BR112013009935B1 - Compounds - Google Patents

Description

“COMPOSTOS” Campo da Invenção [001] Esta invenção refere-se a certos compostos de pírimidínio, suas composições adequadas para usos agronômicos e não agronômicos e métodos de seu uso para controlar pragas invertebradas tais como artrópodes em ambos os ambientes agronômico e não agronômico.

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

[002] O controle de pragas invertebradas é extremamente importante para atingir eficácia de cultura alta. Os danos por pragas invertebradas às culturas em crescimento ou armazenadas pode causar redução significante na produtividade e assim resultar em custos elevados ao consumidor. O controle de pragas invertebradas m culturas florestais, de estufa, ornamentais, culturas de viveiro, alimento armazenado e produtos fibrosos, gado, aparelhos domésticos, terreno, produtos de madeira e saúde pública é também importante. Muitos produtos estão comercialmente disponíveis para esses propósitos, mas continua a necessidade por novos compostos que sejam mais eficazes, menos custosos, menos tóxicos, mais seguros para o meio ambiente ou tenham sítios diferentes de ação.

[003] A Publicação de Patente PCT nQ WO 09/099929 revela certos compostos de pírimidínio mesoisônicos de Fórmula í como inseticidas i em que, inter alia, X e Y são O, R1 é fenila substituída, R2 é CH2Q e Q é um anel heteroaromático com 5 ou 6 membros opcionalmente substituído 3 4 e R e R são tomados juntos para formar um anel com 6 membros opcionalmente substituído, Descricão Resumida da Invenção [004] Esta invenção é direcionada a compostos de Fórmula 1, composições que contêm os mesmos e seu uso para controlar pragas invertebradas: 1 em que R1 é fenila ou piridinila, cada uma opcionalmente substituída por Q e até 3 substituintes independentemente selecionados dentre R2; e cada R2 é independentemente halogênio, ciano, SFs, alquila C,-C4, haloalquila Ci^C4, alcóxi Ci-C4, haloalcóxi Ci-C4t alquiltio C,-C4 ou haloalquiltio Ci-C4; e Q é fenila ou piridinila, cada uma opcionalmente substituída por até 5 substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila Ci-C4s haloalquila Ci-C4, alcóxi Ci-C4 e haloalcóxi C1-C4.

[005] Esta invenção compreende uma composição que compreende um Composto da Fórmula 1 e pelo menos um componente adicional selecionado do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos. Em uma realização, esta invenção também fornece uma composição para controlar uma praga invertebrada que compreende um Composto da Fórmula t e pelo menos um componente adicional selecionado do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, sendo que a dita composição compreende ainda pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional.

[006] Esta invenção também fornece um método para controlar uma praga invertebrada que compreende colocar a praga invertebrada ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente eficaz de um Composto da Fórmula 1 (por exemplo, como uma composição descrita no presente documento). Esta invenção também se refere a tal método em que a praga invertebrada ou seu ambiente é colocada em contato com uma composição que compreende uma quantidade biologicamente eficaz de um Composto da Fórmula 1 e pelo menos um componente adicional selecionado do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, sendo que a dita composição opcionalmente compreende ainda uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional.

[007] Esta invenção também fornece um método para controlar uma praga invertebrada que compreende colocar a praga invertebrada ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente eficaz de qualquer uma das composições mencionadas acima em que o ambiente é uma planta.

[008] Esta invenção também fornece um método para controlar uma praga invertebrada que compreende colocar a praga invertebrada ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente eficaz de qualquer uma das composições mencionadas acima em que o ambiente é uma semente.

[009] Esta invenção também fornece um método para proteger uma semente de uma praga invertebrada que compreende colocar a semente em contato com uma quantidade biologicamente eficaz de um Composto da Fórmula 1 (por exemplo, como uma composição descrita no presente documento). Esta invenção também e refere à semente tratada (isto é, a semente colocada em contato com um composto da Fórmula 1).

[010] Esta invenção também fornece um método para aumentar o vigor de uma planta de cultura que compreende colocar a planta de cultura, a semente da qual a planta de cultura cresce ou o local (por exemplo, meio de crescimento) da planta de cultura em contato com uma quantidade biologicamente eficaz de um Composto da Fórmula 1 (por exemplo, como uma composição descrita no presente documento).

Detalhes da invenção [011] Conforme usados no presente documento, os termos “compreende”, ‘que compreende”, Inclui”, “que inclui”, "tem”, “que tem”, “contém”, “que contém”, “caracterizado por”, ou qualquer outra variação dos mesmos, pretendem cobrir uma inclusão não exclusiva, submetidos a qualquer limitação explicitamente indicada. Por exemplo, uma composição, mistura, processo ou método que compreende uma lista de elementos não é necessariamente limitado a quaisquer desses elementos, mas pode incluir outros elementos não expressamente listados ou inerentes a tal composição, mistura, processo ou método.

[012] A frase transicional “que consiste em” exclui qualquer elemento, etapa ou ingrediente não especificado. Se na reivindicação, esse poderia fechar a reivindicação à inclusão de materiais outros que aqueles citados, exceto por impurezas ordinariamente associadas aos mesmos. Quando a frase "que consiste em" aparece em uma cláusula do corpo de uma reivindicação, ao invés de imediatamente após o preâmbulo, essa limita apenas o elemento apresentado nessa cláusula; outros elementos não são excluídos da reivindicação como um todo* [013] A frase transicional "que consiste essencialmente em” é usada para definir uma composição ou método que inclui materiais, etapas, recursos, componentes ou elementos, adicionalmente àqueles literalmente revelados, contanto que esses materiais, etapas, recursos, componentes ou elementos adicionais não afetem materialmente a(s) característica(s) básica(s) e inovadora(s) da invenção reivindicada. O termo “que consiste essencialmente em” ocupa um meio-termo entre “que compreende” e “que consiste em”.

[014] Onde os requerentes definiram uma invenção ou uma parte da mesma com um termo aberto tal como “que compreende”, deve-se de imediato entender que (a não ser que de outro modo determinado) a descrição deve ser interpretada para também descrever tal invenção com o uso dos termos “que consiste essencialmente em” ou “que consiste em”.

[015] Ademais, a não ser que expressamente determinado ao contrário, "ou" refere-se a um ou inclusivo e não a um ou exclusivo. Por exemplo, uma condição A ou B é satisfeita por qualquer um dos seguintes: A é verdadeiro (ou presente) e B é falso (ou não presente), A é falso (ou não presente) e B é verdadeiro (ou presente) e tanto A quanto B são verdadeiros (ou presentes).

[016] Além disso, os artigos indefinidos “um (1)” e “um” que precedem um elemento ou componente da invenção pretendem ser não restritivos com relação ao número de casos (isto é, ocorrências) do elemento ou componente. Sendo assim, “um” ou “uma” devem ser lidos incluindo um ou pelo menos um, e a forma de palavra singular do elemento ou componente também inclui o plural a não ser que o número obviamente queira dizer o singular.

[017] Conforme referido nesta revelação, o termo “praga invertebrada” inclui artrópodes, gastrópodes, nematóides e helmintos de importância econômica como pragas. O termo “artrópode” inclui insetos, ácaros, aranhas, escorpiões, centopeias, miriópodes, bichos-de-conta e sinfilanos. O termo “gastrópode” inclui caracóis, lesmas e outros Stylommatophora. O termo “nematóide” inclui membros do filo Nematoda, tal como nematóides fitófagos e nematóides helmintos que parasitam animais. O termo “helminto” inclui todos os vermes parasíticos, tais como vermes redondos (filo Nematoda), vermes do coração (filo Nematoda, classe Secernentea), trematodas (filo Platyhelminthes, classe Tematoda), acantocefalanos (filo Acanthocephala), e vermes chatos (filo Platyhelminthes, classe Cestoda).

[018] No contexto desta revelação, “controle de praga invertebrada” significa a inibição do desenvolvimento da praga invertebrada (incluindo mortalidade, redução de alimentação e/ou interrupção de acasalamento) e expressões relacionadas são definidas analogamente.

[019] O termo “agronômico” refere-se à produção de culturas de campo tais como para alimento e fibra e inclui o crescimento de mais ou milho, sojas e outros legumes, arroz, cereal (por exemplo, trigo, aveia, cevada, centeio e arroz), vegetais folhosos (por exemplo, alface, repolho e outras culturas de couve), vegetais frutosos (por exemplo, tomates, pimenta, berinjela, crucíferas e cucurbitáceas), batatas, batatas doces, uvas, algodão, árvores frutíferas (por exemplo, de pomar, com semente e cítricas), frutas pequenas (por exemplo, bagas e cerejas) e outras culturas especializadas (por exemplo, canola, girassol e olivas).

[020] O termo “não agronômico” refere-se a outras culturas de campo, tal como culturas de horticultura (por exemplo, estufa, viveiro ou plantas ornamentais não cultivadas em um campo), estruturas residenciais, agrícolas, comerciais e industriais, terreno (por exemplo, fazenda de grama, pasto, campo de golfe, gramado, campo de esportes, etc.), produtos de madeira, produto armazenado, gerenciamento agroflorestal e de vegetação, aplicações de saúde pública (isto é, humana) e saúde animal (por exemplo, animais domesticados tal como animais de estimação, gado e aves domésticas, animais não domesticados tal como vida selvagem).

[021] O termo “vigor de cultura” refere-se à taxa de crescimento ou acumulação de biomassa de uma planta de cultura. Um “aumento em vigor” refere-se a um aumento no crescimento ou acumulação de biomassa em uma planta de cultura com relação a uma planta de cultura de controle não tratada. O termo “rendimento de cultura” refere-se ao retorno em material de cultura, em termos tanto de quantidade quanto de qualidade, obtido após a colheita de uma planta de cultura. Um “aumento em rendimento de cultura” refere-se a um aumento no rendimento de cultura com relação a uma planta de cultura de controle não tratada.

[022] O termo “quantidade biologicamente eficaz” refere-se à quantidade de um composto biologicamente ativo (por exemplo, um Composto da Fórmula 1) suficiente para produzir o efeito biológico desejado quando aplicado a (isto é, colocado em contato com) uma praga invertebrada a ser controlada ou seu ambiente, ou a uma planta, a semente da qual a planta cresce, ou o local da planta (por exemplo, meio de crescimento) para proteger a planta contra dano pela praga invertebrada ou para outro efeito desejado (por exemplo, aumentar o vigor da planta).

[023] As aplicações não agronômicas incluem proteger um animal de uma praga parasítica invertebrada por administração de uma quantidade eficaz como parasiticida (isto é, biologicamente eficaz) de um composto da invenção, tipicamente na forma de uma composição formulada para uso veterinário, ao animal a ser protegido. Conforme referidos na presente revelação e reivindicações, os termos “parasiticida” e “como parasiticida” referem-se aos efeitos observáveis sobre uma praga de parasita invertebrado para fornecer proteção de um animal da praga. Os efeitos parasiticidas tipicamente referem-se à diminuição da ocorrência ou atividade da praga parasítica invertebrada alvo. Tais efeitos sobre a praga incluem necrose, morte, crescimento retardado, mobilidade diminuída ou habilidade reduzida para permanecer sobre ou dentro do animal hospedeiro, alimentação reduzida e inibição da reprodução. Esses efeitos sobre pragas de parasita invertebrado fornecem controle (incluindo prevenção, redução ou eliminação) de infestação parasítica ou infecção do animal.

[024] Nas citações acima, o termo “alquila”, usado ou sozinho ou em palavras compostas tal como “haloalquila” inclui alquila de cadeia normal ou ramificada, tal como metila, etila, n-propila, Apropila, ou os isômeros de butila diferentes.

[025] O termo “halogênio”, ou sozinho ou em palavras compostas tal como “haloalquila”, inclui flúor, cloro, bromo ou iodo. Ademais, quando usado em palavras compostas tal como “haloalquila”, a dita alquila pode ser parcial ou completamente substituída por átomos de halogênio que podem ser os mesmos ou diferentes. Os exemplos de “haloalquila” incluem CF3, CH2CI, CH2CF3 e CCI2CF3. Os termos “haloalcóxi” e “haloalquiltio” são definidos analogamente ao termo “haloalquila”. Os exemplos de “haloalcóxi” incluem CF30, CCI3CH20, HCF2CH2CH20 e CF3CH20. Os exemplos de “haloalquiltio” incluem CCI3S, CF3S, CCI3CH2S e CICH2CH2CH2S.

[026] “Alcóxi” inclui, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, isopropóxi e os diferentes isômeros de butóxi.

[027] O termo “alquiltio” inclui porções químicas de alquiltio de cadeia normal ou ramificado tal como metiltio, etiltio e os diferentes isômeros de propiltio e butiltio.

[028] O número total de átomos de carbono em um grupo substituinte é indicado pelo sufixo “Cj-Cj” em que i e j são números de 1 a 4. Por exemplo, alquila C1-C4 designa metila a butila.

[029] Quando um radical é opcionalmente substituído por substituintes listados com o número de substituintes determinado (por exemplo, “até 3”), então o radical pode ser não substituído ou substituído por um número de substituintes na faixa até o número alto determinado (por exemplo, “3”) e os substituintes ligados são independentemente selecionados dos substituintes listados.

[030] O número de substituintes opcionais pode ser restrito por uma limitação expressa. Por exemplo, a frase “opcionalmente substituído por até 3 substituintes independentemente selecionados dentre R2” significa que 0,1, 2 ou 3 substituíntes podem estar presentes (se o número de pontos de conexão potenciais permitir). Quando uma faixa especificada para o número de substituí ntes exceder o número de posições disponíveis para os substitui ntes em um anel, a extremidade mais ala real da faixa é reconhecida como sendo o número de posições disponíveis, [031] Os compostos de Fórmula 1 são sais internos mesoiônicos. “Sais internos”, também conhecidos na técnica como “zwitterions”, são moléculas eletricamente neutras, mas que contêm cargas positivas e negativas em diferentes átomos em cada estrutura de ligação de valêncía de acordo com a teoria de ligação de valêncía. Além disso, a estrutura molecular dos compostos de Fórmula 1 pode ser representada pelas seis estruturas de ligação de valêncía mostradas abaixo, cada uma posicionando as cargas positivas e negativas formais em diferentes átomos. Devido a essa ressonância, os compostos de Fórmula 1 são também descritos oomo “mesoiônicos". Embora para fins de simplicidade, a estrutura molecular de Fórmula 1 é representada como uma estrutura de ligação de valêncía única no presente documento, essa estrutura de ligação de valêncía particular deve ser entendida como representativa de todas as seis estruturas de ligação de valêncía {representada após este parágrafo) relevantes para a ligação nas moléculas de compostos de Fórmula 1. Sendo assim, a referência à Fórmula 1 no presente documento refere-se a todas as seis estruturas de ligação de valêncía aplicáveis e outras (por exemplo, teoria orbital molecular) estruturas a não ser que especificado de outro modo.

[032] Os compostos desta invenção podem existir como um ou mais isômeros conformado riais devido à rotação de ligação restrita causada por impedimento estérico. Por exemplo, um Composto da Fórmula 1 em que R1 é fenila substituída na posição orto com um grupo alquila de exigência estérica (por exemplo, isopropila) pode existir como dois rotâmeros devido à rotação restrita sobre a ligação de anel R’-pirimidínío . Esta invenção compreende misturas de isômeros conformacionais. Adicionalmente, esta invenção inclui compostos que são enriquecidos em um confôrmero com relação aos outros.

[033] Os compostos selecionados dentre a Fórmula 1 tipicamente existem em mais de uma forma e a Fórmula 1 assim inclui todas as formas cristalinas e não cristalinas dos compostos que a Fórmula 1 representa. As formas não cristalinas incluem as realizações que são sólidas tais como ceras e gomas assim como as realizações que são líquidas tais como soluções e fusões. As formas cristalinas incluem as realizações que representam essencíalmente um único tipo de cristal e as realizações que representam uma mistura de polimorfos (isto é, tipos cristalinos diferentes). O termo “polimorfo” refere-se a uma forma cristalina particular de um composto químico que pode se cristalizar em diferentes formas cristalinas, sendo que essas formas têm diferentes disposições e/ou conformações das moléculas na treliça de cristal. Embora os polimorfos possam ter a mesma composição química, esses podem também diferir em composição devido à presença ou ausência de água cocristalizada ou outras moléculas, que podem ser fraca ou fortemente ligadas na treliça. Os polimorfos pode diferir em tais propriedades químicas, físicas e biológicas como forma de cristal, densidade, dureza, cor, estabilidade química, ponto de fusão, higroscopicidade, suspensibilidade, taxa de dissolução e disponibilidade biológica. Um versado na técnica perceberá que um polimorfo de um composto representado pela Fórmula 1 pode exibir efeitos benéficos (por exemplo, adequabilidade para preparação de formulações úteis, desempenho biológico aprimorado) com relação a outro polimorfo ou uma mistura de polimorfos do mesmo composto representado pela Fórmula 1. A preparação e isolamento de um polimorfo particular de um composto representado pela Fórmula 1 pode ser atingida pelos métodos conhecidos por aqueles versados na técnica, incluindo, por exemplo, cristalização com o uso de solventes e temperaturas.

[034] Um versado na técnica reconhece que devido ao fato de que no meio ambiente e sob condições fisiológicas, os sais de compostos químicos estão em equilíbrio com suas formas de não sal correspondentes, os sais compartilham a utilidade biológica das formas de não sal. Assim, uma ampla variedade de sais dos compostos de Fórmula 1 é útil para o controle de pragas invertebradas e parasitas de animal (isto é, é adequada para uso de saúde de animal). Os sais dos compostos da Fórmula 1 incluem sais com adição de ácido com ácidos inorgânicos ou orgânicos tais como ácido bromídrico, clorídrico, nítrico, fosfórico, sulfúrico, acético, butírico, fumárico, láctico, maleico, malônico, oxálico, propiônico, salicílico, tartárico, 4-toluenossulfônico ou valérico.

[035] As realizações da presente invenção conforme descritas no Sumário da Invenção incluem aquelas descritas abaixo. Nas seguintes Realizações, a referência a “um Composto da Fórmula 1” inclui as definições de substituintes especificadas no Sumário da Invenção a não ser que adicionalmente definido nas Realizações.

[036] Realização 1. Um Composto da Fórmula 1 em que R1 é fenila opcionalmente substituída por Q e até 3 substituintes independentemente selecionados dentre R2.

[037] Realização 1 a. Um composto da Realização 1 em que R1 é fenila opcionalmente substituída por até 3 substituintes independentemente selecionados dentre R2.

[038] Realização 2. Um Composto da Fórmula 1 em que R1 é piridinila opcionalmente substituída por Q e até 3 substituintes independentemente selecionados dentre R2.

[039] Realização 2a. Um composto da Realização 2 em que R1 é piridinila opcionalmente substituída por até 3 substituintes independentemente selecionados dentre R2.

[040] Realização 3. Um Composto da Fórmula 1 ou qualquer uma das Realizações 1 a 2-, em que cada R2 é independentemente alquila Ci-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4, haloalcóxi C1-C4.

[041] Realização 3a. Um composto da Realização 3 em que cada R2 é independentemente halogênio, alquila C1-C2 , haloalquila C1-C2, alcóxi C1-C2 ou haloalcóxi C1-C2.

[042] Realização 3b. Um composto da Realização 3 em que cada R2 é independentemente halogênio.

[043] Realização 3c. Um composto da Realização 3 em que cada R2 é independentemente alquila C1-C4.

[044] Realização 3d. Um composto da Realização 3 em que cada R2 é independentemente haloalquila C1-C4.

[045] Realização 3e. Um composto da Realização 3 em que cada R2 é independentemente alcóxi C1-C4.

[046] Realização 3f. Um composto da Realização 3 em que cada R2 é independentemente haloalcóxi C1-C4.

[047] Realização 4. Um composto da Fórmula 1 ou qualquer uma das Realizações 1,2 e 3 a 3f em que Q é fenila opcionalmente substituída por até 5 substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.

[048] Realização 4a. Um Composto da Fórmula 1 ou qualquer uma das Realizações 1, 2 e 3 a 3f em que Q é piridinila opcionalmente substituída por até 4 substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.

[049] Realização 4b. Um composto da Realização 4 em que Q é fenila opcionalmente substituído por até 3 substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em ciano e alquila C1-C4.

[050] Realização 5. Um Composto da Fórmula 1 em que R1 é fenila substituída por até 2 substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, haloalquila C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.

[051] Realização 6. Um Composto da Fórmula 1 em que R1 é fenila substituída por halogênio, haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4.

[052] Realização 7. Um Composto da Fórmula 1 em que R1 é fenila substituída por haloalquila C1-C4 ou haloalcóxi C1-C4.

[053] As Realizações desta invenção, incluindo as Realizações 1 a 7 acima assim como quaisquer outras realizações descritas no presente documento, podem ser combinadas de qualquer maneira, e as descrições das variáveis nas realizações pertencem não somente aos compostos de Fórmula 1, mas também aos compostos de partida e compostos intermediários úteis para preparar os compostos de Fórmula 1. Adicionalmente, as realizações desta invenção, incluindo as Realizações 1 a 7 acima assim como quaisquer outras realizações descritas no presente documento, e qualquer combinação das mesmas, pertencem às composições e métodos da presente invenção.

[054] As combinações das Realizações 1 a 7 são ilustradas por: Realização A. Um Composto da Fórmula 1 em que R1 é fenila opcionalmente substituída por Q e até 3 substituintes independentemente selecionados dentre R2; e Q é fenila ou piridinila, cada uma opcionalmente substituída por até 3 substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, ciano, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.

Realização B. Um composto da Realização A em que R1 é fenila opcionalmente substituída por até 3 substituintes independentemente selecionados do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcóxi C1-C4 e haloalcóxi C1-C4.

[055] As realizações específicas incluem os compostos de Fórmula 1 selecionados dentre 0 grupo que consiste em: sal interno de 2-hidróxi-4-oxo-3-fenil-1-(5-pirimidinilmetil)-4/-/-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 1 da Tabela de índice A); sal interno de 3-(4-fluorofenil)-2-hidróxi-4-oxo-1-(5-pirimidinilmetil)-4/-/-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, 0 composto 2 da Tabela de índice A); sal interno de 2-hidróxi-4-oxo-1-(5-pirimidinilmetil)-3-[3- (trifluorometil)fenil]-4H-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, 0 composto 3 da Tabela de índice A); sal interno de 2-hidróxi-3-(2-metoxifenil)-4-oxo-1-(5- pirimidinilmetil)-4H-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 4 de Tabela de índice A); sal interno de 2-hidróxi-3-(3-metoxifenil)-4-oxo-1-(5- pirimidinilmetil)-4H-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 5 da Tabela de índice A); sal interno de 3-(2,4-difluorofenil)-2-hidróxi-4-oxo-1-(5- pirimidinilmetil)-4/-/-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 6 da Tabela de índice A); sal interno de 2-hidróxi-4-oxo-1-(5-pirimidinilmetil)-3-[3-(tnfluorometoxi)fenil]-4H-pindo[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 7 da Tabela de índice A); sal interno de 3-(2-bromofenil)-2-hidróxi-4-oxo-1-(5-pirimidinilmetil)-4H-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 8 da Tabela de índice A); sal interno de 3-(2-fluorofenil)-2-hidróxi-4-oxo-1-(5-pirimidinilmetil)-4/-/-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 9 da Tabela de índice A); sal interno de 3-[2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil]-2-hidróxi-4-oxo-1-(5-pirimidinilmetil)-4H-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 10 da Tabela de índice A); sal interno de 2-hidróxi-3-(3-metilfenil)-4-oxo-1 -(5-pirimidinilmetil)-4/-/-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 11 da Tabela de índice A); sal interno de 3-[4-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]-2-hidróxi-4-oxo-1-(5-pirimidinilmetil)-4H-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 12 da Tabela de índice A); sal interno de 3-(4-cloro-2-fluorofenil)-2-hidróxi-4-oxo-1-(5-pirimidinilmetil)-4H-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 13 da Tabela de índice A); sal interno de 3-(2-clorofenil)-2-hidróxi-4-oxo-1-(5-pirimidinilmetil)-4/-/-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 14 da Tabela de índice A); sal interno de 3-[3-cloro-5-(trifluorometil)fenil]-2-hidróxi-4-oxo-1-(5-pirimidinilmetil)-4H-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 15 da Tabela de índice A); sal interno de 3-(3,5-diclorofenil)-2-hidróxi-4-oxo-1-(5-pirimidinilmetil)-4/-/-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 16 da Tabela de índice A); sal interno de 3-(3,5-dicloro-4-fluorofenil)-2-hidróxi-4-oxo-1 -(5-pirimidinilmetil)-4/-/-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 17 da Tabela de índice A); sal interno de 3-(4'-ciano-5,2'-dimetil[1,1'-bifenil]-3-il)-2-hidróxi-4-oxo-1-(5-pirimidinilmetil)-4H-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 18 da Tabela de índice A); e sal interno de 3-(3-clorofenil)-2-hidróxi-4-oxo-1-(5-pirimidinilmetil)-4/-/-pirido[1,2-a]pirimidínio (isto é, o composto 19 da Tabela de índice A).

[056] Destacam-se os compostos desta invenção que são caracterizados por padrões metabólicos favoráveis e/ou residuais de solo e exibem atividade de controle de um espectro de pragas invertebradas agronômicas e não agronômicas.

[057] Destacam-se particularmente, por razões de espectro de controle de praga invertebrada e importância econômica, proteção de culturas agronômicas contra danos ou estragos causados por pragas invertebradas por controle de pragas invertebradas, as realizações da invenção. Os compostos desta invenção, devido a suas propriedades de translocação favoráveis ou sistemicidade em plantas, também protegem as partes foliares e outras partes da planta que não entram diretamente em contato com um Composto da Fórmula 1 ou uma composição que compreende o composto.

[058] Destacam-se também como realizações da presente invenção composições que compreendem um composto de qualquer uma das Realizações anteriores, assim como quaisquer outras realizações descritas no presente documento e qualquer combinações das mesmas e pelo menos um componente adicional selecionado do grupo que consiste em um tensoativo, um diluente sólido e um diluente líquido, em que as ditas composições opcionalmente compreendem ainda pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional.

[059] Destacam-se também como realizações da presente invenção composições para controlar uma praga invertebrada que compreendem um composto (isto é, em uma quantidade biologicamente eficaz) de qualquer uma das Realizações anteriores, assim como quaisquer outras realizações descritas no presente documento e quaisquer combinações das mesmas e pelo menos um componente adicional selecionado do grupo que consiste em um tensoativo, um diluente sólido e um diluente líquido, sendo que as ditas composições opcionalmente compreendem ainda pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional (isto é, em uma quantidade biologicamente eficaz).

[060] As Realizações da invenção também incluem uma composição que compreende um composto de qualquer uma das Realizações anteriores na forma de uma formulação líquida de encharcamento de solo. As Realizações da invenção incluem ainda métodos para controlar uma praga invertebrada que compreende colocar o solo em contato com uma composição líquida, como um encharcamento de solo, que compreende uma quantidade biologicamente eficaz de um composto de qualquer uma das Realizações anteriores.

[061] As Realizações da invenção também incluem uma composição de aspersão para controlar uma praga invertebrada que compreende um composto (isto é, em uma quantidade biologicamente eficaz) de qualquer uma das Realizações anteriores e um propelente. As Realizações da invenção incluem ainda uma a composição de isca para controlar uma praga invertebrada que compreende um composto (isto é, em uma quantidade biologicamente eficaz) de qualquer uma das Realizações anteriores, um ou mais materiais de alimento, opcionalmente um atrativo e opcionalmente um umectante. As Realizações da invenção também incluem um dispositivo para controlar uma praga invertebrada que compreende a dita composição de isca e um alojamento adaptado para receber a dita composição de isca, em que o alojamento tem pelo menos uma abertura dimensionada para permitir que a praga invertebrada passe através da abertura de modo que a praga invertebrada possa ter acesso à dita composição de isca a partir de uma localização fora do alojamento e em que o alojamento é ainda adaptado para ser posicionado em ou próximo a um local de atividade potencial o conhecida para a praga invertebrada.

[062] As Realizações da invenção também incluem métodos para controlar uma praga invertebrada que compreende colocar a praga invertebrada ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente eficaz de um Composto da Fórmula 1 (por exemplo, como uma composição descrita no presente documento), contanto que os métodos não sejam os métodos de tratamento médico de um corpo humano ou animal por terapia.

[063] Esta invenção também se refere a tais métodos em que a praga invertebrada ou seu ambiente é colocada em contato com uma composição que compreende uma quantidade biologicamente eficaz de um Composto da Fórmula 1 e pelo menos um componente adicional selecionado do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, sendo que a dita composição opcionalmente compreende ainda uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional, contanto que os métodos não sejam os métodos de tratamento médico de um corpo humano ou animal por terapia.

[064] As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que a praga invertebrada é um artrópode. As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que o artrópode é selecionado do grupo que consiste em insetos, ácaros, aranhas, escorpiões, centopeias, miriópodes, bichos-de-conta e sinfilanos. As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que o artrópode é um inseto. As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que o inseto é da ordem Hemiptera. As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que o inseto é uma cigarrinha marrom. As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que o inseto é uma cigarrinha marrom da ordem Delphacidae. As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que o inseto é um cigarrinha verde. As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que o inseto é uma cigarrinha verde da ordem Cicadellidae.

[065] As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que a praga invertebrada é um gastrópode. As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que o gastrópode é selecionado do grupo que consiste em caracóis, lesmas e outros Stylommatophora.

[066] As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que a praga invertebrada é um nematóide. As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que o nematóide é selecionado dentre os nematóides fitófagos.

[067] As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que a praga invertebrada é um helminto. As Realizações da invenção também incluem qualquer uma das realizações anteriores em que o helminto é selecionado do grupo que consiste em vermes redondos, vermes do coração, trematódeos, acantocefalanos e vermes chatos.

[068] As Realizações da invenção também incluem as realizações que pertencem ao método para aumentar o vigor de uma planta de cultura revelado no Sumário da Invenção em que o Composto da Fórmula 1 (por exemplo, como uma composição descrita no presente documento) é selecionado de qualquer uma das Realizações 1 a 4b, A e B e os compostos especifica mente revelados no presente documento.

[069] Um ou mais dos seguintes métodos e variações conforme descritos nos Esquemas 1 a 13 podem ser usados para preparar os compostos de Fórmula 1. As definições de R1 nos compostos de Fórmulas 1 a 13 abaixo são conforme definidas acima no Sumário da Invenção a não ser que apontado de outra forma. A temperatura do meio ou ambiente é definida como cerca de 20 a 25 °C.

[070] Os compostos de Fórmula 1 podem ser preparados por condensação do Composto da Fórmula 2 com ácidos malônicos opcionalmente substituídos de Fórmula 3a na presença de agentes de condensação conforme mostrado no Esquema 1. Os agentes de condensação podem ser carbodiimidas tal como dícíclohexil carbodiimida (consulte, por exemplo, Koch, A. et al. Tetrahedron 2004, 60, 10.011 a 10.018) ou outros agentes bem conhecidos na técnica para formar ligações de amida com ou sem agentes de ativação tal como /V- h id ro xi be nzotri azo I conforme descrito em Science of Synthesis 2005, 21, 17 a 25 e Tetrahedron 2005, 61, 10.827 a 10.852. Essa reação é tipicamente executada em um solvente orgânico inerte, tal como diclorometano ou 1,2-dicloroetano, em temperaturas de cerca de 0 a cerca de 80 °C por um período de 10 minutos a diversos dias.

Esquema 1 agente de cofieensemento ----------- [071] Os compostos de Fórmula 1 podem ser também preparados pela condensação do Composto da Fórmula 2 com ésteres de ácido malônico de Fórmula 3b em que R é um grupo alquila C1-C5 conforme mostrado no Esquema 2. Essas reações podem ser realizadas puras ou na presença de solventes inertes conforme descrito em Bulietín of the Chemical Society of Japan 1999, 72(3), 503 a 509. Os solventes inertes incluem, mas sem limitações, bidrocarbonetos de ebulição alta tai como mesitileno, tetralina ou címeno, ou éteres de ebulição alta tal como éter difenílico. As temperaturas típicas estão na faixa de 50 a 250°C. Destacam-se as temperaturas de 150 a 200°C, que tipicamente fornecem tempos de reação rápidos e rendimentos altos. Essas reações podem ser também realizadas em reatores de microondas dentro das mesmas faixas de temperatura. Os tempos de reação típicos estão na faixa de 5 minutos a diversas horas.

Esquema 2 n 3b (R éaicptt C—Cs>

I

[072] Os compostos de Fórmula 3a podem ser preparados por uma variedade de métodos conhecidos na técnica, por exemplo, por hidrólise base de compostos de Fórmula 3b, [073] Os compostos de Fórmula 3b podem ser preparados por arilação de ésteres de malonato (com 0 uso de compostos de fórmula R1 X1 em que X1 é Cl, Br ou I, os exemplos dos quais são encontrados nas Tabelas I-24a, l-24-b e l-24c) catalisada por paládio (J. Org. Chem 2002, 67, 541 a 555) ou cobre (Org. Lett. 2002, 4, 269 a 272 e Org. Lett. 2005, 7, 4.693 a 4.695). A Item ativam ente, os compostos de Fórmula 3b podem ser preparados pelo método mostrado no Esquema 2a {consulte, por exemplo, J. Med. Chem 1982, 25(6), 745 a 747).

Esquema 2 a 4(R è alquila C'-C5 5b {R * alqtlte C’_Cí fenila ou íef,iie 0a 2,4,6-triclo rofenia i 2,4,6-tf c-ter of en ila} [074] Os ésteres de Fórmula 4 podem ser preparados a partir dos ácidos correspondentes por métodos bem conhecidos na técnica. Os ácidos de Fórmula 4 em que R é H (os exemplos são listados na Tabela 1-1} são facilmente preparados por métodos conhecidos na técnica e muitos estão comerei ai mente disponíveis, [075] Os compostos de Fórmula 3b podem ser também preparados pelo método mostrado no Esquema 2b. A reação de nitrilas de Fórmula 3g com carbonates de dialquila rende ésteres de nitrila de Fórmula 3h e subsequente hidrólíse ácida na presença de um álcool fornece os compostos de Fórmula 3b (consulte, por exemplo, Heívetica Chimica Acta 1991, 74(2), 309 a 314). As nitrilas de Fórmula 3g são facilmente preparadas por métodos conhecidos na técnica e muitos estão comercial mente disponíveis.

Esquema 2b ά Jtl R é alquila Ci-C» [076] Os compostos de Fórmula 1 podem ser também preparados por tratamento do Composto da Fórmula 2 com ésteres ativados de Fórmula 3c em que LvO é um grupo a bando r ante ativado conforme mostrado no Esquema 3. Os exemplos de Lv preferenciais para facilitar a síntese ou reatívidade são fenila, 4-nitrofenila ou fenila substituída por halogênio (por exemplo, 2,4,6-triclorofenila, pentaclorofeníla ou pentafluorofenila) conforme descrito em Archiv der Pharmazie (Weinheim, Alemanha) 1991, 324, 863 a 866, Outros ésteres ativados são bem conhecidos na técnica e incluem, mas sem limitações, ésteres de Λ/hi droxisuccinimida (consulte, por exemplo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6,872 a 6.878). As temperaturas típicas estão na faixa de 50 a 200°C. Destacam-se as temperaturas de 50 a 150°C, que tipicamente fornecem tempos de reação rápidos e rendimentos altos. Essas reações podem ser realizadas com ou sem solvente, tal como tolueno, e em reatores de micro-ondas dentro das mesmas faixas de temperatura. Os tempos de reação típicos estão na faixa de 5 minutos a 2 horas.

Esquema 3 [077] Os compostos da Fórmula 3c podem ser preparados, por exemplo, a partir de compostos de Fórmula 3a (consulte, por exemplo, d. Het. Chem. 1980, 17, 337).

[078] Os compostos de Fórmula 1 podem ser também preparados por condensação do Composto da Fórmula 2 com os compostos de Fórmula 3d ou 3e ou por condensação do Composto da Fórmula 2 com misturas de compostos de Fórmulas 3d e 3e conforme mostrado no Esquema 4. Essas reações são tipicamente realizadas em um solvente inerte, tal como diclorometano, e opcionalmente na presença de dois ou mais equivalentes de um aceitante ácido (consulte, por exemplo, Zeitschrift für Naturforschung, Teil B: Ânorganische Chemie, Organische Chernie 1982, 37B(2), 222 a 233), os aceítantes ácidos típicos incluem, mas sem limitações, tríetílamina, Λ/,Λ/ diisopropiletilamina, piridina e piridinas substituídas e hidróxidos de metal, carbonatos e bicarbonatos.

Esquema 4 [079] Os compostos de Fórmula 1a podem ser preparados por condensação do Composto da Fórmula 2 com subóxido de carbono (3f) (consulte, por exemplo, J. Org. Chem. 1972, 37(9), 1.422 a 1.425) conforme mostrado no Esquema 5. As reações são tipicamente realizadas em um solvente inerte tal como éter e podem incluir o uso de um catalisador tal como AICI3.

Esquema 5 [080] Os compostos de Fórmula 1 podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula 1b e compostos de Fórmula 5 em que M com R1 forma um ácido borônico, éster de ácido borõnico ou sal de trifluoroborato ou M é trialquilstanila ou zinco, conforme mostrado no Esquema 6, Esquema 6 [081] De uma maneira similar* os compostos de Fórmula 1 em que R1 consiste em dois anéis aromáticos diretamente ligados (por exemplo, um anel de feníla ligado a um segundo anel de fenila, um anel de fenila ligado a um anel de piridiníla* ou um anel de piridinila ligado a um segundo anel de piridinila) pode ser preparados por acoplamento catalisado por paládio dos dois anéis aromáticos apropriadamente substituídos. Esses acoplamentos catalisados por paládio entre um cloreto, brometo ou iodeto aromático e um éster o ácido borônico aromático, ou um reagente de estanho ou zinco aromático, são bem conhecidos e foram extensivamente descritos na técnica. Por exemplo, consulte o Esquema 6a, em que um Composto da Fórmula 13a ou 13b é acoplado a um anel de fenila apropriadamente substituído para fornecer o composto de bifenila de Fórmula 13c. M é conforme definido acima para o Esquema 6.

Esquema 6a B.3 i CO:R. s Rb è CO;P_ CN ou E: ou R'*é CN. e H. e R èeçuiü Ci-Ci [082] Essas reações de acoplamento são tipicamente executadas na presença de um catalisador de paládio e uma base preferencialmente sob uma atmosfera inerte. Os catalisadores de paládio usados para essas reações de acoplamento tipicamente compreendem paládio em um estado de oxidação formal de ou 0 (isto é, Pd(0)) ou 2 (isto é, Pd(ll)). Uma ampla variedade de tais compostos e complexos que contêm paládio são úteis como catalisadores para essas reações. Os exemplos de compostos e complexos que contêm paládio úteis como catalisadores nos métodos incluem PdCÍ2(PPH3)2 (dicloreto de bis(trifenilfosfina)paládio (II)), Pd(PPH3)4 (tetraquis(trifenilfosfina)paládio(O)), Pd(C5H702)2 (paládio(ll) acetilacetonato), Pd2(dba)3 (tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(O)) e [1,1'-bis- (difenilfosfino)ferroceno]dicloropaládio(ll). Esses métodos de acoplamento são em geral conduzidos em uma fase líquida e, sendo assim, o catalisador de paládio preferencialmente tem boa solubilidade na fase líquida. Os solventes úteis incluem, por exemplo, água, éteres, tal como 1,2-dimetoxietano, amidas, tal como A/,A/-dimetilacetamida, e hidrocarbonetos aromáticos não halogenados, tal como tolueno.

[083] Os métodos de acoplamento podem ser conduzidos por uma faixa ampla de temperaturas, na faixa de 25 a cerca de 200°C. Destacam-se as temperaturas de cerca de 60 a cerca de 150°C, que tipicamente fornecem tempos de reação rápidos e rendimentos de produto altos. Os métodos e procedimentos gerais para acoplamentos de Stille, Negishi e Suzuki com iodetos, brometos o cloretos de arila e um ácido de aril estanho, aril zinco ou aril borônico respectivamente são bem conhecidos na literatura; consulte, por exemplo, E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley-lnterscience, 2002, New York, New York.

[084] Os compostos de Fórmula 1 pode ser preparado a partir de compostos de Fórmula 1a (isto é, Fórmula 1 em que R1 é H) e compostos de Fórmula β em que X1 é Cl, Br ou I (preferencialmente Br ou I) conforme mostrado no Esquema 7, Esquema 7 [085] Essas reações são tipicamente executadas na presença de um catalisador de cobre ou paládio preferencialmente sob uma atmosfera inerte. Os catalisadores de cobre usados para o presente método compreendem cobre na forma metálica (por exemplo, como um pó) ou cobre em um estado de oxidação formal de 1 (isto é, Gu(l)). Os exemplos de compostos que contêm cobre úteis como catalisadores no método do Esquema 7 incluem Cu, Cul, CuBr, CuCI. Os exemplos de compostos que contêm paládio úteis como catalisadores no método do Esquema 7 incluem Pd(OAc)2< Os solvente úteis para o método do Esquema 7 incluem, por exemplo, éteres, tal como 1,4-dioxano, amidas tal como N,N-di metí lacetamida e sulfóxido de dimetila.

[086] O método do Esquema 7 pode ser conduzido por uma faixa ampla de temperaturas de 25 a 200°C. Destacam-se as temperaturas de 40 a 150°C, O método do Esquema 7 pode ser conduzido na presença de um lígante. Uma ampla variedade de compostos de ligação de cobre ê útil como ligantes para o presente método. Os exemplos de ligantes úteis incluem, mas sem limitações, 1,10-fenantrolína, W,W-dímetíletílenodíamína, L-prolína e 2-ácido picolínico. Os métodos e procedimentos gerais para reações de acoplamento do tipo Uilmann catalisadas por cobre são bem conhecidos na literatura; consulte, por exemplo, Xie, Ma, et al. Org, Lett 2005, 7, 4.693 a 4.695.

[087] Os compostos de Fórmula 1b podem ser preparados a partir de compostos de Fórmula 1a por halogenação com o uso de, por exemplo, brometo líquido ou W-halosuccinímidas de Fórmula 10 conforme mostrado no Esquema 11. Tipicamente, a reação é realizada em um solvente inerte, mas tipicamente um solvente halogenado tal como cloreto de metíleno ou 1,2-dicloroetano. A reação é tipicamente realizada em temperaturas de 0 a 80°C, mais típicamente na temperatura do meio ambiente.

Esquema 11 [088] Os compostos de Fórmula 1 podem ser também preparado por alquilação de compostos de Fórmula 11 com o uso de agentes de alquilação apropriadamente substituídos e bases tal como carbonato de potássio conforme mostrado no Esquema 12 (consulte, por exemplo, Kappe, T. et al. Monatschefte fur Chemie 1971, 102, 412 a 424 e Urban, M. G.; Arnold,W. Helvetica Chimica Acta 1970, 53, 905 a 922). Os agentes de alquilação incluem, mas sem limitações, cloretos, brometos, iodetos e ésteres de sulfonato de alquila. Uma ampla variedade de bases e solventes pode ser empregada no método do Esquema 12 e essas bases e solventes são bem conhecidos na técnica.

Esquema 12 ba§€ -------------*- 1 agente de akjiilaçío 11 [089] Os compostos de Fórmula 11 podem ser preparados a partir de 2-aminopiridina por métodos análogos àqueles mostrados nos Esquemas 1 a 5, [090] Conforme mostrado nos Esquemas 1 a 5, o Composto da Fórmula 2 é um intermediário importante útil na preparação de compostos de Fórmula 1. O Composto da Fórmula 2 é uma realização da presente invenção. Uma realização adicional da presente invenção é o uso do Composto da Fórmula 2 na preparação de compostos de Fórmula 1.

[091] Um versado na técnica perceberá que o Composto da Fórmula 2 pode ser também usado como seu sal de adição de ácido (por exemplo, sal clorídrico ou sal de sal de ácido acético} nos métodos de acoplamento dos Esquemas 1 a 5.

[092] Um método particularmente útil para a preparação do Composto da Fórmula 2 é mostrado no Esquema 13. No método do Esquema 13, 2-aminopindina (2a) é protegida com os grupos protetores adequados tal como, mas sem limitações, fenc-butoxicarbonila, acetila ou íonmila para formar o intermediário de Fórmula 2b em que PG é um grupo protetor. O Composto da Fórmula 2b é então alquilado com um Composto da Fórmula 12 (em que X é um grupo abandonante tal como um halogênio) para gerar um intermediário de Fórmula 2c, O grupo protetor é removido para fornecer o Composto da Fórmula 2. As condições para a formação e remoção de grupos protetores em uma função de amina são conhecidas na literatura for (consulte, por exemplo, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Syntbesis, 2a edição; Wiley; New York, 1991).

Esquema 13 -£ 2 [093] Um método alternativo para a preparação do Composto da Fórmula 2 é pela amínação redutíva do composto de carboníla apropriado. Esse método é mostrado nas Etapas A e B do Exemplo de Síntese 1.

[094] Outro método alternativo para a preparação do Composto da Fórmula 2 é pela reação de uma amina apropriada com um composto substituído por halogênio análogo ao Composto da Fórmula 2a (isto é, a Fórmula 2a em que o grupo amino é substituído por halogênio) na presença de um catalisador de cobre ou paládio, [095] Os compostos de Fórmula 1 que têm substituintes R1 outros que aqueles particularmente citados para os Esquemas 1 a 13 podem ser preparados por métodos gerais conhecidos na técnica da química orgânica sintética, incluindo métodos análogos àqueles descritos para os Esquemas 1 a 13.

[096] Os exemplos de intermediários úteis na preparação de compostos desta invenção são mostrados nas Tabelas 1-1 a I-43. As seguintes abreviações são usadas nas Tabelas que seguem: Me significa metila, Et significa etila, Pr significa propila, Ph significa fenila, C(0)0(2,4,6-triclorofenil) significa C (0)0 (4-nitrofe n i I) significa , e C(O)(3-metiI-2-piridiniIamino} significa Tabela 1-1 Rx é C(0)0H; Ry é H; Rb, Rc, Rd e Re são H Ra ea R£ Ra H Ο-π-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cíanofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)feníla 2-f I uo ro-4-clorof e η i Ia Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OGHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3*píridinila 2,4-bis(CF3)feniIa ciano SCF3 6-fluoro-3-pirÍdtnila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piíídíníla 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dícioro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila R£ R£ R£ R£ piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra, rc Rd e Re 5§0 H Rb Rb Rb Rb H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenil Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila t- Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenil 2,5-difluorofenila Rb Rb Rb Rb CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenil 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra, Rb, Rd e Re São H R£ R£ R£ R£ H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenil 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenil 3-cloro-5-fluorofenil 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenil 3-fluoro-4-clorofenil 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila R£ R£ R£ R£ 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é F; RC, Rd e Re são H Rb Rb Rb Rb H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenil (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é F; Rb, Rd e Re são H R£ R£ R£ R£ H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila R£ R£ R£ R£ Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é F; Rb, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Rd Rd Rd Rd Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é F; Rb, RC e Rd são H R£ R£ R£ R£ H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila t- Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila R£ R£ R£ R£ piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é Cl; RC, Rd e Re são H Rb Rb Rb Rb H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila Rb Rb Rb Rb (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é Cl; Rb, Rd e Re são H R£ R£ R£ R£ H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é Cl; Rb, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é Cl; Rb, RC e Rd são H R£ R£ R£ R£ H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila R£ R£ R£ R£ ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenial 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é OMe; RC, Rd e Re são H

Rb Rb Rb Rb H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila Rb Rb Rb Rb /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é OMe; Rb, Rd e Re são H R£ R£ R£ R£ H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila t- Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila R£ R£ R£ R£ CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é OMe; Rb, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é OMe; Rb RC e Rd são H R£ R£ R£ R£ H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é Me; RC, Rd e Re são H Rb Rb Rb Rb H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila Rb Rb Rb Rb I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; RY é H; Ra é Me; Rb, Rd e Re são H R£ R£ R£ R£ H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila R£ R£ R£ R£ piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é Me; Rb, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila t- Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila Rd Rd Rd Rd CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é Me; Rb, RC e Rd são H R£ R£ R£ R£ H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila R£ R£ R£ R£ 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Rd é Cl; Ra, RC e Re são H Rb Rb Rb Rb H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Rd é CF3; Ra, RC e Re são H Rb Rb Rb Rb H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Rb Rb Rb Rb Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Rb é Br; Ra, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Rd Rd Rd Rd Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Rb é OCF3; Ra, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila t- Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila Rd Rd Rd Rd piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Rb é OMe; Ra, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila Rd Rd Rd Rd (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Rb é F; Ra, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Rb é CN; Ra, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Rb é Me; Ra, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila Rd Rd Rd Rd ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Rb é I; Ra, RC e Re são H

Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila Rd Rd Rd Rd /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra e Rb are F; RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila t- Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila Rd Rd Rd Rd CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra é F; Rb é Cl; RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; RC é OMe; Ra, Rb e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; RC é Me; Ra, Rb e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila Rd Rd Rd Rd I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila t- Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3- 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; RY é H; RC é F; Ra, Rb e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Rd Rd Rd Rd Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila í-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3-(OCF3)fenila 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; RV é H; RC é Cl; Ra, Rb e Re são H Rd Rd Rd Rd H O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3- 2-metil-4-(CF3)fenila piridinila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila t- Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2-(CF3)-4-clorofenila piridinila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila Rd Rd Rd Rd CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3-(OCF3)fenila 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rx é C(0)0H; Ry é H; Ra e Re are F; RC e Rd são H

Rb Rb Rb Rb H 0-/7-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-cianofenila F 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-fluoro-4-clorofenila Cl OCF3 4-cianofenila 2-metil-4-clorofenila Br OCHF2 4-bromofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila I OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2,4-bis(CF3)fenila ciano SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Me SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Et SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Pr fenila 2-fluoro-6-cloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila /-Pr 2-fluorofenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-cloro-4-(CF3)fenila t-Bu 3-clorofenila 2-bromo-5-cloro-4-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila CF3 3-(CF3)fenila 3-bromo-5-fluorofenila 2,5-difluorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CHF2 3-cianofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2-fluoro-5-clorofenila OMe 3-(OCF3)fenila 2,4-diclorofenila 2,5-diclorofenila OEt 4-fluorofenila 2,4-difluorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Tabela 1-2 [097] A Tabela 1-2 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)0Me.

Tabela 1-3 [098] A Tabela 1-3 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)0Et.

Tabela I-4 [099] A Tabela I-4 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)0Ph.

Tabela I-5 [0100] A Tabela I-5 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)0C(CH3)3.

Tabela I-6 [0101] A Tabela I-6 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)0(2,4,6-triclorofenil).

Tabela I-7 [0102] A Tabela I-7 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)0(4-nitrofenil).

Tabela I-8 [0103] A Tabela I-8 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que RX é C(0)OH e RY é C(0)OH.

Tabela I-9 [0104] A Tabela I-9 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que RX é C(0)OH e RY é C(0)OMe.

Tabela 1-10 [0105] A Tabela 1-10 é construída da mesma forma que a Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)OH e RY é C(0)OEt.

Tabela 1-11 [0106] A Tabela 1-11 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que RX é C(0)OH e RY é C(0)0C(CH3)3.

Tabela 1-12 [0107] A Tabela 1-12 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)0H e RY é C(0)0Ph.

Tabela 1-13 [0108] A Tabela 1-13 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)0H e RY é C(0)0(2,4,6-triclorofenil).

Tabela 1-14 [0109] A Tabela 1-14 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)OH e RY é C(0)0(4-nitrofenil).

Tabela 1-15 [0110] A Tabela 1-15 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)OPh e RY é C(0)OMe.

Tabela 1-16 [0111] A Tabela 1-16 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)OPh e RY é C(0)OEt.

Tabela 1-17 [0112] A Tabela 1-17 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)OPh e RY é C(0)0C(CH3)3.

Tabela 1-18 [0113] A Tabela 1-18 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que RX é C(0)OPh e RY é C(0)OPh.

Tabela 1-19 [0114] A Tabela 1-19 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)OPh e RY é C(0)0(2,4,6-triclorofenil).

Tabela I-20 [0115] A Tabela I-20 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)OPh e RY é C(0)0(4-nitrofenil).

Tabela 1-21 [0116] A Tabela 1-21 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)CI e RY é C(0)CI.

Tabela I-22 [0117] A Tabela I-22 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)0Me e RY é C(0)0Me.

Tabela I-23 [0118] A Tabela I-23 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)0Et e RY é C(0)0Et.

Tabela I-24 [0119] A Tabela I-24 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que RX é C(0)0C(CH3)3 e RY é C(0)0C(CH3)3.

Tabela I-25 [0120] A Tabela I-25 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)0(2,4,6-triclorofenil) e RY é C(0)0(2,4,6-triclorofenil).

Tabela I-26 [0121] A Tabela I-26 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)0(4-nitrofenil) e RY é C(0)0(4-nitrofenil).

Tabela I-27 [0122] A Tabela I-27 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)(3-metil-2-piridinilamino) e RY é C(0)OH.

Tabela I-28 [0123] A Tabela I-28 é idêntica à Tabela I- 1, exceto pelo fato de que Rx é C(0 ) ( 3-metil-2-piridinilamino) e RY é C(O) OMe.

Tabela I-29 [0124] A Tabela I-29 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)(3-metil-2-piridinilamino) e RY é C(0)OEt.

Tabela 1-30 [0125] A Tabela I-30 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)(3-metil-2-píridinilamíno) e Ry é C(0)0Ph.

Tabela 1-31 [0126] A Tabela 1-31 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)(3-metíl-2-píridinilamíno) e Ry é C (0)0 (2,4,6-t riclorof e n i I).

Tabela 1-32 [0127] A Tabela I-32 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0}(3-metil-2-piridinilamÍno) e Ry é C(0)0(4-nitrofenil).

Tabela 1-33 [0128] A Tabela I-33 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que Rx é C(0)(3-metil-2-piridinÍlamino) e Ry é C(0)0C(CH3)3.

Tabela I-34 [0129] A Tabela I-34 é idêntica à Tabela 1-1, exceto pelo fato de que a estrutura química sob o cabeçalho da Tabela 1-1 é substituída pela seguinte estrutura e R é Cl. Os grupos Rx e RY encontrados na Tabela 1-1 não são relevantes para a Tabela I-34, já que a porção química CH(RX)(RY) na estrutura da Tabela M é substituída por um grupo R na estrutura da Tabela I-34.

[0130] Por exemplo, o primeiro composto na Tabela I-34 é a estrutura mostrada imediatamente acima em que Ra, Rb, Rc, Rd e Re são H e Ré Cl.

Tabela 1-35 [0131] A Tabela I-35 é idêntica à Tabela I-34, exceto pelo fato de que R é Br.

Tabela 1-36 [0132] A Tabela I-36 é idêntica à Tabela I-34, exceto pelo fato de que R é I.

Tabela 1-37 [0133] Â Tabela I-37 é idêntica à Tabela I-34, exceto pelo fato de que R é CH2OH.

Tabela 1-38 [0134] A Tabela I-38 é idêntica à Tabela I-34, exceto pelo fato de que R é CH2CN.

Tabela 1-39 [0135] A Tabela I-39 é idêntica à Tabela I-34, exceto pelo fato de que R é GH2GL

Tabela 1-40 [0136] A Tabela I-40 é idêntica à Tabela I-34, exceto pelo fato de que R é CH(CN)C02Me, Tabela 1-41 [0137] A Tabela 1-41 é idêntica à Tabela I-34, exceto pelo fato de que R é CH(CN}C02B.

Tabela 1-42 RéCF3 RX RY RX RY H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenial) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H C(0)0Ph RX RY RX Ry triclorofenil) piridinilamino) H C(0)0C(CH3)3 Ré H rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me RX RY RX Ry C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 Ré Cl rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph RX RY RX Ry C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 Ré Br rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 RX RY RX Ry C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 Ré I rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph RX RY RX Ry triclorofenil) C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 R é NH2 rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)0Et C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Me RX RY RX Ry piridinilamino) C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 R é 2-cloro-4-(trifluorometil)fenila rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 RX RY RX Ry C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 R é 2-fluoro-5-(trifluorometil)fenila rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0H C(0)0(2,4,6- C(0)0H C(0)0Ph RX RY RX Ry triclorofenil) C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 R é 2-cloro-4-cianofenila rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H RX RY RX Ry H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 R é 2-fluoro-4-cianofenila RX RY RX Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph ΕΞ Μ Μ Μ Η C(0)0C(CH3)3 Tabela 1-43 α Ré Η ΕΞ rn ΕΞ Μ Η 0(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H Η 0(0)0(4-η itrofenil) C(0}0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et 0(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph 0(0) (3-metí 1-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- 0(0)01 0(0)01 C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0}0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph 0(0) 0(4-n itrofenil) C(0}0Et C(0)0Et 0(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- Ο(Ο)ΟΟ(0Η3)3 C(0)0Ph piridinilamino) 0(0)00(ΟΗ3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-met<l-2~ C(0)0Et C(0)0Ph RX RY RX Ry piridinilamino) C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 R é CF3 rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 RX RY RX Ry piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 Ré F rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et RX RY RX Ry C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 Ré Cl RX Ry RX Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) RX RY RX Ry C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 Ré Br rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)0H C(0)(3-metil-2- C(0)0H C(0)0C(CH3)3 RX RY RX Ry piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 Ré I rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et RX RY RX Ry C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 R é NH2 rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- C(0)0H C(0)0H RX RY RX Ry triclorofenil) H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 R é 2-cloro-4-(trifluorometil)fenila RX RY RX RY H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H C(0)0Ph RX RY RX Ry triclorofenil) piridinilamino) H C(0)0C(CH3)3 R é 2-fluoro-5-(trifluorometil)fenila rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me RX RY RX Ry C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 R é 2-cloro-4-cianofenila rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph RX RY RX Ry C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 R é 2-fluoro-4-cianofenila rx Ry r^ Ry H C(0)0(2,4,6- triclorofenil) C(0)0H C(0)0H H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Me C(0)0H C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0H C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0H triclorofenil) C(0)0H C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0H piridinilamino) C(0)0H C(0)0C(CH3)3 C(0)(3-metil-2- C(0)CI C(0)CI C(0)0Me piridinilamino) C(0)(3-metil-2- C(0)0Me C(0)0Et piridinilamino) C(0)0Me C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0Et C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)0Ph C(0)0Ph triclorofenil) C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph piridinilamino) C(0)0C(CH3)3 rx ry rí ry C(0)0C(CH3)3 C(0)0Ph C(0)0Me C(0)0Ph C(0)(3-metil-2- C(0)0C(CH3)3 piridinilamino) C(0)0Et C(0)0Ph C(0)0(4-nitrofenil) C(0)0(4-nitrofenil) H C(0)0H

C(0)0(4-nitrofenil) C(0)(3-metil-2- H piridinilamino) C(0)0Me C(0)0(2,4,6- C(0)0(2,4,6- H triclorofenil) triclorofenil) C(0)0Et C(0)0(2,4,6- C(0)(3-metil-2- H triclorofenil) piridinilamino) C(0)0Ph H C(0)0C(CH3)3 [0138] Reconhece-se que alguns reagentes e condições de reação descritos acima para preparar os compostos de Fórmula 1 podem não ser compatível com certas funcionalidades presentes nos intermediários.

Nessas ocorrências, a incorporação de sequências de proteção/desproteção ou interconversões de grupo funcional na síntese auxiliarão na obtenção dos produtos desejados. O uso e escolha dos grupos de proteção serão aparentes a um versado na técnica na síntese química (consulte, por exemplo, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2- ed.; Wiley: Nova Iorque, 1991). Um versado na técnica reconhecerá que, em alguns casos, após a introdução de um dado reagente conforme é representado em qualquer esquema individual, pode ser necessário realizar etapas de síntese de rotina adicionais não descritas em detalhes para completar a síntese dos compostos de Fórmula 1. Um versado na técnica reconhecerá que pode ser necessário realizar uma combinação das etapas ilustradas nos esquemas acima em uma ordem outra que a implicada pela sequência particular apresentada para preparar os compostos de Fórmula 1.

[0139] Um versado na técnica reconhecerá que os compostos de Fórmula 1 e os intermediários descritos no presente documento podem ser submetidos a várias reações eletrofílicas, nucleofílicas, radicais, organometálicas, de oxidação e redução para adicionar substituintes ou modificar os substituintes existentes, [0140] Sem mais elaboração, acredita-se que um versado na técnica que usa a descrição precedente pode utilizar a presente invenção em sua extensão mais completa. Os seguintes Exemplos de Síntese devem, então, ser interpretados como meramente ilustrativos, e não limitantes desta revelação de qualquer forma. As etapas nos seguintes Exemplos de Síntese ilustram um procedimento para cada etapa em uma transformação sintética geral e o material de partida para cada etapa pode não ter necessariamente sido preparado por um cicio preparativo particular cujo procedimento é descrito em outros Exemplos ou Etapas. A temperatura do meio ou ambiente é definida como cerca de 20 a 25O. As porcentagens são em peso exceto para as misturas de solvente cromatográficas ou onde seja indicado de outra forma. Partes e porcentagens para misturas de solvente cromatográficas são em volume a não ser que indicado de outra. Espectros de NMR 1H são relatados em ppm relativo ao baixo campo de tetrametilsilano; "s” significa singleto, “d” significa dupleto, “dd" significa dupleto de dupletos, “ddd” significa dupleto de dupleto de dupletos, Ύ significa tripleto, “m" significa multipleto, “br s” significa singleto amplo. Qs números de composto referem-se aos compostos na Tabela de índice A.

Exemplo De Síntese 1 Preparação de sal interno de 2-hidróxi-4-oxo-1 -{5-pirimidinilmetil)-3-[3 -(t rif lu orometi I )fe η i I] -4 H-pi rido[1,2-a]pírímídínio (composto 3) Etapa A: Preparação de W5-pi rimi dini lmetilen a)-2-pi rídi n am in a [0141] Uma solução de 2-aminopiridina (11,314 g, 120,3 mmoles) e pirimidina-5-carboxaldeído (14,0 g, 129,6 mmoles) em clorofórmio (300 ml) foi agitada à temperatura ambiente para 15 minutos. Os voláteis foram então removidos sob pressão reduzida {1 hora a 75 Ό) para render um sólido amarelo. O sólido bruto foi dissolvido em clorofórmio {300 ml) e a solução foi agitada por 15 minutos. Os voláteis foram então removidos sob pressão reduzida (1 hora a 75°0) para render um sólido amarelo, O sólido bruto foi novamente dissolvido em clorofórmio (300 ml), a solução foi agitada por 15 minutos e os voláteis foram remoídos sob pressão reduzida (1 hora a 85 Ό) para render um sólido amarelo, Esse sólido foi seco em um forno a vácuo de um dia para o outro a 801¾ para rendes 22,090 g (99,8%) do composto de titulação. NMR de 1H (CDCI3) δ 9,26 e 9,32 (m, 4H), 8,52 (d, 1H), 7,82 (t, 1H), 7,42 (d, 11-1),7,26 (t, 1H).

Etapa B: Preparação pe M-íf 5-firim idi niúmehü-2-piridi n am in a [0142] 98% de boroidreto de sódio em pó (2,868 g, 75,5 mmoles) foram adicionados à solução de metanol (80 ml) e tetraidrofurano (400 ml) e a mistura foi agitada vigorosamente por 5 minutos. O produto da Etapa A (13,9 g, 75,5 mmoles) foi dissolvido em tetraíd rof urano (400 ml) e a solução resultante foi adicionada por gotejamento à suspensão de boroidreto de sódio a uma razão constante de aproximadamente 33 ml/minuto. A aparência da mistura de reação mudou de uma suspensão amarela clara lígeiramente turva para uma solução vermelha clara. O progresso de reação foi monitorado por cromatografia de camada fina eluída com um solvente de metanol a 10%:diclorometano a 40%: tolueno a 50%. Mediante a conclusão da reação, ácido acético (3 ml) foi adicionado por gotejamento e a mistura de reação foi agitada por 5 minutos. Ácido acético (2 ml) e água (30 ml) foram adicionados, a mistura de reação foi breve mente agitada e então acetato de etila foi adicionado (500 ml). A mistura de reação foi lavada com solução de hidróxido de sódio aquoso a 1 N (300 ml), seca sobre sulfato de magnésio, filtrada e 0 solvente foi removido sob pressão reduzida a 50 °C, O óleo bruto resultante foi dissolvido em diclorometano (50 ml) e a solução foi eluída através de um tampão de gel de sílica (100 g) com acetato de etila (3 I). O eluente foi concentrado a um óleo amarelo alaranjado que lentamente cristalizou para fornecer 8,909 g (63,4%) do produto de titulação como um sólido amarelo pálido, NMR de 1H (CDCI3) Õ 9,12 (s, 1H), 8,76 (s, 2H}, 8,10 (d, 1H), 7,42 (t, 1H), 6,64 (t, 1H), 6,42 (d, 1H), 4,99 (br s, NH), 4,61 (d, 2H).

Etapa C: Preparação de 243-(trifluorometiüfeniUpropanodioato de 1,3- DIMETILA

[0143] Dioxano (100 ml) foi purgado com gás nitrogênio por 10 minutos. Fenantroleno (1,0 g) e iodeto de cobre (I) (1,0 g) foram adicionados ao dioxano, permitiu-se que a suspensão fosse agitada sob uma atmosfera de nitrogênio por 5 minutos e então carbonato de césio (18,72 g, 57,45 mmoles), malonato de dimetila (5,46 g, 50,6 mmoles) e 1 -iodo-3-(trif luorometi l)benzeno (12,5 g, 46,0 mmoles) foram adicionados. A mistura de reação foi aquecida até 0 refluxo por 18 horas e então resfriada até a temperatura ambiente. HCI a 1 N aquoso foi adicionado à mistura de reação, as camadas foram separadas e a camada aquosa foi extraída com acetato de etila (3 x 100 ml). As camadas orgânicas combinadas foram secas sobre sulfato de magnésio e filtradas. Auxiliar de filtração diatomáceo Celite® (5 g) foi adicionado ao filtrado e a suspensão resultante foi concentrada sob pressão reduzida a 50"C para render um sólido que consiste em 0 produto bruto adsorvido em Celite®. Esse sólido foi purificado por eluiçâo de cromatografia de gel de sílica com um gradiente de 100% de hexanos a 25% de acetato de etila em hexanos para render 7,36 g (58,0%) do produto de titulação. NMR de 1H (CDCI3) δ 7,59 e 7,65 (m, 3H), 7,49 (t, 1H), 4,70 (s, 1 H)t 3,76 (s, 6H).

Etapa D: Preparação de 2-r3-fTfliFLUQR0METiüFENit-lFR0PAN0Pt0AT0 pe BIS(2.4,6-TRIC LOROFENIL) [0144] O produto da Etapa C foi adicionado a uma solução de NaOH (25 g) em água (75 ml) e a mistura de reação foi vigorosamente agitada sob uma atmosfera de nitrogênio a 60°C por S minutos. A mistura de reação foi então adicionada a gelo (100 g) e HGI a 6 N aquoso foi adicionado até um pH de 1 ser atingido. A solução foi extraída com acetato de etila (3 x 100 ml) e os extratos orgânicos combinados foram secos sobre sulfato de magnésio» filtrada e concentrada sob pressão reduzida, Didorometano (200 ml) foi adicionado ao sólido branco resultante, seguido pela adição de cloreto de oxalila (5 ml) e N,N-dimetilformamida (0,5 ml). A mistura de reação foi agitada à temperatura ambiente por 2 horas, seguida pela adição de 2,4,6-triclorofenol (10,528 g, 53,32 mmoles). Após agitação de um dia para o outro à temperatura ambiente» a mistura de reação foi concentrada sob pressão reduzida. Metanol foi adicionado ao resíduo resultante e um sólido ligeiramente precipitado da solução. O sólido foi coletado por filtração para fornecer 8,161 g (50,43%) do produto de titulação como um sólido. NMR de 1H (CDGI3) δ 7,91 (s, 1H), 7.83 (d, 1H), 7,70 (d, 1H), 7,59 (t, 1H), 7,37 (s, 4H), 5,38 (s, 1H).

Etapa E: Preparação de sal interno de 2-mDRóxi-4-oxo-1-(5-PIRIMlPINILMETII>3’r3-(TRIFLUOROMETIL)FENILMffPIRIDOri.2-AlPtRIMIDÍNIO

[0145] Ao produto da Etapa D (8,16 g, 13,4 mmoles) em tolueno (100 ml) foi adicionado 0 produto da Etapa B (3,31 g» 17,8 mmoles). A mistura de reação foi aquecida a 110*0 por 6 horas, durante tal tempo um sólido amarelo precipitou da solução. A mistura de reação foi concentrada na presença de Celite® e 0 produto bruto absorvido em Celite® foi purificado por eluição de cromatografia de gel de sílica com um gradiente de 100% de acetato de etila a 25% de metanol em acetato de etila para render 7,36 g (58,0%) do produto de titulação, um composto desta invenção.

Exemplo De Síntese 2 Preparação de sal interno de 3-{4'-cíano-5,21-dimetil[1,1'-bifeníl]-3-il)-2-hidróxi-4-oxo-1 -(5-pirimidinimetiI)-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidínio (composto 18) Etapa A: Preparação de 2-(3-iodo-5-metilfenil)frofanodioato de 1,3- BISÍ1.1 -DIMETILETIÚ [0146] lodeto de cobre (332 mg, 1,74 mmol), carbonato de césio (5,6 g, 17,4 mmoles) e ácido pioolínico {429 mg, 3,49 mmoies) foram adicionados a um frasco seco sob uma atmosfera de nitrogênio. Uma solução de 3,5-diiodotolueno (3 g, 8,7 mmoies) em dioxano {10 ml) foi adicionada, seguida pela adição de malonato de di-terc-butíla (1,3 ml, 8,7 mmoies). A atmosfera dentro do frasco foi removida sob vácuo e substituída por gás nitrogênio; esse processo foi substituído um total de três vezes. A mistura de reação foi então aquecida a 80¾ e agitada por 24 horas. A mistura de reação foi então resfriada à temperatura ambiente, arrefecida bruscamente com solução de cloreto de amônio aquoso (50 ml) e extraída duas vezes com éter diefílico (50 ml). As camadas orgânicas foram combinadas, secas sobre MgSC>4 e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi purificado por cromatografia em gel de síitca eluída com acetato de etila em hexanos para fornecer o produto de titulação como um óleo laranja (0,62 g).

[0147] NMR de 1H (CDCI3) δ 7,50 (dd 2H), 7,15 (s, 1H), 4,30 (s, 1H), 2,30 (s, 3H), 1,47 (m, 18H).

Etapa B: Preparação de 2-(4'-cianq-5.2-dimetilM ,1 '‘BifenilI-S- IÚPROFANOU»ATO PE 1,3-BIS(1,1-DIMETILETIÚ [0148] Uma mistura de 2-(3-iodo-5-metilfenil)propanodioato de 1,3-bss(1»1 -dimetiletíl) (0 produto da Etapa A, 320 mg, 0,74 mmol), ácido 4-ciano-2-metilfenilborônico (178 mg, 1,11 mmol), carbonato de sódio (78 mg, 0,74 mmol), dicloreto de bis(trifeniIfosfina)paládio{11) (52 mg, 0,074 mmol), dioxano (5 ml) e água (1 ml) foi aquecida a 80 "Ce agitada por 20 minutos. A mistura de reação foi então resfriada à temperatura ambiente e filtrada através de um tampão de gel de sílica com eluição com acetato de etila a 20% em hexanos.

[0149] A concentração do eluente sob pressão reduzida forneceu um óleo marrom (430 mg) contendo 0 produto bruto, que foi usado na etapa seguinte sem purificação adicional.

[0150] NMR de 1H (CDCI3) δ 7,70 e 7,10 (m, 6H), 4,436 (s, 1H), 2,402 (s, 3H), 2,289 (s, 3H), 1,469 (s, 18H).

Etapa C: Preparação de sal interno de 3-f4'-ci αηο·5,2'·ριμετιι.Γ1 ,1f- BIFENI Li -3-IL)-2-HIDRÓXI-4-QXQ-1 -(5- PI RIMIDINILM ETI L)-4 H-PIRIPOH ,2-a1 PIRIMIDÍNIQ

[0151] Uma mistura de A/-[(5-pirimidinil)metil]-2-piridinamina (65 mg, 0,34 mmol) e 2-(4,-ciano-5,2’-dimetil[ 1,1 ’-bifeηίI]-3-iI)propanodioato de 1,3-bis(1,1-dimetiletil) (o produto da Etapa B, 120 mg, 0,28 mmol) em p-cimeno (2 ml} e 1,2,3,4-tetraidronaftaleno (isto é, tetralina, 1 ml) foi aquecida a 178¾ e agitada por 1,5 hora. A mistura de reação foi então resfriada à temperatura ambiente e purificada por crom ato grafia em gel de sílica eluído com metanol a 20% em acetato de etila para fornecer 40 mg (25%) do composto de titulação, um composto desta invenção, como um sólido amarelo.

[0152] NMR de 1H ((CD3)2CO) δ 9,5 (dd, 1H), 9,05 (s, 1H), 8,95 (d, 2H), 8,35 (m, 1H) , 7,95 (dd, 1H), 7,80 (d, 1H), 7,75 (s, 1H), 7,70 (s, 1H), 7,65 (m, 1H), 7,55 (m, 1H), 7,45 (dd, 1H), 7,0 (d, 1H), 5,75 (s, 2H), 2,06 (d, 6H).

[0153] Pelos procedimentos descritos no presente documento junta mente com os métodos conhecidos na técnica, os seguintes compostos das Tabelas 1 e 2 podem ser preparados. As seguintes abreviações são usadas na Tabela 1: Me significa metila, Et significa etila, Pr significa propiia e Bu significa butila.

Tabelai Rb, Rc, Rb e Re são H R£ R£ R£ R£ H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra, Rc, Rb e Re são H

Rb Rb Rb Rb H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Rb Rb Rb Rb I SCF3 6-(CF3)-3-pindinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra, Rb, Rd e Re são H R£ R£ R£ R£ H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila R£ R£ R£ R£ /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é F; RC Rd e Re São H Rb Rb Rb Rb H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila t- Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila Rb Rb Rb Rb CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Fta é F; Rb, Rd e Re são H R£ R£ R£ R£ H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila R£ R£ R£ R£ 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é F; Rb RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila 0-/7-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é F; Rb, RC e Rd são H R£ R£ R£ R£ H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila R£ R£ R£ R£ Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é Cl; RC, Rd e Ra são H Rb Rb Rb Rb H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila Rb Rb Rb Rb piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é Cl; Rb, Rd e Re são H R£ R£ R£ R£ H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila t- Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila R£ R£ R£ R£ CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é Cl; Rb, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila Rd Rd Rd Rd OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila 0-/7-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é Cl; Rb, RC e Rd são H R£ R£ R£ R£ H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é OMe; Rc, Rd e Re são H Rb Rb Rb Rb Rb Rb Rb Rb H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é OMe; Rb, Rd e Re são H R£ R£ R£ R£ H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila R£ R£ R£ R£ Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é OMe; R&, Rc e Re são H

Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila Rd Rd Rd Rd piridinila f-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é OMe; R&, Rc e Rd são H R£ R£ R£ R£ H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila R£ R£ R£ R£ OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é Me; Rc, Rd e Re são H Rb Rb Rb Rb H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é Me; Rb, Rd e Re são H R£ R£ R£ R£ H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila 0-/7-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é Me; Rb, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila Rd Rd Rd Rd I SCF3 6-(CF3)-3-pindinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é Me; Rb, RC e Rd são H R£ R£ R£ R£ H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila R£ R£ R£ R£ /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Rd é Cl; Ra, RC e Re são H Rb Rb Rb Rb H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila t- Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila Rb Rb Rb Rb CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Rd é CF3; Ra, RC e Re são H Rb Rb Rb Rb H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila Rb Rb Rb Rb 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Rb é Br; Ra, RC e Re são H

Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Rb é OCF3; Ra, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Rd Rd Rd Rd Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinil Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Rb é OMe; Ra, Rc e Re são H Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila Rd Rd Rd Rd piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Rb é F; Ra, RC e Ra são H Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila t- Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila Rd Rd Rd Rd CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Rb é CN; Ra, RC e Re são H Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila Rd Rd Rd Rd OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila 0-/7-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Rb é Me; Ra, Rc e Re são H Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Rb é I; Ra, RC e Ra são H

Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra e are F; Rc e Re são H Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Rd Rd Rd Rd Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra é F; Rb é Cl; Rc e Re são H

Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila Rd Rd Rd Rd piridinila f-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3-(OCF3)fenila 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Rc é OMe; Ra, Rb e Re são H Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila Rd Rd Rd Rd (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Rc é Me; Ra, Rb e Re são H Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila RC é F; Ra, Rb e Ra são H

Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila RC é Cl; Ra, Rb e Ra são H Rd Rd Rd Rd H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Rd Rd Rd Rd Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila /-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridinila í-Bu 3-clorofenila 3-bromo-5-fluorofenila 2-fluoro-5-(CF3)fenila CF3 3-(CF3)fenila 3-cloro-5-fluorofenila 2-fluoro-5-clorofenila CH2F 3-fluorofenila 3-fluoro-4-clorofenila 2,5-diclorofenila CHF2 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-fluoro-5-(OCF3)fenila OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-(CF3)fenila (OCF3)fenila OEt 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofenila O-n-Pr 4-clorofenila 2-fluoro-4-clorofenila 0-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-metil-4-clorofenila Ra e Re are F; Rc e Rd são H

Rb Rb Rb Rb H OCF3 4-cianofenila 2-fluoro-4-(CF3)fenila F OCHF2 4-bromofenila 2,4-bis(CF3)fenila Cl OCH2CF3 6-cloro-3-piridinila 2-fluoro-4-bromofenila Br SCF3 6-fluoro-3-piridinila 2-cloro-4-fluorofenila I SCF3 6-(CF3)-3-piridinila 2-(CF3)-4-fluorofenila Me SCHF2 4,6-dicloro-3-piridinila 2-metil-4-(CF3)fenila Et ciano 2-fluoro-6-cloro-3- 2-cloro-4-(CF3)fenila piridinila Pr fenila 2,6-dicloro-3-piridinila 2-(CF3)-4-clorofenila Φ Rb Rb Rb i-Pr 2-fluorofenila 2-bromo-5-cloro-4- 2,5-difluorofenila piridiniia f-Bu 3-clorofenila 3 - brom o- 5-f I u o rof en il a 2-f I uo ro- 5- (C F3 )f en i Ia CF3 3-(CF3)fenila 3- c I oro-5-f I u o rof en i I a 2-f I uo ro- 5-clorof e n i Ia CH2F 3-fluorofenila 3-f I uoro -4 -c I o rof en i I a 2,5-diclorofenila CHFs 3-cianofenila 2,4-diclorofenila 2-f I uo ro- 5- (OC F3 )f eni I a OMe 3- 2,4-difluorofenila 2-cloro-5-{CF3)fenila (OCFg)fenila O Et 4-fluorofenila 2-fluoro-4-cianofeníla O-n-Pr 4-clorofenila 2-f I uoro -4-c I o rof en i I a O-/-Pr 4-(CF3)fenila 2-m eti l-4-clorof e n i Ia Tabela 2 R1 R1 2 -f l u o ro-4-ρί rid i n i Ia 2-clo ro-4-piridinila 2 -b ro mo-4-piri dinila 2- (trifl uoro met i I }-4-pi ridi n i Ia 6-fluoro-2-piridinila 6-cloro-2-piridinila 6 ■-b ro mo-2-pi ri d i n i I a 6- (trifl uoro met il}- 2- pi ridi n i Ia 4-íl u o ro-2-pi rid i n i Ia 4-clo ro-2-piridinila 4-bromo-2-piridinila 4-(trifl uoro met il)-2-pi ridi n í Ia (0154] Um composto desta invenção será e, geral usado como um ingrediente ativo de controle de praga invertebrada em uma composição, isto é, formulação com pelo menos um componente adicionai selecionado do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos, que serve como um carreador. Os ingredientes da formulação ou composição são selecionados para serem consistentes com as propriedades físicas do ingrediente ativo, modo de aplicação e fatores ambientais tal como tipo de solo, umidade e temperatura.

[0155] As formulações úteis incluem tanto composições líquidas quanto sólidas. As composições líquidas incluem soluções (incluindo concentrados emulsificáveis), suspensões, emulsões (incluindo microemulsões e/ou suspoemulsões) e similares, que opcionalmente podem ser espessadas em géis. Os tipos gerais de composições líquidas aquosas são concentrados solúveis, concentrado em suspensão, suspensão em cápsula, emulsão concentrada, microemulsão e suspoemulsão. Os tipos gerais de composições líquidas não aquosas são concentrado emulsificável, concentrado microemulsificável, concentrado dispersível e dispersão de óleo.

[0156] Os tipos gerais de composições sólidas são poeiras, pós, grânulos, péletes, perolados, pastilhas, tabletes, películas preenchidas (incluindo revestimentos de semente) e similares, que podem ser dispersíveis em água (“umectáveis”) ou solúveis em água. As películas e revestimentos formados de soluções formadoras de película ou suspensões fluíveis são particularmente úteis para tratamento de semente. O ingrediente ativo pode ser (micro)encapsulado e ainda formado em uma suspensão ou formulação sólida; alternativamente toda a formulação de ingrediente ativo pode ser encapsulada (ou “sobrerevestida”). A encapsulação pode controlar ou atrasar a liberação do ingrediente ativo. Um grânulo emulsificável combina as vantagens tanto de uma formulação concentrada emulsificável quanto uma formulação granular seca. Composições de alta resistência são primariamente usadas como intermediários para formulação adicional.

[0157] As formulações aspersíveis sâo tipicamente estendidas em um meio adequado antes da aspersão. Tais formulações líquidas e sólidas são formuladas para serem facilmente diluídas no meio de aspersão, usualmente água. Os volumes de aspersão podem estar na faixa de cerca de um a diversos milhares de litros por hectare, mas mais tipicamente estão na faixa de cerca de dez a diversas centenas de litros por hectare. As formulações aspersíveis podem ser misturadas em tanque com água ou outro meio adequado para tratamento de folha por aplicação aérea ou ao solo ou por aplicação ao meio de crescimentos da planta. As formulações líquidas e secas podem ser medidas diretamente em sistemas de irrigação em gotas ou medidas na a ração durante o plantio. As formulações líquidas e sólidas podem ser aplicadas em sementes de culturas e outra vegetação desejável como tratamentos de semente antes do planto para proteges raízes em desenvolvimento e outras plantes de plana subterrâneas e/ou folhagem através de absorção sistêmica.

[0158] As formulações conterão tipicamente quantidades eficazes de ingrediente ativo e tenso ativo dentro das seguintes faixas aproximadas com adição de até 100 por cento por peso.

Percentual de Peso Ingrediente Ativo Diluente Tensoativo Ingrediente Grânulos, Tabletes, de Pós 0,001 a 90 0 a 99,999 0 a 15 Dispersíveis em Água e Solúveis em Água Dispersões de Óleo, 1 a 50 40 a 99 0 a 50 Suspensões, Emulsões, Soluções (incluindo Concentrados Emulsificáveis) Poeiras 1 a 25 70 a 99 0 a 5 Grânulos e Péletes 0,001 a 95 5 a 99,999 0a15 Composições de Alta 90 a 99 0a10 0a2 Resistência [0159] Os diluentes sólidos incluem, por exemplo, argilas tal como bentonita, montmorilonita, atapulgita e caulim, gesso, celulose, dióxido de titânio, óxido de zinco, amido, dextrina, açúcares (por exemplo, lactose, sacarose), sílica, talco, mica, terra diatomácea, ureia, carbonato de cálcio, carbonato e bicarbonato de sódio e sulfato de sódio. Os diluentes sólidos típicos são descrito em Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2- Edição, Dorland Books, Caldwell, New Jersey.

[0160] Os diluentes líquidos incluem, por exemplo, água, N,N-dimetilalcanamidas (por exemplo, A/,/\/-dimetilformamida), limoneno, sulfóxido de dimetila, /V-alquilpirrolidonas (por exemplo, /V-metilpirrolidinona), etilenoglicol, trietilenoglicol, propilenoglicol, dipropilenoglicol, polipropilenoglicol, carbonato de propileno, carbonato de butileno, parafinas (por exemplo, óleos minerais brancos, parafinas normais, isoparafinas), alquilbenzenos, alquilnaftalenos, glicerina, triacetato de glicerol, sorbitol, triacetina, hidrocarbonetos aromáticos, alifáticos desaromatizados, alquilbenzenos, alquilnaftalenos, cetonas tal como ciclohexanona, 2-heptanona, isoforona e 4-hidróxi-4-metil-2-pentanona, acetatos tal como acetato de isoamila, acetato de hexila, acetato de heptila, acetato de octila, acetato de nonila, acetato de tridecila e acetato de isobornila, outros ésteres tal como ésteres de lactato alquilado, ésteres dibásicos e γ-butirolactona, e álcoois, que podem ser lineares, ramificados, saturados ou insaturados, tal como metanol, etanol, n-propanol, álcool isopropílico, n-butanol, álcool isobutílico, n-hexanol, 2-etilhexanol, n-octanol, decanol, álcool isodecílico, isooctadecanol, álcool cetílico, álcool laurílico, álcool tridecílico, álcool oleílico, ciclohexanol, álcool tetraidrofurfurílico, álcool dediacetona e álcool benzílico. Os diluentes líquidos também incluem ésteres de glicerol de ácidos graxos saturados e insaturados (tipicamente C6-C22), tal como semente de planta e óleos de fruta (por exemplo, óleos de oliva, de rícino, de semente de linho, gergelim, milho (mais), amendoim, girassol, semente de uva, açafrão, semente de algodão, soja, semente de colza, coco e caroço de palma), gorduras de fonte animal (por exemplo, gordura de carne bovina, gordura de carne suína, banha, óleo de fígado de bacalhau, óleo de peixe), e misturas dos mesmos. Os diluentes líquidos também incluem ácidos graxos alquilados (por exemplo, metilados, etilados, butilados) em que os ácidos graxos podem ser obtidos por hidrólise de ésteres de glicerol de fontes vegetais e animais e podem ser purificados por destilação. Os diluentes líquidos típicos são descritos em Marsden, Solvents Guide, 2- Edição, Interscience, New York, 1950.

[0161] As composições sólidas e líquidas da presente invenção normalmente incluem um ou mais tensoativos. Quando adicionados a um líquido, os tensoativos (também conhecidos como "agentes ativos por superfície") em geral modificam, mais normalmente reduzem, a tensão de superfície do líquido. Dependendo da natureza dos grupos hidrofílicos e lipofílicos em uma molécula de tensoativo, os tensoativos podem ser úteis como agentes umectantes, dispersantes, emulsificantes ou agente deformantes.

[0162] Os tensoativos podem ser classificados como não iônicos, aniônicos ou catiônicos. Os tensoativos não iônicos úteis para as presentes composições incluem, mas sem limitações: alcoxilados de álcool tais como alcoxilados de álcool à base de álcoois naturais ou sintéticos (que podem ser ramificados ou lineares) e preparados a partir dos álcoois e óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou misturas dos mesmos; etoxilados de amina, alcanolamidas e alcanolamidas etoxiladas; triclicerídeos alcoxilados tal como soja etoxilada, óleos de rícino e semente de colza; alcoxilatos de alquilfenol tal como etoxilatos de octilfenol, etoxilatos de nonilfenol, etoxilatos de dinonil fenol e etoxilatos de dodecil fenol (preparados a partir de fenóis e óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou misturas dos mesmos); polímeros em bloco preparados a partir de óxido de etileno ou óxido de propileno e polímeros em bloco inversos em que os blocos terminais são preparados a partir de óxido de propileno; ácidos graxos etoxilado; óleos e ésteres graxos etoxilados; ésteres metílicos etoxilados; tristirilfenol etoxilado (incluindo aqueles preparados de óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou misturas dos mesmos); ésteres de ácido graxo, ésteres de glicerol, derivados à base de lanolina, ésteres polietoxilados tal como ésteres de ácido graxo de sorbitano polietoxilado, ésteres de ácido graxo de sorbitol polietoxilado e ésteres de ácido graxo de glicerol polietoxilado; outros derivados de sorbitano tal como ésteres de sorbitano; tensoativos poliméricos tal como copolímeros aleatórios, copolímeros em bloco, resinas peg (polietilenoglicol) alquiladas, polímeros de enxerto e pente e polímeros em estrela; polietilenoglicóis (pegs); ésteres de ácido graxo de polietilenoglicol; tensoativos à base de silicone; e derivados de açúcar tal como ésteres de sacarose, alquil poliglicosídeos e alquil polissacarídeos.

[0163] Os tensoativos aniônicos úteis incluem, mas sem limitações: ácidos alquilaril sulfônicos e seus sais; álcool carboxilado ou etoxilados de alquilfenol; derivados de sulfonato de difenila; lignina e derivados de lignina tal como lignosulfonatos; ácidos maleico ou succínico ou seus anidridos; sulfonatos de olefina; ésteres de fosfato tal como ésteres de fosfato de alcoxilados de álcool, ésteres de fosfato de alcoxilados de alquilfenol e ésteres de fosfato de etoxilados de estiril fenol; tensoativos à base de proteína; derivados de sarcosina; sulfato de éter de estiril fenol; sulfatos e sulfonatos de óleos e ácidos graxos; sulfatos e sulfonatos de alquilfenóis etoxilados; sulfatos de álcoois; sulfatos de álcoois etoxilados; sulfonatos de aminas e amidas tal como Λ/,ΛΖ-alquiItauratos; sulfonatos de benzeno, cumeno, tolueno, xileno e dodecila e tridecilbenzenos; sulfonatos de naftalenos condensados; sulfonatos de naftaleno e alquil naftaleno; sulfonatos de petróleo fracionado; sulfosuccinamatos; e sulfosuccinatos e seus derivados tal como sais de sulfosuccinato de dialquila.

[0164] Os tensoativos catiônicos úteis incluem, mas sem limitações: amidas e amidas etoxiladas; aminas tal como A/-alquil propanodiaminas, tripropilenotriaminas e dipropilenotetraminas e aminas etoxiladas, diaminas etoxiladas e aminas propoxiladas (preparados a partir das aminas e óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno ou misturas dos mesmos); sais de amina tal como acetatos de amina e sais de diamina; sais de amônio quaternário tal como sais quaternários, sais quaternários etoxilados e sais diquaternários; e óxidos de amina tal como óxidos de alquildimetilamina e óxidos de bis-(2-hidroxietil)-alquilamina.

[0165] Também úteis para as presentes composições são misturas de tensoativos não iônicos e aniônicos ou misturas de tensoativos não iônicos e catiônicos. Os tensoativos não iônicos, aniônicos e catiônicos e seus usos recomendados são revelados em uma variedade de referências publicadas que inclui McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents, Edições Americanas e Internacionais anuais publicadas pela Divisão de McCutcheon, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely e Wood, Encyclopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; e A. S.

Davidson e B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Sétima Edição, John Wiley e Sons, Nova Iorque, 1987.

[0166] As composições desta invenção podem também conter auxiliares e aditivos de formulação, conhecidos por aqueles versados na técnica como apoio de formulação (alguns dos quais podem ser considerados como também funcionando como diluentes sólidos, diluentes líquidos ou tensoativos). Tais auxiliares e aditivos de formulação podem controlar: pH (tampões), formação de espuma durante processamento (antiespumantes tais como poliorganosiloxanos), sedimentação de ingredientes ativos (agentes de suspensão), viscosidade (espessantes tixotrópicos), crescimento microbiano em recipiente (antimicrobianos), congelamento de produto (anticongelantes), cor (dispersões de corantes/pigmentos), lavagem (formadores de película ou etiquetas), evaporação (retardadores de evaporação) e outros atributos de formulação. Os formadores de película incluem, por exemplo, acetatos de polivinila, copolímeros de acetato de polivinila, copolímero de polivinilpirrolidona-acetona de vinila, álcoois polivinílicos, copolímeros de álcool polivinílico e ceras. Os exemplos de auxiliares e aditivos de formulação incluem aqueles em McCutcheon’s Volume 2: Functional Materials, edições Internacionais e Norte-americanas anuais publicadas pela Divisão McCutcheon, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; e Publicação PCT WO 03/024222.

[0167] Os compostos da Fórmula 1 e quaisquer outros ingredientes ativos são tipicamente incorporados nas presentes composições por dissolução do ingrediente ativo em um solvente ou por trituração em um diluente líquido ou seco. As soluções, incluindo concentrados emulsificáveis, podem ser preparadas por mistura simples dos ingredientes. Se o solvente de uma composição líquida for destinado ao uso como um concentrado emulsificável que é imiscível em água, um emulsificador é tipicamente adicionado para emulsificar o solvente que contém aditivo mediante diluição com água. Pastas fluidas de ingrediente ativo, com diâmetros de partícula de até 2.000 μιτι podem ser moídas a molhado com o uso de moinhos de meio para obter partículas com diâmetros médios abaixo de 3 pm . As pastas fluidas aquosas podem ser transformadas em concentrados de suspensão acabadas (consulte, por exemplo, U.S. 3.060.084) ou ainda processadas por secagem por aspersão para formar grânulos dispersíveis em água. As formulações secas usualmente requerem processos de moagem a seco, que produzem diâmetros de partícula médios na faixa de 2 a 10 pm. Poeiras e pós podem ser preparados por mistura e usualmente trituração (tal como um moinho de martelo ou moinho de energia de fluido). Grânulos e péletes podem ser preparados por aspersão do material ativo mediante carreadores granulares pré-formados ou por técnicas de aglomeração. Consulte Browning, “Agglomeration”, Chemical Engineering, 4 de dezembro de 1967, páginas 147 a 48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4- Edição., McGraw-HilI, New York, 1963, páginas 8 a 57 e seguintes e WO 91/13546. Os péletes podem ser preparados conforme descrito em U.S. 4.172.714. Grânulos dispersíveis em água e solúveis em água podem ser preparados conforme ensinado em U.S. 4.144.050, U.S. 3.920.442 e DE 3.246.493. Os tabletes podem ser preparados conforme ensinado em U.S. 5.180.587, U.S. 5.232.701 e U.S. 5.208.030. As películas podem ser preparadas conforme ensinado em GB 2.095.558 e U.S. 3.299.566.

[0168] Para mais informações com relação à técnica de formulação, consulte T. S. Woods, “The Formulator’s Toolbox - Product Forms for Modern Agriculture” em Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks e T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, páginas 120 a 133. Consulte também U.S. 3.235.361, Coluna 6, linha 16 a Coluna 7, linha 19 e Exemplos 10 a 41; U.S. 3.309.192, Coluna 5, linha 43 a Coluna 7, linha 62 e Exemplos 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138 a 140, 162 a 164, 166, 167 e 169 a 182; U.S. 2.891.855, Coluna 3, linha 66 a Coluna 5, linha 17 e Exemplos 1 a 4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley e Sons, Inc., Nova Iorque, 1961, páginas 81 a 96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8- Edição, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; e Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.

[0169] Nos seguintes Exemplos, todas as formulações são preparadas de formas convencionais. Os números de compostos referem-se aos compostos na Tabela de índice A. Sem mais elaboração, acredita-se que um versado na técnica que usa a descrição precedente pode utilizar a presente invenção em sua extensão mais completa. Os seguintes Exemplos devem, então, ser interpretados como meramente ilustrativos, e não limitantes desta revelação de qualquer forma. As porcentagens são em peso exceto onde seja indicado de outra forma.

Exemplo A

Concentrado de Alta Resistência composto 1 98,5% aerogel de sílica 0,5% sílica fina amorfa sintética 1,0% Exemplo B Pó Umectável composto 2 65,0% éter de dodecilfenol polietilenoglicol 2,0% ligninsulfonato de sódio 4,0% silicoaluminato de sódio 6,0% montmorilonito (calcinado) 23,0% Exemplo C

Grânulo composto 3 10,0% grânulos de atapulgita (matéria volátil baixa, 0,71/0,30 90,0% mm; nQ U.S.S. 25 a 50 peneiras) Exemplo D Pélete Extrusado composto 4 25,0% sulfato de sódio anidro 10,0% ligninsulfonato de cálcio bruto 5,0% alquilnaftalenosulfonato de sódio 1,0% bentonita de cálcio/magnésio 59,0% Exemplo E

Concentrado Emulsificável composto 5 10,0% hexoleato de polioxietileno sorbitol 20,0% metil éster de ácido graxo Ce-Cio 70,0% Exemplo F

Microemulsão composto 6 5,0% copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinila 30,0% alquilpoliglicosídeo 30,0% monooleato de glicerila 15,0% água 20,0% Exemplo G

Tratamento de Semente composto 7 20,00% copolímero de polivinilpirrolidona-acetato de vinila 5,00% cera de ácido montano 5,00% ligninsulfonato de cálcio 1,00% copolímeros em bloco de polioxietileno/polioxipropileno 1,00% álcool estearílico (POE 20) 2,00% poliorganosilano 0,20% corante vermelho colorante 0,05% água 65,75% Exemplo H

Bastão Fertilizante composto 8 2,50% copolímero de pirrolidona-estireno 4,80% 16-etoxilato de tristirilfenila 2,30% talco 0,80% amido de milho 5,00% fertilizante de liberação lenta 36,00% caulim 38,00% água 10,60% Exemplo I

Concentrado de Suspensão composto 9 35% copolímeros em bloco de polioxietileno/polioxipropileno 4,0% copolímero de ácido esteárico/polietilenoglicol 1,0% polímero acrílico de estireno 1,0% goma xantana 0,1% propilenoglicol 5,0% desespumante à base de silicone 0,1% 1,2-benzisotiazolin-3-ona 0,1% água 53,7% Exemplo J

Emulsão em Água composto 10 10,0% co polí meros em bloco de po I ioxi eti le n o/po lioxi prop i leno 4,0% co polí mero de ácido esteáríco/poletílenoglicol 1,0% polímero acrílico de estireno 1,0% goma xantana 0,1% propilenoglicol 5,0% desespumante à base de silicone 0,1 % 1,2- be nzisotiazo I i n -3 -o n a 0,1% Petróleo aromático à base de hidrocarboneto 20,0 água 58,7% Exemplo K

Dispersão de Óleo composto 11 25% hexoleato de polioxíetileno sorbítol 15% argila de bentonita organicamente modificada 2,5% metil éster de ácido graxo 57,5% ExemploL

Suspoemulsão composto 12 10,0% ímidaclopríd 5,0% copolímeros em bloco de polioxietileno/polioxipropileno 4,0% co po I í mero de ácid o esteá rico/po I eti le nogl icol 1,0% polímero acrílico de estireno 1,0% goma xantana 0,1% propilenoglicol 5,0% desespumante à base de silicone 0,1 % Suspoemulsão 1,2-benzisotiazolin-3-ona 0,1% Petróleo aromático à base de hidrocarboneto 20,0% água 53,7% [0170] Os compostos desta invenção exibem atividade contra um espectro amplo de pragas invertebradas. Essas pragas incluem invertebrados que habitam uma variedade de ambientes, tal como, por exemplo, folhagem de planta, raízes, solo, culturas colhidas ou outros gêneros alimentícios, estruturas de edificação ou peles de animais. Essas pragas incluem, por exemplo, invertebrados que se alimentam de folhagem (incluindo folhas, caules, flores e frutos), sementes, madeira, fibras têxteis ou sangue ou tecidos de animais e assim causando prejuízo ou dano a, por exemplo, culturas agronômicas em crescimento ou armazenadas, florestas, cultura de estufa, plantas ornamentais, culturas de viveiro, gêneros alimentícios armazenados ou produtos fibrosos, ou casas ou outras estruturas ou outros conteúdos, ou que são danosos à saúde do animal ou saúde pública. Aqueles versados na técnica apreciarão que nem todos os compostos são igualmente eficazes contra todos os estágios de crescimento de todas as pragas.

[0171] Esses presentes compostos e composições são assim úteis agronomicamente para proteger culturas de campo contra pragas invertebradas fitófagas e também não agronomicamente para proteger outras horticulturas e plantas contra pragas invertebradas fitófagas. Essa utilidade inclui proteger culturas e outras plantas (isto é, tanto agronômica quanto não agronômica) que contêm material genético introduzido por engenharia genética (isto é, transgênicas) ou modificadas por mutagênese para fornecer traços vantajosos. Os exemplos de tais traços incluem tolerância a herbicidas, resistência a pragas fitófagas (por exemplo, insetos, ácaros, afídeos, aranhas, nematóides, caracóis, fungos patogênicos de planta, bactérias e vírus), crescimento de planta aprimorado, tolerância aumentada de condições de crescimento adversas tal como temperaturas altas e baixas, umidade de solo baixa e alta e salinidade alta, florescimento ou frutificação aumentado, rendimentos de colheita maiores, maturação mais rápida, qualidade e/ou valor nutricional mais altos do produto coibido ou propriedades de armazenamento ou processo aprimorados dos produtos coibidos. As plantas transgênicas podem ser modificadas para expressar múltiplos traços. Os exemplos de plantas que contêm traços fornecidos por engenharia genética ou mutagênese incluem variedades de milho, algodão, soja e batata que expressam uma toxina de Baciiius thuríngiensis inseticida tal como YIELD GARD®, KNOCKOUT®, STARLINK®, BOI IG AR D®, NuCOTN® e NEWLEAF® e variantes tolerantes a herbicida de milho, algodão, soja e semente de colza tal como ROUNDUP READY®, LIBERTY LINK®, IMI®, STS® e CLEARFIELD®, assim como culturas que expressam W-acetiltransferase (GAT) para fornecer resistência a herbicida de glifosato ou culturas que contêm o gene HRA que fornece resistência a herbicidas que inibem acetolactato sintase (ALS). Os presentes compostos e composições podem interagir de modo sinergético com traços introduzidos por engenharia genética ou modificados por mutagênese, assim acentuando a expressão fenotípica ou eficácia dos traços ou aumentando a eficácia de controle de praga invertebrada dos presentes compostos e composições. Particularmente, os presentes compostos e composições podem interagir de modo sinergético com a expressão fenotípica de proteínas ou outros produtos naturais tóxicos às pragas invertebradas para fornecer controle maior que aditivo dessas pragas. Além disso, os presentes compostos e composições podem interagir de modo sinergético com os traços que aprimoram o crescimento de planta ou outros aspectos de vigor de cultura, incluindo traços que conferem resistência ao estresse ambiental tal como umidade sub ideal.

[0172] As composições desta invenção podem também opcionalmente compreendem nutrientes de planta, por exemplo, uma composição fertilizante que compreende pelo menos um nutriente de planta selecionado dentre nitrogênio, fósforo, potássio, enxofre, cálcio, magnésio, ferro, cobre, boro, manganês, zinco e molibdênio. Destacam-se as composições que compreendem pelo menos uma composição fertilizante que compreende pelo menos nutriente de planta selecionado dentre nitrogênio, fósforo, potássio, enxofre, cálcio e magnésio. As composições da presente invenção, que compreendem ainda pelo menos um nutriente de planta, podem estar na forma de líquidos ou sólidos. Destacam-se as formulações sólidas na forma de grânulos, bastões ou tabletes pequenos. As formulações sólidas que compreende uma composição fertilizante podem ser preparadas por mistura do composto ou composição da presente invenção com a composição fertilizante juntamente com os ingredientes de formulação e então preparação da formulação pelos métodos tais como granulação ou extrusão. Alternativamente, as formulações sólidas podem ser preparadas por aspersão de uma solução ou suspensão de um composto ou composição da presente invenção em um solvente volátil em uma composição fertilizante previamente preparada na forma de misturas estáveis de modo dimensional, por exemplo, grânulos, bastões ou tabletes pequenos, e então evaporação do solvente .

[0173] Os exemplos de pragas invertebradas agronômicas e não agronômicas incluem ovos, larvas e adultos da ordem Lepidoptera, tal como lagartas-da-pastagem, lagartas-rosca, lagartas e lagartas heliothis na família Noctuidae (por exemplo, broca do caule rosa (Sesamia inferens Walker), broca do talo do milho (Sesamia nonagrioides Lefebvre), lagarta-da-pastagem do sul (Spodoptera eridania Cramer), lagarta-do-cartucho (Spodoptera fugiperda J. E. Smith), lagarta-do-cartucho da beterraba (Spodoptera exigua Hübner), curuquerê do algodão (Spodoptera littoralis Boisduval), lagarta-da-pastagem de listra amarela (Spodoptera ornithogalli Guenée), lagar-rosca negra (Agrotis ipsilon Hufnagel), lagarta da soja (Anticarsia gemmatalis Hübner), lagarta da fruta verde (Lithophane antennata Walker), lagarta do repolho (Barathra brassicae Linnaeus), lagarta da soja (Pseudoplusia includens Walker), lagarta mede-palmo (Trichoplusia ni Hübner), lagarta-da-maçã-do-algodoeiro (Heliothis virescens Fabricius)); brocas, portadoras de cada, lagartas-de-teia, lagartas-cone, lagartas do repolho e formadores de esqueleto da família Pyralidae (por exemplo, broca europeia do milho (Ostrinia nubilalis Hübner), lagarta navel orangeworm (Amyelois transitella Walker), lagarta-de-teia da raiz do milho (Crambus caliginosellus Clemens), lagarta-de-teia da grama (Pyralidae: Crambinae) tal como lagarta da grama (Herpetogramma licarsisalis Walker), brica do caule da cana-de-açúcar s{Chilo infuscatellus Snellen), broca pequena do tomate (Neoleucinodes elegantalis Guenée), lagarta-enroladeira verde (Cnaphalocerus medinalis), lagarta-enroladeira da uva (Desmia funeralis Hübner), lagarta do melão (Diaphania nitidalis Stoll), larva do centro do repolho (Helluala hydralis Guenée), broca do caule amarelo (Scirpophaga incertulas Walker), broca do ramo precoce (Scirpophaga infuscatellus Snellen), broca do caule branco (Scirpophaga innotata Walker), broca do colmo (Scirpophaga nivella Fabricius), broca do arroz de cabeça escura (Chilo polychrysus Meyrick), lagarta da couve (Crocidolomia binotalis English)); lagartas-enroladeiras, lagartas-da-maçã-do-algodoeiro, lagartas de semente e lagartas de fruta na família Tortricidae (por exemplo, traça-da-maçã (Cydia pomonella Linnaeus), traça-da-uva (Endopiza viteana Clemens), mariposa oriental (Grapholita molesta Busck), traça-da-maçã do falso citro (Cryptophlebia leucotreta Meyrick), bicho-furão (Ecdytolopha aurantiana Lima), lagarta-enroladeira de faixa vermelha (Argyrotaenia velutinana Walker), lagarta-enroladeira de faixa oblíqua (Choristoneura rosaceana Harris), traça-da-maçã castanha (Epiphyas postvittana Walker), traça-da-uva europeia (Eupoecilia ambiguella Hübner), traça do broto da maça (Pandemis pyrusana Kearfott), lagarta-enroladeira onívora (Platynota stultana Walsingham), tortricídio das árvores frutíferas listrado (Pandemis cerasana Hübner), tortricídio marrom da maçã (Pandemis heparana Denis & Schiffermüller)); e muitos outros lepidópteros economicamente importantes (por exemplo, traça-das-crucíferas (Plutella xylostella Linnaeus), lagarta rosada (Pectinophora gossypiella Saunders), mariposa-cigana (Lymantria dispar Linnaeus), broca do pêssego (Carposina niponensis Walsingham), broca do ramo do pêssego (Anarsia lineatella Zeller), traça-da-batatinha (Phthorimaea operculella Zeller), minadora marmoreada (Lithocolletis blancardella Fabricius), minadora da maçã asiática (Lithocolletis ringoniella Matsumura), dobrador-da-folha do arroz (Lerodea eufala Edwards), lagarta-minadora-circular(LeL/coptera scitella Zeller)); ovos, ninfas e adultos da ordem Blattodea incluindo baratas das famílias Blattellidae e Blattidae (por exemplo, barata oriental (Blatta orientalis Linnaeus), barata asiática (Blatella asahinai Mizukubo), barata alemã (Blattella germanica Linnaeus), barata de listras marrons (Supella longipalpa Fabricius), barata americana (Periplaneta americana Linnaeus), barata marrom (Periplaneta brunnea Burmeister), barata cascuda (Leucophaea maderae Fabricius)), barata cinzenta (Periplaneta fuliginosa Service), barata australiana (Periplaneta australasiae Fabr.), barata da América Central (Nauphoeta cinerea Olivier) e barata lisa (Symploce pallens Stephens)); ovos, larvas e adultos que se alimentam de folha, que se alimentam de fruto, que se alimentam de raiz, que se alimentam de semente e que se alimentam de tecido vesicular da ordem Coleoptera incluindo gorgulhos das famílias Anthribidae, Bruchidae e Curculionidae (por exemplo, bicudo-do-algodoeiro (Anthonomus grandis Boheman), bicheira-da-raiz-norte-americana (Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel), caruncho-do-trigo (Sitophilus granarius Linnaeus), gorgulho-do-arroz (Sitophilus oryzae Linnaeus)), gorgulho do bluegrass anual (Listronotus maculicollis Dietz), besouro do bluegrass (Sphenophorus parvulus Gyllenhal), bicho-das-contas (Sphenophorus venatus vestitus), bicho-das-contas de Denver (Sphenophorus cicatristriatus Fahraeus)); besouros-pulga, besouros do pepino, vermes da raiz, besouros de folha, besouros da batata, e minadoras da folha na família Chrysomelidae (por exemplo, besouro-da-batata (Leptinotarsa decemlineata Say), verme da raiz do milho ocidental (Diabrotica virgifera virgifera LeConte)); joaninhas e outros besouros da família Scarabaeidae (por exemplo, besouro-japonês (Popillia japonica Newman), besouro-oriental (Anômala orientalis Waterhouse, Exomala orientalis (Waterhouse) Baraud), besouro-mascarado do norte (Cyclocephala borealis Arrow), besouro-mascarado do sul (Cyclocephala immaculata Olivier ou C. lurida Bland), besouro do estrume e corós (Aphodius spp.), ataenius da grama preta (Ataenius spretulus Haldeman), besouro de junho (Cotinis nitida Linnaeus), besouro do jardim asiático (Maladera castanea Arrow), besouros de maio/junhos (Phyllophaga spp.) e joaninha europeia (Rhizotrogus majalis Razoumowsky)); besouros de carpete da família Dermestidae; pirilampos da família Elateridae; besouros da casca da família Scolytidae e besouros da farinha da família Tenebrionidae.

[0174] Adicionalmente, as pragas agronômicas e não agronômicas incluem: ovos, adultos e larvas da ordem Dermaptera incluindo lacrainhas da família Forficulidae (por exemplo, lacrainha europeia (Forficula auricularia Linnaeus), lacrainha negra (Chelisoches morio Fabricius)); ovos, imaturos, adultos e ninfas das ordens Hemiptera e Homoptera tal como, percevejos de planta da família Miridae, cigarras da família Cicadidae, gafanhotos (por exemplo Empoasca spp.) da família Cicadellidae, percevejos-de-cama (por exemplo, Cimex lectularius Linnaeus) da família Cimicidae, cigarrinhas das famílias Fulgoroidae e Delphacidae, membracídeos da família Membracidae, psilídeos da família Psyllidae, moscas brancas da família Aleyrodidae, afídeos da família Aphididae, filoxera da família Phylloxeridae, cochonilhas da família Pseudococcidae, escalas das famílias Coccidae, Diaspididae e Margarodidae, percevejos-de-renda da família Tingidae, percevejos da família Pentatomidae, percevejos das gramíneas (por exemplo, percevejo das gramíneas peludo (Blissus leucopterus hirtus Montandon) e percevejo das gramíneas do sul (Blissus insularis Barber)) e outros percevejos de semente da família Lygaeidae, cigarrinhas-das-pastagens da família Cercopidae percevejos da abóbora da família Coreidae e percevejos vermelhos e percevejos manchadores do algodoeiro da família Pyrrhocoridae.

[0175] As pragas agronômicas e não agronômicas também incluem: ovos, larvas, ninfas e adultos da ordem Acari (ácaros) tal como ácaros e ácaros vermelhos na família Tetranychidae (por exemplo, ácaro vermelho europeu (Panonychus ulmi Koch), ácaros rajados (Tetranychus urticae Koch), ácaro de McDaniel (Tetranychus mcdanieli McGregor)); ácaros chatos na família Tenuipalpidae (por exemplo, ácaro chato dos citros (Brevipalpus lewisi McGregor)); ácaros da falsa ferrugem e botão na família Eriophyidae e outros ácaros que se alimentam de folhas e ácaros importantes na saúde humana e animal, isto é, ácaros de poeira na família Epidermoptidae, ácaros de folículo na família Demodicidae, ácaros de grão na família Glycyphagidae; carrapatos na família Ixodidae, comumente conhecidos como carrapatos duros (por exemplo, carrapato de ervo (Ixodes scapularis Say), carrapato da paralisia australiana (Ixodes holocyclus Neumann), carrapato do cão americano (Dermacentor variabilis Say), carrapato-da-estrela-solitária (Amblyomma americanum Linnaeus)) e carrapatos na família Argasidae, comumente conhecidos como carrapatos moles (por exemplo, carrapato da febre recidiva (Ornithodoros turicata), carrapato das aver (Argas radiatus))] carrapato de ferida e coceira nas famílias Psoroptidae, Pyemotidae, e Sarcoptidae; ovos, adultos e imaturos da ordem Orthoptera incluindo acrídeos, gafanhotos e grilos (por exemplo, acrídeo migratório (por exemplo, Melanoplus sanguinipes Fabricius, M. differentialis Thomas), acrídeos americanos (por exemplo, Schistocerca americana Drury), gafanhoto do deserto (Schistocerca gregaria Forskal), gafanhoto migratório (Locusta migratória Linnaeus), gafanhoto do arbusto (Zonocerus spp.), grilo doméstico (Acheta domesticus Linnaeus), grilos-toupeira (por exemplo, grilo-toupeira marrom-amarelado (Scapteriscus vicinus Scudder) e grilo-toupeira do sul (Scapteriscus borellii Giglio-Tos)); ovos, adultos e imaturos da ordem Diptera incluindo minadoras (por exemplo, Liriomyza spp. tal como minadoras-das-folhas (Liriomyza sativae Blanchard)), mosquitos, moscas de fruta (Tephritidae), moscas de frita (por exemplo, Oscinella frit Linnaeus), vermes de solo, moscas domésticas (por exemplo, Musca domestica Linnaeus), moscas domésticas menores (por exemplo, Fannia canicularis Linnaeus, F. femoralis Stein), moscas de estábulo (por exemplo, Stomoxys calcitrans Linnaeus), moscas da face, moscas do chifre, moscas varejeiras (por exemplo, Chrysomya spp., Phormia spp.), e outras pragas voadoras muscoides, moscas de cavalo (por exemplo, Tabanus spp.), moscas cegas (por exemplo, Gastrophilus spp., Oestrus spp.), larvas de gado (por exemplo, Hypoderma spp.), moscas de cervo (por exemplo, Chrysops spp.), piolhos de ovelha (por exemplo, Melophagus ovinus Linnaeus) e outros mosquitos Brachycera, (por exemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.), moscas pretas (por exemplo, Prosimulium spp., Simulium spp.), mosquitos que picam, moscas de areia, sciarídeos e outros Nematocera; ovos, adultos e imaturos da ordem Thysanoptera incluindo tripés da cebola (Thrips tabaci Lindeman), tripés de flores (Frankliniella spp.) e outros tripés que se alimentam de folhas foliar; pragas de inseto da ordem Hymenoptera incluindo formigas da família Formicidae incluindo a formiga carpinteira da Flórida (Camponotus floridanus Buckley), formiga carpinteira vermelha (Camponotus ferrugineus Fabricius), formiga carpinteira preta (Camponotus pennsylvanicus De Geer), formiga de pé branco (Technomyrmex albipes fr. Smith), formigas-cabeçudas (Pheidole sp.), formiga fantasma (Tapinoma melanocephalum Fabricius); formiga faraó (Monomorium pharaonis Linnaeus), formiga-pixixica (Wasmannia auropunctata Roger), formiga-de-fogo (Solenopsis geminata Fabricius), formiga-lava-pés (Solenopsis invicta Buren), formiga-açucareira (Iridomyrmex humilis Mayr), formiga louca (Paratrechina longicornis Latreille), formiga dos pavimentos (Tetramorium caespitum Linnaeus), formiga do campo de milho (Lasius alienus Fõrster) e formiga doméstica odorosa (Tapinoma sessile Say). Outros Hymenoptera incluindo abelhas (incluindo abelhas carpinteiras), vespões, vespas amarelas, vespas, e moscas desfolhadoras (Neodiprion spp.; Cephus spp.); pragas de inseto da ordem Isoptera incluindo cupins nas famílias Termitidae (por exemplo, Macrotermes sp., Odontotermes obesus Rambur), Kalotermitidae (por exemplo, Cryptotermes sp.) e Rhinotermitidae (por exemplo, fíeticulitermes sp., Coptotermes sp., Heterotermes tenuis Hagen), o cupim subterrâneo oriental (Reticulitermes flavipes Kollar), cupim subterrâneo ocidental (Reticulitermes hesperus Banks), cupim subterrâneo de Formosa (Coptotermes formosanus Shiraki), cupim de madeira seca do das Antilhas (Incisitermes immigrans Snyder), cupim de madeira seca (Cryptotermes brevis Walker), cupim de madeira seca (Incisitermes snyderi Light), cupim subterrâneo do sudeste (Reticulitermes virginicus Banks), cupim de madeira seca ocidental (Incisitermes minor Hagen), cupins arbóreos tal como Nasutitermes sp. e outros cupins de importância econômica; pragas de inseto da ordem Thysanura tal como peixinho-de-prata (Lepisma saccharina Linnaeus) e traça-dos-livros (Thermobia domestica Packard); pragas de inseto da ordem Mallophaga e incluindo o piolho humano (Pediculus humanus capitis De Geer), piolho corporal (Pediculus humanus Linnaeus), piolho corporal de aves (Menacanthus stramineus Nitszch), piolho de cães (Trichodectes canis De Geer), barbeiro (Goniocotes gallinae De Geer), piolho de ovelha (Bovicola ovis Schrank), piolho de gado de focinho curto (Haematopinus eurysternus Nitzsch), piolho de gado de focinho longo (Linognathus vituli Linnaeus) e outros piolhos parasíticos sugadores e mordedores que atacam homens e animais; pragas de inseto da ordem Siphonoptera incluindo a pulga de rato oriental (Xenopsylla cheopis Rothschild), pulga de gato (Ctenocephalides felis Bouche), pulga de cão (Ctenocephalides canis Curtis), pulga de galinha (Ceratophyllus gallinae Schrank), pulga dos galinheiros (Echidnophaga gallinacea Westwood), pulga humana (Pulex irritans Linnaeus) e outras pulgas que afligem mamíferos e aves. As pragas artrópodes adicionais englobadas incluem: aranhas na ordem Araneae tal como a aranha-reclusa (Loxosceles reclusa Gertsch & Mulaik) e a viúva negra (Latrodectus mactans Fabricius) e centopeias na ordem Scutigeromorpha tal como a centopeia doméstica (Scutigera coleoptrata Linnaeus).

[0176] Os exemplos de pragas invertebradas de grãos armazenados incluem broca maior dos cereais (Prostephanus truncatus), broca menor dos cereais (Rhyzopertha dominica), gorgulho do arroz (Stiophilus oryzae), gorgulho da mais (Stiophilus zeamais), gorgulho do feijão de corda (Callosobruchus maculatus), besouro castanho (Tribolium castaneum), gorgulho dos grãos (Stiophilus granarius), traça-indiana-da-farinha (Plodia interpunctella), besouro mediterrâneo da farinha (Ephestia kuhniella) e besouro dos cereais chato ou ferrugem (Cryptolestis ferrugineus).

[0177] Os compostos da invenção mostram atividade particularmente alta contra pragas na ordem Lepidoptera (por exemplo, Alabama argillacea Hübner (curuquerê), Archips argyrospila Walker (enrolador de folha de árvore frutífera), A. rosana Linnaeus (enrolador de folha europeu) e outras espécies de Archips , Chiio suppressalis Walker (broca do caule de arroz), Cnaphalocrosis medinalis Guenée (enrolador de folha do arroz), Crambus caliginosellus Clemens (lagarta de teias da raiz do milho), Crambus teterrellus Zincken (lagarta de teias do bluegrass), Cydia pomonella Linnaeus (traça-da-maçã), Earias insulana Boisduval (lagarta egípcia), Earias vittella Fabricius (lagarta egípcia manchada), Helicoverpa armigera Hübner (lagarta egípcia americana), Helicoverpa zea Boddie (lagarta-da-espiga do milho), Heliothis virescens Fabricius (lagarta-das-maçãs), Herpetogramma licarsisalis Walker (borboleta noturna), Lobesia botrana Denis & Schiffermüller (traça-da-uva), Pectinophora gossypiella Saunders (lagarta rosada), Phyllocnistis citrella Stainton (minadora dos citros), Pieris brassicae Linnaeus (borboleta branca grande), Pieris rapae Linnaeus (borboleta branca pequena), Plutella xylostella Linnaeus (traça-das-crucíferas), Spodoptera exigua Hübner (lagarta-da-pastagem da beterraba), Spodoptera litura Fabricius (lagarta-rosca do tabaco, lagarta da couve), Spodoptera frugiperda J. E. Smith (lagarta do cartucho), Trichoplusia ni Hübner (lagarta da couve) e Tuta absoluta Meyrick (minadora do tomate)).

[0178] Os compostos da invenção também têm atividade significante sobre membros da ordem Homoptera incluindo: Acyrthosiphon pisum Harris (afídeo da ervilha), Aphis craccivora Koch (afídeo do feijão de corda), Aphis fabae Scopoli (afídeo do feijão preto), Aphis gossypii Glover (afídeo do algodão, afídeo do melão), Aphis pomi De Geer (afídeo da maçã), Aphis spiraecola Patch (afídeo do arbusto), Aulacorthum solani Kaltenbach (afídeo da dedaleira), Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (afídeo do morango), Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko (afídeo do trigo russo), Dysaphis plantaginea Paaserini (afídeo da maçã moçada), Eriosoma lanigerum Hausmann (pulgão-lanígero), Hyalopterus pruni Geoffroy (afídeo da ameixa), Lipaphis erysimi Kaltenbach (afídeo do nabo), Metopolophium dirrhodum Walker (afídeo do cereal), Macrosiphum euphorbiae Thomas (afídeo da batata), Myzus persicae Sulzer (afídeo da batata-pêssego, afídeo do pêssego verde), Nasonovia ribisnigri Mosley (afídeo da alface), Pemphigus spp. (afídeos de raiz e afídeos das galhas), Rhopalosiphum maidis Fitch (afídeo da folha de milho), Rhopalosiphum padi Linnaeus (piolho-da-cerejeira-brava), Schizaphis graminum Rondani (pulgão verde), Sitobion avenae Fabricius (afídeo dos cereais inglês), Therioaphis maculata Buckton (afídeo da alfada), Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe (pulgão-negro-dos-citros) e Toxoptera citricida Kirkaldy (pulgão-marrom-dos-citros); Adelges spp. (adelgídeos); Phylloxera devastatrix Pergande (filoxera da noz-pecã); Bemisia tabaci Gennadius (mosca branca do tabaco, mosca branca da batata-doce), Bemisia argentifolii Bellows & Perring (mosca branca da folha prata), Dialeurodes citri Ashmead (mosca branca do citro) e Trialeurodes vaporariorum Westwood (mosca branca da estufa); Empoasca fabae Harris (gafanhoto da batata), Laodelphax striatellus Fallen (gafanhoto marrom menor), Macrolestes quadrilineatus Forbes (gafanhoto do áster), Nephotettix cinticeps Uhler (gafanhoto verde), Nephotettix nigropictus Stãl (gafanhoto do arroz), Nilaparvata lugens Stãl (gafanhoto marrom), Peregrinus maidis Ashmead (gafanhoto do milho), Sogatella furcifera Horvath (gafanhoto de costas brancas), Sogatodes orizicola Muir (delfacídeo do arroz), Typhlocyba pomaria McAtee gafanhoto da maça franca, Erythroneoura spp. (gafanhoto da uva); Magicidada septendecim Linnaeus (cigarra periódica); Icerya purchasi Maskell (cochonilha-australiana), Quadraspidiotus perniciosus Comstock (cochonilha-de-são-josé); Planococcus citri Risso (cochonilha-branca); Pseudococcus spp. (outro complexo de cochonilha); Cacopsylla piricola Foerster (psila da pera), Trioza diospiri Ashmead (psila de caqui).

[0179] Os compostos desta invenção também têm atividade sobre membros da ordem Hemiptera incluindo: Acrosternum hilare Say (percevejo-acrosterno), Anasa tristis De Geer (percevejo da abóbora), Blissus leucopterus leucopterus Say (percevejo), Cimex lectularius Linnaeus (percevejo-da-cama) Corythuca gossypii Fabricius (percevejo do algodoeiro), Cyrtopeltis modesta Distant (percevejo do tomate), Dysdercus suturellus Herrich-Schàffer (manchador do algodão), Euchistus servus Say (percevejo marrom), Euchistus variolarius Palisot de Beauvois (percevejo rosa de uma mancha), Graptosthetus spp. (complexo de percevejos de semente), Leptoglossus corculus Say (percevejo de semente de pinho), Lygus lineolaris Palisot de Beauvois (percevejo da planta manchada), Nezara viridula Linnaeus (percevejo verde do sul), Oebalus pugnax Fabricius (percevejo do arroz), Oncopeltus fasciatus Dallas (percevejo da serragem grande), Pseudatomoscelis seriatus Reuter (pulgão do algodão). Outras ordens de inseto por compostos da invenção incluem Thysanoptera (por exemplo, Frankliniella occidentalis Pergande (tripés das flores ocidentais), Scirthothrips citri Moulton (tripés dos citros), Sericothrips variabilis Beach (tripés da soja) e Thrips tabaci Lindeman (tripés da cebola); e a ordem Coleoptera (por exemplo, Leptinotarsa decemlineata Say (besouro da batata do Colorado), Epilachna varivestis Mulsant (besouro da fava mexicana) e vermes filiformes dos gêneros Agriotes, Athous ou Limortius).

[0180] Os compostos da presente invenção também têm atividade sobre os mesmos das Classes Nematoda, Cestoda, Trematoda, e Acanthocephala incluindo membros economicamente importantes das ordens Strongylida, Ascaridida, Oxyurida, Rhabditida, Spirurida, e Enoplida tal como, mas sem limitações, pragas agrícolas economicamente importantes (isto é, nematóides do nó da raiz no gênero Meloidogyne, nematóides de lesão no gênero Pratylenchus, nematóides da raiz curta no gênero Trichodorus, etc.) e pragas de saúde animal e humana (isto é, todos os vermes, vermes chatos e vermes redondos economicamente importantes, tal como Strongylus vulgaris em cavalos, Toxocara canis em cães, Haemonchus contortus em ovelhas, Dirofilaria immitis Leidy em cães, Anoplocephala perfoliata em cavalos, Fasciola hepatica Linnaeus em ruminantes, etc.).

[0181] Note-se que alguns sistemas de classificação contemporâneos colocam Homoptera como uma subordem dentro da ordem Hemiptera.

[0182] Destaca-se o uso de compostos desta invenção para controlar o gafanhoto da batata (Empoasca fabae). Destaca-se o uso de compostos desta invenção para controlar gafanhoto de milho {Peregrinus maidis). Destaca-se o uso de compostos desta invenção para controlar pulgão-do-algodão (Aphis gossypii), Destaca-se o uso de compostos desta invenção para controlar afídeo do pêssego verde (Myzus persicae). Destaca-se o uso de compostos desta invenção para controlar traça-das-crucíferas (Piuteila xylosíeila). Destaca-se o uso de compostos desta invenção para controlar lagarta-do-cartucho (Spodoptera frugiperda).

[0183] Destaca-se o uso de compostos desta invenção para controlar percevejo verde do sul (Nezara viríduia), percevejo da planta manchada do sul (Lygus h&sperus), gorgulho do arroz (Lissorboptrus oryzophiius), gafanhoto marrom do arroz (NHaparvata lugens), gafanhoto verde do arroz (NephoteWx virescens} e broca do arroz listrada (Chifo suppressaíis).

[0184] Os compostos da presente invenção são também úteis para aumentar o vigor de uma planta de cultura. Esse método compreende colocar a planta de cultura {por exemplo, folhagem, flores, fruto ou raízes) ou a semente da qual a planta de cultura cresce em contato com um Composto da Fórmula 1 em quantidade suficiente para atingir o efeito de vigor de planta desejado (isto é, a quantidade biologicamente eficaz). Tipicamente, o Composto da Fórmula 1 é aplicado em uma composição formulada. Embora o Composto da Fórmula 1 seja normalmente aplicado diretamente à planta de cultura ou sua semente, o mesmo pode ser também aplicado ao locai da planta de cultura, isto é, o ambiente da planta de cultura, particularmente a porção do ambiente próximo o suficiente para permitir que o Composto da Fórmula 1 migre para a planta de cultura. O local relevante para esse método mais comumente compreende o meio de crescimento (isto é, meio que fornece nutrientes para a planta), tipicamente solo em que a planta cresce. O tratamento de uma planta de cultura para aumentar o vigor da planta de cultura assim compreende colocar a planta de cultura, a semente da qual a planta de cultura cresce ou o local da planta de cultura em contato com uma quantidade biologicamente eficaz de um Composto da Fórmula 1.

[0185] O vigor de cultura aumentado pode resultar em um ou mais dos seguintes efeitos observados: (a) estabelecimento de cultura ideal conforme demonstrado por germinação de semente excelente, emergência de cultura e sustentação de cultura; (b) crescimento de cultura acentuado conforme demonstrado por crescimento de folha rápido e robusto (por exemplo, medido por índice de área de folha), altura de planta, número de lavradores (por exemplo, para arroz), massa de raiz e peso seco geral de massa vegetativa da cultura; (c) rendimentos de cultura aprimorada, conforme demonstrado pelo tempo para o florescimento, duração de florescimento, número de flores, acumulação de biomassa total (isto é, quantidade de rendimento) e/ou comercialidade de classificação de fruto ou grão de produtos agrícolas (isto é, qualidade de rendimento); (d) capacidade acentuada da cultura para resistir e impedir infecções por doenças de plantas e infestações de praga de artrópode, nematóide ou molusco; e (e) capacidade aumentada da cultura de resistir a estresses ambientais tal como exposição aos extremos térmicos, umidade subideal ou substâncias químicas fitotóxicas.

[0186] Os compostos da presente invenção podem aumentar o vigor de plantas tratadas em comparação às plantas não tratadas matando ou, de outro modo, impedindo a alimentação de pragas invertebradas fitófagas no ambiente das plantas. Na ausência de tal controle de pragas invertebradas fitófagas, as pragas reduzem o vigor da planta consumindo os tecidos e seiva da planta ou transmitindo patógenos de planta tal como vírus. Mesmo na ausência de pragas invertebradas fitófagas, os compostos da invenção podem aumentar o vigor da planta por modificação do metabolismo das plantas. Em geral, o vigor de uma planta de cultura será mais significantemente aumentado por tratamento da planta com um composto da invenção se a planta estiver crescendo em ambiente não ideal, isto é, um ambiente que compreende um ou mais aspectos adversos à planta que atinge o potencial genético completo que a mesma poderia exibir em um ambiente ideal.

[0187] Destaca-se o presente método para aumentar o vigor de uma planta de cultura em que a planta de cultura cresce em um ambiente que compreende pragas invertebradas fitógafas. Destaca-se também o presente método para aumentar o vigor de uma planta de cultura em que a planta de cultura cresce em um ambiente que não compreende pragas invertebradas fitógafas. Também destaca-se o presente método para aumentar o vigor de uma planta de cultura em que a planta de cultura cresce em um ambiente que compreende uma quantidade de umidade menor que a ideal para suportar o crescimento da planta de cultura. Destaca-se o presente método para aumentar o vigor de uma planta de cultura em que a cultura é arroz. Destaca-se o presente método para aumentar o vigor de uma planta de cultura em que a cultura é mais (milho). Destaca-se o presente método para aumentar o vigor de uma planta de cultura em que a cultura é soja.

[0188] Os compostos desta invenção podem ser também misturados com um ou mais outros compostos ou agentes biologicamente ativos que incluem inseticidas, nematocidas, bactericidas, acaricidas, herbicidas, protetores herbicidas, reguladores de crescimento tal como inibidores de muda de inserto e estimulantes de enraizamento, quimioesterilizantes, semiquímicos, repelentes, atraentes, feromônios, estimulantes de alimentação, outros compostos biologicamente ativos ou bactérias, vírus ou fungos entomopatogênicos para formar um pesticida de múltiplos componentes que gera um espectro ainda mais amplo de utilidade agronômica e não agronômica. Assim, a presente invenção também se refere a uma composição que compreende uma quantidade biologicamente eficaz de um Composto da Fórmula 1, um /V-óxido ou sal do mesmo, pelo menos um componente adicional selecionado do grupo que consiste em tensoativos, diluentes sólidos e diluentes líquidos e pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional. Para as misturas da presente invenção, os outros compostos ou agentes biologicamente ativos podem ser formulados juntamente com os presentes compostos, incluindo os compostos de Fórmula 1, para formar uma pré-mistura , ou os outros componentes ou agentes biologicamente ativos podem ser formulados separadamente dos presentes compostos, incluindo os compostos de Fórmula 1 e as duas formulações combinadas juntas antes da aplicação (por exemplo, em um tanque de aspersão) ou, alternativamente, aplicadas em sucessão.

[0189] Os exemplos de tais compostos ou agentes biologicamente ativos com os quais os compostos desta invenção podem ser formulados são inseticidas tais como abamectina, acefato, acequinocila, acetamiprid, acrinatrina, amidoflumet, amitraz, avermectina, azadiractina, azinfos-metila, bensultap, bifentrina, bifenazato, bistrifluron, borato, buprofezina, cadusafos, carbarila, carbofurano, cartap, carzol, clorantraniliprol, clorfenapir, clorfluazuron, clorpirifos, clorpirifos-metila, cromafenozida, clofentezina, clotianidina, ciantraniliprol, ciflumetofeno, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, gama-cialotrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, diafentiuron, diazinon, dieldrina, diflubenzuron, dimeflutrina, dimehipo, dimetoato, dinotefurano, diofenolan, emamectina, endosulfan, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, óxido de fenbutatina, fenotiocarb, fenoxicarb, fenpropatrina, fenvalerato, fipronil, flonicamid, flubendiamida, flucitrinato, flufenerim, flufenoxuron, fluvalinato, tau-fluvalinato, fonofos, formetanate, fostiazato, halofenozida, hexaflumuron, hexitiazox, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, sabões inseticidas, isofenfos, lufenuron, malation, meperflutrina, metaflumizona, metaldeído, metamidofos, metidation, metiocarb, metomila, metopreno, metoxiclor, metoflutrina, monocrotofos, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novaluron, noviflumuron, oxamila, paration, paration-metila, permetrina, forato, fosalona, fosmet, fosfamidon, pirimicarb, profenofos, proflutrina, propargita, protrifenbuto, pimetrozina, pirafluprol, piretrina, piridabeno, piridalila, pirifluquinazon, piriprol, piriproxifeno, rotenona, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat, sulprofos, sulfoxaflor, tebufenozida, tebufenpirad, teflubenzuron, teflutrina, terbufos, tetraclorvinfos, tetrametrina, tetrametilflutrina, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sódio, tolfenpirad, tralometrina, triazamato, triclorfon, triflumuron, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis, bactérias entomopatogênicas, vírus entomopatogênicos e fungos entomopatogênicos.

[0190] Destacam-se os inseticidas tais como abamectina, acetamiprid, acrinatrina, amitraz, avermectina, azadiractina, bensultap, bifentrina, buprofezina, cadusafos, carbarila, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciantraniliprol, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina, gama-cialotrina, lambda-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endosulfan, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronil, flonicamid, flubendiamida, flufenoxuron, fluvalinato, formetanato, fostiazato, hexaflumuron, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron, metaflumizona, metiocarb, metomila, metopreno, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novaluron, oxamila, pimetrozina, piretrina, piridabeno, piridalila, piriproxifen, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat, sulfoxaflor, tebufenozida, tetrametrina, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sódio, tralometrina, triazamato, triflumuron, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis, todas as cepas de Bacillus thuringiensis e todas as cepas de vírus Núcleo polyhydrosis.

[0191] Uma realização de agentes biológicos para mistura com os compostos desta invenção incluem bactérias entomopatogênicas tal como Bacillus thuringiensis e as delta-endotoxinas encapsuladas de Bacillus thuringiensis tal como MVP® e MVPII® bioinseticidas preparados pelo processo CelICap® (CelICap®, MVP® e MVPII® são nomes comerciais de Mycogen Corporation, Indianapolis, Indiana, EUA); fungos entomopatogênicos tal como fungo muscardina verde; e vírus entomopatogênico (tanto de ocorrência natural quanto geneticamente modificados) incluindo baculovírus, nucleopoliedrovírus (NPV) tal como o nucleopoliedrovírus Helicoverpa zea (HzNPV), nucleopoliedrovírus Anagrapha falcifera (AfNPV); e vírus da granulose (GV) tal como o vírus da granulose Cydia pomonella (CpGV).

[0192] Destaca-se tal combinação em que o outro ingrediente de controle de praga invertebrada pertence a uma classe química diferente ou tem um sítio de ação diferente do Composto da Fórmula 1. Em certos casos, uma combinação com pelo menos um outro ingrediente ativo de controle de praga invertebrada que tem um espectro similar de controle, mas um sítio de ação diferente será particularmente vantajoso para gerenciamento de resistência. Assim, uma composição da presente invenção pode ainda compreende uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos um ingrediente ativo de controle de praga invertebrada adicional que tem um espectro similar de controle, mas pertence a uma classe química diferente ou tem um sítio de ação diferente. Esses compostos ou agentes biologicamente ativos incluem, mas sem limitações, moduladores de canal de sódio tal como bifentrina, cipermetrina, cialotrina, lambda-cialotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, deltametrina, dimeflutrina, esfenvalerato, fenvalerato, indoxacarb, metoflutrina, proflutrina, piretrina e tralometrina; inibidores de colinesterase tal como clorpirifos, metomila, oxamila, tiodicarb e triazamato; neonicotinoides tal como acetamiprid, clotianidina, dinotefuran, imidacloprid, nitenpiram, nitiazina, tiacloprid e tiametoxam; lactonas monocíclicas inseticidas tal como espinetoram, espinosad, abamectina, avermectina e emamectina; antagonistas de canal de cloreto mediados por GABA (ácido □□aminobutítico) tais como avermectina ou bloqueadores tal como etiprol e fipronil; inibidores da síntese de quitina tal como buprofezina, ciromazina, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron e triflumuron; miméticos de hormônio juvenil tais como diofenolan, fenoxicarb, metopreno e piriproxifen; ligantes de receptor de octopamina tal como amitraz; inibidores de muda e agonistas de ecdisona tais como azadiractina, metoxifenozida e tebufenozida; ligantes de receptor de rianodina tal como rianodina, diamidas antranílicas tal como clorantraniliprol, ciantraniliprol e flubendiamida; análogos de nereistoxina tal como cartap; inibidores de transporte de elétron mitocondrial tal como clorfenapir, hidrametilnon e piridaben; inibidores da biossíntese de lipídio tal como espirodiclofen e espiromesifen; inseticidas de ciclodieno tal como dieldrina ou endosulfan; piretroides; carbamatos; ureias inseticidas; e agentes biológicos incluindo nucleopoliedrovírus (NPV), membros de Bacillus thuringiensis, delta-endotoxinas encapsuladas de Bacillus thuringiensis e outros vírus inseticidas de ocorrência natural ou geneticamente modificados.

[0193] Os exemplos adicionais de compostos ou agentes biologicamente ativos com os quais os compostos desta invenção podem ser formulados são: fungicidas tais como 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-diidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1 -piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H- pirazol-1 -iljetanona, acibenzolar, aldimorfe, amisulbrom, azaconazol, azoxistrobina, benalaxila, benomila, bentiavalicarb, bentiavalicarb-isopropila, binomial, bifenil, bitertanol, blasticidin-S, mistura de Bordeaux (sulfato de cobre tribásico), boscalid/nicobifen, bromuconazol, bupirimato, butiobato, carboxina, carpropamid, captafol, captano, carbendazim, cloroneb, clorotalonil, clozolinato, clotrimazol, oxicloreto de cobre, sais de cobre tal como sulfato de cobre e hidróxido de cobre, ciazofamid, ciflunamid, cimoxanil, ciproconazol, ciprodinil, diclofluanid, diclocimet, diclomezina, dicloran, dietofencarb, difenoconazol, dimetomorfe, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinocap, discostrobina, ditianon, dodemorfe, dodina, econazol, etaconazol, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etirimol, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fencaramid, fenfuram, fenhexamida, fenoxanil, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorfe, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferfurazoato, ferimzona, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluopicolida, fluoxastrobina, fluquinconazol, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanil, flutriafol, fluxapiroxad, folpet, fosetil-alumínio, ftalida, fuberidazol, furalaxila, furametpir, hexaconazol, himexazol, guazatina, imazalil, imibenconazol, iminoctadina, iodicarb, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoconazol, isoprotiolano, isotianil, casugamicina, cresoxim-metila, mancozeb, mandipropamid, maneb, mapanipirina, mefenoxam, mepronil, metalaxila, metconazol, metasulfocarb, metiram, metominostrobina/fenominostrobina, mepanipirim, metrafenona, miconazol, miclobutanil, neo-asozina (metanoarsonato férrico), nuarimol, octilinona, ofurace, orisastrobina, oxadixila, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, paclobutrazol, penconazol, pencicuron, penflufen, pentiopirad, perfurazoato, ácido fosfônico, ftalida, picobenzamid, picoxistrobina, polioxina, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, propamocarb-cloridrato, propiconazol, propineb, proquinazid, protioconazol, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, priazofos, pirifenox, pirimetanil, pirifenox, piriofenona, pirolnitrina, piroquilon, quinconazol, quinoxifen, quintozena, siltiofam, simeconazol, espiroxamina, estreptomicina, enxofre, tebuconazol, tebufloquina, tecrazeno, tecloftalam, tecnazeno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato, tiofanate-metila, tiram, tiadinil, tolclofos-metila, tolifluanid, triadimefon, triadimenol, triarimol, triazóxido, tridemorfe, trimorfamida, triciclazol, trifloxistrobina, triforina, triticonazol, uniconazol, validamicina, valifenalato, vinclozolina, zineb, ziram e zoxamida; nematocidas tais como aldicarb, imiciafos, oxamila e fenamifos; bactericidas tais como estreptomicina; acaricidas tal como amitraz, quinometionat, clorobenzilata, cihexatina, dicofol, dienoclor, etoxazol, fenazaquina, óxido fenbutatina, fenpropatrina, fenpiroximato, hexitiazox, propargita, piridaben e tebufenpirad.

[0194] Destacam-se os fungicidas e composições que compreendem fungicidas tal como 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-diidro-3-isoxazolil]-2-tiazolil]-1 -piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1 H- pirazol-1 -il]etanona, azoxistrobina, hidróxido de cobre, cimoxanil, ciproconazol, difenoconazol, famoxadona, fenoxanil, ferimzona, flusilazol, flutolanil, ftalida, furametpir, hexaconazol, isoprotiolano, isotianil, casugamicina, mancozeb, metominostrobina, orisastrobina, pencicuron, pentiopirad, picoxistrobina, probenazol, propiconazol, proquinazid, piroquilon, simeconazol, tiadinil, triciclazol, trifloxistrobina e validamicina.

[0195] Em certos casos, as combinações de um composto desta invenção com outros compostos ou agentes biologicamente ativos (particularmente controle de praga invertebrada) (isto é, ingredientes ativos) podem resultar em um efeito maior que aditivo (isto é, sinergético). Reduzir a quantidade de ingredientes ativos liberada no ambiente enquanto se garante o controle de praga é sempre desejável. Quando o sinergismo de ingredientes ativos de controle de praga invertebrada ocorre em taxas de aplicação que geram níveis agronomicamente satisfatórios de controle de praga invertebrada, tais combinações podem ser vantajosas para reduzir custo de produção de cultura e diminuir a carga ambiental. Um efeito maior que aditivo que aumenta o vigor de planta de cultura pode ser também observado.

[0196] Os compostos desta invenção e composições dos mesmos podem ser aplicados a plantas geneticamente transformadas para expressar proteínas tóxicas a pragas invertebradas (tal como delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis). Tal aplicação pode fornecer um espectro mais amplo de proteção de planta e ser vantajosa para gerenciamento de resistência. O efeito dos compostos de controle de praga invertebrada aplicados de modo exógeno desta invenção pode ser sinergético com as proteínas de toxina expressas.

[0197] As referências gerais para esses protetores agrícolas (isto é, inseticidas, fungicidas, nematocidas, acaricidas, herbicidas e agentes biológicos) incluem The Pesticide Manual, 13ê Edição, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, R.U., 2003 e The BioPesticide Manual, 2- Edição, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, R.U., 2001.

[0198] Para as realizações em que um ou mais desses vários parceiros de mistura são usados, a razão ponderai desses vários parceiros de mistura (no total) ao Composto da Fórmula 1, um N-óxido, ou sal do mesmo, está tipicamente entre cerca de 1:3.000 e cerca de 3.000:1. Destacam-se as razões ponderais entre cerca de 1:300 e cerca de 300:1 (por exemplo, razões entre cerca de 1:30 e cerca de 30:1). Um versado na técnica pode facilmente determinar através de simples experimentação as quantidades biologicamente eficazes de ingredientes ativos necessários para o espectro desejado de atividade biológica. Será evidente que incluir esses componentes adicionais pode expandir o espectro de pragas invertebradas controladas além do espectro controlado pelo Composto da Fórmula 1 sozinho.

[0199] A Tabela A lista combinações específicas de um composto da Fórmula 1 com outros agentes de controle de praga invertebrada ilustrativos das misturas, composições e métodos da presente invenção. A primeira coluna da Tabela A lista os agentes de controle de praga invertebrada específicos (por exemplo, “Abamectina” na primeira linha). A segunda coluna da Tabela A lista o modo de ação (se conhecido) ou classe química dos agentes de controle de praga invertebrada. A terceira coluna da Tabela A lista a(s) realização(s) de faixas de razões ponderais para taxas em que um Composto da Fórmula 1 pode ser aplicado com relação a um agente de controle de praga invertebrada {por exemplo, “50:1 a 1:50M de um Composto da Fórmula 1 com relação à abamectina em peso). Assim, por exemplo, a primeira linha da Tabela A especificamente revela a combinação um Composto da Fórmula 1 com abamectina que pode ser aplicada em uma razão ponderai entre 50:1 a 1:50. As linhas remanescentes da Tabela A devem ser interpretadas similarmente. Destaca-se anda que a Tabela A lista combinações específicas de um composto da Fórmula 1 com outros agentes de controle de praga invertebrada ilustrativos das misturas, composições e métodos da presente invenção e inclui realizações adicionais de faixas de razão ponderai para taxas de aplicação.

Tabela A

[0200] Destaca-se a composição da presente invenção em que o pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicionai é selecionado dentre os Agentes de Controle de Praga invertebrada listados na Tabela A acima.

[0201] As razões ponderais entre um composto, incluindo um Composto da Fórmula 1, um W-óxido, ou sal do mesmo, e o agente de controle de praga invertebrada adicional tipicamente estão entre 1.000:1 e 1:1.000, com uma realização que está entre 500:1 e 1:500, outra realização que está entre 250:1 e 1:200 e outra realização que está entre 100:1 e 1:5Ü, [0202] São listadas abaixo nas Tabelas B1 a B19 as realizações de composições específicas que compreendem um Composto da Fórmula 1 (números de composto (n9 de Comp.) referem-se aos compostos na Tabela de índice A) e uma gente de controle de praga invertebrada adicional.

Tabela B1 Tabela B2 [0203] A Tabela B2 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho 11 Ng de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 2. Por exemplo» a primeira mistura na Tabela B2 é designada B2-1 e é uma mistura de composto 2 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B3 [0204] A Tabela B3 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N- de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 3. Por exemplo» a primeira mistura na Tabela B3 é designada B3-1 e é uma mistura de composto 3 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B4 [0205] A Tabela B4 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 4. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B4 é designada B4-1 e é uma mistura de composto 4 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B5 [0206] A Tabela B5 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 5. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B5 é designada B5-1 e é uma mistura de composto 5 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B6 [0207] A Tabela B6 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 6. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B6 é designada B6-1 e é uma mistura de composto 6 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B7 [0208] A Tabela B7 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “NQ de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 7. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B7 é designada B7-1 e é uma mistura de composto 7 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B8 [0209] A Tabela B8 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 8. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B8 é designada B8-1 e é uma mistura de composto 8 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B9 [0210] A Tabela B9 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 9. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B9 é designada B9-1 e é uma mistura de composto 9 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B10 [0211] A Tabela B10 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 10. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B10 é designada B10-1 e é uma mistura de composto 10 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B11 [0212] A Tabela B11 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 11. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B11 é designada B11-1 e é uma mistura de composto 11 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B12 [0213] A Tabela B12 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 12. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B12 é designada B12-1 e é uma mistura de composto 12 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B13 [0214] A Tabela B13 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 13. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B13 é designada B13-1 e é uma mistura de composto 13 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B14 [0215] A Tabela B14 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 14. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B14 é designada B14-1 e é uma mistura de composto 14 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B15 [0216] A Tabela B15 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 15. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B15 é designada B15-1 e é uma mistura de composto 15 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B16 [0217] A Tabela B16 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “NQ de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 16. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B16 é designada B16-1 e é uma mistura de composto 16 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B17 [0218] A Tabela B17 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 17. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B17 é designada B17-1 e é uma mistura de composto 17 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B18 [0219] A Tabela B18 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 18. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B18 é designada B18-1 e é uma mistura de composto 18 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

Tabela B19 [0220] A Tabela B19 é idêntica à Tabela B1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 19. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela B18 é designada B19-1 e é uma mistura de composto 19 e o agente de controle de praga invertebrada adicional abamectina.

[0221] As misturas específicas listadas nas Tabelas B1 a B19 tipicamente combinam um Composto da Fórmula 1 com outro agente de praga invertebrada nas razões especificadas na Tabela A.

[0222] São listadas abaixo nas Tabelas C1 a C19 as misturas específicas que compreendem um Composto da Fórmula 1 (números de composto (nQ de Comp.) referem-se aos compostos na Tabela de índice A) e uma gente de controle de praga invertebrada adicional. As Tabelas C1 a C19 listam ainda as razões ponderais típicas das misturas das Tabelas C1 a C19. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C1 especificamente revela a mistura do Composto 1 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 1 para 1 parte de abamectina.

Tabela Cl Tabela C2 [0223] A Tabela Q> é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N9 de Comp." é substituída por uma referência ao composto 2. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C2 especificam ente revela a mistura do Composto 2 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 2 para 1 parte de abamectina.

Tabela C3 [0224] A Tabela C3 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 3. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C3 especificamente revela a mistura do Composto 3 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 3 para 1 parte de abamectina.

Tabela C4 [0225] A Tabela C4 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 4. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C4 especificamente revela a mistura do Composto 4 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 4 para 1 parte de abamectina.

Tabela C5 [0226] A Tabela C5 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 5. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C5 especificamente revela a mistura do Composto 5 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 5 para 1 parte de abamectina.

Tabela C6 [0227] A Tabela C6 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 6. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C6 especificamente revela a mistura do Composto 6 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 6 para 1 parte de abamectina.

Tabela C7 [0228] A Tabela C7 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 7. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C7 especificamente revela a mistura do Composto 7 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 7 para 1 parte de abamectina.

Tabela C8 [0229] A Tabela C8 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 8. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C8 especificamente revela a mistura do Composto 8 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 8 para 1 parte de abamectina.

Tabela C9 [0230] A Tabela C9 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 9. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C9 especificamente revela a mistura do Composto 9 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 9 para 1 parte de abamectina.

Tabela C10 [0231] A Tabela C10 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 10. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C10 especificamente revela a mistura do Composto 10 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 10 para 1 parte de abamectina.

Tabela C11 [0232] A Tabela C11 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 11. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C11 especificamente revela a mistura do Composto 11 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 11 para 1 parte de abamectina.

Tabela C12 [0233] A Tabela C12 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 12. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C12 especificamente revela a mistura do Composto 12 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 12 para 1 parte de abamectina.

Tabela C13 [0234] A Tabela C13 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 13. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C13 especificamente revela a mistura do Composto 13 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 13 para 1 parte de abamectina.

Tabela C14 [0235] A Tabela C14 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 14. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C14 especificamente revela a mistura do Composto 14 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 14 para 1 parte de abamectina.

Tabela C15 [0236] A Tabela C15 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 15. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C15 especificamente revela a mistura do Composto 15 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 15 para 1 parte de abamectina.

Tabela C16 [0237] A Tabela C16 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 16. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C16 especificamente revela a mistura do Composto 16 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 16 para 1 parte de abamectina.

Tabela C17 [0238] A Tabela C17 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 17. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C17 especificamente revela a mistura do Composto 17 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 17 para 1 parte de abamectina.

Tabela C18 [0239] A Tabela C18 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 18. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C18 especificamente revela a mistura do Composto 18 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 18 para 1 parte de abamectina.

Tabela C19 [0240] A Tabela C19 é idêntica à Tabela C1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 19. Por exemplo, a primeira entrada de razão ponderai da primeira linha da Tabela C19 especificamente revela a mistura do Composto 19 da Tabela de índice A com abamectina aplicada em uma razão ponderai de 100 partes de Composto 19 para 1 parte de abamectina.

[0241] São listadas abaixo nas Tabelas D1 a D19 as realizações de composições específicas que compreendem um Composto da Fórmula 1 (números de composto (n5 de Comp.) referem-se aos compostos na Tabela de índice A) e um fungicida adicional.

Tabela D1 (a) 1 -[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-diidro-3-isoxazolil]-2-thiazolil]-1-p i pe ri di n i I]- 2- [5 -m eti I- 3- (trifl u oram etil)-1 H-pirazol-1 -iljetanona Tabela D2 [0242] A Tabela D2 é idêntica à Tabela Dl, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho Ή- de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 2. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D2 é designada D2-1 e é uma mistura de composto 2 e o fungicida adicional probenazoI, Tabela D3 [0243] A Tabela D3 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 3. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D3 é designada D3-1 e é uma mistura de composto 3 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D4 [0244] A Tabela D4 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 4. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D4 é designada D4-1 e é uma mistura de composto 4 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D5 [0245] A Tabela D5 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 5. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D5 é designada D5-1 e é uma mistura de composto 5 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D6 [0246] A Tabela D6 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 6. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D6 é designada D6-1 e é uma mistura de composto 6 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D7 [0247] A Tabela D7 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “NQ de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 7. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D7 é designada D7-1 e é uma mistura de composto 7 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D8 [0248] A Tabela D8 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 8. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D8 é designada D8-1 e é uma mistura de composto 8 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D9 [0249] A Tabela D9 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 9. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D9 é designada D9-1 e é uma mistura de composto 9 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D10 [0250] A Tabela D10 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 10. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D10 é designada D10-1 e é uma mistura de composto 10 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D11 [0251] A Tabela D11 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 11. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D11 é designada D11 -1 e é uma mistura de composto 11 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D12 [0252] A Tabela D12 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 12. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D12 é designada D12-1 e é uma mistura de composto 12 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D13 [0253] A Tabela D13 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 13. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D13 é designada D13-1 e é uma mistura de composto 13 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D14 [0254] A Tabela D14 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 14. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D14 é designada D14-1 e é uma mistura de composto 14 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D15 [0255] A Tabela D15 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 15. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D15 é designada D15-1 e é uma mistura de composto 15 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D16 [0256] A Tabela D16 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 16. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D16 é designada D16-1 e é uma mistura de composto 16 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D17 [0257] A Tabela D17 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 17. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D17 é designada D17-1 e é uma mistura de composto 17 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D18 [0258] A Tabela D18 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 18. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D18 é designada D18-1 e é uma mistura de composto 18 e o fungicida adicional probenazol.

Tabela D19 [0259] A Tabela D19 é idêntica à Tabela D1, exceto pelo fato de que cada referência ao composto 1 na coluna com o cabeçalho “N5 de Comp.” é substituída por uma referência ao composto 19. Por exemplo, a primeira mistura na Tabela D19 é designada D19-1 e é uma mistura de composto 19 e o fungicida adicional probenazol.

[0260] As pragas invertebradas são controladas em aplicações agronômicas e não agronômicas por aplicação de um ou mais compostos desta invenção, tipicamente na forma de uma composição, em uma quantidade biologicamente eficaz, ao ambiente das pragas, incluindo o local agronômico e/ou não agronômico de infestação, à área a ser protegida ou diretamente nas pragas a serem controladas.

[0261] Assim, a presente invenção compreende um método para controlar uma praga invertebrada em aplicações agronômicas e/ou não agronômicas que compreende colocar a praga invertebrada ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente eficaz de um ou mais dos compostos da invenção, ou com uma composição que compreende pelo menos um de tal composto ou uma composição que compreende pelo menos um de tal composto e uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional. Os exemplos de composições adequadas que compreendem um composto da invenção e uma quantidade biologicamente eficaz de pelo menos um composto ou agente biologicamente ativo adicional incluem composições granulares em que o composto ativo adicional está presente no mesmo grânulo que o composto da invenção ou e grânulos separados daqueles do composto da invenção.

[0262] As realizações do método desta invenção incluem entrar em contato com o ambiente. Destaca-se o método em que o ambiente é uma planta. Destaca-se o método em que o ambiente é um animal. Destaca-se o método em que o ambiente é uma semente.

[0263] Para atingir o contato com um composto ou composição da invenção para proteger uma cultura de campo de pragas invertebradas, o composto ou composição é tipicamente aplicado à semente da cultura antes do plantio, à folhagem (por exemplo, folhas, caules, flores, frutos) de plantas de cultura, ou ao solo ou outro meio de crescimento antes ou após a cultura ser plantada.

[0264] Uma realização de um método de contato é por aspersão. Alternativamente, uma composição granular que compreende um composto da invenção pode ser aplicada à folhagem da planta ou ao solo. Os compostos desta invenção podem ser também eficazmente entregues através de absorção da planta por contato da planta com uma composição que compreende um composto desta invenção aplicada como um encharcamento de solo de uma formulação líquida, uma formulação granular ao solo, um tratamento de caixa de viveiro ou uma imersão de transplantes. Destaca-se uma composição da presente invenção na forma de uma formulação líquida de encharcamento de solo. Destaca-se também um método para controlar uma praga invertebrada que compreende colocar a praga invertebrada ou seu ambiente em contato com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto da presente invenção ou com uma composição que compreende uma quantidade biologicamente eficaz de um composto da presente invenção. Destaca-se esse método em que o ambiente é o solo e a composição é aplicada ao solo como uma formulação de encharcamento de solo. Destaca-se que esses compostos desta invenção são também eficazes por aplicação localizada ao local de infestação. Outros métodos de contato incluem aplicação de um composto ou uma composição da invenção por aspersões diretas e residuais, aspersões aéreas, géis, revestimentos de semente, microencapsulações, absorção sistêmica, iscas, etiquetas auriculares, bolos, formadores de neblina, produtores de fumigação, aerossóis, poeiras e muitos outros. Uma realização de um método de contato é um grânulo fertilizante estável de modo dimensional, bastão ou tablete que compreende um composto ou composição da invenção. Os compostos desta invenção podem ser também impregnados em materiais para fabricar dispositivos de controle de invertebrados (por exemplo, rede de insetos).

[0265] Os compostos desta invenção são também úteis em tratamentos de semente para proteger sementes contra pragas invertebradas. No contexto da presente revelação e reivindicações, tratar uma semente significa colocar a semente em contato com uma quantidade biologicamente eficaz de um composto desta invenção, que é tipicamente formulado como uma composição da invenção. Esse tratamento de semente protege a semente contra pragas de solo invertebradas e em geral podem também proteger as raízes e outras partes da planta em contato com o solo da muda que se desenvolve a partir da gemente em germinação. O tratamento de semente pode também fornecer a proteção da folhagem por translocação do compostos desta invenção ou um segundo ingrediente ativo dentro da planta em desenvolvimento. Os tratamentos de semente podem ser aplicados a todos os tipos de sementes, incluindo aqueles a partir dos quais as plantas geneticamente transformadas para expressar os traços especializados germinará. Os exemplos representativos incluem aqueles que expressam proteínas tóxicas às pragas invertebradas, tal como toxina de Bacillus thuringiensis ou aqueles que expressam resistência a herbicida tal como glifosato acetiltransferase, que fornece resistência a glifosato. Os tratamentos de semente com os compostos desta invenção podem também aumentar o vigor de plantas que crescem a partir da semente.

[0266] Um método de tratamento de semente é por aspersão ou polvilhamento da semente com um composto da invenção (isto é, uma composição formulada) antes da semeadura das sementes. As composições formuladas para tratamento de semente em geral compreendem um agente adesivo ou formador de película. Sendo assim, tipicamente, uma composição de revestimento de semente da presente invenção compreende uma quantidade biologicamente eficaz de um Composto da Fórmula 1 e um agente adesivo ou formador de película. A semente pode ser revestida por aspersão de um concentrado de suspensão fluida diretamente em um leito de tambor de semente e então secagem das sementes. Alternativamente, outros tipos de formulação tais como pós umedecidos, soluções, suspoemulsões, concentrados emulsificáveis e emulsões em água podem ser aspergidos na semente. Esse processo é particularmente útil para aplicar revestimentos de película em sementes. Várias máquinas e processos de revestimento estão disponíveis para um versados na técnica. Os processos adequados incluem aqueles listados em P. Kosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Monografia nQ 57e as referências listadas no mesmo.

[0267] Os compostos de Fórmula 1 e suas composições, tanto sozinhas ou em combinação com outros inseticidas e fungicidas, são particularmente úteis em tratamento de semente para culturas que incluem, mas sem limitações, mais ou milho, soja, algodão, cereal (por exemplo, trigo, aveia, cevada, centeio e arroz), batatas, vegetais e colza de semente oleaginosa.

[0268] Outros inseticidas que com podem ser formulados com os compostos de Fórmula 1 para fornecer misturas úteis no tratamento de semente incluem abamectina, acetamiprid, acrinatrina, amitraz, avermectina, azadiractina, bensultap, bifentrina, buprofezina, cadusafos, carbarila, cartap, clorantraniliprol, clorfenapir, clorpirifos, clotianidina, ciantraniliprol, ciflutrina, beta-ciflutrina, cihalotrina, gama-cihalotrina, lambda-cihalotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, zeta-cipermetrina, ciromazina, deltametrina, dieldrina, dinotefurano, diofenolano, emamectina, endosulfan, esfenvalerato, etiprol, etofenprox, etoxazol, fenotiocarb, fenoxicarb, fenvalerato, fipronil, flonicamid, flubendiamida, flufenoxuron, fluvalinato, formetanato, fostiazato, hexaflumuron, hidrametilnon, imidacloprid, indoxacarb, lufenuron, metaflumizona, metiocarb, metomila, metopreno, metoxifenozida, nitenpiram, nitiazina, novaluron, oxamila, pimetrozina, piretrina, piridabeno, piridalila, piriproxifen, rianodina, espinetoram, espinosad, espirodiclofen, espiromesifen, espirotetramat, sulfoxaflor, tebufenozida, tetrametrina, tiacloprid, tiametoxam, tiodicarb, tiosultap-sódio, tralometrina, triazamato, triflumuron, delta-endotoxinas de Bacillus thuringiensis, todas as cepas de Bacillus thuringiensis e todas as cepas de vírus Núcleo polyhydrosis.

[0269] Os fungicidas que podem ser formulados com os compostos de Fórmula 1 para fornecer misturas úteis no tratamento de semente incluem amisulbrom, azoxistrobina, boscalid, carbendazim, carboxina, cimoxanil, ciproconazol, difenoconazol, dimetomorfe, fluazinam, fludioxonil, fluquinconazol, fluopicolida, fluoxastrobina, flutriafol, fluxapiroxad, ipconazol, iprodiona, metalaxila, mefenoxam, metconazol, miclobutanil, paclobutrazol, penflufen, picoxistrobina, protioconazol, piraclostrobina, sedaxano, siltiofam, tebuconazol, tiabendazol, tiofanato-metila, tiram, trifloxistrobina e triticonazol.

[0270] As composições que compreendem os compostos de Fórmula 1 úteis para tratamento de semente podem ainda compreendem bactérias tais como Bacillus pumilus (por exemplo, cepa GB34) e Bacillus firmus (por exemplo, isolado 1582), inoculantes/extensores rizóbios , isoflavonoides e lipo-quitooligossacarídeos.

[0271] A semente tratada tipicamente compreende um composto da presente invenção em uma quantidade de cerca de 0,1 g a 1 kg por 100 kg de semente (isto é, de cerca de 0,0001 a 1% em peso da semente antes do tratamento). Uma suspensão fluida formulada para tratamento de semente tipicamente compreende de cerca de 0,5 a cerca de 70% do ingrediente ativo, de cerca de 0,5 a cerca de 30% de um adesivo formador de película, de cerca de 0,5 a cerca de 20% de uma agente dispersante, de 0 a cerca de 5% de um espessante, de 0 a cerca de 5% de um pigmento e/ou corante, de 0 a cerca de 2% de um agente antiespumante, de 0 a cerca de 1 % de um conservante e de 0 a cerca de 75% de um diluente líquido volátil.

[0272] Os compostos desta invenção podem ser incorporados em uma composição de isca que é consumida por uma praga invertebrada ou usados dentro de um dispositivo tal como uma armadilha, estação de isca e similares. Tal composição de isca pode ser na forma de grânulos que compreendem (a) ingredientes ativos, ou seja, uma quantidade biologicamente eficaz de um Composto da Fórmula 1, um /V-óxido, ou sal do mesmo; (b) um ou mais materiais alimentícios; opcionalmente (c) um atrativo e opcionalmente (d) um ou mais umectantes. Destacam-se os grânulos ou composições de isca que compreendem entre cerca de 0,001 a 5% de ingredientes ativos, cerca de 40 a 99% de material alimentício e/ou atrativo e opcionalmente cerca de 0,05 a 10% de umectantes, que são eficazes no controle de pragas invertebradas de solo em taxas de aplicação muito baixas, particularmente em doses de ingrediente ativo que são letais por ingestão ao invés de por contato direto. Alguns materiais alimentícios podem funcionar como um fonte de alimento ou atrativo. Os materiais alimentícios incluem carboidratos, proteínas e lipídios. Os exemplos de materiais alimentícios são farinha vegetal, açúcar, amidos, gordura animal, óleo vegetal, extratos de levedura e sólidos lácteos. Os exemplos de atrativos são odorantes e saborizantes , tal como extratos de fruta ou planta, perfume, ou outro componente de animal ou planta, feromônios ou outros agentes conhecidos para atrair uma praga invertebrada alvo. Os exemplos de umectantes, isto é, agentes retentores de umidade, são glicóis e outros polióis, glicerina e sorbitol. Destaca-se uma composição de isca (e um método que utiliza tal composição de isca) usada para controlar pelo menos uma praga invertebrada selecionada do grupo que consiste em formigas, cupim e baratas. Um dispositivo para controlar uma praga invertebrada pode compreender a presente composição de isca e um alojamento adaptado para receber a composição de isca, em que o alojamento tem pelo menos uma abertura dimensionada para permitir que a praga invertebrada passe através da abertura de modo que a praga invertebrada possa ter acesso à composição de isca a partir de uma localização fora do alojamento e em que o alojamento é ainda adaptado para ser posicionado em ou próximo a um local de atividade potencial ou conhecida para a praga invertebrada.

[0273] Os compostos desta invenção podem ser aplicados sem outros adjuvantes, mas a aplicação mais comum será de uma formulação que compreende um ou mais ingredientes ativos com carreadores, diluentes e tensoativos adequados e possivelmente em combinação com um alimento dependendo do uso final contemplado. Um método de aplicação envolve aspergir uma dispersão de água ou solução de óleo refinada de um composto da presente invenção. As combinações com óleos de aspersão, concentrações de óleo de aspersão, adesivos dispersores, adjuvantes, outros solvente e sinergistas tais como butóxido de piperonila normalmente acentuam a eficácia do composto. Para uso não agronômicos, tais aspersões podem ser aplicadas a partir de um recipiente de aspersão, tal como uma lata, garrafa ou outro recipiente, ou por meio de uma bomba ou por liberação da mesma a partir de um recipiente pressurizado, por exemplo, uma lata de aspersão de aerossol pressurizada. Tais composições de aspersão podem tomar várias formas, por exemplo, aspersões, névoas, espumas, vapores e fumaça. Tais composições de aspersão podem assim compreender ainda propelentes, agente espumantes, etc. conforme necessário para a aplicação. Destaca-se uma composição de aspersão que compreende uma quantidade biologicamente eficaz de um composto ou uma composição da presente invenção e um carreador. Uma realização de tal composição de aspersão que compreende uma quantidade biologicamente eficaz de um composto ou uma composição da presente invenção e um propelente. Os propelentes representativos incluem, mas sem limitações, metano, etano, propano, butano, isobutano, buteno, pentano, isopentano, neopentano, penteno, hidrofluorocarbonetos, clorofluorocarbonetos, éter dimetílico e misturas dos anteriores. Destaca-se uma composição de aspersão (e um método que utiliza tal composição de aspersão dispersa a partir de um recipiente de aspersão) usada para controlar pelo menos uma praga invertebrada selecionada do grupo que consiste em mosquitos, moscas pretas, moscas-de-estábulo, moscas-do-cervo, moscas-do-cavalo, vespas, vespas amarelas, vespões, carrapatos, aranhas, formigas, pernilongos e similares, incluindo individualmente ou em combinações.

[0274] Os usos não agronômicos referem-se ao controle de praga invertebrada nas áreas ouras que campos de plantas de cultura. Os usos não agronômicos dos presentes compostos e composições incluem o controle de pragas invertebradas em grãos armazenados, favas e outros gêneros alimentícios e em têxteis tais como vestimentas e carpetes. Os usos não agronômicos dos presentes compostos e composições também incluem controle de praga invertebrada em plantas ornamentais, florestas, em jardins, canteiros ao longo da margem de entradas e trilhos de trem, e em gramas tal como gramados, campos de golfe e pastos. Os usos não agronômicos dos presentes compostos e composições também incluem controle de praga invertebrada em casas e outras edificações que podem ser ocupadas por humanos e/ou animais de companhia, fazenda, rancho, zoológico ou outros animais. Os usos não agronômicos dos presentes compostos e composições também incluem o controle de pragas tais como cupins que podem danificar madeira ou outros materiais estruturais usados em edificações.

[0275] Para as aplicações agronômicas, a taxa de aplicação necessária para controle eficaz (isto é, “quantidade biologicamente eficaz”) dependerá de tais fatores como a espécie de invertebrado a ser controlada, o ciclo de vida da praga, estágio de vida, seu tamanho, localização, época do ano, cultura ou animal hospedeiro, comportamento de alimentação, comportamento de acasalamento, umidade do ambiente, temperatura e similares. Sob circunstâncias normais, taxas de aplicação de cerca de 0,01 a 2 kg de ingredientes ativos por hectare são suficientes para controlar pragas em ecossistemas agronômicos, mas tão pouco quanto 0,0001 kg/hectare podem ser suficientes ou tanto quanto 8 kg/hectare pode ser necessário. Para aplicações não agronômicas, as taxas de uso eficaz estarão na faixa de cerca de 1,0 a 50 mg/metro quadrado, mas tão pouco quanto 0,1 mg/metro quadrado pode ser suficiente ou tanto quanto 150 mg/metro quadrado podem ser necessários. Um versado na técnica pode determinar facilmente a quantidade biologicamente eficaz necessária para o nível desejado de controle de praga invertebrada. As quantidades biologicamente eficazes para aumentar o vigor da planta são em geral similares às quantidades biologicamente eficazes para controle de praga invertebrada e quantidades ideais para atingir os aspectos particulares da acentuação de vigor da planta podem ser determinados através de simples experimentação, [0276] Os compostos representativos desta invenção preparados pelos métodos descritos no presente documento são mostrados na Tabela de índice A. Consulte a Tabela de índice B para dados de NMR de 1H, Para dados espectrais de massa (AP+ (M+1)), o valor numérico relatado é o peso molecular do íon molecular precursor (M) formado por adição de H+ {peso molecular de 1) à molécula para gerar um pico de M+1 observado por espectrometria de massa com o uso de íonização química de pressão atmosférica (AP+). Os picos de íons moleculares alternados {por exemplo, M+2 ou M+4) que ocorrem com os compostos que contêm múltiplos halogênios não são relatados.

[0277] As seguintes abreviações são usadas nas Tabelas de índice que seguem: Comp. significa Composto.

Tabela De Índice A m.p. AP+ Comp, R1 m fM+11 1 211 a fenila 212 2 4-fluorofeníla 349 3 183 a 3-(tri f I u o rom etí I )f e n i Ia 185 4 2-metoxifeníla 361 5 3-metoxifenila 361 6 2,4-difluorofenila 7 3- (tri f I u o rom etoxi )f e n i Ia 415 8 3-bromofenila * 9 2-fluorofenila 349 10 2-fluoro-5-(trifluorometil)fenila * 11 3-metílfenila 12 4-f luo ro -3-(tríf I u orom eti I )f e ri i Ia 417 13 4-cloro-2-fluorofenila 459 14 2-clorofenÍla 365 15 3-cl oro-5 - (í rif I uo ro meti I) f en i I a 433 16 3,5-diclorofenila 399 17 3,5-dicl oro-4 -f I uorof en í Ia 417 18 4-cíano-5,2-dímetil[1,1 -bífeníl]- 460 3-ila 19 3-cloroíenila * * Consulte a Tabeia de índice B para dados de RMN de 1H, Tabela De Índice B

Comp. Dados de NMR de 1H a 6 (acetona e de) δ 9,41 (d, 1H), 9,07 (s, 1H), 8,89 (s, 2H), 8,36 (t, 1H), 7,96 (d, 1H), 7,56 e 7,58 (m, 2H), 6,96 e 7,00 (m, 2H), 5,74 (s, 2H), 8 (acetona e d6) δ 9,47 (d, 1H), 9,07 (s, 1H), 8,90 (s, 2H), 8,36 (t, 1H), 8,19 (s, 1H), 7,93 e 7,95 (m, 2H), 7,59 (t, 1H), 7,24 e 7,30 (m, 2H), 5.76 (s, 2H), 10 (acetona e d6) δ 9,43 (d, 1H), 9,07 (s, 1H), 8,90 (s, 2H), 8,39 (t, 1H), 7,98 (d, 1H), 7,95 (dd, 1H), 7,64 e 7,68 (m, 1H), 7,60 (t, 1H), 7,35 (t, 1H), 5,76 (s, 2H), 11 (dmso e d6) δ 9,33 (d, 1H), 9,11 (s, 1H), 8,82 (s, 2H), 8,27 (t, 1H), 7,87 (d, 1H), 7,47 e 7,54 (m, 2H), 7,26 (t, 1H), 6,99 (d, 1H), 5,59 (s, 2H), 2,31 (s, 3H), 19 (dmso e d6) δ 9,34 (d, 1H), 9,11 (s, 1H), 8,83 (s, 2H), 8,29 (dt, 1H), 7.77 e 7,88 (m, 3H), 7,55 (dt, 1H), 7,32 e 7,36 (m, 1H), 7,23 (d, 1H), 5,60 (s, 2H), a dados de RMN de 1H estão em ppm relativo ao baixo campo de tetrametilsilano. solução de CDCI3, a não ser que indicado de outro modo; “acetona-dg” é CD3C(=0)CD3, “dmso-dg” é CD3S(=0)CD3- Os acoplamentos são designados por (s)-singleto, (d)-dupleto, (t)-tripleto, 1 estendida verticalmente até a superfície do solo. As alturas médias de 10 réplicas são listadas nas Tabelas de Teste 1 e 2 para plantas cultivadas em solo Redi-Earth e Solo/Areia Matapeake, respectivamente.

[0278] Os seguintes Testes demonstram a eficácia de controle de compostos desta invenção em pragas especificas. “Eficácia de controle” representa a inibição do desenvolvimento de praga invertebrada (incluindo mortalidade) que causa alimentação significantemente reduzida. A proteção de controle de praga proporcionada pelos compostos não é limitada, no entanto, a essas espécies. Os números de composto referem-se aos compostos na Tabela de índice A.

Exemplos biológicos da invenção Teste a [0279] Para avaliar o controle de traça-das-crucíferas (Pfutella xylostefla), a unidade de teste consistiu em um recipiente com abertura pequena com uma planta de rabanete com 12 a 14 dias de vida no interior. Essa foi pré-infectada com -“50 larvas neonatas que foram dispersas na unidade de teste por meio de grãos de espiga de milho com o uso de um inoculador de bazuca. As larvas se moveram para a planta de testa após serem dispersas na unidade de teste.

[0280] Os compostos de teste foram formulados com o uso de uma solução que contém 10% de acetona, 90% de água e 300 ppm de tensoativo não iônico de fórmula X-77® Spreader Lo-Foam contendo alquilarilpolioxietileno, ácidos graxos livres, glicóís e isopropanol (Loveland Industries, Inc. Greeley, Colorado, EUA). Os compostos formulados foram aplicados em 1 ml de líquido através de um bocal de atomizador SUJ2 com corpo personalizado 1/8 JJ (Spraying Systems Co., Wheaton, Illinois, EUA) posicionado 1,27 cm (0,5 polegadas) acima do topo de cada unidade de teste. Os compostos de teste foram aspergidos a 250, 50 e/ou 10 ppm e replicados três vezes. Após a aspersão do composto de teste formulado, cada unidade de teste foi deixada secar por 1 hora e então uma tampa com peneira preta foi colocada no topo. As unidades de teste foram mantidas por 6 dias em uma câmara de crescimento a 25 °C e 70% de umidade relativa. O dano de alimentação da planta foi então visualmente avaliado com base na folhagem consumida, [0281] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 250 ppm, o seguinte forneceu níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (40% ou menos dano de alimentação e/ou 100% de mortalidade): 1, 3, 4, 7, 8, 13 e 15.

[0282] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 50 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (40% ou menos dano de alimentação e/ou 100% de mortalidade): 1,3, 4, 5, 8 e 19.

[0283] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 10 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (40% ou menos dano de alimentação e/ou 100% de mortalidade): 7, 15, 16 e 17.

Teste B

[0284] Para avaliar o controle de pulgão verde (Myzus persicae) através de contato e/ou meio sistêmico, a unidade de teste consistiu em um recipiente com abertura pequena com uma planta de rabanete de 12 a 15 dias de vida no interior. Essa foi pré-infestada por colocação em uma folha da planta de teste de 30 a 40 afídeos em um pedaço de folha extraída de uma planta de cultura (método de folha cortada). Os afídeos se moveram para a planta de teste conforme o pedaço de folha dessecou. Após a pré-infestação, o solo da unidade de teste foi coberto com uma camada de areia.

[0285] Os composto de testes foram formulados e aspergidos a 250, 50 e/ou 10 ppm conforme descrito para o Teste A. As aplicações foram replicadas três vezes. Após a aspersão do composto de teste formulado, cada unidade de teste foi deixada secar por 1 hora e então uma tampa com peneira preta foi colocada no topo. As unidades de teste foram mantidas por 6 dias em uma câmara de crescimento a 19 a 21 °C e 50 a 70% de umidade relativa. Cada unidade de teste foi então avaliada visualmente por mortalidade de inseto.

[0286] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 250 ppm, os seguintes resultaram em pelo menos 80% de mortalidade: 1 e 3.

[0287] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 50 ppm, os seguintes resultaram em pelo menos 80% de mortalidade: 1, 3, 15,16 e 19.

[0288] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 10 ppm, os seguintes resultaram em pelo menos 80% de mortalidade: 15.

Teste C

[0289] Para avaliar o controle de pulgão do algodoeiro (Aphís gossypií) através de contato e/ou meto sistêmico, a unidade de teste consistiu em um recipiente com abertura pequena com uma planta de algodão com 6 a 7 dias de vida no interior. Essa foi pré-infestada com 30 a 40 insetos em um pedaço de folha de acordo com o método de folha cortada descrito para o Teste Beo solo da unidade de teste foi coberto com uma camada de areia.

[0290] Os composto de testes foram formulados e aspergidos a 250 e/ou 50 ppm conforme descrito para o Teste B. As aplicações foram replicadas três vezes. Após a aspersão, as unidades de teste foram mantidas em uma câmara de crescimento e então visualmente classificadas conforme descrito para o Teste C.

[0291] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 250 ppm, os seguintes resultaram em pelo menos 80% de mortalidade: 1 e 3.

[0292] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 50 ppm, os seguintes resultaram em pelo menos 80% de mortalidade: 3, 7 e 12.

Teste D

[0293] Para avaliar o controle de cigarrinha-do-milho (Peregrinus maidis) através de contato e/ou meio sistêmico, a unidade de teste consistiu em um recipiente com abertura pequena com uma planta de maís (esporão) com 3 a 4 dias de vida no interior. Areia branca foi adicionada ao topo do solo antes da aplicação. Os compostos de teste foram formulados e aspergidos a 250, 50, 10 e/ou 2 ppm e replicados três vezes conforme descrito para o Teste A. Após a aspersão, as unidades de teste foram deixadas secar por 1 hora antes de serem pós-infestadas com ~15 a 20 ninfas (18 a 21 dias de vida) por borrifamento das mesmas na areia com um agitador de sal. Uma tampa com peneira preta foi colocada no topo de cada unidade de teste e as unidades de teste foram mantidas por 6 dias em uma câmara de crescimento a 22 a 24 °C e 50 a 70% de umidade relativa. Cada unidade de teste foi então avaliada visualmente por mortalidade de inseto.

[0294] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 250 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 1,2, 3 e 10.

[0295] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 50 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 1,2,3,4,5,9, 10, 11, 12, 15, 16, 17, 18 e 19.

[0296] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 10 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 1,2,3,5, 10, 11, 12, 15, 16, 17 e 19.

[0297] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 2 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 2, 3 e 15.

Teste E

[0298] Para avaliar o controle de cigarrinha-da-batata (Empoasca fabae) através de contato e/ou meio sistêmico, a unidade de teste consistiu em um recipiente com abertura pequena com uma planta de fava Soleil com 5 a 6 dias de vida (folhas primárias emergidas) no interior. Areia branca foi adicionada ao topo do solo e uma das folhas primárias foi removida antes da aplicação.

[0299] Os compostos de teste foram formulados e aspergidos a 250, 50, 10 e/ou 2 ppm e os testes foram replicados três vezes conforme descrito para o Teste A. Após a aspersão, as unidades de teste foram deixadas secar por 1 hora antes de serem pós-infestadas com 5 cigarrilhas-da-batata (adultos com 18 a 21 dias de vida). Uma tampa com peneira preta foi colocada no topo de cada unidade de teste e as unidades de teste foram mantidas por 6 dias em uma câmara de crescimento a 24°C e 70% de umidade relativa. Cada unidade de teste foi então avaliada visualmente por mortalidade de inseto.

[0300] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 250 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 1 e 3.

[0301] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 50 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 18 e 19.

[0302] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 10 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 1,2,3,5,6,7,9, 11, 12, 15e19.

[0303] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 2 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 1,7 e 15.

Teste F

[0304] Para avaliar o controle de tripés da Califórnia (Frankliniella occidentalis) através de contato e/ou meio sistêmico, a unidade de teste consistiu em um recipiente com abertura pequena com uma planta de fava Soleil com 5 a 7 dias de vida no interior.

[0305] Os compostos de teste foram formulados e aspergidos a 250 ppm e os testes foram replicados três vezes conforme descrito para o Teste A. Após a aspersão, as unidades de teste foram deixadas secar por 1 hora então 22 a 27 tripés adultos foram adicionados à unidade. Uma tampa com peneira preta foi colocada no topo de cada unidade de teste e as unidades de teste foram mantidas por 7 dias a 25 °C e 45 a 55% de umidade relativa.

[0306] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 250 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (30% ou menos de dano de alimentação e/ou 100% de mortalidade): 1 e 4.

Teste G

[0307] Para avaliar o controle de cigarrinha-verde do arroz (Nephotettix virescens) através de contato e/ou meio sistêmico, a unidade de teste consistiu em um vaso de plástico contendo uma planta de arroz com 13 cm de altura coberta com tela metálica de aço (50 mesh) sustentada por uma armação metálica. Uma quantidade pequena de areia foi adicionada para formar uma boa vedação entre o fundo da tela metálica, a superfície do solo e a borda superior do vaso de plástico.

[0308] Os compostos de teste foram formulados e aspergidos a 50, 10 e/ou 2 ppm e os testes foram replicados três vezes de uma maneira similar àquela descrita para o Teste A. Após a aspersão, as unidades de teste foram deixadas secar por 2 horas antes de serem pós-infestadas com 10 cigarrilhas-verdes (ninfas de 3Q estágio, 7 a 9 dias após a eclosão). Após 5 dias, cada unidade de teste foi avaliada visualmente por mortalidade de inseto.

[0309] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 50 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 2, 3, 7, 10, 11 e 12.

[0310] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 10 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 2, 3, 7, 10 e 11.

[0311] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 2 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 3 e 7.

Teste H

[0312] Para avaliar o controle de cigarrinha-marrom do arroz (Nilaparvata lugens) através de contato e/ou meio sistêmico, a unidade de teste consistiu em um vaso de plástico contendo uma planta de arroz com 13 cm de altura coberta com tela metálica de aço (50 mesh) sustentada por uma armação metálica. Uma quantidade pequena de areia foi adicionada para formar uma boa vedação entre o fundo da tela metálica, a superfície do solo e a borda superior do vaso de plástico.

[0313] Os compostos de teste foram formulados e aspergidos a 10, 2 e/ou 0,4 ppm e os testes foram replicados três vezes de uma maneira similar àquela descrita para o Teste A. Após a aspersão, as unidades de teste foram deixadas secar por 2 horas antes de serem pós-infestadas com 10 cigarrilhas-marrons (ninfas de 3Q estágio, 7 a 9 dias após a eclosão.). Após 5 dias, cada unidade de teste foi avaliada visualmente por mortalidade de inseto.

[0314] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 10 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 2, 3, 7, 9, 10, 11, 12 e 15.

[0315] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 2 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 2, 3, 7 e 10.

[0316] Dos compostos de Fórmula 1 testados a 0.4 ppm, os seguintes forneceram níveis muito bons a excelentes de eficácia de controle (80% ou mais de mortalidade): 7.

[0317] Para avaliar o efeito de aplicação de um composto da invenção sobre o vigor de culturas de arroz que crescem sob condições externas, os Testes I a O foram conduzidos, “a.i.” refere-se à quantidade de ingrediente ativo aplicado.

Teste I

[0318] Plantas de arroz (cultivar indica ‘MTU1010’) foram transplantadas em lotes de teste de 5 m χ 3 m inundados de solo humoso de argila na região delta do distrito de West Godavri, Andhra Pradesh, índia, durante a estação chuvosa e cultivadas com o uso de práticas agronômicas locais. Após 47 dias, misturas aquosas de Composto 3 foram aplicadas à folhagem das plantas de arroz a12,5, 25 ou 50 g a.i./ha em um volume de aspersão de 387 l/ha com o uso de um aspersor costal. Lotes de plantas de arroz não aspergidas foram usados como controles. Cada tratamento e controle foi replicado três vezes e os lotes foram dispostos em um projeto de bloco completo aleatório. No momento de aplicação de Composto 3, o nível de praga de cigarrinha-marrom do arroz (Nilaparvata lugens) era alto, isto é, muito acima do nível considerado economicamente significante.

[0319] O vigor de cultura das plantas de arroz em cada lote foi visualmente classificado com base na aparência externa geral (por exemplo, altura da planta) 20 dias após a aplicação em uma escala de 0 a 200%, em que as plantas em lotes de controles não tratados foram consideradas como representando 100% e foi calculada a média dos resultados para as três réplicas para cada tratamento. Mais de 100% significa que as plantas em um lote tratado foram mais vigorosas que aquelas no lote de controle não tratado, enquanto menos de 100% significa que as plantas no vaso tratado foram menos vigorosas. As plantas de arroz tratadas com 12,5, 25 e 50 g a.i./ha de Composto 3 demonstraram 140%, 143% e 143% de vigor de cultura, respectivamente, em comparação a 100% de controles não tratados.

Teste J

[0320] Plantas de arroz (cultivar indica ‘MTU1010’) foram transplantadas em lotes de teste de 5 m χ 3 m inundados de solo humoso de argila na região delta do distrito de West Godavri, Andhra Pradesh, índia, durante a estação chuvosa e cultivadas com o uso de práticas agronômicas locais. Após 52 dias, misturas aquosas de Composto 3 foram aplicadas à folhagem das plantas de arroz a12,5, 25 ou 50 g de a.i./ha em um volume de aspersão de 387 l/ha com o uso de um aspersor costal. Plotagens de plantas de arroz não aspergidas foram usadas como controles. Cada tratamento e controle foi replicado três vezes e os lotes foram dispostos em um projeto de bloco completo aleatório. No momento de aplicação de Composto 3, o nível de praga de cigarrinha-marrom do arroz (Nilaparvata lugens) era alto, isto é, muito acima do nível considerado economicamente significante. 20 dias após o primeiro tratamento, as aplicações foliares de misturas aquosas de Composto 3 foram repetidas nas mesmas taxas de aplicação em um volume de aspersão de 467 l/ha.

[0321] O vigor de cultura das plantas de arroz em cada lote foi visualmente classificado 48 dias após a primeira aplicação em escala de 0 a 200% conforme descrito para o Teste I. As plantas de arroz tratadas com 12,5, 25 e 50 g a.i./ha de Composto 3 demonstraram 148%, 148% e 148% de vigor de cultura, respectivamente, em comparação a 100% de controles não tratados.

Teste K

[0322] Plantas de arroz (indica cultivar ’JAYA’) foram transplantadas em lotes de teste de 6 m χ 5 m inundados de solo humoso de argila sob tela de estufa no Estado de Gujarat, índia durante a estação quente antes da chegada de monção e cultivadas com o uso de práticas agronômicas locais. Dessa forma, após 44 dias do transplante, todas as plantas de arroz nesse teste foram aspergidas com uma mistura aquosa contendo 30 g a.i./ha de cipermetrina e 100 g a.i./ha de picoxistrobina. Após 53 dias do transplante, misturas aquosas de Composto 3 foram aplicadas à folhagem das plantas de arroz a 6,25, 12,5, 25 ou 50 g de a.i./ha em um volume de aspersão de 500 l/ha com o uso de um aspersor costal. Lotes de plantas de arroz não aspergidas foram usados como controles. Cada tratamento e controle foi replicado três vezes e os lotes foram dispostos em um projeto de bloco completo aleatório. No momento de aplicação de Composto 3, o nível de praga de cigarrinha-marrom do arroz (Nilaparvata lugens) era moderado, isto é, ainda acima do nível considerado economicamente significante.

[0323] O vigor de cultura das plantas de arroz em cada lote foi visualmente classificado 32 dias após a aplicação em escala de 0 a 200% conforme descrito para o Teste I. As plantas de arroz tratadas com 6,25, 12,5, 25 e 50 g a.i./ha de Composto 3 demonstraram 115%, 113%, 122% e 115% de vigor de cultura, respectivamente, em comparação a 100% de controles não tratados.

[0324] Em 45 dias após a aplicação, a altura e comprimento de panículo das plantas de arroz foram medidos. A altura da planta foi determinada por medição do comprimento a partir da ponta da folha mais longa estendida verticalmente até a superfície do solo. O comprimento de panículo foi medido similarmente. A altura média das plantas de arroz tratadas com 6,25, 12,5, 25 e 50 g a.i./ha de Composto 3 foi 0,94, 0,92, 0,92 e 0,99 m, respectivamente, em comparação a 0,78 m para plantas de controle não tratadas. O comprimento médio de panículo das plantas de arroz tratadas com 6,25, 12,5, 25 e 50 g a.i./ha de Composto 3 foi 23,8, 23,7, 24,9 e 24,6 cm, respectivamente, em comparação a 22,4 cm para plantas de controle não tratadas. Apesar de apenas os tratamentos com o Composto 3 a 25 e 50 g a.i./ha terem aumentado significantemente o comprimento de panículo, todos os tratamentos aumentaram substancialmente a altura da planta.

Teste L

[0325] Plantas de arroz (cultivar indica ‘IR 64’) foram transplantadas em lotes de teste de 6 m χ 5 m inundados de solo humoso de argila no distrito de Dhamtari, Estado de Chhattisgarh, índia, na estação da primavera precoce e cultivadas com o uso de práticas agronômicas locais. Após 79 dias, na estação quente antes da chegada de monção, misturas aquosas contendo 30 g a.i./ha de indoxacarb na forma de Inseticida STEWARD®, 20 g a.i./ha de clorantraniliprol e 6,25, 12,5, 25 ou 50 g a.i./ha de Composto 3 foram aplicados à folhagem das plantas de arroz em um volume de aspersão de 500 l/ha com o uso de um aspersor costal. Os lotes de plantas de arroz de controle foram aspergidos com uma mistura aquosa contendo 30 g a.i./ha de indoxacarb na forma de Inseticida STEWARD® e 20 g a.i./ha de clorantraniliprol (isto é, sem Composto 3). Cada tratamento e controle foi replicado três vezes e os lotes foram dispostos em um projeto de bloco completo aleatório. No momento de aplicação de Composto 3, o nível de praga de cigarrinha-marrom do arroz (Nilaparvata lugens) era alto, isto é, acima do nível considerado economicamente significante.

[0326] O vigor de cultura das plantas de arroz em cada lote foi visualmente classificado 21 dias após a aplicação em uma escala de 0 a 200% conforme descrito para o Test I. Em todas as taxas de aplicação, as plantas de arroz tratadas mostraram o mesmo nível de vigor de cultura (isto é, 100%) como plantas de controle não tratadas. Embora o nível de praga fosse alto, no momento de tratamento as plantas já tinham alcançado altura completa e produzido panículos, de modo que o tratamento com Composto 3 estava muito atrasado para aumentar de modo notável o vigor de cultura classificado por aparência externa geral (por exemplo, altura da planta, número de panículos).

No entanto, os tratamentos beneficiaram substancialmente o vigor de cultura conforme medido por rendimento de colheita. Os rendimentos de colheita das culturas tratadas com 6,25, 12,5, 25 e 50 g a.i./ha de Composto 3 foram 4.630, 4.830, 4.730 e 4.930 kg/ha, respectivamente, em comparação a 2.630 kg/ha dos controles não tratados. Sendo assim, mesmo os tratamentos tardios aumentaram substancialmente o rendimento de cultura por prevenção do dano por cigarrinha que poderia de outro modo interromper o processo de preenchimento de grão, resultando em panículos vazios.

Teste M

[0327] Plantas de arroz (cultivar indica) foram semeadas direto em lotes de teste 6 m χ 5 m inundados de solo humoso de argila na Província de An Giang do Vietnã pouco antes da monção e cultivadas com o uso de práticas agronômicas locais. Após 42 dias, no começo da estação chuvosa, misturas aquosas contendo 30 g a.i./ha de indoxacarb na forma de Inseticida STEWARD®, 20 g a.i./ha de clorantraniliprol e 6,25, 12,5, 25 ou 50 g a.i./ha de Composto 3 foram aplicados à folhagem das plantas de arroz em um volume de aspersão de 400 l/ha com o uso de um aspersor motorizado. Os lotes de plantas de arroz de controle foram aspergidos com uma mistura aquosa contendo 30 g a.i./ha de indoxacarb na forma de Inseticida STEWARD® e 20 g a.i./ha de clorantraniliprol (isto é, Composto nQ 3). Cada tratamento e controle foi replicado três vezes e os lotes foram dispostos em um projeto de bloco completo aleatório. No momento da aplicação de Composto 3, o nível de praga da cigarrinha-marrom do arroz (Nilaparvata lugens) era muito baixo.

[0328] O vigor de cultura das plantas de arroz em cada lote foi visualmente classificado 18 dias após a aplicação em uma escala de 0 a 200% conforme descrito para o Test I. Em todas as taxas de aplicação, as plantas de arroz tratadas mostraram o mesmo nível de vigor de cultura (isto é, 100%) como plantas de controle não tratadas. Devido ao fato de o nível de praga ter sido muito baixo e as condições de crescimento serem ideais, as aplicações de Composto 3 não aumentaram de modo notável o vigor da planta.

Teste N

[0329] Plantas de arroz (cultivar indica ‘Swarna’) foram transplantadas em vasos de teste de 4 m χ 3 m inundados de solo humoso no distrito de Bargarh, Orissa, índia, durante a estação chuvosa e cultivadas com o uso de práticas agronômicas locais. Após 70 dias, misturas aquosas de Composto 3 foram aplicadas à folhagem das plantas de arroz a 12,5, 25 ou 50 g de a.i./ha em um volume de aspersão de 400 l/ha com o uso de um aspersor costal. Lotes de plantas de arroz não aspergidas foram usados como controles. Cada tratamento e controle foi replicado três vezes e os lotes foram dispostos em um projeto de bloco completo aleatório. No momento de aplicação de Composto 3, o nível de praga de cigarrinha-marrom do arroz (Nilaparvata lugens) era alto, isto é, muito acima do nível considerado economicamente significante. 14 dias após o primeiro tratamento, as aplicações foliares de misturas aquosas de Composto 3 foram repetidas nas mesmas taxas de aplicação em um volume de aspersão de 400 l/ha.

[0330] Os rendimentos de colheita das culturas tratadas com 12,5, 25 e 50 g a.i./ha de Composto 3 foram 3.190, 3.660 e 4.220 kg/ha, respectivamente, em comparação a 620 kg/ha dos controles não tratados.

Teste O

[0331] Plantas de arroz (cultivar indica ‘IR-64’) foram transplantadas em lotes de teste de 5 m χ 5 m inundados de solo humoso no distrito de Bargarh, Orissa, índia, no final da estação de inverno e cultivadas com o uso de práticas agronômicas locais. Após 79 dias, misturas aquosas contendo 30 g a.i./ha de indoxacarb na forma de Inseticida STEWARD®, 20 g a.i./ha de clorantraniliprol e 6,25, 12,5, 25 ou 50 g a.i./ha de Composto 3 foram aplicados à folhagem das plantas de arroz em um volume de aspersão de 500 l/ha com o uso de um aspersor motorizado. Os lotes de plantas de arroz de controle foram aspergidos com uma mistura aquosa contendo 30 g a.i./ha de indoxacarb na forma de Inseticida STEWARD® e 20 g a.i./ha de clorantraniliprol (isto é, Composto nQ 3). Cada tratamento e controle foi replicado três vezes e os lotes foram dispostos em um projeto de bloco completo aleatório. No momento de aplicação de Composto 3, o nível de praga de cigarrinha-marrom do arroz (Nilaparvata lugens) era alto, isto é, muito acima do nível considerado economicamente significante.

[0332] Os rendimentos de colheita das culturas tratadas com 12,5, 25 e 50 g a.i./ha de Composto 3 foram 2.470, 3.430, 3.470 e 4.600 kg/ha, respectivamente, em comparação a 1.370 kg/ha dos controle não tratados.

Teste P

[0333] Nesse teste, o efeito de um composto da invenção sobre o vigor de plantas de mais cultivadas em uma estufa na ausência de pressão de praga foi medido.

[0334] As sementes de mais única (milho de campo orgânico de Prado Híbrido 2431) foram plantados à profundidade de 2,0 a 2,5 cm em vasos de plástico de 10 cm χ 10 cm χ 8 cm contento ou meio de envasamento à base de turfeira sphagnum Redi-Earth (Sun Gro Horticulture Canada Ltd., Vancouver, British Columbia) ou uma mistura de 50/50 de areia e solo Matapeake. Os vasos semeados foram inicialmente regados a uma profundidade de 5 cm em um câmara de crescimento mantida a 25°C dentro de um fotoperíodo de 16 horas de luz / 8 horas de escuridão. Os vasos foram regados sem que a superfície do solo ficava seca.

[0335] Após 8 dias da irrigação inicial, as plantas envasadas foram tratadas por aplicação como um encharcamento de superfície de 40 ml de uma mistura de tratamento aquoso contanto ou 0,2 ou 2,5 mg de Composto 3. Aos vasos de plantas de controle não tratadas, 40 ml de água de torneira foram similarmente aplicados. Os tratamentos e controle não tratados foram replicados 10 vezes.

[0336] As plantas tratadas e não tratadas foram então dispostas em um projeto de bloco aleatório completo em uma entufa mantida a 25,6 a 27,8°C durante o dia e 23,0 a 25,0°C à noite. Iluminação suplementar foi adicionada quando os níveis de luz externa caíram abaixo de 200 watts m-2 durante um período de crescimento de 16 horas, exceto pelo fato de que nenhuma iluminação suplementar foi ativada quando a energia de luz externa já havia acumulado a mais de 5.000 w h m-2 durante o período de crescimento. A estufa foi fechada por sombra quando os níveis de luz externa se elevaram acima de 600 watts m-2 por mais de 20 minutos.

[0337] Nenhuma modificação à umidade relativa foi feita. Irrigação com água de torneira foi fornecida duas vezes diariamente conforme necessário para manter a umidade do solo. A cada segundo ou terceiro dia as plantas foram fertilizadas com água de irrigação contendo 100 ppm de N-P-K de Peters® fertilizador de propósito geral 20-20-20 solúvel (The Scotts Company, Marysville, Ohio, EUA). Os níveis de nutriente aplicados foram considerados menores que o ideal para crescimento ideal de plantas de mais.

[0338] A altura da planta foi determinada 0, 7, 14, 21 e 28 dias após o tratamento por medição do comprimento a partir da ponta da folha mais longa estendida verticalmente até a superfície do solo. As alturas médias de 10 réplicas são listadas nas Tabelas de Teste 1 e 2 para plantas cultivadas em solo Redi-Earth e Solo/Areia Matapeake, respectivamente.

Tabela De TesteI

[0339] Efeitos de Tratamento com Composto 3 sobre as Alturas de Plantas de Mais Cultivadas em Solo Redi-Earth Tabela De Teste 2 [0340] Efeitos de Tratamento com Composto 3 sobre as Alturas de Plantas de Mais Cultivadas em Sol o/Are ia Matapeake [0341] Os resultados nas Tabelas de Teste 1 e 2 mostram que pouco efeito de acentuação de crescimento foi perceptível a partir das aplicações de Composto 3 a plantas de mais em um ambiente livre de praga sob condições de crescimento que foram próximos ao ideal exceto por terem nutriente restrito.

Reivindicações

Claims (2)

1, COMPOSTO, caracterizado por ser A/-[(5-pirimidinil)metil]-2-piridinamina.

2. COMPOSTO, caracterizado por ser N-(5-pirimidinilmetileno)-2-piridinamína.