JP6853709B2 - 芳香族化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、新規な芳香族化合物およびその製造方法に関する。
複数の芳香族基がエステル結合してなる芳香族化合物は、感熱記録材料（特許文献１）、光学材料（特許文献２、特許文献３）、トナー材料（特許文献４）等の各種材料やポリマー合成触媒（特許文献５）など、幅広い用途への使用が提案されている。
このような芳香族化合物としては、芳香族基が３個以下の比較的低分子のものや、フェニル基のみからなるものが知られているが、フェニル基およびナフチル基の両方の芳香族基を４〜１０個有する芳香族化合物については未だ知られていない。
このような芳香族化合物としては、芳香族基が３個以下の比較的低分子のものや、フェニル基のみからなるものが知られているが、フェニル基およびナフチル基の両方の芳香族基を４〜１０個有する芳香族化合物については未だ知られていない。
本発明の目的は、感熱記録材料、光学材料、トナー材料等の各種材料やポリマー合成触媒として有用な、新規な芳香族化合物を提供することにある。また、本発明の他の目的は新規な芳香族化合物の製造方法を提供することにある。
本発明は、式（１）で表される芳香族化合物に関する。
（式中、Ａｒ１は２価の芳香族基を示し、Ａｒ２は１価の芳香族基を示す。）
また、本発明は式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物を反応させる工程を含む、式（１）で表される芳香族化合物の製造方法に関する。
（式中、Ａｒ１は２価の芳香族基、Ａｒ２は１価の芳香族基を示し、Ｒはヒドロキシル基、塩素原子または臭素原子を示す。）
本発明の芳香族化合物は、感熱記録材料、光学材料、トナー材料等の各種材料やポリマー合成触媒として使用できる。
本発明は、式（１）で表される芳香族化合物である。
（式中、Ａｒ１は２価の芳香族基を示し、Ａｒ２は１価の芳香族基を示す。）
本発明の好ましい態様において、式（１）で表される化合物としては、下記式（１）−１〜（１）−３で表される化合物が挙げられる。
（式中、Ａｒ１は２価の芳香族基を示し、Ａｒ２は１価の芳香族基を示す。）
式（１）中のＡｒ１で表される２価の芳香族基としては、例えば下記式（ａ）〜（ｆ）で表される基が挙げられる。式（ａ）〜（ｆ）において、「※」は、それぞれ、エステルとの結合位置を表す。
式（１）中のＡｒ２で表される１価の芳香族基としては、例えば下記式（ｇ）〜（ｉ）で表される基が挙げられる。式（ｇ）〜（ｉ）において、「※」は、それぞれ、エステルとの結合位置を表す。
これらの芳香族基は、環内に、窒素原子、酸素原子、および硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。すなわち、これらの芳香族基は、複素環であってもよい。
本発明の芳香族化合物の好ましい態様においては、式（１）中のＡｒ１は上記式（ｄ）で表される基であり、Ａｒ２は上記式（ｇ）で表される基であり、すなわち、式（１）で表される化合物は、式（４）で表される１，３−ジ［（６−ベンゾイルオキシ）−２−ナフトイルオキシ］ベンゼンである。
本発明の式（１）で表される芳香族化合物の製造方法は、例えば式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物を反応させる工程を含む製造方法である。
（式中、Ａｒ１は２価の芳香族基、Ａｒ２は１価の芳香族基を示し、Ｒはヒドロキシル基、塩素原子または臭素原子を示す。）
２価および１価の芳香族基は、前述のものと同じものである。
式（３）で表される化合物としては、例えば下記式（３）−１〜（３）−３で表される化合物が挙げられる。
式（２）で表される化合物および式（３）で表される化合物としては、市販のものや、当業者に知られた方法で製造したものを用いることができる。
本発明の式（１）で表される芳香族化合物の製造方法は、式（２）で表される化合物および式（３）で表される化合物を、脱酸剤および溶媒の存在下で作用させることにより実施してもよい。
脱酸剤としては、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジンおよびトリエチルアミンからなる群から選択される一種以上が挙げられる。
脱酸剤の使用量としては、特に限定されないが、通常、原料である式（２）で表される化合物１モル当量に対して０．６〜１．５モル当量が好ましい。
溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、ＤＭＦ、ＤＭＡ、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトン、ジエチルエーテル、クロロベンゼン、ヘキサン、ヘプタン、デカン、ニトロベンゼン、二硫化炭素、ニトロメタン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、ニトロメタン、アセトニトリルおよび軽油からなる群から選択される一種以上が挙げられ、反応性に優れる点でテトラヒドロフランが好ましい。
溶媒の使用量としては、特に限定されないが、通常、原料である式（２）で表される化合物１００重量部に対して２００〜８００重量部であるのが好ましい。
式（２）で表される化合物は、式（３）で表される化合物１モル当量に対して１．０〜３．０モル当量存在させて反応することが好ましく、１．５〜２．５モル当量存在させて反応することがより好ましい。式（２）で表される化合物が式（３）で表される化合物１モル当量に対して１．０モル当量未満である場合、反応が十分に進行しない傾向があり、式（２）で表される化合物が式（３）で表される化合物１モル当量に対して３．０モル当量を超過する場合、原料の無駄が多く、副生物が生成する傾向がある。
反応温度は原料や溶媒などによって異なるため、特に限定されないが、通常３０〜７０℃で行われる。
反応時間は原料や溶媒などによって異なるため、特に限定されないが、通常２〜１５時間行われる。
反応後、得られた芳香族化合物は、精製によって純度を向上させることができる。精製は、濾過、洗浄、濃縮、抽出、蒸留、カラムクロマト分離等の一般的な精製操作を経て、適宜目的とする純度まで精製することができる。
式（４）で表される１，３−ジ［（６−ベンゾイルオキシ）−２−ナフトイルオキシ］ベンゼンの製造方法は、例えば式（５）で表される６−ベンゾイルオキシ−２−ナフタレンカルボン酸クロリドと式（６）で表されるレゾルシンを反応させる工程を含む製造方法が挙げられる。
式（４）で表される１，３−ジ［（６−ベンゾイルオキシ）−２−ナフトイルオキシ］ベンゼンの製造方法において、前述の脱酸剤や溶媒を使用してよく、同様の反応条件を適用してよい。
このようにして得られた式（１）で表される芳香族化合物は、感熱記録材料、光学材料、トナー材料等の各種材料やポリマー合成触媒として有用である。
また、式（１）で表される芳香族化合物は、樹脂の特性、例えば耐熱性、機械特性、熱特性（熱伝導性、放熱性等）、ガスバリア性、光学特性、および流動性等を改質できる、樹脂用の改質剤として利用し得る。
以下に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明する。
各化合物は以下の分析方法によって分析した。
＜１Ｈ−ＮＭＲスペクトル＞
サンプル１０ｍｇを重水素化ジメチルスルホキシドで溶解し、Ｂｒｕｋｅｒ Ｂｉｏｓｐｉｎ ＡＶ４００Ｍ（Ｂｒｕｋｅｒ社製）を用いて、溶液状態での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。
サンプル１０ｍｇを重水素化ジメチルスルホキシドで溶解し、Ｂｒｕｋｅｒ Ｂｉｏｓｐｉｎ ＡＶ４００Ｍ（Ｂｒｕｋｅｒ社製）を用いて、溶液状態での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。
＜ＦＴ−ＩＲスペクトル＞
Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｏｎｅ（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製）を用いてＦＴ−ＩＲスペクトルを測定した。
Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｏｎｅ（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製）を用いてＦＴ−ＩＲスペクトルを測定した。
＜ＭＳスペクトル＞
Ｗａｔｅｒｓ ２６９０／２９９６ Ａｌｌｉａｎｃｅ−ＴＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒを用いてＭＳスペクトルを測定した。
Ｗａｔｅｒｓ ２６９０／２９９６ Ａｌｌｉａｎｃｅ−ＴＱ Ｄｅｔｅｃｔｏｒを用いてＭＳスペクトルを測定した。
＜高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）＞
装置： Ｗａｔｅｒｓ アライアンス ２６９０／２９９６
カラム型番： Ｌ−Ｃｏｌｕｍｎ
液量： １．０ｍＬ／分
溶媒比： Ｈ２Ｏ（ｐＨ２．３）／ＣＨ３ＯＨ＝６７／３３（４分）→２分→３０／７０（２４分）→１０／９０（２９分）、グラジエント分析
波長： ２２９ｎｍ
カラム温度： ４０℃
尚、１，３−ジ［（６−ベンゾイルオキシ）−２−ナフトイルオキシ］ベンゼンの純度は、ＨＰＬＣチャートの面積％から算出した。
装置： Ｗａｔｅｒｓ アライアンス ２６９０／２９９６
カラム型番： Ｌ−Ｃｏｌｕｍｎ
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溶媒比： Ｈ２Ｏ（ｐＨ２．３）／ＣＨ３ＯＨ＝６７／３３（４分）→２分→３０／７０（２４分）→１０／９０（２９分）、グラジエント分析
波長： ２２９ｎｍ
カラム温度： ４０℃
尚、１，３−ジ［（６−ベンゾイルオキシ）−２−ナフトイルオキシ］ベンゼンの純度は、ＨＰＬＣチャートの面積％から算出した。
実施例１
撹拌機、温度センサーおよび還流管を備えた２００ｍＬの４口フラスコに、６−ベンゾイルオキシ−２−ナフタレンカルボン酸１８．０ｇ（０．０６ｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン１６２．０ｇ、ＤＭＦ０．１ｇおよび塩化チオニル７．５ｇ（０．１２ｍｏｌ）を加えて、窒素気流下、撹拌しながら５０℃に昇温し、同温度で５時間撹拌した。撹拌終了後、溶媒を留去して、６−ベンゾイルオキシ−２−ナフタレンカルボン酸クロリドの固体を得た。
撹拌機、温度センサーおよび還流管を備えた２００ｍＬの４口フラスコに、６−ベンゾイルオキシ−２−ナフタレンカルボン酸１８．０ｇ（０．０６ｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン１６２．０ｇ、ＤＭＦ０．１ｇおよび塩化チオニル７．５ｇ（０．１２ｍｏｌ）を加えて、窒素気流下、撹拌しながら５０℃に昇温し、同温度で５時間撹拌した。撹拌終了後、溶媒を留去して、６−ベンゾイルオキシ−２−ナフタレンカルボン酸クロリドの固体を得た。
得られた固体に、さらにＴＨＦ９０ｇ、トリエチルアミン７．３ｇおよびレゾルシン３．０ｇ（０．０３ｍｏｌ）を加えて、窒素気流下、撹拌しながら５０℃に昇温し、同温度で８時間撹拌した。撹拌終了後、水５４ｇを加えた後、室温まで冷却し、得られた固形物を濾別し、水５４ｇで洗浄した。得られた濾物４０ｇを再び２００ｍＬの４口フラスコに投入し、１，２−ジメトキシエタン７５ｇを用いて８０℃で１２０分懸濁洗浄し、濾別後、さらにメタノール６０ｇを用いて２５℃で懸濁洗浄した後、濾別によって固形物を取り出した。
得られた固形物をメタノール１００ｇで洗浄した後、７０℃、１０Ｔｏｒｒの条件で乾燥させて、１，３−ジ［（６−ベンゾイルオキシ）−２−ナフトイルオキシ］ベンゼンの結晶１３．７ｇを得た（収率６９ｍｏｌ％、純度９５．５％）。
得られた１，３−ジ［（６−ベンゾイルオキシ）−２−ナフトイルオキシ］ベンゼンの結晶について１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＦＴ−ＩＲスペクトルおよびＭＳスペクトルを測定した。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図１に、ＦＴ−ＩＲスペクトルを図２に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル、ＦＴ−ＩＲスペクトルおよびＭＳスペクトルの帰属を下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ８．９６（ｓ，２Ｈ，Ｈｇ），８．３６（ｄ，２Ｈ，Ｈｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２２−８．１４（ｍ，８Ｈ，Ｈａ Ｈｅ Ｈｆ），８．０３（ｄ，２Ｈ，Ｈｆ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８０（ｔｔ，２Ｈ，Ｈｃ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ），７．６７−７．６２（ｍ，７Ｈ，Ｈｋ Ｈｉ Ｈｂ），７．５０（ｔ，１Ｈ，Ｈｌ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３８（ｄｄ，２Ｈ，Ｈｊ，Ｊ＝８．２，２．４Ｈｚ）
ＦＴ−ＩＲ：１７３２ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ伸縮）、３０６８ｃｍ−１（Ｃ−Ｈ伸縮）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝６５７[Ｍ−Ｈ]−
本発明の好ましい態様は以下を包含する。
〔１〕式（１）で表される芳香族化合物。
［化１］
（式中、Ａｒ １ は２価の芳香族基を示し、Ａｒ ２ は１価の芳香族基を示す。）
〔２〕Ａｒ １ は以下の式（ａ）〜（ｆ）：
［化２］
（「※」は、それぞれ、エステルとの結合位置を表す）
のいずれかで表される基であり、Ａｒ ２ は以下の式（ｇ）〜（ｉ）：
［化３］
（「※」は、それぞれ、エステルとの結合位置を表す）
のいずれかで表される基である、〔１〕に記載の芳香族化合物。
〔３〕Ａｒ １ は式（ｄ）で表される基であり、Ａｒ ２ は式（ｇ）で表される基である、〔２〕に記載の芳香族化合物。
〔４〕式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物を反応させる工程を含む、〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の芳香族化合物の製造方法。
［化４］
［化５］
（式中、Ａｒ １ は２価の芳香族基、Ａｒ ２ は１価の芳香族基を示し、Ｒはヒドロキシル基、塩素原子または臭素原子を示す。）
ＭＳ：ｍ／ｚ＝６５７[Ｍ−Ｈ]−
本発明の好ましい態様は以下を包含する。
〔１〕式（１）で表される芳香族化合物。
［化１］
〔２〕Ａｒ １ は以下の式（ａ）〜（ｆ）：
［化２］
のいずれかで表される基であり、Ａｒ ２ は以下の式（ｇ）〜（ｉ）：
［化３］
のいずれかで表される基である、〔１〕に記載の芳香族化合物。
〔３〕Ａｒ １ は式（ｄ）で表される基であり、Ａｒ ２ は式（ｇ）で表される基である、〔２〕に記載の芳香族化合物。
〔４〕式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物を反応させる工程を含む、〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の芳香族化合物の製造方法。
［化４］
Claims (2)
- 式（１）で表される芳香族化合物。
- 式（２）で表される化合物と式（３）で表される化合物を反応させる工程を含む、請求項１に記載の芳香族化合物の製造方法。
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