JP5889029B2 - ハロゲン原子を有する多環式芳香族化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
すなわち本発明は以下のとおりである。
[1]下記一般式(1)で表される多環式芳香族化合物の製造方法であって、下記一般式(2)で表される化合物(2)と、下記一般式(3)で表される化合物(3)とを反応させて、下記一般式(4)で表される化合物(4)を製造する第1の工程と、前記化合物(4)を酸化して、下記一般式(5)で表される化合物(5)を製造する第2の工程と、前記化合物(5)と、下記一般式(6)で表される化合物(6)とを反応させる第3の工程と、を含み、前記第3の工程において、前記化合物(5)及び前記化合物(6)のうち、モル基準で少ない方の化合物の量に対して0.0001〜1mol%の含金属化合物の存在下に、前記化合物(5)と前記化合物(6)とを反応させ、前記含金属化合物に含まれる金属が、パラジウムである、製造方法。
[2]1つ以上の前記工程において用いられる溶媒が、水を含む、[1]に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
[3]1つ以上の前記工程において用いられる溶媒が、水溶性有機溶媒を含む、[1]又は[2]に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
[4]前記水溶性有機溶媒の20℃における水への溶解度が20質量%以上である、[3]に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
[5]前記水溶性有機溶媒の20℃における水への溶解度が50質量%以上である、[3]に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
[6]前記水溶性有機溶媒は、20℃において水と任意の比率で混和するものである、[3]に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
[7]前記水溶性有機溶媒が、アルコール溶媒、ケトン溶媒、エーテル溶媒及びニトリル溶媒、ニトロメタン、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、酢酸及びピリジンからなる群より選ばれる1種以上の溶媒である、[3]〜[6]のいずれか1つに記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
[8]前記水溶性有機溶媒が、メタノール、エタノール、1,2−プロパンジオール、イソプロピルアルコール、t−ブチルアルコール、n−ブチルアルコール、t−アミルアルコール、ニトロメタン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、アセトン、酢酸、ピリジン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及び1,4−ジオキサンからなる群より選ばれる1種以上の溶媒である、[3]〜[7]のいずれか1つに記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
[9]前記第2の工程において、酸化剤として過酸化水素水及びモノ過硫酸水素カリウムのうちの少なくとも一方を用いる、[1]〜[8]のいずれか1つに記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
また、配位子は、含金属化合物に含まれる金属とその配位子上の置換基とで反応して、金属がパラジウムである場合のパラダサイクル(アンゲバンテ・ケミー・インターナショナル・エディション・イン・イングリッシュ(Angewandte Chemie international Edition in English)第34巻、第1844頁(1995年)参照)のような化合物を形成していてもよい。
さらに、配位子として、例えば、2,2’−ビピリジル、1,10−フェナントロリン、メチレンビスオキサゾリン及びN,N’−テトラメチルエチレンジアミン等の含窒素配位子も挙げられる。
(第1の工程)
4−ブロモベンゼンチオール100g(529mmol)、よう化2−(パーフルオロヘキシル)エチル260g(556mmol)、アセトニトリル1L、及び炭酸カリウム110g(794mmol)を反応容器内に投入し、大気圧下、50℃で1時間攪拌した。次に、蒸留水1Lを反応容器内に投入し、50℃で5分間攪拌し、濾過により白色固体を得た。白色固体にアセトニトリル500mLを加え、大気圧下、50℃で5分間攪拌した。再度、蒸留水1Lを反応容器内に投入し、50℃で5分間攪拌し、濾過により白色固体を得た。
第1の工程において最終的に得られた白色固体全量に、アセトニトリル2400mL、蒸留水200mL、及びモノ過硫酸水素カリウム(商品名「オキソン」、デュポン株式会社製、以下同様。)813g(1323mmol)を加え、更に大気圧下、70℃で11時間攪拌した。蒸留水1000mLを反応容器内に投入し、70℃で5分間攪拌した。攪拌後、濾過により白色固体を得た。白色固体にアセトニトリル1000mLを加え、70℃で5分間攪拌し、さらに蒸留水1000mLを反応容器内に投入し、70℃で5分間攪拌した。濾過及び溶媒除去により白色固体300g(529mmol)を得た。
第2の工程において最終的に得られた白色固体全量を収容した反応容器内に、p−プロポキシフェニルボロン酸100g(555mmol)、酢酸パラジウム11.9mg(0.0529mmol)、トリフェニルホスフィン48.6mg(0.185mmol)、炭酸ナトリウム224g(2116mmol)、アセトニトリル4000mL、及び蒸留水2Lを投入した。反応系周囲の雰囲気を窒素ガスに置換した後、液を大気圧下、90℃で2時間攪拌した。その後、放冷して得られた析出物を2回水洗し、更にヘキサンで2回洗った。さらに、溶媒除去を経て、白色固体の状態で下記構造を有する化合物(a)を得た。その収量は296gであり、収率は90%であった。また、得られた化合物(a)の構造を1H−NMR(CDCl3)により確認した。その結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CDCl3) 1.07 (3H, m), 1.84 (2H, m), 2.63 (2H, m), 3.34 (2H, m), 3.98 (2H, m), 7.02 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.57 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.77 (2H, d, J=8.0Hz), 7.95 (2H, d, J=8.0 Hz) ppm
(第1の工程)
炭酸カリウム110g(794mmol)に代えて、炭酸ナトリウム84g(794mmol)を用いた以外は製造例1と同様にして白色固体を得た。
アセトニトリル2400mLに代えて、アセトニトリル2200mLを用いた以外は製造例1と同様にして白色固体298g(525mmol)を得た。
p−プロポキシフェニルボロン酸100g(555mmol)、酢酸パラジウム11.9mg(0.0529mmol)及びトリフェニルホスフィン48.6mg(0.185mmol)に代えて、p−ブトキシフェニルボロン酸108g(555mmol)、酢酸パラジウム238mg(1.06mmol)及びトリフェニルホスフィン971mg(3.70mmol)を用いた以外は製造例1と同様にして、白色固体の状態で下記構造を有する化合物(b)を得た。その収量は306gであり、収率は91%であった。得られた化合物(b)の構造を1H−NMR(CDCl3)により確認した。その結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CDCl3) 1.00 (3H, m), 1.52 (2H, m), 1.81 (2H, m), 2.65 (2H, m), 3.36 (2H, m), 4.03 (2H, m), 7.01 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.56 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.77 (2H, d, J=8.0Hz), 7.95 (2H, d, J=8.0 Hz) ppm
(第1の工程)
炭酸カリウム110g(794mmol)に代えて、炭酸水素ナトリウム67g(794mmol)を用いた以外は製造例1と同様にして白色固体を得た。
アセトニトリル2400mL及び蒸留水200mLに代えて、アセトニトリル2300mL及び蒸留水120mLを用いた以外は製造例1と同様にして白色固体300g(529mmol)を得た。
p−プロポキシフェニルボロン酸100g(555mmol)に代えて、p−ブトキシフェニルボロン酸108g(555mmol)を用いた以外は製造例1と同様にして、白色固体の状態で上記構造を有する化合物(b)を得た。その収量は310gであり、収率は92%であった。得られた化合物(b)の構造を1H−NMR(CDCl3)により確認した。その結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CDCl3) 1.00 (3H, m), 1.51 (2H, m), 1.81 (2H, m), 2.64 (2H, m), 3.36 (2H, m), 4.03 (2H, m), 7.01 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.56 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.77 (2H, d, J=8.0Hz), 7.95 (2H, d, J=8.0 Hz) ppm
(第1の工程)
4−ブロモベンゼンチオール100g(529mmol)、よう化2−(パーフルオロヘキシル)エチル260g(556mmol)、1,2−ジメトキシエタン660mL及び炭酸ナトリウム84g(794mmol)を反応容器内に投入し、大気圧下、50℃で1時間攪拌した。その後、濾過及び溶媒除去を経て白色固体を得た。
第1の工程において得られた白色固体に、酢酸1000mL及び35%過酸化水素水溶液250gを加え、更に大気圧下、70℃で3時間攪拌した。その後、濾過を経てヘキサン中で攪拌し洗浄した。次いで、濾過及び溶媒除去を経て白色固体297g(524mmol)を得た。
第2の工程において得られた白色固体全量を収容した反応容器内に、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ヘキソキシベンゼン169g(555mmol)、酢酸パラジウム1.19g(5.29mmol)、トリフェニルホスフィン4.86g(18.5mmol)、炭酸カリウム292g(2116mmol)、1,4―ジオキサン4000mL、及び蒸留水2Lを投入した。反応系周囲の雰囲気を窒素ガスに置換した後、液を大気圧下、95℃で1時間攪拌した。その後、放冷して得られた析出物を2回水洗し、更にヘキサンで2回洗った。さらに、溶媒除去を経て、白色固体の状態で下記構造を有する化合物(c)を得た。その収量は334gであり、収率は95%であった。また、得られた化合物(c)の構造を1H−NMR(CDCl3)により確認した。その結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CDCl3) 0.92 (3H, m), 1.48 (6H, m), 1.81 (2H, m), 2.65 (2H, m), 3.33 (2H, m), 4.02 (2H, m), 7.01 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.56 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.76 (2H, d, J=8.0Hz), 7.95 (2H, d, J=8.0 Hz) ppm
(第1の工程)
4−ブロモベンゼンチオール100g(529mmol)、よう化2−(パーフルオロヘキシル)エチル260g(556mmol)、ジエチレングリコールジメチルエーテル600mL、及び炭酸カリウム110g(794mmol)を反応容器内に投入し、大気圧下、50℃で2時間攪拌した。その後、濾過及び溶媒除去を経て白色固体を得た。
製造例4と同様にして、白色固体296g(522mmol)を得た。
第2の工程において得られた白色固体全量を収容した反応容器内に、p−ヘキソキシフェニルボロン酸123g(555mmol)、酢酸パラジウム23.8mg(0.106mmol)、トリフェニルホスフィン97.1mg(0.370mmol)、炭酸ナトリウム224g(2116mmol)、ジエチレングリコールジメチルエーテル4000mL、及び蒸留水2Lを投入した。反応系周囲の雰囲気を窒素ガスに置換した後、液を大気圧下、95℃で3時間攪拌した。その後、放冷して得られた析出物を2回水洗し、更にヘキサンで2回洗った。次いで、溶媒除去を経て、白色固体の状態で上記構造を有する化合物(c)を得た。その収量は316gであり、収率は90%であった。また、得られた化合物(c)の構造を1H−NMR(CDCl3)により確認した。その結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CDCl3) 0.93 (3H, m), 1.48 (6H, m), 1.80 (2H, m), 2.63 (2H, m), 3.35 (2H, m), 4.02 (2H, m), 7.01 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.56 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.77 (2H, d, J=8.0Hz), 7.95 (2H, d, J=8.0 Hz) ppm
(第1の工程)
ジエチレングリコールジメチルエーテル600mLに代えて、エタノール1000mLを用い、2時間の攪拌に代えて、4時間攪拌した以外は製造例5と同様にして白色固体を得た。
製造例4と同様にして、白色固体297g(524mmol)を得た。
4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ヘキソキシベンゼン169g(555mmol)に代えて、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)オクトキシベンゼン179g(555mmol)を用いた以外は製造例4と同様にして、白色固体の状態で下記構造を有する化合物(d)を得た。その収量は333gであり、収率は91%であった。得られた化合物(d)の構造を1H−NMR(CDCl3)により確認した。その結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CDCl3) 0.88 (3H, m), 1.48 (10H, m), 1.80 (2H, m), 2.65 (2H, m), 3.35 (2H, m), 4.02 (2H, m), 7.01 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.56 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.77 (2H, d, J=8.0Hz), 7.95 (2H, d, J=8.0 Hz) ppm
(第1の工程)
4−ブロモベンゼンチオール100g(529mmol)、よう化2−(パーフルオロブチル)エチル208g(556mmol)、1,2−ジメトキシエタン660mL、及び炭酸カリウム110g(794mmol)を反応容器内に投入し、大気圧下、50℃で1時間攪拌した。その後、濾過及び溶媒除去を経て白色固体を得た。
製造例4と同様にして、白色固体247g(529mmol)を得た。
第2の工程において得られた白色固体全量を収容した反応容器内に、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ヘキソキシベンゼン169g(555mmol)、酢酸パラジウム23.8mg(0.106mmol)、トリフェニルホスフィン97.1mg(0.370mmol)、炭酸カリウム292g(2116mmol)、1,4―ジオキサン4000mL、及び蒸留水2Lを投入した。反応系周囲の雰囲気を窒素ガスに置換した後、液を大気圧下、95℃で3時間攪拌した。その後、放冷して得られた析出物を2回水洗し、更にヘキサンで2回洗った。次いで、溶媒除去を経て、白色固体の状態で下記構造を有する化合物(e)を得た。その収量は269gであり、収率は90%であった。また、得られた化合物(e)の構造を1H−NMR(CDCl3)により確認した。その結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CDCl3) 0.93 (3H, m), 1.48 (6H, m), 1.81 (2H, m), 2.65 (2H, m), 3.35 (2H, m), 4.02 (2H, m), 7.01 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.56 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.76 (2H, d, J=8.0Hz), 7.94 (2H, d, J=8.0 Hz) ppm
(第1の工程)
炭酸カリウム110g(794mmol)に代えて、炭酸ナトリウム84g(794m
mol)を用いた以外は製造例7と同様にして白色固体を得た。
製造例4と同様にして、白色固体246g(527mmol)を得た。
4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ヘキソキシベンゼン169g(555mmol)、及び炭酸カリウム292g(2116mmol)に代えて、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)オクトキシベンゼン179g(555mmol)、及び炭酸ナトリウム224g(2116mmol)を用いた以外は製造例7と同様にして、白色固体の状態で下記構造を有する化合物(f)を得た。その収量は282gであり、収率は92%であった。また、得られた化合物(f)の構造を1H−NMR(CDCl3)により確認した。その結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CDCl3) 0.88 (3H, m), 1.48 (10H, m), 1.80 (2H, m), 2.65 (2H, m), 3.35 (2H, m), 4.01 (2H, m), 7.01 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.56 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.76 (2H, d, J=8.0Hz), 7.94 (2H, d, J=8.0 Hz) ppm
(第1の工程)
炭酸カリウム110g(794mmol)に代えて、炭酸水素ナトリウム67g(794mmol)を用いた以外は製造例7と同様にして、白色固体を得た。
製造例4と同様にして、白色固体247g(529mmol)を得た。
4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ヘキソキシベンゼン169g(555mmol)、及び炭酸カリウム292g(2116mmol)に代えて、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)デコキシベンゼン200g(555mmol)、及び炭酸水素ナトリウム178g(2116mmol)を用いた以外は製造例7と同様にして、白色固体の状態で下記構造を有する化合物(g)を得た。その収量は308gであり、収率は94%であった。また、得られた化合物(g)の構造を1H−NMR(CDCl3)により確認した。その結果は以下のとおりであった。
1H-NMR(CDCl3) 0.88 (3H, m), 1.47 (14H, m), 1.80 (2H, m), 2.64 (2H, m), 3.35 (2H, m), 4.02 (2H, m), 7.01 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.56 (2H, d, J=8.0 Hz), 7.77 (2H, d, J=8.0Hz), 7.95 (2H, d, J=8.0 Hz) ppm
(第1の工程)
製造例4と同様にして、白色固体を得た。
製造例4と同様にして、白色固体297g(524mmol)を得た。
第2の工程において得られた白色固体全量を収容した反応容器内に、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ヘキソキシベンゼン169g(555mmol)、酢酸パラジウム23.8g(106mmol)、トリフェニルホスフィン97.1g(370mmol)、炭酸カリウム292g(2116mmol)、1,4―ジオキサン4000mL、及び蒸留水2Lを投入した。反応系周囲の雰囲気を窒素ガスに置換した後、液を大気圧下、95℃で90分攪拌した。次いで、そこに蒸留水を加え、析出物を濾過した。更に水洗の後、90℃で乾燥した。次に、酢酸エチルを用いて熱時濾過し、得られた析出物をヘキサンで4回洗った。更に酢酸エチル及びヘキサンで交互に洗い、溶媒除去を経て、黄色固体の状態で化合物(c)を得た。その収量は105gであり、収率は30%であった。
(第1の工程)
製造例7と同様にして、白色固体を得た。
製造例7と同様にして、白色固体247g(529mmol)を得た。
第2の工程において得られた白色固体全量を収容した反応容器内に、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)オクトキシベンゼン179g(555mmol)、酢酸パラジウム11.9g(53mmol)、トリフェニルホスフィン48.6g(185mmol)、炭酸カリウム292g(2116mmol)、1,4―ジオキサン4000mL、及び蒸留水2Lを投入した。反応系周囲の雰囲気を窒素ガスに置換した後、液を大気圧下、95℃で90分攪拌した。次いで、そこに蒸留水を加え、析出物を濾過した。更に水洗の後、90℃で乾燥した。次に、酢酸エチルを用いて熱時濾過し、得られた析出物をヘキサンで4回洗った。更に酢酸エチル及びヘキサンで交互に洗い、溶媒除去を経て、黄色固体の状態で化合物(f)を得た。その収量は31gであり、収率は10%であった。
(第1の工程)
製造例7と同様にして、白色固体を得た。
製造例7と同様にして、白色固体247g(529mmol)を得た。
第2の工程において得られた白色固体全量を収容した反応容器内に、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ヘキソキシベンゼン169g(555mmol)、酢酸パラジウム11.9g(53mmol)、トリフェニルホスフィン48.6g(185mmol)、炭酸カリウム292g(2116mmol)、1,4―ジオキサン4000mL、及び蒸留水2Lを投入した。反応系周囲の雰囲気を窒素ガスに置換した後、液を大気圧下、95℃で90分攪拌した。次いで、そこに蒸留水を加え、析出物を濾過した。更に水洗の後、90℃で乾燥した。次に、酢酸エチルを用いて熱時濾過し、得られた析出物をヘキサンで4回洗った。更に酢酸エチル及びヘキサンで交互に洗い、溶媒除去を経て、黄色固体の状態で化合物(e)を得た。その収量は119gであり、収率は40%であった。
(第1の工程)
製造例4と同様にして、白色固体を得た。
製造例4と同様にして、白色固体297g(524mmol)を得た。
第2の工程において得られた白色固体全量を収容した反応容器内に、4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)ヘキソキシベンゼン169g(555mmol)、炭酸カリウム292g(2116mmol)、1,4―ジオキサン4000mL、及び蒸留水2Lを投入した。反応系周囲の雰囲気を窒素ガスに置換した後、液を大気圧下、95℃で90分攪拌した。サンプリングした溶液から、溶媒を留去し、その1H−NMR(CDCl3)を測定したところ、反応が進行しなかったことが確認された。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される多環式芳香族化合物の製造方法であって、
下記一般式(2)で表される化合物(2)と、下記一般式(3)で表される化合物(3)とを反応させて、下記一般式(4)で表される化合物(4)を製造する第1の工程と、
前記化合物(4)を酸化して、下記一般式(5)で表される化合物(5)を製造する第2の工程と、
前記化合物(5)と、下記一般式(6)で表される化合物(6)とを反応させる第3の工程と、を含み、
前記第3の工程において、前記化合物(5)及び前記化合物(6)のうち、モル基準で少ない方の化合物の量に対して0.0001〜1mol%の含金属化合物の存在下に、前記化合物(5)と前記化合物(6)とを反応させ、前記含金属化合物に含まれる金属が、パラジウムである、製造方法。
- 1つ以上の前記工程において用いられる溶媒が、水を含む、請求項1に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
- 1つ以上の前記工程において用いられる溶媒が、水溶性有機溶媒を含む、請求項1又は2に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
- 前記水溶性有機溶媒の20℃における水への溶解度が20質量%以上である、請求項3に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
- 前記水溶性有機溶媒の20℃における水への溶解度が50質量%以上である、請求項3に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
- 前記水溶性有機溶媒は、20℃において水と任意の比率で混和するものである、請求項3に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
- 前記水溶性有機溶媒が、アルコール溶媒、ケトン溶媒、エーテル溶媒及びニトリル溶媒、ニトロメタン、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、酢酸及びピリジンからなる群より選ばれる1種以上の溶媒である、請求項3〜6のいずれか1項に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
- 前記水溶性有機溶媒が、メタノール、エタノール、1,2−プロパンジオール、イソプロピルアルコール、t−ブチルアルコール、n−ブチルアルコール、t−アミルアルコール、ニトロメタン、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、アセトン、酢酸、ピリジン、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン及び1,4−ジオキサンからなる群より選ばれる1種以上の溶媒である、請求項3〜7のいずれか1項に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
- 前記第2の工程において、酸化剤として過酸化水素水及びモノ過硫酸水素カリウムのうちの少なくとも一方を用いる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
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