JPH0558916A - アリル型スルホンアミドの製造法 - Google Patents
アリル型スルホンアミドの製造法Info
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- JPH0558916A JPH0558916A JP3215717A JP21571791A JPH0558916A JP H0558916 A JPH0558916 A JP H0558916A JP 3215717 A JP3215717 A JP 3215717A JP 21571791 A JP21571791 A JP 21571791A JP H0558916 A JPH0558916 A JP H0558916A
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- allyl
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- reaction
- sulfonamide
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 アリル型アルコールとスルホンアミド化合物
とから、効率的にアリル型スルホンアミドを得る。 【構成】 アリル型アルコールとスルホンアミド化合物
とを、パラジウム化合物または白金化合物と有機燐化合
物を組合せてなる触媒の存在下に反応させ具体的には、
例えば
とから、効率的にアリル型スルホンアミドを得る。 【構成】 アリル型アルコールとスルホンアミド化合物
とを、パラジウム化合物または白金化合物と有機燐化合
物を組合せてなる触媒の存在下に反応させ具体的には、
例えば
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】Ｎ−アリルスルホンアミド類化合
物は、水田における１年生雑草、及び多年生雑草に対す
る除草剤の合成中間体として用いられている（特公昭５
６−３７２０２、特開昭５６−５５３６４、特開昭６３
−６０９７９）。また、スルホンアミド化合物はアミド
化合物と同様に、耐熱性、機械的特性、耐薬品性、耐候
性に優れ、樹脂等に用いられている。本発明は、アリル
型スルホンアミドの新規な製造法に関する。
物は、水田における１年生雑草、及び多年生雑草に対す
る除草剤の合成中間体として用いられている（特公昭５
６−３７２０２、特開昭５６−５５３６４、特開昭６３
−６０９７９）。また、スルホンアミド化合物はアミド
化合物と同様に、耐熱性、機械的特性、耐薬品性、耐候
性に優れ、樹脂等に用いられている。本発明は、アリル
型スルホンアミドの新規な製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アリル型スルホンアミドは従来、アルキ
ルハライドとアミド化合物の反応に準じて合成されてい
る。しかしながら、この方法により純粋なＮ−置換体を
得るためには、アルキル化剤をＮａＮＨ2 またはＮａＨ
などの強塩基を等モル以上用いて処理することが必要と
なる。また、反応の進行に伴い生成物とともに等モル以
上の塩が副生し、分離、精製工程が複雑になるという欠
点が存在する。また、塩化チオニル化合物とアリルアミ
ンの反応により合成されている。しかし、この場合にお
いても、反応の進行に伴い生成物とともに等モル以上の
塩が副生し、分離、精製工程が複雑になるという欠点が
存在する。
ルハライドとアミド化合物の反応に準じて合成されてい
る。しかしながら、この方法により純粋なＮ−置換体を
得るためには、アルキル化剤をＮａＮＨ2 またはＮａＨ
などの強塩基を等モル以上用いて処理することが必要と
なる。また、反応の進行に伴い生成物とともに等モル以
上の塩が副生し、分離、精製工程が複雑になるという欠
点が存在する。また、塩化チオニル化合物とアリルアミ
ンの反応により合成されている。しかし、この場合にお
いても、反応の進行に伴い生成物とともに等モル以上の
塩が副生し、分離、精製工程が複雑になるという欠点が
存在する。
【０００３】Ｊａｎ−Ｅ．Ｂａｃｋｖａｌｌらは、Ｐｄ
（ＰＰＨ3 ）4 触媒存在下、酢酸アリル類化合物とｐ−
トルエンスルホンアミドのナトリウム塩の反応より、Ｎ
−アリルスルホンアミド類化合物の合成を行っている
（Ｓｔｙｒｂｊｏｎ Ｅ．Ｂｙｓｔｒｏｍ，Ｒｏｂｅｒ
ｔ Ａｓｌａｎｉａｎ，ａｎｄ Ｊａｎ−Ｅ．Ｂａｃｋ
ｖａｌｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２
６，１７４９（１９８５））。しかしながら、この反応
においても、目的生成物と等モルの塩が副生するため、
塩の除去の工程が必要となる。
（ＰＰＨ3 ）4 触媒存在下、酢酸アリル類化合物とｐ−
トルエンスルホンアミドのナトリウム塩の反応より、Ｎ
−アリルスルホンアミド類化合物の合成を行っている
（Ｓｔｙｒｂｊｏｎ Ｅ．Ｂｙｓｔｒｏｍ，Ｒｏｂｅｒ
ｔ Ａｓｌａｎｉａｎ，ａｎｄ Ｊａｎ−Ｅ．Ｂａｃｋ
ｖａｌｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，２
６，１７４９（１９８５））。しかしながら、この反応
においても、目的生成物と等モルの塩が副生するため、
塩の除去の工程が必要となる。
【０００４】Ｙ．Ｉｎｏｕｅらは、Ｐｄ（ＰＰＨ3 ）3
触媒存在下、酢酸アリルとサッカリンの反応より、Ｎ−
アリルサッカリンの合成を（Ｙ．Ｉｎｏｕｅ，Ｍ．Ｔａ
ｇｕｃｈｉ，Ｍ．Ｔｏｙｏｆｕｋｕ，Ｈ．Ｈａｓｈｉｍ
ｏｔｏ，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，５
７，３０２１（１９８４）、また、Ｐｄ（ｄｂａ）2 −
ｄｐｐｅ（ｄｂａ；ジベンジリデンアセトン、ｄｐｐ
ｅ；ジフェニルホスフィノエタン）触媒存在下、２−ア
リルイソウレアとｐ−トルエンスルホンアミドまたはｏ
−トルエンスルホンアミドのＮ−アリル化反応によりＮ
−アリルスルホンアミド化合物の合成を（Ｙ．Ｉｎｏｕ
ｅ，Ｍ．Ｔａｇｕｃｈｉ，Ｈ．Ｈａｓｈｉｍｏｔｏ，Ｂ
ｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，５８，２７２１
（１９８５））、両者ともアルカリを用いることなしに
行っている。しかしながら、酢酸アリルを用いた場合に
ついては、アリル化反応に伴い酢酸が副生するため、工
業的にはアルカリによる中和およびそれに伴い生成する
塩の除去の工程が必要となり、コスト面で不利になる。
触媒存在下、酢酸アリルとサッカリンの反応より、Ｎ−
アリルサッカリンの合成を（Ｙ．Ｉｎｏｕｅ，Ｍ．Ｔａ
ｇｕｃｈｉ，Ｍ．Ｔｏｙｏｆｕｋｕ，Ｈ．Ｈａｓｈｉｍ
ｏｔｏ，Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，５
７，３０２１（１９８４）、また、Ｐｄ（ｄｂａ）2 −
ｄｐｐｅ（ｄｂａ；ジベンジリデンアセトン、ｄｐｐ
ｅ；ジフェニルホスフィノエタン）触媒存在下、２−ア
リルイソウレアとｐ−トルエンスルホンアミドまたはｏ
−トルエンスルホンアミドのＮ−アリル化反応によりＮ
−アリルスルホンアミド化合物の合成を（Ｙ．Ｉｎｏｕ
ｅ，Ｍ．Ｔａｇｕｃｈｉ，Ｈ．Ｈａｓｈｉｍｏｔｏ，Ｂ
ｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．，５８，２７２１
（１９８５））、両者ともアルカリを用いることなしに
行っている。しかしながら、酢酸アリルを用いた場合に
ついては、アリル化反応に伴い酢酸が副生するため、工
業的にはアルカリによる中和およびそれに伴い生成する
塩の除去の工程が必要となり、コスト面で不利になる。
【０００５】また、２−アリルイソウレアは次に示す手
法、
法、
【化２】 により合成しなければならず、さらに、この２−アリル
イソウレアを用いてアリル化反応を行うと、１，３−ジ
シクロヘキシルウレアが副生するため除去の工程が必要
となる。また、その副生物である１，３−ジシクロヘキ
シルウレアは、ピリジン中トシルクロライドを添加し蒸
留するか、または、トリエチルアミンを含む塩化メチレ
ン中でトシルクロライドで処理することによりジシクロ
ヘキシルカルボジイミドへ再生することができるが、コ
スト面で不利であり工業的には実現性が乏しい。
イソウレアを用いてアリル化反応を行うと、１，３−ジ
シクロヘキシルウレアが副生するため除去の工程が必要
となる。また、その副生物である１，３−ジシクロヘキ
シルウレアは、ピリジン中トシルクロライドを添加し蒸
留するか、または、トリエチルアミンを含む塩化メチレ
ン中でトシルクロライドで処理することによりジシクロ
ヘキシルカルボジイミドへ再生することができるが、コ
スト面で不利であり工業的には実現性が乏しい。
【０００６】これらの欠点を克服するためには、アリル
化合物としてアリルアルコールを用いれば良い。という
のも、反応に伴う副生物が水であるため、分離精製工程
が非常に簡略化することができ、コスト面でも有利にな
るからである。しかしながら、アリルアルコールには酢
酸アリル、アリルフェニルエーテルなどのアリル化合物
に比べ反応性が乏しい（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌ
ｏｓｕｒｅ，Ｍａｙ１９７８，Ｐ３５）という欠点が存
在し、パラジウム触媒存在下、アリル型アルコールによ
るスルホンアミド化合物のＮ−アリル化反応は、まだ報
告例がなかった。
化合物としてアリルアルコールを用いれば良い。という
のも、反応に伴う副生物が水であるため、分離精製工程
が非常に簡略化することができ、コスト面でも有利にな
るからである。しかしながら、アリルアルコールには酢
酸アリル、アリルフェニルエーテルなどのアリル化合物
に比べ反応性が乏しい（Ｒｅｓｅａｒｃｈ Ｄｉｓｃｌ
ｏｓｕｒｅ，Ｍａｙ１９７８，Ｐ３５）という欠点が存
在し、パラジウム触媒存在下、アリル型アルコールによ
るスルホンアミド化合物のＮ−アリル化反応は、まだ報
告例がなかった。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、アリル型アルコールをアリル源に用いてＮ−アリル
スルホンアミド化合物を得る際の反応条件について鋭意
研究を重ねた結果、パラジウム化合物または白金化合物
が、有機燐化合物の共存下スルホンアミド化合物のＮ−
アリル化反応に対し有効に触媒として働くことを見出
し、この知見に基づき本発明をなすに至った。
は、アリル型アルコールをアリル源に用いてＮ−アリル
スルホンアミド化合物を得る際の反応条件について鋭意
研究を重ねた結果、パラジウム化合物または白金化合物
が、有機燐化合物の共存下スルホンアミド化合物のＮ−
アリル化反応に対し有効に触媒として働くことを見出
し、この知見に基づき本発明をなすに至った。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式（１）
般式（１）
【化３】 で表されるアリル型アルコールと鎖状スルホンアミド化
合物または環状スルホンアミド化合物とを、有機燐化合
物共存下パラジウム化合物または白金化合物を触媒とし
て用いることにより、アリルスルホンアミド化合物を高
収率かつ高選択的に製造する方法を提供するものであ
る。
合物または環状スルホンアミド化合物とを、有機燐化合
物共存下パラジウム化合物または白金化合物を触媒とし
て用いることにより、アリルスルホンアミド化合物を高
収率かつ高選択的に製造する方法を提供するものであ
る。
【０００９】本発明に用いられるアリル型アルコールは
一般式（１）で示される化合物であるが、具体的には次
のようなものを挙げることができる。 ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＯＨ ＭｅＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、（Ｍｅ）2 Ｃ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｈ17（Ｍｅ）Ｃ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、Ｅｔ（Ｍｅ）Ｃ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ （Ｍｅ）2 Ｃ＝Ｃ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＯＨ、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ（Ｍｅ）ＯＨ ＣＨ2 ＝ＣＨＣ（Ｍｅ）2 ＯＨ ＰｈＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、Ｐｈ（Ｍｅ）Ｃ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）ＣＨ2 ＯＨ、ＣＨ3 ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）ＣＨ2 ＯＨ ＣｙＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃｙ）ＣＨ2 ＯＨ （Ｍｅ；メチル基、Ｅｔ；エチル基、Ｐｈ；フェニル
基、Ｃｙ；シクロヘキシル基）以上のような化合物を挙
げることができるが、これらに限定されるものではな
い。
一般式（１）で示される化合物であるが、具体的には次
のようなものを挙げることができる。 ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＯＨ ＭｅＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、（Ｍｅ）2 Ｃ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ Ｃ8 Ｈ17（Ｍｅ）Ｃ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、Ｅｔ（Ｍｅ）Ｃ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ （Ｍｅ）2 Ｃ＝Ｃ（Ｍｅ）ＣＨ2 ＯＨ、ＣＨ2 ＝ＣＨＣＨ（Ｍｅ）ＯＨ ＣＨ2 ＝ＣＨＣ（Ｍｅ）2 ＯＨ ＰｈＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、Ｐｈ（Ｍｅ）Ｃ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）ＣＨ2 ＯＨ、ＣＨ3 ＣＨ＝Ｃ（Ｐｈ）ＣＨ2 ＯＨ ＣｙＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃｙ）ＣＨ2 ＯＨ （Ｍｅ；メチル基、Ｅｔ；エチル基、Ｐｈ；フェニル
基、Ｃｙ；シクロヘキシル基）以上のような化合物を挙
げることができるが、これらに限定されるものではな
い。
【００１０】本発明に用いられる鎖状または環状のスル
ホンアミド化合物とは、分式式中に
ホンアミド化合物とは、分式式中に
【化４】 で示される構造を有する化合物であって、
【００１１】更に詳しくは、スルホンアミド誘導体：
【化５】 スルファミン酸誘導体：
【化６】 ヒドララジン誘導体：
【化７】 スルファミド酸誘導体：
【化８】 スルホニルカーバメート酸誘導体：
【化９】 スルホニル尿素誘導体：
【化１０】 スルホニルアミド誘導体：
【化１１】 （但し上式中、Ｘ1 、Ｘ2 はそれぞれ独立に水素、炭素
数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数４〜２０の脂環
式炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環式炭化水
素基を表す。）等である。以下にスルホンアミド化合物
の具体例を挙げる。
数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数４〜２０の脂環
式炭化水素基、芳香族炭化水素基または複素環式炭化水
素基を表す。）等である。以下にスルホンアミド化合物
の具体例を挙げる。
【００１２】鎖状スルホンアミド具体例： ＜スルホンアミド誘導体＞スルホニルイミド、メタンス
ルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、スルファニル
アミド、Ｎ−アセチルスルファニルアミド、Ｎ4 −（２
−アミノ−４−ピリミジニル）スルファニルアミド、
Ｎ，Ｎ’−ジアセチルスルファニルアミド、Ｎ−（６−
インダゾリル）スルファニルアミド、Ｎ−メチルエタン
スルホンアミド、Ｎ−イソプロピルノルマルブチルスル
ホンアミド、Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド、Ｎ−
フェニルベンゼンスルホンアミド、ジメタンスルホンア
ミド、４（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミ
ド、ｐ−トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホ
ンアミド、３−スルファモイル−Ｌ−アラニン、Ｌ−２
−アミノ−４−スルファモイルブタン酸、Ｌ−２−アミ
ノ−４−スルファモイルプロピオン酸、４−ニトロベン
ゼンスルホンアミド、２−ニトロベンゼンスルホンアミ
ド、２−アミノベンゼンスルホンアミド、４−アミノジ
ベンゼンスルホンアミド、メチル−２−（アミノスルホ
ニル）ベンゾエート、５−ヒドロキシ−１−ナフタレン
スルホンアミド、アセトアゾールアミド、４−カルボキ
シベンゼンスルホンアミド、４−アミノメチルベンゼン
スルホンアミド、４−アミノスルホニル−１−ヒドロキ
シ−２−ナフトイック酸、Ｎ’−（２−チアゾールイ
ル）スルファニルアミド、Ｎ−メチル−ｐ−トルエンス
ルホンアミド、６−エトキシ−２−ベンゾチアゾールス
ルホンアミド、Ｎ−プロピル−ｐ−トルエンスルホンア
ミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−１，１，１
−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−（シアノメ
チル）−２−ナフタレン−スルホンアミド、スルファジ
アジン、スルファメタジン、スルフィソミジン、スルフ
ァメトキサゾール、フロセマイド
ルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、スルファニル
アミド、Ｎ−アセチルスルファニルアミド、Ｎ4 −（２
−アミノ−４−ピリミジニル）スルファニルアミド、
Ｎ，Ｎ’−ジアセチルスルファニルアミド、Ｎ−（６−
インダゾリル）スルファニルアミド、Ｎ−メチルエタン
スルホンアミド、Ｎ−イソプロピルノルマルブチルスル
ホンアミド、Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド、Ｎ−
フェニルベンゼンスルホンアミド、ジメタンスルホンア
ミド、４（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミ
ド、ｐ−トルエンスルホンアミド、ｏ−トルエンスルホ
ンアミド、３−スルファモイル−Ｌ−アラニン、Ｌ−２
−アミノ−４−スルファモイルブタン酸、Ｌ−２−アミ
ノ−４−スルファモイルプロピオン酸、４−ニトロベン
ゼンスルホンアミド、２−ニトロベンゼンスルホンアミ
ド、２−アミノベンゼンスルホンアミド、４−アミノジ
ベンゼンスルホンアミド、メチル−２−（アミノスルホ
ニル）ベンゾエート、５−ヒドロキシ−１−ナフタレン
スルホンアミド、アセトアゾールアミド、４−カルボキ
シベンゼンスルホンアミド、４−アミノメチルベンゼン
スルホンアミド、４−アミノスルホニル−１−ヒドロキ
シ−２−ナフトイック酸、Ｎ’−（２−チアゾールイ
ル）スルファニルアミド、Ｎ−メチル−ｐ−トルエンス
ルホンアミド、６−エトキシ−２−ベンゾチアゾールス
ルホンアミド、Ｎ−プロピル−ｐ−トルエンスルホンア
ミド、Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）−１，１，１
−トリフルオロメタンスルホンアミド、Ｎ−（シアノメ
チル）−２−ナフタレン−スルホンアミド、スルファジ
アジン、スルファメタジン、スルフィソミジン、スルフ
ァメトキサゾール、フロセマイド
【００１３】＜スルファミン酸誘導体＞スルファミン
酸、イミドビス硫酸、ヒドロキシルアミド硫酸、Ｎ−メ
チルスルファミン酸、スルファミン酸メチル、スルファ
ミン酸エチル、Ｎ−フェニルスルファミン酸エチル、ブ
チルスルファミン酸、シクロヘキシルスルファミン酸
酸、イミドビス硫酸、ヒドロキシルアミド硫酸、Ｎ−メ
チルスルファミン酸、スルファミン酸メチル、スルファ
ミン酸エチル、Ｎ−フェニルスルファミン酸エチル、ブ
チルスルファミン酸、シクロヘキシルスルファミン酸
【００１４】＜ヒドラジン誘導体＞ヒドラジド硫酸、メ
タンスルホニルヒドラジド、オクタンスルホニルヒドラ
ジド、ベンゼンスルホニルヒドラジン、３−（ヒドラジ
ノスルホニル）ベンゾイックアシッド、２，４，６−ト
リメチルベンゼンスルホニルヒドラジド、ダンシルヒド
ラジン
タンスルホニルヒドラジド、オクタンスルホニルヒドラ
ジド、ベンゼンスルホニルヒドラジン、３−（ヒドラジ
ノスルホニル）ベンゾイックアシッド、２，４，６−ト
リメチルベンゼンスルホニルヒドラジド、ダンシルヒド
ラジン
【００１５】＜スルファミド誘導体＞スルファミド、ブ
チルスルファミド、１，１−ジエチルスルファミド、ヒ
ドロキシスルファミド、１，３−ジエチルスルファミ
ド、ビスフェニルスルファミド、メタンスルホニルスル
ファミド、（Ｒ，Ｒ）−（＋）−Ｎ，Ｎ’−ビス（α−
メチルベンジル）スルファミド、（Ｓ，Ｓ）−（−）−
Ｎ，Ｎ’−ビス（α−メチルベンジル）スルファミド
チルスルファミド、１，１−ジエチルスルファミド、ヒ
ドロキシスルファミド、１，３−ジエチルスルファミ
ド、ビスフェニルスルファミド、メタンスルホニルスル
ファミド、（Ｒ，Ｒ）−（＋）−Ｎ，Ｎ’−ビス（α−
メチルベンジル）スルファミド、（Ｓ，Ｓ）−（−）−
Ｎ，Ｎ’−ビス（α−メチルベンジル）スルファミド
【００１６】＜スルホニルカーバメート誘導体＞メタン
スルホニルカルバミン酸メチル、ベンゼンスルホニルカ
ルバミン酸メチル
スルホニルカルバミン酸メチル、ベンゼンスルホニルカ
ルバミン酸メチル
【００１７】＜スルホニル尿素誘導体＞メタンスルホニ
ルウレア、ベンゼンスルホニルウレア
ルウレア、ベンゼンスルホニルウレア
【００１８】＜スルホニルアミド誘導体＞メタンスルホ
ニルアセトアミド、ベンゼンスルホニルアセトアミド
ニルアセトアミド、ベンゼンスルホニルアセトアミド
【００１９】環状スルホンアミド具体例；サルタム、
１，８−ナフトサルタム、Ｄ−（−）−２，１０−カン
ファーサルタム、サッカリン等を挙げることができる。
１，８−ナフトサルタム、Ｄ−（−）−２，１０−カン
ファーサルタム、サッカリン等を挙げることができる。
【００２０】本発明に有用なパラジウム化合物として
は、具体的には次のようなものを挙げることができる。
ＰｄＣｌ2 、ＰｄＢｒ2 、ＰｄＩ2 、Ｐｄ（ＯＡｃ）
2 、Ｐｄ（ｄｂａ）2 、Ｐｄ2 （ｄｂａ）3 、Ｐｄ（ａ
ｃａｃ）2 、Ｋ2 ＰｄＣｌ4 、Ｋ2 ＰｄＣｌ6 、Ｋ2 Ｐ
ｄ（ＮＯ3 ）4 、ＰｄＣｌ2 （Ｃ2 Ｈ4 ）2 、Ｐｄ（π
−Ｃ3 Ｈ5 ）2 、ＰｄＣｌ2 （ＣＯＤ）2 、Ｐｄ（ＣＯ
Ｄ）2 、ＰｄＣｌ2 （ＮＨ3 ）2 、ＰｄＣｌ2 （ＮＥｔ
3 ）2 、Ｐｄ（ＮＯ3 ）2 （ＮＨ3 ）4 、Ｐｄ（ＰＭｅ
3 ）4 、Ｐｄ（ＰＥｔ3 ）4 、
は、具体的には次のようなものを挙げることができる。
ＰｄＣｌ2 、ＰｄＢｒ2 、ＰｄＩ2 、Ｐｄ（ＯＡｃ）
2 、Ｐｄ（ｄｂａ）2 、Ｐｄ2 （ｄｂａ）3 、Ｐｄ（ａ
ｃａｃ）2 、Ｋ2 ＰｄＣｌ4 、Ｋ2 ＰｄＣｌ6 、Ｋ2 Ｐ
ｄ（ＮＯ3 ）4 、ＰｄＣｌ2 （Ｃ2 Ｈ4 ）2 、Ｐｄ（π
−Ｃ3 Ｈ5 ）2 、ＰｄＣｌ2 （ＣＯＤ）2 、Ｐｄ（ＣＯ
Ｄ）2 、ＰｄＣｌ2 （ＮＨ3 ）2 、ＰｄＣｌ2 （ＮＥｔ
3 ）2 、Ｐｄ（ＮＯ3 ）2 （ＮＨ3 ）4 、Ｐｄ（ＰＭｅ
3 ）4 、Ｐｄ（ＰＥｔ3 ）4 、
【００２１】Ｐｄ［Ｐ（ｎ−Ｐｒ）3 ］4 、Ｐｄ［Ｐ
（ｉｓｏ−Ｐｒ）3 ］4 、Ｐｄ［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）3 ］
4 、Ｐｄ（ＰＰｈ3 ）4 、Ｐｄ（ＣＯ）2 （ＰＰｈ3 ）
2 、Ｐｄ（Ｃ2 Ｈ4 ）（ＰＰｈ3 ）2 、ＰｄＣｌ2 （Ｐ
Ｐｈ3 ）2 、ＰｄＣｌ2 ［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）3］2 、Ｐｄ
Ｂｒ2 （ＰＰｈ3 ）2 、ＰｄＢｒ2 ［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）
3 ］2 、ＰｄＣｌ2 ［Ｐ（ＯＭｅ）3 ］2 、Ｐｄｌ2
［Ｐ（ＯＭｅ）3 ］2 、ＰｄＣｌ（Ｐｈ）（ＰＰｈ3 ）
2
（ｉｓｏ−Ｐｒ）3 ］4 、Ｐｄ［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）3 ］
4 、Ｐｄ（ＰＰｈ3 ）4 、Ｐｄ（ＣＯ）2 （ＰＰｈ3 ）
2 、Ｐｄ（Ｃ2 Ｈ4 ）（ＰＰｈ3 ）2 、ＰｄＣｌ2 （Ｐ
Ｐｈ3 ）2 、ＰｄＣｌ2 ［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）3］2 、Ｐｄ
Ｂｒ2 （ＰＰｈ3 ）2 、ＰｄＢｒ2 ［Ｐ（ｎ−Ｂｕ）
3 ］2 、ＰｄＣｌ2 ［Ｐ（ＯＭｅ）3 ］2 、Ｐｄｌ2
［Ｐ（ＯＭｅ）3 ］2 、ＰｄＣｌ（Ｐｈ）（ＰＰｈ3 ）
2
【００２２】（Ａｃ；アセチル基、ｄｂａ；ジベンジリ
デンアセトン、ａｃａｃ；アセチルアセトナト基、Ｃ2
Ｈ4 ；エチレン、ＣＯＤ；１，５−シクロオクタジエニ
ル基、π−Ｃ3 Ｈ5 ；パイアリル基、ｎ−Ｐｒ；ノルマ
ルプロピル基、ｉｓｏ−Ｐｒ；イソプロピル基、ｎ−Ｂ
ｕ；ノルマルブチル基）以上のような化合物を挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。
デンアセトン、ａｃａｃ；アセチルアセトナト基、Ｃ2
Ｈ4 ；エチレン、ＣＯＤ；１，５−シクロオクタジエニ
ル基、π−Ｃ3 Ｈ5 ；パイアリル基、ｎ−Ｐｒ；ノルマ
ルプロピル基、ｉｓｏ−Ｐｒ；イソプロピル基、ｎ−Ｂ
ｕ；ノルマルブチル基）以上のような化合物を挙げるこ
とができるが、これらに限定されるものではない。
【００２３】また、本発明に有用な白金化合物として、
具体的には次のようなものを挙げることができる。Ｐｔ
Ｃｌ2 、ＰｔＣｌ4 、ＰｔＢｒ2 、ＰｔＢｒ4 、ＰｔＩ
2 、ＰｔＩ4 、Ｎａ2 ［ＰｔＣｌ4 ］・４Ｈ2 Ｏ、Ｋ2
［ＰｔＣｌ4 ］、（ＮＨ4 ）2 ［ＰｔＣｌ4 ］、Ｈ2
［ＰｔＣｌ6 ］・６Ｈ2 Ｏ、Ｎａ2 ［ＰｔＣｌ6 ］・６
Ｈ2 Ｏ、Ｋ2 ［ＰｔＣｌ6 ］、（ＮＨ4 ）2 ［ＰｔＣｌ
6 ］、
具体的には次のようなものを挙げることができる。Ｐｔ
Ｃｌ2 、ＰｔＣｌ4 、ＰｔＢｒ2 、ＰｔＢｒ4 、ＰｔＩ
2 、ＰｔＩ4 、Ｎａ2 ［ＰｔＣｌ4 ］・４Ｈ2 Ｏ、Ｋ2
［ＰｔＣｌ4 ］、（ＮＨ4 ）2 ［ＰｔＣｌ4 ］、Ｈ2
［ＰｔＣｌ6 ］・６Ｈ2 Ｏ、Ｎａ2 ［ＰｔＣｌ6 ］・６
Ｈ2 Ｏ、Ｋ2 ［ＰｔＣｌ6 ］、（ＮＨ4 ）2 ［ＰｔＣｌ
6 ］、
【００２４】Ｎａ2 ［ＰｔＢｒ4 ］・４Ｈ2 Ｏ、Ｋ2
［ＰｔＢｒ4 ］、（ＮＨ4 ）2 ［ＰｔＢｒ4 ］、Ｈ2
［ＰｔＢｒ6 ］・６Ｈ2 Ｏ、Ｎａ2 ［ＰｔＢｒ6 ］・６
Ｈ2 Ｏ、Ｋ2 ［ＰｔＢｒ6 ］、（ＮＨ4 ）2 ［ＰｔＢｒ
6 ］、Ｎａ2 ［ＰｔＩ6 ］・６Ｈ2 Ｏ、Ｋ2 ［ＰｔＩｒ
6 ］、（ＮＨ4 ）2 ［ＰｔＩ6 ］、Ｈ2 ［Ｐｔ（ＯＨ）
6 ］、Ｋ2 ［Ｐｔ（ＯＨ）6 ］、［Ｐｔ（Ｃ5 Ｈ7 Ｏ
2 ）2 ］
［ＰｔＢｒ4 ］、（ＮＨ4 ）2 ［ＰｔＢｒ4 ］、Ｈ2
［ＰｔＢｒ6 ］・６Ｈ2 Ｏ、Ｎａ2 ［ＰｔＢｒ6 ］・６
Ｈ2 Ｏ、Ｋ2 ［ＰｔＢｒ6 ］、（ＮＨ4 ）2 ［ＰｔＢｒ
6 ］、Ｎａ2 ［ＰｔＩ6 ］・６Ｈ2 Ｏ、Ｋ2 ［ＰｔＩｒ
6 ］、（ＮＨ4 ）2 ［ＰｔＩ6 ］、Ｈ2 ［Ｐｔ（ＯＨ）
6 ］、Ｋ2 ［Ｐｔ（ＯＨ）6 ］、［Ｐｔ（Ｃ5 Ｈ7 Ｏ
2 ）2 ］
【００２５】［Ｐｔ（ＮＨ3 ）4 ］Ｃｌ2 ・Ｈ2 Ｏ、ｃ
ｉｓ−［ＰｔＣｌ2 （ＮＨ3 ）2 ］、ｔｒａｎｓ−［Ｐ
ｔＣｌ2 （ＮＨ3 ）2］、［Ｐｔ（ＮＨ3 ）4 ・ＰｔＣ
ｌ4 ］、ＰｔＣｌ2 （Ｃ6 Ｈ5 ＣＮ）2 、［Ｐｔ（Ｃ2
Ｈ8 Ｎ2 ）2 ］Ｃｌ2 、［Ｐｔ（Ｃ2 Ｈ8 Ｎ2 ）3 ］Ｃ
ｌ4 、Ｋ2 ［Ｐｔ（ＳＣＮ）4 ］、
ｉｓ−［ＰｔＣｌ2 （ＮＨ3 ）2 ］、ｔｒａｎｓ−［Ｐ
ｔＣｌ2 （ＮＨ3 ）2］、［Ｐｔ（ＮＨ3 ）4 ・ＰｔＣ
ｌ4 ］、ＰｔＣｌ2 （Ｃ6 Ｈ5 ＣＮ）2 、［Ｐｔ（Ｃ2
Ｈ8 Ｎ2 ）2 ］Ｃｌ2 、［Ｐｔ（Ｃ2 Ｈ8 Ｎ2 ）3 ］Ｃ
ｌ4 、Ｋ2 ［Ｐｔ（ＳＣＮ）4 ］、
【００２６】［Ｐｔ（ＮＨ3 ）6 ］Ｃｌ4 ・Ｈ2 Ｏ、
［ＰｔＣｌ（ＮＨ3 ）5 ］Ｃｌ3・Ｈ2 Ｏ、ｔｒａｎｓ
−［ＰｔＣｌ4 （ＮＨ3 ）2 ］、ｃｉｓ−［ＰｔＣｌ4
（ＮＨ3 ）2 ］、ｃｉｓ−ＰｔＣｌ2 （ＰＰｈ3 ）2、
Ｐｔ（ＰＰｈ3 ）4 、Ｐｔ（ＣＯ）2 （ＰＰｈ3 ）2 、
ｔｒａｎｓ−［ＰｔＩ（Ｍｅ）（ＰＥｔ3 ）2 ］、ｃｉ
ｓ−［ＰｔＩ（Ｍｅ）（ＰＥｔ3 ）2 ］、ｔｒａｎｓ−
［ＰｔＰｈ2 （ＰＥｔ3 ）2 ］、ｃｉｓ−［ＰｔＰｈ2
（ＰＥｔ3 ）2 ］、Ｋ［ＰｔＣｌ3 （Ｃ2 Ｈ4 ）］、Ｐ
ｔ（π−Ｃ3 Ｈ5 ）2 、Ｐｔ（ＣＯＤ）2 、ＰｔＣｌ2
（ＣＯＤ）（Ｃ5 Ｈ7 Ｏ2 ；２，４−ペンタンジオナト
基、Ｃ6 Ｈ5 ＣＮ；ベンゾニトリル、Ｃ2 Ｈ8 Ｎ2 ；エ
チレンジアミン、Ｃ2 Ｈ4 ；エチレン）以上のような化
合物を挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。
［ＰｔＣｌ（ＮＨ3 ）5 ］Ｃｌ3・Ｈ2 Ｏ、ｔｒａｎｓ
−［ＰｔＣｌ4 （ＮＨ3 ）2 ］、ｃｉｓ−［ＰｔＣｌ4
（ＮＨ3 ）2 ］、ｃｉｓ−ＰｔＣｌ2 （ＰＰｈ3 ）2、
Ｐｔ（ＰＰｈ3 ）4 、Ｐｔ（ＣＯ）2 （ＰＰｈ3 ）2 、
ｔｒａｎｓ−［ＰｔＩ（Ｍｅ）（ＰＥｔ3 ）2 ］、ｃｉ
ｓ−［ＰｔＩ（Ｍｅ）（ＰＥｔ3 ）2 ］、ｔｒａｎｓ−
［ＰｔＰｈ2 （ＰＥｔ3 ）2 ］、ｃｉｓ−［ＰｔＰｈ2
（ＰＥｔ3 ）2 ］、Ｋ［ＰｔＣｌ3 （Ｃ2 Ｈ4 ）］、Ｐ
ｔ（π−Ｃ3 Ｈ5 ）2 、Ｐｔ（ＣＯＤ）2 、ＰｔＣｌ2
（ＣＯＤ）（Ｃ5 Ｈ7 Ｏ2 ；２，４−ペンタンジオナト
基、Ｃ6 Ｈ5 ＣＮ；ベンゾニトリル、Ｃ2 Ｈ8 Ｎ2 ；エ
チレンジアミン、Ｃ2 Ｈ4 ；エチレン）以上のような化
合物を挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。
【００２７】有機燐化合物としては、一般式； ＰＲ6 Ｒ7 Ｒ8 または
【化１２】 で表される単座または二座配位燐化合物（上記式中Ｒ6
〜Ｒ13は炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数４
〜２０の脂環式炭化水素基または芳香族炭化水素基を表
す。）および多座配位燐化合物等が有効である。
〜Ｒ13は炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数４
〜２０の脂環式炭化水素基または芳香族炭化水素基を表
す。）および多座配位燐化合物等が有効である。
【００２８】単座配位燐化合物の具体例；ＰＭｅ3 、Ｐ
Ｅｔ3、Ｐ（ｎ−Ｐｒ）3 、Ｐ（ｉｓｏ−Ｐｒ）3 、Ｐ
（ｎ−Ｂｕ）3 、Ｐ（ｉｓｏ−Ｂｕ）3 、Ｐ（ｔ−Ｂ
ｕ）3 、ＰＰｈ3 、ＰＣｙ3 、ＰＢｎ3 、Ｐ（ｎ−Ｃ10
Ｈ21）3 、ＰＰｈＭｅ2 、ＰＰｈ2 Ｍｅ、ＰＰｈＥｔ
2 、ＰＰｈ2 Ｅｔ、ＰＰｈ（ｎ−Ｐｒ）2 、ＰＰｈ2
（ｎ−Ｐｒ）、ＰＰｈ（ｉｓｏ−Ｐｒ）2 、ＰＰｈ2
（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＰＰｈ（ｎ−Ｂｕ）2 、ＰＰｈ2
（ｎ−Ｂｕ）、ＰＰｈ（ｉｓｏ−Ｂｕ）2 、ＰＰｈ2
（ｉｓｏ−Ｂｕ）、ＰＰｈ（ｔ−Ｂｕ）2 、
Ｅｔ3、Ｐ（ｎ−Ｐｒ）3 、Ｐ（ｉｓｏ−Ｐｒ）3 、Ｐ
（ｎ−Ｂｕ）3 、Ｐ（ｉｓｏ−Ｂｕ）3 、Ｐ（ｔ−Ｂ
ｕ）3 、ＰＰｈ3 、ＰＣｙ3 、ＰＢｎ3 、Ｐ（ｎ−Ｃ10
Ｈ21）3 、ＰＰｈＭｅ2 、ＰＰｈ2 Ｍｅ、ＰＰｈＥｔ
2 、ＰＰｈ2 Ｅｔ、ＰＰｈ（ｎ−Ｐｒ）2 、ＰＰｈ2
（ｎ−Ｐｒ）、ＰＰｈ（ｉｓｏ−Ｐｒ）2 、ＰＰｈ2
（ｉｓｏ−Ｐｒ）、ＰＰｈ（ｎ−Ｂｕ）2 、ＰＰｈ2
（ｎ−Ｂｕ）、ＰＰｈ（ｉｓｏ−Ｂｕ）2 、ＰＰｈ2
（ｉｓｏ−Ｂｕ）、ＰＰｈ（ｔ−Ｂｕ）2 、
【００２９】Ｐ（ｏ−Ｃ6 Ｈ4 Ｍｅ）3 、Ｐ（ｍ−Ｃ6
Ｈ4 Ｍｅ）3 、Ｐ（ｐ−Ｃ6 Ｈ4 Ｍｅ）3 、ＰＰｈ2
［２，４，６−Ｃ6 Ｈ2 Ｍｅ3 ］、ＰＰｈＢｎ2 、ＰＰ
ｈ2 Ｂｎ、Ｐ（ＣＨ＝ＣＨ2 ）3 、ＰＰｈ2 （ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 ）、
Ｈ4 Ｍｅ）3 、Ｐ（ｐ−Ｃ6 Ｈ4 Ｍｅ）3 、ＰＰｈ2
［２，４，６−Ｃ6 Ｈ2 Ｍｅ3 ］、ＰＰｈＢｎ2 、ＰＰ
ｈ2 Ｂｎ、Ｐ（ＣＨ＝ＣＨ2 ）3 、ＰＰｈ2 （ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2 ）、
【００３０】Ｐ（ｍ−Ｃ6 Ｈ4 Ｃｌ）3 、Ｐ（ｐ−Ｃ6
Ｈ4 Ｃｌ）3 、Ｐ（ｍ−Ｃ6 Ｈ4 Ｆ）3 、Ｐ（ｐ−Ｃ6
Ｈ4 Ｆ）3 、ＰＰｈ2 （ｍ−Ｃ6 Ｈ4 Ｆ）、ＰＰｈ2
（ｐ−Ｃ6 Ｈ4 Ｆ）、ＰＰｈ2 （Ｃ6 Ｆ5 ）、Ｐ（ｏ−
Ｃ6 Ｈ4ＯＭｅ）3 、Ｐ（ｐ−Ｃ6 Ｈ4 ＯＭｅ）3 、Ｐ
Ｐｈ2 （ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ＯＭｅ）、ＰＰｈ2 （ｐ−Ｃ6 Ｈ
4 ＯＭｅ）、
Ｈ4 Ｃｌ）3 、Ｐ（ｍ−Ｃ6 Ｈ4 Ｆ）3 、Ｐ（ｐ−Ｃ6
Ｈ4 Ｆ）3 、ＰＰｈ2 （ｍ−Ｃ6 Ｈ4 Ｆ）、ＰＰｈ2
（ｐ−Ｃ6 Ｈ4 Ｆ）、ＰＰｈ2 （Ｃ6 Ｆ5 ）、Ｐ（ｏ−
Ｃ6 Ｈ4ＯＭｅ）3 、Ｐ（ｐ−Ｃ6 Ｈ4 ＯＭｅ）3 、Ｐ
Ｐｈ2 （ｏ−Ｃ6 Ｈ4 ＯＭｅ）、ＰＰｈ2 （ｐ−Ｃ6 Ｈ
4 ＯＭｅ）、
【００３１】Ｐ（ＯＥｔ）3 、Ｐ（ＯＰｈ）3 、Ｐ［Ｏ
（ｉｓｏ−Ｐｒ）］3 、ＰＰｈ2 （ＯＭｅ）、ＰＰｈ
（ＯＥｔ）2 、ＰＰｈ2 （ＯＥｔ）、ＰＰｈ［Ｏ（ｉｓ
ｏ−Ｐｒ）］2 、ＰＰｈ［Ｏ（ｎ−Ｂｕ）］2 、ＰＰｈ
2 ［Ｏ（ｏ−Ｃ6 Ｈ4 Ｃｌ）］
（ｉｓｏ−Ｐｒ）］3 、ＰＰｈ2 （ＯＭｅ）、ＰＰｈ
（ＯＥｔ）2 、ＰＰｈ2 （ＯＥｔ）、ＰＰｈ［Ｏ（ｉｓ
ｏ−Ｐｒ）］2 、ＰＰｈ［Ｏ（ｎ−Ｂｕ）］2 、ＰＰｈ
2 ［Ｏ（ｏ−Ｃ6 Ｈ4 Ｃｌ）］
【００３２】二座配位燐化合物の具体例；Ｍｅ2 ＰＣＨ
2 ＰＭｅ2 、Ｅｔ2 Ｐ（ＣＨ2 ）2 ＰＥｔ2 、Ｅｔ2 Ｐ
（ＣＨ2 ）3 ＰＥｔ2 、Ｅｔ2 Ｐ（ＣＨ2 ）4 ＰＥｔ
2 、Ｅｔ2 Ｐ（ＣＨ2 ）5 ＰＥｔ2 、（ｎ−Ｂｕ）2 Ｐ
（ＣＨ2 ）2 Ｐ（ｎ−Ｂｕ）2 、（ｔ−Ｂｕ）2 Ｐ（Ｃ
Ｈ2 ）2 Ｐ（ｔ−Ｂｕ）2 、（ｎ−Ｂｕ）2 Ｐ（ＣＨ
2 ）5 Ｐ（ｎ−Ｂｕ）2 、Ｐｈ2 ＰＣＨ2 ＰＰｈ2 、
2 ＰＭｅ2 、Ｅｔ2 Ｐ（ＣＨ2 ）2 ＰＥｔ2 、Ｅｔ2 Ｐ
（ＣＨ2 ）3 ＰＥｔ2 、Ｅｔ2 Ｐ（ＣＨ2 ）4 ＰＥｔ
2 、Ｅｔ2 Ｐ（ＣＨ2 ）5 ＰＥｔ2 、（ｎ−Ｂｕ）2 Ｐ
（ＣＨ2 ）2 Ｐ（ｎ−Ｂｕ）2 、（ｔ−Ｂｕ）2 Ｐ（Ｃ
Ｈ2 ）2 Ｐ（ｔ−Ｂｕ）2 、（ｎ−Ｂｕ）2 Ｐ（ＣＨ
2 ）5 Ｐ（ｎ−Ｂｕ）2 、Ｐｈ2 ＰＣＨ2 ＰＰｈ2 、
【００３３】Ｐｈ2 Ｐ（ＣＨ2 ）2 ＰＰｈ2 、Ｐｈ2 Ｐ
（ＣＨ2 ）3 ＰＰｈ2 、Ｐｈ2 Ｐ（ＣＨ2 ）4 ＰＰｈ
2 、Ｐｈ2 Ｐ（ＣＨ2 ）5 ＰＰｈ2 、Ｐｈ2 Ｐ（ＣＨ
2 ）6 ＰＰｈ2 、
（ＣＨ2 ）3 ＰＰｈ2 、Ｐｈ2 Ｐ（ＣＨ2 ）4 ＰＰｈ
2 、Ｐｈ2 Ｐ（ＣＨ2 ）5 ＰＰｈ2 、Ｐｈ2 Ｐ（ＣＨ
2 ）6 ＰＰｈ2 、
【００３４】（＋）−ＤＩＯＰ、（−）−ＤＩＯＰ［Ｄ
ＩＯＰ＝２Ｓ、３Ｓ−Ｏ−イソプロピリデン−２，３−
ジヒドロキシ−１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）
−ブタン］ （＋）−ＮＯＲＰＨＯＳ［ＮＯＲＰＨＯＳ＝（２Ｓ，３
Ｓ）−（＋）−２，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）
ビシクロ（２．２．１）ヘプト−５−エン］（Ｒ）−
（＋）−ＢＩＮＡＰ、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ［Ｂ
ＩＮＡＰ＝２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−
１、１’−バイナフチル］ （Ｓ，Ｓ）−ＣＨＩＲＡＰＨＯＳ［（２Ｓ，３Ｓ）−
（−）−ビス（ジフェニルホスフィノ）−ブタン］ １，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン （Ｒ）−（＋）−１，２−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）プロパン
ＩＯＰ＝２Ｓ、３Ｓ−Ｏ−イソプロピリデン−２，３−
ジヒドロキシ−１，４−ビス（ジフェニルホスフィノ）
−ブタン］ （＋）−ＮＯＲＰＨＯＳ［ＮＯＲＰＨＯＳ＝（２Ｓ，３
Ｓ）−（＋）−２，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）
ビシクロ（２．２．１）ヘプト−５−エン］（Ｒ）−
（＋）−ＢＩＮＡＰ、（Ｓ）−（−）−ＢＩＮＡＰ［Ｂ
ＩＮＡＰ＝２，２’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−
１、１’−バイナフチル］ （Ｓ，Ｓ）−ＣＨＩＲＡＰＨＯＳ［（２Ｓ，３Ｓ）−
（−）−ビス（ジフェニルホスフィノ）−ブタン］ １，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン （Ｒ）−（＋）−１，２−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）プロパン
【００３５】多座配位燐化合物の具体例； ＰｈＰ［ＣＨ2 ＣＨ2 ＰＰｈ2 ］2 （ｉｓｏ−Ｂｕ；イソブチル基、ｔ−Ｂｕ；ターシャリ
ブチル基、Ｂｎ；ベンジル基）などを挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。
ブチル基、Ｂｎ；ベンジル基）などを挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。
【００３６】本発明の方法においては、前述のごときパ
ラジウム化合物と有機燐化合物を組み合わせてなる触
媒、または白金化合物と有機燐化合物を組み合わせてな
る触媒を、アリル型アルコールの１モルに対して１／１
０〜１／１００，０００、好ましくは１／５０〜１／２
０，０００モルの量で用いるのが望ましい。また、この
場合、有機燐化合物は、パラジウム化合物のパラジウム
金属に対するモル比、または、白金化合物の白金金属に
対するモル比で、１〜１００、好ましくは１〜２０の量
で用いるのが望ましく、パラジウム化合物または、白金
化合物中に有機燐化合物が含まれている場合は更に有機
燐化合物を加える必要がないこともある。
ラジウム化合物と有機燐化合物を組み合わせてなる触
媒、または白金化合物と有機燐化合物を組み合わせてな
る触媒を、アリル型アルコールの１モルに対して１／１
０〜１／１００，０００、好ましくは１／５０〜１／２
０，０００モルの量で用いるのが望ましい。また、この
場合、有機燐化合物は、パラジウム化合物のパラジウム
金属に対するモル比、または、白金化合物の白金金属に
対するモル比で、１〜１００、好ましくは１〜２０の量
で用いるのが望ましく、パラジウム化合物または、白金
化合物中に有機燐化合物が含まれている場合は更に有機
燐化合物を加える必要がないこともある。
【００３７】本発明の方法は、溶媒の存在下に、もしく
は溶媒のなしに実施することができる。用いることが可
能な溶媒の例としては、メタノール、エタノール、ｎ−
プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｎ
−ブチルアルコール、ｉｓｏ−ブチルアルコール、ｔ−
ブチルアルコール、エチレングリコール、プロピレング
リコール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、ｏ−
キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、メシチレン等
の芳香族炭化水素類、
は溶媒のなしに実施することができる。用いることが可
能な溶媒の例としては、メタノール、エタノール、ｎ−
プロピルアルコール、ｉｓｏ−プロピルアルコール、ｎ
−ブチルアルコール、ｉｓｏ−ブチルアルコール、ｔ−
ブチルアルコール、エチレングリコール、プロピレング
リコール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、ｏ−
キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、メシチレン等
の芳香族炭化水素類、
【００３８】ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、ノナン、
デカン等の脂肪族炭化水素類、アセトニトリル、ベンゾ
ニトリル、アクリロニトリル、アジポニトリル等のニト
リル類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、四塩化炭
素、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素類、
デカン等の脂肪族炭化水素類、アセトニトリル、ベンゾ
ニトリル、アクリロニトリル、アジポニトリル等のニト
リル類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、四塩化炭
素、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化
水素類、
【００３９】ジブチルエーテル、ジオキサン、ジエチレ
ングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の三級アミン
類、
ングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル
類、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の三級アミン
類、
【００４０】ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ−メチルスクシンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミドなどのアミド化合物、水、スルホラン、ジメ
チルスルホキシドなどを挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。
ドン、Ｎ−メチルスクシンイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミドなどのアミド化合物、水、スルホラン、ジメ
チルスルホキシドなどを挙げることができるが、これら
に限定されるものではない。
【００４１】本反応は、アルカリを添加しなくても進行
するが、より高い収率を実現するためにはアルカリを共
存することは有利である。この目的に用いることのでき
るアルカリとして、以下のようなものを挙げることがで
きる。
するが、より高い収率を実現するためにはアルカリを共
存することは有利である。この目的に用いることのでき
るアルカリとして、以下のようなものを挙げることがで
きる。
【００４２】即ち、ＮａＨ、ＫＨ、ＣａＨ2 などのアル
カリ金属、アルカリ土類金属ヒドリド化合物、ＮａＯＭ
ｅ、ＮａＯＥｔ、ＮａＯＰｈなどのアルカリ金属アルコ
ラート化物、ＮａＯＨ、ＫＯＨなどのアルカリ金属水酸
化物、Ｎａ3 ＰＯ4 、Ｎａ3ＢＯ4 、Ｎａ4 Ｐ2 Ｏ7 な
どの無機酸のアルカリ金属塩、蟻酸ナトリウム、酢酸ナ
トリウム、プロピオン酸ナトリウム、アクリル酸ナトリ
ウム、安息香酸ナトリウム、シクロヘキシルカルボン酸
ナトリウム、オクタン酸ナトリウムなどの有機酸のアル
カリ金属塩、マレイン酸ナトリウム、フタル酸ナトリウ
ム、イソフタル酸ナトリウム、テレフタル酸ナトリウム
などの二価カルボン酸のアルカリ金属塩などである。ア
ルカリの添加量は、アミド化合物に対するモル比で１〜
１／１０００、好ましくは１／５〜１／２０の量である
ことが望ましい。
カリ金属、アルカリ土類金属ヒドリド化合物、ＮａＯＭ
ｅ、ＮａＯＥｔ、ＮａＯＰｈなどのアルカリ金属アルコ
ラート化物、ＮａＯＨ、ＫＯＨなどのアルカリ金属水酸
化物、Ｎａ3 ＰＯ4 、Ｎａ3ＢＯ4 、Ｎａ4 Ｐ2 Ｏ7 な
どの無機酸のアルカリ金属塩、蟻酸ナトリウム、酢酸ナ
トリウム、プロピオン酸ナトリウム、アクリル酸ナトリ
ウム、安息香酸ナトリウム、シクロヘキシルカルボン酸
ナトリウム、オクタン酸ナトリウムなどの有機酸のアル
カリ金属塩、マレイン酸ナトリウム、フタル酸ナトリウ
ム、イソフタル酸ナトリウム、テレフタル酸ナトリウム
などの二価カルボン酸のアルカリ金属塩などである。ア
ルカリの添加量は、アミド化合物に対するモル比で１〜
１／１０００、好ましくは１／５〜１／２０の量である
ことが望ましい。
【００４３】本反応における反応温度は、とくに厳密な
制御を必要としないが、１０〜１５０℃の温度範囲が好
ましい。
制御を必要としないが、１０〜１５０℃の温度範囲が好
ましい。
【００４４】
【実施例】以下、実施例を挙げて、本発明をさらに詳細
に説明する。もちろん、本発明はこれらの例によって限
定されるものではない。なお生成物の収率はスルホンア
ミド化合物を基準とし、ガスクロマトグラフによる内標
法により求めた。生成物の同定は、ＩＲスペクトル、Ｎ
ＭＲスペクトル、及びマススペクトルにより行なった。
に説明する。もちろん、本発明はこれらの例によって限
定されるものではない。なお生成物の収率はスルホンア
ミド化合物を基準とし、ガスクロマトグラフによる内標
法により求めた。生成物の同定は、ＩＲスペクトル、Ｎ
ＭＲスペクトル、及びマススペクトルにより行なった。
【００４５】実施例１ アルゴン雰囲気下、耐圧容器にパラジウム化合物として
Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 ２２．４mg（０．１mmol）、有
機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）ブタン１２８mg（０．３mmol）を入れ、続いて、溶
媒としてトルエン１０ml、スルホンアミド化合物として
ベンゼンスルホンアミド３．２０ｇ（２０mmol）及び、
アリル型アルコールとしてアリルアルコール２．３４ｇ
（４０mmol）を加え、撹拌下１２０℃で５時間反応を行
なった。分析の結果、ベンゼンスルホンアミド基準の収
率で、Ｎ−アリルベンゼンスルホンアミドが１０％生成
し、Ｎ，Ｎ−ジアリルベンゼンスルホンアミドが８９％
生成した。
Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 ２２．４mg（０．１mmol）、有
機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）ブタン１２８mg（０．３mmol）を入れ、続いて、溶
媒としてトルエン１０ml、スルホンアミド化合物として
ベンゼンスルホンアミド３．２０ｇ（２０mmol）及び、
アリル型アルコールとしてアリルアルコール２．３４ｇ
（４０mmol）を加え、撹拌下１２０℃で５時間反応を行
なった。分析の結果、ベンゼンスルホンアミド基準の収
率で、Ｎ−アリルベンゼンスルホンアミドが１０％生成
し、Ｎ，Ｎ−ジアリルベンゼンスルホンアミドが８９％
生成した。
【００４６】実施例２ アルゴン雰囲気下、耐圧容器にパラジウム化合物として
Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 ２２．４mg（０．１mmol）、有
機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）ブタン１７１mg（０．４mmol）を入れ、続いて、溶
媒としてトルエン１０ml、スルホンアミド化合物として
ベンゼンスルホンアミド３．２０ｇ（２０mmol）及び、
アリル型アルコールとしてメタリルアルコール４．３３
ｇ（６０mmol）を加え、撹拌下１２０℃で６時間反応を
行なった。分析の結果、ベンゼンスルホンアミド基準の
収率で、Ｎ−メタリルベンゼンスルホンアミドが１２％
生成し、Ｎ，Ｎ−ジメタリルスルホンアミドが８８％生
成した。
Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 ２２．４mg（０．１mmol）、有
機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）ブタン１７１mg（０．４mmol）を入れ、続いて、溶
媒としてトルエン１０ml、スルホンアミド化合物として
ベンゼンスルホンアミド３．２０ｇ（２０mmol）及び、
アリル型アルコールとしてメタリルアルコール４．３３
ｇ（６０mmol）を加え、撹拌下１２０℃で６時間反応を
行なった。分析の結果、ベンゼンスルホンアミド基準の
収率で、Ｎ−メタリルベンゼンスルホンアミドが１２％
生成し、Ｎ，Ｎ−ジメタリルスルホンアミドが８８％生
成した。
【００４７】実施例３ アルゴン雰囲気下、耐圧容器にパラジウム化合物として
Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 ２２．４mg（０．１mmol）、有
機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）ブタン１７１mg（０．４mmol）を入れ、続いて、溶
媒としてトルエン１０ml、スルホンアミド化合物として
ベンゼンスルホンアミド３．２０ｇ（２０mmol）及び、
アリル型アルコールとしてシンナミルアルコール８．０
５ｇ（６０mmol）を加え、撹拌下１２０℃で５時間反応
を行なった。分析の結果、ベンゼンスルホンアミド基準
の収率で、Ｎ，Ｎ−ジシンナミルベンゼンスルホンアミ
ドが９８％生成した。
Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 ２２．４mg（０．１mmol）、有
機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）ブタン１７１mg（０．４mmol）を入れ、続いて、溶
媒としてトルエン１０ml、スルホンアミド化合物として
ベンゼンスルホンアミド３．２０ｇ（２０mmol）及び、
アリル型アルコールとしてシンナミルアルコール８．０
５ｇ（６０mmol）を加え、撹拌下１２０℃で５時間反応
を行なった。分析の結果、ベンゼンスルホンアミド基準
の収率で、Ｎ，Ｎ−ジシンナミルベンゼンスルホンアミ
ドが９８％生成した。
【００４８】実施例４ アルゴン雰囲気下、耐圧容器にパラジウム化合物として
Ｐｄ（ａｃａｃ）2 ３０．４mg（０．１mmol）、有機リ
ン化合物としてトリフェニルホスフィン１０５mg（０．
４mmol）を入れ、続いて、溶媒としてトルエン１０ml、
スルホンアミド化合物としてＰ−トルエンスルホンアミ
ド１．７１ｇ（１０mmol）及び、アリル型アルコールと
してアリルアルコール１．１６ｇ（２０mmol）を加え、
撹拌下１１０℃で４時間反応を行なった。分析の結果、
Ｐ−トルエンスルホンアミド基準の収率で、Ｎ−アリル
Ｐ−トルエンスルホンアミドが５８％生成し、Ｎ，Ｎ−
ジアリルＰ−トルエンスルホンアミドが１７％生成し
た。
Ｐｄ（ａｃａｃ）2 ３０．４mg（０．１mmol）、有機リ
ン化合物としてトリフェニルホスフィン１０５mg（０．
４mmol）を入れ、続いて、溶媒としてトルエン１０ml、
スルホンアミド化合物としてＰ−トルエンスルホンアミ
ド１．７１ｇ（１０mmol）及び、アリル型アルコールと
してアリルアルコール１．１６ｇ（２０mmol）を加え、
撹拌下１１０℃で４時間反応を行なった。分析の結果、
Ｐ−トルエンスルホンアミド基準の収率で、Ｎ−アリル
Ｐ−トルエンスルホンアミドが５８％生成し、Ｎ，Ｎ−
ジアリルＰ−トルエンスルホンアミドが１７％生成し
た。
【００４９】実施例５ アルゴン雰囲気下、耐圧容器に白金化合物としてＰｔＢ
ｌ2 （ＰＰｈ3 ）2 １５８mg（０．２mmol）、有機リン
化合物としてトリフェニルホスフィン２１０mg（０．８
mmol）を入れ、続いて、溶媒としてトルエン１０ml、ス
ルホンアミド化合物としてＰ−トルエンスルホンアミド
１．７１ｇ（１０mmol）及び、アリル型アルコールとし
てアリルアルコール１．１６ｇ（２０mmol）を加え、撹
拌下１１０℃で４時間反応を行なった。分析の結果、Ｐ
−トルエンスルホンアミド基準の収率で、Ｎ−アリルＰ
−トルエンスルホンアミドが５７％生成し、Ｎ，Ｎ−ジ
アリルＰ−トルエンスルホンアミドが１８％生成した。
ｌ2 （ＰＰｈ3 ）2 １５８mg（０．２mmol）、有機リン
化合物としてトリフェニルホスフィン２１０mg（０．８
mmol）を入れ、続いて、溶媒としてトルエン１０ml、ス
ルホンアミド化合物としてＰ−トルエンスルホンアミド
１．７１ｇ（１０mmol）及び、アリル型アルコールとし
てアリルアルコール１．１６ｇ（２０mmol）を加え、撹
拌下１１０℃で４時間反応を行なった。分析の結果、Ｐ
−トルエンスルホンアミド基準の収率で、Ｎ−アリルＰ
−トルエンスルホンアミドが５７％生成し、Ｎ，Ｎ−ジ
アリルＰ−トルエンスルホンアミドが１８％生成した。
【００５０】実施例６〜１２は、次の方法により行なっ
た。アルゴン雰囲気下、耐圧容器にパラジウム化合物と
してＰｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 ２２．４mg（０．１mmo
l）、有機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニル
ホスフィノ）ブタン１７１mg（０．４mmol）を入れ、続
いて、溶媒（表１）１０mlを入れ、スルホンアミド化合
物としてＰ−トルエンスルホンアミド３．４２ｇ（２０
mmol）及び、アリル型アルコールとしてアリルアルコー
ル２．３２ｇ（４０mmol）を加え、撹拌下１２０℃で４
時間反応を行なった。分析結果を表１に示す。
た。アルゴン雰囲気下、耐圧容器にパラジウム化合物と
してＰｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 ２２．４mg（０．１mmo
l）、有機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニル
ホスフィノ）ブタン１７１mg（０．４mmol）を入れ、続
いて、溶媒（表１）１０mlを入れ、スルホンアミド化合
物としてＰ−トルエンスルホンアミド３．４２ｇ（２０
mmol）及び、アリル型アルコールとしてアリルアルコー
ル２．３２ｇ（４０mmol）を加え、撹拌下１２０℃で４
時間反応を行なった。分析結果を表１に示す。
【００５１】
【表１】
【００５２】実施例１３〜１７は、次の方法により行な
った。アルゴン雰囲気下、耐圧容器にパラジウム化合物
としてＰｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 ２２．４mg（０．１mmo
l）、有機リン化合物［表２、ホスフィン／Ｐｄ（ mol
比）＝３〜６］を入れ、続いて、溶媒としてトルエンを
１０ml、スルホンアミド化合物としてＰ−トルエンスル
ホンアミド３．４２ｇ（２０mmol）及び、アリル型アル
コールとしてアリルアルコール２．３２ｇ（４０mmol）
を加え、撹拌下１２０℃で４時間反応を行なった。分析
結果を表２に示す。
った。アルゴン雰囲気下、耐圧容器にパラジウム化合物
としてＰｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 ２２．４mg（０．１mmo
l）、有機リン化合物［表２、ホスフィン／Ｐｄ（ mol
比）＝３〜６］を入れ、続いて、溶媒としてトルエンを
１０ml、スルホンアミド化合物としてＰ−トルエンスル
ホンアミド３．４２ｇ（２０mmol）及び、アリル型アル
コールとしてアリルアルコール２．３２ｇ（４０mmol）
を加え、撹拌下１２０℃で４時間反応を行なった。分析
結果を表２に示す。
【００５３】
【表２】
【００５４】実施例１８〜２６は、次の方法により行な
った。アルゴン雰囲気下、耐圧容器にパラジウム化合物
としてＰｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 ２２．４mg（０．１mmo
l）、有機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニル
ホスフィノ）ブタン１７１mg（０．４mmol）を入れ、続
いて、溶媒としてトルエンを１０ml、スルホンアミド化
合物（表３；１０mmol）及び、アリル型アルコールとし
てアリルアルコール１．１６ｇ（２０mmol）を加え、撹
拌下１２０℃で４時間反応を行なった。分析結果を表３
に示す。
った。アルゴン雰囲気下、耐圧容器にパラジウム化合物
としてＰｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 ２２．４mg（０．１mmo
l）、有機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニル
ホスフィノ）ブタン１７１mg（０．４mmol）を入れ、続
いて、溶媒としてトルエンを１０ml、スルホンアミド化
合物（表３；１０mmol）及び、アリル型アルコールとし
てアリルアルコール１．１６ｇ（２０mmol）を加え、撹
拌下１２０℃で４時間反応を行なった。分析結果を表３
に示す。
【００５５】
【表３】
【００５６】実施例２７ アルゴン雰囲気下、耐圧容器にパラジウム化合物として
Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 １１．２mg（０．０５mmol）、
有機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）ブタン８５．４mg（０．２mmol）を入れ、続い
て、溶媒としてトルエン１０ml、スルホンアミド化合物
としてＰ−トルエンスルホンアミド３．４２ｇ（２０mm
ol）及び、アリル型アルコールとしてアリルアルコール
２．３３ｇ（４０mmol）を加え、撹拌下１１０℃で１時
間反応を行なった。分析の結果、Ｐ−トルエンスルホン
アミド基準の収率で、Ｎ−アリルＰ−トルエンスルホン
アミドが５９％生成し、Ｎ，Ｎ−ジアリルＰ−トルエン
スルホンアミドが３０％生成した。
Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 １１．２mg（０．０５mmol）、
有機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）ブタン８５．４mg（０．２mmol）を入れ、続い
て、溶媒としてトルエン１０ml、スルホンアミド化合物
としてＰ−トルエンスルホンアミド３．４２ｇ（２０mm
ol）及び、アリル型アルコールとしてアリルアルコール
２．３３ｇ（４０mmol）を加え、撹拌下１１０℃で１時
間反応を行なった。分析の結果、Ｐ−トルエンスルホン
アミド基準の収率で、Ｎ−アリルＰ−トルエンスルホン
アミドが５９％生成し、Ｎ，Ｎ−ジアリルＰ−トルエン
スルホンアミドが３０％生成した。
【００５７】実施例２８（アルカリを添加した場合の反
応） アルゴン雰囲気下、耐圧容器にパラジウム化合物として
Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 １１．２mg（０．０５mmol）、
有機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）ブタン８５．４mg（０．２mmol）を入れ、続い
て、溶媒としてトルエン１０ml、スルホンアミド化合物
としてＰ−トルエンスルホンアミド３．４２ｇ（２０mm
ol）及び、アリル型アルコールとしてアリルアルコール
２．３３ｇ（４０mmol）を加え、さらにアルカリとして
ナトリウムフェノキサイド０．２４ｇ（２mmol）を入
れ、撹拌下１１０℃で１時間反応を行なった。分析の結
果、Ｐ−トルエンスルホンアミド基準の収率で、Ｎ−ア
リルＰ−トルエンスルホンアミドが３６％生成し、Ｎ，
Ｎ−ジアリルＰ−トルエンスルホンアミドが６０％生成
した。
応） アルゴン雰囲気下、耐圧容器にパラジウム化合物として
Ｐｄ（ＯＣＯＣＨ3 ）2 １１．２mg（０．０５mmol）、
有機リン化合物として１，４−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）ブタン８５．４mg（０．２mmol）を入れ、続い
て、溶媒としてトルエン１０ml、スルホンアミド化合物
としてＰ−トルエンスルホンアミド３．４２ｇ（２０mm
ol）及び、アリル型アルコールとしてアリルアルコール
２．３３ｇ（４０mmol）を加え、さらにアルカリとして
ナトリウムフェノキサイド０．２４ｇ（２mmol）を入
れ、撹拌下１１０℃で１時間反応を行なった。分析の結
果、Ｐ−トルエンスルホンアミド基準の収率で、Ｎ−ア
リルＰ−トルエンスルホンアミドが３６％生成し、Ｎ，
Ｎ−ジアリルＰ−トルエンスルホンアミドが６０％生成
した。
【００５８】
【発明の効果】本発明によれば、アリル型アルコールと
スルホンアミド化合物とを原料として用いて、塩の副生
を伴うことなく、極めて効率的かつ安価にアリル型スル
ホンアミドを製造することができる。
スルホンアミド化合物とを原料として用いて、塩の副生
を伴うことなく、極めて効率的かつ安価にアリル型スル
ホンアミドを製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 311/03 7419−4Ｈ 311/16 7419−4Ｈ 311/20 7419−4Ｈ 311/29 7419−4Ｈ 311/51 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 275/06 7019−4Ｃ // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (4)
- 【請求項１】 鎖状または環状のスルホンアミド化合物
と一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ5 はそれぞれ独立に、水素、炭素数１
〜２０の脂肪族炭化水素基、炭素数４〜２０の脂環式炭
化水素基、芳香族炭化水素基または複素環式炭化水素基
を表す。）で示されるアリル型アルコールとを、パラジ
ウム化合物または白金化合物と有機燐化合物を組合せて
なる触媒の存在下に、反応を行うことを特徴とするアリ
ル型スルホンアミドの製造法。 - 【請求項２】 有機燐化合物が Ｐｈ2 Ｐ（ＣＨ2 ）n ＰＰｈ2 （Ｐｈはフェニル基、ｎは２〜５の整数を表す。）であ
る請求項１の製造法。 - 【請求項３】 請求項１の反応の溶媒として、Ｏ−キシ
レン、Ｐ−キシレン、トルエンまたはテトラヒドロフラ
ンを用いることを特徴とする製造法。 - 【請求項４】 請求項１の反応系内に、アルカリを共存
させることを特徴とする製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3215717A JPH0558916A (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | アリル型スルホンアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3215717A JPH0558916A (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | アリル型スルホンアミドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0558916A true JPH0558916A (ja) | 1993-03-09 |
Family
ID=16677012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3215717A Pending JPH0558916A (ja) | 1991-08-28 | 1991-08-28 | アリル型スルホンアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0558916A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106008288A (zh) * | 2016-06-15 | 2016-10-12 | 西北农林科技大学 | 一种苯磺酰胺类化合物及其用途 |
| CN113277963A (zh) * | 2021-06-02 | 2021-08-20 | 南京工业大学 | 一种胺类化合物及其制备方法与应用 |
-
1991
- 1991-08-28 JP JP3215717A patent/JPH0558916A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106008288A (zh) * | 2016-06-15 | 2016-10-12 | 西北农林科技大学 | 一种苯磺酰胺类化合物及其用途 |
| CN113277963A (zh) * | 2021-06-02 | 2021-08-20 | 南京工业大学 | 一种胺类化合物及其制备方法与应用 |
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