CN111285881B - 一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法 - Google Patents

一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种噻吩并[3,4‑b]吲哚衍生物及其合成方法。以4‑烷硫基‑4‑((2‑(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁‑3‑烯‑2‑酮为原料，用廉价金属催化，通过氧化剂氧化4‑烷硫基‑4‑((2‑(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁‑3‑烯‑2‑酮自身环化反应，一步构建噻吩并[3,4‑b]吲哚衍生物，所得噻吩并[3,4‑b]吲哚衍生物在光电材料，医药等领域均有广泛的应用。该方法用廉价金属催化、单质硫氧化、原料易得、操作简便、效率高、底物适应性广、官能团具有多样性。

Description

一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法，属于化学有机合成技术领域。
背景技术
含噻吩并吲哚化合物在材料科学，药物化学以及合成生物学中具有广泛的应用，因此这类化合物的合成备受关注(Acc.Chem.Res.2014,47,1493-1502.)。由于硫原子的极化性比其他杂原子(如N，O等)高，故含噻吩并吲哚对光表现出更好的吸收特性。其中，噻吩并[3,4-b]吲哚是有机光伏电池构建的关键结构单元(J.Mater.Chem.A 2017,5,2297-2308.)。已往合成噻吩并吲哚衍生物主要是通过噻吩或者吲哚环进一步环化制备，但这些工作均需要以噻吩或者吲哚作为起始原料，且需要对起始原料进行预官能团化(Angew.Chem.Int.Ed.2014,53,12158.)。而目前还没有直接合成噻吩并[3,4-b]吲哚的报道，故发展简洁高效地制备噻吩并吲哚化合物的方法具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物及其合成方法，是在金属催化，碱性条件下单质硫氧化剂氧化实现4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮自身环化反应，生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1。
为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1，所述噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的分子结构式如下所示：
Figure BDA0001896969660000011
R1选自以下基团：碳原子数为1-18直链烷基、芳基、萘基、呋喃基、噻吩基、肉桂基、噻吩乙烯基或呋喃乙烯基；所述芳基为不同基团取代的芳基，取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基等中的一种或二种以上，取代基个数为1-5个，如1、2、3、4或5个；
R2为碳原子数为1-18直链烷基、苄基、芳杂环烷基或芳基。R2优选以下基团：烯丙基或苄基。
R3为不同基团取代的芳基，取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基等中的一种或二种以上，取代基个数为1-5个，如1、2、3、4或5个。
一种上文所述噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物采用的合成方法为：以4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮为原料，在金属催化下，4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2在碱性条件下通过氧化剂氧化，发生自身环化反应，一步生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1。反应结束后按常规分离纯化方法进行产物分离和表征，得到噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1。
4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2合成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的路线如下述反应式所示：
Figure BDA0001896969660000021
所述4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2的分子结构式如下所示：
Figure BDA0001896969660000031
R1选自以下基团：碳原子数为1-18直链烷基、芳基、萘基、呋喃基、噻吩基、肉桂基、噻吩乙烯基或呋喃乙烯基；所述芳基为不同基团取代的芳基，取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基等中的一种或二种以上，取代基个数为1-5个，如1、2、3、4或5个；
R2为碳原子数为1-18直链烷基、苄基、芳杂环烷基或芳基。R2优选以下基团：烯丙基或苄基。
R3为不同基团取代的芳基，取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基等中的一种或二种以上，取代基个数为1-5个，如1、2、3、4或5个。
基于上文所述的技术方案，4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2的合成路线参见Adv.Synth.Catal.2018,360,4381-4392。
基于上文所述的技术方案，4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2为原料在廉价金属催化，外加氧化剂氧化的条件下反应生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物。
基于上文所述的技术方案，反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、六甲基磷酰胺(HMPA)、甲苯、1,4-二氧六环、醇和水中的一种或两种以上的混合物；其中，反应在N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中效果最好。
基于上文所述的技术方案，4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应中金属催化剂为铁盐和铜盐中的一种；其中反应中金属催化剂最好是FeCl2。
基于上文所述的技术方案，4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应中碱为碳酸钾、叔丁醇锂、氢氧化钾、磷酸钾中的一种；其中反应中碱最好是叔丁醇锂。
基于上文所述的技术方案，反应气氛为空气、氧气、氮气或氩气中的一种或两种以上。
基于上文所述的技术方案，4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应中氧化剂为二苯基二硒醚、单质硒、单质硫、二苯基二硫醚中的一种；其中，反应中氧化剂最好为单质硫。4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮与单质硫反应，一步生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1。
基于上文所述的技术方案，4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2在反应溶剂中的摩尔浓度为0.01-1.0M。
基于上文所述的技术方案，金属催化剂在反应溶剂中的用量为5-50mol％；其中30mol％为最佳反应用量。
基于上文所述的技术方案，氧化剂的用量为1.0-3.0当量，其中1.0当量为最佳反应用量。
基于上文所述的技术方案，碱的用量为1.0-5.0当量，其中1.0当量为最佳反应用量。
基于上文所述的技术方案，4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应的反应时间为1-48小时；其中，最佳反应时间为1-5小时。
基于上文所述的技术方案，4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应的反应温度为0-110℃；其中，最佳反应温度是70-90℃。
本发明4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮与氧化剂单质硫在无金属条件下生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物。
本发明有益效果：
与已报道的噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物合成方法相比较，本发明原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高，且产物具有很好官能团多样性。本发明合成的噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物，具有很强的荧光特性，可以作为有机光电池的合成单元，也可以作为药物及荧光材料等，在光电材料，医药等领域均有广泛的应用。
总之，本发明利用4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮的结构多样性与多反应中心来高效合成不同类型和结构的噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1，该方法用廉价金属催化、单质硫氧化，效率高，底物适应性广、官能团具有多样性，原料便宜易得，操作简便，目标产物收率高。
具体实施方式
本发明从1,1-二烷硫基-1-烯-3-酮出发，合成4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮(Adv.Synth.Catal.2018,360,4381-4392)，然后4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮在铁催化，外加碱和氧化剂的条件下反应生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1。
通过下述实施例有助于进一步理解本发明，但本发明的内容并不仅限于此。
实施例1
Figure BDA0001896969660000051
具体过程为：25mL反应管中加入N,S-1,6-烯炔2a(111mg,0.3mmol)，FeCl2(8mg,0.06mmol)、单质硫(51mg,0.2mmol)、t-BuOLi(16mg,0.2mmol)、DMF(2mL)，80℃下反应3小时。经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯＝20:1,v/v)得到黄色固体1a(79mg,74％)，目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
典型化合物表征数据
4H-噻吩并[3,4-b]吲哚1a,黄色固体。1H NMR(400MHz,D6-DMSO)δ11.70(br s,1H,NH),8.00 and 7.74-7.48(m each,2:7H,aromatic CH),7.90(t,J＝6.9Hz,3H,aromaticCH),7.42(t,J＝7.4Hz,1H,aromatic CH),7.14(t,J＝7.5Hz,1H,aromatic CH).13C{1H}NMR(100MHz,D6-DMSO)δ185.4(Cq,CO),150.2,148.7,140.9,133.1,129.1,118.6,107.4(Cq),132.2,130.1,130.0,129.2,128.5,128.4,127.8,121.2,120.7,113.2(aromatic CH).C23H15NOS的HRMS理论值[M+H]+:354.0953；测定值:354.0953.
实施例2
Figure BDA0001896969660000061
具体过程为：25mL反应管中加入N,S-1,6-烯炔2b(115mg,0.3mmol)，FeCl2(8mg,0.06mmol)、单质硫(51mg,0.2mmol)、t-BuOLi(16mg,0.2mmol)、DMF(2mL)，80℃下反应3小时。经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯＝20:1,v/v)得到黄色固体1b(84mg,76％)，目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
典型化合物表征数据
噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1b,黄色固体。1H NMR(700MHz,23℃,D6-DMSO)δ11.58(br,1H,NH),8.00(d,J＝8.7Hz,2H,aromatic CH),7.96–7.72(m,3H,aromatic CH),7.62(t,J＝7.6Hz,2H,aromatic CH),7.55(dd,J＝7.5 and 5.6Hz,2H,aromatic CH),7.40(t,J＝7.6Hz,1H,aromatic CH),7.12(dd,J＝12.1 and 5.0Hz,3H,aromatic CH),2.02(s,3H,CH3).13C{1H}(176MHz,23℃,D6-DMSO)δ183.7(Cq,CO),162.2(Cq,C-CH3),149.6,148.2,139.6,118.1 and 106.9(Cq),132.8,131.8,130.2,129.5,128.0,127.2,120.7,120.0,114.0 and 112.7(aromatic CH),20.5(CH3).C24H17NOS的HRMS理论值[M+H]+:368.1109；测定值:368.1109.
实施例3
Figure BDA0001896969660000071
具体过程为：25mL反应管中加入N,S-1,6-烯炔2c(115mg,0.3mmol)，FeCl2(8mg,0.06mmol)、单质硫(51mg,0.2mmol)、t-BuOLi(16mg,0.2mmol)、DMF(2mL)，80℃下反应3小时。经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯＝20:1,v/v)得到黄色固体1c(76mg,69％)，目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
典型化合物表征数据
噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1c,黄色固体。1H NMR(400MHz,23℃,D6-DMSO)δ11.67(br,1H,NH),7.98(m,2H,aromatic CH),7.89(d,J＝7.8Hz,1H,aromatic CH),7.70(m,J＝11.3Hz,2H,aromatic CH),7.64(m,1H,aromatic CH),7.59(dd,J＝11.4 and 4.5Hz,2H,aromatic CH),7.55(d,J＝8.1Hz,1H,aromatic CH),7.51(t,J＝7.6Hz,1H,aromatic CH),7.41(t,J＝7.4Hz,1H,aromatic CH),7.37(d,J＝7.6Hz,1H,aromatic CH),7.14(t,J＝7.3Hz,1H,aromatic CH),2.43(s,3H,CH3).13C{1H}(100MHz,23℃,D6-DMSO)δ185.1(Cq,CO),149.8,148.3,140.9,139.7,139.1,132.7,128.5,118.3 and 106.9(Cq),131.9,130.5,129.5,128.9,128.6,128.1,127.4,125.3,120.8,120.4 and 112.9(aromatic CH),21.0(CH3).C24H17NOS的HRMS理论值[M+H]+:368.1109；测定值:368.1109。
实施例4
Figure BDA0001896969660000081
具体过程为：25mL反应管中加入N,S-1,6-烯炔2d(115mg,0.3mmol)，FeCl2(8mg,0.06mmol)、单质硫(51mg,0.2mmol)、t-BuOLi(16mg,0.2mmol)、DMF(2mL)，80℃下反应3小时。经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯＝20:1,v/v)得到黄色固体1d(88mg,80％)，目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例5
Figure BDA0001896969660000082
具体过程为：25mL反应管中加入N,S-1,6-烯炔2e(131mg,0.3mmol)，FeCl2(8mg,0.06mmol)、单质硫(51mg,0.2mmol)、t-BuOLi(16mg,0.2mmol)、DMF(2mL)，80℃下反应3小时。经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯＝20:1,v/v)得到黄色固体1e(89mg,71％)，目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例6
Figure BDA0001896969660000091
具体过程为：25mL反应管中加入N,S-1,6-烯炔2e(131mg,0.3mmol)，FeCl2(8mg,0.06mmol)、单质硫(51mg,0.2mmol)、t-BuOLi(16mg,0.2mmol)、DMF(2mL)，80℃下反应3小时。经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯＝20:1,v/v)得到黄色固体1e(98mg,78％)，目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例7
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，溶剂为DMSO。停止反应，经后处理得到目标产物1a(69mg,收率65％)。
实施例8
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，温度为90℃。停止反应，经后处理得到目标产物1a(64mg,收率60％)。
实施例9
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，温度为100℃。停止反应，经后处理得到目标产物1a(60mg,收率57％)。
实施例10
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，温度为110℃。停止反应，经后处理得到目标产物1a(56mg,收率53％)。
实施例11
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，单质硫为0.5mmol。停止反应，经后处理得到目标产物1a(54mg,收率51％)。
实施例12
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，单质硫为1.0mmol。停止反应，经后处理得到目标产物1a(74mg,收率70％)。
实施例13
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应时间为1h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(48mg,收率46％)。
实施例14
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应时间为2h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(71mg,收率67％)。
实施例15
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应时间为4h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(77mg,收率70％)。应用实施例
Figure BDA0001896969660000101
具体过程为：50mL反应管中加入1a(1mmol)，3a(2mmol)，NaH(2mmol),加入DMSO(2mL)，110℃下反应5小时。经硅胶柱层析分离(洗脱液：石油醚(60–90℃)/乙酸乙酯＝50:1,v/v)得到黄色固体4a(317mg,60％)。

Claims (10)

1.一种噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物的合成方法，其特征在于：在金属催化下，4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2在碱性条件下通过氧化剂氧化，反应，一步生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1；
合成路线如下述反应式所示：
Figure FDA0003056226180000011
所述4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2的分子结构式如下所示：
Figure FDA0003056226180000012
所述噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的分子结构式如下所示：
Figure FDA0003056226180000013
R1选自以下基团：碳原子数为1-18的直链烷基、芳基、呋喃基、噻吩基、肉桂基、噻吩乙烯基或呋喃乙烯基，所述芳基为不同基团取代的芳基，取代基为氟、氯、溴、碘、甲基或甲氧基，取代基个数为1-5个；
R2为碳原子数为1-18的直链烷基、烯丙基或苄基；
R3为不同基团取代的芳基，取代基为氟、氯、溴、碘、甲基或甲氧基，取代基个数为1-5个；
反应金属催化剂为铁盐和铜盐中的一种；
反应的碱为碳酸钾、叔丁醇锂、氢氧化钾、磷酸钾中的一种；
反应的氧化剂为二苯基二硒醚、单质硒、单质硫、二苯基二硫醚中的一种。
2.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰胺、甲苯、1,4-二氧六环、醇和水中的一种或两种以上的混合物；
反应气氛为空气、氧气、氮气或氩气中的一种或两种以上；
反应时间为1-48小时；反应温度为0-110℃。
3.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2在反应溶剂中的摩尔浓度为0.01-1.0M；金属催化剂在反应溶剂中的用量为5-50mol％；氧化剂的用量为1.0-3.0当量；碱的用量为1.0-5.0当量。
4.按照权利要求3所述的合成方法，其特征在于：金属催化剂在反应溶剂中的用量为30mol％。
5.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应中金属催化剂为FeCl2。
6.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应中碱为叔丁醇锂。
7.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应中溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
8.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应中氧化剂为单质硫。
9.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应的反应时间为1-5小时。
10.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：4-烷硫基-4-((2-(苯基乙炔基)芳基)氨基)丁-3-烯-2-酮2生成噻吩并[3,4-b]吲哚衍生物1的反应的反应温度为70-90℃。
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