TW201018403A - Novel acylaminobenzamide derivatives - Google Patents

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TW201018403A
TW201018403A TW098126642A TW98126642A TW201018403A TW 201018403 A TW201018403 A TW 201018403A TW 098126642 A TW098126642 A TW 098126642A TW 98126642 A TW98126642 A TW 98126642A TW 201018403 A TW201018403 A TW 201018403A
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ffi
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spp
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TW098126642A
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Jun Mihara
Tetsuya Murata
Kei Domon
Yukiyoshi Watanabe
Yasushi Yoneta
Takuma Mori
Eiichi Shimojo
Katsuhiko Shibuya
Teruyuki Ichihara
Masashi Ataka
Ulrich Goergens
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Bayer Cropscience Ag
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Description

201018403 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關新穎之醯基胺基苯曱酿胺衍生物及其作 為殺蟲劑之用途。 【先前技術】 從W02005/021488、W02005/073165及其英文同等物 EP-A-1714958、WO2006/137376、WO2006/137395、 W02007/128410 W02008/000438、W02009/049845 和 JP2006-306771A、JP2006-225340A和 JP2006-302617A 已知 某些苯曱醯胺化合物可用作殺蟲劑。 因為對現代植物處理劑的生態和經濟需求正不斷地增 加，特別是有關施用量、殘餘調配物、選擇性、毒性和有 用的製造方法，以及因為例如會發生抗藥性問題，所以持 續不斷地工作以發展至少在某些區域中能夠証明優於已知 藥劑之利益的新穎植物處理劑。 本發明之發明人投入地進行研究以產生顯示較高效果 且具有作為殺轰劑之廣泛範圍的新穎化合物。結果他們發 現顯不極佳殺蠢效果且使用上是高安全㈣賴基胺基苯 曱醯胺類。 、.’口果發月人發現以下列式⑴代表之新颖酿胺類。 【發明内容】 因此本發明係關於式⑴之醯基苯甲酿胺化合物 (I) (I)201018403
其中： R1代表氳、或可視需要經取代之烷基、i烷基、烷氧 基、_烷氧基、苯基或5-或6-員雜環基，較佳地R1代表氫、 可視需要經取代之烷基、(^-(^或心-匕鹵烷基 、（^-(^或心-匕烷氧基、（^-(^或心-匕鹵烷氧基、苯基或包 含至少一個選自N、Ο和S之雜原子的5-至6-員雜環基； R2和R3獨立地代表氫、或可視需要經取代之烷基、鹵 烷基、烷羰基、齒烷羰基、烷氧羰基或鹵烷氧羰基，較佳 地R2和R3獨立地代表氳、可視需要經取代之C1-C6*C1-C4 烷基、CrC6或CrC4鹵烷基、C2-C7或C2-C5烷羰基、C2-C7 或C2-C5iS 烷羰基、C2-C74C2-C5烷氧羰基、或(：2-(：7或(：2-(：5 鹵烷氧羰基； G1和G2獨立地代表氧或硫，較佳地氧； V係選自環基VI至V5之中：
201018403 其中 D代表至氮原子，也就是至式(I)之下列部分的鍵結位置
E代表至碳原子，也就是至式(I)之下列部分的鍵結位置
X1至X5獨立地代表氫、鹵素、或可視需要經取代之烷 基、鹵烷基、烷氧基、鹵烷氧基、或氰基或硝基，較佳地 X1至X5獨立地代表氫、鹵素、可視需要經取代之CrC6或 CrC4烷基、（^-(^或心-匕鹵烷基、烷氧基、 函烷氧基、或氰基或硝基； Q係選自Q1至Q7基之中 201018403
Y2至Y4獨立地代表氫、鹵素、或可視需要經取代之炫基、幽 烧基、烧氧基、鹵炫*氧基、或氛基或碼基’較佳地Υ2至γ4獨立地 代表氫、齒素、可視需要經取代之CrC6或CrC4烷基、CrC^CrC4 鹵烧基、CVC6或CrC4烧氧基、CVC^Ci-C4齒燒氧基、氰基或硝&gt; 基； Y1和Y5獨立地代表鹵素、或可視需要經取代之烷基、鹵烷基 、院氧基、鹵炫氧基、烧硫基、烧亞確醯基、垸續醯基、齒燒硫 基、鹵院亞石黃醯基、鹵烧續醯基、或氰基或確基，較佳地Y1和Y5 獨立地代表鹵素、可視需要經取代之烷基、CrC6或 C1-C4鹵燒基、crc6或CrC4烷氧基、crc6或CVC4齒烷氧基、CVQ 或C1-C4院硫基、crC6或CrC4烧亞續醯基、crc6或Ci-C4烧續酿 基、CrC^CrC^ii烧硫基、亞石黃醯基、CrC6 或CrQ鹵烧續醯基、或氰基或硝基； 及 J代表具有下式之化學團基： 201018403 4 其中 J1代表Ci-Q鹵烷基，較佳&amp;Ci_c6氟烷基，更佳crc6 全氟烧基； 2 J代表氫、_素、或可視需要經取代之烷基、鹵烷基、 苯基或雜環基，較佳地j2代表氫、自素、可視需要經取代之 crcecrc4 烷基、crc6 或 Ci_c4 _ 烷基，例如CrC@Ci_C4 氟烷基或Cl_C6全氟烷基、苯基或包含至少一個選自Ν、〇 Θ 和S之雜原子的5-或6-員雜環基；及 J代表羥基、氰基、疊氮化物、齒素、或可視需要經取 代之烷基，較佳&amp;Cl_C64CrC4烷基、或南烷基，較佳地 Cl-C^Ci-Ct 鹵烧基、或 〇R4、sR5、NR6R7、n(r8)nr6r7 、n(r8)or6、可視需要經取代之雜環基、或具有下式之 學基：
CN 或 CN _ R代表可視需要經取代之烷基、_烷基、烷氧基烷基、 燒硫基烧基、鹵烧硫基烷基、烯基、炔基、環烷基、環烯 t苯基、芳絲、亞胺基(iminyl)、烧縣、鹵院幾基、 =基、闕醯基、㈣㈣基、苯雜基、或雜環^、 Ά基-伸烧基或雜環基_ M基’較佳地R 4代纟可視需要經取 201018403 代之crcecrc4烧基、Ci-C^CVC^j烧基、CI-C6炫氧基 CrC6烧基4CrC：4烷氧基CrC4院基；Crc6烧硫基crc6烧基 或CrC4烧硫基CrC4烧基、Ci-C6鹵烧硬基(^_(：6燒基或crC4 鹵烧硫基CrC4燒基、C2-C6稀基、C2-Cdc2-C4块基、C3-C10 環烧基、CVCh)環稀基、苯基、CVC!2芳烧基或c7_ciQ芳烧 基、CrC6亞胺基(iminyl)或C〗-C4亞胺基（iminyi)、匸2_匸7或 Q-C5烷羰基、QrC；或Q-C5鹵烷羰基、苯羰基、 烧石黃醯基、CrC6或CVC4鹵炫續醯基、笨續贐基、包含至少 一個選自N、〇和S之雜原子的5-至6-員雜環基、包含至少一 個選自N、◦和s之雜原子的5-或6-員雜環基_C「C6伸烷基、 或包含至少一個選自N、〇和S之雜原子的5_或6_員雜環基_ 羰基； r5代表可視需要經取代之烷基、鹵烷基、烷氧基烷基， 鹵烷氧基烷基、烷硫基烷基、鹵烷硫基烷基、烯基、炔基 、苯基、芳烧基、或包含至少一個選自Ν、Ο和S之雜原子 的5-或6-員雜環基、或包含至少一個選自N、〇和s之雜原子 的5-或6-員雜環基_伸烷基，較佳地尺5代表可視需要經取代 之0]-(：6或CVC4烷基、可視需要經取代之c〗_c6或C1_C4鹵烷 基、_CrC6烷氧基C】-C6烷基或CrC4烷氧基CVC4烷基、crC6 鹵烷氧基Cl&lt;：6烷基或Ci-C4i烷氧基crc4烷基、被可視需 要經取代之财u基取狀基，例如 Cl-C4烷硫基Ci_C4烷基、Q-Cd烷硫基Cl-C6烷基或Ci_Q 齒烧硫基Cl&lt;:戒基；可視需要經取代之C2_CV1CVC4烯基 、c2-C4c2_C4快基、苯基、C7_c^C7_Ci〇芳烷基、包含 9 201018403 至少一個選自N、0和S之雜原子的5-或6-員雜環基、或包含 至少一個選自N、〇和S之雜原子的5-或6-員雜環基-Ci-C6伸 烧基；
C R6、R7和R8獨立地代表氫、可視需要經取代之烷基、 鹵烷基、烷氧基烷基、函烷氧基烷基、烷硫基烷基、鹵烷 硫基烷基、烯基、炔基、苯基、芳烧基、烷磺醯基、鹵烷 磺醯基、苯磺醯基、烷羰基、鹵烷羰基、苯羰基、包含至 少一個選自N、〇和S之雜原子的5-或6-員雜環基、包含至少 一個選自N、0和S之雜原子的5-或6-員雜環基-伸烷基、或 包含至少一個選自N、〇和S之雜原子的5·或6-員雜環基-羰 基，較佳地R、R7和R8獨立地代表氩、可視需要經取代之
CrC6或CVC4烧基、CVC6或CrC4鹵烷基、(^-(：6烧氧基Q-Q 烷基或eve：4烷氧基Cl_C4烷*CrC6鹵烷氧基^—匕烷基或 CrC4i烷氧基Cl_C4烷基、CrC6烷硫基CK：6烷基或Ci_C4 烷硫基cvq烷基、cvq齒烷硫基Ci_C6烷基或Ci_C4鹵烷硫 基CrC4烷基、〇2&lt;6或(：2_(：4烯基、炔基、苯基 、Q-cwcvcw芳烷基、Cl_c^Ci_c4烧磺醯基、或 cvc4_確醯基、笨續醯基、C2_C7^2_C5燒幾基、
或C2-C7_烧叛基、笨縣、包含至少一個選自N、〇和s之 雜原子的5-或6-員雜環基、包含至少—個選自N 或6_員雜環基Μ伸燒基、或包含至少-個選Ϊ Ν、〇和S之雜原子的5喊6_員雜環基省基；或 、 或 R和R可與匕們所鍵結之氮原子—起形成環胺基，較 201018403 佳地3-至7-員環胺基，且該環可包含氧原子、硫原子或羰基 R代表可視需要經取代之烧基或鹵烧基，較佳地R9代 表Ci-C6或CVC4燒基或Cj-Cg或C1-C4鹵烧基；及 R1Q代表氫、可視需要經取代之烷基或鹵烷基，較佳地 R10代表可視需要經取代之Cl_C6或CrC4烷基或Ci_C6或 CrC4鹵烷基； 素之化合物。 ❹ 其限制條件為排除其中J1和J2為全氟烷基和J3為羥基或齒 和（I-e)之醯基胺基苯甲醯胺化合物 、R3、G1、G2、X1、X4、χ5、γι、 所定義，為較佳。 在一具體實例A中，下列結構(I_a)、（I_b)、（I_C)、（I_d) 丨匕合物，其中化學基團R1、R2 、Υ1、Υ5、J1、J2和J3如本文中
11 201018403
在一具體實例B中，本發明係關於如具體實例A中所定 義之化合物，其中J1和J2彼此獨立地代表CrC6鹵烷基，較佳 地CrC6氟烷基，更佳地(^-(：4全氟烷基。 12 201018403 在一具體實例C中，本發明係關於如具體實例A中所定 義之化合物，其中J1代表Crc6鹵烷基，較佳地〇1€6氟烷基 ’更佳地CrC4全氟烷基和j2代表可視需要經取代之苯基或 包含至少一個係選自N、〇和S之雜原子的5-至6-員雜環基。 在一具體實例D中’本發明係關於如具體實例a至c任 一個中所定義之化合物，其中J3代表基團〇R4，其中R4較佳 地代表(VC6烷基、CVC6烯基、c2-C6炔基、（：3-(：8環烷基、 〇 C3-C8環烯基、Cl_C6烷氧基CrC6烷基、CVC6烷基crc6硫烷 基C!-C6鹵烧基CrC6硫烧基、苯基、芳烧基(較佳地苯曱 基）、吼咬，該等基團可經鹵素、Cl_C6鹵烷基、Ci_C6烧基 Ci-Cg烧氧基、CrC6鹵烧基硫烧基(suifan)、CN、乙醯胺 基、胺基、一Cl_C6烧胺基和胺續酿基CVC6烧基、C3-C8環 烷基、經取代之苯基、或芳烷基取代或代表亞胺基(iminyl) 其可經C〗-C：6燒基、C3-C8環烧基、經取代之苯基、或芳烷 基取代。較佳OR4基團為可視需要經取代之Ci_C4烷氧基、 © ^{4/烷氧基、C1_C4烷硫基、苯氧基、C7-C1G芳烷氧基和 比11 定氧基’其可經上述取代基取代。 在一具體實例£中，本發明係關於如具體實例AiC任 美個中所定義之化合物，其中j3代表可視需要經取代之雜環 ”係選自求并味α坐(也就是哨嗤）、苯并三唾、吼洛咬、 ^啶、嗎福咻和硫嗎福啉，該等基團可經IS素、crc6鹵烷 ^ Cl-C6燒基、crc6炫氧基、c〗-c6鹵烷基硫烷基(sulfan) 乙醯胺基、胺基、二CVC6烷胺基和胺磺醯基Crc6 … C3 c8環燒基、經取代之苯基、或芳烧基取代；或代 13 201018403 表一個係選自基團耵至乃中之基團
N=/
V=hz)k T4
2 其中k代表0、1、2、3或4和Ζ獨立地代表鹵素、CN、 © 瑣基、經基、硫醇基、Crc4鹵烷基、Ci_c4烧氧基、Cl_c4 函烧氧基、Ci-C4炫基次磺醯基(sulfenyl)、CrC4烷亞磺醯基 、Cl-C4燒磺醯基、CrC4鹵烷基次磺醯基(sulfenyl)、CrC4 ，燒亞續酿基、CrC4鹵烷磺醯基、q-cv烷基-O-CO-，該 等基團可經豳素、CrQ豳烷基、CrC6烷基、CrC6烷氧基 crC6_烧基硫燒基(sulfan)、cn、乙醯胺基、胺基、二
Cl烷胺基和胺磺醯基Q-C6烷基、CVC8環烷基、經取代 之苯基、或芳烷基取代、或亞胺基(iminyl)， 〇 0 乙代表南素和可視需要經取代之C14鹵烷基。 根據本發明，上式⑴之醯胺類顯示強殺蟲活性。 基、t發明之說明中，術語“齒素’，代錢基、氯基、填 “單獨或與其他術語併用例如“胺基烷基，，或“齒烷美，， “岐氧基”、“祕硫基”、“鹵烧亞續醯基”、“齒基，，、、 14 201018403 “烷氧基”、“烷硫基”、“烷亞磺醯基”和“烷磺醯基，，之術語‘‘烷 基”包括包含最多12個碳原子之直鏈或支鏈烧基，例如^ 基、乙基、正-或異-丙基，正·、異_、二級_或三級_丁基； 正-戍基、正·己基、正-庚基、正-辛基、正_壬基、正-癸基、 正-十一基或正-十二基，且較佳地代表具有i至6個碳^子 之烷基，更佳地代表具有1至6個碳原子之烷基。烷基可 經至少一個適當取代基取代。 術浯“伸烷基”表示二價基’其中從上述“烷基，，移除一個 氫原子。 單獨或與其他術語併用之術語“鹵烷基，，係指部份或完 全經鹵素原子（其可為相同或不同取代之烷基）。鹵烷基,， 的例子尤其包括化學基團像cf3、ch2f、chf2、ch2cuf2 、CC13、CH2a、chci2、cf2cf3、ch2cf3、CH2CH2a、 CH2CH2F &gt; CHCICH3' CHFCH3' ch2chfci &gt; chci2 &gt; cf2cf2h 、ch2cf3。較佳齒烷基為❿、CH2f、CHf2、ccl3 CH2C1 、CHC12、CF2CF3、CHFCF3。鹵烧基可經至少一個適當取 代基取代。 單獨或與其他術語併用之術語“烯基，，較佳地代表具有 2至6個或2至5個碳原子之烯基。例子包括乙烯基、烯丙 基、L丙烯基、2-、或3-丁烯基或1-戊烯基。更佳其代 表具有2至4個碳原子之婦基。 單獨或與其他術語併用之術語“炔基，，較佳地代表具有 2至6個或2至5個碳原子之炔基。例子包括乙炔基、炔丙 基、1_丙炔基、丁-3-炔基或戊-4-炔基。更佳其代表具有2 15 201018403 至4個碳原子之炔基。 術§!“雜環基”或“雜環，，代表包含至少一個選自N、〇和s 之雜原子的雜環。其例子包括噻吩基、呋喃基、吼咯基、 吡咯啶基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、異噁唑基、噻二唑 基、二唑基、噁二唑基、吡啶基、哌啶基、嗎福啉基、嘧 啶基、吡畊基、三畊基、吡咯基、π比咯啶基、吡唑基、咪 唑基、三唑基、哌啶基、及嗎福啉基、苯并咪唑基唑基 )和苯并三唑基。雜環可經至少一個適當取代基取代，該取 代基較佳地選自下列基團：硝基、氰基、氟基、氯基、溴© 基、碘和CrC6鹵烷基，例如，三氟甲基、二氟甲基、二氟 氣曱基、1，1，2,2-四氣乙基、五敗乙基、七氟丙基和七氟異 丙基、CVC6烧基、CrC6烧氧基、crC6鹵烷基硫烷基(sulfan) 、乙醯胺基、胺基、二CrC6烷胺基和胺磺醯基。 術語“視需要經取代”表示未經取代或經至少一個取代 基取代，該取代基係選自CrC6函烷基、CrC6烷基、Ci-C^ 烧氧基、C〗-C6鹵烧基硫烧基(suifan)、CN、乙醯胺基、胺 基、二CrC6烷胺基和胺磺醯基、c2_6烯基、C2_6炔基、C3-6❹ 環烷基、氯基、氟基、溴基、碘基、N〇2、NRxRy、N3、CN、 SCN、ORx、SH、SF5、COORx、C(0)Rx、CONRxRy、 N=C(Rx)ORy、S02NRxRy、苯基、雜環，然而RjcrRy 彼此 獨立地代表Η、Cy烷基或Cw鹵烷基。取代基較佳地代表 曱基、乙基、異-丙基、C3_環烷基、氯基、氟基、溴基、碘 基、N〇2、NH2、NMe2、NHMe、CN、SCN、OH、OMe、 SH、SF5、COOH、COOMe、C(0)H、COMe、CONH2 COMe2、 201018403 N=CHOH. N=CHOMe、N=CMeOH、S02NHMe、S02NH2、 S〇2NMe2、苯基、或吼11 定。 本發明以式(I)表示之化合物可根據下列製備方法之一 方法獲得： 製備方法(a): 一種使式(a-I)之化合物：
其中R11代表鹵素或基-O-L1， 其中L1代表烷磺醯基或苯磺醯基；Ri至R3、V、Q、J1和J2 具有如本文中所定義之相同意義和其中D在化學基V中代 表至式（a-I)之下列部分的鍵結位置：
R1
R2 ，和E在化學基V中代表至式(a-I)之下列部分的鍵結位置：
與以下式代表之化合物反應的方法：
Ml-J3 (r-I) 17 201018403 其:表*氣、鹼金屬、鹼土金屬或其鹽’例如，锂 義麵㈣化鎮等等，如本文中所定義二: 製備方法(b): 一種使式(b-I)之化合物：
(b-l) 其中 R2、R3、V、J1、J2、J2 ❹ 和Q具有如本文中所定義之相同 意義和其中D在化學基乂中代表至式㈣之下列部分的 位置： .R2 鍵結
HtT 和其中E在化學基團中代表至式作屮之下列部分的鍵結位
與以式Ο111)表示之化合物反應之方法： (r-H) 丄· 其中R〗具有如本文中所定義之相同意義和Hal代表鹵素。 製備方法(c): 18 201018403 種使以式(c-I)表示之化合物： R3
HN
(c-I) 其中 R3、J1、J2、J3和Q具有如上述所定 下式代表之化合物反應之方法： 義之相同意義，與以 〆 I τ Ο (c-ll) 其中 R1、R2、V和Hal具有如本文中所定義之相同意義和其 中D在化學基V中代表f式㈣)之下列部分的鍵結位置：R1&quot;^N，R2 ❹ ’和其中E在化學基V中代表至式㈣)]之下列部分的鍵結 位置：YHal 〇 甲續酸2_(4_{[(3_{[(2_氯^3_基)省基]胺基 }本級基m基}-3,5-二曱基苯基⑷从❾六氟丙冬基 酉旨和坐用作起始原料時，上述製備方法⑻可以 下列反應流程表示。 201018403
當（例如）2-氯°比啶-3-羰基氣和3-胺基-N-{4-[2-(4-溴© -1H-吼嗤-1-基)-1，1，1，3,3,3_六氟丙_2_基]_2,6_二曱基苯基} 苯曱醯胺用作起始原料時’上述製備方法(b)可以下列反應 流程表示。
❹ {[(2-氣η比咬-3-基）叛基]-胺基}苯曱醯氯 4-[2-(4--ltJ-ntL . 使 # '1-基）-1,1,1，3,3,3-六氟-丙-2-基]-2,6- 土本4起始原料時，上述製備方法(c)可以下列反 20 201018403 流程表示。
上述製備方法(a)可根據JP-Α號8-311036、Journal of Fluorine Chemistry，121，（2003)第 141-146 頁或 Journal of the American Chemical Society，III，（1989)第 1455-1465 頁中戶斤 述之方法實施。 用作上述製備方法(a)之反應物質的式(a-I)化合物為新 穎化合物且其代表例例如包括：甲磺酸2-(4-{[(3-{[(2-氣吡 啶-3-基）羰基]胺基}苯基）羰基]胺基}-3,5-二甲基苯基 Q )-1，1，1，3,3,3-六氟丙-2-基酯、甲續酸2-(3,5-二溴-4-{[(3-{[(2-氯吼啶-3-基)羰基]胺基}苯基)羰基]-胺基}苯基3_ 六氟丙-2-基酯、曱磺酸l-(4-{[(3-{[(2-氣吡啶-3-基)羰基]胺 基}苯基)魏基]胺基}-3,5-二曱基苯基)-2,2,2-三氟乙基酯、曱 磺酸1-(4-{[(3-{[〇氣吡啶各基)羰基]胺基}苯基)羰基]胺基 }-3,5-二曱基苯基）_2,2,2_三氟-1-苯基乙基酯、甲磺酸 1- (4-{[(3-{[(2-氯处啶-3-基）羰基]胺基}苯基）羰基]胺基 }-3,5- 一甲基苯基）_ι，ι，ι_三氟丙_2_基酉旨、甲石黃酉复 2- (4-{[〇{[(2-氯°比啶_3_基）叛基]胺基}_2_氟苯基）羰基]胺 21 201018403 基卜3,5_二甲基笨基M，U，3,3,3-六氟丙-2-基酯、曱磺酸 2_(4_{[(3_{[(2-氟η比唆j基）幾基]胺基}苯基）幾基]胺基 }-3,5-一甲基苯基&gt;1，1，1，3,3,3_六氟丙_2_基酯、甲磺酸 2-(H(M[(2·氯笨基)幾基]胺基丨苯基)幾基]胺基卜3,5二 甲，苯基)-1，1，1，3,3,3_六氣丙 -2-基酯、甲磺酸2-(4-{[(3-{[(2-氣苯基）幾基]胺基}苯基）羰基]胺基}-3,5-二曱基苯基 )-山1，1，1，3,3,3-六氟兩_2_基酯、甲磺酸2_(4_{[(3_{[(3_氯苯基） ^基]胺基}苯基)幾基]胺基}_3,5_二曱基苯基)-1，1,1，3,3,3- 六氣丙·2-基醋、甲續酸2_〇H[(3-{[3-(氟苯基)幾基]胺基}苯© 基)幾，]胺基}_3,5_二甲基苯基 、甲確酸2例[(3-{[(4-氯苯基)幾基]胺基}苯基)幾基]胺基 3’5 —甲基苯基）_1，1，1，3,3,3_六氟丙_2_基酯、曱磺酸 2 (4 {[(^-{[(4-氟笨基）羰基]胺基丨苯基）羰基]胺基丨_3,5_二 本基）1，1，1，3,3,3-六乱丙-2-基醋、甲確酸 {[(3_{[(2,6-二氯苯基)羰基]胺基丨苯基)羰基]胺基卜3,5_ 土本基）-1，1，1，3,3,3-六氟丙-2-基酉旨、曱續酸 (4 U(3_{[(2,6-二氟苯基_)羰基]胺基）苯基）羰基]胺基❹ 3’5 —曱基术基)-1，1，1，3,3,3-六氟丙-2-基酯。 用作上述製備方法(a)之反應物質的式(M)化合物的代 表例包括例如氰化鈉、疊氮化鈉、溴化甲鎂、溴化乙鎂、 甲甲醇、乙賴、乙醇、乙烯醇鈉、苯氧鈉、紛、 曱石爪醇，、硫曱醇、乙硫醇鈉、硫乙醇、硫酚鈉、硫酚、 了曱基氮烷化(azanide)鈉、二曱胺、雙（曱氧羰基）曱基鈉、 氰基（曱氧&amp;基）曱基鈉、二氰基曱基鈉&quot;比嗤小基⑽)納 22 2〇l〇l84〇3 、°比唑、4_氯吡唑-丨…心)鈉、4_氯吡唑、4_溴吡唑小基⑼旬 納、4-漠tj比峻、3,5-雙三氟曱基η比哇小基(丨㈣納、3,5-雙三 氟曱基0比哇、β比洛咬-1-基(ide)鈉、nbn各咬、旅嘴基(i(}e) 納、哌啶、嗎福啉-4-基(ide)鈉、嗎福啉。 上述製備方法(a)的反應可在適當的稀釋劑中進行。在 該方法期間可使用的稀釋劑之例子包括： 喊類例如乙、甲基乙基_、異丙醚、丁趟、二。惡烧 © —'^氧基乙烧(DME)、四氫吱鳴（THF)、二乙二醇二曱醚 (DGM)等等；腈類例如乙腈、丙腈等等；酸醯胺類例如二 曱基甲醯胺(DMF)、二曱基乙醯胺(；DMA)、N-甲基吡咯啶酮 、1，3-二曱基_2_咪唑啶酮、六曱基磷酸三醯胺(HMPA)等等 ;*風類與亞砜類例如二曱亞砜(DMSO)、環丁砜等等；及鹼 類例如β比咬等等。 製備方法(a)可於酸偶合劑存在下進行，且該酸偶合劑 包括無機鹼類’例如：驗金屬與驗土金屬之氫化物、氫氧 ❹ 化物、碳酸鹽和碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氫化鋰、碳酸氫 鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈉、 氫氧化鉀、氫氧化鈣等等；無機鹼金屬胺化物，例如胺化 鋰、胺化鈉、胺化鉀等等。 製備方法(a)可在實質上寬廣範圍内的溫度下進行。 通常，可在介於約-10和約1〇〇〇C之間，較佳地介於約〇 和約30°C之間的溫度下進行。 除此之外，雖然上述反應在大氣壓力下較佳地進行， 但其也可在減壓或加壓下進行。 23 201018403 為了進行製備方法(a)，例如，相對於1莫耳的式(a_i)化 合物，可使1.0至1.2莫耳的式(r_I)化合物在稀釋劑（例如 DMF)中反應，以獲得所要的化合物。 用作上述製備方法(a)的反應物質之式(a_I}化合物可藉 由使以下式代表之化合物·· 曰
〇 其中 © R1至R3、V、Q、J1和J2具有如本文中所定義之相 義和其中D在化學基V中代表至式(a_n)之下列部二= 位置： 』叇結
置和其中E在化學基V中代表至式之下列部分的麵結位 R3 OH ❹ 丫、+ 〇 與以下式代表之化合物：
Hal-L1 其中 L1和Hal具有如上述所定義&lt;
-J 24 201018403 法之鹵化劑反應而獲得。 式(a-II)之化合物的代表例如下且包括已知化合物： 2-氯-Ν_(3-{[4·(1，1，1，3,3,3-六氟-2-羥丙-2-基)-2,6-二甲 基苯基]-胺甲醯基}苯基）°比啶-3-甲醯胺、2-氣小-(3-{[2,6-二演-4·(1，1，1，3,3,3-六氟-2-經丙-2-基）苯基]-胺甲酿基]•苯基 )吡啶-3-甲醯胺、2-氯-Ν·(3-{[2,6-二甲基-4-(2,2,2-三氟-1-羥乙基）苯基]胺甲醯基卜苯基）吡啶-3-甲醯胺、2-氯 -]^-(3-{[2,6-二甲基-4-(2,2,2_三氟-1-經基-1-苯基乙基）苯基 ]-胺曱醯基}苯基）吡啶-3-甲醯胺、2-氯-Ν-(3-{[2,6-二甲基 -4-(1，1，1-三氟-2-羥丙-2-基）苯基]-胺甲醯基}苯基）吼啶_3_ 甲酿胺、2-氯-]^-(2-|^-3-{[4-(1，1，1,3,3,3-六氟-2-經丙-2-基 )-2,6-二甲基苯基]胺甲醯基}苯基）η比啶-3·甲醯胺、2_氟 -1^-(3-{[4-(1，1，1，3,3,3-六氟-2-經丙-2-基）-2,6-二曱基苯基]_ 胺曱醯基}苯基)吡啶-3-曱醯胺、2-氯-N-(3-{[4-(l，l，l，3,3,3-六氟-2-經丙-2-基)-2,6-二曱基苯基]-胺曱醯基}苯基）苯甲醯 胺、2-氟-Ν-(3-{[4-(1，1，1,3,3,3-六氟-2-經丙-2-基)-2,6-二曱 基苯基]-胺曱醯基}苯基）苯甲醯胺、3_氯 -Ν-(3-{[4-(1，1，1，3,3,3-六氟-2-羥丙-2-基)-2,6-二甲基笨基]_ 胺甲醯基}苯基）苯甲醯胺、3-氟-义(3-{[4-(1，1,1,3,3,3-六氟 -經丙基)-2,6-二甲基苯基]-胺曱醯基}苯基）苯曱醯胺、 4 氯-Ν·(3_{[4-(1，1，1，3,3,3-六氣-2-經丙-2-基)-2,6-二甲基苯 基]•胺甲醯基}苯基）苯甲醯胺、4_氟 六氟-2-羥丙-2-基)-2,6-二曱基苯基]-胺甲醯基}苯基）苯甲醯 胺、2,6-二氟—队(3-{[4-(1，1，1，3,3,3-六氟-2-羥丙-2_基)_2,6_ 25 201018403 一曱基本基]胺甲醯基}苯基)苯曱醢胺、等等。 式(r-III)化合物的代表例包括：曱烷磺醯氯、三氟甲烷 續酿氯、對-甲苯續醯氣、等等。 從式(a-II)化合物反應至式(a_；[)化合物可在適當稀釋劑 存在下進行。在5亥方法期間可使用之稀釋劑的例子包括： 脂族、脂環族、和芳族烴類（其在一些情況中可被氯化)例如 戊烷、己烧、環己烷、石油醚、石油英、苯、曱苯、二甲 苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、i,2_二氣乙烷、氯苯、二 氯苯等等；醚類例如乙醚、甲基乙基醚、異丙醚、丁醚、❿ 一噁烧、二甲氧基乙燒(DME)、四氫呋喘（thf)、二乙二醇 一甲謎(DGM)等等；酮類例如丙酿j、曱基乙基酮(MEK)、甲 基異丙基酮、甲基異丁基酮(MIBK)等等；腈類例如乙腈、 丙猜、丙婦猜專等，g旨類例如乙酸乙醋、乙酸戊g旨等等； 酸醯胺類例如二甲基甲醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMA) 、N-曱基吡咯啶酮、1，3_二曱基_2_咪唑啶酮、六曱基磷酸 二酿胺(HMPA)等等；ί風類與亞硬類例如二曱亞硬(dms〇) 、環丁砜等等；及鹼類例如吡啶等等。 ❹ 從上述式(a-II)化合物反應至式(a_[)化合物可在酸偶合 劑存在下進行’且該酸偶合劑為例如無機鹼類，例如：鹼 金屬與驗土金屬之氫化物、氫氧化物、碳酸鹽和碳酸氫鹽 ’例如氫化納、氫化鐘、碳酸氫納、碳酸氫卸、碳酸鈉、 碳酸鉀、氳氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等等 ;無機驗金屬胺化物，例如胺化鐘、胺化鈉、胺化钟等等 ，二級胺類、—烧胺基苯胺與**比α定類，例如，三乙胺、1，1 4，4- 26 201018403 四甲基乙二胺(TMEDA)、N，N-二曱基苯胺、n，N-二乙基苯 胺、吡啶、4-二曱胺基吡啶(DMAP)、l，4-二氮雜雙環[2,2,2] 辛烧(DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳·7·烯(DBU)等 荨，及有機鐘化合物，例如，甲基鐘、正_丁基鐘、二級_ 丁基鋰、三級-丁基鋰、苯基鋰、二曱基銅鋰、二異丙基醯 胺鋰、環己基異丙基醯胺鋰、二環己基醯胺鋰、正-丁基鋰 .DABCO、正-丁基鋰.DBU、正-丁基鋰.TMEDA等等。 〇 攸上述式(a-II)化合物反應至式(a-I)化合物可在實質上 寬廣範圍内的溫度下進行。 通常，其可在介於約-20和約1〇〇。(：之間，較佳地介於 約-10和約50°C之間的溫度下進行。 除此之外，雖然上述反應較佳地在大氣壓力下進行， 但其也可在減壓或加壓下進行。 為了進行從上述式（a_n)化合物至式（心〗)化合物的反應 ’例如，相對於1莫耳的式(a-II)化合物，可使2至3莫耳的式 ❹ （Γ-ΙΠ)化合物在稀釋劑（例如二氣曱烷）中反應，以在三乙胺 存在下獲得所要的化合物。
式(a-II)之化合物可藉由使以下式代表之化合物： h^R R3 OH I I - · νγΝ&quot;αφϋ2 (a-|N) 其中 r2、R3、V、Q、J1和J2具有如本文中所述之相同義意 27 201018403 和其中D在化學基V中代表至式(a_m)之下列部分的鍵結位 置： ，和其中E在化學基V中代表至式(a-III)之下列部分的鍵結 位置：
與上式(Γ-ΙΙ)之化合物反應而獲得。 式(a-III)化合物的代表例如下且包括已知化合物： 3-胺基-1^[4-(1，1,1，3,3,3-六氟-2-羥丙-2-基)-2,6-二曱基 苯基]-苯曱醯胺、3-胺基-N-[2,6-二溴-4-(l，l，l，3,3,3-六氟-2-經丙-2-基）苯基]-苯曱酿胺、3-胺基-2-氟-N-[4-(l,l，l，3,3,3-六氣-2-經丙-2-基）-2,6- —曱基本基]本甲酿胺、3-胺基◎ -N-[2,6-二曱基-4-(2,2,2-三氟-2-羥乙基）苯基]苯曱醯胺、3-胺基-Ν-[2,6-二甲基-4-(2,2,2-三氟-1-經基-1-苯基乙基）苯基 ]-苯曱醯胺、3-胺基-N-[2,6-二甲基-4-(l，l，l-三氟-2-羥丙-2-基)苯基]苯曱醯胺、等等。 式(r-II)化合物為已知且代表例可包括： 2-氯吡啶-3-羰基氣、2-氟吡啶-3·羰基氣、2-氯苯甲醯· 氣、2-氟苯曱醯氣、3-氯苯曱醯氯、3-氟苯曱醯氣、4-氣苯 28 201018403 曱醯氯、4-氟苯甲醯氯、2,6-二氟苯曱醯氯等等。 從上述式（a-III)化合物反應至式（a-II)化合物可在適當 稀釋劑中進行。在方法期間所使用之稀釋劑的例子可包括 ••脂族、脂環族和芳族烴類（其在一些情況中可被氣化)例如 戊烷、己烷、環己烷、石油醚、石油英、苯、曱苯、二甲 苯、二氯曱烷、氯仿、四氣化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二 乳苯等等，趟類例如乙趟、甲基乙基謎、異丙_、丁鍵、 二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃（THF)、二乙二醇 二曱醚(DGM)等等；酮類例如丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲 基異丙基酮、曱基異丁基酮(MIBK)等等；腈類例如乙腈、 丙腈、丙烯腈等等；酯類例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等等； 酸醯胺類例如二曱基甲醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMa) 、：N-曱基吡洛啶酮、l，3-二曱基-2-咪唑啶酮、六曱基磷酸 三醯胺(HMPA)等等；砜類和亞砜類(例如）二甲亞砜(DMS〇) 、環丁砜等等；及鹼類例如吡啶等等。 從上述式（a-III)化合物反應至式（a_n)化合物可在酸偶 合劑存在下進行’且該酸偶合劑可包括無機驗類，例如： 驗金屬與鹼土金屬之氫化物、氫氧化物、碳酸鹽和碳酸氫 鹽’例如氫化納、氫化鐘、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸納 、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣等 等；無機驗金屬胺化物，例如胺化鐘、胺化鈉、胺化鉀等 等；三級胺類、二烧胺基苯胺類與η比咬類，例如，三乙胺 、1，1，4,4-四甲基乙二胺(TMEDA)、Ν，Ν-二曱基苯胺、Ν，Ν· 二乙基苯胺、吼啶、4-二甲胺基吡啶(DMAp)、i，4_二氮雜 29 201018403 雙環[2,2,2]辛烷(DABCO)、1，8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)等等；及有機鋰化合物，例如，曱基鋰、正_丁基 裡、一級-丁基链、三級-丁基链、苯基經、二甲基銅链、二 異丙基醯胺鐘、環己基異丙基醯胺鐘、二環己基醯胺鋰、 正-丁基鐘.DABCO、正-丁基經.DBU、正-丁基裡.TMEDA 等等。 從上述式（a-III)化合物反應至式（a_n)化合物也可根據 使用相轉移觸媒之方法進行。在方法期間可使用之稀釋劑 的例子可包括水；脂族、脂環族和芳族烴類（其在一些情況❹ 中可被氣化)例如戊烧、己烧、環己院、笨、曱苯、二甲苯 、等等；醚類例如乙醚、甲基乙基醚、甲基丁醚、異丙醚 、丁醚、等等。 相轉移觸媒的例子可包括四級離子例如溴化四曱錢、 溴化四丙銨、溴化四丁銨、四丁基硫酸氫銨、碘化四丁銨 、氣化三辛基曱基銨、溴化苯曱基三乙基銨、溴化丁基吡 咬、溴化庚基η比咬、氯化苯甲基三乙基銨等等；冠醚類例 如二苯并-18-冠醚_6、二環己基_18_冠醚_6、18_冠醚_6等等❹ ，·穴狀配位子例如[2.2.2]·穴狀化合物、[2.U]—穴狀化合物 、[2.2.1]-穴狀化合物、[2 2 Β]_穴狀化合物、[2〇2〇2S]_穴狀 化合物、[3.2.2]-穴狀化合物等等。 從上述式（a-111)化合物反應至式（a_II)化合物可在實質 上寬廣範圍内的溫度下進行。通常，其可在介於約_2〇和約 ioooc之間，較佳地介於約_1〇和約5〇〇c之間的溫度下進行 〇 30 201018403 除此之外，雖然上述反應較佳地在大氣壓力下進行， 但其也可在減壓或加壓下進行。 為了進行從上述式（a-III)化合物至式（a-II)化合物的反 應’例如’相對於1莫耳的式(a_III)化合物，可使1至1.5莫耳 的式(r-II)化合物在稀釋劑(例如四氫吱喃）中反應，以例如在 °比咬存在下獲得所要的化合物。 式(a-III)之化合物可藉由使以下式代表之化合物：
N〇2 R3 OH νγ% 如 （―
〇 J 其中 R3、V、Q、J1和J2具有如本文中所述之相同義意和其 中D在化學基V中代表至式(a_IV)之下列部分的鍵結位置：
，和其中E在化學基V中代表至式(a-IV)之下列部分的鍵結 位置：
R3 OH Ο 與適當還原劑反應而獲得。 式(a-IV)化合物的代表例如下且包括已知化合物： N-[4-(l，l，l，3,3,3-六氟_2_幾丙-2-基）-2,6-二甲基苯基 31 201018403 ]-3-硝基苯曱醯胺、N-[2,6-二溴-4-(1，1，1，3,3,3-六氟-2-羥丙 -2-基)苯基]-3-硝基苯甲醯胺、2-氟-N-[4-(l,1,1,3,3,3-六氟-2-羥丙-2-基)-2,6-二曱基苯基]_3_硝基苯曱醯胺、n_[2,6-二曱 基-4-(2,2,2-三氟-2-羥乙基）苯基]_3_硝基苯甲醯胺、n-[2,6- 二甲基-4-(2,2,2-三氟-1-羥基_ι_苯基乙基)苯基]_3_硝基苯曱 醯胺、N-[2,6-二甲基·4-(1，ΐ，ΐ-三氟-2-羥丙-2-基）苯基]-3-硝 基苯曱醯胺、等等。 從上述式(a-IV)化合物反應至式（a_in)化合物可在適當 稀釋劑中進行。在方法期間可使用之稀釋劑的例子可包括❹ 水；醚類例如二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF) 、二乙二醇二甲醚(DGM)等等；及醇類例如甲醇、乙醇、 異丙醇、丁醇、乙二醇等等。 從上述式(a-IV)之化合物反應至式(a-m)之化合物可在 酸觸媒存在下進行。酸觸媒的例子可包括有機酸，例如， 曱酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸、曱磺酸、苯磺酸、對-曱苯 磺酸、等等。 從上述式(a-IV)化合物反應至式（a-III)化合物可在適當〇 還原劑存在下進行。還原劑的例子可包括氫化鋰鋁、硼氫 化鈉、氯化鎳、鐵和乙酸、鹽酸和四氯化錫等等。 從上述式(a-IV)化合物反應至式（a_III)化合物可在實質 上寬廣範圍内的溫度下進行。 通常’其可在介於約-20和約150〇C之間，較佳地介於 約〇和約100。(：之間的溫度下進行。 除此之外，雖然上述反應較佳地在大氣壓力下進行， 32 201018403 但其也可在減壓或加壓下進行。 為了進行從上述化合物式(a_IV)反應至s(a_m)化合物 ，，如，相對於1莫耳的式（a-IV)化合物，可使3至4莫耳的 四氯化錫纟稀釋劑(例如乙醇）中、在漠鹽酸存在下反應以獲 得所要的化合物。 式(a-IV)之化合物可藉由使以下式代表之化合物：
R3 OH HN (a-V)
Q ! J 其中 同意義，與以下式代表 R、Q、J和J具有如上述之相 之化合物反應而獲得： NO, Ύ 〇
Hal (NV)
其中 &lt;相同意義和其中D在化 &gt;的鍵結位置： V和Hal具有如本文中所定義 學基V中代表至式(r-IV)之下列部
之下列部分的鍵結位 ，和其中E在化學基V中代表至式( 置： 33 201018403 YHa, ο 式(a-V)化合物的代表例如下且包括已知化合物： W4-胺基-苯基H，U3,3,3_六氟丙_2_醇、2_(4_胺基 )5-:曱基苯基)_1，1，1，3,3,3_六氟丙々_醇、2_(4_胺基。，5_ :/，苯基)-1，1，1，3,3,3-六氟丙_2_醇、1_(4_胺基_苯基)_2,2,2_ 三氟乙醇、1-(4’基-3,5-二曱基苯基)々，2,2_三氟乙醇、♦ 胺基-3,5_二漠苯基)_2,2,2·三氟乙醇、叫胺基_苯基)_2,2; ^氟-1_苯基乙醇、1_(4.胺基_3,5_二甲基苯基)_2,2 2_三氣小❹ 本基乙醇、H4-胺基_3,5-二演苯基)_2,2,2三氟·i苯基乙醇 “2 (4-胺基-苯基)_ι，ι，ι.三氟丙_2_醇、2_(4_胺基_3,5_二甲基 本基Μ’1，1·三氟丙_2·醇、2_(4·胺基_3,5_二溴苯基⑷山三 氟丙-2-醇、等等。 f (r-IV)化合物的代表例可包括孓硝基苯曱醯氯等等。 稀釋S 物反應至式(a-iv)化合物可在適當 η 去期間可使用之稀釋劑的例子可包括 戊i:己烴類(其在一些情況中可被氯化)例如❹ 以；:氯仿、四氣化碳、α二氣乙烧二、： ::: 類例如乙喊、甲基乙基醚、異丙醚、丁醚、 -:元一甲氧基己燒(1)·)、四氫咬喃(THF)、二乙二醇 醚(DGM)等等；_類例如丙酮、曱基乙基叫mek)、曱 =丙基_、甲基異丁基_(ΜΙΒΚ)料；腈類例如乙腈、 月、丙稀腈等等；酉旨類例如乙酸乙面旨、乙酸戊醋等等； 34 201018403 酸醯胺類例如二曱基曱醯胺(DMF)、二曱基乙醯胺(DMA) 、N-甲基吡咯啶酮、1，3-二甲基-2-咪唑啶酮、六甲基磷酸 三醯胺(HMPA)等等；颯類和亞砜類(例如）二甲亞颯(DMSO) 、環丁颯等等；及鹼類例如吡啶等等。 從上述式（a-V)化合物反應至式（a-iv)化合物可在酸偶 合劑存在下進行’且該酸偶合劑包括無機鹼類，例如：鹼 金屬與驗土金屬之氬化物、氫氧化物、碳酸鹽和碳酸氫鹽 ，例如氫化鈉、氫化鐘、碳酸氫鈉、碳酸氫卸、礙酸鈉、 碳酸鉀、氫氧化鐘、氫氧化鈉、氳氧化鉀、氫氧化約等等 •，無機鹼金屬胺化物，例如胺化鋰、胺化鈉、胺化鉀等等 ;三級胺類、二烷胺基苯胺類與吡啶類，例如，三乙胺、 1，1，4,4-四曱基乙二胺(TMEDA)、N，N-二甲基苯胺、n，N-二 乙基苯胺、吡啶、4-二甲胺基吡啶(DMAP)、1，4-二氮雜雙 環[2,2,2]辛烧(DABCO)、1，8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU)等等，及有機鐘化合物，例如，甲基鐘正-丁基鐘 、二級-丁基鋰、三級_丁基鋰、苯基鋰、二甲基銅鋰、二異 丙基醯版鐘、環己基異丙基醯胺裡、二環己基醯胺裡、正_ 丁基鐘’DABCO、正-丁基鋰.DBU、正-丁基鋰.TMEDA等等 〇 從上述式(a-V)化合物反應至式OIV)化合物也可藉由 種使用相轉移觸媒之方法進行。在方法期間可使用之稀 釋劑的例子可包括水；脂族、脂環族和芳族烴類（其在一些 情，中可被氯化)例如戊烷、己烷、環己烷、苯、曱苯、二 曱苯、等等；醚類例如乙醚、曱基乙基醚、甲基丁醚、異 35 201018403 丙醚、丁趟、等等。 相轉移觸媒的例子可包括四級離子例如漠化四甲敍、 溴化四丙録、溴化四丁銨、四丁基硫酸氫銨、蛾化四丁敍 、氯化三辛基甲基銨、溴化苯曱基三乙基銨、溴化丁基吡 咬、溴化庚基吡啶、氣化苯曱基三乙基銨等等；冠醚類例 如二苯并_18_冠醚-6、二環己基-18-冠醚-6、18-冠醚-6等等 :穴狀配位子例如[2.2.2]-穴狀化合物、[2.1.1]-穴狀化合物 、[2·2.1]-穴狀化合物、[2.2.B]-穴狀化合物、[20202S]-穴狀 化合物、[3.2.2]-穴狀化合物等等。 ❿ 從上述式（a-V)化合物反應至式(a_IV)化合物可在實質 上寬廣範圍内的溫度下進行。通常，其可在介於約_2〇和約 ioo°c之間，較佳地介於約_10和約50〇c之間的溫度下進行 除此之外，雖然上述反應較佳地在大氣壓力下進行， 但其也可在減壓或加壓下進行。 為了進行從上述式(a_v)化合物至式（a4v)化合物之反 應，例如’相對於1莫耳的式(a_v)化合物，可使1至莫耳〇 的式(r-IV)化合物在稀釋劑（例如四氫呋喃）、於吡啶(例如 存在下反應以獲得所要的化合物。 製備之化合物可根據下列製備方法⑷和嶋 一種使以下式代表之化合物：
R
(d-l) 36 201018403 其中 R3和Q具有如上述之相同意義，與以下式代表之化合物 反應之方法： 人（r_V) 其中 J1和J2具有如上述所定義之相同意義，如果需要，在酸 觸媒存在下。
製備方法(e): 一種使以下式代表之化合物：
OH 其中 Q、J1和J2具有如上述之相同意義，與適當還原劑反應 之方法。 作為製備方法(d)的反應物質之式（d-I)化合物是公開的 且其代表例可包括： 苯胺、2,6-二曱基苯胺、2,6-二溴苯胺、等等。 作為製備方法(d)的反應物質之式(r-V)化合物是公開的 且其代表例可包括： 1，1,1，3,3,3-六氟丙-2-酮、1，1,1，3,3,4,4,4-八氟丁-2-酮、 1，1,1，2,2,4,4,5,5,5-十氟戊-3-酮、等等。 製備方法（d)可根據該等W02005/073165和 37 201018403 WO2006/137395中所描述之方法進行。 上述製備方法(d)之反應可在適當稀釋劑中進行。在方 法期間可使用之稀釋劑的例子可包括脂族、脂環族和芳族 ，類(其在一些情況中可被氣化)例如苯、甲苯、二曱苯、氯 苯、-氯苯等等；嗎例如H、二曱氧基乙烧(DME) 、四氫吱喊(THF)、二乙二醇二甲趟(DGM)等等；及腈類例 如乙腈和丙腈、等等。 上述製備方法(d)可在酸觸媒存在下進行。酸觸媒可的 例子包括礦酸(例如）鹽酸、硫酸、硝酸、氫溴酸、亞硫酸氫❹ 鈉等等；有機酸類(例如）曱酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸、曱 %酸、苯磺酸、對-曱笨磺酸、等等；有機胺類之鹽酸鹽類 ，例如吡啶鹽酸鹽、三乙胺鹽酸鹽等等；胺類之磺酸鹽， 例如吡啶對-曱苯磺酸鹽、三乙胺對_曱苯磺酸鹽等等。 製備方法⑷可在實質上寬廣圍内的溫度下進行。 通常，其可在介於約50和約14〇£5(：之間，較佳地 60和約120°C之間的溫度下進行。 - 除此之外，雖然上述反應較佳地在大氣壓力下進行，❹ 但其也可在減壓或加壓下進行。 為了進行製備方法(d)，例如，相對於丨莫耳的式(心工） 化合物’可使1至1.5莫耳的式^^化合物在稀釋劑（例如曱 苯）中、於酸觸媒存在下反應，以獲得所要的化合物。 用於製備方法(e)之式(e-ι)的代表性化合物如下，其包 括公開的化合物： 1-(4-确基苯基)·2,2,2·三氟乙醇、1_(3,5_二曱基_4_硝基 38 201018403 笨基)-2,2,2-二氟乙醇、2_(4-硝基苯基)-ΐ，ι，“三氟丙_2_醇， 2-(3,5-二曱基_4_硝基苯基)三氟丙醇、^(4—硝基苯 基）-2,2,2-三氟-1-苯基乙醇、l-(3,5-二甲基_4_硝基苯基 )-2,2,2-三氟-1·苯基乙醇等等。 上述製備方法(e)可參考如上所述之從式（a_IV)化合物 合成式(a-III)化合物之方法進行。 作為上述製備方法(e)的反應物質之式（e_i)化合物可藉 由使以下式代表之化合物：
其中 Q和J2具有如上述之相同意義，與以下式代表之化合物 反應而獲得： J1—SiMe3 (r-VI) 其中
Me代表甲基和j1具有如上所定義之相同意義。 式(e-II)之化合物的代表例如下且包括已知化合物： 4-硝基苯甲經、3,5-二曱基_4_硝基苯甲駿、1-(4_確基苯 基）乙酮、1-(3,5-二曱基-4-硝基苯基）乙轉、（4_硝基苯 苯基）甲酮、（3,5_二甲基確基苯基％苯基）甲酮等等。 式(r-yi)之化合物的代表例可包括：三甲基(三氟曱基) 矽烷、二氟甲基亞磺醯基苯、三氟曱基磺醯基苯等等。 上述k式（e-Π)化合物至式卜屮化合物之反應可根據該 39 201018403 等描述於Tetrahedron，56(2000)第7613-7632頁，Journal of Fluorine Chemistry ’ 112(2001)第 123-131 頁，Synlett，2006 ，第 12-114 頁，Organic Letters，2003(5)第 3253-3256頁中之 方法進行。 從上述式(e_n)化合物反應至式(e-I)化合物可在適當稀 釋劑中進行。在方法期間可使用之稀釋劑的例子包括脂族 、脂環族和芳族烴類（其在一些情況中可被氯化)例如戊烷、 己烷、環己烷、石油醚、石油英、苯、甲苯、二甲苯、二 f曱烷：氯仿、四氣化碳、1,2_二氣乙烷、氣笨、二氣苯等 等；趟類例如乙醚、甲基乙基崎、異丙醚、丁㈣、二嗔院 、一甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃（THF)、二乙二醇二曱醚 (DGM)等等；腈麵如乙腈、㈣、丙騎料；醋類例 如乙酸乙酯、乙酸戊酯等等；酸醯胺類例如二甲基甲醯胺 (DMF)/二甲基乙醯胺(DMA)、N-曱基吡咯啶酮、二甲 基咪唑啶_、六曱基磷酸三醯胺(HMPA)等等；砜類和亞 颯類二例如，二曱亞石風(DMS0)、環丁礙等等。 述式㈣)化合物反應至式㈣化合物可在觸煤存 仃。觸煤的例子可包括氟化四丁銨、氟化四乙錄、 氟化鉀、等等。 G钕 寬二== 打物反應至式㈣化合物可在實質上 二 除此之外，雖然上述反應較佳地在大氣壓力下進行， 201018403 但其也可在減壓或加歷下進行。 為了進行從上述式(e_II)化合物至式(e-I)化合物之反應 ，例如，相對於1莫耳的式(e_H)化合物，可使1至2莫耳的式 (r-VI)化合物在稀釋劑(例如二氯甲院）中、在上述觸煤存在 下反應，以獲得所要的化合物。 式(e-II)之化合物可根據下列製備方法(f)、（g)和(〇)獲得 〇 製備方法(f):
一種使以下式代表之化合物：
o2n
Hal
(f-D 其中 Q和Hal具有如上述之相同意義，與以下式代表之化合 物反應之方法：
HO ? (r-VII)
OH 其中 J2具有如上所定義之相同意義。 製備方法(g): 一種氧化以下式代表之化合物之方法：
o2n
(9-1) 41 201018403 其中 Q和J2具有如上述之相同意義。 上述製備例(f)中之式(f_I}化合物是公開的且其代表例 可包括.4-硝基苯曱醯氣、4_硝基笨曱醯基溴、3,5_二曱基 -4-确基苯甲酿氣、3,5·二甲基_4·硝基苯曱醯基溴等等。 +在上述製備例⑺中之式(r-VII)化合物的代表例可包括 :苯基硼酸、4-氣•苯基硼酸、等等。 上述製備方法(f)可根據該等描述於Tetrahedr〇n
Letters ’ 44(2003)第 271-:273 頁，同前，40(1999)3057-3060 和❹ Tetrahedron ’ 62(2006)第 11675-11678頁中之方法進行。 製備方法(f)的反應可在適當稀釋劑中進行。在方法期 間可使用之稀釋劑的例子包括水；脂族、脂環族和芳族烴 類（其在一些情況中可被氯化)例如戊烷、己烷、環己烷、石 油醚、石油英、苯、甲苯、二曱苯、二氣曱烷、氯仿、四 氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等等；醚類例如乙醚 、甲基乙基醚、異丙醚、丁醚、二噁烷、二曱氧基乙烷(DME) 、四氫呋喃（THF)、二乙二醇二曱醚(DGM)等等；酮類例如❹ 丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮 (MIBK)等等；腈類例如乙腈、丙腈、丙烯腈等等；醇類例 如曱醇、乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇等等；酯類例如乙 酸乙酯、乙酸戊酯等等；酸醯胺類例如二曱基曱醯胺(DMF) 、二曱基乙醯胺(DMA)、N-曱基吡咯啶酮、1，3-二曱基-2-咪唑啶酮、六曱基填酸三醯胺(HMPA)等等；磯類和亞礙類 ’例如，二曱亞颯(DMSO)、環丁礙等等；及驗類例如β比咬 42 201018403 等等 鹼，例如，三磷酸鉀等等 製備方法(f)可在觸煤存在下進行。觸煤的例 二氯雙(三苯膦)鈀(II)、等等。 製備方法(f)可在實質上寬廣範圍内的溫度下進行。 ❹ 通常，其可在介於約〇和約15〇〇c之間，較佳地介於約 50和約120°C之間的溫度下進行。 除此之外，雖然上述反應較佳地在大氣壓力下進行， 但其也可在減壓或加壓下進行。 為了進行製備方法(f)，例如’相對於1莫耳的式(r_VJQ) 化合物’可使1至1.2莫耳的式叫)化合物在稀釋劑（例如曱 苯）中、於pH緩衝劑和上述觸媒存在下反應，以獲得所要的 化合物。 上述製備例(g)中之式(g_I)化合物的代表例為已知且可 包括下列·（4-確基苯基）曱醇、1-(4-端基苯基）乙醇、（4-硝 基苯基)(笨基）曱醇等等。 製備方法(g)之反應可在適當稀釋劑中進行。在方法期 間可使用之稀釋劑的例子可包括水；脂族、脂環族和芳族 煙類（其在一些情況中可被氯化)例如戊烷、己烷、環己烷、 石油趟、石油英、笨、曱苯、二曱苯、二氯曱烷、氯仿、 四氣化後、1，2_二氯乙烷、氣苯、二氯苯等等；酮類例如丙 酮、曱基乙基酮（MEK)、曱基異丙基酮、曱基異丁基_ 43 201018403 (ΜΙΒΚ) ^ μ . ^ ^ , (^ s.寻，腈類例如乙腈、丙腈、丙烯腈等等；酯類例 如乙S曼乙gt! /me、 ·曰、乙酸戊酯等等；酸醯胺類例如二甲基甲醯胺 (DMF) ^ ^ 其2、〜T基乙醢胺(DMA)、N-甲基η比嘻咬酮、ι，3-二甲 =米唑啶_、六曱基磷酸三醯胺(ΗΜΡΑ)等等；颯類和亞 、蝥^列如）二甲亞硬(DMS0)、環丁砜等等；及鹼類例如吡 °定等等。 製備方法(g)可在氧化劑存在下進化 例子可 包括鉻酸、备力々# , 乳鉻酸β比啶、過蛾酸、二氧化猛、過锰酸钟等 等。 製，方法(g)可在實質上寬廣範圍内的溫度下進行。 通㊉，製備方法(g)可在介於約和約之間，較 於約_2〇和約5〇〇c之間的溫度下進行。 除此之外，雖然上述反應較佳地在大氣壓力下進 但其也可在減壓或加壓下進行。 為了進行製備方法(g) ’例如，相對於〗莫耳的式（g工） 細腳如二_ 備方=備製方備：::物質之式— 製備方法(〇): 又、 一種使以下式代表之化合物： 〇2n、 •cr (0-1) 其中 44 201018403 與適當氧化劑(例如鉻酸 J和Q具有如上述之相同意義， )反應以獲得所要的產物之方法。 製備方法(h): 種使以下式代表之化合物： 〇2N、q〜o (h-1) 其中
❹ Q具有如上所述之相同意義與以下式代表之化合物反 應之方法： M1—J2 (r-VIII) 其中 Μ和J2具有如上述所定義之相同意義。 製備方法(i): ~~種還原以下式代表之化合物之方法： AN、。又 （H)
Q OH 其中 有如上所述之相同意義。 ^作為上述製備例(h)的反應物質之式(h-IMb合物的代表 例可包括：4_硝基苯甲醛、3,5-二甲基-4-硝基苯甲醛等等。 、 作為上述製備例（h)的反應物質之式（r-VIII)化合物是 么開的且其代表例可包括：溴化甲鎂、溴化乙鎂、溴化苯 鎂等等。 45 201018403 上述製備方法(h)可根據格任亞反應（其為有機合 的一般反應）進行。 σ甲 表例述製備例⑴中的反應物質之式(Μ)化合物的代 。 巴括：4~硝基苯曱酸、3,5-二曱基-4-硝基苯曱酸等等 、、龙上述製備方法(0之反應可在適當稀釋劑中進行。在方 /月間了使用之稀釋劑的例子包括趟類例如乙醚、甲夷 $醚、異丙醚、丁醚、二噁烷、二甲氧基乙烷⑴： W夫喃(THF)、二乙二醇二㈣(DGM)等等。 ❹ 上述製備方法⑴之反應可在還原劑存在下進行。 劑的例子可包括二硼烷等等。 選原 製備方法⑴可在實質上寬廣範圍内的溫度下進行。 通常，其可在介於約-20和約i〇〇〇c之間，較佳地人 約〇和約50〇C之間的溫度下進行。 ；丨於 除此之外’雖然上述反應較佳地在大氣壓力下進^， 但其也可在減壓或加壓下進行。 丁 為了進行製備方法⑴，例如，相對於丨莫耳的式化❹ 5物，可使1至1·2莫耳的還原劑在稀釋劑(例如四氫咳 反應以獲得所要的化合物。 作為製備方法（i)的反應物質之式（Μ)化合物可 化以下式代表之化合物而獲得： g軋 (Ml)
〇2N CH 其中 46 201018403 Q具有如上述所義之相同意義。 式On)之化合物是公開的且其代表例可包括：卜 冰石肖基苯、三甲基_4_石肖基苯等等。 土 上述從式（i-II)化合物至式（W)化合物之反應可根 455528 Β1中所述之方法進行。 、，式(^Π)化合物反應至式（i-I)化合物可在氧化劑存在
下進行氧化劑的例子包括鉻酸、氣鉻酸吡啶、過峨酸、 過錳酸鉀等等。 從式（i-II)化合物反應至式(W)化合物可在適當稀釋劑 中進行。在方法期間可使用之稀釋劑的例子可包括水；醇 類例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇等等。 、從式（i-II)化合物反應至式（Μ)化合物可在酸觸媒存在 :進行。酸觸媒的例子包括有機酸，例如，曱酸、乙酸、 三氟乙酸、丙酸等等。 外從式（ι-Π)化合物反應至式（i-I)化合物可在實質上寬廣 範圍内的溫度下進行。通常，其可在介於約5〇和約1〇〇。€之 間，較佳地介於約60和約80oC之間的溫度下進行。 除此之外，雖然上述反應較佳地在大氣壓力下進行， 但其也可在減壓或加壓下進行。 為了進行從式(i-π)化合物至式(id)化合物之反應 ，例如 ，相對於1莫耳的式(i-Π)化合物，可使3至3.5莫耳的上述氧 化劑在稀釋劑（例如乙酸和異丙醇）中反應以獲得所要的化 合物。 作為上述製備例(b)的反應物質之式作屮化合物為新穎 47 201018403 的且其代表例可包括：3-胺基-六氟-2-(1Η-吡唑-1-基）丙_2-基]_2,6-二曱基_苯基}苯曱醯胺、3-胺基 N {2,6-二溴-[1，1，1，3,3,3_六氟_2_(旧/比峻小基）丙 _2_基]_ 苯基}苯曱醢胺、3_胺基-N-{2,6-二甲基-[2,2,2-三氟-1-(1H-吡唑-1-基）乙基]苯基}苯甲醯胺、3_胺基_N_{2,6_二甲基 -4-[2,2,2-三氟-1-苯基比唑-卜基）乙基]苯基卜笨曱醯 胺等等。 上述製備方法(b)可參考如上所述之從式（a-III)化合物 合成式(a-II)之方法化合物進行。 ® 作為製備方法(b)的反應物質之式(b_i)化合物可藉由使 以下式代表之化合物：
其中 、j2和j3具有如上述之相同意義[其限制 u ‘、'、 ，表至式(b_n)之下列部分的鍵結位置： 和E代表至式(b-II)之下列部分的鍵結位置：
48 201018403 ]與適當還原劑反應而獲得。 如上所述之式(b-Π)化合物為新穎的且其代表例可包括 3-硝基-^[-{4-[1，1，1，3,3,3-六氟-2-(111-吨0坐_1_基）丙_2- 基]-2,6-二甲基-苯基}苯甲醯胺、3_硝基_n_{2,6_二溴 -[1’1，1，3,3,3-六氣-2-(111-吼《坐小基）丙_2_基]_苯基}苯甲醯 胺、3-硝基-N-{2,6-二曱基-[2,2,2-三氟-U(1H_吡唑·丨_基）乙 〇
基]苯基}苯甲酿胺、3-硝基-N-{2,6-二甲基_4_[2,2,2_三氟-卜 苯基-H1H-吡唑+基）乙基]苯基卜苯甲醯胺等等。 如上所述之從式（b_I1)化合物反應至式（b-I)化合物可根 據如上所述之從式（a_IV)化合物反應至式化合物的方 法進行。 式（b-II)之化合物可根據製備方法⑴和製備方法(幻獲 得。 製備方法©: 種使以下式代表之化合物： ^〇2 R3 〇&quot;Ll (Η) V%如 0 其中 R3、v、Q、 條件為在以，D代表 J&quot;2和L1具有如上述之相同意義[其限制 至式ϋ-ι)之下列部分的鍵結位置： 49 201018403 fjl〇2 ’和E代表至式(j_i)之下列部分的鍵結位置 f 0乂1 YN、q 如
0 J ]與如上所述之式(r_I}化合物反應之方法。 製備方法(k): 一種使以下式代表之化合物：
R I HN 3
XT
(k-D 其中 R3、Q、J1、J2和J3具有如上述之相同意義，與如上所 述之式(r_IV)化合物反應之方法。 作為如上所述之製備方法⑴的反應物質之式〇 _ I)化合 物為新穎的且其代表例可包括： 曱績酸2-(3,5-二曱基-4-{[(3-硝基苯基)幾基]胺基}笨基 )-U，l，3,3,3-六氟-丙-2-基酯、曱績酸 2-(3,5-二曱基_4-{[(3-確基苯基)幾基]胺基}苯基)-1，1，1，3,3,3-六氟•丙-2-基g旨、甲 磺酸1-(3,5-二曱基-4-{[(3-硝基苯基)羰基]胺基}苯基)_2,2,2_ 三氟乙基酯、甲磺酸2-(3,5-二甲基-4-{[(3-硝基苯基）羰基] 胺基}苯基）-1，1，1-三氟丙-2-基酯、曱磺酸1-(3,5-二甲基 -4-{[(3-硝基苯基）羰基]胺基}苯基)-2,2,2-三氟-1-苯基乙基 50 201018403 酯、等等。 上所述之製備方法(a) 如上所述之製備方法⑴可參考女 進行。 作為如上所述之製備方法(k)的反應物質之式(k-I)化合 物為新穎的且其代表例可包括·· 口’1’1’3,3’3-六氟比唑-1-基）丙基]-2,6-二甲 基苯胺、2，卜二漠·4-[1，1，1，3,3,3-六氟-2-(1如比唾-1-基)丙_2_ 一甲基-4-[2,2,2-三氟-1-(111-°比嗤小基）乙基]
基]本胺、4-(1，1，1，3,3,3_六氟_2_甲氧基丙_2_基)2,6_二甲基 苯胺、等等。 基]苯胺、2,6-二 苯胺、2,6-二曱 苯胺、2,6-二甲j 如上所述之製锴方法(k)可參考從如上所述之式化合物 (a-V)合成式(a-IV)化合物之方法進行。 作為上述製備方法(k)的反應物質之式(k-I)化合物可根 據製備方法⑴和製備方法⑽獲得。 ❹ 製備方法(1): 種將以下式代表之化合物的三級_ 丁氧幾基去保護 之方法：
51 201018403 R、Q、J、J2和J3具有如上述之相同意義。 製備方法(m): 一種使以下式代表之化合物： HN、q 七 j2 (m，丨） 其中 R3、Q、J1和J2具有如上述之相同意義，與如上所述之 式(r-I)化合物反應之方法。 ❿ 如上所述之製備方法⑴的式（W)化合物為新穎的且其 代表例可包括： {4-[1，1，1，3,3,3-六氟-2-(1Η-吡唑-1-基）丙-2-基]-2,6-二 甲基笨基}-胺甲酸三級丁基酯、4-[ΐ,ι，ι，3,3,3-六氟-2-(1Η-°比唾-1-基）丙基]苯基}胺甲酸三級_丁基酯、2 6_二甲基 -4-[2,2,2-三氟-1-(1沁吡唑_1-基）乙基]苯基}胺甲酸三級_丁 基酯、{4-[2,2,2-三氟小(11^比唑-1-基）乙基]苯基}胺甲酸三 級-丁基醋、{2,6-二曱基丨-三氟_2_(1H_吡唑小基）丙❹ -2-基]苯基}_胺甲酸三級-丁基酯、三氟吡 唾-1-基）丙-2-基]苯基}胺子酸三級-丁基酯、{2,6_二甲基 _4-[2,2,2-二氟-l-苯基小(1H-吡唑-1-基）乙基]苯基）·胺甲酸 二級·丁基酯、{4-[2,2,2-三氟-1-苯基_ι_(ΐΗ-β比嗤-1-基）乙基] 苯基}胺甲酸三級-丁基酯、等等。 製備方法(1)之反應可在適當稀釋劑中進行。在方法期 間可使用之稀釋劑的例子包括水類例如乙醚、甲基乙 52 201018403 :崦異丙醚、丁醚、二噁烷、二曱氧基乙烷(dme)、四 虱咬喃（THFI、- 7
^一乙二醇二甲醚(DGM)等等，.S同類例如丙酮 、、腈類例如乙腈、丙腈、丙烯腈等等；醇類例如甲醇 I乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇料；義胺類例如二甲 ^甲酿胺_F)、二甲基乙醯胺(DMA)、N_曱基吡咯啶酮、 甲基2米啥咬酮、六曱基鱗酸三醯胺(HMPA)等等； 硬類和亞，類(例如)二甲亞礙(腦犯）、環丁硬等等。 上述製備方法⑴可在酸觸媒存在下進行。酸觸媒的例 可包括礦酸(例如）鹽酸、硫酸、頌酸、氫演酸、亞硫酸氯 ^等等；有機酸類(例如）甲酸、乙酸、三氟乙酸、丙酸、曱 =苯俩、對曱苯績酸、等等；有機胺類之鹽酸鹽類 ’列如处咬鹽酸鹽、三乙胺鹽酸鹽等等·，胺類之續酸鹽， 歹1如吡啶對·曱苯磺酸鹽、三乙胺對-甲苯磺酸鹽等等。 。上述崖備方法(1)可在實質上寬廣範圍内的溫度下進行 通常，其可在介於約0和約.C之間，較佳地介於約 和約80°C之間的溫度下進行。 除此之外’雖然上述反應較佳地在大氣壓力下進行， 旦其也可在減壓或加壓下進行。 為了進行上述製備方法⑴，例如相對於丨莫耳的式(丨工) 化。物，可使4至5莫耳的鹽酸水溶液在稀釋劑(例如四氫呋 南）中反應’以獲得所要的化合物。 作為上述製備例（m)的反應物質之式(m-I)化合物是公 開的且其代表例可包括： 53 201018403 4_(U，1，2,3,3,3-七氟丙-2-基）-2,6-二甲基苯胺、 4-(1，1，1，2,3,3,3_七氟丙_2_基)苯胺、等等。 作為上述製備例(m)的反應物質之式(r_j)化合物是公開 的且其代表例可包括：曱醇鈉、乙醇鈉等等。 製備方法(m)之反應可在適當稀釋劑中進行。在方法期 間可使用之稀釋劑的例子包括水；醚類例如二噁炫、二甲 氧基乙烷(DME)、四氫呋喃（THF)、二乙二醇二曱醚(DGM) 等等；腈類例如乙腈、丙腈、丙烯腈等等；醇類例如甲醇 、乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇等等；酸醯胺類例如二甲❺ 基甲酿胺(DMF)、二曱基乙醯胺(DMA)、N_甲基吡咯啶_、 I，3·二甲基-2·咪唑啶酮、六曱基磷酸三醯胺(hmpa)等等； 砜類和亞砜類(例如）二曱亞砜(DMSO)、環丁颯；及鹼類例 如0比咬等等。 製備方法(m)可在酸偶合劑存在下進行，且該酸偶合劑 可包括無機鹼類，例如：鹼金屬與鹼土金屬之氫化物、氫 氧化物、碳酸鹽和碳酸氫鹽，例如氫化鈉、氫化鋰、碳^ 氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氩氧化 、氫氧化鉀、氫氧化鈣等等；及無機鹼金屬胺化物，如鼙 胺化鐘、胺化鈉、胺化鉀等等。 製備方法(m)可在實質上寬廣範圍内的溫度下進行。 通常’其可在介於約0和約l〇〇〇C之間，較佳地八 20和約80oC之間的溫度下進行。 ’丨於約 除此之外，雖然上述反應較佳地在大氣壓力下 - 但其也可在減壓或加壓下進行。 行’ 54 201018403 為了進行製備方法(m)，例如，相對於1莫耳的式(m-I) 化合物’可使4至5莫耳的式(r-I)化合物在稀釋劑(例如對應 醇）中、於如上所述之驗存在下反應以獲得所要的化合物。 藉由反應如上所述之式(k-I)化合物與適當鹵化劑，以 在Q上之Y1和Y5表示之氫可被鹵素置換。 如上所述之式(k-i)化合物的鹵化反應可在適當稀釋劑 中進行。在方法期間可使用之稀釋劑的例子包括酸醯胺類 例如二曱基曱醯胺(DMF)、二甲基乙醯胺(DMA)、N-甲基吡 各唆g同、1，3-二甲基咪唑啶酮、六甲基磷酸三醯胺(HMM) 等等；砜類和亞砜類(例如）二曱亞颯(DMSO)、環丁颯；及 有機酸類(例如）乙酸等等。 如上所述式之(k-I)化合物的鹵化反應可在實質上寬廣 範圍内的溫度下進行。 通常，其可在介於約0和約1〇〇。〇之間’較佳地介於約 20和約80°C之間的溫度下進行。 除此之外’雖然上述反應較佳地在大氣壓力下進行， 但其也可在減壓或加壓下進行。 為了如上所述之式(k-I)化合物的鹵化反應，例如，相 對於1莫耳的式(k-I)化合物，可使2莫耳的鹵化劑(例如，N- /臭丁二醯亞胺4N_破丁二醯亞胺)在稀釋劑(例如乙酸）中反 應’以獲得所要的化合物。 作為上述製備例（1)的反應物質之式(丨屮化合物可藉由 使以下式代表之化合物： 55 201018403
^ J和L，、有如上述之相同意義，盥 述之式(r-I)化合物反應而獲得。 ” m •如上所述之式(1-II)化合物為新賴的且其代表例可包括 其中
R3、Q 曱磺酸2-{4-[(三級丁氧幾基）胺基]_3,5二甲基苯基❹ }-1，1，1，3,3,3-六氟丙_2_基酯、甲磺酸2十_[(三級丁氧羰基） 胺基]苯基}-1，1，1，3,3,3-六氟丙_2_基酯、甲磺酸1{4[(三二 丁氧羰基）胺基]-3,5_二曱基苯基}_2,2,2_三說乙基醋、一甲磺 酸H4-[(三級-丁氧羰基)胺基]苯基}_2,2,2_三氟乙基酯、曱 磺酸2-{4-[(三級-丁氧羰基)胺基]_3,5_二曱基苯基三 氟丙-2-基酯、甲磺酸2-{4-[(三級-丁氧羰基）胺基]苯基 }-1，1，1-二氟丙-2-基酯、曱磺酸1-{4_[(三級_丁氧羰基）胺基 ]-3,5-二曱基苯基}_2,2,2-三氟-1-苯基乙基酯、曱磺酸1{4_[(❹ 三級-丁氧羰基)胺基]苯基}-2,2,2-三氟-丨·苯基乙基酯、等等 從如上所述之式(1_Π)化合物合成式（14)化合物可參考 如上所述之製備方法進行。 / 式(i-ii)之化合物可藉由使以下式代表之化合物： 56 201018403 3。丫 ％个 J2 (HU) Ο 其中 R3、Q、J1和J2具有如上述之相同意義，與如上所述之 式(r-III)化合物反應而獲得。 如上所述之式（1-III)化合物為新穎的且其代表例可包
括： [4-(1，1，1，3,3,3-六氟-2-經丙-2_基)-2,6-二曱基苯基]胺甲 酸三級-丁基酯、[4-(1，1，1，3,3,3-六氟-2-羥丙-2-基）苯基]胺甲 酉夂二級-丁基酿、[2,6-·一曱基-4-(2,2,2-三氣-1-經乙基）苯基] 胺曱酸三級-丁基酯、[4-(2,2,2-三氟-1-羥乙基）苯基]胺曱酸 三級-丁基酯、[2,6-二曱基-4-(1，1，1-三氟-2-羥丙-2-基）苯基] 胺甲酸三級•丁基酯、[4-(1,1,1-三氟-2-羥丙-2-基）苯基]胺甲 酸三級-丁基酯、[2,6-二曱基-4-(2,2,2-三氟-1-羥基-1-苯基乙 基）苯基]胺曱酸三級-丁基酯、[4-(2,2,2-三氟-1-羥基-1-苯基 乙基)苯基]胺甲酸三級-丁基酯等等。 從如上所述之式（1-III)化合物合成式（1-II)之化合物可 參考從式(a-II)化合物合成式(a-I)化合物的方法進行。 式(1-III)之化合物可藉由使如上所述之式0-V)化合物 與碳酸二-三級-丁氧酯或三級-丁氧羰基氯反應而獲得。 作為上述製備例（m)的反應物質之式（m-I)化合物可藉 由使如上所述之式W-Ι)化合物與以下式代表之化合物反應 而獲得： 57 201018403 1
(r-IX) 其中 J1和J2具有如上述之相同意義。 如上所述之式（r-IX)化合物是公開的且其代表例可包 括： 1,1，1，2,3,3,3-七氟-2-碘丙烧等等。 從式（d-I)和式（r-IX)之化合物合成式（m-I)之化合物可 根據該等描述於JP-A號2001-288129A中之方法進行。 用作上述製備方法（c)的反應物質之式（c-II)化合物可 藉由使以下式代表之化合物： 1
其中 R1、R2和V具有如上述所定義之相同意義[其限制條件❹ 為在V中，D代表至式(c-III)之下列部分的鍵結位置：
R OH ，和E代表至式(c-III)之下列部分的鍵結位置：
Ο 58 201018403 ]與鹵化劑反應而獲得。 上述式(c-III)之化合物是公開的且其代表例可包括： 3-{[(2-氣吡啶-3-基)羰基]胺基}苯曱酸、3_{[(2_氟吡啶 -3-基)羰基]胺基}苯甲酸、3_{[(2_氯苯基)羰基]胺基}苯曱酸 、3-{[(2-氟苯基）羰基]胺基}苯曱酸、3_{[(3_氯苯基）羰基] 胺基}苯甲酸、3-{[(3-氟苯基)羰基]胺基}苯曱酸、3_{[(4_氯 苯基)羰基]胺基}苯甲酸、3-{[(4-氟苯基)羰基]胺基}苯甲酸 ❹ ❹ 、等等。 從式（c-III)化合物獲得式（C_II}化合物之製備方法可在 適當稀釋劑中進行。在方法期間可使用之稀釋劑的例子包 括月曰族、I %族和芳族烴類(其在—些情況巾可被氯化)例如 =、環己烷、笨、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、二氯 甲烷、二氣乙烷等等。 ㈣上述反應可藉由使用_化綱如亞硫I氯、亞硫醯漠 寺等和藉由加入DMF等等作為觸媒進行。 1上述反應可在實質上寬廣範圍内的溫度下進行。通常 ’二可在介於約〇和約2〇〇〇c之間，較佳地介於室溫和約 =之間的溫度下進行，此之外，雖然上述反應較佳地 在大讀力下進行，但其也可在減歷或加歷下進行。 人物為了進仃上述反應例如，相對於1莫耳的式…111)化 ^^加入催化置之在稀釋劑（例如1，2-二氯乙烷）中的DMF ^谈與亞顧氯反應’以獲得所要的式㈣)化合物。 -二 根據習知方編地藉 59 201018403
(c-iV) 其中 之相同意義[其限制條件 部分的鍵結位置： R1、！^2和V具有如上述所定義 為在V中，D代表至式(C_IV)之下列
R2
和E代表至式(C_IV)]之下列部分的鍵結位置 丫 〇、2 和Μ2代表Cw烧基》 上述式(e-IV)之化合物是公_且其代
3.-氯㈣-3-基德基]胺基}苯甲酸曱醋、= 氟吼咬-3-基機基]胺基}苯甲酸甲酿、3_{[(2_氯苯 胺基}苯甲酸甲醋、氟笨基)幾基]胺基}苯甲酸甲醋 3-{[(3-氯苯基)羰基]胺基}苯甲酸曱酯、3_{[(3_銳苯美 胺基}苯甲酸曱酯、3-{[(4-氯苯基)羰基]胺基}苯甲^甲 3-{[(4-氟苯基)羰基]胺基}苯曱酸曱酯、等等。 曰 藉由水解從上述式（c-I V)化合物至式（c_In)化合物之 備可在適當稀釋劑中進行。在方法期間可使用之稀釋劑( 201018403 例子包括水；醚類例如乙醚、甲基乙基醚、異丙 、二0惡炫、四氫0夫喃(THF)等等；醇類例如曱醇、 丙醇、丁醇、乙二醇等等；等等。
上述反應係藉由使用無機鹼類例如鹼金屬和檢土 之氫氧化物’包括氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化转等 無機酸類例如鹽酸、硫酸等等進行。 金屬 等或
上述反應可在實質上寬廣範^ Γ運行。、 ，其可在介於約〇和約200°C之間’較佳地介於佘 ^ '主 &gt;现和約 150°C之間的溫度下進行。除此之外，雖然上述反應較佳地 係在大氣壓力下進行，但其也可在減壓或加壓下進行。 約 為了進行上述反應’例如，1莫耳的式（C_IV)化合物係 與氫氧化鉀在稀釋劑（例如乙醇和水的混合溶劑）中反應以 獲得所要的式(c-ΠΙ)化合物。 如上所述之式化合物可根據習知方法容易地藉 由使以下式代表之化合物
(c-V) 其中 R、V和]Vt2具有如 為在V中，D代表至式( 上'述所定義之相同 意義[其限制條件 )、下列部分的鍵結位置： ΗΝΤΚ 61 201018403 ’和E代表至式㈣)之下列部分的鍵結位置： 丫 〇、2 〇 ]與如上所述之式(r-ΙΙ)化合物反應而獲得。 如上所述之式(C-V)化合物是公開的且其代表例可包括 :3-胺基苯曱酸甲酯、等等。 式(C-V)化合物和式(r-II)化合物之間的反應可在適當稀 釋劑中進行。在方法期間可使用之稀釋劑的例子可包括脂 族、脂環族和芳族烴類（其在一些情況中可被氣化)例如戊烷❿ 、己烷、環己烷、石油醚、苯、曱苯、二曱苯、二氣曱烷 、二氣乙烷、等等；醚類例如乙醚、曱基乙基醚、異丙醚 、丁醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃（THF)、 一乙二醇二甲越(DGM)等等；酮類例如丙S同、甲基乙基酮 (MEK)、曱基異丙基酮、曱基異丁基_(MIBK)等等；腈類 例如乙腈、丙腈、丙烯腈等等；酯類例如乙酸乙酯、乙酸 戊酯等等。 上述反應可在驗存在下進行。該等驗的例子包括無機❹ 驗類例如驗金屬氫氧化物、碳酸鹽和碳酸氫鹽，例如碳酸 氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鋰、氫氧化納 、氫氧化鉀、等等；及有機鹼類例如醇鹽類、三級胺類、 二烷胺基苯胺類與吡啶類，例如，三乙胺、1，1，4,4-四曱基 乙二胺(TMEDA)、N，N-二曱基苯胺、Ν,Ν-二乙基苯胺、0比 啶、4-二曱胺基吡啶(DMAP)、Μ-二氮雜雙環[2,2,2]辛燒 (DABCO)、1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)等等。 62 201018403 上述反應也可根據使用相轉移觸媒之方法進行。在方 法期間可使狀稀咖_子可包括水；雜、脂環族和 方族烴類(其在-些情財可被氯化)例如戊烧、己烧、環己 炫、苯、甲苯、二甲笨、等等；_例如乙鱗、甲基乙基 醚、甲基丁醚、異丙醚、丁醚、等等。 相轉移觸媒的例子可包括四級離子例如漠化四甲錢、
Ο &gt;臭化四丙錄、溴化四丁録、四丁基硫酸氫铵、蛾化四丁錄 、氣化三辛基甲基銨、演化苯甲基三乙基銨、漠化丁基吼 咬、漠化庚基㈣、氯化苯甲基三乙基銨等等；冠曜員例 如-笨并-18-越St-6、二環己基-18_冠峻_6、18_冠縫_6等等 ，八狀配位子例如[2.2.2]-穴狀化合物、[211]_穴狀化合物 、[2.2.1]-穴狀化合物、[2.2.B]_穴狀化合物、[2〇2〇2s]_穴狀 化合物、[3.2.2]-穴狀化合物等等。 上述反應可在實質上寬廣範圍内的溫度下進行。通常 ，其可在介於約-40和約2〇〇。(：之間，較佳地介於_2〇和約 ll〇°C之間的溫度下進行。除此之外，雖然上述反應較佳地 在大氣壓力下進行，但其也可在減壓或加壓下進行。為了 進行上述反應，例如相對於1莫耳的式(c_v)化合物，使1莫 耳或些微過量的式(r-II)化合物在稀釋劑(例如THF)中、於吡 咬存在下反應._以獲得所要的化合物。 為了用硫原子取代式⑴化合物中之Gi*G2，其可藉由 使上式(I)、（b-II)、（b-ΐ)或(C-IV)之化合物與勞森(Lawesson) 試劑(XX)反應而達成。 為了將不是氫的R2和R3引入上述式⑴之化合物中，可 63 201018403 使上述式⑴、（b-II)、（1-1)或(C-IV)之化合物、等等和以下 代表之化合物： &gt; (Γ-Χ)
Hal—L 其中 L2代表R2或R3,和具有如上述所定義之相同音義，在 =當驗類存在下反應，或者，它們也可籍由使㈣當還原 ❹ 训例㈣氫化納、贼化鈉）等等在適當稀釋劑(例如 乙酸和甲酸）中將以下式代表之化合物還魏基化而獲得： 0、 ^_。12 R (r-XI) 其中
Rl2代表氫或烷基。 虽V在本發明之式(I)化合物中為V2sV5任何之一時，
當V為V2時：流程1 可根據下述方法合成對應化合物。各反應係如流程丨至5中 所指定。
64 201018403 (其中Hal2代表鹵素，且溴和氯為較佳。除此之外，q、ji 至J3、Hal、R1和R3具有如上述所定義之相同意義）。 詳而言之，上述之式（V2-I)化合物（例如心氯。比咬_2_甲 酸、6-溴吼咬-2-曱酸等等）係用適當4化劑處理而產生上述 之式(V2-II)化合物，其然後與式(k-I)之化合物反應而產生 上述之式(V2-III)化合物。式(V2-III)化合物中之鹵素可用胺 取代而產生式(V2-IV)之化合物。然後，根據上述製備方法 Q (b) ’可合成被本發明之式⑴化合物所包含的式(V2-V)化合 物。 當V為V3時：流程2和流程3 流程2
在專利文件（W02007-051560出版小冊子）中所;揭示之 式(V3 -I)化合物係根據上述製備方法(c)與式以屮之化合物 反應。結果，可獲得被本發明之式（1)化合物所包含的式 (V3&quot;*II)化合物。 (其中Q、J1至J3和Ri至R3具有如上述所定義之相同意義）。 65 201018403 流程3
(其中Q、J1至J3、Hal、R1和R3具有如上述所定義之相同意 義)。 〜 式（V3_III)之化合物係根據專利文件（W02007-051560 出版小冊子）中所揭示之方法轉化成式(V3-V)之化合物。然❹ 後，它們根據上述製備方法(c)與式(k-I)之化合物反應，在 丁氧化物基去保護之後產生式(V3-IV)之化合物。最後，根 據上述製備方法(b)，使式(V3 -IV)之化合物與式(r_II)之化合 物反應以獲得被本發明之式(I)化合物所包含的式(V3 -II)之 化合物。 66 201018403 當V為V4時：流程4
(其中Q、J1至J3、Hal、R1和R3具有如上述所定羞+ 義）。 钱4㈣ 在根據習知方法將式(V4-1)化合物（其為公開的化合物) 轉化成式(V4_II)化合物之後’藉由依照上述製備方法(k)和 (b)，可獲得被本發明之式(I)化合物所包含的式(V4-V)之化 ❿ 合物。 67 201018403 當^V5時：^_程5
(其中Q、J1至J3、Hal、R1和R3具有如上述所定義之相同竞 義）。 〜 在根據習知方法藉由硝化作用和酯水解作用將式 (V5_I)化合物（其為公開的化合物）轉化成式(V5-III)化合物 之後，藉由依照上述製備方法(幻和❼），可獲得被本發明之〇 式(1)化合物所包含的式(V5-VII)之化合物。 為了用氟基取代本發明式⑴化合物中的V之取代基χ4 ，可進行下列方法。詳而言之，上述製備方法(a)和（b)之式 (a-III)化合物和式(b-Π)化合物，其中χ4對應於氯基，係與適 當氟化劑例如氟化鉀在適當溶劑(例如DMF、等等）中反應， 藉此氯基可被氟基置換。隨後，根據上述製備方法(b)，可 68 201018403 獲得本發明之式(I)化合物。此反應的特殊例子說明於流程6 和流程7中。 流程6 :
可使用於合成本發明之式(I)化合物的中間物也就是， 包括在式(a-I)、（a-III)、（a-IV)、（a-V)、（b-I)、（c-I)、（j-I) 、（k-I)、（1-1)、（l-II)和（1-III)之任何一個中的化合物以下式 (II)概括。 以下式(II)代表之化合物。 式(II)
R3 R14 I r13/N、q 个 J2 其中 69 201018403 之基： R13代表氫、芳基、笨氡縣、技氧縣、 下式 0々
〇 〇&gt; +-( ，和E代表至基之下列部分的鏈結位置：
Y 或 下式之基： -R2 γ (其中V、y至X4和R2具有如上 R14代表J3或下式之* . 9同意義）， -0-L1 (其中L1具有如上^所定義之相意義），及 R、Q和J1至J具有如上祕、私—装 &gt; 丄 魂所疋義之相同意義，其限制
I 201018403 條件為其中jl和J2為全氟烷基和J3為羥基或函素之情形被排 除。 本發明之式(I)化合物顯示非常強的殺蟲活性。因此， 本發明之式(I)化合物可用作殺蟲劑。除此之外，本發明之 式⑴活性化合物具有對有害昆蟲之具體效果且顯示對作物 沒有任何藥害。此外，本發明之化合物可用於控制各種有 害生物’例如，有害的吸吮昆蟲類(sucking insects)、咀嚼 尾蟲類(mastication insect)及其他的植物寄生性害蟲、存儲 昆蟲及衛生害蟲’等等以及用於對抗及根除有害生物。 有害的動物有害生物為例如： 至於昆蟲’勒翅類昆蟲（c〇le〇pterans)，例如，綠豆象 (Callosobruchus Chinensis)、玉米象（Sitophilus zeamais)、赤 擬谷盜（Tribolium castaneum)、馬鈐薯瓢蟲（Epilachna vigintioctomaculata)、細胸金針蟲（Agriotes fuscicollis)、紅 銅麗金龜（Anomala rufocuprea)、馬鈴薯甲蟲（Leptinotarsa decemlineata)、葉甲屬（Diabrotica spp.)、Monochamus altematus、稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、褐粉 橐(Lyctus bruneus)、黃守瓜(Aulacophora femoralis);鱗翅 類晃蟲(16口丨(1€^6以113)，例如，無毒蛾(Lymantria dispar)、黃 褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria)、紋白蝶(Pieris rapae)、斜 紋夜蛾(8卩0(1〇卩{6以出11^)、甘藍夜蛾(]\^11^31^1^85&amp;&amp;6)、 二化填蟲（Chilo suppressalis)、歐洲玉米模（Pyrausta nubilalis)、粉斑堪（Ephestia cautella)、棉褐帶卷蛾 (Adoxophyes orana)、蘋果橐蛾（Carpocapsa pomonella)、 71 201018403
Agrotisfucosa、大壤模(Galleria mellonella)、小菜蛾(Plutella maculipennis)、煙芽夜蛾(Heliothis virescens)、柑桔潛葉蛾 (Phyllocnistis citrella);半翅類昆蟲(hemipterans)例如，黑尾 葉蟬(Nephotettix cincticeps)、褐飛兹(Nilaparvata lugens)、 康氏粉价(Pseudococcus comstocki)、箭頭介殼蟲（Unaspis yanonensis)、桃财（Myzus persicas)、頻果財(Aphis pomi)、 棉财（Aphis gossypii)、菜溢管財（Phopalosiphum pseudobrassicas)、梨冠網墙（Stephanitis nashi)、Nazara spp. 、溫室白粉兹（Trialeurodes vaporariorm)及Pshylla spp.;缕 ® 翅類昆蟲(thysanopterans)，例如，南黃薊馬（Thrips palmi) 、西方花薊馬（Franklinella occidental);直翅類昆蟲 (orthopterans)，例如，德國小嫌(Blattella germanica)、美洲 大蠊(Periplaneta Americana)、非洲螻姑(Gryllotalpa africana) 、非洲飛虫皇(Locusta migratoria migratorioides);等翅目類昆 蟲(isopterans)，例如，黃胸散白蟻(Reticulitermes speratus) 、家白蟻(Coptotermes formosanus);雙翅目類昆蟲(dipterans) ，例如，家蠅(Musca domestica)、埃及斑蚊(Aedes aegypti)❹ 、Hylemia platura、尖音庫蚊(Culex pipiens)、中華癔蚊 (Anopheles sinensis)、三帶嗓庫蚊（Culex tritaeniorhvchus) 、非洲菊斑潛蠅(Liriomvza trifolii)。 至於蜱蜗亞綱（acari)，例如，硃砂葉蜗（Tetranychus cinnabarinus)、二點葉蜗（Tetranychus urticae)、柑桔葉蜗 (Panonychus citri)、橘刺皮疼蜗(Aculops pelekassi)、附線蜗 屬（Tarsonemus spp.)。 72 201018403 至於線蟲’例如’南方根瘤線蟲(Mei〇id〇gyne incognita) 、Bursaphelenchus ligniC〇lus Mamiya et Kiy〇hara，葉芽線 蟲（Aphelenchoides besseyi)、大豆包囊線蟲（Heter〇dera glycines)、根腐線蟲屬（Pratylenchus spp.)。 此外’本發明之化合物顯示良好之植物耐受性與對溫 血動物之有用毒性及良好之環境耐受度，且因此適用以保 護植物及植物部分。 本發明化合物之施用可導致提高之收穫量、改善收穫 品之品質。此外，化合物可用以控制動物有害生物，特別 是昆蟲、蛛形綱動物、蠕蟲類、線蟲類和軟體動物類，其 可見於農業、園藝業、獸醫學、森林、花園和休閒設施、 貯存產ασ及原料之保遵及衛生管理區中遇見。其較佳可作 為植物保護劑使用。其對於正常之敏感及抗性品種具有抗 性且可對抗所有或一些發展階段。這些有害生物尤其包括 參 參 來自益目（Anoplura)(毛益目（Phthiraptera))之目，例如 ’毛虱属（Damalinia spp·)、血蝨屬（Haematopinus spp.)、長 顎蝨屬（Linognathus spp.)、虱蝨屬（Pediculus spp.)、毛蝨屬 (Trichodectes spp.) ° 來自物蛛綱(Arachnida)之種類，例如:粗足粉蜗(Acarus siro)、桔瘤節碑(Aceria sheldoni)、刺皮癭·蜗屬（Aculops spp.) 、刺癭蜗屬（Aculus spp·)、花蜱屬（Amblyomma spp.)、銳緣 蜱屬（Argas spp·)、牛蜱屬（Boophilus spp.)、短須蜗屬 (Brevipalpus spp.)、苜蓿苔蜗（Bryobia praetiosa)、足瞒屬 73 201018403 (Chorioptes spp.)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、原葉蜗 屬（Eotetranychus spp·)、梨上趨瞒(Epitrimerus pyri)、褐葉 蜗屬（Eutetranychus spp·)、’廢瞒屬（Eriophyes spp.)、半跗線 蜗屬（Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱屬（Hyalomma spp.)、硬 蜱屬（1又0(165 3卩卩.）、黑寡婦球腹蛛(1^1：1：0(16(；1：113 11^(^115)、後 紅葉瞒屬（Metatetranychus spp.)、小爪蜗屬（Oligonychus spp.)、鈍緣蜱屬（Ornithodoros spp·)、紅缺i蛛屬（Panonychus spp.)、柑桔銹瞒(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食樹線蜗 (Polyphagotarsonemus latus)、癢蜗屬（Psoroptes spp.)、扇頭❿ 蜱屬（Rhipicephalus spp.)、根瞒屬（Rhizoglyphus spp.)、疥瞒 屬（Sarcoptes spp·)、中東金鐵(Scorpio maurus)、小跗線蜗屬 (Stenotarsonemus spp.)、跗線蜗屬（Tarsonemus spp.)、葉蜗 屬（Tetranychus spp.)、蕃茄沙棘癭蟎(Vasates lycopersici)。 來自雙殼綱(Bivalva)之種類，例如··飾貝屬（Dreissena spp.)。 來自唇足目（Chilopoda)之目例如：地蜈蚣屬（Geophilus spp.)、姑挺屬（Scutigera spp.)。 ❹ 來自鞘翅目（Coleoptera)之目，例如：菜豆象 (Acanthoscelides obtectus)、麗金龜屬（Adoretus spp.)、赤楊 紫跳曱（Agelastica alni)、叩頭蟲屬（Agriotes spp)、六月金 龜子(Amphimallon solstitialis)、食骸蟲(Anobium punctatum) 、天牛屬（Anoplophora spp.)、棉鈐象鼻蟲(Anth〇n〇Inus spp.) 、橐屬（Anthremis spp.)、甘蔗金龜屬（Ap〇g〇nia spp )、隱食 曱屬（Atomaria spp.)、小鰹節蟲屬（Attagenus spp )、豆象 74 201018403 (Bruchidius obtectus)、豆象曱屬（Bruchus spp.)、象鼻蟲屬 (Ceuthorrhynchus spp.)、牛蒡象甲（Cleonus mendicus)、金針 蟲屬（Conoderus spp.)、球莖象鼻蟲屬（Cosmopolites spp.)、 Costelytra zealandica、象曱屬（Curculio spp.)、柳小隱缘象 甲（Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹屬（Dermestes spp.)、葉甲 屬（Diabrotica spp.)、瓢蟲屬（Epilachna spp.)、Faustinus cubae 、麥蛛曱（Gibbium psylloides)、Heteronychus arator、 Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hy丨otrupes bajulus)、苜蓿 象鼻蟲(Hypera postica)、小橐屬（Hypothenemus spp.)、總角 金龜(Lachnosterna consanguinea)、馬铃薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)、稻象曱（Lissorhoptrus oryzophilus)、黃象曱 屬（Lixus spp.)、粉蠹屬（Lyctus spp.)、花粉曱屬（Meligethes aeneus)、大栗魏角金电（Melolontha melolontha)、天牛屬 (Migdolus spp·)、墨天牛屬（Monochamus spp.)、葡萄象鼻蟲 (Naupactus xanthographus)、金黃蛛甲（Niptus hololeucus)、 犀角金龜（Oryctes rhinoceros)、鑛胸粉扁蟲（Oryzaephilus surinamensis)、葡萄黑耳嗓象（Otiorrhynchus sulcatus)、小青 花金龜(Oxycetonia jucunda)、猿葉蟲(Phaedon cochleariae) 、食葉蟲屬（Phyllophagaspp.)、曰本豆金龜(Popilliajaponica) 、安第斯馬鈐薯象屬（Premnotrypes spp.)、油菜蘭跳曱 (Psylliodes chrysocephala)、蛛甲屬（Ptinus spp.)、黑根瓢蟲 (Rhizobius ventralis)、粉長蠹蟲(Rhizopertha dominica)、米 象屬（Sitophilus spp·)、谷象屬（Sphenophorus spp.)、莖象屬 (Sternechus spp.)、扁肩象屬（Symphyletes spp.)、粉曱 75 201018403 (Tenebrio molitor)、擬穀盜屬（Tribolium spp.)、經節盘屬 (Trogoderma spp.)、象曱屬（Tychius spp.)、虎天牛屬 (Xylotrechus spp.)、步曱屬（Zabrus spp.) 〇 來自彈尾目（Collembola)之目，例如：棘跳蟲 (Onychiurus armatus) ° 來自革翅目（Dermapterans)之目，例如：地娱蛤 (Forficula auricularia)。 來自倍足目（Diplopoda)之目，例如：斑點千足蟲 (Blaniulus guttulatus)。 ❿ 來自雙翅目（Diptera)之目，例如：斑蚊屬（Aedes spp.) 、癔蚊屬（Anopheles spp.)、全北毛蚊(Bibio hortulanus)、紅 頭麗繩（Calliphora erythrocephala)、地中海果繩（Ceratitis capitata)、金繩屬（Chrysomyia spp.)、錐繩屬（Cochliomyia spp.)、盾波繩（Cordylobia anthropophaga)、家蚊屬（Culex SPP.)、黃繩屬（Cuterebra spp.)、橄欖實繩（Dacus oleae)、人 膚繩(Dermatobia hominis)、果繩屬（Drosophila spp.)、廁繩 屬（Fannia spp.)、胃繩屬（Gastrophilus spp.)、黑蠅屬 © (Hylemyia spp.)、潛繩屬（Hyppobosca spp.)、皮繩屬 (Hypoderma spp.)、斑潛繩屬（Liriomyza spp.)、綠繩屬 (Lucilia spp·)、家繩屬（Musca spp.)、綠蝽屬（Nezara spp.)、 狂蠅屬（Oestrus spp.)、瑞典杆繩(Oscinella frit)、藍簟潛葉 繩(Pegomyia hyoscyami)、草種繩屬（Phorbia spp.)、螯繩屬 (Stomoxys spp.)、虻屬（Tabanus spp.)、Tannia屬、歐洲大蚊 (Tipulapaludosa)、污蠅屬（Wohlfahrtiaspp·)。 76 201018403 來自腹足綱（Gastropoda)之種類，例如：蛞輸屬（Arion spp.)、紅扁蜷屬（Biomphalaria spp.)、泡螺屬（Bulinus spp.) 、野結输屬（Deroceras spp.)、土蝸螺屬（Galba spp.)、椎實螺 屬（Lymnaea spp·)、釘螺屬（Oncomelania spp.)、琥珀螺屬 (Succinea spp.) ° 來自螺蟲之種類，例如：十二指腸釣蟲(Ancylostoma duodenale)、錫蘭鉤蟲(Ancylostoma ceylanicum)、巴西鉤蟲 (Ancylostoma braziliensis)、鉤蟲屬（Ancylostoma spp.)、似 虫弓j虫回蟲(Ascaris lubricoides)、始蟲屬（Ascaris spp.)、馬來布 魯線蟲(Brugia malayi)、帝汉線蟲(Brugia timori)、仰 口線蟲 屬（Bunostomum spp.)、夏伯特線蟲屬（Chabertia spp.)、支睪 吸蟲屬（Clonorchis spp.)、古柏屬（Cooperia spp.)、雙腔吸蟲 屬（Dicrocoelium spp)、絲狀網尾線蟲（Dicytocaulus filaria) 、廣節裂頭絛蟲(Diphyllobothrium latum)、麥地那龍線蟲 (Dracunculus medinensis)、細粒棘球絛蟲（Echinococcus granulosus)、多房性包蟲(Echinococcus multilocularis)、蟯 蟲(Enterobius vermicularis)、吸蟲屬（Faciola spp.)、血線蟲 屬（Haemonchus spp.)、異刺線蟲屬（Heterakis spp.)、短小包 膜絛蟲(Hymenolepis nana)、豬圓線蟲屬（Hyostrongulus spp.) 、羅阿血絲蟲(Loa Loa)、細頸線蟲屬（Nematodirus spp.)、 結節蟲屬（Oesophagostomum spp.)、肝吸蟲屬（Opisthorchis spp.)、旋盤尾線轰（Onchocerca volvulus)、奥斯特屬 (Ostertagia spp.)、並殖吸蟲(Paragonimus spp.)、裂吸蟲屬 (Schistosomen spp.)、福氏類圓線蟲（Strongyloides 77 201018403 fuelleborni)、糞桿線蟲(Strongyloides stercoralis)、類圓線蟲 屬（Stronyloides spp.)、牛帶絛蟲(Taenia saginata)、豬帶絛蟲 (Taenia solium)、豬旋毛蟲(Trichinella spiralis)、本地毛形線 蟲(Trichinella nativa)、布氏旋毛蟲(Trichinella britovi)、南 方旋毛蟲（Trichinella nelsoni)、旋毛蟲（Trichinella pseudopsiralis)、毛迴線蟲屬（Trichostrongulus spp.)、鞭蟲 (Trichuris trichuria)、班氏線蟲(Wuchereria bancrofti)。 此外，其可能控制原生動物(Protozoa)，例如：艾美耳 球蟲(Eimeria)。 © 來自異翅目（Heteroptera)之目，例如：南瓜緣培(Anasa tristis)、芒果蜂屬（Antestiopsis spp.)、麥長蜂屬（Blissus spp.) 、盲蜂屬（Calocoris spp.)、盲蝽(Campylomma livida)、二尾 財屬（Cavelerius spp.)、臭蟲屬（Cimex spp·)、盲蝽 (Creontiades dilutus)、胡椒緣缚(Dasynus piperis)、二葉嗓蜂 (Dichelops furcatus)、Diconocoris hewetti、蝽象屬（Dysdercus spp.)、臭蝽屬（Euschistus spp.)、刺培屬（Eurygaster spp.)、 夜蛾屬（Heliopeltis spp·)、Horcias nobilellus、豬緣蝽屬 O (Leptocorisa spp.)、葉足緣4#&quot;(Leptoglossus phyllopus)、盲蝽 屬（Lygus spp.)、蔑黑長蝽（Macropes excavatus)、盲蝽 (Miridae)、綠培屬（Nezara spp.)、盾培屬（Oebalus spp.)、 Pentomidae、擬配軍蟲(Piesma quadrata)、壁蝽屬（Piezodorus spp.)、紅盲墙(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、紅腹獵 蝽屬（Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽（Sahlbergella singularis) 、稻黑培屬（Scotinophora spp.)、梨花網蝽(Stephanitis nashi) 78 201018403 、Tibraca屬、椎培屬（Triatoma spp.)。 來自同翅目（Homoptera)之目，例如：無網長管均1屬 (Acyrthosipon spp.)、稻褐飛益屬（Aeneolamia spp.)、 Agonoscena 屬、粉風屬（Aleurodes spp.)、甘嚴粉乱 (Aleurolobus barodensis)、粉JL屬（Aleurothrixus spp.)、小綠 葉蟬屬（Amrasca spp.)、圓尾均&quot;(Anuraphis cardui)、圓蛉屬 (Aonidiella spp.)、蘇聯黃粉财(Aphanostigma piri)、财轰屬 (Aphis spp.)、葡萄浮塵子(Arboridia apicalis)、小圓盾介殼 蟲屬（Aspidiella spp.)、圓紛屬（Aspidiotus spp.)、Atanus屬、 祐溝無網均&quot;(Aulacorthum solani)、粉乱屬（Bemisia spp.)、桃 短尾財（Brachycaudus helichrysii)、微管财屬（Brachycolus spp.)、甘藍辑（Brevicoryne brassicae)、葉曱（Calligypona marginata)、黃頭大葉蟬(Carneocephala fulgida)、甘嚴棉騎 (Ceratovacuna lanigera)、沫蟬科（Cercopidae)、蠛纷屬 (Ceroplastes spp.)、草莓毛管財(Chaetosiphon fragaefolii)、 蔑黃雪盾纷(0^1丨〇1133卩13{6吕316113丨5)、葉輝(€：111〇1'如〇11111^)、 核桃黑斑財（Chromaphis juglandicola)、茶褐圓纷 (Chrysomphalus ficus)、葉蟬屬（Cicadulina mbila)、 Coccomytilus halli、軟蚧屬（Coccus spp.)、茶蔗隱瘤額蚜 (Cryptomyzus ribis)、葉蟬（Dalbulus spp.&gt;、粉虱屬 (Dialeurodes spp.)、木風屬（Diaphorina spp.)、盾纷屬（Diaspis spp.)、棉蚜屬(Doralis spp.)、棉蚧屬(Drosicha spp.)、圓尾 蚜屬（Dysaphis spp.)、粉蚧屬（Dysmicoccus spp.)、微葉蟬屬 (Empoasca spp.)、棉財屬（Eriosoma spp.)、斑葉蟬屬 79 201018403 (Erythroneura spp.)、二葉蟬(Euscelis bilobatus)、咖0非根岭 (Geococcus coffeae)、玻璃葉蟬(Homalodisca coagulate)、桃 吹粉財(Hyalopterus arundinis)、吹綿虫介屬（Icerya spp.)、片 角葉禪屬（Idiocerus spp.)、扁嗓葉蟬屬（Idioscopus spp.)、斑 飛兹(1^〇(161卩113乂511^1611113)、躐蛉屬（1^0311丨111113卩卩.）、螺紛 屬（Lepidosaphes spp·)、蘿蔔財(Lipaphis erysimi)、長管財屬 (Macrosiphum spp·)、泳禪（Mahanarva fimbriolata)、黍騎 (Melanaphis sacchari)、角輝屬（Metcalfiella spp.)、麥無網長 管財（Metopolophium dirhodum)、平翅斑財（Monellia ❺ costalis)、Monelliopsispecanis、均1 蟲屬（Myzus spp.)、萵苣 財(Nasonovia ribisnigri)、黑尾葉蟬屬（Nephotettix spp.)、 褐飛兹（Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、牲岭 (Ortheziapraelonga)、楊梅粉風(Parabemisia myricae)、木風 屬（Paratrioza spp.)、盾紛屬（Parlatoria spp.)、癭棉财屬 (Pemphigus spp.)、玉米飛風(Peregrinus maidis)、綿粉*介屬 (Phenacoccus spp.)、楊平翅棉財（Phloeomyzus passerinii)、 忽布疲額財(Phorodon humuli)、根瘤砑屬（Phylloxera spp.) 〇 、並盾介殼蟲（Pinnaspis aspidistrae)、粉紛屬（Planococcus spp·)、梨形原棉紛（Protopulvinaria pyriformis)、桑白矫 (Pseudaulacaspis pentagona)、粉介殼蟲屬（Pseudococcus spp.)、木為屬（Psyllaspp·)、金小蜂屬（Pteromalus spp.)、飛 風屬（Pyrilla spp.)、圓虫介屬（Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、粉介殼轰屬（Rastrococcus spp.)、頸狀財屬 (Rhopalosiphum spp.)、扁介殼蟲屬（Saissetia spp.)、螻蛄 201018403 (Scaphoides titanus)、麥二叉虫牙（Schizaphis graminum)、盾介 殼蟲（Selenaspidus articulatus)、飛 JL 屬（Sogata spp.)、白背 飛風（Sogatella furcifera)、飛風屬（Sogatodes spp.)、沐蟬 (Stictocephala festina)、Tenalaphara malayensis、核桃黑財 (Tinocallis caryaefoliae)、沫蟬屬（Tomaspis spp.)、二叉坊屬 (Toxoptera spp.)、桑粉兹(Trialeurodes vaporariorum)、木虱 屬（Trioza spp.)、小葉禪屬（Typhlocyba spp.)、盾岭屬（Unaspis spp.)、葡萄根瘤財(Viteus vitifolii)。 來自膜翅目（Hymenoptera)之目，例如：松葉蜂屬 (Diprion spp.)、實葉蜂屬（Hoplocampa spp.)、毛蟻屬（Lasius spp.)、小黃家蟻（Monomorium pharaonis)、胡蜂屬（Vespa spp.)。 來自等足目（Isopoda)之目，例如：鼠婦(Armadillidium vulgare)、海蛆（Oniscus asellus)、球鼠婦（Porcellio scaber) ο 來自等翅目（Isoptera)之目，例如：散白蟻屬 (Reticulitermes spp.)、土 白蟻屬（Odontotermes spp.) 〇 來自鱗翅目（Lepidoptera)之目，例如：桑劍紋夜娥 (Acronicta major)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎 屬（Agrotis spp.)、棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea)、夜蛾 屬（Anticarsia spp.)、甘藍夜蛾(Barathra brassicae)、棉葉穿 孔潛蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蝮(Bupalus piniarius) 、黃尾捲葉蛾(Cacoecia podana)、蘋捲葉蛾(Capua reticulana) 、蘋果蠹蛾（Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾（Cheimatobia 81 201018403 brumata)、頌蟲屬（Chilo spp.)、雲杉捲葉蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及鑽夜蛾(Earias insulana)、地中海粉镇(Ephestia kuehniella)、黃毒蛾（Euproctis chrysorrhoea)、切葉蛾屬 (Euxoa spp.)、臟切葉蛾屬（Feltia spp.)、蠛煩（Galleria mellonella)、棉鈐蟲屬（Helicoverpa spp.)、實葉蛾屬（Heliothis spp.)、織蛾（Hofmannophila pseudospretella)、茶捲葉蛾 (11〇111011&amp;111&amp;层11&amp;111111&amp;)、蘋果巢蛾(11}^卩011011161^卩&amp;(1611&amp;)、夜 蛾屬（Laphygma spp.)、斑幕潛葉細蛾（Lithocolletis ❹ blancardella)、觸角夜蛾(Lithophane antennata)、白緣夜蛾 (Loxagrotis albicosta)、毒蛾屬（Lymantria spp.)、黃褐天幕毛 蟲（Malacosoma neustria)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、 稻毛脛夜蛾(Mocis repanda)、黏蟲(Mythimna separata)、夜 蛾屬（Oria spp.)、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、小眼夜蛾 (?&amp;11〇1丨3£1311111^3)、棉紅鈴蟲（？6(^110卩110以呂055}^6113)、柑 桔葉潛喊(Phyllocnistis citrella)、紋白蝶屬（Pieris spp.)、菜 蛾(Plutella xylostella)、斜紋夜峨屬（Prodenia spp.)、黏蟲屬 © (卩8611(1&amp;161^3卩卩.）、大豆尺夜蛾(？3611(1〇卩11^&amp;丨11〇111(16旧）、玉 米堪(Pyrausta nubilalis)、斜紋夜蛾屬（spodoptera spp.)、黎 豆夜娥(Thermesia gemmatalis)、袋衣蛾(Tinea pellionella)、 衣蛾(Tineola bisselliella)、櫟綠捲蛾(Tortrix viridana)、粉夜 蛾屬（Trichoplusia spp.)。 來自直翅目（Orthoptera)之目，例如：家螺蟀（Acheta domesticus)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、德國小蠊(Blattella 82 201018403 germanica)、螻蛄屬（Gryllotalpa spp.)、馬德拉蜚蠊 (Leucophaea maderae)、飛墙屬（Locusta spp.)、黑殖屬 (Melanoplus spp·)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠 飛虫皇（Schistocerca gregaria)。 來自蚤目（Siphonaptera)之目，例如：鼠蚤屬 (Ceratophyllus spp·)、印度客蚤(Xenopsylla cheopis)。 來自結閥綱（Symphyla)之目，例如：無斑點麼轴 (Scutigerella immaculata)。 來自缕翅目（Thysanoptera)之目，例如：稻薊馬 (Baliothrips biformis)、黃 15 馬(Enneothrips flavens)、花莉馬 屬（Frankliniella spp.)、陽薊馬屬（Heliothrips spp.)、粟網薊 馬（Hercinothrips femoralis)、卡薊馬屬（Kakothrips spp.)、腹 鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬薊馬屬（Scirtothrips spp.)、菫蔻薊馬（Taeniothrips cardamoni)、薊馬屬（Thrips spp.)。 來自總尾目（Thysanura)之目，例如··衣魚（Lepisma saccharina) ° 植物寄生性線蟲包括例如：癭線蟲屬（Anguina spp.)、 滑刃線蟲屬（Aphelenchoides spp.)、Belonoaimus spp.、傘滑 刃線蟲屬（Bursaphelenchus spp.)、莖線蟲（Dityienchus dipsaci)、球異皮線蟲屬（Globodera spp.)、螺旋墊刃線蟲屬 (Heliocotylenchus spp·)、包囊線蟲(Heterodera spp.)、長針 線蟲屬（Longidorus spp.)、根結線蟲屬（Meloidogyne spp.)、 根腐線蟲屬（Pratylenchus spp.)、穿孔線蟲屬（Radopholus 83 201018403 similis)、螺旋線蟲屬（Rotylenchus spp.)、毛刺線蟲屬 (Trichodorus spp.)、矮化線蟲屬（Tylenchorhynchus spp.)、爲它 形線蟲屬（Tylenchulus spp.)、柑桔線蟲（Tylenchulus semipenetrans)、劍線蟲屬（Xiphinema spp.)。 所有植物及植物部份均可根據本發明加以處理。應了 解在本文中植物意指所有植物及植物族群，例如：想要或 不想要之野生植物或作物（包括天然作物）。作物可為藉由習 知植物育種及最適方法或藉由生物技術及基因工程方法或 者藉由此等方法的組合而獲得之植物，包括受植物育種者⑩ 權益保護及未受保護之植物栽培品種。應了解植物部份意 指植物在地上或地底下之所有部份及器官，例如：芽、葉 、花和根，其可提及之例子為：葉、針葉、柄、莖、花了 果實、種子、根、塊莖和地下莖。植物部份亦包括收成之 物質，以及營養性及繁殖性物質，例如：插條、塊莖、地 下莖、分枝和種子。 根據本發明以活性化合物對植物及植物部份之處理可 直接進行或藉由習用處理方法使該化合物作用於其環境、 棲息地或貯藏處，例如：藉由浸泡、噴灑、蒸發、喷^、 撒佈、塗佈、注射，且在繁殖物質之情形，特^是在種子 之情形，亦可藉由塗敷一或多層。 如上文已述及者，可能根據本發明處理所有植物及其 部份。在-較佳之具體實例中，野生植物品系及植物栽培 品種’或彼等藉由習知生物育種法，例如：雜交或原生質 體融合獲得者，及其部分係被處理。在另—較佳之具體實 84 201018403 ^ ’藉由基t程法，若適t可結合習知方法所獲得之 係被處理。術語“部分，，、“植物之部分” 說明於上文中。 丨刀已 特佳地，在每種情況下市售或使用之 二重圃a技術得到之具有新賴性質 一可為生物型或基因型栽培品種。 壤、==栽培品種、其所在地及生長條件(土 導致超加成二= =及組:物之施用率降低及，或=^^ Ο =，、加速熟: 隸品之加:；蚊性及/或收 ,、…全為其超過實際預期之效果。 種inHt 絲讀料絲因漏或植物栽培品 m賴得者）包括财藉基因改造轉受賦盘 “別有利且有用的性狀之遺傳物質的植物。該等 •、對之::或，溫之耐受性提高 _、較易收成、加速熟：、較:=:率開:= 之較尚品質及/或較高營養價值、收成產品之較佳貯存安； 85 201018403 性及/或加工性。該等性狀之其他及特別強調的例子為植物 對抗動物與微生物害蟲之較佳防禦性，例如對抗昆蟲、蟎 、植物病原性真菌、細菌與/或病毒，以及提高植物對某些 除草活性化合物之耐受性。可提及之轉殖基因植物的例子 為重要作物，例如穀類（小麥、稻米）、玉米、大豆、馬鈴薯 、甜菜、番茄、豌豆及其他蔬菜品種、棉花、菸草、油菜 以及果實植物（蘋果、梨、柑橘與葡萄），且特別強調者為玉 米、大豆、馬鈴薯、棉花、於草與油菜。特別強調之性狀 為利用植物内所形成之毒素，特別是由來自蘇力菌（Bacillus❿ thuringiensis)之遺傳物質（例如：基因 CrylA(a)、CrylA(b)、 CrylA(c)、CryllA、CrylllA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、
Cry3Bb與CrylF及其組合)於植物内所形成之毒素(；下文中稱 為”Bt植物&quot;)提高對抗昆蟲、物蛛類、線蟲及媧牛與始輸之 防禦性。亦特別強調之性狀為利用系統獲得抗性(systemic acquired resistance) (SAR)、系統素（SyStemin)、植物抗毒素 、誘發素(elicitors)與抗性基因，及對應表現之蛋白質與毒 素，提高對抗真菌、細菌與病毒之防禦性。其他特別強調❹ 之性狀為提南植物對某些除草活性化合物，例如：咪α坐琳 酮類、磺醯脲類、嘉磷塞（glyphosate)或膦基苜蓿素 (phosphinotricin)之耐受性(例如：，，PAT”基因）。此等賦與討 論之所需性狀的基因亦可相互組合存在於轉殖基因植物中 。可k及之”Bt植物”的例子為以下列商品名稱出售之丰米品 種、棉花品種、大豆品種與馬铃薯品種·· YIELD GARD⑧（ 例如·玉米、棉花、大豆）、KnockOut®(例如：玉米）、 86 201018403
StarLin靖例如：玉米）、B〇llga_(棉花）、Nu_⑧(棉花) 與NewLeaf®(馬鈴薯）。可提及之除草劑耐受性植物的例子 為以下列商品名稱出售之玉米品種、棉花品種與大豆品種 :Roundup Ready®(耐受嘉磷塞，例如：玉米 '棉花、大豆 )、Liberty Link®(耐受膦基苜蓿素，例如：油菜）、im⑧（ 耐受咪唑啉酮類）與STS®(耐受磺醯脲類，例如：玉米）。可 提及之除草劑抗性植物（以傳統育種法育種而耐受除草劑 之植物）包括以下列商品名稱出售之品種·· Clearfidd⑧(例如 :玉米）。當然，此等說明亦適用於已具有此等遺傳性狀或 仍待發展出此等遺傳性狀，而將於未來發展與/或上市之植 物栽培品種。 所列植物可根據本發明以特別有利之方式用於適當濃 度之根據本發明的化合物處理。 此外，在獸醫學之領域中，本發明之新穎化合物可有 效用於各種對抗動物寄生有害生物（内寄生蟲和外寄生蟲） ’例如，昆蟲類和蠕蟲類。該等動物寄生有害生物的例子 包括如下所述之有害生物。昆蟲類的例子包括胃蠅屬 (Gastrophilus spp.)、螫繩屬（Stomoxys spp.)、毛兹屬 (Trichodectes spp.)、紅獵蝽屬（Rhodnius spp.)、狗櫛頭蚤 (Ctenocephalides canis)、溫帶臭蟲（Cimex lecturius)、貓櫛 頭蚤(Ctenocephalides felis)及羊麗蝶(Lucila cuprina)、等等 。轉蜗亞綱（acari)的例子包括鈍緣碑屬（Ornithodoros spp.) 、硬蜱屬（Ixodes spp.)及牛蜱屬（Boophilus spp.)、等等。 在獸醫的領域，即，獸醫學領域中，根據本發明的活 87 201018403 性化合物具有對抗動物寄生蟲類（特別是外寄生蟲或内寄 生蟲)之活性。術語内寄生蟲特別包括蠕蟲類，例如條蟲類 、線蟲類或吸蟲類，和原蟲(pr〇t〇z〇ae)，例如球蟲。外寄生 蟲典型且較佳地為節肢動物，特別是昆蟲例如蒼蠅(螫蠅與 舐蠅）、寄生蠅蛆、蝨子、頭蝨、鳥蝨、跳蚤等等；或蟎類 ，例如壁蝨，例如硬璧蝨或軟璧蝨、或蟎類，例如痂蟎類 、收穫蟎類、鳥蟎類等等。 這些寄生蟲包括： 來自蝨目（Anoplurida)之目，例如，血蝨屬❾ (Haematopinus spp.)、長顎蟲屬（Linognathus spp·)、乱蟲屬 (Pediculus spp.)、雞體羽蝨屬（Phtirus spp.)、水牛盲蝨屬 (Solenopotes spp.);特殊的例子為：狗長顎蝨(Linognathus setosus)、犢長顎蝨（Linognathus vituli)、綿羊長顎蝨 (Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、羊足長顎蝨 (Linognathus pedalis)、山羊長顎蝨（Linognathus stenopsis) 、驢、羊盲蟲(Haematopinus asini macrocephalus)、牛盲兹 (Haematopinus eurysternus)、豬盲兹（Haematopinus suis)、頭 Θ 歲（Pediculus humanus capitis)、體兹（Pediculus humanus corporis)、Phylloeravastatrix、陰兹(Phtirus pubis)、牛管兹 (Solenopotes capillatus)； 來自食毛目（Mallophagida)之目以及Amblycerina與 Ischnocerina亞目生物，例如，Trimenopon spp.、雞羽為屬 (Menopon spp.)、Trinoton spp.、牛羽蝨屬（Bovicola spp.)、 Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、Damalina spp.、毛兹 88 201018403 屬（Trichodectes spp.)、貓羽盘屬（Felicola spp.);特殊的例子 為··牛羽益(Bovicolabovis)、羊兹(Bovicolaovis)、Bovicola limbata、Damalinabovis、犬食毛兹(Trichodectes canis)、書苗 兹（Felicola subrostratus)、山羊毛兹（Bovicola caprae)、 Lepikentron ovis、Werneckiella equi ; 來自雙翅目之目和長角亞目（Nematocerina)和短角亞 目（Brachycerina)，例如：斑蚊屬、癔蚊屬、家蚊屬、蚋屬 (SimuliuiQ spp.)、真納屬（Eusimulium spp.)、白蛉屬 (Phlebotomus spp.)、沙繩屬（Lutzomyia spp.)、庫蠓屬 (Culicoides spp.)、斑it 屬（Chrysops spp.)、Odagmia spp·、 Wilhelmia spp.、瘤 it 屬（Hybomitra spp.)、黃 it 屬（Atylotus spp.)、牛虹:屬（Tabanus spp.)、斑垃屬（Haematopota spp.)、 Philipomyia spp.、蜂蠅(Braula spp.)、家绳屬（Musca spp.) 、齒股繩（Hydrotaea spp.)、螯繩屬（Stomoxys spp)、血繩 (Haematobia spp.)、莫繩屬（Morellia spp.)、廟蠅屬（Fannia spp.)、舌繩屬（Glossina spp.)、麗繩屬（Calliphora spp.)、綠 繩屬、金繩屬、Wohlifahrtia屬、肉繩屬（Sarcophagaspp.)、 狂繩屬、皮繩屬、胃繩屬（Gasterophilus spp.)、風繩屬 (Hippobosca spp.)、兹繩屬（Lipoptena spp·)、碑蠅屬 (Melophagus spp·)、鼻狂蜆属（Rhinoestrus spp.)、大蚊屬 (Tipulaspp.) ;特殊的例子為：埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白 線斑蚊(Aedes albopictus)、帶缘斑蚊(Aedes taeniorhynchus) 、甘比亞癔蚊(Anopheles gambiae)、斑翅癔蚊(Anopheles maculipennis)、紅頭麗繩(Calliphora erythrocephala)、雨麻 89 201018403
it (Chrysozona pluvialis)、五帶淡色庫蚊（Culex quinquefasciatus)、尖音庫蚊(Culex pipiens)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、厠繩（Fannia canicularis)、食肉繩（Sarcophaga carnaria)、厩螫蠅（Stomoxys calcitrans)，歐洲大蚊（Tipula paludosa)、銅綠繩（Lucilia cuprina)、絲光綠繩（Lucilia sericata)、爬納（Simulium reptans)、静食白蛉(Phlebotomus papatasi)、長鬚白蛉（Phlebotomus longipalpis) ' Odagmia ornata、馬絲狀維納（Wilhelmia equine)、红頭厭納 (Boophthora erythrocephala)、小牛 it (Tabanus bromius)、
Tabanus spodopterus、黑牛it(Tabanus atratus)、豬ie：(Tabanus sudeticus)、瘤 it (Hybomitra ciurea)、盲斑虹：（Chrysops caecutiens)、Chrysops relictus、Haematopota pluvialis、 Haematopota italica、秋家繩（Musca autumnalis)、家繩（Musca domestica)、西歐角蠅(Haematobia irritans irritans)、騷擾角 繩（Haematobia irritans exigua)、牛血繩（Haematobia stimulans)、騷擾齒股繩（Hydrotaea irritans)、齒股繩 (Hydrotaea albipuncta)、Chrysornya chloropyga、Chrysornya © bezziana、羊狂繩(Oestrus ovis)、牛皮繩(Hypoderma bovis) 、紋皮绳(11丫卩0(161：111&amp;11116&amp;1：11111)、？^1^¥&amp;1510&amp;11&amp;511611113、人 膚蠅(Dermatobia hominis)、綿羊蟲繩(Melophagus ovinus) 、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata 、緊兹繩（Hippobosca equina)、腸胃繩（Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃繩（Gasterophilus haemorroidalis)、紅小 胃繩（Gasterophilus inermis)、鼻胃繩（Gasterophilus nasalis) 201018403 、黑角胃繩（Gasterophilus nigricomis)、獸胃繩（Gasterophilus pecorum)、蜜蜂風(Braulacoeca); 來自蚤目（Siphonapterida)之目，例如，人蚤屬（Pulex spp.)、櫛首蚤屬（Ctenocephalides spp·)、潛蚤屬（Tunga spp.) 、鼠蚤屬（Xenopsylla spp.)、禽蚤屬（Ceratophyllus spp.);特 殊的例子為：狗櫛首蚤(Ctenocephalides canis)、猫櫛首蚤 (Ctenocephalides felis)、人蚤（Pulex irritans)、穿皮潛蚤 (Tunga penetrans)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis); 來自異翅目（Heteropterida)之目，例如：臭蟲屬（Cimex spp.)、錐獵墙屬（Triatoma spp.)、紅獵培屬（Rhodnius spp·) 、錐蝽屬（Panstrongylus spp.) ° 來自蜚蠊目（Blattarida)之目，例如，東方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊（Periplaneta Americana)、德國小蠊 (Blattellagermanica)、蜚祿屬（Supellaspp.)(例如，長鬚帶祿 (Suppella longipalpa));來自蜱蜗亞綱[Acari(蜱蜗目 (Acarina))]與後氣門亞目及中氣門亞目（Meta — and Mesostigmata)之亞綱，例如，隱緣蜱屬（Argas spp.)、鈍緣 碑屬（Ornithodoros spp.)、殘緣蜱屬（Otobius spp.)、硬蜱屬 (Ixodes spp.)、花蜱屬（Amblyomma spp.)、扇頭碑 (Rhipicephalus(牛蜱（Boophilus))屬、革碑屬（Dermacentor spp.)、jk蜱屬（Haemophysalis spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、刺皮瞒屬（Dermanyssus spp·)、扇頭蜱屬（Rhipicephalus SPP·)(多宿主扁兹之原屬）、禽刺蜗屬（Ornithonyssus spp.)、 肺刺蜗屬（Pneumonyssus spp.)、Raillietia spp.、肺刺蜗屬 91 201018403 (Pneumonyssus spp.)、氣囊蜗屬（Sternostoma spp.)、蜂蟹蜗 屬（Vairoa spp.)、蜂盾蜗屬（Acarapis spp.);特殊例子為：波 斯銳緣蜱（Argas persicus)、鵠壁為（Argas reflexus)、 Ornithodorus moubata、耳壁蟲（Otobius megnini)、微小牛蜱 (Rhipicephalus (Boophilus) microplus)、飽 血碑 (Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus)、 具環方頭蜱 (Rhipicephalus (Boophilus) annulatus) 、 Rhipicephalus (Boophilus) calceratus、小亞璃眼蜱(Hyalomma anatolicum) 、埃及璃眼碑（Hyalomma aegypticum)、邊緣璃眼蜱© (Hyalomma marginatum)、Hyalomma transiens、紅腳扇頭蜱 (Rhipicephalus evertsi)、蓖麻豆蟲(Ixodes ricinus)、六角形 硬碑(Ixodes hexagonus)、犬硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬 蜱(Ixodes pilosus)、淺紅硬蜱(Ixodes rubicundus)、黑腳硬碑 (Ixodes scapularis)、全環硬碑(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱 (Haemaphysalis concinna)、刻點血碑（Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis cinnabarina、Haemaphysalis otophila、犬血蜱（Haemaphysalis leachi)、長角血蜱 © (Haemaphysalis longicomi)、邊緣革蜱（Dermacentor marginatus)、網故革碑(Dermacentor reticulates)、花紋革蜱 (Dermacentor pictus)、白花革（矩頭）蜱（Dermacentor albipictus)、安氏矩頭蜱(Dermacentor andersoni)、美洲犬革 蜱(Dermacentor variabilis)、Hyalomma mauritanicum、血紅 扇頭蜱（Rhipicephalus sanguineus)、囊形扇頭蜱 (Rhipicephalus bursa)、具肢扇頭碑（Rhipicephalus 92 201018403 appendiculatus)、Rhipicephalus capensis、蘭扇頭蜱 (Rhipicephalus turanicus)、Rhipicephalus zambeziensis、美 洲純眼碑(Amblyomma americanum)、熱帶花蜱(Amblyomma variegatum)、Amblyomma maculatum、希伯來花蜱 (Amblyomma hebraeum)、卡延鈍眼碑（Amblyomma cajennense)、雞皮刺蜗（Dermanyssus gallinae)、禽鳥蜗 (Ornithonyssus bursa)、林禽刺蜗(Ornithonyssus sylviarum) 、雅氏瓦蜗(Varroajacobsoni); 來自輻蜗目（Actinedida(前氣門亞目（Prostigmata)))和 粉蜗亞目（Acaridida(無氣門亞目（Astigmata))之目，例如： 蜂盾瞒屬（Acarapis spp.)、螯蟎屬（Cheyletiella spp.)、禽螫蜗 屬（Ornithocheyletia spp.)、肉蜗屬（Myobia spp·)、綿羊疮蜗 (Psorergates spp.)、螺形蜗屬（Demodex spp.)、恙蜗屬 (Trombicula spp·)、螫蜗屬（Listrophorus spp·)、粉蜗屬（Acarus spp·)、食絡瞒屬（Tyrophagus spp.)、嗜木蜗屬（Caloglyphus spp.)、Hypodectes屬、翼衣屬（Pterolichus spp.)、赛瞒屬 (Psoroptes spp·)、足蟎屬（Chorioptes spp.)、耳蟎屬（Otodectes spp.)、齋蜗屬（Sarcoptes spp.)、背肛瞒屬（Notoedres spp.)、 膝瞒属（Knemidocoptes spp·)、氣囊蜗屬（Cytodites spp.)、雞 雛蜗屬（Lamimosioptes spp.);特殊的例子為：恙瞒 (Cheyletiella yasguri)、Cheyletiella blakei、犬蠕形蜗 (Demodex canis)、牛螺形蟎(Demodex bovis)、綿羊蠕形蟎 (Demodex ovis)、山羊蠕形蟎(Demodex caprae)、馬蠕形蟎 (Demodex equi)、Demodex caballi、豬蠕形蟎(Demodex suis) 93 201018403 、歐洲秋收恙（Neotrombicula autumnalis)、Neotrombicula desaleri、Neosch^ngastia xerothermobia、紅恙蜗（Trombicula akamushi)、耳瘠蟲(Otodectes cynotis)、貓济癣蟲(Notoedres cati)、犬挤瞒(Sarcoptis canis)、牛齋蜗(Sarcoptes bovis)、綿 羊疮瞒（Sarcoptes ovis)、Sarcoptes rupicaprae (=S.caprae) 、馬瘠蜗（Sarcoptes equi)、豬疮蜗（Sarcoptes suis)、綿羊挤 癖蟲(Psoroptes ovis)、耳療癖蟲(Psoroptes cuniculi)、馬济癬 蟲（Psoroptes equi)、牛足蜗（Chorioptes bovis)、Psoergates ovis、PneumonyssoidicMange、犬鼻挤蟲（Pneumonyssoides ® caninum)、伍氏蜂蜗(Acarapis woodi) o 根據本發明之活性化合物也適合於控制攻擊動物之節 肢動物、螺蟲類和原蟲(Protozoae)。動物包括農業家畜類如 例如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔子、 雞、火雞、鴨、鵝、養殖魚、蜜蜂。而且，動物包括家畜_ 也稱為寵物動物-如例如狗、貓、籠鳥、觀賞魚，及被稱 為實驗動物，如，例如：倉鼠、天竺鼠、大鼠及小白鼠。 藉由控制這些節肢動物、蠕蟲類及/或原蟲，意欲降低❹ 死亡及改善效益(就肉品、乳品、羊毛、皮、蛋、蜂蜜，等 等就)和宿主動物之健康，所以可能藉由使用根據本發明活 性化合物進行更經濟及更簡單之動物管理。 例如，想要預防或中斷宿主被寄生蟲吸血（適用時）。且 ，控制寄生蟲可有助於預防傳染媒介物的傳播。 術浯“控制”如使用於本文中係關於獸醫領域，意謂活 化化CT物有效減少感染上該等寄生蟲之動物中個別寄生蟲 94 201018403 的發生率至無害的程度。更明確地說，‘‘控制，，如使用於本 文中意謂活性化合物有效殺死個別寄生蟲、抑制其生長、 或抑制其增殖。 通常，當用於動物治療時，可直接施用根據根據本發 明之活性化合物。較佳地它們以可包含該技藝已知的醫藥 上可接受之賦形劑及/或助劑的醫藥組成物施用。 ’、 在獸醫領域及動物管理中，根據本發明活性化合物係 ❹ 以已知方式用藉由於例如錠劑、膠囊、飲劑、灌藥、粒劑 、糊劑、大丸藥、餵食法、栓劑之形式的腸内投藥；藉由 非經腸式投藥，如，例如藉由注射(肌内、皮下、靜脈内、 腹膜内，等等）、植入物、藉由鼻内投藥、於如例如浴或浸 、喷灑、澆灑及點藥、清洗、撒粉之形式的經皮膚投藥， 及藉助於含活性化合物之模塑物品如：項圈、耳掛、尾掛 、腳帶、韁繩、標識裴置，等等施用（=投藥）。活性化合物 可被配製成可使用於氣溶液、非加壓的喷灌液，例如，泵 ❹ 送喷霧及霧化噴霧之洗髮精或適當的調配物。 當供牲畜、家禽、家畜等等動物使用時，根據本發明 活性化合物可以調配物（例如，粉劑、可濕性粉劑[“wp„]、 乳液、可乳化的濃縮物[“EC”]、可流動物、均質溶液及懸 浮濃縮物[“SC”])施用，其係包含自丨至⑽重量％的量之活性 化合物，直接地或經稀釋後(例如，100_至10000_倍稀釋)使 用，或是作為化學浴使用。 當使用於獸醫領域時，根據本發明活性化合物可併用 適當增效劑或其他活性化合物，如例如，殺蟎劑、殺蟲劑 95 201018403 、抗蠕蟲藥、抗原蟲藥。 在本發明中，具有抗有害生物之殺蟲作用的物質包括 這些被稱為殺蟲劑之全部。
G 當其用作殺蟲劑時，本發明之活性化合物可製備成一 般製劑之形式。該製劑形式可包括(例如）液體、乳液、可濕 性粉劑、粒化可濕性粉劑、懸浮液、粉劑、泡沫劑、糊劑 、錠劑、粒劑、氣溶液、浸潤了活性化合物之天•然及合成 劑、微膠囊劑、種子塗覆劑、帶有可燃燒物(例如，煙及霧 筒、罐及捲、等等)之調配物和ULV劑（冷霧及溫霧）。 1C些調配物係藉由本身已知的方法製備。例如，它們 可藉由混合活性化合物與增量劑，即，液__或載劑 ;液化氣體稀釋劑或載劑；固體稀釋劑或載劑及視需要地 劑，即’乳化劑及/或分散劑及/或泡珠⑽ 溶劑 如果使用水作為増量劑，例如，有機溶劑可用作辅助 载劑的例子可包括芳族烴類(例如，— 本、甲本及烧基萘、等等）、氯化芳族烴類或氯化「 (例如，氣苯類、氯乙烯類及二氯甲燒、等等）、/、故 例如，環己料等、石義(例如，礦物油Ί 、縫脑丨丨如，丁酿結π u j等 甲C： 類 類（ 醇類（例如 丙酮 丁醇、乙二醇及发齡糕a 1…f等）） f基乙基_、甲基異二，類)、_(例如 極性溶劑類(例如，二曱基甲酿胺及：等）、強 等等。 哥寻）、水、 96 201018403 液化氣體稀釋劑或載劑可包括等在常溫及常壓下為氣 體者，例如’ bulan、丙院、氮氣、二氧化碳、及氣溶液推 喷劑例如自化烴類。 固體稀釋劑的例子可包括磨碎之天然礦物(例如，高嶺 土、黏土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石（attapulgite)、蒙 ，土 (montmorillonite)或矽藻土）和磨碎之合成礦物（例如， 间分散一氧化石夕、氧化紹和石夕酸鹽類）等等。 ❹ 用於粒劑之固態載劑的例子可包括經碾碎和經區分之 天然岩石’（例如方解石、大理石、輕石、海泡石和白雲石 )、無機和有機粗粉之合成顆粒，及有機材料(例如··鋸:屑 、椰子殼、玉米穗軸和菸草莖）之顆粒等等。 乳化劑及/或料生成獅例子可包括赫子性及 子性扎化麵彳如：聚氧乙烯脂賊g旨類、聚氧⑽脂 趟，(例⑨芳基聚乙二醇喊）、續酸貌醋類、硫酸燒妒類 、續酸芳基酯類]以及白蛋白水解產物。 _曰 分散劑包括木質素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。 黏結劑也可被使用於調配物（粉劑、粒劑及乳液 結劑的例子包括缓甲基纖維素、天然或合成聚合， 阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯）。 j如， 也可使骑色劑。:著色_例子可包減機 ，氧化鐵、氧化鈦及普魯士藍）、有機著色劑例；^如 劑、偶氮著色劑或金屬酞菁著色劑，且此外，微f=者色 例如鐵、猛、硼、銅、姑、鉬或鋅之鹽頬。，夏s養素 調配物可包含於o.m95重量％，較佳地q 5至 里里％ 97 201018403 之量的上述活性成份。 本發明之式(I)活性化合物可與其他活性化合物例如殺 蟲劑、毒餌、滅菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生 長調節劑、除草劑、等等之混合物，以商業上可使用之調 配物或從其調配物製得之應用型式提供。殺蟲劑可包括（例 如）有機碟劑、胺曱酸酯劑、羧酸酯劑、氯化烴劑、和由微 生物產生之殺蟲物質、等等。 此外，本發明之式(I)活性化合物可以與增效劑之混合 物提供。該調配物和施用形式可包括該等商業上可使用者® 。增效劑本身不需具有活性。而是，其為提高活性化合物 之活性的化合物。 包含在商業上可使用之調配物中的本發明之式（I)活性 化合物的量可在寬廣範圍内變動。 實際使用的本發明之式⑴活性化合物的濃度可（例如） 介於〇.〇〇〇〇〇〇1和100重量％之間，較佳地介於0.00001和1重 量％之間。 本發明之式(I)活性化合物可根據任何適合於施用形式〇 之常見方法使用。 當本發明之式(I)活性化合物被使用於對抗衛生有害生 物和儲藏有害生物時，該等化合物具有對存在於石灰材料 之鹼性物質具有有效的穩定性，除此之外，其顯示在木材 和土壞中之極佳殘留效果。 本發明之式(I)活性化合物具有低毒性且可安全地用於 溫血動物。 98 201018403 【實施方式】 其次，本發明將藉由下列實例舉例說明，但本發明不 限於這些實例。 合成例 1 : N-[3-({4-[2-(3-溴-1H-吡唑基)_1,1,1,3,3,3-六氟 丙基]_2,6-二曱基苯基}胺甲酿基）笨基]_2-氣〇比咬-3-曱酿 胺(編號2-76)的合成。 步驟1. N-[4-(l，l，l，3,3,3-六氟-2-羥丙-2-基)-2,6-二曱基苯基 © ]-3-硝基苯甲醯胺的合成。
將2-(4-胺基-3,5-二甲基苯基)-1,1,1，3,3,3-六氟丙-2-醇 Ο (5.39克)和吡啶(2.0毫升)溶解在THF(150毫升）中，及在室溫 下將3-硝基苯甲醯氯(2.53克)慢慢地加至其中。攪拌過夜之 後，將水和tBuOMe加至其中。分離有機層且用tBuOMe萃 取水層。用稀鹽酸稀釋有機層’及在減壓下蒸德掉溶劑。 將THF和氫氧化鈉的水溶液（1〇%)加至殘餘物，接著攪拌i 小時。用tBuOMe萃取混合物且將有機層經過硫酸鎂乾燥。 在過濾之後’在減壓下蒸發掉溶劑以獲得呈粗產物之標題 化合物(8.00克）。 99 201018403 ^-NMRCCDClsja ： 1.60(1H, s), 2.36(6H, s), 3.49(1H, s), 7.49(2H, s), 7.75(1H, t), 8.30(1H, d), 8.46(1H, d), 8.75(1H, s) o 步驟2. 3-胺基-Ν-[4·(1，1，1，3,3,3-六氣-2-經丙-2-基)-2,6-二曱 基苯基]苯甲醯胺的合成。
將义[4-(1，1，1，3,3,3-六氟-2-羥丙-2-基）-2,6-二曱基苯基 ]-3-硝基苯曱醯胺（8.00克）溶解在乙醇（150毫升）中，且在室 溫下將氯化錫二水合物（16.5克）和濃鹽酸(15毫升)加至其中 。將反應溶液在加熱下回流4小時。在減壓下蒸餾掉溶劑， 並將碳酸鈉的水溶液和乙酸乙酯加至其中。使用Celite過濾 不溶物質且用乙酸乙酯萃取濾液。使有機層經過硫酸鎂乾 燥。過濾之後，在減壓下蒸餾掉溶劑。使用根據矽凝膠層 析法之純化，獲得標題化合物(4.50克，60%)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.29(6H, s), 5.10(1H, br s), 6.87(1H, d)，7.10-7.52(9H，m)。 步驟3. 2-氯-N-(3-{[4-(l，l，l，3,3,3-六氣-2-輕基-丙-2-基)-2,6-二甲基苯基]胺甲醯基}苯基)吡啶-3-甲醯胺的合成。 100 201018403
Cl Ο
將3-胺基-义[4-(1，1，1,3,3,3-六氟-2-羥丙-2-基)-2,6-二曱 基笨基]苯曱醢胺(4.50克)溶解在THF(50毫升）中’且在冰冷 卻下將吡啶(2.0毫升)及2-氯菸鹼醯氯(2.53克)加至其中，授 拌過夜之後，在減壓下蒸餾掉溶劑。用矽凝膠層析法純化 所得殘餘物以獲得標題化合物（5.57克，92%)。 'H-NMRCCDCya : 2.05(1H, br s), 2.31(6H, s), 7.26-7.56(5H, m), 7.76(1H, d), 7.94(1H, dd), 8.05(1H, d), 8·26(1Η，s)，8.48(1H，dd)，8.77(1H，s), 10.14(1H, s)。 步驟4.曱績酸2-(4-{[(3_{[(2_氣吼啶_3_基)羰基]胺基笨基 )幾基]胺基卜3,5-二甲基苯基)-1,1山3,3,3-六氟 -2-基醋的合 成0
甲 ^^氯孙叫㈣1,1，1，3,3,3··^·2·^·2·^)-2,6-·^ η :二土]ΐ曱酿基}笨基比唆曱醯胺(4.5。克)和三乙胺 酶氯二)毫容烧(5。毫升)中’且在室溫下_ 、 α八中。攪拌過夜之後，加水。將所得混 101 201018403 合物用乙酸乙酯萃取並經過硫酸鎂乾燥。在過濾之後’在 減壓下蒸餾掉溶劑。用矽凝膠層析法純化所得殘餘物以獲 得標題化合物(3.74克，72%)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.28(6H, s), 3·27(3Η， s)， 7.30-7.37(1Η， m),7.41-7.52(3H, m)， 7·65_7.74(2Η， m)， 7.86(1H，d), 8.04(1H，d), 8.20(1H, s)，8.43-8.49(lH，m), 8.65(1H，s)。 步驟5. N-[3-({4-[2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-1，1，1，3,3,3-六氟丙_ -2-基]-2,6-二曱基苯基}胺曱醯基）苯基]_2_氯吡啶_3_甲醯胺¥ 的合成。
將甲磺酸2-(4-{[(3-{[(2-氯。比啶_3-基）叛基]胺基}苯基） 羰基]胺基}-3,5-二曱基苯基)-1，1，1，3,3,3-六氟-2-基酯（0.10〇 克)和3-溴吼啶(28毫克)溶解在DMF(1.5毫升）中，並在冰冷 卻下將氫化鈉(在油中，10毫克)加至其中。攪拌4小時之後 ’加水。將所得混合物用乙酸乙酯萃取、用水洗滌、和經 過硫酸鎂乾燥。在過濾之後，在減壓下蒸餾掉溶劑。用矽 凝膠層析法純化所得殘餘物以獲得標題化合物（76毫克， 70%) ° ^-NMRCCDCya ： 2.31(6H, s), 6.45(1H, d), 7.16(2H, s), 102 201018403 7.36-7.64(4H，m)，7.74(1H，d)，7.86(1H，d)，8.14-8·22(1Η， m), 8.29(1H, s), 8.44-8.55(2H, m) ° 合成例 2:2-氯-义{3-[(2-乙基-4-{1,1，1，3,3,3-六氟-2-[4-(三氟 曱基)-1Η-η比唑-1-基]丙-2-基}-6-甲基苯基)胺曱醯基]苯基} 吡啶-3-曱醯胺(編號2-105)的合成 步驟1. 2-(4-胺基-3-乙基-5-甲基苯基)-U，1，3,3,3-六氟丙-2-醇的合成。
,CR OH 將對-曱苯磺酸單水合物(0.54克）加至2-乙基-6-曱基苯 胺(25·45克)和1，1，1，3,3,3_六氟丙_2-酮水合物(50克）的混合 物中，及將所得混合物在加熱下回流4小時。將反應溶液冷 卻至室溫之後，將其溶解在乙酸乙醋中。用水和破酸氫納 之飽和溶液洗滌此乙酸乙酯溶液，接著經過硫酸鎂乾燥。 在以過瀘、分離乾燥劑之後，在減壓下蒸發掉溶劑以獲得粗 產物，用包含己烷-乙酸乙酯之混合溶劑洗滌此所得粗產物 以獲得2-(4-胺基-3-乙基-5-甲基苯基)-1，1，13,3,3_六氟丙_2· 醇(36.7克）。 ^-NMRCCDCh) ： 1.26(3H, t), 2.20(3H, s), 2.54(2H, q), 3.32(1H，s), 3.78(2H, s)，7.25(2H，s)。 步驟2. N-[2-乙基-4-(l，l，l，3,3,3_六氟_2-羥丙_2_基曱基 103 201018403 苯基]-3-硝基苯甲醯胺的合成。
將2-(4-胺基_3-乙基-5-曱基苯基)-1，1，1，3,3,3-六氟丙_2- 醇(10.2克)和吡啶(5.6克)溶解在THF中。在冰冷卻下將其中 已溶解3-硝基苯曱醯氯（12.8克）的THF溶液逐滴加至所得溶❿ 液。在逐滴加入完成之後，使混合物回到室溫且撥拌6小時 。將反應溶液倒進水中並用TBME萃取二次。將有機層合併 ，用2N鹽酸洗滌，和經過硫酸鎮乾燥。在以過濾分離乾燥 劑之後，在減壓下蒸餾掉溶劑。將如此所得殘餘物溶解在 THF中並將2N氫氧化納(60毫升）的水溶液加至其中。將混合 物在室溫下攪拌1小時。在用水稀釋反應溶液之後，用Tb ME 萃取將其二次。將有機層合併，用水洗務，和經過硫酸鎂 乾燥。在過濾之後，在減壓下蒸發掉溶劑以獲得队[2_乙基❹ -4-(l，l，l，3,3,3-六氟-2-輕丙-2-基)-6-甲基苯基]-3-硝基苯曱 醯胺（15.0克）。 ^-NMRCCDClsia ： 1.20(3H, t), 2.30(3H, s), 2.66(2H, q), 4.19(1H, s), 7.49(2H, s), 7.69-7.74(2H, m), 8.27(1H, d), 8.44(1H, d)，8.74(1H, dd)。 步驟3.曱磺酸2-(3-乙基-5-甲基-4-{[(3-硝基苯基）羰基]胺 基}苯基)-1，1，1，3,3,3-六氣丙-2-基醋的合成。 104 201018403
將]^-[2-乙基-4-(1，1,1，3,3,3-六氟-2-羥丙-2-基）-6-甲基 苯基]-3-硝基苯曱醯胺(9.40克）和三乙胺(4.65克）溶解在二 氣曱烷中。將曱磺醯氯(5.02克)逐滴加至此溶液。在逐滴加 〇 入完成之後，將混合物在室溫下攪拌2小時。在減壓下蒸餾 反應溶液以除去溶劑。將乙酸乙酯加至如此所得殘餘物。 用2N鹽酸洗滌乙酸乙酯溶液，接著經過硫酸鎂乾燥。在以 過濾分離乾燥劑之後，在減壓下蒸發掉溶劑以獲得甲磺酸 2-(3-乙基-5-甲基-4-{[(3-硝基苯基）羰基]胺基}苯基 )-1，1,1，3,3,3-六氟丙-2-基酯（11.8克)之標的化合物。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.18(3H, t), 2.26(3H, s), 2.64(2H, q), 3.26(3H, s), 7.44(1H, s), 7.52(1H, s), 7.64(1H, dd), 7.99(1H, ❹ s)，8.21(1H，d)，8.39(1H，d)，8.73(1H，s)。 步驟4.1^_(2-乙基-4-{1,1,1,3,3,3-六氟-2_[4-(三氟甲基)-111-°比嗤-1-基]丙-2-基}-6-曱基苯基)-3-蝴基苯曱酿胺的合成。
105 201018403 將甲磺酸2-(3-乙基-5-甲基_4-{[(3-硝基苯基)羰基]胺基 }苯基)-1，1，1，3,3,3-六氟丙-2-基酯（〇.40克)溶解在乙腈中。將 4-(三氟甲基)-1Η-吡唑（0.11克）和碳酸鉀（0.13克）加至此溶 液，和然後在70°C加熱下攪拌1小時。將反應溶液冷卻至室 溫之後，加入氯化銨飽和之水溶液且用乙酸乙酯將所得溶 液萃取二次。將有機層合併、用水洗滌和經過硫酸鎂乾燥 。在以過濾分離乾燥劑之後，在減壓下蒸發掉溶劑以獲得 粗產物。用矽凝膠層析法純化如此獲得之粗產物以獲得 N-(2-乙基-4-{l，l，l，3,3,3-六氟_2-[4-(三氟曱基)-1Η-吡唑-1-❹ 基]丙-2-基}-6-曱基苯基)_3_硝基苯甲醯胺(0.35克）。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.19(3H, t), 2.34(3H, s), 2.68(2Η, q), 7.16(2Η, s), 7.50(1Η, s), 7.77(1Η, dd), 7.87(1Η, s), 7.95(1Η, s), 8.30(1Η，d), 8.48(1Η，d)，8.75(m，s)。 步驟 5. 3-胺基-N-(2-乙基-4-{1，1，1，3,3,3-六氟-2-[4-(三 氟甲基)-1Η-吼唑-1-基]-丙-2-基卜6-甲基苯基）苯甲醯胺的
將N-(2-乙基-4-{1，1，1，3,3,3-六氟_2-[4-(三氟曱基）-111-°比唑-1-基]丙-2-基}-6-曱基苯基)-3-硝基苯曱醯胺(0.34克) 溶解在乙醇中。將氯化錫二水合物(0.42克)和濃鹽酸（1毫升) 106 201018403 加至此溶液中且在70°C加熱下攪拌4小時。冷卻至室溫之後 ，加乙酸乙酯和水。使用激烈攪拌，加入碳酸鉀以中和， 使用Celite過濾所得混合物以分離有機層。用乙酸乙醋萃取 水層。將有機層合併、用水洗滌和經過硫酸鎂乾燥。在以 過濾分離乾燥劑之後，在減壓下蒸發掉溶劑以獲得3_胺基 ~1^-(2-乙基-4-{1，1，1，3,3,3-六氟-2-[4-(三敗曱基)-1；^-11比0坐_1-基]丙-2-基}-6-曱基苯基)-笨曱醯胺(0.26克）。 'H-NMRCCDCWa ： 1.16(5H, t), 2.31(3H, s), 2.65(2H, q), 3.87(2H, br s), 6.88(1H, d), 7.13(2H, s), 7.19-7.3〇(3H, m), 7.39(1¾ s)，7.85(1H, s)，7·93(1Η，s) 〇 步驟6. 2-氯-N-{3-[(2-乙基-4-{1，1，1，3,3,3-六氟-2-[4-(三氟甲 基)-111-〇比嗤-1-基]丙-2-基}-6-甲基笨基)胺曱醯基[苯基}σ比 咬_3_曱醯胺的合成。
將3-胺基善(2-乙基-4-{1，1，1，3,3,3-六氟_2-[4-(三氟甲 基)坐-1-基]丙-2-基}-6-甲基苯基）苯甲酿胺(〇 2〇克) 和吡啶(0.04克)溶解在THF中。將2-氯吡啶_3_羰基氣(〇 〇7克 )加至此溶液，接著在室溫下攪拌1小時。將反應混合物倒 進水中，和然後用乙酸乙S旨萃取。將合併之有機層用水洗 滌，且經過琉酸鎂乾燥。在以過濾分離乾燥劑之後，在減 107 201018403 壓下蒸發掉溶劑以獲得粗產物。將所得粗產物用矽凝膠層 析法純化以獲得2-氣-N-{3-[(2-乙基_4-{1，1，1，3,3,3-六氟 冬[4-(三氟曱基)-lH-吡唑-1·基]丙-2-基}-6-甲基苯基胺曱 醯基]苯基}吼啶-3-甲醯胺(0.25克）。 h-NMi^CDClW : 1.14(3H, t)，2.27(3H，s)，2.64(2H，q)， 7.12(2H，s)，7·31·7.37(1Η，m)，7.47(1H，t), 7·69(1Η，d)， 7.81-7.94(4H，m)，8.03(1H，d)，8.29(1H，s)，8.44(1H，d)，
8·86(1Η, br s)。 合成例3 : Ν-{3-[(4-{1-[3,5-雙（三氟甲基坐小基 ]-2,2,2-三氟乙基]-2,6-二曱基苯基]胺甲醯基}苯基)-2-氟°比 啶-3-曱醯胺(編號2-123)的合成。 步驟1. 3,5-二曱基-4-硝基苯曱酸的合成。
oh Q 在70oC下將1,3,5-三曱基-2-硝基苯(5.00克）之乙酸溶液 逐滴加至其中已溶解氧化鉻(VI)(l〇.〇克)之乙酸溶液。在逐 滴加入完成之後，混合物在相同溫度加熱下攪拌30分鐘。 將異丙醇（11毫升)加至其中，且然後將混合物在50°C加熱下 再攪拌30分鐘。將水倒進至此溶液’其然後在冰浴中冷卻 。過滤且取得從其獲彳导之結晶’溶解在乙酸乙酯中，且經 108 201018403 過硫酸鎂乾燥。在以過濾分離乾燥劑之後，在減壓了蒸發 掉溶劑以獲得粗產物。用己烧洗梅所得粗產物以獲得3 5 _ 二曱基-4-硝基苯甲酸(1.40克）。 h-NMI^CDClW : 2.37(3H，s)，7.89(1H，s)。 步驟2. (3,5-二曱基-4-硝基苯基）曱醇的合成。 ?+&quot; f3 Z ?η3 °^ΝΎι 〇^Ννϊι ❹ h3c人〆γ0Η —&quot;印人人^0Η Ο 在氣氣蒙氣下’將3,5-&gt;一甲基-4-硝基苯曱酸(1.39克)溶 解在THF中。在冰冷卻下，將二硼烷之0.9N THF溶液逐滴 加至其中。在逐滴加入完成之後，將混合物在相同溫度下 攪拌30分鐘。然後使混合物回到室溫並再次授拌過夜。在 冰冷卻下慢慢地加入包含水和THF之混合溶劑直到起泡沫 停止。然後將混合物倒進水中且用乙酸乙酯萃取。將有機 ❹ 層合併，和經過硫酸鎂乾燥。在以過濾分離乾燥劑之後， 在減壓下療·發掉溶劑以獲得(3,5-二甲基_4_硝基苯基）甲 (1.17克）。 土 醇 ^-NMRCCDC^： 1.79(lH,t),2.32(3H,s),4.6B(lH d) 7.13(1H, s)。 、，入 步驟3. 3,5-二曱基-4·硝基笨甲路的合成。 109 201018403
將(3,5-二曱基-4-硝基苯基）曱醇(1.10克)溶解在二氯曱 烷中。將二氧化錳(5.28克)加至此溶液’接著在加熱下回流 6小時。冷卻至室溫之後，過滤沈澱物。在減壓下蒸顧掉溶 劑以獲得粗產物。所得粗產物用矽凝膠層析法純化以獲得 3,5-二曱基-4-硝基苯甲搭(0.79克）。 © 1H-NMR(CDC13)8： 2.39(6H, s), 7.66(2H, s), 10.00(1H, s) o 步驟4. (3,5-二曱基-4-硝基苯基)-2,2,2-三氟乙醇的合成。
將3,5-二曱基-4-硝基苯甲醛(2.33克）和三曱基（三氟曱 基)石夕烷(2.22克)溶解在THF中。在冰冷卻下將1NTBAF(1.3 毫升）之THF溶液逐滴加至所得溶液。在逐滴加入完成之後 ，使混合物回到室溫並攪拌夜。將6N鹽酸(6毫升)加至此溶 液，接著搜拌2小時。將碳酸氫鉀加至其中以中和，直到起 /包/朱彳τ止。將水加至此溶液，其然後用乙酸乙酯萃取二次 。將有機層合併、用水洗滌和經過硫酸鎂乾燥。在以過濾 110 201018403 分離乾燥劑之後，在減壓下蒸餾掉溶劑。藉由矽凝膠層析 法純化如此獲得之粗產物以獲得(3,5-二曱基-4-硝基苯基 )-2,2,2-三氟乙醇(3.36克）。 iH-NMRCCDClJS : 2.34(6H， s), 4.08-4.16(1H， m), 5.05-4.97(lH，m), 7.26(2H，s)。 步驟5. 1-(4-胺基-3,5-二曱基苯基)-2,2,2-三氟乙醇的合成。
將（3,5-二甲基-4-硝基苯基)-2,2,2-三氟乙醇(3.36克）溶 解在曱醇中且將氯化鎳(II)六水合物(4.81克）加至其中。在 冰冷卻下，將硼氳化鈉（1.53克)慢慢地加至其中。在加入完 成之後，使混合物回到室溫並攪拌3小時。將乙酸乙酯和水 加至反應混合物。使用激烈攪拌，將氨水加至其中直到沈 ❿ 澱物消失。分離有機層且用乙酸乙酯萃取水層。將有機層 合併、用水洗務和經過硫酸鎮乾燥。在以過遽分離乾燥劑 之後，在減壓下蒸發掉溶劑以獲得1-(4-胺基-3,5-二曱基苯 基)-2,2,2-三氟乙醇(2.49克）。 1H-NMR(CDC13)6： 2.19(6H, s), 2.44(1H, d), 3.69(2H, s), 4.88-4.80(1H, m), 7.03(2H，s)。 步驟6_ N_[2,6-二曱基-4-(2,2,2-三氟-1-羥乙基)-苯基]-3-硝 基苯曱醯胺的合成。 111 201018403
OH 將1_(4_胺基_3,5_二曱基苯基 沟基笨曱醯氯(2.11克）之THF溶液逐滴加至所得溶液。在
逐滴加入完成之後，使混合物回到室溫並攪拌2小時。將此 &gt;谷液倒進水中並用乙酸乙酯萃取二次。將有機層合併、用 2N鹽酸洗滌和經過硫酸鎂乾燥。在以過濾分離乾燥劑之後 ’在減壓下蒸餾掉溶劑。藉由矽凝膠層析法純化如此獲得 之報產物以獲得N-[2,6-二甲基-4-(2,2,2-三氟+羥乙基）苯 基]Ί石肖基苯曱醯胺(3.60克）。 1H-NMR(DMSO-d6)6 · 2.21(6H, s), 5.06-5.15(1H, m), 6·82(1Η, d), 7.26(2H, s), 7.86(1H, t), 8.43-8.48(2H, m), 8·81(1Η，dd)，10.18(1H，s)。
步驟7. Ν-[4·(1-氯-2,2,2_三氟乙基)-2,6-二甲基苯基]_3_端基 苯甲醯胺的合成。
將N-[2,6-二甲基冬(2,2,2-三氟-1-羥乙基）苯基]_3_硝基 112 201018403 苯甲醯胺（1.00克)和°比啶(0.22克）溶解在二氯乙烷中。將亞 硫醯氯(0.65克)加至此溶液’和然後在70°c加熱下攪拌6小 時。將反應溶液冷卻至室溫之後’在減壓下蒸餾掉溶劑。 將乙酸乙酯加至殘餘物中，用2]^鹽酸洗滌，和經過硫酸鎂 乾燥。在以過濾分離乾燥劑之後’在減壓下蒸發掉溶劑以 獲得N-[4-(l-氯-2,2,2-三氟乙基)-2,6-二曱基-苯基]-3·硝基 苯曱醯胺(0.93克)之粗產物。此粗產物在沒有進一步純化下 使用於下個反應。 步驟8. Ν-(4-{1-[3,5-雙（三氟曱基)-1Η-η比唑-1-基]-2,2,2-三 氟乙基}-2,6-二曱基苯基)-3-硝基苯曱醯胺的合成。
將N-[4-(l-氯-2,2,2·三氟乙基)-2,6-二甲基苯基]-3-硝基 苯甲醯胺(〇.5〇克)和3,5-雙(三氟曱基)-1Η-α比唑(0.29克)溶解 在乙腈中。將碳酸舒(0.21克)加至此溶液，且然後在60°C加 熱下攪拌1.5小時。將反應溶液冷卻至室溫之後’加入氯化 銨之飽和水溶液並用乙酸乙酯萃取所得溶液二次。將有機 層合併、用水洗滌和經過硫酸鎂乾燥。在以過濾分離乾燥 劑之後，在減壓下蒸發掉溶劑以獲得粗產物。將如此獲得 之粗產物用砍凝膠層析法純化以獲得Ν-(4-{1-[3,5-雙（二氟 曱基)-ΐΗ-σ比唑-1-基]-2,2,2-三氟乙基}-2,6-二甲基苯基)-3- 113 201018403 硝基苯曱醯胺(0.49克）。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.33(6H, s), 5.80(1H, q), 6.98(1H, s), 7.46(3H, s), 7.49(3H, s), 7.74(1H, dd), 8.29(1H, d), 8.45(1H, d), 8.74(1H, s)。 步驟9. 3-胺基-N-(4-{l-[3,5-雙（三氟曱基）-1Η-吼唑-1-基 ]-2,2,2-三氟乙基}-2,6-二曱基苯基)苯曱醯胺的合成。
將Ν-(4-{1-[3,5-雙（三氟曱基）-1Η-啦唑-1-基]-2,2,2-三 說乙基}-2，6-二曱基苯基)-3-石肖基苯甲隨胺(0.45克）溶解在 乙醇中。氯化錫將二水合物(0.57克)和濃鹽酸（1毫升)加至此 溶液並在60°C加熱下攪拌4小時。冷卻至室溫之後，加乙酸 乙酉旨和水。使用激烈授拌，加入碳酸鉀以中和。使用Celite 過濾所得混合物以分離有機層。用乙酸乙酯萃取水層。將 有機層合併、用水洗滌和經過硫酸鎂乾燥。在以過濾分離 乾燥劑之後，在減壓下蒸發掉溶劑以獲得3-胺基 -Ν-(4-{1-[3,5-雙（三氟曱基）-1Η·-比唑-1-基]-2,2,2-三氟乙基 }-2,6-二曱基苯基）苯曱醯胺(0·39克）。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.30(6H, s), 3.85(2H, s), 5.78(1H, q), 6.86(1H, d), 6.96(1H, s)，7.19·7·33(4Η, m), 7.43(2H, s)。 步驟10_ Ν-{3-[(4-{1-[3,5-雙（三氟曱基）-1Η- n比唑-i_基 114 201018403 ]-2,2,2-三氟乙基}-2,6-二甲基苯基）胺甲醯基]苯基]-2-氯吡 咬_3-f酿胺的合成。
將3-胺基-Ν-(4-{1-[3,5_雙（三氟甲基）-1Η-吡唑-1-基 ]-2,2,2-三氟-乙基}-2,6-二曱基笨基）苯曱醯胺(0.12克）和吡 啶(0.03克）溶解在THF中。將2-氯吡啶-3-羰基氯(0.04克）加 至此溶液’且然後在室溫下攪拌1小時。將反應混合物倒進 水中並用乙酸乙酯萃取。將有機層合併、用水洗滌和經過 硫酸鎂乾燥。在以過濾分離乾燥劑之後，在減壓下蒸發掉 溶劑以獲得粗產物。將如此獲得之粗產物用矽凝膠層析法 純化以獲得Ν-{3-[(4-{1-[3,5-雙（三氟曱基）_ih-u比唑_丨_基 ]~2,2,2-二氟乙基}-2,6_一甲基苯基)胺曱酿基]苯基}-2-氯〇比 啶-3-曱醯胺(〇·13克）。 ^-NMRCCDC^iS ： 2.28(6H, s), 5.79(1H, q), 6.97(1H, s), 7.35-7.50(4H, m), 7.68-7.81(3H, m), 8.11(1H, d), 8.26(1¾ s), 8.47-8.59(2H, m)。 ’ ’ 合成例4 2-氣-n-[3-({2,6c^4_[h4_ 氯笨基)_M4'氣 “比唑 -1-基)-2,2,2-三氟乙基]苯基}胺曱醯基）苯基]吡啶_3_曱醯胺 115 201018403 (編號2-73)的合成。 步驟1· (4-氯苯基)(4-硝基苯基）甲酮的合成。
Clxv 0H
Cl
將4-氯笨基棚酸(3.00克）、4_礦基苯曱酿氯(4.27克）、碟 酸鉀水合物(6.52克）、二氯雙(三苯膦)鈀(n)(0.27克)和曱笨 (60毫升)混合並在氮氣蒙氣下於100°C加熱6小時。將水和乙 酸乙酯加至其中，分離有機層並從水層萃取。將所得溶液 經過硫酸鎂乾燥。在過濾之後’在減壓下蒸餾掉溶劑。將 如此所得殘餘物用矽凝膠層析法純化以獲得標題化合物 (3.52克，70%)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 7.51(2H, d), 7.76(2H, d), 7.92(2H, d)，8.35(2H，d)。 步驟2. [1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-(4_確基苯基)_乙氧基](三 曱基)碎烧的合成。 ❹ 〇 〇
CI 臺二(4=，石肖基苯基)甲，⑽克)溶解伽— 宅升）中’及在冰冷部下將乙酸鐘( 基石夕炫(2.57毫升)加至其中 柯一氣甲基-甲 八甲將所侍洛液在室溫下授拌夜 116 201018403 且然後加水至其中。將溶液用乙酸乙酯萃取、用水洗滌和 經過硫酸鎂乾燥。在過濾之後，在減壓下蒸餾掉溶劑。將 如此所得殘餘物用矽凝膠層析法純化以獲得標題化合物 (4.11克，88%)。 1H-NMR(CDC13)5 ： -0.01(9H, s), 7.29(2H, d), 7.34(2H, d), 7.58(2H，d), 8·19(2Η, d)。 步驟3. 4-{l-(4-氣苯基)-2,2,2-三氟d-IX三甲基矽基)_氧基] 乙基}苯胺的合成。
將氯化鎳(II)六水合物（1.19克）溶解在甲醇(70毫升）中 並在室溫下將硼氫化鈉(0.57克)加至其中。攪拌30分鐘之後 ’將[H4-氯苯基)-2,2,2-三氟小(4-硝基苯基）乙氧基Η三曱 G 基)矽烷(4.04克)加至其中，接著在冰水浴中冷卻。然後，將 硼氫化鈉（1.51克）以小量加至其中，接著攪拌丨小時。在減 壓下除去溶劑’加氨水和乙酸乙酯，且使用Cdite過濾不溶 物質。從濾液分離有機層且用乙酸乙酯萃取水層。將合併 之萃取物經過硫酸鎂乾燥。在過濾之後，在減壓下蒸發掉 溶劑以獲得呈粗產物之標題化合物（3.2〇克）。 H-NMR(CDC13)5 ： -0.06(9H, s), 3.74(2H, s), 6.61(2H, d)，7.11(2H, d)，7.28(2H，d)，7.36(2H，d)。 步驟4. {4_[1_(4_氯苯基)_2,2,2_三氟小經乙基]苯基}胺甲酸 Ιττ m 〇 117 201018403 三級-丁基酯的合成。
(CH3)3Si-〇 CF3
將4-{1-(4_氯苯基)-2,2,2-三氟小[(三曱基矽基)氧基]乙 基}苯胺(0.67克)溶解在THF(25毫升）中，且在室溫下將三乙 胺(0.28毫升）、碳酸氫二-三級-丁基醋(0.62毫升)和4_二甲基 胺基吼啶(22毫克)加至其中。將反應溶液攪拌過夜，和然後❹ 將四丁基氟化銨（1.0M/THF ’ 2·51毫升)加至其中，接著授掉 5小時。加入氣化録之水溶液’且將混合物用乙酸乙醋萃取 並經過硫酸錢乾燥。在過遽之後’在減壓下蒸顧掉溶劑。 將如此所得殘餘物用石夕凝膠層析法純化以獲得標題化合物 (0.34克，47%)。 ^-NMRCCDCl^ ： 1.44(9H, s), 2.92(1H, s), 6.51(1H, br s)，7.23(2H, s)，7·31(2Η，d)，7.38(2H, d)，7.45(2H，d)。 ’ 步驟5. {4-[l-氯-1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙基]苯基}胺甲酸 三級-丁基酯的合成。 ^
將（4-[l-(4-氣苯基)-2,2,2-三氟-1-羥乙基]苯基卜胺甲酸 三級•丁基酯（0.34克)溶解在曱苯(20毫升）中，且將。比咬(〇14 118 201018403
毫升）和亞硫醯氯(0.12毫升）加至其中 。將反應溶液在70°C
合物（0.25克）。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.53(9H, s), 6.54(2H, s), 7.32(2H, d), 7.36(4H，s)，7·42(2Η，d)。 步驟6. {4-[l-(4-氯苯基)-1-(4-氯-11^比嗤_1_基)_2,2,2-三氟 乙基]苯基}胺甲酸三級-丁基酯的合成。
將{4-[1-氯-1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙基]苯基胺甲酸 三級-丁基酯（0.25克）、4-氣°比嗤鹽酸鹽（99毫克）、礙酸鉀 (0.20克)和碘化鉀（10毫克）混合在乙腈(5毫升）中，且將所得 ❹ 混合物在80°C下加熱3小時。冷卻至室溫之後，過濾不溶物 質並在減壓下蒸餾掉溶劑。將殘餘物用石夕凝膠層析法純化 以獲得標題化合物(0.25克，86%)。 lU-^MK(CDC\3)b ： 1.52(9H, s), 6.57(1H, s), 6.96-7.04(4H, m), 7.11(1H, s), 7.33-7.42(4H, m), 7.64(1H, s) / o 步驟7. 4-[l-(4-氯苯基)-1-(4-氯-1^'»比。坐_1-基)-2,2,2-三氟乙 基]苯胺的合成。 119 201018403
將{4-[l-(4-氯苯基)·ι_(44_ΐΗ-σ比唑-1-基）-2,2 2、= &amp; 乙基]苯基}胺曱酸三級·丁基酯（0.25克）溶解在乙醇（5毫升） 中，並將濃鹽酸(1毫升)加至其中。將反應混合物在5〇〇Cy 加熱4小時。在減壓下蒸餾掉溶劑，且將碳酸鈉的水溶液和 乙酸乙酯將加至其中以分離有機層。用乙酸乙酯萃取水層 和經過硫酸鎮乾燥。在過濾、之後，在減壓下蒸餾掉溶劑。 將殘餘物用矽凝膠層析法純化以獲得標題化合物(0.15克， 75%) 〇 d)，6.96(2H，d)，7.11(1H，s)，7.34(2H, d)，7.64(1H, s)。 步驟8. 2,6-二溴-4-[1-(4·氯苯基）-1-(4-氯-1H-吡唑-1-基 )-2,2,2-三氟乙基]苯胺的合成。
CI 2,6-—&gt;臭-4-[1-(4-氯本基)-1-(4-氣-1!^-'〇比吐_1-基)_2,2,2-三取1 乙基]苯胺的合成。 Θ 將4-[1-(4-氯苯基)小(4-氣-1Η-π比唾小基)-2,2,2-三氟乙 基]本胺(0·15克)&gt;谷解在Γ)MF(3毫升）中，且將N-淳丁二酿亞 120 201018403 胺(0.15克)加至其中。將反應混合物在60°C下加熱1小時° 在加水之後，將混合物用乙酸乙酯萃取和用水洗滌。在經 過硫酸鎂乾燥和過濾之後’在減壓下蒸餾掉溶劑。將殘餘 物用矽凝膠層析法純化以獲得標題化合物(0.18克，87%)° 'H-NMRCCDClsia： 4.81(2H, s), 6.98(2H, d), 7.11(2H, s), 7.17(1H，s)，7·39(2Η，d), 7.65(1H，s)。 〇 步驟9. N-{2,6-二溴-4-[l_(4-氯苯基)-1-(4-氯-1Η-Π比唑-1-基 )-2,2,2-三氟乙基]苯基}-3-硝基苯曱醯胺的合成。
CI 〇 0 + 0.^0- 將。比啶（0.25毫升）加至2,6-二溴-4-[ 1 -(4-氯苯基)-1-(4-氯-11^比唑-1-基)-2,2,2-三氟乙基]苯胺(0.17克）和3-硝基苯 曱醯氯(0.13克）的混合物。將反應混合物在100。(：下加熱5小 時。在加水之後，將混合物用乙酸乙醋萃取。經過字元硫 酸鎂乾燥和過濾之後，在減壓下蒸餾掉溶劑。將殘餘物用 矽凝膠層析法純化以獲得標題化合物(0.096克，44%)。 ^^^00013)6 ： 7.09(2H, d), 7.23(1H, s), 7.35(2H, s), 7.45(2H, d), 7.68(1H, s), 7.69(1H, s), 7.76(1H, t), 8.29-8.34(1H，m)，8.45-8.51(lH，m)，8.79(1H，s)。 步驟 10. 3-胺基-N-{2,6-二溴-4-[l-(4-氯苯基)-1-(4-氣-1H-吡 唑-1-基)·2,2,2-三氟乙基]苯基}苯甲醯胺的合成。 121 201018403
將 N-{2,6-二 &gt;臭-4-[l-(4-氯苯基）-1 -(4-氯-1Η-π比 β坐-1 -基 )-2,2,2-三氟乙基]苯基}-3-硝基苯曱醯胺(96毫克）溶解在乙 醇(3毫升）中。將氣化錫二水合物(0.13克)和濃鹽酸(0.5毫升） 加至此溶液，和將反應混合物在加熱下回流4小時。在減壓❹ 下蒸餾掉溶劑，並加入碳酸鈉的水溶液和乙酸乙酯。使用 Celite過濾不溶物質且將濾液用乙酸乙酯萃取。將有機層經 過硫酸鎂乾燥。在過濾之後，在減壓下蒸餾掉溶劑並用矽 凝膠層析法純化，和獲得標題化合物(90毫克，98%)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 3.88(2H, br s), 6.86-6.92(lH, m), 7.07(2H, d), 7.22(1H, s), 7.24-7.30(3H, m), 7.32(2H, s), 7.43(2H，d), 7.58(1H, s), 7.66(1H, s)。 步驟 11. 2-氣-N-[3-({2,6-二溴-4-[l-(4-氯苯基)-1-(4-氣-1H-❹ «比唑-1-基)-2,2,2-三氟乙基]苯基}胺曱醢基）苯基]吼啶-3-曱 醯胺的合成。
ο 將3-胺基-N-{2,6-二溴-4-[l-(4-氯苯基)-1-(4-氣-1Η-«比 122 201018403 唑-1-基）-2,2,2-三氟乙基]苯基}笨甲醯胺（90毫克）和吼啶 (0.016毫升）溶解在THF(2毫升）中，且然後在室溫下將2·氯 菸驗醯氯(31毫克)加至其中。攪拌過夜之後，加水且用乙酸 乙酯萃取混合物。將有機層經過硫酸鎂乾燥。在過濾之後 ，在減壓下蒸餾掉溶劑。用矽凝膠層析法純化之後，獲得 標題化合物(90毫克，83%)。 ^-NMI^CDCIW : 7.08(2H, d)，7.22(1H，s)，7·34(2Η，s), 7.42-7.45(3Η, m), 7.57(1Η, t), 7.67(1Η, s), 7.72-7.82(2Η, m), 7.93(1Η，d)，8·20-8.30(2Η，m)，8.37(1Η, s)，8.55(1Η，d)。 合成例5 N-[4-(l，l，l，3,3,3-六氟-2-曱氧基丙·2_基)-2,6-二碘苯基]-3-[( 苯羰基)胺基]苯曱醯胺的合成。（編號卜1) 步驟1. 4-(1，1，1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)苯胺的合成。
❹ 將苯胺(6.96克）、Na2S2〇4(l5.61 克）、NaHC03(7.53克) 和四丁基硫酸氫銨(3克)加至包含TBME(75毫升)和水(100毫 升)之混合溶液。將七氟異丙基碘(26.53克）逐滴加至此混合 溶液且將混合物在室溫下攪拌2小時。用0.75N鹽酸(65毫升) 及飽和NaHC03洗滌有機層。在蒸發掉溶劑之後，將殘餘物 用石夕凝膠層析法純化（己烧：乙酸乙酯=4 : 1)以獲得所要 123 201018403 4-(l，l，l，2,3,3,3-七氟丙-2-基）苯胺（18克）。產率92%，ND2〇 1.4167。 步驟2. 4-(1，1，1，2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2,6-二碘苯胺的合成
將4-(1，1，1，2,3,3,3-七氟丙-2-基）苯胺(22.91克）溶解在乙 酸中，且將N-碘丁二醯亞胺(39.48克）以小量加至其中。在© 6〇°C下攪拌1小時之後，在減壓下蒸餾掉溶劑及加水。使用 己烧進一步萃取，及蒸發掉溶劑。將殘餘物用矽凝膠層析 法純化（己烷：乙酸乙酯=14 : 1)以獲得4-(1，1，1，2,3,3,3-七 氣-丙-2-基)_2,6-二碘苯胺(33.17克)之所要化合物。產率74% ，mp : 72-75〇C。 步驟3. 4-(1，1，1，3,3,3_六氟_2-曱氧基丙-2-基)-2,6-二碘苯胺 的合成。
將甲醇納（0.84克）加至4-( 1,1,1,2,3，3,3-七氟丙_2_基 )-2,6-二碘苯胺(2克)之甲醇溶液。在室溫下攪拌過夜之後， 加水和將混合物用乙酸乙酯萃取。然後，蒸發掉溶劑。將 殘餘物用雜膠層析法純化（己烧：乙酸乙酯=丨8 : 1)以獲 124 201018403 得4-(1，1，1，3,3,3-六氣-2-曱氧基丙-2-基）-2,6-二蛾苯胺之戶斤 要化合物（1.88克）。產率92%，mp : 57-59°C。 步驟4.义[4-(1,1，1，3,3,3-六氟-2-甲氧基丙-2-基)-2,6-二碘苯 基]-3-硝基苯甲醯胺的合成。
將4-(1,1,1,3,3,3-六氣-2-曱氧基丙-2-基）-2,6-二蛾苯月安 (1.95克)和3-硝基苯甲醯氯(1.38克)溶解在吼啶中，接著在加 熱下回流3小時。在冷卻到室溫之後，加水接著使用乙酸乙 酯萃取。然後，蒸發掉溶劑，加入乙醇且然後將30% NaOH(2 毫升）加至其中。將混合物在室溫下授拌1小時。在加水之 後，將混合物用乙酸乙酯萃取。然後，蒸發溶劑。將殘餘 Q 物用矽凝膠層析法純化（己烷：乙酸乙酯=5 : 2)以獲得 1&quot;^-[4-(1，1，1，3,3,3-六亂-2-曱乳基丙-2-基）-2,6-二蛾苯基]-3-硝基苯曱醯胺（1.86克）之所要化合物。產率74%，mp : 214-2180C。 步驟5. 3-胺基-N-[4-(l,l,l,3,3,3-六氟-2-曱氧基丙-2-基)-2,6-二碘苯基]苯曱醯胺的合成。 125 201018403
將 1^-[4-(1，1，1，3,3,3-六氟-2-曱氧基丙-2-基)-2,6-二碘苯 基]-3-硝基苯甲醯胺（1.86克）和氯化亞錫（2.〇9克）溶解在乙 醇中，接著加入濃鹽酸(3毫升）。然後將混合物在8〇°C下加 熱1小時。冷卻至室溫之後，加水，加K2C〇3以獲得臉性溶❹ 液，接著加入乙酸乙酯。藉由使用Celite過濾除去沈澱之不 溶物質，將有機層分離並經過Na2S04乾燥。然後，在減壓 下蒸餾掉溶劑。將殘餘物用矽凝膠層析法純化（己烷：乙酸 乙酯=1 : 1)以獲得3-胺基-&gt;1-[4-(1,1，1，3,3,3-六氟-2-甲氧基 丙-2-基)-2,6-二碘苯基]苯曱醯胺之所要化合物（丨.7克）。產率 96%，mp : 189-191°C。 步驟6. &gt;1-[4-(1，1，1,3,3,3-六氟_2-曱氧基丙-2-基)-2,6-二碘苯 基]-3-[(本幾基)胺基]苯甲酿胺的合成。 a
將3-胺基-义[4-(1，1，1，3,3,3-六氟-2-曱氧基丙_2_基)_2,6_ 一破本基]笨曱酿胺（1〇〇毫克)和n比咬(25亳克）溶解在中 126 201018403 ’和然後將苯甲醯氯(44毫克)逐滴加至其中。將混合物在室 溫下攪拌1小時並加水，接著用乙酸乙醋萃取。然後，蒸發 掉溶劑。將殘餘物用矽凝膠層析法純化（己烷··乙酸乙酯= 3 . 2)以獲得义[4-(1，1，1，3,3,3-六氟_2-甲氧基丙_2-基)_2,6-二 碘苯基]-3-[(苯基-羰基)胺基]笨甲醯胺之所要化合物（1〇〇毫 克）。產率86%，mp : i28-141〇c。 ❹ 被製備或可根據本文中所迷方法或根據熟習該技藝者 已知的方法製備之本發日月化合物 間物舉例於下表中。 表l物之〒 ❹ 127 201018403
R1 XI Χ4 Υ1 Υ5 OR4 1-1 苯基 Η Η I I 甲氧基 1-2 2-氣苯基 Η Η I I 甲氧基 1-3 4-氟苯基 Η Η I I 甲氧基 1-4 2-曱基吡啶-3-基 Η Η I I 甲氧基 1-5 2-氟°比啶-3-基 Η Η I I 曱氧基 1-6 2-亂。比淀-3-基 Η Η I I 曱氧基 1-7 6-乳°比°定-3-基 Η Η I I 甲氧基 1-8 2-氣》比啶-3-基 Η Η CH3 CH3 曱氧基 1-9 2-氯吡啶-3-基 Η Η CH3 乙基 甲氧基 1-10 2-氣°比。定-3-基 Η Η CH3 Br 曱氧基 1-11 2-氣。比°定-3·基 Η Η C1 Cl 曱氧基 1-12 2-氯吡啶-3-基 Η Η Br Br 甲氧基 1-13 2-氯°比。定-3-基 Η Η I I 曱氧基 1-14 2 _氣。比σ定-3 -基 Η Η CH3 乙基 甲氧基 1-15 之-氯此唆-]-基 Η Η CH3 乙基 甲氧基 201018403 R1 XI Χ4 Υ1 Υ5 OR4 1-16 2-氯吡啶-3-基 Η Η CH3 乙基 甲氧基 1-17 2-氯吡啶-3-基 Η Η CH3 乙基 甲氧基 1-18 2-氯-6-曱基吡啶-3-基 Η Η I I 甲氧基 1-19 2,6-二氯吡啶-3-基 Η Η I I 甲氧基 1-20 吼畊-2-基 Η Η I I 曱氧基 1-21 4-曱基-1,2,3-噻二唑 -5-基 Η Η I I 甲氧基 1-22 異丙基 Η Η I I 乙氧基 1-23 2-氯乙基 Η Η I I 乙氧基 1-24 乙氧基 Η Η I I 乙氧基 1-25 苯基 Η Η I I 乙氧基 1-26 2-氟苯基 Η Η I I 乙氧基 1-27 3-氟苯基 Η Η I I 乙氧基 1-28 4-氟苯基 Η Η I I 乙氧基 1-29 2-氣。比唆-3-基 Η Η CH3 CH3 乙氧基 1-30 2-氣0比°定-3-基 F Η CH3 CH3 乙氧基 1-31 2-氣°比咬-3-基 Η F CH3 CH3 乙氧基 1-32 2-氮。比咬-3-基 Η C1 CH3 CH3 乙氧基 1-33 2-氯°比°定-3-基 Η Η CH3 乙基 乙氧基 1-34 2-氯吡啶-3-基 F Η CH3 乙基 乙氧基 1-35 2-氣°比咬-3-基 Η F CH3 乙基 乙氧基 1-36 2-氣吼唆-3 -基 Η α CH3 乙基 乙氧基 1-37 2-氣°比°定-3-基 Η Η CH3 Br 乙氧基 129 201018403 R1 XI Χ4 Υ1 Y5 OR4 1-38 2-氣°比咬-3-基 Η Η C1 Cl 乙氧基 1-39 2-氣吼啶-3-基 Η Η Br Br 乙氧基 1-40 2_氣吼^1 定-3-基 Η Η I I 乙氧基 1-41 2,2,2-三氯乙氧基 Η Η CH3 乙基 乙氧基 1-42 2,2,2-三氯乙氧基 Η Η Br Br 乙氧基 1-43 2-氣吡啶-3-基 Η Η CH3 CH3 乙氧基 1-44 2-氣吼咬~3-基 Η F CH3 CH3 乙氧基 1-45 2-氯°比淀-3-基 Η C1 CH3 CH3 乙氧基 1-46 2-氯°比唆-3-基 Η Η CH3 乙基 乙氧基 1-47 2-氣吼啶-3-基 Η F CH3 乙基 乙氧基 1-48 2-氣吼啶-3-基 Η C1 CH3 乙基 乙氧基 1-49 2-氣。比啶-3-基 Η Η CH3 Br 乙氧基 1-50 2-氯吡啶-3-基 Η Η Br Br 乙氧基 1-51 2-亂ρ比淀-3-基 Η Η I I 乙氧基 1-52 2-乳°比。定-3-基 Η Η CH3 乙基 乙氧基 1-53 2-氯°比咬-3-基 Η Η Br Br 乙氧基 1-54 2-氣。比唆-3-基 Η Η CH3 乙基 乙氧基 1-55 2-氯吡啶-3-基 Η Η Br Br 乙氧基 1-56 二-氯^比17定-3-基 Η Η CH3 乙基 乙氧基 1-57 2-氯。比啶-3-基 Η Η Br Br 乙氧基 1-58 二-氯吼17定-3-基 Η Η CH3 乙基 乙氧基 1-59 2-亂。比°定-3-基 Η Η I I 乙氧基 1-60 6-氣°比淀-3-基 Η Η I I 乙氧基 201018403 R1 XI Χ4 Υ1 Y5 OR4 1-61 2,6-二鼠°比淀-3-基 Η Η I I 乙氧基 1-62 2,6-二氯-5-氟吡唆-3-基 Η Η I I 3-丙氧基 1-63 2-鼠-6-曱基吼唆-]-基 Η Η I I 3-丙氧基 1-64 2,6-二氣17比淀-3-基 Η Η I I 3-丙氧基 1-66 2-亂°比淀-3-基 Η Η CH3 乙基 環丙基曱氧基 1-67 2-氯吡咬-3-基 Η Η Br Br 環丙基曱氧基 1-68 2-氯。比淀-3-基 Η Η CH3 乙基 環戊氧基 1-69 2-氣吡啶-3-基 Η Η Br Br 環戊氧基 1-70 2-氣吡啶-3-基 Η Η CH3 乙基 環己氧基 1-71 2 -亂°比咬-3 -基 Η Η Br Br 環己氧基 1-72 2-氣17比淀-3-基 Η Η CH3 乙基 丙-2-稀-1-基氧基 1-73 2-氣°比17定-3 -基 Η Η Br Br 丙·2-稀-1-基氧基 1-74 2-亂吼咬-3 -基 Η Η I I 丙-2-稀-1-基氧基 1-75 2-鼠 基 Η Η CH3 乙基 (3-曱基丁-2-稀-1-基） 氧基 1-76 2-氣π比唆-3-基 Η Η Br Br (3-甲基丁-2-烯-1-基） 氧基 1-77 2-風*°比淀-3-基 Η Η CH3 乙基 ί哀己-2-稀-1-基氧基 1-78 2-氣°比唆-3·基 Η Η Br Br 環己-2-烯-1-基氧基 1-79 苯墓 Η Η I I 丙-2-诀-1-基氧基 1-80 2-氣°比唉~3_基 Η Η I I 丙-2-快-1-基氧基 1-81 2-氯-6-曱基定-3-基 Η Η I I 丙-2-快-1-基乳基 131 201018403 R1 XI Χ4 Υ1 Υ5 OR4 1-82 2,6-二亂°比咬-3-基 Η Η I I 丙-2-快-1·基氧基 1-83 苯基 Η Η I I 丁-2-快-1-基氧基 1-84 4 -氣苯基 Η Η I I 丁-2-快-1_基乳基 1-85 2-氯°比唆-3-基 Η Η I I 丁-2-快-1_基氧基 1-86 2,6·二乳ϋ比喘~3-基 Η Η I I 丁-2-块-1-基氧基 1-87 2,6-二氯-5-氟吡啶-3-基 Η Η I I 丁-2-快-1-基氧基 1-88 4-氟苯基 Η Η I I 2-甲氧基乙氧基 1-89 2,5-二氟苯基 Η Η I I 2-甲氧基乙氧基 1-90 2,4-二氯苯基 Η Η I I 2-甲氧基乙氧基 1-91 2-氣-4-確基苯基 Η Η I I 2-甲氧基乙氧基 1-92 2,4-二氯-5-氣苯基 Η Η I I 2-曱氧基乙氧基 1-93 2-氣。比唆-3-基 Η Η I I 2-甲氧基乙氧基 1-94 2-氣σ比σ定-3-基 Η Η CH3 乙基 2-甲氧基乙氧基 1-95 2-氣吡啶-3-基 Η Η Βγ Br 2-曱氧基乙氧基 1-96 2-氣。比啶-3-基 Η Η I I 2-甲氧基乙氧基 1-97 6-氣。比淀^-基 Η Η I I 2-甲氧基乙氧基 1-98 2-氯-6-曱基吼啶-3-基 Η Η I I 2-甲氧基乙氧基 1-99 2,6-二乳°比。定-3-基 Η Η I I 2-甲氧基乙氧基 1-100 2,6-二風τ5-乱口比17定-3-基 Η Η I I 2-甲氧基乙氧基 1-101 苯基 Η Η I I 2-(甲基硫烷基)乙氧 基 201018403 R1 XI Χ4 Υ1 Υ5 OR4 1-102 4-氟苯基 Η Η I I 2-(曱基硫烷基)乙氧 基 1-103 2-乳°比唆-3-基 Η Η I I 2-(甲基硫烷基)乙氧 基 1-104 2-氣。比变-3-基 Η Η I I 2-(甲基硫烷基)乙氧 基 1-105 2-氯吼啶-3-基 Η Η CH3 乙基 苯氧基 1-106 2-乳°比°定-3 -基 Η Η Br Br 苯氧基 1-107 2-氣°比唆-3-基 Η Η CH3 乙基 2-氯苯氧基 1-108 2-亂°比唆-3-基 Η Η CH3 乙基 3-氯苯氧基 1-109 2-氣°比淀-3-基 Η Η CH3 乙基 4-氯苯氧基 1-110 2-氣。比°定-3 -基 Η Η CH3 乙基 3-(三氟曱基)苯氧基 1-111 2-氣。比。定-3-基 Η Η CH3 CH3 [2_(三氟曱基)吡啶 -4-基]氧基 1-112 2-氯。比唆-3-基 Η Η CH3 乙基 [2-(三氟曱基)吼啶 -4-基]氧基 1-113 2-氣°比°定-3-基 Η Η Br Br 〇(三氟甲基)吡啶 -4-基]乳基 1-114 2-鼠。比淀-3 _基 Η Η CH3 乙基 苯甲基氧基 1-115 2·氯°比淀-3-基 Η Η CH3 乙基 2-氯苯甲基氧基 1-116 2-氯吡啶-3-基 Η Η CH3 乙基 3-氯苯曱基氧基 1-117 2-氯。比咬-3-基 Η Η CH3 乙基 4-氯苯甲基氧基 1-118 2-氯°比°定-3 -基 Η Η CH3 乙基 (亞乙基胺基)氧基 133 201018403 R1 XI Χ4 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R1 X 1 X 4 Υ1 Υ5 J1 J2 J3 3-1 2-氣ϋ比淀-3· 基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 甲基硫烷基 3-2 2-亂°比咬-3- 基 Η Η Br Br CF3 CF3 甲基硫烷基 3-3 2-氯°比咬-3- 基 Η Η CH3 乙基 CF3 苯基 曱基硫烷基 3-4 2-氯°比咬-3- 基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 乙基硫烷基 3-5 2-氯°比。定-3- 基 Η Η Br Br CF3 CF3 乙基硫烷基 3-6 2-氯°比°定-3- 基 Η Η CH3 乙基 CF3 苯基 乙基硫烷基 3-7 2-氯°比淀-3- 基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 丙基硫烧基 3-8 2-氯°比咬-3- 基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 環戊基硫烷基 163 201018403 R1 X 1 X 4 Υ1 Υ5 J1 J2 J3 3-9 2-氣。比唆-3-基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 環己基硫烷基 3-10 2-氯σ比鳴-3-基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 三氟甲基硫烷基 3-11 基 Η Η CH3 CH3 CF3 CF3 2,2,2-三氟乙基硫 烧基 3-12 2-氯吡咬-3-基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 2,2,2-三氟乙基硫 烷基 3-13 2-氣吡啶-3-基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 2-甲基-5-(三氟曱 基)-2,5-二風 -111-1,2,4-三唑-3-基]硫烧基 3-14 2-氯吡啶-3-基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 苯基硫烷基 3-15 基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 2-亂苯基硫烧基 3-16 2-氣吡啶-3-基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 3-氯苯基硫烷基 3-17 2-氯吡啶-3-基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 4-氣苯基硫烷基 表4 164 201018403
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R1 XI Χ4 Υ1 Υ5 J1 J2 J3 4-1 2-氯°比°定-3- 基 Η Η CH3 CH3 CF3 CF3 3-氣-1H-。比11 各-2-基 4-2 2-氯β比D定-3-基 Η Η CH3 CH3 CF3 CF3 CN 4-3 2-氟苯基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 CN 4-4 2-氟吡啶-3- 基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 CN 4-5 2-氣。比淀-3- 基 Η Η CH3 乙基 CF3 CF3 CN 4-6 2-氣σ比淀-3-基 Η Η CH3 Br CF3 CF3 CN 4-7 2-氯°比唉-3-基 Η Η C1 Cl CF3 CF3 CN 4-8 2-氯。比。定-3-基 Η Η Br Br CF3 CF3 CN 4-9 2-氮°比°定-3_ 基 Η Η I I CF3 CF3 CN 165 201018403
R1 XI Χ4 Υ1 Υ5 J1 J2 J3 4-10 2-氣°比咬-3-基 Η Η CH3 CH3 CF3 苯基 CN 4-11 2-亂。比唆-3-基 Η Η CH3 乙基 CF3 苯基 CN 4-12 2-氯°比咬-3-基 Η Η CH3 Br CF3 苯基 CN 4-13 2-氯D比咬-3· 基 Η Η Br Br CF3 苯基 CN _4 4-14 2-鼠°比淀-3- 基 Η Η CH3 乙基 CF3 2-氣苯基 1 CN 4-15 2-亂°比。定-3- 基 Η Η CH3 乙基 CF3 3-氯苯基 CN 4-16 2-氯D比咬-3-基 Η Η CH3 乙基 CF3 4-氯苯基 CN 4-17 2-乳°比唆-3-基 Η Η CH3 乙基 CF3 3-(三氟甲基)苯 基 CN 4-18 2-氯吡啶-3-基 Η Η CH3 乙基 CF3 3,5-二氯苯基 ( CN 4-19 之-氣吼淀^- 基 Η Η CH3 CH3 CF3 CF2CF3 CN 166 201018403 表5
R1 XI Χ4 Υ1 Y5 J1 J2 J3 5-1 2-氣吼°定-3-基 Η Η Br Br CF3 3-氯苯基 OH 5-2 2-氣。比唆-3-基 Η Η Br Br CF3 3-乳苯基 C1 5-3 2-乳吼唆^-基 Η Η Br Br CF3 4-氯苯基 OH 5-4 2-氣。比唆-3-基 Η Η Br Br CF3 4-氯苯基 C1 5-5 2-氯。比淀-3-基 Η Η Br Br CF3 4-氯苯基 F 5-6 2-氣。比唆-3-基 Η Η Br Br CF3 3-乳苯基 F 5-7 2-氯吼啶-3-基 Η Η Br Br CF3 苯基 Η
表6
R1 R2 R3 G1 G2 X1 X4 Υ1 Υ5 J1 J2 J3 6-1 2-氯0比 Η ch3 0 Ο Η Η ch3 乙基 cf3 cf3 4-氯 -1H- 167 201018403 R1 R2 R3 G1 G2 X1 X4 Υ1 Y5 J1 J2 J3 咬~3·~基 ϋ比嗤 -1-基 6-2 唆-3-基 ch3 Η Ο Ο Η Η ch3 乙基 cf3 cf3 4-氣 -1Η- 口比〇坐 -1-基 6-3 2-氣0比 淀-3-墓 ch3 ch3 Ο Ο Η Η ch3 乙基 cf3 cf3 4-氣 -1Η- 0比口坐_ -1-基 6-4 苯基 Η Η S 0 Η Η ch3 乙基 cf3 cf3 4-氯 -1Η-。比。坐 -1-基 6-5 苯基 Η Η Ο S Η Η ch3 乙基 cf3 cf3 4-氣 -1Η- 吼。坐 € -1-基 6-6 苯基 Η Η S S Η Η ch3 乙基 cf3 cf3 4-風！ -1Η-〇比〇坐 -1-基 168 201018403 表7
X R1/^NH
R1 XI Υ1 Υ5 J1 J2 J3 7-1 苯基 Η CH3 乙基 CF3 CF3 4-氯-1 Η-口比0坐 -1-基 7-2 2-氣苯基 Η CH3 乙基 CF3 CF3 4-氯-1Η-°比〇坐 -1-基 7-3 2-氟σ比淀-3-基 Η CH3 乙基 CF3 CF3 4-氯 -1-基 7-4 2-氯'。定-3-基 Η CH3 CH3 CF3 CF3 4-氯-1Η-°比唾 -1-基 7-5 2-亂°比唆-3- 基 Η CH3 乙基 CF3 CF3 4-氯-1Η-πΛσ坐 -1-基 7-6 2-氣°比唆-3- 基 Η Br Br CF3 CF3 4-氯 -1-基 7-7 2-氣吡咬-3-基 Η CH3 乙基 CF3 CF3 4-漠-1Η-ϋ比。坐 -1-基 7-8 2-氣吡啶-3-基 Η Br Br CF3 CF3 4-漠-1H-D比0坐 -1-基 7-9 之-氣吼'1 定-3- Η CH3 乙基 CF3 CF3 乙氧基 169 201018403 R1 XI Υ1 Υ5 J1 J2 J3 基 7-10 2-氣吼咬-3-基 Η CH3 乙基 CF3 CF3 4-氣苯氧基 7-11 2_氣σ比淀-3-基 Η CH3 乙基 CF3 CF3 4-溴苯氧基 7-12 2-乳。比唆-3- 基 Η CH3 乙基 CF3 CF2C F3 乙氧基 7-13 2-氣11比咬-3- 基 Η CH3 乙基 CF3 CF2C F3 4-氯苯氧基 7-14 2-乳σ比咬-3-基 Η CH3 乙基 CF3 CF2C F3 4-氣-1Η-吡唑 -1-基 表8
R1 X5 Y1 Y5 J1 J2 J3 8-1 苯基 Η ch3 乙基 cf3 cf3 4·氯比 σ坐-1-基 8-2 2-氣苯基 Η ch3 乙基 cf3 cf3 4-氣-1Η-° 比嗤-1-基 8-3 4-氣苯基 Η ch3 乙基 cf3 cf3 4-氯 170 201018403 R1 X5 Υ1 Y5 J1 J2 J3 基 8-4 2,6-二氟i苯基 Η ch3 乙基 cf3 cf3 4-氯-1Η-° 比唑-1- 基 8-5 2,6-二氣苯基 Η Br Br cf3 cf3 4-氯-1H-吡唑-1- 基 8-6 2,6-二氣苯基 Η I I cf3 cf3 4-氯-1H-。比唾-1-基 8-7 2-氯°比淀-3-基 Η ch3 乙基 cf3 cf3 4-氯-1Η-α 比〇坐-1-基 8-8 2,6-二氣苯基 Η ch3 乙基 cf3 cf3 4-漠-1Η-° 比。坐-1-基 8-9 2,6-二氟苯基 Η Br Br cf3 cf3 4-漠—ΙΗ-11 比 D坐-1-基 8-10a 基 Η ch3 乙基 cf3 cf3 乙氧基 8-10b 2-氯吼°定-3-基 Η ch3 乙基 cf3 cf3 4-氯苯氧基 8-11 2-氯°比淀·3_ 基 Η ch3 乙基 cf3 cf3 4-漠苯氧基 8-12 2-氯吼。定-3- 基 Η ch3 乙基 cf3 cf2cf3 乙氧基 8-13 2-氯吡啶-3-基 Η ch3 乙基 cf3 cf2cf3 4-氣苯氧基 8-14 2-氯吡啶-3- Η ch3 乙基 cf3 cf2cf3 4-氣-1H-吡唑-1- 171 201018403 R1 X5 Y1 Y5 J1 J2 J3 基 基 表9
R1 X4 X5 Υ1 Y5 J1 J2 J3 9-1 苯基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-氯-1H-吡唑-1- 基 9-2 2-氟苯基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-氯-1Η-° 比唾-1-基 9-3 4-氣苯基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-氯-1Η-α 比。坐-1-基 9-4 2,6-二氟^ 基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-氣-1Η-ΠΛ 唾-1-基 9-5 2,6-二氟苯 基 Η Η Br Br cf3 cf3 4-氯-1Η-。比哇-1-基 9-6 2,6-二氣苯 基 Η Η I I cf3 cf3 4-氯-1Η-ΠΛ。坐-1-基 9-7 2-氣吡啶-3-基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-氣-1Η-ΠΛ^坐-1-基 9-8 2,6-二氟苯 Η Η ch3 乙 cf3 cf3 4-漠-lH-DitD坐-1- 172 201018403 R1 Χ4 X5 Υ1 Y5 J1 J2 J3 基 基 基 9-9 2,6-二氟苯 基 Η Η Br Br cf3 cf3 4-溴-1Η-^η坐-1-基 9-10 2-氯吡啶-3-基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 乙氧基 9-11 2-氯σ比唆-3-基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-氣苯氧基 9-12 基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-溴苯氧基 9-13 2-氯^比淀-3- 基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf2cf3 乙氧基 9-14 2-乳°比淀-3- 基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf2cf3 4-氯苯氧基 9-15 2-^ϋΛσ^.-3- 基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf2cf3 4-氯-lH-etb。坐-1-基
R1 X4 X5 Y1 Y5 J1 J2 J3 173 201018403 R1 X4 X5 Υ1 Y5 J1 J2 J3 10-1 苯基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-氣-1Η-Ρ比嗤 -1-基 10-2 2-氟苯基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-氣-1Η-吡唑 -1-基 10-3 4-氣苯基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-氯-1H-吡唑 _1_基 10-4 2,6-二氟 苯基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-氣-1Η-°比。坐 -1-基 10-5 2,6-二氟 苯基 Η Η Br Br cf3 cf3 4-氯-1Η-α比嗤 -1-基 10-6 2,6-二氟 苯基 Η Η I I cf3 cf3 4-氯-1Η-°比0坐 -1-基 10-7 2-氣°比淀 3-基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-氯-1Η-β比。坐 -1-基 10-8 2,6-二氟 苯基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-漠-1Η-α比0坐 -1-基 10-9 2,6-二氟 苯基 Η Η Br Br cf3 cf3 4-漠-1Η-Π&amp;α坐 -1·基 10-10 2_氣0比口定 -3-基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 乙氧基 10-11 2-氣吡啶 -3-基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-氯苯氧基 10-12 2-氯吡啶 -3-基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf3 4-溴苯氧基 201018403
R1 X4 X5 Υ1 Υ5 J1 J2 J3 10-13 2-氣°比啶 -3-基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf2cf3 乙氧基 10-14 2-氣吡啶 -3-基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf2cf3 4-氯苯氧基 10-15 2-氣吡咬 -3-基 Η Η ch3 乙 基 cf3 cf2cf3 4-氯-111-°比唾 -1-基 175 201018403
201018403 e CO κ o ffi Ο ®- 、，1 ¢- 'Ί ¢- 'Ί &amp;- 'Ί 蝥 &amp;- ®- &amp;- ¢- ιΟ Ο tO (N 0 'Ί 1 oi es c&lt;\ Ο 、，1 1 &lt;Ν of r\ &lt;N lif 硪 1 τ—Η i c^\ έ CS 1 寸 t4 Ί I cn&quot; cA ro 4 i4 1 寸 CO Ph u &lt;η 1¾ ο m u Ί 1 in cn m tM 〇 Ph u PH o 1¾ u IX. u pH r—( m (X. u u (X| U m ptH u ΓΛ IX. 〇 m (¾ u ΓΛ (X| u ΓΛ υ m tXH U m Ο o P-( u m PU, u CO PL, u CO 1¾ u m PtH o &gt; PQ w κ m m ΓΟ w u Κ-( h-H ffi Η-1 HH l-H 械1 o tO H—( m κ κ m X m ffi ΗΗ l-H Η-H HH H—1 m ffi u O 1—( m Ξ 械. 商 ¢- 1 m X κ ffi κ ffi »Πχν Η 、丨1 ffi 械1 饍 δ- cn K ffi 滷 ¢- 鍩 1 m ffi 饍 δ- cn 饍 ¢- 缕 1 CO ffi &lt;N i—Η I ι—Η Η m r-H 1 t—H i—H 寸 Τ~Η 1 Η 1 i-H H v〇 1 r-H 卜 ί—H 1 t—H oo Η 1 τ—Η τ—Η r-H 1 ι—Κ ι—Η 〇 &lt;N r-H τ-Η 1 r*H t-H CM (N 1 r1 1 m i-H 寸 (N r-H r—1 ί—Η ί—Η (N τ—Η τ*Η 1 201018403 cn 1 &lt;N έ 1 ί—H (N 1 田- 1 cn^ Ο ϋΒ? &amp;- 1 CS rO ¢- 1 δ- 1 &lt;N 械1 i4 I CN i-4 &lt;N 1 m 1 m 1 寸 i4 ¢- ®- Φ4 械1 &amp;- 1 d m u c〇 PH o CO PiH o m PLh u m [X( o m pu&lt; u m pH u m Ρ-ι Ο cn P-l u CO u put o fO u Γ«Ί o r^) fX( u m |X| o ΓΛ Ο CO u fO Pin u ΓΛ PH u PO IX| u ΓΛ 1¾ u pH u m pui u m u m Ph u m Pk u m o Ph u c*^ u m ίΧι u m o [X. u &gt; t—( HH HH 1—( t—l 硪 o tO Ο 硪 tO o tO 械 o 〇 X u ΓΛ ffi U ffi1 u HH HH μ-( h—( HH CO K u O m W u κ u cn ffi u tS u u cn ffi u m ffi O m X u m ffi 〇 *Ί$ 饍 fh 键 fn 饍 ΓΓ» 锺 fr» 镖 m 酒 m 墙 &amp; m m fr» 饍 fr» 嫿 fr» 饍 m 嫿 m 嬙 fTr tS- ΙΠ~ 械 ED- ΪΠ- 蚪 pr- pr* 蚪 tn~ 蚪 in- 械 pH Ui- 蚪 vr- 蚪 m- 械 m If if 齊 鍩 if 错 Pci 1 m ffi ffi 1 m ffi cn 1 m cn 1 m ro 1 m cn 1 m &lt;Λ cn rA oo &lt;N 1 r«H (N 1 ϊ-Η H 〇 m 1 r-H m 1 Ϊ—j (N 1-^ m 芝 1 »—Η r-^ r—H r-H ^o τ-Ή Ο 00 rn ON H 1 、 ο τ·&quot;Η τ-Η &quot;T r&quot;H CM 可 i ·Η 1 1—Η 201018403
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cn 4-甲氧基1苯氧基 [2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基 1 [2-(三氟甲基)吡啶-4-基]氧基 1_ . .. [2-(五氟乙基)吡咬-4-基]氧基 [2-(五氟乙基)。比啶-4-基]氧基 (°比啶-4-基)氧基 (°比啶-4-基)氧基 (2-苯基乙基)氧基 (2-苯基乙基)氧基 [1_曱基_3-(三氟甲基)-1Η_吡唑-5-基]氧 基 [1-甲基-3-(三氟曱基)-lH-吡唑-5-基]氧 基 {[(4-氯苯基)亞甲基]胺基}氧基 {[(4-氯苯基)亞甲基]胺基}氧基 環丙基曱氧基 u P-, U PH α ΓΛ PL, u υ Ρη u cn Ph o a pin u m Hh u ΓΟ U ΓΛ U CO PH Ο m Ph υ m u CO u m PtH u m u m Uh u CO υ fn ϋ. U Λ u cn u ro PL, u 0Λ Pu, U Plh u m Ph u ro pu, u 械 械 械 tO ο tO tO t0 O O tO tO 〇 tO tO tO £ u 丑 υ m ffi u CO ffi U 涪 U r&quot;) ffi U cn ffi o ffi u u w1 u r〇 ffi U υ m K O u 滷 frr 嫿 ft&gt; 饍 fTr 適 fn 嫿 m 适 m 滷 fn 饍 ft» 饍 m 栖 m 嫿 Οτ 滷 ΓΓΤ 嫿 frt B- 蚪 Β- 18- πί- 械 pi- 蚪 pi— 械 nr- 蚪 pi- 蚪 IP— 滅 nr- pi- pl^ CD- 械 R13 锲 1 m 齊 1 CO m 1 m 1 m 1 m 晋 1 m f CO 1 tn 1 m 1 樊 1 ΓΛ 1 m 1 m 1 cn S s 寸 〇 S oo o s ο Η .r-H r-H &lt;N m τ-Η 寸 τ-Η in r—、 f-H r-H &lt;N r—t ϊ—H 1 h r—H CN &lt;N r-H t-H CN T~H t~H 1 T — r-H f—^ T—H τ—Η r-H t-H t-H cs 1 1—Η ι—Η &lt;Ν ι—Η &lt;N τ-Η 201018403 ΓΠ 環丙基甲氧基 {[(4-甲基苯基)亞甲基]胺基}氧基 {[(4-曱基苯基)亞曱基]胺基}氧基 {[(4-甲氧基苯基)亞曱基]胺基}氧基 {[(4-甲氧基苯基)亞甲基]胺基}氧基 3,4-二氣苯氧基 3,4-二氣苯氧基 4-識苯氧基 4-峨苯氧墓 4-(三氟曱氧基)苯基 4-(三氟甲氧基)苯基 4-乙基苯氧基 4-乙基苯氧基 4-丁基苯氧基 4-丁基苯氧基 4-氯苯氧基 CN CO IX. U m U ΓΟ PU, 〇 CO P-1 〇 1¾ u 1¾ u m Ο m PL, u m (¾ Ο |Χ( υ P-I U m Pk u (¾ u cn (Xi u m u ΓΛ U Η IX. υ CO ίΧι U Ο pu« u m ρμ ο m o m 1¾ u m tXH 〇 m u ΓΟ Ρη υ ΓΟ Ο ΓΟ pH ο m u m o CO u cn PH u tO 乙基 Ο 乙基 硪 tO tO tO O tO 丨乙基 1_ ο tO 乙基 械l tO 乙基 cn ffi o υ ffi U CO ffi Ο m ffi u ο m W u cn ffi U CO tn O u c*i ffi u Γ*&quot;&gt; ffi U r〇 ffi Ο m ffi u u υ ffi u 澈 frt 饍 frt 瘤 β frr 栖 frt 澈 fPi 饍 frt m fr* 嫿 饍 frt 饍 m β fn 適 m 饍 fn 饍 ΓΡ» 饍 fit 饍 frt in- 蚪 tn- 蚪 CD~ 械 ϊϋ- 蚪 Ρϊ^ 蚪 ΙΠ~ 蚪 PT~ 械 ί4 V〇r- πι~ 蚪 in- tn— i-4 in- ΙΠ- 蚪 vo- 蚪 tn- R13 1 m 1 m 你 CS? 1 m I m 1 m 1 m 〇s? 1 ro If 1 cn 1 m 1 m 集 1 cn 1 cn 1 m 1 m 锲 1 CO 1 m 11-216 11-217 11-218 11-219 11-220 11-221 11-222 11-223 11-224 11-225 11-226 11-227 11-228 11-229 11-230 11-231 201018403
rn 4-氣苯氧基 4-漠苯氧基 4-;臭苯氧基 4-(三氟甲基硫烷基)苯基 4-(三氟曱基硫烷基)苯基 3-(三氟甲基)苯氧基 3-(三氟曱基)苯氧基 4-氰基苯氧基 4-氰基苯氧基 4-氰基苯氧基 4-氣基苯氧基 4-乙醯胺基苯氧基 4-乙醢胺基苯氧基 (吼啶-2-基)氧基 (^比咬-2-基)氣基 (D比°定-3-基)氧基 CN CO |X( u m (X( u m u ΓΟ Ph u Ρ-. 〇 ΙΧι u m 1¾ U rn |X| u U |X( U CO 〇 m pu, Ο m (¾ U U Ph u m tL. υ r—^ r&quot;&gt; u 1¾ u m u m pu, o m u m u m u u f&lt;&gt; U cn u m p-i ο cn IX. u m (Jh u CO u CO Ph u cn u in m ffi u u fO K u 乙基 乙基 _ί u C^i ffi U 乙基 乙基 _1 丑 ο ffi υ 乙基 乙基 乙基 乙基 乙基| cn ffi U cn ffi o 逍 u u m ffi u 适 o ffi u u ffi U 运 ο ffi υ u ffi Ο ffi U ο u 硪 -- m m 锺 fr» 饍 m &gt;ei frr ®Γ fPt 嫿 m 嫿 Πτ 適 ft» 嬉 Πτ vgS fPr 饍 m 锺 ftir &gt;®ι frr 饍 fn 饍 frr IB— pH 蚪 tn- 蚪 ϊπ— 蚪 nr- ΡΓ- 械 pi- 蚪 Cn- 械 πΗ $4 D3~ 械 in— 蚪 cn- tn- 蚪 cn 集 齊 镂 齊 锲 锲 樊 1 cn 1 m 1 CO 1 cn 1 CO 1 m 1 cn 1 m I cn 1 cn 1 m I cn 1 cn 1 m 1 m 1 m 11-232 11-233 11-234 11-235 11-236 11-237 11-238 11-239 11-240 11-241 11叫 11-243 11-244 11-245 11-246 11-247 201018403
ΓΠ 1 m ¥ f 辦 I CS jJ 1 Ji5f J ¥ f 1 1 1 V£^ 1 卞 Ηϋ 1 VO, 械 1 寸 ^4 规 械1 i4 Φ4 t-4 1 m f 滅 1 V£^ 碾 1 ΓΟ ¥ f I 1 CO • uJ 喊 1 CS (¾ o ΓΟ pu, U ΓΛ PL, u m PL, o m (¾ υ rn (¾ U m (Χ( u m Ρη u r〇 υ r^i u ro (¾ u m (¾ u m o u m Ph u cn fXH U m Ph o m PH u cn u m Ρ^Η Ο ΓΛ Ph Ο rn o cn PtH u u m u r〇 o ro pUc 〇 CO Pk u m Ph u m u m 1¾ u 械 辦 地 械 辦 in tO tO tO tO tO tO 〇 ffi ffi X ffi tO o u cn ffi u m K u m ffi O CO ffi u ΓΛ ffi υ 滅 tO 崎 rO 娜 tO tO ffi ffi ffi ffi m ffi u CO ffi U cn u 砩 饍 fr» 饍 frt 键 try 瘤 frr 嫿 m 嫿 CTr 嫿 rrr 饍 ΓΓτ 饍 tVt 键 frt 键 1@ ffr 柯 frt 锺 fr» 饍 m 镖 fn frt Vr~ 械 CO- tn- pr- 械 στ- πτ~ 蚪 pr- 械 pi— 蚪 Dr- tiH ΪΠ- 蚪 CD— 械 pi- 蚪 ρί- 械 ΪΒ- 械 pi— 械· 械1 cn Ρί 1 cn 齊 1 m 1 m 1 m 培 1 m 齊 1 m 1 cn 赏 1 m 铤 1 m 齊 I m 1 m 齊 1 m 绪 1 m 1 cn 集 1 m 笼 I m oo 1 Oj (N 1 r»H t-H o Η CN i-H 1—&lt; (N tr&gt; τ-Ή τ~Η m (N t-H t-H &lt;N r-H to &lt;N r—( ^H ι—Η r—l 卜 ι—H T*&quot;H 00 V&gt; CN 1 r-H 〇\ r-^ § y—i ι—H H οα ^c m ^o CN j r*H 201018403
cn 械 1 cn uJ 1 1 寸 i4 4 4 喊 鍇 ¢- i4 ¢- 1 寸 械1 m ¢- Φ4 ¢- 1 寸 m u Ph u CO (¾ u ΓΟ PH U m Ρη u r〇 [Xi u m P-. Ο PH u ro (¾ o fO PL, u m PH u pH u IXi u m Λ u 硪 Η*Η o (¾ X ffi tO ο ΓΟ ffi U ffl m ro K u ffi1 u m ffi u m ffi u &amp; m 饍 fn 滷 frr 涵 frt 饍 m 饍 rrt 嫿 frr i-4 ns- i4 τα- Ϊ33~ 蚪 tn— τσ- i4 cn 1 m 齊 1 m 1 cn 1 m 1 m 1 cn 1 cn 11-264 11-265 11-266 _1 11-267 _1 11-268 11-269 11-270 201018403 CNI 嵴 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） i_ 128-141 00 Η VO in ι—Ή 217-225 1,5257 Ο- m &lt;Ν τ—4 &lt;Ν S ίη r\ &gt;250 1,546 1,542 175-176 115-122 213-217 236-238 157-161 144-154 1,5503 編號 1 &lt;Ν I τ-Η m 1 寸 I 1 ί—t Ό I Η r- 1 1-18 1-19 1-20 1-21 1-22 1-23 1-24 1-25 1-26 201018403 ◎ο 物理性質(溶點[°C]或NMR-數據） 138-145 189(dec.) cn Η 1,5515 140-145 λ τ-Η r\ Η 106-116 118-122 Η 1H-NMR(CDC13)6 ： 0.25-0.30(2¾ m), 0.59-0.66(2¾ m), 1.14-1.27(4¾ m), 2.31(3H, s), 2.67(2¾ q), 3.42(2H, d), 7.35-7.39(3H, m), 7.49(1H, dd), 7.70-7.83(3H, m), 8.11(1H, dd), 8.27(1¾ s), 8.48(1H, dd), 8.66(1H, s)。 00 Ή r-Ή in H 63-69 68-79 169-176 編號 1-27 1-28 1-40 1-59 1-60 1-61 1-62 1-63 1-64 1-65 1-66 1-79 1-80 1-81 i-82 1-83 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 105-119 93-98 122-130 124-128 〇 1,5373 68-79 1,5443 1,5405 1,564 1,5472 212-216 s in 88-101 1,5453 1,5465 1,5298 136-140 編號 1-84 1-85 1-86 1-87 1-88 1-89 1 1-90 1-91 1-92 1-93 1-96 1-97 1-98 1-99 1-100 1-101 s r*H 1 H 1-103 201018403 ο 物理性質(熔點TC]或NMR-數據） 1_ — 78-89 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.05(3¾ t), 2.22(3¾ s), 2.57(2H, q), 6.85(2¾ d), 7.01(1¾ t), 7.13-7.18(2H, m), 7.26(1H, dd), 7·38(2Η，s)，7.63(1¾ d)，7.72(1H，d)，7.93(1¾ dd)，8·05(1Η，s), 8.28(1¾ s)，8.36(1H，dd), 9.09(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.12(3H, t), 2.33(3H, s), 2.65(2H, q), 6.61(1H, d), 6.86-6.98(2¾ m), 7.59-7.35(6¾ m), 7.75(1H, d)，7.84(1H，d)，8.21(1H, d), 8.33(1¾ s), 8.43(1¾ s)，8_54(1H，dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.11(3H, t), 2.30(3¾ s), 2.64(2H, q), 6.67(1H, d), 6.98-7.11(3H, m), 7.35-7.39(3¾ m), 1 7.49(1H, t), 7.72(1¾ d), 7.85-7.80(2¾ m), 8.10(1¾ dd)，8.31(1¾ s)，8.48(1¾ dd), 8.76(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.15(3H, t), 2.34(3H, s), 2.67(2H, q), 6.81(2H, d), 7.15(2H, d), 7.39-7.44(3H, m), 7.54(1H, dd), 7.70(1H, s), 7.76(1H, d), 7.84(1H, d), 8.19(1¾ dd), 8.33(1¾ s), 8.54-8.52(2¾ m) ° 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.12(3H, t), 2.34(3H, s), 2.66(3H, q), 6.93-6.98(2¾ m), 7.25-7.45(5H, m), 7.55(1H, dd), 7.62(1¾ s)，7.76(1H, d)，7.84(1H, d), 8_21(1H, dd)，8.32(1¾ s), 8.45(1¾ s)，8.54(1H, dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.33(s, 6H), 6.66-6.76(m, 1H), 7.19-7.89(m, 8H), 8.12-8.26(m, 1H), 8.31-8.61(m, 4H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.12(3H, t), 2.35(3H, s), 2.66(2H, q), 6.73(1H, dd), 7.29(1H, d), 7.32(2H, s), 7.44(1H, ddz), 7.56(1¾ dd), 7.62(1H, s), 7.77(1H, d), 7.82(1H, d), 8.22(1H, dd), 8.35(1H, s), 8.41(1¾ s), 8.47(1H, dz), 8.55(1¾ dd) ° . 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.12(3H, t), 2.27(3H, s), 2.62(2H, q), 4.66(2H, s), 7.49-7.31(9H, m), 7.68-7.83(3H, m), 編號 1-104 1-105 1-107 1-108 1-109 1-110 H r-H 1 (N 1 i—H 1-114 201018403
物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 8.06(1H，d)，8.27(1H，s)，8.45(1H，dd)，8.75(1H，s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.11(3H, t), 2.30(3H, s), 2.63(2H, q), 4.77(2H, s), 7.40-7.28(5H, m), 7.50(1H, dd), 7.66-7.73(4¾ m)，7.84(1¾ d), 8.14(1H, dd), 8.27(1¾ s), 8·50(1Η，dd), 8.56(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.14(3H, t), 2.30(3H, s), 2.65(2H, q), 4.64(2¾ s), 7.24-7.39(7H, m), 7.50(1H, dd), 7.68-7.73(2¾ m), 7.82(1H, d)，8.14(1H, dd), 8.29(1¾ s)，8.49(1¾ dd)，8.57(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.17(3H, t), 2.34(3H, s), 2.67(2H, q), 4.64(2H, s), 7.31-7.39(6¾ m), 7.44(1H, dd), 7.58-7.52(2¾ m)，7.75(1H, d), 7.87(1¾ d), 8.23(1¾ d), 8.30(1H，s)，8.38(1¾ s), 8·55(1Η, d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.90(d, 3H), 2.29(s, 6H), 7.23-7.91(m, 8H), 8.04-8.14(m, 1H), 8.22(s, 1H), 8.43-8.52(m, 1H), 8.64(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.20(3H, t), 1.76-1.87(4H, m), 2.32(3¾ s), 2.40(2H, t), 2.64-2.71(5H, m), 7.30(2H, s), 7.41(1H, dd), 7.51-7.56(2¾ m)，7.73(1H, d), 7.90(1H，d)，8.18-8.23(2¾ m)，8.45(1H, br s)，8.53(1H, d)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.20(3H, t), 1.74-1.89(4¾ m), 2.32(3H, s), 2.40(2H, t), 2.64-2.71(4H, m), 7.30(2H, s), 7.41(1H, dd)，7.51-7.56(2¾ m), 7.73(1¾ d)，7.90(1H, d), 8·20(1Η，d), 8.23(1¾ s), 8.45(1H, s)，8_53(1H, dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.21(3¾ t), 1.61-1.76(6¾ m), 2.18-2.22(2H, m), 2.32(3¾ s), 2.64-2.71(4¾ m), 7.28(2H, s), 7.41(1¾ dd)，7.58-7.51(2¾ m)，7.73(1¾ d)，7.89(1¾ d), 8.19(1¾ d)，8.24(1¾ s), 8.47(1¾ s)，8.53(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.17(2H, t), 2.30(3H, s), 2.65(2H, q), 7.33-7.72(11¾ m), 7.85(1H, d)5 8.13(1H, d), 8.25(1H, s), 編號 1-115 ( 1-117 1-118 OS 1 1-123 η 1 r-H CS 1 t-H 201018403 ο Ο 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1_；_J— 8.40(1H, s), 8·49-8·60(2Η，m)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.17(2H, t), 2.30(3H, s), 2.47(3H, s), 2.65(2H, q), 7.40-7.62(10¾ m), 7.85(1H, d), 8.12-8.24(3H，m)，8.62-8.48(3¾ m)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.30(6H, s), 4.62(2¾ s), 7.26-7.41(7H, m), 7.51(1H, dd), 7.72-7.82(3¾ m), 8.14(1H, d), 8.30(1H, s)，8.50(1H, d), 8.57(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.16(3H, t), 2.35(3H, s), 2.68(2¾ q), 6.86-6.92(4H, m), 7.41-7.46(3H, m), 7.56(1H, dd), 7.68(1H, s), 7.77(1¾ d)，7·83(1Η, d), 8.21(1H, dd), 8.33(1¾ s), 8.46(1¾ s)，8.55(1H, dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.15(3H, t), 2.34(3H, s), 2.67(2H, q), 6.76(2H, d), 7.30(1H, d), 7.38-7.45(3¾ m), 7.56(1H, dd), 7·63(1Η, s)，7.76(1¾ d)，7.84(1¾ d), 8_22(1H，dd)，8·33(1Η, s)，8.43(1¾ s), 8.55(1H, dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.12(3H, t), 2.33(3H, s), 2.66(2¾ q), 6.95(2H, d), 7.35-7.57(6H, m), 7.75-7.77(2H, m), 7.83(1¾ d), 8.18(1H, d), 8.34(1¾ s)，8.53(1¾ dd)，8.58(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.14(3¾ t), 2.35(3H, s), 2.67(2H, q), 6.89(2H, d), 7.05(2H, d), 7.38-7.46(3¾ m), 7.60-7.54(2¾ m), 7.77(1H, d)，7.84(1H, d)，8.23(1¾ d), 8_33(1H，s), 8·41(1Η, s)，8.55(1¾ d)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.11(3¾ t), 2.34(3H, s), 2.65(2H, q), 6.89(2H, d), 7.33(1H, s), 7.38(1H, s), 7.42-7.50(3¾ m), 7.54-7.61(2¾ m)，7.77(1H，d)，7.84(1H，d), 8_23(1H，d)，8.33(1H, s), 8.40(1¾ s)，8.55(1H, d)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.14(3H, t), 2.26(3H, s), 2.32(3H, s), 2.66(2H, q)6.77(2H, d), 6.98(2H, d), 7.38-7.43(3¾ m), 編號 Ό CS (4 1 1-127 1 1-128 CN 1 1 1-130 1-131 1-132 _i cn m 1 H 661 201018403 物理性質(炼點[°C]或NMR-數據） 7.53(1H，dd), 7.63(1H, s)，7.74(1¾ d)，7.84(1H，d), 8·18(1Η，d)，8.31(1H，s)，8.52(2H，d)。 .. 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.17(3¾ t), 2.35(3H, s), 2.68(2H, q), 3.74(3H, s), 6.71(2H, d), 6.84(2H, d), 7.42-7.46(3H, m), 7.54-7.59(2¾ m)，7·76(1Η, d), 7.86(1¾ d), 8.23(1H, dd)，8.32(1¾ s)，8.40(1H，s)，8.55(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： U5(3H, t), 2.26(3H, s), 2.62(2H, q), 7.27-7.36(5¾ m), 7.44-7.51(3H, m), 7.67(1H, d), 7.79-7.82(2¾ m), 8.04(1¾ dd)，8.24(1H, s), 8·37(1Η，s)，8.44(1¾ dd), 8.80(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.11(3H, t), 2.34(3H, s), 2.66(2H, q), 6.79(1H, dd), 7.27(1H, d), 7.32(2H, s), 7.43(1H), 7.56(1H, dd), 7.64(1H, s), 7.76(1H, d), 7.83(1¾ d), 8.21(1H, dd), 8.34(1H, s), 8.44(1¾ s)，8.50(1¾ d), 8.55(1H, dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.08(3H, t), 2.29(3H, s), 2.62(2H, q), 6.72(2H, d), 7.26-7.38(6¾ m), 7.49(1H, dd), 7.73(1H, d), 7.79(1H, d), 8.07(1H, d), 8.29-8.34(2H, m), 8.46(1¾ d) 〇 1 172-176 cn rv f-H 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.23(13¾ t), 2.36(3H, s), 2.71(2H, q), 3.99(2H, q), 7.37-7.44(3H, m), 7.58-7.53(2¾ m), 7.75(1¾ d), 7.87(1H, d), 8.21(1¾ d), 8.31(1H, s), 8.44(1H, s), 8.54(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.11(3H, t), 2.15(3H, s), 2.54(2H, q), 3.01(2H, t), 3.79(2H, t), 7.06(2H, d), 7.24-7.39(6¾ m), 7.49(1H, dd)，7·71-7·66(2Η，m)，7.82(1¾ d)，8.12(1¾ dd), 8.25(1¾ s)，8.49(1¾ dd)，8.60(1¾ s)。 ! 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.18(3¾ t), 2.37(3H, s), 2.70(2¾ q), 3.88(3H, s), 5.33(1H, s), 7.33(1H, s), 7.36(1H, s), 編號 τ—Η 1 Η 1-138 1 1-143 1-144 1-145 1-H 1 1-147 TO tp-H 1 201018403 物理性質(嫁點[°C]或NMR-數據） 7.43(1H, dd), 7.56(1H, dd), 7.71(1¾ s), 7.77(1H, d), 7.84(1¾ d), 8.21(1H, dd), 8.33(1¾ s), 8.48(1H, s), 8.54(1H, dd) ° 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.19(3H, t), 2.33(3H, s), 2.36(3H, s), 2.68(2H, q), 7.17(2H, d), 7.36(2H, s), 7.41-7.48(3H, m), 7.53-7.58(2¾ m), 7.74(1¾ d)，7.89(1¾ d)，8.22(1H, dd)，8.26(1¾ s)，8.36(1¾ s)，8.39(1¾ s)，8.55(1H，dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： U5(3H, t), 2.27(3¾ t), 2.63(2Η, q), 3.80(3Η, s), 6.87(2Η, d), 7.36-7.32(3¾ m), 7.51-7.44(3¾ m), 7·67(1Η, d), 7·75(1Η, s)，7.82(1¾ d)，8.07(1¾ dd), 8.23(1¾ s)，8·33(1Η，s), 8_46(1Η, dd)，8.70(1Η，s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.15(3¾ t), 2.34(3¾ s), 2.67(2Η, q), 6.64(1Η, dd), 7.11(1Η, d), 7.22(1¾ d), 7.37(1H, s), 7.38(1H, s), 7.43(1H, dd), 7.55(1H, dd), 7.67(1H, s), 7.76(1H, d), 7.83(1¾ d), 8.20(1H, dd), 8.33(1H, s), 8.47(1H, s), 8.54(1H, dd)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.15(3¾ t), 2.35(3H, s), 2.67(2H, q), 6.64(2¾ d), 7.37(1H, s), 7.39(1H, s), 7.42-7.50(3¾ m), 7.59-7.54(2¾ m)，7.77(1H, d), 7·85(1Η，d)，8.23(1¾ dd)，8.33(1H，s), 8.39(1¾ s)，8.56(1H, dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.14-1.18(6H, m), 2.34(3¾ s), 2.56(2H, q), 2.66(2H, q), 6.79(2H, d), 7.00(2H, d), 7.46-7.41(3¾ m), 7.58-7.53(2¾ m)，7.76(1¾ d)，7.86(1H, d), 8·22(1Η，dd), 8.31(1H，s), 8.41(1¾ s)，8.55(1H，dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 0.90(3H, t), 1.14(3H, t), 1.25-1.58(4¾ m), 2.34(3H, s), 2.52(2H, q), 2.66(2H, q), 6.78(2H, d), .1 6.98(2H, d), 7.41-7.45(3¾ m), 7.53-7.58(2¾ m), 7.76(1¾ d), 7.86(1¾ d), 8.22(1H, dd), 8.31(1H, s), 8.41(1H, s), 8.55(1H，dd)。 編號 Η 1 Η τ—Η 1 1-151 _i &lt;N in 1 1 4 m 1 1—H 1-154 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1H-NMR(CDC13)8 ： 2.30(6H, s), 6.75(2H, d), 7.29(2H, d), 7.35-7.40(3H, m), 7.50(1H, dd), 7.71-7.82(3¾ m), 8.11(1¾ dd)，8.31(1H, s), 8.49(1¾ dd)，8.65(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.31(6H, s), 6.81(2H, d), 7.14(2H, d), 7.34-7.42(3H, m), 7.50(1H, dd), 7.70-7.87(3H, m), 8.13(1¾ dd)，8.31(1H, s)，8.49(1¾ dd), 8.69(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.33(6H, s), 6.92(1¾ d), 7.39-7.45(3H, m), 7.39-7.45(3H, m), 7.55(1¾ dd), 7.67(1H, s), 7.77(1¾ d)，7.83(1¾ d)，8.21(1H, dd), 8.33(1¾ s)，8·45(1Η, s)，8.54(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.07(3H, t), 2.27(3H, s), 2.62(2H, q), 6.92(2H, d), 7.35-7.29(3¾ m), 7.49-7.43(3¾ m), 7.70(1H，d)，7.79(1H, d)，7.97(1H，s), 8.02(1H, dd), 8.32(1H, s), 8.43(1H，dd)，8.91(1H，s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.13(3H, t), 2.09(3H, s), 2.31(3¾ s), 2.64(2H, q), 6.81(2H, d), 7.26-7.29(3H, m), 7.39-7.43(3H, m), 7·53(1Η，dd), 7.68(1H, s), 7.74(1¾ d)，7.87(1H, d), 8_17(1H，d)，8.29(1H, s)，8_56_8.51(2H，m)。 lH-NMR(DMSO-d6)5 ： 1.07(3H, t), 2.51(3H, s), 2.63(2¾ q), 3.73(2H, br s), 6.58(2H, d), 6.70(2H, d), 7.41(1H, s), 7.44(1H, s), 7.60-7.53(2¾ m), 7.79(1H, d), 7.93(1H, d), 8.11(1H, dd), 8.31(1H, s), 8.55(1H, dd), 10.00(1¾ s), 10.88(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.01(3H, t), 2.20(3H, s), 2.53(2H, q), 6.93(1H, ddd), 7.01(1H, d), 7.16(1H, s), 7.22(1H, s), 7.33(1H, dd), 7.45(1H, dd), 7.70-7.63(3¾ m), 7.81(1¾ d), 7.92(1H, dd), 8.05(1¾ dd), 8.21(1¾ s), 8.45(1H, dd), 8.70(1¾ s)。 編號 1-160 v〇 1 1-167 I 1-168 1 1 1-170 1 1 1-171 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.07(3H, t), 2.25(3H, s), 2.60(2H, q), 7.10-7.11(2H, m), 7.28-7.46(4¾ m), 7.70(1H, d), 7.78(1H, d), 7.97(1H，d)，8.13(1¾ s), 8.21-8.23(2¾ m), 8_31(1H, s)，8.41(1H, dd), 9·26(1Η，d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.07(3¾ t), 2.25(3H, s), 2.59(2¾ q), 6.99(1¾ d), 7.16(1¾ s), 7.20(1H, s), 7.39(1H, dd), 7.50(1¾ dd), 7.55(1¾ s), 7.64(1¾ dd), 7.69(1H, d), 7.84(1H, d), 7.90(1H, d), 8.14(1H, dd), 8.25(1H, s), 8.52-8.49(2¾ m)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.16(3H, t), 2.28(3H, s), 2.63(2H, q), 6.81(1¾ d)5 7.14(2H, s), 7.24(1H, d), 7.39(1H, dd), 7.48-7.55(2¾ m)，7.70(1¾ d)，7.90(1H, d), 8·14-8·20(2Η，m)，8.52-8.50(2¾ m)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.12(6¾ t), 2.63(4H, q), 6.80(2H, d), 7.13(2¾ d), 7.33(1H, dd), 7.39(2H, s), 7.46(1H5 dd), 7.69(1¾ d)，7.81-7.78(2¾ m)，8.06(1¾ dd), 8.30(1¾ s)，8.45(1H, dd), 8.80(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.16(6¾ t), 2.68(4¾ q), 6.75(2¾ d), 7.30(2H, d), 7.40-7.45(3H, m), 7.54-7.58(2H, m), 7.75(1¾ d)，7.86(1H，d)，8.22(1H, dd), 8.32(1¾ s)，8·42(1Η，s)，8.54(1H，dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 6.78(2H, d), 7.13(2H, d), 7.43(1H, dd), 7.54(1H, dd), 7.63(2¾ d), 7.70(1¾ d), 7.84-7.77(3H, m)，8.14(1H, s)，8.21(1¾ dd)，8.25(1¾ s)，8.43(1¾ s)，8.54(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 6.73(2¾ d), 7.28(2¾ dd), 7.43(1H, dd), 7.54(1¾ dd), 7.62(2¾ d), 7.71(1H, d), 7.77-7.84(3¾ m), 8.12(1¾ s)，8.22(1¾ dd)，8.25(1¾ s)，8.41(1H, s)，8.54(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.32(6H, t), 6.94(2H, d), 7.33(2¾ s), 7.42(1H, dd), 7.49-7.62(4H, m), 7.76(1H, d), 7.82(1H, d), 編號 1-172 1-173 1-175 | _1 1-176 1-177 1-178 1-179 1-180 εοε 201018403
物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 8.20(1H，dd), 8.35(1H，s), 8.46(1H，br s)，8.54(1H，dd)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.17(3H, t), 2.35(3H, s), 2.68(2H, q), 7.08(1H, dd), 7.14(1H, d), 7.37(1H, s), 7.39(1H, s), 7.44(1H, dd), 7.54-7.60(2H, m), 7.76(1¾ d), 7.87(1¾ d), 8.09(1H, d), 8.23(1H, dd), 8.32(1H, s), 8.39(1H, s), 8.55(1H，dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.35(6H, s), 7.08(1H, dd), 7.14(1H, d), 7.38(2¾ s), 7.44(1H, dd), 7.52-7.60(2H, m), 7.77(1¾ d)，7.86(1H, d)，8.09(1H, d)，8.24(1H，dd)，8.32(1H, s)，8.38(1H，s)，8·56(1Η，dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 6.76(2H, d), 7.19(2H, d), 7.28(1H, s), 7.40-7.48(2¾ m), 7.66(1H, d), 7.72(2H, s), 7.79(1H, d), 8.04(1H，s)，8.17(1¾ dd), 8.21(1H，s)，8.53(1H, dd)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 2.41(3H, s), 6.79(2H, d), 7.14(2H, d), 7.43(1H, dd), 7.48(1H, s), 7.52-7.58(3H, m), 7.71(1H, d), 7.84-7.89(2¾ m), 8.21-8.32(2¾ m), 8.42(1H, s)，8·53(1Η, dd)。 * 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.18(3¾ t), 2.32(3¾ s), 2.66(2H, q), 6.27(2¾ dd), 6.81(2H, br s), 7.23(2H, s), 7.42(1H, dd), 7·61-7·52(2Η, m)，7.75(1¾ d)，7.86(1H, d)，8·20(1Η, dd), 8.28(1H, d)，8.47(1¾ s)，8.53(1H，dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.49(s, 6H), 6.32-6.37(m, 1H), 6.54-6.60(m, 1H), 7.58-7.80(m, 5H), 7.94(d, 1H), 8.08-8.25(m, 2H), 8.47-8.68(m, 2H), 9.33(s, 1H), 9.97(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.33(s, 6H), 6.24-6.32(m, 1H), 6.69(s, 1H), 6.83(s, 1H), 7.21(s, 2H), 7.36-7.61(m, 3H), 7.75(d, 1H), 7.86(d, 1H), 8.13-8.22(m, 1H), 8.30(s, 1H), 8.44-8.57(m, 2H) 編號 1-181 1-182 1-201 1 &lt;N 1 CN m 1 (N 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1 - ———- — — - - - _____________ 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.25(s, 6H), 6.47-6.60(m, 1H), 7.10(s, 2H), 7.30-7.82(m, 7H), 8.03-8.24(m, 2H), 8.41-8.52(m, 1H), 8.60(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.31(s, 6H), 7.35-7.77(m, 6H), 7.85(d, 1H), 8.15(d, 1H), 8.29(s, 1H), 8.47-8.61(m, 2H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.32(s, 6H), 6.36(d, 1H), 7.17(s, 2H), 7.37-7.61(m, 4H), 7.73(d, 1H), 7.86(d, 1H), 8.20(d, 1H), 8.29(s, 1H), 8.43(s, 1H), 8.50-8.58(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.32(s, 6H), 6.36(d, 1H), 7.17(s, 2H), 7.37-7.61(m, 4H), 7.73(d, 1H), 7.86(d, 1H), 8.20(d, 1H), 8.29(s, 1H), 8.43(s, 1H), 8.50-8.58(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.29(3H, t), 2.21(6H, s), 4.20(2¾ q), 5.81(1H, q), 7.14-7.17(3¾ m), 7.33(1H, t), 7.58-7.53(4¾ m)，7.8l(lH,s)，7.96(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.26(6H, s), 5.82(1H, q), 7.14-7.21(3¾ m), 7.30(1H, t), 7.44(1¾ t), 7.50-7.58(3¾ m), 7.69(1H, d), 7.85-7.82(2H, m), 8.10(1H, dd), 8.28(1H, s), 8.64(1H，d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.25(6H, d), 5.81(1¾ q), 7.20(2H, s), 7.36(1H, dd), 7.44-7.58(3¾ m), 7.73-7.68(2¾ m), 7.81(1¾ d)，8.09(1H, dd)，8.25(1H, s), 8.48(1H，dd), 8.65(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 5.20-5.35(2H, m), 7.34-7.40(3¾ m), 7.49-7.52(1¾ m), 7.61(1H, s), 7.63(1¾ s), 7.75(1H, d), 7.90(1H, d), 8.01(1H, s), 8.09-8.11(lH, m), 8.25(1H, s), 8.47-8.48(lH, m), 8.70(1H, s) 1H-NMR(丙酮-d6)3 : 1.15(3H, t)，2.34(3¾ s), 2·74(2Η，q)，7.24(2¾ d)，7.50-7.62(4¾ m)，7.80(1H，d), 7·84(1Η, d), 編號 寸 1 (N 1 (N 1 (N 卜 1 CN 00 1 (N 2-12 1 2-13 2-24 2-27
SOZ 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 7.95(1H，s)，8·03-8·06(2Η，m)，8.13(1H，dz)，8.46(1H，s)，9·25(1Η，s)，9.73(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.38(3H, s), 7.16(1H, dd), 7.24-7.31(3H, m), 7.43(1¾ t), 7.48-7.55(2H, m), 7.64(2H, dd), 7.83(1H, d), 8·04-8.16(3Η, m), 8·28(1Η, br s)，8.69(1H, d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.09(3H, t), 2.22(3H, s), 2.60(2H, q), 7.06-7.13(3H, m), 7.24(1H, t), 7.38(1H, t), 7.44-7.52(2¾ m), 7.63(1¾ s)，7.68(1H, d), 7.79(1H, d), 8.02(1H, t), 8.12(1H, s), 8.30(1H，s)，8.67(1H，d)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.38(3H, s), 7.15-7.33(3H, m), 7.57-7.46(4¾ m), 7.68(1H, s), 7.74(1H), 7.90(1H, d), 8.01-8.15(2H, m), 8.31(1H，s), 8.67(1H, d)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 7.21(1H, dd), 7.33(1H, t), 7.43(2H, s), 7.50-7.59(2H, m), 7.63(1H, s), 7.69(1H, s), 7.76(1H, d), 8.04-7.89(2H, m), 8.16(1H，t)，8.32(1H，t), 8.64(1H, d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 7.19(1H, dd), 7.31(1H, t), 7.48-7.58(2¾ m), 7.63(1H, s), 7.69(1H, s), 7.78(1H, d), 7.85(2H, s), 7.94(1H，d)，8.17-8.11(2¾ m)，8.32(1H，s)，8.66(1H, d)。 1H-NMR(丙酮-d6)3 : 1.20(3H, t)，2.40(3H，s), 2·80(2Η，q)，7_30(2H，d)，7.43(1H，td)，7.68-7_57(2H，m)， 7·83-7·89(3Η, m)，7.95(1H, d), 8.01(1H, s), 8.18(1H，d), 8.50(1H, s)，9_31(1H，s)，9.84(1H，s)。 i . 1_ 1H-NMR(丙酮-d6)5 : 1·15(4Η，t)，2.34(3H，s)，2.74(2H，q)，7·23-7·31(4Η, m)，7.52(1H, t)，7.79-7.84(2H，m)， 7.95(1H, s), 8.10-8.15(3¾ m), 8·43(1Η，s)，9.24(1H，s)，9.75(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.17(3H, t), 2.30(3H, s), 2.66(2H, q), 7.15(2H, s), 7.21-7.28(1¾ m), 7.33-7.53(3¾ m), 編號 2-28 2-30 2-31 2-32 2-34 2-35 2-36 2-37 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） _____ 7.87-7.67(5¾ m)，8.30(1H，s)，8.52(1H, d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.15(3H, t), 2.29(3H, s), 2.65(2H, q), 6.90-7.06(2¾ m), 7.15(2H, s), 7.44-7.52(2H, m), 7.67-7.72(2¾ m)，7.89-7.83(2¾ m)，8.14(1H, dd)，8.29(1¾ s)，8.57(1H, d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.18(3H, t), 2.31(3¾ s), 2.67(2H, q), 7.16-7.26(4H, m), 7.53-7.48(2H, m), 7.68-7.88(5H, m), 8.30(1¾ s), 8.66(1H, d)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.10(3¾ t), 2.22(3H, s), 2.59(2H, d), 6.91(2H, t), 7.09(2H, s), 7.30-7.47(3H, m), 7.67-7.63(2¾ m), 7.78(1¾ d)，7.90(1¾ s), 8.25(1H, s), 8.50(1H, s)。 1H-NMR(CDCB)6 ： 2.36(3H, s), 6.98(2H, t), 7.24(1H, s), 7.37-7.52(3¾ m), 7.57(1H, s), 7.68(1H, s), 7.74(1H, d), 7.89-7.86(2¾ m)，8.16(1H，s)，8.28(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.16(3¾ t), 2.30(3H, s), 2.66(2H, q), 7.15(2H, s), 7.39-7.53(3¾ m), 7.67-7.74(2H, m), 7.85-7.88(2H, m), 8.31(1H, s), 8.38(1H, dt), 8.62-8.56(1¾ m), 8.77(1H, d) ° 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.37(3H, s), 7.24-7.31(3H, m), 7.44-7.53(2H, m), 7.61-7.67(2H, m), 7.87(1H, d), 7.99(1¾ s), 8.06-8.10(2¾ m)，8.25(1¾ s)，8.39-8_36(lH，m)，9_03(1H，s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.29(6H, s), 7.13(2¾ s), 7.35-7.37(1¾ m), 7.50-7.52(2¾ m), 7.68-7.71(2¾ m), 7.83-7.87(2¾ m), 8.08(1H, d), 8.29(1¾ s), 8.46-8.48(1¾ m), 8.77(1¾ s) 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.11(3¾ t), 2.22(3¾ s), 2.60(2H, q), 7.12(2H, s), 7.26-7.31(1¾ m), 7.42(1H, t), 7.54(1¾ s), 編號 2-38 2-39 i 2-40 ; 1 1 2-41 _1 2-44 2-50 2-51 2-55 § 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 7.66-7.64(2¾ m)，7.76(1H，d)，7.96(1H, dd), 8.05(1H，s), 8.26(1H, s), 8.39(1H，dd)，8.99(1H，s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.34(3H, s), 7.24(1¾ s), 7.33(1H, dd), 7.51-7.46(2H, m), 7.60(1H, s), 7.67(1H, s), 7.72(1H, d), 7.86(1¾ d), 8.02-8·07(2Η，m)，8.27(1H，s), 8.44(1H，dd)，8·85(1Η, s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 7.35-7.42(3H, m), 7.51(1H, t), 7.66-7.76(3H, m), 7.87(1¾ d), 8.12-8.06(2¾ m), 8.26(1H, s), 8.47(1H，dd)，8.67(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 7.30-7.35(1¾ m), 7.47(1H, dt), 7.61(2H, s), 7.68-7.75(3¾ m), 7.86(1H, d), 8.03(1H, t), 8.24-8.26(2¾ m)，8.45-8·41(1Η, m)，8.86(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 7.34-7.41(lH, m), 7.54(1H, t), 7.66-7.68(2¾ m), 7.78-7.92(4¾ m), 8.06-8.16(2H, m), 8.30(1H, s), 8.52-8.47(lH, m)，8.60(1H，s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 7.23-7.43(m, 6H), 7.49-7.59(m, 3H), 7.63-7.90(m, 3H), 8.09-8.16(m, 1H), 8.32-8.42(m, 1H), 8.46-8.60(m, 2H) 1H-NMR(CDC13)8 ： 7.08(d, 2H), 7.19-7.83(m, 10H), 7.93(d, 1H), 8.17-8.30(m, 2H), 8.37(s, 1H), 8.55(d, 1H) 1H-NMR(CDC13)8 ： 2.31(s, 6H), 6.45(d, 1H), 7.16(s, 2H), 7.36-7.63(m, 4H), 7.74(d, 1H), 7.86(d, 1H), 8.18(d, 1H), 8.29(s, 1H), 8.42(m, 2H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.29(6H, d), 5.84(1H, q), 7.24(2H, s), 7.43(1H, dd), 7.51-7.61(4¾ m), 7.75(1H, d), 7.84(1H, d), 8.21(1¾ d)，8·28(1Η, s)，8.43(1H, s)，8.54(1¾ dd)。 編號 2-59 2-61 1 2-62 i 2-63 2-72 2-73 1 2-76 1 2-77 201018403 ο (鳍^-'alAtN^u。】鈸竣)鉍？δί# (Hrs)寸 9.ooXHrs)寸 sod-9 寸.^(ΗΙΜ^ΓοοΖΗΙ^εΓ^κε^οοοοο.ΖΓό^Α XHrgl^S.A-A寸.Α ΧΗΙ 巨)l^.ll&gt;-ltAlrn.AZHIg)oe.ll&gt;--grz/(Hlr!s)srl^(H9lto)orlr!(Hr.s)9Il&lt;N:g(lrnlulQ3&gt;awM-HI(ΗΓ5)^.οοΧΗ'δ)(Νί.8-ε々·^{Ηΐ^ΑΓ8ΧΗΓΡ)60.8ΧΗ3 巨)68.卜·SA.卜 XHIleo 卜卜 卜-3ε·ι^(Ηι&lt;Νβ)Η·1^ΟΗΓΡ)6Γ9ΧΗει^εε.ι°!{Η9ΙΜ)ζτζ::ιοο(ε10αιο)^ΙΑίΝΉΐ (Η°!日)寸 9οο_9々οοΧΗΓ3)6ΓοοΧΗΓΡ)17τ·οο XHIls寸ιοο.ΖΖΗΙΓη巨)8卜卜·卜 9.卜 XHIl^:6g·卜 tHrs)9s-卜寸·'(HI 巨)ει^λ-κ.ζ/(Η1^8)εΙ·λ:9(ε10α1υ)ΉΚΜ-Ηΐ8^^6900-59.^6^1)^8-1:17.00^^1)172.(51)900^ι^ικορ.ι^ιεΉι^Ιι^ι^ζ^ι^ΙΒΉο^.λΙΓΑι^ι^ικι^Η.ΖΛΡΉΙι^οινοι^ιπι^ι^τΙι^ειυαΙΒΉΙΑίκ-Ηι 。(sffiI)oo9.ooxppffiI)t&gt;寸·°°.(sffiooorooeffiI)60ooxpκΙ)εοο·ζ/.?κε)0//Λ4ζ;ζ, xslaozglr·-:xlnHI)6寸·λΧΡΡlaI)9es 亡la3)H.r.(blaICN)寸9.1^('Η38Γι(Ν^Ήε)ι^Ί:9(ε1υαιυ)Ή1ΑΙΝ-ΗΙ (sffiI)foo-sodzsKe)fNr8-9r00 xs|^068.卜-卜 8.1^151^1)91^.1^61^1^1^1)01^^451^1^)191^-31^1^1^3)91.1^(51^9)9^1^:91^3010)^1^-5 (5^1)^^(6^0^.00-/^.00^^1-1)501.^(10^1)11.00-00000^^1^0.00 xplaI)06.lt&gt;xplaI)p、l?lalrsl)SK-09.A t日laI)lcsls-6l^.l^lalae)？.z^rl^(slae)z,rICNI:lcolglc&gt;alu&gt;aIALN-HI (pffioa.^affice^oo-fooxmκΙ)6ε·8-οοε.8 xs zoo—r eoo—z: L%_1
8S
96-Z
L6-Z 201018403 1物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1_ 1H-NMR(CDC13)6 ： 6.63(1¾ d), 7.15-7.20(3¾ m), 7.33(2H, s), 7.41-7.58(5¾ m), 7.79(1H, d), 7.89-7.95(2¾ m), 8.31(1H, d), 8.40-8.42(lH, m), 8.67-8.70(2H, m) | 1H-NMR(CDC13)6 ： 6.62(1H, d), 7.15(2H, d), 7.20-7.20(1¾ m), 7.33(2H, s), 7.40-7.58(5¾ m), 7.78(1H, d), 7.86-7.92(2H, m), 8.19-8.22(1¾ m), 8.27(1¾ s), 8.43-8.45(1¾ m), 8.52-8.53(1¾ m) 1H-NMR(CDC13)6 ： 6.57(d, 1H), 7.17(s, 1H), 7.34-7.58(m, 5H), 7.70-7.97(m, 4H), 8.06(s, 2H), 8.11-8.18(m, 1H), 8.22(s, 1H), 8.46-8.53(m, 1H), 8.57(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)8 ： 6.78(d, 1H), 7.14-7.91(m, 12H), 8.06-8.29(m, 2H), 8.44-8.74(m, 2H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.32(6H, d), 5.90(1H, q), 7.26(2H, s), 7.43-7.47(1¾ m), 7.54(1H, t), 7.65(1H, s), 7.74-7.86(4 H，m), 8.32(1H, s)，8·41(1Η，d), 8.75-8.63(2H，m)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.14(3H, t), 2.27(3H, s), 2.64(2H, q), 7.12(2H, s), 7.33(1H, dd), 7.47(1H, t), 7.69(1H, d), 7·94-7·82(4Η，m)，8·03(1Η，d)，8.29(1H, s)，8.44(1¾ d), 8.86(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.32(s, 6H), 6.74(d, 1H), 6.83(s, 1H), 7.14(s, 2H), 7.36-7.58(m, 3H), 7.65-7.88(m, 3H), 8.18(d, 1H), 8.3 l(s, 1H), 8.46-8.58(m, 2H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.33(s, 6H), 6.71(d, 1H), 7.12(s, 2H), 7.38-7.48(m, 1H), 7.50-7.63(m, 2H), 7.68-7.87(m, 3H), 8.21(d, 1H), 8.33(s, 1H), 8.44(s, 1H), 8.52-8.59(m, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.34(6H, s), 7.14(2H, s), 7.42-7.47(1¾ m), 7.52-7.55(1¾ m), 7.68(1H, s), 7.75(1H, d), 編號 2-99 2-100 2-101 2-102 2-103 2-105 2-106 2-107 2-108 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1__—. 7.85(2H, d), 7.94(1H, s), 8.34(1H, s), 8.40-8.41(1¾ m), 8.66-8.70(2¾ m) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.25(6H, s), 7.10(2H, s), 7.28-7.30(1¾ m), 7.41-7.43(1¾ m), 7.69(1H, d), 7.79(1H, d), 7.91-7.94(3¾ m), 8.29-8.32(2H, m), 8.38-8.39(1¾ m), 9.19(1H, s) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.33(s, 6H), 5.93(d, 1H), 7.13(s, 2H), 7.39-7.48(m, 1H), 7.51-7.60(m, 2H), 7.66(s, 1H), 7.72-7.87(m, 2H), 8.14-8.24(m, 1H), 8.33(s, 1H), 8.45(s, 1H), 8.50-8.58(m, 1H), 10.07(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.34(s, 6H), 3.40(s, 6H), 5.45(s, 1H), 6.51(d, 1H), 7.15(s, 2H), 7.40-7.61(m, 4H), 7.77(d, 1H), 7.86(d, 1H), 8.19-8.26(m, 1H), 8.30(s, 1H), 8.38(d, 1H), 8.52-8.62(m, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.30(s, 6H), 3.97(s, 3H), 6.77(d, 1H), 7.13(s, 2H), 7.35-7.44(m, 1H), 7.47-7.60(m, 2H), 7.64(s, 1H), 7.72(d, 1H), 7.85(d, 1H), 8.10-8.20(m, 2H), 8.28(s, 1H), 8.46-8.60(m, 2H) 1H-NMR(CDG13)8 ： 2.33(s, 6H), 7.14(s, 2H), 7.37-7.46(m, 1H), 7.50-7.64(m, 2H), 7.76(d, 1H), 7.85(d, 1H), 8.15-8.36(m, 4H), 8.44(s, 1H), 8.50-8.57(m, 1H) 1H-NMR(CDG13)6 ： 2.34(s, 6H), 2.63(s, 3H), 6.89(s, 1H), 7.14(s, 2H), 7.39-7.49(m, 2H), 7.52-7.66(m, 2H), 7.76(d, 1H), 7.83(d, 1H), 8.17-8.27(m, 1H), 8.34(s, 1H), 8.42(s, 1H), 8.50-8.61(m, 1H) 1H-NMR(CDG13)5 ： 2.33(s, 6H), 7.17(s, 2H), 7.36-7.45(m, 1H), 7.46-7.58(m, 2H), 7.64(s, 1H), 7.74(d, 1H), 7.85(d, 1H), 8.14-8.20(m, 1H), 8.31(s, 1H), 8.47-8.58(m, 2H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.32(s, 6H), 7.15(s, 2H), 7.35-7.46(m, 2H), 7.49-7.59(m, 1H), 7.65(s, 1H), 7.75(d, 1H), 7.86(d, 1H), 8.13-8.20(m, 1H), 8.30(s, 1H), 8.46-8.60(m, 2H) 編號 2-109 2-110 2-111 2-112 2-113 2-114 2-115 2-116 I- 201018403 (Hr 日)oos.oo-zs.8 tHrs)I 寸.ooZHrs)寸cn.ootH.szroo-s.ootHrs)卜 0.ΟΟΧΗΓΡ)寸 8·Ζ/(ΗΓΡ)Ι&gt;Α·^(ΗΙ I 9(ni_cni l^)99.A Xhi 巨)19.卜-巨)IQO^A-O^AXHicNIl^a.r.lgltNlcrl^el^XHl^sl^e.r.lgel^Ar^ affi(N)u.oo-99.8 X 曰κΙ)ε寸·oo-&lt;Nt7.8tsffiI)g.8effiI)9oo·/, _ΧΡΉϋρ.Α xglalcsl)卜ς.ΙΓ-·--9Γι^1?1ίΰΙ)8々.Α—^.1^('Η3)εΓΖ/(5ΊΗΙ)ι^·ζ/('Η9)ι»/~)「ι(Ν:ι{ο(£ιυα3)^ΙΑΙΜ-ΗΙ (pKOS900XS ικΙ)8ε.8 xgIffiI)寸 ΓΙΟΟ-60ΙΟΟtslffig)寸 8.卜-寸卜.卜4日1^3)$9.卜-卜寸.1^1?1^$)9£.卜-11.卜[^|^9)3£|〇4:9(|(~〇10&lt;:13)^^-1^1 Dsffie6rs2xsffiI)92 _lelaon.r.lalaOIloo.A-SAZ/l^lffisos-A-sIcn.l^Qlaoz^.r.O^HIyrgl^lal^srz^glgualuyaRN-HI 。(sffiI)I0isffie)ss-I9·卜 4^1^091^:1^11^11^1^11^6.91^1^1)9100.91^1^1)51^1^1^3)81^21^9)11(-0.1^1^:1^)1^-1:9(0100110)^1^-111 affiat^oo-^.ooxsffioern.^sfficoroo-ooroo t日1^£|^|〇〇.卜-0卜卜1^1^1)19.卜4日|^1)9$.卜-£$.卜4日1^1)1^.卜-1寸.卜[^1^3)31.卜亡1«9)寸£.3:9|^3|〇3)^^-111 (s^1)69.^6^1)0500-81700^^1)^.^(6^1)200-60.8^^1^6^ ^lalffilaolool^-grz^slaIyl^l^lslffiIl^rl^orAtglffioIrslrz^eKXSlal^n.z^slffil^ll—leTrglguacomN-HIsffiofoo-lnsooeffiz^cn·00.(日 ΙΜΙι^Γιοο-εΓιοοχ^ικΖΥΒ.Δ-Ρ.ΙΧΒΉει^ιίη.ΖΓΑι^ι^ΙΒΉϋ^.Ι-ει^Αι^ικ^^ΓΖΛ'ΗΟι^ΓΖΙι^ειυαι^ΉΜΜ-ΗΙ (鳍碱-ΉΙΑιΝ^υ。】鈸缝)鲰趄韧# 811 丨(Ν 6ΙΙ—3 §·(Ν Ι&lt;ΝΙ-&lt;Ν 寸
SI—Z
201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.19(3H, t), 2.34(3¾ s), 2.68(2H, q), 7.20(1H, s), 7.24(1¾ s), 7.67-7.43(3¾ m), 7.76(1H, d), 7.86(1¾ d)，8.36(1¾ s)，8.42(1¾ s)，8·62-8·75(2Η，m)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 2.35(s, 6H), 7.21(s, 2H), 7.38-7.46(m, 1H), 7.51-7.60(m, 1H), 7.64(s, 1H), 7.72-7.86(m, 2H), 8.19-8.27(m, 1H), 8.35(s, 1H), 8.44(s, 1H), 8.51-8.59(m, 1H) 1H-NMR(CDC13)6 ： U8(3H, t), 2.34(3H, s), 2.68(2H, q), 7.19(1H, s), 7.23(1¾ s), 7.42(1H, dd), 7.54(1H, t), 7.64(1H，s)，7.75(1¾ d), 7.83(1¾ d)，8.18(1H, d), 8.34(1H, s), 8.54-8.52(2¾ m)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.33(s, 6H), 7.20(s, 2H), 7.35-7.57(m, 2H), 7.60-7.91(m, 3H), 8.08-8.19(m, 1H), 8.34(s, 1H), 8.46-8.65(m, 2H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.32(6¾ s), 6.42-6.43(lH, m), 6.87-6.88(1¾ m), 7.14(2¾ s), 7.23-7.31(6¾ m), 7.53-7.54(1¾ m), 7.75(1H, d) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.35(s, 6H), 7.17(s, 2H), 7.36-7.59(m, 3H), 7.70(s, 1H), 7.76(d, 1H), 7.83(d, 1H), 8.19(d, 1H), 8.35(s, 1H), 8.46-8.59(m, 2H) 1H-NMR(丙酮-(16)δ : 2.29(s，6H)，7.15(2H), 7.41-7.58(m, 3H), 7.76-7.88(m，1H)，7.95-8.08(m, 2H)，8.34-8.55(m, 2H), 9.24(s, 1H), 9.91(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.32(s, 6H), 7.20(s, 2H), 7.35-7.57(m, 2H), 7.66-7.88(m, 3H), 8.09-8.20(m, 1H), 8.33(s, 1H), 8.47-8.54(m, 1H), 8.61(s, 1H) 編號 2-128 2-133 2-134 2-139 2-141 2-142 2-143 1 _1 2-144 201018403 物理性質(溶點[°C]或NMR-數據） 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.34(s, 6H), 7.36-7.45(m, 3H), 7.49-7.61(m, 2H), 7.73(d, 1H), 7.85(d, 1H), 8.14-8.20(m, 1H), 8.28(s, 1H), 8.44-8.55(m, 2H) 丨 1H-NMR(CDC13)8 ： 2.3 l(s, 6H), 7.06(s, 2H), 7.36-7.45(m, 1H), 7.49-7.58(m, 1H), 7.66(s, 1H), 7.68-7.90(m, 4H), 8.13-8.23(m, 1H), 8.32(s, 1H), 8.49-8.59(m, 2H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.29(s, 6H), 7.00(s, 2H), 7.36-7.44(m, 1H), 7.48-7.57(m, 1H), 7.67-7.73(m, 2H), 7.83-7.93(m, 3H), 8.14-8.27(m, 2H), 8.46(s, 1H), 8.49-8.57(m, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.33(6H, s), 7.10(2H, s), 7.42-7.44(1¾ m), 7.54-7.57(1¾ m), 7.71-7.84(3¾ m), 8.14(1H, s), 8.21(1H, d), 8.29-8.33(2H, m), 8.47(1H, s), 8.54-8.55(lH, m) 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.13(3H, t), 2.25(3¾ s), 2.62(2H, q), 7.08(2H, s), 7.33(1H, dd), 7.45(1H, t), 7.68(1H, d), 7.77(1H，d)，8.01-8.12(3H，m)，8.24(1¾ s), 8.31(1¾ s)，8.43(1¾ dd)，8·98(1Η，s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.14(3¾ t), 2.29(3H, s), 2.65(2H, q), 7.08(2H, s), 7.15-7.33(3¾ m), 7.46-7.57(2¾ m), 7.71(1¾ d)，7.78(1H, d)，7.88(1H, s)，8.10-8.15(2¾ m)，8.26(1H, s), 8.33(1¾ s)，8.64(1¾ d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.41(3H, s), 7.20-7.22(2¾ m), 7.34-7.36(1¾ m), 7.46(1¾ s), 7.54-7.59(2¾ m), 7.76(1H, d), 7.89-7.91(2¾ m), 8.17-8.22(2H, m), 8.36(2H, s), 8.64(1H, d) 1H-NMR(CDC13)5 ： 7.40-7.45(lH, m), 7.50-7.55(3H, m), 7.79-7.86(2¾ m), 8.16(1H, s), 8.35-8.40(2¾ m), 8.46(2H, d), 8.56-8.63(lH, m), 8.84(1H, d) 編號 2-145 2-146 2-147 2-148 2-149 2-150 2-151 2-152 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.35(6H, s), 7.12(2H, s), 7.41-7.44(1¾ m), 7.54-7.57(1¾ m), 7.72-7.84(3H, m), 8.18-8.21(1¾ m), 8.31-8.35(2¾ m), 8.49-8.55(2¾ m) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.34(s, 6H), 7.04(s, 2H), 7.39-7.62(m, 2H), 7.66(s, 1H), 7.72-7.86(m, 2H), 8.16-8.26(m, 1H), 8.35(s, 1H), 8.40(s, 1H), 8.50-8.61(m, 1H), 8.77(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.26(s, 6H), 6.35(d, 1H), 7.03-7.54(m, 6H), 7.59-8.12(m, 5H), 8.20-8.52(m, 3H), 8.85(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)8 ： 0.94(3H, t, J = 7.6 Hz), 2.18(3H, s), 2.50(2H, q, J = 7.5 Hz), 6.18(1H, d, J = 8.4 Hz), 7.04-7.26(5¾ m), 7.38(1H, t, J = 8.0 Hz), 7.62-7.60(2¾ m), 7.71(1H, d, J = 8.1 Hz), 7.82(1H, s), 7.95(1H, d, J = 7.7 Hz), 8.26(1¾ s), 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.04(3H, t), 2.30(3¾ s), 2.61(2H, d), 6.30(1¾ d), 7.03(1¾ t), 7.16(1H, s), 7.21-7.26(3H, m), 7.39(1¾ dd), 7.53(1¾ t), 7.85-7·77(4Η, m)，8.15(1H，d), 8.29(1H, s), 8.38(1¾ s), 8.50(1¾ d), 8·76(1Η, s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.04(3H, t), 2.31(3H, s), 2.61(2H, q), 6.45(1H, d), 7.13(1H, s), 7.27-7.43(5¾ m), 7.54(1H, t), 7.75-7.84(3¾ m)，8.18-8.10(2¾ m)，8.38(1¾ s), 8.52(1¾ dd), 8·63(1Η, s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.12(3H, t), 2.25(3H, s), 2.62(2H, q), 6.99(2H, d), 7.37(1H, dd), 7.47-7.53(3¾ m), 7.69(2H, d), 7.97-7.86(3H, m), 8.11(1H, dd), 8·24(1Η, s), 8.49(1H，dd), 8.66(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.81(bs, 4H), 2.31(s, 6H), 2.95(bs, 4H), 7.34-7.44(m, 3H), 7.47-7.57(m, 2H), 7.72(d, 1H), I 7.88(d, 1H), 8.13-8.21(m, 1H), 8.24(s, 1H), 8.46(s, 1H), 8.48-8.55(m, 1H) 編號 2-153 2-154 _1 2-155 2-158 2-159 _1 2-161 2-162 2-163 -ε 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1 1 11 _ 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.21(3H, t), 1.78-1.84(4¾ m), 2.33(3H, s), 2.68(2H, q), 2.94-3.00(4¾ m), 7.41-7.47(4¾ m), 7·55(1Η, dd)，7.74(1H, d)，7.90(1¾ d)，8·27-8.21(2Η, m), 8.35(1¾ s), 8.55(1H, dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.28(s, 6H), 2.33-2.50(m, 1H), 2.56-2.73(m, 1H), 3.09-3.45(m, 3H), 3.72(d, 1H), 7.25(s, 2H), 7.32(s, 2H), 7.35-7.44(m, 2H), 7.48-7.59(m, 2H)} 7.73(d, 1H), 7.86(d, 1H), 8.17(d, 1H), 8.27(s, 1H), 8.46-8.55(m, 2H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.19(3H, t, J = 12.9 Hz), 1.56(6H, br s), 2.27(3H, s), 2.63(2H, q, J = 7.5 Hz), 2.80(4H, br s), 7.34(1H, dd, J = 7.7, 4.8 Hz), 7.45-7.52(3¾ m), 7.70-7.67(2H, m), 7.84(1H, d, J = 7.9 Hz), 8.06(1H, dd, J = 7.6,1.9 Hz), 8.24(1 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.22(3H, t), 2.34(3H, s), 2.68(2H, q), 2.88(2H, br s), 3.52(2H, br s), 5.66(1H, d), 5.81(1H, d), 7.42-7.58(5H, m), 7.74(1H, d)，7.90(1H, d), 8.22-8.35(3¾ m)，8.55(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.17(3H, t), 2.26(3¾ s), 2.63(2H, q), 2.89(4H, br s), 3.71(4H, br s), 7.32(1H, dd), 7.41-7.52(3H, m)，7.67(1H，d)，7.85-7.79(2¾ m), 8.00(1H, d), 8.26(1H, s)，8.43(1¾ dd), 8.92(1H，s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.16(3H, t), 2.29(3H, s), 2.66(2H, q), 7.13(2H, s), 7.37(1H, dd), 7.50(1H, dd), 7.71(1H, d), 7.86-7.80(2H，m), 8.09(1¾ dd)，8.16(1H，s)，8.31(1H, s)，8.47(1H, dd)，8.74(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.28(s, 6H), 6.11(bs, 1H), 6.46(bs, 1H), 7.20(s, 2H), 7.32-7.59(m, 3H), 7.68(d, 1H), 7.97(d, 1H), 8.12(d, 1H), 8.22(s, 1H), 8.40-8.49(m, 1H), 8.63(bs, 1H), 8.74(s, 1H) 編號 2-164 2-171 2-172 2-180 2-181 2-183 1 寸 201018403
ο G 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） _;____ 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.25(3¾ t), 2.38(3¾ s), 2.73(2¾ q), 7.44(1H, dd), 7.49(2H, s), 7.54-7.59(2H, m), 7.76(1H, d), 7.86(1¾ d)，8·23(1Η, dd), 8.36(2H，d), 8.55(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 7.27-7.42(m, 5H), 7.47-7.58(m, 2H), 7.63-7.76(m, 4H), 7.99-8.18(m, 3H), 8.35-8.42(m, 1H), 9.01(bs, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 7.33-7.47(m, 4H), 7.52-7.62(m, 2H), 7.63(s, 1H), 7.71(s, 1H), 8.02-8.12(m, 2H), 8.20-8.29(m, 1H), 8.35(s, 1H), 8.39(s, 1H), 8.51-8.57(m, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 5.45(s, 1H), 7.25-7.53(m, 6H), 7.60-7.72(m, 3H), 7.77(s, 1H), 7.95(d, 1H), 8.04(s, 1H), 8.12(d, 1H), 8.26-8.53(m, 1H), 9.17(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 7.36-7.50(m, 6H), 7.52-7.61(m, 1H), 7.65(s, 1H), 7.71(s, 1H), 8.02-8.12(m, 2H), 8.21-8.29(m, 1H), 8.34-8.43(m, 2H), 8.51-8.59(m, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 7.34-7.50(m, 6H), 7.53-7.61(m, 1H), 7.65(s, 2H), 7.94(d, 1H), 8.08(d, 1H), 8.18-8.24(m, 1H), 8.29(s, 1H), 8.46(s, 1H), 8.50-8.57(m, 1H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 7.30-7.46(m, 5H), 7.51-7.61(m, 2H), 7.65(s, 2H), 7.94(d, 1H), 8.09(d, 1H), 8.17-8.30(m, 2H), 8.42(s, 1H), 8.49-8.58(m, 1H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 4.65(q, 1H), 7.30-7.48(m, 6H), 7.51-7.60(m, 1H), 7.64(s, 2H), 7.78(d, 1H), 7.96(d, 1H), 8.19-8.27(m, 2H), 8.32(s, 1H), 8.51-8.60(m 1H) 編號 1 寸 1 1 in I 寸 1 in 1 1 1 in 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） lH-NMR(DMSO-d6)5 ： 2.21(6H, s), 5.15-5.05(1¾ m), 6.82(1H, d), 7.26(2¾ s), 7.86(1H, t), 8.43-8.48(2¾ m), 8.81(lH,t)。 1H-NMR(丙酮-(16)δ : 5.40(1H, q)，6.26(1H, br s)，7_87-7.94(3H，m), 8.47-8.52(2¾ m), 8.87(1H, t), 9.95(1¾ s)。 ：1.53(9H, s), 2.29(3H, s), 3.43(1H, br s), 6.36(1H, br s), 7.48-7.51(2H, m), 7.99(1H, d) ：2.88(1H, br s), 3.74(2H, br s), 6.62(2H, d), 7.23(2H, d), 7.33-7.36(3H, m), 7.49-7.50(2¾ m) ：2.82(s, 1H), 4.66(s, 2H), 7.32-7.55(m, 7H) ：3.73(bs, 2H), 3.83(s, 1H), 6.62(d, 2H), 7.1 l(d, 2H), 7.28-7.42(m, 3H), 7.72-7.84(m, 1H) ：3.18(s, 1H), 7.30-7.46(m, 2H), 7.54(s, 1H), 7.62-7.82(m, 4H), 8.30(d, 1H), 8.46(d, 1H), 8.78(s, 1H-NMR(CDC13)5 ： 3.15(s, 1H), 7.40(d, 2H), 7.45(d, 2H), 7.65-7.79(m, 3H), 8.30(d, 1H), 8.46(d, 1H), 8.77(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)8 ： 4.01(bs, 2H), 6.86(d, 1H), 6.94(s, 1H), 7.20-7.3 l(m, 3H), 7.35(d, 2H), 7.47(d, 2H), 7.76(s, 2H), 8.54(s, 1H) ：2.90(s, 1H), 3.81(bs, 2H), 6.05(d, 2H), 7.21(d, 2H), 7.33(t, 1H), 7.38(d, 2H) ：3.79(bs, 3H), 6.66(d, 2H), 7.16(d, 2H), 7.26-7.38(m, 3H), 7.49(s, 1H) ：0.0 l(s, 9H), 4.68(bs, 2H), 7.24-7.48(m, 6H) ：-0.06(s, 9H), 3.73(bs, 2H), 6.60(d, 2H), 7.1 l(d, 2H), 7.23-7.40(m, 4H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 1H-NMR(CDC13)5 ： 1H-NMR(CDC13)5 ： 1H-NMR(CDC13)5 ： 1H-NMR(CDC13)6 ： 1H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 1H-NMR(CDC13)6 ： 1H-NMR(CDC13)5 ： 1H-NMR(CDC13)5 ： 編號 11-1 11-3 11-5 11-6 11-7 11-8 11-9 11-11 11-12 11-13 11-14 1 11-15 ! i 11-16 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1H-NMR(CDC13)5 ： 0.03(s, 9H), 4.68(bs, 2H), 7.35(s, 4H), 7.37(s, 2H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.53(9H, s), 2.29(3¾ s), 3.25(3H, s), 6.41(1H, br s), 7.48-7.51(2¾ m), 8.10(1H, d) 57-59 189-191 1H-NMR(CDC13)5 ： 3.28(s, 3H), 3.80(bs, 2H), 6.66(d, 2H), 7.12(d, 2H), 7.31(s, 3H) 产·Η 183-185 1,5503 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.24(3H, t), 2.36(3H, s), 2.70(2H, q), 4.00(2H, q), 7.39(1H, s), 7.42(1H, s), 7.53(1H, s), 7.76(1H, t), 8·30(1Η, d)，8·47(1Η，d)，8.76(1¾ t)。 1H-NMR(丙酮-ί!6)δ : U8(3H, t), 2_33(3H，s), 2·74(2Η，q)，4.30(2H，q)，4·87(2Η, br s), 6_85-6.89(lH, m)， 7.30-7· 16(3H，m)，7.42(2H，s), 8_96(1H，s)。 1,5535 159-161 1,5502 r\ 160-161 jM-3 11-17 11-18 11-19 11-20 11-21 11-22 11-23 11-24 11-25 11-26 11-27 11-28 1 _1 11-30 11-31 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 86-90 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.12(3H, t), 2.32(3H, s), 2.64(2H, q), 3.88(2H, s), 6.87(2H, d), 7.04(1H, dd), 7.42-7.16(8H, m)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.10(3H, t), 2.31(3H, s), 2.63(2H, q), 6.61(1H, d), 6.91-7.01(2¾ m), 7.37-7.45(3¾ m), 7.72(1¾ dd), 7.99(1H, s)，8.31(1¾ d)，8.44(1¾ d)，8.79(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.12(3H, t), 2.32(3H, s), 2.63(3¾ q), 3.87(2H, s), 6.62(1H, d), 6.86-6.98(4H, m), 7.48-7.16(6H, m)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.07(3H, t), 2.24(3H, s), 2.61(3H, q), 6.71(1H, d), 6.95-7.11(4¾ m), 7.63(1H, dd), 8.29(1H, d)5 8.37(1H, d), 8·83-8.75(3Η，m)。 1H-NMR(CDC13)5 : 1.11(3H, t), 2·30(3Η, s)，2·63(2Η, q)，3·85(2Η，s)，6.67(1H, d), 6.86(1¾ d)，7.56-6.99(9H，m)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.16(3H, t), 2.32(3¾ s), 2.66(2H, q), 6.81(2¾ d), 7.16(2H, d), 7.41-7.43(2H, m), 7.60(1H, s), 7·76(1Η, dd), 8.31(1H，d), 8.46(1¾ d)，8.76(1H，s)。 1H-NMR(CDCB)S : 1.14(3H, t), 2.32(3H, s), 2·65(2Η，q), 3.89(2H，s), 6.73-6.90(4¾ m)，7.39-7·12(7Η, m)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.10(3H, t), 2.24(3H, s), 2.61(2H, q), 4.67(2H, s), 7.30-7.40(6¾ m), 7.63(1H, dd), 8.14(1¾ s), 8.25(1¾ d), 8.37(1H, d)，8.76(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.14(3H, t), 2.30(3H, s), 2.64(2¾ q), 3.85(2H, s), 4.67(2H, s), 6.86(1H, d), 7.19-7.40(11H, 編號 11-32 11-34 1 -! 11-35 1 -, 1 11-36 1 1 11-37 1 11-38 11-39 11-40 11-41 11-42 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 0 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.14(3H, t), 2.33(3H, s), 2.65(2H, q), 4.78(2H, s), 7.47-7.27(6¾ m), 7.67-7.78(2H, m), 8.29(1¾ d)，8.46(1¾ d)，8.75(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.11(3¾ t), 2.31(3H, s), 2.63(2H, q), 3.86(2H, s), 4.77(2¾ s), 6.87(1¾ d), 7.19-7.39(9¾ m), 7.68(1H, dd)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.32(6H, s), 4.64(2H, s), 7.40-7.31(6¾ m), 7.57(1H, s), 7.74(1H, dd), 8.30(1¾ d), 8.46(1H, d), 8.76(1¾ s)。 lH-NMR(CDa3)3 : 2.31(6H, s)，4.63(2H，s), 7·39·7.20(11Η, m)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.16(3H, t), 2.32(3¾ s), 2.66(2¾ q), 4.65(2H, s), 7.22-7.40(6H, m), 7.56(1¾ s), 7.74(1H, dd), 8.29(1¾ d)，8.46(1H, d), 8.75(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.15(3H, t), 2.30(3H, s), 2.65(2H, q), 3.86(2H, s), 4.63(2H, s), 6.88(1H, dd), 7.39-7.19(10¾ m)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.16(3H, t), 2.33(3H, s), 2.66(2H, q), 4.65(2H, s), 7.40-7.26(6¾ m), 7.54(1H, s), 7.75(1H, dd), 8.29(1¾ d)，8.46(1¾ d), 8·75(1Η, s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.14(3H, t), 2.31(3H, s), 2.65(2H, q), 3.86(2H, s), 4.64(2H, s), 6.87(1¾ d), 7.19-7.39(10¾ m) o 編號 11-43 11-44 _ί 11-45 11-46 11-47 11-48 _1 11-49 11-50 201018403 物理性質(溶點[°C]或NMR-數據） 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.20(3H), 2.08(3H, s), 2.08(3H, s), 2.32(3H, s), 2.66(2H, q), 7.30(2H, s), 7.49(1H, s), 7.73(1H, dd)，8.27(1¾ d)，8.44(1H, d), 8.74(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.17(3H, t), 1.90(3H, s), 2.07(3H, s), 2.28(3H, s), 2.64(2H, q), 3.80(2H, br s), 6.83(1H, d), 7·29-7·17(5Η, m), 7.42(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.21(3H, t), 1.72-1.87(4¾ m), 2.33(3H, s), 2.35-2.48(2¾ m), 2.63-2.71(4¾ m), 7.32(2¾ s), 7.42(1H, s)，7.74(1H，dd)，8.28(1¾ d)，8.45(1H, d)，8.74(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.15(3H, t), 1.70-1.89(4¾ m), 2.25(3H, s), 2.39(2¾ t), 2.58-2.69(4¾ m), 3.71(2H, br s), 6.78-6.81(1¾ m), 7.18-7.28(5¾ m), 7·57-7·53(1Η，m)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.20(3H, t), 1.61-1.73(6H, m), 2.17-2.24(2H, m), 2.31(3H, s), 2.62-2.69(4H, m), 7.30(2H, s), 7.59(1¾ br s)，7.71(1¾ dd)，8.27(1¾ dd)，8.43(1¾ dd), 8·75(1Η，dd)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.14-1.23(3¾ m), 1.61-1.76(6¾ m), 2.16-2.30(5¾ m), 2.59-2.69(4H, m), 3.66(2H, br s), 6.79-6.86(lH，m)，7.17_7.29(5H，m)，7.52-7.48(1¾ m)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.17(3H, t), 2.30(3H, s), 2.65(2¾ q), 7.34-7.42(5H, m), 7.57(2H, dd), 7.67-7.73(2¾ m), 8.27(1¾ d), 8.40-8.43(2¾ m), 8.76(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.17(3¾ t), 2.30(3H, s), 2.65(2H, q), 3.84(2H, br s), 6.85(1H, d), 7.18-7.29(3¾ m), 7.31-7.44(6¾ m)，7.57(2H，dd)，8.40(1H, s)。 編號 11-51 11-52 11-53 11-54 11-55 11-56 11-57 11-58 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.19(3¾ t), 2.33(3¾ s), 2.47(3¾ s), 2.67(2H, q), 7.34-7.39(5¾ m), 7.44(1¾ s), 7.60(2H, dd), 7.74(1H, dd), 8.28(1¾ d), 8.45(1H, d)，8.74(1H，s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.13(3H, t), 2.26(3H, s), 2.46(3¾ s), 2.62(2H, q), 3.76(2H, br s), 6.74(1H, d), 7.17-7.20(3H, m), 7.40-7.31 (5H，m)，7.61-7.51(3H，m)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.17(3H, t), 2.30(2H, s), 2.65(2H, q), 6.28(2H, dd), 6.80(2H, s), 7.24(2¾ s), 7.79-7.71(2H, m), 8.31(1H, d)，8.45(1¾ d)，8.77(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.16(3¾ t), 2.30(3H, s), 2.65(2H, q), 3.88(2H, br s), 6.27(2H, dd), 6.80(2H, s), 6.86-6.90(1¾ m)，7_22-7.35(6H, m)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.32(6H, s), 6.44-6.45(1¾ m), 7.15(1H, s), 7.50-7.54(1¾ m), 7.70-7.81(3H, m), 8.28-8.31(1¾ m), 8.43-8.45(1¾ m), 8.77(1H, br s) [ 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.16(6H, s), 6.43-6.44(lH, m), 7.14(2H, s), 7.37-7.54(2¾ m), 7.73-7.85(3¾ m), 8.12-8.15(1¾ m), 8.29(1H, s), 8.50-8.51(1¾ m), 8.66(1H, s) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.31(6¾ s), 5.82(1H, q), 7.25(2H, s), 7.57-7.51(3¾ m), 7.73(1¾ t), 8.29(1H, d), 8.45(1¾ d), 8.74(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.30(6H, d), 3.86(2H, br s), 5.81(1H, q), 6.85-6.88(1¾ m), 7.22-7.31(6H, m), 7.53(1H, s), 7.56(1¾ s)。 編號 11-59 11-60 1 11-61 11-62 11-63 11-64 _1 11-65 11-66
III 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1H-NMR(CDC13)5 ： 5.23-5.36(2H, m), 7.44(2H, s), 7.59(1H, s), 7.64-7.67(2H, m), 7.75-7.78(1¾ m), 8.30-8.34(lH, m), 8.47-8.50(1¾ m), 8.78-8.80(lH, m) 1H-NMR(CDC13)5 ： 6.71(2H, d), 7.17(2H, d), 7.45(1H, s), 7.65(1¾ s) 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.50(9H, d, J = 9.2 Hz), 4.95(1¾ br s), 6.77(1H, br s), 7.43(2H, d), 7.63(2H, d) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.41(3H, s), 7.24-7.35(2¾ m), 7.52(1H, s), 7.68(1H, s), 7.73-7.82(2¾ m), 8.17(1H, d), 8.25(1¾ d), 8.46(1¾ d)，8.72(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.37(3H, s), 3.88(2¾ br s), 6.85-6.89(1¾ m), 7.15(1H, d), 7.21-7.32(4¾ m), 7.49(1H, s), 7.67(1¾ s)，7.75(1¾ s), 8.28(1H, d)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.32(6H, s), 7.16(2H, s), 7.54(1H, s), 7.67(1H, s), 7.72-7.75(lH, m), 7.87(1H, s), 8.30-8.32(lH, m), 8.43-8.46(1¾ m), 8.78(1¾ br s) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.31(6H, s), 6.87-6.89(1¾ m), 7.14(2¾ s), 7.23-7.28(3¾ m), 7.38(1H, s), 7.52(1H, s), 7.67(1¾ s) 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.19(3H, t), 2.33(3H, s), 2.68(2¾ q), 7.18(2H, s), 7.55(1H, s), 7.60(1H, s), 7.68(1H, s), 7.76(1¾ t), 8.30(1¾ d)，8.47(1H，d), 8.76(1H，s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.17(3H, t), 2.31(3H, s), 2.66(2H, q), 6.86-6.90(lH, m), 7.15(2H, s), 7.20-7.31(3H, m), 7.38(1H, s), 7.53(1H, s), 7.67(1H, s) 〇 編號 11-67 11-69 11-70 1 11-71 _ .....- 1 11-72 11-73 1 11-74 11-75 1 -! 11-76 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.38(3H, s), 6.87-6.91(1¾ m), 7.24-7.30(4¾ m), 7.49(1H, s), 7.57(1H, s), 7.63(1H, s), 7.68(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 7.45(2¾ s), 7.67(1¾ s), 7.70(1H, d), 7.74-7.79(2¾ m), 8.30-8.34(1¾ m), 8.51-8.47(1¾ m), 8.79(1¾ t)。 lH-NMR(CDa3)S : 6.88-6.92(1¾ m)，7.26-7.32(3¾ m)，7.42(2H，s)，7.60(1H, s)，7.62(1H，s)，7.69(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 7.65(2H, s), 7.67(1H, s), 7.70(1H, s), 7.76(1H, t), 7.91(1H, s), 8.33(1H, d), 8.48(1H, d), 8.80(1H, t)。 :6·88-6.92(1Η，m)，7.26-7.33(3¾ m)，7.65-7·62(4Η，m), 7.69(1¾ s)。 ：4.80(s, 2H), 6.98(d, 2H), 7.11(s, 2H), 7.17(s, 1H), 7.38(d, 2H), 7.65(s, 1H) :6.89-6.93(1¾ m)，7.27-7.30(3¾ m)，7.70-7.63(3¾ m), 7.85(2H, s)。 ：2.32(6¾ s), 5.85(1¾ q), 7.25(2¾ s), 7.50-7.60(3¾ m), 7.74(1H, dd), 8.29(1H, d), 8.45(1H, d, ，s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.20(3¾ s), 7.43(2¾ s), 7.59(1H, s), 7.64(1H, s), 7.74-7.77(2H, m), 8.30-8.33(1¾ m), 8.46-8.49(1¾ m), 8.77-8.81(1¾ m) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.18(3H, s), 3.87(2H, br s), 6.89-6.91(1¾ m), 7.26-7.29(3¾ m), 7.41(2H, s), 7.56(2H, s), 7.62(1H, s) 1 1H-NMR(CDC13)6 : 1H-NMR(CDC13)S : 1H-NMR(CDC13)5 ： 1H-NMR(CDC13)5 ： J = 8.1 Hz), 8.74(1H 編號 11-78 1 11-79 i 11-80 11-81 _1 11-82 _1 11-83 11-85 11-86 11-88 11-89 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1 1H-NMR(CDC13)8 ： 2.33(6H, s), 7.16(2H, s), 7.57(2H, s), 7.71-7.76(2H, m), 8.06-8.06(1¾ m), 8.28-8.31(1¾ m), 8.44-8.47(lH, m), 8.76(1H, s) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.31(6H, s), 6.86-6.89(lH, m), 7.14(2H, s), 7.23-7.27(1¾ m), 7.44(1H, s), 7.56(1¾ s), 7.70(1H, s), 7.78(1H, s), 8.07(1H, br s) 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.17(3¾ t), 2.31(3H, s), 2.66(2H, q), 6.86-6.90(1¾ m), 7.15(2H, s), 7.20-7.34(4H, m), 7.56(1¾ s)，7·70(1Η, s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.34(s, 6H), 7.16(s, 2H), 7.50(s, 1H), 7.60(s, 1H), 7.70-7.82(m, 2H), 8.30(d, 1H), 8.47(d, 1H), 8.76(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.31(s, 6H), 3.5-4.0(bs, 2H), 6.88(ds 1H), 7.13(s, 2H), 7.18-7.37(m, 4H), 7.58(s, 1H), 7.74(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.32(s, 6H), 2.34(s, 3H), 6.21(d, 1H), 7.18(s, 2H), 7.43(d, 1H), 7.51(s, 1H), 7.69-7.81(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.46(d, 1H), 8.76(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.30(s, 6H), 2.34(s, 3H), 3.86(bs, 2H), 6.19(d, 1H), 6.87(d, 1H), 7.15(s, 2H), 7.18-7.35(m, 4H), 7.40(d, 1H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.12(s, 3H), 2.32(s, 6H), 7.18(s, 2H), 7.29(s, 1H), 7.48-7.59(m, 2H), 7.71-7.80(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.46(d, 1H), 8.76(s, 1H) 編號 11-90 11-91 11-93 11-94 11-95 11-96 11-97 11-98 201018403 ❹° 物理性質(溶點[°C]或NMR-數據） 1_^__.—. 1H-NMR(CDC13)5 ： 3.86(2H, br s), 6.53(1H, d), 6.64(2¾ d), 6.89(2¾ d), 7.01(2¾ d), 7.11(1H, s), 7.36-7.40(3¾ m) 1H-NMR(CDC13)6 ： 3.84(bs, 2H), 6.52(d, 1H), 6.64(d, 2H), 7.26-7.47(m, 6H), 7.58-7.65(m, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.51(9H, s), 6.66-6.69(2H, m), 7.29(2H, d), 7.46-7.49(3¾ m) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.31(6H, s), 6.67(1H, d), 6.90-6.93(lH, m), 7.12(2H, s), 7.28-7.36(3¾ m), 7.55(1H, s) 1H-NMR(CDC13)6 ： 4.93(2H, br s), 6.58(1H, d), 7.04(2H, d), 7.11(2H, s), 7.17-7.17(1¾ m), 7.37-7.49(3¾ m) 1H-NMR(CDC13)5 ： 6.63(1H), 7.15-7.21(2¾ m), 7.35(2H, s), 7.47-7.50(3¾ m), 7.74-7.77(2H, m), 8.32(1H, d), 8.46-8.49(1¾ m), 8.80-8.80(1¾ m) 1H-NMR(CDC13)6 ： 6.62(1H, d), 6.87-6.89(lH, m), 7.14-7.18(3¾ m), 7.28-7.30(5¾ m), 7.47-7.50(3H, m), 7.73(1H, br s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 6.58(d, 1H), 7.16(d, 1H), 7.44-7.59(m, 4H), 7.64-7.90(m, 3H), 8.1 l(s, 2H), 8.30(d, 1H), 8.46(d, 1H), 8.78(s，1H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 3.86(bs, 2H), 6.57(d, 1H), 6.82-6.91(m, 1H), 7.18(d, 1H), 7.22-7.32(m, 2H), 7.44-7.56(m, 4H), 7.61(s, 1H), 7.75-7.86(m, 1H), 8.05(s, 2H), 1H-NMR(CDC13)8 ： 4.75(bs, 2H), 6.54(d, 1H), 7.19(d, 1H), 7.42-7.51(m, 3H), 7.65-7.77(m, 3H) 1 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.33(6H, s), 7.15(2H, s), 7.71-7.94(3H, m), 8.30(1H, d), 8.45(1H, d), 8.76(1H, br s) 編號 11-100 11-101 11-102 11-104 11-105 11-106 11-107 11-108 11-109 11-110 11-111
LIZ 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.32(6H, s), 6.87-6.90(1¾ m), 7.12(2H, s), 7.22-7.31(3H, m), 7.84(1H, s), 7.93(1H, s) 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.16(3H, t), 2.31(3H, s), 2.66(2H, q), 3.89(2H, br s), 6.86-6.90(1¾ m), 7.13(2H, s), 7.30-7.19(3¾ m)，7.39(1¾ s)，7.85(1H, s)，7.93(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.33(s, 6H), 6.72(d, 1H), 7.13(s, 2H), 7.50-7.82(m, 3H), 8.30(d, 1H), 8.47(d, 1H), 8.76(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.30(s, 6H), 3.88(bs, 2H), 6.71(d, 1H), 6.88(d, 1H), 7.10(s, 2H), 7.18-7.33(m, 3H), 7.41(s, 1H), 7.60(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.31(s, 6H), 3.41(s, 6H), 5.45(s, 1H), 6.52(d, 1H), 7.16(s, 2H), 7.45-7.56(m, 2H), 7.69-7.80(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.46(d, 1H), 8.76(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.29(s, 6H), 3.41(s, 6H), 3.87(bs, 2H), 5.15(s, 1H), 6.51(d, 1H), 6.88(d, 1H), 7.13(s, 2H), 7.18-7.39(m, 4H), 7.49(d, 1H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.33(6H, s), 5.92(1H, q), 7.26(2H, s), 7.57(1H, s), 7.75(1¾ t), 7.90(1H, s), 8.02(1H, s), 8.30(1¾ d)，8·46(1Η，d), 8.75(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.32(s, 6H), 2.62(s, 3H), 5.88(d, 1H), 7.15(s, 2H), 7.46(d, 1H), 7.69-7.85(m, 2H), 8.32(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.78(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.31(s, 6H), 2.63(s, 3H), 3.88(s, 2H), 6.84-6.93(m, 2H), 7.12(s, 2H), 7.18-7.32(m, 3H), 7.38(s, 1H), 7.46(s, 1H) 編號 11-112 11-114 ^115 ! 11-116 11-117 1 11-118 11-119 11-121 11-122 201018403 Ο ❿ 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1H-NMR(CDC13)8 ： 2.35(s, 6H), 7.19(s, 2H), 7.42-7.56(m, 2H), 7.69-7.81(m, 1H), 8.30(d, 1H), 8.47(d, 1H), 8.76(s, 1H) 1__——— 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.32(s, 6H), 3.87(bs, 2H), 6.89(d, 1H), 7.16(s, 2H), 7.19-7.38(m, 4H), 7.46(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.25(3H, s), 2.27(3¾ s), 2.29(6H, s), 5.58(1¾ q), 5.88(1H, s), 7.32(2H, s), 7.53(1¾ s), 7.72(1¾ t)，8.28(1H, d), 8.43(1H, d), 8.74(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.33(6H, s), 5.80(1H, q), 6.98(1H, s), 7.46(2H, s), 7.50(1H, s), 7.74(1H, t), 8.29(1¾ d), 8.45(1H，d)，8·74(1Η，s)。 :2·30(6Η，s)，5_78(1H, q), 6·84-6.88(1Η，m)，6.96(1¾ s)，7.19-7.33(4¾ m)，7.43(2H，s)。 ：2.32(6H, s), 3.87(2¾ br s), 6.87-6.89(lH, m), 7.13(1H, s), 7.23-7.29(6¾ m), 7.38(1H, br s) ：2.35(6H, s), 7.14(2¾ s)5 7.64-7.74(3¾ m), 8.31(1¾ d), 8.48(1H, d), 8.77(1H, s) ：2.33(6H, s), 6.88-6.91(1¾ m), 7.11(2H, s), 7.24-7.33(4¾ m), 7.59(1H, s) ：2.35(6H, s), 7.16(2¾ s), 7.56-7.75(3H, m), 8.31(1¾ d), 8.48(1H, d), 8.76(1H, s) ：2.33(6H, s), 5.27(1H, br s), 6.88-6.90(1¾ m), 7.13(2H, s), 7.24-7.33(3H, m), 7.55(1H, s) ：2.34(6¾ s)5 7.15(2H, s), 7.63-7.79(3H, m), 8.31(1H, d), 8.47(1H, d), 8.77(1H, s) :2.33(6¾ s)，6.88-6.91(1¾ m)，7.13(2¾ s)，7.25-7.35(3H, m), 7.61(1H，s)，7.70-7.70(1¾ m)。 ：1.37(t, 3H), 2.35(s, 6H), 4.35(q, 2H), 7.15(s, 2H), 7.56(s, 1H), 7.17-7.82(m, 1H), 8.09(s, 1H), 1H-NMR(CDC13)S : 1H-NMR(CDC13)5 ： 1H-NMR(CDC13)8 ： 1H-NMR(CDC13)5 ： 1H-NMR(CDC13)6 ： 1H-NMR(CDC13)8 ： 1H-NMR(CDC13)6 ： 1H-NMR(CDC13)8 ： 1H-NMR(CDC13)8 ： 編號 11-123 11-124 11-125 11-127 11-128 11-130 11-131 11-132 11-133 11-134 _1 11-135 _1 11-136 _1 11-137 201018403 物理性質(溶點[°C]或NMR-數據） 8.3l(d, 1H), 8.48(d, 1H), 8.77(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.36(t, 3H), 2.33(s, 6H), 3.88(bs, 2H), 4.34(q, 2H), 6.89(d, 1H), 7.12(s, 2H), 7.18-7.44(m, 4H), 8.07(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.35(s, 6H), 7.23(s, 2H), 7.54(s, 1H), 7.71-7.83(m, 1H), 8.3l(d, 1H), 8.47(d, 1H), 8.76(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.31(s, 6H), 3.86(bs, 2H), 6.87(d, 1H), 7.14-7.31(m, 5H), 7.49(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.19(3H, t), 2.35(3H, s), 2.68(2H, q), 7.22(2H, s), 7.56(1¾ s), 7.76(1H, t), 8.31(1H, d), 8.47(1¾ d)，8.76(1H, s)。 1H-NMR(丙酮-(16)δ : 1·13(3Η，t), 2.32(3¾ s)，2.71(3H，q), 4.87(2H, br s), 6.87(1H, dd), 7.16_7.38(5H，m)，9.00(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.27(6H, s), 2.30(6H, s), 5.61(1H, q), 7.31(2¾ s), 7.52(1H, s), 7.73(1H, t), 8.28(1¾ d), 8.44(1H，d)，8·74(1Η, s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.34(6H, s), 7.08(1H, s), 7.18(2¾ s), 7.59(1¾ s), 7.75-7.77(1¾ m), 7.98(1H, br s), 8.34(1H, d), 8.45-8.48(lH, m), 8.80(1H, s) ；1H-NMR(CDC13)6 ： 2.34(s, 6H), 7.23(s, 2H), 7,66-7.86(m, 2H), 8.3l(d, 1H), 8.45(d, 1H), 8.77(s, 1H) i . 一 1H-NMR(CDC13)5 ： 4.01(2H, br s), 6.68-6.71(2¾ m), 7.12(2H, d), 8.12(1H, s), 8.22(1H, s) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.17(3H, s), 6.17(2H, br s), 6.71(1H, d), 7.00-7.03(2¾ m), 8.18(1H, s), 8.32(1H, s) 編號 11-138 11-139 11-140 11-141 11-142 11-143 11-145 11-147 11-149 11-150 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1_：_ —— 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.54(9H, s), 2.27(3H, s), 6.44(1H, s), 7.08(1H, s), 7.20(1¾ d), 8.10(1H, d), 8.13(1H, s), 8.22(1¾ s) 1H-NMR(CDC13)8 ： 2.22(3H, s), 4.41(2H, br s), 6.92(1H, s), 7.29(1H, s), 8.13(1H, s), 8.26(1¾ s) 1H-NMR(CDC13)5 ： 4.94(2¾ br s), 7.33(2¾ s), 8.14(1H, s), 8.32(1H, s) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.33(6H, s), 7.12(2H, s), 7.59(1H, s), 7.74-7.77(1¾ m), 8.15(1¾ s), 8.29-8.31(2H, m), 8.46-8.47(1¾ m), 8.76(1H, s) 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.18(3H, t), 2.32(3H, s), 2.67(2H, q), 7.13(2¾ s), 7.70-7.78(2¾ m), 8.15(1¾ s), 8.30-8.32(2¾ m), 8.47(1H, d), 8.77(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.41(3H, s), 7.22(1H, s), 7.47(1¾ s), 7.75-7.78(2¾ m), 8.16(1¾ s), 8.32(1H, d), 8.38(1H, s), 8.46-8.50(1¾ m), 8.78-8.81(1¾ m) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.38(3H, s), 3.85(2¾ br s), 6.88-6.91(1¾ m), 7.23-7.28(4¾ m), 7.44(1H, s), 7.68(1¾ s), 8.15(1H，s), 8.34(1¾ s) 1H-NMR(CDC13)5 ： 7.16-7.19(1¾ m), 7.59(2H, s), 7.76-7.79(2¾ m), 8.17(1H, s), 8.32-8.33(1¾ m), 8.44-8.51(2¾ m), 8.80-8.80(1¾ m) 1H-NMR(CDC13)8 ： 7.10-7.53(7¾ m), 8.14(1H, s), 8.39(1H, s) 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.19(3H, t), 2.34(3H, s), 2.68(2H, q), 7.16(2H, s), 7.61(1¾ s), 7.76(1H, t), 8.19(1H, s), 8.30(1H, 編號 11-151 11-152 11-153 _i 11-154 11-156 _i 1 11-158 11-159 _i 11-160 11-161 11-162
Is 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） d)，8.47(1H，d), 8.76(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.18(3H, t), 2.32(3H, s), 2.67(2H, q), 3.89(2H, br s), 6.87-6.90(1¾ m), 7.13(2H, s), 7.19-7.31(3¾ m), 7.38(1H，s)，8.16(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.31(6H, s), 7.12(2H, s), 7.70-7.73(lH, m), 8.03(1H, s), 8.27-8.31(1¾ m), 8.34(1H, s), 8.42-8.45(1¾ m), 8.75(1¾ s) 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.29(s, 6H), 6.94(s, 1H), 7.63-7.81(m, 2H), 7.63-7.81(m, 2H), 8.29(d, 1H), 8.44(d, 1H), 8.77(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.32(s, 6H), 3.89(bs, 2H), 6.88(4 1H), 7.03(s, 2H), 7.15(m, 3H), 7.41(s, 1H), 8.76(s, 1H) 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.08(3H, t), 2.33(3H, s), 2.63(2H, q), 6.30(1H, d), 7.30-7.17(3¾ m), 7.38(1H, s), 7.59(1H, s), 7.71-7.79(2¾ m), 8.32(1¾ d), 8.47(1H, d)，8.77(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.05(3H, t), 2.32(3H, s), 2.61(2H, q), 6.30(1H, d), 7.03(1H, t), 7.18-7.31(3H, m), 7.74-7.82(3¾ m), 8·34-8_28(2Η，m), 8.46(1¾ d), 8.78(1H，s)。 i 1H-NMR(丙酮-(16)δ : 1.01(3H，t), 2.31(3H, s), 2.66(2H, q), 4.87(2H，br s)，6·48(1Η，d), 6.88(1¾ d)，7.16-7.51(7¾ m)，8.17(lH，d)，9.04(lH, s)。 | 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.21(3H, t), 1.55(6H, br s), 2.31(3¾ s), 2.65(2H, q), 2.80(4H, br s), 7.44(1H, s), 7.47(1¾ s), 7.54(1H, s)，7·72(1Η，t)，8.27(1H，d)，8.43(1H, d)，8.73(1H, s)。 編號 11-163 11-164 11-166 11-167 11-168 11-170 11-175 11-176 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.21(3H, t), 1.82(4H, br s), 2.32(3¾ s), 2.66(2H, q), 2.96(4H, br s), 7.43(1H, s), 7.47(2H, s), 7.74(1H, t)，8.28(1¾ d), 8.45(1H, d), 8.75(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.22(3¾ t), 2.12(2H, br s), 2.33(3H, s), 2.67(2H, q), 2.88(2H, t), 3.51(2H, br s), 5.67(1H, d), 5.81(1¾ d), 7.60-7.46(3¾ m)，7.75(1H, t)，8.29(1H，d), 8·46(1Η, d), 8.75(1H，s)。 1H-NMR(丙酮-ί!6)δ : 1.16(3H，t)，2.16(2H，br s)，2.30(3H，s)，2.69(2H, q)，2.86(2¾ t)，3.50(2H，br s)，4.86(2H，br s)， 5.70(1H，d)，5.82(1H，d), 6.84-6.88(1¾ m)，7.30-7.16(3H，m)，7.47(1H，s)，7·53(1Η, s)，8.85(1H，s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.17(3H, t), 2.26(3H, s), 2.63(2¾ q), 2.89(4H, br s), 3.71(4H, br s), 7.31(1¾ dd), 7.41-7.52(3¾ m)，7.67(1H, d), 7·85-7·80(2Η，m)，8.00(1¾ d)，8.26(1H, s), 8.43(1H，dd), 8.92(1H, s)。 1H-NMR(^ Sig-d6)5 ： 1.17(3H, t), 2.30(3H, s), 2.70(2H, q), 2.88(4H, br s), 3.70-3.73(4¾ m), 4.86(2H, br s), 6.84-6.88(1¾ m), 7.30-7.15(3¾ m)，7.52(1H, s), 7·58(1Η，s)，8.86(1H，s)。 :3.38(2H，br s)，6·73(2Η，d)，7.45(2H, d)。 :1.53(9H，s)，6.67(1H, br s), 7.53(2H，d)，7.62(2H，d)。 :4.95(2H, s)，7.69(2H，s)。 :7.76-7.81(2¾ m)，8.01-8.03(2H，m)，8·33(1Η，ddd), 8.50(1H，ddd)，8.80(1H，dd)。 :3·89(2Η，br s)，6_89-6·92(1Η，m)，7.28-7.33(3¾ m)，7.66(1H，s)，7.97(2H，s)。 ：1.25(3H, t), 2.38(3H, s), 2.72(2H, q), 7.51(2H, s), 7.55(1¾ s), 7.76(1H, t), 8.31(1¾ d), 1H-NMR(CDC13)8 ： 1H-NMR(CDC13)S : 1H-NMR(CDC13)8 ： 1H-NMR(CDC13)6 ： 1H-NMR(CDC13)5 ： 1H-NMR(CDC13)5 ： 編號 11-178 11-180 11-181 _i 1 11-182 11-183 _1 11-184 11-185 11-186 11-187 11-188 11-189 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 8·47(1Η，d)，8.76(1H，s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.13(3H, t), 2.34(3H, s), 2.65(2H, q), 6.95(1H, d), 7.22-7.34(3¾ m), 7.40-7.43(2¾ m), 7.51(1H, s), 7.76(1H, dd), 8.31(1H, d), 8.47(1H, d), 8.76(1H 1H-NMR(CDC13)S : 1_10(3H，t), 2_32(3H，s)，2.64(2H, q)，3.86(2¾ s)，6.88-6.94(2H, m)，7.60-7.20(9¾ m)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.17(3H, t), 2.35(3H, s), 2.67(2H, q), 6.84-6.92(4¾ m), 7.45-7.51(3¾ m), 7.76(1H, dd), 8.31(1¾ d), 8.47(1H, d)，8.75(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)5 : 1.14(3¾ t)，2.33(3¾ s)，2.65(2¾ q), 3.88(2H, s)，6.82-6·91(5Η, m)，7.42-7.20(6¾ m)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.14(3H, t), 2.32(3H, s), 2.65(2H, q), 6.76(2H, d), 7.32-7.27(2H, m), 7.41-7.40(2¾ m), 7.74(2H, dd), 8.30(1H, d)，8.45(1¾ d), 8.77(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)3 : 1_12(3H, t), 2.30(3H, s)，2·63(2Η，q)，3.61(2¾ s)，6.76(2¾ d)，6.86(1H，d), 7_15-7.55(8H，m)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.12(3H, t), 2.33(3H, s), 2.65(2H, q), 6.95(2H, d), 7.37(1¾ s), 7.41(1H, s), 7.46(2H, d), 7.66(1H，s), 7.75(1H，dd), 8.31(1¾ d), 8.46(1¾ d)，8.76(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 : 1.11(3H, t), 2.32(3H, s), 2·64(2Η, q)，3.88(2H，s), 6.88(1H，d)，6.94(2H，d), 7_20-7.47(8H，m)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.15(3H, t), 2.26(3H, s), 2.33(3H, s), 2.66(2¾ q), 6.77(2H, d), 6.98(2H, d), 7.46(2H, s), 7.55(1H，s), 7.75(1¾ dd)，8.30(1H, d), 8.46(1¾ d)，8.76(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.11(3H, t), 2.24(3H, s), 2.28(3H, s), 2.62(2¾ q), 3.62(2H, br s), 6.77(2H, d), 6.84(1H, d), 編號 11-191 11-192 11-193 11-194 1 11-195 11-196 11-197 11-198 11-199 11-200 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 6·96(2Η，d)，7_27-7.19(3H, m)，7.42(2H, s), 7·51(1Η, d)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.17(3H, t), 2.35(3H, s), 2.67(2H, q), 3.74(3H, s), 6.72(2H, d), 6.84(2H, d), 7.49-7.50(3¾ m), 7·76(1Η, dd), 8.31(1¾ d), 8.47(1H, d), 8.76(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.15(3H, t), 2.33(3H, s), 2.66(2H, q), 3.74(3H, s), 3.84(2¾ br s), 6.71(2H, d), 6.82-6.90(3¾ m), 7.31-7.20(3H, m)，7.36(1¾ s)，7.45(2¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.11(3¾ t), 2.34(3H, s), 2.65(2H, q), 6.75(1H, dd), 7.26-7.29(2H, m), 7.34(1¾ s), 7.63(1H, s), 7·76(1Η，dd), 8.31(1¾ d), 8.48-8.46(2¾ m), 8.76(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.09(3H, t), 2.32(3H, s), 2.64(2H, q), 3.88(2H, s), 6.74(1H, d), 6.88(1H, d), 7.39-7.20(7H, m), 8.46(1H，d)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.11(3H, t), 2.34(3H, s), 2.65(2H, q), 6.81(1H, dd), 7.24-7.29(2H, m), 7.34(1H, s), 7.55(1H, s), 7.76(1H, dd), 8.31(1H, d), 8.47(1¾ d)，8.51(1H, d), 8.76(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.09(3H, t), 2.32(3H, s), 2.63(2H, q), 3.88(2H, s), 6.80(1H, dd), 6.88(1H, dd), 7.31-7.20(6H, m), 7.39(1¾ s)，8·49(1Η, d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.11(3H, t), 2.33(3H, s), 2.65(2H, q), 6.73(2H, d), 7.31(1¾ s), 7.35(1¾ s), 7.76(1H, dd), 7.87(1¾ s)，8.37-8.31(3H，m)，8.47(1¾ d)，8·77(1Η, s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.10(3H, t), 2.31(3H, s)3 2.63(2H, q), 3.88(2H, s), 6.73(2¾ d), 6.88(1¾ dd), 7.20-7.31(5H, m), 編號 11-201 11-202 11-203 11-204 11-205 11-206 11-207 11-208 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 7.44(1H, s), 8.38(2H, d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.19(3H, t), 2.37(3Η, s), 2.70(2Η, q), 3.88(3¾ s), 5.31(1H, s), 7.36(1H, s), 7.38(1H, s), 7.54(1H, s)，7.77(1¾ dd)，8.32(1¾ d), 8.48(1¾ d), 8·77(1Η, s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.16(2H, t), 2.35(3H, s), 2.68(2H, q), 3.88(3H, s), 3.90(2H, s), 5.33(1H, s), 6.89(1H, d), 7.47-7.21(6H, m)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.19(3H, t), 2.29(3H, d), 2.66(2H, q), 7.34-7.37(4H, m), 7.51(2H, d), 7.58(1H, s), 7.73(1H, dd), 8.29(1H, d), 8.37(1¾ s), 8.45(1¾ dd), 8.75(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.17(2H, t), 2.32(3H, s), 2.66(2H, q), 3.87(2H, br s), 6.87(1¾ d), 7.37-7.19(7H, m), 7.50-7_53(3H，m), 8.36(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 0.25-0.31(2¾ m), 0.60-0.67(2H, m), 1.16-1.27(4H, m), 2.34(3¾ s), 2.69(2H, q), 3.44(2H, d,), 7·40(2Η, s), 7.60(1H, s), 7.74(1¾ dd), 8.30(1H, d), 8·46(1Η, d), 8.76(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 0.25-0.30(2H, m), 0.59-0.65(2H, m), 1.17-1.25(4¾ m), 2.33(3H, s), 2.68(2H, dd), 3.42(2H, d), 3·87(2Η，br s), 6.88(1H, dd), 7.20-7.36(6¾ m)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.18(3H, t), 2.29(3H, s), 2.36(3H, s), 2.65(2H, q), 7.17(2¾ d), 7.38(2H, s), 7.46(2H, d), 7.54(1¾ br s), 7.71(1¾ dd), 8.27(1¾ d), 8.37(1¾ s), 8.43(1H，d), 8·74(1Η，s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.17(3H, t), 2.31(3H, s), 2.36(3H, s), 2.66(2H, q), 6.87(1H, d), 7.17(2H, d), 7.21-7.31(4H, m), 編號 11-211 1 11-212 11-213 11-214 1 11-215 1 11-216 11-217 11-218 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 7·35(2Η，s), 7.46(2¾ d), 8.36(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.19(2H, t), 2.33(3H, s), 2.67(2H, q), 3.83(3H, s), 6.89(2¾ d), 7.38(2H, s), 7.47-7.53(3H, m), 7.74(1¾ dd)，8.28(1H, d)，8.34(1¾ s)，8.45(1¾ d)，8.74(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.17(2H, t), 2.31(3H, s), 2.65(2H, q), 3.82(3H, s), 6.86-6.90(3H, m), 7.38-7.18(6H, m), 7.51(2H,d)，8.33(lH,s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.16(3H, t), 2.35(3H, s), 2.67(2H, q), 6.65(1¾ dd), 7.10(1¾ d), 7.23(1H, d), 7.39(2H, s), 7.55(1¾ s)，7.76(1H, dd), 8.31(1¾ d)，8.47(1¾ d)，8·76(1Η, s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.14(3H, t), 2.33(3H, s), 2.66(2H, q), 3.88(2H, s), 6.64(1H, dd), 6.89(1H, dd), 7.11(1H, d), 7.20-7.32(4¾ m)，7.37-7.35(3H, m)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.15(3H, t), 2.34(3H, s), 2.66(2¾ q), 6.63(2H, d), 7.39(1H, s), 7.41(1H, s), 7.47-7.53(3¾ m), 7.76(1¾ dd), 8.31(1H, d), 8.47(1H, d), 8.76(1H, s) ° 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.13(3H, t), 2.32(3H, s), 2.65(2H, q), 3.88(2H, s), 6.63(2H, d), 6.88(1¾ dd), 7.20-7.31(3¾ m), 7.36(2¾ s), 7.37(1¾ s), 7.48(2H, d)。 1H-NMR(CDG13)6 ： 1.14(3H, t), 2.35(3H, s), 2.66(2H, q), 6.88(2¾ d), 7.05(2H, d), 7.40(1¾ s), 7.43(1H, s), 7.53(1¾ s), 7.76(1¾ dd)，8.31(1¾ d)，8·46(1Η, dd)，8.75(1¾ d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.12(3H, t), 2.33(3H, s), 2.64(2H, q), 3.89(2¾ s), 6.80(1H, d), 6.88(2H, d), 7.04(2H, d), 編號 11-219 11-220 11-221 1 11-222 1 _1 1 11-223 11-224 11-225 _1 11-226 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 7.20-7.31(3H，m), 7.36(2H, s)，7.40(1H，s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.12-1.21(6¾ m), 2.33(3H, s), 2.57(2¾ q), 2.65(2H, q), 6.79(2H, d), 7.01(2H, d), 7.45(1H, s), 7.46(1H，s)，7.56(1¾ br s)，7.75(1H, dd), 8.31(1¾ d)，8.46(1H，d), 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.10-1.20(6H, m), 2.32(3H, s), 2.56(2H, q), 2.64(2¾ q), 3.87(2H, s), 6.79(2H, d), 6.88(1H, d), 7.00(2H, d)，7.20-7.35(4H, m)，7.41(1¾ s)，7.43(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 0.90(3H, t), 1.14(3¾ t), 1.27-1.37(2H, m), 1.48-1.59(2¾ m), 2.33(3H, s), 2.49-2.56(2H, m), 2.65(2H, q), 6.78(2H, d), 6.98(2H, d), 7.44(1H, s), 7.46(1H, s), 7.57(1¾ s), 7.75(1H, dd), 8.30(1H, d), 8.46(1H, dd), 8_76(1H, dd) 〇 1H-NMR(CDC13)5 ： 0.91(3H, t), 1.12(3H, t), 1.26-1.37(2¾ m), 1.48-1.58(2¾ m), 2.32(3¾ s), 2.49-2.55(2H, m), 2.64(2H, q), 3.87(2H, s), 6.78(2H, d), 6.87(1¾ dd), 6.97(2H, d), 7.20-7.31(3¾ m), 7.36(1H, s), 7.40(1H, s), 7.42(1H, S) 0 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.34(6H, s), 6.82(2H, d), 7.16(2H, d), 7.41(2¾ s), 7.56(1H, s), 7.76(1H, dd), 8.32(1H, d), 8.47(1¾ d), 8·77(1Η, s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.32(6¾ s), 3.88(2H, s), 6.82(2¾ d), 6.88(1¾ d), 7.15(2H, d), 7.21-7.31(3¾ m), 7.41-7.36(3¾ m)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.34(6¾ s), 6.76(2H, d), 7.30(2H, d), 7.41(2H, s), 7.54(1¾ br s), 7.76(1H, dd), 8.32(1H, d), 1 1 編號 11-227 1 11-228 11-229 11-230 11-231 11-232 11-233 201018403 ❹ Ο 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1 — ---..... — - . - -- _____.. 8.47(1H, d), 8·76(1Η, s)。 1H-NMR(CDC13)3 : 2.32(6¾ s)，3·88(2Η, s), 6·76(2Η，d)，6.88(1¾ dd), 7.20-7.31(5¾ m)，7·38-7·37(3Η，m)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.10(3H, t), 2.34(3H, s), 2.64(2H, q), 6.85(2H, d), 7.35(1H, s), 7.41(1H, s), 7.51(2H, d), 7·62(1Η，s), 7.76(1H，dd)，8.31(1¾ d)，8.47(1¾ d), 8·76(1Η，s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.09(3¾ t), 2.32(3H, s), 2.63(2¾ q), 3.88(2¾ s), 6.89(2¾ d), 7.32-7.20(5¾ m), 7.37-7.40(2¾ m)，7.46(2¾ d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.34(6H, s), 6.94(1H, d), 7.27-7.35(2¾ m), 7.41(2H, s), 7.51-7.61(2H, m), 7.76(1H, dd), 8.32(1H, d), 8·47(1Η，d), 8.77(1H，s)。 1H-NMR(CDC13)3 : 2·32(6Η，s)，3.87(2H，s)，6.87-6.94(2H，m)，7.37_7.21(7H，m)，7.38(2H，s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.13(3¾ t), 2.34(3H, s), 2.66(2¾ q), 6.94(2¾ d), 7.34(1¾ s), 7.38(1H, s), 7.51(2H, d), 7.58(1¾ br s), 7.76(1H, dd), 8.31(1H, d), 8.47(1H, d), 8.76(1H, s) ° 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.11(3H, t), 2.32(3H, s), 2.64(2H, q), 3.88(2H, s), 6.89(1H, dd), 6.93(2H, d), 7.37-7.20(6¾ m), 7.50(¾ d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.33(6H, s), 6.94(2H, d), 7.35(2H, s), 7.51(2H, d), 7.70(1H, s), 7.76(1¾ dd), 8.32(1H, d), 8.46(1¾ d)，8.77(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.31(6¾ s), 3.88(2H, s), 6.88(1H, dd), 6.94(2H, d), 7.20-7.30(3¾ m), 7.32(2H, s), 7.44(1H, s), 1 編號 11-234 11-235 1 1 _i 1 11-236 11-237 11-238 _1 11-239 11-240 11-241 11-242 β 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 7·50(2Η, d)。 lH-NMR(DMSO-d6)8 ： 1.03(3H, t), 2.00(3H, s), 2.26(3H, s), 2.61(2H, q), 6.83(2H, d), 7.38-7.47(4¾ m), 7.88(1H, dd), 8.49-8.42(2H, m)，8.81(1¾ s)，9.93(1H，s), 10.32(1¾ s)。 lH-NMR(DMSO-d6)5 ： 1.02(3H, t), 2.00(3H, s), 2.23(3H, s), 2.59(2¾ q), 5.32(2¾ s), 6.75(1H, dd), 6.83(2H, d), 7.10-7.18(3¾ m)，7.35(1¾ s)，7.41(1H，s)，7.45(2H), 9·69(1Η，s)，9.93(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.06(3H, t), 2.28(3¾ s), 2.58(2H, q), 6.96(1H, dd), 7.03(1H, d), 7.19(1¾ s), 7.28(1H, s), 7.42(1H, s)，7.76-7.66(2H, m)，7.96(1¾ d), 8·27(1Η, d)，8.45(1¾ d)，8·72(1Η, s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.03(3H, t), 2.25(3¾ s), 2.56(2H, q), 3.84(2H, s), 6.84(1H, dd), 6.94(1H, ddd), 7.01(1H, dz), 7.16-7·32(6Η, m)，7.67(1¾ ddd)，7.97(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.15(3H, t), 2.34(3H, s), 2.66(2H, q), 7.08-7.15(2H, m), 7.41(1H, s), 7.44(1H, s), 7.58(1H, s), 7.76(1H，dd)，8.29-8.32(3¾ m)，8.47(1¾ d)，8.76(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 1.03(3H, t), 2.24(3H, s), 2.56(2H, q), 3.84(2H, s), 6.84(1H, dd), 6.94(1H, ddd), 7.01(1H, d), 7.28-7.16(5¾ m)，7.32(1H，s)，7.67(1H, ddd)，7·97(1Η，dd)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.10(3H, t), 2.28(3H, s), 2.60(2H, q), 7.01(1H, d), 7.18(1H, s), 7.22(1H, s), 7.44(1H, s), 7.66(1H, dd)，7.73(1H, dd)，7.90(1H, d)，8.27(1H, d)，8.45(1H，dd), 8.73(1¾ d)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.08(3H, t), 2.26(3H, s), 2.59(2H, q), 3.85(2H, s), 6.86(1H, dd), 6.99(1H, d), 7.14-7.29(6¾ m), 編號 11-243 11-244 i 11-245 11-246 11-247 11-248 11-249 11-250 201018403 物理性質(熔點[°C]或NMR-數據） 1__ 7.64(1H，dd)，7.92(1H，d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.12(3H, t), 2.23(3H, s), 2.59(2¾ q), 6.72(1H, d), 7.14(2H, s), 7.25(1H, d), 7.66(1H, dd), 8.04(1H, s), 8.23(1H, d)，8.39(1H，dd)，8_72(1H, d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.11(3H, t), 2.23(3H, s), 2.59(2H, q), 3.87(2H, s), 6.75-6.82(2¾ m), 7.13-7.26(6¾ m), 7.49(1¾ br s)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.17(6H, t), 2.67(4H, q), 6.81(2¾ d), 7.15(2H, d), 7.43(2H, s), 7.51(1¾ s), 7.76(1¾ dd), 8.30(1H, d), 8_47(1H，dd)，8.75(1H, d)。 1H-NMR(CDC13)S : 1.14(6H，t)，2.65(4H，q), 3.88(2H，s)，6.81(2¾ d), 6.88(1H, d)，7.14(2¾ d)，7.20-7.39(6H，m)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.16(6H, t), 2.66(4H, q), 6.75(2H, d), 7.30(2H, d), 7.42(2H, s), 7.57(1H, d), 7.75(1H, dd), 8.30(1¾ dd)，8.46(1H, dd)，8.76(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 1.15(6¾ t), 2.65(4¾ q), 3.88(2H, s), 6.75(2H, d), 6.88(1H, dd), 7.18-7.33(5¾ m), 7.35(1¾ s), 7.39(2¾ s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 6.78(2H, d), 7.14(2H, d), 7.65-7.82(5¾ m), 8.07(1H, s), 8.28(1H, dd), 8.45(1H, dd), 8.71(1H, dd)。 1H-NMR(CDC13)8 ： 3.86(2¾ s), 6.78(2H, d), 6.86(1H, dd), 7.11-7.29(5¾ m), 7.61(2H, d), 7.75(2H, d), 7.90(1H, s) o 編號 11-251 11-252 11-253 _i 11-254 1 ! _____l 謂 11-256 _1 1 11-257 i 11-258 201018403 物理性質(溶點[°C]或NMR-數據） 1H-NMR(CDC13)6 ： 6.73(2H, d), 7.28(2H, d), 7.65(2H, d), 7.74(1H, dd), 7.81(2H, d), 8.15(1H, s), 8.28(1H, dd), 8.44(1H, dd), 8.72(1¾ dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 3.87(2¾ s), 6.72(2H, d), 6.86(1¾ dd), 7.15(1H, dd), 7.20(1H, dd), 7.24-7.29(3H, m), 7.60(2H, d)，7.75(2¾ d), 7.88(1¾ s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.17(3¾ t), 2.35(3H, s), 2.67(2H, q), 7.10(1H, dd), 7.16(1H, d), 7.40(1H, s), 7.41(1H, s), 7.51(1¾ s)，7.77(1H, dd), 8.06(1¾ d)，8.30(1H, d)，8.47(1H, d)，8.76〇^^ 1H-NMR(CDC13)6 ： 1.14(3H, t), 2.32(3H, s), 2.66(2H, q), 3.88(2H, s), 6.89(1H, dd), 7.08(1H, d), 7.14(1H, dd), 7.20-7.31(4¾ m), 7.36(1H, s), 7.37(1H, s), 8.07(1¾ d)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 2.34(6H, s), 7.11(1H, dd), 7.16(1H, d), 7.40(2H, s), 7.67(1H, s), 7.75(1¾ dd), 8.06(1H, d), 8.31(1H, d)，8.46(1H, d), 8.77(1H, s)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 2.32(6H, s), 3.88(2¾ s), 6.89(1H, dd), 7.09(1H, dd), 7.14(1H, d), 7.21-7.32(4¾ m), 7.36(2H, s), 8.08(1H，d)。 1H-NMR(CDC13)6 ： 6.76(2H, d), 7.43(2H, d), 7.69(2H, s), 7.75(1H, dd), 8.40(1H, dd), 8.51(1H, dd), 8.77(1H, s), 9.03(1H，dd)。 1H-NMR(CDC13)5 ： 3.79(2H, br s), 6.76(2H, d), 6.92-6.96(lH, m), 7.31-7.17(3H, m), 7.38(2H, d), 7.47(1¾ dd), 7.69(2H，s)。 編號 11-259 11-260 11-261 11-262 11-263 11-264 11-265 -1 11-266 201018403 調配物例U粒劑調配物） 將水(25重量份）加至包含本發明之化合物（化合物 編號1-1 ; 10重量份）、膨土（蒙脫土； 3〇重量份）、滑石 (58重量份）和木質素磺酸鹽（2重量份）的混合物並將所 得混合物充分揉合。藉由使用擠壓造粒機，形成1〇至4〇 篩目的粒劑並40至50。(：下乾燥之後獲得粒劑調配物。 調配物例2(粒劑調配物） 將具有大小分佈在0·2至2毫米範圍的黏土礦物(95 Ό 重量份)加至旋轉混合機内。藉由在旋轉下噴灑本發明 之化合物(化合物編號Μ ; 5重量份)與液體稀釋，使黏 土濕潤，接著於40至50°C乾燥以獲得粒劑調配物。 調配物例3(乳液） 藉由混合本發明之化合物（化合物編號M ; 3〇重量 份）、二甲苯(55重量份）、聚氧乙烯烷基苯基醚(8重量份 )和烷基笨磺酸鈣(7重量份)並攪拌，獲得乳液。
Q 調配物例4(可濕劑） 2由混合和粉碎本發明之化合物(化合物編號丨_丄； 15重量伤）、包含白碳(含水非晶二氧化石夕細粉)與粉狀枯 土之犯σ物（1 · 5混合物，· 80重量份），及烷基萘磺酸鈉 福馬林(3重量份)和院基苯續酸納(2重量份)之縮合物， 獲得可濕劑。 調配物例5(可濕性粒劑) 243 201018403 將本發明之化合物(化合物編號Μ ; 20重量份）、木 質素％酸鈉、（3〇重量份）、膨土（15重量份)和緞燒過的 石夕藻土粉(35重量份)徹底地混合。將水加至其中之後， 經由0.3毫米的篩子將混合物擠出，接著乾燥以獲得可 濕性粒劑。 生物例 除非未另有說明’如下製備試驗溶液： 包含作為溶劑者：二曱基甲醯胺，3重量份；及作 為乳化劑者：聚氧乙烯烷基苯基醚，1重量份 為了製備試驗溶液，將1重量份的活性化合物混合 包含上述量的乳化劑之上述量的溶劑，並以水將混合物 稀釋至所要的濃度。 生物試驗例1 :對抗斜紋夜盜（斜紋夜蛾（Sp〇d〇ptera litura))幼蟲之試驗 將甘薯葉/S：入於適當濃度的試驗溶液内，且將葉子 在空氣中乾燥。然後將葉子置於直徑為9公分的培養孤 内，並將10隻三齡的斜紋夜盜幼蟲放入其中。將培養皿 置於25〇C的控溫室内。在第2及第4天之後，再加入甘薯 葉。7天之後’計算社_減量，以計算殺蟲活性 。100 %一之殺蟲活性表示全部幼蟲被*死，而〇%的殺轰 活性表不沒有幼蟲被殺死。在本試驗中，二個培養皿的 結果，平均每個分割區。 在生物試驗例1中’化合物編號丨_23、丨_24、 、1-26、i-27、i-28、MO、1-59 Μ，，、. 1-79、1-80、i-83、㈣m、m〇4、m〇8、m〇9 244 201018403 、1-110、1-111、M12、1-125、M28、1-129、1-130 、1-131 、 1-138 、 1-142 、 1-146 、 1-149 、 1-150 、卜151 、1-152 、 1-160 、 1-166 、 1-167 、 1-168 、 1-171 、 1-173 、1-176 、 1-177 、 1-180 、 ι_ΐ81 、 1-182 、 1-201 、 2-1 、 2-2、2-6、2-24、2-30、2·31、2-32、2·33、2-34、2-35 、2-36、2-37、2-38、2-39、2-40、2-41、2-44、2-51、 2-55、2-59、2-61、2-62、2-63、2·76、2-77、2-82、2-83 、2_84、2·87、2-95、2-98、2-99、2-100、2-103、2-104 0 ' 2-105 ' 2-106 ' 2-107 &gt; 2-108 &gt; 2-109 ' 2-115 ' 2-116 、2-118、2-120、2-123、2-124、2-125、2-128、2-133 、2-134、2-142、2-143、2_144、2-145、2-147、2-149 、2-153、2-154、2-170、2-180、2-183、4-5、和 11-26 於100 ppm之活性化合物濃度顯示1〇〇%之殺蟲活性。 生物試驗例2 :對抗二斑葉蟎（二點葉蟎（Tetranychus urticae))之試·驗 將50至100隻二斑葉蟎成蟲接種在兩葉真葉期菜豆 雩 上，該植物已種植在具有ό公分直徑的盆子中。一天之 後，用喷搶將適當濃度之試驗溶液以足夠量喷灑在其上 。在喷灑之後，將植物盆放置在溫室内，且7天之後， 計算殺蟎活性，100%之殺蟎活性表示全部螨被殺死， 而0%之殺蜗活性表示沒有蜗被殺死。 在生物試驗例2申’化合物編號ι_27、1_28、1-40 、1-60、1-61、1-64、1-66、1-109、2-1、2-6、2-24、 2-42、2-51、2-55、2-62、2-82、2-83、2-84、2-145和 4-5於100 ppm之濃度顯示100%之殺蟎活性。 245 201018403 生物試驗例3 :對抗瓜葉曱（黃守瓜（Aulacophora femoralis))之試驗 將黃瓜葉浸入於適當濃度的試驗溶液中且在空氣 中乾燥。然後將這些葉子放在包含已消毒黑土之塑膠杯 内，並將5隻瓜葉甲之二齡幼蟲放入其中，將塑膠杯放 在於25°C之控溫室中。7天之後，計算死亡幼蟲之數目 ，且因此計鼻殺蟲活性。100%之殺蟲活性表示全部曱 蟲被殺死，而0%之殺蟲活性表示沒有曱蟲被殺死。 化合物編號 1-25、1-26、1-27、1-28、1-40、1-59 ❹ 、1-60 、 1-61 、 1-66 、 1-79 、 1-83 、 1-84 、 1-85 、 1-105 、：U108、1-109、1-128、M29、1-130、1-131、M38 、1-142 、 1-146 、 1-151 、 1-152 、 1-160 、 1-166 、 1-168 、1-171、1-173、1-176、1-177、1-182、2-1、2-2、2-6 、2-7、2-24、2-31、2-32、2-33、2-34、2-41、2-44、
2-55、2-59、2-6卜 2-62、2-63、2-82、2_83、2-87、2-100 、2-103、2-104、2-105、2-108、2-109、2-116、2-119 、2-128、2-133、2-134、2-143、2-144、2-145、2-147 Q 、2-153、2-180、2-183和4-5於100 ppm之活性化合物濃 度顯示100%之殺蟲活性。 生物試驗4 :猿葉蟲（Phaedon cochleariae)-試驗； (PHAECO喷霧施用） 溶劑：78.0重量份的丙酮和1.5重量份的二甲基曱醯胺 乳化劑：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚 為了製備活性化合物之適當製劑，將1份重的活性 246 201018403 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，並用包含乳化劑 之水將此濃縮物稀釋至所要的濃度。用所要濃度之活性 成分的製劑喷壤大白莱（大白菜(Brassica Pekinesis))葉 圓片’一旦乾燥，用芥菜甲蟲(Phaedoncochleariae)的幼 蟲寄生於葉圓片。7天之後，測定死亡率％。loo%表示 全部甲蟲幼蟲已被殺死；〇%表示沒有甲蟲幼蟲已被殺 死0 在此試驗中，化合物編號11-143於500克/公頃之施 用率顯示100%之活性：
G 生物成驗例5 :猫掷頭蚤(Ctenocephalides felis)-試驗 (CTECFE) 溶劑：二曱亞砜 為了製備活性化合物之適當製劑，將10毫克的活性 化合物溶解在0.5毫升溶劑中，和用牛金將濃縮物稀釋 至所要的濃度。 ^ 將約10至15隻未餵食的成蟲(貓櫛頭蚤)放入小室内 。將底部上用封口膜封閉之血室裝滿與化合物溶液一起 供應的牛血並放在跳蚤室上端，以便跳蚤能夠吸血。將 血室加熱到37。(： ’而將跳蚤室保持在室溫下。2天之後 ’測定死亡率％。1〇0%表示全部跳蚤已被殺死；〇%表 示沒有跳蚤已被殺死。 在此試驗中，化合物編號1-80於100 ppm之施用率 顯示之活性；而下列化合物於1〇〇 ppm之施用率顯 示90%之活性：實驗編號：1-25、1-27、1-40、2_77、2-151 。下列得自製備例之化合物於1〇〇 ppm之施用率顯示 247 201018403 95%之活性：實驗編號：ι_59、2-84、2-103、2-148。下 列化合物於100 ppm之施用率顯示1〇〇%之活性：實驗編 號：1-26、1-60、2-51、2-104、2-108、2-109 生物試驗例6 :銅綠繩(Lucillia cuprina)-試驗 溶劑：二曱基亞颯 為了製備活性化合物之適當製劑’將10毫克的活性 化合物溶解在0.5毫升溶劑中’且用水將濃縮物稀釋至 所要的濃度。將約20 -30雙(銅綠蠅幼蟲)轉移至包含玉公 分3碎馬肉和0.5毫升試驗化合物之水稀釋液的試管中。2 0 天之後，測定死亡率％。100%表示全部幼蟲已被殺死； 〇%表示沒有幼蟲已被殺死。 在此试驗中’下列化合物於100 ppm之施用率顯示 90%之活性：實驗編號：2_1〇4,2_12〇,2_124 ;而下列化 合物於100 ppm之施用率顯示1〇〇%之活性，實驗編號： 1-6、1-24、1-25、1-26、1-27、1-40、1-59、1-60、1-61 、1-80、11-114、2-51、2-84、2-98、2-100、2-108、2-109 、2-118 、 2-119 、 2-125 、 2-151 ^ 生物试驗例7:家繩(Muscadomestica)-試驗 溶劑：二曱亞砜 為了製備活性化合物之適當製劑，將1〇毫克的活性 化合物溶解在0.5毫升溶劑中，且用水將濃縮物稀釋至 所要的濃度。在分析之前，將一塊廚房海綿用糖和化合 物溶液之混合物浸泡且放入容器中。將1〇隻成蟲（家蠅） 放入容器中並用孔蓋關閉。2天之後，測定死亡率0/〇。 248 201018403 100%表示全部蒼蠅已被殺死；〇%表示沒有蒼蠅已被殺 死。 在此試驗中，下列得自製備例之化合物於100 ppm 之施用率顯示80%之活性：實驗編號：i_i_262、1-1-264 、1-25、1-27、2-104 ;而下列化合物於100 ppm之施用 率顯示90%之活性：實驗編號：u-263、1-2-16、1-24 、1-26。下列化合物於100 ppm之施用率顯示100%之活 性：實驗編號：1-40、1-59、1-60、1-80 ❹ 生物試驗例8 :微小牛蜱(Boophilus microplus)-試驗（ 注射） 溶劑：二甲基亞砜 為了製備活性化合物之適當製劑，將10毫克之活性 化合物與溶解在0.5毫升溶劑中，並以溶劑將濃縮物稀 釋至所要的濃度。將化合物溶液注射於五隻雌性充血蜱 成蟲(微小牛蜱)腹部。並將蜱移入複製板中在氣候室中 培養一段時間。監測受精蛋之產卵。7天之後，測定死 亡率％。100%表示全部蛋不受精；〇%表示全部蛋受精 〇 在此試驗中，化合物編號11 -114於20微克/動物之施 用率顯示80%之活性；而化合物編號11-150於20微克/ 動物之施用率顯示90%之活性。下列化合物於20微克/ 動物之施用率顯示100%之活性：編號：1-6、1-24、1-25 、1-26、1-27、1-40、1-59、1-60、1-61、1-80、2-5卜 2-77、2-84、2-98、2-100、2_103、2-104、2-108、2-109 、2-118、2-119、2-120、2-124、2-125、2-148、2-151 249 201018403 ' 2-153 如在上述實例中所顯示，本發明之新穎殺蟲醯胺類 具有極佳殺蟲活性。 【圖式簡單說明】 無 【主要元件符號說明】 無 250

Claims (1)

  1. 201018403 七、申請專利範圍： 1. 一種式(I)之化合物， R1
    Q
    (I) 其中Ζ R1代表氫、或可視需要經取代之烷基、鹵烷基、烷 氧基、iS烷氧基、苯基或5-或6-員雜環基； R2和R3獨立地代表氳、或可視需要經取代之烷基、 鹵烷基、烷羰基、鹵烷羰基、烷氧羰基或鹵烷氧羰基； G1和G2獨立地代表氧或硫； V係選自VI至V5中之環基：
    251 201018403 和 E代表至屬於式⑴之下列部分的鍵結位置：
    X1至X5獨立地代表氫、鹵素、或可視需要經取代, 烷基、i烷基、烷氧基、自烷氧基、或氰基或硝基权 佳地X1至X5獨立地代表氫、鹵素、可視需要經取代之 CrCAq-Q烷基、CVCACrQ鹵烷基、CVC6或Cl_C4 φ 烧氧基、cvcdcvc^燒氧基、或氰基或端基’ Q係選自Q1至Q7之基 Y5 Vs
    其中 Y2至Y4獨立地代表氫、鹵素、或可視需要經取代之 烧基、鹵烧基、烧氧基、齒烧氧基、或氰基或端基； Y1和Y5獨立地代表鹵素、或可視需要經取代之烷基 、鹵烷基、烷氧基、i烷氧基、烷硫基、烷亞磺醯基、 烷磺醯基、鹵烷硫基、4烷亞磺醯基、_烷磺醯基、或 252 201018403 氰基或硝基； 及 J代表具有下式之化學團基：
    其中 J代表cvc:6_烧基，
    A 素、或可視需要經取代之烧基、齒烧 基、本基或雜環基， 柄取二t基、氰基、豐氮化物、鹵素、或可視需要 、·工 、元 土、岐基、或 OR4、SR5、NRV、n(r8)nr6r7 化^輝、可視需魏取狀_基、或具有下式之
    或 CN 及其中
    R4代表可視需要經取代之烷基、4烷基、烷氧基烷 基:烧硫基烧基、纽硫基絲、縣、炔基、環烧基 :%烯基、苯基、芳烷基、亞胺基(iminyl)、烷羰基、 鹵烷羰基、苯羰基、烷磺醯基、鹵烷磺醯基、苯磺醯基 、或雜$環基、雜環基_伸烷基或雜環基_羰基， r5代表可視需要經取代之烷基、鹵烷基、烷氧基烷 基、i烷氧基烷基、烷硫基烷基、函烷硫基烷基、烯基 、快基、笨基、芳烷基、或包含至少一個選自N、◦和s 之雜原子的5-或6-員雜環基、或包含至少一個選自N、0 253 201018403 和S之雜原子的5-或6-員雜環基-伸烷基， R6、R7和R8獨立地代表氫、可視需要經取代之烷基 、鹵烷基、烷氧基烷基、自烷氧基烷基、烷硫基烷基、 齒烷硫基烷基、烯基、炔基、苯基、芳烷基、烷磺醯基 、鹵烧％醢基、苯續醯基、烧叛基、齒烧幾基、苯幾基 、包含至少一個選自N、〇和S之雜原子的5_或6_員雜環 基、包含至少一個選自N、〇和8之雜原子的5_或6_員雜 環基•伸烷基、或包含至少一個選自N、〇和8之雜原子 的5-或6-員雜環基·羰基， 或 R6和R7可與它們所鍵結之氮原子一起形成環胺基 ，較佳地3_至7-員環胺基，且該環可包含氧原子 子或羰基； 、R代表可視需要經取代之烧基或_烧基，較佳地] 代表Cf6或CVQ烧基或CrQ或Ci_c』烧基；及 从代表氮、可視需要經取代之院基或齒燒基… 土 R代表可視需要經取代之C】_C64C广烷基 Ci-c6或CrC4鹵烷基； f限制條件為和J2不為全氣烧基和 基或鹵素。 ⑴ 2.
    根據申，專利範圍第1項之化合物，其中 2表氫、可視需要經取代之CrCdCA烧基 cYl /ί4鹵燒基、Cl-c^CrC4 炫*氧基、Ci-Cw 雜局二烧氧基笨基或包含至少-個選自N、〇和S: 雜原子的5-至6-員雜環基； R和汉獨立地代表氫、可視需要經取代之CVQi 254 201018403 Cl-C4烧基、C〗-C6或C1-C4鹵烧基、C2-C7或C2-C5烧幾基 、C2-C7或C2-C5鹵烧幾基、C2-C7或C2-C5烧氧幾基、或 CH：74C2-C5ig 烷氧羰基； G1和G2代表氧； X1至X5獨立地代表氫、鹵素、可視需要經取代之 Ci-CdCVQ烷基、CrCACi-CU 鹵烷基、CVC6或CrC4 院氧基、crc6或crc4鹵烷氧基、或氰基或硝基； γ2至γ4獨立地代表氫、鹵素、可視需要經取代之 〇 Q-CdCrQ烷基、CrC6或CrC4 鹵烷基、 燒氧基、鹵烧氧基、氰基或石肖基； Y1和γ5獨立地代表鹵素、可視需要經取代之Crc6 或Ci-C4烷基、CVQ或CrC4鹵烷基、Ci-C^CrC^烷氧 土 ci-C4CrC4 鹵院氧基、CrC^CVC^燒硫基、crC6 或l-c：4烷亞磺醯基、Ci_C6或Ci_C4烷磺醯基、〇1&lt;6或 C4齒烧硫基、鹵烷亞磺醯基、€1心或 烷磺醯基、或氰基或硝基； J代表具有下式之化學團基：
    其中 可視需要經取代之Crc6或Cl_c4 究基、苯基或包含至少一個選自 或6-員雜環基；及 烷基、 代表氫、齒素、可視需要經 Ci C0或C〗-C4鹵烧基、苯基或包含至少一 0和S之雜原子的5_或6員雜環基 255 201018403 J3代表羥基、氰基、疊氮化物、鹵素、或可視需要 經取代之烷基、或(^-(^或心-匕鹵烷基、 或OR4、SR5、nr6r7、N(R8)NR6R7、N(R8)OR6、可視需 要經取代之雜環基、或具有下式之化學基：
    R4代表可視需要經取代2CrC64CrC4烷基、crc6 或CrC4_烷基、CrC6烷氧基Ci_c6烷基或Ci_c4烷氧基 CVC4燒基；Cl_c6烷硫基Ci_c6烷基或Ci_c4烷硫基Ci_C4 烷基、CVC6鹵烷硫*Cl_C6烷基或Crc4lS烷硫基Ci_c4 烧基、C2-C6烯基、C2_C4C2_C4炔基、c3_CiQ環烷基、 環烯基、苯基、C7_C〗2芳烷基或c7_Cl0芳烷基、 CrC6亞胺基(iminyl)4Ci_C4亞胺基㈣㈣丨）、c2_c^ C、2_C5烷羰基、c2-c7或c2-c5_烷羰基、苯羰基、Ci_c6 或^&lt;4烷磺醯基、C〗_C6或cl_Qi烷磺醯基、苯磺醯基 、包含至少一個選自N、〇和s之雜原子的5_至6_員雜環 f包含至少一個選自N、〇和S之雜原子的5_或6_員雜 裒基C^-C：6伸烧基、或包含至少一個選自N、〇和8之雜 原子的或6-員雜環基_羰基； 代表可視需要經取代之CK：6或c「c4烧基、可視 取代之CK^C「C』烧基、CVC^|^Cl_C6 烷氧基Ci_Q烷基、。以烷氧基㈣烷 基或kc4鹵烧氧机心烧基、Ci_c^Ci_C4烧基，其 、’呈可視需要經取代之c「c成硫基取代，例如烧硫 256 201018403 基CKC4烷基、CVC：6鹵烷硫基CrC6烷基或鹵炫硫 基CVC4烷基；可視需要經取代之CVC：6或C2-C4烯基、 C2-C6或C2-C4块基、苯基、C7-C12或C7-C10芳燒基、包含 至少一個選自N、Ο和S之雜原子的5-或6-員雜環基、或 包含至少一個選自]Si、0和S之雜原子的5-或6-員雜環基 -心-(：6伸烷基； R6、R7和R8獨立地代表氳、可視需要經取代之Ci_c6 .CrC4烧基、鹵炫基、Ci_C6貌氧基c〗_C6 〇 燒基或C1-C4烧氧基Ci-C4烧基C1-C6 _烧氧基烧基 或CrC4鹵烷氧基CrC4烷基、CrC6烷硫基CrC6烧基或 C1-C4烧硫基C】-C4烧基、Ci-C6鹵院硫基烧基或 Ci-C4鹵烧硫基(^-€4烧基' C2-C6或C2-C4浠基、c2-C6或 C2-C4快基、苯基、或C7-Cig芳烧基、 燒續酿基、（^-(^或^-匕齒烷磺醯基、苯磺醯基、c2_c7 或G-C5烧幾基、C2_C?或CVC7鹵烧幾基、笨幾基、包含 至少一個選自N、〇和s之雜原子的5-或6-員雜環基、包 © 各至少一個選自N、0和S之雜原子的5-或6-員雜環基 -Ci-C6伸烷基、或包含至少一個選自N、〇和8之雜原子 的5-或6-員雜環基-羰基； 或 R6和R7可與它們所鍵結之氮原子一起形成環胺基 ，較佳地3-至7-員環胺基，且該環可包含氧原子、硫原 子或幾基； 、R代表可視需要經取代之烷基或鹵烷基，較佳地R9 代表Cf6或C「C4燒基或CVcdCA鹵烧基；及 R10代表氫、可視需要經取代之烷基或_烷基，較 257 201018403 佳地R1G代表可視需要經取代之Ci_C6或Ci_C4烷基或 Ci-C6或CrC4鹵烷基。 3. 一種用於控制動物有害生物之組成物，其包含至少 一種根據申請專利範圍第1或2項之化合物。 4. 一種用於控制動物有害生物之方法，其特徵在於將 根據申請專利範圍第1或2項之化合物施用至動物有害 生物及/或它們的棲息地。 5. 一種至少一種根據申請專利範圍第項之化合 物之用途’制於製備供控制節肢動物之組成物。 6. 一種至少一種根據申請專利範圍第丨或2項之化合 物之用途係用於處理傳統或轉殖基因植物的種子。 7. 一種至少一種根據申請專利範圍第丨或2項之化合 =之用途仙於製備供防治動物寄生蟲之組成物。 物之物则⑽項之化合 R1 、J2 R13〆 V 其中 (II) 〇 芳烷氧羰 基或sn:11、Cpc6芳氧縣、苯氧幾基、
    258 0 201018403 ，和E代表至基之下列部分的鍵結位置：
    或下列基=
    〇 (其中V和X1至X4和R2具有與申請專利範圍第1項相同之 意義，其限制條件為在V中，D代表至基之下列部分的 鍵結位置： ，和E代表至基之下列部分的鍵結位置：
    R14代表J3或下列基： -0-L1 (其中L1代表烷磺醯基或苯磺醯基）；及 R3、Q和J1至J3具有與申請專利範圍第1項相同之意 義， 其限制條件為排除其中J1和J2為全氟烷基和J3為羥基或 鹵素之情形。 259 201018403 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：第（無）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 無 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：
    3
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