CN115322127A - 一种含氮β-酮砜化合物及其制备方法 - Google Patents

一种含氮β-酮砜化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含氮β‑酮砜化合物及其制备方法，所述合成方法如下：将炔酰胺底物、N‑氟代双苯磺酰胺、2,9‑二甲基‑1,10‑菲啰啉和催化剂加入到有机溶剂乙腈中，在氮气气氛中、室温下进行反应，待反应完成后，用乙酸乙酯和水萃取，并用乙酸乙酯反萃水层，将得到的有机层进行洗涤、减压蒸馏和层析色谱分离纯化，即得到含氮β‑酮砜化合物，本发明中所使用的炔酰胺底物的制备方法比较成熟，含铜化合物是廉价易得的催化剂，NFSI也是市面上易得的原料，本发明的合成方法条件温和，仅室温就可反应，反应原料来源广泛，成本低廉，采用本发明的合成方法所合成的含氮β‑酮砜产率最高能达到94％。

Description

一种含氮β-酮砜化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机化学合成技术领域，具体涉及一种含氮β-酮砜化合物及其制备方法。
背景技术
设计高效且环境友好的方法构建磺酰基单元一直是有机化学的研究热点，β-酮砜是一类重要的磺酰基类化合物，在药物、生物制药、材料科学领域都有着广泛的应用，此类化合物表现出广泛的生物性质，包括抗真菌，抗细菌和非核苷抑制剂等性质，因此，发展β-酮砜的合成方法具有重要的意义。
现有的已经报道关于含氮β-酮砜的合成方法都是需要用到碘单质或者产生碘单质中间体，对环境有污染，且底物适应性不广。目前合成含氮β-酮砜的方法主要有以下几种：第一种方法是邻碘氧基苯甲酸(IBX)和催化量的碘的组合促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜，此方法的缺点是使用有毒的碘作为反应的催化剂，最后形成的碘化物污染环境，不符合绿色化学的理念，且此方法对于含氮β-酮砜底物适应性不好；第二种方法是亚磺酸酯和1,3-二羰基化合物电化学合成β-酮砜，此方法是以碘化铵作为电解质，通过1,3-二酮化合物与亚磺酸盐合成出了β-酮砜，其缺点在于电化学合成过程中，NH4I会产生碘单质对环境有污染，且对于含氮β-酮砜的适用性不广，此反应仅局限于实验室，不能将这个反应放大，对于实际应用的作用小很多。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种含氮β-酮砜化合物及其制备方法，解决现有的合成方法需要用到碘单质或者产生碘单质中间体，对环境有污染，且底物适应性不强，不能一次合成大量含氮β-酮砜的技术问题。
为了实现上述目的，本发明采取如下技术方案：
一种含氮β-酮砜化合物的合成方法，所述合成方法如下：将炔酰胺底物、N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)、2,9-二甲基-1,10-菲啰啉(NC)和催化剂加入到有机溶剂乙腈中，在氮气气氛中、室温下进行反应，待反应完成后，用乙酸乙酯和水萃取，并用乙酸乙酯反萃水层，将得到的有机层进行洗涤、减压蒸馏和层析色谱分离纯化，即得到含氮β-酮砜化合物；
所述炔酰胺底物的结构式为
Figure BDA0003811389250000021
所述催化剂为含铜化合物。
优选的，所述含氮β-酮砜化合物的合成路线如下：
Figure BDA0003811389250000022
优选的，R1选自芳香族化合物，R2选自磺酰基团。
优选的，所述含铜化合物为硫酸铜、氧化亚铜、碘化铜中的一种或多种；
进一步优选的，所述含铜化合物为硫酸铜。
优选的，所述炔酰胺底物、N-氟代双苯磺酰胺、2,9-二甲基-1,10-菲啰啉和催化剂的摩尔比为1-2:2-3:0.06-0.2:0.05-0.10，进一步优选的，所述炔酰胺底物、N-氟代双苯磺酰胺、2,9-二甲基-1,10-菲啰啉和催化剂的摩尔比为2:2.6:0.06:0.05。
优选的，所述炔酰胺底物与有机溶剂的摩尔体积比为0.1-0.2mmol:1-4mL。
优选的，反应时间为6-10h。
本发明还提供上述合成方法所制备得到的含氮β-酮砜化合物，所述含氮β-酮砜化合物的结构式为
Figure BDA0003811389250000023
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明使用廉价的含铜化合物催化炔酰胺底物与N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)进行保护基迁移反应一步合成含氮原子β-酮砜，本发明中所使用的炔酰胺底物的制备方法比较成熟，含铜化合物是廉价易得的催化剂，NFSI也是市面上易得的原料，本发明的合成方法条件温和，仅室温就可反应，反应原料来源广泛，成本低廉，采用本发明的合成方法所合成的含氮β-酮砜产率最高能达到94％。
附图说明
图1是本发明实施例1中产物的核磁氢谱；
图2是本发明实施例1中产物的核磁碳谱；
图3是本发明实施例2中产物的核磁氢谱；
图4是本发明实施例2中产物的核磁碳谱；
图5是本发明实施例3中产物的核磁氢谱；
图6是本发明实施例3中产物的核磁碳谱；
图7是本发明实施例4中产物的核磁氢谱；
图8是本发明实施例4中产物的核磁碳谱；
图9是本发明实施例5中产物的核磁氢谱；
图10是本发明实施例5中产物的核磁碳谱；
图11是本发明实施例6中产物的核磁氢谱；
图12是本发明实施例6中产物的核磁碳谱；
图13是本发明实施例7中产物的核磁氢谱；
图14是本发明实施例7中产物的核磁碳谱；
图15是本发明实施例8中产物的核磁氢谱；
图16是本发明实施例8中产物的核磁碳谱。
具体实施方式
以下通过具体较佳实施例对本发明作进一步详细说明，但本发明并不仅限于以下的实施例。
需要说明的是，无特殊说明外，本发明中涉及到的化学试剂均通过商业渠道购买。
实施例1
在氮气气氛下，向干燥的10mL支口管中，依次加入0.2mmol N-乙炔基-N-(3,5-二氯基苯基)-4-甲基苯磺酰胺、0.26mmol N-氟代双苯磺酰胺、0.005mmol CuSO4、0.006mmol2,9-二甲基-1,10-菲啰啉和2mL无水乙腈在室温下搅拌反应8小时，待反应结束之后，乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩溶剂，粗产品通过柱层析色谱分离纯化得到含氮β-酮砜化合物，收获率为75％。
产物的核磁氢谱如图1所示，1H NMR(400MHz,Acetone-d6)δ9.77(s,1H),7.82(d,J＝8.3Hz,2H),7.62(d,J＝1.8Hz,2H),7.46(d,J＝8.0Hz,2H),7.22(t,J＝1.8Hz,1H),4.34(s,2H),2.45(s,3H)；
产物的核磁碳谱如图2所示，13C NMR(100MHz,Acetone-d6)δ161.10,146.07,141.52,137.40,135.66,130.61,129.33,124.50,118.55,63.89,21.53。
实施例2
在氮气气氛下，向干燥的10mL支口管中，依次加入0.2mmol N-乙炔基-N-(4-氰基)-4-甲基苯磺酰胺、0.26mmol N-氟代双苯磺酰胺、0.005mmol CuSO4、0.006mmol 2,9-二甲基-1,10-菲啰啉和2mL无水乙腈在室温下搅拌反应8小时，待反应结束之后，乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩溶剂，粗产品通过柱层析色谱分离纯化得到含氮β-酮砜化合物，收获率为63％。
产物的核磁氢谱如图3所示，1H NMR(400MHz,Acetone-d6)δ9.88(s,1H),7.82(d,J＝8.3Hz,2H),7.78(d,J＝9.0Hz,2H),7.73(d,J＝9.0Hz,2H),7.46(d,J＝8.1Hz,2H),4.37(s,2H),2.45(s,3H)；
产物的核磁碳谱如图4所示，13C NMR(101MHz,Acetone-d6)δ161.12,146.04,143.33,137.47,134.05,130.60,129.32,120.44,119.27,107.91,63.94,21.52。
实施例3
在氮气气氛下，向干燥的10mL支口管中，依次加入0.2mmol N-乙炔基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺、0.26mmol N-氟代双苯磺酰胺、0.005mmol CuSO4、0.006mmol 2,9-二甲基-1,10-菲啰啉和2mL无水乙腈在室温下搅拌反应8小时，待反应结束之后，乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩溶剂，粗产品通过柱层析色谱分离纯化得到含氮β-酮砜化合物，收获率为81％。
产物的核磁氢谱如图5所示，1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.53(s,1H),7.79(d,J＝8.4Hz,2H),7.49(d,J＝7.9Hz,2H),7.35(t,J＝8.1Hz,4H),7.17(t,J＝7.4Hz,1H),4.14(s,2H),2.44(s,3H)；
产物的核磁碳谱如图6所示，13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ158.67,146.12,137.07,134.96,130.42,129.29,128.26,125.37,120.32,63.09,21.88。
实施例4
在氮气气氛下，向干燥的10mL支口管中，依次加入0.2mmol N-乙炔基-N-(4-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺、0.26mmol N-氟代双苯磺酰胺、0.005mmol CuSO4、0.006mmol 2,9-二甲基-1,10-菲啰啉和2mL无水乙腈在室温下搅拌反应8小时，待反应结束之后，乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩溶剂，粗产品通过柱层析色谱分离纯化得到含氮β-酮砜化合物，收获率为88％。
产物的核磁氢谱如图7所示，1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.47(s,1H),7.80(d,J＝8.3Hz,2H),7.37(dd,J＝13.0,8.6Hz,4H),6.85(d,J＝9.0Hz,2H),4.14(s,2H),3.79(s,3H),2.44(s,3H)；
产物的核磁碳谱如图8所示，13C NMR(100MHz,Chloroform-d)δ158.61,157.09,145.101,135.06,130.32,130.20,128.29,122.12,114.33,63.00,55.60,21.86。
实施例5
在氮气气氛下，向干燥的10mL支口管中，依次加入0.2mmol N-乙炔基-N-(3-甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺、0.26mmol N-氟代双苯磺酰胺、0.005mmol CuSO4、0.006mmol 2,9-二甲基-1,10-菲啰啉和2mL无水乙腈在室温下搅拌反应8小时，待反应结束之后，乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩溶剂，粗产品通过柱层析色谱分离纯化得到含氮β-酮砜化合物，收获率为94％。
产物的核磁氢谱如图9所示，1H NMR(400MHz,Acetone-d6)δ9.40(s,1H),7.82(d,J＝8.3Hz,2H),7.45(d,J＝8.0Hz,2H),7.28(t,J＝2.2Hz,1H),7.21(t,J＝8.1Hz,1H),7.09-7.06(m,1H),6.70-6.67(m,1H),4.30(s,2H),3.76(s,3H),2.44(s,3H)；
产物的核磁碳谱如图10所示，13C NMR(101MHz,Acetone-d6)δ161.04,160.31,145.86,140.56,137.68,130.54,130.43,129.31,112.51,110.43,106.25,63.94,55.49,21.52。
实施例6
在氮气气氛下，向干燥的10mL支口管中，依次加入0.2mmol N-乙炔基-N-(4-溴基苯基)-4-甲基苯磺酰胺、0.26mmol N-氟代双苯磺酰胺、0.005mmol CuSO4、0.006mmol 2,9-二甲基-1,10-菲啰啉和2mL无水乙腈在室温下搅拌反应8小时，待反应结束之后，乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩溶剂，粗产品通过柱层析色谱分离纯化得到含氮β-酮砜化合物，收获率为72％。
产物的核磁氢谱如图11所示，1H NMR(400MHz,Acetone-d6)δ9.57(s,1H),7.85-7.78(m,2H),7.57-7.51(m,2H),7.48(d,J＝2.3Hz,1H),7.46(dd,J＝4.4,1.5Hz,2H),7.44(s,1H),4.32(s,2H),2.44(s,3H)；
产物的核磁碳谱如图12所示，13C NMR(100MHz,Acetone-d6)δ160.51,145.91,138.68,137.55,132.59,130.54,129.29,122.18,117.01,63.87,21.52。
实施例7
在氮气气氛下，向干燥的10mL支口管中，依次加入0.2mmol N-乙炔基-N-(4-三氟甲氧基苯基)-4-甲基苯磺酰胺、0.26mmol N-氟代双苯磺酰胺、0.005mmol CuSO4、0.006mmol 2,9-二甲基-1,10-菲啰啉和2mL无水乙腈在室温下搅拌反应8小时，待反应结束之后，乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩溶剂，粗产品通过柱层析色谱分离纯化得到含氮β-酮砜化合物，收获率为70％。
产物的核磁氢谱如图13所示，1H NMR(400MHz,Acetone-d6)δ9.64(s,1H),7.83(d,J＝8.3Hz,2H),7.69(d,J＝9.0Hz,2H),7.45(d,J＝7.9Hz,2H),7.29(d,J＝8.5Hz,2H),4.33(s,2H),2.44(s,3H)；
产物的核磁碳谱如图14所示，13C NMR(100MHz,Acetone-d6)δ160.62,145.94,145.76(q,JCF＝2Hz),138.49,137.60,130.57,129.33,122.55,121.74,121.44(q,JCF＝253Hz),63.87,21.52。
实施例8
在氮气气氛下，向干燥的10mL支口管中，依次加入0.2mmol N-乙炔基-N-(3-三氟甲基苯基)-4-甲基苯磺酰胺、0.26mmol N-氟代双苯磺酰胺、0.005mmol CuSO4、0.006mmol2,9-二甲基-1,10-菲啰啉和2mL无水乙腈在室温下搅拌反应8小时，待反应结束之后，乙酸乙酯萃取三次，合并有机层，无水硫酸镁干燥，过滤并浓缩溶剂，粗产品通过柱层析色谱分离纯化得到含氮β-酮砜化合物，收获率为62％。
产物的核磁氢谱如图15所示，1H NMR(400MHz,Acetone-d6)δ9.75(s,1H),8.04(s,1H),7.84(d,J＝8.3Hz,2H),7.76(d,J＝8.5Hz,1H),7.56(t,J＝8.0Hz,1H),7.44(d,J＝8.1Hz,3H),4.38(s,2H),2.43(s,3H)；
产物的核磁碳谱如图16所示，13C NMR(101MHz,Acetone-d6)δ160.94,145.101,140.03,137.48,131.37(q,JCF＝32Hz),130.78,130.57,129.28,125.02(q,JCF＝270Hz),123.76,121.46(q,JCF＝4Hz),116.70(q,JCF＝4Hz),63.90,21.50。
最后需要说明的是：以上实施例不以任何形式限制本发明。对本领域技术人员来说，在本发明基础上，可以对其作一些修改和改进。因此，凡在不偏离本发明精神的基础上所做的任何修改或改进，均属于本发明要求保护的范围之内。

Claims (10)

1.一种含氮β-酮砜化合物的合成方法，其特征在于，所述合成方法如下：将炔酰胺底物、N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)、2,9-二甲基-1,10-菲啰啉(NC)和催化剂加入到有机溶剂乙腈中，在氮气气氛中、室温下进行反应，待反应完成后，用乙酸乙酯和水萃取，并用乙酸乙酯反萃水层，将得到的有机层进行洗涤、减压蒸馏和层析色谱分离纯化，即得到含氮β-酮砜化合物；
所述炔酰胺底物的结构式为
Figure FDA0003811389240000011
所述催化剂为含铜化合物。
2.根据权利要求1所述的含氮β-酮砜化合物的合成方法，其特征在于，所述含氮β-酮砜化合物的合成路线如下：
Figure FDA0003811389240000012
3.根据权利要求1所述的含氮β-酮砜化合物的合成方法，其特征在于，R1选自芳香族化合物，R2选自磺酰基团。
4.根据权利要求1所述的含氮β-酮砜化合物的合成方法，其特征在于，所述含铜化合物为硫酸铜、氧化亚铜、碘化铜中的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的含氮β-酮砜化合物的合成方法，其特征在于，所述含铜化合物为硫酸铜。
6.根据权利要求1所述的含氮β-酮砜化合物的合成方法，其特征在于，所述炔酰胺底物、N-氟代双苯磺酰胺、2,9-二甲基-1,10-菲啰啉和催化剂的摩尔比为1-2:2-3:0.06-0.2:0.05-0.10。
7.根据权利要求6所述的含氮β-酮砜化合物的合成方法，其特征在于，所述炔酰胺底物、N-氟代双苯磺酰胺、2,9-二甲基-1,10-菲啰啉和催化剂的摩尔比为2:2.6:0.06:0.05。
8.根据权利要求1所述的含氮β-酮砜化合物的合成方法，其特征在于，所述炔酰胺底物与有机溶剂的摩尔体积比为0.1-0.2mmol:1-4mL。
9.根据权利要求1所述的含氮β-酮砜化合物的合成方法，其特征在于，反应时间为6-10h。
10.如权利要求1-9任一项所述合成方法所制备得到的含氮β-酮砜化合物，其特征在于，所述含氮β-酮砜化合物的结构式为
Figure FDA0003811389240000021
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