JP5092140B2 - 非対称型ビス(ターピリジン)化合物の合成方法 - Google Patents
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ン)化合物についての従来の知見(非特許文献1−2)によれば、その合成方法は極めて
限られた構造と官能基の導入しか可能でなく、また、非対称型の分子構造を持つものとすることが困難であった。
Eur. J. Inorg. Chem., 2004, 1763−1769 J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 3467−3475
第1: 次式(1)
第2: 第1の発明において、式(1)の符号A1および式(3)のA2の炭化水素基は、芳香族基または複素環基であることを特徴とする。
第3: 第1の発明において、式(1)、(3)、(4)中で、R 1 およびR 2 は互いに別異であり、各々、水素原子またはアルコキシ基、シアノ基若しくはこれらを有する炭化水素基のいずれかの置換基を示すことを特徴とする。
ビス(ターピリジン)化合物を合成するものであり、このようなターピリジン化合物としては、一般的には前記式の式(1)および式(3)により表すことができる。
R2は、各々、別異の、水素原子または許容される数の官能置換基を示している。そして
、式(1)の2つの符号R1は、各々、同一または別異の水素原子または任意の置換基で
あり、式(3)の2つの符号R2についても、各々、同一または別異の水素原子または任
意の置換基である。置換基としては、たとえば、脂肪族の炭素数1〜16の範囲のアルキル基やアルケニル基、あるいはシクロアルキル基、フェニル基等のアリール基、ヒドロキシ(OH)基、炭素数1〜16の範囲の脂肪族炭化水素基を有するアルコキシ基、アミノ(NH2)基、炭素数1〜16の範囲の脂肪族炭化水素基を有するモノ−またはジ−置換
アミノ基、アルデヒド(CHO)基または炭素数1〜16の範囲の脂肪族炭化水素基を有するケトン基あるいはカルボン酸エステル基、シアノ基、ニトロ基、さらには以上の置換基を結合する炭化水素基等の各種のものであってよい。これらの置換基は、式(1)または式(3)において任意のピリジン環構成炭素原子に1または2以上結合していてもよい。
A2は、脂肪族、脂環族、芳香族、あるいは複素環の各種の炭化水素基であってよく、た
とえば、エレクトロクロミック材料としてのハイブリッドポリマーの合成原料としては、フェニル基、ビフェニル基、トリル基、ベンジル基等の各種のアリール基や複素環基であることが好適に考慮される。
を用いることがより好ましい。
0oCで12時間攪拌した。反応溶液をろ過し、CHCl3を加え希釈した。脱イオン水(10mL)で5回洗浄し、MgSO4で乾燥させた。ボロン酸粗生成物(49mg,0.
112mmol)に、3(50mg,0.112mmol)、PdCl2(PPh3)2(
4mg,0.006mmol)、K2CO3(46mg,0.336mmol)を6mL DMSOに溶かした溶液を加えた。10分間脱気した後、80oCで18時間攪拌した。
反応溶液を室温まで冷却し、ろ過した。ろ液をCHCl3で希釈し、脱イオン水で5回洗
浄した。MgSO4で乾燥し、ろ過、濃縮後、カラムクロマトグラフィー(Al2O3,b
asic)で目的物4を得た(43mg(57%),white solid)。
(dppf)(63mg,0.077mmol)を加えた。10分間脱気した後、80o
Cで12時間攪拌した。反応溶液をろ過し、CHCl3で希釈した後、脱イオン水で5回
洗浄した。MgSO4で乾燥させ、ろ過、濃縮した。得られたボロン酸粗生成物(49m
g,0.112mmol)に、3(50mg,0.112mmol)、PdCl2(PP
h3)2(4mg,0.006mmol)、K2CO3(46mg,0.336mmol)を6mL DMSOに溶かして加えた。10分間脱気した後、80oCで18時間攪拌した
。反応終了後、室温まで冷却し、ろ過した。ろ液にCHCl3を加え、脱イオン水で5回
洗浄した。MgSO4で乾燥させた後、ろ過し、濃縮した。カラムクロマトグラフィー(
Al2O3,basic)で目的物4を単離した(39mg54%),white slight red solid)。
0oCで12時間攪拌した。その後、反応容器に8mL DMSOを加えた後、K2CO3
(107mg,0.773mmol)、3(115mg,0.258mmol)、catalyst(5%mol)をさらに加えた。120oCで20時間攪拌し、室温まで冷却
した後、CHCl3で希釈し、ろ過した。ろ液を脱イオン水(30mL)で5回洗浄し、
MgSO4で乾燥させた。ろ過、濃縮後、カラムクロマトグラフィー(Al2O3, ba
sic)で目的物4を単離した(99mg(57%),white solid)。
(PPh3)2(5mg,0.006mmol)を加えた。10分間脱気した後、80oC
で8時間攪拌した。反応溶液に4mL DMSOを加えた後、さらにK2CO3(54mg,0.386mmol)、5(56mg,0.129mmol)、PdCl2(PPh3)2を加え、80oCで16時間攪拌した。その後、室温まで冷却しCHCl3で希釈した後
、脱イオン水(30mL)で5回洗浄し、MgSO4で乾燥させた。溶液を濃縮後、カラ
ムクロマトグラフィー(Al2O3,basic)で目的物6を単離した(56mg(65%),white solid)。
Claims (3)
- 次式(1)
で表されるターピリジン化合物を、次式(2)
で表されるホウ素化合物の存在下であって、パラジウム錯体化合物と塩基の共存下にカップリング反応させた後、さらに次式(3)
で表されるターピリジン化合物と、パラジウム錯体化合物と塩基の共存下カップリング反応させて、次式(4)
で表される化合物を合成する方法であって、
式(1)〜(4)中で、R1およびR2は互いに別異であり、各々、水素原子または炭化水素基、アルコキシ基、アミノ基、カルボニル基、カルボン酸エステル基、シアノ基、ニトロ基若しくはこれらを有する炭化水素基のいずれかの置換基を示し、A1およびA2は、同一または別異であり、各々、炭化水素基を示し、Xはハロゲン原子を示し、RaとRb、RcとRdは相互に結合していてもよく、Ra、Rb、Rc、Rdは炭化水素基を示すことを特徴とする非対称型ビス(ターピリジン)化合物の合成方法。 - 式(1)の符号A1および式(3)のA2の炭化水素基は、芳香族基または複素環基であることを特徴とする請求項1に記載の合成方法。
- 式(1)、(3)、(4)中で、R1およびR2は互いに別異であり、各々、水素原子またはアルコキシ基、シアノ基若しくはこれらを有する炭化水素基のいずれかの置換基を示すことを特徴とする請求項1に記載の合成方法。
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