CN111072531A - 一种β-酮砜化合物的合成方法 - Google Patents

一种β-酮砜化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种β‑酮砜化合物的合成方法，属于化学合成技术领域。本发明的合成方法是以四氟硼酸重氮盐、炔烃、DABCO·(SO2)2进行氧化双官能化反应制备β‑酮砜化合物，所述方法包括：在反应器中加入作为反应物的DABCO·(SO2)2、炔烃、四氟硼酸重氮盐，作为催化剂的介孔氮化碳、有机溶剂，水和氧气，在室温、可见光照射下搅拌6‑10h。本发明的反应条件温和、操作简单、原子经济性高、催化剂可回收利用。

Description

一种β-酮砜化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种β-酮砜化合物的合成方法，属于化学合成技术领域。
背景技术
设计高效且环境友好的方法构建磺酰基单元一直是有机化学的研究热点。β-酮砜是一类重要的磺酰基类化合物，在药物、生物制药、材料科学领域都有着广泛的应用。此类化合物表现出广泛的生物性质，包括抗真菌，抗细菌和非核苷抑制剂等性质。因此，发展β-酮砜的合成方法具有重要的意义。
传统的β-酮砜化合物合成方法主要采用苯甲酰氯与磺酸钠发生烷基化反应，此类方法所用试剂腐蚀性大，且底物范围窄、收率低、反应条件相对苛刻。近几年，可见光促进的不饱和键的氧化双官能化磺酰化已被用作一个有效的工具，本方法可以在温和的反应条件下一步形成磺酰基和羰基两个官能团。然而目前此类方法大都采用有毒、危险或者有腐蚀性的磺酰基前体，如：磺酰卤，亚磺酸盐，磺酰基肼或者磺酰基叠氮化合物。最近，通过二氧化硫的插入合成磺酰基类化合物被认为是安全和环境友好的方法。例如最近吴劼等人以芳基重氮盐作为自由基前体与二氧化硫代替品DABCO·(SO2)2反应得到磺酰基自由基，然后在铜催下与芳基炔酸发生脱羧加成反应，再水合得到砜类化合物。但是他们在研究中发现，现有方法无法拓展到廉价易得的端炔，其主要原因是端炔活性差，与磺酰基自由基加成得到的中间体无法发生水合反应。由此他们采用了价格昂贵的炔酸作为反应物，且催化剂难以回收，不利于生产。因此寻找一种合成方法简单、原子经济性高、原料廉价易得的二氧化硫插入合成β-酮砜化合物的方法十分必要。
基于此，我们提出在可见光促进下，通过加入氧气原位活化端炔与磺酰基自由基加成得到的中间体，进而发生水合反应得到砜类化合物的新方法。在优化过程中我们发现该新方案可以有效的获得目标产物，且光照、氧气和水三者缺一不可。由此，本项目发展了基于可见光促进下二氧化硫插入的炔烃双官能化反应，合成β-酮砜化合物。该方法具有反应物简单易得，条件温和、操作简单、原子经济性高、催化剂可回收利用等特点。为制备β-酮砜化合物提供了一条简单高效、清洁绿色的捷径。
发明内容
本发明提供了一种在中性条件下，通过可见光促进下四氟硼酸重氮盐、炔烃、DABCO·(SO2)2的氧化双官能化反应，生成β-酮砜类化合物的方法。
本发明的第一个目的是提供一种β-酮砜化合物的合成方法，所述方法是在可见光照射环境中，炔烃、四氟硼酸重氮盐、DABCO·(SO2)2和水在催化剂的作用下形成β-酮砜化合物；所述方法还包括加入氧气。
在一些实施方案中，DABCO·(SO2)2的结构如下所示：
Figure BDA0002318788550000021
在一些实施方案中，所述方法还包括将反应产物通过柱色谱法和薄层色谱法进行产物的的分离纯化。
在一些实施方案中，所述炔烃、四氟硼酸重氮盐、DABCO·(SO2)2的摩尔比为1：(0.5-2)：(1-5)。优选为1:1.3:1.5。
在一些实施方案中，所述催化剂为三联吡啶合氯化钌、曙红Y或者介孔氮化碳，优选是介孔氮化碳。
在一些实施方案中，所述四氟硼酸重氮盐是各种带有取代基的芳基重氮盐，或者含硫、氮等杂原子的杂环重氮盐。所述四氟硼酸重氮盐的结构如下所示：
R1-N2BF4，其中，R1选自卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、甲基氧羰基取代的苯基、乙基氧羰基取代的苯基、甲基苯基、联苯基、甲基氧苯基、吡啶基、2-溴吡啶基；所述卤素为氟、氯、溴。
在一些实施方案中，所述炔烃是带取代基的芳基炔烃、以及各种带杂原子的炔烃。所述炔烃的结构如下所示：
Figure BDA0002318788550000022
其中，R2选自卤素取代的苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、噻吩基以及雌酮基。
在一些实施方案中，所述β-酮砜化合物的结构如下所示：
Figure BDA0002318788550000023
其中，R1选自卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、甲基氧羰基取代的苯基、乙基氧羰基取代的苯基、甲基苯基、联苯基、甲基氧苯基、吡啶基、2-溴吡啶基；所述卤素为氟、氯、溴；R2选自卤素取代的苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、噻吩基以及雌酮基。
在一些实施方案中，所述可见光的光源为10-1000瓦的氙灯、荧光灯、高压汞灯以及LED灯，最优为250瓦氙灯。
在一些实施方案中，所述溶剂为甲醇、乙腈、丙酮等的水溶液，优选为乙腈水溶液。
在一些实施方案中，所述有机溶剂与水的比例为10：1～1:10，优选为1:1。
在一些实施方案中，所述反应温度为0-100℃，优选为35℃。
在一些实施方案中，所述反应的时间为4-10h。
本发明的有益效果：
本发明的合成方法，可见光促进下四氟硼酸重氮盐、炔烃、DABCO·(SO2)2进行氧化水合双官能化反应。本发明的反应条件温和、操作简单、原子经济性高、催化剂可回收利用。
附图说明
图1为本发明的反应方程式；
图2为化合物1的核磁氢谱图、碳谱图；
图3为化合物2的核磁氢谱图、碳谱图；
图4为化合物3的核磁氢谱图、碳谱图；
图5为化合物4的核磁氢谱图、碳谱图；
图6为化合物5的核磁氢谱图、碳谱图；
图7为化合物6的核磁氢谱图、碳谱图；
图8为化合物7的核磁氢谱图、碳谱图；
图9为化合物8的核磁氢谱图、碳谱图；
图10为化合物9的核磁氢谱图、碳谱图；
图11为化合物10的核磁氢谱图、碳谱图；
图12为化合物11的核磁氢谱图、碳谱图；
图13为化合物12的核磁氢谱图、碳谱图；
图14为化合物13的核磁氢谱图、碳谱图；
图15为化合物14的核磁氢谱图、碳谱图；
图16为化合物15的核磁氢谱图、碳谱图；
图17为化合物16的核磁氢谱图、碳谱图；
图18为化合物17的核磁氢谱图、碳谱图；
图19为化合物18的核磁氢谱图、碳谱图；
图20为化合物19的核磁氢谱图、碳谱图；
图21为化合物20的核磁氢谱图、碳谱图；
图22为化合物21的核磁氢谱图、碳谱图；
图23为化合物22的核磁氢谱图、碳谱图；
图24为化合物23的核磁氢谱图、碳谱图；
图25为化合物24的核磁氢谱图、碳谱图；
图26为化合物25的核磁氢谱图、碳谱图；
图27为化合物26的核磁氢谱图、碳谱图；
具体实施方式
产率计算方法：产率＝(目标产物的实际产量/目标产物的理论产量)*100％。
下述涉及的催化剂介孔氮化碳的制备可参考文献(J.Am.Chem.Soc.,2018,140,36,11161)制得。
实施例1
在25ml的耐压反应管中加入0.5mmol对硝基芳基四氟硼酸重氮盐，0.6mmolDABCO·(SO2)2，加入0.4mmol苯乙炔，加入2ml乙腈水溶液，(乙腈：水＝1：1v/v)，加入10mg介孔氮化碳，加转子，冲入氧气，在室温、250瓦氙灯照射下用磁力搅拌器搅拌8h，结束反应。反应产物通过柱色谱法和薄层色谱法，利用乙酸乙酯和正己烷作为展开剂(乙酸乙酯：正己烷＝1:3)，进行分离纯化，分离得到产品。经计算，产率为76％。
实施例2
在25ml的耐压管反应管中加入0.5mmol对甲氧基芳基四氟硼酸重氮盐，0.6mmolDABCO·(SO2)2，加入0.4mmol苯乙炔，加入2ml乙腈溶液(乙腈：水＝1：1)，加转子，加入10mg介孔氮化碳，加转子，冲入氧气，在室温、250瓦氙灯照射下用磁力搅拌器搅拌8h，结束反应。反应产物通过柱色谱法和薄层色谱法，利用乙酸乙酯和正己烷作为展开剂(乙酸乙酯：正己烷＝1:3)，进行分离纯化，分离得到产品。经计算，产率为78％。
实施例3可见光对合成的影响
在25ml的耐压反应管中加入0.5mmol对硝基芳基四氟硼酸重氮盐，0.6mmolDABCO·(SO2)2，加转子，加入0.4mmol苯乙炔，加入2ml乙腈水溶液，(乙腈：水＝1：1v/v)，加入10mg介孔氮化碳，加转子，冲入氧气，在室温下用磁力搅拌器搅拌8h，没有目标产物砜生成。
实施例4催化剂对合成的影响
在25ml的耐压反应管中加入0.5mmol对硝基芳基四氟硼酸重氮盐，0.6mmolDABCO·(SO2)2，加转子，加入0.4mmol苯乙炔，加入2ml乙腈水溶液，(乙腈：水＝1：1v/v)，加转子，冲入氧气，在室温、250瓦氙灯照射下用磁力搅拌器搅拌8h，没有目标产物砜生成。
实施例5催化剂对合成的影响
在25ml的耐压反应管中加入0.5mmol对硝基芳基四氟硼酸重氮盐，0.6mmolDABCO·(SO2)2，加转子，加入0.4mmol苯乙炔，加入2ml乙腈水溶液，(乙腈：水＝1：1v/v)，加入三联吡啶合氯化钌作为光催化剂，加转子，冲入氧气，在室温、250瓦氙灯照射下用磁力搅拌器搅拌8h，结束反应。反应产物通过柱色谱法和薄层色谱法，利用乙酸乙酯和正己烷作为展开剂(乙酸乙酯：正己烷＝1:3)，进行分离纯化，分离得到产品。经计算，产率为43％，且催化剂无法回收。
实施例6溶剂对合成的影响
在25ml的耐压反应管中加入0.5mmol对硝基芳基四氟硼酸重氮盐，0.6mmolDABCO·(SO2)2，加转子，加入0.4mmol苯乙炔，加入2ml乙腈水溶液，(甲醇：水＝1：1v/v)，加入10mg介孔氮化碳，加转子，冲入氧气，在室温、250瓦氙灯照射下用磁力搅拌器搅拌8h，结束反应。反应产物通过柱色谱法和薄层色谱法，利用乙酸乙酯和正己烷作为展开剂(乙酸乙酯：正己烷＝1:3)，进行分离纯化，分离得到产品。经计算，产率为51％。
实施例6
在实施例1的基础上，仅替换反应物，其他步骤或参数与实施例1一致。具体反应物和相应反应过程如表1所示。
表1不同反应物得到的反应产物及其产率
Figure BDA0002318788550000051
Figure BDA0002318788550000061
Figure BDA0002318788550000071
Figure BDA0002318788550000081
在表2中列出通过以上方法制备的化合物的核磁氢/碳谱数据。
表2化合物1-26对应的核磁氢/碳谱数据
Figure BDA0002318788550000082
Figure BDA0002318788550000091
Figure BDA0002318788550000101
在表3中列出通过以上方法制备的化合物的质谱数据。
表3化合物1-26对应的的质谱数据
化合物编号 质谱数据
1 MS found C<sub>14</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>5</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:306
2 MS found C<sub>14</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>5</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:306
3 MS found C<sub>14</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>5</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:306
4 MS foundC<sub>16</sub>H<sub>14</sub>O<sub>5</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:319
5 MS found C<sub>17</sub>H<sub>16</sub>O<sub>5</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:333
6 MS found C<sub>21</sub>H<sub>16</sub>O<sub>4</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:365
7 MS found C<sub>20</sub>H<sub>16</sub>O<sub>3</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:337
8 MS found C<sub>20</sub>H<sub>16</sub>O<sub>4</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:353
9 MS foundC<sub>14</sub>H<sub>11</sub>ClO<sub>3</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:295
10 MS found C<sub>14</sub>H<sub>11</sub>ClO<sub>3</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:295
11 MS found C<sub>14</sub>H<sub>13</sub>ClO<sub>3</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:295
12 MS found C<sub>14</sub>H<sub>11</sub>BrO<sub>3</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:339
13 MS found C<sub>14</sub>H<sub>11</sub>FO<sub>3</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:279
14 MS found C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>4</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:291
15 MS found C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>O<sub>3</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:275
16 MS found C<sub>13</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>3</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:262
17 MS found C<sub>13</sub>H<sub>10</sub>BrNO<sub>3</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:340
18 MS found C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>FNO<sub>5</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:324
19 MS found C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>FNO<sub>5</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:324
20 MS found C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>FNO<sub>5</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:324
21 MS found C<sub>14</sub>H<sub>10</sub>ClNO<sub>5</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:340
22 MS found C<sub>15</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>5</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:319
23 MS found C<sub>15</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>5</sub>S<sub>2</sub>{[M+H]<sup>+</sup>}:320
24 MS found C<sub>15</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>6</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:336
25 MS found C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>NO<sub>5</sub>S<sub>2</sub>{[M+H]<sup>+</sup>}:312
26 MS found C<sub>26</sub>H<sub>27</sub>NO<sub>6</sub>S{[M+H]<sup>+</sup>}:482
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (10)

1.一种β-酮砜化合物的合成方法，其特征在于，所述方法是在可见光照射环境中，炔烃、四氟硼酸重氮盐、DABCO·(SO2)2和水在催化剂的作用下形成β-酮砜化合物；所述方法还包括加入氧气。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述炔烃、四氟硼酸重氮盐、DABCO·(SO2)2的摩尔比为1：(0.5-2)：(1-5)。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述催化剂为三联吡啶合氯化钌、曙红Y或者介孔氮化碳.。
4.根据权利要求1-3任一所述的方法，其特征在于，所述四氟硼酸重氮盐的结构如下所示：
R1-N2BF4，其中，R1选自卤素取代的苯基、硝基取代的苯基、甲基氧羰基取代的苯基、乙基氧羰基取代的苯基、甲基苯基、联苯基、甲基氧苯基、吡啶基、2-溴吡啶基；所述卤素为氟、氯、溴。
5.根据权利要求1-4任一所述的方法，其特征在于，所述炔烃的结构如下所示：
Figure FDA0002318788540000011
其中，R2选自卤素取代的苯基、甲基苯基、甲氧基苯基、噻吩基以及雌酮基。
6.根据权利要求1-5任一所述的方法，其特征在于，所述可见光的光源为10-1000瓦的氙灯、荧光灯、高压汞灯或者LED灯。
7.根据权利要求1-6任一所述的方法，其特征在于，所述溶剂为有机溶剂与水的混合溶液；所述有机溶剂为甲醇、乙腈、丙酮中任意一种或多种。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述有机溶剂与水的比例为10：1～1:10。
9.根据权利要求1-8任一所述的方法，其特征在于，所述反应温度为0-100℃。
10.根据权利要求1-9任一所述的方法，其特征在于，所述反应的时间为4-10h。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115322127A (zh) * 2022-08-23 2022-11-11 广西师范大学 一种含氮β-酮砜化合物及其制备方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106045955A (zh) * 2016-07-11 2016-10-26 复旦大学 一种3‑磺酰基香豆素类化合物的制备方法
CN107286062A (zh) * 2017-06-16 2017-10-24 江南大学 一种β‑酮砜化合物的合成方法
CN109053681A (zh) * 2018-09-29 2018-12-21 山东农业大学 磺酰基-1,2,3-三唑类化合物及其可湿性粉剂在防治小麦锈病中的用途
CN110386854A (zh) * 2019-08-07 2019-10-29 绍兴文理学院 一种可见光催化的芳基炔烃的制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106045955A (zh) * 2016-07-11 2016-10-26 复旦大学 一种3‑磺酰基香豆素类化合物的制备方法
CN107286062A (zh) * 2017-06-16 2017-10-24 江南大学 一种β‑酮砜化合物的合成方法
CN109053681A (zh) * 2018-09-29 2018-12-21 山东农业大学 磺酰基-1,2,3-三唑类化合物及其可湿性粉剂在防治小麦锈病中的用途
CN110386854A (zh) * 2019-08-07 2019-10-29 绍兴文理学院 一种可见光催化的芳基炔烃的制备方法

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HENG JIANG 等: "Sulfonation and Trifluoromethylation of Enol Acetates with Sulfonyl Chlorides Using Visible-Light Photoredox Catalysis", 《EUR. J. ORG. CHEM.》 *
JIYAO YU 等: "Synthesis of β-keto sulfones via a multicomponent reaction through sulfonylation and decarboxylation", 《ORG. CHEM. FRONT》 *
MEI-JIE BU 等: "PQS-enabled visible-light iridium photoredox catalysis in water at room temperature", 《GREEN CHEM.》 *
MUKESH KUMAR 等: "Functionalization of Alkynes and Alkenes Using a Cascade Reaction Approach: Synthesis of β‑Keto Sulfones under Metal-free Conditions", 《J. ORG. CHEM.》 *
TENGFEI NIU 等: "Visible-light-induced direct oxysulfonylation of alkynes with sulfonyl chlorides and HCl", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
TENG-FEI NIU 等: "Visible-light-promoted oxidative difunctionalization of alkenes with sulfonyl chlorides to access b-keto sulfones under aerobic conditions", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
TIANSHUO LIU 等: "Synthesis of b-Keto Sulfones by a Catalyst-Free Reaction of Aryldiazonium Tetrafluoroborates, Sulfur Dioxide, and Silyl Enol Ethers", 《CHEM. ASIAN J.》 *
TONG-HAO ZHU 等: "Cu(OTf)2-mediated C(sp2)–H arylsulfonylation of enamides via the insertion of sulfur dioxide", 《ORG. CHEM. FRONT.》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115322127A (zh) * 2022-08-23 2022-11-11 广西师范大学 一种含氮β-酮砜化合物及其制备方法
CN115322127B (zh) * 2022-08-23 2023-09-19 广西师范大学 一种含氮β-酮砜化合物及其制备方法

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