CN112442002B - 一种合成11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃化合物的方法 - Google Patents
一种合成11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃化合物的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种合成11‑硫基萘并[2,3‑b]苯并呋喃化合物的方法,其特征在于,所述方法采用2‑乙烯氧基苯乙炔及硫代磺酸盐为底物、二硫醚为添加剂、Na2‑Eosin Y为光敏剂,在惰性气体和加热条件下,光照射搅拌即得到产物11‑硫基萘并[2,3‑b]苯并呋喃。这种方法反应无需过渡金属的添加,操作简便,产率可观,环境友好,具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成领域,具体是一种合成11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃化合物的方法。
背景技术
二苯并呋喃骨架广泛存在于天然产物和药物分子中,具有多种生物活性,因此其合成方法引起了广泛关注。传统合成二苯并呋喃主要有以下两种方法:通过2-芳基苯酚的分子内氧化环化反应合成(J.Am.Chem.Soc.2011,133,9250.);过渡金属促进1-苯氧基-2-硝基苯及2-苯氧基苯甲酸的分子内环化反应合成((a)Org.Lett.2019,21,4721;(b)Org.Lett.2013,15,2754.),以上的方法都存在着局限性例如过渡金属的使用,底物官能团的耐受性低等,因此,发展高效绿色环保的合成方法是备受需要的,同时,硫取代的杂环化合物具有潜在的药理活性(J.Med.Chem.2006,49,3172.),开发高效合成硫代杂环化合物的方法一直是研究的热点。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足,而提供一种合成11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃化合物的方法。这种方法操作简便、产率可观、环境友好,反应无需过渡金属的添加,具有良好的应用前景。
实现本发明目的的技术方案是:
一种合成11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃化合物的方法,与现有技术不同处在于,所述方法为采用反应通式(Ⅰ)中的2-乙烯氧基苯乙炔及硫代磺酸盐为底物、二硫醚为添加剂,加入溶剂及光敏剂,在惰性气体及加热条件下,光照加热即得到通式(Ⅰ)中的11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃类化合物,其中所述的二硫醚的种类由硫代磺酸酯的R3基团所决定,所述光敏剂为Ru(bpy)3Cl2、Ir(ppy)3、Ir(bpy)(ppy)2PF6、Eosin Y、Na2-Eosin Y、罗丹明B或玫瑰红,所述溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜,所述反应反应通式(Ⅰ)如下:
其中R1为氢、氟、氯、溴、碘、甲基、叔丁基、甲氧基、硝基或三氟甲基;
R2为氟、氯、溴、碘、甲氧基、硝基或三氟甲基;
R3为含有氟、氯、溴、碘、三氟甲基、硝基、甲基、甲氧基的苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、甲基、乙基或苄基。
所述硫代磺酸酯的用量相对于2-乙烯氧基苯乙炔的量为100-300mol%,优选地,硫代磺酸酯的量相对于2-乙烯氧基苯乙炔的量为150mol%。
所述二硫醚的用量相对于2-乙烯氧基苯乙炔的量为0-100mol%,优选地,二硫醚的量为相对于2-乙烯氧基苯乙炔的量为50mol%。
所述光敏剂的用量相对于2-乙烯氧基苯乙炔的量为1-10mol%,优选地,光敏剂为Na2-Eosin Y,Na2-Eosin Y的用量相对于2-乙烯氧基苯乙炔的量为5mol%,
优选地,所述的溶剂为乙腈。
所述惰性气体氛围为氮气或氩气。
所用光照加热的光源为蓝光、白灯光或日光,优选地光照选用30W白光灯、加热温度为90度。
所述光照加热的时间为1-24h,优选地光照加热的时间为12h。
本技术方案以可见光为能源,无需过渡金属的添加,通过串联反应构建二苯并呋喃,并在稠环的11位引入硫基团,具有很高的工业实用价值。
这种方法操作简便、产率可观、环境友好,反应无需过渡金属的添加,具有良好的应用前景。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的内容作进一步的说明,但不是对本发明的限定。
实施例1:
11-(苯硫基)萘并[2,3-b]苯并呋喃的制备和表征:
在石英管中加入1-苯基乙炔基-2-乙烯氧基苯0.2mmol、苯硫代苯磺酸酯0.3mmol、二苯基二硫醚50mol%,曙红二钠盐5mol%,乙腈2mL,设置温度为90℃,在氮气和30W白光照射下搅拌反应12h,待反应完成后,将混合物减压浓缩,并通过快速柱色谱法用石油醚纯化残余物得到白色固体产物,产率为70%。
产物表征为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.68(t,J=7.5Hz,2H),8.01–7.94(m,2H),7.49(ddd,J=15.3,9.8,5.1Hz,4H),7.27(dd,J=10.8,4.1Hz,1H),7.10–6.98(m,5H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.0,154.2,137.3,133.4,132.7,130.4,129.1,129.1,128.3,126.5,126.3,126.0,125.7,125.4,125.1,124.0,123.0,122.4,111.3,109.5.HRMS(EI)m/z:[M]+calcdfor C22H14OS,326.0765;found,326.0763。
实施例2:
8-溴-11-(苯硫基)萘[2,3-b]苯并呋喃的制备和表征:
在石英管中加入1-(4-溴苯基)乙炔基-2-乙烯氧基苯0.2mmol、苯硫代苯磺酸酯0.3mmol、二苯基二硫醚50mol%,曙红二钠盐5mol%、乙腈2mL,设置温度为90℃,在氮气和30W白光照射下搅拌反应12h,待反应完成后,将混合物减压浓缩,并通过快速柱色谱法用石油醚纯化残余物得到白色固体产物,产率为58%。
产物表征为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.56–8.51(m,1H),8.41(d,J=9.1Hz,1H),7.98(d,J=1.9Hz,1H),7.74(s,1H),7.44–7.38(m,3H),7.18(ddd,J=8.1,6.3,2.0Hz,1H),7.03–6.98(m,2H),6.92(ddd,J=13.2,6.9,4.2Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.0,154.7,136.9,134.3,131.0,130.6,130.0,129.4,129.2,129.0,127.8,126.6,125.6,125.1,123.6,123.2,122.9,120.7,111.4,108.6.HRMS(EI)m/z:[M]+calcd for C22H13BrOS,405.9850;found,405.9858。
实施例3:
8-甲基-11-(苯硫基)萘[2,3-b]苯并呋喃的制备和产物表征:
在石英管中加入1-(对甲苯乙炔基)-2-乙烯氧基苯0.2mmol、苯硫代苯磺酸酯0.3mmol、二苯基二硫醚50mol%,曙红二钠盐5mol%、乙腈2mL,设置温度为90℃,在氮气和30W白光照射下搅拌反应12h,待反应完成后,将混合物减压浓缩,并通过快速柱色谱法用石油醚纯化残余物得到白色固体产物,产率为65%。
产物表征为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.63(s,1H),8.56(d,J=8.8Hz,1H),7.88(s,1H),7.71(s,1H),7.51(d,J=8.1Hz,1H),7.48–7.42(m,1H),7.32–7.20(m,3H),7.08(dd,J=10.4,4.4Hz,2H),7.02(d,J=7.3Hz,2H),2.50(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.9,154.4,137.5,136.2,133.7,131.0,129.5,129.1,128.8,128.1,127.2,126.5,125.8,125.3,124.9,124.1,122.9,122.1,111.2,108.9,21.6.HRMS(EI)m/z:[M]+calcd for C23H16OS,320.0922;found,340.0929。
实施例4:
8-甲氧基-11-(苯硫基)萘[2,3-b]苯并呋喃的制备和产物表征:
在石英管中加入1-(4-甲氧基苯基)-乙炔基-2-乙烯氧基苯0.2mmol、苯硫代苯磺酸酯0.3mmol、二苯基二硫醚50mol%,曙红二钠盐5mol%、乙腈2mL、设置温度为90℃,在氮气和30W白光照射下搅拌反应12h,待反应完成后,将混合物减压浓缩,并通过快速柱色谱法用石油醚:乙酸乙酯=200:1纯化残余物得到淡黄色固体产物,产率为71%。
产物表征为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.50(dd,J=12.3,8.6Hz,2H),7.77(s,1H),7.41(d,J=8.1Hz,1H),7.36(dt,J=8.1,4.1Hz,1H),7.19–7.14(m,1H),7.13(d,J=2.1Hz,1H),7.06(dd,J=9.3,2.6Hz,1H),7.02–6.97(m,2H),6.96–6.89(m,3H),3.83(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.1,157.6,154.9,137.4,134.9,129.1,128.5,128.2,128.1,127.7,126.4,125.3,124.6,124.2,122.9,122.4,118.8,111.2,108.4,105.9,55.4.HRMS(EI)m/z:[M]+calcd for C23H16O2S,356.0871;found,356.0878。
实施例5:
2-氟-11-(苯硫基)萘[2,3-b]苯并呋喃的制备和产物表征:
在石英管中依次加入4-氟-2-苯基乙炔基-1-(乙烯基氧基)苯0.2mmol、苯硫代苯磺酸酯0.3mmol、二苯基二硫醚50mol%,曙红二钠盐5mol%、乙腈2mL,设置温度为90℃,在氮气和30W白光照射下搅拌反应12h,待反应完成后,将混合物减压浓缩,并通过快速柱色谱法用石油醚纯化残余物得到白色固体产物,产率为47%。
产物表征为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.70(dd,J=8.3,0.9Hz,1H),8.38(dd,J=8.9,2.7Hz,1H),8.06–7.98(m,2H),7.55(dddd,J=14.9,8.2,6.8,1.4Hz,2H),7.49(dd,J=8.9,4.1Hz,1H),7.22(td,J=8.8,2.8Hz,1H),7.16–7.09(m,2H),7.08–7.01(m,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.8(d,J=239.2Hz),154.9,154.0,136.9,133.6,132.6,129.8(d,J=3.8Hz),129.2,128.3,126.6,126.5,126.1,125.9,125.5,124.9(d,J=10.7Hz),123.0,116.3(d,J=25.9Hz),111.8(d,J=9.1Hz),111.2(d,J=26.6Hz),109.8.HRMS(EI)m/z:[M]+calcdfor C22H13FOS,344.0671;found,344.0668。
实施例6:
2-甲基-11-(苯硫基)萘[2,3-b]苯并呋喃的制备和产物表征:
在石英管中依次加入4-甲基-2-苯基乙炔基-1-(乙烯基氧基)苯0.2mmol、苯硫代苯磺酸酯0.3mmol、二苯基二硫醚50mol%,曙红二钠盐5mol%、乙腈2mL,设置温度为90℃,在氮气和30W白光照射下搅拌反应12h,待反应完成后,将混合物减压浓缩,并通过快速柱色谱法用石油醚纯化残余物得到白色固体产物,产率为52%。
产物表征为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.59(d,J=8.7Hz,1H),8.41(d,J=0.4Hz,1H),7.89(d,J=9.8Hz,2H),7.47–7.38(m,2H),7.34(d,J=8.3Hz,1H),7.21(d,J=8.3Hz,1H),7.06–6.92(m,5H),2.36(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ156.3,154.5,137.5,133.3,132.5,132.4,130.4,130.1,129.1,128.3,126.7,126.2,126.0,125.6,125.4,125.1,123.9,122.3,110.8,109.5,21.5.HRMS(EI)m/z:[M]+calcd for C23H16OS,340.0922;found,340.0929。
实施例7:
11-((4-溴苯基)硫代]萘[2,3-b]苯并呋喃的制备和产物表征:
在石英管中加入1-苯基乙炔基-2-乙烯氧基苯0.2mmol、S-(4-溴苯基)苯磺酸酯0.3mmol、1,2-双(4-溴苯基)二硫醚50mol%,曙红二钠盐5mol%,乙腈2mL,设置温度为90℃,在氮气和30W白光照射下搅拌反应12h,待反应完成后,将混合物减压浓缩,并通过快速柱色谱法用石油醚纯化残余物得到白色固体产物,产率为63%。
产物表征为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.54–8.48(m,2H),7.89(s,1H),7.86(dd,J=7.1,2.2Hz,1H),7.40(tdd,J=4.9,3.6,2.2Hz,4H),7.21–7.15(m,1H),7.10–7.06(m,2H),6.80–6.73(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.0,154.1,136.6,133.4,132.4,132.1,130.4,129.3,128.4,128.0,126.4,125.9,125.7,124.9,123.7,123.1,121.5,119.0,111.4,109.9.HRMS(EI)m/z:[M]+calcd for C22H13BrOS,405.985;found,405.9854。
实施例8:
11-(对甲苯甲硫基)萘[2,3-b]苯并呋喃的制备和产物表征:
在石英管中加入1-苯基乙炔基-2-乙烯氧基苯0.2mmol、S-(对甲苯基)苯磺酸酯0.3mmol、1,2-双(4-甲苯基)二硫醚50mol%,曙红二钠盐5mol%,乙腈2mL、设置温度为90℃,在氮气和30W白光照射下搅拌反应12h,待反应完成后,将混合物减压浓缩,并通过快速柱色谱法用石油醚纯化残余物得到白色固体产物,产率为65%。
产物表征为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(d,J=7.6Hz,2H),7.90–7.78(m,2H),7.44–7.33(m,4H),7.17(t,J=7.5Hz,1H),6.82(dd,J=25.2,8.2Hz,4H),2.06(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.0,154.2,135.3,133.8,133.4,132.7,130.3,129.9,129.0,128.3,126.8,126.3,126.1,125.6,125.2,124.1,123.0,123.0,111.3,109.4,20.9.HRMS(EI)m/z:[M]+calcd for C23H16OS,340.0922;found,340.0928。
实施例9:
11-((4-甲氧基苯基)硫基)萘[2,3-b]苯并呋喃的制备和产物表征:
在石英管中加入1-苯基乙炔基-2-乙烯氧基苯0.2mmol、S-(对甲氧基苯基)苯磺酸酯0.3mmol、1,2-双(4-甲氧基苯基)二硫醚50mol%,曙红二钠盐5mol%、乙腈(CH3CN)2mL,设置温度为90℃,在氮气和30W白光照射下搅拌反应12h,待反应完成后,将混合物减压浓缩,并通过快速柱色谱法用石油醚:乙酸乙酯=200:1纯化残余物得到淡黄色固体产物,产率为66%。
产物表征为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.73–8.62(m,2H),7.91–7.84(m,2H),7.47–7.39(m,4H),7.26–7.20(m,1H),6.99–6.94(m,2H),6.60–6.53(m,2H),3.55(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.0,158.0,154.2,133.4,132.5,130.1,129.0,128.9,128.3,127.9,126.2,126.1,125.5,125.1,124.1,124.0,123.0,114.9,111.3,109.3,55.3.HRMS(EI)m/z:[M]+calcd for C23H16O2S,356.0871;found,356.0872。
实施例10:
11-(萘-2-基硫基)萘[2,3-b]苯并呋喃的制备和产物表征:
在石英管中加入1-苯基乙炔基-2-乙烯氧基苯0.2mmol、S-(萘-2-基)苯磺酸酯0.3mmol、1,2-二(萘-2-基)二硫醚50mol%,曙红二钠盐5mol%、乙腈(CH3CN)2mL,设置温度为90℃,在氮气和30W白光照射下搅拌反应12h,待反应完成后,将混合物减压浓缩,并通过快速柱色谱法用石油醚纯化残余物得到白色固体产物,产率为63%。
产物表征为:
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.73(t,J=8.7Hz,2H),8.08(s,1H),8.03(d,J=8.1Hz,1H),7.68–7.66(m,1H),7.60–7.54(m,3H),7.52–7.48(m,3H),7.42(s,1H),7.35–7.30(m,2H),7.27(t,J=7.5Hz,1H),7.18(dd,J=8.7,1.8Hz,1H).13C NMR(150MHz,CDCl3)δ158.0,154.2,134.8,133.8,133.4,132.6,131.4,130.4,129.1,128.7,128.3,127.6,126.9,126.5,126.3,125.9,125.7,125.3,125.0,124.9,124.2,123.9,123.0,122.0,111.3,109.6.HRMS(EI)m/z:[M]+calcd for C26H16OS,376.0922;found,376.0919。
实施例11:
11-((2-甲基呋喃-3-基)硫基)萘[2,3-b]苯并呋喃和产物表征:
在石英管中加入1-苯基乙炔基-2-乙烯氧基苯0.2mmol、S-(2-甲基呋喃-3-基)苯磺酸酯0.3mmol、1,2-双(2-甲基呋喃-3-基)二硫醚50mol%,曙红二钠盐5mol%、乙腈2mL,设置温度为90℃,在氮气和30W白光照射下搅拌反应12h,待反应完成后,将混合物减压浓缩,并通过快速柱色谱法用石油醚纯化残余物得到黄绿色固体产物,产率为30%。
产物表征为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.85(d,J=7.8Hz,1H),8.70–8.64(m,1H),7.87–7.81(m,2H),7.49–7.42(m,4H),7.32–7.27(m,1H),6.94(d,J=1.9Hz,1H),5.89(d,J=1.9Hz,1H),2.32(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.0,154.0,151.3,140.7,133.4,132.0,129.4,129.0,128.3,126.1,126.0,125.2,125.1,124.2,122.8,113.2,112.0,111.4,108.8,12.3.HRMS(EI)m/z:[M]+calcd for C21H14O2S,330.0715;found,330.0713。
实施例12:
11-(4-甲氧基苯硫基)萘[2,3-b]苯并呋喃和产物表征:
在石英管中加入1-(4-甲氧基苯基)乙炔基-2-乙烯氧基苯0.2mmol、S-苄基苯甲磺酸酯0.3mmol、1,2-双苄基二硫醚50mol%,曙红二钠盐5mol%、乙腈2mL,设置温度为90℃,在氮气和30W白光照射下搅拌反应12h,待反应完成后,将混合物减压浓缩,并通过快速柱色谱法用石油醚纯化残余物得到黄绿色固体产物,产率为44%。
产物表征为:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.80(d,J=7.9Hz,1H),8.62(d,J=9.3Hz,1H),7.81(s,1H),7.51–7.48(m,2H),7.40–7.34(m,1H),7.23(d,J=2.5Hz,1H),7.16(dd,J=9.3,2.6Hz,1H),7.13–7.02(m,5H),4.06(s,2H),3.97(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ157.9,157.4,154.8,137.5,134.7,128.8,128.3,128.3,128.2,127.7,127.4,127.1,126.0,124.4,124.3,122.7,118.2,111.1,107.5,105.8,55.4,41.0.HRMS(EI)m/z:[M]+calcd forC24H18O2S,370.1028;found,370.1026。
Claims (7)
1.一种合成11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃化合物的方法,其特征在于,所述方法为采用反应通式(Ⅰ)中的2-乙烯氧基苯乙炔及硫代磺酸盐为底物、二硫醚为添加剂,加入溶剂及光敏剂,在惰性气体及加热条件下,光照加热即得到通式(Ⅰ)中的11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃类化合物,其中所述的二硫醚的种类由硫代磺酸酯的R3基团所决定,所述光敏剂为Ru(bpy)3Cl2、Ir(ppy)3、Ir(bpy)(ppy)2PF6、Eosin Y、Na2-Eosin Y、罗丹明B或玫瑰红,所述溶剂为乙腈、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯、1,4-二氧六环、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜,所述反应反应通式(Ⅰ)如下:
其中R1为氢、氟、氯、溴、碘、甲基、叔丁基、甲氧基、硝基或三氟甲基,
R2为氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基、硝基或三氟甲基,
R3为含有氟、氯、溴、碘、三氟甲基、硝基、甲基、甲氧基的苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、乙基或苄基。
2.根据权利要求1所述的合成11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃化合物的方法,其特征在于,所述硫代磺酸酯的用量相对于2-乙烯氧基苯乙炔的量为100-300mol%。
3.根据权利要求1所述的合成11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃化合物的方法,其特征在于,所述二硫醚的用量相对于2-乙烯氧基苯乙炔的量为0-100mol%。
4.根据权利要求1所述的合成11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃化合物的方法,其特征在于,所述光敏剂的用量相对于2-乙烯氧基苯乙炔的量为1-10mol%。
5.根据权利要求1所述的合成11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃化合物的方法,其特征在于,所述惰性气体氛围为氮气或氩气。
6.根据权利要求1所述的合成11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃化合物的方法,其特征在于,所用光照加热的光源为蓝光、白灯光或日光。
7.根据权利要求1所述的合成11-硫基萘并[2,3-b]苯并呋喃化合物的方法,其特征在于,所述光照加热的时间为1-24h。
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