JP2006306850A - 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤 Download PDF

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Abstract

【課題】新規な農薬、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】一般式(1):
Figure 2006306850

[W1及びW2は酸素原子又は硫黄原子、Xはハロゲン原子等、YはC1〜C6アルキル等、R1はC1〜C12アルキル等、R2及びR3は水素原子等、R4はC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキル等、R5はフェノキシ(C1〜C6)ハロアルキル等、R6は水素原子、C1〜C12アルキル等、Zはハロゲン原子、C1〜C6ハロアルキル等、m及びnは0〜4の整数、p1は1〜5の整数を表す。]で表される置換ベンズアニリド化合物又はその塩、及びそれらを含有する有害生物防除剤。
【選択図】 なし

Description

本発明は、新規な置換ベンズアニリド化合物及びその塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産、衛生分野(動物薬や家庭用、業務用殺虫剤)における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤を意味する。
従来、特定の置換ベンズアニリド誘導体が、サイトカイン産生阻害活性、バソプレッシン拮抗活性等を有し、医薬品として用いられることが知られている(例えば、特許文献1〜3参照。)。また、特定の置換ベンズアニリド誘導体が、殺虫活性を有することが知られている(例えば、特許文献4〜17参照。)。しかしながら、本発明に係る置換ベンズアニリド化合物に関しては何ら開示されていない。
国際公開第98/024771号パンフレット 国際公開第99/051580号パンフレット 特開2002−249473号公報 欧州特許出願公開第0919542号明細書 欧州特許出願公開第1006107号明細書 国際公開第01/021576号パンフレット 国際公開第01/046124号パンフレット 特開2001−335559号公報 国際公開第02/062807号パンフレット 国際公開第02/094765号パンフレット 国際公開第03/011028号パンフレット 特開2003−040864号公報 国際公開第2004/000796号パンフレット 国際公開第2004/018410号パンフレット 国際公開第2004/018415号パンフレット 国際公開第2004/080984号パンフレット 特開2005−008630号公報
有害生物防除剤、例えば殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来用いられてきた殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは長期の残留性により、生態系を乱しつつある。このような状況下、低毒性かつ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式(1)で表される新規な置換ベンズアニリド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔8〕に関するものである。
〔1〕 一般式(1):
Figure 2006306850
[式中、W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-25〜L-37、L-52〜L-65又はM-1〜M-28を表し、mが2、3又は4を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、-OR8、-S(O)rR8、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ又は-Si(R13)(R14)R12を表し、nが2、3又は4を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニルオキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、フェニル(C1〜C4)アルコキシ、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシ、-N(R20)R19、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
R2及びR3は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-S(O)2R9、-SN(R18)R17、-S(O)2N(R10)R9、-N(R20)R19、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R21によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R21によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
R5は、シアノ、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R21によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ビフェニル、(Z)p1によって置換されたビフェニル、フェノキシフェニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシフェニル、ピリジルオキシフェニル、(Z)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、フェニルチオフェニル、(Z)p1によって置換されたフェニルチオフェニル、フェニルスルフィニルフェニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルフィニルフェニル、フェニルスルホニルフェニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表すか、或いは、隣接位に存在するYと一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、ベンゼン環と縮合する5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、フェニル(C3〜C6)アルケニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル(C3〜C6)アルキニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルキニル、-S(O)2R9、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR22)2、-P(S)(OR22)2又はM-1〜M-28を表し、
L-1〜L-65は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure 2006306850
Figure 2006306850
Figure 2006306850
M-1〜M-28は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure 2006306850
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル又はトリ(C1〜C6アルキル)シリルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
R8は、C1〜C6アルキル、R25によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R25によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R25によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R25によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-4、L-6〜L-13、L-15〜L-23、L-25〜L-37、L-39、L-40、L-42、L-43、L-45、L-47、L-50〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、L-1〜L-65の何れかによって置換された(C1〜C4)アルキル、M-1〜M-49の何れかによって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R11はR9と一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R15は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R16は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR26、-N(R27)R26、-SH、-S(O)rR28、-SO2NHR30、-SO2N(R30)R29、-CHO、-C(O)R29、-C(O)OH、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NHR30、-C(O)N(R30)R29、-C(O)C(O)OR29、-C(R32)=NOH、-C(R32)=NOR31、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR22)2、-P(S)(OR22)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
R17は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R17とR18とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R19は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R20は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R21は、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
R22は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R23は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR23は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-P(O)(OR22)2又は-P(S)(OR22)2を表し、
R25は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
R26は、水素原子、C1〜C8アルキル、R33によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R29、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NHR30、-C(O)N(R30)R29、-C(O)C(O)R29、-C(O)C(O)OR29、-C(S)R29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NHR30、-C(S)N(R30)R29、-S(O)2R29、-S(O)2N(R30)R29、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR22)2、-P(S)(OR22)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
R27は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、R26とR27とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって置換されていてもよく、
R28は、C1〜C8アルキル、R33によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-CHO、-C(O)R29、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NHR30、-C(O)N(R30)R29、-C(O)C(O)R29、-C(O)C(O)OR29、-C(S)R29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NHR30、-C(S)N(R30)R29、-P(O)(OR22)2、-P(S)(OR22)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L-18、L-21、L-25、L-30〜L-35、L-52、L-55、L-56又はM-1〜M-28を表し、
R29は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29とR30とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R31は、水素原子、C1〜C8アルキル、R33によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR33によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、
R32は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R33は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR34、-SH、-S(O)rR34、-NHR35、-N(R35)R34、-CHO、-C(O)R29、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NHR30、-C(O)N(R30)R29、-C(O)C(O)OR29、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR22)2、-P(S)(OR22)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
R34は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
R35は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表すか、或いは、R34とR35とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、
mは、0〜4の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、0〜4の整数を表し、
p3は、0〜3の整数を表し、
p4は、0〜2の整数を表し、
p5は、0又は1の整数を表し、
q1は、0〜3の整数を表し、
q2は、0〜5の整数を表し、
q3は、0〜7の整数を表し、
q4は、0〜9の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表される置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
〔2〕 W1及びW2は、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、nが2又は3を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C1〜C8アルコキシ、M-4〜M-7、M-9、M-14〜M-19、M-21又はM-22を表し、
R2及びR3は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ又は-SN(R18)R17を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R5は、シアノ、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシフェニル、(Z)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-25〜L-37、L-39、L-40、L-42、L-43、L-45、L-47、L-50〜L-65、M-4〜M-7、M-14〜M-18又はM-19を表すか、或いは、隣接位に存在するYと一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、ベンゼン環と縮合する5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、フェニル(C3〜C6)アルケニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル(C3〜C6)アルキニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルキニル、-S(O)2R9、-C(O)R9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR22)2又は-P(S)(OR22)2を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CF2CF2O-, -CF2OCF2-, -OCF2O-, -OCF2CHFO-, -OCF2CF2O-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R12は、C1〜C6アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R16は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR26、-N(R27)R26、-S(O)rR28、-SO2N(R30)R29、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R30)R29、-C(R32)=NOH、-C(R32)=NOR31、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1、L-2、L-3、L-4、L-52、L-53、L-54又はM-1〜M-28を表し、
R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
R18は、C1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17とR18とが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R21は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニルアミノ、(Z)p1によって置換されたフェニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-41、L-44、L-52〜L-59又はL-60を表し、
R22は、C1〜C6アルキルを表し、
R23は、C1〜C4アルキルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR23は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
R24は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R30)R29、C1〜C6アルキルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R27は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-21、L-35、L-52又はL-55を表し、
R29は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R30は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R29とR30とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
R31は、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
R32は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、0〜3の整数を表し、
nは、0〜3の整数を表し、
q2、q3及びq4は、各々独立して0〜2の整数を表す上記〔1〕記載の置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
〔3〕 Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル又はC3〜C8アルキニルを表し、
R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R3は、水素原子を表し、
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
R5は、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシフェニル、(Z)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-52〜L-59又はL-60を表すか、或いは、隣接位に存在するYと一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、ベンゼン環と縮合する5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル又はトリ(C1〜C4アルキル)シリルを表し、
R16は、-OR26、-N(R27)R26、-S(O)rR28、-SO2N(R30)R29、-C(R32)=NOH又は-C(R32)=NOR31を表し、
R21は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニルアミノ、(Z)p1によって置換されたフェニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-41、L-44、L-52〜L-59又はL-60を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
R28は、C1〜C6アルキルを表し、
R29は、C1〜C6アルキルを表し、
R30は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R31は、C1〜C6アルキルを表し、
R32は、水素原子を表し、
mは、0〜2の整数を表し、
nは、0〜2の整数を表す上記〔2〕記載の置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
〔4〕 Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子又はC1〜C4アルキルを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、C1〜C8アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキルを表し、
R2は、水素原子を表し、
R4は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R5は、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシフェニル、(Z)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-52〜L-59又はL-60を表し、
R6は、水素原子を表す上記〔3〕記載の置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
〔5〕 一般式(2)又は一般式(3):
Figure 2006306850
[式中、Y1は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
Y2及びY3は、各々独立して水素原子を表すか、或いは、R5と一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、ベンゼン環と縮合する5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
R5は、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシフェニル、(Z)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-52〜L-59又はL-60を表し、
R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル又はトリ(C1〜C4アルキル)シリルを表し、
R21は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニルアミノ、(Z)p1によって置換されたフェニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-41、L-44、L-52〜L-59又はL-60を表し、
L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-41、L-44、L-52〜L-59又はL-60は、それぞれ下記の芳香族複素環を表し、
Figure 2006306850
Figure 2006306850
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CF2CF2O-, -CF2OCF2-, -OCF2O-, -OCF2CHFO-, -OCF2CF2O-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
R15は、C1〜C6アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
p2は、0〜4の整数を表し、
p3は、0〜3の整数を表し、
p4は、0〜2の整数を表し、
p5は、0又は1の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表されるN−置換フェニル−3−ニトロフタルイミド若しくは置換アニリン又はそれらの塩。
〔6〕 上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
〔7〕 上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
〔8〕 上記〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤又は殺ダニ剤。
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。さらに、一般式(1)で表される本発明化合物においては、R2或いはR3が水素原子であるときに、場合によっては次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本発明はそれらの構造をも包含するものである。
Figure 2006306850
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1,1,2-トリメチルプロピル基、1,2,2-トリメチルプロピル基、1-エチル-1-メチルプロピル基、1-エチル-2-メチルプロピル基、ヘプチル基、1-メチルヘキシル基、1,1-ジメチルペンチル基、オクチル基、1-メチルヘプチル基、1,1-ジメチルヘキシル基、ノニル基、1-メチルオクチル基、1,1-ジメチルヘプチル基、デシル基、1-メチルノニル基、ウンデシル基、1-メチルデシル基、ドデシル基、1-メチルウンデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、1-クロロエチル基、2-クロロエチル基、1-ブロモエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、1,2-ジクロロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-クロロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエチル基、1-クロロプロピル基、2-クロロプロピル基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチル基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、4-クロロブチル基、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル基、3,3,3-トリフルオロ-1-メチルプロピル基、ノナフルオロブチル基、5-クロロペンチル基、2,3-ジブロモ-1,1-ジメチルプロピル基、6-クロロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基、7-ブロモヘプチル基、8-クロロオクチル基、9-ブロモノニル基、10-クロロデシル基、11-ブロモウンデシル基、12-ブロモドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるヒドロキシ(Ca〜Cb)アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、水酸基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、3-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、4-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキシ-1,1-ジメチルエチル基、3-ヒドロキシ-1-メチルプロピル基、6-ヒドロキシヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるシアノ(Ca〜Cb)アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、シアノ基によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばシアノメチル基、1-シアノエチル基、2-シアノエチル基、3-シアノプロピル基、1-シアノ-1-メチルエチル基、4-シアノブチル基、2-シアノ-1,1-ジメチルエチル基、1-シアノ-1-メチルプロピル基、6-シアノヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、2-メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、1-メチルシクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば1-ブロモシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-3,3-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基、2-フルオロシクロヘキシル基、2-クロロシクロヘキシル基、3-クロロシクロヘキシル基、4-クロロシクロヘキシル基、2-トリフルオロメチルシクロヘキシル基、3-トリフルオロメチルシクロヘキシル基、4-トリフルオロメチルシクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、1-メチル-1-プロペニル基、2-メチル-1-プロペニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-ブテニル基、1,3-ブタジエニル基、1-メチル-2-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基、1,3-ジメチル-2-ブテニル基、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-3-ブテニル基、2,4-ヘキサジエニル基、2-ヘプテニル基、1,1-ジメチル-4-ペンテニル基、2-オクテニル基、1-メチル-2-ヘプテニル基、2-ウンデセニル基、10-ウンデセニル基、2-ドデセニル基、11-ドデセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2-クロロビニル基、2-ブロモビニル基、2,2-ジクロロビニル基、2,2-ジブロモビニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基、1-クロロメチルビニル基、2-ブロモ-1-メチルビニル基、1-トリフルオロメチルビニル基、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペニル基、1-トリフルオロメチル-2,2-ジフルオロビニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-メチル-1-プロペニル基、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-1-プロペニル基、1,3,3,3-テトラフルオロ-2-トリフルオロメチル-1-プロペニル基、3,3,4,4,5,5,5-ヘプタフルオロ-1-ペンテニル基、5,5-ジフルオロ-4-ペンテニル基、4,5,5-トリフルオロ-4-ペンテニル基、3,4,4,4-テトラフルオロ-3-トリフルオロメチル-1-ブテニル基、4,4,5,5,6,6,6-ヘプタフルオロ-2-ヘキセニル基、3,4,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-3-トリフルオロメチル-1-ペンテニル基、2-パーフルオロヘキシルエテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えばシクロペンテン-1-イル基、2-シクロペンテン-1-イル基、3-シクロペンテン-1-イル基、シクロヘキセン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基、3-シクロヘキセン-1-イル基、2-メチル-2-シクロヘキセン-1-イル基、3-メチル-2-シクロヘキセン-1-イル基、ビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロビシクロ[2.2.1]-5-ヘプテン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1-メチル-3-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、1-ヘキシニル基、3,3-ジメチル-1-ブチニル基、2-ヘキシニル基、1-メチル-2-ペンチニル基、1,1-ジメチル-2-ブチニル基、2-ヘプチニル基、1,1-ジメチル-2-ペンチニル基、2-オクチニル基、2-ノニニル基、2-デシニル基、2-ウンデシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基、3,3,3-トリフルオロ-1-プロピニル基、3-クロロ-1-メチル-2-プロピニル基、3-ブロモ-1-メチル-2-プロピニル基、3-ヨード-1-メチル-2-プロピニル基、3-クロロ-1,1-ジメチル-2-プロピニル基、3-ブロモ-1,1-ジメチル-2-プロピニル基、3-ヨード-1,1-ジメチル-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、1-メチルブチルオキシ基、2-メチルブチルオキシ基、3-メチルブチルオキシ基、1-エチルプロピルオキシ基、1,1-ジメチルプロピルオキシ基、1,2-ジメチルプロピルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基、1,1-ジメチルブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2-ジクロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-トリクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ基、2-クロロプロピルオキシ基、3-クロロプロピルオキシ基、ヘプタフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフルオロ-1-トリフルオロメチルエトキシ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルケニル-O-基を表し、例えば2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、t-ブチルチオ基、n-ペンチルチオ基、1-メチルブチルチオ基、2-メチルブチルチオ基、3-メチルブチルチオ基、1-エチルプロピルチオ基、1,1-ジメチルプロピルチオ基、1,2-ジメチルプロピルチオ基、ネオペンチルチオ基、n-ヘキシルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、1,1,2-トリフルオロ-2-クロロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、t-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-トリフルオロメチルエチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO2-基を表し、例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、t-ブチルスルホニル基、n-ペンチルスルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO2-基を表し、例えばジフルオロメタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、クロロジフルオロメタンスルホニル基、ブロモジフルオロメタンスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエタンスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエタンスルホニル基、1,1,2-トリフルオロ-2-クロロエタンスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、t-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、n-プロピル(メチル)アミノ基、i-プロピル(メチル)アミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、n-ブチル(メチル)アミノ基、i-ブチル(メチル)アミノ基、t-ブチル(メチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばCH3C(O)-基、CH3CH2C(O)-基、CH3CH2CH2C(O)-基、(CH3)2CHC(O)-基、CH3(CH2)3C(O)-基、(CH3)2CHCH2C(O)-基、CH3CH2CH(CH3)C(O)-基、(CH3)3CC(O)-基、CH3(CH2)4C(O)-基、CH3(CH2)5C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばFCH2C(O)-基、ClCH2C(O)-基、F2CHC(O)-基、Cl2CHC(O)-基、CF3C(O)-基、ClCF2C(O)-基、BrCF2C(O)-基、CCl3C(O)-基、CF3CF2C(O)-基、ClCH2CH2CH2C(O)-基、CF3CF2CF2C(O)-基、ClCH2C(CH3)2C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピル-C(O)-基、1-メチルシクロプロピル-C(O)-基、2-メチルシクロプロピル-C(O)-基、2,2-ジメチルシクロプロピル-C(O)-基、シクロブチル-C(O)-基、シクロペンチル-C(O)-基、シクロヘキシル-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばCH3OC(O)-基、CH3CH2OC(O)-基、 CH3CH2CH2OC(O)-基、(CH3)2CHOC(O)-基、CH3(CH2)3OC(O)-基、(CH3)2CHCH2OC(O)-基、(CH3)3COC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばClCH2CH2OC(O)-基、CF3CH2OC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばCH3SC(O)-基、CH3CH2SC(O)-基、 CH3CH2CH2SC(O)-基、(CH3)2CHSC(O)-基、CH3(CH2)3SC(O)-基、(CH3)2CHCH2SC(O)-基、(CH3)3CSC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばCH3OC(S)-基、CH3CH2OC(S)-基、 CH3CH2CH2OC(S)-基、(CH3)2CHOC(S)-基、CH3(CH2)3OC(S)-基、(CH3)2CHCH2OC(S)-基、(CH3)3COC(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばCH3NHC(O)-基、CH3CH2NHC(O)-基、CH3CH2CH2NHC(O)-基、(CH3)2CHNHC(O)-基、CH3(CH2)3NHC(O)-基、(CH3)2CHCH2NHC(O)-基、CH3CH2CH(CH3)NHC(O)-基、(CH3)3CNHC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば(CH3)2NC(O)-基、CH3CH2N(CH3)C(O)-基、(CH3CH2)2NC(O)-基、(CH3CH2CH2)2NC(O)-基、(CH3CH2CH2CH2)2NC(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノチオカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えばCH3NHC(S)-基、CH3CH2NHC(S)-基、CH3CH2CH2NHC(S)-基、(CH3)2CHNHC(S)-基、CH3(CH2)3NHC(S)-基、(CH3)2CHCH2NHC(S)-基、CH3CH2CH(CH3)NHC(S)-基、(CH3)3CNHC(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノチオカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオカルバモイル基を表し、例えば(CH3)2NC(S)-基、CH3CH2N(CH3)C(S)-基、(CH3CH2)2NC(S)-基、(CH3CH2CH2)2NC(S)-基、(CH3CH2CH2CH2)2NC(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばCH3NHSO2-基、CH3CH2NHSO2-基、CH3CH2CH2NHSO2-基、(CH3)2CHNHSO2-基、CH3(CH2)3NHSO2-基、(CH3)2CHCH2NHSO2-基、CH3CH2CH(CH3)NHSO2-基、(CH3)3CNHSO2-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えば(CH3)2NSO2-基、CH3CH2N(CH3)SO2-基、(CH3CH2)2NSO2-基、(CH3CH2CH2)2NSO2-基、(CH3CH2CH2CH2)2NSO2-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)ホスホリルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたホスホリル基を表し、例えば(CH3O)2P(O)-基、(CH3CH2O)2P(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)チオホスホリルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたチオホスホリル基を表し、例えば(CH3O)2P(S)-基、(CH3CH2O)2P(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるトリ(Ca〜Cbアルキル)シリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、t-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばCH3SO2-O-基、CH3CH2SO2-O-基、CH3CH2CH2SO2-O-基、(CH3)2CHSO2-O-基、CH3(CH2)3SO2-O-基、(CH3)2CHCH2SO2-O-基、CH3CH2CH(CH3)SO2-O-基、(CH3)3CSO2-O-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばCF3SO2-O-基、CF3CF2SO2-O-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルアミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-NH-基を表し、例えばCH3SO2-NH-基、CH3CH2SO2-NH-基、CH3CH2CH2SO2-NH-基、(CH3)2CHSO2-NH-基、CH3(CH2)3SO2-NH-基、(CH3)2CHCH2SO2-NH-基、CH3CH2CH(CH3)SO2-NH-基、(CH3)3CSO2-NH-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルアミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-NH-基を表し、例えばCF3SO2-NH-基、CF3CF2SO2-NH-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルアミノカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、ジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、トリ(Ca〜Cbアルキル)シリル(Cd〜Ce)アルキル、フェニル(Cd〜Ce)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(Cd〜Ce)アルキル、L-1〜L-65の何れかによって置換された(Cd〜Ce)アルキル又はM-1〜M-28の何れかによって置換された(Cd〜Ce)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbシクロアルキル基、Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbハロアルキルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbアルキルスルホニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基、Ca〜Cbアルキルカルボニル基、Ca〜Cbハロアルキルカルボニル基、Ca〜Cbアルコキシカルボニル基、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル基、Ca〜Cbアルキルアミノカルボニル基、ジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニル基、トリ(Ca〜Cbアルキル)シリル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、L-1〜L-65基又はM-1〜M-28基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR7によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R21によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R25によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル又はR33によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキルの表記は、任意のR7、R16、R21、R25又はR33によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R7、R16、R21、R25又はR33が2個以上存在するとき、それぞれのR7、R16、R21、R25又はR33は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル又はCa〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキルの表記は、水酸基、前記の意味であるCa〜Cbアルコキシ基又は前記の意味であるCa〜Cbハロアルコキシ基によって任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、例えば2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1-(トリフルオロメチル)エチル基、3-(1,2-ジクロロ-1,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,1,2,2,3,3-ヘキサフルオロプロピル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR21によって任意に置換された(Ca〜Cb)ハロアルキルの表記は、R21によって任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)ハロアルキル基上の置換基R21が2個以上存在するとき、それぞれのR21は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるR7によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R21によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R25によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル又はR33によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル等の表記は、R7、R16、R21、R25又はR33によって任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表す。このとき、R7、R16、R21、R25又はR33による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(Ca〜Cb)シクロアルキル基上の置換基R7、R16、R21、R25又はR33が2個以上存在するとき、それぞれのR7、R16、R21、R25又はR33は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるR21によって任意に置換された(Ca〜Cb)ハロシクロアルキルの表記は、R21によって任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル基を表す。このとき、R21による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(Ca〜Cb)ハロシクロアルキル基上の置換基R21が2個以上存在するとき、それぞれのR21は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるフェニル(Cd〜Ce)アルケニル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(Cd〜Ce)アルケニル等の表記は、それぞれ前記の意味であるフェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR7によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R21によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R25によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル又はR33によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、R7、R16、R21、R25又はR33によって任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルケニル基上の置換基R7、R16、R21、R25又はR33が2個以上存在するとき、それぞれのR7、R16、R21、R25又はR33は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるフェニル(Cd〜Ce)アルキニル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(Cd〜Ce)アルキニルの表記は、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR7によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R16によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R21によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R25によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル又はR33によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニルの表記は、R7、R16、R21、R25又はR33によって任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキニル基上の置換基R7、R16、R21、R25又はR33が2個以上存在するとき、それぞれのR7、R16、R21、R25又はR33は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるフェニル(Ca〜Cb)アルコキシ又は(Z)p1によって置換されたフェニル(Ca〜Cb)アルコキシの表記は、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換された前記の意味である(Ca〜Cb)アルコキシ基を表し、(Ca〜Cb)アルコキシ基として例えば-CH2O-基、-CH(CH3)O-基、-C(CH3)2O-基、-CH2CH2O-基、-CH(CH3)CH2O-基、-C(CH3)2CH2O-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルコキシの表記は、前記の意味であるCa〜Cbハロアルコキシ基によって任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルコキシ基を表し、例えば1,1,2-トリフルオロ-2-トリフルオロメトキシエトキシ基、1,1,2-トリフルオロ-2-ヘプタフルオロプロピルオキシエトキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるフェニル(Ca〜Cb)アルキルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(Ca〜Cb)アルキルカルボニルの表記は、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換された前記の意味である(Ca〜Cb)アルキルカルボニル基を表し、(Ca〜Cb)アルキルカルボニル基として例えば-CH2C(O)-基、-CH(CH3)C(O)-基、-C(CH3)2C(O)-基、-CH2CH2C(O)-基、-CH(CH3)CH2C(O)-基、-C(CH3)2CH2C(O)-基、-CH2CH(CH3)C(O)-基、-CH2C(CH3)2C(O)-基、-CH2CH2CH2C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるフェニル(Ca〜Cb)アルコキシカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(Ca〜Cb)アルコキシカルボニルの表記は、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換された前記の意味である(Ca〜Cb)アルコキシカルボニル基を表し、(Ca〜Cb)アルコキシカルボニル基として例えば-CH2O-C(O)-基、-CH(CH3)O-C(O)-基、-C(CH3)2O-C(O)-基、-CH2CH2O-C(O)-基、-CH(CH3)CH2O-C(O)-基、-C(CH3)2CH2O-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]、
[R17とR18とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、]、
[R26とR27とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、]、
[R29とR30とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]、
及び
[R34とR35とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、モルホリン、テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、チオモルホリン、テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、ピペラジン、テトラヒドロピリミジン-2-オン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R11はR9と一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばイソキサゾリン、1,4,2-ジオキサゾリン、1,4,2-オキサチアゾリン、1,2,4-オキサジアゾリン、ジヒドロ-1,2-オキサジン、ジヒドロ-1,4,2-ジオキサジン、ジヒドロ-1,4,2-オキサチアジン、ジヒドロ-4H-1,2,4-オキサジアジン、テトラヒドロ-1,2-オキサゼピン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明に包含される化合物において、W1又はW2で表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられ、これらのうち酸素原子が好ましい。
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてmが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、X-I:ハロゲン原子。
X-II:シアノ及びニトロ。
X-III:C1〜C6アルキル及びC1〜C6ハロアルキル。
X-IV:C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ及びC1〜C6アルキルスルホニルオキシ。
X-V:C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル及びC1〜C6ハロアルキルスルホニル。
X-VI:mが2以上の整数を表し、且つ、2つのXが隣接し、さらに隣接する2つのXが-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成。このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよい。
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては0〜4の整数が挙げられ、これらのうちmは0,1及び2が好ましい。
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、Y-I:ハロゲン原子。
Y-II:C1〜C6アルキル。
Y-III:C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル及びC1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル。
Y-IV:C1〜C6アルコキシ及びC1〜C6ハロアルコキシ。
Y-V:C1〜C6アルキルチオ及びC1〜C6ハロアルキルチオ。
Y-VI:C1〜C6アルキルアミノ及びジ(C1〜C6アルキル)アミノ。
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の数を表すnとしては0〜4の整数が挙げられ、これらのうちnは0,1及び2が好ましい。
本発明に包含される化合物において、R1で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R1-I:C1〜C8アルキル及びC3〜C8シクロアルキル。
R1-II:-OR26によって任意に置換されたC1〜C8アルキル[ここで、R26はC1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル又はジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニルを表す。]。
R1-III:-CH=NOH又は-CH=NOR31によって任意に置換されたC1〜C8アルキル[ここで、R31はC1〜C6アルキルを表す。]。
R1-IV:R16によって任意に置換されたC1〜C8アルキル[ここで、R16は-OR26を表し、R26は水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、-C(O)N(R30)R29、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R29はC1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R30は水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R29とR30とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよいことを表す。]、M-4、M-5、M-14、M-15及びM-16。
R1-V:R16によって任意に置換されたC1〜C8アルキル[ここで、R16はシアノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(R32)=NOH又は-C(R32)=NOR31を表し、R31はC1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、R32は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]。
R1-VI:R16によって任意に置換されたC1〜C8アルキル[ここで、R16はハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1、L-2、L-3、L-4、L-52、L-53、L-54又はM-1〜M-28を表す。]。
R1-VII:C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル及びC1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル。
R1-VIII:C3〜C8アルケニル及びC3〜C8アルキニル。
R1-IX:C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル及びC1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル。
R1-X:-N(R27)R26によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル[ここで、R26はC1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリルを表し、R27は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]。
R1-XI:R16によって任意に置換されたC1〜C8アルキル[ここで、R16は-S(O)rR28又は-SO2N(R30)R29を表し、R28はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-21、L-35、L-52又はL-55を表し、rは0〜2の整数を表し、R29はC1〜C6アルキルを表し、R30は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]、M-6、M-7、M-17、M-18及びM-19。
R1-XII:R16によって任意に置換されたC1〜C8アルキル[ここで、R16は-N(R27)R26を表し、R26はC1〜C6アルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル又はジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリルを表し、R27は水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]、M-9、M-21及びM-22。
R1-XIII:R1とR2とが一緒になって形成する3〜7員環がアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン及びホモピペリジン。
R1-XIV:C1〜C6アルキル、-OR26によって任意に置換されたC1〜C4アルキル[ここで、R26はC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル又はジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニルを表す。]、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル及びC1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、-N(R27)R26によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル[ここで、R26はC1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はジ(C1〜C4アルキル)チオホスホリルを表し、R27は水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。]及び-CH=NOH又は-CH=NOR31によって任意に置換されたC1〜C4アルキル[ここで、R31はC1〜C4アルキルを表す。]。
本発明に包含される化合物において、R2及びR3で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R2-I又はR3-I:水素原子。
R2-II又はR3-II:水素原子及びC1〜C6アルキル。
R2-III又はR3-III:水素原子、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル及びC1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル。
R2-IV又はR3-IV:水素原子、C3〜C6アルケニル及びC3〜C6アルキニル。
R2-V又はR3-V:水素原子、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ及び-SN(R18)R17[ここで、R17はC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、R18はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17とR18とが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよいことを表す。]。
本発明に包含される化合物において、R4で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R4-I:C1〜C6アルキル及びC1〜C6ハロアルキル。
R4-II:C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル及びC3〜C8ハロシクロアルキル。
R4-III:R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル及びR21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル[ここで、R21はシアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニルアミノ、(Z)p1によって置換されたフェニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-41、L-44、L-52〜L-59又はL-60を表す。]。
R4-IV:C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル及び(Z)p1によって置換されたフェニル。
本発明に包含される化合物において、R5で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R5-I:R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル及びR21によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル[ここで、R21はC1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニルアミノ、(Z)p1によって置換されたフェニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-41、L-44、L-52〜L-59又はL-60を表す。]。
R5-II:R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル及びR21によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル[ここで、R21はシアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニルアミノ、(Z)p1によって置換されたフェニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-41、L-44、L-52〜L-59又はL-60を表す。]。
R5-III:フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシフェニル、(Z)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-52〜L-59及びL-60。
R5-IV:C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシフェニル、(Z)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-25〜L-37、L-39、L-40、L-42、L-43、L-45、L-47、L-50〜L-65、M-4〜M-7、M-14〜M-18及びM-19。
R5-V:シアノ、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10及び-C(S)N(R10)R9[ここで、R9はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R10は水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよいことを表す。]。
R5-VI:隣接位に存在するYと一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、ベンゼン環と縮合する5〜6員環を形成し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよい。
本発明に包含される化合物において、R6で表される置換基の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R6-I:水素原子。
R6-II:水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル及びトリ(C1〜C4アルキル)シリル。
R6-III:水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、フェニル(C3〜C6)アルケニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル(C3〜C6)アルキニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルキニル、-S(O)2R9、-C(O)R9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9[ここで、R9はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R10は水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよいことを表す。]、-Si(R13)(R14)R12[ここで、R12はC1〜C6アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R13及びR14は各々独立してC1〜C6アルキルを表す。]、-P(O)(OR22)2及び-P(S)(OR22)2[ここで、R22はC1〜C6アルキルを表す。]。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。R1、R4、R5及びR6についての範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第1表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第1表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
第1表 第1表(続き)
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
R1 R4 R5 R6 R1 R4 R5 R6
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
R1-I R4-I R5-I R6-I R1-VIII R4-I R5-I R6-I
R1-I R4-I R5-I R6-II R1-VIII R4-I R5-I R6-II
R1-I R4-I R5-III R6-I R1-VIII R4-I R5-III R6-I
R1-I R4-I R5-III R6-II R1-VIII R4-I R5-III R6-II
R1-I R4-I R5-VI R6-I R1-VIII R4-I R5-VI R6-I
R1-I R4-I R5-VI R6-II R1-VIII R4-I R5-VI R6-II
R1-II R4-I R5-I R6-I R1-IX R4-I R5-I R6-I
R1-II R4-I R5-I R6-II R1-IX R4-I R5-I R6-II
R1-II R4-I R5-III R6-I R1-IX R4-I R5-III R6-I
R1-II R4-I R5-III R6-II R1-IX R4-I R5-III R6-II
R1-II R4-I R5-III R6-III R1-IX R4-I R5-III R6-III
R1-II R4-I R5-IV R6-I R1-IX R4-I R5-IV R6-I
R1-II R4-I R5-IV R6-II R1-IX R4-I R5-IV R6-II
R1-II R4-I R5-V R6-I R1-IX R4-I R5-V R6-I
R1-II R4-I R5-V R6-II R1-IX R4-I R5-V R6-II
R1-II R4-I R5-VI R6-I R1-IX R4-I R5-VI R6-I
R1-II R4-I R5-VI R6-II R1-IX R4-I R5-VI R6-II
R1-II R4-II R5-I R6-I R1-IX R4-II R5-I R6-I
R1-II R4-II R5-I R6-II R1-IX R4-II R5-I R6-II
R1-II R4-II R5-III R6-I R1-IX R4-II R5-III R6-I
R1-II R4-II R5-III R6-II R1-IX R4-II R5-III R6-II
R1-II R4-II R5-III R6-III R1-IX R4-II R5-III R6-III
R1-II R4-II R5-IV R6-I R1-IX R4-II R5-IV R6-I
R1-II R4-II R5-IV R6-II R1-IX R4-II R5-IV R6-II
R1-II R4-II R5-V R6-I R1-IX R4-II R5-V R6-I
R1-II R4-II R5-V R6-II R1-IX R4-II R5-V R6-II
R1-II R4-II R5-VI R6-I R1-IX R4-II R5-VI R6-I
R1-II R4-II R5-VI R6-II R1-IX R4-II R5-VI R6-II
R1-II R4-III R5-III R6-I R1-IX R4-III R5-III R6-I
R1-II R4-III R5-III R6-II R1-IX R4-III R5-III R6-II
R1-II R4-IV R5-III R6-I R1-IX R4-IV R5-III R6-I
R1-III R4-I R5-I R6-I R1-X R4-I R5-I R6-I
R1-III R4-I R5-I R6-II R1-X R4-I R5-I R6-II
R1-III R4-I R5-III R6-I R1-X R4-I R5-III R6-I
R1-III R4-I R5-III R6-II R1-X R4-I R5-III R6-II
R1-III R4-I R5-III R6-III R1-X R4-I R5-III R6-III
R1-III R4-I R5-IV R6-I R1-X R4-I R5-IV R6-I
R1-III R4-I R5-IV R6-II R1-X R4-I R5-IV R6-II
R1-III R4-I R5-V R6-I R1-X R4-I R5-V R6-I
R1-III R4-I R5-V R6-II R1-X R4-I R5-V R6-II
R1-III R4-I R5-VI R6-I R1-X R4-I R5-VI R6-I
R1-III R4-I R5-VI R6-II R1-X R4-I R5-VI R6-II
R1-III R4-II R5-I R6-I R1-X R4-II R5-I R6-I
R1-III R4-II R5-I R6-II R1-X R4-II R5-I R6-II
R1-III R4-II R5-III R6-I R1-X R4-II R5-III R6-I
R1-III R4-II R5-III R6-II R1-X R4-II R5-III R6-II
R1-III R4-II R5-III R6-III R1-X R4-II R5-III R6-III
R1-III R4-II R5-IV R6-I R1-X R4-II R5-IV R6-I
R1-III R4-II R5-IV R6-II R1-X R4-II R5-IV R6-II
R1-III R4-II R5-V R6-I R1-X R4-II R5-V R6-I
R1-III R4-II R5-V R6-II R1-X R4-II R5-V R6-II
R1-III R4-II R5-VI R6-I R1-X R4-II R5-VI R6-I
R1-III R4-II R5-VI R6-II R1-X R4-II R5-VI R6-II
R1-III R4-III R5-III R6-I R1-X R4-III R5-III R6-I
R1-III R4-III R5-III R6-II R1-X R4-III R5-III R6-II
R1-III R4-IV R5-III R6-I R1-X R4-IV R5-III R6-I
R1-IV R4-I R5-I R6-I R1-XI R4-I R5-I R6-I
R1-IV R4-I R5-III R6-I R1-XI R4-I R5-III R6-I
R1-IV R4-I R5-III R6-II R1-XI R4-I R5-III R6-II
R1-IV R4-I R5-VI R6-I R1-XI R4-I R5-VI R6-I
R1-V R4-I R5-I R6-I R1-XII R4-I R5-I R6-I
R1-V R4-I R5-III R6-I R1-XII R4-I R5-III R6-I
R1-V R4-I R5-III R6-II R1-XII R4-I R5-III R6-II
R1-V R4-I R5-VI R6-I R1-XII R4-I R5-VI R6-I
R1-VI R4-I R5-I R6-I R1-XIII R4-I R5-I R6-I
R1-VI R4-I R5-III R6-I R1-XIII R4-I R5-III R6-I
R1-VI R4-I R5-III R6-II R1-XIII R4-I R5-III R6-II
R1-VI R4-I R5-VI R6-I R1-XIII R4-I R5-VI R6-I
R1-VII R4-I R5-I R6-I R1-XIV R4-I R5-I R6-I
R1-VII R4-I R5-I R6-II R1-XIV R4-I R5-I R6-II
R1-VII R4-I R5-I R6-III R1-XIV R4-I R5-I R6-III
R1-VII R4-I R5-II R6-I R1-XIV R4-I R5-II R6-I
R1-VII R4-I R5-II R6-II R1-XIV R4-I R5-II R6-II
R1-VII R4-I R5-III R6-I R1-XIV R4-I R5-III R6-I
R1-VII R4-I R5-III R6-II R1-XIV R4-I R5-III R6-II
R1-VII R4-I R5-III R6-III R1-XIV R4-I R5-III R6-III
R1-VII R4-I R5-IV R6-I R1-XIV R4-I R5-IV R6-I
R1-VII R4-I R5-IV R6-II R1-XIV R4-I R5-IV R6-II
R1-VII R4-I R5-IV R6-III R1-XIV R4-I R5-IV R6-III
R1-VII R4-I R5-V R6-I R1-XIV R4-I R5-V R6-I
R1-VII R4-I R5-V R6-II R1-XIV R4-I R5-V R6-II
R1-VII R4-I R5-VI R6-I R1-XIV R4-I R5-VI R6-I
R1-VII R4-I R5-VI R6-II R1-XIV R4-I R5-VI R6-II
R1-VII R4-I R5-VI R6-III R1-XIV R4-I R5-VI R6-III
R1-VII R4-II R5-I R6-I R1-XIV R4-II R5-I R6-I
R1-VII R4-II R5-I R6-II R1-XIV R4-II R5-I R6-II
R1-VII R4-II R5-II R6-I R1-XIV R4-II R5-II R6-I
R1-VII R4-II R5-III R6-I R1-XIV R4-II R5-III R6-I
R1-VII R4-II R5-III R6-II R1-XIV R4-II R5-III R6-II
R1-VII R4-II R5-IV R6-I R1-XIV R4-II R5-IV R6-I
R1-VII R4-II R5-IV R6-II R1-XIV R4-II R5-IV R6-II
R1-VII R4-II R5-V R6-I R1-XIV R4-II R5-V R6-I
R1-VII R4-II R5-VI R6-I R1-XIV R4-II R5-VI R6-I
R1-VII R4-II R5-VI R6-II R1-XIV R4-II R5-VI R6-II
R1-VII R4-III R5-I R6-I R1-XIV R4-III R5-I R6-I
R1-VII R4-III R5-I R6-II R1-XIV R4-III R5-I R6-II
R1-VII R4-III R5-III R6-I R1-XIV R4-III R5-III R6-I
R1-VII R4-III R5-III R6-II R1-XIV R4-III R5-III R6-II
R1-VII R4-III R5-IV R6-I R1-XIV R4-III R5-IV R6-I
R1-VII R4-III R5-V R6-I R1-XIV R4-III R5-V R6-I
R1-VII R4-III R5-VI R6-I R1-XIV R4-III R5-VI R6-I
R1-VII R4-IV R5-I R6-I R1-XIV R4-IV R5-I R6-I
R1-VII R4-IV R5-I R6-II R1-XIV R4-IV R5-I R6-II
R1-VII R4-IV R5-III R6-I R1-XIV R4-IV R5-III R6-I
R1-VII R4-IV R5-III R6-II R1-XIV R4-IV R5-III R6-II
R1-VII R4-IV R5-IV R6-I R1-XIV R4-IV R5-IV R6-I
R1-VII R4-IV R5-V R6-I R1-XIV R4-IV R5-V R6-I
R1-VII R4-IV R5-VI R6-I R1-XIV R4-IV R5-VI R6-I
―――――――――――――――――― ――――――――――――――――――
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法A
Figure 2006306850
一般式(4)[式中、W1, W2, X, Y, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(5)[式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、該反応に対して不活性な溶媒中又は無溶媒にて、必要ならば触媒の存在下、反応させることにより、一般式(1)においてR3が水素原子である一般式(1-1)[式中、W1, W2, X, Y, R1, R2, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式(4)で表される化合物1当量に対して1〜50当量の一般式(5)で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
触媒を用いる場合、反応の触媒としては、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類、トリエチルアミン塩酸塩、ピリジン塩酸塩等のアミン類の酸付加塩、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイス酸を、一般式(4)で表される化合物に対して0.001〜1当量用いることができる。
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式(4)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(5)で表される化合物を用い、無溶媒か、或いはテトラヒドロフラン又は1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、50℃から反応混合物の還流温度の温度範囲で、30分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法B
Figure 2006306850
一般式(6)[式中、W2, X, Y, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(5)[式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子であり、R3が水素原子である一般式(1-2)[式中、W2, X, Y, R1, R2, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法C
Figure 2006306850
一般式(7)[式中、W1, X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(8)[式中、Y, R3, R4, R5, R6及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW2が酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(1-3)[式中、W1, X, Y, R1, R3, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法D
Figure 2006306850
一般式(9)[式中、W2, X, Y, R3, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(5)[式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、該反応に対して不活性な溶媒中又は無溶媒にて、必要ならば塩基の存在下、縮合剤を用いて反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子である一般式(1-4)[式中、W2, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式(9)で表される化合物1当量に対して1〜100当量の一般式(5)で表される化合物を用いることができる。
縮合剤は、通常のアミド合成に使用されるものであれば特に制限はないが、例えば向山試薬(2-クロロ-N-メチルピリジニウム アイオダイド)、DCC(1,3-ジシクロヘキシルカルボジイミド)、WSC(1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩)、CDI(カルボニルジイミダゾール)、ジメチルプロピニルスルホニウム ブロマイド、プロパルギルトリフェニルホスホニウム ブロマイド、DEPC(シアノ燐酸ジエチル)等を、一般式(9)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、アセトニトリル及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(9)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式(9)で表される化合物1当量に対して1〜20当量の一般式(5)で表される化合物及び1〜4当量のWSC(1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩)、CDI(カルボニルジイミダゾール)等の縮合剤を用い、必要ならば1〜4当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法E
Figure 2006306850
一般式(10)[式中、W1, X, R1, R2及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(8)[式中、Y, R3, R4, R5, R6及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Dと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW2が酸素原子である一般式(1-5)[式中、W1, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法F
Figure 2006306850
一般式(11)[式中、X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]1990年、90巻、879頁等に記載の方法に準じて位置選択的リチオ化後、一般式(12)[式中、W2, Y, R4, R5, R6及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子であり、R2及びR3が水素原子である一般式(1-6)[式中、W2, X, Y, R1, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。なお、R-Liはブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬を表す。
製造法G
Figure 2006306850
一般式(13)[式中、X, Y, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(14)[式中、W1及びR1は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Fと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)において、W2が酸素原子であり、R2及びR3が水素原子である一般式(1-7)[式中、W1, X, Y, R1, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。なお、R-Liはブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬を表す。
製造法H
Figure 2006306850
一般式(1)においてW2が酸素原子であり、R3が水素原子である一般式(1-8)[式中、W1, X, Y, R1, R2, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と一般式(15)[式中、R3は前記と同じ意味を表し、J1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基(例えば、ピバロイルオキシ基)、C1〜C4アルキルスルホネート基(例えば、メタンスルホニルオキシ基)、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)、アリールスルホネート基(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基)又はアゾリル基(例えば、イミダゾール-1-イル基)のような良好な脱離基を表す。]で表される化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子である一般式(1-5)[式中、W1, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
反応基質の量は、一般式(1-8)で表される化合物1当量に対して1〜50当量の一般式(15)で表される化合物を用いることができる。
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば何でもよく、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの2種類以上を混合して用いてもよい。
塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド類、ターシャリーブチルリチウム等の有機金属化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1-8)で表される化合物に対して1〜4当量用いることができる。
反応温度は−60℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常5分から100時間の範囲で任意に設定できる。
一般的には、例えば一般式(1-8)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(15)で表される化合物を用い、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルやN,N-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を一般式(1-8)で表される化合物1当量に対して1〜3当量用いて、0〜90℃の温度範囲で、10分から24時間反応を行なうのが好ましい。
製造法I
Figure 2006306850
一般式(1)においてW1が酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(1-9)[式中、W2, X, Y, R1, R3, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と一般式(16)[式中、R2及びJ1は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Hと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてW1が酸素原子である一般式(1-4)[式中、W2, X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法A〜製造法Iにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
製造法Aにおいて本発明化合物を製造するための原料化合物である一般式(4)においてW1及びW2が酸素原子でである一般式(4-1)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式1
Figure 2006306850
すなわち、一般式(17)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(8)においてR3が水素原子である一般式(8-1)[式中、Y, R4, R5, R6及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の公知の方法、例えばベリヒテ・デア・ドイッチェン・ヘミッシェン・ゲゼルシャフト[Ber. Dtsch. Chem. Ges.]1907年、40巻、3177頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー [J. Chem. Soc.]1954年、2023頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・パーキン・トランスアクションズ、1[J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1]1994年、2975頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(4)においてW1及びW2が酸素原子である一般式(4-1)[式中、X, Y, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。
製造法A、製造法B及び製造法Dで用いられる一般式(5)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] 1982年、30巻、1921頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1986年、108巻、3811頁、国際特許出願公報(WO 01/23350号公報)等に記載の方法及び文献記載のその他1級又は2級アルキルアミン類それぞれの一般的な合成方法に準じて合成することができる。
製造法Bにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(6)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式2
Figure 2006306850
すなわち、一般式(9)においてR3が水素原子である一般式(9-1)[式中、W2, X, Y, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な脱水環化によるイソイミドの合成反応、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1975年、97巻、5582頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1967年、10巻、982頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1963年、28巻、2018頁等に記載の方法等に準じて環化することにより、一般式(6)[式中、W2, X, Y, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。
製造法Cにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(7)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式3
Figure 2006306850
すなわち、一般式(10)においてR2が水素原子である一般式(10-1)[式中、W1, X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を反応式2と同様に反応させることにより、一般式(7)[式中、W1, X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。
製造法C及び製造法Eで用いられる一般式(8)で表される化合物は、例えば下記の反応式4〜反応式7で表される方法等を用いて合成することができる。
反応式4
Figure 2006306850
一般式(18)[式中、Y, R3, R4及びnは前記と同じ意味を表し、Pはアセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ターシャリーブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等の一般に用いられるアミノ基の保護基を表す。]で表される化合物と、一般式(19)[式中、R5は前記と同じ意味を表す。]で表されるリチウム反応剤又は一般式(20)[式中、R5は前記と同じ意味を表し、J2は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を表す。]で表されるグリニャール反応剤とを文献記載の公知の方法、例えば、ヘテロサイクルズ[Heterocycles]1994年、39巻、801頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1988年、110巻、1862頁、テトラヘドロン[Tetrahedron]1960年、11巻、252頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1995年、36巻、9117頁等に記載の方法に準じて反応させた後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)においてR6が水素原子である一般式(8-2)[式中、Y, R3, R4, R5及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
また、一般式(21)[式中、Y, R3, R5, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、一般式(22)[式中、R4は前記と同じ意味を表す。]で表されるリチウム反応剤又は一般式(23)[式中、R4及びJ2は前記と同じ意味を表す。]で表されるグリニャール反応剤とを上記と同様な条件下反応させることによっても一般式(8-2)で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(19)及び一般式(22)で表されるリチウム反応剤の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なハロゲン−メタル交換反応、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン[Bull. Chem. Soc. Jpn.]1990年、63巻、3719頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1983年、48巻、1449頁等に記載の方法に準じて対応する公知のハロゲン化物から容易に合成することができる。
また、一般式(20)及び一般式(23)で表されるグリニャール反応剤の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なグリニャール試薬の調製方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]1969年、8巻、279頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1989年、54巻、4413頁等に記載の方法に準じて対応する公知のハロゲン化物から容易に合成することができる。
反応式5
Figure 2006306850
一般式(21)[式中、Y, R3, R5, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、式(24)で表される化合物と文献記載の公知の方法、例えば、シンレット[Synlett]2003年、233頁に記載の方法に準じて反応させるか、或いは公知の一般式(25)[式中、J3は水素原子、臭素原子、トリメチルシリル基等を表す。]で表される化合物と文献記載の公知の方法、例えば、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]2000年、65巻、8848頁及び2001年、66巻、1436頁、テトラヘドロン[Tetrahedron]1989年、45巻、1423頁等に記載の方法に準じて反応させた後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)においてR4がトリフルオロメチル基であり、R6が水素原子である一般式(8-3)[式中、Y, R3, R5及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式6
Figure 2006306850
一般式(26)[式中、Y, R3, n, J2及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、一般式(27)[式中、R4及びR5は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と反応させるテトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1995年、36巻、9117頁等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式(27)で表される化合物と反応させるテトラヘドロン[Tetrahedron]1960年、11巻、252頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1988年、53巻、754頁等に記載の方法に準じて反応させた後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)においてR6が水素原子である一般式(8-2)[式中、Y, R3, R4, R5及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。なお、R-Liはブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬を表す。
反応式7
Figure 2006306850
反応式4、反応式5及び反応式6において中間体として得られる一般式(28)[式中、Y, R3, R4, R5, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(29)[式中、R6及びJ1は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Hと同様な条件下反応させた後、各々の保護基について一般的に用いられる方法で脱保護することにより、一般式(8)[式中、Y, R3, R4, R5及びnは前記と同じ意味を表し、R6は水素原子以外の前記の意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
製造法Dにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(9)で表される化合物は、例えば下記の反応式8又は反応式9で表される方法等を用いて合成することができる。
反応式8
Figure 2006306850
一般式(17)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(8)[式中、Y, R3, R4, R5, R6及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(9)においてW2が酸素原子である一般式(9-2)[式中、X, Y, R3, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式9
Figure 2006306850
一般式(13)[式中、X, Y, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えば、ケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]1990年、90巻、879頁等に記載の方法に準じて、位置選択的リチオ化後、炭酸ガスと反応させることにより、一般式(9)においてW2が酸素原子であり、R3が水素原子である一般式(9-3)[式中、X, Y, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。なお、R-Liはブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬を表す。
製造法Eにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(10)で表される化合物は、例えば下記の反応式10又は反応式11で表される方法等を用いて合成できる。
反応式10
Figure 2006306850
一般式(17)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(5)[式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Aと同様な条件下反応させることにより、一般式(10)においてW1が酸素原子である一般式(10-2)[式中、X, R1, R2及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式11
Figure 2006306850
一般式(11)[式中、X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を反応式12と同様に反応させることにより、一般式(10)においてW1が酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(10-3)[式中、X, R1及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。なお、R-Liはブチルリチウム等のアルキルリチウム試薬を表す。
製造法Fにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である一般式(11)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばブレティン・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・オブ・ジャパン[Bull. Chem. Soc. Jpn.]1985年、58巻、3291頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、2395頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1994年、35巻、2113頁、国際特許出願公報(WO 98/23581号公報)等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法Fで用いられる一般式(12)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式12
Figure 2006306850
すなわち、一般式(8)においてR3が水素原子である一般式(8-1)[式中、Y, R4, R5, R6及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(30)[式中、W2は酸素原子又は硫黄原子を表す。]で表される市販のホスゲン、チオオスゲン又はそれらの等価体とを文献記載の公知の方法、例えばアンゲバンテ・ヘミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ[Angew. Chem. Int. Ed. Engl.]1987年、26巻、894頁及び1995年、34巻、2497頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1976年、41巻、2070頁、シンセシス[Synthesis]1988年、990頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1997年、38巻、919頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(12)[式中、W2, Y, R4, R5, R6及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。
製造法Gにおいて、本発明化合物を製造するための原料化合物である、一般式(13)で表される化合物は、次のようにして合成できる。
反応式13
Figure 2006306850
すなわち、一般式(31)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と一般式(8)においてR3が水素原子である一般式(8-1)[式中、Y, R4, R5, R6及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを製造法Dと同様な条件下反応させるか、或いは一般式(31)で表される化合物を公知の方法(例えば、塩化チオニル、五塩化リン又はオキザリルクロライド等のクロル化剤)を用いて対応するカルボン酸クロライドした後に、一般式(8-1)で表される化合物と反応させることにより、一般式(13)[式中、X, Y, R4, R5, R6, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を容易に合成することができる。
ここで用いられる一般式(31)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
製造法Gで用いられる一般式(14)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1996年、61巻、3883頁、3929頁及び6575頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1999年、40巻、363頁及び6121頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法Hで用いられる一般式(15)で表される化合物、製造法Iで用いられる一般式(16)で表される化合物及び反応式7で用いられる一般式(29)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1976年、373頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1964年、86巻、4383頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1976年、41巻、4028頁及び1978年、43巻、3244頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]1988年、コレクティブボリューム6巻、101頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1972年、4339頁、英国特許(GB 2,161,802号公報)、ヨーロッパ特許(EP 0,051,273号公報)等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
一般式(17)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも、例えば次のようにして合成できる。
反応式14
Figure 2006306850
すなわち、一般式(32)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表し、Rはメチル基、エチル基等の低級アルキル基を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]1951年、63巻、329頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1929年、51巻、1865頁等に記載の方法に準じて一般式(33)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表されるフタル酸誘導体とした後、文献記載の一般的な脱水環化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1987年、52巻、129頁等に記載の方法に準じた条件下反応させることにより、一般式(17)[式中、X及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(32)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
一般式(18)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。
反応式15
Figure 2006306850
すなわち、公知の一般式(34)[式中、Y, R3, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と公知の一般式(35)[式中、R4は前記と同じ意味を表し、J4はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、2-ピリジルオキシ基等の脱離基を表す。]で表される化合物又は公知の一般式(36)[式中、R4は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを文献記載の一般的な芳香環のアシル化反応、例えばケミストリー・レターズ[Chem. Lett.]1990年、783頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1991年、56巻、1963頁等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(18)[式中、Y, R3, R4, n及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
或いは、一般式(26)[式中、Y, R3, n, J2及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、公知の一般式(37)[式中、R4は前記と同じ意味を表し、J5はハロゲン原子、水酸基、金属塩(例えば、-OLi、-ONa)、C1〜C4アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基)、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ基(例えば、ジエチルアミノ基)、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4アルキル)アミノ基(例えば、O,N-ジメチルヒドロキシアミノ基)又は環状アミノ基(例えば、ピペリジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、4-メチルピペラジン-1-イル基)を表す。]で表される化合物又は公知の一般式(36)で表される化合物と反応させるジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1955年、77巻、3657頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1980年、21巻、2129頁及び1991年、32巻、2003頁、アメリカ合衆国特許出願公報(US 5,514,816号公報)等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式(37)で表される化合物又は一般式(36)で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ[Heterocycles]1987年、25巻、221頁、シンセティック・コミュニケーションズ[Synth. Commun.]1985年、15巻、1291頁及び1990年、20巻、1469頁、ドイツ国特許出願公報(DE 19727042号公報)等に記載の方法に準じて反応させることにより、一般式(18)で表される化合物を得ることもできる。
一般式(21)で表される化合物は一般式(18)で表される化合物と同様に合成することができる。
一般式(26)で表される化合物は、例えば次のように合成できる。
反応式16
Figure 2006306850
すなわち、公知の一般式(38)[式中、Y, R3, n及びJ2は前記と同じ意味を表す。]で表される置換アニリンを文献記載の一般的な方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1996年、39巻、673頁及び1997年、40巻、3542頁等に記載の方法に準じてアミノ基を保護することにより、一般式(26)[式中、Y, R3, n, J2及びPは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を得ることができる。
一般式(27)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも一般式(18)で表される化合物と同様に合成することができる。
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Iの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
本発明に包含される化合物としては、具体的に例えば、第2表〜第5表に示す化合物が挙げられる。但し、第2表〜第5表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sはセカンダリーブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、n-Pen及びPen-nはノルマルペンチル基を、c-Pen及びPen-cはシクロペンチル基を、n-Hex及びHex-nはノルマルヘキシル基を、c-Hex及びHex-cはシクロヘキシル基を、Octはオクチル基を、Phはフェニル基を、1-Naphは1-ナフチル基を、2-Naphは2-ナフチル基をそれぞれ表し、
表中L-1a〜L-62aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 2006306850
Figure 2006306850
Figure 2006306850
例えば、(L-16a)CHF2の表記は、1-ジフルオロメチルピラゾール-4-イル基を表し、(L-52c)CF3の表記は、5-トリフルオロメチルピリジン-2-イル基を表す。
表中M-4a〜M-22aで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 2006306850
例えば、(M-22a)C(O)OCH3の表記は、1-メトキシカルボニルピペリジン-4-イル基を表す。
さらに、表中T-1〜T-24は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure 2006306850
第2表
Figure 2006306850
Figure 2006306850
Figure 2006306850
Figure 2006306850
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R2 R1 R4 R5
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
H CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH3 CF3 Ph-4-F
H CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH3 CF3 Ph-4-I
H CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH3 CF3 Ph-4-OCHF2
H CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH3 CF3 Ph-4-O(L-52e)
H CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH3 CF3 (L-52c)Cl
H CH3 CF3 (L-52c)Br
H CH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH3 CF3 L-52e
H CH3 CF3 L-52f
H CH3 CF3 (L-53c)Cl
H CH3 CF3 (L-53c)Br
H CH3 CF3 (L-53c)CF3
H CH3 CF3 L-53d
CH3 CH3 CF3 Ph-4-Br
CH3 CH3 CF3 Ph-4-CF3
CH3 CH3 CF3 Ph-4-OCF3
CH3 CH3 CF3 (L-52c)CF3
H Et CH3 Ph-4-Cl
H Et CH3 Ph-4-CF3
H Et CH3 Ph-4-OCF3
H Et CH3 (L-52c)Cl
H Et CH3 (L-52c)Br
H Et CH3 (L-52c)CF3
H Et Et Ph-4-Br
H Et n-Pr Ph-4-CF3
H Et i-Pr Ph-4-OCF3
H Et c-Pr (L-52c)CF3
H Et CHF2 Ph-4-Br
H Et CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H Et CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H Et CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H Et CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H Et CF3 Ph-4-F
H Et CF3 Ph-4-Cl
H Et CF3 Ph-4-Br
H Et CF3 Ph-4-I
H Et CF3 Ph-4-CF3
H Et CF3 Ph-4-OCHF2
H Et CF3 Ph-4-OCF3
H Et CF3 Ph-4-OCF2Br
H Et CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H Et CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H Et CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H Et CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H Et CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H Et CF3 Ph-4-O(L-52g)
H Et CF3 Ph-3,4-Cl2
H Et CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H Et CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H Et CF3 (L-52c)Cl
H Et CF3 (L-52c)Br
H Et CF3 (L-52c)CF3
H Et CF3 L-52e
H Et CF3 L-52f
H Et CF3 (L-53c)Cl
H Et CF3 (L-53c)Br
H Et CF3 (L-53c)CF3
H Et CF3 L-53d
H Et CF2Cl Ph-4-CF3
H Et CF2Br Ph-4-OCF3
H Et CF2CF3 (L-52c)CF3
H Et CF2CF2CF3 Ph-4-Br
H Et CF2OCH3 Ph-4-CF3
H Et CF2SCH3 Ph-4-OCF3
Et Et CH3 Ph-4-Br
Et Et CH3 Ph-4-CF3
Et Et CH3 Ph-4-OCF3
Et Et CH3 (L-52c)Cl
Et Et CH3 (L-52c)Br
Et Et CH3 (L-52c)CF3
Et Et CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
Et Et CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
Et Et CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
Et Et CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
Et Et CF3 Ph-4-F
Et Et CF3 Ph-4-Cl
Et Et CF3 Ph-4-Br
Et Et CF3 Ph-4-I
Et Et CF3 Ph-4-CF3
Et Et CF3 Ph-4-OCHF2
Et Et CF3 Ph-4-OCF3
Et Et CF3 Ph-4-OCF2Br
Et Et CF3 Ph-4-OCF2CHF2
Et Et CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
Et Et CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
Et Et CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
Et Et CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
Et Et CF3 Ph-4-O(L-52g)
Et Et CF3 Ph-3,4-Cl2
Et Et CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
Et Et CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
Et Et CF3 (L-52c)Cl
Et Et CF3 (L-52c)Br
Et Et CF3 (L-52c)CF3
Et Et CF3 L-52e
Et Et CF3 L-52f
Et Et CF3 (L-53c)Cl
Et Et CF3 (L-53c)Br
Et Et CF3 (L-53c)CF3
Et Et CF3 L-53d
H n-Pr CH3 Ph-4-Br
H n-Pr CH3 Ph-4-CF3
H n-Pr CH3 Ph-4-OCF3
H n-Pr CH3 (L-52c)Cl
H n-Pr CH3 (L-52c)Br
H n-Pr CH3 (L-52c)CF3
H n-Pr Et (L-52c)CF3
H n-Pr n-Pr Ph-4-Br
H n-Pr i-Pr Ph-4-CF3
H n-Pr c-Pr Ph-4-OCF3
H n-Pr CHF2 (L-52c)CF3
H n-Pr CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H n-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H n-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H n-Pr CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H n-Pr CF3 Ph-4-F
H n-Pr CF3 Ph-4-Cl
H n-Pr CF3 Ph-4-Br
H n-Pr CF3 Ph-4-I
H n-Pr CF3 Ph-4-CF3
H n-Pr CF3 Ph-4-OCHF2
H n-Pr CF3 Ph-4-OCF3
H n-Pr CF3 Ph-4-OCF2Br
H n-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H n-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H n-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H n-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H n-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H n-Pr CF3 Ph-4-O(L-52g)
H n-Pr CF3 Ph-3,4-Cl2
H n-Pr CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H n-Pr CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H n-Pr CF3 (L-52c)Cl
H n-Pr CF3 (L-52c)Br
H n-Pr CF3 (L-52c)CF3
H n-Pr CF3 L-52e
H n-Pr CF3 L-52f
H n-Pr CF3 (L-53c)Cl
H n-Pr CF3 (L-53c)Br
H n-Pr CF3 (L-53c)CF3
H n-Pr CF3 L-53d
H n-Pr CF2Cl Ph-4-Br
H n-Pr CF2Br Ph-4-CF3
H n-Pr CF2CF3 Ph-4-OCF3
H n-Pr CF2CF2CF3 (L-52c)CF3
H n-Pr CF2OCH3 Ph-4-Br
H n-Pr CF2SCH3 Ph-4-CF3
CH3 n-Pr CF3 Ph-4-Br
CH3 n-Pr CF3 Ph-4-CF3
CH3 n-Pr CF3 Ph-4-OCF3
CH3 n-Pr CF3 (L-52c)CF3
Et n-Pr CF3 Ph-4-OCF3
n-Pr n-Pr CF3 (L-52c)CF3
H i-Pr CH3 CF2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr CH3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H i-Pr CH3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H i-Pr CH3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H i-Pr CH3 Ph-4-F
H i-Pr CH3 Ph-4-Cl
H i-Pr CH3 Ph-4-Br
H i-Pr CH3 Ph-4-I
H i-Pr CH3 Ph-4-CF3
H i-Pr CH3 Ph-4-OCHF2
H i-Pr CH3 Ph-4-OCF3
H i-Pr CH3 Ph-4-OCF2Br
H i-Pr CH3 Ph-4-OCF2CHF2
H i-Pr CH3 Ph-4-OCF2CHFCl
H i-Pr CH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr CH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr CH3 Ph-4-O(L-52g)
H i-Pr CH3 Ph-3,4-Cl2
H i-Pr CH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H i-Pr CH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H i-Pr CH3 (L-52c)Cl
H i-Pr CH3 (L-52c)Br
H i-Pr CH3 (L-52c)CF3
H i-Pr CH3 L-52e
H i-Pr CH3 L-52f
H i-Pr CH3 (L-53c)Cl
H i-Pr CH3 (L-53c)Br
H i-Pr CH3 (L-53c)CF3
H i-Pr CH3 L-53d
H i-Pr Et CF2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr Et CH=CH(Ph-4-Cl)
H i-Pr Et CH=CH(Ph-4-OCF3)
H i-Pr Et CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H i-Pr Et Ph-4-Cl
H i-Pr Et Ph-4-Br
H i-Pr Et Ph-4-CF3
H i-Pr Et Ph-4-OCF3
H i-Pr Et Ph-4-OCF2Br
H i-Pr Et Ph-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr Et Ph-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr Et Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr Et Ph-4-O(L-52g)
H i-Pr Et Ph-3,4-Cl2
H i-Pr Et Ph(-3-OCF2O-4-)
H i-Pr Et Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H i-Pr Et (L-52c)Br
H i-Pr Et (L-52c)CF3
H i-Pr Et L-52e
H i-Pr Et L-52f
H i-Pr Et (L-53c)Br
H i-Pr Et (L-53c)CF3
H i-Pr Et L-53d
H i-Pr n-Pr CF2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr n-Pr CH=CH(Ph-4-Cl)
H i-Pr n-Pr CH=CH(Ph-4-OCF3)
H i-Pr n-Pr CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H i-Pr n-Pr Ph-4-Cl
H i-Pr n-Pr Ph-4-Br
H i-Pr n-Pr Ph-4-CF3
H i-Pr n-Pr Ph-4-OCF3
H i-Pr n-Pr Ph-4-OCF2Br
H i-Pr n-Pr Ph-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr n-Pr Ph-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr n-Pr Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr n-Pr Ph-4-O(L-52g)
H i-Pr n-Pr Ph-3,4-Cl2
H i-Pr n-Pr Ph(-3-OCF2O-4-)
H i-Pr n-Pr Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H i-Pr n-Pr (L-52c)Br
H i-Pr n-Pr (L-52c)CF3
H i-Pr n-Pr L-52e
H i-Pr n-Pr L-52f
H i-Pr n-Pr (L-53c)Br
H i-Pr n-Pr (L-53c)CF3
H i-Pr n-Pr L-53d
H i-Pr i-Pr CF2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr i-Pr CH=CH(Ph-4-Cl)
H i-Pr i-Pr CH=CH(Ph-4-OCF3)
H i-Pr i-Pr CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H i-Pr i-Pr Ph-4-Cl
H i-Pr i-Pr Ph-4-Br
H i-Pr i-Pr Ph-4-CF3
H i-Pr i-Pr Ph-4-OCF3
H i-Pr i-Pr Ph-4-OCF2Br
H i-Pr i-Pr Ph-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr i-Pr Ph-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr i-Pr Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr i-Pr Ph-4-O(L-52g)
H i-Pr i-Pr Ph-3,4-Cl2
H i-Pr i-Pr Ph(-3-OCF2O-4-)
H i-Pr i-Pr Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H i-Pr i-Pr (L-52c)Br
H i-Pr i-Pr (L-52c)CF3
H i-Pr i-Pr L-52e
H i-Pr i-Pr L-52f
H i-Pr i-Pr (L-53c)Br
H i-Pr i-Pr (L-53c)CF3
H i-Pr i-Pr L-53d
H i-Pr c-Pr CF2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr c-Pr CH=CH(Ph-4-Cl)
H i-Pr c-Pr CH=CH(Ph-4-OCF3)
H i-Pr c-Pr CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H i-Pr c-Pr Ph-4-Cl
H i-Pr c-Pr Ph-4-Br
H i-Pr c-Pr Ph-4-CF3
H i-Pr c-Pr Ph-4-OCF3
H i-Pr c-Pr Ph-4-OCF2Br
H i-Pr c-Pr Ph-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr c-Pr Ph-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr c-Pr Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr c-Pr Ph-4-O(L-52g)
H i-Pr c-Pr Ph-3,4-Cl2
H i-Pr c-Pr Ph(-3-OCF2O-4-)
H i-Pr c-Pr Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H i-Pr c-Pr (L-52c)Br
H i-Pr c-Pr (L-52c)CF3
H i-Pr c-Pr L-52e
H i-Pr c-Pr L-52f
H i-Pr c-Pr (L-53c)Br
H i-Pr c-Pr (L-53c)CF3
H i-Pr c-Pr L-53d
H i-Pr n-Bu Ph-4-Br
H i-Pr s-Bu Ph-4-CF3
H i-Pr i-Bu Ph-4-OCF3
H i-Pr c-Bu (L-52c)CF3
H i-Pr n-Pen Ph-4-Br
H i-Pr c-Pen Ph-4-CF3
H i-Pr n-Hex Ph-4-OCF3
H i-Pr c-Hex (L-52c)CF3
H i-Pr CH2F Ph-4-Br
H i-Pr CH2Cl Ph-4-CF3
H i-Pr CH2Br Ph-4-OCF3
H i-Pr CHF2 CF2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr CHF2 CH=CH(Ph-4-Cl)
H i-Pr CHF2 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H i-Pr CHF2 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H i-Pr CHF2 Ph-4-F
H i-Pr CHF2 Ph-4-Cl
H i-Pr CHF2 Ph-4-Br
H i-Pr CHF2 Ph-4-I
H i-Pr CHF2 Ph-4-CF3
H i-Pr CHF2 Ph-4-OCHF2
H i-Pr CHF2 Ph-4-OCF3
H i-Pr CHF2 Ph-4-OCF2Br
H i-Pr CHF2 Ph-4-OCF2CHF2
H i-Pr CHF2 Ph-4-OCF2CHFCl
H i-Pr CHF2 Ph-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr CHF2 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CHF2 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr CHF2 Ph-4-O(L-52g)
H i-Pr CHF2 Ph-3,4-Cl2
H i-Pr CHF2 Ph(-3-OCF2O-4-)
H i-Pr CHF2 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H i-Pr CHF2 (L-52c)Cl
H i-Pr CHF2 (L-52c)Br
H i-Pr CHF2 (L-52c)CF3
H i-Pr CHF2 L-52e
H i-Pr CHF2 L-52f
H i-Pr CHF2 (L-53c)Cl
H i-Pr CHF2 (L-53c)Br
H i-Pr CHF2 (L-53c)CF3
H i-Pr CHF2 L-53d
H i-Pr CHFCl (L-52c)CF3
H i-Pr CHFBr Ph-4-Br
H i-Pr CF3 T-1
H i-Pr CF3 T-2
H i-Pr CF3 T-3
H i-Pr CF3 T-4
H i-Pr CF3 T-5
H i-Pr CF3 CH2OCH3
H i-Pr CF3 CH2OEt
H i-Pr CF3 CH2OPr-n
H i-Pr CF3 CH2OPr-i
H i-Pr CF3 CH2OBu-n
H i-Pr CF3 CH2OCH2CF3
H i-Pr CF3 CH2OCH2CF2CF3
H i-Pr CF3 CH2OCH(CF3)2
H i-Pr CF3 CH2OC(O)(Ph-2-Cl)
H i-Pr CF3 CH2OC(O)(Ph-3-Cl)
H i-Pr CF3 CH2OC(O)(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF3 CH2OPh
H i-Pr CF3 CH2O(Ph-4-F)
H i-Pr CF3 CH2O(Ph-2-Cl)
H i-Pr CF3 CH2O(Ph-3-Cl)
H i-Pr CF3 CH2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF3 CH2O(Ph-4-Br)
H i-Pr CF3 CH2O(Ph-4-CF3)
H i-Pr CF3 CH2O(Ph-4-OCF3)
H i-Pr CF3 CH2CH2OCH3
H i-Pr CF3 CF2OPh
H i-Pr CF3 CF2O(Ph-3-F)
H i-Pr CF3 CF2O(Ph-4-F)
H i-Pr CF3 CF2O(Ph-2-Cl)
H i-Pr CF3 CF2O(Ph-3-Cl)
H i-Pr CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF3 CF2O(Ph-3-Br)
H i-Pr CF3 CF2O(Ph-4-Br)
H i-Pr CF3 CF2O(Ph-3-CF3)
H i-Pr CF3 CF2O(Ph-4-CF3)
H i-Pr CF3 CF2O(Ph-3-OCF3)
H i-Pr CF3 CF2O(Ph-4-OCF3)
H i-Pr CF3 M-4a
H i-Pr CF3 M-5a
H i-Pr CF3 CH2SCH3
H i-Pr CF3 CH2SO2CH3
H i-Pr CF3 CH2SCF3
H i-Pr CF3 CH2SO2CF3
H i-Pr CF3 CH2SPh
H i-Pr CF3 CH2S(Ph-3-Cl)
H i-Pr CF3 CH2S(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF3 CH2SO2(Ph-3-Cl)
H i-Pr CF3 CH2SO2(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF3 CH2CH2SCH3
H i-Pr CF3 CH2CH2SO2CH3
H i-Pr CF3 CH2CH(CH3)SCH3
H i-Pr CF3 CH2CH(CH3)SEt
H i-Pr CF3 CH2CH2SCF3
H i-Pr CF3 CH2N(CH3)2
H i-Pr CF3 CH2NHPh
H i-Pr CF3 CH2NH(Ph-3-Cl)
H i-Pr CF3 CH2NH(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF3 CF2C(O)OEt
H i-Pr CF3 CH2CH2Ph
H i-Pr CF3 CH2CH2(Ph-3-Cl)
H i-Pr CF3 CH2CH2(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF3 CH(CH3)CH2Ph
H i-Pr CF3 CH2(L-5a)
H i-Pr CF3 CH2(L-14a)
H i-Pr CF3 CH2(L-24a)
H i-Pr CF3 CH2(L-38a)
H i-Pr CF3 CH2(L-41a)
H i-Pr CF3 CH2(L-46a)
H i-Pr CF3 T-22
H i-Pr CF3 T-23
H i-Pr CF3 T-24
H i-Pr CF3 C(O)OCH3
H i-Pr CF3 C(O)OEt
H i-Pr CF3 C(O)OPr-n
H i-Pr CF3 C(O)OPr-i
H i-Pr CF3 C(O)OBu-n
H i-Pr CF3 C(O)OBu-t
H i-Pr CF3 C(O)OCH2CF3
H i-Pr CF3 C(O)SEt
H i-Pr CF3 C(O)N(CH3)2
H i-Pr CF3 CH=CHPh
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3-F)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-F)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-2-Cl)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3-Cl)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3-Br)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3-CF3)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3-OCF3)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3-SCH3)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-SCH3)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3-SO2CH3)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-SO2CH3)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3,4-F2)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3-F-4-Cl)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3,4-Br2)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3-F-4-CF3)
H i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3-Cl-4-OCF3)
H i-Pr CF3 CH=CH[Ph(-3-OCF2O-4-)]
H i-Pr CF3 Ph
H i-Pr CF3 Ph-3-F
H i-Pr CF3 Ph-4-F
H i-Pr CF3 Ph-2-Cl
H i-Pr CF3 Ph-3-Cl
H i-Pr CF3 Ph-4-Cl
H i-Pr CF3 Ph-3-Br
H i-Pr CF3 Ph-4-Br
H i-Pr CF3 Ph-3-I
H i-Pr CF3 Ph-4-I
H i-Pr CF3 Ph-4-CH3
H i-Pr CF3 Ph-4-Et
H i-Pr CF3 Ph-4-Pr-n
H i-Pr CF3 Ph-4-Pr-i
H i-Pr CF3 Ph-4-Bu-n
H i-Pr CF3 Ph-4-Bu-i
H i-Pr CF3 Ph-4-Bu-t
H i-Pr CF3 Ph-3-CF3
H i-Pr CF3 Ph-4-CF3
H i-Pr CF3 Ph-4-C(CF3)2OH
H i-Pr CF3 Ph-4-C(CF3)2OCH3
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2OCH3
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2OCH2CF3
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SCH3
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2S(O)CH3
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SO2CH3
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SEt
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2S(O)Et
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SO2Et
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SPr-n
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SO2Pr-n
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SPr-i
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SO2Pr-i
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SPr-c
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SO2Pr-c
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SBu-n
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SO2Bu-n
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SCF3
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2S(O)CF3
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SO2CF3
H i-Pr CF3 Ph-4-CH2SCH2CF3
H i-Pr CF3 Ph-4-OH
H i-Pr CF3 Ph-4-OCH3
H i-Pr CF3 Ph-4-OEt
H i-Pr CF3 Ph-4-OPr-n
H i-Pr CF3 Ph-4-OPr-i
H i-Pr CF3 Ph-4-OBu-n
H i-Pr CF3 Ph-4-OBu-t
H i-Pr CF3 Ph-4-OCHF2
H i-Pr CF3 Ph-3-OCF3
H i-Pr CF3 Ph-4-OCF3
H i-Pr CF3 Ph-4-OCF2Br
H i-Pr CF3 Ph-4-OCH2CF3
H i-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H i-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H i-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHFBr
H i-Pr CF3 Ph-4-OCF2CF2Br
H i-Pr CF3 Ph-4-OCF2CFCl2
H i-Pr CF3 Ph-4-OCF2CCl3
H i-Pr CF3 Ph-4-OCH2CF2CHF2
H i-Pr CF3 Ph-3-OCF2CHFCF3
H i-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr CF3 Ph-4-OCH(CF3)2
H i-Pr CF3 Ph-4-OCF2CFBrCF3
H i-Pr CF3 Ph-3-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr CF3 Ph-4-OCH2CH=CH2
H i-Pr CF3 Ph-4-OCH2CH=CF2
H i-Pr CF3 Ph-4-OCH2CF=CF2
H i-Pr CF3 Ph-4-OCH2CH=CCl2
H i-Pr CF3 Ph-4-OCH2CCl=CCl2
H i-Pr CF3 Ph-4-OCH2Ph
H i-Pr CF3 Ph-4-OSO2CH3
H i-Pr CF3 Ph-4-OSO2Et
H i-Pr CF3 Ph-4-OSO2Pr-n
H i-Pr CF3 Ph-4-OSO2Pr-i
H i-Pr CF3 Ph-4-OSO2Bu-n
H i-Pr CF3 Ph-4-OSO2CHCl2
H i-Pr CF3 Ph-4-OSO2CF3
H i-Pr CF3 Ph-4-OSO2CH2CF3
H i-Pr CF3 Ph-3-O(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF3 Ph-4-O(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF3 Ph-4-O(Ph-4-Br)
H i-Pr CF3 Ph-4-O(Ph-4-CF3)
H i-Pr CF3 Ph-4-O(L-21b)Br
H i-Pr CF3 Ph-4-O(L-21b)CF3
H i-Pr CF3 Ph-3-O(L-52c)Br
H i-Pr CF3 Ph-4-O(L-52c)Br
H i-Pr CF3 Ph-3-O(L-52c)CF3
H i-Pr CF3 Ph-4-O(L-52c)CF3
H i-Pr CF3 Ph-3-O(L-52e)
H i-Pr CF3 Ph-4-O(L-52e)
H i-Pr CF3 Ph-3-O(L-55b)Br
H i-Pr CF3 Ph-4-O(L-55b)Br
H i-Pr CF3 Ph-4-SCH3
H i-Pr CF3 Ph-4-S(O)CH3
H i-Pr CF3 Ph-4-SO2CH3
H i-Pr CF3 Ph-4-SEt
H i-Pr CF3 Ph-4-S(O)Et
H i-Pr CF3 Ph-4-SO2Et
H i-Pr CF3 Ph-4-SPr-n
H i-Pr CF3 Ph-4-S(O)Pr-n
H i-Pr CF3 Ph-4-SO2Pr-n
H i-Pr CF3 Ph-4-SPr-i
H i-Pr CF3 Ph-4-S(O)Pr-i
H i-Pr CF3 Ph-4-SO2Pr-i
H i-Pr CF3 Ph-4-SBu-n
H i-Pr CF3 Ph-4-S(O)Bu-n
H i-Pr CF3 Ph-4-SO2Bu-n
H i-Pr CF3 Ph-4-SBu-t
H i-Pr CF3 Ph-4-S(O)Bu-t
H i-Pr CF3 Ph-4-SO2Bu-t
H i-Pr CF3 Ph-4-SCH2F
H i-Pr CF3 Ph-4-S(O)CH2F
H i-Pr CF3 Ph-4-SO2CH2F
H i-Pr CF3 Ph-4-SCHF2
H i-Pr CF3 Ph-4-S(O)CHF2
H i-Pr CF3 Ph-4-SO2CHF2
H i-Pr CF3 Ph-3-SCF3
H i-Pr CF3 Ph-4-SCF3
H i-Pr CF3 Ph-4-S(O)CF3
H i-Pr CF3 Ph-4-SO2CF3
H i-Pr CF3 Ph-4-SCF2Cl
H i-Pr CF3 Ph-4-S(O)CF2Cl
H i-Pr CF3 Ph-4-SO2CF2Cl
H i-Pr CF3 Ph-4-SCF2Br
H i-Pr CF3 Ph-4-S(O)CF2Br
H i-Pr CF3 Ph-4-SO2CF2Br
H i-Pr CF3 Ph-3-S(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF3 Ph-4-S(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF3 Ph-4-S(Ph-4-Br)
H i-Pr CF3 Ph-4-S(Ph-4-CF3)
H i-Pr CF3 Ph-4-S(L-52c)Br
H i-Pr CF3 Ph-4-S(L-52c)CF3
H i-Pr CF3 Ph-4-S(L-52e)
H i-Pr CF3 Ph-4-S(L-55b)Br
H i-Pr CF3 Ph-4-NO2
H i-Pr CF3 Ph-4-N(CH3)2
H i-Pr CF3 Ph-4-N(Et)2
H i-Pr CF3 Ph-4-(T-16)
H i-Pr CF3 Ph-4-CN
H i-Pr CF3 Ph-4-C(O)OCH3
H i-Pr CF3 Ph-4-C(O)NH2
H i-Pr CF3 Ph-4-C(O)NHCH3
H i-Pr CF3 Ph-4-C(O)NHEt
H i-Pr CF3 Ph-4-C(O)N(CH3)2
H i-Pr CF3 Ph-4-C(S)NH2
H i-Pr CF3 Ph-3-Ph
H i-Pr CF3 Ph-4-Ph
H i-Pr CF3 Ph-4-(L-5a)
H i-Pr CF3 Ph-4-(L-14a)
H i-Pr CF3 Ph-4-(L-24a)
H i-Pr CF3 Ph-4-(L-41a)
H i-Pr CF3 Ph-2,4-F2
H i-Pr CF3 Ph-3,4-F2
H i-Pr CF3 Ph-2-Cl-4-F
H i-Pr CF3 Ph-3-Cl-4-F
H i-Pr CF3 Ph-2-F-4-Cl
H i-Pr CF3 Ph-3-F-4-Cl
H i-Pr CF3 Ph-2,4-Cl2
H i-Pr CF3 Ph-3,4-Cl2
H i-Pr CF3 Ph-3,5-Cl2
H i-Pr CF3 Ph-3-Br-4-F
H i-Pr CF3 Ph-2-F-4-Br
H i-Pr CF3 Ph-3,4-Br2
H i-Pr CF3 Ph-3-CH3-4-F
H i-Pr CF3 Ph-3-F-4-CH3
H i-Pr CF3 Ph-3,4-(CH3)2
H i-Pr CF3 Ph-3-CF3-4-F
H i-Pr CF3 Ph-3-CF3-4-Cl
H i-Pr CF3 Ph-2-F-4-CF3
H i-Pr CF3 Ph-3-F-4-CF3
H i-Pr CF3 Ph-2-Cl-4-CF3
H i-Pr CF3 Ph-3-Br-4-OCH3
H i-Pr CF3 Ph-3-F-4-OCHF2
H i-Pr CF3 Ph-3-Cl-4-OCHF2
H i-Pr CF3 Ph-3-Br-4-OCHF2
H i-Pr CF3 Ph-3-F-4-OCF3
H i-Pr CF3 Ph-3-Cl-4-OCF3
H i-Pr CF3 Ph-3-Br-4-OCF3
H i-Pr CF3 Ph-3-F-4-OCF2Br
H i-Pr CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2Br
H i-Pr CF3 Ph-3-Br-4-OCF2Br
H i-Pr CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHF2
H i-Pr CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHF2
H i-Pr CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHF2
H i-Pr CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCl
H i-Pr CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCl
H i-Pr CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCl
H i-Pr CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CF3 Ph-3-CH3-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H i-Pr CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H i-Pr CF3 Ph-3-OPh-4-F
H i-Pr CF3 Ph-3-NO2-4-F
H i-Pr CF3 Ph-3-NO2-4-Cl
H i-Pr CF3 Ph-3-CN-4-F
H i-Pr CF3 Ph-2,3,4-F3
H i-Pr CF3 Ph-2,4,5-F3
H i-Pr CF3 Ph-3,4,5-F3
H i-Pr CF3 Ph-2,3-F2-4-CH3
H i-Pr CF3 Ph-2,3-F2-4-CF3
H i-Pr CF3 Ph-3,4-F2-5-CF3
H i-Pr CF3 Ph-2-F-3-Cl-5-CF3
H i-Pr CF3 Ph-3,5-Cl2-4-OCH3
H i-Pr CF3 1-Naph
H i-Pr CF3 2-Naph
H i-Pr CF3 L-1a
H i-Pr CF3 (L-1b)Br
H i-Pr CF3 (L-1c)Cl
H i-Pr CF3 (L-1c)Br
H i-Pr CF3 (L-1c)I
H i-Pr CF3 (L-1c)CF3
H i-Pr CF3 (L-1c)SCH3
H i-Pr CF3 (L-1c)SO2CH3
H i-Pr CF3 (L-1c)NO2
H i-Pr CF3 L-2a
H i-Pr CF3 (L-2b)Br
H i-Pr CF3 L-3a
H i-Pr CF3 (L-3b)Cl
H i-Pr CF3 (L-3b)Br
H i-Pr CF3 (L-3b)SCH3
H i-Pr CF3 (L-3b)SO2CH3
H i-Pr CF3 (L-3c)F
H i-Pr CF3 (L-3c)Cl
H i-Pr CF3 (L-3c)Br
H i-Pr CF3 (L-3c)I
H i-Pr CF3 (L-3c)CF3
H i-Pr CF3 (L-3c)SCH3
H i-Pr CF3 (L-3c)SO2CH3
H i-Pr CF3 (L-3c)NO2
H i-Pr CF3 (L-3c)CN
H i-Pr CF3 L-3d
H i-Pr CF3 L-4a
H i-Pr CF3 (L-4b)Cl
H i-Pr CF3 (L-4b)Br
H i-Pr CF3 (L-4b)NO2
H i-Pr CF3 (L-4b)CN
H i-Pr CF3 (L-6a)Cl
H i-Pr CF3 (L-6a)Br
H i-Pr CF3 (L-6b)Cl
H i-Pr CF3 (L-6b)Br
H i-Pr CF3 (L-6b)NO2
H i-Pr CF3 L-8a
H i-Pr CF3 L-10a
H i-Pr CF3 (L-10b)Cl
H i-Pr CF3 (L-10b)Br
H i-Pr CF3 (L-10b)SCH3
H i-Pr CF3 L-11a
H i-Pr CF3 (L-15a)CHF2
H i-Pr CF3 (L-15b)CF3
H i-Pr CF3 (L-16a)CHF2
H i-Pr CF3 (L-16a)CF2Br
H i-Pr CF3 (L-17a)Cl
H i-Pr CF3 L-19a
H i-Pr CF3 L-20a
H i-Pr CF3 L-21a
H i-Pr CF3 (L-21b)Cl
H i-Pr CF3 (L-21b)Br
H i-Pr CF3 (L-21b)I
H i-Pr CF3 (L-21b)CF3
H i-Pr CF3 (L-21b)NO2
H i-Pr CF3 L-22a
H i-Pr CF3 (L-22b)Cl
H i-Pr CF3 (L-22b)CF3
H i-Pr CF3 (L-22b)SCH3
H i-Pr CF3 L-23a
H i-Pr CF3 (L-23b)Cl
H i-Pr CF3 (L-23b)Br
H i-Pr CF3 (L-23b)SCH3
H i-Pr CF3 (L-23b)NO2
H i-Pr CF3 (L-23c)Cl
H i-Pr CF3 (L-23c)Br
H i-Pr CF3 (L-23c)SCH3
H i-Pr CF3 (L-25a)Cl
H i-Pr CF3 (L-25a)Br
H i-Pr CF3 (L-25a)I
H i-Pr CF3 (L-25a)CF3
H i-Pr CF3 L-25b
H i-Pr CF3 (L-30a)SCH3
H i-Pr CF3 (L-31a)Cl
H i-Pr CF3 (L-31a)Br
H i-Pr CF3 (L-31a)SCH3
H i-Pr CF3 (L-34a)Ph
H i-Pr CF3 (L-35a)Ph
H i-Pr CF3 (L-39a)CH2CF3
H i-Pr CF3 (L-40a)CH3
H i-Pr CF3 (L-42a)CH2CF3
H i-Pr CF3 (L-43a)Cl
H i-Pr CF3 (L-43a)Br
H i-Pr CF3 (L-43a)NO2
H i-Pr CF3 L-52a
H i-Pr CF3 (L-52b)Cl
H i-Pr CF3 (L-52c)F
H i-Pr CF3 (L-52c)Cl
H i-Pr CF3 (L-52c)Br
H i-Pr CF3 (L-52c)I
H i-Pr CF3 (L-52c)CF3
H i-Pr CF3 (L-52c)NO2
H i-Pr CF3 (L-52d)F
H i-Pr CF3 (L-52d)Cl
H i-Pr CF3 (L-52d)Br
H i-Pr CF3 L-52e
H i-Pr CF3 L-52f
H i-Pr CF3 L-53a
H i-Pr CF3 (L-53b)Br
H i-Pr CF3 (L-53c)F
H i-Pr CF3 (L-53c)Cl
H i-Pr CF3 (L-53c)Br
H i-Pr CF3 (L-53c)I
H i-Pr CF3 (L-53c)CF3
H i-Pr CF3 (L-53c)CH2SCH3
H i-Pr CF3 (L-53c)CH2SO2CH3
H i-Pr CF3 (L-53c)OCH2CF3
H i-Pr CF3 (L-53c)OCH(CF3)2
H i-Pr CF3 (L-53c)OSO2CH3
H i-Pr CF3 (L-53c)SCH3
H i-Pr CF3 (L-53c)SO2CH3
H i-Pr CF3 (L-53c)SEt
H i-Pr CF3 (L-53c)SPr-i
H i-Pr CF3 (L-53c)CN
H i-Pr CF3 L-53d
H i-Pr CF3 L-54a
H i-Pr CF3 (L-54b)F
H i-Pr CF3 (L-54b)Cl
H i-Pr CF3 L-54c
H i-Pr CF3 L-54d
H i-Pr CF3 L-55a
H i-Pr CF3 (L-55b)Br
H i-Pr CF3 L-57a
H i-Pr CF3 (L-57b)Cl
H i-Pr CF3 (L-57b)Br
H i-Pr CF3 (L-57b)I
H i-Pr CF3 (L-57b)SCH3
H i-Pr CF3 (L-57b)SO2CH3
H i-Pr CF3 L-58a
H i-Pr CF3 (L-58b)Cl
H i-Pr CF3 (L-58b)SCH3
H i-Pr CF3 L-60a
H i-Pr CF3 L-62a
H i-Pr CF2Cl CF2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF2Cl CH=CH(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF2Cl CH=CH(Ph-4-OCF3)
H i-Pr CF2Cl CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H i-Pr CF2Cl Ph-4-F
H i-Pr CF2Cl Ph-4-Cl
H i-Pr CF2Cl Ph-4-Br
H i-Pr CF2Cl Ph-4-I
H i-Pr CF2Cl Ph-4-CF3
H i-Pr CF2Cl Ph-4-OCHF2
H i-Pr CF2Cl Ph-4-OCF3
H i-Pr CF2Cl Ph-4-OCF2Br
H i-Pr CF2Cl Ph-4-OCF2CHF2
H i-Pr CF2Cl Ph-4-OCF2CHFCl
H i-Pr CF2Cl Ph-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr CF2Cl Ph-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CF2Cl Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr CF2Cl Ph-4-O(L-52g)
H i-Pr CF2Cl Ph-3,4-Cl2
H i-Pr CF2Cl Ph(-3-OCF2O-4-)
H i-Pr CF2Cl Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H i-Pr CF2Cl (L-52c)Cl
H i-Pr CF2Cl (L-52c)Br
H i-Pr CF2Cl (L-52c)CF3
H i-Pr CF2Cl L-52e
H i-Pr CF2Cl L-52f
H i-Pr CF2Cl (L-53c)Cl
H i-Pr CF2Cl (L-53c)Br
H i-Pr CF2Cl (L-53c)CF3
H i-Pr CF2Cl L-53d
H i-Pr CFCl2 Ph-4-CF3
H i-Pr CF2Br CF2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF2Br CH=CH(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF2Br CH=CH(Ph-4-OCF3)
H i-Pr CF2Br CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H i-Pr CF2Br Ph-4-F
H i-Pr CF2Br Ph-4-Cl
H i-Pr CF2Br Ph-4-Br
H i-Pr CF2Br Ph-4-I
H i-Pr CF2Br Ph-4-CF3
H i-Pr CF2Br Ph-4-OCHF2
H i-Pr CF2Br Ph-4-OCF3
H i-Pr CF2Br Ph-4-OCF2Br
H i-Pr CF2Br Ph-4-OCF2CHF2
H i-Pr CF2Br Ph-4-OCF2CHFCl
H i-Pr CF2Br Ph-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr CF2Br Ph-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CF2Br Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr CF2Br Ph-4-O(L-52g)
H i-Pr CF2Br Ph-3,4-Cl2
H i-Pr CF2Br Ph(-3-OCF2O-4-)
H i-Pr CF2Br Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H i-Pr CF2Br (L-52c)Cl
H i-Pr CF2Br (L-52c)Br
H i-Pr CF2Br (L-52c)CF3
H i-Pr CF2Br L-52e
H i-Pr CF2Br L-52f
H i-Pr CF2Br (L-53c)Cl
H i-Pr CF2Br (L-53c)Br
H i-Pr CF2Br (L-53c)CF3
H i-Pr CF2Br L-53d
H i-Pr CFClBr Ph-4-OCF3
H i-Pr CFBr2 (L-52c)CF3
H i-Pr CF2CHF2 Ph-4-Br
H i-Pr CF2CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF2CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF2CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H i-Pr CF2CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-F
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-Cl
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-Br
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-I
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-CF3
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-OCHF2
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-OCF3
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-OCF2Br
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr CF2CF3 Ph-4-O(L-52g)
H i-Pr CF2CF3 Ph-3,4-Cl2
H i-Pr CF2CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H i-Pr CF2CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H i-Pr CF2CF3 (L-52c)Cl
H i-Pr CF2CF3 (L-52c)Br
H i-Pr CF2CF3 (L-52c)CF3
H i-Pr CF2CF3 L-52e
H i-Pr CF2CF3 L-52f
H i-Pr CF2CF3 (L-53c)Cl
H i-Pr CF2CF3 (L-53c)Br
H i-Pr CF2CF3 (L-53c)CF3
H i-Pr CF2CF3 L-53d
H i-Pr CF2CF2Cl Ph-4-CF3
H i-Pr CFClCF3 Ph-4-OCF3
H i-Pr CFClCF2Cl (L-52c)CF3
H i-Pr CF2CF2Br Ph-4-Br
H i-Pr CFBrCF3 Ph-4-CF3
H i-Pr CF2CHFCF3 Ph-4-OCF3
H i-Pr CF2CF2CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF2CF2CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF2CF2CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H i-Pr CF2CF2CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-F
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-Cl
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-Br
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-I
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-CF3
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-OCHF2
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-OCF3
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2Br
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-4-O(L-52g)
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph-3,4-Cl2
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H i-Pr CF2CF2CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H i-Pr CF2CF2CF3 (L-52c)Cl
H i-Pr CF2CF2CF3 (L-52c)Br
H i-Pr CF2CF2CF3 (L-52c)CF3
H i-Pr CF2CF2CF3 L-52e
H i-Pr CF2CF2CF3 L-52f
H i-Pr CF2CF2CF3 (L-53c)Cl
H i-Pr CF2CF2CF3 (L-53c)Br
H i-Pr CF2CF2CF3 (L-53c)CF3
H i-Pr CF2CF2CF3 L-53d
H i-Pr CF(CF3)2 (L-52c)CF3
H i-Pr CF2CFClCF2Cl Ph-4-Br
H i-Pr CF2CFBrCF2Cl Ph-4-CF3
H i-Pr CF2CF2CF2CHF2 Ph-4-OCF3
H i-Pr CF2CF2CF2CF3 (L-52c)CF3
H i-Pr CF(CF3)CF2CF3 Ph-4-Br
H i-Pr CF2CF2CF2CF2Cl Ph-4-CF3
H i-Pr CF2CF2CF2CF2CF2CF3 Ph-4-OCF3
H i-Pr T-1 (L-52c)CF3
H i-Pr T-2 Ph-4-Br
H i-Pr CH2OCH3 Ph-4-CF3
H i-Pr CH2OEt Ph-4-OCF3
H i-Pr CH2OCH2CF3 (L-52c)CF3
H i-Pr CH2OCH(CF3)2 Ph-4-Br
H i-Pr CF2OCH3 CF2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF2OCH3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF2OCH3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H i-Pr CF2OCH3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-F
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-Cl
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-Br
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-I
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-CF3
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-OCHF2
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-OCF3
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-OCF2Br
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHF2
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFCl
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr CF2OCH3 Ph-4-O(L-52g)
H i-Pr CF2OCH3 Ph-3,4-Cl2
H i-Pr CF2OCH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H i-Pr CF2OCH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H i-Pr CF2OCH3 (L-52c)Cl
H i-Pr CF2OCH3 (L-52c)Br
H i-Pr CF2OCH3 (L-52c)CF3
H i-Pr CF2OCH3 L-52e
H i-Pr CF2OCH3 L-52f
H i-Pr CF2OCH3 (L-53c)Cl
H i-Pr CF2OCH3 (L-53c)Br
H i-Pr CF2OCH3 (L-53c)CF3
H i-Pr CF2OCH3 L-53d
H i-Pr CF2OCF2CF2CF3 Ph-4-CF3
H i-Pr CF2OCF2CF2OCF3 Ph-4-OCF3
H i-Pr CF(CF3)OCH3 (L-52c)CF3
H i-Pr CF(CF3)OCF2CF2CF3 Ph-4-Br
H i-Pr CH2SCH3 Ph-4-CF3
H i-Pr CH2SO2CH3 Ph-4-OCF3
H i-Pr CH2SEt (L-52c)CF3
H i-Pr CH2SCF3 Ph-4-Br
H i-Pr CH2SPh Ph-4-CF3
H i-Pr CH2CH2SCH3 Ph-4-OCF3
H i-Pr CH2CH2SCF3 (L-52c)CF3
H i-Pr CF2SCH3 CF2O(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF2SCH3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H i-Pr CF2SCH3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H i-Pr CF2SCH3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-F
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-Cl
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-Br
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-I
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-CF3
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-OCHF2
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-OCF3
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-OCF2Br
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHF2
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFCl
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H i-Pr CF2SCH3 Ph-4-O(L-52g)
H i-Pr CF2SCH3 Ph-3,4-Cl2
H i-Pr CF2SCH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H i-Pr CF2SCH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H i-Pr CF2SCH3 (L-52c)Cl
H i-Pr CF2SCH3 (L-52c)Br
H i-Pr CF2SCH3 (L-52c)CF3
H i-Pr CF2SCH3 L-52e
H i-Pr CF2SCH3 L-52f
H i-Pr CF2SCH3 (L-53c)Cl
H i-Pr CF2SCH3 (L-53c)Br
H i-Pr CF2SCH3 (L-53c)CF3
H i-Pr CF2SCH3 L-53d
H i-Pr CF2SEt Ph-4-Br
H i-Pr CF2SPr-n Ph-4-CF3
H i-Pr CF2SPr-i Ph-4-OCF3
H i-Pr CF2SCH2Ph (L-52c)CF3
H i-Pr CF2SPh Ph-4-Br
H i-Pr CF2C(O)OEt Ph-4-CF3
H i-Pr CF2SO2N(CH3)2 Ph-4-OCF3
H i-Pr CN (L-52c)CF3
H i-Pr C(O)OCH3 Ph-4-Br
H i-Pr C(O)OEt Ph-4-CF3
H i-Pr C(O)OPr-n Ph-4-OCF3
H i-Pr C(O)OPr-i (L-52c)CF3
H i-Pr C(O)OBu-n Ph-4-Br
H i-Pr C(O)OBu-t Ph-4-CF3
H i-Pr C(O)SEt Ph-4-OCF3
H i-Pr C(O)NH2 (L-52c)CF3
H i-Pr C(S)NH2 Ph-4-Br
H i-Pr C(CH3)=NOCH3 Ph-4-CF3
H i-Pr Ph Ph-4-OCF3
H i-Pr Ph-4-F (L-52c)CF3
H i-Pr Ph-4-Cl Ph-4-Br
H i-Pr Ph-4-CF3 Ph-4-CF3
H i-Pr Ph-4-OCF3 Ph-4-OCF3
CH3 i-Pr CF3 Ph-4-Br
CH3 i-Pr CF3 Ph-4-CF3
CH3 i-Pr CF3 Ph-4-OCF3
CH3 i-Pr CF3 (L-52c)CF3
Et i-Pr CF3 (L-52c)CF3
i-Pr i-Pr CF3 Ph-4-Br
CH2OCH3 i-Pr CF3 Ph-4-CF3
CH2OEt i-Pr CF3 Ph-4-OCF3
H c-Pr CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H c-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H c-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H c-Pr CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H c-Pr CF3 Ph-4-F
H c-Pr CF3 Ph-4-Cl
H c-Pr CF3 Ph-4-Br
H c-Pr CF3 Ph-4-I
H c-Pr CF3 Ph-4-CF3
H c-Pr CF3 Ph-4-OCHF2
H c-Pr CF3 Ph-4-OCF3
H c-Pr CF3 Ph-4-OCF2Br
H c-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H c-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H c-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H c-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H c-Pr CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H c-Pr CF3 Ph-4-O(L-52g)
H c-Pr CF3 Ph-3,4-Cl2
H c-Pr CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H c-Pr CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H c-Pr CF3 (L-52c)Cl
H c-Pr CF3 (L-52c)Br
H c-Pr CF3 (L-52c)CF3
H c-Pr CF3 L-52e
H c-Pr CF3 L-52f
H c-Pr CF3 (L-53c)Cl
H c-Pr CF3 (L-53c)Br
H c-Pr CF3 (L-53c)CF3
H c-Pr CF3 L-53d
H n-Bu CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H n-Bu CF3 Ph-4-Cl
H n-Bu CF3 Ph-4-Br
H n-Bu CF3 Ph-4-CF3
H n-Bu CF3 Ph-4-OCF3
H n-Bu CF3 Ph-4-OCF2Br
H n-Bu CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H n-Bu CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H n-Bu CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H n-Bu CF3 Ph-4-O(L-52g)
H n-Bu CF3 Ph-3,4-Cl2
H n-Bu CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H n-Bu CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H n-Bu CF3 (L-52c)CF3
H n-Bu CF3 L-52f
H n-Bu CF3 (L-53c)CF3
H n-Bu CF3 L-53d
H i-Bu CF3 (L-52c)CF3
CH3 i-Bu CF3 Ph-4-Br
H CH2Pr-c CF3 Ph-4-CF3
H s-Bu CH3 Ph-4-Br
H s-Bu CH3 Ph-4-CF3
H s-Bu CH3 Ph-4-OCF3
H s-Bu CH3 (L-52c)Cl
H s-Bu CH3 (L-52c)Br
H s-Bu CH3 (L-52c)CF3
H s-Bu Et Ph-4-OCF3
H s-Bu n-Pr (L-52c)CF3
H s-Bu i-Pr Ph-4-Br
H s-Bu c-Pr Ph-4-CF3
H s-Bu CHF2 Ph-4-OCF3
H s-Bu CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H s-Bu CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H s-Bu CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H s-Bu CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H s-Bu CF3 Ph-4-F
H s-Bu CF3 Ph-4-Cl
H s-Bu CF3 Ph-4-Br
H s-Bu CF3 Ph-4-I
H s-Bu CF3 Ph-4-CF3
H s-Bu CF3 Ph-4-OCHF2
H s-Bu CF3 Ph-4-OCF3
H s-Bu CF3 Ph-4-OCF2Br
H s-Bu CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H s-Bu CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H s-Bu CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H s-Bu CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H s-Bu CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H s-Bu CF3 Ph-4-O(L-52g)
H s-Bu CF3 Ph-3,4-Cl2
H s-Bu CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H s-Bu CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H s-Bu CF3 (L-52c)Cl
H s-Bu CF3 (L-52c)Br
H s-Bu CF3 (L-52c)CF3
H s-Bu CF3 L-52e
H s-Bu CF3 L-52f
H s-Bu CF3 (L-53c)Cl
H s-Bu CF3 (L-53c)Br
H s-Bu CF3 (L-53c)CF3
H s-Bu CF3 L-53d
H s-Bu CF2Cl (L-52c)CF3
H s-Bu CF2Br Ph-4-Br
H s-Bu CF2CF3 Ph-4-CF3
H s-Bu CF2CF2CF3 Ph-4-OCF3
H s-Bu CF2OCH3 (L-52c)CF3
H s-Bu CF2SCH3 Ph-4-Br
H t-Bu CH3 Ph-4-Br
H t-Bu CH3 Ph-4-CF3
H t-Bu CH3 Ph-4-OCF3
H t-Bu CH3 (L-52c)Cl
H t-Bu CH3 (L-52c)Br
H t-Bu CH3 (L-52c)CF3
H t-Bu Et Ph-4-CF3
H t-Bu n-Pr Ph-4-OCF3
H t-Bu i-Pr (L-52c)CF3
H t-Bu c-Pr Ph-4-Br
H t-Bu CHF2 Ph-4-CF3
H t-Bu CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H t-Bu CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H t-Bu CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H t-Bu CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H t-Bu CF3 Ph-4-F
H t-Bu CF3 Ph-4-Cl
H t-Bu CF3 Ph-4-Br
H t-Bu CF3 Ph-4-I
H t-Bu CF3 Ph-4-CF3
H t-Bu CF3 Ph-4-OCHF2
H t-Bu CF3 Ph-4-OCF3
H t-Bu CF3 Ph-4-OCF2Br
H t-Bu CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H t-Bu CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H t-Bu CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H t-Bu CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H t-Bu CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H t-Bu CF3 Ph-4-O(L-52g)
H t-Bu CF3 Ph-3,4-Cl2
H t-Bu CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H t-Bu CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H t-Bu CF3 (L-52c)Cl
H t-Bu CF3 (L-52c)Br
H t-Bu CF3 (L-52c)CF3
H t-Bu CF3 L-52e
H t-Bu CF3 L-52f
H t-Bu CF3 (L-53c)Cl
H t-Bu CF3 (L-53c)Br
H t-Bu CF3 (L-53c)CF3
H t-Bu CF3 L-53d
H t-Bu CF2Cl Ph-4-OCF3
H t-Bu CF2Br (L-52c)CF3
H t-Bu CF2CF3 Ph-4-Br
H t-Bu CF2CF2CF3 Ph-4-CF3
H t-Bu CF2OCH3 Ph-4-OCF3
H t-Bu CF2SCH3 (L-52c)CF3
H c-Bu CF3 Ph-4-Br
H n-Pen CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH2Pr-i CF3 Ph-4-OCF3
H CH2CH(CH3)Et CF3 (L-52c)CF3
H CH2Bu-t CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)Pr-n CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)Pr-n CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)Pr-n CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)Pr-n CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-F
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-I
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-OCHF2
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)Pr-n CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)Pr-n CF3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)Pr-n CF3 (L-52c)Br
H CH(CH3)Pr-n CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)Pr-n CF3 L-52e
H CH(CH3)Pr-n CF3 L-52f
H CH(CH3)Pr-n CF3 (L-53c)Cl
H CH(CH3)Pr-n CF3 (L-53c)Br
H CH(CH3)Pr-n CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)Pr-n CF3 L-53d
H CH(CH3)Pr-i CF3 Ph-4-CF3
H CH(Et)2 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2Et CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2Et CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2Et CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2Et CF3 (L-52c)CF3
H c-Pen CF3 (L-52c)CF3
H n-Hex CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)Bu-i CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2Pr-n CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2Pr-n CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2Pr-n CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2Pr-n CF3 (L-52c)CF3
H c-Hex CF3 Ph-4-OCF3
H CH2Hex-c CF3 (L-52c)CF3
H Oct CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2Bu-t CF3 Ph-4-CF3
-CH2CH2CH2CH2- CF3 Ph-4-OCF3
-CH2CH2CH2CH2CH2- CF3 (L-52c)CF3
-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2- CF3 Ph-4-Br
-CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2- CF3 Ph-4-CF3
-CH2CH2CH2CH2CH2CH2- CF3 Ph-4-OCF3
H CH2CH2F CF3 (L-52c)CF3
H CH2CH2Cl CF3 Ph-4-Br
H CH2CF3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2F CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2F CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2F(S) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2F CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2F CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2Cl CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2Cl CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2Cl CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2Cl CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2Br CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2Br(R) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2Br(S) CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2Cl CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2Cl CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2Cl CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2Cl CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2Br CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CHBrCH2Br CF3 Ph-4-Br
H CH2OCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH2CH2OEt CF3 (L-52c)CF3
CH2CH2OEt CH2CH2OEt CF3 Ph-4-Br
H CH2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH2OPh CF3 Ph-4-OCF3
H CH2CH2O(Ph-2-Cl) CF3 (L-52c)CF3
H CH2CH2O(Ph-3-Cl) CF3 Ph-4-Br
H CH2CH2O(Ph-4-Cl) CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH(OH)CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH2CH(OH)Et CF3 (L-52c)CF3
H CH2CH(OH)Ph CF3 Ph-4-Br
H CH2CH(OH)CH2Ph CF3 Ph-4-CF3
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 Ph-4-Cl
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 Ph-4-Br
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 Ph-4-CF3
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 (L-52c)CF3
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 L-52f
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 (L-53c)CF3
H CH2C(CH3)2OSi(CH3)3 CF3 L-53d
H CH2CH(OEt)2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OH CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OH(R) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OH(S) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CH3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)CH2OCH3 CH3 (L-52c)Br
H CH(CH3)CH2OCH3 CH3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OCH3 Et Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OCH3 n-Pr Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OCH3 i-Pr Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OCH3 c-Pr (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CHF2 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-F
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-I
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 (L-52c)Br
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 L-52e
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 (L-53c)Cl
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 (L-53c)Br
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2OCH3 CF2Cl Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CF2Br Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CF2CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OCH3 CF2OCH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OCH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OEt CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OPr-n CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OBu-i CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OCH2CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OCH2CH2SCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OCH2CH2SEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OCH2Ph CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)CH3 CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2OC(O)CF3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-F
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-3,4-F2
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 (L-52c)Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CH3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt Et (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt n-Pr Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt i-Pr Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt c-Pr Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CHF2 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-F
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-I
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-3,4-F2
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 (L-52c)Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 L-52e
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 (L-53c)Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 (L-53c)Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF2Cl Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF2Br Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF2CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF2CF2CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF2OCH3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHEt CF2SCH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2OC(O)NHBu-t CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CF3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2OCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2CH=CH2 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(Ph-4-Cl) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(Ph-4-OCH3) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(L-53a) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2(L-54a) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)NHPh CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2OC(O)N(Pr-i)2 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)N(CH3)Ph CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OC(O)(T-16) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)(T-19) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OC(O)(T-20) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OC(O)(T-21) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OP(O)(OEt)2 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2OPh CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2O(Ph-4-Cl) CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2O(Ph-3-CF3) CF3 Ph-4-CF3
H CH(Et)CH2OH CF3 Ph-4-OCF3
H CH(Et)CH2OCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(Ph)CH2OH CF3 Ph-4-Br
H CH(Ph)CH2OH(R) CF3 Ph-4-Br
H CH(Ph-2-Cl)CH2OH CF3 Ph-4-CF3
H CH(Ph-4-Cl)CH2OH CF3 Ph-4-OCF3
H CH(Ph-4-Ph)CH2OH CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OH CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2OCH3 CH3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OCH3 CH3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CH3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CH3 (L-52c)Cl
H C(CH3)2CH2OCH3 CH3 (L-52c)Br
H C(CH3)2CH2OCH3 CH3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OCH3 Et Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OCH3 n-Pr Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OCH3 i-Pr (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OCH3 c-Pr Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OCH3 CHF2 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-F
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-I
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 (L-52c)Cl
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 (L-52c)Br
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 L-52e
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 (L-53c)Cl
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 (L-53c)Br
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2OCH3 CF2Cl Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CF2Br (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CF2CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OCH3 CF2SCH3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)CH3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OC(O)CF3 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 (L-52c)Cl
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 (L-52c)Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CH3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 Et Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 n-Pr (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 i-Pr Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 c-Pr Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CHF2 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-F
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-I
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-3,4-F2
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 (L-52c)Cl
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 (L-52c)Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 L-52e
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 (L-53c)Cl
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 (L-53c)Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF2Cl (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF2Br Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF2CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF2OCH3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 CF2SCH3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-F
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-3,4-F2
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-3-F-4-Cl
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHEt CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-c CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CF3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CH2OCH3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2CH=CH2 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2OP(S)(OCH3)2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH2CH2CH2OH CF3 (L-52c)CF3
H CH2CH2CH2OCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2CH2OCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2CH2OEt CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2CH2OPr-n CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2CH2OBu-i CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2CH2OCH2CF3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2CH2OCH2CH2OCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH2CH2CH2CH2OC(O)NHEt CF3 (L-52c)CF3
H CH2CH2CH2CH2OC(O)NHPr-i CF3 Ph-4-Br
H CH2CH2CH2CH2CH2OC(O)NHEt CF3 Ph-4-CF3
H T-10 CF3 Ph-4-OCF3
H M-4a CF3 (L-52c)CF3
H M-5a CF3 Ph-4-Br
H CH2(M-11a) CF3 Ph-4-CF3
H CH2(M-16a) CF3 Ph-4-OCF3
-CH2CH2OCH2CH2- CF3 (L-52c)CF3
H CH2SCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH2SEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH2CH2SPr-i CF3 (L-52c)CF3
H CH2CH(CH3)SCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH2CH(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH(CH3)SEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH2CH(CH3)SO2Et CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SH CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-F
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-I
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 (L-52c)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 L-52e
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 L-52f
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 (L-53c)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 (L-53c)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH3 L-53d
H CH(CH3)CH2SCH3 Et Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 Et Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 Et Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 Et Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 Et Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 Et Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 Et Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 Et Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 Et Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SCH3 Et Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 Et Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 Et Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 Et (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 n-Pr Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 n-Pr Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 n-Pr Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 n-Pr (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 i-Pr Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 i-Pr Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 i-Pr Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 i-Pr (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 c-Pr Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 c-Pr Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 c-Pr Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 c-Pr (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 n-Bu Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH2F Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH2Cl (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH2Br Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 L-52f
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CHF2 L-53d
H CH(CH3)CH2SCH3 CHFCl Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CHFBr Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 c-Pr
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 c-Bu
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 c-Pen
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 c-Hex
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 T-1
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 T-2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 T-3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 T-4
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 T-5
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2OCH3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2OEt
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2OPr-n
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2OPr-i
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2OBu-n
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2OC(O)(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2OC(O)(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2OC(O)(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2OPh
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-2-F)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-3-F)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-4-F)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-2-Br)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-3-Br)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-2-CF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-3-CF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-2-OCF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-3-OCF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2OPh
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-2-F)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-3-F)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-4-F)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-2-Br)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-3-Br)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-2-CF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-3-CF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-2-OCF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-3-OCF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2S(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2S(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2S(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2SO2(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2SO2(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2SO2(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2N(CH3)2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2NH(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2NH(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2NH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2C(O)OEt
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2(L-5a)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2(L-14a)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2(L-24a)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2(L-38a)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2(L-41a)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2(L-46a)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2CH2Ph
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2CH2(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2CH2(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH2CH2(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 T-22
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 T-23
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 T-24
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 C(O)OEt
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 C(O)OBu-t
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 C(O)OCH2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-F)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-F)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-F)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-Br)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-Br)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-CF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-CF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-OCF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-OCF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-SCH3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-SCH3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-SCH3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-SO2CH3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-SO2CH3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-SO2CH3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-F2)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-F-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Br2)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-F-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-Cl-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH[Ph(-3-OCF2O-4-)]
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-I
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-Bu-t
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCH3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3(R) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3(S) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCH2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFBr
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CFCl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CCl3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCH2CF2CHF2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCH(CF3)2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CFBrCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OSO2CH3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OSO2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(L-52c)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-O(L-52e)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(L-52e)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(L-55b)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-SCH3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-SO2CH3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-S(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(L-52c)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(L-52e)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(L-55b)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-NO2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-CN
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2,3-F2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2,4-F2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3,4-F2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2,5-F2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3,5-F2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-Cl-4-F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-3-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2,3-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2,5-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3,5-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-5-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3,4-Br2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3,5-Br2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-CH3-4-F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-CH3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-5-CH3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2,4-(CH3)2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3,4-(CH3)2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-3-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-CF3-4-F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-CF3-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-5-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-5-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-Cl-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3,5-(CF3)2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCH3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-CH3-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-OPh-4-F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-NO2-4-F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-NO2-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-5-NO2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3-CN-4-F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2,3,4-F3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2,3,5-F3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2,4,5-F3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3,4,5-F3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2,3-F2-4-CH3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2,3-F2-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3,4-F2-5-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-3-Cl-5-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-3,5-Cl2-4-OCH3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 1-Naph
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 2-Naph
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-1b)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-1c)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-1c)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-1c)I
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-1c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-2b)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-3b)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-3b)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-3c)F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-3c)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-3c)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-3c)I
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-3c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-3c)CN
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 L-3d
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-4b)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-4b)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-4b)CN
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-10b)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-10b)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-15b)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-16a)CHF2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-16a)CF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-17a)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-21b)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-21b)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-21b)I
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-21b)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-22b)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-22b)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-23b)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-23b)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-23c)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-23c)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-31a)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-31a)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-39a)CH2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-42a)CH2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-52c)F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-52c)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-52c)I
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 L-52e
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-53c)F
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-53c)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-53c)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-53c)I
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-53c)OCH2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-53c)OCH(CF3)2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 L-54a
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 L-54d
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-55b)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-57b)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-57b)Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-58b)Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl L-52f
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Cl L-53d
H CH(CH3)CH2SCH3 CFCl2 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br L-52f
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2Br L-53d
H CH(CH3)CH2SCH3 CFClBr Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CFBr2 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CHF2 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2Cl (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CFClCF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CFClCF2Cl Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2Br Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CFBrCF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CHFCF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2SCH3 CF(CF3)2 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2CF2CF2CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 T-1 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 T-2 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CH2OCH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH2OEt Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH2OCH2CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH2OCH(CF3)2 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 L-52f
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2OCH3 L-53d
H CH(CH3)CH2SCH3 CH2SCH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH2SO2CH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CH2SCF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 L-52f
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH3 L-53d
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SEt Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SPr-n Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SPr-i Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SCH2Ph (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SPh Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2C(O)OEt Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 CF2SO2N(CH3)2 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH3 C(O)OEt (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH3 C(O)SEt Ph-4-Br
CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-CF3
Et CH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CH3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CH3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CH2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CH2O(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CH2O(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CH2O(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CF2O(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CF2O(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-F)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-SCH3)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-SO2CH3)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-F
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2-Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-I
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCH2CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OSO2CH3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OSO2CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-O(L-52e)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2,4-F2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3,4-F2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-F
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2-F-4-Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2,4-Cl2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3,5-Cl2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-F
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2-F-4-Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3,4-Br2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-CH3-4-F
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-CF3-4-F
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-CF3-4-Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2-F-4-CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2-Cl-4-CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-CH3-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3,4-F2-5-CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 2-Naph
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-1b)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-1c)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-1c)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-1c)CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-2b)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-3b)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-3b)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-3c)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-3c)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-3c)CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 L-3d
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-4b)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-4b)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-10b)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-10b)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-15b)CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-16a)CHF2
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-16a)CF2Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-17a)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-21b)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-21b)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-21b)CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-22b)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-22b)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-23b)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-23b)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-23c)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-23c)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-31a)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-31a)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-52c)F
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-52c)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 L-52e
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-53c)F
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-53c)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-53c)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 L-54a
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 L-54d
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-55b)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-57b)Cl
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-57b)Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 (L-58b)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-I
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 (L-52c)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 L-52e
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 L-52f
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 (L-53c)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 (L-53c)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3 L-53d
H CH(CH3)CH2SO2CH3 Et Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 Et Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 Et Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 Et Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 Et Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 Et Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 Et Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 Et Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 Et Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 Et Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 Et Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 Et Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 Et (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 n-Pr Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 n-Pr Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 n-Pr Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 n-Pr (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 i-Pr Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 i-Pr Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 i-Pr Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 i-Pr (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 c-Pr Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 c-Pr Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 c-Pr Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 c-Pr (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 n-Bu (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH2F Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH2Cl Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH2Br Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 L-52f
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHF2 L-53d
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHFCl (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CHFBr Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 c-Pr
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 c-Bu
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 c-Pen
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 c-Hex
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 T-1
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 T-2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 T-3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 T-4
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 T-5
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2OCH3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2OEt
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2OPr-n
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2OPr-i
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2OBu-n
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2OC(O)(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2OC(O)(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2OC(O)(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2OPh
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-2-F)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-3-F)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-4-F)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-2-Br)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-3-Br)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-2-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-3-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-2-OCF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-3-OCF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2OPh
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-2-F)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-3-F)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-4-F)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-2-Br)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-3-Br)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-2-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-3-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-2-OCF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-3-OCF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2S(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2S(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2S(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2SO2(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2SO2(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2SO2(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2N(CH3)2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2NH(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2NH(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2NH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2C(O)OEt
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2(L-5a)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2(L-14a)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2(L-24a)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2(L-38a)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2(L-41a)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2(L-46a)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2CH2Ph
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2CH2(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2CH2(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH2CH2(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 T-22
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 T-23
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 T-24
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 C(O)OEt
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 C(O)OBu-t
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 C(O)OCH2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-F)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-F)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-F)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-Br)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-Br)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-OCF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-OCF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-SCH3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-SCH3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-SCH3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-SO2CH3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-SO2CH3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-SO2CH3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-F2)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-F-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Br2)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-F-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-Cl-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH[Ph(-3-OCF2O-4-)]
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-I
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-Bu-t
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCH3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCH2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFBr
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CFCl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CCl3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCH2CF2CHF2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCH(CF3)2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CFBrCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OSO2CH3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OSO2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(L-52c)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-O(L-52e)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(L-52e)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(L-55b)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-SCH3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-SO2CH3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-S(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(L-52c)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(L-52e)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(L-55b)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-NO2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-CN
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,3-F2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,4-F2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,4-F2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,5-F2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,5-F2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-Cl-4-F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-3-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,3-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,5-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,5-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-5-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,4-Br2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,5-Br2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-CH3-4-F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-CH3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-5-CH3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,4-(CH3)2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,4-(CH3)2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-3-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-CF3-4-F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-CF3-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-5-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-5-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-Cl-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,5-(CF3)2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCH3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-CH3-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-OPh-4-F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-NO2-4-F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-NO2-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-5-NO2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-CN-4-F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,3,4-F3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,3,5-F3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,4,5-F3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,4,5-F3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,3-F2-4-CH3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,3-F2-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,4-F2-5-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-3-Cl-5-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,5-Cl2-4-OCH3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 1-Naph
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 2-Naph
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-1b)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-1c)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-1c)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-1c)I
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-1c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-2b)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-3b)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-3b)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-3c)F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-3c)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-3c)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-3c)I
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-3c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-3c)CN
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 L-3d
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-4b)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-4b)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-4b)CN
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-10b)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-10b)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-15b)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-16a)CHF2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-16a)CF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-17a)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-21b)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-21b)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-21b)I
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-21b)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-22b)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-22b)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-23b)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-23b)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-23c)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-23c)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-31a)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-31a)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-39a)CH2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-42a)CH2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)I
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 L-52e
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)F
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)I
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)OCH2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)OCH(CF3)2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 L-54a
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 L-54d
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-55b)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-57b)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-57b)Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-58b)Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl L-52f
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Cl L-53d
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CFCl2 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br L-52f
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2Br L-53d
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CFClBr Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CFBr2 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CHF2 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2Cl Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CFClCF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CFClCF2Cl (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2Br Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CFBrCF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CHFCF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF(CF3)2 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2CF2CF2CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 T-1 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 T-2 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH2OCH3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH2OEt Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH2OCH2CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH2OCH(CF3)2 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 L-52f
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2OCH3 L-53d
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH2SCH3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH2SO2CH3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CH2SCF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 L-52f
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH3 L-53d
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SEt Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SPr-n (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SPr-i Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SCH2Ph Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SPh Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2C(O)OEt (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF2SO2N(CH3)2 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2CH3 C(O)OEt Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 C(O)SEt Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SEt CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SEt CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SEt CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SEt(R) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SEt(S) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SEt CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SEt CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SEt CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SEt CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SEt CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SEt CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SEt CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SEt CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SEt CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SEt CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2SEt CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SEt CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2S(O)Et CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2Et CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2SPr-n CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SPr-n CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SPr-n CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SPr-n CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SPr-i CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2Pr-i CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SBu-n CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SBu-i CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SBu-i CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SBu-i CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SBu-i CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SBu-t CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SBu-t CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SBu-t CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SBu-t CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2Bu-t CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SHex-n CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SHex-c CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH2CF3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH2CF3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH2CF3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH2CH2OH CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH2CH2OCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH2CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH2CH2OCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH2CH2OEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2S(O)CH2CH2OEt CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH2CH2OEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH2CH2OC(O)CF3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH2Si(CH3)3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH2Si(CH3)3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH2Si(CH3)3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SCH2Si(CH3)3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH2C(O)CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH2CH2C(O)OCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH2CH2C(O)OCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2CH2CH2C(O)OCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH2C(O)N(Et)2 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2S(O)CH2C(O)N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH2C(O)N(Et)2 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SCH2(Ph-2,4-Cl2) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SCH2CH=CH2 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SCH2C≡CH CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SC(O)CH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SSCH3 CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2SS(Ph-2-NO2) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NH2 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NHCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-F
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHEt(S) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-3,4-F2
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHEt CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2SO2NHPr-n CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHPr-i CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHBu-n CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NHBu-t CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2CH2Cl CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2CH2OH CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2CH2OCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH(CH3)CH2SCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NHCH(CH3)CH2SCH3(S,S) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH(CH3)CH2S(O)CH3(S,S) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NHCH(CH3)CH2SO2CH3(S,S) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHC(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH(CH3)C(O)NH2 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH(CH3)C(O)NHCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NHCH(CH3)C(O)NHEt CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2CH=CH2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2C≡CH CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2Ph CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2Ph(S) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(Ph-2-F) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(Ph-2-Cl) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(Ph-2-Br) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(Ph-2-OCH3) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(Ph-3-OCH3) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(Ph-4-OCH3) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(Ph-4-SCF3) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(Ph-2-NO2) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(Ph-3-NO2) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(Ph-4-NO2) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(Ph-3-CN) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(Ph-4-CN) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(L-52a) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(L-53a) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2(L-54a) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NHCH(CH3)Ph CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH(CH3)Ph(R) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH(CH3)Ph(S) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2NHCH2CH2Ph CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2NH(Ph-2-OCH3) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2N(CH3)2 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2N(CH3)2 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2N(CH3)2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2N(CH3)2 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2N(CH3)Et CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-F
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2(S) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-3,4-F2
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2SO2(T-19) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2(T-20) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2(T-21) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2N(CH3)CH2Ph CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2N(Et)CH2Ph CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SC(O)NHEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SC(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SC(O)N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SC(S)NHCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SC(S)NHEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SC(S)N(CH3)2 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SPh CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SPh CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SPh CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SPh CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2S(L-21a) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2(L-21a) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2S(L-52a) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2S(L-52a) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2S(L-52a) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2S(L-52a) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2S(O)(L-52a) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2S(O)(L-52a) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2S(O)(L-52a) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2S(O)(L-52a) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2SO2(L-52a) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2(L-52a) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2(L-52a) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2(L-52a) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2S(L-55a) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2S(O)(L-55a) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2SO2(L-55a) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2S(L-55b) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2S(O)(L-55b) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2SO2(L-55b) CF3 Ph-4-CF3
H CH(Et)CH2SCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH2SCH3)2 CF3 Ph-4-Br
H CH(Ph)CH2SCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(Ph)CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(Ph)CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH(CH3)SCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH(CH3)SEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH(CH3)SO2Et CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CF2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-F
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-I
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 (L-52c)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 (L-52c)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 L-52e
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 L-52f
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 (L-53c)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 (L-53c)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH3 L-53d
H C(CH3)2CH2SCH3 Et Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 Et Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 Et Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 Et Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 Et Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 Et Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 Et Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 Et Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 Et Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SCH3 Et Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 Et Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 Et Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 Et (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 n-Pr Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 n-Pr Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 n-Pr Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 n-Pr (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 i-Pr Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 i-Pr Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 i-Pr Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 i-Pr (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 c-Pr Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 c-Pr Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 c-Pr Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 c-Pr (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 n-Bu Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CH2F Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH2Cl Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH2Br (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 L-52f
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CHF2 L-53d
H C(CH3)2CH2SCH3 CHFCl Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CHFBr Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 c-Pr
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 c-Bu
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 c-Pen
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 c-Hex
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 T-1
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 T-2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 T-3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 T-4
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 T-5
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2OCH3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2OEt
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2OPr-n
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2OPr-i
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2OBu-n
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2OC(O)(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2OC(O)(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2OC(O)(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2OPh
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-2-F)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-3-F)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-4-F)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-2-Br)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-3-Br)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-2-CF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-3-CF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-2-OCF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-3-OCF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2O(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2OPh
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-2-F)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-3-F)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-4-F)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-2-Br)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-3-Br)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-2-CF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-3-CF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-2-OCF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-3-OCF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2S(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2S(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2S(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2SO2(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2SO2(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2SO2(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2N(CH3)2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2NH(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2NH(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2NH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CF2C(O)OEt
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2(L-5a)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2(L-14a)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2(L-24a)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2(L-38a)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2(L-41a)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2(L-46a)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2CH2Ph
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2CH2(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2CH2(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH2CH2(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 T-22
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 T-23
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 T-24
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 C(O)OEt
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 C(O)OBu-t
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 C(O)OCH2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-F)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-F)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-F)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-Br)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-Br)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-CF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-CF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-OCF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-OCF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-SCH3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-SCH3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-SCH3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-2-SO2CH3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-SO2CH3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-SO2CH3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-F2)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-F-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Br2)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-F-4-CF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-Cl-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 CH=CH[Ph(-3-OCF2O-4-)]
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-I
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-Bu-t
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCH3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCH2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFBr
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CFCl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CCl3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCH2CF2CHF2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCH(CF3)2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CFBrCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OSO2CH3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OSO2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(L-52c)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-O(L-52e)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(L-52e)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-O(L-55b)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-SCH3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-SO2CH3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-S(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(L-52c)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(L-52e)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-S(L-55b)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-NO2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-4-CN
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2,3-F2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2,4-F2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3,4-F2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2,5-F2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3,5-F2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-Cl-4-F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-3-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2,3-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2,5-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3,5-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-5-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3,4-Br2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3,5-Br2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-CH3-4-F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-CH3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-5-CH3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2,4-(CH3)2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3,4-(CH3)2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-3-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-CF3-4-F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-CF3-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-5-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-5-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-Cl-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3,5-(CF3)2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCH3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-CH3-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-OPh-4-F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-NO2-4-F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-NO2-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-5-NO2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3-CN-4-F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2,3,4-F3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2,3,5-F3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2,4,5-F3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3,4,5-F3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2,3-F2-4-CH3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2,3-F2-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3,4-F2-5-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-2-F-3-Cl-5-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 Ph-3,5-Cl2-4-OCH3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 1-Naph
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 2-Naph
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-1b)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-1c)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-1c)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-1c)I
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-1c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-2b)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-3b)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-3b)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-3c)F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-3c)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-3c)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-3c)I
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-3c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-3c)CN
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 L-3d
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-4b)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-4b)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-4b)CN
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-10b)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-10b)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-15b)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-16a)CHF2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-16a)CF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-17a)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-21b)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-21b)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-21b)I
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-21b)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-22b)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-22b)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-23b)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-23b)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-23c)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-23c)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-31a)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-31a)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-39a)CH2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-42a)CH2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-52c)F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-52c)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-52c)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-52c)I
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 L-52e
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-53c)F
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-53c)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-53c)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-53c)I
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-53c)OCH2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-53c)OCH(CF3)2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 L-54a
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 L-54d
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-55b)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-57b)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-57b)Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF3 (L-58b)Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl L-52f
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Cl L-53d
H C(CH3)2CH2SCH3 CFCl2 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br L-52f
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2Br L-53d
H C(CH3)2CH2SCH3 CFClBr (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CFBr2 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CHF2 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2Cl Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CFClCF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CFClCF2Cl Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2Br Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CFBrCF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CHFCF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2SCH3 CF(CF3)2 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2CF2CF2CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 T-1 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 T-2 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH2OCH3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CH2OEt Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH2OCH2CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH2OCH(CF3)2 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 L-52f
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2OCH3 L-53d
H C(CH3)2CH2SCH3 CH2SCH3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CH2SO2CH3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CH2SCF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 L-52f
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH3 L-53d
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SEt (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SPr-n Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SPr-i Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SCH2Ph Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SPh (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2C(O)OEt Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SCH3 CF2SO2N(CH3)2 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SCH3 C(O)OEt Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH3 C(O)SEt (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CH2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CH2O(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CH2O(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CH2O(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CF2O(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CF2O(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-F)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-SCH3)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-SO2CH3)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-F
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2-Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-I
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3(-) CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3(+) CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCH2CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OSO2CH3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OSO2CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-O(L-52e)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2,4-F2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3,4-F2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-F
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2-F-4-Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2,4-Cl2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3,5-Cl2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-F
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2-F-4-Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3,4-Br2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-CH3-4-F
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-CF3-4-F
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-CF3-4-Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2-F-4-CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-2-Cl-4-CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-CH3-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-3,4-F2-5-CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 2-Naph
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-1b)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-1c)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-1c)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-1c)CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-2b)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-3b)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-3b)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-3c)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-3c)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-3c)CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 L-3d
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-4b)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-4b)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-10b)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-10b)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-15b)CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-16a)CHF2
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-16a)CF2Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-17a)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-21b)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-21b)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-21b)CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-22b)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-22b)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-23b)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-23b)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-23c)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-23c)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-31a)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-31a)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-52c)F
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-52c)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-52c)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 L-52e
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-53c)F
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-53c)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-53c)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 L-54a
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 L-54d
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-55b)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-57b)Cl
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-57b)Br
H C(CH3)2CH2S(O)CH3 CF3 (L-58b)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CF2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-I
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 (L-52c)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 (L-52c)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 L-52e
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 L-52f
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 (L-53c)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 (L-53c)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3 L-53d
H C(CH3)2CH2SO2CH3 Et Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 Et Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 Et Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 Et Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 Et Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 Et Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 Et Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 Et Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 Et Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 Et Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 Et Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 Et Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 Et (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 n-Pr Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 n-Pr Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 n-Pr Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 n-Pr (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 i-Pr Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 i-Pr Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 i-Pr Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 i-Pr (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 c-Pr Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 c-Pr Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 c-Pr Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 c-Pr (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 n-Bu Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH2F (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH2Cl Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH2Br Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 L-52f
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHF2 L-53d
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHFCl Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CHFBr (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 c-Pr
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 c-Bu
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 c-Pen
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 c-Hex
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 T-1
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 T-2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 T-3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 T-4
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 T-5
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2OCH3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2OEt
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2OPr-n
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2OPr-i
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2OBu-n
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2OC(O)(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2OC(O)(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2OC(O)(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2OPh
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-2-F)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-3-F)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-4-F)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-2-Br)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-3-Br)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-2-CF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-3-CF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-2-OCF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-3-OCF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2O(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2OPh
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-2-F)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-3-F)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-4-F)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-2-Br)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-3-Br)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-2-CF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-3-CF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-2-OCF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-3-OCF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2S(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2S(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2S(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2SO2(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2SO2(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2SO2(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2N(CH3)2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2NH(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2NH(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2NH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CF2C(O)OEt
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2(L-5a)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2(L-14a)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2(L-24a)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2(L-38a)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2(L-41a)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2(L-46a)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2CH2Ph
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2CH2(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2CH2(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH2CH2(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 T-22
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 T-23
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 T-24
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 C(O)OEt
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 C(O)OBu-t
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 C(O)OCH2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-F)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-F)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-F)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-Br)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-Br)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-CF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-CF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-OCF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-OCF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-SCH3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-SCH3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-SCH3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-2-SO2CH3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-SO2CH3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-SO2CH3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-F2)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-F-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Br2)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-F-4-CF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3-Cl-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 CH=CH[Ph(-3-OCF2O-4-)]
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-I
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-Bu-t
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCH3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCH2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFBr
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CFCl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CCl3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCH2CF2CHF2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCH(CF3)2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CFBrCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OSO2CH3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OSO2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(L-52c)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-O(L-52e)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(L-52e)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-O(L-55b)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-SCH3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-SO2CH3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-S(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(L-52c)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(L-52e)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-S(L-55b)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-NO2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-CN
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,3-F2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,4-F2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,4-F2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,5-F2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,5-F2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-Cl-4-F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-3-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,3-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,5-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,5-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-5-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,4-Br2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,5-Br2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-CH3-4-F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-CH3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-5-CH3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,4-(CH3)2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,4-(CH3)2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-3-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-CF3-4-F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-CF3-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-5-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-5-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-Cl-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,5-(CF3)2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCH3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCHF2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-CH3-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-OPh-4-F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-NO2-4-F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-NO2-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-5-NO2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3-CN-4-F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,3,4-F3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,3,5-F3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,4,5-F3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,4,5-F3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,3-F2-4-CH3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2,3-F2-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,4-F2-5-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-2-F-3-Cl-5-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 Ph-3,5-Cl2-4-OCH3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 1-Naph
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 2-Naph
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-1b)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-1c)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-1c)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-1c)I
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-1c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-2b)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-3b)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-3b)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-3c)F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-3c)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-3c)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-3c)I
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-3c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-3c)CN
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 L-3d
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-4b)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-4b)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-4b)CN
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-10b)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-10b)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-15b)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-16a)CHF2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-16a)CF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-17a)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-21b)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-21b)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-21b)I
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-21b)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-22b)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-22b)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-23b)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-23b)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-23c)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-23c)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-31a)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-31a)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-39a)CH2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-42a)CH2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)I
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 L-52e
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)F
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)I
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)OCH2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-53c)OCH(CF3)2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 L-54a
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 L-54d
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-55b)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-57b)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-57b)Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 (L-58b)Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl L-52f
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Cl L-53d
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CFCl2 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br L-52f
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2Br L-53d
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CFClBr Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CFBr2 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CHF2 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2Cl Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CFClCF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CFClCF2Cl Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2Br (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CFBrCF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CHFCF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF(CF3)2 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2CF2CF2CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 T-1 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 T-2 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH2OCH3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH2OEt (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH2OCH2CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH2OCH(CF3)2 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 L-52f
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2OCH3 L-53d
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH2SCH3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH2SO2CH3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CH2SCF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 L-52f
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH3 L-53d
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SEt Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SPr-n Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SPr-i (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SCH2Ph Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SPh Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2C(O)OEt Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 CF2SO2N(CH3)2 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2CH3 C(O)OEt Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2CH3 C(O)SEt Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SEt CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SEt CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SEt CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SEt CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SEt CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SEt CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SEt CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SEt CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SEt CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SEt CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SEt CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SEt CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SEt CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SEt CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SEt CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2SEt CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SEt CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2S(O)Et CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2Et CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2SPr-n CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SPr-n CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SPr-n CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SPr-n CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2S(O)Pr-n CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2Pr-n CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2Pr-n CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2Pr-n CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2Pr-n CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SPr-i CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SPr-i CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SPr-i CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SPr-i CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2S(O)Pr-i CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2Pr-i CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SBu-t CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2S(O)Bu-t CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SCH2(Ph-4-Cl) CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2NH2 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2NHCH3 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2NHEt CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2NHEt CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2NHCH2CH2OCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2NHCH2CH2OC(O)CH3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2NHCH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2NHCH2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2NHCH2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2NHCH2CH2SEt CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2NHCH2CH2S(O)Et CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2NHCH2CH2SO2Et CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2NHCH2CH2SPh CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2NHCH2CH2S(O)Ph CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2NHCH2CH2SO2Ph CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2NHCH2Ph CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2N(CH3)2 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2N(CH3)2 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2N(CH3)2 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2N(CH3)2 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-F
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-3,4-F2
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2SO2(T-19) CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2SO2(T-21) CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2SPh CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2S(O)Ph CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2SO2Ph CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2S(L-52a) CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2S(O)(L-52a) CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2SO2(L-52a) CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2CH2SCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2CH2S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2CH2S(O)CH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2CH2SEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2CH2SEt CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2CH2SEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2CH2SEt CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2CH2S(O)Et CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2CH2S(O)Et CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2CH2S(O)Et CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2CH2S(O)Et CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2CH2SO2Et CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2CH2SO2Et CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2CH2SO2Et CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2CH2SO2Et CF3 (L-52c)CF3
H CH(Et)CH2CH2SCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH2OH)CH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2CH2SCH3 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2CH2SEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)(CH2)3SCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)(CH2)3SCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)(CH2)3SCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)(CH2)3SCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)(CH2)3S(O)CH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)(CH2)3SO2CH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)(CH2)3SEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)(CH2)3SEt CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)(CH2)3SEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)(CH2)3SEt CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)(CH2)3S(O)Et CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)(CH2)3SO2Et CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)(CH2)3SO2Et CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)(CH2)3SO2Et CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)(CH2)3SO2Et CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2(CH2)3SCH3 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2(CH2)3S(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2(CH2)3SEt CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2(CH2)3S(O)Et CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2(CH2)3SO2Et CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2(CH2)3SO2NHCH3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2(CH2)3SO2NHEt CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2(CH2)3SO2N(CH3)2 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2(CH2)3SO2N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2CH2CH(CH3)SCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)(CH2)4SCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)(CH2)4SO2CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)(CH2)4SEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)(CH2)4S(O)Et CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)(CH2)4SO2Et CF3 Ph-4-Br
H T-6 CF3 Ph-4-CF3
H T-7 CF3 Ph-4-OCF3
H T-8 CF3 (L-52c)CF3
H T-9 CF3 Ph-4-Br
H T-11 CF3 Ph-4-CF3
H T-12 CF3 Ph-4-OCF3
H T-13 CF3 (L-52c)CF3
H T-14 CF3 Ph-4-Br
H T-15 CF3 Ph-4-CF3
H M-6a CF3 Ph-4-OCF3
H M-7a CF3 (L-52c)CF3
H M-7b CF3 Ph-4-Br
H M-7c CF3 Ph-4-CF3
H M-19a CF3 Ph-4-OCF3
H CH2NHC(O)OCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH2NHC(O)OEt CF3 Ph-4-Br
H CH2NHC(O)OPr-i CF3 Ph-4-Br
H CH2NHC(O)OPr-i CF3 Ph-4-CF3
H CH2NHC(O)OPr-i CF3 Ph-4-OCF3
H CH2NHC(O)OPr-i CF3 (L-52c)CF3
H CH2CH2NHC(O)CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH2NHC(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH2CH2NHC(O)Ph CF3 (L-52c)CF3
H CH2CH2N(CH3)OCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2NHC(O)CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2NHC(O)CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2NHC(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2NHC(O)CH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2NHC(O)Et CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2NHC(O)N(CH3)2 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2NHC(S)NHEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2NHSO2CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2NHSO2Et CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2NHSO2Ph CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2NHSO2N(CH3)2 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2NHP(S)(OCH3)2 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2NHP(S)(OEt)2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)2 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 (L-52c)Br
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CH3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 Et Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 n-Pr Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 i-Pr Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 c-Pr (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CHF2 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-F
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-I
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-OCHF2
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-3,4-F2
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 (L-52c)Br
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 L-52e
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 L-52f
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 (L-53c)Cl
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 (L-53c)Br
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF3 L-53d
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF2Cl Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF2Br Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF2CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF2OCH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2NHC(O)CH3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2NHC(O)Et CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2NHC(O)Pr-c CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2NHC(O)Bu-t CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2NHC(O)CF3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2NHC(O)Ph CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-4-F
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-3,4-F2
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 L-52f
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 CF3 L-53d
H C(CH3)2CH2NHC(O)OEt CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH2NHC(O)OPr-n CF3 Ph-4-OCF3
H CH2CH2CH2NHC(O)OCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH2CH2CH2NHC(O)OBu-t CF3 Ph-4-Br
H CH2CH2CH2N(CH3)2 CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH2CH2N(CH3)OCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H (M-22a)CHO CF3 (L-52c)CF3
H (M-22a)C(O)CH3 CF3 Ph-4-Br
H (M-22a)C(O)OCH3 CF3 Ph-4-CF3
H (M-22a)C(O)OEt CF3 Ph-4-OCF3
H (M-22a)C(O)SCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH2Si(CH3)3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CHO CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)C(O)CH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CHO)CH2SO2CH3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)(CHO)CH2SO2CH3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)(CHO)CH2SO2Et CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH2C(Ph)=NOCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 (L-52c)Br
H CH(CH3)CH=NOCH3 CH3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 Et Ph-4-Br
H CH(CH3)CH=NOCH3 n-Pr Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 i-Pr Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 c-Pr (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CHF2 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-F
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-Cl
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-I
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCHF2
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-3,4-F2
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 (L-52c)Cl
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 (L-52c)Br
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 L-52e
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 L-52f
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 (L-53c)Cl
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 (L-53c)Br
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 (L-53c)CF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF3 L-53d
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF2Cl Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF2Br Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF2CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF2CF2CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF2OCH3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH=NOCH3 CF2SCH3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH=NOPr-n CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH=NOPr-n CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH=NOPr-n CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH=NOPr-n CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH=NOCH2Pr-c CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH=NOCH2CH2OEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH=NOCH2CH2SEt CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH=NOCH2CH=CH2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH=NOCH2Ph CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)C(CH3)=NOCH3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH=NOH CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH=NOH CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH=NOH CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH=NOH CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br)
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3)
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3)
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2)
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-4-F
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-3,4-F2
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 L-52f
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH=NOCH3 CF3 L-53d
H C(CH3)2CH=NOEt CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH=NOCH2C(O)OBu-t CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH=NOCH2C(O)N(Et)2 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)(CH2SO2CH3)CH=NOH CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)(CH2SO2Et)CH=NOH CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH2CH=NOCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2CH=NOCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH2CH2CH2CH=NOEt CF3 Ph-4-Br
H CH2C(O)OEt CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)C(O)OCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)C(O)OEt CF3 (L-52c)CF3
H CH2CH2C(O)OEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2C(O)OEt CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)C(O)NHEt CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)C(O)NHPr-n CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)C(O)NHBu-n CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)C(O)NHCH2Ph CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)C(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)C(O)N(Et)2 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)C(O)N(Pr-n)2 CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)C(O)(T-16) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)C(O)(T-17) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)C(O)(T-18) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)C(O)(T-19) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)C(O)(T-20) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)C(O)(T-21) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2C(O)NHCH3 CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CH2C(O)NHEt CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)CH2C(O)N(CH3)2 CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)CH2C(O)N(Et)2 CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)CH2C(O)N(CH3)Ph CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)CN CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CN CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH=CH2 CF3 Ph-4-OCF3
CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 L-52f
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2CH=CH2 CF3 L-53d
H C(CH3)2CH=CHC(O)NHEt CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH=CHPh(E) CF3 Ph-4-CF3
H CH2C≡CH CF3 Ph-4-OCF3
CH3 CH2C≡CH CF3 Ph-4-Br
CH3 CH2C≡CH CF3 Ph-4-CF3
CH3 CH2C≡CH CF3 Ph-4-OCF3
CH3 CH2C≡CH CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2C≡CH CF3 CH=CH(Ph-4-Cl)
H C(CH3)2C≡CH CF3 Ph-4-Cl
H C(CH3)2C≡CH CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2C≡CH CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2C≡CH CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2C≡CH CF3 Ph-4-OCF2Br
H C(CH3)2C≡CH CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3
H C(CH3)2C≡CH CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3
H C(CH3)2C≡CH CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3
H C(CH3)2C≡CH CF3 Ph-4-O(L-52g)
H C(CH3)2C≡CH CF3 Ph-3,4-Cl2
H C(CH3)2C≡CH CF3 Ph(-3-OCF2O-4-)
H C(CH3)2C≡CH CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-)
H C(CH3)2C≡CH CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2C≡CH CF3 L-52f
H C(CH3)2C≡CH CF3 (L-53c)CF3
H C(CH3)2C≡CH CF3 L-53d
H C(CH3)2C≡CPh CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2C≡C(Ph-4-CH3) CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2C≡C(Ph-4-CF3) CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2C≡C(Ph-4-OCH3) CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2C≡C(Ph-4-OCF3) CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2C≡C(Ph-2,4-F2) CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2C≡C(Ph-2,4-Cl2) CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2C≡C(Ph-2,6-Cl2) CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2C≡C(1-Naph) CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2C≡C(L-3a) CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2C≡C(L-4a) CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2C≡C(L-52a) CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2C≡C(L-52g) CF3 (L-52c)CF3
H C(CH3)2C≡C(L-53a) CF3 Ph-4-Br
H CH2Ph CF3 Ph-4-CF3
CH3 CH2Ph CF3 Ph-4-OCF3
Et CH2Ph CF3 (L-52c)CF3
H CH2(Ph-2-F) CF3 Ph-4-Br
CH3 CH2(Ph-2-F) CF3 Ph-4-CF3
H CH2(Ph-2-Cl) CF3 Ph-4-OCF3
H CH2(Ph-3-Cl) CF3 (L-52c)CF3
CH3 CH2(Ph-3-Cl) CF3 Ph-4-Br
H CH2(Ph-4-Cl) CF3 Ph-4-CF3
H CH2(Ph-2-CH3) CF3 Ph-4-OCF3
H CH2(Ph-3-CH3) CF3 (L-52c)CF3
H CH2(Ph-4-CH3) CF3 Ph-4-Br
H CH2(Ph-2-CF3) CF3 Ph-4-CF3
H CH2(Ph-2-OCH3) CF3 Ph-4-OCF3
H CH2(Ph-3-OCH3) CF3 (L-52c)CF3
H CH2(Ph-4-OCH3) CF3 Ph-4-Br
H CH2(Ph-4-OCF3) CF3 Ph-4-CF3
H CH2(Ph-2,3-Cl2) CF3 Ph-4-OCF3
H CH2(Ph-2,4-Cl2) CF3 (L-52c)CF3
H CH2(Ph-3,4-Cl2) CF3 Ph-4-Br
H CH2(L-52a) CF3 Ph-4-CF3
H CH2(L-53a) CF3 Ph-4-OCF3
H CH2(L-54a) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)Ph CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)Ph(R) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)Ph(S) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)(Ph-2-Cl) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)(Ph-3-Cl) CF3 Ph-4-Br
H CH(CH3)(Ph-4-Cl) CF3 Ph-4-CF3
H CH(CH3)(L-1a) CF3 Ph-4-OCF3
H CH(CH3)(L-3a) CF3 (L-52c)CF3
H CH(CH3)(L-52a) CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2Ph CF3 Ph-4-CF3
H C(CH3)2(Ph-3-Cl) CF3 Ph-4-OCF3
H C(CH3)2(Ph-4-Cl) CF3 (L-52c)CF3
H CH2CH2Ph CF3 Ph-4-Br
H CH2CH2(Ph-2-Cl) CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH2(Ph-3-Cl) CF3 Ph-4-OCF3
H CH2CH2(Ph-4-Cl) CF3 (L-52c)CF3
H CH2CH2(L-53a) CF3 Ph-4-Br
H C(CH3)2CH2Ph CF3 Ph-4-CF3
H CH2CH2CH2Ph CF3 Ph-4-OCF3
H OCH3 CF3 (L-52c)CF3
H OPr-n CF3 Ph-4-Br
H OCH2CH=CHCl CF3 Ph-4-CF3
H OCH2Ph CF3 Ph-4-OCF3
H NHCHO CF3 (L-52c)CF3
H NHC(O)CH3 CF3 Ph-4-Br
H NHC(O)Ph CF3 Ph-4-CF3
H NHC(O)OCH3 CF3 Ph-4-OCF3
H NHC(O)OPh CF3 (L-52c)CF3
H NHC(O)OCH2Ph CF3 Ph-4-Br
H N(CH3)2 CF3 Ph-4-CF3
H N(CH3)CHO CF3 Ph-4-OCF3
H N(CH3)C(O)CH3 CF3 (L-52c)CF3
H N(CH3)C(O)OCH3 CF3 Ph-4-Br
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第3表
表中、置換基(X)m及び(Y)nの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
Figure 2006306850
Figure 2006306850
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)m (Y)n R4 R5 R6
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
− 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
5-F 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
6-F 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3,4-F2 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
3,4-F2 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3,4-F2 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3,4-F2 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3,6-F2 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
4,5-F2 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
4-Cl 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
5-Cl 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
6-Cl 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3-Cl-4-F 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
3-Cl-4-F 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-Cl-4-F 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-Cl-4-F 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH3 Ph-4-Br H
3,4-Cl2 2-CH3 CH3 Ph-4-CF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH3 Ph-4-OCF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH3 (L-52c)Cl H
3,4-Cl2 2-CH3 CH3 (L-52c)Br H
3,4-Cl2 2-CH3 CH3 (L-52c)CF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CH3 (L-52c)CF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 n-Pr Ph-4-Br H
3,4-Cl2 2-CH3 i-Pr Ph-4-CF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 c-Pr Ph-4-OCF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CHF2 (L-52c)CF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl) H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl) H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br) H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3) H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3) H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2) H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-F H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-Cl H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-I H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-OCHF2 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-O(L-52g) H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-3,4-F2 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-) H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 (L-52c)Cl H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 (L-52c)Br H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 L-52e H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 L-52f H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 (L-53c)Cl H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 (L-53c)Br H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 (L-53c)CF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF3 L-53d H
3,4-Cl2 2-CH3 CF2Cl Ph-4-Br H
3,4-Cl2 2-CH3 CF2Br Ph-4-CF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF2CF3 Ph-4-OCF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF2CF2CF3 (L-52c)CF3 H
3,4-Cl2 2-CH3 CF2OCH3 Ph-4-Br H
3,4-Cl2 2-CH3 CF2SCH3 Ph-4-CF3 H
3,5-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3,6-Cl2 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
5,6-Cl2 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
6-Br 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3,4-Br2 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3,6-Br2 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
5,6-Br2 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
3-I 2-I CF3 Ph-4-CF3 H
3-I 2-CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl) CH3
3-I 2-CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl) CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl) C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl) Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl) CH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl) CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl) C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl) Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br) CH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br) CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br) C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br) Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3) CH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3) CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3) C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3) Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3) CH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3) CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3) C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3) Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2) CH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2) CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2) C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2) Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-F CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-F CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-F C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-F Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Cl CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Cl CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Cl C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Cl Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br Et
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br n-Pr
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br i-Pr
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br n-Bu
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br CH2CF3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br CH2OEt
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br CH2SCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br CH2CH=CH2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br CH2CH=CF2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br CH2CH=CCl2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br CH2CF=CF2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br CH2CCl=CCl2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br CH2C≡CH
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br CH2Ph
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br C(O)Bu-t
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br C(O)SCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br C(S)SEt
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br Si(CH3)2Bu-t
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br Si(CH3)2Ph
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-I CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-I CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-I C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-I Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 Et
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 n-Pr
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 i-Pr
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 n-Bu
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 CH2CF3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 CH2OEt
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 CH2SCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 CH2CH=CH2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 CH2CH=CF2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 CH2CH=CCl2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 CH2CF=CF2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 CH2CCl=CCl2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 CH2C≡CH
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 CH2Ph
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 C(O)Bu-t
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 C(O)SCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 C(S)SEt
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 Si(CH3)2Bu-t
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 Si(CH3)2Ph
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CHF2 CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CHF2 CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CHF2 C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CHF2 Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 Et
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 n-Pr
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 i-Pr
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 n-Bu
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 CH2CF3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 CH2OEt
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 CH2SCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 CH2CH=CH2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 CH2CH=CF2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 CH2CH=CCl2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 CH2CF=CF2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 CH2CCl=CCl2
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 CH2C≡CH
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 CH2Ph
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 C(O)Bu-t
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 C(O)SCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 C(S)SEt
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 Si(CH3)2Bu-t
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 Si(CH3)2Ph
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2 CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2 CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2 C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2 Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCl Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3 CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3 CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3 C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3 Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3 CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3 CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3 C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3 Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-O(L-52g) CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-O(L-52g) CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-O(L-52g) C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-4-O(L-52g) Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-3,4-F2 CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-3,4-F2 CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-3,4-F2 C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-3,4-F2 Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2 CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2 CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2 C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2 Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-) CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-) CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-) C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-) Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-) CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-) CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-) C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-) Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)Cl CH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)Cl CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)Cl C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)Cl Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)Br CH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)Br CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)Br C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)Br Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 CH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 Et
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 n-Pr
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 i-Pr
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 n-Bu
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 CH2CF3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 CH2OEt
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 CH2SCH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 CH2CH=CH2
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 CH2CH=CF2
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 CH2CH=CCl2
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 CH2CF=CF2
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 CH2CCl=CCl2
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 CH2C≡CH
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 CH2Ph
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 C(O)Bu-t
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 C(O)SCH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 C(S)SEt
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 Si(CH3)2Bu-t
3-I 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 Si(CH3)2Ph
3-I 2-CH3 CF3 L-52e CH3
3-I 2-CH3 CF3 L-52e CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 L-52e C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 L-52e Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 L-52f CH3
3-I 2-CH3 CF3 L-52f CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 L-52f C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 L-52f Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 (L-53c)Cl CH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-53c)Cl CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-53c)Cl C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-53c)Cl Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 (L-53c)Br CH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-53c)Br CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-53c)Br C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-53c)Br Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 (L-53c)CF3 CH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-53c)CF3 CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-53c)CF3 C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 (L-53c)CF3 Si(CH3)3
3-I 2-CH3 CF3 L-53d CH3
3-I 2-CH3 CF3 L-53d CH2OCH3
3-I 2-CH3 CF3 L-53d C(O)CH3
3-I 2-CH3 CF3 L-53d Si(CH3)3
3-I 2-Pr-n CF3 Ph-4-OCF3 H
3-I 2-Pr-i CF3 (L-52c)CF3 H
3-I 2-Bu-n CF3 Ph-4-Br H
3-I 2-CF3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-I 2-CF2CF3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-I 2-CH2OH CF3 Ph-4-Br H
3-I 2-CH2OH CF3 Ph-4-CF3 H
3-I 2-CH2OH CF3 Ph-4-OCF3 H
3-I 2-CH2OH CF3 (L-52c)CF3 H
3-I 2-CH2OCH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3-I 2-CH2SCH3 CF3 Ph-4-Br H
3-I 2-OCH3 CF3 Ph-4-Br H
3-I 2-OCH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-I 2-OCH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-I 2-OCH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3-I 2-OEt CF3 Ph-4-CF3 H
3-I 2-OPr-i CF3 Ph-4-OCF3 H
3-I 2-OCF3 CF3 (L-52c)CF3 H
3-I 2-OPh CF3 Ph-4-Br H
3-I 2-SCH3 CF3 Ph-4-Br H
3-I 2-SCH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-I 2-SCH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-I 2-SCH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3-I 2-SO2CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-I 2-SEt CF3 Ph-4-OCF3 H
3-I 2-SPr-i CF3 (L-52c)CF3 H
3-I 2-SCHF2 CF3 Ph-4-Br H
3-I 2-N(CH3)2 CF3 Ph-4-CF3 H
3-I 2-CN CF3 Ph-4-OCF3 H
3-I 2-Ph CF3 (L-52c)CF3 H
3-I 2-(L-14a) CF3 Ph-4-Br H
3-I 2-(L-14b) CF3 Ph-4-CF3 H
3-I 2-(L-14c) CF3 Ph-4-OCF3 H
3-I 2-(L-14d) CF3 (L-52c)CF3 H
3-I 2-(L-14e) CF3 Ph-4-Br H
3-I 2-(L-14f) CF3 Ph-4-CF3 H
3-I 2-CH3-3-F CF3 Ph-4-OCF3 H
3-I 2-CH3-5-F CF3 (L-52c)CF3 H
3-I 2-CH3-3-Cl CF3 Ph-4-Br H
3-I 2-CH3-5-Cl CF3 Ph-4-CF3 H
3-I 2,3-(CH3)2 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-I 2,5-(CH3)2 CF3 (L-52c)CF3 H
3-I 2,6-(CH3)2 CF3 Ph-4-Br H
3-I 2-CH3-3-OCH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-I 2-CH3-3-OCHF2 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-I 2-CH3-3,5-Cl2 CF3 (L-52c)CF3 H
4-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
5-I 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
6-I 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-I-4-Cl 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
4-Cl-6-I 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
5-CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
6-CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-Cl-4-CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
3-Cl-4-CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-Cl-4-CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-Cl-4-CH3 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
6-Et 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
4-CF3 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
6-CF3 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-CF2CF3 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-OCH3 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
6-OCH3 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
3-Cl-4-OCH3 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-OCH2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
5-OCHF2 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
6-OCHF2 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
5-OCF3 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl) H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl) H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br) H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3) H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3) H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2) H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-F H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-Cl H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2 H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3 H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3 H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-O(L-52g) H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-3,4-F2 H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2 H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-) H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 L-52f H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 (L-53c)CF3 H
3-OSO2CH3 2-CH3 CF3 L-53d H
3-OSO2Et 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-OSO2CF3 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl) H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl) H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Br) H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-CF3) H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3) H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2) H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-F H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-Cl H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2 H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3 H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3 H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-O(L-52g) H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-3,4-F2 H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-3-F-4-Cl H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2 H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-) H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 L-52f H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 (L-53c)CF3 H
3-OCF2O-4 2-CH3 CF3 L-53d H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl) H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-Cl H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2Br H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFCF3 H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3 H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-4-O(L-52g) H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 Ph-3,4-Cl2 H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2O-4-) H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 L-52f H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 (L-53c)CF3 H
3-OCF2CF2O-4 2-CH3 CF3 L-53d H
6-SCH3 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
6-SO2CH3 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-SEt 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-SO2Et 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3-SPr-i 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
3-S(O)Pr-i 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-SO2Pr-i 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
6-S(O)CF3 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3-SCH2CF3 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
6-SCH2CF3 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-S(O)CH2CF3 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
6-S(O)CH2CF3 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3-SO2CH2CF3 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
3-Cl-6-SCF3 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
6-NO2 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-CN 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
6-C(O)OCH3 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
3-C(O)NHPr-i 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-C≡CH 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
3-C≡CSi(CH3)3 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
6-C≡CH 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
6-Ph 2-CH3 CF3 Ph-4-CF3 H
3-CH=CH-CH=CH-4 2-CH3 CF3 Ph-4-OCF3 H
4-CH=CH-CH=CH-5 2-CH3 CF3 (L-52c)CF3 H
3-Si(CH3)3 2-CH3 CF3 Ph-4-Br H
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第4表
表中、置換基(X)mの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は、無置換を表す。
Figure 2006306850
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)m Y R1 R6
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-F CH3 i-Pr H
3-F CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-F CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-F CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-F CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-F CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-F CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-Cl CH3 i-Pr H
3-Cl CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-Cl CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-Cl CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-Cl CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-Cl CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-Cl CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3,4-Cl2 CH3 i-Pr H
3,4-Cl2 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3,4-Cl2 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3,4-Cl2 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3,4-Cl2 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3,4-Cl2 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3,4-Cl2 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-Br CH3 i-Pr H
3-Br CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-Br CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-Br CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-Br CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-Br CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-Br CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-I − i-Pr H
3-I − CH(CH3)CH2SCH3 H
3-I − CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-I − CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-I − C(CH3)2CH2SCH3 H
3-I − C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-I − C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-I F i-Pr H
3-I F CH(CH3)CH2SCH3 H
3-I F CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-I F CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-I F C(CH3)2CH2SCH3 H
3-I F C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-I F C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-I Cl i-Pr H
3-I Cl CH(CH3)CH2SCH3 H
3-I Cl CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-I Cl CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-I Cl C(CH3)2CH2SCH3 H
3-I Cl C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-I Cl C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-I Br i-Pr H
3-I Br CH(CH3)CH2SCH3 H
3-I Br CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-I Br CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-I Br C(CH3)2CH2SCH3 H
3-I Br C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-I Br C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-I CH3 CH3 H
3-I CH3 Et H
3-I CH3 i-Pr H
3-I CH3 i-Pr CH3
3-I CH3 i-Pr CH2OCH3
3-I CH3 i-Pr C(O)CH3
3-I CH3 i-Pr Si(CH3)3
3-I CH3 s-Bu H
3-I CH3 t-Bu H
3-I CH3 CH(CH3)Pr-n H
3-I CH3 CH(CH3)CH2OCH3 H
3-I CH3 CH(CH3)CH2OC(O)CH3 H
3-I CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHCH3 H
3-I CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHEt H
3-I CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-n H
3-I CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-i H
3-I CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHPr-c H
3-I CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHCH2Ph H
3-I CH3 CH(CH3)CH2OC(O)NHPh H
3-I CH3 CH(CH3)CH2OC(O)N(Et)2 H
3-I CH3 CH(CH3)CH2OP(S)(OCH3)2 H
3-I CH3 CH(CH3)CH2OP(S)(OEt)2 H
3-I CH3 C(CH3)2CH2OCH3 H
3-I CH3 C(CH3)2CH2OC(O)NHCH3 H
3-I CH3 C(CH3)2CH2OC(O)NHEt H
3-I CH3 C(CH3)2CH2OC(O)NHPr-n H
3-I CH3 C(CH3)2CH2OC(O)NHCH2Ph H
3-I CH3 C(CH3)2CH2OC(O)N(CH3)2 H
3-I CH3 CH(CH3)CH2CH2OEt H
3-I CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-I CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH3
3-I CH3 CH(CH3)CH2SCH3 CH2OCH3
3-I CH3 CH(CH3)CH2SCH3 C(O)CH3
3-I CH3 CH(CH3)CH2SCH3 Si(CH3)3
3-I CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-I CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 CH3
3-I CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 CH2OCH3
3-I CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 C(O)CH3
3-I CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 Si(CH3)3
3-I CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-I CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 CH3
3-I CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 CH2OCH3
3-I CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 C(O)CH3
3-I CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 Si(CH3)3
3-I CH3 CH(CH3)CH2SEt H
3-I CH3 CH(CH3)CH2S(O)Et H
3-I CH3 CH(CH3)CH2SO2Et H
3-I CH3 CH(CH3)CH2SCH2Si(CH3)3 H
3-I CH3 CH(CH3)CH2SSCH3 H
3-I CH3 CH(CH3)CH2SO2NHEt H
3-I CH3 CH(CH3)CH2SO2N(Et)2 H
3-I CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-I CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH3
3-I CH3 C(CH3)2CH2SCH3 CH2OCH3
3-I CH3 C(CH3)2CH2SCH3 C(O)CH3
3-I CH3 C(CH3)2CH2SCH3 Si(CH3)3
3-I CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-I CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH3
3-I CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 CH2OCH3
3-I CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 C(O)CH3
3-I CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 Si(CH3)3
3-I CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-I CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 CH3
3-I CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 CH2OCH3
3-I CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 C(O)CH3
3-I CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 Si(CH3)3
3-I CH3 C(CH3)2CH2SEt H
3-I CH3 C(CH3)2CH2S(O)Et H
3-I CH3 C(CH3)2CH2SO2Et H
3-I CH3 C(CH3)2CH2SO2N(Et)2 H
3-I CH3 CH(CH3)CH2N(CH3)SO2CH3 H
3-I CH3 C(CH3)2CH2NHC(O)OCH3 H
3-I CH3 CH(CH3)CH=NOCH3 H
3-I CH3 C(CH3)2CH=NOCH3 H
3-I CH3 C(CH3)2CH=CH2 H
3-I CH3 C(CH3)2C≡CH H
3-I Et i-Pr H
3-I Et CH(CH3)CH2SCH3 H
3-I Et CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-I Et CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-I Et C(CH3)2CH2SCH3 H
3-I Et C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-I Et C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-I OCH3 i-Pr H
3-I OCH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-I OCH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-I OCH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-I OCH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-I OCH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-I OCH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-I SCH3 i-Pr H
3-I SCH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-I SCH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-I SCH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-I SCH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-I SCH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-I SCH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-CH3 CH3 i-Pr H
3-CH3 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-CH3 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-CH3 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-CH3 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-CH3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-CH3 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-CF3 CH3 i-Pr H
3-CF3 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-CF3 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-CF3 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-CF3 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-CF3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-CF3 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-OCHF2 CH3 i-Pr H
3-OCHF2 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-OCHF2 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-OCHF2 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-OCHF2 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-OCHF2 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-OCHF2 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-OCF3 CH3 i-Pr H
3-OCF3 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-OCF3 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-OCF3 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-OCF3 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-OCF3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-OCF3 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-OSO2CH3 CH3 i-Pr H
3-OSO2CH3 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-OSO2CH3 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-OSO2CH3 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-OSO2CH3 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-OSO2CH3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-OSO2CH3 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-OCF2O-4 CH3 i-Pr H
3-OCF2O-4 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-OCF2O-4 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-OCF2O-4 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-OCF2O-4 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-OCF2O-4 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-OCF2O-4 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-SCH3 CH3 i-Pr H
3-SCH3 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-SCH3 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-SCH3 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-SCH3 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-SCH3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-SCH3 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-S(O)CH3 CH3 i-Pr H
3-S(O)CH3 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-S(O)CH3 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-S(O)CH3 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-S(O)CH3 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-S(O)CH3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-S(O)CH3 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-SO2CH3 CH3 i-Pr H
3-SO2CH3 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-SO2CH3 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-SO2CH3 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-SO2CH3 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-SO2CH3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-SO2CH3 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-SCHF2 CH3 i-Pr H
3-SCHF2 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-SCHF2 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-SCHF2 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-SCHF2 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-SCHF2 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-SCHF2 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-S(O)CHF2 CH3 i-Pr H
3-S(O)CHF2 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-S(O)CHF2 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-S(O)CHF2 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-S(O)CHF2 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-S(O)CHF2 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-S(O)CHF2 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-SO2CHF2 CH3 i-Pr H
3-SO2CHF2 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-SO2CHF2 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-SO2CHF2 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-SO2CHF2 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-SO2CHF2 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-SO2CHF2 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-SCF3 CH3 i-Pr H
3-SCF3 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-SCF3 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-SCF3 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-SCF3 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-SCF3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-SCF3 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-S(O)CF3 CH3 i-Pr H
3-S(O)CF3 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-S(O)CF3 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-S(O)CF3 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-S(O)CF3 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-S(O)CF3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-S(O)CF3 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-SO2CF3 CH3 i-Pr H
3-SO2CF3 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-SO2CF3 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-SO2CF3 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-SO2CF3 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-SO2CF3 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-SO2CF3 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
3-NO2 CH3 i-Pr H
3-NO2 CH3 CH(CH3)CH2SCH3 H
3-NO2 CH3 CH(CH3)CH2S(O)CH3 H
3-NO2 CH3 CH(CH3)CH2SO2CH3 H
3-NO2 CH3 C(CH3)2CH2SCH3 H
3-NO2 CH3 C(CH3)2CH2S(O)CH3 H
3-NO2 CH3 C(CH3)2CH2SO2CH3 H
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第5表
Figure 2006306850
Figure 2006306850
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R4 Y2 R5 Y3 R6
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
CH3 H CF2O(Ph-4-Cl) H H
CH3 H CH=CH(Ph-4-Cl) H H
CH3 H CH=CH(Ph-4-OCF3) H H
CH3 H CH=CH(Ph-3,4-Cl2) H H
CH3 H Ph-4-F H H
CH3 H Ph-4-Cl H H
CH3 H Ph-4-Br H H
CH3 H Ph-4-I H H
CH3 H Ph-4-CF3 H H
CH3 H Ph-4-OCHF2 H H
CH3 H Ph-4-OCF3 H H
CH3 H Ph-4-OCF2Br H H
CH3 H Ph-4-OCF2CHF2 H H
CH3 H Ph-4-OCF2CHFCl H H
CH3 H Ph-4-OCF2CHFCF3 H H
CH3 H Ph-4-OCF2CHFOCF3 H H
CH3 H Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H H
CH3 H Ph-4-O(L-52g) H H
CH3 H Ph-3,4-Cl2 H H
CH3 H Ph(-3-OCF2O-4-) H H
CH3 H Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H H
CH3 H (L-52c)Cl H H
CH3 H (L-52c)Br H H
CH3 H (L-52c)CF3 H H
CH3 H L-52e H H
CH3 H L-52f H H
CH3 H (L-53c)Cl H H
CH3 H (L-53c)Br H H
CH3 H (L-53c)CF3 H H
CH3 H L-53d H H
Et H CF2O(Ph-4-Cl) H H
Et H CH=CH(Ph-4-Cl) H H
Et H CH=CH(Ph-4-OCF3) H H
Et H CH=CH(Ph-3,4-Cl2) H H
Et H Ph-4-Cl H H
Et H Ph-4-Br H H
Et H Ph-4-CF3 H H
Et H Ph-4-OCF3 H H
Et H Ph-4-OCF2Br H H
Et H Ph-4-OCF2CHFCF3 H H
Et H Ph-4-OCF2CHFOCF3 H H
Et H Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H H
Et H Ph-4-O(L-52g) H H
Et H Ph-3,4-Cl2 H H
Et H Ph(-3-OCF2O-4-) H H
Et H Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H H
Et H (L-52c)Br H H
Et H (L-52c)CF3 H H
Et H L-52e H H
Et H L-52f H H
Et H (L-53c)Br H H
Et H (L-53c)CF3 H H
Et H L-53d H H
n-Pr H Ph-4-Br H H
n-Pr H Ph-4-CF3 H H
n-Pr H Ph-4-OCF3 H H
n-Pr H (L-52c)CF3 H H
i-Pr H Ph-4-Br H H
i-Pr H Ph-4-CF3 H H
i-Pr H Ph-4-OCF3 H H
i-Pr H (L-52c)CF3 H H
c-Pr H Ph-4-Br H H
c-Pr H Ph-4-CF3 H H
c-Pr H Ph-4-OCF3 H H
c-Pr H (L-52c)CF3 H H
n-Bu H Ph-4-Br H H
CH2F H Ph-4-CF3 H H
CH2Cl H Ph-4-OCF3 H H
CH2Br H (L-52c)CF3 H H
CHF2 H CF2O(Ph-4-Cl) H H
CHF2 H CH=CH(Ph-4-Cl) H H
CHF2 H CH=CH(Ph-4-OCF3) H H
CHF2 H CH=CH(Ph-3,4-Cl2) H H
CHF2 H Ph-4-F H H
CHF2 H Ph-4-Cl H H
CHF2 H Ph-4-Br H H
CHF2 H Ph-4-I H H
CHF2 H Ph-4-CF3 H H
CHF2 H Ph-4-OCHF2 H H
CHF2 H Ph-4-OCF3 H H
CHF2 H Ph-4-OCF2Br H H
CHF2 H Ph-4-OCF2CHF2 H H
CHF2 H Ph-4-OCF2CHFCl H H
CHF2 H Ph-4-OCF2CHFCF3 H H
CHF2 H Ph-4-OCF2CHFOCF3 H H
CHF2 H Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H H
CHF2 H Ph-4-O(L-52g) H H
CHF2 H Ph-3,4-Cl2 H H
CHF2 H Ph(-3-OCF2O-4-) H H
CHF2 H Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H H
CHF2 H (L-52c)Cl H H
CHF2 H (L-52c)Br H H
CHF2 H (L-52c)CF3 H H
CHF2 H L-52e H H
CHF2 H L-52f H H
CHF2 H (L-53c)Cl H H
CHF2 H (L-53c)Br H H
CHF2 H (L-53c)CF3 H H
CHF2 H L-53d H H
CHFCl H Ph-4-Br H H
CHFBr H Ph-4-CF3 H H
CF3 H CH2OCH3 H H
CF3 H CH2OEt H H
CF3 H CH2OPr-n H H
CF3 H CH2OPr-i H H
CF3 H CH2OBu-n H H
CF3 H CH2OCH2CF3 H H
CF3 H CH2OCH2CF2CF3 H H
CF3 H CH2OCH(CF3)2 H H
CF3 H CH2OPh H H
CF3 H CH2O(Ph-4-F) H H
CF3 H CH2O(Ph-2-Cl) H H
CF3 H CH2O(Ph-3-Cl) H H
CF3 H CH2O(Ph-4-Cl) H H
CF3 H CH2O(Ph-4-Br) H H
CF3 H CH2O(Ph-4-CF3) H H
CF3 H CH2O(Ph-2-OCF3) H H
CF3 H CH2O(Ph-3-OCF3) H H
CF3 H CH2O(Ph-4-OCF3) H H
CF3 H CF2OPh H H
CF3 H CF2O(Ph-3-F) H H
CF3 H CF2O(Ph-4-F) H H
CF3 H CF2O(Ph-2-Cl) H H
CF3 H CF2O(Ph-3-Cl) H H
CF3 H CF2O(Ph-4-Cl) H H
CF3 H CF2O(Ph-3-Br) H H
CF3 H CF2O(Ph-4-Br) H H
CF3 H CF2O(Ph-3-CF3) H H
CF3 H CF2O(Ph-4-CF3) H H
CF3 H CF2O(Ph-3-OCF3) H H
CF3 H CF2O(Ph-4-OCF3) H H
CF3 H CH2SPh H H
CF3 H CH2S(Ph-3-Cl) H H
CF3 H CH2S(Ph-4-Cl) H H
CF3 H CH2SO2(Ph-3-Cl) H H
CF3 H CH2SO2(Ph-4-Cl) H H
CF3 H CH2N(CH3)2 H H
CF3 H CH2NHPh H H
CF3 H CH2NH(Ph-3-Cl) H H
CF3 H CH2NH(Ph-4-Cl) H H
CF3 H CF2C(O)OEt H H
CF3 H CH2(L-5a) H H
CF3 H CH2(L-14a) H H
CF3 H CH2(L-24a) H H
CF3 H CH2(L-38a) H H
CF3 H CH2(L-41a) H H
CF3 H CH2(L-46a) H H
CF3 H C(O)OEt H H
CF3 H C(O)OBu-t H H
CF3 H C(O)OCH2CF3 H H
CF3 H CH=CHPh H H
CF3 H CH=CH(Ph-3-F) H H
CF3 H CH=CH(Ph-4-F) H H
CF3 H CH=CH(Ph-2-Cl) H H
CF3 H CH=CH(Ph-3-Cl) H H
CF3 H CH=CH(Ph-4-Cl) H H
CF3 H CH=CH(Ph-3-Br) H H
CF3 H CH=CH(Ph-4-Br) H H
CF3 H CH=CH(Ph-3-CF3) H H
CF3 H CH=CH(Ph-4-CF3) H H
CF3 H CH=CH(Ph-3-OCF3) H H
CF3 H CH=CH(Ph-4-OCF3) H H
CF3 H CH=CH(Ph-3-SCH3) H H
CF3 H CH=CH(Ph-4-SCH3) H H
CF3 H CH=CH(Ph-3-SO2CH3) H H
CF3 H CH=CH(Ph-4-SO2CH3) H H
CF3 H CH=CH(Ph-3,4-F2) H H
CF3 H CH=CH(Ph-3-F-4-Cl) H H
CF3 H CH=CH(Ph-3,4-Cl2) H H
CF3 H CH=CH(Ph-3,4-Br2) H H
CF3 H CH=CH(Ph-3-F-4-CF3) H H
CF3 H CH=CH(Ph-3-Cl-4-OCF3) H H
CF3 H CH=CH[Ph(-3-OCF2O-4-)] H H
CF3 H Ph H H
CF3 H Ph-2-F H H
CF3 H Ph-3-F H H
CF3 H Ph-4-F H H
CF3 H Ph-2-Cl H H
CF3 H Ph-3-Cl H H
CF3 H Ph-4-Cl H H
CF3 H Ph-3-Br H H
CF3 H Ph-4-Br H H
CF3 H Ph-4-Br H CH3
CF3 H Ph-4-Br H Et
CF3 H Ph-4-Br H n-Pr
CF3 H Ph-4-Br H i-Pr
CF3 H Ph-4-Br H n-Bu
CF3 H Ph-4-Br H CH2CF3
CF3 H Ph-4-Br H CH2OCH3
CF3 H Ph-4-Br H CH2OEt
CF3 H Ph-4-Br H CH2SCH3
CF3 H Ph-4-Br H CH2CH=CH2
CF3 H Ph-4-Br H CH2CH=CF2
CF3 H Ph-4-Br H CH2CH=CCl2
CF3 H Ph-4-Br H CH2CF=CF2
CF3 H Ph-4-Br H CH2CCl=CCl2
CF3 H Ph-4-Br H CH2C≡CH
CF3 H Ph-4-Br H CH2Ph
CF3 H Ph-4-Br H Si(CH3)3
CF3 H Ph-4-Br H Si(CH3)2Bu-t
CF3 H Ph-4-Br H Si(CH3)2Ph
CF3 H Ph-4-I H H
CF3 H Ph-4-Bu-t H H
CF3 H Ph-3-CF3 H H
CF3 H Ph-4-CF3 H H
CF3 H Ph-4-CF3 H CH3
CF3 H Ph-4-CF3 H Et
CF3 H Ph-4-CF3 H n-Pr
CF3 H Ph-4-CF3 H i-Pr
CF3 H Ph-4-CF3 H n-Bu
CF3 H Ph-4-CF3 H CH2CF3
CF3 H Ph-4-CF3 H CH2OCH3
CF3 H Ph-4-CF3 H CH2OEt
CF3 H Ph-4-CF3 H CH2SCH3
CF3 H Ph-4-CF3 H CH2CH=CH2
CF3 H Ph-4-CF3 H CH2CH=CF2
CF3 H Ph-4-CF3 H CH2CH=CCl2
CF3 H Ph-4-CF3 H CH2CF=CF2
CF3 H Ph-4-CF3 H CH2CCl=CCl2
CF3 H Ph-4-CF3 H CH2C≡CH
CF3 H Ph-4-CF3 H CH2Ph
CF3 H Ph-4-CF3 H Si(CH3)3
CF3 H Ph-4-CF3 H Si(CH3)2Bu-t
CF3 H Ph-4-CF3 H Si(CH3)2Ph
CF3 H Ph-4-OCH3 H H
CF3 H Ph-4-OCHF2 H H
CF3 H Ph-3-OCF3 H H
CF3 H Ph-4-OCF3 H H
CF3 H Ph-4-OCF3 H CH3
CF3 H Ph-4-OCF3 H Et
CF3 H Ph-4-OCF3 H n-Pr
CF3 H Ph-4-OCF3 H i-Pr
CF3 H Ph-4-OCF3 H n-Bu
CF3 H Ph-4-OCF3 H CH2CF3
CF3 H Ph-4-OCF3 H CH2OCH3
CF3 H Ph-4-OCF3 H CH2OEt
CF3 H Ph-4-OCF3 H CH2SCH3
CF3 H Ph-4-OCF3 H CH2CH=CH2
CF3 H Ph-4-OCF3 H CH2CH=CF2
CF3 H Ph-4-OCF3 H CH2CH=CCl2
CF3 H Ph-4-OCF3 H CH2CF=CF2
CF3 H Ph-4-OCF3 H CH2CCl=CCl2
CF3 H Ph-4-OCF3 H CH2C≡CH
CF3 H Ph-4-OCF3 H CH2Ph
CF3 H Ph-4-OCF3 H Si(CH3)3
CF3 H Ph-4-OCF3 H Si(CH3)2Bu-t
CF3 H Ph-4-OCF3 H Si(CH3)2Ph
CF3 H Ph-4-OCF2Br H H
CF3 H Ph-4-OCH2CF3 H H
CF3 H Ph-4-OCF2CHF2 H H
CF3 H Ph-4-OCF2CHFCl H H
CF3 H Ph-4-OCF2CHFBr H H
CF3 H Ph-4-OCF2CF2Br H H
CF3 H Ph-4-OCF2CFCl2 H H
CF3 H Ph-4-OCF2CCl3 H H
CF3 H Ph-4-OCH2CF2CHF2 H H
CF3 H Ph-3-OCF2CHFCF3 H H
CF3 H Ph-4-OCF2CHFCF3 H H
CF3 H Ph-4-OCH(CF3)2 H H
CF3 H Ph-4-OCF2CFBrCF3 H H
CF3 H Ph-3-OCF2CHFOCF3 H H
CF3 H Ph-4-OCF2CHFOCF3 H H
CF3 H Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H H
CF3 H Ph-4-OSO2CH3 H H
CF3 H Ph-4-OSO2CF3 H H
CF3 H Ph-3-O(Ph-4-Cl) H H
CF3 H Ph-4-O(Ph-4-Cl) H H
CF3 H Ph-4-O(Ph-4-Br) H H
CF3 H Ph-4-O(Ph-4-CF3) H H
CF3 H Ph-4-O(L-52c)Br H H
CF3 H Ph-4-O(L-52c)CF3 H H
CF3 H Ph-3-O(L-52e) H H
CF3 H Ph-4-O(L-52e) H H
CF3 H Ph-4-O(L-55b)Br H H
CF3 H Ph-4-SCH3 H H
CF3 H Ph-4-SO2CH3 H H
CF3 H Ph-3-S(Ph-4-Cl) H H
CF3 H Ph-4-S(Ph-4-Cl) H H
CF3 H Ph-4-S(Ph-4-Br) H H
CF3 H Ph-4-S(Ph-4-CF3) H H
CF3 H Ph-4-S(L-52c)Br H H
CF3 H Ph-4-S(L-52c)CF3 H H
CF3 H Ph-4-S(L-52e) H H
CF3 H Ph-4-S(L-55b)Br H H
CF3 H Ph-4-NO2 H H
CF3 H Ph-4-CN H H
CF3 H Ph-2,3-F2 H H
CF3 H Ph-2,4-F2 H H
CF3 H Ph-3,4-F2 H H
CF3 H Ph-2,5-F2 H H
CF3 H Ph-3,5-F2 H H
CF3 H Ph-2-Cl-4-F H H
CF3 H Ph-2-F-3-Cl H H
CF3 H Ph-3-Cl-4-F H H
CF3 H Ph-2-F-4-Cl H H
CF3 H Ph-3-F-4-Cl H H
CF3 H Ph-2,3-Cl2 H H
CF3 H Ph-2,4-Cl2 H H
CF3 H Ph-2,5-Cl2 H H
CF3 H Ph-3,4-Cl2 H H
CF3 H Ph-3,5-Cl2 H H
CF3 H Ph-3-Br-4-F H H
CF3 H Ph-2-F-4-Br H H
CF3 H Ph-2-F-5-Br H H
CF3 H Ph-3,4-Br2 H H
CF3 H Ph-3,5-Br2 H H
CF3 H Ph-3-CH3-4-F H H
CF3 H Ph-3-F-4-CH3 H H
CF3 H Ph-2-F-5-CH3 H H
CF3 H Ph-2,4-(CH3)2 H H
CF3 H Ph-3,4-(CH3)2 H H
CF3 H Ph-2-F-3-CF3 H H
CF3 H Ph-3-CF3-4-F H H
CF3 H Ph-3-CF3-4-Cl H H
CF3 H Ph-2-F-4-CF3 H H
CF3 H Ph-3-F-4-CF3 H H
CF3 H Ph-2-F-5-CF3 H H
CF3 H Ph-3-F-5-CF3 H H
CF3 H Ph-2-Cl-4-CF3 H H
CF3 H Ph-3,5-(CF3)2 H H
CF3 H Ph-3-Br-4-OCH3 H H
CF3 H Ph-3-F-4-OCHF2 H H
CF3 H Ph-3-Cl-4-OCHF2 H H
CF3 H Ph-3-Br-4-OCHF2 H H
CF3 H Ph-3-F-4-OCF3 H H
CF3 H Ph-3-Cl-4-OCF3 H H
CF3 H Ph-3-Br-4-OCF3 H H
CF3 H Ph-3-F-4-OCF2Br H H
CF3 H Ph-3-Cl-4-OCF2Br H H
CF3 H Ph-3-Br-4-OCF2Br H H
CF3 H Ph-3-F-4-OCF2CHF2 H H
CF3 H Ph-3-Cl-4-OCF2CHF2 H H
CF3 H Ph-3-Br-4-OCF2CHF2 H H
CF3 H Ph-3-F-4-OCF2CHFCl H H
CF3 H Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCl H H
CF3 H Ph-3-Br-4-OCF2CHFCl H H
CF3 H Ph-3-F-4-OCF2CHFCF3 H H
CF3 H Ph-3-Cl-4-OCF2CHFCF3 H H
CF3 H Ph-3-Br-4-OCF2CHFCF3 H H
CF3 H Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF3 H H
CF3 H Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF3 H H
CF3 H Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF3 H H
CF3 H Ph-3-CH3-4-OCF2CHFOCF3 H H
CF3 H Ph-3-F-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H H
CF3 H Ph-3-Cl-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H H
CF3 H Ph-3-Br-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H H
CF3 H Ph(-3-OCF2O-4-) H H
CF3 H Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H H
CF3 H Ph-3-OPh-4-F H H
CF3 H Ph-3-NO2-4-F H H
CF3 H Ph-3-NO2-4-Cl H H
CF3 H Ph-2-F-5-NO2 H H
CF3 H Ph-3-CN-4-F H H
CF3 H Ph-2,3,4-F3 H H
CF3 H Ph-2,3,5-F3 H H
CF3 H Ph-2,4,5-F3 H H
CF3 H Ph-3,4,5-F3 H H
CF3 H Ph-2,3-F2-4-CH3 H H
CF3 H Ph-2,3-F2-4-CF3 H H
CF3 H Ph-3,4-F2-5-CF3 H H
CF3 H Ph-2-F-3-Cl-5-CF3 H H
CF3 H Ph-3,5-Cl2-4-OCH3 H H
CF3 H 1-Naph H H
CF3 H 2-Naph H H
CF3 H (L-1b)Br H H
CF3 H (L-1c)Cl H H
CF3 H (L-1c)Br H H
CF3 H (L-1c)I H H
CF3 H (L-1c)CF3 H H
CF3 H (L-2b)Br H H
CF3 H (L-3b)Cl H H
CF3 H (L-3b)Br H H
CF3 H (L-3c)F H H
CF3 H (L-3c)Cl H H
CF3 H (L-3c)Br H H
CF3 H (L-3c)I H H
CF3 H (L-3c)CF3 H H
CF3 H (L-3c)CN H H
CF3 H L-3d H H
CF3 H (L-4b)Cl H H
CF3 H (L-4b)Br H H
CF3 H (L-4b)CN H H
CF3 H (L-10b)Cl H H
CF3 H (L-10b)Br H H
CF3 H (L-15b)CF3 H H
CF3 H (L-16a)CHF2 H H
CF3 H (L-16a)CF2Br H H
CF3 H (L-17a)Cl H H
CF3 H (L-21b)Cl H H
CF3 H (L-21b)Br H H
CF3 H (L-21b)I H H
CF3 H (L-21b)CF3 H H
CF3 H (L-22b)Cl H H
CF3 H (L-22b)Br H H
CF3 H (L-23b)Cl H H
CF3 H (L-23b)Br H H
CF3 H (L-23c)Cl H H
CF3 H (L-23c)Br H H
CF3 H (L-31a)Cl H H
CF3 H (L-31a)Br H H
CF3 H (L-39a)CH2CF3 H H
CF3 H (L-42a)CH2CF3 H H
CF3 H (L-52c)F H H
CF3 H (L-52c)Cl H H
CF3 H (L-52c)Br H H
CF3 H (L-52c)I H H
CF3 H (L-52c)CF3 H H
CF3 H (L-52c)CF3 H CH3
CF3 H (L-52c)CF3 H Et
CF3 H (L-52c)CF3 H n-Pr
CF3 H (L-52c)CF3 H i-Pr
CF3 H (L-52c)CF3 H n-Bu
CF3 H (L-52c)CF3 H CH2CF3
CF3 H (L-52c)CF3 H CH2OCH3
CF3 H (L-52c)CF3 H CH2OEt
CF3 H (L-52c)CF3 H CH2SCH3
CF3 H (L-52c)CF3 H CH2CH=CH2
CF3 H (L-52c)CF3 H CH2CH=CF2
CF3 H (L-52c)CF3 H CH2CH=CCl2
CF3 H (L-52c)CF3 H CH2CF=CF2
CF3 H (L-52c)CF3 H CH2CCl=CCl2
CF3 H (L-52c)CF3 H CH2C≡CH
CF3 H (L-52c)CF3 H CH2Ph
CF3 H (L-52c)CF3 H Si(CH3)3
CF3 H (L-52c)CF3 H Si(CH3)2Bu-t
CF3 H (L-52c)CF3 H Si(CH3)2Ph
CF3 H L-52e H H
CF3 H L-52f H H
CF3 H (L-53c)F H H
CF3 H (L-53c)Cl H H
CF3 H (L-53c)Br H H
CF3 H (L-53c)I H H
CF3 H (L-53c)CF3 H H
CF3 H (L-53c)OCH2CF3 H H
CF3 H (L-53c)OCH(CF3)2 H H
CF3 H L-53d H H
CF3 H L-54a H H
CF3 H L-54d H H
CF3 H (L-55b)Br H H
CF3 H (L-57b)Cl H H
CF3 H (L-57b)Br H H
CF3 H (L-58b)Cl H H
CF3 -OCF2- H H
CF3 -OCF2- H CH3
CF3 -OCF2- H CH2OCH3
CF3 -OCF2- H Si(CH3)3
CF3 H -CF2O- H
CF3 H -CF2O- CH3
CF3 H -CF2O- CH2OCH3
CF3 H -CF2O- Si(CH3)3
CF2Cl H CF2O(Ph-4-Cl) H H
CF2Cl H CH=CH(Ph-4-Cl) H H
CF2Cl H CH=CH(Ph-4-OCF3) H H
CF2Cl H CH=CH(Ph-3,4-Cl2) H H
CF2Cl H Ph-4-F H H
CF2Cl H Ph-4-Cl H H
CF2Cl H Ph-4-Br H H
CF2Cl H Ph-4-I H H
CF2Cl H Ph-4-CF3 H H
CF2Cl H Ph-4-OCHF2 H H
CF2Cl H Ph-4-OCF3 H H
CF2Cl H Ph-4-OCF2Br H H
CF2Cl H Ph-4-OCF2CHF2 H H
CF2Cl H Ph-4-OCF2CHFCl H H
CF2Cl H Ph-4-OCF2CHFCF3 H H
CF2Cl H Ph-4-OCF2CHFOCF3 H H
CF2Cl H Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H H
CF2Cl H Ph-4-O(L-52g) H H
CF2Cl H Ph-3,4-Cl2 H H
CF2Cl H Ph(-3-OCF2O-4-) H H
CF2Cl H Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H H
CF2Cl H (L-52c)Cl H H
CF2Cl H (L-52c)Br H H
CF2Cl H (L-52c)CF3 H H
CF2Cl H L-52e H H
CF2Cl H L-52f H H
CF2Cl H (L-53c)Cl H H
CF2Cl H (L-53c)Br H H
CF2Cl H (L-53c)CF3 H H
CF2Cl H L-53d H H
CFCl2 H Ph-4-OCF3 H H
CF2Br H Ph-4-Cl H H
CF2Br H Ph-4-Br H H
CF2Br H Ph-4-CF3 H H
CF2Br H Ph-4-OCF3 H H
CF2Br H Ph-4-OCF2Br H H
CF2Br H Ph-4-OCF2CHFCF3 H H
CF2Br H Ph-4-OCF2CHFOCF3 H H
CF2Br H Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H H
CF2Br H Ph-4-O(L-52g) H H
CF2Br H Ph-3,4-Cl2 H H
CF2Br H Ph(-3-OCF2O-4-) H H
CF2Br H Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H H
CF2Br H (L-52c)CF3 H H
CF2Br H L-52f H H
CF2Br H (L-53c)CF3 H H
CF2Br H L-53d H H
CFClBr H (L-52c)CF3 H H
CFBr2 H Ph-4-Br H H
CF2CHF2 H Ph-4-CF3 H H
CF2CF3 H CF2O(Ph-4-Cl) H H
CF2CF3 H CH=CH(Ph-4-Cl) H H
CF2CF3 H CH=CH(Ph-4-OCF3) H H
CF2CF3 H CH=CH(Ph-3,4-Cl2) H H
CF2CF3 H Ph-4-F H H
CF2CF3 H Ph-4-Cl H H
CF2CF3 H Ph-4-Br H H
CF2CF3 H Ph-4-I H H
CF2CF3 H Ph-4-CF3 H H
CF2CF3 H Ph-4-OCHF2 H H
CF2CF3 H Ph-4-OCF3 H H
CF2CF3 H Ph-4-OCF2Br H H
CF2CF3 H Ph-4-OCF2CHF2 H H
CF2CF3 H Ph-4-OCF2CHFCl H H
CF2CF3 H Ph-4-OCF2CHFCF3 H H
CF2CF3 H Ph-4-OCF2CHFOCF3 H H
CF2CF3 H Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H H
CF2CF3 H Ph-4-O(L-52g) H H
CF2CF3 H Ph-3,4-Cl2 H H
CF2CF3 H Ph(-3-OCF2O-4-) H H
CF2CF3 H Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H H
CF2CF3 H (L-52c)Cl H H
CF2CF3 H (L-52c)Br H H
CF2CF3 H (L-52c)CF3 H H
CF2CF3 H L-52e H H
CF2CF3 H L-52f H H
CF2CF3 H (L-53c)Cl H H
CF2CF3 H (L-53c)Br H H
CF2CF3 H (L-53c)CF3 H H
CF2CF3 H L-53d H H
CF2CF2Cl H Ph-4-OCF3 H H
CFClCF3 H (L-52c)CF3 H H
CFClCF2Cl H Ph-4-Br H H
CF2CF2Br H Ph-4-CF3 H H
CFBrCF3 H Ph-4-OCF3 H H
CF2CHFCF3 H (L-52c)CF3 H H
CF2CF2CF3 H Ph-4-Cl H H
CF2CF2CF3 H Ph-4-Br H H
CF2CF2CF3 H Ph-4-CF3 H H
CF2CF2CF3 H Ph-4-OCF3 H H
CF2CF2CF3 H Ph-4-OCF2Br H H
CF2CF2CF3 H Ph-4-OCF2CHFCF3 H H
CF2CF2CF3 H Ph-4-OCF2CHFOCF3 H H
CF2CF2CF3 H Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H H
CF2CF2CF3 H Ph-4-O(L-52g) H H
CF2CF2CF3 H Ph-3,4-Cl2 H H
CF2CF2CF3 H Ph(-3-OCF2O-4-) H H
CF2CF2CF3 H Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H H
CF2CF2CF3 H (L-52c)CF3 H H
CF2CF2CF3 H L-52f H H
CF2CF2CF3 H (L-53c)CF3 H H
CF2CF2CF3 H L-53d H H
CF(CF3)2 H Ph-4-Br H H
CF2CFClCF2Cl H Ph-4-CF3 H H
CF2CFBrCF2Cl H Ph-4-OCF3 H H
CF2CF2CF2CHF2 H (L-52c)CF3 H H
CF2CF2CF2CF3 H Ph-4-Br H H
CF(CF3)CF2CF3 H Ph-4-CF3 H H
CF2CF2CF2CF2Cl H Ph-4-OCF3 H H
T-1 H (L-52c)CF3 H H
T-2 H Ph-4-Br H H
CF2OCH3 H Ph-4-Cl H H
CF2OCH3 H Ph-4-Br H H
CF2OCH3 H Ph-4-CF3 H H
CF2OCH3 H Ph-4-OCF3 H H
CF2OCH3 H Ph-4-OCF2Br H H
CF2OCH3 H Ph-4-OCF2CHFCF3 H H
CF2OCH3 H Ph-4-OCF2CHFOCF3 H H
CF2OCH3 H Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H H
CF2OCH3 H Ph-4-O(L-52g) H H
CF2OCH3 H Ph-3,4-Cl2 H H
CF2OCH3 H Ph(-3-OCF2O-4-) H H
CF2OCH3 H Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H H
CF2OCH3 H (L-52c)CF3 H H
CF2OCH3 H L-52f H H
CF2OCH3 H (L-53c)CF3 H H
CF2OCH3 H L-53d H H
CF2SCH3 H Ph-4-Cl H H
CF2SCH3 H Ph-4-Br H H
CF2SCH3 H Ph-4-CF3 H H
CF2SCH3 H Ph-4-OCF3 H H
CF2SCH3 H Ph-4-OCF2Br H H
CF2SCH3 H Ph-4-OCF2CHFCF3 H H
CF2SCH3 H Ph-4-OCF2CHFOCF3 H H
CF2SCH3 H Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H H
CF2SCH3 H Ph-4-O(L-52g) H H
CF2SCH3 H Ph-3,4-Cl2 H H
CF2SCH3 H Ph(-3-OCF2O-4-) H H
CF2SCH3 H Ph(-3-OCF2CF2O-4-) H H
CF2SCH3 H (L-52c)CF3 H H
CF2SCH3 H L-52f H H
CF2SCH3 H (L-53c)CF3 H H
CF2SCH3 H L-53d H H
CF2SPr-n H Ph-4-CF3 H H
CF2SPr-i H Ph-4-OCF3 H H
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本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜、家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、
チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目昆虫、
ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目昆虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
すなわち、本発明化合物は、粘管目(トビムシ目)、網翅目(ゴキブリ目)、直翅目(バッタ目)、シロアリ目、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、鱗翅目(チョウ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(ハエ目)、等翅目(ノミ目)及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)錠剤(tablet)および乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン(例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等)ならびに肥料等が挙げられる。
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル(C9またはC10等)ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル(C1またはC3等)ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、N−アルキル(C1、C8またはC12等)ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(モノまたはジ)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸(モノまたはジ)エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩(例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等)およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当である。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
〔乳 剤〕
本発明化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤〕
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤〕
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉 剤〕
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.1-038 20部
パイロフィライト 74部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物No.1-038 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕懸濁剤
本発明化合物No.1-038 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例4〕顆粒水和剤
本発明化合物No.1-038 75部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物No.1-038 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例6〕粉 剤
本発明化合物No.1-038 3部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記製剤を水で1〜10000倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemicals Handbook)1999年版に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤:アシベンゾラルーS−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazine)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイジン−S(blasticidin-S)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カッパーオキシクロリド(copper oxychloride)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、CGA−279202(試験名)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフラニド(diclhlofluanid)、ジクロメジン(diclomedine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアノール(etridiazole)、ファモキサゾン(famoxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazole)、フェナミドン(fenamidone)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、MTF−753(試験名)、ナバム(nabam)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、NNF−9425(試験名)、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキポコナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタライド(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxins)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキュロン(pyroquilon)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、RH7281(試験名)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、スピロキサミン(spiroxamine)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフラニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)及びシイタケ菌糸体抽出物など。
殺バクテリア剤:ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシテトラサイクリン(oxyterracycline)及びオキソリニックアシド(oxolinic acid)など。
殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycarb)、カズサホス(cadusafos)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、オキサミル(oxamyl)及びフェナミホス(fenamiphos)など。
殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジエノクロール(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンプロキシメート(fenproximate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)及びテブフェンピラド(tebufenpyrad)など。
殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニジノテフラン(nidinotefuran)、ニテンピラム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、オキサミル(oxamyl)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulfotep)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuron)及びバミドチオン(vamidothion)など。
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
[合成例]
合成例1
1−[4−[1−ヒドロキシ−1−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)エチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.2-001)。
工程1;2−シアノ−5−トリフルオロメチルピリジンの製造
2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン15.0gのN,N−ジメチルホルムアミド150ml溶液にシアン化亜鉛19.4g及びテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム9.6gを添加し、窒素雰囲気下、80℃にて3時間攪拌した。反応完結後反応混合物を室温まで放冷、希アンモニア水300mlに注ぎ、ジエチルエーテル300mlにて抽出した。有機層を飽和食塩水200mlにて洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を減圧蒸留(96.0〜99.0℃/40mmHg)にて精製し、目的物10.9gを白色結晶として得た。
融点36.0〜38.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ9.00 (bs, 1H), 8.13 (dd, J=8.3, 2.1Hz, 1H), 7.87 (d, J=8.3Hz, 1H)。
工程2;2−アセチル−5−トリフルオロメチルピリジンの製造
窒素雰囲気下の2−シアノ−5−トリフルオロメチルピリジン4.7gのテトラヒドロフラン40ml溶液に、−78℃にて攪拌下、臭化メチルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液(0.93M)35.0mlを滴下し、滴下終了後室温まで昇温、室温にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を2N塩酸100mlに注ぎ、酢酸エチル200mlにて抽出した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物4.5gを褐色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.95 (bs, 1H), 8.16 (d, J=8.4Hz, 1H), 8.08 (dd, J=8.4, 2.1Hz, 1H), 2.76 (s, 3H)。
工程3;4−[1−ヒドロキシ−1−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)エチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造
窒素雰囲気下の4−ヨード−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル3.0gのt−ブチルメチルエーテル40ml溶液に、−50℃にて攪拌下、n−ブチルリチウム(1.57Mヘキサン溶液)12.5mlを滴下し、滴下終了後0℃に昇温、さらに30分間攪拌した。次いで、この反応混合物を−78℃に冷却、2−アセチル−5−トリフルオロメチルピリジン1.7gを添加し、徐々に0℃まで昇温、さらに同温度にて14時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液100mlを加え有機層を分取、水層は酢酸エチル100mlにて抽出した。有機層を合わせ無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.3gを褐色固体として得た。
融点132.0〜134.5℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.79 (bs, 1H), 7.86 (dd, J=8.3, 2.1Hz, 1H), 7.77 (d, J=8.3Hz, 1H), 7.42 (d, J=8.3Hz, 1H), 7.2-7.3 (m, 2H), 6.24 (bs, 1H), 5.23 (s, 1H), 2.22 (s, 3H), 1.92 (s, 3H), 1.51 (s, 9H)。
工程4;1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−1−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)エタノールの製造
4−[1−ヒドロキシ−1−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)エチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル0.4gに、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸3.0mlを滴下した。室温にて20分攪拌を継続した後、氷冷下、飽和炭酸カリウム水溶液50mlを加えクロロホルム30mlにて抽出、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物0.27gを褐色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.78 (bs, 1H), 7.84 (dd, J=8.3, 2.1Hz, 1H), 7.43 (d, J=8.3Hz, 1H), 7.05-7.15 (m, 2H), 6.61 (d, J=8.3Hz, 1H), 5.15 (s, 1H), 3.59 (bs, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.90 (s, 3H)。
工程5;N1−[4−[1−ヒドロキシ−1−(4−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)エチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
3−ヨード−N−イソプロピルフタルアミド酸0.36gのトルエン5ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物0.26gを滴下した。同温度にて2時間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留物をアセトニトリル3.0mlに溶解し、1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−1−(5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)エタノール0.27gを添加、室温にて2時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.43gを褐色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.80 (bs, 1H), 8.29 (bs, 1H), 7.7-8.05 (m, 4H), 7.1-7.5 (m, 4H), 5.84 (d, J=8.3Hz, 1H), 5.28 (s, 1H), 4.1-4.3 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.94 (s, 3H), 1.17 (d, J=6.6Hz, 6H)。
合成例2
1−[4−[1−(4−ブロモジフルオロメトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1-010)。
工程1;4'−ブロモジフルオロメトキシ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノンの製造
2,2,2−トリフルオロ−4'−ヒドロキシアセトフェノン2.0gの1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン10ml溶液に、氷冷攪拌下、55%油性水素化ナトリウム0.51gを添加し、室温にて30分間攪拌した。次いでこの反応混合物を、氷冷攪拌下、ジブロモジフルオロメタン11.0gの1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン10ml溶液に内温10℃以下を保つ速度で滴下し、滴下終了後室温まで昇温、カリウム−t−ブトキシド0.12gを添加した後、同温度にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水150mlに注ぎジエチルエーテル100mlにて抽出、有機層を水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:19〜1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.83gを黄色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.16 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.43 (d, J=8.8Hz, 2H)。
工程2;4−[1−(4−ブロモジフルオロメトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造
窒素雰囲気下の4−ヨード−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル1.91gのt−ブチルメチルエーテル25ml溶液に、−60℃にて攪拌下、n−ブチルリチウム(1.58Mヘキサン溶液)8.0mlを滴下し、滴下終了後0℃に昇温、さらに30分間攪拌した。次いで、この反応混合物を−78℃に冷却、4'−ブロモジフルオロメトキ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノン7.0gを添加し、徐々に0℃まで昇温、さらに同温度にて30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液100mlに注ぎ有機層を分取、水層は酢酸エチル50mlにて抽出した。有機層を合わせ無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:19〜1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.0gを褐色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.87 (d, J=8.3Hz, 1H), 7.51 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.15-7.35 (m, 4H), 6.32 (bs, 1H), 3.00 (bs, 1H), 2.24 (s, 3H), 1.52 (s, 9H)。
工程3;1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−1−(4−ブロモジフルオロメトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノールの製造
4−[1−(4−ブロモジフルオロメトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル1.0gに、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸3.0mlを滴下した。室温にて20分攪拌を継続した後、氷冷下、飽和炭酸カリウム水溶液50mlを加えクロロホルム50mlにて抽出、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物0.6gを褐色結晶として得た。
融点77.5〜80.5℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.53 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.0-7.25 (m, 4H), 6.61 (d, J=8.0Hz, 1H), 2.65-3.15 (bs, 3H), 2.13 (s, 3H)。
工程4;N1−[4−[1−(4−ブロモジフルオロメトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
3−ヨード−N−イソプロピルフタルアミド酸0.25gのトルエン5ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物0.18gを滴下した。同温度にて1時間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留物をアセトニトリル3mlに溶解し、1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−1−(4−ブロモジフルオロメトキシフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール0.27gを添加、室温にて15時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.13gを褐色結晶として得た。
融点97.0〜102.5℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.39 (bs, 1H), 8.06 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.96 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.78 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.53 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.1-7.35 (m, 5H), 5.86 (d, J=8.0Hz, 1H), 4.15-4.3 (m, 1H), 3.16 (s, 1H), 2.30 (s, 3H), 1.17 (d, J=6.6Hz, 6H)。
合成例3
1−[4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1-009)。
工程1;[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]トリメチルシランの製造
4−トリフルオロメトキシ安息香酸メチル10.0gの1,2−ジメトキシエタン55ml溶液に、氷冷攪拌下、(トリフルオロメチル)トリメチルシラン13.6g及びフッ化セシウム0.1gを添加し、攪拌下、2時間かけて室温まで昇温した。室温にてさらに1時間攪拌を継続した後、反応混合物を氷水200mlに注ぎ酢酸エチル200mlにて抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をヘキサンにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物16.0gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.62 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.23 (d, J=8.5Hz, 2H), 3.21 (s, 3H), 0.27 (s, 9H)。
工程2;2,2,2−トリフルオロ−4'−トリフルオロメトキシアセトフェノンの製造
[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]トリメチルシラン16.0gのテトラヒドロフラン55ml溶液に、室温にて攪拌下、フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン1M溶液9.5mlを添加し、室温にて20分間攪拌した。反応完結後、反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液200mlを加え酢酸エチル200mlにて抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物10.8gを褐色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.15 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.37 (d, J=8.8Hz, 2H)。
工程3;4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造
窒素雰囲気下の4−ヨード−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル10.0gのt−ブチルメチルエーテル130ml溶液に、−60℃にて攪拌下、n−ブチルリチウム(1.58Mヘキサン溶液)41.8mlを滴下し、滴下終了後0℃に昇温、さらに30分間攪拌した。次いで、この反応混合物を−78℃に冷却、2,2,2−トリフルオロ−4'−トリフルオロメトキシアセトフェノン7.75gを添加し、徐々に0℃まで昇温、さらに同温度にて30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液300mlに注ぎ有機層を分取、水層は酢酸エチル100mlにて抽出した。有機層を合わせ無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:19〜1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物9.0gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.87 (d, J=8.5Hz, 1H), 7.50 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.1-7.35 (m, 4H), 6.31 (bs, 1H), 2.95 (bs, 1H), 2.23 (s, 3H), 1.52 (s, 9H)。
工程4;1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エタノールの製造
4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル9.0gに、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸16.0mlを滴下した。室温にて30分攪拌を継続した後、氷冷下、飽和炭酸カリウム水溶液200mlを加えクロロホルム100ml及び酢酸エチル100mlにて抽出、有機層を併せて無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物6.8gを黄色結晶として得た。
融点127.0〜128.5℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.51 (d, J=8.5Hz, 2H), 7.0-7.25 (m, 4H), 6.60 (d, J=8.3Hz, 1H), 3.06 (bs, 3H), 2.13 (s, 3H)。
工程5;N1−[4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
3−ヨード−N−イソプロピルフタルアミド酸0.2gのトルエン5ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物1.0gを滴下した。同温度にて30分間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留物をアセトニトリル5mlに溶解し、1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エタノール0.2g及びトリフルオロ酢酸1滴を添加、室温にて4時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.33gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.39 (bs, 1H), 8.10 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.95 (d, J=7.6Hz, 1H), 7.80 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.52 (d, J=8.0Hz, 2H), 7.2-7.35 (m, 5H), 5.90 (d, J=8.0Hz, 1H), 4.15-4.3 (m, 1H), 3.01 (s, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.17 (d, J=6.6Hz, 6H)。
合成例4
1−[4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ジオキサ−2,3−ジヒドロナフタレン−6−イル)エチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1-028)。
工程1;2−メチル−4−トリフルオロアセチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造
窒素雰囲気下の4−ヨード−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル10.0gのジエチルエーテル300ml溶液に、−10℃にて攪拌下、n−ブチルリチウム(1.5Mヘキサン溶液)45.0mlを滴下し、滴下終了後、同温度にて30分間攪拌した。次いで、この反応混合物を−78℃に冷却、トリフルオロ酢酸エチル9.5gを滴下し、滴下終了後、同温度にてさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を−10℃まで昇温、2N塩酸100mlを加えて激しく攪拌した後、有機層を分取、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジエチルエーテル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.2gを白色結晶として得た。
融点85.0〜87.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.25 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.8-8.0 (m, 2H), 6.62 (bs, 1H), 2.32 (s, 3H), 1.55 (s, 9H)。
工程2;4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ジオキサ−2,3−ジヒドロナフタレン−6−イル)エチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造
窒素雰囲気下の6−ブロモ−2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ジオキサ−2,3−ジヒドロナフタレン2.37gのt−ブチルメチルエーテル30ml溶液に、−40℃にて攪拌下、n−ブチルリチウム(1.58Mヘキサン溶液)5.4mlを滴下し、滴下終了後0℃に昇温、さらに1時間攪拌した。次いで、この反応混合物を−50℃に冷却、2−メチル−4−トリフルオロアセチルカルバニリド酸−t−ブチル1.0gのt−ブチルメチルエーテル20ml溶液を滴下し、徐々に0℃まで昇温、さらに同温度にて1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液100mlに注ぎ有機層を分取、水層は酢酸エチル50mlにて抽出した。有機層を併せて飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物2.3gを黄色油状物質として得た。
工程3;1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ジオキサ−2,3−ジヒドロナフタレン−6−イル)エタノールの製造
4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ジオキサ−2,3−ジヒドロナフタレン−6−イル)エチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル2.3gに、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸15.0mlを滴下した。室温にて30分攪拌を継続した後、過剰のトリフルオロ酢酸を減圧下にて留去、残留物を酢酸エチル100mlに溶解し、飽和炭酸ナトリウム水溶液100mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィー及びアセトニトリル−水(80:20)にて溶離する高速液体クロマトグラフにて精製し、目的物0.5gを白色結晶として得た。
融点147.5〜150.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.33 (s, 1H), 7.24 (d, J=9.9Hz, 1H), 7.05-7.1 (m, 3H), 6.58 (d, J=9.1Hz, 1H), 3.72 (bs, 2H), 3.45 (bs, 1H), 2.12 (s, 3H)。
工程4;N1−[4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ジオキサ−2,3−ジヒドロナフタレン−6−イル)エチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
3−ヨード−N−イソプロピルフタルアミド酸0.15gのトルエン10ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物0.15gを滴下した。同温度にて30分間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留物をアセトニトリル3mlに溶解し、1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−(2,2,3,3−テトラフルオロ−1,4−ジオキサ−2,3−ジヒドロナフタレン−6−イル)エタノール0.15gのアセトニトリル5ml溶液を滴下、滴下終了後、室温にて1時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.25gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.42 (s, 1H), 8.10 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.9-8.05 (m, 2H), 7.73 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.05-7.35 (m, 6H), 5.98 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.1-4.25 (m, 1H), 3.69 (s, 1H), 2.28 (s, 3H), 1.16 (d, J=6.6Hz, 6H)。
合成例5
1−[4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(4−メタンスルホニルオキシフェニル)エチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.1-015)。
工程1;4'−ヒドロキシ−3−メチル−4−ニトロベンゾフェノンの製造
4'−メトキシ−3−メチル−4−ニトロベンゾフェノン2.0gのジクロロメタン30ml溶液に、氷冷攪拌下、三臭化ホウ素2.1mlを添加し、室温にて20時間攪拌した。反応完結後、反応混合物にジエチルエーテル2mlを加えて10分間攪拌した後、水30mlに注ぎ有機層を分取、有機層は水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留した固体をジイソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒にて洗浄し、目的物1.8gを淡紫色結晶として得た。
融点146.0〜148.0℃
1H NMR (CDCl3-DMSO-d6, Me4Si, 300MHz) δ9.71 (bs, 1H), 8.02 (d, J=8.3Hz, 1H), 7.55-7.85 (m, 4H), 6.94 (d, J=8.3Hz, 2H), 2.68 (s, 3H)。
工程2;4−(3−メチル−4−ニトロベンゾイル)フェニル=メタンスルホネートの製造
4'−ヒドロキシ−3−メチル−4−ニトロベンゾフェノン0.50g及びトリエチルアミン0.20gのN,N−ジメチルホルムアミド5ml溶液に、氷冷攪拌下、塩化メタンスルホニル0.22gを添加し、同温度にて20分間攪拌した。反応完結後、反応混合物を水30mlに注ぎジエチルエーテル50mlにて抽出、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:5)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.54gを褐色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.05 (d, J=8.3Hz, 1H), 7.89 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.75 (s, 1H), 7.72 (d, J=8.3Hz, 1H), 7.45 (d, J=8.8Hz, 2H), 3.25 (s, 3H), 2.66 (s, 3H)。
工程3;4−[1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル]フェニル=メタンスルホネートの製造
4−(3−メチル−4−ニトロベンゾイル)フェニル=メタンスルホネート0.54g及び(トリフルオロメチル)トリメチルシラン1.5mlの1,2−ジメトキシエタン3ml溶液に、氷冷攪拌下、フッ化セシウム0.06gを添加し、次いで室温まで昇温、さらに18時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水30mlに注ぎジエチルエーテル50mlにて抽出、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をテトラヒドロフラン3mlに溶解、室温にて攪拌下、フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン1M溶液0.3mlを添加し、室温にて10分間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、水30mlを加え酢酸エチル30mlにて抽出、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥後、乾燥剤を濾別した。濾液に5%パラジウム−カーボン0.2gを添加し、水素雰囲気下、室温にて20時間攪拌した。反応完結後、パラジウム−カーボンをセライトにて濾別、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:2〜2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.24gを白色結晶として得た。
融点137.0〜139.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.54 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.25 (d, J=7.7Hz, 2H), 7.11 (s, 1H), 7.09 (d, J=8.3Hz, 1H), 6.62 (d, J=9.0Hz, 1H), 3.72 (bs, 2H), 3.16 (s, 3H), 2.94 (bs, 1H), 2.14 (s, 3H)。
工程4;N1−[4−[2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシ−1−(4−メタンスルホニルオキシフェニル)エチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
3−ヨード−N−イソプロピルフタルアミド酸0.10gのトルエン5ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物0.09gを滴下した。同温度にて30分間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留物をアセトニトリル4mlに溶解し、4−[1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル]フェニル=メタンスルホネート0.11g及びトリフルオロ酢酸1滴を添加、室温にて18時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.20gを無色樹脂状固体として得た。
融点111.0〜114.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.39 (bs, 1H), 8.08 (d, J=9.1Hz, 1H), 7.97 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.79 (d, J=7.1Hz, 1H), 7.54 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.15-7.4 (m, 5H), 5.17 (d, J=8.0Hz, 1H), 4.15-4.3 (m, 1H), 3.17 (s, 3H), 3.07 (s, 1H), 2.30 (s, 3H), 1.17 (d, J=6.6Hz, 6H)。
合成例6
1−[4−[3−(4−クロロフェニル)−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチル−2−プロペニル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.2-018)。
工程1;4−[3−(4−クロロフェニル)−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチル−2−プロペニル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造
窒素雰囲気下の4−ヨード−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル10.0gのt−ブチルメチルエーテル140ml溶液に、−60℃にて攪拌下、n−ブチルリチウム(1.58Mヘキサン溶液)41.8mlを滴下し、滴下終了後0℃に昇温、さらに30分間攪拌した。次いで、この反応混合物を−78℃に冷却、4−(4−クロロフェニル)−1,1,1−トリフルオロ−3−ブテン−2−オン7.0gを添加し、徐々に0℃まで昇温、さらに同温度にて30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液300mlに注ぎ有機層を分取、水層は酢酸エチル100mlにて抽出した。有機層を合わせ無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィー及びクロロホルムにて溶出するアルミナカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物4.2gを無色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.90 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.25-7.5 (m, 6H), 6.82 (d, J=16.0Hz, 1H), 6.63 (d, J=16.0Hz, 1H), 6.31 (bs, 1H), 2.73 (s, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.52 (s, 9H)。
工程2;1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−1−トリフルオロメチル−2−プロペン−1−オールの製造
4−[3−(4−クロロフェニル)−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチル−2−プロペニル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル4.2gに、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸8.0mlを滴下した。室温にて30分攪拌を継続した後、氷冷下、飽和炭酸カリウム水溶液150mlを加えクロロホルム100mlにて抽出、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留した固体をジイソプロピルエーテル10mlにて洗浄し、目的物2.4gを白色結晶として得た。
融点126.5〜129.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.15-7.4 (m, 6H), 6.83 (d, J=16.0Hz, 1H), 6.55-6.75 (m, 2H), 2.8-3.5 (broad, 3H), 2.17 (s, 3H)。
工程3;N1−[4−[3−(4−クロロフェニル)−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチル−2−プロペニル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
3−ヨード−N−イソプロピルフタルアミド酸1.17gのトルエン20ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物0.86gを滴下した。同温度にて1時間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留物をアセトニトリル10mlに溶解し、1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−3−(4−クロロフェニル)−1−トリフルオロメチル−2−プロペン−1−オール1.0gを添加、室温にて3時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.50gを白色結晶として得た。
融点108.0〜113.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 400MHz) δ8.38 (s, 1H), 8.07 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.96 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.78 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.15-7.5 (m, 7H), 6.83 (d, J=16.0Hz, 1H), 6.64 (d, J=16.0Hz, 1H), 5.85 (d, J=8.4Hz, 1H), 4.15-4.3 (m, 1H), 2.99 (s, 1H), 2.34 (s, 3H), 1.16 (d, J=6.4Hz, 6H)。
合成例7
1−[4−[1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.3-002)。
工程1;4−[1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造
窒素雰囲気下の4−ヨード−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル3.0gのt−ブチルメチルエーテル40ml溶液に、−50℃にて攪拌下、n−ブチルリチウム(1.58Mヘキサン溶液)12.5mlを滴下し、滴下終了後0℃に昇温、さらに30分間攪拌した。次いで、この反応混合物を−78℃に冷却、4'−クロロ−2,2,2−トリフルオロアセトフェノン1.88gを添加し、徐々に0℃まで昇温、さらに同温度にて30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液100mlを加え有機層を分取、水層は酢酸エチル100mlにて抽出した。有機層を合わせ無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9〜2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物2.96gを無色透明油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.86 (d, J=8.7Hz, 1H), 7.40 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.15-7.35 (m, 4H), 6.30 (bs, 1H), 2.93 (s, 1H), 2.22 (s, 3H), 1.52 (s, 9H)。
工程2;1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノールの製造
4−[1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−ヒドロキシエチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル2.96gに、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸6.0mlを滴下した。室温にて20分攪拌を継続した後、氷冷下、飽和炭酸カリウム水溶液70mlを加えクロロホルム100mlにて抽出、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物1.80gを褐色固体として得た。
融点157.0〜160.5℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.45 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.28 (d, J=8.8Hz, 2H), 7.05-7.15 (m, 2H), 6.60 (d, J=8.3Hz, 1H), 5.03 (bs, 1H), 3.74 (bs, 2H), 2.12 (s, 3H)。
工程3;4−[1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル]−2−メチルアニリンの製造
1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロエタノール0.5gのN,N−ジメチルホルムアミド3ml溶液に、氷冷攪拌下、55%油性水素化ナトリウム0.073gを添加し、室温にて20分間攪拌、次いでヨウ化メチル0.24gを添加し、同温度にてさらに2時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水20mlに注ぎ酢酸エチル30mlにて抽出、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.44gを褐色油状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.2-7.4 (m, 4H), 6.9-7.1 (m, 3H), 6.62 (d, J=8.3Hz, 1H), 3.71 (bs, 2H), 3.27 (s, 3H), 2.14 (s, 3H)。
工程4;N1−[4−[1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
3−ヨード−N−イソプロピルフタルアミド酸0.25gのトルエン5ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物0.18gを滴下した。同温度にて1時間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留物をアセトニトリル3.0mlに溶解し、4−[1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシエチル]−2−メチルアニリン0.21gを添加、室温にて14時間攪拌を継続した。反応完結後、析出した結晶を濾別、少量のアセトニトリルで洗浄することにより、目的物0.2gを白色結晶として得た。
融点211.5〜214.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.35 (bs, 1H), 8.09 (d, J=8.8Hz, 1H), 7.97 (d, J=7.6Hz, 1H), 7.79 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.15-7.35 (m, 7H), 5.83 (d, J=8.0Hz, 1H), 4.15-4.3 (m, 1H), 3.30 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 1.17 (d, J=6.6Hz, 6H)。
合成例8
1−[4−[2−(4−クロロフェノキシ)−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.2-004)。
工程1;4−[2−(4−クロロフェノキシ)−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチルの製造
2−メチル−4−(1−トリフルオロメチルオキシラン−1−イル)カルバニリド酸−t−ブチル2.0g及び4−クロロフェノール1.5gのN,N−ジメチルホルムアミド30ml溶液に、氷冷攪拌下、60%油性水素化ナトリウム0.45gを添加し、室温にて24時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水150mlに注ぎジエチルエーテル100mlにて抽出、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物2.1gを無色油状物質として得た。
工程2;N1−[4−[2−(4−クロロフェノキシ)−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
4−[2−(4−クロロフェノキシ)−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル]−2−メチルカルバニリド酸−t−ブチル1.0gに、氷冷攪拌下、トリフルオロ酢酸5.0mlを滴下した。室温にて10分攪拌を継続した後、減圧下にて過剰のトリフルオロ酢酸を留去し、粗製の1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−2−(4−クロロフェノキシ)−1−トリフルオロメチルエタノールを得た。
3−ヨード−N−イソプロピルフタルアミド酸0.8gのトルエン10ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物0.8gを滴下した。同温度にて30分間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留物をアセトニトリル20mlに溶解し、上記粗製の1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−2−(4−クロロフェノキシ)−1−トリフルオロメチルエタノールを添加、室温にて3時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−クロロホルム(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.7gを白色結晶として得た。
融点90.0〜95.0℃。
合成例9
1−[4−[2−(4−クロロフェノキシ)−2,2−ジフルオロ−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチルエチル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.2-008)。
工程1;1−(2−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ)−4−クロロベンゼンの製造
2,2−ジブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン20.0g及び4−クロロフェノール7.0gのN,N−ジメチルホルムアミド100ml溶液に、氷冷攪拌下、60%油性水素化ナトリウム2.2gを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水300mlに注ぎジエチルエーテル150mlにて抽出、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物18.0gを無色油状物質として得た。
工程2;4−[2−(4−クロロフェノキシ)−1,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル]−2−メチルアニリンの製造
1−(2−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ)−4−クロロベンゼン5.0g及びo−トルイジン1.5gのジメチルスルホキシド50ml溶液に、攪拌下、炭酸水素ナトリウム1.8g及び亜ジチオン酸ナトリウム3.8gを添加し、70℃にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水300mlに注ぎジエチルエーテル150mlにて抽出、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.8gを無色油状物質として得た。
工程3;1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−2−(4−クロロフェノキシ)−2,2−ジフルオロ−1−トリフルオロメチルエタノールの製造
4−[2−(4−クロロフェノキシ)−1,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル]−2−メチルアニリン2.0gの1,4−ジオキサン20ml溶液に水酸化カリウム3.0gを添加し、加熱還流下にて2時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を氷水100mlに投入しジエチルエーテル100mlにて抽出、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.6gを淡黄色油状物質として得た。
工程4;N1−[4−[3−(4−クロロフェニル)−1−ヒドロキシ−1−トリフルオロメチル−2−プロペニル]−2−メチルフェニル]−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
3−ヨード−N−イソプロピルフタルアミド酸0.6gのトルエン5ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物0.6gを滴下した。同温度にて30分間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留物をアセトニトリル10mlに溶解し、1−(4−アミノ−3−メチルフェニル)−2−(4−クロロフェノキシ)−2,2−ジフルオロ−1−トリフルオロメチルエタノール0.5gを添加、室温にて5時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−クロロホルム(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.3gを無色結晶として得た。
融点65.0〜75.0℃。
合成例10
1−(2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシ−5−メチル−3−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾフラン−6−イル)−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミド(本発明化合物No.4-002)。
工程1;1−(2−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ)−4−メチル−3−ニトロベンゼンの製造
2,2−ジブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン10.0g及び4−メチル−3−ニトロフェノール5.0gのN,N−ジメチルホルムアミド100ml溶液に、氷冷攪拌下、60%油性水素化ナトリウム1.4gを添加し、室温にて12時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水300mlに注ぎジエチルエーテル150mlにて抽出、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物8.0gを淡黄色油状物質として得た。
工程2;5−(2−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ)−2−メチルアニリンの製造
1−(2−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ)−4−メチル−3−ニトロベンゼン8.0gのエタノール100ml溶液に、室温にて攪拌下、塩化スズ二水和物9.5g及び濃塩酸15mlを添加し、同温度にて12時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を2N水酸化ナトリウム水溶液100mlに投入しジエチルエーテル100mlにて抽出、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物6.0gを淡黄色油状物質として得た。
工程3;6−アミノ−2,2,3−トリフルオロ−5−メチル−3−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾフランの製造
5−(2−ブロモ−1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロピルオキシ)−2−メチルアニリン6.0gのジメチルスルホキシド50ml溶液に、攪拌下、炭酸水素ナトリウム2.2g及び亜ジチオン酸ナトリウム4.5gを添加し、70℃にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水300mlに注ぎジエチルエーテル150mlにて抽出、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:7)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.0gを無色油状物質として得た。
工程4;6−アミノ−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシ−5−メチル−3−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾフランの製造
6−アミノ−2,2,3−トリフルオロ−5−メチル−3−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾフラン1.0gを酢酸エチル−メタノール(7:3)にて溶出するアルミナカラムクロマトグラフィーにて処理し、目的物0.6gを白色結晶として得た。
工程5;N1−(2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシ−5−メチル−3−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾフラン−6−イル)−3−ヨード−N2−イソプロピルフタル酸ジアミドの製造
3−ヨード−N−イソプロピルフタルアミド酸0.6gのトルエン5ml溶液に、室温にて攪拌下、トリフルオロ酢酸無水物0.6gを滴下した。同温度にて30分間攪拌した後、減圧下に溶媒を留去、残留物をアセトニトリル10mlに溶解し、6−アミノ−2,2−ジフルオロ−3−ヒドロキシ−5−メチル−3−トリフルオロメチル−2,3−ジヒドロベンゾフラン0.5gを添加、室温にて5時間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−クロロホルム(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.4gを無色結晶として得た。
融点144.0〜146.0℃。
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。そのような化合物の例を第6表〜第10表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中i-Prとの記載はイソプロピル基を表し、以下同様にs-Buはセカンダリーブチル基を、t-Buはターシャリーブチル基を、Phはフェニル基を、2-Naphは2-ナフチル基をそれぞれ表し、
表中L-15b〜L-52eで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure 2006306850
例えば、[(D-15b)CF3]の表記は、1-メチル-5-トリフルオロメチルピラゾール-3-イル基を表し、[CH2(L-41a)]の表記は、1,2,4-トリアゾール-1-イルメチル基を表す。
また、表中、*1は「樹脂状」を、*2は「油状」をそれぞれ意味する。
第6表
Figure 2006306850
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No. (X)m R3 R4 (Z)p1 m.p.(℃)
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1-001 3-I i-Pr CH3 4-Cl 177.0-179.0
1-002 3-I i-Pr i-Pr 4-Cl 112.0-115.0
1-003 3-I i-Pr CF3 4-F 192.0-194.0
1-004 3-I i-Pr CF3 3-Cl *1
1-005 3-I i-Pr CF3 4-Cl 107.5-109.5
1-006 3-I i-Pr CF3 4-Br 110.0-113.0
1-007 3-I i-Pr CF3 4-CF3 112.0-114.0
1-008 3-I i-Pr CF3 4-OCH3 102.0-105.0
1-009 3-I i-Pr CF3 4-OCF3 *1
1-010 3-I i-Pr CF3 4-OCF2Br 97.0-102.5
1-011 3-I i-Pr CF3 4-OCF2CHF2 98.0-101.0
1-012 3-I i-Pr CF3 4-OCF2CHFCF3 98.0-101.0
1-013 3-I i-Pr CF3 4-OCF2CHFOCF3 93.0-96.0
1-014 3-I i-Pr CF3 4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 78.0-80.0
1-015 3-I i-Pr CF3 4-OSO2CH3 111.0-114.0
1-016 3-I i-Pr CF3 3-O(L-52e) 103.5-107.0
1-017 3-I i-Pr CF3 4-O(L-52e) 107.0-109.0
1-018 3-I i-Pr CF3 4-SCH3 100.0-107.5
1-019 3-I i-Pr CF3 4-SO2CH3 150.0-162.0
1-020 3-I i-Pr CF3 2-F-4-Cl *1
1-021 3-I i-Pr CF3 2,4-Cl2 120.0-124.0
1-022 3-I i-Pr CF3 3,4-Cl2 112.0-113.0
1-023 3-I i-Pr CF3 3,5-Cl2 195.0-197.0
1-024 3-I i-Pr CF3 3,4-Br2 125.0-131.5
1-025 3-I i-Pr CF3 3-Cl-4-OCHF2 *1
1-026 3-I i-Pr CF3 3-CH3-4-OCF2CHFOCF3 92.0-94.0
1-027 3-I i-Pr CF3 3-OCF2O-4 *1
1-028 3-I i-Pr CF3 3-OCF2CF2O-4 *1
1-029 3-I i-Pr CF3 3,5-Cl2-4-OCH3 110.0-116.5
1-030 3-I i-Pr C(O)OCH3 4-Cl 133.5-135.0
1-031 3-I s-Bu CF3 4-OCF3 *1
1-032 3-I t-Bu CF3 4-OCF3 151.0-154.0
1-033 3-I CH(CH3)CH2SCH3 i-Pr 4-Cl 105.0-107.0
1-034 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-F 127.0-130.0
1-035 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 3-Cl *1
1-036 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-Cl 95.5-99.0
1-037 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-Bu-t 107.0-111.0
1-038 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-CF3 101.0-103.0
1-039 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-OCH3 97.0-99.0
1-040 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-OCF3 112.0-115.0
1-041 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-OCF2Br *1
1-042 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-OCF2CHF2 93.0-96.0
1-043 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-OCF2CHFCF3 91.0-95.0
1-044 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-OCF2CHFOCF3 86.0-89.0
1-045 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 71.0-72.0
1-046 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-OSO2CH3 97.0-100.0
1-047 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 3-O(L-52e) *1
1-048 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-O(L-52e) 105.0-107.0
1-049 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 4-SO2CH3 117.0-120.0
1-050 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 2-F-4-Cl 116.0-120.0
1-051 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 2,4-Cl2 112.0-116.0
1-052 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 3,4-Cl2 99.0-103.0
1-053 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 3,5-Cl2 121.0-123.5
1-054 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 3,4-Br2 108.0-110.0
1-055 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 3-Cl-4-OCHF2 *1
1-056 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 3-Cl-4-OCF3 83.0-89.0
1-057 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 3-CH3-4-OCF2CHFOCF3 86.0-89.0
1-058 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 3-OCF2O-4 *1
1-059 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 3-OCF2CF2O-4 *1
1-060 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 3,5-Cl2-4-OCH3 110.0-113.5
1-061 3-I CH(CH3)CH2SCH3 C(O)OCH3 4-Cl *1
1-062 3-I CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 3-Cl 182.0-184.0
1-063 3-I CH(CH3)CH2S(O)CH3 CF3 4-OCF3 229.0-231.0
1-064 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 i-Pr 4-Cl 122.0-124.0
1-065 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 4-F 142.0-144.0
1-066 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 4-Cl 180.0-184.0
1-067 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 4-CF3 111.0-113.0
1-068 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 4-OCH3 123.0-126.0
1-069 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 4-OCF3 218.0-220.0
1-070 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 4-OCF2Br 115.0-117.5
1-071 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 4-OCF2CHF2 112.0-115.0
1-072 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 4-OCF2CHFCF3 144.0-146.0
1-073 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 4-OCF2CHFOCF3 102.0-105.0
1-074 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 4-O(L-52e) 123.0-124.0
1-075 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 2-F-4-Cl 228.0-230.0
1-076 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 2,4-Cl2 125.0-128.0
1-077 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 3,4-Cl2 112.0-114.0
1-078 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 3,5-Cl2 127.0-132.0
1-079 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 3,4-Br2 133.0-145.0
1-080 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 3-Cl-4-OCHF2 *1
1-081 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 3-CH3-4-OCF2CHFOCF3 116.0-118.0
1-082 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 3-OCF2O-4 193.0-203.0
1-083 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 3-OCF2CF2O-4 *1
1-084 3-I C(CH3)2CH2SCH3 CF3 4-Cl 172.0-175.0
1-085 3-I C(CH3)2CH2SCH3 CF3 4-OCF3 *1
1-086 3-I C(CH3)2CH2SCH3 CF3 3,4-Cl2 96.0-98.0
1-087 3-I C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 4-Cl 126.0-128.0
1-088 3-I C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 4-OCF3 *1
1-089 3-I C(CH3)2CH2SO2CH3 CF3 3,4-Cl2 109.0-113.0
1-090 3-I C(CH3)2C≡CH CF3 4-OCF3 *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第7表
Figure 2006306850
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No. (X)m R3 R4 R5 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 3-I i-Pr CH3 (L-52c)CF3 *1
2-002 3-I i-Pr CF3 CH2CH2(Ph-4-Cl) 103.5-106.0
2-003 3-I i-Pr CF3 CH2OCH3 181.0-184.0
2-004 3-I i-Pr CF3 CH2O(Ph-4-Cl) 90.0-95.0
2-005 3-I i-Pr CF3 CH2OC(O)(Ph-4-Cl) 180.0-183.0
2-006 3-I i-Pr CF3 CF2O(Ph-2-Cl) 86.0-88.0
2-007 3-I i-Pr CF3 CF2O(Ph-3-Cl) 82.0-85.0
2-008 3-I i-Pr CF3 CF2O(Ph-4-Cl) 65.0-75.0
2-009 3-I i-Pr CF3 CH2S(Ph-4-Cl) 80.0-83.0
2-010 3-I i-Pr CF3 CH2SO2(Ph-4-Cl) 111.0-113.0
2-011 3-I i-Pr CF3 CH2N(CH3)2 204.0-207.0
2-012 3-I i-Pr CF3 CH2NH(Ph-4-Cl) 120.0-122.0
2-013 3-I i-Pr CF3 CF2C(O)OEt *1
2-014 3-I i-Pr CF3 CH2(L-41a) 149.0-152.0
2-015 3-I i-Pr CF3 C(O)OEt 177.0-178.0
2-016 3-I i-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-F) 109.0-111.0
2-017 3-I i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3-Cl) *1
2-018 3-I i-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-Cl) 108.0-113.0
2-019 3-I i-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3) 104.0-108.5
2-020 3-I i-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-SCH3) *1
2-021 3-I i-Pr CF3 CH=CH(Ph-4-SO2CH3) 133.0-138.0
2-022 3-I i-Pr CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2) 111.0-113.0
2-023 3-I i-Pr CF3 2-Naph 113.0-117.0
2-024 3-I i-Pr CF3 (L-52c)CF3 107.0-110.0
2-025 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl) *1
2-026 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-F) 98.0-111.0
2-027 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3-Cl) *1
2-028 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl) 103.5-108.0
2-029 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3) *1
2-030 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2) 98.0-101.0
2-031 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 2-Naph *1
2-032 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CF3 (L-15b)CF3 94.0-97.0
2-033 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CF2O(Ph-4-Cl) 131.5-135.0
2-034 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-F) 123.0-125.0
2-035 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-Cl) 128.0-130.5
2-036 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-OCF3) 120.5-125.0
2-037 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 CH=CH(Ph-3,4-Cl2) 124.0-128.0
2-038 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CF3 2-Naph *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第8表
Figure 2006306850
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3 R5 R6 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 3-I i-Pr CF2O(Ph-4-Cl) CH3 55.0-65.0
3-002 3-I i-Pr Ph-4-Cl CH3 211.5-214.0
3-003 3-I i-Pr Ph-4-Cl CH2OCH3 226.5-229.0
3-004 3-I i-Pr Ph-4-Cl C(O)CH3 212.0-214.0
3-005 3-I i-Pr CH=CH(Ph-4-Cl) CH3 *1
3-006 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CH=CH(Ph-4-Cl) CH3 *1
3-007 3-I CH(CH3)CH2SCH3 CH=CH(Ph-4-Cl) CH2OCH3 *1
3-008 3-I CH(CH3)CH2SCH3 Ph-4-Cl CH3 103.0-107.0
3-009 3-I CH(CH3)CH2SCH3 Ph-4-Cl CH2OCH3 185.0-188.5
3-010 3-I CH(CH3)CH2SCH3 Ph-4-Cl Si(CH3)3 113.0-116.0
3-011 3-I CH(CH3)CH2SCH3 Ph-4-OCH3 Si(CH3)3 99.0-103.0
3-012 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CH=CH(Ph-4-Cl) CH3 *1
3-013 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 CH=CH(Ph-4-Cl) CH2OCH3 *1
3-014 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 Ph-4-Cl CH3 111.0-114.0
3-015 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 Ph-4-Cl CH2OCH3 *1
3-016 3-I CH(CH3)CH2SO2CH3 Ph-4-OCH3 Si(CH3)3 115.0-119.0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第9表
Figure 2006306850
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3 (Y)n R6 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
4-001 3-I i-Pr 2-CH3 H 123.0-126.0
4-002 3-I i-Pr 6-CH3 H 144.0-146.0
4-003 3-I i-Pr 6-CH3 Ph-4-Cl 195.0-198.0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第10表
Figure 2006306850
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. Y1 R4 R5 R6 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
5-01 CH3 CH3 (L-52c)CF3 H *2
5-02 CH3 CF3 C(O)OEt H *2
5-03 CH3 CF3 CH=CH(Ph-4-F) H 97.0-99.0
5-04 CH3 CF3 Ph-4-Cl H 157.0-160.5
5-05 CH3 CF3 Ph-4-Cl CH3 *2
5-06 CH3 CF3 Ph-4-OCH3 Si(CH3)3 *2
5-07 CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHF2 H 69.0-72.0
5-08 CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF3 H 70.0-75.0
5-09 CH3 CF3 Ph-4-OCF2CHFOCF2CF2CF3 H *2
5-10 CH3 CF3 Ph-4-OSO2CH3 H 137.0-139.0
5-11 CH3 CF3 Ph-2,4-Cl2 H 149.0-151.0
5-12 CH3 CF3 Ph-3-CH3-4-OCF2CHFOCF3 H 84.0-87.0
5-13 CH3 CF3 Ph-3-OCF2CF2O-4 H 147.5-150.0
5-14 CH3 CF3 (L-52c)CF3 H 136.0-138.5
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[試験例]
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例1 コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ(Plutella xylostella)の2齢幼虫をシャーレ当たり10頭放虫し、孔の開いた蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2区制で行なった。
その結果、下記の化合物が100%の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-001,1-002,1-003,1-004,1-005,1-006,1-007,1-008,1-009,1-010,1-011,1-012,1-013,1-014,1-015,1-016,1-017,1-018,1-019,1-020,1-021,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-028,1-029,1-030,1-031,1-032,1-033,1-034,1-035,1-036,1-037,1-038,1-039,1-040,1-041,1-042,1-043,1-044,1-045,1-046,1-047,1-048,1-050,1-051,1-052,1-053,1-054,1-055,1-056,1-057,1-058,1-059,1-060,1-061,1-062,1-063,1-064,1-065,1-066,1-067,1-068,1-069,1-070,1-071,1-072,1-073,1-074,1-075,1-076,1-077,1-078,1-079,1-080,1-081,1-082,1-083,1-084,1-085,1-086,1-087,1-088,1-089,1-090,2-001,2-002,2-003,2-004,2-005,2-006,2-007,2-008,2-009,2-010,2-011,2-012,2-013,2-014,2-015,2-016,2-017,2-018,2-019,2-020,2-021,2-022,2-023,2-024,2-025,2-026,2-027,2-028,2-029,2-030,2-031,2-032,2-033,2-034,2-035,2-036,2-037,2-038,3-001,3-002,3-004,3-005,3-006,3-007,3-008,3-009,3-010,3-011,3-012,3-013,3-014,3-015,4-001,4-002。
試験例2 ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の2齢幼虫をシャーレ当たり10頭放虫し、孔の開いた蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2区制で行なった。
死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
その結果、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-001,1-003,1-005,1-006,1-007,1-009,1-010,1-011,1-012,1-013,1-014,1-015,1-016,1-017,1-020,1-021,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-028,1-029,1-031,1-032,1-034,1-035,1-036,1-038,1-040,1-041,1-042,1-043,1-044,1-045,1-047,1-048,1-050,1-051,1-052,1-053,1-054,1-055,1-056,1-057,1-058,1-059,1-063,1-065,1-066,1-067,1-069,1-070,1-071,1-072,1-073,1-074,1-075,1-076,1-077,1-078,1-079,1-080,1-081,1-082,1-083,1-084,1-085,1-086,1-087,1-088,1-089,1-090,2-001,2-004,2-007,2-008,2-012,2-016,2-017,2-018,2-019,2-020,2-022,2-024,2-025,2-026,2-027,2-028,2-029,2-030,2-033,2-034,2-035,2-036,2-037,3-001,3-002,3-004,3-005,3-006,3-007,3-008,3-009,3-010,3-012,3-013,3-014,3-015,4-001,4-002。
試験例3 チャハマキに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にチャハマキ(Homona magnanima)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-001,1-003,1-004,1-005,1-006,1-007,1-009,1-010,1-011,1-012,1-013,1-017,1-020,1-021,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-028,1-032,1-034,1-035,1-036,1-038,1-040,1-041,1-042,1-043,1-044,1-045,1-048,1-050,1-051,1-052,1-053,1-054,1-056,1-057,1-058,1-059,1-062,1-063,1-065,1-066,1-067,1-069,1-070,1-071,1-072,1-073,1-075,1-076,1-077,1-078,1-079,1-081,1-082,1-083,1-084,1-085,1-086,1-088,1-089,2-008,2-016,2-018,2-019,2-024,2-029,2-033,2-035,3-001,3-002,3-008,3-009,3-014,3-015,4-001,4-002。
試験例4 ウリハムシに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にキュウリの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ(Aulacophora femoralis)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、下記の化合物が100%の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-001,1-004,1-005,1-006,1-007,1-009,1-010,1-011,1-012,1-013,1-014,1-016,1-017,1-018,1-020,1-022,1-023,1-024,1-025,1-026,1-027,1-028,1-031,1-032,1-035,1-036,1-038,1-040,1-041,1-042,1-043,1-044,1-045,1-047,1-048,1-050,1-052,1-053,1-054,1-055,1-056,1-057,1-058,1-059,1-062,1-063,1-064,1-066,1-067,1-068,1-069,1-070,1-071,1-072,1-073,1-074,1-075,1-077,1-078,1-079,1-080,1-081,1-082,1-083,1-084,1-085,1-086,1-087,1-088,1-089,2-001,2-004,2-008,2-009,2-010,2-016,2-017,2-018,2-019,2-021,2-022,2-024,2-025,2-026,2-028,2-029,2-030,2-033,2-034,2-035,2-036,2-037,3-001,3-005,3-006,3-007,3-008,3-010,3-012,3-013,3-014,4-001,4-002。
試験例5 ハスモンヨトウに対する殺虫試験(比較試験)
本発明化合物及び比較化合物の10%乳剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の3齢幼虫をシャーレ当たり7頭放虫し、孔の開いた蓋をして25℃恒温室に収容した。処理2日後に人工飼料(1cm3)を加え、6日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2区制で行なった。
死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
各供試化合物の各所定濃度における死虫率を第11表に示す。
第11表
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
供試化合物 濃度(ppm)
33 10 3 1 0.3 0.1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物 No.1-036 100 100 100 85.7 28.6 14.3
本発明化合物 No.1-084 100 100 71.4 21.3 0
本発明化合物 No.1-087 100 100 100 71.4 21.3 0
比較化合物 A 0
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
比較化合物 A:欧州特許出願公開第1006107号明細書、化合物No.472
Figure 2006306850
本発明に係る置換ベンズアニリド化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。

Claims (8)

  1. 一般式(1):
    Figure 2006306850
    [式中、W1及びW2は、各々独立して酸素原子又は硫黄原子を表し、
    Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R7によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R7によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR8、-OS(O)2R8、-SH、-S(O)rR8、-CHO、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-S(O)2OR9、-S(O)2NHR10、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-25〜L-37、L-52〜L-65又はM-1〜M-28を表し、mが2、3又は4を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R15)-, -CH2N(R15)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R15)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R15)CH=N-, -N(R15)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、2つのXのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R7によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、-OR8、-S(O)rR8、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ又は-Si(R13)(R14)R12を表し、nが2、3又は4を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-又は-SCH=N-を形成することにより、2つのYのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)アルケニル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R16によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C3〜C8アルケニルオキシ、C3〜C8ハロアルケニルオキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、フェニル(C1〜C4)アルコキシ、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシ、-N(R20)R19、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
    R2及びR3は、各々独立して水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-OH、C1〜C8アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-S(O)2R9、-SN(R18)R17、-S(O)2N(R10)R9、-N(R20)R19、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R10)R9、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R21によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R21によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
    R5は、シアノ、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、R21によって任意に置換された(C3〜C8)ハロシクロアルキル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR8、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-CHO、-C(O)R9、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ビフェニル、(Z)p1によって置換されたビフェニル、フェノキシフェニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシフェニル、ピリジルオキシフェニル、(Z)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、フェニルチオフェニル、(Z)p1によって置換されたフェニルチオフェニル、フェニルスルフィニルフェニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルフィニルフェニル、フェニルスルホニルフェニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表すか、或いは、隣接位に存在するYと一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、ベンゼン環と縮合する5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、フェニル(C3〜C6)アルケニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル(C3〜C6)アルキニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルキニル、-S(O)2R9、-C(O)R9、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR22)2、-P(S)(OR22)2又はM-1〜M-28を表し、
    L-1〜L-65は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
    Figure 2006306850
    Figure 2006306850
    Figure 2006306850
    M-1〜M-28は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
    Figure 2006306850
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、ヒドロキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C3〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルキルスルホニルアミノ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル又はトリ(C1〜C6アルキル)シリルを表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    R7は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
    R8は、C1〜C6アルキル、R25によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R25によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、R25によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R25によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-4、L-6〜L-13、L-15〜L-23、L-25〜L-37、L-39、L-40、L-42、L-43、L-45、L-47、L-50〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
    R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、L-1〜L-65の何れかによって置換された(C1〜C4)アルキル、M-1〜M-49の何れかによって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R11はR9と一緒になってC2〜C4アルキレン鎖を形成することにより、結合する原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6アルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    R12は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R15は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R16は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OR26、-N(R27)R26、-SH、-S(O)rR28、-SO2NHR30、-SO2N(R30)R29、-CHO、-C(O)R29、-C(O)OH、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NHR30、-C(O)N(R30)R29、-C(O)C(O)OR29、-C(R32)=NOH、-C(R32)=NOR31、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR22)2、-P(S)(OR22)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
    R17は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R17とR18とが一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
    R19は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R20は、水素原子、C1〜C6アルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
    R21は、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR8、-SH、-S(O)rR8、-N(R10)R9、-N(R10)CHO、-N(R10)C(O)R9、-N(R10)C(O)OR9、-N(R10)C(O)SR9、-N(R10)C(S)OR9、-N(R10)C(S)SR9、-N(R10)S(O)2R9、-C(O)OR9、-C(O)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
    R22は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R23は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR23は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
    R24は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオカルボニル、C1〜C6アルコキシチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-P(O)(OR22)2又は-P(S)(OR22)2を表し、
    R25は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
    R26は、水素原子、C1〜C8アルキル、R33によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-CHO、-C(O)R29、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NHR30、-C(O)N(R30)R29、-C(O)C(O)R29、-C(O)C(O)OR29、-C(S)R29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NHR30、-C(S)N(R30)R29、-S(O)2R29、-S(O)2N(R30)R29、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR22)2、-P(S)(OR22)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
    R27は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表すか、或いは、R26とR27とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって置換されていてもよく、
    R28は、C1〜C8アルキル、R33によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-CHO、-C(O)R29、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NHR30、-C(O)N(R30)R29、-C(O)C(O)R29、-C(O)C(O)OR29、-C(S)R29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)NHR30、-C(S)N(R30)R29、-P(O)(OR22)2、-P(S)(OR22)2、フェニル、(Z1)p1によって置換されたフェニル、L-18、L-21、L-25、L-30〜L-35、L-52、L-55、L-56又はM-1〜M-28を表し、
    R29は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、L-(C1〜C4)アルキル、M-(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
    R30は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29とR30とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、ホルミル基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R31は、水素原子、C1〜C8アルキル、R33によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、R33によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル又はR33によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニルを表し、
    R32は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R33は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、-OH、-OR34、-SH、-S(O)rR34、-NHR35、-N(R35)R34、-CHO、-C(O)R29、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)NHR30、-C(O)N(R30)R29、-C(O)C(O)OR29、-CH=NOR11、-C(R9)=NOR11、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR22)2、-P(S)(OR22)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
    R34は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C8シクロアルケニル、C3〜C8ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノチオカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表し、
    R35は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェノキシカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシカルボニル、フェニルカルボニル、(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-65又はM-1〜M-28を表すか、或いは、R34とR35とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はメチル基によって置換されていてもよく、
    mは、0〜4の整数を表し、
    nは、0〜4の整数を表し、
    p1は、1〜5の整数を表し、
    p2は、0〜4の整数を表し、
    p3は、0〜3の整数を表し、
    p4は、0〜2の整数を表し、
    p5は、0又は1の整数を表し、
    q1は、0〜3の整数を表し、
    q2は、0〜5の整数を表し、
    q3は、0〜7の整数を表し、
    q4は、0〜9の整数を表し、
    rは、0〜2の整数を表し、
    tは、0又は1の整数を表す。]
    で表される置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
  2. W1及びW2は、酸素原子を表し、
    Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-OCH2O-又は-OCH2CH2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表し、nが2又は3を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8アルケニル、C3〜C8アルキニル、C1〜C8アルコキシ、M-4〜M-7、M-9、M-14〜M-19、M-21又はM-22を表し、
    R2及びR3は、各々独立して水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ又は-SN(R18)R17を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
    R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R5は、シアノ、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシフェニル、(Z)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-25〜L-37、L-39、L-40、L-42、L-43、L-45、L-47、L-50〜L-65、M-4〜M-7、M-14〜M-18又はM-19を表すか、或いは、隣接位に存在するYと一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、ベンゼン環と縮合する5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子又はC1〜C6ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、フェニル(C3〜C6)アルケニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル(C3〜C6)アルキニル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C3〜C6)アルキニル、-S(O)2R9、-C(O)R9、-C(O)NHR10、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NHR10、-C(S)N(R10)R9、-Si(R13)(R14)R12、-P(O)(OR22)2又は-P(S)(OR22)2を表し、
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CF2CF2O-, -CF2OCF2-, -OCF2O-, -OCF2CHFO-, -OCF2CF2O-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
    R9は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R10は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R9とR10とが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
    R12は、C1〜C6アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R13及びR14は、各々独立してC1〜C6アルキルを表し、
    R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R16は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、-OR26、-N(R27)R26、-S(O)rR28、-SO2N(R30)R29、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R30)R29、-C(R32)=NOH、-C(R32)=NOR31、-Si(R13)(R14)R12、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1、L-2、L-3、L-4、L-52、L-53、L-54又はM-1〜M-28を表し、
    R17は、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、
    R18は、C1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17とR18とが一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、且つメチル基又はメトキシ基によって任意に置換されていてもよく、
    R21は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニルアミノ、(Z)p1によって置換されたフェニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-41、L-44、L-52〜L-59又はL-60を表し、
    R22は、C1〜C6アルキルを表し、
    R23は、C1〜C4アルキルを表し、q1, q2, q3又はq4が2以上の整数を表すとき、各々のR23は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、
    R24は、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
    R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)N(R30)R29、C1〜C6アルキルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホリル、ジ(C1〜C6アルキル)チオホスホリル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R27は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    R28は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル(C1〜C4)アルキル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルチオ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-21、L-35、L-52又はL-55を表し、
    R29は、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R30は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R29とR30とが一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、
    R31は、C1〜C6アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル又は(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキルを表し、
    R32は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    mは、0〜3の整数を表し、
    nは、0〜3の整数を表し、
    q2、q3及びq4は、各々独立して0〜2の整数を表す請求項1記載の置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
  3. Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R1は、C1〜C8アルキル、R16によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8アルケニル又はC3〜C8アルキニルを表し、
    R2は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    R3は、水素原子を表し、
    R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
    R5は、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシフェニル、(Z)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-52〜L-59又はL-60を表すか、或いは、隣接位に存在するYと一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、ベンゼン環と縮合する5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
    R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル又はトリ(C1〜C4アルキル)シリルを表し、
    R16は、-OR26、-N(R27)R26、-S(O)rR28、-SO2N(R30)R29、-C(R32)=NOH又は-C(R32)=NOR31を表し、
    R21は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニルアミノ、(Z)p1によって置換されたフェニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-41、L-44、L-52〜L-59又はL-60を表し、
    R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル又はC1〜C6アルキルスルホニルを表し、
    R28は、C1〜C6アルキルを表し、
    R29は、C1〜C6アルキルを表し、
    R30は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
    R31は、C1〜C6アルキルを表し、
    R32は、水素原子を表し、
    mは、0〜2の整数を表し、
    nは、0〜2の整数を表す請求項2記載の置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
  4. Xは、ハロゲン原子、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、mが2を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、ハロゲン原子又はC1〜C4アルキルを表し、nが2を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R1は、C1〜C8アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキルを表し、
    R2は、水素原子を表し、
    R4は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R5は、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシフェニル、(Z)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-52〜L-59又はL-60を表し、
    R6は、水素原子を表す請求項3記載の置換ベンズアニリド化合物又はその塩。
  5. 一般式(2)又は一般式(3):
    Figure 2006306850
    [式中、Y1は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6アルキルチオを表し、
    Y2及びY3は、各々独立して水素原子を表すか、或いは、R5と一緒になってC2〜C3アルキレン鎖を形成することにより、ベンゼン環と縮合する5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子によって任意に置換されていてもよく、
    R4は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ(C1〜C3)ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
    R5は、R21によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、R21によって任意に置換された(C1〜C6)ハロアルキル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、R21によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、(Z)p1によって置換されたフェノキシフェニル、(Z)p1によって置換されたピリジルオキシフェニル、L-1〜L-4、L-8〜L-13、L-15〜L-23、L-52〜L-59又はL-60を表し、
    R6は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル又はトリ(C1〜C4アルキル)シリルを表し、
    R21は、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニルアミノ、(Z)p1によって置換されたフェニルアミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-41、L-44、L-52〜L-59又はL-60を表し、
    L-1〜L-5、L-8〜L-24、L-41、L-44、L-52〜L-59又はL-60は、それぞれ下記の芳香族複素環を表し、
    Figure 2006306850
    Figure 2006306850
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C3アルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルチオ(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルフィニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3アルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C3ハロアルキルスルホニル(C1〜C3)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ(C1〜C3)ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)NH2又は-C(S)NH2を表し、p1, p2, p3又はp4が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CF2CF2O-, -CF2OCF2-, -OCF2O-, -OCF2CHFO-, -OCF2CF2O-又は-CH=CHCH=CH-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
    R15は、C1〜C6アルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
    p1は、1〜5の整数を表し、
    p2は、0〜4の整数を表し、
    p3は、0〜3の整数を表し、
    p4は、0〜2の整数を表し、
    p5は、0又は1の整数を表し、
    rは、0〜2の整数を表し、
    tは、0又は1の整数を表す。]
    で表されるN−置換フェニル−3−ニトロフタルイミド若しくは置換アニリン又はそれらの塩。
  6. 請求項1〜請求項4のいずれかに記載の置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
  7. 請求項1〜請求項4のいずれかに記載の置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
  8. 請求項1〜請求項4のいずれかに記載の置換ベンズアニリド化合物及びその塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤又は殺ダニ剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102320998A (zh) * 2011-07-11 2012-01-18 华东理工大学 含2’-羟基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物及其用途
US8466180B2 (en) 2006-09-11 2013-06-18 Syngenta Crop Protection Llc Insecticidal compounds
WO2014178363A1 (ja) * 2013-04-30 2014-11-06 日本農薬株式会社 ジアミド誘導体及び該誘導体を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
CN105301124A (zh) * 2015-09-10 2016-02-03 浙江省环境监测中心 环境介质中有机磷农药、菊酯类农药和杂环类农药的同时测定方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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