CN111087366A - β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种β‑芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法，该合成方法是在空气环境下，以苯亚磺酸钠类衍生物和叔胺为底物，在电解质和溶剂的混合物中发生阳极氧化偶联反应，得到所述的β‑芳基磺酰基烯胺类化合物；本发明提供的β‑芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法中无金属、无氧化剂、无卤素，整个合成过程对环境无害，并且可获得令人满意产率的多种β‑芳基磺酰基烯胺类化合物。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法。
背景技术
由于磺酰胺和芳基磺酰基烯胺所具有的众所周知的生物学特性，例如抗癌、抗菌、抗炎、抗肿瘤和HIV蛋白酶抑制活性而广泛存在于具有生物活性的化合物上。此外，磺酰胺是一种胺保护基团，因此，人们开发了各种合成磺酰胺的方法，传统的方法是在碱的存在下，通过伯胺或仲胺对磺酰氯的亲核攻击来制备的。随后，技术人员还开发了过渡金属催化工艺，包括伯磺酰胺与芳基卤化物或硼酸的交叉偶联，磺酰叠氮化物与硼酸的Lam型偶联，以及亚磺酸盐与胺的氧化偶联反应。2016年，Sun等人又开发了通过将市售的芳烃磺酰氯与叔胺偶合，以Cu2O催化氧化合成磺酰胺的简便方法。尽管上述方法均可用，并且可用于轻松建立S-N键，但反应会产生大量有毒废物，以及需要较长的反应时间和使用过渡金属。因此，如何开发一种简便易行的催化方法来有效的合成磺酰胺成为本领域技术人员亟需解决的技术问题。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明的目的在于提供一种β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案予以实现：
一种β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法，该合成方法是在空气环境下，以苯亚磺酸钠类衍生物和叔胺为底物，在电解质和溶剂的混合物中发生阳极氧化偶联反应，得到所述的β-芳基磺酰基烯胺类化合物；
其中，所述的苯亚磺酸钠类衍生物的结构式为：
本发明提供的β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法是在空气环境下进行反应，具体是在室温条件下进行阳极氧化偶联反应，更为具体的，该合成方法使用廉价且可再生的铅笔状石墨电极(PGE)，以苯亚磺酸钠类衍生物和叔胺作为底物，在电解质和溶剂的混合物中发生阳极氧化偶联反应。该合成方法的反应物中无金属、无氧化剂、无卤素，对环境无害且可以提供令人满意的产率；以及，通过上述合成方法能够提供合成得到多种β-芳基磺酰基烯胺类化合物。
本发明提供的该合成方法的反应通式为：
根据本发明，本发明中，作为优选的，所述的叔胺为4-乙基吗啉。
本发明中，所述的溶剂选自CH3CN、DMSO、MeOH、THF，或H2O与CH3CN按体积比1:1的混合物；更为优选的，所述的溶剂为H2O与CH3CN按体积比1:1的混合物。
本发明中，所述的苯亚磺酸钠类衍生物与叔胺的摩尔比为1:2。
本发明中，所述的电解质选自NaI、NH4Br、NH4Cl、Na2SO4、Na2SO3中的一种。更为具体的，上述电解质的浓度为0.25M。
本发明中，所述阳极氧化偶联反应的反应条件包括：反应温度为室温，电流密度为6mA/cm2，时间为6-12h。更为优选的，所述的反应时间为9h。
与现有技术相比，本发明具有以下技术效果：
本发明提供的β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法中无金属、无氧化剂、无卤素，整个合成过程对环境无害，并且可获得令人满意产率的多种β-芳基磺酰基烯胺类化合物。
本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式中予以详细说明。
具体实施方式
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐明本发明。
本发明中所有的原料，对其来源没有特别限定，在市场上购买的或按照本领域技术人员熟知的常规方法制备的即可。
本发明中所有的原料，对其纯度没有特别限定，本发明优选采用分析纯或复合材料领域使用的常规纯度。
本发明提供了一种β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法，该合成方法使用廉价且可再生的铅笔状石墨电极(PGE)通过无金属、无氧化剂和无卤素的阳极氧化偶联苯亚磺酸钠类衍生物和叔胺以合成β-芳基磺酰基烯胺类化合物；通过本发明提供的合成方法可以在温和条件下高产率的实现一系列β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成，其中S-N键偶联反应，在天然产物、药物及农药等的合成中都具有广阔的应用前景。
以下通过具体的实施例对本发明提供的合成方法做出进一步说明。
实施例1
1-(苯磺基)吡咯烷的合成：
在一个未分割的电解池中装有两个石墨笔形电极(2.0mm，2B)，石墨笔形电极连接了直流电源。将H2O/CH3CN(体积比为1:1，共计2.5mL)、82.1mg(0.5mmol)苯亚磺酸钠，99.2mg(1mmol)1-乙基吡咯烷和Na2SO4(1.25mmol，0.5M)混合后加入到电解池中，在室温、恒定电流(6mA/cm2)条件下搅拌9小时，边搅拌边电解，当6.7F/mol时终止电解，将反应混合物用二氯甲烷(25mL×3)萃取，合并的有机层用无水Na2SO4干燥，并在真空下除去溶剂，粗产物经硅胶柱纯化(洗脱液为：乙烷/乙酸乙酯＝2:1)，得到产物95.0mg，计算产率为90％。
氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.83(d,J＝8.0Hz,2H),7.60(d,J＝8.0Hz,1H),7.54(t,J＝8.0Hz,2H),3.24(t,J＝8.0Hz,4H),1.74(t,J＝4.0Hz,4H)。碳谱13C NMR(101MHz,CDCl3)δ136.69,132.55,128.95,127.31,47.86,25.09.和质谱分子量：211.1分析鉴定，其结构式为
实施例2
1-((4-氟苯基)磺酰基)吡咯烷的合成：
在一个未分割的电解池中装有两个石墨笔形电极(2.0mm，2B)，石墨笔形电极连接了直流电源。将H2O/CH3CN(体积比为1:1，共计2.5mL)、91.0mg(0.5mmol)4-氟苯亚磺酸钠，99.2mg(1mmol)1-乙基吡咯烷和Na2SO4(1.25mmol，0.5M)混合后加入到电解池中，在室温、恒定电流(6mA/cm2)条件下搅拌9小时，边搅拌边电解，当6.7F/mol时终止电解，将反应混合物用二氯甲烷(25mL×3)萃取，合并的有机层用无水Na2SO4干燥，并在真空下除去溶剂，粗产物经硅胶柱纯化(洗脱液为：乙烷/乙酸乙酯＝2:1)，得到产物97.4mg，计算产率为85％。
氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.79-7.76(m,2H),7.14(t,J＝8.0Hz,2H),3.15(t,J＝8.0Hz,4H),1.78(t,J＝4.0Hz,4H)。碳谱13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.28,163.75,133.06,133.03,130.09,129.99,116.30,116.08,47.91,25.15.和质谱分子量:229.1分析鉴定，其结构式为
实施例3
4-(磺酰基-1-吡咯烷基)苄腈的合成：
在一个未分割的电解池中装有两个石墨笔形电极(2.0mm，2B)，石墨笔形电极连接了直流电源。将H2O/CH3CN(体积比为1:1，共计2.5mL)、94.5mg(0.5mmol)4-氰基苯亚磺酸钠，99.2mg(1mmol)1-乙基吡咯烷和Na2SO4(1.25mmol，0.5M)混合后加入到电解池中，在室温、恒定电流(6mA/cm2)条件下搅拌9小时，边搅拌边电解，当6.7F/mol时终止电解，将反应混合物用二氯甲烷(25mL×3)萃取，合并的有机层用无水Na2SO4干燥，并在真空下除去溶剂，粗产物经硅胶柱纯化(洗脱液为：乙烷/乙酸乙酯＝2:1)，得到产物108.8mg，计算产率为91％。
氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ7.85(d,J＝8.0Hz,2H),7.53(d,J＝4.0Hz,2H),3.26-3.21(m,4H),1.13(t,J＝4.0Hz,6H)。碳谱13C NMR(101MHz,CDCl3)：δ140.26,138.34,128.51,99.53,42.16,14.25,1.12和质谱分子量:239.1分析鉴定，其结构式为
实施例4
1-甲苯磺酰吡咯烷的合成：
在一个未分割的电解池中装有两个石墨笔形电极(2.0mm，2B)，石墨笔形电极连接了直流电源。将H2O/ACN(体积比为1:1，共计2.5mL)、89.0mg(0.5mmol)4-甲基苯亚磺酸钠，99.2mg(1mmol)1-乙基吡咯烷和Na2SO4(1.25mmol，0.5M)混合后加入到电解池中，在室温、恒定电流(6mA/cm2)条件下搅拌9小时，边搅拌边电解，当6.7F/mol时终止电解，将反应混合物用二氯甲烷(25mL×3)萃取，合并的有机层用无水Na2SO4干燥，并在真空下除去溶剂，粗产物经硅胶柱纯化(洗脱液为：乙烷/乙酸乙酯＝2:1)，得到产物103.5mg，计算产率为92％。
将所得固体经氢谱1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.71(d,J＝8.0Hz,2H),7.31(d,J＝8.0Hz,2H),3.22(t,J＝8.0Hz,4H),2.43(s,3H),1.75(d,J＝4.0Hz,4H)。碳谱13C NMR(101MHz,CDCl3)δ143.30,133.75,129.58,127.46,47.87,25.11,21.43.和质谱分子量:225.1分析鉴定，其结构式为
以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的特点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明的范围内。本发明要求保护的范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (7)
1.一种β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法，其特征在于，该合成方法是在空气环境下，以苯亚磺酸钠类衍生物和叔胺为底物，在电解质和溶剂的混合物中发生阳极氧化偶联反应，得到所述的β-芳基磺酰基烯胺类化合物；
其中，所述的苯亚磺酸钠类衍生物的结构式为：
2.根据权利要求1所述的合成方法，其中，所述的叔胺为4-乙基吗啉。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其中，所述的溶剂选自CH3CN、DMSO、MeOH、THF，或H2O与CH3CN按体积比1:1的混合物，或H2O与ACN按体积比1:1的混合物。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其中，所述的苯亚磺酸钠类衍生物与叔胺的摩尔比为1:2。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其中，所述的电解质选自NaI、NH4Br、NH4Cl、Na2SO4、Na2SO3中的一种。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其中，所述阳极氧化偶联反应的反应条件包括：反应温度为室温，电流密度为6mA/cm2，时间为6-12h。
7.根据权利要求6所述的合成方法，其中，所述的反应时间为9h。
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2019
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