ME01897B - Smeše mezojonskih pesticida - Google Patents

Description

Opis

OBLAST PRONALASKA

[0001] Ovaj pronalazak se odnosi na pesticidne smeše koje sadrže određena jedinjenja pirimidinijuma, njihove N-okside, soli i najmanje jedno drugo sredstvo za kontrolu štetnih beskičmenjaka, pogodne za poljoprivredne, nepoljoprivredne upotrebe i upotrebe u vezi sa zdravljem životinja, i postupke njihove upotrebe za kontrolu štetnih beskičmenjaka kao što su artropode kako u poljoprivrednim tako i u nepoljoprivrednim sredinama, i za tretman parazitskih infekcija kod životinja ili infestacija u opštoj životnoj sredini.

OSNOVA PRONALASKA

[0002] Kontrola štetnih beskičmenjaka je veoma značajna u postizanju visoke efikasnosti prinosa. Šteta koju nanose štetni beskičmenjaci rastućim i uskladištenim poljoprivrednim usevima može da izazove značajno smanjenje u produktivnosti i na taj način ima za rezultat povećane troškove za potrošača. Kontrola štetnih beskičmenjaka u šumarstvu, kod kultura u stakleniku, ukrasnih biljaka, kultura u rasadniku, uskladištenih prehrambenih i vlaknastih proizvoda, u stočarstvu, domaćinstvu, kod travnjaka, drvenih proizvoda, i u zdravstvenoj zaštiti je takođe značajna. Mnogi proizvodi su komercijalno dostupni za ove namene, ali i dalje postoji potreba za novim jedinjenjima koja su efikasnija, jeftinija, manje toksična, bezbednija za životnu sredinu ili koja imaju različita mesta delovanja.

[0003] Kontrola životinjskih parazita u zdravstvenoj zaštiti životinja je osnovna, naročito u oblastima prehrambene proizvodnje i pratećih životinja. Postojeći postupci za tretman i kontrolu parazita su kompromitovani zbog rastuće otpornosti na mnoge sadašnje komercijalne paraziticide. Otkriće efikasnijih načina za kontrolu životinjskih parazita je prema tome imperativ.

[0004] SAD patent br. 5,151,427 navodi mezojonska jedinjenja pirimidinijuma formule I kao antelmintike

u kojima, pored ostalog, R1 i R2 su nezavisno C1-C6 alkil, R3 je heteroaromatični 6-člani prsten, i R4 i R5 su nezavisno vodonik ili C1-C4 alkil.

[0005] Smeše prema predstavljenom pronalasku nisu navedene u ovoj publikaciji.

REZIME PRONALASKA

[0006] Ovaj pronalazak je usmeren na kompoziciju koja sadrži (a) najmanje jedno jedinjenje izabrano od jedinjenja formule 1 (uključujući sve stereoizomere), njihove N-okside i soli,

u kome

R1 je fenil izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3, ili piridinil izborno supstituisan sa do 4 supstituenta nezavisno izabrana od R3;

R2 je C1-C4 haloalkil; ili tiazolil, piridinil ili pirimidinil, svaki izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen i C1-C4 alkil;

svako R3 je nezavisno halogen, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkoksi, C(R4)=NOR4 ili Q;

svako R4 je nezavisno C1-C4 alkil;

Z je CH=CH ili S; i

svako Q je nezavisno fenil ili piridinil, svaki izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi i C1-C4 haloalkoksi;

i

(b) najmanje jedno sredstvo za kontrolu štetnog beskičmenjaka je izabrano iz grupe koju čine abamektin, acetamiprid, amitraz, avermektin, azadirahtin, bensultap, bifentrin, buprofezin, kartap, hlorantraniliprol, hlorfenapir, hlorpirifos, klotianidin, cijantraniliprol, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, gama-cihalothrin, lambda-cihalotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, zeta-cipermetrin, ciromazin, deltametrin, dieldrin, dinotefuran, diofenolan, emamektin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, fenotiokarb, fenoksikarb, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid, flufenoksuron, heksaflumuron, hidrametilnon, imidakloprid, indoksakarb, lufenuron, metaflumizon, metomil, metopren, metoksifenozid, nitenpiram, nitiazin, novaluron, oksamil, fosmet, pimetrozin, piretrin, piridaben, piridalil, piriproksifen, rijanodin, spinetoram, spinosad, spirodiklofen, spiromesifen, spirotetramat, tebufenozid, tiakloprid, tiametoksam, tiodikarb, tiosultap-natrijum, tolfenpirad, tralometrin, triazamat, triflumuron, Bacillus thuringiensis delta-endotoksini, svi sojevi Bacillus thuringiensis i svi sojevi Nucleo polyhydrosis virusa.

[0007] Ovaj pronalazak je takođe usmeren na prethodno navedenu kompoziciju u kojoj je komponenta (a) izabrana od najmanje jednog jedinjenja formule 1 (uključujući sve stereoizomere).

[0008] Ovaj pronalazak je takođe usmeren na kompozicije opisane u prethodnom tekstu, i dalje ovde, uz uslov da (a) kada je R1 nesupstituisani fenil i R2 je CF3, tada Z je S; (b) kada R1 je 2-fluorofenil i R2 je 2-hloro-5-tiazolil, tada Z je S; i (c) kada R1 je 2-fluorofenil ili 3-(trifluorometoksi)fenil i R2 je 6-hloro-3-piridinil, tada Z je CH=CH.

[0009] Ovaj pronalazak takođe daje kompoziciju koja sadrži bilo koju od kompozicija opisanih u prethodnom tekstu i najmanje jednu dodatnu komponentu izabranu iz grupe koju čine surfaktanti, čvrsti razblaživači i tečni razblaživači. U jednoj varijanti, ovaj pronalazak takođe daje kompoziciju za kontrolu štetnog beskičmenjaka koja sadrži kompoziciju opisanu u prethodnom tekstu i najmanje jednu dodatnu komponentu izabranu iz grupe koju čine surfaktanti, čvrsti razblaživači i tečni razblaživači, pri čemu navedena kompozicija dalje sadrži najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje.

[0010] Ovaj pronalazak je takođe usmeren na kompoziciju koja sadrži (a) najmanje jedno jedinjenje izabrano od jedinjenja formule 1, njegovih N-oksida i soli,

u kojima

R1 je fenil izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3, ili piridinil izborno supstituisan sa do 4 supstituenta nezavisno izabrana od R3;

R2 je C1-C4 haloalkil; ili tiazolil, piridinil ili pirimidinil, svaki izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen i C1-C4 alkil;

svako R3 je nezavisno halogen, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkoksi, C(R4)=NOR4 ili Q;

svako R4 je nezavisno C1-C4 alkil;

Z je CH=CH ili S; i

svako Q je nezavisno fenil ili piridinil, svaki izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi i C1-C4 haloalkoksi;

i najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili sredstvo izabrano iz grupe koju čine

(b) najmanje jedno sredstvo za kontrolu štetnih beskičmenjaka izabrano iz grupe koju čine abamektin, acetamiprid, amitraz, avermektin, azadirahtin, bensultap, bifentrin, buprofezin, kartap, hlorantraniliprol, hlorfenapir, hlorpirifos, klotianidin, cijantraniliprol, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, gama-cihalotrin, lambdacihalotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, zeta-cipermetrin, ciromazin, deltametrin, dieldrin, dinotefuran, diofenolan, emamektin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, fenotiokarb, fenoksikarb, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid, flufenoksuron, heksaflumuron, hidrametilnon, imidakloprid, indoksakarb, lufenuron, metaflumizon, metomil, metopren, metoksifenozid, nitenpiram, nitiazin, novaluron, oksamil, fosmet, pimetrozin, piretrin, piridaben, piridalil, piriproksifen, rijanodin, spinetoram, spinosad, spirodiklofen, spiromesifen, spirotetramat, tebufenozid, tiakloprid, tiametoksam, tiodikarb, tiosultap-natrijum, tolfenpirad, tralometrin, triazamat, triflumuron, Bacillus thuringiensis delta-endotoksini, svi sojevi Bacillus thuringiensis i svi sojevi Nucleo polyhydrosis virusa; i

(c) najmanje jedan fungicid;

uz uslov da kada je najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili sredstvo izabrano iz grupe (b) i (i) kada R1 je nesupstituisani fenil i R2 je CF3, tada Z je S; (ii) kada R1 je 2-fluorofenil i R2 je 2-hloro-5-tiazolil, tada Z je S; i (iii) kada R1 je 2-fluorofenil ili 3-(trifluorometoksi)fenil i R2 je 6-hloro-3-piridinil, tada Z je CH=CH.

[0011] Ovaj pronalazak dalje daje kompoziciju za zaštitu životinje od parazitskog štetnog beskičmenjaka koja sadrži bilo koju od kompozicija opisanih u prethodnom tekstu i najmanje jedan nosač.

[0012] Ovaj pronalazak daje neterapeutski postupak za kontrolu štetnog beskičmenjaka koji sadrži dovođenje u dodir štetnog beskičmenjaka ili njegove životne sredine sa biološki efikasnom količinom bilo koje od prethodno navedenih kompozicija.

[0013] Ovaj pronalazak takođe daje postupak za kontrolu štetnog beskičmenjaka koji sadrži dovođenje u dodir štetnog beskičmenjaka ili njegove životne sredine sa biološki efikasnom količinom bilo koje od prethodno navedenih kompozicija, pri čemu je životna sredina biljka.

[0014] Ovaj pronalazak takođe daje neterapeutski postupak za kontrolu štetnog beskičmenjaka koji sadrži dovođenje u dodir štetnog beskičmenjaka ili njegove životne sredine sa biološki efikasnom količinom bilo koje od prethodno navedenih kompozicija pri čemu je životna sredina biljka.

[0015] Ovaj pronalazak takođe daje postupak za kontrolu štetnog beskičmenjaka koji sadrži dovođenje u dodir štetnog beskičmenjaka ili njegove životne sredine sa biološki efikasnom količinom bilo koje od prethodno navedenih kompozicija, pri čemu je životna sredina seme.

[0016] Ovaj pronalazak takođe daje postupak za kontrolu štetnog beskičmenjaka koji sadrži dovođenje u dodir štetnog beskičmenjaka ili njegove životne sredine sa biološki efikasnom količinom bilo koje od prethodno navedenih kompozicija pri čemu je životna sredina seme obloženo sa prethodno navedenim kompozicijama koje sadrže jedinjenje prema patentnom zahtevu 1 i izborno sredstvo koje formira film ili adhezivno sredstvo.

[0017] Ovaj pronalazak takođe daje postupak za zaštitu semena od štetnog beskičmenjaka koji sadrži dovođenje u dodir semena sa bilo kojom od kompozicija opisanih u prethodnom tekstu. Ovaj pronalazak se takođe odnosi na tretirano seme.

[0018] Ovaj pronalazak dalje daje neterapeutski postupak za lečenje, prevenciju, inhibiciju i/ili ubijanje ekto- i/ili endoparazita koji sadrži primenu za i/ili na životinju paraziticidno efikasne količine bilo koje od kompozicija opisanih u prethodnom tekstu. Ovaj pronalazak se takođe odnosi na takav postupak u kome se paraziticidno efikasna količina bilo koje od kompozicija opisanih u prethodnom tekstu primenjuje na životnu sredinu (npr., štala ili ćebe) u kojima životinja boravi.

[0019] Ovaj pronalazak je takođe usmeren na jedinjenja formule 1 izabrana iz grupe koju čine:

3-((2-hloro-6-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(2-etoksifenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-3-(3-metilfenil)-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((3-hloro-2-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

2-hidroksi-4-okso-1-(5-pirimidinilmetil)-3-[3-(trifluorometil)fenil]-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-(4’-(trifluorometil)[1,1’-bifenil]-3-il)-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(4’-fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; i

3-((5-hloro-2-fluorofenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so.

DETALJI PRONALASKA

[0020] Kao što su ovde korišćeni, termini "sadrži", "koji sadrži", "obuhvata", "uključujući", "ima", "koji ima", "uključuje", "koji uključuje", "okarakterisan sa" ili bilo koja njihova varijacija, su određeni tako da pokrivaju ne-isključivo ubrajanje, koje može biti podložno bilo kom ograničenju koje je izričito navedeno. Na primer, kompozicija, smeša, postupak ili metod koji sadrži spisak elemenata nije neophodno ograničen na samo te elemente, ali može da obuhvata druge elemente koji nisu izričito navedeni ili pripadaju takvoj kompoziciji, smeši, postupku ili metodi.

[0021] Prelazni izraz "sastoji se od" isključuje svaki element, korak ili sastojak koji nije naznačen. Ako se nalazi u patentnom zahtevu, takav izraz bi zatvorio patentni zahtev do uključenja materijala drugačijih od onih navedenih, osim nečistoća koje su obično povezane sa njim. Kada se izraz "sastoji se od" javlja u odredbi tela patentnog zahteva, pre nego neposredno posle uvodnog dela patentnog zahteva, on ograničava samo element naveden u toj odredbi; drugi elementi nisu isključeni iz patentnog zahteva kao celine.

[0022] Prelazni izraz "uglavnom se sastoji od" se koristi za definisanje kompozicije ili postupka koji obuhvata materijale, korake, karakteristike, komponente ili elemente, pored onih koji su doslovno navedeni, uz uslov da ovi dodatni materijali, koraci, karakteristike, komponente ili elementi materijalno ne utiču na osnovnu i novu karakteristiku (karakteristike) pronalaska za koji se traži zaštita. Termin "uglavnom se sastoji od" zauzima sredinu između "sadrži" i "sastoji se od".

[0023] Tamo gde su prijavioci definisali pronalazak ili njegov deo sa otvorenim terminom kao što je "sadrži", on bi trebalo da se razume da (osim ukoliko nije drugačije navedeno) bi opis trebalo tumačiti tako da takođe opisuje takav pronalazak upotrebom termina "uglavnom se sastoji od" ili "sastoji se od".

[0024] Pored toga, osim ukoliko nije naznačeno suprotno, "ili" se odnosi na zaključno ili i ne na isključivo ili. Na primer, stanje A ili B je zadovoljeno jednim od sledećih: A je tačno (ili prisutno) i B je pogrešno (ili nije prisutno), A je pogrešno (ili nije prisutno) i B je tačno (ili prisutno), i oba A i B su tačni (ili prisutni).

[0025] Takođe, neodređeni članovi "a" i "an" koji prethode elementu ili komponenti pronalaska su određeni tako da budu neograničavajući u vezi sa brojem slučajeva (tj. pojavljivanja) elementa ili komponente. Prema tome, "a" ili "an" bi trebalo razumeti tako da obuhvataju jedan ili najmanje jedan, i oblik reči u jednini elementa ili komponente takođe obuhvata množinu, osim ukoliko je broj očigledno određen kao jednina.

[0026] Kao što je naveden u ovom opisu, termin "štetan beskičmenjak" obuhvata artropode, gastropode i nematode od ekonomskog značaja kao štetočine. Termin "artropoda" obuhvata insekte, grinje, pauke, škorpije, hilopode, diplopode, izopode i simfile. Termin "gastropoda" obuhvata puževe, puževe golaće i druge Stylommatophora. Termin "nematoda" označava živi organizam filuma Nematoda. Termin "helminte" obuhvata valjkaste crve, filarije, fitofagne nematode (Nematoda), metilje (Trematoda), Acanthocephala i pljosnate crve (Cestoda).

[0027] U kontekstu ovog opisa "kontrola štetnog beskičmenjaka" označava inhibiciju razvoja štetnog beskičmenjaka (uključujući mortalitet, smanjenje ishrane i/ili prekid parenja) i srodni izrazi su analogno definisani.

[0028] Termin "poljoprivredni" označava proizvodnju oraničnih useva kao što su za hranu i vlakna i obuhvata gajenje kukuruza, soje i drugih mahunarki, pirinča, žitarica (npr., pšenice, ovsa, ječma, raži, pirinča, kukuruza), lisnatog povrća (npr., zelene salate, kupusa i drugih kultura srodnih kupusu), povrća sa plodom (npr., paradajza, paprike, plavog patlidžana, krstonoše i tikve), krompira, slatkog krompira, grožđa, pamuka, voća koje raste na drvetu (npr., mesnato, koštunjavo i citrusno), sitno voće (jagode, trešnje) i druge specijalne kulture (npr., repice, suncokret, masline).

[0029] Termin "nepoljoprivredni" označava druge kulture osim oraničnih useva, kao što su hortikulturne kulture (npr., biljke iz staklene bašte, rasadnika ili ukrasne biljke koje nisu uzgajane u polju), stambene, poljoprivredne, komercijalne i industrijske strukture, travnjak (npr., farma travnjaka, ispaša, igralište za golf, livada, sportska igrališta, itd.), drveni proizvodi, uskladišteni proizvod, agro-šumarstvo i upravljanje vegetacijom, zdravstvena zaštita (tj. za ljude) i zdravstvena zaštita za životinje (npr., domestifikovane životinje kao što su kućni ljubimci, stoka i živina, nedomestifikovane životinje kao što su divlje životinje).

[0030] Nepoljoprivredne primene obuhvataju zaštitu životinje od parazitskog štetnog beskičmenjaka primenom paraziticidno efikasne (tj. biološki efikasne) količine jedinjenja prema pronalasku, tipično u obliku kompozicije formulisane za veterinarsku upotrebu, na životinju koja se štiti. Kao što je obuhvaćenio u predstavljenom opisu i patentnim zahtevima, termini "paraziticidni" i "paraziticidno" označavaju primetne efekte na parazitskog štetnog beskičmenjaka radi obezbeđenja zaštite životinje od štetočine. Paraziticidni efekti tipično se odnose na smanjenje pojave ili aktivnosti ciljnog parazitskog štetnog beskičmenjaka. Takvi efekti na štetočinu obuhvataju nekrozu, smrt, zaostali rast, smanjenu pokretljivost ili smanjenu sposobnost da ostane na ili u životinji domaćinu, smanjenu ishranu i inhibiciju reprodukcije. Ovi efekti na parazitske štetne beskičmenjake obezbeđuju kontrolu (uključujući prevenciju, redukciju ili eliminaciju) parazitske infestacije ili infekcije životinje.

[0031] U prethodnim navodima, termin "alkil", korišćen pojedinačno ili u složenim rečima kao što je "haloalkil" obuhvata pravolančani ili granati alkil, kao što je metil, etil, n-propil, i-propil ili različite butil, pentil ili heksil izomere.

[0032] Termin "halogen", bilo pojedinačno ili u složenim rečima kao što je "haloalkil" obuhvata fluor, hlor, brom ili jod. Pored toga, kada se koristi u složenim rečima kao što je "haloalkil", navedeni alkil može biti delimično ili potpuno supstituisan atomima halogena koji mogu biti isti ili različiti. Primeri za "haloalkil" obuhvataju CF3, CH2Cl, CH2CF3 i CCl2CF3.

[0033] "Alkoksi" obuhvata, na primer, metoksi, etoksi, n-propoksi, izopropoksi i različite butoksiizomere. "Haloalkoksi" je definisan slično sa „haloalkil“; primeri za „haloalkoksi“ obuhvataju CF3, CH2Cl, CH2CF3 i CCl2CF3.

[0034] R3 supstituent C(R4)=NOR4 predstavlja oksim koji ima bilo koju od dve regioizomerne strukture prikazane u daljem tekstu.

[0035] Ukupan broj atoma ugljenika u grupi supstituentu je naznačen prefiksom "Ci-Cj" gde su i i j brojevi od 1 do 4. Na primer, C1-C4 alkil označava metil do butil.

[0036] Kada je radikal (npr., fenil ili piridinil u definiciji za R1) izborno supstituisan sa navedenim supstituentima sa navedenim brojem supstituenata (npr., "do 5"), tada radikal može biti nesupstituisan ili supstituisan sa određenim brojem supstituenata u opsegu do navedenog visokog broja (npr., "5"), i vezani supstituenti su nezavisno izabrani od navedenih supstituenata.

[0037] Termin "nesupstituisan" u vezi sa grupom kao što je prsten ili sistem prstena označava da grupa nema nikakve supstituente osim njene jedne ili više veza za ostatak formule 1. Termin "izborno supstituisan" označava da broj supstituenata može biti nula. Osim ukoliko nije naznačeno drugačije, izborno supstituisane grupe mogu biti supstituisane sa onoliko izbornih supstituenata koliko može biti primljeno zamenom atoma vodnika nevodoničnim supstituentom na bilo kom dostupnom atomu ugljenika ili azota. Obično, broj izbornih supstituenata (kada su prisutni) je u opsegu od 1 do 3.

[0038] Broj izbornih supstituenata može biti ograničen eksplicitnim ograničenjem. Na primer, izraz "izborno supstituisan sa do 5 supstituenata" označava da 0, 1, 2, 3, 4 ili 5 supstituenata može biti prisutno (ako to dozvoljava broj potencijalnih tačaka vezivanja). Kada opseg naznačen za broj supstituenata prevazilazi broj položaja dostupan za supstituente na prstenu, stvarni gornji kraj opsega se prepoznaje da je broj dostupnih položaja.

[0039] U tehnici je poznat široki niz različitih sintetičkih postupaka za omogućavanje pripreme aromatičnih heterocikličnih prstenova; za opsežan prikaz videti osmi tom Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky and C. W. Rees editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1984 i dvanaesti tom Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven editors-in-chief, Pergamon Press, Oxford, 1996.

[0040] Jedinjenja formule 1 su mezojonske unutrašnje soli. "Unutrašnje soli", takođe poznate u tehnici kao "cviter joni", su električno neutralni molekuli, ali nose formalno pozitivna i negativna naelektrisanja na različitim atomima u strukturi veze svake valence prema teoriji valentne veze. Pored toga molekularna struktura jedinjenja formule 1 može biti predstavljena sa šestovalentnim strukturama veze prikazanim u daljem tekstu, gde svaka postavlja formalno pozitivna i negativna naelektrisanja na različite atome. Zbog ove rezonance, jedinjenja formule 1 su takođe opisana kao "mezojonska". Iako radi jednostavnosti, molekularna struktura formule 1 je ovde prikazana kao struktura sa monovalentnom vezom, ovu određenu strukturu valentne veze treba razumeti kao reprezentativnu za svih šest struktura valentne veze povezanih sa vezivanjem u molekulima jedinjenja formule 1. Prema tome pozivanje na formulu 1 ovdese odnosi na svih šest primenljivih struktura valentne veze i druge (npr., molekularna orbitalna teorija) strukture osim ukoliko nije drugačije naznačeno.

[0041] Jedinjenja formule 1 mogu da postoje kao jedan ili više stereoizomera. Različiti stereoizomeri obuhvataju enantiomere, diastereomere, atropizomere i geometrijske izomere. Stručnjaku iz date oblasti tehnike biće jasno da jedan stereoizomer može biti aktivniji i/ili može da ispoljava korisne efekte kada je obogaćen u odnosu na drugi stereoizomer (stereoizomere) ili kada je odvojen od drugog stereoizomera (jednog ili više). Pored toga, stručnjak iz date oblasti tehnike zna kako da odvoji, obogati i/ili selektivno pripremi navedene stereoizomere. Jedinjenja prema pronalasku mogu biti prisutna kao smeša stereoizomera, pojedinačni stereoizomeri ili kao optički aktivan oblik.

[0042] Jedinjenja formule 1 mogu da postoje kao jedan ili više konformacionih izomera zahvaljujući ograničenoj rotaciji veze uzrokovanoj prostornom smetnjom. Na primer, jedinjenje formule 1 gde R1 je fenil supstituisan u orto-položaju sa prostorno zahtevnom alkil grupom (npr., izopropil) mogu da postoje kao dva rotamera zahvaljujući ograničenoj rotaciji oko veze R1-pirimidinijum prstena. Ovaj pronalazak sadrži smeše konformacionih izomera. Pored toga, ovaj pronalazak sadrži jedinjenja koja su obogaćena u jednom konformeru u odnosu na druge.

[0043] Jedinjenja izabrana od formule 1 (uključuju sve stereoizomere, njihove N-okside i soli) tipično postoje u više od jednom obliku, i Formula 1 na taj način obuhvata sve kristalne i nekristalne oblike jedinjenja koje formula 1 predstavlja. Nekristalni oblici obuhvataju varijante koje su čvrste kao što su voskovi i gume kao i varijante koje su tečnosti kao što su rastvori i rastopi. Kristalni oblici obuhvataju varijante koje uglavnom predstavljaju jedan tip kristala i varijante koje predstavljaju smešu polimorfa (tj. različite kristalne tipove). Termin "polimorf" označava određeni kristalni oblik hemijskog jedinjenja koje može da se kristališe u različite kristalne oblike, pri čemu ovi oblici imaju različite rasporede i/ili konformacije molekula u kristalnoj rešetki. Iako polimorfi mogu imati isti hemijski sastav, oni se takođe mogu razlikovati u sastavu kao posledica prisustva ili odsustva ko-kristalizovane vode ili drugih molekula, koji mogu biti slabo ili snažno vezani u rešetki. Polimorfi mogu da se razlikuju u takvim hemijskim, fizičkim i biološkim osobinama kao što su oblik kristala, gustina, tvrdoća, boja, hemijska stabilnost, tačka topljenja, higroskopnost, suspenzibilnost, stopa rastvaranja i biološka dostupnost. Stručnjaku iz date oblasti tehnike će biti jasno da polimorf jedinjenja formule 1 može imati korisne efekte (npr., podesnost za pripremu korisnih formulacija, poboljšani biološki učinak) u odnosu na drugi polimorf ili smešu polimorfa istog jedinjenja formule 1. Priprema i izolacija određenog polimorfa jedinjenja formule 1 može se postići pomoću postupaka poznatih stručnjacima iz date oblasti tehnike uključujući, na primer, kristalizaciju upotrebom izabranih rastvarača i temperatura.

[0044] Stručnjak iz date oblasti tehnike će razumeti da ne mogu svi heterociklusi koji sadrže azot da formiraju N-okside, s obzirom na to da azot zahteva dostupan usamljeni par za oksidaciju u oksid; stručnjak iz date oblasti tehnike će prepoznati one heterocikluse koji sadrže azot koji mogu da formiraju N-okside. Sintetički postupci za pripremu N-oksida heterociklusa su veoma dobro poznati stručnjacima iz date oblasti tehnike uključujući oksidaciju heterociklusa sa peroksi kiselinama kao što su persirćetna i 3-hloroperbenzoeva kiselina (MCPBA), vodonik peroksid, alkil hidroperoksidi kao što je t-butil hidroperoksid, natrijum perborat, i dioksirani kao što je dimetildioksiran. Ovi postupci za pripremu N-oksida su široko opisani i prikazani u literaturi, videti na primer: T. L. Gilchrist in Comprehensive Organic Synthesis, vol. 7, pp 748-750, S. V. Ley, Ed., Pergamon Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3, pp 18-20, A. J. Boulton and A. McKillop, Eds., Pergamon Press; M. R. Grimmett and B. R. T. Keene in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 43, pp 149-161, A. R. Katritzky, Ed., Academic Press; M. Tisler and B. Stanovnik in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 9, pp 285-291, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press; i G. W. H. Cheeseman and E. S. G. Werstiuk in Advances in Heterocyclic Chemistry, vol. 22, pp 390-392, A. R. Katritzky and A. J. Boulton, Eds., Academic Press.

[0045] Stručnjak iz date oblasti tehnike prepoznaje to zbog toga što su u životnoj sredini i pod fiziološkim uslovima soli hemijskih jedinjenja u ravnoteži sa njihovim odgovarajućim oblicima koji nisu soli, soli dele biološku korist oblika koji nisu soli. Na taj način široki niz soli jedinjenja formule 1 je koristan za kontrolu štetnih beskičmenjaka i životinjskih parazita (tj. pogodna su za upotrebu za zdravlje životinja). Soli jedinjenja formule 1 obuhvataju kisele adicione soli sa neorganskim ili organskim kiselinama kao što su bromovodonična, hlorovodonična, azotna, fosforna, sumporna, sirćetna, buterna, fumarna, mlečna, maleinska, malonska, oksalna, propionska, salicilna, vinska, 4-toluensulfonska ili valerijanska kiselina. Prema tome, predstavljeni pronalazak sadrži jedinjenja izabrana od formule 1, njihovih N-oksida i soli.

[0046] Varijante predstavljenog pronalaska kao što su opisane u Rezimeu pronalaska obuhvataju one koje su opisane u daljem tekstu. U sledećim varijantama formula 1 obuhvata njihove stereoizomere, N-okside i soli, i pozivanje na "jedinjenje formule 1" obuhvata definicije supstituenata naznačene u Rezimeu pronalaska, osim ukoliko nije dalje definisano u varijantama.

Varijanta 1. Kompozicija opisana u Rezimeu pronalaska u kojoj komponenta (a) je jedinjenje formule 1 u kome R1 je fenil izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3, ili piridinil izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana od R3.

Varijanta 2. Kompozicija Varijante 1 gde R1 je fenil izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3.

Varijanta 2a. Kompozicija Varijante 2 gde R1 je fenil supstituisan sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3.

Varijanta 2b. Kompozicija Varijante 2a gde R1 je fenil supstituisan sa 1, 2 ili 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3 osim Q.

Varijanta 2c. Kompozicija Varijante 2a gde R1 je fenil supstituisan sa jednim supstituentom izabranim od Q i izborno do 2 supstituenta nezavisno izabrana od R3 osim Q.

Varijanta 2d. Kompozicija Varijante 2c gde Q je fenil izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi i C1-C4 haloalkoksi.

Varijanta 2e. Kompozicija Varijante 2c gde Q je piridinil izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi i C1-C4 haloalkoksi.

Varijanta 2f. Kompozicija Varijante 2d gde Q je fenil izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen i C1-C4 haloalkil.

Varijanta 2g. Kompozicija Varijante 2e gde Q je piridinil izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen i C1-C4 haloalkil.

Varijanta 3. Kompozicija Varijante 1 gde R1 je piridinil izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana od R3.

Varijanta 3a. Kompozicija Varijante 3 gde R1 je piridinil supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana od R3.

Varijanta 3b. Kompozicija Varijante 3a gde R1 je piridinil supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana od R3 osim Q.

Varijanta 3c. Kompozicija Varijante 3a gde R1 je piridinil supstituisan sa jednim supstituentom izabranim od Q i izborno jednim supstituentom izabranim od R3 osim Q.

Varijanta 3d. Kompozicija Varijante 3c gde Q je fenil izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi i C1-C4 haloalkoksi.

Varijanta 3e. Kompozicija Varijante 3c gde Q je piridinil izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi i C1-C4 haloalkoksi.

Varijanta 3f. Kompozicija Varijante 3d gde Q je fenil izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen ili C1-C4 haloalkil.

Varijanta 3g. Kompozicija Varijante 3e gde Q je piridinil izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen ili C1-C4 haloalkil.

Varijanta 3h. Kompozicija Varijante 3 gde je svaki R3 nezavisno halogen, C1-C2 alkil, C1-C2 haloalkil, C1-C2 alkoksi, C1-C2 haloalkoksi ili Q.

Varijanta 3i. Kompozicija Varijante 3h gde je svaki R3 je nezavisno halogen ili C1-C2 haloalkil.

Varijanta 4. Kompozicija opisana u Rezimeu pronalaska ili bilo kojoj od Varijanti 1 do 3g u kojima je svako R3 nezavisno halogen, C1-C2 alkil, C1-C2 haloalkil, C1-C2 alkoksi ili C1-C2 haloalkoksi.

Varijanta 4a. Kompozicija Varijante 4 gde je svako R3 nezavisno halogen ili C1-C2 haloalkil.

Varijanta 4b. Kompozicija Varijante 4a gde je svako R3 nezavisno halogen.

Varijanta 5. Kompozicija opisana u Rezimeu pronalaska ili bilo kojoj od Varijanti 1 do 4b gde komponenta (a) je jedinjenje formule 1 gde R2 je C1-C4 haloalkil.

Varijanta 5a. Kompozicija Varijante 5 gde R2 je C1-C2 haloalkil.

Varijanta 5b. Kompozicija Varijante 5a gde R2 je CH2CF3.

Varijanta 6. Kompozicija opisana u Rezimeu pronalaska ili bilo kojoj od Varijanti 1 do 4b gde komponenta (a) je jedinjenje formule 1 gde R2 je tiazolil, piridinil ili pirimidinil, svaki izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen i C1-C4 alkil.

Varijanta 6a. Kompozicija opisana u Rezimeu pronalaska ili bilo kojoj od Varijanti 1 do 4b gde komponenta (a) je jedinjenje formule 1 gde R2 je tiazolil izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen i C1-C4 alkil.

Varijanta 6b. Kompozicija Varijante 6a gde R2 je tiazolil izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana od halogena.

Varijanta 6c. Kompozicija Varijante 6b gde R2 je tiazolil izborno supstituisan sa Cl.

Varijanta 6d. Kompozicija Varijante 6c gde R2 je 2-hloro-5-tiazolil.

Varijanta 7. Kompozicija opisana u Rezimeu pronalaska ili bilo kojoj od Varijanti 1 do 4b gde komponenta (a) je jedinjenje formule 1 gde R2 je piridinil izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen i C1-C4 alkil.

Varijanta 7a. Kompozicija Varijante 7 gde R2 je piridinil izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana od halogena.

Varijanta 7b. Kompozicija Varijante 7a gde R2 je piridinil izborno supstituisan sa Cl.

Varijanta 7c. Kompozicija Varijante 7b gde R2 je 6-hloro-3-piridinil.

Varijanta 8. Kompozicija opisana u Rezimeu pronalaska ili bilo kojoj od Varijanti 1 do 4b gde komponenta (a) je jedinjenje formule 1 gde R2 je pirimidinil izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen i C1-C4 alkil.

Varijanta 8a. Kompozicija Varijante 8 gde R2 je pirimidinil izborno supstituisan sa C1-C4 alkil.

Varijanta 8b. Kompozicija Varijante 8a gde R2 je pirimidinil izborno supstituisan sa CH3.

Varijanta 8c. Kompozicija Varijante 8b gde R2 je 2-metil-5-pirimidinil.

Varijanta 8d. Kompozicija Varijante 8b gde R2 je 5-pirimidinil.

Varijanta 9. Kompozicija opisana u Rezimeu pronalaska ili bilo kojoj od Varijanti 1 do 8d gde komponenta (a) je jedinjenje formule 1 gde Z je CH=CH.

Varijanta 10. Kompozicija opisana u Rezimeu pronalaska ili bilo kojoj od Varijanti 1 do 8d gde komponenta (a) je jedinjenje formule 1 gde Z je S.

[0047] Varijante ovog pronalaska, uključujući varijante 1-10 iz prethodnog teksta kao i sve druge varijante koje su ovde opisane, mogu biti kombinovane na bilo koji način, i opisi promenljivih u varijantama odnose se ne samo na jedinjenja formule 1, već takođe na početna jedinjenja i intermedijerna jedinjenja korisna za pripremu jedinjenja formule 1. Pored toga, varijante ovog pronalaska, uključujući varijante 1-10 iz prethodnog teksta kao i sve druge varijante koje su ovde opisane, i bilo koju njihovu kombinaciju, odnose se na kompozicije i postupke prema predstavljenom pronalasku.

[0048] Specifične varijante obuhvataju kompozicije opisane u Rezimeu pronalaska gde komponenta (a) je jedinjenje formule 1 izabrano iz grupe koju čine:

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(2,6-difluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(2,6-dimetoksifenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-3-(2-metoksifenil)-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((3,5-dimetoksifenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-[3-(trifluorometil)fenil]-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-3-(2-fluoro-3-metoksifenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((4-fluorofenil)-2-hidroksi-1-[(2-metil-5-tiazolil)metil]-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

2-hidroksi-4-okso-3-fenil-1-(5-tiazolilmetil)-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((2-fluorofenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-[3-(trifluorometoksi)fenil]-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((5-bromo-2-metoksifenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-3-[2-hloro-5-(trifluorometil)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-fluoro-3-piridinil)metil]-3-[2-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-[3-(6-fluoro-3-piridinil)-5-(trifluorometoksi)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-[3-hloro-5-(trifluorometoksi)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-[3-hloro-5-(trifluorometil)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-(2,3,6-trifluorofenil)-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((3-hloro-2,6-difluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((2,3-difluorofenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((5-hloro-2-metoksifenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((5-hloro-2-metoksifenil)-1-[(2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-3-[2-metoksi-5-(trifluorometil)fenil]-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-3-[2-metoksi-5-(trifluorometil)fenil]-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((2,4-difluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-1-(5-tiazolilmetil)-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((2-fluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-1-[(2-metil-5-tiazolil)metil]-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((2-hloro-6-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(2-etoksifenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-fluoro-3-piridinil)metil]-3-[2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-3-(3-metilfenil)-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-3-(3-metoksifenil)-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-3-(2-fluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-3-(2,5-difluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((5-hloro-2-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-(2,4,6-trifluorofenil)-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-3-(2,3-difluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((5-bromo-2-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-3-(2,6-difluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-[3-(trifluorometoksi)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((6-bromo-3-piridinil)metil]-3-(2,4-difluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-3-(3-metoksifenil)-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-[3-bromo-5-(trifluorometoksi)fenil]-1-[(2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-[3-bromo-5-(trifluorometil)fenil]-1-[(2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((3-hloro-2-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

2-hidroksi-4-okso-1-(5-pirimidinilmetil)-3-[3-(trifluorometil)fenil]-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-(4’-(trifluorometil)[1,1’-bifenil]-3-il)-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(4’-fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((5-hloro-2-fluorofenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

8-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-6-(2,3-difluorofenil)-7-hidroksi-5-okso-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((2,4-difluorofenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-[4-(trifluorometil)-2-piridinil]-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; i

3-((4-cijano-2-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so.

[0049] Dodatne specifične varijante obuhvataju kompozicije opisane u Rezimeu pronalaska gde komponenta (a) je jedinjenje formule 1 izabrano iz grupe koju čine:

3-((2-hloro-6-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(2-etoksifenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-3-(3-metilfenil)-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

3-((3-hloro-2-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

2-hidroksi-4-okso-1-(5-pirimidinilmetil)-3-[3-(trifluorometil)fenil]-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-(4’-(trifluorometil)[1,1’-bifenil]-3-il)-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so;

1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(4’-fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; i

3-((5-hloro-2-fluorofenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so.

[0050] Dalje specifične varijante obuhvataju kompozicije opisane u Rezimeu pronalaska gde komponenta (a) je jedinjenje formule 1 izabrano iz grupe koju čine brojevi jedinjenja 6, 7, 9, 10, 19, 26, 29, 34, 38, 39, 43, 48, 58, 74, 78, 85, 87, 88, 90, 94, 111, 117, 122, 209, 220, 268, 410, 510, 537, 547 i 548, gde broj jedinjenja označava jedinjenja u Indeksnim Tabelama A-C.

[0051] Dalje specifične varijante obuhvataju kompozicije opisane u Rezimeu pronalaska gde komponenta (a) je jedinjenje formule 1 izabrano iz grupe koju čine brojevi jedinjenja 541, 542, 576, 583, 594, 654, 657, 669, 670, 682, 683, 687, 718, 725, 726, 727, 734, 735, 737, 744, 745, 746, 748, 749, 750, 926 i 930, gde broj jedinjenja označava jedinjenja u Indeksnim Tabelama A-C.

[0052] Treba navesti da se kompozicije ovog pronalaska karakterišu povoljnim zemljišnim metaboličkim i/ili rezidualnim obrascima i da pokazuju aktivnost u suzbijanju spektra poljoprivredno i nepoljoprivredno štetnih insekata.

[0053] Posebno treba navesti da, zbog spektra štetnih beskičmenjaka koje suzbijaju i ekonomskog značaja, varijante pronalaska predstavljaju zaštitu poljoprivrednih kultura od oštećenja ili povreda izazvanih štetnim beskičmenjacima, putem suzbijanja štetnih beskičmenjaka. Jedinjenja ovog pronalaska, zbog svojih povoljnih osobina translociranja ili kompleksnog ponašanja u biljkama, štite i folijarne ili druge delove biljke koji nisu direktno u kontaktu sa kompozicijama.

[0054] Isto tako, vredno je pomenuti da varijante predmetnog pronalaska jesu kompozicije koje sadrže komponente (a) i (b) (tj., u biološki efikasnim količinama) kao što su opisane u bilo kojoj od prethodnih Varijanti, kao i bilo kojim drugim ovde opisanim varijantama, i bilo kojoj njihovoj kombinaciji, koje dalje sadrže najmanje jednu dodatnu komponentu odabranu iz grupe koja sadrži surfaktant, razblaživač u čvrstom stanju i tečni razblaživač, pomenute kompozicije izborno dalje sadrže bar jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili sredstvo (tj., u biološki efikasnoj količini).

[0055] Varijante prema pronalasku takođe obuhvataju kompozicije za zaštitu životinje koja sadrži komponente (a) i (b) (tj., u paraziticidno efikasnim količinama) prema bilo kojoj od prethodnih varijanti i nosač.

[0056] Varijante prema pronalasku dalje obuhvataju neterapeutske postupke za kontrolu štetnih beskičmenjaka, koji sadrže dovođenje u dodir štetnog beskičmenjaka ili njegove životne sredine sa biološki efikasnom količinom kompozicije prema bilo kojoj od prethodnih varijanti. Posebno treba navesti neterapeutski postupak za zaštitu životinje koji sadrži primenu na životinju paraziticidno efikasne količine kompozicije prema bilo kojoj od prethodnih varijanti.

[0057] Varijante prema pronalasku takođe obuhvataju kompoziciju koja sadrži bilo koju od prethodnih varijanti, u obliku tečne formulacije za kvašenje zemljišta. Varijante prema pronalasku dalje obuhvataju postupke za kontrolu štetnog beskičmenjaka koji sadrže dovođenje u dodir zemljišta sa tečnom kompozicijom za kvašenje zemljišta koja sadrži biološki efikasnu količinu kompozicije prema bilo kojoj od prethodnih varijanti.

[0058] Varijante pronalaska takođe uključuju kompoziciju za raspršivanje, za kontrolu štetnih beskičmenjaka, koja sadrži biološki efikasnu količinu kompozicije iz bilo koje od prethodnih Varijanti i propelant. Varijante pronalaska dalje uključuju kompoziciju za mamac, za kontrolu štetnog beskičmenjaka, koja sadrži biološki efikasnu količinu kompozicije iz bilo koje od prethodnih Varijanti, jedan ili više jestivih materijala, izborno atraktant i izborno humektant. Varijante pronalaska takođe uključuju uređaj za kontrolu štetnog beskičmenjaka, koji obuhvata pomenutu kompoziciju za mamac i kućište prilagođeno da primi takvu kompoziciju za mamac, gde kućište ima bar jedan otvor čija veličina dopušta da štetni beskičmenjak prođe kroz njega tako da štetni beskičmenjak može da priđe pomenutoj kompoziciji za mamac sa mesta izvan kućišta, i gde je kućište dalje prilagođeno da bude smešteno na ili u blizini mesta potencijalne ili poznate aktivnosti štetnog beskičmenjaka.

[0059] Varijante prema pronalasku takođe obuhvataju postupak za zaštitu semena od štetnog beskičmenjaka koji sadrži dovođenje u kontakt semena sa biološki efikasnom količinom kompozicije prema bilo kojoj od prethodnih Varijanti.

[0060] Varijante prema pronalasku takođe obuhvataju neterapeutske postupke za zaštitu životinje od štetnog parazitskog beskičmenjaka koji sadrže primenu na životinju paraziticidno efikasne količine kompozicije prema bilo kojoj od prethodnih varijanti.

[0061] Varijante prema pronalasku takođe obuhvataju postupke u kojima se štetni beskičmenjak ili njegova životna sredina dovode u kontakt sa biološki efikasnom količinom kompozicije prema bilo kojoj od prethodnih varijanti i najmanje jednom dodatnom komponentom izabranom iz grupe koju čine surfaktanti, čvrsti razblaživači i tečni razblaživači, pri čemu navedena kompozicija izborno dalje sadrži biološki efikasnu količinu najmanje jednog dodatnog biološki aktivnog jedinjenja ili sredstva, uz uslov da postupci nisu postupci za medicinski tretman ljudskog ili životinjskog tela putem terapije.

[0062] Jedan ili više od sledećih postupaka i varijacija kao što su opisani u Šemama 1-10 mogu se koristiti za pripremu jedinjenja formule 1. Definicije za R1, R2 i Z u jedinjenjima formula 1-8 u daljem tekstu su kao što su definisane u prethodnom tekstu u Rezimeu pronalaska osim ukoliko nije drugačije naznačeno. Formule 1a i 1b su različite podgrupe ili analozi formule 1, i svi supstituenti za formule 1a i 1b su kao što su definisani u prethodnom tekstu za formulu 1, osim ukoliko nije drugačije naznačeno. Temperatura sredine ili sobna temperatura je definisana kao oko 20-25°C.

[0063] Jedinjenja formule 1 mogu biti pripremljena kondenzacijom odgovarajuće supstituisanih jedinjenja formule 2 sa izborno supstituisanim malonskim kiselinama (3a) u prisustvu kondenzacionih sredstava kao što je prikazano u Šemi 1. Kondenzaciona sredstva mogu biti karbodiimidi kao što je dicikloheksil karbodiimid (videti, na primer, Koch, A. et al. Tetrahedron 2004, 60, 10011-10018) ili druga sredstva dobro poznata u tehnici za formiranje amidnih veza sa ili bez aktivacionih sredstava kao što je N-hidroksibenzotriazol kao što je opisano u Science of Synthesis 2005, 21, 17-25 i Tetrahedron 2005, 61, 10827-10852. Ova reakcija se tipično izvodi u inertnom organskom rastvaraču, kao što je dihlorometan ili 1,2-dihloroetan, na temperaturama od oko 0 do oko 80°C tokom perioda od 10 min do nekoliko dana.

Šema 1

Kondenzaciono sredstvo

[0064] Jedinjenja formule 1 takođe mogu biti pripremljena kondenzacijom jedinjenja formule 2 sa estrima malonske kiseline (3b) gde je R jednako C1-C5 alkil grupa, poželjno C1-C4 alkil grupa, kao što je prikazana u Šemi 2. Ove reakcije se mogu izvesti čiste ili u prisustvu inertnih rastvarača kao što je opisano u Bulletin of the Chemical Society of Japan 1999, 72(3), 503-509. Inertni rastvarači obuhvataju, ali bez ograničenja na, ugljovodonike visoke tačke ključanja kao što je mezitilen, tetralin ili cimen, ili etre visoke tačke ključanja kao što je difenil etar. Tipične temperature su u opsegu od 50 do 250°C. Potrebno je navesti temperature od 150 do 200°C, koje tipično daju brza reakciona vremena i visoke prinose. Ove reakcije mogu takođe biti izvedene u mikrotalasnim reaktorima unutar istih temperaturnih opsega. Tipična reakciona vremena su u opsegu od 5 min do nekoliko časova.

Šema 2

3b (R je C1-C5 alkil)

[0065] Jedinjenja formule 3a mogu biti pripremljena pomoću različitih postupaka poznatih u tehnici, na primer pomoću bazne hidrolize jedinjenja formule 3b. Jedinjenja formule 3b mogu biti pripremljena arilacijom malonatnih estara katalizovano paladijumom (J. Org. Chem 2002, 67, 541-555) ili bakrom (Org. Lett. 2002, 4, 269-272 i Org. Lett. 2005, 7, 4693-4695).

[0066] Alternativno, jedinjenja formule 3b mogu biti pripremljena pomoću postupka prikazanog u Šemi 2a (videti, na primer, J. Med. Chem 1982, 25(6), 745-747).

Šema 2a

baza

ili

3c (R je C1-C5 alkil) 3b (R je C1-C5 alkil)

[0067] Jedinjenja formule 3b takođe mogu biti pripremljena pomoću postupka prikazanog u Šemi 2b. Reakcija nitrila formule 3g sa dialkil karbonatima proizvodi nitril estre formule 3h, i kasnija kisela hidroliza u prisustvu alkohola daje jedinjenja formule 3b (videti, na primer, Helvetica Chimica Acta 1991, 74(2), 309-314).

Šema 2b

kiselina

R je C1-C5 alkil

[0068] Jedinjenja formule 1 takođe mogu biti pripremljena pomoću tretmana jedinjenja formule 2 sa aktivnim estrima formule 3c u kojima LvO je aktivirana odlazeća grupa kao što je prikazano u Šemi 3. Primeri za Lv poželjni za lakšu sintezu ili reaktivnost su fenil, 4-nitrofenil ili halogen-supstituisani fenil (npr., 2,4,6-trihlorofenil, pentahlorofenil ili pentafluorofenil) kao što je opisano u Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany) 1991, 324, 863-866. Drugi aktivirani estri su dobro poznati u tehnici i obuhvataju, ali bez ograničenja na, N-hidroksisukcinimidne estre (videti, na primer, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6872-6878). Tipične temperature su u opsegu od 50 do 200°C. Potrebno je navesti temperature od 50 do 150°C, koje tipično obezbeđuju brza reakciona vremena i visoke prinose. Ove reakcije mogu biti izvedene sa ili bez rastvarača, kao što je toluen, i u mikrotalasnim reaktorima unutar istih temperaturnih opsega. Tipična reakciona vremena su u opsegu od 5 minuta do 2 časa.

Šema 3

rastvarač

[0069] Jedinjenja formule 3c mogu biti pripremljena, na primer, od jedinjenja formule 3a (videti, na primer, J. Het. Chem. 1980, 17, 337).

[0070] Jedinjenja formule 1 takođe mogu biti pripremljena kondenzacijom jedinjenja formule 2 sa jedinjenjima formula 3d ili 3e, ili kondenzacijom jedinjenja formule 2 sa smešama jedinjenja formula 3d i 3e kao što je prikazano u Šemi 4. Ove reakcije se tipično izvode u inertnom rastvaraču, kao što je dihlorometan, i izborno u prisustvu dva ili više ekvivalenata akceptora kiseline (videti, na primer, Zeitschrift für Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie 1982, 37B(2), 222-33). Tipični akceptori kiseline obuhvataju, ali bez ograničenja na njih, trietilamin, N,N-diizopropiletilamin, piridin i supstituisane piridine.

Šema 4

i/ili

[0071] Jedinjenja formule 1a (tj. analogna formuli 1 u kojoj R1 je H) koja su korisna kao početna jedinjenja za postupke iz Šema 7 i 8, mogu biti pripremljena kondenzacijom jedinjenja formule 2 sa ugljenik suboksidom (3f) (videti, na primer, J. Org. Chem. 1972, 37(9), 1422-5) kao što je prikazano u Šemi 5. Reakcije se tipično izvode u inertnom rastvaraču kao što je etar i mogu da obuhvataju upotrebu katalizatora kao što je AlCl3.

Šema 5

[0072] Jedinjenja formule 1 mogu takođe biti pripremljena od jedinjenja formule 1b (tj., formule 1 u kojoj R1 je Cl, Br ili I) i jedinjenja formule 4 gde M sa R1 formira boronsku kiselinu, estar boronske kiseline ili trifluoroboratnu so, ili M je trialkilstanil ili cink kao što je prikazano u Šemi 6.

Šema 6

Cl, Br ili I

Izvor Pd(II)

i ligand(i)

Izvor Pd(0)

ili

[0073] Na sličan način, jedinjenja formule 1 u kojima se supstituent (npr., R1) sastoji od dva direktno vezana aromatična prstena (npr., fenil ili piridinil prsten vezan za fenil prsten) mogu biti pripremljena pomoću paladijumom katalizovanog spajanja dva odgovarajuće supstituisana aromatična prstena. Ova spajanja katalizovana paladijumom između aromatičnog hlorida, bromida ili jodida i aromatične boronske kiseline ili estra, ili aromatičnog reagensa od kalaja ili cinka, su dobro poznata i široko su opisana u tehnici.

[0074] Ove reakcije spajanja se tipično izvode u prisustvu paladijumskog katalizatora i baze izborno pod inertnom atmosferom. Paladijumski katalizatori korišćeni za ove reakcije spajanja tipično sadrže paladijum u uobičajenom oksidacionom stanju od 0 (tj. Pd(0)) ili 2 (tj. Pd(II)). Široki niz takvih jedinjenja i kompleksa koji sadrže paladijum su korisni kao katalizatori za ove reakcije. Primeri za jedinjenja i komplekse koji sadrže paladijum koji su korisni kao katalizatori u postupcima obuhvataju paladijum na uglju, PdCl2(PPh3)2 (dihlorobis(trifenilfosfin)paladijum (II)), Pd(PPh3)4 (tetrakis(trifenilfosfin)-paladijum(0)), Pd(C5H7O2)2 (paladijum(II) acetilacetonat), Pd2(dba)3 (tris(dibenziliden-aceton)dipaladijum(0)) i [1,1'-bis(difenilfosfino)ferocen]dihloropaladijum(II). Ovi postupci spajanja se generalno izvode u tečnoj fazi, i prema tome paladijumski katalizator poželjno ima dobru rastvorljivost u tečnoj fazi. Korisni rastvarači obuhvataju, na primer, vodu, etre kao što je 1,2-dimetoksietan, amide kao što je N,N-dimetilacetamid, i nehalogenisane aromatične ugljovodonike kao što je toluen.

[0075] Postupci spajanja mogu biti izvedeni u širokom opsegu temperatura, u opsegu od oko 25 do oko 200°C. Potrebno je navesti temperature od oko 60 do oko 150°C, koje tipično obezbeđuje brza reakciona vremena i visoke prinose proizvoda. Opšte metode i postupci za Stille, Negishi i Suzuki spajanja sa aril jodidima, bromidima ili hloridima i aril kalajem, aril cinkom ili aril boronskom kielinom respektivno su dobro poznati u literaturu; videti, na primer, E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley-Interscience, 2002, New York, New York.

[0076] Jedinjenja formule 1 mogu biti pripremljena od jedinjenja formule 1a i jedinjenja formule 5 u kojima X1 je Cl, Br ili I (poželjno Br ili I) kao što je prikazano na Šemi 7.

Šema 7

i ligand

Izvor Cu ili Pd

[0077] Ove reakcije se tipično izvode u prisustvu bakarnog ili paladijumskog katalizatora poželjno pod inertnom atmosferom. Bakarni katalizatori korišćeni za predstavljeni postupak tipično sadrže bakar u metalnom obliku (npr., kao prah) ili bakar u uobičajenom oksidacionom stanju jedinjenja 1 (tj. Cu(I)). Primeri jedinjenja koja sadrže bakar koja su korisna kao katalizatori u postupku sa Šeme 7 obuhvataju Cu, CuI, CuBr, CuCl. Primeri jedinjenja koja sadrže paladijum koja su korisna kao katalizatori u postupku sa Šeme 7 obuhvataju, ali bez ograničenja na, Pd(OAc)2. Korisni rastvarači za postupak iz Šeme 7 obuhvataju, na primer, etre kao što je 1,4-dioksan, amide kao što je N,N-dimetilacetamid i dimetil sulfoksid.

[0078] Postupak iz Šeme 7 može biti izveden u širokom opsegu temperatura od 25 do 200°C. Potrebno je navesti temperature od 40 do 150°C. Postupak iz Šeme 7 može biti izveden u prisustvu liganda. Široki niz takvih jedinjenja koja vezuju bakar su korisni kao ligandi za predstavljeni postupak. Primeri korisnih liganada obuhvataju1,10-fenantrolin, N,N-dimetiletilendiamin, L-prolin i 2-pikolinsku kiselinu. Opšti postupci i procedure za Ullmann-tip reakcije spajanja katalizovane bakrom su dobro poznati u literaturi; videti, na primer, Xie, Ma, et al. Org. Lett. 2005, 7, 4693-4695.

[0079] Jedinjenja formule 1b mogu biti pripremljena od jedinjenja formule 1a halogenizacijom upotrebom, na primer, tečnog broma ili N-halosukcinimida (6) kao što je prikazano u Šemi 8. Tipično, reakcija se izvodi u inertnom rastvaraču, tipičnije halogenisanom rastvaraču kao što je metilen hlorid ili 1,2-dihloroetan. Reakcija se tipično izvodi na temperaturama od 0 do 80°C, tipičnije na temperaturi sredine.

Šema 8

Cl, Br ili I

[0080] Jedinjenja formule 1 takođe mogu biti pripremljena alkilacijom jedinjenja formule 7 upotrebom odgovarajuće supstituisanih alkilacionih sredstava i baza kao što je kalijum karbonat kao što je prikazano u Šemi 9 (videti, na primer, Kappe, T. et al. Monatschefte fur Chemie 1971, 102, 412-424 i Urban, M. G.; Arnold, W. Helvetica Chimica Acta 1970, 53, 905-922). Alkilaciona sredstva obuhvataju, ali bez ograničenja na, alkil hloride, bromide, jodide i sulfonatne estre. Široki niz baza i rastvarača se može koristiti u postupku iz Šeme 9, i ove baze i rastvarači su dobro poznati u tehnici.

Šema 9

alkilaciono sredstvo

baza

[0081] Jedinjenja formule 7 mogu biti pripremljena od jedinjenja formule 2a pomoću postupaka analognih onima koji su prikazani u Šemama 1 do 5. Jedinjenja formule 2a su komercijalno dostupna ili se mogu pripremiti pomoću opštih postupaka koji su dobro poznati u tehnici.

[0082] Naročito koristan postupak za pripremu jedinjenja formule 2 je prikazan u Šemi 10. U postupku Šeme 10, jedinjenja formule 2a su zaštićena pogodnim zaštitnim grupama kao što su, ali bez ograničenja na, terc-butoksikarbonil, acetil ili formil da bi se stvorio intermedijer formule 2b u kome PG je zaštitna grupa. Jedinjenje formule 2b je zatim alkilovano odgovarajućim reagensom formule 8 (u kome X je odlazeća grupa kao što je halogen) da bi se dobio intermedijer formule 2c. Zaštitna grupa je uklonjena da bi se dobilo jedinjenje formule 2. Uslovi za formiranje i uklanjanje zaštitnih grupa na funkcionalnoj grupi amina su poznati u literaturi (videti, na primer, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991).

[0083] Jedinjenja formule 2 mogu biti pripremljena na različite načine poznate u tehnici; videti, na primer, Patai, S. The Chemistry of Functional Groups: The Chemistry of Amidines and Imidates; Wiley: Chichester, UK, 1975; The Chemistry of Amidines and Imidates; Patai, S.; Rappoport, Z., Eds.; Wiley: Chichester, UK, 1991; Vol. 2; Mega, T. et al. Bulletin of the Chemical Society of Japan 1988, 61(12), 4315-21; Ife, R. et al. European Journal of Medicinal Chemistry 1989, 24(3), 249-57; Wagaw, S.; Buchwald, S. Journal of Organic Chemistry 1996, 61(21), 7240-7241; Shen, Q. et al. Angewandte Chemie, International Edition 2005, 44(9), 1371-1375; i Okano, K. et al. Organic Letters 2003, 5(26), 4987-4990.

Vezivanje zaštitne

grupe (PG)

Uklanjanje zaštitne

grupe

baza

[0084] Šeme 1 do 10 ilustruju postupke za pripremu jedinjenja formule 1 koja imaju različite supstituente navedene za R1, R2 i Z. Jedinjenja formule 1 koja imaju R1, R2 i Z supstituente osim onih koji su naročito navedeni za Šeme 1 do 10 mogu biti pripremljena pomoću opštih postupaka poznatih u tehnici sintetičke organske hemije, uključujući postupke analogne onima opisanim za Šeme 1 do 10.

[0085] Jasno je da neki reagensi i reakcioni uslovi koji su opisani u prethodnom tekstu za pripremu jedinjenja formule 1 ne moraju biti kompatibilni sa određenim funkcionalnim grupama prisutnim u intermedijerima. U ovim slučajevima, ugradnja zaštitnih/deprotekcionih sekvenci ili interkonverzija funkcionalne grupe u sintezi pomoći će u dobijanju željenih proizvoda. Upotreba i izbor zaštitnih grupa biće očigledni stručnjacima u hemijskoj sintezi (videti, na primer, Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 2nd ed.; Wiley: New York, 1991). Stručnjak iz date oblasti tehnike će razumeti da, u nekim slučajevima, posle uvođenja datog reagensa kao što je prikazano u svakoj pojedinačnoj šemi, može biti neophodno izvesti dodatne rutinske sintetičke korake koji nisu opisani detaljno da bi se završila sinteza jedinjenja formule 1. Stručnjak iz date oblasti tehnike će takođe razumeti da može biti neophodno izvesti kombinaciju koraka ilustrovanih u prethodnim šemama po redosledu koji se razlikuje od onog koji je podrazumevan određenom sekvencom predstavljenom za pripremu jedinjenja formule 1.

[0086] Stručnjak iz date oblasti tehnike će takođe razumeti da jedinjenja formule 1 i intermedijeri koji su ovde opisani mogu biti podvrgnuti različitim elektrofilnim, nukleofilnim, radikalnim, organometalnim, oksidacionim i redukcionim reakcijama kako bi se dodali supstituenti ili modifikovali postojeći supstituenti.

[0087] Bez dodatnog objašnjenja, veruje se da stručnjak iz date oblasti tehnike koji koristi prethodni opis može da koristi predstavljeni pronalazak do njegovog kompletnog opsega. Sledeći Primeri sinteze su, prema tome, takvi da se mogu tumačiti samo kao ilustrativni, a ne ograničavajući u odnosu na opis ni na koji način. Koraci u sledećim Primerima sinteze ilustruju postupak za svaki korak u ukupnoj sintetičkoj transformaciji, i početni materijal za svaki korak ne mora neophodno da se priprema pomoću određenog preparativnog ciklusa čiji postupak je opisan u drugim Primerima ili Koracima. Temperatura sredine ili sobna temperatura je definisana kao oko 20-25°C. Procenti su težinski osim za hromatografske smeše rastvarača ili tamo gde je drugačije naznačeno. Delovi i procenti za hromatografske smeše rastvarača su zapreminski osim ukoliko nije drugačije naznačeno. 1H NMR spektri su prikazani u ppm nishodno od tetrametilsilana; "s" označava singlet, "d" označava dublet, "dd" označava dublet dubleta, "ddd" označava dublet doubleta dubleta, "t" označava triplet, "m" označava multiplet, i "br s" označava široki singlet. Za podatke masenog spektra, prikazana numerička vrednost je molekularna težina ishodnog molekularnog jona (M) formiranog dodavanjem H+ (molekularna težina 1) molekulu za dobijanje M+1 pika zabeleženog masenom spektrometrijom upotrebom hemijske jonizacije na atmosferskom pritisku (AP+).

PRIMER SINTEZE 1

Priprema 2-hidroksi-4-okso-3-fenil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-4H-pirido[1,2-a]-pirimidinijum unutrašnje soli

[0088] Smeša dietil fenilmalonata (0.62 g, 2.7 mmol) i N-(2,2,2-trifluoroetil )-2-piridinamina (0.87 g, 2.7 mmol, pripremljen pomoću postupka koji su dali Bissell, E. R.; Swanslger, R. W. J. Chem. Eng. Data. 1981, 26, 234-235) zagrevana je do 180°C u trajanju od 2 časa. Posle hlađenja, reakciona smeša je prečišćena hromatografijom na silika gelu eluiranjem sa etil acetatom da bi se dobilo jedinjenje iz naslova kao žuta čvrsta supstanca (45 mg). 1H NMR (CDCl3) δ 9.61 (dd, 1H), 8.17 (ddd, 1H), 7.74 (d, 2H), 7.55 (d, 1H), 7.45 (t, 1H), 7.39 (m, 2H), 7.21-7.25 (m, 1H), 5.10 (br s, 2H).

PRIMER SINTEZE 2

Priprema 1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-3-[2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnje soli

Korak A: Priprema 6-hloro-N-2-piridinil-3-piridin metanamina

[0089] Smeša 2-fluoropiridina (1.4 g, 15 mmol) i 6-hloro-3-piridin metanamina (2.55 g, 18 mmol) u N-metilpirolidinonu (5 mL) zagrevana je na 230°C u mikrotalasnom reaktoru u trajanju od 30 min. Ova reakcija je ponovljena četiri puta upotrebom iste količine početnih materijala za svako ponavljanje. Sve četiri reakcione smeše su zatim sipane u zasićeni vodeni rastvor natrijum bikarbonata i ekstrahovane u etil acetat. Organski sloj je ispran zasićenim vodenim rastvorom natrijum bikarbonata, sušen preko Na2SO4, i koncentrovan pod sniženim pritiskom. Sirovi proizvod je zatim prečišćen hromatografijom na silika gelu upotrebom 10% etil acetata u heksanima kao eluenta da bi se dobilo jedinjenje iz naslova kao ulje (5.1 g). 1H NMR (CDCl3) δ 8.38 (s, 1H), 8.1 (m, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.42 (dd, 1H), 7.28 (d, 1H), 6.63 (m, 1H), 6.38 (d, 1H), 4.88 (s, 1H), 4.56 (d, 2H).

Korak B: Priprema 1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnje soli

[0090] Rastvor dicikloheksilkarbodiimida (4.12 g, 20 mmol u 10 mL dihlorometana) je dodat u rastvor 6-hloro-N-2-piridinil-3-piridin metanamina (tj. proizvod iz Koraka A) (2.19 g, 10 mmol) i malonske kiseline (1.04 g, 10 mmol) u dihlorometanu (10 mL) u posudi sa okruglim dnom. Reakciona smeša je mešana na sobnoj temperaturi u trajanju od 16-24 časa. Reakciona smeša je zatim filtrirana, i filtracioni kolač je ispran dietil etrom. Filtrat je koncentrovan pod sniženim pritiskom, i dobijeni ostatak je ispran metanolom da bi se dobilo jedinjenje iz naslova kao svetlo žuta čvrsta supstanca (2.54 g). 1H NMR (aceton-d6) δ 9.32 (d, 1H), 8.52 (s, 1H), 8.29 (dd, 1H), 7.79 (m, 2H), 7.52 (t, 1H), 7.42 (d, 1H), 5.63 (s, 2H), 5.03 (s, 1H).

Korak C: Priprema 1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-3-jodo-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnje soli

[0091] N-jodosukcinimid (1.12 g, 5 mmol) je dodat u rastvor 1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnje soli (tj. proizvod iz Koraka B) (1.4 g, 5 mmol) u N,N-dimetilformamidu (10 mL) i mešan 5 min. Dodata je voda, i smeša je ekstrahovana sa dihlorometanom. Kombinovane organske faze su isprane više puta vodom, sušene preko Na2SO4, i koncentrovane pod sniženim pritiskom. Dobijeni sirovi proizvod (1.8 g) je korišćen u sledećem koraku bez dodatnog prečišćavanja. 1H NMR (CDCl3) δ 9.49 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 8.12 (dd, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.32 (d, 1H), 5.50 (s, 2H).

Korak D: Priprema 1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-3-[2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnje soli

[0092] 1-[(6-Hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-3-jodo-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so (tj. proizvod iz Koraka C) (206 mg, 0.5 mmol), 2-fluoro-5-(trifluorometoksi)benzenboronska kiselina (224 mg, 1 mmol) i dihlorobis(trifenilfosfin)paladijum (II) (35 mg, 0.005 mmol) rastvoreni su u dioksanu (2 mL). Dodat je vodeni rastvor natrijum karbonata (2 N, 1 mL) i reakciona smeša je zagrevana u mikrotalasnom reaktoru u trajanju od 10 min na 160°C. Ohlađena reakciona smeša je sipana direktno na kolonu silika gela i eluirana redom sa heksanima, 30% etil acetatom u heksanima, 50% etil acetatom u heksanima, i konačno etil acetatom da bi se proizvelo jedinjenje iz naslova kao čvrsta supstanca (20 mg). 1H NMR (CDCl3) δ 9.53 (d, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.11 (dd, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.34 (d, 1H), 7.16 (d, 2H), 7.58 (br s, 2H).

PRIMER SINTEZE 3

Priprema 2-hidroksi-4-okso-3-fenil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-4H-pirido[1,2-a]-pirimidinijum unutrašnje soli

Korak A: Priprema N-(2,2,2-trifluoroetil )-2-piridinamina

[0093] Smeša 2-fluoropiridina (2.00 g, 20.6 mmol) i 2,2,2-trifluoroetil amin hidrohlorida (5.00 g, 36.9 mmol) zagrevana je do 220°C u trajanju od 30 min u mikrotalasnom reaktoru. Ista reakcija je ponovljena 5 puta. Reakcione smeše iz svih 6 reakcija su hlađene, spojene i razblažene etil acetatom (150 mL). Organska smeša je neutralizovana ispiranjem zasićenim vodenim rastvorom natrijum karbonata, vodom (30 mL) i fiziološkim rastvorom (30 mL). Organska faza je sušena preko Na2SO4 i koncentrovana, i dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na silika gelu upotrebom 80% etil acetata/heksana kao eluenta da bi se dobilo jedinjenje iz naslova kao bela čvrsta supstanca (17.0 g). 1H NMR (CDCl3) δ 8.15 (d, 1H), 7.45 (dd, 1H), 6.69 (dd, 1H), 6.49 (d, 1H), 4.58 (br s, 1H), 4.11 (q, 2H).

Korak B: Priprema 1,3-bis(2,4,6-trihlorofenil) 2-fenilpropandioata

[0094] U suspenziju fenilmalonske kiseline (5.00 g, 27.8 mmol) u dihlorometanu (7 mL) na sobnoj temperaturi dodata je kap N,N-dimetilformamida, nakon čega je usledilo dodavanje putem ukapavanja oksalil hlorida (9.09 g, 71.6 mmol) takvom stopom da se oslobađanje gasa održavalo pod kontrolom. Reakciona smeša je mešana dodatni čas na sobnoj temperaturi, tokom kog vremena je reakciona smeša razbistrena. Dodat je 2,4,6-trihlorofenol (15 g, 76 mmol) i reakciona smeša je mešana na sobnoj temperaturi u trajanju od 18 časova. Reakciona smeša je koncentrovana pod vakuumom, i metanol (100 mL) je dodat u ostatak, što je rezultiralo u taloženju velike količine čvrste supstance. Čvrsta supstanca je sakupljena filtracijom, isprana metanolom (80 mL) i sušena na vazduhu da bi se dobio proizvod iz naslova kao bela čvrsta supstanca (13 g). 1H NMR (CDCl3) δ 7.64-7.62 (m, 2H), 7.46-7.43 (m, 3H), 7.36 (s, 4H), 5.32 (s, 1H).

Korak C: Priprema 2-hidroksi-4-okso-3-fenil-1-(2,2,2-trifluoroetil)-4H-pirido[1,2-a]-pirimidinijum unutrašnje soli

[0095] Rastvor N-(2,2,2-trifluoroetil)-2-piridinamina (tj. proizvoda iz Koraka A) (2.00 g, 11.4 mmol) i 1,3-bis(2,4,6-trihlorofenil) 2-fenilpropandioata (tj. proizvoda iz Koraka B) (6.40 g, 11.9 mmol) u toluenu (40 mL) je refluksovan u trajanju od 1 časa. Reakciona smeša je hlađena u ledeno-vodenom kupatilu uz mešanje u trajanju od 2 časa. Čvrsta supstanca koja se istaložila je sakupljena filtracijom, isprana dietil etrom i sušena na vazduhu da bi se dobilo jedinjenje iz naslova kao žuta čvrsta supstanca (3.44 g). 1H NMR (CD3S(O)CD3) δ 9.37 (d, 1H), 8.42 (m, 1H), 8.11 (d, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.61 (m, 1H), 7.32 (t, 2H), 7.18 (t, 1H), 5.35 (q, 2H).

PRIMER SINTEZE 4

Priprema 8-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-7-hidroksi-5-okso-6-[3-(trifluorometoksi)fenil]-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidinijum unutrašnje soli

Korak A: Priprema N-[(6-hloro-3-piridinil)metilen]-2-tiazolamina

[0096] 2-Aminotiazol (0.75 g, 7.5 mmol) je dodat u 2-hloropiridin-6-karboksaldehid (1.0 g, 7.1 mmol) u dihlorometanu (25 mL) na sobnoj temperaturi. Suspenzija je mešana dodatnih 10 min i zatim koncentrovana do sušenja pod vakuumom. Dobijeni ostatak je zagrevan do 90°C na rotacionom isparivaču sa ne-povratnim loptastim delom za hvatanje da bi se olakšalo uklanjanje vode. Posle 30 min dobijena žuta čvrsta supstanca je proverena pomoću NMR da bi se potvrdio završetak reakcije (preko nestanka karakterističnog aldehidnog pika na 10.10 ppm (s, 1H)). Jedinjenje iz naslova je dobijeno kao žuta čvrsta supstanca (1.55 g) i upotrebljeno je u sledećem koraku bez daljeg prečišćavanja. 1H NMR (CDCl3) δ 9.10 (s, 1H), 8.84 (d, 1H), 8.35-8.32 (dd, 1H), 7.72-7.70 (d, 1H), 7.48-7.46 (d, 1H), 7.32-7.31 (d, 1H).

Korak B: Priprema 6-hloro-N-2-tiazolil-3-piridin metanamina

[0097] N-[(6-hloro-3-piridinil)metilen]-2-tiazolamin (tj. proizvod iz Koraka A) (0.55 g, 2.46 mmol) dodat je u delovima u mešani višak natrijum borohidrida (0.45 g, 11.8 mmol) u metanolu (30 mL). Dodatni delovi natrijum borohidrida (2 x 1 ekvivalent) dodati su u toku dodavanja imina da bi se održala egzotermna reakcija. Pošto je dodavanje završeno, reakciona smeša je ostavljena da se meša 5 min na temperaturi sredine. Višak redukcionog sredstva je ugašen dodavanjem glacijalne sirćetne kiseline sve dok nije prestalo oslobađanje gasa. Bistra reakciona smeša je koncentrovana, i dobijeni ostatak je podeljen između zasićenog vodenog rastvora natrijum karbonata i etil acetata. Vodena faza je ekstrahovana sa etil acetatom (3 x 30 mL), i kombinovane organske faze su isprane fiziološkim rastvorom, sušene (MgSO4) i koncentrovane da bi se dobilo jedinjenje iz naslova kao žuto-mrki prah (0.55 g). 1H NMR (CDCl3) δ 8.39 (d, 1H), 7.71-7.68 (dd, 1H), 7.30-7.28 (d, 1H), 6.98 (d, 1H), 6.48 (d, 1H), 4.48 (s, 2H).

Korak C: Priprema 2-[3-(trifluorometoksi)fenil]malonske kiseline

[0098] Dietil 3-trifluorometoksifenilmalonat (3.00 g, 9.38 mmol) je mešan u vodenom rastvoru natrijum hidroksida (15 g, 20 tež.%) na 65°C u trajanju od 10 min. Reakciona smeša je zatim hlađena u ledenom kupatilu, i led (7 g) je dodat u reakcionu smešu, a zatim 6 N hlorovodonična kiselina da bi se pH vrednost podesila do oko 2. Vodena smeša je zasićena sa natrijum hloridom i ekstrahovana sa etil acetatom tri puta. Kombinovane organske faze su sušene (MgSO4) i koncentrovane da bi se dobila čvrsta supstanca, koja je triturisana sa smešom 33% dietil etra/heksana da bi se dobilo jedinjenje iz naslova kao bela čvrsta supstanca (2.24 g). 1H NMR (CD3C(O)CD3) δ 11.51 (br s, 2H), 7.54-7.51 (m, 3H), 7.35-7.30 (m, 1H), 4.91 (s, 1H).

Korak D: Priprema 8-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-7-hidroksi-5-okso-6-[3-(trifluorometoksi)fenil]-5H-tiazolo[3,2-a]pirimidinijum unutrašnje soli

[0099] Oksalil hlorid (1.0 mL, 11 mmol) je dodat ukapavanjem na temperaturi sredine da bi se suspendovala 2-[3-(trifluorometoksi)fenil]malonska kiselina (tj. proizvod iz Koraka C) (0.17 g, 0.66 mmol) u dihlorometanu (0.2 mL) koji sadrži katalitičku količinu N,N-dimetilformamida. Reakciona smeša je mešana dodatnih 10 min tokom kog vremena je prestalo oslobađanje gasa. Reakciona smeša je kratko koncentrovana pod vakuumom na temperaturi sredine. Dobijeno ulje je apsorbovano u dihlorometanu (2 mL) i dodato u rastvor 6-hloro-N-2-tiazolil-3-piridin metanamina (tj. proizvoda iz Koraka B) (0.23 g, 1.02 mmol) i trietil amina (0.40 g, 3.37 mmol) u dihlorometanu (4 mL) na 0°C. Posle mešanja u trajanju od 15 min, reakciona smeša je koncentrovana, i dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na silika gelu upotrebom 50-100% etil acetata/heksana kao eluanta da bi se dobilo jedinjenje iz naslova kao čvrsta supstanca (0.19 g). 1H NMR (CDCl3) δ 8.50 (s, 1H), 8.25 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.70 (s, 1H), 7.41-7.35 (m, 2H), 7.08 (d, 1H), 7.03 (d, 1H), 5.29 (s, 2H).

PRIMER SINTEZE 5

Priprema 1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnje soli

Korak A: Priprema etil estra N-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-fenil-N-(2-piridinil)malonaminske kiseline

[0100] Monoetil estar 2-fenilmalonske kiseline je pripremljen praćenjem postupka u Journal of Organic Chemistry 2000, 65, 5834-5836. Monoetil estar 2-fenilmalonske kiseline (1.02 g, 5.0 mmol) je rastvoren u anhidrovanom dihlorometanu (10 mL), i dodat je oksalil hlorid (0.52 mL, 6.0 mmol), a zatim jedna kap N,N-dimetilformamida. Reakciona smeša je mešana 30 min, zatim koncentrovana, ponovo rastvorena u anhidrovanom dihlorometanu (5 mL) i dodata u rastvor 6-hloro-N-2-piridinil-3-piridin metanamina (tj. proizvoda iz Primera 2, Korak A) (1.1 g, 5.0 mmol) i trietil amina (0.83 mL, 6.0 mmol) u anhidrovanom dihlorometanu (5 mL) na 0°C. Mešana reakciona smeša je ostavljena da se zagreva do sobne temperature tokom 30 min. Reakciona smeša je sipana na silika gel kertridž (Bond Elute® proizveden u Varian) i pečišćena upotrebom gradijenta od 0-50% etil acetata/heksana. Smeša željenog proizvoda i početnog amina je izolovana (1.3 g od 33 mol% izolovanog amina /67 mol% željenog proizvoda). Monoetil estar 2-fenilmalonske kiseline (0.54 g, 2.6 mmol) rastvoren je u anhidrovanom dihlorometanu (3 mL), i dodat je oksalil hlorid (0.26 mL, 3.0 mmol), a zatim jedna kap N,N-dimetilformamida. Reakciona smeša je mešana sve dok nije prestalo oslobađanje gasa i zatim je koncentrovana, ponovo rastvorena u anhidrovanom dihlorometanu (3 mL) i dodata u smešu izolovanog amina i željenog proizvoda koji je prethodno izolovan. Reakciona smeša je mešana u trajanju od 30 min i zatim koncentrovana, i sirovi ostatak je podvrgnut hromatografiji kao što je već opisano da bi se dobilo jedinjenje iz naslova kao čvrsta supstanca (0.9 g). 1H NMR (CDCl3) δ 8.50 (m, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.60-7.75 (m, 2H), 7.2-7.3 (m, 5H), 7.13 (m, 2H), 6.87 (s, 1H), 5.13-4.88 (dd, 2H), 4.86 (s, 1H), 4.16 (m, 2H), 1.22 (t, 3H).

Korak B: Priprema 1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-fenil-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnje soli

[0101] Etil estar N-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-fenil-N-(2-piridinil)malonaminske kiseline (tj. proizvod iz Koraka A) (200 mg, 0.49 mmol) dodat je u tetralin (0.5 mL) i zagrevan na 200°C u trajanju od 30 min. Reakciona smeša je hlađena i koncentrovana, i dobijeni ostatak je prečišćen hromatografijom na silika gelu upotrebom 50-100% etil acetata/heksana kao eluanta da bi se dobilo jedinjenje iz naslova kao čvrsta supstanca (15 mg). 1H NMR (CDCl3) δ 9.55 (dd, 1H), 8.47 (d, 1H), 8.04 (m, 1H), 7.98 (d, 2H), 7.70 (dd, 1H), 7.2-7.4 (m, 6H), 5.58 (s, 2H).

PRIMER SINTEZE 6

Priprema 1-[(2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-[2’-hloro-4’-(trifluorometil)[1,1’-bifenil]-3-il]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnje soli

Korak A: Priprema dietil 2-(3-bromofenil)propandioata

[0102] Cezijum karbonat (15 g), CuI (290 mg) i 2-pikolinska kiselina (400 mg) dodati su u osušenu posudu pod atmosferom azota, i kroz posudu je ponovo propušten azot. 3-Bromojodobenzen (8.46 g), dietil malonat (9.6 mL) i dioksan (50 mL) su zatim dodati pod atmosferom azota, i reakciona smeša je snažno mešana na 50°C preko noći. Reakciona smeša je zatim hlađena do sobne temperature, i dodat je zasićeni vodeni rastvor amonijum hlorida. Reakciona smeša je ekstrahovana sa etil acetatom, i organska faza je odvojena, isprana fiziološkim rastvorom, sušena preko magnezijum sulfata i koncentrovana pod vakuumom da bi se proizvelo 10.5 g jedinjenja iz naslova koje sadrži približno 25% dietil malonata. 1H NMR (CDCl3) δ 7.47 (s, 1H), 7.33 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 7.10 (t, 1H), 4.49 (s, 1H), 4.09 (q, 4H), 1.14 (t, 6H).

Korak B: Priprema 1,3-dietil 2-[2’-hloro-4’-(trifluorometil)[1,1’-bifenil]-3-il]propandioata

[0103] Dietil 2-(3-bromofenil)propandioat (3.75 g), 2-hloro-4-(trifluorometil)fenil boronska kiselina (4.0 g), dioksan (10 mL), 2M vodeni rastvor natrijum karbonata (5 mL) i dihlorobis(trifenilfosfin)paladijum (II) (422 mg) dodati su u bočicu, i reakciona smeša je zagrevana na 80°C u trajanju od 30 minuta. Reakciona smeša je zatim hlađena, sipana u vodu, ekstrahovana sa etil acetatom, i organska faza je odvojena i koncentrovana pod vakuumom u prisustvu Celite® (dijatomejske zemlje) da bi se proizvela sirova čvrsta supstanca. Sirova čvrsta supstanca je prečišćena pomoću tečne hromatografije na srednjem pritisku na silika gelu eluiranjem sa gradijentom etil acetata u heksanima da bi se proizvelo 3.2 g jedinjenja iz naslova. 1H NMR (CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.37-7.50 (m, 5H), 4.57 (s, 1H), 4.23 (q, 4H), 1.27 (t, 6H).

Korak C: Priprema 1,3-bis(2,4,6-trihlorofenil) 2-[2’-hloro-4’-(trifluorometil)[1,1’-bifenil]-3-il]propandioata

[0104] 1,3-Dietil 2-[2’-hloro-4’-(trifluorometil)[1,1’-bifenil]-3-il]propandioat (3.0 g) je dodat u 10% vodeni rastvor natrijum hidroksida (20 mL) na 50°C, i reakciona smeša je snažno mešana u trajanju od 20 min. Reakciona smeša je zatim hlađena u ledenom/acetonskom kupatilu, i zakišeljena je sa koncentrovanim vodenim rastvorom hlorovodonične kiseline uz održavanje reakcione temperature ispod 10°C. Reakciona smeša je ekstrahovana sa dietil etrom, i odvojena etarska faza je sušena preko magnezijum sulfata i koncentrovana pod vakuumom da bi se proizveo sirovi proizvod. 1H NMR (aceton-d6) δ 7.89 (s, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.67 (d, 2H), 7.60 (m, 1H), 7.45-7.55 (m, 2H), 4.88 (s, 1H).

[0105] Sirovi proizvod dobijen u prethodnom tekstu je rastvoren u anhidrovanom dihlorometanu (50 mL), i dodat je N,N-dimetilformamid (3 kapi), a zatim oksalil hlorid (2.54 mL). Reakciona smeša je mešana pod azotom u trajanju od 90 min, i zatim koncentrovana pod vakuumom. Dobijeno ulje je ponovo rastvoreno u anhidrovanom dihlorometanu (6 mL), i dodat je 2,4,6-trihlorofenol (3.57 g). Reakciona smeša je mešana preko noći, i zatim je rastvarač uklonjen pod vakuumom da bi se proizvela sirova čvrsta supstanca. Sirova čvrsta supstanca je triturisana sa dve porcije od 40 mL ledeno hladnog metanola da bi se proizvela bela čvrsta supstanca koja je sušena pod vakuumom preko noći da bi se dobilo 2.9 g jedinjenja iz naslova kao bela čvrsta supstanca. 1H NMR (CDCl3) δ 7.76 (s, 1H), 7.71 (d, 2H), 7.45-7.6 (m, 4H), 7.37 (s, 4H), 5,38 (s, 1H).

Korak D: Priprema 1-[(2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-[2’-hloro-4’-(trifluorometil)[1,1’-bifenil]-3-il]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnje soli

[0106] bis-trihlorofenil bifenil malonat estar (0.72 g), N-[(2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-piridinamin (0.23 g, pripremljen pomoću postupka opisanog u WO 09/099929) i toluen (1 mL) zagrevani su na 80°C u trajanju od 3 časa, i zatim mešani na sobnoj temperaturi preko noći. Reakciona smeša je zatim sipana u dietil etar i filtrirana da bi se izolovala čvrsta supstanca. Čvrsta supstanca je triturisana sa dietil etrom i zatim zagrevana u ključalom dietil etru u trajanju od 1 časa. Dobijena suspenzija je filtrirana, i izolovana čvrsta supstanca je sušena da bi se proizvelo 0.50 g jedinjenja iz naslova, jedinjenja prema ovom pronalasku, kao žuta čvrsta supstanca. 1H NMR (CDCl3) δ 9.56 (d, 1H), 8.15 (t, 1H), 7.90 (d, 2H), 7.73 (s, 1H), 7.66 (s, 1H), 7.60 (d, 1H), 7.56 (s, 2H), 7.50 (t, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.39 (d, 1H), 5.60 (br s, 2H).

Alternativna priprema 1,3-dietil 2-[2’-hloro-4’-(trifluorometil)[1,1’-bifenil]-3-il]propandioata

Korak A: Priprema etil 2’-hloro-4’-(trifluorometil)[1,1’-bifenil]-3-acetata

[0107] Etil 3-jodofenilacetat (2.90 g), 2-hloro-4-(trifluorometil)fenil boronska kiselina (3.3 g), 2M vodeni rastvor natrijum karbonata (5 mL), dioksan (10 mL) i dihloro-bis(trifenilfosfin)paladijum (II) (350 mg) zagrevani su na 80°C u trajanju od 30 min uz mešanje. Reakciona smeša je zatim hlađena, sipana u vodu, ekstrahovana sa etil acetatom i organski sloj je odvojen i koncentrovan pod vakuumom u prisustvu Celite® do čvrstog ostatka. Ovaj čvrsti ostatak je prečišćen pomoću tečne hromatografije na srednjem pritisku na silika gelu eluiranjem sa gradijentom etil acetata u heksanima da bi se proizvelo 1.7 g jedinjenja iz naslova. 1H NMR (CDCl3) δ 7.14 (s, 1H), 7.56 (d, 1H) 7.30-7.45 (m, 5H), 4.77(q, 2H), 3.67 (s, 2H), 1.26 (t, 3H).

Korak B: Priprema 1,3-dietil 2-[2’-hloro-4’-(trifluorometil)[1,1’-bifenil]-3-il]propandioata

[0108] NaH (1.2 g, 60% disprzija u mineralnom ulju) je dodat u proizvod iz Koraka A rastvoren u dietil karbonatu (10 mL). Reakciona smeša je mešana preko noći i zatim pažljivo ugašena pažljivim dodavanjem u zasićeni vodeni rastvor amonijum hlorida. Ugašena reakciona smeša je ekstrahovana sa etil acetatom, i odvojena organska faza je sušena i koncentrovana pod vakuumom da bi se proizvelo 2.1 g jedinjenja iz naslova koji sadrži približno 30% dietil karbonata. 1H NMR (CDCl3) δ 7.74 (s, 1H), 7.57 (d, 1H), 7.35-7.55 (m, 5H), 4.57 (s, 1H) 4.19 (q, 4H), 1.29 (t, 6H).

PRIMER SINTEZE 7

Priprema 1-[(2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(3,5-dimetoksifenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnje soli

Korak A: Priprema fenil 3,5-dimetoksibenzenacetata

[0109] U suspenziju 3,5-dimetoksibenzensirćetne kiseline (51.5 g) i N,N-dimetilformamida (0.5 mL) u dihlorometanu (110 mL) ohlađenu u ledenom kupatilu ukapavanjem je dodat rastvor oksalil hlorida (41.0 g) u dihlorometanu (30 mL). Dobijeni rastvor je mešan na sobnoj temperaturi u trajanju od 5 časova, i zatim je rastvarač uklonjen pod vakuumom. Dodat je rastvor fenola (23.9 g) u dihlorometanu (80 mL) i reakciona smeša je mešana na sobnoj temperaturi u trajanju od 22 časa. Dodat je zasićeni vodeni rastvor natrijum bikarbonata, i reakciona smeša je mešana 0.5 časa. Organski sloj je odvojen, sušen preko anhidrovanog kalijum karbonata i zatim eluiran kroz kratku kolonu silika gela (100 g) sa dihlorometanom. Prvih 400 mL eluenta je koncentrovano pod vakuumom da bi se proizvelo 65 g jedinjenja iz naslova. 1H NMR (CDCl3) δ 7.35 (t, 2H), 7.20 (q, 1H), 7.05 (d, 2H), 6.53 (s, 2H), 6.40 (s, 1H), 3.79 (s, 6H), 3.78 (s, 2H).

Korak B: Priprema 1,3-difenil 2-(3,5-dimetoksifenil)propandioata

[0110] U rastvor litijum bis(trimetilsilil)amida (400 mL, 1M u tetrahidrofuranu dobijenom komercijalno iz Aldrich Chem. Co.) dodat je rastvor fenil estra 3,5-dimetoksibenzensirćetne kiseline (53.1 g) u tetrahidrofuranu (65 mL) ukapavanjem tokom 20 min uz hlađenje u kupatilu sa suvim ledom na -70°C. Dobijena suspenzija je mešana na temperaturi suvog leda u trajanju od 45 min. Celokupna količina fenil hloroformijata (26 mL) je dodata odjednom, a zatim 50 mL tetrahidrofurana. Dobijena gusta suspenzija je mešana 2.5 časa na 0°C uz hlađenje u ledenom kupatilu pre gašenja sa razblaženim vodenim rastvorom HCl (50 mL konc. HCl razblaženo do 150 mL sa vodom). Glavni deo tetrahidrofurana je uklonjen pod vakuumom i dodati su dietil etar (550 mL) i voda (80 mL). Vodeni sloj je odvojen i ekstrahovan sa dietil etrom (50 mL). Kombinovani etarski slojevi su sušeni preko magnezijum sulfata i koncentrovani pod vakuumom da bi se proizvela sirova čvrsta supstanca koja je mešana sa heksanom (250 mL) u trajanju od 24 časa. Čvrsta supstanca je zatim sakupljena filtracijom, isprana heksanom (100 mL), i vakuumski sušena da bi se proizvelo 62 g jedinjenja iz naslova. 1H NMR (CDCl3) δ 7.37 (t, 2H), 7.26 (q, 1H), 7.13 (d, 2H), 6.73 (s, 2H), 6.45 (s, 1H), 5.02 (s, 1H), 3.82 (s, 6H).

Korak C: Priprema -1-[(2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(3,5-dimetoksifenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnje soli

[0111] 1,3-difenil 2-(3,5-dimetoksifenil)propandioat (77.7 g), N-[(2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-piridinamin (34.5 g, pripremljen pomoću postupka opisanog u WO 09/099929) i toluen (200 mL) zagrevani su na 100°C u trajanju od 22 časa, i zatim hlađeni i mešani na 0°C u trajanju od 3 časa. Dobijena čvrsta supstanca je sakupljena filtracijom i isprana dietil etrom (500 mL). Još čvrste supstance se istaložilo posle mešanja etarskih ostataka od ispiranja sa filtratom, i sakupljeno vakuumskom filtracijom i dalje ispirano dietil etrom. Dve serije čvrste supstance su spojene i sušene pod vakuumom da bi se proizvelo 64 g jedinjenja iz naslova, jedinjenja prema ovom pronalasku, kao žuta čvrsta supstanca. 1H NMR (DMSO-d6) δ 9.30 (d, 1H), 8.35 (t, 1H), 8.15 (d, 2H), 8.00 (s, 1H), 7.53 (t, 1H), 6.93 (s, 2H), 6.37 (s, 1H), 5.62 (s, 2H), 3.74 (s, 6H).

[0112] Pomoću postupaka koji su ovde opisani zajedno sa postupcima poznatim u tehnici, mogu biti pripremljena sledeća jedinjenja iz Tabela 1 do 30. Sledeće skraćenice su korišćene u Tabelama 1 do 30 koje slede: Me označava metil, Et označava etil, Pr označava propil.

[0113] Tabele 1-15 se odnose na strukturu formule T-1 prikazanu u daljem tekstu.

TABELA 1

Rb, Rc, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Ra

Ra

Ra

Ra

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr ,

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra, Rc, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra, Rb, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rc

Rc

Rc

Rc

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je F; Rc, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je F; Rb, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rc

Rc

Rc

Rc

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je F; Rb, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je F; Rb, Rc i Rd su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Re

Re

Re

Re

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Cl; Rc, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Cl; Rb, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rc

Rc

Rc

Rc

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Cl; Rb, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Cl; Rb, Rc i Rd su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Re

Re

Re

Re

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je OMe; Rc, Rd, Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je OMe; Rb Rd, Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rc

Rc

Rc

Rc

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je OMe; Rb Re i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je OMe; Rb Rc i Rd su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Re

Re

Re

Re

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluoropheiiyl

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Me; Rc, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Me; Rb, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rc

Rc

Rc

Rc

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Me; Rb, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Me; Rb, Rc i Rd su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Re

Re

Re

Re

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rd je Cl; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rd je CF3; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je Br; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je OCF3; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je OCH3; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je F; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je I; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je CH3; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je cijano; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rc je F; Ra, Rb i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rc je Cl; Ra, Rb i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rc je CH3; Ra, Rb i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rc je OCH3; Ra, Rb i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra i Rb su F; Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je F; Rb je Cl; Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra i Re su F; Rc i Rd su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

TABELA 2

[0114] Tabela 2 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je 6-hloro-3-piridinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 2 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 6-hloro-3-piridinil.

TABELA 3

[0115] Tabela 3 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je 6-bromo-3-piridinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 3 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 6-bromo-3-piridinil.

TABELA 4

[0116] Tabela 4 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je 6-metil-3-piridinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 4 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 6-metil-3-piridinil.

TABELA 5

[0117] Tabela 5 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je 3-piridinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 5 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 3-piridinil.

TABELA 6

[0118] Tabela 6 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je 5-tiazolil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 6 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 5-tiazolil.

TABELA 7

[0119] Tabela 7 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je 2-metil-5-tiazolil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 7 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 2-metil-5-tiazolil.

TABELA 8

[0120] Tabela 8 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je 6-fluoro-3-piridinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 8 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 6-fluoro-3-piridinil.

TABELA 9

[0121] Tabela 9 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je 2-bromo-5-tiazolil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 9 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 2-bromo-5-tiazolil.

TABELA 10

[0122] Tabela 10 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je 2-fluoro-5-tiazolil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 10 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 2-fluoro-5-tiazolil.

TABELA 11

[0123] Tabela 11 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je 5-pirimidinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 11 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 5-pirimidinil.

TABELA 12

[0124] Tabela 12 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je 2-metil-5-pirimidinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 12 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 2-metil-5-pirimidinil.

TABELA 13

[0125] Tabela 13 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je CF3. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 13 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je CF3.

TABELA 14

[0126] Tabela 14 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je CH2CF3. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 14 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je CH2CF3.

TABELA 15

[0127] Tabela 15 je identična Tabeli 1, sa tom razlikom što R2 je CH2CFClF2H. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 15 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je CH2CFClF2H.

[0128] Tabele 16-30 se odnose na strukturu formule T-2 prikazanu u daljem tekstu.

TABELA 16

Rb, Rc, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Ra

Ra

Ra

Ra

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra, Rc, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

. 6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra, Rb, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rc

Rc

Rc

Rc

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je F; Rc, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je F; Rb, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rc

Rc

Rc

Rc

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je F; Rb, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je F; Rb, Rc i Rd su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Re

Re

Re

Re

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Cl; Rc, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Cl; Rb, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rc

Rc

Rc

Rc

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Cl; Rb, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Cl; Rb, Re i Rd su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Re

Re

Re

Re

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je OMe; Rc, Rd, Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je OMe; Rb, Rd, Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rc

Rc

Rc

Rc

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je OMe; Rb, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je OMe; Rb, Rc i Rd su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Re

Re

Re

Re

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Me; Rc, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Me; Rb, Rd i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rc

Rc

Rc

Rc

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Me; Rb, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je Me; Rb, Rc i Rd su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Re

Re

Re

Re

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(CCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rd je Cl; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rd je CF3; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je Br; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3 )fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je OCF3; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je OCH3; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je F; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je I; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je CH3; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rb je cijano; Ra, Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Re je F; Ra, Rb i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rc je Cl; Ra, Rb i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rc je CH3; Ra, Rb i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Rc je OCH3; Ra, Rb i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra i Rb su F; Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra je F; Rb je Cl; Rc i Re su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rd

Rd

Rd

Rd

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

Ra i Re su F; Rc i Rd su H; R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Rb

Rb

Rb

Rb

H

OMe

4-hlorofenil

2-fluoro-4-cijanofenil

F

OEt

4-(CF3)fenil

2-fluoro-4-hlorofenil

Cl

O-n-Pr

4-cijanofenil

2-metil-4-hlorofenil

Br

O-i-Pr

4-bromofenil

2-fluoro-4-(CF3)fenil

I

OCF3

6-hloro-3-piridinil

2,4-bis(CF3)fenil

cijano

OCHF2

6-fluoro-3-piridinil

2-fluoro-4-bromofenil

Me

OCH2CF3

6-(CF3)-3-piridinil

2-hloro-4-fluorofenil

Et

CF3

4,6-dihloro-3-piridinil

2-(CF3)-4-fluorofenil

Pr

CH2F

2-fluoro-6-hloro-3-piridinil

2-metil-4-(CF3)fenil

i-Pr

CHF2

2,6-dihloro-3-piridinil

2-hloro-4-(CF3)fenil

c-Pr

C(=NOMe)Me

2-bromo-5-hloro-4-piridinil

2-(CF3)-4-hlorofenil

t-Bu

C(=NOEt)Me

3-bromo-5-fluorofenil

2,5-difluorofenil

fenil

3-fluorofenil

3-hloro-5-fluorofenil

2-fluoro-5-(CF3)fenil

2-fluorofenil

3-cijanofenil

3-fluoro-4-hlorofenil

2-fluoro-5-hlorofenil

3-hlorofenil

3-(OCF3)fenil

2,4-dihlorofenil

2,5-dihlorofenil

3-(CF3)fenil

4-fluorofenil

2,4-difluorofenil

2-fluoro-5-(OCF3)fenil

2-hloro-5-(CF3)fenil

TABELA 17

[0129] Tabela 17 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je 6-hloro-3-piridinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 17 je jedinjenje formule T-2 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 6-hloro-3-piridinil.

TABELA 18

[0130] Tabela 18 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je 6-bromo-3-piridinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 18 je jedinjenje formule T-2 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 6-bromo-3-piridinil.

TABELA 19

[0131] Tabela 19 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je 6-metil-3-piridinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 19 je jedinjenje formule T-2 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 6-metil-3-piridinil.

TABELA 20

[0132] Tabela 20 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je 3-piridinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 20 je jedinjenje formule T-2 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 3-piridinil.

TABELA 21

[0133] Tabela 21 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je 5-tiazolil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 21 je jedinjenje formule T-2 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 5-tiazolil.

TABELA 22

[0134] Tabela 22 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je 2-metil-5-tiazolil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 22 je jedinjenje formule T-2 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 2-metil-5-tiazolil.

TABELA 23

[0135] Tabela 23 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je 6-fluoro-3-piridinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 23 je jedinjenje formule T-2 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 6-fluoro-3-piridinil.

TABELA 24

[0136] Tabela 24 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je 2-bromo-5-tiazolil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabela 24 je jedinjenje formule T-2 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 2-bromo-5-tiazolil.

TABELA 25

[0137] Tabela 25 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je 2-fluoro-5-tiazolil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 25 je jedinjenje formule T-2 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 2-fluoro-5-tiazolil.

TABELA 26

[0138] Tabela 26 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je 5-pirimidinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 26 je jedinjenje formule T-2 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 5-pirimidinil.

TABELA 27

[0139] Tabela 27 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je 2-metil-5-pirimidinil. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 27 je jedinjenje formule T-2 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je 2-metil-5-pirimidinil.

TABELA 28

[0140] Tabela 28 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je CF3. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 28 je jedinjenje formule T-2 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je CF3.

TABELA 29

[0141] Tabela 29 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je CH2CF3. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 29 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je CH2CF3.

TABELA 30

[0142] Tabela 30 je identična Tabeli 16, sa tom razlikom što R2 je CH2CFClF2H. Na primer, prvo jedinjenje u Tabeli 30 je jedinjenje formule T-1 u kome Ra, Rb, Rc, Rd i Re su H; i R2 je CH2CFClF2H.

TABELA 31

R2 je 2-hloro-5-tiazolil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 6-hloro-3-piridinil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je CF3

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 6-metil-3-piridinil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 6-fluoro-3-piridinil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 3-piridinil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 5-tiazolil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 2-metil-5-tiazolil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 2-fluoro-5-tiazolil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 2-bromo-5-tiazolil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 5-pirimidinil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 2-metil-5-pirimidinil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

TABELA 32

R2 je 2-hloro-5-tiazolil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 6-hloro-3-piridinil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je CF3

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 6-metil-3-piridinil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 6-fluoro-3-piridinil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 3-piridinil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 5-tiazolil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 2-metil-5-tiazolil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 2-fluoro-5-tiazolil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 2-bromo-5-tiazolil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 5-pirimidinil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

R2 je 2-metil-5-pirimidinil

R1

R1

R1

4-(trifluorometil)-2-piridinil

2-fluoro-4-piridinil

2-cijano-4-piridinil

6-(trifluorometil)-2-piridinil

2-hloro-4-piridinil

2-(trifluorometil)-4-piridinil

4-(trifluorometoksi)-2-piridinil

2-bromo-4-piridinil

2-(trifluorometoksi)-4-piridinil

4-metil-2-piridinil

2-metoksi-4-piridinil

TABELA 33

R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 6-hloro-3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-S-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je CF3

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 6-metil-3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 6-fluoro-3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil.

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-metil-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-fluoro-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-bromo-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometboxy)fenil

R2 je 5-pirimidinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-metil-5-pirimidinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

TABELA 33a

R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 6-hloro-3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je CF3

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 6-metil-3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 6-fluoro-3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorome2hyl)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-metil-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-fluoro-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-bromo-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 5-pirimidinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-metil-5-pirimidinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

TABELA 34

R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

' 4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 6-hloro-3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je CF3

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 6-metil-3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 6-fluoro-3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-metil-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-fluoro-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-bromo-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 5-pirimidinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-metil-5-pirimidinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

TABELA 34a

R2 je 2-hloro-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 6-hloro-3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je CF3

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 6-metil-3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 6-fluoro-3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 3-piridinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-metil-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-fluoro-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-bromo-5-tiazolil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 5-pirimidinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

R2 je 2-metil-5-pirimidinil

Ra

R

Ra

R

H

4-hloro-2-fluorofenil

F

4-hloro-2-fluorofenil

H

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

F

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

H

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

F

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

cijano

4-hloro-2-fluorofenil

CH3

4-hloro-2-fluorofenil

cijano

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

CH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

cijano

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

CH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

OCH3

4-hloro-2-fluorofenil

OCH3

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

OCH3

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

TABELA 35

R2 je 2-hloro-5-tiazolil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 6-hloro-3-piridinil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je CF3

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 6-metil-3-piridinil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 6-fluoro-3-piridinil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 3-piridinil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 5-tiazolil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 2-metil-5-tiazolil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 2-fluoro-5-tiazolil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 2-bromo-5-tiazolil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 5-pirimidinil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 2-metil-5-pirimidinil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

TABELA 36

R2 je 2-hloro-5-tiazolil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 6-hloro-3-piridinil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je CF3

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluarofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 6-metil-3-piridinil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-S-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 6-fluoro-3-piridinil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 3-piridinil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 5-tiazolil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 2-metil-5-tiazolil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 2-fluoro-5-tiazolil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 2-bromo-5-tiazolil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 5-pirimidinil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

R2 je 2-metil-5-pirimidinil

R

R

4-hloro-2-fluorofenil

2-hloro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil

2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil

4-cijano-2-fluorofenil

2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil

2-hloro-4-cijanofenil

4-hloro-2-metilfenil

[0143] Kompozicija ovog pronalaska koristiće se obično kao formulacija sa najmanje jednom dodatnom komponentom koja je izabrana iz grupe koju čine surfaktanti, čvrsti razblaživači i tečni razblaživači, koja služi kao nosač. Sastojci formulacije ili kompozicije su izabrani tako da budu u skladu sa fizičkim osobinama aktivnog sastojka, načinom primene i faktorima sredine kao što su tip zemljišta, vlažnost i temperatura.

[0144] Korisne formulacije obuhvataju i tečne i čvrste kompozicije. Tečne kompozicije obuhvataju rastvore (uključujući koncentrate za emulziju), suspenzije, emulzije (uključujući mikroemulzije i/ili suspoemulzije) i slično, koje izborno mogu da se zgusnu u gelove. Uobičajeni tipovi vodenih tečnih kompozicija su rastvorljivi koncentrat, koncentrat za suspenziju, suspenzija u kapsuli, koncentrovana emulzija, mikroemulzija i suspo-emulzija. Uobičajeni tipovi nevodenih tečnih kompozicija su emulgujući koncentrati, koncentrat za mikroemulziju, disperzibilni koncentrat i uljana diseprzija.

[0145] Uobičajeni tipovi čvrstih kompozicija suprahovi, praškovi, granule, peleti, sfere, pastile, tablete, punjeni filmovi (uključujući obloge semena) i slično, koje mogu biti disperzibilne u vodi (kvašljive) ili rastvorljive u vodi. Filmovi i omotači formirani od rastvora ili protočna suspenzija koji formiraju film su naročito korisni za tretman semena. Aktivni sastojak može biti (mikro)inkapsuliran i dalje formiran u suspenziju ili čvrstu formulaciju; alternativno cela formulacija aktivnog sastojka može biti inkapsulirana (ili "sa zaštitnom prevlakom"). Inkapsulacija može da kontroliše ili odlaže oslobađanje aktivnog sastojka. Emulgujuća granula kombinuje prednosti emulgujuće formulacije koncentrata i suve granularne formulacije. Kompozicije visoke jačine se primarno koriste kao intermedijeri za dalju formulaciju.

[0146] Formulacije za raspršivanje se tipično razblažene u pogodnom medijumu pre prskanja. Takve tečne i čvrste formulacije su formulisane tako da budu lako razblažene u medijumu spreja, obično vodi. Zapremine spreja mogu da budu u opsegu od oko jedan do nekoliko hiljada litara po hektaru, ali tipičnije su u opsegu od oko deset do nekoliko stotina litara po hektaru. Raspršive formulacije mogu biti mešane u rezervoaru sa vodom ili drugim pogodnim medijumom za folijarni tretman putem primene iz vazduha ili sa zemlje, ili za primenu na medijum za rast biljke. Tečne i suve formulacije mogu biti izmerene direktno u sisteme za navodnjavanje kap po kap ili izmerene u brazdu u toku sađenja. Tečne i čvrste formulacije mogu biti nanošene na semena kultura i druge željene vegetacije kao tretmani semena pre sađenja radi zaštite rastućih korenova i drugih podzemnih delova biljke i/ili listova preko sistemskog unosa.

[0147] Formulacije će tipično sadržati efikasne količine aktivnog sastojka, razblaživača i surfaktanta unutar sledećih približnih opsega koji se dodaju do 100 težinskih procenata.

Težinski procenat

Aktivni sastojak

Razblaživač

Surfaktant

Vododisperzibilne i vodorastvorljive granule, tablete i praškovi

0.001-90

0-99.999

0-15

Uljane disperzije, suspenzije, emulzije, rastvori (uključujući koncentrate za emulziju)

1-50

40-99

0-50

Prah

Granule i peleti

1-25

0.001-99

70-99

5-99.999

0-5

0-15

Kompozicije visoke jačine

90-99

0-10

0-2

[0148] Čvrsti razblaživači obuhvataju, na primer, gline kao što su bentonit, montmorilonit, atapulgit i kaolin, gips, celulozu, titanijum dioksid, cink oksid, skrob, dekstrin, šećere (npr., laktoza, saharoza), silicijum dioksid, talk, liskun, dijatomejsku zemlju, ureu, kalcijum karbonat, natrijum karbonat i bikarbonat i natrijum sulfat. Tipični čvrsti razblaživači su opisani u Watkins et al., Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers, 2nd Ed., Dorland Books, Caldwell, New Jersey.

[0149] Tečni razblaživači obuhvataju, na primer, vodu, N,N-dimetilalkanamide (npr., N,N-dimetilformamid), limonen, dimetil sulfoksid, N-alkilpirolidone (npr., N-metilpirolidinon), etilen glikol, trietilen glikol, propilen glikol, dipropilen glikol, polipropilen glikol, propilen karbonat, butilen karbonat, parafine (npr., bela mineralna ulja, normalni parafini, izoparafini), alkilbenzene, alkil naftalene, glicerin, glicerol triacetat, sorbitol, triacetin, aromatične ugljovodonike, dearomatizovane alifatike, alkilbenzene, alkilnaftalene, ketone kao što su cikloheksanon, 2-heptanon, izoforon i 4-hidroksi-4-metil-2-pentanon, acetate kao što je izoamil acetat, heksil acetat, heptil acetat, oktil acetat, nonil acetat, tridecil acetat i izobornil acetat, druge estre kao što su alkilovani laktatni estri, dvobazni estri i γ-butirolakton, i alkohole, koji mogu biti linearni, granati, zasićeni ili nezasićeni, kao što su metanol, etanol, n-propanol, izopropil alkohol, n-butanol, izobutil alkohol, n-heksanol, 2-etilheksanol, n-oktanol, dekanol, izodecil alkohol, izooktadekanol, cetil alkohol, lauril alkohol, tridecil alkohol, oleil alkohol, cikloheksanol, tetrahidrofurfuril alkohol, diaceton alkohol i benzil alkohol. Tečni razblaživači takođe obuhvataju glicerol estre zasićenih i nezasićenih masnih kiselina (tipično C6-C22), kao što su ulja od semena biljaka i od plodova (npr, maslinovo, ricinusovo ulje, ulje od semena lana, susamovo, kukuruzno, od kikirikija, suncokretovo, od semena grožđa, šafranike, semena pamuka, od soje, repice, kokosovo i od koštice palme), masti životinjskog porekla (npr., goveđi loj, svinjski loj, svinjska mast, ulje od riblje jetre, riblje ulje), i njihove smeše. Tečni razblaživači takođe obuhvataju alkilovane masne kiseline (npr., metilovane, etilovane, butilovane) gde se masne kiseline mogu dobiti hidrolizom glicerol estara iz biljnih i životinjskih izvora, i mogu biti prečišćene destilacijom. Tipični tečni razblaživači su opisani u Marsden, Solvents Guide, 2nd Ed., Interscience, New York, 1950.

[0150] Čvrste i tečne kompozicije prema predstavljenom pronalasku često obuhvataju jedan ili više surfaktanata. Kada se dodaju u tečnost, surfaktanti (takođe poznati kao "površinski aktivna sredstva") generalno modifikuju, najčešće smanjuju, površinsku napetost tečnosti. U zavisnosti od prirode hidrofilnih i lipofilnih grupa u molekulu surfaktanta, surfaktanti mogu biti korisni kao sredstva za vlaženje, disperzanti, emulgatori ili sredstva za sprečavanje penušanja.

[0151] Surfaktanti mogu biti klasifikovani kao nejonski, anjonski ili katjonski. Nejonski surfaktanti korisni za predstavljene kompozicije obuhvataju, ali bez ograničenja na: alkoholne alkoksilate kao što su alkoholni alkoksilati na bazi prirodnih i sintetičkih alkohola (koji su granati ili linearni) i pripremljeni od alkohola i etilen oksida, propilen oksida, butilen oksida ili njihovih smeša; amin etoksilate, alkanolamide i etoksilovane alkanolamide; alkoksilovane trigliceride kao što su etoksilovano sojino, ricinusovo ulje i ulje od repice; alkilfenol alkoksilati kao što su oktilfenol etoksilati, nonilfenol etoksilati, dinonil fenol etoksilati i dodecil fenol etoksilati (pripremljeni od fenola i etilen oksida, propilen oksida, butilen oksida ili njihovih smeša); blok polimere pripremljene od etilen oksida ili propilen oksida i reverzne blok polimere gde su terminalni blokovi pripremljeni od propilen oksida; etoksilovane masne kiseline; etoksilovane estre masnih kiselina i ulja; etoksilovane metil estre; etoksilovani tristirilfenol (uključujući one pripremljene od etilen oksida, propilen oksida, butilen oksida ili njihovih smeša); estre masnih kiselina, glicerol estre, derivate na bazi lanolina, polietoksilat estre kao što su polietoksilovani sorbitan estri masnih kiselina, polietoksilovane sorbitan estre masnih kiselina i polietoksilovane glicerol estre masnih kiselina; druge derivate sorbitana kao što su sorbitan estri; polimerni surfaktanti kao što su slučajni kopolimeri, blok kopolimeri, alkid peg (polietilen glikol) smole, graft ili komb polimeri i star polimeri; polietilen glikole („pegs“); polietilen glikol estre masnih kiselina; sufraktante na bazi silikona; i derivate šećera kao što su estri saharoze, alkil poliglikozidi i alkil polisaharidi.

[0152] Korisni anjonski surfaktanti obuhvataju, ali bez ograničenja na: alkilaril sulfonske kiseline i njihove soli; karboksilovani alkohol ili alkilfenol etoksilate; derivate difenil sulfonata; lignin i derivate lignina kao što su lignosulfonati; maleinsku ili ćilibarnu kiselinu ili njihove anhidride; olefin sulfonate; fosfatne estre kao što su fosfatni estri alkoholnih alkoksilata, fosfatne estre alkilfenol alkoksilata i fosfatne estre stiril fenol etoksilata; surfaktante na bazi proteina; derivate sarkozina; stiril fenol etar sulfat; sulfate i sulfonate ulja i masnih kiselina; sulfate i sulfonate etoksilovanih alkilfenola; sulfate alkohola; sulfate etoksilovanih alkohola; sulfonate amina i amida kao što su N,N-alkiltaurati; sulfonate benzena, kumena, toluena, ksilena, i dodecil i tridecilbenzena; sulfonate kondenzovanih naftalena; sulfonate naftalena i alkil naftalena; sulfonate frakcionisanog petroleuma; sulfosukcinamate; i sulfosukcinate i njihove derivate kao što su dialkil sulfosukcinatne soli.

[0153] Korisni katjonski surfaktanti obuhvataju, ali bez ograničenja na: amide i etoksilovane amide; amin kao što su N-alkil propandiamini, tripropilentriamini i dipropilentetramini i etoksilovani amini, etoksilovani diamini i propoksilovani amini (pripremljeni od amina i etilen oksida, propilen oksida, butilen oksida ili njihovih smeša); amin soli kao što su amin acetati diamin soli; kvaternarne amonijum soli kao što su kvatrernarne soli, etoksilovane kvaternarne soli i dikvaternarne soli; i amin okside kao što su alkildimetilamin oksidi i bis-(2-hidroksietil)-alkilamin oksidi.

[0154] Takođe korisne za predstavljene kompozicije su smeše nejonskih i anjonskih surfaktanata ili smeše nejonskih i katjonskih surfaktanata. Nejonski, anjonski i katjonski surfaktanti i njihove preporučene upotrebe su opisani u različitim objavljenim referencama uključujući McCutcheon’s Emulsifiers and Detergents, annual American and International Editions published by McCutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; Sisely and Wood, Enciklopedia of Surface Active Agents, Chemical Publ. Co., Inc., New York, 1964; i A. S. Davidson and B. Milwidsky, Synthetic Detergents, Seventh Edition, John Wiley and Sons, New York, 1987.

[0155] Kompozicije ovog pronalaska mogu takođe da sadrže dodatna sredstva i aditive za formulaciju, koja su poznata stručnjacima iz date oblasti tehnike kao pomoćna sredstva za fromulaciju (za neke od njih se može smatrati da takođe funkcionišu kao čvrsti razblaživači, tečni razblaživači ili surfaktanti). Takva dodatna sredstva i aditivi za formulaciju mogu da kontrolišu: pH vrednost (puferi), penušanje u toku obrade (sredstva protiv penušanja kao što su poliorganosiloksani), taloženje aktivnih sastojaka (suspendujuća sredstva), viskoznost (tiksotropna sredstva za zgušnjavanje), rast mikroba u posudi (antimikrobna sredstva), zamrzavanje proizvoda (sredstva protiv zamrzavanja), boju (boje/pigmentne disperzije), ispiranje (sredstva za formiranje filma ili lepljiva sredstva), isparavanje (sredstva za usporavanje ispravanja), i druge osobine formulacije. Sredstva za formiranje filma obuhvataju, na primer, polivinil acetate, polivinil acetat kopolimere, polivinilpirolidon-vinil acetat kopolimer, polivinil alkohole, polivinil alkohol kopolimere i voskove. Primeri dodatnih sredstava i aditiva za formulaciju obuhvataju one navedene u McCutcheon’s Volume 2: Functional Materials, annual International and North American editions published by Mc-Cutcheon’s Division, The Manufacturing Confectioner Publishing Co.; i PCT objavi WO 03/024222.

[0156] Jedinjenje formule 1 i bilo koji drugi aktivni sastojci su tipično ugrađeni u predstavljene kompozicije rastvaranjem aktivnog sastojka u rastvaraču ili usitnjavanjem u tečnom ili suvom razblaživaču. Rastvori, uključujući koncentrate za emulziju, mogu biti pripremljeni jednostavnim mešanjem sastojaka. Ako je rastvarač tečne kompozicije namenjen za upotrebu kao koncentrat za emulziju mešljiv sa vodom, emulgator se tipično dodaje da bi se emulgovao rastvarač koji sadrži aktivni sastojak posle razblaženja sa vodom. Smeša tvrdih čestica aktivnog sastojka u tečnosti, sa prečnicima čestica do 2,000 μm može biti vlažna mlevena upotrebom mlinova za medijum da bi se dobile čestice sa prosečnim prečnicima ispod 3 μm. Vodene smeše tvrdih čestioca u tečnosti mogu biti pripremljene u gotove koncentrate za suspenziju (videti, na primer, U.S. 3,060,084) ili dalje obrađene sušenjem putem raspršivanja da bi se formirale granule koje su raspršive u vodi. Suve formulacije obično zahtevaju postupke suvog mlevenja, koji proizvode prosečne prečnike čestica u opsegu od 2 do 10 μm. Prahovi i praškovi mogu biti pripremljeni mešanjem i obično usitnjavanjem (kao što je sa mlinom čekićarem ili mlinom sa fluidnom energijom). Granule i pelete mogu biti pripremljene prskanjem aktivnog materijala na prethodno formiranim granularnim nosačima ili pomoću tehnika aglomeracije. Videti Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, December 4, 1967, pp 147-48, Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, stranice 8-57 i sledeće, i WO 91/13546. Peleti mogu biti pripremljeni kao što je opisano u U.S. 4,172,714. Granule koje su raspršive u vodi i granule koje su rastvorljive u vodi mogu biti pripremljene kao što je navedeno u U.S. 4,144,050, U.S. 3,920,442 i DE 3,246,493. Tablete mogu biti pripremljene kao što je navedeno u U.S. 5,180,587, U.S. 5,232,701 i U.S. 5,208,030. Filmovi mogu biti pripremljeni kao što je navedeno u GB 2,095,558 i U.S. 3,299,566.

[0157] Za dalje informacije u vezi tehnike formulacije, videti T. S. Woods, "The Formulator’s Toolbox – Product Forms for Modem Agriculture" in Pesticide Chemistry and Bioscience, The Food-Environment Challenge, T. Brooks and T. R. Roberts, Eds., Proceedings of the 9th International Congress on Pesticide Chemistry, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 1999, pp. 120-133. Videti takođe U.S. 3,235,361, kol. 6, red 16 do kol. 7, red 19 i Primeri 10-41; U.S. 3,309,192, kol. 5, red 43 do kol. 7, red 62 i Primeri 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166, 167 i 169-182; U.S. 2,891,855, kol. 3, red 66 do kol. 5, red 17 i Primeri 1-4; Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, pp 81-96; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; i Developments in formulation technology, PJB Publications, Richmond, UK, 2000.

[0158] U sledećim Primerima, sve formulacije su pripremljene na uobičajene načine. Brojevi jedinjenja se odnose na jedinjenja u indeksnim Tabelama A-F. Bez dalje razrade, veruje se da stručnjak iz date oblasti tehnike koji koristi prethodan opis može da koristi predstavljeni pronalazak u njegovom najširem obimu. Sledeće Primere, prema tome, treba tumačiti samo kao ilustrativne, a ni na koji način ne kao ograničavajuće u odnosu na opis. Procenti su prema težini osim gde je drugačije naznačeno.

Primer A

Koncentrat visoke jačine

[0159]

Aktivni sastojci

98.5%

Silika aerogel

0.5%

Sintetički amorfni fini silicijum dioksid

1.0%

Primer B

Kvašljivi prašak

[0160]

Aktivni sastojci

65.0%

dodecilfenol polietilen glikol etar

2.0%

Natrijum ligninsulfonat

4.0%

Natrijum silikoaluminat

6.0%

montmorilonit (kalcinisani)

23.0%

Primer C

Granula

[0161]

Aktivni sastojci

10.0%

Atapulgitne granule (niskoisparljiva materija, 0.71/0.30 mm; U.S.S. br. 25-50 sita)

90.0%

Primer D

Ekstrudirani pelet

[0162]

Aktivni sastojci

25.0%

Anhidrovani natrijum sulfat

10.0%

Sirovi kalcijum ligninsulfonat

5.0%

Natrijum alkilnaftalensulfonat

1.0%

kalcijum/magnezijum bentonit

59.0%

Primer E

Koncentrat za emulziju

[0163]

Aktivni sastojci

10.0%

polioksietilen sorbitol heksoleat

20.0%

Metil estar C6-C10 masne kiseline

70.0%

Primer F

Mikroemulzija

[0164]

Aktivni sastojci

5.0%

polivinilpirolidon-vinil acetat kopolimer

30.0%

Alkilpoliglikozid

30.0%

Gliceril monooleat

15.0%

Voda

20.0%

Primer G

Tretman semena

[0165]

Aktivni sastojci

20.00%

polivinilpirolidon-vinil acetat kopolimer

5.00%

Montanski vosak

5.00%

Kalcijum ligninsulfonat

1.00%

Polioksietilen/polioksipropilen blok kopolimeri

1.00%

stearil alkohol (POE 20)

2.00%

Poliorganosilan

0.20%

Crvena boja

0.05%

Voda

65.75%

Primer H

Stik za đubrivo

[0166]

Aktivni sastojci

2.50%

pirolidon-stiren kopolimer

4.80%

Tristirilfenil 16-etoksilat

2.30%

Talk

0.80%

Kukuruzni skrob

5.00%

sporo-oslobađajuće đubrivo

36.00%

Kaolin

38.00%

Voda

10.60%

Primer I

Koncentrat za suspenziju

[0167]

Aktivni sastojci

35%

Blok kopolimer butil polioksietilena/polipropilena

4.0%

Kopolimer stearinske kiseline/polietilen glikola

1.0%

Akrilni polimer stirena

1.0%

Ksantan guma

0.1%

propilen glikol

5.0%

Sredstvo protiv penušanja na bazi silikona

0.1%

1,2-benzizotiazolin-3-on

0.1%

Voda

53.7%

Primer J

Emulzija u vodi

[0168]

Aktivni sastojci

10.0%

Blok kopolimer butil polioksietilena/polipropilena

4.0%

Kompolimer stearinske kiseline/polietilen glikola

1.0%

Akrilni polimer stirena

1.0%

Ksantan guma

0.1%

propilen glikol

5.0%

Sredstvo protiv penušanja na bazi silikona

0.1%

1,2-benzizotiazolin-3-on

0.1%

Aromatični ugljovodonik na bazi nafte

20.0

Voda

58.7%

Primer K

Uljana disperzija

[0169]

Aktivni sastojci

25%

Polioksietilen sorbitol heksaoleat

15%

Organski modifikovana bentonitna glina

2.5%

Metil estar masne kiseline

57.5%

Primer L

Suspoemulzija

[0170]

Aktivni sastojci

10.0%

Flusilazol

5.0%

Blok kopolimer butil polioksietilena/polipropilena

4.0%

Kopolimer stearinske kiseline/polietilen glikola

1.0%

Akrilni polimer stirena

1.0%

Ksantan guma

0.1%

propilen glikol

5.0%

Sredstvo protiv penušanja na bazi silikona

0.1%

1,2-benzizotiazolin-3-on

0.1%

Aromatični ugljovonik na bazi nafte

20.0%

Voda

53.7%

[0171] Kompozicije ovog pronalaska pokazuju aktivnost protiv širokog spektra štetnih beskičmenjaka. Ove štetočine obuhvataju beskičmenjake koji naseljavaju različite sredine kao što su na primer nadzemni delovi biljke, korenovi, zemljište, požnjeveni usevi, ili druge životne namirnice, građevinski materijal ili koža životinja. Ove štetočine obuhvataju, na primer, beskičmenjake koji se hrane nadzemnim delovima biljke (listovi, stabljike, cvetovi i plodovi), semenima, drvetom, tekstilnim vlaknima ili životinjskom krvlju ili tkivima, i time dovode do povrede ili oštećenja, na primer, rastućih ili uskladištenih poljoprivrednih useva, šuma, useva u staklenicima, ukrasnih biljaka, biljaka u rasadnicima, uskladištenih prehrambenih useva ili vlaknastih proizvoda ili kuća ili drugih struktura ili njihovog sadržaja, ili su štetni za zdravlje životinja ili ljudi. Stručnjaci u oblasti razumeće da nisu sva jedinjenja podjednako efikasna protiv svih razvojnih stupnjeva svih štetočina.

[0172] Ove predmetne kompozicije su, prema tome, primenljive poljoprivredno, za zaštitu poljskih useva od fitofagnih štetnih beskičmenjaka, i nepoljoprivredno, za zaštitu drugih hortikulturnih useva i biljaka od fitofagnih štetnih beskičmenjaka. Ove primene uključuju zaštitu usevnih i drugih biljaka (tj. poljoprivrednih i nepoljoprivrednih) koje sadrže genetički materijal uveden genetskim inženjeringom (tj. transgenski) ili modifikovan mutagenezom, da bi im se obezbedile poboljšane karakteristike. Primeri takvih karakteristika uključuju toleranciju prema herbicidima, rezistenciju na fitofagne štetočine (npr. insekte, grinje, vaši, paukove, nematode, puževe, gljive patogene za biljke, bakterije i viruse), poboljšani rast biljaka, poboljšanu toleranciju prema uslovima nepovoljnim za rast kao što su visoka ili niska temperatura, vlažnost i visok salinitet zemljišta, povećanu sposobnost cvetanja i plodonošenja, veći prinos, brže sazrevanje, viši kvalitet i/ili hranljivu vrednost požnjevenog proizvoda, poboljšane osobine skladištenja ili obrade požnjevenih proizvoda. Transgene biljke mogu da se modifikuju tako da ispoljavaju multiple osobine. Primeri biljaka koje imaju osobine obezbeđene genetskim inženjeringom ili mutagenezom uključuju sorte kukuruza, pamuka, soje i krompira koji eksprimiraju insekticidni toksin Bacillus thuringiensis-a, kao što su YIELD GARD®, KNOCKOLTT®, STARLINK®, BOLLGARD®, NuCOTN® i NEMIIEAF®, i herbicid-tolerantne sorte kukuruza, pamuka, soje i uljane repice, kao što su. ROUNDUP READY®, LIBERTY LINK®, IMI®, STS® i CLEARFIELD®, kao i usevi koji eksprimiraju N-acetiltransferazu (GAT) za obezbeđivanje rezistencije na glifozatski herbicid, ili usevi koji sadrže gen HRA koji im daje rezistenciju na herbicide koji inhibiraju acetolaktat-sintazu (ALS). Predmetne kompozicije mogu da interaguju sinergistički sa osobinama uvedenim genetskim inženjeringom ili modifikacijama mutagenezom, time pojačavajući fenotipsku ekspresiju ili efikasnost osobina ili povećavajući efikasnost predmetnih kompozicija u suzbijanju štetnih beskičmenjaka. Posebno, predmetne kompozicije mogu da interaguju sinergistički sa fenotipskom ekspresijom proteina ili drugih prirodnih proizvoda toksičnih za štetne beskičmenjake, da bi se obezbedio više nego aditivan efekat kontrole ovih štetočina.

[0173] Kompozicije ovog pronalaska mogu takođe izborno da sadrže hranljivi sastojak za biljke, npr., kompoziciju đubriva koja sadrži najmanje jedan hranljivi sastojak za biljke izabran od azota, fosfora, kalijuma, sumpora, kalcijuma, magnezijuma, gvožđa, bakra, bora, mangana, cinka i molibdena. Potrebno je navesti kompozicije koje sadrže najmanje jednu kompoziciju đubriva koja sadrži najmanje jedan hranljivi sastojak za biljke izabran od azota, fosfora, kalijuma, sumpora, kalcijuma i magnezijuma. Kompozicije prema predstavljenom pronalasku koje dalje sadrže najmanje jedan hranljivi sastojak za biljke mogu biti u obliku tečnosti ili čvrstih supstanci. Potrebno je navesti čvrste formulacije u obliku granula, malih štapića ili tableta. Čvrste formulacije koje sadrže kompoziciju đubriva mogu biti pripremljene mešanjem jedinjenja ili kompozicije prema predstavljenom pronalasku sa kompozicijom đubriva zajedno sa sastojcima formulacije i zatim pripremom formulacije pomoću postupaka kao što su granulacija ili ekstruzija. Alternativno čvrste formulacije mogu biti pripremljene prskanjem rastvora ili suspenzije jedinjenja ili kompozicije prema predstavljenom pronalasku u isparljivom rastvaraču na prethodno pripremljenu kompoziciju đubriva u obliku dimenzionalno stabilnih smeša, npr., granula, malih štapića ili tableta, i zatim isparavanjem rastvarača.

[0174] Primeri poljoprivredno i nepoljoprivredno štetnih beskičmenjaka uključuju jaja, larve i adulte reda Lepidoptera, kao što su pamučni moljac, sovice i heliotine iz familije Noctuidae (npr. Sesamia inferens Walker, Sesamia nonagrioides Lefebvre (kukuruzna sovica), Spodoptera eridania Cramer, Spodoptera frugiperda J. E. Smith, Spodoptera exigua Hübner, Spodoptera littoralis Boisduval (afrički pamukov lisni moljac), Spodoptera ornithogalli Guenée, Agrotis ipsilon Hufnagel (sovica ipsilon), Anticarsia gemmatalis Hübner, Lithophane antennata Walker, Barathra brassicae Linnaeus, Pseudoplusia includens Walker (sojina sovica), Trichoplusia ni Hilbner (kupusna sovica), Heliothis virescens Fabricius); vrtuščice, minere, mrežaste moljce, kupolike moljce, kupusne moljce, i skeletonizere iz familije Pyralidae (npr. Ostrinia nubilalis Hilbner (kukuruzni moljac), Amyelois transitella Walker, Crambus caliginosellus Clemens, travni moljci (Pyralidae: Crambinae) kao Herpetogramma licarsisalis Walker, Chilo infuscatellus Snellen (vrtuščica šećerne trske), Neoleucinodes elegantalis Guenée (mala vrtuščica paradajza), Cnaphalocerus medinalis (zeleni lisni smotavac), Desmia funeralis Hübner, Diaphania nitidalis Stroll (crv bostana), Helluala hydrallis Guenée, Scirpophaga incertulas Walker, Scirpophaga infuscatellus Snellen, Scirpophaga innotata Walker, Scirpophaga nivella Fabricius, Chilo polychrysus Meyrick, Crocidolomia binotalis English; lisne smotavce, crviće pupoljaka, crviće semena, i voćne crve iz familije Tortricidae (npr. Cydia pomonella Linnaeus (jabukov smotavac), Endopiza viteana Clemens (grozdov smotavac), Grapholita molesta Busck (breskvin savijač), Cryptophlebia leucotreta Meyrick, Ecdytolopha aurantiana Lima (vrtuščica citrusa), Argyrotaenia velutinana Walker (smotavac ploda borovnice), Choristoneura rosaceana Harris, Epiphyas postvittana Walker, Eupoecilia ambiguella Hübner (žuti grozdov moljac), Pandemis pyrusana Kearfott (jabukov pandemis), Platynota stultana Walsingham, Pandemis cerasana Hübner (hrastov savijač), Pandemis heparana Denis & Schiffermüller (jabukov lisni savijač); i mnoge druge ekonomski važne lepidoptere (npr. Plutella xylostella Linnaeus (kupusni moljac), Pectinophora gossypiella Saunders (pamukov moljac), Lymantria dispar Linnaeus (gubar), Carposina niponensis Walsingham, Anarsia lineatella Zellrer (breskvin moljac), Phthorimaea operculella Zeller (krompirov moljac), Lithocolletis blancardella Fabricius (miner tačkastih mina), Lithocolletis ringoniella Matsumura, Lerodea eufala Edwards (lisni smotavac pirinča), Leucoptera scitella Zeller (miner okruglih mina); jaja, nimfe i adulte reda Blattodea uključujući bubašvabe iz familija Blattellidae i Blattidae (npr. Blatta orientalis Linnaeus (crna bubašvaba), Blatella asahinai Mizukubo (azijska bubašvaba), Blattella germanica Linnaeus (prus), Supella longipalpa Fabricius, Periplaneta americana Linnaeus (američka bubašvaba), Periplaneta brunnea Burmeister, Leucophaea maderae Fabricius, Periplaneta fuliginosa Service, Periplaneta australasiae Fabr. (australijska bubašvaba), Nauphoeta cinerea Olivier i Symploce pallens Stephens; jaja, kao i larve i adulte koji se hrane lišćem, plodom, korenom, semenom i sprovodnim tkivom reda Coleoptera, uključujući žiške iz familija Anthribidae, Bruchidae, i Curculionidae (npr. Anthonomus grandis Boheman (veliki cvetojed), Lissorhoptrus oryzophilus Kuschel (pirinčani vodeni žižak), Sitophilus granarius Linnaeus (žitni žižak), Sitophilus oryzae Linnaeus (pirinčani žižak), Listronotus maculicollis Dietz, Sphenophorus parvulus Gyllenbal, Sphenophorus venatus vestitus, Sphenophorus cicatristriatus Fahraeus; buve, bube krastavca, korenove crve, bube lista, bube paradajza, i lisne minere iz familije Chrysomelidae (npr. Leptinotarsa decemlineata Say (krompirova zlatica), Diabrotica virgifera virgifera LeConte (kukuruzna zlatica); gundelje i druge bube iz familije Scarabaeidae (npr. Popillia japonica Newman (japanska buba pivac), Anomala orientals Waterhouse, Exomala orientalis (Waterhouse) Baraud (orjentalna buba), Ciklocephala borealis Arrow, Ciklocephala immaculata Olivier ili C. lurida Bland, Aphodius spp., Ataenius spretulus Haldeman, Cotinis nitida Linnaeus, Maladera castanea Arrow, Phyllophaga spp. i Rhizotrogus majalis Razoumowsky (evropski gundelj); slaninare iz familije Dermestidae; žičare iz familije Elateridae; potkornjake iz familije Scolytidae i brašnjare iz familije Tenebrionidae.

[0175] Pored toga, poljoprivredne i nepoljoprivredne štetočine uključuju: jaja, adulte i larve reda Dermaptera, uključujući uholaže iz familije Forficulidae (npr. Forficula auricularia Linnaeus (obična uholaža), Chelisoches morio Fabricius (crna uholaža)); jaja, nezrele jedinke, adulte i nimfe iz redova Hemiptera i Homoptera, kao biljne bubice iz familije Miridae, cikade iz familije Cicadidae, cvrčci (npr. Empoasca spp.) iz familije Cicadellidae, stenice (npr. Cimex lectularius Linnaeus (krevetna stenica) iz familije Cimicidae, skakavci iz familija Fulgoroidae and Delphacidae, skakavci iz familije Membracidae, lisne buve iz familije Psyllidae, bele leptiraste vaši iz familije Aleurodidae, vaši iz familije Aphididae, filoksera iz familije Phylloxeridae, brašnaste štitaste vaši iz familije Pseudococcidae, voštane štitaste vaši iz familije Coccidae, Diaspididae i Margarodidae, predstavnici familije Tingidae, smrdljive stenice iz familije Pentatomidae, dlakave stenice (npr. Blissus leucopterus hirtus Montandon i Blissus insularis Barber i druge bubice semena iz familije Lygaeidae, penuše iz familije Cercopidae, listonoge stenice iz familije Coreidae, i plamene stenice iz familije Pyrrhocoridae.

[0176] Poljoprivredne i nepoljoprivredne štetočine obuhvataju: jaja, larve, nimfe i adulti roda Acari (grinje), paukolike grinje i crvene grinje iz familije Tetranychidae (npr. Panonychus ulmi Koch (crvena voćna grinja), Tetranychus urticae Koch (običan crveni pauk), Tetranychus mcdanieli McGregor); pljosnate grinje iz familije Tenuipalpidae (npr. Brevipalpus lewisi McGregor); grinje iz familije Eriophyidae i druge grinje koje se hrane listovima i koje su važne za zdravlje ljudi i životinja, tj. prašinaste grinje iz familije Epidermoptidae, folikulske grinje iz familije Demodicidae, žitne grinje iz familije Glycyphagidae, krpelji iz reda Ixodidae (npr. Ixodes scapularis Say (jelenov krpelj), Ixodes holocyclus Neumann (australijski paralitički krpelj), Dermacentor variabilis Say (američki pseći krpelj), Amblyomma americanum Linnaeus (tvrdi krpelj) i krpelji iz familije Argasidae, uobičajeno poznati kao mekani krpelji (npr., krpelj povratne groznice (Ornithodoros turicata), običan ptičji krpelj (Argas radiatus)); grinje šugarci iz familija Psoroptidae, Pyemotidae i Sarcoptidae; jaja, adulti i nezrele jedinke iz reda Orthoptera uključujući skakavce, lokuste i popce (npr. Melanoplus sanguinipes Fabricius, M. differentialis Thomas), Schistocerca americana Drury (američki skakavac), Schistocerca gregaria Forskal (pustinjski skakavac), Locusta migratoria Linnaeus (putnički skakavac), Zonocerus spp., Acheta domesticus Linnaeus (kućni popac), zrikavci (npr. Scapteriscus vicious Scudder i Scapteriscus borellii Giglio-Tos); jaja, adulti i nezrele jedinke reda Diptera uključujući lisne minere (npr. Liriomyza spp., kao Liriomyza sativae Blanchard), mušice, voćne mušice (Tephritidae), muve stabljika (npr. Oscinella frit Linnaeus (švedska muva)), zemljišne larve, kućne muve (npr. Musca domestica Linnaeus), manje kućne muve (npr. Fannia canicularis Linnaeus, F. femoralis Stein), stajske muve (npr. Stomoxys calcitrans Linnaeus), stočne muve i zunzare (npr. Chrysomya spp., Phormia spp.), i druge muskoidne leteće štetočine, obadi (npr. Tabanus spp.), obadi (npr. Gastrophilus spp., Oestrus spp.), stočni rilaši (npr. Hypoderma spp.), jelenove muve (npr. Chrysops spp.), Melophagus ovinus Linnaeus (ovčji krpelj) i druge Brachycera, komarci (npr. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp.), crne muve (npr. Prosimulium spp., Simulium spp.), mušice koje ujedaju, peščane mušice, sciaride i druge Nematocera; jaja, adulti i nezrele jedinke reda Thysanoptera, uključujući lukov trips (Thrips tabaci Lindeman), trips cveta (Frankliniella spp.), i druge tripse koji se hrane lišćem; insekti štetočine iz reda Hymenoptera uključujući mrave familije Formicidae, uključujući Camponotus floridanus Buckley (stolar-mrav), Camponotus ferrugineus Fabricius (crveni stolar-mrav), Camponotus pennsylvanicus De Geer (crni stolar-mrav), Technomyrmex albipesfr. Smith (belonogi mrav), Pheidole sp. (krupnoglavi mravi), Tapinoma melanocephalum Fabricius (duh-mrav), Monomorium pharaonis Linnaeus (faraon mrav), Wasmannia auropunctata Roger (mali vatreni mrav), Solenopsis geminata Fabricius (vatreni mrav), Solenopsis invicta Buren (crveni uvezeni vatreni mrav), Iridomyrmex humilis Mayr (argentinski mrav), Paratrechina longicornis Latreille (ludi mrav), Tetramorium caespitum Linnaeus (građevinski mrav), Lasius alienus Förster (mrav kukuruznih polja) i Tapinoma sessile Say (smrdljivi kućni mrav). Druge Hymenoptera uključujući pčele (i stolar-pčele), stršljene, ose i biljne zolje (Neodiprion spp.; Cephus spp.); štetne insekte reda Isoptera, uključujući termite iz familija Termitidae (npr. Macrotermes sp., Odontotermes obesus Rambur), Kaloterinitidae (npr. Cryptotermes sp.), i Rhinotermitidae (npr. Reticulitermes sp., Coptotermes sp., Heterotermes tenuis Hagen), druge vrste termita (Reticulitermes flavipes Kollar, Reticulitermes hesperus Banks, Coptotermes formosanus Shiraki (termit formozan), Incisitermes immigrans Snyder, Cryptotermes brevis Walker, Incisitermes snyderi Light (drveni termit), Reticulitermes virginicus Banks, Incisitermes minor Hagen, arborealne termite kao Nasutitermes sp. i druge termite od ekonomskog značaja; insekatske štetočine iz reda Thysanura, kao Lepisma saccharina Linnaeus (srebrna ribica) i Thermobia domestica Packard; insekatske štetočine iz reda Mallophaga i uključuju Pediculus humanus capitis De Geer (čovekova vaška kose), Pediculus humanus Linnaeus (čovečja vaška), Menacanthus stramineus Nitszch (živinski dlakojed), Trichodectes canis De Geer (pseća vaška), Goniocotes gallinae De Geer (kokošja vaš), Bovicola ovis Schrank (ovčja vaš), Haematopinus eurysternus Nitzsch (goveđa vaška), Linognathus vituli Linnaeus, i druge parazitske vaške koje sisaju i grickaju, napadajući čoveka i životinje; insekatske štetočine reda Siphonoptera uključujući Xenopsylla cheopis Rothschild (pacovska buva), Ctenocephalides felis Bouche (mačja buva), Ctenocephalides canis Curtis (pseća buva), Ceratophyllus gallinae Schrank (kokošja buva), Echidnophaga gallinacea Westwood, Pulex irritans Linnaeus (čovečja buva), i druge buve koje napadaju ljude i životinje. Druge pokrivene artropodske štetočine uključuju: paukove iz reda Araneae, kao Loksosceles reclusa Gertsch & Mulaik (pauk pustinjak) i Latrodectus mactans Fabricius (crna udovica), i centipede iz reda Scutigeromorpha, kao Scutigera coleoptrata Linnaeus.

[0177] Primeri štetnih beskičmenjaka uskladištenog semena obuhvataju Prostephanus truncatus, dominikanskog brašnara (Rhyzopertha dominica), pirinčani žižak (Stiophilus oryzae), kukurzni žižak (Stiophilus zeamais), Callosobruchus maculatus, kestenjastog brašnara (Tribolium castaneum), žitni žižak (Stiophilus granarius), bakrenastog moljca (Plodia interpunctella), plamenca brašna (Ephestia kuhniella) i Cryptolestis ferrugineus.

[0178] Kompozicije pronalaska pokazuju posebno visoku aktivnost protiv štetočina reda Lepidoptera (npr., Alabama argillacea Hübner (pamučni lisni moljac), Archips argyrospila Walker (smotavac voćaka), A. rosana Linnaeus (evropski smotavac) i drugih vrsta Archips, Chilo suppressalis Walker (vrtuščica stabla pirinča), Cnaphalocrosis medinalis Guenee (pirinčani smotavac), Crambus caliginosellus Clemens, Crambus teterrellus Zincken, Cydia pomonella Linnaeus (jabukov savijač), Earias insulana Boisduval, Earias vittella Fabricius, Helicoverpa armigera Hübner (pamukova (kukuruzna) sovica), Helicoverpa zea Boddie, Heliothis virescens Fabricius, Herpetogramma licarsisalis Walker, Lobesia botrana Denis & Schiffermüller (sivi grožđani moljac), Pectinophora gossypiella Saunders (pamukov moljac), Phyllocnistis citrella Stainton (lisni miner citrusa), Pieris brassicae Linnaeus (veliki kupusar), Pieris rapae Linnaeus (mali kupusar), Plutella xylostella Linnaeus (kupusni moljac), Spodaptera exigua Hübner, Spodoptera litura Fabricius, Spodoptera frugiperda J. E. Smith, Trichoplusia ni Hübner i Tuta absoluta Meyrick (miner paradajza)).

[0179] Kompozicije pronalaska takođe imaju značajnu aktivnost prema članovima reda Homoptera, uključujući: Acyrthisiphon pisum Harris (graškova vaš), Aphis craccivora Koch (lucerkina crna vaš), Aphis fabae Scopoli (crna repina vaš), Aphis gossypii Glover (pamukova lisna vaš), Aphis pomi De Geer (zelena lisna vaš), Aphis spiraecola Patch (zelena vaš spirea), Aulacorthum solani Kaltenbach (krompirova vaš), Chaetosiphon fragaefolii Cockerell (jagodina vaš), Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko (ruska žitna vaš), Dysaphis plantaginea Paaserini (pepeljasta lisna vaš), Eriosoma lanigerum Hausmann (krvava vaš), Hyalopterus pruni Geoffroy (vaš koštičavog voća), Lipaphis erysimi Kaltenbach, Metopolophium dirrhodum Walker (vaš žitarica), Macrosipum euphorbiae Thomas (krompirova vaš), Myzus persicae Sulzer (breskvina zelena vaš), Nasonovia ribisnigri Mosley (salatina vaš), Pemphigus spp. Rhopalosiphum maidis Fitch (kukuruzna lisna vaš), Rhopalosiphum padi Linnaeus, Schizaphis graminum Rondani (pšenična lisna vaš), Sitobion avenae Fabricius (engleska žitna vaš), Therioaphis maculata Buckton, Toksoptera aurantii Boyer de Fonscolombe (crna vaš citrusa), i Toksoptera citricida Kirkaldy (smeđa vaš citrusa); Adelges spp.; Phylloxera devastatrix Pergande; Bemisia tabaci Gennadius (leptirasta vaš duvana), Bemisia argentifolii Bellows & Perring (srebrnolisni štitasti moljac), Dialeurodes citiri Ashmead (štitasti moljac citrusa) i Trialeurodes vaporariorum Westwood (cvetni štitasti moljac); Empoasca fabae Harris (krompirov cvrčak), Laodelphax striatellus Fallen, Macrosteles quadrilineatus Forbes, Nephotettix cinticeps Uhler (zeleni cvrčak), Nephotettix nigropictus Stål (pirinčani cvrčak), Nilaparvata lugens Stål, Peregrinus maidis Ashmead, Sogatella furcifera Horvath, Sogatodes orizicola Muir, Typhlocyba pomaria McAtee (beli jabukin cvrčak), Erythroneoura spp.;. Magicicada septendecim Linnaeus; Icerya purchasi Maskell (narandžin crvac), Quadraspidiotus perniciosus Comstock (kalifornijska štitasta vaš); Planococcus citri Risso (lozin medić); Pseudococcus spp; Cacopsylla pyricola Foerster (kruškina buva), Trioza diospyri Ashmead.

[0180] Kompozicije ovog pronalaska takođe pokazuju aktivnost prema članovima reda Hemiptera, uključujući Acrosternum hilare Say (zelena smrdljiva stenica), Anasa tristis De Geer (tikvina stenica), Blissus leucopterus leucopterus Say; Cimex lectularius Linnaeus (domaća stenica), Corythuca gossypii Fabricius (pamukova stenica), Cyrtopeltis modesta Distant (paradajzova stenica), Dysdercus suturellus Herrich-Schliffer (pamukova plamena stenica), Euchistus servus Say (smeđa stenica), Euchistus variolarius Palisot de Beauvois, Graptosthetus spp. (stenice semena), Leptoglossus corculus Say, Lygus lineolaris Palisot de Beauvois, Nezara viridula Linnaeus (zeleni smrdljivac), Oebalus pugnax Fabricius, Oncopeltus fasciatus Dallas, Pseudatomoscelis seriatus Reuter. Drugi insekatski redovi kontrolisani jedinjenjima ovog pronalaska obuhvataju Thysanoptera (npr. Frankliniella occidentalis Pergande (kalifornijski trips), Scirthothrips citri Moulton (trips citrusa), Sericothrips variabilis Beach (sojin trips), and Thrips tabaci Lindeman (lukov trips); i red Coleoptera (npr. Leptinotarsa decemlineata Say (krompirova zlatica), Epilachna varivestis Mulsant i žičare roda Agriotes, Athous ili Limonius).

[0181] Kompozicije predmetnog pronalaska pokazuju aktivnost prema članovima klasa Nematoda; Cestoda, Trematoda, i Acanthocephala, uključujući ekonomski značajne članove redova Strongylida, Ascaridida, Oxyurida, Rhabditida, Spirurida, i Enoplida, kao što su, bez ograničavanja, ekonomski značajne poljoprivredne štetočine (tj. nematode korenovih čvorića iz roda Meloidogyne, lezione nematode iz roda Pratylenchus, nematode zdepastog korena iz roda Trichodorus, itd) i štetočine koje izazivaju bolesti ljudi i životinja (tj. svi ekonomski važni metilji, pljosnati crvi i valjkasti crvi, kao Strongylus vulgaris kod konja, Toksocara canis kod pasa, Haemonchus contortus kod ovaca, Dirofilaria immitis Leidy kod pasa, Anoplocephala perfoliata kod konja, Fasciola hepatica Linnaeus kod preživara, itd.).

[0182] Potrebno je navesti da neki savremeni sistemi klasifikacije smeštaju Homoptera na mesto podreda unutar reda Hemiptera.

[0183] Treba navesti upotrebu kompozicija ovog pronalaska za kontrolu krompirovog cvrčka (Empoasca fabae). Potrebno je navesti upotrebu kompozicija ovog pronalaska za kontrolu kukuruznog cvrčka (Peregrinus maidis). Potrebno je navesti upotrebu kompozicija ovog pronalaska za kontrolu pamukove lisne vaši (Aphis gossypii). Potrebno je navesti upotrebu kompozicija ovog pronalaska za kontrolu breskvine zelene vaši (Myzus persicae). Potrebno je navesti upotrebu kompozicija ovog pronalaska za kontrolu kupusnog moljca (Plutella xylostella). Potrebno je navesti upotrebu kompozicija ovog pronalaska za kontrolu pamučnog moljca (Spodoptera frugiperda).

[0184] Potrebno je navesti upotrebu kompozicija ovog pronalaska za kontrolu južnog zelenog smrdljivca (Nezara viridula), Lygus hesperus, pirinčanog vodenog žiška (Lissorhoptrus oryzophilus), pirinčanog braon skakavca (Nilaparvata lugens), pirinčanog zelenog skakavca (Nephotettix virescens) i vrtuščice stabla pirinča (Chilo suppressalis).

[0185] Kompozicije ovog pronalaska mogu takođe da se pomešaju sa jednim ili više drugih biološki aktivnih jedinjenja ili sredstava uključujući insekticide, fungicide, nematocide, baktericide, akaricide, herbicide, sredstva za zaštitu herbicida, regulatore rasta kao što su inhibitori presvlačenja insekata i stimulatori korena, hemosterilizatore, semiohemijske supstance, repelante, atraktante, feromone, stimulatore ishrane, druga biološki aktivna jedinjenja ili entomopatogene bakterije, viruse ili gljive, da bi formirali multikomponentni pesticid sa još širim spektrom poljoprivredne i nepoljoprivredne upotrebljivosti. Prema tome, predmetni pronalazak se takođe odnosi na kompozicije koje sadrže biološki efikasnu količinu jedinjenja Formule 1, njegovog N-oksida ili soli, najmanje jednu dodatnu komponentu izabranu iz grupe koju čine surfaktanti, čvrsti razblaživači i tečni razblaživači, i najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili sredstvo. Za kompozicije predmetnog pronalaska, druga biološki aktivna jedinjenja ili sredstva mogu da se formulišu zajedno sa predmetnim jedinjenjima, uključujući jedinjenja Formule 1, da formiraju premešavinu, ili druga biološki aktivna jedinjenja ili sredstva mogu da se formulišu odvojeno od predmetnih jedinjenja, uključujući jedinjenja Formule 1, i dve formulacije se kombinuju pre primene (npr. u rezervoaru za raspršivanje) ili alternativno, primenjuju se jedna za drugom.

[0186] Primeri takvih biološki aktivnih jedinjenja ili sredstava sa kojima jedinjenja ovog pronalaska mogu da se formulišu su insekticidi kao abamektin, acefat, acekvinocil, acetamiprid, akrinatrin, amidoflumet, amitraz, avermektin, azadirahtin, azinfos-metil, bifentrin, bifenazat, bistrifluron, borat, buprofezin, kadusafos, karbaril, karbofuran, kartap, karzol, hlorantraniliprol, hlorfenapir, hlorfluazuron, hlorpirifos, hlorpirifos-metil, hromafenozid, klofentezin, klotianidin, ciflumetofen, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, gama-cihalotrin, lambda-cihalotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, zeta-cipermetrin, ciromazin, deltametrin, diafentiuron, diazinon, dieldrin, diflubenzuron, dimeflutrin, dimehipo, dimetoat, dinotefuran, diofenolan, emamektin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, etofenproks, etoksazol, fenbutatin oksid, fenotiokarb, fenoksikarb, fenpropatrin, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid, flucitrinat, flufenerim, flufenoksuron, fluvalinat, tau-fluvalinat, fonofos, formetanat, fostiazat, halofenozid, heksaflumuron, heksitiazoks, hidrametilnon, imidakloprid, indoksakarb, insekticidni sapuni, izofenfos, lufenuron, malation, metaflumizon, metaldehid, metamidofos, metidation, metiodikarb, metomil, metopren, metoksihlor, metoflutrin, monokrotofos, metoksifenozid, nitenpiram, nitiazin, novaluron, noviflumuron, oksamil, paration, paration-metil, permetrin, forat, fosalon, fosmet, fosfamidon, pirimikarb, profenofos, proflutrin, propargit, protrifenbut, pimetrozin, pirafluprol, piretrin, piridaben, piridalil, piriflukvinazon, piriprol, piriproksifen; rotenon, rijanodin, spinetoram, spinosad, spirodiklofen, spiromesifen, spirotetramat, sulprofos, sulfoksaflor, tebufenozid, tebufenpirad, teflubenzuron, teflutrin, terbufos, tetrahlorvinfos, tetrametrin, tiakloprid, tiametoksam, tiodikarb, tiosultap-natrijum, tolfenpirad, tralometrin, triazamat, trihlorfon, triflumuron, Bacillus thuringiensis delta-endotoksini, entomopatogene bakterije, entomopatogeni virusi i entomopatogene gljive.

[0187] Treba navesti insekticide kao što su abamektin, acetamiprid, akrinatrin, amitraz, avermektin, azadiractin, bensultap, bifentrin, buprofezin, kadusafos, karbaril, kartap, hlorantraniliprol, hlorfenapir, hlorpirifos, klotianidin, ciantraniliprol, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, gama-cihalotrin, lambda-cihalotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, zeta-cipermetrin, ciromazin, deltametrin, dieldrin, dinotefuran, diofenolan, emamektin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, etofenproks, etoksazol, fenotiokarb, fenoksikarb, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid, flufenoksuron, fluvalinat, formetanat, fostiazat, heksaflumuron, hidrametilnon, imidakloprid, indoksakarb, lufenuron, metaflumizon, metiodikarb, metomil, metopren, metoksifenozid, nitenpiram, nitiazin, novaluron, oksamil, pimetrozin, piretrin, piridaben, piridalil, piriproksifen, rijanodin, spinetoram, spinosad, spirodiklofen, spiromesifen, spirotetramat, tebufenozid, tetrametrin, tiakloprid, tiametoksam, tiodikarb, tiosultap-natrijum, tralometrin, triazamat, triflumuron, Bacillus thuringiensis delta-endotoksini, svi sojevi Bacillus thuringiensis i svi sojevi Nucleo polyhydrosis virusa.

[0188] Jedna varijanta bioloških sredstava za mešanje sa jedinjenima prema ovom pronalasku obuhvata entomopatogene bakterije kao što je Bacillus thuringiensis, i inkapsulirane delta-endotoksine Bacillus thuringiensis kao što su MVP® i MVPII® bioinsekticidi pripremljeni pomoću CellCap® postupka (CellCap®, MVP® i MVPII® su žigovi iz Mycogen Corporation, Indianapolis, Indiana, USA); entomopatogene gljive kao što je kao zelena muskaridna gljiva; i entomopatogene (kako prirodne tako i genetički modifikovane) viruse uključujući bakulovirus, nukleopolihedrovirus (NPV) kao Helicoverpa zea nukleopolihedrovirus (HzNPV), Anagrapha falcifera nukleopolihedrovirus (AfNPV); i granulozis virus (GV) kao što je Cydia pomonella granulozis virus (CpGV).

[0189] Posebno treba navesti takvu kombinaciju gde drugo aktivno sredstvo za kontrolu štetnog beskičmenjaka pripada različitoj hemijskoj klasi ili ima različito mesto delovanja od jedinjenja formule 1. U određenim slučajevima, kombinacija sa najmanje jednim drugim aktivnim sredstvom za kontrolu štetnog beskičmenjaka koje ima sličan spektar kontrole, ali različito mesto delovanja biće naročito korisna za regulisanje otpornosti. Na taj način, kompozicija prema predstavljenom pronalasku može dalje da sadrži biološki efikasnu količinu najmanje jednog dodatnog aktivnog sastojka za kontrolu štetnog beskičmenjaka koji ima sličan spektar kontrole, ali pripada različitoj hemijskoj klasi ili ima različito mesto delovanja. Ova dodatna biološki aktivna jedinjenja ili sredstva obuhvataju, ali bez ograničenja na, modulatore natrijumovih kanala kao što su bifentrin, cipermetrin, cihalotrin, lambda-cihalotrin, ciflutrin, beta-ciflutrin, deltametrin, dimeflutrin, esfenvalerat, fenvalerat, indoksakarb, metoflutrin, proflutrin, piretrin i tralometrin; inhibitore holinesteraze kao što su hlorpirifos, metomil, oksamil, tiodikarb i triazamat; neonikotinoide kao što su acetamiprid, klotianidin, dinotefuran, imidakloprid, nitenpiram, nitiazin, tiakloprid i tiametoksam; insekticidne makrociklične laktone kao što su spinetoram, spinosad, abamektin, avermektin i emamektin; antagoniste hloridnih kanala koji se otvaraju pomoću GABA (γ-aminobuterne kiseline) kao što je avermektin ili blokatore kao što su etiprol i fipronil; inhibitore sinteze hitina kao što su buprofezin, ciromazin, flufenoksuron, heksaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron i triflumuron; mimetike juvenilnog hormona kao što su diofenolan, fenoksikarb, metopren i piriproksifen; ligande receptora za oktopamin kao što su amitraz; inhibitore presvlačenja i agoniste ekdizona kao što su azadirahtin, metoksifenozid i tebufenozid; ligande receptora za rijanod kao što su rijanodin, antranilni diamidi kao što je hlorantraniliprol; cijantraniliprol i flubendiamid; analoge nereistoksina kao što je kartap; inhibitore mitohondrijalnog transporta elektrona kao što su hlorfenapir, hidrametilnon i piridaben; inhibitore biosinteze lipida kao što su spirodiklofen i spiromesifen; ciklodien insekticide kao što je dieldrin ili endosulfan; piretroide; karbamate; insekticidne uree; i biološka sredstva uključujući nukleopolihedro viruse (NPV), članove Bacillus thuringiensis, inakpsulirane delta-endotoksine Bacillus thuringiensis, i druge prirodne ili genetički modifikovane insekticidne viruse.

[0190] Dodatni primeri biološki aktivnih jedinjenja ili sredstava sa kojima jedinjenja prema ovom pronalasku mogu biti formulisana su: fungicidi kao što su 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-3-izoksazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H pirazol-1-il]etanon, acibenzolar, aldimorf, amisulbrom, azakonazol, azoksistrobin, benalaksil, benomil, bentiavalikarb, bentiavalikarb-izopropil, binomial, bifenil, bitertanol, blasticidin-S, „Bordeaux“ smeša (trobazni bakar sulfat), boskalid/nikobifen, bromukonazol, bupirimat, butiobat, karboksin, karpropamid, kaptafol, kaptan, karbendazim, hloroneb, hlorotalonil, hlozolinat, klotrimazol, bakar oksihlorid, soli bakra kao što su bakar sulfat i bakar hidroksid, cijazofamid, ciflunamid, cimoksanil, ciprokonazol, ciprodinil, dihlofluanid, diklocimet, diklomezin, dikloran, dietofenkarb, difenokonazol, dimetomorf, dimoksistrobin, dinikonazol, dinikonazol-M, dinokap, diskostrobin, ditianon, dodemorf, dodin, ekonazol, etakonazol, edifenfos, epoksikonazol, etaboksam, etirimol, etridiazol, famoksadon, fenamidon, fenarimol, fenbukonazol, fenkaramid, fenfuram, fenheksamid, fenoksanil, fenpiklonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentin acetat, fentin hidroksid, ferbam, ferfurazoat, ferimzon, fluazinam, fludioksonil, flumetover, fluopikolid, fluoksastrobin, flukvinkonazol, flukvinkonazol, flusilazol, flusulfamid, flutolanil, flutriafol, fluksapioroksad, folpet, fosetil-aluminijum, ftalid, fuberidazol, furalaksil, furametapir, heksakonazol, himeksazol, guazatin, imazalil, imibenkonazol, iminoktadin, jodikarb, ipkonazol, iprobenfos, iprodion, iprovalikarb, izokonazol, izoprotiolan, izotianil, kasugamicin, krezoksim-metil, mankozeb, mandipropamid, maneb, mapanipirin, mefenoksam, mepronil, metalaksil, metkonazol, metasulfokarb, metiram, metominostrobin/fenominostrobin, mepanipirim, metrafenon, mikonazol, miklobutanil, neo-asozin (gvožđe (III) metanarsonat), nuarimol, oktilinon, ofurak, orisastrobin, oksadiksil, oksolinska kiselina, okspokonazol, oksikarboksin, paklobutrazol, penkonazol, pencikuron, penflufen, pentiopirad, perfurazoat, fosfonska kiselina, ftalid, pikobenzamid, pikoksistrobin, polioksin, probenazol, prohloraz, procimidon, propamokarb, propamokarb-hidrohlorid, propikonazol, propineb, prokvinazid, protiokonazol, piraklostrobin, pirametostrobin, piraoksistrobin, priazofos, pirifenoks, pirimetanil, pirifenoks, piriofenon, pirolnitrin, pirokvilon, kvinkonazol, kvinoksifen, kvintozen, siltiofam, simekonazol, spiroksamin, streptomicin, sumpor, tebukonazol, tebuflokvin, tehrazen, tekloftalam, teknazen, tetrakonazol, tiabendazol, tifluzamid, tiofanat, tiofanat-metil, tiram, tiadinil, tolklofos-metil, tolifluanid, triadimefon, triadimenol, triarimol, triazoksid, tridemorf, trimorfamid, triciklazol, trifloksistrobin, triforin, tritikonazol, unikonazol, validamicin, vinklozolin, zineb, ziram i zoksamid; nematocidi kao što su aldikarb, imiciafos, oksamil i fenamifos; baktericidi kao što je streptomicin; akaricidi kao što su amitraz, hinometionat, hlorobenzilat, ciheksatin, dikofol, dienohlor, etoksazol, fenazakvin, fenbutatin oksid, fenpropatrin, fenpiroksimat, heksitiazoks, propargit, piridaben i tebufenpirad.

[0191] Potrebno je navesti fungicide i kompozicije koje sadrže fungicide kao što je 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-3-izoksazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanon, azoksistrobin, bakar hidroksid, cimoksanil, ciprokonazol, difenokonazol, famoksadon, fenoksanil, ferimzon, flusilazol, flutolanil, ftalid, furametpir, heksakonazol, izoprotiolan, izotianil, kasugamicin, mankozeb, metominostrobin, orisastrobin, pencikuron, pentiopirad, pikoksistrobin, probenazol, propikonazol, prokvinazid, pirokvilon, simekonazol, tiadinil, triciklazol, trifloksistrobin i validamicin.

[0192] U nekim slučajevima, kombinacije jedinjenja ovog pronalaska sa drugim biološki aktivnim (posebno za kontrolu štetnih beskičmenjaka) jedinjenjima ili sredstvima (tj. aktivnim sastojcima) može dati efekat veći od aditivnog (tj. sinergistički). Smanjenje količine aktivnih sastojaka koji se osobađaju u okolinu, uz osiguravanje efikasne kontrole štetočina, uvek je poželjno. Kada dođe do sinergizma aktivnih sastojaka za kontrolu štetnih beskičmenjaka pri nivoima primene koji daju poljoprivredno zadovoljavajuće nivoe kontrole štetnih beskičmenjaka, takve kombinacije mogu biti povoljne zbog redukovanja troškova proizvodnje useva i smanjenja zagađenja okoline.

[0193] Kompozicije prema ovom pronalasku mogu se primenjivati na biljke koje su genetički transformisane tako da eksprimiraju proteine koji su toksični za štetne beskičmenjake (kao što su delta-endotoksini Bacillus thuningiensis). Takva primena može da obezbedi širi spektar biljne zaštite i može biti korisna za regulisanje otpornosti. Efekat egzogeno primenjenih kompozicija za kontrolu štetnog beskičmenjaka prema ovom pronalasku može biti sinergistički sa eksprimiranim toksičnim proteinima.

[0194] Opšte reference za ove poljoprivredne zaštite (tj. insekticide, fungicide, nematocide, akaricide, herbicide i biološka sredstva) obuhvataju The Pesticide Manual, 13th Edition, C. D. S. Tomlin, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2003 i The BioPesticide Manual, 2nd Edition, L. G. Copping, Ed., British Crop Protection Council, Farnham, Surrey, U.K., 2001.

[0195] Za varijante gde se koriste jedan ili više od ovih različitih mešajućih partnera, težinski odnos ovih različitih mešajućih partnera (ukupno) prema jedinjenju formule 1, njegovom N-oksidu ili soli, je tipično između oko 1:3000 i oko 3000:1. Potrebno je navesti težinske odnose između oko 1:300 i oko 300:1 (na primer odnose između oko 1:30 i oko 30:1). Stručnjak iz date oblasti tehnike lako može da odredi preko jednostavnog eksperimentisanja biološki efikasne količine aktivnih sastojaka neophodne za željeni spektar biološke aktivnosti. Biće očigledno da uključivanje ovih dodatnih komponenti može da proširi spektar štetnih beskičmenjaka koji se kontrolišu izvan spektra koji kontroliše samo jedinjenje formule 1.

[0196] Tabela A navodi spisak specifičnih kombinacija jedinjenja Formule 1 sa drugim sredstvima za kontrolu štetnih beskičmenjaka kojima se ilustruju smeše, kompozicije i postupci predmetnog pronalaska. Prva kolona u Tabeli A navodi spisak specifičnih sredstava za kontrolu štetnih beskičmenjaka (npr. "abamektin" u prvom redu). Druga kolona u Tabeli A navodi spisak načina delovanja (ako je poznat) ili hemijsku klasu sredstava za kontrolu štetnih beskičmenjaka. Treća kolona u Tabeli A navodi listu varijanti opsega težinskih odnosa pri kojima se jedinjenje formule 1 može primeniti, u odnosu na sredstvo za kontrolu protiv štetnih beskičmenjaka (npr. "50:1 do 1:50“ jedinjenja formule 1 u odnsou na abamektin, težinski). Tako na primer, prvi red u Tabeli A specifično pokazuje da se kombinacija jedinjenja Formule 1 sa abamektinom može primeniti u težinskom odnosu između 50:1 do 1:50. Preostali redovi u Tabeli A treba da se razumeju na sličan način. Dalje treba navesti da Tabela A daje listu specifičnih kombinacija jedinjenja Formule 1 sa drugim sredstvima za kontrolu štetnih beskičmenjaka kojima se ilustruju smeše, kompozicije i postupci predmetnog pronalaska i uključuje dodatne varijante opsega težinskih odnosa za stope primene.

Tabela A

Sredstvo za kontrolu štetnog beskičmenjaka

Način dejstva ili hemijska klasa

Tipičan težinski odnos

Abamektin

makrociklični laktoni

50:1 do 1:50

Acetamiprid

neonikotinoidi

150:1 do 1:150

Amitraz

ligandi oktopaminskog receptora

200:1 do 1:200

Avermektin

makrociklični laktoni

50:1 do 1:50

Azadirahtin

agonisti ekdizona

100:1 do 1:120

Beta-ciflutrin

modulatori natrijumovih kanala

150:1 do 1:200

Bifentrin

modulatori natrijumovih kanala

100:1 do 1:10

Buprofezin

inhibitori sinteze hitina

500:1 do 1:50

Kartap

analozi nereistoksina

100:1 do 1:200

Hlorantraniliprol

ligandi rijanoidnog receptora

100:1 do 1:120

Hlorfenapril

inhibitori mitohondrijalnog lanca za transport elektrona

300:1 do 1:200

Hlorpirifos

inhibitori holinesteraze

500:1 do 1:200

Klotianidin

neonikotinoidi

100:1 do 1:400

Cijantraniliprol

Receptor za rijanodin

100:1 do 1:120

Ciflutrin

modulatori natrijumovih kanala

150:1 do 1:200

Cihalotrin

modulatori natrijumovih kanala

150:1 do 1:200

Cipermetrin

modulatori natrijumovih kanala

150:1 do 1:200

Ciromazin

inhibitori sinteze hitina

400:1 do 1:50

Deltametrin

modulatori natrijumovih kanala

50:1 do 1:400

Dieldrin

ciklodienski insekticidi

200:1 do 1:100

Dinotefuran

neonikotinoidi

150:1 do 1:200

Diofenolan

inhibitori presvlačenja

150:1 do 1:200

Emamektin

makrocikličini laktoni

50:1 do 1:10

Endosulfan

ciklodienski insekticidi

200:1 do 1:100

Esfenvalerat

modulatori natrijumovih kanala

100:1 do 1:400

Etiprol

blokatori GABA-regulisanih hloridnih kanala

200:1 do 1:100

Fenotiokarb

150:1 do 1:200

Fenoksikarb

mimetici juvenilnog hormona

500:1 do 1:100

Fenvalerat

modulatori natrijumovih kanala

150:1 do 1:200

Fipronil

blokatori GABA-regulisanih hloridnih kanala

150:1 do 1:100

Flonikamid

200:1 do 1:100

Flubendiamid

ligandi rijanoidnog receptora

100:1 do 1:120

Flufenoksuron

inhibitori sinteze hitina

200:1 do 1:100

Heksaflumuron

inhibitori sinteze hitina

300:1 do 1:50

Hidrametilnon

inhibitori mitohondrijalnog lanca za transport elektrona

150:1 do 1:250

Imidakloprid

neonikotinoidi

1000:1 do 1:1000

Indoksakarb

modulatori natrijumovih kanala

200:1 do 1:50

Lambda-cihalotrin

modulatori natrijumovih kanala

50:1 do 1:250

Lufenuron

inhibitori sinteze hitina

500:1 do 1:250

Metaflumizon

200:1 do 1:200

Metomil

inhibitori holinesteraze

500:1 do 1:100

Metopren

mimetici juvenilnog hormona

500:1 do 1:100

Metoksifenozid

agonisti ekdizona

50:1 do 1:50

Nitenpiram

neonikotinoidi

150:1 do 1:200

Nitiazin

neonikotinoidi

150:1 do 1:200

Novaluron

inhibitori sinteze hitina

500:1 do 1:150

Oksamil

inhibitori holinesteraze

200:1 do 1:200

Pimetrozin

200:1 do 1:100

Piretrin

modulatori natrijumovih kanala

100:1 do 1:10

Piridaben

inhibitori mitohondrijalnog lanca za transport elektrona

200:1 do 1:100

Piridalil

200:1 do 1:100

Piriproksilen

mimetici juvenilnog hormona

500:1 do 1:100

Rijanodin

ligandi rijanoidnog receptora

100:1 do 1:120

Spineloram

makrociklični laktoni

150:1 do 1:100

Spinozad

makrociklični laktoni

500:1 do 1:10

Spirodiklofen

inhibitori biosinteze lipida

200:1 do 1:200

Spiromesifen

inhibitori biosinteze lipida

200:1 do 1:200

Tebufenozid

agonisti ekdizona

500:1 do 1:250

Tiakloprid

neonikotinoidi

100:1 do 1:200

Tiametoksam

neonikotinoidi

1250:1 do 1:1000

Tiodikarb

inhibitori holinesteraze

500:1 do 1:400

Tiosultap-natrijum

150:1 do 1:100

Tralometrin

modulatori natrijumovih kanala

150:1 do 1:200

Triazamat

inhibitori holinesteraze

250:1 do 1:100

Triflumuron

inhibitori sinteze hitina

200:1 do 1:100

Bacillus thringiensis

biološka sredstva

50:1 do 1:10

Bacillus thringiensis delta-toksin

biološka sredstva

50:1 do 1:10

NPV (npr. Gemstar)

biološka sredstva

50:1 do 1:10

[0197] Potrebno je navesti kompoziciju prema predstavljenom pronalasku u kojoj je najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili sredstvo izabrano od sredstava za kontrolu štetnih beskičmenjaka navedenih u Tabeli A u prethodnom tekstu.

[0198] Težinski odnosi jedinjenja, uključujući jedinjenje Formule 1, njegov N-oksid ili so, prema dodatnom sredstvu za kontrolu štetnih beskičmenjaka, tipično iznose između 1000:1 i 1:1000, uz jednu varijantu između 500:1 i 1:500, i drugu varijantu između 250:1 i 1:200, i sledeću varijantu između 100:1 i 1:50.

[0199] U Tabelama B1 do B77 u daljem tekstu, navedene su varijante specifičnih kompozicija koje sadrže jedinjenje Formule 1 (brojevi jedinjenja (Jed. br.) označavaju jedinjenja u Indeksnim tabelama A-C) i dodatno sredstvo za kontrolu štetnih beskičmenjaka.

Tabela B1

Smeša br.

Jed. br.

i

Sredstvo za kontrolu štetnog beskičmenjaka

Smeša br.

Jed. br.

i

Sredstvo za kontrolu štetnog beskičmenjaka

B1-1

6

i

Abamektin

B1-36

6

i

Imidakloprid

B1-2

6

i

Acetamiprid

B1-37

6

i

Indoksakarb

B1-3

6

i

Amitraz

B1-38

6

i

Lambda-cihalotrin

B1-4

6

i

Avermektin

B1-39

6

i

Lufenuron

B1-5

6

i

Azadirahtin

B1-40

6

i

Metaflumizon

B1-5a

6

i

Bensultap

B1-41

6

i

Metomil

B1-6

6

i

Beta-ciflutrin

B1-42

6

i

Metopren

B1-7

6

i

Bifentrin

B1-43

6

i

Metoksifenozid

B1-8

6

i

Buprofezin

B1-44

6

i

Nitenpiram

B1-9

6

i

Kartap

B1-45

6

i

Nitiazin

B1-10

6

i

Hlorantraniliprol

B1-46

6

i

Novaluron

B1-11

6

i

Hlorfenapir

B1-47

6

i

Oksamil

B1-12

6

i

Hlorpirifos

B1-48

6

i

Fosmet

B1-13

6

i

Klotianidin

B1-49

6

i

Pimetrozin

B1-14

6

i

Cijantraniliprol

B1-50

6

i

Piretrin

B1-15

6

i

Ciflutrin

B1-51

6

i

Piridaben

B1-16

6

i

Cihalotrin

B1-52

6

i

Piridalil

B1-17

6

i

Cipermetrin

B1-53

6

i

Piriproksifen

B1-18

6

i

Ciromazin

B1-54

6

i

Rijanodin

B1-19

6

i

Deltametrin

B1-55

6

i

Spinetoram

B1-20

6

i

Dieldrin

B1-56

6

i

Spinosad

B1-21

6

i

Dinotefuran

B1-57

6

i

Spirodiklofen

B1-22

6

i

Diofenolan

B1-58

6

i

Spiromesifen

B1-23

6

i

Emamektin

B1-59

6

i

Spirotetramat

B1-24

6

i

Endosulfan

B1-60

6

i

Tebufenozid

B1-25

6

i

Esfenvalerat

B1-61

6

i

Tiakloprid

B1-26

6

i

Etiprol

B1-62

6

i

Tiametoksam

B1-27

6

i

Fenotiokarb

B1-63

6

i

Tiodikarb

B1-28

6

i

Fenoksikarb

B1-64

6

i

Tiosultap-natrijum

B1-29

6

i

Fenvalerat

B1-65

6

i

Tolfenpirad

B1-30

6

i

Fipronil

B1-66

6

i

Tralometrin

B1-31

6

i

Flonikamid

B1-67

6

i

Triazamat

B1-32

6

i

Flubendiamid

B1-68

6

i

Triflumuron

B1-33

6

i

Flufenoksuron

B1-69

6

i

Bacillus thuringiensis

B1-34

6

i

Heksaflumuron

B1-70

6

i

Bacillus thuringiensis delta-endotoksin

B1-35

6

i

Hidrametilnon

B1-71

6

i

NPV (npr., Gemstar)

Tabela B2

[0200] Tabela B2 je identična Tabeli B 1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 7. Na primer, prva smeša u Tabeli B2 je označena B2-1 i to je smeša jedinjenja 7 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B3

[0201] Tabela B3 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 8. Na primer, prva smeša u Tabeli B3 je označena B3-1 i to je smeša jedinjenja 8 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B4

[0202] Tabela B4 je identična Tabeli B 1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 9. Na primer, prva smeša u Tabeli B4 je označena B4-1 i to je smeša jedinjenja 9 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B5

[0203] Tabela B5 je identična Tabeli B 1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 10. Na primer, prva smeša u Tabeli B5 je označena B5-1 i to je smeša jedinjenja 10 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B6

[0204] Tabela B6 je identična Tabeli B 1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 19. Na primer, prva smeša u Tabeli B6 je označena B6-1 i to je smeša jedinjenja 19 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B7

[0205] Tabela B7 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 20. Na primer, prva smeša u Tabeli B7 je označena B7-1 i to je smeša jedinjenja 20 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B8

[0206] Tabela B8 je identična Tabeli B 1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 29. Na primer, prva smeša u Tabeli B8 je označena B8-1 i to je smeša jedinjenja 29 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B9

[0207] Tabela B9 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 31. Na primer, prva smeša u Tabeli B9 je označena B9-1 i to je smeša jedinjenja 31 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B10

[0208] Tabela B10 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 34. Na primer, prva smeša u Tabeli B10 je označena B10-1 i to je smeša jedinjenja 34 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B11

[0209] Tabela B11 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 39. Na primer, prva smeša u Tabeli B11 je označena B11-1 i to je smeša jedinjenja 39 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B12

[0210] Tabela B12 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 48. Na primer, prva smeša u Tabeli B12 je označena B12-1 i to je smeša jedinjenja 48 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B 13

[0211] Tabela B 13 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 54. Na primer, prva smeša u Tabeli B13 je označena B13-1 i to je smeša jedinjenja 54 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B14

[0212] Tabela B14 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 55. Na primer, prva smeša u Tabeli B14 je označena B14-1 i to je smeša jedinjenja 55 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B 15

[0213] Tabela B15 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 58. Na primer, prva smeša u Tabeli B15 je označena B15-1 i to je smeša jedinjenja 58 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B16

[0214] Tabela B16 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 105. Na primer, prva smeša u Tabeli B16 je označena B16-1 i to je smeša jedinjenja 105 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B 17

[0215] Tabela B 17 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 106. Na primer, prva smeša u Tabeli B17 je označena B17-1 i to je smeša jedinjenja 106 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B18

[0216] Tabela B18 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 107. Na primer, prva smeša u Tabeli B18 je označena B18-1 i to je smeša jedinjenja 107 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B19

[0217] Tabela B 19 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 108. Na primer, prva smeša u Tabeli B19 je označena B19-1 i to je smeša jedinjenja 108 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B20

[0218] Tabela B20 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 109. Na primer, prva smeša u Tabeli B20 je označena B20-1 i to je smeša jedinjenja 109 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B21

[0219] Tabela B21 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 110. Na primer, prva smeša u Tabeli B21 je označena B21-1 i to je smeša jedinjenja 110 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B22

[0220] Tabela B22 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 111. Na primer, prva smeša u Tabeli B22 je označena B22-1 i to je smeša jedinjenja 111 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B23

[0221] Tabela B23 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 112. Na primer, prva smeša u Tabeli B23 je označena B23-1 i to je smeša jedinjenja 112 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B24

[0222] Tabela B24 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 113. Na primer, prva smeša u Tabeli B24 je označena B24-1 i to je smeša jedinjenja 113 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B25

[0223] Tabela B25 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 114. Na primer, prva smeša u Tabeli B25 je označena B25-1 i to je smeša jedinjenja 114 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B26

[0224] Tabela B26 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 115. Na primer, prva smeša u Tabeli B26 je označena B26-1 i to je smeša jedinjenja 115 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B27

[0225] Tabela B27 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 116. Na primer, prva smeša u Tabeli B27 je označena B27-1 i to je smeša jedinjenja 116 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B28

[0226] Tabela B28 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 117. Na primer, prva smeša u Tabeli B28 je označena B28-1 i to je smeša jedinjenja 117 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B29

[0227] Tabela B29 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 118. Na primer, prva smeša u Tabeli B29 je označena B29-1 i to je smeša jedinjenja 118 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B30

[0228] Tabela B30 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 119. Na primer, prva smeša u Tabeli B30 je označena B30-1 i to je smeša jedinjenja 119 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B31

[0229] Tabela B31 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 120. Na primer, prva smeša u Tabeli B31 je označena B31-1 i to je smeša jedinjenja 120 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B32

[0230] Tabela B32 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 121. Na primer, prva smeša u Tabeli B32 je označena B32-1 i to je smeša jedinjenja 121 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B33

[0231] Tabela B33 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 122. Na primer, prva smeša u Tabeli B33 je označena B33-1 i to je smeša jedinjenja 122 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B34

[0232] Tabela B34 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 123. Na primer, prva smeša u Tabeli B34 je označena B34-1 i to je smeša jedinjenja 123 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B35

[0233] Tabela B35 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 124. Na primer, prva smeša u Tabeli B35 je označena B35-1 i to je smeša jedinjenja 124 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B36

[0234] Tabela B36 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 125. Na primer, prva smeša u Tabeli B36 je označena B36-1 i to je smeša jedinjenja 125 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B37

[0235] Tabela B37 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 126. Na primer, prva smeša u Tabeli B37 je označena B37-1 i to je smeša jedinjenja 126 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B38

[0236] Tabela B38 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 127. Na primer, prva smeša u Tabeli B38 je označena B38-1 i to je smeša jedinjenja 127 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B39

[0237] Tabela B39 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 128. Na primer, prva smeša u Tabeli B39 je označena B39-1 i to je smeša jedinjenja 128 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B40

[0238] Tabela B40 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 129. Na primer, prva smeša u Tabeli B40 je označena B40-1 i to je smeša jedinjenja 129 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B41

[0239] Tabela B41 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 130. Na primer, prva smeša u Tabeli B41 je označena B41-1 i to je smeša jedinjenja 130 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B42

[0240] Tabela B42 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 131. Na primer, prva smeša u Tabeli B42 je označena B42-1 i to je smeša jedinjenja 131 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B43

[0241] Tabela B43 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 132. Na primer, prva smeša u Tabeli B43 je označena B43-1 i to je smeša jedinjenja 132 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B44

[0242] Tabela B44 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 133. Na primer, prva smeša u Tabeli B44 je označena B44-1 i to je smeša jedinjenja 133 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B45

[0243] Tabela B45 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 134. Na primer, prva smeša u Tabeli B45 je označena B45-1 i to je smeša jedinjenja 134 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B46

[0244] Tabela B46 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 135. Na primer, prva smeša u Tabeli B46 je označena B46-1 i to je smeša jedinjenja 135 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B47

[0245] Tabela B47 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 136. Na primer, prva smeša u Tabeli B47 je označena B47-1 i to je smeša jedinjenja 136 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B48

[0246] Tabela B48 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 137. Na primer, prva smeša u Tabeli B48 je označena B48-1 i to je smeša jedinjenja 137 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B49

[0247] Tabela B49 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 138. Na primer, prva smeša u Tabeli B49 je označena B49-1 i to je smeša jedinjenja 138 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B50

[0248] Tabela B50 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 139. Na primer, prva smeša u Tabeli B50 je označena B50-1 i to je smeša jedinjenja 139 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B51

[0249] Tabela B51 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 140. Na primer, prva smeša u Tabeli B51 je označena B51-1 i to je smeša jedinjenja 140 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B51a

[0250] Tabela B51a je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 541. Na primer, prva smeša u Tabeli B51a je označena B51a-1 i to je smeša jedinjenja 541 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B52

[0251] Tabela B52 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 542. Na primer, prva smeša u Tabeli B52 je označena B52-1 i to je smeša jedinjenja 542 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B53

[0252] Tabela B53 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 576. Na primer, prva smeša u Tabeli B53 je označena B53-1 i to je smeša jedinjenja 576 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B54

[0253] Tabela B54 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 583. Na primer, prva smeša u Tabeli B54 je označena B54-1 i to je smeša jedinjenja 583 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B55

[0254] Tabela B55 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 594. Na primer, prva smeša u Tabeli B55 je označena B55-1 i to je smeša jedinjenja 594 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B56

[0255] Tabela B56 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 654. Na primer, prva smeša u Tabeli B56 je označena B56-1 i to je smeša jedinjenja 654 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B57

[0256] Tabela B57 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 657. Na primer, prva smeša u Tabeli B57 je označena B57-1 i to je smeša jedinjenja 657 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B58

[0257] Tabela B58 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 669. Na primer, prva smeša u Tabeli B58 je označena B58-1 i to je smeša jedinjenja 669 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B59

[0258] Tabela B59 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 670. Na primer, prva smeša u Tabeli B59 je označena B59-1 i to je smeša jedinjenja 670 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B60

[0259] Tabela B60 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 682. Na primer, prva smeša u Tabeli B60 je označena B60-1 i to je smeša jedinjenja 682 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B61

[0260] Tabela B61 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 683. Na primer, prva smeša u Tabeli B61 je označena B61-1 i to je smeša jedinjenja 683 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B62

[0261] Tabela B62 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 687. Na primer, prva smeša u Tabeli B62 je označena B62-1 i to je smeša jedinjenja 687 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B63

[0262] Tabela B63 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 718. Na primer, prva smeša u Tabeli B63 je označena B63-1 i to je smeša jedinjenja 718 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B64

[0263] Tabela B64 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 725. Na primer, prva smeša u Tabeli B64 je označena B64-1 i to je smeša jedinjenja 725 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B65

[0264] Tabela B65 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 726. Na primer, prva smeša u Tabeli B65 je označena B65-1 i to je smeša jedinjenja 726 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B66

[0265] Tabela B66 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 727. Na primer, prva smeša u Tabeli B66 je označena B66-1 i to je smeša jedinjenja 727 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B67

[0266] Tabela B67 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 734. Na primer, prva smeša u Tabeli B67 je označena B67-1 i to je smeša jedinjenja 734 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B68

[0267] Tabela B68 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 735. Na primer, prva smeša u Tabeli B68 je označena B68-1 i to je smeša jedinjenja 735 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B69

[0268] Tabela B69 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 737. Na primer, prva smeša u Tabeli B69 je označena B69-1 i to je smeša jedinjenja 737 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B70

[0269] Tabela B70 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 744. Na primer, prva smeša u Tabeli B70 je označena B70-1 i to je smeša jedinjenja 744 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B71

[0270] Tabela B71 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 745. Na primer, prva smeša u Tabeli B71 je označena B71-1 i to je smeša jedinjenja 745 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B72

[0271] Tabela B72 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 746. Na primer, prva smeša u Tabeli B72 je označena B72-1 i to je smeša jedinjenja 746 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B73

[0272] Tabela B73 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 748. Na primer, prva smeša u Tabeli B73 je označena B73-1 i to je smeša jedinjenja 748 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B74

[0273] Tabela B74 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 749. Na primer, prva smeša u Tabeli B74 je označena B74-1 i to je smeša jedinjenja 749 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B75

[0274] Tabela B75 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 750. Na primer, prva smeša u Tabeli B75 je označena B75-1 i to je smeša jedinjenja 750 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B76

[0275] Tabela B76 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 926. Na primer, prva smeša u Tabeli B76 je označena B76-1 i to je smeša jedinjenja 926 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela B77

[0276] Tabela B77 je identična Tabeli B1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 930. Na primer, prva smeša u Tabeli B77 je označena B77-1 i to je smeša jedinjenja 930 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

[0277] Specifične smeše navedene u Tabelama B1 do B77 tipično kombinuju jedinjenje formule 1 sa drugim sredstvom protiv štetnog beskičmenjaka u odnosima naznačenim u Tabeli A.

[0278] U daljem tekstu u Tabelama C1 do C77 navedene su varijante specifičnih kompozicija koje sadrže jedinjenje formule 1 (jedinjenja brojevi (Jed. br.) označavaju jedinjenja u Indeksnim Tabelama A-C) i dodatni fungicid.

Tabela C1

Smeša br.

Jedinjenje br.

i

Fungicid

Smeša br.

Jedinjenje br.

i

Fungicid

C1-1

6

i

Probenazol

C1-17

6

i

Difenokonazol

C1-2

6

i

Tiadinil

C1-18

6

i

Ciprokonazol

C1-3

6

i

Izotianil

C1-19

6

i

Propikonazol

C1-4

6

i

Pirohilon

C1-20

6

i

Fenoksanil

C1-5

6

i

Metominostrobin

C1-21

6

i

Ferimzon

C1-6

6

i

Flutolanil

C1-22

6

i

Ftalid

C1-7

6

i

Validamicin

C1-23

6

i

Kasugamicin

C1-8

6

i

Furametpir

C1-24

6

i

Pikoksistrobin

C1-9

6

i

Pencikuron

C1-25

6

i

Pentiopirad

C1-10

6

i

Simekonazol

C1-26

6

i

Famoksadon

C1-11

6

i

Orisastrobin

C1-27

6

i

Cimoksanil

C1-12

6

i

Trifloksistrobin

C1-28

6

i

Prokvinazid

C1-13

6

i

Izoprotiolan

C1-29

6

i

Flusilazol

C1-14

6

i

Azoksistrobin

C1-30

6

i

Mankozeb

C1-15

6

i

Triciklazol

C1-31

6

i

Bakar hidroksid

C1-16

6

i

Heksakonazol

C1-32

6

i

(a)

(a) 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-3-izoksazolil]-2-tiazolil]-1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanon

Tabela C2

[0279] Tabela C2 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 7. Na primer, prva smeša u Tabeli C2 je označena C2-1 i to je smeša jedinjenja 7 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C3

[0280] Tabela C3 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 8. Na primer, prva smeša u Tabeli C3 je označena C3-1 i to je smeša jedinjenja 8 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C4

[0281] Tabela C4 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 9. Na primer, prva smeša u Tabeli C4 je označena C4-1 i to je smeša jedinjenja 9 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C5

[0282] Tabela C5 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 10. Na primer, prva smeša u Tabeli C5 je označena C5-1 i to je smeša jedinjenja 10 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C6

[0283] Tabela C6 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 19. Na primer, prva smeša u Tabeli C6 je označena C6-1 i to je smeša jedinjenja 19 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C7

[0284] Tabela C7 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 20. Na primer, prva smeša u Tabeli C7 je označena C7-1 i to je smeša jedinjenja 20 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C8

[0285] Tabela C8 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 29. Na primer, prva smeša u Tabeli C8 je označena C8-1 i to je smeša jedinjenja 29 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C9

[0286] Tabela C9 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 31. Na primer, prva smeša u Tabeli C9 je označena C9-1 i to je smeša jedinjenja 31 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C10

[0287] Tabela C10 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 34. Na primer, prva smeša u Tabeli C10 je označena C10-1 i to je smeša jedinjenja 34 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C11

[0288] Tabela C 11 je identična Tabeli C 1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 39. Na primer, prva smeša u Tabeli C11 je označena C11-1 i to je smeša jedinjenja 39 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C12

[0289] Tabela C12 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 48. Na primer, prva smeša u Tabeli C12 je označena C12-1 i to je smeša jedinjenja 48 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C13

[0290] Tabela C13 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 54. Na primer, prva smeša u Tabeli C13 je označena C13-1 i to je smeša jedinjenja 54 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C14

[0291] Tabela C14 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 55. Na primer, prva smeša u Tabeli C14 je označena C14-1 i to je smeša jedinjenja 55 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C15

[0292] Tabela C 15 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 58. Na primer, prva smeša u Tabeli C15 je označena C15-1 i to je smeša jedinjenja 58 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C16

[0293] Tabela C16 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 105. Na primer, prva smeša u Tabeli C16 je označena C16-1 i to je smeša jedinjenja 105 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C17

[0294] Tabela C 17 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 106. Na primer, prva smeša u Tabeli C17 je označena C17-1 i to je smeša jedinjenja 106 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C18

[0295] Tabela C18 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 107. Na primer, prva smeša u Tabeli C18 je označena C18-1 i to je smeša jedinjenja 107 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C19

[0296] Tabela C 19 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 108. Na primer, prva smeša u Tabeli C19 je označena C19-1 i to je smeša jedinjenja 108 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C20

[0297] Tabela C20 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 109. Na primer, prva smeša u Tabeli C20 je označena C20-1 i to je smeša jedinjenja 109 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C21

[0298] Tabela C21 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 110. Na primer, prva smeša u Tabeli C21 je označena C21-1 i to je smeša jedinjenja 110 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C22

[0299] Tabela C22 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 111. Na primer, prva smeša u Tabeli C22 je označena C22-1 i to je smeša jedinjenja 111 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C23

[0300] Tabela C23 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 112. Na primer, prva smeša u Tabeli C23 je označena C23-1 i to je smeša jedinjenja 112 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C24

[0301] Tabela C24 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 113. Na primer, prva smeša u Tabeli C24 je označena C24-1 i to je smeša jedinjenja 113 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C25

[0302] Tabela C25 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 114. Na primer, prva smeša u Tabeli C25 je označena C25-1 i to je smeša jedinjenja 114 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C26

[0303] Tabela C26 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 115. Na primer, prva smeša u Tabeli C26 je označena C26-1 i to je smeša jedinjenja 115 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C27

[0304] Tabela C27 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 116. Na primer, prva smeša u Tabeli C27 je označena C27-1 i to je smeša jedinjenja 116 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C28

[0305] Tabela C28 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 117. Na primer, prva smeša u Tabeli C28 je označena C28-1 i to je smeša jedinjenja 117 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C29

[0306] Tabela C29 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 118. Na primer, prva smeša u Tabeli C29 je označena C29-1 i to je smeša jedinjenja 118 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C30

[0307] Tabela C30 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 119. Na primer, prva smeša u Tabeli C30 je označena C30-1 i to je smeša jedinjenja 119 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C31

[0308] Tabela C31 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 120. Na primer, prva smeša u Tabeli C31 je označena C31-1 i to je smeša jedinjenja 120 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C32

[0309] Tabela C32 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 121. Na primer, prva smeša u Tabeli C32 je označena C32-1 i to je smeša jedinjenja 121 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C33

[0310] Tabela C33 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 122. Na primer, prva smeša u Tabeli C33 je označena C33-1 i to je smeša jedinjenja 122 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C34

[0311] Tabela C34 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 123. Na primer, prva smeša u Tabeli C34 je označena C34-1 i to je smeša jedinjenja 123 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C35

[0312] Tabela C35 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 124. Na primer, prva smeša u Tabeli C35 je označena C35-1 i to je smeša jedinjenja 124 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C36

[0313] Tabela C36 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 125. Na primer, prva smeša u Tabeli C36 je označena C36-1 i to je smeša jedinjenja 125 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C37

[0314] Tabela C37 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 126. Na primer, prva smeša u Tabeli C37 je označena C37-1 i to je smeša jedinjenja 126 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C38

[0315] Tabela C38 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 127. Na primer, prva smeša u Tabeli C38 je označena C38-1 i to je smeša jedinjenja 127 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C39

[0316] Tabela C39 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 128. Na primer, prva smeša u Tabeli C39 je označena C39-1 i to je smeša jedinjenja 128 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C40

[0317] Tabela C40 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 129. Na primer, prva smeša u Tabeli C40 je označena C40-1 i to je smeša jedinjenja 129 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C41

[0318] Tabela C41 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 130. Na primer, prva smeša u Tabeli C41 je označena C41-1 i to je smeša jedinjenja 130 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C42

[0319] Tabela C42 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 131. Na primer, prva smeša u Tabeli C42 je označena C42-1 i to je smeša jedinjenja 131 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C43

[0320] Tabela C43 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 132. Na primer, prva smeša u Tabeli C43 je označena C43-1 i to je smeša jedinjenja 132 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C44

[0321] Tabela C44 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 133. Na primer, prva smeša u Tabeli C44 je označena C44-1 i to je smeša jedinjenja 133 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C45

[0322] Tabela C45 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 134. Na primer, prva smeša u Tabeli C45 je označena C45-1 i to je smeša jedinjenja 134 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C46

[0323] Tabela C46 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 135. Na primer, prva smeša u Tabeli C46 je označena C46-1 i to je smeša jedinjenja 135 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C47

[0324] Tabela C47 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 136. Na primer, prva smeša u Tabeli C47 je označena C47-1 i to je smeša jedinjenja 136 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C48

[0325] Tabela C48 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 137. Na primer, prva smeša u Tabeli C48 je označena C48-1 i to je smeša jedinjenja 137 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C49

[0326] Tabela C49 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 138. Na primer, prva smeša u Tabeli C49 je označena C49-1 i to je smeša jedinjenja 138 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C50

[0327] Tabela C50 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 139. Na primer, prva smeša u Tabeli C50 je označena C50-1 i to je smeša jedinjenja 139 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C51

[0328] Tabela C51 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 140. Na primer, prva smeša u Tabeli C51 je označena C51-1 i to je smeša jedinjenja 140 i dodatnog fungicida probenazola.

Tabela C51a

[0329] Tabela C51a je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 541. Na primer, prva smeša u Tabeli C51a je označena C51a-1 i to je smeša jedinjenja 541 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C52

[0330] Tabela C52 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 542. Na primer, prva smeša u Tabeli C52 je označena C52-1 i to je smeša jedinjenja 542 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C53

[0331] Tabela C53 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 576. Na primer, prva smeša u Tabeli C53 je označena C53-1 i to je smeša jedinjenja 576 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C54

[0332] Tabela C54 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 583. Na primer, prva smeša u Tabeli C54 je označena C54-1 i to je smeša jedinjenja 583 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C55

[0333] Tabela C55 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 594. Na primer, prva smeša u Tabeli C55 je označena C55-1 i to je smeša jedinjenja 594 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C56

[0334] Tabela C56 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 654. Na primer, prva smeša u Tabeli C56 je označena C56-1 i to je smeša jedinjenja 654 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C57

[0335] Tabela C57 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 657. Na primer, prva smeša u Tabeli C57 je označena C57-1 i to je smeša jedinjenja 657 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C58

[0336] Tabela C58 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 669. Na primer, prva smeša u Tabeli C58 je označena C58-1 i to je smeša jedinjenja 669 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C59

[0337] Tabela C59 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 670. Na primer, prva smeša u Tabeli C59 je označena C59-1 i to je smeša jedinjenja 670 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C60

[0338] Tabela C60 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 682. Na primer, prva smeša u Tabeli C60 je označena C60-1 i to je smeša jedinjenja 682 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C61

[0339] Tabela C61 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 683. Na primer, prva smeša u Tabeli C61 je označena C61-1 i to je smeša jedinjenja 683 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C62

[0340] Tabela C62 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 687. Na primer, prva smeša u Tabeli C62 je označena C62-1 i to je smeša jedinjenja 687 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C63

[0341] Tabela C63 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 718. Na primer, prva smeša u Tabeli C63 je označena C63-1 i to je smeša jedinjenja 718 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C64

[0342] Tabela C64 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 725. Na primer, prva smeša u Tabeli C64 je označena C64-1 i to je smeša jedinjenja 725 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C65

[0343] Tabela C65 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 726. Na primer, prva smeša u Tabeli C65 je označena C65-1 i to je smeša jedinjenja 726 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C66

[0344] Tabela C66 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 727. Na primer, prva smeša u Tabeli C66 je označena C66-1 i to je smeša jedinjenja 727 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C67

[0345] Tabela C67 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 734. Na primer, prva smeša u Tabeli C67 je označena C67-1 i to je smeša jedinjenja 734 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C68

[0346] Tabela C68 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 735. Na primer, prva smeša u Tabeli C68 je označena C68-1 i to je smeša jedinjenja 735 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C69

[0347] Tabela C69 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 737. Na primer, prva smeša u Tabeli C69 je označena C69-1 i to je smeša jedinjenja 737 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C70

[0348] Tabela C70 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 744. Na primer, prva smeša u Tabeli C70 je označena C70-1 i to je smeša jedinjenja 744 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C71

[0349] Tabela C71 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 745. Na primer, prva smeša u Tabeli C71 je označena C71-1 i to je smeša jedinjenja 745 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C72

[0350] Tabela C72 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 746. Na primer, prva smeša u Tabeli C72 je označena C72-1 i to je smeša jedinjenja 746 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C73

[0351] Tabela C73 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 748. Na primer, prva smeša u Tabeli C73 je označena C73-1 i to je smeša jedinjenja 748 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C74

[0352] Tabela C74 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 749. Na primer, prva smeša u Tabeli C74 je označena C74-1 i to je smeša jedinjenja 749 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C75

[0353] Tabela C75 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 750. Na primer, prva smeša u Tabeli C75 je označena C75-1 i to je smeša jedinjenja 750 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C76

[0354] Tabela C76 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 926. Na primer, prva smeša u Tabeli C76 je označena C76-1 i to je smeša jedinjenja 926 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

Tabela C77

[0355] Tabela C77 je identična Tabeli C1, sa tom razlikom što je svako pozivanje na jedinjenje 6 u koloni označenoj kao “Jed. br.” zamenjeno referentnim jedinjenjem 930. Na primer, prva smeša u Tabeli C77 je označena C77-1 i to je smeša jedinjenja 930 i dodatnog sredstva za kontrolu štetnog beskičmenjaka abamektina.

[0356] Kontrola štetnih beskičmenjaka vrši se u poljoprivrednim i nepoljoprivrednim primenama, nanošenjem jedne ili više kompozicija ovog pronalaska, u biološki efikasnoj količini, na životnu sredinu štetočine, uključujući poljoprivredno ili nepoljoprivredno mesto infestacije, na područje koje treba da bude zaštićeno ili direktno na štetočinu čija kontrola se vrši.

[0357] Prema tome, predmetni pronalazak uključuje neterapeutski postupak za kontrolu štetnih beskičmenjaka u poljoprivrednim i/ili nepoljoprivrednim primenama, uključujući dovođenje u kontakt štetnog beskičmenjaka ili njegove sredine sa biološki efikasnom količinom jedne ili više kompozicija pronalaska, ili sa kompozicijom koja uključuje bar jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili sredstvo. Primeri pogodnih kompozicija koje uključuju kompoziciju pronalaska i biološki efikasnu količinu bar jednog dodatnog biološki aktivnog jedinjenja ili sredstva obuhvataju granularne kompozicije u kojima je dodatno aktivno jedinjenje prisutno u istoj granuli kao kompozicija pronalaska ili u zasebnim granulama odvojeno od kompozicije pronalaska.

[0358] Varijante postupka ovog pronalaska obuhvataju dovođenje u dodir sa životnom sredinom. Potrebno je navesti posupak u kome je životna sredina biljka. Takođe je potrebno navesti neterapeutski postupak u kome je životna sredina životinja. Takođe je potrebno navesti postupak u kome je životna sredina seme.

[0359] Za postizanje kontakta sa kompozicijom pronalaska, sa ciljem da se poljski usev zaštiti od štetnih beskičmenjaka, kompozicija tipično se primenjuje na seme useva pre sejanja, na nadzemne delove biljke (tj. listove, stabljike, cvetove, plodove) usevnih biljaka, ili na zemljište ili drugi medijum za rast, pre ili posle sađenja useva.

[0360] Jedna varijanta postupka dovođenja u kontakt je raspršivanje. Alternativno, granularna kompozicija koja uključuje kompoziciju pronalaska može da se primeni na nadzemne delove biljke ili na zemljište. Kompozicija ovog pronalaska mogu takođe efikasno da se dostave tako što će ih biljka preuzeti kontaktom biljke sa kompozicijom koja uključuje kompoziciju ovog pronalaska nanetu u vidu tečne formulacije za kvašenje zemljišta, granularne formulacije za zemljište, tretmana za rasadne kutije ili uranjanje transplanta. Potrebno je navesti kompoziciju predmetnog pronalaska u formi tečne formulacije za kvašenje zemljišta. Potrebno je navesti takođe postupak za kontrolu štetnog beskičmenjaka koji uključuje kontakt štetnog beskičmenjaka ili njegove okoline sa kompozicijom koja sadrži biološki efikasnu količinu kompozicije predmetnog pronalaska. Dalje je potrebno navesti postupak u kome je sredina zemljište, a kompozicija se primenjuje na zemljište kao formulacija za kvašenje zemljišta. Dalje treba navesti to da su kompozicije ovog pronalaska efikasne i posle lokalizovane primene na mestu infestacije. Drugi postupci za dovođenje u kontakt uključuju nanošenje kompozicije pronalaska direktnim i rezidualnim prskanjem, prskanjem iz vazduha, gelovima, omotačima semena, mikroinkapsulacijom, sistemskim preuzimanjem, metodom mamca, naušnicama, bolusima, zaprašivačima, fumigantima, aerosolima, prašivom i na mnoge druge načine. Jedna varijanta postupka dovođenja u kontakt je dimenziono stabilna granula đubriva, štapić ili tableta, koji sadrže jedinjenje ili kompoziciju pronalaska. Kompozicije ovog pronalaska se takođe mogu impregnirati u fabrikovane uređaje za kontrolu beskičmenjaka (npr. insekatske mreže).

[0361] Kompozicije ovog pronalaska takođe su korisne za tretiranje semena da bi se zaštitilo od štetnih beskičmenjaka. U kontekstu predmetne objave i zahteva, tretiranje semena znači dovođenja u kontakt semena sa biološki efikasnom količinom kompozicije ovog pronalaska. Ovaj tretman štiti seme od zemljišnih štetnih beskičmenjaka i obično može takođe da zaštiti i koren i druge biljne delove koji su u kontaktu sa zemljištem, biljke koja se iz semena razvija. Tretiranjem semena može se takođe obezbediti zaštita nadzemnih delova prenošenjem jedinjenja ovog pronalaska ili drugog aktivnog sastojka unutar biljke koja se razvija. Tretman semena može se primeniti na svim tipovima semena, uključujući ona iz kojih će isklijati biljke genetski transformisane da ispoljavaju specijalizovane osobine. Reprezentativni primeri uključuju one koje eksprimiraju proteine toksične za štetne beskičmenjake, kao što su toksin Bacillus thuringiensis ili one koje daju rezistenciju na herbicide kao glifozat-acetiltransferaza, koja obezbeđuje rezistenciju na glifozat.

[0362] Jedan postupak tretiranja semena je raspršivanjem ili prašenjem semena kompozicijom pronalaska (tj. u vidu formulisane kompozicije) pre sejanja semena. Kompozicije formulisane za tretiranje semena obično uključuju sredstvo koje formira film ili adhezivno sredstvo. Stoga tipično kompozicija za oblaganje semena predmetnog pronalaska sadrži biološki efikasnu količinu jedinjenja Formule 1, njegovog N-oksida ili soli, i supstancu koja formira film ili sredstvo za adheziju. Seme može da se obloži raspršivanjem tečnog suspenzionog koncentrata direktno i obrtnom bubnju za seme, i zatim sušenjem semena. Alternativno, drugi tipovi formulacija kao što su vlažni praškovi, rastvori, suspoemulzije, koncentrati za emulzije i emulzije u vodi mogu se prskanjem naneti na seme. Ovaj postupak je naročito koristan za nanošenje omotača u vidu filma na semena. Različite mašine za nanošenje omotača i postupci dostupni su stručnjacima u oblasti. Pogodni postupci uključuju navedene u P. Kosters et al., Seed Treatment: Progress and Prospects, 1994 BCPC Mongraph No. 57; i tamo navedenim referencama.

[0363] Tretirano seme tipično sadrži kompoziciju predmetnog pronalaska u količini od oko 0.1 g do 1 kg na 100 kg semena (tj. od oko 0.0001 do 1% po težini semena pre tretmana). Tečna suspenzija formulisana za tretiranje semena obično sadrži od oko 0.5 do oko 70% aktivnog sastojka, od oko 0.5 do oko 30% adheziva koji formira film, od oko 0.5 do oko 20% dispergujućeg sredstva, od 0 do oko 5% sredstva za zgušnjavanje, od 0 do oko 5% pigmenta i/ili boje, od 0 do oko 2% sredstva protiv stvaranja pene, od 0 do oko 1% konzervansa i od 0 do oko 75% ispraljivog tečnog rastvarača.

[0364] Kompozicije ovog pronalaska mogu da se inkorporišu u kompoziciju u vidu mamca, koju će konzumirati štetni beskičmenjak, ili da se koristi unutar uređaja kao što je klopka, jedinica sa mamcima, i slično. Takve kompozicije u vidu mamca mogu biti u formi granula koje sadrže (a) aktivne sastojke, naime, biološki efikasnu količinu jedinjenja Formule 1, njegovog N-oksida ili soli; (b) jedan ili više hranljivih materijala; izborno (c) atraktant i izborno (d) jedan ili više humektanata. Potrebno je navesti granule ili kompozicije u vidu mamca koje uključuju između oko 0.001-5% aktivnih sastojaka, oko 40-99% hranljivih materijala i/ili atraktanta; i izborno oko 0.05-10% humektanata, a koje su efikasne u kontroli štetnih beskičmenjaka zemljišta pri vrlo niskoj stopi nanošenja, posebno u dozama aktivnog sastojka koje su letalne posle ingestije, a ne posle direktnog kontakta. Neki hranljivi materijali mogu da funkcionišu i kao izvor hrane i kao atraktanti. Hranljivi materijali sadrže ugljene hidrate, proteine i lipide. Primeri hranljivih materijala su biljno brašno, šećer; skrobovi, životinjska mast, biljno ulje, ekstrakti kvasca i čvrste mlečne materije. Primeri atraktanata su materije neprijatnog i prijatnog mirisa, kao voćni ili biljni ekstrakti, parfem ili druge komponente životinjskog ili biljnog porekla, feromoni ili sredstva za koja je poznato da privlače ciljnog štetnog beskičmenjaka. Primeri humektanata, tj. sredstava za zadržavanje vlage, su glikoli i drugi polioli, glicerin i sorbitol. Potrebno je navesti kompoziciju u vidu mamca (i postupak upotrebe takve kompozicije u vidu mamca) koja se koristi za suzbijanje bar jedne vrste štetnog beskičmenjaka odabranog iz grupe koja sadrži mrave, termite i bubašvabe. Uređaj za suzbijanje štetnog beskičmenjaka može da sadrži predmetnu kompoziciju u formi mamca i kućište prilagođeno da prihvati kompoziciju u vidu mamca, kućište ima bar jedan otvor veličine koja omogućava da štetni beskičmenjak prođe kroz otvor, tako da štetni beskičmenjak može da pristupi kompoziciji u vidu mamca sa mesta izvan kućišta i gde je kućište dalje prilagođeno da bude postavljeno na ili blizu mesta potencijalne ili poznate aktivnosti štetnog beskičmenjaka.

[0365] Kompozicija ovog pronalaska može da se primeni bez drugih adjuvansa, ali najčešće će se primenjivati formulacije koje sadrže jedan ili više aktivnih sastojaka, sa pogodnim nosačima, razblaživačima i surfaktantima i, moguće, u kombinaciji sa hranom, zavisno od konačne predviđene upotrebe. Jedan postupak primene uključuje raspršivanje vodene disperzije ili prečišćenog uljanog rastvora jedinjenja predmetnog pronalaska. Kombinovanje sa uljima za raspršivanje, uljanim koncentratima za raspršivanje, stikerima za razmazivanje, adjuvansima, drugim rastvaračima, i sinergistima kao što je piperonil-butoksid, često pojačavaju efikasnost jedinjenja. Za nepoljoprivredne upotrebe, takvi sprejevi mogu da se primenjuju iz rezervoara za raspršivanje kao što je metalni kanister, flaša ili drugi rezervoari, ili pomoću pumpi ili oslobađanjem iz kontejnera pod pritiskom, npr. kanister za raspršivanje spreja pod pritiskom. Takve kompozicije za raspršivanje mogu biti u različitim formama, na primer, sprej, malih kapi suspendovanih u vazduhu, pena, para ili zamagljivači. Takve kompozicije za raspršivanje mogu dalje sadržati propelante, sredstva za penušanje, itd. kako je potrebno za primenu. Potrebno je navesti kompoziciju za raspršivanje koja sadrži biološki aktivnu količinu jedinjenja ili smeše predmetnog pronalaska i nosač. Jedna forma takve kompozicije za raspršivanje uključuje biološki efikasnu količinu jedinjenja ili smeše predmetnog pronalaska i propelant. Reprezentativni propelanti uključuju, ali nisu ograničeni na, metan, etan, propan, butan, izobutan, buten, pentan, izopentan, neopentan, penten, hidrofluorokarbone, hlorofluorokarbone, dimetil-etar, i mešavine navedenih. Potrebno je navesti kompoziciju za raspršivanje (i postupak korišćenja takve kompozicije za raspršivanje iz kontejnera za raspršivanje) koja se koristi za kontrolu bar jedne vrste štetnog beskičmenjaka, odabrane iz grupe koja sadrži komarce, crne muve, stajske muve, jelenske muve, obade, ose, zolje, stršljenove, krpelje, paukove, mrave, mušice, i slično, pojedinačno ili u kombinacijama.

[0366] Nepoljoprivredne upotrebe odnose se na kontrolu štetnog beskičmenjaka u oblastima osim polja kulturnih biljaka. Nepoljoprivredne upotrebe predstavljenih kompozicija obuhvataju kontrolu štetnih beskičmenjaka u uskladištenom zrnevlju, pasulju i drugoj hrani, i u tekstilu kao što su odeća i tepisi. Nepoljoprivredne upotrebe predstavljenih kompozicija takođe uključuju kontrolu štetnih beskičmenjaka na ukrasnim biljkama, u šumama, dvorištima, duž puteva i železnica, i na travnatim površinama kao što su travnjaci, tereni za golf i pašnjaci. Nepoljoprivredne upotrebe predstavljenih kompozicija takođe uključuju kontrolu štetnih beskičmenjaka u kućama i drugim zgradama koje naseljavaju ljudi i/ili kućni ljubimci, životinje na farmama, rančevima, zoološkom vrtu, ili druge životinje. Nepoljoprivredne upotrebe predstavljenih kompozicija takođe uključuju kontrolu štetočina kao što su termiti, koji mogu oštetiti drvo i druge građevinske materijale koji se koriste u građevinarstvu.

[0367] Nepoljoprivredne upotrebe predstavljenih kompozicija takođe uključuju zaštitu zdravlja čoveka i životinja kontrolom štetnih beskičmenjaka koji su paraziti ili prenosioci zaraznih bolesti. Kontrola životinjskih parazita uključuje suzbijanje spoljašnjih parazita koji parazitiraju na površini tela životinje-domaćina (npr. ramena, pazusi, stomak, unutrašnji deo butina) i unutrašnjih parazita koji parazitiraju u unutrašnjosti tela životinje-domaćina (npr. želudac, creva, pluća, vene, ispod kože, limfno tkivo). Spoljašnji paraziti ili štetočine koje prenose bolesti uključuju na primer, larve poljskog krpelja, krpelje, vaške, komarce, mušice, grinje i buve. Unutrašnji paraziti uključuju srčane crve, kukičaste crve i helminte. Kompozicije predmetnog pronalaska naročito su pogodne za borbu protiv spoljnih parazita ili štetočina koje prenose bolesti. Kompozicije predmetnog pronalaska pogodne su za sistemsku i/ili nesistemsku kontrolu infestacije ili infekcije životinja parazitima.

[0368] Kompozicije predstavljenog pronalaska pogodne su za borbu protiv parazita koji napadaju životinjske subjekte uključujući one koje se koriste u kod divljih životinja, stočnog fonda i poljoprivrednih radnih životinja kao što su goveda, ovce, koze, konji, svinje, magarci, kamile, bizoni, bivoli, zečevi, kokoške, ćurke, patke, guske i pčele (npr., gajene radi mesa, mleka, putera, jaja, krzna, kože, perja i/ili vune). Borbom protiv parazita, umanjuje se stepen smanjenja nataliteta i produktivnosti (u smislu mesa, mleka, vune, kože, jaja, meda itd.), tako da primena kompozicije koja sadrži jedinjenje predstavljenog pronalaska dopušta ekonomičnije i jednostavnije gajenje životinja.

[0369] Kompozicije prema predstavljenom pronalasku su naročito pogodni za borbu protiv parazita koji infestiraju prateće životinje i kućne ljubimce (npr., pse, mačke, ptice i ribe iz akvarijuma), istraživačke i eksperimentalne životinje (npr., hrčke, zamorčiće, pacove i miševe), kao i životinje koje se gaje za/u zoološkim vrtovima, divljim staništima i/ili cirkusima.

[0370] U varijanti ovog pronalaska, životinja je poželjno kičmenjak, i poželjnije sisar, ptica ili riba. U posebnoj varijanti, životinjski subjekat je sisar (uključujući velike majmune, kao što su ljudi). Drugi sisarski subjekti obuhvataju primate (npr., majmune), goveda (npr., goveda ili krave mlekare), svinje (npr., veprove ili svinje), ovce (npr., koze ili ovce), konje (npr., konje), pse (npr., pse), mačke (npr., kućne mačke), kamile, jelene, magarce, bizone, bivole, antilope, zečeve i glodare (npr., zamorčiće, veverice, pacove, miševe, gerbile i hrčke). Ptice obuhvataju Anatidae (labudove, patke i guske), Columbidae (npr., golubove), Phasianidae (npr., jarebice, tetrebe i ćurke), Thesienidae (npr., domaće kokoške), Psittacines (npr., mali dugorepi papagaji, makaoi i papagaji), divlje ptice i ptice neletačice (npr., nojevi).

[0371] Ptice tretirane ili zaštićene jedinjenjima prema pronalasku mogu biti povezane sa komercijalnom ili nekomercijalnom avikulturom. One obuhvataju Anatidae, kao što su labudovi, guske i patke, Columbidae, kao što su golubovi i domaći golubovi, Phasianidae, kao što su jarebice, tetrebi i ćurke, Thesienidae, kao što su domaće kokoške, i Psittacines, kao što su mali dugorepi papagaji, makaoi i papagaji gajeni za tržište kućnih ljubimaca ili kolekcionara, pored ostalog.

[0372] Za svrhe predstavljenog pronalaska, termin "riba" biće shvaćen tako da obuhvata bez ograničenja, Teleostei grupu riba, tj., prave košljoribe. Red Salmoniformes (koji obuhvata porodicu Salmonidae) i red Perciformes (koji obuhvata porodicu Centrarchidae) su sadržani unutar Teleostei grupe. Primeri potencijalnih ribljih primaoca obuhvataju Salmonidae, Serranidae, Sparidae, Cichlidae i Centrarchidae, pored ostalih.

[0373] Razmatrane su takođe i druge životinje koje imaju korist od neterapeutskih postupaka prema pronalasku, uključujući torbare (kao što su kenguri), gmizavce (kao što su gajene kornjače), i druge ekonomski značajne domaće životinje za koje su postupci prema pronalasku bezbedni i efikasni u lečenju ili prevenciji infekcije ili infestacije.

[0374] Primeri parazitskih štetnih beskičmenjaka kontrolisanih primenom paraziticidno efikasne količine kompozicijeprema ovom pronalasku na životinju koja se štiti obuhvataju ektoparazite (artropode, akarine, itd) i endoparazite (helminte, npr., nematode, trematode, cestode, akantocefala, itd.).

[0375] Bolest ili grupa bolesti opisanih generalno kao helminitiaza je posledica infekcije životinje domaćina sa parazitskim crvima poznatim kao helminte. Termin ’helminte’ je određen tako da obuhvata nematode, trematode, cestode i akantocefala. Helmintijaza je rasprostranjen i ozbiljan ekonomski problem sa domestifikovanim životinjama kao što su svinje, ovce, konji, goveda, koze, psi, mačke i živina.

[0376] Među Helmintama, grupa crva opisana kao nematode uzrokuje rasprostranjenu i povremeno ozbiljnu infekciju kod različitih vrsta životinja. Nematode koje su razmatrane za tretman kompozicijama ovog pronalaska i pomoću postupaka prema pronalasku obuhvataju, bez ograničenja, sledeće rodove: Acanthocheilonema, Aelurostrongylus, Ancylostoma, Angiostrongylus, Ascaridia, Ascaris, Brugia, Bunostomum, Capillaria, Chabertia, Cooperia, Crenosoma, Dictyocaulus, Dioctophyme, Dipetalonema, Diphyllobothrium, Dirofilaria, Dracunculus, Enterobius, Filaroides, Haemonchus, Heterakis, Lagochilascaris, Loa, Mansonella, Muellerius, Necator, Nematodirus, Oesophagostomum, Ostertagia, Oxyuris, Parafilaria, Parascaris, Physaloptera, Protostrongylus, Setaria, Spirocerca, Stephanofilaria, Strongyloides, Strongylus, Thelazia, Toxascaris, Toksocara, Trichinella, Trichonema, Trichostrongylus, Trichuris, Uncinaria i Wuchereria.

[0377] Od prethodno navedenih, najčešći rodovi nematoda koji inficiraju životinje označene u prethodnom tekstu su Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostomum, Oesophagostomum, Chabertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dictyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toksocara, Ascaridia, Oxyuris, Ancylostoma, Uncinaria,Toxascaris i Parascaris. Određeni od njih, kao što su Nematodirus, Cooperia i Oesophagostomum napadaju primarno crevni trakt dok drugi, kao što su Haemonchus i Ostertagia, su rasprostranjeniji u želudcu, dok se drugi kao što je Dictyocaulus nalaze u plućima. Drugi paraziti mogu biti locirani u drugim tkivima kao što su srce i krvni sudovi, potkožno i limfno tkivo i slično.

[0378] Trematode koje su razmatrane za tretman kompozicijama prema ovom pronalasku i pomoću postupaka prema pronalasku obuhvataju, bez ograničenja, sledeće rodove: Alaria, Fasciola, Nanophyetus, Opisthorchis, Paragonimus i Schistosoma.

[0379] Cestode koje su razmatrane za tretman kompozicijama prema ovom pronalasku i pomoću postupaka prema pronalasku obuhvataju, bez ograničenja, sledeće rodove: Diphyllobothrium, Diplydium, Spirometra i Taenia.

[0380] Najčešći rod parazita gastrointestinalnog trakta ljudi su Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris i Enterobius. Drugi medicinski značajni rodovi parazita koji se nalaze u krvi ili drugim tkivima i organima izvan gastrointestinalnog trakta su crvi filarije kao što su Wuchereria, Brugia, Onchocerca i Loa, kao i Dracunculus i ekstraintestinalni stadijumi intestinalnih crva Strongyloides i Trichinella.

[0381] Brojni drugi rodovi i vrste Helminta su poznati u tehnici, i takođe su razmatrani za tretman kompozicijama prema pronalasku. Oni su nabrojani prilično detaljno u Textbook of Veterinary Clinical Parasitology, Volume 1, Helminths, E. J. L. Soulsby, F. A. Davis Co., Philadelphia, Pa.; Helminths, Arthropods and Protozoa, (6th Edition of Monnig’s Veterinary, Helminthology and Entomology), E. J. L. Soulsby, The Williams and Wilkins Co., Baltimore, Md.

[0382] Takođe je razmatrano da su kompozicije prema pronalasku efikasna protiv određenog broja ektoparazita životinja, npr., artropodnih ektoparazita sisara i ptica iako je takođe jasno da neke artropode mogu biti takođe i endoparaziti.

[0383] Na taj način, štetni insekti i akarine obuhvataju, npr., insekte koji ujedaju, kao što su muve i komarci, grinje, krpelji, vaši, buve, stenice, parazitske larve, i slično.

[0384] Adultne muve obuhvataju, npr., obada ili Haematobia irritans, konjsku muvu ili Tabanus spp., stajsku muvu ili Stomoxys calcitrans, crnu muvu ili Simulium spp., jelensku muvu ili Chrysops spp., ovčiji krpelj ili Melophagus ovinus, ce-ce muvu ili Glossina spp. Parazitske larve muva obuhvataju, npr., ovčiji štrkalj (Oestrus ovis i Cuterebra spp.), muvu zunzaru ili Phaenicia spp., muvu zelenicu ili Cochliomyia hominivorax, goveđi štrkalj ili Hypoderma spp., larve zunzare i Gastrophilus konja. Komarci obuhvataju, na primer, Culex spp., Anopheles spp., i Aedes spp.

[0385] Grinje obuhvataju Mesostigmata spp. npr., mezostigmatide kao što su grinje kokošaka, Dermanyssus gallinae; grinje šuge kao što je Sarcoptidae spp. na primer, Sarcoptes scabiei; grinje šuge kao što su Psoroptidae spp. uključujući Chorioptes bovis i Psoroptes ovis; larve grinja npr., Trombiculidae spp. na primer severnoamerička larva grinje, Trombicula alfreddugesi.

[0386] Krpelji obuhvataju, npr., krpelje sa mekanim telom uključujući Argasidae spp. na primer Argas spp. i Ornithodoros spp.; krpelje sa tvrdim telom uključujući Ixodidae spp., na primer Rhipicephalus sanguineus, Dermacentor variabilis, Dermacentor andersoni, Amblyomma americanum, Ixodes scapularis i Boophilus spp.

[0387] Vaši obuhvataju, npr., vaši koje sisaju, npr., Menopon spp. i Bovicola spp.; vaši koje ujedaju, npr., Haematopinus spp., Linognathus spp. i Solenopotes spp.

[0388] Muve obuhvataju, npr., Ctenocephalides spp., kao što je pseća muva (Ctenocephalides canis) i mačja muva (Ctenocephalides felis); Xenopsylla spp. kao što je orijentalna pacovska muva (Xenopsylla cheopis); i Pulex spp. kao što je čovečja muva (Pulex irritans).

[0389] Stenice obuhvataju, npr., Cimicidae ili npr., običnu krevetnu stenicu (Cimex lectularius); Triatominae spp. uključujući triatomidne stenice takođe poznate kao stenice poljupca; na primer Rhodnius prolixus i Triatoma spp.

[0390] Generalno, muve, buve, vaši, komarci, mušice, grinje, krpelji i helminte uzrokuju ogromne gubitke u sektorima stočnog fonda i pratećih životinja. Artropodni paraziti takođe su neprijatnost za ljude i mogu da budu organizmi koji nose vektore koji izazivaju bolesti kod ljudi i životinja.

[0391] Brojne druge štetne artropode i ektoparaziti su poznati u tehnici, i takođe su razmatrane da budu tretirane jedinjenjima prema pronalasku. One su veoma detaljno nabrojane u Medical and Veterinary Entomology, D. S. Kettle, John Wiley & Sons, New York and Toronto; Control of Arthropod Pests of Livestock: A Review of Technology, R. O. Drummand, J. E. George, and S. E. Kunz, CRC Press, Boca Raton, Fla.

[0392] Kompozicije prema ovom pronalasku takođe mogu biti efikasne protiv određenog broja protozoa endoparazita životinja, kao što su oni rezimirani u Tabeli 1, kao što sledi.

Tabela 1

Primeri parazitskih protozoa i sa njima povezanih humanih bolesti

Tip

Podtip

Reprezentativni rod

Humana bolest ili poremećaj

Sarcomastigophora (sa flagelama, pseudopodijama ili oba)

Mastigophora (flagele)

Leishmania

Visceralna, kutana ili mukokutana infekcija

Trypansoma

Bolest spavanja

Čagasova bolest

Giardia

Dijareja

Trichomonas

Vaginitis

Sarcodina (pseudopodije)

Entamoeba

Dizenterija, apsces na jetri

Dientamoeba

kolitis

Naegleria and Acanthamoeba

Ulceri centralnog nervnog sistema i rožnjače

Babesia

Babeziezis

Apicomplexa (apikalni kompleks)

Plasmodium

Malarija

Isospora

Dijareja

Sarcocystis

Dijareja

Cryptosporidum

Dijareja

Toksoplasma

Toksoplazmoza

Eimeria

Kokošja kokcidioza

Microspora

Enterocytozoon

Dijareja

Ciliaphora (sa cilijama)

Balantidium

Dizenterija

Neklasifikovani

Pneumocystis

Pneumonija

[0393] Naročito, kompozicije prema ovom pronalasku su efikasne protiv ektoparazita uključujući buve kao što je Ctenocephalides felis (mačja buva) i Ctenocephalides canis (pseća buva).

[0394] Kompozicije prema ovom pronalasku takođe mogu biti efikasne protiv drugih ektoparazita uključujući muve kao što su Haematobia (Lyperosia) irritans (obad), Stomoxys calcitrans (stajska muva), Simulium spp. (mušica), Glossina spp. (ce-ce muva), Hydrotaea irritans, Musca autumnalis, Musca domestica (kućna muva), Morellia simplex, Tabanus spp. (konjska muva), Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Lucilia sericata, Lucilia cuprina (zelena flašna mušica), Calliphora spp. (zunzara), Protophormia spp., Oestrus ovis (ovčiji obad), Culicoides spp. (komarci), Hippobosca equine, Gastrophilus instestinalis, Gastrophilus haemorrhoidalis i Gastrophilus naslis; vaši kao što su Bovicola (Damalinia) bovis, Bovicola equi, Haematopinus asini, Felicola subrostratus, Heterodoxus spiniger, Lignonathus setosus i Trichodectes canis; ovčje vaši kao što je Melophagus ovinus; grinje kao što su Psoroptes spp., Sarcoptes scabei, Chorioptes bovis, Demodex equi, Cheyletiella spp., Notoedres cati, Trombicula spp. i Otodectes cijanotis (ušne grinje); i krpelji kao što su Ixodes spp., Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Dermacentor spp., Hyalomma spp. i Haemaphysalis spp.

[0395] Biološki aktivna jedinjenja ili sredstva korisna u kompozicijama prema predstavljenom pronalasku obuhvataju organofosfatne pesticide. Ova klasa pesticida ima veoma široko delovanje kao insekticidi i, u određenim slučejvima, antihelmintsko delovanje. Organofosfatni pesticidi obuhvataju, npr., dikrotopos, terbufos, dimetoat, diazinon, disulfoton, trihlorfon, azinfos-metil, hlorpirifos, malation, oksidemeton-metil, metamidofos, acefat, etil paration, metil paration, mevinfos, forat, karbofention i fosalon. Takođe je razmatrano da obuhvataju kombinacije postupaka i jedinjenja prema pronalasku sa pesticidima tipa karbamata, uključujući, npr., karbaril, karbofuran, aldikarb, molinat, metomil, karbofuran, itd., kao i kombinacije sa pesticidima tipa organohlora. Dalje je razmatrano da obuhvataju kombinacije sa biološkim pesticidima, uključujući repelente, piretrine (kao i njihove sintetičke varijacije, npr., aletrin, resmetrin, permetrin, tralometrin), i nikotin, koji se često koristi kao akaricid. Druge razmatrane kombinacije su sa raznovrsnim pesticidima uključujući: Bacillus thuringensis, hlorobenzilat, formamidine (npr., amitraz), jedinjenja bakra (npr., bakar hidroksid i bakar oksihlorid sulfat), ciflutrin, cipermetrin, dikofol, endosulfan, esenfenvalerat, fenvalerat, lambda-cihalotrin, metoksihlor i sumpor.

[0396] Potrebno je navesti dodatna biološki aktivna jedinjenja ili sredstva izabrana od antelmintika poznatih u tehnici, kao što su, na primer, avermektini (npr., ivermektin, moksidektin, milbemicin), benzimidazoli (npr., albendazol, triklabendazol), salicilanilidi (npr., klosantel, oksiklozanid), supstituisani fenoli (npr., nitroksinil), pirimidini (npr., pirantel), imidazotiazoli (npr., levamisol) i prazikvantel.

[0397] Ostala biološki aktivna jedinjenja ili sredstva korisna u kompozicijama prema predstavljenom pronalasku mogu biti izabrana od regulatora rasta insekata (IGRs) i analoga juvenilnog hormona (JHAs) kao što su diflubenzuron, triflumuron, fluazuron, ciromazin, metopren, itd., na taj način obezbeđujući kako početnu tako i produženu kontrolu parazita (u svim stadijumima razvoja insekata, uključujući jaja) na životinjskom subjektu, kao i unutar životne sredine životinjskog subjekta.

[0398] Treba navesti biološki aktivna jedinjenja ili sredstva korisna u kompozicijama prema predstavljenom pronalasku izabrana iz antiparazitske klase jedinjenja avermektina. Kao što je naznačeno u prethodnom tekstu, avermektin porodica jedinjenja je serija veoma snažnih antiparazitskih sredstava koja su poznata kao korisna protiv širokog spektra endoparazita i ektoparazita kod sisara.

[0399] Jedinjenje koje treba navesti za upotrebu unutar obima predstavljenog pronalaska je ivermektin. Ivermektin je polu-sintetički derivat avermektina i generalno se proizvodi kao smeša najmanje 80% 22,23-dihidroavermektina B1a i manje od 20% 22,23-dihidroavermektina B1b. Ivermektin je naveden u U.S. 4,199,569.

[0400] Abamektin je avermektin koji je naveden kao avermektin B1a/B1b u U.S. 4,310,519. Abamektin sadrži najmanje 80% avermektina B1a i ne više od 20% avermektina B1b.

[0401] Sledeći značajan avermektin je doramektin, takođe poznat kao 25-cikloheksil-avermektin B1. Struktura i priprema dormaketina je navedena u U.S. 5,089,480.

[0402] Sledeći značajan avermektin je moksidektin. Moksidektin, takođe poznat kao LL-F28249 alfa, je poznat iz U.S. 4,916,154.

[0403] Sledeći značajan avermektin je selamektin. Selamektin je 25-cikloheksil-25-de(1-metilpropil)-5-deoksi-22,23-dihidro-5-(hidroksiimino)-avermektin B1 monosaharid.

[0404] Milbemicin, ili B41, je supstanca koja je izolovana iz fermentacionog buljona soja Streptomyces koji proizvodi milbemicin. Mikroorganizam, fermetacioni uslovi i postupci za izolaciju su potpunije opisani u U.S. 3,950,360 i U.S. 3,984,564.

[0405] Emamektin (4"-deoksi-4"-epi-metilaminoavermektin B1), koji može biti pripremljen kao što je opisano u U.S. 5,288,710 ili U.S. 5,399,717, je smeša dva homologa, 4"-deoksi-4"-epi-metilaminoavermektina B1a i 4"-deoksi-4"-epi-metilaminoavermektina B1b. Poželjno, koristi se so emamektina. Neograničavajući primeri soli emamektina koji se mogu koristiti u predstavljenom pronalasku obuhvataju soli opisane u U.S. 5,288,710, npr., soli poreklom od benzoeve kiseline, supstituisane benzoeve kiseline, benzensulfonske kiseline, limunske kiseline, fosforne kiseline, vinske kiseline, maleinske kiseline, i slično. Najpoželjnije, so emamektina koja je korišćena u predstavljenom pronalasku je emamektin benzoat.

[0406] Eprinomektin je hemijski poznat kao 4"-epi-acetilamino-4"-deoksi-avermektin B1. Eprinomektin je specifično razvijen za korišćenje kod svih klasa goveda i kod svih starosnih grupa. Prvo je avermektin pokazao dejstvo širokog spektra protiv endo- i ektoparazita uz istovremeno takođe ostavljanje minimalnih rezidua u mesu i mleku. On ima dodatnu korist što je visoko potentan kada se primenjuje topikalno.

[0407] Kompozicija prema predstavljenom pronalasku izborno sadrži kombinacije jednog ili više od sledećih antiparazitskih jedinjenja: jedinjenja imidazo[1,2-b]piridazina kao što je opisano u U.S. prijavi ser. br. 11/019,597, podnetoj 22.12.2004. i objavljenoj 18.08.2005. kao US 2005-0182059A1; jedinjenja 1-(4-mono i di-halometilsulfonilfenil)-2-acilamino-3-fluoropropanola, kao što je opisano u U.S. prijavi ser. br. 11/018,156, podnetoj 21.12.2004., sada US patent 7,361,689; derivati trifluorometansulfonanilid oksim etra, kao što je opisano u U.S. prijavi ser. br. 11/231,423, podnetoj 21.09.2005., sada US patent 7,312,248; i derivati n-[(feniloksi)fenil]-1,1,1-trifluorometansulfonamida i n-[(fenilsulfanil)fenil]-1,1,1-trifluoro-metansulfonamida, kao što je opisano u U.S. privremenoj prijavi ser. br. 60/688,898, koja je podneta 09.06.2005 i objavljena kao US 2006-0281695A1 14.12.2006.

[0408] Kompozicije prema predstavljenom pronalasku mogu takođe dalje da sadrže flukicid. Pogodni flukicidi obuhvataju, na primer, triklabendazol, fenbendazol, albendazol, klorsulon i oksibendazol. Biće jasno da prethodno navedene kombinacije mogu dalje da obuhvataju kombinacije antibiotika, antiparazitika i jedinjenja aktivna protiv metilja.

[0409] Pored prethodno navedenih kombinacija, takođe je razmatrano da se obezbede kombinacije postupaka i jedinjenja prema pronalasku, kao što je ovde opisano, sa drugim lekovima za zdravlje životinja kao što su mikroelementi, anti-inflamatorna sredstva, anti-infektivna sredstva, hormoni, dermatološki preparati, uključujući antiseptike i dezinfektante, i imunobiološka sredstva kao što su vakcine i antiserumi za prevenciju bolesti.

[0410] Na primer, takva antiinfektivna sredstva obuhvataju jedan ili više antibiotika koja se izborno ko-primenjuju u toku tretmana upotrebom jedinjenja ili postupaka prema pronalasku, npr., u kombinovanoj kompoziciji i/ili u posebnim oblicima doze. Antibiotici poznati u tehnici koji su pogodni za ovu namenu obuhvataju, na primer, one navedene ovde u daljem tekstu.

[0411] Jedan koristan antibiotik je florfenikol, takođe poznat kao D-(treo)-1-(4-metilsulfonilfenil)-2-dihloroacetamido-3-fluoro-1-propanol. Sledeće značajno jedinjenje antibiotik je D-(treo)-1-(4-metilsulfonilfenil)-2-difluoroacetamido-3-fluoro-1-propanol. Sledeći koristan antibiotik je tiamfenikol. Postupci za proizvodnju ovih jedinjenja antibiotika, i intermedijeri korisni u takvim postupcima, su opisani u U.S. 4,311,857; U.S. 4,582,918; U.S. 4,973,750; U.S. 4,876,352; U.S. 5,227,494; U.S. 4,743,700; U.S. 5,567,844; U.S. 5,105,009; U.S. 5,382,673; U.S. 5,352,832; i U.S. 5,663,361. Ostali analozi florfenikola i/ili prolekovi su opisani i takvi analozi takođe se mogu koristiti u kompozicijama u postupcima prema predstavljenom pronalasku (videti npr., U.S. objava patentne prijave br: 2004/0082553, sada US patent 7,041,670 i U.S. patentna prijava ser. br. 11/016,794, sada US patent 7,153,842).

[0412] Sledeće korisno jedinjenje antibiotik je tilmicosin. Tilmicosin je makrolid antibiotik koji je hemijski određen kao 20-dihidro-20-deoksi-20-(cis-3,5-dimetilpiperidin-1-il)-desmikozin i koji je navodno opisan u U.S. 4,820,695.

[0413] Sledeći koristan antibiotik za upotrebu u predstavljenom pronalasku je tulatromicin. Tulatromicin je takođe identifikovan kao (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R) 13-[(2,6-dideoksi-3-C-metil-3-O-metil-4-C-[(propilamino)metil]-alfa-L-ribo-heksopiranozil]-oksi]-2-etil-3,4,10-trihidroksi-3,5,8,10,12,14-heksametil-11-[[3,4,6-trideoksi-3-(dimetilamino)-beta-D-ksilo-heksopiranozil]oksi]-1-oksa-6-azaciklopentadekan-15-on. Tulatromicin može biti pripremljen u skladu sa postupcima navedenim u U.S. patentnoj objavi br. 2003/0064939 A1.

[0414] Dodatni antibiotici za upotrebu u predstavljenom pronalasku obuhvataju cefalosporine kao što su, na primer, ceftiofur, cefkvinom, itd. Koncentracija cefalosporina u formulaciji prema predstavljenom pronalasku izborno varira između oko 1 mg/mL do 500 mg/mL.

[0415] Sledeći korisni antibiotik obuhvata fluorohinolone, kao što su, na primer, enrofloksacin, danofloksacin, difloksacin, orbifloksacin i marbofloksacin. Enrofloksacin se tipično primenjuje u koncentraciji od oko 100 mg/mL. Danofloksacin se tipično primenjuje u koncentraciji od oko 180 mg/mL.

[0416] Drugi korisni antibiotici makrolidi obuhvataju jedinjenja iz klase ketolida, ili, specifičnije, azalida. Takva jedinjenja su opisana u, na primer, U.S. 6,514,945, U.S. 6,472,371, U.S. 6,270,768, U.S. 6,437,151, U.S. 6,271,255, U.S. 6,239,112, U.S. 5,958,888, U.S. 6,339,063 i U.S. 6,054,434.

[0417] Drugi korisni antibiotici obuhvataju tetracikline, naročito hlortetraciklin i oksitetraciklin. Drugi antibiotici mogu da obuhvataju β-laktame kao što su penicilini, npr., penicilin, ampicilin, amoksicilin, ili kombinaciju amoksicilina sa klavulanskom kiselinom ili drugim inhibitorima beta laktamaze.

[0418] Nepoljoprivredne primene u veterinarskom sektoru su preko uobičajenih načina kao što je putem enteralne primene u obliku, na primer, tableta, kapsula, napitaka, preparata za kvašenje, granulata, pasta, bolusa, postupaka hranjenja, ili supozitorija; ili preko parenteralne primene, kao što je preko injekcije (uključujući intramuskularnu, subkutanu, intravensku, intraperitonealnu) ili implanata; putem nazalne primene; putem topikalne primene, na primer, u obliku potapanja ili umakanja, prskanja, ispiranja, oblaganja praškom, ili nanošenja na malu površinu životinje, i preko artikala kao što su ogrlice, obeleživači na ušima, trake za rep, trake za udove ili povoci koji sadrže jedinjenja ili kompozicije prema predstavljenom pronalasku.

[0419] Svaka od kompozicija prema predstavljenom pronalasku, ili pogodna kombinacija takvih kompozicija, mogu se primenjivati direktno na životinjskog subjekta i/ili indirektno njihovim nanošenjem na lokalnu životnu sredinu u kojoj životinja boravi (kao što je prostirka, ograđeno zemljište, ili slično). Direktna primena obuhvata dovođenje u kontakt kože, krza ili perja životinje subjekta sa jedinjenjima, ili putem hranjenja ili injektiranja jedinjenja u životinju.

[0420] Kompozicije prema predstavljenom pronalasku se mogu primenjivati u obliku za kontrolisano oslobađanje, npr., u formulaciji sa subkutanu primenu i sa sporim oslobađanjem, ili u obliku uređaja sa kontrolisanim oslobađanjem koji je pričvršćen za životinju kao što je ogrlica protiv buva. Ogrlice za kontrolisano oslobađanje insekticida za dugotrajnu zaštitu protiv infestacije buvama pratećih životinja su poznate u tehnici, i opisane su, na primer, u U.S. 3,852,416, U.S. 4,224,901, U.S. 5,555,848 i U.S. 5,184,573.

[0421] Tipično paraziticidna kompozicija prema predstavljenom pronalasku sadrži smešu jedinjenja formule 1, njegovog N-oksida ili soli, sa jedinim ili više farmaceutski ili veterinarski prihvatljivih nosača koji sadrže inertne punioce i dodatna sredstva izabrana prema nameravanom načinu primene (npr., oralna, topikalna ili parenteralna primena kao što je injekcija) i u skladu sa standardnom praksom. Pored toga, pogodan nosač je izabran na osnovu kompatibilnosti sa jednim ili više aktivnih sastojaka u kompoziciji, uključujući takva razmatranja kao što je stabilnost u odnosu na pH vrednost i sadržaj vlage. Prema tome, potrebno je navesti kompoziciju za zaštitu životinje od parazitskog štetnog beskičmenjaka koja sadrži paraziticidalno efikasnu količinu jedinjenja prema pronalasku i najmanje jedan nosač.

[0422] Za parenteralnu primenu uključujući intravensku, intramuskularnu i subkutanu injekciju, kompozicija prema predstavljenom pronalasku može biti formulisana u suspenziji, rastvoru ili emulziji u uljanim ili vodenim nosačima, i može da sadrži dodatke kao što su suspendujuća, stabilizujuća i/ili dispergujuća sredstva. Kompozicije prema predstavljenom pronalasku mogu takođe biti formulisane za bolus injekciju ili kontinuiranu infuziju. Farmaceutske kompozicije za injekciju obuhvataju vodene rastvore oblika aktivnih sastojaka koji su rastvorljivi u vodi (npr., so aktivnog jedinjenja), poželjno u fiziološki kompatibilnim puferima koji sadrže druge inertne punioce ili dodatna sredstva kao što su poznati u tehnici farmaceutske formulacije. Pored toga, suspenzije aktivnih jedinjenja mogu biti pripremljene u lipofilnom nosaču. Pogodni lipofilni nosači obuhvataju masna ulja kao što su susamovo ulje, sintetički estri masnih kiselina kao što su etil oleat i trigliceridi, ili materijali kao što su lipozomi. Vodene suspenzije za injekciju mogu da sadrže supstance koje povećavaju viskozitet suspenzije, kao što je natrijum karboksimetil celuloza, sorbitol ili dekstran. Formulacije za injekciju mogu biti predstavljene u obliku jedinične doze, npr., u ampulama ili u više-doznim kontejnerima. Alternativno, aktivni sastojak može biti u obliku praška za sastavljanje sa pogodnim nosačem, npr., sterilnom vodom bez pirogena pre upotrebe.

[0423] Pored formulacija koje su opisane u prethodnom tekstu, jedinjenja prema predstavljenom pronalasku mogu takođe biti formulisana kao depo preparati. Takve formulacije sa dugim delovanjem mogu biti primenjene implantacijom (na primer, subkutano ili intramuskularno) ili intramuskularnom ili subkutanom injekcijom. Kompozicije prema predstavljenom pronalasku mogu biti formulisane za ovaj put primene sa pogodnim polimernim ili hidrofobnim materijalima (na primer, u emulziji sa farmakološki prihvatljivim uljem), sa jono-izmenjivačkim smolama ili kao slabo rastvorljiv derivat kao što je, bez ograničenja, slabo rastvorljiva so.

[0424] Za primenu putem inhalacije, kompozicije prema predstavljenom pronalasku mogu biti oslobođene u obliku aerosol spreja upotrebom pakovanja pod pritiskom ili nebulizatora i pogodnog propelanta, npr., bez ograničenja, dihlorodifluorometana, trihlorofluorometana, dihlorotetrafluoroetana ili ugljen dioksida. U slučaju aerosola pod pritiskom, jedinica doze može biti kontrolisana obezbeđivanjem ventila za oslobađanje izmerene količine. Kapsule i ulošci od, na primer, želatina za upotrebu u inhalatoru ili insuflatoru mogu biti formulisan i tako da sadrže mešavinu u prašku od jedinjenja i pogodne baze praška kao što je laktoza ili skrob.

[0425] Otkriveno je da kompozicije prema predstavljenom pronalasku imaju povoljne farmakokinetičke i farmakodinamičke osobine obezbeđujući sistemsku dostupnost od oralne primene i ingestije. Prema tome, posle ingestije od strane životinje koja se želi zaštititi, paraziticidno efikasne koncentracije jedinjenja prema pronalasku u krvotoku štite tretiranu životinju od štetočina koje sisaju krv kao što su buve, krpelji i vaši. Prema tome, potrebno je navesti kompoziciju za zaštitu životinje od parazitskog štetnog beskičmenjaka u obliku za oralnu primenu (tj. koja sadrži, pored paraziticidalno efikasne količine jedinjenja prema pronalasku, jedan ili više nosača izabranih od vezujućih sredstava i punilaca pogodnih za oralnu primenu i nosače koncentrata za ishranu).

[0426] Za oralnu primenu u obliku rastvora (najdostupniji oblik za apsorpciju), emulzija, suspenzija, pasta, gelova, kapsula, tableta, bolusa, praškova, granula, blokova za retenciju u buragu i blokova za stočnu hranu/vodu/za lizanje, kompozicija prema predstavljenom pronalasku može biti formulisana sa vezujućim sredstvima/puniocima koji su poznati u tehnici kao pogodni za kompozicije za oralnu primenu, kao što su šećeri i derivati šećera (npr., laktoza, saharoza, manitol, sorbitol), skrob (npr., kukuruzni skrob, pšenični skrob, pirinčani skrob, krompirov skrob), celuloza i derivati (npr., metilceluloza, karboksimetilceluloza; etilhidroksiceluloza), proteinski derivati (npr., zein, želatin), i sintetički polimeri (npr., polivinil alkohol, polivinilpirolidon). Ako je poželjno, mogu se dodati lubrikanti (npr., magnezijum stearat), sredstva za raspadanje (npr., unakrsno vezani polivinilpirolidon, agar, alginska kiselina) i boje ili pigmenti. Paste i gelovi često takođe sadrže adhezive (npr., akaciju, alginsku kiselinu, bentonit, celulozu, ksantan gumu, koloidni magnezijum aluminijum silikat) da bi se pomoglo u održavanju kompozicije u kontaktu sa oralnom dupljom i da se lako ne izbacuju.

[0427] Ako su paraziticidne kompozicije u obliku koncentrata za stočnu hranu, nosač je tipično izabran od stočne hrane visokog učinka, žitarica za stočnu hranu ili proteinskih koncentrata. Takve kompozicije koje sadrže koncentrat za stočnu hranu mogu, pored paraziticidnih aktivnih sastojaka, da sadrže aditive koji stimulišu zdravlje ili rast životinja, poboljšavaju kvalitet mesa od životinja za klanice ili su na drugi način korisne za stočarstvo. Ovi aditivi mogu da obuhvataju, na primer, vitamine, antibiotike, hemoterapeutike, bakteriostate, fungistate, kokcidiostate i hormone.

[0428] Jedinjenja formule 1 mogu takođe biti formulisana u rektalnim kompozicijama kao što su supozitorije ili retencioni klistiri, upotrebom, npr., uobičajenih baza za supozitorije kao što su kakao puter ili drugi gliceridi.

[0429] Formulacije za topikalnu primenu su tipično u obliku praška, kreme, suspenzije, spreja, emulzije, pene, paste, aerosola, masti, melema ili gela. Tipičnije topikalna formulacija je rastvor rastvorljiv u vodi, koji može biti u obliku koncentrata koji se razblažuje pre upotrebe. Paraziticidne kompozicije pogodne za topikalnu primenu tipično sadrže jedinjenje prema predstavljenom pronalasku i jedan ili više topikalno pogodnih nosača. U primenama paraziticidne kompozicije topikalno na spoljašnjost životinje kao linija ili tačka (tj. tretman "spot-on"), aktivni sastojak migrira preko površine životinje da bi pokrio većinu ili celu njenu spoljašnju površinu. Kao rezultat toga, tretirana životinja je naročito zaštićena od štetnih beskičmenjaka koji se hrane na epidermisu životinje kao što su krpelji, buve i vaši. Prema tome, formulacije za topikalnu lokalizovanu primenu često sadrže najmanje jedan organski rastvarač da bi se olakšao transport aktivnog sastojka preko kože i/ili prodiranje u epidermis životinje. Nosači u takvim formulacijama obuhvataju propilen glikol, parafine, aromatične supstance, estre kao što je izopropil miristat, glikol etre, alkohole kao što su etanol, n-propanol, 2-oktil dodekanol ili oleil alkohol; rastvore u estrima monokarboksilnih kiselina, kao što su izopropil miristat, izopropil palmitat, oksalni estar laurinske kiseline, oleil estar oleinske kiseline, decil estar oleinske kiseline, heksil laurat, oleil oleat, decil oleat, estri kaproinske kiseline i zasićenih masnih alkohola dužine lanca C12-C18; rastvori estara dikarboksilnih kiselina, kao što je dibutil ftalat, diizopropil izoftalat, diizopropil estar adipinske kiseline, di-n-butil adipat ili rastvori estara alifatičnih kiselina, npr., glikoli. Može biti povoljno da bude prisutan inhibitor kristalizacije ili raspršivo sredstvo poznato iz farmaceutske ili kozmetičke industrije.

[0430] Formulacija za posipanje takođe može biti pripremljena za kontrolu parazita kod životinje od poljoprivrednog značaja. Formulacije za posipanje prema ovom pronalasku mogu biti u obliku tečnosti, praška, emulzije, pene, paste, aerosola, masti, melema ili gela. Tipično, formulacija za posipanje je tečnost. Ove formulacije za posipanje mogu biti efikasno primenjivane na ovce, goveda, koze, druge preživare, kamile, svinje i konje. Formulacija za posipanje se tipično primenjuje sipanjem u jednu ili više linija ili tačaka dorzalne srednje linije (leđa) ili ramena životinje. Tipičnije, formulacija se primenjuje njenim sipanjem duž leđa životinje, prateći kičmu. Formulacija takođe se može primenjivati na životinju pomoću drugih uobičajenih postupaka, uključujući brisanje impregniramim materijalom najmanje male površine životinje, ili njenim nanošenjem upotrebom komercijalno dostupnog aplikatora, pomoću šprica, prskanjem ili upotrebom uređaja za prskanje. Formulacije za posipanje obuhvataju nosač i takođe mogu da obuhvataju jedan ili više dodatnih sastojaka. Primeri pogodnih dodatnih sastojaka su stabilizatori kao što su antioksidansi, sredstva za prekrivanje, konzervansi, sredstva za stimulaciju adhezije, aktivni solubilizatori kao što je oleinska kiselina, modifikatori viskoziteta, UV blokatori ili apsorberi, i boje. Površinski aktivna sredstva, uključujući anjonska, katjonska, nejonska i amfolitička površinski aktivna sredstva, takođe mogu biti uključena u ove formulacije.

[0431] Formulacije prema ovom pronalasku tipično obuhvataju antioksidant, kao što je BHT (butilovani hidroksitoluen). Antioksidant je generalno prisutan u količinama od 0.1-5% (tež./zapr.). Neke od formulacija zahtevaju solubilizator, kao što je oleinska kiselina, za rastvaranje aktivnog sredstva, naročito ako se koristi spinosad. Uobičajena sredstva za prekrivanje korišćena u ovim formulacijama za posipanje su: IPM, IPP, estri kaprilne/kaprinske kiseline i zasićenih C12-C18 masnih alkohola, oleinska kiselina, oleil estar, etil oleat, trigliceridi, silikonska ulja i DPM. Formulacije za posipanje prema ovom pronalasku su pripremljene prema poznatim tehnikama. Tamo gde je formulacija za posipanje rastvor, paraziticid/insekticid je mešan sa nosačem ili prenosiocem, upotrebom toplote i mešanja gde je potrebno. Pomoćni ili dodatni sastojci se mogu dodati u smešu aktivnog sredstva i nosača, ili oni mogu biti mešani sa aktivnim sredstvom pre dodavanja nosača. Ako je formulacija za posipanje emulzija ili suspenzija, ove formulacije su slično pripremljene upotrebom poznatih tehnika.

[0432] Mogu se koristiti drugi sistemi za primenu za relativno hidrofobna farmaceutska jedinjenja. Lipozomi i emulzije su dobro poznati primeri prenosilaca ili nosača za primenu za hidrofobne lekove. Pored toga, mogu se koristiti organski rastvarači kao što je dimetilsulfoksid, ako je potrebno.

[0433] Za poljoprivredne primene, stopa primene koja je potrebna za efikasnu kontrolu (tj. "biološki efikasna količina") zavisiće od takvih faktora kao što je vrsta beskičmenjaka koja se kontroliše, životni ciklus štetočine, životni stadijum, njegova veličina, lokacija, vreme godine, biljka ili životinja domaćin, ponašanje hranjenja, ponašanje parenja, vlaga u životnoj sredini, temperatura i slično. Pod normalnim okolnostima, stope primene od oko 0.01 do 2 kg aktivnih sastojaka po hektaru su dovoljne za kontrolu štetočina u poljoprivrednim ekosistemima, ali i tako malo kao 0.0001 kg/hektaru može biti dovoljno ili čak 8 kg/hektaru može biti potrebno. Za ne-poljoprivredne primene, efikasne stope upotrebe će biti u opsegu od oko 1.0 do 50 mg/kvadratnom metru ali i tako malo kao 0.1 mg/kvadratnom metru može biti dovoljno ili čak 150 mg/kvadratnom metru može biti potrebno. Stručnjak iz date oblasti tehnike lako može da odredi biološki efikasnu količinu koja je neophodna za željeni nivo kontrole štetnog beskičmenjaka.

[0434] Uopšteno za veterinarsku upotrebu, kompozicija ovog pronalaska se primenjuje u paraziticidno efikasnoj količini na životinju koja se štiti od parazitskih štetnih beskičmenjaka. Paraziticidalno efikasna količina je količina aktivnog sastojka koja je potrebna da bi se postigao primetan efekat smanjivanja pojave ili aktivnosti ciljnog parazitskog štetnog beskičmenjaka. Stručnjak iz date oblasti tehnike će razumeti da paraziticidno efikasna doza može da varira za različita jedinjenja i kompozicije prema predstavljenom pronalasku, željeni paraziticidni efekat i trajanje, ciljnu vrstu štetnog beskičmenjaka, životinju koja se štiti, način primene i slično, količinu koja je potrebna da se postigne određeni rezultat mogu biti određeni preko jednostavnog eksperimentisanja.

[0435] Za oralnu primenu na homeotermne životinje, dnevna doza kompozicije prema predstavljenom pronalasku je tipično u opsegu od oko 0.01 mg/kg do oko 100 mg/kg, tipičnije od oko 0.5 mg/kg do oko 100 mg/kg, telesne težine životinje. Za topikalnu (npr., dermalnu) primenu, tečnost za umakanje i sprejevi tipično sadrže od oko 0.5 ppm do oko 5000 ppm, tipičnije od oko 1 ppm do oko 3000 ppm, jedinjenja prema predstavljenom pronalasku.

[0436] Reprezentativna jedinjenja formule 1 korisna u kompozicijama prema ovom pronalasku šrikazana su u indeksnim Tabelama A-C. Videti indeksnu tabelu D za 1H NMR podatke. Za podatke masenog spektra (AP+ (M+1)), prikazana numerička vrednost je molekularna težina matičnog molekularnog jona (M) formiranog dodavanjem H+ (molekularna težina od 1) molekulu da bi se dobio M+1 pik zabeležen masenom spektrometrijom upotrebom hemijske jonizacije pod atmosferskim pritiskom (AP+). Naizmenični pikovi molekularnih jona (npr., M+2 ili M+4) koji se javljaju sa jedinjenjima koja sadrže višestruke halogene nisu zabeleženi. Promenljiva "RA" u indeksnoj Tabeli A predstavlja jedan ili kombinaciju supstituenata kao što su navedeni u indeksnoj Tabeli A.

[0437] Sledeće skraćenice su korišćene u indeksnim Tabelama koje slede: Jed. označava jedinjenje, CN je cijano. „-„ označava da nema supstitucije.

[0438] Fragmenti X-1 do X-27 prikazani u daljem tekstu su označeni u indeksnim Tabelama. Talasasta linija označava tačku vezivanja fragmenta za ostatak molekula.

INDEKSNA TABELA A

[0439]

Jed.

RA

RB

t.t. (°C)

AP+ (M+1)

1

2-F, 3-C1, 5-CF3

X-6

468

2

2-F, 3-C1, 5-CF3

X-2

534

3

2-OCH3, 5-(6-CF3-3-piridinil)

X-1

545

4

2-OCH3, 5-(6-CF3-3-piridinil)

X-2

589

5

2-F, 3-F

X-1

406

6

2-OCH3, 5-C1

X-6

412

7

2-OCH3, 5-C1

X-1

434

8

2-OCH3, 5-CF3

X-6

446

9

2-OCH3, 5-CF3

X-1

468

10

2-F, 4-F

X-4

372

11

2-F, 4-F

X-3

386

12

3-I

X-2

540

13

3-Br, 5-Br

X-1

526

14

3-Br, 5-(6-CF3-3-piridinil)

X-1

593

15

-

X-8

*

16

3-OCH3

X-4

366

17

3-OCH3

X-3

380

18

2-F

X-4

354

19

2-F

X-3

368

20

2-OCH3

X-4

366

21

2-OCH3

X-3

380

22

3-CF3

X-4

404

23

3-CF3

X-3

418

24

3-OCF3

X-4

420

25

3-OCF3

X-3

434

26

2-C1, 6-F

X-5

416

27

2-Cl, 6-F

X-6

400

28

2-Cl, 6-F

X-1

422

29

2-OCH2CH3

X-1

414

30

2-OCH3, 5-OCF3

X-1

484

31

2-F, 5-OCF3

X-6

450

32

3-(6-CF3-3-piridinil)

X-3

495

33

2-CH3

X-1

384

34

3-CH3

X-1

384

35

2-OCH2CH2CH3

X-1

428

36

2-OCH(CH3)2

X-1

428

37

2-CH2CH3

X-1

398

38

4-F

X-8

*

39

3-CF3

X-8

399

40

2-OCH3

X-8

*

41

3-OCH3

X-8

361

42

2-F, 4-F

X-8

*

43

3-OCF3

X-8

*

44

3-Br

X-8

*

45

3-(2-hlorofenil)

X-1

480

46

3-(3-hlorofenil)

X-1

480

47

2-F, 3-Cl

X-1

422

48

2-F, 3-Cl

X-5

416

49

2-F, 3-(6-CF3-3-piridinil)

X-1

533

50

2-F, 3-Br

X-1

466

51

2-F, 3-CF3

X-1

456

52

3-OCH3, 4-F

X-1

418

53

3-(4-hlorofenil)

X-1

480

54

3-(4-fluorofenil)

X-1

464

55

3-(4-(trifluorometil)fenil)

X-1

514

56

2-F, 6-F

X-1

406

57

2-OCH3, 5-Br

X-6

458

58

2-F, 5-Cl

X-6

400

59

3-CH2CH3

X-1

398

60

3-OCH2CF3

X-1

468

61

3-(3,4-dihlorofenil)

X-1

514

62

3-(3,5-dihlorofenil)

X-1

514

63

3-Cl, 5-OCF3

X-2

534

64

3-Cl, 5-OCF3

X-4

454

65

2-F, 5-F

X-1

482

66

3-(2,3-dihlorofenil)

X-1

514

67

3-(2,4-dihlorofenil)

X-1

514

68

3-(3-(trifluorometil)fenil)

X-1

514

69

3-(2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil)

X-1

532

70

2-F

X-8

349

71

2-F, 6-F

CH2CF3

357

72

3-(2-fluorofenil)

X-1

464

73

2-OCH3, 5-OCH3

X-1

430

74

2-F, 5-CF3

X-8

417

75

2-F, 6-OCH3

X-1

418

76

2-OCH3, 5-OCH3

X-6

408

77

2-OCH3, 5-OCH3

X-5

424

78

2-OCH3, 5-OCF3

X-6

462

79

2-OCH3, 5-OCF3

X-1

484

80

2-OCH3, 5-OCF3

X-5

478

81

2-OCH3, 5-F

X-6

396

82

2-OCH3, 5-F

X-1

418

83

2-OCH3, 5-F

X-5

412

84

3-Cl, 5-Br

X-1

482

85

3-CF3

X-7

413

86

3-CH3, 5-CH3

X-5

392

87

-

X-7

345

88

2-F

X-7

429

89

3-OCF3

X-7

*

90

2-F, 6-F

X-7

*

91

3-CF3

X-9

412

92

3-(5-hloro-2-fluorofenil)

X-1

498

93

2-Cl, 3-Cl

X-1

438

94

3-OCH2CH3

X-1

414

95

3-(2,5-dihlorofenil)

X-1

514

96

4-CH3

X-1

384

105

2-F, 6-F

X-1

406

106

3-OCH3, 5-OCH3

X-1

430

107

2-OCH3

X-1

400

108

3-OCH3, 5-OCH3

X-6

408

109

3-CF3

X-6

416

110

2-F, 3-OCH3

X-5

412

111

4-F

X-3

368

112

-

X-4

336

113

2-F

X-6

366

114

3-OCF3

X-6

432

115

2-OCH3, 5-Br

X-5

474

116

2-Cl, 5-CF3

X-5

466

117

2-F, 3-CF3

X-5

434

118

3-Cl, 5-OCF3

X-1

488

119

3-Cl, 5-CF3

X-1

472

120

2-F, 3-F, 6-F

X-5

418

121

2-F, 3-C1, 6-F

X-5

434

122

2-F, 3-F

X-6

384

125

2-F, 4-F

X-6

226-228

126

2-F, 6-F

X-5

400

127

3-OCH3

X-5

*

128

2-F

X-5

*

129

2-F, 5-F

X-5

*

130

2-F, 5-Cl

X-5

*

131

2-F, 4-F, 6-F

X-5

*

132

2-F, 3-F

X-5

*

133

2-F, 5-Br

X-5

*

134

3-OCF3

X-1

123-125

135

2-F, 4-F

X-10

444

136

3-OCH3

X-1

184-186

137

3-Br, 5-OCF3

X-1

209-210

138

3-Br, 5-CF3

X-1

516

140

2-F,4-cijano

X-6

391

123

3-OCF3, 5-(6-F-3-piridinil)

X-1

549

200

2-F, 5-CF3

X-1

456

201

2-F, 5-CF3

X-6

434

202

3,5-diCl

X-1

438

203

2-F, 5-Cl

X-1

422

204

-

X-11

404

205

4-F

X-11

422

206

2,4-diF

X-11

440

207

3-CF3

X-11

472

208

3-Br, 5-OCH3

X-1

478

209

2-F, 5-OCH3

X-1

418

210

-

X-12

384

211

4-F

X-12

402

212

2,4-diF

X-12

420

213

3-CF3

X-12

452

214

3,5-bis(CF3)

X-1

506

215

3-Br, 5-CF3

CH2CF3

189-190

216

2-F, 3-OCH3

X-1

418

217

2-F, 5-OCF3

X-1

472

218

-

X-13

370

219

4-F

X-13

388

220

3,5-di(OCH3)

X-5

424

221

3,5-di(OCH3)

CH2CF3

381

223

2,4-di(OCH3)

X-1

430

225

2,4,5-triF

X-6

215-217

226

4-CN

X-6

373

227

3-OCH3

X-6

378

228

2-F, 3-OCH3

CH2CF3

*

229

3-F, 5-CF3

X-1

456

230

-

X-3

350

231

4-F

X-4

354

232

3-(3-piridinil)

X-5

441

233

3-(6-Cl-3-piridinil)

X-5

474

234

2-F, 5-(6-F-3-piridinil)

X-5

459

235

3-(6-F-3-piridinil)

X-5

477

236

2-F, 4-CN

CH2CF3

364

237

4-F

CH2CHFCF2Cl

387

238

2,4-diF

CH2CHFCF2Cl

405

239

4-(6-Cl-3-piridinil)

X-5

475

240

3-(6-Cl-3-piridinil)

X-1

481

241

3-CF3, 5-(6-F-3-piridinil)

X-5

527

242

3-(6-Cl-3-piridinil), 4-F

X-5

493

244

2-OCH3, 5-CF3

X-5

549

245

2-OCH3, 5-Cl

X-5

428

246

2-OCH3

X-6

378

248

2,4,6-tri(CH3)

X-5

406

249

2,4,6-tri(CH3)

X-1

412

250

2-OCH3, 5-(6-Cl-3-piridinil)

X-5

505

252

3-(6-Cl-3-piridinil), 4-F

X-1

499

253

3-(6-F-3-piridinil)

X-1

465

254

3-CF3, 5-(6-Cl-3-piridinil)

X-1

549

255

3-CF3, 5-(6-F-3-piridinil)

X-1

533

256

2-Cl, 5-OCF3

X-6

466

259

2-OCF3

X-6

432

260

2-CF3

X-6

416

261

2-OCF3

X-1

454

262

2-CF3

X-1

438

263

2-I

X-1

496

264

3-I

X-1

496

266

3-Br, 4-OCH3

X-1

478

267

2-(6-Cl-3-piridinil)

X-1

481

268

2-OCH3, 5-Br

X-1

478

269

3-(6-Cl-3-piridinil), 4-OCH3

X-1

511

270

3-(6-Br-3-piridinil)

X-1

525

271

3-(6-CF3-3-piridinil)

X-1

515

272

2,3,6-triF

X-1

424

273

2-F, 3-Cl, 5-CF3

X-1

490

274

3-CF3

X-1

438

275

2-F

X-2

432

276

4-F

X-2

432

277

3-OCF3

X-2

498

278

3-(6-Cl-3-piridinil)

X-2

525

279

3-Br, 5-CF3

X-2

560

281

2-1

X-5

490

282

3-OCF3, 5-(6-Cl-3-piridinil)

X-1

565

285

2-F, 3-Cl, 5-CF3

X-5

484

287

3-DCH3,5-(6-Cl-3-piridinil)

X-1

511

288

2,6-diF, 3-Cl

X-1

440

289

2,3-diF, 6-OCH3

X-5

430

290

2,3-diF, 6-OCH3

X-1

436

291

3-OCF3, 5-(6-CF3-3-piridinil)

X-1

599

292

3-CF3, 5-(6-CF3-3-piridinil)

X-1

583

293

3-(6-CF3-3-piridinil), 4-OCH3

X-1

545

294

3-(6-CF3-3-piridinil)

X-6

493

295

3-(6-CF3-3-piridinil)

X-5

509

296

3-(6-CF3-3-piridinil)

X-2

559

297

3-Br, 5-OCF3

X-2

576

298

2-F, 5-(6-CF3-3-piridinil)

X-1

533

299

2-F, 5-(6-CF3-3-piridinil)

X-2

577

300

2-OCH3, 3,5-diF

X-5

430

301

2,6-diF, 3-OCH3

X-5

430

302

2-DCH3, 3,5-diF

X-1

436

303

2,6-diF, 3-OCH3

X-1

436

304

2-F, 5-OCH3

X-5

412

305

2-F, 5-OCH3

CH2CF3

369

306

3,5-bis(6-CF3-3-piridinil)

X-1

660

307

3-OCF3

CH2CF3

140-141

308

3-CF3

CH2CF3

178-179

309

4-CF3

CH2CF3

389

310

3,5-bis(CF3)

CH2CF3

457

311

3,5-diF

CH2CF3

357

312

3,5-diF

CH2CF3

*

313

3,5-diCl

CH2CF3

*

314

3-Br, 5-OCH3

CH2CF3

429

315

2-CF3

CH2CF3

389

316

2-OCF3

CH2CF3

405

317

4-OCF3

CH2CF3

405

318

4-F

CH2CF3

205-206

319

4-CN

CH2CF3

346

320

-

CH2CH2CHFCF2Cl

383

321

-

CH2CH2CF3

*

322

3-Cl

CH2CF3

*

323

3-Br

CH2CF3

233-234

324

3,4-di(OCH3)

CH2CF3

381

325

2-F, 3-CH3, 5-Cl

CH2CF3

387

326

2-OCH3, 5-Cl

CH2CF3

*

327

2,3-diF

CH2CF3

357

328

2-F, 4-Cl, 5-OCH3

CH2CF3

403

329

3-CF3, 4-OCH3

CH2CF3

419

330

2-F, 5-OCH3

CH2CF3

*

331

2-OCH2CH3, 5-CF3

CH2CF3

*

332

2-F, 3-CF3

CH2CF3

407

333

3-OCF3

CH2CH2CHFCF2Cl

*

334

4-CN

CH2CH2CHFCF2Cl

*

335

2,4-diF

CH2CF3

*

336

2,5-diF

CH2CF3

*

337

3,4-diF

CH2CF3

118-119

338

3-Cl, 4-F

CH2CF3

373

339

4-CH2CH2CH2CH3

CH2CF3

377

340

3-CF3, 4-F

CH2CF3

407

341

3-Br, 4-F

CH2CF3

213-214

342

4-F

CH2CH2CHFCF2Cl

*

343

3-F, 4-CN

CH2CF3

338

344

2-Cl, 4-F

CH2CF3

373

345

2-OCH3, 4-F

CH2CF3

368

346

2-OCH3, 5-CF3

CH2CF3

419

347

3-F

CH2CF3

339

348

4-Cl

CH2CF3

226-227

349

4-CH3

CH2CF3

335

350

4-OCH3

CH2CF3

351

351

3-CH3

CH2CF3

335

352

3-OCH3

CH2CF3

124-125

353

4-Br

CH2CF3

399

354

4-F

CH2CF3

353

355

4-F

CH2CF2CF3

*

356

-

CH2CF2CF3

*

357

3-OCF3

CH2CF2CF3

*

358

3-CN, 4-F

CH2CF3

*

359

2,4-diF

CH2CF2CF3

*

360

2,4-diF

CH2CH2CHFCF2Cl

*

361

3-CF3

CH2CF2CF3

439

362

3-CF3

CH2CH2CHFCF2Cl

451

363

2,4-diCl

CH2CF3

*

364

2,4-diCl

CH2CH2CHFCF2Cl

451

365

2,4-diCl

CH2CF2CF3

439

366

2-OCH3

CH2CF3

*

367

2-CH3

CH2CF3

335

368

2-Br

CH2CF3

399

369

2-Cl

CH2CF3

355

370

3-CH2CH2CH2CH3, 4-I

CH2CF3

503

371

3-CH2CH2CH2CH3

CH2CF3

377

372

2,4,6-triCl

CH2CF3

423

373

2,4,6-triCl

CB2CH2CHFCF2Cl

485

374

2-F, 4-Cl

CH2CF3

*

375

2,6-diCl

CH2CF3

389

376

2,4-di(CH3)

CH2CF3

349

377

2-F

CH2CF3

211-212

378

3-CN

CH2CF3

346

379

2-CH2CH2CH2CH3

CH2CF3

377

380

3-CH3, 4-F

CH2CF3

239-240

381

2,4,6-triCl

CH2CF2CF3

473

382

4-F

CH2CH2CH2CF2Cl

383

383

2,4-diF

CH2CH2CH2CF2Cl

401

385

3-OCF3

CH2CH2CH2CF2Cl

449

386

2,3,4-triF

CH2CF3

375

387

2,4,5-triF

CH2CF3

375

388

2,4,6-triF

CH2CF3

375

389

3,4,5-triF

CH2CF3

375

390

2-CF3, 4-F

CH2CF3

407

391

2-Cl, 5-OCF3

CH2CF3

439

392

2-CN

CH2CF3

346

393

-

X-5

*

394

2-F, 4-Br

CH2CF3

417

395

2,4-diF

X-5

*

396

3-OCF3

X-5

*

397

2-Br, 4,6-diF

CH2CF3

435

399

4-F

X-5

*

400

3-CN, 4-F

CH2CH2CHFCF2Cl

426

401

3-OCF3

X-14

414

402

4-F

X-14

348

403

2,4-diF

X-14

365

404

-

X-14

330

405

3-CF3, 4-F

X-5

*

406

2-Cl, 4-F

X-5

*

407

2-CF3,4-F

X-5

450

408

3-Br, 4-F

X-5

*

409

2-Cl, 5-OCF3

X-5

*

410

2-F, 4-Br

X-5

*

411

2-Br, 4-F

X-5

*

414

2,4-diCl

X-5

*

415

4-Br

X-5

*

416

4-CN

X-5

*

417

2-CH3, 4-Br

X-5

*

418

-

X-15

*

419

3-CF3

X-5

*

420

2-CH3, 4-CN

X-5

*

421

4-Cl

X-5

*

422

3,5-diCl

X-5

*

423

2-Cl

X-5

398

424

2-CH3

X-5

378

425

2-OCF3

X-5

448

426

2-CN

X-5

389

427

2-OCH3

X-5

394

429

3-Cl

X-5

*

430

3-Br

X-5

*

431

4-OCH3

X-5

*

432

4-OCF3

X-5

*

433

3,4-diF

X-5

*

434

2,3,4-triF

X-5

*

435

2,4,5-triF

X-5

*

436

3-Br, 5-OCF3

X-5

*

437

3-OCH3, 4-F

X-5

*

438

2-F, 5-OCF3

X-5

*

439

-

X-16

330

440

-

X-17

330

441

3-CN

X-5

*

442

4-F

X-16

*

444

3-Br, 5-OCF3

X-14

*

445

2-CH3, 4-F

CH2CF3

*

446

4-F

X-18

*

447

3-OCF3

X-18

*

448

2-CH3, 4-F

X-5

*

449

2,4-diF

X-18

434

450

-

X-18

*

451

3-F

X-5

*

452

4-CF3

X-5

*

453

3,5-bis(CF3)

X-5

500

454

3-OCH2CF3

CH2CF3

162-163

455

4-CH3

X-5

*

456

4-OCHF2

X-5

*

457

2,4-di(CH3)

X-5

424

458

2-F, 3-CF3

X-5

*

459

4-OCH3

X-18

*

460

2-F

X-18

416

461

2-F, 4-OCH3

X-5

*

462

3-CF3, 4-OCH3

X-5

462

463

2,3-diF, 4-OCH3

X-5

430

464

3-F, 4-OCH3

X-5

*

467

3-Br, 5-CF3

X-5

*

469

2-F, 4-CF3

X-5

*

470

3-Cl, 5-CF3

X-5

*

472

4-F

X-19

416

474

3-OCF3

X-19

*

476

2-F, 5-CF3

X-5

*

479

-

X-1

233-235

480

4-F

X-1

*

481

2,4-diF

X-1

*

482

-

X-6

241-243

483

4-F

X-6

211-213

487

2-F, 4-CN

X-5

*

491

3-CF3

X-1

152-153

492

3-Cl

X-1

235-237

493

4-OCHF2

X-1

182-183

494

4-OCH3

X-1

215-217

495

-

X-9

344

496

4-F

X-9

362

497

2,4-diF

X-9

380

498

3-Br

X-1

224-226

499

2-F, 4-CN

X-1

413

500

-

X-10

408

501

4-F

X-10

426

502

3-CF3, 4-F

X-1

455

503

2-Cl, 4-F

X-1

422

504

4-CN

X-1

395

505

3,5-diF

X-5

400

506

3-F

X-1

388

507

4-CF3

X-1

438

508

4-OCF3

X-1

454

509

4-CH3

X-1

384

510

2-CN

X-1

395

511

3,4-diF

X-1

406

512

3-OCH3, 4-F

X-1

*

513

2-Br, 4-F

X-1

466

514

2-CH3, 4-CN

X-1

409

515

2,4-diCl

X-1

438

516

2-Cl, 5-OCF3

X-1

488

517

2,3,4-triF

X-1

196-198

424

518

2,4,5-triF

X-1

195-197

424

519

2-F,5-Br

X-1

466

522

3,5-diF

X-1

406

523

3-F, 4-OCH3

X-1

205-207

418

524

2,4,6-triF

X-1

*

525

3-OCF3

X-10

153-155

504

526

3-OCH3

X-10

438

527

-

X-21

216-220

528

-

X-22

200-202

529

3-(3-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

548

530

3-CH3, 5-CF3

X-1

452

531

3-Cl, 5-CH3

X-1

418

532

3-CH3

X-8

345

533

3-CH3

X-7

359

534

3,5-di(CH2CH3)

X-1

426

535

2-CH3, 5-Cl

X-1

418

536

2-OCH3, 5-CH3

X-1

414

537

2-F, 5-CH3

X-1

402

538

3-F, 5-(4-hlorofenil)

X-1

498

539

-

X-23

290-294

540

3-C(CH3)3

X-1

426

541

3-(2-fluoro-4-hlorofenil)

X-1

498

542

3-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

548

543

3-(4-bromofenil)

X-1

524

544

3-(3-metilfenil)

X-1

460

545

-

X-24

290-294

546

-

X-25

319-323

547

3-CF3, 4-F

X-8

417

548

2-F, 3-CH3

X-1

402

549

2-OCH3, 3-CH3

X-1

414

550

3-(2-metil-4-hlorofenil)

X-1

494

551

3-(3-hloro-4-fluorofenil)

X-1

498

552

3-CH2CH2CH3

X-1

412

553

3,5-di(CH3)

X-1

398

554

3-(2-fluoro-4-hlorofenil)

X-8

459

555

-

X-26

292-294

556

2-F

X-21

186-191

557

2-F

X-22

223-227

558

2-F

X-24

197-201

559

2-F

X-23

284-286

560

2-F

X-25

310-312

561

2-F

X-26

281-284

562

3-(4-hlorofenil), 4-F

X-1

498

563

3-(2-fluoro-4-hlorofenil), 4-F

X-1

516

564

2-OCH3, 5-(4-hlorofenil)

X-1

510

565

2-OCH3, 5-(2-fluoro-4-hlorofenil)

X-1

528

566

2-Cl

X-8

365

567

2-F, 5-(2-fluoro-4-hlorofenil)

X-1

516

568

2-F, 5-(4-hlorofenil)

X-1

498

569

3-CF3

X-27

433

570

3-Br

X-27

444

571

3-OCF3

X-27

449

572

3-OCF3, 4-F

X-1

544

573

3-Br,4-F

X-1

466

574

3-CN, 5-CF3

X-1

463

575

3-Br, 5-CH3

X-1

462

576

3-(2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil)

X-1

532

577

3-(2-fluoro-4-bromofenil)

X-1

542

578

3-OCF3

X-21

83-87

579

3-OCF3

X-22

124-126

580

3-OCF3

X-24

186-189

581

3-OCF3

X-23

191-195

582

3-OCF3

X-25

191-195

583

3-(2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil)

X-1

548

584

3-CN, 4-F

X-1

414

585

3-(2-fluoro-4-hlorofenil), 4-OCH3

X-1

528

586

3-(4-hlorofenil), 4-OCH3

X-1

510

587

3-CH(CH3)2

X-1

412

588

3-CH3, 5-(6-(trifluorometil)-3-piridinil)

X-1

529

589

3-(2,4-difluorofenil)

X-1

482

592

2-OCH3, 3-(2-hloro-4-fluorofenil)

X-1

528

593

3-(2-hloro-4-fluorofenil), 4-F

X-1

516

594

3-(2-fluoro-4-hlorofenil)

X-1

498

595

3-Cl, 5-CF3

X-8

433

598

3-(4-hlorofenil)

X-5

474

599

3-(4-hlorofenil)

X-6

458

600

3-Cl, 5-(4-hlorofenil)

X-1

514

601

3-Cl, 3-(2,4-dihlorofenil)

X-1

548

603

3-F, 5-(4-(trifluorometil)fenil)

X-1

532

604

3-Cl, 5-(4-(trifluorometil)fenil)

X-1

548

605

3-CN

X-1

395

606

3-CN, 5-OCH3

X-1

425

607

3-fenil

X-1

446

608

2-F, 5-(4-fluorofenil)

X-1

482

609

3-(3,5-difluorofenil)

X-1

482

610

3-Cl, 5-(6-(trifluorometil)-3-piridinil)

X-1

549

612

3-(3-hloro-5-(trifluorometil)fenil)

X-1

548

613

3-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil), 4-CH3

X-1

562

614

3-F, 5-(6-(trifluorometil)-3-piridinil)

X-1

533

615

3-(2-(trifluorometil)-4-hlorofenil)

X-1

562

616

3-CF3, 5-(4-hlorofenil)

X-1

548

618

3-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil), 4-F

X-1

566

619

3-(6-(trifluorometil)-3-piridinil), 4-F

X-1

533

620

3-(2,4-dihlorofenil), 4-F

X-1

532

621

3-Cl, 5-CN

X-1

429

622

3-F, 5-CN

X-1

413

623

3-CH3, 5-CN

X-1

409

624

3-Br, 5-CN

X-1

473

625

2-F, 5-(4-(trifluorometil)fenil)

X-1

532

627

2-Cl, 5-(4-(trifluorometil)fenil)

X-1

548

628

2-Cl, 5-(6-(trifluorometil)-3-piridinil)

X-1

549

629

3-(4-(trifluorometil)fenil), 4-Cl

X-1

548

630

3-(6-(trifluorometil)-3-piridinil), 4-Cl

X-1

549

631

3-(4,6-dihloro-3-piridinil)

X-1

515

632

3-(4-(trifluorometil)fenil), 4-CH3

X-1

528

633

3-(6-(trifluorometil)-3-piridinil), 4-CH3

X-1

529

635

2-CH3, 5-(6-(trifluorometil)-3-piridinil)

X-1

529

636

2-CH3, 5-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

562

637

2-CH3, 5-(4-(trifluorometil)fenil)

X-1

528

638

3-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil), 4-OCH3

X-1

578

639

2-OCH3, 5-(4-(trifluorometil)fenil)

X-1

544

640

2-OCH3, 5-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

578

643

3-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil), 4-CN

X-1

573

644

3-(4-(trifluorometil)fenil), 4-OCH3

X-1

544

645

3-(3-hloro-5-(trifluorometil)fenil), 4-F

X-1

566

646

3,5-diCl

X-8

399

647

3,5-diCl,4-F

X-8

417

648

3,5-diCl, 4-F

X-1

456

649

3,5-diCl, 4-F

X-5

450

650

3-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil), 4-OCH3

X-1

562

651

3-(3-bromo-5-fluorofenil)

X-1

542

652

2-Cl, 5-Br

X-1

482

653

2-F, 5-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

566

654

3-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil), 4-Cl

X-1

582

655

3-(2-fluoro-4-hlorofenil), 4-CH3

X-1

512

656

3-(3-hloro-5-fluorofenil)

X-1

498

657

3-CH3, 5-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

562

658

3-Br, 4-CH3

X-1

462

659

3-(2,6-dihloro-3-piridinil), 4-F

X-1

533

660

2-F, 5-(4,6-dihloro-3-piridinil)

X-1

533

661

2-F, 5-(2-bromo-5-hloro-4-piridinil)

X-1

559

665

3-(2-fluoro-6-hloro-3-piridinil)

X-1

499

666

3-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil), 4-F

X-1

550

667

3-(2-hloro-5-(trifluorometil)fenil)

X-1

548

668

3-(2-(trifluorometil)-4-hlorofenil), 4-Cl

X-1

566

669

3-(2-fluoro-4-hlorofenil), 4-Cl

X-1

532

670

3-(2,4-bis(trifluorometil)fenil)

X-1

582

671

3-CH3, 5-(2-(trifluorometil)-4-hlorofenil)

X-1

578

672

3-(2-fluoro-4-hlorofenil), 4-F

X-1

512

673

3-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil), 4-CH3

X-1

546

674

3-(3-fluoro-4-hlorofenil), 4-OCH3

X-1

528

675

3-(3-fluoro-4-hlorofenil), 4-F

X-1

516

676

3-(3-fluoro-4-(trifluorometil)fenil), 4-F

X-1

566

677

3-(2,6-dihloro-3-piridinil), 4-OCH3

X-1

545

680

3-Cl, 5-F

X-1

422

681

3-(3-(trifluorometil)-4-hlorofenil)

X-1

548

682

3-Cl, 5-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

582

683

3-Cl, 5-(2-fluoro-4-hlorofenil)

X-1

532

684

3-Cl, 5-OCH3

X-1

434

685

3-CH3, 4-F

X-1

402

687

3-Cl, 5-(2,6-dihloro-3-piridinil)

X-1

549

688

3-Cl, 5-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

566

689

3-(2-(trifluorometil)-4-hlorofenil), 4-CH3

X-1

562

690

3-CF3, 5-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

616

691

4-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

548

692

4-I

X-1

496

693

4-(2-hloro-4-fluorofenil)

X-1

498

694

4-(3-hloro-5-(trifluorometil)fenil)

X-1

548

698

4-(3-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

548

699

2-F,5-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

550

700

2-OCH3, 5-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

562

701

2-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

548

702

3-F, 5-OCH3

X-1

418

703

3-Cl, 5-I

X-1

530

704

3-OCH3, 5-CF3

X-1

468

705

4-(2-fluorofenil)

X-1

464

706

4-(3-fluorofenil)

X-1

464

707

4-(4-fluorofenil)

X-1

464

708

3-(2-hloro-5-(trifluorometil)fenil), 4-F

X-1

566

709

2-(2-hloro-4-fluorofenil)

X-1

498

710

3-(2-hloro-5-(trifluorometil)fenil), 4-CH3

X-1

562

711

3-(2-hloro-5-(trifluorometil)fenil), 4-OCH3

X-1

578

712

2-F, 5-I

X-1

514

713

2-F, 5-(2-hloro-5-(trifluorometil)fenil)

X-1

566

714

3-F, 5-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

566

716

3-F, 5-(2-hloro-5-(trifluorometil)fenil)

X-1

566

718

3-F, 5-(2-fluoro-4-hlorofenil)

X-1

516

719

3-(2,4-bis(trifluorometil)fenil, 4-F

X-1

600

724

3-CN, 5-(2-fluoro-4-bromofenil)

X-1

567

725

3-(2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil), 4-OCH3

X-1

562

726

3-OCH3, 5-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

550

727

3-(2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil), 4-F

X-1

578

728

4-(2-hlorofenil)

X-1

480

729

4-(3-hlorofenil)

X-1

480

730

4-(4-hlorofenil)

X-1

480

731

4-fenil

X-1

446

732

2-OCH3, 5-CN

X-1

425

733

3-Cl, 5-(2-fluoro-6-hloro-3-piridinil)

X-1

533

734

3-Cl, 5-(4,6-dihloro-3-piridinil)

X-1

549

735

3-(2-(trifluorometil)-4-fluorofenil)

X-1

532

737

3-CN, 5-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

573

738

3-(2-hloro-6-(trifluorometil)-3-piridinil)

X-1

549

739

3-Cl, 5-(2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil)

X-1

566

740

3-Cl, 4-Br

X-1

484

741

3-CF3, 4-Br

X-1

517

742

2-F, 3-Cl, 4-Br

X-1

501

743

3-(2,6-dihloro-3-piridinil), 4-Cl

X-1

549

744

3-(2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil), 4-CH3

X-1

546

745

3-(2,4-bis(trifluorometil)fenil), 4-CH3

X-1

596

746

3-F, 5-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

550

747

3-F, 5-(2,6-dihloro-3-piridinil)

X-1

533

748

3-(2,4-bis(trifluorometil)fenil), 4-OCH3

X-1

612

749

3-OCH3, 5-(2-fluoro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

562

750

3-OCH3, 5-(2-fluoro-4-hlorofenil)

X-1

528

751

3-CN, 5-(2-fluoro-4-hlorofenil)

X-1

523

900

3-(6-metoksi-3-piridinil)

X-5

471

901

3-(3-cijano-4-metoksifenil)

X-1

515

902

3-(6-metoksi-3-piridinil)

X-1

477

903

3-(4-(trifluorometoksi)fenil)

X-1

530

904

3-(6-cijano-3-piridinil)

X-1

472

905

3-(3-(trifluorometoksi)fenil)

X-1

530

906

3-(3-(trifluorometoksi)fenil)

X-5

524

907

3-(4-metoksifenil)

X-1

476

908

3-OCF3, 5-(4-(trifluorometoksi)fenil)

X-1

614

909

3-(4-cijanofenil)

X-1

471

910

3-(3-cijanofenil)

X-1

471

911

3-(2-metilfenil)

X-1

460

912

3-(2-metil-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

528

913

3-CF3, 5-(2-metil-4-hlorofenil)

X-1

562

915

3-(2-metil-4-(trifluorometil)fenil), 4-F

X-1

546

916

3-(2-metil-4-hlorofenil), 4-F

X-1

513

917

3-(2,4-dimetilfenil)

X-1

474

918

3-(2-metil-4-(trifluorometil)fenil), 4-OCH3

X-1

558

919

3-(2-metil-4-hlorofenil), 4-OCH3

X-1

524

920

3-(2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil), 4-F

X-1

566

921

3-(2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil), 4-OCH3

X-1

578

922

3-(2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil), 4-CH3

X-1

562

923

3-Cl, 5-(2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil)

X-1

582

924

3-Cl, 5-(2-metil-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

562

925

2-F, 5-(2-metil-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

546

926

3-F, 5-(2-metil-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

546

927

3-(3-cijano-4-hlorofenil)

X-1

505

928

3-(2-fluoro-4-cijanofenil)

X-1

489

929

3-(2-metil-4-(trifluorometil)fenil), 4-CH3

X-1

542

930

3-(2-metil-4-(trifluorometil)fenil), 4-Cl

X-1

562

931

3-F, 5-(2-fluoro-5-(trifluorometil)fenil)

X-1

550

932

3-(2-(trifluorometil)-4-fluorofenil), 4-F

X-1

550

933

3-CH3, 5-(2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil)

X-1

562

934

3-(2-metoksi-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

544

935

2-F, 5-(2-(trifluorometil)-4-hlorofenil)

X-1

566

936

2-F, 5-(2,4-bis(trifluorometil)fenil)

X-1

600

937

3-(C(CH3)=NOCH3)

X-1

*

* Videti indeksnu Tabelu D za 1H NMR podatke.

INDEKSNA TABELA B-1

[0440]

Jed.

RA

RB

t.t. (°C)

AP+ (M+1)

97

5-Br

X-5

443

139

4-CF3

X-1

439

222

4-CF3

CH2CF3

*

224

4-CF3

X-6

118-120

257

6-CF3

X-6

*

466

5-F

X-5

383

484

5-OCH3

X-5

395

485

3-F

X-5

383

486

3-Cl

X-5

399

488

4-CF3

X-5

433

489

6-CF3

X-5

433

521

6-CF3

X-1

*

602

6-(3-(trifluorometil)fenil)

X-1

515

686

4-Br

X-1

449

720

4-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

549

721

3-CN

X-1

396

722

3-CN

X-5

390

736

5-CN

X-1

*

* Videti indeksnu Tabelu D za 1H NMR podatke.

INDEKSNA TABELA B-2

[0441]

Jed.

RA

RB

AP+ (M+1)

102

6-cijano

X-1

390

103

6-cijano

CH2CF3

347

258

5-(6-Cl-3-piridinil)

X-1

482

384

6-Cl

CH2CF3

356

398

6-F

CH2CF3

340

412

6-F

X-5

*

413

6-Cl

X-5

*

465

6-OCH3

X-5

395

468

5-CF3

X-5

433

471

2-F

X-5

383

626

3-(2,6-dihloro-3-piridinil)

X-1

515

641

5-Br

X-1

*

642

5-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

549

662

6-Cl

X-1

405

663

6-CH3

X-1

385

664

6-CH2CH3

X-1

399

678

5-CH3

X-1

385

679

5-CH2CH3

X-1

399

695

6-F

X-1

389

696

2-Cl

X-1

405

697

2-F

X-1

389

717

2-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

549

723

6-(4-(trifluorometil)fenil)

X-1

515

752

6-OCH3

X-1

*

753

6-CN

X-1

396

* Videti indeksnu Tabelu D za 1H NMR podatke.

INDEKSNA TABELA B-3

[0442]

Jed.

RA

RB

t.t. (°C)

AP+ (M+1)

98

2-(CF3)

X-6

417

99

2,6-bis(CF3)

X-6

485

100

2,6-bis(CF3)

X-5

501

101

2,6-bis(CF3)

X-1

507

243

2-Br

X-5

443

247

2-(6-Cl-3-piridinil)

X-5

476

251

2-Br

X-1

449

265

2-CN

X-1

396

280

2-Br

X-2

493

283

2-OCH3

X-1

401

284

2-CF3

X-1

439

428

2-Cl

CH2CF3

248-249

475

3-F

X-5

383

520

2-Cl

X-1

242-243

405

590

2-Br

CH2CF3

400

591

2-(4-(trifluorometil)fenil)

X-1

515

596

2-(4-(trifluorometil)fenil)

CH2CF3

466

597

2-(4-(trifluorometil)fenil)

X-5

509

611

2-Cl, 6-CF3

X-1

473

617

2,6-diCl

X-1

439

634

2-(2-hloro-4-(trifluorometil)fenil)

X-1

549

* Videti indeksnu Tabelu D za 1H NMR podatke.

INDEKSNA TABELA C

[0443]

Jed.

RA

RB

t.t.(°C)

AP+ (M+1)

104

3-Cl, 5-OCF3

X-1

494

124

2,3-diF

X-5

406

800

2,4-diF

CH2CF3

*

801

-

CH2CF3

*

802

3-OCF3

CH2CF3

*

803

-

X-5

*

804

4-F

X-5

*

805

-

X-1

*

806

4-F

X-1

*

807

3-OCF3

X-1

*

808

3-Br, 5-OCF3

X-1

538

809

2,4-diF

X-1

412

810

3-OCH3

X-1

*

811

2-F, 5-Cl

X-1

428

812

3-OCH3

X-5

400

813

3,5-di(OCH3)

X-5

430

814

2,4-diF

X-5

406

815

2-F, 5-CF3

X-1

*

816

2-F, 5-CF3

X-5

456

817

2-F, 5-Cl

X-5

422

818

3-Br, 5-OCF3

X-5

532

819

3,5-di(OCH3)

X-1

436

820

2-OCH3

X-5

99-100

821

2-F

X-1

192-194

822

2-OCH3

X-1

*

823

-

X-6

223-225

824

2-1

X-5

496

825

3-OCF3

X-6

*

826

2,4-diF

X-6

235-237

827

2-F

X-6

223-225

828

2-OCH3

X-6

*

829

4-F

X-6

372

830

3-OCH3

X-6

384

831

2,3-diF

X-1

412

832

2,3-diF

X-6

390

* Videti indeksnu Tabelu D za 1H NMR podatke.

INDEKSNA TABELA D

[0444]

Jed. br.

1H NMR podacia

15

δ (aceton-d6) 9.48 (d, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.90 (s, 2H), 8.33 (t, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.56 (t, 1H), 7.42 (m, 3H), 7.30 (t, 2H) 5.76 (s, 2H).

38

δ (aceton-d6) 9.48 (d, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.89 (s, 2H), 8.33 (t, 1H), 8.05 (d, 1H), 7.91-7.94 (m, 2H), 7.57 (t, 1H), 7.06 (t, 2H), 5.76 (s, 2H).

40

δ (aceton-d6) 9.41 (d, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.90 (s, 2H), 8.31 (t, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.53 (t, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.24 (t, 1H), 7.01 (d, 1H), 6.95 (d, 1H), 5.64-5.81 (ab quartet, 2H), 3.31 (s, 3H).

42

δ (aceton-d6) 9.41 (d, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.89 (s, 2H), 8.36 (dd, 1H), 7.96 (d, 1H), 7.54-7.60 (m, 2H), 6.95-7.00 (m, 2H), 5.74 (s, 2H).

43

δ (aceton-d6) 9.48 (d, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.90 (s, 2H), 8.36 (dd, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.59 (t, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.10 (d, 1H) 5.77 (s, 2H).

44

δ (aceton-d6) 9.47 (d, 1H), 9.07 (s, 1H), 8.90 (s, 2H), 8.35 (dd, 1H), 8.19 (s, 1H), 7.93-7.97 (m, 2H), 7.59 (t, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.26 (t, 1H) 5.62 (s, 2H).

89

δ (aceton-d6) 9.47 (d, 1H), 8.78 (s, 2H), 8.35 (t, 1H), 8.05 (d, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.58 (t, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.10 (d, 1H), 5.71 (s, 2H), 2.58 (s, 3H).

90

δ (aceton-d6) 9.39 (d, 1H), 8.78 (s, 2H), 8.38 (t, 1H), 7.97 (d, 1H), 7.58 (t, 1H), 7.37 (t, 1H), 7.00 (t, 2H), 5.68 (s, 2H) 2.59 (s, 3H).

127

δ 9.56 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.05 (dd, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.28-7.40 (m, 6H), 6.84 (m, 1H), 5.59 (br s, 2H), 3.84 (s, 3H).

128

δ 9.50 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.03 (dd, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.57 (td, 1H), 7.26-7.45 (m, 4H), 7.19 (t, 1H), 7.12 (dd, 1H), 5.56 (br s, 2H).

129

δ 9.53 (d, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.10 (dd, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.26-7.45 (m, 4H), 7.10 (td, 1H), 7.00 (m, 1H), 5.58 (br s, 2H).

130

δ 9.52 (d, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.10 (dd, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.4 (m, 2H), 7.09 (t, 1H), 5.58 (br s, 2H).

131

δ 9.51 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.11 (dd, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.4 (m, 3H), 7.34 (d, 1H), 6.76 (dd, 2H), 5.58 (br s, 2H).

132

δ 9.51 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.10 (dd, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.28-7.45 (m, 4H), 7.12 (m, 2H), 5.57 (br s, 2H).

133

δ 9.51 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.10 (dd, 1H), 7.10 (m, 2H), 7.3-7.45 (m, 4H), 7.03 (dd, 1H), 5.58 (br s, 2H).

222

δ (aceton-d6) 9.50 (d, 1H), 8.85 (d, 1 H), 8.55 (t, 1H), 8.17 (d, 1H), 7.92 (s, 1H), 7.71 (t, 1H), 7.45 (d, 1H), 5.39 (br d, 2H).

228

δ (aceton-d6) 9.45 (d, 1H), 8.48 (t, 1 H), 8.13 (d, 1H), 7.63 (t, 1H), 6.98-7.08 (m, 3H), 5.38 (br d, 2H), 3.87 (s, 3H).

257

δ (aceton-d6) 9.41 (d, 1H), 8.35-8.43 (m, 2H), 7.98-8.05 (m, 2H), 7.88-7.92 (m, 2H), 7.63 (d, 1H), 7.59 (t, 1H), 7.05 (d, 1H), 5.74 (s, 2H).

312

δ 9.61 (d, 1H), 8.24 (t, 1H), 7.78 (dd, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.50 (t, 1H), 7.44 (d, 2H), 6.69 (t, 1H).

313

δ 9.60 (d, 1H), 8.23 (t, 1H), 7.75 (d, 2H), 7.59 (d, 1H), 7.51 (t, 2H), 7.24 (m, 2H).

321

δ 9.58 (d, 1H), 8.16 (t, 1H), 7.74 (d, 2H), 7.49 (d, 1H), 7.40 (t, 3H), 7.25 (m, 1H), 4.58 (dd, 2H), 2.85 (m, 2H).

322

δ (aceton-d6) 9.5 (m, 1H), 8.5 (m, 1H), 8.1 (m, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.75 (dd, 1H), 7.69 (m, 1H), 7.31 (t, 1H), 7.15 (m, 1H), 5.35 (br s, 2H).

326

δ 9.57 (d, 1H), 8.23 (t, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.46 (t, 2H), 7.38(s, 1H), 6.90 (d, 1H), 3.79 (s, 3H).

330

δ 9.58 (d, 1H), 8.23 (t, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.51 (t, 1H), 7.48 (d, 1H), 7.14 (m, 2H).

331

δ 9.55 (dd, 1H), 8.17 (t, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.52 (dd, 1H), 7.45 (t, 1H), 6.99 (d, 1h), 5.3 (br s, 1H), 4.9 (br s, 1H), 4.10 (q, 2H), 1.31 (t, 3H).

333

δ 9.57 (d, 1H), 8.19 (t, 1H), 7.78 (dd, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.35-7.55 (m, 3H), 7.09 (d, 1H), 4.7-5.05 (m, 2H), 4.37 (m, 1H), 2.2-2.55 (m, 2H).

334

δ 9.55 (d, 1H), 8.23 (t, 1H), 7.98 (d, 2H), 7.66 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.44 (t, 1H), 4.85-5.05 (m, 1H), 4.75 (m, 1H), 4.40 (m, 1H), 2.2-2.6 (m, 2H).

335

δ 9.57 (d, 1H), 8.23 (t, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.49 (m, 2H), 6.8-6.95 (m, 2H), 5.2 (br s, 2H).

336

δ 9.59 (dd, 1H), 8.25 (t, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.50 (t, 1H), 7.23-7.28 (m, 1H), 7.07 (td, 1H), 7.04 (m, 1H), 5.10 (br s, 2H).

342

δ 9.57 (d, 1H), 8.17 (t, 1H), 7.74 (m, 2H), 7.49 (d, 1H), 7.41 (t, 1H), 7.08 (t, 2H), 4.7-5.05 (m, 2H), 4.37 (m, 1H), 2.2-2.55 (m, 2H).

355

δ 9.61 (d, 1H), 8.21 (t, 1H), 7.73 (m, 2H), 7.56 (d, 1H), 7.49 (t, 1H), 7.08 (t, 2H).

356

δ 9.59 (d, 1H), 8.15 (t, 1H), 7.72 (d, 2H), 7.52 (d, 1H), 7.44 (t, 1H), 7.38 (t, 2H), 7.23 (t, 1H), 5.5 (br s, 2H).

357

δ 9.61 (d, 1H), 8.21 (t, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.55 (dt, 1H), 7.49 (t, 1H), 7.39 (t, 1H), 7.10 (d, 1H).

358

δ 9.60 (dd, 1H), 8.26 (t, 1H), 8.16 (d, 1H), 8.12 (m, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.53 (t, 1H), 7.20 (t, 1H), 5.10 (br s, 2H).

359

δ 9.59 (d, 1H), 8.23 (t, 1H), 7.58 (d, 1H), 7.50 (m, 2H), 7.50 (t, 1H), 6.85-6.95 (m, 2H).

360

δ 9.54 (d, 1H), 8.21 (t, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.42 (t, 1H), 6.9 (m, 2H), 4.7-5.05 (m, 2H), 4.37 (m, 1H), 2.2-2.55 (m, 2H).

363

δ 9.57 (d, 1H), 8.23 (t, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.49 (t, 2H), 7.41 (d, 1H), 7.29 (d, 1H), 5.2 (br s, 2H).

366

(aceton-d6) 9.45 (d, 1H), 8.45 (m, 1H), 8.1 (d, 1H), 7.63 (t, 1H), 7.3 (d, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.95 (dd, 1H), 6.9 (t, 1H), 5.35 (br s, 2H), 3.73 (s, 3H).

374

δ 9.56 (d, 1H), 8.23 (t, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.49 (m, 2H), 7.16 (t, 2H), 5.2 (br s, 2H).

393

δ 9.56 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.05 (dd, 1H), 7.79 (d, 2H), 7.70 (dd, 1H), 7.2-7.45 (m, 6H), 5.59 (br s, 2H).

395

δ 9.51 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.08 (dd, 1H), 7.69 (ddd, 1H), 7.54 (q, 1H), 7.3-7.45 (m, 4H), 6.85-7.0 (m, 2H), 5.57 (br s, 2H).

396

δ 9.56 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.08 (dd, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.3-7.45 (m, 4H), 7.12 (d, 1H), 5.59 (br s, 2H).

399

δ 9.56 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.05 (dd, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.77 (dd, 1H), 7.3-7.45 (m, 4H), 7.24 (d, 1H), 5.59 (br s, 2H).

405

δ 9.54 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.0-8.15 (m, 3H), 7.67 (dd, 1H), 7.4 (m, 2H), 7.33 (d, 1H), 7.21 (dd, 1H), 5.59 (br s, 2H).

406

δ 9.52 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.10 (dd, 1H), 7.70 (d, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.34 (d, 1H), 7.25 (d, 1H), 7.06 (td, 1H), 5.59 (br s, 2H).

408

δ 9.54 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.1 (m, 2H), 7.75 (m, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.4 (m, 3H), 7.37 (d, 1H), 7.15 (t, 1H), 5.58 (br s, 2H).

409

δ 9.53 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.11 (dd, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.51 (d, 1H), 7.4 (m, 3H), 7.35 (d, 1H), 7.15 (d, 1H), 5.75 (br d, 1H), 5.4 (br d, 1H).

410

δ 9.52 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.10 (dd, 1H), 7.68 (dd, 2H), 7.3-7.5 (m, 6H), 5.57 (br s, 2H).

411

δ 9.52 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.10 (dd, 1H), 7.72 (dd, 1H), 7.3-7.5 (m, 5H), 7.11 (td, 1H), 5.8 (br d, 1H), 5.4 (br d, 1H).

412

δ 9.55 (d, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.30 (dd, 1H), 8.11 (dd, 1H), 7.67 (dd, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.33 (d, 1H), 5.60 (br s, 2H).

413

δ 9.56 (d, 1H), 8.92 (s, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.21 (dd, 1H), 8.11 (dd, 1H), 7.3-7.45 (m, 4H), 5.59 (br s, 2H).

414

δ 9.50 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.08 (dd, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.3-7.45 (m, 5H), 5.7 (br d, 1H), 5.4 (br d, 1H).

415

δ 9.55 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.07 (dd, 1H), 7.65-7.75 (m, 3H), 7.53 (d, 2H), 7.51 (d, 1H), 7.4 (m, 2H), 7.32 (d, 1H), 5.58 (br s, 2H).

416

δ 9.56 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.12 (dd, 1H), 8.02 (d, 2H), 7.67 (d, 2H), 7.4 (m, 3H), 7.34 (d, 1H), 5.59 (br s, 2H).

417

δ 9.52 (d, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.06 (dd, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.3-7.55 (m, 5H), 7.25 (d, 1H), 5.6 (br dd, 2H), 2.26 (s, 3H).

418

δ 9.51 (d, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.08 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.66 (dd, 2H), 7.3-7.45 (m, 3H), 7.2-7.25 (m, 1H), 5.69 (s, 2H).

419

δ 9.56 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.09 (dd, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.51 (m, 2H), 7.40 (m, 2H), 5.6 (br s, 2H).

420

δ 9.53 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.13 (dd, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.53 (s, 2H), 7.43 (m, 2H), 7.35 (d, 1H) 5.60 (br d, 2H).

421

δ 9.55 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.07 (dd, 1H), 7.78 (d, 2H), 7.69 (dd, 1H), 7.4 (m, 4H), 7.32 (d, 1H), 5.59 (br s, 2H).

422

δ 9.54 (dd, 1H), 8.47 (d, 1H), 8.10 (m, 1H), 7.79 (d, 1H), 7.67(dd, 1H), 7.33-7.43 (m, 2H), 7.2-7.3 (m, 3H), 5.58 (br s, 2H).

429

δ 9.55 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.08 (dd, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.77 (dd, 1H), 7.3-7.45 (m, 4H), 7.24 (d, 1H), 5.59 (br s, 2H).

430

δ 9.54 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.07 (dd, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.76 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.25-7.45 (m, 5H), 5.58 (br s, 2H).

431

δ 9.56 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.03 (dd, 1H), 7.74 (d, 2H), 7.69 (dd, 1H), 7.3-7.4 (m, 3H), 6.97 (d, 2H), 5.59 (br s, 2H).

432

δ 9.56 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.08 (dd, 1H), 7.86 (d, 2H), 7.69 (dd, 1H), 7.3-7.45 (m, 3H), 7.26 (d, 1H), 5.59 (br s, 2H).

433

δ 9.55 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.09 (dd, 1H), 7.65-7.75 (m, 2H), 7.6 (m, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.33 (d, 1H), 7.17 (q, 1H), 5.58 (br s, 2H).

434

δ 9.51 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.12 (dd, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.4-7.5 (m, 2H), 7.33 (d, 1H), 7.27 (m, 1H), 7.02 (dd, 1H), 5.58 (br s, 2H).

435

δ 9.52 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.11 (dd, 1H), 7.68 (dd, 2H), 7.35-7.45 (m, 3H), 7.34 (d, 1H), 6.95-7.05 (m, 1H), 5.57 (br s, 2H).

436

δ 9.52 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.10 (dd, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.66 (dd, 1H), 7.3-7.45 (m, 4H), 5.57 (br s, 2H).

437

δ 9.56 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.07 (dd, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.3-7.45 (m, 4H), 7.12 (dd, 1H), 5.59 (br s, 2H), 3.93 (s, 3H).

438

δ 9.53 (d, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.11 (dd, 1H), 7.69 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 7.41 (m, 2H), 7.34 (d, 1H), 7.16 (d, 2H), 7.58 (br s, 2H).

441

δ 9.53 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.20 (s, 1H), 8.11 (m, 2H), 7.68 (dd, 1H), 7.4-7.55 (m, 4H), 7.34 (d, 1H), 5.59 (br s, 2H).

442

δ 9.49 (d, 1H), 8.53 (d, 1H), 8.05 (s, 2H), 7.78 (m, 2H), 7.68 (t, 1H), 7.55 (d, 1H), 7.33 (m, 1H), 7.09 (t, 2H), 5.68 (br s, 2H).

444

δ 9.53 (d, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.60 (d, 1H), 8.07 (m, 2H), 7.80 (s, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.4 (m, 2H), 7.25 (m, 2H), 5.63 (br s, 2H).

445

δ 9.58 (d, 1H), 8.22 (m, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.48 (t, 1H), 7.30 (m, 1H), 6.98 (d, 1H), 6.93 (m, 1H), 5.2 (br s, 2H), 2.24 (s, 3H).

446

δ 9.59 (d, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.10 (dd, 1H), 7.8 (m, 3H), 7.42 (t, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.11 (t, 2H), 5.59 (br s, 2H).

447

δ 9.58 (dd, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.11 (t, 1H), 7.80 (m, 3H), 7.42 (m, 2H), 7.36 (d, 1H), 7.11 (d, 1H), 5.58 (br s, 2H).

448

δ 9.53 (d, 1H), 8.47 (s, 1H), 8.08 (dd, 1H), 7.69 (t, 1H), 7.3-7.45 (m, 4H), 6.9-7.05 (m, 2H), 5.6 (br dd, 2H), 2.28 (s, 3H).

450

δ 9.58 (d, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.07 (dd, 1H), 7.8 (m, 3H), 7.3-7.45 (m, 4H), 7.26 (m, 1H), 5.57 (br s, 2H).

451

δ 9.56 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.08 (dd, 1H), 7.70 (dd, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.3-7.45 (m, 4H), 6.95 (td, 1H), 5.58 (br s, 2H).

452

δ 9.56 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.10 (dd, 1H), 7.97 (d, 2H), 7.6-7.75 (m, 3H), 7.41 (m, 2H), 7.33 (d, 1H), 5.60 (br s, 2H).

455

δ 9.56 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.03 (dd, 1H), 7.68 (m, 3H), 7.36 (m, 1H), 7.31 (d, 1H), 7.23 (d, 1H), 5.58 (br s, 2H), 2.37 (s, 3H).

456

δ 9.56 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.05 (dd, 1H), 7.81 (d, 2H), 7.69 (dd, 1H), 7.3-7.45 (m, 3H), 7.17 (d, 2H), 6.52 (t, 1H), 5.59 (br s, 2H).

458

δ 9.53 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.11 (dd, 1H), 7.79 (t, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.25-7.45 (m, 4H), 5.58 (br s, 2H).

459

δ 9.59 (dd, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.07 (t, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.74 (d, 2H), 7.40 (t, 1H), 7.37 (d, 1H), 6.98 (d, 2H), 5.58 (br s, 2H), 3.84 (s, 3H).

461

δ 9.53 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.07 (t, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.47 (t, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.32 (d, 1H), 6.75 (m, 2H), 5.58 (br s, 2H).

464

δ 9.55 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.05 (dd, 1H), 7.55-7.95 (m, 3H), 7.3-7.45 (m, 3H), 7.02 (dd, 1H), 5.58 (br s, 2H), 3.91 (s, 3H).

467

δ 9.55 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.11 (dd, 1H), 7.66 (m, 2H), 7.4 (m, 2H), 7.34 (d, 1H), 5.59 (br s, 2H).

469

δ 9.52 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.12 (dd, 1H), 7.65-7.75 (m, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.42 (t, 2H), 7.37 (d, 1H), 5.58 (br s, 2H).

470

δ 9.55 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.10 (m, 3H), 7.67 (d, 1H), 7.48 (s, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.36 (d, 1H), 5.59 (br s, 2H).

474

δ 9.58 (dd, 1H), 8.12 (m, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.42 (m, 2H), 7.26 (m, 2H), 7.12 (d, 1H), 5.67 (br s, 2H).

476

δ 9.53 (d, 1H), 8.49 (s, 1H), 8.12 (dd, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.69 (dd, 1H), 7.65 (m, 1H), 7.2-7.45 (m, 4H), 5.59 (br s, 2H).

480

δ 9.55 (m, 1H), 8.15 (m, 1H), 7.75 (m, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.6 (dd, 1H), 7.42 (m, 1H), 7.1 (m, 2H), 5.58 (br s, 2H).

481

δ 9.5 (m, 1H), 8.15 (m, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.6 (dd, 1H), 7.5 (m, 1H), 7.4 (m, 1H), 6.9 (m, 2H), 5.55 (br s, 2H).

487

δ 9.53 (d, 1H), 8.48 (s, 1H), 8.14 (t, 1H), 7.75 (t, 1H), 7.68 (dd, 1H), 7.51 (d, 1 H), 7.4 (m, 3H), 7.34 (d, 1H), 5.58 (br s, 2H).

512

δ (aceton-d6) 9.43 (d, 1H), 8.41 (t, 1H), 8.18 (d, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.59 (t, 1H), 7.50-7.56 (m, 1H), 7.05 (dd, 1H), 5.77 (s, 2H), 3.88 (s, 3H).

521

δ (aceton-d6) 9.41 (d, 1H), 8.45 (t, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.95-8.05 (m, 2H), 7.88 (d, 1H), 7.59-7.65 (m, 2H), 5.75 (br s, 2H).

524

δ 9.51 (d, 1H), 8.21 (t, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.62 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 6.75 (t, 2H), 5.59 (s, 2H).

641

δ (aceton-d6) 9.45 (d, 1H), 9.21 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.50-8.40 (m, 2H), 8.22 (d, 1H), 7.97 (s, 1H), 7.62 (t, 1H), 5.79 (s, 2H).

736

δ (aceton-d6) 9.43 (dd, 1), 8.92 (s, 1), 8.47 (m, 1), 8.21 (d, 1), 8.10 (dd, 1), 7.95 (m, 2), 7.62 (t, 1), 5.76 (s, 2).

752

δ (aceton-d6) 9.46 (dd, 1), 8.71 (d, 1), 8.40-8.44 (m, 1), 8.17-8.21 (m, 2), 7.97 (s, 1), 7.60 (t, 1), 6.74 (d, 1), 5.77 (s, 2), 3.90 (s, 3).

800

δ 8.30 (d, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.16 (d, 1H), 6.8-6.9 (m, 2H), 4.8 (br s, 2H).

801

δ 8.32 (d, 1H), 7.72 (d, 2H), 7.38 (dd, 2H), 7.23 (dd, 1H), 7.13 (d, 1H), 4.81 (q, 2H).

802

δ 8.32 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.37 (t, 1H), 7.15 (d, 1H), 7.08 (d, 1H), 4.81 (q, 2H).

803

δ 8.52 (d, 1H), 8.28 (d, 1H), 7.91 (dd, 1H), 7.72 (d, 2H), 7.35-7.4 (m, 3H), 7.25 (m, 1H, delimično zaklonjen pikom rastvarača), 7.03 (d, 1H), 5.31 (s, 2H).

804

δ (aceton-d6) 8.61 (d, 1H), 8.20 (d, 1H), 7.98 (d, 1H), 7.89 (m, 2H), 7.55 (dd, 1H), 7.47 (m, 1H), 7.03 (dd, 2H), 5.46 (s, 2H).

805

δ 8.29 (d, 1H), 7.67-7.72 (m, 3H), 7.25 (m, 1H, delimično zaklonjen pikom rastvarača), 7.09 (d, 1H), 5.34 (s, 2H).

806

δ 8.28 (d, 1H), 7.67-7.73 (m, 3H), 7.04-7.11 (m, 3H), 5.33 (s, 2H).

807

δ 8.25 (s, 1H), 7.65-7.75 (m, 3H), 7.38 (dd, 1H), 7.08 (d, 1H), 5.32 (d, 1H).

810

δ 8.27 (d, 1H), 7.67 (s, 1H), 7.31 (m, 3H), 7.07 (d, 1H), 6.80 (m, 1H), 5.33 (s, 2H), 3.82 (s, 3H).

815

δ 8.27 (d, 1H), 7.82 (m, 1H), 7.69 (s, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.23 (m, 1H), 7.14 (d, 1H), 5.35 (s, 2H).

822

δ (aceton-d6) 8.17 (d, 1H), 7.88 (s, 1 H), 7.59 (d, 1H), 7.21-7.29 (m, 2H), 6.99 (d, 1H), 6.88 (t, 1H), 5.45 (d, 2H), 3.76 (s, 3H).

825

δ (aceton-d6) 8.45 (d, 1H), 8.19 (m, 1H), 8.10 (m, 1H), 8.00 (m, 2H), 7.53 (m, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.10-7.00 (m, 2H), 5.45 (s, 2H).

828

δ (aceton-d6) 8.45 (s, 1H), 8.10 (m, 2H), 7.50 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.20 (m, 1H), 7.15 (m, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 5.50-5.30 (dd, 2H), 3.76 (s, 3H).

937

δ 9.52 (dd, 1H), 8.10 (td, 1H), 8.03 s, 1H), 7.75 (d, 1H), 7.65 (s, 1H), 7.55 (d, 2H), 7.38 (q, 2H), 5.55 (br s, 2H), 3.98 (s, 3H), 2.24 (s, 3H).

a 1H NMR podaci su u ppm nishodno od tetrametilsilana. CDCl3 rastvor osim ukoliko nije naznačeno drugačije. Sparivanja su označena sa (s)-singlet, (d)-dublet, (t)-triplet, (m)-multiplet, (dd)-dublet dubleta, (ddd)-dublet dubleta dubleta, (dt)-dublet tripleta, (td)-triplet dubleta, (br)-široki.

[0445] Sinergizam koji manifestuju smeše dva aktivna sastojka mogu da omoguće značajno smanjenje u stopama primene jednog ili oba od ovih aktivnih sastojaka, uz održavanje dobre biološke efikasnosti. Efekat veći od očekivanog može da postoji danima posle primene, olakšavajući brzo obaranje i mortalitet. Smanjenje stopa primene smanjuje troškove tretmana za farmera i takođe olakšava teret na životnu sredinu od proizvodnog otpada i hemijskih rezidua za zaštitu useva.

[0446] Prisustvo sinergističkog efekta između dva aktivna sastojka može se ustanoviti uz pomoć Colby-eve jednačine (videti Colby, S. R., "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations", Weeds 1967, 15, 20-22):

[0447] Upotrebom postupka koji je dao Colby, prisustvo sinergističke interakcije između dva aktivna sastojka je ustanovljeno prvo izračunavanjem predviđene aktivnosti, p, smeše na bazi aktivnosti dve komponente primenjene pojedinačno. U gornjoj jednačini, A je biološka aktivnost u procentima kontrole jedne komponente primenjene pojedinačno pri stopi x. Termin B je biološka aktivnost u procentima kontrole druge komponente primenjene pri stopi y. Jednačina izračunava p, predviđenu biološku aktivnost smeše A pri stopi x sa B pri stopi y ako su njihovi efekti striktno aditivni i nije se javila interakcija. Ako je eksperimentalno ustanovljeni efekat smeše veći od predviđene aktivnosti, p, prisutan je sinergizam. Da bi upotrebili Colby jedinačinu aktivni sastojci smeše se primenjuju u testu posebno kao i u kombinaciji.

[0448] Sledeći testovi pokazuju efikasnost kontrole kompozicija prema ovom pronalasku na specifične štetočine. "Efikasnost kontrole" predstavlja inhibiciju razvoja štetnog beskičmenjaka (uključujući mortalitet) koji izaziva značajno smanjeno hranjenje. Zaštita od štetočina u vidu kontrole pomoću jedinjenja nije ograničena, međutim, na ove vrste. Videti indeksne Tabele A-C za opise jedinjenja.

BIOLOŠKI PRIMERI PRONALASKA

TEST A

[0449] Za procenu kontrole kupusnog moljca (Plutella xylostella) test jedinica se sastojala od malog otvorenog kontejnera u kome se nalazila biljka rotkve stara 12-14 dana. Test jedinica je prethodno zaražena sa oko 50 neonatalnih larvi koje su sipane u nju pomoću krupno mlevenih klipova kukuruza, uz korišćenje bazuka-inokulatora. Larve su se premestile na test biljku posle sipanja u test jedinicu.

[0450] Test jedinjenja su formulisana uz korišćenje rastvora koji sadrži 10% acetona, 90% vode i 300 ppm X-77™ Spreader Lo-Foam Formula nejonskog surfaktanta koji sadrži alkilarilpolioksietilen, slobodne masne kiseline glikole i izopropanol (Loveland Industries, Inc. Greeley, Colorado, USA). Formulisana jedinjenja primenjuju se u 1 ml tečnosti preko SUJ2 atomizer-mlaznice sa 1/8 JJ prilagođenim telom (Spraying Systems Co. Wheaton, Illinois, USA) postavljenom 1.27 cm (0.5 inča) iznad svake test jedinice. Testovi su ponavljeni tri puta. Posle prskanja formulisanog test jedinjenja ili kompozicije, ostavljeno je da se svaka test jedinica osuši 1 čas, a zatim je crni poklopac sa otvorima postavljen na vrh. Test jedinice držane su u komori za rast 6 dana na 25 ̊C, pri relativnoj vlažnosti od 70%. Zatim se vizuelno procenjivalo oštećenje biljke jedenjem, na osnovu pojedenog lišća.

[0451] Rezultati izračunati kao srednje vrednosti rezultata iz tri ponavljanja navedeni su u Tabeli A. Jedinjenje 123 je primenjeni pri stopi od 0.1 ppm. Jedinjenje 8 je primenjeno pri stopi od 20 ppm. Dodatno sredstvo za kontrolu štetnog beskičmenjaka je označeno kao "jedinjenje A" i primenjeno je pri stopama prikazanim u Tabeli A.

Tabela A

Zaštita biljaka*

Jedinjenje A

Zabeležena

Očekivana**

stopa (ppm)

Jed.123

Jed. 8

Jed. A

Jed. 123 + Jed. A

Jed. 8 + Jed. A

Jed. 123 + Jed. A

Jed. 8 + Jed. A

tiametoksam

21.2

33

13

20

73

43

46

30

buprofezin

250

33

13

0

17

20

33

13

dinotefuran

2.5

33

13

17

0

0

44

28

hlorpirifos

250

33

13

0

43

0

33

13

acetamiprid

5

33

13

63

73

0

75

68

oksamil

250

17

0

0

63

0

17

0

spirotetramat

25

17

0

43

80

70

53

43

flonikamid

2

17

0

10

63

23

25

10

metomil

10

17

0

27

70

13

39

27

lambda-cihalotrin

0.01

17

0

40

90

23

50

40

indoksakarb

1

17

0

40

47

80

50

40

spinetoram

0.01

17

o

40

63

73

50

40

fipronil

1

17

0

97

97

93

98

97

piriproksifen

250

17

0

0

53

7

17

0

tiodikarb

0.2

17

0

33

20

27

44

33

hlorfenapir

0.2

17

0

3

50

23

19

3

Hlorantraniliprol

0.02

97

40

93

93

63

100

96

Cijantraniliprol

0.025

97

40

43

77

63

98

66

klotianidin

5

97

40

27

63

40

98

56

tolfenpirad

0.5

97

40

0

43

0

97

40

kartap

250

97

40

10

70

10

97

46

Metoksifenozid

10

97

40

30

67

13

98

58

piridalil

10

80

17

43

93

0

89

53

Flubendiamid

0.05

80

17

57

67

60

91

64

abamektin

0.00125

80

17

50

73

60

90

59

Pimetrozin

250

80

17

53

97

47

91

61

tiakloprid

0.25

80

17

23

63

27

85

36

novaluron

0.1

80

17

27

100

57

85

39

* Zaštita bilja = (0 do 10 ocena) x 10. Ocena je na skali do 0 do 10, 0 označava da nema vidljivog oštećenja biljke i 10 označava potpuno oštećenje biljke.

** Očekivana na osnovu izračunavanja upotrebom Colby jednačine.

TEST B

[0452] Za procenjivanje kontrole breskvine zelene vaši (Myzus persicae) kontaktnim i/ili sistemskim načinom, test jedinica se sastojala od malog otvorenog kontejnera sa 12-15 dana starom biljkom rotkve. Jedinica je prethodno zaražena postavljanjem na list test biljke 30-40 lisnih vaši na komadu lista isečenog sa kulturne biljke (postupak sečenja-lista). Lisne vaši su se pomerale na test biljku kako se komad lista sušio. Posle prethodne zaraze, zemljište test jedinice je pokriveno slojem peska.

[0453] Test jedinjenja i kompozicije su formulisani i naneti prskanjem kao što je opisano za Test A. Primene su ponovljene tri puta. Posle prskanja formulisanog test jedinjenja ili kompozicije, svaka test jedinica je ostavljena da se suši 1 čas i zatim je postavljen crni poklopac sa otvorima. Test jedinice su držane 6 dana u komori za rast na 19-21°C i 50-70% relativne vlažnosti. Svaka test jedinica je zatim vizuelno ocenjivana za mortalitet insekata.

[0454] Rezultati izračunati kao srednje vrednosti rezultata iz tri ponavljanja navedeni su u Tabeli B. Jedinjenje 123 je primenjeno pri stopi od 50 ppm. Jedinjenje 8 je primenjeno pri stopi od 250 ppm. Dodatno sredstvo za kontrolu štetnih beskičmenjaka je označeno kao „jedinjenje A“ i primenjeno je pri stopama prikazanim u Tabeli B.

Tabela B

Procenat mortaliteta

Jedinjenje A

Zabeležen

Očekivan *

stopa (ppm)

Jed. 123

Jed. 8

Jed. A

Jed. 123 + Jed. A

Jed. 8 + Jed. A

Jed. 123 + Jed. A

Jed. 8 + Jed. A

tiametoksam

0.2

15

25

40

48

38

49

55

buprofezin

250

15

25

14

31

27

35

dinotefuran

2.5

15

25

33

50

31

43

50

hlorpirifos

250

15

25

18

19

23

30

39

acetamiprid

0.2

15

25

9

21

48

23

32

oksamil

83.3

18

13

23

22

39

37

33

spirotetramat

0.25

18

13

8

21

34

24

19

flonikamid

1

18

13

14

26

62

29

25

metomil

20

18

13

28

13

10

41

37

lambda-cihalotrin

250

18

13

39

76

69

50

47

indoksakarb

50

22

10

32

43

70

47

39

spinetoram

5

22

10

10

15

33

30

19

fipronil

10

22

10

87

77

96

90

88

piriproksifen

250

22

10

10

5

9

30

19

tiodikarb

30

22

10

25

13

19

42

33

hlorfenapir

10

22

10

54

40

65

64

58

Hlorantraniliprol

4

9

15

11

19

25

19

24

Cijantraniliprol

0.5

9

15

10

15

44

17

23

klotianidin

0.2

9

15

16

46

76

23

29

tolfenpirad

3

9

15

77

30

80

79

81

kartap

250

9

15

15

3

12

22

27

metoksifenozid

250

9

15

16

4

12

23

29

piridalil

250

66

13

13

5

10

70

25

Flubendiamid

250

66

13

5

41

10

67

18

abamektin

0.25

66

13

91

70

100

97

92

Pimetrozin

1

66

13

28

86

38

75

38

tiakloprid

0.5

66

13

12

95

92

69

23

novaluron

250

66

13

7

68

59

68

19

* Očekivano na bazi izračunavanja upotrebom Colby jednačine.

TEST C

[0455] Za procenjivanje kontrole kukuruznog cvrčka (Peregrinus maidis), kontaktnim i/ili sistemskim načinom, test jedinica se sastojala od malog otvorenog kontejnera sa 3-4 dana starom biljkom žute kukuruza (klip). Beli pesak je dodat odozgo na zemljište pre primene. Test jedinjenjai kompozicije su formulisani i naneti prskanjem i test je ponavljan tri puta kao što je opisano za Test A. Posle prskanja, test jedinice su ostavljene 1 čas da se osuše, a zatim je izvršena postinfestacija sa približno 15-20 nimfi (18 do 21 dan starosti) njihovim prskanjem na pesak pomoću slanika. Crni poklopac sa otvorima je postavljen na vrh cilindra. Test jedinice su držane 6 dana u komori za rast na 22-24 ̊C i relativnoj vlažnosti od 50-70%. Svaka test jedinica je zatim vizuelno procenjivana za mortalitet insekata.

[0456] Rezultati izračunati kao srednje vrednosti rezultata iz tri ponavljanja navedeni su u Tabeli C. Jedinjenje 123 je primenjeno pri stopi od 2.5 ppm. Jedinjenje 8 je primenjeno pri stopi od 0.2 ppm. Dodatno sredstvo za kontrolu štetnih beskičmenjaka je označeno kao „jedinjenje A“ i primenjeno je pri stopama prikazanim u Tabeli C.

Tabela C

Procenat mortaliteta

Jedinjenje A

Zabeležen

Očekivan *

stopa (ppm)

Jed. 123

Jed. 8

Jed. A

Jed. 123 + Jed. A

Jed. 8 + Jed. A

Jed. 123 + Jed. A

Jed. 8 + Jed. A

tiametoksam

0.1

28

38

29

52

63

49

56

buprofezin

0.08

28

38

44

30

42

60

66

dinotefuran

100

28

38

42

42

39

58

64

hlorpirifos

250

28

38

48

69

54

62

68

acetamiprid

0.05

28

38

32

39

35

51

58

oksamil

10.4

21

71

32

25

55

46

80

spirotetramat

75

21

71

65

84

83

72

90

flonikamid

10

21

71

70

67

78

76

91

metomil

3.3

21

71

80

78

88

84

94

lambda-cihalotrin

0.1

21

71

45

49

69

56

84

indoksakarb

250

8

8

21

44

55

28

27

spinetoram

25

8

8

58

71

45

62

62

fipronil

0.2

8

8

21

18

19

27

27

piriproksifen

250

8

8

20

19

24

26

26

tiodikarb

10

8

8

64

61

70

67

66

Hlorfenapir

10

8

8

81

35

79

82

82

Hlorantraniliprol

120

42

55

33

50

40

61

70

cijantraniliprol

5

42

55

67

31

67

81

85

klotianidin

0.1

42

55

35

79

88

62

71

tolfenpirad

21

42

55

98

100

100

99

99

kartap

250

42

55

40

28

23

65

73

Metoksifenozid

250

42

55

33

15

23

61

70

piridalil

250

68

76

62

61

87

88

91

Flubendiamid

250

68

76

42

76

62

81

86

abamektin

2.5

68

76

90

92

89

97

98

Pimetrozin

1

68

76

76

100

95

92

94

tiakloprid

0.5

68

76

60

88

58

87

90

novaluron

250

68

76

51

81

65

84

88

* Očekivan na osnovu izračunavanja upotrebom Colby jednačine.

TEST D

[0457] Za procenu kontrole kalifornijskog tripsa (Frankliniella occidentalis), kontaktnim i sistemskim načinom, test jedinica se sastojala od malog otvorenog kontejnera sa 5-7 dana starom biljkom žute boranije.

[0458] Test jedinjenja i kompozicije su formulisane i nanete prskanjem i test je ponavljan tri puta kao što je opisano za Test A. Posle prskanja test jedinice su ostavljene 1 čas da se osuše i zatim je u svaku jedinicu dodato 22 do 27 adultnih tripsa. Na vrh svake jedinice je postavljen crni poklopac sa otvorima i test jedinice su držane 7 dana na 25 ̊C i 45-55% relativne vlažnosti.

[0459] Rezultati izračunati kao srednje vrednosti rezultata iz tri ponavljanja navedeni su u Tabeli D. Jedinjenje 123 je primenjeno pri stopi od 25 ppm. Jedinjenje 8 je primenjeno pri stopi od 250 ppm. Dodatno sredstvo za kontrolu štetnih beskičmenjaka je označeno kao „jedinjenje A“ i primenjeno je pri stopama prikazanim u Tabeli D.

Tabela D

Zaštita biljaka*

Jedinjenje A

Zabeležena

Očekivana**

stopa (ppm)

Jed. 123

Jed. 8

Jed. A

Jed. 123 + Jed. A

Jed. 8 + Jed. A

Jed. 123 + Jed. A

Jed. 8 + Jed. A

tiametoksam

62.5

23

53

70

80

90

77

86

buprofezin

250

23

53

7

30

70

28

56

dinotefuran

0.05

23

53

70

90

90

77

86

hlorpirifos

250

23

53

0

30

53

23

53

acetamiprid

100

23

53

43

53

70

56

73

oksamil

250

30

37

13

37

30

39

45

spirotetramat

250

30

37

13

33

40

39

45

flonikamid

250

30

37

60

80

97

72

75

Metomil

40

30

37

40

77

77

58

62

lambda-cihalothrin

250

30

37

30

77

83

51

56

indoksakarb

250

33

50

23

43

60

48

62

spinetoram

0.25

33

50

27

30

83

51

64

fipronil

0.2

33

50

17

10

77

44

59

piriproksifen

250

33

50

7

40

73

38

54

tiodikarb

210

33

50

67

77

93

78

84

hlorfenapir

20

33

50

70

97

100

80

85

Hlorantraniliprol

240

3

10

3

20

37

6

13

cijantraniliprol

10

3

10

33

23

30

35

40

klotianidin

250

3

10

53

83

90

54

58

tolfenpirad

210

3

10

37

30

77

39

43

kartap

250

3

10

7

7

13

10

16

Metoksifenozid

250

3

10

7

0

17

10

16

piridalil

50

40

30

60

70

57

76

72

Flubendiamid

250

40

30

7

53

63

44

35

abamektin

1

40

30

20

37

60

52

44

Pimetrozin

250

40

30

30

87

70

58

51

tiakloprid

250

40

30

27

67

60

56

49

novaluron

250

40

30

7

83

67

44

35

* Zaštita biljaka = (0 to 10 ocena) x 10. Ocena je na skali od 0 do 10, 0 označava da nema vidljivog oštećenja biljke i 10 označava poptuno oštećenje biljke.

** Očekivana na osnovu izračuvanja upotrebom Colby jednačine.

Claims (14)

1. Kompozicija koja sadrži (a) najmanje jedno jedinjenje izabrano od jedinjenja formule 1, njihovih N-oksida i soli, naznačena time što R1 je fenil izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3, ili piridinil izborno supstituisan sa do 4 supstituenta nezavisno izabrana od R3; R2 je C1-C4 haloalkil; ili tiazolil, piridinil ili pirimidinil, svaki izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen i C1-C4 alkil; svako R3 je nezavisno halogen, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkoksi, C(R4)=NOR4 ili Q; svako R4 je nezavisno C1-C4 alkil; Z je CH=CH ili S; i svako Q je nezavisno fenil ili piridinil, svaki izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi i C1-C4 haloalkoksi; i (b) najmanje jedno sredstvo za kontrolu štetnog beskičmenjaka je izabrano iz grupe koju čine abamektin, acetamiprid, amitraz, avermektin, azadirahtin, bensultap, bifentrin, buprofezin, kartap, hlorantraniliprol, hlorfenapir, hlorpirifos, klotianidin, cijantraniliprol, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, gama-cihalothrin, lambda-cihalotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, zeta-cipermetrin, ciromazin, deltametrin, dieldrin, dinotefuran, diofenolan, emamektin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, fenotiokarb, fenoksikarb, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid, flufenoksuron, heksaflumuron, hidrametilnon, imidakloprid, indoksakarb, lufenuron, metaflumizon, metomil, metopren, metoksifenozid, nitenpiram, nitiazin, novaluron, oksamil, fosmet, pimetrozin, piretrin, piridaben, piridalil, piriproksifen, rijanodin, spinetoram, spinosad, spirodiklofen, spiromesifen, spirotetramat, tebufenozid, tiakloprid, tiametoksam, tiodikarb, tiosultap-natrijum, tolfenpirad, tralometrin, triazamat, triflumuron, Bacillus thuringiensis delta-endotoksini, svi sojevi Bacillus thuringiensis i svi sojevi Nucleo polyhydrosis virusa. uz uslov da (a) kada je R1 nesupstituisani fenil i R2 je CF3, tada Z je S; (b) kada je R1 jednako 2-fluorofenil i R2 je 2-hloro-5-tiazolil, tada Z je S; i (c) kada je R1 jednako 2-fluorofenil ili 3- (trifluorometoksi)fenil i R2 je 6-hloro-3-piridinil, tada Z je CH=CH.

2. Kompozicija prema patentnom zahtevu 1 naznačena time što komponenta (a) je jedinjenje formule 1 u kome je R1 je fenil izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3, ili piridinil izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana od R3.

3. Kompozicija prema patentnom zahtevu 2 naznačena time što komponenta (a) je jedinjenje formule 1 u kome R1 je fenil izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana od R3; i svaki R3 je nezavisno halogen, C1-C2 alkil, C1-C2 haloalkil, C1-C2 alkoksi, C1-C2 haloalkoksi ili Q.

4. Kompozicija prema patentnom zahtevu 3 u kome komponenta (a) je jedinjenje formule 1 u kome R2 je tiazolil, piridinil ili pirimidinil, svaki izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen i C1-C4 alkil.

5. Kompozicija prema patentnom zahtevu 3 ili patentnom zahtevu 4 naznačena time što komponenta (a) je jedinjenje formule 1 u kome Z je CH=CH.

6. Kompozicija prema patentnom zahtevu 1 naznačena time što komponenta (a) je jedinjenje formule 1 izabrano iz grupe koju čine: 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(2,6-difluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutranja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(2,6-dimetoksifenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-3-(2-metoksifenil)-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((3,5-dimetoksifenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-[3-(trifluorometil)fenil]-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-3-(2-fluoro-3-metoksifenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((4-fluorofenil)-2-hidroksi-1-[(2-metil-5-tiazolil)metil]-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 2-hidroksi-4-okso-3-fenil-1-(5-tiazolilmetil)-4H-pirido[1,2-a]pyrmidinium unutrašnja so; 3-((2-fluorofenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-[3-(trifluorometoksi)fenil]-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((5-bromo-2-metoksifenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-3-[2-hloro-5-(trifluorometil)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H- pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-fluoro-3-piridinil)metil]-3-[2-fluoro-3-(trifluorometil)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H- pirido[1,2-a]pirimidijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-[3-(6-fluoro-3-piridinil)-5-(trifluorometoksi)fenil]-2-hidroksi- 4-okso-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-[3-hloro-5-(trifluorometoksi)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H- pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-[3-hloro-5-(trifluorometil)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H- pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-(2,3,6-trifluorofenil)-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((3-hloro-2,6-difluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((2,3-difluorofenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((5-hloro-2-metoksifenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((5-hloro-2-metoksifenil)-1-[(2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-3-[2-metoksi-5-(trifluorometil)fenil]-4-okso-4H- pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-3-[2-metoksi-5-(trifluorometil)fenil]-4-okso-4H- pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((2,4-difluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-1-(5-tiazolilmetil)-4H-pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((2-fluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-1-[(2-metil-5-tiazolil)metil]-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((2-hloro-6-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(2-etoksifenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-fluoro-3-piridinil)metil]-3-[2-fluoro-5-(trifluorometoksi)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H- pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-3-(3-metilfenil)-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-3-(3-metoksifenil)-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-3-(2-fluorofenil)-2-hydxoxy-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-3-(2,5-difluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((5-hloro-2-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-(2,4,6-trifluorofenil)-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-3-(2,3-difluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((5-bromo-2-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-3-(2,6-difluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-[3-(trifluorometoksi)fenil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((6-bromo-3-piridinil)metil]-3-(2,4-difluorofenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-3-(3-metoksifenil)-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-[3-bromo-5-(trifluorometoksi)fenil]-1-[(2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H- pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-[3-bromo-5-(trifluorometil)fenil]-1-[(2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H- pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((3-hloro-2-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 2-hidroksi-4-okso-1-(5-pirimidinilmetil)-3-[3-(trifluorometil)fenil]-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-(4’-(trifluorometil)[1,1’-bifenil]-3-il)-4H- pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(4’-fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((5-hloro-2-fluorofenil)-l-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 8-[((6-hloro-3-piridinil)metil]-6-(2,3-difluorofenil)-7-hidroksi-5-okso-5H-tiazolo[3,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((2,4-difluorofenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-[4-(trifluorometil)-2-piridinil]-4H- pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; i 3-((4-cijano-2-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so.

7. Kompozicija prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 6 naznačena time što dalje sadrži najmanje jednu dodatnu komponentu izabranu iz grupe koju čine surfaktanti, čvrsti razblaživači i tečni razblaživači.

8. Kompozicija prema patentnom zahtevu 7 naznačena time što dalje sadrži najmanje jedno dodatno biološki aktivno jedinjenje ili sredstvo.

9. Kompozicija za zaštitu životinje od štetnog parazitskog beskičmenjaka koja sadri paraziticidno efikasnu količinu kompozicije prwma bilo kom od patentnih zahteva 1 do 6 i najmanje jedan nosač.

10. Neterapeutski postupak za kontrolu štetnog beskičmenjaka koji sadri dovođenje u dodir štetočine ili njegove životne sredine sa biološki efikasnom količinom kompozicije prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 8.

11. Tretirano seme koje sadrži kompoziciju prema bilo kom od patentnih zahteva 1 do 8 u količini od oko 0.0001 do 1 težinskih % semena pre tretmana.

12. Kompozicija koja sadrži (a) najmanje jedno jedinjenje izabrano od jedinjenja formule 1, njegovih N-oksida i soli, naznačena time što R1 je fenil izborno supstituisan sa do 5 supstituenata nezavisno izabranih od R3, ili piridinil izborno supstituisan sa do 4 supstituenta nezavisno izabrana od R3; R2 je C1-C4 haloalkil; ili tiazolil, piridinil ili pirimidinil, svaki izborno supstituisan sa do 2 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen i C1-C4 alkil; svako R3 je nezavisno halogen, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi, C1-C4 haloalkoksi, C(R4)=NOR4 ili Q; svako R4 je nezavisno C1-C4 alkil; Z je CH=CH ili S; i svako Q je nezavisno fenil ili piridinil, svaki izborno supstituisan sa do 3 supstituenta nezavisno izabrana iz grupe koju čine halogen, cijano, C1-C4 alkil, C1-C4 haloalkil, C1-C4 alkoksi and C1-C4 haloalkoksi; i (b) najmanje jedno sredstvo za kontrolu štetnog beskičmenjaka je izabrano iz grupe koju čine abamektin, acetamiprid, amitraz, avermektin, azadirahtin, bensultap, bifentrin, buprofezin, kartap, hlorantraniliprol, hlorfenapir, hlorpirifos, klotianidin, cijantraniliprol, ciflutrin, beta-ciflutrin, cihalotrin, gama-cihalothrin, lambda-cihalotrin, cipermetrin, alfa-cipermetrin, zeta-cipermetrin, ciromazin, deltametrin, dieldrin, dinotefuran, diofenolan, emamektin, endosulfan, esfenvalerat, etiprol, fenotiokarb, fenoksikarb, fenvalerat, fipronil, flonikamid, flubendiamid, flufenoksuron, heksaflumuron, hidrametilnon, imidakloprid, indoksakarb, lufenuron, metaflumizon, metomil, metopren, metoksifenozid, nitenpiram, nitiazin, novaluron, oksamil, fosmet, pimetrozin, piretrin, piridaben, piridalil, piriproksifen, rijanodin, spinetoram, spinosad, spirodiklofen, spiromesifen, spirotetramat, tebufenozid, tiakloprid, tiametoksam, tiodikarb, tiosultap-natrijum, tolfenpirad, tralometrin, triazamat, triflumuron, Bacillus thuringiensis delta-endotoksini, svi sojevi Bacillus thuringiensis i svi sojevi Nucleo polyhydrosis virusa; i c) najmanje jedan fungicid; uz uslov da kada je najmanje jedno dodatno biološko aktivno jedinjenje ili sredstvo izabrano iz grupe (b) i (i) kada je R1 nesupstituisani fenil i R2 je CF3, tada Z je S; (ii) kada je R1 jednako 2-fluorofenil i R2 je 2-hloro-5-tiazolil, tada Z je S; i (iii) kada je R1 jednako 2- fluorofenil ili 3-(trifluorometoksi)fenil i R2 je 6-hloro-3-piridinil, tada Z je CH=CH.

13. Kompozicija prema patentnom zahtevu 12 naznačena time što je najmanje jedan fungicid izabran iz grupe koju čine 1-[4-[4-[5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-3-izoksazolil]-2-tiazolil]- 1-piperidinil]-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanon, acibenzolar, aldimorf, amisulbrom, azakonazol, azoksistrobin, benalaksil, benomil, bentiavalikarb, bentiavalikarb- izopropil, binomial, bifenil, bitertanol, blasticidin-S, „Bordeaux“ smeša (trobazni bakar sulfat), boskalid/nikobifen, bromukonazol, bupirimat, butiobat, karboksin, karpropamid, kaptafol, kaptan, karbendazim, hloroneb, hlorotalonil, hlozolinat, klotrimazol, bakar oksihlorid, soli bakra kao što su bakar sulfat i bakar hidroksid, cijazofamid, ciflunamid, cimoksanil, ciprokonazol, ciprodinil, dihlofluanid, diklocimet, diklomezin, dikloran, dietofenkarb, difenokonazol, dimetomorf, dimoksistrobin, dinikonazol, dinikonazol-M, dinokap, diskostrobin, ditianon, dodemorf, dodin, ekonazol, etakonazol, edifenfos, epoksikonazol, etaboksam, etirimol, etridiazol, famoksadon, fenamidon, fenarimol, fenbukonazol, fenkaramid, fenfuram, fenheksamid, fenoksanil, fenpiklonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentin acetat, fentin hidroksid, ferbam, ferfurazoat, ferimzon, fluazinam, fludioksonil, flumetover, fluopikolid, fluoksastrobin, fluhinkonazol, fluhinkonazol, flusilazol, flusulfamid, flutolanil, flutriafol, fluksapiroksad, folpet, fosetil-aluminijum, ftalid, fuberidazol, furalaksil, furametpir, heksakonazol, himeksazol, guazatin, imazalil, imibenkonazol, iminoktadin, jodikarb, ipkonazol, iprobenfos, iprodion, iprovalikarb, izokonazol, izoprotiolan, izotianil, kasugamicin, kresoksim-metil, mankozeb, mandipropamid, maneb, mapanipirin, mefenoksam, mepronil, metalaksil, metkonazol, metasulfokarb, metiram, metominostrobin/fenominostrobin, mepanipirim, metrafenon, mikonazol, miklobutanil, neo- asozin (gvožđe (III) metanarsonat), nuarimol, oktilinon, ofurak, orisastrobin, oksadiksil, oksolinska kiselina, okspokonazol, oksikarboksin, paklobutrazol, penkonazol, pencikuron, penflufen, pentiopirad, perfurazoat, fosfonska kiselina, ftalid, pikobenzamid, pikoksistrobin, polioksin, probenazol, prohloraz, procimidon, propamokarb, propamokarb-hidrohlorid, propikonazol, propineb, prokvinazid, protiokonazol, piraklostrobin, pirametostrobin, piraoksistrobin, priazofos, pirifenoks, pirimetanil, pirifenoks, piriofenon, pirolnitrin, pirokvilon, kvinkonazol, hinoksifen, hintozen, siltiofam, simekonazol, spiroksamin, streptomicin, sumpor, tebukonazol, tebuflokvin, tehrazen, tekloftalam, teknazen, tetrakonazol, tiabendazol, tifluzamid, tiofanat, tiofanat-metil, tiram, tiadinil, tolklofos-metil, tolifluanid, triadimefon, triadimenol, triarimol, triazoksid, tridemorf, trimorfamid, triciklazol, trifloksistrobin, triforin, tritikonazol, unikonazol, validamicin, valifenalat, vinklozolin, zineb, ziram i zoksamid.

14. Jedinjenje izabrano iz grupe koju čine: 3-((2-hloro-6-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutranja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(2-etoksifenil)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-3-(3-metilfenil)-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 3-((3-hloro-2-fluorofenil)-1-[(6-hloro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 2-hidroksi-4-okso-1-(5-pirimidinilmetil)-3-[3-(trifluorometil)fenil]-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-2-hidroksi-4-okso-3-(4’-(trifluorometil)[1,1’-bifenil]-3-il)-4H- pirido[1,2-a]pirimidinijum unutrašnja so; 1-[((2-hloro-5-tiazolil)metil]-3-(4’-fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so; i 3-((5-hloro-2-fluorofenil)-1-[(6-fluoro-3-piridinil)metil]-2-hidroksi-4-okso-4H-pirido[1,2- a]pirimidinijum unutrašnja so.