JP2003212834A - アシルアンスラニル酸アミド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

アシルアンスラニル酸アミド化合物及び有害生物防除剤

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JP2003212834A
JP2003212834A JP2002015726A JP2002015726A JP2003212834A JP 2003212834 A JP2003212834 A JP 2003212834A JP 2002015726 A JP2002015726 A JP 2002015726A JP 2002015726 A JP2002015726 A JP 2002015726A JP 2003212834 A JP2003212834 A JP 2003212834A
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Application number
JP2002015726A
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Inventor
Takeshi Mita
猛志 三田
Hiromata Hotta
寛又 堀田
Hirotomo Shimomiya
大智 下宮
Shinji Takii
新自 瀧井
Toshinori Ito
俊紀 伊藤
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な農薬、特に殺虫・殺ダニ剤を提供す
る。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 ［式中、Aは炭素原子又は窒素原子を表し、W1及びW2は
各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、Xはハロゲ
ン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキル等を表
し、Yは水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキル等
を表し、R1及びR2は各々独立して水素原子、C1〜C12ア
ルキル又はC3〜C8シクロアルキル等を表し、R3は水素原
子、C1〜C6アルキル又はC3〜C6シクロアルキル等を表
し、R4及びR5は各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル
又はC3〜C8シクロアルキル等を表し、m及びnは各々独立
して１〜４の整数を表す。］で表されるアシルアンスラ
ニル酸アミド化合物又はその塩、及びそれらを含有する
有害生物防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアシルアン
スラニル酸アミド化合物又はその塩、並びに該化合物を
有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除
剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤
とは、農園芸分野又は畜産、衛生分野（動物薬や家庭
用、業務用殺虫剤）における有害な節足動物を対象とし
た害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬と
は、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除
草剤及び殺菌剤を意味する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ヨーロッパ特許出願公報（EP 0,2
80,367号公報）に除草剤としてのアシルアンスラニル酸
アミド誘導体が、オランダ国特許出願公報（NL 9202078
号公報）及び国際特許出願公報（WO 01/70671号公報）
に殺虫活性を有するアシルアンスラニル酸アミド誘導体
が開示されている。しかしながら、本発明に係るアシル
アンスラニル酸アミド誘導体に関しては何ら開示されて
いない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】有害生物防除剤、例え
ば殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病
害虫が抵抗性を獲得し、従来用いられてきた殺虫剤や殺
菌剤による防除が困難になっている。また、既存の有害
生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるもの
は長期の残留性により、生態系を乱しつつある。このよ
うな状況下、低毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除
剤の開発が常に期待されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る一
般式（１）で表される新規なアシルアンスラニル酸アミ
ド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ
活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的
生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合
物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は下記［１］〜［７］に
関するものである。
【０００６】［１］一般式（１）：
【０００７】
【化７】
【０００８】［式中、Aは、炭素原子又は窒素原子を表
し、W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を
表し、Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニト
ロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アル
ケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2
〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハ
ロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハ
ロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキ
ルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアル
キルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6
ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C
1〜C6アルキル)アミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、
トリ(C1〜C 6アルキル)シリル、(Z)p1によって置換され
ていてもよいフェニル、(Z)p1によって置換されていて
もよいフェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z)p1によって置
換されていてもよいフェノキシを表し、mが２以上の整
数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても、また
は相異なっていてもよく、更に、mが2以上の整数であ
り、且つ２つのXが隣接する場合には、隣接する２つのX
は-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、それ
ぞれのXが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を
形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原
子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキ
ル基によって任意に置換されていてもよく、Yは、水素
原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキ
ル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜
C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロ
アルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニ
ル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6
シクロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロア
ルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロ
アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1
〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボ
ニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z)p1によっ
て置換されていてもよいフェニル、(Z)p1によって置換
されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1に
よって置換されていてもよいフェノキシ又はLを表し、n
が２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であ
っても、または相異なっていてもよく、Lは、式L-1から
式L-58までの何れかで表される芳香族複素環を表し、
【０００９】
【化８】
【００１０】
【化９】
【００１１】Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、
ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6
シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6ア
ルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、
C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロ
アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル
チオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキ
ルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハ
ロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1
〜C6アルキル)アミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C
1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボ
ニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコ
キシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ
(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C6アル
キル)シリル又はフェニルを表し、p1, p2, p3, p4又はp
5が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であ
っても、または相異なっていてもよく、R1及びR2は、各
々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R7に
よって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C8シ
クロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シ
クロアルキル、C3〜C12アルケニル、R7によって任意に
置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C8シクロアルケ
ニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニ
ル、R7によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニ
ル、-OR8、-N(R9)R8、-SR10、-S(O)2R10、-SN(R12)
R11、-S(O)2N(R14)R13、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR
15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(O)N(R14)R13又はMを表
すか、或いは、R1とR2とは一緒になってC2〜C6アルキレ
ン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３
〜７員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖
は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を０〜１個含んでも
よく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6
アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、M
は、式M-1から式M-28までの何れかで表される脂肪族複
素環を表し、
【００１２】
【化１０】
【００１３】R3は、水素原子、C1〜C6アルキル、R18に
よって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シク
ロアルキル、R18によって任意に置換された(C3〜C6)シ
クロアルキル、C3〜C6アルケニル、R18によって任意に
置換された(C3〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R
18によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、-O
R 8、-N(R9)R8、-SR10、-S(O)2R10、-SN(R12)R11、-S(O)
2N(R14)R13、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)O
R15、-C(S)SR15、-C(O)N(R14)R13又はMを表し、R4は、
水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜
C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C8
シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C
1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキ
ル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロ
アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホ
ニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル
(C 1〜C4)アルキル、C2〜C6シアノアルキル、トリメチル
シリル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハ
ロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニ
ル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)
p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アル
キル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、
L、L-(C1〜C4)アルキル、M又はM-(C1〜C4)アルキルを表
し、R5は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアル
キル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4
アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1
〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アル
キル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C8シクロアルキル、
C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6
ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキ
ニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、
(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)
アルキル又はL-(C1〜C4)アルキルを表すか、或いは、R4
とR5とは一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成するこ
とにより、各々が結合する原子と共に５〜６員環を形成
してもよく、このときこのアルキレン鎖はハロゲン原
子、シアノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル
基、C1〜C6ヒドロキシアルキル基、C1〜C4アルコキシ(C
1〜C4)アルキル基、トリメチルシリル(C1〜C4)アルキル
基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルスルホニル
基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカ
ルボニル基、(Z)p1によって置換されていてもよいフェ
ニル基又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニ
ル(C1〜C4)アルキル基によって任意に置換されていても
よく、R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3
〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコ
キシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキ
シカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1
〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカル
ボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル
又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜
C4)アルキルを表し、R7は、ハロゲン原子、シアノ、ニ
トロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキ
ル、-OH、-OR19、-NHR20、-N(R20)R19、-SH、-S(O)
rR21、-CHO、-C(O)R22、-C(O)OH、-C(O)OR22、-C(O)SR
22、-C(O)NHR23、-C(O)N(R23)R22、-C(O)C(O)OR22、-CH
=NOR24、-C(=NOR24)R22、-P(O)(OR25)2、-P(S)(O
R25)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z)p1によ
って置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置
換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、R8は、水
素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6
アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニ
ル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル又は
(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)
アルキルを表し、R9は、水素原子、C1〜C6アルキル、-C
HO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカ
ルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロア
ルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されていても
よいフェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されてい
てもよいフェノキシカルボニル又は(Z)p1によって置換
されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニ
ルを表し、R10は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
ル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6
アルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェ
ニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L
又はMを表し、R11は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロア
ルキル、C2〜C12シアノアルキル、C1〜C12アルコキシ(C
1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C
12)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケ
ニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1
〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニ
ル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル又は
(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)
アルキルを表し、R12は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハ
ロアルキル、C2〜C12シアノアルキル、C1〜C12アルコキ
シ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C
1〜C12)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロア
ルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニ
ル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル又は
(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)
アルキルを表すか、或いは、R1 1とR12とが一緒になって
C4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒
素原子と共に５〜８員環を形成してもよく、このときこ
のアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜１個含ん
でもよく、且つC1〜C4アルキル基によって置換されてい
てもよく、R13は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
ル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C 6シアノアルキル、C1
〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、
C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6
アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(Z)p1によって置
換されていてもよいフェニル、(Z)p1によって置換され
ていてもよいベンジル又は(Z)p1によって置換されてい
てもよいベンジルオキシを表し、R14は、水素原子、C1
〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表すか、或い
は、R13とR14とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形
成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員環
を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原
子又は硫黄原子を０〜１個含んでもよく、且つC1〜C4ア
ルキル基によって置換されていてもよく、R15は、C1〜C
6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z)p1によって置換さ
れていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されてい
てもよいナフチル又はLを表し、R16は、ハロゲン原子、
シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C 6
ヒドロキシアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキ
ル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1
〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル又は(Z)
p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、q1,
q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR16は
互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
ル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアル
キルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6
ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカル
ボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6
アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)ア
ミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜
C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスル
ホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、(Z)p1
によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、
(Z) p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)
アルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されていても
よいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z)p1に
よって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-P
(O)(OR25)2又は-P(S)(OR 25)2を表し、R18は、ハロゲン
原子、シアノ、ニトロ、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C
6ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルコキ
シ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1
〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフ
ィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキ
ルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロ
アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1
〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ
カルボニル、ジ(C 1〜C6アルキル)アミノカルボニル、
(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル又は(Z)p1
によって置換されていてもよいフェニルチオを表し、R
19は、C1〜C6アルキル、R26によって任意に置換された
(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R26によっ
て任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C 3〜C6ア
ルケニル、R26によって任意に置換された(C3〜C6)アル
ケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロア
ルケニル、C3〜C6アルキニル、R26によって任意に置換
された(C3〜C6)アルキニル、-CHO、-C(O)R22、-C(O)OR
22、-C(O)NHR23、-C(O)N(R23)R22、-C(S)NHR23、-C(S)N
(R23)R22、-S(O)2R22、-S(O)2NHR23、-S(O)2N(R23)
R22、-P(O)(OR25)2、-P(S)(OR25)2、(Z)p1によって置換
されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されて
いてもよいナフチル、L又はMを表し、R20は、水素原
子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シク
ロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C6)アルキル、
C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アル
キニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキル
カルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6ア
ルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニ
ル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルス
ルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニ
ル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカル
ボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル
(C1〜C4)アルキルカルボニル、(Z)p1によって置換され
ていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、
(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシカルボ
ニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L
又はMを表すか、或いは、R19とR20とが一緒になってC2
〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素
原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このときこの
アルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜１個含んで
もよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜
C6ハロアルキル基によって置換されていてもよく、R21
は、C1〜C8アルキル、R27によって任意に置換された(C1
〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R27によって任
意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C 3〜C6アルケ
ニル、R27によって任意に置換された(C3〜C6)アルケニ
ル、C3〜C6アルキニル、R27によって任意に置換された
(C3〜C6)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C
6ハロアルキルチオ、-CHO、-C(O)R22、-C(S)R22、-C(O)
OR22、-C(O)SR22、-C(S)OR22、-C(S)SR22、-C(O)NH
R23、-C(O)N(R23)R22、-C(S)NHR23、-C(S)N(R23)R22、-
C(O)C(O)OR22、-P(O)(OR25)2、-P(S)(OR25)2、(Z)p1に
よって置換されていてもよいフェニル、(Z)p1によって
置換されていてもよいフェニルチオ、(Z)p2によって置
換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、R22は、C
1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロア
ルキル、C3〜C 8ハロシクロアルキル、C3〜C8シクロアル
キル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アル
キル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6
アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチ
オ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C
4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)ア
ルキル、C2〜C6シアノアルキル、トリメチルシリル(C1
〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケ
ニル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜
C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アル
キニル、C2〜C6ハロアルキニル、(Z)p1によって置換さ
れていてもよいフェニル、(Z)p1によって置換されてい
てもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p2によって置
換されていてもよいナフチル、L、L-(C1〜C4)アルキ
ル、M又はM-(C1〜C4)アルキルを表し、R23は、水素原
子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロ
アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ
(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1
〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケ
ニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表
すか、或いは、R22とR23とが一緒になってC2〜C5アルキ
レン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に
３〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン
鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜１個含んでもよく、且
つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ
基又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基
によって置換されていてもよく、R24は、水素原子、C1
〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアル
キル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アル
キル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハ
ロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C2〜C6シアノアルキ
ル、C1〜C4アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜
C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4
アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8
シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6ア
ルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、
C3〜C6ハロアルキニル、(Z)p1によって置換されていて
もよいフェニル、(Z)p1によって置換されていてもよい
フェニル(C1〜C4)アルキル又はL-(C1〜C4)アルキルを表
し、R25は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを
表し、R26は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロア
ルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR28、-S
H、-S(O)rR28、-NHR29、-N(R29)R28、-CHO、-C(O)R30、
-C(=NOR24)R30、-C(O)OH、-C(O)OR30、(Z)p1によって置
換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換され
ていてもよいナフチル、L又はMを表し、R27は、ハロゲ
ン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜
C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR28、-SH、-S(O)rR28、
-NHR29、-N(R29)R28、-CHO、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C
(O)SR15、-C(O)NHR14、-C(O)N(R14)R13、-C(O)C(O)O
R15、-CH=NOR24、-C(=NOR24)R15、-P(O)(OR25)2、-P(S)
(OR25)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、(Z)p1に
よって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって
置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、R
28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シ
クロアルキル、C3〜C 8ハロシクロアルキル、C1〜C6アル
コキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)
アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、
C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニ
ル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、
C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボ
ニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコ
キシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ
(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルア
ミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカ
ルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニ
ル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜
C4)アルキル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェ
ニルカルボニル、(Z)p2によって置換されていてもよい
ナフチル、L又はMを表し、R29は、水素原子、C1〜C6ア
ルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、
C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキル
カルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6ア
ルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニ
ル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルス
ルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニ
ル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカル
ボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキ
シカルボニル、(Z)p2によって置換されていてもよいナ
フチル、L又はMを表すか、或いは、R28とR29とが一緒に
なってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合
する窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、この
ときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜１
個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によっ
て置換されていてもよく、R30は、C1〜C6アルキル、C1
〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C 8ハロ
シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル、
C1〜C6アルキルチオ(C1〜C6)アルキル、C2〜C6アルケニ
ル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)
シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロ
アルキル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p1に
よって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキ
ル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又
はMを表し、mは、１〜４の整数を表し、nは、１〜４の
整数を表し、p1は、１〜５の整数を表し、p2は、１〜７
の整数を表し、p3は、１〜４の整数を表し、p4は、１〜
３の整数を表し、p5は、１又は２の整数を表し、q1は、
０〜３の整数を表し、q2は、０〜５の整数を表し、q3
は、０〜７の整数を表し、q4は、０〜９の整数を表し、
rは、０〜２の整数を表す。］で表されるアシルアンス
ラニル酸アミド化合物又はその塩。
【００１４】［２］W1及びW2は、酸素原子を表し、X
は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6
アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキ
ル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6
アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキ
ルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1
〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホ
ニルを表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互
いに同一であっても、または相異なっていてもよく、更
に、mが2以上の整数であり、且つ２つのXが隣接する場
合には、隣接する２つのXは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形
成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子と
共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環
を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はフッ素
原子又はメチル基によって任意に置換されていてもよ
く、Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C
1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロア
ルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキ
シ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜
C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1
〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホ
ニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキ
シカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z)
p1によって置換されていてもよいフェニル又はLを表
し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一
であっても、または相異なっていてもよく、R1は、C1〜
C12アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C12)ア
ルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換
された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R
7によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜
C12アルキニル、R7によって任意に置換された(C3〜C12)
アルキニル、C1〜C6アルコキシ、-N(R9)R8又はMを表
し、R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキ
シ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アル
キル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜
C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6シアノ
アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキ
ル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6
アルキニル、-SR10、-S(O)2R10、-SN(R12)R11、C1〜C6
アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又は
(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C1〜
C4)アルキルを表すか、或いは、R1とR2とは一緒になっ
てC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する
窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このとき
このアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を
０〜１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アル
キル基又はC1〜C6アルコキシ基によって任意に置換され
ていてもよく、R3は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜
C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C 1〜C4)アルキル、
C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアル
キルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル
(C1〜C4)アルキル、C2〜C6シアノアルキル、C1〜C6アル
コキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアル
キル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-SR10、-
S(O)2R10、-SN(R12)R11、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)S
R15、-C(S)OR15、-C(S)SR15又は(Z)p1によって置換され
ていてもよいフェニルチオ(C1〜C4)アルキルを表し、R4
は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、
C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2
〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロ
アルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキ
ル、C2〜C6ハロアルキニル、(Z)p1によって置換されて
いてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていても
よいナフチル、L又はMを表し、R5は、水素原子、C1〜C6
アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキ
ル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハ
ロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、
C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロ
アルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェ
ニル(C1〜C4)アルキル又はL-(C1〜C4)アルキルを表す
か、或いは、R4とR5とは一緒になってC2〜C3アルキレン
鎖を形成することにより、各々が結合する原子と共に５
〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖
はハロゲン原子、シアノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6
ハロアルキル基、C1〜C6ヒドロキシアルキル基、C1〜C4
アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、トリメチルシリル(C1
〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキ
ルスルホニル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6
アルコキシカルボニル基、(Z)p1によって置換されてい
てもよいフェニル基又は(Z) p1によって置換されていて
もよいフェニル(C1〜C4)アルキル基によって任意に置換
されていてもよく、R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜
C8シクロアルキル、-OH、-OR19、-NHR20、-N(R20)R19、
-SH、-S(O)rR21、-CHO、-C(O)R22、-CH=NOR24、-C(=NOR
24)R22、-C(O)OR22、-C(O)NHR23、-C(O)N(R23)R22、(Z)
p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によ
って置換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、R8
は、水素原子、C1〜C6アルキル、(Z)p1によって置換さ
れていてもよいフェニル又は(Z)p1によって置換されて
いてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、R9は、水
素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、
C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカル
ボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニ
ルカルボニルを表し、R10は、C1〜C6アルキル、C1〜C6
ハロアルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよい
フェニルを表し、R11は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ア
ルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル又はC1〜C12アル
コキシカルボニルを表し、R12は、C1〜C12アルキルを表
すか、或いは、R11とR12とが一緒になってC4〜C7アルキ
レン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に
５〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン
鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜１個含んでもよく、且
つC1〜C4アルキル基によって置換されていてもよく、R
15は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6
アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1
〜C4)アルキル、-C(O)R22、-C(O)OR22、-C(O)N(R23)
R22、-C(S)N(R23)R22、-S(O)2R22、-S(O)2N(R23)R22、-
P(O)(OR25)2、-P(S)(OR25)2、(Z)p1によって置換されて
いてもよいフェニル又は(Z)p1によって置換されていて
もよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、R20は、水素
原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ア
ルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C
4)アルキル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフ
ェニル(C1〜C4)アルキルを表すか、或いは、R19とR20と
が一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することによ
り、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよ
く、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子
を０〜１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6ア
ルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって置換されて
いてもよく、R21は、C1〜C8アルキル、R27によって任意
に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキ
ル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アル
キルチオ、-C(O)R22、-C(O)N(R23)R22、-C(S)N(R23)
R22、-P(O)(OR25)2、-P(S)(OR25)2、(Z)p1によって置換
されていてもよいフェニル、(Z)p1によって置換されて
いてもよいフェニルチオ又はLを表し、R22は、C1〜C6ア
ルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、
C3〜C 8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)
アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜
C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロ
アルキル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6
アルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェ
ニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1
〜C4)アルキル、L又はMを表し、R23は、水素原子又はC1
〜C6アルキルを表すか、或いは、R22とR23とが一緒にな
ってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合す
る窒素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このと
きこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜１個
含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、
C1〜C6アルコキシ基又は(Z)p1によって置換されていて
もよいフェニル基によって置換されていてもよく、R24
は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、
C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコ
キシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)ア
ルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキ
ル、ジ(C1〜C 4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アル
キル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜
C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル又は(Z)p1によっ
て置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表
し、R25は、C1〜C6アルキルを表し、R27は、ハロゲン原
子、C3〜C8シクロアルキル、-OH、-OR28、-SH、-S(O)rR
28、-N(R29)R28、-C(O)R22、-C(O)OR22、-C(O)N(R23)R
22又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを
表し、R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C
1〜C6アルキルカルボニル、C 1〜C6ハロアルキルカルボ
ニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコ
キシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ
(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルス
ルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル又は(Z)p1に
よって置換されていてもよいフェニルカルボニルを表
し、R29は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表す上記
［１］記載のアシルアンスラニル酸アミド化合物又はそ
の塩。
【００１５】［３］上記［２］に記載された化合物のう
ちで、一般式（２）：
【００１６】
【化１１】
【００１７】［式中、X1は、ハロゲン原子、シアノ、ニ
トロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シ
クロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキ
シ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1
〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフ
ィニル、C1〜C3アルキルスルホニル又はC1〜C3ハロアル
キルスルホニルを表し、X2は、水素原子、ハロゲン原
子、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
メタンスルホニル、ジフルオロメタンスルホニル又はト
リフルオロメタンスルホニルを表し、m1が２以上の整数
を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても、または
相異なっていてもよく、Yは、水素原子、ハロゲン原
子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C 6ヒド
ロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコ
キシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、
C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスル
ホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z)p1によっ
て置換されていてもよいフェニル又はLを表し、nが２以
上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であって
も、または相異なっていてもよく、Zは、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6
ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキ
シ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1
〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフ
ィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキ
ルスルホニル又はフェニルを表し、p1, p2, p3, p4又は
p5が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一で
あっても、または相異なっていてもよく、R1は、C1〜C6
アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキ
ル、C3〜C8シクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロ
アルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、
C1〜C4アルキルチオ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4ア
ルキルスルフィニル(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4ア
ルキルスルホニル(C3〜C 8)シクロアルキル、C3〜C6アル
ケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3
〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、(Z)p1によっ
て置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルケニル、
(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)
アルキニル、L-(C3〜C6)アルケニル、L-(C3〜C6)アルキ
ニル又はMを表し、R2は、水素原子又はC1〜C6アルキル
を表し、R3は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R4
は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、
C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2
〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル又は(Z)p1
によって置換されていてもよいフェニルを表し、R5は、
水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜
C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロア
ルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3
〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル又は(Z)p1によ
って置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを
表すか、或いは、R4とR5とは一緒になってC2〜C3アルキ
レン鎖を形成することにより、各々が結合する原子と共
に５〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレ
ン鎖はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロア
ルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、トリ
メチルシリル(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシ
基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、(Z)p1によって置
換されていてもよいフェニル基又は(Z)p1によって置換
されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル基によって
任意に置換されていてもよく、R6は、水素原子、C1〜C6
アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は(Z)p1によって置換
されていてもよいフェニルを表し、R7は、ハロゲン原
子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、-OH、-OR19、-N(R
20)C(O)R22、-N(R20)C(O)OR22、-N(R20)C(O)N(R23)
R22、-N(R20)C(S)N(R23)R22、-N(R20)S(O)2R22、-N
(R20)S(O)2N(R23)R22、-N(R20)P(O)(OR25)2、-N(R20)P
(S)(OR2 5)2、-SH、-S(O)rR21、-CHO、-C(O)R22、-CH=NO
R24、-C(=NOR24)R22、-C(O)OR22、-C(O)NHR23、-C(O)N
(R23)R22、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニ
ル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又
はMを表し、R16は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを
表し、q1, q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各
々のR16は互いに同一であっても、または相異なってい
てもよく、R17は、水素原子、C1〜C6アルキルカルボニ
ル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ
カルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6
アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ
カルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ
(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキ
ルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z)p1
によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、
(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)
アルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されていても
よいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル又は(Z)p1
によって置換されていてもよいフェニルスルホニルを表
し、R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1
〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ
(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6
ハロアルキルカルボニル、-C(O)N(R23)R22、C1〜C6アル
キルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-P
(O)(OR12)2、-P(S)(OR12)2、(Z)p1によって置換されて
いてもよいフェニル又は(Z)p1によって置換されていて
もよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、R20は、水素
原子又はC1〜C6アルキルを表し、R21は、C1〜C6アルキ
ル、R27によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C
3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アル
キニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルカルボニ
ル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルキルア
ミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニ
ル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6
アルキル)アミノチオカルボニル、(Z)p1によって置換さ
れていてもよいフェニル、(Z)p1によって置換されてい
てもよいフェニルチオ又はLを表し、R22は、C1〜C6アル
キル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1
〜C 6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ
(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)
アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、(Z)
p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p1によ
って置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、
L又はMを表し、R23は、水素原子又はC1〜C6アルキルを
表すか、或いは、R22とR23とが一緒になってC2〜C5アル
キレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共
に３〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレ
ン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜１個含んでもよく、
且つC1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基によって
置換されていてもよく、R24は、水素原子、C1〜C6アル
キル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4
アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1
〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)
アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C
4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又は
(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)
アルキルを表し、R27は、ハロゲン原子、-OH、C1〜C6ア
ルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6ハ
ロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1
〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニ
ル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アル
キル)アミノカルボニル又は(Z)p1によって置換されてい
てもよいフェニルを表し、m1は、１〜３の整数を表
す。］で表されるアシルアンスラニル酸アミド化合物又
はその塩。
【００１８】［４］上記［２］に記載された化合物のう
ちで、一般式（３）：
【００１９】
【化１２】
【００２０】［式中、X1は、ハロゲン原子、シアノ、ニ
トロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シ
クロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキ
シ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1
〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフ
ィニル、C1〜C3アルキルスルホニル又はC1〜C3ハロアル
キルスルホニルを表し、X2は、水素原子、ハロゲン原
子、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、
ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
メタンスルホニル、ジフルオロメタンスルホニル又はト
リフルオロメタンスルホニルを表し、m1が２以上の整数
を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても、または
相異なっていてもよく、Yは、水素原子、ハロゲン原
子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C 6ヒド
ロキシアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコ
キシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、
C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスル
ホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z)p1によっ
て置換されていてもよいフェニル又はLを表し、nが２以
上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であって
も、または相異なっていてもよく、Zは、水素原子、ハ
ロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6
ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキ
シ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1
〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフ
ィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキ
ルスルホニル又はフェニルを表し、p1, p2, p3, p4又は
p5が２以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一で
あっても、または相異なっていてもよく、R1は、C1〜C6
アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキ
ル、C3〜C8シクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロ
アルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、
C1〜C4アルキルチオ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4ア
ルキルスルフィニル(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4ア
ルキルスルホニル(C3〜C 8)シクロアルキル、C3〜C6アル
ケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3
〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、(Z)p1によっ
て置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)アルケニル、
(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜C6)
アルキニル、L-(C3〜C6)アルケニル、L-(C3〜C6)アルキ
ニル又はMを表し、R2は、水素原子又はC1〜C6アルキル
を表し、R3は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R4
は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、
C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2
〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル又は(Z)p1
によって置換されていてもよいフェニルを表し、R5は、
水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜
C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロア
ルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3
〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル又は(Z)p1によ
って置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを
表すか、或いは、R4とR5とは一緒になってC2〜C3アルキ
レン鎖を形成することにより、各々が結合する原子と共
に５〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレ
ン鎖はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロア
ルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、トリ
メチルシリル(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシ
基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、(Z)p1によって置
換されていてもよいフェニル基又は(Z)p1によって置換
されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル基によって
任意に置換されていてもよく、R6は、水素原子、C1〜C6
アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は(Z)p1によって置換
されていてもよいフェニルを表し、R7は、ハロゲン原
子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、-OH、-OR19、-N(R
20)C(O)R22、-N(R20)C(O)OR22、-N(R20)C(O)N(R23)
R22、-N(R20)C(S)N(R23)R22、-N(R20)S(O)2R22、-N
(R20)S(O)2N(R23)R22、-N(R20)P(O)(OR25)2、-N(R20)P
(S)(OR2 5)2、-SH、-S(O)rR21、-CHO、-C(O)R22、-CH=NO
R24、-C(=NOR24)R22、-C(O)OR22、-C(O)NHR23、-C(O)N
(R23)R22、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニ
ル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又
はMを表し、R16は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを
表し、q1, q2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各
々のR16は互いに同一であっても、または相異なってい
てもよく、R17は、水素原子、C1〜C6アルキルカルボニ
ル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ
カルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6
アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ
カルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ
(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキ
ルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z)p1
によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、
(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)
アルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されていても
よいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル又は(Z)p1
によって置換されていてもよいフェニルスルホニルを表
し、R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1
〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ
(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6
ハロアルキルカルボニル、-C(O)N(R23)R22、C1〜C6アル
キルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-P
(O)(OR12)2、-P(S)(OR12)2、(Z)p1によって置換されて
いてもよいフェニル又は(Z)p1によって置換されていて
もよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、R20は、水素
原子又はC1〜C6アルキルを表し、R21は、C1〜C6アルキ
ル、R27によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C
3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アル
キニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルカルボニ
ル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルキルア
ミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニ
ル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6
アルキル)アミノチオカルボニル、(Z)p1によって置換さ
れていてもよいフェニル、(Z)p1によって置換されてい
てもよいフェニルチオ又はLを表し、R22は、C1〜C6アル
キル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C1
〜C 6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ
(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)
アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、(Z)
p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p1によ
って置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、
L又はMを表し、R23は、水素原子又はC1〜C6アルキルを
表すか、或いは、R22とR23とが一緒になってC2〜C5アル
キレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共
に３〜６員環を形成してもよく、このときこのアルキレ
ン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜１個含んでもよく、
且つC1〜C6アルキル基又はC1〜C6アルコキシ基によって
置換されていてもよく、R24は、水素原子、C1〜C6アル
キル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4
アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1
〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)
アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C
4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又は
(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)
アルキルを表し、R27は、ハロゲン原子、-OH、C1〜C6ア
ルコキシ、C1〜C6アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6ハ
ロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1
〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニ
ル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アル
キル)アミノカルボニル又は(Z)p1によって置換されてい
てもよいフェニルを表し、m1は、１〜３の整数を表
す。］で表されるアシルアンスラニル酸アミド化合物又
はその塩。
【００２１】［５］上記［１］〜［４］記載のアシルア
ンスラニル酸アミド化合物及びその塩から選ばれる１種
又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とす
る有害生物防除剤。
【００２２】［６］上記［１］〜［４］記載のアシルア
ンスラニル酸アミド化合物及びその塩から選ばれる１種
又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とす
る農薬。
【００２３】［７］上記［１］〜［４］記載のアシルア
ンスラニル酸アミド化合物及びその塩から選ばれる１種
又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とす
る殺虫・殺ダニ剤。
【００２４】
【発明の実施の形態】本発明に包含される化合物には、
置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存
在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-
体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するもので
ある。また、本発明に包含される化合物のうちには、１
個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活
性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性
体又はラセミ体を包含する。さらに、本発明化合物は
R1、R2或いはR3が水素原子であるときに、場合によって
は次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本
発明はそれらの構造をも包含するものである。
【００２５】
【化１３】
【００２６】本発明に包含される化合物のうちで、常法
に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、
フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロ
ゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素
酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン
酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン
酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、
酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、
酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息
香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン
酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、ア
スパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００２７】或いは、本発明に包含される化合物のうち
で、常法に従って金属塩にすることができるものは、例
えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカ
リ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムとい
ったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とする
ことができる。
【００２８】次に、本明細書において示した各置換基の
具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイ
ソ、s-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味
する。
【００２９】本発明化合物におけるハロゲン原子として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が
挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらの
ハロゲン原子を表す。
【００３０】本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記
は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の
炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロ
ピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブ
チル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル
基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプ
ロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロ
ピル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、1-メチルペン
チル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、4-
メチルペンチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル
基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,
3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメ
チルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1,1,2-トリメチ
ルプロピル基、1,2,2-トリメチルプロピル基、1-エチル
-1-メチルプロピル基、1-エチル-2-メチルプロピル基、
ヘプチル基、1-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル
基、1,1-ジメチルペンチル基、2,2-ジメチルペンチル
基、4,4-ジメチルペンチル基、1-エチルペンチル基、2-
エチルペンチル基、1,1,3-トリメチルブチル基、1,2,2-
トリメチルブチル基、1,3,3-トリメチルブチル基、2,2,
3-トリメチルブチル基、2,3,3-トリメチルブチル基、1-
n-プロピルブチル基、1,1,2,2-テトラメチルプロピル
基、オクチル基、1-メチルヘプチル基、3-メチルヘプチ
ル基、6-メチルヘプチル基、2-エチルヘキシル基、5,5-
ジメチルヘキシル基、2,4,4-トリメチルペンチル基、1-
エチル-1-メチルペンチル基、ノニル基、1-メチルオク
チル基、2-メチルオクチル基、3-メチルオクチル基、7-
メチルオクチル基、1-エチルヘプチル基、1,1-ジメチル
ヘプチル基、6,6-ジメチルヘプチル基、デシル基、1-メ
チルノニル基、2-メチルノニル基、6-メチルノニル基、
1-エチルオクチル基、1-n-プロピルヘプチル基、ウンデ
シル基、1-メチルデシル基、2-メチルデシル基、8-メチ
ルデシル基、1-エチルノニル基、1-n-プロピルオクチル
基、1-n-ブチルヘプチル基、ドデシル基、1-メチルウン
デシル基、3-メチルウンデシル基、9-メチルウンデシル
基、10-メチルウンデシル基、1-エチルデシル基、1-n-
プロピルノニル基等が具体例として挙げられ、各々の指
定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３１】本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表
記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子に
よって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる
直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２
個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、そ
れらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異
なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメ
チル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロ
ロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル
基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチ
ル基、2-フルオロエチル基、1-クロロエチル基、2-クロ
ロエチル基、1-ブロモエチル基、2-ブロモエチル基、2,
2-ジフルオロエチル基、1,2-ジクロロエチル基、2,2-ジ
クロロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-
トリクロロエチル基、1,1,2,2,-テトラフルオロエチル
基、ペンタフルオロエチル基、2-ブロモ-2-クロロエチ
ル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1-
クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-ブロモ-1,
1,2,2-テトラフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-1,1,2-
トリフルオロエチル基、1-クロロプロピル基、2-クロロ
プロピル基、3-クロロプロピル基、2-ブロモプロピル
基、3-ブロモプロピル基、2-ブロモ-1-メチルエチル
基、3-ヨードプロピル基、2,3-ジクロロプロピル基、2,
3-ジブロモプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル
基、3,3,3-トリクロロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフ
ルオロプロピル基、3,3-ジクロロ-3-フルオロプロピル
基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、1-ブロモ-3,
3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオ
ロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメ
チルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、1,2,2,2-テ
トラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、2,3-ジ
クロロ-1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2-クロ
ロブチル基、3-クロロブチル基、4-クロロブチル基、2-
クロロ-1,1-ジメチルエチル基、4-ブロモブチル基、3-
ブロモ-2-メチルプロピル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエ
チル基、2,2-ジクロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-クロ
ロ-1-クロロメチル-2-メチルエチル基、4,4,4-トリフル
オロブチル基、3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロピル
基、3,3,3-トリフルオロ-2-メチルプロピル基、2,3,4-
トリクロロブチル基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジメチル
エチル基、4-クロロ-4,4-ジフルオロブチル基、4,4-ジ
クロロ-4-フルオロブチル基、4-ブロモ-4,4-ジフルオロ
ブチル基、2,4-ジブロモ-4,4-ジフルオロブチル基、3,4
-ジクロロ-3,4,4-トリフルオロブチル基、3,3-ジクロロ
-4,4,4-トリフルオロブチル基、4-ブロモ-3,3,4,4-テト
ラフルオロブチル基、4-ブロモ-3-クロロ-3,4,4-トリフ
ルオロブチル基、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル
基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,2-トリ
フルオロ-1-メチル-1-トリフルオロメチルエチル基、3,
3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチルプロピル基、
2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、2,3,3,3-テト
ラフルオロ-2-トリフルオロメチルプロピル基、1,1,2,
2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチ
ル基、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチ
ル基、5-クロロペンチル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプ
ロピル基、5-ブロモペンチル基、1,5-ジブロモペンチル
基、4,4,4-トリフルオロ-2-メチルブチル基、4,4,5,5,5
-ペンタフルオロペンチル基、5-ブロモ-4,4,5,5-テトラ
フルオロペンチル基、4,4-ジクロロ-5,5,5-トリフルオ
ロペンチル基、4,5-ジクロロ-4,5,5-トリフルオロペン
チル基、5-ブロモ-4-クロロ-4,5,5-トリフルオロペンチ
ル基、4,4,4-トリフルオロ-4-トリフルオロメチルブチ
ル基、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロペンチル基、3,4,
4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチルブチル基、
2,3,3,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-トリフルオロメチルブ
チル基、2,4,5-トリクロロ-1,1,2,3,3,4,5,5-オクタフ
ルオロペンチル基、6-クロロヘキシル基、6-ブロモヘキ
シル基、4,4-ジクロロ-2,2-ジメチルブチル基、4,4,5,
5,6,6,6-ヘプタフルオロヘキシル基、4,5,5,5-テトラフ
ルオロ-4-トリフルオロメチルペンチル基、3,4,4,5,5,5
-ヘキサフルオロ-3-トリフルオロメチルペンチル基、4,
4,4-トリフルオロ-3,3-ビストリフルオロメチルブチル
基、1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-ドデカフルオロヘキシル
基、トリデカフルオロヘキシル基、6-クロロ-1,1,2,2,
3,3,4,4,5,5,6,6-ドデカフルオロヘキシル基、7-ブロモ
ヘプチル基、4,5,5,6,6,6-ヘキサフルオロ-4-トリフル
オロメチルヘキシル基、5,5,5-トリフルオロ-4,4-ビス
トリフルオロメチルペンチル基、ペンタデカフルオロヘ
プチル基、8-クロロオクチル基、8-ブロモオクチル基、
7,7,8,8,8-ペンタフルオロオクチル基、9-ブロモノニル
基、9,9,9-トリフルオロノニル基、7,8,8,8-テトラフル
オロ-7-トリフルオロメチルオクチル基、10-クロロデシ
ル基、10-ブロモデシル基、11-ブロモウンデシル基、1
1,11,11-トリフルオロウンデシル基、12-ブロモドデシ
ル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子
数の範囲で選択される。
【００３２】本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの
表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基
を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を
形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原
子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていて
もよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロ
ピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシク
ロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル
基、シクロブチル基、2,3,4-トリメチルシクロブチル
基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、2-
メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基、
1-エチルシクロペンチル基、2-エチルシクロペンチル
基、3-エチルシクロペンチル基、1-n-プロピルシクロペ
ンチル基、1,2-ジメチルシクロペンチル基、1,3-ジメチ
ルシクロペンチル基、2,2-ジメチルシクロペンチル基、
2,3-ジメチルシクロペンチル基、2,4-ジメチルシクロペ
ンチル基、2,5-ジメチルシクロペンチル基、3,4-ジメチ
ルシクロペンチル基、2,2,4-トリメチルシクロペンチル
基、2,3,4-トリメチルシクロペンチル基、2,4,4-トリメ
チルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、1-メチルシ
クロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチル
シクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、1-エチ
ルシクロヘキシル基、2-エチルシクロヘキシル基、4-エ
チルシクロヘキシル基、2,3-ジメチルシクロヘキシル
基、2,4-ジメチルシクロヘキシル基、2,5-ジメチルシク
ロヘキシル基、2,6-ジメチルシクロヘキシル基、3,3-ジ
メチルシクロヘキシル基、3,4-ジメチルシクロヘキシル
基、3,5-ジメチルシクロヘキシル基、4,4-ジメチルシク
ロヘキシル基、シス-ビシクロ[3.1.0]ヘキサン-2-イル
基、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン-5-イル基等が具体例とし
て挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択され
る。
【００３３】本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキ
ルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン
原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よ
りなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環まで
の単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、
各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によっ
て任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置
換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或い
はそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハ
ロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロ
ゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていて
もよい。例えば1-ブロモシクロプロピル基、2,2-ジクロ
ロシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプ
ロピル基、2,2-ジクロロ-3,3-ジメチルシクロプロピル
基、1-ブロモシクロブチル基、2,2,3,3-テトラフルオロ
シクロブチル基、3,4-ジブロモシクロペンチル基、1-ブ
ロモシクロヘキシル基、2-フルオロシクロヘキシル基、
2-クロロシクロヘキシル基、3-クロロシクロヘキシル
基、4-クロロシクロヘキシル基、2,2,6,6-テトラクロロ
シクロヘキシル基、1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-ウンデカフ
ルオロシクロヘキシル基、2-トリフルオロメチルシクロ
ヘキシル基、3-トリフルオロメチルシクロヘキシル基、
4-トリフルオロメチルシクロヘキシル基、2-トリクロロ
メチルシクロヘキシル基、3,5-ジトリフルオロメチルシ
クロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定
の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記
は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状
で、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭
化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、i-
プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、1-メチ
ル-1-プロペニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペ
ニル基、3-ブテニル基、2-メチル-1-プロペニル基、2-
メチル-2-プロペニル基、1,3-ブタジエニル基、1-ペン
テニル基、1-エチル-2-プロペニル基、2-ペンテニル
基、1-メチル-1-ブテニル基、3-ペンテニル基、1-メチ
ル-2-ブテニル基、4-ペンテニル基、1-メチル-3-ブテニ
ル基、3-メチル-1-ブテニル基、1,2-ジメチル-2-プロペ
ニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-ブ
テニル基、3-メチル-2-ブテニル基、1,2-ジメチル-1-プ
ロペニル基、2-メチル-3-ブテニル基、3-メチル-3-ブテ
ニル基、1,3-ペンタジエニル基、1-ビニル-2-プロペニ
ル基、1-ヘキセニル基、1-プロピル-2-プロペニル基、2
-ヘキセニル基、1-メチル-1-ペンテニル基、1-エチル-2
-ブテニル基、3-ヘキセニル基、4-ヘキセニル基、5-ヘ
キセニル基、1-メチル-4-ペンテニル基、1-エチル-3-ブ
テニル基、1-(i-ブチル)ビニル基、1-エチル-1-メチル-
2-プロペニル基、1-エチル-2-メチル-2-プロペニル基、
1-(i-プロピル)-2-プロペニル基、2-メチル-2-ペンテニ
ル基、3-メチル-3-ペンテニル基、4-メチル-3-ペンテニ
ル基、1,3-ジメチル-2-ブテニル基、1,1-ジメチル-3-ブ
テニル基、3-メチル-4-ペンテニル基、4-メチル-4-ペン
テニル基、1,2-ジメチル-3-ブテニル基、1,3-ジメチル-
3-ブテニル基、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル基、1,5
-ヘキサジエニル基、1-ビニル-3-ブテニル基、2,4-ヘキ
サジエニル基、1-ヘプテニル基、1-ブチル-2-プロペニ
ル基、2-ヘプテニル基、3-ヘプテニル基、4-ヘプテニル
基、5-ヘプテニル基、6-ヘプテニル基、1-エチル-4-ペ
ンテニル基、3-メチル-1-ヘキセニル基、1-(i-プロピ
ル)-2-ブテニル基、1-(i-プロピル)-3-ブテニル基、1,2
-ジメチル-2-ペンテニル基、1,1-ジメチル-4-ペンテニ
ル基、1,3-ジメチル-4-ペンテニル基、1,4-ジメチル-4-
ペンテニル基、1-エチル-1-メチル-3-ブテニル基、1-エ
チル-3-メチル-3-ブテニル基、2-エチル-1-ペンテニル
基、2,2-ジメチル-4-ペンテニル基、1,1,2-トリメチル-
3-ブテニル基、1,1,3-トリメチル-3-ブテニル基、2,2,3
-トリメチル-3-ブテニル基、2,4-ヘプタジエニル基、3-
メチル-1-ビニル-3-ブテニル基、1,3,5-ヘプタトリエニ
ル基、1-オクテニル基、1-ペンチル-2-プロペニル基、2
-オクテニル基、3-オクテニル基、1-メチル-2-ヘプテニ
ル基、5-オクテニル基、7-オクテニル基、1-エチル-2-
メチル-2-ペンテニル基、3-メチル-5-ヘプテニル基、1,
5-ジメチル-4-ヘキセニル基、1,5-ジメチル-5-ヘキセニ
ル基、2-エチル-2-ヘキセニル基、1-(i-プロピル)-3-メ
チル-3-ブテニル基、1-エチル-1,2-ジメチル-3-ブテニ
ル基、1-エチル-1,3-ジメチル-3-ブテニル基、3,3,4-ト
リメチル-4-ペンテニル基、2-ネオペンチル-2-プロペニ
ル基、2,4-オクタジエニル基、2,7-オクタジエニル基、
1-(2-メチル-2-プロペニル)-2-ブテニル基、1-(i-プロ
ペニル)-4-ペンテニル基、1-(i-プロペニル)-3-メチル-
3-ブテニル基、1,1,4-トリメチル-2,4-ペンタジエニル
基、5-メチル-2-メチレン-5-ヘキセニル基、1-ノネニル
基、1-(n-ヘキシル)-2-プロペニル基、2-ノネニル基、1
-メチル-1-オクテニル基、3-ノネニル基、6-ノネニル
基、8-ノネニル基、7-メチル-5-オクテニル基、2,6-ジ
メチル-5-ヘプテニル基、1,1,5-トリメチル-4-ヘキセニ
ル基、4,4,5-トリメチル-5-ヘキセニル基、3-(ネオペン
チル)-3-ブテニル基、2,4-ノナジエニル基、2,6-ノナジ
エニル基、3,6-ノナジエニル基、2,6-ジメチル-1,5-ヘ
プタジエニル基、2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエニル
基、1,4-ジメチル-1,3,5-ヘプタトリエニル基、1,3-ジ
メチル-1,4,6-ヘプタトリエニル基、1-デセニル基、4-
デセニル基、5-デセニル基、7-デセニル基、9-デセニル
基、1,2-ジメチル-1-オクテニル基、3,7-ジメチル-6-オ
クテニル基、1-エチル-1,5-ジメチル-4-ヘキセニル基、
3,7-ジメチル-7-オクテニル基、1,1,5-トリメチル-6-ヘ
プテニル基、5-エチル-1,1-ジメチル-5-ヘキセニル基、
1-エチル-3,3,4-トリメチル-4-ペンテニル基、2-(i-プ
ロピル)-5-メチル-4-ヘキセニル基、2-アリル-5-メチル
-4-ヘキセニル基、1,1,4-トリメチル-2-ビニル-3-ペン
テニル基、1-メチレン-3-ノネニル基、2,4-デカジエニ
ル基、1-メチル-1,3-ノナジエニル基、5,9-デカジエニ
ル基、1,5-ジメチル-1-ビニル-4-ヘキセニル基、3,7-ジ
メチル-2,6-オクタジエニル基、1-エチル-1,5-ジメチル
-2,4-ヘキサジエニル基、1-(i-プロペニル)-4-メチル-
3,5-ヘキサジエニル基、1-ウンデセニル基、2-ウンデセ
ニル基、4-ウンデセニル基、10-ウンデセニル基、1,3,7
-トリメチル-6-オクテニル基、2,4-ウンデカジエニル
基、5,10-ウンデカジエニル基、2,5,8-ウンデカトリエ
ニル基、1-ドデセニル基、2-ドデセニル基、5-ドデセニ
ル基、7-ドデセニル基、8-ドデセニル基、9-ドデセニル
基、10-ドデセニル基、11-ドデセニル基、1-エチル-3,7
-ジメチル-6-オクテニル基、1-エチル-3,7-ジメチル-7-
オクテニル基、2,4-ドデカジエニル基、5,7-ドデカジエ
ニル基、8,10-ドデカジエニル基等が具体例として挙げ
られ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの
表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子
によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりな
る直鎖状又は分岐鎖状で、且つ１個又は２個以上の二重
結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個
以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それ
らのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異な
っていてもよい。例えば2-クロロビニル基、2-ブロモビ
ニル基、2-ヨードビニル基、2,2-ジクロロビニル基、2,
2-ジブロモビニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、1-ク
ロロメチルビニル基、2-ブロモ-1-メチルビニル基、1-
トリフルオロメチルビニル基、3,3,3-トリクロロ-1-プ
ロペニル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロ-1-プロペニル
基、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル基、2-
クロロ-3,3,3-トリクロロ-1-プロペニル基、2,3,3,3-テ
トラクロロ-1-プロペニル基、1-トリフルオロメチル-2,
2-ジフルオロビニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、2,
3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、4-ブロモ-3-クロロ-
3,4,4-トリフルオロ-1-ブテニル基、1-ブロモメチル-2-
プロペニル基、3-クロロ-2-ブテニル基、4,4,4-トリフ
ルオロ-2-ブテニル基、4-ブロモ-4,4-ジフルオロ-2-ブ
テニル基、3-ブロモ-3-ブテニル基、4,4-ジフルオロ-3-
ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4
-トリブロモ-3-ブテニル基、3-ブロモ-2-メチル-2-プロ
ペニル基、3,3,3-トリフルオロ-2-メチルプロペニル
基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基、3,3,
3-トリフルオロ-1-メチル-1-プロペニル基、3,4,4-トリ
フルオロ-1,3-ブタジエニル基、3,4-ジブロモ-1-ペンテ
ニル基、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル
基、5,5-ジフルオロ-4-ペンテニル基、4,5,5-トリフル
オロ-4-ペンテニル基、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリ
フルオロメチル-1-ブテニル基、3,5,5-トリフルオロ-2,
4-ペンタジエニル基、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2
-ヘキセニル基、3,4,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-3-トリフ
ルオロメチル-1-ペンテニル基、4,5,5,5-テトラフルオ
ロ-4-トリフルオロメチル-2-ペンテニル基、5-ブロモ-
4,5,5-トリフルオロ-4-トリフルオロメチル-2-ペンテニ
ル基、4,5,5,6,6,6-ヘキサフルオロ-4-トリフルオロメ
チル-2-ヘキセニル基、3-パーフルオロブチル-2-プロペ
ニル基、3-ヨード-2-オクテニル基、2-パーフルオロヘ
キシルビニル基、3-パーフルオロヘキシル-2-プロペニ
ル基、12-ブロモ-2-ドデセニル基等が具体例として挙げ
られ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記
は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状
で、且つ１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭
化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、
2-プロピニル基、1-ブチニル基、1-メチル-2-プロピニ
ル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1-ペンチニル基、
1-エチル-2-プロピニル基、2-ペンチニル基、3-ペンチ
ニル基、1-メチル-2-ブチニル基、4-ペンチニル基、1-
メチル-3-ブチニル基、2-メチル-3-ブチニル基、1-ヘキ
シニル基、1-(n-プロピル)-2-プロピニル基、2-ヘキシ
ニル基、1-エチル-2-ブチニル基、3-ヘキシニル基、1-
メチル-2-ペンチニル基、1-メチル-3-ペンチニル基、5-
ヘキシニル基、1-エチル-3-ブチニル基、1-エチル-1-メ
チル-2-プロピニル基、1-(i-プロピル)-2-プロピニル
基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基、2,2-ジメチル-3-ブチ
ニル基、1-ヘプチニル基、1-(n-ブチル)-2-プロピニル
基、2-ヘプチニル基、3-ヘプチニル基、1-メチル-3-ヘ
キシニル基、1-エチル-2-ペンチニル基、1-エチル-3-ペ
ンチニル基、6-ヘプチニル基、1-メチル-1-(n-プロピ
ル)-2-プロピニル基、1-(i-プロピル)-1-メチル-2-プロ
ピニル基、1-(i-ブチル)-2-プロピニル基、5-メチル-3-
ヘキシニル基、1,1-ジメチル-2-ペンチニル基、1-エチ
ル-1-メチル-2-ブチニル基、1-オクチニル基、1-(n-ペ
ンチル)-2-プロピニル基、2-オクチニル基、3-オクチニ
ル基、1-メチル-3-ヘプチニル基、1-エチル-3-ヘキシニ
ル基、7-オクチニル基、1-(n-ブチル)-1-メチル-2-プロ
ピニル基、1-(1-メチルブチル)-2-プロピニル基、1-(i-
ブチル)-1-メチル-2-プロピニル基、2-ノニニル基、3-
ノニニル基、1-エチル-3-ヘプチニル基、1-メチル-1-(n
-ペンチル)-2-プロピニル基、1-(n-ブチル)-1-メチル-2
-ブチニル基、1-(n-ブチル)-1-エチル-2-プロピニル
基、1-(i-ペンチル)-1-メチル-2-プロピニル基、1-デシ
ニル基、2-デシニル基、3-デシニル基、5-デシニル基、
9-デシニル基、1-(n-ヘキシル)-1-メチル-2-プロピニル
基、2-ウンデシニル基、10-ウンデシニル基、5,10-ウン
デカジイニル基、3-ドデシニル基、7-ドデシニル基、9-
ドデシニル基、10-ドデシニル基、11-ドデシニル基等が
具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲
で選択される。
【００３７】本明細書におけるCa〜Cbハロアルキニルの
表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子
によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりな
る直鎖状又は分岐鎖状で、且つ１個又は２個以上の三重
結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個
以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それ
らのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異な
っていてもよい。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモ
エチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピ
ニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピ
ニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル基、3-クロ
ロ-1-メチル-2-プロピニル基、3-ブロモ-1-メチル-2-プ
ロピニル基、3-ヨード-1-メチル-2-プロピニル基、3-ク
ロロ-1,1-ジメチル-2-プロピニル基、3-ブロモ-1,1-ジ
メチル-2-プロピニル基、3-ヨード-1,1-ジメチル-2-プ
ロピニル基、1-クロロメチル-1-メチル-2-ブチニル基、
4-クロロ-2,2-ジメチル-3-ブチニル基、4-ブロモ-2,2-
ジメチル-3-ブチニル基、4-ヨード-2,2-ジメチル-3-ブ
チニル基、10-ブロモ-9-デシニル基等が具体例として挙
げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】本明細書におけるCa〜Cbシクロアルケニル
の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ１
個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を
表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形
成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子
数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていても
よく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形
式であってもよい。例えば2-ビニルシクロプロピル基、
3,3-ジメチル-2-(2-メチル-1-プロペニル)シクロプロピ
ル基、シクロペンテン-1-イル基、2-シクロペンテン-1-
イル基、3-シクロペンテン-1-イル基、3-メチレンシク
ロペンチル基、2-アリルシクロペンチル基、シクロヘキ
セン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基、3-シクロ
ヘキセン-1-イル基、4-メチレンシクロヘキシル基、3-
メチル-2-シクロヘキセン-1-イル基、2-メチル-2-シク
ロヘキセン-1-イル基、1-メチル-2-シクロヘキセン-1-
イル基、4-メチル-3-シクロヘキセン-1-イル基、1-メチ
ル-3-シクロヘキセン-1-イル基、6-メチル-3-シクロヘ
キセン-1-イル基、6-メチル-2-メチレンシクロヘキシル
基、2-エチル-3-シクロヘキセン-1-イル基、4,6-ジメチ
ル-3-シクロヘキセン-1-イル基、2-メチル-2,5-シクロ
ヘキサジエン-1-イル基、ビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-
2-イル基、2-メチルビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イ
ル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子
数の範囲で選択される。
【００３９】本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルケ
ニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲ
ン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個
よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有
する不飽和炭化水素基を表し、３員環から６員環までの
単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各
々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって
任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo
-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロ
ゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分
であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個
以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それ
らのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異な
っていてもよい。例えば2-フルオロシクロヘキセン-1-
イル基、3-クロロ-2-シクロヘキセン-1-イル基、3-クロ
ロ-2-メチル-2-シクロヘキセン-1-イル基、3-クロロ-5,
5-ジメチル-2-シクロヘキセン-1-イル基、2-クロロビシ
クロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙
げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記
は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の
アルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ
基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチ
ルオキシ基、s-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、t-
ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、1-メチルブチル
オキシ基、2-メチルブチルオキシ基、3-メチルブチルオ
キシ基、1-エチルプロピルオキシ基、1,1-ジメチルプロ
ピルオキシ基、1,2-ジメチルプロピルオキシ基、ネオペ
ンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、1,1-ジメチルブ
チルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の
炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの
表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子
によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりな
る直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-O-基を表し、このと
き、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場
合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互い
に相異なっていてもよい。例えばジフルオロメトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキ
シ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキ
シ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキ
シ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-
1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキ
シ基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、
2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ基、2-ブロ
モ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロプロ
ピルオキシ基、3-クロロプロピルオキシ基、2,2,2-トリ
フルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシ基、2,2,3,3-
テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサ
フルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘ
キサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げら
れ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】本明細書におけるCa〜Cbシクロアルコキシ
の表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状のアルキル
-O-基を表し、例えばシクロプロピルオキシ基、シクロ
ブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキ
シルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の
炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表
記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状
のアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチル
チオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチ
ルチオ基、s-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、t-ブチル
チオ基、n-ペンチルチオ基、1-メチルブチルチオ基、2-
メチルブチルチオ基、3-メチルブチルチオ基、1-エチル
プロピルチオ基、1,1-ジメチルプロピルチオ基、1,2-ジ
メチルプロピルチオ基、ネオペンチルチオ基、n-ヘキシ
ルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素
原子数の範囲で選択される。
【００４４】本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオ
の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原
子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個より
なる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-S-基を表し、この
とき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている
場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互
いに相異なっていてもよい。例えばジフルオロメチルチ
オ基、トリフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメ
チルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,
2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2-トリフルオロ-2
-クロロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2
-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、ヘプタ
フルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-
トリフルオロメチルエチルチオ基、ノナフルオロブチル
チオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原
子数の範囲で選択される。
【００４５】本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィ
ニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は
分岐鎖状のアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスル
フィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフ
ィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフ
ィニル基、s-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィ
ニル基、t-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げ
られ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４６】本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスル
フィニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハ
ロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa
〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-S(O)-基
を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置
換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一
でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばジフル
オロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフ
ィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,
2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,
1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-
テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチルスルフィ
ニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例
として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択
される。
【００４７】本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニ
ルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル-S(O)2-基を表し、例えばメタンスル
ホニル基、エタンスルホニル基、n-プロピルスルホニル
基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、
s-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、t-ブチ
ルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定
の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスル
ホニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロ
ゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b
個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル-S(O)2-基を
表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換
されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一で
も、又は互いに相異なっていてもよい。例えばジフルオ
ロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル
基、2,2,2-トリフルオロエタンスルホニル基、1,1,2,2-
テトラフルオロエタンスルホニル基、1,1,2-トリフルオ
ロ-2-クロロエタンスルホニル基等が具体例として挙げ
られ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノの
表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる
直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基によって置換されたア
ミノ基を表し、例えばCH3NH-基、C2H5NH-基、n-C3H7NH-
基、i-C3H7NH-基、n-C4H9NH-基、i-C4H9NH-基、t-C4H9N
H-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子
数の範囲で選択される。
【００５０】本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミ
ノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも、
又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よ
りなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基によって置換さ
れたアミノ基を表し、例えば(CH3)2N-基、C2H5N(CH3)-
基、(C2H5)2N-基、n-C3H7N(CH3)-基、i-C3H7N(CH3)-
基、(n-C3H7)2N-基、n-C4H9N(CH3)-基、i-C4H9N(CH3)-
基、(i-C3H7)2N-基、t-C4H9N(CH3)-基等が具体例として
挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択され
る。
【００５１】本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルア
ミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よ
りなる環状の炭化水素基によって置換されたアミノ基を
表し、例えばシクロプロピル-NH-基、シクロブチル-NH-
基、シクロペンチル-NH-基、シクロヘキシル-NH-基等が
具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲
で選択される。
【００５２】本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニ
ルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分
岐鎖状アルキル-C(O)-基を表し、例えばCH3C(O)-基、C2
H5C(O)-基、n-C3H7C(O)-基、(CH3)2CHC(O)-基、C2H5CH
(CH3)C(O)-基、(CH3)2CHCH2C(O)-基、t-C4H9C(O)-基、n
-C6H13C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定
の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカル
ボニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロ
ゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b
個よりなる直鎖状又は分岐鎖状アルキル-C(O)-基を表
し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換さ
れている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一で
も、又は互いに相異なっていてもよい。例えばFCH2C(O)
-基、ClCH2C(O)-基、F2CHC(O)-基、Cl2CHC(O)-基、CF3C
(O)-基、ClCF2C(O)-基、BrCF2C(O)-基、CCl3C(O)-基、C
2F5C(O)-基、n-C3F7C(O)-基、ClCH2CH2CH2C(O)-基等が
具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲
で選択される。
【００５４】本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボ
ニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は
分岐鎖状アルキル-O-C(O)-基を表し、例えばCH3OC(O)-
基、C 2H5OC(O)-基、 n-C3H7OC(O)-基、(CH3)2CHOC(O)-
基、n-C4H9OC(O)-基、(CH3)2CHCH2OC(O)-基、t-C4H9OC
(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原
子数の範囲で選択される。
【００５５】本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシカ
ルボニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハ
ロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa
〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状アルキル-O-C(O)-基
を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置
換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一
でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばClCH2C
H2OC(O)-基、CF3CH2OC(O)-基等が具体例として挙げら
れ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５６】本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカ
ルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b
個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基によって置
換されたカルバモイル基を表し、例えばCH3NHC(O)-基、
C2H5NHC(O)-基、n-C3H7NHC(O)-基、i-C3H7NHC(O)-基、n
-C4H9NHC(O)-基、i-C4H9NHC(O)-基、t-C4H9NHC(O)-基等
が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範
囲で選択される。
【００５７】本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミ
ノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ
同一でも、又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数
がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基によ
って置換されたカルバモイル基を表し、例えば(CH3)2NC
(O)-基、C2H5N(CH3)C(O)-基、(C2H5)2NC(O)-基、(n-C3H
7)2NC(O)-基、(i-C3H7)2NC(O)-基等が具体例として挙げ
られ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノチ
オカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数が
a〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基によっ
て置換されたチオカルバモイル基を表し、例えばCH3NHC
(S)-基、C2H5NHC(S)-基、n-C 3H7NHC(S)-基、i-C3H7NHC
(S)-基、n-C4H9NHC(S)-基、i-C4H9NHC(S)-基、t-C4H9NH
C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素
原子数の範囲で選択される。
【００５９】本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミ
ノチオカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それ
ぞれ同一でも、又は互いに相異なっていてもよい炭素原
子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基
によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えば
(CH3)2NC(S)-基、C2H5N(CH3)C(S)-基、(C2H5)2NC(S)-基
等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の
範囲で選択される。
【００６０】本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノス
ルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b
個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基によって置
換されたスルファモイル基を表し、例えばCH3NHSO2-
基、C2H5NHSO2-基、n-C3H7NHSO2-基、i-C3H7NHSO2-基、
n-C4H9NHSO2-基、i-C4H9NHSO2-基、t-C4H9NHSO2-基等が
具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲
で選択される。
【００６１】本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミ
ノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ
同一でも、又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数
がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基によ
って置換されたスルファモイル基を表し、例えば(CH3)2
NSO2-基、C2H5N(CH3)SO2-基、(C2H5)2NSO2-基等が具体
例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選
択される。
【００６２】本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニ
ルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状
又は分岐鎖状アルキル-C(O)-O-基を表し、例えばCH3C
(O)-O-基、C2H5C(O)-O-基、 n-C3H7C(O)-O-基、(CH3)2C
HC(O)-O-基、n-C4H9C(O)-O-基、(CH3)2CHCH2C(O)-O-
基、t-C4H9C(O)-O-基等が具体例として挙げられ、各々
の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６３】本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカル
ボニルオキシの表記は、炭素原子に結合した水素原子
が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子
数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状アルキル-C(O)-
O-基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によっ
て置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに
同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばFC
H2C(O)-O-基、ClCH2C(O)-O-基、F2CHC(O)-O-基、Cl2CHC
(O)-O-基、CF3C(O)-O-基、ClCF2C(O)-O-基、BrCF2C(O)-
O-基、CCl3C(O)-O-基、C2F5C(O)-O-基、n-C3F7C(O)-O-
基、ClCH2CH2CH2C(O)-O-基等が具体例として挙げられ、
各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】本明細書におけるCa〜Cbヒドロキシアルキ
ルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、水酸基に
よって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる
直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばHOCH2-
基、HOCH2CH2-基、CH3CH(OH)-基、HOCH2CH2CH2-基、HOC
H2CH(CH3)-基、HOCH(CH3)CH2-基、HOC(CH3)2-基、HO(CH
2)4-基、HOCH2C(CH3)2-基、HOCH2CH(C2H5)-基、HOC(C
H3)(C2H5)-基、HOC(C2H5)2-基、HO(CH2)6-基等が具体例
として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択
される。
【００６５】本明細書におけるCa〜Cbシアノアルキルの
表記は、炭素原子に結合した水素原子が、シアノ基によ
って任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直
鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばNCCH2-
基、NCCH2CH2-基、CH3CH(CN)-基、NCCH2CH2CH2-基、NCC
(CH3)2-基、NC(CH2)4-基、NCCH2C(CH3)2-基、NCC(CH3)
(C2H5)-基、NCC(C2H5)2-基、NC(CH2)6-基等が具体例と
して挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択さ
れる。
【００６６】本明細書におけるトリ(Ca〜Cbアルキル)シ
リルの表記は、それぞれ同一でも、又は互いに相異なっ
ていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分
岐鎖状のアルキル基によって置換された珪素を表し、例
えば(CH3)3Si-基、C2H5Si(CH 3)2-基、t-C4H9Si(CH3)2-
基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数
の範囲で選択される。
【００６７】本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキル(C
d〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、
Ca〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキ
ルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルチオ(Cd
〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)ア
ルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキ
ル、Ca〜Cbアルキルカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜
Cbアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロ
アルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、ジ(Ca〜Cbア
ルキル)アミノカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、トリメチ
ルシリル(Cd〜Ce)アルキル、(Z)pによって置換されてい
てもよいフェニル(Cd〜Ce)アルキル、(Z)pによって置換
されていてもよいフェニルチオ(Cd〜Ce)アルキル、L-(C
d〜Ce)アルキル又はM-(Cd〜Ce)アルキル等の表記は、そ
れぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbシクロアルキル
基、Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基、Ca
〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbハロアルキルチオ基、Ca〜
Cbアルキルスルホニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルホニ
ル基、Ca〜Cbアルキルカルボニル基、Ca〜Cbアルコキシ
カルボニル基、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル基、ジ
(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニル基、トリメチルシリ
ル基、(Z)pによって置換されていてもよいフェニル基、
(Z)pによって置換されていてもよいフェニルチオ基、L
基又はM基によって、炭素原子に結合した水素原子が任
意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる直鎖状又は
分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数
の範囲で選択される。
【００６８】本明細書におけるR7によって任意に置換さ
れた(Cd〜Ce)アルキル、R18によって任意に置換された
(Cd〜Ce)アルキル、R26によって任意に置換された(Cd〜
Ce)アルキル又はR27によって任意に置換された(Cd〜Ce)
アルキルの表記は、任意のR 7、R18、R26又はR27によっ
て、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭
素原子数がd〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水
素基を表し、ここでそれぞれの(Cd〜Ce)アルキル基上の
置換基R7、R18、R26又はR27が２個以上存在するとき、
それぞれのR7、R18、R26又はR27は互いに同一でも、ま
たは相異なっていてもよい。
【００６９】本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)シク
ロアルキル、Ca〜Cbアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキ
ル、Ca〜Cbハロアルケニル(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca
〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルキ
ルチオ(Cd〜Ce)シクロアルキル、Ca〜Cbアルキルスルフ
ィニル(Cd〜Ce)シクロアルキル又はCa〜Cbアルキルスル
ホニル(Cd〜Ce)シクロアルキルの表記は、それぞれ前記
の意味である任意の水酸基、Ca〜Cbアルケニル基、Ca〜
Cbハロアルケニル基、Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbアル
キルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基又はCa〜Cb
アルキルスルホニル基によって、炭素原子に結合した水
素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる
前記の意味であるシクロアルキル基を表す。このとき、
各々の環は、指定の炭素原子数の範囲で、任意のアルキ
ル基によって任意に置換されていてもよく、水酸基、Ca
〜Cbアルケニル基、Ca〜Cbハロアルケニル基、Ca〜Cbア
ルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbアルキルス
ルフィニル基又はCa〜Cbアルキルスルホニル基による置
換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或い
はそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上の水
酸基、Ca〜Cbアルケニル基、Ca〜Cbハロアルケニル基、
Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbア
ルキルスルフィニル基又はCa〜Cbアルキルスルホニル基
によって置換されている場合、それらの置換基は互いに
同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば2-
(2,2-ジクロロビニル)-3,3-ジメチルシクロプロピル
基、2-(2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル)-
3,3-ジメチルシクロプロピル基、2-メチルチオシクロペ
ンチル基、2-メチルチオシクロヘキシル基、1-メチルチ
オメチルシクロプロピル基、1-メチルスルフィニルメチ
ルシクロプロピル基、1-メチルスルホニルメチルシクロ
プロピル基、1-メチルチオメチルシクロブチル基、1-ヒ
ドロキシメチルシクロペンチル基、1-メチルチオメチル
シクロペンチル基、1-メチルスルフィニルメチルシクロ
ペンチル基、1-メチルスルホニルメチルシクロペンチル
基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数
の範囲で選択される。
【００７０】本明細書におけるR7によって任意に置換さ
れた(Cd〜Ce)シクロアルキル、R18によって任意に置換
された(Cd〜Ce)シクロアルキル、R26によって任意に置
換された(Cd〜Ce)シクロアルキル又はR27によって任意
に置換された(Cd〜Ce)シクロアルキルの表記は、任意の
R7、R18、R26又はR27によって、炭素原子に結合した水
素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる
前記の意味であるシクロアルキル基を表す。このとき、
各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によっ
て任意に置換されていてもよく、R7、R18、R26又はR27
による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であって
も、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それ
ぞれの(Cd〜Ce)シクロアルキル基上の置換基R7、R18、R
26又はR2 7が２個以上存在するとき、それぞれのR7、
R18、R26又はR27は互いに同一でも、または相異なって
いてもよい。
【００７１】本明細書におけるCa〜Cbアルコキシ(Cd〜C
e)アルコキシの表記は、前記の意味であるCa〜Cbアルコ
キシ基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に
置換された炭素原子数がd〜e個よりなる直鎖状又は分岐
鎖状のアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の
範囲で選択される。
【００７２】本明細書における(Z)p1によって置換され
ていてもよいフェニル(Cd〜Ce)アルケニル又はL-(Cd〜C
e)アルケニル等の表記は、それぞれ任意の(Z)p1によっ
て置換されていてもよいフェニル基又はL基によって、
炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原
子数がd〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ１個
又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表
し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７３】本明細書におけるR7によって任意に置換さ
れた(Cd〜Ce)アルケニル、R18によって任意に置換され
た(Cd〜Ce)アルケニル、R26によって任意に置換された
(Cd〜Ce)アルケニル又はR27によって任意に置換された
(Cd〜Ce)アルケニルの表記は、任意のR7、R18、R26又は
R27によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置
換された炭素原子数がd〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖
状で、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和
炭化水素基を表し、ここで、それぞれの(Cd〜Ce)アルケ
ニル基上の置換基R7、R18、R26又はR27が２個以上存在
するとき、それぞれのR7、R18、R26又はR27は互いに同
一でも、または相異なっていてもよい。
【００７４】本明細書における(Z)p1によって置換され
ていてもよいフェニル(Cd〜Ce)アルキニル又はL-(Cd〜C
e)アルキニル等の表記は、それぞれ任意の(Z)p1によっ
て置換されていてもよいフェニル基又はL基によって、
炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原
子数がd〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ１個
又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表
し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７５】本明細書におけるR7によって任意に置換さ
れた(Cd〜Ce)アルキニル、R18によって任意に置換され
た(Cd〜Ce)アルキニル、R26によって任意に置換された
(Cd〜Ce)アルキニル又はR27によって任意に置換された
(Cd〜Ce)アルキニルの表記は、任意のR7、R18、R26又は
R27によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置
換された炭素原子数がd〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖
状で、且つ１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和
炭化水素基を表し、ここでそれぞれの(Cd〜Ce)アルキニ
ル基上の置換基R7、R18、R26又はR27が２個以上存在す
るとき、それぞれのR7、R18、R26又はR27は互いに同一
でも、または相異なっていてもよい。
【００７６】本明細書における(Z)p1によって置換され
ていてもよいフェニル(Cd〜Ce)アルキルカルボニルの表
記は、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基
によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換さ
れた前記の意味である(Cd〜C e)アルキルカルボニル基を
表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７７】本明細書における(Z)pによって置換されて
いてもよいフェニル(Cd〜Ce)アルコキシカルボニルの表
記は、(Z)pによって置換されていてもよいフェニル基に
よって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換され
た前記の意味である(Cd〜Ce)アルコキシカルボニル基を
表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７８】本発明化合物は、例えば以下の方法により
製造することが出来る。 製造法A
【００７９】
【化１４】
【００８０】一般式（４）［式中、A, W1, W2, X, Y, R
1, R2, R3, R4, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で
表される化合物と、一般式（５）［式中、R5は前記と同
じ意味を表す。］で表される化合物又はその酸付加塩と
を、必要ならば塩基及び/又は触媒の存在下、必要なら
ば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させること
により、一般式（１）［式中、A, W1, W2, X, Y, R1, R
2, R3, R4, R5, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で
表される本発明化合物を得ることができる。
【００８１】反応基質の量は、一般式（４）で表される
化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式（５）で表
される化合物又はその酸付加塩を用いることができる。
【００８２】溶媒を用いる場合、用いられる溶媒として
は反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロ
ヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエ
タン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、
テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、メタノ
ール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール
類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等の
カルボン酸類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン
等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、ア
セトニトリル、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾ
リジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で
用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いて
もよい。
【００８３】塩基を用いる場合、用いられる塩基として
は、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアル
カリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カ
リウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコ
キシド類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナ
トリウム等のアルカリ金属炭酸塩、酢酸ナトリウム、酢
酸カリウム、クエン酸ナトリウム等のアルカリ金属カル
ボン酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-
ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリ
ジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウ
ンデセン等の有機塩基等を、一般式（５）で表される化
合物又はその酸付加塩に対して１〜５当量用いることが
できる。
【００８４】触媒を用いる場合、反応の触媒としては、
例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類、
塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、
イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテ
ル錯体等のルイス酸を、一般式（４）で表される化合物
に対して０.００１〜１当量用いることができる。
【００８５】反応温度は−６０℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間
は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通
常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８６】一般的には、例えば一般式（４）で表され
る化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式（５）で
表される化合物又はその酸付加塩を用い、必要ならば一
般式（５）で表される化合物又はその酸付加塩１当量に
対して１〜３当量の水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、トリエチルアミ
ン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存
在下にて、メタノール、エタノール、酢酸、水、ピリジ
ン又はこれらの任意の割合の混合物を溶媒として用い、
０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から
２４時間反応を行なうのが好ましい。 製造法B
【００８７】
【化１５】
【００８８】一般式（６）［式中、W1, X, R1, R2, R3
及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物
と、一般式（７）［式中、A, Y, R4, R5及びnは前記と
同じ意味を表し、J1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバ
ロイルオキシ基）、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ
基（例えば、イソプロピルオキシカルボニルオキシ
基）、C1〜C4アルキルスルホネート基（例えば、メタン
スルホニルオキシ基）、C1〜C4ハロアルキルスルホネー
ト基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ
基）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスル
ホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基）又は
アゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基、ピラゾ
ール-1-イル基）のような良好な脱離基を表す。］で表
される化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要なら
ば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させること
により、一般式（１）においてW1が酸素原子である一般
式（１−１）［式中、A, W1, X, Y, R1, R 2, R3, R4, R
5, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発
明化合物を得ることができる。
【００８９】反応基質の量は、一般式（６）で表される
化合物１当量に対して１〜５当量の一般式（７）で表さ
れる化合物を用いることができる。
【００９０】溶媒を用いる場合、用いられる溶媒として
は反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロ
ヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエ
タン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、
テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エ
チル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロ
リドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、
ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル、スルホラ
ン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げ
られる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうち
の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００９１】酸捕捉剤としての塩基の添加は必ずしも必
要ではないが、塩基を用いる場合、用いられる塩基とし
ては、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ
金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の
アルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシ
ド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサ
メチルジシラザン等のアルカリ金属アミド類、ターシャ
リーブチルリチウム等の有機金属化合物、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金
属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-
ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリ
ジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウ
ンデセン等の有機塩基等を、一般式（６）で表される化
合物に対して１〜５当量用いることができる。
【００９２】反応温度は−６０℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間
は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通
常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９３】一般的には、例えば一般式（６）で表され
る化合物１当量に対して１〜２当量の一般式（７）で表
される化合物を用い、必要ならば一般式（６）で表され
る化合物１当量に対して１〜３当量の水素化ナトリウ
ム、水素化カリウム、水酸化カリウム、カリウムターシ
ャリーブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-
(ジメチルアミノ)ピリジン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,
0]-7-ウンデセン等の塩基存在下にて、無溶媒か、又は
ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、テトラヒドロフ
ラン、1,2-ジメトキシエタン、1,4-ジオキサン、酢酸エ
チル、アセトニトリル、水等の溶媒を用い、０℃からこ
れらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反
応を行なうのが好ましい。 製造法C
【００９４】
【化１６】
【００９５】一般式（６）［式中、W1, X, R1, R2, R3
及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物
と、一般式（８）［式中、A, Y, R4, R5及びnは前記と
同じ意味を表す。］で表される化合物とを、必要ならば
塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒
を用い、縮合剤を用いて反応させることにより、一般式
（１）においてW1が酸素原子である一般式（１−１）
［式中、A, W1, X, Y, R1, R 2, R3, R4, R5, m及びnは
前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得
ることができる。
【００９６】反応基質の量は、一般式（６）で表される
化合物１当量に対して１〜５当量の一般式（８）で表さ
れる化合物を用いることができる。
【００９７】縮合剤は、通常のアミド合成に使用される
ものであれば特に制限はないが、例えば向山試薬（2-ク
ロロ-N-メチルピリジニウム アイオダイド）、DCC（1,3
-ジシクロヘキシルカルボジイミド）、WSC（1-エチル-3
-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸
塩）、CDI（カルボニルジイミダゾール）、ジメチルプ
ロピニルスルホニウム ブロマイド、プロパルギルトリ
フェニルホスホニウム ブロマイド、DEPC（シアノ燐酸
ジエチル）等を、一般式（６）で表される化合物に対し
て１〜４当量用いることができる。
【００９８】溶媒を用いる場合、用いられる溶媒として
は反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロ
ヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエ
タン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、
テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エ
チル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロ
リドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、
ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル、スルホラン
及び1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等が挙げられ
る。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２
種類以上を混合して用いてもよい。
【００９９】塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩
基を用いる場合、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等
のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリ
エチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリ
ン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾ
ール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有
機塩基等を、一般式（６）で表される化合物に対して１
〜５当量用いることができる。
【０１００】反応温度は−６０℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間
は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通
常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１０１】一般的には、例えば一般式（６）で表され
る化合物１当量に対して１〜５当量の一般式（８）で表
される化合物及び１〜４当量のWSC（1-エチル-3-(3-ジ
メチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩）、CDI
（カルボニルジイミダゾール）等の縮合剤を用い、必要
ならば一般式（６）で表される化合物１当量に対して１
〜５当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジ
ン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて、
無溶媒か、又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の
溶媒を用い、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲
で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。 製造法D
【０１０２】
【化１７】
【０１０３】一般式（９）［式中、A, X, Y, R4, R5, m
及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物
と、一般式（１０）［式中、R1及びR2は前記と同じ意味
を表す。］で表される化合物とを、該反応に対して不活
性な溶媒中又は無溶媒にて、必要ならば触媒の存在下、
反応させることにより、一般式（１）においてW1及びW2
が酸素原子であり、且つR3が水素原子である一般式（１
−２）［式中、A, X, Y,R1, R2, R4, R5, m及びnは前記
と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得るこ
とができる。
【０１０４】反応基質の量は、一般式（９）で表される
化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式（１０）で
表される化合物を用いることができる。
【０１０５】溶媒を用いる場合、用いられる溶媒として
は反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例
えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロ
ヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエ
タン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、
テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エ
チル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロ
リドン等のアミド類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカ
ルボン酸類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,
N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン
等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレング
リコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチル
スルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾ
リジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で
用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いて
もよい。
【０１０６】触媒を用いる場合、反応の触媒としては、
例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、プロ
ピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類、
トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類
の酸付加塩、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩
化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホ
ウ素-エーテル錯体等のルイス酸を、一般式（９）で表
される化合物に対して０.００１〜１当量用いることが
できる。
【０１０７】反応温度は−６０℃から反応混合物の還流
温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間
は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通
常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１０８】一般的には、例えば一般式（９）で表され
る化合物１当量に対して１〜１０当量の一般式（１０）
で表される化合物を用い、無溶媒か又はテトラヒドロフ
ラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、室温から反応混
合物の還流温度の温度範囲で、３０分から２４時間反応
を行なうのが好ましい。
【０１０９】製法A〜製法Dにおいて、反応終了後の反応
混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃
縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常
の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることがで
きる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カ
ラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマ
トグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製す
ることができる。
【０１１０】製造法Aにおいて、本発明化合物を製造す
るための原料化合物である一般式（４）で表される化合
物は、文献記載の公知の方法、例えば国際特許出願公報
（WO98/23581号公報、WO 01/70671号公報）等に記載の
方法に準じて容易に合成することができる。
【０１１１】製造法Aにおけるもう一方の原料化合物で
ある、一般式（５）で表される化合物の或るものは公知
化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、
それ以外のものも文献記載のアルコキシアミン類の一般
的な合成方法、例えばシンセシス［Synthesis］１９７
６年、６８２頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソ
サイエティー・ケミカル・コミュニケーションズ［J. C
hem. Soc. Chem. Commun.］１９８６年、９０３頁等に
記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１１２】製造法B及び製造法Cにおいて、本発明化合
物を製造するための原料化合物である一般式（６）で表
される化合物の或るものは国際特許出願公報（WO 98/23
581号公報、WO 01/70671号公報）等に記載の公知化合物
であり、またそれ以外のものも、これらの合成方法に準
じて容易に合成することができる。
【０１１３】製造法Bにおけるもう一方の原料化合物で
ある、一般式（７）［式中、A, Y, R 4, R5, n及びJ1は
前記と同じ意味を表す。］で表される化合物は、次のよ
うにして合成することができる。 反応式１
【０１１４】
【化１８】
【０１１５】すなわち、一般式（８）［式中、A, Y,
R4, R5及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される安
息香酸誘導体から文献記載の公知の方法、例えばアンゲ
バンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・
イン・イングリッシュ[Angew.Chem. Int. Ed. Engl.]１
９８７年、２６巻、８９４頁、テトラヘドロン・レター
ズ［Tetrahedron Lett.］１９８０年、２１巻、１９５
７頁及び１９９０年、３１巻、９９５頁、ブレティン・
オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン
[Bull. Chem. Soc. Jpn.]１９８４年、５７巻、３５９
７頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミスト
リー［J. Org. Chem.］１９５８年、２３巻、１１４９
頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができ
る。
【０１１６】製造法Cにおいて、本発明化合物を製造す
るための原料化合物である、一般式（８）［式中、A,
Y, R4, R5及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される
化合物は、次のようにして合成することができる。 反応式２
【０１１７】
【化１９】
【０１１８】すなわち、一般式（１１）［式中、A, Y,
R4及びnは前記と同じ意味を表し、Rは水素原子又はC1〜
C4アルキル基を表す。］で表される化合物と、一般式
（５）［式中、R5は前記と同じ意味を表す。］で表され
る化合物とを、製造法Aと同様な条件下にて反応させる
ことにより、一般式（８）で表される化合物又はそれら
のC1〜C4アルキルエステルを得ることができる。このと
き、原料として用いる一般式（１１）で表される化合物
においてRがC1〜C4アルキル基である場合に生成するア
ルキルエステルは、一般的な加水分解反応条件下、容易
に一般式（８）で表される化合物に変換することができ
る。
【０１１９】さらに、一般式（８）で表される化合物に
おいて、R4とR5とが一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を
形成することにより、各々が結合する原子と共に５〜６
員環を形成する化合物は、例えば、下記の反応式３〜反
応式５で表される方法等を用いて合成することができ
る。 反応式３
【０１２０】
【化２０】
【０１２１】一般式（８）においてR4が-B1-J2であり、
R5が水素原子である化合物又はそれらのエステルである
一般式（１２）［式中、A, Y, n及びRは前記と同じ意味
を表し、B1はC1〜C4アルキル基によって任意に置換され
ていてもよいC2〜C3アルキレン鎖を表し、J2は塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルスルホネー
ト基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）又はC1〜C4
ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメ
タンスルホニルオキシ基）のような良好な脱離基を表
す。］で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例
えばテトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］
１９８９年、３０巻、３４７１頁等に記載の方法に準じ
て反応させることにより、一般式（８）においてR4とR5
とがC1〜C4アルキル基によって任意に置換されていても
よいC2〜C3アルキレン鎖を形成する化合物又はそれらの
エステルである一般式（８−１）［式中、A, B1, Y, n
及びRは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を
得ることができる。このとき、一般式（８−１）で表さ
れる化合物においてRがC1〜C4アルキル基である安息香
酸エステル誘導体は、一般的な加水分解反応条件下、容
易に対応する安息香酸誘導体に変換することができる。 反応式４
【０１２２】
【化２１】
【０１２３】一般式（８）においてR4が-CH2-J3であ
り、R5が水素原子である化合物又はそれらのエステルで
ある一般式（１３）［式中、A, Y, n及びRは前記と同じ
意味を表し、J3は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表
す。］で表される化合物と、一般式（１４）［式中、R
5a及びR5bは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、
C1〜C6ヒドロキシアルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C
4)アルキル基、トリメチルシリル(C1〜C4)アルキル基、
C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1
〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニ
ル基、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基
又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜
C4)アルキル基を表す。］で表される化合物とを、文献
記載の公知の方法、例えばシンセシス［Synthesis］１
９８７年、７７頁等に記載の方法に準じて反応させるこ
とにより、一般式（８）においてR4とR5とが-CH2CH2C(R
5a)(R5b)-を形成した化合物又はそれらのエステルであ
る一般式（８−２）［式中、A, Y, R5a, R5b, n及びRは
前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ること
ができる。このとき、一般式（８−２）で表される化合
物においてRがC1〜C4アルキル基である安息香酸エステ
ル誘導体は、一般的な加水分解反応条件下、容易に対応
する安息香酸誘導体に変換することができる。 反応式５
【０１２４】
【化２２】
【０１２５】一般式（８）においてR4及びR5が水素原子
である化合物又はそれらのエステルである一般式（１
５）［式中、A, Y, n及びRは前記と同じ意味を表す。］
で表される化合物を、文献記載の公知の方法、例えばテ
トラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９
８年、３９巻、９３９頁及び２４４７頁、ジャーナル・
オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・ケミカル・コミ
ュニケーションズ［J. Chem. Soc. Chem. Commun.］１
９９１年、１７頁等に記載の方法に準じてハロゲン化す
ることにより得られる一般式（１６）［式中、A, Y, n
及びRは前記と同じ意味を表し、J4は塩素原子又は臭素
原子を表す。］で表される化合物と、一般式（１４）
［式中、R5a及びR5bは前記と同じ意味を表す。］で表さ
れる化合物とを、文献記載の公知の方法、例えばシンセ
シス［Synthesis］１９８６年、３１２頁及び１９８９
年、５７頁、シンセティック・コミュニケーションズ[S
ynth. Commun.]１９８７年、１７巻、１１９９頁及び１
９９７年、２７巻、４７２頁、テトラヘドロン・レター
ズ［Tetrahedron Lett.］１９９４年、３５巻、７４２
１頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一
般式（８）においてR4とR5とが-CH2CH(R5a)-を形成した
化合物又はそれらのエステルである一般式（８−３）
［式中、A, Y, R5a, n及びRは前記と同じ意味を表
す。］で表される化合物を得ることができる。このと
き、一般式（８−３）で表される化合物においてRがC 1
〜C4アルキル基である安息香酸エステル誘導体は、一般
的な加水分解反応条件下、容易に対応する安息香酸誘導
体に変換することができる。
【０１２６】製造法Dにおいて、本発明化合物を製造す
るための原料化合物である一般式（９）［式中、A, X,
Y, R4, R5, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表さ
れる化合物は、次のようにして合成することができる。 反応式６
【０１２７】
【化２３】
【０１２８】すなわち、一般式（１７）［式中、X及びm
は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物と、一般
式（７）［式中、A, Y, R4, R5, n及びJ1は前記と同じ
意味を表す。］で表される化合物とを、文献記載の公知
の方法、例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック
・ケミストリー[J. Heterocyclic Chem.]１９９９年、
３６巻、５６３頁等に記載の方法に準じて反応させるこ
とにより、一般式（９）で表される化合物を得ることが
できる。
【０１２９】製造法Dにおけるもう一方の原料化合物で
ある、一般式（１０）で表される化合物の或るものは公
知化合物であり、一部は市販品として入手できる。ま
た、それ以外のものも文献記載のアルキルアミン類の合
成方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティ
カル・ブレティン［Chem. Pharm. Bull.］１９８２年、
３０巻、１９２１頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１
９８６年、１０８巻、３８１１頁、国際特許出願公報
（WO 01/23350号公報）等に記載の方法、及びその他１
級アミン又は２級アミンそれぞれの一般的な合成方法に
準じて容易に合成することができる。
【０１３０】一般式（１１）［式中、A, Y, R, R4及びn
は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物は、例え
ば、下記の反応式７〜反応式９で表される方法等を用い
て合成することができる。 反応式７
【０１３１】
【化２４】
【０１３２】一般式（１８）［式中、A, Y, R4及びnは
前記と同じ意味を表し、J5は臭素原子、ヨウ素原子、フ
ルオロスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスル
ホニルオキシ基を表す。］で表される化合物を、文献記
載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、
５６巻、４３２０頁及び１９９４年、５９巻、１２１６
頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］
１９９２年、３３巻、１９５９頁等に記載の方法に準じ
て反応させることにより、一般式（１１）で表される化
合物を得ることができる。このとき、一般式（１１）で
表される化合物においてRがC1〜C4アルキル基である安
息香酸エステル誘導体は、一般的な加水分解反応条件
下、容易に対応する安息香酸誘導体に変換することがで
きる。 反応式８
【０１３３】
【化２５】
【０１３４】一般式（１９）［式中、A, J5, Y, R及びn
は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献
記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オー
ガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９０
年、５５巻、３６５４頁、テトラヘドロン・レターズ
［Tetrahedron Lett.］１９９１年、３２巻、１７５３
頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般
式（１１）においてR4がメチル基である一般式（１１−
１）［式中、A, Y, R及びnは前記と同じ意味を表す。］
で表される化合物を得ることができる。このとき、一般
式（１１−１）で表される化合物においてRがC1〜C4ア
ルキル基であるアセチル安息香酸エステル誘導体は、一
般的な加水分解反応条件下、容易に対応するアセチル安
息香酸誘導体に変換することができる。 反応式９
【０１３５】
【化２６】
【０１３６】一般式（２０）［式中、A, Y, R4及びnは
前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、文献記
載の公知の方法、例えばテトラヘドロン・レターズ［Te
trahedron Lett.］１９９０年、３１巻、６７８１頁等
に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式
（１１−２）［式中、A, Y, R4及びnは前記と同じ意味
を表す。］で表されるオルト−アシル安息香酸エステル
を得ることができる。この一般式（１１−２）で表され
るオルト−アシル安息香酸エステルは、一般的な加水分
解反応条件下、容易に対応する一般式（１１−３）［式
中、A, Y, R4及びnは前記と同じ意味を表す。］で表さ
れるオルト−アシル安息香酸に変換することができる。
【０１３７】一般式（１４）で表される置換オレフィン
類は公知化合物であり、一部は市販品として入手でき
る。
【０１３８】一般式（１７）で表される置換アンスラニ
ル酸の或るものは公知化合物であり、一部は市販品とし
て入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知
の方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケ
ミカル・ソサイエティー[J.Am. Chem. Soc.]１９５８
年、８０巻、２１７２頁及び１９６５年、８７巻、５５
５４頁等に記載の方法に準じて容易に合成することがで
きる。
【０１３９】一般式（１８）においてAが炭素原子であ
り、J5がJ6である一般式（１８−１）で表される化合物
は、次のようにして合成できる。 反応式１０
【０１４０】
【化２７】
【０１４１】すなわち、公知の一般式（２２）［式中、
Y, R及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合
物と、一般式（２３）［式中、R4は前記と同じ意味を表
す。］で表される化合物とを、文献記載の公知の方法、
例えばジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミス
トリー[J. Heterocyclic Chem.]１９８８年、２５巻、
１６８９頁等に記載の方法に準じて反応させることによ
り、一般式（２４）［式中、Y, R4, R及びnは前記と同
じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができ
る。得られた一般式（２４）で表される化合物を、一般
的なアミドの加水分解反応、例えばザ・ジャーナル・オ
ブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１
９９１年、５６巻、１９６３頁等に記載の方法に準じて
反応させることにより、一般式（２５）［式中、Y, R4
及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される置換アニ
リンとした後、一般的なジアゾ−ハロゲン化反応、例え
ばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー
［J. Org. Chem.］１９８４年、４９巻、２９６頁等に
記載の方法に準じて反応させることにより、一般式（１
８−１）［式中、Y, R4及びnは前記と同じ意味を表し、
J6は臭素原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合
物を得ることができる。
【０１４２】一般式（１８）においてAが炭素原子であ
り、J5がJ7である一般式（１８−２）で表される化合物
は、次のようにして合成できる。 反応式１１
【０１４３】
【化２８】
【０１４４】すなわち、公知の一般式（２６）［式中、
Y及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される置換フェ
ノールと、一般式（２３）［式中、R4は前記と同じ意味
を表す。］で表される化合物とを、文献記載の公知の方
法、例えばシンセティック・コミュニケーションズ[Syn
th. Commun.]１９８８年、１８巻、２１８３頁及び１９
９０年、２０巻、３４８９頁等に記載の方法に準じて反
応させることにより、一般式（２７）［式中、Y, R4及
びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得
ることができる。得られた一般式（２７）で表される化
合物を、一般的なスルホニル化反応、例えばザ・ジャー
ナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Ch
em.］１９９１年、５６巻、３４９３頁及び１９９４
年、５９巻、１２１６頁等に記載の方法に準じて無水ト
リフルオロメタンスルホン酸又は無水フルオロスルホン
酸等と反応させることにより、一般式（１８−２）［式
中、Y,R4及びnは前記と同じ意味を表し、J7はフルオロ
スルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニル
オキシ基を表す。］で表される化合物を得ることができ
る。
【０１４５】一般式（１９）においてAが炭素原子であ
り、J5がJ6である一般式（１９−１）で表される化合物
は、次のようにして合成できる。 反応式１２
【０１４６】
【化２９】
【０１４７】すなわち、公知の一般式（２８）［式中、
Y, R及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合
物を、一般的なジアゾ−ハロゲン化反応、例えばザ・ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Or
g. Chem.］１９８４年、４９巻、２９６頁等に記載の方
法に準じて反応させることにより、一般式（１９−１）
［式中、Y, R及びnは前記と同じ意味を表し、J6は臭素
原子又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物を得る
ことができる。
【０１４８】一般式（１９）においてAが炭素原子であ
り、J5がJ7である一般式（１９−２）で表される化合物
は、次のようにして合成できる。 反応式１３
【０１４９】
【化３０】
【０１５０】すなわち、公知の一般式（２９）［式中、
Y, R及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合
物を、一般的なスルホニル化反応、例えばザ・ジャーナ
ル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Che
m.］１９９１年、５６巻、３４９３頁及び１９９４年、
５９巻、１２１６頁等に記載の方法に準じて無水トリフ
ルオロメタンスルホン酸又は無水フルオロスルホン酸等
と反応させることにより、一般式（１９−２）［式中、
Y, R及びnは前記と同じ意味を表し、J7はフルオロスル
ホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキ
シ基を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１５１】一般式（２０）で表される化合物の或るも
のは公知化合物であり、一部は市販品として入手でき
る。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例
えばシンセティック・コミュニケーションズ[Synth. Co
mmun.]１９９０年、２０巻、６０９頁、ケミッシェ・ベ
リヒテ[Chem. Ber.]１９５４年、８７巻、１９４頁等に
記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１５２】これらの各反応においては、反応終了後、
通常の後処理を行なうことにより、製造法A〜Dの原料化
合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
【０１５３】またこれらの方法により製造された各々の
製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれその
まま次工程の反応に用いることもできる。
【０１５４】本発明に包含される化合物としては、具体
的に例えば、第１表及び第２表に示す化合物が挙げられ
る。但し、第１表及び第２表の化合物は例示のためのも
のであって、本発明はこれらのみに限定されるものでは
ない。
【０１５５】尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以
下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及
びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロ
ピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、s-Bu及
びBu-sはセカンダリーブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソ
ブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、
c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、n-Pen及びPen-nはノ
ルマルペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル
基を、n-Hex及びHex-nはノルマルヘキシル基を、c-Hex
及びHex-cはシクロヘキシル基を、Phはフェニル基を、N
aphはナフチル基をそれぞれ表し、表中L-1a〜L-48bで表
される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
【０１５６】
【化３１】
【０１５７】表中M-4a〜M-24aで表される脂肪族複素環
は、それぞれ下記の構造を表し、
【０１５８】
【化３２】
【０１５９】さらに、表中G-1〜G-18は、それぞれ下記
の構造を表す。
【０１６０】
【化３３】
【０１６１】また、表中、置換基Yの置換位置を表す番
号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位
置に対応するものである。 第１表
【０１６２】
【化３４】
【０１６３】
【化３５】
【０１６４】
【化３６】
【０１６５】
【化３７】
【０１６６】
【化３８】
【０１６７】
【化３９】
【０１６８】
【化４０】
【０１６９】
【化４１】
【０１７０】
【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 (Y)n R4 R5 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― CH3 H 2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 2-CH3 CH3 CH3 Et H 2-CH3 CH3 CH3 Et Et H CH3 CH3 Et Et H CH3 CH2CF3 Et Et H CH3 CH(CF3)2 Et Et H CF3 CH3 Et Et 2-CH3 CH3 CH3 Et Et 2-CH3 CH3 CH2CF3 Et Et 2-CH3 CH3 CH(CF3)2 Et Et 2-CH3 CF3 CH3 Et Et 2-CH3 -CH2C(CH3)2- Et Et 2-CH3 -CH2CH(CH2Cl)- Et Et 2-CH3 -CH2CH(CF3)- Et Et 2-CH3 -CH2CH(CF2Br)- Et Et 2-CH3 -CH2CH(CF2CF3)- Et Et 2-CH3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- Et Et 2-CH3 -CH2C(CH3)(CF3)- n-Pr H H CH3 CH3 n-Pr H 2-CH3 CH3 CH3 n-Pr CH3 2-CH3 CH3 CH3 n-Pr Et 2-CH3 CH3 CH3 n-Pr n-Pr 2-CH3 CH3 CH3 i-Pr H H CH3 CH3 i-Pr H H CH3 Et i-Pr H H CH3 n-Pr i-Pr H H CH3 i-Pr i-Pr H H CH3 c-Pr i-Pr H H CH3 n-Bu i-Pr H H CH3 i-Bu i-Pr H H CH3 t-Bu i-Pr H H CH3 CHF2 i-Pr H H CH3 CH2CH2F i-Pr H H CH3 CH2CHF2 i-Pr H H CH3 CH2CF3 i-Pr H H CH3 CF2CF2Cl i-Pr H H CH3 CF2CF2Br i-Pr H H CH3 CH(CH2F)2 i-Pr H H CH3 CH(CH3)CF3 i-Pr H H CH3 CH2CF2CHF2 i-Pr H H CH3 CH2CF2CF3 i-Pr H H CH3 CH(CF3)2 i-Pr H H CH3 CH(CH3)CF2CHF2 i-Pr H H CH3 CH(CH3)CF2CF3 i-Pr H H CH3 CH2CF2CHFCF3 i-Pr H H CH3 CH2CF2CF2CF3 i-Pr H H CH3 CH(CF3)CF2CF3 i-Pr H H CH3 CH(Pr-n)CF2Cl i-Pr H H CH3 CH2CF2CF2CF2CF3 i-Pr H H CH3 G-4 i-Pr H H CH3 G-5 i-Pr H H CH3 CH2CH2Si(CH3)3 i-Pr H H CH3 CH(CH3)C(O)OCH3 i-Pr H H CH3 CH2CH=CH2 i-Pr H H CH3 CH2C(CH3)=CH2 i-Pr H H CH3 CH2CH=CHCl i-Pr H H CH3 CHClCH=CH2 i-Pr H H CH3 CH2CH=CCl2 i-Pr H H CH3 CH2CF=CF2 i-Pr H H CH3 CH2C≡CH i-Pr H H CH3 M-4a i-Pr H H CH3 M-14a i-Pr H H CH3 Ph i-Pr H H CH3 CH2Ph i-Pr H H CH3 CH2(Ph-4-NO2) i-Pr H H CH3 CH2(Ph-F5) i-Pr H H CH3 L-45a i-Pr H H CH3 L-45b i-Pr H H CH3 L-45c i-Pr H H CH3 L-45d i-Pr H H Et CH3 i-Pr H H Et CH2CF3 i-Pr H H Et CH(CF3)2 i-Pr H H n-Pr CH3 i-Pr H H i-Pr CH3 i-Pr H H c-Pr CH3 i-Pr H H c-Pr CH2CF3 i-Pr H H c-Pr CH(CF3)2 i-Pr H H n-Bu CH3 i-Pr H H c-Bu CH3 i-Pr H H c-Pen CH3 i-Pr H H CHF2 CH3 i-Pr H H CF3 CH3 i-Pr H H CF3 Et i-Pr H H CF3 n-Pr i-Pr H H CF3 CH2CF3 i-Pr H H CF3 CH(CF3)2 i-Pr H H CF3 CH2CH=CH2 i-Pr H H CF3 CH2CH=CCl2 i-Pr H H CF3 CH2CF=CF2 i-Pr H H CF3 CH2C≡CH i-Pr H H CF3 CH2Ph i-Pr H H CF2Cl CH3 i-Pr H H CF2Cl CH2CF3 i-Pr H H CF2Cl CH(CF3)2 i-Pr H H CF2Cl CH2CH=CH2 i-Pr H H CF2Cl CH2CH=CCl2 i-Pr H H CF2Cl CH2CF=CF2 i-Pr H H CF2Cl CH2C≡CH i-Pr H H CH2CH2Cl CH3 i-Pr H H CF2CHF2 CH3 i-Pr H H CF2CF3 CH3 i-Pr H H CF2CF3 CH2CF3 i-Pr H H CF2CF3 CH(CF3)2 i-Pr H H CF2CF3 CH2CH=CCl2 i-Pr H H CF2CF3 CH2CF=CF2 i-Pr H H CF2CF2Cl CH3 i-Pr H H CFBrCF3 CH3 i-Pr H H CH2CH2CH2Cl CH3 i-Pr H H CF2CF2CF3 CH3 i-Pr H H CF2CFClCF2Cl CH3 i-Pr H H CH2OCH3 CH3 i-Pr H H CH2SCH3 CH3 i-Pr H H CH2CH2SCH3 CH3 i-Pr H H CH2Ph CH3 i-Pr H H CH2(Ph-4-F) CH3 i-Pr H H CH2(Ph-4-Cl) CH3 i-Pr H H CH2(L-3a) CH3 i-Pr H H -CH2CH(Bu-n)- i-Pr H H -CH2C(CH3)2- i-Pr H H -CH2CH(CH2F)- i-Pr H H -CH2CH(CH2Cl)- i-Pr H H -CH2CH(CH2Br)- i-Pr H H -CH2CH(CH2I)- i-Pr H H -CH2CH(CF3)- i-Pr H H -CH2CH(CF2Br)- i-Pr H H -CH2CH(CF2CF3)- i-Pr H H -CH2CH(CF2CF2Br)- i-Pr H H -CH2CH(CFClCF2Br)- i-Pr H H -CH2CH(CF2CF2CF3)- i-Pr H H -CH2CH(CF2CF2CF2CF3)- i-Pr H H -CH2CH(CF2CF2CF2CF2CF2CF3)- i-Pr H H -CH2C(CH3)(CH2Cl)- i-Pr H H -CH2C(CH3)(CH2Br)- i-Pr H H -CH2C(CH3)(CF3)- i-Pr H H -CH2CH(CH2OCH3)- i-Pr H H -CH2C(CH3)(CH2OCH3)- i-Pr H H -CH(CH3)CH(CH2OH)- i-Pr H H -CH2CH(SO2CH3)- i-Pr H H -CH2CH(CH2Si(CH3)3)- i-Pr H H -CH2CH(CN)- i-Pr H H -CH2C(CH3)(CN)- i-Pr H H -CH2CH(Ph)- i-Pr H H -CH2CH2CH2- i-Pr H H -CH2CH2CH(CH2Si(CH3)3)- i-Pr H 2-F CH3 CH3 i-Pr H 2-F CH3 CH2CF3 i-Pr H 2-F CH3 CH(CF3)2 i-Pr H 2-F CF3 CH3 i-Pr H 2-Cl CH3 CH3 i-Pr H 2-Cl CH3 Et i-Pr H 2-Cl CH3 CH2CF3 i-Pr H 2-Cl CH3 CH(CF3)2 i-Pr H 2-Cl Et CH3 i-Pr H 2-Cl Et CH2CF3 i-Pr H 2-Cl Et CH(CF3)2 i-Pr H 2-Cl CF3 CH3 i-Pr H 2-Cl -CH2C(CH3)2- i-Pr H 2-Cl -CH2CH(CH2Cl)- i-Pr H 2-Cl -CH2CH(CF3)- i-Pr H 2-Cl -CH2CH(CF2Br)- i-Pr H 2-Cl -CH2C(CH3)(CF3)- i-Pr H 2-Br CH3 CH3 i-Pr H 2-Br CH3 CH2CF3 i-Pr H 2-Br CH3 CH(CF3)2 i-Pr H 2-Br CF3 CH3 i-Pr H 2-I CH3 CH3 i-Pr H 2-CH3 H CH3 i-Pr H 2-CH3 H CH2CF3 i-Pr H 2-CH3 H CH(CF3)2 i-Pr H 2-CH3 H CH2CH=CCl2 i-Pr H 2-CH3 H CH2CF=CF2 i-Pr H 2-CH3 H Ph i-Pr H 2-CH3 H CH2Ph i-Pr H 2-CH3 CH3 CH3 i-Pr H 2-CH3 CH3 Et i-Pr H 2-CH3 CH3 n-Pr i-Pr H 2-CH3 CH3 i-Pr i-Pr H 2-CH3 CH3 c-Pr i-Pr H 2-CH3 CH3 n-Bu i-Pr H 2-CH3 CH3 i-Bu i-Pr H 2-CH3 CH3 t-Bu i-Pr H 2-CH3 CH3 CHF2 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CH2F i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CHF2 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CF3 i-Pr H 2-CH3 CH3 CF2CF2Cl i-Pr H 2-CH3 CH3 CF2CF2Br i-Pr H 2-CH3 CH3 CH(CH2F)2 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH(CH3)CF3 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CF2CHF2 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CF2CF3 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH(CF3)2 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH(CH3)CF2CHF2 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH(CH3)CF2CF3 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CF2CHFCF3 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CF2CF2CF3 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH(CF3)CF2CF3 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH(Pr-n)CF2Cl i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CF2CF2CF2CF3 i-Pr H 2-CH3 CH3 G-4 i-Pr H 2-CH3 CH3 G-5 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CH2Si(CH3)3 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH(CH3)C(O)OCH3 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CH=CH2 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2C(CH3)=CH2 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CH=CHCl i-Pr H 2-CH3 CH3 CHClCH=CH2 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CH=CCl2 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CF=CF2 i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2C≡CH i-Pr H 2-CH3 CH3 M-4a i-Pr H 2-CH3 CH3 M-14a i-Pr H 2-CH3 CH3 Ph i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2Ph i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2(Ph-4-NO2) i-Pr H 2-CH3 CH3 CH2(Ph-F5) i-Pr H 2-CH3 CH3 L-45a i-Pr H 2-CH3 CH3 L-45b i-Pr H 2-CH3 CH3 L-45c i-Pr H 2-CH3 CH3 L-45d i-Pr H 2-CH3 Et CH3 i-Pr H 2-CH3 Et CH2CF3 i-Pr H 2-CH3 Et CH(CF3)2 i-Pr H 2-CH3 n-Pr CH3 i-Pr H 2-CH3 i-Pr CH3 i-Pr H 2-CH3 c-Pr CH3 i-Pr H 2-CH3 c-Pr CH2CF3 i-Pr H 2-CH3 c-Pr CH(CF3)2 i-Pr H 2-CH3 n-Bu CH3 i-Pr H 2-CH3 c-Bu CH3 i-Pr H 2-CH3 c-Pen CH3 i-Pr H 2-CH3 CHF2 CH3 i-Pr H 2-CH3 CF3 CH3 i-Pr H 2-CH3 CF3 Et i-Pr H 2-CH3 CF3 n-Pr i-Pr H 2-CH3 CF3 CH2CF3 i-Pr H 2-CH3 CF3 CH(CF3)2 i-Pr H 2-CH3 CF3 CH2CH=CH2 i-Pr H 2-CH3 CF3 CH2CH=CCl2 i-Pr H 2-CH3 CF3 CH2CF=CF2 i-Pr H 2-CH3 CF3 CH2C≡CH i-Pr H 2-CH3 CF3 CH2Ph i-Pr H 2-CH3 CF2Cl CH3 i-Pr H 2-CH3 CF2Cl CH2CF3 i-Pr H 2-CH3 CF2Cl CH(CF3)2 i-Pr H 2-CH3 CF2Cl CH2CH=CH2 i-Pr H 2-CH3 CF2Cl CH2CH=CCl2 i-Pr H 2-CH3 CF2Cl CH2CF=CF2 i-Pr H 2-CH3 CF2Cl CH2C≡CH i-Pr H 2-CH3 CH2CH2Cl CH3 i-Pr H 2-CH3 CF2CHF2 CH3 i-Pr H 2-CH3 CF2CF3 CH3 i-Pr H 2-CH3 CF2CF3 CH2CF3 i-Pr H 2-CH3 CF2CF3 CH(CF3)2 i-Pr H 2-CH3 CF2CF3 CH2CH=CCl2 i-Pr H 2-CH3 CF2CF3 CH2CF=CF2 i-Pr H 2-CH3 CF2CF2Cl CH3 i-Pr H 2-CH3 CFBrCF3 CH3 i-Pr H 2-CH3 CH2CH2CH2Cl CH3 i-Pr H 2-CH3 CF2CF2CF3 CH3 i-Pr H 2-CH3 CF2CFClCF2Cl CH3 i-Pr H 2-CH3 CH2OCH3 CH3 i-Pr H 2-CH3 CH2SCH3 CH3 i-Pr H 2-CH3 CH2CH2SCH3 CH3 i-Pr H 2-CH3 CH2Ph CH3 i-Pr H 2-CH3 CH2(Ph-4-F) CH3 i-Pr H 2-CH3 CH2(Ph-4-Cl) CH3 i-Pr H 2-CH3 CH2(L-3a) CH3 i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(Bu-n)- i-Pr H 2-CH3 -CH2C(CH3)2- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CH2F)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CH2Cl)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CH2Br)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CH2I)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CF3)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CF2Br)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CF2CF3)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CF2CF2Br)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CFClCF2Br)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CF2CF2CF3)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CF2CF2CF2CF3)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CF2CF2CF2CF2CF2CF3)- i-Pr H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- i-Pr H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CH2Br)- i-Pr H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CF3)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CH2OCH3)- i-Pr H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CH2OCH3)- i-Pr H 2-CH3 -CH(CH3)CH(CH2OH)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(SO2CH3)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CH2Si(CH3)3)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(CN)- i-Pr H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CN)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH(Ph)- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH2CH2- i-Pr H 2-CH3 -CH2CH2CH(CH2Si(CH3)3)- i-Pr H 2-Et CH3 CH3 i-Pr H 2-Et CH3 CH2CF3 i-Pr H 2-Et CH3 CH(CF3)2 i-Pr H 2-Et CF3 CH3 i-Pr H 2-Pr-n CH3 CH3 i-Pr H 2-Pr-i CH3 CH3 i-Pr H 2-CF3 CH3 CH3 i-Pr H 2-OCH3 CH3 CH3 i-Pr H 2-OEt CH3 CH3 i-Pr H 2-OCHF2 CH3 CH3 i-Pr H 2-OCF3 CH3 CH3 i-Pr H 2-OCF2CHFCl CH3 CH3 i-Pr H 2-SCH3 CH3 CH3 i-Pr H 2-SCF3 CH3 CH3 i-Pr H 2-SCF2CHFCl CH3 CH3 i-Pr H 2-C(CH3)=CH2 CH3 CH3 i-Pr H 2-Ph CH3 CH3 i-Pr CH3 H CH3 CH3 i-Pr CH3 2-CH3 CH3 CH3 i-Pr Et H CH3 CH3 i-Pr Et 2-CH3 CH3 CH3 c-Pr H H CH3 CH3 c-Pr H 2-CH3 CH3 CH3 c-Pr H 2-CH3 CH3 CH2CF3 c-Pr H 2-CH3 CH3 CH(CF3)2 c-Pr H 2-CH3 CF3 CH3 n-Bu H 2-CH3 CH3 CH3 i-Bu H 2-CH3 CH3 CH3 i-Bu CH3 2-CH3 CH3 CH3 CH2Pr-c H 2-CH3 CH3 CH3 s-Bu H H CH3 CH3 s-Bu H 2-CH3 CH3 CH3 t-Bu H H CH3 CH3 t-Bu H 2-CH3 CH3 CH3 t-Bu H 2-CH3 CH3 CH2CF3 t-Bu H 2-CH3 CH3 CH(CF3)2 t-Bu H 2-CH3 CH3 CH2CH=CCl2 t-Bu H 2-CH3 CH3 CH2CF=CF2 t-Bu H 2-CH3 CF3 CH3 t-Bu H 2-CH3 -CH2C(CH3)2- t-Bu H 2-CH3 -CH2CH(CH2Cl)- t-Bu H 2-CH3 -CH2CH(CF3)- t-Bu H 2-CH3 -CH2CH(CF2Br)- t-Bu H 2-CH3 -CH2CH(CF2CF3)- t-Bu H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- t-Bu H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CF3)- c-Bu H 2-CH3 CH3 CH3 n-Pen H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2Pr-i H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH(CH3)Et H 2-CH3 CH3 CH3 CH2Bu-t H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)Pr-n H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)Pr-i H 2-CH3 CH3 CH3 CH(Et)2 H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2Et H H CH3 CH3 C(CH3)2Et H H CH3 CH2CF3 C(CH3)2Et H H CH3 CH(CF3)2 C(CH3)2Et H H CF3 CH3 C(CH3)2Et H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2Et H 2-CH3 CH3 CH2CF3 C(CH3)2Et H 2-CH3 CH3 CH(CF3)2 C(CH3)2Et H 2-CH3 CF3 CH3 C(CH3)2Et H 2-CH3 -CH2C(CH3)2- C(CH3)2Et H 2-CH3 -CH2CH(CH2Cl)- C(CH3)2Et H 2-CH3 -CH2CH(CF3)- C(CH3)2Et H 2-CH3 -CH2CH(CF2Br)- C(CH3)2Et H 2-CH3 -CH2CH(CF2CF3)- C(CH3)2Et H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- C(CH3)2Et H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CF3)- c-Pen H 2-CH3 CH3 CH3 n-Hex H 2-CH3 CH3 CH3 c-Hex H 2-CH3 CH3 CH3 CH2Hex-c H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2F H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2Cl H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CF3 H 2-CH3 CH3 CH3 (S)-CH(CH3)CH2F H 2-CH3 CH3 CH3 (R)-CH(CH3)CH2Br H 2-CH3 CH3 CH3 (S)-CH(CH3)CH2Br H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2Cl H H CH3 CH3 C(CH3)2CH2Cl H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2Br H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2CHBrCH2Br H 2-CH3 CH3 CH3 CH2OCH3 Et 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2OCH3 H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2OEt H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2OEt CH2CH2OEt 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2OC(O)NHEt CH3 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2OPh H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2O(Ph-2-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2O(Ph-3-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2O(Ph-4-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH(OH)CH3 H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH(OH)Et H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH(OH)Ph H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH(OH)CH2Ph H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OH H 2-CH3 CH3 CH3 (R)-CH(CH3)CH2OH H 2-CH3 CH3 CH3 (S)-CH(CH3)CH2OH H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH3 H H CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CH3 CH3 CH2CF3 CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CH3 CH3 CH(CF3)2 CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CH3 CH3 CH2CH=CCl2 CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CH3 CH3 CH2CF=CF2 CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CH3 CF3 CH3 CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CH3 -CH2C(CH3)2- CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CH3 -CH2CH(CH2Cl)- CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CH3 -CH2CH(CF3)- CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CH3 -CH2CH(CF2Br)- CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CH3 -CH2CH(CF2CF3)- CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- CH(CH3)CH2OCH3 H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CF3)- CH(CH3)CH2OEt H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OPr-n H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OBu-i H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH2CH2OCH3 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH2CH2SCH3 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH2CH2SEt H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH2Ph H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)CH3 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)CF3 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H H CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H H CH3 CH2CF3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H H CH3 CH(CF3)2 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H H CF3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CH3 CH2CF3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CH3 CH(CF3)2 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF3 Et CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF3 CH2CF3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF3 CH(CF3)2 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF3 CH2CH=CCl2 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF3 CH2CF=CF2 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF2Cl CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF2Cl CH2CF3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF2Cl CH(CF3)2 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF2Cl CH2CH=CCl2 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF2Cl CH2CF=CF2 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF2CHF2 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF2CF3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CF2CF2Cl CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 CFBrCF3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 -CH2C(CH3)2- CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 -CH2CH(CH2Cl)- CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 -CH2CH(CF3)- CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 -CH2CH(CF2Br)- CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 -CH2CH(CF2CF3)- CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CF3)- CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHBu-t H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CF3 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2OCH3 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2SCH3 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH=CH2 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph H H CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHPh H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)N(CH3)2 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)N(Pr-i)2 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)N(CH3)Ph H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)-(G-13) H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)-(G-16) H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)-(G-17) H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)-(G-18) H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OP(O)(OEt)2 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OPh H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2O(Ph-3-CF3) H 2-CH3 CH3 CH3 CH(Et)CH2OH H 2-CH3 CH3 CH3 CH(Et)CH2OCH3 H 2-CH3 CH3 CH3 CH(Ph)CH2OH H 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CH3 C(CH3)2CN H H CH3 CH3 C(CH3)2CN H H CH3 CH2CF3 C(CH3)2CN H H CH3 CH(CF3)2 C(CH3)2CN H H CF3 CH3 C(CH3)2CN H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2CN H 2-CH3 CH3 CH2CF3 C(CH3)2CN H 2-CH3 CH3 CH(CF3)2 C(CH3)2CN H 2-CH3 CH3 CH2CH=CCl2 C(CH3)2CN H 2-CH3 CH3 CH2CF=CF2 C(CH3)2CN H 2-CH3 CF3 CH3 C(CH3)2CN H 2-CH3 -CH2C(CH3)2- C(CH3)2CN H 2-CH3 -CH2CH(CF3)- C(CH3)2CN H 2-CH3 -CH2CH(CF2Br)- C(CH3)2CN H 2-CH3 -CH2CH(CF2CF3)- C(CH3)2CN H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CF3)- CH2CH=CH2 H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2CH=CH2 H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH=CF2 H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2CH=CHC(O)NHEt H 2-CH3 CH3 CH3 CH2C≡CH H H CH3 CH3 CH2C≡CH H 2-CH3 CH3 CH3 CH2C≡CH H 2-CH3 CH3 CH2CF3 CH2C≡CH H 2-CH3 CH3 CH(CF3)2 CH2C≡CH H 2-CH3 CF3 CH3 CH2C≡CH CH3 2-CH3 CH3 CH3 CH2C≡CH CH3 2-CH3 CH3 CH2CF3 CH2C≡CH CH3 2-CH3 CH3 CH(CF3)2 CH2C≡CH CH3 2-CH3 CF3 CH3 C(CH3)2C≡CH H H CH3 CH3 C(CH3)2C≡CH H H CH3 CH2CF3 C(CH3)2C≡CH H H CH3 CH(CF3)2 C(CH3)2C≡CH H H CH3 CH2CH=CCl2 C(CH3)2C≡CH H H CH3 CH2CF=CF2 C(CH3)2C≡CH H H CF3 CH3 C(CH3)2C≡CH H H -CH2C(CH3)2- C(CH3)2C≡CH H H -CH2CH(CF3)- C(CH3)2C≡CH H H -CH2CH(CF2Br)- C(CH3)2C≡CH H H -CH2CH(CF2CF3)- C(CH3)2C≡CH H H -CH2C(CH3)(CF3)- C(CH3)2C≡CH H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡CH H 2-CH3 CH3 CH2CF3 C(CH3)2C≡CH H 2-CH3 CH3 CH(CF3)2 C(CH3)2C≡CH H 2-CH3 CH3 CH2CH=CCl2 C(CH3)2C≡CH H 2-CH3 CH3 CH2CF=CF2 C(CH3)2C≡CH H 2-CH3 CF3 CH3 C(CH3)2C≡CH H 2-CH3 -CH2C(CH3)2- C(CH3)2C≡CH H 2-CH3 -CH2CH(CH2Cl)- C(CH3)2C≡CH H 2-CH3 -CH2CH(CF3)- C(CH3)2C≡CH H 2-CH3 -CH2CH(CF2Br)- C(CH3)2C≡CH H 2-CH3 -CH2CH(CF2CF3)- C(CH3)2C≡CH H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- C(CH3)2C≡CH H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CF3)- CH2Ph H H CH3 CH3 CH2Ph H 2-CH3 CH3 CH3 CH2Ph H 2-CH3 CH3 CH2CF3 CH2Ph H 2-CH3 CH3 CH(CF3)2 CH2Ph H 2-CH3 CH3 CH2CH=CCl2 CH2Ph H 2-CH3 CH3 CH2CF=CF2 CH2Ph H 2-CH3 CF3 CH3 CH2Ph H 2-CH3 -CH2C(CH3)2- CH2Ph H 2-CH3 -CH2CH(CF3)- CH2Ph H 2-CH3 -CH2CH(CF2Br)- CH2Ph H 2-CH3 -CH2CH(CF2CF3)- CH2Ph H 2-CH3 -CH2C(CH3)(CF3)- CH2Ph CH3 2-CH3 CH3 CH3 CH2Ph Et 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-2-F) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-2-F) CH3 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-2-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-3-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-3-Cl) CH3 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-4-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-2-CH3) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-3-CH3) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-4-CH3) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-2-OCH3) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-3-OCH3) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-4-OCH3) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-2-CF3) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-4-OCF3) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-2,3-Cl2) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-2,4-Cl2) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(Ph-3,4-Cl2) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(L-45a) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(L-46a) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2(L-47a) H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)Ph H 2-CH3 CH3 CH3 (R)-CH(CH3)Ph H 2-CH3 CH3 CH3 (S)-CH(CH3)Ph H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)(Ph-2-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)(Ph-3-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)(Ph-4-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)(L-1a) H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)(L-3a) H 2-CH3 CH3 CH3 CH(CH3)(L-45a) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2Ph H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2(Ph-3-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2(Ph-4-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2Ph H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2(Ph-2-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2(Ph-3-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2(Ph-4-Cl) H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2-(L-46a) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2Ph H 2-CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH2Ph H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2CH=CHPh(E) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡CPh H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(Ph-4-CH3) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(Ph-4-CF3) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(Ph-4-OCH3) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(Ph-4-OCF3) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(Ph-2,4-F2) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(Ph-2,4-Cl2) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(Ph-2,6-Cl2) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡CNaph H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(L-3a) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(L-4a) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(L-45a) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(L-45b) H 2-CH3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(L-46a) H 2-CH3 CH3 CH3 OCH3 H 2-CH3 CH3 CH3 OPr-n H 2-CH3 CH3 CH3 OCH2Ph H 2-CH3 CH3 CH3 NH2 H 2-CH3 CH3 CH3 NHCHO H 2-CH3 CH3 CH3 NHC(O)CH3 H 2-CH3 CH3 CH3 NHC(O)Ph H 2-CH3 CH3 CH3 NHC(O)OCH3 H 2-CH3 CH3 CH3 NHC(O)OPh H 2-CH3 CH3 CH3 NHC(O)OCH2Ph H 2-CH3 CH3 CH3 N(CH3)2 H 2-CH3 CH3 CH3 N(CH3)CHO H 2-CH3 CH3 CH3 N(CH3)C(O)CH3 H 2-CH3 CH3 CH3 N(CH3)C(O)OCH3 H 2-CH3 CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2- 2-CH3 CH3 CH3 -CH2OCH2CH2- 2-CH3 CH3 CH3 -CH2SCH2CH2- 2-CH3 CH3 CH3 -CH2CH2CH2CH2CH2- 2-CH3 CH3 CH3 -CH2CH2OCH2CH2- 2-CH3 CH3 CH3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０１７１】第２表
【０１７２】
【化４２】
【０１７３】
【化４３】
【０１７４】
【化４４】
【０１７５】
【化４５】
【０１７６】
【化４６】
【０１７７】
【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R1 R2 (Y)n R4 R5 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH3 CH3 4-CF3 CH3 CH3 Et H 4-CF3 CH3 CH3 Et Et 4-CF3 CH3 CH3 Et Et 4-CF3 CH3 CH2CF3 Et Et 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 Et Et 4-CF3 -CH2C(CH3)2- Et Et 4-CF3 -CH2CH(CH2Cl)- Et Et 4-CF3 -CH2CH(CF3)- Et Et 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- Et Et 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- Et Et 4-CF3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- Et Et 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- n-Pr H 4-CF3 CH3 CH3 n-Pr CH3 4-CF3 CH3 CH3 n-Pr Et 4-CF3 CH3 CH3 n-Pr n-Pr 4-CF3 CH3 CH3 i-Pr H 4-F CH3 CH3 i-Pr H 4-F CH3 CH2CF3 i-Pr H 4-F CH3 CH(CF3)2 i-Pr H 4-Cl CH3 CH3 i-Pr H 4-Cl CH3 Et i-Pr H 4-Cl CH3 CH2CF3 i-Pr H 4-Cl CH3 CH(CF3)2 i-Pr H 4-Cl Et CH3 i-Pr H 4-Cl Et CH2CF3 i-Pr H 4-Cl Et CH(CF3)2 i-Pr H 4-Cl -CH2C(CH3)2- i-Pr H 4-Cl -CH2CH(CH2Cl)- i-Pr H 4-Cl -CH2CH(CF3)- i-Pr H 4-Cl -CH2CH(CF2Br)- i-Pr H 4-Cl -CH2C(CH3)(CF3)- i-Pr H 4-Br CH3 CH3 i-Pr H 4-Br CH3 CH2CF3 i-Pr H 4-Br CH3 CH(CF3)2 i-Pr H 4-I CH3 CH3 i-Pr H 4-CF3 H CH3 i-Pr H 4-CF3 H CH2CF3 i-Pr H 4-CF3 H CH(CF3)2 i-Pr H 4-CF3 H CH2CH=CCl2 i-Pr H 4-CF3 H CH2CF=CF2 i-Pr H 4-CF3 H Ph i-Pr H 4-CF3 H CH2Ph i-Pr H 4-CF3 CH3 CH3 i-Pr H 4-CF3 CH3 Et i-Pr H 4-CF3 CH3 n-Pr i-Pr H 4-CF3 CH3 i-Pr i-Pr H 4-CF3 CH3 c-Pr i-Pr H 4-CF3 CH3 n-Bu i-Pr H 4-CF3 CH3 i-Bu i-Pr H 4-CF3 CH3 t-Bu i-Pr H 4-CF3 CH3 CHF2 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CH2F i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CHF2 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CF3 i-Pr H 4-CF3 CH3 CF2CF2Cl i-Pr H 4-CF3 CH3 CF2CF2Br i-Pr H 4-CF3 CH3 CH(CH2F)2 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH(CH3)CF3 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CF2CHF2 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CF2CF3 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH(CH3)CF2CHF2 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH(CH3)CF2CF3 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CF2CHFCF3 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CF2CF2CF3 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH(CF3)CF2CF3 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH(Pr-n)CF2Cl i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CF2CF2CF2CF3 i-Pr H 4-CF3 CH3 G-4 i-Pr H 4-CF3 CH3 G-5 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CH2Si(CH3)3 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH(CH3)C(O)OCH3 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CH=CH2 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2C(CH3)=CH2 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CH=CHCl i-Pr H 4-CF3 CH3 CHClCH=CH2 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CH=CCl2 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CF=CF2 i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2C≡CH i-Pr H 4-CF3 CH3 M-4a i-Pr H 4-CF3 CH3 M-14a i-Pr H 4-CF3 CH3 Ph i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2Ph i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2(Ph-4-NO2) i-Pr H 4-CF3 CH3 CH2(Ph-F5) i-Pr H 4-CF3 CH3 L-45a i-Pr H 4-CF3 CH3 L-45b i-Pr H 4-CF3 CH3 L-45c i-Pr H 4-CF3 CH3 L-45d i-Pr H 4-CF3 Et CH3 i-Pr H 4-CF3 Et CH2CF3 i-Pr H 4-CF3 Et CH(CF3)2 i-Pr H 4-CF3 Et CH2CH=CCl2 i-Pr H 4-CF3 Et CH2CF=CF2 i-Pr H 4-CF3 n-Pr CH3 i-Pr H 4-CF3 i-Pr CH3 i-Pr H 4-CF3 c-Pr CH3 i-Pr H 4-CF3 c-Pr CH2CF3 i-Pr H 4-CF3 c-Pr CH(CF3)2 i-Pr H 4-CF3 n-Bu CH3 i-Pr H 4-CF3 c-Bu CH3 i-Pr H 4-CF3 c-Pen CH3 i-Pr H 4-CF3 CF3 CH3 i-Pr H 4-CF3 CF3 Et i-Pr H 4-CF3 CF3 n-Pr i-Pr H 4-CF3 CF3 CH2CF3 i-Pr H 4-CF3 CF3 CH(CF3)2 i-Pr H 4-CF3 CF3 CH2CH=CH2 i-Pr H 4-CF3 CF3 CH2CH=CCl2 i-Pr H 4-CF3 CF3 CH2CF=CF2 i-Pr H 4-CF3 CF3 CH2C≡CH i-Pr H 4-CF3 CF3 CH2Ph i-Pr H 4-CF3 CH2OCH3 CH3 i-Pr H 4-CF3 CH2SCH3 CH3 i-Pr H 4-CF3 CH2CH2SCH3 CH3 i-Pr H 4-CF3 CH2Ph CH3 i-Pr H 4-CF3 CH2(Ph-4-F) CH3 i-Pr H 4-CF3 CH2(Ph-4-Cl) CH3 i-Pr H 4-CF3 CH2(L-3a) CH3 i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(Bu-n)- i-Pr H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CH2F)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CH2Cl)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CH2Br)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CH2I)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF2Br)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CFClCF2Br)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF2CF3)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF2CF2CF3)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF2CF2CF2CF2CF3)- i-Pr H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- i-Pr H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CH2Br)- i-Pr H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CH2OCH3)- i-Pr H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CH2OCH3)- i-Pr H 4-CF3 -CH(CH3)CH(CH2OH)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(SO2CH3)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CH2Si(CH3)3)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(CN)- i-Pr H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CN)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH(Ph)- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH2CH2- i-Pr H 4-CF3 -CH2CH2CH(CH2Si(CH3)3)- i-Pr H 4-OCHF2 CH3 CH3 i-Pr H 4-OCF3 CH3 CH3 i-Pr H 4-OCF2CHFCl CH3 CH3 i-Pr H 4-SCF3 CH3 CH3 i-Pr H 4-SCF2CHFCl CH3 CH3 i-Pr CH3 4-CF3 CH3 CH3 i-Pr Et 4-CF3 CH3 CH3 c-Pr H 4-CF3 CH3 CH3 c-Pr H 4-CF3 CH3 CH2CF3 c-Pr H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 n-Bu H 4-CF3 CH3 CH3 i-Bu H 4-CF3 CH3 CH3 CH2Pr-c H 4-CF3 CH3 CH3 s-Bu H 4-CF3 CH3 CH3 t-Bu H 4-CF3 CH3 CH3 t-Bu H 4-CF3 CH3 CH2CF3 t-Bu H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 t-Bu H 4-CF3 CH3 CH2CH=CCl2 t-Bu H 4-CF3 CH3 CH2CF=CF2 t-Bu H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- t-Bu H 4-CF3 -CH2CH(CH2Cl)- t-Bu H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- t-Bu H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- t-Bu H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- t-Bu H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- t-Bu H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- c-Bu H 4-CF3 CH3 CH3 n-Pen H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2Pr-i H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH(CH3)Et H 4-CF3 CH3 CH3 CH2Bu-t H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)Pr-n H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)Pr-i H 4-CF3 CH3 CH3 CH(Et)2 H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2Et H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2Et H 4-CF3 CH3 CH2CF3 C(CH3)2Et H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 C(CH3)2Et H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- C(CH3)2Et H 4-CF3 -CH2CH(CH2Cl)- C(CH3)2Et H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- C(CH3)2Et H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- C(CH3)2Et H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- C(CH3)2Et H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- C(CH3)2Et H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- c-Pen H 4-CF3 CH3 CH3 n-Hex H 4-CF3 CH3 CH3 c-Hex H 4-CF3 CH3 CH3 CH2Hex-c H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2F H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2Cl H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CF3 H 4-CF3 CH3 CH3 (S)-CH(CH3)CH2F H 4-CF3 CH3 CH3 (R)-CH(CH3)CH2Br H 4-CF3 CH3 CH3 (S)-CH(CH3)CH2Br H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2Cl H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2Br H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CHBrCH2Br H 4-CF3 CH3 CH3 CH2OCH3 Et 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2OCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2OEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2OEt CH2CH2OEt 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2OC(O)NHEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2OC(O)NHEt CH3 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2OPh H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2O(Ph-2-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2O(Ph-3-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2O(Ph-4-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH(OH)CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH(OH)Et H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH(OH)Ph H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH(OH)CH2Ph H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OH H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH3 H 4-CF3 CH3 CH2CF3 CH(CH3)CH2OCH3 H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 CH(CH3)CH2OCH3 H 4-CF3 CH3 CH2CH=CCl2 CH(CH3)CH2OCH3 H 4-CF3 CH3 CH2CF=CF2 CH(CH3)CH2OCH3 H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- CH(CH3)CH2OCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CH2Cl)- CH(CH3)CH2OCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- CH(CH3)CH2OCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- CH(CH3)CH2OCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- CH(CH3)CH2OCH3 H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- CH(CH3)CH2OCH3 H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- CH(CH3)CH2OEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OPr-n H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OBu-i H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH2CH2OCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH2CH2SCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH2CH2SEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH2Ph H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)CF3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 4-CF3 CH3 CH2CF3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 4-CF3 -CH2CH(CH2Cl)- CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- 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-CH2CH(CF2CF3)- C(CH3)2CH2SO2CH3 H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- C(CH3)2CH2SEt H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)Et H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2SO2Et H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2SPr-n H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)Pr-n H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2SO2Pr-n H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2SPr-i H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)Pr-i H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2SO2Pr-i H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2SBu-t H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)Bu-t H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2SPh H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)Ph H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2SO2Ph H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2SCH2(Ph-4-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2S(L-45a) H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)(L-45a) H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2SO2(L-45a) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2CH2SCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2CH2SCH3 Et 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2CH2S(O)CH3 Et 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2CH2SO2CH3 Et 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2CH2SCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2CH2S(O)CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2CH2SO2CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2CH2SEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2CH2S(O)Et H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2CH2SO2Et H 4-CF3 CH3 CH3 CH(Et)CH2CH2SCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH2OH)CH2CH2SCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2CH2SCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2CH2SEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(CH2)3SCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(CH2)3S(O)CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(CH2)3SEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(CH2)3S(O)Et H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(CH2)3SO2Et H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2(CH2)3SCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2(CH2)3SEt H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2CH2CH(CH3)SCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(CH2)4SCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(CH2)4SO2CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(CH2)4SEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(CH2)4S(O)Et H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(CH2)4SO2Et H 4-CF3 CH3 CH3 G-1 H 4-CF3 CH3 CH3 G-2 H 4-CF3 CH3 CH3 G-3 H 4-CF3 CH3 CH3 G-6 H 4-CF3 CH3 CH3 G-8 H 4-CF3 CH3 CH3 G-9 H 4-CF3 CH3 CH3 G-10 H 4-CF3 CH3 CH3 G-11 H 4-CF3 CH3 CH3 G-12 H 4-CF3 CH3 CH3 M-8a H 4-CF3 CH3 CH3 M-9a H 4-CF3 CH3 CH3 M-9b H 4-CF3 CH3 CH3 M-9c H 4-CF3 CH3 CH3 M-19a H 4-CF3 CH3 CH3 CH2NHC(O)OCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH2NHC(O)OEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH2NHC(O)OPr-i H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2NHC(O)CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2NHC(O)CH3 CH3 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2NHC(O)Et H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2NHC(O)OEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2NHC(O)N(CH3)2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2NHPh H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2NHC(O)Ph CH3 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2N(CH3)2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2N(CH3)2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2N(CH3)2 H 4-CF3 CF3 CH3 CH(CH3)CH2NHC(O)CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2NHC(O)Et H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2NHC(O)OCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2NHC(O)N(CH3)2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2NHC(S)NHEt H 4-CF3 CH3 CH32 CH(CH3)CH2NHSO2CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2NHSO2Et H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2NHSO2Ph H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2NHSO2N(CH3)2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2NHP(S)(OCH3)2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2NHP(S)(OEt)2 H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)Et H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)Pr-c H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)Bu-t H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)CF3 H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)Ph H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)(L-1a) H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)(L-2a) H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)(L-3a) H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)(L-4a) H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- C(CH3)2CH2NHC(O)OEt H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)OEt H 4-CF3 CH3 CH2CF3 C(CH3)2CH2NHC(O)OEt H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 C(CH3)2CH2NHC(O)OEt H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- C(CH3)2CH2NHC(O)OEt H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- C(CH3)2CH2NHC(O)OEt H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- C(CH3)2CH2NHC(O)OEt H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- C(CH3)2CH2NHC(O)OEt H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- C(CH3)2CH2NHC(O)OPr-n H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2CH2NHC(O)OCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2CH2NHC(O)OBu-t H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CHO H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CHO H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- C(CH3)2CHO H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- C(CH3)2CHO H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- C(CH3)2CHO H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- C(CH3)2CHO H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- CH(CH3)C(O)CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH=NOCH3 CH3 4-CF3 CH3 CH3 CH2C(Ph)=NOCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH=NOCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH=NOCH3 H 4-CF3 CH3 CH2CF3 CH(CH3)CH=NOCH3 H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 CH(CH3)CH=NOCH3 H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- CH(CH3)CH=NOCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- CH(CH3)CH=NOCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- CH(CH3)CH=NOCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- CH(CH3)CH=NOCH3 H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- CH(CH3)CH=NOPr-n H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH=NOCH2Pr-c H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH=NOCH2CH2OEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH=NOCH2CH2SEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH=NOCH2CH=CH2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH=NOCH2Ph H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(CH3)=NOCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH=NOH H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH=NOH H 4-CF3 CH3 CH2CF3 C(CH3)2CH=NOH H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 C(CH3)2CH=NOH H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- C(CH3)2CH=NOH H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- C(CH3)2CH=NOH H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- C(CH3)2CH=NOH H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- C(CH3)2CH=NOH H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- C(CH3)2CH=NOCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH=NOCH3 H 4-CF3 CH3 CH2CF3 C(CH3)2CH=NOCH3 H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 C(CH3)2CH=NOCH3 H 4-CF3 CH3 CH2CH=CCl2 C(CH3)2CH=NOCH3 H 4-CF3 CH3 CH2CF=CF2 C(CH3)2CH=NOCH3 H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- C(CH3)2CH=NOCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CH2Cl)- C(CH3)2CH=NOCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- C(CH3)2CH=NOCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- C(CH3)2CH=NOCH3 H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- C(CH3)2CH=NOCH3 H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- C(CH3)2CH=NOCH3 H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- C(CH3)2CH=NOEt H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH=NOCH2C(O)OBu-t H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH=NOCH2C(O)N(Et)2 H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)(CH=NOH)CH2SO2CH3 H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)(CH=NOH)CH2SO2Et H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2CH=NOCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2CH=NOCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2CH2CH=NOEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH2C(O)OEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)OEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2C(O)OEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2C(O)OEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)NHEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)NHPr-n H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)NHBu-n H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)NHCH2Ph H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)N(CH3)2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)N(Et)2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)N(Pr-n)2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)-(G-13) H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)-(G-14) H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)-(G-15) H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)-(G-16) H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)-(G-17) H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)C(O)-(G-18) H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2C(O)NHCH3 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2C(O)NHEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2C(O)N(CH3)2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2C(O)N(Et)2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2C(O)N(CH3)Ph H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)CN H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CN H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CN H 4-CF3 CH3 CH2CF3 C(CH3)2CN H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 C(CH3)2CN H 4-CF3 CH3 CH2CH=CCl2 C(CH3)2CN H 4-CF3 CH3 CH2CF=CF2 C(CH3)2CN H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- C(CH3)2CN H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- C(CH3)2CN H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- C(CH3)2CN H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- C(CH3)2CN H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- CH2CH=CH2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH=CH2 H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2CH=CF2 H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH=CHC(O)NHEt H 4-CF3 CH3 CH3 CH2C≡CH H 4-CF3 CH3 CH3 CH2C≡CH H 4-CF3 CH3 CH2CF3 CH2C≡CH H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 CH2C≡CH CH3 4-CF3 CH3 CH3 CH2C≡CH CH3 4-CF3 CH3 CH2CF3 CH2C≡CH CH3 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 C(CH3)2C≡CH H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡CH H 4-CF3 CH3 CH2CF3 C(CH3)2C≡CH H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 C(CH3)2C≡CH H 4-CF3 CH3 CH2CH=CCl2 C(CH3)2C≡CH H 4-CF3 CH3 CH2CF=CF2 C(CH3)2C≡CH H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- C(CH3)2C≡CH H 4-CF3 -CH2CH(CH2Cl)- C(CH3)2C≡CH H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- C(CH3)2C≡CH H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- C(CH3)2C≡CH H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- C(CH3)2C≡CH H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CH2Cl)- C(CH3)2C≡CH H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- CH2Ph H 4-CF3 CH3 CH3 CH2Ph H 4-CF3 CH3 CH2CF3 CH2Ph H 4-CF3 CH3 CH(CF3)2 CH2Ph H 4-CF3 CH3 CH2CH=CCl2 CH2Ph H 4-CF3 CH3 CH2CF=CF2 CH2Ph H 4-CF3 -CH2C(CH3)2- CH2Ph H 4-CF3 -CH2CH(CF3)- CH2Ph H 4-CF3 -CH2CH(CF2Br)- CH2Ph H 4-CF3 -CH2CH(CF2CF3)- CH2Ph H 4-CF3 -CH2C(CH3)(CF3)- CH2(Ph-2-F) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2(Ph-2-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2(Ph-3-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2(Ph-4-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2(L-45a) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2(L-46a) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2(L-47a) H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)Ph H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(Ph-2-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(Ph-3-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(Ph-4-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(L-1a) H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(L-3a) H 4-CF3 CH3 CH3 CH(CH3)(L-45a) H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2Ph H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2(Ph-3-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2(Ph-4-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2Ph H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2(Ph-2-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2(Ph-3-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2(Ph-4-Cl) H 4-CF3 CH3 CH3 CH2CH2-(L-46a) H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2CH2Ph H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡CPh H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(L-3a) H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(L-4a) H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(L-45a) H 4-CF3 CH3 CH3 C(CH3)2C≡C(L-46a) H 4-CF3 CH3 CH3 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０１７８】本発明化合物は、農園芸作物及び樹木など
を加害する所謂農業害虫、家畜、家禽類に寄生する所謂
家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与
える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する
所謂貯穀害虫、及び同様の場面で発生、加害するダニ
類、線虫類、軟体動物、甲殻類の何れの害虫も低濃度で
有効に防除できる。
【０１７９】本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、
ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的に、例
えば、コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agro
tis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタ
バコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa
assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、
タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ
(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Narangaaenesc
ens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨ
トウ(Pseudaletiaseparata)、サザンアーミーワーム(Sp
odoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera
exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugipe
rda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littorali
s)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、トマトホー
ンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワ
ーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza v
iteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella
malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringone
ella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、
ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシン
クイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマ
キ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマ
キ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamin
a)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ
(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilo suppressali
s)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマ
ダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーン
ボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(P
seudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichop
lusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、
モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジ
セセリ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、ドウガネブ
イブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocup
rea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテ
トビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテン
トウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(M
elanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma
serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domin
a)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintio
ctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebri
o molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneu
m)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツ
ノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾ
ウムシ(Callosobruchuschinensis)、ウリハムシ(Aulaco
phora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulemaoryzae)、
キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモド
キゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anth
onomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameu
s)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イ
ネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、グラナ
リーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウ(Sit
ophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus ven
atus vestius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica
undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Di
abrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Di
abrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paeder
us fuscipes)等の鞘翅目害虫、ナガメ(Eurydema rugos
a)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギ
カメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Ne
zara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chine
nsis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバ
ネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ターニ
ッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、コットンフ
リーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ツツジグ
ンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバ
イ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバ
イ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca
fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctincep
s)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイ
ロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatel
la furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナ
シキジラミ(Psylla pyrisuga)、シルバーリーフコナジ
ラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemis
ia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、
オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワ
タアブラムシ(Aphisgossypii)、ユキヤナギアブラムシ
(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、
オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセ
リアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイ
ガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ
(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplast
es rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensi
s)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentali
s)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、
チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミ
ナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ
(Thrips tabaci)等の総翅目害虫、ミカンコミバエ(Dacu
s dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュ
ウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリ
バエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomy
za bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifoli
i)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rh
agoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola dest
ructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomo
xys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinu
s)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypo
derma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツ
ェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キ
アシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Taba
nus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipu
nctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensi
s)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシ
マカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicu
tus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)
等の双翅目害虫、クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラ
ハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(N
eodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchell
i, Ecitonschmitti)、クロオオアリ(Camponotus japoni
cus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドック
アント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenops
isspp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の
膜翅目害虫、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、
ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキ
ブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、エンマコ
オロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africa
na)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイ
ナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistoce
rca gregaria)等の直翅目害虫、イエシロアリ(Coptoter
mes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes spe
ratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)
等のシロアリ目害虫、ネコノミ(Ctenocephalidae feli
s)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(X
enopsylla cheopis)等の等翅目害虫、ニワトリオオハジ
ラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicol
a bovis)等のハジラミ目害虫、ウシジラミ(Haematopinu
s eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウ
シホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ
(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、ミカンハ
ダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ul
mi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハ
ダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、チャノナガ
サビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops
pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensi
s)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダ
ニ類、チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、
シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等
のホコリダニ類、ケナガコナダニ(Tyrophagus putresce
ntiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナ
ダニ類、ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等の
ハチダニ類、オウシマダニ(Boophilus microplus)、フ
タトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等のマダ
ニ類、ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュ
ウセンダニ類、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒ
ゼンダニ類、オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)
等の甲殻類、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus p
enetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus
vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rost
ochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glyc
ines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サ
ツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、
マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等
の線虫類、スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、
ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Ac
usta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra
peliomphala)等の軟体動物、等が挙げられるが、本発明
はこれらのみに限定されるものではない。
【０１８０】さらに、本発明化合物は、有機燐系化合
物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等
の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した害虫に対して
も有効である。
【０１８１】すなわち、本発明化合物は、直翅目、アザ
ミウマ目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、
網翅目、等翅目、シロアリ目、ダニ・シラミ類及び線虫
類の害虫を低濃度で有効に防除することが出来る。一
方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に対
してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有してい
る。
【０１８２】本発明化合物を使用するにあたっては、通
常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望によ
り界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、
結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分
解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrat
e）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wet
table powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆
粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤
（water soluble granule）、懸濁剤（suspension conc
entrate）、乳濁剤（emulsion, oil in water）、サス
ポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジ
ョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒
剤（granule）およびゲル剤（gel）等任意の剤型の製剤
にて実用に供することができる。また、省力化および安
全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性
カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に
封入して供することもできる。
【０１８３】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成シリカならびに合成シリケートが挙げられ
る。
【０１８４】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大
豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油なら
びに水が挙げられる。
【０１８５】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。
【０１８６】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１８７】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。
【０１８８】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般
には有効成分量としてヘクタール（ha）当たり０.００
５〜５０kg程度が適当である。
【０１８９】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
【０１９０】〔水和剤〕 本発明化合物 0.1〜８０部 固体担体 ５〜98.9部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。
【０１９１】〔乳 剤〕 本発明化合物 0.1〜３０部 液体担体 ４５〜９５部 界面活性剤 4.9〜１５部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
【０１９２】〔懸濁剤〕 本発明化合物 0.1〜７０部 液体担体 １５〜98.89部 界面活性剤 １〜１２部 その他 0.01〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。
【０１９３】〔顆粒水和剤〕 本発明化合物 0.1〜９０部 固体担体 ０〜98.9部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
【０１９４】〔液 剤〕 本発明化合物 0.01〜７０部 液体担体 ２０〜99.99部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。
【０１９５】〔粒 剤〕 本発明化合物 0.01〜８０部 固体担体 １０〜99.99部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
【０１９６】〔粉 剤〕 本発明化合物 0.01〜３０部 固体担体 ６５〜99.99部 その他 ０〜５部 その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。
【０１９７】次に、本発明化合物を有効成分とする製剤
例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
【０１９８】尚、以下の配合例において、「部」は重量
部を意味する。
【０１９９】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物No.１-０１ ２０部 パイロフィライト ７４部 ソルポール５０３９ ４部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０２００】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物No.１-０１ ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【０２０１】〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤） 本発明化合物No.１-０１ ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ０．２部 水 ６４．３部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０２０２】〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物No.１-０１ ７５部 ハイテノールNE-15 ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。
【０２０３】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物No.１-０１ ５部 ベントナイト ５０部 タルク ４５部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０２０４】〔配合例６〕粉 剤 本発明化合物No.１-０１ ３部 カープレックス＃８０Ｄ ０．５部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） カオリナイト ９５部 リン酸ジイソプロピル １．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０２０５】使用に際しては、上記製剤を水で１〜１０
０００倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
【０２０６】また、本発明化合物を農薬として使用する
場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用して
も良い。
【０２０７】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の低減による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同
時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発
明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばフ
ァーム・ケミカルズ・ハンドブック（Farm Chemicals H
andbook）１９９９年版に記載されている化合物等が挙
げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りで
あるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではな
い。
【０２０８】殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（ac
ibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acyla
minobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス
（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナ
ゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxyst
robin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（be
nodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアゾール(ben
thiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパク
リル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテル
タノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazin
e）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイ
ジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoc
onazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベー
ト（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calciu
m polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キ
ャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper
oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カ
ルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxi
n）、ＣＧＡ−279202（試験名）、キノメチオネート（c
hinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazon
e）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネ
ブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothaloni
l）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（c
ufraneb）、シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾ
ール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、
シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、
デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichloroph
en）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロ
フラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomed
ine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ
（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、
ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリ
ン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimo
l）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール
（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-
M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diph
enylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリ
ムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ド
デモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾク
ソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenpho
s）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナ
ゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エ
トリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（fam
oxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾ
ール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、
フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenf
uram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピク
ロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropid
in）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェン
チン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン
（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオ
キソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimi
de）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フル
シラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusu
lfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリア
フォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フ
ォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベ
リダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxy
l）、フラメトピル(furametpyr)、グアザチン（guazati
ne）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、
ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール
（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコ
ナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoc
tadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベン
ホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イ
ソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ
（iprovalicarb）、カスガマイシン（kasugamycin）、
クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッ
パー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネ
ブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニ
ル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコ
ナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasul
focarb)、メチラム（metiram）、メトミノストロビン
（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutani
l）、ＭＴＦ−753（試験名）、ナバム（nabam）、ニッ
ケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis
(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタール−イソプ
ロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimo
l）、ＮＮＦ−9425（試験名）、オクチリノン（octhili
none）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxa
dixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポ
コナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、
ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penc
onazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド
（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシ
ン（polyoxins）、炭酸水素カリウム(potassiumhydroge
n carbonate)、プロベナゾール（probenazole）、プロ
クロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidon
e）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarbhydrochlorid
e）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ
（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノ
ックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethani
l）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノメチオネート
(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、
キントゼン（quintozene）、ＲＨ7281（試験名）、炭酸
水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩
素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfu
r）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール
（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラ
コナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thi
abendazole）、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チ
フルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル
（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロ
ホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド
（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、
トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド
（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、
トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（trif
lumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾ
ール（triticonazole）、バリダマイシン（validamyci
n）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、硫酸亜鉛(zinc
sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）及びシイ
タケ菌糸体抽出物など。
【０２０９】殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（st
reptomycin）、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシ
テトラサイクリン（oxyterracycline）及びオキソリニ
ックアシド（oxolinic acid）など。
【０２１０】殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycar
b）、カズサホス（cadusafos）、フォスチアゼート（fo
sthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサ
ミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）など。
【０２１１】殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocy
l）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifena
zate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノ
メチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート
（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezin
e）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（d
icofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾ
ール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フ
ェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプ
ロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート
（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenpro
x）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメク
チン（milbemectin）、プロパルギット（propargit
e）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyri
midifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）な
ど。
【０２１２】殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、ア
セフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipir
id）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（alle
thrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベ
ンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfur
acarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリ
ン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブ
トカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbar
yl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン
（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェ
ナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrif
os）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、ク
ロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン
（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozid
e）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、
シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（c
yfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthri
n）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（c
yromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−
シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン
（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuro
n）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacl
oden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチ
ルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（dio
fenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエ
ート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emam
ectin-benzoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfen
valerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エ
チプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（eto
fenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチ
オン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucar
b）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパ
トリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvale
rate）、フィプロニル（fipronil）、フルアクリピリム
（fluacrypyrim）、フルシトリネート（flucythrinat
e）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフ
ェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート
（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォル
メタネート（formetanate）、フォルモチオン（formoth
ion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノ
ジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumur
on）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダク
ロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenph
os）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカル
ブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ル
フェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathio
n）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（me
thamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタ
クリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcar
b）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methopren
e）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフ
ェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monoc
rotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニジノテフ
ラン（nidinotefuran）、ニテンピラム（nitenpyra
m）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メ
チル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、
パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parat
hion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェン
トエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレ
ート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット
（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリ
ミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimi
phos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロ
トリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pym
etrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキ
シフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、ス
ルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silaflu
ofen）、スピノサド（spinosad）、スルホテップ（sulf
otep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベン
ズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthori
n）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス
（tetrachlorvinphos）、チアクロプリド（thiaclopri
d）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thi
odicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオフ
ァノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、
トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（t
ralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリ
アズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuro
n）及びバミドチオン（vamidothion）など。
【０２１３】
【実施例】以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施
例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらによって限定されるもので
はない。
【０２１４】［合成例］ 合成例１ ２−[４−（１−メトキシイミノエチル）ベンゾイルア
ミノ]−３−メチル−N−イソプロピルベンズアミド（本
発明化合物No.１−０１）
【０２１５】工程１；２−アミノ−３−メチル−N−イ
ソプロピルベンズアミドの製造 ２−アミノ−３−メチル安息香酸９.６g液に塩化チオニ
ル２５mlを添加し、加熱還流下に２時間攪拌した後、減
圧下にて溶媒を留去した。残留個体をテトラヒドロフラ
ン１５０mlに溶解し、氷冷撹拌下、イソプロピルアミン
１４.０gを滴下し、さらに室温にて一夜撹拌を継続し
た。反応完結後、反応混合物を氷水３００mlに投入し、
酢酸エチルにて抽出（２００ml x３）した。有機層を合
わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２００mlにて洗浄
した後、飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で脱水
・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をクロロ
ホルムにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにて精製し、目的物６.７gを白色結晶として得た。 融点１５２.０〜１５４.０℃1 H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.18 (d, J=7.3Hz,
1H), 7.12 (d, J=7.3Hz,1H), 6.59 (t, J=7.4Hz, 1H),
5.83 (bs, 1H), 5.54 (bs, 2H), 4.15-4.35 (m,1H), 2.
16 (s, 3H), 1.25 (d, J=6.3Hz, 6H).
【０２１６】工程２；２−（４−アセチルベンゾイルア
ミノ）−３−メチル−N−イソプロピルベンズアミドの
製造 ４−アセチル安息香酸０.４６gのトルエン８ml懸濁液に
塩化チオニル３mlを添加し、加熱還流下に３時間攪拌し
た後、減圧下にて溶媒を留去した。残留個体をテトラヒ
ドロフラン６mlに溶解し、氷冷撹拌下、２−アミノ−３
−メチル−N−イソプロピルベンズアミド０.５０g、ト
リエチルアミン０.７０gの順に添加、室温にて一夜撹拌
を継続した。反応完結後、反応混合物に水６０mlを加
え、析出した個体を濾取し水洗、風乾後イソプロピルエ
ーテルにて洗浄し、目的物０.６０gを淡黄色結晶として
得た。 融点２４３.０〜２４５.０℃1 H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ10.14 (s, 1H), 8.0
9 (d, J=9.0Hz, 2H), 8.06 (d, J=9.3Hz, 2H), 7.38
(d, J=6.9Hz, 1H), 7.30 (d, J=6.6Hz, 1H), 7.21(t, J
=7.5Hz, 1H), 6.03 (d, J=7.8Hz, 1H), 4.05-4.25 (m,
1H), 2.66 (s, 3H), 2.34 (s, 3H), 1.18 (d, J=6.6Hz,
6H).
【０２１７】工程３；２−[４−（１−メトキシイミノ
エチル）ベンゾイルアミノ]−３−メチル−N−イソプロ
ピルベンズアミドの製造 ２−（４−アセチルベンゾイルアミノ）−３−メチル−
N−イソプロピルベンズアミド０.３０gのピリジン２ml
懸濁液にＯ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩０.１５g
を添加し、室温にて２時間攪拌した。反応完結後、反応
混合物に水５０mlを加え、クロロホルムにて抽出（２５
ml x３）した。有機層を１Ｎ塩酸５０mlにて洗浄した
後、飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾
燥、減圧下にて溶媒を留去することにより得られた固体
をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物０.２４g
を白色結晶として得た。 融点１９５.０〜１９７.０℃1 H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ9.94 and 10.02 (s,
1H), 7.99 and 8.02 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.77 and 7.5
8 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.35 (d, J=7.2Hz, 1H), 7.29
(d, J=7.2Hz, 1H), 7.17 (t, J=7.5Hz, 1H), 6.13 (d,
J=7.8Hz, 1H), 4.05-4.20 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 2.3
3 (s, 3H), 2.25 and 2.23 (s, 3H), 1.10-1.20 (m, 6
H).
【０２１８】本発明化合物は、前記製造法及び実施例に
準じて製造することができる。そのような化合物の例を
第３表に示すが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。
【０２１９】尚、表中Etはエチル基を表し、同様にn-Pr
はノルマルプロピル基を、i-Prはイソプロピル基をそれ
ぞれ表す。第３表
【０２２０】
【化４７】
【０２２１】
【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― No. X R1 R2 R4 R5 (Y)n m.p.（℃） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1-01 CH3 i-Pr H CH3 CH3 H 195.0-197.0 1-02 CH3 i-Pr H CH3 Et H 198.0-199.0 1-03 CH3 i-Pr H CH3 n-Pr H 145.0-150.0 1-04 CH3 i-Pr H CH3 CH2CH2Si(CH3)3 H 137.0-139.0 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【０２２２】［試験例］次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。
【０２２３】試験例１ ハスモンヨトウに対する殺虫試
験 本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては２５％水
和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃
度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１
０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモ
ンヨトウ(Spodoptera litura)の２齢幼虫をシャーレ当
たり１０頭放虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温室に
収容した。６日後の死虫数を調査し、下記の計算式から
死虫率を算出した。尚、試験は２区制で行なった。 死虫率（％）＝（死虫数／放虫数）×１００ その結果、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示し
た。 本発明化合物：No.１−０１、１−０２、１−０３。
【０２２４】試験例２ コナガに対する殺虫試験 本発明化合物の１０％乳剤（化合物によっては２５％水
和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃
度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約１
０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ
(Plutella xylostella)の２齢幼虫をシャーレ当たり１
０頭放虫し、孔の開いた蓋をして２５℃恒温室に収容し
た。６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式
から死虫率を算出した。尚、試験は２区制で行なった。
その結果、下記の化合物が８０％以上の死虫率を示し
た。 本発明化合物：No. １−０１、１−０２、１−０３、１
−０４。
【０２２５】
【発明の効果】殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用によ
り、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺
菌剤による防除が困難になっている。また、殺虫剤の一
部には毒性の高いもの、長く環境中に残留するものが存
在し、これらによる生態系の攪乱が問題となっている。
一方、本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類に対し
て優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対し
て抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発
揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとん
ど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽
い。
【０２２６】従って、本発明は有用な新規有害生物防除
剤を提供することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 瀧井 新自 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 俊紀 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA03 AB03 BW21 4H011 AC01 BB05 BB06 BB16 DA02 DA13 DA15 DD03 4H049 VN01 VP01 VQ01 VQ07 VR24 VU02

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 ［式中、Aは、炭素原子又は窒素原子を表し、 W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表
    し、 Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C
    6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C
    2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロ
    アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロ
    アルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコ
    キシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、
    C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスル
    フィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアル
    キルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6ア
    ルキル)アミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、トリ(C1
    〜C 6アルキル)シリル、(Z)p1によって置換されていても
    よいフェニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフ
    ェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z)p1によって置換されて
    いてもよいフェノキシを表し、mが２以上の整数を表す
    とき、各々のXは互いに同一であっても、または相異な
    っていてもよく、更に、mが2以上の整数であり、且つ２
    つのXが隣接する場合には、隣接する２つのXは-OCH2O-
    又は-OCH2CH2O-を形成することにより、それぞれのXが
    結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成しても
    よく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合し
    た水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によっ
    て任意に置換されていてもよく、 Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C
    6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキ
    ル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2
    〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロア
    ルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、
    C3〜C6シクロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6
    ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜
    C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニ
    ル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ
    カルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z)p1
    によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p1によっ
    て置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、
    (Z)p1によって置換されていてもよいフェノキシ又はLを
    表し、nが２以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同
    一であっても、または相異なっていてもよく、 Lは、式L-1から式L-58までの何れかで表される芳香族複
    素環を表し、 【化２】 【化３】 Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C
    6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキ
    ル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2
    〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロア
    ルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、
    C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6
    アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニ
    ル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルス
    ルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)
    アミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C1〜C6アルキル
    カルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6ア
    ルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニ
    ル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アル
    キル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル
    又はフェニルを表し、p1, p2, p3, p4又はp5が２以上の
    整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても、ま
    たは相異なっていてもよく、 R1及びR2は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12
    アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C12)アル
    キル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換さ
    れた(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R7
    によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C
    8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3
    〜C12アルキニル、R7によって任意に置換された(C3〜C
    12)アルキニル、-OR8、-N(R9)R8、-SR10、-S(O)2R10、-
    SN(R12)R11、-S(O)2N(R14)R13、-C(O)R15、-C(O)OR15、
    -C(O)SR15、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(O)N(R14)R13又
    はMを表すか、或いは、R1とR2とは一緒になってC2〜C6
    アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子
    と共に３〜７員環を形成してもよく、このときこのアル
    キレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を０〜１個
    含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基又
    はC1〜C6アルコキシ基によって任意に置換されていても
    よく、 Mは、式M-1から式M-28までの何れかで表される脂肪族複
    素環を表し、 【化４】 R3は、水素原子、C1〜C6アルキル、R18によって任意に
    置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、
    R18によって任意に置換された(C3〜C6)シクロアルキ
    ル、C3〜C6アルケニル、R18によって任意に置換された
    (C3〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R18によって
    任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、-OR 8、-N(R9)
    R8、-SR10、-S(O)2R10、-SN(R12)R11、-S(O)2N(R14)
    R13、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)OR15、-C
    (S)SR15、-C(O)N(R14)R13又はMを表し、 R4は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキ
    ル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ア
    ルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1
    〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキ
    ル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6
    アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアル
    キルスルホニル(C 1〜C4)アルキル、C2〜C6シアノアルキ
    ル、トリメチルシリル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケ
    ニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜
    C6ハロアルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよ
    いフェニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェ
    ニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p2によって置換されていて
    もよいナフチル、L、L-(C1〜C4)アルキル、M又はM-(C1
    〜C4)アルキルを表し、 R5は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ア
    ルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C
    4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキ
    ル、C2〜C6シアノアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3
    〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハ
    ロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニ
    ル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)
    p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アル
    キル又はL-(C1〜C4)アルキルを表すか、或いは、R4とR5
    とは一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することに
    より、各々が結合する原子と共に５〜６員環を形成して
    もよく、このときこのアルキレン鎖はハロゲン原子、シ
    アノ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1
    〜C6ヒドロキシアルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)
    アルキル基、トリメチルシリル(C1〜C4)アルキル基、C1
    〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜
    C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル
    基、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル基又
    は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜
    C4)アルキル基によって任意に置換されていてもよく、 R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6
    アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ
    カルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカ
    ルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6
    アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニ
    ル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル又は
    (Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)
    アルキルを表し、 R7は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロア
    ルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR19、-NHR
    20、-N(R20)R19、-SH、-S(O)rR21、-CHO、-C(O)R22、-C
    (O)OH、-C(O)OR22、-C(O)SR22、-C(O)NHR23、-C(O)N(R
    23)R22、-C(O)C(O)OR22、-CH=NOR24、-C(=NOR24)R22、-
    P(O)(OR25)2、-P(S)(OR25)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フ
    ェニル)2、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニ
    ル、(Z)p2によって置換されていてもよいナフチル、L又
    はMを表し、 R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6
    アルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェ
    ニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル
    (C1〜C4)アルキルを表し、 R9は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキ
    ルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6
    アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニ
    ル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルカル
    ボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェノキ
    シカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよい
    フェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニルを表し、 R10は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6
    アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニ
    ル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)
    p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表
    し、 R11は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C2〜C
    12シアノアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキ
    ル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、
    C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12
    アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキル
    カルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、(Z)p1によ
    って置換されていてもよいフェニル又は(Z)p1によって
    置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表
    し、 R12は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C2〜C
    12シアノアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキ
    ル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、
    C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12
    アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、(Z)p1によって置
    換されていてもよいフェニル又は(Z)p1によって置換さ
    れていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表すか、或
    いは、R1 1とR12とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を
    形成することにより、結合する窒素原子と共に５〜８員
    環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素
    原子又は硫黄原子を０〜１個含んでもよく、且つC1〜C4
    アルキル基によって置換されていてもよく、 R13は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8
    シクロアルキル、C2〜C 6シアノアルキル、C1〜C6アルコ
    キシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アル
    キニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキ
    シ、C1〜C6ハロアルコキシ、(Z)p1によって置換されて
    いてもよいフェニル、(Z)p1によって置換されていても
    よいベンジル又は(Z)p1によって置換されていてもよい
    ベンジルオキシを表し、 R14は、水素原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアル
    キルを表すか、或いは、R13とR14とが一緒になってC4〜
    C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原
    子と共に５〜８員環を形成してもよく、このときこのア
    ルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜１個含んでも
    よく、且つC1〜C4アルキル基によって置換されていても
    よく、 R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、(Z)p1に
    よって置換されていてもよいフェニル、(Z)p2によって
    置換されていてもよいナフチル又はLを表し、 R16は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C
    6ハロアルキル、C1〜C 6ヒドロキシアルキル、C1〜C4ア
    ルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニ
    ル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコ
    キシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよ
    いフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が２以上の整数を
    表すとき、各々のR16は互いに同一であっても、または
    相異なっていてもよく、 R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアル
    キルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6
    ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカル
    ボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6
    アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)ア
    ミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜
    C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノスル
    ホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、(Z)p1
    によって置換されていてもよいフェニルカルボニル、
    (Z) p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)
    アルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されていても
    よいフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z)p1に
    よって置換されていてもよいフェニルスルホニル、-P
    (O)(OR25)2又は-P(S)(OR 25)2を表し、 R18は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-OH、C1〜C6ア
    ルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ(C
    1〜C4)アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロア
    ルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロ
    アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1
    〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルカルボニ
    ル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシ
    カルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6
    アルキルアミノカルボニル、ジ(C 1〜C6アルキル)アミノ
    カルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェ
    ニル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル
    チオを表し、 R19は、C1〜C6アルキル、R26によって任意に置換された
    (C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R26によっ
    て任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C 3〜C6ア
    ルケニル、R26によって任意に置換された(C3〜C6)アル
    ケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロア
    ルケニル、C3〜C6アルキニル、R26によって任意に置換
    された(C3〜C6)アルキニル、-CHO、-C(O)R22、-C(O)OR
    22、-C(O)NHR23、-C(O)N(R23)R22、-C(S)NHR23、-C(S)N
    (R23)R22、-S(O)2R22、-S(O)2NHR23、-S(O)2N(R23)
    R22、-P(O)(OR25)2、-P(S)(OR25)2、(Z)p1によって置換
    されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されて
    いてもよいナフチル、L又はMを表し、 R20は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1
    〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケ
    ニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CH
    O、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカ
    ルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロア
    ルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜
    C6ハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置換されて
    いてもよいフェニル、(Z)p1によって置換されていても
    よいフェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されてい
    てもよいフェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、(Z)p1
    によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルコ
    キシカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよい
    フェノキシカルボニル、(Z)p2によって置換されていて
    もよいナフチル、L又はMを表すか、或いは、R19とR20と
    が一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することによ
    り、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよ
    く、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子
    を０〜１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6ア
    ルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によって置換されて
    いてもよく、 R21は、C1〜C8アルキル、R27によって任意に置換された
    (C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R27によっ
    て任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C 3〜C6ア
    ルケニル、R27によって任意に置換された(C3〜C6)アル
    ケニル、C3〜C6アルキニル、R27によって任意に置換さ
    れた(C3〜C6)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C
    1〜C6ハロアルキルチオ、-CHO、-C(O)R22、-C(S)R22、-
    C(O)OR22、-C(O)SR22、-C(S)OR22、-C(S)SR22、-C(O)NH
    R23、-C(O)N(R23)R22、-C(S)NHR23、-C(S)N(R23)R22、-
    C(O)C(O)OR22、-P(O)(OR25)2、-P(S)(OR25)2、(Z)p1に
    よって置換されていてもよいフェニル、(Z)p1によって
    置換されていてもよいフェニルチオ、(Z)p2によって置
    換されていてもよいナフチル、L又はMを表し、 R22は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8
    シクロアルキル、C3〜C 8ハロシクロアルキル、C3〜C8シ
    クロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1
    〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキ
    ル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロ
    アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホ
    ニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル
    (C1〜C4)アルキル、C2〜C6シアノアルキル、トリメチル
    シリル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハ
    ロアルケニル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキ
    ル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2
    〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、(Z)p1によっ
    て置換されていてもよいフェニル、(Z)p1によって置換
    されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p2に
    よって置換されていてもよいナフチル、L、L-(C1〜C4)
    アルキル、M又はM-(C1〜C4)アルキルを表し、 R23は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハ
    ロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキル
    スルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜
    C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロア
    ルキニルを表すか、或いは、R22とR23とが一緒になって
    C2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒
    素原子と共に３〜６員環を形成してもよく、このときこ
    のアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を０〜１個含ん
    でもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜
    C6アルコキシ基又は(Z)p1によって置換されていてもよ
    いフェニル基によって置換されていてもよく、 R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ア
    ルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C
    4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキ
    ル、C2〜C6シアノアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル
    (C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C
    4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1
    〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシ
    クロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニ
    ル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、(Z)p1
    によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p1によっ
    て置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル又は
    L-(C1〜C4)アルキルを表し、 R25は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表
    し、 R26は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキ
    ル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR28、-SH、-S
    (O)rR28、-NHR29、-N(R29)R28、-CHO、-C(O)R30、-C(=N
    OR24)R30、-C(O)OH、-C(O)OR30、(Z)p1によって置換さ
    れていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されてい
    てもよいナフチル、L又はMを表し、 R27は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロ
    アルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR28、-S
    H、-S(O)rR28、-NHR29、-N(R29)R28、-CHO、-C(O)R15、
    -C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)NHR14、-C(O)N(R14)R13、
    -C(O)C(O)OR15、-CH=NOR24、-C(=NOR24)R15、-P(O)(OR
    25)2、-P(S)(OR25)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)
    2、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)
    p2によって置換されていてもよいナフチル、L又はMを表
    し、 R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8
    シクロアルキル、C3〜C 8ハロシクロアルキル、C1〜C6ア
    ルコキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C
    6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニ
    ル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケ
    ニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CH
    O、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカ
    ルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロア
    ルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニ
    ル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アル
    キルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ
    チオカルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよい
    フェニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニ
    ル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されていても
    よいフェニルカルボニル、(Z)p2によって置換されてい
    てもよいナフチル、L又はMを表し、 R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6
    アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロア
    ルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜
    C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニ
    ル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z)p1によって置
    換されていてもよいフェニル、(Z)p1によって置換され
    ていてもよいフェニルカルボニル、(Z)p1によって置換
    されていてもよいフェノキシカルボニル、(Z)p2によっ
    て置換されていてもよいナフチル、L又はMを表すか、或
    いは、R28とR29とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を
    形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員
    環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素
    原子又は硫黄原子を０〜１個含んでもよく、且つハロゲ
    ン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、 R30は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8
    シクロアルキル、C3〜C 8ハロシクロアルキル、C1〜C6ア
    ルコキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C
    6)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニ
    ル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6
    ハロアルケニル(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルキ
    ニル、C2〜C6ハロアルキニル、(Z)p1によって置換され
    ていてもよいフェニル、(Z)p1によって置換されていて
    もよいフェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p2によって置換
    されていてもよいナフチル、L又はMを表し、 mは、１〜４の整数を表し、ｎは、１〜４の整数を表
    し、 p1は、１〜５の整数を表し、 p2は、１〜７の整数を表し、 p3は、１〜４の整数を表し、 p4は、１〜３の整数を表し、 p5は、１又は２の整数を表し、 q1は、０〜３の整数を表し、 q2は、０〜５の整数を表し、 q3は、０〜７の整数を表し、 q4は、０〜９の整数を表し、 rは、０〜２の整数を表す。］で表されるアシルアンス
    ラニル酸アミド化合物又はその塩。
  2. 【請求項２】W1及びW2は、酸素原子を表し、 Xは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C
    6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキ
    ル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6
    アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキ
    ルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1
    〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホ
    ニルを表し、mが２以上の整数を表すとき、各々のXは互
    いに同一であっても、または相異なっていてもよく、 更に、mが2以上の整数であり、且つ２つのXが隣接する
    場合には、隣接する２つのXは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を
    形成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子
    と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、
    環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はフッ
    素原子又はメチル基によって任意に置換されていてもよ
    く、 Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C
    6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキ
    ル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1
    〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロ
    アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハ
    ロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、
    C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカル
    ボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、(Z)p1によ
    って置換されていてもよいフェニル又はLを表し、nが２
    以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であって
    も、または相異なっていてもよく、 R1は、C1〜C12アルキル、R7によって任意に置換された
    (C1〜C12)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によっ
    て任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C12
    アルケニル、R7によって任意に置換された(C3〜C12)ア
    ルケニル、C3〜C12アルキニル、R7によって任意に置換
    された(C3〜C12)アルキニル、C1〜C6アルコキシ、-N
    (R9)R8又はMを表し、 R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C
    1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキ
    ル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4
    アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6シアノア
    ルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキ
    ル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6
    アルキニル、-SR10、-S(O)2R10、-SN(R12)R11、C1〜C6
    アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又は
    (Z)p1によって置換されていてもよいフェニルチオ(C1〜
    C4)アルキルを表すか、或いは、R1とR2とは一緒になっ
    てC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する
    窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよく、このとき
    このアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を
    ０〜１個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アル
    キル基又はC1〜C6アルコキシ基によって任意に置換され
    ていてもよく、 R3は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C1〜C4アルコキシ(C 1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキ
    ルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1
    〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)ア
    ルキル、C2〜C6シアノアルキル、C1〜C6アルコキシカル
    ボニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜
    C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-SR10、-S(O)2R10、
    -SN(R12)R11、-C(O)R15、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(S)
    OR15、-C(S)SR15又は(Z)p1によって置換されていてもよ
    いフェニルチオ(C1〜C4)アルキルを表し、 R4は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキ
    ル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルケニル(C3〜C8)
    シクロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル(C3〜C8)シクロ
    アルキル、C2〜C6ハロアルキニル、(Z)p1によって置換
    されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されて
    いてもよいナフチル、L又はMを表し、 R5は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1
    〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アル
    キル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜
    C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、(Z)p1によって
    置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル又はL-
    (C1〜C4)アルキルを表すか、或いは、R4とR5とは一緒に
    なってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、各々
    が結合する原子と共に５〜６員環を形成してもよく、こ
    のときこのアルキレン鎖はハロゲン原子、シアノ基、C1
    〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6ヒドロ
    キシアルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル
    基、トリメチルシリル(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アル
    コキシ基、C1〜C6アルキルスルホニル基、C1〜C6アルキ
    ルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、(Z)
    p1によって置換されていてもよいフェニル基又は(Z) p1
    によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキ
    ル基によって任意に置換されていてもよく、 R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、
    -OH、-OR19、-NHR20、-N(R20)R19、-SH、-S(O)rR21、-C
    HO、-C(O)R22、-CH=NOR24、-C(=NOR24)R22、-C(O)O
    R22、-C(O)NHR23、-C(O)N(R23)R22、(Z)p1によって置換
    されていてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されて
    いてもよいナフチル、L又はMを表し、 R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、(Z)p1によって置換
    されていてもよいフェニル又は(Z)p1によって置換され
    ていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、 R9は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカル
    ボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコ
    キシカルボニル又は(Z)p1によって置換されていてもよ
    いフェニルカルボニルを表し、 R10は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又は(Z)p1
    によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R11は、C1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニ
    ル(C1〜C12)アルキル又はC1〜C12アルコキシカルボニル
    を表し、 R12は、C1〜C12アルキルを表すか、或いは、R11とR12と
    が一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することによ
    り、結合する窒素原子と共に５〜８員環を形成してもよ
    く、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子
    を０〜１個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基によっ
    て置換されていてもよく、 R15は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表
    し、 R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6
    アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1
    〜C4)アルキル、-C(O)R22、-C(O)OR22、-C(O)N(R23)
    R22、-C(S)N(R23)R22、-S(O)2R22、-S(O)2N(R23)R22、-
    P(O)(OR25)2、-P(S)(OR25)2、(Z)p1によって置換されて
    いてもよいフェニル又は(Z)p1によって置換されていて
    もよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、 R20は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキ
    ルチオ(C1〜C4)アルキル又は(Z)p1によって置換されて
    いてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表すか、或い
    は、R19とR20とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形
    成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環
    を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原
    子又は硫黄原子を０〜１個含んでもよく、且つハロゲン
    原子、C1〜C6アルキル基又はC1〜C6ハロアルキル基によ
    って置換されていてもよく、 R21は、C1〜C8アルキル、R27によって任意に置換された
    (C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アル
    ケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、-C
    (O)R22、-C(O)N(R23)R22、-C(S)N(R23)R22、-P(O)(O
    R25)2、-P(S)(OR25)2、(Z)p1によって置換されていても
    よいフェニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフ
    ェニルチオ又はLを表し、 R22は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8
    シクロアルキル、C3〜C 8ハロシクロアルキル、C1〜C6ア
    ルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C
    4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキ
    ル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6ア
    ルケニル、C2〜C6アルキニル、(Z)p1によって置換され
    ていてもよいフェニル、(Z)p1によって置換されていて
    もよいフェニル(C1〜C4)アルキル、L又はMを表し、 R23は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或い
    は、R22とR23とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形
    成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環
    を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原
    子又は硫黄原子を０〜１個含んでもよく、且つハロゲン
    原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基又は(Z)
    p1によって置換されていてもよいフェニル基によって置
    換されていてもよく、 R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ア
    ルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C
    4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アル
    キル、ジ(C1〜C 4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)ア
    ルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3
    〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル又は(Z)p1によ
    って置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを
    表し、 R25は、C1〜C6アルキルを表し、 R27は、ハロゲン原子、C3〜C8シクロアルキル、-OH、-O
    R28、-SH、-S(O)rR28、-N(R29)R28、-C(O)R22、-C(O)OR
    22、-C(O)N(R23)R22又は(Z)p1によって置換されていて
    もよいフェニルを表し、 R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6
    アルキルカルボニル、C 1〜C6ハロアルキルカルボニル、
    C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカ
    ルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C
    6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニ
    ル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル又は(Z)p1によって
    置換されていてもよいフェニルカルボニルを表し、 R29は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表す請求項１記
    載のアシルアンスラニル酸アミド化合物又はその塩。
  3. 【請求項３】請求項２に記載された化合物のうちで、一
    般式（２）： 【化５】 ［式中、X1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4
    アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキ
    ル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3
    アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキ
    ルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1
    〜C3アルキルスルホニル又はC1〜C3ハロアルキルスルホ
    ニルを表し、 X2は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、トリ
    フルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
    フルオロメトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチ
    オ、トリフルオロメチルチオ、メタンスルホニル、ジフ
    ルオロメタンスルホニル又はトリフルオロメタンスルホ
    ニルを表し、m1が２以上の整数を表すとき、各々のX2は
    互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、 Yは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C
    6ハロアルキル、C1〜C 6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ア
    ルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチ
    オ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスル
    フィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアル
    キルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよい
    フェニル又はLを表し、nが２以上の整数を表すとき、各
    々のYは互いに同一であっても、または相異なっていて
    もよく、 Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C
    6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C
    1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハ
    ロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6
    ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニ
    ル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル又はフェニルを表
    し、p1, p2, p3, p4又はp5が２以上の整数を表すとき、
    各々のZは互いに同一であっても、または相異なってい
    てもよく、 R1は、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C
    1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ヒドロキシ(C
    3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シク
    ロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C3〜C8)シクロアルキ
    ル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C3〜C8)シクロアルキ
    ル、C1〜C4アルキルスルホニル(C3〜C 8)シクロアルキ
    ル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6
    アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキ
    シ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜
    C6)アルケニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフ
    ェニル(C3〜C6)アルキニル、L-(C3〜C6)アルケニル、L-
    (C3〜C6)アルキニル又はMを表し、 R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、 R3は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、 R4は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキ
    ル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル又は
    (Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R5は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8
    シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケ
    ニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル又は
    (Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)
    アルキルを表すか、或いは、R4とR5とは一緒になってC2
    〜C3アルキレン鎖を形成することにより、各々が結合す
    る原子と共に５〜６員環を形成してもよく、このときこ
    のアルキレン鎖はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1
    〜C6ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキ
    ル基、トリメチルシリル(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6ア
    ルコキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、(Z)p1に
    よって置換されていてもよいフェニル基又は(Z)p1によ
    って置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル基
    によって任意に置換されていてもよく、 R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル
    又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表
    し、 R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、
    -OH、-OR19、-N(R20)C(O)R22、-N(R20)C(O)OR22、-N(R
    20)C(O)N(R23)R22、-N(R20)C(S)N(R23)R22、-N(R20)S
    (O)2R22、-N(R20)S(O)2N(R23)R22、-N(R20)P(O)(O
    R25)2、-N(R20)P(S)(OR2 5)2、-SH、-S(O)rR21、-CHO、-
    C(O)R22、-CH=NOR24、-C(=NOR24)R22、-C(O)OR22、-C
    (O)NHR23、-C(O)N(R23)R22、(Z)p1によって置換されて
    いてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていても
    よいナフチル、L又はMを表し、 R16は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、q1, q
    2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR16は互
    いに同一であっても、または相異なっていてもよく、 R17は、水素原子、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6
    ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニ
    ル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキル
    アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニ
    ル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6
    アルキル)アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルスル
    ホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z)p1によっ
    て置換されていてもよいフェニルカルボニル、(Z)p1に
    よって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル
    カルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェ
    ニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル又は(Z)p1によって
    置換されていてもよいフェニルスルホニルを表し、 R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6
    アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1
    〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハ
    ロアルキルカルボニル、-C(O)N(R23)R22、C1〜C6アルキ
    ルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-P(O)
    (OR12)2、-P(S)(OR12)2、(Z)p1によって置換されていて
    もよいフェニル又は(Z)p1によって置換されていてもよ
    いフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、 R20は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、 R21は、C1〜C6アルキル、R27によって任意に置換された
    (C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アル
    ケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜
    C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニ
    ル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アル
    キル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカ
    ルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、
    (Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p1に
    よって置換されていてもよいフェニルチオ又はLを表
    し、 R22は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8
    シクロアルキル、C1〜C 6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、
    C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキル
    スルホニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜
    C6アルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフ
    ェニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル
    (C1〜C4)アルキル、L又はMを表し、 R23は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或い
    は、R22とR23とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形
    成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環
    を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原
    子又は硫黄原子を０〜１個含んでもよく、且つC1〜C6ア
    ルキル基又はC1〜C6アルコキシ基によって置換されてい
    てもよく、 R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアル
    キル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アル
    キル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ア
    ルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アル
    キル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アル
    ケニル、C3〜C6アルキニル又は(Z)p1によって置換され
    ていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、 R27は、ハロゲン原子、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6
    アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルカルボ
    ニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルカル
    ボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキル
    アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニ
    ル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを
    表し、 m1は、１〜３の整数を表す。］で表されるアシルアンス
    ラニル酸アミド化合物又はその塩。
  4. 【請求項４】請求項２に記載された化合物のうちで、一
    般式（３）： 【化６】 ［式中、X1は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4
    アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキ
    ル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3
    アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C3アルキ
    ルスルフィニル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル、C1
    〜C3アルキルスルホニル又はC1〜C3ハロアルキルスルホ
    ニルを表し、 X2は、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル、トリ
    フルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリ
    フルオロメトキシ、メチルチオ、ジフルオロメチルチ
    オ、トリフルオロメチルチオ、メタンスルホニル、ジフ
    ルオロメタンスルホニル又はトリフルオロメタンスルホ
    ニルを表し、m1が２以上の整数を表すとき、各々のX2は
    互いに同一であっても、または相異なっていてもよく、 Yは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C
    6ハロアルキル、C1〜C 6ヒドロキシアルキル、C1〜C6ア
    ルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチ
    オ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスル
    フィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアル
    キルスルホニル、(Z)p1によって置換されていてもよい
    フェニル又はLを表し、nが２以上の整数を表すとき、各
    々のYは互いに同一であっても、または相異なっていて
    もよく、 Zは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C
    6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C
    1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハ
    ロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6
    ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニ
    ル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル又はフェニルを表
    し、p1, p2, p3, p4又はp5が２以上の整数を表すとき、
    各々のZは互いに同一であっても、または相異なってい
    てもよく、 R1は、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C
    1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、ヒドロキシ(C
    3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シク
    ロアルキル、C1〜C4アルキルチオ(C3〜C8)シクロアルキ
    ル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C3〜C8)シクロアルキ
    ル、C1〜C4アルキルスルホニル(C3〜C 8)シクロアルキ
    ル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6
    アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキ
    シ、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C3〜
    C6)アルケニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフ
    ェニル(C3〜C6)アルキニル、L-(C3〜C6)アルケニル、L-
    (C3〜C6)アルキニル又はMを表し、 R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、 R3は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、 R4は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキ
    ル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル又は
    (Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表し、 R5は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキ
    ル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C8
    シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケ
    ニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル又は
    (Z)p1によって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)
    アルキルを表すか、或いは、R4とR5とは一緒になってC2
    〜C3アルキレン鎖を形成することにより、各々が結合す
    る原子と共に５〜６員環を形成してもよく、このときこ
    のアルキレン鎖はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1
    〜C6ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキ
    ル基、トリメチルシリル(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6ア
    ルコキシ基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、(Z)p1に
    よって置換されていてもよいフェニル基又は(Z)p1によ
    って置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル基
    によって任意に置換されていてもよく、 R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル
    又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを表
    し、 R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、
    -OH、-OR19、-N(R20)C(O)R22、-N(R20)C(O)OR22、-N(R
    20)C(O)N(R23)R22、-N(R20)C(S)N(R23)R22、-N(R20)S
    (O)2R22、-N(R20)S(O)2N(R23)R22、-N(R20)P(O)(O
    R25)2、-N(R20)P(S)(OR2 5)2、-SH、-S(O)rR21、-CHO、-
    C(O)R22、-CH=NOR24、-C(=NOR24)R22、-C(O)OR22、-C
    (O)NHR23、-C(O)N(R23)R22、(Z)p1によって置換されて
    いてもよいフェニル、(Z)p2によって置換されていても
    よいナフチル、L又はMを表し、 R16は、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、q1, q
    2, q3又はq4が２以上の整数を表すとき、各々のR16は互
    いに同一であっても、または相異なっていてもよく、 R17は、水素原子、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6
    ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニ
    ル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキル
    アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニ
    ル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6
    アルキル)アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルスル
    ホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、(Z)p1によっ
    て置換されていてもよいフェニルカルボニル、(Z)p1に
    よって置換されていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキル
    カルボニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェ
    ニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル又は(Z)p1によって
    置換されていてもよいフェニルスルホニルを表し、 R19は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6
    アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1
    〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハ
    ロアルキルカルボニル、-C(O)N(R23)R22、C1〜C6アルキ
    ルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-P(O)
    (OR12)2、-P(S)(OR12)2、(Z)p1によって置換されていて
    もよいフェニル又は(Z)p1によって置換されていてもよ
    いフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、 R20は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、 R21は、C1〜C6アルキル、R27によって任意に置換された
    (C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アル
    ケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜
    C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニ
    ル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アル
    キル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカ
    ルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、
    (Z)p1によって置換されていてもよいフェニル、(Z)p1に
    よって置換されていてもよいフェニルチオ又はLを表
    し、 R22は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8
    シクロアルキル、C1〜C 6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、
    C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキル
    スルホニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜
    C6アルキニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフ
    ェニル、(Z)p1によって置換されていてもよいフェニル
    (C1〜C4)アルキル、L又はMを表し、 R23は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或い
    は、R22とR23とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形
    成することにより、結合する窒素原子と共に３〜６員環
    を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖は酸素原
    子又は硫黄原子を０〜１個含んでもよく、且つC1〜C6ア
    ルキル基又はC1〜C6アルコキシ基によって置換されてい
    てもよく、 R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアル
    キル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アル
    キル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ア
    ルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アル
    キル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アル
    ケニル、C3〜C6アルキニル又は(Z)p1によって置換され
    ていてもよいフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、 R27は、ハロゲン原子、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6
    アルキルカルボニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルカルボ
    ニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルカル
    ボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキル
    アミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニ
    ル又は(Z)p1によって置換されていてもよいフェニルを
    表し、 m1は、１〜３の整数を表す。］で表されるアシルアンス
    ラニル酸アミド化合物又はその塩。
  5. 【請求項５】請求項１〜４記載のアシルアンスラニル酸
    アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上
    を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防
    除剤。
  6. 【請求項６】請求項１〜４記載のアシルアンスラニル酸
    アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上
    を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
  7. 【請求項７】請求項１〜４記載のアシルアンスラニル酸
    アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上
    を有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダ
    ニ剤。
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