JP6616785B2 - 硫黄置換フェニル基またはピリジン基を有する殺虫的に活性なアミド誘導体 - Google Patents
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Description
X1が、O、SまたはCR6=CHであり、ここで、R6が、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、または1つもしくは2つのヒドロキシルで置換されたC1〜C4ハロアルキル、1つもしくは2つのメトキシで置換されたC1〜C4ハロアルキル、1つもしくは2つのシアノで置換されたC1〜C4ハロアルキルであり;またはR6が、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、SF5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルまたは−C(O)C1〜C4ハロアルキルであり;
またはX1がN−R4であり、ここで、R4が、水素またはC1〜C4アルキルであり;
X2が、NまたはC−R5であり、ここで、R5が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノであり;
R2が、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、1つまたは2つのヒドロキシルで置換されたC1〜C4ハロアルキル、1つまたは2つのメトキシで置換されたC1〜C4ハロアルキル、1つまたは2つのシアノで置換されたC1〜C4ハロアルキルであり;またはR2が、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、SF5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルカルボニルまたは−C(O)C1〜C4ハロアルキルであり;
R3が、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
Yが、OまたはSであり;
Qが、式Q1およびQ2:
Xが、S、SOまたはSO2であり;
各Rが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
各R1が、互いに独立して、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニルまたはC2〜C6アルキニルであり;および
各R7が、互いに独立して、水素またはハロゲンである)の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドに関する。
X1が、O、SまたはCR6=CHであり、ここで、R6が、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、または1つもしくは2つのヒドロキシルで置換されたC1〜C4ハロアルキルであり;またはR6が、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、SF5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、またはC1〜C4アルコキシカルボニルであり;
またはX1がN−R4であり、ここで、R4が、水素またはC1〜C4アルキルであり;
X2が、NまたはC−R5であり、ここで、R5が、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノであり;
R2が、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、1つまたは2つのヒドロキシルで置換されたC1〜C4ハロアルキルであり;またはR2が、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、SF5、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、またはC1〜C4アルコキシカルボニルであり;
各Rが、互いに独立して、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルである)の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩およびN−オキシドが好ましい。
(式中、Y、R2、R3およびX2が、上の式Iで定義されるとおりであり;Xa1が、S、SOまたはSO2であり;Ra1が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R11が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルである)の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩およびN−オキシドによって表される。
(式中、Y、R2、R3、R6およびX2が、上の式Iで定義されるとおりであり;Xa2が、S、SOまたはSO2であり;Ra2が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R12が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルである)の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩およびN−オキシドによって表される。
(式中、Y、R2、R3およびX2が、上の式Iで定義されるとおりであり;Xa3が、S、SOまたはSO2であり;Ra3が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R13が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルである)の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩およびN−オキシドによって表される。
(式中、Y、R2、R3、R6およびX2が、上の式Iで定義されるとおりであり;Xa4が、S、SOまたはSO2であり;Ra4が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R14が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルである)の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩およびN−オキシドによって表される。
(式中、
Aが、NまたはCHであり;
X2が、N、CHまたはC−(C1〜C4ハロアルキル)であり;
Xa5が、S、SOまたはSO2、特に、SまたはSO2であり;
Ra5が、水素またはC1〜C4ハロアルキル、特に、水素またはCF3であり;
R15が、C1〜C4アルキル、特に、メチルまたはエチルであり;
R3が、C1〜C4アルキル、特に、メチルまたはエチルであり;
X2がNまたはCHである場合、R2は、C1〜C4ハロアルキル、特に、ペンタフルオロエチルまたはトリフルオロメチルであり;または
X2がC−(C1〜C4ハロアルキル)である場合、特に、X2がC−CF3またはC−CF2CF3である場合、R2は、水素である)の化合物、ならびに式I−5の化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドによって表される、式Iの化合物を含む。
(式中、
Aが、NまたはCHであり;
R6が、水素またはC1〜C4ハロアルキルであり;
X2が、NまたはCHであり;
Xa6が、S、SOまたはSO2、特に、SまたはSO2であり;
Ra6が、水素またはC1〜C4ハロアルキル、特に、水素またはCF3であり;
R16が、C1〜C4アルキル、特に、メチルまたはエチルであり;
R3が、C1〜C4アルキル、特に、メチルまたはエチルであり;
同時にX2がNまたはCHであり、かつR6が水素である場合、R2は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニル、特に、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、トリフルオロメチルスルファニル、トリフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチルスルホニルであり;または
同時にX2がNまたはCHであり、かつR6がC1〜C4ハロアルキル、特に、トリフルオロメチルまたはペンタフルオロエチルである場合、R2は、水素である)の化合物、ならびに式I−6の化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドによって表される、式Iの化合物を含む。
(式中、Xが、S、SOまたはSO2であり、YがOであり、Q、X1、X2、R2およびR3が上に定義されるとおりである)の化合物の部分群は、−20〜150℃、好ましくは、0〜80℃の温度で、不活性溶媒中で、好ましくは、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で、式II(式中、Xが、S、SOまたはSO2であり、YがOであり、Q、X1、X2およびR2が上に定義されるとおりである)の化合物を、式III(式中、R3が上に定義されるとおりであり、LGが、ハロゲン(特に、臭素またはヨウ素)、スルホネートOSO2R38(特に、メシレートまたはトシレート)(ここで、R38が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、またはニトロまたはC1〜C3アルキルで任意選択的に置換されるフェニルである)、またはサルフェート(硫酸ジメチルなど)などの脱離基である)のアルキル化剤と反応させることによって調製され得る。使用される溶媒の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、および1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。
0〜50℃の温度で、不活性溶媒中で、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で、任意選択的に、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)などのアシル化触媒の存在下で、式Vの化合物、またはその塩(ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩または臭化水素酸塩、または任意の他の均等な塩など)(式中、X1、X2およびR2が上に定義されるとおりである)を、式IV(式中、Xが、S、SOまたはSO2であり、YがOであり、Qが上に定義されるとおりであり、LG1が、ハロゲン(特に、塩素)などの脱離基である)の化合物と反応させることによって調製され得る。使用される溶媒の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、および1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。
(式中、Xが、S、SOまたはSO2であり、YがOであり、Q、X1、X2、R2およびR3が上に定義されるとおりである)の化合物は、0〜50℃の温度で、不活性溶媒中で、好ましくは、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下で、任意選択的に、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)などのアシル化触媒の存在下で、式VIの化合物、またはその塩(ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩または臭化水素酸塩、または任意の他の均等な塩など)(式中、X1、X2、R2およびR3が上に定義されるとおりである)を、式IV(式中、Xが、S、SOまたはSO2であり、YがOであり、Qが上に定義されるとおりであり、LG1が、ハロゲン(特に、塩素)などの脱離基である)の化合物と反応させることによって調製され得る。使用される溶媒の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、および1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。
(式中、X1、X2、R2およびR3が上述されるとおりである)の化合物は、−20〜150℃、好ましくは、0〜80℃の温度で、不活性溶媒中で、任意選択的に、アルカリ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下で、式Vの化合物、またはその塩(ハロゲン化水素酸塩、好ましくは、塩酸塩または臭化水素酸塩、または任意の他の均等な塩など)(式中、X1、X2およびR2が上に定義されるとおりである)を、式III(式中、R3が上に定義されるとおりであり、LGが、ハロゲン(特に、臭素またはヨウ素)、スルホネートOSO2R38(特に、メシレートまたはトシレート)(ここで、R38が、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、またはニトロまたはC1〜C3アルキルで任意選択的に置換されるフェニルである)、またはサルフェート(硫酸ジメチルなど)などの脱離基である)のアルキル化剤と反応させることによって調製され得る。使用される溶媒の例としては、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、および1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。
(式中、Xa2がSであり、YがOであり、Ra2、R12、R2、R3、R6およびX2が、以下に定義されるとおりである)の16種の化合物4.001〜4.016および表4の化合物のN−オキシドを開示する。
(式中、Xa3がSであり、YがOであり、Ra3、R13、R2、R3およびX2が、以下に定義されるとおりである)の12種の化合物7.001〜7.012および表7の化合物のN−オキシドを開示する。
ダニ目(Acarina)から、例えば、アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)およびフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)およびガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
同翅目(Hhomoptera)から、例えば、アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)およびベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、およびスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、ダマリネア属(Damalinea spp.)およびケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)、およびコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現によって、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
樹幹注入/幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目(Lepidoptera)および鞘翅目(Coleoptera)の木材穿孔性(wood−boring)昆虫に対して、特に、以下の表AおよびBに列挙される木材穿孔性昆虫(woodborer)に対して特に好適である。
シラミ目(Anoplurida)のうち:ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)およびケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)のうち:トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)およびフェリコラ属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)および短角亜目(Brachycerina)のうち、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)およびヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えば、ヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)。
異翅目(Heteropterida)のうち、例えば、トコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)およびスペラ属(Supella spp.)。
ダニ亜綱(Acaria(Acarida))ならびにマダニ亜目(Metastigmata)および中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えば、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)およびバロア属(Varroa spp.)。
ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))およびカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えば、アカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergatesspp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
GR:粒剤
WP:水和剤
WG:水和性顆粒(粉剤)
SG:水溶性粒剤
SL:可溶濃縮剤
EC:乳化性濃縮物
EW:水中油乳剤
ME:マイクロエマルション
SC:水性懸濁濃縮物
CS:水性カプセル懸濁剤
OD:油系懸濁濃縮物、および
SE:水性サスポエマルション(suspo−emulsion)。
WS:種子処理スラリー用の水和剤
LS:種子処理用の液剤
ES:種子処理用の乳剤
FS:種子処理用の懸濁濃縮物
WG:水和性顆粒、および
CS:水性カプセル懸濁剤。
乳剤:
活性成分:1〜95%、好ましくは、5〜20%
界面活性剤:1〜30%、好ましくは、10〜20%
溶媒:5〜98%、好ましくは、70〜85%
活性成分:0.1〜10%、好ましくは、0.1〜1%
固体担体:99.9〜90%、好ましくは、99.9〜99%
活性成分:5〜75%、好ましくは、10〜50%
水:94〜24%、好ましくは、88〜30%
界面活性剤:1〜40%、好ましくは、2〜30%
活性成分:0.5〜90%、好ましくは、1〜80%
界面活性剤:0.5〜20%、好ましくは、1〜15%
固体担体:5〜99%、好ましくは、15〜98%
活性成分:0.5〜30%、好ましくは、3〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは、97〜85%
「Mp」は、融点(℃)を意味する。遊離基は、メチル基を表す。1H NMR測定を、Brucker 400MHz分光計で記録し、化学シフトを、TMS標準に関してppmで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定する。以下のLCMS方法のいずれか1つを用いて、化合物を特性評価した。各化合物について得られた特徴的なLCMS値は、保持時間(「Rt」、分単位で記録される)および分子イオン(M+H)+の実測値であった。
方法1:
エレクトロスプレー源(極性:正イオンまたは負イオン、キャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出装置:2.00V、イオン源温度:150℃、脱溶媒和温度:350℃、コーンガス流:0L/時、脱溶媒和ガス流:650L/時、質量範囲:100〜900Da)を備えたWaters製の質量分析計(ZQシングル四重極質量分析計)およびWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶媒勾配:A=水+5%のMeOH+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH:勾配:勾配:0分間0%のB、100%のA;2.7〜3.0分間100%のB;流量(ml/分)0.85。
エレクトロスプレー源(極性:正イオンまたは負イオン、キャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出装置:2.00V、イオン源温度:150℃、脱溶媒和温度:350℃、コーンガス流:0L/時、脱溶媒和ガス流:650L/時、質量範囲:100〜900Da)を備えたWaters製の質量分析計(ZQシングル四重極質量分析計)およびWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置で、スペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶媒勾配:A=水+5%のMeOH+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH:勾配:勾配:0分間0%のB、100%のA;1.2〜1.5分間100%のB;流量(ml/分)0.85。
AN_BASE、装置:Agilent 1100バイナリポンプ:G1312A、脱ガス装置;オートサンプラ、ColCom、DAD:Agilent G1315B、220〜320nm、MSD:Agilent LC/MSD G6130B ESI、pos/neg 100〜800;ELSD PL−ELS2100 ガス流1.1ml/分、ガス温度:50℃;カラム:Waters XSelect(商標)C18、50×2.1mm、3.5μ、温度:25℃、流量:0.8mL/分、勾配:t0=2%のA、t3.5min=98%のA、t6min=98%のA、ポストタイム(Posttime):2分、溶離剤A:95%のアセトニトリル+水中5%の10mMの炭酸水素アンモニウム、溶離剤B:水中の10mMの炭酸水素アンモニウム(pH=9.5)。
工程1:3−エチルスルホニル−5−(トリフルオロメチル)−N−[5−(トリフルオロメチル)チアゾール−2−イル]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
0℃でテトラヒドロフラン(6ml)中の5−(トリフルオロメチル)チアゾール−2−アミン塩酸塩(130mg、0.64mmol)およびトリエチルアミン(230mg、0.316ml、2.22mmol)の溶液に、テトラヒドロフラン(3ml)中の3−エチルスルホニル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−カルボニルクロリド(210.8mg、0.70mmol)の溶液を滴下して加えた。反応混合物を周囲温度で一晩撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、組み合わされた有機層を、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発乾固させた。残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー(CombiFlash、シクロヘキサン中0〜50%の酢酸エチル勾配)によって精製したところ、表題化合物(107mg)が固体として得られた。mp198−200℃.LCMS(方法2):434(M+H)+、保持時間1.02分。
アルゴン下で、0℃でN,N−ジメチルホルムアミド(2ml)中の3−エチルスルホニル−5−(トリフルオロメチル)−N−[5−(トリフルオロメチル)チアゾール−2−イル]ピリジン−2−カルボキサミド(95mg、0.219mmol)の溶液に、水素化ナトリウム(11.4mg、約60%、0.285mmol)を加え、反応物を室温で10分間撹拌した。次に、ヨードメタン(37.3mg、0.0164ml、0.263mmol)を0℃で加え、反応混合物を室温で1時間撹拌した。さらなる水素化ナトリウム(11.4mg)およびヨードメタン(0.0164ml)を0℃で加え、周囲温度で48時間にわたって撹拌し続けた。飽和塩化アンモニウム水溶液およびtert−ブチルメチルエーテルを混合物に加え、層を分離し、水相を、tert−ブチルメチルエーテルで(3回)十分に抽出し、組み合わされた有機層を、水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発乾固させた。残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー(CombiFlash、シクロヘキサン中0〜50%の酢酸エチル勾配)によって精製したところ、表題化合物P1(30mg)が、黄色がかった固体として得られた。mp194−195℃.LCMS(方法2):448(M+H)+、保持時間0.97分。
工程1:3−エチルスルファニル−5−(トリフルオロメチル)−N−[4−(トリフルオロメチル)チアゾール−2−イル]ピリジン−2−カルボキサミドの調製
0〜5℃でジクロロメタン(36ml)中の4−(トリフルオロメチル)チアゾール−2−アミン(400mg、2.38mmol)、4−ジメチル−アミノピリジン(3mg)およびトリエチルアミン(361mg、0.495ml、3.57mmol)の溶液に、ジクロロメタン(4ml)中の3−エチルスルファニル−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−カルボニルクロリド(642mg、2.38mmol)の溶液を滴下して加えた。反応混合物を0〜5℃で1時間撹拌した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで(3回)抽出し、組み合わされた有機層を、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発乾固させた。残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー(酢酸エチル/ヘプタン1:4)によって精製したところ、表題化合物(650mg)が固体として得られた。mp126−128℃.LCMS(方法1):402(M+H)+、保持時間1.99分。
10℃でジクロロメタン(20ml)中の3−エチルスルファニル−5−(トリフルオロメチル)−N−[4−(トリフルオロメチル)チアゾール−2−イル]ピリジン−2−カルボキサミド(600mg、1.49mmol)の溶液に、メタ−クロロペルオキシ安息香酸(722mg、mCPBA、約75%、3.14mmol)を2回に分けて加え、反応混合物を周囲温度で60時間撹拌した。混合物を水に注ぎ、層を分離し、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で(3回)、10%のNaHSO3水溶液および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、蒸発乾固させた。残渣をtert−ブチルメチルエーテル中で懸濁させ、懸濁液を周囲温度で撹拌し、固体をろ過し、減圧下で乾燥させたところ、表題化合物(420mg)が白色の固体として得られた。mp204−206℃.LCMS(方法1):434(M+H)+、保持時間1.58分。
N,N−ジメチルホルムアミド(3ml)中の3−エチルスルホニル−5−(トリフルオロメチル)−N−[4−(トリフルオロメチル)チアゾール−2−イル]ピリジン−2−カルボキサミド(320mg、0.74mmol)の溶液に、ヨードメタン(109mg、0.048ml、0.77mmol)、続いて、炭酸カリウム(306mg、2.22mmol)を加え、反応物を室温で1時間撹拌した。混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで(3回)抽出し、組み合わされた有機層を、水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発乾固させた。残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー(CombiFlash、ヘプタン中0〜30%の酢酸エチル勾配)によって精製したところ、まず、3−エチルスルホニル−N−メチル−5−(トリフルオロメチル)−N−[4−(トリフルオロメチル)チアゾール−2−イル]ピリジン−2−カルボキサミド(273mg)が固体として得られた。mp113−115℃。さらなる溶出により、所望の表題化合物P2(18mg)が固体として得られた。mp163−165℃.LCMS(方法1):448(M+H)+、保持時間1.48分。
0〜5℃でテトラヒドロフラン(5ml)中の3−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イミン(米国特許第4264616A号明細書)(225mg、1.23mmol)およびトリエチルアミン(186.5mg、0.257ml、1.84mmol)の溶液に、テトラヒドロフラン(2ml)中の3−エチルスルファニルピリジン−2−カルボニルクロリド(260mg、1.29mmol)の溶液を滴下して加えた。反応混合物を0〜10℃で1時間撹拌し、次に、減圧下で濃縮乾固させた。残渣を酢酸エチルで処理し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で2回、次に、水および塩水で洗浄した。塩基性の水層を、酢酸エチルで1回再抽出し、組み合わされた有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発乾固させた。残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン1:2)によって精製したところ、表題化合物P3(270mg)が固体として得られた。mp96−98℃.LCMS(方法1):349(M+H)+、保持時間1.48分。
10℃でジクロロメタン(5ml)中の(N)−3−エチルスルファニル−N−[3−メチル−5−(トリフルオロメチル)−1,3,4−チアジアゾール−2−イリデン]ピリジン−2−カルボキサミド(190mg、0.55mmol)の溶液に、メタ−クロロペルオキシ安息香酸(282mg、mCPBA、約70%、1.15mmol)を加え、反応混合物を、10℃で2時間、次に、周囲温度で60時間撹拌した。混合物をtert−ブチルメチルエーテルで希釈し、10%のNaHSO3水溶液で(4回)、次に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で(4回)および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発乾固させた。残渣を、シリカゲル上のクロマトグラフィー(酢酸エチル/シクロヘキサン1:2)によって精製したところ、まず、表題化合物P5(111mg)が固体として得られた。融点157.5〜159℃。LCMS(方法1):381(M+H)+、保持時間1.23分。1H−NMR(CDCl3、ppm)1.37(3H)、3.68(2H)、4.12(3H)、7.60(1H)、8.39(1H)、8.90(1H)。さらなる溶出により、表題化合物P7(25mg)が固体として得られた。融点181.5〜182.5℃。LCMS(方法1):397(M+H)+、保持時間0.97分。1H−NMR(CDCl3、ppm)1.34(3H)、3.44(2H)、4.08(3H)、7.51(1H)、7.85(1H)、8.44(1H)。
活性成分:10%
リグノスルホン酸ナトリウム:2%
カルボキシメチルセルロース:1%
カオリン:87%
活性成分:3%
ポリエチレングリコール(分子量200):3%
カオリン:94%
活性成分:40%
エチレングリコール:10%
ノニルフェノキシポリエチレングリコールエーテル(15モルのEO):6%
リグノスルホン酸ナトリウム:10%
カルボキシメチルセルロース:1%
37%のホルムアルデヒド水溶液:0.2%
シリコーン油(75%の水性乳剤):0.8%
水:32%
活性成分:10%
オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル:3%
(4〜5モルのエチレンオキシド):
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム:3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35モルのエチレンオキシド):4%
シクロヘキサノン:30%
キシレン混合物:50%
活性成分:40%
プロピレングリコール:5%
コポリマーブタノールPO/EO:2%
10〜20モルのEOを含むトリスチレンフェノール:2%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(水中20%の溶液の形態):0.5%
モノアゾ−顔料カルシウム塩:5%
シリコーン油(水中75%の乳剤の形態):0.2%
水:45.3%
石油(代替名)(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、
1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセドアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキシメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、キノメチオナト(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジレート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエート−メチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスホラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(quintiofos)(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホマート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、クリソペラ・カルネア(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギディス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPVおよびN.レコンティ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、オリウス属(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)およびバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]およびウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテートおよび(E)−デカ−5−エン−1−オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−イコサ−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オールおよび4−メチルノナン−5−オン(IUPAC名)(544)+TX、α−マルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュールア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、4−メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)およびトランク−コール(trunc−call)(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロパ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロパ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレスリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、α−エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン(代替名)(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム(代替名)[CCN]+TX、多硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、Bayer 22/190(開発コード)(893)+TX、Bayer 22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンスルタップ(66)+TX、β−シフルトリン(194)+TX、β−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオペルメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ砂(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップ塩酸塩(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、シス−レスメトリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホマート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS 708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、サイチオアート(代替名)[CCN]+TX、d−リモネン(代替名)[CCN]+TX、d−テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ジエルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エンペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエート−メチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(代替名)(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン−エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、
フルベンジアミド(CAS.登録番号:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ−シハロトリン(197)+TX、γ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ハイドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、幼若ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ−シハロトリン(198)+TX、ヒ酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスホラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(代替名)(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、フッ化メタンスルホニル(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メトミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、硫酸ニコチン(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣用名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン−メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン−メチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH 60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロール(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム−メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカルブ(651)+TX、ピリミホス−エチル(1345)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンビュート[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、クアッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス−メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラフォキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣用名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、ナトリウムチオシアネート[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン−ナトリウム(746)+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロオス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレトリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラムシュウ酸水素塩
(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ−ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナート(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI−5302(化合物コード)+TX、ζ−シペルメトリン(205)+TX、ゼタメトリン(zetamethrin)(代替名)+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI 8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[203313−25−1]+TX、スルホキサフロール[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号パンフレットに開示される)+TX、フルキサメタミド(国際公開第2007/026965号パンフレット)+TXからなる物質の群から選択される殺虫剤、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド−オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(代替名)(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンチュ(antu)(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)およびリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソールおよびネロリドール(代替名)(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]およびリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネート−メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール(60207−31−0]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェノコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモル[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、マイクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネステロブリン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシム−メチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、カプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅[20427−59−2]+TX、オキシ塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅[1317−39−1]+TX、マンコッパー(mancopper)[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタール−イソプロピル[10552−74−6]+TX、エディフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルクロホス−メチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、キノメチオナト[2439−01−2]+TX、クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェナミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチル−アルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキンアジド[189278−12−4]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、硫黄[7704−34−9]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、イソピラザム[881685−58−1]+TX、セダキサン[874967−67−6]+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド(国際公開第2007/048556号パンフレットに開示される)+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’,5’−トリフルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド(国際公開第2006/087343号パンフレットに開示される)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TXおよび1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TXからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物。
実施例B1:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ)に対する活性
(幼虫駆除剤、摂食/残存接触活性、予防)
ワタ葉片を、24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に、5L1幼虫を外寄生させた。試料を、処理の3日後(DAT)の死亡率、忌避効果、摂食行動、および成長調節について調べた。
(全身活性)
試験化合物を、ピペットによって、24ウェルプレートに入れ、寒天と混合した。レタス種子を、寒天上に置き、マルチウェルプレートを、同様に寒天を含む別にプレートによって閉じる。7日後、根が化合物を吸収しており、レタスは蓋プレート中へと成長していた。ここで、レタス葉を切り取って、蓋プレート中に入れた。スポドプテラ属(Spodoptera)の卵を、プラスチックステンシルを介して、湿ったゲル吸取紙上にピペットで取り、プレートをこの吸取紙で閉じた。試料を、外寄生の5日後の死亡率、忌避効果、摂食行動、および成長調節について調べる。
(幼虫駆除剤、摂食/残存接触活性、予防)
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレート(MTP)を、ピペットにより試験溶液で処理した。乾燥させた後、MTPに、L2幼虫(ウェル当たり10〜15匹)を外寄生させた。5日間のインキュベーション期間の後、試料を、幼虫の死亡率、摂食阻害および成長調節について調べた。
(トウモロコシの芽における幼虫L2、摂食/接触、予防)
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を、噴霧により試験溶液で処理した。乾燥させた後、MTPに、L2幼虫(ウェル当たり6〜10匹)を外寄生させた。5日間のインキュベーション期間の後、試料を、幼虫の死亡率および成長調節について調べた。
(摂食/残存接触活性、予防)、混合個体群
ヒマワリ葉片を、24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に、様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。6DATのインキュベーション期間の後、試料を、死亡率および特別な効果(例えば、植物毒性)について調べた。
(摂食活性 サシェ試験(Sachet test))、混合個体群
試験化合物を、ピペットによって、24ウェルプレートに入れ、スクロース溶液と混合した。プレートを、伸長されたパラフィルムで閉じた。24個の孔のあるプラスチックステンシルを、プレート上に置き、外寄生されたエンドウマメの苗を、直接パラフィルム上に置いた。外寄生されたプレートを、ゲル吸取紙および別のプラスチックステンシルで閉じ、次に、上下逆さにした。外寄生の5日後、試料を、死亡率について調べた。施用量:12.5ppm。
(全身/摂食活性、治療)、混合個体群
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウマメの苗の根を、試験溶液に直接入れた。導入の6日後、試料を、死亡率および植物に対する特別な効果について調べた。この試験において、化合物P5は、24ppmの濃度で少なくとも80%の活性を示した。
(混合個体群、摂食/接触、予防)
ヒマワリ葉片を、24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、試験溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に、様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させる。7DATのインキュベーション期間の後、試料を、死亡率および特別な効果(例えば、植物毒性)について調べる。
試験溶液を、エタノール中200ppmの施用量で、12ウェル組織培養プレートに入れた。堆積物を乾燥させてから、5匹の、2〜5日齢の雌成虫ネッタイシマカ(Aedes aegypti)を各ウェルに加え、脱脂綿の塊中の10%のスクロース溶液で育てた。ノックダウンの評価を、導入の1時間後に行い、死亡率を、導入の24時間後および48時間後に評価した。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式I
(式中、
X 1 が、O、SまたはCR 6 =CHであり、ここで、R 6 が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキルまたは1つもしくは2つのヒドロキシルで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、1つもしくは2つのメトキシで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、1つもしくは2つのシアノで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;またはR 6 が、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、C 1 〜C 4 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 4 アルキルカルボニルまたは−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
またはX 1 がN−R 4 であり、ここで、R 4 が、水素またはC 1 〜C 4 アルキルであり;
X 2 が、NまたはC−R 5 であり、ここで、R 5 が、水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノであり;
R 2 が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、1つまたは2つのヒドロキシルで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、1つまたは2つのメトキシで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、1つまたは2つのシアノで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;またはR 2 が、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、C 1 〜C 4 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 4 アルキルカルボニルまたは−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 3 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシ−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
Yが、OまたはSであり;
Qが、式Q 1 およびQ 2 :
からなる群から選択される基であり、ここで、矢印がアミド部分への結合点を示し;
Xが、S、SOまたはSO 2 であり;
各Rが、互いに独立して、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルコキシまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
各R 1 が、互いに独立して、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニルまたはC 2 〜C 6 アルキニルであり;および
各R 7 が、互いに独立して、水素またはハロゲンである)の化合物、ならびに前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシド。
〔2〕式I−1
(式中、
Y、R 2 、R 3 およびX 2 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりであり;
Xa 1 が、S、SOまたはSO 2 であり;
Ra 1 が、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 11 が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルである)の化合物、ならびに前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドによって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔3〕式I−2
(式中、
Y、R 2 、R 3 、R 6 およびX 2 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりであり;
Xa 2 が、S、SOまたはSO 2 であり;
Ra 2 が、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 12 が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルである)の化合物、ならびに前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドによって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔4〕式I−3
(式中、
Y、R 2 、R 3 およびX 2 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりであり;
Xa 3 が、S、SOまたはSO 2 であり;
Ra 3 が、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 13 が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルである)の化合物、ならびに前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドによって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔5〕式I−4
(式中、
Y、R 2 、R 3 、R 6 およびX 2 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりであり;
Xa 4 が、S、SOまたはSO 2 であり;
Ra 4 が、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 14 が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルである)の化合物、ならびに前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドによって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔6〕式I−5
(式中、
Aが、NまたはCHであり;
X 2 が、N、CHまたはC−(C 1 〜C 4 ハロアルキル)であり;
Xa 5 が、S、SOまたはSO 2 であり;
Ra 5 が、水素またはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 15 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;
R 3 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;
X 2 がNまたはCHである場合、R 2 は、C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;または
X 2 がC−(C 1 〜C 4 ハロアルキル)である場合、R 2 は、水素である)の化合物、ならびに前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドによって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔7〕式I−6
(式中、
Aが、NまたはCHであり;
R 6 が、水素またはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
X 2 が、NまたはCHであり;
Xa 6 が、S、SOまたはSO 2 であり;
Ra 6 が、水素またはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 16 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;
R 3 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;
同時にX 2 がNまたはCHであり、かつR 6 が水素である場合、R 2 は、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニルまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニルであり;または
同時にX 2 がNまたはCHであり、かつR 6 がC 1 〜C 4 ハロアルキルである場合、R 2 は、水素である)の化合物、ならびに前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドによって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔8〕活性成分として、それぞれ遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、少なくとも1つの前記〔1〕に記載の式Iの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも1つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
〔9〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔8〕に記載の組成物を、前記有害生物またはその環境に施用することを含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
〔10〕有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、前記〔8〕に記載の組成物で処理することを含む、方法。
Claims (8)
- 式I−1
Yが、OまたはSであり;
R 2 が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、1つもしくは2つのヒドロキシルで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、1つもしくは2つのメトキシで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、または、1つもしくは2つのシアノで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;またはR 2 が、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、C 1 〜C 4 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 4 アルキルカルボニルまたは−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 3 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシ−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
X 2 が、NまたはC−R 5 であり、ここで、R 5 が、水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノであり;
Xa1が、S、SOまたはSO2であり;
Ra1が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R11が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルである)の化合物、または前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはN−オキシド。 - 式I−2
Yが、OまたはSであり;
R 2 が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、1つもしくは2つのヒドロキシルで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、1つもしくは2つのメトキシで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、または、1つもしくは2つのシアノで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;またはR 2 が、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、C 1 〜C 4 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 4 アルキルカルボニルまたは−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 3 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシ−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 6 が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキルまたは1つもしくは2つのヒドロキシルで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、1つもしくは2つのメトキシで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、または、1つもしくは2つのシアノで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;またはR 6 が、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、C 1 〜C 4 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 4 アルキルカルボニルまたは−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
X 2 が、NまたはC−R 5 であり、ここで、R 5 が、水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノであり;
Xa2が、S、SOまたはSO2であり;
Ra2が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R12が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルである)の化合物、または前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはN−オキシド。 - 式I−4
Yが、OまたはSであり;
R 2 が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、1つもしくは2つのヒドロキシルで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、1つもしくは2つのメトキシで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、または、1つもしくは2つのシアノで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;またはR 2 が、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、C 1 〜C 4 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 4 アルキルカルボニルまたは−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
R 3 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシ−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
R 6 が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキルまたは1つもしくは2つのヒドロキシルで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、1つもしくは2つのメトキシで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキル、または、1つもしくは2つのシアノで置換されたC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;またはR 6 が、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、SF 5 、フェニルカルボニルチオ、シアノ、メルカプト、C 1 〜C 4 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 4 アルキルカルボニルまたは−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
X 2 が、NまたはC−R 5 であり、ここで、R 5 が、水素、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、ハロゲンまたはシアノであり;
Xa4が、S、SOまたはSO2であり;
Ra4が、水素、ハロゲンまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
R14が、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピルまたはシクロプロピルメチルである)の化合物、または前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはN−オキシド。 - 式I−6
Aが、NまたはCHであり;
R6が、水素またはC1〜C4ハロアルキルであり;
X2が、NまたはCHであり;
Xa6が、S、SOまたはSO2であり;
Ra6が、水素またはC1〜C4ハロアルキルであり;
R16が、C1〜C4アルキルであり;
R3が、C1〜C4アルキルであり;
同時にX2がNまたはCHであり、かつR6が水素である場合、R2は、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルであり;または
同時にX2がNまたはCHであり、かつR6がC1〜C4ハロアルキルである場合、R2は、水素である)の化合物、または前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体もしくはN−オキシド。 - 活性成分として、それぞれ遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態における、少なくとも1つの請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも1つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
- 有害生物を防除するための方法であって、請求項6に記載の組成物を、前記有害生物またはその環境に施用することを含むが、手術または治療による人または動物の身体の治療のための方法および人または動物の身体において実施される診断方法を除く、方法。
- 有害生物による攻撃から植物繁殖材料を保護するための方法であって、前記繁殖材料または前記繁殖材料が植えられた場所を、請求項6に記載の組成物で処理することを含む、方法。
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