CN114214650B - 一种电化学氧化β-硫氰基取代烯酰胺化合物的合成方法 - Google Patents

一种电化学氧化β-硫氰基取代烯酰胺化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种电化学氧化β‑硫氰基取代烯酰胺化合物的合成方法，包括以下步骤：A、在装配有电极片的反应器中依次加入化合物1、化合物2、电解质和溶剂；B、敞口条件下,在一定温度和恒定电流的条件下将上述化合物1和化合物2进行搅拌反应；C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；D、经柱层析提纯得到β‑硫氰基取代烯酰胺化合物3。本发明与传统的合成方法相比，具有反应条件温和,在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；反应使用电流作为氧化方法，避免了过渡金属或化学氧化剂的污染；原料易得,产率较高，官能团兼容性好,底物适用范围广的优点。

Description

一种电化学氧化β-硫氰基取代烯酰胺化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种电化学氧化β-硫氰基取代烯酰胺化合物的合成方法。
背景技术
硫氰酸酯化合物广泛存在于医药、农药、染料中，该类化合物也能够通过简单的方法转化成具有重要应用价值的含硫衍生物[(a)Proksch,P.et.al.J.Nat.Prod.2003,66,1512；(b)Goossen,L.J.Angew.Chem.,Int.Ed.2015,54,5753]。因此，合成硫氰酸酯化合物具有重要的应用与研究价值。
目前已报道的合成硫氰酸酯化合物的方法主要通过使用有毒、昂贵的过渡金属和/或当量的化学氧化剂来促进反应的进行，或者需要苛刻的反应条件。譬如，在之前的研究中，我们报道了加热条件下，使用当量的过硫酸钾作为氧化剂催化的烯酰胺的硫氰基化反应合成β-硫氰基取代烯酰胺化合物，尽管该方法首次实现了芳香烯酰胺的硫氰化反应，但是仍然存在传统的合成硫氰酸酯化合物的缺点。因此寻找一种绿色高效的合成方法来避免传统方法中所存在的过渡金属或当量氧化剂的使用仍然比较迫切。[Zeng,X.etal.Org.Biomol.Chem.2021,19,2512-2516]。
与传统的合成方法相比较，电化学氧化是一种清洁无污染的氧化方法，近年来电化学氧化促进的有机合成反应得到了极大的发展[(a)Xu,H.-C.et.al.Acc.Chem.Res.2019,52,3339；(b)Zeng,C.et.al.Chem.Rev.2018,118,4485]。然而文献调研表明，基于电化学氧烯酰胺制备β-硫氰基取代烯酰胺化合物的方法尚待研究。因此，本申请开发了一种电化学氧化β-硫氰基取代烯酰胺化合物的合成方法。
发明内容
针对以上问题，本发明提供了一种电化学氧化β-硫氰基取代烯酰胺化合物的合成方法，具有反应条件温和,在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；反应使用电流作为氧化方法，避免了过渡金属和化学氧化剂的使用；原料易得,反应产率较高，官能团兼容性好,底物适用范围广的优点。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种电化学氧化β-硫氰基取代烯酰胺化合物的合成方法，包括以下步骤：
A、在装配有电极片的反应器中依次加入化合物1、化合物2、电解质和溶剂；
B、敞口条件下，在一定温度和恒定电流的条件下将上述化合物1和化合物2进行搅拌反应；
C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；
D、经柱层析提纯得到β-硫氰基取代烯酰胺化合物3；
所述步骤(A)中，反应器为无隔膜电解槽，电极片为阳极电极片和阴极电极片，通过化学反应制备得到了β-硫氰基取代烯酰胺化合物，其反应方程式如下：
式中R1＝苯基、各取代苯基、各取代芳香杂环化合物、烷基；R2＝苯基、各取代苯基、各取代芳香杂环化合物、烷基；R3＝酰基、对甲苯磺酰基以及其他吸电子基团；R5＝钾离子、钠离子、铵根正离子；所述电解质为四氟硼酸锂。
优选地，所述阳极电极片为碳棒电极(电极尺寸：直径Φ6mm)或碳片电极(电极片大小：1.0cm×1.0cm×0.1cm)，所述阴极电极片为铁片电极(电极片大小：1.0cm×1.0cm×0.3cm)。
优选地，所述步骤(A)中，化合物1与化合物2与电解质的摩尔比为1:4:3。
优选地，所述步骤(B)中，在敞口条件下和室温条件下进行反应，反应使用的电源为30V/3A的直流稳压电源，通电电流为20毫安。
优选地，所述步骤(C)中，溶剂为乙腈和乙酸的混合溶剂，乙腈与乙酸的比例为3:1。
优选地，所述步骤(D)中，柱层析提纯所用的洗脱液为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，所述石油醚:乙酸乙酯的体积比为10:1。
本发明有益效果：
1、本发明采用廉价易得的烯酰胺与硫氰酸盐为原料，烯酰胺可由相应的苯乙酮制备得到，硫氰酸盐通过商业途径获得。
2、本发明可在空气条件下操作，对水和氧气不敏感，反应条件相对温和，操作简单。
3、本发明采用电流作为氧化剂，成本低廉，避免了传统的过渡金属催化剂或当量化学氧化剂的污染。
4、本发明仅需一步就可以获得目标产物，产率较高，官能团兼容性好，后处理简单，具有良好的应用潜力。
附图说明
图1为本发明实施例1所得产物的氢谱图；
图2为本发明实施例1所得产物的碳谱图；
图3为本发明实施例2所得产物的氢谱图；
图4为本发明实施例2所得产物的碳谱图；
图5为本发明实施例3所得产物的氢谱图；
图6为本发明实施例3所得产物的碳谱图；
图7为本发明实施例4所得产物的氢谱图；
图8为本发明实施例4所得产物的碳谱图；
图9为本发明实施例5所得产物的氢谱图；
图10为本发明实施例5所得产物的碳谱图；
图11为本发明实施例6所得产物的氢谱图；
图12为本发明实施例6所得产物的碳谱图。
具体实施方式
下面结合附图将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，以使本领域的技术人员能够更好的理解本发明的优点和特征，从而对本发明的保护范围做出更为清楚的界定。本发明所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例，基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
参照图1-图12，一种电化学氧化β-硫氰基取代烯酰胺化合物的合成方法，包括以下步骤：
A、在装配有电极片的反应器中依次加入化合物1、化合物2、电解质和溶剂；
B、敞口条件下，在一定温度和恒定电流的条件下将上述化合物1和化合物2进行搅拌反应；
C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；
D、经柱层析提纯得到β-硫氰基取代烯酰胺化合物3；
所述步骤(A)中，反应器为无隔膜电解槽，电极片为阳极电极片和阴极电极片，通过化学反应制备得到了β-硫氰基取代烯酰胺化合物，其反应方程式如下：
式中R1＝苯基、各取代苯基、各取代芳香杂环化合物、烷基；R2＝苯基、各取代苯基、各取代芳香杂环化合物、烷基；R3＝酰基、对甲苯磺酰基以及其他吸电子基团；R5＝钾离子、钠离子、铵根正离子；所述电解质为四氟硼酸锂。
实施例1
(E)-N-benzyl-N-(1-phenyl-2-thiocyanatovinyl)acetamide
在10mL的无隔膜电解槽中装配碳棒电极(电极尺寸：直径Φ6mm)或碳片(电极片大小：1.0cm×1.0cm×0.1cm),铁片(大小：10mm×10mm×0.3mm)作为阴极,随后加入化合物1(烯酰胺,0.5mmol),化合物2(硫氰酸铵,2mmol,152mg),电解质四氟硼酸锂(1.5mmol,139.5mg),乙酸1.5mL,乙腈4.5mL在恒定电流20mA下室温搅拌反应3小时,反应结束后，将所得混合物倒入15mL水中并用二氯甲烷(3×15mL)萃取。用15mL盐水洗涤合并的有机层并在无水硫酸钠上干燥。在旋蒸仪上去除溶剂，并通过快速色谱法[硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比为10:1]纯化残余物，得到136mg目标产物，收率为88％。目标产物的核磁和高分辨数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.50-7.44(m,3H),7.34-7.28(m,3H),7.24-7.22(m,2H),7.18-7.13(m,2H),5.92(s,1H),4.57(s,2H),2.21(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.2,145.5,136.4,132.2,130.7,129.3,128.6,128.5,128.2,127.8,112.2,109.4,49.8,22.4.
实施例2：
(E)-N-benzyl-N-(1-(4-methoxyphenyl)-2-thiocyanatovinyl)acetamide
在10mL的无隔膜电解槽中装配碳棒电极(电极尺寸：直径Φ6mm)或碳片(电极片大小：1.0cm×1.0cm×0.1cm),铁片(大小：10mm×10mm×0.3mm)作为阴极,随后加入化合物1(烯酰胺,0.5mmol),化合物2(硫氰酸铵,2mmol,152mg),电解质四氟硼酸锂(1.5mmol,139.5mg),乙酸1.5mL,乙腈4.5mL在恒定电流20mA下室温搅拌反应3小时,反应结束后，将所得混合物倒入15mL水中并用二氯甲烷(3×15mL)萃取。用15mL盐水洗涤合并的有机层并在无水硫酸钠上干燥。在旋蒸仪上去除溶剂，并通过快速色谱法[硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比为10:1]纯化残余物，得到147mg目标产物，收率为87％。目标产物的核磁和高分辨数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.32-7.29(m,3H),7.18-7.15(m,4H),6.97(d,J＝8.8Hz,2H),5.80(s,1H),4.57(s,2H),3.87(s,3H),2.19(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.2,161.3,145.7,136.5,129.9,128.7,128.6,127.8,124.2,114.7,110.1,109.7,55.4,49.8,22.4.
实施例3
(E)-N-(1-phenyl-2-thiocyanatovinyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
在10mL的无隔膜电解槽中装配碳棒电极(电极尺寸：直径Φ6mm)或碳片(电极片大小：1.0cm×1.0cm×0.1cm),铁片(大小：10mm×10mm×0.3mm)作为阴极,随后加入化合物1(烯酰胺,0.5mmol),化合物2(硫氰酸铵,2mmol,152mg),电解质四氟硼酸锂(1.5mmol,139.5mg),乙酸1.5mL,乙腈4.5mL在恒定电流20mA下室温搅拌反应3小时,反应结束后，将所得混合物倒入15mL水中并用二氯甲烷(3×15mL)萃取。用15mL盐水洗涤合并的有机层并在无水硫酸钠上干燥。在旋蒸仪上去除溶剂，并通过快速色谱法[硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比为10:1]纯化残余物，得到97mg目标产物，收率为68％。目标产物的核磁和高分辨数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49-7.47(m,3H),7.34-7.32(m,2H),6.43(s,1H),4.25(d,J＝2.4Hz,2H),2.30(t,J＝2.5Hz,1H),2.14(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ169.7,144.7,132.1,130.8,129.3,128.1,112.7,109.5,77.9,72.9,36.4,22.3.
实施例4
(E)-N-benzyl-N-(1-phenyl-2-thiocyanatovinyl)propionamide
在10mL的无隔膜电解槽中装配碳棒电极(电极尺寸：直径Φ6mm)或碳片(电极片大小：1.0cm×1.0cm×0.1cm),铁片(大小：10mm×10mm×0.3mm)作为阴极,随后加入化合物1(烯酰胺,0.5mmol),化合物2(硫氰酸铵,2mmol,152mg),电解质四氟硼酸锂(1.5mmol,139.5mg),乙酸1.5mL,乙腈4.5mL在恒定电流20mA下室温搅拌反应3小时,反应结束后，将所得混合物倒入15mL水中并用二氯甲烷(3×15mL)萃取。用15mL盐水洗涤合并的有机层并在无水硫酸钠上干燥。在旋蒸仪上去除溶剂，并通过快速色谱法[硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比为10:1]纯化残余物，得到114mg目标产物，收率为76％。目标产物的核磁和高分辨数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.48-7.46(m,3H),7.32-7.30(m,3H),7.23-7.21(m,2H),7.19-7.17(m,2H),5.91(s,1H),4.58(s,2H),2.44(q,J＝7.4Hz,2H),1.20(t,J＝7.4Hz,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ173.8,145.3,136.7,132.5,130.8,129.4,128.8,128.7,128.3,127.9,112.1,109.6,50.2,27.7,10.0.
实施例5
(E)-N-benzyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)-2-thiocyanatovinyl)acetamide
在10mL的无隔膜电解槽中装配碳棒电极(电极尺寸：直径Φ6mm)或碳片(电极片大小：1.0cm×1.0cm×0.1cm),铁片(大小：10mm×10mm×0.3mm)作为阴极,随后加入化合物1(烯酰胺,0.5mmol),化合物2(硫氰酸铵,2mmol,152mg),电解质四氟硼酸锂(1.5mmol,139.5mg),乙酸1.5mL,乙腈4.5mL在恒定电流20mA下室温搅拌反应3小时,反应结束后，将所得混合物倒入15mL水中并用二氯甲烷(3×15mL)萃取。用15mL盐水洗涤合并的有机层并在无水硫酸钠上干燥。在旋蒸仪上去除溶剂，并通过快速色谱法[硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比为10:1]纯化残余物，得到116mg目标产物，收率为65％。目标产物的核磁和高分辨数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.94(d,J＝8.6Hz,1H),7.91-7.85(m,2H),7.67(d,J＝1.8Hz,1H),7.63-7.58(m,2H),7.34-7.29(m,4H),7.20-7.17(m,2H),6.01(s,1H),4.62(s,2H),2.26(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ170.3,145.6,136.5,133.9,132.8,129.6,129.5,128.6,128.7(2C),128.4,127.9,127.8(2C),127.3,124.2,112.5,109.5,50.0,22.6.
实施例6
(E)-N-benzyl-N-(2-thiocyanato-1-(thiophen-3-yl)vinyl)acetamide
在10mL的无隔膜电解槽中装配碳棒电极(电极尺寸：直径Φ6mm)或碳片(电极片大小：1.0cm×1.0cm×0.1cm),铁片(大小：10mm×10mm×0.3mm)作为阴极,随后加入化合物1(烯酰胺,0.5mmol),化合物2(硫氰酸铵,2mmol,152mg),电解质四氟硼酸锂(1.5mmol,139.5mg),乙酸1.5mL,乙腈4.5mL在恒定电流20mA下室温搅拌反应3小时,反应结束后，将所得混合物倒入15mL水中并用二氯甲烷(3×15mL)萃取。用15mL盐水洗涤合并的有机层并在无水硫酸钠上干燥。在旋蒸仪上去除溶剂，并通过快速色谱法[硅胶，石油醚:乙酸乙酯的体积比为10:1]纯化残余物，得到119.3mg目标产物，收率为76％。目标产物的核磁和高分辨数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.45(dd,J＝5.1,2.9Hz,1H),7.37-7.36(m,1H),7.34-7.29(m,3H),7.21-7.19(m,2H),7.07(d,J＝5.0Hz,1H),5.84(s,1H),4.64(s,2H),2.13(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ169.9,140.4,136.5,134.1,128.8,128.6,127.9,127.8,127.7,126.3,112.0,109.1,50.3,22.2.
综上所述，本发明以烯酰胺与硫氰酸盐为原料，在加入电解质、溶剂以及通电的条件下中进行反应得到β-硫氰基取代烯酰胺。相比于传统方法，本发明使用电流作为氧化方法，避免了过渡金属和化学氧化剂的污染；同时具有操作简便，反应效率高的特点。
以上对本发明的实施例进行了详细说明，但所述内容仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定本发明的实施范围。凡依本发明申请范围所作的均等变化与改进等，均应仍归属于本发明的专利涵盖范围之内。

Claims (3)

1.一种电化学氧化β-硫氰基取代烯酰胺化合物的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：
A、在装配有电极片的反应器中依次加入化合物1、化合物2、电解质和溶剂；
B、敞口条件下，在一定温度和恒定电流的条件下将上述化合物1和化合物2进行搅拌反应；
C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；
D、经柱层析提纯得到β-硫氰基取代烯酰胺化合物3；
所述步骤(A)中，反应器为无隔膜电解槽，电极片为阳极电极片和阴极电极片，通过化学反应制备得到了β-硫氰基取代烯酰胺化合物，其反应方程式如下：
式中R1＝苯基、各取代苯基、各取代芳香杂环化合物；R2＝苯基、各取代苯基、各取代芳香杂环化合物；R3＝酰基、对甲苯磺酰基以及其他吸电子基团；R5＝钾离子、钠离子、铵根正离子；所述电解质为四氟硼酸锂；
所述阳极电极片为碳棒电极或碳片电极，所述阴极电极片为铁片电极；
所述步骤(A)中，化合物1与化合物2与电解质的摩尔比为1:4:3；
所述步骤(B)中，恒定电流为20毫安；
所述步骤(C)中，溶剂为乙腈和乙酸的混合溶剂，乙腈与乙酸的比例为3:1。
2.根据权利要求1所述的一种电化学氧化β-硫氰基取代烯酰胺化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤(B)中，在敞口条件下和室温条件下进行反应，反应使用的电源为30V/3A的直流稳压电源。
3.根据权利要求1所述的一种电化学氧化β-硫氰基取代烯酰胺化合物的合成方法，其特征在于：所述步骤(D)中，柱层析提纯所用的洗脱液为石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂，所述石油醚:乙酸乙酯的体积比为10:1。
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CN105483749A (zh) * 2015-11-27 2016-04-13 北京工业大学 3-胺基-2-硫氰基-α,β-不饱和羰基类化合物的成对电合成方法

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