CN106008288A - 一种苯磺酰胺类化合物及其用途 - Google Patents

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张继文
吴文君
杨朝福
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    • A01N41/06—Sulfonic acid amides

Abstract

本发明公开了一类苯磺酰胺类化合物该苯磺酰胺类化合物的化学结构式如下式(I)所示：其中：R1＝CH3，CH2CH3，CH2CH2CH2，CH(CH3)2，CH2CHCH2，CH2CCH或CH2CH2CH2CH3；R2＝NHCH3，NHCH2CH3，NHCH2CH2CH2，NHCH(CH3)2，NHCH2CHCH2，NHCH2CCH，NHCH2CH2CH2CH3，NHC(CH3)3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH(CH3)2)2，NHPh，NH(p-me-Ph)，NH(p-ome-Ph)，NH(p-oEt-Ph)，NH(p-Et-Ph)，NH(p-F-Ph)，NH(o-F-Ph)或NH(o-Me-Ph)。根据研究表明，式(I)化合物主要作用于害虫的消化系统，试虫典型作用症状表现为麻痹，泄泻，试虫失去大量体液而死亡，可以用于制备农用杀虫剂，且作用机理区别于现有商品化杀虫剂。

Description

一种苯磺酰胺类化合物及其用途
技术领域
本发明属于农用杀虫剂领域，具体涉及一类苯磺酰胺类化合物及其用途。
背景技术
杀虫剂在农业生产中具有非常重要的作用，农药的广泛施用保证了粮食的高产稳产。而在杀虫剂的大量施用下，害虫广泛产生了抗药性，以至于需要不断发现新型杀虫剂，才能有效的控制害虫种群，保障粮食生产。
发明内容
本发明的目的在于，提供一类苯磺酰胺类化合物，并研究该苯磺酰胺类化合物作为制备农用杀虫剂的用途。
为了实现上述任务，本发明采取如下的技术解决方案：
一种苯磺酰胺类化合物，其特征在于，该苯磺酰胺类化合物的化学结构式如下式(I)所示：
其中：R1＝CH3，CH2CH3，CH2CH2CH2，CH(CH3)2，CH2CHCH2，CH2CCH或CH2CH2CH2CH3；
R2＝NHCH3，NHCH2CH3，NHCH2CH2CH2，NHCH(CH3)2，NHCH2CHCH2，NHCH2CCH，NHCH2CH2CH2CH3，NHC(CH3)3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH(CH3)2)2，NHPh，NH(p-me-Ph)，NH(p-ome-Ph)，NH(p-oEt-Ph)，NH(p-Et-Ph)，NH(p-F-Ph)，NH(o-F-Ph)或NH(o-Me-Ph)。
根据本发明，所述的式(I)化合物分别为：
N-甲基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-正丁丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺其中之一。
上述苯磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：
步骤(1)，将对羟基苯磺酸钠与相应的卤代烃投入到称有适量丙酮的反应瓶中，在搅拌的情况下，加入碳酸钾，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物相应的对烃氧基苯磺酸钠。收率在68％到86％之间。
步骤(2)，将步骤(1)所得对烃氧基苯磺酸钠与亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化亚砜，然后加入适量二氯甲烷，备用。
步骤(3)，将相应胺以及三乙胺溶于适量二氯甲烷，冰浴下滴加步骤(2)所得备用液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到相应的磺酰胺类目标产物。收率在53％到75％之间。
根据申请人的研究表明，上述式(I)化合物主要作用于害虫的消化系统，试虫典型作用症状表现为麻痹，泄泻，试虫失去大量体液而死亡。可以用于制备农用杀虫剂，该农用杀虫剂能够抑制如下农业害虫：
玉米粘虫(Mythimna separata)，小菜蛾(Plutella xylostella)，菜青虫(Pierisrapae)，甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)，稻苞虫(Parnara guttata)，银纹夜蛾(Plusiaagnate)，草地螟(Laxostege sticticalis)，棉铃虫(Helixoverpa armigera)或亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)。
本发明的苯磺酰胺类化合物对多种农业害虫具有灭杀活性，特别是对玉米粘虫(Mythimna separata)，小菜蛾(Plutella xylostella)，菜青虫(Pieris rapae)具高活性，且作用机理区别于现有商品化杀虫剂。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明作进一步的详细说明，本发明不限于以下的实施例。
申请人在筛选杀虫剂的过程中，化学合成了一系列苯磺酰胺类化合物，并发现该苯磺酰胺类化合物具有很强的杀虫活性。
该苯磺酰胺类化合物的化学结构式如下式(I)所示：
其中：R1＝CH3，CH2CH3，CH2CH2CH2，CH(CH3)2，CH2CHCH2，CH2CCH或CH2CH2CH2CH3；
R2＝NHCH3，NHCH2CH3，NHCH2CH2CH2，NHCH(CH3)2，NHCH2CHCH2，NHCH2CCH，NHCH2CH2CH2CH3，NHC(CH3)3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH(CH3)2)2，NHPh，NH(p-me-Ph)，NH(p-ome-Ph)，NH(p-oEt-Ph)，NH(p-Et-Ph)，NH(p-F-Ph)，NH(o-F-Ph)或NH(o-Me-Ph)。
所述的式(I)化合物分别为：
N-甲基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-正丁丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺其中之一。
根据申请人的研究表明，作为优选，所述的式(I)化合物分别为：
N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一。
上述式(I)化合物能够作为农用杀虫剂，用于抑制如下农业害虫：玉米粘虫((Mythimna separata)，小菜蛾(Plutella xylostella)，菜青虫(Pieris rapae)，甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)，稻苞虫(Parnara guttata)，银纹夜蛾(Plusia agnate)，草地螟(Laxostege sticticalis)，棉铃虫(Helixoverpa armigera)或亚洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)。
以下是发明人给出的苯磺酰胺类化合物具体触杀活性和胃毒活性实验。
实施例1：苯磺酰胺类化合物的触杀活性
采用毛细管定量点滴法测定式(I)的苯磺酰胺类化合物(4-炔丙氧基苯磺酰胺类化合物、4-异丙氧基苯磺酰胺类化合物和4-乙氧基苯磺酰胺类化合物)的触杀活性。
选取东方粘虫3龄幼虫，小菜蛾3龄幼虫由西北农林科技大学农药研究所养虫室人工饲养，菜青虫3龄幼虫采自试验地未经施药的甘蓝植株。将试虫分放24孔板，每孔一头试虫。
将苯磺酰胺类化合物以丙酮溶解并稀释成100μg.ml-1作为供试药液，用0.5μl玻璃毛细管点滴器在每头试虫前胸背部点滴0.5μl供试药液，对照则点滴0.5μl丙酮，每处理试虫24头，重复3次。将处理试虫放置在25±1℃养虫箱中，24h后检查死亡率。结果见表1～表6。
表1：4-炔丙氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫、小菜蛾和菜青虫的触杀活性
表2：4-异丙氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫、小菜蛾和菜青虫的触杀活性
表3：4-乙氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫、小菜蛾和菜青虫的触杀活性
表4：4-丁氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫、小菜蛾和菜青虫的触杀活性
表5：4-甲氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫、小菜蛾和菜青虫的触杀活性
表6：4-丙氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫、小菜蛾和菜青虫的触杀活性
实施例2：苯磺酰胺类化合物的胃毒活性
采用口腔直接饲喂法，测定式(I)的苯磺酰胺类化合物(4-炔丙氧基苯磺酰胺类化合物、4-异丙氧基苯磺酰胺类化合物和4-乙氧基苯磺酰胺类化合物)的胃毒活性。取5龄东方粘虫幼虫和5龄菜青虫幼虫为试虫。将上述苯磺酰胺类化合物以二甲亚砜(DMSO)溶解，并稀释成100μg.ml-1作为供试药液。用沾有乙醚的脱脂棉将试虫麻醉，用微量移液枪吸取0.5μl DMSO配制的供试药液直接注入试虫口器内，试虫吞食药液后，将其放入24孔板内，对照则注入0.5μl二甲亚砜(DMSO)。每处理试虫24头，重复3次。将处理试虫保持在25±1℃养虫箱中，24h后检查死亡率。结果见表7～表12。
表7：4-炔丙氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫和菜青虫的的胃毒活性
表8：4-异丙氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫和菜青虫的胃毒活性
表9：4-乙氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫和菜青虫的胃毒活性
表10：4-丁氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫和菜青虫的胃毒活性
表11：4-甲氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫和菜青虫的胃毒活性
表12：4-丙氧基苯磺酰胺类化合物对东方粘虫和菜青虫的胃毒活性
实施例3：苯磺酰胺类化合物的合成
N-炔丙基-4-甲氧基苯磺酰胺的合成
将1.96克4-羟基苯磺酸钠与2毫升碘甲烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-甲氧基苯磺酸钠，收率72％。
将2.1克4-甲氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-甲氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
将炔丙基胺1毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加至4-甲氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-炔丙基-4-甲氧基苯磺酰胺，收率75％。
质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+248。
1H-NMR：δ(500MHz，CDCl3)：7.65(m，2H)，7.13(m，2H)，3.91(s，2H)，3.72(s，3H)，2.50(s，1H)。
13C-NMR：δ(125MHz，CDCl3)：164，137，126×2，115×2，78，73，56，30。
N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺的合成
将1.96克4-羟基苯磺酸钠与2毫升碘甲烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-甲氧基苯磺酸钠。收率72％。
将2.1克4-甲氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-甲氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
将盐酸二乙基胺2克以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-甲氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺，收率66％。
质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+266。
1H-NMR：δ(500MHz，CDCl3)：7.64(m，2H)，7.12(m，2H)，3.82(s，3H)，3.30(q，J＝7.0，2H)，1.22(t，J＝7.0，3H)。
13C-NMR：δ(125MHz，CDCl3)：163，136，125×2，114×2，56，39，12。
N，N-二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺的合成
将1.96克4-羟基苯磺酸钠与3毫升碘代正丙烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-丙氧基苯磺酸钠，收率75％。
将2.1克4-丙氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
将盐酸二乙基胺2克以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加至4-丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N，N-二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺，收率66％。
质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+294。
1H-NMR：δ(500MHz，CDCl3)：7.64(m，2H)，7.12(m，2H)，4.07(t，J＝7.5，2H)，3.28(q，J＝7.0，4H)，1.72(m，2H)，1.08(d，J＝7.0，6H)，0.88(t，J＝7.5，3H)。
13C-NMR：δ(125MHz，CDCl3)：163，132，126×2，115×2，70，39×2，23，12，11。
N，N-二异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺的合成
将1.96克4-羟基苯磺酸钠与3毫升碘代正丙烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-丙氧基苯磺酸钠，收率75％。
将2.1克4-丙氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
将二异丙基胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N，N-二异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺，收率68％。
质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+322。
1H-NMR：δ(500MHz，CDCl3)：7.65(m，2H)，7.12(m，2H)，4.12(t，J＝7.5，2H)，2.98(m，2H)，1.72(m，2H)，1.08(d，J＝7.0，12H)，0.88(t，J＝7.5，3H)。
13C-NMR：δ(125MHz，CDCl3)：163，133，126×2，115×2，70，56×2，24，23×4，11。
N，N-二异丙基-4-丁氧基苯磺酰胺的合成
将1.96克4-羟基苯磺酸钠与3毫升碘代正丁烷投入到称有50毫升丙酮的反应瓶中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-丁氧基苯磺酸钠，收率72％。
将2.1克4-丁氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-丁氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
将二异丙基胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加至4-丁氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N，N-二异丙基-4-丁氧基苯磺酰胺，收率68％。
质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+336。
1H-NMR：δ(500MHz，CDCl3)：7.64(m，2H)，7.12(m，2H)，4.07(t，J＝7.5，2H)，2.98(m，2H)，1.76(m，2H)，1.36(m，2H)，1.08(d，J＝7.0，12H)，0.91(t，J＝7.5，3H)。
13C-NMR：δ(125MHz，CDCl3)：163，133，126×2，115×2，68，56×2，32，19，23×4，14。
N-烯丙基-4-丁氧基苯磺酰胺的合成
将1.96克4-羟基苯磺酸钠与3毫升碘代正丁烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-丁氧基苯磺酸钠，收率72％。
将2.1克4-丁氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到对丁氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
将烯丙基胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加至4-丁氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N–烯丙基-4-丁氧基苯磺酰胺，收率72％。
质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+292。
1H-NMR：δ(500MHz，CDCl3)：7.64(m，2H)，7.12(m，2H)，5.62(m，1H)，5.20(m，2H)，4.07(t，J＝7.5，2H)，3.81(m，2H)，1.76(m，2H)，1.42(m，2H)，0.91(t，J＝7.5，3H)。
13C-NMR：δ(125MHz，CDCl3)：163，136，133，126×2，115×2，117，68，44，32，19，14。
N-炔丙基-4-乙氧基苯磺酰胺的合成
将1.96克4-羟基苯磺酸钠与2毫升碘乙烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-乙氧基苯磺酸钠，收率66％。
将2.1克4-乙氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-乙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
将炔丙基胺1毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-乙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-炔丙基-4-乙氧基苯磺酰胺，收率72％。
质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+262。
1H-NMR：δ(500MHz，CDCl3)：7.65(m，2H)，7.13(m，2H)，3.91(s，2H)，2.50(s，1H)，4.10(q，J＝7.5，2H)，1.36(t，J＝7.5，3H)。
13C-NMR:δ(125MHz，CDCl3)：164，137，126×2，115×2，78，73，64，30，15。
N-对氟苯基-4-乙氧基苯磺酰胺的合成
将1.96克4-羟基苯磺酸钠与2毫升碘乙烷投入到盛有50毫升丙酮的反应瓶中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-乙氧基苯磺酸钠，收率66％。
将2.1克4-乙氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-乙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
将对氟苯胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-乙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-对氟苯基-4-乙氧基苯磺酰胺，收率72％。
质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+318。
1H-NMR：δ(500MHz，CDCl3)：7.65(m，2H)，7.13(m，2H)，6.99(m，2H)，6.70(m，2H)，4.10(q，J＝7.5，2H)，1.36(t，J＝7.5，3H)。
13C-NMR：δ(125MHz，CDCl3)：162，131，126×2，115×2，157，133，118×2，114×2，65，15。
N-烯丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺的合成
将2.4克4-异丙氧基苯磺酰氯溶于20毫升二氯甲烷，得到4-异丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
将烯丙基胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-异丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-烯丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺，收率73％。
质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+278。
1H-NMR：δ(500MHz，CDCl3)：7.64(m，2H)，7.12(m，2H)，5.87(m，1H)，5.20(m，2H)，4.67(m，1H)，3.81(m，2H)，1.36(d，J＝7.0，6H)。
13C-NMR：δ(125MHz，CDCl3)：161，136，134，126×2，115×2，117，76，44，22×2。
N-对甲苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺的合成
将2.4克4-异丙氧基苯磺酰氯溶于20毫升二氯甲烷，得到4-异丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
将对甲苯胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-异丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-对甲苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺，收率68％。
质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+328。
1H-NMR：δ(500MHz，CDCl3)：7.64(m，2H)，7.12(m，2H)，7.02(m，2H)，6.96(m，2H)，4.77(m，1H)，1.36(d，J＝7.0，6H)，2.32(s，3H)。
13C-NMR：δ(125MHz，CDCl3)：161，134，126×2，115×2，135，131，130×2，120×2，76，22×2，21。
N-对乙氧苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺的合成
将1.96克4-羟基苯磺酸钠与2毫升炔丙基溴投入到称有50毫升丙酮的反应瓶中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-炔丙氧基苯磺酸钠，收率72％。
将2.1克4-炔丙氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-炔丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
将对乙氧基苯胺2毫升以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-炔丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-对乙氧苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺，收率75％。
质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+354。
1H-NMR：δ(500MHz，CDCl3)：7.64(m，2H)，7.12(m，2H)，6.95(m，2H)，6.74(m，2H)，4.68(s，2H)，2.62(s，1H)，4.09(q，J＝7.0，2H)，1.33(t，J＝7.0，3H)。
13C-NMR：δ(125MHz，CDCl3)：161，132，126×2，115×2，152，129，124×2，114×2，78，76，57，65，15。
N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺的合成
将1.96克4-羟基苯磺酸钠与2毫升炔丙基溴投入到称有50毫升丙酮的反应瓶中，在搅拌的情况下，加入碳酸钠1.5克，回流反应4小时后，薄层色谱检测反应完全。冷至室温后过滤，所得固体用甲醇重结晶，得到产物4-炔丙氧基苯磺酸钠，收率72％。
将2.1克4-炔丙氧基苯磺酸钠与10毫升亚硫酰氯回流反应4h后，蒸出未反应的氯化亚砜，然后加入20毫升二氯甲烷，得到4-炔丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液。
将乙胺盐酸盐3克以及三乙胺5毫升溶于20毫升二氯甲烷，冰浴下滴加到4-炔丙氧基苯磺酰氯二氯甲烷溶液，滴加完毕室温反应24h。待反应完毕，有机相依次用水以及稀盐酸洗涤，然后无水硫酸钠干燥，回收溶剂后柱层析得到N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺，收率73％。
质谱检测显示准分子离子峰[M+Na]+262。
1H-NMR：δ(500MHz，CDCl3)：7.64(m，2H)，7.12(m，2H)，4.68(s，2H)，2.57(s，1H)，3.32(q，J＝7.5，2H)，1.02(t，J＝7.5，3H)。
13C-NMR：δ(125MHz，CDCl3)：161，136，126×2，114×2，78，76，57，37，14。
以上实施例给出了苯磺酰胺类化合物的制备以及作为杀虫剂的用途，本领域技术人员根据本发明的苯磺酰胺类化合物可以制备其它农业害虫的杀虫剂，对于本领域技术人员来说是显而易见的，都应视为包括在本发明的范围之内。

Claims (5)

1.一种苯磺酰胺类化合物，其特征在于，该苯磺酰胺类化合物的化学结构式如下式(I)所示：
其中：R1＝CH3，CH2CH3，CH2CH2CH2，CH(CH3)2，CH2CHCH2，CH2CCH或CH2CH2CH2CH3；
R2＝NHCH3，NHCH2CH3，NHCH2CH2CH2，NHCH(CH3)2，NHCH2CHCH2，NHCH2CCH，NHCH2CH2CH2CH3，NHC(CH3)3，N(CH3)2，N(CH2CH3)2，N(CH2CH2CH3)2，N(CH(CH3)2)2，NHPh，NH(p-me-Ph)，NH(p-ome-Ph)，NH(p-oEt-Ph)，NH(p-Et-Ph)，NH(p-F-Ph)，NH(o-F-Ph)或NH(o-Me-Ph)。
2.如权利要求1所述的苯磺酰胺类化合物，其特征在于，所述的式(I)化合物分别为：
N-甲基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-甲氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-甲氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-甲氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-乙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-乙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-乙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-丙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-异丙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-烯丙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一；或者
N-甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-叔丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二甲基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二乙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二异丙基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N，N-二正丁基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对乙基苯基-4-正丁丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-邻氟苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺、N-邻甲基苯基-4-正丁氧基苯磺酰胺其中之一。
3.如权利要求1所述的苯磺酰胺类化合物，其特征在于，所述的式(I)化合物分别为：
N-甲基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-乙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-异丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-烯丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-炔丙基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-丁基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙基基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对甲氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对乙氧基苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺、N-对氟苯基-4-炔丙氧基苯磺酰胺其中之一。
4.权利要求1、2或3所述的苯磺酰胺类化合物用于制备农用杀虫剂的应用。
5.如权利要求4所述的应用，其特征在于，所述的农用杀虫剂用于抑制如下农业害虫：玉米粘虫((Mythimna separata)，小菜蛾(Plutella xylostella)，菜青虫(Pierisrapae)，甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)，稻苞虫(Parnara guttata)，银纹夜蛾(Plusiaagnate)，草地螟(Laxostege sticticalis)，棉铃虫(Helixoverpa armigera)或亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107011282A (zh) * 2017-04-07 2017-08-04 上海应用技术大学 N‑[4‑(烷氧基)‑苯磺酰基]‑5‑芳基‑恶唑‑2‑硫酮类神经氨酸酶抑制剂
CN107253925A (zh) * 2017-08-01 2017-10-17 盐城师范学院 N‑烷基/烯基磺酰亚胺衍生物、其制备方法及应用
CN107879957A (zh) * 2017-12-05 2018-04-06 三门峡奥科化工有限公司 对氯苯硫酚的制备方法
CN109020924A (zh) * 2018-10-24 2018-12-18 湖南农业大学 一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法
CN110218167A (zh) * 2019-07-10 2019-09-10 河南科技大学 N,n-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物及其在防治南方根结线虫方面的应用
CN113527152A (zh) * 2021-08-09 2021-10-22 西北农林科技大学 一种联苯磺酰胺类化合物及其防治农作物害虫的方法

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2049391A1 (de) * 1969-10-17 1971-05-19 CIBA Geigy AG, Basel (Schweiz) Substituierte Phenylpropargylather resp Phenylpropargylthioather als Syner gisten zu insektizid und/oder akanzid wirkenden Stoffen
US4070176A (en) * 1974-10-08 1978-01-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling the growth of plants
JPS5731655A (en) * 1980-07-31 1982-02-20 Meiji Seika Kaisha Ltd Benzenesulfonamide derivative and plant blight controlling agent containing said compound as active compound
US5104890A (en) * 1989-03-28 1992-04-14 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Benzopyran derivatives and processes for preparation thereof
JPH0558916A (ja) * 1991-08-28 1993-03-09 Showa Denko Kk アリル型スルホンアミドの製造法
CN1077888C (zh) * 1995-05-24 2002-01-16 诺瓦蒂斯有限公司 苯并吡喃类化合物和含有它们的药物组合物
WO2002034049A1 (fr) * 2000-10-23 2002-05-02 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Compositions microbicides utilisees dans le domaine agricole et horticole et contenant des derives de sulfonanilide
CN1854135A (zh) * 2005-04-18 2006-11-01 李伟章 由氰基胍连接组成的杂环化合物及其医药应用
CN1863767A (zh) * 2003-10-02 2006-11-15 巴斯福股份公司 用于防治动物害虫的2－氰基苯磺酰胺
CN101146450A (zh) * 2005-03-24 2008-03-19 巴斯福股份公司 用于种子处理的2-氰基苯磺酰胺化合物
EP2752410A1 (en) * 2011-10-25 2014-07-09 Shionogi & Co., Ltd. Heterocycle derivative having pgd2 receptor antagonist activity

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2049391A1 (de) * 1969-10-17 1971-05-19 CIBA Geigy AG, Basel (Schweiz) Substituierte Phenylpropargylather resp Phenylpropargylthioather als Syner gisten zu insektizid und/oder akanzid wirkenden Stoffen
US4070176A (en) * 1974-10-08 1978-01-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Method for controlling the growth of plants
JPS5731655A (en) * 1980-07-31 1982-02-20 Meiji Seika Kaisha Ltd Benzenesulfonamide derivative and plant blight controlling agent containing said compound as active compound
US5104890A (en) * 1989-03-28 1992-04-14 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. Benzopyran derivatives and processes for preparation thereof
JPH0558916A (ja) * 1991-08-28 1993-03-09 Showa Denko Kk アリル型スルホンアミドの製造法
CN1077888C (zh) * 1995-05-24 2002-01-16 诺瓦蒂斯有限公司 苯并吡喃类化合物和含有它们的药物组合物
WO2002034049A1 (fr) * 2000-10-23 2002-05-02 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Compositions microbicides utilisees dans le domaine agricole et horticole et contenant des derives de sulfonanilide
CN1863767A (zh) * 2003-10-02 2006-11-15 巴斯福股份公司 用于防治动物害虫的2－氰基苯磺酰胺
CN101146450A (zh) * 2005-03-24 2008-03-19 巴斯福股份公司 用于种子处理的2-氰基苯磺酰胺化合物
CN1854135A (zh) * 2005-04-18 2006-11-01 李伟章 由氰基胍连接组成的杂环化合物及其医药应用
EP2752410A1 (en) * 2011-10-25 2014-07-09 Shionogi & Co., Ltd. Heterocycle derivative having pgd2 receptor antagonist activity

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FEI LIU等: "Carbonic Anhydrases inhibitory effects of new benzenesulfonamides synthesized by using superacid chemistry", 《JOURNAL OF ENZYME INHIBITION AND MEDICINAL CHEMISTRY》 *
MATEJ SOVA等: "Design and synthesis of new hydroxyethylamines as inhibitors of D-alanyl- D-lactate ligase (VanA) and D-alanyl- D-alanine ligase (DdlB)", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS 》 *
MATEJ SOVA等: "Phosphorylated hydroxyethylamines as novel inhibitors of the bacterial cell wall biosynthesis enzymes MurC to MurF", 《BIOORGANIC CHEMISTRY》 *
SPERONI, G.等: "Synergists for chlorinated insecticides", 《CHIMIE ET INDUSTRIE (PARIS)》 *

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107011282A (zh) * 2017-04-07 2017-08-04 上海应用技术大学 N‑[4‑(烷氧基)‑苯磺酰基]‑5‑芳基‑恶唑‑2‑硫酮类神经氨酸酶抑制剂
CN107011282B (zh) * 2017-04-07 2019-10-01 上海应用技术大学 N-[4-(烷氧基)-苯磺酰基]-5-芳基-恶唑-2-硫酮类神经氨酸酶抑制剂
CN107253925A (zh) * 2017-08-01 2017-10-17 盐城师范学院 N‑烷基/烯基磺酰亚胺衍生物、其制备方法及应用
CN107879957A (zh) * 2017-12-05 2018-04-06 三门峡奥科化工有限公司 对氯苯硫酚的制备方法
CN107879957B (zh) * 2017-12-05 2020-06-23 三门峡奥科化工有限公司 对氯苯硫酚的制备方法
CN109020924A (zh) * 2018-10-24 2018-12-18 湖南农业大学 一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法
CN109020924B (zh) * 2018-10-24 2022-05-13 湖南农业大学 一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法
CN110218167A (zh) * 2019-07-10 2019-09-10 河南科技大学 N,n-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物及其在防治南方根结线虫方面的应用
CN110218167B (zh) * 2019-07-10 2021-09-24 河南科技大学 N,n-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物及其在防治南方根结线虫方面的应用
CN113527152A (zh) * 2021-08-09 2021-10-22 西北农林科技大学 一种联苯磺酰胺类化合物及其防治农作物害虫的方法

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