CN114934287B - 电氧化合成氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种电氧化合成氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物的方法，属于有机合成技术领域。该方法包括以下步骤：以苯甲酰胺衍生物和氟烷基亚磺酸钠类化合物为原料，进行通电反应，得到自由基串联环化后的磺酰胺并环类化合物。本发明通过在恒定电流和电解质存在的条件下，三氟或者二氟亚磺酸根阴离子氧化分解为三氟甲基自由基或者二氟甲基自由基；该自由基优先进攻磺酰胺衍生物的烯基部位，得到一个烷基自由基，接着该烷基自由基对反应物中三键(炔基或氰基)加成得到一个苄位烯基自由基，最后环化到苯环实现磺酰胺并环的构建，最后脱质子得到具有6‑6‑5骨架的并环类化合物。

Description

电氧化合成氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物的方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，特别是涉及一种电氧化合成氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物的方法。
背景技术
自20世纪30年代第一个磺胺类抗生素百浪多息被引入市场以来，以磺胺类药物为代表的含硫药物已在所有治疗领域中普遍存在。最近的一项分析显示，硫是FDA批准的药物中第五大常见元素，仅次于有机化学的主要成分：C、H、N和O。磺胺及其相关的硫基官能团在药物的发现和开发中显得至关重要。统计表明，近30％的含硫药物都含有磺胺部分，其中芳基磺酰胺基团更是一个非常重要且普遍存在的官能团，其与药物活性密切相关，并在药物化学中作为结构设计的重要基础(部分药物结构式如下)：
自由基环化反应在有机合成中具有广泛的应用。自由基环化反应借由自由基中间体产生单环或多环的产物。自由基环化的步骤通包含自由基对不饱和键的加成，且一般来讲端烯比炔基更容易优先被自由基进攻。在环化过程中，五元和六元环是最容易形成的；另一方面，将氟原子引入药物分子中往往会实现溶解性、生物利用度、热稳定性等生物活性的改善。所以寻找新方法将有价值的氟烷基片段引入磺酰胺化合物中是一项十分有意义的研究内容。
发明内容
本发明的目的是提供一种电氧化合成氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物的方法，以解决上述现有技术存在的问题，从而绿色高效的合成氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物。
为实现上述目的，本发明提供了如下方案：
本发明提供一种电氧化合成氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物的方法，包括以下步骤：
以N,N-双取代的磺酰胺类化合物和氟烷基亚磺酸钠类化合物为原料，进行通电反应，即得所述氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物。
本发明通过在恒定电流和电解质存在的条件下，三氟或者二氟亚磺酸根阴离子氧化分解为三氟甲基自由基或者二氟甲基自由基；该自由基优先进攻磺酰胺衍生物的烯基部位，得到一个烷基自由基，接着该烷基自由基对反应物中三键(炔基或氰基)加成得到一个苄位烯基自由基，最后环化到苯环实现磺酰胺并环的构建，最后脱质子得到具有6-6-5骨架的并环类化合物。
进一步地，所述N,N-双取代的磺酰胺类化合物的结构如式(I)所示：
式(I)中，Ar表示芳环；
R为H或烷基。
进一步地，所述芳环包括苯环、呋喃、吡咯或噻吩。
进一步地，所述芳环为烷基取代的苯环。
进一步地，所述氟烷基亚磺酸钠类化合物的结构如式(II)所示：
式(II)中，R'为CF3或CF2H。
进一步地，所述通电反应为3mA～10mA的恒定电流通电反应，反应温度为25～70℃，反应时间为4～10h。优选地，通电反应为4mA的恒定电流通电反应，反应温度为40℃，反应时间为6h。反应温度过高，会使得副反应增多，反应温度过低，会降低目标产品的收率。
进一步地，所述N,N-双取代的磺酰胺类化合物和氟烷基亚磺酸钠类化合物的摩尔比为1：3。
进一步地，通电反应电解质溶液的电解质包括四丁基四氟硼酸铵、高氯酸锂、四丁基碘酸铵、四乙基铵高氯酸盐、四乙基六氟磷酸铵或四丁基高氯酸铵；溶剂为乙腈、水、二氯乙烷、甲醇、异丙醇、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃中的至少一种。
进一步地，电解质为高氯酸四乙基胺；溶剂为乙腈和甲醇的混合溶剂，其中乙腈和甲醇的体积比为3:1。
进一步地，电解池中阳极材料为碳电极石墨毡(GF)，阴极为铂(Pt)或镍(Ni)。
本发明在电氧化合成氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物的方法中不添加过渡金属催化剂。
本发明还提供由所述电氧化合成氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物的方法合成的氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物。
通过电极氧化产生自由基的方式可以避免使用过渡金属催化以及加入传统氧化剂的旧合成思路，可以在温和的绿色的反应条件下实现将氟烷基引入到磺酰胺有机分子中，构建起具有并多环骨架的磺酰胺衍生物。
本发明利用N,N-双取代的磺酰胺类化合物在乙腈和甲醇的混合溶剂中与三氟甲基自由基(CF3·)前体三氟亚磺酸钠类化合物作用，在电解池的阳极氧化条件下，通过自由基串联环化得到磺酰胺并多环类化合物。自由基源以使用三氟烷基亚磺酸钠为例来描述，本发明所述的制备氟烷基取代的磺酰胺类化合物的反应式如下：
上述反应中，N,N-双取代的磺酰胺类化合物与三氟亚磺酸钠在电解质和溶剂中通电流条件下反应，得到氟烷基取代的并多环有机分子。推测该反应机理如下：
首先，三氟甲基亚磺酸根离子在阳极发生氧化反应，失去电子生成三氟烷基自由基；该自由基进攻N,N-双取代的磺酰胺的烯基部位，接着新生成的烷基自由基A经5-exo-dig环化自由基加成得到自由基B，B最后加成到苯环再失去一个电子生成芳基正离子D，之后脱质子形成具有6-6-5结构特征的并多环磺酰胺类化合物3a。
本发明公开了以下技术效果：
本发明通过在恒定电流和电解质存在的条件下，氟烷基亚磺酸根阴离子氧化为氟烷基自由基；该自由基进攻具有烯炔结构的磺酰胺反应物，经过三次自由基加成/环化以及两次电极氧化，最后得到氟烷基取代的磺酰胺类化合物。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为实施例1制得的产物的1H NMR谱图；
图2为实施例1制得的产物的13C NMR谱图；
图3为实施例1制得的产物的19F NMR谱图；
图4为实施例1制得的产物的X-ray单晶图(CCDC：2172946)；
图5为实施例2制得的产物的1H NMR谱图；
图6为实施例2制得的产物的13C NMR谱图；
图7为实施例2制得的产物的19F NMR谱图；
图8为实施例3制得的产物的1H NMR谱图；
图9为实施例3制得的产物的13C NMR谱图；
图10为实施例3制得的产物的19F NMR谱图；
图11为实施例4制得的产物的1H NMR谱图；
图12为实施例4制得的产物的13C NMR谱图；
图13为实施例4制得的产物的19F NMR谱图。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本发明的限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
应理解本发明中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式，并非用于限制本发明。另外，对于本发明中的数值范围，应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值，以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
除非另有说明，否则本文使用的所有技术和科学术语具有本发明所述领域的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本发明仅描述了优选的方法和材料，但是在本发明的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方法和材料。本说明书中提到的所有文献通过引用并入，用以公开和描述与所述文献相关的方法和/或材料。在与任何并入的文献冲突时，以本说明书的内容为准。
在不背离本发明的范围或精神的情况下，可对本发明说明书的具体实施方式做多种改进和变化，这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本发明的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见得的。本发明说明书和实施例仅是示例性的。
关于本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”、“含有”等等，均为开放性的用语，即意指包含但不限于。
本发明实施例中硅胶柱柱层析法进行纯化处理为本领域的常规技术手段，且并非本发明重点，在此不做赘述。
本发明实施例中所有的实验操作未详细论述之处均为本领域的常规操作方法。
实施例1
在反应管中，准确加入N-(丁-3-烯-1-基)-N-乙炔基苯磺酰胺1a(70.5mg，0.3mmol，1.0equiv.)、三氟甲基亚磺酸钠2a(140.4mg，0.9mmol，3.0equiv.)、高氯酸四乙基铵(92mg，0.4mmol，0.1M)，最后加入混合溶剂MeCN/MeOH(乙腈/甲醇，v/v，3:1，4mL)中。通恒定电流在40℃下进行反应6h；将所有溶剂转移到圆底烧瓶中，在圆底烧瓶中加入二氧化硅，真空蒸发溶剂。以n-hexane/EtOAc(正己烷/乙酸乙酯，v/v，5:1)为洗脱液，用硅胶柱柱层析法进行纯化处理，得到相应的产物3a，收率为40％。该反应式如下：
实施例1制备的产物的1H NMR谱图见图1，13C NMR谱图见图2，19F NMR谱图见图3，X-ray单晶图见图4。
产物核磁共振数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.96(d,J＝7.9Hz,1H),7.58(td,J＝7.8,1.2Hz,1H),7.46–7.42(m,1H),7.35(d,J＝7.9Hz,1H),6.04(d,J＝1.4Hz,1H),4.10–4.05(m,1H),4.02–3.95(m,1H),3.39–3.32(m,1H),2.77–2.64(m,1H),2.54–2.48(m,1H),2.36–2.24(m,1H),1.92–1.82(m,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ146.2,133.8,132.5,129.6,126.9,126.6,126.3(q,J＝277.8Hz),122.2,99.1,44.6,37.6(q,J＝2.0Hz),36.4(q,J＝28.3Hz),28.3.19F NMR(377MHz,CDCl3)δ–64.30(t,J＝10.6Hz).HR–MS(ESI)m/z calc.forC13H12F3NO2S.[M+H]+:303.0541,found:304.0603。
实施例2
在反应管中，准确加入N-(丁-3-烯-1-基)-N-(己-1-炔-1基)-乙炔基苯磺酰胺1b(87.3mg，0.3mmol，1.0equiv.)、三氟甲基亚磺酸钠2a(140.4mg，0.9mmol，3.0equiv.)、高氯酸四乙基铵(92mg，0.4mmol，0.1M)，最后加入混合溶剂MeCN/MeOH(v/v，5:1，4mL)中。通恒定电流在40℃下进行反应6h。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中，在圆底烧瓶中加入二氧化硅，真空蒸发溶剂。以n-hexane/EtOAc(v/v，5:1)为洗脱液，用硅胶柱柱层析法进行纯化处理，得到相应的产物3b，收率为20％。该反应式如下：
本实施例制得的产物的1H NMR谱图见图5，13C NMR谱图见图6，19F NMR谱图见图7。
产物核磁共振数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.00(dd,J＝7.9,0.8Hz,1H),7.68–7.61(m,1H),7.53(d,J＝8.0Hz,1H),7.48(t,J＝7.6Hz,1H),4.12–4.01(m,2H),3.62–3.57(m,1H),2.69–2.54(m,2H),2.44–2.27(m,3H),2.19–2.09(m,1H),1.65–1.43(m,5H),0.99(t,J＝7.2Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ142.5,134.4,132.3,131.2,126.9,124.0,122.5,111.7,44.1,36.5(q,J＝3.0Hz),35.6(q,J＝27.3Hz),31.9,28.0,26.5,23.0,13.9.19F NMR(377MHz,CDCl3)δ–64.37(t,J＝10.8Hz).HR–MS(ESI)m/z calc.forC17H20F3NO2S.[M+H]+:359.1167,found:360.1230。
实施例3
在反应管中，准确加入N-(丁-3-烯-1-基)-N-氰基苯磺酰胺1c(70.8mg，0.3mmol，1.0equiv.)、三氟甲基亚磺酸钠2a(140.4mg，0.9mmol，3.0equiv.)、高氯酸四乙基铵(92mg，0.4mmol，0.1M)，最后加入混合溶剂MeCN/MeOH(v/v，3:1，4mL)中。通恒定电流在40℃下进行反应4h。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中，在该圆底烧瓶中加入二氧化硅，真空蒸发溶剂，以n-hexane/EtOAc(v/v，3:1)为洗脱液，用硅胶柱柱层析法进行纯化处理，得到相应的产物3c，收率为30％。该反应式如下：
本实施例制得的产物的1H NMR谱图见图8，13C NMR谱图见图9，19F NMR谱图见图10。
产物核磁共振数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(d,J＝7.9Hz,1H),7.74–7.63(m,1H),7.53(d,J＝8.1Hz,1H),7.47(t,J＝7.6Hz,1H),4.19(t,J＝8.8Hz,1H),4.06–3.99(m,1H),3.37–3.29(m,1H),3.26–3.13(m,1H),2.72–2.59(m,1H),2.27–2.18(m,1H),2.01–1.90(m,1H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ158.6,143.5,134.1,127.9,127.1,126.6(q,J＝277.8Hz),125.2,122.3,43.2,38.7(q,J＝3.0Hz),35.7(q,J＝29.3Hz),26.60.19F NMR(377MHz,CDCl3)δ–64.66(t,J＝10.8Hz).HR–MS(ESI)m/z calc.for C12H11F3N2O2S.[M+H]+:304.0493,found:305.0561.
实施例4
在反应管中，准确加入N-(丁-3-烯-1-基)-N-乙炔基苯磺酰胺1a(70.5mg，0.3mmol，1.0equiv.)、二氟甲基亚磺酸钠2b(124.2mg，0.9mmol，3.0equiv.)、高氯酸四乙基铵(92mg，0.4mmol，0.1M)，最后加入混合溶剂MeCN/MeOH(v/v，3:1，4mL)中。通恒定电流在40℃下进行反应4h。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中，在该圆底烧瓶中加入二氧化硅，真空蒸发溶剂，以n-hexane/EtOAc(v/v，5:1)为洗脱液，用硅胶柱柱层析法进行纯化处理，得到相应的产物3d，收率为53％。该反应式如下：
本实施例制得的产物的1H NMR谱图见图11，产物的13C NMR谱图见图12，产物的19FNMR谱图见图13。
产物核磁共振数据：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(d,J＝8.0Hz,1H),7.59(td,J＝7.8,1.2Hz,1H),7.46–7.42(m,1H),7.35(d,J＝7.9Hz,1H),6.05(d,J＝1.3Hz,1H),6.03(tt,J＝56.0,4.0Hz,2H),4.11–4.07(m,1H),4.03–3.97(m,1H),3.36–3.27(m,1H),2.50–2.35(m,2H),2.12–2.03(m,1H),1.92–1.82(m,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ147.1,134.0,132.5,129.5,126.8,126.5,122.3,115.9(t,J＝240.1Hz),44.7,37.8(t,J＝4.5Hz),36.5(t,J＝21.1Hz),28.4.19F NMR(377MHz,CDCl3)δ–115.73(m).HR–MS(ESI)m/z calc.forC13H13F2NO2S.[M+H]+:285.0635,found:286.0699。
实施例5
本实施例对反应条件进行了优化：
在反应管中，准确加入N-(丁-3-烯-1-基)-N-乙炔基苯磺酰胺1a(0.3mmol，1.0equiv.)、三氟甲基亚磺酸钠2a(0.9mmol，3.0equiv.)、电解质0.1M，溶剂4mL；以GF为阳极，Pt为阴极，通恒定电流4mA，反应6h。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中。在烧瓶中加入二氧化硅，真空蒸发溶剂。以n-hexane/EtOAc(v/v，5:1)为洗脱液，用硅胶柱柱层析法进行纯化处理，得到产物3a，计算收率。反应式如下：
参数优化过程及产率见表1：
表1
表1中，[a]表示碳酸钾的加入量为0.6mmol，2.0equiv.；[b]表示碳酸钾的加入量为0.15mmol，0.5equiv.；[c]表示通恒定电流3mA；[d]表示不通电；[e]表示以GF为阳极，Ni为阴极；[f]表示以GC为阳极，Pt为阴极。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。

Claims (1)

1.一种电氧化合成氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
以N,N-双取代的磺酰胺类化合物和氟烷基亚磺酸钠类化合物为原料，进行通电反应，即得所述氟烷基取代的磺酰胺并多环类化合物；
所述N,N-双取代的磺酰胺类化合物的结构如式(I)所示：
或者/>
式(I)中，Ar表示芳环，R为H或烷基，所述芳环为烷基取代的苯环；
所述氟烷基亚磺酸钠类化合物的结构如式(II)所示：
式(II)中，R'为CF3或CF2H；
所述通电反应为3mA～4mA的恒定电流通电反应，反应温度为40℃，反应时间为4～6h；
所述N,N-双取代的磺酰胺类化合物和氟烷基亚磺酸钠类化合物的摩尔比为1：3；
通电反应电解质溶液中的电解质为高氯酸四乙基胺；溶剂为乙腈和甲醇的混合溶剂，其中乙腈和甲醇的体积比为3:1。
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