CN109020924B - 一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法 - Google Patents

一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法，该方法是在空气环境下，以苯磺酰氯类化合物与二级胺为底物，含碘化合物作为催化剂，叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中发生S‑N键偶联反应，生成苯磺酰胺类化合物。本方法所使用的催化剂简单易得，在空气中稳定，回收简单且无污染，本发明在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景。

Description

一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类 化合物的方法
技术领域
本发明属于有机合成、药物合成领域，涉及苯磺酰胺类化合物的合成方法，具体涉及无金属催化条件下，以含碘化合物催化苯磺酰氯类化合物与二级胺合成苯磺酰胺类化合物的方法。
背景技术
苯磺酰胺类化合物常由苯磺酰氯的胺化反应所得。这类物质具有强效的抗真菌、细菌，抗癌，抗精神病药物，抗HIV蛋白酶抑制剂等生物活性。大部分已经被用作有效的半胱氨酸蛋白酶及碳酸蛋白酶抑制剂。因此，开发苯磺酰胺类化合物的合成方法具有重要的实用价值。
目前，苯磺酰胺类化合物在过渡金属催化下的合成方法已有许多，例如：可以在CuBr2的催化体系中，通过芳基磺酸钠盐与二级胺在N2环境下的直接偶联构建S-N键来一步式催化合成磺酰胺；通过Zn的催化使磺酰氯与二级胺反应生成磺酰胺等。但是，上述现在合成苯磺酰胺类物质需要过渡金属催化(包含一些有毒金属)，而有毒金属对环境会产生污染，原子经济性一般，反应原料大多数昂贵并且不易得。这也使得它们在工业生产中受到了一定的限制。近些年非金属催化的S-N键偶联取得了很大的进展。2016年，Lai J等人研究发现，通过加入适量的碘单质催化的苯磺酰氯和三级胺的S-N偶联反应可以在温和的条件下进行，故而非金属催化苯磺酰氯与三级胺的S-N键偶联得以产生。目前，国内外还没有利用含碘化合物在空气环境下催化S-N键偶联形成苯磺酰胺类化合物的公开文献和专利申请。
发明内容
本发明的目的在于，针对上述现有技术的不足，提供一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法，该方法以便宜易得的简单的含碘化合物作为催化剂，在空气环境下，使苯磺酰氯类化合物高产率的生成苯磺酰胺类化合物。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法，该方法是在空气环境下，以苯磺酰氯类化合物及二级胺为底物，含碘化合物作为催化剂，叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中发生S-N键偶联反应，生成苯磺酰胺类化合物；
其中，苯磺酰氯类化合物的通式为
Figure BDA0001839264340000022
R1为氢、卤素或取代基。
若将二级胺写成通式
Figure BDA0001839264340000023
则反应通式如下：
Figure BDA0001839264340000021
优选地，R1中取代基为氰基、甲基或甲氧基；二级胺为四氢吡咯、吗啉、二苄胺、N-乙基苯胺、哌啶或N-甲基丙胺。
所述含碘化合物为KI、NH4I或四丁基碘化铵，优选NH4I；溶剂为THF、toluene、CH3CN或DMSO，优选THF。反应温度为80-120℃，优选100℃；反应时间为6-15h，优选10h。反应开始时，苯磺酰氯类化合物、二级胺、催化剂及氧化剂的摩尔比为1：2：0.1：0.5。
本发明在空气的环境下，用简单的含碘化合物催化苯磺酰氯类化合物与二级胺进行S-N键偶联反应，所使用的含碘的催化剂便宜易得，回收简单且无污染。通过本发明可以温和条件下高产率地实现一系列的苯磺酰胺类化合物，其中S-N键偶联反应在天然产物，药物及农药等的合成中都具有广阔的应用前景。
具体实施方式
下列实施例将有助于理解本发明，但本发明的内容并不局限于此。
实施例1：1-(苯磺基)吡咯烷的合成
将底物53.0mg(0.3mmol)苯磺酰氯以及42.7mg(0.6mmol)四氢吡咯，催化剂4.3mg(0.03mmol)碘化铵，0.12mL叔丁基过氧化氢和2mL THF在空气环境下加入30mL封管中。然后将封管放入100℃油浴中反应10h。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入40mL饱和食盐水，用100mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏后经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚:1/2做洗脱剂)，得101.5mg黄色油状液体，产率90％。
将所得液体经氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.83(d,J＝8.0Hz,2H),7.60(d,J＝8.0Hz,1H),7.54(t,J＝8.0Hz,2H),3.24(t,J＝8.0Hz,4H),1.74(t,J＝4.0Hz,4H)，碳谱13CNMR(101MHz,CDCl3)δ136.69,132.55,128.95,127.31,47.86,25.09.及质谱(分子量为211.1)分析鉴定，其结构式为
Figure BDA0001839264340000031
实施例2：1-((4-氟苯基)磺酰基)吡咯烷的合成
将底物58.4mg(0.3mmol)4-氟苯磺酰氯以及42.7mg(0.6mmol)四氢吡咯，催化剂4.3mg(0.03mmol)碘化铵,0.12mL叔丁基过氧化氢和2mL THF，在空气环境下加入30mL封管中。然后将封管放入120℃油浴中反应6h。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入40mL饱和食盐水，用100mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏后经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚:1/2做洗脱剂)，得148.4mg白色固体，产率为85％。
将所得固体经氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79-7.76(m,2H),7.14(t,J＝8.0Hz,2H),3.15(t,J＝8.0Hz,4H),1.78(t,J＝4.0Hz,4H),碳谱13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.28,163.75,133.06,133.03,130.09,129.99,116.30,116.08,47.91,25.15.及质谱(分子量为229.1)分析鉴定，其结构式为
Figure BDA0001839264340000041
实施例3：4-(磺酰基-1-吡咯烷基)苄腈的合成
将底物32.4mg(0.3mmol)4-氰基苯磺酰氯以及42.7mg(0.6mmol)四氢吡咯，催化剂11.1mg(0.03mmol)四丁基碘化铵，0.12mL叔丁基过氧化氢和2mLTHF，在空气环境下加入30mL封管中。然后将封管放入100℃油浴中反应10h。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入40mL饱和食盐水，用100mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏后经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚:1/2做洗脱剂)，得128.6mg白色固体，产率为91％。
将所得固体经氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.93(d,J＝8.4Hz,2H),7.80(d,J＝8.3Hz,2H),3.27(q,J＝7.1Hz,4H),1.15(q,J＝7.1Hz,6H)，碳谱13C NMR(101MHz,CDCl3)：δ144.9,132.9,127.6,117.4,116.0,42.2,14.2.及质谱(分子量为236.3)分析鉴定，其结构式为
Figure BDA0001839264340000042
实施例4：1-甲苯磺酰吡咯烷的合成
将底物57.2mg(0.3mmol)4-甲基苯磺酰氯以及42.7mg(0.6mmol)四氢吡咯，催化剂4.34mg(0.03mmol)碘化铵,0.12mL叔丁基过氧化氢和2mL THF,在空气环境下加入30mL封管中。然后将封管放入80℃油浴中反应15h。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入40mL饱和食盐水，用100mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏后经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚:1/2做洗脱剂)，得101.8mg白色固体，产率为92％。
将所得固体经氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.71(d,J＝8.0Hz,2H),7.31(d,J＝8.0Hz,2H),3.22(t,J＝8.0Hz,4H),2.43(s,3H),1.75(d,J＝4.0Hz,4H)，碳谱13C NMR(101MHz,CDCl3)δ143.30,133.75,129.58,127.46,47.87,25.11,21.43.及质谱(分子量为225.1)分析鉴定，其结构式为
Figure BDA0001839264340000051
实施例5：4-((4-甲氧基苯基)磺酰基)吗啉的合成
将底物62.0mg(0.3mmol)4-甲氧基苯磺酰氯以及52.3mg(0.6mmol)吗啉，催化剂11.1mg(0.03mmol)四丁基碘化铵,0.12mL叔丁基过氧化氢和2mL THF,在空气环境下加入30mL封管中。然后将封管放入100℃油浴中反应10h，反应结束后，将反应液冷却至室温，加入40mL饱和食盐水，用100mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏后经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚:1/2做洗脱剂)，得154.4mg白色固体，产率为97％。
将所得固体经氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.69(d,J＝8.0Hz,2H),7.02(d,J＝8.0Hz,2H),3.88(s,3H),3.73(s,4H),2.97(s,4H)，碳谱13C NMR(101MHz,CDCl3)δ163.16,129.90,126.36,114.25,65.95,55.62,45.95.及质谱(分子量为257.1)分析鉴定，其结构式为
Figure BDA0001839264340000061
实施例6：N,N-二苄基-4-甲氧基苯磺酰胺的合成
将底物62.0mg(0.3mmol)4-甲氧基苯磺酰氯以及118.4mg(0.6mmol)二苄胺，催化剂0.03mmol碘化钾,0.12mL叔丁基过氧化氢和2mL THF,在空气环境下加入30mL封管中。然后将封管放入100℃油浴中反应10h。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入40mL饱和食盐水，用100mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏后经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚:1/2做洗脱剂)，得101.0mg黄色固体，产率为88％。
将所得固体经氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.70(d,J＝8.0Hz,2H),7.30(d,J＝8.0Hz,1H),7.27(d,J＝8.0Hz,1H),7.23(d,J＝8.0Hz,1H),7.13(s,3H),6.99(s,4H),6.89(d,J＝8.0Hz,2H),4.23(s,4H),3.80(s,3H)，碳谱13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.89,135.85,132.47,129.44,128.68,128.52,127.72,114.33,55.75,50.57.及质谱(分子量为367.1)分析鉴定，其结构式为
Figure BDA0001839264340000062
实施例7：N-乙基-4-甲氧基-N-苯基苯磺酰胺的合成
将底物62.0mg(0.3mmol)4-甲氧基苯磺酰氯以及7.3mg(0.6mmol)N-乙基苯胺，催化剂4.3mg(0.03mmol)碘化铵,0.12mL叔丁基过氧化氢和2mL THF,在空气环境下加入30mL封管中。然后将封管放入100℃油浴中反应10h。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入40mL饱和食盐水，用100mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏后经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚:1/2做洗脱剂)，得170.6mg黄色油状液体，产率为89％。
将所得液体经氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.53(d,J＝8.0Hz,2H),7.31(d,J＝4.0Hz,3H),7.05(d,J＝8.0Hz,2H),6.91(d,J＝8.0Hz,2H),3.86(s,3H),3.62-3.57(m,2H),1.07(t,J＝8.0Hz,3H)，碳谱13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.92,139.10,130.29,129.90,129.11,129.07,127.94,114.00,55.70,45.56,14.14.及质谱(分子量为291.1)分析鉴定，其结构式为
Figure BDA0001839264340000071
实施例8：1-((4-甲氧基苯基)磺酰基)哌啶的合成
将底物62.0mg(0.3mmol)4-甲氧基苯磺酰氯以及51.0mg(0.6mmol)哌啶，催化剂4.3mg(0.03mmol)碘化铵,0.12mL叔丁基过氧化氢和2mL THF，在空气环境下加入30mL封管中。然后将封管放入100℃油浴中反应10h。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入40mL饱和食盐水，用100mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏后经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚:1/2做洗脱剂)，得159.0mg黄色固体，产率为95％。
将所得固体经氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.68(d,J＝8.0Hz,2H),7.01(d,J＝8.0Hz,2H),3.87(s,3H),2.95(t,J＝4.0Hz,4H),1.63(t,J＝4.0Hz,4H),1.42(d,J＝4.0Hz,2H)，碳谱13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.80,129.63,127.64,114.05,55.56,46.87,25.06,23.40.及质谱(分子量为255.1)分析鉴定，其结构式为
Figure BDA0001839264340000072
实施例9：4-甲氧基-N-甲基-N-丙基苯磺酰胺的合成
将底物62.0mg(0.3mmol)4-甲氧基苯磺酰氯以及43.9mg(0.6mmol)N-甲基丙胺，催化剂4.3mg(0.03mmol)碘化铵,0.12mL叔丁基过氧化氢和2mL THF,在空气环境下加入30mL封管中。然后将封管放入100℃油浴中反应10h。反应结束后，将反应液冷却至室温，加入40mL饱和食盐水，用100mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机层。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压蒸馏后经硅胶柱层析分离(乙酸乙酯/石油醚:1/2做洗脱剂)，得133.1mg黄色油状液体，产率为91％。
将所得液体经氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.61(d,J＝8.0Hz,2H),6.90(d,J＝8.0Hz,2H),3.76(s,3H),2.84(t,J＝8.0Hz,2H),2.59(s,3H),1.49-1.40(m,2H),0.82(t,J＝4.0Hz,3H)，碳谱13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.71,129.33,129.10,114.13,55.55,51.70,34.50,20.81,11.00.及质谱(分子量为243.1)分析鉴定，其结构式为
Figure BDA0001839264340000081

Claims (4)

1.一种苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法，其特征在于，该方法是在空气环境下，以苯磺酰氯类化合物及二级胺为底物，含碘化合物作为催化剂，叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中发生S-N键偶联反应，生成苯磺酰胺类化合物，反应通式如下：
Figure FDA0003562816470000011
其中，苯磺酰氯类化合物的通式为
Figure FDA0003562816470000012
R1为氢、卤素、氰基、甲基或甲氧基；二级胺
Figure FDA0003562816470000013
为四氢吡咯、吗啉、二苄胺、N-乙基苯胺、哌啶或N-甲基丙胺；该含碘化合物为NH4I或四丁基碘化铵。
2.如权利要求1所述的苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法，其特征在于，所述溶剂为THF、甲苯、CH3CN或DMSO。
3.如权利要求1所述的苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法，其特征在于，所述苯磺酰氯类化合物、二级胺、催化剂及氧化剂的摩尔比为1:2:0.1:0.5。
4.如权利要求1所述的苯磺酰氯类化合物与二级胺无金属催化合成苯磺酰胺类化合物的方法，其特征在于，所述反应温度为80-120℃，反应时间为6-15h。
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