CN113957463B - 一种电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法 - Google Patents
一种电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113957463B CN113957463B CN202111418200.5A CN202111418200A CN113957463B CN 113957463 B CN113957463 B CN 113957463B CN 202111418200 A CN202111418200 A CN 202111418200A CN 113957463 B CN113957463 B CN 113957463B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- dibenzosuberone
- free radical
- electrooxidation
- reaction
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/29—Saturated compounds containing keto groups bound to rings
- C07C49/313—Saturated compounds containing keto groups bound to rings polycyclic
- C07C49/323—Saturated compounds containing keto groups bound to rings polycyclic having keto groups bound to condensed ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/23—Oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/01—Products
- C25B3/07—Oxygen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/29—Coupling reactions
Abstract
本发明公开了一种电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法,属于有机合成技术领域。所述合成方法包括以下步骤:以邻炔丙酰基联苯类化合物和苯亚磺酸钠类化合物为原料,在电解池中通电反应,得到二苯并环庚酮类衍生物。本发明通过在恒定电流和电解质存在的条件下,苯亚磺酸根阴离子氧化为苯磺酰自由基;该自由基进攻炔酮反应物羰基α位,得到一个烯基自由基,接着烯基自由基通过7‑endo‑trig环化加成到另一个苯环处实现七元环的构建,最后脱质子得到二苯并环庚酮类化合物。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域,特别涉及一种电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法。
背景技术
6-7-6并多环结构出现在一些药物或天然产物分子中,其中最具代表性的秋水仙碱是一类十分重要的具有多种生理活性的生物碱,二苯并环庚烷是其核心骨架。该结构在有机合成和药物研发方面都受到了很高的关注。比如下式中的NSC51046、ZD6126和N-acetylcoichine。
秋水仙碱是从百合科植物秋水仙中发现的重要生物碱,研究发现其能够与微管蛋白二聚体结合,阻止微管蛋白转换,使细胞停止于有丝分裂中期,从而导致细胞死亡,因此,可以用于地中海热综合征、急性痛风等疾病的治疗;而且,它具有很好的抗肿瘤活性,在化疗中具有良好的效果。NSC51046表现出了比秋水仙碱更强的微管蛋白结合活性和更小的毒副作用,是一种更有前景的抗肿瘤候选药物之一。ZD6126通过抑制微管蛋白聚合也表现出很强的抗癌作用。
因此,寻找新的更为绿色高效的合成二苯并环庚烷衍生物的方法是一项十分有挑战和研究价值的工作。
发明内容
本发明的目的在于提供一种电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法。
为实现上述目的,本发明提供了如下技术方案:
本发明技术方案之一:提供一种电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法,包括以下步骤:
以邻炔丙酰基联苯类化合物和苯亚磺酸钠类化合物为原料,在电解池中通电反应,得到二苯并环庚酮类衍生物;
所述邻炔丙酰基联苯类化合物的结构如式(I)所示:
式(I)中,Ar表示芳环;
R1为H、烷基、卤素原子、酯基、硝基、氰基或烷氧基;
R2为芳基、烷基或硅基;
所述苯亚磺酸钠类化合物的结构如式(II)所示:
式(II)中,R为H、烷基、卤素原子、硝基、氰基或烷氧基。
优选地,所述芳环包括烷基、芳基、卤素或酯基取代的苯环,呋喃,吡咯或噻吩。
更优选的,所述芳环为烷基取代的苯环。
优选的,所述R1为烷基或烷氧基。
优选的,所述R2为芳基。
优选地,所述邻炔丙酰基联苯类化合物与所述苯亚磺酸钠类化合物的摩尔比为1:(1~3)。
优选地,所述电解池中电解质溶液的浓度为0.1mol/L,其中电解质溶液的电解质为四丁基四氟硼酸铵、叔丁醇锂、四丁基碘酸铵、四乙基铵高氯酸盐、四乙基六氟磷酸铵或四丁基高氯酸铵,溶剂为乙腈、水、二氯乙烷、甲醇、异丙醇、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃中的至少一种。
更优选的,所述电解质为高氯酸四乙基胺,所述溶剂为乙腈和水的混合溶剂,其中乙腈和水的体积比为3:1。
优选的,所述电解池中阳极材料为碳电极石墨毡,阴极为铂或镍,所述通电反应的反应温度为25~70℃,电流为3mA~10mA的恒定电流,反应时间为4~10h。
更优选的,所述通电反应的反应温度为50℃,电流为4mA的恒定电流,反应时间为6h。
反应温度过高,会使得副反应增多,反应温度过低,会降低目标产品的收率。
本发明利用邻炔丙酰基联苯类化合物在乙腈和水的混合溶剂中与苯磺酰基自由基(Ts)前体苯亚磺酸钠类化合物作用,在电解池的阳极氧化条件下,通过自由基串联环化得到二苯并环庚酮类化合物。自由基源以使用对甲基苯亚磺酸钠为例来描述,本发明所述的制备二苯并环庚酮类化合物的反应式如下:
上述反应中,邻炔苯酰基联苯与苯亚磺酸钠类化合物在电解质和溶剂中通电流条件下反应,得到二苯并环庚酮类化合物。推测该反应机理如下:
首先,对甲基苯亚磺酸根离子在阳极发生氧化反应,失去电子生成对甲基苯磺酰基自由基;该自由基进攻联苯的羰基α位炔基碳号位,生成热力学更加稳定的自由基A,接着自由基A经7-endo-trig环化加成到苯环形成新自由基B,新自由基B再失去一个电子生成芳基正离子C,之后脱质子形成二苯并环庚酮类化合物。
本发明技术方案之二:提供一种上述方法合成的二苯并环庚酮衍生物。
本发明的有益技术效果如下:
本发明通过在恒定电流和电解质存在的条件下,苯亚磺酸根阴离子氧化为苯磺酰自由基;该自由基进攻炔酮反应物羰基α位,得到一个烯基自由基,接着烯基自由基通过7-endo-trig环化加成到另一个苯环处实现七元环的构建,最后脱质子得到二苯并环庚酮类化合物。
附图说明
图1为实施例1制得的产物的1H NMR谱图;
图2为实施例1制得的产物的13C NMR谱图;
图3为实施例2制得的产物的1H NMR谱图;
图4为实施例2制得的产物的13C NMR谱图;
图5为实施例3制得的产物的1H NMR谱图;
图6为实施例3制得的产物的13C NMR谱图;
图7为实施例4制得的产物的1H NMR谱图;
图8为实施例4制得的产物的13C NMR谱图;
图9为实施例5制得的产物的1H NMR谱图;
图10为实施例5制得的产物的13C NMR谱图;
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式,该详细说明不应认为是对本发明的限制,而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。应理解本发明中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式,并非用于限制本发明。
另外,对于本发明中的数值范围,应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值,以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
除非另有说明,否则本文使用的所有技术和科学术语具有本发明所述领域的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本发明仅描述了优选的方法和材料,但是在本发明的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方法和材料。
关于本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”、“含有”等等,均为开放性的用语,即意指包含但不限于。
实施例1
在反应管中,准确加入邻炔丙酰基联苯1a(102.6mg,0.3mmol,1.0equiv.)、对甲基苯亚磺酸钠2a(106.8mg,0.6mmol,2.0equiv.)、高氯酸四乙基胺(92mg,0.4mmol,0.1M),最后加入混合溶剂MeCN/H2O(v/v,3:1,4mL)中。通恒定电流在50℃下进行反应6h。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中。在烧瓶中加入二氧化硅,真空蒸发溶剂。以n-hexane/EtOAc(v/v,3:1)为洗脱液,用硅胶柱柱层析法进行纯化处理,得到相应的产物3a,收率为75%。该反应式如下:
产物核磁共振数据:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.87(d,J=7.9Hz,1H),7.68(td,J=7.6,1.6Hz,1H),7.57–7.52(m,2H),7.19(t,J=7.4Hz,2H),7.09(d,J=8.3Hz,3H),6.95(d,J=8.1Hz,2H),6.71(d,J=2.4Hz,1H),6.32(d,J=2.4Hz,1H),3.85(s,3H),3.20(s,3H),2.30(s,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ193.6,161.3,160.7,146.9,145.1,143.5,142.2,140.3,138.9,138.3,135.8,131.2,128.9,128.8,128.1,128.0,127.9,126.8,125.5,118.3,106.9,99.6,55.6,55.6,21.6.HR–MS(ESI)m/z calc.for C30H25O5S[M+H]+:497.1417,found:497.1398.
图1为实施例1制得的产物的1H NMR谱图。
图2为实施例1制得的产物的13C NMR谱图。
实施例2
在反应管中,准确加入邻炔丙酰基联苯1b(115.8mg,0.3mmol,1.0equiv.)、对甲基苯亚磺酸钠2a(106.8mg,0.6mmol,2.0equiv.)、高氯酸四乙基胺(92mg,0.4mmol,0.1M),最后加入混合溶剂MeCN/H2O(v/v,3:1,4mL)中。通恒定电流在50℃下进行反应6h。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中。在烧瓶中加入二氧化硅,真空蒸发溶剂。以n-hexane/EtOAc(v/v,3:1)为洗脱液,用硅胶柱柱层析法进行纯化处理,得到相应的产物3b,收率为43.2%。该反应式如下:
产物核磁共振数据:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.84(d,J=7.9Hz,1H),7.71–7.65(td,J=6.6,2.4Hz,1H),7.57–7.54(m,2H),7.17(d,J=8.1Hz,2H),7.00(d,J=8.1Hz,2H),6.71(d,J=2.4Hz,1H),6.59(d,J=6.1Hz,2H),6.35(d,J=2.3Hz,2H),5.90(d,J=29.2Hz,2H),3.86(s,3H),3.35(s,3H),2.32(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ193.6,161.4,160.9,147.5,146.5,146.2,145.2,143.6,142.2,140.4,139.1,135.9,132.2,131.2,128.9,128.8,128.1,128.0,125.7,118.0,107.1,106.8,101.1,99.5,55.8,55.6,21.6.HR–MS(ESI)m/z calc.for C30H25O5S[M+H]+:541.1316,found:541.1293.
图3为实施例2制得的产物的1H NMR谱图。
图4为实施例2制得的产物的13C NMR谱图。
实施例3
在反应管中,准确加入邻炔丙酰基联苯1c(106.8mg,0.3mmol,1.0equiv.)、对甲基苯亚磺酸钠2a(106.8mg,0.6mmol,2.0equiv.)、高氯酸四乙基胺(92mg,0.4mmol,0.1M),最后加入混合溶剂MeCN/H2O(v/v,3:1,4mL)中。通恒定电流在50℃下进行反应6h。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中。在烧瓶中加入二氧化硅,真空蒸发溶剂。以n-hexane/EtOAc(v/v,3:1)为洗脱液,用硅胶柱柱层析法进行纯化处理,得到相应的产物3c,收率为47.1%。该反应式如下:
产物核磁共振数据:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.88(d,J=7.8Hz,1H),7.69(td,J=7.2,1.8Hz,1H),7.61–7.56(m,2H),7.11–7.05(m,3H),7.00–6.96(m,3H),6.72(d,J=2.4Hz,1H),6.33(d,J=2.4Hz,1H),3.85(s,3H),3.21(s,3H),2.31–2.14(m,6H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ193.6,161.3,160.8,147.1,145.1,143.3,142.2,140.3,139.2,138.1,136.2,135.8,131.2,128.9,128.8,128.7,128.2,127.8,126.7,125.5,118.3,106.9,99.7,55.7,55.6,21.5,21.2.HR–MS(ESI)m/z calc.for C31H27O5S[M+H]+:511.1574,found:511.1580.
图5为实施例3制得的产物的1H NMR谱图。
图6为实施例3制得的产物的13C NMR谱图。
实施例4
在反应管中,准确加入邻炔丙酰基联苯1d(112.8mg,0.3mmol,1.0equiv.)、对甲基苯亚磺酸钠2a(106.8mg,0.6mmol,2.0equiv.)、高氯酸四乙基胺(92mg,0.4mmol,0.1M),最后加入混合溶剂MeCN/H2O(v/v,3:1,4mL)中。通恒定电流在50℃下进行反应6h。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中。在烧瓶中加入二氧化硅,真空蒸发溶剂。以n-hexane/EtOAc(v/v,3:1)为洗脱液,用硅胶柱柱层析法进行纯化处理,得到相应的产物3d,收率为50.3%。该反应式如下:
产物核磁共振数据:1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.85(d,J=1.9Hz,1H),7.54(dd,J=8.2,1.9Hz,1H),7.46(d,J=8.2Hz,1H),7.28–7.12(m,5H),7.01(d,J=8.1Hz,2H),6.68(d,J=2.4Hz,1H),6.34(d,J=2.4Hz,1H),3.87(s,3H),3.20(s,3H),2.33(s,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ192.6,161.5,160.8,147.0,143.8,143.4,142.3,138.9,138.9,138.1,137.5,137.2,129.1,128.8,128.2,128.1,128.0,127.0,126.8,118.4,106.8,100.1,55.7,55.6,21.6.HR–MS(ESI)m/z calc.for C30H24ClO5S[M+H]+:531.1028,found:531.1008.
图7为实施例4制得的产物的1H NMR谱图。
图8为实施例4制得的产物的13C NMR谱图。
实施例5
在反应管中,准确加入邻炔丙酰基联苯1e(104.4mg,0.3mmol,1.0equiv.)、对甲基苯亚磺酸钠2a(106.8mg,0.6mmol,2.0equiv.)、高氯酸四乙基胺(92mg,0.4mmol,0.1M),最后加入混合溶剂MeCN/H2O(v/v,3:1,4mL)中。通恒定电流在50℃下进行反应6h。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中。在烧瓶中加入二氧化硅,真空蒸发溶剂。以n-hexane/EtOAc(v/v,3:1)为洗脱液,用硅胶柱柱层析法进行纯化处理,得到相应的产物3e,收率为55.8%。该反应式如下:
产物核磁共振数据:1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.64(dd,J=29.6,5.1Hz,2H),7.45(d,J=8.2Hz,2H),7.28–7.24(m,2H),7.11(d,J=8.3Hz,3H),6.84(d,J=2.4Hz,1H),6.32(d,J=2.3Hz,1H),3.87(s,3H),3.12(s,3H),2.36(s,3H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ184.1,162.1,161.9,147.4,143.9,143.6,140.9,140.3,139.8,139.0,135.7,130.7,129.1,128.5,128.1,127.0,119.0,104.7,99.7,55.6,55.5,21.6.HR–MS(ESI)m/z calc.forC28H24ClO5S[M+H]+:503.0982,found:503.0986.
图9为实施例5制得的产物的1H NMR谱图。
图10为实施例5制得的产物的13C NMR谱图。
实施例6
本实施例对反应条件进行了优化:
在反应管中,准确加入邻炔丙酰基联苯1a(0.3mmol,1.0equiv.)、对甲基苯亚磺酸钠2a(0.9mmol,3.0equiv.)、电解质0.1M,溶剂4mL;以GF为阳极,Pt为阴极,通恒定电流4mA,反应6h。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中。在烧瓶中加入二氧化硅,真空蒸发溶剂。以n-hexane/EtOAc(v/v,3:1)为洗脱液,用硅胶柱柱层析法进行纯化处理,得到产物3a,计算收率。反应式如下:
参数优化过程及产率见表1:
表1
表1中,[a]表示对甲基苯亚磺酸钠2a的加入量为0.9mmol,3.0equiv.;[b]表示通恒定电流3mA;[c]表示通恒定电流6mA;[d]表示以GF为阳极,Ni为阴极;[e]表示以Pt为阳极,Pt为阴极;[f]表示不通电。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述,并非对本发明的范围进行限定,在不脱离本发明设计精神的前提下,本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进,均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。
Claims (3)
1.一种电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法,其特征在于,包括以下步骤:
以式(I)所示化合物和苯亚磺酸钠类化合物为原料,在电解池中通电反应,得到二苯并环庚酮类衍生物;
式(I)中,Ar表示烷基或卤素取代的苯环;
R1为H、烷基、卤素原子或烷氧基;
R2为芳基;
所述苯亚磺酸钠类化合物的结构如式(II)所示:
式(II)中,R为H、烷基、卤素原子、硝基、氰基或烷氧基;
所述电解池中电解质溶液的浓度为0.1mol/L,其中电解质为高氯酸四乙基胺;溶剂为乙腈和水的混合溶剂,其中乙腈和水的体积比为3:1;
所述电解池中阳极材料为碳电极石墨毡,阴极为铂或镍;所述通电反应的反应温度为50℃,电流为4mA的恒定电流,反应时间为6h。
2.根据权利要求1所述的电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法,其特征在于,所述Ar为烷基取代的苯环。
3.根据权利要求1所述的电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法,其特征在于,所述R1为烷基或烷氧基。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111418200.5A CN113957463B (zh) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 一种电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法 |
US17/954,591 US11834400B2 (en) | 2021-11-26 | 2022-09-28 | Method for synthesizing dibenzocycloheptane derivatives by series cyclization of free radicals under electrooxidation conditions |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202111418200.5A CN113957463B (zh) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 一种电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN113957463A CN113957463A (zh) | 2022-01-21 |
CN113957463B true CN113957463B (zh) | 2022-07-29 |
Family
ID=79472191
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202111418200.5A Active CN113957463B (zh) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 一种电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11834400B2 (zh) |
CN (1) | CN113957463B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114934287B (zh) * | 2022-06-16 | 2023-08-29 | 浙江师范大学 | 电氧化合成氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物的方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110055549A (zh) * | 2019-04-23 | 2019-07-26 | 南昌航空大学 | 一种芳基砜衍生物的合成方法 |
CN112175004A (zh) * | 2020-10-15 | 2021-01-05 | 浙江师范大学 | 一种通过自由基环化反应构建二苯并环庚酮骨架的方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2893370A1 (en) * | 2014-06-03 | 2015-12-03 | University Of Windsor | Catalytic method for dibenzocycloheptane synthesis and allocolchicnoid synthesis |
-
2021
- 2021-11-26 CN CN202111418200.5A patent/CN113957463B/zh active Active
-
2022
- 2022-09-28 US US17/954,591 patent/US11834400B2/en active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110055549A (zh) * | 2019-04-23 | 2019-07-26 | 南昌航空大学 | 一种芳基砜衍生物的合成方法 |
CN112175004A (zh) * | 2020-10-15 | 2021-01-05 | 浙江师范大学 | 一种通过自由基环化反应构建二苯并环庚酮骨架的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
2-甲硫基芳炔化合物的自由基串联环化反应;高凡等;《聊城大学学报(自然科学版)》;20201231(第06期);66-75 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113957463A (zh) | 2022-01-21 |
US11834400B2 (en) | 2023-12-05 |
US20230234907A1 (en) | 2023-07-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Liu et al. | Electrochemical oxidation synergizing with Brønsted-acid catalysis leads to [4+ 2] annulation for the synthesis of pyrazines | |
CN109912606B (zh) | 一种嘧啶并吲唑类化合物的合成方法 | |
CN110284149B (zh) | 中环内酰胺类化合物的合成方法 | |
Niu et al. | Halogen substituted A2B type Co (III) triarylcorroles: Synthesis, electronic structure and two step modulation of electrocatalyzed hydrogen evolution reactions | |
CN113957463B (zh) | 一种电氧化条件下自由基串联环化合成二苯并环庚酮衍生物的方法 | |
CN109180625B (zh) | 一种硒代黄酮类化合物的制备方法 | |
CN111534832A (zh) | 一种电催化下亚砜化合物的制备方法 | |
CN113737206A (zh) | 一种电化学下由硫醚制备亚砜类化合物的合成方法 | |
Dapkekar et al. | An electrochemical cascade process: synthesis of 3-selenylindoles from 2-alkynylanilines with diselenides | |
CN112126942A (zh) | 一种利用电化学反应实现仲芳胺n-n偶联的方法 | |
CN112663077B (zh) | 一种苯并磺内酰胺类化合物的电化学制备方法 | |
CN110846676B (zh) | 一种氯乙基亚砜类化合物的电化学合成方法 | |
Wang et al. | The cyclopropanation of [60] fullerobenzofurans via electrosynthesis | |
CN111777534A (zh) | 一种炔基砜类化合物及其制备方法和应用 | |
CN114438523B (zh) | 一种绿色高效的苯并噻吩类化合物电化学合成方法 | |
Yuan et al. | Switchable electrosynthesis of furoquinones in batch and continuous-flow modes | |
CN114934287B (zh) | 电氧化合成氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物的方法 | |
CN115305490A (zh) | 电氧化合成氟烷基取代的二苯并环庚酮类化合物的方法 | |
Huynh et al. | Electrochemical NaI-mediated one-pot synthesis of guanidines from isothiocyanates via tandem addition-guanylation | |
CN114507866B (zh) | 一种电化学介导的2-芳基苯并呋喃类化合物的合成方法 | |
CN114409609B (zh) | 一种磺酰基取代的4,5,6,7-四氢-1,3-氧氮杂环庚烷的制备方法 | |
CN112126941B (zh) | 一种多取代10-羟基菲衍生物及其制备方法 | |
CN115747837A (zh) | 含七元环骨架的磺酰胺并多环类化合物的电化学合成方法 | |
CN111087366A (zh) | β-芳基磺酰基烯胺类化合物的合成方法 | |
CN115044923B (zh) | 一种利用电化学反应制备2-芳基-3-硫氰基-苯并噻吩的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |