JP5316808B2 - 置換イソキサゾリン又はエノンオキシム化合物および有害生物防除剤 - Google Patents
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Description
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
すなわち、本発明は下記〔1〕〜〔14〕に関するものである。
G1は、ベンゼン環、含窒素6員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を2個以上含む5員芳香族複素環を表し、
G2は、G2-1〜G2-11で表される構造を表し、
Lは、-C(R4a)(R4b)-、-C(R4a)(R4b)CH2-、-CH2C(R4a)(R4b)-、-N(R4c)-、-C(R4a)(R4b)N(R4c)-又は単結合を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N=C(R7a)R6a、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R12)-, -CH2N(R12)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R12)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R12)CH=N-, -N(R12)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-N=C(R7a)R6a、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-, -SCH=N-, -CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R2)R1、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R2)R1、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、pが2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZaが隣接する場合には、隣接する2つのZaは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより縮合環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E9、E12〜E15、E18、C2〜C12アルケニル、R13によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、C3〜C12アレニル、-C(O)R14、-C(R14)=NOH、-C(R14)=NOR15、M3、M13、M30、-C(R14)=NN(R17)R16、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(O)N(R17)OR15、-C(O)N(R17)N(R17)R16、-C(S)R14、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(=NR16)OR15、-C(=NOR15)OR15、M7、M17、M23、M26、-C(=NR16)SR15、M9、M19、M24、M28、-C(=NR16)N(R17)R16、-C(=NCN)N(R17)R16、-C(=NOR15)N(R17)R16、-C(=NNO2)N(R17)R16、M11、M21、M25、M29、-OR15、-SR15、-S(O)2R15、-S(O)2N(R17)R16、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-C(O)ON=C(R17a)R16a、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17)R16、-C(O)C(O)OR15a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(S)N(R17)R16、-OR15、-SR15、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-S(O)2R15a、-S(O)2N(R17)R16、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32〜D35を表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R1bを形成するか又はR2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32基、D33基、D34基、D35基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
さらに、置換基YがG2の隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1aは、-C(O)R14、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(O)N(R17)OR15、-C(O)N(R17)N(R17)R16、-C(S)R14、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(SR15)=NCN、-C(SR15)=NNO2、-S(O)2R15又は-S(O)2N(R17)R16を表し、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17)R16、-C(O)C(O)OR15a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(S)N(R17)R16、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、-SR15、-S(O)2R15a、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32〜D35を表すか、或いは、R2aはR1aと一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R1a及びR2aが結合する窒素原子と共に4〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキリデン基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、フェニル基、D32基、D34基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1bは、水素原子、R14、-OR15、-SR15、-S(O)2R15又は-N(R17b)R16bを表し、
R2bは、C1〜C6アルキル、-OR15a、-SR15a、-SC(O)R14a、-SC(O)OR15a又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR1bと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R1b及びR2bが結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17c基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R3aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ又はフェニルを表し、
R3bは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R3cは、水素原子又はR3aを表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E1〜E19は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
R4aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D9、D10又はD32を表し、
R4bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R4bはR4aと一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R4a及びR4bが結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基又はフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R4cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C3〜C6ハロシクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6ハロアルコキシカルボニルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E15、E18、C2〜C6アルケニル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R23によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-S(O)2R9、-S(O)2N(R10)R9、-P(O)(OR20)2又は-P(S)(OR20)2を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6及びR7が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R6aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)p1によって置換されたフェノキシを表し、
R7aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6a及びR7aが結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、
R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4〜E6、E12〜E14、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R9及びR10が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は((Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R11a及びR11bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R12の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR12とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R12及びZのそれぞれが結合する原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R13及びR13aは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-C(O)R27、-C(R27)=NOH、-C(R27)=NOR28、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R29)R28、-C(O)C(O)OR28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR29)OR28、-C(=NR29)SR28、-C(=NR29)N(R29)R28、-C(=NOR28)N(R29)R28、-S(O)2OH、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M1〜M30、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
M1〜M30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
R15及びR15aは、各々独立してC1〜C12アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C2〜C12ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R16は、水素原子、C1〜C12アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C2〜C12ハロアルキニル、-C(O)R27、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)R27、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、M7、M9、M17、M19、-S(O)2R28、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R16aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E1〜E19、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17aはR16aと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16a及びR17aが結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16bは、水素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16b及びR17bが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-NHC(O)R27、-NHC(O)OR28、-NHC(O)SR28、-NHC(O)NH2、-NHC(O)N(R29)R28、-NHC(S)OR28、-NHC(S)SR28、-NHC(S)NH2、-NHC(S)N(R29)R28、-NHS(O)2R28、-NHS(O)2NH2又は-NHS(O)2N(R29)R28を表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17cはR16cと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16c及びR17cが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R19はR18と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R18及びR19が結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R20は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R21は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR21が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR21は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R23は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E19、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R24は、水素原子、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R25はR24と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R26は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D30、D32又はD34を表し、
R27は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R28は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E7、E12〜E19、C2〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R28及びR29が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4、E5、E7、E8、E10、E12、E13、E15、E16、E18、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C8シクロアルケニル、-OH、-OR32、-OC(O)R31、-OC(O)OR32、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR32、-S(=NR33)R32、-S(R32)=NC(O)R31、-S(O)(=NR33)R32、-S(O)(R32)=NC(O)R31、-SC(O)R31、-SC(O)OR32、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)N(R34)R33、-N(R34)R33、-N(R34)C(O)R31、-N(R34)C(O)OR32、-N(R34)C(O)SR32、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-N(R34)S(O)2R32、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR32、-C(=NOR32)N(R34)R33、-C(=NOR32)N(R34)C(O)R31、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R32は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D12、D32又はD34を表し、
R33は、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R33及びR34が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、0〜5の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
pは、0〜4の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
qは、0〜8の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表される置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-C(S)NH2、D1〜D3、D7、D11又はD22を表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、-C(O)N(R2)R1又は-C(S)N(R2)R1を表し、pが2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルキルチオを表し、
R3bは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R4は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C4アルキル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9又は-S(O)2R9を表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R8は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R9は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表す上記〔1〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
A2、A3及びA4は、炭素原子を表し、
G1は、ベンゼン環を表し、
G2は、G2-1、G2-2、G2-4、G2-6、G2-7、G2-9又はG2-10で表される構造を表し、
Lは、-C(R4a)(R4b)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、-NH2、-C(O)N(R2)R1又は-C(S)N(R2)R1を表し、pが2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C6)シクロアルキル、E4、E5、E12、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15、-C(S)N(R17)R16、-C(OR15)=NOR15、-C(NH2)=NCN、-C(NH2)=NOR15、-C(NH2)=NNO2、-N(R17)R16、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D17又はD32〜D35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R13aによって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R1bを形成してもよいことを表し、
R1aは、-C(O)R14、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(O)N(R17)N(R17)R16又は-C(S)R14を表し、
R2aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R13aによって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17b)R16bを表し、
R2bは、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR1bと一緒になって-N(R17c)CH=CHS-を形成することにより、R1b及びR2bが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよいことを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R3bは、水素原子を表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、p及びp1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4aは、水素原子、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C2〜C4アルキニル又は-C(S)NH2を表し、
R4bは、水素原子を表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R12は、C1〜C4アルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、C1〜C4アルキルカルボニル、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、
R13aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR24、-S(O)rR26、C1〜C4アルコキシカルボニル又はD32を表し、
R14は、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E10、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R14aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は硫黄原子を1個含んでもよく、
R16bは、シアノ、ニトロ又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R21は、C1〜C2アルキルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R31又は-C(O)OR32を表し、
R25は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R26は、C1〜C4アルキルを表し、
R27は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R30は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-S(O)rR32、-S(R32)=NC(O)R31、-S(O)(R32)=NH、-N(R34)R33、-N(R34)C(O)R31、-N(R34)C(O)OR32、-C(O)N(R34)R33、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R31は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R32は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R33は、水素原子、C1〜C4アルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R34は、水素原子又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
nは、0又は1の整数を表し、
pは、0〜2の整数を表し、
p1は、1〜3の整数を表し、
qは、0又は1の整数を表し、
tは、0を表す上記〔2〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Zaは、ハロゲン原子、ニトロ、メチル又は-NH2を表し、
R1は、C1〜C4アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、R13によって置換されたシクロプロピル、E4、E5、C3〜C4アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NHR16、-C(S)OR15、-N(R17)R16、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a又はC1〜C4ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R1bを形成してもよいことを表し、
R1aは、-C(O)R14、-C(O)N(R17)R16又は-C(S)R14を表し、
R2aは、水素原子、C1〜C4アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R1bは、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R2bは、-NHR16cを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R3cは、水素原子を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、
R4aは、水素原子、シアノ、メチル又は-C(S)NH2を表し、
R6は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-NHR24、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、
R12は、メチルを表し、
R13aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR24又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R14は、C1〜C4アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E4、E5、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R14aは、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表し、
R15は、C1〜C4アルキルを表し、
R15aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキルを表し、
R16は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルキニル、フェニル、D32又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R16cは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R21は、メチルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R27は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R30は、ハロゲン原子、C3〜C4シクロアルキル、-S(O)rR32、-N(R34)R33又は-C(O)N(R34)R33を表し、
R32は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R33は、C1〜C4アルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R34は、水素原子を表す上記〔3〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
G2は、G2-1で表される構造を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1は、R13によって置換された(C1〜C2)アルキル、E4、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-N(R17)R16、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、
R13は、ハロゲン原子、C1〜C3アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、-C(O)NHR28、D10又はD32を表し、
R13aは、-OR24を表し、
R15は、C1〜C2アルキルを表し、
R16は、フェニル又はD34を表し、
R17は、C1〜C2アルキルを表し、
R24は、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R28は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
pは、0又は1の整数を表し、
qは、0を表す上記〔4〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
G2は、G2-2で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ又はメチルを表し、
R1aは、-C(O)R14又は-C(O)NHR16を表し、
R2aは、水素原子、C1〜C2アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R4aは、水素原子、シアノ又はメチルを表し、
R13aは、シアノ、シクロプロピル又はC1〜C2アルコキシを表し、
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R30によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はE4を表し、
R16は、C1〜C2アルキル、シクロプロピル又はプロパルギルを表し、
R30は、シクロプロピル、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル又はC1〜C2アルキルスルホニルを表し、
qは、0を表す上記〔4〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
G2は、G2-7又はG2-10で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、シアノ又はニトロを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
pは、0を表す上記〔4〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4a)-Ra、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Zは、ハロゲン原子又はメチルを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Raは、水素原子、ハロゲン原子、-OH、C1〜C2アルキルカルボニルオキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ又は-NH2を表し、
Rbは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、-OH、C1〜C4アルコキシ、1−ピラゾリル、1−イミダゾリル又は1−トリアゾリルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R4aは、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
m1は、0〜2の整数を表し、
nは、0又は1の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表す。]
で表される置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Rbは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、-OH又はC1〜C2アルコキシを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表す上記〔8〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
A2は、炭素原子を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
X1及びX2は、各々独立してハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はメチルを表す上記〔9〕記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
[R2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
[R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6及びR7が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]、
[R17はR16と一緒になってCa〜Cbアルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共にd〜e員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
及び
[R25はR24と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン-2-オン、ピロリジン、ピロリジン-2-オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン-2-オン、オキサゾリジン-2-チオン、チアゾリジン、チアゾリジン-2-オン、チアゾリジン-2-チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン-2-オン、イミダゾリジン-2-チオン、ピペリジン、ピペリジン-2-オン、ピペリジン-2-チオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-チオン、モルホリン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン-2-オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン-2-オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
[R2aはR1aと一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R1a及びR2aが結合する窒素原子と共に4〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、]
の表記の具体例として、例えばアゼチジン-2-オン、ピロリジン-2-オン、ピロリジン-2,5-ジオン、オキサゾリジン-2-オン、オキサゾリジン-2-チオン、オキサゾリジン-2,4-ジオン、チアゾリジン-2-オン、チアゾリジン-2-チオン、チアゾリジン-2,4-ジオン、イミダゾリジン-2-オン、イミダゾリジン-2-チオン、イミダゾリジン-2,4-ジオン、ピペリジン-2-オン、ピペリジン-2-チオン、ピペリジン-2,6-ジオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-オキサジン-2-チオン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-オン、2H-3,4,5,6-テトラヒドロ-1,3-チアジン-2-チオン、ペルヒドロピリミジン-2-オン、ホモピペリジン-2-オン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
[R2bはR1bと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R1b及びR2bが結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばチアゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロチアゾール-2-イリデン、イミダゾリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロイミダゾール-2-イリデン、2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアゾール-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリジン-2-イリデン、2,3-ジヒドロピリダジン-3-イリデン、1,2-ジヒドロピラジン-2-イリデン、1,2-ジヒドロピリミジン-2-イリデン、6H-2,3-ジヒドロ-1,3,4-チアジアジン-2-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
[R4bはR4aと一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R4a及びR4bが結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばシクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピロリジン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロチオピラン環、ピペリジン環、シクロヘプタン環、オキセパン環、チエパン環、アゼパン環等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
[R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6a及びR7aが結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、]
及び
[R17aはR16aと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16a及びR17aが結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、]
等の表記の具体例として、例えばシクロペンチリデン、テトラヒドロフラン-3-イリデン、テトラヒドロチオフェン-3-イリデン、シクロヘキシリデン、テトラヒドロピラン-3-イリデン、テトラヒドロピラン-4-イリデン、テトラヒドロチオピラン-3-イリデン、テトラヒドロチオピラン-4-イリデン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
[R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R9及びR10が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]、
[R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16b及びR17bが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、]、
[R17cはR16cと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16c及びR17cが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、]、
[R19はR18と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R18及びR19が結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、]、
[R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R28及びR29が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
及び
[R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R33及びR34が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、]
等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、チアゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ホモピペリジン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
すなわち、A-I:A1、A2、A3及びA4が炭素原子。
A-II:A1が窒素原子、A2、A3及びA4が炭素原子。
A-III:A2が窒素原子、A1、A3及びA4が炭素原子。
A-IV:A1及びA3が窒素原子、A2及びA4が炭素原子。
A-V:A1及びA2が窒素原子、A3及びA4が炭素原子。
A-VI:A2及びA3が窒素原子、A1及びA4が炭素原子。
A-VII:A2及びA4が窒素原子、A1及びA3が炭素原子。
これらのうち、A1、A2、A3及びA4で表される原子の組合せとしてはA-I、A-II及びA-IIIが好ましく、さらに、A-Iが特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、G2で表される置換基として、例えばG2-1(置換カルバモイル基等)、G2-2(置換アミノアルキル基等)及びG2-3〜G2-11(置換アゾール基等)が挙げられ、これらの内、G2-1、G2-2、G2-4、G2-6、G2-7、G2-9及びG2-10が好ましく、さらに、G2-1、G2-2、G2-7及びG2-10が特に好ましい。
本発明に包含される化合物において、G2がG2-1で表される構造を表すとき、Wで表される置換基として、例えば酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。
本発明に包含される化合物において、G2がG2-2で表される構造を表すとき、Lで表される構造として、例えば-C(R4a)(R4b)-、-C(R4a)(R4b)CH2-、-CH2C(R4a)(R4b)-、-N(R4c)-、-C(R4a)(R4b)N(R4c)-又は単結合が挙げられ、これらの内、-C(R4a)(R4b)-が特に好ましい。
すなわち、X-I:ハロゲン原子及びトリフルオロメチル。
X-II:ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ及びC1〜C2ハロアルキルチオ。
X-III:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ及びC1〜C4ハロアルキルチオ。
X-IV:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、-OR5及び-S(O)rR5[ここで、R5はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]。
本発明に包含される化合物において、Xで表される置換基の数を表すmとしては0〜5の整数が挙げられ、これらのうちmは1、2及び3が好ましい。
すなわち、Y-I:ハロゲン原子、メチル、エチル及びトリフルオロメチル。
Y-II:ハロゲン原子、ニトロ及びメチル。
Y-III:シアノ及びニトロ。
Y-IV:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6[ここで、R6は水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C2アルキルを表す。]及び-C(S)NH2。
Y-V:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6[ここで、R6は水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、R7は水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。]及び-C(S)NH2。
Y-VI:ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル[ここで、R4は-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表す。]、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR5、-S(O)rR5[ここで、R5はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、rは0〜2の整数を表す。]、-NH2、-N(R7)R6[ここで、R6はC1〜C4アルキル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9又は-S(O)2R9を表し、R7は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R8は水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、R9はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表す。]、-C(S)NH2、D1〜D3、D7、D11及びD22[ここで、pは0を表す。]。
本発明に包含される化合物において、Yで表される置換基の数を表すnとしては0〜4の整数が挙げられ、これらのうちnは0及び1が好ましい。
すなわち、R1-I:R13によって置換された(C1〜C2)アルキル[ここで、R13はハロゲン原子、C1〜C3アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、-C(O)NHR28、D10又はD32を表し、pは0を表し、tは0を表す。]、E4[ここで、qは0を表す。]及び-N(R17)R16[ここで、R16はフェニル又はD34を表し、R17はC1〜C2アルキルを表し、pは0を表す。]。
R1-II:-CH=NOR15[ここで、R15はC1〜C2アルキルを表す。]。
R1-III:-C(O)OR15[ここで、R15はC1〜C2アルキルを表す。]。
R1-IV:-C(O)NH2。
R1-V:D34及びD35[ここで、Zはハロゲン原子又はシアノを表し、pは0又は1の整数を表す。]。
R1-VI:C1〜C4アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル[ここで、R13はハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-NHR24、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、R12はメチルを表し、R21はメチルを表し、R24はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、R27は水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、R28はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R29は水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、pは0又は1の整数を表し、p1は1を表し、qは0又は1の整数を表し、tは0を表す。]、C3〜C4シクロアルキル、R13によって置換されたシクロプロピル[ここで、R13は-C(O)N(R29)R28、D10又はD32を表し、R28はC1〜C4ハロアルキルを表し、R29は水素原子を表し、pは0を表し、tは0を表す。]、E4、E5[ここで、qは0を表し、rは0〜2の整数を表す。]、C3〜C4アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル及び-N(R17)R16[ここで、R16はフェニル、D32又はD34を表し、R17は水素原子、C1〜C2アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、pは0を表し、tは0を表す。]。
R1-VIII:-C(O)OR15及び-C(S)OR15[ここで、R15はC1〜C4アルキルを表す。]。
R1-IX:-C(O)NHR16[ここで、R16は水素原子、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表す。]。
R1-X:R1はR2と一緒になって=C(R2b)R1bを形成[ここで、R1bはC1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、R2bは-NHR16cを表し、R16cは水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。]。
R1-XI:水素原子、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル[ここで、R13はハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、C1〜C4アルキルカルボニル、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、R12はC1〜C4アルキルを表し、R21はC1〜C2アルキルを表し、R24は水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R31又は-C(O)OR32を表し、R25は水素原子又はC1〜C4ハロアルキルを表し、R26はC1〜C4アルキルを表し、R27は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R28はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、R29は水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、R31はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、R32はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルコキシを表し、pは0又は1の整数を表し、p1は1を表し、qは0又は1の整数を表し、rは0〜2の整数を表し、tは0を表す。]、C3〜C6シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C6)シクロアルキル[ここで、R13はハロゲン原子、シアノ、-C(O)N(R29)R28、D10又はD32を表し、R28はC1〜C4ハロアルキルを表し、R29は水素原子を表し、pは0を表し、tは0を表す。]、E4、E5、E12[ここで、qは0を表し、rは0〜2の整数を表す。]、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル及びC3〜C6アルキニル。
R1-XIII:-CH=NOR15[ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C6アルケニルを表す。]。
R1-XIV:-C(O)OR15及び-C(S)OR15[ここで、R15はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C4)アルキル又はC1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキルを表す。]。
R1-XV:-C(O)N(R17)R16及び-C(S)N(R17)R16[ここで、R16は水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表し、R17は水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R30はハロゲン原子、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、Zはハロゲン原子を表し、pは0を表し、p1は1を表し、tは0を表す。]。
R1-XVI:-N(R17)R16[ここで、R16はC1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、R17は水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、pは0を表し、p1は1を表し、tは0を表す。]。
R1-XVI:(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D17及びD32〜D35[ここで、R12はC1〜C4アルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C4アルキルスルホニルオキシを表し、pは0又は1の整数を表し、p1は1〜3の整数を表し、tは0を表す。]。
R1-XVII:R1はR2と一緒になって=C(R2b)R1bを形成[ここで、R1bはC1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17b)R16bを表し、R2bはC1〜C6アルキルチオ又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR1bと一緒になって-N(R17c)CH=CHS-を形成することにより、R1b及びR2bが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよいことを表し、を表し、R16bはシアノ、ニトロ又はC1〜C6アルコキシを表し、R17bは水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、R16cは水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、R17cは水素原子又はC1〜C6アルキルを表す。]。
すなわち、R1a-I:-C(O)R14[ここで、R14はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R30によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はE4を表し、R30はシクロプロピル、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル又はC1〜C2アルキルスルホニルを表し、pは0を表し、qは0を表す。]。
R1a-II:-C(O)NHR16[ここで、R16はC1〜C2アルキル、シクロプロピル又はプロパルギルを表す。]。
R1a-III:-C(O)R14[ここで、R14はR30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキルを表し、R30は-N(R34)R33又は-C(O)N(R34)R33を表し、R33はC1〜C4アルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、R34は水素原子を表す。]。
R1a-IV:-C(O)R14及び-C(S)R14[ここで、R14はC1〜C4アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、R30はハロゲン原子又はC3〜C4シクロアルキルを表し、Zはハロゲン原子又はシアノを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、p1は1〜3の整数を表す。]。
R1a-V:-C(O)R14及び-C(S)R14[ここで、R14はR30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、E4又はE5を表し、R30はハロゲン原子又は-S(O)rR32を表し、R32はC1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、qは0を表し、rは0〜2の整数を表す。]。
R1a-VI:-C(O)N(R17)R16[ここで、R16はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC3〜C4アルキニルを表し、R17は水素原子又はC1〜C4アルキルを表す。]。
R1a-VIII:-C(O)R14及び-C(S)R14[ここで、R14はC1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、R30はハロゲン原子又はC3〜C6シクロアルキルを表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ又はC1〜C4アルキルチオを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、pは0又は1の整数を表し、p1は1〜3の整数を表し、tは0を表す。]。
R1a-IX:-C(O)R14及び-C(S)R14[ここで、R14はR30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、E4、E5又はE10を表し、R30はハロゲン原子、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-S(O)rR32、-S(R32)=NC(O)R31又は-S(O)(R32)=NHを表し、R31はC1〜C4ハロアルキルを表し、R32はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、qは0を表し、rは0〜2の整数を表す。]。
R1a-X:-C(O)OR15及び-C(O)SR15[ここで、R15はC1〜C6ハロアルキルを表す。]。
R1a-XI:-C(O)N(R17)R16及び-C(O)N(R17)N(R17)R16[ここで、R16はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6アルキニルを表し、R17は水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は硫黄原子を1個含んでもよいことを表す。]。
すなわち、R2-I:水素原子。
R2-II:R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル[ここで、R13aは-OR24を表し、R24はC1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表す。]。
R2-III:C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル及びC1〜C3アルコキシカルボニル。
R2-IV:C1〜C4アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル[ここで、R13aはシアノ、-OR24又はC1〜C4アルキルチオを表し、R24はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表す。]及びC3〜C4アルキニル。
R2-V:-C(O)R14a[ここで、R14aはC1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表す。]。
R2-VI:-C(O)OR15a[ここで、R15aはC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキルを表す。]。
R2-VIII:-C(O)R14a[ここで、R14aはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、Zはハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、pは0を表し、p1は1を表し、tは0を表す。]及び-C(O)C(O)OR15a[ここで、R15aはC1〜C6アルキルを表す。]。
R2-IX:-C(O)OR15a[ここで、R15aはC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表す。]。
R2-X:C1〜C6ハロアルキルチオ。
すなわち、R2a-I:水素原子。
R2a-II:C1〜C2アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル[ここで、R13aはシアノ、シクロプロピル又はC1〜C2アルコキシを表す。]及びプロパルギル。
R2a-III:C1〜C4アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル[ここで、R13aはシアノ、C3〜C4シクロアルキル又はC1〜C2アルコキシを表す。]、C3〜C4アルケニル及びC3〜C4アルキニル。
R2a-IV:C1〜C6アルキル、R13aによって置換された(C1〜C4)アルキル[ここで、R13aはシアノ、C3〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表す。]、C3〜C6アルケニル及びC3〜C6アルキニル。
すなわち、R3-I:トリフルオロメチル及びクロロジフルオロメチル。
R3-II:ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル及びペンタフルオロエチル。
R3-III:C1〜C2ハロアルキル。
R3-IV:任意のハロゲン原子2個以上によって任意に置換されたC1〜C4ハロアルキル。
R3-V:C1〜C4ハロアルキル。
R3-VI:C1〜C6ハロアルキル及びC3〜C8ハロシクロアルキル。
すなわち、R3a-I:ハロゲン原子及びメチル。
R3a-II:ハロゲン原子及びC1〜C2アルキル。
R3a-III:ハロゲン原子、C1〜C6アルキル及びC1〜C6アルキルチオ。
すなわち、R3b-I:水素原子。
R3b-II:水素原子及びハロゲン原子。
すなわち、R3c-I:水素原子。
R3c-II:水素原子、ハロゲン原子及びC1〜C2アルキル。
すなわち、R4a-I:水素原子、シアノ及びメチル。
R4a-II:水素原子、シアノ、メチル及び-C(S)NH2。
R4a-III:水素原子、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C2〜C4アルキニル及び-C(S)NH2。
これらの本発明に包含される化合物における各置換基の好ましい範囲を示す各群はそれぞれ任意に組み合わせることができ、それぞれ好ましい本発明化合物の範囲を表す。
なお、表中、「−」の表記は無置換を表す。
なお、表中、「−」の表記は無置換を表す。
製造法A
また、一般式(5)で表される化合物1当量と1〜20当量の一般式(7)で表される化合物とを、必要ならばジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、必要ならば一般式(5)で表される化合物1当量に対して1〜4当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、一般式(5)で表される化合物1当量に対して1〜4当量のWSC(1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジイミド 塩酸塩)、CDI(カルボニルジイミダゾール)等の縮合剤を用いて、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応させることにより、一般式(1-1)で表される本発明化合物を得ることもできる。
ここで用いられる一般式(8)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]1984年、49巻、3659頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
このようにして得られた一般式(1-3)で表される本発明化合物1当量と1〜5当量の一般式(9)[式中、R15は前記と同じ意味を表す。]で表されるアルコキシアミン類又はそれらの塩とを、必要ならばメタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、また、一般式(9)で表される化合物が塩である場合には、必要ならばトリエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の塩基1〜4当量を添加して、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で10分から24時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(R14)=NOR15であり、R2が水素原子である一般式(1-4)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, R14, R15, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(9)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー[J. Org. Chem.]2005年、70巻、6991頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
このようにして得られた一般式(10)で表される置換アシルイソシアナート1当量と1〜20当量の一般式(11)[式中、Waは酸素原子又は硫黄原子を表し、R15は前記と同じ意味を表す。]で表されるアルコール又はチオールとを、必要ならば1〜4当量の炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン等の塩基存在下、必要ならばベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、10分から24時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(O)-Wa-R15であり、R2が水素原子である一般式(1-5)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, X, Y, R3, R3a, R3b, R15, m及びnは前記と同じ意味を表し、Waは酸素原子又は硫黄原子を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
ここで用いられる一般式(11)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品としても入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的なアルコール類及びチオール類の合成方法に準じて容易に合成することができる。
このようにして得られた一般式(13)で表される置換アシルイソチオシアナートと一般式(11)[式中、Wa及びR15は前記と同じ意味を表す。]で表されるアルコール又はチオールとを、製造法Cと同様な条件下反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R1が-C(S)-Wa-R15であり、R2が水素原子である一般式(1-7)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, Wa, X, Y, R3, R3a, R3b, R15, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
このようにして得られた一般式(1-10)で表される本発明化合物1当量と1〜50当量の一般式(16)[式中、R16c及びR17cは前記と同じ意味を表す。]で表される一級又は二級アミン或いはそれらの塩とを、必要ならば一般式(1-10)で表される本発明化合物1当量に対して1〜20当量の炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、必要ならばトルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、メタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、酢酸エチル、N,N-ジメチルホルムアミド、酢酸、アセトニトリル、水等又はこれらの任意の割合での混合物を溶媒として用い、0℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、5分から24時間反応させることにより、一般式(1)においてG2がG2-1であり、Wが酸素原子であり、R2がR1と一緒になって=C[N(R17c)R16c]-Wa-R15を形成する一般式(1-11)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, Wa, X, Y, R3, R3a, R3b, R15, R16c, R17c, m及びnは前記と同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
このようにして得られた一般式(2-1)で表される本発明化合物を、必要ならばベンゼン、トルエン、t-ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン等の溶媒を用い、一般式(2-1)で表される本発明化合物1当量に対して1〜2当量のN-クロロコハク酸イミド、N-ブロモコハク酸イミド、臭素等のハロゲン化剤を用い、0〜50℃の温度範囲で、15分〜24時間反応させることにより、一般式(1)においてR3bが水素原子である一般式(1-13)[式中、A1, A2, A3, A4, G1, G2, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、R3aは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。]で表される本発明化合物を得ることができる。
反応式1
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜製造法Kの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
G2がG2-1-a又はG2-1-bで表される構造を有する構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75で表される化合物。
また、表中、D8-1a〜D35-1cで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
表中、E4-1a〜E7-1bで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
さらに、表中、T-2及びT-3は、それぞれ下記の構造を表し、
G2がG2-2-aで表される構造を有する構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75で表される化合物。
また、表中、E4-2a〜E5-2cで表される脂肪族複素環は、それぞれ下記の構造を表し、
G2がG2-4〜G2-11で表される構造を有する構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75で表される化合物。
表中、置換基X1及び(X2)m1の置換位置を表す番号は、それぞれ上記の構造式[1]-1〜[1]-110及び[2]-1〜[2]-75に於いて記された番号の位置に対応するものである。
また、表中、D7-1a、D11-1a及びD22-1aで表される芳香族複素環は、それぞれ下記の構造を表す。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類には具体的に、例えば、
チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、チャハマキ(Homona magnanima)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、トビハマキ(Pandemis heparana)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoniella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、コナガ(Plutella xylostella)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、イモキバガ(Helcystogramma triannulella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina sasakii)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、クワゴマダラヒトリ(Lemyra imparilis)、アケビコノハ(Adris tyrannus)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、ミツモンキンウワバ(Ctenoplusia agnata)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、アワヨトウ(Mythimna separata)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)等の鱗翅目昆虫、
ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、クロトンアザミウマ(Heliothrips haemorrhoidalis)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、カキクダアザミウマ(Ponticulothrips diospyrosi)等の総翅目昆虫、
ブチヒゲカメムシ(Dolycoris baccarum)、ナガメ(Eurydema rugosum)、トゲシラホシカメムシ(Eysarcoris aeneus)、オオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、ツヤアオカメムシ(Glaucias subpunctatus)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、アオクサカメムシ(Nezara antennata)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、イチモンジカメムシ(Piezodorus hybneri)、チャバネアオカメムシ(Plautia crossota)、イネクロカメムシ(Scotinophora lurida)、ホソハリカメムシ(Cletus punctiger)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、アカヒメヘリカメムシ(Rhopalus msculatus)、カンシャコバネナガカメムシ(Cavelerius saccharivorus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、クロトビカスミカメ(Halticus insularis)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、ナガムギカスミカメ(Stenodema sibiricum)、アカスジカスミカメ(Stenotus rubrovittatus)、イネホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)、フタテンヒメヨコバイ(Arboridia apicalis)、ミドリナガヨコバイ(Balclutha saltuella)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、カキノヒメヨコバイ(Empoasca nipponica)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、マメノミドリヒメヨコバイ(Empoasca sakaii)、ヒメフタテンヨコバイ(Macrosteles striifrons)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatella)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、ミカントゲコナジラミ(Aleurocanthus spiniferus)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantii)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ナスコナカイガラムシ(Phenacoccus solani)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kuraunhiae)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ツノロウムシ(Ceroplastes ceriferus)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、アカマルカイガラムシ(Aonidiella aurantii)、ナシマルカイガラムシ(Comstockaspis perniciosa)、ティースケール(Fiorinia theae)、チャノマルカイガラムシ(Pseudaonidia paeoniae)、クワシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis pentagona)、ウメシロカイガラムシ(Pseudaulacaspis prunicola)、マサキナガカイガラムシ(Unaspis euonymi)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目昆虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、コアオハナムグリ(Gametis jucunda)、ナガチャコガネ(Heptophylla picea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、マルクビクシコメツキ(Melanotus fortnumi)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、ニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、キボシカミキリ(Psacothea hilaris)、ブドウトラカミキリ(Xylotrechus pyrrhoderus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、テンサイトビハムシ(Chaetocnema concinna)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、ナスナガスネトビハムシ(Psylliodes angusticollis)、モモチョッキリゾウムシ(Rhynchites heros)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Echinocnemus squameus)、イモゾウムシ(Euscepes postfasciatus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissohoptrus oryzophilus)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorhynchus sulcatus)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、コクゾウムシ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophorus venatus vestitus)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目昆虫、
ダイズサヤタマバエ(Asphondylia yushimai)、ムギアカタマバエ(Sitodiplosis mosellana)、ウリミバエ(Bactrocera cucurbitae)、ミカンコミバエ(Bactrocera dorsalis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、オウトウショウジョウバエ(Drosophila suzukii)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、ナモグリバエ(Chromatomyia horticola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、ネギハモグリバエ(Liriomyza chinensis)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Delia platura)、テンサイモグリハナバエ(Pegomya cunicularia)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目昆虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae)、チュウレンジハバチ(Arge pagana)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、クリタマバチ(Dryocosmus kuriphilus)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目昆虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa orientalis)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目昆虫、
トゲナシシロトビムシ(Onychiurus folsomi)、シベリアシロトビムシ(Onychiurus sibiricus)、キボシマルトビムシ(Bourletiella hortensis)等の粘管目昆虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目昆虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目昆虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ニワトリノミ(Echidnophaga gallinacea)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目昆虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目昆虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目昆虫、
シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)、スジブトホコリダニ(Tarsonemus bilobatus)等のホコリダニ類、
ハクサイダニ(Penthaleus erythrocephalus)、ムギダニ(Penthaleus major)等のハシリダニ類、
イネハダニ(Oligonychus shinkajii)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、クワオオハダニ(Panonychus mori)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theavagrans)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)、トマトサビダニ(Aculops lycopersici)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、シトラスラストマイト(Phyllocoptruta oleivora)等のフシダニ類、
ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)、ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ホウレンソウケナガコナダニ(Tyrophagus similis)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)、キチマダニ(Haemophysalis flava)、ツリガネチマダニ(Haemophysalis campanulata)、ヤマトマダニ(Ixodes ovatus)、シュルツェマダニ(Ixodes persulcatus)、オオマダニ(Amblyomma spp.)、アミメマダニ(Dermacentor spp.)等のマダニ類、
イヌツメダニ(Cheyletiella yasguri)、ネコツメダニ(Cheyletiella blakei)等のツメダニ類、
イヌニキビダニ(Demodex canis)、ネコニキビダニ(Demodex cati)などのニキビダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
センコウヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、ネコショウセンコウヒゼンダニ(Notoedres cati)、ニワトリヒゼンダニ(Knemidocoptes spp.)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
スクミリンゴガイ(Pomacea canaliculata)、アフリカマイマイ(Achatina fulica)、ナメクジ(Meghimatium bilineatum)、チャコウラナメクジ(Limax Valentiana)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の腹足類、
ミナミネグサレセンチュウ(Prathylenchus coffeae)、キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides besseyi)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等の線虫類、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
ヘモンクス属(Haemonchus)、トリコストロンギルス属(Trichostrongylus)、オステルターギヤ属(Ostertagia)、ネマトディルス属(Nematodirus)、クーペリア属(Cooperia)、アスカリス属(Ascaris)、ブノストムーム属(Bunostomum)、エスファゴストムーム属(Oesophagostomum)、チャベルチア属(Chabertia)、トリキュリス属(Trichuris)、ストロンギルス属(Storongylus)、トリコネマ属(Trichonema)、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)、キャピラリア属(Capillaria)、ヘテラキス属(Heterakis)、トキソカラ属(Toxocara)、アスカリディア属(Ascaridia)、オキシウリス属(Oxyuris)、アンキロストーマ属(Ancylostoma)、ウンシナリア属(Uncinaria)、トキサスカリス属(Toxascaris)、パラスカリス属(Parascaris)などの線虫類、
ブツヘレリア属(Wuchereria)、ブルージア属(Brugia)、オンコセルカ属(Onchoceca)、ディロフィラリア属(Dirofilaria)、ロア糸状虫属(Loa)などのフィラリア科(Filariidae)線虫類、
ドラクンクルス属(Deacunculus)などの蛇状線虫科(Dracunculidae)線虫類、
犬条虫(Dipylidium caninum)、猫条虫(Taenia taeniaeformis)、有鉤条虫(Taenia solium)、無鉤条虫(Taenia saginata)、縮小条虫(Hymenolepis diminuta)、ベネデン条虫(Moniezia benedeni)、広節裂頭条虫(Diphyllobothrium latum)、マンソン裂頭条虫(Diphyllobothrium erinacei)、単包条虫(Echinococcus granulosus)、多包条虫(Echinococcus multilocularis)などの条虫類、
肝蛭(Fasciola hepatica,F.gigantica)、ウエステルマン肺吸虫(Paragonimus westermanii)、肥大吸虫(Fasciolopsic bruski)、膵吸虫(Eurytrema pancreaticum,E.coelomaticum)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、ビルハルツ住血吸虫(Schistosoma haematobium)、マンソン住血吸虫(Schistosoma mansoni)などの吸虫類、
エイメリア・テネラ(Eimeria tenella)、エイメリア・アセルブリナ(Eimeria acervulina)、エイメリア・ブルネッチ(Eimeria brunetti)、エイメリア・マクシマ(Eimeria maxima)、エイメリア・ネカトリクス(Eimeria necatrix)、エイメリア・ボビス(Eimeria bovis)、エイメリア・オビノイダリス(Eimeria ovinoidalis)のようなエイメリア類(Eimeria spp.)、
クルーズトリパノソーマ(Trypanosomsa cruzi)、リーシュマニア類(Leishmania spp.)、マラリア原虫(Plasmodium spp.)、バベシア類(Babesis spp.)、トリコモナス類(Trichomonadidae spp.)、ヒストモナス類(Histomanas spp.)、ジアルディア類(Giardia spp.)、トキソプラズマ類(Toxoplasma spp.)、赤痢アメーバ(Entamoeba histolytica)、タイレリア類(Theileria spp.)、
等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
すなわち、本発明化合物は、粘管目(トビムシ目)、網翅目(ゴキブリ目)、直翅目(バッタ目)、シロアリ目、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、鱗翅目(チョウ目)、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、双翅目(ハエ目)、等翅目(ノミ目)及びシラミ目等の昆虫類、ダニ類、腹足類及び線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵)に対してほとんど悪影響の無い極めて有用な特長を有している。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
本発明化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.1-003 20部
パイロフィライト 74部
ソルポール5039 4部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
本発明化合物No.1-003 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
本発明化合物No.1-003 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
本発明化合物No.1-003 75部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
本発明化合物No.1-003 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物No.1-003 3部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記製剤を水で1〜10000倍に希釈して、又は希釈せずに直接散布する。
本発明化合物No.1-003 25部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム 1部
n−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 10部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル 12部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 3部
エマルジョン型シリコーン 1部
二酸化ケイ素 3部
カオリン 45部
本発明化合物No.1-003 20部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル 3部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 3.5部
ジメチルスルホキシド 37部
2−プロパノール 36.5部
本発明化合物No.1-003 2部
ジメチルスルホキシド 10部
2−プロパノール 35部
アセトン 53部
本発明化合物No.1-003 5部
ヘキシレングリコール 50部
イソプロパノール 45部
本発明化合物No.1-003 5部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 50部
ジプロピレングリコール 45部
本発明化合物No.1-003 2部
軽質流動パラフィン 98部
本発明化合物No.1-003 2部
軽質流動パラフィン 58部
オリーブ油 30部
ODO−H 9部
信越シリコーン 1部
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えばザ・ペスティサイド・マニュアル(The Pesticide Manual)14版、2006年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
合成例1
4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(下記第7表中の本発明化合物No.1-003)。
窒素雰囲気下の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル(特許文献1、化合物No.11-054)0.43gのテトラヒドロフラン10ml溶液に、室温にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液1.0mlを滴下、滴下終了後、同温度にてさらに10分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水5mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にて酢酸エチルにて抽出(20mlx1)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.40gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.34 (s, 1H), 7.95 (d, J=10.8Hz, 1H), 7.4-7.5 (m, 5H), 6.79 (s, 1H), 3.92 (s, 3H), 2.64 (s, 3H)。
4−[(1Z,2Z)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−1−(ヒドロキシイミノ)−2−ブテニル]−2−メチル安息香酸メチル0.56gのベンゼン10ml溶液にN−ブロモコハク酸イミド0.25gを添加し、室温にて16時間攪拌した。反応完結後、不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.38gを白色結晶として得た。
融点183.0〜185.5℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.01 (d, J=10.8Hz, 1H), 7.65-7.75 (m, 2H), 7.45-7.6 (m, 3H), 5.88 (s, 1H), 3.93 (s, 3H), 2.67 (s, 3H)。
4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル0.38gのメタノール10ml溶液に水酸化カリウム0.25gの水5ml溶液を添加し、過熱還流下にて2時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてメタノールを留去、残留する水溶液に2N塩酸水溶液を添加して酸性とした後、酢酸エチルにて抽出(20mlx2)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.15gを無色樹脂状物質として得た。
4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸0.15g、2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.06g及びトリエチルアミン0.09gのジクロロメタン4ml溶液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.11gを添加し、室温にて15時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.03gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.6-7.75 (m, 2H), 7.4-7.6 (m, 4H), 6.15-6.25 (m, 1H), 5.88 (s, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H), 2.48 (s, 3H)。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチルチオ−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(下記第7表中の本発明化合物No.1-005)。
合成例1の工程2にて合成した4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル0.30gのN,N−ジメチルホルムアミド6ml溶液に、氷冷攪拌下、ナトリウムチオメトキシド0.04gのN,N−ジメチルホルムアミド1ml懸濁液を添加し、同温度にて2時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を氷水3mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(10mlx2)、有機層を2N塩酸水溶液5mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.08gを無色樹脂状物質として得た。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチルチオ−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチルをエタノール10mlに溶解、水酸化カリウム0.06gの水溶液5ml溶液を添加し、70℃にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去、残留物に水5mlを添加しジエチルエーテル5mlにて洗浄、2N塩酸水溶液を添加して酸性とした後、ジエチルエーテルにて抽出(5mlx2)した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.06gを無色樹脂状物質として得た。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチルチオ−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸をジクロロメタン3mlに溶解、2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.01g、トリエチルアミン0.01g及び1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.03gを添加し、室温にて20時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に水6mlを添加し酢酸エチルにて抽出(10mlx2)し、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.01gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.7-7.85 (m, 2H), 7.56 (s, 2H), 7.4-7.5 (m, 2H), 6.0-6.15 (m, 1H), 4.96 (s, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.43 (s, 3H)。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(下記第7表中の本発明化合物No.1-004)。
窒素雰囲気下の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル(特許文献1、化合物No.11-054)1.30gのテトラヒドロフラン30ml溶液に、−78℃にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液3.30mlを滴下、滴下終了後、同温度にてさらに30分間攪拌を継続した。次いで、この反応混合物にヨウ化メチル4.26gを添加、室温まで昇温させながらさらに1時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水30mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にて酢酸エチルにて抽出(50mlx2)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物1.65gを淡黄色樹脂状物質として得た。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル1.65gのエタノール60ml溶液に水酸化カリウム1.04gの水30ml溶液を添加し、過熱還流下にて6時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてエタノールを留去、残留する水溶液に2N塩酸水溶液を添加して酸性とした後、酢酸エチルにて抽出(40mlx2)した。有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物0.30gを淡黄色固体として得た。
粗製の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸0.30g、2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.14g及びトリエチルアミン0.21gのジクロロメタン10ml溶液に1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩0.27gを添加し、室温にて22時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:7)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.07gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.4-7.6 (m, 6H), 6.15-6.25 (m, 1H), 4.05-4.25 (m, 3H), 2.46 (s, 3H), 0.93 (d, J=10.0Hz, 3H)。
4−[4−クロロ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(下記第7表中の本発明化合物No.1-002)。
窒素雰囲気下の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル(特許文献1、化合物No.11-054)2.00gのテトラヒドロフラン30ml溶液に、−78℃にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液7.40mlを滴下、次いでN−クロロコハク酸イミド4.95gを添加し、同温度にて4時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を水50mlに注ぎ酢酸エチルにて抽出(40mlx2)し、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:5)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.12gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.00 and 7.96 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.45-7.75 (m, 5H), 5.87 and 5.68 (s, 1H), 3.93 and 3.91 (s, 3H), 2.66 and 2.63 (s, 3H)。
4−[4−クロロ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル安息香酸メチル0.12gのメタノール10ml溶液に水酸化カリウム0.20gの水5ml溶液を添加し、90℃にて6時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に濃塩酸5mlを添加して酸性とした後、酢酸エチルにて抽出(30mlx2)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物をジクロロメタン10mlに溶解し、オキザリルクロリド0.10g及びN,N−ジメチルホルムアミド0.05mlを添加、室温にて2時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をジクロロメタン10mlに溶解し、2,2,2−トリフルオロエチルアミン0.10g及びトリエチルアミン0.20gを添加し、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、反応混合物に酢酸エチル20mlを加え不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:2)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.06gを白色結晶として得た。
融点127.0〜128.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.4-7.75 (m, 6H), 6.14 (bs, 1H), 5.87 (s, 1H), 3.9-4.2 (m, 2H), 2.49 (s, 3H)。
4−[4−ブロモ−5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸アミド(下記第7表中の本発明化合物No.1-001)。
合成例1の工程1〜工程3と同様にして合成した4−[4−ブロモ−5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]安息香酸0.55gのジクロロメタン10ml溶液に、オキザリルクロリド0.15g及びN,N−ジメチルホルムアミド2滴を添加、室温にて20分間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物をテトラヒドロフラン1mlに溶解し、室温にて攪拌下、濃アンモニア水2ml及びテトラヒドロフラン2mlの混合物に滴下、滴下終了後、同温度にてさらに10分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水5mlを加え酢酸エチルにて抽出(10mlx1)、有機層を2N塩酸水溶液5mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物に酢酸エチル−ヘキサン(1:1)の混合溶媒2mlを加え室温にて30分間攪拌、析出した結晶を濾過し、目的物0.53gを白色結晶として得た。
融点190.0〜193.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.07 (bs, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.93 (s, 5H), 5.98 (s, 1H)。
4−[4−ブロモ−5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]−N−(メトキシイミノメチル)安息香酸アミド(下記第7表中の本発明化合物No.1-011)。
合成例5にて合成した4−[4−ブロモ−5−[3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]安息香酸アミド0.12g及びN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール0.05gのテトラヒドロフラン2ml溶液を室温にて15時間攪拌した。次いで、この反応混合物にメトキシアミン塩酸塩0.04gの水2ml溶液を添加し、室温にてさらに10分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物に水5mlを加え酢酸エチルにて抽出(10mlx1)、有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.10gを白色結晶として得た。
融点118.0〜122.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.88 and 8.63 (d, J=9.6Hz, 1H), 7.85-8.2 (m, 6H), 7.82 (d, J=9.9Hz, 1H), 5.98 and 5.30 (s, 1H), 3.95 and 3.82 (s, 3H)。
4−[(2Z)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−1−(ヒドロキシイミノ)−2−ブテニル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(下記第11表中の本発明化合物No.5-001)。
窒素雰囲気下の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(特許文献1、化合物No.5-075)0.20gのテトラヒドロフラン4ml溶液に、室温にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液0.8mlを滴下した。室温にて3分間攪拌後、反応混合物を氷水3mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にてジエチルエーテルにて抽出(10mlx2)し、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(3:7)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.12gを白色結晶として得た。
融点133.0〜135.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.97 (s, 1H), 7.4-7.55 (m, 6H), 6.76 (s, 1H), 6.0-6.1 (m, 1H), 4.05-4.2 (m, 2H), 2.48 (s, 3H)。
4−[(2E)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−1−(ヒドロキシイミノ)−2−ブテニル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(下記第12表中の本発明化合物No.6-001)。
窒素雰囲気下の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル]−2−メチル−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)安息香酸アミド(特許文献1、化合物No.5-075)0.75gのテトラヒドロフラン20ml溶液に、室温にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液2.24mlを滴下した。室温にて1時間攪拌後、さらに、3.0mlのリチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液を滴下し、滴下終了後、同温度にてさらに30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水20mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にて酢酸エチルにて抽出(40mlx2)し、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.26gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ9.77 (s, 1H), 7.39 (s, 1H), 6.9-7.25 (m, 6H), 6.25 (t, J=8.4Hz, 1H), 3.95-4.2 (m, 2H), 2.44 (s, 3H)。
N−[2−ブロモ−4−[(2Z)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−ヒドロキシイミノ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル]フェニルメチル]−N−(シクロプロピルカルボニル)カルバミド酸−tert−ブチル(下記第13表中の本発明化合物No.7-004)。
3−ブロモ−4−メチルベンズアルデヒド17.9gのメタノール150ml及び水100ml溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩7.6gを添加し、70℃にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、酢酸エチル150mlにて希釈して水洗(100mlx1)、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物19.1gを褐色結晶として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
融点55.0〜59.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.06 (s, 1H), 7.74 (s, 1H), 7.39 (d, J=7.5Hz, 1H), 7.23 (d, J=7.5Hz, 1H), 2.41 (s, 3H)。
3−ブロモ−4−メチルベンズアルドキシム19.1gの1,2−ジメトキシエタン100ml溶液にN-クロロコハク酸イミド13.4gを添加し、70℃にて2時間攪拌した。次いで反応混合物を室温まで放冷、3,5−ジクロロ−1−(1−トリフルオロメチルエテニル)ベンゼン16.1g、炭酸水素カリウム22.2g及び水15mlを加え、室温にてさらに20時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル100mlにて希釈し水洗(70mlx1)、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物20.0gを白色結晶として得た。
融点119.0〜121.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.80 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.5-7.6 (m, 3H), 7.43 (t, J=1.5Hz, 1H), 7.28 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.66 (d, J=17.4Hz, 1H), 2.43 (s, 3H)。
3−(3−ブロモ−4−メチルフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール20.0gの1,2−ジクロロエタン170ml溶液にN−ブロモコハク酸イミド9.4g及びα,α’−アゾビスイソブチロニトリル0.6gを添加し、80℃にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、水洗(50mlx2)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、粗製の目的物25.1gを褐色油状物質として得た。この物はさらに精製することなく、そのまま次の工程に用いた。
3−[3−ブロモ−4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール12.0gのN,N−ジメチルホルムアミド80ml溶液にフタルイミドカリウム4.18gを添加し、室温にて3時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を酢酸エチル120mlにて希釈し、水洗(80mlx3)後、飽和食塩水次いで無水硫酸マグネシウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物7.2gを淡黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.7-8.1 (m, 4H), 7.35-7.7 (m, 4H), 7.15-7.35 (m, 2H), 4.98 (s, 2H), 4.03 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.65 (d, J=17.4Hz, 1H)。
N−[2−ブロモ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]フタルイミド5.94gのエタノール150ml懸濁液に80%ヒドラジン一水和物水溶液3.0mlを添加し、加熱還流下にて2時間攪拌した。反応完結後、反応混合物を室温まで放冷、クロロホルム100mlを加え不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去した。残留物にクロロホルム50mlを加えて溶解、不溶物を濾別し、濾液を水洗(50mlx1)後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、目的物3.87gを黄色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.84 (d, J=1.5Hz, 1H), 7.62 (dd, J=8.1, 1.5Hz, 1H), 7.45-7.55 (m, 3H), 7.43 (t, J=1.5Hz, 1H), 4.06 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.99 (s, 2H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H)。
3−(4−アミノメチル−3−ブロモフェニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール3.87g及びトリエチルアミン1.25gのジクロロメタン60ml溶液に、氷冷攪拌下、シクロプロパンカルボニル=クロリド0.30gを滴下し、滴下終了後、室温にてさらに10分間攪拌を継続した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル60mlに溶解し、2N塩酸水溶液30ml、水30ml、次いで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液30mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物3.40gを白色結晶として得た。
融点158.0〜162.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.83 (s, 1H), 7.4-7.6 (m, 5H), 6.33 (t, J=6.0Hz, 1H), 4.51 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.05 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.67 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.35-1.5 (m, 1H), 0.85-1.1 (m, 4H)。
N−[2−ブロモ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]シクロプロパンカルボキサミド0.54g、トリエチルアミン0.10g及び4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン0.01gのジクロロメタン20ml溶液に二炭酸ジ−tert−ブチル0.44gを添加し、室温にて17時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物にジエチルエーテル20ml及び1N水酸化ナトリウム水溶液5mlを加え、室温にて5分間攪拌後、有機層を分取した。水層はジエチルエーテルにて抽出(10mlx2)、有機層を合わせ2N塩酸水溶液10mlにて洗浄後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.50gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.82 (s, 1H), 7.56 (d, J=8.1Hz, 1H), 7.49 (s, 2H), 7.42 (s, 1H), 7.05 (d, J=8.1Hz, 1H), 4.95 (s, 2H), 4.04 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.65 (d, J=17.1Hz, 1H), 2.85-2.95 (m, 1H), 1.44 (s, 9H), 1.1-1.2 (m, 2H), 0.95-1.05 (m, 2H)。
N−[2−ブロモ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]−N−(シクロプロピルカルボニル)カルバミド酸−tert−ブチル0.47gのテトラヒドロフラン15ml溶液に、室温にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液0.74mlを滴下、滴下終了後、同温度にてさらに30分間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水10mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にて酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.41gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.01 (bs, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.4-7.45 (m, 4H), 7.04 (d, J=8.1Hz, 1H), 6.73 (s, 1H), 4.97 (s, 2H), 2.85-3.0 (m, 1H), 1.37 (s, 9H), 1.15-1.2 (m, 2H), 0.95-1.05 (m, 2H)。
N−[2−ブロモ−4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]−N−(シクロプロピルカルボニル)カルバミド酸−tert−ブチル(下記第8表中の本発明化合物No.2-006)。
合成例9にて合成したN−[2−ブロモ−4−[(2Z)−3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−ヒドロキシイミノ−4,4,4−トリフルオロ−2−ブテニル]フェニルメチル]−N−(シクロプロピルカルボニル)カルバミド酸−tert−ブチル0.36gのベンゼン10ml溶液にN−ブロモコハク酸イミド0.11gを添加し、室温にて16時間攪拌した。反応完結後、不溶物を濾別、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(2:3)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.23gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.00 (s, 1H), 7.69 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 3H), 7.10 (d, J=8.4Hz, 1H), 5.79 (s, 1H), 4.98 (s, 2H), 2.85-2.95 (m, 1H), 1.41 (s, 9H), 1.1-1.2 (m, 2H), 0.95-1.05 (m, 2H)。
N−[2−ブロモ−4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]シクロプロパンカルボキサミド(下記第8表中の本発明化合物No.2-002)。
合成例10にて合成したN−[2−ブロモ−4−[4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]−N−(シクロプロピルカルボニル)カルバミド酸−tert−ブチル0.23gにトリフルオロ酢酸10mlを添加し、室温にて1時間攪拌した。反応完結後、減圧下にてトリフルオロ酢酸を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:1)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.15gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ8.03 (s, 1H), 7.70 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.4-7.55 (m, 4H), 6.14 (t, J=6.3Hz, 1H), 5.80 (s, 1H), 4.56 (d, J=6.3Hz, 2H), 1.35-1.45 (m, 1H), 0.95-1.05 (m, 2H), 0.75-0.85 (m, 2H)。
N−[2−ブロモ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4−メチル−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]−N−(メチル)シクロプロパンカルボキサミド(下記第8表中の本発明化合物No.2-005)。
窒素雰囲気下、合成例9の工程6にて合成したN−[2−ブロモ−4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル]フェニルメチル]シクロプロパンカルボキサミド0.54gのテトラヒドロフラン5ml溶液に、−78℃にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液2.0mlを滴下、滴下終了後、同温度にてさらに30分間攪拌を継続した。次いで、この反応混合物にヨウ化メチル1.42gを添加、室温まで昇温させながらさらに15時間攪拌を継続した。反応完結後、反応混合物を氷水5mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にて酢酸エチルにて抽出(20mlx2)した。有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去し、残留物をアセトニトリル−水(4:1)にて溶出する高速液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物0.19gを無色樹脂状物質として得た。
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.98, 7.90, 7.88 and 7.79 (s, 1H), 7.4-7.7 (m, 4H), 7.15-7.3 (m, 1H), 4.65-4.8 (m, 2H), 3.95-4.1 and 4.1-4.2 (m, 1H), 3.03, 3.05, 3.17 and 3.20 (s, 3H), 1.4-1.55 and 1.8-1.9 (m, 1H), 1.0-1.1 (m, 2H), 0.9-1.05 (m, 3H), 0.65-0.8 and 0.8-0.9 (m, 2H)。
3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−ブテノン−1−オキシム(下記第15表中の本発明化合物No.9-004)。
窒素雰囲気下の5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−[4−(メチルチオ)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソキサゾール(特許文献5、化合物No.1-002)0.41gのテトラヒドロフラン10ml溶液に、室温にて攪拌下、リチウムヘキサメチルジシラザンのテトラヒドロフラン1.0M溶液1.1mlを滴下した。室温にて10分間攪拌後、反応混合物を氷水5mlに注ぎ2N塩酸水溶液を添加、酸性条件下にてジエチルエーテルにて抽出(10mlx2)し、有機層を水洗後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:9)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.35gを白色結晶として得た。
融点129.0〜131.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.75 (s, 1H), 7.51 (d, J=8.1Hz, 2H), 7.43 (s, 3H), 7.2-7.3 (m, 2H), 6.74 (s, 1H), 2.51 (s, 3H)。
4−ブロモ−5−(3,5−ジクロロフェニル)−3−[4−(メチルチオ)フェニル]−5−トリフルオロメチル−4,5−ジヒドロイソオキサゾール(下記第10表中の本発明化合物No.4-002)。
合成例13にて合成した3−(3,5−ジクロロフェニル)−4,4,4−トリフルオロ−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−ブテノン−1−オキシム0.18gのベンゼン4ml溶液にN−ブロモコハク酸イミド0.09gを添加し、室温にて19時間攪拌した。反応完結後、減圧下にて溶媒を留去、残留物を酢酸エチル−ヘキサン(1:4)にて溶出するシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物0.07gを白色結晶として得た。
融点109.0〜112.0℃
1H NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz) δ7.65-7.75 (m, 2H), 7.50 (bs, 1H), 7.4-7.45 (m, 2H), 7.25-7.3 (m, 2H), 5.83 (s, 1H), 2.53 (s, 3H)。
なお、表中、G2-7で表される構造は、下記の構造を表し、
表中、T-4及びT-5は、それぞれ下記の構造を表す。
さらに、表中、*1は「樹脂状」を意味する。
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、10ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ(Plutella xylostella)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002,1-003*,1-004*,1-005*,1-006*,1-007*,1-008*,1-009*,1-010*,1-011*,1-012*,1-014*,2-001〜2-004,2-005**,4-001,4-002*,4-004**,5-001*,5-002〜5-005,5-006*,5-007**,5-008**,5-009,5-010,6-001**,7-001*,7-002,7-003,8-001,8-002*,9-003*,9-004**,9-005**,9-006**,11-001**。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、**印は500ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、10ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にハスモンヨトウ(Spodoptera litura)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002,1-003*,1-004*,1-005*,1-006*,1-007*,1-008*,1-009*,1-010*,1-011*,1-012*,2-001〜2-004,2-005**,3-001*,4-002*,5-001*,5-004,5-005,5-006*,5-008**,5-010,7-001*,7-002,7-003,8-002*,9-003*,9-004**,9-005**,9-006**,11-001**。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表し、**印は500ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にオオタバコガ(Helicoverpa armigera)の2齢幼虫をシャーレ当たり1頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は12連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-001〜1-012,1-014,2-001〜2-004,3-001,4-002,5-001〜5-010,7-001〜7-004,8-001,9-003,10-002。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にカンランの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にチャハマキ(Homona magnanima)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-004,2-001,2-004,5-005。
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の1齢幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-004,1-011,1-012,2-001〜2-004,4-001,4-002,5-005。
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)の成虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-002〜1-004,1-006,1-007,1-009〜1-012,2-001〜2-004,3-001,5-005,8-002,11-001。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約10秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にオオトゲシラホシカメムシ(Eysarcoris lewisi)の1齢幼虫を試験管当たり5頭放虫し、スポンジで蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-004,10-002。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にイネの葉鞘を約10秒間浸漬し、風乾後試験管に入れ、この中にトビイロウンカ(Nilaparvata lugens)の2齢幼虫を試験管当たり5頭放虫し、スポンジで蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-007,1-008,1-011,1-012,2-001,2-002,4-001,4-002,5-004,5-010。
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上にシルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)に産卵させたトマトの葉(10卵/葉)を切り取って置いた。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-010〜1-012,2-001〜2-003,5-004,5-005。
内径3cmのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に同径に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)無翅成虫を4頭放虫した。1日後、本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔にて薬液を散布(2.5mg/cm2)、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-006〜1-008,1-010,1-011,1-012,2-001,2-002,3-001,4-001,4-002,5-003,5-004,7-002,7-003。
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)の1齢幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-004。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にキュウリの葉を約10秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ(Aulacophora femoralis)の2齢幼虫をシャーレ当たり5頭放虫し、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-004,6-001。
本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製した。この薬液中にマメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)に産卵させた直径7cmに切り取ったインゲンの葉(10卵/葉)を約10秒間浸漬し、風乾後、内径7cmのスチロールカップに敷いた湿った濾紙の上に置き、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-004。
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、ナミハダニ(Tetranychus urticae)の幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.1-003,1-006〜1-008,1-011,1-012,2-001,2-002,2-003*,2-004*,4-002,5-002〜5-004,7-001,7-003。
尚、上記*印は100ppm濃度の薬液を用いて殺虫試験を実施したことを表す。
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったミカンの葉を置き、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)の幼虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。6日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.7-002。
内径7cmのスチロールカップに湿った濾紙を敷き、その上に同径に切り取ったインゲンの葉を置き、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)の成虫を1葉当たり10頭接種した。本発明化合物の10%乳剤(化合物によっては10%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、100ppm濃度の薬液を調製し、回転式散布塔を用いて薬液をスチロールカップ当たり2.5mlずつ散布、蓋をして25℃恒温室に収容した。2日後の死虫数を調査し、試験例1と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2連制で行なった。
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物:No.7-002。
Claims (14)
- 一般式(1)又は一般式(2):
G1は、ベンゼン環、含窒素6員芳香族複素環、フラン環、チオフェン環又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を2個以上含む5員芳香族複素環を表し、
G2は、G2-1〜G2-11で表される構造を表し、
Lは、-C(R4a)(R4b)-、-C(R4a)(R4b)CH2-、-CH2C(R4a)(R4b)-、-N(R4c)-、-C(R4a)(R4b)N(R4c)-又は単結合を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-N(R7)R6、-N=C(R7a)R6a、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのXが隣接する場合には、隣接する2つのXは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2N(R12)-, -CH2N(R12)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -CH2CH=CH-, -OCH=CH-, -SCH=CH-, -N(R12)CH=CH-, -OCH=N-, -SCH=N-, -N(R12)CH=N-, -N(R12)N=CH-, -CH=CHCH=CH-, -OCH2CH=CH-, -N=CHCH=CH-, -N=CHCH=N-又は-N=CHN=CH-を形成することにより、それぞれのXが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アジド、-SCN、-SF5、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E18、C2〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C2〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-N(R7)C(O)R8a、-N=C(R7a)R6a、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのYが隣接する場合には、隣接する2つのYは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -SCH2S-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH2CH2S-, -SCH2CH2S-, -OCH=N-, -SCH=N-, -CH=CHCH=CH-, -CH=CHCH=N-, -CH=CHN=CH-, -CH=NCH=CH-又は-N=CHCH=CH-を形成することにより、それぞれのYが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はZによって任意に置換されていてもよく、さらに、同時に2個以上のZで置換されている場合、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、-OH、-OR5、-OS(O)2R5、-SH、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)N(R2)R1、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)N(R2)R1、M23〜M26、M28、M29、-S(O)2OR9、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、pが2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、2つのZaが隣接する場合には、隣接する2つのZaは-CH=CH-CH=CH-を形成することにより縮合環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
R1は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E9、E12〜E15、E18、C2〜C12アルケニル、R13によって任意に置換された(C2〜C12)アルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、R13によって任意に置換された(C3〜C12)アルキニル、C3〜C12アレニル、-C(O)R14、-C(R14)=NOH、-C(R14)=NOR15、M3、M13、M30、-C(R14)=NN(R17)R16、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(O)N(R17)OR15、-C(O)N(R17)N(R17)R16、-C(S)R14、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(=NR16)OR15、-C(=NOR15)OR15、M7、M17、M23、M26、-C(=NR16)SR15、M9、M19、M24、M28、-C(=NR16)N(R17)R16、-C(=NCN)N(R17)R16、-C(=NOR15)N(R17)R16、-C(=NNO2)N(R17)R16、M11、M21、M25、M29、-OR15、-SR15、-S(O)2R15、-S(O)2N(R17)R16、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-C(O)ON=C(R17a)R16a、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R2は、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C5〜C14シクロアルケニル、C5〜C14ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17)R16、-C(O)C(O)OR15a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(S)N(R17)R16、-OR15、-SR15、-N(R17)R16、-N=C(R17a)R16a、-S(O)2R15a、-S(O)2N(R17)R16、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32〜D35を表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R1bを形成するか又はR2はR1と一緒になってC2〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R1及びR2が結合する窒素原子と共に3〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ(C1〜C6)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32基、D33基、D34基、D35基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
さらに、置換基YがG2の隣接位に存在する場合には、R2はYと一緒になって-CH2-, -CH2CH2-, -CH2O-, -CH2S-, -CH2N(R6)-, -CH=CH-又は-CH=N-を形成することにより、R2及びYのそれぞれが結合する原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルキリデン基、C1〜C6ハロアルキリデン基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1aは、-C(O)R14、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(O)N(R17)OR15、-C(O)N(R17)N(R17)R16、-C(S)R14、-C(S)OR15、-C(S)SR15、-C(S)N(R17)R16、-C(SR15)=NCN、-C(SR15)=NNO2、-S(O)2R15又は-S(O)2N(R17)R16を表し、
R2aは、水素原子、シアノ、C1〜C12アルキル、R13aによって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)SR15a、-C(O)N(R17)R16、-C(O)C(O)OR15a、-C(S)OR15a、-C(S)SR15a、-C(S)N(R17)R16、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12ハロアルコキシ、-SR15、-S(O)2R15a、-SN(R19)R18、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2又はD32〜D35を表すか、或いは、R2aはR1aと一緒になってC3〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R1a及びR2aが結合する窒素原子と共に4〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、C1〜C6アルキリデン基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル基、フェニル基、D32基、D34基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R1bは、水素原子、R14、-OR15、-SR15、-S(O)2R15又は-N(R17b)R16bを表し、
R2bは、C1〜C6アルキル、-OR15a、-SR15a、-SC(O)R14a、-SC(O)OR15a又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR1bと一緒になってC4〜C5アルキレン鎖又はC4〜C5アルケニレン鎖を形成することにより、R1b及びR2bが結合する炭素原子と共に5〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1〜3個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、C1〜C6ハロアルコキシ基、C1〜C6アルキルチオ基、C1〜C6ハロアルキルチオ基又はR17c基によって任意に置換されていてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R4によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C3〜C6アルケニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C3〜C6アルキニル、R4によって任意に置換された(C2〜C6)アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-N(R10)R9、-C(O)R8、-C(R8)=NOH、-C(R8)=NOR9、M3、M13、M30、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R3aは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ又はフェニルを表し、
R3bは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R3cは、水素原子又はR3aを表し、
D1〜D38は、それぞれ下記の構造式で表される芳香族複素環を表し、
さらに、2つのZが隣接する場合には、隣接する2つのZは-CH2CH2CH2-, -CH2CH2O-, -CH2OCH2-, -OCH2O-, -CH2CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2CH2CH2CH2-, -CH2CH2CH2O-, -CH2CH2OCH2-, -CH2OCH2O-, -OCH2CH2O-, -CH2CH2CH2S-, -OCH2CH2S-又は-CH=CH-CH=CH-を形成することにより、2つのZのそれぞれが結合する炭素原子と共に5員環又は6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4アルキル基、C1〜C4ハロアルキル基、C1〜C4アルコキシ基又はC1〜C4アルキルチオ基によって任意に置換されていてもよく、
E1〜E19は、それぞれ下記の構造式で表される飽和複素環を表し、
R4aは、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、-C(O)NH2、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D9、D10又はD32を表し、
R4bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R4bはR4aと一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R4a及びR4bが結合する炭素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、C1〜C6アルキルアミノカルボニル基、C1〜C6ハロアルキルアミノカルボニル基又はフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R4cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C3〜C6シクロアルキルカルボニル、C3〜C6ハロシクロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル又はC1〜C6ハロアルコキシカルボニルを表し、
R5は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R23によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E15、E18、C2〜C6アルケニル、R23によって任意に置換された(C2〜C6)アルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル、R23によって任意に置換された(C3〜C6)アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R6は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(O)NH2、-C(O)N(R10)R9、-C(S)OR9、-C(S)SR9、-C(S)NH2、-C(S)N(R10)R9、-C(O)C(O)R9、-C(O)C(O)OR9、-OH、-S(O)2R9、-S(O)2N(R10)R9、-P(O)(OR20)2又は-P(S)(OR20)2を表し、
R7は、水素原子、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル又はC1〜C6アルコキシカルボニルを表すか、或いは、R7はR6と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6及びR7が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R6aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、フェノキシ又は(Z)p1によって置換されたフェノキシを表し、
R7aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R7aはR6aと一緒になってC4〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R6a及びR7aが結合する炭素原子と共に5〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子1個を含んでもよく、
R8は、水素原子、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4〜E6、E12〜E14、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表し、
R8aは、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R9は、C1〜C6アルキル、R23によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R10は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R10はR9と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R9及びR10が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R11は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は((Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R11a及びR11bは、各々独立してC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R12は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
さらに、R12の隣接位にZが存在する場合には、隣接するR12とZとは-CH2CH2CH2CH2-, -CH=CH-CH=CH-, -N=CH-CH=CH-, -CH=N-CH=CH-, -CH=CH-N=CH-又は-CH=CH-CH=N-を形成することにより、R12及びZのそれぞれが結合する原子と共に6員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、C1〜C4アルキル基又はC1〜C4ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
R13及びR13aは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、ヒドロキシ(C3〜C8)シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E19、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、-OR24、-N(R25)R24、-SH、-S(O)rR26、-C(O)R27、-C(R27)=NOH、-C(R27)=NOR28、-C(O)OH、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(O)N(R29)OR28、-C(O)N(R29)N(R29)R28、-C(O)C(O)OR28、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、-C(=NR29)OR28、-C(=NR29)SR28、-C(=NR29)N(R29)R28、-C(=NOR28)N(R29)R28、-S(O)2OH、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、M1〜M30、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
M1〜M30は、それぞれ下記の構造式で表される部分飽和複素環を表し、
R15及びR15aは、各々独立してC1〜C12アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C2〜C12ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R16は、水素原子、C1〜C12アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C12)アルキル、C3〜C12シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C12)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C2〜C12アルケニル、C2〜C12ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C2〜C12ハロアルキニル、-C(O)R27、-C(O)OR28、-C(O)SR28、-C(O)NH2、-C(O)N(R29)R28、-C(S)R27、-C(S)OR28、-C(S)SR28、-C(S)NH2、-C(S)N(R29)R28、M7、M9、M17、M19、-S(O)2R28、-S(O)2NH2、-S(O)2N(R29)R28、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル又はC3〜C6ハロアルキニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC2〜C6アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に3〜7員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
R16aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E1〜E19、フェニル(C2〜C4)アルケニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R17aは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノを表すか、或いは、R17aはR16aと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16a及びR17aが結合する炭素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16bは、水素原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17bはR16bと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16b及びR17bが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R16cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、-NH2、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-NHC(O)R27、-NHC(O)OR28、-NHC(O)SR28、-NHC(O)NH2、-NHC(O)N(R29)R28、-NHC(S)OR28、-NHC(S)SR28、-NHC(S)NH2、-NHC(S)N(R29)R28、-NHS(O)2R28、-NHS(O)2NH2又は-NHS(O)2N(R29)R28を表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表すか、或いは、R17cはR16cと一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16c及びR17cが結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子1個を含んでもよく、且つC1〜C6アルキル基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基又はC1〜C6アルコキシカルボニル基によって任意に置換されていてもよく、
R18は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、C1〜C12アルキルカルボニル、C1〜C12アルコキシカルボニル、-C(O)ON=C(CH3)SCH3、-C(O)ON=C(SCH3)C(O)N(CH3)2、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R19は、C1〜C12アルキル、C1〜C12ハロアルキル、C1〜C12アルコキシ(C1〜C12)アルキル、シアノ(C1〜C12)アルキル、C1〜C12アルコキシカルボニル(C1〜C12)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C12アルケニル、C3〜C12ハロアルケニル、C3〜C12アルキニル、C3〜C12ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R19はR18と一緒になってC4〜C7アルキレン鎖を形成することにより、R18及びR19が結合する窒素原子と共に5〜8員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子又は硫黄原子を1個含んでもよく、且つC1〜C4アルキル基又はC1〜C4アルコキシ基によって任意に置換されていてもよく、
R20は、C1〜C6アルキル又はC1〜C6ハロアルキルを表し、
R21は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C6)アルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、qが2以上の整数を表すとき、各々のR21は互いに同一であっても、または互いに相異なっていてもよく、さらに、2つのR21が同一の炭素原子上に置換している場合、2つのR21は一緒になってオキソ、チオキソ、イミノ、C1〜C6アルキルイミノ、C1〜C6アルコキシイミノ又はC1〜C6アルキリデンを形成してもよいことを表し、
R22は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、-OH、ベンジルオキシ、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD3を表し、
R23は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E1〜E19、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ(C1〜C6アルキル)アミノ、-CHO、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ハロアルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R24は、水素原子、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-S(O)2R32、-S(O)2N(R34)R33、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D2、D4〜D6、D8〜D10、D12〜D19、D21、D23、D25、D27又はD30〜D38を表し、
R25は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシ、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R25はR24と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R24及びR25が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6ハロアルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基、(Z)p1によって置換されたフェニル基、オキソ基又はチオキソ基によって置換されていてもよく、
R26は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E2〜E6、E12〜E19、C3〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、-C(O)R31、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)R32、-C(O)C(O)OR32、-C(S)R31、-C(S)OR32、-C(S)SR32、-C(S)N(R34)R33、-SH、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D9、D10、D12、D14〜D17、D30、D32又はD34を表し、
R27は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C6アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、フェニル(C1〜C4)アルキル、(Z)p1によって置換されたフェニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R28は、C1〜C8アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C8)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)シクロアルキル、E1〜E7、E12〜E19、C2〜C8アルケニル、R30によって任意に置換された(C2〜C8)アルケニル、C3〜C8アルキニル、R30によって任意に置換された(C3〜C8)アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R29は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、フェニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表すか、或いは、R29はR28と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R28及びR29が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C6アルキル基、C1〜C6アルコキシ基、-CHO基、C1〜C6アルキルカルボニル基、C1〜C6アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R30は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、E4、E5、E7、E8、E10、E12、E13、E15、E16、E18、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C5〜C8シクロアルケニル、-OH、-OR32、-OC(O)R31、-OC(O)OR32、-OC(O)N(R34)R33、-OC(S)N(R34)R33、-SH、-S(O)rR32、-S(=NR33)R32、-S(R32)=NC(O)R31、-S(O)(=NR33)R32、-S(O)(R32)=NC(O)R31、-SC(O)R31、-SC(O)OR32、-SC(O)N(R34)R33、-SC(S)N(R34)R33、-N(R34)R33、-N(R34)C(O)R31、-N(R34)C(O)OR32、-N(R34)C(O)SR32、-N(R34)C(O)N(R34)R33、-N(R34)C(S)N(R34)R33、-N(R34)S(O)2R32、-C(O)R31、-C(O)OH、-C(O)OR32、-C(O)SR32、-C(O)N(R34)R33、-C(O)C(O)OR32、-C(=NOR32)N(R34)R33、-C(=NOR32)N(R34)C(O)R31、-Si(R11a)(R11b)R11、-P(O)(OR20)2、-P(S)(OR20)2、-P(フェニル)2、-P(O)(フェニル)2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R31は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C5〜C10シクロアルケニル、C5〜C10ハロシクロアルケニル、C2〜C8アルキニル、C2〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD1〜D38を表し、
R32は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、C3〜C8ハロアルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D12、D32又はD34を表し、
R33は、水素原子、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R35によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E12、C2〜C8アルケニル、C2〜C8ハロアルケニル、C3〜C8アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1〜D25又はD27〜D38を表し、
R34は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、シアノ(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R34はR33と一緒になってC2〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R33及びR34が結合する窒素原子と共に3〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を1個含んでもよく、且つハロゲン原子、C1〜C4アルキル基、C1〜C4アルコキシ基、-CHO基、C1〜C4アルキルカルボニル基、C1〜C4アルコキシカルボニル基、フェニル基又は(Z)p1によって置換されたフェニル基によって任意に置換されていてもよく、
R35は、シアノ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、E4、E5、E12、E13、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、フェノキシ、(Z)p1によって置換されたフェノキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、(Z)p1によって置換されたフェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニル、-N(R37)R36、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ(C1〜C6アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1〜C4アルキル)シリル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、ナフチル又はD1〜D38を表し、
R36は、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニルカルボニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルカルボニルを表し、
R37は、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
mは、0〜5の整数を表し、
nは、0〜4の整数を表し、
pは、0〜4の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表し、
qは、0〜8の整数を表し、
rは、0〜2の整数を表し、
tは、0又は1の整数を表す。]
で表される置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。 - Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)ハロアルキル、-OR5又は-S(O)rR5を表し、mが2以上の整数を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、R4によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、-OR5、-S(O)rR5、-NH2、-N(R7)R6、-C(S)NH2、D1〜D3、D7、D11又はD22を表し、nが2以上の整数を表すとき、各々のYは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、-NH2、-C(O)N(R2)R1又は-C(S)N(R2)R1を表し、pが2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R3は、C1〜C6ハロアルキル又はC3〜C8ハロシクロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子、C1〜C6アルキル又はC1〜C6アルキルチオを表し、
R3bは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R4は、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル又はC1〜C4ハロアルキルスルホニルを表し、
R5は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2ハロアルコキシ(C1〜C2)ハロアルキルを表し、
R6は、C1〜C4アルキル、-C(O)R8、-C(O)OR9、-C(O)SR9、-C(S)OR9、-C(S)SR9又は-S(O)2R9を表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R8は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R9は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表す請求項1記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。 - A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2、A3及びA4は、炭素原子を表し、
G1は、ベンゼン環を表し、
G2は、G2-1、G2-2、G2-4、G2-6、G2-7、G2-9又はG2-10で表される構造を表し、
Lは、-C(R4a)(R4b)-を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-SF5、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Zaは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、-NH2、-C(O)N(R2)R1又は-C(S)N(R2)R1を表し、pが2以上の整数を表すとき、各々のZaは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R1は、水素原子、C1〜C6アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、R13によって任意に置換された(C3〜C6)シクロアルキル、E4、E5、E12、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)N(R17)R16、-C(S)OR15、-C(S)N(R17)R16、-C(OR15)=NOR15、-C(NH2)=NCN、-C(NH2)=NOR15、-C(NH2)=NNO2、-N(R17)R16、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5〜D8、D10、D17又はD32〜D35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C6アルキル、R13aによって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a、-C(O)C(O)OR15a又はC1〜C6ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R1bを形成してもよいことを表し、
R1aは、-C(O)R14、-C(O)OR15、-C(O)SR15、-C(O)N(R17)R16、-C(O)N(R17)N(R17)R16又は-C(S)R14を表し、
R2aは、水素原子、C1〜C6アルキル、R13aによって置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表し、
R1bは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17b)R16bを表し、
R2bは、C1〜C6アルキルチオ又は-N(R17c)R16cを表すか、或いは、R2bはR1bと一緒になって-N(R17c)CH=CHS-を形成することにより、R1b及びR2bが結合する炭素原子と共に5員環を形成してもよいことを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R3bは、水素原子を表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、p及びp1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
R4aは、水素原子、シアノ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C2〜C4アルキニル又は-C(S)NH2を表し、
R4bは、水素原子を表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R12は、C1〜C4アルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-N(R25)R24、-S(O)rR26、C1〜C4アルキルカルボニル、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、-C(S)NH2、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D1、D5、D7、D8、D10、D13、D16、D17、D22、D32又はD34を表し、
R13aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR24、-S(O)rR26、C1〜C4アルコキシカルボニル又はD32を表し、
R14は、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、E4、E5、E10、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R14aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルチオ(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルキルスルホニル(C1〜C4)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R15は、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル(C1〜C4)アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル(C1〜C4)アルキル又はC3〜C6アルケニルを表し、
R15aは、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4)アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル又はフェニルを表し、
R16は、水素原子、C1〜C6アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C6)アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D32又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル又はC3〜C6アルキニルを表すか、或いは、R17はR16と一緒になってC3〜C5アルキレン鎖を形成することにより、R16及びR17が結合する窒素原子と共に4〜6員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は硫黄原子を1個含んでもよく、
R16bは、シアノ、ニトロ又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17bは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R16cは、水素原子、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル又はC1〜C6アルコキシを表し、
R17cは、水素原子又はC1〜C6アルキルを表し、
R21は、C1〜C2アルキルを表し、
R24は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、-C(O)R31又は-C(O)OR32を表し、
R25は、水素原子又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R26は、C1〜C4アルキルを表し、
R27は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C4)ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R30は、ハロゲン原子、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、-S(O)rR32、-S(R32)=NC(O)R31、-S(O)(R32)=NH、-N(R34)R33、-N(R34)C(O)R31、-N(R34)C(O)OR32、-C(O)N(R34)R33、(Z)p1によって置換されたフェニル又はD32を表し、
R31は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC3〜C6シクロアルキルを表し、
R32は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R33は、水素原子、C1〜C4アルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R34は、水素原子又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
mは、1〜3の整数を表し、
nは、0又は1の整数を表し、
pは、0〜2の整数を表し、
p1は、1〜3の整数を表し、
qは、0又は1の整数を表し、
tは、0を表す請求項2記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。 - G2は、G2-1、G2-2、G2-7又はG2-10で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子、シアノ、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Zaは、ハロゲン原子、ニトロ、メチル又は-NH2を表し、
R1は、C1〜C4アルキル、R13によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、R13によって置換されたシクロプロピル、E4、E5、C3〜C4アルケニル、C3〜C4ハロアルケニル、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NHR16、-C(S)OR15、-N(R17)R16、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、C1〜C4アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルキニル、-C(O)R14a、-C(O)OR15a又はC1〜C4ハロアルキルチオを表すか、或いは、R2はR1と一緒になって=C(R2b)R1bを形成してもよいことを表し、
R1aは、-C(O)R14、-C(O)N(R17)R16又は-C(S)R14を表し、
R2aは、水素原子、C1〜C4アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R1bは、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R2bは、-NHR16cを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R3cは、水素原子を表し、
Zは、ハロゲン原子、シアノ又はニトロを表し、
R4aは、水素原子、シアノ、メチル又は-C(S)NH2を表し、
R6は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R13は、ハロゲン原子、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、E4、E7、-OR24、-NHR24、-C(R27)=NOR28、-C(O)N(R29)R28、フェニル、(Z)p1によって置換されたフェニル、D8、D10、D13、D16、D22、D32又はD34を表し、
R12は、メチルを表し、
R13aは、シアノ、C3〜C4シクロアルキル、-OR24又はC1〜C4アルキルチオを表し、
R14は、C1〜C4アルキル、R30によって任意に置換された(C1〜C4)アルキル、C3〜C4シクロアルキル、E4、E5、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル又は(Z)p1によって置換されたフェニルを表し、
R14aは、C1〜C4アルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はC2〜C4アルケニルを表し、
R15は、C1〜C4アルキルを表し、
R15aは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はC1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキルを表し、
R16は、水素原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4アルキニル、フェニル、D32又はD34を表し、
R17は、水素原子、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R16cは、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
R21は、メチルを表し、
R24は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルカルボニル又はC1〜C4アルコキシカルボニルを表し、
R27は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R28は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C4アルケニル又はC3〜C4アルキニルを表し、
R29は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R30は、ハロゲン原子、C3〜C4シクロアルキル、-S(O)rR32、-N(R34)R33又は-C(O)N(R34)R33を表し、
R32は、C1〜C4アルキル又はC1〜C4ハロアルキルを表し、
R33は、C1〜C4アルキル又はシアノ(C1〜C2)アルキルを表し、
R34は、水素原子を表す請求項3記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。 - A1は、炭素原子を表し、
G2は、G2-1で表される構造を表し、
Wは、酸素原子を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R1は、R13によって置換された(C1〜C2)アルキル、E4、-CH=NOR15、-C(O)OR15、-C(O)NH2、-N(R17)R16、D34又はD35を表し、
R2は、水素原子、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル、C1〜C3アルキルカルボニル、シクロプロピルカルボニル又はC1〜C3アルコキシカルボニルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
Zは、ハロゲン原子又はシアノを表し、
R13は、ハロゲン原子、C1〜C3アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、-C(O)NHR28、D10又はD32を表し、
R13aは、-OR24を表し、
R15は、C1〜C2アルキルを表し、
R16は、フェニル又はD34を表し、
R17は、C1〜C2アルキルを表し、
R24は、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R28は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
pは、0又は1の整数を表し、
qは、0を表す請求項4記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。 - A1は、炭素原子を表し、
G2は、G2-2で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、ニトロ又はメチルを表し、
R1aは、-C(O)R14又は-C(O)NHR16を表し、
R2aは、水素原子、C1〜C2アルキル、R13aによって置換された(C1〜C2)アルキル又はプロパルギルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R4aは、水素原子、シアノ又はメチルを表し、
R13aは、シアノ、シクロプロピル又はC1〜C2アルコキシを表し、
R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、R30によって置換された(C1〜C2)アルキル、C3〜C4シクロアルキル又はE4を表し、
R16は、C1〜C2アルキル、シクロプロピル又はプロパルギルを表し、
R30は、シクロプロピル、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル又はC1〜C2アルキルスルホニルを表し、
qは、0を表す請求項4記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。 - A1は、炭素原子を表し、
G2は、G2-7又はG2-10で表される構造を表し、
Xは、ハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、mが2又は3を表すとき、各々のXは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、シアノ又はニトロを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
pは、0を表す請求項4記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。 - 一般式(3)又は一般式(4):
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、-CH(R4a)-Ra、-OH、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、ハロスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、(Z)p1によって置換されたフェニルスルホニルオキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ又はC1〜C4ハロアルキルチオを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C2アルコキシ(C1〜C2)アルキル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Zは、ハロゲン原子又はメチルを表し、p1が2以上の整数を表すとき、各々のZは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Raは、水素原子、ハロゲン原子、-OH、C1〜C2アルキルカルボニルオキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ又は-NH2を表し、
Rbは、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、-OH、C1〜C4アルコキシ、1−ピラゾリル、1−イミダゾリル又は1−トリアゾリルを表し、
R3は、C1〜C4ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R3cは、水素原子、ハロゲン原子又はC1〜C2アルキルを表し、
R4aは、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2ハロアルキルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C4アルキル、-CHO、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ハロアルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルチオカルボニル、C1〜C4アルコキシチオカルボニル又はC1〜C4アルキルジチオカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C4アルキルを表し、
m1は、0〜2の整数を表し、
nは、0又は1の整数を表し、
p1は、1〜5の整数を表す。]
で表される置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。 - Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、ヒドロキシ(C1〜C2)アルキル、-OH、C1〜C2アルコキシ、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2ハロアルキルスルホニルオキシ、C1〜C2アルキルチオ、C1〜C2アルキルスルフィニル、C1〜C2アルキルスルホニル、-NH2又は-C(O)Rbを表し、
X1は、ハロゲン原子、-SF5、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、
X2は、ハロゲン原子、シアノ、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2ハロアルコキシ又はC1〜C2ハロアルキルチオを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、C1〜C2アルキル、C1〜C2ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C2〜C3アルキニル、C1〜C2ハロアルコキシ、C1〜C2ハロアルキルチオ、-N(R7)R6又は-C(S)NH2を表し、
Rbは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、-OH又はC1〜C2アルコキシを表し、
R3は、C1〜C2ハロアルキルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はメチルを表し、
R6は、水素原子、C1〜C2アルキル又はC1〜C2アルキルカルボニルを表し、
R7は、水素原子又はC1〜C2アルキルを表す請求項8記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。 - A1は、炭素原子又は窒素原子を表し、
A2は、炭素原子を表し、
Qは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチルチオ、メチルスルフィニル又はメチルスルホニルを表し、
X1及びX2は、各々独立してハロゲン原子又はトリフルオロメチルを表し、m1が2を表すとき、各々のX2は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Yは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、メチル、エチル又はトリフルオロメチルを表し、
R3は、トリフルオロメチル又はクロロジフルオロメチルを表し、
R3aは、ハロゲン原子又はメチルを表す請求項9記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩。 - 請求項1〜請求項10記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
- 請求項1〜請求項10記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する農薬。
- 請求項1〜請求項10記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
- 請求項1〜請求項10記載の置換イソキサゾリン化合物又は置換エノンオキシム化合物及びそれらの塩から選ばれる1種又は2種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
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