JP6754131B2 - 脱離基を有する有機化合物と有機ホウ素化合物とのカップリング体の製造方法 - Google Patents
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原料である臭化アリール及びアリールホウ酸並びに反応時間を表1、2に示すように変更した他は、以下に示す実験手順に従ってカップリング体を合成した。
テフロン(登録商標)被覆した攪拌子が入っている試験管(反応容器)へ、臭化アリール(0.50mmol)、アリールホウ酸(0.75mmol)、炭酸カリウム(1.00mmol)、エタノール(1mL)及び水(1mL)を加えた。酢酸パラジウム(0.56mg,2.5×10−3mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド(10mL)へと溶解した。この溶液10あるいは20μL(2.5×10−6mmol;5mol ppmあるいは5.0×10−6mmol;10mol ppm)を反応容器へと加えた。反応混合物を、室温(24℃)で空気雰囲気下、1〜24時間攪拌後、酢酸エチル(10mL)を加えた。得られた溶液を水(10mL)で3回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた混合物をろ過し、減圧下濃縮した。得られた粗成生物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液:酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、目的のカップリング体を得た。
用いる炭酸塩及び溶媒並びに反応時間を表3に示すように変更した他は、実施例1と同様にして、目的のカップリング体を得た。なお、表3における収率は、粗生成物についてNMR分析を行い、原料と生成物とのプロトン比に基づいて算出したNMR収率である。
用いるパラジウム塩及び反応時間を表4に示すように変更した他は、実施例1と同様にして、目的のカップリング体を得た。なお、表4における収率は、粗生成物についてNMR分析を行い、原料と生成物とのプロトン比に基づいて算出したNMR収率である。
酢酸パラジウムの濃度を75mol ppbに、反応温度を80℃に、反応時間を24時間に、それぞれ変更した他は実施例1と同様にして、目的のカップリング体を得た。その収率は95%であった。
原料である臭化アリール及びアリールホウ酸エステル並びに反応時間を表5に示すように変更した他は、以下に示す実験手順に従ってカップリング体を合成した。
テフロン(登録商標)被覆した攪拌子が入っている試験管(反応容器)へ、臭化アリール(0.50mmol)、アリールホウ酸エステル(0.75mmol)、炭酸カリウム(1.00mmol)、エタノール(1mL)及び水(1mL)を加えた。酢酸パラジウム(0.56mg,2.5×10−3mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド(10mL)へと溶解した。この溶液10μL(2.5×10−6mmol;5mol ppm)を反応容器へと加えた。反応混合物を、室温(24℃)で空気雰囲気下、24時間攪拌後、酢酸エチル(10mL)を加えた。得られた溶液を水(10mL)で3回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた混合物をろ過し、減圧下濃縮した。得られた粗成生物についてNMR分析を行い、原料と生成物とのプロトン比に基づいて収率(NMR収率)を算出した。
反応を窒素雰囲気下で行った他は実施例1と同様にして実験を行ったが、目的のカップリング体は得られなかった。
Claims (1)
- 臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基及びトリフロオロメタンスルホニルオキシ基から選ばれる脱離基を有する有機化合物と、有機ホウ素化合物とを、触媒、塩基及び溶媒の存在下で反応させて、カップリング体を製造する製造方法であって、
触媒が、脱離基を有する有機化合物の量を基準として、10mol ppm以下の量のパラジウム塩であり、
塩基が炭酸塩であり、
溶媒がエタノール又はイソプロパノールと水とを含む混合溶媒であり、
酸素含有気体雰囲気下で反応を行う製造方法。
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