2H), 6.64(t, J=6.4Hz, 1H), 5.02(d, J=7.2Hz, 2H), 4.05-4.15(m, 3H), 3.70(d, J=17.4Hz, 1H), 2.49(s, 3H)
공정3; N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N-(2,2,2-트리플루오로에톡시메틸)카르바미드산메틸의 제조
N,N-디메틸포름아미드 10mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(2,2,2-트리플루오로에톡시메틸)안식향산 아미드 0.50g의 용액에, 빙냉, 교반 하에서, 60％유성수소화나트륨 0.0825g을 첨가하고, 실온에서 10분간 교반하고, 이어서, 클로로포름산메틸 0.268g을 첨가하고, 동일 온도에서 추가로 30분간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 물 50mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(50mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 1)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.07g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 7.5-7.6(m, 4H), 7.43(t, J=2.0Hz, 1H), 7.25(d, J=8.0Hz, 1H), 5.43(s, 2H), 4.15(q, J=8.6Hz, 2H), 4.09(d, J=17.2Hz, 1H), 3.70(d, J=17.2Hz, 1H), 3.67(s, 3H), 2.39(s, 3H)
합성예23
N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N-(2-테트라히드로푸라닐)카르바미드산메틸(본 발명의 화합물 No. 3-077).
공정1; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(2-테트라히드로푸라닐)안식향산아미드의 제조
디클로로메탄 30mL 중 합성예19의 공정1에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 1.25g 및 2,3-디히드로푸란 0.32g의 용액에, 실온, 교반 하에서, p-톨루엔술폰산-수화물 0.01g을 첨가하고, 실온에서 3일간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 포화 탄산수소나트륨수용액 30mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(30mLx2), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 1)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 1.18g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.3-7.55(m, 6H), 6.49(d, J=8.1Hz, 1H), 5.8-5.9(m, 1H), 4.09(d, J=17.1Hz, 1H), 3.8-4.0(m, 2H), 3.72(d, J=17.1Hz, 1H), 2.42(s, 3H), 2.2-2.4(m, 1H), 1.8-2.1(m, 3H)
공정2; N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥 사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N-(2-테트라히드로푸라닐)카르바미드산메틸의 제조
테트라히드로푸란 10mL 중 55％ 유성수소화나트륨 0.07g의 현탁 용액에, 빙냉, 교반 하에서, 테트라히드로푸란 5mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-(2-테트라히드로푸라닐)안식향산아미드 0.49g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 실온에서 10분간 교반하였다. 이어서 이 반응 혼합물에 클로로포름산메틸 0.15g을 첨가하고, 동일 온도에서 추가로 15시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 10mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(20mLx2), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(2: 3)에서 용출하는실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.13g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.4-7.6(m, 5H), 7.30(d, J=8.1Hz, 1H), 6.23(dd, J=7.5, 5.7Hz, 1H), 4.1-4.25(m, 1H), 4.09(d, J=17.4Hz, 1H), 3.85-3.95(m, 1H), 3.70(d, J=17.4Hz, 1H), 3.50(s, 3H), 2.52(s, 3H), 2.15-2.4(m, 3H), 1.9-2.1(m, 1H)
합성예24
N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-6-요오드-2-메틸벤조일] 카르바미드산메틸(본 발명의 화합물 No. 2-019).
N,N-디메틸포름아미드 3mL 중 합성예19에서 합성한 N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드 산메틸 0.24g 및 N-요오드호박산이미드 0.12g의 용액에 초산팔라듐(II) 0.0112g을 첨가하고, 질소 분위기하, 100℃에서 4시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 물 30mL 중 티오황산나트륨 0.03g의 용액에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(30mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(0: 1~3: 2의 그라디언트)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.11g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 7.91(bs, 1H), 7.90(bs, 1H), 7.54(bs, 1H), 7.50(bs, 2H), 7.43(t, J=1.8Hz, 1H), 4.04(d, J=17.2Hz, 1H), 3.76(s, 3H), 3.66(d, J=17.2Hz, 1H), 2.36(s, 3H)
합성예25
O,S-디메틸-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일이미노티오카르보네이트(본 발명의 화합물 No. 8-001).
N,N-디메틸포름아미드 4mL 중 합성예20에서 합성한 N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 티오카르바미드산-O-메틸 0.30g 및 탄산칼륨 0.12g의 용액에 요오드화메틸 0.13g을 첨가하고, 실온에서 14시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 50mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(50mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 4~1: 1의 그라디언트)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의 해 정제하여, 목적물 0.20g을 황색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 8.09(d, J=8.2Hz, 1H), 7.45-7.6(m, 4H), 7.42(t, J=1.8Hz, 1H), 4.10(d, J=17.2Hz, 1H), 4.08(s, 3H), 3.73(d, J=17.2Hz, 1H), 2.67(s, 3H), 2.41(s, 3H)
합성예26
N-카르바모일-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No.4-002).
디클로로메탄 4mL 중 합성예19의 공정1에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 0.38g의 용액에 염화옥자릴 0.13g을 첨가하고, 가열 환류 하에서 6시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 디클로로메탄 5mL에 용해하고 짙은 암모니아수 0.11g을 적하하고, 적하 종료 후 실온에서 15시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 초산에틸 25mL에 용해하고, 수세한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류 고체를 클로로포름에서 세정하고, 목적물 0.26g을 담황색 결정으로 얻었다.
융점 201.0~205.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 8.30(bs, 2H), 7.5-7.6(m, 5H), 7.44(t, J=1.8Hz, 1H), 5.38(bs, 1H), 4.09(d, J=17.2Hz, 1H), 3.71(d, J=17.2Hz, 1H), 2.52(s, 3H)
합성예27
N-클로로아세틸-N'-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N'-메틸요소(본 발명의 화합물 No. 4-006).
공정1; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-메틸안식향산아미드의 제조
40％ 메틸아민수용액 2.3g 및 테트라히드로푸란 10mL의 혼합물에, 빙냉, 교반 하에서, 테트라히드로푸란 10mL 중 합성예1의 공정4에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일-클로리드 1.0g의 용액을 적하하고, 적하 종료후, 추가로 18시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸 100mL에 용해하고, 물 50mL에서 세정한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하여, 목적물 1.0g을 담황색 결정으로 얻었다.
융점 184.0~185.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.35-7.6(m, 6H), 5.7-5.9(m, 1H), 4.08(d, J=17.1Hz, 1H), 3.69(d, J=17.1Hz, 1H), 3.01(d, J=4.8Hz, 3H), 2.47(s, 3H)
공정2; N-클로로아세틸-N'-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N'-메틸요소의 제조
톨루엔 10mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-메틸안식향산아미드 0.86g의 용액에 클로로아세틸이소 시아나이트 0.36g을 첨가하고, 50℃에서 24시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸-헥산(0: 1~3: 2의 그란젠트)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.93g을 무색유상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 12.27(s, 1H), 7.45-7.65(m, 4H), 7.42(t, J=1.8Hz, 1H), 7.27(d, J=7.9Hz, 1H), 4.46(s, 2H), 4.07(d, J=17.2Hz, 1H), 3.69(d, J=17.2Hz, 1H), 3.07(s, 3H), 2.36(s, 3H)
합성예28
N-카르바모일-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸-N-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 4-003).
메탄올 4mL 중 합성예27에서 합성한 N-클로로아세틸-N'-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N'-메틸요소 0.40g 및 트리에틸아민 0.04g의 용액을, 실온에서 2시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 4~4: 1의 그라디언트)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.31g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 181.0~183.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 8.88(bs, 1H), 7.5-7.6(m, 4H), 7.43(t, J=1.8Hz, 1H), 7.28(d, J=7.9Hz, 1H), 5.76(bs, 1H), 4.06(d, J=17.2Hz, 1H), 3.72(d, J=17.2Hz, 1H), 3.04(s, 3H), 2.36(s, 3H)
합성예29
N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N'-에틸-N'-메톡시카르보닐요소(본 발명의 화합물 No. 4-011).
테트라히드로푸란 4mL 중 합성예26과 마찬가지로 하여 합성한 N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N'-에틸요소 0.50g의 용액에, -78℃, 교반 하에서, 리튬헥사메틸디실라잔의 1M 테트라히드로푸란용액 4mL를 첨가하고, 동일 온도에서 30분간 교반하였다. 이어서, 이 반응 혼합물에, -78℃, 교반 하에서, 클로로포름산메틸 0.12g을 적하하고, 적하 종료 후, 천천히 실온까지 승온 시키면서 추가로 18시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 빙수 30mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(30mLx2), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(0: 1~1: 2의 그라디언트)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.29g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 12.01(s, 1H), 7.5-7.65(m, 5H), 7.43(t, J=1.8Hz, 1H), 4.11(d, J=17.2Hz, 1H), 3.89(s, 3H), 3.86(q, J=7.1Hz, 2H), 3.74(d, J=17.2Hz, 1H), 2.53(s, 3H), 1.21(t, J=7.1Hz, 3H)
합성예30
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-(디메틸아미노메틸리덴)-2-메틸 벤즈아미드(본 발명의 화합물 No. 8-006).
합성예19의 공정1에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산 아미드 6.0g 및 N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈 50mL의 혼합물을, 120℃에서 1.5시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류하는 고체를 초산에틸-헥산(1: 20)혼합물에서 세정하고, 목적물 6.2g을 담황색 결정으로 얻었다.
융점 146.0~147.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 8.60(s, 1H), 8.11(d, J=8.0Hz, 1H), 7.45-7.55(m, 4H), 7.4-7.45(m, 1H), 4.10(d, J=17.4Hz, 1H), 3.71(d, J=17.4Hz, 1H), 3.21(s, 3H), 3.19(s, 3H), 2.64(s, 3H)
합성예31
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-(에톡시이미노메틸)-2-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 6-005).
물 4mL 및 초산 8mL 중 에톡시아민염산염 0.25g의 용액에 물 4mL 중 수산화나트륨 0.20g의 용액을 첨가하고, 이어서 실온, 교반 하에서, 1,4-디옥산 5mL 중 합성예30에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-(디메틸아미노메틸리덴)-2-메틸벤즈아미드 0.62g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 추가로 2시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물에 초산에틸 50mL를 첨가하고, 수세한 후, 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(2: 3)에서 용출하 는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.44g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 143.0~146.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ 8.59와 8.50(d, J=9.2Hz, 1H), 7.78과7.70(d, J=9.2Hz, 1H), 7.5-7.65(m, 6H), 4.05-4.2(m, 3H), 3.71(d, J=17.4Hz, 1H), 2.54(s, 3H), 1.28(t, J=7.0Hz, 3H)
합성예32
(Z)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-(메톡시이미노메틸)-2-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 6-004).
합성예31과 마찬가지로 하여 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-(메톡시이미노메틸)-2-메틸안식향산아미드의 기하이성체혼합물 1.8g을 아세토니트릴 15mL에 용해하고, 실온에서 교반하였다. 4일간 교반을 계속한 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류하는 고체를 소량의 아세토니트릴에 의해 재결정하고, 목적물(E/Z=2: 98) 1.4g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 167.0~169.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.49(d, J=9.3Hz, 1H), 7.77(d, J=9.3Hz, 1H), 7.45-7.65(m, 6H), 4.09(d, J=17.4Hz, 1H), 3.90(s, 3H), 3.71(d, J=17.4Hz, 1H), 2.53(s, 3H)
합성예33
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일1-N-(메톡시이미노메틸)-N-메틸-2-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No.7-002 및 7-003).
N,N-디메틸포름아미드 10mL 중 합성예31과 마찬가지로 하여 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-(메톡시이미노메틸)-2-메틸안식향산아미드 0.20g 및 수산화칼륨 0.072g의 용액에 요오드화메틸 0.09g을 첨가하고, 실온에서 1시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 20mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(50mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(2: 3)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 무색 수지상의 목적물을 이성체(1) 0.036g 및 이성체(2) 0.086g을 각각 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz)
No.7-002; δ 7.86(s, 1H), 7.2-7.6(m, 6H), 4.09(d, J=18.0Hz, 1H), 3.75(s, 3H), 3.70(d, J=18.0Hz, 1H), 3.35(s, 3H), 2.30(s, 3H)
No.7-003; δ 7.2-7.6(m, 6H), 6.72(s, 1H), 4.08(d, J=18.0Hz, 1H), 3.86(s, 3H), 3.70(d, J=18.0Hz, 1H), 3.39(s, 3H), 2.34(s, 3H)
합성예34
N-[4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N-(메톡시이미노메틸)카르바미드산메틸(본 발명의 화합물 No. 7-004 및 7-005).
N,N-디메틸포름아미드 10mL 중 합성예31과 마찬가지로 하여 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-(메톡시이미노메틸)-2-메틸안식향산아미드 0.2g 및 탄산칼륨 1.0g의 용액에 클로로포름산메틸 0.5g을 첨가하고, 실온에서 24시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 화합물을 빙수 20mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(50mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(2: 3)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 무색 수지상의 목적물을 이성체(1) 0.07g 및 이성체(2) 0.12g을 각각 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz)
No.7-004; δ 7.85(bs, 1H), 7.5-7.6(m, 4H), 7.4-7.45(m, 1H), 7.25-7.3(m, 1H), 4.08(d, J=17.4Hz, 1H), 3.65-3.9(m, 4H), 3.34(s, 3H), 2.29(s, 3H)
No.7-005; δ 7.5-7.6(m, 4H), 7.4-7.5(m, 1H), 7.25-7.3(m, 1H), 6.72(bs, 1H), 4.08(d, J=17.4Hz, 1H), 3.84(s, 3H), 3.70(d, J=17.4Hz, 1H), 3.36(s, 3H), 2.34(s, 3H)
합성예35
(Z)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-에틸-N-(메톡시이미노메틸)안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 6-020).
공정1; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사 졸-3-일]-2-에틸안식향산메틸의 제조
1,4-디옥산 10mL 중 2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일] 안식향산메틸 0.50g 및 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센디클로로팔라듐(II) 0.03g의 용액에, 질소 분위기 하에서, 1.0M 디에틸아연헥산용액 2.0mL를 첨가하고, 그 후, 가열 환류 하에서 1시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 1N 염산수용액 30mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(40mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 실리카겔 여과한 후, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 4)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.21g을 담황색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.90(d, J=8.4Hz, 1H), 7.4-7.7(m, 5H), 4.11(d, J=17.4Hz, 1H), 3.91(s, 3H), 3.72(d, J=17.4Hz, 1H), 3.50(q, J=7.5Hz, 2H), 1.25(t, J=7.5Hz, 3H)
공정2; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-에틸안식향산아미드의 제조
에탄올 5mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-에틸안식향산메틸 0.21g의 용액에 물 3mL 중 수산화나트륨 0.10g의 용액을 첨가하고, 가열 환류 하에서 3시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 1N 염산수용액 10mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(40mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하 고, 건조시켜, 실리카겔 여과한 후, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 디클로로메탄 10mL에 용해하고, 염화옥자릴 0.10g 및 N,N-디메틸포름아미드 0.03g을 첨가하고, 실온에서 30분간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 테트라히드로푸란 5mL에 용해하고, 실온, 교반 하에서, 짙은 암모니아수 10mL를 적하하고, 적하 종료 후, 추가로 30분간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 물 30mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(30mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하여, 조제의 목적물 0.18g을 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.4-7.6(m, 6H), 5.70(bs, 2H), 4.09(d, J=17.4Hz, 1H), 3.70(d, J=17.4Hz, 1H), 2.88(q, J=7.8Hz, 2H), 1.26(t, J=7.8Hz, 3H)
공정3; (Z)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-에틸-N-(메톡시이미노메틸)안식향산아미드의 제조
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-에틸안식향산 아미드 0.18g 및 N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈 10mL의 혼합물을, 가열 환류 하에서 4시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 1,4-디옥산 5mL에 용해하고, 물 4mL 및 초산 4mL 중 메톡시아민염산염 0.10g 및 수산화나트륨 0.10g의 용액에 적하하고, 적하 종료 후, 실온에서 추가로 30분간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 물 10mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(40mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나 트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(2: 3)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.15g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.47(d, J=9.0Hz, 1H), 8.02(s, 1H), 7.77(d, J=9.0Hz, 1H), 7.4-7.65(m, 5H), 4.09(d, J=17.4Hz, 1H), 3.90(s, 3H), 3.71(d, J=17.4Hz, 1H), 2.87(q, J=7.8Hz, 2H), 1.26(t, J=7.8Hz, 3H)
합성예36
(Z)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-디플루오로메톡시-N-(에톡시이미노메틸)안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 6-023).
공정1; 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(3-디플루오로메톡시-4-니트로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸의 제조
아세토니트릴 20mL 및 물 3mL 중 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(3-히드록시-4-니트로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸 0.30g의 용액에 브로모디플루오로초산에틸 0.218g 및 탄산칼륨 0.293g을 첨가하고, 80℃에서 1시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물에 물 10mL을 첨가하고, 초산에틸에서 추출하였다(20mLx1). 유기층을 수세한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 조제의 목적물을 황색 수지상 물질로 얻었다. 이 목적물은 추가로 정제하지 않고, 그대로 공정에 사용하였다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.45-8.05(m, 6H), 6.66(t, J=72.3Hz, 1H), 4.08(d, J=17.4Hz, 1H), 3.71(d, J=17.4Hz, 1H)
공정2; 3-(4-아미노-3-디플루오로메톡시페닐)-5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸의 제조
물5.0mL, 초산 1.0mL 및 환원철 1.22g의 혼합물에, 75℃, 가열 교반 하에서, 초산에틸 15mL 중 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(3-디플루오로메톡시-4-니트로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸 2.0g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 2.5시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 열시 세라이트 여과하고, 여액에 물 20mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하였다(20mLx2). 유기층을 함께 넣어 포화 탄산수소나트륨 수용액 10mL에서 세정한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 조제의 목적물 1.7g을 g황색 수지상 물질로 얻었다. 이 목적물은 추가로 정제하지 않고, 그대로 다음 공정에 이용하였다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 6.7-7.5(m, 6H), 6.50(t, J=74.1Hz, 1H), 4.23(bs, 2H), 4.02(d, J=17.4Hz, 1H), 3.63(d, J=17.4Hz, 1H)
공정3; 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(3-디플루오로메톡시-4-요오드페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸의 제조
아세토니트릴 10mL 및 물 10mL의 혼합 용액 중 3-(4-아미노-3'-디플루오로메톡시페닐)-5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸 1.00g의 용액에 짙은 염산 5mL를 첨가하고, 빙냉, 교반 하에서, 물 2mL 중 아질산 나트륨 0.20g의 용액을 천천히 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 추가로 20분간 교반을 계속하였다. 이어서 이 반응 혼합물에 물 1mL 중 요오드화칼륨 0.47g의 용액을 주의 깊게 적하하고, 적하 종료 후, 실온에서 추가로 30분간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 요소 0.041g을 첨가하고, 실온에서 30분간 교반하고, 이어서 물 5mL 중 아황산나트륨 0.10g의 용액을 첨가하고, 초산에틸에서 추출하였다(20mLx2). 유기층을 함께 수세한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 9)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.60g을 황색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.2-7.95(m, 6H), 6.57(t, J=73.2Hz, 1H), 4.05(d, J=17.4Hz, 1H), 3.66(d, J=17.4Hz, 1H)
공정4; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-디플루오로메톡시안식향산아미드의 제조
N,N-디메틸포름아미드 10mL 중 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(3-디플루오로메톡시-4-요오드페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸 0.30g, 1,1,1,3,3,3-헥사메틸디실라잔 0.80mL 및 디이소프로필에틸아민 0.20mL의 용액에, 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센 0.062g 및 초산팔라듐(II) 0.O13g을 첨가하고, 일산화탄소 분위기 하, 90℃에서 12시간, 이어서 실온에서 3일간 교반하였다. 반응 완결 후, 1N염산수용액 10mL를 첨가하여 10분간 교반한 후, 초산에틸에서 추출하고(10mLx2), 그 유기층을 함께 수세한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈 수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(2: 3)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.30g을 황색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.35-8.25(m, 6H), 6.97(bs, 1H), 6.70(t, J=72.3Hz, 1H), 6.27(bs, 1H), 4.10(d, J=17.1Hz, 1H), 3.72(d, J=17.1Hz, 1H)
공정5; (Z)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-디플루오로메톡시-N-(에톡시이미노메틸)안식향산아미드의 제조
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-디플루오로메톡시안식향산아미드 0.15g 및 N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈 10mL의 혼합물을, 120℃에서 1.5시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 1,4-디옥산 3mL에 용해하고, 물 3mL 중 에톡시아민염산염 0.026g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 실온에서 추가로 30분간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 물 10mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(10mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 2)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.07g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 9.95(d, J=9.0Hz, 1H), 8.30(d, J=9.0Hz, 1H), 7.4-7.85(m, 6H), 6.74(t, J=72.0Hz, 1H), 4.18(q, J=7.2Hz, 2H), 4.09(d, J=17.7Hz, 1H), 3.71(d, J=17.7Hz, 1H), 1.31(t, J=7.2Hz, 3H)
합성예37
4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-(메톡시이미노메틸)-2-메톡시메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 6-031).
공정1; 2-브로모메틸-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일] 안식향산메틸의 제조
1,2-디클로로에탄 15mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산메틸 3.25g의 용액에 N-브로모호박산이미드 1.34g 및 2,2'-아조비스이소부틸로니트릴 0.19g을 첨가하고, 가열 환류 하에서 1시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 실온까지 방냉하고, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 2)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고, 목적물 3.40g을 담색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.0-8.05(m, 1H), 7.75(s, 1H), 7.6-7.7(m, 1H), 7.51(s, 2H), 7.4-7.5(m, 1H), 4.95(s, 2H), 4.12(d, J=17.4Hz, 1H), 3.96(s, 3H), 3.73(d, J=17.4Hz, 1H)
공정2; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메톡시메틸안식향산메틸의 제조
메탄올 20mL 중 2-브로모메틸-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일] 안식향산메틸 1.70g의 용액에 칼륨tert-부톡시드 0.41g을 첨가하고, 실온에서 23시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물에 물 20mL를 첨가하고 초산에틸에서 추출하였다(20mLx2). 유 기층을 함께 2N 염산수용액 20mL에서 세정한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 4)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하고 , 목적물 1.12g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
공정3; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메톡시메틸안식향산의 제조
에탄올 30mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메톡시메틸안식향산메틸 1.12g의 용액에 물 15mL 중 수산화칼륨 0.41g의 용액을 첨가하고, 가열 환류 하에서 30분간 교반하였다. 반응 완결후, 반응 혼합물을 실온까지 방냉하고, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물에 2N 염산수용액 10mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하였다(20mLx2). 유기층을 함께 수세한 후, 포화 식염수 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 조제의 목적물 1.04g을 백색 결정으로 얻었다. 이 목적물은 추가로 정제하지 않고, 그대로 다음 공정에 이용하였다.
공정4; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메톡시메틸안식향산아미드의 제조
디클로로메탄 30mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메톡시메틸안식향산 0.80g의 용액에, 염화옥자릴 0.23g 및 N,N-디메틸포름아미드 0.06g을 첨가하고, 실온에서 30분간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 테트라히드로푸란 5mL에 용해하고, 실온에서 교반 하, 테트라히드로푸란 10mL 중 짙은 암모니아수 1.50g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후 추가로 1시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물에 물 10mL를 첨가하여 초산에틸에서 추출하였다(20mLx1). 유기층을 2N염산수용액 10mL에서 세정한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 1)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.34g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 186.0~188.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.87(d, J=8.4Hz, 1H), 7.65-7.75(m, 2H), 7.50(s, 2H), 7.4-7.45(m, 1H), 7.33(bs, 1H), 5.73(bs, 1H) 4.61(s, 2H), 4.11(d, J=17.4Hz, 1H), 3.72(d, J=17.4Hz, 1H), 3.45(s, 3H)
공정5; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-(메톡시이미노메틸)-2-메톡시메틸안식향산아미드의 제조
테트라히드로푸란 2mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸- 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메톡시메틸안식향산 아미드 0.09g의 용액에 N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈 0.05g을 첨가하고, 실온에서 2시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 테트라히드로푸란 2mL에 용해하고, 물 2mL 중 메톡시아민염산염 0.02g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 실온에서 추가로 30분간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물에 물 5mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(10mLx1), 그 유기층을 포 화 식염수, 이어서 무수황산을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 4)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.07g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 132.0~134.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.63과 10.34(d, J=9.9과 10.8Hz, 1H), 7.7-7.95(m, 4H), 7.51(s, 2H), 7.4-7.45(m, 1H), 4.53과 4.55(s, 2H), 4.11(d, J=17.4Hz, 1H), 3.81과 3.91(s, 3H), 3.72(d, J=17.7Hz, 1H), 3.51과 3.53(s, 3H)
합성예38
4-[5-(3,5-디클로로)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-(디메틸아미노메틸)-N-(메톡시이미노메틸)안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 6-032).
공정1; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-(디메틸아미노메틸)안식향산메틸의 제조
N,N-디메틸포름아미드 20mL 중 2-브로모메틸-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일] 안식향산메틸 1.50g의 용액에 디메틸아민염산염 0.48g 및 트리에틸아민 1.48g을 첨가하고, 실온에서 2시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 물 20mL를 첨가하고 초산에틸에서 추출하고(20mLX2), 그 유기층을 함께 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 3)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 1.35g을 무 색 수지상 물질로 얻었다.
공정2; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-(디메틸아미노메틸)안식향산의 제조
에탄올 30mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-(디메틸아미노메틸)안식향산메틸 1.35g의 용액에 물 15mL 중 수산화칼륨 0.48g의 용액을 첨가하고, 가열 환류 하에서 30분간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 실온까지 방냉하고, 2N 염산수용액 10mL를 첨가한 후, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸 20mL에 용해하고, 불용물을 여별, 감압 하에서 용매를 유거하고, 조제의 목적물 1.05g을 백색 결정으로 얻었다. 이 목적물은 추가로 정제하지 않고, 그대로 다음 공정에 이용하였다.
공정3; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-(디메틸아미노메틸)안식향산아미드의 제조
디클로로메탄 40mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-(디메틸아미노메틸)안식향산 1.05g의 용액에, 염화옥자릴 0.58g 및 N,N-디메틸포름 아미드 0.06g을 첨가하고, 실온에서 30분간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 테트라히드로푸란 15mL에 용해하고, 빙냉, 교반 하에서, 테트라히드로푸란 15mL 중 짙은 암모니아수 3.00g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 실온에서 추가로 1시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물에 물 20mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출(20mLx2)하고, 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네 슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 조제의 목적물 0.93g을 무색 수지상 물질로 얻었다. 이 목적물은 추가로 정제하지 않고, 그대로 다음 공정에 이용하였다.
공정4; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-(디메틸아미노메틸)-N-(메톡시이미노메틸)안식향산아미드의 제조
테트라히드로푸란 6mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸- 4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-(디메틸아미노메틸)안식향산아미드 0.30g의 용액에 N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈 0.16g을 첨가하고, 실온에서 3시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 테트라히드로푸란 6mL에 용해하고, 물 4mL 중 메톡시아민염산염 0.07g의 용액을 적하하고, 적하 종료후, 실온에서 추가로 30분간 교반을 계속하였다.
반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물에 물 10mL를 첨가하고초산에틸에서 추출하고(20mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 2)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.02g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 144.0~146.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.09(d, J=8.1Hz, 1H), 7.82(d, J=8.1Hz, 1H), 7.55-7.65(m, 2H), 7.52(s, 2H), 7.4-7.45(m, 1H), 4.11(d, J=17.1Hz, 1H), 3.88(s, 3H), 3.72(d, J=17.1Hz, 1H), 3.54(s, 2H), 2.28(s, 6H)
합성예39
2-아세틸아미노-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-(메톡시이미노메틸)안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 6-033).
공정1; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-니트로안식향산아미드의 제조
디클로로메탄 10mL 중 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-니트로안식향산 0.50g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 염화옥자릴 0.43g을 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 추가로 1.5시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 테트라히드로푸란 5mL에 용해하고, 빙냉, 교반 하에서, 짙은 암모니아수 15mL를 적하하고, 적하 종료 후, 실온에서 추가로 1시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물에 물 20mL를 첨가하고 초산에틸에서 추출하고(20mLx2), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 조제의 목적물 0.43g을 무색 결정으로 얻었다. 이 목적물은 추가로 정제하지 않고, 그대로 다음 공정에 이용하였다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.45-8.0(m, 6H), 6.80(bs, 2H), 4.10(d, J=17.4Hz, 1H), 3.20(d, J=17.4Hz, 1H)
공정2; 2-아미노-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일] 안식향산아미드의 제조
물 10mL, 초산 2mL 및 환원철 0.52g의 혼합물에, 75℃, 교반 하에서, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-니트로안식향산 아미드 0.84g의 초산에틸 10mL용액을 적하하고, 적하 종료후, 동일 온도에서 추가로 2.5시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 불용물을 열시 여별하고, 여액에 물 20mL를 첨가하고, 유기층을 분취하여, 수층을 초산에틸에서 추출하였다(10mLx2). 유기층을 함께 포화 탄산수소나트륨수용액 10mL에서 세정한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 조제의 목적물 0.80g을 황색결정으로 얻었다. 이 목적물은 추가로 정제하지 않고, 그대로 공정에 이용하였다.
융점 190.0~193.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.35-7.5(m, 6H), 6.9-6.95(m, 2H), 6.00(bs, 2H), 4.05(d, J=17.4Hz, 1H), 3.65(d, J=17.4Hz, 1H)
공정3; 2-아세틸아미노-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일] 안식향산아미드의 제조
디클로로메탄 5mL 중 2-아미노-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일] 안식향산아미드 0.20g 및 트리에틸아민 0.12g의 용액에, 빙냉, 교반 하에서, 염화아세틸 0.05g을 첨가하고, 실온에서 40분간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 초산에틸 10mL를 첨가하고, 물 10mL, 포화 탄산수소나트륨수용액 10mL, 이어서 포화염화암모늄수용액 10mL를 차례로 이용하여 세정하였다. 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하 고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 조제의 목적물 0.21g을 황색 결정으로 얻었다. 이 목적물은 추가로 정제하지 않고, 그대로 공정에 이용하였다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 11.30(s, 1H), 7.4-8.85(m, 8H), 4.15(d, J=17.4Hz, 1H), 3.75(d, J=17.4Hz, 1H), 2.05(s, 3H)
공정4; 2-아세틸아미노-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-(메톡시이미노메틸)안식향산아미드의 제조
2-아세틸아미노-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일] 안식향산 아미드 0.21g 및 N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈 10mL의 혼합물을 실온에서 1.5시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 1,4-디옥산 3mL에 용해하고, 물 3mL 중 메톡시아민염산염 0.025g의 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 실온에서 추가로 30분간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물에 물 5mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출한 후(10mLx1), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 2)에서 용출하는실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물0.07g을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 11.00(bs, 1H), 8.90(d, J=7.8Hz, 1H), 8.85(d, J=1.2Hz, 1H), 7.45-7.8(m, 6H), 4.15(d, J=17.4Hz, 1H), 3.95(s, 3H), 3.75(d, J=17.4Hz, 1H), 2.25(s, 3H)
합성예40
4-[5-(3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-(메톡시이미노메틸)-2-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 6-037).
공정1; 4-브로모-N-(디메틸아미노메틸리덴)-2-메틸안식향산아미드의 제조
4-브로모-2-메틸안식향산아미드 0.84g 및 N,N-디메틸포름아미드디메틸아세탈 18mL의 혼합물을 70℃에서 30분간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 헥산 5mL에서 세정하고, 목적물 0.67g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 87.0~89.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.57(s, 1H), 7.97(d, J=8.1Hz, 1H), 7.36(s, 1H), 7.34(d, J=8.1Hz, 1H), 3.19(s, 3H), 3.17(s, 3H), 2.60(s, 3H)
공정2; 4-브로모-N-(메톡시이미노메틸)-2-메틸안식향산아미드의 제조
1,4-디옥산 10mL 중 4-브로모-N-(디메틸아미노메틸리덴)-2-메틸안식향산아미드 0.67g의 용액에 물 2mL 중 메톡시아민염산염 0.36g의 용액을 첨가하고, 실온에서 1시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 초산에틸 50mL에서 희석하고, 수세한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 목적물 0.70g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 119.0~122.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.4-8.5와 8.5-8.6(m, 1H), 7.65-7.8(m, 1H), 7.3-7.5(m, 3H), 3.79와 3.89(s, 3H), 2.49(s, 3H)
공정3; 4-포르밀-N-(메톡시이미노메틸)-2-메틸안식향산아미드의 제조
N,N-디메틸포름아미드 5mL 중 4-브로모-N-(메톡시이미노메틸)-2-메틸안식향산 아미드 0.20g의 용액에 포름산나트륨 0.065g 및 디클로로비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 0.026g을 첨가하고, 일산화탄소 분위기 하, 120℃에서 1.5시간 교반하였다. 반응 완결 후, 실온까지 방냉하고, 반응 혼합물을 물 30mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하였다(20mLx2). 유기층을 함께 수세한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 3~1: 1의 그라디언트)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.071g을 무색유상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 10.04(s, 1H), 8.5-8.65(m, 1H), 7.7-7.85(m, 3H), 7.63(d, J=7.8Hz, 3H), 3.80과 3.90(s, 3H), 2.57(s, 3H)
공정4; 4-히드록시이미노메틸-N-(메톡시이미노메틸)-2-메틸안식향산아미드의 제조
메탄올 4mL 및 물 1mL 중 4-포르밀-N-(메톡시이미노메틸)-2-메틸안식향산 아미드 64mg의 용액에, 실온, 교반 하에서, 히드록실아민염산염 30mg을 첨가하고, 동일 온도에서 1.5시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 물 10mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(10mLx2), 유기층을 넣은 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 1)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 70mg을 백색 결정으로 얻었다.
융점 88.0~91.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.53과 9.30(d, J=10.2Hz, 1H), 7.79와 8.69(d, J=10.2Hz, 1H), 8.11(s, 1H), 8.05(bs, 1H), 7.4-7.55(m, 3H), 3.85와 3.90(s, 3H), 2.51(s, 3H)
공정5; 4-[5-(3-클로로-5-트리플루오로메틸페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-(메톡시이미노메틸)-2-메틸안식향산아미드의 제조
1,2-디메톡시에탄 10mL 중 4-히드록시이미노메틸-N-(메톡시이미노메틸)-2-메틸안식향산아미드 81mg의 용액에 N-클로로호박산이미드 60mg을 첨가하고, 70℃에서 45분간 교반하였다. 이어서 반응 혼합물을 실온까지 방냉한 후, 3-클로로-5-트리플루오로메틸-1-(1-트리플루오로메틸에테닐)벤젠 60mg, 탄산수소칼륨 40mg 및 물 3방울을 첨가하고, 실온에서 추가로 15시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 화합물을 물 10mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(15mLx2), 그 유기층을 넣은 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 5~1: 3의 그라디언트)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 13mg을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.49와 9.25(d, J=10.2Hz, 1H), 7.82(s, 1H), 7.76(s, 1H), 7.70(s, 1H), 7.55-7.65와 7.75-7.8(m, 1H), 7.5-7.6(m, 3H), 4.13(d, J=17.4Hz, 1H), 3.79와 3.90(s, 3H), 3.73(d, J=17.4Hz, 1H), 2.53(s, 3H)
합성예41
N-[2-메틸-4-[5-(3,4,5-트리클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일] 벤조일] 카르바미드산메틸(본 발명의 화합물 No. 2-026).
공정1; 4-포르밀-2-메틸안식향산아미드의 제조
4-포르밀-2-메틸벤조니트릴 0.40g에 짙은 황산 7mL를 첨가하고, 실온에서 4.5일간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 20mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(15mLx2), 그 유기층을 함께 수세한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 디이소프로필에테르 5mL에서 세정하고, 목적물 0.26g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 119.0~121.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 10.02(s, 1H), 7.76(s, 1H), 7.75(d, J=7.8Hz, 1H), 7.60(d, J=7.8Hz, 1H), 5.77(bs, 2H), 2.57(s, 3H)
공정2; N-[4-포르밀-2-메틸벤조일] 카르바미드산메틸의 제조
디클로로메탄 6mL 중 4-포르밀-2-메틸안식향산아미드 80mg의 용액에 염화옥자릴 75mg을 첨가하고, 가열 환류 하에서 3시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 디클로로메탄 5mL에 용해하고, 메탄올 1.5mL 및 디클로로메탄 5mL의 혼합 용액을 첨가하고, 실온에서 30분간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 2~2: 1의 그라디언트)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 41mg을 백색 결정으로 얻었다.
융점115.0~118.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 10.01(s, 1H), 7.89(bs, 1H), 7.77(s, 1H), 7.76(d, J=7.8Hz, 1H), 7.50(d, J=7.8Hz, 1H), 3.80(s, 3H), 2.50(s, 3H)
공정3; N-[4-히드록시이미노메틸-2-메틸벤조일] 카르바미드산메틸의 제조
메탄올 4mL 및 물 1mL 중 N-[4-포르밀-2-메틸벤조일] 카르바미드산메틸 41mg의 용액에, 실온, 교반 하에서, 히드록실아민염산염 15mg을 첨가하고, 동일 온도에서 1.5시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물에 물 10mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(10mLx2), 그 유기층을 넣은 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 목적물 45mg을 백색 결정으로 얻었다.
융점 141.0~143.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.0-8.15(m, 3H), 7.3-7.45(m, 3H), 3.85(s, 3H), 2.47(s, 3H)
공정4; N-[2-메틸-4-[5-(3,4,5-트리클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일] 벤조일] 카르바미드산메틸의 제조
1,2-디메톡시에탄 10mL 중 N-[4-히드록시이미노메틸-2-메틸벤조일] 카르바미드산메틸 45mg의 용액에 N-클로로호박산이미드 40mg을 첨가하고, 60℃에서 45분간 교반하였다. 이어서 반응 혼합물을 실온까지 방냉한 후, 3,4,5-트리클로로-1-(1-트리플루오로메틸에테닐)벤젠 68mg, 탄산수소칼륨 40mg 및 물 5방울을 첨가하고, 실온에서 추가로 15시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 물 10mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(15mLx2), 그 유기층을 넣은 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 2~1: 1의 그라디언트)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 23mg을 무색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.86(bs, 1H), 7.64(s, 2H), 7.5-7.6(m, 2H), 7.42(d, J=8.1Hz, 1H), 4.09(d, J=17.4Hz, 1H), 3.80(s, 3H), 3.68(d, J=17.4Hz, 1H), 2.47(s, 3H)
합성예42
N-(5-클로로-2-피라디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-메틸-2-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 5-173).
공정1; N-(5-클로로-2-피라디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드의 제조
피리딘 5mL 중 2-아미노-5-클로로피라딘 0.17g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 합성예1의 공정4에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일=클로리드 0.50g을 첨가하고, 동일 온도에서 20시간 교반하였다. 반응 완결 후, 빙냉, 교반 하에서, 반응 혼합물에 3N 염산수용액 30mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(30mLx1), 그 유기층을 함께 수세한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(3: 7)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.33g을 백색 결정으로 얻 었다.
융점 242.0~243.0℃
1H NMR(CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ 11.44(s, 1H), 9.23(d, J=1.2Hz, 1H), 8.58(d, J=1.2Hz, 1H), 7.55-7.8(m, 6H), 4.40(d, J=18.6Hz, 1H), 4.29(d, J=18.6Hz, 1H), 2.42(s, 3H)
공정2; N-(5-클로로-2-피라디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-메틸-2-메틸안식향산아미드의 제조
N,N-디메틸포름아미드 3mL 중 N-(5-클로로-2-피라디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 0.128g의 용액에, 빙냉, 교반 하에서, 60％ 유성수소화나트륨 0.016g을 첨가하고, 실온에서 10분간 교반하였다. 이어서 이 반응 혼합물에, 빙냉, 교반 하에서, 요오드화메틸 0.041g을 첨가하고, 실온에서 추가로 20시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 10mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(10mLx2), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 3)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.066g을 황색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.45(bs, 1H), 8.36(d, J=1.5Hz, 1H), 7.4-7.6(m, 5H), 7.22(d, J=8.4Hz, 1H), 4.07(d, J=17.5Hz, 1H), 3.68(d, J=17.5Hz, 1H), 3.46(s, 3H), 2.37(s, 3H)
합성예43
N-(5-시아노-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-메틸-2-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No.5-171).
공정1; N-(5-시아노-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드의 제조
N,N-디메틸아세트아미드 3mL 중 합성예13의 공정1에서 합성한 N-(5-브로모-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 0.20g의 용액에, 시안화아연 0.082g, 아연 0.011g, 트리스(디벤지리덴아세톤)디팔라듐 0.013g 및 1,1'-비스(디페닐포스피노)페로센 0.015g을 첨가하고, 질소 분위기 하, 100℃에서 2시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 실온까지 방냉하고, 짙은 암모니아수 20mL 및 물 20mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하고(20mLx2), 그 유기층을 물 20mL에서 세정한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 1)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.15g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 118.0~121.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.86(s, 2H), 8.61(s, 1H), 7.4-7.7(m, 6H), 4.10(d, J=17.5Hz, 1H), 3.72(d, J=17.5Hz, 1H), 2.56(s, 3H)
공정2; N-(5-시아노-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로 메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-메틸-2-메틸안식향산아미드의 제조
N,N-디메틸포름아미드 2mL 중 N-(5-시아노-2-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 0.075g의 용액에, 빙냉, 교반 하에서, 60％ 유성수소화나트륨 0.009g을 첨가하고, 실온에서 10분간 교반하였다. 이어서 이 반응 혼합물에, 빙냉, 교반 하에서, 요오드화메틸 0.025g을 첨가하고, 실온에서 추가로 2시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 10mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(10mLx2), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(3: 7)에서 용출하는 실리카겔 컬럼크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.039g을 황색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.55(s, 2H), 7.3-7.55(m, 5H), 7.07(d, J=8.1Hz, 1H), 4.07(d, J=17.0Hz, 1H), 3.70(s, 3H), 3.67(d, J=17.0Hz, 1H), 2.38(s, 3H)
합성예44
N-(2-클로로-5-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-메틸-2-메틸안식향산아미드(본 발명의 화합물 No. 5-172).
공정1; N-(2-클로로-5-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드의 제조
피리딘 3mL 중 5-아미노-2-클로로피리미딘 0.12g의 용액에, 실온, 교반 하에서, 합성예1의 공정4에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일=클로리드 0.36g을 첨가하고, 동일 온도에서 18시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물에 3N 염산수용액 30mL를 첨가하고, 초산에틸에서 추출하였다(30mLx1). 유기층을 수세한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류물을 초산에틸-헥산(2: 3)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.24g을 백색 결정으로 얻었다.
융점 231.0~234.0℃
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.98(s, 2H), 7.71(s, 1H), 7.4-7.65(m, 6H), 4.10(d, J=17.5Hz, 1H), 3.72(d, J=17.5Hz, 1H), 2.54(s, 3H)
공정2; N-(2-클로로-5-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-N-메틸-2-메틸안식향산아미드의 제조
N,N-디메틸포름아미드 3mL 중 N-(2-클로로-5-피리미디닐)-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산 아미드 0.125g의 용액에, 빙냉, 교반 하에서, 60％ 유성수소화나트륨 0.015g을 첨가하고, 실온에서 10분간 교반하였다. 이어서 이 반응 혼합물에, 빙냉, 교반 하에서, 요오드화메틸 0.040g을 첨가하고, 실온에서 추가로 2시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 빙수 10mL에 붓고, 초산에틸에서 추출하고(10mLx2), 그 유기층을 포화 식염수, 이어서 무수황산마그네슘을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 초산에틸-헥산(1: 1)에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제하여, 목적물 0.030g을 황색 수지상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 8.45(bs, 2H), 7.35-7.6(m, 5H), 7.18(bs, 1H), 4.05(d, J=17.0Hz, 1H), 3.66(d, J=17.0Hz, 1H), 3.45(bs, 3H), 2.36(s, 3H)
합성예45
Radleys Discovery Technology사 제조의 파라렐 유기합성 장치를 이용한 본 발명의 화합물의 제조
디클로로메탄 15mL 중 합성예19의 공정1에서 합성한 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸안식향산아미드 1.78g의 용액에 염화옥자릴 0.64g을 첨가하고, 가열 환류 하에서 6시간 교반하였다. 반응 완결 후, 감압 하에서 용매를 유거하고, 잔류한 조제의 벤조일이소시아나이트를 디클로로메탄 10mL에 용해하였다.
교반자를 넣은 5개의 Carousel용 반응관에 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 2-클로로에탄올 및 2-메톡시에탄올 각 3.0mmol을 칭량하고, 디클로로메탄 각 2mL를 첨가하고, 덮개를 덮어 파라렐 유기 합성 장치에 설치하였다. 실온, 교반 하에서, 각각의 반응관에 상기의 벤조일이소시아나이트의 디클로로메탄용액 2mL를 분주하고, 동일 온도에서 18시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 그대로 각각의 반응 혼합물을 초산에틸-헥산(1: 9~1: 1의 그라디언트)에서 용출하는 중압분취액체 크로마토그래피(야마젠카부시끼가이샤 중압분취장치; YFLC-Wprep)에 의해 정제하여, 목 적물을 무색 수지상 물질로 얻었다. 또한, 생성물은 LC-MS(Waters LC-MS system, 검출기; ZMD, 분석 조건; 254nm, 80％ CH3CN-20% H2O-0.1% HCOOH, 이온화법; positive electrospray)를 이용하여 확인하였다.
N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산에틸; 0.30g, [M++H] =488.98
N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산-n-프로필; 0.30g, [M++H] =503.00
N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]카르바미드산-i-프로필; 0.28g, [M++H] =502.97
N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산-2-클로로에틸; 0.20g, [M++H] =522.84
N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산-2-메톡시에틸; 0.28g, [M++H] =519.04
합성예46
Radleys Discovery Technology사 제조의 파라렐 유기합성 장치를 이용한 본 발명의 화합물의 제조
교반자를 넣은 5개의 Carousel용 반응기에 N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산-n-부 틸, N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산-2-프로피닐기, N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산-2-시아노에틸, N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산-1-메톡시카르보닐에틸 및 N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일] 카르바미드산-2-피리딜메틸의 각 0.15g을 칭량하고, N,N-디메틸포름아미드 각 3mL 및 탄산칼륨 각 0.08g을 첨가하고, 덮개를 덮고 파라렐 유기합성 장치에 설치하였다. 실온, 교반 하에서, 각각의 반응기에 요오드화메틸 각 0.08g을 첨가하고, 동일 온도에서 18시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 그대로 각각의 반응 혼합물을 초산에틸-헥산(1: 9~1: 2의 그라디언트)에서 용출하는 중압분취액체 크로마토그래피(야마젠카부시끼가이샤 중압분취장치; YFLC-Wprep)에 의해 정제하여, 목적물을 무색 수지상 물질 또는 백색 결정으로 얻었다. 또한, 생성물은 LC-MS(Waters LC-MS system, 검출기; ZMD, 분석 조건; 254nm, 80％ CH3CN-20% H2O-0.1% HCOOH, 이온화법; positive electrospray)를 이용하여 확인하였다.
N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N-메틸카르바미드산-n-부틸; 0.15g, [M++H] =531.06
N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N-메틸카르바미드산-2-프로피닐; 0.15g, [M++H] =513.04
N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N-메틸카르바미드산-2-시아노에틸; 0.04g, [M++H] =528.04
N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N-메틸카르바미드산-1-메톡시카르보닐에틸; 0.13g, [M++H] =561.05
N-[4-[5-(3,4-디클로로페닐)-5-트리플루오로메틸-4,5-디히드로이소옥사졸-3-일]-2-메틸벤조일]-N-메틸카르바미드산-2-피리딜메틸; 0.04g, [M++H] =566.04
참고예1
3,5-디클로로-4-플루오로-1-(1-트리플루오로메틸에테닐)벤젠.
3,5-디클로로-4-플루오로-1-요오드벤젠 2.00g 및 tert-부틸메틸에테르 0.61g의 헥산 18ml용액에, -10℃에서 교반 하, n-부틸리튬(1.54M 헥산용액) 5.3ml를 적하하고, 동일 온도에서 30분간 교반한 후, 트리메톡시보란 0.57g의 테트라히드로푸란 7ml용액을 적하하고, 적하 종료 후 동일 온도에서 추가로 30분간 교반을 계속한 후 실온까지 승온하였다. 이어서 이 반응 혼합물에 2-브로모-3,3,3-트리플루오로프로펜 1.80g, 탄산칼륨 1.90g, 물 10ml 및 1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸-2-일리덴(1,4-나프토퀴논)팔라듐(0)다이머 0.005g을 첨가하고, 질소 분위기 하 60℃에서 15시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 실온까지 방냉하고, 불용물을 여별하고 유기층을 분취하고, 수층은 디에틸에테르 30ml에서 2번 추출하였다. 유기층을 함께 수세한 후, 포화 식염수 이어서 무수황산나트륨의 순으로 탈수·건조, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 헥산에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에서 정제하여, 목적물 1.20g을 황색유상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.40(d, J=6.3Hz, 2H), 6.04(s, 1H), 5.79(s, 1H)
참고예2
3-클로로-5-트리플루오로메틸-1-(1-트리플루오로메틸에테닐)벤젠.
공정1; 3-브로모-5-클로로벤조트리플루오라이드의 제조
3-클로로-5-트리플루오로메틸아닐린 3.0g 및 염화구리(II) 2.0g의 아세토니 트릴 30ml 현탁액에, 실온, 교반 하에서, 아질산-tert-부틸 1.9g을 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 1시간, 이어서 65℃에서 1시간 교반을 계속하였다. 반응 완결후, 반응 혼합물을 실온까지 방냉하고, 불용물을 여별하여 여액에 2N 염산수용액 100mL를 첨가하여 디에틸에테르 추출하고(50mlx2), 유기층을 함께 수세한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 조제의 목적물 2.7g을 차갈색 유상 물질로 얻었다. 이 화합물은 정제하지 않고, 그대로 다음 공정에 이용하였다.
공정2; 3-클로로-5-트리플루오로메틸-1-(1-트리플루오로메틸에테닐)벤젠의 제조
3-브로모-5-클로로벤조트리플루오라이드 2.60g 및 tert-부틸메틸에테르 1.2ml의 헥산 25ml 용액에, -10℃에서 교반 하, n-부틸리튬(1.6M 헥산용액) 6.38ml를 적하, 동일 온도에서 30분간 교반한 후, 트리메톡시보란 1.09g의 테트라히드로푸란 10ml 용액을 적하하고, 적하 종료후 동일 온도에서 추가로 10분간 교반을 계속한 후 실온까지 승온하였다. 이어서 이 반응 혼합물에 2-브로모-3,3,3-트리플루오로프로펜-2.60g, 탄산칼륨 2.76g, 물 15ml 및 1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸-2-일리덴(1,4-나프토퀴논)팔라듐(O)다이머 0.0065g를 첨가하고, 질소 분위기 하 60℃에서 6시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 실온까지 방냉하고, 불용물을 여별하고 유기층을 분취하고, 수층은 디에틸에테르 30ml에서 2번 추출하였다. 유기층을 함께 수세한 후, 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 헥산에서 용 출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에서 정제하여, 목적물 1.50g을 등색 유상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.65(s, 1H), 7.62(s, 1H), 7.58(s, 1H), 6.11(s, 1H), 5.87(s, 1H)
참고예3
3-클로로-4-플루오로-5-트리플루오로메틸-1-(1-트리플루오로메틸에테닐)벤젠.
공정1; 5-클로로-6-플루오로-3-니트로벤조트리플루오라이드의 제조
불화 칼륨 20.0g 및 테트라메틸암모늄클로리드 2.0g을 톨루엔 200ml 중에서 2시간 공비 탈수한 후 톨루엔을 유거, N,N-디메틸포름아미드 100ml 및 5,6-디클로로-3-니트로벤조트리플루오라이드 8.0g을 첨가하고, 100℃에서 15시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 실온까지 방냉하고, 물 500ml를 첨가하고 디에틸에테르에서 추출하였다(250mlx2). 유기층을 함께 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 조제의 목적물 6.1g을 적갈색 유상 물질로 얻었다. 이 물질은 추가로 정제하지 않고, 그대로 다음 공정에 이용하였다.
공정2; 3-클로로-4-플루오로-5-트리플루오로메틸아닐린의 제조
환원철 7l, 초산 4ml 및 물 50ml의 혼합물에, 80℃에서 교반 하, 5-클로로-6-플루오로-3-니트로벤조트리플루오라이드 6.0g의 초산-초산에틸(1: 1) 80ml 용액을 30分동안 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 추가로 1시간 교반을 계속하 였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 실온까지 방냉하고, 세라이트 여과로 불용물을 여별하고, 유기층을 분취하고, 물 100ml 이어서 포화 탄산수소나트륨 수용액100ml에서 세정하였다. 유기층을 포화 식염수 이어서 무수황산나트륨의 순으로 탈수·건조, 감압 하에서 용매를 유거하고, 조제의 목적물 6.0g을 적갈색 유상 물질로 얻었다. 이 목적물은 추가로 정제하지 않고, 그대로 다음 공정에 이용하였다.
공정3; 3-클로로-2-플루오로-5-요오드벤조트리플루오라이드의 제조
3-클로로-4-플루오로-5-트리플루오로메틸아닐린 4.00g을 6N 염산수용액 30ml에 첨가하고, 실온에서 30분간 교반하였다. 이 혼합물에, 빙냉, 교반 하에서, 아질산나트륨 1.42g의 물 5ml 용액을 내온이 5℃를 넘지않는 속도로 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 추가로 1시간 교반을 계속하였다. 이어서 이 반응 혼합물에, 동일 온도에서 교반 하, 요오드화칼륨 4.70g의 물 15ml 용액을 적하하고, 적하 종료 후, 동일 온도에서 추가로 1시간 이어서 실온에서 15시간 교반을 계속하였다. 반응 완결 후, 디에틸에테르 50ml에서 2번 추출하고, 유기층을 함께 포화 식염수, 이어서 무수황산나트륨을 이용하여 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하고, 조제의 목적물 2.70g을 황색 유상 물질로 얻었다. 이 목적물은 추가로 정제하지 않고, 그대로 다음 공정에 이용하였다.
공정4; 3-클로로-4-플루오로-5-트리플루오로메틸-1-(1-트리플루오로메틸에테닐)벤젠의 제조
3-클로로-2-플루오로-5-요오드벤조트리플루오라이드 2.50g 및 tert-부틸메틸에테르 0.68g의 헥산 20ml 용액에, -20℃에서 교반 하, n-부틸리튬(1.54M헥산용액) 6.0mL를 적하하고, 동일 온도에서 30분간 교반한 후, 트리메톡시보란 0.88g의 테트라히드로푸란 10ml 용액을 적하하고, 적하 종료 후 동일 온도에서 추가로 30분간 교반을 계속한 후 실온까지 승온하였다. 이어서 이 반응 혼합물에 2-브로모-3,3,3-트리플루오로프로펜 4.00g, 탄산칼륨 2.20g, 물 15ml 및 1,3-비스(2,6-디이소프로필페닐)이미다졸-2-일리덴(1,4-나프토퀴논)팔라듐(O)다이머 0.03g을 첨가하고, 질소 분위기 하 60℃에서 6시간 교반하였다. 반응 완결 후, 반응 혼합물을 실온까지 방냉하고, 불용물을 여별하고 유기층을 분취하고, 수층은 디에틸에테르 30ml에서 2번 추출하였다. 유기층을 함께 수세 후, 포화 식염수 이어서 무수황산나트륨의 순으로 탈수하고, 건조시켜, 감압 하에서 용매를 유거하였다. 잔류물을 헥산에서 용출하는 실리카겔 컬럼 크로마토그래피에서 정제하여, 목적물 1.70g을 황색 유상 물질로 얻었다.
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ 7.69(d, J=6.3Hz, 1H), 7.58(d, J=5.7Hz, 1H), 6.10(s, 1H), 5.83(s, 1H)
본 발명의 화합물은, 상기 제조법 및 실시예에 준하여 제조 할 수 있다. 합성예1~합성예46과 마찬가지로 제조한 본 발명의 화합물의 예를 제5표~제15표에 각각 나타내지만, 본 발명의 화합물은 여기에만 한정되는 것은 아니다.
한편, 표 중 Et라는 기재는 에틸기를 나타내고, 이하와 같이 n-Pr 또는 Pr-n은 노르말프로필기를 나타내고, i-Pr 또는 Pr-i는 이소프로필기를 나타내고, c-Pr 또는 Pr-c는 시클로프로필기를 나타내고, n-Bu 또는 Bu-n은 노르말부틸기를 나타내고, s-Bu 또는 Bu-s는 세컨더리부틸기를 나타내고, i-Bu 또는 Bu-i는 이소부틸기를 나타내고, t-Bu 또는 Bu-t는 터셔리부틸기를 나타내고, c-Bu 또는 Bu-c는 시클로부틸기를 나타내고, n-Pen 또는 Pen-n은 노르말펜틸기를, c-Pen 또는 Pen-c는 시클로펜틸기를 나타내고, c-Hex 또는 Hex-c는 시클로헥실기를 나타내고, Ph는 페닐기를 나타내고, TMS는 트리메틸시릴기를 나타내고, 표 중, D-1a~D-59b로 나타내는 방향족 복소환은, 각각 하기의 구조를 나타내고,
Figure 112008023810725-PCT00270
표중, E-5a~E-12c로 나타내는 포화 복소환은, 각각 하기의 구조를 나타내고,
Figure 112008023810725-PCT00271
표중, M-5c로 나타내는 부분포화 복소환은, 하기의 구조를 나타내고,
Figure 112008023810725-PCT00272
표중, T-13~T-22는, 각각 하기의 구조를 나타낸다.
Figure 112008023810725-PCT00273
또한, 표 중, 치환기(X)m 및 (Y)n의 치환 위치를 나타내는 번호는, 각각 하기의 구조식에 기재된 번호의 위치에 대응하는 것이고, -의 표기는, 무치환을 나타낸다.
나아가, 표 중, Mw라는 표기는 분자량의 계산치를, M++H라는 표기는 포지티브 모드로 측정한 분자 이온 피크의 실측치를 나타내고, ＊1는「수지상」을, *2는「유상」을 각각 의미한다.
제5표
Figure 112008023810725-PCT00274
Figure 112008023810725-PCT00275
Figure 112008023810725-PCT00276
상기 표중 ＊표시는, 네가티브 모드에서 측정한 M+-H의 분자이온 피크의 실측치를 나타낸다.
제6표
Figure 112008023810725-PCT00277
Figure 112008023810725-PCT00278
제7표
Figure 112008023810725-PCT00279
Figure 112008023810725-PCT00280
Figure 112008023810725-PCT00281
Figure 112008023810725-PCT00282
제8표
Figure 112008023810725-PCT00283
Figure 112008023810725-PCT00284
제9표
Figure 112008023810725-PCT00285
Figure 112008023810725-PCT00286
Figure 112008023810725-PCT00287
Figure 112008023810725-PCT00288
Figure 112008023810725-PCT00289
제10표
Figure 112008023810725-PCT00290
Figure 112008023810725-PCT00291
제11표
Figure 112008023810725-PCT00292
Figure 112008023810725-PCT00293
제12표
Figure 112008023810725-PCT00294
Figure 112008023810725-PCT00295
제13표
Figure 112008023810725-PCT00296
Figure 112008023810725-PCT00297
제14표
Figure 112008023810725-PCT00298
Figure 112008023810725-PCT00299
제15표
Figure 112008023810725-PCT00300
Figure 112008023810725-PCT00301
본 발명의 화합물 중, 분자 이온 피크의 실측치, 융점 또는 굴절률의 기재가 없는 화합물의 1H NMR 데이터를 제16표에 나타낸다.
한편, 표 중 (A)라는 기재는 중클로로포름 용매 중, 테트라메틸실란을 표준 물질로 이용하고, 30OMHz에서 측정한 조건(CDCl3, Me4Si, 300MHz)를 나타내고, (B)라는 기재는 (CDCl3, Me4Si, 400MHz)의 측정 조건을 각각 나타낸다.
제16표
Figure 112008023810725-PCT00302
Figure 112008023810725-PCT00303
Figure 112008023810725-PCT00304
Figure 112008023810725-PCT00305
Figure 112008023810725-PCT00306
Figure 112008023810725-PCT00307
Figure 112008023810725-PCT00308
Figure 112008023810725-PCT00309
Figure 112008023810725-PCT00310
Figure 112008023810725-PCT00311
Figure 112008023810725-PCT00312
Figure 112008023810725-PCT00313
Figure 112008023810725-PCT00314
Figure 112008023810725-PCT00315
[시험예]
다음에, 본 발명의 화합물의 유해 생물 방제제로서의 유용성에 대해, 이하의 시험예에서 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이들에 한정되는 것은 아니다.
시험예1 배추좀나방에 대한 살충 시험
본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 500ppm 농도의 약액을 조제하였다. 이 약액 중에 한란의 잎을 약 10초간 침적하고, 풍건 후, 샬레에 넣고, 이 안에 배추좀나방(Plutella xylostella)의 2령 유충을 샬레 당 5마리 방충하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하고, 하기의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
사충률(％)=(사충수/방충수)×100
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00316
Figure 112008023810725-PCT00317
한편, 상기 ＊표시는 100ppm 농도의 약액을 이용하여 살충 시험을 실시한 것을 나타내고, ＊＊표시는 10ppm 농도의 약액을 이용하여 살충 시험을 실시한 것을 나타낸다.
시험예2 담배거세미나방에 대한 살충 시험
본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착 제가 들어간 물로 희석하여, 500ppm 농도의 약액을 조제하였다. 이 약액 중에 한란의 잎을 약 10초간 침적하고, 풍건 후, 샬레에 넣고, 이 안에 담배거세미나방(Spodoptera litura)의 2령 유충을 샬레 당 5마리 방충하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00318
한편, 상기 ＊표시는 100ppm 농도의 약액을 이용하여 살충 시험을 실시한 것을 나타내고, ＊＊표시는 10ppm 농도의 약액을 이용하여 살충 시험을 실시한 것을 나타낸다.
시험예3 파밤나방에 대한 살충 시험
본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 100ppm 농도의 약액을 조제하였다. 이 약액 중에 한란 의 잎을 약 10초간 침적하고, 풍건 후, 샬레에 넣고, 이 안에 파밤나방(Spodoptera exigua)의 2령 유충을 샬레 당 5마리 방충하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00319
시험예4 차잎말이나방에 대한 살충 시험
본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 100ppm 농도의 약액을 조제하였다. 이 약액 중에 한란의 잎을 약 10초간 침적하고, 풍건 후, 샬레에 넣고, 이 안에 차잎말이나방(Homona magnanima)의 2령 유충을 샬레 당 5마리 방충하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00320
시험예5 왕담배나방에 대한 살충 시험
본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 100ppm 농도의 약액을 조제하였다. 이 약액 중에 한란의 잎을 약 10초간 침적하고, 풍건 후, 샬레에 넣고, 이 안에 왕담배나방(Helicoverpa armigera)의 2령 유충을 샬레 당 1마리 방충하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 12련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00321
시험예6 복숭아심식나방에 대한 살충 시험
본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 100ppm 농도의 약액을 조제하였다. 이 약액 중에 복숭 아심식나방(Carposina sasakii)을 산란시킨 사과의 유과(20알/과)를 약 10초간 침적하고, 풍건 후, 샬레에 넣고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 20일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00322
시험예7 꽃노랑총채벌레에 대한 살충 시험
내경 7cm의 스티로폼컵에 젖은 여지를 깔고, 그 위에 같은 지름으로 자른 작두잎을 놓고, 꽃노랑총채벌레(Frankliniella occidentalis)의 1령 유충을 잎 하나당 10마리 접종하였다. 본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 500ppm 농도의 약액을 조제하고, 회전식 산포탑을 이용하여 약액을 스티로폼컵당 2.5mL씩 산포하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 2일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00323
시험예8 오이총채벌레에 대한 살충 시험
내경 7cm의 스티로폼컵에 젖은 여지를 깔고, 그 위에 같은 지름으로 자른 작두잎을 놓고, 오이총채벌레(Thrips palmi)의 성충을 잎 하나당 10마리 접종하였다. 본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 100ppm 농도의 약액을 조제하고, 회전식 산포탑을 이용하여 약액을 스티로폼컵당 2.5mL씩 산포하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 2일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00324
시험예9 큰가시둥글노린재에 대한 살충 시험
본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 500ppm 농도의 약액을 조제하였다. 이 약액 중에 벼의 잎초를 약 10초간 침적하고, 풍건 후, 시험관에 넣고, 이 안에 큰가시둥글노린재(Eysarcoris lewisi)의 1령 유충을 시험관 당 5마리 방충하고, 스폰지로 덮어 25℃ 항온실에 수용하였다. 2일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산 식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00325
시험예10 벼멸구에 대한 살충 시험
본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 500ppm 농도의 약액을 조제하였다. 이 약액 중에 벼의 잎초를 약 10초간 침적하고, 풍건 후, 시험관에 넣고, 이 안에 벼멸구(Nilaparvata lugens)의 2령 유충을 시험관 당 5마리 방충하고, 스폰지로 덮어 25℃ 항온실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00326
시험예11 은빛잎가루이에 대한 살충 시험
내경 7cm의 스티로폼컵에 젖은 여지를 깔고, 그 위에 은빛잎가루이(Bemisia argentifolii)를 산란시킨 토마토잎(10란/잎)을 잘라 놓았다. 본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 500ppm 농도의 약액을 조제하고, 회전식 산포탑을 이용하여 약액을 스티로폼컵당 2.5mL씩 산포하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00327
시험예12 복숭아혹진딧물에 대한 살충 시험
내경 3cm의 유리샬레에 젖은 탈지면을 깔고, 그 위에 같은 지름으로 자른 한란잎을 놓고, 복숭아혹진딧물(Myzus persicae)의 무시성충을 4마리 방충하였다. 1일 후, 본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 500ppm 농도의 약액을 조제하고, 회전식 산포탑을 이용하여 약액을 산포하고(2.5mg/cm2), 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00328
시험예13 온실가루깍지벌레에 대한 살충 시험
내경 7cm의 스티로폼컵에 젖은 여지를 깔고, 그 위에 같은 지름으로 자른 작두잎을 놓고, 온실가루깍지벌레(Planococcus kraunhiae)의 1령 유충을 잎 하나당 10마리 접종하였다. 본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 500ppm 농도의 약액을 조제하고, 회전식 산포탑을 이용하여 약액을 스티로폼컵당 2.5mL씩 산포하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온 실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00329
시험예14 오이잎벌레에 대한 살충 시험
본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 500ppm 농도의 약액을 조제하였다. 이 약액 중에 오이 잎을 약 10초간 침적하고, 풍건 후, 샬레에 넣고, 이 안에 오이잎벌레(Aulacophora Femoralis)의 2령 유충을 샬레 당 5마리 방충하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00330
시험예15 아메리카잎굴파리에 대한 살충 시험
본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 100ppm 농도의 약액을 조제하였다. 이 약액 중에 아메리카잎굴파리(Liriomyza trifolii)를 산란시킨 직경 7cm로 자른 작두잎(10란/잎)을 약 10초간 침적하고, 풍건 후, 내경 7cm의 스티로폼컵에 깐 젖은 여지 위에 놓고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00331
시험예16 점박이응애에 대한 살충 시험
내경 7cm의 스티로폼컵에 젖은 여지를 깔고, 그 위에 같은 지름으로 자른 작두잎을 놓고, 점박이응애(Tetranychus urticae)의 유충을 잎 하나당 10마리 접종하 였다. 본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 500ppm 농도의 약액을 조제하고, 회전식 산포탑을 이용하여 약액을 스티로폼컵당 2.5mL씩 산포하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00332
시험예17 귤녹응애에 대한 살충 시험
내경 7cm의 스티로폼컵에 젖은 여지를 깔고, 그 위에 같은 지름으로 자른 귤잎을 놓고, 귤녹응애(Aculops pelekassi)의 유충을 잎 하나당 10마리 접종하였다. 본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 100ppm 농도의 약액을 조제하고, 회전식 산포탑을 이용하여 약액을 스티로폼컵당 2.5mL씩 산포하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00333
시험예18 차먼지응애에 대한 살충 시험
내경 7cm의 스티로폼컵에 젖은 여지를 깔고, 그 위에 같은 지름으로 자른 작두잎을 놓고, 차먼지응애(Polyphagotarsonemus latus)의 성충을 잎 하나당 10마리 접종하였다. 본 발명의 화합물의 10％유제(화합물에 따라서는 10％수화제를 공시)를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 100ppm 농도의 약액을 조제하고, 회전식 산포탑을 이용하여 약액을 스티로폼컵당 2.5mL씩 산포하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 2일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00334
시험예19 괭이벼룩(Cat flea)에 대한 살충 시험
내경 5.3cm의 샬레의 저면과 측면에, 본 발명의 화합물 4mg를 아세톤 40mL에 용해(100ppm 농도)한 아세톤 용액 400㎕를 도포한 후, 아세톤을 휘발시켜 본 발명의 화합물의 박막을 샬레 내벽에 작성하였다. 사용한 샬레의 내벽은 40cm2이므로, 처리 약량은 1㎍/cm2가 된다. 여기에 괭이벼룩(Ctenocephalides felis) 성충(암수혼합)을 10마리를 방충하고, 뚜껑을 닫아 25℃ 항온실에 수용하였다. 4일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 1련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00335
한편, 상기 ＊표시는 0.1㎍/cm2의 처리 약량에서 시험을 실시한 것을 나타낸다.
시험예20 참진드기(American dog tick)에 대한 살충 시험
내경 5.3cm의 샬레 2장의 저면과 측면에, 본 발명의 화합물 4mg를 아세톤 40mL에 용해(100ppm 농도)한 아세톤 용액 400㎕를 도포한 후, 아세톤을 휘발시켜 본 발명의 화합물의 박막을 샬레 내벽에 작성하였다. 사용한 샬레의 내벽은 40cm2이므로, 처리 약량은 1㎍/cm2가 된다. 여기에 American dog tick(Dermacentor variabilis) 제1약충(암수혼합)을 10마리 방충하고, 다른 한 장의 샬레와 붙여 도망가지 못하도록 이음새를 테잎으로 막아 25℃ 항온실에 수용하였다. 4일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 1련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00336
한편, 상기 ＊표시는 0.1㎍/cm2의 처리 약량에서 시험을 실시한 것을 나타낸다.
시험예21 독일바퀴에 대한 살충 시험
본 발명의 화합물을 아세톤을 이용하여 희석하여, 1㎍/㎕ 농도의 약액을 조제하였다. 독일바퀴(Blattella germanica) 유성충의 복부에 약액을 1마리당 1㎕ 도포하고, 25℃ 항온실에 수용하였다. 2일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 5련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00337
시험예22 집파리에 대한 살충 시험
본 발명의 화합물을 아세톤을 이용하여 희석하여, 1㎍/㎕ 농도의 약액을 조제하였다. 집파리(Musca domestica) 유성충의 복부에 약액을 1마리당 1㎕ 도포하고, 25℃ 항온실에 수용하였다. 2일 후의 사충수를 조사하고, 시험예1과 마찬가지의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 10련제로 행하였다.
그 결과, 공시한 화합물 중, 하기의 화합물이 80% 이상의 사충률을 나타냈다.
본 발명의 화합물:
Figure 112008023810725-PCT00338
시험예23 왕담배나방에 대한 살충 시험(비교시험1)
본 발명의 화합물 및 비교화합물의 10% 유제를 전착제가 들어간 물로 희석하여, 이하의 소정 농도의 약액을 조제하였다. 이 약액 중에 한란 잎을 약 10초간 침적하고, 풍건 후, 샬레에 넣고, 이 안에 왕담배나방(Helicoverpa armigera)의 3령 유충을 샬레 당 7마리 방충하고, 구멍이 있는 뚜껑을 덮어 25℃ 항온실에 수용하였다. 처리 2일 후에 인공 사료(1cm3)을 첨가하고, 6일 후의 사충수를 조사하여, 하기의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2구제로 행하였다.
사충률(%)=(사충수/방충수)X100
각 공시 화합물의 각 소정 농도에서의 사충률을 제17표에 나타낸다.
제17표
공시화합물 농도(ppm)
33 10 3 1 0.3
본 발명의 화합물No.3-033 100 100 50.0 7.1
비교화합물A 92.9 28.6 0 0
비교화합물A: 국제특허출원공개 제2005/085216호 명세서, 화합물No.6-077
Figure 112008023810725-PCT00339
시험예24 차잎말이나방에 대한 살충 시험(비교 시험2)
본 발명의 화합물 및 비교화합물의 10% 유제를 물로 희석하여, 이하의 소정 농도의 약액을 조제하였다. 이 약액 중에 차잎을 약 10초간 침적하고, 풍건 후, 샬레에 넣고, 이 안에 차잎말이나방(Homona magnanima)의 3령 유충을 샬레 당 7마리 방충하고, 구멍이 있는 뚜껑을 덮어 25℃ 항온실에 수용하였다. 6일 후의 사충수를 조사하여, 하기의 계산식으로 사충률을 산출하였다. 한편, 시험은 2구제로 행하였다.
사충률(%)=(사충수/방충수)X100
각 공시 화합물의 각 소정 농도에서의 사충률을 제18표에 나타낸다.
제18표
공시화합물 농도(ppm)
100 33 10 3 1 0.3 0.1
본 발명의 화합물No.5-165 100 100 92.9 57.1 14.3
비교화합물B 100 64.3 7.1 0 0
비교화합물B: 국제특허출원공개 제2005/085216호 명세서, 화합물No.5-309
Figure 112008023810725-PCT00340
본 발명에 관한 이속사졸린치환벤즈아미드화합물은, 우수한 유해 생물 방제 활성, 특히 살충·살진드기 활성을 나타내고, 또한, 포유동물, 어류 및 익충 등의 비표적 생물에 대해 거의 악영향이 없는, 극히 유용한 화합물이다.

Claims (17)

  1. 일반식(1):
    Figure 112008023810725-PCT00341
    [식중, A1, A2 및 A3은, 각각 독립하여 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고, G는, 벤젠환, 함질소6원방향족 복소환, 푸란환, 티오펜환 또는 산소 원자, 황원자 및 질소원자로부터 선택되는 헤테로 원자를 2개 이상 포함하는 5원방향족 복소환을 나타내고,
    W는, 산소 원자 또는 황원자를 나타내고,
    X는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아지드기, -SCN, -SF5, C1~C6알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C8)알킬기, C3~C8시클로알킬기, R4에 의해 임의로 치환된(C3~C8)시클로알킬기, E-1~E-50, C2~C6알케닐기, R4에 의해 임의로 치환된 (C2~C6)알케닐기, C3~C8시클로알케닐기, C3~C8할로시클로알케닐기, C2~C6알키닐기, R4에 의해 임의로 치환된 (C2~C6)알키닐기, -OH, -OR5, -OSO2R5, -SH, -S(O)rR5, -NH2, -N(R7)R6, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NH2, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NH2, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, M-5, M-20, M-40~M-43, M-46~M-48, -S(O)2OR9, S(O)2NH2, -S(O)2N(R10)R9, -Si(R12a)(R12b)R12, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고, m가 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 X는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, 나아가, 2개의 X가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 X는, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R13)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R13)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R13)CH=N-, -N(R13)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=C, -N=CHCH=N- 또는 -N=CHN=CH-를 형성함으로써, 2개의 X 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소 원자에 결합한 수소원자는 Z에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며, 나아가, 동시에 2개 이상의 Z로 치환되어 있는 경우, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며,
    Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아지드기, -SCN, -SF5, C1~C6알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C8)알킬기, C3~C8시클로알킬기, R4에 의해 임의로 치환된(C3~C8)시클로알킬기, E-1~E-50, C2~C6알키닐기, R4에 의해 임의로 치환된 (C2~C6)알키닐기, -OH, -OR5, -OSO2R5, -SH, -S(O)rR5, -NH2, -N(R7)R6, -N(R7)C(O)R9a, -N(R7)C(O)OR9a, -N(R7)C(O)SR9a, -N(R7)C(S)OR9a, -N(R7)C(S)SR9a, -N(R7)S(O)2OR9a, -N=CHOR8, -N=C(R9)OR8, -C(O)NH2, -C(O)N(R10)R9, -C(S)NH2, -C(S)N(R10)R9, Si(R12a)(R12b)R12, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고, n이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Y는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며,
    나아가, 2개의 Y가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 Y는, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-, 또는 -SCH=N-을 형성함으로써, 2개의 Y 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소 원자에 결합한 수소 원자는 Z에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며, 나아가, 동시에 2개 이상의 Z로 치환되어 있는 경우, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며,
    R1은 , -C(R1b)=NOR1a, M-5, M-20, M-48, -C(O)OR1c, -C(S)OR1c, -C(S)SR1c, -C(O)N(R1e)R1d, -C(R1b)=NN(R1e)R1f, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
    R1a는 수소 원자, C1~C12알킬기, C1~C12할로알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C12시클로알킬기, C3~C12할로시클로알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, E-4~E-10, E-24~E-29, E-31, E-32, E-35, E-46, C3~C12알케닐기, C3~C12할로알케닐기, R14에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알케닐기, C3~C12시클로알케닐기, C3~C12할로시클로알케닐기, C3~C12알키닐기, C3~C12할로알키닐기, R14에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-55~D-58 또는 D-59를 나타내고,
    R1b는, 수소원자, C1~C12알킬기, C1~C12할로알킬기, C1~C6알콕시(C1~C6)알킬기, C1~C6알킬티오(C1~C6)알킬기, C3~C12시클로알킬기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
    R1c는, C1~C12알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C12시클로알킬기, C3~C12할로시클로알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, E-3, E-5~E-10, E-24~E-29, E-31, E-32, E-35, E-46, C3~C12알케닐기, C3~C12할로알케닐기, R14에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알케닐기, C3~C12시클로알케닐기, C3~C12할로시클로알케닐기, C3~C12알키닐기, C3~C12할로알키닐기, R14에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알키닐기, -N=C(R17b)R17a, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-4, D-6~D-13, D-15~D-23, D-25~D-37, D-39, D-40, D-42, D-43, D-45, D-47, D-50~D-64 또는 D-65를 나타내고,
    R1d는, 수소원자, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)R15, -C(S)OR15, -C(S)SR15 또는 -SO2R15를 나타내고,
    R1e는, 수소원자, C1~C12알킬기, C1~C12할로알킬기, 시아노(C1~C6)알킬기, C1~C6알콕시(C1~C6)알킬기, C1~C6알킬티오(C1~C6)알킬기, C1~C6알킬술포닐(C1~C6)알킬기, C3~C12알케닐기, C3~C12알키닐기 또는 벤질기를 나타내고,
    R1f는, -CHO, -C(O)R15, -C(O)OR=, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, -C(S)NH2 또는 -C(S)N(R16)R15를 나타내고,
    R2는, -시아노기, C1~C12알킬기, CH2R14a, E-5, E-7, E-9, E-24, E-27, E-30, C3~C12시클로알케닐기, C3~C12할로시클로알케닐기, C3~C12알키닐기, C3~C12할로알키닐기, R14a에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알키닐기, -CHO, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, -C(O)C(O)OR15, -SR15, -S(O)2R15, -S(O)2N(R16)R15, -SN(R20)R19, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, 나아가, R1이 -C(R1b)=NOR1a, M-5, M-20, M-48 또는 -C(R1b)=NN(R1e)R1f를 나타낼 때, R2는 수소원자, C1~C12할로알킬기, C3~C8시클로알킬(C1~C6)알킬기, R14a에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C12알케닐기, C3~C12할로알케닐 및 R14a에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알케닐기를 나타내도 좋고, R1이 -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, -C(S)OR1c 또는 -C(S)SR1c를 나타낼 때, R2는 수소원자, 할로메틸기 및 -CH(R14b)R14a를 나타내도 좋 고, R1이 -C(O)N(R1e)R1d 또는 -C(S)N(R1e)R1d를 나타낼 때, R2는 수소원자, C1~C12할로알킬기, C3~C8시클로알킬(C1~C6)알킬기, R14a에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C12시클로알킬기, C3~C12할로시클로알킬기, C3~C12알케닐기, C3~C12할로알케닐기 및 R14a에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알케닐기를 나타내도 좋고, R1이 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타낼 때, R2는 C1~C12할로알킬기, C3~C8시클로알킬(C1~C6)알킬기, R14a에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C12시클로알킬기, C3~C12할로시클로알킬기, C3~C12알케닐기, C3~C12할로알케닐기, R14a에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알케닐기, -C(O)NH2, -C(O)N(R16)R15, -OH, -OR17, -N(R18)R17 및 -N=C(R17b)R17a를 나타내도 좋고,
    또는, R2는 R1과 함께 =C(R2b)R2a를 형성하여도 좋음을 나타내거나, 나아가 또는, 치환기 Y가 인접 위치에 존재하는 경우에는, R2는 Y와 함께 -CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH=CH- 또는 -CH=N-을 형성함으로써, R2 및 Y의 각각이 결합하는 원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하 는 각각의 탄소원자에 결합한 수소원자는 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알킬리덴기, C1~C6할로알킬리덴기, 옥소기 또는 티옥소기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    R2a는 수소원자, -OR1c, -SR1c, C1~C6알킬술포닐기, -NH2, C1~C6알킬아미노기 또는 디(C1~C6알킬)아미노기를 나타내고,
    R2b은, R1b, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, 페녹시기, (Z)p1에 의해 치환된 페녹시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, -SCH2R14a, C3~C6알케닐티오기, C3~C6할로알케닐티오기, C3~C6알키닐티오기, C3~C6할로알키닐티오기, -SC(O)R15, -SC(O)OR15, 페닐티오기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐티오기 또는 디(C1~C6알킬)아미노기를 나타내고,
    R3은, 할로겐 원자, 시아노기, C1~C6알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, E-1~E-50, C3~C6알케닐기, R4에 의해 임의로 치환된 (C2~C6)알케닐기, C3~C6알키닐기, R4에 의해 임의로 치환된 (C2~C6)알키닐기, -OR5, -S(O)rR5, -N(R10)R9, -N(R10)R9a, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NH2, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NH2, -C(S)N(R10)R9, -CH=NOR11, -C(R9)=NOR11, M-5, M-20, M-48, -Si(R12a)(R12b)R12, -P(O)(OR21)2, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
    D-1~D-65는, 각각 하기의 구조식으로 나타내는 방향족 복소환을 나타내고,
    Figure 112008023810725-PCT00342
    Figure 112008023810725-PCT00343
    Figure 112008023810725-PCT00344
    z는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6 알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술피닐(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알킬술피닐(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6할로시클로알킬기, -OH, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬술포닐옥시기, C1~C6할로알킬술포닐옥시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, C1~C6할로알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, C1~C6할로알킬술포닐기, -NH2, C1~C6알킬아미노기, 디(C1~C6알킬)아미노기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6할로알콕시카르보닐기, -C(O)NH2, C1~C6알킬아미노카르보닐기, C1~C6할로알킬아미노카르보닐기, 디(C1~C6알킬)아미노카르보닐기, -C(S)NH2, -S(O)2NH2, C1~C6알킬아미노술포닐기, 디(C1~C6알킬)아미노술포닐기, 페닐기 또는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환된 페닐기를 나타내고, p1, p2, p3 또는 p4가 2이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하여도 또는 서로 상이하여도 좋으며,
    나아가, 2개의 Z가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 Z는 -CH2CH2CH2-, - CH2CH2O-, - CH2OCH2-, -OCH2O-, - CH2CH2S-, - CH2SCH2, - CH2CH2CH2CH2-, - CH2CH2CH2O-, - CH2CH2OCH2, - CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, - CH2CH2CH2S-, -O CH2CH2S- 또는 -CH=CH-CH=CH-를 형성함으로써, 2개의 Z 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소원자에 결합한 수소원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, C1~C4알콕시기 또는 C1~C4알킬티오기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    또한, R1이 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고, Z가 R1 결합 부위의 인접 위치에 존재하는 경우, Z는 R2와 함께 -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R13)-, - CH2CH2CH2-, - CH2CH2O-, -CH2OCH2-, - CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R13)-, -CH2N(R13)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2CH2S- 또는 -CH2CH2CH2N(R13)-을 형성함으로써, Z와 R2의 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원~7 원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소원자에 결합한 수소원자는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, C1~C4알콕시기 또는 C1~C4알킬티오기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    E-1~E-50은, 각각 하기의 구조식으로 나타내는 포화 복소환을 나타내고,
    Figure 112008023810725-PCT00345
    Figure 112008023810725-PCT00346
    R4는, 할로겐 원자, 시아노기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, E-1~E-50, -OH, -OR5, -SH, -S(O)rR5, -N(R7)R6, -N(R7)C(O)R9a, -N(R7)C(O)OR9a, -N(R7)C(O)SR9a, -N(R7)C(S)OR9a, -N(R7)C(S)SR9a, -N(R7)S(O)2R9a, -C(O)OR9, -C(O)N(R10)R9, Si(R12a)(R12b)R12, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
    R5는, C1~C6알킬기, R24에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬 기, R24에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, E-3~E-10, E-24~E-32, E-35, E-46, C2~C6알케닐기, R24에 의해 임의로 치환된 (C2~C6)알케닐기, C3~C8시클로알케닐기, C3~C8할로시클로알케닐기, C3~C6알키닐기, R24에 의해 임의로 치환된 (C3~C6)알키닐기, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-4, D-6~D-13, D-15~D-23, D-25~D-37, D-39, D-40, D-42, D-43, D-45, D-47, D-50~D-64 또는 D-65를 나타내고,
    R6는, C1~C6알킬기, R24에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, C3~C8알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(O)NH2, -C(O)N(R10)R9, -C(S)OR9, -C(S)SR9, -C(S)NH2, -C(S)N(R10)R9, -C(O)C(O)R9, -C(O)C(O)OR9, -OH, -S(O)2R9, -S(O)2N(R10)R9, -P(O)(OR21)2 또는 -P(S)(OR21)2를 나타내고,
    R7는, 수소원자, C1~C6알킬기, R24에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키 닐기, -CHO, C3~C6알킬카르보닐기, C3~C6할로알킬카르보닐기 또는 C3~C6알콕시카르보닐기를 나타내거나, 또는, R7은 R6과 함께 C2~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, 옥소기 또는 티옥소기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    R8은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6알케닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
    R9는, C1~C6알킬기, R24에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, E-1~E-50, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기 또는 C3~C6할로알키닐기를 나타내고,
    R9a는, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
    R10은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬(C1~C4)알킬기, C1~C6알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C6알킬티오(C1~C4)알킬기, 시아노(C1~C6)알킬기, C3~C6알케닐기 또는 C3~C6알키닐기를 나타내거나, 또는, R10은 R9와 함께 C2~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    R11은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C4)알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기 또는 C3~C6할로알키닐기를 나타내고,
    R12는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
    R12a 및 R12b는, 각각 독립하여 C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기 또는 C1~C6알콕시기를 나타내고,
    R13은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기 C1~C6알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기, C1~C6할로알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C4)알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로 알키닐기, C1~C6알콕시기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6할로알콕시카르보닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
    나아가, R13의 인접 위치에 Z가 존재하는 경우에는, 인접하는 R13과 Z는 -CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH- 또는 CH=CH-CH=N-을 형성함으로써, 각각이 결합하는 원자와 함께 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소원자에 결합한 수소원자는 할로겐 원자, C1~C4알킬기 또는 C1~C4할로알킬기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    R14는, 시아노기, 니트로기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, 히드록시(C3~C6)시클로알킬기, C1~C4알콕시(C3~C6)시클로알킬기, E-10~E-12, E-19, E-24~E-29, E-31~E-33, E-44, -OR25, -N(R26)R25, -SH, -S(O)rR27, C5~C8시클로알케닐기, C5~C8할로시클로알케닐기, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OH, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NH2, -C(O)N(R29)R28, -C(S)OR28, -C(S)SR28, -C(S)NH2, -C(S)N(R29)R28, -CH=NOR30, -C(R28)=NOR30, -C(=NR29)OR28, -C(=NR29)SR28, -C(=NR29)N(R29a)R28a, -C(=NOR30)N(R29a)R28a, -C(O)C(O)OR28, -SO2OH, -SO2OH, -SO2NH2, -SO2N(R29)R28, -Si(R12a)(R12b)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, -P(페닐)2, -P(O)(페닐)2, M-1~M-48, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, 나프틸기, D-1~D-4, D-15~D-17, D-21~D-23, D-52~D-58 또는 D-59를 나타내고,
    M-1~M-48은, 각각 하기의 구조식으로 나타내는 부분포화 복소환을 나타내고,
    Figure 112008023810725-PCT00347
    Figure 112008023810725-PCT00348
    R14a는, 시아노기, 니트로기, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NH2, -C(S)OR28, -C(S)SR28, -C(S)NH2, -C(O)C(O)OR28, -Si(R12a)(R12b)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2 또는 페닐기를 나타내고,
    R14b는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
    R15는, C1~C6알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알 킬기, C3~C8할로시클로알킬기, E-1~E-50, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C3~C8시클로알케닐기, C3~C8할로시클로알케닐기, C2~C6알키닐기, C2~C6할로알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, 나프틸기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
    R16은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬(C1~C4)알킬기, C1~C6알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C6알킬티오(C1~C4)알킬기, 시아노(C1~C6)알킬기, C3~C6알케닐기 또는 C3~C6알키닐기를 나타내거나, 또는, R16은 R15와 함께 C2~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    R17은, 수소원자, C1~C6알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, E-6, E-8, E-10, E-25, E-26, E-28, E-29, E-31, E-32, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NH2, -C(O)N(R29)R28, -C(S)OR28, -C(S)SR28, -C(S)NH2, -C(S)N(R29)R28, -S(O)2R28, -S(O)2NH2, -S(O)2N(R29)R28, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-13, D-15~D-25, D-30~D-37, D-42, D-43, D-45, D-50~D-64 또는 D-65를 나타내고,
    R17a는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C1~C4알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, E-1~E-50, 페닐(C2~C4)알케닐기, 디(C1~C6알킬)아미노기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
    R17b는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기 또는 디(C1~C6알킬)아미노기를 나타내거나, 또는, R17b는 R17a와 함께 C3~C5알킬렌 사슬 또는 C4~C5알케닐렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 탄소원자와 함께 4~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬 및 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자 1개를 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    R18은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C1~C4할로알킬술포닐(C1~C4)알킬기, 시아노(C1~C6)알킬기, C1~C4알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, -CHO, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, C1~C6알킬술포닐기 또는 C1~C6할로알킬술포닐를 나타내거나, 또는, R18은 R17과 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 C1~C6알킬기, C1~C6알콕시(C1~C6)알킬기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    R19는, C1~C12알킬기, C1~C12할로알킬기, C1~C12알콕시(C1~C12)알킬기, 시아노(C1~C12)알킬기, C1~C12알콕시카르보닐(C1~C12)알킬기, 페닐(C1~C6)알킬기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C6)알킬기, C3~C12알케닐기, C3~C12할로알케닐기, C3~C12알키닐 기, C3~C12할로알키닐기, C1~C12알킬카르보닐기, C1~C12알콕시카르보닐기, -C(O)ON=C(CH3)SCH3, -C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
    R20은, C1~C12알킬기, C1~C12할로알킬기, C1~C12알콕시(C1~C12)알킬기, 시아노(C1~C12)알킬기, C1~C12알콕시카르보닐(C1~C12)알킬기, 페닐(C1~C6)알킬기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C6)알킬기, C3~C12알케닐기, C3~C12 할로알케닐기, C3~C12알키닐기, C3~C12할로알키닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내거나, 또는, R20은 R19와 함께 C4~C7알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~8원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자 1개를 포함하여도 좋으며, 또한 C1~C4알킬기 또는 C1~C4알콕시기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    R21은, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
    R22는, 할로겐 원자, 시아노기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, 히드록시(C1~C6)알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬아미노기, 디(C1~C4알킬)아미노기, C1~C4알콕시 카르보닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, q1~q8이 2이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 R22는 서로 동일하여도, 또는 서로 상이하여도 좋으며, 나아가, 2개의 R22가 동일한 탄소원자상에 치환되어 있는 경우, 2개의 R22는 함께 옥소기, 티옥소기기, 이미노기, C1~C6알킬이미노기, C1~C6알콕시이미노기 또는 C1~C6알킬리덴기를 형성하여도 좋음을 나타내고,
    R23은, 수소원자, C1~C6알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, -OH, 벤질옥시기, -CHO, -C(O)R32, -C(O)OR32, -C(O)SR32, -C(O)NHR33, -C(O)N(R33)R32, -C(S)NHR33, -C(S)N(R33)R32, -S(O)2R32, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-5를 나타내고,
    R24는, 할로겐 원자, 시아노기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, E-1~E-50, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술포닐기, C1~C6할로알킬술포닐기, C1~C6알킬아미노기, 디(C1~C6알킬)아미노기, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6할로알콕시카르보닐기, C1~C6알킬아미노카르보닐기, 디(C1~C6알킬)아미노카 르보닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
    R25는, 수소원자, C1~C8알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C8)알킬기, C3~C8시클로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, E-3~E-10, E-24~E-32, E-35, E-46, C3~C8알케닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)알케닐기, C3~C8알키닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)알키닐기, -CHO, -C(O)R32, -C(O)OR32, -C(O)SR32, -C(O)NHR33, -C(O)N(R33)R32, -C(S)R32, -C(S)OR32, -C(S)SR32, -C(S)NHR33, -C(S)N(R33)R32, -C(O)C(O)R32, -C(O)C(O)OR32, -SO2R32, -S(O)2N(R33)R32, Si(R12a)(R12b)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-4, D-6~D-13, D-15~D-23, D-25~D-37, D-39, D-40, D-42, D-43, D-45, D-47, D-50~D-64 또는 D-65를 나타내고,
    R26은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C1~C6알콕시기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내거나, 또는, R26은 R25와 함께 C2~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, 옥소기 또는 티옥소기에 의해 치환되어 있어도 좋으며,
    R27은, C1~C8알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C8)알킬기, C3~C8시클로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, E-3, E-5~E-10, E-24~E-32, E-35, E-46, C3~C8알케닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)알케닐기, C3~C8알키닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)알키닐기, -CHO, -C(O)R32, -C(O)OR32, -C(O)SR32, -C(O)NHR33, -C(O)N(R33)R32, -C(S)R32, -C(S)OR32, -C(S)SR32, -C(S)NHR33, -C(S)N(R33)R32, -C(O)C(O)R32, -C(O)C(O)OR32, -SH, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, 페닐티오기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐티오기, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-18, D-21, D-25, D-30~D-35, D-50, D-52, D-55 또는 D-56을 나타내고,
    R28 및 R29는, 각각 독립하여 C1~C6알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)시클로알킬기, C2~C6알케닐(C3~C8)시클로알킬기, C2~C6할로알케닐(C3~C8)시클로알킬기, E-1~E-50, C2~C8알케닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C2~C8)알케닐기, C2~C8알키닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C2~C8)알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
    R29 및 R29a는, 각각 독립하여 수소원자, C1~C6알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C8할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐을 나타내거나, 또는, R29는 R28과 함께 C2~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    R30은, C1~C8알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C8)알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8알케닐기, R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)알케닐기, C3~C8알키닐기 또는 R31에 의해 임의로 치환된 (C3~C8)알키닐기를 나타내고,
    R31은, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, E-5~E-8, E-11~E-15, E-19, E-20, E-24~E-29, E-33~E-39, E-44~E-46, -OH, -OR32, -OC(O)R32, -OC(O)OR32, -OC(O)NHR33, -OC(O)N(R33)R32, -OC(S)NHR33, -OC(S)N(R33)R32, -SH, -S(O)rR32, -SC(O)R32, -SC(O)OR32, -SC(O)NHR33, -SC(O)N(R33)R32, -SC(S)NHR33, -SC(S)N(R33)R32, -NHR33, -N(R33)R32, -N(R33)CHO, -N(R33)C(O)R32, -N(R33)C(O)OR32, -N(R33)C(O)NHR33a, -N(R33)C(O)N(R33a)R32, -N(R33)C(S)NHR33a, -N(R33)C(S)N(R33a)R32, -CHO, -C(O)R32, -C(O)OH, -C(O)OR32, -C(O)SR32 , -C(O)NHR33, -C(O)N(R33)R32, -C(O)C(O)OR32, -Si(R12a)(R12b)R12, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2, -P(페닐)2, -P(O)(페닐)2, 페닐, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
    R32는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬 기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6할로시클로알킬기, C2~C6알케닐(C3~C8)시클로알킬기, C2~C6할로알케닐(C3~C8)시클로알킬기, E-5~E-8, E-24~E-29, C2~C8알케닐기, C2~C8할로알케닐기, C3~C8시클로알케닐기, C3~C8할로시클로알케닐기, C2~C8알키닐기, C2~C8할로알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
    R33 및 R33a는, 각각 독립하여 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6할로알콕시카르보닐기, 페녹시카르보닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페녹시카르보닐기, 페닐카르보닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐카르보닐기, C1~C6알킬술포닐기, C1~C6할로알킬술포닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-4, D-6~D-13, D-15~D-23, D-25~D-37, D-39, D-40, D-42, D-43, D-45, D-47, D-50~D-64 또는 D-65를 나타내거나, 또는, R38은 R=와 함께 2~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 3~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자, 황원자 또는 질소원자를 1개 포함하여도 좋으며, 또한 할로겐 원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기, -CHO기, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    R34는, 시아노기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6할로시클로알킬기, E-5~E-8, E-24~E-29, C1~C4알콕시기, C1~C4할로알콕시기, 페녹시기, (Z)p1에 의해 치환된 페녹시기, C1~C4알킬티오기, C1~C4할로알킬티오기, C1~C4알킬술포닐기, C1~C4할로알킬술포닐기, 페닐티오기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐티오기, -N(R36)R35, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 디(C1~C6알킬)아미노카르보닐기, 트리(C1~C4알킬)시릴기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, 나프틸기 또는 D-1~D-65를 나타내고,
    R35는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 페닐카르보닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐카르보닐기를 나타내고,
    R36은, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
    m은, 0~5의 정수를 나타내고,
    n은, 0~4의 정수를 나타내고,
    p1은, 1~5의 정수를 나타내고,
    p2는, 0~4의 정수를 나타내고,
    p3은, 0~3의 정수를 나타내고,
    p4는, 0~2의 정수를 나타내고,
    p5는, 0 또는 1의 정수를 나타내고,
    q1은, 0~3의 정수를 나타내고,
    q2는, 0~5의 정수를 나타내고,
    q3은, 0~7의 정수를 나타내고,
    q4는, 0~9의 정수를 나타내고,
    q5는, 0~6의 정수를 나타내고,
    q6은, 0~4의 정수를 나타내고,
    q7은, 0~2의 정수를 나타내고,
    q8은, 0~8의 정수를 나타내고,
    r은, 0~2의 정수를 나타내고,
    t는, 0 또는 1의 정수를 나타낸다.]
    로 나타내는 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염.
  2. 제 1항에 있어서, G는, G-1, G-3 또는 G-4 중 어느 하나로 표시되는 방향족 6원환 또는 G-13, G-14, G-17, G-18, G-20, G-21 또는 G-22 중 어느 하나로 표시되는 방향족 5원환을 나타내고,
    Figure 112008023810725-PCT00349
    X는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SF5, C1~C6알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C3~C8시클로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C2~C6알키닐기, C2~C6할로알키닐기, -OH, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5 또는 트리(C1~C6알킬)시릴기를 나타내고, m이 2 또는 3을 나타낼 때, 각각의 X는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며,
    나아가, 2개의 X가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 X는 -CF2OCF2-, -OCF2O-, -CF2OCF2O- 또는 -OCF2CF2O-를 형성함으로써, 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고,
    Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C6)알킬기, C2~C6알키닐기, 트리(C1~C6알킬)시릴에티닐기, -OR5, -OSO2R5, -S(O)rR5, -NH2, -N(R7)R6, -N=C(R9)OR8, -C(O)NH2 또는 -C(S)NH2를 나타내고, n이 2를 나타낼 때, 각각의 Y는 서로 동일하여도 또는 서로 상이하여도 좋으며,
    R1은, -C(R1b)=NOR1a, M-5, M-20, -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, -C(S)OR1c, -C(S)SR1c, -C(O)N(R1e)R1d, -C(S)N(R1e)R1d, -C(R1b)=NN(R1e)R1f, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-5, D-7~D-17, D-21~D-45, D-47~D-63 또는 D-65를 나타내고,
    R1a는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, E-4, E-6, E-8, E-10, E-25, E-26, E-28, E-29, E-31, E-32, E-35, C3~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, 페닐(C3~C6)알키닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
    R1b는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
    R1c는, C1~C6알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, E-5, E-6, E-8, E-10, E-25, E-26, E-28, E-29, E-31, E-32, E-35, C2~C6알케닐기, C3~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
    R1d는, 수소원자, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15 또는 -S(O)2R15를 나타내고,
    R1e는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
    R1f는, C1~C6알킬카르보닐 또는 C1~C6알콕시카르보닐을 나타내고,
    R2는, C1~C6알킬기, -CH2R14a, E-5, E-24, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, -C(O)C(O)OR15, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, 페닐티오기, C1~C6알킬술포닐기, -SN(R20)R19, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, 나아가, R1이 -C(R1b)=NOR1a, M-5, M-20 또는 -C(R1b)=NN(R1e)R1f를 나타낼 때, R2는 수소원자 및 C3~C6알케닐을 나타내어도 좋으며, R1이 -C(O)OR1c, -C(O)SR16, -C(S)OR1c 또는 -C(S)SR1c를 나타낼 때, R2는 수소원자를 나타내어도 좋으며, R1이 -C(O)N(R1e)R1d 또는 -C(S)N(R1e)R1d를 나타낼 때, R2는 수소원자, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기 및 C3~C6알케닐기를 나타 내어도 좋으며, R1이 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1~D-5, D-7~D-17, D-21~D-45, D-47~D-63 또는 D-65를 나타낼 때, R2는 C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6알케닐기, -C(O)NH2, 디(C1~C6알킬)아미노카르보닐기, -N(R18)R17 및 -N=C(R17b)R17a를 나타내어도 좋으며, 또는, R2는 R1과 함께 =C(R2b)R2a를 형성하여도 좋음을 나타내고,
    R2a는, -OR1c, -SR1c 또는 디(C1~C6알킬)아미노기를 나타내고,
    R2b는 R1b, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, -SCH2R14a, C3~C6알케닐티오기, C3~C6할로알케닐티오기, C3~C6알키닐티오기, C3~C6할로알키닐티오기 또는 -SC(O)R15를 나타내고,
    R3은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)할로알킬기, C1~C4할로알콕시(C1~C4)할로알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)할로알킬기, C1~C4할로알킬티오(C1~C4)할로알킬기, 시아노(C1~C6)할로알킬기, C3~C6시클로알킬기 또는 C3~C6할로시클로알킬기를 나타내고,
    Z는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6 알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬술포닐옥시기, C1~C6할로알킬술포닐옥시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, C1~C6할로알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, C1~C6할로알킬술포닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, -C(O)NH2, -C(S)NH2 또는 페닐기를 나타내고, p1, p2, p3 또는 p4가 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, 나아가, 2개의 Z가 인접하는 경우에는 인접하는 2개의 Z는 -OCH2O- 또는 -OCH2CH2O-를 형성함으로써, 2개의 Z 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소원자에 결합한 수소원자는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    R4는, 할로겐 원자, -OH, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, C1~C6할로알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐 또는 C1~C6할로알킬술포닐기를 나타내고,
    R5는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C3할로알콕시(C1~C3)할로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C3~C6알키닐기, C3~C6할로알키닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
    R6은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -CHO, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)SR9, -C(S)OR9, -C(S)SR9 또는 -S(O)2R9를 나타내고,
    R7은, 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
    R8은, C1~C6알킬기를 나타내고,
    R9는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬기 또는 C3~C6할로시클로알킬기를 나타내고,
    R13은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기 또는 페닐기를 나타내고,
    R14는, 시아노기, 니트로기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6할로시클로알킬기, E-5~E-8, E-10~E-12, E-19, E-24~E-29, E-31~E-33, E-44, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, C5~C6시클로알케닐기, C5~C8할로시클로알케닐기, M-1, -CHO, C1~C6알킬카르보닐, -C(O)OR28, -C(O)SR28, -C(O)NH2, -C(O)N(R29)R28, M-11, M-28, -C(S)OR28, -C(S)SR28, -C(S)NH2, -C(S)N(R29)R28, M-14, M-32, -CH=NOR30, -C(R28)=NOR30, M-5, -SO2N(R29)R28, 트리(C1~C6알킬)시릴기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-1, D-2, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
    R14a는, 시아노기, -OR25, -N(R26)R25, -S(O)rR27, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, 페닐카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, 트리(C1~C6알킬)시릴기 또는 페닐기를 나타내고,
    R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6할로알케닐기, C3~C8할로시클로알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, 나프틸기, D-1~D-4, D-28, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
    R17은, 수소원자, C1~C6알킬기, -CHO, -C(O)R28, -C(O)OR28, -C(O)NH2, -C(O)N(R29)R28, - S(O)2R28, -S(O)2NH2, -S(O)2N(R29)R28 또는 페닐을 나타내고,
    R17a는, C1~C6알킬기, 디(C1~C6알킬)아미노기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
    R17b는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
    R18은, 수소원자, C1~C6알킬기 또는 C1~C6알킬카르보닐기를 나타내고,
    R19는, C1~C6알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C6알콕시카르보닐 C1~C4알킬 기, 페닐(C1~C4)알킬기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C4)알킬기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
    R20은, C1~C6알킬기, 페닐(C1~C4)알킬기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐(C1~C4)알킬기를 나타내거나, 또는, R20은 R19와 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자 1개를 포함하여도 좋으며, 또한 메틸기 또는 메톡시기에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    R21은, C1~C6알킬기를 나타내고,
    R22는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, 페닐 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, q2가 2를 나타낼 때, 각각의 R22는 서로 동일하여도, 또는 서로 상이하여도 좋으며,
    R23은, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
    R25는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, E-6, E-8, E-25, E-26, E-28, E-29, C3~C6알케닐기, C3~C6알 키닐기, -C(O)R32, -C(O)OR32, -C(O)NH2, -C(O)N(R33)R32, -C(S)N(R33)R32, -SO2R32, -S(O)2N(R33)R32, -P(O)(OR21)2, -P(S)(OR21)2 또는 페닐기를 나타내고,
    R26은, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시기 또는 페닐기를 나타내거나, 또는, R26은 R25와 함께 C4~C6알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~7원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며,
    R27은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, C1~C6알킬티오기, -C(O)R32, -C(O)N(R33)R32, -C(S)R32, -C(S)OR32, -C(S)N(R33)R32, 페닐기, D-21, D-34, D-35, D-50, D-52 또는 D-55를 나타내고,
    R28은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기 또는 페닐기를 나타내고,
    R29는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내거나, 또는, R29는 R28과 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며,
    R30은, C1~C6알킬기를 나타내고,
    R31은, 시아노기, C3~C6시클로알킬기, C3~C6할로시클로알킬기, E-5~E-8, E-11, E-19, -OR32, -OC(O)R32, -OC(O)OR32, C1~C4알킬티오기, 페닐티오기, C1~C4알킬술피닐기, C1~C4알킬술포닐기, C1~C4알콕시카르보닐기, 페닐 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고,
    R32는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R34에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, 페닐기, D-1~D-4, D-14, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
    R33은, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내거나, 또는, R33은 R32와 함께 C4~C5알킬렌 사슬을 형성함으로써, 결합하는 질소원자와 함께 5~6원환을 형성하여도 좋음을 나타내고, 이때 이 알킬렌 사슬은 산소 원자 또는 황원자를 1개 포함하여도 좋으며,
    R34는, E-5, C1~C4알콕시기, 페녹시기, C1~C4알킬티오기, 페닐티오기, -N(R36)R35, 페닐기, D-1, D-3, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
    R35는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시카르보닐기 또는 페닐카르보닐기를 나타내고,
    R36은, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
    m은, 1~3의 정수를 나타내고,
    n은, 0~2의 정수를 나타내고,
    q2는, 0~2의 정수를 나타내고,
    q3, q4 및 q5는, 0을 나타내고,
    q6은, 0 또는 1의 정수를 나타내는, 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 또는 그의 염.
  3. 제 2항에 있어서, A1은, 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고,
    A2 및 A3은, 탄소원자를 나타내고,
    G는, G-1을 나타내고,
    X는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SF5, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, 히드록시(C1~C6)할로알킬기, C1~C6알콕시(C1~C6)할로알킬기, C3~C8할로시클로알킬기, -OR5, -OSO2R5 또는 -S(O)rR5를 나타내고, m이 2 또는 3을 나타낼 때, 각각의 X는 서 로 동일하여도 또는 서로 상이하여도 좋으며,
    Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, -OR5, -SR5, -NH2, -N(R7)R6 또는 -C(S)NH2를 나타내고, n이 2를 나타낼 때, 각각의 Y는 서로 동일하거나 또는 상이하여도 좋으며,
    R1은, -C(R1b)=NOR1a, -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, -C(S)OR1c, -C(O)N(R1e)R1d, -C(S)N(R1e)R1d, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-3, D-8, D-10, D-11, D-13~D-15, D-17, D-22, D-35, D-52~D-58 또는 D-59를 나타내고,
    R1a는, 수소원자, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬(C1~C4)알킬기, C3~C6알케닐기 또는 C3~C6알키닐기를 나타내고,
    R1b는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
    R1c는, C1~C6알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
    R1d는, 수소원자, -C(O)R15, -C(O)OR15 또는 -C(O)SR12를 나타내고,
    R2는, C1~C6알킬기, -CH2R14a, E-5, E-24, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, -C(O)C(O)OR15, C1~C6할로알킬티오기, -SN(R20)R19, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, 나아가, R1이 -C(R1b)=NOR1a, -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, -C(S)OR1c, -C(O)N(R1e)R1d 또는 -C(S)N(R1e)R1d를 나타낼 때, R2는 수소원자를 나타내어도 좋으며, R1이 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-3, D-8, D-10, D-11, D-13~D-15, D-17, D-22, D-35, D-52~D-58 또는 D-59를 나타낼 때, R2는 C1~C6할로알킬기 또는 C3~C6알케닐기를 나타내어도 좋으며, 또는, R2는 R1과 함께 =C(R2b)R2a를 형성하여도 좋음을 나타내고,
    R2a는, C1~C6알콕시기 또는 디(C1~C6알킬)아미노기를 나타내고,
    R2b는, R1b, C1~C6알킬티오기, -SCH2R14a, C3~C6알케닐티오기, C3~C6알키닐티오기 또는 C1~C6알킬카르보닐티오기를 나타내고,
    R3은, C1~C6할로알킬기 또는 C3~C8할로시클로알킬기를 나타내고,
    R4는, -OH, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기 또는 C1~C6할로알킬티오기를 나타내고,
    R5는, C1~C8알킬기, C1~C6할로알킬기 또는 C1~C3할로알콕시(C1~C3)할로알킬기를 나타내고,
    R6은, C1~C6알킬기, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6알킬티오카르보닐기, C1~C6알콕시티오카르보닐기, C1~C6알킬디티오카르보닐기, C1~C6알킬술포닐기 또는 C1~C6할로알킬술포닐기를 나타내고,
    R7은, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
    R14는, 시아노기, C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C4알콕시(C1~C4)알콕시기, C1~C6알킬티오기, -S(D-52), -S(D-55), C1~C6알킬술포닐기, -NHC(O)R32, -NHC(O)OR32, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
    R14a는, 시아노기, -OR25, -NHC(O)OR32, -S(O)rR27, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타내고,
    R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
    R19는, C1~C6알킬기, C1~C6알콕시카르보닐(C1~C4)알킬기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
    R20은, C1~C6알킬기 또는 벤질기를 나타내고,
    R25는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, 벤질기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
    R27은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(S)OR32를 나타내고,
    R31은, C3~C6시클로알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C4할로알콕시기, C1~C4알킬티오기, C1~C4알킬술피닐기, C1~C4알킬술포닐기 또는 페닐기를 나타내고,
    R32는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬기 또는 페닐기를 나타내고,
    p1은, 1~3의 정수를 나타내고,
    p2 및 p3은, 0~2의 정수를 나타내고,
    p4는, 0 또는 1의 정수를 나타내는, 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 또는 그의 염.
  4. 제 3항에 있어서, A1은, 탄소원자를 나타내고,
    W는, 산소 원자를 나타내고,
    X는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5 또는 -S(O)rR5를 나타내고, m이 2 또는 3을 나타낼 때, 각각의 X는 서로 동일하여도 또는 서로 상이하여도 좋으며,
    Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5, -SR5, -NH2 또는 -N(R7)R6을 나타내고,
    R1은, -CH=NOR1a, -C(O)OR1c, -C(O)N(R1e)R1d, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-55, D-56, D-57 또는 D-58를 나타내고,
    R1a는, C1~C6알킬기를 나타내고,
    R1c는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
    R1d는, 수소원자, -C(O)R15 또는 -C(O)OR15를 나타내고,
    R2는, C1~C6알킬기, -CH2R14a, E-5, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)C(O)OR15 또는 C1~C6할로알킬티오기를 나타내고, 나아가, R1이 -CH=NOR1a, -C(O)OR1c 또는 -C(O)N(R1e)R1d를 나타낼 때, R2는 수소원자를 나타내어도 좋으며,
    R3은, C1~C6할로알킬기를 나타내고,
    Z는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기 또는 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고, p1, p2 또는 p3이 2이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며,
    R5는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
    R6은, C1~C6알킬기, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
    R14a는, 시아노기, -OR25 또는 -NHC(O)OR32를 나타내고,
    R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술피닐(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-52를 나타내고,
    R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
    R32는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
    n은, 0 또는 1의 정수를 나타내고,
    q3은, 0을 나타내고,
    t는, 0을 나타내는, 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 또는 그의 염.
  5. 제 4항에 있어서, R1은, -CH=NOR1a를 나타내고,
    R1a은, C1~C6알킬기를 나타내고,
    R2는, 수소원자, -CH2R14a, C3~C6알키닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
    R14a는, 시아노기 또는 -OR25를 나타내고,
    R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
    R32는, C1~C6알킬기를 나타내는, 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 및 그의 염.
  6. 제 4항에 있어서, R1은, -C(O)OR1c를 나타내고,
    R1c는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
    R2는, 수소원자, C1~C6알킬기, -CH2R14a, E-5, -C(O)R15, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6할로알콕시카르보닐기 또는 C1~C6할로알킬티오기를 나타내고,
    R14a는, 시아노기, -OR25 또는 -NHC(O)OR32를 나타내고,
    R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4 알킬티오(C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
    R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
    R32는, C1~C6알킬기를 나타내는, 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염.
  7. 제 4항에 있어서, R1은, -C(O)N(R1e)R1d를 나타내고,
    R1d는, 수소원자, -C(O)R15 또는 -C(O)OR15를 나타내고,
    R2는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
    R15는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내는, 이속사졸린치환 벤즈아 미드화합물 및 이들의 염.
  8. 제 4항에 있어서, R1은, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-55, D-56, D-57 또는 D-58을 나타내고,
    R2는, C1~C6알킬기, -CH2R14a, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15 또는 -C(O)C(O)OR15를 나타내고,
    Z는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기 또는 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고, p1, p2 또는 p3이 2이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하여도 또는 서로 상이하여도 좋으며,
    R14a는, 시아노기 또는 -OR25를 나타내고,
    R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술피닐(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-52를 나타내고,
    R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
    R32는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내는, 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 또는 그의 염.
  9. 일반식(2):
    Figure 112008023810725-PCT00350
    [식중, A1은, 탄소원자 또는 질소원자를 나타내고,
    J는, 수소원자 또는 할로겐 원자를 나타내고,
    W는, 산소원자 또는 황원자를 나타내고,
    Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R4에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, -OR5, -N(R7)R6 또는 -C(S)NH2를 나타내고, n이 2를 나타낼 때, 각각의 Y는 서로 동일하여도 또는 서로 상이하여도 좋으며,
    R1은, -C(R1b)=NOR1a, -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, -C(S)OR1c, -C(O)N(R1e)R1d, -C(S)N(R1e)R1d, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-3, D-8, D-10, D-11, D- 13~D-15, D-17, D-22, D-35, D-52~D-58 또는 D-59를 나타내고,
    R1a는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬(C1~C4)알킬기, C3~C6알케닐기 또는 C3~C6알키닐기를 나타내고,
    R1b는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
    R1c는, C1~C6알킬기, R14에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
    R1d는, 수소원자, -C(O)R15, -C(O)OR15 또는 -C(O)SR15를 나타내고,
    R1e는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
    R2는, C1~C6알킬기, -CH2R14a, E-5, E-24, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15, -C(O)SR15, -C(S)OR15, -C(S)SR15, -C(O)C(O)OR15, 페닐기 또는 (Z)p1에 의해 치환된 페닐기를 나타내고, 나아가, R1이 -C(R1b)=NOR1a, -C(O)OR1c, -C(O)SR1c, -C(S)OR1c, -C(O)N(R1e)R1d 또는 -C(S)N(R1e)R1d를 나타낼 때, R2는 수소원자를 나타내어도 좋으며, R1이 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-3, D-8, D-10, D-11, D-13~D-15, D-17, D-22, D-35, D-52~D-58 또는 D-59를 나타낼 때, R2는 C1~C6할로알킬기 또는 C3~C6알케닐기를 나타내어도 좋으며, 또는, R2는 R1과 함께 =C(R2b)R2a를 형성하여도 좋음을 나타내고,
    R2a는, C1~C6알콕시기 또는 디(C1~C6알킬)아미노기를 나타내고,
    R2b는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6알킬카르보닐티오기를 나타내고,
    D-3, D-8, D-10, D-11, D-13~D-15, D-17, D-22, D-35, D-52~D-58 및 D-59는, 각각 하기의 구조식으로 나타내는 방향족 복소환을 나타내고,
    Figure 112008023810725-PCT00351
    Z는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬술포닐옥시기, C1~C6할로알킬술포닐옥시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6할로알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기, C1~C6할로알킬술피닐기, C1~C6알킬술포닐기, C1~C6할로알킬술포닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, -C(O)NH2 또는 -C(S)NH2를 나타내고, p1, p2 또는 p3이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며, 나아가, 2개의 Z가 인접하는 경우에는, 인접하는 2개의 Z는 -OCH2O- 또는 -OCH2CH2O-를 형성함으로써, 2개의 Z 각각이 결합하는 탄소원자와 함께 5원환 또는 6원환을 형성하여도 좋고, 이때, 환을 형성하는 각각의 탄소원자에 결합한 수소원자는 할로겐 원자에 의해 임의로 치환되어 있어도 좋으며,
    E-5 및 E-24는, 각각 하기의 구조식으로 나타내는 포화 복소환을 나타내고,
    Figure 112008023810725-PCT00352
    R4는, C1~C6알콕시기 또는 C1~C6할로알콕시기를 나타내고,
    R5는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
    R6은, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6할로알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기, C1~C6알킬티오카르보닐기, C1~C6알콕시티오카르보닐기, C1~C6알킬디티오카르보닐기, C1~C6알킬술포닐 또는 C1~C6할로알킬술포닐기를 나타내고,
    R7은, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
    R13은, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
    R14는, 시아노기, C3~C6시클로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C4알콕시(C1~C4)알콕 시기, C1~C6알킬술포닐기, -NHC(O)R32, -NHC(O)OR32, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
    R14a는, 시아노기, -OR25, -NHC(O)OR32, -S(O)rR27, C1~C6알킬카르보닐기, C1~C6알콕시카르보닐기 또는 페닐기를 나타내고,
    R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, R31에 의해 임의로 치환된 (C1~C4)알킬기, C3~C6시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-53 또는 D-54를 나타내고,
    R25는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, 벤질기, C3~C6알케닐기, C3~C6알키닐기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
    R27은, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(S)OR32를 나타내고,
    R31은, C3~C6시클로알킬기, C1~C4알콕시기, C1~C4할로알콕시기, C1~C4알킬술포닐 또는 페닐기를 나타내고,
    R32는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C3~C6시클로알킬기 또는 페닐기를 나타내고,
    n은, 0~2의 정수를 나타내고,
    p1은, 1~3의 정수를 나타내고,
    p2 및 p3은, 0~2의 정수를 나타내고,
    p4 및 p5는, 0 또는 1의 정수를 나타내고,
    q3 및 q4는, 0을 나타내고,
    r은, 0 또는 2의 정수를 나타내고,
    t는, 0 또는 1의 정수를 나타낸다.]
    로 나타내는 4-히드록시이미노메틸치환 벤즈아미드화합물 또는 그의 염.
  10. 제 9항에 있어서, A1은, 탄소원자를 나타내고,
    W는, 산소 원자를 나타내고,
    Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5 또는 -N(R7)R6을 나타내고,
    R1은, -CH=NOR1a를 나타내고,
    R1a는, C1~C6알킬기를 나타내고,
    R2는, 수소원자, -CH2R14a, C3~C6알키닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
    R5는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
    R6은, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
    R14a는, 시아노기 또는 -OR25를 나타내고,
    R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
    R32는, C1~C6알킬기를 나타내는, 4-히드록시이미노메틸치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염.
  11. 제 9항에 있어서, A1은, 탄소원자를 나타내고,
    W는, 산소 원자를 나타내고,
    Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5 또는 -N(R7)R6을 나타내고,
    R1은, -C(O)OR1c를 나타내고,
    R1c는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
    R2는, 수소원자, C1~C6알킬기, -CH2R14a, E-5, -C(O)R15, C1~C6알콕시카르보닐 기, C1~C6할로알콕시카르보닐기 또는 C1~C6할로알킬티오기를 나타내고,
    R5는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
    R6은, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
    R14a는, 시아노기, -OR25 또는 -NHC(O)OR32를 나타내고,
    R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
    R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
    R32는, C1~C6알킬기를 나타내고,
    n은, 0 또는 1의 정수를 나타내고,
    q3은, 0을 나타내는, 4-히드록시이미노메틸치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염.
  12. 제 9항에 있어서, A1은, 탄소원자를 나타내고,
    W는, 산소 원자를 나타내고,
    Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5 또는 -N(R7)R6을 나타내고,
    R1은, -C(O)N(R1e)R1d를 나타내고,
    R1d는, 수소원자, -C(O)R15 또는 -C(O)OR15를 나타내고,
    R1e는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
    R2는, 수소원자 또는 C1~C6알킬기를 나타내고,
    R5는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
    R6은, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
    R15는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
    n은, 0 또는 1의 정수를 나타내는, 4-히드록시이미노메틸치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염.
  13. 제 9항에 있어서, A1은, 탄소원자를 나타내고,
    W는, 산소 원자를 나타내고,
    Y는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, -OR5 또는 -N(R7)R6을 나타내고,
    R1는, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기, D-52, D-55, D-56, D-57 또는 D-58을 나타내고,
    R2는, C1~C6알킬기, -CH2R14a, C3~C6알키닐기, -C(O)R15, -C(O)OR15 또는 -C(O)C(O)OR15를 나타내고,
    Z는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C6알콕시기, C1~C6할로알콕시기, C1~C6알킬티오기, C1~C6알킬술피닐기 또는 C1~C6알킬술포닐기를 나타내고, p1, p2 또는 p3이 2 이상의 정수를 나타낼 때, 각각의 Z는 서로 동일하거나 또는 서로 상이하여도 좋으며,
    R5는, C1~C6알킬기 또는 C1~C6할로알킬기를 나타내고,
    R6은, -CHO, C1~C6알킬카르보닐기 또는 C1~C6알콕시카르보닐기를 나타내고,
    R14a는, 시아노기 또는 -OR25를 나타내고,
    R15는, C1~C6알킬기, C1~C6할로알킬기, C1~C4알콕시(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬티오(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술피닐(C1~C4)알킬기, C1~C4알킬술포닐(C1~C4)알킬기, C3~C6 시클로알킬기, C2~C6알케닐기, C2~C6알키닐기, 페닐기, (Z)p1에 의해 치환된 페닐기 또는 D-52를 나타내고,
    R25는, C1~C4알킬기, C1~C4할로알킬기, -C(O)R32 또는 -C(O)OR32를 나타내고,
    R32는, C1~C6알킬기 또는 C3~C6시클로알킬기를 나타내고,
    n은 0 또는 1의 정수를 나타내고,
    t는 0을 나타내는, 4-히드록시이미노메틸치환 벤즈아미드화합물 또는 그의 염.
  14. 제 1항 내지 제 8항의 이속사졸린치환 벤즈아미드 화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효 성분으로 함유하는 유해 생물 방제제.
  15. 제 1항 내지 제 8항의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효 성분으로 함유하는 농약.
  16. 제 1항 내지 제 8항의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효 성분으로 함유하는 포유 동물 또는 조류의 내부 또는 외부 기생충 방제제.
  17. 제 1항 내지 제 8항의 이속사졸린치환 벤즈아미드화합물 및 이들의 염으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 유효 성분으로 함유하는 살충제 또는 살진드기제.
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