CN100503561C - 氧杂氟烷基磺酰胺类化合物、制备方法及其用途 - Google Patents

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CN100503561C CNB2006100274948A CN200610027494A CN100503561C CN 100503561 C CN100503561 C CN 100503561C CN B2006100274948 A CNB2006100274948 A CN B2006100274948A CN 200610027494 A CN200610027494 A CN 200610027494A CN 100503561 C CN100503561 C CN 100503561C
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Abstract

本发明是一种氧杂氟烷基磺酰胺类化合物、制备方法和作为卫生及农用化学杀虫剂的用途。其结构式如下：该化合物是在全氟磺酰胺化合物中增加醚键结构，合成方法简便，杀虫活性测试结果表明：既可增加化合物的杀蟑螂活性，又可增加化合物的防治稻飞虱的生物活性，可以用于制备卫生或农用化学杀虫剂。

Description

氧杂氟烷基磺酰胺类化合物、制备方法及其用途
技术领域
本发明涉及的是一类新的氧杂氟烷基磺酰胺类化合物、制备方法及其作为卫生及农用化学杀虫剂的用途。
技术背景
卫生害虫传播疾病，还能吸血、骚扰，直接影响人们的健康，随着中国经济不断发展，城市人口和城市规模不断扩大，卫生害虫防治形势日益严峻。报告显示，全球仅白蚁危害损失一年就高达22亿美金，在中国每年白蚁危害也高达22亿人民币。传染病的病原体约有252种，其中45％可通过昆虫传播，虫媒传染病占传染病总数的20％，所以卫生害虫的防制是防病工作中一项重要措施。卫生害虫的防制原则以综合防制为主，而化学防制是十分重要的手段。目前，世界上已有很多卫生杀虫剂被报道，其中具有代表性的例子有：氟虫胺(Sulfuramid，US 4921696)，伏蚁腙(Hydramethylnon，US 4087525)，吡虫啉(Imidacloprid，EP 0192060)，氟虫腈(Fipronil，CN 86108643)，溴氰菊酯(deltamethrin，GB 1413491)，氟虫脲(Flufenoxuron，EP 1610019)，茚虫威(Indoxacarb，WO9211249)等。
稻飞虱俗称蠓虫，在田间常与稻叶蝉混合发生，是危害水稻的一种主要害虫，它通过其刺吸式口器，吸取水稻汁液为害。该害虫为害水稻的同时，还能够传播病毒，为水稻菌核病等多种细菌性病害提供发生环境。并且稻飞虱为迁飞性害虫，如果任其发展，其危害面将更大。稻飞虱属于刺吸式口器害虫，施用内吸性药剂防治稻飞虱效果较好，常用药剂有：氟虫腈(Fipronil，CN 86108643)，吡虫啉(Imidacloprid，EP 0192060)，乙酰甲胺磷(Acephate，US 3845172)等。
但是，我国一些地区的卫生和农业害虫对某些品种杀虫剂产生了不同程度的抗性，开发高效、低毒、低残留的新型杀虫剂，以取代那些低效、高毒、高残留及抗性高的传统杀虫剂已成为当今杀虫剂创制工作的新方向。
吕龙等人此次报道的一类氧杂氟烷基磺酰胺类化合物属首次合成，未见相关文献报导，其对蟑螂、白蚁、红火蚁等城市害虫具有较高杀灭活性，能防治稻飞虱等水稻害虫，具有结构新颖、杀虫活性较高，原料本地化等优点，对于开发出新型卫生或农用化学杀虫剂具有十分重要的现实意义。
发明内容
本发明目的是提供一种氧杂氟烷基磺酰胺类化合物。
本发明目的还提供一种上述化合物的制备方法。
本发明的另一目的是提供一种上述化合物的用途。
本发明提供的一种氧杂氟烷基磺酰胺类化合物的结构式如(I)所示：
Figure C200610027494D00051
其中：X＝卤素；n＝0-3；R1＝H、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基或C1-C8卤代烷氧基、苯基、R3取代苯基、苄基或杂环基；R2＝C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基或C1-C8卤代烷氧基、苯基、R3取代苯基、苄基或杂环基；或者NR1R2＝R4；R3＝氢、卤素、C1—C4烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4卤代烷基或C1—C4卤代烷氧基；R4＝R3取代的环己胺、环戊胺或吗啡啉等环状脂肪胺；所述的杂环基是吡啶基、噻吩基、噻唑基或嘧啶基。
本发明所涉及的典型化合物列于表1。
表1
Figure C200610027494D00052
Figure C200610027494D00061
Figure C200610027494D00071
本发明所涉及的氧杂氟烷基磺酰胺类化合物可以用如下的反应步骤合成：
Figure C200610027494D00072
上述反应式中X、n如前所述；R＝NR1R2、或R4。
R1、R2或R4如前所述。
反应物(II)与胺类在碱的条件下，反应得到目标产物氧杂氟烷基磺酰胺类化合物(I)。
在该反应中，所用碱可以是以一价或二价金属的氢化物、烷氧金属化合物或其碳酸盐，如氢化钠、氢化钾、氢化钙；甲醇钠或乙醇钠、甲醇钾或乙醇钾；碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙等；也可以是三乙胺、吡啶等有机碱或过量反应底物自身作为缚酸剂。当反应中加入溶剂时，溶剂可以为苯、甲苯或二甲苯等烃类溶剂；二氯甲烷、二氯乙烷或氯仿等卤代烃溶剂；四氢呋喃或二氧六环等醚类溶剂；丙酮或甲基异丁基酮等酮类溶剂；甲醇，乙醇或异丙醇等醇类溶剂；也可以用二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙腈以及上述溶剂的混合物，该反应也可在无溶剂条件下进行，该反应的最佳溶剂为醚类。反应温度为室温至溶剂沸点，反应时间为0.5到48小时。
反应中，所述的反应物(II)、胺类化合物HR和碱摩尔比为1：0.8～100：0～100；更多的胺类化合物HR和碱摩尔比对反应没有影响。尤其推荐当不采用碱时，建议所述的反应物(II)、胺类化合物HR和碱摩尔比为1：2—10：0；当采用碱时，建议所述的反应物(II)、胺类化合物HR和碱摩尔比为1：0.8～2：2～10。
本发明的上述氧杂氟烷基磺酰胺类化合物可以用于卫生及农用化学杀虫剂。
以本发明的化合物作为卫生及农用化学杀虫剂的活性组份，配制成各种液剂、乳油、胶悬剂、喷射剂、粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、杀爬虫气雾剂、烟剂、毒饵、缓释剂(即包括药笔、药膏、涂料、微胶囊剂)、(水分散性)颗粒剂或胶囊剂等，可以用于蟑螂、白蚁、红火蚁、稻飞虱等卫生或农业害虫的防治。
制剂中活性组份的重量百分含量推荐为0.5-90％，其余为载体，载体至少包括两种，其中至少一种是表面活性剂。载体可以是固体或液体。合适的固体载体包括天然的或合成的粘土和硅酸盐，例如天然硅石和硅藻土；硅酸镁例如滑石；硅酸铝镁例如高岭石、高岭土、蒙脱土和云母；白碳黑、碳酸钙、轻质碳酸钙；硫酸钙；石灰石；硫酸钠；胺盐如硫酸铵、六甲撑二胺。液体载体包括水和有机溶剂，当用水做溶剂或稀释剂时，有机溶剂也能用做辅助剂或防冻添加剂。合适的有机溶剂包括芳烃例如苯、二甲苯、甲苯等；氯代烃，例如氯代苯、氯乙烯、三氯甲烷、二氯甲烷等；脂肪烃，例如石油馏分、环己烷、轻质矿物油；醇类，例如异丙醇、丁醇、乙二醇、丙三醇和环己醇等；以及它们的醚和酯；还有酮类，例如丙酮、环己酮以及二甲基甲酰胺和N-甲基-吡咯烷酮。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或湿润剂；可以是离子型的或非离子型的。非离子型乳化剂例如聚氧乙烯脂肪酸脂、聚氧乙烯脂肪醇醚、聚氧乙烯脂肪氨，以及市售的乳化剂：农乳2201B、农乳0203B、农乳100#、农乳500#、农乳600#、农乳600-2#、农乳1601、农乳2201、农乳NP-10、农乳NP-15、农乳507#、农乳OX-635、农乳OX-622、农乳OX-653、农乳OX-667、宁乳36#。分散剂包括木质素磺酸钠、拉开粉、木质素磺酸钙、甲基萘磺酸甲醛缩合物等。湿润剂为：月桂醇硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、烷基萘磺酸钠等。
这些制剂可由通用的方法制备。例如，将活性物质与液体溶剂和/或固体载体混合，同时加入表面活性剂如乳化剂、分散剂、稳定剂、湿润剂，还可以加入其它助剂如：粘合剂、消泡剂、氧化剂等。
本发明的杀虫活性化合物可以与除草剂、杀菌剂、杀线虫剂、植物生长调节剂、肥料，以及其它农用化学品混配使用。
本发明的化合物及其制剂，具有以下一些特点和优点：
1、具有高效的杀蟑活性，在0.5～0.1％浓度下不仅对美洲大蠊和德国小蠊表现较好的杀蟑活性，而且药效作用较快，在接触药后1天，击倒率高达100.0％，在接触药后10天左右，死亡率高达100.0％。
2、具有高效的灭蚁活性，既有触杀活性又有胃毒活性，且胃毒活性优于触杀活性。
3、对同翅目的害虫稻飞虱具有较好的活性，如化合物代号1-1、I-2等化合物在较低浓度15ppm下活性均在90.0％以上。
4、对鳞翅目的害虫粘虫也具有一定的活性，如化合物代号I-10的化合物在浓度500ppm下活性高达100.0％。
5、具有良好的农用杀虫活性，同时也具有良好的卫生杀虫活性。
6、具有合理的毒性、生态毒性和环境相容性，属低毒环境友好型农药。
本发明所提供的结构式为(I)的化合物，不仅合成方法简便，而且具有杀虫活性，能用于卫生或农用杀虫剂。具体防治对象包括德国小蠊(Blattella germanica)，美洲大蠊(Periplanete americana L.)，台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)和黑胸散白蚁(Reticulitermes chinensis)，红火蚁(Solenopsis invicta Buren)以及水稻褐飞虱(Nilaparvatalegen)，粘虫(Mythimaseparata)等。
具体实施方式：
下面将就部分实例给出详细的反应条件、纯化方法、物理常数和结构确认所需的分析数据，需要指出的是本发明并不仅仅局限在下述实施例的范围内。
其中以本发明的化合物作为活性物质组份，加工配制几种杀虫剂剂型的实施例中，所有的“％”均指重量百分比。
实施例1
I-1的合成：将8.520g(20mmol)的(II)溶于乙醚中，加入吗啡啉5.228g(60mmol)，避光条件下搅拌反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-1的白色固体4.592g，产率为46.56％。
Mp(熔点)：64-66℃
1H NMR(核磁氢谱)(CD3Cl)(ppm)：3.77(4H，s)，3.56(4H，t)。
19F NMR(CD3Cl)(ppm)(核磁氟谱)：-65.11(2F，s)，-82.27(2F，t)，-85.68(2F，d)，-115.86(2F，s)。
实施例2
I-2的合成：将8.520g(20mmol)的(II)溶于乙醚中，加入六氢吡啶5.109g(60mmol)，避光条件下搅拌反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，减压蒸馏。得I-2的淡黄色液体6.815g(1-2mmHg，106-108℃)，产率为69.38％。
1HNMR(CD3Cl)(ppm)：3.70(2H，m)，3.33(2H，m)，1.68(6H，s)。
19F NMR(CD3Cl)(ppm)：-65.07(2F，s)，-82.37(2F，t)，-85.79(2F，d)，-116.27(2F，s)。
实施例3
I-3的合成：将8.520g(20mmol)的(II)溶于乙醚中，加入正丁胺4.38g(60mmol)，避光条件下搅拌反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，减压蒸馏。得I-3的淡黄色液体，产率为72.1％。
1H NMR(DMSO)(ppm)：3.15(2H，t)，1.47(2H，m)，1.31(2H，m)，0.86(3H，t)
19F NMR(DMSO)(ppm)：-65.08(2F，s)，-82.27(2F，t)，-85.59(2F，d)，-116.30(2F，s)。
实施例4
I-4的合成：将8.520g(20mmol)的(II)溶于乙醚中，加入2，6-二甲基吗啡啉6.9g(60mmol)，避光条件下搅拌反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，减压蒸馏。得I-4的淡黄色液体6.815g(1-2mmHg，106-108℃)，产率为77％。
1HNMR(CD3Cl)(ppm)：3.78(2H，m)，3.57(4H，m)，1.21(6H，d)。
19F NMR(CD3Cl)(ppm)：-65.07(2F，s)，-82.37(2F，t)，-85.79(2F，d)，-116.27(2F，s)。
实施例5
I-5的合成：将2.673g(5mmol)的(II)溶于乙醚中，慢慢滴入吗啡林1.307g(15mmol)，搅拌下，反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-24的黄褐色液体0.725g，产率为33.3％。
Mp：30-32℃
1H NMR(CD3Cl)(ppm)：3.66(4H，s)，3.50(4H，s)。
19F NMR(CD3Cl)(ppm)：-68.36(2F，t)，-81.95(2F，t)，-83.09(2F，s)，-116.20(2F，s)，-120.42(2F，s)，-121.68(2F，s)，-122.44(2F，s)，-125.59(2F，s)。
实施例6
I-6的合成：将2.673g(5mmol)的(II)溶于乙醚中，慢慢滴入六氢吡啶1.278g(15mmol)，搅拌下，反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干后减压蒸馏，得I-6的黄褐色固体1.933g(2mmHg，99-100℃)，产率为64.5％。
1H NMR(CD3Cl)(ppm)：3.61(2H，d)，3.37(2H，m)，1.69(6H，s)。
19F NMR(CD3Cl)(ppm)：-68.40(2F，t)，-82.05(2F，t)，-83.15(2F，t)，-116.58(2F，s)，-120.45(2F，s)，-121.66(2F，s)，-122.46(2F，s)，-125.64(2F，s)。
实施例7
I-7合成：将0.410g(13.2mmol)甲胺气体通入到含三乙胺0.911g(9mmol)的20ml异丙醚中，通完后，慢慢滴入3.222g(6mmol)的中间体(II)，完后升温至60℃，反应2h，依次用水、0.5％的稀盐酸、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，异丙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-7的淡黄色的液体1.019g，产率为31.1％。
1H NMR(CD3Cl)(ppm)：3.1(3H，d)，5.0(1H，m)
19F NMR(DMSO)(ppm)：-68.98(2F，d)，-82.09(2F，t)，-82.97(2F，s)，-118.32(2F，s)，-120.30(2F，s)，-121.36(2F，s)，-122.17(2F，s)，-125.41(2F，s)
实施例8
I-8的合成：将10.692g(20mmol)的(II)溶于乙醚中，加入正丙胺3.547g(60mmol)，反应24h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥，旋干后减压蒸馏得I-8淡黄色的液体9.132g(110-112℃/2mmHg)，产率为79.6％。
1H NMR(CD3Cl)(ppm)：4.88(1H，t)，3.30(2H，dt)，1.63(2H，m)，0.98(3H，t)。
19F NMR(CD3Cl)(ppm)：-68.34(2F，t)，-81.71(2F，t)，-83.05(2F，d)，-116.36(2F，s)，-120.36(2F，s)，-121.56(2F，s)，-122.34(2F，s)，-125.48(2F，s)。
实施例9
I-9的合成：将10.692g(20mmol)的(II)溶于乙醚中，慢慢滴入异丙胺3.547g(60mmol)，反应24h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干后减压蒸馏，得I-9的淡黄色液体5.366g(2mmHg，102-104℃)，产率为46.77％。
1H NMR(CD3Cl)(ppm)：4.76(1H，s)，3.87(1H，m)，1.31(6H，d)。
19F NMR(CD3Cl)(ppm)：-68.35(2F，t)，-81.62(2F，t)，-83.09(2F，d)，-116.84(2F，s)，-120.40(2F，s)，-121.64(2F，s)，-122.41(2F，s)，-125.56(2F，s)。
实施例10
I-10的合成：将10.692g(20mmol)的(II)溶于乙醚中，加入苄胺6.429g(60mmol)，反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-10的黄褐色固体11.367g，产率为91.41％。
Mp：40-42℃
1H NMR(CD3Cl)(ppm)：7.35(5H，m)，5.31(1H，t)，4.46(2H，d)。
19F NMR(CD3Cl)(ppm)：-68.38(2F，t)，-81.69(2F，t)，-83.09(2F，d)，-116.27(2F，s)，-120.44(2F，s)，-121.68(2F，s)，-122.44(2F，s)，-125.59(2F，s)。
实施例11
I-11的合成：将10.692g(20mmol)的(II)溶于乙醚中，加入二正丁胺7.755g(60mmol)，反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-11的黄褐色固体11.865g，产率为92.15％。
Mp：81-83℃
1H NMR(CD3Cl)(ppm)：2.96(4H，t)，1.71(4H，m)，1.38(4H，m)，0.94(6H，t)。
19F NMR(CD3Cl)(ppm)：-68.41(2F，t)，-82.38(2F，d)，-83.30(2F，s)，-118.23(2F，s)，-120.50(2F，s)，-121.71(2F，s)，-122.53(2F，s)，-125.73(2F，s)。
实施例12
I-12的合成：将10.692g(20mmol)的(II)溶于乙醚中，加入二正丙胺6.072g(60mmol)，反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-12的黄褐色固体10.144g，产率为82.35％。
Mp：79-81℃
1H NMR(CD3Cl)(ppm)：2.93(4H，t)，1.75(4H，m)，0.99(6H，t)。
19F NMR(CD3Cl)(ppm)：-68.39(2F，t)，-82.45(2F，t)，-83.25(2F，d)，-118.30(2F，s)，-120.48(2F，s)，-121.73(2F，s)，-122.53(2F，s)，-125.73(2F，s)。
实施例13
I-13的合成：将10.692g(20mmol)的(II)溶于乙醚中，加入二异丙胺6.072g(60mmol)，反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-13的黄褐色固体8.663g，产率为70.34％。
Mp：85-87℃
1H NMR(CD3Cl)(ppm)：3.37(2H，m)，1.36(12H，d)。
19F NMR(CD3Cl)(ppm)：-68.37(2F，t)，-82.32(2F，t)，-83.21(2F，s)，-118.15(2F，s)，-120.45(2F，s)，-121.65(2F，s)，-122.44(2F，s)，-125.65(2F，s)。
实施例14
I-14的合成：将10.692g(20mmol)的(II)溶于乙醚中，加入吡咯烷4.268g(60mmol)，搅拌下，反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，在下蒸出。得I-14的淡黄色液体9.336g(1-2mmHg，118-120℃)，产率为79.7％。
1H NMR(CD3Cl)(ppm)：3.58(4H，m)，2.02(4H，m)。
19F NMR(CD3Cl)(ppm)：-68.36(2F，t)，-82.19(2F，t)，-83.08(2F，d)，-115.69(2F，s)，-120.41(2F，s)，-121.63(2F，s)，-122.41(2F，s)，-125.57(2F，s)。
实施例15
I-15的合成：1.46g(32.4mmol)的乙胺气体通入到5.8g(10.8mmol)的中间体(II)中，通完后，升温至90℃，反应2h，加入20ml乙酸乙酯溶解，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-15的黄色液体5.54g，产率为91.42％。
1H NMR(CD3Cl)(ppm)：5.3(1H，br)，3.12(2H，q)，1.08(3H，t)。
19F NMR(CD3Cl)(ppm)：-69.36(2F，t)，-82.13(2F，t)，-83.53(2F，s)，-117.67(2F，s)，-120.86(2F，s)，-121.98(2F，s)，-122.70(2F，s)，-126.00(2F，s)。
实施例16
I-16的合成：将10.692g(20mmol)的(II)溶于乙醚中，冰水浴搅拌下，慢慢滴入二乙胺4.389g(60mmol)，反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，二氯甲烷重结晶，得I-16的白色固体4.967g，产率为42.26％。
Mp：84-86℃
1H NMR(DMSO-d6)(ppm)：2.92(4H，q)，1.15(6H，t)。
19F NMR(DMSO-d6)(ppm)：-68.95(2F，t)，-82.04(2F，q)，-82.97(2F，d)，-118.30(2F，s)，-120.35(2F，d)，-121.45(2F，s)，-122.22(2F，s)，-125.51(2F，t)。
实施例17
I-17的合成：将1g(3mmol)的的中间体(II)溶于15ml乙醚中，冰水浴下，慢慢滴入0.658g(9mmol)二乙胺，反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-17的黄色固体0.728g，产率65.2％。
MP：93-96℃
1H NMR(DMSO-d6)(ppm)：2.89(4H，m)，1.14(6H，t)
19F NMR(DMSO-d6)(ppm)：-73.86(2F，s)，-82.17(2F，t)，-86.61(2F，t)，-117.89(2F，s)
实施例18
I-18的合成：将1g(3mmol)的中间体(II)溶于15ml乙醚中，冰水浴下，慢慢滴入0.911g(9mmol)二正丙胺，反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-18的黄色固体0.975g，产率78.2％。
MP：93-95℃
1H NMR(CD3COCD3)(ppm)：3.66(2H，m)，1.41(12H，d)。
19F NMR(CD3COCD3)(ppm)：-74.67(2F，s)，-83.03(2F，t)，-87.56(2F，t)，-118.71(2F，s)
实施例19
I-19的合成：将1g(3mmol)的中间体(II)溶于15ml乙醚中，冰水浴下，慢慢滴入0.911g(9mmol)二异丙胺，反应8h，依次用水、饱和NaCI水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-19的黄色固体1.002g，产率80.3％。
MP：97-100℃
1H NMR(CD3COCD3)(ppm)：3.01(4H，t)，1.74(4H，m)，0.96(6H，t)。
19F NMR(CD3COCD3)(ppm)：-74.65(2F，s)，-82.99(2F，t)，-87.53(2F，t)，-118.67(2F，s)
实施例20
I-20的合成：将1.5g(4.5mmol)的中间体(II)溶于15ml乙醚中，冰水浴下，慢慢滴入1.745g(13.5mmol)二正丁胺，反应8h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-20的黄褐色液体1.586g，产率79.4％。
1HNMR(CD3COCD3)(ppm)：2.95(4H，t)，1.69(4H，m)，1.36(4H，m)，0.88(6H，t)
19F NMR(CD3COCD3)(ppm)：-74.09(2F，s)，-82.74(2F，t)，-87.20(2F，t)，-118.27(2F，s)
实施例21
I-21的合成：将2g(6mmol)的中间体(II)慢慢滴入含0.39g(6.6mmol)异丙胺，0.911g(9mmol)三乙胺的15ml异丙醚中，滴完后，升温至60℃，反应48h，依次用水、0.5％的稀盐酸、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，异丙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-21的黄褐色的液体1.07g，产率47.7％。
1HNMR(DMSO)(ppm)：5.07(1H，d)，3.84(1H，m)，1.29(6H，d)
19F NMR(DMSO)(ppm)：-73.79(2F，s)，-81.77(2F，t)，-86.82(2F，t)，-116.67(2F，s)
实施例22
I-22的合成：将2g(6mmol)的中间体(II)溶于15ml乙醚中，冰水浴下，慢慢滴入1.316g(18mmol)吡咯烷，反应48h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，乙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-22的黄色液体1.1g，产率48％。
1H NMR(DMSO)(ppm)：3.50(4H，m)，1.94(4H，m)
19FNMR(DMSO)(ppm)：-75.51(2F，s)，-83.50(2F，t)，·88.09(2F，t)，-116.98(2F，s)
实施例23
I-23的合成：将2g(6mmol)的中间体(II)慢慢滴入含0.483g(6.6mmol)正丁胺，0.911g(9mmol)三乙胺的15ml异丙醚中，滴完后，升温至60℃，反应48h，依次用水、0.5％的稀盐酸、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，异丙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-23的黄褐色的液体1.2g，产率51.1％
1HNMR(DMSO)(ppm)：3.15(2H，t)，1.47(2H，m)，1.31(2H，m)，0.86(3H，t)
19F NMR(DMSO)(ppm)：-74.16(2F，s)，-81.84(2F，t)，-86.62(2F，t)，116.80(2F，s)
实施例24
I-24的合成：将4ml(45mmol)正丙胺慢慢滴入5g(15mmol)的中间体(II)中，反应48h，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，异丙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，过柱(PE∶EA＝30:1)。在旋干得I-24的淡黄色的液体2.02g，产率35.1％
1HNMR(CDCl3)(ppm)：3.95(1H，br)，3.07(2H，t)，1.47(2H，m)，0.85(3H，t)
19F NMR(CDCl3)(ppm)：-74.18(2F，s)，-81.87(2F，t)，-86.68(2F，t)，-116.81(2F，s)
实施例25
I-25的合成：2.028g(45mmol)的乙胺气体通入到5g(15mmol)的中间体(II)中，通完后，升温至90℃，反应2h，加入15ml异丙醚溶解，依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，异丙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-25的淡黄色的液体2.145g，产率为38.9％。
1HNMR(DMSO)(ppm)：3.46(1H，br)，3.2(2H，q)，1.12(3H，t)
19FNMR(DMSO)(ppm)：-74.15(2F，s)，-81.82(2F，t)，-86.61(2F，t)，-116.91(2F，s)
实施例26
I-26合成：将0.410g(13.2mmol)甲胺气体通入到含三乙胺0.911g(9mmol)的20ml异丙醚中，通完后，慢慢滴入2g(6mmol)的中间体(II)，完后升温至60℃，反应2h，依次用水、0.5％的稀盐酸、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，异丙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，得I-26的淡黄色的液体1.219g，产率为58.8％。
1H NMR(DMSO)(ppm)：2.085(3H，s)
19F NMR(DMSO)(ppm)：-74.259(2F，s)，-82.11(2F，t)，-86.74(2F，t)，-116.54(2F，s)
实施例27
I-27的合成：将5g(15mmol)的中间体(II)慢慢滴入含1.44g(16.5mmol)吗啡啉，2.28g(22.5mmol)三乙胺的25ml异丙醚中，滴完后，升温至60℃，依次用水、0.5％的稀盐酸、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，异丙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干后减压蒸馏，得I-27的淡黄色液体1.473g(98℃/1-2mmHg)，产率24.4％。
1H NMR(CD3Cl)(ppm)：3.77(4H，m)，3.55(4H，m)
19FNMR(CD3Cl)(ppm)：-74.75(2F，s)，-82.02(2F，t)，-86.72(2F，t)，-115.70(2F，s)
实施例28
I-28的合成：将1.533g(18mmol)哌啶溶于3ml异丙醚中，缓慢滴加到2g(6mmol)的中间体(II)中，升温至60℃，反应过夜。依次用水、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，异丙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，过柱(EA:PE＝1:50)。得I-28的淡黄色液体1.04g，产率43.3％。
1HNMR(DMSO)(PPm)：3.57(2H，m)，3.35(2H，m)，1.58(6H，m)
19F NMR(DMSO)(ppm)：-74.22(2F，s)，-82.02(2F，t)，-86.64(2F，t)，-116.51(2F，s)
实施例29
I-29的合成：将3.118g(9.3mmol)的中间体(II)慢慢滴入含1.104g(10.23mmol)苄胺，1.367g(13.95mmol)三乙胺的15ml异丙醚中，滴完后，升温至60℃，反应48h，依次用水、0.5％的稀盐酸、饱和NaCl水溶液洗涤，分液，异丙醚层用无水硫酸钠干燥，旋干，过柱(EA:PE＝1:40)。得I-29的淡黄色液体1.732g，产率44.2％。
1H NMR(CDCl3)(ppm)：7.35(5H，m)，5.25(1H，t)，4.45(2H，d)
19FNMR(CDCl3)(ppm)：-75.10(2F，s)，-83.00(2F，t)，-88.02(2F，t)，-117.78(2F，s)
实施例30
I-30的合成：1.2g(10mmol)4-氯苯胺溶于100mlTHF，冷至-78℃，缓慢滴加1.1当量的丁基锂，回至室温搅拌2小时，慢慢滴入3.118g(9.3mmol)的中间体(II)，滴完后，升温至60℃，反应48h，加入氯化铵饱和水溶液淬灭反应后，乙酸乙酯萃取分液，有机相依次用水、0.5％的稀盐酸、饱和NaCl水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，旋干，过柱，得I-30的淡黄色固体，产率21％。
ESI-MS：422.1
实施例31
I-30的合成：0.96(10mmol)2-氨基嘧啶溶于100mlTHF，冷至-78℃，缓慢滴加1.1当量的丁基锂，回至室温搅拌2小时，慢慢滴入3.118g(9.3mmol)的中间体(II)，滴完后，升温至60℃，反应48h，加入氯化铵饱和水溶液淬灭反应后，乙酸乙酯萃取分液，有机相依次用水、0.5％的稀盐酸、饱和NaCl水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，旋干，过柱，得I-31的淡黄色固体，产率12％。
ESI-MS：409.4
以下实施例32给出以本发明的化合物作为活性物质组份，进行室内生物活性测定的实际例子，需要指出的是本发明并不仅仅局限在下述实例的范围内。
实施例32
室内生物活性测定试验根据下列方法进行：
用分析天平(0.0001g)称取一定质量的原药，加少量乳化剂(吐温80)和溶剂，将化合物配成一定浓度(2.5％或5％)的初配制剂。
用微量加液器吸取一定量的制剂或用分析天平(0.0001g)称取一定质量的初配制剂，加蒸馏水配制成筛选所需浓度的药液，备用。
选择的杀虫生物活性测定试验用的目标昆虫和试验方法如下：
1.朱砂叶螨筛选—采用POTTER塔定量喷雾法，普筛浓度250mg/L；
2.水稻褐飞虱筛选——采用培养皿苗虫定量喷雾法，普筛浓度500mg/L；
3.苜蓿蚜筛选——采用POTTER塔定量喷雾法，普筛浓度250mg/L；
4.粘虫筛选——采用浸苗饲喂法，普筛浓度500mg/L
试验结果采用以下方法进行生物统计和分析：
调查各个处理的死虫数、活虫数和总虫数，计算各个处理的死亡率和校正死亡率(Abbott’s公式)。
Figure C200610027494D00181
Figure C200610027494D00182
CK对照死亡率<20％，试验结果可信，试验结果进行校正，CK对照死亡率<5％时可不校正。
本发明化合物第一次普筛的杀虫活性试验结果见表2；第二次降低剂量的针对不同虫靶标的杀虫活性初筛试验结果见表3、表4；对不同虫靶标毒力测定结果见表5。
表2  对朱砂叶螨、水稻褐飞虱、粘虫、苜蓿蚜的普筛测试结果
 
化合物代号 浓度(mg/L) 褐飞虱(％) 朱砂叶螨(％) 苜蓿蚜(％) 粘虫(％)
I-1 500/250 100.o 0.0 18.0 0.0
I-2 500/250 100.0 0.0 8.0 53.3
I-5 500/250 3.4 0.0 0.0 0.0
I-6 500/250 7.1 0.0 10.0 53.3
I-7 500/250 18.2 0.0 10.0 16.7
I-8 500/250 0.0 0.0 2.0 0.0
I-9 500/250 3.4 0.0 0.0 0.0
I-10 500/250 7.1 o.0 12.0 100.0
I-11 500/250 10.8 0.0 8.0 0.0
I-12 500/250 3.4 0.0 20.0 4.3
I-13 500/250 3.4 0.0 60.0 0.0
I-14 500/250 7.1 0.0 6.0 0.0
 
I-15 500/250 3.4 0.0 12.0 0.0
I-16 500/250 0.0 0.0 4.0 0.0
I-17 500/250 0.0 0.0 0.0 0.0
I-18 500/250 0.0 0.0 2.9 0.0
I-19 500/250 0.0 0.0 0.0 0.0
I-20 500/250 0.0 0.0 1.4 0.0
I-21 500/250 3.3 0.0 0.0 0.0
I-22 500/250 100.0 0.0 0.0 0.0
I-23 500/250 3.3 0.0 12.9 0.0
I-24 500/250 6.7 0.0 0.0 0.0
I-25 500/250 66.7 0.0 18.6 0.0
I-26 500/250 0.0 0.0 0.0 0.0
I-27 500/250 100.0 0.0 2.9 0.0
I-28 500/250 100.0 0.0 1.4 0.0
I-29 500/250 13.3 0.0 0.0 0.0
I-30 500/250 0.0 0.0 1.2 0.0
I-31 500/250 0.0 14.2 0.0 0.0
敌敌畏 500 100.0 100.0
扑虱灵 130 91.7
13 67.5
抑太保 0.5 77.0
尼索朗 25 99.0
哒螨灵NC-129 50 100.0
丁硫克百威 10 100.0
注：水稻褐飞虱、粘虫筛选浓度为500mg/L，朱砂叶螨、苜蓿蚜筛选浓度为250mg/L。
表3  化合物I-10对粘虫初筛试验结果
表4  化合物I-1、I-2、I-22、I-27、I-28对稻飞虱初筛试验结果
Figure C200610027494D00202
Figure C200610027494D00211
表5  化合物I-1、I-2、I-28对稻飞虱毒力的致死中浓度(LC50)
 
化合物代号 回归方程 相关系数(R) LC<sub>50</sub>(mg/L) 95％的置信限
I-1 Y＝4.0304X+1.7558 0.9976 6.3813 5.7421～7.1960
I-2 Y＝4.1703X+2.6189 0.9976 3.7236 3.1927～4.2855
I-28 Y＝3.1744X+3.459 0.9925 3.058 2.5053～0.39341
锐劲特 Y＝2.9987X+5.3843 0.9968 0.7444 0.6533～0.8604
注：以上表2～5中分别以80％敌敌畏EC(南通市化工有限公司)、5％抑太保EC(日本石原产业株式会社)、5％扑虱灵EC(浙江省化工研究院生测所配制)、5％尼索朗EC(浙江省化工研究院生测所配制)、10％哒螨灵EC(浙江省化工研究院生测所配制)、70％锐劲特EC(罗纳普朗克农化公司)和20％丁硫克百威EC(浙江禾田化工有限公司)，作为对照药剂。
以下实施例31-34给出以本发明的化合物作为活性物质组份，对蟑螂进行了毒力测定的实际例子。
实施例33
实验室内蟑螂生物活性测定试验根据下列方法进行：
用分析天平(0.0001g)称取一定质量的原药，加少量乳化剂(吐温80)和溶剂，将化合物配成一定浓度(2.5％或5％)的初配制剂。
采用饲料混药饲喂法。
将面包屑和白糖以9：1用研钵混匀后备用。用分析天平(0.0001g)称取一定质量的配制好的制剂加适量丙酮后再加入到5g饲料中，倒于直径12cm的培养皿皿盖中，于通风处阴干。将加有一定量水的小安培瓶(放棉花)放置在培养皿中，用玻璃筒罩罩住。用CO2麻醉蟑螂若虫，挑高龄若虫数只放置于培养皿内，并加盖(12cm的培养皿底皿)，处理后放在26±1℃的黑暗环境培养观察。普筛试验剂量为0.5％，初筛试验剂量为：0.5％、0.1％、0.02％，以氟虫胺为对照药剂，另设空白对照。试验后1、3、6、11d调查试验结果。以虫体翻转、尖头镊子轻触虫体无法正常爬动为击倒标准，以尖头镊子轻触虫体无反应为死虫标准。
试验结果生物统计和分析方法同实例30。
本发明化合物第一次对美洲大蠊普筛试验结果见表6；第二次降低剂量对美洲大蠊和德国小蠊的初筛试验结果见表7、表8。
表6  化合物对美洲大蠊的普筛测试结果
Figure C200610027494D00221
Figure C200610027494D00231
表7  化合物对美洲大蠊的初筛测试结果
Figure C200610027494D00232
Figure C200610027494D00241
表8  化合物对德国小蠊初筛试验结果
Figure C200610027494D00242
注：表6～8中以氟虫胺(95％原药，常州晔康化学制品有限公司)为对照药剂，试验剂量为药剂质量与(药剂和饲料总质量)之比
实施例34
依据农药登记卫生用杀虫剂室内药效评价中的GB/T17322.8-1998评价，以本发明的化合物I-13和I-15作为活性物质组份检测对德国小蠊的药效。
将I-13和I-15分别配制成0.5％和1.0％的胶饵，用晔康公司的1.0％的氟虫胺胶饵作为对照，采用以下的试验方法：
试验用虫：德国小蠊(Blattela germanica)2周龄成虫
试验条件：温度26±1℃相对湿度：60±5％
实验室试验方法：方箱法
测试箱内，每次投放30只德国小蠊，称取10g待测样品和等量蟑螂饲料，分别放在2只平皿中，然后放置在方箱的两对角，浸水棉球平皿放置在中央，逐日观察德国小蠊死亡内，直至试虫全部死亡为止。每只样品试验重复2次，并设空白对照。
仪器设备：药物天平
表9  化合物I-13、I-15对德国小蠊毒杀效果
Figure C200610027494D00251
以下实例33-35给出以本发明的化合物I-13、I-15、I-16作为活性物质组份，配制成丙酮制剂、粉剂和饵剂，并开展了对白蚁毒力测定的实际例子，需要指出的是本发明并不仅仅局限在下述实例的范围内。
实施例35
对白蚁毒力测定(药膜法)：
将化合物用丙酮配制成5000、1250、1000、750、500、250ppm5个测定浓度。设氟虫胺(标准药剂)和空白对照。用移液管移取药液1.2mL，滴加在滤纸(
Figure C200610027494D0025091859QIETU
90mm)上，形成药膜，自然晾干后放入干净培养皿(
Figure C200610027494D0025091859QIETU
90mm)，投入30头工蚁。定时记录工蚁击倒数和死亡数以及滤纸被白蚁取食的情况。如任一对照的击倒率或死亡率大于10％，试验应重新进行。试验开始时在滤纸上滴加3～5滴重蒸水，以后每24h滴加1次。供试白蚁台湾乳白蚁Coptotermes formosanus(Shiraki)和黑胸散白蚁Reticulitermes chinensis(Snyder)，结果见表10-21。
表10  I-13对台湾乳白蚁Coptotermes formosanus(Shiraki)毒性(药膜法)
Figure C200610027494D00261
表11  I-15对台湾乳白蚁Coptotermes formosanus(Shiraki)毒性(药膜法)
Figure C200610027494D00262
表12  I-16对台湾乳白蚁Coptotermes formosanus(Shiraki)毒性(药膜法)
Figure C200610027494D00263
Figure C200610027494D00271
表13  氟虫胺对台湾乳白蚁Coptotermes formosanus(Shiraki)毒性(药膜法)
Figure C200610027494D00272
表14  化合物对台湾乳白蚁Coptotermes formosanus(Shiraki)毒力(LC50、LC90)比较
Figure C200610027494D00273
Figure C200610027494D00281
表15  I-15对黑胸散白蚁Reticulitermes chinensis(Snyder)毒性(药膜法-持续接触)
Figure C200610027494D00282
表16  I-16对黑胸散白蚁Reticulitermes chinensis(Snyder)毒性(药膜法-持续接触)
Figure C200610027494D00283
表17  氟虫胺对黑胸散白蚁Reticulitermes chinensis(Snyder)毒性(药膜法-持续接触)
Figure C200610027494D00284
Figure C200610027494D00291
实施例36
粉剂毒性试验：
将I-15、I-16和氟虫胺分别用滑石粉配制成5000ppm粉剂待用。取配制的粉剂15mg，均匀地铺洒在滤纸上，将滤纸放入培养皿(
Figure C200610027494D0029092023QIETU
90mm)内，投入工蚁30头。按天记录工蚁死亡数。设滑石粉空白对照，试验重复3次。如空白对照的工蚁死亡率大于10％，试验应重新进行。试验开始时在滤纸上滴加3～5滴重蒸水，以后每24h再滴加1次，结果见下表。
表18  粉剂(5000ppm)对台湾乳白蚁Coptotermes formosanus(Shiraki)毒性(药膜法)
Figure C200610027494D00292
表19  粉剂(5000ppm)对黑胸散白蚁Reticulitermes chinensis毒性(药膜法)
Figure C200610027494D00293
Figure C200610027494D00301
实施例37
饵剂毒性试验：
将I-15、I-16分别配制成1250ppm饵剂待用。设750ppm的氟虫胺饵剂和空白对照.
在培养皿(
Figure C200610027494D0029092023QIETU
150mm)中放置高浓度琼脂，沿培养皿四周在高浓度上等距离打4个孔，中间部位打1个孔。在四周的2个孔内投入试验饵剂，2个孔内放入空白饵料(各≥0.5g)；在中间的1个孔内投入白蚁(台湾乳白蚁工蚁200头、兵蚁30头；黑胸散白蚁工蚁200头，兵蚁10头)。试验重复3次，按天记录白蚁活动的情况和工蚁死亡数，直至白蚁全部死亡。兵蚁数量不进行统计，结果见下表。
表20  饵剂对台湾乳白蚁Coptotermes formosanus(Shiraki)毒性
Figure C200610027494D00302
表21  饵剂对黑胸散白蚁Reticulitermes chinensis毒性
Figure C200610027494D00303
实施例38
实例36给出以本发明的化合物I-13和I-15作为活性物质组份，配制成0.5％和1.0％的饵剂，并开展了对红火蚁毒力测定的实际例子，需要指出的是本发明并不仅仅局限在下述实例的范围内。
将I-13和I-15分别配制成0.5％和1.0％的饵剂，用晔康公司的1.0％的氟虫胺胶饵作为对照，采用以下的试验方法：
试验用虫：红火蚁(Solenopsis invicta Buren)
环境条件：室内温度应在21℃以上
实验室试验方法：
在药剂瓶分别中加入5mL丙酮，溶解1.005g的95％I-13、95％I-15，然后取一定量溶液与诱集剂混配，再与饵剂载体混合，配制成I-13和I-15的1％饵剂。
称取1g晔康公司的1.0％的氟虫胺胶饵。将饵剂放在4×4铝箔上，然后放入试验桶中。待红火蚁取食24h后，取出并称量余下饵剂重量，计算饵剂被取食重量。
药效计算方法：
红火蚁虫口减退率％＝[(处理前诱集蚁数-处理后诱集蚁数)/处理前诱集蚁数]×100
表22  防治红火蚁的室内药效试验结果

Claims (8)

1.一种氧杂氟烷基磺酰胺类化合物，其结构通式下：
Figure C200610027494C00021
其中：X＝卤素；n＝0-3；R1＝H、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基或C1-C8卤代烷氧基、苯基、R3取代苯基、苄基或杂环基；R2＝C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基或C1-C8卤代烷氧基、苯基、R3取代苯基、苄基或杂环基；或者NR1R2＝R4；R3＝氢、卤素、C1—C4烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4卤代烷基或C1—C4卤代烷氧基；R4＝R3取代的环己胺、环戊胺或吗啡啉的环状脂肪胺；所述的杂环基是吡啶基、噻吩基、噻唑基或嘧啶基；
并且，当n＝0，X＝Cl，R1＝H时，R2不为CH3；
当n＝0，X＝Cl，R1＝C2H5时，R2不为C2H5；
当n＝0，X＝I，R1＝H时，R2不为CH3或C2H5；
当n＝0，X＝I时，R4不为吗啡啉；
当X＝Cl，R1＝H，R2＝CH3时，n不为2或3。
2.一种如权利要求1所述的氧杂氟烷基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征是通过下述方法制得：存在或不存在有机溶剂时和室温至溶剂沸点反应温度下，反应物(II)、胺类化合物HR和碱反应0.5到48小时获得所述的氧杂氟烷基磺酰胺类化合物；所述的反应物(II)、胺类化合物HR和碱摩尔比为1：0.8～100:0～100；所述的反应物(II)具有如下的结构式：
Figure C200610027494C00022
(II)，其中，所述的R＝NR1R2、或R4；所述的R1、R2、R4、X如权利要求1所述；所述的碱是以一价或二价金属的氢化物或其碳酸盐，或有机碱。
3.如权利要求2所述的一种氧杂氟烷基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征是所述的反应物(II)、胺类化合物HR和碱摩尔比为1：2—10:0。
4.如权利要求2所述的一种氧杂氟烷基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征是所述的反应物(II)、胺类化合物HR和碱摩尔比为1：0.8～2:2～10。
5.如权利要求2所述的一种氧杂氟烷基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征是所述的一价或二价金属的氢化物是氢化钠、氢化钾或氢化钙；所述的碳酸盐是碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙；所述的有机碱是二乙胺、吡啶或甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾或乙醇钾。
6.如权利要求2所述的一种氧杂氟烷基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征是所述的有机溶剂是溶剂苯、甲苯或二甲苯的烃类溶剂；二氯甲烷、二氯乙烷或氯仿的卤代烃溶剂；四氢呋喃或二氧六环的醚类溶剂，丙酮或甲基异丁基酮的酮类溶剂，甲醇，乙醇或异丙醇的醇类溶剂，二甲基甲酰胺，二甲亚砜，乙腈以及上述溶剂的混合物。
7.如权利要求2所述的一种氧杂氟烷基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征是所述的产物经反应直接获得、或经硅胶柱层析、重结晶或蒸馏获得。
8.一种氧杂氟烷基磺酰胺类化合物的用途，所述化合物结构式如下：
Figure C200610027494C00031
其中：X＝卤素；n＝0-3；R1＝H、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基或C1-C8卤代烷氧基、苯基、R3取代苯基、苄基或杂环基；R2＝C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷基或C1-C8卤代烷氧基、苯基、R3取代苯基、苄基或杂环基；或者NR1R2＝R4；R3＝氢、卤素、C1—C4烷基、C1—C4烷氧基、C1—C4卤代烷基或C1—C4卤代烷氧基；R4＝R3取代的环己胺、环戊胺或吗啡啉；所述的杂环基是吡啶基、噻吩基、噻唑基或嘧啶基；其特征是用于制备卫生或农用化学杀虫剂。
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Assignee: Jiangsu Huaao High-Tech Development Co., Ltd.

Assignor: Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

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Denomination of invention: Oxo fluoroalkyl sulfamide compound and its preparing method and use

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