CN110218167A - N,n-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物及其在防治南方根结线虫方面的应用 - Google Patents

N,n-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物及其在防治南方根结线虫方面的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N,N‑二甲基芳香基磺酰胺类衍生物，所述N,N‑二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的结构式如式3所示：式3中，R为单芳环、取代的单芳环、稠芳环、取代的稠芳环中的任意一种；取代的单芳环或取代的稠芳环中的取代基分别独立地选自甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁基、异丙基、硝基、氟、氯、溴中的至少一种；本发明得到的N,N‑二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为全新的N,N‑二甲基芳香基磺酰胺类衍生物，且得到的N,N‑二甲基芳香基磺酰胺类衍生物对南方根结线虫的防治效果好，LC50用量仅为0.2259～0.3603mg/L。

Description

N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物及其在防治南方根结线虫 方面的应用
技术领域
本发明涉及一种N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物及其在防治南方根结线虫方面的应用，属于农药创制技术领域。
背景技术
磺酰胺类化合物表现出广泛的生物活性，如杀线虫活性、抑菌(卵菌、真菌、细菌)活性、抗惊厥活性、5-HT6受体拮抗剂等。但是，现有技术中的磺酰胺类化合物结构复杂，且对南方根结线虫的防治效果有限。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构简单，且对南方根结线虫防治效果优异的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物。
为实现上述目的，本发明的技术方案是：
一种N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物，所述N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的结构式如式3所示：
式3中，R为单芳环、取代的单芳环、稠芳环、取代的稠芳环中的任意一种；取代的单芳环或取代的稠芳环中的取代基分别独立地选自甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁基、异丙基、硝基、氟、氯、溴中的至少一种。
本发明得到的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为全新的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物，且本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物可用于防治南方根结线虫，LC50用量仅为0.2259～0.3603mg/L，即本发明得到的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物对南方根结线虫的防治效果好。
为进一步提高N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物对南方根结线虫的防治效果，优选的，式3中，所述单芳环为苯环、五元杂环、六元杂环中的任意一种。
为进一步提高N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物对南方根结线虫的防治效果，优选的，所述稠芳环为由两个或两个以上碳环或杂环以共有环边而形成的多环有机化合物，并且具有芳香性。
为进一步提高N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物对南方根结线虫的防治效果，优选的，杂环中的杂原子为氮、硫、氧中的至少一种。
为进一步提高N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物对南方根结线虫的防治效果，优选的，所述N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的结构式如式3所示：
式3中，R为苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对乙氧基苯基、邻乙氧基苯基、间乙氧基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、均三甲基苯基、2,4,6-三异丙基苯磺酰氯、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、4-氯-2-硝基苯基、4-氯-3-硝基苯基、3-氯-2-硝基苯基、4-硝基-2-氯苯基、4-硝基-3-氯苯基、3-硝基-2-氯苯基、噻吩基、萘基、喹啉基中的任意一种。
为进一步提高N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物对南方根结线虫的防治效果，优选的，所述N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的结构式如式3所示：
式3中，R为苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、4-叔丁基苯基、均三甲基苯基、2,4,6-三异丙基苯磺酰氯、4-氟苯基、4-溴苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、4-氯-3-硝基苯基、2-噻吩基、1-萘基、8-喹啉基中的任意一种。
具体的，上述结构式如式3所示的N,N二甲基芳香基磺酰胺类衍生物，当R分别选自苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、4-叔丁基苯基、均三甲基苯基、2,4,6-三异丙基苯基、4-氟苯基、4-溴苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、4-氯-3-硝基苯基、2-噻吩基、1-萘基、8-喹啉基时，编号分别为3a、3b、3c、3d、3e、3f、3g、3h、3i、3j、3k、3l、3m、3n、3o，且对应的结构式如下表所示：
上述N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物在防治南方根结线虫方面的应用。
附图说明
图1为本发明实施例1的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3a的氢谱图；
图2为本发明实施例2的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3b的氢谱图；
图3为本发明实施例3的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3c的氢谱图；
图4为本发明实施例4的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3d的氢谱图；
图5为本发明实施例5的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3e的氢谱图；
图6为本发明实施例6的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3f的氢谱图；
图7为本发明实施例7的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3g的氢谱图；
图8为本发明实施例8的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3h的氢谱图；
图9为本发明实施例9的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3i的氢谱图；
图10为本发明实施例10的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3j的氢谱图；
图11为本发明实施例11的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3k的氢谱图；
图12为本发明实施例12的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3l的氢谱图；
图13为本发明实施例13的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3m的氢谱图；
图14为本发明实施例14的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3n的氢谱图；
图15为本发明实施例15的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物30的氢谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的实施方式作进一步说明。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例1
如式3a所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为黄色油状液体，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:7.77-7.80(m,2H),7.53-7.63(m,3H),2.71(s,6H)；HRMS(ESI):Calcd for C8H12NO2S([M+H]+),186.0583；found,186.0585。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例2
如式3b所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为黄色油状液体，熔点79～80℃，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:7.67(d,J＝8.0Hz,2H),7.34(d,J＝8.0Hz,2H),2.69(s,6H),2.44(s,3H)；HRMS(ESI):Calcd for C9H14NO2S([M+H]+),200.0740；found,200.0745。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例3
如式3c所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为棕色固体，熔点73～74℃，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:7.70-7.73(m,2H),6.99-7.03(m,2H),3.88(s,3H),2.68(s,6H)；HRMS(ESI):Calcd forC9H14NO3S([M+H]+),216.0689；found,216.0690。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例4
如式3d所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为白色固体，熔点118～119℃，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:δ:7.68-7.71(m,2H),7.52-7.56(m,2H),2.71(s,6H),1.35(s,9H)；HRMS(ESI):Calcdfor C12H20NO2S([M+H]+),242.1209；found,242.1211。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例5
如式3e所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为黄色油状液体，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:6.94-6.95(m,2H),2.73(s,6H),2.61(s,6H),2.30(s,3H)；HRMS(ESI):Calcd for C11H18NO2S([M+H]+),228.1053；found,228.1055。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例6
如式3f所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为浅黄色固体，熔点122～123℃，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:7.16(s,2H),4.14-4.20(m,2H),2.86-2.93(m,1H),2.75(s,6H),1.23-1.26(m,18H)；HRMS(ESI):Calcd for C17H30NO2S([M+H]+),312.1992；found,312.1995。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例7
如式3g所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为棕色固体，熔点75～76℃，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:7.77-7.82(m,2H),7.20-7.27(m,2H),2.71(s,6H)；HRMS(ESI):Calcd for C8H11FNO2S([M+H]+),204.0489；found,204.0490。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例8
如式3h所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为白色固体，熔点91～92℃，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:7.67-7.70(m,2H),7.62-7.65(m,2H),2.71(s,6H)；HRMS(ESI):Calcd for C8H11BrNO2S([M+H]+),263.9688；found,263.9693。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例9
如式3i所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为黄色油状液体，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:7.94-7.99(m,1H),7.67-7.74(m,2H),7.60-7.63(m,1H),2.91(s,6H)；HRMS(ESI):Calcd forC8H11N2O4S([M+H]+),231.0434；found,231.0435。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例10
如式3j所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为浅黄色固体，熔点121～122℃，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:8.62(t,J＝2.0Hz,1H),8.46-8.48(m,1H),8.10-8.13(m,1H),7.77-7.81(m,1H),2.79(s,6H)；HRMS(ESI):Calcd forC8H11N2O4S([M+H]+),231.0434；found,231.0431。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例11
如式3k所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为浅黄色固体，熔点175～176℃，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:8.38-8.42(m,2H),7.96-7.99(m,2H),2.78(s,6H)；HRMS(ESI):Calcd forC8H11N2O4S([M+H]+),231.0434；found,231.0437。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例12
如式3l所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为紫罗兰固体，熔点102～103℃，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:8.25(d,J＝2.0Hz,1H),7.92(dd,J＝8.4Hz,2.0Hz,1H),7.77(d,J＝8.4Hz,1H),2.797(s,6H)；HRMS(ESI):Calcd forC8H10ClN2O4S([M+H]+),265.0044；found,265.0048。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例13
如式3m所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为棕色固体，熔点67～68℃，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:7.63(dd,J＝5.2Hz,1.2Hz,1H),7.56(dd,J＝3.6Hz,1.2Hz,1H),7.17(dd,J＝5.2Hz,4.0Hz,1H),2.75(s,6H)；HRMS(ESI):Calcd for C6H10NO2S2([M+H]+),192.0147；found,192.0148。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例14
如式3n所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为黄色油状液体，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:8.76-8.79(m,1H),8.21(dd,J＝7.2Hz,1.2Hz,1H),8.06-8.09(m,1H),7.92-7.94(m,1H),7.53-7.67(m,3H),2.82(s,6H)；HRMS(ESI):Calcd forC12H14NO2S([M+H]+),236.0740；found,236.0745。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的实施例15
如式3o所示的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物为浅黄色固体，熔点130～131℃，核磁共振图谱(1H NMR，400MHz)特征为：以氘代CDCl3为溶剂，TMS为内标物，其中各峰归属为：δ:9.08-9.10(m,1H),8.47-8.50(m,1H),8.26(dd,J＝8.0Hz,1.6Hz,1H),8.05(dd,J＝8.0Hz,1.2Hz,1H),7.61-7.65(m,1H),7.54(q,J＝4.4Hz,1H),2.99(s,6H)；HRMS(ESI):Calcd for C11H13N2O2S([M+H]+),237.0692；found,237.0689。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的对比例1
商品化杀线虫剂甲氨基阿维菌素苯甲酸盐，即甲维盐(Emamectin benzoate)。
本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的对比例2
杀线虫剂A，杀线虫剂A的结构式如下所示：
试验例：
杀南方根结线虫活性测定实验：
将上述实施例1中得到的N,N二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3a～3o，对比例1和对比例2用于杀南方根结线虫活性测定，供试线虫为南方根结线虫(Meloidogyne incongnita(Kofold&White)Chitwood)，测定方法采用浸渍法，详细方法如下：采用Giannakou等报道的浸渍法测定药剂对线虫的毒杀活性，具体操作为：
吸取2mL待测药液(N,N二甲基芳香基磺酰胺类衍生物3a～3o，浓度梯度分别为：0.20mg/L，0.25mg/L，0.30mg/L，0.35mg/L，0.40mg/L；对比例1中甲维盐的浓度梯度为0.050mg/L，0.075mg/L，0.100mg/L，0.125mg/L，0.150mg/L)，对比例2中杀虫剂A的浓度梯度为50mg/L，75mg/L，100mg/L，125mg/L，150mg/L)，放入直径6cm的表面皿中，每皿中分别挑入50条表面消毒的南方根结线虫J2成虫，置于25℃恒温培养箱中分别处理12h，于解剖镜下利用针刺触碰法判断线虫的死活情况，计算死亡率。每一质量浓度的药剂处理重复3次，2次蒸馏水处理为对照。独立实验重复3次，测定结果如表2所示。
表2：NN二甲基芳香基磺酰胺类化合物体外杀南方根结线虫活性测定结果
结果表明，本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物对南方根结线虫防治效果显著，优于现有技术中常用的磺酰胺类杀虫剂A，与甲维盐对南方根结线虫的防治效果相当。表明本发明的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物可用于防治南方根结线虫，更可用于制备新型杀线虫剂。

Claims (7)

1.一种N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物，其特征在于，所述N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的结构式如式3所示：
式3中，R为单芳环、取代的单芳环、稠芳环、取代的稠芳环中的任意一种；取代的单芳环或取代的稠芳环中的取代基分别独立地选自甲基、甲氧基、乙氧基、叔丁基、异丙基、硝基、氟、氯、溴中的至少一种。
2.如权利要求1所述的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物，其特征在于，式3中，所述单芳环为苯环、五元杂环或六元杂环中的任意一种。
3.如权利要求1所述的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物，其特征在于，式3中，所述稠芳环为由两个或两个以上碳环或杂环以共有环边而形成的多环有机化合物，并且具有芳香性。
4.如权利要求2或3所述的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物，其特征在于，杂环中的杂原子为氮、硫、氧中的至少一种。
5.如权利要求1所述的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物，其特征在于，所述N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的结构式如式3所示：
式3中，R为苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲氧基苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基、对乙氧基苯基、邻乙氧基苯基、间乙氧基苯基、2-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、4-叔丁基苯基、均三甲基苯基、2,4,6-三异丙基苯磺酰氯、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、4-氯-2-硝基苯基、4-氯-3-硝基苯基、3-氯-2-硝基苯基、4-硝基-2-氯苯基、4-硝基-3-氯苯基、3-硝基-2-氯苯基、噻吩基、萘基、喹啉基中的任意一种。
6.如权利要求1所述的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物，其特征在于，所述N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物的结构式如式3所示：
式3中，R为苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基、4-叔丁基苯基、均三甲基苯基、2,4,6-三异丙基苯磺酰氯、4-氟苯基、4-溴苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、4-氯-3-硝基苯基、2-噻吩基、1-萘基、8-喹啉基中的任意一种。
7.如权利要求1～6中任意一项所述的N,N-二甲基芳香基磺酰胺类衍生物在防治南方根结线虫方面的应用。
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