CN113005473B - 一种电氧化制备螺[5.5]分子骨架类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种电氧化胺化制备螺[5.5]分子骨架类化合物的方法，具体的，邻炔苯酰基联苯与含氟甲基亚磺酸钠类化合物在电解质和溶剂中通电流条件下反应，得到所述的含螺[5.5]分子骨架类化合物。该制备发方法在无需催化剂的条件下，使用廉价的CF3自由基运用电氧化实现联苯的去芳香化，反应仅在电流作用下就可以发生，节能经济；反应中所用到的自由基源廉价易得，成本低；反应装置简单，操作方便；反应产率高达60％。

Description

一种电氧化制备螺[5.5]分子骨架类化合物的方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种电氧化制备螺[5.5]分子骨架类化合物的方法。
背景技术
联苯去芳香化反应是一个新兴而又重要的研究课题。特别是合成新型取代特征的螺环化合物。近几年来，自由基化学的长足发展为合成新型取代特征的螺环化合物开辟了新路径。此前，现有技术设计在过渡金属盐(如AgNO3、Cu2O)的催化下，实现了邻炔苯酰基联苯与二氟烷基反应构建螺[5.5]分子骨架，并且成功将二氟基团引入到螺[5.5]结构中，筛选出新的功能小分子。反应机理如下式所示：(参考文献：Org.Lett.2018,20,2988-2992.)
Figure GDA0003356430850000011
但是上述反应需使用过渡金属作催化剂来引发产生自由基，反应成本较高，环境友好程度较低。并且没有实现直接的三氟甲基或二氟甲基取代的螺环产物的合成。因此发展通过自由基环化得到三氟甲基取代的螺[5.5]产品显的十分必要。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种螺[5.5]分子骨架的制备方法，该制备方法在无需催化剂的条件下，使用廉价的CF3自由基运用电氧化实现联苯的去芳香化。
本发明通过以下方案实现技术目的：一种电氧化制备螺[5.5]分子骨架类化合物的方法，包括以下步骤：邻炔苯酰基联苯与含氟甲基亚磺酸钠类化合物在电解质和溶剂中通电流条件下反应，得到所述含螺[5.5]分子骨架类化合物。
在恒定电流和电解质存在的条件下，取代的邻炔苯酰基联苯与含氟甲基亚磺酸钠在溶剂中发生反应，在反应过程中，含氟甲基亚磺酸根离子首先在阳极发生氧化反应，失去电子生成含氟甲基自由基A；该自由基A进攻联苯的羰基α位炔基碳号位，生成热力学更加稳定的自由基B，接着自由基B打到苯环经6-exo-trig环化形成较稳定的新自由基C，新自由基C再失去一个电子生成碳正离子D，之后D内电子转移形成E，E在阴极脱氢、脱甲基得到含有螺[5.5]分子骨架的化合物。具体反应机理见图1；
进一步地，所述邻炔苯酰基联苯的结构式如(I)所示，所述的含氟甲基亚磺酸钠的结构如式(II)所示；
Figure GDA0003356430850000021
式(I)～式(II)中，R1为吸电子基或供电子基；
R2为甲基、甲氧基；
R3为氢或氟原子。
进一步地，所述吸电子基为氢、硝基、卤素原子、氰基、酰基和羧基中的一种，所述供电子基为氢、氨基、甲基和甲氧基中的一种。
进一步地，R1的取代位置为苯环的2、3、4、5、6号位任意两个或两个以上，R2的取代位置同时在苯环的3、5号位。
进一步地，所述电解质为四丁基四氟硼酸铵、叔丁醇锂、四丁基碘酸铵、四乙基铵高氯酸盐、四乙基六氟磷酸铵和四丁基高氯酸铵的一种，在溶剂中的浓度为0.05～1mol/L；所述溶剂为乙腈、二氯乙烷、甲醇、异丙醇、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃中的至少一种；所述邻炔苯酰基联苯与含氟甲基亚磺酸钠类化合物的摩尔比为1:3。
进一步地，所述电解质为四乙基铵高氯酸盐，在溶剂中的浓度为0.1mol/L，所述溶剂为体积比为1:1的二氯乙烷和乙腈的混合体系。这样的混合体系在溶解度和极性大小方面更加适于反应的发生。
进一步地，所述通电流条件下反应的条件具体为：以石墨毡为阳极材料，以铂片或泡沫镍为阴极材料，3～10mA恒定电流，反应温度25～70℃，反应时间7～11h。
反应温度过高或过低，都会降低反应物的转化率，反应温度太高会发生不希望的自由基自偶合反应等副反应，使产物收率下降。
进一步地，所述通电流条件下反应的条件具体为：以石墨毡为阳极材料，以铂片为阴极材料，4mA恒定电流，反应温度45℃，反应时间8h。此时产物收率最高。
进一步地，反应不加催化剂，在敞开体系下进行，避免阴极处生成的氢气集聚造成压力过大或发生爆炸危险。
本发明利用含氟甲基亚磺酸钠化合物在电解质中与取代的联苯，在电的促进下生成一种含有螺[5.5]分子骨架的化合物，所述的反应式具体如下式所示：
Figure GDA0003356430850000031
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明反应无需过渡金属催化剂，仅在电流作用下就可以发生，节能经济；反应中所用到的自由基源廉价易得，成本低；反应装置简单，操作方便。反应收率高达60％。该方法制备螺环化合物有希望应用于药物化学领域，制备具有类似结构骨架的生物活性分子。
附图说明
图1为本发明的反应机理图；
图2为实施例1制得的产物的1HNMR谱图；
图3为实施例1制得的产物的13CNMR谱图；
图4为实施例1制得的产物的19F-NMR谱图；
图5为实施例1制得的产物的X-ray单晶图；
图6为实施例2制得的产物的1HNMR谱图；
图7为实施例2制得的产物的13CNMR谱图；
图8为实施例2制得的产物的19F-NMR谱图；
图9为实施例3制得的产物的1HNMR谱图；
图10为实施例3制得的产物的13CNMR谱图；
图11为实施例3制得的产物的19F-NMR谱图；
图12为实施例4制得的产物的1HNMR谱图；
图13为实施例4制得的产物的13CNMR谱图；
图14为实施例4制得的产物的19F-NMR谱图。
具体实施方式
现详细说明本发明的多种示例性实施方式，该详细说明不应认为是对本发明的限制，而应理解为是对本发明的某些方面、特性和实施方案的更详细的描述。
应理解本发明中所述的术语仅仅是为描述特别的实施方式，并非用于限制本发明。另外，对于本发明中的数值范围，应理解为还具体公开了该范围的上限和下限之间的每个中间值。在任何陈述值或陈述范围内的中间值以及任何其他陈述值或在所述范围内的中间值之间的每个较小的范围也包括在本发明内。这些较小范围的上限和下限可独立地包括或排除在范围内。
除非另有说明，否则本文使用的所有技术和科学术语具有本发明所述领域的常规技术人员通常理解的相同含义。虽然本发明仅描述了优选的方法和材料，但是在本发明的实施或测试中也可以使用与本文所述相似或等同的任何方法和材料。本说明书中提到的所有文献通过引用并入，用以公开和描述与所述文献相关的方法和/或材料。在与任何并入的文献冲突时，以本说明书的内容为准。
在不背离本发明的范围或精神的情况下，可对本发明说明书的具体实施方式做多种改进和变化，这对本领域技术人员而言是显而易见的。由本发明的说明书得到的其他实施方式对技术人员而言是显而易见得的。本申请说明书和实施例仅是示例性的。
关于本文中所使用的“包含”、“包括”、“具有”、“含有”等等，均为开放性的用语，即意指包含但不限于。
实施例1
在反应管中，准确加入联苯1a(93.6mg,0.3mmol,1.0equiv.)、NaSO2CF3 2a(140.4mg,0.9mmol,3.0equiv.)、EtNClO4(92mg,0.4mmol,1.3equiv.)，溶于混合溶剂DCE/MeCN(1:1,4mL)中。阳极为石墨毡GF，电极规格为(10mm×15mm×6mm)，阴极为铂片电极规格为(10mm×15mm×0.25mm)。在45℃下进行电氧化反应，电流保持在4mA，持续8小时。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中。在烧瓶中加入二氧化硅，真空蒸发溶剂。以PE/EA(v/v,5:1)为洗脱液，用硅胶柱柱层析法进行纯化处理，得到相应的产物3aa，收率为60％。该反应式如下：
Figure GDA0003356430850000051
产物的1HNMR谱图见图2，13CNMR谱图见图3，19F-NMR谱图见图4，X-ray单晶见图5；产物核磁共振数据：1H NMR(400MHz),δ:8.24(d,J＝7.6Hz,1H),7.61-7.50(m,2H),7.32-7.23(m,4H),7.01-7.01(m,2H),6.71(d,J＝10.0Hz,2H),6.29(d,J＝10.4Hz,2H)；13C NMR(100MHz),δ:184.3,179.5,159.1(q,J＝2.2Hz),147.2,137.2,134.4,134.2,130.9,130.1,129.4,129.2,128.9,128.1,128.09,127.5,126.9(q,J＝1.8Hz),121.9(q,J＝276.2Hz),51.4；19F(376.6Hz):-56.45。
实施例2
在反应管中，准确加入联苯1b(102.6mg,0.3mmol,1.0equiv.)、NaSO2CF32a(140.4mg,0.9mmol,3.0equiv.)、EtNClO4(92mg,0.4mmol,1.3equiv.)，溶于混合溶剂DCE/MeCN(1:1,4mL)中。阳极为石墨毡GF，电极规格为(10mm×15mm×6mm)，阴极为铂片电极规格为(10mm×15mm×0.25mm)。在45℃下进行电氧化反应，电流保持在4mA，持续8小时。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中。在烧瓶中加入二氧化硅，真空蒸发溶剂。以PE/EA(v/v,5:1)为洗脱液，用硅胶柱柱层析法进行纯化处理，得到相应的产物3ba，收率为62％。该反应式如下(PMP是对甲氧基苯基)：
Figure GDA0003356430850000061
产物的1HNMR谱图见图6，13CNMR谱图见图7，19F-NMR谱图见图8；产物核磁共振数据：1H NMR(CDCl3,600MHz),δ:8.32(d,J＝7.8Hz,1H),7.64-7.56(m,2H),7.34-7.27(m,2H),6.93(dd,J＝10.2Hz,3.0Hz,1H),6.88-6.86(m,3H),6.66(dd,J＝9.6Hz,3.0Hz,1H),6.38(dd,J＝9.6Hz,1.2Hz,1H),6.23(dd,J＝10.2Hz,1.2Hz,1H),3.77(s,3H)；13C NMR(CDCl3,150MHz),δ:184.5,179.6,156.2,155.3,147.7,147.6,137.7,134.0,130.8,130.77,130.3,129.9,129.3,128.1,128.09,128.0,123.1,121.99(q,J＝184.0Hz),119.4,110.7,55.5,52.0；19F(CDCl3,564.6Hz):-59.05。
实施例3
在反应管中，准确加入联苯1c(103.2mg,0.3mmol,1.0equiv.)、NaSO2CF3 2a(140.4mg,0.9mmol,3.0equiv.)、EtNClO4(92mg,0.4mmol,1.3equiv.)，溶于混合溶剂DCE/MeCN(1:1,4mL)中。阳极为石墨毡GF，电极规格为(10mm×15mm×6mm)，阴极为铂片电极规格为(10mm×15mm×0.25mm)。在45℃下进行电氧化反应，电流保持在4mA，持续8小时。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中。在烧瓶中加入二氧化硅，真空蒸发溶剂。以PE/EA(v/v,5:1)为洗脱液，用硅胶柱柱层析法进行纯化处理，得到相应的产物3ca，收率为48％。该反应式如下：
Figure GDA0003356430850000062
产物的1HNMR谱图见图9，13CNMR谱图见图10，19F-NMR谱图见图11；产物核磁共振数据：1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ8.32(dd,J＝7.8,1.6Hz,1H),7.65(td,J＝7.6,1.6Hz,1H),7.60(dd,J＝7.5,1.3Hz,1H),7.31–7.17(m,1H),7.02–6.87(m,2H),6.82(ddd,J＝13.3,9.1,2.8Hz,2H),6.68(dd,J＝9.9,3.2Hz,1H),6.43(dd,J＝9.9,1.7Hz,1H),6.30(dd,J＝10.1,1.7Hz,1H),2.24(s,3H)；13CNMR(151MHz,Chloroform-d)δ183.9,179.1,163.5,161.9,157.8(d,J＝2.4Hz),147.7,145.7,137.6,136.9(d,J＝6.8Hz),134.2,131.2,130.8,130.4(q,J＝26.9Hz),129.5,128.2,127.8,121.8(q,J＝278.0Hz),117.1(d,J＝21.6Hz),111.9(d,J＝21.9Hz),52.2,20.5；19F NMR(565MHz,Chloroform-d)δ-58.59,-112.31。
实施例4
在反应管中，准确加入联苯1d(103.2mg,0.3mmol,1.0equiv.)、NaSO2CF2H2b(120mg,0.9mmol,3.0equiv.)、EtNClO4(92mg,0.4mmol,1.3equiv.)，溶于混合溶剂DCE/MeCN(1:1,4mL)中。阳极为石墨毡GF，电极规格为(10mm×15mm×6mm)，阴极为铂片电极规格为(10mm×15mm×0.25mm)。在45℃下进行电氧化反应，电流保持在4mA，持续8小时。将所有溶剂转移到圆底烧瓶中。在烧瓶中加入二氧化硅，真空蒸发溶剂。以PE/EA(v/v,5:1)为洗脱液，用硅胶柱柱层析法进行纯化处理，得到相应的产物3db，收率为52％。该反应式如下：
Figure GDA0003356430850000071
产物的1HNMR谱图见图12，13CNMR谱图见图13，19F-NMR谱图见图14；产物核磁共振数据：1H NMR(600MHz,Chloroform-d)δ8.30(dd,J＝7.9,1.5Hz,1H),7.62(td,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.56(td,J＝7.5,1.1Hz,1H),7.37–7.21(m,1H),6.81–6.69(m,2H),6.57–6.16(m,5H),3.87(s,3H),3.79(s,6H)；13C NMR(151MHz,Chloroform-d)δ184.5,180.5,158.3(t,J＝5.3Hz),152.8,148.0,139.0,137.5,133.9,131.1(t,J＝20.8Hz),130.4,130.1,129.3,128.9,128.0,128.0,112.2(t,J＝240.3Hz),105.4,61.0,56.3,50.8；19F NMR(565MHz,Chloroform-d)δ-115.85。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种电氧化制备螺[5.5]分子骨架类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：邻炔苯酰基联苯与含氟甲基亚磺酸钠类化合物在电解质和溶剂中通电流条件下反应，得到所述螺[5.5]分子骨架类化合物；
所述溶剂为乙腈、二氯乙烷、甲醇、异丙醇、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺和四氢呋喃中的至少一种；所述邻炔苯酰基联苯的结构式如（I）所示，所述的含氟甲基亚磺酸钠的结构如式（II）所示；
Figure 919048DEST_PATH_IMAGE001
，
Figure 819877DEST_PATH_IMAGE002
；
式（I）~式（II）中，R1为吸电子基或供电子基；
R2为甲基、甲氧基；
R3为氢或氟原子。
2.根据权利要求1所述的一种电氧化制备螺[5.5]分子骨架类化合物的方法，其特征在于，所述吸电子基为氢、硝基、卤素原子、氰基、酰基和羧基中的一种，所述供电子基为氢、氨基、甲基和甲氧基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种电氧化制备螺[5.5]分子骨架类化合物的方法，其特征在于，R1的取代位置为苯环的2、3、4、5、6号位任意两个或两个以上；R2的取代位置同时在苯环的3、5号位。
4.根据权利要求1所述的一种电氧化制备螺[5.5]分子骨架类化合物的方法，其特征在于，所述电解质为四丁基四氟硼酸铵、叔丁醇锂、四丁基碘酸铵、四乙基铵高氯酸盐、四乙基六氟磷酸铵和四丁基高氯酸铵的一种，在溶剂中的浓度为0.05~1mol/L；所述邻炔苯酰基联苯与含氟甲基亚磺酸钠类化合物的摩尔比为1:3。
5.根据权利要求4所述的一种电氧化制备螺[5.5]分子骨架类化合物的方法，其特征在于，所述电解质为四乙基铵高氯酸盐，在溶剂中的浓度为0.1 mol/L，所述溶剂为体积比为1:1的二氯乙烷和乙腈的混合体系。
6.根据权利要求1所述的一种电氧化制备螺[5.5]分子骨架类化合物的方法，其特征在于，所述通电流条件下反应的条件具体为：以石墨毡为阳极材料，以铂片或泡沫镍为阴极材料，3~10mA恒定电流，反应温度25~70 ℃，反应时间7~11h。
7.根据权利要求6所述的一种电氧化制备螺[5.5]分子骨架类化合物的方法，其特征在于，所述通电流条件下反应的条件具体为：以石墨毡为阳极材料，以铂片为阴极材料，4mA恒定电流，反应温度45 ℃，反应时间8h。
8.根据权利要求1所述的一种电氧化制备螺[5.5]分子骨架类化合物的方法，其特征在于，反应不加催化剂，在敞开体系下进行。
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