CN102320998A - 含2’-羟基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物及其用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含2’-羟基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物及其用途。本发明对氟虫双酰胺(Flubendiamide)进行了结构修饰：对氟虫双酰胺的七氟异丙基用羟基替换位于仲碳上的一个氟原子，得到了一系列含2’-羟基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物，本发明所提供的含2’-羟基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物具有强烈的杀虫活性(如对粘虫)。此外，本发明提供的含2’-羟基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物的制备简单且成本很低，具有潜在的商业应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及一种含氟邻苯二甲酰胺衍生物及其用途。具体地说，涉及一种含2’-羟基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物及其用途。
背景技术
农药的使用对保证经济作物产量具有重要的意义，但传统农药的高毒、低选择性、高残留、对人畜危害大等缺点日益不能适应现代农业的要求，所以开发具有低毒、高效、低残留、环保等优点的新一代的农药就显得尤为重要。
1989年，日本的Tsuda博士在其博士论文中报道了一种化学合成的作用于鱼尼汀受体的邻苯二甲酰胺类化合物。日本农药公司对此化合物进行了大量的研发工作，并开发出第一个鱼尼汀受体调节剂类杀虫剂—氟虫双酰胺(Flubendiamide)。这类杀虫剂不同于传统的杀虫剂，作用机制新颖，是一类用于蔬菜、水果、水稻、棉花等来防治鳞翅目害虫的高效杀虫剂，对成虫和幼虫均有优良的活性，且作用速度快、持效期长，且这类化合物对节肢类益虫安全，对蜜蜂、鱼类、天敌生物、人畜和鸟类等安全。
此后，各大农药公司对这类新型杀虫剂进行了结构修饰。如WO 2007069684报道了将氟虫双酰胺的七氟异丙基换成2-七氟乙基四唑；JP 2006306850报道了将七氟异丙基换成1-羟基-1-(4-三氟甲基苯基)乙基；WO 2006024412则将七氟异丙基换成1，1，1，3，3-五氟异丙基。上述通过含氟官能团转化的化合物仍表现出较好杀虫活性。
发明内容
本发明亦对氟虫双酰胺进行了结构修饰：对氟虫双酰胺的七氟异丙基用羟基替换位于仲碳上的一个氟原子，得到了一系列含2’-羟基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物，其结构如式I所示：
式I中，R1、R2、R3和R4分别独立选自：H、C1～C6直链或支链的烷基、C1～C6直链或支链的烷氧基或卤素(F、Cl或Br)中的一种。
上述化合物经杀虫活性测试(如对粘虫等)，证明其具有强烈的杀虫活性，可用于制备杀虫剂。
此外，本发明还提供一种制备上述化合物(式I所示化合物)的方法，其包括如下步骤：
(1)由3-碘苯二甲酸酐(其结构如式II所示)与1，1-二甲基-2-甲硫基乙胺(其结构如式III所示)反应，得式IV所示化合物的步骤；
(2)由式IV所示化合物与苯胺衍生物(其结构如式V所示)反应，得目标化合物(式I所示)的步骤；
其中：R1、R2、R3和R4的定义与前文所述相同；
式II、III和V所示化合物的合成参见：(1)林添等，精细化工中间体，2010年，40(5)：29；(2)CN 101248040A；(3)戴燕等，应用化学，2009年，26(9)：1094和(4)徐宇威等，浙江化工，2005年，36(12)：25。
本发明所提供的含2’-羟基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物(式I所示化合物)具有较高的杀虫(如对粘虫)活性(如本发明公开的某些化合物在浓度2.5mg/L时，粘虫死亡率为100％)。此外，本发明提供的含2’-羟基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物的制备简单且成本很低，具有潜在的商业应用价值。
具体实施方式
在本发明一个优选的技术方案中，R1、R2、R3和R4分别独立选自：H、C1～C3直链或支链的烷基、C1～C3直链或支链的烷氧基或卤素(F、Cl、Br或I)中的一种；
在一个更优选的技术方案中，R1、R2、R3和R4分别独立选自：H、F、Cl、Br、甲基、乙基、异丙基、甲氧基中一种；
在一个最佳的技术方案中，R1、R2、R3和R4均为H；R1、R2和R4均为H，R3为甲基；R1和R2均为H，R3和R4均为甲基；R2和R4均为H，R1和R3为甲基；R1、R2和R4均为H，R3为F；R1、R2和R4均为H，R3为Cl；R1、R2和R4均为H，R3为甲氧基；R1、R2和R4均为H，R3为乙基；R1、R2和R4均为H，R3为异丙基；R1、R2和R4均为H，R3为Br或R1和R2为H，R3和R4均为F。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述，其目的仅在于更好理解本发明的内容。因此，本发明的保护范围不受所举之例的限制。
在下列实施例中，所述的室温是指20℃～25℃。
实施例1
3-碘-N’-(2-甲磺酰基-1，1-二甲基乙基)-N-[4-(1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2-羟基乙基)苯基]邻苯二甲酰胺(式Ia所示化合物，简记为化合物Ia，下同)的合成：
将1.19克1，1-二甲基-2-甲硫基乙胺溶解在10毫升乙腈中，在0℃-5℃条件下，滴加到2.74克3-碘苯二甲酸酐中，在室温条件下反应3小时。减压蒸馏出乙腈，再向反应瓶中加入50毫升甲苯溶解残留物，然后逐滴加入到3.15克三氟乙酸酐中，室温反应1小时，减压蒸馏出甲苯后，得到黄色油状液体。
将2.59克2-(4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇溶解在50毫升乙腈中，同时加入0.06克三氟乙酸，将此混合液逐滴加入到上述得到的黄色油状液体中，室温反应3小时，补加50毫升乙腈后，再加入3.45克3-氯过氧苯甲酸，室温反应3小时后，减压蒸馏出乙腈。将旋干的残留物用二氯甲烷溶解，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，收集滤液，旋干，硅胶柱(乙酸乙酯/石油醚＝1∶2(v/v))分离残留物，得到白色固体(化合物Ia)，两步反应总收率80％，熔点：152.0-153.7℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ＝1.50(s，3H，CH3)，1.53(s，3H，CH3)，2.94(s，3H，CH3)，3.64(s，2H，CH2)，7.25-7.29(m，2H，ArH)，7.50-7.55(m，2H，ArH)，7.67-7.72(m，2H，ArH)，8.00-8.02(m，1H，ArH)，8.38(s，1H，NH)，8.66(s，1H，OH)，9.69(s，1H，NH)ppm；
19F NMR(376MHz，DMSO-d6)，δ＝-74.09--74.07(m，6F，2CF3)ppm；
13C NMR(100MHz，DMSO-d6)，δ＝26.6，27.1，43.5，43.7，52.9，53.4，58.7，61.2，95.8，119.8，125.9，127.7，127.9，130.6，136.7，141.0，141.2，141.8，156.5，166.1，168.0ppm.
HR-MS：C23H22ClF6IN2O4S的测定值是666.0124；理论值是666.0120。
实施例2
3-碘-N’-(2-甲磺酰基-1，1-二甲基乙基)-N-[4-(1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2-羟基乙基)邻甲苯基]邻苯二甲酰胺(化合物Ib)的合成：
除以2-(3’-甲基-4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇替换实施例1中2-(4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇外，其它条件均与实施例1相同，可制得白色固体(化合物Ib)，两步反应总收率83％，熔点：232.2-234.9℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ＝1.50(s，3H，CH3)，1.53(s，3H，CH3)，2.32(s，3H，CH3)，2.94(s，3H，CH3)，3.64(s，2H，CH2)，7.25-7.29(m，1H，ArH)，7.50-7.55(m，2H，ArH)，7.67-7.72(m，2H，ArH)，8.00-8.02(m，1H，ArH)，8.38(s，1H，NH)，8.66(s，1H，OH)，9.69(s，1H，NH)ppm；
19F NMR(376MHz，DMSO-d6)，δ＝-73.89(s，6F，2CF3)ppm；
13C NMR(100MHz，DMSO-d6)，δ＝14.5，18.6，21.2，26.6，43.6，52.9，60.2，61.3，95.9，125.1，127.8，127.9，129.3，130.6，132.6，136.6，138.3，141.2，141.8，165.9，168.2ppm.
HR-MS：C23H22ClF6IN2O4S的测定值是680.0277；理论值是680.0278。
实施例3
3-碘-N’-(2-甲磺酰基-1，1-二甲基乙基)-N-[4-(1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2-羟基乙基)-2，3-二甲基苯基]邻苯二甲酰胺(化合物Ic)的合成：
除以2-(2’，3’-二甲基-4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇替换实施例1中2-(4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇外，其它条件均与实施例1相同，可制得白色固体(化合物Ic)，两步反应总收率81％，熔点：197.1-201.9℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ＝1.58(s，6H，CH3)，2.13(s，3H，CH3)，2.30(s，3H，CH3)，2.99(s，3H，CH3)，3.36(s，2H，CH2)，7.23-7.34(m，3H，ArH)，7.84-7.85(m，1H，ArH)，8.01-8.03(m，1H，ArH)，8.56(s，1H，NH)，9.09(s，1H，OH)，9.58(s，1H，NH)ppm；
19F NMR(376MHz，DMSO-d6)，δ＝-73.74(s，3F，CF3)，-70.84(s，3F，CF3)ppm；
13C NMR(100MHz，DMSO-d6)，δ＝14.5，16.2，17.5，20.7，21.2，26.5，27.2，27.2，43.7，53.0，60.2，61.4，96.6，125.3，128.0，128.2，130.6，135.7，136.2，137.8，140.4，141.6，142.5，164.2，168.7ppm.
HR-MS：C24H25F6IN2O5S的测定值是694.0438；理论值是694.0433。
实施例4
3-碘-N’-(2-甲磺酰基-1，1-二甲基乙基)-N-[4-(1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2-羟基乙基)-2，6-二甲基苯基]邻苯二甲酰胺(化合物Id)的合成：
除以2-(2’，6’-二甲基-4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇替换实施例1中2-(4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇外，其它条件均与实施例1相同，可制得白色固体(化合物Id)，两步反应总收率84％，熔点：200.1-202.5℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ＝1.50(s，6H，CH3)，2.30(s，6H，CH3)，3.02(s，3H，CH3)，3.35(s，2H，CH2)，7.27-7.31(m，1H，ArH)，7.41(s，2H，ArH)，7.76-7.78(m，1H，ArH)，8.01-8.03(m，1H，ArH)，8.41(s，1H，NH)，8.67(s，1H，OH)，9.81(s，1H，NH)ppm；
19F NMR(376MHz，DMSO-d6)，δ＝-73.74(s，6F，2CF3)ppm；
13C NMR(100MHz，DMSO-d6)，δ＝18.9，26.7，27.2，43.6，43.7，52.8，53.5，58.8，61.6，96.4，126.5，127.7，127.7，129.4，130.5，136.5，136.6，137.1，141.3，142.5，165.5，168.2ppm.
HR-MS：C24H25F6IN2O5S的测定值是694.0422；理论值是694.0433。
实施例5
3-碘-N’-(2-甲磺酰基-1，1-二甲基乙基)-N-[4-(1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2-羟基乙基)邻氟苯基]邻苯二甲酰胺(化合物Ie)的合成：
除以2-(3’-氟-4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇替换实施例1中2-(4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇外，其它条件均与实施例1相同，可制得红色固体(化合物Ie)，两步反应总收率79％，熔点：78.1-84.3℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ＝1.52(s，6H，CH3)，2.95(s，3H，CH3)，3.36(s，2H，CH2)，7.25-7.29(m，1H，ArH)，7.53-7.55(m，2H，ArH)，7.68-7.70(m，1H，ArH)，8.02-8.09(m，2H，ArH)，8.38(s，1H，NH)，8.94(s，1H，OH)，10.12(s，1H，NH)ppm；
19F NMR(376MHz，DMSO-d6)，δ＝-121.60--121.55(m，1F，ArF)，-74.07(s，6F，2CF3)ppm.
13C NMR(100MHz，DMSO-d6)，δ＝14.5，21.2，26.5，27.1，43.6，43.7，52.9，53.5，58.8，60.2，61.2，95.8，114.9，115.1，121.8，123.5，124.6，124.7，128.0，128.1，128.2，128.5，128.6，130.6，135.8，141.5，141.7，152.6，155.0，166.1，168.1，170.8ppm.
HR-MS：C22H20F7IN2O5S的测定值是684.0027；理论值是684.0026。
实施例6
3-碘-N’-(2-甲磺酰基-1，1-二甲基乙基)-N-[4-(1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2-羟基乙基)邻氯苯基]邻苯二甲酰胺(化合物If)的合成：
除以2-(3’-氯-4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇替换实施例1中2-(4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇外，其它条件均与实施例1相同，可制得白色固体(化合物If)，两步反应总收率85％，熔点：84.8-91.4℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ＝1.52(s，6H，CH3)，2.96(s，3H，CH3)，3.65(s，2H，CH2)，7.25-7.30(m，2H，ArH)，7.37-7.41(m，1H，ArH)，7.53-7.55(m，1H，ArH)，7.80-7.82(m，1H，ArH)，8.02-8.04(m，1H，ArH)，8.42(s，1H，NH)，9.13(s，1H，OH)，9.70(s，1H，NH)ppm；
19F NMR(376MHz，DMSO-d6)，δ＝-74.09(s，6F，2CF3)ppm；
13C NMR(100MHz，DMSO-d6)，δ＝26.6，27.2，43.7，52.9，53.5，58.8，60.2，61.2，96.0，117.4，126.4，127.3，127.4，127.9，128.1，130.1，130.7，135.2，136.0，141.5，141.8，156.2，156.5，165.8，168.2ppm.
HR-MS：C22H20ClF6IN2O5S的测定值是699.9731；理论值是699.9730。
实施例7
3-碘-N’-(2-甲磺酰基-1，1-二甲基乙基)-N-[4-(1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2-羟基乙基)邻甲氧基苯基]邻苯二甲酰胺(化合物Ig)的合成：
除以2-(3’-甲氧基-4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇替换实施例1中2-(4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇外，其它条件均与实施例1相同，可制得红色固体(化合物Ig)，两步反应总收率83％，熔点：122.7-135.6℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ＝1.52(s，6H，CH3)，1.96(s，3H，CH3)，2.96(s，3H，CH3)，3.65(s，2H，CH2)，7.25-7.30(m，2H，ArH)，7.37-7.41(m，1H，ArH)，7.54-7.55(m，1H，ArH)，7.80-7.82(m，1H，ArH)，7.82-7.84(m，1H，ArH)，8.42(s，1H，NH)，9.13(s，1H，OH)，9.70(s，1H，NH)ppm；
19F NMR(376MHz，DMSO-d6)，δ＝-74.12(s，3F，CF3)，-73.97(s，3F，CF3)ppm；
13C NMR(100MHz，DMSO-d6)，δ＝26.6，27.2，43.7，52.9，53.5，58.8，60.2，61.2，96.0，117.4，126.4，127.3，127.4，127.9，128.1，130.1，130.7，135.2，136.0，141.5，141.8，156.2，156.5，165.8，168.2ppm.
HR-MS：C23H23F6IN2O6S的测定值是696.0227；理论值是696.0226。
实施例8
3-碘-N’-(2-甲磺酰基-1，1-二甲基乙基)-N-[4-(1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2-羟基乙基)邻乙基苯基]邻苯二甲酰胺(化合物Ih)的合成：
除以2-(3’-乙基-4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇替换实施例1中2-(4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇外，其它条件均与实施例1相同，可制得白色固体(化合物Ih)，两步反应总收率82％，熔点：103.7-106.4℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ＝1.52(s，6H，CH3)，1.96(s，3H，CH3)，2.96(s，3H，CH3)，3.55(s，2H，CH2)，3.65(s，2H，CH2)，7.25-7.30(m，2H，ArH)，7.37-7.41(m，1H，ArH)，7.54-7.55(m，1H，ArH)，7.80-7.82(m，1H，ArH)，7.82-7.84(m，1H，ArH)，8.42(s，1H，NH)，9.13(s，1H，OH)，9.70(s，1H，NH)ppm；
19F NMR(376MHz，DMSO-d6)，δ＝-74.12(s，6F，2CF3)ppm；
13C NMR(100MHz，DMSO-d6)，δ＝27.1，28.0，43.6，43.7，43.9，53.5，58.9，59.3，89.9，111.6，114.5，117.3，120.2，123.0，131.8，133.9，135.7，145.7，155.8，156.2，156.5，156.9，167.5，167.9ppm.
HR-MS：C24H25F6IN2O5S的测定值是694.0439；理论值是694.0433。
实施例9
3-碘-N’-(2-甲磺酰基-1，1-二甲基乙基)-N-[4-(1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2-羟基乙基)邻异丙基苯基]邻苯二甲酰胺(化合物Ii)的合成：
除以2-(3’-异丙基-4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇替换实施例1中2-(4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇外，其它条件均与实施例1相同，可制得白色固体(化合物Ii)，两步反应总收率84％，熔点：104.5-107.1℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ＝1.18(d，J＝6.8Hz，6H，CH3)，1.56(s，6H，2CH3)，1.84(s，1H，CH)，2.96(s，3H，CH3)，3.66(s，2H，CH2)，7.26-7.30(m，1H，ArH)，7.52(s，2H，ArH)，7.65(s，1H，ArH)，7.70-7.72(m，1H，ArH)，8.01-8.03(m，1H，ArH)，8.36(s，1H，NH)，8.70(s，1H，OH)，9.77(s，1H，NH)ppm；
19F NMR(376MHz，DMSO-d6)，δ＝-73.87(s，6F，2CF3)ppm；
13C NMR(100MHz，DMSO-d6)，δ＝23.7，26.7，27.7，43.7，52.9，61.5，96.1，124.8，124.9，127.3，127.7，129.1，130.6，136.5，136.9，141.2，142.1，144.1，168.1，170.9ppm.
HR-MS：C25H27F6IN2O5S的测定值是708.0590；理论值是708.0589。
实施例10
3-碘-N’-(2-甲磺酰基-1，1-二甲基乙基)-N-[4-(1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2-羟基乙基)邻溴苯基]邻苯二甲酰胺(化合物Ij)的合成：
除以2-(3’-溴-4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇替换实施例1中2-(4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇外，其它条件均与实施例1相同，可制得白色固体(化合物Ij)，两步反应总收率82％，熔点：105.8-108.2℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ＝1.52(s，6H，CH3)，2.96(s，3H，CH3)，3.65(s，2H，CH2)，7.25-7.30(m，2H，ArH)，7.37-7.41(m，1H，ArH)，7.54-7.55(m，1H，ArH)，7.80-7.82(m，1H，ArH)，7.82-7.84(m，1H，ArH)，8.42(s，1H，NH)，9.13(s，1H，OH)，9.70(s，1H，NH)ppm；
19F NMR(376MHz，DMSO-d6)，δ＝-74.09(s，6F，2CF3)ppm；
13C NMR(100MHz，DMSO-d6)，δ＝26.6，27.2，43.7，52.9，53.5，58.8，60.2，61.2，96.0，117.4，126.4，127.3，127.4，127.9，128.1，130.1，130.7，135.2，136.0，141.5，141.8，156.2，156.5，165.8，168.2ppm.
HR-MS：C22H20BrF6IN2O5S的测定值是743.9226；理论值是743.9225。
实施例11
3-碘-N’-(2-甲磺酰基-1，1-二甲基乙基)-N-[4-(1，1，1-三氟-2-三氟甲基-2-羟基乙基)-2，3-二氟苯基]邻苯二甲酰胺(化合物Ik)的合成：
除以2-(2’，3’-二氟-4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇替换实施例1中2-(4’-氨基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇外，其它条件均与实施例1相同，可制得白色固体(化合物Ik)，两步反应总收率75％，熔点：133.1-135.4℃。
1H NMR(400MHz，DMSO-d6)，δ＝1.52(s，6H，CH3)，2.96(s，3H，CH3)，3.65(s，2H，CH2)，7.25-7.30(m，1H，ArH)，7.37-7.41(m，1H，ArH)，7.54-7.55(m，1H，ArH)，7.80-7.82(m，1H，ArH)，7.82-7.84(m，1H，ArH)，8.42(s，1H，NH)，9.13(s，1H，OH)，9.70(s，1H，NH)ppm；
19F NMR(376MHz，DMSO-d6)，δ＝-134.37(d，J＝19.9Hz，1F，ArF)，-131.98(d，J＝22.2Hz，1F，ArF)，-73.32(s，6F，2CF3)，ppm；
13C NMR(100MHz，DMSO-d6)，δ＝14.3，27.1，43.4，43.7，53.2，53.5，58.9，59.7，94.9，126.2，127.2，127.8，127.9，128.4，128.5，128.6，128.7，130.9，136.5，141.8，166.0，168.9ppm.
HR-MS：C22H19F8IN2O5S的测定值是701.9938；理论值是701.9931。
实施例12
杀虫活性的测定：
(1)生测试虫的选取：选取2龄粘虫幼虫为测试对象。
(2)生测方法：取适量的原药溶解到有机溶剂中，加入有少许乳化剂的水溶液，配成1-500mg/L浓度的药液，将新鲜的玉米叶浸入药液内，待浸润完全后取出晾干备用。在直径为7cm的培养皿中，放入东方粘虫2龄幼虫10只，将上述已准备好的玉米叶放入培养皿中，用医用纱布封口。每个浓度的药液设置三个重复进行观察。一天后每隔24小时换上新鲜的叶片，72小时后开始观察死亡率，观察时间为4-5天，死亡率为观察已完全死亡的试虫同试虫总数的百分比，具体杀虫结果见表1(化合物Ia～Ik对粘虫的杀虫活性)。
表1
Claims (5)
1.一种含2’-羟基六氟异丙基的邻苯二甲酰胺类化合物，其结构如式Ⅰ所示：
式I中，R1、R2、R3和R4分别独立选自：H、C1～C6直链或支链的烷基、C1～C6直链或支链的烷氧基或卤素中的一种。
2.如权利要求1所述的邻苯二甲酰胺类化合物，其特征在于，其中R1、R2、R3和R4分别独立选自：H、C1～C3直链或支链的烷基、C1～C3直链或支链的烷氧基或卤素中的一种。
3.如权利要求2所述的邻苯二甲酰胺类化合物，其特征在于，其中R1、R2、R3和R4分别独立选自：H、F、Cl、Br、甲基、乙基、异丙基、甲氧基中一种。
4.如权利要求3所述的邻苯二甲酰胺类化合物，其特征在于，其中R1、R2、R3和R4均为H；R1、R2和R4均为H，R3为甲基；R1和R2均为H，R3和R4均为甲基；R2和R4均为H，R1和R3为甲基；R1、R2和R4均为H，R3为F；R1、R2和R4均为H，R3为Cl；R1、R2和R4均为H，R3为甲氧基；R1、R2和R4均为H，R3为乙基；R1、R2和R4均为H，R3为异丙基；R1、R2和R4均为H，R3为Br或R1和R2为H，R3和R4均为F。
5.如权利要求1～4中任意一项所述的邻苯二甲酰胺类化合物在制备杀虫剂中的应用。
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