JP5911510B2 - メソイオン性ピリド［１，２−ａ］ピリミジン有害生物防除剤 - Google Patents

Description

本発明は、一定のピリミジニウム化合物、農学的用途および非農学的用途に好適なその組成物、ならびに、農学的環境および非農学的環境の両方における節足動物などの有害無脊椎生物を制御するためのその使用方法に関する。

高い作物効率を達成するために、有害無脊椎生物の防除はきわめて重要である。栽培されているおよび貯蔵されている農作物に対する有害無脊椎生物による損害は、生産性を著しく低下させ、これにより、消費者に対するコストを増加させてしまう可能性がある。森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭、芝生、木材製品、ならびに、公衆衛生における有害無脊椎生物の防除もまた重要である。多くの製品がこれらの目的のために市販されているが、より効果的であり、より安価であり、より無毒性であり、環境に対してより安全であり、または、異なる作用部位を有する新規化合物に対する要求が継続して存在している。

特許文献１には式ｉの一定のメソイオン性ピリミジニウム化合物が殺虫剤として開示されており、

式中、とりわけ、ＸおよびＹはＯであり、Ｒ^１は置換フェニルであり、Ｒ^２はＣＨ_２Ｑであると共にＱは場合により置換されている５員または６員芳香族複素環であり、ならびに、Ｒ^３およびＲ^４は一緒になって場合により置換されている６員環を形成している。

国際公開第０９／０９９９２９号パンフレット

本発明は、式１の化合物、これを含有する組成物、および、有害無脊椎生物を防除するためのその使用に関する。

（式中、
Ｒ^１は、各々が、ＱおよびＲ^２から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニルまたはピリジニルであり；
各Ｒ^２は、独立して、ハロゲン、シアノ、ＳＦ_５、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルチオまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルキルチオであり；ならびに
Ｑは、各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されているフェニルまたはピリジニルである。）

本発明は、式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物を提供する。一実施形態においては、本発明はまた、式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む有害無脊椎生物を防除するための組成物を提供し、前記組成物は、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む。

本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む、有害無脊椎生物を防除する方法を提供する。本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の式１の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物が接触させられる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含む。

本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は植物である。

本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の前述の組成物のいずれかを接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法を提供し、ここで、環境は種子である。

本発明はまた、種子に、生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む種子を有害無脊椎生物から保護する方法を提供する。本発明はまた、処理された種子（すなわち、式１の化合物と接触させた種子）に関する。

本発明はまた、作物植物、作物植物が発育する種子、または、作物植物の場所（例えば、栽培培地）に、生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む作物植物の成長力を高める方法を提供する。

本明細書において用いられるところ、用語「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ）」、「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有している（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有している（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「により特徴付けられる」、または、これらのいずれかの他の変形形態は、明示的に示されている任意の限定を条件として、非排他的な包含をカバーすることが意図されている。例えば、要素の一覧を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、必ずしもこれらの要素に限定されることはなく、明示的に列挙されていないか、または、このような組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有である他の要素が包含されていてもよい。

「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、特定されていない任意の要素、ステップまたは成分を除外する。特許請求の範囲中にある場合、このような句は、特許請求の範囲を、通常これに関連する不純物を除き、言及されたもの以外の材料の包含を限定するであろう。「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく特許請求の範囲の本文の一文節中にある場合、これは、その文節中に規定されている要素のみを限定し；他の要素は、特許請求の範囲からは、全体としては除外されない。

「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、文字通り開示されているものに追加して、材料、ステップ、機構、成分、または、要素を包含する組成物または方法を定義するために用いられているが、ただし、これらの追加の材料、ステップ、機構、成分、または、要素は、特許請求された発明の基本的なおよび新規な特徴に著しく影響しない。「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という用語は、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」との間の中間点を構成する。

出願人らが、「を含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンド形式の用語で発明またはその一部分を定義している場合、その記載は（他に明記されていない限りにおいて）、「基本的にからなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という用語を用いてこのような発明を記載しているとも解釈されるべきであると、直ちに理解されるべきである。

さらに、反する記載が明白にされていない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは、以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）；Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）；ならびに、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。

また、本発明の要素または成分に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または成分の事例（すなわち、存在）の数に関して比制限的であることが意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つ、を含むと読解されるべきであり、要素または成分の単数形の語形は、その数が明らかに単数を意味しない限りにおいては複数をも包含する。

本開示において言及されるところ、「有害無脊椎生物」という用語は、有害生物として
経済的に重要な節足動物、腹足類、線虫および蠕虫を含む。「節足動物」という用語は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよびコムカデを含む。「腹足類」という用語は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目を含む。「線虫」という用語は、植食性線虫および動物に寄生する蠕虫線虫などの線形動物門のメンバーを含む。「蠕虫」という用語は、回虫（線形動物門）、イヌ糸状虫（線形動物門、双線綱）、吸虫（扁形動物門、吸虫綱）、鈎頭虫（鉤頭虫門）および条虫（扁形動物門、条虫綱）などの寄生性の虫のすべてを含む。

本開示の文脈において、「有害無脊椎生物防除」とは、有害無脊椎生物の発生の阻害（死亡率、摂食低減、および／または、交尾撹乱を含む）を意味し、関連する表記も同様に定義される。

「農学的」という用語は、食品および繊維用のものなどの農作物の生産を指し、トウモロコシまたはコーン、ダイズおよび他のマメ科植物、イネ、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、葉野菜（例えば、レタス、キャベツおよび他のキャベツ作物）、結果野菜（例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花科植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、樹果（例えば、仁果、石果および柑橘類）、小果実（例えば、液果類およびサクランボ）、ならびに、他の特別な作物（例えば、アブラナ、ヒマワリおよびオリーヴ）の栽培を含む。

「非農学的」という用語は、園芸用作物（例えば、野原で栽培されていない、温室、苗種または観賞用植物）、住居用、農業用、商業用および工業用構造、芝生（例えば、芝農地、牧草地、ゴルフ場、芝地、運動場等）、木製品、貯蔵製品、混農林業および植生管理、公衆衛生（すなわち、ヒト）および動物の健康（例えば、ペット、家畜および家禽などの家畜動物、野生生物などの飼い慣らされていない動物）用途などの農作物以外を指す。

「作物成長力」という用語は、作物植物の生育またはバイオマスの蓄積割合を指す。「成長力を高める」とは、未処理の対照作物植物に対する、作物植物における生育またはバイオマスの蓄積における高まりを指す。「作物収量」という用語は、作物植物の収穫後に得られる、量および質の両方の観点における作物材料の回収を指す。「作物収量を高める」とは、未処理の対照作物植物に対する作物収量の高まりを指す。

「生物学的に有効な量」という用語は、有害無脊椎生物による被害から植物を保護するため、もしくは、他の所望される効果（例えば、植物の成長力を高める）のため、防除されるべき有害無脊椎生物もしくはその環境に適用（すなわち、接触）された場合に、または、植物、植物が発育する種子あるいは植物が生育している場所（例えば、栽培培地）に適用（すなわち、接触）された場合に、所望の生物学的効果をもたらすのに十分な生物学的に有効な化合物（例えば、式１の化合物）の量を指す。

非農学的用途は、殺寄生虫的に有効（すなわち、生物学的に有効）な量の本発明の化合物を、典型的には獣医学用途に配合された組成物の形態で、保護されるべき動物に投与することにより、動物を有害寄生性無脊椎生物から保護することを含む。本開示および特許請求の範囲において言及されるところ、「殺寄生虫的」および「殺寄生虫的に」という用語は、有害生物からの動物の保護をもたらす有害寄生性無脊椎生物に対する観察可能な効果を指す。殺寄生虫的効果は、典型的には、対象となる有害寄生性無脊椎生物の発生または活性の低減に関連する。有害生物に対するこのような効果としては、壊死、死滅、成長の遅延、宿主動物における易動性の低下または残留する能力の低下、摂食の低下、および、生殖の阻害が挙げられる。有害寄生性無脊椎生物に対するこれらの効果は、動物の寄生性外寄生または感染の防除（予防、低減または排除を含む）をもたらす。

上記の言及において、単独で、もしくは、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる「アルキル」という用語は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、または、異なるブチル異性体などの直鎖もしくは分岐アルキルを含む。

「ハロゲン」という用語は、単独でもしくは「ハロアルキル」などの複合語で、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的または完全に置換されていてもよい。「ハロアルキル」の例としては、ＣＦ_３、ＣＨ_２Ｃｌ、ＣＨ_２ＣＦ_３およびＣＣｌ_２ＣＦ_３が挙げられる。「ハロアルコキシ」および「ハロアルキルチオ」という用語は、「ハロアルキル」と同義的に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ_３Ｏ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２Ｏ、ＨＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯおよびＣＦ_３ＣＨ_２Ｏが挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ_３Ｓ、ＣＦ_３Ｓ、ＣＣｌ_３ＣＨ_２ＳおよびＣｌＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓが挙げられる。

「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、Ｎ−プロポキシ、イソプロポキシおよび異なるブトキシ異性体が挙げられる。

「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオ、および、異なるプロピルチオおよびブチルチオ異性体などの直鎖または分岐アルキルチオ部分を含む。

置換基中の炭素原子の総数は接頭辞「Ｃ_ｉ〜Ｃ_ｊ」により示されており、ここで、ｉおよびｊは１〜４の数字である。例えば、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルはメチル〜ブチルを示す。

ラジカルが、明記されている置換基の数（例えば、「３個以下」）の列挙された置換基で場合により置換されている場合、このラジカルは、未置換であっても、明記された大きい数（例えば、「３」）以下の範囲の数の置換基で置換されていてもよく、結合している置換基は、列挙されている置換基から独立して選択される。

任意の置換基の数は、表記された限定によって制限され得る。例えば、句「Ｒ^２から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されている」とは、０、１、２または３個の置換基が存在していることが可能であることを意味する（可能な結合点の数が許容すれば）。置換基の数について特定された範囲が環上で置換基に利用可能な点の数を超える場合、範囲の実際の上限は利用可能な点の数であると認識される。

式１の化合物はメソイオン性分子内塩である。技術分野においては「双性イオン」としても公知である「分子内塩」は、電気的に中性の分子であるが、原子価結合理論に従い、各原子価結合構造中の異なる原子に正および負の形式電荷を有する。しかも、式１の化合物の分子構造は以下に示す６種の原子価結合構造によって表されることが可能であり、各々は、正および負の形式電荷を異なる原子上に有している。この共鳴により、式１の化合物はまた「メソイオン性」とも記載される。簡潔さのために、式１の分子構造は本明細書において単原子価結合構造として示されているが、この特定の原子価結合構造は、式１の化合物の分子における結合に関連する６種の原子価結合構造のすべて（本段落の以下に示されている）の代表であると理解されるべきである。従って、本明細書における式１に対する言及は、他に規定されていない限りにおいて、適応可能である６種の原子価結合構造のすべて、および、他の（例えば、分子軌道理論）構造に関連する。

本発明の化合物は、立体障害により引き起こされる結合の回転の制限により１種以上の配座異性体として存在していることが可能である。例えば、Ｒ^１が、オルト位で立体的に要求の高いアルキル基（例えば、イソプロピル）で置換されているフェニルである式１の化合物は、Ｒ^１−ピリミジニウム環結合に対する制限された回転により２種の回転異性体として存在し得る。本発明は、配座異性体の混合物を含む。さらに、本発明は、他のものに比して１種の配座異性体が富化された化合物を含む。

式１から選択される化合物は、典型的には、２種以上の形態で存在し、式１は、それ故、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固形分である実施形態、ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。結晶形態は、基本的に単結晶タイプを表す実施形態、および、異形体の混合物を表す実施形態（すなわち、異なる結晶性タイプ）を含む。「異形体」という用語は、異なる結晶形態で結晶化することが可能である化学化合物の特定の結晶形態を指し、これらの形態は、結晶格子中に分子の異なる配置および／または配座を有する。異形体は同一の化学的組成を有していることが可能であるが、これらはまた、格子中に弱くまたは強固に結合していることが可能である共結晶化水または他の分子の存在または不在により組成が異なっていることが可能である。異形体は、結晶形状、密度、硬度、色、化学的安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解速度および生物学的利用可能性と同様にこのような化学的、物理的および生物学的特性が異なっていることが可能である。当業者は、式１によって表される化合物の異形体は、式１によって表される同一の化合物の他の異形体または異形体の混合物と比して、有益な効果（例えば、有用な配合物の調製に対する適合性、向上した生物学的性能）を示す可能性があることを認めるであろう。式１によって表される化合物の特定の異形体の調製および単離は、例えば、選択された溶剤および温度を用いる結晶化を含む当業者に公知の方法により達成されることが可能である。

当業者は、環境下および生理学的条件下では、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡にあるため、塩が非塩形態の生物学的実用性を共有することを認識している。それ故、式１の化合物の多様な塩が、有害無脊椎生物および動物寄生虫の防除のために有用である（すなわち、動物衛生用途に好適である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸もしくは有機酸との酸付加塩を含む。

発明の概要に記載されている本発明の実施形態は以下に記載されているものを含む。以下の実施形態において、「式１の化合物」への言及は、実施形態においてさらに定義されていない限り、発明の概要において明記されている置換基の定義を含む。

実施形態１．Ｒ^１が、ＱおよびＲ^２から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニルである式１の化合物。

実施形態１ａ．Ｒ^１が、Ｒ^２から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニルである実施形態１の化合物。

実施形態２．Ｒ^１が、ＱおよびＲ^２から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているピリジニルである式１の化合物。

実施形態２ａ．Ｒ^１が、Ｒ^２から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているピリジニルである実施形態２の化合物。

実施形態３．各Ｒ^２が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシである式１または実施形態１〜２ａのいずれか１つの化合物。

実施形態３ａ．各Ｒ^２が、独立して、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_２アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_２アルコキシまたはＣ_１〜Ｃ_２ハロアルコキシである実施形態３の化合物。

実施形態３ｂ．各Ｒ^２が、独立して、ハロゲンである実施形態３の化合物。

実施形態３ｃ．各Ｒ^２が、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキルである実施形態３の化合物。

実施形態３ｄ．各Ｒ^２が、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルである実施形態３の化合物。

実施形態３ｅ．各Ｒ^２が、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシである実施形態３の化合物。

実施形態３ｆ．各Ｒ^２が、独立して、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシである実施形態３の化合物。

実施形態４．Ｑが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される５個以下の置換基で場合により置換されているフェニルである式１または実施形態１、２および３〜３ｆのいずれか１つの化合物。

実施形態４ａ．Ｑが、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択
される４個以下の置換基で場合により置換されているピリジニルである式１または実施形態１、２および３〜３ｆのいずれか１つの化合物。

実施形態４ｂ．Ｑが、シアノおよびＣ_１〜Ｃ_４アルキルからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニルである実施形態４の化合物。

実施形態５．Ｒ^１が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される２個以下の置換基で置換されているフェニルである式１の化合物。

実施形態６．Ｒ^１が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシで置換されているフェニルである式１の化合物。

実施形態７．Ｒ^１が、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシで置換されているフェニルである式１の化合物。

上記実施形態１〜７を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態は任意の様式で組み合わされることが可能であり、実施形態における可変要素の説明は、式１の化合物だけではなく、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。さらに、上記実施形態１〜７を含む本発明の実施形態、ならびに、本明細書に記載の任意の他の実施形態、および、そのいずれかの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連する。

実施形態１〜７の組み合わせが以下に例示されている。
実施形態Ａ．
Ｒ^１が、ＱおよびＲ^２から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｑが、各々が、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニルまたはピリジニルである
式１の化合物。

実施形態Ｂ．
Ｒ^１が、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４ハロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４アルコキシおよびＣ_１〜Ｃ_４ハロアルコキシからなる群から独立して選択される３個以下の置換基で場合により置換されているフェニルである
実施形態Ａの化合物。

特定の実施形態としては、
２−ヒドロキシ−４−オキソ−３−フェニル−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物１）；
３−（４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物２）；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物３）；
２−ヒドロキシ−３−（２−メトキシフェニル）−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物４）；
２−ヒドロキシ−３−（３−メトキシフェニル）−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物５）；
３−（２，４−ジフルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物６）；
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物７）；
３−（２−ブロモフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物８）；
３−（２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物９）；
３−［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物１０）；
２−ヒドロキシ−３−（３−メチルフェニル）−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物１１）；
３−［４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物１２）；
３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物１３）；
３−（２−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物１４）；
３−［３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物１５）；
３−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物１６）；
３−（３，５−ジクロロ−４−フルオロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物１７）；
３−（４’−シアノ−５，２’−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物１８）；および
３−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（すなわち、索引表Ａの化合物１９）
からなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。

注目すべきは、本発明の化合物は、好ましい代謝および／または土壌残存パターンによって特徴づけられ、一定範囲の農学的および非農学的有害無脊椎生物を防除する活性を示すことである。

特に注目すべきは、有害無脊椎生物の防除範囲および経済的な重要性のために、有害無脊椎生物を防除することにより、有害無脊椎生物により引き起こされる損害または被害から農作物を保護することが、本発明の実施形態である。本発明の化合物はまた、植物における好適な転流特性または体系性のために、式１の化合物またはこの化合物を含有する組成物に直接的に接触していない葉または他の植物部位をも保護する。

また、本発明の実施形態として特に注目すべきは、前述の実施形態のいずれか、ならびに、本明細書に記載のいずれかの他の実施形態およびこれらの任意の組み合わせの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む組成物であり、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生体活性化合物または生体活性剤をさらに含む。

さらに、本発明の実施形態としては、前述の実施形態のいずれかの化合物および本明細書に記載の他の実施形態のいずれかの化合物（すなわち、生物学的に有効な量で）、および、これらの組み合わせのいずれかと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分とを含む有害無脊椎生物を防除するための組成物が注目に値し、前記組成物は、場合により、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤を（すなわち、生物学的に有効な量で）さらに含む。

本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかを土壌潅注液体配合物の形態で含む組成物を含む。本発明の実施形態は、土壌に、生物学的に有効な量の前述の実施形態のいずれかの化合物を含む土壌潅注として液体組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法をさらに含む。

本発明の実施形態はまた、前述の実施形態のいずれかの化合物（すなわち、生物学的に有効な量で）および噴射剤を含む有害無脊椎生物を防除するための噴霧組成物を含む。本発明の実施形態は、前述の実施形態のいずれかの化合物（すなわち、生物学的に有効な量で）、１種以上の食材、場合により誘引剤、および、場合により湿潤剤を含む有害無脊椎生物を防除するための誘引組成物をさらに含む。本発明の実施形態はまた、前記誘引組成物と、前記誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備える有害無脊椎生物を防除するためのデバイスを含み、ここで、筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から前記誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも一つ有しており、ならびに、この筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所に、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。

本発明の実施形態はまた、有害無脊椎生物またはその環境に、生物学的に有効な量の式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）を接触させるステップを含む有害無脊椎生物を防除する方法を含むが、ただし、この方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的処置方法ではない。

本発明はまた、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効な量の式１の化合物および界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分を含む組成物が接触させられる方法に関し、前記組成物は、場合により、生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤をさらに含むが、ただし、この方法は、治療によるヒトまたは動物の身体の医学的処置方法ではない。

本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、有害無脊椎生物は節足動物である。本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、節足動物は、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ワラジムシおよびコムカデからなる群から選択される。本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、節足動物は昆虫である。本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、昆虫は半翅目である。本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、昆虫はプラントホッパーである。本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、昆虫は、ウンカ科のプラントホッパーである。本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、昆虫はヨコバイである。本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、昆虫はヨコバイ科のヨコバイである。

本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、有害無脊椎生物は腹足類である。本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、腹足類は、カタツムリ、ナメクジおよび他の柄眼目からなる群から選択される。

本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、有害無脊椎生物は線虫である。本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、線虫は植食性線虫から選択される。

本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、有害無脊椎生物は蠕虫である。本発明の実施形態は前述の実施形態のいずれかをも含み、ここで、蠕虫は回虫、イヌ糸状虫、吸虫、鈎頭虫および条虫からなる群から選択される。

本発明の実施形態はまた、発明の概要において開示されている作物植物の成長力を高める方法に関する実施形態を含み、ここで、式１の化合物（例えば、本明細書に記載の組成物として）は実施形態１〜４ｂ、ＡおよびＢのいずれか、ならびに、本明細書において特に開示されている化合物から選択される。

スキーム１〜１３に記載の以下の方法および変形形態の１つ以上を用いて式１の化合物を調製することが可能である。以下の式１〜１３の化合物中のＲ^１の定義は、別段の定めがある場合を除き、発明の概要において上記に定義されているとおりである。式１ａおよび１ｂは式１の種々のサブセットであり、式１ａおよび１ｅに係るすべての置換基は、他に示されている場合を除き、式１について上記に定義されているとおりである。周囲温度または室温は約２０〜２５℃と定義される。

式１の化合物は、スキーム１に示されているとおり、縮合剤の存在下における、式２の化合物の式３ａの場合により置換されているマロン酸での縮合により調製されることが可能である。縮合剤は、ジシクロヘキシルカルボイミドなどのカルボイミド（例えば、Ｋｏｃｈ，Ａ．ｅｔ ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００４，６０，１００１１−１００１８を参照のこと）、または、Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２００５，２１，１７−２５およびＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，２００５，６１，１０８２７−１０８５２に記載されているとおり、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾールなどの活性化剤と共に、または、これを伴わずにアミド結合を形成する技術分野に周知である他の薬剤であることが可能である。この反応は、典型的には、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなどの不活性有機溶剤中で、約０〜約８０℃の温度で、１０分〜数日間の期間をかけて行われる。

式１の化合物はまた、スキーム２に示されているとおり、式２の化合物のＲがＣ_１〜Ｃ_５アルキル基である式３ｂのマロン酸エステルでの縮合により調製されることが可能である。これらの反応は、Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｊａｐａｎ，１９９９，７２（３），５０３−５０９に記載されているとおり、そのままで、または、不活性溶剤の存在下に実施されることが可能である。不活性溶剤としては、これらに限定はされないが、メシチレン、テトラリンあるいはシメンなどの高沸点炭化水素、または、ジフェニルエーテルなどの高沸点エーテルが挙げられる。典型的な温度は５０〜２５０℃の範囲である。注目すべきは１５０〜２００℃の温度であり、これは、典型的には、短い反応時間および高い収率をもたらす。これらの反応はまた、マイクロ波反応器中に、同一の温度範囲内で実施されることが可能である。典型的な反応時間は、５分間〜数時間の範囲である。

式３ａの化合物は、例えば式３ｂの化合物の塩基性加水分解といった、技術分野において公知である多様な方法によって調製されることが可能である。

式３ｂの化合物は、パラジウム（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ ２００２，６７，５４１−５５５）または銅（Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００２，４，２６９−２７２およびＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００５，７，４６９３−４６９５）により触媒される、マロン酸エステル（Ｘ^１がＣｌ、ＢｒまたはＩである式Ｒ^１Ｘ^１の化合物を用い、この例は表Ｉ−２４ａ、Ｉ−２４−ｂおよびＩ−２４ｃに見出される）のアリール化によって調製されることが可能である。あるいは、式３ｂの化合物は、スキーム２ａに示されている方法によって調製されることが可能である（例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ １９８２，２５（６），７４５−７４７を参照のこと）。

式４のエステルは、技術分野において周知である方法によって対応する酸から調製されることが可能である。ＲがＨである式４の酸（例が表Ｉ−１に列挙されている）は、技術分野において公知である方法により容易に調製され、その多くは市販されている。

式３ｂの化合物はまた、スキーム２ｂに示されている方法により調製されることが可能である。式３ｇのニトリルとジアルキル炭酸塩との反応では式３ｈのニトリルエステルが得られ、その後のアルコールの存在下での酸性加水分解により式３ｂの化合物がもたらされる（例えば、Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，１９９１，７４（２），３０９−３１４を参照のこと）。式３ｇのニトリルは、技術分野において公知である方法によって容易に調製され、その多くは市販されている。

式１の化合物はまた、式２の化合物の、ＬｖＯがスキーム３に示されているとおり活性化脱離基である式３ｃの活性化エステルでの処理により調製されることが可能である。合成の容易さまたは反応性に対して好ましいＬｖの例は、Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ，Ｇｅｒｍａｎｙ），１９９１，３２４，８６３−８６６に記載のとおり、フェニル、４−ニトロフェニルまたはハロゲン−置換フェニル（例えば、２，４，６−トリクロロフェニル、ペンタクロロフェニルまたはペンタフルオロフェニル）である。他の活性化エステルが技術分野に周知であり、これらに限定はされないが、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドエステルが挙げられる（例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，２００２，１２４，６８７２−６８７８を参照のこと）。典型的な温度は５０〜２００℃の範囲である。注目すべきは５０〜１５０℃の温度であり、これは、典型的には、短い反応時間および高い収率をもたらす。これらの反応は、トルエンなどの溶剤を伴ってもしくは伴わずに、マイクロ波反応器中に、同一の温度範囲内で実施されることが可能である。典型的な反応時間は５分間〜２時間の範囲である。

式３ｃの化合物は、例えば式３ａの化合物から調製されることが可能である（例えば、Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅｍ．１９８０，１７，３３７を参照のこと）。

式１の化合物はまた、スキーム４に示されているとおり、式２の化合物の式３ｄまたは式３ｅの化合物との縮合により、または、式２の化合物の式３ｄ化合物および式３ｅの化合物の混合物との縮合により、調製されることが可能である。これらの反応は、典型的には、ジクロロメタンなどの不活性溶剤中で、場合により、２種以上の同等の酸受容体の存在下に（例えば、Ｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ ｆｕｅｒ Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ，Ｔｅｉｌ Ｂ：Ａｎｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ，Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ Ｃｈｅｍｉｅ，１９８２，３７Ｂ（２），２２２−２３３を参照のこと）実施される。典型的な酸受容体としては、これらに限定はされないが、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エチルアミン、ピリジンおよび置換ピリジン、ならびに、金属水酸化物、炭酸塩および重炭酸塩が挙げられる。

式１ａの化合物は、スキーム５に示されているとおり、式２の化合物と次酸化炭素（３ｆ）との縮合により調製されることが可能である（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７２，３７（９），１４２２−１４２５を参照のこと）。この反応は、典型的にはエーテルなどの不活性溶剤中で実施され、ＡｌＣｌ_３などの触媒の使用を含むことが可能である。

式１の化合物はまた、スキーム６に示されているとおり、式１ｂの化合物と、ＭがＲ^１と共にボロン酸、ボロン酸エステルあるいはトリフルオロホウ酸塩を形成しているか、または、Ｍがトリアルキルスタニルもしくは亜鉛である式５の化合物とから調製されることが可能である。

同様の様式において、Ｒ^１が２個の直接的に結合している芳香族環（例えば、第２のフェニル環に結合しているフェニル環、ピリジニル環に結合しているフェニル環、または、第２のピリジニル環に結合しているピリジニル環）から構成される式１の化合物は、２個の適切に置換された芳香族環のパラジウム触媒カップリングによって調製されることが可能である。芳香族塩化物、臭化物あるいはヨウ化物と、芳香族ボロン酸もしくはエステル、または、芳香族錫あるいは亜鉛試薬との間のこれらのパラジウム触媒カップリングは周知であり、技術分野において広範に記載されてきている。例えば、式１３ａまたは１３ｂの化合物と適切に置換されたフェニル環とがカップリングされて式１３ｃのビフェニル化合物がもたらされるスキーム６ａを参照のこと。Ｍは、スキーム６について上記に定義されているとおりである。

これらのカップリング反応は、典型的には、パラジウム触媒および塩基の存在下で、場合により、不活性雰囲気下で実施される。これらのカップリング反応に用いられるパラジウム触媒は、典型的には、０（すなわち、Ｐｄ（０））または２（すなわち、Ｐｄ（ＩＩ））のいずれかの形式的酸化状態でパラジウムを含む。多様なこのようなパラジウム含有化合物および錯体がこれらの反応の触媒として有用である。この方法において触媒として有用なパラジウム含有化合物および錯体の例としては、ＰｄＣｌ_２（ＰＰｈ_３）_２（ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（テトラキス（トリフェニル−ホスフィン）−パラジウム（０））、Ｐｄ（Ｃ_５Ｈ_７Ｏ_２）_２（パラジウム（ＩＩ）アセチル−アセトネート）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（トリス−（ジベンジリ−デン−アセトン）ジパラジウム（０））、および［１，１’−ビス−（ジフェニル−ホスフィノ）−フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）が挙げられる。これらのカップリング法は一般に液体相中で実施され、従って、パラジウム触媒は液体相中に良好な溶解度を有していることが好ましい。有用な溶剤としては、例えば、水、１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミドなどのアミド、および、トルエンなどの非ハロゲン化芳香族炭化水素が挙げられる。

カップリング法は、約２５〜約２００℃の範囲の広い温度範囲にわたって実施されることが可能である。注目すべきは約６０〜約１５０℃の温度であり、これは、典型的には、短い反応時間および高い生成物の収率をもたらす。ヨウ化アリール、臭化アリールまたは塩化アリール、および、アリール錫、アリール亜鉛またはアリールボロン酸のそれぞれとのＳｔｉｌｌｅ、ＮｅｇｉｓｈｉおよびＳｕｚｕｋｉカップリングについての一般的な方法および手法が文献において周知である；例えば、Ｅ．Ｎｅｇｉｓｈｉ，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｏｒｇａｎｏｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｆｏｒ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，２００２，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。

式１の化合物は、スキーム７に示されているとおり、式１ａの化合物（すなわち、Ｒ^１がＨである式１）、および、Ｘ^１がＣｌ、ＢｒまたはＩである式６の化合物（好ましくはＢｒまたはＩ）から調製されることが可能である。

これらの反応は、典型的には、銅またはパラジウム触媒の存在下に、好ましくは不活性雰囲気下で実施される。本方法に用いられる銅触媒は、典型的には、金属形態の銅（例えば、粉末として）、または、１の形式的酸化状態の銅（すなわち、Ｃｕ（Ｉ））を含む。スキーム７の方法における触媒として有用な銅含有化合物の例としては、Ｃｕ、ＣｕＩ、ＣｕＢｒ、ＣｕＣｌが挙げられる。スキーム７の方法において触媒として有用なパラジウム含有化合物の例としては、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２が挙げられる。スキーム７の方法に有用な溶剤としては、例えば、１，４−ジオキサンなどのエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドおよびジメチルスルホキシドなどのアミドが挙げられる。

スキーム７の方法は、２５〜２００℃の広い温度範囲にわたって実施されることが可能である。注目すべきは４０〜１５０℃の温度である。スキーム７の方法はリガンドの存在下に実施されることが可能である。多様な銅結合化合物が本方法のリガンドとして有用である。有用なリガンドの例としては、これらに限定されないが、１，１０−フェナントロリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミン、Ｌ−プロリンおよび２−ピコリン酸が挙げられる。銅触媒Ｕｌｌｍａｎｎ−タイプカップリング反応に対する一般的な方法および手法は文献に周知である；例えば、Ｘｉｅ，Ｍａ，ｅｔ ａｌ．，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２００５，７，４６９３−４６９５を参照のこと。

式１ｂの化合物は、スキーム１１に示されているとおり、例えば、液体臭素または式１０のＮ−ハロスクシンイミドを用いるハロゲン化により式１ａの化合物から調製されることが可能である。典型的には、この反応は、不活性溶剤、より典型的には塩化メチレンまたは１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化溶剤中で行われる。この反応は、典型的には、０〜８０℃の温度で、より典型的には周囲温度で行われる。

式１の化合物はまた、スキーム１２に示されているとおり、適切に置換されたアルキル化剤および炭酸カリウムなどの塩基を用いる式１１の化合物のアルキル化により調製されることが可能である（例えば、Ｋａｐｐｅ，Ｔ．ｅｔ ａｌ．，Ｍｏｎａｔｓｃｈｅｆｔｅ ｆｕｒ Ｃｈｅｍｉｅ １９７１，１０２，４１２−４２４およびＵｒｂａｎ，Ｍ．Ｇ．；Ａｒｎｏｌｄ，Ｗ．Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ １９７０，５３，９０５−９２２を参照のこと）。アルキル化剤としては、これらに限定はされないが、塩化アルキル、臭化アルキル、ヨウ化アルキルおよびスルホネートエステルが挙げられる。多様な塩基および溶剤をスキーム１２の方法において採用することが可能であり、これらの塩基および溶剤は技術分野に周知である。

式１１の化合物は、スキーム１〜５に示されているものと同様の方法によって、２−アミノピリジンから調製されることが可能である。

スキーム１〜５に示されているとおり、式２の化合物は、式１の化合物の調製において有用な重要な中間体である。式２の化合物は本発明の実施形態である。本発明のさらなる実施形態は、式１の化合物の調製における式２の化合物の使用である。

当業者は、式２の化合物はまた、スキーム１〜５のカップリング法において、その酸付加塩（例えば、塩酸塩または酢酸塩）として用いられることも可能であることを認識するであろう。

式２の化合物の特に有用な調製方法がスキーム１３に示されている。スキーム１３の方法において、２−アミノピリジン（２ａ）は特にこれらに限定されないが、ｔ−ブトキシカルボニル、アセチルまたはホルミルなどの好適な保護基で保護されて、ＰＧが保護基である式２ｂの中間体が形成される。次いで、式２ｂの化合物は式１２の化合物（式中、Ｘはハロゲンなどの脱離基である）でアルキル化されて式２ｃの中間体がもたらされる。保護基が除去されて式２の化合物がもたらされる。アミン官能基に係る保護基の形成および除去のための条件は文献において公知である（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ ｅｄ．；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。

式２の化合物の調製のための代替的な方法は、適切なカルボニル化合物の還元性アミノ化によるものである。この方法は、合成例１のステップＡおよびＢに示されている。

式２の化合物の調製のための他の代替的な方法は、銅またはパラジウム触媒の存在下での、適切なアミンと式２ａの化合物に類似するハロゲン置換化合物（すなわち、アミノ基がハロゲンで置き換えられている式２ａ）との反応によるものである。

スキーム１〜１３に特に記載されているもの以外のＲ^１置換基を有する式１の化合物は、スキーム１〜１３に記載のものと類似の方法を含む、合成有機化学の技術分野において公知である一般的な方法により調製されることが可能である。

本発明の化合物の調製において有用な中間体の例が、表Ｉ−１〜Ｉ−４３に示されている。以下の略語が以下の表において用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｃ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）は

を意味し、
Ｃ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）は

を意味し、および、
Ｃ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）は

を意味する。

表Ｉ−２
表Ｉ−２は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−３
表Ｉ−３は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−４
表Ｉ−４は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−５
表Ｉ−５は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ_３）_３であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−６
表Ｉ−６は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−７
表Ｉ−７は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−８
表Ｉ−８は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＨであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＨであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−９
表Ｉ−９は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＨであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−１０
表Ｉ−１０は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＨであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き表Ｉ−１と同じく構成されている。

表Ｉ−１１
表Ｉ−１１は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＨであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ_３）_３であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−１２
表Ｉ−１２は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＨであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＰｈであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−１３
表Ｉ−１３は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＨであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−１４
表Ｉ−１４は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＨであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−１５
表Ｉ−１５は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−１６
表Ｉ−１６は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−１７
表Ｉ−１７は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ_３）_３であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−１８
表Ｉ−１８は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＰｈであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−１９
表Ｉ−１９は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−２０
表Ｉ−２０は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＰｈであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−２１
表Ｉ−２１は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）Ｃｌであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）Ｃｌであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−２２
表Ｉ−２２は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＭｅであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−２３
表Ｉ−２３は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＥｔであると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−２４
表Ｉ−２４は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ_３）_３であると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ_３）_３であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−２５
表Ｉ−２５は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−２６
表Ｉ−２６は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−２７
表Ｉ−２７は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＨであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−２８
表Ｉ−２８は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＭｅであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−２９
表Ｉ−２９は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＥｔであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−３０
表Ｉ−３０は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＰｈであることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−３１
表Ｉ−３１は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）Ｏ（２，４，６−トリクロロフェニル）であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−３２
表Ｉ−３２は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）Ｏ（４−ニトロフェニル）であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−３３
表Ｉ−３３は、Ｒ^ｘがＣ（Ｏ）（３−メチル−２−ピリジニルアミノ）であると共にＲ^ｙがＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ_３）_３であることを除き表Ｉ−１と同等である。

表Ｉ−３４
表Ｉ−３４は、表Ｉ−１の表題下の化学構造が以下の構造で置き換えられていると共にＲがＣｌであることを除き表Ｉ−１と同等である。表Ｉ−１に見出される基Ｒ^ｘおよびＲ^ｙは、表Ｉ−１の構造中のＣＨ（Ｒ^ｘ）（Ｒ^ｙ）部分が表Ｉ−３４の構造中のＲ基で置き換えられているために、表Ｉ−３４とは関連していない。

例えば、表Ｉ−３４中の最初の化合物は、Ｒ^ａ、Ｒ^ｂ、Ｒ^ｃ、Ｒ^ｄおよびＲ^ｅがＨであり、ならびに、ＲがＣｌである直ぐ上に示されている構造である。

表Ｉ−３５
表Ｉ−３５は、ＲがＢｒであることを除き表Ｉ−３４と同等である。

表Ｉ−３６
表Ｉ−３６は、ＲがＩであることを除き表Ｉ−３４と同等である。

表Ｉ−３７
表Ｉ−３７は、ＲがＣＨ_２ＯＨであることを除き表Ｉ−３４と同等である。

表Ｉ−３８
表Ｉ−３８は、ＲがＣＨ_２ＣＮであることを除き表Ｉ−３４と同等である。

表Ｉ−３９
表Ｉ−３９は、ＲがＣＨ_２Ｃｌであることを除き表Ｉ−３４と同等である。

表Ｉ−４０
表Ｉ−４０は、ＲがＣＨ（ＣＮ）ＣＯ_２Ｍｅであることを除き表Ｉ−３４と同等である。

表Ｉ−４１
表Ｉ−４１は、ＲがＣＨ（ＣＮ）ＣＯ_２Ｅｔであることを除き表Ｉ−３４と同等である。

式１の化合物の調製のために上述されているいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する一定の官能基と適合性ではない場合があることが認識されている。これらの事例においては、保護／脱保護手順または官能基相互転化の合成への組み入れが、所望の生成物の入手を助けるであろう。保護基の使用および選択は、化学合成における当業者には明らかであろう（例えば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１年を参照のこと）。当業者は、いくつかの場合において、任意の個別のスキームに示されている所与の試薬の導入の後、詳細には記載されていない追加のルーチン的な合成ステップを実施することが式１の化合物の合成を完了するために必要であり得ることを認識するであろう。当業者はまた、式１の化合物の調製のために示された特定の手順によって示唆されるもの以外の順番で、上記スキームに例示されているステップの組み合わせを実施することが必要であり得ることを認識するであろう。

当業者はまた、本明細書に記載の式１の化合物および中間体は、置換基を追加するため、または、既存の置換基を変性させるために、種々の求電子性、求核性、ラジカル、有機金属、酸化、および、還元反応に供されることが可能であることを認識するであろう。

さらなる詳細を伴わずに、前述の説明を用いる当業者は、本発明を最大限に利用することが可能であると考えられている。以下の合成例は、従って、単なる例示として解釈されるべきであり、および、開示を如何様にも限定すると解釈されるべきではない。以下の合成例におけるステップは、全体的な合成形質変換における各ステップに関する手法を例示しており、各ステップについての出発材料は、手法が他の例またはステップに記載されている特定の調製用操作によって調製されている必要性はなくてもよい。周囲温度または室温は約２０〜２５℃と定義される。パーセンテージは、クロマトグラフ溶剤混合物、または、別段の記載のある場合を除き、重量基準である。クロマトグラフ溶媒混合物に対する部およびパーセンテージは、他に示されていない限りにおいて、体積基準である。^１Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側にｐｐｍで報告されており；「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｄｄ」は二重項の二重項の二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｍ」は多重項を意味し、および「ｂｒ ｓ」は幅広一重項を意味する。化合物の番号は、索引表Ａ中の化合物を指す。

合成例１
２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（化合物３）の調製
ステップＡ：Ｎ−（５−ピリミジニルメチレン）−２−ピリジンアミンの調製
２−アミノピリジン（１１．３１４ｇ、１２０．３ｍｍｏｌｅ）およびピリミジン−５−カルボキシアルデヒド（１４．０ｇ、１２９．６ｍｍｏｌｅ）のクロロホルム（３００ｍＬ）中の溶液を室温で１５分間撹拌した。次いで、揮発物を減圧下で除去して（７５℃で１時間）黄色の固体を得た。粗固体をクロロホルム（３００ｍＬ）中に溶解させ、溶液を１５分間撹拌した。次いで、揮発物を減圧下で除去して（７５℃で１時間）黄色の固体を得た。粗固体を再度クロロホルム（３００ｍＬ）中に溶解させ、溶液を１５分間撹拌し、揮発物を減圧下で除去して（８５℃で１時間）黄色の固体を得た。この固体を真空オーブン中で、一晩、８０℃で乾燥させて、２２．０９０ｇ（９９．８％）の表題の化合物を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．２６−９．３２（ｍ，４Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｔ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ）。

ステップＢ：Ｎ−［（５−ピリミジニル）メチル］−２−ピリジンアミンの調製
粉末化した９８％水素化ホウ素ナトリウム（２．８６８ｇ、７５．５ｍｍｏｌｅ）をメタノール（８０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）の溶液に添加し、混合物を５分間激しく攪拌した。ステップＡの生成物（１３．９ｇ、７５．５ｍｍｏｌｅ）をテトラヒドロフラン（４００ｍＬ）中に溶解させ、得られた溶液を、およそ３３ｍＬ／分の一定の速度で水素化ホウ素ナトリウム懸濁液に滴下した。反応混合物の外観が、明るい黄色のわずかに曇った懸濁液から清透な赤色の溶液に変化した。１０％メタノール：４０％ジクロロメタン：５０％トルエン溶剤で溶出する薄層クロマトグラフィによって反応の進行を監視した。反応が完了したら、酢酸（３ｍＬ）を滴下し、反応混合物を５分間撹拌した。酢酸（２ｍＬ）および水（３０ｍＬ）を添加し、反応混合物を簡単に撹拌し、次いで、酢酸エチルを添加した（５００ｍＬ）。反応混合物を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、溶剤を５０℃で減圧下で除去した。得られた原油をジクロロメタン（５０ｍＬ）中に溶解させ、溶液をシリカゲルプラグ（１００ｇ）を通して酢酸エチル（３Ｌ）で溶出した。流出液を黄色−オレンジ色の油に濃縮したところ、これはゆっくりと結晶化し、８．９０９ｇ（６３．４％）の表題の生成物が薄い黄色の固体として得られた。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ９．１２（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，２Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），６．６４（ｔ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），４．９９（ｂｒ ｓ，ＮＨ），４．６１（ｄ，２Ｈ）。

ステップＣ：１，３−ジメチル２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパンジオエートの調製
ジオキサン（１００ｍＬ）を窒素ガスで１０分間パージした。フェナントロレン（Ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｅｎｅ）（１．０ｇ）およびヨウ化銅（Ｉ）（１．０ｇ）をジオキサンに添加し、懸濁液を窒素雰囲気下で５分間撹拌させ、次いで、炭酸セシウム（１８．７２ｇ、５７．４５ｍｍｏｌ）、マロン酸ジメチル（５．４６ｇ、５０．６ｍｍｏｌ）および１−ヨード−３−（トリフルオロメチル）ベンゼン（１２．５ｇ、４６．０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を還流で１８時間加熱し、次いで、室温に冷却した。水性１Ｎ ＨＣｌを反応混合物に添加し、層を分離し、および、水性層を酢酸エチルで抽出した（３×１００ｍＬ）。組み合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過した。Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）珪藻土ろ過助剤（５ｇ）を濾液に添加し、得られた懸濁液を５０℃で減圧下で濃縮して、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた粗生成物からなる固体を得た。この固体を、１００％ヘキサン〜ヘキサン中の２５％酢酸エチルの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィにより精製して、７．３６ｇ（５８．０％）の表題の生成物を得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．５９−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），４．７０（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，６Ｈ）。

ステップＤ：ビス（２，４，６−トリクロロフェニル）２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパンジオエートの調製
ステップＣの生成物をＮａＯＨ（２５ｇ）の水（７５ｍＬ）中の溶液に添加し、反応混合物を窒素雰囲気下で６０℃で８分間激しく撹拌した。次いで、反応混合物を氷（１００ｇ）に添加し、ｐＨが１に達するまで水性６Ｎ ＨＣｌを添加した。溶液を酢酸エチル（３×１００ｍＬ）で抽出し、組み合わせた有機抽出物を硫酸マグネシウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮した。ジクロロメタン（２００ｍＬ）を得られた白色の固体に添加し、続いて、塩化オキサリル（５ｍＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍＬ）を添加した。反応混合物を室温で２時間撹拌し、続いて、２，４，６−トリクロロフェノール（１０．５２８ｇ、５３．３２ｍｍｏｌ）を添加した。一晩室温で攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮した。メタノールを得られた残渣に添加したところ、固体がゆっくりと溶液から析出した。固体をろ過により回収して８．１６１ｇ（５０．４３％）の表題の生成物を固体として得た。^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），７．３７（ｓ，４Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ）。

ステップＥ：２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
トルエン（１００ｍＬ）中のステップＤの生成物（８．１６ｇ、１３．４ｍｍｏｌ）に、ステップＢの生成物（３．３１ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を１１０℃で６時間加熱したところ、この時間の間に、黄色の固体が溶液から析出した。反応混合物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）の存在下に濃縮し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に吸着させた粗生成物を、１００％酢酸エチル〜酢酸エチル中の２５％メタノールの勾配で溶出するシリカゲルクロマトグラフィにより精製して７．３６ｇ（５８．０％）の、本発明の化合物である表題の生成物を得た。

合成例２
３−（４’−シアノ−５，２’−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩（化合物１８）の調製
ステップＡ：１，３−ビス（１，１−ジメチルエチル）２−（３−ヨード−５−メチルフェニル）プロパンジオエートの調製
ヨウ化銅（３３２ｍｇ、１．７４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（５．６ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）およびピコリン酸（４２９ｍｇ、３．４９ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で乾燥したフラスコに加えた。３，５−ジヨードトルエン（３ｇ、８．７ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０ｍＬ）中の溶液を添加し、続いて、マロン酸ジ−ｔ−ブチル（１．３ｍＬ、８．７ｍｍｏｌ）を添加した。フラスコ中の雰囲気を減圧下で除去し、窒素ガスで置換した；このプロセスを合計３回繰り返した。次いで、反応混合物を８０℃に加熱し、２４時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍＬ）で失活させ、ジエチルエーテル（５０ｍＬ）で２回抽出した。有機層を組み合わせ、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残渣をヘキサン中の酢酸エチルで溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、オレンジ色の油として表題の生成物を得た（０．６２ｇ）。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．５０（ｄｄ ２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｓ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｍ，１８Ｈ）。

ステップＢ：１，３−ビス（１，１−ジメチルエチル）２−（４’−シアノ−５，２’−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）プロパンジオエートの調製
１，３−ビス（１，１−ジメチルエチル）２−（３−ヨード−５−メチルフェニル）プロパンジオエート（ステップＡの生成物、３２０ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、４−シアノ−２−メチルフェニルボロン酸（１７８ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（７８ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（５２ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、ジオキサン（５ｍＬ）および水（１ｍＬ）の混合物を８０℃に加熱し、２０分間撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、ヘキサン中の２０％酢酸エチルで溶出するシリカゲルプラグをとおしてろ過した。減圧下で流出液を濃縮することにより、粗生成物を含有する茶色の油（４３０ｍｇ）を得、これをさらに精製することなく次のステップにおいて用いた。
^１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．７０−７．１０（ｍ，６Ｈ），４．４３６（ｓ，１Ｈ），２．４０２（ｓ，３Ｈ），２．２８９（ｓ，３Ｈ），１．４６９（ｓ，１８Ｈ）。

ステップＣ：３−（４’−シアノ−５，２’−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−２−ヒドロキシ−４−オキソ−１−（５−ピリミジニルメチル）−４Ｈ−ピリド［１，２−ａ］ピリミジニウム分子内塩の調製
Ｎ−［（５−ピリミジニル）メチル］−２−ピリジンアミン（６５ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）および１，３−ビス（１，１−ジメチルエチル）２−（４’−シアノ−５，２’−ジメチル［１，１’−ビフェニル］−３−イル）プロパンジオエート（ステップＢの生成物、１２０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）のｐ−シメン（２ｍＬ）および１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（すなわち、テトラリン、１ｍＬ）中の混合物を１７８℃に加熱し、１．５時間撹拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却し、酢酸エチル中の２０％メタノールで溶出するシリカゲルでのクロマトグラフィにより精製して、４０ｍｇ（２５％）の、本発明の化合物である表題の化合物を黄色の固体として得た。
^１Ｈ ＮＭＲ（（ＣＤ_３）_２ＣＯ）δ９．５（ｄｄ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｄ，２Ｈ），８．３５（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｄｄ，１Ｈ），７．８０（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．０（ｄ，１Ｈ），５．７５（ｓ，２Ｈ），２．０６（ｄ，６Ｈ）。

技術分野において公知である方法を伴う本明細書に記載の手法により、表１および２中の以下の化合物を調製することが可能である。以下の略語が表１において用いられている：Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、および、Ｂｕはブチルを意味する。

本発明の化合物は、一般に、組成物中の、すなわち、界面活性剤、固体希釈剤、および、液体希釈剤からなる群から選択される、キャリアとされる少なくとも１種の追加の成分
との配合物中の有害無脊椎生物防除有効成分として用いられるであろう。配合物または組成物処方成分は、有効成分の物理特性、適用モード、ならびに、土壌タイプ、水分および温度などの環境要因と調和するよう選択される。

有用な配合物は、液体および固体組成物の両方を含む。液体組成物としては、溶液（乳化性濃縮物を含む）、懸濁液、エマルジョン（マイクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等が挙げられ、これらは、場合により、ゲルに増粘されることが可能である。水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性の濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、マイクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化性濃縮物、ミクロ乳化性濃縮物、分散性濃縮物および油分散体である。

固体組成物の一般的なタイプは、粉剤、粉末、顆粒、ペレット、プリル、香錠、錠剤、充填フィルム（種子粉衣を含む）等であり、これらは、水分散性（「水和性」）または水溶性であることが可能である。フィルム形成性溶液または流動性懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングが、種子処理に特に有用である。有効成分は、（マイクロ）カプセル化されていること、および、懸濁液または固体配合物にさらに形成されていることが可能であり；あるいは、有効成分の配合物全体がカプセル化（または「オーバーコート」）されていることが可能である。カプセル化は、有効成分の放出を制御または遅延させることが可能である。乳化性顆粒は、乳化性濃縮物配合物および乾燥顆粒状配合物の両方の利点を併せ持っている。高強度組成物は、主にさらなる配合物のための中間体として用いられる。

可噴霧配合物は、典型的には、吹付けの前に好適な媒体中で希釈される。このような液体および固体配合物は、通常は水である噴霧媒体中に容易に希釈されるよう配合される。噴霧体積は、約１〜数千リットル／ヘクタールの範囲であることが可能であるが、より典型的には、約１０〜数百リットル／ヘクタールの範囲である。可噴霧配合物は、空中散布もしくは地上散布による茎葉処理のために、または、植物の栽培媒体への適用のために、タンク中で水または他の好適な媒体と混合されることが可能である。液体および乾燥配合物は、点滴灌漑システムに直接的に計量されるか、または、植栽の最中に畝間に計量されることが可能である。液体および固体配合物は、発生する根および他の地下植物部位および／または群葉を全身摂取を介して保護するために、植栽の前に、作物および他の望ましい植生の種子に種子処理として適用されることが可能である。

配合物は、典型的には、合計で１００重量パーセントとなるおよその範囲内で、有効量の有効成分、希釈剤および界面活性剤を含有するであろう。

固体希釈剤としては、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンなどのクレイ、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、デンプン、デキストリン、糖質（例えば、ラクトース、スクロース）、シリカ、タルク、雲母、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび重炭酸ナトリウム、ならびに、硫酸ナトリウムが挙げられる。典型的な固体希釈剤が、Ｗａｔｋｉｎｓら，Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ，第２版．，Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱物油、正パラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン；シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン；酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩；アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステル；ならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分岐、飽和または不飽和であることが可能であるアルコールが挙げられる。液体希釈剤としてはまた、植物種子および果実油（例えば、オリーヴ、ヒマシ、亜麻仁、ゴマ、コーン（トウモロコシ）、ピーナッツ、ヒマワリ、ブドウ種子、ベニバナ、綿実、ダイズ、ナタネ、ココナツおよびパームナッツの油）、動物性脂肪（例えば、牛脂、豚脂、ラード、タラ肝油、魚油）などの飽和および不飽和脂肪酸（典型的にはＣ_６〜Ｃ_２２）のグリセロールエステル、ならびに、これらの混合物が挙げられる。液体希釈剤としてはまた、アルキル化脂肪酸（例えば、メチル化、エチル化、ブチル化）が挙げられ、ここで、脂肪酸は、植物性および動物性のグリセロールエステルの加水分解により入手され得、蒸留により精製されることが可能である。典型的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ，Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ，第２版，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０年に記載されている。

本発明の固体および液体組成物は、度々、１種以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面−活性薬剤としても公知である」）は、一般に、液体の表面張力を変性、最も頻繁には低減させる。界面活性剤分子中の親水性基および親油性基の性質に応じて、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であることが可能である。

界面活性剤は、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性と区分されることが可能である。本組成物に有用なノニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：天然および合成アルコール（分岐または直鎖である）系であると共に、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化ダイズ、ヒマシ油およびナタネ油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアルキルフェノールアルコキシレート；末端ブロックがプロピレンオキシドから調製されている、エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドおよび逆ブロックポリマーから調製されているブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されたものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリン系誘導体、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドＰＥＧ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはくし形ポリマーおよび星形ポリマーなどの高分子界面活性剤；ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーン系界面活性剤；ならびに、スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキル多糖類などの糖質−誘導体が挙げられる。

有用なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アルキルアリールスルホン酸およびこれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニン、および、リグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸もしくはコハク酸、または、これらの無水物；オレフィンスルホン酸塩；アルコールアルコキシレートのリン酸エステル、アルキルフェノールアルコキシレートのリン酸エステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのリン酸エステルなどのリン酸エステル；タンパク質系界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテル硫酸塩；油および脂肪酸の硫酸塩およびスルホン酸塩；エトキシル化アルキルフェノールの硫酸塩およびスルホン酸塩；アルコールの硫酸塩；エトキシル化アルコールの硫酸塩；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホン酸塩；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびに、ドデシルおよびトリデシルベンゼンなどのスルホン酸塩；縮合ナフタレンのスルホン酸塩；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホン酸塩；精留された石油のスルホン酸塩；スルホスクシナメート；ならびに、ジアルキルスルホコハク酸塩塩などのスルホコハク酸塩およびそれらの誘導体が挙げられる。

有用なカチオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが：アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびに、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されている）などのアミン；アミン酢酸塩およびジアミン塩などのアミン塩；第４級塩、エトキシル化第４級塩およびジ第４級塩第４級アンモニウム塩；ならびに、アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドが挙げられる。

また、ノニオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物、または、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物が本組成物について有用である。ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤、ならびに、これらの推奨される使用は、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ，Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４年；ならびに、Ａ．Ｓ．ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ，Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，Ｓｅｖｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７年を含む多様な発行されている文献に開示されている。

本発明の組成物はまた、配合補助剤として当業者に公知である配合助剤および添加剤を含有し得る（これらのいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するとみなされ得る）。このような配合助剤および添加剤は：ｐＨ（緩衝剤）、プロセスの最中の発泡（ポリオルガノシロキサンなどの消泡剤）、有効成分の沈降（懸濁剤）、粘度（チクソトロープ性増粘剤）、コンテナ内での微生物の増殖（抗菌剤）、生成物の凍結（不凍剤）、色（染料／顔料分散体）、洗浄性（塗膜形成剤または展着剤）、蒸発（蒸発遅延剤）、および、他の配合特性を制御し得る。塗膜形成剤としては、例えば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−ビニルアセテートコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。配合物助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｖｏｌｕｍｅ ２：Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ，ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．発行；ならびに、国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されているものが挙げられる。

式１の化合物および任意の他の有効成分は、典型的には、有効成分を溶剤中に溶解させることにより、または、液体希釈剤もしくは乾燥希釈剤中で粉砕することにより、本組成物中に組み込まれる。乳化性濃縮物を含む溶液は、処方成分を単に混合することにより調製されることが可能である。乳化性濃縮物として使用が意図される液体組成物の溶剤が不水和性である場合、乳化剤は、典型的には、水での希釈の際に、有効成分含有溶剤を乳化させるために添加される。２，０００μｍ以下の粒径を有する有効成分スラリーは、媒体ミルを用いて湿式ミルに供されて、３μｍ未満の平均直径を有する粒子を得ることが可能である。水性スラリーは、最終懸濁液濃縮物とされることが可能である（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）か、または、噴霧乾燥によりさらに処理されて水分散性顆粒が形成されることが可能である。乾燥配合物では、通常は、２〜１０μｍの範囲内の平均粒径をもたらす乾式ミルプロセスが必要とされる。粉剤および粉末は、ブレンド、および、通常は粉砕すること（ハンマーミルまたは流体−エネルギーミルなどで）により調製されることが可能である。顆粒およびペレットは、活性材を予め形成しておいた顆粒状のキャリアに吹付けることにより、または、凝集技術により調製されることが可能である。Ｂｒｏｗｎｉｎｇ，「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，１９６７年１２月４日，１４７〜４８ページ，Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第４版，ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３年，８〜５７ページおよびそれ以降、ならびに、国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。ペレットは、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載のとおり調製されることが可能である。水分散性および水溶性顆粒は、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書および独国特許３，２４６，４９３号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。錠剤は、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。フィルムは、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されているとおり調製されることが可能である。

配合物の技術分野に関するさらなる情報については、Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ，「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ−Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」，Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ，Ｔ．ＢｒｏｏｋｓおよびＴ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ編，Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９年，１２０〜１３３ページを参照のこと。また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１年，８１〜９６ページ；Ｈａｎｃｅら，Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ，第８版，Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９年；ならびに、Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００年を参照のこと。

以下の実施例において、すべての配合物は従来の方法で調製されている。化合物番号は索引表Ａ中の化合物を指す。さらなる詳細なしで、前述の説明を用いる当業者は本発明を最大限利用することが可能であると考えられている。以下の実施例は、従って、単なる例示であると解釈されるべきであり、および、本開示を如何様にも限定するとは解釈されるべきではない。別段の指示がなければ、割合は重量基準である。

本発明の化合物は、広い範囲の有害無脊椎生物に対する活性を示す。これらの有害生物は、例えば、植物群葉、根、土壌、収穫された作物または他の食物、建築構造物または動物の外皮などの多様な環境に生育する無脊椎生物を含む。これらの有害生物は、例えば、群葉（葉、茎、花および果実を含む）、種子、木材、紡績繊維、または、動物の血液もしくは組織に摂食し、これにより、例えば、栽培されているもしくは貯蔵されている農作物、森林、温室作物、観賞用植物、苗床作物、貯蔵食物、あるいは、繊維製品、または、家屋もしくは他の構造物もしくはその構成部に被害または損害を与えるか、または、動物衛生もしくは公衆衛生に有害である無脊椎生物を含む。当業者は、すべての化合物がすべての有害生物のすべての成長段階に対して同等に効果的であるわけではないことを理解するであろう。

これらの本化合物および組成物は、それ故、農作物を植物性有害無脊椎生物から保護するために農業経済学的に有用であり、および、また、他の園芸作物および植物を植物性有害無脊椎生物から保護するために非農学的に有用である。この実用性は、遺伝子操作（すなわち、遺伝子組換え）により導入された遺伝物質を含有するか、または、突然変異誘発により修飾されて有利な形質がもたらされている作物および他の植物（すなわち、農学的および非農学的の両方）の保護を含む。このような形質の例としては、除草剤に対する耐容性；植食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物−病原性真菌、細菌およびウイルス）に対する耐性；向上した植物の生育；高温または低温、低いまたは高い土壌水分、および、高い塩分などの悪い生育条件に対する高い耐容性；高い開花または結果；より高い収穫率；より早い成熟；より高い品質および／または；収穫された産物の栄養値；または、収穫された産物の向上した保管またはプロセス特性が挙げられる。遺伝子組換え植物は、複数の形質を発現するよう修飾されることが可能である。遺伝子操作または突然変異誘発によりもたらされた形質を含有する植物の例としては、ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ（登録商標）、ＫＮＯＣＫＯＵＴ（登録商標）、ＳＴＡＲＬＩＮＫ（登録商標）、ＢＯＬＬＧＡＲＤ（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびＮＥＷＬＥＡＦ（登録商標）などの殺虫性バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素を発現するコーン、綿、ダイズおよびジャガイモの品種群、ならびに、ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ（登録商標）、ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）、および、ＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ（登録商標）などのコーン、綿、ダイズおよびナタネの除草剤耐容性品種群、ならびに、Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を発現してグリホサート除草剤に対する耐性をもたらす作物、または、ＨＲＡ遺伝子を含有してアセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対する耐性をもたらす作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子操作により導入されたかまたは突然変異誘発により修飾された形質と相乗的に相互作用し得、それ故、形質発現もしくは形質の効果が増強されるか、または、本化合物および組成物の有害無脊椎生物防除効果が高められる。特に、本化合物および組成物は、有害無脊椎生物に有害なタンパク質または他の天然生成物の形質発現と相乗的に相互作用して、相加的を超えるこれらの有害生物の防除をもたらし得る。また、本化合物および組成物は、最適以下の水分などの環境応力に対する耐性を付与する形質を含む、植物の生育または他の態様の作物の成長力を改善させる形質と相乗的に相互作用し得る。

本発明の組成物はまた、場合により、例えば、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム、鉄、銅、ホウ素、マンガン、亜鉛、およびモリブデンから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む肥料組成物といった植物栄養分を含んでいることが可能である。注目すべきは、窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウムおよびマグネシウムから選択される少なくとも１種の植物栄養分を含む少なくとも１種の肥料組成物を含む組成物である。少なくとも１種の植物栄養分をさらに含む本発明の組成物は、液体または固形分の形態であることが可能である。注目すべきは、顆粒、小さい棒または錠剤の形態の固体配合物である。肥料組成物を含む固体配合物は、本発明の化合物または組成物と肥料組成物とを配合成分と共に混合し、次いで、粉砕かまたは押出し成形などの方法により配合物を調製することにより調製されることが可能である。あるいは、固体配合物は、本発明の化合物または組成物の揮発性溶剤中の溶液または懸濁液を、例えば、顆粒、小さい棒または錠剤といった寸法的に安定な混合物の形態で予め調製しておいた肥料組成物に吹付け、次いで、溶剤を蒸発させることにより調製されることが可能である。

農学的または非農学的有害無脊椎生物の例としては、アーミーワーム、根切虫、ルーパー、および、ヤガ科のタバコガ（例えば、ピンクステムボーラー（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コーンストークボーラー（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ Ｌｅｆｅｂｖｒｅ）、サウザンアーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ Ｃｒａｍｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、イエローストライプドアーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ Ｇｕｅｎｅｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ Ｈｕｆｎａｇｅｌ）、ベルベットビーンキャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、グリーンフルーツワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、キャベッジアーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ソイビーンルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ Ｗａｌｋｅｒ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；メイガ科（例えば、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）などのソッドウェブワーム（メイガ科：ツトガ亜科）、シュガーケーンステムボーラー（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、トマトスモールボーラー（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、グリーンリーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープリーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、メロンワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ Ｓｔｏｌｌ）、キャベッジセンターグラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、イエローステムボーラー（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ Ｗａｌｋｅｒ）、アーリーシュートボーラー（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ Ｓｎｅｌｌｅｎ）、ホワイトステムボーラー（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ Ｗａｌｋｅｒ）、トップシュートボーラー（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ダーク−ヘデッドライスボーラー（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、キャベッジクラスターキャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ Ｅｎｇｌｉｓｈ））の穿孔性害虫、ツツミノガ科、ウェブワーム、マツマダラメイガ、アオムシおよび食葉性の幼虫；ハマキムシ、ハマキガ科における芽を食外する害虫、種子を食害する害虫、および、果実を食害する害虫（例えば、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ホソバヒメハマキ（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ Ｂｕｓｃｋ）、シトラスフォルスカドリングモス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）、シトラスボーラー（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ Ｌｉｍａ）、レッドバンデッドリーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、オブリキバンデッドリーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ Ｈａｒｒｉｓ）、ライトブラウンアップルモス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ Ｗａｌｋｅｒ）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルバドモス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ Ｋｅａｒｆｏｔｔ）、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、バードフルート−ツリートルトリスク（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、アップルブラウントルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ））；ならびに、多くの他の経済的に重要な鱗翅目（例えば、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチフルートボーラー（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ）、ピーチツイグボーラー（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、ポテトチューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ）、スポテッドテニフォームリーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、アジアチックアップルリーフマイナー（ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ）、ライスリーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ Ｅｄｗａｒｄｓ）、アップルリーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ Ｚｅｌｌｅｒ））；チャバネゴキブリおよびゴキブリ科（例えば、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ Ｍｉｚｕｋｕｂｏ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ）、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ Ｓｅｒｖｉｃｅ）、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ Ｆａｂｒ．）、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ Ｏｌｉｖｉｅｒ）およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ））のゴキブリを含むゴキブリ目の卵、幼虫および成虫；ヒゲナガゾウムシ、マメゾウムシおよびゾウムシ科（例えば、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ Ｂｏｈｅｍａｎ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ Ｋｕｓｃｈｅｌ）、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ Ｄｉｅｔｚ）、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ）、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ Ｆａｈｒａｅｕｓ））のゾウムシを含む鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫；ハムシ科中のノミハムシ、ウリハムシ、ネクイムシ、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（例えば、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ＬｅＣｏｎｔｅ））；コガネムシ科（例えば、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ Ｎｅｗｍａｎ）、オリエンタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ，Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）Ｂａｒａｕｄ）、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ Ａｒｒｏｗ）、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ ＯｌｉｖｉｅｒまたはＣ．ｌｕｒｉｄａ Ｂｌａｎｄ）、ダングビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイトグラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅｔｕｌｕｓ Ｈａｌｄｅｍａｎ）、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ Ａｒｒｏｗ）、メイ／ジューンビートル（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）およびヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））のコガネムシおよび他の甲虫；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のハリガネムシ；キクイムシ科のキクイムシおよびゴミムシダマシ科のコクヌストモドキが挙げられる。

さらに、農学的および非農学的有害生物としては：クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（例えば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））を含む革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のリーフホッパー（例えばＥｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、トコジラミ科のトコジラミ（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ハゴロモ上科およびウンカ科のウンカ、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のイボタムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワラジカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のアワダチソウグンバイ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のコバネナガカメムシの１種（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ）およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ Ｂａｒｂｅｒ））および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシの１種、ならびに、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼体、成虫および幼虫が挙げられる。

農学的および非農学的有害生物としてはまた：ハダニ科（例えば、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ Ｋｏｃｈ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のハダニおよびアカダニなどのコナダニ目（ダニ）の卵、幼虫、幼虫および成虫；ヒメハダニ科（例えば、カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ ＭｃＧｒｅｇｏｒ））のヒメハダニ；フシダニ科におけるサビダニおよびフシダニ、ならびに、他の食葉性ダニならびにヒトおよび動物衛生において重要なダニ、すなわち、チリダニ科におけるヒョウダニ、ニキビダニ科におけるニキビダニ、ニクダニ科におけるムギコナダニ；通例カタダニ類として知られるマダニ科におけるマダニ類（例えば、シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ Ｓａｙ）、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ Ｎｅｕｍａｎｎ）、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｓａｙ）、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、および、通例ヒメダニとして知られているヒメダニ科におけるマダニ類（例えば、回帰熱マダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｔｕｒｉｃａｔａ）、一般的な家禽ダニ（Ａｒｇａｓ ｒａｄｉａｔｕｓ））；キュウセンダニ科、シラミダニおよびヒゼンダニ科における疥癬や皮癬のダニ；バッタ、イナゴおよびコオロギ（例えば、クルマバッタ（例えば、Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ Ｔｈｏｍａｓ）、アメリカイナゴ（例えば、Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ Ｄｒｕｒｙ）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ Ｆｏｒｓｋａｌ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ Ｓｃｕｄｄｅｒ）およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））を含む直翅目の卵、成虫および幼体；ハモグリムシ（例えば、サーペンタインベジタブルリーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ Ｂｌａｎｃｈａｒｄ）などのハモグリムシ類の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．））、ユスリカ、ミバエ（Ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、キモグリバエ（例えば、Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ウジバエ、イエバエ（例えば、Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメイエバエ（例えば、Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ Ｓｔｅｉｎ）、サシバエ（例えば、Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イエバエの１種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）、および、他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ ｆｌｙ）有害生物、アブ（例えば、Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、（例えば、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ウシバエ（例えば、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、メクラアブ（例えば、Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ（例えば、Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）および他の短角亜目、蚊（例えば、Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ（例えば、Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、クロヌカカ、スナバエ、クロバネキノコバエ、および、他の長角類を含む双翅目の卵、成虫および幼体；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ）、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、および、他の食葉性アザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼体；フロリダカーペンターアント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ Ｂｕｃｋｌｅｙ）、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ）、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）；イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ Ｂｕｒｅｎ）、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ Ｍａｙｒ）、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ）、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ Ｓａｙ）を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。他の膜翅目としては、ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大型のハチ（ｗａｓｐ）、および、ハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ Ｒａｍｂｕｒ）、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）、および、ミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ Ｈａｇｅｎ）、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ Ｋｏｌｌａｒ）、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ Ｂａｎｋｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ Ｓｈｉｒａｋｉ）、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ Ｓｎｙｄｅｒ）、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ Ｌｉｇｈｔ）、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ Ｈａｇｅｎ）、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．などの樹木シロアリ、および、経済的に重要な他のシロアリにおけるシロアリを含むシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびマダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｐａｃｋａｒｄ）などのシミ目の昆虫有害生物；ハジラミ目であって、コモロジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ Ｎｉｔｓｚｃｈ）、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、フラッフラウス（ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ）（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ Ｎｉｔｚｓｃｈ）、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、人および動物を襲う他の吸血性および刺咬性寄生性シラミを含む昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ Ｂｏｕｃｈｅ）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ Ｃｕｒｔｉｓ）、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ Ｓｃｈｒａｎｋ）、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ならびに、哺乳動物および鳥類を苦しめる他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物が挙げられる。カバーされる追加の節足動物有害生物としては：イトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ）およびクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）などのクモ目におけるクモ、ならびに、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）などの唇脚綱ゲジ目におけるムカデが挙げられる。

貯蔵穀物の有害無脊椎生物の例としては、オオコナナガシンクイ（Ｐｒｏｓｔｅｐｈａｎｕｓ ｔｒｕｎｃａｔｕｓ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｙｚｏｐｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ココクゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、トウモロコシゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、ヨツモンマメゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）、オサゾウムシ（Ｓｔｉｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ）、ノシメマダラメイガ（Ｐｌｏｄｉａ ｉｎｔｅｒｐｕｎｃｔｅｌｌａ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｈｎｉｅｌｌａ）、および、カクムネヒラタムシまたはサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｉｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）が挙げられる。

本発明の化合物は、鱗翅目における有害生物（例えば、Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（ヤガの幼虫）、Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ（果樹ハマキムシ）、Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（セイヨウハマキ）および他のカクモンハマキ種、Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ニカメイチュウ）、Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ（コブノメイガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ（ウスギンツトガ）、Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ（シバツトガ）、Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コドリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ（ミスジアオリンガ）、Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（クサオビリンガ）、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（オオタバコガ（Ａｍｅｒｉｃａｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ（オオタバコガ（ｃｏｒｎ ｅａｒｗｏｒｍ））、Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（オオタバコガ（タバコ芽を食害する害中））、Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ（ソッドウェブワーム）、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ（ホソバヒメハマキ）、Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ（ワタアカミムシガ）、Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ（ミカンコハモグリ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（大型のモンシロチョウ）、Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（小型のモンシロチョウ）、Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（コナガ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ（シロイチモジヨトウ）、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ハスモンヨトウ（ｔｏｂａｃｃｏ ｃｕｔｗｏｒｍ， ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ））、Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ（ツマジロクサヨトウ）、Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ（イラクサキンウワバ）、および、Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ（キバガの１種））に対して特に高い活性を示す。

本発明の化合物はまた：Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ（エンドウヒゲナガアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ（マメアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ（マメクロアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ（ワタアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（リンゴアブラムシ）、Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ（ユキヤナギアブラムシ）、Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ（イチゴケナガアブラムシ）、Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ（ロシアコムギアブラムシ）、Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ（バラリンゴアブラムシ）、Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ（リンゴワタムシ）、Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ（モモコフキアブラムシ）、Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ（ニセダイコンアブラムシ）、Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ（穀類につくアブラムシ）、Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ（チューリップヒゲナガアブラムシ）、Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ（モモアカアブラムシ）、Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ（レタスアブラムシ）、Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．（コブアブラムシ（ｒｏｏｔ ａｐｈｉｄｓおよびｇａｌｌ ａｐｈｉｄｓ））、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ（トウモロコシアブラムシ）、Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ムギクビレアブラムシ）、Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ（ムギミドリアブラムシ）、Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（ムギヒゲナガアブラムシ）、Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ（マダラアルファルファアブラムシ）、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ（コミカンアブラムシ）、および、Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ（ミカンクロアブラムシ）；Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．（カサアブラムシ）；Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ペカンネアブラムシ）；Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ（タバココナジラミ）、Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ（シルバーリーフコナジラミ）、Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（ミカンコナジラミ）およびＴｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ（オンシツコナジラミ）；Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ（ジャガイモヒゲヨコバイ）、Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ（ヒメトビウンカ）、Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ（フタテンヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ（ツマグロヨコバイ）、Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｅｌ（クロスジツマグロヨコバイ）、Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｅｌ（トビイロウンカ）、Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ（トウモロコシウンカ）、Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ（セジロウンカ）、Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ（イネウンカ）、Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ シロリンゴヨコバイ、Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．（チマダラヒメヨコバイ）；Ｍａｇｉｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（十七年ゼミ）；Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ（イセリアカイガラムシ）、Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ（サンホゼカイガラムシ）；Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ（ミカンコナカイガラムシ）；Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．（他のコナカイガラムシ）；Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ（ヨーロッパナシキジラミ）、Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ（カキキジラミ）を含む同翅目からのメンバーに顕著な活性を有する。

本発明の化合物はまた：Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ（アオクサカメムシ）、Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ（ヘリカメムシの１種）、Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ（コバネナガカメムシの１種）、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（トコジラミ）、Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（コットンレースバグ）、Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ（トマトバグ）、Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ（ホシカメムシ）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ（茶色のカメムシの１種）、Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（イッテンカメムシ）、Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．（ヒメマダラカメムシ）、Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ（マツノミヘリカメムシ）、Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ（ミドリヘリカメムシ）、Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ（ミナミアオカメムシ）、Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ（イネカメムシ）、Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ（ナガカメムシの１種）、Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒ（ワタノミハムシ）を含む半翅目からのメンバーに活性を有し得る。本発明の化合物によって防除される他の昆虫目としては、総翅目（例えば、Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ（ミカンキイロアザミウマ）、Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ（ミカンアザミウマ）、Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ（ダイズアザミウマ）、および、Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎ（ネギアザミウマ）；ならびに、鞘翅目（例えば、Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ（コロラドハムシ）、Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ（インゲンテントウ）、および、アグリオテス属（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）、アトウス属（Ａｔｈｏｕｓ）またはリモニウム属のハリガネムシ）が挙げられる。

本発明の化合物はまた、特に限定されないが、経済的に重要な農学上の有害生物（すなわち、ネコブセンチュウ属における根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属における根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属におけるユミハリ線虫等）、ならびに、動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、ウマにおける普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌにおける犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジにおける捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌにおける犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ Ｌｅｉｄｙ）、ウマにおける葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物における肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）等などのすべての経済的に重要な吸虫、条虫および回虫）などの円虫目、回虫目、ギョウチュウ目、桿線虫目、旋尾線虫目、および、エノブルス目の経済的に重要なメンバーを含む線形動物、条虫網、吸虫網、および、鉤頭虫門の分類のメンバーに活性を有する。

いくつかの現代の分類システムでは、同翅目は半翅目の亜目とされていることに注目すべきである。

注目すべきは、ジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）を防除するための本発明の化合物の使用である。

注目すべきは、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、カスミカメムシの一種（Ｌｙｇｕｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、イネトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）およびニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）を防除するための本発明の化合物の使用である。

本発明の化合物はまた、作物植物の成長力を高めるために有用である。この方法は、作物植物（例えば、群葉、花、果実または根）または作物植物が発育する種子に、所望の植物の成長力に係る効果を達成するために十分な量（すなわち、生物学的に有効な量）で、式１の化合物を接触させるステップを含む。典型的には、式１の化合物は、配合組成物で適用される。式１の化合物は、度々、作物植物またはその種子に直接的に適用されるが、作物植物が生育している場所、すなわち、作物植物の環境であって、特に作物植物への式１の化合物の移動が可能とされるに十分に近接した環境の一部にも適用されることが可能である。この方法に関連する場所は、最も一般的には、栽培培地（すなわち、植物に栄養分を提供する培地）、典型的には植物が栽培されている土壌を含む。作物植物の成長力を高めるための作物植物の処理は、それ故、作物植物、作物植物が発育する種子、または、作物植物が生育している場所に生物学的に有効な量の式１の化合物を接触させるステップを含む。

高められた作物成長力は、以下の観察される効果の１種以上をもたらすことが可能である：（ａ）優れた種子発芽、作物の出芽、および、作物の株立本数により実証される最適な作物の株立ち；（ｂ）速く強い葉の成長（例えば、葉面積指数によって計測される）、草高、株分け数（例えば、イネ）、根の質量、および、作物の繁殖質量の全乾燥重量によって実証される増強された作物の成長；（ｃ）開花にかかる時間、開花期間、花の数、バイオマス蓄積の合計（すなわち収穫高）、および／または、農産物の市場性に係る果実もしくは穀粒グレード（すなわち収穫品質）によって実証される向上した作物収量；（ｄ）植物病害の感染、および、節足動物、線虫または有害軟体動物による外寄生に耐える、もしくは、これらを予防する作物の能力の増強；ならびに、（ｅ）極度な熱、最適下限水分または植物毒性化学物質への露出などの環境ストレスに耐える作物の能力の向上。

本発明の化合物は、植物の環境中の植食性有害無脊椎生物を殺傷またはそうでなければ採食を妨げることにより、未処理の植物と比して処理された植物の成長力を高めることが可能である。植食性有害無脊椎生物のこのような防除が不在の場合、有害生物は、植物組織もしくは汁液を摂食することにより、または、ウイルスなどの植物病原体を伝染させることにより植物の成長力を低減させてしまう。植食性有害無脊椎生物が不在の場合でも、本発明の化合物は、植物の代謝を改変することにより植物の成長力を高め得る。一般に、作物植物の成長力は、植物が、非理想な環境、すなわち、植物が理想的な環境において示されることとなるであろう遺伝学的な可能性を完全に達成するのに不都合な態様を１つ以上含む環境において栽培されている場合に、この植物を本発明の化合物で処理することにより最も顕著に高められることとなる。

注目すべきは、植食性有害無脊椎生物が存在している環境において作物植物が栽培される本発明の作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、植食性有害無脊椎生物が存在していない環境において作物植物が栽培される本発明の作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物植物の生育を支えるのに理想的な量よりも水分が少ない環境において作物植物が栽培される、本発明の作物植物の成長力を高める方法である。注目すべきは、作物がイネである本作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物がトウモロコシ（コーン）である本作物植物の成長力を高める方法である。また、注目すべきは、作物がダイズである本作物植物の成長力を高める方法である。

本発明の化合物はまた、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺菌剤、殺ダニ剤、除草剤、除草剤毒性緩和剤、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、他の生体活性化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスまたは真菌を含む他の生体活性化合物または薬剤の１種以上と混合されて多成分有害生物防除剤を形成し、さらに広い範囲の農学的および非農学的実用性をもたらすことが可能である。それ故、本発明はまた、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の追加の成分と、少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤とを含む組成物に関する。本発明の混合物について、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物と一緒に配合されて予混合物を形成することが可能であり、または、他の生体活性化合物もしくは薬剤は、式１の化合物を含む本化合物とは個別に配合されて、これら２種の配合物を適用の前に一緒に組み合わせること（例えば、噴霧タンク中で）、あるいは、逐次的に適用することが可能である。

本発明の化合物を配合することが可能であるこのような生体活性化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ホウ酸塩、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメヒポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルバリネート、τ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫性セッケン、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メパルフルスリン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、スルホクサフロール、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルスリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシン、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウイルス、および、昆虫病原性菌などの殺虫剤である。

注目すべきは、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホクサフロール、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）のすべての菌株およびヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスのすべての菌株などの殺虫剤である。

本発明の化合物と混合されるための生物学剤の一実施形態としては、ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）プロセス（ＣｅｌｌＣａｐ（登録商標）、ＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）は、Ｍｙｃｏｇｅｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｄｉａｎａｐｏｌｉｓ，Ｉｎｄｉａｎａ，ＵＳＡ商標である）により調製されるＭＶＰ（登録商標）およびＭＶＰＩＩ（登録商標）昆虫農薬などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタ−エンドトキシンなどの昆虫病原性細菌；黒きょう病真菌類などの昆虫病原性菌；ならびに、バキュロウイルス、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）核多核体ウイルス（ＨｚＮＰＶ）などの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）核多核体ウイルス（ＡｆＮＰＶ）などの昆虫病原性ウイルス（天然のものおよび遺伝子操作されたものの両方）；ならびに、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）グラニュローシスウイルス（ＣｐＧＶ）などのグラニュローシスウイルス（ＧＶ）が挙げられる。

特に注目すべきは、他の有害無脊椎生物防除有効成分が、異なる化学クラスに属しているか、または、式１の化合物とは異なる作用部位を有しているような組み合わせである。一定の事例において、同様の防除範囲を有するが、異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の有害無脊椎生物防除有効成分との組み合わせが耐性管理に関して特に有利であろう。それ故、本発明の組成物は、同様の防除範囲を有しているが、異なる化学的分類に属しているか、または、異なる作用部位を有する生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の有害無脊椎生物防除有効成分をさらに含んでいることが可能である。これらの追加の生体活性化合物または薬剤としては、これらに限定されないが、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンなどのナトリウムチャネル調節剤；クロルピリホス、メソミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザメートなどのコリンエステラーゼ阻害剤；アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムなどのネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンなどの殺虫性大環式ラクトン；アベルメクチンなどのＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）作動性塩化イオンチャネルアンタゴニスト、または、エチプロールおよびフィプロニルなどの遮断剤；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンなどのキチン合成抑制剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンなどの幼虫ホルモン模倣剤；アミトラズなどのオクトパミン受容体リガンド；アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドなどの脱皮阻害剤およびエクジソンアゴニスト；リアノジンなどのリアノジン受容体リガンド、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミドなどのアントラニルジアミド；カルタップなどのネライストキシン類似体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンなどのミトコンドリア電子送達抑制剤；スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどの脂質生合成抑制剤；ディルドリンまたはエンドスルファンなどのシクロジエン殺虫剤；ピレスロイド；カルバメート；殺虫性尿素；ならびに、核多核体ウイルス（ＮＰＶ）、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の一員、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタ−エンドトキシン、および、他の天然のまたは遺伝的に修飾した殺虫性ウイルスを含む生物学剤が挙げられる。

本発明の化合物と配合可能である生物学的に有効な化合物もしくは薬剤のさらなる例は：１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、アシベンゾラル、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カプロパミド、カプタホール、キャプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅などの銅塩、シアゾファミド、シフルナミド（ｃｙｆｌｕｎａｍｉｄ）、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェンコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エディフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモール、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカラミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェルフラゾエート、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フサライド、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、グアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、イオジカルブ（ｉｏｄｉｃａｒｂ）、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、マパニピリン（ｍａｐａｎｉｐｙｒｉｎ）、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオアソジン（メタアルソン酸第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド（ｐｉｃｏｂｅｎｚａｍｉｄ）、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリフェノックス、ピリオフェノン、ピロールニトリン（ｐｙｒｏｌｎｉｔｒｉｎｅ）、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テブフロキン、テクラゼン、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネート、チオファネート−メチル、チラム、チアジニル、トルコホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモル、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモルファミド、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ウニコナゾール、バリダマイシン、バリフェナレート、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムおよびゾキサミドなどの殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスなどの抗線虫薬；ストレプトマイシンなどの殺菌剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドなどの殺ダニ剤である。

注目すべきは、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、アゾキシストロビン、水酸化銅、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ファモキサドン、フェノキサニル、フェリムゾン、フルシラゾール、フルトラニル、フサライド、フラメトピル、ヘキサコナゾール、イソプロチオラン、イソチアニル、カスガマイシン、マンコゼブ、メトミノストロビン、オリザストロビン、ペンシクロン、ペンチオピラド、ピコキシストロビン、プロベナゾール、プロピコナゾール、プロキナジド、ピロキロン、シメコナゾール、チアジニル、トリシクラゾール、トリフロキシストロビンおよびバリダマイシンなどの殺菌・殺カビ剤を含む殺菌・殺カビ剤および組成物である。

一定の事例において、本発明の化合物と、他の生体活性（特に、有害無脊椎生物防除）化合物または薬剤（すなわち、有効成分）との組み合わせは、相加的を超える（すなわち、相乗的）効果をもたらすことが可能である。効果的な有害生物の防除を確保しつつ、環境中に放出される有効成分の量を低減することが常に望ましい。有害無脊椎生物防除有効成分の相乗作用が農業経済学的に充分なレベルの有害無脊椎生物防除をもたらす施用量で生じる場合、このような組み合わせは、作物の生産コストを削減し、および、環境的負荷を低減するために有利であることが可能である。作物植物の成長力を高める超相加的効果もまた観察され得る。

本発明の化合物およびその組成物は、遺伝的に形質転化された植物に適用されて、有害無脊椎生物に有害なタンパク質（バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタ−エンドトキシンなど）を発現させることが可能である。このような適用は、より広い範囲の植物保護をもたらし得、および、耐性管理のために有利であり得る。外因的に適用された本発明の有害無脊椎生物防除化合物の効果は発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。

これらの農学的保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤および生物学剤）のための一般的な文献としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００３年、および、Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，第２版，Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ編，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．，２００１年が挙げられる。

これらの種々の混合相手の１種以上が用いられる実施形態に関して、これらの種々の混合相手（合計）対式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩の重量比は、典型的には、約１：３０００〜約３０００：１である。注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（例えば、約１：３０〜約３０：１の比）である。当業者は、単純な実験を通して、所望の範囲の生物活性に必要な有効成分の生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。これらの追加の成分を含むことで、防除される有害無脊椎生物の範囲を、式１の化合物単独によって防除される範囲を超えて広げることが可能であることは明らかであろう。

表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示する、式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙している。表Ａの第１の欄は、特定の有害無脊椎生物防除剤（例えば、１行目の「アバメクチン」）を列挙している。表Ａの第２の欄は、有害無脊椎生物防除剤の作用機構（公知の場合）または化学的分類を列挙している。表Ａの第３の欄は、有害無脊椎生物防除剤に対する式１の化合物を適用することが可能である割合に関する重量比の範囲の実施形態を列挙している（例えば、重量基準での、アバメクチンに対する「５０：１〜１：５０」の式１の化合物）。それ故、例えば、表Ａの１行目は、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせは、５０：１〜１：５０の重量比で適用可能であることを特定的に開示している。表Ａの残りの行も同様に解釈されるべきである。さらに注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法を例示する式１の化合物と他の有害無脊椎生物防除剤との特定の組み合わせを列挙していると共に、適用量に関する重量比範囲の追加の実施形態を含んでいる。

注目すべきは、追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種が上記表Ａ中に列挙されている有害無脊椎生物防除剤から選択されている本発明の組成物である。

式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む化合物対追加の有害無脊椎生物防除剤の重量比は、典型的には、１０００：１〜１：１０００であり、一実施形態では５００：１〜１：５００であり、他の実施形態では２５０：１〜１：２００であり、ならびに、他の実施形態では１００：１〜１：５０である。

以下に列挙されている表Ｂ１〜Ｂ１９は、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は、索引表Ａ中の化合物を指す）および追加の有害無脊椎生物防除剤を含む特定の組成物の実施形態である。

表Ｂ２
表Ｂ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々
が化合物２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ２中の最初の混合物はＢ２−１と称され、これは、化合物２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ３
表Ｂ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ３中の最初の混合物はＢ３−１と称され、これは、化合物３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ４
表Ｂ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ４中の最初の混合物はＢ４−１と称され、これは、化合物４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ５
表Ｂ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ５中の最初の混合物はＢ５−１と称され、これは、化合物５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ６
表Ｂ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ６中の最初の混合物はＢ６−１と称され、これは、化合物６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ７
表Ｂ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ７中の最初の混合物はＢ７−１と称され、これは、化合物７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ８
表Ｂ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ８中の最初の混合物はＢ８−１と称され、これは、化合物８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ９
表Ｂ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ９中の最初の混合物はＢ９−１と称され、これは、化合物９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１０
表Ｂ１０は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１０への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１０中の最初の混合物はＢ１０−１と称され、これは、化合物１０と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１１
表Ｂ１１は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１１への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１１中の最初の混合物はＢ１１−１と称され、これは、化合物１１と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１２
表Ｂ１２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１２への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１２中の最初の混合物はＢ１２−１と称され、これは、化合物１２と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１３
表Ｂ１３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１３への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１３中の最初の混合物はＢ１３−１と称され、これは、化合物１３と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１４
表Ｂ１４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１４への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１４中の最初の混合物はＢ１４−１と称され、これは、化合物１４と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１５
表Ｂ１５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１５への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１５中の最初の混合物はＢ１５−１と称され、これは、化合物１５と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１６
表Ｂ１６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１６への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１６中の最初の混合物はＢ１６−１と称され、これは、化合物１６と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１７
表Ｂ１７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１７への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１７中の最初の混合物はＢ１７−１と称され、これは、化合物１７と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１８
表Ｂ１８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１８への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１８中の最初の混合物はＢ１８−１と称され、これは、化合物１８と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１９
表Ｂ１９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１９への言及に置き換えられることを除き、表Ｂ１と同等である。例えば、表Ｂ１８中の最初の混合物はＢ１９−１と称され、これは、化合物１９と追加の有害無脊椎生物防除剤アバメクチンとの混合物である。

表Ｂ１〜Ｂ１９に列挙されている特定の混合物は、典型的には、式１の化合物が他の有害無脊椎生物剤と表Ａに特定されている比で組み合わされている。

表Ｃ１〜Ｃ１９においては、式１の化合物と（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は索引表Ａ中の化合物を指す）追加の有害無脊椎生物防除剤とを含む特定の混合物が以下に列挙されている。表Ｃ１〜Ｃ１９においては、表Ｃ１〜Ｃ１９の混合物について典型的である特定の重量比がさらに列挙されている。例えば、表Ｃ１の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物１とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ２
表Ｃ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ２の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物１対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物１とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ３
表Ｃ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ３の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物３対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物３とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ４
表Ｃ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ４の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物４対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物４とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ５
表Ｃ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ５の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物５対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物５とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ６
表Ｃ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ６の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物６対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物６とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ７
表Ｃ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ７の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物７対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物７とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ８
表Ｃ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ８の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物８対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物８とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ９
表Ｃ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ９の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物９対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物９とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ１０
表Ｃ１０は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１０への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１０の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物１０対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物１０とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ１１
表Ｃ１１は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１１への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１１の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物１１対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物１１とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ１２
表Ｃ１２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１２への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１２の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物１２対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物１２とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ１３
表Ｃ１３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１３への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１３の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物１３対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物１３とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ１４
表Ｃ１４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１４への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１４の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物１４対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物１４とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ１５
表Ｃ１５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１５への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１５の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物１５対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物１５とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ１６
表Ｃ１６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１６への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１６の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物１６対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物１６とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ１７
表Ｃ１７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１７への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１７の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物１７対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物１７とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ１８
表Ｃ１８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１８への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１８の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物１８対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物１８とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｃ１９
表Ｃ１９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１９への言及に置き換えられることを除き、表Ｃ１と同等である。例えば、表Ｃ１９の最初の行の最初の重量比の項は、１００部の化合物１９対１部のアバメクチンの重量比で適用された索引表Ａの化合物１９とアバメクチンとの混合物を特に開示する。

表Ｄ１〜Ｄ１９においては、式１の化合物（化合物番号（Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．）は、索引表Ａ中の化合物を指す）と、追加の殺菌・殺カビ剤とを含む特定の組成物の実施形態が以下に列挙されている。

表Ｄ２
表Ｄ２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物２への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ２中の最初の混合物はＤ２−１と称され、これは、化合物２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ３
表Ｄ３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物３への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ３中の最初の混合物はＤ３−１と称され、これは、化合物３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ４
表Ｄ４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物４への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ４中の最初の混合物はＤ４−１と称され、これは、化合物４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ５
表Ｄ５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物５への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ５中の最初の混合物はＤ５−１と称され、これは、化合物５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ６
表Ｄ６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物６への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ６中の最初の混合物はＤ６−１と称され、これは、化合物６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ７
表Ｄ７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物７への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ７中の最初の混合物はＤ７−１と称され、これは、化合物７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ８
表Ｄ８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物８への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ８中の最初の混合物はＤ８−１と称され、これは、化合物８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ９
表Ｄ９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物９への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ９中の最初の混合物はＤ９−１と称され、これは、化合物９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ１０
表Ｄ１０は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１０への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１０中の最初の混合物はＤ１０−１と称され、これは、化合物１０と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ１１
表Ｄ１１は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１１への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１１中の最初の混合物はＤ１１−１と称され、これは、化合物１１と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ１２
表Ｄ１２は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１２への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１２中の最初の混合物はＤ１２−１と称され、これは、化合物１２と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ１３
表Ｄ１３は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１３への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表
Ｄ１３中の最初の混合物はＤ１３−１と称され、これは、化合物１３と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ１４
表Ｄ１４は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１４への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１４中の最初の混合物はＤ１４−１と称され、これは、化合物１４と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ１５
表Ｄ１５は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１５への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１５中の最初の混合物はＤ１５−１と称され、これは、化合物１５と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ１６
表Ｄ１６は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１６への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１６中の最初の混合物はＤ１６−１と称され、これは、化合物１６と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ１７
表Ｄ１７は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１７への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１７中の最初の混合物はＤ１７−１と称され、これは、化合物１７と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ１８
表Ｄ１８は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１８への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１８中の最初の混合物はＤ１８−１と称され、これは、化合物１８と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

表Ｄ１９
表Ｄ１９は、「Ｃｍｐｄ．Ｎｏ．」の題目が付された欄における化合物１への言及の各々が化合物１９への言及に置き換えられることを除き、表Ｄ１と同等である。例えば、表Ｄ１９中の最初の混合物はＤ１９−１と称され、これは、化合物１９と追加の殺菌・殺カビ剤プロベナゾールとの混合物である。

有害無脊椎生物は、本発明の化合物の１種以上を、典型的には組成物の形態で、農学的外寄生場所および／または非農学的外寄生場所を含む有害生物の環境に、保護されるべき領域に、または、防除されるべき有害生物に直接的に、生物学的に有効な量で適用することにより農学的用途および非農学的用途において防除される。

それ故、本発明は、有害無脊椎生物もしくはその環境に、１種以上の本発明の化合物、または、少なくとも１種のこのような化合物を含む組成物、または、少なくとも１種のこのような化合物と生物学的に有効な量の少なくとも１種の追加の生物学的に有効な化合物または薬剤とを含む組成物を、生物学的に有効な量で接触させるステップを含む農学的用途および／または非農学的用途における有害無脊椎生物を防除する方法を含む。本発明の化合物と生物学的に有効な量の追加の生物学的に有効な化合物もしくは薬剤の少なくとも１種とを含む好適な組成物の例としては、追加の有効化合物が、本発明の化合物と同一の顆粒上に存在しているか、または、本発明の化合物のものとは別の顆粒上に存在している顆粒状組成物が挙げられる。

本発明の方法の実施形態は環境へ接触させる工程を含む。注目すべきは、環境が植物である方法である。また、環境が動物である方法に注目すべきである。また、環境が種子である方法に注目すべきである。

農作物を有害無脊椎生物から保護するために本発明の化合物または組成物との接触を達成するために、化合物または組成物は、典型的には、植栽前の作物の種子に、作物植物の群葉（例えば、葉、茎、花、果実）に、または、作物が植栽される前または植栽された後に土壌もしくは他の栽培媒体に適用される。

接触方法の一実施形態は吹付けによるものである。あるいは、本発明の化合物を含む顆粒状組成物が植物群葉または土壌に適用されることが可能である。本発明の化合物はまた、植物に、液体配合物の土壌潅注、土壌への顆粒状配合物、苗床箱処理、または、移植体の浸漬として適用された本発明の化合物を含む組成物を接触させることによる植物の摂取を介して効果的に送達させることが可能である。注目すべきは、土壌潅注液体配合物の形態の本発明の組成物である。また、注目すべきは、有害無脊椎生物またはその環境に生物学的に有効量の本発明の化合物、または、生物学的に有効量の本発明の化合物を含む組成物を接触させる工程を含む有害無脊椎生物を防除する方法である。さらに注目すべきは、環境が土壌であると共に組成物が土壌に土壌潅注配合物として適用されるこの方法である。さらに注目すべきは、本発明の化合物が侵襲位置への局所的な適用により効果的でもあることである。他の接触方法は、直接および残存噴霧、空中噴霧、ゲル、種子粉衣、マイクロカプセル化、全身摂取、餌、標、ボーラス、噴霧器、燻蒸器、エアロゾル、粉剤および他の多くによる本発明の化合物または組成物の適用を含む。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、棒または錠剤である。本発明の化合物はまた、無脊椎生物防除デバイス（例えば、昆虫ネット）の構成用材料に含浸されることが可能である。

本発明の化合物はまた、種子を有害無脊椎生物から保護するための種子処理において有用である。本開示の文脈および特許請求の範囲において、種子を処理する工程とは、種子に、典型的には本発明の組成物として配合されている本発明の化合物を生物学的に有効量で接触させる工程を意味する。この種子処理は、種子を無脊椎生物土壌有害生物から保護すると共に、一般に、発芽種子から生育する実生の土壌に接触している根および他の植物部位をも保護することが可能である。種子処理はまた、本発明の化合物または第２の有効成分の転流により、生育している植物における群葉の保護をも提供し得る。種子処理は、遺伝的に形質転化されて特別な形質を発現する植物が発芽することとなるものを含むすべてのタイプの種子に適用可能である。代表的な例としては、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）毒素などの有害無脊椎生物に有害なタンパク質を発現するもの、または、グリホサートに対する耐性をもたらす、グリホサートアセチルトランスフェラーゼなどの除草抵抗性を発現するものが挙げられる。本発明の化合物での種子処理もまた種子から栽培される植物の成長力を高めることが可能である。

種子処理の１つの方法は、種子を播種する前の、本発明の化合物（すなわち配合組成物として）の種子への噴霧または散粉である。種子処理用に配合された組成物は、一般に、フィルム形成剤または接着剤を含む。従って、典型的には、本発明の種皮粉衣組成物は、生物学的に有効な量の式１の化合物と、フィルム形成剤または接着剤とを含む。種子は、流動性の懸濁濃縮物を種子の転回床に直接的に噴霧し、次いで、種子を乾燥させることによりコーティングすることが可能である。あるいは、湿潤化された粉末、溶液、サスポエマルジョン、乳化性濃縮物および水中エマルジョンなどの他のタイプの配合物を種子に噴霧することが可能である。このプロセスは、フィルムコーティングを種子に適用するために特に有用である。種々のコーティング機およびプロセスが当業者に利用可能である。好適なプロセスとしては、Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ ｅｔ ａｌ．，Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ，１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７、および、引用されている文献に列挙されているものが挙げられる。

式１の化合物およびその組成物は、単独、ならびに、他の殺虫剤および殺菌・殺カビ剤との組み合わせの両方で、特にこれらに限定されないが、トウモロコシまたはコーン、ダイズ、綿、穀類（例えば、コムギ、カラスムギ、オオムギ、ライ麦およびイネ）、ジャガイモ、野菜およびアブラナを含む作物のための種子処理に特に有用である。

式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である他の殺虫剤としては、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンサルタップ、ビフェントリン、ブプロフェジン、カズサホス、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン、すべての株のバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびすべての株のヌクレオポリヒドロシス（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｙｄｒｏｓｉｓ）ウイルスが挙げられる。

式１の化合物と配合されて種子処理に有用な混合物を提供することが可能である殺菌・殺カビ剤としては、アミスルブロム、アゾキシストロビン、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、シモキサニル、シプロコナゾール、ジフェンコナゾール、ジメトモルフ、フルアジナム、フルジオキソニル、フルキンコナゾール、フルオピコリド、フルオキサストロビン、フルトリアホール、フルキサピロキサド、イプコナゾール、イプロジオン、メタラキシル、メフェノキサム、メトコナゾール、ミクロブタニル、パクロブトラゾール、ペンフルフェン、ピコキシストロビン、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、セダキサン、シルチオファム、テブコナゾール、チアベンダゾール、チオファネート−メチル、チラム、トリフロキシストロビンおよびトリチコナゾールが挙げられる。

種子処理に有用な式１の化合物を含む組成物は、バチルスプミラス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）（例えば、株ＧＢ３４）およびバチルスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（例えば、単離された１５８２）などのバクテリア、根粒菌接種株／増量剤、イソフラボノイドおよびリポキトオリゴ糖をさらに含んでいることが可能である。

被処理種子は、典型的には、本発明の化合物を、約０．１ｇ〜１ｋｇ／１００ｋｇの種子（すなわち、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％）の量で含む。種子処理用に配合された流動性懸濁液は、典型的には、約０．５〜約７０％の有効成分、約０．５〜約３０％のフィルム形成性接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の増粘剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤、ならびに、０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。

本発明の化合物は、有害無脊椎生物により摂取されるか、または、トラップなどのデバイス、餌場等において用いられる誘引組成物に組み合わされることが可能である。このような誘引組成物は、（ａ）有効成分、すなわち、生物学的に有効な量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩；（ｂ）１種以上の食材；場合により（ｃ）誘引剤、および、場合により、（ｄ）１種以上の湿潤剤を含む顆粒の形態であることが可能である。注目すべきは、約０．００１〜５％有効成分、約４０〜９９％食材および／または誘引剤；および、場合により、約０．０５〜１０％湿潤剤を含み、きわめて低い適用量であって、特に直接的な接触による致死量ではなく、むしろ摂食により致死量となる有効成分の投与量で有害無脊椎土壌生物の防除に効果的である顆粒または誘引組成物である。いく種かの食材は、食物源および誘引剤の両方として機能することが可能である。食材としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食材の例は、野菜粉、糖質、デンプン、動物脂肪、植物油、イースト菌抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果実もしくは植物抽出物、芳香剤、あるいは、他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または、対象有害無脊椎生物を誘引することが公知である他の薬剤などの匂い物質および香料である。湿潤剤、すなわち保水剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ、シロアリおよびゴキブリからなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる誘引組成物（および、このような誘引組成物を利用する方法）である。有害無脊椎生物を防除するためのデバイスは、本誘引組成物と、誘引組成物を収容するよう適応された筐体とを備えていることが可能であり、ここで、この筐体は、有害無脊椎生物が筐体の外の位置から誘引組成物に接近することが可能であるよう、有害無脊椎生物が通過することが可能である大きさの開口を少なくとも１つ有し、ならびに、筐体は、有害無脊椎生物が活動する可能性がある場所もしくは既知の活動場所、または、その付近に配置されるようさらに適応されている。

本発明の化合物は、他の補助剤を伴わずに適用されることが可能であるが、ほとんどの場合、適用は１種以上の有効成分を好適なキャリア、希釈剤および界面活性剤と共に含む配合物でなされ、おそらくは、予期される最終用途に応じて食品と組み合わされるであろう。１つの適用方法は、本発明の化合物の水分散体または精製油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、拡展剤、展着剤、補助剤、他の溶剤、および、ピペロニルブトキシドなどの共力剤との組み合わせが、度々、化合物の効力を高める。非農学的用途に関しては、このような噴霧は、例えば、加圧エアロゾル噴霧缶といった、缶、ボトルまたは他の容器容器などの噴霧容器から、ポンプにより、または、加圧容器からの放出により適用することが可能である。このような噴霧組成物は、例えば、噴霧、ミスト、フォーム、煙霧または霧といった種々の形態をとることが可能である。このような噴霧組成物は、それ故、用途への必要性に応じて、噴射剤、発泡剤等をさらに含んでいることが可能である。注目すべきは、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物およびキャリアを含む噴霧組成物である。このような噴霧組成物の一実施形態は、生物学的に有効な量の本発明の化合物または組成物および噴射剤を含む。代表的な噴射剤としては、これらに限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、および、前述のものの混合物が挙げられる。注目すべきは、個別でまたは組み合わせで、蚊、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、ワスプ、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ、クモ、アリ、ブユ（ｇｎａｔ）等からなる群から選択される少なくとも１種の有害無脊椎生物の防除に用いられる噴霧組成物（および、噴霧容器から分取されるこのような噴霧組成物を利用する方法）である。

非農学的用途とは、作物植物の耕地以外の場所における有害無脊椎生物の防除を指す。本化合物および組成物の非農学的用途は、貯蔵されている穀物、マメ類および他の食材、ならびに、被服および絨毯などの生地における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、観賞用植物、森林、庭、路側沿および鉄道敷設用地、ならびに、芝地、ゴルフコースおよび牧草地などの芝生における有害無脊椎生物防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、ヒトおよび／または伴侶によって占有され得る家屋および他の建物、農場、牧場、動物園または他の動物における有害無脊椎生物の防除を含む。本化合物および組成物の非農学的用途はまた、建物に用いられている木材または他の構造材に被害を及ぼす可能性があるシロアリなどの有害生物の防除を含む。

農学的用途について、効果的な防除に必要とされる適用量（すなわち「生物学的に有効な量」）は、防除されるべき無脊椎生物の種、有害生物のライフサイクル、ライフステージ、そのサイズ、位置、時季、宿主作物または動物、摂食行動、配偶行動、周囲水分、温度等などの要因に応じることとなる。通常の状況下では、約０．０１〜２ｋｇの有効成分／ヘクタールの施用量が農学的生態系における有害生物の防除に十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタールもの少量で十分であり得、または８ｋｇ／ヘクタールもの多量が必要とされ得る。非農学的用途について、有効な使用量は、約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であろうが、０．１ｍｇ／平方メートルもの少量でも十分であり得、または、１５０ｍｇ／平方メートルもの多量が必要となり得る。当業者は、所望のレベルの有害無脊椎生物の防除のために必要とされる生物学的に有効な量を容易に判定することが可能である。植物の成長力を高めるために生物学的に有効な量は有害無脊椎生物防除に係る生物学的に有効な量と一般に同様であり、特定の態様の植物の成長力の増強を達成する最適な量は単純な実験を通して判定することが可能である。

本明細書に記載の方法により調製された代表的な本発明の化合物が索引表Ａに示されている。^１Ｈ ＮＭＲデータについては索引表Ｂを参照のこと。質量スペクトルデータ（ＡＰ^＋（Ｍ＋１））に関して、報告されている数値は、分子へのＨ^＋（１の分子量）の追加によって形成されて、大気圧化学イオン化（ＡＰ^＋）を用いる質量分光測定によって観察されるＭ＋１ピークをもたらす親分子イオン（Ｍ）の分子量である。複数のハロゲンを含有する化合物で生じる交互の分子イオンピーク（例えば、Ｍ＋２またはＭ＋４）は報告されていない。

以下の略語が以下の索引表において用いられている：Ｃｍｐｄは化合物を意味する。

以下のテストが、本発明の化合物の特定の有害生物に対する防除効力を実証する。「防除効力」は、摂食を著しく低減させる有害無脊椎生物の発育の阻害（死亡率を含む）を表す。化合物によって達成される有害生物の防除保護は、しかしながら、これらの種に限定されない。化合物番号は索引表Ａ中の化合物を指す。

本発明の生物学的実施例
テストＡ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１４日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、バズーカイノキュレータを用いてトウモロコシの穂軸グリットを介してテストユニットに分取した約５０匹の新生幼虫で予め外寄生させた。幼虫は、テストユニットに分取された後にテスト植物に移動した。

テスト化合物を、１０％アセトン、９０％水、ならびに、アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノールを含む３００ｐｐｍ Ｘ−７７（登録商標）Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａノニオン性界面活性剤（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ）を含有する溶液を用いて配合した。配合した化合物を、１ｍＬの液体中に、各テストユニットの最上部から１．２７ｃｍ（０．５インチ）上方に位置した１／８ ＪＪカスタムボディを備えるＳＵＪ２噴霧器ノズル（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．，Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ）を通して適用した。テスト化合物を２５０、５０および／または１０ｐｐｍで噴霧し、３回反復した。配合したテスト化合物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバー内で、２５℃および７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、植物摂食損害を消費された群葉に基づいて視覚的に査定した。

２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：１、３、４、７、８、１３および１５。

５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：１、３、４、５、８および１９。

１０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（４０％以下の摂食被害および／または１００％死亡率）：７、１５、１６および１７。

テストＢ
接触および／または全身的手段を介したモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、１２〜１５日齢のダイコン植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。培養植物から切除した一枚の葉の上の３０〜４０匹のアブラムシをテスト植物の葉の上に置くことによりこれを予め外寄生させた（カットリーフ法）。アブラムシは葉片が乾燥するに伴ってテスト植物上に移動した。予め外寄生させた後、テストユニットの土壌を砂層で覆った。

テスト化合物を配合し、テストＡに記載のとおり２５０、５０および／または１０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回反復した。配合したテスト化合物または組成物を噴霧した後、各テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、黒色の遮蔽キャップを上部に置いた。テストユニットをグロースチャンバー内で、１９〜２１℃および５０〜７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。

２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１および３。

５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１、３、１５、１６および１９。

１０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１５。

テストＣ
接触および／または全身的手段を介したワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除を評価するために、テストユニットを、６〜７日齢の綿植物を中に有する小型の開放型容器で構成した。これを、テストＢに記載したカットリーフ法に従い、一片の葉の上に３０〜４０匹の昆虫で予め外寄生させ、および、テストユニットの土壌を砂層で覆った。

テスト化合物を配合し、テストＢに記載のとおり２５０および／または５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回反復した。噴霧の後、テストユニットをグロースチャンバ中に維持し、次いで、テストＣに記載のとおり視覚的に評価した。

２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：１および３。

５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものが少なくとも８０％の死亡率をもたらした：３、７および１２。

テストＤ
接触および／または全身的手段を介したトウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、３〜４日齢のトウモロコシ植物（花穂）を中に有する小型の開放型容器で構成した。適用の前に、土壌の上に白砂を追加した。テスト化合物を配合し、２５０、５０、１０および／または２ｐｐｍで噴霧し、テストＡに記載のとおり三回反復した。噴霧した後、テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、約１５〜２０匹の幼虫（１８〜２１日齢）を食塩容器で砂の上にばらまくことにより後外寄生させた。黒色の遮蔽キャップを各テストユニットの上に置き、テストユニットをグロースチャンバー内で、２２〜２４℃および５０〜７０％の相対湿度で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。

２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：１、２、３および１０。

５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：１、２、３、４、５、９、１０、１１、１２、１５、１６、１７、１８および１９。

１０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：１、２、３、５、１０、１１、１２、１５、１６、１７および１９。

２ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：２、３および１５。

テストＥ
接触および／または全身的手段を介したジャガイモヒゲヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）の防除を評価するために、テストユニットを、５〜６日齢のソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物（初生葉が出現している）を中に有する小型の開放型容器で構成した。土壌の上に白砂を追加し、および、１枚の初生葉を適用の前に切除した。

テスト化合物を配合し、２５０、５０、１０および／または２ｐｐｍで噴霧し、および、テストＡに記載のとおりテストを三回反復した。噴霧の後、５匹のジャガイモヒゲヨコバイ（１８〜２１日齢の成虫）で後外寄生させる前に、テストユニットを１時間乾燥させた。黒色の遮蔽キャップを各テストユニットの上部に置き、テストユニットを２４℃および７０％の相対湿度でグロースチャンバー中で６日間保持した。次いで、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。

２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：１および３。

５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１５、１８および１９。

１０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：１、２、３、５、６、７、９、１１、１２、１５および１９。

２ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：１、７および１５。

テストＦ
接触および／または全身的手段を介したミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、５〜７日齢ソレイユビーン（Ｓｏｌｅｉｌ ｂｅａｎ）植物を中に有する小型の開放容器で構成した。

テスト化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、および、テストをテストＡに記載のとおり三回反復した。噴霧の後、テストユニットを１時間乾燥させ、次いで、２２〜２７匹の成体アザミウマをテストユニットに追加した。黒色の遮蔽キャップを各テストユニットの上に置き、テストユニットを２５℃および４５〜５５％の相対湿度で７日間保持した。

２５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（３０％未満の植物被害および／または１００％死亡率）：１および４。

テストＧ
接触および／または全身的手段を介したタイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、ワイヤフレームにより支持された鋼線メッシュ（５０メッシュ）で覆われた１３ｃｍの高さのイネ植物が入ったプラスチックポットから構成した。少量の砂を加えて、ワイヤメッシュの底と、土壌の表面と、プラスチックポットの上縁部との間に良好なシールを形成した。

テスト化合物を配合し、５０、１０および／または２ｐｐｍで噴霧し、テストを、テストＡについて記載のものと同様に三回反復した。噴霧の後、テストユニットを２時間乾燥させ、その後、１０匹のツマグロヨコバイで（３齢若虫、孵化後７〜９日間）後外寄生させた。５日後、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。

５０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：２、３、７、１０、１１および１２。

１０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：２、３、７、１０および１１。

２ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：３および７。

テストＨ
接触および／または全身的手段を介したイネトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の防除を評価するために、テストユニットを、ワイヤフレームにより支持された鋼線メッシュ（５０メッシュ）で覆われた１３ｃｍの高さのイネ植物が入ったプラスチックポットから構成した。少量の砂を加えて、ワイヤメッシュの底と、土壌の表面と、プラスチックポットの上縁部との間に良好なシールを形成した。

テスト化合物を配合し、１０、２および／または０．４ｐｐｍで噴霧し、テストを、テストＡについて記載のものと同様に三回反復した。噴霧の後、テストユニットを２時間乾燥させ、その後、１０匹のトビイロウンカ（３齢若虫、孵化後７〜９日間）で後外寄生させた。５日後、各テストユニットを昆虫死亡率について視覚的に査定した。

１０ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：２、３、７、９、１０、１１、１２および１５。

２ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：２、３、７および１０。

０．４ｐｐｍでテストした式１の化合物のうち、以下のものがきわめて良好〜優れたレベルの防除効力をもたらした（８０％以上の死亡率）：７。

屋外条件下で栽培されているイネ作物の成長力に対する本発明の化合物の適用効果を評価するために、テストＩ〜Ｏを実施した。「ａ．ｉ．」は有効成分の適用量を指す。

テストＩ
イネ植物（ｉｎｄｉｃａ ｃｕｌｔｉｖａｒ「ＭＴＵ１０１０」）を、雨季の最中に、Ｗｅｓｔ Ｇｏｄａｖｒｉ ｄｉｓｔｒｉｃｔ，Ａｎｄｈｒａ Ｐｒａｄｅｓｈ，Ｉｎｄｉａのデルタ地域における湛水した埴壌土土壌の５ｍ×３ｍのテスト画地に移植し、現地の農学上の習慣を用いて栽培した。４７日後、化合物３の水性混合物を、１２．５、２５または５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａで、３８７Ｌ／ｈａの噴霧量で背負い式散布機を用いてイネ植物の群葉に適用した。いくつかの画地の未噴霧のイネ植物を対照として用いた。各処理および防除を三回反復すると共に、画地を完全乱塊法で配置した。化合物３の適用時では、イネトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の有害生物レベルは高く、すなわち、経済的に相当とみなされるレベルよりかなり高かった。

各画地におけるイネ植物の作物成長力を、適用から２０日後に、全体的な外観（例えば、草高）に基づいて０〜２００％の尺度で視覚的に評価したところ、未処理の対照画地における植物が１００％を表すと見なし、各処理に係る３反復に対する結果を平均化した。１００％超は、処理済みの画地における植物は未処理の対照画地におけるものよりもよく育っていたことを意味し、その一方で、１００％未満は、処理済みのポット中の植物は育ち方が劣っていたことを意味する。１２．５、２５および５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの化合物３で処理したイネ植物は、未処理の対照の１００％と比して、それぞれ、１４０％、１４３％および１４３％の作物成長力を示した。

テストＪ
イネ植物（ｉｎｄｉｃａ ｃｕｌｔｉｖａｒ「ＭＴＵ１０１０」）を、雨季の最中に、Ｗｅｓｔ Ｇｏｄａｖｒｉ ｄｉｓｔｒｉｃｔ，Ａｎｄｈｒａ Ｐｒａｄｅｓｈ，Ｉｎｄｉａのデルタ地域における湛水した埴壌土土壌の５ｍ×３ｍのテスト画地に移植し、現地の農学上の習慣を用いて栽培した。５２日後、化合物３の水性混合物を、１２．５、２５または５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａで、３８７Ｌ／ｈａの噴霧量で背負い式散布機を用いてイネ植物の群葉に適用した。いくつかの画地の未噴霧のイネ植物を対照として用いた。各処理および防除を三回反復すると共に、画地を完全乱塊法で配置した。化合物３の適用時では、イネトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の有害生物レベルは高く、すなわち、経済的に相当とみなされるレベルよりかなり高かった。最初の処理から２０日後に、化合物３の水性混合物の葉面適用を、同一の施用量で、４６７Ｌ／ｈａの噴霧量で反復した。

各画地におけるイネ植物の作物成長力を、最初の適用から４８日後に、０〜２００％の尺度でテストＩに記載のとおり視覚的に評価した。１２．５、２５および５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの化合物３で処理したイネ植物は、未処理の対照の１００％と比して、それぞれ、１４８％、１４８％および１４８％の作物成長力を示した。

テストＫ
イネ植物（ｉｎｄｉｃａ ｃｕｌｔｉｖａｒ「ＪＡＹＡ」）を、モンスーンが到来する前の暑季の最中に、Ｓｔａｔｅ ｏｆ Ｇｕｊａｒａｔ，Ｉｎｄｉａにおいて、湛水した埴壌土土壌の６ｍ×５ｍのテスト画地にシェード布下で移植し、現地の農学上の習慣を用いて栽培した。そして、移植から４４日後に、このテストにおけるすべてのイネ植物に、３０ｇ ａ．ｉ．／ｈａのシペルメトリンおよび１００ｇ ａ．ｉ．／ｈａのピコキシストロビンを含有する水性混合物を噴霧した。移植から５３日後に、化合物３の水性混合物を、６．２５、１２．５、２５または５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａで、５００Ｌ／ｈａの噴霧量で背負い式散布機を用いてイネ植物の群葉に適用した。いくつかの画地の未噴霧のイネ植物を対照として用いた。各処理および防除を三回反復すると共に、画地を完全乱塊法で配置した。化合物３の適用時では、イネトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の有害生物レベルは中程度であったが、それでも、経済的に相当とみなされるレベルより高かった。

各画地におけるイネ植物の作物成長力を、適用から３２日後に、０〜２００％の尺度でテストＩに記載のとおり視覚的に評価した。６．２５、１２．５、２５および５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの化合物３で処理したイネ植物は、未処理の対照の１００％と比して、それぞれ、１１５％、１１３％、１２２％および１１５％の作物成長力を示した。

適用後４５日の時点で、イネ植物の高さおよび穂長を計測した。垂直に延びた最長の葉の先端から土壌の表面までの長さを計測することにより、草高を測定した。穂長を同様に計測した。６．２５、１２．５、２５および５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの化合物３で処理したイネ植物の平均高さは、未処理の対照植物に対する０．７８ｍと比して、それぞれ、０．９４、０．９２、０．９２および０．９９ｍであった。６．２５、１２．５、２５および５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの化合物３で処理したイネ植物の平均穂長は、未処理の対照植物に対する２２．４ｃｍと比して、それぞれ、２３．８、２３．７、２４．９および２４．６ｃｍであった。２５および５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａでの化合物３による処理で穂長の顕著な増大が見られ、すべての処理では実質的に草高の増大が見られた。

テストＬ
イネ植物（ｉｎｄｉｃａ ｃｕｌｔｉｖａｒ「ＩＲ６４」）を、早春季に、Ｄｈａｍｔａｒｉ ｄｉｓｔｒｉｃｔ，Ｓｔａｔｅ ｏｆ Ｃｈｈａｔｔｉｓｇａｒｈ，Ｉｎｄｉａにおいて、湛水した埴壌土土壌の６ｍ×５ｍのテスト画地に移植し、現地の農学上の習慣を用いて栽培した。７９日後、モンスーンが到来する前の暑季に、ＳＴＥＷＡＲＤ（登録商標）殺虫剤の形態の３０ｇ ａ．ｉ．／ｈａのインドキサカルブ、２０ｇ ａ．ｉ．／ｈａのクロラントラニリプロール、および、６．２５、１２．５、２５または５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの化合物３を含有する水性混合物を、５００Ｌ／ｈａの噴霧量で背負い式散布機を用いてイネ植物の群葉に適用した。対照イネ植物の画地には、ＳＴＥＷＡＲＤ（登録商標）殺虫剤の形態の３０ｇ ａ．ｉ．／ｈａのインドキサカルブおよび２０ｇ ａ．ｉ．／ｈａのクロラントラニリプロール（すなわち、化合物３を含まない）を含有する水性混合物を噴霧した。各処理および防除を三回反復すると共に、画地を完全乱塊法で配置した。化合物３の適用時では、イネトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の有害生物レベルは高く、すなわち、経済的に相当とみなされるレベルより高かった。

各画地におけるイネ植物の作物成長力を、適用から２１日後に、０〜２００％の尺度でテストＩに記載のとおり視覚的に評価した。すべての施用量で、処理したイネ植物は、未処理の対照植物と同レベルの作物成長力（すなわち１００％）を示した。有害生物レベルは高かったが、処理の時点で植物はすでに十分な高さに達すると共に穂を形成しており、従って、化合物３での処理は、全体的な外観（例えば、草高、穂の数）により評価される作物成長力を顕著に高めるには時期が遅すぎた。それにもかかわらず、処理は、収穫収量を基準とした作物成長力には実質的に利点をもたらした。６．２５、１２．５、２５および５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの化合物３で処理した作物からの収穫高は、未処理の対照からの２６３０ｋｇ／ｈａと比して、それぞれ、４６３０、４８３０、４７３０および４９３０ｋｇ／ｈａであった。従って、遅い処理であっても、そうでなければ子実の充填プロセスが妨げられて、穂が空となってしまうプラントホッパーによる損害を予防することにより、作物収量が実質的に高められた。

テストＭ
イネ植物（ｉｎｄｉｃａ ｃｕｌｔｉｖａｒ）を、モンスーンの直前に、ＶｉｅｔｎａｍのＡｎ Ｇｉａｎｇ Ｐｒｏｖｉｎｃｅにおいて、湛水した埴壌土土壌の６ｍ×５ｍのテスト画地に直接播種し、現地の農学上の習慣を用いて栽培した。４２日後、雨季の初期に、ＳＴＥＷＡＲＤ（登録商標）殺虫剤の形態の３０ｇ ａ．ｉ．／ｈａのインドキサカルブ、２０ｇ ａ．ｉ．／ｈａのクロラントラニリプロール、および、６．２５、１２．５、２５または５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの化合物３を含有する水性混合物を、４００Ｌ／ｈａの噴霧量で電動式噴霧器を用いてイネ植物の群葉に適用した。対照イネ植物の画地には、ＳＴＥＷＡＲＤ（登録商標）殺虫剤の形態の３０ｇ ａ．ｉ．／ｈａのインドキサカルブおよび２０ｇ ａ．ｉ．／ｈａのクロラントラニリプロール（すなわち、化合物３を含まない）を含有する水性混合物を噴霧した。各処理および防除を三回反復すると共に、画地を完全乱塊法で配置した。化合物３の適用時では、イネトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の有害生物レベルはきわめて低かった。

各画地におけるイネ植物の作物成長力を、適用から１８日後に、０〜２００％の尺度でテストＩに記載のとおり視覚的に評価した。すべての施用量で、処理したイネ植物は、未処理の対照植物と同レベルの作物成長力（すなわち１００％）を示した。有害生物レベルはきわめて低く、また、栽培条件は理想的であったため、化合物３の適用は植物の成長力を顕著には高めなかった。

テストＮ
イネ植物（ｉｎｄｉｃａ ｃｕｌｔｉｖａｒ「Ｓｗａｒｎａ」）を、Ｂａｒｇａｒｈ ｄｉｓｔｒｉｃｔ，Ｏｒｉｓｓａ，Ｉｎｄｉａにおいて、雨季の最中に、湛水した埴壌土土壌の４ｍ×３ｍのテスト画地に移植し、現地の農学上の習慣を用いて栽培した。７０日後、化合物３の水性混合物を、１２．５、２５または５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａで、４００Ｌ／ｈａの噴霧量で背負い式散布機を用いてイネ植物の群葉に適用した。いくつかの画地の未噴霧のイネ植物を対照として用いた。各処理および防除を三回反復すると共に、画地を完全乱塊法で配置した。化合物３の適用時では、イネトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の有害生物レベルは高く、すなわち、経済的に相当とみなされるレベルよりかなり高かった。最初の処理から１４日後に、化合物３の水性混合物の葉面適用を、同一の施用量で、４００Ｌ／ｈａの噴霧量で反復した。

１２．５、２５および５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの化合物３で処理した作物からの収穫高は、未処理の対照からの６２０ｋｇ／ｈａと比して、それぞれ、３１９０、３６６０および４２２０ｋｇ／ｈａであった。

テストＯ
イネ植物（ｉｎｄｉｃａ ｃｕｌｔｉｖａｒ「ＩＲ−６４」）を、Ｂａｒｇａｒｈ ｄｉｓｔｒｉｃｔ，Ｏｒｉｓｓａ，Ｉｎｄｉａにおいて、冬季の終わりに、湛水した埴壌土土壌の５ｍ×５ｍのテスト画地に移植し、現地の農学上の習慣を用いて栽培した。７９日後、ＳＴＥＷＡＲＤ（登録商標）殺虫剤の形態の３０ｇ ａ．ｉ．／ｈａのインドキサカルブ、２０ｇ ａ．ｉ．／ｈａのクロラントラニリプロール、および、６．２５、１２．５、２５または５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの化合物３を含有する水性混合物を、５００Ｌ／ｈａの噴霧量で背負い式散布機を用いてイネ植物の群葉に適用した。対照イネ植物の画地には、ＳＴＥＷＡＲＤ（登録商標）殺虫剤の形態の３０ｇ ａ．ｉ．／ｈａのインドキサカルブおよび２０ｇ ａ．ｉ．／ｈａのクロラントラニリプロール（すなわち、化合物３を含まない）を含有する水性混合物を噴霧した。各処理および防除を三回反復すると共に、画地を完全乱塊法で配置した。化合物３の適用時では、イネトビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）の有害生物レベルは高く、すなわち、経済的に相当とみなされるレベルよりかなり高かった。

１２．５、２５および５０ｇ ａ．ｉ．／ｈａの化合物３で処理した作物からの収穫高は、未処理の対照からの１３７０ｋｇ／ｈａと比して、それぞれ、２４７０、３４３０、３４７０および４６００ｋｇ／ｈａであった。

テストＰ
このテストにおいては、有害生物による圧力を加えることなく温室において栽培したトウモロコシ植物の成長力に対する本発明の化合物の効果を計測した。

単一種のトウモロコシ種子（Ｐｒａｉｒｉｅ Ｈｙｂｒｉｄ ２４３１オーガニックの飼料用トウモロコシ）を、Ｒｅｄｉ−Ｅａｒｔｈミズゴケピートモスベースの培養土（Ｓｕｎ Ｇｒｏ Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ Ｃａｎａｄａ Ｌｔｄ．，Ｖａｎｃｏｕｖｅｒ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｏｌｕｍｂｉａ）またはＭａｔａｐｅａｋｅ土壌および砂の５０／５０混合物のいずれかを含有する１０ｃｍ×１０ｃｍ×８ｃｍプラスチックポットにおいて２．０〜２．５ｃｍの深さに植えた。播種したポットに最初に５ｃｍの深さに水を与え、２５℃に維持された１６時間の明／８時間の暗光周期のグロースチャンバに入れた。土壌の表面が乾燥するたびにポットに水を与えた。

最初に水を与えてから８日後に、ポットに植えた植物を、４０ｍＬの０．２または２．５ｍｇの化合物３を含有する水性処理用混合物を表面潅注として適用することにより処理した。未処理の対照植物のポットには、４０ｍＬの水道水を同様に適用した。処理済および未処理の対照を１０回反復した。

次いで、処理済および未処理の植物を、日中は２５．６〜２７．８℃および夜間は２３．０〜２５．０℃に維持される温室中に、完全乱塊法で配置した。１６時間の栽培期間中に外光レベルが２００ワットｍ^−２未満に落ちた場合に補助の照明を加えたが、ただし、外の光エネルギーの累積が既に栽培期間中に５０００ｗ ｈ ｍ^−２を超えている場合には補助の照明は点灯しなかった。温室のシェーディングは、２０分間を超えて外の光レベルが６００ワットｍ^−２超に上昇した場合に閉じた。

相対湿度は変更しなかった。土壌の水分を維持するために、必要に応じて１日２回、水道水により水を与えた。１日置きまたは２日置きに、植物に、可溶性の２０−２０−２０汎用肥料であるＰｅｔｅｒｓ（登録商標）（Ｔｈｅ Ｓｃｏｔｔｓ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｍａｒｙｓｖｉｌｌｅ，Ｏｈｉｏ，Ｕ．Ｓ．Ａ．）に由来する１００ｐｐｍ Ｎ−Ｐ−Ｋを含有する潅漑水で施肥した。適用した養分レベルは、トウモロコシ植物の最適な生育に対する理想よりも少ないとみなされた。

処理後０、７、１４、２１および２８日目に、垂直に延びた最長の葉の先端から土壌の表面までの長さを計測することにより草高を測定した。１０回の繰り返しの間で平均化した高さが、Ｒｅｄｉ−Ｅａｒｔｈ土壌およびＭａｔａｐｅａｋｅ土壌／砂で栽培した植物について、それぞれテスト表１および２に列挙されている。

テスト表１および２中の結果は、養分的に抑制されていることを除いて理想に近い栽培条件下の有害生物が存在しない環境において栽培されたトウモロコシ植物に対する化合物３の適用では、注目される成長の増強効果はほとんどなかったことを示す。

Claims (2)

1. 化合物Ｎ−［（５−ピリミジニル）メチル］−２−ピリジンアミン。
2. 化合物Ｎ−（５−ピリミジニルメチレン）−２−ピリジンアミン。