JP2020164434A - 2,6−ナフタレンビス(2−オキサゾリン)の製造方法 - Google Patents
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Description
<高速液体クロマトグラフィー(HPLC)>
装置: Waters UPLC H−Class システム
カラム型番: ACQUITY UPLC HSS C18 1.8μm 2.1×50mm
液量: 0.5mL/分
溶媒比: H2O(pH2.3)/MeOH=90/10→15min→10/90
波長: 242nm
カラム温度: 40℃
攪拌機、温度センサーおよびディーン・スターク装置の付いた1Lの4ツ口フラスコに2,6−ナフタレンジカボン酸ジメチルエステル(NDC)122.1g、2−アミノエタノール617.0gを仕込み、窒素気流下120℃で3時間反応した。反応混合液を90℃まで冷却した後、水617.0g、48%NaOH水溶液8.4gを添加して、80℃で2時間保持し、30℃まで冷却した。冷却した反応混合液を吸引ろ過して、水244.2gで洗浄した。ろ過物を10hPa、60℃で乾燥することで粗ジオール体148.4gを得た。1Lの4ツ口フラスコに粗ジオール体148.4gとN,N−ジメチルホルムアミド672.7gを仕込み、窒素気流下158℃まで昇温した後、20℃まで冷却した。析出物を吸引ろ過にてろ別して更にメタノール122.1gにて洗浄した。ろ過物を10hPa、60℃で減圧乾燥することにより式(3)で表されるジオール体140.9g(収率93.2%)を得た。
攪拌機、温度計および滴下管の付いた300mLの4ツ口フラスコに参考例1で得られた式(3)で表されるジオール体9.4g、ジクロロメタン188.4gを仕込み、氷冷しながら攪拌した。混合液を7℃以下に保持し、塩化チオニル8.9gを滴下管で40分かけて滴下した。反応液を室温まで昇温して室温にて1日間反応させた。反応液を吸引ろ過してジクロロメタン18.8gで洗浄し、固形物を取り出した。攪拌機の付いた300mL4ツ口フラスコに回収した固形物と5%炭酸水素ナトリウム水溶液125gを加え室温にて1時間攪拌した。吸引ろ過にて粗ジクロロ体を回収し、水31.1gにて洗浄した。10hPa、50℃にて乾燥し、式(1)−1で表されるジクロロ体を9.7g(収率91.6%)得た。
攪拌機、温度センサーの付いた200mLの4ツ口フラスコに参考例2で得られた式(1)−1で表されるジクロロ体8.2g、N,N−ジメチルホルムアミド82.2g、炭酸カリウム10.1gを仕込み、窒素気流下80℃で12時間反応した。反応液を25℃まで冷却後、水82.2gを加えて2時間攪拌した。反応液を吸引ろ過して水32.9gで洗浄した。粗NBOを回収して通風乾燥器を使用して80℃で乾燥することで粗NBO6.1gを得た(収率94.8%、80.9面積%)
攪拌機、温度センサーの付いた300mLの4ツ口フラスコに参考例2で得られた式(1)−1で表されるジクロロ体9.6g、THF96.2g、48%水酸化ナトリウム水溶液10.0gを仕込み、窒素気流下65℃で15時間反応した。反応液を25℃まで冷却後、水48.1gを加えて攪拌した。反応液を吸引ろ過して水28.9gで洗浄した。粗NBOを回収して通風乾燥器を使用して80℃で乾燥することで粗NBO7.2gを得た(収率95.9%、85.1面積%)
攪拌機、温度センサーのついた100mLの4ツ口フラスコに実施例1で得られた粗NBO6.1gおよびN,N−ジメチルホルムアミド38.9gを加え、80℃まで昇温して懸濁状態で2時間攪拌した。30℃までゆっくりと冷却した後、吸引ろ過にてNBOを回収し、メタノール12.1gで洗浄した。10hPa、70℃で乾燥することによりNBO5.0g(回収率76.2%、99.8面積%)を得た。
攪拌機、温度センサーのついた1Lの4ツ口フラスコに粗NBO(86.3面積%)38.4g、N−メチルピロリドン537.6gを加え、110℃まで昇温してNBOを溶解させ、熱時ろ過を行った。ろ液を回収し22℃まで冷却した。析出物を吸引ろ過にて回収し、メタノール38.4gで洗浄した。10hPa、60℃で乾燥することによりNBOを27.2g(回収率70.8%、99.9面積%)得た。
Claims (6)
- 塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムからなる群から選択される1種以上である、請求項1に記載の方法。
- 溶媒は、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、トルエン、テトラヒドロフランおよびキシレンからなる群から選択される一種以上である、請求項1または2に記載の方法。
- さらに精製工程を含む、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 精製工程において再結晶および/または懸濁洗浄を行う、請求項4に記載の方法。
- 再結晶および/または懸濁洗浄は、溶媒としてN,N−ジメチルホルムアミドまたはN−メチルピロリドンを用いて行われる、請求項5に記載の方法。
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