TW202408984A - 用於防治無脊椎害蟲的間二醯胺化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明揭示了式1之化合物,包括其
N-氧化物,及其鹽類,
其中,Q、X、Y、A
1、A
2、L、R
1、R
2、R
3、R
4、R
5、R
6a、R
6b、R
7,以及R
8如本案所定義。還揭示了含有式1之化合物之組合物以及防治無脊椎害蟲之方法,包含使無脊椎害蟲或其環境與一生物有效量的本發明之化合物或組合物接觸。
Description
本發明涉及某些二醯胺化合物、其
N-氧化物、鹽類以及適用於農藝學及非農藝學用途之組合物,以及其用於在農藝學及非農藝學環境中防治無脊椎害蟲如節肢動物之方法。
防治無脊椎害蟲對於達成高作物效率非常重要。無脊椎害蟲對生長及儲存的農作物之損害可導致生產力的顯著降低,從而導致消費者的成本增加。林業、溫室作物、觀賞植物、苗圃作物、儲存食品以及纖維產品、牲畜、家用、草坪、木製品以及公共及動物衛生中無脊椎害蟲的防治也很重要。可購買到許多用於這些目的的產品,但仍需要更有效、成本更低、毒性更小、對環境更安全或具有不同作用位點的新化合物。
本案主張於2018年11月26日提出申請之美國臨時案申請號62/771,414之權益。
本揭示涉及式1之化合物、其
N-氧化物及鹽類,以及含其之組合物,以及其用於防治無脊椎害蟲之用途:
其中,
R
1為H、F、Cl、Br、I、CH
3,或CF
3;
R
2為F、Cl、Br、I、CH
3,或CF
3;
R
3與R
4各自獨立地為H或C
1-C
3烷基;
Q為苯基、苯硫基、呋喃基、吡啶基,或萘基,各自未被取代或以1至3個R
10取代;
X為O或S;
Y為O或S;
R
5為H、C(O)OR
11、C(O)NR
12R
13、C(O)R
14,或S(O)
nR
15;或 C
1-C
6烷基、C
3-C
6環烷基、C
2-C
6烯基,或C
2-C
6炔基,各自未被取代或以至少一個R
x取代;
A
1為CR
9a或N;
A
2為CR
9b或N;
R
6a為H、鹵素、氰基、硝基、C(O)OR
11、C(O)NR
12R
13、C(O)R
14、NR
12R
13、OR
16、S(O)
nR
15或SO
2NR
12R
13;或 C1-C
6烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基,或C
4-C
8環烷基烷基,各自未被取代或以至少一個R
x取代;
R
6b為H、鹵素、氰基、硝基、C(O)OR
11、C(O)NR
12R
13、C(O)R
14、NR
12R
13、OR
16、S(O)
nR
15,或SO
2NR
12R
13;或 C1-C
6烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基,或C
4-C
8環烷基烷基,各自未被取代或以至少一個R
x取代;
L為C
1-C
2亞烷基,未被取代或以1或2個C
1-C
3烷基取代;
R
7為H、C(O)OR
11、C(O)NR
12R
13、C(O)R
14,或S(O)
nR
15;或 C
1-C
6烷基、C
3-C
6環烷基、C
2-C
6烯基,或C
2-C
6炔基,各自未被取代或以至少一個R
x取代;
R
8為H、NR
12R
13、OR
16、S(O)
nR
15,或SO
2NR
12R
13;或 C
1-C
6烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基,或C
4-C
8環烷基烷基,各自未被取代或以至少一個R
x取代;或一苯基、一5或6員雜環芳環或3至7員雜環非芳環,每個環含有選自碳原子以及最多2個獨立地選自一個氧原子、一個硫原子,以及最多2個氮原子的雜原子的環成員,其中最多2個碳原子環成員獨立地選自C(=O)與C(=S),且該硫原子環成員選自S、S(O),或S(O)
2,每個環未被取代或以至少一個獨立地選自由以下群組所組成之取代基取代:鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵烷氧基、C
1-C
4烷硫基、C
1-C
4鹵烷硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4鹵烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4鹵烷基磺醯基、C
1-C
4烷基羰基,或C
1-C
4烷氧基羰基;
每個R
x獨立地為鹵素、氰基、硝基、羥基、C
1-C
6烷基、C
1-C
6鹵烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
6烷氧基、C
1-C
6鹵烷氧基、C(O)OR
11、C(O)NR
12R
13、NR
12R
13、C(O)R
14、S(O)
nR
15,或SO
2NR
12R
13;
R
9a為H、鹵素、氰基、硝基、C(O)OR
11、C(O)NR
12R
13、C(O)R
14、NR
12R
13、OR
16、S(O)
nR
15,或SO
2NR
12R
13;或 C
1-C
6烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基,或C
4-C
8環烷基烷基,各自未被取代或以至少一個R
x取代;
R
9b為H、鹵素、氰基、硝基、C(O)OR
11、C(O)NR
12R
13、C(O)R
14、NR
12R
13、OR
16、S(O)
nR
15,或SO
2NR
12R
13;或 C
1-C
6烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基,或C
4-C
8環烷基烷基,各自未被取代或以至少一個R
x取代;
每個R
10獨立地為鹵素、氰基、硝基、C(O)OR
11、C(O)NR
12R
13、C(O)R
14、NR
12R
13、OR
16、S(O)
nR
15,或SO
2NR
12R
13;或 C
1-C
6烷基、C
2-C
6烯基、C
2-C
6炔基、C
3-C
7環烷基,或C
4-C
8環烷基烷基,各自未被取代或以至少一個R
x取代;且當二個R
10連接至相鄰的碳原子時,該二個R
10可與其所連接的碳原子一起形成一含有環成員的3至7員環,該等環成員係選自碳原子以及最多二個獨立地選自二個氧原子、一個硫原子,以及最多2個氮原子的雜原子,其中最多二個碳原子環成員係獨立地選自C(=O)與C(=S),且該硫原子環成員係選自S、S(O),或S(O)
2,該環未被取代或以至少一個獨立地選自由以下群組所組成之取代基取代:鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵烷基、C
1-C
4烷氧基,以及C
1-C
4鹵烷氧基;
每個R
11獨立地為C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵烷基、C
3-C
6環烷基,或C
3-C
6鹵環烷基;或苯基,未被取代或以至少一個獨立地選自由以下群組所組成之取代基取代:鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵烷氧基、C
1-C
4烷硫基、C
1-C
4鹵烷硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4鹵烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4鹵烷基磺醯基、C
1-C
4烷基羰基,或C
1-C
4烷氧基羰基;
每個R
12獨立地為H、C
1-C
6烷基、C
1-C
4鹵烷基、C(O)R
17,或S(O)
2R
17;或苯基或一5或6員雜環芳環,各自未被取代或以至少一個獨立地選自由以下群組所組成之取代基取代:鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵烷氧基、C
1-C
4烷硫基、C
1-C
4鹵烷硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4鹵烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4鹵烷基磺醯基、C
1-C
4烷基羰基,或C
1-C
4烷氧基羰基;
每個R
13獨立地為H、C
1-C
6烷基,或C
1-C
4鹵烷基;或
R
12與R
13為與其所連接的氮原子一起形成一含有環成員的3至7員環,該等環成員係選自碳原子以及最多二個選自一氧原子、一硫原子,以及最多二個氮原子的雜原子,其中最多二個碳原子環成員係獨立地選自C(=O)與C(=S),且該硫原子環成員係選自S、S(O),或S(O)
2,該環未被取代或以至少一個獨立地選自由以下群組所組成之取代基取代:鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵烷氧基、C
1-C
4烷硫基、C
1-C
4鹵烷硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4鹵烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4鹵烷基磺醯基、C
1-C
4烷基羰基,或C
1-C
4烷氧基羰基;
每個R
14獨立地為C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵烷基、C
3-C
6環烷基,或C
3-C
6鹵環烷基;或苯基,未被取代或以至少一個獨立地選自由以下群組所組成之取代基取代:鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵烷氧基、C
1-C
4烷硫基、C
1-C
4鹵烷硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4鹵烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4鹵烷基磺醯基、C
1-C
4烷基羰基,或C
1-C
4烷氧基羰基;
每個R
15獨立地為C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵烷基、C
3-C
6環烷基,或C
3-C
6鹵環烷基;或苯基,未被取代或以至少一個獨立地選自由以下群組所組成之取代基取代:鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵烷氧基、C
1-C
4烷硫基、C
1-C
4鹵烷硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4鹵烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4鹵烷基磺醯基、C
1-C
4烷基羰基,或C
1-C
4烷氧基羰基;
每個R
16獨立地為C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵烷基、C
3-C
6環烷基,或C
3-C
6鹵環烷基;或苯基,未被取代或以至少一個獨立地選自由以下群組所組成之取代基取代:鹵素、氰基、硝基、C
1-C
4烷基、C
3-C
6環烷基、C
1-C
4鹵烷基、C
1-C
4烷氧基、C
1-C
4鹵烷氧基、C
1-C
4烷硫基、C
1-C
4鹵烷硫基、C
1-C
4烷基亞磺醯基、C
1-C
4鹵烷基亞磺醯基、C
1-C
4烷基磺醯基、C
1-C
4鹵烷基磺醯基、C
1-C
4烷基羰基,或C
1-C
4烷氧基羰基;
每個R
17獨立地為C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵烷基、C
3-C
6環烷基,或C
3-C
6鹵環烷基;以及
每個n獨立地為0、1,或2。
本揭示還提供一種組合物,其包含式1之化合物、其一
N-氧化物或一鹽類,以及至少一種選自界面活性劑、固體稀釋劑,以及液體稀釋劑的額外組成分。在一具體實施例中,本揭示還提供了用於防治無脊椎害蟲之組合物,其包含式1之化合物、其一
N-氧化物或一鹽類,以及至少一種選自界面活性劑、固體稀釋劑,以及液體稀釋劑的額外組成分,該組合物任選地還包含至少一種額外的生物活性化合物或試劑。
本揭示亦提供了一種防治無脊椎害蟲之方法,包括使無脊椎害蟲或其環境與一生物有效量的式1之化合物、其一
N-氧化物或一鹽類(例如,作為本文所述之組合物)接觸。本揭示還涉及這樣之方法,其中使無脊椎害蟲或其環境與包含一生物有效量的式1之化合物、其一
N-氧化物或一鹽類,以及至少一種選自界面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑的額外組成分之組合物接觸,該組合物任選地還包含一生物有效量的至少一種額外的生物活性化合物或藥劑。
本揭示還提供一種防治一無脊椎害蟲之方法,該方法包含使該無脊椎害蟲或其環境與一生物學有效量之任何前述組合物接觸,其中該環境為一植物。
本揭示還提供一種防治一無脊椎害蟲之方法,該方法包含使該無脊椎害蟲或其環境與一生物學有效量之任何前述組合物接觸,其中該環境為一動物。
本揭示還提供一種防治一無脊椎害蟲之方法,該方法包含使該無脊椎害蟲或其環境與一生物學有效量之任何前述組合物接觸,其中該環境為一種子。
本揭示還提供了保護一種子免受無脊椎害蟲侵害之方法,包含使該種子與一生物有效量的式1之化合物、其一
N-氧化物或一鹽類(例如,作為本文所述之組合物)接觸。本揭示還涉及該處理過的種子(亦即,與一式1之化合物接觸之種子)。
本揭示還提供了一種增加一作物植物活力之方法,包含使該作物植物、自該作物植物生長的種子,或該作物植物的地點(例如,生長培養基)與一生物有效量的式1之化合物(例如,作為本文所述之組合物) 接觸。
如本文所用,「包含」、「包括」(comprises、comprising、includes、including)、「具有」(has、having)、「含有」(contains、containing)、「特徵在於」(characterized by)等詞或任何其他變體,旨在涵蓋非排他性的包含,並受到明確指出的任何限制的支配。例如,包含一系列元素之組合物、混合物、製程或方法不一定僅限於那些元素,而是可以包括未明確列出的或這些組合物、混合物、製程或方法固有的其他元素。
連接詞「由…組成」排除任何未指定的元素、步驟,或成分。在申請專利範圍中,除了通常與之相關的雜質之外,這樣會排除除了那些陳述之外的其他材料。如果連接詞「由...組成」出現在申請專利範圍主體的一個子句中,而非緊接在前言之後,則其只限制該子句中陳述的內容;其他元素並不排除在整體申請專利範圍之外。
連接詞「基本上由…組成」用於定義除了字面上揭示的內容之外的材料、步驟、特徵、組件,或元件的組成或方法 (除了那些字面上揭示的內容之外),只要這些附加材料、步驟、特徵、組件,或元件不會實質上影響請求保護之揭示的基本及新穎特徵。「基本上由…組成」乙詞介於在「包含」以及「由…組成」之間的中間地帶。
在申請人已經使用開放式連接詞例如「包含」來定義發明或其一部分的情況下,應當容易理解的是(除非另有說明),描述應該被解釋為也使用「基本上由…組成」或「由…組成」等詞來描述這樣的揭示。
此外,除非有明確的相反說明,否則「或」係指包含性的而非排他性的。例如,以下任何一個條件滿足條件A或B:A為真(或存在)且B為假(或不存在),A為假(或不存在)且B為真(或存在),以及A及B皆為真(或存在)。
而且,在本揭示的元件或組件的前面的不定冠詞「一(a)」以及「一(an)」旨在關於該元件或組件的實例(即事件)的數量為非限制性的。因此,應理解「一(a)」或「一個(an)」應包括一個或至少一個,除非該數字顯然意味著單數,否則該元素或組件的單數形式也包括複數形。
還應理解的是,本文列舉的任何數值範圍包括從下限值到上限值的所有值。例如,如果將重量比範圍規定為1:50,則有意在本說明書中明確列舉了例如2:40、10:30或1:3等的數值。這些僅為特定意圖之實施例,並在所列舉的最小值與最大值之間並包括該最小值與最大值的所有可能組合均應視為在本申請中明確陳述。
如本發明中所提及的,「無脊椎害蟲」乙詞包括作為害蟲具有經濟重要性的節肢動物、腹足動物、線蟲,以及蠕蟲。「節肢動物」乙詞包括昆蟲、蟎、蜘蛛、蝎子、蜈蚣、馬陸、球潮蟲,以及綜合蟲類。「腹足動物」乙詞包括蝸牛、蛞蝓,以及其他柄眼目(Stylommatophora)。「線蟲」乙詞包括線蟲門的成員,例如植食性線蟲和寄生於動物的蠕蟲線蟲。「蠕蟲」乙詞包括所有寄生蠕蟲,例如蛔蟲(線蟲門)、犬心絲蟲(線蟲門,胞管腎綱),吸蟲(扁形動物門,吸蟲綱),鉤頭蟲(棘頭動物門),以及條蟲(扁形動物門,條蟲綱)。
在本揭示的上下文中,「無脊椎害蟲防治」意指抑制無脊椎害蟲的發育(包括死亡率、餵食減少及/或交配破壞),並且類似地定義相關表現。
「農藝學」乙詞係指用於食物及纖維的田間作物之生產,包括玉蜀黍或玉米、大豆和其他豆類、稻米、穀物(例如,小麥、燕麥、大麥、黑麥,以及稻米)、葉菜類蔬菜(例如,萵苣、甘藍,以及其他油菜作物)、果菜類(例如,番茄、胡椒、茄子、十字花科植物以及瓜類)、馬鈴薯、甘藷、葡萄、棉花、樹果(例如,仁果、核果,以及柑橘)、小果(如,漿果及櫻桃),以及其他特種作物(例如,油菜、向日葵,以及橄欖)的生長。
「非農藝學」乙詞係指非田間作物,例如園藝作物(例如,未在田間種植的溫室、苗圃或觀賞植物)、住宅、農業、商業,以及工業結構、草皮(例如,草地農場、牧場、高爾夫球場、草坪、運動場等)、木製品、儲存產品、農林業,以及植被管理、公共衛生(亦即,人類)以及動物健康(例如,寵物、牲畜與家禽等家養動物、野生動物等未馴化的動物)應用。
「作物(植物)活力」乙詞係指作物植物的生長速率或生物量積累。「活力增加」係指相對於未處理的對照作物植物,作物植物中的生長或生物量積累增加。「作物產量」乙詞係指在收穫作物植物後獲得的作物材料在數量及品質方面的回報。「作物產量的增加」係指相對於未處理的對照作物植物,作物產量的增加。
「生物有效量」乙詞係指當施用於(即接觸)待防治的無脊椎害蟲或其環境時,或施用於植物、自該作物植物生長的種子,或該植物的地點(例如,生長培養基),足以產生所需生物效應的生物活性化合物(例如,式1之化合物)的量,以保護該植物免受該無脊椎害蟲的傷害或達到其它所需的效果(例如,增加植物活力)。
在上述敘述中,「烷基」乙詞,單獨使用或以複合詞如「烷硫基」或「鹵烷基」使用,包括直鏈或支鏈烷基,如甲基、乙基、正丙基、異丙基,或不同的丁基、戊基或己基異構物。「烯基」包括直鏈或支鏈烯烴,例如,乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基,以及不同的丁烯基、戊烯基以及己烯基異構物。「烯基」還包括多烯如1,2-丙二烯基以及2,4-己二烯基。「炔基」包括直鏈或支鏈炔烴,例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基,以及不同的丁炔基、戊炔基以及己炔基異構物。「炔基」還可以包括由多個三鍵組成的部分,如2,5-己二炔基。「亞烷基」表示直鏈或支鏈的烷二基。「亞烷基」的實例包括CH
2、CH
2CH
2、CH(CH
3)、CH
2CH
2CH
2、CH
2CH(CH
3),以及不同的丁烯異構物。
「烷氧基」包括例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基,以及不同的丁氧基、戊氧基,以及己氧基異構物。
「環烷基」包括例如環丙基、環丁基、環戊基以及環己基。「烷基環烷基」乙詞表示在環烷基部分上的烷基取代,且包括,例如,乙基環丙基、異丙基環丁基、3-甲基環戊基,以及4-甲基環己基。「環烷基烷基」乙詞表示烷基部分上的環烷基取代。「環烷基烷基」的實例包括與直鏈或支鏈烷基鍵合的環丙基甲基、環戊基乙基以及其他環烷基部分。
「鹵素」乙詞,單獨或以複合詞如「鹵烷基」,或當用於描述如「鹵素取代的烷基」時,包括氟、氯、溴或碘。此外,當用於例如「鹵烷基」的複合詞中時,或當在例如「鹵素取代的烷基」的描述中使用時,該烷基可以部分或完全被可為相同或不同的鹵素原子取代。「鹵烷基」或「被鹵素取代的烷基」之實例包括F
3C
-、ClCH
2 -、CF
3CH
2 -,以及CF
3CCl
2 -。
本文所用之化學縮寫S(O)與S(= O)代表亞磺醯基部分。本文所用之化學縮寫SO
2、S(O)
2以及S(=O)
2代表磺醯基部分。本文所用之化學縮寫C(O)與C(=O)代表羰基部分。本文所用之化學縮寫詞CO
2、C(O)O,以及C(=O)O代表氧羰基部分。「CHO」係指甲醯基。
除非另有說明,否則作為式1之組成分的「環」或「環系統」為碳環或雜環。「環系統」乙詞表示兩個或更多個稠環。「環成員」乙詞係指形成環或環系統的主鏈的原子或其他部分(例如,C(=O)、C(=S)、S(O),或S(O)
2)。
「雜環(heterocyclic ring)」、「雜環(heterocycle)」,或「雜環系統」等詞表示這樣的環或環系統,其中形成環主鏈的至少一個原子並非碳,而是例如,氮、氧,或硫。通常,雜環含有不超過四個氮、不超過二個氧,以及不超過二個硫。除非另有說明,否則碳環或雜環可為飽和或不飽和環。
除非另有說明,否則雜環與環系統可透過替換任何碳或氮上的氫而藉由可利用的該碳或氮連接。
「芳香族」表示每個環原子基本上在同一平面且具有垂直於環平面的
p-軌道,且其中(4n + 2)π電子(其中n為正整數),與環相關聯以遵守Hückel的規則。「芳香族環系統」乙詞表示一碳環或雜環系統,其中該環系統的至少一個環為芳香族的。當完全不飽和的碳環滿足Hückel的規則時,該環也稱為「芳環」或「芳香族碳環」。「芳香族碳環系統」乙詞係指一碳環系統,其中該環系統中的至少一個環為芳香族的。當完全不飽和的雜環滿足Hückel規則時,該環也稱為「雜芳香族環」或「芳香族雜環」。「芳香族雜環系統」乙詞係指一雜環系統,其中該環系統中的至少一個環為芳香族的。
「任選取代的」乙詞係與雜環相關,指未被取代的或具有至少一個不消除未被取代的類似物所具有的生物活性的非氫取代基的基團。如本文所用,除非另外指出,否則以下定義將適用。「任選取代的」乙詞與片語「取代或未被取代的」或「(未)取代的」乙詞互換使用。除非另有說明,否則任選取代的基團可於該基團的每個可取代位置上具有取代基,且每個取代基彼此獨立。
當R
8為一5或6員含氮雜環時,除非另有說明,否則其可透過任何可用的碳或氮環原子連接至式1的其餘部分。如上所述,R
8可為(除其他外)苯基,其任選地被一個或多個選自如發明內容中所定義的取代基群組的取代基所取代。任選地被一個至五個取代基取代的苯基之實例為在示例1中以U-1所示的環,其中R
v如R
8的發明內容中所定義,且r為0至5的整數。
如上所述,R
8可為(除其他外)5或6員雜環,其可為飽和或不飽和的,任選地被一個或多個選自如發明內容中所定義的取代基群組的取代基所取代。任選地被一個或多個取代基所取代的5或6員不飽和芳香族雜環之實例包括示例1所示的環U-2至U-61,其中R
v為如在R
8的揭示內容中所定義的任何取代基,且r為0至4的整數,其受每個U基團上可用位置的數目限制。由於U-29、U-30、U-36、U-37、U-38、U-39、U-40、U-41、U-42,以及U-43只有一個可用位置,因此對於這些U基團來說,r限於整數0或1,且r為0表示U基團未被取代且在(R
v)
r所表示的位置存在氫。
示例1
, | , | , | , | , | |||||
U-1 | U-2 | U-3 | U-4 | U-5 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
U-6 | U-7 | U-8 | U-9 | U-10 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
U-11 | U-12 | U-13 | U-14 | U-15 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
U-16 | U-17 | U-18 | U-19 | U-20 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
U-21 | U-22 | U-23 | U-24 | U-25 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
U-26 | U-27 | U-28 | U-29 | U-30 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
U-31 | U-32 | U-33 | U-34 | U-35 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
U-36 | U-37 | U-38 | U-39 | U-40 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
U-41 | U-42 | U-43 | U-44 | U-45 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
U-46 | U-47 | U-48 | U-49 | U-50 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
U-51 | U-52 | U-53 | U-54 | U-55 | |||||
, | , | , | , | 及 | |||||
U-56 | U-57 | U-58 | U-59 | U-60 | |||||
。 | |||||||||
U-61 |
注意,當R
8為任選地被一個或多個選自如R
8的發明內容中所定義的取代基群組中的取代基所取代的3至7員雜環非芳香族環時,該雜環的一個或兩個碳環成員可任選地為羰基部分的氧化形式。
5或6員非芳香族雜環之實例包括環G-1至G-35,如示例2所示。注意,當將G基團上的連接點示出為浮動時,透過取代氫原子,G基團可藉由G基團的任何可利用的碳或氮與式1的其餘部分連接。透過取代氫原子,可將與R
v對應的任選的取代基連接到任何可用的碳或氮上。對於這些G環來說,r通常為0到4的整數,其受限於每個G基團上可用位置的數量。
注意,當R
8包含從G-28至G-35中選擇的環時,G
2選自O、S,或N。注意,當G
2為N時,氮原子可透過以H或如R
8的發明內容中所定義之對應於R
v的取代基取代而完成其原子價。
示例2
, | , | , | , | , | |||||
G-1 | G-2 | G-3 | G-4 | G-5 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
G-6 | G-7 | G-8 | G-9 | G-10 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
G-11 | G-12 | G-13 | G-14 | G-15 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
G-16 | G-17 | G-18 | G-19 | G-20 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
G-21 | G-22 | G-23 | G-24 | G-25 | |||||
, | , | , | , | , | |||||
G-26 | G-27 | G-28 | G-29 | G-30 | |||||
, | , | , | 及 | . | |||||
G-31 | G-32 | G-33 | G-34 | G-35 |
本發明所屬技術領域已知多種合成方法能夠製備芳香族以及非芳香族雜環及環系統;廣泛的綜述請參閱
Comprehensive Heterocyclic Chemistry的八卷集合,A. R. Katritzky與C. W. Rees主編,Pergamon出版社,牛津,1984年,以及
Comprehensive Heterocyclic Chemistry II的十二卷合集,A. R. Katritzky、C. W. Rees與E. F. V. Scriven主編,Pergamon出版社,牛津,1996年。
本揭示之化合物可以作為一或多種立體異構物存在。立體異構物是具有相同結構但在原子空間排列方面不同的異構物,包括鏡像異構物、非鏡像異構物、順式-反式異構物(也稱為幾何異構物)以及構型異構物。構型異構物是由於旋轉位阻夠高而允許異構物質分離而受到圍繞單鍵的旋轉限制。本發明所屬技術領域中具有通常知識者將會理解,當一種立體異構物相對於其他立體異構物富集或當與其他立體異構物分離時,其可更具有活性及/或可以表現出有益效果。另外,本發明所屬技術領域中具有通常知識者知道如何分離、富集及/或選擇性地製備該等立體異構物。關於立體異構的所有方面的全面討論,請參閱Ernest L. Eliel與Samuel H. Wilen,
Stereochemistry of 或 ganic Compounds, John Wiley & Sons,1994年。
本文繪製之分子描述遵循描述立體化學之標準慣例。為了表示立體構型,以實心的楔形表示從圖面朝觀察者上升的鍵,其中楔形的寬端連接到從圖面朝觀察者上升的原子上。虛線下方的楔形表示進入圖面以下並遠離觀察者的鍵,其中楔形的窄端連接到遠離觀察者的原子上。
由於式1中可能存在的掌性碳原子,故本揭示之化合物可以立體異構物的形式存在。因此,本揭示包含式1之化合物的個別立體異構物,以及式1之化合物的立體異構物之混合物。
本揭示之一具體實施例包含式
1- 反式 化合物的個別立體異構物,以及式
1- 反式 化合物的立體異構物的混合物。式
1- 反式 表示式1中,在以星號(*)標記的碳原子上與環丙烷環連接的Q基團以及-C(X)N(R
5)-基團彼此互為反式。
因此,式
1- 反式 表示二種鏡像反式立體異構物,以下以式
1-
R,R 以及式
1-
S,S 表示。式
1-
R,R 在上述結構中以星號標記的環丙烷環的兩個掌性碳原子上具有(
R)構型,式
1-
S,S 在上術結構中以星號標記的環丙烷環的兩個掌性碳原子上具有(
S)構型。
較具生物活性的鏡像異構物被認為是式
1-
R,R 。
本揭示包含等量的式
1-
R,R 與
1-
S,S 的鏡像異構物的外消旋混合物。另外,本揭示包括較式
1-
R,R 與
1-
S,S 的外消旋混合物含有更多的式
1-
R,R 鏡像異構物的混合物。本揭示還包含式
1-
R,R 的基本上純的鏡像異構物。
本揭示之一具體實施例包含式
1-
R,R 與式
1-
S,S 之化合物的立體異構物的混合物,其中
1-
R,R 與
1-
S,S 的比率為至少75:25 (鏡像異構物過量50%)。
本揭示之一具體實施例包含式
1-
R,R 與式
1-
S,S 的立體異構物的混合物,其中
1-
R,R 與
1-
S,S 的比率為至少90:10 (鏡像異構物過量80%)。
本揭示之一具體實施例包含式
1-
R,R 與式
1-
S,S 之化合物的立體異構物的混合物,其中
1-
R,R 與
1-
S,S 的比率為至少95:5 (
1-
R,R 鏡像異構物過量90%)。
本揭示之一具體實施例包含式
1-
R,R 與式
1-
S,S 的立體異構物的混合物,其中
1-
R,R 與
1-
S,S 的比率為至少98:2 (
1-
R,R 鏡像異構物過量96%)。
本揭示之一具體實施例包含式
1-
R,R 與式
1-
S,S 的立體異構物的混合物,其中
1-
R,R 與
1-
S,S 的比率為至少99:1 (
1-
R,R 鏡像異構物過量98%)。
本揭示之一具體實施例包含式
1-
R,R 與式
1-
S,S 之化合物的立體異構物的混合物,其中
1-
R,R 與
1-
S,S 的比率基本上為100:0。
本揭示之一具體實施例包含式
1-
R,R 之化合物。
本發明所屬技術領域中具有通常知識者將會理解,並非所有的含氮雜環都可形成
N-氧化物,因為氮需要可用的孤對電子來氧化為氧化物;本發明所屬技術領域中具有通常知識者會認識到那些可以形成
N-氧化物的含氮雜環。本發明所屬技術領域中具有通常知識者還將認識到三級胺可以形成
N-氧化物。製備雜環以及三級胺的
N-氧化物的合成方法為本發明所屬技術領域中具有通常知識者所公知的,包括以過氧酸如過乙酸以及3-氯過氧苯甲酸(3-chloroperbenzoic acid;MCPBA)、過氧化氫、烷基過氧化氫如第三丁基過氧化氫、過硼酸鈉,以及二環氧乙烷如二甲基二環氧乙烷以氧化雜環以及三級胺。這些用於製備
N-氧化物之方法已經在文獻中被廣泛描述以及回顧,請參閱例如:T. L. Gilchrist in
Comprehensive ORganic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley編輯,PeRgamon出版社;M. Tisler與B. Stanovnik in
Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton與A. McKillop編輯,PeRgamon出版社;M. R. Grimmett與B. R. T. Keene in
Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky編輯,Academic出版社;M. Tisler與B. Stanovnik in
Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky與A. J. Boulton編輯,Academic出版社;以及 G. W. H. Cheeseman與E. S. G. Werstiuk in
Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky與A. J. Boulton編輯,Academic出版社。
本發明所屬技術領域中具有通常知識者認識到,因為在環境以及生理條件下,化合物的鹽類與其相應的非鹽類形式處於平衡狀態,所以鹽類具有非鹽類形式的生物學效用。因此,式1化合物的各種鹽類可用於防治無脊椎害蟲。式1化合物的鹽類包括與無機酸或有機酸如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳酸、馬來酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。當式1化合物含有酸性部分如羧酸或苯酚時,鹽類還包括與有機鹼或無機鹼如吡啶、三乙胺或氨或者鈉、鉀、鋰、鈣、鎂或鋇的醯胺、氫化物、氫氧化物或碳酸鹽形成的鹽類、。因此,本揭示包含選自式1之化合物,其
N-氧化物以及其合適的鹽類。
選自式1之化合物、其立體異構物、互變異構物、
N-氧化物,以及鹽類,通常以多於一種的形式存在,因此式1包括式1所代表之化合物的所有結晶形式以及非結晶形式。非結晶形式包括固體如蠟以及樹膠的具體實施例以及液體如溶液以及熔體的具體實施例。結晶形式包括基本上代表單晶類型的具體實施例以及代表多晶型混合物(即不同結晶類型)的具體實施例。「同質多形體」乙詞係指可以不同結晶形式結晶的化合物的特定結晶形式,這些形式在晶格中具有不同的分子排列及/或構形。儘管同質多形體可具有相同的化學組成,但由於存在或不存在共結晶水或其他分子(該分子可以弱結合或強結合在晶格中),所以同質多形體在組成上也可以不同。同質多形體可在例如晶體形狀、密度、硬度、顏色、化學穩定性、熔點、吸濕性、懸浮性、溶解速率以及生物可利用性等化學、物理以及生物特性方面有所不同。本發明所屬技術領域中具有通常知識者將會理解,相對於另一種同質多形體或由式1表示的相同化合物的同質多形體的混合物,由式1表示之化合物的同質多形體可表現出有益效果(例如,製備有用製劑的適用性、改善的生物學性能)。由式1表示之化合物的特定同質多形體之製備以及分離可透過本發明所屬技術領域中具有通常知識者已知之方法實現,包括例如使用選定的溶劑以及溫度進行結晶。本揭示之化合物可作為一或多種結晶同質多形體存在。本揭示包含單個同質多形體與同質多形體的混合物,包括富含一種相對於其他同質多形體的混合物。關於同質多形性的綜合討論請參閱R. Hilfiker編輯,
Polymorphism in the Pharmaceutical Industry, Wiley-VCH, Weinheim,2006。
如發明內容中所述之本揭示的具體實施例包括以下描述的那些。於以下具體實施例中,除非於該具體實施例中進一步定義,否則提及「式1之化合物」包括於發明內容中所指定的取代基之定義。
具體實施例1. 一種式1之化合物,其中R
1為H、F、Cl、Br、CH
3,或CF
3。
具體實施例1a. 一種式1之化合物,其中R
1為F、Cl、Br,或CH
3。
具體實施例1b. 一種式1之化合物,其中R
1為F、Cl,或Br。
具體實施例1c. 一種式1之化合物,其中R
1為F或Cl。
具體實施例1d. 一種式1之化合物,其中R
1為Cl。
具體實施例2. 一種式1之化合物,其中R
2為F、Cl、Br、CH
3或CF
3。
具體實施例2a. 一種式1之化合物,其中R
2為F、Cl、Br或CH
3。
具體實施例2b. 一種式1之化合物,其中R
2為F、Cl,或Br。
具體實施例2c. 一種式1之化合物,其中R
2為F或Cl。
具體實施例2d. 一種式1之化合物,其中R
2為Cl。
具體實施例3. 一種式1之化合物,其中R
1為F,且R
2為F,或R
1為Cl,且R
2為Cl。
具體實施例3a. 一種式1之化合物,其中R
1為F,且R
2為F。
具體實施例3b. 一種式1之化合物,其中R
1為Cl,且R
2為Cl。
具體實施例3c. 一種式1之化合物,其中R
1為Br,且R
2為Br。
具體實施例3d. 一種式1之化合物,其中R
1為CH
3,且R
2為CH
3。
具體實施例3d. 一種式1之化合物,其中R
1為CF
3,且R
2為CF
3。
具體實施例4. 一種式1之化合物,其中R
3為H。
具體實施例5. 一種式1之化合物,其中R
4為H。
具體實施例6. 一種式1之化合物,其中R
3為H,且R
4為H。
具體實施例7. 一種式1之化合物,其中Q為苯基或吡啶基,各自未被取代或以1至3個R
10取代。
具體實施例7a. 一種式1之化合物,其中Q為苯基,未被取代或以1至3個R
10取代。
具體實施例7b. 一種式1之化合物,其中Q為吡啶基,未被取代或以1至3個R
10取代。
具體實施例7c. 一種式1之化合物,其中Q為以1至3個R
10取代的苯基。
具體實施例7d. 一種式1之化合物,其中Q為以1至3個R
10取代的苯基,且每個R
10獨立地為鹵素、C
1-C
3鹵烷氧基,或C
1-C
3鹵烷基。
具體實施例7e. 一種式1之化合物,其中Q為以1至3個R
10取代的苯基,且每個R
10獨立地為F、Cl或CF
3。
具體實施例7f. 一種式1之化合物,其中Q為以1至3個R
10取代的苯基,其中第一個R
10於該苯環的3號位,且第二個R
10,若存在的話,則位於該苯環的4或5號位;且每個R
10獨立地為F、Cl或CF
3。
具體實施例7g. 一種式1之化合物,其中Q為以1至3個R
10取代的苯基,其中第一個R
10於該苯環的3號位,且第二個R
10,若存在的話,則位於該苯環的4或5號位;且每個R
10獨立地為F或Cl。
具體實施例7h. 一種式1之化合物,其中Q為以1至3個R
10取代的苯基,其中第一個R
10於該苯環的2號位,且第二個R
10,若存在的話,則位於該苯環的3、4,或5號位;且每個R
10獨立地為F、Cl或CF
3。
具體實施例7. 一種式1之化合物,其中Q為苯硫基或吡啶基,各自未被取代或以1至3個R
10取代。
具體實施例8. 一種式1之化合物,其中X為O。
具體實施例8a. 一種式1之化合物,其中Y為O。
具體實施例8b. 一種式1之化合物,其中X為O,且Y為O。
具體實施例9. 一種式1之化合物,其中R
5為H或甲基。
具體實施例9a. 一種式1之化合物,其中R
5為H。
具體實施例10. 一種式1之化合物,其中R
7為H或甲基。
具體實施例10a. 一種式1之化合物,其中R
7為H。
具體實施例11. 一種式1之化合物,其中A
1為CR
9a。
具體實施例11a. 一種式1之化合物,其中A
2為CR
9b。
具體實施例11b. 一種式1之化合物,其中A
1為CR
9a,且A
2為CR
9b。
具體實施例11c. 一種式1之化合物,其中A
1為N。
具體實施例11d. 一種式1之化合物,其中A
2為N。
具體實施例11e. 一種式1之化合物,其中A
1為N,且A
2為N。
具體實施例12. 一種式1之化合物,其中A
1為CR
9a,且R
9a為H或鹵素。
具體實施例12a. 一種式1之化合物,其中A
1為CR
9a,且R
9a為H、F或Cl。
具體實施例12b. 一種式1之化合物,其中A
1為CR
9a,且R
9a為H或F。
具體實施例12c. 一種式1之化合物,其中A
1為CR
9a,且R
9a為H。
具體實施例12d. 一種式1之化合物,其中A
2為CR
9b,且R
9b為氰基、鹵素或C
1-C
3烷基。
具體實施例12e. 一種式1之化合物,其中A
2為CR
9b,且R
9b為氰基、F、Cl、Br或甲基。
具體實施例12f. 一種式1之化合物,其中A
2為CR
9b,且R
9b為F或Cl。
具體實施例12g. 一種式1之化合物,其中A
1為CR
9a,且R
9a為F或Cl,且A
2為CR
9b,且R
9b為F或Cl。
具體實施例12e. 一種式1之化合物,其中A
1為CR
9a,且R
9a為H,且A
2為CR
9b,且R
9b為F或Cl。
具體實施例13. 一種式1之化合物,其中R
6a為H。
具體實施例13a. 一種式1之化合物,其中R
6b為H。
具體實施例13b. 一種式1之化合物,其中R
6a為H,且R
6b為H。
具體實施例14. 一種式1之化合物,其中L為-CH
2-。
具體實施例14a. 一種式1之化合物,其中L為-CH(CH
3)-。
具體實施例14b. 一種式1之化合物,其中L為-C(CH
3)
2-。
具體實施例14c. 一種式1之化合物,其中L為-CH
2CH
2-。
具體實施例15. 一種式1之化合物,其中R
8為H、NR
12R
13或R
16;或 C
1-C
6烷基或C
3-C
7環烷基,各自未被取代或以至少一個R
x取代。
具體實施例15a. 一種式1之化合物,其中R
8為H、NR
12R
13或
16;或C
1-C
6烷基或C
3-C
7環烷基,各自未被取代或以至少一個R
x取代;其中R
12與R
13各自獨立地為H、C
1-C
4烷基,或C
1-C
4鹵烷基;R
16為C
1-C
4烷基、C
1-C
4鹵烷基;且每個R
x獨立地為鹵素、氰基、C
1-C
4鹵烷基,或C
1-C
4烷氧基。
具體實施例15b. 一種式1之化合物,其中R
8為-CF
3、-CH
2CF
3,或環丙基。
具體實施例16. 一種式
1- 反式 之化合物。
具體實施例17. 一種式
1-
R,R 之化合物。
包括上述具體實施例1-17以及本文所述之任何其他具體實施例的本揭示之具體實施例可以以任何方式組合,且具體實施例中的變量之描述不僅涉及式1之化合物,而且還涉及起始化合物以及用於製備式1之化合物的中間體化合物。另外,包括上述具體實施例1-17以及本文所述之任何其他具體實施例在內的本揭示具體實施例及其任何組合涉及本發明之組合物及方法。
具體實施例1-17的組合如下所示:
具體實施例A. 一種式1之化合物,其中
R
3與R
4為H;
X與Y為O;
R
5為H;以及
R
7為H。
具體實施例B. 一種具體實施例A 之化合物,其中
R
1為F、Cl或Br;
R
2為F、Cl或Br;
Q為苯基,未被取代或以1至3個R
10取代;
A
1為CR
9a;
A
2為CR
9b;
R
6a為H;
R
6b為H;
R
9a為H或鹵素;以及
R
9b為鹵素、氰基,或C
1-C
6烷基。
具體實施例C. 一種具體實施例B 之化合物,其中
R
1為F或Cl;
R
2為F或Cl;
L為-CH
2-;
R
9a為H或F;以及
R
9b為F或Cl。
具體實施例D. 一種式
1- 反式 之化合物,其中
R
3與R
4為H;
X與Y為O;
R
5為H;以及
R
7為H。
具體實施例E. 一種具體實施例D之化合物, 其中
R
1為F、Cl或Br;
R
2為F、Cl或Br;
Q為苯基,未被取代或以1至3個R
10取代;
A
1為CR
9a;
A
2為CR
9b;
R
6a為H;
R
6b為H;
R
9a為H或鹵素;以及
R
9b為鹵素、氰基或C
1-C
6烷基。
具體實施例F. 一種具體實施例E之化合物,其中
R
1為F或Cl;
R
2為F或Cl;
L為-CH
2-;
R
9a為H或F;以及
R
9b為F或Cl。
具體實施例G. 一種式
1-
R,
R 之化合物, 其中
R
3與R
4為H;
X與Y為O;
R
5為H;以及
R
7為H。
具體實施例H. 一種具體實施例G 之化合物,其中
R
1為F、Cl或Br;
R
2為F、Cl或Br;
Q為苯基,未被取代或以1至3個R
10取代;
A
1為CR
9a;
A
2為CR
9b;
R
6a為H;
R
6b為H;
R
9a為H或鹵素;以及
R
9b為鹵素、氰基或C
1-C
6烷基。
具體實施例I. 一種具體實施例H之化合物,其中
R
1為F或Cl;
R
2為F或Cl;
L為-CH
2-;
R
9a為H或F;以及
R
9b為F或Cl。
特定具體實施例包括選自化合物33、38、39、40、42,以及43所組成的群組的式1化合物。特定具體實施例還包括選自以下的式I化合物:2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)-
N-[4-氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基]環丙烷甲醯胺(化合物79)、2,2-二氯-
N-[4-氯-3-[[(2,2,2-三氟乙醯基)胺基]甲基]苯基]-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷甲醯胺(化合物175)、2,2-二氯-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]-
N-[4-氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基]環丙烷甲醯胺(化合物78)、2,2-二氯-
N-[3-[[(環丙基羰基)胺基]甲基]-4-氟苯基]-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]環丙烷甲醯胺(化合物77)、2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)-
N-[2,4-二氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基]環丙烷甲醯胺(化合物170)、 2,2-二氯-3-(4-氯-3,5-二氟苯基)-
N-[4-氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基]環丙烷甲醯胺(化合物169)、2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)-
N-[3-[[(環丙基羰基)胺基]甲基]-2,4-二氟苯基]環丙烷甲醯胺(化合物164)、2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)-
N-[4-氯-3-[[(2,2,2-三氟乙醯基)胺基]甲基]苯基]環丙烷甲醯胺(化合物19)、2,2-二氯-
N-[4-氯-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基]-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]環丙烷甲醯胺(化合物116)、2,2-二氯-
N-[4-氯-3-[[(環丙基羰基)胺基]甲基]苯基]-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]環丙烷甲醯胺(化合物39)、2,2-二氯-3-(3-氯-5-氟苯基)-
N-[4-氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基] 環丙烷甲醯胺(化合物129)、2,2-二氯-
N-[4-氯-3-[[(2,2,2-三氟乙醯基)胺基]甲基]苯基]-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]環丙烷甲醯胺(化合物174)、2,2-二氯-
N-[4-氯-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基]-3-(3,4,5-三氟苯基)環丙烷甲醯胺(化合物118)、2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)-
N-[4-氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基]環丙烷甲醯胺(化合物219)以及 3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2,2-二氯-
N-[4-氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基]環丙烷甲醯胺(化合物220)。化合物編號請參閱索引表。
在一具體實施例中,式
1之化合物係選自索引表1中所列的那些化合物。
表1
或鏡像異構物、非鏡像異構物,或前述化合物之組合。
化合物編號 | 化合物結構 | 化學名稱與化合物編號 |
79 | 2,2-二氯-3-(3,4-二氯苯基)- N-[4-氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基] 環丙烷甲醯胺 | |
175 | 2,2-二氯- N-[4-氯-3-[[(2,2,2-三氟乙醯基)胺基]甲基]苯基]-3-(3,4-二氯苯基)環丙烷甲醯胺 | |
78 | 2,2-二氯-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]- N-[4-氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基]環丙烷甲醯胺 | |
77 | 2,2-二氯- N-[3-[[(環丙基羰基)胺基]甲基]-4-氟苯基]-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]環丙烷甲醯胺 (化合物77) | |
170 | 2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)- N-[2,4-二氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基]環丙烷甲醯胺 | |
169 | 2,2-二氯-3-(4-氯-3,5-二氟苯基)- N-[4-氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基]環丙烷甲醯胺 | |
164 | 2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)- N-[3-[[(環丙基羰基)胺基]甲基]-2,4-二氟苯基]環丙烷甲醯胺 | |
19 | 2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)- N-[4-氯-3-[[(2,2,2-三氟乙醯基)胺基]甲基]苯基] 環丙烷甲醯胺 | |
116 | 2,2-二氯- N-[4-氯-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基]-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]環丙烷甲醯胺 | |
39 | 2,2-二氯- N-[4-氯-3-[[(環丙基羰基)胺基]甲基]苯基]-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]環丙烷甲醯胺 | |
129 | 2,2-二氯-3-(3-氯-5-氟苯基)- N-[4-氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基] 苯基] 環丙烷甲醯胺 | |
174 | 2,2-二氯- N-[4-氯-3-[[(2,2,2-三氟乙醯基)胺基]甲基]苯基]-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]環丙烷甲醯胺 | |
118 | 2,2-二氯- N-[4-氯-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基]-3-(3,4,5-三氟苯基)環丙烷甲醯胺 | |
219 | 2,2-二氯-3-(3-氯-4-氟苯基)- N-[4-氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基] 環丙烷甲醯胺 | |
220 | 3-[3,5-雙(三氟甲基)苯基]-2,2-二氯- N-[4-氟-3-[[(3,3,3-三氟-1-氧丙基)胺基]甲基]苯基] 環丙烷甲醯胺 |
值得注意的是,本揭示之化合物的特徵在於有利於代謝及/或土壤殘留模式,且表現出防治農藝學及非農藝學無脊椎害蟲的活動範圍。
特別值得注意的是,出於無脊椎害蟲防治範圍以及經濟重要性的原因,透過防治無脊椎害蟲保護農作物免受無脊椎害蟲造成的損害或傷害為本揭示之具體實施例。本揭示之化合物由於其在植物中的有利於易位性(translocation)或系統性(systemicity),還可保護未與式1之化合物或包含該化合物之組合物直接接觸的葉片或其它植物部分。
同樣值得注意的是,本揭示之具體實施例為包含任何前述具體實施例之化合物之組合物,以及本文描述之任何其他實施例,及其任何組合,以及至少一種選自界面活性劑、固體稀釋劑,以及液體稀釋劑所組成的群組的額外組成分,該等組合物任選地還包含至少一種額外的生物活性化合物或試劑。
進一步值得注意的是,本揭示之具體實施例為用於防治無脊椎害蟲之組合物,其包含任何前述具體實施例之化合物,以及本文描述之任何其他具體實施例,及其任何組合,以及至少一種選自界面活性劑、固體稀釋劑,以及液體稀釋劑所組成的群組的額外組成分,該等組合物任選地還包含至少一種額外的生物活性化合物或試劑。本揭示之具體實施例還包括防治無脊椎害蟲之方法,包括使無脊椎害蟲或其環境與一生物有效量之任何前述具體實施例之化合物 (例如,作為本文所述之組合物) 接觸。
本揭示之具體實施例還包括含有前述具體實施例中任一項之化合物之組合物,其為土壤灌服液體製劑之形式。本揭示之具體實施例還包括防治無脊椎害蟲之方法,包括使土壤與液體組合物接觸,以作為土壤灌服劑,其包含一生物有效量的任何前述具體實施例之化合物。
本揭示之具體實施例還包括用於防治無脊椎害蟲的噴霧組合物,其包含一生物有效量的任何前述具體實施例之化合物與一推進劑。本揭示之具體實施例還包括用於防治無脊椎害蟲的誘餌組合物,其包含一生物有效量的任何前述具體實施例之化合物、一或多種食物材料,任選的引誘劑,以及任選的保濕劑。本揭示之具體實施例還包括用於防治無脊椎害蟲的裝置,其包含該誘餌組合物以及適於接收該誘餌組合物的殼體,其中該殼體具有至少一個開口,該開口的尺寸允許該無脊椎害蟲穿過該開口,使得該無脊椎害蟲可以從該殼體外部的位置進入該誘餌組合物,且其中該殼體還適於放置在無脊椎害蟲的潛在或已知活動的場所中或附近。
在一具體實施例中,本文揭示之組合物為固體組合物,例如粉劑、粉末、顆粒、小丸、小粒、錠劑、片劑,或填充膜。於一些具體實施例中,本文揭示之組合物為固體組合物,且為水分散性或水溶性的。
在一具體實施例中,包含本文揭示之組合物的液體或乾燥製劑用於滴灌系統、種植期間的犁溝、手持式噴霧器、背包式噴霧器、吊桿式噴霧器、地面噴霧器、空中施用、無人飛行器,或種子處理 。
在一具體實施例中,本文揭示之組合物用於滴灌系統、種植期間的犁溝、手持式噴霧器、背包式噴霧器、吊桿式噴霧器、地面噴霧器、空中施用、無人飛行器,或種子處理,其中該製劑以一超低量噴施。
本揭示之具體實施例還包括用於保護一種子免受無脊椎害蟲侵害之方法,包括使該種子與一生物有效量的任何前述具體實施例之化合物接觸。
本揭示之具體實施例還包括用於保護一動物免於一無脊椎寄生害蟲侵害之方法,包括向該動物施用一殺寄生蟲有效量之前述具體實施例中任一項之化合物。
本揭示之具體實施例還包括防治無脊椎害蟲之方法,包含使無脊椎害蟲或其環境與一生物有效量的式1之化合物、其一
N-氧化物或一鹽類(例如,作為本文所述之組合物)接觸,條件是該方法並非透過治療人體或動物之醫學方法。
本揭示還涉及一些方法,其中無脊椎害蟲或其環境與包含一生物有效量的式1之化合物、其一
N-氧化物或一鹽類,以至少一種選自界面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑所組成的群組的額外組成分之組合物接觸,該組合物任選地還包含一生物有效量的至少一種額外的生物活性化合物或藥劑,條件是該方法並非透過治療人體或動物之醫學方法。
式1之化合物可透過如方案1-21中所述之一或多種下列方法以及變體所製備。除非另有說明,否則下列式1-26化合物中取代基的定義如上文發明內容中所定義。可使用以下縮寫:DMF為
N,
N-二甲基甲醯胺,以及DBU為1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯。環境溫度或室溫定義為約20-25℃。
可透過將式
2的酸或醯氯與式
3的胺偶聯來製備式
1之化合物,如方案1所示。該方法涉及使用偶聯劑,例如HATU、EDC,或TATU,或在有機鹼(例如三乙胺或Hunnig氏鹼)存在下,在添加式
3的胺之前,與草醯氯以及DMF原位生成醯氯。典型的反應條件包括有機溶劑,例如二氯甲烷、DMSO,或DMF,典型的反應溫度在0至80℃之間(請參閱,例如,Jiang, Xiaolong等人,
Bioorganic & Medicinal Chemistry,
2015 年,23(3),第564-578頁)。
方案1
式
2a之化合物(其中X為O的式
2之化合物)可透過方案2中所示之方法製備。在此方法中,在0至50℃的溫度下,將諸如過錳酸鉀或DDQ等試劑與式
4適當取代的醛在丙酮等溶劑中氧化(請參閱,例如,Kryshtal, G.V.等人,
Izestiya Akademi Nauk SSR, Seriya Khimicheskaya,
1979年,10,第2381-2383頁)。
方案2
式
4之化合物可透過在酸存在下使式
5的縮醛去保護來合成。典型的反應條件包括在0至50℃之間的溫度下,在二氯甲烷等溶劑中以鹽酸、一催化量的對甲苯磺酸,或三氟乙酸處理(請參閱,例如,Shim, Su Yong等人,
Organic Letters,
2016,18(2),第160-163頁)。方案3中顯示了此方法。
方案3
取決於R
1與R
2的取代,可透過多種方法由式
6的烯烴化合物製備式
5之化合物。如方案4所示,當R
1與R
2為氟時,式
6化合物與二溴二氟甲烷在強鹼(如氫氧化鈉)以及相轉移催化劑(如四丁基硫酸氫銨)的存在下反應,得到式
5化合物,其中R
1與R
2為氟(請參閱,例如,Bakerzak, Pavel等人,
Journal of the Chemical Society, Chemical Communications,
1991年,12,第826-827頁)。當R
1與R
2為氯或溴、氯仿或溴仿時,在強鹼(如第三丁基醇鉀或氫氧化鉀)的存在下、在有或沒有相轉移催化劑的情況下、在溶劑(如乙醇、水或環己烷)中與在0與80℃下,會得到所需的式
5的鹵化環丙烷化合物,其中R
1與R
2為氯或溴(關於氯,請參閱例如Karwowska, H.等人,
Polish Journal of Chemistry,
2007年,81(1),第45-49頁;關於溴,請參閱例如Jackson, James E.等人,
Tetrahedron,
1985年,41(8),第1453-1464頁)。
方案4
式
6的縮醛化合物可透過在溶劑例如乙醇中,於0至50℃下,於一催化量的
N-溴丁二醯亞胺或吡啶-1-鎓4-甲基苯磺酸鹽的存在下,以原甲酸三烷基酯保護式
7的醛來製備,如方案5中所示(例如,請參閱Sheshenev, Andrey等人,
Tetrahedron,
2009年,65(48),第10036-10046頁)。
方案5
可透過如方案6所示之式
8與
9之化合物之間的醛醇縮合製備式
7之化合物。於該方法中,式
8之化合物以強鹼(例如,氫氧化鉀)處理,所得烯醇鹽與式
9的醛反應形成中間體醛醇化合物,然後於50至150℃的高溫下進行脫水及/或以酸(如氯化氫)處理以形成式
7之化合物(請參閱,例如,Hayashi, Yujiro等人,
Organic Letters,
2016年,18(1),第4-7頁)。式
8與
9之化合物為市售可得或可透過本發明所屬技術領域已知之成熟方法製備。
方案6
式
7之化合物也可透過將式
8之化合物與式
10的威悌(Wittig)試劑(例如,三苯基膦亞基乙醛)、在溶劑(例如甲苯)中、在0至110℃的溫度下反應來合成(請參閱McGarraugh, Patrick G.等人,
Journal of Organic Chemistry,
2011年,76(15),第6309至6319頁)。方案7中顯示了此方法。式
8之化合物為市售可得或可透過文獻中已知的成熟方法製備。
方案7
式
3之化合物可透過方案8中所示之方法製備。於該方法中,在氫氣、在例如乙醇、乙酸乙酯,或四氫呋喃的溶劑中,在氧化鉑或碳載鈀等催化劑存在下,將式
11的含硝基化合物還原(請參閱,例如,Lee, Nicholas等人,Organic Letters,2017年,19(24),第6518-6521頁)。式
3之化合物還可透過在各種其他條件下還原硝基來製備,例如於25至80℃的溫度下、在乙酸或鹽酸水溶液中以鐵還原(請參閱例如,Spalding, David等人,
Journal of Organic Chemistry,
1954年,19,第357-364頁)。可透過使其中R
5為H的式
3之化合物,以烷基化或醯化劑R
5-LG (其中LG為合適的離去基團)反應,透過本發明所屬技術領域已知之方法來製備其中R
5不為H的式
3之化合物。
方案8
式11之化合物可透過方案9中所示之方法合成。在這種方法中,式12之化合物在有機鹼(例如,三乙胺或DBU)存在下、於0至80℃下、在二氯甲烷或DMSO等溶劑中,與式
13的有機酸或醯氯反應。對於有機酸,可使用HATU或EDC等偶聯劑(請參閱,例如,Lee, Y.等人,
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,
2000年,10(24),第2771至2774頁,或Nordquist, Anneli等人,
ACS Medicinal Chemistry Letters,
2014年,5(5),第527至532頁)。式
13之化合物為市售可得或可透過本發明所屬技術領域已知的成熟方法製備。
方案9
式
12之化合物可透過如方案10所示還原合適的腈來製備。於此方法中,在溶劑(例如,四氫呋喃、乙醚,或二
烷中)、於0至80℃下,以硼氫化鈉、硼烷錯合物,或氫化鋁鋰還原式
14或
15的腈(請參閱,例如,Ann, Jihyae等人,
Bioorganic & Medicinal Chemistry,
2015年,23(21),第6844至6854頁,或Verma, Praveen Kumar等人,
Synthetic Communications,
2013年,43(21),第2867至2875頁) 。式
14與
15之化合物為市售可得或可透過本發明所屬技術領域已知的成熟方法製備。
方案10
式
3a之化合物(其中L為被C
1-C
3烷基取代的C
1亞烷基的式
3之化合物)可透過方案11中所示之方法製備。於該方法中,對式
16之化合物進行還原胺化以得到式
17的胺,可將其任選地以適當的醯氯處理以得到式
11a之化合物(當R
8不為H時)。式
11a之化合物的還原得到了式
3a之化合物。式
16之化合物為市售可得或可透過本發明所屬技術領域已知的成熟方法製備。
方案11
式
1a之化合物(其中X為O的式
1)亦可透過式
12所示之方法,透過對式
18的醇與式
3的胺銠催化氧化醯胺化反應來製備。該方法涉及在催化劑如[Rh(COD)
2]BF
4、配體如Xantphos或DPPB、轉移加氫生成器如三氟苯乙酮,以及鹼如醋酸銫或碳酸銫的存在下,偶聯式
18與
3之化合物。典型的反應條件包括有機溶劑(例如THF或二噁烷)、反應溫度在0到100℃之間(請參閱,例如,Nguyen, Trang T.與Hull, Kami L
. ACS Catalysis,
2016年,6,第8214至8218頁)。
一種類似的偶聯方法在有氧條件下利用釕(II)硫代甲醯胺錯合物。該方法涉及在回流的乙醇中,在催化劑如[RuHClCO(AsPh
3)
3]存在下,將式
18與
3之化合物與硫代甲醯胺配體偶聯(請參閱,例如,Sindhuja, E.等人,
Organometalics,
2014年,33,第4269至4278頁)。
方案12
式1a之化合物也可透過如方案13中所示的對式
4的醛與式
3的胺銠催化氧化醯胺化反應來製備。此方法類似於方案12中描述之方法。
方案13
取決於R
1與R
2的取代,可透過多種方法由式
19的烯烴化合物製備式
18的環丙烷醇化合物。這些方法類似於上述方案4中描述之方法。
方案14
如方案15所示,可透過還原式
20的肉桂酸酯以及醛來製備式
19的醇。
方案15
該方法中典型的還原劑包括鋁還原劑,例如氫化三異丁基鋁、氫化鋰鋁,以及硼氫化鈉。典型的反應條件包括溶劑(例如二氯甲烷、二
烷,或四氫呋喃)、反應溫度範圍為-90至100℃。有關這些還原類型的示例,請參閱Spoehrle, Stephanie S. M.等人,
Journal of the American Chemical Society,
2017年,139(34),第11895-11902頁,以及Wei, Hanwen等人,
European Journal of Medicinal Chemistry,
2018年,145,第235-251頁。Z為氫的式
20化合物可透過方案6與7中所述之方法製備。
可透過方案16中所示之方法製備式
20a之化合物(其中Z為烷氧基的式
20)。於該方法中,將式
8的醛以式
21的威悌(Wittig)試劑處理以得到式
20a之化合物。典型的反應條件包括甲苯等溶劑,反應溫度範圍為0至110℃ (請參閱,例如,Obi, Grace與Van Heerden, Fanie R.
Synthetic Communications,
2018年,48(12),第1482至1486頁)。式
8之化合物為市售可得或可透過文獻中已知的成熟方法製備。
方案16
式1之化合物還可透過將式
23的硼酸酯或酸與式
22的芳香族鹵化物進行Suzuki-Miyaura偶聯來製備,如方案17所示。
方案17
該方法涉及在鹼(例如第三丁基醇鉀)的存在下使用具有配體(例如三苯基膦)的催化劑(例如Pd(dba)
2)。典型的反應條件包括有機溶劑(例如THF或二噁烷)、典型的反應溫度在0到100℃之間(請參閱,例如,Liskey, Carl W.以及Harwig, John F
. Journal of the American Chemical Society,
2013年,135(9),第3375至3378頁)。式
22之化合物為市售可得或可透過本發明所屬技術領域已知的成熟方法製備。
式
23之化合物可以如方案18所示製備。該方法涉及在氧氣、氫鉀存在下,以一催化量的Pd(CH
3CN)
4(OTf)
2以磷酸鹽為基礎,以不同比例的乙腈、二氯乙烷,以及水作為溶劑的情況下,將式
24之化合物與雙(頻哪醇)二硼以及最佳雙牙
唑啉配體進行C(sp
3)-H硼化反應。典型反應溫度範圍為室溫至100℃(請參閱,例如,He, Jian等人,
Journal of the American Chemical Society,
2017年,139,第3344至3347頁)。
方案18
式
24之化合物可透過多種方法製備。在方案19所示之方法中,以式3的胺處理式
25的酸或醯氯。此方法類似於方案1中描述之方法。式
25之化合物為市售可得或可透過本發明所屬技術領域已知的成熟方法製備。
方案19
式
1a之化合物也可透過方案20中所示之方法製備。於該方法中,在三烷基鋁錯合物的存在下,使式
26的酯與式
3的胺反應以得到式
1a之化合物。典型的反應條件包括溶劑(例如甲苯或己烷),典型的反應溫度範圍為0至150℃ (請參閱,例如,Takahashi, Masashi等人,
Tetrahedron,
2010年,66(1),第288-296頁)。或者,式
26的酯可在0至50℃的溫度下,於四氫呋喃中與式
3的胺進行第三丁基醇調節的醯胺化反應,以得到式1a的醯胺(請參閱,例如,Kim, Bo Ram等人,
Synthesis,
2012年,44(1),第42-50頁)。
方案20
式
26之化合物可以如方案21中所示透過多種方法製備。式
20a的酯在銀催化劑存在下以三鹵化乙酸鈉處理時、在室溫至125℃的溫度下、於二氯乙烷等溶劑中,以高產率進行二鹵環丙烷化(請參閱,例如,Andrianova, Anastasia A.等人,
Journal of Fluorine Chemistry,
2018年,209,第49-55頁)。式
26之化合物亦可透過在強鹼(如氫氧化鈉),以及相轉移催化劑(如硫酸四丁銨)的存在下,以式
20a化合物與氯仿或溴仿處理來製備(請參閱,例如,Boitsov, V. M.等人,
Russian Journal of Organic Chemistry,
2004年,40(12),第1760-1763頁)。式
20a之化合物為市售可得或可透過本發明所屬技術領域已知的成熟方法製備。
方案21
其中X或Y為S的式
1化合物也可透過本發明所屬技術領域已知的例行方法由相應的其中X或Y為O的式
1化合物製備,所述方法涉及以例如P
4S
10或Lawessen試劑(2,4-雙 (4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜環丁烷2,4-二硫化物)。
方案1-21說明製備具有各種取代基的式
1化合物之方法。可透過合成有機化學領域中已知的通用方法製備具有除方案1至21中特別指出的那些以外的取代基的式
1化合物,包括與方案1至21中所述的那些類似之方法。
認識到上述用於製備式1之化合物的一些試劑以及反應條件可能與中間體中存在的某些官能基團不相容。在這些情況下,將保護/去保護序列或官能基團互變結合到合成中將有助於獲得期望的產物。對於化學合成領域中具有通常知識者來說,保護基團的使用以及選擇將是顯而易見的(請參閱,例如,Greene, T. W.;Wuts, P. G. M., Protective Groups in或ganic Synthesis, 2nd ed.;Wiley出版社,紐約,1991)。本發明所屬技術領域中具有通常知識者將認識到,在某些情況下,在引入各個方案中所描述的試劑之後,可能需要執行未詳細描述之額外的例行合成步驟以完成式1之化合物。本發明所屬技術領域中具有通常知識者還將認識到,可能有必要以除了為了製備式1之化合物而呈現的特定順序所暗示的順序執行上述方案中所示的步驟的組合。
本發明所屬技術領域中具有通常知識者還將認識到,可使式1之化合物以及本文所述之中間體進行各種親電子、親核、自由基、有機金屬、氧化以及還原反應以添加取代基或修飾現有的取代基。
表I-1至I-2a所示為可用於製備本揭示的化合物的中間體之實例。
表I-1
表I-1a
化合物編號 | Ra | Rb | Rc |
I-1 | Cl | H | Cl |
I-2 | Cl | F | Cl |
I-3 | F | F | F |
I-4 | F | F | H |
I-5 | Cl | Cl | H |
I-6 | F | Cl | H |
I-7 | Cl | F | H |
I-8 | CF 3 | F | H |
I-9 | F | CF 3 | H |
I-10 | CF 3 | Cl | H |
I-11 | Cl | CF 3 | H |
I-12 | H | F | H |
I-13 | H | Cl | H |
I-14 | H | CF 3 | H |
I-15 | Cl | Cl | Cl |
I-16 | Cl | H | CF 3 |
I-17 | Br | F | H |
表I-1a與表I-1相同,除了在表I-1a中,標題「表I-1a」正下方的結構為該結構。
表I-2
R為甲基(Me)。
R為乙基(Et)。
表I-2a
化合物編號 | Ra | Rb | Rc |
I-1 | Cl | H | Cl |
I-2 | Cl | F | Cl |
I-3 | F | F | F |
I-4 | F | F | H |
I-5 | Cl | Cl | H |
I-6 | F | Cl | H |
I-7 | Cl | F | H |
I-8 | CF 3 | F | H |
I-9 | F | CF 3 | H |
I-10 | CF 3 | Cl | H |
I-11 | Cl | CF 3 | H |
I-12 | H | F | H |
I-13 | H | Cl | H |
I-14 | H | CF 3 | H |
I-15 | Cl | Cl | Cl |
I-16 | Cl | H | CF 3 |
I-17 | Br | F | H |
化合物編號 | Ra | Rb | Rc |
I-1 | Cl | H | Cl |
I-2 | Cl | F | Cl |
I-3 | F | F | F |
I-4 | F | F | H |
I-5 | Cl | Cl | H |
I-6 | F | Cl | H |
I-7 | Cl | F | H |
I-8 | CF 3 | F | H |
I-9 | F | CF 3 | H |
I-10 | CF 3 | Cl | H |
I-11 | Cl | CF 3 | H |
I-12 | H | F | H |
I-13 | H | Cl | H |
I-14 | H | CF 3 | H |
I-15 | Cl | Cl | Cl |
I-16 | Cl | H | CF 3 |
I-17 | Br | F | H |
表I-2a與表I-2相同,除了在表I-2a中,標題「表I-2a」正下方的結構為該結構。
在沒有進一步的闡述之情況下,相信使用前面之描述的本發明所屬技術領域中具有通常知識者可以最充分地利用本揭示。因此,以下合成實施例僅被解釋為說明性的,且不以任何方式限制本揭示。以下合成實施例中的步驟說明了全面合成轉化中的每個步驟的過程,且每個步驟的起始材料可能不一定由其他實施例或步驟中描述過程的特定製備過程準備。環境溫度或室溫定義為約20-25℃。除色層分析溶劑混合物或另有說明外,百分數均以重量計。除非另有說明,色層分析溶劑混合物的份數以及百分比按體積計。以來自四甲基矽烷的低磁場ppm報告
1H NMR譜;「s」表示單重態,「d」表示雙重態,「t」表示三重態,「q」表示四重態,「m」表示多重態,「dd」表示雙重態的雙重態,「dt」表示三重態的雙重態,「br s」表示寬泛的單重態。
合成實施例1
2,2-二氯-
N-[4-氯-3-[(環丙烷羰基胺基)甲基]苯基]-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺(化合物62)之製備
步驟A:(E)-3-(3,5-二氯苯基)丙烯醛之製備
在氮氣中,於0℃下,將乙醛(75.41 g,1.714莫耳)加入在300 mL甲苯中的3,5-二氯苯甲醛(60.00 g,342.9 mmol)攪拌溶液中攪拌。滴加在4 mL甲醇中的10莫耳%的氫氧化鉀(1.923 g,34.29 mmol)溶液。將反應混合物攪拌4小時,緩慢升溫至室溫。於10℃下將乙酸乙酯(300 mL)以及濃鹽酸水溶液(28.58 mL)加到反應物中,然後加熱至80℃,蒸出無色液體。然後將反應冷卻至室溫,並以500 mL水稀釋,並以250 mL乙酸乙酯萃取,將有機層以硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物,得到49.86 g標題化合物,其無需進一步純化即可用於下一步。
1H NMR (CDCl
3): δ 9.71 (dd, 1H),7.43 (q, 3H),7.35 (d, 1H),6.68 (dd, 1H)。
步驟B:(E)-1,3-二氯-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯之製備
將原甲酸三乙酯(36.72 g,248.1 mmol)加入在乙醇(250 mL)中的(E)-3-(3,5-二氯苯基)丙烯醛(49.86 g,248.1 mmol)中。向反應混合物中加入一催化量的吡啶鎓甲苯磺酸(500 mg),並於室溫下攪拌24小時。減壓除去乙醇。將所得的反應混合物殘餘物加入碳酸氫鈉水溶液(250 mL)中,並萃取3 x 250 mL己烷,以無水硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物,得到所需產物(42.71 g)。
1H NMR (CDCl
3): δ 7.25 (m, 3H),6.62 (d, 1H),6.21 (dd, 1H),5.20 (d, 1H),3.45-3.76 (t, 4H),1.25 (q, 6H)。
步驟C:1,3-二氯-5-[2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)環丙基]苯之製備
將(E)-1,3-二氯-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯(42.71 g,155.3 mmol)溶於氯仿(400 mL),且加入四丁基六氟膦酸銨(1.000 g)並在劇烈攪拌下將反應混合物加熱至45℃。於30分鐘的過程中逐滴加入氫氧化鈉水溶液(50重量%,90 mL)。反應繼續加熱整夜。然後將反應冷卻至室溫,並以400 mL己烷稀釋,將有機層透過矽藻土過濾,以無水硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物,得到46.35 g深色油,其可直接使用,無需進一步純化。
1H NMR (CDCl
3): δ7.30 (s, 1H),7.16 (dd, 2H),4.58 (d, 1H),3.55-3.82 (m, 4H),2.77 (d, 1H),2.26 (dd, 1H),1.20 - 1.30 (m, 6H)。
步驟D:2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲醛之製備
將1,3-二氯-5-[2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)環丙基]苯 (46.35 g,129.5 mmol)溶於乙腈(400 mL)中,並加入42 mL濃鹽酸水溶液,將反應於室溫下攪拌16小時。加入水(200 mL),並在減壓下除去揮發物,然後萃取2 x 400 mL己烷。合併有機層,以硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物。將該粗混合物透過MPLC純化(矽膠,以0-25%乙酸乙酯的己烷溶液沖提),得到標題化合物,為黃色油狀物(12.87 g)。
1H NMR (CDCl
3): δ 9.54 (d, 1H),7.37 (m, 1H),7.17 (m, 2H),3.50 (d, 1H),2.92 (dd, 1H)。
步驟E:2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲酸之製備
於15℃下,將過錳酸鈉(40%水溶液,18 g)滴加到在丙酮(250 mL)中的2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲醛(12.87 g,42.90 mmol)中。將反應混合物攪拌2小時,在這段時間內升溫至室溫,然後加入5 mL異丙醇,並將反應攪拌30分鐘。然後在減壓下除去揮發物,得到粗油,並加入100 mL的1N鹽酸以及500 mL的乙酸乙酯。將該液體混合物加入到100 g矽藻土助濾劑中並過濾。分離有機層,經硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物,得到所需的粗酸產物,將其以己烷洗滌,得到白色粉末(9.84 g)。
1H NMR (CDCl
3): δ 7.36 (m, 1H),7.17 (dd, 2H),3.43 (d, 1H),2.87 (d, 1H)。
步驟F:
N-[(2-氯-5-硝基苯基)甲基]-環丙烷甲醯胺之製備
將2-氯-5-硝基苯甲腈(4.97 g,27.23 mmol)溶於100 mL四氫呋喃中,在氮氣下攪拌。於室溫下於15分鐘內滴加硼烷二甲基硫醚錯合物(在THF中2.0 M,55 mL,110.0 mmol)。然後將反應混合物加熱至80°C保持18小時。極其小心地在除去熱量後向反應混合物中滴加25 mL 2N鹽酸,但反應尚未冷卻至室溫。然後將反應混合物加熱至回流1小時,然後冷卻至室溫。減壓除去揮發物並加熱,得到2-氯-5-硝基芐胺的鹽酸鹽,其無需進一步純化即可使用。將2-氯-5-硝基芐胺(427.0 mg,2.289 mmol)溶於10 mL二氯甲烷與1 mL三乙胺中,冷卻至0℃,攪拌15分鐘後,所有固體溶解。向該反應混合物中滴加環丙基甲醯氯(263.1 mg,2.518 mmol),保持溫度低於5℃。使反應混合物在18小時內緩慢升溫至室溫。將反應混合物加入水(50 mL)中,並以二氯甲烷萃取,以硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物,得到粗油,將其以己烷/乙酸乙酯的沖提液系統進行色層分析分離,得到539 mg所需產品。
1H NMR (CDCl
3): δ 8.25 (s, 1H),8.10 (d, 1H),7.58 (d, 1H), 6.25 (bs, 1H),4.60 (d, 2H),1.44 (m, 1H),1.00 (m, 2H),0.80 (m, 2H)。
步驟G:
N-[(2-氯-5-胺基苯基)甲基]-環丙烷甲醯胺之製備
將
N-[(2-氯-5-硝基苯基)甲基]-環丙烷甲醯胺(539 mg,2.118 mmol)溶解於50 mL乙酸乙酯與10 mL乙醇中,並置於氮氣下的分裝瓶中。添加一份氧化鉑(100 mg),將反應混合物以氮氣吹掃3次,然後以氫氣吹掃3次,獲得約50 psi的氫氣壓力,將反應混合物搖動3小時。除去氫氣,並將反應混合物透過矽藻土過濾。將濾液置於旋轉蒸發儀上,除去揮發物,得到429 mg標題化合物,為淺橙色固體。
1H NMR (CDCl
3): δ 7.12 (d, 1H),6.72 (s, 1H),6.55 (d, 1H),6.02 (bs, 1H),4.44 (d, 2H),3.51 (bs, 2H),1.37 (m, 1H),0.99 (m, 2H),0.74 (m, 2H)。
步驟H:2,2-二氯-
N-[4-氯-3-(環丙烷羰基胺基)甲基]苯基]-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷-1-甲醯胺之製備
將2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲酸(600 mg,2.000 mmol)溶解於10 mL二氯甲烷中,加入草醯氯(279.4 mg,2.200 mmol),冷卻至0℃。然後加入十滴二甲基甲醯胺,並將反應混合物攪拌15分鐘,這時發生起泡。使反應混合物在1小時的過程中升溫至室溫,此時加入
N-[(2-氯-5-胺基苯基)甲基]-環丙烷甲醯胺(300 mg,1.336 mmol),然後加入1 mL三乙胺。將反應混合物在室溫攪拌18小時。將反應混合物加入碳酸氫鈉水溶液中,以 25 mL二氯甲烷萃取3次,然後以硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物,得到粗固體,將其在MPLC上以己烷/50%乙酸乙酯的沖提液進行色層分析分離。該純化提供了129.9 mg的標題化合物。
1H NMR (CDCl
3): δ 9.78 (bs, 1H),7.64 (d, 1H),7.59 (s, 1H),7.46 (d, 1H),7.32 (s, 1H),7.18 (s, 2H),6.43 (bs, 1H),4.50 (d, 2H),3.49 (d, 1H),3.03 (d, 1H),1.29 (m, 1H),0.99 (m, 2H),0.76 (m, 2H)。
合成實施例2
2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-
N-[4-氟-3-[(丙醯基胺基)甲基]苯基]環丙烷-1-甲醯胺(化合物55)之製備
步驟A:
N-[(2-氟-5-硝基苯基)甲基]丙醯胺之製備
將2-氟-5-硝基苯甲腈(5.000 g,30.12 mmol)溶於100 mL四氫呋喃中,在氮氣下攪拌。於室溫下於15分鐘滴加硼烷二甲基硫醚錯合物(在THF中2.0 M,55 mL,110.0 mmol)。然後將反應混合物加熱至80°C保持18小時。極其小心地,在除去熱量後向反應混合物中滴加25 mL 2N鹽酸,但反應尚未冷卻至室溫。然後將反應混合物加熱至回流1小時,然後冷卻至室溫。減壓除去揮發物並加熱,得到2-氟-5-硝基芐胺的鹽酸鹽,其無需進一步純化即可使用。將2-氟-5-硝基芐胺(1.000 g,5.882 mmol)溶於10 mL二氯甲烷以及1 mL三乙胺中,冷卻至0℃,攪拌15分鐘後,所有固體溶解。向該反應混合物中滴加丙醯氯(821 mg,6.471 mmol),保持溫度低於5℃。使反應混合物在18小時內緩慢升溫至室溫。將反應混合物加入水(50 mL)中,並以二氯甲烷萃取,以硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物,得到粗油,將其以己烷/乙酸乙酯的沖提液系統進行色層分析分離,得到799 mg所需產品。
1H NMR (CDCl
3): δ 8.26 (s, 1H),8.14 (d, 1H),7.19 (t, 1H),6.60 (bs, 1H),4.56 (d, 2H),2.33 (q, 2H),1.19 (t, 3H)。
步驟B:
N-[(2-氟-5-胺基苯基)甲基]丙醯胺之製備
將
N-[(2-氟-5-硝基苯基)甲基]丙醯胺(779 mg,3.466 mmol)溶解於50 mL乙酸乙酯以及10 mL乙醇中,並置於氮氣下的分裝瓶中。添加一份氧化鉑(100 mg),將反應混合物以氮氣吹掃3次,然後以氫氣吹掃3次,獲得約50 psi的氫氣壓力,將反應混合物搖動3小時。除去氫氣,並將反應混合物透過矽藻土過濾。將濾液放在旋轉蒸發儀上,除去揮發物,得到458 mg標題化合物,為淺黃色固體。
1H NMR (CDCl
3): δ 6.83 (t, 1H),6.64 (dd, 1H),6.52 (ddd, 1H),5.81 (bs, 1H), 4.39 (d, 2H),3.56 (bs, 2H),2.23 (q, 2H),1.16 (t, 3H)。
步驟C: 2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)-
N-[4-氟-3-[(丙醯基胺基)甲基]苯基]環丙烷-1-甲醯胺之製備
將2,2-二氯-3-(3,5-二氯苯基)環丙烷甲酸(500 mg,1.666 mmol)溶解於10 mL二氯甲烷中,加入草醯氯(228 mg,1.800 mmol),冷卻至0℃。然後加入十滴二甲基甲醯胺,並將反應混合物攪拌15分鐘,這時發生起泡。使反應混合物在1小時的過程中升溫至室溫,這時加入
N-[(2-氟-5-胺基苯基)甲基]丙醯胺(294.0 mg,1.500 mmol),然後加入1 mL三乙胺。將反應混合物在室溫攪拌18小時。將反應混合物加入碳酸氫鈉水溶液中,以25 mL二氯甲烷萃取3次,然後以硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物,得到粗固體,將其在MPLC上以己烷/50%乙酸乙酯的沖提液進行色層分析分離。該純化得到157.9 mg的標題化合物。
1H NMR (CDCl
3): δ 9.49 (bs, 1H),7.68 (d,1H),7.33 (s, 1H),7.27 (m, 1H),7.16 (s, 2H),6.97 (t, 1H),6.24 (bs, 1H),4.44 (d, 2H),3.51 (d, 1H),3.03 (d, 1H),2.31 (q, 2H),1.19 (t, 3H)。
合成實施例3
2,2-二氯-
N-[4-氯-3-[[(環丙基羰基)胺基]甲基]苯基]-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]環丙烷甲醯胺之製備(化合物39)
步驟A:(E)-3-(4-氟-3-三氟甲基苯基)丙烯醛之製備
在氮氣下攪拌下,於0℃將乙醛(50 g,1.136莫耳)加入到在50 mL甲醇中的4-氟-3-(三氟甲基)苯甲醛(24.00 g,125.0 mmol)攪拌溶液中。逐滴添加在10 mL甲醇中的氫氧化鉀(1.0 g,17.86 mmol)溶液。將反應混合物攪拌40分鐘,緩慢升溫至室溫。於10°C下將乙酸酐(75 mL)添加到反應中,然後加熱至80°C保持1小時。然後將反應冷卻至室溫,並添加20 mL的濃鹽酸。然後將反應加熱至回流30分鐘。將反應混合物以500 mL水稀釋並以250 mL乙酸乙酯萃取,將有機層以硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物,得到22.78 g標題化合物,將其用於下一步,無需進一步純化。
1H NMR (CDCl
3): δ 9.73 (d, 1H),7.74-7.81 (m, 2H),7.45 (d, 1H),7.29 (d, 1H),6.69 (dd, 1H)。
步驟B:(E)-2-氟-1-三氟甲基-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯之製備
將原甲酸三乙酯(19.32 g,130.6 mmol)添加到在乙醇(200 mL)中的(E)-3-(4-氟-3-三氟甲基苯基)丙烯醛(22.78 g,104.5 mmol)中。向反應混合物中加入一催化量的
N-溴琥珀醯亞胺(500 mg),並於室溫下攪拌24小時。減壓除去乙醇。將得到的反應混合物殘餘物加入到5%氫氧化鈉水溶液(100 mL)中,並萃取3 x 300 mL乙醚,以無水硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物以得到所需產物(29.33 g)。
1H NMR (CDCl
3): δ 7.61 (d, 1H),7.56 (dt, 1H),7.16 (t, 1H),6.68 (d, 1H),6.19 (dd, 1H),5.08 (d, 1H),3.56-3.72 (m, 4H),1.22-1.26 (m, 6H)。
步驟C:2-氟-1-三氟甲基-5-[2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)環丙基]苯之製備
將(E)-2-氟-1-三氟甲基-5-(3,3-二乙氧基丙-1-烯-1-基)苯(29.33 g,100.4 mmol)溶於氯仿(400 mL),並加入四丁基六氟膦酸銨(1.000 g),在劇烈攪拌下將反應混合物加熱至40℃。在30分鐘的過程中逐滴加入氫氧化鈉水溶液(50重量%,60 mL)。反應繼續加熱整夜。然後將反應冷卻至室溫,並以400 mL己烷稀釋,將有機層透過矽藻土過濾,以無水硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物,得到18.36 g深色油,可直接使用,無需進一步純化。
1H NMR (CDCl
3): δ 7.49 (d, 1H),7.44 (dt, 1H),7.19 (t, 1H),4.59 (d, 1H),3.58-3.77 (m, 4H),2.83 (d, 1H),2.27 (dd, 1H),1.32 (t, 3H),1.21 (t, 3H)。
步驟D:2,2-二氯-3-(4-氟-3-三氟甲基苯基)環丙烷甲醛之製備
將2-氟-1-三氟甲基-5-[2,2-二氯-3-(二乙氧基甲基)環丙基]苯(18.36 g,48.96 mmol)溶解在乙腈(400 mL)中,並加入42 mL濃鹽酸水溶液,並將該反應於室溫攪拌16小時。加入水(200 mL),並在減壓下除去揮發物,然後萃取2 x 400 mL己烷。合併有機層,以硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物。將該粗混合物透過MPLC純化(矽膠,以0-25%乙酸乙酯/己烷溶液的沖提),得到標題化合物,為黃色油狀物(9.681g)。
1H NMR (CDCl
3): δ 9.55 (d, 1H),7.51 (d, 1H),7.47 (dt, 1H),7.25 (t, 1H),3.56 (d, 1H),2.94 (dd, 1H)。
步驟E:2,2-二氯-3-(4-氟-3-三氟甲基苯基)環丙烷甲酸之製備
於15℃下,將過錳酸鈉(40%水溶液,13.50 g)滴加到在丙酮(200 mL)中的2,2-二氯-3-(4-氟-3-三氟甲基苯基)環丙烷甲醛中(9.681 g,30.54 mmol)。將反應混合物攪拌2小時,在這段時間內升溫至室溫,然後加入5 mL異丙醇,並將反應攪拌30分鐘。然後在減壓下除去揮發物,得到粗油,並加入100 mL的1N鹽酸以及500 mL的乙酸乙酯。將該液體混合物加入到100 g矽藻土助濾劑中並過濾。分離有機層,以硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物,得到粗酸產物,將其以己烷洗滌,得到白色粉末(4.36 g)。
1H NMR (CDCl
3): δ 7.51-7.54 (m, 2H),7.26 (t, 1H),5.01 (bs, 1H),3.52 (d, 1H),2.91 (d, 1H)。
步驟F: 2,2-二氯-
N-[4-氯-3-(環丙烷羰基胺基)甲基]苯基]-3-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]環丙烷-1-甲醯胺之製備
將2,2-二氯-3-(4-氟-3-三氟甲基苯基)環丙烷甲酸(200 mg,0.631 mmol)於室溫下、於氮氣下在劇烈攪拌溶解於7.5 mL無水二甲基甲醯胺中。加入1-[雙(二甲基胺基)亞甲基]-1
H-1,2,3-三唑並[4,5-b]3-氧化六氟磷酸吡啶鎓(HATU) (300 mg,0.789 mmol),並將所得的澄清溶液攪拌10分鐘。將
N-[(2-氯-5-胺基苯基)甲基]-環丙烷甲醯胺(141.7 mg,0.631 mmol)加入反應混合物中。20分鐘後,逐滴加入1 mL的二異丙基乙胺,並將反應混合物攪拌16小時。將反應混合物加入碳酸氫鈉飽和溶液中,並以50 mL乙醚萃取3次。將合併的有機萃取物以水洗滌一次,以硫酸鎂乾燥,過濾,並在減壓下除去揮發物,得到粗固體,將其以具有己烷/50%乙酸乙酯的沖提液的MPLC進行色層分析分離。得到標題化合物(187.4 mg)。
1H NMR (CDCl
3): δ 9.18 (s, 1H),7.46-7.54 (m, 3H),7.38 (s, 1H), 7.20-7.25 (m, 2H),6.46 (bs, 1H),4.48 (d, 2H),3.51 (d, 1H),2.97 (d, 1H),1.48 (m, 1H), 0.99 (m, 2H),0.80 (m, 2H)。
透過本文描述之程序以及本發明所屬技術領域已知之方法,可製備表A-1至F-12的以下化合物。每個表代表三組化合物:第一組化合物為式
1的子集,第二組化合物為式
1- 反式 的子集,第三組化合物是式
1-
R,R 的子集。例如,表A-1中的第一項代表以下三種化合物:表A-1中第一項定義的式
1化合物,表A中第一項定義的式
1- 反式 化合物,以及表A-1的第一項中定義的式
1-
R,R 之化合物。這三種化合物的結構如下所示。
下表中可使用以下縮寫:CN表示氰基,Ph表示苯基。
表A-1
R
1為Cl;R
2為Cl;R
9a為H;R
9b為F
表A-2
Q | R 8 | Q | R 8 |
3,4-二(氯)苯基 | H | 3,4-二(氟)苯基 | H |
3,4-二(氯)苯基 | 甲基 | 3,4-二(氟)苯基 | 甲基 |
3,4-二(氯)苯基 | 乙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 乙基 |
3,4-二(氯)苯基 | 環丙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 環丙基 |
3,4-二(氯)苯基 | 2-氟環丙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 2-氟環丙基 |
3,4-二(氯)苯基 | 2-氰基環丙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 2-氰基環丙基 |
3,4-二(氯)苯基 | 2-(CF 3)環丙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 2-(CF 3)環丙基 |
3,4-二(氯)苯基 | 環丁基 | 3,4-二(氟)苯基 | 環丁基 |
3,4-二(氯)苯基 | 環戊基 | 3,4-二(氟)苯基 | 環戊基 |
3,4-二(氯)苯基 | -CF 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -CF 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -CH 2CF 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -CH 2CF 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -CF 2CF 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -CF 2CF 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -CH 2OCH 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -CH 2OCH 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -OCH 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -OCH 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -OCH 2CF 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -OCH 2CF 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -NHCH 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -NHCH 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -N(CH 3) 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -N(CH 3) 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -NH(CH 2CF 3) | 3,4-二(氟)苯基 | -NH(CH 2CF 3) |
3-氯-4-氟-苯基 | H | 3-氟-4-氯-苯基 | H |
3-氯-4-氟-苯基 | 甲基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 甲基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 乙基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 乙基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 環丙基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 環丙基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 2-氟環丙基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 2-氟環丙基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 2-氰基環丙基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 2-氰基環丙基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 環丁基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 環丁基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 環戊基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 環戊基 |
3-氯-4-氟-苯基 | -CF 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -CF 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -CH 2CF 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -CF 2CF 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -CF 2CF 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -CH 2OCH 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -CH 2OCH 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -OCH 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -OCH 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -OCH 2CF 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -OCH 2CF 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -NHCH 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -NHCH 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -N(CH 3) 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -N(CH 3) 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -NH(CH 2CF 3) | 3-氟-4-氯-苯基 | -NH(CH 2CF 3) |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | H | 3,4,5-三(氟)苯基 | H |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 甲基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 甲基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 乙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 乙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 環丙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 環丙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 2-氟環丙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 2-氟環丙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 2-氰基環丙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 2-氰基環丙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 2-(CF 3)環丙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 環丁基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 環丁基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 環戊基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 環戊基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -CF 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -CF 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -CH 2CF 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -CH 2CF 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -CF 2CF 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -CF 2CF 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -CH 2OCH 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -CH 2OCH 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -OCH 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -OCH 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -OCH 2CF 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -OCH 2CF 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -NHCH 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -NHCH 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -N(CH 3) 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -N(CH 3) 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -NH(CH 2CF 3) | 3,4,5-三(氟)苯基 | -NH(CH 2CF 3) |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | H | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | H |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 甲基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 甲基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 乙基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 乙基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 環丙基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 環丙基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 2-氟環丙基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 2-氟環丙基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 2-氰基環丙基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 2-氰基環丙基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 環丁基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 環丁基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 環戊基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 環戊基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -CF 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -CH 2CF 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -CF 2CF 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -CF 2CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -CH 2OCH 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -CH 2OCH 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -OCH 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -OCH 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -OCH 2CF 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -OCH 2CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -NHCH 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -NHCH 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -N(CH 3) 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -N(CH 3) 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -NH(CH 2CF 3) | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -NH(CH 2CF 3) |
3-氯-5-氟-苯基 | H | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | H |
3-氯-5-氟-苯基 | 甲基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 甲基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 乙基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 乙基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 環丙基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 環丙基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 2-氟環丙基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 2-氟環丙基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 2-氰基環丙基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 2-氰基環丙基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 環丁基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 環丁基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 環戊基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 環戊基 |
3-氯-5-氟-苯基 | -CF 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -CF 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -CH 2CF 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -CF 2CF 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -CF 2CF 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -CH 2OCH 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -CH 2OCH 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -OCH 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -OCH 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -OCH 2CF 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -OCH 2CF 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -NHCH 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -NHCH 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -N(CH 3) 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -N(CH 3) 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -NH(CH 2CF 3) | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -NH(CH 2CF 3) |
3-(CF 3)-苯基 | H | 3-(OCF 3)-苯基 | H |
3-(CF 3)-苯基 | 甲基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 甲基 |
3-(CF 3)-苯基 | 乙基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 乙基 |
3-(CF 3)-苯基 | 環丙基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 環丙基 |
3-(CF 3)-苯基 | 2-氟環丙基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 2-氟環丙基 |
3-(CF 3)-苯基 | 2-氰基環丙基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 2-氰基環丙基 |
3-(CF 3)-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 |
3-(CF 3)-苯基 | 環丁基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 環丁基 |
3-(CF 3)-苯基 | 環戊基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 環戊基 |
3-(CF 3)-苯基 | -CF 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -CF 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -CH 2CF 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -CF 2CF 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -CF 2CF 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -CH 2OCH 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -CH 2OCH 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -OCH 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -OCH 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -OCH 2CF 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -OCH 2CF 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -NHCH 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -NHCH 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -N(CH 3) 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -N(CH 3) 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -NH(CH 2CF 3) | 3-(OCF 3)-苯基 | -NH(CH 2CF 3) |
表A-2與表A-1相同,除了R
9b為Cl。
表A-3
表A-3與表A-1相同,除了R
9b為CN。
表A-4
表A-4與表A-1相同,除了R
9b為Br。
表A-5
表A-5與表A-1相同,除了R
9b為Me。
表A-6
表A-6與表A-1相同,除了R
9a為F。
表A-7
表A-7與表A-1相同,除了R
9a為F且R
9b為Cl。
表A-8
表A-8與表A-1相同,除了R
9a為F且R
9b為CN。
表A-9
表A-9與表A-1相同,除了R
9a為F且R
9b為Br。
表A-10
表A-10與表A-1相同,除了R
9a為F且R
9b為Me。
表A-11
表A-11與表A-1相同,除了R
9a為Cl。
表A-12
表A-12與表A-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為Cl。
表A-13
表A-13與表A-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為CN。
表A-14
表A-14與表A-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為Br。
表A-15
表A-15與表A-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為Me。
表B-1
R
1為F;R
2為F;R
9a為H;R
9b為F
表B-2
Q | R 8 | Q | R 8 |
3,4-二(氯)苯基 | H | 3,4-二(氟)苯基 | H |
3,4-二(氯)苯基 | 甲基 | 3,4-二(氟)苯基 | 甲基 |
3,4-二(氯)苯基 | 乙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 乙基 |
3,4-二(氯)苯基 | 環丙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 環丙基 |
3,4-二(氯)苯基 | 2-氟環丙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 2-氟環丙基 |
3,4-二(氯)苯基 | 2-氰基環丙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 2-氰基環丙基 |
3,4-二(氯)苯基 | 2-(CF 3)環丙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 2-(CF 3)環丙基 |
3,4-二(氯)苯基 | 環丁基 | 3,4-二(氟)苯基 | 環丁基 |
3,4-二(氯)苯基 | 環戊基 | 3,4-二(氟)苯基 | 環戊基 |
3,4-二(氯)苯基 | -CF 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -CF 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -CH 2CF 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -CH 2CF 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -CF 2CF 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -CF 2CF 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -CH 2OCH 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -CH 2OCH 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -OCH 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -OCH 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -OCH 2CF 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -OCH 2CF 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -NHCH 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -NHCH 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -N(CH 3) 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -N(CH 3) 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -NH(CH 2CF 3) | 3,4-二(氟)苯基 | -NH(CH 2CF 3) |
3-氯-4-氟-苯基 | H | 3-氟-4-氯-苯基 | H |
3-氯-4-氟-苯基 | 甲基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 甲基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 乙基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 乙基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 環丙基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 環丙基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 2-氟環丙基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 2-氟環丙基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 2-氰基環丙基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 2-氰基環丙基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 環丁基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 環丁基 |
3-氯-4-氟-苯基 | 環戊基 | 3-氟-4-氯-苯基 | 環戊基 |
3-氯-4-氟-苯基 | -CF 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -CF 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -CH 2CF 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -CF 2CF 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -CF 2CF 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -CH 2OCH 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -CH 2OCH 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -OCH 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -OCH 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -OCH 2CF 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -OCH 2CF 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -NHCH 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -NHCH 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -N(CH 3) 3 | 3-氟-4-氯-苯基 | -N(CH 3) 3 |
3-氯-4-氟-苯基 | -NH(CH 2CF 3) | 3-氟-4-氯-苯基 | -NH(CH 2CF 3) |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | H | 3,4,5-三(氟)苯基 | H |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 甲基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 甲基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 乙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 乙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 環丙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 環丙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 2-氟環丙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 2-氟環丙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 2-氰基環丙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 2-氰基環丙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 2-(CF 3)環丙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 環丁基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 環丁基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 環戊基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 環戊基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -CF 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -CF 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -CH 2CF 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -CH 2CF 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -CF 2CF 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -CF 2CF 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -CH 2OCH 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -CH 2OCH 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -OCH 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -OCH 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -OCH 2CF 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -OCH 2CF 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -NHCH 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -NHCH 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -N(CH 3) 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -N(CH 3) 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -NH(CH 2CF 3) | 3,4,5-三(氟)苯基 | -NH(CH 2CF 3) |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | H | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | H |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 甲基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 甲基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 乙基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 乙基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 環丙基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 環丙基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 2-氟環丙基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 2-氟環丙基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 2-氰基環丙基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 2-氰基環丙基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 環丁基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 環丁基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 環戊基 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | 環戊基 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -CF 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -CH 2CF 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -CF 2CF 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -CF 2CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -CH 2OCH 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -CH 2OCH 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -OCH 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -OCH 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -OCH 2CF 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -OCH 2CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -NHCH 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -NHCH 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -N(CH 3) 3 | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -N(CH 3) 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -NH(CH 2CF 3) | 3,5-二(氟)-4-氯-苯基 | -NH(CH 2CF 3) |
3-氯-5-氟-苯基 | H | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | H |
3-氯-5-氟-苯基 | 甲基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 甲基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 乙基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 乙基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 環丙基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 環丙基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 2-氟環丙基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 2-氟環丙基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 2-氰基環丙基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 2-氰基環丙基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 環丁基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 環丁基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 環戊基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 環戊基 |
3-氯-5-氟-苯基 | -CF 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -CF 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -CH 2CF 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -CF 2CF 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -CF 2CF 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -CH 2OCH 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -CH 2OCH 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -OCH 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -OCH 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -OCH 2CF 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -OCH 2CF 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -NHCH 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -NHCH 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -N(CH 3) 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -N(CH 3) 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -NH(CH 2CF 3) | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -NH(CH 2CF 3) |
3-(CF 3)-苯基 | H | 3-(OCF 3)-苯基 | H |
3-(CF 3)-苯基 | 甲基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 甲基 |
3-(CF 3)-苯基 | 乙基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 乙基 |
3-(CF 3)-苯基 | 環丙基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 環丙基 |
3-(CF 3)-苯基 | 2-氟環丙基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 2-氟環丙基 |
3-(CF 3)-苯基 | 2-氰基環丙基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 2-氰基環丙基 |
3-(CF 3)-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 2-(CF 3)環丙基 |
3-(CF 3)-苯基 | 環丁基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 環丁基 |
3-(CF 3)-苯基 | 環戊基 | 3-(OCF 3)-苯基 | 環戊基 |
3-(CF 3)-苯基 | -CF 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -CF 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -CH 2CF 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -CF 2CF 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -CF 2CF 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -CH 2OCH 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -CH 2OCH 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -OCH 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -OCH 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -OCH 2CF 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -OCH 2CF 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -NHCH 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -NHCH 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -N(CH 3) 3 | 3-(OCF 3)-苯基 | -N(CH 3) 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -NH(CH 2CF 3) | 3-(OCF 3)-苯基 | -NH(CH 2CF 3) |
表B-2與表B-1相同,除了R
9b為Cl。
表B-3
表B-3與表B-1相同,除了R
9b為CN。
表B-4
表B-4與表B-1相同,除了R
9b為Br。
表B-5
表B-5與表B-1相同,除了R
9b為Me。
表B-6
表B-6與表B-1相同,除了R
9a為F。
表B-7
表B-7與表B-1相同,除了R
9a為F且R
9b為Cl。
表B-8
表B-8與表B-1相同,除了R
9a為F且R
9b為CN。
表B-9
表B-9與表B-1相同,除了R
9a為F且R
9b為Br。
表B-10
表B-10與表B-1相同,除了R
9a為F且R
9b為Me。
表B-11
表B-11與表B-1相同,除了R
9a為Cl。
表B-12
表B-12與表B-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為Cl。
表B-13
表B-13與表B-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為CN。
表B-14
表B-14與表B-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為Br。
表B-15
表B-15與表B-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為Me。
表C-1
R
1為Cl;R
2為Cl;R
9a為H;R
9b為F
表C-2
Q | R 8 | Q | R 8 |
3-氟-苯基 | 甲基 | 3-氟-苯基 | 乙基 |
3-氯-苯基 | 甲基 | 3-氯-苯基 | 乙基 |
3-(CF 3)-苯基 | 甲基 | 3-(CF 3)-苯基 | 乙基 |
4-氟-苯基 | 甲基 | 4-氟-苯基 | 乙基 |
4-氯-苯基 | 甲基 | 4-氯-苯基 | 乙基 |
4-(CF 3)-苯基 | 甲基 | 4-(CF 3)-苯基 | 乙基 |
3,5-二(氯)苯基 | 甲基 | 3,5-二(氯)苯基 | 乙基 |
3,5-二(氟)苯基 | 甲基 | 3,5-二(氟)苯基 | 乙基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 甲基 | 3-氯-5-氟-苯基 | 乙基 |
3-(CF 3)-4-氯-苯基 | 甲基 | 3-(CF 3)-4-氯-苯基 | 乙基 |
3-(CF 3)-5-氯-苯基 | 甲基 | 3-(CF 3)-5-氯-苯基 | 乙基 |
3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 甲基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 乙基 |
3,4,5-三(氯)苯基 | 甲基 | 3,4,5-三(氯)苯基 | 乙基 |
2-吡啶基 | 甲基 | 2-吡啶基 | 乙基 |
3-吡啶基 | 甲基 | 3-吡啶基 | 乙基 |
4-吡啶基 | 甲基 | 4-吡啶基 | 乙基 |
2-萘基 | 甲基 | 2-萘基 | 乙基 |
3-氟-苯基 | 環丙基 | 3-氟-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-氯-苯基 | 環丙基 | 3-氯-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-苯基 | 環丙基 | 3-(CF 3)-苯基 | -CH 2CF 3 |
4-氟-苯基 | 環丙基 | 4-氟-苯基 | -CH 2CF 3 |
4-氯-苯基 | 環丙基 | 4-氯-苯基 | -CH 2CF 3 |
4-(CF 3)-苯基 | 環丙基 | 4-(CF 3)-苯基 | -CH 2CF 3 |
3,5-二(氯)苯基 | 環丙基 | 3,5-二(氯)苯基 | -CH 2CF 3 |
3,5-二(氟)苯基 | 環丙基 | 3,5-二(氟)苯基 | -CH 2CF 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | 環丙基 | 3-氯-5-氟-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-4-氯-苯基 | 環丙基 | 3-(CF 3)-4-氯-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-5-氯-苯基 | 環丙基 | 3-(CF 3)-5-氯-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 環丙基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -CH 2CF 3 |
3,4,5-三(氯)苯基 | 環丙基 | 3,4,5-三(氯)苯基 | -CH 2CF 3 |
2-吡啶基 | 環丙基 | 2-吡啶基 | -CH 2CF 3 |
3-吡啶基 | 環丙基 | 3-吡啶基 | -CH 2CF 3 |
4-吡啶基 | 環丙基 | 4-吡啶基 | -CH 2CF 3 |
2-萘基 | 環丙基 | 2-萘基 | -CH 2CF 3 |
3-氟-苯基 | -CF 3 | 3-(CF 3)-4-氯-苯基 | -CF 3 |
3-氯-苯基 | -CF 3 | 3-(CF 3)-5-氯-苯基 | -CF 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -CF 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -CF 3 |
4-氟-苯基 | -CF 3 | 3,4,5-三(氯)苯基 | -CF 3 |
4-氯-苯基 | -CF 3 | 2-吡啶基 | -CF 3 |
4-(CF 3)-苯基 | -CF 3 | 3-吡啶基 | -CF 3 |
3,5-二(氯)苯基 | -CF 3 | 4-吡啶基 | -CF 3 |
3,5-二(氟)苯基 | -CF 3 | 2-萘基 | -CF 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -CF 3 |
表C-2與表C-1相同,除了R
9b為Cl。
表C-3
表C-3與表C-1相同,除了R
9b為CN。
表C-4
表C-4與表C-1相同,除了R
9b為Br。
表C-5
表C-5與表C-1相同,除了R
9b為Me。
表C-6
表C-6與表C-1相同,除了R
9a為F。
表C-7
表C-7與表C-1相同,除了R
9a為F且R
9b為Cl。
表C-7a
表C-7與表C-1相同,除了R
9a為F且R
9b為F。
表C-8
表C-8與表C-1相同,除了R
9a為F且R
9b為CN。
表C-9
表C-9與表C-1相同,除了R
9a為F且R
9b為Br。
表C-10
表C-10與表C-1相同,除了R
9a為F且R
9b為Me。
表C-11
表C-11與表C-1相同,除了R
9a為Cl。
表C-12
表C-12與表C-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為Cl。
表C-13
表C-13與表C-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為CN。
表C-14
表C-14與表C-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為Br。
表C-15
表C-15與表C-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為Me。
表D-1
R
1為F;R
2為F;R
9a為H;R
9b為F
表D-2
Q | R 8 | Q | R 8 |
3-氟-苯基 | 甲基 | 3-氟-苯基 | 乙基 |
3-氯-苯基 | 甲基 | 3-氯-苯基 | 乙基 |
3-(CF 3)-苯基 | 甲基 | 3-(CF 3)-苯基 | 乙基 |
4-氟-苯基 | 甲基 | 4-氟-苯基 | 乙基 |
4-氯-苯基 | 甲基 | 4-氯-苯基 | 乙基 |
4-(CF 3)-苯基 | 甲基 | 4-(CF 3)-苯基 | 乙基 |
3,5-二(氯)苯基 | 甲基 | 3,5-二(氯)苯基 | 乙基 |
3,5-二(氟)苯基 | 甲基 | 3,5-二(氟)苯基 | 乙基 |
3-氯-5-氟-苯基 | 甲基 | 3-氯-5-氟-苯基 | 乙基 |
3-(CF 3)-4-氯-苯基 | 甲基 | 3-(CF 3)-4-氯-苯基 | 乙基 |
3-(CF 3)-5-氯-苯基 | 甲基 | 3-(CF 3)-5-氯-苯基 | 乙基 |
3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 甲基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 乙基 |
3,4,5-三(氯)苯基 | 甲基 | 3,4,5-三(氯)苯基 | 乙基 |
2-吡啶基 | 甲基 | 2-吡啶基 | 乙基 |
3-吡啶基 | 甲基 | 3-吡啶基 | 乙基 |
4-吡啶基 | 甲基 | 4-吡啶基 | 乙基 |
2-萘基 | 甲基 | 2-萘基 | 乙基 |
3-氟-苯基 | 環丙基 | 3-氟-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-氯-苯基 | 環丙基 | 3-氯-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-苯基 | 環丙基 | 3-(CF 3)-苯基 | -CH 2CF 3 |
4-氟-苯基 | 環丙基 | 4-氟-苯基 | -CH 2CF 3 |
4-氯-苯基 | 環丙基 | 4-氯-苯基 | -CH 2CF 3 |
4-(CF 3)-苯基 | 環丙基 | 4-(CF 3)-苯基 | -CH 2CF 3 |
3,5-二(氯)苯基 | 環丙基 | 3,5-二(氯)苯基 | -CH 2CF 3 |
3,5-二(氟)苯基 | 環丙基 | 3,5-二(氟)苯基 | -CH 2CF 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | 環丙基 | 3-氯-5-氟-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-4-氯-苯基 | 環丙基 | 3-(CF 3)-4-氯-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-5-氯-苯基 | 環丙基 | 3-(CF 3)-5-氯-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-5-氟-苯基 | 環丙基 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -CH 2CF 3 |
3,4,5-三(氯)苯基 | 環丙基 | 3,4,5-三(氯)苯基 | -CH 2CF 3 |
2-吡啶基 | 環丙基 | 2-吡啶基 | -CH 2CF 3 |
3-吡啶基 | 環丙基 | 3-吡啶基 | -CH 2CF 3 |
4-吡啶基 | 環丙基 | 4-吡啶基 | -CH 2CF 3 |
2-萘基 | 環丙基 | 2-萘基 | -CH 2CF 3 |
3-氟-苯基 | -CF 3 | 3-(CF 3)-4-氯-苯基 | -CF 3 |
3-氯-苯基 | -CF 3 | 3-(CF 3)-5-氯-苯基 | -CF 3 |
3-(CF 3)-苯基 | -CF 3 | 3-(CF 3)-5-氟-苯基 | -CF 3 |
4-氟-苯基 | -CF 3 | 3,4,5-三(氯)苯基 | -CF 3 |
4-氯-苯基 | -CF 3 | 2-吡啶基 | -CF 3 |
4-(CF 3)-苯基 | -CF 3 | 3-吡啶基 | -CF 3 |
3,5-二(氯)苯基 | -CF 3 | 4-吡啶基 | -CF 3 |
3,5-二(氟)苯基 | -CF 3 | 2-萘基 | -CF 3 |
3-氯-5-氟-苯基 | -CF 3 |
表D-2與表D-1相同,除了R
9b為Cl。
表D-3
表D-3與表D-1相同,除了R
9b為CN。
表D-4
表D-4與表D-1相同,除了R
9b為Br。
表D-5
表D-5與表D-1相同,除了R
9b為Me。
表D-6
表D-6與表D-1相同,除了R
9a為F。
表D-7
表D-7與表D-1相同,除了R
9a為F且R
9b為Cl。
表D-7a
表D-7與表D-1相同,除了R
9a為F且R
9b為F。
表D-8
表D-8與表D-1相同,除了R
9a為F且R
9b為CN。
表D-9
表D-9與表D-1相同,除了R
9a為F且R
9b為Br。
表D-10
表D-10與表D-1相同,除了R
9a為F且R
9b為Me。
表D-11
表D-11與表D-1相同,除了R
9a為Cl。
表D-12
表D-12與表D-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為Cl。
表D-13
表D-13與表D-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為CN。
表D-14
表D-14與表D-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為Br。
表D-15
表D-15與表D-1相同,除了R
9a為Cl且R
9b為Me。
表E-1
A
1為CH;A
2為CH;L為-CH
2CH
2-;
表E-2
Q | R 8 | Q | R 8 |
3,4-二(氯)苯基 | 甲基 | 3,4-二(氟)苯基 | 甲基 |
3,4-二(氯)苯基 | 乙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 乙基 |
3,4-二(氯)苯基 | 環丙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 環丙基 |
3,4-二(氯)苯基 | -CH 2CF 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -CH 2CF 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -CF 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -CF 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 甲基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 甲基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 乙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 乙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 環丙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 環丙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -CH 2CF 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -CH 2CF 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -CF 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 甲基 | 3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 乙基 | 3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 環丙基 |
表E-2與表E-1相同,除了L為-CH(CH
3)-。
表E-3
表E-3與表E-1相同,除了L為-C(CH
3)
2-。
表E-4
表E-4與表E-1相同,除了A
1為N。
表E-5
表E-5與表E-1相同,除了A
1為N且L為-CH(CH
3)-。
表E-6
表E-6與表E-1相同,除了A
1為N且L為-C(CH
3)
2-。
表E-7
表E-7與表E-1相同,除了A
2為N。
表E-8
表E-8與表E-1相同,除了A
2為N且L為-CH(CH
3)-。
表E-9
表E-9與表E-1相同,除了A
2為N且L為-C(CH
3)
2-。
表E-10
表E-10與表E-1相同,除了A
1為N且A
2為N。
表E-11
表E-11與表E-1相同,除了A
1為N、A
2為N,且L為-CH(CH
3)-。
表E-12
表E-12與表E-1相同,除了A
1為N、A
2為N,且L為-C(CH
3)
2-。
表F-1
A
1為CH;A
2為CH;L為-CH
2CH
2-;
表F-2
Q | R 8 | Q | R 8 |
3,4-二(氯)苯基 | 甲基 | 3,4-二(氟)苯基 | 甲基 |
3,4-二(氯)苯基 | 乙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 乙基 |
3,4-二(氯)苯基 | 環丙基 | 3,4-二(氟)苯基 | 環丙基 |
3,4-二(氯)苯基 | -CH 2CF 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -CH 2CF 3 |
3,4-二(氯)苯基 | -CF 3 | 3,4-二(氟)苯基 | -CF 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 甲基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 甲基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 乙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 乙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | 環丙基 | 3,4,5-三(氟)苯基 | 環丙基 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -CH 2CF 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -CH 2CF 3 |
3,5-二(氯)-4-氟-苯基 | -CF 3 | 3,4,5-三(氟)苯基 | -CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 甲基 | 3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -CH 2CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 乙基 | 3-(CF 3)-4-氟-苯基 | -CF 3 |
3-(CF 3)-4-氟-苯基 | 環丙基 |
表F-2與表F-1相同,除了L為-CH(CH
3)-。
表F-3
表F-3與表F-1相同,除了L為-C(CH
3)
2-。
表F-4
表F-4與表F-1相同,除了A
1為N。
表F-5
表F-5與表F-1相同,除了A
1為N且L為-CH(CH
3)-。
表F-6
表F-6與表F-1相同,除了A
1為N且L為-C(CH
3)
2-。
表F-7
表F-7與表F-1相同,除了A
2為N。
表F-8
表F-8與表F-1相同,除了A
2為N且L為-CH(CH
3)-。
表F-9
表F-9與表F-1相同,除了A
2為N且L為-C(CH
3)
2-。
表F-10
表F-10與表F-1相同,除了A
1為N且A
2為N。
表F-11
表F-11與表F-1相同,除了A
1為N、A
2為N,且L為-CH(CH
3)-。
表F-12
表F-12與表F-1相同,除了A
1為N、A
2為N,且L為-C(CH
3)
2-。
前述方案1-19以及合成實施例1-3中描述之方法以及變體製備的具體的式1之化合物顯示在以下之索引表中。可使用以下縮寫:Cmpd表示化合物,
t為第三,
c為環,Me為甲基,Et為乙基,Ph為苯基。縮寫「Ex.」表示「實施例」,後面為數字,表示製備化合物的合成實施例。對於質譜數據(AP
+(M+1)),報告的數值為透過對分子中加入H
+(分子量為1)形成的母體分子離子(M)的分子量,得到M+1峰,透過使用大氣壓化學電離(AP
+)的質譜法觀察。沒有報導與含有多個鹵素之化合物一起出現的交替分子離子峰(例如M+2或M+4)。
索引表A
R
7為H
* 指定MS母體-1
索引表B
索引表C
索引表D
索引表E
R
7為H
索引表F
R
7為H
索引表G
索引表H
索引表I
索引表J
化合物編號 | Q | R 9a | R 9b | R 8 | 質譜數據 |
1 | 3,5-二氯苯基 | F | F | 1-(三氟甲基)環丙基 | 577 |
2 | 3,5-二氯苯基 | F | F | -CF 3 | 537 |
3 | 3,4-二氯苯基 | H | F | -CH 3 | 460.9* |
4 | 4-氟-3-(三氟甲基)苯基 | H | F | -CH 3 | 479.2* |
5 | H | F | -CH 3 | 475.2 | |
6 | 4-氟苯基 | H | F | -CH 3 | 413 |
7 | 4-氟苯基 | H | F | 環丙基 | 439 |
8 | 4-氟苯基 | H | Cl | -CH 3 | 429 |
9 | 4-氟苯基 | H | Cl | -CH 2CH 3 | 443 |
10 | 4-氟苯基 | H | F | -CH 2CH 3 | 427 |
11 | 苯基 | H | F | 環丙基 | 421 |
12 | 苯基 | H | Cl | -CH 3 | 411 |
13 | 苯基 | H | Cl | -CH 2CH 3 | 425 |
14 | H | F | 環丙基 | 501 | |
15 | H | Cl | 環丙基 | 517.1 | |
16 | H | F | -CH 2CH 3 | 490.1 | |
17 | H | Cl | -CH 3 | 491 | |
18 | H | Cl | -CH 2CH 3 | 505 | |
19 | 3-氯-4-氟苯基 | H | Cl | -CF 3 | 516.9 |
20 | 3,5-二氯苯基 | F | H | -CH 3 | 465.1 |
21 | 3,5-二氯苯基 | F | H | -CH(CH 3) 2 | 493.1 |
22 | 3,5-二氯苯基 | F | H | 環丙基 | 491.1 |
23 | 3,5-二氯苯基 | F | F | -CH 3 | 483 |
24 | 3,5-二氯苯基 | F | F | -CH(CH 3) 2 | 511 |
25 | 3-氯-4-氟苯基 | H | F | -CH 2CH 3 | 461 |
26 | 3-氯-4-氟苯基 | H | Cl | -CH 2CH 3 | 477 |
27 | 3-氯-4-氟苯基 | H | Cl | -CH 3 | 462.9 |
28 | 3,5-二氯苯基 | F | F | -CH 2CH 3 | 497 |
29 | 3,5-二氯苯基 | F | F | 1-氰基環丙基 | 534 |
33 | 3,5-二氯苯基 | F | F | 環丙基 | 509 |
34 | 3-氯-4-氟苯基 | H | Cl | 環丙基 | 489 |
35 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | -CH 2CH 3 | 492.9 |
36 | 4-氟-3-(三氟甲基)苯基 | H | F | -CH 2CH 3 | 495 |
37 | 4-氟-3-(三氟甲基)苯基 | H | F | -CH(CH 3) 2 | 508.1 |
38 | 4-氟-3-(三氟甲基)苯基 | H | Cl | -CH 2CH 3 | 511 |
39 | 4-氟-3-(三氟甲基)苯基 | H | Cl | 環丙基 | 522.1 |
40 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | 環丙基 | 504.9 |
41 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | -OCH 2CH 3 | 508.9 |
42 | 3,4-二氯苯基 | H | F | 環丙基 | 477 |
43 | 3,4-二氯苯基 | H | F | -CH 2CH 3 | 477 |
44 | 3,4-二氯苯基 | H | F | -CH(CH 3) 2 | 491 |
45 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | -CH 2CH 2OCH 2CH 2- | 549.9 |
49 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | -OCH 2CH 3 | 508.9 |
50 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | -CF 3 | 532.9 |
51 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | 1-氰基環丙基 | 529.9 |
52 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | -CH 2CH 3 | 492.9 |
53 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | -CH(CH 3) 2 | 507 |
54 | 3,5-二氯苯基 | H | F | -CH 3 | 462.9 |
55 | 3,5-二氯苯基 | H | F | -CH 2CH 3 | 477 |
56 | 3,5-二氯苯基 | H | F | -CH(CH 3) 2 | 491 |
57 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | -CH 3 | 478.9 |
58 | 3,5-二氯-4-氟苯基 | H | Cl | 環丙基 | 522.9 |
59 | 3,5-二氯-4-氟苯基 | H | Cl | -CH 2CH 3 | 510.9 |
60 | 3,5-二氯-4-氟苯基 | H | Cl | -CH(CH 3) 2 | 522.9* |
61 | 3,5-二氯-4-氟苯基 | H | Cl | -CH 3 | 496.9 |
62 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | 環丙基 | 504.9 |
63 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | 2,4-二氟苯基 | 574.9* |
64 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | 4-氟苯基 | 557.9* |
65 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | 環丁基 | 519.2 |
66 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | 環丁基 | 519.2 |
67 | 3,5-二氟苯基 | H | Cl | 環丁基 | 487.2 |
68 | 4-氟苯基 | H | Cl | 環丁基 | 469.2 |
69 | 3,5-二氟苯基 | H | Cl | -CH 2OCH 3 | 477.2 |
70 | 4-氟苯基 | H | Cl | -CH 2OCH 3 | 459.2 |
71 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | -CH 2OCH 3 | 511.1* |
72 | 3,5-二氟苯基 | H | Cl | -CH 2OCH 3 | 509.1 |
73 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | -C(CH 3) 3 | 521.2 |
74 | 3,5-二氟苯基 | H | Cl | -C(CH 3) 3 | 521.2 |
75 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | -CH 3 | 476.9* |
76 | 4-氟-3-(三氟甲基)苯基 | H | Cl | -CH 3 | 497.2 |
77 | 4-氟-3-(三氟甲基)苯基 | H | F | 環丙基 | 507.2 |
78 | 4-氟-3-(三氟甲基)苯基 | H | F | -CH 2CF 3 | 549.1 |
79 | 3,4-二氯苯基 | H | F | -CH 2CF 3 | 531.1 |
80 | 3,4-二氯苯基 | H | F | -CF 3 | 517 |
81 | 3,5-二氟苯基 | H | Cl | -CH 2CH 3 | 461.2 |
82 | 3,5-二氟苯基 | H | Cl | -CH 3 | 447.1* |
83 | 3,5-二氟苯基 | H | F | 環丙基 | 457.2 |
84 | 3,5-二氯苯基 | H | F | 1-氟環丙基 | 508.1 |
85 | 3,4-二氯苯基 | H | F | 1-氟環丙基 | 508.1 |
90 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | -COOCH 3 | 522.9 |
91 | 3,4-二氟苯基 | H | F | 環丙基 | 457.1 |
92 | 3,4-二氟苯基 | H | Cl | CH 2CH 3 | 461.1 |
93 | 3,4-二氟苯基 | H | Cl | C(CH 3) 3 | 489.1 |
94 | 3,4-二氟苯基 | H | F | 1-氟環丙基 | 475.1 |
95 | 3,4-二氟苯基 | H | Cl | CH 3 | 447 |
96 | 3,4-二氟苯基 | H | Cl | 環丙基 | 473 |
97 | 3-氯-5-氟苯基 | H | Cl | CH 2CH 3 | 477 |
98 | 3-氯-5-氟苯基 | H | Cl | 環丙基 | 489 |
99 | 3-氯-5-氟苯基 | H | F | 環丙基 | 473 |
100 | 3,4-二氟苯基 | H | Cl | 環丁基 | 487 |
101 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | F | F | 環丙基 | 525 |
102 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | F | F | 1-三氟甲基環丙基 | 593 |
103 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | F | F | CH 2CN | 524 |
104 | 3,4,5-三氟苯基 | H | F | 環丙基 | 491.1 |
105 | 3,4,5-三氟苯基 | H | Cl | CH 3 | 465 |
106 | 3,4,5-三氟苯基 | H | F | CH 2CF 3 | 517.2 |
107 | 3,4,5-三氟苯基 | H | Cl | 環丁基 | 505.2 |
108 | 3,4,5-三氟苯基 | H | Cl | CH 2CH 3 | 479.2 |
109 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | CH 2COOCH 3 | 539.1 |
110 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | CH 2COOCH 3 | 540 |
111 | 3,4,5-三氟苯基 | H | Cl | CH 2COOCH 3 | 525.1 |
112 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | Cl | CH 2COOCH 3 | 557.1 |
115 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | CH 2CF 3 | 547 |
116 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | Cl | CH 2CF 3 | 565 |
117 | 3-氯-5-氟苯基 | H | Cl | CH 2CF 3 | 531.1 |
118 | 3,4,5-三氟苯基 | H | Cl | CH 2CF 3 | 532.9 |
119 | 3-氯-4-氟苯基 | H | Cl | CH 2CF 3 | 531 |
120 | 3,5-二氯苯基 | H | Br | 環丙基 | 103-107 |
121 | 3,5-二氯苯基 | H | Br | CH 3 | 205-209 |
124 | 3,5-二氯苯基 | H | CH 3 | CH 3 | 222-226 |
126 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | CH 2CH(CH 3) 2 | 521 |
127 | 3-氯-5-氟苯基 | H | Cl | CH 2CH(CH 3) 2 | 505 |
128 | 3-氯-4-氟苯基 | H | Cl | CH 2CH(CH 3) 2 | 505 |
129 | 3-氯-5-氟苯基 | H | F | CH 2CF 3 | 515 |
130 | 4-氯-3-氟苯基 | H | F | CH 2CF 3 | 515.1 |
131 | 4-氯-3-氟苯基 | H | Cl | CH 3 | 462.9 |
132 | 4-氯-3-氟苯基 | H | Cl | 環丙基 | 489 |
133 | 3-氯-4-氟苯基 | H | Br | CH 3 | 183-187 |
134 | 3,5-二氯苯基 | H | CH 3 | 環丙基 | 226-230 |
138 | 3-氯-4-氟苯基 | H | Br | 環丙基 | 116-120 |
139 | 3-氯-4-氟苯基 | H | Me | CH 3 | 104-108 |
140 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | F | F | CF 3 | 553 |
141 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | F | F | CHCN(CH 3) | 538 |
142 | 3-氯-4-氟苯基 | H | Me | 環丙基 | 98-112 |
143 | 3-氟-4-三氟甲基苯基 | H | Cl | 環丙基 | 523 |
151 | 3-氯-4-氟苯基 | H | F | 2-三氟甲基環丙基 | 541.1 |
152 | 3-氯-4-氟苯基 | H | F | CF 3 | 501.1 |
155 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | F | CH 2NHCH 2CF 3 | 94-98 |
156 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | F | CH 2NH 2 | 76-80 |
157 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | F | CH(NH 2)CH 3 | 78-82 |
158 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | F | CH 2NHCOOC(CH 3) 3 | 226-230 |
159 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | F | CH(CH 3)NHCOOC(CH 3) 3 | 136-140 |
160 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | F | CH(CH 3)NH 2HCl | 194-198 |
161 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | F | CH 2NH 2HCl | 201-205 |
162 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | F | CH 2SO 2CH 3 | 181-185 |
163 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | F | 3-甲基磺醯氮雜環丁烷 | 221-225 |
164 | 3-氯-4-氟苯基 | F | F | 環丙基 | 491 |
165 | 3-氯-4-氟苯基 | F | F | CH 2CH 3 | 479 |
166 | 3-氯-4-氟苯基 | F | F | CH 3 | 465 |
167 | 3-氯-4-氟苯基 | F | F | CF 3 | 519 |
168 | 4-氯-3,5-二氟苯基 | H | Cl | CF 3 | 534.9 |
169 | 4-氯-3,5-二氟苯基 | H | F | CH 2CF 3 | 533.1 |
170 | 3-氯-4-氟苯基 | F | F | CH 2CF 3 | 533 |
171 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | F | 2,2-d氟環丙基 | 543 |
172 | 3-氯-4-氟苯基 | H | F | 2,2-d氟環丙基 | 509 |
173 | 3-氟-5-三氟甲基苯基 | H | Cl | CF 3 | 551.1 |
174 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | Cl | CF 3 | 551.3 |
175 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | CF 3 | 535 |
176 | 3-氯-5-氟苯基 | H | Cl | CF 3 | 517 |
177 | 3,4,5-三氟苯基 | H | Cl | CF 3 | 519.1 |
178 | 3-三氟甲氧基苯基 | H | Cl | CF 3 | 549 |
179 | 3-三氟甲氧基苯基 | H | Cl | 環丙基 | 521.1 |
180 | 3-三氟甲氧基苯基 | H | Cl | CHCF 3 | 563.1 |
181 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | Cl | CH 2(2-嘧啶) | 575.3 |
182 | 3,4,5-三氟苯基 | H | Cl | CH 2(2-嘧啶) | 543.2 |
183 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | CH 2(2-嘧啶) | 557.2 |
184 | 4-氯-3,5-二氟苯基 | H | Cl | CH 2(2-嘧啶) | 558.2 |
185 | 3-氯-4-氟苯基 | H | Cl | CH 2(2-嘧啶) | 541 |
186 | 3-氯-4-氟苯基 | H | F | CF 2Cl | 96-100 |
187 | 3-氯-4-氟苯基 | H | F | CF 2CF 2H | 101-105 |
188 | 3-氯-4-氟苯基 | H | F | CH(氯)CH 3 | 104-107 |
189 | 3-氯-4-氟苯基 | H | F | CH 2Cl | 151-155 |
190 | 3-氯-4-氟苯基 | H | F | CCl 2H | 166-170 |
191 | 4-三氟甲基苯基 | H | Cl | CH 2CH 3 | 111-115 |
192 | 4-三氟甲基苯基 | H | Cl | 環丙基 | 126-130 |
193 | 4-三氟甲基苯基 | H | Cl | CH(CH 3) 2 | 116-120 |
194 | 4-三氟甲基苯基 | H | Cl | CH 3 | 175-179 |
195 | 3,4,5-三氟苯基 | H | F | CH 2SO 2CH 3 | 527 |
196 | 4-氯-3,5-二氟苯基 | H | F | CH 2SO 2CH 3 | 542.9 |
197 | 3-氯-4-氟苯基 | H | F | CH 2SO 2CH 3 | 524.9 |
198 | 3,5-雙三氟甲基苯基 | H | Cl | 環丙基 | 573 |
199 | 4-三氟甲基苯基 | H | Cl | 4-氟苯基 | 162-166 |
200 | 4-三氟甲基苯基 | H | Cl | CH 2(環丙基) | 109-113 |
201 | 4-三氟甲基苯基 | H | Cl | CF 3 | 172-176 |
202 | 3-三氟甲基苯基 | H | Cl | CH 3 | 106-110 |
203 | 3-三氟甲基苯基 | H | Cl | 4-氟苯基 | 158-162 |
206 | 4-氟-3-三氟苯基 | F | F | CH 2CF 3 | 567 |
207 | 3-三氟甲基苯基 | H | Cl | CF 3 | 174-177 |
208 | 3-三氟甲基苯基 | H | Cl | CH 2CH 3 | 167-170 |
209 | 3-三氟甲基苯基 | H | Cl | 環丙基 | 199-203 |
210 | 3-三氟甲基苯基 | H | Cl | CH 2(環丙基) | 164-167 |
211 | 3-三氟甲基苯基 | H | Cl | CH(CH 3) 2 | 156-159 |
212 | 3,5-雙三氟甲基苯基 | H | Cl | CH 2CF 3 | 615.2 |
213 | 2,4-二氯苯基 | H | Cl | 環丙基 | 504.9 |
214 | 2,4-二氯苯基 | H | Cl | CH 2CF 3 | 546.9 |
215 | 2,4-二氯苯基 | H | Cl | CF 3 | 533.9 |
219 | 3-氯-4-氟苯基 | H | F | CH 2CF 3 | 515 |
220 | 3,5-雙三氟甲基苯基 | H | F | CH 2CF 3 | 599.1 |
222 | 3-三氟甲基苯基 | H | Cl | CH 2CF 3 | 206-209 |
223 | 4-三氟甲基苯基 | H | Cl | CH 2CF 3 | 184-187 |
224 | 4-三氟甲氧基苯基 | H | F | CH 2CF 3 | 545.2* |
225 | 4-三氟甲氧基苯基 | H | Cl | 環丙基 | 521.2 |
226 | 3-氟-4-三氟甲氧基苯基 | H | Cl | 環丙基 | 539.1 |
227 | 3-氟-4-三氟甲氧基苯基 | H | F | CH 2CF 3 | 565.2 |
228 | 2-氟-5-三氟甲基苯基 | H | F | CH 2CF 3 | 549.2 |
229 | 2-氟-5-三氟甲基苯基 | H | F | 環丙基 | 507.2 |
230 | 2-氟-5-三氟甲基苯基 | H | Cl | CF 3 | 551 |
232 | 3,4-二氯苯基 | H | F | -OCH 3 | 480.1 |
233 | 3,5-二氯苯基 | H | F | -OCH 3 | 480.1 |
234 | 4-氟苯基 | H | F | -OCH 3 | 429.2 |
243 | 3-氯-5-三氟甲基苯基 | H | Cl | 環丙基 | 539 |
244 | 3-氯-5-三氟甲基苯基 | H | F | CH 2CF 3 | 565 |
245 | 3-氯-5-三氟甲基苯基 | H | F | 環丙基 | 523.1 |
246 | 3-氯-5-三氟甲基苯基 | H | Cl | CF 3 | 566.9 |
249 | 3-氯-5-三氟甲基苯基 | H | Cl | 環丙基 | 539 |
250 | 3-氯-5-三氟甲基苯基 | H | F | CH 2CF 3 | 565 |
251 | 3-氯-5-三氟甲基苯基 | H | F | 環丙基 | 523.1 |
252 | 3-氯-5-三氟甲基苯基 | H | Cl | CF 3 | 566.9 |
258 | 3,5-二氯-4-氟苯基 | H | F | CH 2CF 3 | 549.1 |
259 | 3,5-二氯-4-氟苯基 | H | Cl | CF 3 | 551 |
260 | 3-甲基-4-氟苯基 | H | F | 環丙基 | 453 |
化合物編號 | Q | R 9a | R 9b | Ra | R 8 | R 7 | 質譜數據 |
86 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | -CH 3 | -CH 2CH 3 | H | 507.1 |
87 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | -CH 3 | 環丙基 | H | 519.1 |
204 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | H | CH 3 | CH 3 | 495 |
205 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | H | CH 2CH 3 | CH 3 | 509 |
216 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | H | 環丙基 | CH 3 | 521 |
217 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | H | 4-氟苯基 | CH 3 | 575 |
218 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | H | CF 3 | CH 3 | 549 |
化合物編號 | Q | R 9a | R 9b | R 7 | R 8 | 質譜數據 |
30 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | Me | 1-氰基環丙基 | 196-200 |
31 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | Me | -CH 3 | 235-239 |
32 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | Me | 環丙基 | 151-155 |
46 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | H | 1-氰基環丙基 | 168-172 |
47 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | H | -CH 3 | 206-210 |
48 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | H | 環丙基 | 282-286 |
235 | 2-噻吩 | H | Cl | H | 環丙基 | 193-197 |
236 | 3-噻吩 | H | Cl | H | 環丙基 | 101-105 |
237 | 5-氯-2-噻吩 | H | Cl | H | 環丙基 | 93-97 |
238 | 4-氯-2-噻吩 | H | Cl | H | 環丙基 | 102-106 |
化合物編號 | Q | R 9a | R 9b | R 8 | 質譜 數據 |
88 | 3,5-二氯苯基 | H | F | 環丙基 | 503 |
89 | 3,4-二氯苯基 | H | F | 環丙基 | 503.2 |
化合物編號 | Q | R 9a | R 9b | Ra | Rb | R 8 | 質譜 數據 |
113 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | CH 3 | CH 3 | CH 2CH 3 | 521.1 |
114 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | CH 3 | CH 3 | 環丙基 | 533 |
化合物編號 | Q | R 9a | R 9b | R 6a | R 6b | R 8 | 質譜 數據 |
122 | 3,5-二氯苯基 | H | H | H | Cl | CH 3 | 180-184 |
123 | 3,5-二氯苯基 | H | H | H | Cl | 環丙基 | 207-211 |
125 | 3,5-二氯苯基 | H | H | H | Cl | CH(CH 3) 2 | 231-235 |
135 | 3,5-二氯苯基 | H | H | Cl | H | CH 3 | 101-105 |
136 | 3,5-二氯苯基 | H | H | Cl | H | CH(CH 3) 2 | 187-191 |
137 | 3,5-二氯苯基 | H | H | Cl | H | 環丙基 | 108-112 |
化合物編號 | Q | R 9a | R 9b | R 8 | R 5 | 質譜 數據 |
147 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | CH 2CH 3 | CH 3 | 194-198 |
148 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | 環丙基 | CH 3 | 77-81 |
149 | 3-氯-4-氟苯基 | H | Cl | CH 2CH 3 | CH 3 | 183-187 |
150 | 3-氯-4-氟苯基 | H | Cl | 環丙基 | CH 3 | 95-99 |
153 | 3,5-二氯苯基 | H | F | CH 2CH 3 | CH 3 | 86-90 |
154 | 3-氯-4-氟苯基 | H | F | CH 2CH 3 | CH 3 | 99-103 |
231 | 3-三氟甲基苯基 | H | F | 環丙基 | CH 3 | 61-64 |
248 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | F | 環丙基 | CH 3 | 122-125 |
257 | 4-氟-3-三氟甲基苯基 | H | F | CH 2CF 3 | CH 3 | 67-70 |
化合物編號 | Q | R 9a | R 8 | 質譜數據 |
144 | 3,5-二氯苯基 | H | 4-氟苯基 | 526 |
145 | 3,5-二氯苯基 | H | 環丙基 | 472 |
145 | 3,5-二氯苯基 | H | CH 3 | 445.9 |
化合物編號 | Q | R 9a | R 8 | R 1 | R 2 | 質譜數據 |
239 | 3,4-二氯苯基 | H | F | CH 3 | CH 3 | 491.2 |
240 | 3,4-二氯苯基 | H | Cl | CH 3 | CH 3 | 494.9 |
241 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | CF 3 | H | 533.3 |
242 | 3,5-二氯苯基 | H | Cl | H | CF 3 | 533.3 |
化合物編號 | Q | R 9b | R 8 | 質譜數據 |
247 | 3-氯-4-氟苯基 | Br | CH 3 | 170-173 |
254 | 3-氯-4-氟苯基 | Br | 環丙基 | 152-155 |
255 | 3-氯-4-氟苯基 | Br | 4-氟苯基 | 131-134 |
256 | 3-氯-4-氟苯基 | Br | CH 2CF 3 | 184-187 |
本揭示之化合物通常將作為組合物(即製劑)中的一無脊椎害蟲防治活性成分,其中至少一種作為載體的附加組成分,是選自由界面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑所組成的群組。製劑或組合物成分經選擇以與活性成分的物理性質、施用模式以及環境因素(例如,土壤類型、濕度以及溫度)一致。
有用的製劑包括液體以及固體組合物。液體組合物包括溶液(包括可乳化濃縮物)、懸浮液、乳液(包括微乳液、水包油乳液、可流動濃縮物及/或懸乳劑)等,其可選擇地可以稠化成凝膠。一般類型的含水液體組合物為可溶性濃縮物、懸浮濃縮物、膠囊懸浮液、濃乳液、微乳液、水包油乳液、可流動濃縮物以及懸浮乳液。非水液體組合物的一般類型為可乳化濃縮物、可微乳化濃縮物、可分散濃縮物以及油分散體。
固體組合物的一般類型為可水分散性(「可濕性」)或水溶性的粉劑、粉劑、顆粒劑、丸劑、小球劑、錠劑、片劑、填充膜(包括種子包衣)等。由成膜溶液或可流動懸浮液形成的膜以及塗層對種子處理特別有用。活性成分可以(微)封裝並進一步形成懸浮液或固體製劑;或者可將活性成分的整個製劑包封(或「外塗」)。封裝可以控制或延遲活性成分的釋放。可乳化顆粒結合了可乳化濃縮物製劑以及乾燥顆粒製劑的優點。高強度組合物主要作為進一步配製的中間體。
噴霧製劑在噴霧前通常在合適的介質中延伸。這樣的液體以及固體製劑配製成易於在噴霧介質(通常為水)中稀釋,但偶爾還有另一種合適的介質如芳香族烴或石蠟烴或植物油。噴灑量可為每公頃約一千升至數千升,但更典型的是每公頃約十至數百升。可噴霧製劑可與水或其他合適的培養基罐混,以透過空中或地面施用葉面處理,或施用於植物生長培養基。液體以及乾燥製劑可以直接計量加入滴灌系統或在種植過程中計量加入犁溝。可以在種植前將液體以及固體製劑施用到作物的種子以及其他期望的植物上作為種子處理,以透過系統性吸收保護發育根以及其他地下植物部分及/或葉。
製劑通常含有有效量的活性成分、稀釋劑以及界面活性劑,其含量在以下大致範圍內,合計達100重量%。
重量百分比 | ||||
活性成分 | 稀釋劑 | 界面活性劑 | ||
水分散性與水溶性顆粒劑、片劑及粉劑 | 0.001-90 | 0-99.999 | 0-15 | |
油分散液、懸浮液、乳液、溶液(包括可乳化濃縮物) | 1-50 | 40-99 | 0-50 | |
粉塵 | 1-25 | 70-99 | 0-5 | |
顆粒劑與丸劑 | 0.001-99 | 5-99.999 | 0-15 | |
高強度組合物 | 90-99 | 0-10 | 0-2 | |
固體稀釋劑包括,例如,黏土如膨潤土、蒙脫石、綠坡縷石以及高嶺土、石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、糊精、糖(例如乳糖、蔗糖)、二氧化矽、滑石、雲母、矽藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉以及碳酸氫鈉以及硫酸鈉。典型的固體稀釋劑描述於Watkins等人,
Handbook of Insecticide Dust Diluents 以及 Carriers, 2nd Ed., Dorland Books出版社,Caldwell,紐澤西州。
液體稀釋劑包括,例如,水、
N,N-二甲基烷基醯胺(例如,
N,N-二甲基甲醯胺)、檸檬烯、二甲基亞碸、N烷基吡咯烷酮(例如,
N-甲基吡咯烷酮)、磷酸烷基酯(例如,磷酸三乙酯)、乙二醇、三乙烯乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、鏈烷烴(例如,白礦物油、正鏈烷烴、異鏈烷烴)、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、山梨糖醇、芳香族碳氫化合物、脫芳脂肪族、烷基苯、烷基萘、酮類,如環己酮、2-庚酮、異佛爾酮以及4-羥基-4-甲基-2-戊酮、乙酸酯,如乙酸異戊酯、乙酸己酯、乙酸庚酯、乙酸辛酯、乙酸壬酯、乙酸十三酯,以及乙酸異冰片酯,其他酯類如烷基化乳酸酯、二元酯、烷基苯甲酸酯以及芳基苯甲酸酯、γ-丁內酯,以及可為直鏈、支鏈、飽和或不飽和的醇的甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、正己醇、2-乙基己醇、正辛醇、癸醇、異癸醇、異十八烷醇、鯨蠟醇、月桂醇、十三烷醇、油醇、環己醇、四氫糠醇、雙丙酮醇、甲酚以及苯甲醇。液體稀釋劑還包括飽和以及不飽和脂肪酸的甘油酯(典型地,C
6-C
22),例如植物種子以及果實油(例如,橄欖油、蓖麻油、亞麻籽油、芝麻油、玉米油(玉蜀黍油)、花生油、向日葵油、葡萄籽油、紅花油、棉籽油、大豆油、菜籽油、椰子油以及棕櫚油等)、動物源脂肪(例如,牛脂、豬脂、豬油、魚肝油、魚油)及其混合物。液體稀釋劑還包括烷基化脂肪酸(例如,甲基化、乙基化、丁基化),其中脂肪酸可透過來自植物以及動物來源的甘油酯的水解而獲得,且可透過蒸餾純化。典型的液體稀釋劑描述於Marsden,
Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience出版社,紐約,1950。
本揭示的固體以及液體組合物通常包含一或多種界面活性劑。當添加到液體中時,界面活性劑(也稱為「界面活性劑(surface-active agent)」)通常會改變(經常會降低)液體的表面張力。取決於界面活性劑分子中親水性以及親脂性基團的性質,界面活性劑可作為潤濕劑、分散劑、乳化劑或消泡劑。
界面活性劑可分類為非離子、陰離子或陽離子。可用於本發明組合物的非離子界面活性劑包括,但不限於:醇烷氧基化物,例如基於天然以及合成醇(其可為支鏈或直鏈)並由醇與環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備的醇烷氧基化物;胺乙氧基化物、烷醇醯胺以及乙氧基化烷醇醯胺;烷氧基化甘油三酯,如乙氧基化大豆油、蓖麻油以及菜籽油;烷基酚烷氧基化物,如辛基酚乙氧基化物、壬基酚乙氧基化物、二壬基酚乙氧基化物以及十二烷基酚乙氧基化物(由酚以及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備);由環氧乙烷或環氧丙烷製備的嵌段聚合物以及反向嵌段聚合物,其中末端嵌段由環氧丙烷製備;乙氧基化脂肪酸;乙氧基化脂肪酯以及油;乙氧基化甲酯;乙氧基化三苯乙烯基苯酚(包括由環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備的那些);脂肪酸酯、甘油酯、羊毛脂基衍生物、聚乙氧基化酯,如聚乙氧基化去水山梨糖醇脂肪酸酯、聚乙氧基化山梨糖醇脂肪酸酯以及聚乙氧基化甘油脂肪酸酯;其他去水山梨糖醇衍生物,例如,去水山梨糖醇酯;聚合物界面活性劑,如無規共聚物、嵌段共聚物、醇酸樹脂(聚乙二醇)樹脂、接枝或梳形聚合物以及星形聚合物;聚乙二醇(pegs);聚乙二醇脂肪酸酯;矽基界面活性劑;以及糖衍生物,如蔗糖酯、烷基聚醣苷以及烷基多醣。
有用的陰離子界面活性劑包括,但不限於:烷基芳基磺酸及其鹽類;羧化醇或烷基酚乙氧基化物;二苯基磺酸酯衍生物;木質素以及木質素衍生物如木質素磺酸鹽類;馬來酸或琥珀酸或其酸酐;烯烴磺酸鹽類;磷酸酯,例如,醇烷氧基化物的磷酸酯,烷基酚烷氧基化物的磷酸酯以及苯乙烯基苯酚乙氧基化物的磷酸酯;蛋白質基界面活性劑;肌胺酸衍生物;苯乙烯基苯酚醚硫酸鹽類;油以及脂肪酸的硫酸鹽類以及磺酸鹽類;乙氧基化烷基酚的硫酸鹽類以及磺酸鹽類;醇的硫酸鹽類;乙氧基化醇的硫酸鹽類;胺以及醯胺的磺酸鹽類,例如
N,N-烷基牛磺酸鹽類;苯、異丙苯、甲苯、二甲苯以及十二烷基以及十三烷基苯的磺酸鹽類;縮合萘磺酸鹽類;萘以及烷基萘的磺酸鹽類;經分餾石油磺酸鹽類;磺基琥珀;以及磺基琥珀酸鹽類及其衍生物如二烷基磺基琥珀酸鹽類。
有用的陽離子界面活性劑包括,但不限於:醯胺以及乙氧基化醯胺;胺如
N-烷基丙烷二胺、三丙烯三胺以及二丙烯四胺,以及乙氧基化胺、乙氧基化二胺以及丙氧基化胺(由胺以及環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物製備);胺鹽類如乙酸胺以及二胺鹽類;四級銨鹽類如四級鹽類、乙氧基化四級鹽類以及雙四級鹽類;以及氧化胺如烷基二甲基胺氧化物以及雙-(2-羥基乙基)-烷基胺氧化物。
本發明組合物還可使用非離子以及陰離子界面活性劑的混合物或非離子以及陽離子界面活性劑的混合物。非離子、陰離子以及陽離子界面活性劑及其推薦用途揭示於各種公開的參考文獻中,包括
McCutcheon’s Emulsifiers 以及 Detergents,年度美國與國際版由McCutcheon’s Division出版,The Manufacturing Confectioner出版公司;Sisely與Wood,
Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical出版公司,紐約,1964;以及A. S. Davidson與B. Milwidsky,
Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley以及Sons出版社,紐約,1987。
本揭示之組合物還可含有本發明所屬技術領域中具有通常知識者已知作為製劑輔助劑(其中一些可被認為也作為固體稀釋劑、液體稀釋劑或界面活性劑的作用)的製劑助劑以及添加劑。這種製劑助劑以及添加劑可以控制:pH(緩衝劑)、加工期間的起泡(消泡劑如聚有機矽氧烷)、活性成分(懸浮劑)的沉降、黏度(觸變增稠劑)、容器內微生物生長(抗微生物劑)、產品冷凍(抗凍劑)、顏色(染料/顏料分散體)、沖洗(成膜劑或貼紙)、蒸發(蒸發阻滯劑),以及其他製劑屬性。成膜劑包括,例如,聚乙酸乙烯酯、聚乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚物以及蠟。製劑助劑以及添加劑的實例包括由
McCutcheon’s Volume 2: Functional Materials,年度國際及北美版由McCutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner出版公司出版;以及PCT揭示號WO 03/024222所列的那些。
式1之化合物以及任何其它活性成分通常透過將活性成分溶解在溶劑中或透過在液體或乾燥稀釋劑中研磨而摻入本發明組合物中。包括可乳化濃縮物在內的溶液可透過簡單地混合這些成分來製備。如果打算作為可乳化濃縮物的液體組合物的溶劑是不溶於水的,通常加入乳化劑以在以水稀釋時乳化含有活性物質的溶劑。可使用介質研磨機濕磨粒徑高達2,000 μm的活性成分漿料,以獲得平均直徑小於3 μm的顆粒。可將含水漿料製成成品懸浮濃縮物(請參閱,例如,美國專利3,060,084)或透過噴霧乾燥進一步處理以形成水分散性顆粒。乾製劑通常需要乾磨工藝,其產生2至10 μm範圍內的平均粒徑。粉塵以及粉末可透過混合以及通常研磨來製備(例如,以錘磨機或流體能粉碎機)。顆粒劑以及丸劑可透過將活性物質噴到預製的顆粒載體上或透過團聚技術來製備。請參閱Browning, “Agglomeration”,
Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48,
Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill出版社,紐約,1963, pp 8-57及後續,以及WO 91/13546。丸粒可以按照美國專利號US 4,172,714中所述製備。水分散性以及水溶性顆粒劑可以按照美國專利號US 4,144,050、US 3,920,442以及德國專利號DE 3,246,493中的教導製備。片劑可以按照美國專利號US 5,180,587、US 5,232,701以及US 5,208,030中的教導製備。可按照英國專利號 GB 2,095,558以及美國專利號US 3,299,566中的教導製備薄膜。
關於製劑技術的進一步資訊,請參閱T. S. Woods, “The Formulator’s Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture” in
Pesticide Chemistry 以及 Bioscience, The Food-
Environment Challenge, T. Brooks與T. R. Roberts編輯,第9屆國際農藥化學大會的進展,英國皇家化學學會,劍橋,1999年,第120-133頁。也請參閱美國專利號US 3,235,361,第6欄第16行至第7欄第19行以及實施例10-41;US 3,309,192,第5欄第43行至第7欄第62行以及實施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167以及169-182;美國專利號US 2,891,855,第3欄第66行至第5欄第17行以及實施例1-4;Klingman,
Weed Control as a Science, John Wiley以及Sons公司,紐約,1961,pp 81-96;Hance等人,
Weed Control Handbook, 8
thEd., Blackwell Scientific出版社,牛津,1989;以及
Developments in formulation technology,PJB出版社,Richmond,英國,2000。
在以下實施例中,所有製劑均以例行方式製備。化合物編號參考該索引表中之化合物。無需進一步詳述,相信本發明所屬技術領域中具有通常知識者使用前述說明可以最充分地利用本發明。因此,以下實施例僅被解釋為說明性的,而不以任何方式限制本案。除非另有說明,否則百分比按重量計。
實施例A
實施例B
實施例C
實施例D
實施例E
實施例F
實施例G
實施例H
實施例I
實施例J
實施例K
實施例L
高濃度濃縮物 | |
化合物33 | 98.5% |
二氧化矽氣凝膠 | 0.5% |
合成無定形細矽石 | 1.0% |
可濕性粉劑 | |
化合物38 | 65.0% |
十二烷基酚聚乙二醇醚 | 2.0% |
木素磺酸鈉 | 4.0% |
矽鋁酸鈉 | 6.0% |
蒙脫石(經煅燒) | 23.0% |
顆粒 | |
化合物39 | 10.0% |
微粒(低揮發物,0.71/0.30 mm;U.S.S.25-50號篩) | 90.0% |
擠壓丸 | |
化合物40 | 25.0% |
無水硫酸鈉 | 10.0% |
粗木素磺酸鈣 | 5.0% |
烷基萘磺酸鈉 | 1.0% |
鈣/鎂膨潤土 | 59.0% |
可乳化濃縮物 | |
化合物42 | 10.0% |
聚氧乙烯山梨糖醇己酸酯 | 20.0% |
C 6-C 10脂肪酸甲酯 | 70.0% |
微乳液 | |
化合物43 | 5.0% |
聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物 | 30.0% |
烷基多糖苷 | 30.0% |
甘油單油酸酯 | 15.0% |
水 | 20.0% |
種子處理劑 | |
化合物33 | 20.00% |
聚乙烯吡咯烷酮-乙酸乙烯酯共聚物 | 5.00% |
褐煤酸蠟 | 5.00% |
木質素磺酸鈣 | 1.00% |
聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物 | 1.00% |
硬脂醇(POE 20) | 2.00% |
聚有機矽氧烷 | 0.20% |
著色劑紅染料 | 0.05% |
水 | 65.75% |
肥料棒 | |
化合物38 | 2.5% |
吡咯烷酮-苯乙烯共聚物 | 4.8% |
三苯乙烯基苯基16-乙氧基化物 | 2.3% |
滑石 | 0.8% |
玉米澱粉 | 5.0% |
緩釋肥料 | 36.0% |
高嶺土 | 38.0% |
水 | 10.6% |
懸浮濃縮物 | |
化合物39 | 35% |
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 | 4.0% |
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 | 1.0% |
苯乙烯丙烯酸聚合物 | 1.0% |
黃原膠 | 0.1% |
丙二醇 | 5.0% |
矽基消泡劑 | 0.1% |
1,2-苯並異噻唑-3-酮 | 0.1% |
水 | 53.7% |
水中的乳液 | |
化合物40 | 10.0% |
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 | 4.0% |
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 | 1.0% |
苯乙烯丙烯酸聚合物 | 1.0% |
黃原膠 | 0.1% |
丙二醇 | 5.0% |
矽基消泡劑 | 0.1% |
1,2-苯並異噻唑-3-酮 | 0.1% |
芳香族石油基烴 | 20.0 |
水 | 58.7% |
油分散物 | |
化合物42 | 25% |
聚氧乙烯山梨糖醇六油酸酯 | 15% |
有機改性的膨潤土 | 2.5% |
脂肪酸甲酯 | 57.5% |
懸乳劑 | |
化合物43 | 10.0% |
益達胺(imidacloprid) | 5.0% |
丁基聚氧乙烯/聚丙烯嵌段共聚物 | 4.0% |
硬脂酸/聚乙二醇共聚物 | 1.0% |
苯乙烯丙烯酸聚合物 | 1.0% |
黃原膠 | 0.1% |
丙二醇 | 5.0% |
矽基消泡劑 | 0.1% |
1,2-苯並異噻唑-3-酮 | 0.1% |
芳香族石油基烴 | 20.0% |
水 | 53.7% |
本揭示之化合物對廣泛範圍的無脊椎害蟲具有活性。這些害蟲包括棲息在各種環境中的無脊椎動物,例如植物葉子、根、土壤、收穫的作物或其他食物、建築結構,或動物皮。這些害蟲包括,例如,以葉子 (包括葉子、莖、花,以及果實)、種子、木材、紡織纖維,或動物血液或組織為食的無脊椎動物,並從而導致對例如種植或儲存農作物、森林、溫室作物、觀賞植物、苗圃作物、儲存的食品或纖維產品,或房屋或其他結構或其內容物的傷害或損壞,或對動物健康或公共衛生有害。本發明所屬技術領域中具有通常知識者將理解,並非所有化合物對所有害蟲的所有生長階段都同樣有效。
因此,這些本發明之化合物以及組合物在農藝學上用於保護田間作物免受植食性無脊椎害蟲的侵害,並且在非農藝學上用於保護其它園藝作物與植物免受植食性無脊椎害蟲的侵害。該實用程序包括保護作物以及其他植物(即農藝學與非農藝學),其含有透過遺傳工程(即,轉基因)引入的遺傳物質或透過誘變進行修飾以提供有利的性狀。這些性狀的實例包括對除草劑的耐受性、對植食性害蟲 (例如,昆蟲、蟎蟲、蚜蟲、蜘蛛、線蟲、蝸牛、植物致病真菌、細菌,以及病毒)的抗性、改善植物生長、對不利生長條件的耐受性增加(如高溫或低溫、土壤濕度低或高、鹽度高)、開花或結果增加、收穫率更高、更快速的成熟、收穫產品的更高質量及/或營養價值,或改善收穫產品的儲存或加工性能。可以修飾轉基因植物以表現多種性狀。透過基因工程或誘變提供的含有性狀的植物的實例包括,表現殺蟲蘇力菌(
Bacillus thuringiensis)毒素的玉米、棉花、大豆,以及馬鈴薯品種,例如YIELD GARD
®、KnockOut
®、StarLink
®、Bollgard
®、NuCOTN
®,以及NewLeaf
®、INVICTA RR
2PRO
TM,以及耐除草劑的玉米、棉花、大豆,以及油菜等品種 Roundup Ready
®、Liberty Link
®、IMI
®、STS
®以及Clearfield
®,以及表現
N-乙醯轉移酶(
N-acetyltransferase,GAT)以提供對草甘膦除草劑之抗性的作物,或含有HRA基因的作物對抑制乙醯乳酸合成酶(acetolactate synthase,ALS)的除草劑具有抗性。本發明之化合物以及組合物可透過基因工程引入或透過誘變修飾的性狀表現出增強的作用,因此,增強了性狀的表型表現、有效性或增加了本發明之化合物以及組合物的無脊椎害蟲防治效力。特別是,本發明之化合物以及組合物可以表現出對無脊椎害蟲有毒的蛋白質或其它天然產物的表型表現的增強作用,以提供對這些害蟲的大於添加效果之防治。
本揭示之組合物還可任選地包含植物營養素,例如,包含至少一種選自氮、磷、鉀、硫、鈣、鎂、鐵、銅、硼、錳、鋅,以及鉬的植物營養素的肥料組合物。值得注意的是,包含至少一種肥料組合物之組合物,該肥料組合物包含至少一種選自氮、磷、鉀、硫、鈣,以及鎂的植物營養素。進一步包含至少一種植物營養素的本揭示組合物可為液體或固體形式。值得注意的是,顆粒、小棒或片劑形式的固體製劑。包含肥料組合物的固體製劑可透過將本揭示之化合物或組合物與肥料組合物一起與配製成分混合,然後透過例如造粒或擠出之方法製備製劑而製備。或者,固體製劑可透過將本揭示之化合物或組合物的溶液或懸浮液在揮發性溶劑中噴霧到預先製備的肥料組合物上,製備成尺寸穩定的混合物,例如顆粒、小棒或片劑,然後蒸發溶劑。
非農藝學用途係指除農作物田間以外的區域的無脊椎害蟲防治。 本發明之化合物以及組合物的非農藝學用途包括,控制儲存的穀物、豆類以及其他食品,以及紡織品如衣服即地毯中的無脊椎害蟲。本發明之化合物以及組合物的非農藝學用途還包括在觀賞植物、森林、院子裡、沿路邊,以及鐵路路權,以及草坪,如草坪、高爾夫球場,以及牧場中的無脊椎害蟲防治。本發明之化合物以及組合物的非農藝學用途還包括在人類及/或伴侶、農場、牧場、動物園或其它動物可能佔據的房屋及其他建築物中的無脊椎害蟲防治。本發明之化合物以及組合物的非農藝學用途還包括防治害蟲如白蟻,這些害蟲可損害建築物中使用的木材或其他結構材料。
本發明之化合物與組合物的非農藝學用途還包括透過防治寄生或傳播傳染病的無脊椎害蟲來保護人類與動物健康。防治動物寄生蟲包括防治寄生於宿主動物身體表面(例如,肩膀、腋窩、腹部、大腿內側)的外部寄生蟲,以及寄生於宿主動物體內(例如,胃、腸、肺、靜脈、皮膚下、淋巴組織)的內部寄生蟲。外部寄生蟲或傳播疾病的害蟲包括,例如,恙蟲、蜱蟲、蝨子、蚊子、蒼蠅、蟎蟲,以及跳蚤。內部寄生蟲包括絲蟲、鉤蟲,以及蠕蟲。本揭示之化合物與組合物適用於系統及/或非系統地防治動物寄生蟲的侵染或感染。本揭示之化合物與組合物特別適合於對抗外部寄生蟲或疾病傳播害蟲。本揭示之化合物與組合物適用於抵抗侵擾農勞動動物的寄生蟲,這類動物例如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔子、母雞、火雞、鴨、鵝,以及蜜蜂;寵物與家畜,例如,狗、貓、寵物鳥,以及水生魚類;以及所謂的實驗動物,例如,倉鼠、豚鼠、大鼠,以及小鼠。透過打擊這些寄生蟲,減少了死亡以及減少表現降低的情形(就肉、牛奶、羊毛、皮草、蛋、蜂蜜等而言),因此施用包含本揭示之化合物之組合物可以更經濟、更簡單地管理動物。
農藝學或非農藝學的無脊椎害蟲之實例包括鱗翅目(family Noctuidae)的卵、幼蟲及成蟲,如夜蛾科(Noctuidae)中的行軍蟲、切根蟲、夜蛾,以及黏蟲(例如,粉紅螟蟲(
Sesamia inferensWalker)、玉米螟蟲(
Sesamia nonagrioidesLefebvre)、南方行軍蟲(
Spodoptera eridaniaCramer)、秋行軍蟲(
Spodoptera frugiperdaJ. E. Smith)、甜菜行軍蟲(
Spodoptera exiguaHübner)、棉葉蟲(
Spodoptera littoralisBoisduval)、黃條行軍蟲(
Spodoptera 或 nithogalliGuenée)、黑切根蟲(
Agrotis ipsilonHufnagel)、佛州藜豆毛毛蟲(
Anticarsia gemmatalisHübner)、綠果蠅(
Lithophane antennataWalker)、甘藍行軍蟲(
Barathra brassicaeLinnaeus)、黃豆夜蛾(
Pseudoplusia includensWalker)、甘藍夜蛾(
Trichoplusia niHübner)、煙青蟲 (
Heliothis virescensFabricius));來自螟蛾科(Pyralidae) 的蛀蟲、箱蛾幼蟲、結網毛蟲、錐蟲、捲葉菜蟲,以及骨化蟲(例如,歐洲玉米螟(
Ostrinia nubilalisHübner)、臍橙螟蛾 (
Amyelois transitellaWalker)、玉米根草螟(
Crambus caliginosellusClemens)、草地螟 (螟蛾科:草螟亞科(
Crambinae))例如草皮蟲(
Herpetogramma licarsisalisWalker)、甘蔗莖螟(
Chilo infuscatellusSnellen)、番茄小螟(
Neoleucinodes elegantalisGuenée)、綠葉捲葉蟲(
Cnaphalocrocis medinalis)、葡萄捲葉蟲(
Desmia funeralisHübner)、甜瓜蟲(
Diaphania nitidalisStoll)、甘藍菜中心蠐螬蟲(
Helluala hydralisGuenée)、黃莖螟(
Scirpophaga incertulasWalker)、早梢螟(
Scirpophaga infuscatellusSnellen)、白莖螟(
Scirpophaga innotataWalker)、頂莖螟蟲(
Scirpophaga nivellaFabricius)、黑頭螟(
Chilo polychrysusMeyrick)、條紋水稻螟蟲(
Chilo suppressalisWalker)、甘藍菜叢毛蟲(
Crocidolomia binotalisEnglish));在捲葉蛾科(Tortricidae)的捲葉蟲、青蟲、種子蟲,以及夜蛾(例如,蘋果蠹蛾(
Cydia pomonellaLinnaeus)、葡萄漿果蛾(
Endopiza viteanaClemens)、東方水果蛾(
Grapholita molestaBusck)、柑橘假蘋果蠹蛾(
Cryptophlebia leucotretaMeyrick)、柑橘蛀蟲(
Ecdytolopha aurantianaLima)、紅斜紋卷葉蟲(
Argyrotaenia velutinanaWalker)、斜紋卷葉蟲(
Choristoneura rosaceanaHarris)、淺棕色蘋果蛾(
Epiphyas postvittanaWalker)、歐洲葡萄漿果蛾(
Eupoecilia ambiguellaHübner)、蘋果芽蛾(
Pandemis pyrusanaKearfott)、雜食性捲葉蟲(
Platynota stultanaWalsingham)、葡萄褐捲葉蟲(
Pandemis cerasanaHübner)、蘋果褐捲葉蟲(
Pandemis heparanaDenis & Schiffermüller));以及許多其他經濟上重要的鱗翅目(lepidoptera)昆蟲(例如,小菜蛾(
Plutella xylostellaLinnaeus)、粉紅鈴蟲(
Pectinophora gossypiellaSaunders)、吉普賽蛾(
Lymantria disparLinnaeus)、桃果螟(
Carposina niponensisWalsingham)、桃枝螟(
Anarsia lineatellaZeller)、馬鈴薯蠹蛾(
Phthorimaea operculellaZeller)、斑點穗狀葉蟬(
Lithocolletis blancardellaFabricius)、亞洲蘋果葉蟬(
Lithocolletis ringoniellaMatsumura)、水稻捲葉蟲(
Lerodea eufalaEdwards)、蘋果潛葉蛾(
Leucoptera scitellaZeller));蜚蠊目(Blattodea)的蟲卵、幼蟲、成蟲,包括來自姬蜚蠊科(Blattellidae)與蜚蠊科(Blattidae)的蟑螂(例如,東方蟑螂(
Blatta 或 ientalisLinnaeus)、亞洲蟑螂(
Blatella asahinaiMizukubo)、德國蟑螂(
Blattella germanicaLinnaeus)、棕帶蟑螂(
Supella longipalpaFabricius)、美洲蟑螂(
Periplaneta americanaLinnaeus)、棕色蟑螂(
Periplaneta brunneaBurmeister)、馬德拉蟑螂(
Leucophaea maderaeFabricius))、煙熏棕色蟑螂(
Periplaneta fuliginosaService)、澳洲蟑螂(
Periplaneta australasiaeFabr.)、龍蝦蟑螂(
Nauphoeta cinereaOlivier),以及光滑蟑螂 (
Symploce pallensStephens));鞘翅目(Coleoptera)昆蟲的蟲卵、採食葉片、果實、根部、種子以及囊泡的幼蟲以及成蟲,包括來自長角象鼻蟲科(Anthribidae)、豆象科(Bruchidae),以及象鼻蟲科(Curculionidae)的象鼻蟲(例如,棉子象鼻蟲(
Anthonomus grandisBoheman)、水稻象鼻蟲(
Lissorhoptrus 或 yzophilusKuschel)、糧倉象鼻蟲(
Sitophilus granariusLinnaeus)、稻米象鼻蟲(
Sitophilus 或 yzaeLinnaeus))、一年生藍草象鼻蟲(
Listronotus maculicollisDietz)、藍草象蟲(
Sphenophorus parvulusGyllenhal)、狩獵象蟲 (
Sphenophorus venatus vestitus)、丹佛象蟲(
Sphenophorus cicatristriatusFahraeus));金花蟲科(Chrysomelidae)的跳蚤甲蟲、黃瓜甲蟲、根蟲、葉甲蟲、馬鈴薯甲蟲,以及斑潛蠅(例如,科羅拉多馬鈴薯甲蟲(
Leptinotarsa dece mLineataSay)、西方玉米根蟲(
Diabrotica virgifera virgiferaLeConte));來自金龜子科(Scarabaeidae)的金龜子以及其他甲蟲(例如,日本甲蟲(
Popillia japonicaNewman)、東方甲蟲(
Anomala 或 ientalisWaterhouse,
Exomala或
ientalis(Waterhouse) Baraud)、北方蒙面金龜子(
Cyclocephala borealisArrow)、南方蒙面金龜子 (
Cyclocephala immaculataOlivier或
C. luridaBland)、蜣螂以及白蠐螬蟲(Aphodius spp.)、黑色草坪金龜蟲(
Ataenius spretulusHaldeman)、綠色六月甲蟲(
Cotinis nitidaLinnaeus)、亞洲花園甲蟲(
Maladera castaneaArrow)、五月/六月甲蟲(
Phyllophagaspp.),以及歐洲金龜子(
Rhizotrogus majalisRazoumowsky));來自鰹節蟲科(Dermestidae)的地毯甲蟲;來自叩頭蟲科(Elateridae)的金針蟲;來自小蠹蟲科(Scolytidae)的樹皮甲蟲,以及來自擬步行蟲科(Tenebrionidae)的麵粉甲蟲。
此外,農藝學或非農藝學的害蟲包括:革翅目(Dermaptera)的卵、成蟲,以及幼蟲,包括來自蠼螋科(Forficulidae)的蠼螋(例如,歐洲蠼螋(
Forficula auriculariaLinnaeus)、黑色蠼螋(
Chelisoches morioFabricius));半翅目(Hemiptera)的卵、未成熟、成蟲、稚蟲例如,來自盲蝽科(Miridae)的盲蝽、來自蟬科(Cicadidae)的蟬、來自葉蟬科(Cicadellidae)的葉蟬(例如,棉花小綠葉蟬
Empoascaspp.)、來自臭蟲科(Cimicidae)的床蝨(例如, 溫帶床蝨
Cimex lectulariusLinnaeus)、來自白蠟蟲科(Fulgoridae)與稻蝨科(Delphacidae)的褐飛蝨、來自角蟬科(Membracidae)的角蟬、來自扁木蝨科(Liviidae)、木蝨科(Psyllidae),以及叉木蝨科(Triozidae)的木蝨、來自粉蝨科(Aleyrodidae)的粉蝨、來自常蚜科(Aphididae)的蚜蟲、來自根瘤蚜科(Phylloxeridae)的根瘤蚜、來自粉介殼蟲科(Pseudococcidae)的粉介殼蟲、來自介殼蟲科(Coccidae)、盾介殼蟲科(Diaspididae),以及碩介殼蟲科(Margarodidae)的介殼蟲、來自網蝽科(Tingidae)的軍配蟲、來自蝽科(Pentatomidae)的臭蟲、來自長蝽科(Lygaeidae)的麥虱(例如,如,毛長蝽(
Blissus leucopterus hirtusMontandon)以及南方長蝽(
Blissus insularisBarber))以及其他昆蟲、來自沫蟬科(Cercopidae)的沫蟬、來自緣蝽科(Coreidae)的南瓜蟲,以及來自紅蝽科(Pyrrhocoridae)的紅蝽與污棉蝽。
農藝學或非農藝學的害蟲還包括:蟎蜱目(Acari) (蟎蟲)的卵、幼蟲、稚蟲以及成蟲,例如,葉蟎科(Tetranychidae)的蜘蛛蟎及紅蟎(例如, 歐洲紅蟎(
Panonychus ulmiKoch)、雙斑點蜘蛛蟎(
Tetranychus urticaeKoch)、麥氏葉蟎 (
Tetranychus mcdanieliMcGregor));偽葉蟎科(Tenuipalpidae)的葉蟎(例如,柑橘扁蟎(
Brevipalpus lewisiMcGregor));節蜱科(Eriophyidae)的鏽蜱與芽蜱,以及其他在表皮蟎科(Epidermoptidae)的食葉蟎以及對人類與動物健康重要的蟎蟲,亦即,塵蟎、蠕形蟎科(Demodicidae)的葉蟎、在食甜蟎科(Glycyphagidae)的谷蟎;在硬蜱科(Ixodidae)的蜱,通常稱為硬蜱(例如,鹿蜱(
Ixodes scapularisSay)、澳洲癱瘓蜱(
Ixodes holocyclusNeumann)、美國狗蜱(
DermacentoRvariabilisSay)、孤星蜱(
Amblyomma americanumLinnaeus))以及在軟蜱科(Argasidae)的蜱,通常稱為軟蜱(例如,復發性發熱蜱(
Ornithodoros turicata)、常見的家禽蜱 (
Argas radiatus));在慅蟎科(Psoroptidae)、蒲螨科(Pyemotidae),以及疥蟎科(Sarcoptidae)的瘡蟎及蟎蟲;以及直翅目(Orthoptera)的卵、成蟲以及不成熟的蟲,包括蚱蜢、蝗蟲,以及蟋蟀(例如,遷徙蚱蜢(例如,
Melanoplus sanguinipesFabricius,
M. differentialisThomas)、美國蚱蜢(例如,
Schistocerca americanaDrury)、沙漠蝗蟲(
Schistocerca gregariaForskal)、遷徙蝗蟲(
Locusta migratoriaLinnaeus)、灌木蝗蟲(
Zonocerusspp.)、家蟋蟀 (
Acheta domesticusLinnaeus)、螻蛄(例如,褐黃螻蛄(
Scapteriscus vicinusScudder)以及南方螻蛄(
Scapteriscus borelliiGiglio-Tos));雙翅目(Diptera)昆蟲的蟲卵、成蟲、幼蟲,包括潛葉蟲(例如,美洲斑潛蠅
Liriomyzaspp.例如紋石菜葉斑潛蠅(
Liriomyza sativaeBlanchard))、吸血蠓、果蠅(實蠅科Tephritidae)、麥稈蠅(例如,黑麥稈蠅
Oscinella fritLinnaeus)、土蛆、家蠅(例如, 普通家蠅
Musca domesticaLinnaeus)、小家蠅(例如,夏廁蠅
Fannia canicularisLinnaeus、股廁蠅
F. femoralisStein)、廄蠅(例如,螫蠅
Stomoxys calcitransLinnaeus)、秋家蠅、角蠅、麗蠅(例如,麗蠅
Chrysomyaspp.、伏蠅
Phormiaspp.),以及其他的食肉飛蟲、馬蠅(例如,馬蠅
Tabanusspp.)、膚蝇(例如,馬胃蠅
Gastrophilusspp.、羊狂蠅
Oestrusspp.)、牛皮蠅(例如,
Hypodermaspp.)、鹿蠅(例如,
Chrysopsspp.)、羊蜱蠅(例如,
Melophagus ovinusLinnaeus),以及其他短角亞目(Brachycera),蚊子(例如,
Aedesspp.、
Anophelesspp.、
Culexspp.)、黑蠅(例如,
Prosimuliumspp.、
Simuliumspp.)、小黑蚊、沙蠅、黑翅蕈蠅,以及其他長角亞目(Nematocera);纓翅目(Thysanoptera)昆蟲的卵、成蟲、幼蟲,包括洋蔥薊馬(
Thrips tabaciLindeman)、花薊馬(
Frankliniellaspp.),以及其他葉面薊馬;膜翅目(Hymenoptera)昆蟲害蟲包括蟻科(Formicidae)的螞蟻,包括佛羅里達木匠螞蟻(
Camponotus floridanusBuckley)、紅木匠螞蟻(
Camponotus ferrugineusFabricius)、黑木匠螞蟻(
Camponotus pennsylvanicusDe Geer)、白腳螞蟻(
Technomyrmex albipesfr. Smith)、大頭螞蟻(
Pheidolesp.)、鬼螞蟻(
Tapinoma melanocephalumFabricius);法老螞蟻(
Monomorium pharaonisLinnaeus)、小火蟻(
Wasmannia auropunctataRoger)、火蟻(
Solenopsis geminataFabricius)、紅色進口火蟻(
Solenopsis invictaBuren)、阿根廷螞蟻(
Iridomyrmex humilisMayr)、瘋蟻 (
Paratrechina longicornisLatreille)、鋪道蟻(
Tetramorium caespitumLinnaeus)、玉米田蟻 (
Lasius alienusFörster),以及臭家蟻(
Tapinoma sessileSay)。其他膜翅目(Hymenoptera)包含蜜蜂(包括木瘋)、大黃蜂、小黃蜂、胡蜂,以及鋸蠅(
Neodiprionspp.;
Cephusspp.);等翅目(Isoptera)的昆蟲害蟲包括在白蟻科(Termitidae)(例如,大白蟻
Macrotermessp.、
Odontotermes obesusRambur)、木白蟻科(Kalotermitidae) (例如,
Cryptotermessp.),以及鼻白蟻科(Rhinotermitidae) (例如,
Reticulitermessp.、
Coptotermessp.、
Heterotermes tenuisHagen)的白蟻,東部地下白蟻(
Reticulitermes flavipesKollar)、西部地下白蟻(
Reticulitermes hesperusBanks)、台灣地下白蟻 (
Coptotermes formosanusShiraki)、西印度乾木白蟻(
Incisitermes immigransSnyder)、粉末後白蟻(
Cryptotermes brevisWalker)、乾木白蟻(
Incisitermes snyderiLight)、東南部地下白蟻(
Reticulitermes virginicusBanks)、西部乾木白蟻(
Incisitermes minorHagen)、樹棲白蟻,例如
Nasutitermessp.,以及其他具有經濟重要性的白蟻;纓尾目(Thysanura)的昆蟲害蟲包括銀魚(
Lepisma saccharinaLinnaeus)以及斑衣魚(
Thermobia domesticaPackard);食毛亞目(Mallophaga)的害蟲,包括頭蝨(
Pediculus humanus capitisDe Geer)、體蝨(
Pediculus humanusLinnaeus)、雞蝨(
Menacanthus stramineusNitszch)、狗羽蝨(
Trichodectes canisDe Geer)、絨毛蝨(
Goniocotes gallinaeDe Geer)、羊蝨(
Bovicola ovisSchrank)、短鼻牛蝨(
Haematopinus eurysternusNitzsch)、長鼻牛蝨(
Linognathus vituliLinnaeus)以及其他侵襲人畜的吮吸及咀嚼寄生蝨;蚤目的害蟲,包括東方鼠蚤(
Xenopsylla cheopisRothschild)、貓蚤(
Ctenocephalides felisBouche)、狗蚤(
Ctenocephalides canisCurtis)、雞蚤(
Ceratophyllus gallinaeSchrank)、吸著蚤(
Echidnophaga gallinaceaWestwood)、人蚤(
Pulex irritansLinnaeus),以及其他困擾哺乳動物與鳥類的跳蚤。其他節肢動物害蟲包括:在蜘蛛目(Araneae)的蜘蛛,例如棕色隱士蜘蛛(
Loxosceles reclusaGertsch & Mulaik)以及黑寡婦蜘蛛(
Latrodectus mactansFabricius),以及在蚰蜒目(Scutigeromorpha)的蜈蚣,例如家蜈蚣 (
Scutigera coleoptrataLinnaeus)。
存儲穀物的無脊椎害蟲的實例包括,大粒螟(Prostephanus truncatus)、小粒螟(Rhyzopertha dominica)、水稻象鼻蟲(Stiophilus或yzae)、玉米象鼻蟲(Stiophilus zeamais)、豇豆象鼻蟲(Callosobruchus maculatus)、紅麵粉甲蟲(Tribolium castaneum)、糧倉象鼻蟲(Stiophilus granarius)、印度蛾(Plodia interpunctella)、地中海麵粉甲蟲(Ephestia kuhniella),以及扁平或生鏽穀物甲蟲(Cryptolestis ferrugineus)。
本揭示之化合物顯示對抗以下害蟲具有特別高的活性:鱗翅目(Lepidoptera)害蟲包括:例如,
Alabama argillaceaHübner (棉葉蟲)、
Archips argyrospilaWalker (果樹捲葉蛾)、
A. rosanaLinnaeus (歐洲捲葉蛾),以及其他黃捲葉蛾屬(
Archips)物種,
Chilo suppressalisWalker (水稻螟蟲)、
Cnaphalocrosis medinalisGuenée (水稻捲葉蟲)、
Crambus caliginosellusClemens (玉米根結網毛蟲)、
Crambus teterrellusZincken (藍草結網毛蟲)、
Cydia pomonellaLinnaeus (蘋果蠹蛾)、
Earias insulanaBoisduval (刺狀棉鈴蟲)、
Earias vittellaFabricius (斑點棉鈴蟲)、
Helicoverpa armigeraHübner (美國棉鈴蟲)、
Helicoverpa zeaBoddie (玉米穗蟲)
、 Heliothis virescensFabricius (煙草夜蛾)、
Herpetogramma licarsisalisWalker (草皮結網毛蟲)、
Lobesia botranaDenis & Schiffermüller (葡萄漿果蛾)、
Pectinophora gossypiellaSaunders (粉紅鈴蟲)、
Phyllocnistis citrellaStainton (柑橘葉蟎)、
Pieris brassicaeLinnaeus (大白蝴蝶)、
Pieris rapaeLinnaeus (小白蝴蝶)、
Plutella xylostellaLinnaeus (小菜蛾)、
Spodoptera exiguaHübner (甜菜夜蛾)、
Spodoptera lituraFabricius (煙草夜蛾、叢生毛蟲)、
Spodoptera frugiperdaJ. E. Smith (秋行軍蟲)、
Trichoplusia niHübner (甘藍擬尺蠖)以及
Tuta absolutaMeyrick (番茄葉蟬)。
本揭示之化合物亦具有顯著抗來自半翅目(Hemiptera)成員之活性,包括:
Acyrthosiphon pisumHarris (豌豆蚜蟲)、
Aphis craccivoraKoch (豇豆蚜蟲)、
Aphis fabaeScopoli (黑豆蚜蟲)、
Aphis gossypiiGlover (棉花蚜蟲、甜瓜蚜蟲)、
Aphis pomiDe Geer (蘋果蚜蟲)、
Aphis spiraecolaPatch (繡線菊蚜蟲)、
Aulacorthum solaniKaltenbach (毛地黃蚜蟲)、
Chaetosiphon fragaefoliiCockerell (草莓蚜蟲)、
Diuraphis noxiaKurdjumov/Mordvilko (俄羅斯小麥蚜蟲)、
Dysaphis plantagineaPaaserini (玫瑰蘋果蚜蟲)、
Eriosoma lanigerumHausmann (羊毛蘋果蚜蟲)、
Hyalopterus pruniGeoffroy (粉狀梅花蚜蟲)、
Lipaphis pseudobrassicae Davis(蘿蔔蚜蟲)、
Metopolophium dirhodumWalker (玫瑰粒蚜蟲)、
Macrosiphum euphorbiaeThomas (馬鈴薯蚜蟲)、
Myzus persicaeSulzer (桃蚜、綠桃蚜蟲)、
Nasonovia ri 雙 nigriMosley (萵苣蚜蟲)、
Pemphigusspp. (根蚜蟲與癭蚜蟲)、
Rhopalosiphum maidisFitch (玉米葉蚜蟲)、
Rhopalosiphum padiLinnaeus (鳥櫻桃燕麥蚜蟲)、
Schizaphis graminumRondani (綠蟲)、
Sitobion avenaeFabricius (長角麥蚜)、
Therioaphis maculataBuckton (斑點苜蓿蚜蟲)、
Toxoptera aurantiiBoyer de Fonscolombe (黑柑橘蚜蟲),以及
Toxoptera citricidusKirkaldy (棕色柑橘蚜蟲);
Adelgesspp. (球蚜);
Phylloxera devastatrixPergande (美國山核桃根瘤蚜);
Bemisia tabaciGennadius (煙草粉蝨、甘藷粉蝨、
Bemisia argentifoliiBellows & Perring (銀葉粉蝨)、
Dialeurodes citriAshmead (柑橘粉蝨)以及
Trialeurodes vaporariorumWestwood (溫室粉蝨);
Empoasca fabaeHarris (馬鈴薯葉蟬)、
Laodelphax striatellusFallen (較小的褐飛蝨)、
Macrosteles quadrilineatusForbes (紫菀葉蟬)、
Nephotettix cincticepsUhler (綠稻葉蟬)、
Nephotettix nigropictusStål (稻葉蟬)、
Nilaparvata lugensStål (褐飛蝨)、
Peregrinus maidisAshmead (玉米飛蝨)、
Sogatella furciferaHorvath (白背飛蝨)、
Tagosodes orizicolusMuir (稻米飛蝨)、
Typhlocyba pomariaMcAtee (白蘋果葉蟬)、
Erythroneuraspp. (葡萄葉蟬);
Magicidada septendecimLinnaeus (週期蟬);
Icerya purchasiMaskell (吹綿介殼蟲)、
Quadraspidiotus perniciosusComstock (梨齒盾介殼蟲);
Planococcus citriRisso (柑橘粉蚧);
Pseudococcusspp. (其他粉蚧複合體);
Cacopsylla pyricolaFoerster (梨木蝨)、
Trioza diospyriAshmead (柿木蝨)。
本揭示之化合物亦具有對來自半翅目(Hemiptera)成員之活性,半翅目害蟲包括:
Acrosternum hilareSay (綠臭蟲)、
Anasa tristisDe Geer (南瓜蟲)、
Blissus leucopterus leucopterusSay (麥虱)、
Cimex lectulariusLinnaeus (床蝨)
Corythuca gossypiiFabricius (棉網蝽)、
Cyrtopeltis modestaDistant (番茄蝽)、
Dysdercus suturellusHerrich-Schäffer (污棉蝽)、
Euchistus servusSay (褐椿象)、
Euchistus variolariusPalisot de Beauvois (單斑蝽)、
Graptosthetusspp. (種子蟲複合物)、
Halymorpha halysStål (茶翅蝽
)、
Leptoglossus corculusSay (松葉根蝽)、
Lygus lineolarisPalisot de Beauvois (牧草盲椿)、
Nezara viridulaLinnaeus (角肩椿象)、
Oebalus pugnaxFabricius (稻椿象)、
Oncopeltus fasciatusDallas (小乳草長蝽)、
Pseudatomoscelis seriatusReuter (棉盲蝽)。由本發明之化合物防治的其他昆蟲目包括纓翅目(Thysanoptera)(例如,
Frankliniella occidentalisPergande (西部花薊馬)、
Scirthothrips citriMoulton (柑橘薊馬)、
Sericothrips variabilisBeach (黃豆薊馬),以及
Thrips tabaciLindeman (洋蔥薊馬);以及鞘翅目(Coleoptera) (例如,
Leptinotarsa dece mLineataSay (科羅拉多馬鈴薯甲蟲)、
Epilachna varivestisMulsant (墨西哥豆甲蟲)以及叩頭蟲科
Agriotes屬、
Athous屬,或
Limonius屬的線蟲)。
值得注意的是使用本揭示之化合物來防治銀葉粉蝨(
Bemisia argentifolii)之用途。值得注意的是本揭示之化合物用於防治西部花薊馬(
Frankliniella occidentalis)之用途。值得注意的是使用本揭示之化合物來防治馬鈴薯葉蟬(
Empoasca fabae)之用途。值得注意的是本揭示之化合物用於防治玉米飛蝨(
Peregrinus maidis)之用途。值得注意的是使用本揭示之化合物來防治棉花蚜蟲(
Aphis gossypii)之用途。值得注意的是使用本揭示之化合物來防治桃蚜(
Myzus persicae)之用途。值得注意的是使用本揭示之化合物來防治小菜蛾(
Plutella xylostella)之用途。值得注意的是使用本揭示之化合物來防治秋行軍蟲(
Spodoptera frugiperda)之用途。
本揭示之化合物也可用於增加作物植物的活力。該方法包括使作物植物(例如,葉子、花、果實或根)或種植作物的種子與式1之化合物接觸,其量足以達到所需的植物活力效果(即,一生物有效量)。 通常,式1之化合物以配製之組合物施用。雖然式1之化合物通常直接施用於作物植物或其種子,但其也可以施用於作物植物的所在地,即作物植物的環境,特別是環境的一部分,足夠接近使式1之化合物遷移到作物植物中。與該方法相關的地點最通常包括生長培養基(即,對植物提供養分的培養基),通常為植物生長的土壤。因此,處理作物植物以增加作物植物的活力包括使作物植物、種植作物植物的種子,或作物植物的所在地與一生物有效量的式1之化合物接觸。
增加的作物活力可導致下列一或多種觀察到的影響:(a)透過優良的種子萌發,作物出苗以及作物站立證明最佳作物建立;(b)透過快速及穩健的葉子生長(例如,透過葉面積指數測量),植物高度,分蘗數(例如,用於稻米),根質量,以及作物營養體的總乾重所證明的增加的作物生長;(c)透過開花時間,開花持續時間,花朵數量,總生物量積累(即,產量)及/或產品的果實或穀物等級可銷售性(即,產量品質)證明,提高了作物產量;(d)提高作物抵禦或預防植物病害感染和節肢動物,線蟲或軟體動物蟲害的能力;以及(e)作物承受環境壓力的能力增強,例如暴露於極端溫度,次佳水分或植物毒性化學物質。
與未處理的植物相比,透過殺死或以其他方式防止植物環境中的植食性無脊椎害蟲的攝食,本揭示之化合物可以增加處理植物的活力。在沒有對植食性無脊椎害蟲進行這種防治的情況下,害蟲透過消耗植物組織或樹液或傳播植物病原體,如病毒,來降低植物活力。即使在沒有植食性無脊椎害蟲的情況下,本揭示之化合物也可透過改變植物的代謝來增加植物的活力。通常,如果植物在非理想環境中生長,即包含對植物不利的一個或多個方面的環境實現完全遺傳潛力,則透過以本揭示之化合物處理植物將極大地增加作物植物的活力,該活地為展現在理想的環境中的活力。
本揭示之化合物還可與一或多種其他生物活性化合物或試劑混合,包括殺蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺菌劑、殺蟎劑、除草劑、除草劑安全劑、生長調節劑,如昆蟲蛻皮抑制劑以及生根興奮劑、化學絕育劑、化學信息素、驅蟲劑、引誘劑、信息素、餵養興奮劑,其他生物活性化合物或昆蟲病原細菌、病毒或真菌形成多組成分農藥,提供更廣泛的農業及非農業用途。因此,本揭示還涉及包含一生物有效量的式1之化合物,至少一種選自界面活性劑、固體稀釋劑,以及液體稀釋劑的額外組成分之組合物,以及至少一種額外的生物活性化合物或試劑。對於本揭示之混合物,其他生物活性化合物或試劑可與本發明之化合物(包括式1之化合物)一起配製以形成預混物,或者,該其它生物活性化合物或試劑可與本發明之化合物,包括式1之化合物,分開配製,且兩種製劑在施用前(例如,在噴霧罐中)組合在一起,或者,相繼地、連續施用。
可與本揭示之化合物配製的此類生物活性化合物或試劑之實施例為殺蟲劑,例如阿巴汀(abamectin)、歐殺松(acephate)、亞醌蟎 (acequinocyl)、亞滅培(acetamiprid)、阿納寧(acrinathrin)、阿西非那比(acynonapyr)、雙丙環蟲酯(afidopyropen) ([(3
S,4
R,4a
R,6
S, 6a
S,12
R,12a
S,12b
S)-3-[(環丙基羰基)氧基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氫-6,12-二羥基-4,6a,12b-三甲基-11氧代-9-(3-吡啶基)-2
H,11
H-萘並[2,1-
b]吡喃並[3,4-
e]吡喃-4-基]甲基環丙烷羧酸酯)、磺胺蟎酯(amidoflumet)、三亞蟎(amitraz)、阿維菌素(avermectin)、印楝素(azadirachtin)、谷速松(azinphos-methyl)、免扶克(benfuracarb)、免速達(bensultap)、苯吡莫賽(benzpyrimoxan) 、畢芬寧(bifenthrin)、卡帕畢芬寧(kappa-bifenthrin)、必芬蟎(bifenazate)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、硼酸鹽(borate)、溴氟苯胺(broflanilide)、布芬淨(buprofezin)、加奪松(cadusafos)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、培丹(cartap)、酸酯蟎(carzol)、剋安勃(chlorantraniliprole)、克凡派(chlorfenapyr)、克福隆(chlorfluazuron)、氯丙炔菊酯(chloroprallethrin)、陶斯松(chlorpyrifos)、陶斯松-e (chlorpyrifos-e)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、可芬諾(chromafenozide)、克芬蟎(clofentezin)、氯丙炔菊酯(chloroprallethrin)、可尼丁(clothianidin)、賽安勃(cyantraniliprole) (3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-
N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲胺基)羰基]苯基]-1
H-吡唑-5-甲醯胺)、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole) (3-溴-
N-[2-溴-4-氯-6-[[(1-環丙基乙基)胺基]羰基] 苯基]-1-(3-氯-2-吡啶基)-1
H-吡唑-5-甲醯胺)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、環氧蟲啶(cycloxaprid) ((5S,8R)-1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2,3,5,6,7,8-六氫-9-硝基-5,8-環氧-1H-咪唑並[1,2-a] 氮呯)、賽派芬(cyenopyrafen)、賽芬蟎(cyflumetofen)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、氯氟氰蟲醯胺(cyhalodiamide)、賽洛寧(cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、蘭佈達賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、汰芬隆(diafenthiuron)、大利松(diazinon)、二克滅(dicloromesotiaz)、地特靈(dieldrin)、二福隆(diflubenzuron)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、殺蟲雙(dimehypo)、大滅松(dimethoate)、吡蟲啉(dimpropyridaz)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、因滅汀(emamectin)、苯甲酸酯苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、益斯普(ethiprole)、依芬寧(etofenprox)、艾普西隆甲氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、依殺蟎(etoxazole)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、撲滅松(fenitrothion)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬普寧(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟麥托醌(flometoquin) (2-乙基-3,7-二甲基-6-[4-(三氟甲氧基)苯氧基]-4-喹啉基甲基碳酸酯)、氟尼胺(flonicamid)、氯氟氰蟲醯胺(fluazaindolizine)、氟大滅(flubendiamide)、護賽寧(flucythrinate)、伏吩靈(flufenerim)、氟芬隆(flufenoxuron)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin) (甲基(α
E)-2-[[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸)、氟速芬(fluensulfone) (5-氯-2-[(3,4,4-三氟-3-丁烯-1-基)磺醯基]噻唑)、氟赫吩(fluhexafon)、氟派瑞(fluopyram)、弗皮洛(flufiprole) (1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基]-5-[(2-甲基-2-丙烯-1-基)胺基]-4-[(三氟甲基)亞磺醯基]-1
H-吡唑-3-腈)、氟哌二福隆(flupyradifurone) (4-[[(6-氯-3-吡啶基)甲基](2,2-二氟乙基)胺基]-2-(5
H)-呋喃酮)、福拉庇力敏(flupyrimin)、福化利(fluvalinate)、淘福化利(tau-fluvalinate)、氟米塔麥(fluxametamide)、大福松(fonophos)、覆滅蟎(formetanate)、福賽絕(fosthiazate)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、合芬隆(halofenozide)、禾他氟林(heptafluthrin) ([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2-二甲基-3-[(1
Z)-3,3,3-三氟-1-丙烯-1-基]環丙烷羧酸酯)、六伏隆(hexaflumuron)、合賽多(hexythiazox)、愛美松(hydramethylnon)、益達胺(imidacloprid)、因得克(indoxacarb)、殺蟲皂(insecticidal soaps)、亞芬松(isofenphos)、抑克斯能(isocycloseram)、卡帕汰福寧(kappa-tefluthrin)、蘭布達賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、祿芬隆(lufenuron)、馬拉松(malathion)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin) ([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基(1R,3S)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯)、美氟綜(metaflumizone)、聚乙醛(metaldehyde)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、甲氧DDT(methoxychlor)、美特寧(metofluthrin)、滅芬諾(methoxyfenozide)、艾普西隆甲氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、艾普西隆沒氟菊酯(epsilon-momfluorothrin)、亞素靈(monocrotophos)、模諾福洛林(monofluorothrin) ([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基3-(2-氰基-1-丙烯-1-基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸甲酯)、尼古丁(nicotine)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻
(nithiazine)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、毆殺滅(oxamyl)、
唑硫非(oxazosulfyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、百滅寧(permethrin)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet)、福賜米松(phosphamidon)、比加普(pirimicarb)、佈飛松(profenofos)、普福靈(profluthrin)、毆蟎多(propargite)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、必伏拜(pyflubumide) (1,3,5-三甲基-
N-(2-甲基-1-氧代丙基)-
N-[3-(2-甲基丙基)-4-[2,2,2-三氟-1-甲氧基-1-(三氟甲基)乙基]苯基]-1
H-吡唑-4-甲醯胺)、派滅淨(pymetrozine)、必伏清(pyrafluprole)、除蟲菊精(pyrethrin)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、哌氟喹腙(pyrifluquinazon)、嘧蟎胺(pyriminostrobin) (甲基 (α
E)-2-[[[2-[(2,4-二氯苯基)胺基]-6-(三氟甲基)-4-嘧啶基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亞甲基)苯乙酸酯)、皮瑞羅(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、魚藤精(rotenone)、魚尼丁(ryanodine)、矽護芬(silafluofen)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、賜滅芬(spiromesifen)、賜派酮(spiropidion)、賜派滅(spirotetramat)、硫丙磷(sulprofos)、速殺氟(sulfoxaflor) (
N-[甲氧基環[1-[6-(三氟甲基)-3-吡啶基]乙基]-λ
4-硫雜環丁烷] 氰胺)、得芬諾(tebufenozide)、得芬瑞(tebufenpyrad)、得福隆(teflubenzuron)、汰福寧(tefluthrin)、卡帕汰福寧(kappa-tefluthrin)、托福松(terbufos)、四氯剋安勃(tetrachlorantraniliprole)、樂本松(tetrachlorvinphos)、治滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin) ([2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)苯基]甲基2,2,3,3-四甲基環丙烷羧酸酯)、氟氰蟲醯胺(tetraniliprole)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)、迪歐薩芬(tioxazafen) (3-苯基-5-(2-噻吩基)-1,2,4-惡二唑)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、泰滅寧(tralomethrin)、唑蚜威(triazamate)、三氯松(trichlorfon)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim) (2,4-二氧代-1-(5-嘧啶基甲基)-3-[3-(三氟甲基)苯基]-2
H-吡啶並[1,2-a]嘧啶內鹽)、殺蟲隆(triflumuron)、替克樂比薩佛(tyclopyrazoflor)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、蘇力菌(
Bacillus thuringiensis) δ-內毒素、昆蟲病原細菌、昆蟲病原病毒,以及昆蟲病原真菌。
值得注意的是殺蟲劑,例如阿巴汀(abamectin)、亞滅培(acetamiprid)、阿納寧(acrinathrin)、阿西非那比(acynonapyr)、雙丙環蟲酯(afidopyropen)、三亞蟎(amitraz)、阿維菌素(avermectin)、印楝素(azadirachtin)、免扶克(benfuracarb)、免速達(bensultap)、畢芬寧(bifenthrin)、布芬淨(buprofezin)、溴氟苯胺(broflanilide)、加奪松(cadusafos)、加保利(carbaryl)、培丹(cartap)、剋安勃(chlorantraniliprole)、氯丙炔菊酯(chloroprallethrin)、克凡派(chlorfenapyr)、陶斯松(chlorpyrifos)、可尼丁(clothianidin)、賽安勃(cyantraniliprole)、環溴蟲醯胺(cyclaniliprole)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、蘭布達賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、地特靈(dieldrin)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、因滅汀(emamectin)、安殺番(endosulfan)、艾普西隆甲氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、益化利(esfenvalerate)、益斯普(ethiprole)、依芬寧(etofenprox)、依殺蟎(etoxazole)、撲滅松(fenitrothion)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟麥托醌(flometoquin)、氟米塔麥(fluxametamide)、氟尼胺(flonicamid)、氟大滅(flubendiamide)、氟速芬(fluensulfone)、氟芬隆(flufenoxuron)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟速芬(flufensulfone)、弗皮洛(flufiprole)、福拉庇力敏(flupyrimin)、氟哌二福隆(flupyradifurone)、福化利(fluvalinate)、覆滅蟎(formetanate)、福賽絕(fosthiazate)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、禾他氟林(heptafluthrin)、六伏隆(hexaflumuron)、愛美松(hydramethylnon)、益達胺(imidacloprid)、因得克(indoxacarb)、抑克斯能(isocycloseram)、卡帕汰福寧(kappa-tefluthrin)、蘭布達賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、祿芬隆(lufenuron)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、美氟綜(metaflumizone)、滅蟲威(methiodicarb)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、滅芬諾(methoxyfenozide)、美特寧(metofluthrin)、模諾福洛林(monofluorothrin)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻
(nithiazine)、諾伐隆(novaluron)、毆殺滅(oxamyl)、必伏拜(pyflubumide)、派滅淨(pymetrozine)、除蟲菊精(pyrethrin)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、百利普芬(pyriproxyfen)、魚尼丁(ryanodine)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、賜滅芬(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)、速殺氟(sulfoxaflor)、得芬諾(tebufenozide)、治滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)、泰滅寧(tralomethrin)、唑蚜威(triazamate)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)、殺蟲隆(triflumuron)、替克樂比薩佛(tyclopyrazoflor)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、蘇力菌(
Bacillus thuringiensis) δ-內毒素、蘇力菌(
Bacillus thuringiensis) 的所有菌株,以及所有核多角體病毒株。
用於與本揭示之化合物混合的生物製劑的一具體實施例包括昆蟲病原細菌,例如蘇力菌(
Bacillus thuringiensis),包埋的蘇力菌(
Bacillus thuringiensis) δ-內毒素,例如以CellCap®程序製備的MVP®以及MVPII®生物殺蟲劑(CellCap®、MVP®以及MVPII®為Mycogen公司的商標,印第安納州,美國);昆蟲病原真菌,如綠色的muscardine真菌;以及昆蟲病原(包括天然存在的與遺傳修飾的)病毒,包括桿狀病毒、核多角體病毒(nucleopolyhedro virus,NPV),如玉米穗夜蛾核多角體病毒(
Helicoverpa zeanucleosidepolyhedrovirus,HzNPV)、芹菜葉蛾核多角體病毒(
Anagrapha falciferanucleopolyhedrovirus,AfNPV);以及顆粒體病毒(granulosis virus,GV),例如蘋果蠹蛾顆粒體病毒(
Cydia pomonellagranulosis virus,CpGV)。
用於與本揭示之化合物混合的生物試劑之一具體實施例包括以下一或多種的組合:(i) 以下各屬之細菌:放線菌屬(
Actinomycetes)、農桿菌屬(
Agrobacterium)、節桿菌屬(
Arthrobacter)、產鹼菌屬(
Alcaligenes)、金桿菌屬(
Aureobacterium)、固氮菌屬(
Azobacter)、芽孢桿菌屬(
Bacillus)、拜葉林克氏菌屬(
Beijerinckia)、根瘤菌屬(
Bradyrhizobium)、短桿菌屬(
Brevibacillus)、柏克侯德氏菌屬(
Burkholderia)、色桿菌屬(
Chromobacterium)、梭菌屬(
Clostridium)、棒桿菌屬(
Clavibacter)、叢毛單胞菌屬(
Comamonas)、棒狀桿菌屬(
Corynebacterium)、短小桿菌屬(
Curtobacterium)、腸桿菌屬(
Enterobacter)、黃桿菌屬(
Flavobacterium)、葡糖酸桿菌屬(
Gluconobacter)、氫噬胞菌屬(
Hydrogenophaga)、克雷伯氏菌屬(
Klebsiella)、甲基桿菌屬(
Methylobacterium)、類芽孢桿菌屬(
Paenibacillus)、巴斯德桿菌屬(
Pasteuria)、光桿菌屬(
Photorhabdus)、葉桿菌屬(
Phyllobacterium)、假單胞菌屬(
Pseudomonas)、根瘤菌屬(
Rhizobium)、沙雷氏菌屬(
Serratia)、鞘脂桿菌屬(
Sphingobacterium)、嗜單胞菌屬(
Stenotrophomonas)、鏈黴菌屬(
Streptomyces)、貪噬菌屬(
Variovorax),或嗜線蟲桿菌屬(
Xenorhabdus),例如,液化澱粉芽孢桿菌(
Bacillus amyloliquefaciens)、仙人掌桿菌(
Bacillus cereus)、堅強芽孢桿菌(
Bacillus firmus)、地衣芽孢桿菌(
Bacillus licheniformis)、短小芽孢桿菌(
Bacillus pumilus)、球形芽孢桿菌(
Bacillus sphaericus)、枯草芽孢桿菌(
Bacillus subtilis)、蘇雲金芽孢桿菌(
Bacillus thuringiensis)、日本慢生根瘤菌(
Bradyrhizobium japonicum)、鐵杉下色桿菌(
Chromobacterium subtsugae)、正達巴斯德桿菌(
Pasteuria nishizawae)、穿刺巴斯德桿菌(
Pasteuria penetrans)、巴斯德桿菌(
Pasteuria usage)、螢光假單胞菌(
Pseudomonas fluorescens),以及利迪鏈黴菌(
Streptomyces lydicus);(ii) 真菌,例如,綠殭病真菌(green muscardine fungus);(iii) 病毒,包括桿狀病毒、核多角體病毒,例如,玉米穗蟲(
Helicoverpa zea)核多角體病毒,芹菜夜蛾(
Anagrapha falcifera)核多角體病毒;顆粒病毒,例如,蘋果蠹蛾(
Cydia pomonella)顆粒病毒。
特別值得注意的是這樣的組合,其中另一種無脊椎害蟲防治活性成分屬於與式1或式II之化合物不同的化學類別或具有不同的作用位點。於某些情況下,與至少一種其他無脊椎害蟲防治活性成分的組合具有相似的防治範圍但作用區域不同,對於抗性管理將是特別有利的。因此,本揭示之組合物可進一步包含一生物有效量的至少一種額外的無脊椎害蟲防治活性成分,其具有相似的對照範圍但屬於不同的化學類別或具有不同的作用位點。這些額外的生物活性化合物或試劑包括,但不限於,乙醯膽鹼酯酶(acetylcholinesterase,AChE)抑制劑,如胺甲酸酯化合物,納乃得(methomyl)、毆殺滅(oxamyl)、硫敵克(thiodicarb)、唑蚜威(triazamate),以及有機磷酸鹽陶斯松(chlorpyrifos);GABA-氯離子通道的拮抗物例如環狀二烯烴類化合物地特靈(dieldrin)與安殺番(endosulfan),以及苯基吡唑類化合物益斯普(ethiprole)以及芬普尼(fipronil);鈉通道調節劑如擬除蟲菊酯,畢芬寧(bifenthrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、蘭布達賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、第滅寧(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、益化利(esfenvalerate)、美特寧(metofluthrin)以及普福靈(profluthrin);菸鹼型乙醯膽鹼受體(nicotinic acetylcholinereceptor,nAChR)激動劑如新菸鹼類殺蟲劑,亞滅培(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻
(nithiazine)、賽果培(thiacloprid),以及賽速安(thiamethoxam),以及速殺氟(sulfoxaflor);菸鹼型乙醯膽鹼受體(nicotinic acetylcholine receptor,nAChR) 變構活化劑如賜諾殺,賜諾特(spinetoram)以及賜諾殺(spinosad);氯離子通道活化劑如阿維菌素(avermectins),阿巴汀(abamectin)以及因滅汀(emamectin);青春素模擬劑如苯蟲醚(diofenolan)、美賜平(methoprene)、芬諾克(fenoxycarb)以及百利普芬(pyriproxyfen);選擇性同翅目昆蟲進食阻滯劑,如派滅淨(pymetrozine)以及氟尼胺(flonicamid);蟎生長抑制劑如依殺蟎(etoxazole);線粒體ATP合成酶抑制劑如毆蟎多(propargite);經由破壞質子梯度來解耦氧化磷酸化,如克凡派(chlorfenapyr);菸鹼乙醯膽鹼受體(nicotinic acetylcholine receptor,nAChR) 通道阻斷劑,如沙蠶毒素類似物,培丹(cartap);甲殼素生合成抑制劑如苯甲醯尿素類(benzoylureas),氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)以及殺蟲隆(triflumuron),以及布芬淨(buprofezin);雙翅目蛻皮破壞劑如賽滅淨(cyromazine);蛻皮激素受體激動劑如二醯基聯氨類(diacylhydrazines),滅芬諾(methoxyfenozide)以及得芬諾(tebufenozide);章魚胺受體激動劑如三亞蟎(amitraz);線粒體複合物III電子傳遞抑制劑如愛美松(hydra甲基non);線粒體複合物I電子傳遞抑制劑如畢達本(pyridaben);電壓依賴性鈉通道阻斷劑如因得克(indoxacarb);乙醯輔酶A羧化酶抑制劑,如特窗酸及帖唑咪酸衍生物,賜派芬(spirodiclofen)、賜滅芬(spiromesifen)以及賜派滅(spirotetramat);線粒體複合物II電子轉運抑制劑,如β-酮腈類,賽派芬(cyenopyrafen)以及賽芬蟎(cyflumetofen);脒類受體調節劑如氨茴酸二醯胺化合物,剋安勃(chlorantraniliprole)、賽安勃(cyantraniliprole)以及賽安勃(cyantraniliprole),二醯胺化合物如氟大滅(flubendiamide)、二醯胺(diamides)例如溴安替尼(bromoantraniliprole)、雙氯甲醯胺(dichlorantraniliprole),以及魚尼丁(ryanodine) 受體配體如魚尼丁(ryanodine);其中負責生物活性的目標位點為未知或未表徵之化合物,例如印楝素(azadirachtin)、必芬蟎(bifenazate)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、哌氟喹腙(pyrifluquinazon)以及三氟苯嘧啶(triflumezopyrim);昆蟲中腸膜的微生物破壞劑如蘇力菌(
Bacillus thuringiensis)及其所產生的δ-內毒素,以及圓形芽孢桿菌(
Bacillus sphaericus);以及生物製劑,包括核多角體病毒(NPV)與其他天然存在的或基因改造的殺蟲病毒。
可與本揭示之化合物配製的生物活性化合物或試劑之其他實施例為:殺真菌劑,例如噻二唑素S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、殺螟丹(aldimorph)、滅脫定(ametoctradin)、胺基吡啶(胺基pyrifen)、安美速(amisulbrom)、敵菌靈(anilazine)、戊環唑(azaconazole)、亞托敏(azoxystrobin)、本達樂(benalaxyl) (包括本達樂-M(benalaxyl-M))、麥銹靈(benodanil)、免賴得(benomyl)、苯噻菌胺酯(benthiavalicarb) (包括苯噻菌胺酯-異丙基(benthiavalicarb-isopropyl))、苯並烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、貝斯氧雜
(bethoxazin)、百克蟎(binapacryl)、聯苯(bi苯基)、比多農(bitertanol)、聯苯吡菌胺(bixafen)、保米黴素(blasticidin-S)、白克列(boscalid)、溴克座(bromuconazole)、布瑞莫(bupirimate)、得滅多(buthiobate)、萎銹靈(carboxin)、加普胺(carpropamid)、四氯丹(captafol)、蓋普丹(captan)、鋅錳乃浦(carbendazim)、地茂丹(chloroneb)、四氯異苯睛(chlorothalonil)、克氯得(chlozolinate)、氫氧化銅、氯氧化銅、硫酸銅、丁香菌酯(coumoxystrobin)、賽座滅(cyazofamid)、賽芬胺(cyflufenamid)、克絕(cymoxanil)、環克座(cyproconazole)、賽普洛(cyprodinil)、雙環噻唑(dichlobentiazox)、益發靈(dichlofluanid)、雙氯氰菌胺((diclocymet)、達滅淨(diclomezine)、大克爛(dicloran)、乙黴威(diethofencarb)、待克利(difenoconazole)、二氟林(diflumetorim)、甲菌啶(dimethirimol)、達滅芬(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、達克利(diniconazole) (包括達克利-M (diniconazole‑M))、白粉克(dinocap)、雙甲米酮(dipymetitrone)、腈硫醌(dithianon)、二硫雜環戊烷類(dithiolanes)、十二環嗎啉(dodemorph)、多寧(dodine)、滅癬(econazole)、乙環唑(etaconazole)、護粒松(edifenphos)、稀月虧菌醋(enoxastrobin) (亦稱為烯肟菌酯(enestroburin))、依普座(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、依瑞莫(ethirimol)、依得利(etridiazole)、凡殺同(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、芬瑞莫(fenarimol)、芬克座(fenbuconazole)、甲呋醯胺(fenfuram)、環醯菌胺(fenhexamide)、芬諾尼(fenoxanil)、拌種咯(fenpiclonil)、芬哌沙米(fenpicoxamid)、苯銹啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、三苯醋錫(fentin acetate)、三苯基氫氧化錫(fentin hydroxide)、富爾邦(ferbam)、富米綜(ferimzone)、氟麥托醌(flometoquin)、氟吡草胺(florylpicoxamid)、氟吡胺(fluopimomide)、扶吉胺(fluazinam)、護汰寧(fludioxonil)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、氟哌啶(fluindapyr)、氟嗎啉(flumorph)、氟比來(fluopicolide)、氟派瑞(fluopyram)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、氟硫滅(flusulfamide)、氟噻菌淨(flutianil)、福多寧(flutolanil)、護汰芬(flutriafol)、氟克殺(fluxapyroxad)、福爾培(folpet)、熱必斯(fthalide) (亦稱為phthalide)、麥穗寧(fuberidazole)、呋霜靈(furalaxyl)、福拉比(furametpyr)、菲克利(hexaconazole)、土菌消(hymexazole)、雙胍辛(guazatine)、依滅列(imazalil)、易胺座(imibenconazole)、雙胍辛烷基苯磺酸鹽(iminoctadine albesilate)、雙狐辛三醋酸鹽(iminoctadine triacetate)、氟蟲胺(inpyrfluxam)、依地克(iodicarb)、種菌唑(ipconazole)、伊芬三氟康唑(ipfentrifluconazole)、喹啉類殺菌劑(ipflufenoquin)、異非他米多(isofetamid)、丙基喜樂松(iprobenfos)、依普同(iprodione)、異丙菌胺(iprovalicarb)、異氟普蘭(isoflucypram)、亞賜圃(isoprothiolane)、亞派占(isopyrazam)、亞汰尼(isotianil)、嘉賜黴素(kasugamycin)、克收欣(kresoxim-methyl)、羊毛三酮(lancotrione)、鋅錳乃浦(mancozeb)、曼普胺(mandipropamid)、甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑(mandestrobin)、錳乃浦(maneb)、嘧菌胺(mapanipyrin)、甲芬氟康唑(mefentrifluconazole)、滅普寧(mepronil)、硝苯菌酯(meptyldinocap)、滅達樂(metalaxyl)(包括右滅達樂(metalaxyl-M)/甲霜靈(mefenoxam))、滅特座(metconazole)、滅速克(methasulfocarb)、免得爛(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、甲醯四脯胺酸(metyltetraprole)、滅芬農(metrafenone)、邁克尼(myclobutanil)、奈替芬(naftitine)、新阿蘇仁(neo-asozin) (甲烷磺酸鐵)、尼瑞莫(nuarimol)、辛異噻唑酮(octhilinone)、呋醯胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、毆殺斯(oxadixyl)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、歐索林酸(oxolinic acid)、
咪唑(oxpoconazole)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、土黴素(oxytetracycline)、平克座(penconazole)、賓克隆(pencycuron)、氟唑菌苯胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、稻瘟酯(perfurazoate)、亞磷酸(phosphorous acid) (包括其鹽類,如福賽得(fosetyl-aluminm))、啶氧菌酯(picoxystrobin)、粉病靈(piperalin)、多抗黴素(polyoxin)、撲殺熱(probenazole)、撲克拉(prochloraz)、撲滅寧(procymidone)、普拔克(propamocarb)、普克利(propiconazole)、甲基鋅乃浦(propineb)、普快淨(proquinazid)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡二氟甲多芬(pydiflumetofen (Adepidyn®))、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、吡丙炔(pyrapropoyne)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡
氟胺(pyraziflumid)、白粉松(pyrazophos)、吡菌苯威(pyribencarb)、噠菌威(pyributacarb)、吡啶氯甲基(pyridachlometyl)、比芬諾(pyrifenox)、甲氧苯啶菌(pyriofenone)、perisoxazole、派美尼(pyrimethanil)、比芬諾(pyrifenox)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、百快隆(pyroquilon)、唑喹菌酮(quinconazole)、喹硫酮(quinmethionate)、奎諾夫林(quinofumelin)、快諾芬(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、矽噻菌胺(silthiofam)、氟唑環菌胺(sedaxane)、矽氟唑(simeconazole)、螺環菌胺(spiroxamine)、鏈黴素(streptomycin)、硫磺(sulfur)、得克利(tebuconazole)、喹啉類殺菌劑(tebufloquin)、葉枯酞(teclofthalam)、克枯爛(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、特比那芬(terbinafine)、四克利(tetraconazole)、腐絕(thiabendazole)、賽氟滅(thifluzamide)、多保淨(thiophanate)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、得恩地(thiram)、噻醯菌胺(tiadinil)、脫克松(tolclofos-methyl)、胺基甲酸酯類殺菌劑(tolprocarb)、甲基益發靈(tolyfluanid)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、嘧菌醇(triarimol)、咪唑
(triazoxide)、三鹼硫酸銅、氯啶菌酯(triclopyricarb)、三得芬(tridemorph)、三氟敏(trifloxystrobin)、賽福座(triflumizole)、三環唑(trimoprhamide)、三賽唑(tricyclazole)、三氟敏(trifloxystrobin)、賽福寧(triforine)、滅菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、維利黴素(validamycin)、纈菌胺(valifenalate) (亦稱為valifenal)、免克寧(vinclozolin)、鋅乃浦(zineb)、福美鋅(ziram)、座賽胺(zoxamide),以及1-[4-[4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-3-異
唑基]-2-噻唑基]-1-哌啶基]-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1
H-吡唑-1-基]乙酮;殺線蟲劑,例如氟派瑞(fluopyram)、賜派滅(spirotetramat)、硫敵克(thiodicarb)、福賽絕(fosthiazate)、阿巴汀(abamectin)、依普同(iprodione)、氟速芬(fluensulfone)、二甲基二硫化物、迪歐薩芬(tioxazafen)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene,1,3-D)、斯美地(metam) (鈉與鉀)、邁隆(dazomet)、氯化苦(chloropicrin)、芬滅松(fenamiphos)、普伏松(ethoprophos)、加奪松(cadusaphos)、托福松(terbufos)、imicyafos、毆殺滅(oxamyl)、加保扶(carbofuran)、迪歐薩芬(tioxazafen)、堅强芽孢桿菌(
Bacillus firmus)以及巴斯德桿菌(
Pasteuria nishizawae);殺菌劑,例如鏈黴素(streptomycin);殺蟎劑,例如三亞蟎(amitraz)、蟎離丹(chinomethionat)、克氯苯(chlorobenzilate)、錫蟎丹(cyhexatin)、大克蟎(dicofol)、得氯蟎(dienochlor)、依殺蟎(etoxazole)、芬殺蟎(fenazaquin)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、芬普寧(fenpropathrin)、芬普蟎(fenpyroximate)、合賽多(hexythiazox)、毆蟎多(propargite)、畢達本(pyridaben),以及得芬瑞(tebufenpyrad)。
於某些情況下,本揭示之化合物與其他生物活性(特別是無脊椎害蟲防治)化合物或試劑(即活性成分)的組合可以產生大於加成(即協同)的效果。減少環境中釋放的活性成分的量同時確保有效的害蟲防治始終是期望的效果。當無脊椎害蟲防治活性成分在施用量上產生協同作用時,可提供農藝學上令人滿意的無脊椎害蟲防治程度時,這種組合可有利於降低作物生產成本並降低環境負荷。
本揭示之化合物及其組合物可應用於經遺傳轉化以表現對無脊椎害蟲有毒的蛋白質之植物(蘇力菌(
Bacillus thuringiensis) δ-內毒素)。這種應用可提供更廣泛的植物保護且有利於抗性管理。本揭示的外源施用的無脊椎害蟲防治化合物可與表現的毒素蛋白具有協同效果。
這些農業保護劑(即殺蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲劑、殺蟎劑、除草劑,以及生物製劑)的一般參考文獻包括
The Pesticide Manual,
第 13 版,C. D. S. To mLin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey,英國,2003年,以及
The BioPesticide Manual,
第 2 版,L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey,英國,2001年。
藉由將一或多種本揭示之化合物(通常以組合物的形式,以一生物有效量)施用於害蟲的環境,包括侵染的農業及/或非農藝學位置,到要保護的區域,或直接在要防治的害蟲上,以在農藝學及非農藝學應用中防治無脊椎害蟲。
因此,本揭示包括用於在農藝學及/或非農藝學應用中防治無脊椎害蟲之方法,包括使無脊椎害蟲或其環境與一生物有效量的一或多種本發明之化合物接觸,或與包含至少一種這樣之化合物之組合物,或包含至少一種這樣之化合物以及一生物有效量的至少一種額外的生物活性化合物或藥劑之組合物接觸。合適之組合物的實例包括,本揭示之化合物以及一生物有效量的至少一種額外的生物活性化合物或藥劑,包括顆粒組合物,其中該額外的活性化合物存在於與本揭示之化合物相同的顆粒上,或與本揭示之化合物的顆粒分開的顆粒上。
為了與本揭示之化合物或組合物接觸以保護田間作物免受無脊椎害蟲的侵害,該化合物或組合物通常在種植前施用於作物的種子,施用於作物植物的葉子(例如葉、莖、花、果實),或施用於作物種植之前或之後的土壤或其他生長培養基。
接觸方法的一個具體實施例為透過噴霧。或者,可將包含本揭示之化合物的顆粒組合物施用於植物葉子或土壤。透過使植物與包含本揭示之化合物之組合物接觸,也可透過植物攝取有效地遞送本揭示之化合物,本揭示之化合物應用作為一種液體製劑的土壤浸透液、一種施用於土壤、育苗箱處理或浸漬移植物的顆粒製劑。值得注意的是,本揭示之組合物,其為土壤浸漬液製劑之形式。還值得注意的是,用於防治無脊椎害蟲之方法,包括使無脊椎害蟲或其環境與一生物有效量的本揭示之化合物或包含一生物有效量的本揭示之化合物之組合物接觸。進一步注意的是,該方法,其中環境為土壤,且該組合物作為土壤浸漬製劑施用於土壤。進一步值得注意的是,本揭示之化合物透過局部施用於侵染地點也是有效的。其他接觸方法包括,透過直接施用,以及殘留噴霧劑、空氣噴霧劑、凝膠、種子包覆、微囊化、全身吸收、誘餌、標籤、大丸劑、噴霧劑、熏蒸劑、氣溶膠、粉塵,以及許多其他方法施用本揭示之化合物或組合物。接觸方法的一個具體實施例為包含本揭示之化合物或組合物的尺寸穩定的肥料顆粒、棒狀物或片劑。本揭示之化合物也可浸漬到製造無脊椎動物防治裝置(例如昆蟲網)的材料中。
本揭示之化合物可用於處理所有植物、植物的部分,以及種子。植物與種子品種及栽培品種可透過例行繁殖及育種方法或透過基因工程方法獲得。遺傳修飾的植物或種子(轉基因植物或種子)為其中異源基因(轉基因)已穩定整合到植物或種子基因組中的那些。由其在植物基因組中的特定位置定義的轉基因被稱為轉化或轉基因事件。
可根據本揭示處理的遺傳修飾的植物及種子栽培種包括對一或多種生物脅迫(例如,線蟲、昆蟲、蟎蟲、真菌等害蟲)或非生物脅迫(乾旱、低溫、土壤、鹽度等)具有抗性,或含有其他所需特徵的植物及種子栽培種。植物及種子可以進行遺傳修飾,以顯示出特徵,例如,除草劑耐受性、抗蟲性、改良油特性或耐旱性。
以本揭示之化合物處理遺傳修飾的植物及種子可以產生增強的效果。例如,施用率的降低、活性範圍的擴大、對生物/非生物脅迫的耐受性之增加或增強的儲存穩定性,可能比僅透過應用本揭示之化合物對遺傳修飾的植物及種子的簡單加和效應更大。
本揭示之化合物還可用於種子處理,以保護種子免受無脊椎害蟲之侵害。在本揭示以及申請專利範圍的上下文中,處理種子係指使種子與一生物有效量的本發明之化合物接觸,通常將其配製為本揭示之組合物。該種子處理保護種子免受無脊椎動物土壤害蟲的侵害,且通常還可以保護與發芽種子發育的幼苗土壤接觸的根和其他植物部分。種子處理還可透過本揭示之化合物或發育植物中的第二活性成分的轉移來提供對葉子的保護。種子處理可以應用於所有類型的種子,包括那些遺傳轉化以表現特定性狀的植物將發芽的種子。代表性的例子包括那些表現對無脊椎害蟲有毒的蛋白質,如蘇力菌(
Bacillus thuringiensis)毒素或表現除草劑抗性的那些,例如草甘膦乙醯轉移酶,其提供對草甘膦的抗性。以本發明之化合物進行種子處理也可以增加從處理的種子生長的植物的活力。
種子處理的一種方法為在播種種子之前以本揭示之化合物(即作為配製之組合物)噴灑或撒粉種子。配製用於種子處理之組合物通常包含成膜劑或黏合劑。因此,通常本揭示的種子包覆組合物包含一生物有效量的式1之化合物、其一
N-氧化物或鹽類,以及成膜劑或黏合劑。可透過將可流動的懸浮濃縮物直接噴灑到種子翻滾床中然後乾燥種子來塗覆種子。或者,可將其他製劑類型,如濕潤粉末、溶液、懸乳劑、可乳化濃縮物,以及水中的乳液噴灑在種子上。該方法對於在種子上施加薄膜包覆特別有用。本發明所屬技術領域中具有通常知識者可獲得各種塗佈機及方法。合適之方法包括P. Kosters等人,
Seed Treatment: Progress and Prospects,1994年 BCPC Mongraph No. 57,以及其中列出的參考文獻。
單獨以及與其它殺蟲劑與殺真菌劑組合的式1之化合物及其組合物特別適用於作物的種子處理,包括,但不限於,玉蜀黍或玉米、大豆、棉花、穀物(例如,小麥、燕麥、大麥、黑麥以及稻米)、馬鈴薯、蔬菜,以及油菜。
可與式1之化合物一起配製以提供用於種子處理的混合物的其它殺蟲劑包括阿巴汀(abamectin)、亞滅培(acetamiprid)、阿納寧(acrinathrin)、三亞蟎(amitraz)、阿維菌素(avermectin)、印楝素(azadirachtin)、免速達(bensultap)、畢芬寧(bifenthrin)、布芬淨(buprofezin)、加保利(carbaryl)、加保扶(carbofuran)、培丹(cartap)、剋安勃(chlorantraniliprole)、克凡派(chlorfenapyr)、陶斯松(chlorpyrifos)、可尼丁(clothianidin)、賽安勃(cyantraniliprole)、賽扶寧(cyfluthrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、蘭布達賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽滅淨(cyromazine)、第滅寧(deltamethrin)、地特靈(dieldrin)、達特南(dinotefuran)、苯蟲醚(diofenolan)、因滅汀(emamectin)、安殺番(endosulfan)、益化利(esfenvalerate)、益斯普(ethiprole)、依芬寧(etofenprox)、依殺蟎(etoxazole)、芬硫克(fenothiocarb)、芬諾克(fenoxycarb)、芬化利(fenvalerate)、芬普尼(fipronil)、氟尼胺(flonicamid)、氟大滅(flubendiamide)、氟芬隆(flufenoxuron)、福化利(fluvalinate)、覆滅蟎(formetanate)、福賽絕(fosthiazate)、六伏隆(hexaflumuron)、愛美松(hydra甲基non)、益達胺(imidacloprid)、因得克(indoxacarb)、祿芬隆(lufenuron)、美氟綜(metaflumizone)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、美賜平(methoprene)、滅芬諾(methoxyfenozide)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噻
(nithiazine)、諾伐隆(novaluron)、毆殺滅(oxamyl)、派滅淨(pymetrozine)、除蟲菊精(pyrethrin)、畢達本(pyridaben)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、百利普芬(pyriproxyfen)、魚尼丁(ryanodine)、賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、賜派芬(spirodiclofen)、賜滅芬(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)、速殺氟(sulfoxaflor)、得芬諾(tebufenozide)、治滅寧(tetramethrin)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、硫敵克(thiodicarb)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)、泰滅寧(tralomethrin)、唑蚜威(triazamate)、殺蟲隆(triflumuron)、蘇力菌(
Bacillus thuringiensis) δ-內毒素、蘇力菌(
Bacillus thuringiensis)的所有菌株,以及所核多角體病毒株。
可以與式1之化合物一起配製以提供用於種子處理的混合物的殺真菌劑包括安美速(amisulbrom)、亞托敏(azoxystrobin)、白克列(boscalid)、鋅錳乃浦(carbendazim)、萎銹靈(carboxin)、克絕(cymoxanil)、環克座(cyproconazole)、待克利(difenoconazole)、達滅芬(dimethomorph)、扶吉胺(fluazinam)、護汰寧(fludioxonil)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟比來(fluopicolide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、護汰芬(flutriafol)、氟克殺(fluxapyroxad)、種菌唑(ipconazole)、依普同(iprodione)、滅達樂(metalaxyl)、甲霜靈(mefenoxam)、滅特座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、巴克素(paclobutrazole)、氟唑菌苯胺(penflufen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、丙硫菌唑(prothioconazole)、百克敏(pyraclostrobin)、氟唑環菌胺(sedaxane)、矽噻菌胺(silthiofam)、得克利(tebuconazole)、腐絕(thiabendazole)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、得恩地((thiram)、三氟敏(trifloxystrobin),以及滅菌唑(triticonazole)。
包含可用於種子處理的式1之化合物之組合物可進一步包含能夠提供保護免受植物病原真菌或細菌及/或土壤出生動物(如線蟲)的有害作用的細菌及真菌。表現出殺線蟲特性的細菌可包括,但不限於,堅強芽孢桿菌(
Bacillus firmus)、蠟狀芽孢桿菌(
Bacillus cereus)、枯草芽孢桿菌(
Bacillius subtiliis),以及巴氏桿菌(
Pasteuria penetrans)。合適的堅強芽孢桿菌(
Bacillus firmus)菌株為菌株CNCM I-1582 (GB-126),其以BioNem
TM市售可得。合適的蠟狀芽孢桿菌(
Bacillus cereus)菌株為菌株NCMM I-1592。兩種芽孢桿菌菌株均揭示於美國專利號US 6,406,690中。具有殺線蟲活性的其他合適的細菌為解澱粉芽孢桿菌(
B. amyloliquefaciens) IN937a以及枯草芽孢桿菌(
B. subtilis)菌株GB03。具有殺真菌特性的細菌可包括,但不限於,短小芽孢桿菌(
B. pumilus)菌株GB34。表現出殺線蟲特性的真菌物種可包括,但不限於,疣孢漆斑菌(
Myrothecium verrucaria)、淡紫擬青黴(
Paecilomyces lilacinus),以及淡紫紫黴(
Purpureocillium lilacinum)。
種子處理還可包括一或多種天然來源的殺線蟲劑,例如稱為harpin的激發子蛋白,其從某些細菌植物病原體如解澱粉歐文氏菌(
Erwinia amylovora)中分離。一個實例為Harpin-
N-Tek種子處理技術,其以N-Hibit
TMGold CST市售可得。
種子處理還可以包括一或多種豆科植物根瘤結瘤細菌,例如微生物固氮細菌
Bradyrhizobium japonicum。這些接種物可任選地包括一種或多種脂殼寡糖(lipo-chitooligosaccharides,LCO),其為在豆科植物根部形成結節期間由根瘤菌產生的結瘤(Nod)因子。例如,Optimize
®品牌種子處理技術將LCO Promoter Technology
TM與接種劑結合使用。
種子處理還可以包括一或多種異黃酮,其可以增加菌根真菌的根定殖程度。菌根真菌透過增加水、硫酸鹽、硝酸鹽、磷酸鹽,以及金屬等營養素的根吸收來改善植物生長。異黃酮的實例包括,但不限於,染料木黃酮、生物素A、芒柄花素、大豆苷元、黃豆黃素、橙皮素、柚皮素,以及紅車軸草素。芒柄花素可作為菌根接種劑產品的有效成分,如,PHC Colombize
®AG。
種子處理還可以包括一或多種植物活化劑,其在病原體接觸後誘導植物中的系統獲得性抗性。誘導這種保護機制的植物活化劑的實例為噻二唑素S-甲基(acibenzolar-S-methyl)。
經處理的種子通常包含每100 kg種子約0.1 g至1 kg的本發明之化合物(即,處理前種子重量的約0.0001至1%)。配製用於種子處理的可流動懸浮液通常包含約0.5至約70%的活性成分,約0.5%至約30%的成膜黏合劑,約0.5至約20%的分散劑,0至約5%的增稠劑,0至約5%的顏料及/或染料,0至約2%的消泡劑,0至約1%的防腐劑,以及0至約75%的揮發性液體稀釋劑。
本揭示之化合物可摻入誘餌組合物中,該誘餌組合物被無脊椎害蟲消耗或用於例如,誘捕器、誘餌站等裝置中。這種誘餌組合物可為顆粒形式,其包含(a)活性成分,即一生物有效量的式1之化合物、其一
N-氧化物或鹽類;(b)一或多種食物原料;任選地(c)引誘劑,以及任選地(d)一或多種保濕劑。值得注意的是,顆粒或誘餌組合物,其包含約0.001-5%的活性成分,約40-99%的食物材料及/或引誘劑;以及任選約0.05-10%的保濕劑,其以非常低的施用率有效地防治土壤無脊椎害蟲,特別是在透過攝取而不是透過直接接觸致死的活性成分劑量下。一些食物材料既可以作為食物來源也可以作為引誘劑。食物材料包括碳水化合物、蛋白質,以及脂質。食材的實例為蔬菜粉、糖、澱粉、動物脂肪、植物油、酵母萃取物,以及乳固體。引誘劑的實例為氣味劑與調味劑,例如水果或植物萃取物、香水,或其他動物或植物成分、已知吸收目標無脊椎害蟲的信息素或其他試劑。保濕劑,即濕度維持劑,的實例為二醇和其他多元醇、甘油,以及山梨糖醇。值得注意的是,用於防治至少一種選自螞蟻、白蟻,以及蟑螂的無脊椎害蟲的誘餌組合物(以及利用這種誘餌組合物之方法)。用於防治無脊椎害蟲的裝置可包括本發明的誘餌組合物以及適於接收誘餌組合物的殼體,其中該殼體具有至少一個開口,該開口的尺寸允許該無脊椎害蟲透過該開口,使得該無脊椎害蟲可以從該殼體外部的位置接近該誘餌組合物,且其中該殼體還適於放置在無脊椎害蟲的潛在或已知活動的場所中或附近。
本揭示之化合物可以在沒有其他佐劑的情況下施用,但最常應用的是包含一或多種活性成分以及合適的載體、稀釋劑,以及界面活性劑的製劑,並且可能根據預期的最終用途與食物組合。一種施用方法包括噴灑本發明之化合物的水分散體或精製油溶液。與噴霧油、噴霧油濃度、塗佈劑貼劑、佐劑、其他溶劑,以及胡椒基丁醚的組合通常可提高化合物功效。對於非經濟用途,這種噴霧劑可透過幫浦或透過從加壓容器(例如,加壓氣溶膠噴霧罐)中釋放而從噴霧容器如,罐、瓶或其它容器施加。這種噴霧組合物可以採用各種形式,例如噴霧、霧、泡沫、煙霧或霧。因此,這種噴霧組合物可以根據具體情況進一步包含推進劑、發泡劑等。值得注意的是,噴霧組合物,其包含一生物有效量的本發明之化合物或組合物以及載體。這種噴霧組合物的一個具體實施例包括一生物有效量的本發明之化合物或組合物以及推進劑。代表性推進劑包括,但不限於,甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、異丁烷、丁烯、戊烷、異戊烷、新戊烷、戊烯、氫氟碳化合物、氯氟烴、二甲醚,以及前述之混合物。值得注意的是,用於防治至少一種選自蚊子、黑蠅、驅避蒼蠅、鹿蠅、馬蠅、黃蜂、胡蜂、黃蜂、蜱、蜘蛛、螞蟻、蝨子等,包括單獨或組合的無脊椎害蟲的噴霧組合物(以及利用從噴霧容器分配的這種噴霧組合物之方法)。
本揭示之一個具體實施例涉及防治無脊椎害蟲之方法,包括以水稀釋本發明之殺蟲組合物(以界面活性劑、固體稀釋劑以及液體稀釋劑配製的式1之化合物或式1之化合物的配製混合物與至少一種其它的殺蟲劑),並任選地加入佐劑以形成稀釋之組合物,並使無脊椎害蟲或其環境與一有效量的該稀釋之組合物接觸。
儘管透過以水稀釋足夠濃度的本發明殺蟲組合物形成的噴霧組合物可提供足夠的防治無脊椎害蟲的功效,但也可將單獨配製的佐劑產品加入到噴霧罐混合物中。這些額外的佐劑通常稱為「噴霧輔助劑」或「罐混助劑」,且包括在噴霧罐中混合的任何物質,以改善農藥的性能或改變噴霧混合物的物理性質。佐劑可為界面活性劑、乳化劑、石油基作物油、作物衍生的種子油、酸化劑、緩衝劑、增稠劑,或消泡劑。佐劑用於增強功效(例如,生物利用度、黏附性、滲透性、覆蓋均勻性,以及保護耐久性),或最小化或消除與不相容性、發泡、漂移、蒸發、揮發,以及降解相關的噴霧應用問題。為了獲得最佳性能,根據活性成分、製劑,以及目標(例如作物、害蟲)的性質選擇佐劑。
在噴霧助劑中,包括作物油、作物油濃縮物、植物油濃縮物,以及甲基化種子油濃縮物的油最常用於改善殺蟲劑的功效,可能透過促進更均勻且一致的噴霧沉積物。在可能由油或其它與水不混溶的液體引起的植物毒性受到關注的情況下,由本揭示之組合物製備的噴霧組合物通常不含油基噴霧助劑。然而,在由油基噴霧助劑引起的植物毒性在商業上不顯著的情況下,由本發明組合物之組合物製備的噴霧組合物也可含有油基噴霧助劑,這可能會進一步增加對無脊椎害蟲的防治,以及耐雨性。
被鑑定為「作物油」的產品通常含有95至98%的石蠟或石腦油基石油以及1至2%的一或多種作為乳化劑的界面活性劑。被確定為「作物油濃縮物」的產品通常由80至85%的可乳化石油基油以及15至20%的非離子界面活性劑組成。正確鑑定為「植物油濃縮物」的產品通常由80至85%的植物油(即種子或果油,最常見地來自棉花、亞麻籽、大豆或向日葵)以及15至20%的非離子界面活性劑組成。透過用通常衍生自植物油的脂肪酸甲酯代替植物油可以改善佐劑性能。甲基化種子油濃縮物的實例包括MSO
®濃縮液(UAP-Loveland Products公司)以及優質MSO甲基化噴霧油(Helena化學公司)。
添加到噴霧混合物中的佐劑的量通常不超過約2.5% (體積),更通常的量為約0.1至約1% (體積)。添加到噴霧混合物中的佐劑的施用率通常為每公頃約1至5L。噴霧助劑的代表性實例包括:Adigor
®(先正達) 47%甲基化菜籽油、液態烴、Silwet
®(Helena化學公司)聚環氧烷改質的七甲基三矽氧烷,以及Assist
®(BASF公司)於83%石蠟基礦物油中的17%界面活性劑混合物。
以下試驗證明了本揭示之化合物對特定害蟲的防治效力。「控制效力」表示抑制無脊椎害蟲的發展(包括死亡率),導致餵食顯著減少。然而,化合物提供的害蟲防治保護不限於這些物種。有關化合物描述,請參閱索引表A-G。
本揭示之生物學實施例
測試A-H之製劑及噴霧方法
使用含有10%丙酮、90%水,以及300 ppm Activator 90非離子界面活性劑的溶液 (Loveland Products,Loveland,科羅拉多州,美國) 配製測試化合物。將配製之化合物透過位於每個測試單元頂部上方1.27 cm (0.5英寸)的霧化器噴嘴施加在1 mL液體中。以指定的速率噴灑測試化合物,並將每個測試重複三次。
測試A
為了評估小菜蛾(
Plutella xylostella(L.))的防治,測試單元由內部具有12-14天齡芥菜植株的小開口容器組成。其以約50隻新生幼蟲預先侵染,這些幼蟲使用接種器透過玉米穗粒子分配到測試單元中。在分配到測試單元後,幼蟲移動到測試植株上。
配製測試化合物並以250及/或50 ppm噴霧。在噴灑配製的測試化合物後,使每個測試單元乾燥1小時,然後將黑色的篩過的蓋子置於頂部。將測試單元於25℃以及70%相對濕度的生長室中保持6天。然後根據消耗的葉子目測評估植株飼養損傷,並評估幼蟲的死亡率。
在250 ppm下測試的式1之化合物中,以下提供了非常好的至優異的對照效力程度(40%或更低的攝食損傷及/或100%死亡率):1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、31、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、52、53、54、55、56、57、59、60、62、63、64、92、120、121、122、123、124、125、133、134、137、138、139、142、144、145、146、147、148、149、150、153、154、155、156、157、160、161、162、187、188、189、190、191、192、193、194、 199、200、201、236、237,以及238。
在以50 ppm測試的式1之化合物中,以下提供了非常好的至優異的對照效力程度(40%或更低的攝食損傷及/或100%死亡率):1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、47、48、49、50、52、53、54、55、56、57、59、60、62、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、115、116、117、118、119、120、121、125、126、127、128、129、130、132、133、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、160、162、164、165、166、167、171、172、173、174、175、176、177、178、180、181、182、183、184、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、200、201、202、203、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、232、233、234、237,以及238。
測試B
為了評估秋行軍蟲(
Spodoptera frugiperda(J.E.Smith))的防治,測試單元由一個小的開口容器組成,裡面有一個4-5天齡的玉米(玉蜀黍)植株。其在一片昆蟲飼料中以10-15隻1日齡幼蟲預先侵染。
配製測試化合物並以250及/或50 ppm噴霧。在噴灑配製的測試化合物後,將測試單元在25℃以及70%相對濕度下在生長室中保持6天。然後根據消耗的葉子目測評估植株飼養損傷,並評估幼蟲的死亡率。
在250 ppm下測試的式1之化合物中,以下提供了非常好的至優異的對照效力程度(40%或更低的攝食損傷及/或100%死亡率):1、3、4、7、8、9、10、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、47、49、50、52、53、54、55、56、57、59、60、62、64、92、120、121、122、123、124、125、133、138、139、142、144、145、147、148、149、150、153、154、155、156、157、160、161、162、187、188、189、190、191、192、193、194、199、200,以及201。
在以50 ppm測試的式1之化合物中,以下提供了非常好的至優異的對照效力程度(40%或更低的攝食損傷及/或100%死亡率):3、4、9、15、16、19、20、22、23、24、25、26、27、28、29、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、47、48、49、50、52、53、54、55、56、57、59、62、64、65、66、71、72、75、76、77、78、79、80、83、84、85、86、87、91、92、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、106、109、115、116、117、118、119、120、121、122、123、125、126、127、128、129、130、132、133、138、140、143、145、147、148、149、150、151、152、153、154、162、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、185、186、187、188、190、191、192、193、194、196、197、198、200、201、202、203、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、233、239,以及240。
測試C
為了透過接觸及/或系統方法評估玉米飛蝨(
Peregrinus maidis(Ashmead))的防治,測試單元由一個小的開口容器組成,裡面有一個3-4天齡的玉米(玉蜀黍)植株。在施用測試化合物之前,將白砂添加到土壤的頂部。
配製測試化合物並以250及/或50 ppm噴霧。在噴灑配製的測試化合物後,使測試單元乾燥1小時,然後以約15-20隻稚蟲(18至21日齡)進行後感染。將黑色篩網帽置於每個測試單元的頂部,並將測試單元在22-24℃以及50-70%相對濕度的生長室中保持6天。然後目測評估每個測試單元的昆蟲死亡率。
在250 ppm下測試的式1之化合物中,以下導致至少80%的死亡率:59、153、154、187。
測試D
為了透過接觸及/或系統方式評估馬鈴薯葉蟬(
Empoasca fabae(Harris))的防治,測試單元由一個小的開口容器組成,裡面有一個5-6天齡的太陽豆(Soleil)植株(出現初生葉)。將白砂加入土壤頂部,並在施用試驗化合物之前切下一片初生葉。
配製測試化合物並以250及/或50 ppm噴霧。噴灑配製的試驗化合物後,讓試驗單位乾燥1小時,然後以5隻馬鈴薯葉蟬(18至21日齡成蟲)進行後侵染。將黑色篩網帽置於測試單元的頂部,並將測試單元在20°C以及70%相對濕度的生長室中保持6天。然後目測評估每個測試單元的昆蟲死亡率。
在250 ppm下測試的式1之化合物中,以下導致至少80%的死亡率:3、4、6、7、8、10、11、14、15、19、23、25、26、27、28、29、33、34、35、36、37、38、39、40、42、43、44、47、48、49、50、53、54、55、56、57、59、60、62、120、121、133、138、139、142、147、149、153、154、157、160、161、162、188,以及190。
在50 ppm下測試的式1之化合物中,以下導致至少80%的死亡率:3、4、6、7、8、19、23、25、27、34、35、36、37、38、39、40、42、43、47、48、50、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、75、76、77、78、79、80、83、86、87、91、96、101、103、104、106、115、116、117、118、119、120、129、130、132、133、138、140、147、149、151、152、153、154、162、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、186、188,以及233。
測試E
為了透過接觸及/或系統方法評估對綠桃蚜(
Myzus persicae(Sulzer))的防治,測試單元由一個小的開口容器組成,裡面有12-15天齡的蘿蔔植株。透過在從培養植株切下的一片葉子上放置30-40隻蚜蟲的葉子上進行預侵染(切葉法)。當葉片乾燥時,蚜蟲移動到試驗植株上。在預感染之後,測試單元的土壤覆蓋有一層沙子。
配製測試化合物並以250及/或50 ppm噴霧。在噴灑配製的測試化合物後,使每個測試單元乾燥1小時,然後將黑色的篩過的蓋子置於頂部。將測試單元在19-21℃以及50-70%相對濕度的生長室中保持6天。然後目測評估每個測試單元的昆蟲死亡率。
在250 ppm下測試的式1之化合物中,以下導致至少80%的死亡率:3、4、6、7、8、9、10、14、15、16、19、25、26、27、34、35、36、37、38、39、40、42、43、44、47、50、53、54、55、56、57、59、60、62、92、120、133、138、139、142、147、148、153、154、155、162、187、188、191、192,以及200。
在50 ppm下測試的式1之化合物中,以下導致至少80%的死亡率:3、4、6、7、8、10、14、16、19、25、26、27、34、35、36、37、38、39、40、42、43、44、50、54、55、56、57、58、59、61、62、71、75、77、78、80、83、91、92、96、99、100、103、104、106、109、110、111、112、120、129、130、131、132、138、139、142、147、148、152、153、154、155、162、165、166、169、170、171、172、173、174、175、177、186、187、188、 195、196、197、198、202、206、207、208、212、214、232、233,以及234。
測試F
為了透過接觸及/或系統方法評估棉蚜(
Aphis gossypii(Glover))的防治,測試單元由一個小的開口容器組成,裡面有一個5天齡的秋葵植株。根據切葉法,在一片葉子上預先感染30-40隻昆蟲,並以一層沙子覆蓋測試單元的土壤。
配製測試化合物並以250及/或50 ppm噴霧。噴霧後,將測試單元在19°C以及70%相對濕度下在生長室中保持6天。然後目測評估每個測試單元的昆蟲死亡率。
在250 ppm下測試的式1之化合物中,以下導致至少80%的死亡率:3、4、6、7、8、9、10、11、12、14、15、16、19、25、26、27、28、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、47、48、49、50、52、53、54、55、56、57、59、60、62、120、133、138、139、142、147、148、149、153、154、155、162、187、188、189、190、192、194、200,以及201。
在50 ppm下測試的式1之化合物中,以下導致至少80%的死亡率:3、4、6、7、8、9、10、11、12、14、19、25、26、27、34、35、36、37、38、39、40、42、43、44、47、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、71、75、76、77、78、79、83、91、92、96、99、100、101、104、106、108、111、112、129、130、131、132、133、138、139、147、148、151、152、153、154、162、165、166、169、170、171、172、174、175、177、178、181、186、187、188、194、195、196、197、198、202、207、211、214、232、233,以及234。
測試G
為了透過接觸及/或系統方式評估甘藷粉蝨(
Bemisia tabaci(Gennadius))的防治,測試單元由小的開口容器組成,裡面有12-14天齡的棉花植株或7-9天齡黃豆植株。在噴灑施用之前,從植株中取出兩個子葉,留下一片真葉用於測定。允許成年粉蝨在植株上產卵,然後從測試單元中取出。用至少15個卵侵染的棉花或大豆植株進行試驗以進行噴霧。
配製測試化合物並以250及/或50 ppm噴霧。噴霧後,使測試單元乾燥1小時。然後取出圓筒,將單元放入生長室並在28℃以及50-70%相對濕度下保持13天。然後目測評估每個測試單元的昆蟲死亡率。
在250 ppm下測試的式1之化合物中,以下導致至少70%的死亡率:3、4、14、19、25、26、27、34、35、36、38、39、40、42、43、44、50、62、75、77、79、91、96、104、106、118、120、129、139、147、148、151、152、153、173,以及174。
在50 ppm下測試的式1之化合物中,以下導致至少70%的死亡率:3、10、19、25、26、27、36、38、39、42、43、50、77、78、91、104、106、129、147、148、152,以及153。
測試H
為了透過接觸及/或系統方法評估西部花薊馬(
Frankliniellla occidentalis(Pergande))的防治,測試單元由一個小的開口容器組成,裡面有一個5-7天齡的太陽豆(Soleil)植株。
配製測試化合物並以250及/或50 ppm噴霧。噴霧後,使試驗單元乾燥1小時,然後向每個單元中加入約60隻薊馬(成蟲以及稚蟲)。將黑色篩網蓋置於頂部,並將測試單元在25℃以及45-55%相對濕度下保持6天。然後目測評估每個測試單元的植株損傷和昆蟲死亡率。
在250 ppm下測試的式1之化合物中,以下提供了非常好的至優異的對照效力程度(30%或更少的植株損害及/或100%的死亡率):3、4、6、8、9、10、12、25、26、27、34、35、36、38、43、49、62、76、77、78、91、96、102、104、106、109、111、116、118、119、129、133、138、146、148、151、153、155、161、162、166、169、171、172、173、174、175、177、178、179、181、182、183、184、185、187、219、237,以及238。
在50 ppm下測試的式1之化合物中,以下提供了非常好的至優異的對照效力程度(30%或更少的植株損害及/或100%的死亡率):3、4、6、8、26、27、34、35、36、43、49、62、75、104、106、116、118、129、138、148、153、162、169、171、172、 177、181,以及185。
Claims (11)
- 一種中間體化合物,具有式1或式2結構: 其中 Q為苯基,可選的被1至3個R 10取代; 每個R 10獨立地為鹵素、C 1-C 3鹵烷氧基,或C 1-C 3鹵烷基;且 R為甲基或乙基。
- 如請求項1之中間體化合物,其中Q被1至3個R 10取代。
- 如請求項2之中間體化合物,其中每個R 10獨立地為F、Cl或CF 3。
- 如請求項2之中間體化合物,其中第一個R 10位於該苯環的3號位,且第二個R 10,若存在的話,則位於該苯環的4或5號位;且每個R 10獨立地為F、Cl或CF 3。
- 如請求項2之中間體化合物,其中第一個R 10位於該苯環的3號位,且第二個R 10,若存在的話,則位於該苯環的4或5號位;且每個R 10獨立地為F或Cl。
- 如請求項1之中間體化合物,其為式I-1化合物: 其中: R a為H、F、Cl、Br或CF 3; R b為H、F、Cl或CF 3;以及 R c為H、Cl或CF 3。
- 如請求項6之中間體化合物,其係選自下列群組: R a為Cl、 R b為H,且R c為Cl; R a為Cl、 R b為F,且R c為Cl; R a為F、 R b為F,且R c為F; R a為F、 R b為F,且R c為H; R a為Cl、 R b為Cl,且R c為H; R a為F、 R b為Cl,且R c為H; R a為Cl、 R b為F,且R c為H; R a為CF 3、 R b為F,且R c為H; R a為F、 R b為CF 3,且R c為H; R a為CF 3、 R b為Cl,且R c為H; R a為Cl、 R b為CF 3,且R c為H; R a為H、 R b為F,且R c為H; R a為H、 R b為Cl,且R c為H; R a為H、 R b為CF 3,且R c為H; R a為Cl、 R b為Cl,且R c為Cl; R a為Cl、 R b為H,且R c為CF 3;以及 R a為Br、 R b為F,且R c為H。
- 如請求項6或7的中間體化合物,其中該式I-1化合物為式I-1a化合物: 。
- 如請求項1的中間體化合物,其為式I-2化合物: 其中 R為甲基或乙基; R a為H、F、Cl、Br或CF 3; R b為H、F、Cl或CF 3;且 R c為H、Cl或CF 3。
- 如請求項9之中間體化合物,其係選自下列群組: 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為Cl、 R b為H,且R c為Cl; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為Cl、 R b為F,且R c為Cl; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為F、 R b為F,且R c為F; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為F、 R b為F,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為Cl、 R b為Cl,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為F、 R b為Cl,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為Cl、 R b為F,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為CF 3、 R b為F,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為F、 R b為CF 3,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為CF 3、 R b為Cl,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為Cl、 R b為CF 3,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為H、 R b為F,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為H、 R b為Cl,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為H、 R b為CF 3,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為Cl、 R b為Cl,且R c為Cl; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為Cl、 R b為H,且R c為CF 3; 式I-2的中間體化合物,其中R為甲基;R a為Br、 R b為F,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為Cl、 R b為H,且R c為Cl; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為Cl、 R b為F,且R c為Cl; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為F、 R b為F,且R c為F; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為F、 R b為F,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為Cl、 R b為Cl,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為F、 R b為Cl,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為Cl、 R b為F,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為CF 3、 R b為F,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為F、 R b為CF 3,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為CF 3、 R b為Cl,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為Cl、 R b為CF 3,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為H、 R b為F,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為H、 R b為Cl,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為H、 R b為CF 3,且R c為H; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為Cl、 R b為Cl,且R c為Cl; 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為Cl、 R b為H,且R c為CF 3;以及 式I-2的中間體化合物,其中R為乙基;R a為Br、 R b為F,且R c為H。
- 如請求項9或10的中間體化合物,其為式I-2a化合物: 。
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