JP2010168367A - 置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents

置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及び有害生物防除剤 Download PDF

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猛志 三田
Kenichi Toyama
賢一 外山
Hirotaka Furukawa
裕貴 古川
Mitsuaki Komoda
充陽 菰田
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Abstract

【課題】新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】一般式(1)又は一般式(2):
Figure 2010168367

[式中、A1、A2、A3及びA4は各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、G1はベンゼン環等を表し、G2は-C(W)N(R2)R1等を表し、Wは酸素原子又は硫黄原子を表し、Xはハロゲン原子、C1〜C6ハロアルキル等を表し、Yはハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル等を表し、R1はC1〜C6アルキル等を表し、R1aはC1〜C6アルキル等を表し、R2は水素原子、C1〜C6アルキル等を表し、R3はC1〜C6ハロアルキル等を表し、R3aはハロゲン原子等を表し、R3b及びR3cは水素原子等を表し、mは1〜3等の整数を表す。]で表される置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらを含有する有害生物防除剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規な置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤(農園芸用殺虫・殺ダニ剤、家畜や愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤、家庭用及び業務用の衛生害虫や不快害虫駆除剤)を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
従来、置換イソキサゾリン化合物に関しては、例えば5−ハロアルキル−5−置換アリール−3−置換アリール−4,5−ジヒドロイソオキサゾール化合物が有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示すことが知られている(特許文献1〜特許文献5参照。)。しかしながら、本発明に係る4−置換−5−ハロアルキル−5−置換アリール−3−置換アリール−4,5−ジヒドロイソオキサゾール化合物に関しては何ら開示されていない。また、3,5−ビス置換フェニル−4−置換−5−置換−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体に関しては、5−アルコキシカルボニル−3,5−ビス置換フェニル−4−(置換フェニル)−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体(例えば、非特許文献1参照。)及び4−置換アルキリデン−3−置換フェニル−5,5−ビスフェニル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール誘導体(例えば、非特許文献2参照。)等の合成が知られている。しかしながら、本発明に係る4−置換−5−ハロアルキル−5−置換アリール−3−置換アリール−4,5−ジヒドロイソオキサゾール化合物に関しては何ら開示されていない。
国際公開第2005/085216号パンフレット 国際公開第2007/026965号パンフレット 国際公開第2007/105814号パンフレット 日本国特許出願公開第2007/016017号パンフレット 日本国特許出願公開第2007/106756号パンフレット ヘテロサイクルズ[Heterocycles]2007年、71巻、289頁 ケミッシェ・ベリヒテ[Chemisch Berichte]1986年、119巻、563頁
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式(1)〜一般式(4)で表される新規な置換イソキサゾリン化合物及び置換エノンオキシム化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔20〕に関するものである。
〔1〕 一般式(1)又は一般式(2):
Figure 2010168367
[式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
G1は、ベンゼン環、含窒素6員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を2個以上含む5員芳香族複素環を表し、
G2は、G2-1〜G2-11で表される構造を表し、
Figure 2010168367
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C2〜C6アルケニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR6、-OS(O)2R6、-SH、-S(O)rR6、-N(R8)R7、-N=C(R8a)R7a、-C(O)R9、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、M3、M13、M30、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR10、-S(O)2N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R14)-, -CH2N(R14)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R14)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R14)CH=N-, -N(R14)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZaによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZaで置換されている場合、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C2〜C6アルケニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR6、-OS(O)2R6、-SH、-S(O)rR6、-NH2、-N(R8)R7、-N(R8)C(O)R9a、-N=C(R8a)R7a、-C(O)N(R12)R11、-C(S)N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、Yが2個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-, -SCH=N-, -CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZaによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZaで置換されている場合、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル又はフェニルを表し、p又はp1が2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZaが隣接する場合には、隣接する2つのZaは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZaが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
G2がG2-1を表すとき、
Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E9、E12〜E15、E18、C2〜C12アルケニル、R15によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、C3〜C12アレニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(R9)=NOH、-C(R9a)=NOH、-C(R9)=NOR10、-C(R9a)=NOR10、M3、M13、M30、-C(R9)=NN(R12)R11、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(O)N(R12)OR10、-C(O)N(R12)N(R12)R11、-C(S)R9、-C(S)R9a、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-C(OR10)=NR11、-C(OR10)=NOR10、M7、M17、M23、M26、-C(SR10)=NR11、M9、M19、M24、M28、-C(=NR11)N(R12)R11、-C(=NCN)N(R12)R11、-C(=NOR10)N(R12)R11、-C(=NNO2)N(R12)R11、M11、M21、M25、M29、-OR10、-SR10、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-C(O)ON=C(R17a)R16a、-SN(R19)R18、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R15aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、E4〜E6、E12〜E14、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(O)C(O)OR10、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-OH、-OR10、-SR10、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-SN(R19)R18、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32〜D35を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、C1〜C6アルコキシ基、フェニル基、(Za)p1によって置換されたフェニル、D32基、D33基、D34基、D35基、C1〜C6アルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
或いはまた、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
或いはさらに、置換基YがG2の隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2NH-, -CH2N(R7)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2aは、水素原子、R9、R9a、-OR10、-SR10、-S(O)2R10又は-N(R17b)R16bを表し、
R2bは、水素原子、C1〜C6アルキル、-OR10、-SR10、-SC(O)R9、-SC(O)R9a、-SC(O)OR10又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR2aと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R2a及びR2bが結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17c基によって任意に置換されていてもよく、
G2がG2-2を表すとき、
Lは、-C(R4)(R4a)-、-C(R4)(R4a)CH2-、-CH2C(R4)(R4a)-、-N(R4b)-、-C(R4)(R4a)N(R4b)-又は単結合を表し、
R1は、-C(O)R1a、-C(O)OR1b、-C(O)SR1b、-C(O)N(R1d)R1c、-C(S)R1a、-C(S)OR1b、-C(S)SR1b、-C(S)N(R1d)R1c、-S(O)2R1b又は-S(O)2N(R1d)R1cを表し、
R1aは、水素原子、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E1〜E21、C2〜C12アルケニル、R15によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C12シクロアルケニル、C5〜C12ハロシクロアルケニル、C2〜C12アルキニル、R15によって任意に置換された(C2〜C12)アルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、-C(R9)=NN(R12)R11、-C(O)OR10、-C(O)N(R12)R11、M4、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R1bは、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R1cは、水素原子、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(R9)=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、M7、M17、-C(S)R9、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、M9、M19、-OR10、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-N(R17)R16、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R1dはR1cと一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R1c及びR1dが結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R15aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、E4〜E6、E12〜E14、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-C(O)C(O)OR10、-OH、-OR10、-SR10、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-SN(R19)R18、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32〜D35を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、C1〜C6アルコキシ基、フェニル基、(Za)p1によって置換されたフェニル、D32基、D33基、D34基、D35基、C1〜C6アルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
或いはまた、置換基YがG2の隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2NH-, -CH2N(R7)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
G2がG2-3〜G2-11を表すとき、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、-OH、-OR6、-OS(O)2R6、-SH、-S(O)rR6、-NH2、-N(R8)R7、-C(O)R9、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、M3、M13、M30、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12a)R11a、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12a)R11a、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR10、-S(O)2N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより縮合環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C3〜C6アルケニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR6、-S(O)rR6、-N(R12)R11、-C(O)R9、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、M3、M13、M30、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR20)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R3aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ又はフェニルを表し、
R3bは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R3cは、水素原子又はR3aを表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
Figure 2010168367
Figure 2010168367
E1〜E21は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
Figure 2010168367
R4は、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、M7、M17、-C(S)NH2、M9、M19、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D9、D10又はD32を表すか、或いは、A1又はA4がC-Yを表すとき、R4はYと一緒になって-CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2CH2S-又は-CH2SCH2-を形成することにより、R4及びYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZaによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZaで置換されている場合、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4aは、水素原子、シアノ又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R4aはR4と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R4及びR4aが結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、C1〜C4アルキルアミノカルボニル基、C1〜C4ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル基又はフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R4bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C3〜C6ハロシクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6ハロアルコキシカルボニルを表し、
R5は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E19、-OH、-OR6、-SH、-S(O)rR6、-NH2、-N(R8)R7、-N(R8)C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R24によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E15、E18、C2〜C6アルケニル、R24によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R24によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R7は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-C(O)C(O)R10、-C(O)C(O)OR10、-OH、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-P(O)(OR20)2又は-P(S)(OR20)2を表し、
R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R8はR7と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R7及びR8が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R7aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Za)p1によって置換されたフェノキシを表し、
R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R8aはR7aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R7a及びR8aが結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、
R9は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4〜E6、E12〜E14、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル又はC2〜C6ハロアルキニルを表し、
R9aは、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R10は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R12はR11と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R11及びR12が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基又はC1〜C4アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、R15によって置換された(C3〜C4)シクロアルキル、E4、E5、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-N(R17)R16、D7、D34又はD35を表し、
R12aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R15aによって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9、-C(O)OR10又はC1〜C6ハロアルキルチオを表すか、或いは、R12aはR11aと一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R13は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表し、
R13a及びR13bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R14は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Za)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R14の隣接位にZaが存在する場合には、隣接するR14とZaとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R14及びZaのそれぞれが結合する原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R15は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E21、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-N(R26)OR25、-SH、-S(O)rR27、-S(O)t(R27)=NR23、-C(O)R28、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)OH、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)N(R31)R30、-C(O)N(R31)OR29、-C(O)N(R31)N(R31a)R30、-C(O)C(O)OR29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)N(R31)R30、-C(=NR30)OR29、-C(=NR30)SR29、-C(=NR31)N(R31a)R30、-C(=NOR29)N(R31)R30、-S(O)2OH、-S(O)2OR29、-S(O)2N(R31)R30、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M1〜M30、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R15aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C5〜C10シクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-C(O)R28、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、M3、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)N(R31)R30、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)N(R31)R30、-C(O)C(O)OR29、M7、M9、M17、M19、-S(O)2N(R31)R30、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D7、D10、D11、D22又はD32〜D35を表し、
M1〜M30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
Figure 2010168367
R16は、水素原子、C1〜C12アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R28、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)N(R31)R30、-C(S)R28、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)N(R31)R30、M7、M9、M17、M19、-S(O)2R29、-S(O)2N(R31)R30、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D6、D8〜D12、D14〜D19、D23、D25又はD30〜D38を表し、
C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R16aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Za)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E12、E13、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17aはR16aと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R16a及びR17aが結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基又はC1〜C4アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16bは、水素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16b及びR17bが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-NHC(O)R28、-NHC(O)OR29、-NHC(O)SR29、-NHC(O)NH2、-NHC(O)N(R31)R30、-NHC(S)OR29、-NHC(S)SR29、-NHC(S)NH2、-NHC(S)N(R31)R30、-NHS(O)2R29、-NHS(O)2NH2又は-NHS(O)2N(R31)R30を表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17cはR16cと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16c及びR17cが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Za)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表し、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Za)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R19はR18と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R18及びR19が結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R20は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R21は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR21が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR21は一緒になってC1〜C4アルキリデン、オキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C4アルキルイミノ又はC1〜C4アルコキシイミノを形成してもよいことを表し、
R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-C(O)R33、-C(O)OR34、-C(O)SR34、-C(O)N(R36)R35、-C(S)N(R36)R35、-S(O)2R34、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R23は、水素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
R24は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4、E5、E7、E8、E10、E12、E13、E15、E16、E18、-OR25、-N(R26)R25、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)R28、-C(R28)=NOR29、-C(O)OR29、-C(O)N(R31)R30、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R33、-C(O)OR34、-C(O)SR34、-C(O)N(R36)R35、-C(S)R33、-C(S)OR34、-C(S)SR34、-C(S)N(R36)R35、-C(O)C(O)R34、-C(O)C(O)OR34、-S(O)2R34、-S(O)2N(R36)R35、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R25及びR26が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Za)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R27は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R33、-C(O)OR34、-C(O)SR34、-C(O)N(R36)R35、-C(S)R33、-C(S)OR34、-C(S)SR34、-C(S)N(R36)R35、-C(O)C(O)R34、-C(O)C(O)OR34、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Za)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D30又はD32〜D35を表し、
R28は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Za)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表し、
R29は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C6アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R30は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C6アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R31はR30と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R30及びR31が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Za)p1によって置換されたフェニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R31aは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R32は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4、E5、E7、E8、E10、E12、E13、E15、E16、E18、-OH、-OR34、-OC(O)R33、-OC(O)OR34、-OC(O)N(R36)R35、-OC(S)N(R36)R35、-SH、-S(O)rR34、-SC(O)R33、-SC(O)OR34、-SC(O)N(R36)R35、-SC(S)N(R36)R35、-N(R36)R35、-N(R36)CHO、-N(R36)C(O)R33、-N(R36)C(O)OR34、-N(R36)C(O)SR34、-N(R36)C(O)N(R36)R35、-N(R36)C(S)N(R36)R35、-N(R36)S(O)2R35、-C(O)R33、-C(O)OH、-C(O)OR34、-C(O)SR34、-C(O)N(R36)R35、-C(O)C(O)OR34、-C(S)SR34、-C(S)N(R36)R35、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R33は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R37によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R34は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R37によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル又はフェニルを表し、
R35は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R37によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R36はR35と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R35及びR36が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Za)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R37は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Za)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Za)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Za)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R39)R38、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R38は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R39は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
mは、0〜5の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
pは、0〜4の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
qは、0〜9の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表される置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
〔2〕 A1、A2及びA4は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
A3は、C-H又は窒素原子を表し、
G1は、ベンゼン環を表し、
G2は、G2-1、G2-2、G2-4、G2-6、G2-7、G2-9又はG2-10を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、-OR6又は-S(O)rR6を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R5によって置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR6、-S(O)rR6、-NH2、-N(R8)R7、-C(S)NH2、D1〜D3、D7、D11又はD22を表し、Yが2個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
G2がG2-4、G2-6、G2-7、G2-9又はG2-10を表すとき、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR6、-S(O)rR6、-NH2、-C(O)N(R12a)R11a又は-C(S)N(R12a)R11aを表し、
G2がG2-1を表すとき、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C6)シクロアルキル、E4、E5、E12、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(O)N(R12)OR10、-C(S)OR10、-C(S)N(R12)R11、M9、-C(NH2)=NOR10、-N(R17)R16、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D17又はD32〜D35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)C(O)OR10又はC1〜C6ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R2aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17b)R16bを表し、
R2bは、-SR10、-SC(O)R9又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR2aと一緒になって-N(R17c)CH=CHS-を形成することにより、R2a及びR2bが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよいことを表し、
G2がG2-2を表すとき、
Lは、-C(R4)(R4a)-を表し、
R1は、-C(O)R1a、-C(O)OR1b、-C(O)SR1b、-C(O)N(R1d)R1c、-C(S)R1a又は-C(S)N(R1d)R1cを表し、
R1aは、C1〜C6アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E10、E13、E20、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、-CH=NOR10、(Za)p1によって置換されたフェニル、D2又はD32を表し、
R1bは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1cは、C1〜C6アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル又は-N(R17)R16を表し、
R1dは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R1dはR1cと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R1c及びR1dが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つメチル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルキルチオメチル、C1〜C2ハロアルキルチオメチル、C1〜C2アルキルスルフィニルメチル、C1〜C2ハロアルキルスルフィニルメチル、C1〜C2アルキルスルホニルメチル、C1〜C2ハロアルキルスルホニルメチル又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R3bは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C4アルキルを表し、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、p及びp1が2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ、-C(S)NH2、M9又はD10を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
R4aは、水素原子、シアノ又はメチルを表すか、或いは、R4aはR4と一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R4及びR4aが結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
R5は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
R6は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
R7は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R8は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル又はC2〜C4アルキニルを表し、
R9aは、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R10は、C1〜C4アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C2)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はフェニルを表し、
R11は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R24によって置換された(C1〜C3)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R12は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R11aは、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4ハロシクロアルキル、R15によって置換されたシクロプロピル、E4、E5、アリル、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)NHR11、-C(S)OR10、-N(R17)R16、D7、D34又はD35を表し、
R12aは、水素原子、メチル、エチル、R15aによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R9、-C(O)OR10又はC1〜C2ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R14は、C1〜C4アルキルを表し、
R15は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、E15、-OR25、-N(R26)R25、-N(R26)OR25、-S(O)rR27、-S(O)t(R27)=NR23、-C(O)R28、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R31)R30、-C(S)N(R31)R30、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D5〜D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32、D34又はD35を表し、
R15aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR25、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、-N(R26)R25、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R31)R30、-C(S)NH2又はD32を表し、
R16は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル、C1〜C4ハロアルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はC1〜C4アルキルカルボニルを表し、
R16bは、シアノ、ニトロ又はC1〜C4アルコキシを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R16cは、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ又は-NHC(O)OR29を表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R21は、C1〜C4アルキルを表し、
R23は、水素原子、シアノ又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R24は、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R25は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R33、-C(O)OR34又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
R26は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R27は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はR32によって任意に置換された(C1〜C2)アルキルを表し、
R28は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R29は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R30は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピルメチル、ヒドロキシ(C2〜C4)ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はフェニルを表し、
R31は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R32は、フッ素原子、シアノ、-C(O)N(R36)R35又は-C(S)N(R36)R35を表し、
R33は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
R34は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R35は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R36は、水素原子又はメチルを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
nは、0又は1の整数を表し、
pは、0〜2の整数を表し、
p1は、1〜3の整数を表し、
qは、0又は1の整数を表す上記〔1〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
〔3〕 A1は、C-Yを表し、
A2及びA3は、C-Hを表し、
A4は、C-H又は窒素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-NH2、-N(R8)R7又は-C(S)NH2を表し、
G2がG2-4、G2-6、G2-7、G2-9又はG2-10を表すとき、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、-NH2、-C(O)N(R12a)R11a又は-C(S)N(R12a)R11aを表し、
G2がG2-1を表すとき、
R1は、水素原子、C1〜C4アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C4ハロシクロアルキル、R15によって置換されたシクロプロピル、E4、E5、E12、C3〜C4アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル、C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルキルカルボニル、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)N(R12)R11、-C(NH2)=NOR10、-N(R17)R16、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D17又はD32〜D35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)C(O)OR10又はC1〜C4ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R2aは、C1〜C4アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又は-N(R17b)R16bを表し、
R2bは、C1〜C3アルキルチオ、-NH2、C1〜C3アルキルアミノ、C1〜C3ハロアルキルアミノ、C1〜C3アルコキシアミノ又はジ(C1〜C3アルキル)アミノを表すか、或いは、R2bはR2aと一緒になって-N(R17c)CH=CHS-を形成することにより、R2a及びR2bが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよいことを表し、
G2がG2-2を表すとき、
Lは、-CH(R4)-を表し、
R1は、-C(O)R1a、-C(O)SR1b、-C(O)N(R1d)R1c、-C(S)R1a又は-C(S)N(R1d)R1cを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E4、E5、E20、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R1bは、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R1cは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R1dは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子、メチル、エチル、C1〜C2アルキルチオメチル、C1〜C2アルキルスルフィニルメチル又はC1〜C2アルキルスルホニルメチルを表し、
R3bは、水素原子を表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子、メチル又はエチルを表し、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルスルホニルオキシ又はメチルチオを表し、p及びp1が2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
R7は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルチオ(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルフィニル(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルホニル(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表し、
R10は、C1〜C4アルキル、C1〜C5ハロアルキル、シクロプロピルメチル、C1〜C2アルコキシカルボニルメチル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はフェニルを表し、
R11は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R24によって置換されたメチル、C3〜C4アルケニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R11aは、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル、E4、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)NH2、-N(R17)R16、D34又はD35を表し、
R12aは、水素原子、R15aによって置換されたメチル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、さらに、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R14は、メチル又はエチルを表し、
R15は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、E15、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-S(O)t(R27)=NR23、-C(O)R28、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R31)R30、-C(S)N(R31)R30、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32、D34又はD35を表し、
R15aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR25、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル、C1〜C2アルキルスルホニル、-N(R26)R25、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R31)R30、-C(S)NH2又はD32を表し、
R16は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R16bは、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、
R17bは、水素原子又はメチルを表し、
R17cは、C1〜C3アルキルを表し、
R21は、メチル又はエチルを表し、
R23は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
R25は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R33、C1〜C4アルコキシカルボニル又はC1〜C4ハロアルコキシカルボニルを表し、
R26は、水素原子、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R27は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R28は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R29は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R30は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ(C2〜C4)ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R31は、水素原子、メチル又はエチルを表す上記〔2〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
〔4〕 G2は、G2-1、G2-2、G2-7又はG2-10で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-NH2、-N(R8)R7又は-C(S)NH2を表し、
G2がG2-7又はG2-10を表すとき、
Zは、ハロゲン原子、ニトロ、メチル又は-NH2を表し、
G2がG2-1を表すとき、
R1は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4ハロシクロアルキル、R15によって置換されたシクロプロピル、E4、E5、アリル、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)NHR11、-C(S)OR10、-N(R17)R16、D7、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、R15aによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R9、-C(O)OR10又はC1〜C2ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R2aは、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3アルキルチオを表し、
R2bは、-NH2又はC1〜C3アルキルアミノを表し、
G2がG2-2を表すとき、
R1は、-C(O)R1a又は-C(O)N(R1d)R1cを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル、E4、E5、C2〜C4アルケニル又はC2〜C4アルキニルを表し、
R1cは、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
R1dは、水素原子を表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子、メチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表し、
R3cは、水素原子を表し、
R4は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、
R7は、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
R8は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
R10は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル又はC1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキルを表し、
R11は、水素原子、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R15は、フッ素原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-S(O)t(R27)=NH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R31)R30、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
R15aは、シアノ、-OR25、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル、C1〜C2アルキルスルホニル又は-C(S)NH2を表し、
R16は、C1〜C3ハロアルキル、フェニル、D32又はD34を表し、
R17は、水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R21は、メチルを表し、
R25は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、-C(O)R33又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R26は、水素原子又はメチルを表し、
R27は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R28は、水素原子又はメチルを表し、
R29は、メチル又はエチルを表し、
R30は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R31は、水素原子又はメチルを表し、
R33は、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル又はシクロプロピルを表し、
pは、0又は1の整数を表し、
p1は、1を表す上記〔3〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
〔5〕 A4は、C-Hを表し、
G2は、G2-1で表される構造を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1は、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、E4、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)NH2、-N(R17)R16、D34又はD35を表し、
Zaは、ハロゲン原子又はシアノを表し、
R2は、水素原子、R15aによって置換されたメチル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
R2aは、メトキシ又はエトキシを表し、
R2bは、-NH2、メチルアミノ又はエチルアミノを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R10は、メチル又はエチルを表し、
R15は、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、-C(O)NHR30、D10又はD32を表し、
R15aは、シアノ又は-OR25を表し、
R16は、フェニル又はD34を表し、
R17は、メチル又はエチルを表し、
R25は、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
R30は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
qは、0を表す上記〔4〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
〔6〕 A4は、C-Hを表し、
G2は、G2-2で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R1は、-C(O)R1aを表し、
R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換されたメチル、シクロプロピル又はE4を表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R4は、水素原子又はメチルを表し、
R15は、シクロプロピル又は-S(O)rR27を表し、
R27は、メチル又はエチルを表し、
qは、0を表す上記〔4〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
〔7〕 A4は、C-Hを表し、
G2は、G2-7又はG2-10で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、シアノ又はニトロを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
nは、0を表す上記〔4〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
〔8〕 一般式(3):
Figure 2010168367
[式中、A2、A3及びA4は、各々独立してC-H又は窒素原子を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4)-Ra、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Za)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-S(O)rR6、-S(O)t(R6)=NH、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-NH2、-N(R8)R7又は-C(S)NH2を表し、
Zaは、ハロゲン原子又はメチルを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Raは、水素原子、ハロゲン原子、-OH、C1〜C2アルキルカルボニルオキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ又は-NHR2を表し、
Rbは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、-OH、C1〜C4アルコキシ、1−ピラゾリル、1−イミダゾリル又は1−トリアゾリルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子、メチル、エチル、C1〜C2アルキルチオメチル、C1〜C2アルキルスルフィニルメチル又はC1〜C2アルキルスルホニルメチルを表し、
Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
R6は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R7は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R8は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R15aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-NHR25、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R31)R30又は-C(S)NH2を表し、
R25は、-C(O)R33又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R30は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R31は、水素原子又はメチルを表し、
R33は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
m1は、0〜2の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表される置換イソキサゾリン化合物及びそれらの塩。
〔9〕 Qは、-CH(R4)-Ra、ハロスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Za)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ又は-C(O)Rbを表し、
Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、但し、Raが水素原子を表すとき、R4はトリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成することを表す上記〔8〕記載の置換イソキサゾリン化合物及びそれらの塩。
〔10〕 A2及びA3は、C-Hを表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4)-Ra、-OH、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ、-S(O)rR6、-S(O)t(R6)=NH、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-NH2、-N(R8)R7又は-C(S)NH2を表し、
Raは、水素原子、ハロゲン原子、-OH又は-NHR2を表し、
Rbは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、-OH又はC1〜C2アルコキシを表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子、メチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表し、
Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
R4は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、
R6は、メチル又はエチルを表し、
R7は、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
R8は、水素原子、メチル又はエチルを表す上記〔8〕記載の置換イソキサゾリン化合物及びそれらの塩。
〔11〕 Qは、-CH(R4)-Ra、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ又は-C(O)Rbを表し、
Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
R4は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、但し、Raが水素原子を表すとき、R4はシアノ又は-C(S)NH2を表す上記〔10〕記載の置換イソキサゾリン化合物及びそれらの塩。
〔12〕 A4は、C-Hを表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4)-Ra、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、-NH2、-C(O)OH又はC1〜C2アルコキシカルボニルを表し、
X1及びX2は、各々独立してハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
R4は、水素原子又はメチルを表す上記〔10〕記載の置換イソキサゾリン化合物及びそれらの塩。
〔13〕 Qは、-CH(R4)-Ra、-C(O)OH又はC1〜C2アルコキシカルボニルを表し、
Raは、-OH又は-NHR2を表す上記〔12〕記載の置換イソキサゾリン化合物及びそれらの塩。
〔14〕 一般式(4):
Figure 2010168367
[式中、A2、A3及びA4は、各々独立してC-H又は窒素原子を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4)-Ra、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Za)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-S(O)rR6、-S(O)t(R6)=NH、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-NH2、-N(R8)R7又は-C(S)NH2を表し、
Zaは、ハロゲン原子又はメチルを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Raは、水素原子、ハロゲン原子、-OH、C1〜C2アルキルカルボニルオキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ又は-NHR2を表し、
Rbは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、-OH、C1〜C4アルコキシ、1−ピラゾリル、1−イミダゾリル又は1−トリアゾリルを表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子、メチル又はエチルを表し、
Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
R6は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R7は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R8は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R15aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-NHR25、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R31)R30又は-C(S)NH2を表し、
R25は、-C(O)R33又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R30は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R31は、水素原子又はメチルを表し、
R33は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
m1は、0〜2の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表される置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
〔15〕 A2及びA3は、C-Hを表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4)-Ra、-OH、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ、-S(O)rR6、-S(O)t(R6)=NH、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-NH2、-N(R8)R7又は-C(S)NH2を表し、
Raは、水素原子、ハロゲン原子、-OH又は-NHR2を表し、
Rbは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、-OH又はC1〜C2アルコキシを表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R3cは、水素原子を表し、
Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
R4は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、
R6は、メチル又はエチルを表し、
R7は、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
R8は、水素原子、メチル又はエチルを表す上記〔14〕記載の置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
〔16〕 A4は、C-Hを表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4)-Ra、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、-NH2、-C(O)OH又はC1〜C2アルコキシカルボニルを表し、
X1及びX2は、各々独立してハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
R4は、水素原子又はメチルを表す上記〔15〕記載の置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
〔17〕 上記〔1〕〜〔16〕のいずれかに記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔18〕 上記〔1〕〜〔16〕のいずれかに記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
〔19〕 上記〔1〕〜〔16〕のいずれかに記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
〔20〕 上記〔1〕〜〔16〕のいずれかに記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫・殺ダニ剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、1個又は2個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウム、亜鉛、銅等の金属塩とすることができる。
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びtert-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-ジクロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシクロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、2-メチル-2-プロペニル基、3-メチル-2-ブテニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えば2,2-ジクロロビニル基、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プロペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロモ-2-プロペニル基、3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロロ-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-トリフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリフルオロ-2-ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。例えば1-シクロペンテン-1-イル基、2-シクロペンテン-1-イル基、1-シクロヘキセン-1-イル基、2-シクロヘキセン-1-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の、且つ1個又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、3員環から6員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はendo-又はexo-のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-フルオロ-1-シクロペンテニル基、2-クロロ-1-シクロペンテニル基、3-クロロ-2-シクロペンテニル基、2-フルオロ-1-シクロヘキセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキリデンの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、二重結合によって結合した炭化水素基を表し、例えばメチリデン基、エチリデン基、プロピリデン基、1-メチルエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキリデンの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、分子内に1個又は2個以上の二重結合を有し、且つ二重結合によって結合した不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばジフルオロメチリデン基、ジクロロメチリデン基、2,2,2-トリフルオロエチリデン基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、1-ブチニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、2個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフルオロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル-O-基を表し、例えば2-プロペニルオキシ基、2-ブテニルオキシ基、2-メチル-2-プロペニルオキシ基、3-メチル-2-ブテニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、i-プロピルチオ基、n-ブチルチオ基、i-ブチルチオ基、s-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルチオの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S-基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルチオ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S(O)-基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、i-プロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、i-ブチルスルフィニル基、s-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-S(O)-基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO2-基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-SO2-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミノ基、i-プロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、i-ブチルアミノ基、tert-ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル(メチル)アミノ基、ジエチルアミノ基、n-プロピル(メチル)アミノ基、i-プロピル(メチル)アミノ基、ジ(n-プロピル)アミノ基、ジ(n-ブチル)アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-N=基を表し、例えばメチルイミノ基、エチルイミノ基、n-プロピルイミノ基、i-プロピルイミノ基、n-ブチルイミノ基、i-ブチルイミノ基、s-ブチルイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシイミノの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルコキシ-N=基を表し、例えばメトキシイミノ基、エトキシイミノ基、n-プロピルオキシイミノ基、i-プロピルオキシイミノ基、n-ブチルオキシイミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えばシクロプロピルカルボニル基、2-メチルシクロプロピルカルボニル基、シクロブチルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロシクロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロシクロアルキル-C(O)-基を表し、例えば2,2-ジクロロシクロプロピルカルボニル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピルカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、2-クロロエトキシカルボニル基、2,2-ジフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、エチルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i-プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i-ブチルチオ-C(O)-基、tert-ブチルチオ-C(O)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、エトキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i-プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基、エチルチオ-C(S)-基、n-プロピルチオ-C(S)-基、i-プロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、n-プロピルカルバモイル基、i-プロピルカルバモイル基、n-ブチルカルバモイル基、i-ブチルカルバモイル基、s-ブチルカルバモイル基、tert-ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数a〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えば2-フルオロエチルカルバモイル基、2-クロロエチルカルバモイル基、2,2-ジフルオロエチルカルバモイル基、2,2,2-トリフルオロエチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチル-N-メチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N,N-ジ(n-プロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(n-ブチル)カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルアミノスルホニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、n-プロピルスルファモイル基、i-プロピルスルファモイル基、n-ブチルスルファモイル基、i-ブチルスルファモイル基、s-ブチルスルファモイル基、tert-ブチルスルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるジ(Ca〜Cbアルキル)アミノスルホニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたスルファモイル基を表し、例えばN,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチル-N-メチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N,N-ジ(n-プロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(n-ブチル)スルファモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるトリ(Ca〜Cbアルキル)シリルの表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ(n-プロピル)シリル基、エチルジメチルシリル基、n-プロピルジメチルシリル基、n-ブチルジメチルシリル基、i-ブチルジメチルシリル基、tert-ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニル-O-基を表し、例えばアセトキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばメチルスルホニルオキシ基、エチルスルホニルオキシ基、n-プロピルスルホニルオキシ基、i-プロピルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルスルホニルオキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるハロアルキルスルホニル-O-基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、クロロジフルオロメチルスルホニルオキシ基、ブロモジフルオロメチルスルホニルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキル(Cd〜Ce)アルキル、ヒドロキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルチオ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル(Cd〜Ce)アルキル、シアノ(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル、フェニル(Cd〜Ce)アルキル又は(Za)p1によって置換されたフェニル(Cd〜Ce)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbシクロアルキル基、Ca〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基、Ca〜Cbアルキルチオ基、Ca〜Cbハロアルキルチオ基、Ca〜Cbアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルフィニル基、Ca〜Cbアルキルスルホニル基、Ca〜Cbハロアルキルスルホニル基、Ca〜Cbアルコキシカルボニル基、Ca〜Cbハロアルコキシカルボニル基、水酸基、シアノ基、フェニル基又は(Za)p1によって置換されたフェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR5によって置換された(Ca〜Cb)アルキル、R15aによって置換された(Ca〜Cb)アルキル又はR24によって置換された(Ca〜Cb)アルキル等の表記は、任意のR5、R15a又はR24によって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR5によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R15によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R15aによって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル、R32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル又はR37によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキル等の表記は、任意のR5、R15、R15a、R24、R32又はR37によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキル基上の置換基R5、R15、R15a、R24、R32又はR37が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R15、R15a、R24、R32又はR37は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル、Ca〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキル又はCa〜Cbハロアルコキシ(Cd〜Ce)ハロアルキルの表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基、Ca〜Cbハロアルコキシ基又は水酸基によって炭素原子に結合した水素原子又はハロゲン原子が置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるハロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるヒドロキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル又はCa〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)シクロアルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基又は水酸基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR5によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R15によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)シクロアルキル等の表記は、任意のR5、R15、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、R5、R15、R24又はR32による置換は、環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、それぞれの(Ca〜Cb)シクロアルキル基上の置換基R5、R15、R24又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R15、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるフェニル(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、フェニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるR5によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R15によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルケニルの表記は、任意のR5、R15、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルケニル基上の置換基R5、R15、R24又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R15、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書におけるR5によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R15によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル、R24によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニル又はR32によって任意に置換された(Ca〜Cb)アルキニルの表記は、任意のR5、R15、R24又はR32によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの(Ca〜Cb)アルキニル基上の置換基R5、R15、R24又はR32が2個以上存在するとき、それぞれのR5、R15、R24又はR32は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。
本明細書における
[R1dはR1cと一緒になってCa〜Cbアルキレン鎖を形成することにより、R1c及びR1dが結合する窒素原子と共にd〜e員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
[R2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
[R8はR7と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R7及びR8が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
[R17はR16と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
[R26はR25と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R25及びR26が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、]
及び
[R30及びR31が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、ピロリジン-2,5-ジオン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、オキサゾリジン-2-チオン、オキサゾリジン-2,4-ジオン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、チアゾリジン-2-チオン、チアゾリジン-2,4-ジオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、イミダゾリジン-2-チオン、イミダゾリジン-2,4-ジオン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、ピペリジン-2-チオン、ピペリジン-2,6-ジオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-チオン、モルホリン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,4-オキサジン-3-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,4-オキサジン-3-チオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-チオン、チオモルホリン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,4-チアジン-3-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,4-チアジン-1,3-ジオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,4-チアジン-1,1,3-トリオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,4-チアジン-3-チオン、1-オキソ-2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,4-チアジン-3-チオン、1,1-ジオキソ-2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,4-チアジン-3-チオン、ペルヒドロピリミジン-2-オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R2bはR2aと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R2a及びR2bが結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばチアゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イリデン、イミダゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン、2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアゾール-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロピリダジン-3-イリデン、1,2-ジヒドロピラジン-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリミジン-2-イリデン、6H-2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアジン-2-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R4aはR4と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R4及びR4aが結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピロリジン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピペリジン環、シクロヘプタン環、オキセパン環、チエパン環、アゼパン環等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R8aはR7aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R7a及びR8aが結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばシクロペンチリデン、テトラヒドロフラン-3-イリデン、テトラヒドロチオフェン-3-イリデン、シクロヘキシリデン、テトラヒドロピラン-3-イリデン、テトラヒドロピラン-4-イリデン、テトラヒドロチオピラン-3-イリデン、テトラヒドロチオピラン-4-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R12はR11と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R11及びR12が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]、
[R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16b及びR17bが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、]、
[R17cはR16cと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16c及びR17cが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、]、
[R19はR18と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R18及びR19が結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、]
及び
[R36はR35と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R35及びR36が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本明細書における
[R17aはR16aと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R16a及びR17aが結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばシクロペンチリデン、テトラヒドロフラン-3-イリデン、テトラヒドロチオフェン-3-イリデン、シクロヘキシリデン、テトラヒドロピラン-3-イリデン、テトラヒドロピラン-4-イリデン、テトラヒドロチオピラン-3-イリデン、テトラヒドロチオピラン-4-イリデン、チアゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イリデン、イミダゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン、2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアゾール-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロピリダジン-3-イリデン、1,2-ジヒドロピラジン-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリミジン-2-イリデン、6H-2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアジン-2-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
本発明に包含される化合物において、A1、A2、A3及びA4で表される原子の組合せとして、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、A-I:A1がC-Y、A2、A3及びA4がC-H。
A-II:A1がC-Y、A2及びA3がC-H、A4が窒素原子。
A-III:A1がC-Y、A2及びA4がC-H、A3が窒素原子。
A-IV:A1がC-Y、A2が窒素原子、A3及びA4がC-H。
A-V:A1がC-Y、A2及びA3が窒素原子、A4がC-H。
A-VI:A1がC-Y、A2及びA4が窒素原子、A3がC-H。
A-VII:A1がC-Y、A2がC-H、A3及びA4が窒素原子。
A-VIII:A1及びA4が窒素原子、A2及びA3がC-H。
A-IX:A1及びA2がC-Y、A3及びA4が各々独立してC-H又は窒素原子。
A-X:A1及びA4がC-Y、A2及びA3が各々独立してC-H又は窒素原子。
A-XI:A1がC-H又は窒素原子、A2及びA4がC-Y、A3がC-H又は窒素原子。
A-XII:A1、A2、A3及びA4が各々独立してC-Y又は窒素原子。
これらのうち、A1、A2、A3及びA4で表される原子の組合せとしてはA-I、A-II、A-III及びA-IVがより好ましく、さらに、A-I及びA-IIが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、G1で表される置換基として、例えばフェニル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル等の芳香族6員環及びフリル、チエニル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル等の芳香族5員環等が挙げられ、これらの内、フェニル、ピリジル、チエニル、ピラゾリル及びチアゾリルが好ましく、さらに、フェニルが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、G2で表される置換基として、例えばG2-1(置換カルバモイル基等)、G2-2(N-置換アミノアルキル基等)及びG2-3〜G2-11(置換-1-アゾリル基等)で表される置換基が挙げられ、これらの内、G2-1、G2-2、G2-4、G2-6、G2-7、G2-9及びG2-10で表される置換基が好ましく、さらに、G2-1、G2-2、G2-7及びG2-10で表される置換基が特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、G2がG2-1で表される構造を表すとき、Wで表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。
本発明に包含される化合物において、G2がG2-2で表される構造を表すとき、Lで表される構造として、例えば-C(R4)(R4a)-、-C(R4)(R4a)CH2-、-CH2C(R4)(R4a)-、-N(R4b)-、-C(R4)(R4a)N(R4b)-又は単結合が挙げられ、これらの内、-C(R4)(R4a)-、-C(R4)(R4a)CH2-、-N(R4b)-又は-C(R4)(R4a)N(R4b)-が好ましく、さらに、-C(R4)(R4a)-がより好ましく、特に、-CH(R4)-が最も好ましい。
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてmが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、X-I:ハロゲン原子及びトリフルオロメチル。
X-II:ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ及びC1〜C2ハロアルキルチオ。
X-III:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ及びC1〜C4ハロアルキルチオ。
X-IV:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、-OR6及び-S(O)rR6[ここで、R6はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
X-V:隣接する2つのXが-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成。
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては0〜5の整数が挙げられ、これらのうちmは1、2及び3が好ましい。
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、Yで表される置換基が同時に2個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、Y-I:水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル及びトリフルオロメチル。
Y-II:水素原子及びハロゲン原子。
Y-III:水素原子、シアノ及びニトロ。
Y-IV:シアノ、ニトロ、C1〜C2ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-NH2、-N(R8)R7[ここで、R7はメチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、R8は水素原子、メチル又はエチルを表す。]及び-C(S)NH2
Y-V:シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、エチニル及び-C(S)NH2
Y-VI:ハロゲン原子、メチル、C1〜C2ハロアルキル及び-C(S)NH2
Y-VII:C3〜C4アルキル、C3〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C3〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C3〜C4ハロアルキルチオ及び-N(R8)R7[ここで、R7はC1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R8は水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。]。
Y-VIII:C2〜C4アルキル、C2〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルキニル、C1〜C4ハロアルコキシ及びC1〜C4ハロアルキルチオ。
Y-IX:C2〜C4アルキル、C3〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、-NH2及び-N(R8)R7[ここで、R7はメチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、R8は水素原子、メチル又はエチルを表す。]。
Y-X:ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R5によって置換された(C1〜C4)アルキル[ここで、R5は-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表す。]、-C(S)NH2、D1〜D3、D7、D11及びD22[ここで、pは0を表す。]。
Y-XI:ハロゲン原子、メチル、-OR6及び-S(O)rR6[ここで、R6はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
Y-XII:ハロゲン原子、ニトロ、メチル、-NH2及び-N(R8)R7[ここで、R7はC1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、R8は水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。]。
Y-XIII:隣接する2つのYが-CH=CHCH=CH-を形成。
Y-XIV:YがR4と一緒になって-CH2CH2-を形成。
Y-XV:YがR4と一緒になって-CH2CH2CH2-を形成。
本発明に包含される化合物において、G2がG2-3〜G2-11で表される構造を表すとき、Zで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。このとき、下記のそれぞれの場合においてnが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい。
すなわち、Z-I:ハロゲン原子、ニトロ、メチル及び-NH2
Z-II:シアノ及びC2〜C4アルキル。
Z-III:-C(O)N(R12a)R11a及び-C(S)N(R12a)R11a[ここで、R11aは水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル、E4、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)NH2、-N(R17)R16、D34又はD35を表し、R12aは水素原子、R15aによって置換されたメチル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、R2aはメトキシ又はエトキシを表し、R2bは-NH2、メチルアミノ又はエチルアミノを表し、R10はメチル又はエチルを表し、R15はC1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、-C(O)NHR30、D10又はD32を表し、R15aはシアノ又は-OR25を表し、R16はフェニル又はD34を表し、R17はメチル又はエチルを表し、R25はメチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、R30はメチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、Zaはハロゲン原子又はシアノを表し、pは0又は1の整数を表し、qは0を表し、tは0を表す。]。
Z-IV:C1〜C6ハロアルキル、-OR6及び-S(O)rR6[ここで、R6はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
Z-V:-C(O)N(R12a)R11a及び-C(S)N(R12a)R11a[ここで、R11aはC1〜C4アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4ハロシクロアルキル、R15によって置換されたシクロプロピル、E5又はアリルを表し、R12aは水素原子、R15aによって置換されたメチル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、R15はフッ素原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R31)R30、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、R14はメチル又はエチルを表し、R15aはシアノ又は-OR25を表し、R21はメチル又はエチルを表し、R25はC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R26は水素原子又はメチルを表し、R27はメチル又はエチルを表し、R28は水素原子又はメチルを表し、R29はメチル又はエチルを表し、R30はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R31は水素原子又はメチルを表し、Zaはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、pは0又は1の整数を表し、p1は1を表し、qは0又は1の整数を表し、rは0〜2の整数を表し、tは0を表す。]。
Z-VI:-C(O)N(R12a)R11a及び-C(S)N(R12a)R11a[ここで、R11aは-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(S)OR10又は-C(O)NHR11を表し、R12aは水素原子、R15aによって置換されたメチル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、R10はC1〜C3アルキル又はC1〜C3ハロアルキルを表し、R11はメチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、R15aはシアノ又は-OR25を表し、R25はメチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表す。]。
Z-VII:-C(O)N(R12a)R11a及び-C(S)N(R12a)R11a[ここで、R11aは-N(R17)R16を表し、R12aは水素原子、R15aによって置換されたメチル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、R15aはシアノ又は-OR25を表し、R16はC1〜C3ハロアルキル、フェニル、D32又はD34を表し、R17は水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、R25はメチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、pは0を表し、tは0を表す。]。
Z-VIII:-C(O)N(R12a)R11a及び-C(S)N(R12a)R11a[ここで、R11aはD7、D34又はD35を表し、R12aは水素原子、R15aによって置換されたメチル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、R15aはシアノ又は-OR25を表し、R25はメチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、Zaはハロゲン原子又はシアノを表し、pは0又は1の整数を表し、tは0を表す。]。
本発明に包含される化合物において、Zで表される置換基の数を表すnとしては0〜4の整数が挙げられ、これらのうちnは0及び1が好ましく、さらに、nは0が特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、G2がG2-1で表される構造を表すとき、R1で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R1-I:C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル[ここで、R15はC1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、-C(O)NHR30、D10又はD32を表し、R30はメチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、pは0を表し、tは0を表す。]、E4[ここで、qは0を表す。]及び-N(R17)R16[ここで、R16はフェニル又はD34を表し、R17はメチル又はエチルを表し、pは0を表す。]。
R1-II:-CH=NOR10、-C(O)OR10[ここで、R10はメチル又はエチルを表す。]及び-C(O)NH2
R1-III:D34及びD35[ここで、Zaはハロゲン原子又はシアノを表し、pは0又は1の整数を表す。]。
R1-IV:C1〜C4アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル[ここで、R15はフッ素原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R31)R30、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、R14はメチル又はエチルを表し、R21はメチル又はエチルを表し、R25はC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R26は水素原子又はメチルを表し、R27はメチル又はエチルを表し、R28は水素原子又はメチルを表し、R29はメチル又はエチルを表し、R30はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R31は水素原子又はメチルを表し、Zaはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、pは0又は1の整数を表し、p1は1を表し、qは0又は1の整数を表し、rは0〜2の整数を表し、tは0を表す。]、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4ハロシクロアルキル、R15によって置換されたシクロプロピル[ここで、R15は-C(O)NHR30、D10又はD32を表し、R30はC1〜C2ハロアルキルを表し、pは0を表し、tは0を表す。]、E5[ここで、qは0を表し、rは0〜2の整数を表す。]及びアリル。
R1-V:-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(S)OR10[ここで、R10はC1〜C3アルキル又はC1〜C3ハロアルキルを表す。]及び-C(O)NHR11[ここで、R11はメチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表す。]。
R1-VI:-N(R17)R16[ここで、R16はC1〜C3ハロアルキル、フェニル、D32又はD34を表し、R17は水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、pは0を表し、tは0を表す。]。
R1-VII:D7、D34及びD35[ここで、Zaはハロゲン原子又はシアノを表し、pは0又は1の整数を表し、tは0を表す。]。
R1-VIII:水素原子、R15によって任意に置換された(C1〜C3)アルキル[ここで、R15はシアノ、C3〜C4シクロアルキル、-C(S)NH2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32、D34又はD35を表し、R14はメチル又はエチルを表し、Zaはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルオキシを表し、pは0又は1の整数を表し、p1は1を表し、tは0を表す。]、シクロペンチル、R15によって置換されたシクロプロピル[ここで、R15はC3〜C4シクロアルキル、D8、D13、D16、D22又はD34を表し、R14はメチル又はエチルを表し、Zaはハロゲン原子又はメチルを表し、pは0又は1の整数を表し、tは0を表す。]、2−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、C3〜C4ハロアルケニル及びC3〜C4アルキニル。
R1-IX:R15によって任意に置換された(C1〜C3)アルキル[ここで、R15はフッ素原子、E4、E7、E15、-OR25、-N(R26)R25又は-S(O)rR27を表し、R21はメチル又はエチルを表し、R25は水素原子、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、-C(O)R33、C1〜C4アルコキシカルボニル又はC1〜C4ハロアルコキシカルボニルを表し、R26は水素原子、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、R27はメチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、R33はC1〜C4アルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、qは0又は1の整数を表し、rは0〜2の整数を表す。]、E4、E5及びE12[ここで、qは0を表し、rは0〜2の整数を表す。]。
R1-X:R15によって任意に置換された(C1〜C3)アルキル[ここで、R15はシアノ、-C(O)R28、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R31)R30又は-C(S)N(R31)R30を表し、R28は水素原子、メチル又はエチルを表し、R29はメチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、R30は水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ(C2〜C4)ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R31は水素原子又はメチルを表す。]及びR15によって置換されたシクロプロピル[ここで、R15はシアノ又は-C(O)N(R31)R30を表し、R30はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R31は水素原子又はメチルを表す。]。
R1-XI:C1〜C4アルキルカルボニル及び-CH=NOR10[ここで、R10はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表す。]。
R1-XII:-C(O)OR10及び-C(S)OR10[ここで、R10はn-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、tert-ブチル、C4〜C5ハロアルキル、シクロプロピルメチル又はC1〜C2アルコキシカルボニルメチルを表す。]。
R1-XIII:-C(O)N(R12)R11、-C(S)N(R12)R11[ここで、R11は水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R24によって置換されたメチル、C3〜C4アルケニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R12は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R24はフェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D10又はD32を表し、Zaはハロゲン原子を表し、pは0又は1の整数を表し、p1は1を表し、tは0を表す。]、-C(NH2)=NOR10[ここで、R10はメチル又はエチルを表す。]、-C(NH2)=NCN及び-C(NH2)=NNO2
R1-XIV:-N(R17)R16[ここで、R16はC1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、R17は水素原子、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、Zaはハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、pは0又は1の整数を表し、p1は1を表し、tは0を表す。]。
R1-XV:フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D17及びD32〜D35[ここで、R14はメチル又はエチルを表し、Zaはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はメチルスルホニルオキシを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、pは0又は1の整数を表し、p1は1〜3の整数を表し、tは0を表す。]。
本発明に包含される化合物において、G2がG2-2で表される構造を表すとき、R1で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R1-XVI:-C(O)R1a[ここで、R1aはC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピルメチル又はシクロプロピルを表す。]。
R1-XVII:-C(O)R1a[ここで、R1aはR15によって任意に置換されたメチル又はE4を表し、R15は-S(O)rR27を表し、R27はメチル又はエチルを表し、qは0を表し、rは0〜2の整数を表す。]。
R1-XVIII:-C(O)R1a[ここで、R1aはC2〜C4アルケニル又はC2〜C4アルキニルを表す。]。
R1-XIX:-C(O)R1a[ここで、R1aはR15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル又はE5を表し、R15はフッ素原子、メトキシ、エトキシ、-S(O)rR27又は-S(O)t(R27)=NHを表し、R27はメチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、qは0を表し、rは0〜2の整数を表し、tは1の整数を表す。]。
R1-XX:-C(O)N(R1d)R1c[ここで、R1cはC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、R1dは水素原子を表す。]。
R1-XXI:-C(O)R1a及び-C(S)R1a[ここで、R1aはC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、Zaはハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はメチルチオを表し、p及びp1が2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、pは1又は2の整数を表し、p1は1〜3の整数を表し、tは0を表す。]。
R1-XXII:-C(O)R1a及び-C(S)R1a[ここで、R1aはR15によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、E4、E5又はE20を表し、R15はハロゲン原子、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-S(O)t(R27)=NR23又は-C(O)N(R31)R30を表し、R23は水素原子又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、R25はシアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R33又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R26は水素原子又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R27はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、R30は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R31は水素原子、メチル又はエチルを表し、R33はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、qは0を表し、rは0〜2の整数を表し、tは0又は1の整数を表す。]。
R1-XXIII:-C(O)SR1b[ここで、R1bはC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表す。]。
R1-XXIV:-C(O)N(R1d)R1c及び-C(S)N(R1d)R1c[ここで、R1cはC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R1dは水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。]。
本発明に包含される化合物において、R2で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R2-I:水素原子。
R2-II:R15aによって置換されたメチル[ここで、R15aはシアノ又は-OR25を表し、R25はメチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表す。]。
R2-III:C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル及びC1〜C3アルコキシカルボニル。
R2-IV:R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成[ここで、R2aはメトキシ又はエトキシを表し、R2bは-NH2、メチルアミノ又はエチルアミノを表す。]。
R2-V:メチル、エチル及びプロパルギル。
R2-VI:メチル、エチル、R15aによって置換されたメチル[ここで、R15aは-OR25、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル、C1〜C2アルキルスルホニル又は-C(S)NH2を表し、R25はn-プロピル、i-プロピル、C1〜C3ハロアルキル、-C(O)R33又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R33はC1〜C2ハロアルキル又はシクロプロピルを表す。]、プロパルギル及びC1〜C2ハロアルキルチオ。
R2-VII:-C(O)R9[ここで、R9はn-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、tert-ブチル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、2−メチルシクロプロピル、1−メチルシクロプロピル又はシクロブチルを表す。]及び-C(O)OR10[ここで、R10はC1〜C3ハロアルキル又はC1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキルを表す。]。
R2-VIII:R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成[ここで、R2aはC1〜C3アルコキシ又はC1〜C3アルキルチオを表し、R2bは-NH2又はC1〜C3アルキルアミノを表す。]。
R2-IX:シクロプロピルメチル、チオカルバモイルメチル及びアリル。
R2-X:C3〜C4アルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル[ここで、R15aはシアノ、-OR25、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル、C1〜C2アルキルスルホニル、-C(S)NH2又はD32を表し、R25はC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、-C(O)R33又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R33はメチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル又はシクロプロピルを表し、pは0を表し、tは0を表す。]、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル、2−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル及びC3〜C4ハロアルキルチオ。
R2-XI:-C(O)R9[ここで、R9はC1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルキルチオ(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルフィニル(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルホニル(C1〜C2)アルキル又はC2〜C4アルケニルを表す。]、-C(O)R9a[ここで、R9aはフェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、Zaはハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はメトキシを表し、pは0を表し、p1は1を表し、tは0を表す。]、-C(O)OR10[ここで、R10はn-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、tert-ブチル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はフェニルを表す。]及び-C(O)C(O)OR10[ここで、R10はC1〜C3アルキルを表す。]。
R2-XII:R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成[ここで、R2aはC1〜C4アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又は-N(R17b)R16bを表し、R2bはC1〜C3アルキルチオ、-NH2、C1〜C3アルキルアミノ、C1〜C3ハロアルキルアミノ、C1〜C3アルコキシアミノ又はジ(C1〜C3アルキル)アミノを表すか、或いは、R2bはR2aと一緒になって-N(R17c)CH=CHS-を形成することにより、R2a及びR2bが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよいことを表し、R16bはシアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、R17bは水素原子又はメチルを表し、R17cはC1〜C3アルキルを表す。]。
R2-XIII:C3〜C4アルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C2)アルキル、2−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、2−ブチニル及び1−メチル−2−プロピニル。
R2-XIV:R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル[ここで、R15aはシアノ、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R31)R30又は-C(S)NH2を表し、R30は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R31は水素原子又はメチルを表す。]。
R2-XV:R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル[ここで、R15aはC1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ又は-N(R26)R25を表し、R25は-C(O)R33又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R26は水素原子を表し、R33はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表す。]。
本発明に包含される化合物において、R3で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R3-I:トリフルオロメチル及びクロロジフルオロメチル。
R3-II:ジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル及びペンタフルオロエチル。
R3-III:任意のハロゲン原子2個以上によって任意に置換されたC1〜C2アルキル。
R3-IV:C1〜C2ハロアルキル。
R3-V:C3〜C4ハロアルキル。
R3-VI:C3〜C6ハロシクロアルキル。
本発明に包含される化合物において、R3aで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R3a-I:ハロゲン原子。
R3a-II:メチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル及びメチルスルホニルメチル。
R3a-III:エチル、エチルチオメチル、エチルスルフィニルメチル及びエチルスルホニルメチル。
R3a-IV:C3〜C4アルキル、C1〜C2ハロアルキルチオメチル、C1〜C2ハロアルキルスルフィニルメチル、C1〜C2ハロアルキルスルホニルメチル及びC1〜C4アルキルチオ。
本発明に包含される化合物において、R3bで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R3b-I:水素原子。
R3b-II:ハロゲン原子。
本発明に包含される化合物において、R3cで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R3c-I:水素原子。
R3c-II:ハロゲン原子。
R3c-III:メチル及びエチル。
R3c-IV:C3〜C4アルキル。
本発明に包含される化合物において、R4で表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R4-I:水素原子。
R4-II:メチル。
R4-III:シアノ及び-C(S)NH2
R4-IV:R4とYとが一緒になって-CH2CH2-を形成。
R4-V:トリフルオロメチル及びエチニル。
R4-VI:R4とYとが一緒になって-CH2CH2CH2-を形成。
R4-VII:M9[ここで、qは0を表す。]及びD10[ここで、pは0を表す。]。
本発明に包含される化合物において、R4aで表される置換基の好ましい範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
すなわち、R4a-I:水素原子。
R4a-II:シアノ。
R4a-III:メチル。
R4a-IV:R4aはR4と一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R4及びR4aが結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ好ましい本発明化合物の範囲を表す。
G2がG2-1を表すとき、X、Y、R1及びR2についての好ましい範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第1表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第1表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
第1表 第1表(続き)
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X Y R1 R2 X Y R1 R2
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X-I Y-I R1-I R2-I X-I Y-IV R1-VII R2-I
X-I Y-I R1-I R2-II X-I Y-IV R1-VII R2-II
X-I Y-I R1-I R2-III X-I Y-IV R1-VII R2-III
X-I Y-I − R2-IV X-I Y-VII R1-I R2-I
X-I Y-I R1-I R2-VI X-I Y-VII R1-I R2-II
X-I Y-I R1-I R2-VII X-I Y-VII R1-I R2-III
X-I Y-I − R2-VIII X-I Y-VII − R2-IV
X-I Y-I R1-I R2-X X-I Y-VII R1-II R2-I
X-I Y-I R1-I R2-XI X-I Y-VII R1-II R2-II
X-I Y-I − R2-XII X-I Y-VII R1-II R2-III
X-I Y-I R1-II R2-I X-I Y-VII R1-III R2-I
X-I Y-I R1-II R2-II X-I Y-VII R1-III R2-II
X-I Y-I R1-II R2-III X-I Y-VII R1-III R2-III
X-I Y-I R1-II R2-VI X-I Y-X R1-I R2-I
X-I Y-I R1-II R2-VII X-I Y-X R1-II R2-I
X-I Y-I R1-II R2-X X-I Y-X R1-III R2-I
X-I Y-I R1-II R2-XI X-I Y-X − R2-IV
X-I Y-I R1-III R2-I X-I Y-XI R1-I R2-I
X-I Y-I R1-III R2-II X-I Y-XI R1-II R2-I
X-I Y-I R1-III R2-III X-I Y-XI R1-III R2-I
X-I Y-I R1-III R2-VI X-I Y-XI − R2-IV
X-I Y-I R1-III R2-VII X-I Y-XII R1-I R2-I
X-I Y-I R1-III R2-X X-I Y-XII R1-II R2-I
X-I Y-I R1-III R2-XI X-I Y-XII R1-III R2-I
X-I Y-I R1-IV R2-I X-I Y-XII − R2-IV
X-I Y-I R1-IV R2-II X-I Y-XIII R1-I R2-I
X-I Y-I R1-IV R2-III X-I Y-XIII R1-II R2-I
X-I Y-I R1-IV R2-VI X-I Y-XIII R1-III R2-I
X-I Y-I R1-IV R2-VII X-I Y-XIII − R2-IV
X-I Y-I R1-V R2-I X-II Y-I R1-I R2-I
X-I Y-I R1-V R2-II X-II Y-I R1-I R2-II
X-I Y-I R1-V R2-III X-II Y-I R1-I R2-III
X-I Y-I R1-V R2-VI X-II Y-I − R2-IV
X-I Y-I R1-V R2-VII X-II Y-I R1-I R2-VI
X-I Y-I R1-VI R2-I X-II Y-I R1-I R2-VII
X-I Y-I R1-VI R2-II X-II Y-I − R2-VIII
X-I Y-I R1-VI R2-III X-II Y-I R1-II R2-I
X-I Y-I R1-VI R2-VI X-II Y-I R1-II R2-II
X-I Y-I R1-VI R2-VII X-II Y-I R1-II R2-III
X-I Y-I R1-VII R2-I X-II Y-I R1-II R2-VI
X-I Y-I R1-VII R2-II X-II Y-I R1-II R2-VII
X-I Y-I R1-VII R2-III X-II Y-I R1-III R2-I
X-I Y-I R1-VII R2-VI X-II Y-I R1-III R2-II
X-I Y-I R1-VII R2-VII X-II Y-I R1-III R2-III
X-I Y-I R1-VIII R2-I X-II Y-I R1-III R2-VI
X-I Y-I R1-VIII R2-II X-II Y-I R1-III R2-VII
X-I Y-I R1-VIII R2-III X-II Y-I R1-IV R2-I
X-I Y-I R1-IX R2-I X-II Y-I R1-IV R2-II
X-I Y-I R1-IX R2-II X-II Y-I R1-IV R2-III
X-I Y-I R1-IX R2-III X-II Y-I R1-V R2-I
X-I Y-I R1-X R2-I X-II Y-I R1-V R2-II
X-I Y-I R1-X R2-II X-II Y-I R1-V R2-III
X-I Y-I R1-X R2-III X-II Y-I R1-VI R2-I
X-I Y-I R1-XI R2-I X-II Y-I R1-VI R2-II
X-I Y-I R1-XI R2-II X-II Y-I R1-VI R2-III
X-I Y-I R1-XI R2-III X-II Y-I R1-VII R2-I
X-I Y-I R1-XII R2-I X-II Y-I R1-VII R2-II
X-I Y-I R1-XII R2-II X-II Y-I R1-VII R2-III
X-I Y-I R1-XII R2-III X-II Y-IV R1-I R2-I
X-I Y-I R1-XIII R2-I X-II Y-IV R1-I R2-II
X-I Y-I R1-XIII R2-II X-II Y-IV R1-I R2-III
X-I Y-I R1-XIII R2-III X-II Y-IV − R2-IV
X-I Y-I R1-XIV R2-I X-II Y-IV R1-II R2-I
X-I Y-I R1-XIV R2-II X-II Y-IV R1-II R2-II
X-I Y-I R1-XIV R2-III X-II Y-IV R1-II R2-III
X-I Y-I R1-XV R2-I X-II Y-IV R1-III R2-I
X-I Y-I R1-XV R2-II X-II Y-IV R1-III R2-II
X-I Y-I R1-XV R2-III X-II Y-IV R1-III R2-III
X-I Y-IV R1-I R2-I X-II Y-VII R1-I R2-I
X-I Y-IV R1-I R2-II X-II Y-VII R1-II R2-I
X-I Y-IV R1-I R2-III X-II Y-VII R1-III R2-I
X-I Y-IV − R2-IV X-II Y-VII − R2-IV
X-I Y-IV R1-I R2-VI X-III Y-I R1-I R2-I
X-I Y-IV R1-I R2-VII X-III Y-I R1-I R2-II
X-I Y-IV − R2-VIII X-III Y-I R1-I R2-III
X-I Y-IV R1-II R2-I X-III Y-I − R2-IV
X-I Y-IV R1-II R2-II X-III Y-I R1-II R2-I
X-I Y-IV R1-II R2-III X-III Y-I R1-II R2-II
X-I Y-IV R1-II R2-VI X-III Y-I R1-II R2-III
X-I Y-IV R1-II R2-VII X-III Y-I R1-III R2-I
X-I Y-IV R1-III R2-I X-III Y-I R1-III R2-II
X-I Y-IV R1-III R2-II X-III Y-I R1-III R2-III
X-I Y-IV R1-III R2-III X-III Y-IV R1-I R2-I
X-I Y-IV R1-III R2-VI X-III Y-IV R1-II R2-I
X-I Y-IV R1-III R2-VII X-III Y-IV R1-III R2-I
X-I Y-IV R1-IV R2-I X-III Y-IV − R2-IV
X-I Y-IV R1-IV R2-II X-IV Y-I R1-I R2-I
X-I Y-IV R1-IV R2-III X-IV Y-I R1-II R2-I
X-I Y-IV R1-V R2-I X-IV Y-I R1-III R2-I
X-I Y-IV R1-V R2-II X-IV Y-I − R2-IV
X-I Y-IV R1-V R2-III X-V Y-I R1-I R2-I
X-I Y-IV R1-VI R2-I X-V Y-I R1-II R2-I
X-I Y-IV R1-VI R2-II X-V Y-I R1-III R2-I
X-I Y-IV R1-VI R2-III X-V Y-I − R2-IV
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
G2がG2-2を表すとき、X、Y、R1及びR2についての好ましい範囲の組み合わせの例としては、例えば以下の第2表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第2表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
第2表 第2表(続き)
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
X Y R1 R2 X Y R1 R2
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X-I Y-II R1-XVI R2-I X-I Y-XIII R1-XVII R2-I
X-I Y-II R1-XVI R2-V X-I Y-XIV R1-XVI R2-I
X-I Y-II R1-XVI R2-IX X-I Y-XIV R1-XVI R2-V
X-I Y-II R1-XVI R2-XIII X-I Y-XIV R1-XVI R2-IX
X-I Y-II R1-XVI R2-XIV X-I Y-XIV R1-XVII R2-I
X-I Y-II R1-XVI R2-XV X-I Y-XIV R1-XVII R2-V
X-I Y-II R1-XVII R2-I X-I Y-XIV R1-XVII R2-IX
X-I Y-II R1-XVII R2-V X-I Y-XIV R1-XVIII R2-I
X-I Y-II R1-XVII R2-IX X-I Y-XIV R1-XVIII R2-V
X-I Y-II R1-XVII R2-XIII X-I Y-XIV R1-XIX R2-I
X-I Y-II R1-XVII R2-XIV X-I Y-XIV R1-XIX R2-V
X-I Y-II R1-XVII R2-XV X-I Y-XIV R1-XX R2-I
X-I Y-II R1-XVIII R2-I X-I Y-XIV R1-XX R2-V
X-I Y-II R1-XVIII R2-V X-I Y-XV R1-XVI R2-I
X-I Y-II R1-XVIII R2-IX X-I Y-XV R1-XVI R2-V
X-I Y-II R1-XIX R2-I X-I Y-XV R1-XVII R2-I
X-I Y-II R1-XIX R2-V X-I Y-XV R1-XVII R2-V
X-I Y-II R1-XIX R2-IX X-II Y-II R1-XVI R2-I
X-I Y-II R1-XX R2-I X-II Y-II R1-XVI R2-V
X-I Y-II R1-XX R2-V X-II Y-II R1-XVI R2-IX
X-I Y-II R1-XX R2-IX X-II Y-II R1-XVII R2-I
X-I Y-II R1-XXI R2-I X-II Y-II R1-XVII R2-V
X-I Y-II R1-XXI R2-V X-II Y-II R1-XVII R2-IX
X-I Y-II R1-XXII R2-I X-II Y-II R1-XVIII R2-I
X-I Y-II R1-XXII R2-V X-II Y-II R1-XVIII R2-V
X-I Y-II R1-XXIII R2-I X-II Y-II R1-XIX R2-I
X-I Y-II R1-XXIII R2-V X-II Y-II R1-XIX R2-V
X-I Y-II R1-XXIV R2-I X-II Y-II R1-XX R2-I
X-I Y-II R1-XXIV R2-V X-II Y-II R1-XX R2-V
X-I Y-V R1-XVI R2-I X-II Y-II R1-XXI R2-I
X-I Y-V R1-XVI R2-V X-II Y-II R1-XXII R2-I
X-I Y-V R1-XVI R2-IX X-II Y-II R1-XXIII R2-I
X-I Y-V R1-XVII R2-I X-II Y-II R1-XXIV R2-I
X-I Y-V R1-XVII R2-V X-II Y-V R1-XVI R2-I
X-I Y-V R1-XVII R2-IX X-II Y-V R1-XVI R2-V
X-I Y-V R1-XVIII R2-I X-II Y-V R1-XVII R2-I
X-I Y-V R1-XVIII R2-V X-II Y-V R1-XVII R2-V
X-I Y-V R1-XIX R2-I X-II Y-V R1-XVIII R2-I
X-I Y-V R1-XIX R2-V X-II Y-V R1-XIX R2-I
X-I Y-V R1-XX R2-I X-II Y-V R1-XX R2-I
X-I Y-V R1-XX R2-V X-II Y-VIII R1-XVI R2-I
X-I Y-VIII R1-XVI R2-I X-II Y-VIII R1-XVII R2-I
X-I Y-VIII R1-XVI R2-V X-III Y-II R1-XVI R2-I
X-I Y-VIII R1-XVII R2-I X-III Y-II R1-XVI R2-V
X-I Y-VIII R1-XVII R2-V X-III Y-II R1-XVII R2-I
X-I Y-X R1-XVI R2-I X-III Y-II R1-XVII R2-V
X-I Y-X R1-XVII R2-I X-III Y-V R1-XVI R2-I
X-I Y-XI R1-XVI R2-I X-III Y-V R1-XVII R2-I
X-I Y-XI R1-XVII R2-I X-IV Y-II R1-XVI R2-I
X-I Y-XII R1-XVI R2-I X-IV Y-II R1-XVII R2-I
X-I Y-XII R1-XVII R2-I X-V Y-II R1-XVI R2-I
X-I Y-XIII R1-XVI R2-I X-V Y-II R1-XVII R2-I
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本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
製造法A
Figure 2010168367
一般式(5)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物から文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1991年、34巻、1630頁等に記載の方法に準じて塩化チオニル、五塩化リン又は塩化オキザリル等のハロゲン化剤と反応させる方法、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]2003年、44巻、4819頁、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー[J. Med. Chem.]1991年、34巻、222頁等に記載の方法に準じて塩化ピバロイル又はクロルギ酸イソブチル等の有機酸ハロゲン化物と、必要ならば塩基の存在下、反応させる方法、或いは、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1989年、54巻、5620頁等に記載のカルボニルジイミダゾール又はスルホニルジイミダゾール等と反応させる方法等を用いて合成することのできる一般式(6)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表し、J1は塩素原子、臭素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基(例えば、ピバロイルオキシ基等)、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ基(例えば、イソブチルオキシカルボニルオキシ基等)又はアゾリル基(例えば、イミダゾール-1-イル基等)を表す。]で表される化合物1当量と1〜10当量の一般式(7)[式中、R1及びR2は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、必要ならばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、アセトニトリル等の溶媒を用い、必要ならば一般式(6)で表される化合物1当量に対して1〜2当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子である一般式(1-1)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R1, R2, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を合成することができる。
また、一般式(5)で表される化合物1当量と1〜20当量の一般式(7)で表される化合物とを、必要ならばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、必要ならば一般式(5)で表される化合物1当量に対して1〜4当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、一般式(5)で表される化合物1当量に対して1〜4当量のWSC(1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩)、CDI(カルボニルジイミダゾール)等の縮合剤を用いて、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応させることにより、一般式(1-1)で表される本発明化合物を得ることもできる。
製造法B
Figure 2010168367
一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1及びR2が水素原子である一般式(1-2)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物1当量と2〜10当量の一般式(8)[式中、R9、R16c及びR17cは前記と同じ意味を表し、RはC1〜C6アルキルを表す。]で表される化合物とを、必要ならば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、無溶媒又はベンゼン、トルエン等の溶媒を用い、室温からこれら溶媒の還流温度の範囲にて1時間から24時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R2がR1と一緒になって=C(R9)N(R17c)R16cを形成する一般式(1-3)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b, R9, R16c, R17c及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(8)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1984年、49巻、3659頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
このようにして得られた一般式(1-3)で表される本発明化合物1当量と1〜5当量の一般式(9)[式中、R10は前記と同じ意味を表す。]で表されるアルコキシアミン類又はそれらの塩とを、必要ならばメタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、また、一般式(9)で表される化合物が塩である場合には、必要ならばトリエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の塩基1〜4当量を添加して、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で10分から24時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(R9)=NOR10であり、R2が水素原子である一般式(1-4)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b, R9, R10及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(9)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]2005年、70巻、6991頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法C
Figure 2010168367
一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1及びR2が水素原子である一般式(1-2)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物に、例えば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン等の溶媒を用い、一般式(1-2)で表される本発明化合物1当量に対して1〜1.5当量の塩化オキザリルを0℃〜室温の温度範囲にて添加した後、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、1時間から24時間反応させることにより、一般式(10)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される置換アシルイソシアナートを得ることができる。
このようにして得られた一般式(10)で表される置換アシルイソシアナート1当量と1〜20当量の一般式(11)[式中、Waは酸素原子又は硫黄原子を表し、R10は前記と同じ意味を表す。]で表されるアルコール又はチオールとを、必要ならば1〜4当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(O)-Wa-R10であり、R2が水素原子である一般式(1-5)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b, R10及びmは前記と同じ意味を表し、Waは酸素原子又は硫黄原子を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(11)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なアルコール類及びチオール類の合成方法に準じて容易に合成することができる。
製造法D
Figure 2010168367
製造法Cで用いた一般式(10)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される置換アシルイソシアナート1当量と1〜20当量の一般式(12)[式中、R11及びR12は前記と同じ意味を表す。]で表される一級又は二級アミンとを、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(O)N(R12)R11であり、R2が水素原子である一般式(1-6)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b, R11, R12及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法E
Figure 2010168367
製造法Aで用いた一般式(6)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b, m及びJ1は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物に、例えば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、アセトン、アセトニトリル等の溶媒を用い、一般式(6)で表される化合物1当量に対して1〜1.5当量のチオシアン酸カリウム、チオシアン酸ナトリウム又はチオシアン酸アンモニウムを0℃〜室温の温度範囲にて添加した後、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応させることにより、一般式(13)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される置換アシルイソチオシアナートを得ることができる。
このようにして得られた一般式(13)で表される置換アシルイソチオシアナートと一般式(11)[式中、Wa及びR10は前記と同じ意味を表す。]で表されるアルコール又はチオールとを、製造法Cと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(S)-Wa-R10であり、R2が水素原子である一般式(1-7)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, Wa, X, R3, R3a, R3b, R10及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法F
Figure 2010168367
製造法Eで用いた一般式(13)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される置換アシルイソチオシアナートと一般式(12)[式中、R11及びR12は前記と同じ意味を表す。]で表される一級又は二級アミンとを、製造法Dと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(S)N(R12)R11であり、R2が水素原子である一般式(1-8)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, R3a, R3b, R11, R12及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法G
Figure 2010168367
一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(1-9)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R1, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物1当量と1〜10当量の一般式(14)[式中、R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基(例えば、ピバロイルオキシ基)、C1〜C4アルキルスルホネート基(例えば、メタンスルホニルオキシ基)、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)、アリールスルホネート基(例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基)又はアゾリル基(例えば、イミダゾール-1-イル基)のような良好な脱離基を表す。]で表される化合物とを、必要ならば一般式(1-9)で表される本発明化合物1当量に対して1〜3当量の水素化ナトリウム、tert-ブトキシカリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等の塩基存在下、必要ならばテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリルやN、N-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒を用い、0〜90℃の温度範囲で、10分から24時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子である一般式(1-1)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R1, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表し、R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法H
Figure 2010168367
一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(S)-Wa-R10であり、R2が水素原子である一般式(1-7)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, Wa, X, R3, R3a, R3b, R10及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と一般式(15)[式中、R10は前記と同じ意味を表し、J3は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子等を表す。]で表される化合物とを、製造法Gと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R2がR1と一緒になって=C(SR10)-Wa-R10を形成する一般式(1-10)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, Wa, X, R3, R3a, R3b, R10及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
このようにして得られた一般式(1-10)で表される本発明化合物1当量と1〜50当量の一般式(16)[式中、R16c及びR17cは前記と同じ意味を表す。]で表される一級又は二級アミン或いはそれらの塩とを、必要ならば一般式(1-10)で表される本発明化合物1当量に対して1〜20当量の炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、N,N-ジメチルホルムアミド、酢酸、アセトニトリル、水等又はこれらの任意の割合での混合物を溶媒として用い、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、5分から24時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R2がR1と一緒になって=C[N(R17c)R16c]-Wa-R10を形成する一般式(1-11)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, Wa, X, R3, R3a, R3b, R10, R16c, R17c及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法I
Figure 2010168367
一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子である一般式(1-1)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R1, R2, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物1当量と1〜10当量の五硫化二燐、五硫化二燐−HMDO(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent;2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン=2,4−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならば一般式(1-1)で表される本発明化合物1当量に対して1〜4当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、必要ならばベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンやHMPA等の溶媒を用い、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、10分から50時間反応させるか、或いは溶媒量のピリジン中、80℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、1〜3時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが硫黄原子である一般式(1-12)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R1, R2, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法J
Figure 2010168367
一般式(17)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, G2, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、必要ならばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン−ヘキサン等の溶媒を用い、一般式(17)で表される化合物1当量に対して1〜3当量の水素化アルミニウムリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン等の強塩基と、−20℃〜室温の温度範囲にて1分から1時間反応させることにより、一般式(2)においてR3cが水素原子である一般式(2-1)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, G2, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
このようにして得られた一般式(2-1)で表される本発明化合物を、必要ならばベンゼン、トルエン、tert-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン等の溶媒を用い、一般式(2-1)で表される本発明化合物1当量に対して1〜2当量のN-クロロコハク酸イミド、N-ブロモコハク酸イミド、臭素等のハロゲン化剤を用い、0〜50℃の温度範囲で、15分〜24時間反応させることにより、一般式(1)においてR3bが水素原子である一般式(1-13)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, G2, X, R3及びmは前記と同じ意味を表し、R3aは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法K
Figure 2010168367
一般式(17)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, G2, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物を、例えばテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン−ヘキサン等の溶媒中、−78℃〜−20℃の温度範囲にて、一般式(17)で表される化合物1当量に対して1〜2当量のリチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン等の塩基を添加し、次いで、一般式(17)で表される化合物1当量に対して1〜10当量の一般式(18)[式中、R3aはハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6アルケニル基、C3〜C6アルキニル基等を表し、J4は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルスルホネート基(例えば、メタンスルホニルオキシ基)、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基(例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基)又はコハク酸イミド基等を表す。]で表される化合物と、−78℃〜−20℃の温度範囲にて、15分から5時間反応させることにより、一般式(1)においてR3bが水素原子である一般式(1-13)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, G2, X, R3及びmは前記と同じ意味を表し、R3aはハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6アルケニル基、C3〜C6アルキニル基等を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法L
Figure 2010168367
一般式(1)においてG2がG2-2であり、R3bが水素原子であり、R2がtert-ブトキシカルボニル基である一般式(1-14)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, L, X, Y, R1, R3, R3a及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を、文献記載の公知の方法、例えばシンセシス[Synthesis]1994年、480頁、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedron Lett.]1998年、39巻、4869頁等に記載のtert-ブトキシカルボニル基の一般的な脱離反応の条件に準じて反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-2であり、R2及びR3bが水素原子である一般式(1-15)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, L, X, R1, R3, R3a及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を合成することができる。
製造法M
Figure 2010168367
一般式(1)においてG2がG2-2であり、R1が-C(O)R1aである一般式(1-16)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, L, X, R1a, R2, R3, R3a, R3b及びmは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物と五硫化二燐、五硫化二燐−ヘキサメチルジシロキサン(HMDO)、ローソン試薬(Lawesson's Reagent;2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン=2,4−ジスルフィド)等の硫化剤とを、製造法Iと同様な条件を用いて反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-2であり、R1が-C(S)R1aである一般式(1-17)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, L, X, R1a, R2, R3, R3a, R3b, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
製造法A〜製造法Mにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
製造法Aで用いられる一般式(5)で表される化合物は、例えば次の反応式1及び反応式2のようにして合成することができる。
反応式1
Figure 2010168367
国際特許出願公報(WO 2005/085216号公報)、日本国特許出願公報(JP 2007/308471号公報)等に記載の一般式(19)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3及びmは前記と同じ意味を表し、RはC1〜C6アルキル基を表す。]で表される公知化合物を製造法Jと同様な条件で反応させることにより得られる一般式(21)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, m及びRは前記と同じ意味を表し、R3aは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。]で表される化合物を、文献記載の一般的なエステルの加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]1951年、63巻、329頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1929年、51巻、1865頁等に記載の反応条件に準じて加水分解することにより、一般式(5)においてR3bが水素原子である一般式(5-1)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3及びmは前記と同じ意味を表し、R3aは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。]で表される化合物を得ることができる。
反応式2
Figure 2010168367
国際特許出願公報(WO 2005/085216号公報)、日本国特許出願公報(JP 2007/308471号公報)等に記載の一般式(19)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3及びmは前記と同じ意味を表し、RはC1〜C6アルキル基を表す。]で表される公知化合物を製造法Kと同様な条件で反応させることにより得られる一般式(21)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3, m及びRは前記と同じ意味を表し、R3aはハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6アルケニル基、C3〜C6アルキニル基等を表す。]で表される化合物を反応式1と同様に文献記載の一般的なエステルの加水分解反応条件に準じて加水分解することにより、一般式(5)においてR3bが水素原子である一般式(5-1)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, R3及びmは前記と同じ意味を表し、R3aはハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C3〜C6アルケニル基、C3〜C6アルキニル基等を表す。]で表される化合物を得ることができる。
製造法Aで用いられる一般式(7)で表される化合物、製造法D及び製造法Fで用いられる一般式(12)で表される化合物、さらに製造法Hで用いられる一般式(16)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばカナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー[Can. J. Chem.]1979年、57巻、1253頁、ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・ケミカル・コミュニケーションズ[J. Chem. Soc., Chem. Commun.]1987年、114頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1985年、50巻、3243頁及び1995年、60巻、8124頁、シンレット[Synlett]2005年、2214頁、国際特許出願公報(WO 2002/062805号公報)、日本国特許出願公報(JP 10/130221号公報)等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法Gで用いられる一般式(14)で表される化合物、製造法Hで用いられる一般式(15)で表される化合物及び製造法Kで用いられる一般式(18)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ブレティン [Chem. Pharm. Bull.] 1986年、34巻、540頁及び2001年、49巻、1102頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]1964年、86巻、4383頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1983年、48巻、5280頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]1988年、コレクティブボリューム6巻、101頁、シンレット[Synlett]2005年、2847頁、シンセシス[Synthesis]1990年、1159頁、日本国特許出願公報(JP 05/125017号公報)、ヨーロッパ特許公報(EP 0,051,273号公報)、英国特許公報(GB 2,161,802号公報)等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
製造法J及び製造法Kで用いられる一般式(17)で表される化合物は国際特許出願公報(WO 2005/085216号公報)、国際特許出願公報(WO 2007/026965号公報)、国際特許出願公報(WO 2007/105814号公報)、日本国特許出願公報(JP 2007/016017号公報)、日本国特許出願公報(JP 2007/106756号公報)、日本国特許出願公報(JP 2007/308471号公報)等に記載の公知化合物である。
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Kの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
本発明に包含される一般式(1)又は一般式(2)で表される活性化合物としては、具体的に例えば第3表〜第5表に示す化合物が挙げられる。但し、第3表〜第5表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
第3表
構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75に於いて、G2がG2-1a又はG2-1bで表される構造を有する化合物。
Figure 2010168367
表中、置換基(X)mの置換位置を表す番号は、それぞれ上記の構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75に於いて記された番号の位置に対応するものである。
また、表中、D8-1a〜D35-1cで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 2010168367
例えば、[CH2(D8-3b)Cl]の表記は3-クロロ-1-メチルピラゾール-5-イルメチル基を表し、[(D34-1c)Cl]の表記は5-クロロピリミジン-2-イル基を表し、
表中、E4-1a〜E7-1bで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 2010168367
例えば、[CH2(E7-1a)]の表記は1,3-ジオキソラン-2-イルメチル基を表し、[CH2(E7-1b)CH3]の表記は2-メチル-1,3-ジオキソラン-2-イルメチル基を表す。
さらに、表中、T-2及びT-3は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 2010168367
表中、Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表す。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)m R3 R2 R1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl CF3 H CH2(D10-2a)
3-Cl CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Cl CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Br CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Br CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br CF3 H E4-1a
3-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br CF3 H CH2(D10-2a)
3-Br CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Br CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Br CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Br CF3 H (D34-1c)CN
3-I CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-I CF3 H CH2OCH2CF3
3-I CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-I CF3 H E4-1a
3-I CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-I CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-I CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-I CF3 H CH2(D10-2a)
3-I CF3 H CH2(D32-1a)
3-I CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-I CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-I CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-I CF3 H CH=NOEt(Z)
3-I CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-I CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-I CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-I CF3 H (D34-1c)CN
3-I CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-I CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-I CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-I CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-I CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-I CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-I CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-I CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-CF3 CF3 H E4-1a
3-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-CF3 CF3 H CH2(D32-1a)
3-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-CF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-CF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-CF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-CF3 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-CF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-CF3 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-CF3 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-CF3 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-CF3 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-CF2CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-CF2CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF2CF3 CF3 H E4-1a
3-CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF2CF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-CF2CF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-CF2CF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-CF2CF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-CF2CF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-CF2CF2CF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF(CF3)2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF(CF3)2 CF3 H CH2(D10-2a)
3-CF(CF3)2 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-CF(CF3)2 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-OCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-OCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-OCF3 CF3 H E4-1a
3-OCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-OCF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-OCF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-OCF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-OCF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-OCF2Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-OCF2Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-OCF2Br CF3 H CH2(D10-2a)
3-OCF2Br CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-OCF2Br CF3 H CH=NOEt(Z)
3-SCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-SCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-SCF3 CF3 H E4-1a
3-SCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-SCF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-SCF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-SCF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-SCF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-SCF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-SCF2Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-SCF2Cl CF3 H CH2(D10-2a)
3-SCF2Cl CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-SCF2Cl CF3 H CH=NOEt(Z)
3-SCF2Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SCF2Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-SCF2Br CF3 H CH2(D10-2a)
3-SCF2Br CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-SCF2Br CF3 H CH=NOEt(Z)
3-SF5 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-SF5 CF3 H CH2OCH2CF3
3-SF5 CF3 H E4-1a
3-SF5 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-SF5 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-SF5 CF3 H CH2(D10-2a)
3-SF5 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-SF5 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-SF5 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-SF5 CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Cl-4-F CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-4-F CF3 H E4-1a
3-Cl-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-4-F CF3 H CH2(D10-2a)
3-Cl-4-F CF3 H CH2(D32-1a)
3-Cl-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-4-F CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-4-F CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Cl-4-F CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Cl-4-F CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-4-F CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-4-F CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-4-F CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-4-F CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-4-F CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-Cl-4-F CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-4-F CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-Cl-4-F CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-4-F CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-F-5-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-F-5-Cl CF3 H CH2OCH2CF3
3-F-5-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-F-5-Cl CF3 H E4-1a
3-F-5-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-Cl CF3 H CH2(D10-2a)
3-F-5-Cl CF3 H CH2(D32-1a)
3-F-5-Cl CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-F-5-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-F-5-Cl CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-F-5-Cl CF3 H CH=NOEt(Z)
3-F-5-Cl CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-F-5-Cl CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-F-5-Cl CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-F-5-Cl CF3 H (D34-1c)CN
3-F-5-Cl CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-F-5-Cl CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-F-5-Cl CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-F-5-Cl CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Cl CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-Cl CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-F-5-Cl CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-F-5-Cl CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3,4-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,4-Cl2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3,4-Cl2 CF3 H E4-1a
3,4-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D10-2a)
3,4-Cl2 CF3 H CH2(D32-1a)
3,4-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3,4-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3,4-Cl2 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,4-Cl2 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,4-Cl2 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,4-Cl2 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,4-Cl2 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3,4-Cl2 CF3 H (D34-1c)CN
3,4-Cl2 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3,4-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3,4-Cl2 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3,4-Cl2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Cl2 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3,4-Cl2 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3,4-Cl2 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2OPr-i
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H E4-1a
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D10-2a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D10-2a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D10-2a)
3,5-Cl2 CF3 H CH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et CH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3,5-Cl2 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH=NOCH3
3,5-Cl2 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 CH3 (D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-c (D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH2OCH3 (D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2Cl (D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH2CH2OCH3 (D34-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H (D34-1c)CN
3,5-Cl2 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 (D34-1c)CN
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3,5-Cl2 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)CN
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)CN
3,5-Cl2 CF3 H D34-3a
3,5-Cl2 CF3 CH3 D34-3a
3,5-Cl2 CF3 CH2OCH3 D34-3a
3,5-Cl2 CF3 C(O)Et D34-3a
3,5-Cl2 CF3 C(O)Pr-i D34-3a
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 (D35-1c)Cl
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2 CF3 H N(CH3)(D34-1a)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl H E4-1a
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)Et C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF2Cl H (D34-1c)CN
3-Br-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Br-4-F CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-Br-4-F CF3 H E4-1a
3-Br-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-4-F CF3 H CH2(D10-2a)
3-Br-4-F CF3 H CH2(D32-1a)
3-Br-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-Br-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-Br-4-F CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Br-4-F CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Br-4-F CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Br-4-F CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Br-4-F CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-Br-4-F CF3 H (D34-1c)CN
3-Br-4-F CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-Br-4-F CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-Br-4-F CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-Br-4-F CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-4-F CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-Br-4-F CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-Br-4-F CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-F-5-Br CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-F-5-Br CF3 H CH2OCH2CF3
3-F-5-Br CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-F-5-Br CF3 H E4-1a
3-F-5-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-Br CF3 H CH2(D10-2a)
3-F-5-Br CF3 H CH2(D32-1a)
3-F-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-F-5-Br CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-F-5-Br CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-F-5-Br CF3 H CH=NOEt(Z)
3-F-5-Br CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-F-5-Br CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-F-5-Br CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-F-5-Br CF3 H (D34-1c)CN
3-F-5-Br CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-F-5-Br CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-F-5-Br CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-F-5-Br CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-Br CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-Br CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-F-5-Br CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-F-5-Br CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-Br-4-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Br-4-Cl CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-4-Cl CF3 H E4-1a
3-Br-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-4-Cl CF3 H CH2(D10-2a)
3-Br-4-Cl CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Br-4-Cl CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Br-4-Cl CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Br-4-Cl CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-4-Br CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Cl-4-Br CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-4-Br CF3 H E4-1a
3-Cl-4-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-4-Br CF3 H CH2(D10-2a)
3-Cl-4-Br CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-4-Br CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Cl-4-Br CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Cl-4-Br CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OCH3 CH2OCH3
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OCH3 CH2OPr-i
3-Cl-5-Br CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H E4-1a
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D10-2a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2(D10-2a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Et CH2(D10-2a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH2(D32-1a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Et CH2(D32-1a)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-5-Br CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-5-Br CF3 CH2OCH3 CH=NOCH3
3-Cl-5-Br CF3 CH2OC(O)CH3 CH=NOCH3
3-Cl-5-Br CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Cl-5-Br CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-Br CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Pr-c (D34-1c)Cl
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-Br CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-5-Br CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-Br CF3 CH2OCH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-Br CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-Br CF3 CH2OCH3 D34-3a
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Et D34-3a
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Pr-i D34-3a
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OCH3 (D35-1c)Cl
3-Cl-5-Br CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-Br CF3 H N(CH3)(D34-1a)
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)OCH3 CH2OEt
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl H E4-1a
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-5-Br CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)Et C(O)OCH3
3-Cl-5-Br CF2Cl H (D34-1c)CN
3,4-Br2 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,4-Br2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4-Br2 CF3 H E4-1a
3,4-Br2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Br2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Br2 CF3 H CH2(D10-2a)
3,4-Br2 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,4-Br2 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,4-Br2 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,4-Br2 CF3 H (D34-1c)CN
3,5-Br2 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,5-Br2 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH3
3,5-Br2 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-Br2 CF3 C(O)OCH3 CH2OPr-i
3,5-Br2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Br2 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3,5-Br2 CF3 H E4-1a
3,5-Br2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2 CF3 H CH2(D10-2a)
3,5-Br2 CF3 C(O)CH3 CH2(D10-2a)
3,5-Br2 CF3 C(O)Et CH2(D10-2a)
3,5-Br2 CF3 H CH2(D32-1a)
3,5-Br2 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3,5-Br2 CF3 C(O)Et CH2(D32-1a)
3,5-Br2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3,5-Br2 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,5-Br2 CF3 CH2OCH3 CH=NOCH3
3,5-Br2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH=NOCH3
3,5-Br2 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,5-Br2 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,5-Br2 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,5-Br2 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,5-Br2 CF3 C(O)Pr-c (D34-1c)Cl
3,5-Br2 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3,5-Br2 CF3 H (D34-1c)CN
3,5-Br2 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3,5-Br2 CF3 CH2OCH3 (D34-1c)CN
3,5-Br2 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3,5-Br2 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3,5-Br2 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)CN
3,5-Br2 CF3 CH2OCH3 D34-3a
3,5-Br2 CF3 C(O)Et D34-3a
3,5-Br2 CF3 C(O)Pr-i D34-3a
3,5-Br2 CF3 C(O)OCH3 (D35-1c)Cl
3,5-Br2 CF3 H N(CH3)Ph
3,5-Br2 CF3 H N(CH3)(D34-1a)
3,5-Br2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-Br2 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,5-Br2 CF2Cl H E4-1a
3,5-Br2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3,5-Br2 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3,5-Br2 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3,5-Br2 CF2Cl C(O)Et C(O)OCH3
3,5-Br2 CF2Cl H (D34-1c)CN
3-I-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-I-4-F CF3 H CH2OCH2CF3
3-I-4-F CF3 H E4-1a
3-I-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-I-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-I-4-F CF3 H CH2(D10-2a)
3-I-4-F CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-I-4-F CF3 H CH=NOEt(Z)
3-I-4-F CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-I-4-F CF3 H (D34-1c)CN
3-F-5-I CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-F-5-I CF3 H CH2OCH2CF3
3-F-5-I CF3 H E4-1a
3-F-5-I CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-I CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-I CF3 H CH2(D10-2a)
3-F-5-I CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-F-5-I CF3 H CH=NOEt(Z)
3-F-5-I CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-F-5-I CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-5-I CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Cl-5-I CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-I CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-5-I CF3 H E4-1a
3-Cl-5-I CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-I CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-I CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-I CF3 H CH2(D10-2a)
3-Cl-5-I CF3 H CH2(D32-1a)
3-Cl-5-I CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-5-I CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-5-I CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-5-I CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Cl-5-I CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Cl-5-I CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-I CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-I CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-5-I CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-I CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-I CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-Cl-5-I CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-I CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-I CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-Cl-5-I CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-5-I CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-Cl-5-CH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CH3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-CH3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-Cl-5-CH3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-5-CH3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Br-5-CH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CH3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-CH3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-Br-5-CH3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Br-5-CH3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-CF3-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-CF3-4-F CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-CF3-4-F CF3 H E4-1a
3-CF3-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-4-F CF3 H CH2(D10-2a)
3-CF3-4-F CF3 H CH2(D32-1a)
3-CF3-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-CF3-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-CF3-4-F CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-CF3-4-F CF3 H CH=NOEt(Z)
3-CF3-4-F CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-CF3-4-F CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-CF3-4-F CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-CF3-4-F CF3 H (D34-1c)CN
3-CF3-4-F CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-CF3-4-F CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-CF3-4-F CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-CF3-4-F CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-F CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-4-F CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-CF3-4-F CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-CF3-4-F CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-F-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 H E4-1a
3-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-CF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-F-5-CF3 CF3 H CH2(D32-1a)
3-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-F-5-CF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-F-5-CF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-F-5-CF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-F-5-CF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-F-5-CF3 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-F-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-F-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-F-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-F-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-F-5-CF3 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-F-5-CF3 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-F-5-CF3 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 H E4-1a
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2(D10-2a)
3-CF3-4-Cl CF3 H CH2(D32-1a)
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-CF3-4-Cl CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-CF3-4-Cl CF3 H CH=NOEt(Z)
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-CF3-4-Cl CF3 H (D34-1c)CN
3-CF3-4-Cl CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-CF3-4-Cl CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-CF3-4-Cl CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-4-Cl CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-4-Cl CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-CF3-4-Cl CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-CF3-4-Cl CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OPr-i
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H E4-1a
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D10-2a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D10-2a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2(D32-1a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D32-1a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2OCH3 CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Pr-c (D34-1c)Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2OCH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2OCH3 D34-3a
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Et D34-3a
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i D34-3a
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D35-1c)Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Cl-5-CF3 CF3 H N(CH3)(D34-1a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2OEt
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H E4-1a
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl C(O)Et C(O)OCH3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H (D34-1c)CN
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH3
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OPr-i
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H E4-1a
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3-Br-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D10-2a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D10-2a)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2(D32-1a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D32-1a)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Br-5-CF3 CF3 CH2OCH3 CH=NOCH3
3-Br-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 CH=NOCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Br-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Pr-c (D34-1c)Cl
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-Br-5-CF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-Br-5-CF3 CF3 CH2OCH3 (D34-1c)CN
3-Br-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)CN
3-Br-5-CF3 CF3 CH2OCH3 D34-3a
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Et D34-3a
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i D34-3a
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D35-1c)Cl
3-Br-5-CF3 CF3 H N(CH3)Ph
3-Br-5-CF3 CF3 H N(CH3)(D34-1a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2OEt
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl H E4-1a
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-Br-5-CF3 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-Br-5-CF3 CF2Cl C(O)Et C(O)OCH3
3-Br-5-CF3 CF2Cl H (D34-1c)CN
3-I-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-I-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-I-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-I-5-CF3 CF3 H E4-1a
3-I-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-I-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-I-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-I-5-CF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-I-5-CF3 CF3 H CH2(D32-1a)
3-I-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-I-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-I-5-CF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-I-5-CF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-I-5-CF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-I-5-CF3 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-I-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-I-5-CF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-I-5-CF3 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-I-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-I-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-I-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-I-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-I-5-CF3 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-I-5-CF3 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-I-5-CF3 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-CH3-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CH3-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CH3-5-CF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-CH3-5-CF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-CH3-5-CF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,5-(CF3)2 CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CHF2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2 CHF2 H CH2(D10-2a)
3,5-(CF3)2 CHF2 H CH=NOCH3(Z)
3,5-(CF3)2 CHF2 H CH=NOEt(Z)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 CH3
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OEt CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H c-Pr
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 H c-Bu
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH3
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OPr-i CH2OCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2OEt
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH3 CH2OEt
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OEt CH2OEt
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 CH2OPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH3 CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 CH2OC(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 CH2OC(O)OCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H E4-1a
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Et E4-1a
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 E4-1a
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH2OCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(E4-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H E4-2a(R)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH(OCH3)2
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(E7-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(E7-1b)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(E4-2a)
3,5-(CF3)2 CF3 H E5-2a
3,5-(CF3)2 CF3 H E5-2b
3,5-(CF3)2 CF3 H E5-2c
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH=NOCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(CH3)=NOCH3
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OPr-i CH2CN
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)N(CH3)2
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHPr-n
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2F
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH=CH2
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C(O)NHCH2C≡CH
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl(D)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2 CF3 H T-2
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH=CH2
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(Ph-4-NO2)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(Ph-4-CN)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)Ph(R)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D8-1a)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D8-2b)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D8-2c)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D8-3a)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D8-3b)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D10-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D10-2a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH3 CH2(D10-2a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Et CH2(D10-2a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D13-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D16-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D22-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 Et CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 CH2OCH3 CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 CH2CN CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 CH2C≡CH CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Et CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Pr-c CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Bu-t CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH2OCH3 CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH=CH2 CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2(D34-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH(CH3)(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H T-3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH=NOCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,5-(CF3)2 CF3 CH2OCH3 CH=NOCH3
3,5-(CF3)2 CF3 CH2OEt CH=NOCH3
3,5-(CF3)2 CF3 CH2OC(O)CH3 CH=NOCH3
3,5-(CF3)2 CF3 CH2CN CH=NOCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH=NOEt
3,5-(CF3)2 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H C(O)OEt
3,5-(CF3)2 CF3 H C(O)OPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH3 C(O)OPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Et C(O)OPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Bu-t C(O)OPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH2OCH3 C(O)OPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 C(O)OPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OEt C(O)OPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 H C(O)NH2
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 C(O)NH2
3,5-(CF3)2 CF3 H C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF3 H C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 -C(NH2)(OCH3)-
3,5-(CF3)2 CF3 -C(NH2)(OEt)-
3,5-(CF3)2 CF3 -C(NHCH3)(OCH3)-
3,5-(CF3)2 CF3 H C(S)OPr-i
3,5-(CF3)2 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Pr-c (D34-1c)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2 CF3 CH2OCH3 (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2 CF3 CH2OCH3 D34-3a
3,5-(CF3)2 CF3 CH2CN D34-3a
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Et D34-3a
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Pr-i D34-3a
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 D35-1a
3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3 (D35-1c)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H N(CH3)Ph
3,5-(CF3)2 CF3 H N(CH2CH=CH2)Ph
3,5-(CF3)2 CF3 H N(CH2C≡CH)Ph
3,5-(CF3)2 CF3 H N(CH3)(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H NH(D34-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 NH(D34-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H N(CH3)(D34-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H N(Et)(D34-1a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H E4-1a
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)Et C(O)OCH3
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3,5-(CF3)2 CF2Cl H (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2 CF2Cl CH3 (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2 CF2Cl CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2 CF2Br H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Br H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2 CF2Br H CH2(D10-2a)
3,5-(CF3)2 CF2Br H CH=NOCH3(Z)
3,5-(CF3)2 CF2Br H CH=NOEt(Z)
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H CH2(D10-2a)
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H CH=NOCH3(Z)
3,5-(CF3)2 CF2CHF2 H CH=NOEt(Z)
3-CF3-5-OCH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCH3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-5-OCH3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-CF3-5-OCH3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-CF3-5-OCH3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H E4-1a
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2(D10-2a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH2(D32-1a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-5-OCHF2 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-OCHF2 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-5-OCHF2 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-Br-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF3 H E4-1a
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH2(D10-2a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Br-5-OCHF2 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Br-5-OCHF2 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Br-5-OCHF2 CF3 H (D34-1c)CN
3-CF3-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH2OCH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H E4-1a
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH2(D10-2a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H CH=NOCH3(Z)
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3-CF3-5-OCHF2 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H E4-1a
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH2(D32-1a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
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3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-OCF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-5-OCF3 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-OCF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-Cl-5-OCF3 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
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3-Br-5-OCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
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3-Br-5-OCF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
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3-Br-5-OCF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-CF3-5-OCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
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3-CF3-5-OCF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
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3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
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3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH2(D32-1a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-5-SCF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-5-SCF3 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-SCF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-5-SCF3 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-Br-5-SCF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF3 H E4-1a
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-Br-5-SCF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
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3-Br-5-SCF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Br-5-SCF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-CF3-5-NO2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-CF3-5-NO2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-CF3-5-NO2 CF3 H CH2(D10-2a)
3-CF3-5-NO2 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-CF3-5-NO2 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Cl-5-CN CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CN CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-5-CN CF3 H CH2(D10-2a)
3-Cl-5-CN CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-5-CN CF3 H CH=NOEt(Z)
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3-Br-5-CN CF3 H CH2(D10-2a)
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3-CF3-5-CN CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
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3-CF3-5-CN CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
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3,4,5-F3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,4,5-F3 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4,5-F3 CF3 H E4-1a
3,4,5-F3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-F3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4,5-F3 CF3 H CH2(D10-2a)
3,4,5-F3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,4,5-F3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,4,5-F3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,4,5-F3 CF3 H (D34-1c)CN
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OCH3
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OPr-i
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 H E4-1a
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D10-2a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D10-2a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Et CH2(D10-2a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2(D32-1a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Et CH2(D32-1a)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2-4-F CF3 CH2OCH3 CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F CF3 CH2OC(O)CH3 CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH=NOEt(Z)
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,5-Cl2-4-F CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Pr-c (D34-1c)Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 H (D34-1c)CN
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 (D34-1c)CN
3,5-Cl2-4-F CF3 CH2OCH3 (D34-1c)CN
3,5-Cl2-4-F CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)CN
3,5-Cl2-4-F CF3 CH2OCH3 D34-3a
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Et D34-3a
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Pr-i D34-3a
3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OCH3 (D35-1c)Cl
3,5-Cl2-4-F CF3 H N(CH3)Ph
3,5-Cl2-4-F CF3 H N(CH3)(D34-1a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H E4-1a
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH2(D10-2a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl C(O)Et C(O)OCH3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H (D34-1c)CN
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH3
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OCH3 CH2OPr-i
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H E4-1a
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D10-2a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)CH3 CH2(D10-2a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Et CH2(D10-2a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2(D32-1a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Et CH2(D32-1a)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3,4,5-Cl3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,4,5-Cl3 CF3 CH2OCH3 CH=NOCH3
3,4,5-Cl3 CF3 CH2OC(O)CH3 CH=NOCH3
3,4,5-Cl3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,4,5-Cl3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Pr-c (D34-1c)Cl
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3,4,5-Cl3 CF3 H (D34-1c)CN
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3,4,5-Cl3 CF3 CH2OCH3 (D34-1c)CN
3,4,5-Cl3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)CN
3,4,5-Cl3 CF3 CH2OCH3 D34-3a
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Et D34-3a
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Pr-i D34-3a
3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OCH3 (D35-1c)Cl
3,4,5-Cl3 CF3 H N(CH3)Ph
3,4,5-Cl3 CF3 H N(CH3)(D34-1a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2OEt
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H E4-1a
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)Et C(O)OCH3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H (D34-1c)CN
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OCH3
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OPr-i
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H E4-1a
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-Br2-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(D10-2a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D10-2a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Et CH2(D10-2a)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2(D32-1a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Et CH2(D32-1a)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,5-Br2-4-F CF3 CH2OCH3 CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F CF3 CH2OC(O)CH3 CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH=NOEt(Z)
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,5-Br2-4-F CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Pr-c (D34-1c)Cl
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3,5-Br2-4-F CF3 H (D34-1c)CN
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 (D34-1c)CN
3,5-Br2-4-F CF3 CH2OCH3 (D34-1c)CN
3,5-Br2-4-F CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)CN
3,5-Br2-4-F CF3 CH2OCH3 D34-3a
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Et D34-3a
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Pr-i D34-3a
3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OCH3 (D35-1c)Cl
3,5-Br2-4-F CF3 H N(CH3)Ph
3,5-Br2-4-F CF3 H N(CH3)(D34-1a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Cl H E4-1a
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH2(D10-2a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3,5-Br2-4-F CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3,5-Br2-4-F CF2Cl C(O)Et C(O)OCH3
3,5-Br2-4-F CF2Cl H (D34-1c)CN
3,4-Cl2-5-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Cl2-5-Br CF3 H CH2(D10-2a)
3,4-Cl2-5-Br CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,4-Cl2-5-Br CF3 H CH=NOEt(Z)
3,5-Cl2-4-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2-4-Br CF3 H CH2(D10-2a)
3,5-Cl2-4-Br CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2-4-Br CF3 H CH=NOEt(Z)
3,5-Br2-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2-4-Cl CF3 H CH2(D10-2a)
3,5-Br2-4-Cl CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,5-Br2-4-Cl CF3 H CH=NOEt(Z)
3,4-Cl2-4-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-4-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Cl2-4-Br CF3 H CH2(D10-2a)
3,4-Cl2-4-Br CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,4-Cl2-4-Br CF3 H CH=NOEt(Z)
3,4,5-Br3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,4,5-Br3 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4,5-Br3 CF3 H E4-1a
3,4,5-Br3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Br3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4,5-Br3 CF3 H CH2(D10-2a)
3,4,5-Br3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,4,5-Br3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,4,5-Br3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,4,5-Br3 CF3 H (D34-1c)CN
3,4-Cl2-5-CH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CH3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Cl2-5-CH3 CF3 H CH2(D10-2a)
3,4-Cl2-5-CH3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,4-Cl2-5-CH3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH2(D10-2a)
3,5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2-4-CH3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Cl-4-CH3-5-Br CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-CH3-5-Br CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-4-CH3-5-Br CF3 H CH2(D10-2a)
3-Cl-4-CH3-5-Br CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-4-CH3-5-Br CF3 H CH=NOEt(Z)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H E4-1a
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2(D32-1a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D32-1a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH2OCH3 CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)Pr-c (D34-1c)Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3,4-F2-5-CF3 CF3 H (D34-1c)CN
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)CN
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)Et D34-3a
3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i D34-3a
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2OEt
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H E4-1a
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl C(O)Et C(O)OCH3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H (D34-1c)CN
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H E4-1a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(D32-1a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D32-1a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH2OCH3 CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Pr-c (D34-1c)Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H (D34-1c)CN
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)CN
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Et D34-3a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i D34-3a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2OEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H E4-1a
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl C(O)Et C(O)OCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H (D34-1c)CN
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H E4-1a
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2(D32-1a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)Et CH2(D32-1a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH2OCH3 CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)Pr-c (D34-1c)Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H (D34-1c)CN
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 (D34-1c)CN
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)CN
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)Et D34-3a
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)Pr-i D34-3a
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 CH2OEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H E4-1a
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH2(D10-2a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl C(O)Et C(O)OCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H (D34-1c)CN
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H CH2OCH2CF3
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H E4-1a
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H CH2(D10-2a)
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H CH=NOEt(Z)
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)CH3 CH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2OCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H E4-1a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CH2Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(D10-2a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)CH3 CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)Et CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)OCH3 CH2(D32-1a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH2OCH3 CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH=NOEt(Z)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)CH3 (D34-1c)Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)Pr-c (D34-1c)Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)Cl
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH2OC(O)CH3 (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)Pr-i (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)OCH3 (D34-1c)CN
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)Et D34-3a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)Pr-i D34-3a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH2OCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H E4-1a
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH2(D10-2a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH=NOCH3(Z)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H CH=NOEt(Z)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl C(O)Et C(O)OCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H (D34-1c)CN
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H E4-1a
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H CH2(D10-2a)
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H (D34-1c)CN
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 C(O)OCH3 CH2OEt
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H CH2OCH2CF3
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H E4-1a
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H CH2C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H CH(CH3)C(O)NHCH2CF3(D)
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H CH2(D10-2a)
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H CH=NOCH3(Z)
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H CH=NOEt(Z)
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 C(O)Et C(O)OCH3
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H (D34-1c)CN
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第4表
構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75に於いて、G2がG2-2aで表される構造を有する化合物。
Figure 2010168367
表中、置換基(X)mの置換位置を表す番号は、それぞれ上記の構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75に於いて記された番号の位置に対応するものである。
また、表中、E4-2a〜E5-2cで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 2010168367
さらに、表中、T-1は下記の構造を表し、
Figure 2010168367
表中、Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ表す。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)m R3 R4 R2 R1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Br CF3 H H C(O)Pr-c
3-Br CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Br CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Br CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Br CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Br CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Br CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Br CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Br CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Br CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-I CF3 H H C(O)Et
3-I CF3 H H C(O)Pr-n
3-I CF3 H H C(O)Pr-i
3-I CF3 H H C(O)Pr-c
3-I CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-I CF3 H H C(O)Bu-i
3-I CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-I CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-I CF3 H H C(O)CH2CF3
3-I CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-I CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-I CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-I CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-I CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-I CF3 H H C(O)CH2SEt
3-I CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-I CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-I CF3 H H C(O)NHEt
3-I CF3 H H C(O)NHPr-c
3-I CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-CF3 CF3 H H C(O)Et
3-CF3 CF3 H H C(O)Pr-n
3-CF3 CF3 H H C(O)Pr-i
3-CF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-CF3 CF3 H H C(O)Bu-i
3-CF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-CF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-CF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-CF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-CF3 CF3 H H C(O)NHEt
3-CF3 CF3 H H C(O)NHPr-c
3-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-CF2CF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-CF2CF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-CF2CF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-CF2CF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-CF2CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-CF2CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-CF2CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-CF2CF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-CF2CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-CF2CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-OCF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-OCF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-OCF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-OCF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-OCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-OCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-SCF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-SCF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-SCF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-SCF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-SCF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-SCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-SCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-SCF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-SCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-SCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-SF5 CF3 H H C(O)Pr-c
3-SF5 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-SF5 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-SF5 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-SF5 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-SF5 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-SF5 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-SF5 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-SF5 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-SF5 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)Et
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)Pr-n
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)Pr-i
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)Pr-c
3-Cl-4-F CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)Bu-i
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Cl-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-Cl-4-F CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)NHEt
3-Cl-4-F CF3 H H C(O)NHPr-c
3-Cl-4-F CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)Et
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)Pr-n
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)Pr-i
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)Pr-c
3-F-5-Cl CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)Bu-i
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-F-5-Cl CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)CH2CF3
3-F-5-Cl CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-F-5-Cl CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)CH2SEt
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)NHEt
3-F-5-Cl CF3 H H C(O)NHPr-c
3-F-5-Cl CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)Et
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)Pr-n
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)Pr-i
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)Pr-c
3,4-Cl2 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)Bu-i
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,4-Cl2 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)CH2CF3
3,4-Cl2 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3,4-Cl2 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)CH2SEt
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)NHEt
3,4-Cl2 CF3 H H C(O)NHPr-c
3,4-Cl2 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)Et
3,5-Cl2 CF3 CH3 H C(O)Et
3,5-Cl2 CF3 H Et C(O)Et
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡CH C(O)Et
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 CH3 H C(O)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 H Et C(O)Pr-n
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 CH3 H C(O)Pr-i
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)Pr-c
3,5-Cl2 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H Et C(O)Pr-c
3,5-Cl2 CF3 CH3 Et C(O)Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2Pr-c C(O)Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2OCH3 C(O)Pr-c
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2CN C(O)Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-Cl2 CF3 CH3 CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)Bu-i
3,5-Cl2 CF3 CH3 H C(O)Bu-i
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 CN H C(O)CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H Et C(O)CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)(E4-2a)
3,5-Cl2 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)CH2SEt
3,5-Cl2 CF3 H Et C(O)CH2SEt
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,5-Cl2 CF3 H CH3 C(O)CH2SO2Et
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 CH3 H C(O)NHEt
3,5-Cl2 CF3 H H C(O)NHPr-c
3,5-Cl2 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3,5-Cl2 CF3 CH3 H C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Cl2 CF2Cl H H C(O)Pr-c
3,5-Cl2 CF2Cl H H C(O)CH2Pr-c
3,5-Cl2 CF2Cl H H C(O)CH2CF3
3,5-Cl2 CF2Cl CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-Cl2 CF2Cl H H C(O)CH2SCH3
3,5-Cl2 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-Cl2 CF2Cl H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-Cl2 CF2Cl H H C(O)CH2SEt
3,5-Cl2 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-Cl2 CF2Cl H H C(O)CH2SO2Et
3-Br-4-F CF3 H H C(O)Et
3-Br-4-F CF3 H H C(O)Pr-n
3-Br-4-F CF3 H H C(O)Pr-i
3-Br-4-F CF3 H H C(O)Pr-c
3-Br-4-F CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-Br-4-F CF3 H H C(O)Bu-i
3-Br-4-F CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Br-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-Br-4-F CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Br-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-Br-4-F CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Br-4-F CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Br-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Br-4-F CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Br-4-F CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Br-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Br-4-F CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Br-4-F CF3 H H C(O)NHEt
3-Br-4-F CF3 H H C(O)NHPr-c
3-Br-4-F CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-F-5-Br CF3 H H C(O)Et
3-F-5-Br CF3 H H C(O)Pr-n
3-F-5-Br CF3 H H C(O)Pr-i
3-F-5-Br CF3 H H C(O)Pr-c
3-F-5-Br CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-F-5-Br CF3 H H C(O)Bu-i
3-F-5-Br CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-F-5-Br CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-F-5-Br CF3 H H C(O)CH2CF3
3-F-5-Br CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-F-5-Br CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-F-5-Br CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-F-5-Br CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-F-5-Br CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-F-5-Br CF3 H H C(O)CH2SEt
3-F-5-Br CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-F-5-Br CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-F-5-Br CF3 H H C(O)NHEt
3-F-5-Br CF3 H H C(O)NHPr-c
3-F-5-Br CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-Br-4-Cl CF3 H H C(O)Pr-c
3-Br-4-Cl CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Br-4-Cl CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Br-4-Cl CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Br-4-Cl CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Br-4-Cl CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Br-4-Cl CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Br-4-Cl CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Br-4-Cl CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Br-4-Cl CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-4-Br CF3 H H C(O)Pr-c
3-Cl-4-Br CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-4-Br CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Cl-4-Br CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Cl-4-Br CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Cl-4-Br CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-4-Br CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-4-Br CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Cl-4-Br CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Cl-4-Br CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)CH3
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)Et
3-Cl-5-Br CF3 CH3 H C(O)Et
3-Cl-5-Br CF3 H Et C(O)Et
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C≡CH C(O)Et
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)Pr-n
3-Cl-5-Br CF3 CH3 H C(O)Pr-n
3-Cl-5-Br CF3 H Et C(O)Pr-n
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)Pr-i
3-Cl-5-Br CF3 CH3 H C(O)Pr-i
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 H Et C(O)Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 CH3 Et C(O)Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 H CH2Pr-c C(O)Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 H CH2OCH3 C(O)Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 CH3 CH2CN C(O)Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 H CH2C≡CH C(O)Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 CH3 CH2C≡CH C(O)Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)Bu-i
3-Cl-5-Br CF3 CH3 H C(O)Bu-i
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 CN H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 H Et C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)(E4-2a)
3-Cl-5-Br CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Cl-5-Br CF3 H Et C(O)CH2SEt
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-Br CF3 H CH3 C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)NHEt
3-Cl-5-Br CF3 CH3 H C(O)NHEt
3-Cl-5-Br CF3 H H C(O)NHPr-c
3-Cl-5-Br CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-Cl-5-Br CF3 CH3 H C(O)NHCH2C≡CH
3-Cl-5-Br CF2Cl H H C(O)Pr-c
3-Cl-5-Br CF2Cl H H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-Br CF2Cl H H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-Br CF2Cl CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Cl-5-Br CF2Cl H H C(O)CH2SCH3
3-Cl-5-Br CF2Cl H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-5-Br CF2Cl H H C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-5-Br CF2Cl H H C(O)CH2SEt
3-Cl-5-Br CF2Cl H H C(O)CH2S(O)Et
3-Cl-5-Br CF2Cl H H C(O)CH2SO2Et
3,4-Br2 CF3 H H C(O)Pr-c
3,4-Br2 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,4-Br2 CF3 H H C(O)CH2CF3
3,4-Br2 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,4-Br2 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,4-Br2 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,4-Br2 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,4-Br2 CF3 H H C(O)CH2SEt
3,4-Br2 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,4-Br2 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,5-Br2 CF3 H H C(O)CH3
3,5-Br2 CF3 H H C(O)Et
3,5-Br2 CF3 CH3 H C(O)Et
3,5-Br2 CF3 H Et C(O)Et
3,5-Br2 CF3 H CH2C≡CH C(O)Et
3,5-Br2 CF3 H H C(O)Pr-n
3,5-Br2 CF3 CH3 H C(O)Pr-n
3,5-Br2 CF3 H Et C(O)Pr-n
3,5-Br2 CF3 H H C(O)Pr-i
3,5-Br2 CF3 CH3 H C(O)Pr-i
3,5-Br2 CF3 H H C(O)Pr-c
3,5-Br2 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3,5-Br2 CF3 H Et C(O)Pr-c
3,5-Br2 CF3 CH3 Et C(O)Pr-c
3,5-Br2 CF3 H CH2Pr-c C(O)Pr-c
3,5-Br2 CF3 H CH2OCH3 C(O)Pr-c
3,5-Br2 CF3 CH3 CH2CN C(O)Pr-c
3,5-Br2 CF3 H CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-Br2 CF3 CH3 CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-Br2 CF3 H H C(O)Bu-i
3,5-Br2 CF3 CH3 H C(O)Bu-i
3,5-Br2 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2 CF3 CN H C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2 CF3 H Et C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2 CF3 H H C(O)CH2CF3
3,5-Br2 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3,5-Br2 CF3 H H C(O)(E4-2a)
3,5-Br2 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-Br2 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,5-Br2 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-Br2 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-Br2 CF3 H H C(O)CH2SEt
3,5-Br2 CF3 H Et C(O)CH2SEt
3,5-Br2 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-Br2 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,5-Br2 CF3 H CH3 C(O)CH2SO2Et
3,5-Br2 CF3 H H C(O)NHEt
3,5-Br2 CF3 CH3 H C(O)NHEt
3,5-Br2 CF3 H H C(O)NHPr-c
3,5-Br2 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3,5-Br2 CF3 CH3 H C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Br2 CF2Cl H H C(O)Pr-c
3,5-Br2 CF2Cl H H C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2 CF2Cl H H C(O)CH2CF3
3,5-Br2 CF2Cl CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-Br2 CF2Cl H H C(O)CH2SCH3
3,5-Br2 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-Br2 CF2Cl H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-Br2 CF2Cl H H C(O)CH2SEt
3,5-Br2 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-Br2 CF2Cl H H C(O)CH2SO2Et
3-I-4-F CF3 H H C(O)Pr-c
3-I-4-F CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-I-4-F CF3 H H C(O)CH2CF3
3-I-4-F CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-I-4-F CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-I-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-I-4-F CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-I-4-F CF3 H H C(O)CH2SEt
3-I-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-I-4-F CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-F-5-I CF3 H H C(O)Pr-c
3-F-5-I CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-F-5-I CF3 H H C(O)CH2CF3
3-F-5-I CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-F-5-I CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-F-5-I CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-F-5-I CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-F-5-I CF3 H H C(O)CH2SEt
3-F-5-I CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-F-5-I CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)Et
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)Pr-n
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)Pr-i
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)Pr-c
3-Cl-5-I CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)Bu-i
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-I CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-I CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-I CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)NHEt
3-Cl-5-I CF3 H H C(O)NHPr-c
3-Cl-5-I CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)Et
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)Pr-n
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)Pr-i
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)Pr-c
3-CF3-4-F CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)Bu-i
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-CF3-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)CH2CF3
3-CF3-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-CF3-4-F CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)CH2SEt
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)NHEt
3-CF3-4-F CF3 H H C(O)NHPr-c
3-CF3-4-F CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)Et
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-n
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-i
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)Bu-i
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)NHEt
3-F-5-CF3 CF3 H H C(O)NHPr-c
3-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)Et
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)Pr-n
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)Pr-i
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)Pr-c
3-CF3-4-Cl CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)Bu-i
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-CF3-4-Cl CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)CH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)CH2SEt
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)NHEt
3-CF3-4-Cl CF3 H H C(O)NHPr-c
3-CF3-4-Cl CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2CN C(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2CH=CH2 C(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF3 CN H C(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H Et C(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2CN C(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2CH=CH2 C(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-n
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-n
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)Pr-n
3-Cl-5-CF3 CF3 H Et C(O)Pr-n
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-i
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-i
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)Pr-i
3-Cl-5-CF3 CF3 CN H C(O)Pr-i
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CN H C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 C(S)NH2 H C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 H Et C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 Et C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) Et C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2Pr-c C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2OCH3 C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2CN C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 CH2CN C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) CH2CN C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 CH2C≡CH C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) CH2C≡CH C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)Bu-i
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Bu-i
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)Bu-i
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CN H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CN(R) H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)(T-1)
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)Bu-c
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CH2Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 CN H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)(E4-2a)
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)(E4-2a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)(E4-2a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2SCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2SCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2SCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)(CH3)=NH
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2SEt
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2SEt
3-Cl-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2SEt
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2S(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)(Et)=NH
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH2CN
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(CH3)SCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(CH3)S(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(CH3)SO2CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(CH3)SEt
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(CH3)S(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(CH3)SO2Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)(E5-1a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)(E5-1b)
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)(E5-1c)
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)(E5-2a)
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)(E5-2b)
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)(E5-2c)
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CF2SCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CF2S(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CF2SO2CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(SCH3)2
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(SEt)S(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH[S(O)Et]2
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH[S(O)Et]SO2Et
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2NHCH2CN
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2C(O)NHCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH=CH2
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CH2C≡CH
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)(Ph-2,4,6-F3)
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)(Ph-2,4,6-F3)
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)NHEt
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHEt
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)NHEt
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)N(Et)2
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)NHPr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)NHPr-c
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(O)NHCH2C≡CH
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHCH2C≡CH
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)NHCH2C≡CH
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(S)CH2SCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 H H C(S)CH2SEt
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)Pr-n
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)Pr-i
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF2Cl CH3 H C(O)Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)Bu-i
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF2Cl CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl CH3 H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SCH3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SEt
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)Et
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)NHEt
3-Cl-5-CF3 CF2Cl H H C(O)NHPr-c
3-Cl-5-CF3 CF2Cl CH3 H C(O)NHPr-c
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2CN C(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2CH=CH2 C(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)Et
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Et
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)Et
3-Br-5-CF3 CF3 CN H C(O)Et
3-Br-5-CF3 CF3 H Et C(O)Et
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2CN C(O)Et
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2CH=CH2 C(O)Et
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)Et
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-n
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-n
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)Pr-n
3-Br-5-CF3 CF3 H Et C(O)Pr-n
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-i
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-i
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)Pr-i
3-Br-5-CF3 CF3 CN H C(O)Pr-i
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CN H C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 C(S)NH2 H C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 H Et C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 Et C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) Et C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2Pr-c C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2OCH3 C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2CN C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 CH2CN C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) CH2CN C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 CH2C≡CH C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) CH2C≡CH C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)Bu-i
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Bu-i
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)Bu-i
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)CH2Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CN H C(O)CH2Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CN(R) H C(O)CH2Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2Pr-c
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)(T-1)
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)Bu-c
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CH2Cl
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 CN H C(O)CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)(E4-2a)
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)(E4-2a)
3-Br-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)(E4-2a)
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2SCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2SCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2SCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2S(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2S(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2S(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2SO2CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2SO2CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2SO2CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2SO2CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)(CH3)=NH
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2SEt
3-Br-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2SEt
3-Br-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2SEt
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2S(O)Et
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2SO2Et
3-Br-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2SO2Et
3-Br-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2SO2Et
3-Br-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2SO2Et
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)(Et)=NH
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH2CN
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(CH3)SCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(CH3)S(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(CH3)SO2CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(CH3)SEt
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(CH3)S(O)Et
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(CH3)SO2Et
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)(E5-1a)
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)(E5-1b)
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)(E5-1c)
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)(E5-2a)
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)(E5-2b)
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)(E5-2c)
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CF2SCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CF2S(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CF2SO2CH3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(SCH3)2
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH(SEt)S(O)Et
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH[S(O)Et]2
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH[S(O)Et]SO2Et
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2NHCH2CN
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2C(O)NHCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH=CH2
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CH2C≡CH
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)(Ph-2,4,6-F3)
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)(Ph-2,4,6-F3)
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)NHEt
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHEt
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)NHEt
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)N(Et)2
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)NHPr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)NHPr-c
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(O)NHCH2C≡CH
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHCH2C≡CH
3-Br-5-CF3 CF3 CH3(S) H C(O)NHCH2C≡CH
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(S)CH2SCH3
3-Br-5-CF3 CF3 H H C(S)CH2SEt
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)Et
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)Pr-n
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)Pr-i
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF2Cl CH3 H C(O)Pr-c
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)Bu-i
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2Pr-c
3-Br-5-CF3 CF2Cl CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl CH3 H C(O)CH2CF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SCH3
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SO2CH3
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SEt
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)Et
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SO2Et
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)NHEt
3-Br-5-CF3 CF2Cl H H C(O)NHPr-c
3-Br-5-CF3 CF2Cl CH3 H C(O)NHPr-c
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)Et
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-n
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-i
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-I-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)Bu-i
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-I-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-I-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-I-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)NHEt
3-I-5-CF3 CF3 H H C(O)NHPr-c
3-I-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H Et C(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CN C(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH=CH2 C(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)Et
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)Et
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) H C(O)Et
3,5-(CF3)2 CF3 CN H C(O)Et
3,5-(CF3)2 CF3 H Et C(O)Et
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CN C(O)Et
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CH=CH2 C(O)Et
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C≡CH C(O)Et
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)Pr-n
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)Pr-n
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) H C(O)Pr-n
3,5-(CF3)2 CF3 H Et C(O)Pr-n
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)Pr-i
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)Pr-i
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) H C(O)Pr-i
3,5-(CF3)2 CF3 CN H C(O)Pr-i
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) H C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CN H C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 C(S)NH2 H C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 H Et C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 Et C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) Et C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2Pr-c C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2OCH3 C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2CN C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 CH2CN C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) CH2CN C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)Bu-i
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)Bu-i
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) H C(O)Bu-i
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) H C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CN H C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CN(R) H C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 H CH3 C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 H Et C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)(T-1)
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)Bu-c
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2CH2Cl
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) H C(O)CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 CN H C(O)CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)(E4-2a)
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) H C(O)(E4-2a)
3,5-(CF3)2 CF3 H CH3 C(O)(E4-2a)
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)CH2SCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH3 C(O)CH2SCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2SCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH3 C(O)CH2S(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2S(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH3 C(O)CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H Et C(O)CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2S(O)(CH3)=NH
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2SEt
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)CH2SEt
3,5-(CF3)2 CF3 H CH3 C(O)CH2SEt
3,5-(CF3)2 CF3 H Et C(O)CH2SEt
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)CH2S(O)Et
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)CH2SO2Et
3,5-(CF3)2 CF3 H CH3 C(O)CH2SO2Et
3,5-(CF3)2 CF3 H Et C(O)CH2SO2Et
3,5-(CF3)2 CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2SO2Et
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2S(O)(Et)=NH
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2SCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2SCH2CN
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH(CH3)SCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH(CH3)S(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH(CH3)SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH(CH3)SEt
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH(CH3)S(O)Et
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH(CH3)SO2Et
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)(E5-1a)
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)(E5-1b)
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)(E5-1c)
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)(E5-2a)
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)(E5-2b)
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)(E5-2c)
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CF2SCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CF2S(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CF2SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH(SCH3)2
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH(SEt)S(O)Et
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH[S(O)Et]2
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH[S(O)Et]SO2Et
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2NHCH2CN
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2C(O)NHCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH=CH2
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)CH2CH2C≡CH
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)(Ph-2,4,6-F3)
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)(Ph-2,4,6-F3)
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) H C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)N(Et)2
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)NHPr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) H C(O)NHPr-c
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(O)NHCH2C≡CH
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 H C(O)NHCH2C≡CH
3,5-(CF3)2 CF3 CH3(S) H C(O)NHCH2C≡CH
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(S)CH2SCH3
3,5-(CF3)2 CF3 H H C(S)CH2SEt
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)Et
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)Pr-n
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)Pr-i
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF2Cl CH3 H C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)Bu-i
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2 CF2Cl CH3 H C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl CH3 H C(O)CH2CF3
3,5-(CF3)2 CF2Cl CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)CH2SCH3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)CH2SEt
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)CH2SO2Et
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)NHEt
3,5-(CF3)2 CF2Cl H H C(O)NHPr-c
3,5-(CF3)2 CF2Cl CH3 H C(O)NHPr-c
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)Et
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)Pr-n
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)Pr-i
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)Pr-c
3-Cl-5-OCHF2 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)Bu-i
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-OCHF2 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)NHEt
3-Cl-5-OCHF2 CF3 H H C(O)NHPr-c
3-Cl-5-OCHF2 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-Br-5-OCHF2 CF3 H H C(O)Pr-c
3-Br-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Br-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Br-5-OCHF2 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Br-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Br-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Br-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Br-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Br-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Br-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H H C(O)Pr-c
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-CF3-5-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)Et
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)Pr-n
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)Pr-i
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-Cl-5-OCF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)Bu-i
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-OCF3 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-OCF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)NHEt
3-Cl-5-OCF3 CF3 H H C(O)NHPr-c
3-Cl-5-OCF3 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-Br-5-OCF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-Br-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Br-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Br-5-OCF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Br-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Br-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Br-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Br-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Br-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Br-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-CF3-5-OCF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-CF3-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-CF3-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-CF3-5-OCF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-CF3-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-CF3-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-CF3-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-CF3-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-CF3-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-CF3-5-OCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)Et
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)Pr-n
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)Pr-i
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-Cl-5-SCF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)Bu-i
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-SCF3 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-Cl-5-SCF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)NHEt
3-Cl-5-SCF3 CF3 H H C(O)NHPr-c
3-Cl-5-SCF3 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-Br-5-SCF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-Br-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Br-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Br-5-SCF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Br-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Br-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Br-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Br-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Br-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Br-5-SCF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-CF3-5-CN CF3 H H C(O)Pr-c
3-CF3-5-CN CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-CF3-5-CN CF3 H H C(O)CH2CF3
3-CF3-5-CN CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-CF3-5-CN CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-CF3-5-CN CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-CF3-5-CN CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-CF3-5-CN CF3 H H C(O)CH2SEt
3-CF3-5-CN CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-CF3-5-CN CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,4,5-F3 CF3 H H C(O)Pr-c
3,4,5-F3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,4,5-F3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3,4,5-F3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,4,5-F3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,4,5-F3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,4,5-F3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,4,5-F3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3,4,5-F3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,4,5-F3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)CH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)Et
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 H C(O)Et
3,5-Cl2-4-F CF3 H Et C(O)Et
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C≡CH C(O)Et
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)Pr-n
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 H C(O)Pr-n
3,5-Cl2-4-F CF3 H Et C(O)Pr-n
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)Pr-i
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 H C(O)Pr-i
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 H Et C(O)Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 Et C(O)Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2Pr-c C(O)Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2OCH3 C(O)Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 CH2CN C(O)Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)Bu-i
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 H C(O)Bu-i
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 CN H C(O)CH2Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 H Et C(O)CH2Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)CH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)(E4-2a)
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)CH2SEt
3,5-Cl2-4-F CF3 H Et C(O)CH2SEt
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,5-Cl2-4-F CF3 H CH3 C(O)CH2SO2Et
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)NHEt
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 H C(O)NHEt
3,5-Cl2-4-F CF3 H H C(O)NHPr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3,5-Cl2-4-F CF3 CH3 H C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H H C(O)Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2Pr-c
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2SCH3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2SEt
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-Cl2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2SO2Et
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)Et
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 H C(O)Et
3,4,5-Cl3 CF3 H Et C(O)Et
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C≡CH C(O)Et
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)Pr-n
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 H C(O)Pr-n
3,4,5-Cl3 CF3 H Et C(O)Pr-n
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)Pr-i
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 H C(O)Pr-i
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 H Et C(O)Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 Et C(O)Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2Pr-c C(O)Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2OCH3 C(O)Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 CH2CN C(O)Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 H CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)Bu-i
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 H C(O)Bu-i
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 CN H C(O)CH2Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 H Et C(O)CH2Pr-c
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)(E4-2a)
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3,4,5-Cl3 CF3 H Et C(O)CH2SEt
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,4,5-Cl3 CF3 H CH3 C(O)CH2SO2Et
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)NHEt
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 H C(O)NHEt
3,4,5-Cl3 CF3 H H C(O)NHPr-c
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3,4,5-Cl3 CF3 CH3 H C(O)NHCH2C≡CH
3,4,5-Cl3 CF2Cl H H C(O)Pr-c
3,4,5-Cl3 CF2Cl H H C(O)CH2Pr-c
3,4,5-Cl3 CF2Cl H H C(O)CH2CF3
3,4,5-Cl3 CF2Cl CH3 H C(O)(E4-2a)
3,4,5-Cl3 CF2Cl H H C(O)CH2SCH3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)CH3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H H C(O)CH2SO2CH3
3,4,5-Cl3 CF2Cl H H C(O)CH2SEt
3,4,5-Cl3 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)Et
3,4,5-Cl3 CF2Cl H H C(O)CH2SO2Et
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H Et C(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2CN C(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2CH=CH2 C(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C≡CH C(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)Et
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)Et
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) H C(O)Et
3,5-Br2-4-F CF3 CN H C(O)Et
3,5-Br2-4-F CF3 H Et C(O)Et
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2CN C(O)Et
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2CH=CH2 C(O)Et
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C≡CH C(O)Et
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)Pr-n
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)Pr-n
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) H C(O)Pr-n
3,5-Br2-4-F CF3 H Et C(O)Pr-n
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)Pr-i
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)Pr-i
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) H C(O)Pr-i
3,5-Br2-4-F CF3 CN H C(O)Pr-i
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) H C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CN H C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 C(S)NH2 H C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 H Et C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 Et C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) Et C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2Pr-c C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2OCH3 C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2CN C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 CH2CN C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) CH2CN C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)Bu-i
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)Bu-i
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) H C(O)Bu-i
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) H C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CN H C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CN(R) H C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 H CH3 C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 H Et C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)(T-1)
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)Bu-c
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2CH2Cl
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) H C(O)CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 CN H C(O)CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)(E4-2a)
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) H C(O)(E4-2a)
3,5-Br2-4-F CF3 H CH3 C(O)(E4-2a)
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2SCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH3 C(O)CH2SCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2SCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH3 C(O)CH2S(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2S(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2SO2CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH3 C(O)CH2SO2CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H Et C(O)CH2SO2CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2SO2CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)(CH3)=NH
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2SEt
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2SEt
3,5-Br2-4-F CF3 H CH3 C(O)CH2SEt
3,5-Br2-4-F CF3 H Et C(O)CH2SEt
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2S(O)Et
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)CH2SO2Et
3,5-Br2-4-F CF3 H CH3 C(O)CH2SO2Et
3,5-Br2-4-F CF3 H Et C(O)CH2SO2Et
3,5-Br2-4-F CF3 H CH2C≡CH C(O)CH2SO2Et
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2S(O)(Et)=NH
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2SCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2SCH2CN
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH(CH3)SCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH(CH3)S(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH(CH3)SO2CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH(CH3)SEt
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH(CH3)S(O)Et
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH(CH3)SO2Et
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)(E5-1a)
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)(E5-1b)
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)(E5-1c)
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)(E5-2a)
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)(E5-2b)
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)(E5-2c)
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CF2SCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CF2S(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CF2SO2CH3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH(SCH3)2
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH(SEt)S(O)Et
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH[S(O)Et]2
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH[S(O)Et]SO2Et
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2NHCH2CN
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2C(O)NHCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH=CH2
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)CH2CH2C≡CH
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)(Ph-2,4,6-F3)
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)(Ph-2,4,6-F3)
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)NHEt
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)NHEt
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) H C(O)NHEt
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)N(Et)2
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)NHPr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) H C(O)NHPr-c
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Br2-4-F CF3 CH3 H C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Br2-4-F CF3 CH3(S) H C(O)NHCH2C≡CH
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(S)CH2SCH3
3,5-Br2-4-F CF3 H H C(S)CH2SEt
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)Et
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)Pr-n
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)Pr-i
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF2Cl CH3 H C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)Bu-i
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2-4-F CF2Cl CH3 H C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Cl CH3 H C(O)CH2CF3
3,5-Br2-4-F CF2Cl CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2SCH3
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2SEt
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)CH2SO2Et
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)NHEt
3,5-Br2-4-F CF2Cl H H C(O)NHPr-c
3,5-Br2-4-F CF2Cl CH3 H C(O)NHPr-c
3,4,5-Br3 CF3 H H C(O)Pr-c
3,4,5-Br3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,4,5-Br3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3,4,5-Br3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,4,5-Br3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,4,5-Br3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,4,5-Br3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,4,5-Br3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3,4,5-Br3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,4,5-Br3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)Et
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Et
3,4-F2-5-CF3 CF3 H Et C(O)Et
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)Et
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-n
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-n
3,4-F2-5-CF3 CF3 H Et C(O)Pr-n
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-i
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-i
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 H Et C(O)Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 Et C(O)Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2Pr-c C(O)Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2OCH3 C(O)Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 CH2CN C(O)Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)Bu-i
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Bu-i
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 CN H C(O)CH2Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)(E4-2a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2SEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,4-F2-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2SO2Et
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)NHEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHEt
3,4-F2-5-CF3 CF3 H H C(O)NHPr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHCH2C≡CH
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2Pr-c
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl CH3 H C(O)(E4-2a)
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SCH3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)CH3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SO2CH3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SEt
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)Et
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)Et
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Et
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H Et C(O)Et
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)Et
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-n
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-n
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H Et C(O)Pr-n
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-i
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-i
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H Et C(O)Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 Et C(O)Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2Pr-c C(O)Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2OCH3 C(O)Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 CH2CN C(O)Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 CH2C≡CH C(O)Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)Bu-i
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Bu-i
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CN H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)(E4-2a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2SEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2SO2Et
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)NHEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)NHPr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHCH2C≡CH
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H H C(O)Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2Pr-c
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SCH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SO2CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SEt
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)Et
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SO2Et
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)Et
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Et
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H Et C(O)Et
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)Et
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-n
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-n
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H Et C(O)Pr-n
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-i
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-i
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H Et C(O)Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 Et C(O)Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2Pr-c C(O)Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2OCH3 C(O)Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 CH2CN C(O)Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)Bu-i
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)Bu-i
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CN H C(O)CH2Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)(E4-2a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H Et C(O)CH2SEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H CH3 C(O)CH2SO2Et
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)NHEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 H H C(O)NHPr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)NHCH2C≡CH
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2Pr-c
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl CH3 H C(O)(E4-2a)
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SCH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SO2CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SEt
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2S(O)Et
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl H H C(O)CH2SO2Et
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)Pr-c
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2CF3
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SEt
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)Et
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 H C(O)Et
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H Et C(O)Et
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2C≡CH C(O)Et
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)Pr-n
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 H C(O)Pr-n
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H Et C(O)Pr-n
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)Pr-i
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 H C(O)Pr-i
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 H C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H Et C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 Et C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2Pr-c C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2OCH3 C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 CH2CN C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 CH2C≡CH C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)Bu-i
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 H C(O)Bu-i
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 H C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CN H C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H Et C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)CH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 H C(O)CH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)(E4-2a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)CH2SEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H Et C(O)CH2SEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H CH3 C(O)CH2SO2Et
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)NHEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 H C(O)NHEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 H H C(O)NHPr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 H C(O)NHPr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3 H C(O)NHCH2C≡CH
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H H C(O)Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H H C(O)CH2Pr-c
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H H C(O)CH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H H C(O)CH2SCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H H C(O)CH2SEt
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl H H C(O)CH2SO2Et
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)Pr-c
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2CF3
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SEt
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)Pr-c
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2Pr-c
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2CF3
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 CH3 H C(O)(E4-2a)
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SCH3
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2S(O)CH3
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SO2CH3
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SEt
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2S(O)Et
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 H H C(O)CH2SO2Et
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第5表
構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75に於いて、G2がG2-4〜G2-11で表される構造を有する化合物。
Figure 2010168367
表中、置換基(X)mの置換位置を表す番号は、上記の構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75に於いて記された番号の位置に対応するものであり、置換基(Z)nの置換位置を表す番号は、上記のG2-4〜G2-11に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は無置換を表す。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
(X)m R3 G2 (Z)n
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-Br CF3 G2-7 −
3-I CF3 G2-7 −
3-I CF3 G2-10 −
3-CF3 CF3 G2-7 −
3-CF3 CF3 G2-10 −
3-CF2CF3 CF3 G2-7 −
3-OCF3 CF3 G2-7 −
3-SCF3 CF3 G2-7 −
3-SF5 CF3 G2-7 −
3-Cl-4-F CF3 G2-7 −
3-Cl-4-F CF3 G2-10 −
3,4-Cl2 CF3 G2-7 −
3,4-Cl2 CF3 G2-10 −
3,5-Cl2 CF3 G2-4 4-C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2 CF3 G2-6 −
3,5-Cl2 CF3 G2-7 −
3,5-Cl2 CF3 G2-9 −
3,5-Cl2 CF3 G2-10 −
3,5-Cl2 CF3 G2-10 CH3
3,5-Cl2 CF2Cl G2-7 −
3-Br-4-F CF3 G2-7 −
3-Br-4-F CF3 G2-10 −
3-F-5-Br CF3 G2-7 −
3-F-5-Br CF3 G2-10 −
3-Br-4-Cl CF3 G2-7 −
3-Cl-4-Br CF3 G2-7 −
3-Cl-5-Br CF3 G2-4 4-C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-Br CF3 G2-6 −
3-Cl-5-Br CF3 G2-7 −
3-Cl-5-Br CF3 G2-9 −
3-Cl-5-Br CF3 G2-10 −
3-Cl-5-Br CF3 G2-10 CH3
3-Cl-5-Br CF2Cl G2-7 −
3,4-Br2 CF3 G2-7 −
3,5-Br2 CF3 G2-4 4-C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2 CF3 G2-6 −
3,5-Br2 CF3 G2-7 −
3,5-Br2 CF3 G2-9 −
3,5-Br2 CF3 G2-10 −
3,5-Br2 CF3 G2-10 CH3
3,5-Br2 CF2Cl G2-7 −
3-I-4-F CF3 G2-7 −
3-F-5-I CF3 G2-7 −
3-Cl-5-I CF3 G2-7 −
3-Cl-5-I CF3 G2-10 −
3-CF3-4-F CF3 G2-7 −
3-CF3-4-F CF3 G2-10 −
3-F-5-CF3 CF3 G2-7 −
3-F-5-CF3 CF3 G2-10 −
3-CF3-4-Cl CF3 G2-7 −
3-CF3-4-Cl CF3 G2-10 −
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-4 −
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-4 4-F
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-4 4-Br
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-4 4-C(O)NHCH2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-4 4-NO2
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-5 −
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-6 −
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-7 −
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-7 3-Br
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-7 5-Br
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-7 3-NH2
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-7 5-NH2
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-8 −
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-9 −
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-10 −
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-10 CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 G2-11 −
3-Cl-5-CF3 CF2Cl G2-7 −
3-Cl-5-CF3 CF2Cl G2-10 −
3-Br-5-CF3 CF3 G2-4 −
3-Br-5-CF3 CF3 G2-4 4-F
3-Br-5-CF3 CF3 G2-4 4-Br
3-Br-5-CF3 CF3 G2-4 4-C(O)NHCH2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 G2-4 4-NO2
3-Br-5-CF3 CF3 G2-5 −
3-Br-5-CF3 CF3 G2-6 −
3-Br-5-CF3 CF3 G2-7 −
3-Br-5-CF3 CF3 G2-7 3-Br
3-Br-5-CF3 CF3 G2-7 5-Br
3-Br-5-CF3 CF3 G2-7 3-NH2
3-Br-5-CF3 CF3 G2-7 5-NH2
3-Br-5-CF3 CF3 G2-8 −
3-Br-5-CF3 CF3 G2-9 −
3-Br-5-CF3 CF3 G2-10 −
3-Br-5-CF3 CF3 G2-10 CH3
3-Br-5-CF3 CF3 G2-11 −
3-Br-5-CF3 CF2Cl G2-7 −
3-Br-5-CF3 CF2Cl G2-10 −
3-I-5-CF3 CF3 G2-7 −
3-I-5-CF3 CF3 G2-10 −
3,5-(CF3)2 CF3 G2-4 −
3,5-(CF3)2 CF3 G2-4 4-F
3,5-(CF3)2 CF3 G2-4 4-Br
3,5-(CF3)2 CF3 G2-4 4-C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2 CF3 G2-4 4-NO2
3,5-(CF3)2 CF3 G2-5 −
3,5-(CF3)2 CF3 G2-6 −
3,5-(CF3)2 CF3 G2-7 −
3,5-(CF3)2 CF3 G2-7 3-Br
3,5-(CF3)2 CF3 G2-7 5-Br
3,5-(CF3)2 CF3 G2-7 3-NH2
3,5-(CF3)2 CF3 G2-7 5-NH2
3,5-(CF3)2 CF3 G2-8 −
3,5-(CF3)2 CF3 G2-9 −
3,5-(CF3)2 CF3 G2-10 −
3,5-(CF3)2 CF3 G2-10 CH3
3,5-(CF3)2 CF3 G2-11 −
3,5-(CF3)2 CF2Cl G2-7 −
3,5-(CF3)2 CF2Cl G2-10 −
3-Cl-5-OCHF2 CF3 G2-7 −
3-Cl-5-OCHF2 CF3 G2-10 −
3-Br-5-OCHF2 CF3 G2-7 −
3-CF3-5-OCHF2 CF3 G2-7 −
3-Cl-5-OCF3 CF3 G2-7 −
3-Cl-5-OCF3 CF3 G2-10 −
3-Br-5-OCF3 CF3 G2-7 −
3-CF3-5-OCF3 CF3 G2-7 −
3-Cl-5-SCF3 CF3 G2-7 −
3-Cl-5-SCF3 CF3 G2-10 −
3-Br-5-SCF3 CF3 G2-7 −
3-CF3-5-CN CF3 G2-7 −
3,4,5-F3 CF3 G2-7 −
3,5-Cl2-4-F CF3 G2-4 4-C(O)NHCH2CF3
3,5-Cl2-4-F CF3 G2-6 −
3,5-Cl2-4-F CF3 G2-7 −
3,5-Cl2-4-F CF3 G2-9 −
3,5-Cl2-4-F CF3 G2-10 −
3,5-Cl2-4-F CF3 G2-10 CH3
3,5-Cl2-4-F CF2Cl G2-7 −
3,4,5-Cl3 CF3 G2-4 4-C(O)NHCH2CF3
3,4,5-Cl3 CF3 G2-6 −
3,4,5-Cl3 CF3 G2-7 −
3,4,5-Cl3 CF3 G2-9 −
3,4,5-Cl3 CF3 G2-10 −
3,4,5-Cl3 CF3 G2-10 CH3
3,4,5-Cl3 CF2Cl G2-7 −
3,5-Br2-4-F CF3 G2-4 −
3,5-Br2-4-F CF3 G2-4 4-F
3,5-Br2-4-F CF3 G2-4 4-Br
3,5-Br2-4-F CF3 G2-4 4-C(O)NHCH2CF3
3,5-Br2-4-F CF3 G2-4 4-NO2
3,5-Br2-4-F CF3 G2-5 −
3,5-Br2-4-F CF3 G2-6 −
3,5-Br2-4-F CF3 G2-7 −
3,5-Br2-4-F CF3 G2-7 3-Br
3,5-Br2-4-F CF3 G2-7 5-Br
3,5-Br2-4-F CF3 G2-7 3-NH2
3,5-Br2-4-F CF3 G2-7 5-NH2
3,5-Br2-4-F CF3 G2-8 −
3,5-Br2-4-F CF3 G2-9 −
3,5-Br2-4-F CF3 G2-10 −
3,5-Br2-4-F CF3 G2-10 CH3
3,5-Br2-4-F CF3 G2-11 −
3,5-Br2-4-F CF2Cl G2-7 −
3,5-Br2-4-F CF2Cl G2-10 −
3,4,5-Br3 CF3 G2-7 −
3,4-F2-5-CF3 CF3 G2-4 4-C(O)NHCH2CF3
3,4-F2-5-CF3 CF3 G2-6 −
3,4-F2-5-CF3 CF3 G2-7 −
3,4-F2-5-CF3 CF3 G2-9 −
3,4-F2-5-CF3 CF3 G2-10 −
3,4-F2-5-CF3 CF3 G2-10 CH3
3,4-F2-5-CF3 CF2Cl G2-7 −
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 G2-4 4-C(O)NHCH2CF3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 G2-6 −
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 G2-7 −
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 G2-9 −
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 G2-10 −
3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 G2-10 CH3
3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl G2-7 −
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 G2-4 4-C(O)NHCH2CF3
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 G2-6 −
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 G2-7 −
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 G2-9 −
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 G2-10 −
3,4-Cl2-5-CF3 CF3 G2-10 CH3
3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl G2-7 −
3-Br-4-F-5-CF3 CF3 G2-7 −
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 G2-4 4-C(O)NHCH2CF3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 G2-6 −
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 G2-7 −
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 G2-9 −
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 G2-10 −
3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 G2-10 CH3
3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl G2-7 −
3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 G2-7 −
3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 G2-7 −
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明に包含される一般式(3)及び一般式(4)で表される製造中間体又は活性化合物としては、具体的に例えば第6表に示す化合物が挙げられる。但し、第6表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
Figure 2010168367
第6表
表中、置換基X1及び(X2)m1の置換位置を表す番号は、それぞれ上記の構造式[3]-1〜[3]-90及び[4]-1〜[4]-18に於いて記された番号の位置に対応するものである。
また、表中、D7-1a、D11-1a及びD22-1aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure 2010168367
さらに、表中、Etとの記載はエチル基を表し、t-Bu及びBu-tはターシャーリーブチル基をそれぞれ表す。
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
X1, (X2)m1 R3 Q X1, (X2)m1 R3 Q
――――――――――――――――――― ―――――――――――――――――――
3-Br CF3 CN 3,5-(CF3)2 CF3 CF3
3-Br CF3 C(O)OH 3,5-(CF3)2 CF3 CH(CH3)Cl
3-Br CF3 C(O)OCH3 3,5-(CF3)2 CF3 CH(CH3)Br
3-Br CF3 C(O)Cl 3,5-(CF3)2 CF3 CH2OH
3-Br CF3 NO2 3,5-(CF3)2 CF3 CH2OC(O)CH3
3-I CF3 CN 3,5-(CF3)2 CF3 CH2OSO2CH3
3-I CF3 C(O)OH 3,5-(CF3)2 CF3 CH2OSO2CF3
3-I CF3 C(O)OCH3 3,5-(CF3)2 CF3 CH(CH3)OH
3-I CF3 C(O)OEt 3,5-(CF3)2 CF3 CH2NH2
3-I CF3 C(O)Cl 3,5-(CF3)2 CF3 CH(CH3)NH2
3-I CF3 NO2 3,5-(CF3)2 CF3 CH(CN)NH2
3-I CF3 NH2 3,5-(CF3)2 CF3 CHO
3-I CF3 SCH3 3,5-(CF3)2 CF3 C(O)CH3
3-I CF3 S(O)CH3 3,5-(CF3)2 CF3 CN
3-I CF3 SO2CH3 3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OH
3-CF3 CF3 CN 3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OCH3
3-CF3 CF3 C(O)OH 3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OEt
3-CF3 CF3 C(O)OCH3 3,5-(CF3)2 CF3 C(O)OBu-t
3-CF3 CF3 C(O)OEt 3,5-(CF3)2 CF3 C(O)Cl
3-CF3 CF3 C(O)Cl 3,5-(CF3)2 CF3 C(O)(D7-1a)
3-CF3 CF3 NO2 3,5-(CF3)2 CF3 C(O)(D11-1a)
3-CF3 CF3 NH2 3,5-(CF3)2 CF3 C(O)(D22-1a)
3-CF3 CF3 SCH3 3,5-(CF3)2 CF3 NO2
3-CF3 CF3 S(O)CH3 3,5-(CF3)2 CF3 NH2
3-CF3 CF3 SO2CH3 3,5-(CF3)2 CF3 OH
3-CF2CF3 CF3 CN 3,5-(CF3)2 CF3 OCH3
3-CF2CF3 CF3 C(O)OH 3,5-(CF3)2 CF3 OCF3
3-CF2CF3 CF3 C(O)OCH3 3,5-(CF3)2 CF3 OSO2CH3
3-CF2CF3 CF3 C(O)Cl 3,5-(CF3)2 CF3 OSO2CF3
3-CF2CF3 CF3 NO2 3,5-(CF3)2 CF3 SCH3
3-OCF3 CF3 CN 3,5-(CF3)2 CF3 S(O)CH3
3-OCF3 CF3 C(O)OH 3,5-(CF3)2 CF3 SO2CH3
3-OCF3 CF3 C(O)OCH3 3,5-(CF3)2 CF2Cl CN
3-OCF3 CF3 C(O)Cl 3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)OH
3-OCF3 CF3 NO2 3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)OCH3
3-SCF3 CF3 CN 3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)OEt
3-SCF3 CF3 C(O)OH 3,5-(CF3)2 CF2Cl C(O)Cl
3-SCF3 CF3 C(O)OCH3 3,5-(CF3)2 CF2Cl NO2
3-SCF3 CF3 C(O)Cl 3,5-(CF3)2 CF2Cl NH2
3-SCF3 CF3 NO2 3,5-(CF3)2 CF2Cl SCH3
3-SF5 CF3 CN 3,5-(CF3)2 CF2Cl S(O)CH3
3-SF5 CF3 C(O)OH 3,5-(CF3)2 CF2Cl SO2CH3
3-SF5 CF3 C(O)OCH3 3-Cl-5-OCHF2 CF3 CN
3-SF5 CF3 C(O)Cl 3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)OH
3-SF5 CF3 NO2 3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3
3-Cl-4-F CF3 CN 3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)OEt
3-Cl-4-F CF3 C(O)OH 3-Cl-5-OCHF2 CF3 C(O)Cl
3-Cl-4-F CF3 C(O)OCH3 3-Cl-5-OCHF2 CF3 NO2
3-Cl-4-F CF3 C(O)OEt 3-Cl-5-OCHF2 CF3 NH2
3-Cl-4-F CF3 C(O)Cl 3-Cl-5-OCHF2 CF3 SCH3
3-Cl-4-F CF3 NO2 3-Cl-5-OCHF2 CF3 S(O)CH3
3-Cl-4-F CF3 NH2 3-Cl-5-OCHF2 CF3 SO2CH3
3-Cl-4-F CF3 SCH3 3-Br-5-OCHF2 CF3 CN
3-Cl-4-F CF3 S(O)CH3 3-Br-5-OCHF2 CF3 C(O)OH
3-Cl-4-F CF3 SO2CH3 3-Br-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3
3-F-5-Cl CF3 CN 3-Br-5-OCHF2 CF3 C(O)Cl
3-F-5-Cl CF3 C(O)OH 3-Br-5-OCHF2 CF3 NO2
3-F-5-Cl CF3 C(O)OCH3 3-CF3-5-OCHF2 CF3 CN
3-F-5-Cl CF3 C(O)OEt 3-CF3-5-OCHF2 CF3 C(O)OH
3-F-5-Cl CF3 C(O)Cl 3-CF3-5-OCHF2 CF3 C(O)OCH3
3-F-5-Cl CF3 NO2 3-CF3-5-OCHF2 CF3 C(O)Cl
3-F-5-Cl CF3 NH2 3-CF3-5-OCHF2 CF3 NO2
3-F-5-Cl CF3 SCH3 3-Cl-5-OCF3 CF3 CN
3-F-5-Cl CF3 S(O)CH3 3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)OH
3-F-5-Cl CF3 SO2CH3 3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)OCH3
3,4-Cl2 CF3 CN 3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)OEt
3,4-Cl2 CF3 C(O)OH 3-Cl-5-OCF3 CF3 C(O)Cl
3,4-Cl2 CF3 C(O)OCH3 3-Cl-5-OCF3 CF3 NO2
3,4-Cl2 CF3 C(O)OEt 3-Cl-5-OCF3 CF3 NH2
3,4-Cl2 CF3 C(O)Cl 3-Cl-5-OCF3 CF3 SCH3
3,4-Cl2 CF3 NO2 3-Cl-5-OCF3 CF3 S(O)CH3
3,4-Cl2 CF3 NH2 3-Cl-5-OCF3 CF3 SO2CH3
3,4-Cl2 CF3 SCH3 3-Br-5-OCF3 CF3 CN
3,4-Cl2 CF3 S(O)CH3 3-Br-5-OCF3 CF3 C(O)OH
3,4-Cl2 CF3 SO2CH3 3-Br-5-OCF3 CF3 C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 F 3-Br-5-OCF3 CF3 C(O)Cl
3,5-Cl2 CF3 Cl 3-Br-5-OCF3 CF3 NO2
3,5-Cl2 CF3 Br 3-CF3-5-OCF3 CF3 CN
3,5-Cl2 CF3 I 3-CF3-5-OCF3 CF3 C(O)OH
3,5-Cl2 CF3 CH3 3-CF3-5-OCF3 CF3 C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 CF3 3-CF3-5-OCF3 CF3 C(O)Cl
3,5-Cl2 CF3 CH2OH 3-CF3-5-OCF3 CF3 NO2
3,5-Cl2 CF3 CH2OC(O)CH3 3-Cl-5-SCF3 CF3 CN
3,5-Cl2 CF3 CH2NH2 3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)OH
3,5-Cl2 CF3 CH(CH3)NH2 3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 CH(CN)NH2 3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)OEt
3,5-Cl2 CF3 CHO 3-Cl-5-SCF3 CF3 C(O)Cl
3,5-Cl2 CF3 CN 3-Cl-5-SCF3 CF3 NO2
3,5-Cl2 CF3 C(O)OH 3-Cl-5-SCF3 CF3 NH2
3,5-Cl2 CF3 C(O)OCH3 3-Cl-5-SCF3 CF3 SCH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)OEt 3-Cl-5-SCF3 CF3 S(O)CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)Cl 3-Cl-5-SCF3 CF3 SO2CH3
3,5-Cl2 CF3 C(O)(D7-1a) 3-Br-5-SCF3 CF3 CN
3,5-Cl2 CF3 C(O)(D11-1a) 3-Br-5-SCF3 CF3 C(O)OH
3,5-Cl2 CF3 C(O)(D22-1a) 3-Br-5-SCF3 CF3 C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 NO2 3-Br-5-SCF3 CF3 C(O)Cl
3,5-Cl2 CF3 NH2 3-Br-5-SCF3 CF3 NO2
3,5-Cl2 CF3 OCF3 3-CF3-5-CN CF3 CN
3,5-Cl2 CF3 OSO2CF3 3-CF3-5-CN CF3 C(O)OH
3,5-Cl2 CF3 SCH3 3-CF3-5-CN CF3 C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF3 S(O)CH3 3-CF3-5-CN CF3 C(O)Cl
3,5-Cl2 CF3 SO2CH3 3-CF3-5-CN CF3 NO2
3,5-Cl2 CF2Cl CN 3,4,5-F3 CF3 CN
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)OH 3,4,5-F3 CF3 C(O)OH
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)OCH3 3,4,5-F3 CF3 C(O)OCH3
3,5-Cl2 CF2Cl C(O)Cl 3,4,5-F3 CF3 C(O)Cl
3,5-Cl2 CF2Cl NO2 3,4,5-F3 CF3 NO2
3-Br-4-F CF3 CN 3,5-Cl2-4-F CF3 F
3-Br-4-F CF3 C(O)OH 3,5-Cl2-4-F CF3 Cl
3-Br-4-F CF3 C(O)OCH3 3,5-Cl2-4-F CF3 Br
3-Br-4-F CF3 C(O)OEt 3,5-Cl2-4-F CF3 I
3-Br-4-F CF3 C(O)Cl 3,5-Cl2-4-F CF3 CH3
3-Br-4-F CF3 NO2 3,5-Cl2-4-F CF3 CF3
3-Br-4-F CF3 NH2 3,5-Cl2-4-F CF3 CH2OH
3-Br-4-F CF3 SCH3 3,5-Cl2-4-F CF3 CH2OC(O)CH3
3-Br-4-F CF3 S(O)CH3 3,5-Cl2-4-F CF3 CH2NH2
3-Br-4-F CF3 SO2CH3 3,5-Cl2-4-F CF3 CH(CH3)NH2
3-F-5-Br CF3 CN 3,5-Cl2-4-F CF3 CH(CN)NH2
3-F-5-Br CF3 C(O)OH 3,5-Cl2-4-F CF3 CHO
3-F-5-Br CF3 C(O)OCH3 3,5-Cl2-4-F CF3 CN
3-F-5-Br CF3 C(O)OEt 3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OH
3-F-5-Br CF3 C(O)Cl 3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OCH3
3-F-5-Br CF3 NO2 3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)OEt
3-F-5-Br CF3 NH2 3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)Cl
3-F-5-Br CF3 SCH3 3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)(D7-1a)
3-F-5-Br CF3 S(O)CH3 3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)(D11-1a)
3-F-5-Br CF3 SO2CH3 3,5-Cl2-4-F CF3 C(O)(D22-1a)
3-Br-4-Cl CF3 CN 3,5-Cl2-4-F CF3 NO2
3-Br-4-Cl CF3 C(O)OH 3,5-Cl2-4-F CF3 NH2
3-Br-4-Cl CF3 C(O)OCH3 3,5-Cl2-4-F CF3 OCF3
3-Br-4-Cl CF3 C(O)Cl 3,5-Cl2-4-F CF3 OSO2CF3
3-Br-4-Cl CF3 NO2 3,5-Cl2-4-F CF3 SCH3
3-Cl-4-Br CF3 CN 3,5-Cl2-4-F CF3 S(O)CH3
3-Cl-4-Br CF3 C(O)OH 3,5-Cl2-4-F CF3 SO2CH3
3-Cl-4-Br CF3 C(O)OCH3 3,5-Cl2-4-F CF2Cl CN
3-Cl-4-Br CF3 C(O)Cl 3,5-Cl2-4-F CF2Cl C(O)OH
3-Cl-4-Br CF3 NO2 3,5-Cl2-4-F CF2Cl C(O)OCH3
3-Cl-5-Br CF3 F 3,5-Cl2-4-F CF2Cl C(O)Cl
3-Cl-5-Br CF3 Cl 3,5-Cl2-4-F CF2Cl NO2
3-Cl-5-Br CF3 Br 3,4,5-Cl3 CF3 F
3-Cl-5-Br CF3 I 3,4,5-Cl3 CF3 Cl
3-Cl-5-Br CF3 CH3 3,4,5-Cl3 CF3 Br
3-Cl-5-Br CF3 CF3 3,4,5-Cl3 CF3 I
3-Cl-5-Br CF3 CH2OH 3,4,5-Cl3 CF3 CH3
3-Cl-5-Br CF3 CH2OC(O)CH3 3,4,5-Cl3 CF3 CF3
3-Cl-5-Br CF3 CH2NH2 3,4,5-Cl3 CF3 CH2OH
3-Cl-5-Br CF3 CH(CH3)NH2 3,4,5-Cl3 CF3 CH2OC(O)CH3
3-Cl-5-Br CF3 CH(CN)NH2 3,4,5-Cl3 CF3 CH2NH2
3-Cl-5-Br CF3 CHO 3,4,5-Cl3 CF3 CH(CH3)NH2
3-Cl-5-Br CF3 CN 3,4,5-Cl3 CF3 CH(CN)NH2
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OH 3,4,5-Cl3 CF3 CHO
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OCH3 3,4,5-Cl3 CF3 CN
3-Cl-5-Br CF3 C(O)OEt 3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OH
3-Cl-5-Br CF3 C(O)Cl 3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OCH3
3-Cl-5-Br CF3 C(O)(D7-1a) 3,4,5-Cl3 CF3 C(O)OEt
3-Cl-5-Br CF3 C(O)(D11-1a) 3,4,5-Cl3 CF3 C(O)Cl
3-Cl-5-Br CF3 C(O)(D22-1a) 3,4,5-Cl3 CF3 C(O)(D7-1a)
3-Cl-5-Br CF3 NO2 3,4,5-Cl3 CF3 C(O)(D11-1a)
3-Cl-5-Br CF3 NH2 3,4,5-Cl3 CF3 C(O)(D22-1a)
3-Cl-5-Br CF3 OCF3 3,4,5-Cl3 CF3 NO2
3-Cl-5-Br CF3 OSO2CF3 3,4,5-Cl3 CF3 NH2
3-Cl-5-Br CF3 SCH3 3,4,5-Cl3 CF3 OCF3
3-Cl-5-Br CF3 S(O)CH3 3,4,5-Cl3 CF3 OSO2CF3
3-Cl-5-Br CF3 SO2CH3 3,4,5-Cl3 CF3 SCH3
3-Cl-5-Br CF2Cl CN 3,4,5-Cl3 CF3 S(O)CH3
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)OH 3,4,5-Cl3 CF3 SO2CH3
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)OCH3 3,4,5-Cl3 CF2Cl CN
3-Cl-5-Br CF2Cl C(O)Cl 3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)OH
3-Cl-5-Br CF2Cl NO2 3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)OCH3
3,4-Br2 CF3 CN 3,4,5-Cl3 CF2Cl C(O)Cl
3,4-Br2 CF3 C(O)OH 3,4,5-Cl3 CF2Cl NO2
3,4-Br2 CF3 C(O)OCH3 3,5-Br2-4-F CF3 F
3,4-Br2 CF3 C(O)Cl 3,5-Br2-4-F CF3 Cl
3,4-Br2 CF3 NO2 3,5-Br2-4-F CF3 Br
3,5-Br2 CF3 F 3,5-Br2-4-F CF3 I
3,5-Br2 CF3 Cl 3,5-Br2-4-F CF3 CH3
3,5-Br2 CF3 Br 3,5-Br2-4-F CF3 Et
3,5-Br2 CF3 I 3,5-Br2-4-F CF3 CH2Cl
3,5-Br2 CF3 CH3 3,5-Br2-4-F CF3 CH2Br
3,5-Br2 CF3 CF3 3,5-Br2-4-F CF3 CF3
3,5-Br2 CF3 CH2OH 3,5-Br2-4-F CF3 CH(CH3)Cl
3,5-Br2 CF3 CH2OC(O)CH3 3,5-Br2-4-F CF3 CH(CH3)Br
3,5-Br2 CF3 CH2NH2 3,5-Br2-4-F CF3 CH2OH
3,5-Br2 CF3 CH(CH3)NH2 3,5-Br2-4-F CF3 CH2OC(O)CH3
3,5-Br2 CF3 CH(CN)NH2 3,5-Br2-4-F CF3 CH2OSO2CH3
3,5-Br2 CF3 CHO 3,5-Br2-4-F CF3 CH2OSO2CF3
3,5-Br2 CF3 CN 3,5-Br2-4-F CF3 CH(CH3)OH
3,5-Br2 CF3 C(O)OH 3,5-Br2-4-F CF3 CH2NH2
3,5-Br2 CF3 C(O)OCH3 3,5-Br2-4-F CF3 CH(CH3)NH2
3,5-Br2 CF3 C(O)OEt 3,5-Br2-4-F CF3 CH(CN)NH2
3,5-Br2 CF3 C(O)Cl 3,5-Br2-4-F CF3 CHO
3,5-Br2 CF3 C(O)(D7-1a) 3,5-Br2-4-F CF3 C(O)CH3
3,5-Br2 CF3 C(O)(D11-1a) 3,5-Br2-4-F CF3 CN
3,5-Br2 CF3 C(O)(D22-1a) 3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OH
3,5-Br2 CF3 NO2 3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OCH3
3,5-Br2 CF3 NH2 3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OEt
3,5-Br2 CF3 OCF3 3,5-Br2-4-F CF3 C(O)OBu-t
3,5-Br2 CF3 OSO2CF3 3,5-Br2-4-F CF3 C(O)Cl
3,5-Br2 CF3 SCH3 3,5-Br2-4-F CF3 C(O)(D7-1a)
3,5-Br2 CF3 S(O)CH3 3,5-Br2-4-F CF3 C(O)(D11-1a)
3,5-Br2 CF3 SO2CH3 3,5-Br2-4-F CF3 C(O)(D22-1a)
3,5-Br2 CF2Cl CN 3,5-Br2-4-F CF3 NO2
3,5-Br2 CF2Cl C(O)OH 3,5-Br2-4-F CF3 NH2
3,5-Br2 CF2Cl C(O)OCH3 3,5-Br2-4-F CF3 OH
3,5-Br2 CF2Cl C(O)Cl 3,5-Br2-4-F CF3 OCH3
3,5-Br2 CF2Cl NO2 3,5-Br2-4-F CF3 OCF3
3-I-4-F CF3 CN 3,5-Br2-4-F CF3 OSO2CH3
3-I-4-F CF3 C(O)OH 3,5-Br2-4-F CF3 OSO2CF3
3-I-4-F CF3 C(O)OCH3 3,5-Br2-4-F CF3 SCH3
3-I-4-F CF3 C(O)Cl 3,5-Br2-4-F CF3 S(O)CH3
3-I-4-F CF3 NO2 3,5-Br2-4-F CF3 SO2CH3
3-F-5-I CF3 CN 3,5-Br2-4-F CF2Cl CN
3-F-5-I CF3 C(O)OH 3,5-Br2-4-F CF2Cl C(O)OH
3-F-5-I CF3 C(O)OCH3 3,5-Br2-4-F CF2Cl C(O)OCH3
3-F-5-I CF3 C(O)Cl 3,5-Br2-4-F CF2Cl C(O)OEt
3-F-5-I CF3 NO2 3,5-Br2-4-F CF2Cl C(O)Cl
3-Cl-5-I CF3 CN 3,5-Br2-4-F CF2Cl NO2
3-Cl-5-I CF3 C(O)OH 3,5-Br2-4-F CF2Cl NH2
3-Cl-5-I CF3 C(O)OCH3 3,5-Br2-4-F CF2Cl SCH3
3-Cl-5-I CF3 C(O)OEt 3,5-Br2-4-F CF2Cl S(O)CH3
3-Cl-5-I CF3 C(O)Cl 3,5-Br2-4-F CF2Cl SO2CH3
3-Cl-5-I CF3 NO2 3,4,5-Br3 CF3 CN
3-Cl-5-I CF3 NH2 3,4,5-Br3 CF3 C(O)OH
3-Cl-5-I CF3 SCH3 3,4,5-Br3 CF3 C(O)OCH3
3-Cl-5-I CF3 S(O)CH3 3,4,5-Br3 CF3 C(O)Cl
3-Cl-5-I CF3 SO2CH3 3,4,5-Br3 CF3 NO2
3-CF3-4-F CF3 CN 3,4-F2-5-CF3 CF3 F
3-CF3-4-F CF3 C(O)OH 3,4-F2-5-CF3 CF3 Cl
3-CF3-4-F CF3 C(O)OCH3 3,4-F2-5-CF3 CF3 Br
3-CF3-4-F CF3 C(O)OEt 3,4-F2-5-CF3 CF3 I
3-CF3-4-F CF3 C(O)Cl 3,4-F2-5-CF3 CF3 CH3
3-CF3-4-F CF3 NO2 3,4-F2-5-CF3 CF3 CF3
3-CF3-4-F CF3 NH2 3,4-F2-5-CF3 CF3 CH2OH
3-CF3-4-F CF3 SCH3 3,4-F2-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3
3-CF3-4-F CF3 S(O)CH3 3,4-F2-5-CF3 CF3 CH2NH2
3-CF3-4-F CF3 SO2CH3 3,4-F2-5-CF3 CF3 CH(CH3)NH2
3-F-5-CF3 CF3 CN 3,4-F2-5-CF3 CF3 CH(CN)NH2
3-F-5-CF3 CF3 C(O)OH 3,4-F2-5-CF3 CF3 CHO
3-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 3,4-F2-5-CF3 CF3 CN
3-F-5-CF3 CF3 C(O)OEt 3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)OH
3-F-5-CF3 CF3 C(O)Cl 3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3
3-F-5-CF3 CF3 NO2 3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)OEt
3-F-5-CF3 CF3 NH2 3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)Cl
3-F-5-CF3 CF3 SCH3 3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)(D7-1a)
3-F-5-CF3 CF3 S(O)CH3 3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)(D11-1a)
3-F-5-CF3 CF3 SO2CH3 3,4-F2-5-CF3 CF3 C(O)(D22-1a)
3-CF3-4-Cl CF3 CN 3,4-F2-5-CF3 CF3 NO2
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)OH 3,4-F2-5-CF3 CF3 NH2
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)OCH3 3,4-F2-5-CF3 CF3 OCF3
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)OEt 3,4-F2-5-CF3 CF3 OSO2CF3
3-CF3-4-Cl CF3 C(O)Cl 3,4-F2-5-CF3 CF3 SCH3
3-CF3-4-Cl CF3 NO2 3,4-F2-5-CF3 CF3 S(O)CH3
3-CF3-4-Cl CF3 NH2 3,4-F2-5-CF3 CF3 SO2CH3
3-CF3-4-Cl CF3 SCH3 3,4-F2-5-CF3 CF2Cl CN
3-CF3-4-Cl CF3 S(O)CH3 3,4-F2-5-CF3 CF2Cl C(O)OH
3-CF3-4-Cl CF3 SO2CH3 3,4-F2-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 F 3,4-F2-5-CF3 CF2Cl C(O)Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 Cl 3,4-F2-5-CF3 CF2Cl NO2
3-Cl-5-CF3 CF3 Br 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 F
3-Cl-5-CF3 CF3 I 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 CH3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 Br
3-Cl-5-CF3 CF3 Et 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 I
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2Cl 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2Br 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 CF3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH2OH
3-Cl-5-CF3 CF3 CH(CH3)Cl 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 CH(CH3)Br 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH2NH2
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2OH 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH(CH3)NH2
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CH(CN)NH2
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2OSO2CH3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CHO
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2OSO2CF3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 CN
3-Cl-5-CF3 CF3 CH(CH3)OH 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OH
3-Cl-5-CF3 CF3 CH2NH2 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 CH(CH3)NH2 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OEt
3-Cl-5-CF3 CF3 CH(CN)NH2 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 CHO 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)(D7-1a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)CH3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)(D11-1a)
3-Cl-5-CF3 CF3 CN 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 C(O)(D22-1a)
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OH 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 NO2
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 NH2
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OEt 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 OCF3
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)OBu-t 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 OSO2CF3
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)Cl 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)(D7-1a) 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 S(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)(D11-1a) 3-Cl-4-F-5-CF3 CF3 SO2CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 C(O)(D22-1a) 3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl CN
3-Cl-5-CF3 CF3 NO2 3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl C(O)OH
3-Cl-5-CF3 CF3 NH2 3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3
3-Cl-5-CF3 CF3 OH 3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl C(O)Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 OCH3 3-Cl-4-F-5-CF3 CF2Cl NO2
3-Cl-5-CF3 CF3 OCF3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 F
3-Cl-5-CF3 CF3 OSO2CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 Cl
3-Cl-5-CF3 CF3 OSO2CF3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 Br
3-Cl-5-CF3 CF3 SCH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 I
3-Cl-5-CF3 CF3 S(O)CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH3
3-Cl-5-CF3 CF3 SO2CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CF3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl CN 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH2OH
3-Cl-5-CF3 CF2Cl C(O)OH 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH2NH2
3-Cl-5-CF3 CF2Cl C(O)OEt 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH(CH3)NH2
3-Cl-5-CF3 CF2Cl C(O)Cl 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CH(CN)NH2
3-Cl-5-CF3 CF2Cl NO2 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CHO
3-Cl-5-CF3 CF2Cl NH2 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 CN
3-Cl-5-CF3 CF2Cl SCH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)OH
3-Cl-5-CF3 CF2Cl S(O)CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)OCH3
3-Cl-5-CF3 CF2Cl SO2CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)OEt
3-Br-5-CF3 CF3 F 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)Cl
3-Br-5-CF3 CF3 Cl 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)(D7-1a)
3-Br-5-CF3 CF3 Br 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)(D11-1a)
3-Br-5-CF3 CF3 I 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 C(O)(D22-1a)
3-Br-5-CF3 CF3 CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 NO2
3-Br-5-CF3 CF3 Et 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 NH2
3-Br-5-CF3 CF3 CH2Cl 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 OCF3
3-Br-5-CF3 CF3 CH2Br 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 OSO2CF3
3-Br-5-CF3 CF3 CF3 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SCH3
3-Br-5-CF3 CF3 CH(CH3)Cl 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 S(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 CH(CH3)Br 3,4-Cl2-5-CF3 CF3 SO2CH3
3-Br-5-CF3 CF3 CH2OH 3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl CN
3-Br-5-CF3 CF3 CH2OC(O)CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl C(O)OH
3-Br-5-CF3 CF3 CH2OSO2CH3 3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3
3-Br-5-CF3 CF3 CH2OSO2CF3 3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl C(O)Cl
3-Br-5-CF3 CF3 CH(CH3)OH 3,4-Cl2-5-CF3 CF2Cl NO2
3-Br-5-CF3 CF3 CH2NH2 3-Br-4-F-5-CF3 CF3 CN
3-Br-5-CF3 CF3 CH(CH3)NH2 3-Br-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OH
3-Br-5-CF3 CF3 CH(CN)NH2 3-Br-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OCH3
3-Br-5-CF3 CF3 CHO 3-Br-4-F-5-CF3 CF3 C(O)OEt
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)CH3 3-Br-4-F-5-CF3 CF3 C(O)Cl
3-Br-5-CF3 CF3 CN 3-Br-4-F-5-CF3 CF3 NO2
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OH 3-Br-4-F-5-CF3 CF3 NH2
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 3-Br-4-F-5-CF3 CF3 SCH3
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OEt 3-Br-4-F-5-CF3 CF3 S(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)OBu-t 3-Br-4-F-5-CF3 CF3 SO2CH3
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)Cl 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 F
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)(D7-1a) 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 Cl
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)(D11-1a) 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 Br
3-Br-5-CF3 CF3 C(O)(D22-1a) 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 I
3-Br-5-CF3 CF3 NO2 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH3
3-Br-5-CF3 CF3 NH2 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CF3
3-Br-5-CF3 CF3 OH 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH2OH
3-Br-5-CF3 CF3 OCH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH2OC(O)CH3
3-Br-5-CF3 CF3 OCF3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH2NH2
3-Br-5-CF3 CF3 OSO2CH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH(CH3)NH2
3-Br-5-CF3 CF3 OSO2CF3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CH(CN)NH2
3-Br-5-CF3 CF3 SCH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CHO
3-Br-5-CF3 CF3 S(O)CH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 CN
3-Br-5-CF3 CF3 SO2CH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)OH
3-Br-5-CF3 CF2Cl CN 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)OCH3
3-Br-5-CF3 CF2Cl C(O)OH 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)OEt
3-Br-5-CF3 CF2Cl C(O)OCH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)Cl
3-Br-5-CF3 CF2Cl C(O)OEt 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)(D7-1a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl C(O)Cl 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)(D11-1a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl NO2 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 C(O)(D22-1a)
3-Br-5-CF3 CF2Cl NH2 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 NO2
3-Br-5-CF3 CF2Cl SCH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 NH2
3-Br-5-CF3 CF2Cl S(O)CH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 OCF3
3-Br-5-CF3 CF2Cl SO2CH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 OSO2CF3
3-I-5-CF3 CF3 CN 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SCH3
3-I-5-CF3 CF3 C(O)OH 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 S(O)CH3
3-I-5-CF3 CF3 C(O)OCH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF3 SO2CH3
3-I-5-CF3 CF3 C(O)OEt 3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl CN
3-I-5-CF3 CF3 C(O)Cl 3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl C(O)OH
3-I-5-CF3 CF3 NO2 3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl C(O)OCH3
3-I-5-CF3 CF3 NH2 3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl C(O)Cl
3-I-5-CF3 CF3 SCH3 3,5-(CF3)2-4-Cl CF2Cl NO2
3-I-5-CF3 CF3 S(O)CH3 3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 CN
3-I-5-CF3 CF3 SO2CH3 3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 C(O)OH
3,5-(CF3)2 CF3 F 3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 C(O)OCH3
3,5-(CF3)2 CF3 Cl 3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 C(O)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 Br 3,5-Cl2-4-OCHF2 CF3 NO2
3,5-(CF3)2 CF3 I 3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 CN
3,5-(CF3)2 CF3 CH3 3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 C(O)OH
3,5-(CF3)2 CF3 Et 3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 C(O)OCH3
3,5-(CF3)2 CF3 CH2Cl 3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 C(O)Cl
3,5-(CF3)2 CF3 CH2Br 3,5-Br2-4-OCHF2 CF3 NO2
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本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害する所謂農業害虫、家畜・家禽類に寄生する所謂家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与える所謂衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害する所謂貯穀害虫等としての昆虫類、及び同様の場面で発生、加害するダニ類、甲殻類、軟体動物、線虫類の何れの有害生物も低濃度で有効に防除できる。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ヒロヘリアオイラガ(Parasa lepida)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫、
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目(Thysanoptera)昆虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、オオニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctomaculata)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ツヤハダゴマダラカミキリ(Anoplophora glabripennis)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、シロヘリクチブトゾウムシ(Craphognatus leucoloma)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目(Coleoptera)昆虫、
ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosa)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(iteus vitifolii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目(Hemiptera)昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、メキシコミバエ(Anastrepha ludens)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、センチニクバエ(Sarcophaga peregrine)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、チカイエカ(Culex pipiens molestus)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目(Diptera)昆虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、セグロカブラハバチ(Athalia infumata)、カブラハバチ(Athalia rosae)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、アルゼンチンアリ(Linepithema humile)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)等の膜翅目(Hymenoptera)昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目(Orthoptera)昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目(Blattaria)昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、タイワンシロアリ(Cryptotermes domesticus)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等の等翅目(Isoptera)昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目(Collembola)昆虫、
イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の隠翅目(Siphonaptera)昆虫、
ハバビロナガハジラミ(Cuclotogaster heterographa)、ウシハジラミ(Damalinia bovis)、ネコハジラミ(Felicola subrostrata)、カクアゴハジラミ(Goniodes dissmilis)、ヒメニワトリハジラミ(Goniodes gallinae)、マルハジラミ(Goniodes gigas)、ニワトリナガハジラミ(Lipeurus caponis)、ニワトリツノハジラミ(Menacanthus cornutus)、ウスイロニワトリハジラミ(Menacanthus pallidulus)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、イヌハジラミ(Trichodectes canis)等のハジラミ目(Mallophaga)昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus、Haematopinus quadripertusus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、スイギュウジラミ(Haematopinus tuberculatus)、イヌジラミ(Linognathus setosus)、ウシホソジラミ(Linognathus vituri)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目(Anoplura)昆虫、
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
ローン・スターマダニ(Amblyomma americanum)、メキシコ湾岸マダニ(Amblyomma maculatum)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、ロッキー山脈森林マダニ(Dermacentor andersoni)、西海岸マダニ(Dermacentor occidentalis)、アメリカンドッグティック(Dermacentor variabilis)、ツリガネチマダニ(Haemaphysalis campanulata)、キチマダニ(Haemaphysalis flava)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、オオトゲチマダニ(Haemaphysalis megaspinosa)、タネガタマダニ(Ixodes nipponensis)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、西部クロアシダニ(Ixodes pacifcus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、ヒツジダニ(Ixodes ricinus)、クロアシダニ(Ixodes scapularis)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)等のマダニ類、
アルガス属(Argas spp.)、カズキダニ(Ornithodoros moubata pacifcus)等のヒメダニ類、
ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)、ウサギツメダニ(Cheyletiella parasitovorax)、イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)等のニキビダニ類、
ウシキュウセンヒゼンダニ(Psoroptes cummunis)、ウサギキュウセンヒダニ(Psoroptes cuniculi)、ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
ウシショクヒヒゼンダニ(Choriotes boris)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、イヌミミヒゼンダニ(Otodectes cynotis)、センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、
ミヤガワタマツツガムシ(Helenicula miyagawai)、アカツツガムシ(Leptotrombidium akamushi)、フトゲツツガムシ(Leptotrombidium pallida)、タテツツガムシ(Leptotrombidium scutellare)等のツツガムシ類、
イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、トリサシダニ(Ornithonyssus sylviarum)等のオオサシダニ類、
ワクモ(Dermanyssus gallinae)等のサシダニ類、
ニワトリウモウダニ(Megninia cubitalis)、ヒシガタウモウダニ(Pterolichus obtusus)等のウモウダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax marginatus)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
また、本発明化合物を用いて防除しうる家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫としては具体的に、例えば、
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
すなわち、本発明化合物は、鱗翅目(チョウ目)、総翅目(アザミウマ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、双翅目(ハエ目)、膜翅目(ハチ目)、直翅目(バッタ目)、網翅目(ゴキブリ目)、等翅目(シロアリ目)、粘管目(トビムシ目)、隠翅目(ノミ目)、ハジラミ目及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、甲殻類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)、錠剤(tablet)および乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン(例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等)ならびに肥料等が挙げられる。
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル(C9またはC10等)ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル(C1またはC3等)ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、N−アルキル(C1、C8またはC12等)ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(モノまたはジ)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸(モノまたはジ)エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩(例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等)およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当である。
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物および鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に本発明化合物を使用するにあたっては、有効量の本発明化合物を製剤用添加物とともに経口投与、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内)などの非経口投与;浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下(pouring-on)およびスポッティング(spotting-on)並びにダスティング(dusting)などの経皮投与;経鼻投与により投与することができる。本発明化合物はまた、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与することができる。投与にあたっては本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品などの固体調製物;注射用液剤、経口用液剤、皮膚上または体腔中に用いる液剤;滴下(Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤などの溶液調製物;軟膏剤、ゲルなどの半固体調製物などが挙げられる。
固体調製物は、主に経口投与あるいは水などで希釈して経皮投与にあるいは環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
注射用液剤は、静脈内、筋肉内および皮下に投与できる、注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、そして必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤および保護剤などの添加剤を加えることにより調製できる。適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N−メチルピロリドン並びにこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油などがあげられる。可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油およびポリオキシエチル化されたソルビタンエステルなどがあげられる。保護剤には、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p−ヒドロキシ安息香酸エステルおよびn−ブタノールなどがある。
経口液剤は直接または希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
フロアブル剤、乳剤、などは直接または希釈して経皮的に、または環境処理にて投与できる。
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、または浸漬(浸漬、入浴または洗浄)により塗布することにより投与できる。これらの液剤は注射用液剤と同様に調製できる。
滴下(Pour-on)剤および点下(Spot-on)剤は皮膚の限定された場所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させることができる。滴下剤および点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒または溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤および接着剤などの補助剤を加えてもよい。
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族および/または脂肪族炭化水素、植物または合成油、DMF、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンまたは2,2−ジメチル−4−オキシ−メチレン−1,3−ジオキソランが挙げられる。吸収促進物質には、DMSO、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリドおよび脂肪アルコールが挙げられる。酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソールおよびトコフェロールが挙げられる。
乳剤は、経口投与、経皮投与または注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相または親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならばさらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤および増粘物質などの補助剤と共に他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
疎水性相(油)としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーn−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長C16〜C18の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリル/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、2−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコールが挙げられる。
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトールが挙げられる。
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤;N−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤;ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ/ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤;塩化セチルトリメチルアンモニウムなどの陽イオン性界面活性剤などが挙げられる。
他の補助剤として、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカが挙げられる。
半固体調製物は皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは注射用液剤について上記したように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
〔乳 剤〕
本発明化合物 0.1〜30部
有機溶剤 45〜95部
界面活性剤 4.9〜30部
水 0〜50部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤〕
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤〕
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉 剤〕
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.1-003 20部
パイロフィライト 74部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物No.1-003 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕乳 剤
本発明化合物No.1-003 4部
DBE 36部
(アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物:インビスタ(INVISTA)社製商品名)
アジピン酸ジイソブチル 30部
N−メチルピロリドン 10部
ソプロフォールBSU 14部
(非イオン性界面活性剤:ローディア(Rhodia)社商品名)
ローダカル70BC 6部
(アニオン性界面活性剤:ローディア(Rhodia)社商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例4〕乳 剤
本発明化合物No.1-003 4部
DBE 11部
(アジピン酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルの混合物:インビスタ(INVISTA)社製商品名)
アジピン酸ジイソブチル 30部
N−メチルピロリドン 5部
ソプロフォールBSU 14部
(非イオン性界面活性剤:ローディア(Rhodia)社商品名)
ローダカル70BC 6部
(アニオン性界面活性剤:ローディア(Rhodia)社商品名)
プロピレングリコール 10部
水 20部
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例5〕懸濁剤
本発明化合物No.1-003 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例6〕顆粒水和剤
本発明化合物No.1-003 75部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例7〕粒 剤
本発明化合物No.1-003 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例8〕粉 剤
本発明化合物No.1-003 3部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記の各製剤を水で1〜20000倍に希釈して、有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.005〜50kgになるように散布する。
〔配合例9〕水和剤調製物
本発明化合物No.1-003 25部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1部
n−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 10部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル 12部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 3部
エマルジョン型シリコーン 1部
二酸化ケイ素 3部
カオリン 45部
〔配合例10〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物No.1-003 20部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル 3部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 3.5部
ジメチルスルホキシド 37部
2−プロパノール 36.5部
〔配合例11〕噴霧用液剤
本発明化合物No.1-003 2部
ジメチルスルホキシド 10部
2−プロパノール 35部
アセトン 53部
〔配合例12〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.1-003 5部
ヘキシレングリコール 50部
イソプロパノール 45部
〔配合例13〕経皮投与用液剤
本発明化合物No.1-003 5部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 50部
ジプロピレングリコール 45部
〔配合例14〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.1-003 2部
軽質流動パラフィン 98部
〔配合例15〕経皮投与(滴下)用液剤
本発明化合物No.1-003 2部
軽質流動パラフィン 58部
オリーブ油 30部
ODO−H 9部
信越シリコーン 1部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル(The Pesticide Manual)14版、2006年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤:アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar-S-methyl)、アシペタックス(acypetacs)、アルジモルフ(aldimorph)、アミスルブロム(amisulbrom)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル−M(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアバリカルブ−イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ビキサフェン(bixafen)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ボスカリド(boscalid)、ブロムコナゾール(bromoconazole)、ブピリメート(bupirimate)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、キャプタン(captan)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルプロパミド(carpropamid)、カルボン(carvone)、チェシュントミクスチャ(cheshunt mixture)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロロネブ(chloroneb)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クリムバゾール(climbazole)、塩基性炭酸銅(copper carbonate, basic)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、カッパーナフテネート(copper naphthenate)、カッパーオレエート(copper oleate)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、硫酸銅(copper sulfate)、塩基性硫酸銅(copper sulfate, basic)、クレゾール(cresol)、クフラネブ(cufraneb)、シアゾファミド(cyazofamid)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、ダゾメット(dazomet)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリム(diflumetorim)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノカップ(dinocap)、ジノカップ−4(dinocap-4)、ジノカップ−6(dinocap-6)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジチアノン(dithianon)、デーエヌオーシー(DNOC)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、エディフェンホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモール(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フェニトロパン(fenitropan)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、ファーバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルモルフ(flumorph)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルチアニル(flutianil)、フルトリアホール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、ホセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルコナゾール(furconazole)、フルメシクロックス(furmecyclox)、グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン−アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソピラザム(isopyrazam)、イソチアニル(isotianil)、カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim-methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(metalaxyl-M)、メタム(metam)、メトコナゾール(metconazole)、メトフロキサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルネブ(milneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、有機ニッケル(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモール(nuarimol)、オフレース(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシキノリン銅(oxine copper)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol(PCP))、ペンチオピラド(penthiopyrad)、オルソフェニルフェノール(2-phenylphenol)、フサライド(phthalide)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピペラリン(piperalin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ポリオキシン(polyoxins)、ポリオキシン−D(polyoxorim)、ポタシウムアジド(potassium azide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、ピリベンカルブメチル(pyribencarb-methyl)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、キナセトール−スルフェート(quinacetol-sulfate)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、セダキサン(sedaxane)、シルチオファム(silthiofam)、シメコナゾール(simeconazole)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、スピロキサミン(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、テブコナゾール(tebuconazole)、テコラム(tecoram)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チウラム(thiram)、チアジニル(tiadinil)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリブチル錫オキシド(tributyltin oxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ジンクナフテネート(zinc naphthenate)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物及びZF−9646(試験名)など。
殺バクテリア剤:ベトキサジン(bethoxazin)、ビチオノール(bithionol)、ブロノポール(bronopol)、ニトラピリン(nitrapyrin)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)及びストレプトマイシン(streptomycin)など。
殺線虫剤:カズサホス(cadusafos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、エトプロホス(ethoprophos)、フェナミホス(fenamiphos)、ホスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、イミシアホス(imicyafos)、イサミドホス(isamidofos)、イサゾホス (isazofos)、臭化メチル(methyl bromide)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、オキサミル(oxamyl)、アジ化ナトリウム(sodium azide)、BYI−1921(試験名)及びMAI−08015(試験名)など。
殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocyl)、アクリナトリン(acrinathrin)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、ビフェナゼート(bifenazate)、クロフェンテジン(clofentezine)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジコホール(dicofol)、ジエノクロル(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチン−オキシド(fenbutatin oxide)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、ホルメタネート(formetanate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)及びNNI−0711(試験名)など。
殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミプリド(acetamiprid)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アジンホス−エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、バチルスチューリンギエンシス(bacillus thuringiensis)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフルトリン(benfluthrin)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ブプロフェジン(buprofezin)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルアントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロチアニジン(clothianidin)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ−シハロトリン(gamma-cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ−シペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータ−シペルメトリン(beta-cypermethrin)、ゼタ−シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シロマジン(cyromazine)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンペントリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、アルファ−エンドスルファン(alpha-endosulfan)、イーピーエヌ(EPN)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリネート(fluvalinate)、タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonofos)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、インドキサカルブ−MP(indoxacarb-MP)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、レピメクチン(lepimectin)、ルフェヌロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタクリホス(methacrifos)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、ムスカルア(muscalure)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton-methyl)、パラチオン−メチル(parathion-methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェノトリン(phenothrin)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホキシム(phoxim)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピレトリン(pyrethrins)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、レスメトリン(resmethrin)、ロテノン(rotenone)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロテトラマート(spirotetramat)、スルホテップ(sulfotep)、スルフォキサフロール(sulfoxaflor)、テブフェノジド(tebufenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラメトリン(tetramethrin)、d−T−80−フタルスリン(d-tetramethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリフルムロン(triflumuron)、ANM−138(試験名)及びME−5343(試験名)など。
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
[合成例]
合成例1
4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.1-003)。
工程1;4−[(1Z,2Z)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−1−(ヒドロキシイミノ)−2−ブテニル]−2−メチル安息香酸メチル(本発明化合物No.9-009)の製造
窒素雰囲気下の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル(国際特許出願公開第2005/085216号明細書、化合物No.11-054)0.43gのテトラヒドロフラン10ml溶液に、室温にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液1.0mlを滴下、滴下終了後、同温度にてさらに10分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水5mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にて酢酸エチルにて抽出(20mlx1)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.40gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.34 (s, 1H), 7.95 (d, J=10.8Hz, 1H), 7.4-7.5 (m, 5H), 6.79 (s, 1H), 3.92 (s, 3H), 2.64 (s, 3H)。
工程2;4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル(本発明化合物No.4-005)の製造
4−[(1Z,2Z)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−1−(ヒドロキシイミノ)−2−ブテニル]−2−メチル安息香酸メチル0.56gのベンゼン10ml溶液にN−ブロモコハク酸イミド0.25gを添加し、室温にて16時間攪拌した。反応完結後、不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.38gを白色結晶として得た。
融点183.0〜185.5℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.01 (d, J=10.8Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 2H), 7.45-7.6 (m, 3H), 5.88 (s, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.67 (s, 3H)。
工程3;4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸の製造
4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル0.38gのメタノール10ml溶液に水酸化カリウム0.25gの水5ml溶液を添加し、加熱還流下にて2時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてメタノールを留去、残留する水溶液に2N塩酸水溶液を添加して酸性とした後、酢酸エチルにて抽出(20mlx2)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.15gを無色樹脂状物質として得た。
工程4;4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸0.15g、2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.06g及びトリエチルアミン0.09gのジクロロメタン4ml溶液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.11gを添加し、室温にて15時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.03gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.6-7.75 (m, 2H), 7.4-7.6 (m, 4H), 6.15-6.25 (m, 1H), 5.88 (s, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H), 2.48 (s, 3H)。
合成例2
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチルチオ−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.1-005)。
工程1;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチルチオ−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチルの製造
合成例1の工程2にて合成した4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル0.30gのN,N−ジメチルホルムアミド6ml溶液に、氷冷攪拌下、ナトリウムチオメトキシド0.04gのN,N−ジメチルホルムアミド1ml懸濁液を添加し、同温度にて2時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水3mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(10mlx2)、有機層を2N塩酸水溶液5mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.08gを無色樹脂状物質として得た。
工程2;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチルチオ−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸の製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチルチオ−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチルをエタノール10mlに溶解、水酸化カリウム0.06gの水溶液5ml溶液を添加し、70℃にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去、残留物に水5mlを添加しジエチルエーテル5mlにて洗浄、2N塩酸水溶液を添加して酸性とした後、ジエチルエーテルにて抽出(5mlx2)した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.06gを無色樹脂状物質として得た。
工程3;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチルチオ−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチルチオ−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸をジクロロメタン3mlに溶解、2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.01g、トリエチルアミン0.01g及び1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.03gを添加し、室温にて20時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水6mlを添加し酢酸エチルにて抽出(10mlx2)し、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.01gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.7-7.85 (m, 2H), 7.56 (s, 2H), 7.4-7.5 (m, 2H), 6.0-6.15 (m, 1H), 4.96 (s, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.43 (s, 3H)。
合成例3
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.1-004)。
工程1;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチルの製造
窒素雰囲気下の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル(国際特許出願公開第2005/085216号明細書、化合物No.11-054)1.30gのテトラヒドロフラン30ml溶液に、−78℃にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液3.30mlを滴下、滴下終了後、同温度にてさらに30分間攪拌を継続した。次いで、この反応混合物にヨウ化メチル4.26gを添加、室温まで昇温させながらさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水30mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にて酢酸エチルにて抽出(50mlx2)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.65gを淡黄色樹脂状物質として得た。
工程2;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸の製造
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル1.65gのエタノール60ml溶液に水酸化カリウム1.04gの水30ml溶液を添加し、加熱還流下にて6時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去、残留する水溶液に2N塩酸水溶液を添加して酸性とした後、酢酸エチルにて抽出(40mlx2)した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物0.30gを淡黄色固体として得た。
工程3;4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
粗製の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸0.30g、2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.14g及びトリエチルアミン0.21gのジクロロメタン10ml溶液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.27gを添加し、室温にて22時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:7)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.07gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.15-6.25 (m, 1H), 4.05-4.25 (m, 3H), 2.46 (s, 3H), 0.93 (d, J=10.0Hz, 3H)。
合成例4
4−[4−クロロ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.1-002)。
工程1;4−[4−クロロ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチルの製造
窒素雰囲気下の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル(国際特許出願公開第2005/085216号明細書、化合物No.11-054)2.00gのテトラヒドロフラン30ml溶液に、−78℃にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液7.40mlを滴下、次いでN−クロロコハク酸イミド4.95gを添加し、同温度にて4時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水50mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(40mlx2)し、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:5)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.12gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.00 and 7.96 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 5H), 5.87 and 5.68 (s, 1H), 3.93 and 3.91 (s, 3H), 2.66 and 2.63 (s, 3H)。
工程2;4−[4−クロロ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミドの製造
4−[4−クロロ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル0.12gのメタノール10ml溶液に水酸化カリウム0.20gの水5ml溶液を添加し、90℃にて6時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に濃塩酸5mlを添加して酸性とした後、酢酸エチルにて抽出(30mlx2)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジクロロメタン10mlに溶解し、オキザリルクロリド0.10g及びN,N−ジメチルホルムアミド0.05mlを添加、室温にて2時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン10mlに溶解し、2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.10g及びトリエチルアミン0.20gを添加し、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に酢酸エチル20mlを加え不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.06gを白色結晶として得た。
融点127.0〜128.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.4-7.75 (m, 6H), 6.14 (bs, 1H), 5.87 (s, 1H), 3.9-4.2 (m, 2H), 2.49 (s, 3H)。
合成例5
4−[4−ブロモ−5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸アミド(本発明化合物No.1-001)。
合成例1の工程1〜工程3と同様にして合成した4−[4−ブロモ−5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]安息香酸0.55gのジクロロメタン10ml溶液に、オキザリルクロリド0.15g及びN,N−ジメチルホルムアミド2滴を添加、室温にて20分間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をテトラヒドロフラン1mlに溶解し、室温にて攪拌下、濃アンモニア水2ml及びテトラヒドロフラン2mlの混合物に滴下、滴下終了後、同温度にてさらに10分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水5mlを加え酢酸エチルにて抽出(10mlx1)、有機層を2N塩酸水溶液5mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物に酢酸エチル−ヘキサン(1:1)の混合溶媒2mlを加え室温にて30分間攪拌、析出した結晶を濾過し、目的物0.53gを白色結晶として得た。
融点190.0〜193.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.07 (bs, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.93 (s, 5H), 5.98 (s, 1H)。
合成例6
4−[4−ブロモ−5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(メトキシイミノメチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.1-011)。
合成例5にて合成した4−[4−ブロモ−5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸アミド0.12g及びN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール0.05gのテトラヒドロフラン2ml溶液を室温にて15時間攪拌した。次いで、この反応混合物にメトキシアミン塩酸塩0.04gの水2ml溶液を添加し、室温にてさらに10分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水5mlを加え酢酸エチルにて抽出(10mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.10gを白色結晶として得た。
融点118.0〜122.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.88 and 8.63 (d, J=9.6Hz, 1H), 7.85-8.2 (m, 6H), 7.82 (d, J=9.9Hz, 1H), 5.98 and 5.30 (s, 1H), 3.95 and 3.82 (s, 3H)。
合成例7
4−[(2Z)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−1−(ヒドロキシイミノ)−2−ブテニル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.5-001)。
窒素雰囲気下の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(国際特許出願公開第2005/085216号明細書、化合物No.5-075)0.20gのテトラヒドロフラン4ml溶液に、室温にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液0.8mlを滴下した。室温にて3分間攪拌後、反応混合物を氷水3mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にてジエチルエーテルにて抽出(10mlx2)し、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:7)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.12gを白色結晶として得た。
融点133.0〜135.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.97 (s, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 6.76 (s, 1H), 6.0-6.1 (m, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H), 2.48 (s, 3H)。
合成例8
4−[(2E)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−1−(ヒドロキシイミノ)−2−ブテニル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明化合物No.6-001)。
窒素雰囲気下の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(国際特許出願公開第2005/085216号明細書、化合物No.5-075)0.75gのテトラヒドロフラン20ml溶液に、室温にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液2.24mlを滴下した。室温にて1時間攪拌後、さらに、3.0mlのリチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液を滴下し、滴下終了後、同温度にてさらに30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水20mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にて酢酸エチルにて抽出(40mlx2)し、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.26gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ9.77 (s, 1H), 7.39 (s, 1H), 6.9-7.25 (m, 6H), 6.25 (t, J=8.4Hz, 1H), 3.95-4.2 (m, 2H), 2.44 (s, 3H)。
合成例9
N−[2−ブロモ−4−[(2Z)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−ヒドロキシイミノ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル]フェニルメチル]−N−(シクロプロピルカルボニル)カルバミド酸−tert−ブチル(本発明化合物No.7-004)。
工程1;3−ブロモ−4−メチルベンズアルドキシムの製造
3−ブロモ−4−メチルベンズアルデヒド17.9gのメタノール150ml及び水100ml溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩7.6gを添加し、70℃にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、酢酸エチル150mlにて希釈して水洗(100mlx1)、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物19.1gを褐色結晶として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
融点55.0〜59.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.06 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.39 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.23 (d, J=7.5Hz, 1H), 2.41 (s, 3H)。
工程2;3−(3−ブロモ−4−メチルフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
3−ブロモ−4−メチルベンズアルドキシム19.1gの1,2−ジメトキシエタン100ml溶液にN-クロロコハク酸イミド13.4gを添加し、70℃にて2時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷、3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン16.1g、炭酸水素カリウム22.2g及び水15mlを加え、室温にてさらに20時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル100mlにて希釈し水洗(70mlx1)、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物20.0gを白色結晶として得た。
融点119.0〜121.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.80 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 3H), 7.43 (t, J=1.5Hz, 1H), 7.28 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。
工程3;3−[3−ブロモ−4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
3−(3−ブロモ−4−メチルフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール20.0gの1,2−ジクロロエタン170ml溶液にN−ブロモコハク酸イミド9.4g及びα,α’−アゾビスイソブチロニトリル0.6gを添加し、80℃にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水洗(50mlx2)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物25.1gを褐色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
工程4;N−[2−ブロモ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]フタルイミドの製造
3−[3−ブロモ−4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール12.0gのN,N−ジメチルホルムアミド80ml溶液にフタルイミドカリウム4.18gを添加し、室温にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル120mlにて希釈し、水洗(80mlx3)後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物7.2gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.7-8.1 (m, 4H), 7.35-7.7 (m, 4H), 7.15-7.35 (m, 2H), 4.98 (s, 2H), 4.03 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.65 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程5;3−(4−アミノメチル−3−ブロモフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾールの製造
N−[2−ブロモ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]フタルイミド5.94gのエタノール150ml懸濁液に80%ヒドラジン一水和物水溶液3.0mlを添加し、加熱還流下にて2時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、クロロホルム100mlを加え不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にクロロホルム50mlを加えて溶解、不溶物を濾別し、濾液を水洗(50mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物3.87gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.84 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.62 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.43 (t, J=1.5Hz, 1H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.99 (s, 2H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
工程6;2−ブロモ−N−シクロプロピルカルボニル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]ベンジルアミンの製造
3−(4−アミノメチル−3−ブロモフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール3.87g及びトリエチルアミン1.25gのジクロロメタン60ml溶液に、氷冷攪拌下、シクロプロパンカルボニル=クロリド0.30gを滴下し、滴下終了後、室温にてさらに10分間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル60mlに溶解し、2N塩酸水溶液30ml、水30ml、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.40gを白色結晶として得た。
融点158.0〜162.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.83 (s, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 6.33 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.51 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.35-1.5 (m, 1H), 0.85-1.1 (m, 4H)。
工程7;N−[2−ブロモ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]−N−(シクロプロピルカルボニル)カルバミド酸−tert−ブチルの製造
2−ブロモ−N−シクロプロピルカルボニル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]ベンジルアミン0.54g、トリエチルアミン0.10g及び4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン0.01gのジクロロメタン20ml溶液に二炭酸ジ−tert−ブチル0.44gを添加し、室温にて17時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物にジエチルエーテル20ml及び1N水酸化ナトリウム水溶液5mlを加え、室温にて5分間攪拌後、有機層を分取した。水層はジエチルエーテルにて抽出(10mlx2)、有機層を合わせ2N塩酸水溶液10mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.50gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.82 (s, 1H), 7.56 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.49 (s, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.05 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.04 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.65 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.85-2.95 (m, 1H), 1.44 (s, 9H), 1.1-1.2 (m, 2H), 0.95-1.05 (m, 2H)。
工程8;N−[2−ブロモ−4−[(2Z)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−ヒドロキシイミノ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル]フェニルメチル]−N−(シクロプロピルカルボニル)カルバミド酸−tert−ブチルの製造
N−[2−ブロモ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]−N−(シクロプロピルカルボニル)カルバミド酸−tert−ブチル0.47gのテトラヒドロフラン15ml溶液に、室温にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液0.74mlを滴下、滴下終了後、同温度にてさらに30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水10mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にて酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.41gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.01 (bs, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.4-7.45 (m, 4H), 7.04 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.73 (s, 1H), 4.97 (s, 2H), 2.85-3.0 (m, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.15-1.2 (m, 2H), 0.95-1.05 (m, 2H)。
合成例10
N−[2−ブロモ−4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]−N−(シクロプロピルカルボニル)カルバミド酸−tert−ブチル(本発明化合物No.2-006)。
合成例9にて合成したN−[2−ブロモ−4−[(2Z)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−ヒドロキシイミノ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル]フェニルメチル]−N−(シクロプロピルカルボニル)カルバミド酸−tert−ブチル0.36gのベンゼン10ml溶液にN−ブロモコハク酸イミド0.11gを添加し、室温にて16時間攪拌した。反応完結後、不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.23gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.00 (s, 1H), 7.69 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 3H), 7.10 (d, J=8.4Hz, 1H), 5.79 (s, 1H), 4.98 (s, 2H), 2.85-2.95 (m, 1H), 1.41 (s, 9H), 1.1-1.2 (m, 2H), 0.95-1.05 (m, 2H)。
合成例11
2−ブロモ−4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(シクロプロピルカルボニル)ベンジルアミン(本発明化合物No.2-002)。
合成例10にて合成したN−[2−ブロモ−4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]−N−(シクロプロピルカルボニル)カルバミド酸−tert−ブチル0.23gにトリフルオロ酢酸10mlを添加し、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてトリフルオロ酢酸を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.15gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.03 (s, 1H), 7.70 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 4H), 6.14 (t, J=6.3Hz, 1H), 5.80 (s, 1H), 4.56 (d, J=6.3Hz, 2H), 1.35-1.45 (m, 1H), 0.95-1.05 (m, 2H), 0.75-0.85 (m, 2H)。
合成例12
2−ブロモ−N−シクロプロピルカルボニル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−メチルベンジルアミン(本発明化合物No.2-005)。
窒素雰囲気下、合成例9の工程6にて合成した2−ブロモ−N−シクロプロピルカルボニル−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]ベンジルアミン0.54gのテトラヒドロフラン5ml溶液に、−78℃にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液2.0mlを滴下、滴下終了後、同温度にてさらに30分間攪拌を継続した。次いで、この反応混合物にヨウ化メチル1.42gを添加、室温まで昇温させながらさらに15時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水5mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にて酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をアセトニトリル−水(4:1)にて溶出する高速液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物0.19gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.98, 7.90, 7.88 and 7.79 (s, 1H), 7.4-7.7 (m, 4H), 7.15-7.3 (m, 1H), 4.65-4.8 (m, 2H), 3.95-4.1 and 4.1-4.2 (m, 1H), 3.03, 3.05, 3.17 and 3.20 (s, 3H), 1.4-1.55 and 1.8-1.9 (m, 1H), 1.0-1.1 (m, 2H), 0.9-1.05 (m, 3H), 0.65-0.8 and 0.8-0.9 (m, 2H)。
合成例13
3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−ブテノン−1−オキシム(本発明化合物No.9-004)。
窒素雰囲気下の5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−[4−(メチルチオ)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール(日本国特許出願公開第2007/106756号明細書、化合物No.1-002)0.41gのテトラヒドロフラン10ml溶液に、室温にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液1.1mlを滴下した。室温にて10分間攪拌後、反応混合物を氷水5mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にてジエチルエーテルにて抽出(10mlx2)し、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.35gを白色結晶として得た。
融点129.0〜131.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.75 (s, 1H), 7.51 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.43 (s, 3H), 7.2-7.3 (m, 2H), 6.74 (s, 1H), 2.51 (s, 3H)。
合成例14
4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−[4−(メチルチオ)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール(本発明化合物No.4-002)。
合成例13にて合成した3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−ブテノン−1−オキシム0.18gのベンゼン4ml溶液にN−ブロモコハク酸イミド0.09gを添加し、室温にて19時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.07gを白色結晶として得た。
融点109.0〜112.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.65-7.75 (m, 2H), 7.50 (bs, 1H), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.25-7.3 (m, 2H), 5.83 (s, 1H), 2.53 (s, 3H)。
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて製造することができる。合成例1〜合成例14と同様に製造した本発明化合物の例を第7表〜第17表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
なお、表中、G2-7で表される構造は、下記の構造を表し、
Figure 2010168367
表中、D10-2a〜D34-1cで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
Figure 2010168367
表中、E4-1aで表される脂肪族複素環は、下記の構造を表し、
Figure 2010168367
表中、Etはエチル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、Phとの記載はフェニル基をそれぞれ表し、
表中、T-4及びT-5は、それぞれ下記の構造を表す。
Figure 2010168367
また、表中、置換基(X)mの置換位置を表す番号は、それぞれ下記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は無置換を表し、置換基(Z)nの置換位置を表す番号は、上記の構造式に於いて記された番号の位置に対応するものであり、−の表記は無置換を表す。
さらに、表中、*1は「樹脂状」を意味する。
第7表
Figure 2010168367
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No. (X)m R3a Y R2 R1 m.p.(℃)
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1-001 3,5-(CF3)2 Br H H H 190.0-193.0
1-002 3,5-Cl2 Cl CH3 H CH2CF3 127.0-128.0
1-003 3,5-Cl2 Br CH3 H CH2CF3 *1
1-004 3,5-Cl2 CH3 CH3 H CH2CF3 *1
1-005 3,5-Cl2 SCH3 CH3 H CH2CF3 *1
1-006 3,5-(CF3)2 Br H H E4-1a *1
1-007 3,5-(CF3)2 Br H H CH2C(O)NHCH2CF3 *1
1-008 3,5-Cl2 Br NO2 H CH2C(O)NHCH2CF3 *1
1-009 3,5-(CF3)2 Br H H CH2(D10-2a) 155.0-159.0
1-010 3,5-(CF3)2 Br H H CH2(D32-1a) *1
1-011 3,5-(CF3)2 Br H H CH=NOCH3 118.0-122.0
1-012 3,5-(CF3)2 Br H H CH=NOEt *1
1-013 3,4-Cl2-5-CF3 Br H H CH=NOEt *1
1-014 3,5-(CF3)2 Br H H C(O)OEt 168.0-170.0
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第8表
Figure 2010168367
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3a Y R4 R2 R1a m.p.(℃)
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2-001 3,5-Cl2 Cl Br H H c-Pr *1
2-002 3,5-Cl2 Br Br H H c-Pr *1
2-003 3,4,5-Cl3 Br Br H H c-Pr *1
2-004 3,4,5-Cl3 Br H CH3 H c-Pr *1
2-005 3,5-Cl2 CH3 Br H CH3 c-Pr *1
2-006 3,5-Cl2 Br Br H C(O)OBu-t c-Pr *1
2-007 3-Br-5-CF3 CH2SCH3 Cl H H c-Pr *1
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第9表
Figure 2010168367
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3a Y G2 (Z)n m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 3,5-(CF3)2 Br CN G2-7 − *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第10表
Figure 2010168367
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No. (X)m R3a Y Q m.p.(℃)
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4-001 3,5-Cl2 Br H NO2 137.0-139.0
4-002 3,5-Cl2 Br H SCH3 109.0-112.0
4-003 3,5-(CF3)2 Br H C(O)OH 202.0-203.0
4-004 3,5-(CF3)2 Br H C(O)OCH3 123.0-125.0
4-005 3,5-Cl2 Br CH3 C(O)OCH3 183.0-185.5
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第11表
Figure 2010168367
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m Y R2 R1 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
5-001 3,5-Cl2 CH3 H CH2CF3 133.0-135.0
5-002 3,5-Cl2 CH3 H E4-1a 107.0-111.0
5-003 3,5-Cl2 CH3 H CH2C(O)NHCH2CF3 185.0-189.0
5-004 3,5-Cl2 CH3 H CH=NOCH3(Z) *1
5-005 3,5-(CF3)2 CH3 H CH=NOCH3(Z) *1
5-006 3,5-Cl2 CH3 H Ph *1
5-007 3,5-Cl2 CH3 H Ph-4-F 108.0-109.0
5-008 3,5-Cl2 CH3 H Ph-4-CN *1
5-009 3,5-Cl2 CH3 H (D32-1d)Cl 214.0-216.0
5-010 3,5-Cl2 CH3 H (D34-1c)Cl 197.0-200.0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第12表
Figure 2010168367
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m Y R2 R1 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
6-001 3,5-Cl2 CH3 H CH2CF3 *1
6-002 3,5-Cl2 CH3 CH3 CH=C=CH2 172.0-177.0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第13表
Figure 2010168367
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m Y R4 R2 R1a m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
7-001 3,5-Cl2 Br H H c-Pr *1
7-002 3,4,5-Cl3 Br H H c-Pr *1
7-003 3,4,5-Cl3 H CH3 H c-Pr *1
7-004 3,5-Cl2 Br H C(O)OBu-t c-Pr *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第14表
Figure 2010168367
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m Y G2 (Z)n m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
8-001 3,5-Cl2 H G2-7 − *1
8-002 3,5-(CF3)2 CN G2-7 − 184.0-186.0
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第15表
Figure 2010168367
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m Y Q m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
9-001 3,4,5-Cl3 Cl T-4 190.0-193.0
9-002 3,5-Cl2 Cl T-5 *1
9-003 3,5-Cl2 H NO2 143.0-145.0
9-004 3,5-Cl2 H SCH3 129.0-131.0
9-005 3,5-Cl2 H S(O)CH3 178.0-183.0
9-006 3,5-Cl2 H SO2CH3 189.0-191.0
9-007 3,5-Cl2 H C(O)OCH3 167.0-169.0
9-008 3,5-(CF3)2 H C(O)OCH3 115.0-117.0
9-009 3,5-Cl2 CH3 C(O)OCH3 *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第16表
Figure 2010168367
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m Y Q m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
10-001 3,5-Cl2 H Br 150.0-152.5
10-002 3,5-Cl2 CH3 Br 138.0-140.0
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第17表
Figure 2010168367
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. (X)m R3a Y m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
11-001 3,5-Cl2 H Cl *1
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本発明化合物のうち、融点又は屈折率の記載のない化合物の1H NMRデータを第18表に示す。
第18表
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz)
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1-006 δ8.0-8.15 (m, 3H), 7.89 (s, 4H), 6.58 (d, J=7.5Hz, 1H), 6.00 (s, 1H),
5.85-6.0 (m, 1H), 3.95-4.1 (m, 1H), 3.8-3.9 (m, 1H), 2.25-2.4 (m, 1H),
1.85-2.1 (m, 3H)。
1-007 δ8.0-8.15 (m, 3H), 7.93 (s, 4H), 5.98 (s, 1H), 4.2-4.25 (m, 2H),
3.9-4.05 (m, 2H)。
1-008 δ8.50 (s, 1H), 8.15-8.2 (m, 1H), 7.68 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.50 (s, 3H),
6.8-7.0 (m, 2H), 5.91 (s, 1H), 4.24 (d, J=5.4Hz, 2H), 3.9-4.1 (m, 2H)。
1-010 δ8.57 (d, J=4.5Hz, 1H), 7.9-8.2 (m, 7H), 7.45-7.8 (m, 2H),
7.33 (d, J=6.9Hz, 1H), 5.98 (s, 1H), 4.78 (d, J=4.8Hz, 2H)。
1-012 δ8.89 and 8.63 (d, J=9.9Hz, 1H), 7.85-8.2 (m, 6H),
7.82 (d, J=9.9Hz, 1H), 5.97 and 5.30 (s, 1H),
4.19 and 4.05 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.32 and 1.28 (t, J=7.2Hz, 3H)。
1-013 δ8.90 and 8.64 (d, J=9.9Hz, 1H), 7.8-8.0 (m, 7H), 5.93 (s, 1H),
4.19 (q, J=7.2Hz, 2H), 1.33 (t, J=7.2Hz, 3H)。
2-001 δ8.20 and 7.94 (s, 1H), 7.4-7.75 (m, 5H), 6.2-6.35 (m, 1H),
5.82 and 5.64 (s, 1H), 4.54 and 4.51 (d, J=6.6Hz, 2H), 1.3-1.5 (m, 1H),
0.9-1.1 (m, 2H), 0.7-0.85 (m, 2H)。
2-003 δ7.9-8.1 (m, 1H), 7.25-7.8 (m, 4H), 6.20 (t, J=6.0Hz, 1H),
5.81 (s, 1H), 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H), 1.35-1.5 (m, 1H), 0.9-1.1 (m, 2H),
0.75-0.9 (m, 2H)。
2-004 δ7.78 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.55-7.75 (m, 2H), 7.43 (d, J=8.4Hz, 2H),
5.99 (d, J=7.2Hz, 1H), 5.85 (s, 1H), 5.1-5.25 (m, 1H),
1.51 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.3-1.45 (m, 1H), 0.9-1.05 (m, 2H),
0.65-0.8 (m, 2H)。
2-007 (CDCl3, Me4Si, 500MHz)δ8.09 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.87 (s, 1H),
7.78 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.55 (dd, J=11.5, 1.5Hz, 1H),
7.51 (d, J=11.5Hz, 1H), 6.14 (t, J=6.2Hz, 1H), 4.58 (d, J=6.2Hz, 2H),
4.27 (dd, J=6.8, 2.8Hz, 1H), 2.55 (dd, J=14.1, 2.8Hz, 1H),
2.35 (dd, J=14.1, 6.8Hz, 1H), 1.73 (s, 3H), 1.35-1.45 (m, 1H),
0.95-1.05 (m, 2H), 0.75-0.85 (m, 2H)。
3-001 δ8.93 (s, 1H), 8.2-8.3 (m, 3H), 7.95-8.1 (m, 4H), 5.99 (s, 1H)。
5-004 δ9.49 (d, J=2.4Hz, 1H), 8.64 (d, J=9.9Hz, 1H), 7.75-7.9 (m, 1H),
7.4-7.55 (m, 6H), 6.79 (s, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.53 (s, 3H)。
5-005 δ9.07 (s, 1H), 8.61 (d, J=9.6Hz, 1H), 7.98 (s, 3H), 7.75-7.9 (m, 1H),
7.4-7.6 (m, 3H), 6.88 (s, 1H), 3.92 (s, 3H), 2.55 (s, 3H)。
5-006 δ8.97 (s, 1H), 7.55-7.8 (m, 3H), 7.3-7.5 (m, 8H),
7.17 (t, J=10.0Hz, 1H), 6.76 (s, 1H), 2.51 (s, 3H), 1.81 (s, 1H)。
5-008 δ8.77 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.3-7.85 (m, 10H), 6.79 (s, 1H),
2.51 (s, 3H)。
7-001 δ8.34 (s, 1H), 7.81 (s, 1H), 7.35-7.55 (m, 5H), 6.71 (s, 1H),
6.15 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.56 (d, J=6.0Hz, 2H), 1.35-1.5 (m, 1H),
1.0-1.1 (m, 2H), 0.75-0.85 (m, 2H)。
7-002 δ7.75 (s, 1H), 7.55 (s, 2H), 7.3-7.45 (m, 2H), 6.74 (s, 1H),
6.64 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.54 (d, J=6.0Hz, 2H), 1.4-1.55 (m, 1H),
1.0-1.1 (m, 2H), 0.75-0.85 (m, 2H)。
7-003 δ7.55 (s, 2H), 7.52 (d, J=8.4Hz, 2H), 7.34 (d, J=8.4Hz, 2H),
6.74 (s, 1H), 6.11 (d, J=8.1Hz, 1H), 5.21 (qui, J=7.2Hz, 1H),
1.50 (d, J=7.2Hz, 3H), 1.3-1.45 (m, 1H), 0.95-1.1 (m, 2H),
0.7-0.85 (m, 2H)。
8-001 δ8.62 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.75-7.8 (m, 5H), 7.45-7.5 (m, 3H),
6.81 (s, 1H)。
9-002 δ10.0 (bs, 1H), 7.2-7.7 (m, 16H), 6.66 (s, 1H), 4.71 (s, 2H)。
11-001 δ7.3-7.75 (m, 15H), 7.15-7.25 (m, 1H), 4.65 (s, 2H),
4.07 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.68 (d, J=17.4Hz, 1H)。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[試験例]
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例1 コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、10ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ(Plutella xylostella)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002,1-003*,1-004*,1-005*,1-006*,1-007*,1-008*,1-009*,1-010*,1-011*,1-012*,1-013,1-014*,2-001〜2-004,2-005**,2-007,3-001*,4-001,4-002*,4-004**,5-001*,5-002〜5-005,5-006*,5-007**,5-008**,5-009,5-010,6-001**,7-001*,7-002,7-003,8-001,8-002*,9-003*,9-004**,9-005**,9-006**,11-001**
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、**印は500ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例2 ハスモンヨトウに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、10ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002,1-003*,1-004*,1-005*,1-006*,1-007*,1-008*,1-009*,1-010*,1-011*,1-012*,1-013,2-001〜2-004,2-005**,2-007,3-001*,4-002*,5-001*,5-004,5-005,5-006*,5-008**,5-010,7-001*,7-002,7-003,8-002*,9-003*,9-004**,9-005**,9-006**,11-001**
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、**印は500ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例3 オオタバコガに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にオオタバコガ(Helicoverpa armigera)の2齢幼虫をシャーレ当たり1頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は12連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-001〜1-014,2-001〜2-004,2-007,3-001,4-002,5-001〜5-010,7-001〜7-004,8-001,9-003,10-002。
試験例4 チャハマキに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にチャハマキ(Homona magnanima)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-004,1-006,1-011〜1-013,2-001,2-004,5-005。
試験例5 ミカンキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の1齢幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-004,1-011〜1-013,2-001〜2-004,4-001,4-002,5-005。
試験例6 ミナミキイロアザミウマに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)の成虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002〜1-004,1-006,1-007,1-009〜1-013,2-001〜2-004,3-001,5-005,8-002,11-001。
試験例7 オオトゲシラホシカメムシに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約10秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にオオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)の1齢幼虫を試験管当たり5頭放虫し、スポンジで蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-004,10-002。
試験例8 トビイロウンカに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約10秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の2齢幼虫を試験管当たり5頭放虫し、スポンジで蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-007,1-008,1-011,1-012,1-013*,2-001,2-002,4-001,4-002,5-004,5-010。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例9 シルバーリーフコナジラミに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上にシルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)に産卵させたトマトの葉(10卵/葉)を切り取って置いた。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-010〜1-013,2-001〜2-003,5-004,5-005。
試験例10 モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)無翅成虫を4頭放虫した。1日後、本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm2)、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-006〜1-008,1-010〜1-012,1-013*,2-001,2-002,2-007*,3-001,4-001,4-002,5-003,5-004,7-002,7-003。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例11 フジコナカイガラムシに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)の1齢幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-004。
試験例12 ウリハムシに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にキュウリの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ(Aulacophora femoralis)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-004,6-001。
試験例13 マメハモグリバエに対する殺虫試験
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)に産卵させた直径7cmに切り取ったインゲンの葉(10卵/葉)を約10秒間浸漬し、風乾後、内径7cmのスチロールカップに敷いた湿った濾紙の上に置き、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-004,1-013。
試験例14 ナミハダニに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ナミハダニ(Tetranychus urticae)の幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-006〜1-008,1-011,1-012,1-013*,2-001,2-002,2-003*,2-004*,4-002,5-002〜5-004,7-001,7-003。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
試験例15 ミカンサビダニに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったミカンの葉を置き、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)の幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.7-002。
試験例16 チャノホコリダニに対する殺虫試験
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)の成虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.7-002。
本発明に係る置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物は、優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物である。

Claims (20)

  1. 一般式(1)又は一般式(2):
    Figure 2010168367
    [式中、A1、A2、A3及びA4は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
    G1は、ベンゼン環、含窒素6員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を2個以上含む5員芳香族複素環を表し、
    G2は、G2-1〜G2-11で表される構造を表し、
    Figure 2010168367
    Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C2〜C6アルケニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR6、-OS(O)2R6、-SH、-S(O)rR6、-N(R8)R7、-N=C(R8a)R7a、-C(O)R9、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、M3、M13、M30、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR10、-S(O)2N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R14)-, -CH2N(R14)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R14)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R14)CH=N-, -N(R14)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZaによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZaで置換されている場合、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C2〜C6アルケニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR6、-OS(O)2R6、-SH、-S(O)rR6、-NH2、-N(R8)R7、-N(R8)C(O)R9a、-N=C(R8a)R7a、-C(O)N(R12)R11、-C(S)N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、Yが2個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-, -SCH=N-, -CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZaによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZaで置換されている場合、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、-OH、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、-C(O)NH2、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、-C(S)NH2、-S(O)2NH2、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノスルホニル又はフェニルを表し、p又はp1が2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZaが隣接する場合には、隣接する2つのZaは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、それぞれのZaが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
    G2がG2-1を表すとき、
    Wは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E9、E12〜E15、E18、C2〜C12アルケニル、R15によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、C3〜C12アレニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(R9)=NOH、-C(R9a)=NOH、-C(R9)=NOR10、-C(R9a)=NOR10、M3、M13、M30、-C(R9)=NN(R12)R11、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(O)N(R12)OR10、-C(O)N(R12)N(R12)R11、-C(S)R9、-C(S)R9a、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-C(OR10)=NR11、-C(OR10)=NOR10、M7、M17、M23、M26、-C(SR10)=NR11、M9、M19、M24、M28、-C(=NR11)N(R12)R11、-C(=NCN)N(R12)R11、-C(=NOR10)N(R12)R11、-C(=NNO2)N(R12)R11、M11、M21、M25、M29、-OR10、-SR10、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-C(O)ON=C(R17a)R16a、-SN(R19)R18、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
    R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R15aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、E4〜E6、E12〜E14、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(O)C(O)OR10、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-OH、-OR10、-SR10、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-SN(R19)R18、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32〜D35を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、C1〜C6アルコキシ基、フェニル基、(Za)p1によって置換されたフェニル、D32基、D33基、D34基、D35基、C1〜C6アルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    或いはまた、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
    或いはさらに、置換基YがG2の隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2NH-, -CH2N(R7)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    R2aは、水素原子、R9、R9a、-OR10、-SR10、-S(O)2R10又は-N(R17b)R16bを表し、
    R2bは、水素原子、C1〜C6アルキル、-OR10、-SR10、-SC(O)R9、-SC(O)R9a、-SC(O)OR10又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR2aと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R2a及びR2bが結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17c基によって任意に置換されていてもよく、
    G2がG2-2を表すとき、
    Lは、-C(R4)(R4a)-、-C(R4)(R4a)CH2-、-CH2C(R4)(R4a)-、-N(R4b)-、-C(R4)(R4a)N(R4b)-又は単結合を表し、
    R1は、-C(O)R1a、-C(O)OR1b、-C(O)SR1b、-C(O)N(R1d)R1c、-C(S)R1a、-C(S)OR1b、-C(S)SR1b、-C(S)N(R1d)R1c、-S(O)2R1b又は-S(O)2N(R1d)R1cを表し、
    R1aは、水素原子、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E1〜E21、C2〜C12アルケニル、R15によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C12シクロアルケニル、C5〜C12ハロシクロアルケニル、C2〜C12アルキニル、R15によって任意に置換された(C2〜C12)アルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、-C(R9)=NN(R12)R11、-C(O)OR10、-C(O)N(R12)R11、M4、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
    R1bは、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
    R1cは、水素原子、C1〜C12アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(R9)=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、M7、M17、-C(S)R9、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、M9、M19、-OR10、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-N(R17)R16、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
    R1dは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R1dはR1cと一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R1c及びR1dが結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R15aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、E4〜E6、E12〜E14、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-C(O)C(O)OR10、-OH、-OR10、-SR10、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-SN(R19)R18、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32〜D35を表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、C1〜C6アルコキシ基、フェニル基、(Za)p1によって置換されたフェニル、D32基、D33基、D34基、D35基、C1〜C6アルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    或いはまた、置換基YがG2の隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2NH-, -CH2N(R7)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    G2がG2-3〜G2-11を表すとき、
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、-OH、-OR6、-OS(O)2R6、-SH、-S(O)rR6、-NH2、-N(R8)R7、-C(O)R9、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、M3、M13、M30、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12a)R11a、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12a)R11a、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR10、-S(O)2N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより縮合環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
    R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R5によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C3〜C6アルケニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R5によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR6、-S(O)rR6、-N(R12)R11、-C(O)R9、-C(R9)=NOH、-C(R9)=NOR10、M3、M13、M30、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR20)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
    R3aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R5によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ又はフェニルを表し、
    R3bは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
    R3cは、水素原子又はR3aを表し、
    D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
    Figure 2010168367
    Figure 2010168367
    E1〜E21は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
    Figure 2010168367
    R4は、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、M7、M17、-C(S)NH2、M9、M19、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D9、D10又はD32を表すか、或いは、A1又はA4がC-Yを表すとき、R4はYと一緒になって-CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -CH2CH2S-又は-CH2SCH2-を形成することにより、R4及びYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZaによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZaで置換されている場合、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R4aは、水素原子、シアノ又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R4aはR4と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R4及びR4aが結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、C1〜C4アルキルアミノカルボニル基、C1〜C4ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル基又はフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R4bは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C3〜C6ハロシクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6ハロアルコキシカルボニルを表し、
    R5は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E19、-OH、-OR6、-SH、-S(O)rR6、-NH2、-N(R8)R7、-N(R8)C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)N(R12)R11、-Si(R13a)(R13b)R13、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
    R6は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R24によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E15、E18、C2〜C6アルケニル、R24によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R24によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
    R7は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R9、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)SR10、-C(S)N(R12)R11、-C(O)C(O)R10、-C(O)C(O)OR10、-OH、-S(O)2R10、-S(O)2N(R12)R11、-P(O)(OR20)2又は-P(S)(OR20)2を表し、
    R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R8はR7と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R7及びR8が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    R7aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Za)p1によって置換されたフェノキシを表し、
    R8aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R8aはR7aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R7a及びR8aが結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、
    R9は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4〜E6、E12〜E14、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル又はC2〜C6ハロアルキニルを表し、
    R9aは、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
    R10は、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
    R11は、水素原子、C1〜C6アルキル、R24によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
    R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R12はR11と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R11及びR12が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基又はC1〜C4アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R11aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、R15によって置換された(C3〜C4)シクロアルキル、E4、E5、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-N(R17)R16、D7、D34又はD35を表し、
    R12aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R15aによって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9、-C(O)OR10又はC1〜C6ハロアルキルチオを表すか、或いは、R12aはR11aと一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
    R13は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R13a及びR13bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
    R14は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Za)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表し、
    さらに、R14の隣接位にZaが存在する場合には、隣接するR14とZaとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R14及びZaのそれぞれが結合する原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
    R15は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E21、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-N(R26)OR25、-SH、-S(O)rR27、-S(O)t(R27)=NR23、-C(O)R28、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)OH、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)N(R31)R30、-C(O)N(R31)OR29、-C(O)N(R31)N(R31a)R30、-C(O)C(O)OR29、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)N(R31)R30、-C(=NR30)OR29、-C(=NR30)SR29、-C(=NR31)N(R31a)R30、-C(=NOR29)N(R31)R30、-S(O)2OH、-S(O)2OR29、-S(O)2N(R31)R30、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M1〜M30、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
    R15aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C5〜C10シクロアルケニル、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-C(O)R28、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、M3、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)N(R31)R30、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)N(R31)R30、-C(O)C(O)OR29、M7、M9、M17、M19、-S(O)2N(R31)R30、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D7、D10、D11、D22又はD32〜D35を表し、
    M1〜M30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
    Figure 2010168367
    R16は、水素原子、C1〜C12アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R28、-C(O)OR29、-C(O)SR29、-C(O)N(R31)R30、-C(S)R28、-C(S)OR29、-C(S)SR29、-C(S)N(R31)R30、M7、M9、M17、M19、-S(O)2R29、-S(O)2N(R31)R30、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D6、D8〜D12、D14〜D19、D23、D25又はD30〜D38を表し、
    C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、
    R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    R16aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Za)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E12、E13、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
    R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17aはR16aと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R16a及びR17aが結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖及びアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基又はC1〜C4アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R16bは、水素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
    R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16b及びR17bが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R16cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-NHC(O)R28、-NHC(O)OR29、-NHC(O)SR29、-NHC(O)NH2、-NHC(O)N(R31)R30、-NHC(S)OR29、-NHC(S)SR29、-NHC(S)NH2、-NHC(S)N(R31)R30、-NHS(O)2R29、-NHS(O)2NH2又は-NHS(O)2N(R31)R30を表し、
    R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17cはR16cと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16c及びR17cが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Za)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Za)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R19はR18と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R18及びR19が結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
    R20は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
    R21は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR21が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR21は一緒になってC1〜C4アルキリデン、オキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C4アルキルイミノ又はC1〜C4アルコキシイミノを形成してもよいことを表し、
    R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-C(O)R33、-C(O)OR34、-C(O)SR34、-C(O)N(R36)R35、-C(S)N(R36)R35、-S(O)2R34、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
    R23は、水素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル又はC1〜C6ハロアルキルスルホニルを表し、
    R24は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4、E5、E7、E8、E10、E12、E13、E15、E16、E18、-OR25、-N(R26)R25、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-C(O)R28、-C(R28)=NOR29、-C(O)OR29、-C(O)N(R31)R30、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
    R25は、水素原子、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R33、-C(O)OR34、-C(O)SR34、-C(O)N(R36)R35、-C(S)R33、-C(S)OR34、-C(S)SR34、-C(S)N(R36)R35、-C(O)C(O)R34、-C(O)C(O)OR34、-S(O)2R34、-S(O)2N(R36)R35、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
    R26は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R26はR25と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R25及びR26が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Za)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
    R27は、C1〜C8アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R33、-C(O)OR34、-C(O)SR34、-C(O)N(R36)R35、-C(S)R33、-C(S)OR34、-C(S)SR34、-C(S)N(R36)R35、-C(O)C(O)R34、-C(O)C(O)OR34、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Za)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D30又はD32〜D35を表し、
    R28は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Za)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表し、
    R29は、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C6アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
    R30は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R32によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C6アルケニル、R32によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R32によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
    R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、R32によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R31はR30と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R30及びR31が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Za)p1によって置換されたフェニル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    R31aは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    R32は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4、E5、E7、E8、E10、E12、E13、E15、E16、E18、-OH、-OR34、-OC(O)R33、-OC(O)OR34、-OC(O)N(R36)R35、-OC(S)N(R36)R35、-SH、-S(O)rR34、-SC(O)R33、-SC(O)OR34、-SC(O)N(R36)R35、-SC(S)N(R36)R35、-N(R36)R35、-N(R36)CHO、-N(R36)C(O)R33、-N(R36)C(O)OR34、-N(R36)C(O)SR34、-N(R36)C(O)N(R36)R35、-N(R36)C(S)N(R36)R35、-N(R36)S(O)2R35、-C(O)R33、-C(O)OH、-C(O)OR34、-C(O)SR34、-C(O)N(R36)R35、-C(O)C(O)OR34、-C(S)SR34、-C(S)N(R36)R35、-Si(R13a)(R13b)R13、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
    R33は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R37によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
    R34は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R37によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル又はフェニルを表し、
    R35は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R37によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
    R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R36はR35と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R35及びR36が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Za)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
    R37は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Za)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Za)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Za)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R39)R38、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C4アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
    R38は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Za)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
    R39は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    mは、0〜5の整数を表し、
    nは、0〜4の整数を表し、
    pは、0〜4の整数を表し、
    p1は、1〜5の整数を表し、
    qは、0〜9の整数を表し、
    rは、0〜2の整数を表し、
    tは、0又は1の整数を表す。]
    で表される置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
  2. A1、A2及びA4は、各々独立してC-Y又は窒素原子を表し、
    A3は、C-H又は窒素原子を表し、
    G1は、ベンゼン環を表し、
    G2は、G2-1、G2-2、G2-4、G2-6、G2-7、G2-9又はG2-10を表し、
    Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、-OR6又は-S(O)rR6を表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CF2OCF2-、-OCF2O-、-CF2OCF2O-又は-OCF2CF2O-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R5によって置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR6、-S(O)rR6、-NH2、-N(R8)R7、-C(S)NH2、D1〜D3、D7、D11又はD22を表し、Yが2個以上存在するとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に6員環を形成してもよく、
    G2がG2-4、G2-6、G2-7、G2-9又はG2-10を表すとき、
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、-OR6、-S(O)rR6、-NH2、-C(O)N(R12a)R11a又は-C(S)N(R12a)R11aを表し、
    G2がG2-1を表すとき、
    R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、R15によって任意に置換された(C3〜C6)シクロアルキル、E4、E5、E12、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)SR10、-C(O)N(R12)R11、-C(O)N(R12)OR10、-C(S)OR10、-C(S)N(R12)R11、M9、-C(NH2)=NOR10、-N(R17)R16、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D17又はD32〜D35を表し、
    R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)C(O)OR10又はC1〜C6ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
    R2aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17b)R16bを表し、
    R2bは、-SR10、-SC(O)R9又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR2aと一緒になって-N(R17c)CH=CHS-を形成することにより、R2a及びR2bが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよいことを表し、
    G2がG2-2を表すとき、
    Lは、-C(R4)(R4a)-を表し、
    R1は、-C(O)R1a、-C(O)OR1b、-C(O)SR1b、-C(O)N(R1d)R1c、-C(S)R1a又は-C(S)N(R1d)R1cを表し、
    R1aは、C1〜C6アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E10、E13、E20、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、-CH=NOR10、(Za)p1によって置換されたフェニル、D2又はD32を表し、
    R1bは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
    R1cは、C1〜C6アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルホニル又は-N(R17)R16を表し、
    R1dは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R1dはR1cと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R1c及びR1dが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つメチル基又はオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になってC4〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
    R3は、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルを表し、
    R3aは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルキルチオメチル、C1〜C2ハロアルキルチオメチル、C1〜C2アルキルスルフィニルメチル、C1〜C2ハロアルキルスルフィニルメチル、C1〜C2アルキルスルホニルメチル、C1〜C2ハロアルキルスルホニルメチル又はC1〜C4アルキルチオを表し、
    R3bは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、p及びp1が2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ、-C(S)NH2、M9又はD10を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
    R4aは、水素原子、シアノ又はメチルを表すか、或いは、R4aはR4と一緒になってエチレン鎖を形成することにより、R4及びR4aが結合する炭素原子と共にシクロプロピル環を形成してもよいことを表し、
    R5は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
    R6は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
    R7は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
    R8は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル又はC2〜C4アルキニルを表し、
    R9aは、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
    R10は、C1〜C4アルキル、C1〜C5ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C2)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はフェニルを表し、
    R11は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R24によって置換された(C1〜C3)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、フェニルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
    R12は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    R11aは、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4ハロシクロアルキル、R15によって置換されたシクロプロピル、E4、E5、アリル、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)NHR11、-C(S)OR10、-N(R17)R16、D7、D34又はD35を表し、
    R12aは、水素原子、メチル、エチル、R15aによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R9、-C(O)OR10又はC1〜C2ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
    R14は、C1〜C4アルキルを表し、
    R15は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、E15、-OR25、-N(R26)R25、-N(R26)OR25、-S(O)rR27、-S(O)t(R27)=NR23、-C(O)R28、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R31)R30、-C(S)N(R31)R30、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D5〜D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32、D34又はD35を表し、
    R15aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR25、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、-N(R26)R25、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R31)R30、-C(S)NH2又はD32を表し、
    R16は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノカルボニル、C1〜C4ハロアルキルアミノカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
    R17は、水素原子、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はC1〜C4アルキルカルボニルを表し、
    R16bは、シアノ、ニトロ又はC1〜C4アルコキシを表し、
    R17bは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    R16cは、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ又は-NHC(O)OR29を表し、
    R17cは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    R21は、C1〜C4アルキルを表し、
    R23は、水素原子、シアノ又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
    R24は、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
    R25は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R33、-C(O)OR34又はC1〜C4アルキルスルホニルを表し、
    R26は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
    R27は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はR32によって任意に置換された(C1〜C2)アルキルを表し、
    R28は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    R29は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
    R30は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピルメチル、ヒドロキシ(C2〜C4)ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はフェニルを表し、
    R31は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    R32は、フッ素原子、シアノ、-C(O)N(R36)R35又は-C(S)N(R36)R35を表し、
    R33は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
    R34は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
    R35は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
    R36は、水素原子又はメチルを表し、
    mは、1〜3の整数を表し、
    nは、0又は1の整数を表し、
    pは、0〜2の整数を表し、
    p1は、1〜3の整数を表し、
    qは、0又は1の整数を表す請求項1記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
  3. A1は、C-Yを表し、
    A2及びA3は、C-Hを表し、
    A4は、C-H又は窒素原子を表し、
    Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-NH2、-N(R8)R7又は-C(S)NH2を表し、
    G2がG2-4、G2-6、G2-7、G2-9又はG2-10を表すとき、
    Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、-NH2、-C(O)N(R12a)R11a又は-C(S)N(R12a)R11aを表し、
    G2がG2-1を表すとき、
    R1は、水素原子、C1〜C4アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C5シクロアルキル、C3〜C4ハロシクロアルキル、R15によって置換されたシクロプロピル、E4、E5、E12、C3〜C4アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル、C3〜C4アルキニル、C1〜C4アルキルカルボニル、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)N(R12)R11、-C(S)OR10、-C(S)N(R12)R11、-C(NH2)=NOR10、-N(R17)R16、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D17又はD32〜D35を表し、
    R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R9、-C(O)R9a、-C(O)OR10、-C(O)C(O)OR10又はC1〜C4ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
    R2aは、C1〜C4アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ又は-N(R17b)R16bを表し、
    R2bは、C1〜C3アルキルチオ、-NH2、C1〜C3アルキルアミノ、C1〜C3ハロアルキルアミノ、C1〜C3アルコキシアミノ又はジ(C1〜C3アルキル)アミノを表すか、或いは、R2bはR2aと一緒になって-N(R17c)CH=CHS-を形成することにより、R2a及びR2bが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよいことを表し、
    G2がG2-2を表すとき、
    Lは、-CH(R4)-を表し、
    R1は、-C(O)R1a、-C(O)SR1b、-C(O)N(R1d)R1c、-C(S)R1a又は-C(S)N(R1d)R1cを表し、
    R1aは、C1〜C4アルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E4、E5、E20、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、(Za)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
    R1bは、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
    R1cは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
    R1dは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
    R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
    R3aは、ハロゲン原子、メチル、エチル、C1〜C2アルキルチオメチル、C1〜C2アルキルスルフィニルメチル又はC1〜C2アルキルスルホニルメチルを表し、
    R3bは、水素原子を表し、
    R3cは、水素原子、ハロゲン原子、メチル又はエチルを表し、
    Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルスルホニルオキシ又はメチルチオを表し、p及びp1が2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
    R7は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
    R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルチオ(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルフィニル(C1〜C2)アルキル、C1〜C2アルキルスルホニル(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表し、
    R10は、C1〜C4アルキル、C1〜C5ハロアルキル、シクロプロピルメチル、C1〜C2アルコキシカルボニルメチル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル、C3〜C4アルキニル又はフェニルを表し、
    R11は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R24によって置換されたメチル、C3〜C4アルケニル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
    R11aは、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル、E4、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)NH2、-N(R17)R16、D34又はD35を表し、
    R12aは、水素原子、R15aによって置換されたメチル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、さらに、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
    R14は、メチル又はエチルを表し、
    R15は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、E15、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-S(O)t(R27)=NR23、-C(O)R28、-C(R28)=NOH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R31)R30、-C(S)N(R31)R30、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32、D34又はD35を表し、
    R15aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR25、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル、C1〜C2アルキルスルホニル、-N(R26)R25、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R31)R30、-C(S)NH2又はD32を表し、
    R16は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
    R17は、水素原子、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
    R16bは、シアノ、ニトロ、メトキシ又はエトキシを表し、
    R17bは、水素原子又はメチルを表し、
    R17cは、C1〜C3アルキルを表し、
    R21は、メチル又はエチルを表し、
    R23は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルカルボニルを表し、
    R25は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シアノ(C1〜C2)アルキル、-C(O)R33、C1〜C4アルコキシカルボニル又はC1〜C4ハロアルコキシカルボニルを表し、
    R26は、水素原子、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
    R27は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
    R28は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
    R29は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
    R30は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ(C2〜C4)ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
    R31は、水素原子、メチル又はエチルを表す請求項2記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
  4. G2は、G2-1、G2-2、G2-7又はG2-10で表される構造を表し、
    Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-NH2、-N(R8)R7又は-C(S)NH2を表し、
    G2がG2-7又はG2-10を表すとき、
    Zは、ハロゲン原子、ニトロ、メチル又は-NH2を表し、
    G2がG2-1を表すとき、
    R1は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4ハロシクロアルキル、R15によって置換されたシクロプロピル、E4、E5、アリル、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)NHR11、-C(S)OR10、-N(R17)R16、D7、D34又はD35を表し、
    R2は、水素原子、メチル、エチル、R15aによって置換されたメチル、プロパルギル、-C(O)R9、-C(O)OR10又はC1〜C2ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
    R2aは、C1〜C3アルコキシ又はC1〜C3アルキルチオを表し、
    R2bは、-NH2又はC1〜C3アルキルアミノを表し、
    G2がG2-2を表すとき、
    R1は、-C(O)R1a又は-C(O)N(R1d)R1cを表し、
    R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、シクロプロピル、E4、E5、C2〜C4アルケニル又はC2〜C4アルキニルを表し、
    R1cは、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、シクロプロピル、アリル又はプロパルギルを表し、
    R1dは、水素原子を表し、
    R2は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
    R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
    R3aは、ハロゲン原子、メチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表し、
    R3cは、水素原子を表し、
    R4は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、
    R7は、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
    R8は、水素原子、メチル又はエチルを表し、
    R9は、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
    R10は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル又はC1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキルを表し、
    R11は、水素原子、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
    R15は、フッ素原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR25、-N(R26)R25、-S(O)rR27、-S(O)t(R27)=NH、-C(R28)=NOR29、-C(O)N(R31)R30、フェニル、(Za)p1によって置換されたフェニル、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、
    Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル又はメトキシを表し、
    R15aは、シアノ、-OR25、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル、C1〜C2アルキルスルホニル又は-C(S)NH2を表し、
    R16は、C1〜C3ハロアルキル、フェニル、D32又はD34を表し、
    R17は、水素原子、メチル、エチル、アリル又はプロパルギルを表し、
    R21は、メチルを表し、
    R25は、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、-C(O)R33又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
    R26は、水素原子又はメチルを表し、
    R27は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
    R28は、水素原子又はメチルを表し、
    R29は、メチル又はエチルを表し、
    R30は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
    R31は、水素原子又はメチルを表し、
    R33は、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル又はシクロプロピルを表し、
    pは、0又は1の整数を表し、
    p1は、1を表す請求項3記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
  5. A4は、C-Hを表し、
    G2は、G2-1で表される構造を表し、
    Wは、酸素原子を表し、
    Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
    R1は、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換された(C1〜C2)アルキル、E4、-CH=NOR10、-C(O)OR10、-C(O)NH2、-N(R17)R16、D34又はD35を表し、
    Zaは、ハロゲン原子又はシアノを表し、
    R2は、水素原子、R15aによって置換されたメチル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R2aを形成してもよいことを表し、
    R2aは、メトキシ又はエトキシを表し、
    R2bは、-NH2、メチルアミノ又はエチルアミノを表し、
    R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
    R10は、メチル又はエチルを表し、
    R15は、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、-C(O)NHR30、D10又はD32を表し、
    R15aは、シアノ又は-OR25を表し、
    R16は、フェニル又はD34を表し、
    R17は、メチル又はエチルを表し、
    R25は、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
    R30は、メチル、エチル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
    qは、0を表す請求項4記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
  6. A4は、C-Hを表し、
    G2は、G2-2で表される構造を表し、
    Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    R1は、-C(O)R1aを表し、
    R1aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R15によって任意に置換されたメチル、シクロプロピル又はE4を表し、
    R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
    R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
    R4は、水素原子又はメチルを表し、
    R15は、シクロプロピル又は-S(O)rR27を表し、
    R27は、メチル又はエチルを表し、
    qは、0を表す請求項4記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
  7. A4は、C-Hを表し、
    G2は、G2-7又はG2-10で表される構造を表し、
    Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、水素原子、シアノ又はニトロを表し、
    R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
    nは、0を表す請求項4記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
  8. 一般式(3):
    Figure 2010168367
    [式中、A2、A3及びA4は、各々独立してC-H又は窒素原子を表し、
    Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4)-Ra、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Za)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-S(O)rR6、-S(O)t(R6)=NH、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
    X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
    X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-NH2、-N(R8)R7又は-C(S)NH2を表し、
    Zaは、ハロゲン原子又はメチルを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Raは、水素原子、ハロゲン原子、-OH、C1〜C2アルキルカルボニルオキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ又は-NHR2を表し、
    Rbは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、-OH、C1〜C4アルコキシ、1−ピラゾリル、1−イミダゾリル又は1−トリアゾリルを表し、
    R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
    R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
    R3aは、ハロゲン原子、メチル、エチル、C1〜C2アルキルチオメチル、C1〜C2アルキルスルフィニルメチル又はC1〜C2アルキルスルホニルメチルを表し、
    Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
    R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
    R6は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
    R7は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
    R8は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    R15aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-NHR25、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R31)R30又は-C(S)NH2を表し、
    R25は、-C(O)R33又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
    R30は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    R31は、水素原子又はメチルを表し、
    R33は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
    m1は、0〜2の整数を表し、
    p1は、1〜5の整数を表し、
    rは、0〜2の整数を表し、
    tは、0又は1の整数を表す。]
    で表される置換イソキサゾリン化合物及びそれらの塩。
  9. Qは、-CH(R4)-Ra、ハロスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Za)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ又は-C(O)Rbを表し、
    Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
    R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、但し、Raが水素原子を表すとき、R4はトリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成することを表す請求項8記載の置換イソキサゾリン化合物及びそれらの塩。
  10. A2及びA3は、C-Hを表し、
    Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4)-Ra、-OH、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ、-S(O)rR6、-S(O)t(R6)=NH、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
    X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
    X2は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-NH2、-N(R8)R7又は-C(S)NH2を表し、
    Raは、水素原子、ハロゲン原子、-OH又は-NHR2を表し、
    Rbは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、-OH又はC1〜C2アルコキシを表し、
    R2は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
    R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
    R3aは、ハロゲン原子、メチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表し、
    Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
    R4は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、
    R6は、メチル又はエチルを表し、
    R7は、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
    R8は、水素原子、メチル又はエチルを表す請求項8記載の置換イソキサゾリン化合物及びそれらの塩。
  11. Qは、-CH(R4)-Ra、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ又は-C(O)Rbを表し、
    Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
    R4は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、但し、Raが水素原子を表すとき、R4はシアノ又は-C(S)NH2を表す請求項10記載の置換イソキサゾリン化合物及びそれらの塩。
  12. A4は、C-Hを表し、
    Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4)-Ra、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、-NH2、-C(O)OH又はC1〜C2アルコキシカルボニルを表し、
    X1及びX2は、各々独立してハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
    R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
    R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
    Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
    R4は、水素原子又はメチルを表す請求項10記載の置換イソキサゾリン化合物及びそれらの塩。
  13. Qは、-CH(R4)-Ra、-C(O)OH又はC1〜C2アルコキシカルボニルを表し、
    Raは、-OH又は-NHR2を表す請求項12記載の置換イソキサゾリン化合物及びそれらの塩。
  14. 一般式(4):
    Figure 2010168367
    [式中、A2、A3及びA4は、各々独立してC-H又は窒素原子を表し、
    Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4)-Ra、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Za)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、-S(O)rR6、-S(O)t(R6)=NH、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
    X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
    X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-NH2、-N(R8)R7又は-C(S)NH2を表し、
    Zaは、ハロゲン原子又はメチルを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Raは、水素原子、ハロゲン原子、-OH、C1〜C2アルキルカルボニルオキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ又は-NHR2を表し、
    Rbは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、-OH、C1〜C4アルコキシ、1−ピラゾリル、1−イミダゾリル又は1−トリアゾリルを表し、
    R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R15aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
    R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
    R3cは、水素原子、ハロゲン原子、メチル又はエチルを表し、
    Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
    R4は、水素原子、メチル、トリフルオロメチル、エチニル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、
    R6は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
    R7は、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
    R8は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    R15aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-NHR25、C1〜C4アルコキシカルボニル、-C(O)N(R31)R30又は-C(S)NH2を表し、
    R25は、-C(O)R33又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
    R30は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
    R31は、水素原子又はメチルを表し、
    R33は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C4シクロアルキルを表し、
    m1は、0〜2の整数を表し、
    p1は、1〜5の整数を表し、
    rは、0〜2の整数を表し、
    tは、0又は1の整数を表す。]
    で表される置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
  15. A2及びA3は、C-Hを表し、
    Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4)-Ra、-OH、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ、-S(O)rR6、-S(O)t(R6)=NH、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
    X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
    X2は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、C1〜C2ハロアルキル、メトキシメチル、エトキシメチル、エテニル、エチニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-NH2、-N(R8)R7又は-C(S)NH2を表し、
    Raは、水素原子、ハロゲン原子、-OH又は-NHR2を表し、
    Rbは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、-OH又はC1〜C2アルコキシを表し、
    R2は、水素原子、メチル、エチル、シクロプロピルメチル、シアノメチル、チオカルバモイルメチル、アリル又はプロパルギルを表し、
    R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
    R3cは、水素原子を表し、
    Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
    R4は、水素原子、メチル、シアノ又は-C(S)NH2を表すか、或いは、R4はYと一緒になって-CH2CH2-を形成することにより、それぞれが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよく、
    R6は、メチル又はエチルを表し、
    R7は、メチル、エチル、アセチル又はプロピオニルを表し、
    R8は、水素原子、メチル又はエチルを表す請求項14記載の置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
  16. A4は、C-Hを表し、
    Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4)-Ra、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、-NH2、-C(O)OH又はC1〜C2アルコキシカルボニルを表し、
    X1及びX2は、各々独立してハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    Yは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
    R2は、水素原子、メチル、エチル、シアノメチル又はプロパルギルを表し、
    R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
    Qが-CH(R4)-Raを表すとき、
    R4は、水素原子又はメチルを表す請求項15記載の置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
  17. 請求項1〜請求項16のいずれかに記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
  18. 請求項1〜請求項16のいずれかに記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
  19. 請求項1〜請求項16のいずれかに記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
  20. 請求項1〜請求項16のいずれかに記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
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