JPH03181479A - 駆虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野］ 本発明は新規なピリミジンジオン誘導体及び駆虫剤組成
剤に関する。

〔発明の構成、作用及び効果〕

本発明は駆虫作用を有する下記の式Ｉで表わされる新規
な１．３−ジ置換６−員へテロサイクル−オキシフェニ
ルカルバモイル−４，６−ピリミジンジオン誘導体及び
下記の式１ａで表わされるそれらの水素化類似体；寄生
虫を駆除する方法で用いられるそれらの物質；それらの
物質を有効成分として含有する駆虫剤組成物；有効成分
及び組成物のｙＡｆｌＪ　、及び哺乳動物に属する家畜
及び牧畜内の寄生虫、特に線虫類、条虫類及び吸虫類を
駆除するためのイ「゛効成分及び／または組成物の使用
に関する。

本発明に係る化合物は、その互変異性体および生理学的
に許容し得る塩を含めて次式Ｉ：又はそれらの水素化さ
れた形態である次式Ｉａ　：を有する： 前記式Ｉおよび式１ａ中、Ｒ，およびＲ２は互いに独立
にＣ１〜Ｃ６アルキル、アリル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアル
キル、ベンジルもしくはフェニルを表わし、Ｒ１はシク
ロアルキル、ベンジルもしくはフェニルを含有する未置
換もしくは置換へテロ芳香族６員環、又は１〜フェニル
を含有するヘンゾ縮合未置換もしくは置換へテロ芳香族
６員環を表わし、更にＲ４およびＲ５は互いに独立に水
素、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシもしく
はハロゲノ−Ｃ６〜Ｃ３アルキルを表わす。

前記式Ｉにおいて、多数の可能性のあるヘタイン構造の
一種のみが表われるが、それらの等電子的構造式は次の
通りである： 又は簡単には次の式のように表わされる；式Ｉおよび式
１ａで表わされる化合物は、全ての形態の本発明の要素
である。

本発明においては、示される炭素原子の数に応して、そ
れ自身または池の置換基の成分としての語句アルキルは
、次の直鎖及び分子鎖の基を有するものと理解されるべ
きである、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
−プロピル、ｎ−７’チル、第ニブチル、第三ブチル、
イソブチル等である。それ自身またはハロアルコキシの
成分としてのハロアルキルは、モノ−ないしペルハロゲ
ン化アルキル置換基であり、例えばＣＩｌ□ＣＩ、　Ｃ
ｌｌＣｌ！。

ＣＣＩ、、　Ｃ１１，ｔＦ、　ｃｌｌｌ？！、　ＣＦｆ
ｆ＋　Ｃｌ１ｚＢｒ、　ＣＩＩＢｒｚ、　ＣＢｒ。

Ｃ！１．ｔｌ、　Ｃ１１ＣＩＩＣＩＰ、　ＣｌｌＢｒＣ
１，ＣＰＢｒＣｌ、　Ｃ，ＦＳ。

ＣＩＩ□ＣＩｌ□ＣＩ、　ＣｌＩＣｌＣｌ＋３．　Ｃｚ
Ｃｌｓ、　ＣＩＩＦＣＩＩＣＩ２．等、好ましくはＣＦ
、である。本発明においてハロゲンは、フッ素、塩素、
臭素またはヨウ素を有するものと理解されるべきであり
、好ましくはフッ素、塩素または臭素であるが主には塩
素を意味する。

示される炭素原子の数に応じて、それ自身または置換基
の成分としてのシクロアルキルは、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等である
。シアノアルキルは、水素原子がＣＮによって置換され
ているアルキルであり、好ましくはＣＮ基が末端炭素原
子に存在するアルキル基である。

語’ｉ’ｉＪＪ　Ｉ及びＩａの化合物の生理学的に許容
されうる塩は、アルカリ金属、アンモニウムもしくはア
ミン塩、ナトリウム、カリウム、アンモニウムもしくは
アルキルアミン塩を意味するものと理解されるべきであ
り、特にトリエチルアミン塩が好ましい。しかし、該語
句にはまた、当量の塩形成酸を、塩基性分子に添加する
ことによって形成される無機及び有機酸の付加塩もまた
含まれる。

塩形成酸の頚は無機酸であり：例えばハロゲン化水素酸
、例えばフン化塩素酸、塩酸、臭化水素酸またはヨウ化
水素酸及び硫酸、リン酸、亜リン酸、硝酸並びに有機酸
、例えば酢酸、酸フン化酢酸、トリクロロ酢酸、プロピ
レン酸、グリコールミニチオシアン酸、乳酸、コハク酸
、クエン酸、ギ酸、ベンゼンスルホン酸、Ｐ−）ルエン
スルホン酸、メタンスルホン酸、サリチル酸、Ｐ−アミ
ノサリチル酸、フタル酸、２−フェノキシ安息香酸また
は２−アセトキシ安息香酸である。

置換基Ｒ３は、例えばピリジン、ピリミジニル、トリア
ジニル、ピラジニル、ピリダジニル、キノリル、イソキ
ノリル、フタラジニル、キノキサリル、キナゾリニル、
シンノリニル及びベンゾトリアジニルを含む群の未置換
もしくは置換基である。

言及出来る前記の環及び環形の置換基は、０１〜Ｃ４ア
ルキル、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４アルキル、合計で２〜４
個の炭素原子を有するアルコキシアルキル、ＣＩ　％Ｃ
４アルコキシ、ハロゲン−Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ２アルキルチオ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４アルキルチ
オ、Ｃ１〜Ｃ２アルキルアミノ、ジ−（Ｃ３〜Ｃ３アル
キル）アミノ、アリル、プロパルギル、ハロゲン、チッ
素、シアノ、Ｃ４〜Ｃ，シクロアルキルまたはフェニル
である。

従って可能な置換基Ｒ１例えば次の環状の基である： 前述の基において、Ｚ、　、　Ｚ、　、　ＺＪ、　Ｚ、
及び２．は互いに独立に水素、ｃ、−Ｃ，アルキル、ノ
＼ロゲン−Ｃ−Ｃ，アルコキシ、合計で２〜４個の炭素
原子を有するアルコキシアルキル、Ｃｌ−Ｃ４アルコキ
シ、ハロゲン−ｃ、−Ｃ，アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アル
キルチオ、ハロゲン−０１〜Ｃ４アルキルチオＣ１〜Ｃ
，アルキルアミノ、ジ−（Ｃ＋〜Ｃ，アルキル）アミノ
、アリル、プロパルギル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
Ｃ１〜Ｃ，シクロアルキルまたはフェニルであり、ＺＩ
　、　Ｌ及び２．はヘテロ芳香族環上に存在し更にＺＪ
及びＺ、は縮合ヘテロ芳香族環上に存在する。特に言及
ずべきＺＩ。

Ｚｚ　、　ＺＪ　、　ＺＪ及びＺ５はハロゲン、好まし
くは塩素であり更にまたトリフルオロメチル及びメチル
チオである。

Ｃ，−Ｃ４アルコキシの例は、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、イソプロポキシであり、Ｃ１〜Ｃ４アル
キルチオの例は、メチルチオ及びｎ−プロピルチオであ
り、ハロゲン−〇１〜Ｃ４アルコキシの例は、クロロメ
トキシ、フルオロメトキシ、２−クロロエトキシ、２．
２−ジクロロエトキシ、３−フルオロ−ｎ−プロポキシ
及び２゜２　、２−　）　ＩＪフルオロエトキシであり
更にハロゲン−Ｃ，−Ｃ４アルキルチオの例は、フルオ
ロメチルチオ、クロロメチルチオ、１．２−ジクロロメ
チルチオ及び２，２−ジフルオロメチルチオである。

本発明においてジ−（ＣＩ”’Ｃ３アルキル）アミノ基
は、アミノ基のベンジルの水素が、１〜３個の炭素原子
を有する同一もしくは異なった２種のアルキル基により
置換されているようなアミノ基を意味するものと理解さ
れるべきである。ジメチルアミノ基が好ましい。

式■及びＩａの化合物は室温で安定な固体として優先的
に存在し、これは約１００°〜３００℃の融点を有する
。該化合物は、極めて有用な駆虫作用を有し、更に温血
動物内の、主に哺乳動物において特に家畜及び牧畜内の
多数の寄生虫病の治療及び予防の為に用いることが出来
る。

価値ある化合物は次の式■の化合物である：すなわち式
Ｉ中、Ｒ，、Ｒ，及びＲ２が式Ｉで定義された意味と同
じであり更にＲ１及びＲ１は互いに独立にＣＩ””　Ｃ
ｂアルキル、アリル、Ｃ３〜Ｃ６シクロアルキルまたは
フェニルである。

特に興味ある化合物は、弐■及びＩａの次の化合物であ
る：すなわち式中Ｒ３及びＲ１は互いに独立に、メチル
、エチルまたはアリルであり、更に特に式中Ｒ，及びＲ
ｔが互いに独立にメチルまたはフェニル、特にメチルで
ある化合物である。

式Ｉ及びＩａの範囲内の代表的化合物は興味があり、こ
の化合物は、該式■中Ｒ１が未置換もしくは置換ピリジ
ン、ピリミジンまたはトリアジンであり、適当な置換基
は、メチル、ハロメチル、特にＣＦ、、ハロゲン、特に
塩素、メチルチオ及びシクロプロピルである。

興味ある群の化合物は次の式Ｉ及びＩａの化合物であり
、この式において、Ｒ１及びＲ２互いに独立にＣ１〜Ｃ
４アルキル、アリルまたはシクロプロピルであり、Ｒ３
はピリジル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル
、ピリミジニル、キノキサリニル、キノリルまたはキナ
ゾリニル基でありこれらの基は未置換であるかまたはＣ
１〜Ｃ４アルキル、好ましくはメチル、イソプロピル及
び第三ブチル、メトキシ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、メチルチオ、トリフルオロメチル、ハロゲン好まし
くは塩素及びフェニルからなる群から選ばれる置換によ
りモノ−ないしトリ置換されており、Ｒ４はハロゲン、
Ｃ１〜Ｃ４アルキル、好ましくはメチルまたはイソプロ
ピル、またはエトキシであり更にＲ３は水素またはメチ
ルである。

式Ｉ及びＩａの化合物は、更に特に強調されこ（Ｄ式に
おいて、構造部分−ＯＲ１は、カルボニル基に対しメタ
位または特にパラ位、好ましくはパラ位に存在するフェ
ニル環上にある。

特に言及すべき基は、式Ｉの化合物であり、この式にお
いて、Ｒ８及びＲ２はメチルであり、Ｒ１はピリジル、
ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、キノキリニ
ルまたはキノリニル基であり、これらの基は未置換であ
るかまたはメチル、イソプロピル、メトキシ及び塩素か
らなる群の置換基によりモノ−もしくはジ置換されてお
り、更にＲ４及びＲ３は水素である。

特に興味ある化合物は、式Ｉ及びＩａの次の群の化合物
であり、それらの作用に関するそれらの重要性はａ）か
らｆ）まで増加している。

ａ）　　Ｒ，がＣ１〜Ｃ４アルキル、アリルもしくは０
３〜Ｃ６シクロアルキルであり、Ｒ２がｃ１〜Ｃ４アル
キル、Ｒ３がピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピ
リダジニル、トリアジニル、キノキサリニルまたはキノ
リニル基であり、この基は未置換であるかまたはＣｌ−
Ｃ４アルキル、ハロゲノ−ＣＩ”’　Ｃａアルキル、Ｃ
ｌＮＣ４アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ５〜Ｃ４アルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、０１〜Ｃ，アルキルアミノ
、ジ−（ＣＩ’−Ｃ３アルキル）アミノ、アリル、ハロ
ゲン、０３〜Ｃ６シクロアルキル及びフェニルからなる
群から選ばれた置換基によりモノ−ないしトリ置換され
ており更に炭素原子を介して結合しており、Ｒ４が水素
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルもしくはＣ１〜Ｃ４アルコキシで
あり更にＲ３は水素であるような化合物； ｂ）　　Ｒ１がＣＩ−Ｃｚアルキル、アリルまたはシク
ロプロピルであり、Ｒ２がＣ１〜Ｃ２アルキルであり、
Ｒ３がピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジ
ニル、トリアジニル、キノキサリニルまたはキノリニル
基であり、この基は未置換であるかまたはＣＩ””’　
Ｃａアルキル、ハロゲノＣ，−Ｃ４アルキル、０１〜Ｃ
４アルコキシ、０１〜Ｃ４アルキルチオ、ジ−（Ｃ＋〜
Ｃ３アルキル）アミノ、ハロゲンまたはフェニルからな
る群から選ばれた置換基によりモノ−ないしトリ置換さ
れており更に炭素原子を介して結合しており、Ｒ４は水
素、０１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシで
あり、更にＲ３は水素または０１〜Ｃ，アルキルである
ような化合物： ｃ）　　Ｒ，はＣ１〜Ｃ！アルキル、アリルまたはシク
ロプロピルであり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ１はピリジ
ル、ピリよジニル、ピラジニルまたはビラダシニル基で
ありこの基は未置換であるかまたはＣＩ””　Ｃａアル
キル、トリフルオロメチル、メトキシ、メチルチオ、塩
素またはフェニルによりモノ−ないしトリ置換されてお
り更に炭素原子を介して結合しており、Ｒ４は水素、Ｃ
７〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシであり、
Ｒ３は水素またはＣ３〜Ｃ４アルキルであり更に分子部
分−ＯＲ，はカルバモイル基のチッ素原子に対しメタ位
またはパラ位に存在するような化合物；ｄ）Ｒ＋　はメ
チルもしくはアリルであり、Ｒｚがメチルであり、Ｒ３
はピリジルもしくはピリミジニル環でありこの環は未置
換であるかまたは０１〜Ｃ２アルキル、ハロゲノ−Ｃ１
〜Ｃ２アルキル、ハロゲンまたはフェニルからなる群か
ら選ばれた置換基によりモノ−もしくはジ置換されてお
り更に炭素原子を介して結合しており、Ｒ４は水素、Ｃ
Ｉ’＝　Ｃｚアルキルもしくは０１〜Ｃ２アルコキシで
あり、Ｒ２は水素またはメチルであり更に分子部分−Ｏ
Ｒ，はカルバモイル基のチッ素原子に対しメタ位または
パラ位に存在するような化合物；ｅ）Ｒ＋　はメチルで
あり、Ｒ２はメチルであり、Ｒ３はピリジルまたはピリ
ミジニル環でありこの環はメチル、トリフルオロメチル
、塩素及びフェニルからなる群から選ばれた置換基によ
りモノ−もしくはジ置換されており更に炭素原子を介し
て結合しており、Ｒ４は水素、エチル、イソプロピル、
メトキシもしくはエトキシであり、Ｒ１は水素またはメ
チルであり更に分子部分−ＯＲ，はカルバモイル基のチ
ッ素原子に対しメタ位またはパラ位に存在するような化
合物： ｒ）　　Ｒ＋　はメチルであり、Ｒ２はメチルであり、
Ｒ３はピリジルまたはピリミジニル環でありこの環は未
置換であるか、またはトリフルオロメチル基によりまた
はトリフルオロメチル並びにメチル、トリフルオロメチ
ル、塩素及びフェニルなる群から選ばれた他の置換基に
より合計でジ置換されており更にこれは炭素原子を介し
て結合しており、Ｒ４は水素、メチル、イソプロピルま
たはメトキシであり、Ｒ３は水素またはメチルであり更
に分子部分−ＯＲ，はカルバモイル基のチッ素原子に対
しパラ位に存在するような化合物である。

式■で表わされる特に好ましい代表的価々の化合物は次
のとおりである： １．３−ジメチル−５−Ｃ４−（４−トリフルオロメチ
ル−６−クロロピリジル−２−オキシ）−フェニルカル
バモイル）−４（６）−オキソ−６（４）−オキシド−
（ＬＨ、５Ｈ）−ピリミジニウムベタイン； １．３−ジメチル−５−（４−（２−シクロプロピル−
６−トリフルオロメチルピリごジル−４−オキシ）−フ
ェニルカルバモイル）−４（６）−オキソ−６（４）−
オキシド−（ＬＨ、５Ｈ）−ピリミジニウムベタイン； １．３−ジメチル−３−（３−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルピリジル−２−オキシ）４−クロロフェ
ニルカルバモイル）−４（６）−オキソ−６−（４）−
オキシド−（１１１、５１１）　−ピリミジニウムベタ
イン； １．３−ジメチル−５−（４−（４−トリフルオロメチ
ルピリジル−２−オキシ）−フェニルカルバモイル）−
４（６）−オキソ−６（４）−オキシド−（１１（、５
）１）−ピリミジニウムベタイン；１．３−ジメチル−
５−（４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリ
ジルー２−オキシ）−フェニルカルバモイル）−４（６
）−オキソ−６（４）−オキシド−（１Ｈ，５Ｈ）−ピ
リミジニウムベタイン。

式１ａで表わされる次の化合物が特に好ましい：１．３
−ジメチル−５−（４−（４−）リフルオロメチル−６
−クロロピリジルー２−オキシ）−フェニルカルバモイ
ル）　−４、６−（ＩＨ，３１１，５Ｈ）−ビリミジン
ジオン； １．３−ジメチル−５−（４−（２−シクロプロピル−
６−トリフルオロメチルピリミジルー４−オキシ）−フ
ェニルカルバモイル）　−４、６−（１１１、３１１、
５１１）　−ピリミジンジオン；１．３−ジメチル−３
−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルビリジ
ルー２−オキシ）−４−クロロフェニルカルバモイル）
　−４、６−（１Ｈ，３Ｈ、５１１）　−ピリミジンジ
オン；１．３−ジメチル−５−（４−（４−）リフルオ
ロメチルピリジル−２−オキシ）−フェニルカルバモイ
ル）　−４、６−（ＩＩ＋、３８，５１１）　　−ピリ
ミジンジオン； １．３−ジメチル−５−（４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチルビリジルー２−オキシ）−フェニルカル
バモイル）　−４、６−（１Ｈ，３Ｈ，５ＨＨ，５＋１
）−ピリミジンジオン。

前記式Ｉ及びＩａの化合物は次式■： 八２す （式中、Ｒ，、ｌｉｔ及びＲ１は前記式■及びＩａで表
わされた意味を有する） で表わされる化合物を脱イオウ巷することにより本発明
に従って得られる。脱イオウ巷は、例えば水素添加によ
り、好ましくは接触水素添加により行うことが出来る。

好ましい態様において、式■の化合物は、水素化トリア
ルキル錫、ハロゲン化トリアルキル錫、水素化トリアル
キルゲルマニウム、ハロゲン化トリアルキルゲルマニウ
ム、水素化アルキル水銀またはハロゲン化アルキル水銀
を用いて、２０〜１８０℃の範囲内の温度で、好ましく
は６０〜１２０℃で、特に還流温度で、反応に不活性な
溶剤もしくは溶剤混合物中で水素化され、更に反応はハ
ロゲン化物を用いた場合、水素化ホウ素ナトリウムの存
在下で行なわれる。本発明でアルキルは好ましくはＣＩ
−Ｃｂアルキル、特にＣ２〜Ｃ４アルキルであり更にハ
ロゲン化物は、特に塩化物もしくは臭化物である。塩化
物は特に好ましい。トリス（トリメチルシリル）シラン
は、更に適当な水素化組成物として言及出来る。

水素化物及びハロゲン化物は、式■の出発化合物に対し
て少なくとも当モル量で用いられる。水素化ホウ素ナト
リウムもまた当モル量で添加されうる。

反応は更に遊離基開始剤の存在下で行うことも出来、こ
の場合、この開始剤は触媒量で添加される。適当な遊離
基開始剤は、例えばアゾイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ
）　、ペルオキシド、例えば過酸化ベンゾイルであるが
、或いはまたＵＶ光または熱である。単独もしくは互い
に混合して用いられる、反応に対して不活性な適当な溶
剤の例は次のごとくである：脂肪族及び芳香族炭化水素
、例えばペンタン、ヘキサン、石油エーテル、リグロイ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン等；エーテル類及び
エーテル用物質、例えばテトラヒドロフラン、アニソー
ル、ジオキサン等；ハロゲン化炭化水素、例えば四塩化
炭素、テトラクロロエチレン、クロロベンゼン等。

式Ｉ及びＩａの化合物は一般に一緒に得られ、以下のよ
うに溶剤を適当に選択することが可能である。すなわち
、例えば式Ｉの貧溶解性ベタインが沈殿し更に、例えば
濾過により反応混合物から除去出来、一方式１ａのより
易溶解性化合物が、例えば濃縮または沈殿法により溶液
から得ることが出来る。例えば式■及びＩａの混合物は
また単離することが出来更に分離はそれらの溶解性の違
いから分別結晶もしくはカラムクロマトグラフィ法によ
り行うことが出来る。しかし、一定の関係のもとでは、
溶剤のＰ練した選択により純粋な生成物、すなわち完全
に式Ｉの化合物または式１ａの化合物に至らしめること
が出来る。式Ｉの化合物は、通常の方法に従い、例えば
ラネイニッケル、ＮａＢｔｌｌ、水素化トリブチル錫等
を用い水素化することにより式Ｉａの化合物に変換する
ことが出来る。

すでに最初に言及したように、式■及びＩａの化合物は
また塩基もしくは酸とともに付加物として存在すること
も出来る。

酸付加塩はすでに最初に詳細に記載しているけれども、
付加物形成性組成物として適当な無機及び有機塩基がこ
こで更に言及すべきである。これらは、例えば好ましく
は第三アミン、例えばトリアルキルアミン（例えばトリ
メチルアミン、トリエチルアミンもしくはトリプロピル
アミン）、ピリジン及びピリジン塩基（例えば、４−ジ
メチルアミノピリジンもしくは４−ピロリジルアミノピ
リジン）、ピコリン及びルチジン更にまたアルカリ金属
及びアルカリ土類金属のオキシド、水酸化物、炭酸塩及
び炭酸水素塩（例えばＣａｂ、　Ｂａｄ、　ＮａＯＨ。

ＫＯＨ９Ｃａ（ＯＨ）ｚ、ＫＨＣＯ３，ＮａＨＣＯｉ、
ＫｚＣＯ＊またはＮａ、Ｃ０３）、更にアセテート、例
えばＣＨ３ＣＯＯＮａもしくはＣ）１３ＣＯＯにである
。更に適当な塩基は、アルカリ金属アルコラード、例え
ばナトリウムメチレート、ナトリウムプロピレート、カ
リウム第三ブチレートもしくはナトリウムメチレートで
ある。好都合には塩基は、反応物に対し当モル量の１０
〜１００％の量で添加される。ある場合には反応を保護
ガス雰囲気の下で行うことが好都合である。適当な保護
ガスは、例えばチッ素、ヘリウムまたはアルゴンである
。

前記式■の化合物と水素化トリアルキル錫との反応は、
特に遊＃基開始剤の存在下で行われるのが特に好ましい
。

前記式Ｈのチオパルピッレートは、例えばヨーロッパ公
開公報ＥＰ　１９Ｌ４７４、Ｅｌ’　１３５．１５５及
びＥＰ１６７．４９１または対応する英国公開公報ＧＢ
２．１７４，３８８ＧＢ２．１４５．　（１８７Ｂ及び
Ｇａ４．１６３．４２３Ｂから公知であるか或いはまた
そこで記載される代表例に従って調製することも出来る
。

本発明にかかる式Ｉ及びＩａの有効成分は、異なった互
変異性の形態で存在出来、すなわちケトもしくはエノー
ル型、またはケト及びエノールの混合物の形態で存在す
ることが出来る。本発明は個々の互変異性体及びそれら
の混合物の双方に関するがしかしまたこれらの形態の各
々の塩にも関し更にそれらの調製にも関する。

全ての変法を含んで記載される形成プロセスは、本発明
の要素である。

−ｉに知られているように、温血動物内で発生する体内
寄生虫の内で、特に駆虫にそれによって浸された動物に
多大の害をもたらす。螺虫病によって引きおこされるそ
のような害は、家畜の群れにおいて寄生虫病の慢性的お
よび特に流行的発生で経済的に重大な規模で感染しうる
。それらは、病気にかかった動物に現われ、特に生産性
を損い、他の疾患に対する抵抗性を弱化し更に死亡率を
増加せしめる。特に危険な寄生虫病は胃腸官および他の
器官内で寄生する寄生虫によって引きおこされ、更に例
えば反部動物、例えば牛、羊および山羊並びに馬、豚、
家禽、赤しか、犬および猫において発生しうる。

本発明において、語句「寄生虫」とは、特に扁形動物（
条虫類、吸虫類）および線形動物（線虫類および関連動
物）すなわち胃腸官および他の器官（例えば肝臓、肺、
腎臓、リンパ管、血液等）の真田虫、吸虫類および駆虫
を意味する。

従って、全ての発育段階において寄生虫を制御するため
に適当であり更に寄生虫による攻撃から予防するために
適当である医薬組成物の開発が緊急の課題である。

実際多数の駆虫作用を有する化合物が公知でありこれら
は種々の寄生虫の種を制御するために提案されてきてい
る。しかしこれらは完全に満足出来るものではない。何
故なら耐性用量でそれらのスペクトル・活性の充分な量
が可能ではなく、或いはまた治療的に有効な用量で、該
化合物は好ましくない副作用または性質を示すからであ
る。この点に関し、今日増加している多くの物質に対す
る抵抗性はより重要な役割を演じている。「アルヘンダ
ゾール」　（英国特許１，４６４，３２６；八ｍ、Ｊ、
Ｖｅｔ、Ｒｅｓ。

出、１４２５〜１４２６（１９７７）　：Ａｍ、Ｊ、Ｖ
ｅｔ、Ｒｅｓ、　３７．１５１５〜１５１６（１９７６
）　；　Ａｍ、Ｊ、Ｖｅｔ、Ｒｅｓ、　３８．８０７〜
８０８（１９７７）　；Ａｍ、Ｊ、Ｖｅｔ、Ｒｅｓ、　
３８．１２４７〜１２４Ｂ（１９７７））は、反部動物
において制限された駆虫スペクトル作用のみを有する、
ベンズイミダゾール−耐性戒虫頻及び成虫の肝蛭に対す
るその作用は、完全に不適当であり、特に後者の病理学
的に重要な幼若の遊走形は、宿主動物に対し耐性のある
用量で攻撃されない。

次の内容で明らかにされた。すなわち前記式Ｉ及びＩａ
の新規化合物は、動物の器官内、特に咄乳動物内に生ず
る寄生性螺出、例えば線虫類、条虫類及び吸虫類に対し
広範囲の活性スペクトルを有し、それらの作用は好まし
くは線虫類（回虫）に対し働く。

強調されるべき式■及びＩａの化合物の特徴は、溢血動
物に対するそれらの驚くべき高耐性にあり、この点が本
発明の化合物を公知のチオバルビタール酸誘導体と比較
して秀れたものとしている。寄生虫に感染された動物の
治療におけるそれらの実際的取扱いを著しく促進させる
。何故ならばそれらはまた症状を有しない投薬された動
物により高い用量で耐性化されているからである。

本発明にかかる式■及びＩａの新規な活性化合物は、例
えば家畜及び牧畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、赤鹿
、猫、犬及び家禽内の、例えば次の目（Ｋ、１．スクラ
ジャビンによる）、ラフ゛ジチダ（Ｒｈａｂｄｉｔｉｄ
ａ）、アスカリジダ（Ａｓｃａｒｉｄｉｄａ）、スビル
リダ（Ｓｐｉｒｕｒｉｄａ）及びトリコセファリダ（Ｔ
ｒｉｃｈｏ−ｃｅｐｈａｌｉｄａ）の寄生性線虫類を駆
除するため、或いはまた次の目（ワードレ及びマクレオ
ードによる）、サイクロフィリデ（Ｃｙｃｌｏｐｈｙｌ
ｌｉｄａｅ）及びプソードフィリデ（Ｐｓｅｕｄｏｐｈ
ｙｌｌｉｄａｅ）の条虫類を駆除するため、或いはまた
デイシネ（Ｄｉｇｅｎｅａ）の吸虫類を駆除するために
適当である。該化合物は個々の用量として更に繰り返し
用量として動物に投与することが出来、個々の用量は好
ましくは動物の種に応じて動物の体重１　ｋｇ当たり１
〜２０■である。ある場合には持続的投与によりよりよ
い作用を得ることが可能でありまた全体の使用用量をよ
り少ないものとすることも可能である。

本発明にかかる組成物は、投与に伴う製剤の最適な駆虫
活性が達成されるように、段階的に混合及び／または粉
砕することにまり式ＩまたはＩａの有効成分の液体及び
／または固体製剤の補助剤と接触させることにより調製
される。

製剤工程の混練、造粒（顆粒）及び所望により加圧（ペ
レット）により行なわれる。

用いられる配合補助剤は、例えば固体賦形剤、溶剤及び
所望により界面活性剤である。

本発明にかかる組成物を調製するため、次の配合補助剤
が用いられる：固体賦形剤、例えばカオリン、タルク、
ベントナイト、塩化ナトリウム、リン酸カルシウム、炭
水化物、セルロース粉末、綿実粉、ポリエチレングリコ
ールエーテル、適当な場合には結合剤、例えばゼラチン
及び可溶性セルロース誘導体、所望により界面活性剤、
例えばイオン性もしくは非イオン性分散組成物を添加；
更にまた粉砕した天然鉱物、例えばカルサイト、モンモ
リロナイトまたはアタパルガイドである。

物理的特性を改善するため、高分散性ケイ酸もしくは高
分散性吸着剤ポリマーを添加することも出来る。造粒し
た吸着性の顆粒の担体は多孔性のタイプであり、例えば
軽石、粉砕レンガ、セピオライトもしくはベントナイト
であり更に非吸着性担体材料は、例えばカルサイトもし
くは砂である。

更に多くの無機もしくは有機天然物、例えば特にドロマ
イトの含浸材料または粉砕植物材料を用いることも出来
る。

可能な溶剤は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くはＣ６〜Ｃ１□留付、例えばキシレン混合物または置
換ナフタレン、フタル酸エステル例えばジブチルもしく
はジオクチルフタレート：脂肪族炭化水素、例えばシク
ロヘキサンもしくはパラフィン、アルコール及びグリコ
ール更にそれらのエーテル及びエステル、例えばエタノ
ール、エチレングリコール、エチレングリコールモノメ
チルエーテルもしくはエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ケトン例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、
例えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキ
シドもしくはジメチルホルムア兆ド、更に適当な場合に
はエポキシ化植物油、例えばエポキシ化ココナツ油もし
くは大豆油及び水。

製剤化されるべき式■もしくはＩａの有効成分の性質に
応じて可能な界面活性化合物は、非イオン性、カチオン
性及び／またはアニオン性界面活性剤でありこれらは良
好な乳化、分散及び湿潤性を有する。界面活性剤はまた
界面活性剤混合物を意味するものと理解されるべきであ
る。

適当なアニオン性界面活性剤はいわゆる水溶性石ケン及
び水溶性の合成界面活性化合物の双方である。

言及出来る石けんは、高級脂肪酸（Ｃ＋。〜Ｃｚｚ）の
アルカリ金属、アルカリ土類金属または置換もしくは未
置換アンモニウム塩であり、例えばオレイン酸もしくは
ステアリン酸のナトリウムもしくはカリウム塩であるか
、または例えばヤシ油もしくは牛脂油から得ることの出
来る天然脂肪酸混合物の前記金属もしくはアンモニウム
塩である。加えて脂肪酸メチルタオリン塩もまた言及出
来る。

いわゆる合成界面活性剤がしばしば用いられ、特に脂肪
スルホネート、脂肪スルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体もしくはアルキルアリールスルホネー
トが用いられる。

脂肪スルホネートもしくはスルフェートは、−般にアル
カリ金属、アルカリ土類金属もしくは置換または未置換
アンモニウム塩であり更に８〜２ベンジルの炭素原子を
有するアルキル基を有し、更にまたアルキルはアシル基
のアルキル部分を含み、例えばりゲニンスルホン酸、ド
デシルスルホン酸エステルまたは天然脂肪酸から得られ
る脂肪アルコール硫酸塩混合物のナトリウムもしくはカ
リウム塩である。脂肪アルコール−エチレンオキシド付
加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩もまたこコニ含
マれる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は好まし
くは２−スルホン酸基を有し更に脂肪Ｍ基は８〜２ベン
ジルの炭素原子を有する。

アルキルアリールスルホネートは、例えばドデシルベン
ゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸または
ナフタレンスルホン酸−ホルムアミド縮を生成物はナト
リウム、カルシウムもしくはトリエタノ−ルア果ン塩で
ある。

また、対応するホスフェート、例えばｐ−ノニルフェノ
ール−（４−１４）−エチレンオキシド付加物またはリ
ン脂質の硫酸エステルの塩も適当である。

適当な非イオン性界面活性剤は、第一には、脂肪族脂環
式アルコール、飽和もしくは不飽和脂肪酸及びアルキル
フェノールのトリグリコールエーテル誘導体であり、こ
れは３〜３０個グリコールエーテル基並びに脂肪族炭化
水素基中に８〜２０個の炭素原子及びアルキルフェノー
ルのアルキル基内に６〜１８個の炭素原子を有する。

他の適当な非イオン性界面活性剤はポリプロピレングリ
コール、エチレンジアミノプロピレングリコール及びア
ルキル鎖中に１〜１０個の炭素原子を有するアルキルプ
ロピレングリコールの水溶性ポリエチレンオキシド付加
物であり、これは２０〜２５０個のエチレングリコール
エーテル基及び１０〜１００個のプロピレングリコール
エーテル基を有する。通常言及される化合物は、プロピ
レングリコール単位当たり１〜５個のエチレングリコー
ル単位を有する。

言及される非イオン性界面活性剤の例は、ノニルフェノ
ールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン、ポリエチレンオキシド付加
物、ポリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポ
リエチレングリコール及びオクチルフェノキシポリエト
キシエタノールである。

加えて、ポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステ
ル、例えばポリエチレンジルビクントリオレエートはま
た適当である。

カチオン界面活性剤は、特に四級アンモニウム塩であり
この塩はＮ置換基として８〜２ベンジルの炭素原子を有
する少なくとも１種のアルキル基並びに他の置換基とし
て低級の、所望によりハロゲン化されたアルキル、ベン
ジルもしくは（ｌヒドロキシアルキル基を有する。塩は
好ましくはハロゲン化物、メチルスルフェートもしくは
エチルスルフェート、例えば塩化ステアリルトリブチル
アンモニウムもしくは臭化ヘンジルジ（２−クロロエチ
ル）エチルアンモニウムとして存在する。

製剤技術における通常の界面活性剤は特に以下の文献に
記載されている：　ｒＭｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄ
ｅｔｅｒ−ｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒ
ｓ　Ａｎｎｕａｌ　Ｊ　、ＭＣパブリッシングコーポレ
ーション、リッジウッドニューシャーシー、１９８０　
； シスレイ及びウッド、ｒＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏ
ｆ　５ｕｒｆａｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　ｃｏｍｐｏｓｉｔ
ｉｏｎｓ」、ケミカルパブリッシングカンパニー、ニュ
ーヨーク、１９８０゜錠剤及び巨丸剤に対し適当な結合
剤は、化学的に変性された水もしくはアルコール可溶性
重合体の天然物質、例えばデン粉、セルロースもしくは
たん白質誘導体（例えばメチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース
、たん白質例えばゼイン、ゼラチン等）及び合成ポリマ
ー、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン等である。充填剤（例えば、デン粉、微小質セルロー
ス、糖、ラクトース等）、潤滑剤及び崩壊剤が更に錠剤
に存在する。

もしも駆虫剤組成物が飼料コンセントレイトの形態で存
在する場合、用いられる担体は、例えばパフォマンス飼
料、飼料穀物またはたん白質コンセントレイトである。

有効成分は別として、例えば飼料コンセントレイトまた
は組成物は更に添加剤、ビタミン、抗生物質、化学療法
剤、または他の殺虫剤或いは細菌発育阻止剤、殺菌剤、
殺昆虫剤または択一的にはホルモン剤、屠殺用動物の肉
の特質に影響を与えながら同化作用もしくは成長促進作
用を有する物質、または他の方法で器官に対し有用な物
質を更に含むことが出来る。もしも組成物または該組成
物中に含まれる弐■の有効成分を直接飼料または家畜の
飲料水に直接添加する場合、調製された飼料または調製
された飲料は好ましくは有効成分を約０．０００５〜０
．０２重量％（５〜２００ｐｐｍ）の濃度で含有する。

試験すべき動物に対する本発明にかかる組成物の投与は
、経口的に、非経口的にまたは皮下的に投与され、組成
物は液剤、エマルション、懸濁液（飲薬）、粉末、錠剤
、巨丸剤及びカプセル剤の形態で存在する。

本発明にかかる駆虫剤組成物は一般的に０．１〜９９重
量％、特に０．１〜９５重量％の式１．Ｉａの有効成分
またはそれらの混合物、９９．９〜１重量％、特に９９
．８〜５重量％の固体もしくは液体添加剤を含有し、０
〜２５重量％、特に０．１〜２５重四％の界面活性剤を
含有する。

商業的製品として濃縮組成物が好ましいけれども、一般
に消費者は希釈組成物を用いる。

この様な組成物は更に他の添加剤、例えば安定剤、脱泡
剤、粘度調節剤、結合剤、接着剤及び特定の作用を得る
ための他の活性成分を含有しうる。

最終消費者によって処理されるこのタイプの駆虫剤組成
物は、同様に本発明の要素である。

害虫を駆除するための本発明にかかるプロセスの各々に
おいて或いはまた本発明にかかる組成物において、式Ｉ
及びＩａの有効成分は全ての互変異性体の形態で、それ
らの混合物またはそれらの塩の形態で用いることが出来
る。

本発明はまた寄生性螺出に対する動物の予防的保護のた
めの方法を含み、この方法は、飼料または飲料に対する
添加剤として、或いはまた画一的に固体もしくは液体の
形態で経口的に、注射もしくは非経口的に動物に投与さ
れる。

以下に本発明の詳細な説明するが本発明はこれに限定さ
れるものではない。

〔実施例〕

１、　調製例 １．１．１．３−ジメチル−５−（４−（４−トリフル
オロメチル−６−り・ロワービリジルー２オキシ）−フ
ェニルカルバモイル）−４（６）オキソ−６（４）−オ
キシド−（１Ｈ，５Ｈ）−ピリミジニウムベタインの調
製 ３５０ＪＩ１１のベンゼンに溶解した８　ｇ　（１６，
５ｍｍｏｌ）の１．３−ジメチル−５−１：４−（４−
）リフルオロメチル−６−クロロ−ビリジルー２−オキ
シ）−フェニルカルバモイル］−２−チオバルビクール
酸、１４．３　ｇ　（４９，２ｍｍｏｌ）の水素化トリ
ブチル錫及び２０７■（１、２６ｍｍｏ　ｌ）のアゾイ
ソブチロニトリルの溶液を、チッ素雰囲気中４５分間加
熱還流する。

反応混合物を冷却後、沈殿した生成物を濾過し、ヘキサ
ンで数回洗浄しついでベンゼンに懸濁させ、ついで溶液
を熱濾過する。１．７ｇ（２３％）の表題化合物を得る
。融点２９５〜２９７℃０’Ｉｆ−ＮＭＲ（３００ＭＨ
ｚ、　ＤＭＳＯｄ６．　ＴＭＳ）　：　１１．０６．　
ｓ　、　ＮＨ；９．３８．　ｓ　。

Ｈ−Ｃ（３）　；７．７０＋　ｓ　、　ＩＨ；　７．６
９．　ｄ、　Ｊ＝９．５．２Ｈ；７．４５．　ｓ、　１
８　；７、１５．　ｄ、　Ｊ＝９．５．２１（；３．３
８．　ｓ、　２ＸＣＨ！。

１．２．ｌ、３−ジメチル−５−（４−（４−）リフル
オロメチル−６−クロロ−ピリジル−２オキシ）−フェ
ニルカルバモイル）　−４、６−（ＬＨ、３８、５８）
　−ピリミジンジオンの調製例１．１によって得られた
濾液を濃縮しついで沈殿した生成物を濾別しついで酢酸
エチルを用いて再結晶する。４．１ｇ（５５％）の表題
化合物を得る。

融点１７４〜１７５℃０ ’Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤＣｈ、　ＴＭＳ
）　：１８．２２．　ｓ　、　ＯＨ；１１．８７．　ｓ
　。

ＮＨ；７．５５．ｄ、Ｊ＝９．５．２）１；７．２３．
ｓ、ＩＨ；７．１２．ｄ、Ｊ＝９．５゜２Ｈ；７．００
．　ｓ、　ＩＨ；４．４９．　ｓ　、　Ｈｚ−Ｃ（３）
　；３．００．　ｓ、　ＣＨ３；２．９７゜ｓ、Ｃｌ１
＝。

１．３．　１　、３−ジメチル−５−（４−（２−シク
ロプロピル−６−トリフルオロメチルピリミジル−４−
オキシ）−フェニルカルバモイル〕−４（６）−オキソ
−６（４）−オキシド−（１Ｈ，５Ｈ）−ピリミジニウ
ムベタインの調製 ９、９　ｇ　（０，０１ｍｍｏｌ）の１，３−ジメチル
−５−（４−（２−シクロプロピル−６−トリフルオロ
メチル−リミジルー４−オキシ）−フェニルカ゛ルバモ
イル］−２−チオバルビクール酸、１２３ｇ（０，７５
ｍｍｏｌ）のアブイソブチロニトリル及び８ｄ（０，０
３ｍｏｌ）の水素化トリブチル錫の液体を、２００ｍ１
のベンゼン中東にチッ素雰囲気中１時間加熱還流する。

反応混合物を冷却後、沈殿生成物をベンゼンで洗浄し、
ついでヘキサンで数回洗浄し更に乾燥する。３．４ｇ（
３７％）の表題化合物を得る。

融点２９０〜２９１’Ｃ。

’Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＤＭＳＯｄ６．　ＴＭ
Ｓ）　：１１．０７．　ｓ、　ＮＨ；９．３８．　ｓ。

Ｈ−Ｃ（３）；７．７０．ｄ、Ｊ・７．５．２Ｈ；７．
５８．ｓ、　ＩＩＩ；７．１Ｂ、ｄ、Ｊ・７、５．２＋
１；３．３９．　ｓ　、　２ＸＣ＋（：ｌ　；２．１６
−２．０７．　ｍ、ｉｌｌ　；１．０６−０．９９゜ｍ
、２１１；０．９０−０．８３．ｍ、２ｔ（。

１．４．　１　、３−ジメチル−５−（４−（２−シク
ロプロピル−６−トリフルオロメチル−ピリミジル−４
−オキシ）−フェニルカルバモイル−４゜６−　（ＩＨ
，３１（，５Ｈ）　−ピリミジンジオンの３周製ａ）　
　１．３．に従って得られた上記反応物の濾液を濃縮し
ついで残留物をベンゼンから再結晶する。

４．８ｇ（５２％）の目的生成物を単離する。

’Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　ＣＤＣｈ　、　ＴＭＳ
）　：１８．２４．　ｓ、　ＯＨ；１１．９０．　ｓ。

Ｎｌｌ　；７．５５．　ｄ、　Ｊ＝９．５．２Ｈ；７．
０９．　ｄ、　Ｊ＝９．５．２Ｈ；６．８８．　ｓ。

ＩＨ；４．５０．　ｓ　、　Ｈｚ−Ｃ（３）　；３．０
１　＋　ｓ、Ｃｌ３　；　２．９６．３１　ＣＬ　；２
．２４−２．１２．ｍ、　ＩＨ；１．０７−０．９８．
ｍ、　４Ｈ。

ｂ）　エタノール（ｌｏｄ）に懸濁させた４６１■（１
ｍｍｏｌ）の１．３−ジメチル−５−（４−（２−シク
ロブロビル−６−トリフルオロメチル−ピリミジル−４
−オキシ）−フェニルカルバモイル〕−４（６）−オキ
ソ−６（４）−オキシド−（ＩＨ１５１１）−ピリミジ
ニウムベタイン及び３４■（１ｍｍｏｌ　）のＮａＢＨ
４の懸濁液を、チッ素雰囲気中室温で２時間撹拌する。

０℃に冷却した反応混合物を２Ｎの塩酸で酸性にし、つ
いで炭酸水素ナトリウムで中和し更に酢酸エチルで抽出
する。有機相を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄しつ
いで飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し更に濃縮する。酢酸エチルで再結晶後、３３
７■（７３％）の表題物質を得る。融点１８４〜１８７
℃０１，５，１，３−ジメチル−５−（３−（３−クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−ピリジルー２−オキシ）
−４−クロロフェニルカルバモイル〕−４、６−（ＩＨ
，３）１，５Ｈ）　−ピリミジンジオンの３周製製 １７．５　ｇ　（３４ｍｍｏｌ）の１．３−ジメチル−
３−（３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−ピ
リジルー２−オキシ）−４−クロロフェニルカルバモイ
ル］−２−チオバルビクール（Ｌ２９．３ｇ（１００ｍ
ｍｏｆ）の水素化トリブチル錫及び４９０ｍｇ（３ｍｍ
ｏｌ）のアブイソブチロニトリルのン容液を７５０ｄの
トルエン中７時間撹拌還流し、チッ素雰囲気中で処理す
る。室温に冷却後、混合物を濃縮しついで沈殿した生成
物を濾別し、ヘキサンで洗浄し更に高真空下で乾燥する
。１３．６８ｇ　＜８３％）の表題化合物を得る。融点
１７５〜１８５℃０’　Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、　
ＣＤＣｌ　ｆｆ＋　ＴＭＳ）　：１８．２Ｌ　ｓ、　Ｏ
Ｈ；１２．００．　ｓ。

ＮＨ；８．２６．ｄ、　Ｊ＜１，１８；８．００．ｄ、
　Ｊ４，１８；７．６２．ｄＪ＜１．１８；７．４１．
ｄ、　Ｊ□９．ＩＨ；７．３０＋　ｄｘｄ、　’　Ｊ＋
＝９．　Ｊｚ　＜　ＩＩＩＨ；４．５０．ｓ、Ｈｚ−Ｃ
（３）　；３．０１．ｓ、ＣＨｉ；２．９５．ｓ、ＣＨ
ｆｆ。

次の表に掲げる式Ｉ及びＩａの代表的化合物が先に記載
した手順に従って同様に調製出来る。

２、製剤例（％は重量％である） Ｗｌ測コンセントレート　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）表
１〜４の有効成分　　　　２５％　４０％　５０％ドデ
シルベンゼン スルホン酸カルシウム　　　　５％ ８％ ６％ シクロヘキサン　　　　　　　−　１５％　２０％キシ
レン混合物　　　　　　６５％　２５％　２０％所望の
濃度の乳剤は、これらのコンセントレートを水で希釈す
ることにより調製出来る。

２．２．　　　コンセントレー）　　ａ）　　　ｂ）　
　　ｃ）表１〜４の有効成分　　　　１０％　８％　６
０％ドデシルベンゼンスルホ ン酸カルシウム ３％ ４％ ４％ シクロヘキサン　　　　　　３０％　４０％　１５％キ
シレン混合物　　　　　　５０％　４０％　１５％所望
の濃度の乳剤は、これらのコンセントレートを水で希釈
することにより調製出来る。

２．３．懸ゝ　　コンセントレート 表１〜４の有効成分 エチレングリコール ４０％ １０％ リグニンスルホン酸ナトリウム　　　　　１０％カルボ
キシメチルセルロース　　　　　　　１％３７％のホル
マリン水溶液　　　　　　　　０．２％７５％の水性エ
マルションの 形態にあるシリコン油　　　　　　　　０．８％水　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％
微粉砕した有効成分を、添加剤と密に混合する。

懸濁剤コンセントレートをこのようにして得、このコン
セントレートから所望の濃度の懸濁液が水で希釈するこ
とによ／）調製出来る。

２．４．八　　ＸＡａ）ｂ）Ｃ） 表１〜４の有効成分　　　　２５％　５０％　７５％オ
レイン酸 ３％ ５％ ジイソブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム ６％ １０％ 高分散性ケイ酸　　　　　　５％　１０％　１０％カオ
リン　　　　　　　　　６２％　２７％有効成分を添加
剤と充分混合しついで適当なξル中で充分に粉砕する。

水和性粉末を得、これは水で希釈して所望の濃度の懸濁
液を得ることが出来る。

ＬＬ笠３１　　　　　　　　　　ａ　）　　　ｂ　）表
１〜４の有効成分　　　　２％　　５％高分散性ケイ酸
　　　　　　１％　　５％タルク　　　　　　　　　　
９７％ カオリン　　　　　　　　　−９０％ 直ちに使用可能な粉剤は、有効成分と担体を密に混合し
ついで混合物を粉砕することによって得られる。

Ｌ且」劃な　　　　　　　　　　ａ）　　　　ｂ）表１
〜４の有効成分　　　　５％　　１０％カオリン　　　
　　　　　　９４％ 嵩分散性ケイ酸　　　　　　１％ アクパルガイド　　　　　　　　　　９０％有効戒分を
塩化メチレンに溶解しついで担体に散布しついで溶剤を
真空下で蒸発させる。この様な顆粒を飼料と混合するこ
とが出来る。

ＬＬ顆柱 表１〜４の有効成分　　　　　　　　　　１０％リグニ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　　　２％カルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　１％カオリン　　　　　
　　　　　　　　　　８７％有効成分を添加剤と混合し
ついで粉砕しついで水で湿潤させる。この混合物を持ち
出しついで空気の流れの中で乾燥する。

Ｌ１１糺拉 表１〜４の有効成分　　　　　　　　　　３％ポリエチ
レングリコール（ＭＷ２００）　　　　　　３％微粉砕
した有効成分を、ポリエチレングリコールで湿潤したカ
オリンにごキサ−中で均一に適用する。ダストフリコー
トした顆粒をこの様な方法で得る。

ＬＬ賀　　び　　たは ■　表１〜４の有効成分　　　　　　３３．００％メチ
ルセルロース　　　　　　　　０．８０％ケイ酸、高分
散性　　　　　　　　０．８０％トウモロコシ粉　　　
　　　　　　８．４０％■　ラクトース、結晶　　　　
　　　２２．５０％トウモロコシ粉　　　　　　　　　
１７．００％微小性セルロース　　　　　　　１６．５
０％ステアリン酸マグネシウム　　　　１．００％Ｉ　
メチルセルロースを水中に懸濁させる。材料が膨潤した
後、ケイ酸を撹拌させついで混合物を均質に懸濁させる
。有効成分及びトウモロコシ粉を混合する。水性懸濁液
をこの混合物に導入しついで混練しドウを得る。このよ
うにして得られた材料を１２Ｍの篩を通し粒状化しつい
で乾燥する。

■　４種類の補助剤全てを充分混合する。

■　前記Ｉ及び■に従って得られたプレミックスを混合
しついで圧縮し錠剤または巨丸剤を得る。

表１〜４の有効成分　　　　０．１−Ｌ、Ｏｇ落花生油
　　　　　　　　　　１００ｄまで表１〜４の有効成分
　　　　０．１−１．０　ｇゴマ油　　　　　　　　　
　　　１００ｄまで調製：有効成分を一部のオイル中で
撹拌しながら溶解しついで所望により、穏かに撹拌し、
更に冷却後所望の容量までにし更に適当な０．２２印メ
ンブランフィルタ−を通して滅菌濾過する。

Ｂ、な 表１〜４の有効成分　　　　０．１−１．０　ｇｌ、２
−プロパンジオール　　１ＯＯＪｎ１まで表１または２
の有効成分　　０．１−１．０　ｇグリセロールジメチ
ルケタール　　　４０ｇ１．２−プロパンジオール　　
１００ｒＩｄｌまで調製：有効成分を溶剤の一部中に撹
拌しながら溶解し、目的容量にしついで適当な０．２２
ＩＪｍのメンブランフィルタ−を通して滅菌濾過する。

Ｃ０？９″　　　、゛ 表１〜４の有効成分　　　　０．１−１．０　ｇｌ、２
−プロパンジオール　　　　　２０ｇベンジルアルコー
ル　　　　　　　　　１ｇ注入用水　　　　　　　　　
　１００成まで表１〜４の有効成分　　　　０．１−１
．０　ｇベンジルアルコール 注入用水 １ｇ １００成まで 調製：有効成分を溶剤及び界面活性剤に溶解しついで水
で所望容量までにする。口径０．２２卯を有する適当な
メンブランフィルタ−で滅菌濾過する。

水性システムは、好ましくは経口及び／または前胃内投
与のために好ましく用いることも出来る。

３、生物学的実施例 駆虫活性を次の試験によって実証する＝３．１．　　線
虫類、例えばホモンクラスコントラタス（Ｉ（ａｅｍｏ
ｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）及びトリコストロン
グラフ、　コ／Ｌ／ブリホルミス（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒ
ｏｎｇｙｌｕｓ　ｃｏｌｕｂ−ｒｉｆｏｍｉｓ）で感染
した羊に関する試験有効成分を、胃チューブまたは注射
により羊の前胃に懸濁液の形態で投与するが該羊はあら
かじめ線虫類、例えばホモンクラスコントラタス及びト
リコストロングラスコルプリホルミスで人工的に感染し
てしまった。１〜３匹の動物を、用量当たり更に一試験
当たりそれぞれ用いた。各々の羊には、ただ−回の単一
用量で投与する。

最初の評価は、投与前及び投与後の羊の排泄物内に排泄
された寄生虫の卵の数を比較することによって行う。

投与後７〜１０日目に、羊を層殺しついで解剖する。評
価は投与後に腸内に残存している寄生虫を数えることに
よって行う。同時に同様の方法で感染しているが投与し
ていない羊を対象または比較のためそれぞれ用いる。

この試験において、線虫類の攻撃の多大の減少が式Ｉの
化合物を用いて遠戚される。従って、例えば体重１　ｋ
ｇ当たり２０■の有効物質を用いると、約９０％の線虫
類の攻撃の減少が次の化合物：　１．２゜１．２．１．
３．１．４．２．１．２．２．２．３及び２．４を用い
て遠戚される。更にこの結果はまた更に少ない用量、例
えば１０■の有効物質（体重１　ｋｇ当たり）を用いて
或いはまた更により少ない用量の有効物質を用いて個々
の化合物において遠戚される。

３．２．　　条虫類、例えばモニエジアベネデニ（Ｍｏ
ｎ　ｆｅｚ　１ａｂｅｎｅｄｅｎ　ｉ）で感染した羊に
関する試験有効成分を、胃チューブまたは注射により羊
の前胃に懸濁液の形態で投与するが、該羊はあらかじめ
条虫類、例えばモニエジアベネデニにより人工的に感染
せしめた。３匹の動物−を試験当たり及び用量当たりそ
れぞれ用いる。各々の羊は１回の用量で処理する。投与
後７〜１０日目に、羊を層殺しついで解剖する。評価は
投与後腸内に残存する寄生虫の数を数えることによって
行う。同時にかつ同様の方法で感染しているが投与して
いない羊を対象または比較としてそれぞれ用いる。この
試験において、表１または２の有効成分、例えば化合物
番号１．Ｌ　Ｌ、２．１．３．１．４．２．１．２．２
．２．３または２．４は体重１　ｋｇ当たり２０■より
より少ない用量で条虫類の攻撃を約９０％減少せしめる
。

３．３．　　ファスシオラ　へバチイカ（Ｆａｓｃｉｏ
ｌａＨｅｐａｔｉｃａ）で感染した羊に関する試験有効
成分を、胃チューブまたは注射により羊の前胃に懸濁液
の形態で投与するが、該羊はあらかじめファスシオラペ
パティカにより人工的に感染せしめた。３匹の動物を試
験当たり及び用量当たりそれぞれ用いる。各々Ｏ羊は１
回の用量で処理する。

最初の評価は、投与前及び投与後の羊の排泄物内に排出
された寄生虫の卵の数を比較することによって行う。

投与後３〜４週間目に、羊を層殺しついで解剖する。評
価は胆管内に残存する肝蛭を数えることによって行う。

同時に同様の方法で感染しているが投与していない羊を
、それぞれ対象または比較として用いる。２つの群内で
見い出された肝蛭の数の間の差は、試験した有効成分の
有効性を実証している。

この試験において、表１または２の有効成分は、体重１
ｋｇ当たり有効成分２０■以下の用量でファスシオラベ
パティカに対し良好な作用を示す。これらの有効成分の
うち、化合物番号１．２は特にファスシオラペパティカ
に対して活性であることが実証されている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次式 I ； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされる化合物又はその水素化された形態にある次
   式 I ａ； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） で表わされる化合物、その互変異性体および生理学的に
   許容され得る塩： 前記両式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立にＣ＿１
   〜Ｃ＿６アルキル、アリル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアル
   キル、ベンジルもしくはフェニルを表わし、Ｒ＿３は１
   個、２個もしくは３個の窒素原子を含有する未置換もし
   くは置換ヘテロ芳香族６員環、又は１〜３個の窒素原子
   を含有するベンゾ縮合未置換もしくは置換ヘテロ芳香族
   ６員環を表わし、更にＲ＿４およびＲ＿５は互いに独立
   に水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アル
   コキシもしくはハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルを表
   わす。 ２、前記式 I 中、Ｒ＿１及びＲ＿２は互いに独立にＣ
   ＿１〜Ｃ＿６アルキル、アリル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロ
   アルキルもしくはフェニルを表わし、更にＲ＿３、Ｒ＿
   ４及びＲ＿５は請求項１で与えられた意味を有する、請
   求項１記載の化合物。 ３、前記式 I または I ａ中、Ｒ＿１及びＲ＿２は互い
   に独立にＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、アリルもしくはシク
   ロプロピルであり、Ｒ＿３はピリジル、ピラジニル、ピ
   リダジニル、トリアジニル、ピリミジニル、キノキサリ
   ニル、キノリルもしくはキナゾリニル基でありこの基は
   、未置換であるかまたは、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、好
   ましくはメチル、イソプロピル及び第三ブチル、メトキ
   シ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、メチルチオ、トリ
   フルオロメチル、ハロゲン、好ましくは塩素、及びフェ
   ニルを含んでなる群の置換基によりモノ−ないしトリ置
   換されており、Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   、好ましくはメチルもしくはイソプロピル、またはメト
   キシであり、更にＲ＿５は水素またはメチルである、請
   求項２記載の化合物。 ４、前記式 I または I ａ中、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿４
   アルキル、アリルもしくはＣ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキ
   ルであり、Ｒ＿２はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり、Ｒ
   ＿３はピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジ
   ニル、トリアジニル、キノキサリニルもしくはキノリニ
   ル基であり、これらの基は未置換であるか、またはＣ＿
   １〜Ｃ＿４アルキル、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
   ル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿３アルキルアミノ、ジ−（Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキ
   ル）−アミノ、アリル、ハロゲン、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シク
   ロアルキル及びフェニルを含んでなる群の置換基により
   モノ−ないしトリ置換されており更にこれらの基は炭素
   原子を介して結合しており、Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４アルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシであり、
   更にＲ＿５は水素である、請求項２記載の化合物。 ５、前記式 I もしくは I ａ中、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿
   ２アルキル、アリルまたはシクロプロピルであり、Ｒ＿
   ２はＣ＿１〜Ｃ＿２アルキルであり、Ｒ＿３はピリジル
   、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジ
   ニル、キノキサリニルまたはキノリニル基であり、これ
   らの基は未置換であるかまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   、ハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４
   アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキルチオ、ジ−（Ｃ＿
   １〜Ｃ＿３アルキル）アミノ、ハロゲンまたはフェニル
   を含んでなる群から選ばれた置換基によりモノ−ないし
   トリ置換されており更にこれらの基は炭素原子を介して
   結合しており、Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル
   またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシであり更にＲ＿５は水
   素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルである、請求項４記載
   の化合物。 ６、前記式 I または I ａ中、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿２
   アルキル、アリルまたはシクロプロピルであり、Ｒ＿２
   はメチルであり、Ｒ＿３はピリジル、ピリミジニル、ピ
   ラジニルまたはピリダジニル基であり、これらの基は未
   置換であるかまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、トリフル
   オロメチル、メトキシ、メチルチオ、塩素またはフェニ
   ルを含んでなる群から選ばれた置換基によりモノ−ない
   しトリ置換されており更にこれらの基は炭素原子を介し
   て結合しており、Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキ
   ルまたはＣ＿１〜Ｃ＿４アルコキシであり更にＲ＿５は
   水素またはＣ＿１〜Ｃ＿４アルキルであり更に分子部分
   −ＯＲ＿３はカルバモイル基のチッ素原子に対しメタ位
   またはパラ位にある、請求項５記載の化合物。 ７、前記式 I または I ａ中、Ｒ＿１はメチルまたはア
   リルであり、Ｒ＿２はメチルであり、Ｒ＿３はピリジン
   またはピリミジニル環でありこれらの環は未置換である
   かまたはＣ＿１〜Ｃ＿２アルキル、ハロゲノ−Ｃ＿１〜
   Ｃ＿２アルキル、ハロゲンまたはフェニルからなる群の
   置換基によりモノ−もしくはジ置換されており更に炭素
   原子を介して結合しており、Ｒ＿４は水素、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿２アルキルまたはＣ＿１〜Ｃ＿２アルコキシであり、
   Ｒ＿５は水素またはメチルであり更に分子部分−ＯＲ＿
   ３はカルバモイル基のチッ素原子に対しメタ位またはパ
   ラ位にある、請求項６記載の化合物。 ８、前記式 I または I ａ中、Ｒ＿１はメチルであり、
   Ｒ＿２はメチルであり、Ｒ＿３はピリジルもしくはピリ
   ミジニル環であり、この環はメチル、トリフルオロメチ
   ル、塩素及びフェニルを含んでなる群の置換基によりモ
   ノ−もしくはジ置換されており更に炭素原子を介して結
   合しており、Ｒ＿４は水素、メチル、イソプロピル、メ
   トキシもしくはエトキシであり、Ｒ＿５は水素またはフ
   ェニルであり更に分子部分−ＯＲ＿３は、カルバモイル
   基のチッ素原子に対しメタ位またはパラ位にある、請求
   項７記載の化合物。 ９、前記式 I または I ａ中、Ｒ＿１はメチルであり、
   Ｒ＿２はメチルであり、Ｒ＿３はピリジルもしくはピリ
   ミジニル環でありこの環はトリフルオロメチルによりモ
   ノ置換されているかまたはトリフルオロメチル並びに他
   の置換基すなわちメチル、トリフルオロメチル、塩素及
   びフェニルからなる群から選ばれた置換基により合計で
   ジ置換されており更に該環は炭素原子を介して結合して
   おり、Ｒ＿４は水素、メチル、イソプロピルまたはメト
   キシであり、Ｒ＿５は水素またはメチルであり更に分子
   部分−ＯＲ＿３は、カルバモイル基のチッ素原子に対し
   パラ位にある、請求項８記載の化合物。 １０、前記式 I の化合物が、次の群： １，３−ジメチル−５−〔４−（４−トリフルオロメチ
   ル−６−クロロピリジル−２−オキシ）−フェニルカル
   バモイル〕−４（６）−オキソ−６（４）−オキシド−
   （１Ｈ，５Ｈ）−ピリミジニウムベタイン； １，３−ジメチル−５−〔４−（２−シクロプロピル−
   ６−トリフルオロメチルピリミジル−４−オキシ）−フ
   ェニルカルバモイル〕−４（６）−オキソ−６（４）−
   オキシド−（１Ｈ，５Ｈ）−ピリミジニウムベタイン； １，３−ジメチル−３−〔３−（３−クロロ−５−トリ
   フルオロメチルピリジル−２−オキシ）−４−クロロフ
   ェニルカルバモイル〕−４−（６）−オキソ−６（４）
   −オキシド−（１Ｈ，５Ｈ）−ピリミジニウムベタイン
   ； １，３−ジメチル−５−〔４−（４−トリフルオロメチ
   ルピリジル−２−オキシ）−フェニルカルバモイル〕−
   ４（６）−オキソ−６（４）−オキシド−（１Ｈ，５Ｈ
   ）−ピリミジニウムベタイン；１，３−ジメチル−５−
   〔４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジル
   −２−オキシ）−フェニルカルバモイル〕−４（６）−
   オキソ−６（４）−オキシド−（１Ｈ，５Ｈ−ピリミジ
   ニウムベタインからなる群から選ばれる、請求項２記載
   の化合物。 １１、前記式 I ａの化合物が、次の群： １，３−ジメチル−５−〔４−（４−トリフルオロメチ
   ル−６−クロロピリジル−２−オキシ）−フェニルカル
   バモイル〕−４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−ピリミジ
   ンジオン； １，３−ジメチル−５−〔４−（２−シクロプロピル−
   ６−トリフルオロメチルピリミジル−４−オキシ）−フ
   ェニルカルバモイル〕−４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）
   −ピリミジンジオン；１，３−ジメチル−３−〔３−（
   ３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジル−２−オ
   キシ）−４−クロロフェニルカルバモイル〕−４，６−
   （１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−ピリミジンジオン；１，３−ジ
   メチル−５−〔４−（４−トリフルオロメチルピリジル
   −２−オキシ）−フェニルカルバモイル〕−４，６−（
   １Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−ピリミジンジオン； １，３−ジメチル−５−〔４−（３−クロロ−５−トリ
   フルオロメチルピリジル−２−オキシ）−フェニルカル
   バモイル〕−４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−ピリミジ
   ンジオンからなる群から選ばれる、請求項２記載の化合
   物。 １２、次式 I ； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに独立にＣ＿１〜Ｃ
   ＿６アルキル、アリル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６シクロアルキル
   、ベンジルもしくはフェニルを表わし、Ｒ＿３は１個、
   ２個もしくは３個の窒素原子を含有する未置換もしくは
   置換ヘテロ芳香族６員環、又は１〜３個の窒素原子を含
   有するベンゾ縮合未置換もしくは置換ヘテロ芳香族６員
   環を表わし、更にＲ＿４およびＲ＿３は互いに独立に水
   素、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルコキ
   シもしくはハロゲノ−Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルを表わす
   ） で表わされる化合物又はその水素化された形態にある次
   式 I ａ； ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５
   は式 I で定義された意味と同じ意味を表わす） で表わされる化合物、その互変異性体および生理学的に
   許容され得る塩の製造方法であって、次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４およびＲ＿５
   は式 I および式IIで定義された意味と同じ意味を表わ
   す）で表わされる化合物を脱イオウすることを含んでな
   る前記方法。 １３、前記脱イオウが、反応に不活性な溶剤もしくは溶
   剤混合中、２０〜１８０℃の温度で、好ましくは６０〜
   １２０℃の温度で、特に還流温度で接触水素化により行
   われる、請求項１２記載の方法。 １４、前記水素化を、水素化トリアルキル錫、ハロゲン
   化トリアルキル錫、水素化トリアルキルゲルマニウム、
   ハロゲン化トリアルキルゲルマニウム、水素化アルキル
   水銀もしくはハロゲン化アルキル水銀を用いて行い更に
   ハロゲン化物を用いる場合、更に水素化ホウ素ナトリウ
   ムの存在下で行う、請求項１３記載の方法。 １５、前記反応を遊離基開始剤の存在下で行う、請求項
   １４記載の方法。 １６、有効成分として請求項１〜１１記載の式 I もし
   くは I ａの化合物、それらの互変異性体または塩の少
   なくとも１種並びに担体及び他の賦形剤を含有する駆虫
   剤組成物。 １７、寄生虫の駆除方法であって請求項１〜１１にかか
   る式 I もしくは I ａの化合物の駆虫的有効量を動物に
   投与することを含んでなる前記方法。 １８、寄生虫を駆除するための請求項１〜１１のいずれ
   か１項にかかる式 I または I ａの化合物の使用。 １９、家畜及び牧畜の寄生虫病を治療するために用いら
   れる請求項１〜１１のいずれか１項に記載の式 I また
   は I ａの化合物。 ２０、獣医薬の生産に用いられる請求項１〜１１のいず
   れか１項に記載の式 I または I ａの化合物。