KR20090130064A

KR20090130064A - 살충성 아릴 이속사졸린 유도체

Info

Publication number: KR20090130064A
Application number: KR1020097021647A
Authority: KR
Inventors: 준 미하라; 데츠야 무라타; 다이에이 야마자키; 야스시 요네타; 가츠히코 시부야; 에이이치 시모조; 울리히 괴르겐스; 안드레아스 투르베르크; 토마스 바흐
Original assignee: 바이엘 크롭사이언스 아게
Priority date: 2007-04-10
Filing date: 2008-03-28
Publication date: 2009-12-17
Also published as: SV2009003376A; MX2009010071A; CR11038A; US8372867B2; CA2683180A1; JP2010523604A; EP2181100A2; US20100179194A1; RU2009141185A; AU2008235089B2; UY30992A1; ZA200907045B; AU2008235089A1; ECSP099648A; AU2008235089B8; IL200634A0; JP5548119B2; AU2008235089A8; CL2008000962A1; NZ580241A

Abstract

본 발명은 살충제로서 뛰어난 살충 활성을 지니는 하기 화학식 (I)의 신규 아릴 이속사졸린 유도체, 및 살충제 및 살비제로서의 그의 용도에 관한 것이다:

Description

살충성 아릴 이속사졸린 유도체{Insecticidal aryl isoxazoline derivatives}

본 발명은 신규 아릴 이속사졸린 유도체, 및 살충제 및 살비제로서의 그의 용도에 관한 것이다.

이속사졸린 치환된 벤즈아미드 화합물은 WO2005/085216호에 기술된 바와 같이 해충 구제제로 유용한 것으로 알려져 있다.

본 발명자들은 살충제로서 더욱 강력한 활성을 지니고 스펙트럼이 넓은 새로운 화합물을 개발하고자 예의 강도 높은 연구를 한 결과, 안정성과 더불어 더욱 현저한 활성을 지니고 스펙트럼이 넓으면서 유기인계 약제 및 카바메이트계 약제에 내성이 있는 해충에 효능을 발휘하는 신규 아릴 이속사졸린 유도체를 발명하게 되었다.

본 발명의 화합물은 하기 화학식 (I)로 나타내어진다:

상기 식에서,

A는 C 또는 N을 나타내고;

R은 알킬 또는 할로알킬을 나타내며;

X는 동일하거나 상이할 수 있고, Cl, Br, F, I, 할로알킬, 니트로, 알킬, 알콕시, 시아노, 할로알콕시, 알킬설피닐, 알킬설페닐, 알킬설포닐, 할로알킬설피닐, 할로알킬설페닐, 할로알킬설포닐, 아미노, 아실아미노, 알콕시카보닐아미노, 할로알킬카보닐아미노, 할로알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노, 할로알킬설포닐아미노, 하이드록실 또는 머캅토를 나타내고;

Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, 할로알킬, 니트로, 알킬, 알콕시, 시아노, 할로알콕시, 알킬설피닐, 알킬설페닐, 알킬설포닐, 할로알킬설피닐, 할로알킬설페닐, 할로알킬설포닐, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 아실아미노, 알콕시카보닐아미노, 할로알킬카보닐아미노, 할로알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노 또는 할로알킬설포닐아미노를 나타내거나; 인접한 두 Y는 이들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께, 임의로 치환된 사이클을 형성하며;

l은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내고;

m은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내며;

n은 1, 2 또는 3을 나타내고;

R¹및R²는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 할로알킬, 시아노, 알콕시카보닐, 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, R¹및R²는 함께, C_2-5 알킬렌을 나타내며;

R³은 수소, 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 할로알킬, 시아노, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐 또는 CH₂-R⁵를 나타내고, 여기서 R⁵는 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며;

R⁴는 포르밀, 시아노, 알킬카보닐, 알킬티오카보닐, 할로알킬카보닐, 할로알킬티오카보닐, 알킬아미노카보닐, 알킬아미노티오카보닐, 디알킬아미노카보닐, 디알킬아미노티오카보닐, 알콕시아미노카보닐, 알콕시티오카보닐, 알콕시아미노티오카보닐, 알콕시카보닐, 티오알콕시카보닐, 티오알콕시티오카보닐,

알킬설포닐 또는 할로알킬설포닐을 나타내고, 여기서 R⁵는 상기 정의된 바와 같거나;

R³및R⁴는 이들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께, N 원자 외에, N, O 및 S 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고 환을 구성하는 탄소 원자가 케토 또는 티오케토에 의해 치환될 수 있는 3 내지 6-원 환을 형성할 수 있다.

일 구체예로, 본 발명은

A가 C를 나타내고,

R은 할로알킬을 나타내며,

R³은 CH₂-R⁵를 나타내고, 여기서 R⁵는 임의로 치환된 페닐, 또는 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 옥사티아졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 트리아지닐, 인돌릴, 벤족사졸릴 및 퀴놀릴로 구성된 그룹중에서 선택되는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고;

X, Y, l, m, n, R¹, R², R⁴는 상기 정의된 바와 같거나, 본 원에 정의된 바와 같은 바람직하거나 특히 바람직한 구체예의 어느 하나에서 정의된 바와 같은 화학식 (I)에 따른 화합물을 포함한다.

다른 구체예로, 본 발명은

A가 C를 나타내고,

R은 할로알킬을 나타내며,

l은 3을 나타내고,

X, Y, l, m, n, R¹, R², R³, R⁴는 상기 정의된 바와 같거나, 본 원에 정의된 바와 같은 바람직하거나 특히 바람직한 구체예의 어느 하나에서 정의된 바와 같으나, 단 (1) 두 X가 동일하고 F, Cl 또는 Br을 나타내면, 제 3의 X는 4-위치에 결합되는 경우 F, CH₃, CF₃, OH, NH₂, NO₂, CN, OCH₃, OCH₂CH₃, O-(n-프로필), O-CHF₂또는OCF₃를 나타내지 않거나, (2) R⁴가 메틸 카보닐 이외의 치환체이면, X는 5-위치에 결합된 경우 CF₃를 나타내지 않거나, 또는 (3) 5-위치에 있는 하나의 X가 Br을 나타내고, 3-위치에 있는 다른 X가 F 또는 Cl을 나타내는 경우, 제 3의 X는 4-위치에서 OCH₃를 나타내지 않는 화학식 (I)에 따른 화합물을 포함한다.

본 발명의 구체예에서, 각각의 화합물들은 하기 화학식 (Ia)로 나타내어진다:

상기 식에서,

A는 각각 치환체 Y에 의해 치환될 수 있는 C 또는 N을 나타내고;

R은 알킬 또는 할로알킬을 나타내며;

X는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, 할로알킬, 니트로, 알킬, 알콕시, 시아노, 할로알콕시, 알킬설피닐, 알킬설페닐, 알킬설포닐, 할로알킬설피닐, 할로알킬설페닐, 할로알킬설포닐, 아미노, 아실아미노, 알콕시카보닐아미노, 할로알킬카보닐아미노, 할로알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노, 할로알킬설포닐아미노, 하이드록실 또는 머캅토를 나타내고;

Z 또는 Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, 할로알킬, 니트로, 알킬, 알콕시, 시아노, 할로알콕시, 알킬설피닐, 알킬설페닐, 알킬설포닐, 할로알킬설피닐, 할로알킬설페닐, 할로알킬설포닐, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 아실아미노, 알콕시카보닐아미노, 할로알킬카보닐아미노, 할로알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노 또는 할로알킬설포닐아미노를 나타내며;

l은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내고;

m은 0, 1, 또는 2를 나타내며;

n은 1, 2 또는 3을 나타내고;

p는 0, 1, 2, 3, 또는 4를 나타내며;

R¹및R²는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 할로알킬, 시아노, 알콕시카보닐, 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, R¹및R²는 함께, C_2-5 알킬렌을 나타내고;

R³은수소, 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 할로알킬, 시아노, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐 또는 CH₂-R⁵를 나타내며, 여기서 R⁵는 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고;

알킬설포닐 또는 할로알킬설포닐을 나타내며, 여기서 R⁵는 상기 정의된 바와 같거나;

화학식 (I)의 화합물은 하기 제조 방법 (a) 내지 (d)에 의해 수득될 수 있다.

제조 방법 (a):

화학식 (II)의 화합물을 화학식 (III)의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법:

상기 식에서,

A, Y, m, n, R¹, R², R³,R⁴, R, X 및 l은 상기 정의된 바와 같고,

Hal은 할로겐을 나타낸다.

제조 방법 (b):

화학식 (IV)의 화합물을 화학식 (V)의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법:

상기 식에서,

A, R, X, l, Y, m, n, R¹, R²,R³ 및 R⁴는 상기 정의된 바와 같고,

L은 할로겐, 알킬설포닐옥시, 아릴설포닐옥시 또는 알킬카보닐옥시를 나타낸다.

제조 방법 (c):

화학식 (IV)의 화합물을 화학식 (VII)의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법:

상기 식에서,

A, R, X, l, Y, m, n, R¹, R², R³ 및 R⁴는 상기 정의된 바와 같고,

제조 방법 (d):

화학식 (VIII)의 화합물을 화학식 (IX)의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 본 발명에 따른 화합물의 제조 방법:

상기 식에서,

A, R, X, l, Y, m, n, L, R³및R⁴는 상기 정의된 바와 같다.

본 발명에 따라, 상기 언급된 화학식 (I)의 아릴 이속사졸린 유도체는 강력한 살충 및 살비 활성을 지니는 것으로 밝혀졌다.

본 명세서에서, 용어 "알킬"은 직쇄 또는 분지형 C_1-12 알킬을 의미하며, 에컨대 에틸, 메틸, n- 또는 이소-프로필, n-, 이소-, sec- 또는 tert-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, n-노닐, n-데실, n-운데실 또는 n-도데실을 포함하고, 바람직하게는 C_1-6 알킬을 의미한다. 그 구조의 일부로 알킬을 갖는 그룹에서 알킬 부분은 상기 언급된 "알킬"에 대해 기술된 것과 동일한 의미를 가질 수 있다. 알킬 그룹은 비치환되거나, 적어도 하나의 적합한 치환체에 의해 치환될 수 있다.

용어 "아실아미노"는, 예를 들어, 알킬카보닐아미노, 사이클로알킬카보닐아미노 및 벤조일아미노를 의미하며, 여기에서 알킬 부분은 상기 언급된 "알킬"에 대해 기술된 것과 동일한 의미를 가질 수 있으며, 사이클로알킬 부분은 후술하는 것과 동일한 의미를 가질 수 있다. 아실아미노 그룹은 비치환되거나, 적어도 하나의 적합한 치환체에 의해 치환될 수 있다.

용어 "할로겐" 및 할로겐에 의해 치환된 그룹에서 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드를 의미한다. 바람직한 할로겐은 불소, 염소 및 브롬이다.

용어 "사이클로알킬은 C_3-8 사이클로알킬을 의미하며, 예를 들어, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 및 사이클로옥틸을 포함하고, 바람직하게는 C_3-7 사이클로알킬을 의미한다. 사이클로알킬 그룹은 비치환되거나, 적어도 하나의 적합한 치환체에 의해 치환될 수 있다.

용어 "알케닐"은 C_2-5 알케닐을 의미하며, 예를 들어, 비닐, 알릴, 1-프로페닐, 1-(또는 2- 또는 3-) 부테닐 및 1-펜테닐을 포함하고, 바람직하게는 C_2-4 알케닐을 의미한다. 알케닐 그룹은 비치환되거나, 적어도 하나의 적합한 치환체에 의해 치환될 수 있다.

"사이클릭 그룹"은 바람직하게는 3 내지 6개의 탄소 원자를 함유한 사이클을 의미한다. 이 그룹은 바람직하게는 방향족 환, 가장 바람직하게는 벤젠 환이다. 사이클릭 그룹은 비치환되거나, 적어도 하나의 적합한 치환체에 의해 치환될 수 있다.

"헤테로사이클릭 그룹"은 바람직하게는 N, O 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 갖는 5- 또는 6-원 헤테로사이클릭 그룹을 의미하는데, 이 헤테로사이클릭 그룹은 또한 벤조-융합될 수 있는 축합 헤테로사이클릭 그룹을 의미하기도 한다. 헤테로사이클릭 그룹은 비치환되거나, 적어도 하나의 적합한 치환체에 의해 치환될 수 있다.

헤테로사이클릭 그룹의 구체적인 예로 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 옥사티아졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 트리아지닐, 인돌릴, 벤족사졸릴, 퀴놀릴 등을 들 수 있다.

적합한 치환체로는, 예를 들어, 다음과 같은 화학 그룹, 즉 아미노, 하이드록시, 할로겐, 니트로, 시아노, 이소시아노, 머캅토, 이소티오시아네이토, 카복시, 카본아미드, SF5, 아미노설포닐, 알킬, 사이클로알킬, 알케닐, 사이클로알케닐, 알키닐, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, N-알카노일아미노, 알콕시, 알케닐옥시, 알키닐옥시, 사이클로알콕시, 사이클로알케닐옥시, 알콕시카보닐, 알케닐옥시카보닐, 알키닐옥시카보닐, 아릴옥시카보닐, 알카노일, 알케닐카보닐, 알키닐카보닐, 아릴카보닐, 알킬티오, 사이클로알킬티오, 알케닐티오, 사이클로알케닐티오, 알키닐티오, 알킬설페닐, 알킬설피닐[알킬설피닐의 두 에난티오머 모두 포함], 알킬설포닐, 모노알킬아미노설포닐, 디알킬아미노설포닐, 알킬포스피닐, 알킬포스포닐[알킬포스피닐 및 알킬포스포닐 각각의 두 에난티오머 모두 포함], N-알킬아미노카보닐, N,N-디알킬아미노카보닐, N-알카노일아미노카보닐, N-알카노일-N-알킬아미노카보닐, 아릴, 아릴옥시, 벤질, 벤질옥시, 벤질티오, 아릴티오, 아릴아미노, 벤질아미노, 헤테로사이클릴 및 트리알킬실릴을 들 수 있다. 더 치환된 치환체, 예를 들어, 알콕시알킬, 알킬티오알킬, 알킬티오알콕시, 알콕시알콕시, 펜에틸, 벤질옥시, 할로알킬, 할로알콕시, 할로알킬티오, 할로알카노일, 할로알킬카보닐, 할로알콕시카보닐, 할로알콕시알콕시, 할로알콕시알킬티오, 할로알콕시알카노일, 할로알콕시알킬 등도 또한 포함된다.

본 발명의 화학식 (I)로 나타내어지는 화합물 중에서

A는 C 또는 N을 나타내고;

R은 C_1-6 알킬 또는 C_1-6 할로알킬을 나타내며;

X는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, C_1-6 할로알킬, 니트로, C_1-6　알킬, C_1-6 알콕시, 시아노, C_1-6 할로알콕시, C_1-6 알킬설피닐, C_1-6 알킬설페닐, C_1-6 알킬설포닐, C_1-6 할로알킬설피닐, C_1-6 할로알킬설페닐, C_1-6 할로알킬설포닐, 아미노, C_1-6 알킬카보닐, C_1-6알콕시카보닐아미노, C_1-6 할로알킬카보닐아미노, C_1-6 할로알콕시카보닐아미노, C_1-6 알킬설포닐아미노, C_1-6 할로알킬설포닐아미노, 하이드록실 또는 머캅토를 나타내고;

Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, C_1-6 할로알킬, 니트로, C_1-6 알킬, C_1-6 알콕시, 시아노, C_1-6 할로알콕시, C_1-6 알킬설피닐, C_1-6 알킬설페닐, C_1-6 알킬설포닐, C_1-6 할로알킬설피닐, C_1-6 할로알킬설페닐, C_1-6 할로알킬설포닐, 하이드록실, 머캅토, 아미노, C_1-4 알킬카보닐아미노, 벤조일아미노, C_1-6 알콕시카보닐아미노, C_1-6 할로알킬카보닐아미노, C_1-6 할로알콕시카보닐아미노, C_1-6 알킬설포닐아미노 또는 C_1-6 할로알킬설포닐아미노를 나타내며;

l은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고;

m은 0, 1 또는 2를 나타내며;

n은 1을 나타내고;

R¹및R²는 각각 독립적으로 수소, C_1-6 알킬, 임의로 치환된 C_3-7 사이클로알킬, C_1-6 할로알킬, 시아노, C_1-6 알콕시카보닐, C_2-4 알케닐 또는 C_2-4 알키닐을 나타내거나, R¹및R²는 함께, C_2-5 알킬렌을 나타내며;

R³은 수소, C_1-6 알킬, 임의로 치환된 C_3-7 사이클로알킬, C_1-6 할로알킬, 시아노, C_2-4 알케닐, C_2-4 알키닐, C_1-6 알키닐카보닐 또는 CH₂-R⁵를 나타내고, 여기서 R⁵는 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며;

R⁴는 포르밀, 시아노, C_1-6 알킬카보닐, C_1-6 알킬티오카보닐, C_1-6 할로알킬카보닐, C_1-6 할로알킬티오카보닐, C_1-6 알킬아미노카보닐, C_1-6 알킬아미노티오카보닐, C_2-8 (총 탄소수) 디알킬아미노카보닐, C_2-8 (총 탄소수) 디알킬아미노티오카보닐, C_1-6 알콕시아미노카보닐, C_1-6 알콕시티오카보닐, C_1-6 알콕시아미노티오카보닐, C_1-6 알콕시카보닐, 티오-C_1-6 알콕시카보닐, 티오-C_1-6 알콕시티오카보닐,

C_1-6 알킬설포닐 또는 C_1-6 할로알킬설포닐을 나타내고, 여기서 R⁵는 상기 정의된 바와 같거나;

R³및R⁴는 이들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께, N 원자 외에, N, O 및 S 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고 환을 구성하는 탄소 원자가 케토 또는 티오케토에 의해 치환될 수 있는 4- 또는 5-원 환을 형성할 수 있는 화합물이 바람직하다.

또한 본 발명의 바람직한 구체예에 있어서, 화합물은

A가 치환체 Y에 의해 치환될 수 있는 C를 나타내고;

R은 C_1-6 알킬 또는 C_1-6 할로알킬을 나타내며;

X는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, C_1-6 할로알킬, 니트로, C_1-6 알킬, C_1-6 알콕시, 시아노, C_1-6 할로알콕시, C_1-6 알킬설피닐, C_1-6 알킬설페닐, C_1-6 알킬설포닐, C_1-6 할로알킬설피닐, C_1-6 할로알킬설페닐, C_1-6 할로알킬설포닐, 아미노, C_1-6 알킬카보닐, C_1-6 알콕시카보닐아미노, C_1-6 할로알킬카보닐아미노, C_1-6 할로알콕시카보닐아미노, C_1-6 알킬설포닐아미노, C_1-6 할로알킬설포닐아미노, 하이드록실 또는 머캅토를 나타내고;

Z 또는 Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, C_1-6 할로알킬, 니트로, C_1-6 알킬, C_1-6 알콕시, 시아노, C_1-6 할로알콕시, C_1-6 알킬설피닐, C_1-6 알킬설페닐, C_1-6 알킬설포닐, C_1-6 할로알킬설피닐, C_1-6 할로알킬설페닐, C_1-6 할로알킬설포닐, 하이드록실, 머캅토, 아미노, C_1-4 알킬카보닐아미노, 벤조일아미노, C_1-6 알콕시카보닐아미노, C_1-6 할로알킬카보닐아미노, C_1-6 할로알콕시카보닐아미노, C_1-6 알킬설포닐아미노 또는 C_1-6 할로알킬설포닐아미노를 나타내며;

l은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고;

m은 0, 1 또는 2를 나타내며;

n은 1을 나타내고;

p는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내며;

R¹및R²는 각각 독립적으로 수소, C_1-6 알킬, 임의로 치환된 C_3-7 사이클로알킬, C_1-6 할로알킬, 시아노, C_1-6 알콕시카보닐, C_2-4 알케닐 또는 C_2-4 알키닐을 나타내거나, R¹및R²는 함께, C_2-5 알킬렌을 나타내고;

R³및R⁴는 이들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께, N 원자 외에, N, O 및 S 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고 환을 구성하는 탄소 원자가 케토 또는 티오케토에 의해 치환될 수 있는 4- 또는 5-원 환을 형성할 수 있는 화학식 (Ia)로 나타내어진다.

본 발명의 또 다른 바람직한 구체예에 있어서, 화합물은

A가 치환체 Y에 의해 치환될 수 있는 N을 나타내고;

R은 C_1-6 알킬 또는 C_1-6 할로알킬을 나타내며;

l은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고;

m은 0, 1 또는 2를 나타내며;

n은 1을 나타내고;

p는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내며;

화학식 (I)의 화합물 중에서,

A가 C 또는 N을 나타내고;

R은 C_1-4 알킬 또는 C_1-4 할로알킬을 나타내며;

X는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, C_1-4 할로알킬, 니트로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시, 시아노, C_1-4 할로알콕시, C_1-4 알킬설피닐, C_1-4 알킬설페닐, C_1-4 알킬설포닐, C_1-4 할로알킬설피닐, C_1-4 할로알킬설페닐, C_1-4 할로알킬설포닐, 아미노, C_1-4 알킬카보닐, C_1-4 알콕시카보닐아미노, C_1-4 할로알킬카보닐아미노, C_1-4 할로알콕시카보닐아미노, C_1-4 알킬설포닐아미노, C_1-4 할로알킬설포닐아미노, 하이드록실 또는 머캅토를 나타내며;

Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, C_1-4 할로알킬, 니트로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시, 시아노, C_1-4 할로알콕시, C_1-4 알킬설피닐, C_1-4 알킬설페닐, C_1-4 알킬설포닐, C_1-4 할로알킬설피닐, C_1-4 할로알킬설페닐, C_1-4 할로알킬설포닐, 하이드록실, 머캅토, 아미노, C_1-4 알킬카보닐아미노, 벤조일아미노, C_1-4 알콕시카보닐아미노, C_1-4 할로알킬카보닐아미노, C_1-4 할로알콕시카보닐아미노, C_1-4 알킬설포닐아미노 또는 C_1-4 할로알킬설포닐아미노를 나타내며;

l은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고;

m은 1을 나타내며;

n은 1을 나타내고;

R¹및R²는 각각 독립적으로 수소, C_1-4 알킬, 임의로 치환된 C_3-6 사이클로알킬, C_1-4 할로알킬, 시아노, C_1-4 알콕시카보닐, C_2-3 알케닐 또는 C_2-3 알키닐을 나타내거나, R¹및R²는 함께, C_2-5 알킬렌을 나타내며;

R³은 수소, C_1-4 알킬, 임의로 치환된 C_3-6 사이클로알킬, C_1-4 할로알킬, 시아노, C_2-3 알케닐, C_2-3 알키닐, C_1-4 알킬카보닐 또는 CH₂-R⁵를 나타내고, 여기서 R⁵는 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며;

R⁴는 포르밀, 시아노, C_1-4 알킬카보닐, C_1-4 알킬티오카보닐, C_1-4 할로알킬카보닐, C_1-4 할로알킬티오카보닐, C_1-4 알킬아미노카보닐, C_1-4 알킬아미노티오카보닐, C_2-6 (총 탄소수) 디알킬아미노카보닐, C_2-6 (총 탄소수) 디알킬아미노티오카보닐, C_1-4 알콕시아미노카보닐, C_1-4 알콕시티오카보닐, C_1-4 알콕시아미노티오카보닐, C_1-4 알콕시카보닐, 티오-C_1-4 알콕시카보닐, 티오-C_1-4 알콕시티오카보닐,

C_1-4 알킬설포닐 또는 C_1-4 할로알킬설포닐을 나타내고, 여기서 R⁵는 상기 정의된 바와 같거나;

R³ 및R⁴는 이들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께, N 원자 외에, N, O 및 S 중에서 임의로 선택되는 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고 환을 구성하는 탄소 원자가 케토 또는 티오케토에 의해 치환될 수 있는 4- 또는 5-원 환을 형성할 수 있는 화합물이 특히 바람직하다.

또한 본 발명의 특히 바람직한 구체예에 있어서, 화합물은

A가 치환체 Y에 의해 치환될 수 있는 C를 나타내고;

R은 C_1-4 알킬 또는 C_1-4 할로알킬을 나타내며;

Z 또는 Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, C_1-4 할로알킬, 니트로, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시, 시아노, C_1-4 할로알콕시, C_1-4 알킬설피닐, C_1-4 알킬설페닐, C_1-4 알킬설포닐, C_1-4 할로알킬설피닐, C_1-4 할로알킬설페닐, C_1-4 할로알킬설포닐, 하이드록실, 머캅토, 아미노, C_1-4 알킬카보닐아미노, 벤조일아미노, C_1-4 알콕시카보닐아미노, C_1-4 할로알킬카보닐아미노, C_1-4 할로알콕시카보닐아미노, C_1-4 알킬설포닐아미노 또는 C_1-4 할로알킬설포닐아미노를 나타내며;

l은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고;

m은 0 또는 1을 나타내며;

n은 1을 나타내고;

p는 0, 1, 또는 3을 나타내며;

R¹및 R²는 각각 독립적으로 수소, C_1-4 알킬, 임의로 치환된 C_3-6 사이클로알킬, C_1-4 할로알킬, 시아노, C_1-4 알콕시카보닐, C_2-3 알케닐 또는 C_2-3 알키닐을 나타내거나, R¹및R²는 함께, C_2-5 알킬렌을 나타내고;

R³및R⁴는 이들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께, N 원자 외에, N, O 및 S 중에서 임의로 선택되는 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고 환을 구성하는 탄소 원자가 케토 또는 티오케토에 의해 치환될 수 있는 4- 또는 5-원 환을 형성할 수 있는 화학식 (Ia)로 나타내어진다.

또한 본 발명의 바람직한 구체예에 있어서, 화합물은

A가 C를 나타내고;

R은 CF₃을 나타내며;

X는 동일하거나 상이할 수 있고, Cl, F, I, Br, CF₃, NO₂, C_1-4 알콕시, 시아노, C_1-4 플루오로알콕시, C_1-4 알킬설포닐, 아미노, C_1-4 알킬카보닐, 하이드록실 또는 머캅토를 나타내고;

Y는 동일하거나 상이할 수 있고, Cl, F, I, Br, CF₃, NO₂, C_1-4 알킬, C_1-4 알콕시, 시아노, C_1-4 할로알콕시, 하이드록실 또는 아미노를 나타내며;

l은 1, 2 또는 3을 나타내고;

m은 1을 나타내며;

n은 1을 나타내고;

R¹및R²는 각각 독립적으로 수소 또는 C_1-4 알킬을 나타내며;

R³은 수소, C_1-4 알킬, 또는 CH₂-R⁵를 나타내고, 여기서 R⁵는 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 옥사티아졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 트리아지닐, 인돌릴, 벤족사졸릴 및 퀴놀릴로 구성된 그룹중에서 선택되는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 나타내고;

R⁴는 C_1-4 알킬카보닐, 비닐카보닐, C_1-4 알킬티오카보닐, C_1-4 할로알킬카보닐, C_1-4 알킬아미노카보닐, 디-(C₁-C₂)알킬아미노카보닐, C_1-4 알콕시아미노카보닐, C_1-4 알콕시카보닐, 티오-C_1-4 알콕시카보닐, C_1-4 알킬설포닐, -C(O)R⁵ 또는 C(S)R⁵를 나타내며, 여기서 R⁵는 임의로 치환된 페닐을 나타내거나, 푸릴, 티에닐, 피롤릴, 이속사졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 옥사티아졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 트리아지닐, 인돌릴, 벤족사졸릴 및 퀴놀릴로 구성된 그룹중에서 선택되는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 나타내는 화학식 (I)로 나타내어진다.

본 발명의 또 다른 특히 바람직한 구체예에 있어서, 화합물은

A가 치환체 Y에 의해 치환될 수 있는 N을 나타내고;

R은 C_1-4 알킬 또는 C_1-4 할로알킬을 나타내며;

l은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고;

m은 0 또는 1을 나타내며;

n은 1을 나타내고;

p는 0, 1, 또는 3을 나타내며;

R¹ 및R²는 각각 독립적으로 수소, C_1-4 알킬, 임의로 치환된 C_3-6 사이클로알킬, C_1-4 할로알킬, 시아노, C_1-4 알콕시카보닐, C_2-3 알케닐 또는 C_2-3 알키닐을 나타내거나, R¹및R²는 함께, C_2-5 알킬렌을 나타내고;

다른 측면으로, 본 발명은 적어도 하나의 본 발명에 따른 화합물, 바람직하게는 본 원에 정의된 구체예중 하나에 따른 적어도 하나의 화합물, 보다 바람직하게는 본 원에 정의된 바람직한 구체예중 하나에 따른 적어도 하나의 화합물 및 가장 바람직하게는 본 원에 정의된 특히 바람직한 구체예중 하나에 따른 적어도 하나의 화합물을 포함하는, 동물 기생충 구제용 약제학적 조성물에 관한 것이다.

화학식 (I)의 화합물은 비대칭 탄소를 가지며, 따라서 광학 이성체를 포함한다. 또한, 본 발명에 따른 화합물은 상이한 다형체 또는 상이한 다형체의 혼합물로 존재할 수 있다. 순수한 다형체 및 다형체 혼합물 모두가 본 발명에 의해 제공되며, 본 발명에 따라 사용될 수 있다.

예를 들어, 4-(아세트아미도메틸)-N-하이드록시벤젠 카복스이미도일 클로라이드 및 1,3-디클로로-5-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠을 출발 물질로 사용하는 경우, 상기 언급된 제조 방법 (a)는 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:

예를 들어, 1-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}메탄아민 및 아세틸 클로라이드를 출발 물질로 사용하는 경우, 상기 언급된 제조 방법 (b)는 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:

예를 들어, N-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}아세트아미드 및 요오도메탄을 출발 물질로 사용하는 경우, 상기 언급된 제조 방법 (c)는 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:

예를 들어, 3-[3-브로모-4-(브로모메틸)페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 및 티오아세트아미드를 출발 물질로 사용하는 경우, 상기 언급된 제조 방법 (d)는 하기 반응식으로 나타내어질 수 있다:

제조 방법 (a)에서 출발 물질로 사용된 화학식 (II)의 출발 화합물은 신규 화합물이고, 화학식 (X)의 화합물을 할로겐화제와 반응시킴으로써 수득할 수 있다:

상기 식에서,

A, Y, m, n, R¹, R², R³및R⁴는 상기 정의된 바와 같다.

상기 언급된 화학식 (X)의 화합물 대부분은 신규 화합물이고, 화학식 (XI)의 화합물을 하이드록실아민 또는 그의 염과 반응시킴으로써 수득할 수 있다:

상기 식에서,

A, Y, m, n, R¹, R², R³및R⁴는 상기 정의된 바와 같다.

상기 언급된 화학식 (XI)의 화합물 대부분은 신규 화합물이고, 예를 들어, WO 2004/067522호에 기술된 방법에 따라 수득할 수 있다.

전형적인 반응 과정은 하기 반응식과 같다:

상기 반응식에서,

A, Y 및 m은 상기 정의된 바와 같다.

상기 반응식에서 출발 물질로 사용되는 4-시아노벤즈알데하이드의 예로는 4-시아노벤즈알데하이드, 4-시아노-2-플루오로벤즈알데하이드, 2-클로로-4-시아노벤즈알데하이드, 2-브로모-4-시아노벤즈알데하이드, 4-시아노-2-요오도벤즈알데하이드 및 5-포르밀피리딘-2-카보니트릴을 들 수 있다. 두 인접 Y가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 벤젠 환과 같은 임의로 치환된 사이클을 형성하는 경우, 상기 언급된 반응 과정의 반응식에서 출발 화합물로는 4-포르밀나프탈렌-1 카보니트릴을 예로 들 수 있다.

상기 언급된 화학식 (XI)의 화합물은 또한 하기 반응식으로 나타내어지는 또 다른 방법으로 합성될 수 있다:

상기 반응식에서,

A, Y 및 m은 상기 정의된 바와 같다.

상기 반응식의 출발 물질인 4-메틸벤즈알데하이드의 예로는 3-플루오로-4-메틸벤즈알데하이드, 3-클로로-4-메틸벤즈알데하이드, 3-브로모-4-메틸벤즈알데하이드, 4-메틸-3-요오도벤즈알데하이드, 3-메톡시-4-메틸벤즈알데하이드, 4-메틸-3-니트로벤즈알데하이드 및 6-메틸니코틴알데하이드를 들 수 있다. 두 인접 Y가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 벤젠 환과 같은 임의로 치환된 사이클을 형성하는 경우, 상기 언급된 반응 과정의 반응식에서 출발 화합물로는 4-메틸나프탈렌-1-카브알데하이드를 예로 들 수 있다.

상기 언급된 화학식 (II)의 화합물을 제조하는데 할로겐화제의 예로는, 예를 들어, 염소, 브롬, 요오드, N-클로로숙신이미드, N-브로모숙신이미드, N-요오도숙신이미드, 1,3-디클로로-5,5-디메틸히단토인, 1,3-디브로모-5,5-디메틸히단토인, 벤질트리메틸암모늄 테트라클로로요오데이트, 차아염소산나트륨 등을 들 수 있다.

제조 방법 (a)에서 출발 물질로 사용되는 화학식 (II)의 화합물의 대표적인 예로는 4-(아세트아미도메틸)-N-하이드록시벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 4-(아세트아미도메틸)-N-하이드록시-3-메틸벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 4-(아세트아미도메틸)-3-플루오로-N-하이드록시벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 4-(아세트아미도메틸)-3-클로로-N-하이드록시벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 4-(아세트아미도메틸)-3-브로모-N-하이드록시벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 4-(아세트아미도메틸)-N-하이드록시-3-요오도벤젠 카복스이미도일 클로라이드 및 4-(아세트아미도메틸)-N-하이드록시-3-니트로벤젠 카복스이미도일 클로라이드를 들 수 있다.

두 인접 Y가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 벤젠 환과 같은 임의로 치환된 사이클을 형성하는 경우, 화학식 (II)의 화합물로는 N-({4-[(하이드록시이미노)메틸]나프탈렌-1-일}메틸)아세트아미드를 예로 들 수 있다.

제조 방법 (a)에서 또 다른 출발 물질로 사용된 화학식 (III)의 화합물은 예를 들어, 문헌 [Journal of Organic Chemistry, 1991, Vol.56, pp. 7336-7340 및 1994, Vol.59, pp.2898-2901]; [Journal of Fluorine Chemistry, 1999, Vol.95, pp.167-170]; 및 WO 2005/05085216호에 기술된 공지 화합물을 포함한다. 상기 화합물들은 이들 문헌에 기술된 방법으로 합성될 수 있다. 화학식 (III)의 화합물의 대표적인 예로는 [1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠, 1,3-디플루오로-5-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠, 1-클로로-3-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠, 1,3-디클로로-5-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠, 1-트리플루오로메틸-3-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠, 1-트리플루오로메틸-4-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠, 1,3-비스(트리플루오로메틸)-5-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠, 1,3-디브로모-5-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠, 1,2,3-트리클로로-5-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠 및 1-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-4-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠을 들 수 있다.

제조 방법 (a)는 WO 2004/018410호, WO 2005/085216호, 문헌 [Tetrahedron (2000), Vol.56, pp. 1057-1064]에 기술된 방법에 따라 수행될 수 있다.

제조 방법 (a)의 반응은 적합한 희석제 중에서 수행될 수 있으며, 사용될 수 있는 그의 예로는 예를 들어, 지방족 탄화수소(예: 헥산, 사이클로헥산, 헵탄), 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠), 알콜(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올), 에테르(예: 디에틸에테르, 디부틸에테르, 디메톡시에탄(DME), 테트라하이드로푸란, 디옥산, 산 아미드(예: 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸아세트아미드(DMA), N-메틸피롤리돈), 니트릴(예: 아세토니트릴, 프로피오니트릴), 디메틸 설폭사이드(DMSO), 물 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.

제조 방법 (a)의 반응은 예를 들어, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드 및 포타슘 tert-부톡사이드를 비롯한 알칼리 금속 염기; 및 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리부틸아민, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸아닐린, 4-tert-부틸-N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 디아자비사이클로운데센, 디아자비사이클로옥탄 및 이미다졸을 비롯한 유기 염기등의 염기를 사용하여 수행될 수 있다.

제조 방법 (a)의 반응은 실질적으로 넓은 온도 범위에서 수행될 수 있다. 이 반응은 일반적으로 약 -78 내지 약 200 ℃ 및 바람직하게는 -10 내지 약 150 ℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 이 반응은 승압하 또는 감압하에 수행될 수 있으나 상압하에 수행하는 것이 바람직하다. 반응 시간은 0.1 내지 72 시간, 바람직하게는 1 내지 24 시간이다.

제조 방법 (a)를 수행하는 경우, 예를 들어, 화학식 (II)의 화합물 1 몰을 1 내지 2 몰의 화학식 (III)의 화합물 및 1 몰 또는 다소 과량의 염기와 희석제, 예를 들어 DMF 중에서 반응시켜 목적하는 화학식 (I)의 화합물을 제공할 수 있다.

제조 방법 (b)에서 출발 물질로 사용되는 화학식 (IV)의 화합물은 신규 화합물이고, 하기 방법 (e) 내지 (k)에 의해 수득될 수 있다.

제조 방법 (e)(화학식 (IV)에서, R³이 수소이고 n이 1인 경우):

화학식 (XII)의 화합물을 할로겐화제와 반응시켜 화학식 (XII)의 화합물을 수득하고, 수득한 화합물을 포타슘 프탈이미드와 반응시켜 화학식 (XIV)의 화합물을 수득한 다음, 이 화합물을 가수분해시키는 방법:

상기 식에서,

A, R, X, l, Y, m, R¹ 및R²는 상기 정의된 바와 같고,

Hal은 할로겐을 나타낸다.

제조 방법 (f):

상기 언급된 화학식 (XIII)의 화합물을 화학식 (XV)의 화합물과 반응시키는 방법:

상기 식에서,

R³은 상기 정의된 바와 같다.

제조 방법 (g)(화학식 (IV)에서, n이 1이고, R¹및R²가 수소인 경우):

화학식 (XVI)의 화합물을 환원시켜 화학식 (XVII)의 화합물을 수득하고, 수득한 화합물을 메탄설포닐 클로라이드 또는 할로겐화제와 반응시켜 화학식 (XVIII)의 화합물을 수득한 다음, 이 화합물을 상기 언급된 화학식 (XV)의 화합물과 반응시키는 방법:

상기 식에서,

A, R, X, l, Y, m 및 L은 상기 정의된 바와 같고,

R⁵는 알킬을 나타낸다.

제조 방법 (h)(화학식 (IV)에서, R³이 수소인 경우):

화학식 (XIX)의 화합물을 환원시키는 방법:

상기 식에서,

A, R, X, l, Y, m, n, R¹ 및R²는 상기 정의된 바와 같다.

제조 방법 (e)에서 상기 언급된 화학식 (XII)의 화합물중 일부는 WO 2005/085216호에 기술되었으며, 예를 들어, 하기 제조 방법 (i) 내지 (k)에 따라 수득될 수 있다.

제조 방법 (i):

상기 언급된 화학식 (III)의 화합물을 화학식 (XX)의 화합물과 반응시키는 방법:

상기 식에서,

A, Y, m, n, R¹, R²및Hal은 상기 정의된 바와 같다.

제조 방법 (j):

화학식 (XXI)의 화합물을 분자내 폐환시키는 방법:

상기 식에서,

A, R, X, l, Y, m, R¹및R²는 상기 정의된 바와 같다.

제조 방법 (k):

화학식 (XXII)의 화합물을 하이드록실아민 하이드로클로라이드와 반응시키는 방법:

상기 식에서,

A, R, X, l, Y, m, R¹및R²는 상기 정의된 바와 같다.

상기 언급된 제조 방법 (i)에서 화학식 (XX)의 화합물중 일부는 신규 화합물이고, 예를 들어, 상기 언급된 제조 방법 (a)에서 화학식 (II)의 화합물에 대한 것과 유사한 제조 방법으로 수득할 수 있다.

화학식 (XX)의 화합물의 대표적인 예로는 N-하이드록시-4-메틸벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 3-플루오로-N-하이드록시-4-메틸벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 3-클로로-N-하이드록시-4-메틸벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 3-브로모-N-하이드록시-4-메틸벤젠 카복스이미도일 클로라이드, N-하이드록시-3-요오도-4-메틸벤젠 카복스이미도일 클로라이드 및 N-하이드록시-4-메틸-3-니트로벤젠 카복스이미도일 클로라이드를 들 수 있다. 두 인접 Y가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 벤젠 환과 같은 임의로 치환된 사이클을 형성하는 경우, 화학식 (XX)의 화합물로는 N-하이드록시-4-메틸나프탈렌-1-카복스이미도일 클로라이드를 들 수 있다.

상기 언급된 제조 방법 (j)는 예를 들어, 문헌 [J. Chem. Soc. Chem. Commun., Vol.16, 1983, pp.873-875]; [Chem Pharm.Bull., Vol.12, 1964, pp. 1189-1192]에 기술된 방법에 따라 수행될 수 있다.

상기 언급된 화학식 (XXI)의 화합물은 대부분 신규 화합물이고, 화학식 (XXIII)의 화합물을 하이드록실아민 또는 그의 염과 반응시켜 수득할 수 있다:

상기 식에서,

A, R, X, l, Y, m, R¹및R²는 상기 정의된 바와 같다.

상기 언급된 화학식 (XXIII)의 화합물은 대부분 신규 화합물이고, 예를 들어, 문헌 [Zhurnal Organicheskoi Khimii, Vol.28(No.3), pp. 518-526]에 기술된 방법에 따라 합성될 수 있다. 즉, 화학식 (XXIII)의 화합물은 화학식 (XXIV)의 화합물을 화학식 (XXV)의 화합물과 반응시켜 수득할 수 있다:

상기 식에서,

X, l, R, A, Y, m, n, R¹및R²는 상기 정의된 바와 같다.

상기 언급된 화학식 (XXIV)의 화합물의 대표적인 예로는 트리플루오로아세토페논, 3',5'-디클로로-2,2,2-트리플루오로아세토페논, 3',4'-디클로로-2,2,2-트리플루오로아세토페논, 3',4',5'-트리클로로-2,2,2-트리플루오로아세토페논, 3'-플루오로-2,2,2-트리플루오로아세토페논, 3'-클로로-2,2,2-트리플루오로아세토페논, 3'-브로모-2,2,2-트리플루오로아세토페논, 3'-요오도-2,2,2-트리플루오로아세토페논, 3'-니트로-2,2,2-트리플루오로아세토페논, 3'-시아노-2,2,2-트리플루오로아세토페논, 3'-(트리플루오로메틸)-2,2,2-트리플루오로아세토페논 및 3',5'-비스(트리플루오로메틸)-2,2,2-트리플루오로아세토페논을 들 수 있다.

상기 언급된 화학식 (XXV)의 화합물의 대표적인 예로는 4-메틸아세토페논, 2-플루오로-4-메틸아세토페논, 2-클로로-4-메틸아세토페논, 2-브로모-4-메틸아세토페논, 2-요오도-4-메틸아세토페논, 4-메틸-2-니트로아세토페논, 메틸 4-아세틸벤조에이트, 메틸 4-아세틸-2-니트로벤조에이트, 메틸 4-아세틸-2-요오도벤조에이트 및 4-아세틸벤조니트릴을 들 수 있다. 두 인접 Y가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 벤젠 환과 같은 임의로 치환된 사이클을 형성하는 경우, 화학식 (XXV)의 화합물로는 1-(4-메틸나프탈렌-1-일)에타논을 예로 들 수 있다.

상기 언급된 화학식 (XXIII)의 화합물의 대표적인 예로는 3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-1-(4-메틸페닐)부탄-1-온, 3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)-3-하이드록시부탄-1-온, 1-(3-클로로-4-메틸페닐)-3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시부탄-1-온, 1-(3-브로모-4-메틸페닐)-3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시부탄-1-온, 3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-1-(3-요오도-4-메틸페닐)부탄-1-온, 3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-1-(4-메틸-3-니트로페닐)부탄-1-온 및 4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-1-(4-메틸페닐)-3-[3-(트리플루오로메틸)페닐]부탄-1-온을 들 수 있다. 두 인접 Y가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 벤젠 환과 같은 임의로 치환된 사이클을 형성하는 경우, 화학식 (XXIII)의 화합물로는 3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)부탄-1-온을 예로 들 수 있다.

상기 언급된 제조 방법 (k)에서 화학식 (XXII)의 화합물은 신규 화합물이고, 상기 언급된 화학식 (XXIII)의 화합물을 티오닐 클로라이드와 반응시켜 수득할 수 있다.

화학식 (XXII)의 화합물의 대표적인 예로는 4,4,4-트리플루오로-1-(4-메틸페닐)-3-[3-(트리플루오로-메틸)-페닐]부트-2-엔-1-온, 3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-1-(4-메틸페닐)부트-2-엔-1-온, 3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-1-(3-플루오로-4-메틸페닐)부트-2-엔-1-온, 1-(3-클로로-4-메틸페닐)-3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로부트-2-엔-1-온, 1-(3-브로모-4-메틸페닐)-3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로부트-2-엔-1-온, 3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-1-(3-요오도-4-메틸페닐)부트-2-엔-1-온 및 3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-1-(4-메틸-3-니트로페닐)부트-2-엔-1-온을 들 수 있다. 두 인접 Y가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 벤젠 환과 같은 임의로 치환된 사이클을 형성하는 경우, 화학식 (XXII)의 화합물로는 3-(3,5-디클로로페닐)-4,4,4-트리플루오로-1-(4-메틸나프탈렌-1-일)부트-2-엔-1-온을 예로 들 수 있다.

제조 방법 (f)에서 상기 언급된 화학식 (XV)의 화합물은 공지 화합물이며, 수성 암모니아, 메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소프로필아민, 사이클로프로필아민, 알릴아민, 프로파길아민, 벤질아민, 1-피리딘-2-일메탄아민, 1-피리딘-3-일메탄아민, 1-피리딘-4-일메탄아민을 예로 들 수 있다.

제조 방법 (g)에서 상기 언급된 화학식 (XVI)의 화합물은 하기 방법 (l) 또는 (m)에 의해 수득될 수 있다.

제조 방법 (l):

상기 언급된 화학식 (III)의 화합물을 화학식 (XXVI)의 화합물과 반응시키는 방법:

상기 식에서,

A, Y, m, Hal 및 R⁵는 상기 정의된 바와 같다.

제조 방법 (m):

화학식 (XXVII)의 화합물을 분자내 폐환시키는 방법:

상기 식에서,

A, R, X, l, Y, m 및 R⁵는 상기 정의된 바와 같다.

상기 언급된 제조 방법 (l)에서 화학식 (XXVI)의 화합물중 일부는 신규 화합물이고, 예를 들어, 상기 언급된 제조 방법 (a)에서 화학식 (II)의 화합물에 대한 것과 유사한 제조 방법으로 수득할 수 있다.

화학식 (XXVI)의 화합물의 대표적인 예로는 메틸 4-[클로로(하이드록시이미노)메틸]벤조에이트, 메틸 4-[클로로(하이드록시이미노)메틸]-2-메틸벤조에이트, 메틸 4-[클로로(하이드록시이미노)메틸]-2-플루오로벤조에이트, 메틸 2-클로로-4-[클로로(하이드록시이미노)메틸]벤조에이트, 메틸 2-브로모-4-[클로로(하이드록시이미노)메틸]벤조에이트, 메틸 4-[클로로(하이드록시이미노)메틸]-2-요오도벤조에이트 및 메틸 4-[클로로(하이드록시이미노)메틸]-2-니트로벤조에이트를 들 수 있다. 두 인접 Y가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 벤젠 환과 같은 임의로 치환된 사이클을 형성하는 경우, 화학식 (XXVI)의 화합물로는 메틸 4-[클로로(하이드록시이미노)메틸]나프탈렌-1-카복실레이트를 예로 들 수 있다.

상기 언급된 제조 방법 (m)은 상기 언급된 제조 방법 (j)와 유사한 방법에 따라 수행될 수 있다. 상기 언급된 화학식 (XXVII)의 화합물은 화학식 (XXVIII)의 화합물을 하이드록실아민 또는 그의 염과 반응시켜 수득할 수 있다:

상기 식에서,

A, R, X, l, Y, m 및 R⁵는 상기 정의된 바와 같다.

상기 언급된 화학식 (XXVIII)의 화합물은 신규 화합물이고, 상기 언급된 화학식 (XXIV)의 화합물을 화학식 (XXIX)의 화합물과 반응시켜 수득할 수 있다:

상기 식에서,

A, Y, m 및 R⁵는 상기 정의된 바와 같다.

상기 언급된 화학식 (XXIX)의 화합물은 공지 화합물이며, 예를 들어, 메틸-4-아세틸벤조에이트, 메틸-4-아세틸-2-메틸벤조에이트, 메틸-4-아세틸-2-플루오로벤조에이트, 메틸-4-아세틸-2-클로로벤조에이트, 메틸-4-아세틸-2-브로모벤조에이트, 메틸-4-아세틸-2-요오도벤조에이트 및 메틸-4-아세틸-2-니트로벤조에이트를 포함한다. 두 인접 Y가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 벤젠 환과 같은 임의로 치환된 사이클을 형성하는 경우, 화학식 (XXIX)의 화합물로는 메틸-4-아세틸나프탈렌-1-카복실레이트를 예로 들 수 있다.

상기 언급된 제조 방법 (h)에서 화학식 (XIX)의 화합물은 공지 화합물이며, 예를 들어, 문헌 [J. Org. Chem., 1999, Vol.64, pp.3171-3177]에 기술된 방법에 따라 합성될 수 있다.

상기 언급된 제조 방법 (e) 에서 화학식 (XII)의 화합물의 대표적인 예로는, 예를 들어, 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(4-메틸페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸, 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(3-플루오로-4-메틸페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸, 3-(3-클로로-4-메틸페닐)-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸, 3-(3-브로모-4-메틸페닐)-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸, 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(3-요오도-4-메틸페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 및 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(4-메틸-3-니트로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸을 들 수 있다. 두 인접 Y가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 벤젠 환과 같은 임의로 치환된 사이클을 형성하는 경우, 화학식 (XII)의 화합물로는 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(4-메틸나프탈렌-1-일)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸을 예로 들 수 있다.

제조 방법 (g)에서 화학식 (XVI)의 화합물의 대표적인 예로는 메틸 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤조에이트, 메틸 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-메틸벤조에이트, 메틸 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-플루오로벤조에이트, 메틸 2-클로로-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤조에이트, 메틸 2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤조에이트, 메틸 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-요오도벤조에이트 및 메틸 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-니트로벤조에이트를 들 수 있다. 두 인접 Y가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 벤젠 환과 같은 임의로 치환된 사이클을 형성하는 경우, 화학식 (XVI)의 화합물로는 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]나프탈렌-1-카복실레이트를 예로 들 수 있다.

제조 방법 (h)에서 화학식 (XIX)의 화합물의 대표적인 예로는 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤조니트릴, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-메틸벤조니트릴, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-플루오로벤조니트릴, 2-클로로-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤조니트릴, 2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤조니트릴, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-요오도벤조니트릴, 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-니트로벤조니트릴, {4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}아세토니트릴 및 {2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}아세토니트릴을 들 수 있다. 두 인접 Y가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 벤젠 환과 같은 임의로 치환된 사이클을 형성하는 경우, 화학식 (XIX)의 화합물로는 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]나프탈렌-1-카보니트릴을 예로 들 수 있다.

제조 방법 (b)에서 출발 물질로 사용되는 화학식 (V)의 화합물은 유기 화학업계에 주지 화합물이며, 예를 들면, 아세틸 클로라이드, 프로피오닐 클로라이드, 피발로일 클로라이드, 아크릴로일 클로라이드, 메틸 클로로포르메이트, N,N-디메틸카바모일 클로라이드, 사이클로프로필카보닐 클로라이드, N,N-디메틸티오카바모일 클로라이드, 벤조일 클로라이드, 니코티노일 클로라이드, 아세트산 무수물, 트리플루오로아세트산 무수물, 메탄설포닐 클로라이드를 들 수 있다.

제조 방법 (b)의 반응은 예를 들어, 지방족 탄화수소(예: 헥산, 사이클로헥산, 헵탄), 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠), 에테르(예: 디에틸에테르, 디부틸에테르, 디메톡시에탄(DME), 테트라하이드로푸란, 디옥산), 아미드(예: 디메틸포름아미드(DMF), 디메틸아세트아미드(DMA), N-메틸피롤리돈), 니트릴(예: 아세토니트릴, 프로피오니트릴), 디메틸 설폭사이드(DMSO), 물 또는 이들의 혼합물을 비롯한 적합한 희석제중에서 수행될 수 있다.

제조 방법 (b)의 반응은 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 리튬 아미드, 소듐 아미드, 리튬 디이소프로필아미드, 부틸 리튬, tert-부틸 리튬, 트리메틸실릴 리튬, 리튬 헥사메틸디실라지드, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 포타슘-tert-부톡사이드를 비롯한 알칼리 금속 염기; 및 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 트리부틸아민, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸아닐린, 4-tert-부틸-N,N-디메틸아닐린, 피리딘, 피콜린, 루티딘, 디아자비사이클로운데센, 디아자비사이클로옥탄, 이미다졸을 비롯한 유기 염기와 같은 염기를 사용하여 수행될 수 있다.

제조 방법 (b)의 반응은 넓은 온도 범위에서 수행될 수 있다. 반응은 일반적으로 약 -78 내지 약 200 ℃ 및 바람직하게는 -10 내지 약 150 ℃ 범위의 온도에서 수행될 수 있다. 또한, 이 반응은 승압, 즉 1000 mbar 초과 압력, 또는 감압하에 수행될 수 있으나 상압, 즉 1000 mbar의 압력하에 수행하는 것이 바람직하다. 반응 시간은 0.1 내지 72 시간 및 바람직하게는 0.1 내지 24 시간이다.

제조 방법 (b)를 수행하는 경우, 예를 들어, 화학식 (IV)의 화합물 1 몰을 1 내지 3 몰의 화학식 (V)의 화합물과 희석제, 예를 들어 DMF 중에 1 몰 내지 3 몰의 염기의 존재하에서 반응시켜 목적하는 화학식 (I)의 화합물을 제공할 수 있다.

제조 방법 (c)에서 출발 물질로 사용되는 화학식 (VI)의 화합물은 신규 화합물이고, 예를 들어, 하기 방법 (n) 내지 (p)에 의해 수득될 수 있다.

제조 방법 (n):

화학식 (XXX)의 화합물을 상기 언급된 화학식 (III)의 화합물과 반응시키는 방법:

상기 식에서,

A, Y, m, n, R¹, R², R⁴및Hal은 상기 정의된 바와 같다.

제조 방법 (o):

화학식 (XXXI)의 화합물을 상기 언급된 화학식 (VII)의 화합물과 반응시키는 방법:

상기 식에서,

A, R, X, l, Y, m, n, R¹및R²는 상기 정의된 바와 같다.

제조 방법 (p):

상기 언급된 화학식 (VIII)의 화합물을 화학식 (XXXII)의 화합물과 반응시키는 방법:

상기 식에서, R⁴는 상기 정의된 바와 같다.

상기 언급된 제조 방법 (n)에서 화학식 (XXX)의 화합물은 신규 화합물이고, 상기 언급된 제조 방법 (a)에서 화학식 (II)의 화합물에 대한 제조방법과 유사한 방법으로 수득할 수 있다.

화학식 (XXX)의 화합물의 대표적인 예로는, 예를 들어, 4-(포름아미도메틸)-N-하이드록시벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 4-(아세트아미도메틸)-N-하이드록시벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 4-(아세트아미도메틸)-N-하이드록시-3-메틸벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 4-(아세트아미도메틸)-3-플루오로-N-하이드록시벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 4-(아세트아미도메틸)-3-클로로-N-하이드록시벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 4-(아세트아미도메틸)-3-브로모-N-하이드록시벤젠 카복스이미도일 클로라이드, 4-(아세트아미도메틸)-N-하이드록시-3-요오도벤젠 카복스이미도일 클로라이드 및 4-(아세트아미도메틸)-N-하이드록시-3-니트로벤젠 카복스이미도일 클로라이드를 들 수 있다. 두 인접 Y가 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 벤젠 환과 같은 임의로 치환된 사이클을 형성하는 경우, 화학식 (XXX)의 화합물로는 4-[(아세틸아미노)메틸]-N-하이드록시나프탈렌-1-카복스이미도일 클로라이드를 예로 들 수 있다.

상기 언급된 제조 방법 (o)에서 화학식 (XXXI)의 화합물은 R³가 수소인 상기 언급된 화학식 (IV)의 화합물에 상응한다.

제조 방법 (p)에서 화학식 (XXXII)의 화합물은 널리 알려진 화합물이고, 예를 들어, 포름아미드, 아세트아미드, 프로피온아미드, 2,2,2-트리플루오로아세트아미드, 벤즈아미드, 에틸카바메이트 및 에탄티오아미드를 포함한다.

제조 방법 (c)의 반응은 상기 언급된 제조 방법 (b)의 것과 동일한 조건하에 수행될 수 있다.

제조 방법 (d)에서 출발 물질로 사용되는 화학식 (VIII)의 화합물중 일부는 상기 언급된 화학식 (XIII) 및 (XVIII)의 화합물의 일부에 해당한다.

상기 언급된 화학식 (IX)의 아미드 화합물은 공지 화합물이며, 예를 들어, 아세트아미드, 2,2,2-트리플루오로아세트아미드, 2,2,2-트리플루오로-N-메틸아세트아미드, 및 피롤리딘-2-온, 피페리딘-2-온, N-(피리딘-2-일메틸)아세트아미드를 포함한다.

제조 방법 (d)의 반응은 상기 언급된 제조 방법 (b)의 것과 동일한 조건하에 수행될 수 있다.

본 발명에 따른 화합물은 강력한 살충 및 살비 활성을 지닌다. 따라서, 본 발명의 화학식 (I) 또는 화학식 (Ia)의 화합물은 살충제 및 살비제로 사용될 수 있다. 이들은 특히 농업 분야에서 유용하다. 본 발명에 따른 화합물은 또한 작물에 식물독성 없이 유해 곤충에 적절한 구제 효과를 발휘한다. 또한, 본 발명의 화합물은, 예를 들어 유해 흡즙 곤충, 깨무는 곤충 및 기타 식물 기생성 해충, 저장 곡물 해충 및 위생 해충뿐 아니라 수의학 분야에서의 해충을 비롯하여 각종 광범위 해충을 구제하기 위해 이용될 수 있으며, 이들 해충을 구제, 특히 근절 및 박멸하는데 적용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 또한 유해 해충을 구제하는 방법을 포함한다.

본 발명에 따른 화합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 유리한 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야 및 동물 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 장내 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 식물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 본 발명에 따른 화합물 및 조성물을 사용하여 구제될 수 있는 해충에는, 특히 다음의 것들이 포함된다:

이(Anoplura)목(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.).

거미(Arachnida)강, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).

비발바(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).

지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).

딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로 포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.) 및 자브루스 종(Zabrus spp.) 뿐 아니라, 칼로소브루쿠스 치넨시스(Callosobruchus Chinensis), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 트리볼리움 카스타네움(Tribolium castaneum), 에필라크나 비긴티옥토마쿨라타(Epilachna vigintioctomaculata), 아그리오테스 푸시콜리스(Agriotes fuscicollis), 아노말라 루포쿠프레아(Anomala rufocuprea), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 모노카무스 알터나투스(Monochamus alternatus), 리소르호프트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 릭투스 브루네우스(Lyctus bruneus) 및 아울라코포라 페모랄리스(Aulacophora femoralis).

톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).

집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).

노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).

파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아 종(Phorbia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa) 및 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.) 뿐 아니라 무스카 도메스티카(Musca domestica), 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 힐레미아 플라투라(Hylemia platura), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 아노펠레스 시넨시스(Anopheles sinensis), 큘렉스 트리타에니오린쿠스(Culex tritaeniorhychus) 및 리리오미자 트리폴리(Liriomyza trifolii).

가스트로포다(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.) 및 숙시네아 종(Succinea spp.).

기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria) 및 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).

원생동물, 예를 들어 에이메리아(Eimeria)를 구제하는 것이 또한 가능하다.

이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 네자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).

매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스(Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 도랄리스 종(Doralis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 핌브리올라타(Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오람(Trialeurodes vaporarioram), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii).

벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).

쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).

흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.) 및 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.) 뿐 아니라 레티쿨리테르메스 스페라투스(Reticulitermes speratus) 및 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).

나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 바큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 엠페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 라피그마 종(Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 레판다(Mocis repanda), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 오리아 종(Oria spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana) 및 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.) 뿐 아니라 리만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 피에리스 라파에(Pieris rapae), 스도포프테라 리투라(Spodoptera litura), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 칠로 수프레살리스(Chilo suppressalis), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 에페스티아 카우텔라(Ephestia cautella), 아독소피에스 오라나(Adoxophyes orana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 아그로티스 푸코사(Agrotis fucosa), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플루텔라 마쿨리페니스(Plutella maculipennis), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens) 및 필록니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella).

메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria) 뿐 아니라 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 그릴로탈파 아프리카나(Gryllotalpa africana) 및 로쿠스타 미그라토리아 미그라토리아오데스(Locusta migratoria migratoriaodes).

벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.) 및 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).

심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).

총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frakliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종(Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.) 뿐 아니라 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 프랑클리넬라 옥시덴탈(Franklinella occidental).

노린재(Hemiptera)목, 예를 들어 네포테틱스 신크티세프스(Nephotettix cincticeps), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 슈도코쿠스 콤스톡키(Pseudococcus comstocki), 유나스피스 야노넨시스(Unaspis yanonensis), 미주스 퍼시카에(Myzus persicas), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 고시피(Aphis gossypii), 포팔로시퓸 슈도브라시카스(Phopalosiphum pseudobrassicas), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 나자라 종(Nazara spp.), 트리알레우로데스 바포라리오름(Trialeurodes vaporariorm) 및 프실라 종(Pshylla spp.).

좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).

식물 기생성 선충에는 예를 들어, 안귀나 종(Anguina spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로노아이무스 종(Belonoaimus spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헬리오코틸렌쿠스 종(Heliocotylenchus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhynchus spp.), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.) 뿐 아니라 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 부르사펠렌쿠스 리그니콜루스 마미야 에트 키요하라(Bursaphelenchus lignicolus Mamiya et Kiyohara), 아펠렌코이데스 베세이(Aphelenchoides besseyi), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines) 및 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.)이 포함된다.

응애는, 예를 들어 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri), 아큘롭스 펠레카시(Aculops pelekassi) 및 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.)을 들 수 있다.

경우에 따라, 본 발명에 따른 화합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해 완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다. 경우에 따라, 이들은 또한 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.

또한, 본 발명의 신규 화합물은 수의약 분야 등에서 각종 유해 동물 기생충(체내 기생충 및 체외 기생충), 예를 들어 곤충 및 장내 기생충 등을 구제하는데 효과적으로 사용될 수 있다.

이러한 동물 기생충으로는 다음의 해충들이 포함된다:

곤충, 예를 들어 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 크테노세팔리데스카니스(Ctenocephalidescanis), 시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis) 및 루실리아 큐플리나(Lucilia cuprina).

응애목(Acarina), 예를 들어 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.) 및 부필루스(Boophilus, 본 원에서 리피세팔루스(Rhipicephalus)로 언급됨) 종(spp.).

상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따른 활성 화합물은 수의학 분야, 즉 수의약 분야에서 동물 해충, 특히 체외 기생충 또는 체내 기생충에 대해 활성적이다. 용어 체내 기생충은 특히, 촌충, 선충 또는 흡충과 같은 장내 기생충 및 콕시디아(coccidia)와 같은 원생동물을 포함한다. 체외 기생충은 전형적으로 바람직하게는 절지동물, 특히 곤충, 예를 들자면 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 흡혈이, 벼룩 등; 또는 진드기류, 예를 들어 참 진드기 또는 연 진드기 등, 응애, 예를 들어 옴 응애, 수확 응애, 새 응애 등이다.

이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:

이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.); 특정 예 - Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;

털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.); 특정 예 - Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;

파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 오다그미아 종(Odagmia spp.), 윌헬미아 종(Wilhelmia spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.), 멜로파구스 종(Melophagus spp.), 리노에스트루스 종(Rhinoestrus spp.) 및 티풀라 종(Tipula spp.); 특정 예 - Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca;

벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 퉁가 종(Tunga spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.); 특정 예 - Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.);

바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.) (예: Suppella longipalpa);

응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 리피세팔루스(Rhipicephalus)(부필루스(Boophilus) 종(spp.), 데르마센토 종(Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종(Hyalomma spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.)(다중 숙주 진드기의 기원 속), 오르니토니수스 종(Ornithonyssus spp.), 뉴모니수스 종(Pneumonyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.), 바로아 종(Varroa spp.) 및 아카라피스 종(Acarapis spp.); 특정 예 - Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;

아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.); 특정 예 - Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschoengastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic Mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.

본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 동물에 침습하는 절지동물, 장내 기생충 및 원생동물을 구제하는데 적합하다. 절지동물의 구제가 바람직하다. 곤충의 구제가 특히 바람직하다. 또한, 진드기의 구제가 특히 바람직하다.

기생충 구제를 위해 처리될 수 있는 동물로는 조류, 곤충 및 특히 포유동물이 포함된다. 동물로는 농업용 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 모피 동물, 칠면조, 오리, 거위, 양식 어류, 꿀벌을 들 수 있다. 또한, 동물로는 동반 동물로도 불리는 집에서 기르는 동물, 예를 들어 개, 고양이, 페럿, 새장의 새, 수족관 물고기, 파충류 동물, 및 소위 실험 동물, 예를 들어 햄스터, 기니 피그, 랫트 및 마우스 등을 들 수 있다.

이들 절지동물, 장내 기생충 및/또는 원생동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 간편한 동물 관리가 가능하다.

예를 들어, (적용될 경우) 기생충이 숙주로부터 피를 빨아들이는 것을 방지하거나 차단하는 것이 바람직하다. 또한, 기생충을 구제하는 것은 감염체의 전파를 예방하는데 도움을 줄 수 있다.

수의학 분야와 관련하여 본 원에 사용된 용어 "구제"는 활성 화합물이 기생충으로 감염된 동물에서 각 기생충의 발생을 해가되지 않는 수준으로 감소시키는데 효과적이라는 것을 의미한다. 보다 구체적으로, 본 원에 사용된 용어 "구제"는 활성 화합물이 각각의 기생충을 죽이거나, 그의 성장을 억제하거나, 그의 증식을 억제하는데 효과적이라는 것을 의미한다.

본 발명의 활성 화합물은 살충제로 사용되는 경우, 통상의 제제 형태로 형성될 수 있다. 이러한 제제 형태로는 예를 들어 용액제, 유제, 수화제, 수분산성 과립, 현탁제, 분제, 포움제, 페이스트, 정제, 과립제, 에어로졸, 활성 화합물이 함침된 천연 및 합성 물질, 마이크로캅셀, 종자 코팅제, 연소 장치(예를 들어 훈증 및 발연 캐트리지, 캔 및 코일 포함)를 구비한 제제, ULV(냉무제, 온무제)를 포함한다.

이들 제제는 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다. 예를 들어, 이들은 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 희석제 또는 담체, 액화 가스 희석제 또는 담체 또는 고체 희석제 또는 담체와 혼합함으로써 제조될 수 있다. 제제는 먼저 적절한 설비에서 제조되거나, 또는 적용전 또는 적용중에 직접 제조된다.

보조제로 사용하기에 적합한 물질은 화합물 및 조성물 자체 및/또는 그로부터 유도된 제제(예를 들어 분무액, 시드 드레싱)에 특정 성질, 예컨대 특정의 기술적 성질 및/또는 특정의 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 것이다. 전형적인 적합한 보조제는 증량제, 용매 또는 희석제 및 담체이다.

적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족계 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸설폭사이드) 계이다.

사용된 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어, 유기 용매를 보조 용매로 사용하는 것이 또한 가능하다.

적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는, 예를 들어 알콜-POE- 및/또는 -POP-에테르, 산 및/또는 POP-POE 에스테르, 알킬 아릴 및/또는 POP-POE 에테르, 지방- 및/또는 POP-POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 -당 부가물, 알킬 또는 아릴 설페이트, 알킬- 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 또는 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO 에테르 부가물류로부터의 비이온성 및/또는 이온성 물질이다. 또한, 올리고- 또는 폴리머, 예를 들어 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또한 예를 들어 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물로부터 유도된 것이 적합하다. 또한, 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산뿐 아니라 이들의 포름알데하이드와의 부가물도 또한 사용될 수 있다.

액체 희석제, 용매 또는 담체로는, 예를 들어 방향족 탄화수소(예: 크실렌, 톨루엔, 알킬나프탈렌)물, 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소(예: 클로로벤젠, 에틸렌 클로라이드, 메틸렌 클로라이드), 지방족 탄화수소[예를 들면 사이클로헥산 또는 파라핀(예: 광유 분획 또는 식물유)], 알콜(예: 부탄올, 글리콜 및 이들의 에테르 및 에스테르), 케톤(예: 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 사이클로헥사논), 강극성 용매(예: 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드) 및 물을 들 수 있다.

액화 가스 희석제 또는 담체는 상온 및 대기압하에서 가스 상태로 존재하는 물질을 포함하며, 예를 들어 푸란, 프로판, 질소 가스, 이산화탄소 및 할로겐화 탄화수소와 같은 에어졸 추진제를 들 수 있다.

고체 희석제로는, 예를 들어 분쇄된 천연 광물(예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토) 및 분쇄된 합성 광물(예를 들어 고분산 규산, 알루미나 및 실리케이트)을 들 수 있다.

과립제용 고체 담체로는, 예를 들어 분쇄 및 분류된 천연 암석(예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석), 또는 무기 및 유기 분말의 합성과립, 및 유기 물질의 미세 입자(예를 들어 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기)을 들 수 있다.

유화제 및/또는 포움 형성제로는, 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제[예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 알콜 에테르(예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르), 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트] 또는 알부민 가수분해 산물을 들 수 있다.

분산제로는, 예를 들어 리그닌 설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈를 들 수 있다.

결합제가 또한 제제(분제, 과립 및 유제)에 사용될 수 있으며, 예로는 카복시메틸셀룰로오즈, 천연 또는 합성 중합체(예를 들어 아라비아고무, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트)를 들 수 있다.

착색제가 사용될 수 있으며, 예로는 무기 안료(예를 들어 산화철, 산화티탄, 프루시안 블루), 유기 염료(예를 들어 알리자린 염료, 아조 염료 또는 금속 프탈로시아닌 염료), 및 미량 영양소(예를 들어 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염)를 들 수 있다.

다른 가능한 보조제로는 향료, 임의로 변형된 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염이 있다.

한냉 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.

일반적으로, 본 발명에 따른 제제는 상기 열거된 활성 성분들을 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 양으로 함유할 수 있다.

본 발명에 따른 활성 화합물은 다른 활성 화합물, 예를 들어 살충제, 독 미끼, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질 또는 제초제와 배합하여 유용한 상용화 제제의 형태 및 이들 제제로부터 제조된 적용 형태로 존재할 수 있다. 이 경우, 상기 언급된 살충제의 예로는 유기인 제제, 카보네이트 제제, 카복실레이트형 제제, 염소화 탄화수소형 제제 및 미생물에 의해 생산된 살충성 물질을 들 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 활성 화합물은 상승제와의 혼합 제제로서 존재할 수 있으며, 이러한 제제 및 그의 적용 형태는 상업적으로 유용한 형태를 포함한다. 상승제는 자체가 활성일 필요는 없으며 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.

상업적으로 유용한 적용 형태중의 본 발명에 따른 활성 화합물의 함량은 넓은 범위내에서 달라질 수 있다.

적용을 위한 본 발명에 따른 활성 화합물의 농도는 0.0000001 내지 100 중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량% 범위일 수 있다.

본 발명에 따른 화합물은 그의 적용 형태에 적합한 통상의 방식으로 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 화합물은 예컨대 보조제 또는 활성 성분과 같은 추가의 성분을 함유하는 조성물로도 존재할 수 있는 것으로 이해하여야 한다. 당업자들은 본 원에 언급되고 업계에 알려져 있으며 의도하는 적용 및 사용에 비추어 바람직하다고 여겨지는 성질을 향상시킬 것으로 기대되는 적합한 성분들을 선택할 수 있을 것이다.

본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 재배 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 또는 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 자루(stalk), 줄기(stem), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 작물, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자가 또한 식물 부위에 포함된다.

본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 페인팅, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.

상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부를 처리하는 것이 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 종 및 식물 재배종 및 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물(transgenic plant) 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되어 있다.

특히 바람직하게는 각 경우에 시판되거나 사용되고 있는 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 육종되는 새로운 성질("형질")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 재배종(cultivars), 생리형(biotype) 또는 유전자형(genotype)일 수 있다.

식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.

본 발명에 따라 바람직하게 처리될 형질전환 식물 또는 식물 재배종(유전자공학적으로 얻어진 것)에는 유전자 변형으로 이들 식물에 특히 유리한 유용한 형질을 제공하는 유전자 물질을 함유하는 모든 식물이 포함된다. 이러한 형질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 또 다른 특히 주목할만한 상기 형질의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 토마토, 완두 및 기타 채소 품종, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자 평지가 특히 주목된다. 특히 강조되는 형질은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충, 거미류, 선충, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특별히 강조되는 다른 형질은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 내성 증가다. 특별히 강조할 만한 형질은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 각 형질을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 형질전환 식물에 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD^®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut^®(예: 옥수수), StarLink^®(예: 옥수수), Bollgard^®(예: 목화), Nucotn^®(예: 목화) 및 NewLeaf^®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready^®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link^®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI^®(이미다졸리논 내약성) 및 STS^®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield^®명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 유전적 형질을 지니거나 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 재배종에도 적용된다.

상기 열거된 식물들이 본 발명에 따라 본 발명의 화합물 또는 조성물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 화합물 또는 조성물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 조성물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.

또한, 본 발명에 따른 활성 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.

다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:

딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).

히메노프테론(Hymenopteran), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).

흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).

좀(Bristletalis), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)

본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 코팅 조성물의 의미로 이해되어야 한다.

즉시 사용형 조성물은 필요에 따라, 추가의 살충제 및, 필요에 따라 하나 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.

가능한 추가의 첨가제로는 상기 언급된 살충제 및 살진균제를 들 수 있다.

본 발명에 따른 화합물은 또한 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 활성 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합하여 방오제로서 사용될 수도 있다.

가옥, 위생 및 저장품 보호시에 활성 화합물은 또한 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 활성적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:

전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).

응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 에스에스피(Bryobia ssp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).

진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)

장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).

쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).

노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).

지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).

좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).

바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).

메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).

흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).

다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).

딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).

파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).

나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).

벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).

벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).

이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).

이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).

가정용 살충제 분야에서, 이들은 다른 적합한 활성 화합물, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 화합물과 배합하여 사용될 수 있으며, 이들 배합물이 특히 바람직하다.

그의 적합한 적용 형태로 바람직한 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저(atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 모스 페이퍼(moth paper), 모스 백(bag) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 화합물 또는 조성물은 종자를 처리하는데 특히 적합하다. 해충에 의해 야기되는 대부분의 작물 피해는 종자가 저장되는 동안과 종자가 토양에 도입된 후, 식물의 발아동안 및 발아직후 침습되는 경우 조기에 발생한다. 이러한 현상은 성장 식물의 뿌리 및 새싹이 특히 민감하고 심지어 약간의 피해에도 전체 식물이 고사할 수 있기 때문에 특히 관건이다. 따라서, 적절한 조성물을 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 중요하다.

식물 종자를 처리하여 해충을 구제하는 것이 오래동안 알려져 왔으며 지속적인 개량 과제이다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 파종후 또는 식물 발아후 작물 보호 제의 추가 적용을 필요로 하지 않는, 종자 및 발아 식물의 보호방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 화합물이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 해충의 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 최대한 보호하는 방식으로, 사용된 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소한으로 사용함으로써 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 형질전환(transgenic) 식물의 고유 살충성을 고려하여야 한다.

따라서, 본 발명은 특히 또한 종자를 본 발명에 따른 조성물로 처리하여 종자 및 발아 식물을 해충의 침습으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 종자 및 발아 식물을 해충으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 해충으로부터 보호되도록 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.

본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 조성물의 특정 전신성이 이들 활성 화합물로 종자를 처리하는 것이 해충으로부터 종자 자체뿐 아니라 발아후 식물도 보호함을 의미한다는 것이다. 이에 따라, 파종시 또는 그 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.

그밖에, 본 발명에 따른 화합물 또는 조성물이 특히 형질전환 종자에 사용되어 이 종자로부터 발생한 식물이 해충에 대한 단백질을 발현할 수 있는 것이 유리한 것으로 고려되어야 한다. 본 발명에 따른 조성물로 종자를 처리함으로써, 예를 들어 살충 단백질의 발현만으로도 특정 해충이 구제될 수 있으며, 본 발명에 따른 조성물에 의해 손상으로부터 보호하게 되는 부가적인 결과가 얻어진다.

본 발명에 따른 화합물 또는 조성물은 농업, 온실, 임업 또는 원예에 사용되는 상술된 모든 타입의 식물 품종 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 옥수수, 땅콩, 캐놀라, 유지종자 평지, 양귀비, 대두, 목화, 무(예컨대 사탕무 및 사료무), 벼, 사탕수수, 기장, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 해바라기, 담배, 감자 또는 채소류(예를 들어 토마토, 캐비지 식물)의 종자 형태를 취한다. 본 발명에 따른 조성물은 또한 상기 언급된 과수 식물 및 채소 종자를 처리하는데 적합하다. 옥수수, 대두, 목화, 밀 및 캐놀라 또는 유지종자 평지의 종자 처리가 특히 중요하다.

상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물로 형질전환 종자를 처리하는 것이 또한 특히 중요하다. 이는 일반적으로 특히 살충 성질을 가지는 폴리펩티드의 발현을 조절하는 적어도 하나의 이종 유전자를 포함하는 식물의 종자 형태를 취한다. 이와 관련하여, 형질전환 종자내 이종 유전자는 바실러스(Bacillus), 리조비움(Rhizobium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세타리아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라듐(Gliocladium)과 같은 미생물로부터 유래될 수 있다. 본 발명은 특히 바실러스 에스피(Bacillus sp.)로부터 유래된 적어도 하나의 이종 유전자를 포함하고 그의 유전자 산물이 유럽 조명충나방 및/또는 옥수수 뿌리벌레에 대해 활성을 나타내는 형질전환 종자를 처리하는데 적합하다. 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된 이종 유전자가 특히 바람직하다.

본 발명의 영역내에서, 본 발명에 따른 조성물은 단독으로 또는 적합한 제제로 종자에 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 피해를 방지하기에 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 사이 어느 시점에도 처리가 가능하다. 사용된 종자는 일반적으로 식물로부터 분리되며, 식물의 속, 대, 줄기, 외피, 털 또는 과육과 구분된다.

종자 처리시, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 불리하게 영향을 받지 않거나, 발생된 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 작용을 가질 수 있는 활성 화합물인 경우에 명심하여야 한다.

본 발명의 활성 화합물이 위생 해충 및 저장 곡물의 해충에 대해 사용되는 경우, 석회 물질상의 알칼리에 대해 안정성을 나타내며, 목재 및 토양상에 뛰어난 잔류 효과를 제공한다.

일반적으로, 동물을 처리하기 위해 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 직접 적용될 수 있다. 바람직하게, 이들은 업계에 공지된 약제학적으로 허용되는 부형제 및/또는 보조제를 함유할 수 있는 약제학적 조성물로 적용된다.

본 발명에 따른 활성 화합물은, 수의학 분야 및 동물 사육시에, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 목욕 또는 침지, 분무, 도포(pouring-on), 스포팅(spotting-on), 세척, 가루 뿌리기의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear tag), 꼬리 표식, 다리 밴드, 고삐, 표시장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 적용(= 투여)된다. 활성 화합물은 샴푸나, 에어졸, 비압축 스프레이, 예를 들어 펌프 스프레이 및 분무 스프레이에 사용할 수 있는 적합한 제제로서 제형화될 수 있다.

가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 본 발명에 따른 활성 화합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 분제, 수화제["WP"], 유제, 유화성 농축물["EC"], 유동제, 균질 용액 및 현탁 농축물["SC"])로서 직접 또는 희석(예를 들어, 100 내지 10,000 배 희석)후 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 활성 화합물은, 수의학 분야에서 사용되는 경우, 적절한 상승제, 또는 다른 활성 화합물, 예를 들어, 살비제, 살충제, 구충제, 항원충제 등과 배합하여 사용될 수 있다.

이하, 본 발명을 실시예를 들어 좀 더 상세하게 설명할 것이다. 그러나, 본 발명이 이들 실시예로만 한정되는 것은 아니다.

합성 실시예 1

N-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}아세트아미드 (No. 1-1)

합성 실시예 1-1

에탄올 및 물 중의 4-메틸벤즈알데하이드 (5 g), 하이드록실아민 하이드로클로라이드 (4.34 g) 및 소듐 아세테이트 (6.23 g)의 용액을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시켜 4-메틸벤즈알데하이드 옥심 (5 g)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 2.37 (3H, s), 7.19 (2H, d), 7.46 (2H, d), 8.12 (1H, s).

합성 실시예 1-2

[5-(3,5-디클로로페닐)-3-(4-메틸페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸의 합성

디메틸포름아미드 (20 mL) 중의 4-메틸벤즈알데하이드 옥심 (2 g) 및 N-클로로숙신이미드 (2.17 g)의 용액을 55 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시켜 N-하이드록시-4-메틸벤젠 카복스이미도일 클로라이드 (2 g)를 수득하였다. 톨루엔 (50 mL) 중의 상기 얻은 N-하이드록시-4-메틸벤젠 카복스이미도일 클로라이드 및 1,3-디클로로-5-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠 (5.3 g)의 용액을 8 시간동안 가열 환류시켰다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 [5-(3,5-디클로로페닐)-3-(4-메틸페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (5.0 g)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 2.37 (3H, s), 3.87 (2H, dd), 7.22-7.25 (3H, m), 7.51-7.56 (4H, m).

합성 실시예 1-3

3-[4-(브로모메틸)페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸의 합성

디클로로에탄 (40 mL) 중의 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(4-메틸페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (5.3 g), N-브로모숙신이미드 (3.7 g) 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 (0.1 g)의 용액을 3 시간동안 가열 환류시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 3-[4-(브로모메틸)페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (2.5 g)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 3.66-4.10 (2H, m), 4.49 (2H, s), 7.26-7.69 (7H, m).

합성 실시예 1-4

2-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}-1H-이소인돌-1,3(2H)-디온의 합성

N,N-디메틸포름아미드 (20 mL) 중의 3-[4-(브로모메틸)페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (1.5 g) 및 포타슘 프탈이미드 (0.61 g)의 용액을 실온에서 8 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 3-[4-(브로모메틸)페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (0.8 g)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 3.85 (2H, dd), 4.87 (2H, s), 7.40-7.89 (13H, m).

합성 실시예 1-5

1-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}메탄아민의 합성

메탄올 (5 mL) 중의 2-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}-1H-이소인돌-1,3(2H)-디온 (0.65 g) 및 수성 히드라진 용액 (0.07 g)의 용액을 1 시간동안 환류시켰다. 반응 용액을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 1-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}메탄아민 (0.2 g)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 3.89 (2H, dd), 4.47 (2H, s), 7.39-7.40 (3H, m), 7.52-7.52 (2H, m), 7.61-7.63 (2H, m).

합성 실시예 1-6

N-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}아세트아미드의 합성

테트라하이드로푸란 (5 mL) 중의 1-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}메탄아민 (0.2 g) 및 트리에틸아민 (0.08 g)의 용액에 아세틸 클로라이드 (0.05 g)를 적가하고, 혼합물 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 N-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}아세트아 미드 (0.05 g)를 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 2.04 (3H, s), 3.88 (2H, dd), 4.45 (2H, d), 6.06 (1H, s), 7.32 (2H, d), 7.42-7.42 (1H, m), 7.49-7.52 (2H, m), 7.59-7.62 (2H, m).

합성 실시예 2

합성 실시예 2-1

N-{4-[(하이드록시이미노)메틸]벤질}아세트아미드의 합성

에탄올(10 mL) 및 물 (6 mL) 중의 N-(4-포르밀벤질)아세트아미드 (1.7 g), 하이드록실아민 하이드로클로라이드 (1.0 g) 및 소듐 아세테이트 (1.0 g)의 용액을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시켜 조 N-{4-[(하이드록시이미노)메틸]벤질}아세트아미드 (1.8 g)를 수득하였다.

합성 실시예 2-2

N-{4-[(하이드록시이미노)메틸]벤질}아세트아미드 (0.5 g)를 N,N-디메틸포름아미드 (20 mL)에 용해시키고, 이 용액에 N-클로로숙신이미드 (0.38 g)를 첨가한 뒤, 혼합물을 실온에서 2 시간동안 교반하였다. 반응 용액에 1,3-디클로로-5-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠 (0.75 g)을 첨가하고, 혼합물을 0 ℃로 냉각한 후, 혼합물에 N,N-디메틸포름아미드 (2 mL) 중의 트리에틸아민 (0.58 g)의 용액을 적가하고, 8 시간동안 실온에서 교반하였다. 물을 첨가하고, 에틸 아세테이트로 추출한 후, 유기층을 포화 염수로 세척한 다음, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 N-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질} 아세트아미드 (0.3 g)를 수득하였다.

합성 실시예 3

N-{2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}-N-(피리딘-2-일메틸)아세트아미드 (No. 1-15)

합성 실시예 3-1

3-[3-브로모-4-(브로모메틸)페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸의 합성

디클로로에탄 (20 mL) 중의 3-(3-브로모-4-메틸페닐)-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (1.2 g), N-브로모숙신이미드 (0.54 g) 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 (0.05 g)의 용액을 3 시간동안 가열 환류시켰다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔사를 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 3-[3-브로모-4-(브로모메틸)-페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (1.0 g)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 3.86 (2H, dd), 4.59 (2H, s), 7.46-7.61 (5H, m), 7.85-7.86 (1H, m).

합성 실시예 3-2

1-{2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}-N-(피리딘-2-일메틸)메탄아민의 합성

아세토니트릴 (20 mL) 중의 3-[3-브로모-4-(브로모메틸)페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (1.8 g), 2-아미노메틸피리딘 (0.38 g) 및 탄산칼륨 (0.97 g)의 용액을 3 시간동안 가열 환류시켰다. 반응 용액을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시키고, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 1-{2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}-N-(피리딘-2-일메틸)메탄아민 (1.0 g)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 3.67 (1H, d), 3.95-3.96 (4H, m), 4.03-4.09 (1H, m), 7.17-7.19 (1H, m), 7.31-7.34 (1H, m), 7.43-7.43 (1H, m), 7.49-7.52 (2H, m), 7.57-7.58 (2H, m), 7.62-7.69 (1H, m), 7.82-7.85 (1H, m), 8.56-8.58 (1H, m).

합성 실시예 3-3

N-{2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}-N-(피리딘-2-일메틸)아세트아미드의 합성

테트라하이드로푸란 (5 mL) 중의 1-{2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}-N-(피리딘-2-일메틸)메탄아민 (0.22 g) 및 트리에틸아민 (0.06 g)의 용액에 아세틸클로라이드 (0.04 g)를 적가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 N-{2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}-N-(피리딘-2-일메틸)아세트아미드 (0.15 g)를 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 2.10-2.22 (3H, m), 3.63-4.13 (2H, m), 4.63-4.74 (4H, m), 7.14-7.90 (9H, m), 8.51-8.59 (1H, m).

합성 실시예 4

N-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-니트로벤질}아세트아미드 (1-60)의 합성

합성 실시예 4-1

4-메틸-3-니트로벤즈알데하이드의 합성

디옥산 (30 mL) 중의 4-메틸-3-니트로벤조일클로라이드 (5.5 g)의 용액을 물 (30 mL), 디옥산 (30 mL) 및 소듐 보로하이드라이드 (2.5 g)의 용액에 빙냉하에 적가하였다. 반응 용액을 1 시간동안 환류시키고, 냉각 후, 용액을 셀라이트를 통해 여과하였다. 여액에 물을 첨가하고, 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출한 후, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시켜 (4-메틸-3-니트로페닐)메탄올의 조 생성물 (4 g)을 수득하였다.

이 조 생성물을 디클로로메탄 (200 mL)에 용해시키고, 이산화망간 (20 g)을 용액에 첨가한 다음, 혼합물을 실온에서 10 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 흡인여과한 후, 용매를 감압하에 증류시키고, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 4-메틸-3-니트로벤즈알데하이드 (3.5 g)를 수득하였다.

¹H-NMR(CDCl₃)δ: 2.70 (3H, s), 7.55 (1H, d), 8.03 (1H, dd), 8.46 (1H, d), 10.04 (1H, s).

합성 실시예 4-2

5-(3,5-디클로로페닐)-3-(4-메틸-3-니트로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸의 합성

테트라하이드로푸란 (50 mL) 중의 4-메틸-3-니트로벤즈알데하이드 (3.5 g)의 용액을 테트라하이드로푸란 (50 mL) 및 물 (50 mL) 중의 하이드록실아민 하이드로클로라이드 (3.0 g) 및 소듐 아세테이트 (4.0 g)의 용액에 빙냉하에 적가하고, 적가를 마친 후, 혼합물 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 물로 희석한 후, 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시켜 4-메틸-3-니트로벤즈알데하이드 옥심의 조 생성물 (3.5 g)을 수득하였다.

이 조 생성물을 N,N-디메틸포름아미드 (30 mL)에 용해시키고, 이 용액에 N-클로로숙신이미드 (1.4 g)를 첨가한 뒤, 혼합물을 55 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 교반을 마치고, 1,3-디클로로-5-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠 (2.5 g), 트리에틸아민 (1.2 g)을 혼합물에 빙냉하에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 10 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 물로 희석한 후, 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(4-메틸-3-니트로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (2.1 g)을 수득하였다.

¹H-NMR(CDCl₃)δ: 2.63 (3H, s), 3.72 (1H, d), 4.10 (1H, d), 7.43-7.51 (4H, m), 7.88-7.91 (1H, m), 8.15-8.16 (1H, m).

합성 실시예 4-3

3-[4-(브로모메틸)-3-니트로페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸의 합성

디클로로에탄중의 5-(3,5-디클로로페닐)-3-(4-메틸-3-니트로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (1.9 g), N-브로모숙신이미드 (0.9 g) 및 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 (0.1 g)의 용액을 3 시간동안 가열 환류시켰다. 반응 용액을 물로 세척하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 3-[4-(브로모메틸)-3-니트로페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (1.2 g)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 3.73 (1H, d), 4.11 (1H, d), 4.84 (2H, s), 7.44-7.68 (4H, m), 7.97-8.00 (1H, m), 8.24-8.24 (1H, m).

합성 실시예 4-4

1-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-니트로페닐}메탄아민의 합성

테트라하이드로푸란 (10 mL) 중의 3-[4-(브로모메틸)-3-니트로페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (1.0 g)의 용액을 테트라하이드로푸란 (10 mL) 및 메탄올 (20 mL) 중의 28% 암모니아 (수용액, 5 mL) 및 테트라부틸 요오드화 암모늄 (0.05 g)의 용액에 빙냉하에 적가하고, 혼합물을 실온에서 10 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 물로 희석한 후, 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 1-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-니트로페닐}메탄아민 (0.8 g)을 수득하였다.

¹H-NMR(CDCl₃)δ: 3.74 (1H, d), 3.94-4.18 (3H, m), 7.43-7.52 (3H, m), 7.77-7.79 (1H, m), 7.97-8.00 (1H, m), 8.20-8.24(1H, m).

합성 실시예 4-5

디클로로메탄 (50 mL) 중의 1-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-니트로페닐}메탄아민 (0.3 g) 및 아세트산 무수물 (0.1 g)의 용액에 디클로로메탄 (5 mL) 중의 트리에틸아민 (0.1 g)의 용액을 빙냉하에 적가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 물로 희석한 후, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 N-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-니트로벤질}아세트아미드 (0.2 g)를 수득하였다.

¹H-NMR(CDCl₃)δ: 2.04 (3H, s), 3.72 (1H, d), 4.11 (1H, d), 4.69 (2H, d), 6.27-6.29 (1H, m), 7.45-7.49 (3H, m), 7.80-7.91 (2H, m), 8.29 (1H, d).

합성 실시예 5

N-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-메틸벤질}아세트아미드 (No. 1-63)

합성 실시예 5-1

메틸 4-포르밀-2-메틸벤조에이트의 합성

테트라하이드로푸란 (100 mL) 중의 4-브로모-2-메틸벤조산 (10 g)의 용액에 헥산 (60 mL) 중 1.6M n-부틸 리튬의 용액을 -70 ℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 -40 ℃에서 1 시간동안 교반하고, 테트라하이드로푸란 (10 mL) 중의 N,N-디메틸포름아미드 (10 mL)의 용액을 혼합물에 -70 ℃에서 첨가하였다. -70 ℃에서 1 시간동안 교반하고, 실온으로 가온한 후, 혼합물을 얼음에 붓고 및 물로 희석하였다. 수성층을 헥산으로 세척한 뒤, 농 염산으로 산성화하고, 침전을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시켜 4-포르밀-2-메틸벤조산의 조 생성물 (5 g)을 수득하였다.

이 조 생성물을 디클로로메탄 (50 mL)에 용해시키고, 메탄올 (15.0 g), 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카보디이미드 하이드로클로라이드 (12.0 g), N,N-디메틸아미노피리딘 (8.0 g)을 용액에 첨가한 다음, 혼합물을 실온에서 10 시간동안 교 반하였다. 반응 혼합물을 2N 염산으로 세척하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 메틸 4-포르밀-2-메틸벤조에이트 (1.3 g)를 수득하였다.

¹H-NMR(CDCl₃)δ: 2.64 (3H, s), 3.90 (3H, s), 7.73-7.76 (2H, m), 7.98-8.02 (1H, m), 10.07 (1H, s).

합성 실시예 5-2

메틸 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-메틸벤조에이트의 합성

테트라하이드로푸란 (50 mL) 중의 메틸 4-포르밀-2-메틸벤조에이트 (1.3 g)의 용액을 테트라하이드로푸란 (50 mL) 및 물 (50 mL) 중의 하이드록실아민 하이드로클로라이드 (1.0 g), 소듐 아세테이트 (1.2 g)의 용액에 빙냉하에 적가하고, 적가를 마친 후, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 희석한 후, 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시켜 메틸 4-[(하이드록시이미노)메틸]-2-메틸벤조에이트의 조 생성물 (1.3 g)을 수득하였다.

이 조 생성물을 N,N-디메틸포름아미드 (30 mL)에 용해시키고, N-클로로숙신이미드 (1.0 g)를 상기 용액에 첨가한 뒤, 혼합물을 55 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 교반을 마친 후, 1,3-디클로로-5-[1-(트리플루오로메틸)비닐]벤젠 (1.7 g) 및 트리에틸아민 (0.8 g)을 혼합물에 빙냉하에 첨가한 뒤, 혼합물을 실온에서 10 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 희석한 후, 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 메틸 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-메틸벤조에이트 (1.9 g)를 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 2.63 (3H, s), 3.68 (1H, d), 3.91 (3H, s), 4.11 (2H, d), 7.42-7.54 (5H, m), 7.95-7.96 (1H, m).

합성 실시예 5-3

1-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-메틸페닐}메탄아민의 합성

테트라하이드로푸란 (30 mL) 중의 메틸 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플 루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-메틸벤조에이트 (1.0 g)의 용액을 테트라하이드로푸란 (50 mL) 중의 리튬 알루미늄 하이드라이드 (0.1 g)의 용액에 빙냉하에 적가하고, 적가를 마친 후, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 얼음에 붓고, 2N 염산 (30 mL)을 여러반에 나누어 첨가하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시켜 {4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-메틸페닐}메탄올의 조 생성물 (0.9 g)을 수득하였다.

이 조 생성물을 디클로로메탄 (50 mL)에 용해시키고, 트리에틸아민 (0.3 g)을 용액에 첨가하였다. 이어서, 디클로로메탄 (10 mL) 중의 메탄설포네이트 클로라이드 (0.3 g)의 용액을 빙냉하에 적가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 세척하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-메틸벤질 메탄설포네이트의 조 생성물 (1.0 g)을 수득하였다.

테트라하이드로푸란 (10 mL) 중의 상기 조 생성물의 용액을 테트라하이드로푸란 (10 mL) 및 메탄올 (20 mL) 중의 테트라부틸 요오드화 암모늄 (0.05 g) 및 28% 암모니아 (5 mL)의 수용액에 빙냉하에 적가하고, 혼합물을 실온에서 10 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 희석한 후, 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 1-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로 메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-메틸페닐}메탄아민 (0.4 g)을 수득하였다.

¹H-NMR(CDCl₃)δ: 2.39 (3H, d), 3.69 (1H, d), 3.89 (2H, s), 4.11 (1H, d), 7.42-7.49 (6H, m).

합성 실시예 5-4

N-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-메틸벤질}아세트아미드의 합성

디클로로메탄 (50 mL) 중의 1-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-메틸페닐}메탄아민 (0.2 g) 및 아세트산 무수물 (0.1 g)의 용액에 디클로로메탄 (5 mL) 중의 트리에틸아민 (0.1 g)을 빙냉하에 적가한 뒤, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물로 세척하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 N-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]-2-메틸벤질}아세트아미드 (0.2 g)를 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 2.04 (3H, s), 3.68 (1H, d), 4.07 (1H, d), 4.45 (2H, d), 5.61-5.64 (1H, m), 7.19-7.27 (3H, m), 7.43-7.50 (3H, m).

합성 실시예 6

N-(시아노-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}메틸)-N-(피리딘-2-일메틸)-아세트아미드 (No. 1-11)

합성 실시예 6-1

4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤즈알데하이드

메틸렌 클로라이드 (30 mL) 중의 {4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}메탄올 (1 g)의 용액에 활성화 산화망간 (1.8 g)을 첨가한 후, 혼합물을 40 ℃에서 3 시간동안 가열 교반하였다. 반응 혼합물을 셀라이트를 통해 여과한 후, 생성된 여액을 감압하에 농축하여 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤즈알데하이드 (0.8 g)를 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 3.79-4.07 (2H, m), 7.43-7.44 (1H, m), 7.51-7.52 (2H, m), 7.83-7.85 (2H, m), 7.94-7.96 (2H, m), 10.06 (1H, s).

합성 실시예 6-2

{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}[(피리딘-2-일메틸)아미노]아세토니트릴의 합성

테트라하이드로푸란 (5 mL) 중의 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤즈알데하이드 (0.30 g), 2-아미노메틸피리딘 (0.09 g) 및 트리메틸실릴 시아나이드 (0.08 g)의 용액에 과염소산리튬 (0.8 g)을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마 토그래피로 정제하여 {4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}[(피리딘-2-일메틸)아미노]아세토니트릴 (0.15 g)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 3.65-3.83 (5H, m), 7.05-7.57 (11H, m).

합성 실시예 6-3

N-(시아노-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}메틸)-N-(피리딘-2-일메틸)아세트아미드

테트라하이드로푸란 (5 mL) 중의 {4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}[(피리딘-2-일)메틸]아미노]아세토니트릴 (0.05 g) 및 트리에틸아민 (0.05 g)의 용액에 아세틸 클로라이드 (0.03 g)를 적가하고, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 N-(시아노-{4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]페닐}메틸)-N-(피리딘-2-일메틸]아세트아미드 (0.10 g)를 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 2.28 (3H, s), 3.86 (2H, dd), 4.54-4.64 (2H, m), 6.99-7.01 (1H, m), 7.13-7.16 (2H, m), 7.43-7.61 (8H, m), 8.48-8.50 (1H, m)

합성 실시예 7

N-{2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}에탄티오아미드 (1-44)의 합성

3-[3-브로모-4-(브로모메틸)페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (0.3 g)을 티오아세트아미드 (0.04 g)와 혼합한 후, 혼합물을 80 ℃에서 1 시간동안 교반하였다. 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 N-{2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}에탄티오아미드 (0.09 g)를 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 2.60 (3H, s), 3.66-4.09 (2H, m), 4.97 (2H, d), 7.43-7.60 (6H, m), 7.87 (1H, d).

합성 실시예 8

1-{2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}-4-메틸-1,4-디하이드로-5H-테트라졸-5-온 (No. 1-55)의 합성

N,N-디메틸포름아미드 (10 mL) 중의 3-[3-브로모-4-(브로모메틸)페닐]-5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸 (0.3 g), 1-메틸-1,4-디하이드로-5H-테트라졸-5-온 (0.06 g) 및 탄산칼륨 (0.16 g)의 용액을 실온에서 3 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 1-{2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}-4-메틸-1,4-디하이드로-5H-테트라졸-5-온 (0.1 g)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 3.65-4.08 (5H, m), 5.24 (2H, s), 7.28-7.30 (1H, m), 7.42-7.43 (1H, m), 7.49-7.50 (2H, m), 7.60-7.62 (1H, m), 7.89-7.89 (1H, m).

합성 실시예 9

N-{2-시아노-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로 이속사졸-3-일]벤질}-N-(피리딘-2-일메틸)아세트아미드 (1-61)의 합성

디메틸포름아미드 (20 mL) 중의 N-{2-브로모-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}-N-(피리딘-2-일메틸)아세트아미드 (0.75 g)의 용액에 시안화아연 (0.11 g) 및 팔라듐 테트라키스트리페닐 포스핀 (0.29 g)을 아르곤 분위하에 첨가하고, 혼합물을 80 ℃에서 4 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 N-{2-시아노-4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일]벤질}-N-(피리딘-2-일메틸)아세트아미드 (0.6 g)를 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 2.27-2.31 (3H, m), 3.75-4.06 (2H, m), 4.68-4.87 (4H, m), 7.17-7.96 (9H, m), 8.49-8.57 (1H, m).

합성 실시예 10

3-(4-메틸페닐)-5-(트리플루오로메틸)-5-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-4,5-디하이드로이속사졸의 합성

합성 실시예 10-1

4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-1-(4-메틸페닐)-3-[3-(트리플루오로메틸)페닐]부탄-1-온

테트라하이드로푸란 (30 mL) 중의 2,2,2-트리플루오로-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에타논 (3.0 g), 4-메틸아세토페논 (1.1 g) 및 수소화리튬 (0.13 g)의 용액을 60 ℃에서 3 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-1-(4-메틸페닐)-3-[3-(트리플루오로메틸)페닐]부탄-1-온 (3.0 g)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 2.44 (3H, s), 3.67-3.94 (2H, m), 5.96 (1H, s), 7.39-7.78 (8H, m).

합성 실시예 10-2

4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-1-(4-메틸페닐)-3-[3-(트리플루오로메틸)페닐]부탄-1-온 옥심

에탄올 (10 mL) 중의 4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-1-(4-메틸페닐)-3-[3-(트리플루오로메틸)페닐]부탄-1-온 (1.0 g), 하이드록실아민 하이드로클로라이드 (0.28 g) 및 피리딘 (0.42 g)의 용액을 5 시간동안 가열 환류시켰다. 반응 용액을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시켜 4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-1-(4-메틸페닐)-3-[3-(트리플루오로메틸)페닐]부탄-1-온 옥심 (1.0 g)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 2.30 (3H, s), 3.39 (1H, t, J = 6.8 Hz), 4.02 (1H, d, J = 13.6 Hz), 5.25 (1H, s), 6.94-7.69 (8H, m).

합성 실시예 10-3

3-(4-메틸페닐)-5-(트리플루오로메틸)-5-[3-(트리플루오로메틸)-페닐]-4,5-디하이드로이속사졸

테트라하이드로푸란 (10 mL) 중의 4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-1-(4- 메틸페닐)-3-[3-(트리플루오로메틸)페닐]부탄-1-온 옥심 (0.45 g) 및 트리페닐포스핀 (0.60 g)의 용액에 디에틸 아조디카복실레이트 (0.44 g)를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 24 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하고, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시켜 3-(4-메틸페닐)-5-(트리플루오로메틸)-5-[3-(트리플루오로메틸) 페닐]-4,5-디하이드로이속사졸 (0.11 g)을 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 2.38 (3H, s), 3.73 (1H, d), 4.13 (1H, d), 7.22-7.25 (2H, m), 7.61-7.82 (6H, m).

합성 실시예 11

메틸 4-(4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-3-페닐부타노일)벤조에이트의 합성

헥산 (30 mL) 중의 2,2,2-트리플루오로-1-페닐에타논 (2.0 g), 메틸 4-아세틸벤조에이트 (1.02 g) 및 수소화리튬 (0.13 g)의 용액을 40 ℃에서 3 시간동안 교반하였다. 반응 용액을 t-부틸 메틸 에테르로 희석한 후, 용액을 물 및 포화 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증류시킨 후, 잔사를 실리카겔 크로마토그래피로 정제하여 메틸 4-(4,4,4-트리플루오로-3-하이드록시-3-페닐부타노일)벤조에이트 (1.2 g)를 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 3.68 (1H, d), 3.96 (3H, s), 4.06 (1H, d), 5.43 (1H, s), 7.34-7.37 (4H, m), 7.58-7.61 (3H, m), 7.96-8.16 (2H, m).

합성 실시예 12

N-[(4-{5-[3,4-디클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일}나프탈렌-1-일)메틸]아세트아미드 (7-128)의 합성

N-클로로숙신이미드(0.06 g)를 N,N-디메틸포름아미드(10 mL) 중의 N-({4-[(하이드록시이미노)메틸]나프탈렌-1-일}메틸)아세트아미드(0.1 g)에 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 2 시간동안 교반하였다. 1,2-디클로로-3-(트리플루오로메틸)-5-[1-(트리플루오로메틸)에테닐]벤젠(0.75 g) 및 중탄산칼륨 (0.13 g)을 반응 혼합물에 첨가하고, 혼합물을 실온에서 8 시간동안 교반하였다. 물을 반응 혼합물에 붓고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기층을 염수로 세척하고, 무수 황산마그네슘으로 건조시켰다. 용매를 감압하에 증발시키고, 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 N-[(4-{5-[3,4-디클로로-5-(트리플루오로메틸)페닐]-5-(트리플루오로메틸)-4,5-디하이드로이속사졸-3-일}나프탈렌-1-일)메틸]아세트아미드(0.1 g)를 수득하였다.

¹H-NMR (CDCl₃)δ: 2.15 (3H, s), 3.89 (1H, d), 4.30 (1H, d), 4.88 (2H, d), 5.97-6.00 (1H, m), 7.42-7.44 (2H, m), 7.61-7.66 (2H, m), 7.87-7.91 (1H, m), 8.01-8.05 (2H, m), 8.84-8.88 (1H, m).

상기 합성 실시예와 유사한 방법 및 상기 상세히 기술된 방법으로 수득된 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및 그의 중간체를 하기 표 1 내지 9에 물성값과 함께 나타내었다. 상기 합성 실시예에서 수득된 화합물들도 또한 하기 표에 나타내었다. 표에서 cycloPr은 사이클로프로필을 나타낸다.

생물학적 시험예 1

스포도프테라 리투라(Spodoptera litura)의 유충에 대한 시험

용 매 : 디메틸포름아미드 3 중량부

유화제 : 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르 1 중량부

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 유화제를 함유하는 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 혼합물을 물로 지정 농도가 되도록 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다.

고구마 잎을 지정 농도가 되도록 물로 희석시킨 시험 약제에 침지시키고, 공기중에서 건조시킨 후, 직경 9 ㎝의 접시에 두었다. 이 접시에 3 영충 단계의 스포도프테라 리투라 유충 10 마리를 방면하고, 25 ℃의 항온실에 놓아 두었다. 2 및 4 일후에 더 많은 고구마 잎을 투입하고, 7 일이 지난 후에 사멸 유충수를 세어 사충율을 산출하였다. 이 시험에서는, 결과를 섹션당 두 접시 결과의 평균으로서 나타내었다.

본 발명에 따른 1-1, 1-2, 1-4, 1-6, 1-11, 1-12, 1-13, 1-15, 1-16, 1-17, 1-19, 1-20, 1-21, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-31, 1-32, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-40, 1-41, 1-43, 1-44, 1-46, 1-56, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-90, 1-94, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100 및 1-101번의 화합물이 100 ppm의 활성 화합물 농도에서 100%의 사충율을 나타내었다.

생물학적 시험예 2

테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae)에 대한 시험(분무 시험)

용 매 : 디메틸포름아미드 3 중량부

유화제 : 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르 1 중량부

50 내지 100 마리의 테트라니쿠스 우르티카에 응애 성충을 직경 6 ㎝의 포트에서 재배한 2 엽 단계의 편두 잎에 감염시켰다. 하루가 지난 후, 지정된 농도의 활성 화합물을 함유하는 수성 희석액을 스프레이 건으로 잎에 충분량 분무하였다. 분무 후, 포트를 온실에 7 일간 놓아 두고, 하기 판정 기준을 이용하여 살비율을 산출하였다.

살비율
100	접종된 모든 응애가 사멸
98	1 내지 4 마리의 응애가 생존/번식
90	5 내지 20 마리의 응애가 생존/번식
60	많은 응애가 생존/번식하였으나, 비처리 대조군 보다는 그 정도가 덜하고, 일부 사체가 관찰됨
0	비처리 대조군과의 차이가 관찰되지 않음

본 발명에 따른 1-1, 1-2, 1-6, 1-11, 1-12, 1-13, 1-15, 1-16, 1-17, 1-19, 1-20, 1-21, 1-24, 1-26, 1-27, 1-28, 1-31, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-40, 1-41, 1-44, 1-46, 1-57, 1-58, 1-59, 1-61, 1-62, 1-63, 1-90, 1-93, 1-94, 1-99, 1-101 및 1-102번의 화합물이 100 ppm의 활성 화합물 농도에서 98%를 초과하는 살비율을 나타내었다.

생물학적 시험예 3

아울라코포라 페모랄리스(Aulacophora femoralis)에 대한 시험

용 매 : 디메틸포름아미드 3 중량부

유화제 : 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르 1 중량부

오이 잎을 상기 언급된 시험과 동일한 방식으로 제조된 지정 농도의 활성 화합물의 희석 수용액에 침지시키고, 공기중에서 건조시킨 후, 멸균 흑토가 담겨 있는 플라스틱 컵에 두었다. 이 컵에 2 영충 단계의 아울라코포라 페모랄리스 유충 5 마리를 방면하였다. 7 일이 지난 후에, 사멸 유충수를 세어 사충율을 산출하였다.

본 발명에 따른 1-1, 1-2, 1-6, 1-11, 1-12, 1-13, 1-15, 1-16, 1-17, 1-19, 1-20, 1-21, 1-23, 1-24, 1-26, 1-27, 1-28, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-40, 1-41, 1-44, 1-46, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-62, 1-63, 1-93, 1-94, 1-97, 1-98, 1-99, 1-100, 1-101 1-102 및 1-106번의 화합물이 100 ppm의 활성 화합물 농도에서 100%의 사충율을 나타내었다.

생물학적 시험예 4

유기인 약제 및 카바메이트 약제에 내성인 미주스 퍼시카스(Myzus persicas) 에 대한 시험

용 매 : 디메틸포름아미드 3 중량부

유화제 : 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르 1 중량부

유기인 약제 및 카바메이트 약제에 내성인 미주스 퍼시카스 성충을 직경 6 ㎝의 포트에서 재배한 2 엽 단계의 가지 나무잎에 묘목당 약 30 내지 50 마리 감염시켰다. 접종 하루 후, 상기 언급된 시험과 동일한 방식으로 제조된 지정 농도의 활성 화합물의 희석 수용액을 스프레이 건으로 충분량 분무하였다. 분무 후, 포트를 28 ℃ 온실에 7 일간 방치한 후 사충율을 산출하였다. 시험을 2회 중복 실시하였다.

본 발명에 따른 1-31 및 1-61번의 화합물이 500 ppm의 활성 화합물 농도에서 100%의 사충율을 나타내었다.

생물학적 시험예 5-1

크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis)에 대한 시험

용 매 : 디메틸포름아미드

활성 화합물 10 mg을 상기 언급된 용매 0.5 mL에 용해시키고, 이 혼합물을 집에서 기르는 동물로부터 채취한 혈액으로 지정 농도가 되도록 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다.

크테노세팔리데스 펠리스 성충 약 10 내지 15 마리를 벼룩-특화 컨테이너에 유지하였다. 상술된 바와 같이 제조된 화합물을 함유하는 혈액 용액이 담긴 다른 컨테이너를 실험 필름[파라필름(PARAFILM)(상품명)]으로 씌웠다. 혈액을 함유한 컨테이너를 위가 아래가 되도록 뒤집어 벼룩-특화 컨테이너에 두었다. 이 시스템은 크테노세팔리데스 펠리스가 컨테이너에 있는 혈액을 섭취할 수 있게 해준다. 혈액 용액을 37 ℃에서 유지하고, 벼룩-특화 컨테이너를 실온으로 유지하였다. 일정 기간이 지난 후, 크테노세팔리데스 펠리스의 사충율을 산출하였다. 이 시험에서, 사충율이 100%라는 것은 모든 크테노세팔리데스 펠리스가 사멸하였음을 의미하고, 사충율이 0%라는 것은 모든 벼룩이 생존하였음을 의미한다.

이 생물학적 시험예에서는, 화합물 1-64가 100 ppm의 활성 성분 농도에서 80%를 초과하는 사충율을 나타내었다.

생물학적 시험예 5-2

크테노세팔리데스 펠리스에 대한 시험

용 매 : 디메틸 설폭사이드

활성 화합물 10 mg을 용매 0.5 mL에 용해시키고, 농축물을 소피로 지정 농도가 되도록 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다.

굶긴 크테노세팔리데스 펠리스 성충 약 10 내지 15 마리를 벼룩 챔버에 두었다. 혈액 챔버 바닥을 파라필름으로 봉하고, 화합물 용액이 공급된 소피를 채운 후, 벼룩 챔버 상단에 두어, 벼룩이 혈액을 섭취할 수 있도록 하였다. 혈액 챔버는 37 ℃로 가열하고, 벼룩 챔버는 실온으로 유지하였다.

일정 기간이 지난 후, 사충율을 결정하였다. 사충율이 100%라는 것은 모든 벼룩이 사멸하였음을 의미하고, 사충율이 0%라는 것은 벼룩이 한마리도 사멸하지 않았음을 의미한다.

이 시험예에서는, 예를 들어 실시예 1-1, 1-5, 1-6, 1-12, 1-13, 1-15, 1-16, 1-19, 1-20, 1-21, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-31, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-38, 1-40, 1-41, 1-42, 1-44, 1-46, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-63, 1-64, 1-93, 1-94, 1-98, 1-101, 7-1, 1-128, 1-129, 1-131, 1-140, 2-2번의 화합물이 100 ppm의 적용 비율에서 80% 이상의 우수한 활성을 나타내었다.

생물학적 시험예 6-1

부필루스 마이크로플루스(Boophilus microplus)에 대한 시험(주입)

용 매 : 디메틸포름아미드

활성 화합물 10 mg을 상기 언급된 용매 0.5 mL에 용해시키고, 혼합물을 물로 지정 농도가 되도록 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다.

상기 제제화된 화합물의 용액을 배불리 먹은 다섯마리의 부필루스 마이크로플루스 암컷 복부에 주입하였다. 이 부필루스 마이크로플루스들을 복제 접시로 옮기고, 인큐베이션 캐비넷에 일정 기간 놓아 두었다.

일정 기간이 지난 후, 부필루스 마이크로플루스의 사충율을 산출하였다. 이 시험에서, 사충율이 100%라는 것은 모든 부필루스 마이크로플루스가 사멸하였음을 의미하고, 사충율이 0%라는 것은 모든 응애가 생존하였음을 의미한다.

이 생물학적 시험예에서는, 화합물 1-64가 20 ㎍/동물의 활성 성분의 용량에서 80%를 초과한 사충율을 나타내었다.

생물학적 시험예 6-2

부필루스 마이크로플루스에 대한 시험(주입)

용 매 : 디메틸 설폭사이드

활성 화합물 10 mg을 용매 0.5 mL에 용해시키고, 농축물을 물로 지정 농도가 되도록 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다.

피를 충분히 섭취한 다섯마리의 암컷 진드기 성충(부필루스 마이크로플루스) 복부에 화합물 용액을 주입하였다. 진드기를 복제 접시로 옮기고, 환경 조절 챔버에서 일정 기간 인큐베이션하였다.

일정 기간이 지난 후, 사충율을 %로 결정하였다. 사충율이 100%라는 것은 난이 하나도 수정되지 않았음을 의미하고, 0%라는 것은 모든 난이 수정되었음을 의미한다.

이 시험예에서는, 예를 들어 실시예 1-1, 1-5, 1-6, 1-12, 1-13, 1-15, 1-16, 1-19, 1-20, 1-21, 1-22, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-46, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-63, 1-64, 1-79, 1-93, 1-94, 1-98, 1-99, 1-100, 1- 101, 1-102, 1-106, 1-128, 1-129, 1-131, 1-133, 1-140, 2-2, 2-3, 2-4, 2-5, 2-6, 2-46, 2-47, 2-54, 7-1 번의 화합물이 20 ㎍/동물의 적용 비율에서 80% 이상의 우수한 활성을 나타내었다.

생물학적 시험예 7-1

루실리아 큐프리나(Lucilia cuprina)에 대한 시험

용 매 : 디메틸포름아미드

약 1 ㎤의 잘게 다진 말고기와 상술한 바와 같이 제조된 화합물의 수용액 0.5 ㎖가 들어 있는 시험관에 약 20 내지 30 마리의 루실리아 큐프리나 유충을 투입하였다.

일정 기간이 지난 후, 루실리아 큐프리나의 사충율을 %로 산출하였다. 이 시험에서, 사충율이 100%라는 것은 모든 루실리아 큐프리나가 사멸되었음을 의미하고, 0%라는 것은 모든 파리가 생존하였음을 의미한다.

이 생물학적 시험예에서는, 화합물 1-64가 100　ppm의 활성 성분의 농도에서 80%를 초과한 사충율을 나타내었다.

생물학적 시험예 7-2

루실리아 큐프리나에 대한 시험

용 매 : 디메틸 설폭사이드

약 1 ㎤의 잘게 다진 말고기와 시험 화합물의 희석 수용액 0.5 ㎖가 들어 있는 시험관에 약 20 내지 30 마리의 루실리아 큐프리나 유충을 투입하였다.

일정 기간이 지난 후, 사충율을 %로 결정하였다. 이 시험에서, 사충율이 100%라는 것은 모든 유충이 사멸되었음을 의미하고, 0%라는 것은 모든 유충이 하나도 사멸되지 않았음을 의미한다.

이 시험예에서는, 실시예 1-1, 1-5, 1-6, 1-12, 1-13, 1-15, 1-16, 1-19, 1-20, 1-21, 1-23, 1-24, 1-25, 1-26, 1-27, 1-28, 1-31, 1-32, 1-33, 1-34, 1-35, 1-36, 1-37, 1-38, 1-40, 1-41, 1-42, 1-43, 1-44, 1-46, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-63, 1-64, 1-93, 1-94, 1-98, 1-101, 1-129, 1-131, 1-140, 2-2, 2-5, 2-6, 2-46, 2-47, 7-1 번의 화합물이 100　ppm의 적용 비율에서 80% 이상의 우수한 활성을 나타내었다.

생물학적 시험예 8-1

무스카 도메스티카(Musca domestica)에 대한 시험

용 매 : 디메틸포름아미드

활성 화합물 10 mg을 상기 용매 0.5 mL에 용해시키고, 얻은 혼합물을 물로 지정 농도가 되도록 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다.

준비 단계로, 설탕과 상술한 바와 같이 제조된 화합물의 수용액의 혼합물을 소정 크기의 스폰지에 흡수시켜 시험 컨테이너에 놓았다. 무스카 도메스티카 성충 10 마리를 상기 컨테이너에 투입하고, 컨테이너를 천공 커버로 닫았다.

일정 기간이 지난 후, 무스카 도메스티카의 사충율을 산출하였다. 이 시험에서, 사충율이 100%라는 것은 모든 무스카 도메스티카가 사멸되었음을 의미하고, 0%라는 것은 모든 파리가 생존하였음을 의미한다.

이 생물학적 시험에서는, 화합물 1-64가 100　ppm의 활성 성분의 농도에서 80%를 초과한 사충율을 나타내었다.

생물학적 시험예 8-2

무스카 도메스티카에 대한 시험

용 매 : 디메틸 설폭사이드

시험에 앞서, 키친 스폰지 조각에 설탕과 화합물 용액의 혼합물을 흡수시켜 컨테이너에 놓았다. 무스카 도메스티카 성충 10 마리를 상기 컨테이너에 투입하고, 컨테이너를 천공 뚜껑으로 닫았다.

일정 기간이 지난 후, 사충율을 %로 결정하였다. 사충율이 100%라는 것은 모든 파리가 사멸되었음을 의미하고, 0%라는 것은 파리가 한마리도 사멸하지 않았음을 의미한다.

이 시험예에서는, 실시예 1-1, 1-6, 1-12, 1-13, 1-15, 1-16, 1-19, 1-20, 1-21, 1-23, 1-26, 1-36, 1-38, 1-40, 1-41, -42, 1-44, 1-46, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-61, 1-63, 1-64, 1-79, 1-94, 1-99, 1-101, 1-129, 1-131, 1-140, 2-5, 7-1 번의 화합물이 100　ppm의 적용 비율에서 80% 이상의 우수한 활성을 나타내었다.

생물학적 시험예 9

부필루스 마이크로플루스에 대한 시험(침지)

용 매 : 디메틸 설폭사이드

피를 충분히 섭취한 8 내지 10 마리의 암컷 부필루스 마이크로플루스 진드기 성충을 천공 플라스틱 비이커에 투입하고, 화합물 수용액에 1 분간 담가 두었다. 진드기를 플라스틱 트레이내 여과지로 옮겼다. 7 일 후, 수정난의 난 배출을 조사하였다.

일정 기간이 지난 후, 사충율을 %로 결정하였다. 사충율이 100%라는 것은 모든 진드기가 사멸하였음을 의미하고, 사충율이 0%라는 것은 진드기가 한마리도 사멸하지 않았음을 의미한다.

이 시험예에서는, 예를 들어 실시예 1-4, 7-1, 1-12, 1-13, 1-16, 1-19, 1-20, 1-21, 1-24, 1-27, 1-28, 1-31, 1-33, 1-40, 1-41, 1-42, 1-44, 1-57, 1-58, 1-59, 1-60, 1-63,1-64, 1-94, 1-99, 1-101, 1-129, 1-131, 1-133, 1-140 번의 화합물이 100　ppm의 적용 비율에서 80% 이상의 우수한 활성을 나타내었다.

생물학적 시험예 10

암블리옴마 헤브라에움(Amblyomma hebraeum)에 대한 시험

용 매 : 디메틸 설폭사이드

활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 물로 지정 농도가 되도록 희석하여 적합한 활성 화합물의 제제를 제조하였다.

암블리옴마 헤브라에움 진드기의 애벌레를 천공 플라스틱 비이커에 투입하고, 화합물 수용액에 1 분간 담가 두었다. 진드기를 플라스틱 트레이내 여과지로 옮기고, 기후 조절실에서 42 일동안 인큐베이션하였다.

이 시험예에서는, 예를 들어 실시예 1-13, 1-19, 1-20, 1-44, 1-58, 1-59, 1-101 번의 화합물이 100　ppm의 적용 비율에서 80% 이상의 우수한 활성을 나타내었다.

생물학적 시험예 11

고양이에서 크테노세팔리데스 펠리스 펠리스( Ctenocephalides felis felis ) 벼룩(Bouche)에 대한 효과

처치전 -4 및 -1 조사일에 고양이를 약 100 마리의 굶긴 크테노세팔리데스 펠리스 펠리스 벼룩 성체로 감염시켰다. 벼룩을 고양이의 목 털 부분에 방면하였다.

연구 0일에, 고양이에게서 벼룩수를 세어 벼룩 감염율을 조사하였다. 생존 벼룩수를 기록하였다.

벼룩수를 센 후, 고양이를 조사 제품으로 처리하였다. 대조군의 고양이는 처리하지 않고, 음성 대조군으로 제공하였다. 조사할 수의약 제품을 고양이에게 체중 1 ㎏당 0.1 내지 0.2 ㎖의 용량 부피로 피부에 단일 점을 찍어 적용하였다. 처리는 연구 0일에 한차례만 수행하였다. 건강한 고양이만을 처치하고 연구에 포함시켰다.

연구 1일 및/또는 2일째에, 고양이를 빗질하여 벼룩을 세고, 생존 벼룩수를 기록하였다. 결과를 기록하였다.

주 간격으로, 고양이를 한마리당 약 100 마리의 굶긴 벼룩으로 재감염시켰다. 재감염 하루 및/또는 이틀 후에, 고양이를 빗질하여 각 고양이에 대해 생존하는 벼룩을 세었다. 결과를 기록하였다.

처리 및 주간격 재감염 후 24 시간 내지 48 시간 사이에 95% 보다 높은 효율이 관찰되면, 활성 성분이 매우 활성적인 것으로 판단한다. 효능은 3 내지 4 주간에 걸쳐 주어져야 한다.

효율을 Abbott 개량식을 이용하여 산출하였다:

CG: 대조군

TG: 처리군.

0.1 ㎖/㎏(15 ㎎/㎏)의 용량으로 스폿온제로 적용된 활성 성분 1 내지 129는 고양이의 크테노세팔리데스 펠리스 펠리스 벼룩에 대해 95%를 초과하는 매우 효과적인 활성을 나타내었다.

생물학적 시험예 12

고양이의 진드기(익소데스 리시누스( Ixodes ricinus ))에 대한 효과

연구 -4 및/또는 -1 일에 활성 성분 케타민 하이드로클로라이드 및 아세프로마진 말레에이트 배합물을 사용하여 고양이를 진정시켰다. 모든 고양이가 진정되면(약 10 내지 15 분후), 단일 우리에 가두고, 50 마리(암컷 25 마리, 수컷 25 마리)의 익소데스 리시누스 진드기를 고양이의 등 털부분에 방면하였다. 고양이를 약 1 내지 1.5 시간 재워 진드기를 털어서 제거하지 못하도록 하였다.

연구 -3 또는 0일에, 고양이를 조사 테이블에 올려 진드기 감염율을 체크하였다. 두부, 귀, 눈, 목, 몸체 옆구리 및 복부의 주변 영역과 발가락 사이 부분에 대해 철저히 조사하였다. 붙어 있는 생존 흡혈 진드기 수를 세어 기록하였다. 죽은 진드기를 제거하였다.

진드기 수를 센 후, 연구 0 일에 처치를 시행하였다. 대조군의 고양이는 처리하지 않고, 음성 대조군으로 제공하였다. 조사할 수의약 제품을 머리 기부 피부상에 한점 찍어 적용하였다. 처리는 0일에 한차례만 수행하였다. 임상적으로 건강한 고양이만을 연구에 포함시켰다.

1일 및/또는 2 조사일에, 진드기 수를 세는데, 생존하거나 죽어 붙어 있는 진드기 수를 세어 기록하였다. 2일째에, 생존하는 진드기 및 죽은 진드기를 모두제거하였다.

주 간격으로, 각 고양이를 50 마리(암컷 25 마리, 수컷 25 마리)의 익소데스 리시누스 진드기로 재감염시키고, 재감염 후 1 및/또는 2일에 진드기 수를 세었다. 생존하거나 죽어 붙어 있는 진드기 수를 세어 기록하였다. 재감염 2일 후에, 모든 진드기를 제거하였다.

처리 및 주간격 재감염 후 48 시간에 95% 보다 높은 효율이 관찰되면, 활성 성분이 매우 활성적인 것으로 판단한다. 효능은 3 내지 4 주간에 걸쳐 주어져야 한다.

효율을 Abbott 개량식을 이용하여 산출하였다:

CG: 대조군

TG: 처리군.

0.1 ㎖/㎏(15 ㎎/㎏)의 용량으로 스폿온제로 적용된 활성 성분 1 내지 129는 익소데스 리시누스 진드기에 대해 95%를 초과하는 매우 효과적인 활성을 나타내었다.

제제 실시예 1 (과립제)

본 발명의 화합물(No. 1-1) 10 부, 벤토나이트(몬모릴로나이트) 30 부, 활석 58 부 및 리그닌 설폰산 염 2 부의 혼합물에 물 25 부를 첨가하고, 얻은 혼합물을 충분히 개서 압출형 제립기로 10 내지 40 메쉬로 과립화한 다음, 40 내지 50 ℃의 온도에서 건조시켜 과립을 얻었다.

제제 실시예 2 (과립제)

입경 분포가 0.2 내지 2 ㎜인 점토 광물 입자 95 부를 회전 믹서에 투입하였다. 믹서를 회전시키면서 본 발명의 화합물(No. 1-2) 5 부를 액체 희석제와 함께 분무하여 균일하게 습윤화시킨 후, 40 내지 50 ℃의 온도에서 건조시켜 과립을 얻었다.

제제 실시예 3 (유화성 농축액)

본 발명의 화합물(No. 1-13) 30 부, 크실렌 55 부, 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르 8 부 및 칼슘 알킬벤젠설포네이트 7 부를 혼합하고 교반하여 유화성 농축액을 제조하였다.

제제 실시예 4 (수화제)

본 발명의 화합물(No. 1-13) 15 부, 화이트 카본(white carbon: 함수 무정형 산화규소 미세 분말)과 점토 분말의 혼합물(1:5) 80 부, 소듐 알킬벤젠설포네이트 2 부 및 소듐 알킬나프탈렌설포네이트-포르말린 축합물 3 부를 분쇄 혼합하여 수화제를 얻었다.

제제 실시예 5 (수분산성 과립제)

본 발명의 화합물(No. 1-1) 20 부, 소듐 리그닌 설포네이트 30 부, 벤토나이트 15 부 및 하소 규조토 35 부를 철저히 혼합하고, 물을 첨가한 후, 0.3 ㎜ 스크린을 통해 압출시키고, 건조시켜 수분산성 과립제를 얻었다.

본 발명의 신규 아릴 이속사졸린 유도체는 본 원에서 입증된 바와 같이, 살충제 및/또는 살비제로서 뛰어난 살충 활성 및 살비 활성을 지닌다.

Claims

화학식 (I)의 아릴 이속사졸린 유도체:

상기 식에서,

A는 C 또는 N을 나타내고;

R은 알킬 또는 할로알킬을 나타내며;

X는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, 할로알킬, 니트로, 알킬, 알콕시, 시아노, 할로알콕시, 알킬설피닐, 알킬설페닐, 알킬설포닐, 할로알킬설피닐, 할로알킬설페닐, 할로알킬설포닐, 아미노, 아실아미노, 알콕시카보닐아미노, 할로알킬카보닐아미노, 할로알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노, 할로알킬설포닐아미노, 하이드록실 또는 머캅토를 나타내고;

Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, 할로알킬, 니트로, 알킬, 알콕시, 시아노, 할로알콕시, 알킬설피닐, 알킬설페닐, 알킬설포닐, 할로알킬설피닐, 할로알킬설페닐, 할로알킬설포닐, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 아실아미노, 알콕시카보닐아미노, 할로알킬카보닐아미노, 할로알콕시카보닐아미노, 알킬설포닐아미노 또는 할로알킬설포닐아미노를 나타내거나; 인접한 두 Y는 이들이 결합하고 있는 탄소 원자와 함께, 임의로 치환된 사이클을 형성하며;

l은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5를 나타내고;

m은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내며;

n은 1, 2 또는 3을 나타내고;

R¹ 및R²는 각각 독립적으로 수소, 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 할로알킬, 시아노, 알콕시카보닐, 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, R¹및R²는 함께, C_2-5 알킬렌을 나타내며;

R³은 수소, 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 할로알킬, 시아노, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐 또는 CH₂-R⁵를 나타내고, 여기서 R⁵는 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며;

R⁴는 포르밀, 시아노, 알킬카보닐, 알킬티오카보닐, 할로알킬카보닐, 할로알킬티오카보닐, 알킬아미노카보닐, 알킬아미노티오카보닐, 디알킬아미노카보닐, 디알킬아미노티오카보닐, 알콕시아미노카보닐, 알콕시티오카보닐, 알콕시아미노티오카보닐, 알콕시카보닐, 티오알콕시카보닐, 티오알콕시티오카보닐,

알킬설포닐 또는 할로알킬설포닐을 나타내고, 여기서 R⁵는 상기 정의된 바와 같거나;

R³및R⁴는 이들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께, N 원자 외에, N, O 및 S 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고 환을 구성하는 탄소 원자가 케토 또는 티오케토에 의해 치환될 수 있는 3 내지 6-원 환을 형성할 수 있다.
제 1 항에 있어서,

A는 C 또는 N을 나타내고;

R은 C_1-6 알킬 또는 C_1-6 할로알킬을 나타내며;

X는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, C_1-6 할로알킬, 니트로, C_1-6 알킬, C_1-6 알콕시, 시아노, C_1-6 할로알콕시, C_1-6 알킬설피닐, C_1-6 알킬설페닐, C_1-6 알킬설포닐, C_1-6 할로알킬설피닐, C_1-6 할로알킬설페닐, C_1-6 할로알킬설포닐, 아미노, C_1-6 알킬카보닐, C_1-6 알콕시카보닐아미노, C_1-6 할로알킬카보닐아미노, C_1-6 할로알콕시카보닐아미노, C_1-6 알킬설포닐아미노, C_1-6 할로알킬설포닐아미노, 하이드록실 또는 머캅토를 나타내며;

Y는 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐, C_1-6 할로알킬, 니트로, C_1-6 알킬, C_1-6 알콕시, 시아노, C_1-6 할로알콕시, C_1-6 알킬설피닐, C_1-6 알킬설페닐, C_1-6 알킬설 포닐, C_1-6 할로알킬설피닐, C_1-6 할로알킬설페닐, C_1-6 할로알킬설포닐, 하이드록실, 머캅토, 아미노, C_1-4 알킬카보닐아미노, 벤조일아미노, C_1-6 알콕시카보닐아미노, C_1-6 할로알킬카보닐아미노, C_1-6 할로알콕시카보닐아미노, C_1-6 알킬설포닐아미노 또는 C_1-6 할로알킬설포닐아미노를 나타내거나; 인접한 두 Y는 이들이 결합하고 있는 탄소원자와 함께, 임의로 치환된 벤젠을 형성하며;

l은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고;

m은 0, 1 또는 2를 나타내며;

n은 1을 나타내고;

R¹ 및R²는 각각 독립적으로 수소, C_1-6 알킬, 임의로 치환된 C_3-7 사이클로알킬, C_1-6 할로알킬, 시아노, C_1-6 알콕시카보닐, C_2-4 알케닐 또는 C_2-4 알키닐을 나타내거나, R¹ 및R²는 함께, C_2-5 알킬렌을 나타내며;

R³은 수소, C_1-6 알킬, 임의로 치환된 C_3-7 사이클로알킬, C_1-6 할로알킬, 시아노, C_2-4 알케닐, C_2-4 알키닐, C_1-6 알킬카보닐 또는 CH₂-R⁵를 나타내고, 여기서 R⁵는 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 헤테로사이클릭 그룹을 나타내며;

R⁴는 포르밀, 시아노, C_1-6 알킬카보닐, C_1-6 알킬티오카보닐, C_1-6 할로알킬카 보닐, C_1-6 할로알킬티오카보닐, C_1-6 알킬아미노카보닐, C_1-6 알킬아미노티오카보닐, C_2-8 (총 탄소수) 디알킬아미노카보닐, C_2-8 (총 탄소수) 디알킬아미노티오카보닐, C_1-6 알콕시아미노카보닐, C_1-6 알콕시티오카보닐, C_1-6 알콕시아미노티오카보닐, C_1-6 알콕시카보닐, 티오-C_1-6 알콕시카보닐, 티오-C_1-6 알콕시티오카보닐,

C_1-6 알킬설포닐 또는 C_1-6 할로알킬설포닐을 나타내고, 여기서 R⁵는 상기 정의된 바와 같거나;

R³및R⁴는 이들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께, N 원자 외에, N, O 및 S 중에서 선택된 1 또는 2개의 헤테로 원자를 함유할 수 있고 환을 구성하는 탄소 원자가 케토 또는 티오케토에 의해 치환될 수 있는 4- 또는 5-원 환을 형성할 수 있는 화합물.
제 1 항 또는 2 항에 따른 화합물을 적어도 하나 포함하는 살충제 조성물.
동물에 투여하기 위한, 제 1 항 또는 2 항에 따른 화합물을 적어도 하나 포함하는 약제학적 조성물.
제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식　(I)의 아릴 이속사졸린 유도체를 동물 해충 및/또는 이들의 서식지에 적용함을 특징으로 하는, 동물 해충의 구제방법.
동물 해충을 구제하는데 사용하기 위한, 제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식　(I)의 아릴 이속사졸린 유도체.
동물 해충을 구제하기 위한, 제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식　(I)의 아릴 이속사졸린 유도체의 용도.
동물상의 해충 구제용 약제학적 조성물을 제조하기 위한, 제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식　(I)의 아릴 이속사졸린 유도체의 용도.
종자를 처리하기 위한, 제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식　(I)의 아릴 이속사졸린 유도체의 용도.
형질전환 식물을 처리하기 위한, 제 1 항 또는 2 항에 따른 화학식　(I)의 아릴 이속사졸린 유도체의 용도.