JPH08291009A - 殺虫殺菌組成物 - Google Patents
殺虫殺菌組成物Info
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- JPH08291009A JPH08291009A JP9514895A JP9514895A JPH08291009A JP H08291009 A JPH08291009 A JP H08291009A JP 9514895 A JP9514895 A JP 9514895A JP 9514895 A JP9514895 A JP 9514895A JP H08291009 A JPH08291009 A JP H08291009A
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- insecticidal
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 優れた殺虫、殺菌活性を示す新規な殺虫殺菌
組成物を提供する。 【構成】 一般式（１） （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ３は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ４は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基をそれぞれを表
わす。）で表されるテトラヒドロフリルメチル誘導体を
少なくとも１種類含有し、かつ、公知の殺菌活性化合物
の少なくとも１種類を含有することを特徴とする殺虫殺
菌組成物。
組成物を提供する。 【構成】 一般式（１） （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ３は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ４は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基をそれぞれを表
わす。）で表されるテトラヒドロフリルメチル誘導体を
少なくとも１種類含有し、かつ、公知の殺菌活性化合物
の少なくとも１種類を含有することを特徴とする殺虫殺
菌組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた殺虫、殺菌活性
を示す新規な殺虫殺菌組成物に関する。
を示す新規な殺虫殺菌組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明で用いる一般式（１）（化２）
【０００３】
【化２】 （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ３は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ４は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基をそれぞれを表
わす。）で表される化合物は優れた殺虫活性を示す新規
化合物である。また、バリダマイシンＡ、ポリオキシ
ン、３’−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド、α，
α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−Ｏ−ト
ルアニリド、１−（４−クロロベンジル）−１−シクロ
ペンチル−３−フェニル尿素、６−（３，５−ジクロロ
−フェニル−ｐ−トリル）ピリダジン−３（Ｈ）オン、
Ｎ−（１，３，３−トリメチルイソベンゾフラン−６−
イル）−５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４
−カルボキシリックアミド、２’，６’−ジブロモ−２
−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフ
ルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシア
ニリドは殺菌活性を有する化合物は水稲の紋枯病等に対
して防除効果を示すことは公知である。しかし、これら
活性化合物の作用は、それぞれ単独では殺虫効果あるい
は殺菌効果のいずれかの効果だけであり、病害虫を同時
に防除することはできない。
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ３は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ４は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基をそれぞれを表
わす。）で表される化合物は優れた殺虫活性を示す新規
化合物である。また、バリダマイシンＡ、ポリオキシ
ン、３’−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド、α，
α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−Ｏ−ト
ルアニリド、１−（４−クロロベンジル）−１−シクロ
ペンチル−３−フェニル尿素、６−（３，５−ジクロロ
−フェニル−ｐ−トリル）ピリダジン−３（Ｈ）オン、
Ｎ−（１，３，３−トリメチルイソベンゾフラン−６−
イル）−５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−４
−カルボキシリックアミド、２’，６’−ジブロモ−２
−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−トリフ
ルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシア
ニリドは殺菌活性を有する化合物は水稲の紋枯病等に対
して防除効果を示すことは公知である。しかし、これら
活性化合物の作用は、それぞれ単独では殺虫効果あるい
は殺菌効果のいずれかの効果だけであり、病害虫を同時
に防除することはできない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、数種類の農薬
を混合し、低薬量を実現することで、農家の省力化を図
り、環境問題にも配慮し、かつ同時に発生する病害と害
虫を素早く同時に防除する剤の確立が望まれている。
を混合し、低薬量を実現することで、農家の省力化を図
り、環境問題にも配慮し、かつ同時に発生する病害と害
虫を素早く同時に防除する剤の確立が望まれている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）
で表される化合物を少なくとも１種類含有し、かつ、バ
リダマイシンＡ、ポリオキシン、３’−イソプロポキシ
−Ｏ−トルアニリド、α，α，α−トリフルオロ−３’
−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド、１−（４−クロ
ロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニル尿
素、６−（３，５−ジクロロ−フェニル−ｐ−トリル）
ピリダジン−３（Ｈ）オン、Ｎ−（１，３，３−トリメ
チルイソベンゾフラン−６−イル）−５−クロロ−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルボキシリックアミ
ド、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−
チアゾール−５−カルボキシアニリドから選択される化
合物を少なくとも１種類含有する組成物が、両化合物を
混合した場合の相乗作用に優れ、水稲の病害および害虫
に対し優れた殺虫および殺菌効果を示すことを見いだ
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式
（１）（化３）
問題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、一般式（１）
で表される化合物を少なくとも１種類含有し、かつ、バ
リダマイシンＡ、ポリオキシン、３’−イソプロポキシ
−Ｏ−トルアニリド、α，α，α−トリフルオロ−３’
−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド、１−（４−クロ
ロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニル尿
素、６−（３，５−ジクロロ−フェニル−ｐ−トリル）
ピリダジン−３（Ｈ）オン、Ｎ−（１，３，３−トリメ
チルイソベンゾフラン−６−イル）−５−クロロ−１，
３−ジメチルピラゾール−４−カルボキシリックアミ
ド、２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−
チアゾール−５−カルボキシアニリドから選択される化
合物を少なくとも１種類含有する組成物が、両化合物を
混合した場合の相乗作用に優れ、水稲の病害および害虫
に対し優れた殺虫および殺菌効果を示すことを見いだ
し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式
（１）（化３）
【０００６】
【化３】 （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ３は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ４は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基をそれぞれを表
わす。）で表される化合物を少なくとも１種類と、バリ
ダマイシンＡ、ポリオキシン、３’−イソプロポキシ−
Ｏ−トルアニリド、α，α，α−トリフルオロ−３’−
イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド、１−（４−クロロ
ベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニル尿素、
６−（３，５−ジクロロ−フェニル−ｐ−トリル）ピリ
ダジン−３（Ｈ）オン、Ｎ−（１，３，３−トリメチル
イソベンゾフラン−６−イル）−５−クロロ−１，３−
ジメチルピラゾール−４−カルボキシリックアミド、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオ
ロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チア
ゾール−５−カルボキシアニリドから選択される化合物
の少なくとも１種類を含有することを特徴とする殺虫殺
菌組成物である。
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ３は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ４は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基をそれぞれを表
わす。）で表される化合物を少なくとも１種類と、バリ
ダマイシンＡ、ポリオキシン、３’−イソプロポキシ−
Ｏ−トルアニリド、α，α，α−トリフルオロ−３’−
イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド、１−（４−クロロ
ベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニル尿素、
６−（３，５−ジクロロ−フェニル−ｐ−トリル）ピリ
ダジン−３（Ｈ）オン、Ｎ−（１，３，３−トリメチル
イソベンゾフラン−６−イル）−５−クロロ−１，３−
ジメチルピラゾール−４−カルボキシリックアミド、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオ
ロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チア
ゾール−５−カルボキシアニリドから選択される化合物
の少なくとも１種類を含有することを特徴とする殺虫殺
菌組成物である。
【０００７】一般式（１）の化合物は、新規化合物であ
り、その置換基により以下に示す（Ａ）法または（Ｂ）
法によって製造することができる。 （Ａ）法 反応式（１）（化４）
り、その置換基により以下に示す（Ａ）法または（Ｂ）
法によって製造することができる。 （Ａ）法 反応式（１）（化４）
【０００８】
【化４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4は前記の意味を表わ
し、Ｘ1はアミノ基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭
素数１〜５のアルキルチオ基またはベンジルチオ基を表
わす。） すなわち、一般式（２）で表わされる化合物と一般式
（３）で表わされる化合物を、必要により塩基あるいは
触媒の存在下、各種溶媒中で反応させて容易に、かつ高
収率で製造することができる。
し、Ｘ1はアミノ基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭
素数１〜５のアルキルチオ基またはベンジルチオ基を表
わす。） すなわち、一般式（２）で表わされる化合物と一般式
（３）で表わされる化合物を、必要により塩基あるいは
触媒の存在下、各種溶媒中で反応させて容易に、かつ高
収率で製造することができる。
【０００９】塩基としては炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、
燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐
酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類等
を使用することができる。
ム等の炭酸塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、
燐酸一水素二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐
酸塩類、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類等
を使用することができる。
【００１０】触媒としては４−（ジメチルアミノ）ピリ
ジン、ＤＢＵ、トリエチルアミン、ジアザビシクロウン
デセン等有機塩基類、ｐ−トルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸等のスルホン酸類、硫酸、塩化水素、リン酸
等の鉱酸類、イオン交換樹脂、シリカゲル類、ゼオライ
ト等を使用することができる。
ジン、ＤＢＵ、トリエチルアミン、ジアザビシクロウン
デセン等有機塩基類、ｐ−トルエンスルホン酸、メタン
スルホン酸等のスルホン酸類、硫酸、塩化水素、リン酸
等の鉱酸類、イオン交換樹脂、シリカゲル類、ゼオライ
ト等を使用することができる。
【００１１】溶媒としては水をはじめ、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非
プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロ
ピルケトン等のケトン類等を用いることができる。
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非
プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロ
ピルケトン等のケトン類等を用いることができる。
【００１２】反応温度及び反応時間は広範囲に変化させ
ることもできるが、一般的には、反応温度は−２０〜２
００℃、好ましくは０〜１５０℃、反応時間は０．０１
〜５０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。反応
式（１）で一般式（２）で表わされる化合物は、反応式
（１Ａ）（化５）の方法により製造することができる。
ることもできるが、一般的には、反応温度は−２０〜２
００℃、好ましくは０〜１５０℃、反応時間は０．０１
〜５０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。反応
式（１）で一般式（２）で表わされる化合物は、反応式
（１Ａ）（化５）の方法により製造することができる。
【００１３】
【化５】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は前記の意味を表わし、Ｘ2はハロゲ
ン原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニ
ルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ
基を表わす。） すなわち、（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール
誘導体をチオニルクロライド、オキシ塩化リン、三臭化
リン、トリフェニルフォスフィン／四臭化炭素、トリフ
ェニルフォスフィン／四塩化炭素等のハロゲン化剤によ
りハロゲン化物あるいはトシルクロライド、メタンスル
フォニルクロライド、トリフルオロメタンスルホン酸無
水物等のスルフォネート化剤によりスルフォネート化物
に変換し、次にヘキサメチレンテトラミンを用いるデル
ピン法等の公知のアミン合成法、あるいはアルキルアミ
ン類との反応により製造することができる。反応式
（１）で一般式（３）で表わされる化合物は、Chem.Be
r.,100巻，591頁に記載されている方法等により製造す
ることができる。
ン原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニ
ルオキシ基またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ
基を表わす。） すなわち、（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール
誘導体をチオニルクロライド、オキシ塩化リン、三臭化
リン、トリフェニルフォスフィン／四臭化炭素、トリフ
ェニルフォスフィン／四塩化炭素等のハロゲン化剤によ
りハロゲン化物あるいはトシルクロライド、メタンスル
フォニルクロライド、トリフルオロメタンスルホン酸無
水物等のスルフォネート化剤によりスルフォネート化物
に変換し、次にヘキサメチレンテトラミンを用いるデル
ピン法等の公知のアミン合成法、あるいはアルキルアミ
ン類との反応により製造することができる。反応式
（１）で一般式（３）で表わされる化合物は、Chem.Be
r.,100巻，591頁に記載されている方法等により製造す
ることができる。
【００１４】（Ｂ）法 一般式（１）において、Ｒ２お
よびＲ３が水素原子を表わす場合の一般式（１ａ）の製
造方法を反応式（２）（化６）に示す。
よびＲ３が水素原子を表わす場合の一般式（１ａ）の製
造方法を反応式（２）（化６）に示す。
【００１５】
【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ4は前記の意味を表わし、Ｒ5は炭素数
１〜５のアルキル基またはベンジル基を表わす。） すなわち、一般式（４）で表わされる化合物を酸あるい
は必要により触媒の存在下、各種溶媒中で反応させて容
易に、かつ高収率で製造することができる。
１〜５のアルキル基またはベンジル基を表わす。） すなわち、一般式（４）で表わされる化合物を酸あるい
は必要により触媒の存在下、各種溶媒中で反応させて容
易に、かつ高収率で製造することができる。
【００１６】使用する酸あるいは触媒としてはｐ−トル
エンスルホン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸類、
硫酸、塩化水素酸、リン酸等の鉱酸類、イオン交換樹
脂、シリカゲル類、ゼオライト等を使用することが出来
る。溶媒としては水をはじめ、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキ
サン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非プロトン性
極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン
等のケトン類等を用いることができる。
エンスルホン酸、メタンスルホン酸等のスルホン酸類、
硫酸、塩化水素酸、リン酸等の鉱酸類、イオン交換樹
脂、シリカゲル類、ゼオライト等を使用することが出来
る。溶媒としては水をはじめ、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、ベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキ
サン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化水素類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非プロトン性
極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロピルケトン
等のケトン類等を用いることができる。
【００１７】反応温度及び反応時間は広範囲に変化させ
ることもできるが、一般的には、反応温度は−２０〜１
５０℃、好ましくは室温〜１００℃、反応時間は０．０
１〜５０時間、好ましくは０．１〜１０時間である。反
応式（２）で一般式（４）で表わされる化合物は、反応
式（２Ａ）（化７）の方法により製造することができ
る。
ることもできるが、一般的には、反応温度は−２０〜１
５０℃、好ましくは室温〜１００℃、反応時間は０．０
１〜５０時間、好ましくは０．１〜１０時間である。反
応式（２）で一般式（４）で表わされる化合物は、反応
式（２Ａ）（化７）の方法により製造することができ
る。
【００１８】
【化７】 （式中、Ｒ1 、Ｒ4 は前記の意味を表わし、Ｘ3は塩素
原子、臭素原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタン
スルフォニルオキシ基、トリフルオロメタンスルフォニ
ルオキシ基を表わし、Ｒ5は炭素数１〜５のアルキル基
またはベンジル基を表わす。） 反応は一般式（５）で表わされる化合物と一般式（６）
で表わされる化合物を、必要により塩基あるいは触媒の
存在下、各種溶媒中で反応させて容易に、かつ高収率で
製造することができる。
原子、臭素原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタン
スルフォニルオキシ基、トリフルオロメタンスルフォニ
ルオキシ基を表わし、Ｒ5は炭素数１〜５のアルキル基
またはベンジル基を表わす。） 反応は一般式（５）で表わされる化合物と一般式（６）
で表わされる化合物を、必要により塩基あるいは触媒の
存在下、各種溶媒中で反応させて容易に、かつ高収率で
製造することができる。
【００１９】塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等の水酸化アルカリ金属類水酸化マグネシウム水
酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属類、水素化
ナトリウム水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等のアル
カリ金属アルコラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ
金属酸化物類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸
塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素
二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢
酸ナトリウム酢酸カリウム等の酢酸塩類、４−（ジメチ
ルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ、トリエチルアミン、ジア
ザビシクロウンデセン等有機塩基類等を使用することが
できる。
リウム等の水酸化アルカリ金属類水酸化マグネシウム水
酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属類、水素化
ナトリウム水素化カリウム等の水素化アルカリ金属類、
ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート等のアル
カリ金属アルコラート類、酸化ナトリウム等のアルカリ
金属酸化物類、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸
塩類、燐酸三カリウム、燐酸三ナトリウム、燐酸一水素
二カリウム、燐酸一水素二ナトリウム等の燐酸塩類、酢
酸ナトリウム酢酸カリウム等の酢酸塩類、４−（ジメチ
ルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ、トリエチルアミン、ジア
ザビシクロウンデセン等有機塩基類等を使用することが
できる。
【００２０】溶媒としては水をはじめ、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非
プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロ
ピルケトン等のケトン類等を用いることができる。
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ヘキサン、ヘプタン、石油ベンジン等の脂肪族炭化
水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イ
ミダゾリジノン、１−メチル−２−ピロリジノン等の非
プロトン性極性溶媒、エチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、１，２−ジメトキシエタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリル等のニトリル類、アセトン、ジイソプロ
ピルケトン等のケトン類等を用いることができる。
【００２１】反応温度及び反応時間は広範囲に変化させ
ることもできるが、一般的には、反応温度は−３０〜２
００℃、好ましくは−２０〜１５０℃、反応時間は０．
０１〜５０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。
ることもできるが、一般的には、反応温度は−３０〜２
００℃、好ましくは−２０〜１５０℃、反応時間は０．
０１〜５０時間、好ましくは０．１〜１５時間である。
【００２２】反応式（２Ａ）で式（５）で表わされる化
合物は、（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール誘
導体を、チオニルクロライド、オキシ塩化リン、三臭化
リン、トリフェニルフォスフィン／四臭化炭素、トリフ
ェニルフォスフィン／四塩化炭素等のハロゲン化剤によ
りハロゲン化あるいはトシルクロライド、メタンスルフ
ォニルクロライド、トリフルオロメタンスルホン酸無水
物等のスルフォネート化剤によりスルフォネート化する
ことにより製造することができる。
合物は、（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノール誘
導体を、チオニルクロライド、オキシ塩化リン、三臭化
リン、トリフェニルフォスフィン／四臭化炭素、トリフ
ェニルフォスフィン／四塩化炭素等のハロゲン化剤によ
りハロゲン化あるいはトシルクロライド、メタンスルフ
ォニルクロライド、トリフルオロメタンスルホン酸無水
物等のスルフォネート化剤によりスルフォネート化する
ことにより製造することができる。
【００２３】反応式（２Ａ）で一般式（６）で表わされ
る化合物は、モノアルキル置換ニトログアニジンまたは
モノベンジル置換ニトログアニジンと一級アミンおよび
ホルムアルデヒドから製造することができる。一方、本
発明の殺虫殺菌組成物において使用される殺菌活性物質
は公知のものであり （Ａ）バリダマイシンＡ（一般名：バリダマイシン） （Ｂ）ポリオキシン （Ｃ）３’−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド（一般
名：メプロニル） （Ｄ）α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキ
シ−Ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル） （Ｅ）１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチ
ル−３−フェニル尿素（一般名：ペンシクロン） （Ｆ）６−（３，５−ジクロロ−フェニル−ｐ−トリ
ル）ピリダジン−３（Ｈ）オン（一般名：ジクロメジ
ン） （Ｇ）Ｎ−（１，３，３−トリメチルイソベンゾフラン
−６−イル）−５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾー
ル−４−カルボキシリックアミド（一般名：フラメトピ
ル） （Ｈ）２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリ
フルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３
−チアゾール−５−カルボキシアニリド（一般名：チフ
ルザミド） であり、水稲の紋枯病等に対して防除効果を示す。
る化合物は、モノアルキル置換ニトログアニジンまたは
モノベンジル置換ニトログアニジンと一級アミンおよび
ホルムアルデヒドから製造することができる。一方、本
発明の殺虫殺菌組成物において使用される殺菌活性物質
は公知のものであり （Ａ）バリダマイシンＡ（一般名：バリダマイシン） （Ｂ）ポリオキシン （Ｃ）３’−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド（一般
名：メプロニル） （Ｄ）α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキ
シ−Ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル） （Ｅ）１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチ
ル−３−フェニル尿素（一般名：ペンシクロン） （Ｆ）６−（３，５−ジクロロ−フェニル−ｐ−トリ
ル）ピリダジン−３（Ｈ）オン（一般名：ジクロメジ
ン） （Ｇ）Ｎ−（１，３，３−トリメチルイソベンゾフラン
−６−イル）−５−クロロ−１，３−ジメチルピラゾー
ル−４−カルボキシリックアミド（一般名：フラメトピ
ル） （Ｈ）２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリ
フルオロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３
−チアゾール−５−カルボキシアニリド（一般名：チフ
ルザミド） であり、水稲の紋枯病等に対して防除効果を示す。
【００２４】本発明の殺虫殺菌組成物は、栽培植物に対
して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く安全
性が高い。また、本発明の殺虫殺菌組成物を用いた場
合、単位面積あたりの薬剤量を低減し、環境に対す影響
を減少するのに役立つ。従って、本発明の殺虫殺菌組成
物は農作物及び園芸作物において、病害虫の同時防除及
び省力化に非常に有効である。本発明の殺虫殺菌組成物
は、優れた殺虫殺菌効果を示し、有害病害虫に対して相
乗的な防除効果を発揮する。
して薬害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く安全
性が高い。また、本発明の殺虫殺菌組成物を用いた場
合、単位面積あたりの薬剤量を低減し、環境に対す影響
を減少するのに役立つ。従って、本発明の殺虫殺菌組成
物は農作物及び園芸作物において、病害虫の同時防除及
び省力化に非常に有効である。本発明の殺虫殺菌組成物
は、優れた殺虫殺菌効果を示し、有害病害虫に対して相
乗的な防除効果を発揮する。
【００２５】その様な害虫としては例えば、アワヨト
ウ、イネヨトウ、フタオビコヤガ、タマナヤガ、ワタア
カキリバ、オオタバコガ、シロイチモジヨトウ、ハスモ
ンヨトウ、カブラヤガ、ヨトウガ、タマナギンウワバ、
ニカメイガ、コブノメイガ、サンカメイガ、ナシオオシ
ンクイ、ハイマダラメイガ、マメノメイガ、イネツトム
シ、ワタアカミムシ、ジャガイモガ、モンシロチョウ、
ノシメマダラメイガ、チャノコカクモンハマキ、キンモ
ンホソガ、ミカンハモグリガ、ブドウホソハマキ、ナシ
ヒメシンクイ、マメシンクイガ、モモシンクイガ、ブド
ウスカシバ、チャノホソガ、コナガ、イガ等の鱗翅目害
虫；タバココナジラミ、オンシツコナジラミ、ミカント
ゲコナジラミ、ワタアブラムシ、ユキヤナギアブラム
シ、リンゴワタムシ、モモアカアブラムシ、ダイコンア
ブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、マメアブラムシ、
コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシ、ブドウネ
アブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ジャガイモヒゲナ
ガアブラムシ、チャノミドリヒメヨコバイ、フタテンヒ
メヨコバイ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロ
ウンカ、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバ
イ、シロオオヨコバイ、ルビーロウムシ、オリーブカタ
カイガラムシ、サンホーゼカイガラムシ、リンゴカキカ
イガラムシ、アカマルカイガラムシ、アカホシマルカイ
ガラムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラム
シ、ミカンコナカイガラムシ、イセリアカイガラムシ、
リンゴキジラミ、ミカンキジラミ、ミナミアオカメム
シ、ホソヘリカメムシ、ナシグンバイ等の半翅目害虫；
イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、キスジノミハム
シ、コロラドハムシ、テンサイトビハムシ、Diabrotica
spp.、コクゾウムシ、クリヤケシキスイ、ニジュウヤ
ホシテントウ、インゲンマメゾウムシ、アズキゾウム
シ、ヨツモンマメゾウムシ、ドウガネブイブイ、ヒメコ
ガネ、マメコガネ、ゴマダラカミキリ、タバコシバンム
シ、ヒメマルカツオブシムシ、コクヌストモドキ、ヒラ
タキクイムシ等の鞘翅目害虫；アカイエカ、チカイエ
カ、シナハマダラカ、ヒトスジシマカ、イネハモグリバ
エ、ダイズサヤタマバエ、イネカラバエ、イネミギワバ
エ、イエバエ、クロキンバエ、タマネギバエ、ウリミバ
エ、ミカンコミバエ等の双翅目害虫；ネギアザミウマ、
カキクダアザミウマ、ミナミキロアザミウマ、イネアザ
ミウマ、チャノキイロアザミウマ等のアザミウマ目昆
虫；クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、ワモンゴキブリ、
チャバネゴキブリ、コバネイナゴ、トノサマバッタ等の
直翅目害虫；カブラハバチ等の膜翅目害虫；ナミハダ
ニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チ
ャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ニセナシサビダニ、
イエダニ、ツツガムシ類、ケナガコナダニ等のダニ目害
虫；その他イヌノミ、アタマジラミ、ヤマトシロアリ、
ヤケヤスデ、ゲジなどを挙げることが出来る。
ウ、イネヨトウ、フタオビコヤガ、タマナヤガ、ワタア
カキリバ、オオタバコガ、シロイチモジヨトウ、ハスモ
ンヨトウ、カブラヤガ、ヨトウガ、タマナギンウワバ、
ニカメイガ、コブノメイガ、サンカメイガ、ナシオオシ
ンクイ、ハイマダラメイガ、マメノメイガ、イネツトム
シ、ワタアカミムシ、ジャガイモガ、モンシロチョウ、
ノシメマダラメイガ、チャノコカクモンハマキ、キンモ
ンホソガ、ミカンハモグリガ、ブドウホソハマキ、ナシ
ヒメシンクイ、マメシンクイガ、モモシンクイガ、ブド
ウスカシバ、チャノホソガ、コナガ、イガ等の鱗翅目害
虫；タバココナジラミ、オンシツコナジラミ、ミカント
ゲコナジラミ、ワタアブラムシ、ユキヤナギアブラム
シ、リンゴワタムシ、モモアカアブラムシ、ダイコンア
ブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、マメアブラムシ、
コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシ、ブドウネ
アブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ジャガイモヒゲナ
ガアブラムシ、チャノミドリヒメヨコバイ、フタテンヒ
メヨコバイ、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロ
ウンカ、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバ
イ、シロオオヨコバイ、ルビーロウムシ、オリーブカタ
カイガラムシ、サンホーゼカイガラムシ、リンゴカキカ
イガラムシ、アカマルカイガラムシ、アカホシマルカイ
ガラムシ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラム
シ、ミカンコナカイガラムシ、イセリアカイガラムシ、
リンゴキジラミ、ミカンキジラミ、ミナミアオカメム
シ、ホソヘリカメムシ、ナシグンバイ等の半翅目害虫；
イネミズゾウムシ、イネドロオイムシ、キスジノミハム
シ、コロラドハムシ、テンサイトビハムシ、Diabrotica
spp.、コクゾウムシ、クリヤケシキスイ、ニジュウヤ
ホシテントウ、インゲンマメゾウムシ、アズキゾウム
シ、ヨツモンマメゾウムシ、ドウガネブイブイ、ヒメコ
ガネ、マメコガネ、ゴマダラカミキリ、タバコシバンム
シ、ヒメマルカツオブシムシ、コクヌストモドキ、ヒラ
タキクイムシ等の鞘翅目害虫；アカイエカ、チカイエ
カ、シナハマダラカ、ヒトスジシマカ、イネハモグリバ
エ、ダイズサヤタマバエ、イネカラバエ、イネミギワバ
エ、イエバエ、クロキンバエ、タマネギバエ、ウリミバ
エ、ミカンコミバエ等の双翅目害虫；ネギアザミウマ、
カキクダアザミウマ、ミナミキロアザミウマ、イネアザ
ミウマ、チャノキイロアザミウマ等のアザミウマ目昆
虫；クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、ワモンゴキブリ、
チャバネゴキブリ、コバネイナゴ、トノサマバッタ等の
直翅目害虫；カブラハバチ等の膜翅目害虫；ナミハダ
ニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、チ
ャノホコリダニ、ミカンサビダニ、ニセナシサビダニ、
イエダニ、ツツガムシ類、ケナガコナダニ等のダニ目害
虫；その他イヌノミ、アタマジラミ、ヤマトシロアリ、
ヤケヤスデ、ゲジなどを挙げることが出来る。
【００２６】一方、防除できる病害として、例えば紋枯
病（紋枯病菌：Rhizoctonia solani）、疑似紋枯病、稲
立枯病などを挙げることが出来る。本発明の殺虫殺菌組
成物を実際に施用する場合には、前記２成分の混合物あ
るいはその場で混合するためのそれぞれ単独の通常の製
剤形態にすることが出来る。本発明の殺虫殺菌組成物の
製剤化にあたっては、何らの特別の条件を必要とせず、
一般農薬に準じて当業技術の熟知する方法によって乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、フロアブル剤，マイ
クロカプセル剤，油剤、エアゾール、薫煙剤，毒餌等の
任意の剤型に調整でき、これらをそれぞれの目的に応じ
た各種用途に供しうる。
病（紋枯病菌：Rhizoctonia solani）、疑似紋枯病、稲
立枯病などを挙げることが出来る。本発明の殺虫殺菌組
成物を実際に施用する場合には、前記２成分の混合物あ
るいはその場で混合するためのそれぞれ単独の通常の製
剤形態にすることが出来る。本発明の殺虫殺菌組成物の
製剤化にあたっては、何らの特別の条件を必要とせず、
一般農薬に準じて当業技術の熟知する方法によって乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、フロアブル剤，マイ
クロカプセル剤，油剤、エアゾール、薫煙剤，毒餌等の
任意の剤型に調整でき、これらをそれぞれの目的に応じ
た各種用途に供しうる。
【００２７】ここでいう担体とは、処理すべき部位への
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される液体、固体ま
たは気体の合成または天然の無機または有機物質を意味
する。適当な固体担体としては例えばモンモリロナイ
ト、カオリナイト、ケイソウ土、白土、タルク、バーミ
キュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安
等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉、ペクチン、メチ
ルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ワセリン、ラノ
リン、流動パラフィン、ラード、植物油等の有機物質等
があげられる。
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される液体、固体ま
たは気体の合成または天然の無機または有機物質を意味
する。適当な固体担体としては例えばモンモリロナイ
ト、カオリナイト、ケイソウ土、白土、タルク、バーミ
キュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安
等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉、ペクチン、メチ
ルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ワセリン、ラノ
リン、流動パラフィン、ラード、植物油等の有機物質等
があげられる。
【００２８】適当な液体担体としては例えばトルエン、
キシレン、クメン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水
素類、ケロシン、鉱油等のパラフィン系炭化水素類、メ
チレンクロリド、クロロホルム、４塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸エチルエステル、酢酸ブ
チルエステル、脂肪酸グリセリンエステル等のエステル
類アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類メ
タノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ
ノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等があげら
れる。
キシレン、クメン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水
素類、ケロシン、鉱油等のパラフィン系炭化水素類、メ
チレンクロリド、クロロホルム、４塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸エチルエステル、酢酸ブ
チルエステル、脂肪酸グリセリンエステル等のエステル
類アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類メ
タノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ
ノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等があげら
れる。
【００２９】さらに本発明の殺虫殺菌組成物の効力を増
強するために、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的
に応じてそれぞれ単独に、または組合わせて以下のよう
な補助剤を使用することもできる。乳化、分散、拡展、
湿潤、結合、安定化等の目的で使用する助剤としてはリ
グニンスルホン酸塩類等の水溶性塩基類、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩類、アルキル硫酸エステル類、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル類、多価アルコ
ールエステル類等の非イオン性界面活性剤、ステアリン
酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒドロ
ジエンホスフェート等の安定剤、その他メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビア
ゴム等があげられる。しかし、これらの成分は以上のも
のに限定されるものではない。
強するために、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的
に応じてそれぞれ単独に、または組合わせて以下のよう
な補助剤を使用することもできる。乳化、分散、拡展、
湿潤、結合、安定化等の目的で使用する助剤としてはリ
グニンスルホン酸塩類等の水溶性塩基類、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩類、アルキル硫酸エステル類、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル類、多価アルコ
ールエステル類等の非イオン性界面活性剤、ステアリン
酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒドロ
ジエンホスフェート等の安定剤、その他メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビア
ゴム等があげられる。しかし、これらの成分は以上のも
のに限定されるものではない。
【００３０】なお、本発明の殺虫殺菌組成物は光、熱、
酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは
紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシ
アニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノー
ル誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニ
ル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮
合物等のアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化
合物類を安定剤として適量加えることによって、より効
果の安定した組成物を得ることが出来る。
酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化防止剤あるいは
紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル
−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブチルヒドロキシ
アニソール）のようなフェノール誘導体、ビスフェノー
ル誘導体、またフェニル−α−ナフチルアミン、フェニ
ル−β−ナフチルアミン、フェネチジンとアセトンの縮
合物等のアリールアミン類あるいはベンゾフェノン系化
合物類を安定剤として適量加えることによって、より効
果の安定した組成物を得ることが出来る。
【００３１】本発明の殺虫殺菌組成物に用いられる一般
式（１）で表わされる殺虫活性化合物及び殺菌活性化合
物はそれぞれ０．００００００１〜９５重量％、好まし
くは０．０００１〜５０重量％含有する。本発明の殺虫
殺菌組成物を施用するには、一般に有効成分０．００１
〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐ
ｍの濃度で使用するのが望ましい。また、１０ａあたり
の施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。
式（１）で表わされる殺虫活性化合物及び殺菌活性化合
物はそれぞれ０．００００００１〜９５重量％、好まし
くは０．０００１〜５０重量％含有する。本発明の殺虫
殺菌組成物を施用するには、一般に有効成分０．００１
〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐ
ｍの濃度で使用するのが望ましい。また、１０ａあたり
の施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。
【００３２】
【実施例】次に本発明にかかわる一般式（１）の化合物
の製造例を示す。製造例１ １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−２−ニトロ−３−メチルグアニジン（化合物Ｎ
ｏ．１）の製造 （テトラヒドロ−３−フラニル）メタノ−ル１０．０
ｇ，無水トリフルオロメタンスルホン酸２９．５ｇ，ピ
リジン１０．０ｇ，ジクロロメタン２００ｍｌを室温で
１時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、有機層を分取
し、１規定塩酸、水、飽和食塩水で洗浄、乾燥、濃縮し
２０．０ｇの３−テトラヒドロフラニルメチルトリフラ
−トを得た。１，５−ジメチル−２−ニトロイミノヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリアジン１２．５ｇ，ＤＭＦ
６０ｍｌ中に室温で６０％水素化ナトリウム３．２５ｇ
を加え１時間攪拌後、室温で３−テトラヒドロフラニル
メチルトリフラ−ト２０．０ｇを加え、５０℃で２時間
攪拌した。室温に冷却後、２規定塩酸５０ｍｌを加え、
５０℃で２時間攪拌した。重曹で中和後、ジクロロメタ
ンで抽出、乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ−（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：１）で精製し、７．８ｇの１−｛（テトラヒドロ−
３−フラニル）メチル｝−２−ニトロ−３−メチルグア
ニジンを得た。
の製造例を示す。製造例１ １−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−２−ニトロ−３−メチルグアニジン（化合物Ｎ
ｏ．１）の製造 （テトラヒドロ−３−フラニル）メタノ−ル１０．０
ｇ，無水トリフルオロメタンスルホン酸２９．５ｇ，ピ
リジン１０．０ｇ，ジクロロメタン２００ｍｌを室温で
１時間攪拌した。反応溶液に水を注ぎ、有機層を分取
し、１規定塩酸、水、飽和食塩水で洗浄、乾燥、濃縮し
２０．０ｇの３−テトラヒドロフラニルメチルトリフラ
−トを得た。１，５−ジメチル−２−ニトロイミノヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリアジン１２．５ｇ，ＤＭＦ
６０ｍｌ中に室温で６０％水素化ナトリウム３．２５ｇ
を加え１時間攪拌後、室温で３−テトラヒドロフラニル
メチルトリフラ−ト２０．０ｇを加え、５０℃で２時間
攪拌した。室温に冷却後、２規定塩酸５０ｍｌを加え、
５０℃で２時間攪拌した。重曹で中和後、ジクロロメタ
ンで抽出、乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ−（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：１）で精製し、７．８ｇの１−｛（テトラヒドロ−
３−フラニル）メチル｝−２−ニトロ−３−メチルグア
ニジンを得た。
【００３３】製造例２ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチル｝−Ｎ−（メチル）ニトログアニジン
（化合物Ｎｏ．３）の製造 （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルトシラート０、
７１ｇ、ヨウ化ナトリウム０．０８ｇ、炭酸カリウム
０．８５ｇ、４０％メチルアミンメタノール溶液９ｍｌ
の混合物を５時間加熱還流した。不溶物を濾別後、反応
液を減圧濃縮し得られた粗Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−
フラニル）メチル｝−Ｎ−メチルアミンに、Ｓ−メチル
−Ｎ−（ニトロ）イソチオウレア０．３８ｇ、アセトニ
トリル７ｍｌを加え、５時間加熱還流した。反応液を減
圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−（展開
溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、０．
１０ｇのＮ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−（メチル）ニトログアニジンを得た。
ラニル）メチル｝−Ｎ−（メチル）ニトログアニジン
（化合物Ｎｏ．３）の製造 （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルトシラート０、
７１ｇ、ヨウ化ナトリウム０．０８ｇ、炭酸カリウム
０．８５ｇ、４０％メチルアミンメタノール溶液９ｍｌ
の混合物を５時間加熱還流した。不溶物を濾別後、反応
液を減圧濃縮し得られた粗Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−
フラニル）メチル｝−Ｎ−メチルアミンに、Ｓ−メチル
−Ｎ−（ニトロ）イソチオウレア０．３８ｇ、アセトニ
トリル７ｍｌを加え、５時間加熱還流した。反応液を減
圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−（展開
溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、０．
１０ｇのＮ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−（メチル）ニトログアニジンを得た。
【００３４】製造例３ １−｛（テトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチル｝−１−エチル−２−ニトロ−３−メチ
ルグアニジン（化合物Ｎｏ．４）の製造 Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチルアミン５．５ｇとＳ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’
−メチルイソチオウレア３．０ｇ、エタノール３０ｍ
ｌ、ＤＭＡＰ０．５ｇの混合物を、４時間加熱還流し
た。その後、反応液を減圧濃縮し、得られた粗油状物を
カラムクロマトグラフィーにより精製した。１−｛（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−１−エチル−２
−ニトロ−３−メチルグアニジン１．１ｇを得た。
ラニル）メチル｝−１−エチル−２−ニトロ−３−メチ
ルグアニジン（化合物Ｎｏ．４）の製造 Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチルアミン５．５ｇとＳ−メチル−Ｎ−ニトロ−Ｎ’
−メチルイソチオウレア３．０ｇ、エタノール３０ｍ
ｌ、ＤＭＡＰ０．５ｇの混合物を、４時間加熱還流し
た。その後、反応液を減圧濃縮し、得られた粗油状物を
カラムクロマトグラフィーにより精製した。１−｛（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−１−エチル−２
−ニトロ−３−メチルグアニジン１．１ｇを得た。
【００３５】製造例４ Ｎ−［４−｛（２−メチル）テ
トラヒドロフラニル｝メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−
ニトログアニジン（化合物Ｎｏ．５）の製造 ２−メチル−４−ヒドロキシメチルテトラヒドロフラン
１．００ｇおよびトリエチルアミン１．０５ｇのジクロ
ロメタン５０ｍｌ溶液に氷冷下にてトリフルオロメタン
スルホン酸無水物２．９１ｇのジクロロメタン１０ｍｌ
溶液を５分かけて滴下した。反応液を氷冷下にて３０分
間、室温にて５時間攪拌したのち、反応液を減圧濃縮し
て得られた油状物を水素化ナトリウム（約６０％）０．
３２ｇのジメチルホルムアミド５ｍｌ懸濁溶液に室温に
て１−メチル−２−ニトロイミノ−５−メチル−１，
３，５−トリアジン１．２４ｇのジメチルホルムアミド
５ｍｌ溶液を加え、６０℃にて３０分間攪拌した反応液
中に室温にてジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液として加
え、６０℃にて４時間攪拌した。反応液に塩酸（２Ｍ）
７．２ｍｌを加え、さらに６０℃にて３時間攪拌した。
反応液を室温まで放冷したのち、酢酸エチルを加え、こ
れを水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて
乾燥した。有機層を減圧濃縮して得られた油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル）にて精製することによりＮ−［４−｛（２−メチ
ル）テトラヒドロフラニル｝メチル］−Ｎ’−メチル−
Ｎ”−ニトログアニジン７７ｍｇを赤褐色の油状物とし
て得た。製造例１〜４の方法に準じて得られた一般式
（１）の化合物物性値を第１表（表１、２）に示す。
トラヒドロフラニル｝メチル］−Ｎ’−メチル−Ｎ”−
ニトログアニジン（化合物Ｎｏ．５）の製造 ２−メチル−４−ヒドロキシメチルテトラヒドロフラン
１．００ｇおよびトリエチルアミン１．０５ｇのジクロ
ロメタン５０ｍｌ溶液に氷冷下にてトリフルオロメタン
スルホン酸無水物２．９１ｇのジクロロメタン１０ｍｌ
溶液を５分かけて滴下した。反応液を氷冷下にて３０分
間、室温にて５時間攪拌したのち、反応液を減圧濃縮し
て得られた油状物を水素化ナトリウム（約６０％）０．
３２ｇのジメチルホルムアミド５ｍｌ懸濁溶液に室温に
て１−メチル−２−ニトロイミノ−５−メチル−１，
３，５−トリアジン１．２４ｇのジメチルホルムアミド
５ｍｌ溶液を加え、６０℃にて３０分間攪拌した反応液
中に室温にてジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液として加
え、６０℃にて４時間攪拌した。反応液に塩酸（２Ｍ）
７．２ｍｌを加え、さらに６０℃にて３時間攪拌した。
反応液を室温まで放冷したのち、酢酸エチルを加え、こ
れを水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて
乾燥した。有機層を減圧濃縮して得られた油状物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチ
ル）にて精製することによりＮ−［４−｛（２−メチ
ル）テトラヒドロフラニル｝メチル］−Ｎ’−メチル−
Ｎ”−ニトログアニジン７７ｍｇを赤褐色の油状物とし
て得た。製造例１〜４の方法に準じて得られた一般式
（１）の化合物物性値を第１表（表１、２）に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】
【表２】 次に実施例をあげて本発明の組成物を具体的に説明す
る。
る。
【００３８】実施例 １ 化合物４を１０部、フルトラニル２５部、アルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸
ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部、ケイソウ土５
７部、以上を均一に攪拌混合して水和剤１００部を得
た。
タレンスルホン酸ナトリウム２部、リグニンスルホン酸
ナトリウム１部、ホワイトカーボン５部、ケイソウ土５
７部、以上を均一に攪拌混合して水和剤１００部を得
た。
【００３９】実施例 ２ 化合物３を０．３部、ペンシクロン１．５部、ホワイト
カーボン０．３部を均一に混合し、クレー９７．７部、
ドリレスＡ（三共製）０．２部を加えて均一に粉砕混合
し、粉剤１００部を得た。
カーボン０．３部を均一に混合し、クレー９７．７部、
ドリレスＡ（三共製）０．２部を加えて均一に粉砕混合
し、粉剤１００部を得た。
【００４０】実施例 ３ 化合物１を２部、フラメトピルを２部、ホワイトカーボ
ン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナ
イト８２部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練
し、造粒乾燥して粒剤１００部を得た。
ン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナ
イト８２部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練
し、造粒乾燥して粒剤１００部を得た。
【００４１】実施例 ４ 化合物１を２部、チフルザミドを２部、ホワイトカーボ
ン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナ
イト８２部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練
し、造粒乾燥して粒剤１００部を得た。
ン２部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナ
イト８２部、以上を均一に粉砕混合後、水を加えて混練
し、造粒乾燥して粒剤１００部を得た。
【００４２】実施例 ５ 化合物２を１０部、フルトラニル２０部およびポリビニ
ルアルコールの２０％水溶液５部を充分攪拌混合した
後、キサンタンガムの０．８％水溶液６５部を加えて再
び攪拌混合してフロアブル剤１００部を得た。
ルアルコールの２０％水溶液５部を充分攪拌混合した
後、キサンタンガムの０．８％水溶液６５部を加えて再
び攪拌混合してフロアブル剤１００部を得た。
【００４３】試験例 １ 水和剤における効果 ワグネルポット（１／５０００アール）に３本ずつ５株
を定植した水稲（品種：コシヒカリ）の株元に培養した
イネ紋枯病菌を接種し、紋枯病がイネ体上部に移行した
適期に実施例１に準じて調製した水和剤（化合物１〜
５：１０％、フラメトピル：２０％）を所定の水溶液と
し、３ポットあたり１００ｍｌ散布した。処理後１０日
及び２０日目に発病株率と病班高率を調査した。被害度
及び防除価は次式（数１、２、３）により算出した。
を定植した水稲（品種：コシヒカリ）の株元に培養した
イネ紋枯病菌を接種し、紋枯病がイネ体上部に移行した
適期に実施例１に準じて調製した水和剤（化合物１〜
５：１０％、フラメトピル：２０％）を所定の水溶液と
し、３ポットあたり１００ｍｌ散布した。処理後１０日
及び２０日目に発病株率と病班高率を調査した。被害度
及び防除価は次式（数１、２、３）により算出した。
【００４４】
【数１】病班高率＝最上位病班高（ｃｍ）÷草丈（ｃ
ｍ）×１００
ｍ）×１００
【００４５】
【数２】被害度＝（１．６２×病班高率−３２．４）×
発病株率÷１００
発病株率÷１００
【００４６】
【数３】防除価＝１００−（処理区の被害度÷無処理区
の被害度×１００） また、散布後１０及び２０日後に、水稲を金網円筒で覆
い、内部へトビイロウンカ雌成虫１０頭づつを放って、
４８時間後に死虫率を調査した。また、薬害についても
同時に調査した。結果を第２表（表３）に示した。
の被害度×１００） また、散布後１０及び２０日後に、水稲を金網円筒で覆
い、内部へトビイロウンカ雌成虫１０頭づつを放って、
４８時間後に死虫率を調査した。また、薬害についても
同時に調査した。結果を第２表（表３）に示した。
【００４７】
【表３】 （Ｇ）Ｎ−（１，３，３−トリメチルイソベンゾフラン−６−イル）−５−クロ ロ−１，３−ジメチルピラゾール−４−カルボキシリックアミド（一般名：フラ メトピル）
【００４８】試験例 ２ 粒剤における効果 ワグネルポット（１／５０００アール）に３本ずつ５株
を定植した水稲（品種：コシヒカリ）の株元に培養した
イネ紋枯病菌を接種し、紋枯病がイネ体上部に移行した
適期に実施例３に準じて調製した粒剤（化合物１：２
％、Ａ〜Ｈ：２％）を処理した。処理後１０日及び２０
日目に発病株率と病班高率を調査した。被害度及び防除
価は試験例１と同様にて算出した。また、散布後１０及
び２０日後に、水稲を金網円筒で覆い、内部へトビイロ
ウンカ雌成虫１０頭づつを放って、４８時間後に死虫率
を調査した。また、薬害についても同時に調査した。結
果を第３表（表４）に示した。
を定植した水稲（品種：コシヒカリ）の株元に培養した
イネ紋枯病菌を接種し、紋枯病がイネ体上部に移行した
適期に実施例３に準じて調製した粒剤（化合物１：２
％、Ａ〜Ｈ：２％）を処理した。処理後１０日及び２０
日目に発病株率と病班高率を調査した。被害度及び防除
価は試験例１と同様にて算出した。また、散布後１０及
び２０日後に、水稲を金網円筒で覆い、内部へトビイロ
ウンカ雌成虫１０頭づつを放って、４８時間後に死虫率
を調査した。また、薬害についても同時に調査した。結
果を第３表（表４）に示した。
【００４９】
【表４】
【００５０】試験例 ３ 粒剤における効果 実施例３に準じて調製した粒剤をワグネルポット（１／
５０００アール）に３本ずつ５株を定植した水稲（品
種：コシヒカリ）に処理した。処理後１０、２０、３０
及び４０日後に、水稲を金網円筒で覆い、内部へトビイ
ロウンカ雌成虫１０頭づつを放って、４８時間後に死虫
率を調査した。また、薬害についても同時に調査した。
結果を第４表（表５）に示した。
５０００アール）に３本ずつ５株を定植した水稲（品
種：コシヒカリ）に処理した。処理後１０、２０、３０
及び４０日後に、水稲を金網円筒で覆い、内部へトビイ
ロウンカ雌成虫１０頭づつを放って、４８時間後に死虫
率を調査した。また、薬害についても同時に調査した。
結果を第４表（表５）に示した。
【００５１】
【表５】 （Ｇ）：フラメトピル、（Ｈ）：チフルザミド
【００５２】
【発明の効果】本発明の殺虫殺菌組成物は、以上の表か
ら明らかなように優れた殺虫及び殺菌効果を合わせ持
ち、害虫及び病害の同時防除に大いに役立ち、かつ農薬
の処理回数及び施用薬量を減少させることができる。ま
た、本発明の殺虫殺菌組成物は、殺虫剤単独で用いた場
合より、殺虫剤としての残効性を延長させることができ
る。従って、本発明の殺虫殺菌組成物は、農業の省力化
及び環境の保護に多大な貢献をすることができる。
ら明らかなように優れた殺虫及び殺菌効果を合わせ持
ち、害虫及び病害の同時防除に大いに役立ち、かつ農薬
の処理回数及び施用薬量を減少させることができる。ま
た、本発明の殺虫殺菌組成物は、殺虫剤単独で用いた場
合より、殺虫剤としての残効性を延長させることができ
る。従って、本発明の殺虫殺菌組成物は、農業の省力化
及び環境の保護に多大な貢献をすることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ｂ 47/12 １０２ 47/12 １０２ 47/32 47/32 (72)発明者 小高 建次 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）（化１） 【化１】 （式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基、Ｒ２は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ３は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基、Ｒ４は水素原
子または炭素数１〜５の低級アルキル基をそれぞれを表
わす。）で表される化合物を少なくとも１種類と、バリ
ダマイシンＡ、ポリオキシン、３’−イソプロポキシ−
Ｏ−トルアニリド、α，α，α−トリフルオロ−３’−
イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド、１−（４−クロロ
ベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニル尿素、
６−（３，５−ジクロロ−フェニル−ｐ−トリル）ピリ
ダジン−３（Ｈ）オン、Ｎ−（１，３，３−トリメチル
イソベンゾフラン−６−イル）−５−クロロ−１，３−
ジメチルピラゾール−４−カルボキシリックアミド、
２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオ
ロメトキシ−４’−トリフルオロメチル−１，３−チア
ゾール−５−カルボキシアニリドから選択される化合物
の少なくとも１種類を含有することを特徴とする殺虫殺
菌組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09514895A JP3558405B2 (ja) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | 殺虫殺菌組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09514895A JP3558405B2 (ja) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | 殺虫殺菌組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08291009A true JPH08291009A (ja) | 1996-11-05 |
| JP3558405B2 JP3558405B2 (ja) | 2004-08-25 |
Family
ID=14129723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09514895A Expired - Fee Related JP3558405B2 (ja) | 1995-04-20 | 1995-04-20 | 殺虫殺菌組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3558405B2 (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997031908A1 (fr) * | 1996-02-28 | 1997-09-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Thifluzamide a puissance accrue |
| WO1999048365A1 (de) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von tripeloximetherderivaten und rhizoctonia-fungiziden |
| WO2008065960A1 (fr) | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composition de lutte contre les nuisibles et procédé de prévention contre le dommage des nuisibles |
| JP2009149676A (ja) * | 2001-05-03 | 2009-07-09 | Bayer Cropscience Ag | １，３−ジ置換２−ニトログアニジンを製造するための方法 |
| US8642506B2 (en) | 2006-11-21 | 2014-02-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Plant disease damage control composition and plant disease damage prevention and control method |
| CN103766380A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-05-07 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有呋虫胺和噻呋酰胺的农药组合物 |
| CN104757006A (zh) * | 2015-04-08 | 2015-07-08 | 河北博嘉农业有限公司 | 一种包含噻呋酰胺的农药组合物 |
| CN106538585A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-03-29 | 江苏新农化工有限公司 | 含呋虫胺、噻呋酰胺和烯丙苯噻唑的组合物及其制剂和应用 |
-
1995
- 1995-04-20 JP JP09514895A patent/JP3558405B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997031908A1 (fr) * | 1996-02-28 | 1997-09-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Thifluzamide a puissance accrue |
| US6043262A (en) * | 1996-02-28 | 2000-03-28 | Rohm And Haas Company | Thifluzamide with improved efficacy |
| WO1999048365A1 (de) * | 1998-03-24 | 1999-09-30 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen auf der basis von tripeloximetherderivaten und rhizoctonia-fungiziden |
| JP2009149676A (ja) * | 2001-05-03 | 2009-07-09 | Bayer Cropscience Ag | １，３−ジ置換２−ニトログアニジンを製造するための方法 |
| US8642506B2 (en) | 2006-11-21 | 2014-02-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Plant disease damage control composition and plant disease damage prevention and control method |
| WO2008065960A1 (fr) | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composition de lutte contre les nuisibles et procédé de prévention contre le dommage des nuisibles |
| US8101657B2 (en) | 2006-11-29 | 2012-01-24 | Mitsui Chemicals, Inc. | Plant disease and insect damage control composition and plant disease and insect damage prevention method |
| JP4871959B2 (ja) * | 2006-11-29 | 2012-02-08 | 三井化学アグロ株式会社 | 病害虫防除組成物及び病害虫被害予防方法 |
| EP2580962A1 (en) | 2006-11-29 | 2013-04-17 | Mitsui Chemicals Agro, Inc. | Plant disease and insect damage control composition and plant disease and insect damage prevention method |
| CN103766380A (zh) * | 2013-12-09 | 2014-05-07 | 广东中迅农科股份有限公司 | 一种含有呋虫胺和噻呋酰胺的农药组合物 |
| CN104757006A (zh) * | 2015-04-08 | 2015-07-08 | 河北博嘉农业有限公司 | 一种包含噻呋酰胺的农药组合物 |
| CN106538585A (zh) * | 2016-09-30 | 2017-03-29 | 江苏新农化工有限公司 | 含呋虫胺、噻呋酰胺和烯丙苯噻唑的组合物及其制剂和应用 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3558405B2 (ja) | 2004-08-25 |
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