CN102325759A - 用于防治动物害虫的取代脒化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的取代脒化合物、其对映体、非对映体和盐以及包含该类化合物的组合物。本发明还涉及取代脒化合物、其盐或包含它们的组合物在防治动物害虫中的用途。此外,本发明还涉及施用该类取代脒化合物的方法。本发明的取代脒化合物由式(I)定义,其中A1-A4、B1-B3、R1-R3、(R4)p、(R5)q、X和Y如说明书中所定义。

Description

用于防治动物害虫的取代脒化合物
本发明涉及取代的脒化合物,其对映体、非对映体和盐以及包含该类化合物的组合物。本发明还涉及取代脒化合物、其盐或包含它们的组合物在防治动物害虫中的用途。此外,本发明还涉及施用该类化合物的方法。
动物害虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体,从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀虫剂,但由于目标害虫能够对所述杀虫剂产生耐药性,仍然需要用于防治动物害虫,尤其是难以有效防治的动物害虫如昆虫和螨科(acaridae)的新试剂。
因此,本发明的目的是提供具有良好的杀虫活性,尤其对难以防治的昆虫和螨科具有良好杀虫活性的化合物。
已经发现这些目的由通式I的取代脒衍生物或其对映体、非对映体和盐解决:
通式(I)的取代脒化合物:
Figure BDA0000085113250000011
其中
A1、A2、A3和A4为N或C,其中碳原子可以任选被R4取代,并且条件是在该环中存在不多于两个氮,
B1、B2、B3为N或C,其中碳原子可以任选被R5取代,并且条件是在该环中存在不多于两个氮,
X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4卤代烷氧基烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基;
Y为O、N-R8或化学键,
p为0、1、2、3或4,
q为0、1、2、3、4或5,
R1选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R11)2R12、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR7、C(=S)SR7
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,
或者
R1可以与R2一起为CH2CH2或CH2桥,从而与它们所键合的取代脒单元一起形成5或6员杂环;
R2、R3相互独立地选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
NR9aR9b、Si(R11)2R12、OR7、S(O)nR7、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)SR7、C(=NR9a)R6
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
条件是R2和R3不同时为氢;
或者
R2和R3可以一起为=CR13R14、=S(O)nR7、=S(O)nNR9aR9b、=NR9a或=NOR7
或者
R2和R3可以一起为C2-C7亚烷基链,从而与它们键合的氮原子一起形成3-8员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,
其中亚烷基链可以进一步含有1或2个氧原子、硫原子或氮原子,和其中亚烷基链可以任选被如下基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R4独立地选自p个氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6
任选被一个或多个相互独立选择的的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,
或者
当p为2或更大且两个R4相邻时,这两个相邻的R4可以为选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、OCH=N、SCH=N、CH=CH-NR9a的桥,该桥可以与两个相邻的R4键合的碳原子一起形成5或6员部分饱和或不饱和芳族碳环或杂环,其中该桥的碳原子可以任选被一个或两个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、卤代甲基或卤代甲氧基的取代基取代;
R5独立地选自q个氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R12)2R13、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基;
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R6选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5,C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、Si(R12)2R13、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b 2、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R18取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R18取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
或者
存在于一个碳原子上的两个R6可以一起形成=O、=CR13R14、=S(O)nR16、=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16、=NNR17a
或者
两个R6可以与两个R6所键合的碳原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环;
R7相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C4-C8烷基环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R16、C(=O)NR17aR17b  、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R18取代的苯基;
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R18取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R8选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R15取代,
NR17aR17b、Si(R11)2R12、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、-C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R18的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R18取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R8和R1可以一起为C2-C7亚烷基链,从而与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,
其中亚烷基链可以进一步含有1或2个氧原子、硫原子或氮原子,和其中亚烷基链可以任选被如下基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R9a、R9b相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15;任选被一个或多个相互独立选择的取代基R18取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R18取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
或者
R9a和R9b一起为C2-C7亚烷基链并且与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分饱和或不饱和芳族环,其中该亚烷基链可以含有一个或两个选自氧、硫或氮的杂原子并且可以任选被如下基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R18取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R18取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R10选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R15取代,
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16,-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b
任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选自卤素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基的取代基取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
或者
一起存在于部分饱和杂环的一个原子上的两个R10可以为=O、=CR13R14、=S(O)nR16、=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16或=NNR17a
或者
在相邻碳原子上的两个R10可以为选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR8、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=N的桥且与两个R10所键合的碳原子一起形成5或6员部分饱和或不饱和的芳族碳环或杂环,其中该环可以任选被一个或两个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、卤代甲基或卤代甲氧基的取代基取代;
R11、R12相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6卤代烷氧基烷基,
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R18取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R18取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R13、R14相互独立地选自C1-C4烷基、C1-C6环烷基、C1-C4烷氧基烷基、苯基或苄基;
R15选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-(C1-C6烷基)氨基的取代基,
或者
存在于相同碳原子上的两个R15可以一起为=O、=CH(C1-C4烷基)、=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基、=N(C1-C6烷基)或=NO(C1-C6烷基);
R16选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧羰基的取代基;
R17a、R17b选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧羰基的取代基,
或者
R17a和R17b可以一起为C2-C6亚烷基链,从而与R17a和R17b所键合的氮原子一起形成3-7员饱和、部分饱和或不饱和环,其中该亚烷基链可以含有1或2个选自氧、硫或氮的杂原子且可以任选被卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R18选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧羰基的取代基,
或者
一起存在于部分饱和原子的一个原子上的两个R18可以为=O、=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=CH(C1-C4烷基)或=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基,
或者
在两个相邻碳原子上的两个R18可以一起为C2-C6亚烷基链,其与它们所键合的碳原子一起形成3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族环,其中该亚烷基链可以含有1或2个选自氧、硫或氮的杂原子且可以任选被卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
n为0、1或2;
k为选自0-10的整数。
之前已经一般性地描述了芳基异
Figure BDA0000085113250000101
坐啉。在WO 2005/085216(对应于US 20070066617)中公开了下式的杀虫的芳基异唑啉:
其中A1、A2和A3尤其各自独立地为碳或氮,G为苯环且W定义为氧或硫。类似于杀虫混合物中所用那些的芳基异
Figure BDA0000085113250000104
唑啉描述于JP 2009-108046以及未公布的国际申请PCT/EP2009/058517和PCT/EP2009/058334中。这些文献没有公开根据本发明引入取代芳基脒基团的异
Figure BDA0000085113250000105
唑啉类。
相关的杀虫芳基异
Figure BDA0000085113250000106
唑啉进一步描述于JP 2007-016017,WO2007/026965,JP 2007-106756,WO 2007/070606,WO 2007/075459,WO  2007/079162,WO  2007/105814,WO  2007/125984,WO2008/012027,WO 2008/019760,WO 2008/108448,JP 2008-239611,WO  2008/122375,WO  2008/130651,WO  2007/026965,WO2009/126668,WO2009/051956,WO 2009/080250和US 20080262057中。这些文献均没有公开根据本发明引入取代芳基脒基团的异
Figure BDA0000085113250000107
唑啉类。
杀虫的芳基偕胺肟公开于JP 1988158393、US 4268525和US 3717690中。这些文献没有公开根据本发明引入异
Figure BDA0000085113250000108
唑啉基团的芳基偕胺肟。
杀虫的芳基氨基腙公开于JP 1996-123496,WO 9703976,EP 643040和the Journal of Agricultural and Food Chemistry 1997,21,647-650中。这些文献没有公开根据本发明引入异
Figure BDA0000085113250000111
唑啉基团的芳基氨基腙。
杀虫的芳基脒公开于WO 2007/131680,US 2002-331211,WO2003/016300,EP 223141,EP 5944,US 4200653以及the Journal ofPesticide Science 2003,28,8-17中。这些文献没有公开根据本发明引入异
Figure BDA0000085113250000112
唑啉基团的芳基脒。
各种4-(5-取代的氨基甲酰基甲基-4,5-二氢异唑-3-基)苄脒化合物如已知为“Roxifiban”的化合物已经描述为具有血小板糖蛋白IIb/IIIa纤维蛋白原受体复合物竞争活性或Xa因子抑制活性,可以用作溶栓试剂或作为血栓栓塞疾病的治疗药等并且例如公开于WO 9514682,WO96038426,WO 2000029406,Drugs of the Future 1998,23,707-711,Current Opinion in Cardiovascular,Pulmonary & Renal InvestigationalDrugs 2000,2,165-171中。然而,这些文献没有公开根据本发明的N-取代的4-(5-芳基取代的5-取代芳基-4,5-二氢异唑-3-基)芳基脒化合物。此外,也没有公开其作为农药的有用性。
然而,本发明的式I化合物就最近公布的WO 2009/049846而言也是新的,后者描述了农药应用的类似异
Figure BDA0000085113250000115
唑啉衍生物。
式I的取代脒化合物及其可农用盐对动物害虫,即有害的节肢动物和线虫,尤其是难以防治的昆虫和螨科具有高度活性。
因此,本发明涉及通式I的取代脒化合物、其可农用或可兽用盐、其对映体或非对映体。
此外,本发明涉及并包括下列实施方案:
-农业组合物和兽用组合物,包含一定量的至少一种式I化合物或其对映体、非对映体或用盐;
-式I化合物或其对映体、非对映体或盐在防治动物害虫中的用途;
-一种防治动物害虫的方法,包括使动物害虫、其栖息地、繁殖地、食物供应源,其中动物害虫生长或可能生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境或者要防止动物侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与杀虫有效量的至少一种式I化合物或其对映体、非对映体或盐接触;
-一种保护作物以防动物害虫侵袭或侵染的方法,包括使作物与杀虫有效量的至少一种式I化合物或其对映体、非对映体或盐接触;
-一种保护种子以防土壤昆虫以及保护秧苗的根和芽以防土壤和叶面昆虫的方法,包括使种子在播种之前和/或在预萌发之后与至少一种式I化合物或其对映体、非对映体或盐接触;
-种子,包含式I化合物或其对映体、非对映体或盐;
-式I化合物或其对映体、非对映体或可兽用盐在动物中和动物上防治寄生虫中的用途;
-一种处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法,包括对动物口服、局部或胃肠外给予或施用杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐;
-一种制备用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的组合物的方法,所述组合物包含杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐;
-式I化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐在制备用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的药物中的用途。
本发明还涉及植物繁殖材料,尤其是种子,其包含至少一种式I化合物和/或其可农用盐。
本发明涉及式I化合物的每一种可能立体异构体,即单独的对映体或非对映体,以及它们的混合物。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同结晶态(多晶形)或晶型存在。本发明包括无定形和结晶的式I化合物二者、相应化合物I的不同结晶态或晶型的混合物以及其无定形或结晶盐。
式I化合物的盐优选为可农用盐和/或可兽用盐。它们可以常规方法形成,例如若式I化合物具有碱性官能团,则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应,或使式I的酸性化合物与合适的碱反应。
合适的可农用盐或可兽用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子,优选锂、钠和钾离子;碱土金属离子,优选钙、镁和钡离子;过渡金属离子,优选锰、铜、锌和铁离子;还有铵离子(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵离子。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵,此外还有
Figure BDA0000085113250000131
离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍和氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。
“卤素”应理解为表示氟、溴、氯和碘。
术语“部分或完全被卤代”应理解为指给定基团中的一个或多个,例如1、2、3、4或5个或所有氢原子已经被卤素,尤其是氟或氯替换。
本文所用(以及也在Cn-Cm烷基氨基、二-Cn-Cm烷基氨基、Cn-Cm烷基氨基羰基、二-(Cn-Cm烷基氨基)羰基、Cn-Cm烷硫基、Cn-Cm烷基亚磺酰基和Cn-Cm烷基磺酰基中的)术语“Cn-Cm烷基”指具有n-m个碳原子,例如1-10个碳原子,优选1-6个碳原子的支化或未支化饱和烃基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基和癸基以及它们的异构体。C1-C4烷基例如表示甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1,1-二甲基乙基。
本文所用(以及也在Cn-Cm卤代烷基亚磺酰基和Cn-Cm卤代烷基磺酰基中的)术语“Cn-Cm卤代烷基”指具有n-m个碳原子,例如1-10个碳原子,尤其是1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子替换,例如C1-C4卤代烷基,如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基等。术语C1-C10卤代烷基尤其包括C1-C2氟烷基,其与其中1、2、3、4或5个氢原子被氟原子取代的甲基或乙基为同义词,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基和五氟甲基。
类似地,“Cn-Cm烷氧基”和“Cn-Cm-烷硫基”(或者Cn-Cm烷基硫基)指分别通过氧或硫键在烷基中的任何键处连接的具有n-m个碳原子,例如1-10个,尤其是1-6或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)。实例包括C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基,此外还有C1-C4烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和正丁硫基。
因此,术语“Cn-Cm卤代烷氧基”和“Cn-Cm卤代烷硫基”(或Cn-Cm卤代烷基硫基)指分别通过氧或硫键在烷基中的任何键处连接的具有n-m个碳原子,例如1-10个,尤其是1-6或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的部分或所有氢原子可以被上述卤原子替换,例如C1-C2卤代烷氧基,如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基和五氟乙氧基,此外还有C1-C2卤代烷硫基,如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基和五氟乙硫基等。类似地,术语C1-C2氟烷氧基和C1-C2氟烷硫基指分别经由氧原子或硫原子与分子的其余部分键合的C1-C2氟烷基。
本文所用术语“C2-Cm链烯基”是指具有2-m个,例如2-10个或2-6个碳原子和在任意位置的双键的支化或未支化烃基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
本文所用术语“C2-Cm炔基”指具有2-m个,例如2-10个或2-6个碳原子且含有至少一个叁键的支化或未支化烃基,如乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基等。
本文所用术语“C1-C4烷氧基-C1-C4烷基”指具有1-4个碳原子的烷基,例如上述具体实例,其中烷基的一个氢原子被C1-C4烷氧基替换。
本文所用术语“C3-Cm环烷基”指单环3-m员饱和脂环族基团,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和环癸基。
本文所用术语“芳基”指芳族烃基如萘基或尤其是苯基。
本文所用术语“3-6员碳环”指环丙烷、环丁烷、环戊烷和环己烷环。
本文所用术语“含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环”指单环基团,该单环基团是饱和、部分不饱和或芳族的。该杂环基团可以经由碳环成员或经由氮环成员与分子的其余部分连接。
3、4、5、6或7员饱和杂环基的实例包括:环氧乙烷基、氮丙啶基、氧杂环丁烷基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-
Figure BDA0000085113250000161
唑烷基、4-
Figure BDA0000085113250000162
唑烷基、5-
Figure BDA0000085113250000163
唑烷基、3-异
Figure BDA0000085113250000164
唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-
Figure BDA0000085113250000168
二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-
Figure BDA0000085113250000169
二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1,3-二烷-5-基、1,4-二
Figure BDA00000851132500001611
烷-2-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基、2-吗啉基、3-吗啉基、2-硫代吗啉基、3-硫代吗啉基、1-氧硫代吗啉-2-基、1-氧硫代吗啉-3-基、1,1-二氧硫代吗啉-2-基、1,1-二氧硫代吗啉-3-基、六氢氮杂-1-、-2-、-3-或-4-基、六氢氧杂环庚三烯基(oxepinyl)、六氢-1,3-二氮杂
Figure BDA0000085113250000172
基、六氢-1,4-二氮杂基、六氢-1,3-氧氮杂基(oxazepinyl)、六氢-1,4-氧氮杂
Figure BDA0000085113250000175
基、六氢-1,3-二氧杂环庚三烯基(dioxepinyl)、六氢-1,4-二氧杂环庚三烯基等。
3、4、5、6或7员部分不饱和杂环基的实例包括:2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异
Figure BDA0000085113250000176
唑啉-3-基、3-异
Figure BDA0000085113250000177
唑啉-3-基、4-异
Figure BDA0000085113250000178
唑啉-3-基、2-异
Figure BDA0000085113250000179
唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异
Figure BDA00000851132500001711
唑啉-4-基、2-异
Figure BDA00000851132500001712
唑啉-5-基、3-异
Figure BDA00000851132500001713
唑啉-5-基、4-异
Figure BDA00000851132500001714
唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢唑-2-基、2,3-二氢
Figure BDA00000851132500001716
唑-3-基、2,3-二氢
Figure BDA00000851132500001717
唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、3,4-二氢
Figure BDA00000851132500001719
唑-2-基、3,4-二氢
Figure BDA00000851132500001720
唑-3-基、3,4-二氢
Figure BDA00000851132500001721
唑-4-基、3,4-二氢
Figure BDA00000851132500001722
坐-5-基、3,4-二氢
Figure BDA00000851132500001723
唑-2-基、3,4-二氢
Figure BDA00000851132500001724
唑-3-基、3,4-二氢
Figure BDA00000851132500001725
唑-4-基,2-、3-、4-、5-或6--二-或四氢吡啶基,3--二-或四氢哒嗪基、4--二-或四氢哒嗪基、2--二-或四氢嘧啶基、4--二-或四氢嘧啶基、5-二-或四氢嘧啶基、二-或四氢吡嗪基、1,3,5-二-或四氢三嗪-2-基、1,2,4-二-或四氢三嗪-3-基,2,3,4,5-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,3,4,5,6-四氢[2H]氮杂
Figure BDA00000851132500001727
-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氢[1H]氮杂
Figure BDA00000851132500001728
-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,6,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氢氧杂环庚三烯基,如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,6,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氢-1,3-二氮杂
Figure BDA00000851132500001730
基,四氢-1,4-二氮杂基,四氢-1,3-氧氮杂
Figure BDA0000085113250000182
基,四氢-1,4-氧氮杂
Figure BDA0000085113250000183
基,四氢-1,3-二氧杂环庚三烯基和四氢-1,4-二氧杂环庚三烯基。
3、4、5、6或7员芳族杂环基为5或6员芳族杂环基(杂芳基)。实例是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-
Figure BDA0000085113250000184
唑基、4-
Figure BDA0000085113250000185
唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
C2-C7亚烷基为具有2-7个碳原子的二价支化或优选未支化饱和脂族链,例如CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
优选情形
本发明的实施方案和优选化合物在下列段落中描述。
下面有关式I化合物的变量的优选实施方案,尤其是就其取代基X、Y、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、R1、R2、R3、R4、R5、p和q,本发明用途和方法的特征以及本发明组合物的特征所作描述无论是其自身还是尤其以每一可能的相互组合都是有效的。
当然,q个基团R5替换碳环原子上的氢原子。例如,若B1、B2或B3被定义为CH且若该位置要被基团R5取代,则B1、B2和/或B3当然为C-R5。若存在不止一个基团R5,则这些可以相同或不同。
当然,p个基团R4替换碳环原子上的氢原子。例如,若A1、A2、A3或A4被定义为CH且若该位置要被基团R4取代,则A1、A2、A3和/或A4当然为C-R4。若存在不止一个基团R4,则这些可以相同或不同。
优选A1、A2、A3和A4中至多两个为N。在一个实施方案中,A1、A2、A3和A4为CH。在另一实施方案中,A1、A3和A4为CH且A2为N。在另一实施方案中,A1和A4为CH且A2和A3为N。在另一实施方案中,A1和A2为CH且A3和A4为N。在另一实施方案中,A2和A4为CH且A1和A3为N。
更优选A4为CH。
更优选A1和A3为CH。
甚至更优选A1、A3和A4为CH且A2为CH或N,尤其是CH。
在优选实施方案中,包含基团A1、A2、A3或A4作为环成员的环带有0、1或2个,优选0或1个,尤其是1个取代基R4。换言之,p优选为0、1或2,更优选0或1。尤其是A2当A2为CH且p为1时,取代基R4优选键合在A2的位置上。换言之,A2此时优选为C-R4。当A2为N且p为1时,取代基R4优选键合于A3的位置上。换言之,A3此时优选为C-R4
在p为2的情况下,键于相邻碳原子上的两个取代基R4优选一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-和-CH=CH-CH=CH-的基团,更优选-CH=CH-CH=CH-,由此形成稠合苯基环。
优选B1、B2和B3中至多1个为N。更优选B1、B2和B3为CH或B1和B2为CH且B3为N。
q优选为0、1、2或3,更优选1、2或3,甚至更优选2或3,尤其是2。若q为3且B1、B2和B3为CH,则三个取代基R5优选键合在B1、B2和B3的位置;B1、B2和B3因此为C-R5。若q为2且B1、B2和B3为CH,则两个取代基R5优选键合在B1和B3的位置;B1和B3因此为C-R5。此时B2优选为CH。在B1和B2为CH且B3为N时,q优选为1。此时R5优选键合在B1的位置,B1因此为C-R5
X优选选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。X更优选选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。X甚至更优选选自C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。X尤其为C1-C4卤代烷基,具体为C1-C2卤代烷基,更具体为卤代甲基,尤其是氟代甲基,如氟甲基、二氟甲基和三氟甲基,非常具体为三氟甲基。
优选下式(I-2)的取代脒化合物:
其中X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4卤代烷氧基烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
优选下式(I-3)的取代脒化合物:
Figure BDA0000085113250000202
其中X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4卤代烷氧基烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
优选下式(I-4)的取代脒化合物:
Figure BDA0000085113250000203
其中
X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;
p为0、1或2;
R4独立地选自p个氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6
任选被一个或多个相互独立选择的的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,
或者
当p为2且两个R4相邻时,这两个相邻的R4可以为选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=N的桥;
R5a、R5c相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6;以及
R5b选自氢、卤素、氰基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基;
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化。
优选下式(I-5)的取代脒化合物:
Figure BDA0000085113250000221
其中
R4a、R4b相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6
任选被一个或多个相互独立选择的的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,
R5a、R5c相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6;以及
R5b选自氢、卤素、氰基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中后提到的5个基团的脂族链可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基;
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化。
尤其优选的式(I-5)的取代脒化合物是如下那些,其中
R1选自氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R11)2R12、-S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、-C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR7、-C(=S)SR7
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
5或6员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R4a、R4b相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、SCN、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6
R5a、R5c相互独立地选自氢、卤素、氰基、OR7、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,以及
R5b选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以任选被一个或多个相互独立选择的R15取代,
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6
优选式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)或(I-5)的取代脒化合物,其中Y为氧。
优选式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)或(I-5)的取代脒化合物,其中Y为化学键。
优选式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)或(I-5)的取代脒化合物,其中Y为NR8
优选式(I-S)的取代脒化合物的S-构型对映体:
Figure BDA0000085113250000241
更优选式(I-S)的对映体,其中各变量对应于对式(I-2)、(I-3)、(I-4)或(I-5)所给的定义。
优选式(I-R)的取代脒化合物的R-构型对映体:
Figure BDA0000085113250000242
更优选式(I-R)的对映体,其中各变量对应于对式(I-2)、(I-3)、(I-4)或(I-5)所给的定义。
优选式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)或(I-5)的取代脒化合物,其中
R2、R3相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
NR9aR9b、S(O)nR7、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)SR7、C(=NR9a)R6
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
5或6员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;以及
条件是R2和R3不同时为氢。
优选式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)或(I-5)的取代脒化合物,其中
R2和R3可以一起为C4或C5亚烷基链,从而与它们所键合的氮原子一起形成5-6员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,
其中亚烷基链可以进一步含有1个氧原子、硫原子或氮原子,并且其中亚烷基链可以任选被如下基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
5或6员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化。
如上所述,式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)或(I-5)的变量中的一些可以任选进一步被不饱和(芳族)、部分饱和或饱和3-7员杂环取代,该杂环任意被整数k个相互独立选择的取代基R10取代。
任选被整数k个相互独立选择的取代基R10取代的6员不饱和(芳族)杂环的优选实例包括环D-1至D-14:
任选被整数k个相互独立选择的取代基R10取代的5员不饱和(芳族)杂环的优选实例包括环D-15至D-65:
Figure BDA0000085113250000261
任选被整数k个相互独立选择的取代基R10取代的3-7员饱和杂环的优选实例包括环D-66至D-120:
Figure BDA0000085113250000272
Figure BDA0000085113250000281
任选被整数k个相互独立选择的取代基R10取代的5-7员部分饱和杂环的优选实例包括环D-121至D-169:
Figure BDA0000085113250000282
Figure BDA0000085113250000291
本发明的另一实施方案是通式(II-A)和(II-B)的4-肟基甲基取代脒化合物,其中通式(II-A)的4-肟基甲基取代脒化合物为:
其中
J为氢或卤素;以及
其中Y、R1、R2、R3、R4和p如对式(I)化合物所定义;
以及通式(II-B)的4-肟基甲基取代脒化合物为:
Figure BDA0000085113250000302
其中
J为氢或卤素;以及
其中Y、R1、R2、R3、R4和p如对式(I)化合物所定义。
优选化合物的实例
本发明优选化合物的实例描述于下文中,但不限制本发明。
优选下列52种式I-a至I-zz的化合物,其中各变量具有上面所给一般含义或优选含义之一。所给式I-a至I-zz各自就N-Y键表示两种相应异构体。
Figure BDA0000085113250000303
Figure BDA0000085113250000311
Figure BDA0000085113250000321
Figure BDA0000085113250000331
Figure BDA0000085113250000341
更优选化合物的实例由式Ia至Izz表示,并且各化合物汇编在下表中。相应的各变量R5a、R5b和R5c如本文所定义,Y和R1的顺序各自如表Z所示且变量R2和R3的含义由表Q的一行中所给其组合定义。此外,对表中各变量所提到的含义本身为所述取代基的特别优选实施方案,与其中提到它们的组合无关。
表1
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-a化合物。
表2
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-a化合物。
表3
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-a化合物。
表4
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-a化合物。
表5
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-a化合物。
表6
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-a化合物。
表7
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-a化合物。
表8
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-a化合物。
表9
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-a化合物。
表10
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-a化合物。
表11
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-a化合物。
表12
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-b化合物。
表13
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-b化合物。
表14
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-b化合物。
表15
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-b化合物。
表16
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-b化合物。
表17
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-b化合物。
表18
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-b化合物。
表19
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-b化合物。
表20
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-b化合物。
表21
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-b化合物。
表22
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-b化合物。
表23
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-c化合物。
表24
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-c化合物。
表25
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-c化合物。
表26
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-c化合物。
表27
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-c化合物。
表28
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-c化合物。
表29
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-c化合物。
表30
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-c化合物。
表31
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-c化合物。
表32
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-c化合物。
表33
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-c化合物。
表34
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-d化合物。
表35
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-d化合物。
表36
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-d化合物。
表37
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-d化合物。
表38
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-d化合物。
表39
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-d化合物。
表40
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-d化合物。
表41
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-d化合物。
表42
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-d化合物。
表43
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-d化合物。
表44
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-d化合物。
表45
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-e化合物。
表46
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-e化合物。
表47
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-e化合物。
表48
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-e化合物。
表49
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-e化合物。
表50
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-e化合物。
表51
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-e化合物。
表52
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-e化合物。
表53
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-e化合物。
表54
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-e化合物。
表55
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-e化合物。
表56
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-f化合物。
表57
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-f化合物。
表58
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-f化合物。
表59
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-f化合物。
表60
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-f化合物。
表61
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-f化合物。
表62
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-f化合物。
表63
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-f化合物。
表64
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-f化合物。
表65
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-f化合物。
表66
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-f化合物。
表67
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-g化合物。
表68
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-g化合物。
表69
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-g化合物。
表70
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-g化合物。
表71
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-g化合物。
表72
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-g化合物。
表73
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-g化合物。
表74
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-g化合物。
表75
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-g化合物。
表76
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-g化合物。
表77
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-g化合物。
表78
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-h化合物。
表79
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-h化合物。
表80
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-h化合物。
表81
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-h化合物。
表82
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-h化合物。
表83
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-h化合物。
表84
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-h化合物。
表85
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-h化合物。
表86
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-h化合物。
表87
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-h化合物。
表88
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-h化合物。
表89
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-i化合物。
表90
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-i化合物。
表91
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-i化合物。
表92
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-i化合物。
表93
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-i化合物。
表94
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-i化合物。
表95
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-i化合物。
表96
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-i化合物。
表97
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-i化合物。
表98
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-i化合物。
表99
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-i化合物。
表100
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-j化合物。
表101
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-j化合物。
表102
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-j化合物。
表103
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-j化合物。
表104
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-j化合物。
表105
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-j化合物。
表106
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-j化合物。
表107
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-j化合物。
表108
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-j化合物。
表109
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-j化合物。
表110
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-j化合物。
表111
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-k化合物。
表112
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-k化合物。
表113
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-k化合物。
表114
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-k化合物。
表115
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-k化合物。
表116
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-k化合物。
表117
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-k化合物。
表118
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-k化合物。
表119
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-k化合物。
表120
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-k化合物。
表121
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-k化合物。
表122
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-l化合物。
表123
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-l化合物。
表124
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-l化合物。
表125
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-l化合物。
表126
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-l化合物。
表127
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-l化合物。
表128
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-l化合物。
表129
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-l化合物。
表130
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-l化合物。
表131
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-l化合物。
表132
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-l化合物。
表133
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-m化合物。
表134
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-m化合物。
表135
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-m化合物。
表136
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-m化合物。
表137
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-m化合物。
表138
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-m化合物。
表139
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-m化合物。
表140
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-m化合物。
表141
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-m化合物。
表142
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-m化合物。
表143
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-m化合物。
表144
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-n化合物。
表145
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-n化合物。
表146
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-n化合物。
表147
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-n化合物。
表148
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-n化合物。
表149
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-n化合物。
表150
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-n化合物。
表151
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-n化合物。
表152
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-n化合物。
表153
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-n化合物。
表154
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-n化合物。
表155
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-o化合物。
表156
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-o化合物。
表157
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-o化合物。
表158
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-o化合物。
表159
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-o化合物。
表160
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-o化合物。
表161
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-o化合物。
表162
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-o化合物。
表163
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-o化合物。
表164
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-o化合物。
表165
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-o化合物。
表166
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-p化合物。
表167
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-p化合物。
表168
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-p化合物。
表169
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-p化合物。
表170
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-p化合物。
表171
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-p化合物。
表172
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-p化合物。
表173
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-p化合物。
表174
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-p化合物。
表175
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-p化合物。
表176
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-p化合物。
表177
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-q化合物。
表178
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-q化合物。
表179
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-q化合物。
表180
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-q化合物。
表181
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-q化合物。
表182
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-q化合物。
表183
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-q化合物。
表184
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-q化合物。
表185
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-q化合物。
表186
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-q化合物。
表187
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-q化合物。
表188
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-r化合物。
表189
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-r化合物。
表190
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-r化合物。
表191
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-r化合物。
表192
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-r化合物。
表193
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-r化合物。
表194
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-r化合物。
表195
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-r化合物。
表196
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-r化合物。
表197
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-r化合物。
表198
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-r化合物。
表199
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-s化合物。
表200
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-s化合物。
表201
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-s化合物。
表202
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-s化合物。
表203
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-s化合物。
表204
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-s化合物。
表205
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-s化合物。
表206
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-s化合物。
表207
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-s化合物。
表208
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-s化合物。
表209
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-s化合物。
表210
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-t化合物。
表211
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-t化合物。
表212
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-t化合物。
表213
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-t化合物。
表214
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-t化合物。
表215
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-t化合物。
表216
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-t化合物。
表217
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-t化合物。
表218
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-t化合物。
表219
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-t化合物。
表220
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-t化合物。
表221
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-u化合物。
表222
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-u化合物。
表223
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-u化合物。
表224
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-u化合物。
表225
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-u化合物。
表226
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-u化合物。
表227
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-u化合物。
表228
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-u化合物。
表229
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-u化合物。
表230
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-u化合物。
表231
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-u化合物。
表232
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-v化合物。
表233
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-v化合物。
表234
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-v化合物。
表235
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-v化合物。
表236
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-v化合物。
表237
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-v化合物。
表238
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-v化合物。
表239
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-v化合物。
表240
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-v化合物。
表241
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-v化合物。
表242
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-v化合物。
表243
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-w化合物。
表244
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-w化合物。
表245
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-w化合物。
表246
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-w化合物。
表247
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-w化合物。
表248
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-w化合物。
表249
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-w化合物。
表250
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-w化合物。
表251
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-w化合物。
表252
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-w化合物。
表253
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-w化合物。
表254
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-x化合物。
表255
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-x化合物。
表256
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-x化合物。
表257
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-x化合物。
表258
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-x化合物。
表259
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-x化合物。
表260
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-x化合物。
表261
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-x化合物。
表262
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-x化合物。
表263
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-x化合物。
表264
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-x化合物。
表265
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-y化合物。
表266
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-y化合物。
表267
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-y化合物。
表268
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-y化合物。
表269
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-y化合物。
表270
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-y化合物。
表271
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-y化合物。
表272
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-y化合物。
表273
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-y化合物。
表274
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-y化合物。
表275
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-y化合物。
表276
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-z化合物。
表277
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-z化合物。
表278
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-z化合物。
表279
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-z化合物。
表280
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-z化合物。
表281
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-z化合物。
表282
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-z化合物。
表283
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-z化合物。
表284
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-z化合物。
表285
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-z化合物。
表286
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-z化合物。
表287
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-aa化合物。
表288
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-aa化合物。
表289
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-aa化合物。
表290
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-aa化合物。
表291
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-aa化合物。
表292
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-aa化合物。
表293
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-aa化合物。
表294
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-aa化合物。
表295
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-aa化合物。
表296
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-aa化合物。
表297
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-aa化合物。
表298
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-bb化合物。
表299
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-bb化合物。
表300
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-bb化合物。
表301
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-bb化合物。
表302
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-bb化合物。
表303
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-bb化合物。
表304
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-bb化合物。
表305
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-bb化合物。
表306
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-bb化合物。
表307
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-bb化合物。
表308
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-bb化合物。
表309
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-cc化合物。
表310
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-cc化合物。
表311
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-cc化合物。
表312
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-cc化合物。
表313
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-cc化合物。
表314
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-cc化合物。
表315
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-cc化合物。
表316
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-cc化合物。
表317
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-cc化合物。
表318
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-cc化合物。
表319
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-cc化合物。
表320
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-dd化合物。
表321
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-dd化合物。
表322
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-dd化合物。
表323
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-dd化合物。
表324
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-dd化合物。
表325
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-dd化合物。
表326
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-dd化合物。
表327
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-dd化合物。
表328
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-dd化合物。
表329
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-dd化合物。
表330
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-dd化合物。
表331
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ee化合物。
表332
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ee化合物。
表333
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ee化合物。
表334
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ee化合物。
表335
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ee化合物。
表336
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ee化合物。
表337
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ee化合物。
表338
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ee化合物。
表339
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ee化合物。
表340
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ee化合物。
表341
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ee化合物。
表342
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ff化合物。
表343
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ff化合物。
表344
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ff化合物。
表345
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ff化合物。
表346
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ff化合物。
表347
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ff化合物。
表348
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ff化合物。
表349
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ff化合物。
表350
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ff化合物。
表351
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ff化合物。
表352
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ff化合物。
表353
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-gg化合物。
表354
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-gg化合物。
表355
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-gg化合物。
表356
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-gg化合物。
表357
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-gg化合物。
表358
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-gg化合物。
表359
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-gg化合物。
表360
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-gg化合物。
表361
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-gg化合物。
表362
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-gg化合物。
表363
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-gg化合物。
表364
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-hh化合物。
表365
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-hh化合物。
表366
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-hh化合物。
表367
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-hh化合物。
表368
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-hh化合物。
表369
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-hh化合物。
表370
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-hh化合物。
表371
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-hh化合物。
表372
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-hh化合物。
表373
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-hh化合物。
表374
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-hh化合物。
表375
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ii化合物。
表376
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ii化合物。
表377
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ii化合物。
表378
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ii化合物。
表379
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ii化合物。
表380
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ii化合物。
表381
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ii化合物。
表382
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ii化合物。
表383
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ii化合物。
表384
其中R5a,R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ii化合物。
表385
其中R5a,R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ii化合物。
表386
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-jj化合物。
表387
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-jj化合物。
表388
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-jj化合物。
表389
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-jj化合物。
表390
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-jj化合物。
表391
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-jj化合物。
表392
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-jj化合物。
表393
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-jj化合物。
表394
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-jj化合物。
表395
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-jj化合物。
表396
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-jj化合物。
表397
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-kk化合物。
表398
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-kk化合物。
表399
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-kk化合物。
表400
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-kk化合物。
表401
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-kk化合物。
表402
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-kk化合物。
表403
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-kk化合物。
表404
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-kk化合物。
表405
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-kk化合物。
表406
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-kk化合物。
表407
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-kk化合物。
表408
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ll化合物。
表409
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ll化合物。
表410
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ll化合物。
表411
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ll化合物。
表412
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ll化合物。
表413
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ll化合物。
表414
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ll化合物。
表415
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ll化合物。
表416
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ll化合物。
表417
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ll化合物。
表418
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ll化合物。
表419
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-mm化合物。
表420
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-mm化合物。
表421
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-mm化合物。
表422
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-mm化合物。
表423
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-mm化合物。
表424
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-mm化合物。
表425
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-mm化合物。
表426
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-mm化合物。
表427
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-mm化合物。
表428
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-mm化合物。
表429
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-mm化合物。
表430
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-nn化合物。
表431
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-nn化合物。
表432
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-nn化合物。
表433
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-nn化合物。
表434
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-nn化合物。
表435
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-nn化合物。
表436
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-nn化合物。
表437
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-nn化合物。
表438
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-nn化合物。
表439
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-nn化合物。
表440
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-nn化合物。
表441
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-oo化合物。
表442
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-oo化合物。
表443
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-oo化合物。
表444
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-oo化合物。
表445
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-oo化合物。
表446
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-oo化合物。
表447
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-oo化合物。
表448
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-oo化合物。
表449
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-oo化合物。
表450
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-oo化合物。
表451
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-oo化合物。
表452
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-pp化合物。
表453
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-pp化合物。
表454
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-pp化合物。
表455
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-pp化合物。
表456
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-pp化合物。
表457
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-pp化合物。
表458
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-pp化合物。
表459
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-pp化合物。
表460
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-pp化合物。
表461
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-pp化合物。
表462
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-pp化合物。
表463
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-qq化合物。
表464
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-qq化合物。
表465
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-qq化合物。
表466
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-qq化合物。
表467
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-qq化合物。
表468
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-qq化合物。
表469
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-qq化合物。
表470
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-qq化合物。
表471
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-qq化合物。
表472
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-qq化合物。
表473
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-qq化合物。
表474
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-rr化合物。
表475
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-rr化合物。
表476
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-rr化合物。
表477
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-rr化合物。
表478
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-rr化合物。
表479
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-rr化合物。
表480
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-rr化合物。
表481
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-rr化合物。
表482
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-rr化合物。
表483
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-rr化合物。
表484
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-rr化合物。
表485
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ss化合物。
表486
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ss化合物。
表487
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ss化合物。
表488
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ss化合物。
表489
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ss化合物。
表490
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ss化合物。
表491
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ss化合物。
表492
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ss化合物。
表493
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ss化合物。
表494
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ss化合物。
表495
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ss化合物。
表496
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-tt化合物。
表497
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-tt化合物。
表498
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-tt化合物。
表499
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-tt化合物。
表500
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-tt化合物。
表501
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-tt化合物。
表502
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-tt化合物。
表503
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-tt化合物。
表504
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-tt化合物。
表505
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-tt化合物。
表506
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-tt化合物。
表507
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-uu化合物。
表508
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-uu化合物。
表509
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-uu化合物。
表510
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-uu化合物。
表511
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-uu化合物。
表512
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-uu化合物。
表513
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-uu化合物。
表514
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-uu化合物。
表515
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-uu化合物。
表516
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-uu化合物。
表517
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-uu化合物。
表518
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-vv化合物。
表519
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-vv化合物。
表520
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-vv化合物。
表521
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-vv化合物。
表522
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-vv化合物。
表523
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-vv化合物。
表524
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-vv化合物。
表525
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-vv化合物。
表526
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-vv化合物。
表527
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-vv化合物。
表528
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-vv化合物。
表529
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ww化合物。
表530
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ww化合物。
表531
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ww化合物。
表532
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ww化合物。
表533
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ww化合物。
表534
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ww化合物。
表535
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ww化合物。
表536
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ww化合物。
表537
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ww化合物。
表538
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ww化合物。
表539
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-ww化合物。
表540
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-xx化合物。
表541
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-xx化合物。
表542
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-xx化合物。
表543
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-xx化合物。
表544
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-xx化合物。
表545
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-xx化合物。
表546
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-xx化合物。
表547
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-xx化合物。
表548
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-xx化合物。
表549
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-xx化合物。
表550
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-xx化合物。
表551
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-yy化合物。
表552
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-yy化合物。
表553
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-yy化合物。
表554
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-yy化合物。
表555
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-yy化合物。
表556
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-yy化合物。
表557
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-yy化合物。
表558
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-yy化合物。
表559
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-yy化合物。
表560
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-yy化合物。
表561
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-yy化合物。
表562
其中R5a和R5c为氯,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-zz化合物。
表563
其中R5a和R5c为溴,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-zz化合物。
表564
其中R5a和R5c为氟,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-zz化合物。
表565
其中R5a和R5c为甲基,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-zz化合物。
表566
其中R5a和R5c为CF3,R5b为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-zz化合物。
表567
其中R5a和R5b为氯,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-zz化合物。
表568
其中R5a和R5b为甲基,R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-zz化合物。
表569
其中R5a为CF3,R5b和R5c为H,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-zz化合物。
表570
其中R5a、R5b和R5c为氯,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-zz化合物。
表571
其中R5a、R5b和R5c为氟,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-zz化合物。
表572
其中R5a、R5b和R5c为甲基,Y和R1的顺序为表Z中所定义的Z.1且R2和R3的组合对化合物而言在每种情况下对应于表Q的一行的式I-zz化合物。
表573-1144
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.2而不是Z.1。
表1145-1716
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.3而不是Z.1。
表1717-2288
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.4而不是Z.1。
表2289-2860
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.5而不是Z.1。
表2861-3432
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.6而不是Z.1。
表3433-4004
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.7而不是Z.1。
表4005-4576
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.8而不是Z.1。
表4577-5148
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.9而不是Z.1。
表5149-5720
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.10而不是Z.1。
表5721-6292
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.11而不是Z.1。
表6293-6864
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.12而不是Z.1。
表6865-7436
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.13而不是Z.1。
表7437-8008
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.14而不是Z.1。
表8009-8580
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.15而不是Z.1。
表8581-9152
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.16而不是Z.1。
表9153-9724
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.17而不是Z.1。
表9725-10296
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.18而不是Z.1。
表10297-10868
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.19而不是Z.1。
表10869-11440
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.20而不是Z.1。
表11441-12012
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.21而不是Z.1。
表12013-12584
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.22而不是Z.1。
表12585-13156
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.23而不是Z.1。
表13157-13728
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.24而不是Z.1。
表13729-14300
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.25而不是Z.1。
表14301-14872
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.26而不是Z.1。
表14873-15444
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.27而不是Z.1。
表15445-16016
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.28而不是Z.1。
表16017-16588
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.29而不是Z.1。
表16589-17160
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.30而不是Z.1。
表17161-17732
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.31而不是Z.1。
表17733-18304
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.32而不是Z.1。
表18305-18876
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.33而不是Z.1。
表18877-19448
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.34而不是Z.1。
表19449-20020
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.35而不是Z.1。
表20021-20592
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.36而不是Z.1。
表20593-21164
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.37而不是Z.1。
表21165-21736
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.38而不是Z.1。
表21737-22308
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.39而不是Z.1。
表22309-22880
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.40而不是Z.1。
表22881-23452
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.41而不是Z.1。
表23453-24024
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.42而不是Z.1。
表24025-24596
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.43而不是Z.1。
表24597-25168
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.44而不是Z.1。
表25169-25740
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.45而不是Z.1。
表25741-26312
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.46而不是Z.1。
表26313-26884
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.47而不是Z.1。
表26885-27456
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.48而不是Z.1。
表27456-28028
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.49而不是Z.1。
表28029-28600
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.50而不是Z.1。
表28601-29172
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.51而不是Z.1。
表29173-29744
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.52而不是Z.1。
表29745-30316
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.53而不是Z.1。
表30317-30888
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.54而不是Z.1。
表30889-31460
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.55而不是Z.1。
表31461-32032
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.56而不是Z.1。
表32033-32604
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.57而不是Z.1。
表32605-33176
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.58而不是Z.1。
表33177-33748
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.59而不是Z.1。
表33749-34320
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.60而不是Z.1。
表34321-34892
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.61而不是Z.1。
表34893-35464
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.62而不是Z.1。
表35465-36036
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.63而不是Z.1。
表36037-36608
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.64而不是Z.1。
表36609-37180
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.65而不是Z.1。
表37181-37752
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.66而不是Z.1。
表37753-38324
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.67而不是Z.1。
表38325-38896
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.68而不是Z.1。
表38897-39468
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.69而不是Z.1。
表39469-40040
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.70而不是Z.1。
表40041-40612
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.71而不是Z.1。
表40613-41184
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.72而不是Z.1。
表41185-41756
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.73而不是Z.1。
表41757-42328
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.74而不是Z.1。
表42329-42900
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.75而不是Z.1。
表42901-43472
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.76而不是Z.1。
表43473-44044
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.77而不是Z.1。
表44045-44616
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.78而不是Z.1。
表44617-45188
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.79而不是Z.1。
表45189-45760
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.80而不是Z.1。
表45761-46332
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.81而不是Z.1。
表46333-46904
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.82而不是Z.1。
表46905-47476
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.83而不是Z.1。
表47477-48048
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.84而不是Z.1。
表48049-48620
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.85而不是Z.1。
表48621-49192
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.86而不是Z.1。
表49193-49764
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.87而不是Z.1。
表49765-50336
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.88而不是Z.1。
表50337-50908
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.89而不是Z.1。
表50909-51480
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.90而不是Z.1。
表51481-52052
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.91而不是Z.1。
表52053-52624
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.92而不是Z.1。
表52625-53196
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.93而不是Z.1。
表53197-53768
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.94而不是Z.1。
表53769-54340
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.95而不是Z.1。
表54341-54912
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.96而不是Z.1。
表54913-55484
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z-97而不是Z.1。
表55485-56056
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.98而不是Z.1。
表56057-56628
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.99而不是Z.1。
表56629-57200
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.100而不是Z.1。
表57201-57772
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.101而不是Z.1。
表57773-58344
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.102而不是Z.1。
表58345-58916
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.103而不是Z.1。
表58917-59488
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.104而不是Z.1。
表59489-60060
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.105而不是Z.1。
表60061-60632
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.106而不是Z.1。
表60633-61204
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.107而不是Z.1。
表61205-61776
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.108而不是Z.1。
表61777-62348
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.109而不是Z.1。
表62349-62920
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.110而不是Z.1。
表62921-63492
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.111而不是Z.1。
表63493-64064
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.112而不是Z.1。
表64065-64636
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.113而不是Z.1。
表64637-65208
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.114而不是Z.1。
表65209-65780
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.115而不是Z.1。
表65781-66352
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.116而不是Z.1。
表66353-66924
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.117而不是Z.1。
表66925-67496
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.118而不是Z.1。
表67497-68068
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.119而不是Z.1。
表68069-68640
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.120而不是Z.1。
表68641-69212
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.121而不是Z.1。
表69213-69784
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.122而不是Z.1。
表69785-70356
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.123而不是Z.1。
表70357-70928
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.124而不是Z.1。
表70929-71500
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.125而不是Z.1。
表71501-72072
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.126而不是Z.1。
表72073-72644
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.127而不是Z.1。
表72645-73216
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.128而不是Z.1。
表73217-73788
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.129而不是Z.1。
表73789-74360
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.130而不是Z.1。
表74361-74932
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.131而不是Z.1。
表74933-75504
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.132而不是Z.1。
表75505-76076
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.133而不是Z.1。
表76077-76648
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.134而不是Z.1。
表76649-77220
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.135而不是Z.1。
表77221-77792
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.136而不是Z.1。
表77793-78364
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.137而不是Z.1。
表78365-78936
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.138而不是Z.1。
表78937-79508
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.139而不是Z.1。
表79509-80080
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.140而不是Z.1。
表80081-80652
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.141而不是Z.1。
表80653-81224
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.142而不是Z.1。
表81225-81796
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.143而不是Z.1。
表81797-82368
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.144而不是Z.1。
表82369-82940
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.145而不是Z.1。
表82941-83512
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.146而不是Z.1。
表83513-84084
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.147而不是Z.1。
表84085-84656
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.148而不是Z.1。
表84657-85228
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.149而不是Z.1。
表85229-85800
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.150而不是Z.1。
表85801-86372
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.151而不是Z.1。
表86373-86944
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.152而不是Z.1。
表86945-87516
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.153而不是Z.1。
表87517-88088
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.154而不是Z.1。
表88089-88660
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.155而不是Z.1。
表88661-89232
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.156而不是Z.1。
表89233-89804
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.157而不是Z.1。
表89805-90376
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.158而不是Z.1。
表90377-90948
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.159而不是Z.1。
表90949-91520
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.160而不是Z.1。
表91521-92092
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.161而不是Z.1。
表92093-92664
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.162而不是Z.1。
表92665-93236
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.163而不是Z.1。
表93237-93808
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.164而不是Z.1。
表93809-94380
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.165而不是Z.1。
表94381-94952
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.166而不是Z.1。
表94953-95524
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.167而不是Z.1。
表95525-96096
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.168而不是Z.1。
表96097-96668
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.169而不是Z.1。
表96669-97240
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.170而不是Z.1。
表97241-97812
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.171而不是Z.1。
表97813-98384
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.172而不是Z.1。
表98385-98956
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.173而不是Z.1。
表98957-99528
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.174而不是Z.1。
表99528-100100
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.175而不是Z.1。
表100101-100672
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.176而不是Z.1。
表100673-101244
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.177而不是Z.1。
表101245-101816
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.178而不是Z.1。
表101817-102388
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.179而不是Z.1。
表102389-102960
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.180而不是Z.1。
表102961-103532
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.181而不是Z.1。
表103533-104104
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.182而不是Z.1。
表104105-104676
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.183而不是Z.1。
表104677-105248
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.184而不是Z.1。
表105249-105820
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.185而不是Z.1。
表105821-106392
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.186而不是Z.1。
表106393-106964
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.187而不是Z.1。
表106965-107536
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.188而不是Z.1。
表107537-108108
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.189而不是Z.1。
表108109-108680
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.190而不是Z.1。
表108681-109252
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.191而不是Z.1。
表109253-109824
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.192而不是Z.1。
表109825-110396
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.193而不是Z.1。
表110397-110968
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.194而不是Z.1。
表110969-111540
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.195而不是Z.1。
表111541-112112
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.196而不是Z.1。
表112113-112684
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.197而不是Z.1。
表112685-113256
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.198而不是Z.1。
表113257-113828
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.199而不是Z.1。
表113829-114400
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.200而不是Z.1。
表114400-114972
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.201而不是Z.1。
表114973-115544
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.202而不是Z.1。
表115545-116116
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.203而不是Z.1。
表116117-116688
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.204而不是Z.1。
表116689-117260
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.205而不是Z.1。
表117261-117832
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.206而不是Z.1。
表117833-118404
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.207而不是Z.1。
表118405-118976
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.208而不是Z.1。
表118977-119548
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.209而不是Z.1。
表119549-120120
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.210而不是Z.1。
表120121-120692
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.211而不是Z.1。
表120693-121264
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.212而不是Z.1。
表121265-121836
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.213而不是Z.1。
表121837-122408
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.214而不是Z.1。
表122409-122980
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.215而不是Z.1。
表122981-123552
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.216而不是Z.1。
表123553124124
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.217而不是Z.1。
表124125-124696
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.218而不是Z.1。
表124697-125268
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.219而不是Z.1。
表125269-125840
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.220而不是Z.1。
表125841-126412
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.221而不是Z.1。
表126413-126984
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.222而不是Z.1。
表126985-127556
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.223而不是Z.1。
表127557-128128
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.224而不是Z.1。
表128129-128700
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.225而不是Z.1。
表128701-129272
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.226而不是Z.1。
表129273-129844
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.227而不是Z.1。
表129845-130416
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.228而不是Z.1。
表130417-130988
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.229而不是Z.1。
表130989-131560
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.230而不是Z.1。
表131561-132132
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.231而不是Z.1。
表132133-132704
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.232而不是Z.1。
表132705-133276
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.233而不是Z.1。
表133277-133848
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.234而不是Z.1。
表133849-134420
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.235而不是Z.1。
表134421-134992
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.236而不是Z.1。
表134993-135564
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.237而不是Z.1。
表135565-136136
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.238而不是Z.1。
表136137-136708
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.239而不是Z.1。
表136709-137280
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.240而不是Z.1。
表137281-137852
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.241而不是Z.1。
表137853-138424
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.242而不是Z.1。
表138425-138996
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.243而不是Z.1。
表138997-139568
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.244而不是Z.1。
表139569-140140
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.245而不是Z.1。
表140141-140712
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.246而不是Z.1。
表140712-141284
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.247而不是Z.1。
表141285-141856
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.248而不是Z.1。
表141857-142428
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.249而不是Z.1。
表142429-143000
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.250而不是Z.1。
表143001-143572
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.251而不是Z.1。
表143573-144144
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.252而不是Z.1。
表144145-144716
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.253而不是Z.1。
表144717-145288
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.254而不是Z.1。
表145289-145860
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.255而不是Z.1。
表145861-146432
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.256而不是Z.1。
表146433-147004
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.257而不是Z.1。
表147005-147576
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.258而不是Z.1。
表147577-148148
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.259而不是Z.1。
表148149-148720
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.260而不是Z.1。
表148721-149292
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.261而不是Z.1。
表149293-149864
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.262而不是Z.1。
表149865-150436
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.263而不是Z.1。
表150437-151008
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.264而不是Z.1。
表151009-151580
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.265而不是Z.1。
表151581-152152
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.266而不是Z.1。
表152153-152724
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.267而不是Z.1。
表152725-153296
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.268而不是Z.1。
表153297153868
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.269而不是Z.1。
表153869-154440
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.270而不是Z.1。
表154441-155012
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.271而不是Z.1。
表155013-155584
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.272而不是Z.1。
表155585-156156
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.273而不是Z.1。
表156157-156728
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.274而不是Z.1。
表156729-157300
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.275而不是Z.1。
表157301-157872
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.276而不是Z.1。
表157873-158444
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.277而不是Z.1。
表158445-159016
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.278而不是Z.1。
表159017-159588
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.279而不是Z.1。
表159589-160160
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.280而不是Z.1。
表160161-160732
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.281而不是Z.1。
表160733-161304
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.282而不是Z.1。
表161305-161876
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.283而不是Z.1。
表161877-162448
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.284而不是Z.1。
表162449-163020
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.285而不是Z.1。
表1163021-163592
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.286而不是Z.1。
表163593-164164
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.287而不是Z.1。
表164165-164736
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.288而不是Z.1。
表164737-165308
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.289而不是Z.1。
表165309-165880
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.290而不是Z.1。
表165881-166452
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.291而不是Z.1。
表166453-167024
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.292而不是Z.1。
表167025-167596
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.293而不是Z.1。
表167597-168168
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.294而不是Z.1。
表168169-168740
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.295而不是Z.1。
表168741-169312
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.296而不是Z.1。
表169313-169884
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.297而不是Z.1。
表169885-170456
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.298而不是Z.1。
表170457-171028
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.299而不是Z.1。
表171029-171600
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.300而不是Z.1。
表171601-172172
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.301而不是Z.1。
表172173-172744
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.302而不是Z.1。
表172745-173316
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.303而不是Z.1。
表173317-173888
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.304而不是Z.1。
表173889-174460
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.305而不是Z.1。
表174461-175032
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.306而不是Z.1。
表175033-175604
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.307而不是Z.1。
表175605-176176
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.308而不是Z.1。
表176177-176748
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.309而不是Z.1。
表176749-177320
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.310而不是Z.1。
表177321-177892
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.311而不是Z.1。
表177893-178464
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.312而不是Z.1。
表178465-179036
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.313而不是Z.1。
表179037-179608
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.314而不是Z.1。
表179609-180180
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.315而不是Z.1。
表180181-108752
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.316而不是Z.1。
表108753-181324
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.317而不是Z.1。
表181325-181896
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.318而不是Z.1。
表181897-182468
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.319而不是Z.1。
表1182469-183040
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.320而不是Z.1。
表183041-183612
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.321而不是Z.1。
表183613-184184
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.322而不是Z.1。
表184185-184756
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.323而不是Z.1。
表184757-185328
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.324而不是Z.1。
表185329-185900
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.325而不是Z.1。
表185901-186472
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.326而不是Z.1。
表186473-187044
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.327而不是Z.1。
表187045-187616
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.328而不是Z.1。
表187617-188188
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.329而不是Z.1。
表188189-188760
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.330而不是Z.1。
表188761-189332
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.331而不是Z.1。
表189333-189904
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.332而不是Z.1。
表189905-190476
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.333而不是Z.1。
表190477-191048
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.334而不是Z.1。
表191049-191620
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.335而不是Z.1。
表191621-192192
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.336而不是Z.1。
表192193-192764
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.337而不是Z.1。
表192765-193336
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.338而不是Z.1。
表193337-193908
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.339而不是Z.1。
表193909-194480
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.340而不是Z.1。
表194481-195052
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.341而不是Z.1。
表195053-195624
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.342而不是Z.1。
表195625-196196
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.343而不是Z.1。
表196197-196768
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.344而不是Z.1。
表196769-197340
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.345而不是Z.1。
表197341-197912
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.346而不是Z.1。
表197912-198484
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.347而不是Z.1。
表198485-199056
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.348而不是Z.1。
表199057-199628
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.349而不是Z.1。
表199628-200200
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.350而不是Z.1。
表200201-200772
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.351而不是Z.1。
表200773-201344
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.352而不是Z.1。
表201345-201916
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.353而不是Z.1。
表201917-202488
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.354而不是Z.1。
表202489-203060
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.355而不是Z.1。
表203061-203632
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.356而不是Z.1。
表203633-204204
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.357而不是Z.1。
表204205-204776
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.358而不是Z.1。
表204777-205348
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.359而不是Z.1。
表205349-205920
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.360而不是Z.1。
表2059231-206492
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.361而不是Z.1。
表206493-207064
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.362而不是Z.1。
表207065-207636
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.363而不是Z.1。
表207637-208208
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.364而不是Z.1。
表208029-208780
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.365而不是Z.1。
表208781-209352
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.366而不是Z.1。
表209353-209924
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.367而不是Z.1。
表209925-210496
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.368而不是Z.1。
表210497-211068
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.369而不是Z.1。
表211069-211640
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.370而不是Z.1。
表211641-212212
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.371而不是Z.1。
表212213-212784
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.372而不是Z.1。
表212785-213356
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.373而不是Z.1。
表213357-213928
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.374而不是Z.1。
表213929-214500
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.375而不是Z.1。
表214501-215072
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.376而不是Z.1。
表215073-215644
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.377而不是Z.1。
表215645-216216
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.378而不是Z.1。
表216217-216788
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.379而不是Z.1。
表216789-217360
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.380而不是Z.1。
表217361-217932
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.381而不是Z.1。
表217933-218504
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.382而不是Z.1。
表218505-219076
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.383而不是Z.1。
表219077-219648
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.384而不是Z.1。
表219649-220220
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.385而不是Z.1。
表220221-220792
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.386而不是Z.1。
表220793-221364
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.387而不是Z.1。
表221364-221936
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.388而不是Z.1。
表221937-222508
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.389而不是Z.1。
表222509-223080
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.390而不是Z.1。
表223081-223652
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.391而不是Z.1。
表223653-224224
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.392而不是Z.1。
表224225-224796
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.393而不是Z.1。
表224797-225368
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.394而不是Z.1。
表225369-225940
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.395而不是Z.1。
表225941-226512
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.396而不是Z.1。
表226513-227084
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.397而不是Z.1。
表227085-227656
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.398而不是Z.1。
表227657-228228
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.399而不是Z.1。
表228229-228800
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.400而不是Z.1。
表228801-229372
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.401而不是Z.1。
表229373-229944
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.402而不是Z.1。
表229945-230516
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.403而不是Z.1。
表230517-231088
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.404而不是Z.1。
表231089-231660
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.405而不是Z.1。
表231661-232232
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.406而不是Z.1。
表232233-232804
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.407而不是Z.1。
表232805-233376
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.408而不是Z.1。
表233377-233948
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.409而不是Z.1。
表233949-234520
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.410而不是Z.1。
表234521-235092
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.411而不是Z.1。
表235093-235664
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.412而不是Z.1。
表235665-236236
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.413而不是Z.1。
表236237-236808
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.414而不是Z.1。
表236809-237380
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.415而不是Z.1。
表237381-237952
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.416而不是Z.1。
表237953-238524
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.417而不是Z.1。
表238525-239096
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.418而不是Z.1。
表239097-239668
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.419而不是Z.1。
表239669-240240
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.420而不是Z.1。
表240241-240812
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.421而不是Z.1。
表240813-241384
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.422而不是Z.1。
表241385-241956
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.423而不是Z.1。
表241957-242528
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.424而不是Z.1。
表242529-243100
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.425而不是Z.1。
表243101-243672
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.426而不是Z.1。
表243673-244244
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.427而不是Z.1。
表244245-244816
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.428而不是Z.1。
表244817-245388
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.429而不是Z.1。
表245389-245960
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.430而不是Z.1。
表245961-246532
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.431而不是Z.1。
表246533-247104
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.432而不是Z.1。
表247105-247676
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.433而不是Z.1。
表247677-248248
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.434而不是Z.1。
表248249-248820
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.435而不是Z.1。
表248821-249392
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.436而不是Z.1。
表249393-249964
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.437而不是Z.1。
表249965-250536
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.438而不是Z.1。
表250537-251108
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.439而不是Z.1。
表251109-251680
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.440而不是Z.1。
表251681-252252
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.441而不是Z.1。
表252253-252824
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.442而不是Z.1。
表252825-253396
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.443而不是Z.1。
表253397-25396
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.444而不是Z.1。
表253969-254540
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.445而不是Z.1。
表254541-255112
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.446而不是Z.1。
表255113-255684
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.447而不是Z.1。
表255685-256256
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.448而不是Z.1。
表256257-256828
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.449而不是Z.1。
表256829-257400
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.450而不是Z.1。
表257401-257972
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.451而不是Z.1。
表257973-258544
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.452而不是Z.1。
表258545-259116
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.453而不是Z.1。
表259117-259688
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.454而不是Z.1。
表259689-260260
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.455而不是Z.1。
表260261-260832
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.456而不是Z.1。
表260833-261404
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.457而不是Z.1。
表261405-261976
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.458而不是Z.1。
表261977-262548
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.459而不是Z.1。
表262549-263120
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.460而不是Z.1。
表263121-263692
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.461而不是Z.1。
表263693-264264
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.462而不是Z.1。
表264265-264836
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.463而不是Z.1。
表264837-265408
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.464而不是Z.1。
表265409-265980
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.465而不是Z.1。
表265981-266552
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.466而不是Z.1。
表266553-267124
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.467而不是Z.1。
表267125-267696
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.468而不是Z.1。
表267697-268268
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.469而不是Z.1。
表268269-268840
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.470而不是Z.1。
表268841-269412
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.471而不是Z.1。
表269413-269984
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.472而不是Z.1。
表269985-270556
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.473而不是Z.1。
表270557-271128
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.474而不是Z.1。
表271129-271700
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.475而不是Z.1。
表271701-272272
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.476而不是Z.1。
表272273-272844
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.477而不是Z.1。
表272845-273416
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.478而不是Z.1。
表273417-273988
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.479而不是Z.1。
表273989-274560
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.480而不是Z.1。
表274561-275132
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.481而不是Z.1。
表275133-275704
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.482而不是Z.1。
表275705-276276
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.483而不是Z.1。
表276277-276848
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.484而不是Z.1。
表276849-277420
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.485而不是Z.1。
表277421-277992
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.486而不是Z.1。
表277993-278564
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.487而不是Z.1。
表278565-279136
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.488而不是Z.1。
表279137-279708
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.489而不是Z.1。
表279709-280280
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.490而不是Z.1。
表280281-280852
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.491而不是Z.1。
表280853-281424
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.492而不是Z.1。
表281425-281996
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.493而不是Z.1。
表281997-282568
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.494而不是Z.1。
表282569-283140
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.495而不是Z.1。
表283141-283712
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.496而不是Z.1。
表283713-284284
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.497而不是Z.1。
表284285-284856
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.498而不是Z.1。
表284857-285428
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.499而不是Z.1。
表285428-286000
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.500而不是Z.1。
表286001-286572
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.501而不是Z.1。
表286573-287144
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.502而不是Z.1。
表287145-287716
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.503而不是Z.1。
表287717-288288
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.504而不是Z.1。
表288289-288860
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.505而不是Z.1。
表288861-289432
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.506而不是Z.1。
表289433-290004
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.507而不是Z.1。
表290005-290576
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.508而不是Z.1。
表290577-291148
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.509而不是Z.1。
表291149-291720
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.510而不是Z.1。
表291721-292292
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.511而不是Z.1。
表292293-292864
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.512而不是Z.1。
表292865-293436
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.513而不是Z.1。
表293437-294008
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.514而不是Z.1。
表294009-294580
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.515而不是Z.1。
表294581-295152
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.516而不是Z.1。
表295153-295724
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.517而不是Z.1。
表295725-296296
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.518而不是Z.1。
表296297-296868
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.519而不是Z.1。
表296869-297440
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.520而不是Z.1。
表297441-298012
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.521而不是Z.1。
表298013-298584
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.522而不是Z.1。
表298585-299156
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.523而不是Z.1。
表299157-299728
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.524而不是Z.1。
表299729-300300
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.525而不是Z.1。
表300301-300872
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.526而不是Z.1。
表300873-301444
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.527而不是Z.1。
表301445-302016
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.528而不是Z.1。
表302017-302588
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.529而不是Z.1。
表302589-303160
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.530而不是Z.1。
表303161-303732
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.531而不是Z.1。
表303733-304304
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.532而不是Z.1。
表304305-304876
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.533而不是Z.1。
表304877-305448
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.534而不是Z.1。
表305449-306020
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.535而不是Z.1。
表306021-306592
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.536而不是Z.1。
表306593-307164
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.537而不是Z.1。
表307165-307736
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.538而不是Z.1。
表307737-308308
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.539而不是Z.1。
表308309-308880
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.540而不是Z.1。
表308881-309452
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.541而不是Z.1。
表309453-310024
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.542而不是Z.1。
表310025-310596
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.543而不是Z.1。
表310597-311168
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.544而不是Z.1。
表311169-311740
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.545而不是Z.1。
表311741-312312
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.546而不是Z.1。
表312313-312884
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.547而不是Z.1。
表312885-313456
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.548而不是Z.1。
表313457-314028
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.549而不是Z.1。
表314029-314600
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.550而不是Z.1。
表314601-315172
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.551而不是Z.1。
表315173-315744
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.552而不是Z.1。
表315745-316316
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.553而不是Z.1。
表316317-316888
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.554而不是Z.1。
表316889-317460
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.555而不是Z.1。
表317461-318032
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.556而不是Z.1。
表318033-318604
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.557而不是Z.1。
表318605-319176
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.558而不是Z.1。
表319177-319748
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.559而不是Z.1。
表319749-320320
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.560而不是Z.1。
表320321-320892
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.561而不是Z.1。
表320893-321464
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.562而不是Z.1。
表321465-322036
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.563而不是Z.1。
表322037-322608
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.564而不是Z.1。
表322609-323180
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.565而不是Z.1。
表323181-323752
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.566而不是Z.1。
表323753-324324
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.567而不是Z.1。
表324325-324896
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.568而不是Z.1。
表324897-325468
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.569而不是Z.1。
表325469-326040
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.570而不是Z.1。
表326041-326612
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.571而不是Z.1。
表326613-327184
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.572而不是Z.1。
表327185-327756
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.573而不是Z.1。
表327757-328328
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.574而不是Z.1。
表328329-328900
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.575而不是Z.1。
表328901-329472
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.576而不是Z.1。
表329473-330044
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.577而不是Z.1。
表330045-330616
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.578而不是Z.1。
表330617-331188
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.579而不是Z.1。
表331189-331760
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.580而不是Z.1。
表331761-332332
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.581而不是Z.1。
表332333-332904
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.582而不是Z.1。
表332905-333476
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.583而不是Z.1。
表333477-334048
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.584而不是Z.1。
表334049-334620
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.585而不是Z.1。
表334621-335192
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.586而不是Z.1。
表335193-335764
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.587而不是Z.1。
表335765-336336
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.588而不是Z.1。
表336337-336908
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.589而不是Z.1。
表336909-337480
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.590而不是Z.1。
表337481-338052
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.591而不是Z.1。
表338053-338624
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.592而不是Z.1。
表338625-339196
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z-593而不是Z.1。
表339197-339768
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.594而不是Z.1。
表339769-340340
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.595而不是Z.1。
表340341-340912
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.596而不是Z.1。
表340913-341484
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.597而不是Z.1。
表341485-342056
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.598而不是Z.1。
表342057-342628
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.599而不是Z.1。
表342629-343200
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.600而不是Z.1。
表343201-343772
如表1-572中所定义的化合物,但其中Y和R1的顺序是表Z中所定义的Z.601而不是Z.1。
Figure BDA0000085113250001771
Figure BDA0000085113250001781
Figure BDA0000085113250001791
Figure BDA0000085113250001801
Figure BDA0000085113250001831
并且其中表Z中的变量A具有下列含义:
Figure BDA0000085113250001832
Figure BDA0000085113250001841
其中变量A的各式中“#”表示与式I-a至I-zz的键接;
Figure BDA0000085113250001842
Figure BDA0000085113250001851
Figure BDA0000085113250001861
Figure BDA0000085113250001871
Figure BDA0000085113250001881
Figure BDA0000085113250001891
Figure BDA0000085113250001901
Figure BDA0000085113250001911
Figure BDA0000085113250001951
制备方法
本发明式(I)化合物例如可以根据下面所述制备方法和方案制备。制备式(I)的取代脒化合物的方法:
式I化合物可以根据方案1-13中所述的下列方法和变型制备。R1-R5、A1-A4、B1-B3、X、Y、p和q如上面对式I所定义。
式I化合物例如可以如方案1所示通过式II的苯乙烯化合物与衍生于式III的肟的腈氧化物环加成而制备。该反应通常通过使通过与卤化试剂如氯气、次氯化物(hypochloride)、N-琥珀酰亚胺或氯胺-T反应而就地产生的异羟肟酰卤,通常为异羟肟酰氯居间而进行。卤化试剂与肟在苯乙烯II加入之前或在其存在下结合。取决于条件,可能需要胺碱如吡啶或三乙胺。该反应可以在宽范围的溶剂(包括DMF、甲苯、二氯甲烷、氯苯、乙腈、四氢呋喃、乙醚等)中进行。
对应的式II的苯乙烯化合物例如可以如WO 2005085216或WO2007094313所述制备。
方案1:
式I化合物,尤其是对应的偕胺肟化合物(其中Y为氧原子)也可以如方案2所示通过式Iv的取代亚胺的烷基化而制备。这些根据式IV的对应化合物可以如Eloy等,Chem.Rev.1962,62,155所述由对应的式V物质(其中J可以为离去基团如卤素、OR16或S(O)nR16并且其中n=0-2)开始而制备。
方案2:
Figure BDA0000085113250001971
对应的式V的中间体化合物可以通过使取代醛亚胺与卤化试剂(例如氯气、NCS、NBS、NIS、次氯酸盐等)反应而制备,例如如Kelly等,Org.& Biomol.Chem.2008,6,787对肟的制备所述。
式I化合物还可以如方案3所示通过式VI的酰胺或硫代酰胺与取代胺、取代肼或氧取代羟胺缩合而制备,例如如Su等,Organic Letters2005,7(13),2751-2754对偕胺肟所述或例如如Schmidt等,Helv.Chim.Acta 1955,188,1560对氨基腙所述。
式VI化合物的制备例如如WO 2005085216所述。在方案3的式VI中,W可以为氧或硫原子。
方案3:
Figure BDA0000085113250001972
式I-c的偕胺肟化合物还可以如方案4所示通过式VII的亚硝肟酸或硝肟酸衍生物的铂催化还原制备,例如如Wieland等,Chem.Ber,1906,1480所述(G可以为NO或NO2)。
方案4:
Figure BDA0000085113250001981
对应的式VII化合物(G可以为NO或NO2)可以如方案4所示通过硝化式VIII的肟而制备,例如如Boyer等,J.Am.Chem.Soc.1959,81,4237所述。
式I化合物,尤其是对应的偕胺肟化合物(其中Y为氧原子)还可以如方案5所示通过使式IX的腈或硫代酰胺(在方案5的式IX中,L可以为CN或C(=S)NR2R3)与羟胺反应而制备,例如如Stephenson等,J.Chem.Soc.1969,6,861或Goldbeck等,Chem.Ber.1891,3658对偕胺肟所述或例如如Neilson等,Chem.Rev.1970,70,151对氨基腙所述。对应的式IX化合物例如可以如US 2007066617所述制备。
方案5:
Figure BDA0000085113250001982
式I化合物,尤其是其中Y为氧原子的偕胺肟化合物还可以如方案6所示通过式X的亚胺酸酯与例如羟胺反应而制备,例如如Bushey等,J.Org.Chem.1980,45,4198所述:
方案6:
Figure BDA0000085113250001991
式I化合物还可以如方案7所示通过式XI化合物的环化而制备:
方案7:
Figure BDA0000085113250001992
式I化合物还可以如方案8所示通过式XII的金属有机化物与式XIII的N-取代甲脒衍生物反应而制备,例如如Eloy等,Chem.Rev.1962,62,155所述(在方案8中,Q可以为金属如MgE、Li、Na、K、SnE3;其中E为卤原子;Z可以为离去基团如卤素或OR16或S(O)nR16,其中n为0-2):
方案8:
Figure BDA0000085113250001993
对应的式XII的金属有机化物可以通过式XIV的卤化物的卤素-金属交换反应制备。对应的式XIV的卤化物例如可以如US 2007066617所述制备(E可以为卤素,如Cl、Br、I)。
式I-d化合物还可以如方案9所示通过式XV的
Figure BDA0000085113250002001
二唑的光重排而制备,例如如Buscemi等,J.Het.Chem.1988,25,931-935所述:
方案9:
Figure BDA0000085113250002002
对应的式XV的
Figure BDA0000085113250002003
二唑化合物可以通过使式XVI的腈与羟胺反应,然后用酸酐环化而制备,例如如WO 2006040192所述。式XVI化合物例如可以如US 2007066617所述而制备。
式III化合物可以如方案10所示通过使式XVIII的醛与羟胺反应而制备,例如如WO 2005085216所述。式XVIII的醛化合物例如可以通过使式XIX的卤化物的金属取代(E可以为卤素如Cl、Br、I)并与甲酰化试剂或一氧化碳反应而制备,例如如WO 2005085216所述。对应的式XIX化合物例如可以如US 2006019998对Y为氧的化合物所述或例如如Larsen等,Org.Lett.2001,3,3341-3344对Y为取代氮的化合物所述制备。
方案10:
Figure BDA0000085113250002004
式I-e的氨基腙化合物还可以如方案11所示通过使式XX的亚胺衍生物(其中J可以为离去基团如卤素、OR16或S(O)nR16并且其中n=0-2)与肼类反应而制备,例如如Weintraub等,J.Org.Chem.1968,33,1679或Katritzky等,J.Chem.Soc.,Perkin Trans.11979,1961所述。
方案11:
Figure BDA0000085113250002011
对应的式XX化合物可以如方案11所示通过使式VI的酰胺或硫代酰胺与卤化试剂反应而制备,例如如Tanga等,J.Het.Chem,2008,43,661-665所述(W可以为氧或硫原子)。对应的式XXI的酰胺或硫代酰胺化合物例如如US 20070066617所述制备。
式I-e的氨基腙化合物还可以如方案12所示通过使式XXII的腙酰卤与胺类反应而制备,例如如Stevens等,J.Org.Chem.1965,30,3718-3720所述(在方案12的式XXII中,其中J可以为离去基团如卤素、OR16或S(O)nR16并且其中n=0-2)。
方案12:
对应的式XXII化合物可以如方案13所示通过使式XXIII的腙化合物与卤化试剂反应而制备,例如如Danko等,Pest Management Science2006,62,229-235所述(其中J可以为离去基团如卤素、OR16或S(O)nR16并且其中n=0-2)。式XXIII化合物可以通过使醛XXIV与肼衍生物反应而制备,例如如Fattorusso等,J.Med.Chem.2008,51,1333-1343所述。式XXIV化合物例如可以如Mihara等,WO 2008122375所述制备。
方案13:
Figure BDA0000085113250002021
若各化合物不能经由上述途径制备,则可以通过衍生其他化合物I或通过所述合成途径的常规改变而制备它们。
反应混合物以常规方式后处理,例如通过与水混合、分离各相并且合适的话通过层析,例如在矾土或硅胶上层析而提纯粗产物。一些中间体和终产物可以以无色或浅棕色粘稠油形式得到,将它们在减压和温和升高的温度下除去或提纯挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到,则它们可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
害虫
式I化合物及其盐尤其适合有效防治节肢动物害虫如蜘蛛、多足虫(myriapede)和昆虫以及线虫。
式I化合物尤其适合有效防治下列害虫:
鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera)),例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、木棉虫(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、Argyresthia conjugella、叉纹夜蛾(Autographagamma)、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capuareticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphis unipuncta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、Diaphanianitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟(Hellula undalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantriadispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、黄杉毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridromasaucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpulaabsoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothispilleriana)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoea pityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeirapheracanadensis;
甲虫(鞘翅目(Coleoptera)),例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)、Aphthona euphoridae、Athoushaemorrhoidalis、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotomatrifurcata、金花金龟(Cetonia aurata)、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchusassimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnematibialis)、Conoderus vespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、Ctenicera ssp.、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、Diabroticasemipunctata、Diabrotica 12-punctata、南美叶甲(Diabrotica speciosa)、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrusbrasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hyperabrunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Melanotuscommunis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolonthahippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、Phyllobiuspyri、Phyllotreta chrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophaga sp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotretanemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龟子(Popilliajaponica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilus granaria);蝇、蚊子(双翅目(Diptera)),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、苍墨西哥果蝇(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anopheles gambiae)、Anophelesfreeborni、白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、微小按蚊(Anophelesminimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphoravicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、Cochliomyiahominivorax、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、Cordylobiaanthropophaga、Culicoides furens、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culextarsalis)、Culiseta inornata、Culiseta melanura、瓜蝇(Dacuscucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineurabrassicae)、葱蝇(Delia antique)、麦地种蝇(Delia coarctata)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝根蝇(Delia radicum)、人肤皮蝇(Dermatobiahominis)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、Geomyza Tripunctata、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina  fuscipes、Glossina tachinoides、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、Hippelates spp.、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconopstorrens、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyzatrifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Luciliasericata)、Lycoria pectoralis、Mansonia titillanus、麦瘿蚊(Mayetioladestructor)、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、Opomyza florum、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、Phorbiaantiqua、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、Phlebotomusargentipes、Psorophora columbiae、Psila rosae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletispomonella)、红尾肉蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanus bovinus)、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)、Tabanus similis、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipula paludosa);蓟马(缨翅目(Thysanoptera)),例如兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)、Dichromothrips ssp、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔梗蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci);
白蚁(等翅目(Isoptera)),例如Calotermes flavicollis、Leucotermesflavipes、Heterotermes aureus、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、南方散白蚁(Reticulitermes virginicus)、欧洲散白蚁(Reticulitermeslucifugus)、黑胸散白蚁(Reticulitermes santonensis)、Reticulitermesgrassei、Termes natalensis和家白蚁蚁(Coptotermes formosanus);蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea),例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis),
臭虫、蚜虫、叶蝉、粉虱、介壳虫、蝉(半翅目(Hemiptera)),例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissus leucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercusintermedius、麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)、烟草蝽(Euschistusimpictiventris)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻绿蝽(Nezaraviridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、Solubea insularis、Thyantaperditor、Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphisgrossulariae)、Aphis schneideri、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphissambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、马铃薯蚜(Aulacorthumsolani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、Brachycaudus cardui、杏圆尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycaudus persicae、Brachycaudusprunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、Chaetosiphon fragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusiapiceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)、Dysaulacorthumpseudosolani、Dysaphis plantaginea、Dysaphis pyri、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、Megoura viciae、巢莱修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、Nasonovia ribis-nigri、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphum insertum、Sappaphismala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、Toxoptera aurantiiand、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、Cimex lectularius、Cimex hemipterus、Reduvius senilis、Triatoma spp.和Arilus critatus;
蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、叶蜂(膜翅目(Hymenoptera)),例如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Atta capiguara、Attacephalotes、Atta laevigata、Atta robusta、Atta sexdens、Atta texana、举腹蚁属(Crematogaster)、Hoplocampa  minuta、Hoplocampatestudinea、黑毛蚁(Lasius niger)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminata)、红火蚁(Solenopsis invicta)、黑火蚁(Solenopsis richteri)、南方火蚁(Solenopsis xyloni)、红蚂蚁(Pogonomyrmex barbatus)、Pogonomyrmex californicus、大头蚁(Pheidole megacephala)、天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis)、熊蜂属(Bombus)、大黄蜂(Vespula squamosa)、Paravespula vulgaris、Paravespula  pennsylvanica、Paravespula  germanica、姬胡蜂(Dolichovespula maculata)、黄边胡蜂(Vespa crabro)、胡蜂(Polistesrubiginosa)、Campodontus floridanus和阿根廷蚁(Linepithema humile);蟋蟀、蚱蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蟋(Achetadomestica)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locusta migratoria)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、非洲沙漠蝗(Schistocercagregaria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、庭疾灶螽(Tachycines asynamorus)、塞内加尔小车蝗(Oedaleus senegalensis)、臭腹腺蝗(Zonozerus variegatus)、Hieroglyphus daganensis、Kraussariaangulifera、意大利蝗(Calliptamus italicus)、澳大利亚灾蝗(Chortoicetesterminifera)和褐飞蝗(Locustana pardalina);
蜘蛛纲(Arachnoidea),如蜘蛛(蜱螨目(Acarina)),例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、Ambryomma maculatum、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、Dermacentor silvarum、安氏革螨(Dermacentorandersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、Hyalommatruncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、Ornithodorus moubata、Ornithodorus hermsi、Ornithodorusturicata、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、棕色犬壁虱(Rhipicephalus  sanguineus)、Rhipicephalus  appendiculatus  、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei),以及瘿螨属(Eriophyidae),如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrataoleivora和Eriophyes sheldoni;细螨属(Tarsonemidae),如Phytonemuspallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus);细须螨属(Tenuipalpidae),如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis);叶螨属(Tetranychidae),如朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae),苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和Oligonychuspratensis;蜘蛛目(Araneida),例如红斑寇蛛(Latrodectus mactans)和褐丝蛛(Loxosceles reclusa);
蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllusfasciatus),
衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura)),例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)和斑衣鱼(Thermobia domestica),
百足虫(唇足纲(Chilopoda)),例如Scutigera coleoptrata,
千足虫(倍足纲(Diplopoda)),例如Narceus spp.,
蠼蛸(革翅目(Dermaptera)),例如欧洲球螋(forficula auricularia),
虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus;
弹尾目(Collembola(跳虫)),例如棘跳虫属(Onychiurus)。
它们还适合防治线虫:植物寄生线虫如根结线虫,北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne);胞囊线虫,马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊属(Globodera);禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera);种子肿瘿线虫,粒线虫属(Anguina);茎叶线虫,滑刃线虫属(Aphelenchoides);刺线虫,杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus);松线虫,松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus);环形线虫,环纹线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)、中环线虫属(Mesocriconema);球茎线虫,腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus);锥线虫,锥线虫属(Dolichodorus);螺旋形线虫,Heliocotylenchus multicinctus和其他Helicotylenchus属;鞘线虫和鞘形线虫,鞘线虫属(Hemicycliophora)和半轮线虫属(Hemicriconemoides);潜根线虫属(Hirshmanniella);冠线虫,枪线虫属(Hoplolaimus);伪根结线虫,珍珠线虫属(Nacobbus);针线虫,横带长针线虫(Longidorus elongatus)和其他长针线虫属(Longidorus);根腐线虫,Pratylencus neglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、全体短体线虫(Pratylenchus goodeyi)和其他根腐线虫属(Pratylenchus);穿孔线虫,香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)和其他穿孔线虫属(Radopholus);肾形线虫,盘旋线虫(Rotylenchus robustus)和其他肾状线虫属(Rotylenchus);Scutellonema属;残根线虫,原始毛刺线虫(Trichodorus primitivus)和其他毛刺线虫属(Trichodorus);拟毛刺属(Paratrichodorus);阻长线虫,马齿苋矮化线虫(Tylenchorhynchusclaytoni)、顺逆矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus);柑桔线虫,半穿刺线虫属(Tylenchulus);剑线虫,剑线虫属(Xiphinema);以及其他植物寄生线虫。
式I化合物及其盐还可用于防治蜘蛛(蜘蛛纲),如蜱螨(蜱螨目),例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilusdecoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei),以及瘿螨属(Eriophyidae),如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrataoleivora和Eriophyes sheldoni;细螨属(Tarsonemidae),如Phytonemuspallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus);细须螨属(Tenuipalpidae),如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis);叶螨属(Tetranychidae),如朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae),苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和oligonychus pratensis。
式I化合物尤其可以用于防治昆虫,优选吸食性昆虫或穿刺性昆虫如缨翅目、双翅目和半翅目昆虫,尤其是下列属:
缨翅目:烟褐蓟马、苜蓿花蓟马、东方花蓟马、桔梗蓟马、稻蓟马、棕榈蓟马和烟蓟马,
双翅目,例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、剌扰伊蚊、苍墨西哥果蝇、五斑按蚊、Anopheles crucians、白足按蚊、疟蚊、Anopheles freeborni、白踝按蚊、微小按蚊、四斑按蚊、红头丽蝇、地中海实蝇、蛆症金蝇、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇、Chrysopssilacea、Chrysops atlanticus、Cochliomyia hominivorax、高粱瘿蚊、Cordylobia anthropophaga、Culicoides furens、尖音库蚊、斑蚊、致倦库蚊、媒斑蚊、Culiseta inornata、Culiseta melanura、瓜蝇、油橄榄实蝇、油菜叶瘿蚊、葱蝇、麦地种蝇、灰地种蝇、甘蓝根蝇、人肤皮蝇、小毛厕蝇、Geomyza Tripunctata、马蝇、刺舌蝇、须舌蝇、Glossinafuscipes、Glossina tachinoides、Haematobia irritans、Haplodiplosisequestris、Hippelates spp.、花生田灰地种蝇、纹皮蝇、Leptoconopstorrens、蔬菜斑潜蝇、美国潜叶蝇、Lucilia caprina、铜绿蝇、丝光绿蝇、Lycoria pectoralis、Mansonia titillanus、麦瘿蚊、秋家蝇、家蝇、厩腐蝇、羊狂蝇、Opomyza florum、欧洲麦秆蝇、天仙子泉蝇、Phorbiaantiqua、萝卜蝇、Phorbia coarctata、Phlebotomus argentipes、Psorophora columbiae、Psila rosae、Psorophora discolor、Prosimuliummixtum、樱桃实蝇、苹果实蝇、红尾肉蝇、肉蝇属、Simuliumvittatum、厩螫蝇、牛虻、Tabanus atratus、红色原虻、Tabanussimilis、Tipula oleracea和欧洲大蚊;
半翅目,尤其是蚜虫:Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜、Aphidula nasturtii、甜菜蚜、草莓根蚜、苹果蚜、棉蚜、北美茶簏子蚜、Aphis schneideri、卷叶蚜、Aphis sambuci、豌豆蚜、马铃薯蚜、Brachycaudus cardui、杏圆尾蚜、Brachycaudus persicae、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜、Capitophorus horni、Cerosiphagossypii、Chaetosiphon fragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜、云杉椎球蚜、居根西圆尾蚜、Dysaulacorthum pseudosolani、Dysaphis plantaginea、Dysaphis pyri、蚕豆微叶蝉、桃大尾蚜、Hyperomyzus lactucae、麦长管蚜、大戟长管蚜、蔷薇管蚜、Megouraviciae、巢莱修尾蚜、麦无网蚜、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜、Myzuscerasi、李瘤蚜、Nasonovia ribis-nigri、稻飞虱、囊柄瘿绵蚜、蔗飞虱、忽布疣蚜、苹木虱、梨木虱、冬葱瘤蛾蚜、玉米蚜、禾谷溢管蚜、Rhopalosiphum insertum、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜、白粉虱、Toxoptera aurantiiand和葡萄根瘤蚜。
式I化合物尤其可以用于防治半翅目和缨翅目昆虫。
配制剂
为了用于本发明方法中,可以将化合物I转化成常规配制剂,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒和直接可喷溶液。使用形式取决于特定的目的和施用方法。选择配制剂和施用方法以确保在每种情况下本发明式I化合物的精细和均匀分布。
配制剂可以以已知方式制备(对于综述例如参见US 3,060,084,EP-A707445(对于液体浓缩物),Browning,“Agglomeration”,ChemicalEngineering,1967年12月4日,147-48,Perry′s Chemical Engineer′sHandbook,第4版,McGraw-Hill,New York,1963,第8-57页及随后各页,WO 91/13546,US 4,172,714,US 4,144,050,US 3,920,442,US5,180,587,US 5,232,701,US 5,208,030,GB 2,095,558,US 3,299,566,Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,Hance等,Weed Control Handbook,第8版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989和Mollet,H.,Grubemann,A.,Formulation technology,Wiley VCH Verlag GmbH,Weinheim(德国),2001,2.D.A.Knowles,Chemistry and Technology ofAgrochemical Formulations,Kluwer Academic Publishers,Dordrecht,1998(ISBN 0-7514-0443-8),例如通过将活性化合物与适合配制农用化学品的助剂如溶剂和/或载体,需要的话乳化剂、表面活性剂和分散剂、防腐剂、消泡剂、防冻剂、用于种子处理配制剂还有任选的着色剂和/或粘合剂和/或胶凝剂混合而制备。
合适的溶剂/载体例如为:
-溶剂如水,芳族溶剂(例如Solvesso产品、二甲苯等),石蜡(例如矿物油馏分),醇类(例如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇),酮类(例如环己酮、γ-丁内酯),吡咯烷酮类(N-甲基吡咯烷酮(NMP),N-辛基吡咯烷酮(NOP)),乙酸酯类(乙二醇二乙酸酯),乳酸烷基酯,内酯如g-丁内酯,二元醇,脂肪酸二甲基酰胺,脂肪酸及脂肪酸酯,甘油三酯,植物或动物来源的油以及改性油如烷基化植物油。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物和磨碎的合成矿物,如硅胶、细碎硅酸、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;磨碎的合成材料;肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类;植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。
合适乳化剂为非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)。
分散剂的实例是木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基苯基醚,乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯。
还可以将防冻剂如甘油、乙二醇、丙二醇和杀菌剂加入配制剂中。
合适的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。
合适的防腐剂例如为二氯芬和苄醇半缩甲醛。
合适的增稠剂是赋予配制剂以假塑性流动行为,即静止状态下的高粘度和搅动状态下的低粘度的化合物。就此而言例如可以提到基于多糖的市售增稠剂,如Xanthan
Figure BDA0000085113250002141
(Kelco的)、
Figure BDA0000085113250002143
23(Rhone Poulenc)或
Figure BDA0000085113250002144
(R.T.Vanderbilt),或有机页硅酸盐,如
Figure BDA0000085113250002145
(Engelhardt)。适合本发明分散体的消泡剂例如为聚硅氧烷乳液(例如
Figure BDA0000085113250002146
SRE,Wacker或Rhodia的
Figure BDA0000085113250002147
),长链醇,脂肪酸,有机氟化合物及其混合物。可以加入生物杀伤剂以稳定本发明组合物免受微生物侵袭。合适的生物杀伤剂例如基于异噻唑啉酮类如以商标
Figure BDA0000085113250002148
由Avecia(或Arch)或以商标
Figure BDA0000085113250002149
RS由ThorChemie和以商标
Figure BDA00000851132500021410
MK由Rohm & Haas销售的化合物。合适的防冻剂是有机多元醇,例如乙二醇、丙二醇或甘油。这些通常基于活性化合物组合物的总重量以不超过10重量%的量使用。合适的话,本发明的活性化合物组合物可以基于所制备的配制剂总量包含1-5重量%缓冲剂,以调节pH,所用缓冲剂的量和类型取决于活性化合物的化学性能。缓冲剂的实例是弱无机或有机酸如磷酸、硼酸、乙酸、丙酸、柠檬酸、富马酸、酒石酸、草酸和琥珀酸的碱金属盐。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分,如煤油或柴油,此外还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃,例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮,强极性溶剂,例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;磨碎的合成材料;肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲;植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%活性成分。活性成分以90-100重量%,优选95-100重量%的纯度(根据NMR光谱)使用。
对于种子处理目的,相应配制剂可以稀释2-10倍,从而在即用制剂中得到0.01-60重量%,优选0.1-40重量%的浓度。
式I化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式),借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的;在任何情况下意欲确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
下列为配制剂实例:
1.用水稀释的产品。对于种子处理目的,该类产品可以稀释或不加稀释地施用于种子。
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者,加入润湿剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解,从而得到含10重量%活性化合物的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体,从而得到含有20重量%活性化合物的配制剂。
C)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份活性化合物溶于7重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液,从而得到含有15重量%活性化合物的配制剂。
D)乳液(EW、EO、ES)
将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液,从而得到含有25重量%活性化合物的配制剂。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中,将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂、润湿剂和70重量份水或有机溶剂,得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液,从而得到含有20重量%活性化合物的配制剂。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和润湿剂,借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液,从而得到含有50重量%活性化合物的配制剂。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、润湿剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液,从而得到含有75重量%活性化合物的配制剂。
H)凝胶配制剂(GF)
在搅拌的球磨机中将20重量份活性化合物研磨,加入10重量份分散剂、1重量份胶凝剂润湿剂和70重量份水或有机溶剂,得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液,从而得到活性化合物含量为20重量%的配制剂。
2.叶面施用的不经稀释而施用的产品。对于种子处理目的,该类产品可以稀释或不加稀释地施用于种子。
I)可撒粉粉末(DP、DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到含有5重量%活性化合物的可撒粉产品。
J)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合95.5重量份载体,从而得到含有0.5重量%活性化合物的配制剂。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到叶面使用的不经稀释而施用的颗粒。
K)ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到含有10重量%活性化合物的产品,其不经稀释而施用于叶面。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体,可借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。或者,还可以制备由活性物质、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量%,优选0.01-1重量%。
活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV),其中可以施用包含超过95重量%活性化合物的配制剂,或甚至施用不含添加剂的活性化合物。
在本发明方法中,化合物I可以与其他活性成分,例如其他农药、杀虫剂、除草剂,肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸钙,植物毒素和植物生长调节剂、安全剂和杀线虫剂一起施用。这些额外成分可以与上述组合物依次或结合使用,合适的话还在紧临使用前加入(桶混物)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。
本发明化合物可以与其一起使用并且可能产生潜在的协同增效作用的下列农药M用来说明可能的组合,但不施加任何限制:
M.1.有机(硫代)磷酸酯类化合物:高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazophos)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异
Figure BDA0000085113250002181
唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、蚜灭磷(vamidothion);
M.2.氨基甲酸酯类化合物:涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、
Figure BDA0000085113250002182
虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(tbiodicarb)、久效威(tbiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate);
M.3.合成除虫菊酯类化合物:氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-trans allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-环戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(除虫菊(pyrethrum)))、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin);
M.4.保幼激素模拟物:蒙512(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)、蚊蝇醚(pyriproxyfen);
M.5.烟酸受体激动剂/拮抗剂化合物:吡虫清(acetamiprid)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap hydrochloride)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、烟碱(nicotine)、艾克敌105(spinosad)(别构激动剂)、乙基多杀菌素(spinetoram)(别构激动剂)、噻虫啉(thiacloprid)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap-sodium)和AKD 1022;
M.6.GABA门控氯离子通道拮抗剂化合物:氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH(lindane));乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、pyrafluprole和pyriprole;
M.7.氯离子通道活化剂:齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin;
M.8.METI I化合物:喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、嘧虫胺(flufenerim)、鱼藤酮(rotenone);
M.9.METI II和III化合物:灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon);
M.10.氧化磷酸化去偶剂:氟唑虫清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC);
M.11.氧化磷酸化抑制剂:三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon);
M.12.蜕皮干扰剂:灭蝇胺(cyromazine)、环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide);
M.13.增效剂:增效醚(piperonyl butoxide)、脱叶膦(tribufos);
M.14.钠通道阻断剂化合物:
Figure BDA0000085113250002201
二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(meta flumizone);
M.15.熏蒸剂:溴甲烷(methyl bromide)、氯化苦(chloropicrin)、磺酰氯(sulfuryl fluoride);
M.16.选择性进食阻断剂:crylotie、拒嗪酮(pymetrozine)、氟啶虫酰胺(flonicamid);
M.17.螨生长抑制剂:四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯
Figure BDA0000085113250002202
唑(etoxazole);
M.18.几丁质合成抑制剂:噻嗪酮(buprofezin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron);
M.19.类脂生物合成抑制剂:螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat);
M.20.章鱼胺能激动剂(octapaminergic agonsits):双甲脒(amitraz);
M.21.Ryanodine受体调节剂:氟虫酰胺(flubendiamide)和邻苯二甲酰胺化合物(R)-、(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺(M21.1);
M.22.其他异唑啉化合物:4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002212
唑-3-基]-2-甲基-N-吡啶-2-基甲基苯甲酰胺(M22.1)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(M22.2)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002214
唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]苯甲酰胺(M22.3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002215
唑-3-基]萘-1-甲酸[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]酰胺(M22.4)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002216
唑-3-基]-N-[(甲氧亚氨基)甲基]-2-甲基苯甲酰胺(M22.5)、4-[5-(3-氯-5-三氟甲基-苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002217
唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]苯甲酰胺(M22.6)、4-[5-(3-氯-5-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002218
唑-3-基]萘-1-甲酸[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]酰胺(M22.7)和5-[5-(3,5-二氯-4-氟苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002219
唑-3-基]-2-[1,2,4]三唑-1-基苄腈(M22.8);
M.23.邻氨基苯甲酰胺(Anthranilamide)化合物:氯虫酰胺(chloranthraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氰基-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基]酰胺(M23.1)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-氯-4-氰基-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M23.2)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氰基-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M23.3)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M23.4)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2,4-二氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M23.5)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氯-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基]酰胺(M23.6)、N′-(2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}-5-氯-3-甲基苯甲酰基)肼甲酸甲酯(M23.7)、N′-(2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}-5-氯-3-甲基苯甲酰基)-N′-甲基肼甲酸甲酯(M23.8)、N′-(2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}-5-氯-3-甲基苯甲酰基)-N,N′-二甲基肼甲酸甲酯(M23.9)、N′-(3,5-二溴-2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}苯甲酰基)肼甲酸甲酯(M23.10)、N′-(3,5-二溴-2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}苯甲酰基)-N′-甲基肼甲酸甲酯(M23.11)和N′-(3,5-二溴-2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}苯甲酰基)-N,N′-二甲基肼甲酸甲酯(M23.12);
M.24.丙二腈化合物:2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3)(M24.1)和2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3)(M24.2);
M.25.微生物干扰剂:苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensissubsp.Israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、Bacillusthuringiensis subsp.Kurstaki、苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis);
M.26.氨基呋喃酮化合物:4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.1)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.2)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.3)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.4)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.5)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.6)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.7)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.8)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.9)和4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.10);
M.27.其他各种化合物:磷化铝(aluminium phosphide)、磺胺螨酯(amidoflumet)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、硼砂、溴螨酯(bromopropylate)、氰化物、cyenopyrafen、丁氟螨酯(cyflumetofen)、喹菌酮(chinomethionate)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟乙酸酯、膦、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、硫、有机硫化合物、酒石酸氧锑钾(tartar emetic)、sulfoxaflor,N-R′-2,2-二halo-1-R″-环丙烷甲酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟对甲苯基)腙或N-R′-2,2-二(R′″)丙酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟对甲苯基)腙,其中R′为甲基或乙基,halo为氯或溴,R″为氢或甲基且R′″为甲基或乙基,4-丁-2-炔基氧基-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-2-氟嘧啶(M27.1)、环丙烷乙酸1,1′-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-环丙基乙酰基)氧基]甲基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-12-羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H-萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-3,6-二基]酯(M27.2)和8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷(M27.3)。
M组的市售化合物尤其可以在The Pesticide Manual,第13版,British Crop Protection Council(2003)中找到。
对氧磷(Paraoxon)及其制备描述于Farm Chemicals Handbook,第88卷,Meister Publishing Company,2001中。吡氟硫磷(Flupyrazofos)描述于Pesticide Science 54,1988,第237-243页和US 4822779中。AKD 1022及其制备描述于US 6300348中。邻氨基苯甲酰胺M23.1-M23.6描述于WO 2008/72743和WO 200872783中,而M23.7-M23.12描述于WO 2007/043677中。邻苯二甲酰胺M21.1由WO 2007/101540已知。炔基醚化合物M27.1例如描述于JP 2006131529中。有机硫化合物描述于WO 2007060839中。异
Figure BDA0000085113250002231
唑啉化合物M 22.1-M 22.8例如描述于WO2005/085216,WO 2007/079162,WO 2007/026965,WO 2009/126668和WO2009/051956中。氨基呋喃酮化合物M 26.1-M 26.10例如描述于WO 2007/115644中。Pyripyropene衍生物M 27.2描述于WO 2008/66153和WO 2008/108491中。哒嗪化合物M 27.3描述于JP 2008/115155中。丙二腈化合物(M24.1)和(M24.2)描述于WO 02/089579,WO 02/090320,WO 02/090321,WO 04/006677,WO 05/068423,WO 05/068432和WO05/063694中。
杀真菌混合组分是选自如下的那些:
-酰基丙氨酸类,例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、
Figure BDA0000085113250002241
霜灵(oxadixyl);
-胺衍生物,例如4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺
Figure BDA0000085113250002242
茂胺(spiroxamin)、克啉菌(tridemorph);
-苯胺基嘧啶类,例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyrodinyl);
-抗菌素,例如放线菌酮(cycloheximid)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin);
-唑类,例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、
Figure BDA0000085113250002243
醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizol)、戊叉唑菌(triticonazole)、粉唑醇(flutriafol);
-二羧酰亚胺类,例如异丙定(iprodion)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidon)、烯菌酮(vinclozolin);
-二硫代氨基甲酸盐类,例如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)、代森锌(zineb);
-杂环化合物,例如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、
Figure BDA0000085113250002251
坐酮菌(famoxadon)、咪唑菌酮(fenamidon)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamid)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)、嗪氨灵(triforine);
-铜杀真菌剂,例如波尔多液(Bordeaux混合物)、乙酸铜、王铜、碱式硫酸铜;
-硝基苯基衍生物,例如如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)、异丙消(nitrophthal-isopropyl);
-苯基吡咯类,例如拌种咯(fenpiclonil)或氟
Figure BDA0000085113250002252
菌(fludioxonil);
-硫;
-其它杀真菌剂,例如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、哒菌清(diclomezin)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin-acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenon)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(toloclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)、苯酰菌胺(zoxamid);
-嗜球果伞素类(strobilurins),如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin);
-次磺酸衍生物,如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)、对甲抑菌灵(tolylfluanid);
-肉桂酰胺及类似化合物,如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorp)。
应用
动物害虫,即昆虫、蜘蛛和线虫,植物、其中植物生长的土壤或水体可以通过本领域已知的任何施用方法与本发明式I化合物或包含它们的组合物接触。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于动物害虫或植物上,通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于动物害虫或植物的场所)。
式I化合物或包含它们的杀虫组合物可以通过使植物/作物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长的植物和作物以防动物害虫,尤其是昆虫、螨科或蜘蛛侵袭或侵染。术语“作物”指生长和收获的作物二者。
本发明化合物和包含它们的组合物在各种栽培植物上防治大量昆虫特别重要,所述植物如禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料作物、观赏植物,例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(饲料玉米和糖用玉米/甜玉米和饲料玉米)、大豆、油料作物、十字花科、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、饲料禾草、西红柿、韭葱、南瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花的种子。
本发明化合物通过用杀虫有效量的活性化合物处理昆虫或要防止昆虫侵袭的植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间而直接或以组合物形式使用。施用可以在植物、植物繁殖材料如种子、土壤、表面、材料或空间被昆虫侵染之前和之后进行。
本发明还包括一种防治动物害虫的方法,包括使动物害虫、其栖息地、繁殖地、食物供应源,其中动物害虫生长或可能生长的栽培植物、种子、土壤、区域、材料或环境或要防止动物侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间与杀虫有效量的至少一种活性化合物I的混合物接触。
此外,动物害虫可以通过使目标害虫、其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的式I化合物接触而防治。这里施用可以在场所、生长的作物或收获的作物被害虫侵染之前或之后进行。
本发明化合物也可以预防性地施用于预期出现害虫的地方。
式I化合物还可以用于通过使植物与杀虫有效量的式I化合物接触而保护生长的植物以防害虫侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上,通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于动物害虫和/或植物的场所)。
“场所”是指栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、区域、材料或害虫或寄生虫生长或可能生长的环境。
术语“植物繁殖材料”应理解为指植物的所有繁殖部分如种子以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分。还可包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些植物繁殖材料可以在种植或移栽之时或之前用植物保护化合物预防性处理。
术语“栽培植物”应理解为包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质(寡肽或多肽)的靶向翻译后修饰,例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分(例如如Biotechnol Prog.2001年7月至8月;17(4):720-8,Protein Eng Des Sel.2004年1月;17(1):57-66,Nat Protoc.2007;2(5):1225-35,Curr Opin Chem Biol.2006年10月;10(5):487-91,2006年8月28日Epub,Biomaterials.2001年3月;22(5):405-17,Bioconjug Chem.2005年1-2月;16(1):113-21所公开)。
术语“栽培植物”应理解为还包括例如已经因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别的除草剂施用的植物,例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂;乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲类(例如见US6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮类(例如见US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/026390、WO 97/41218、WO98/002526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO03/014357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073);烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)(例如见WO92/00377);谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)(例如见EP-A-0242236、EP-A 242246)或oxynil除草剂(例如见US 5,559,024)。几种栽培植物已经通过常规育种(诱变)方法而耐受除草剂,例如
Figure BDA0000085113250002281
夏播油菜(Canola)耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)。基因工程方法已经用于使栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜耐受除草剂如草甘膦和草铵膦,它们中的一些可以以商标名
Figure BDA0000085113250002282
(耐受草甘膦)和
Figure BDA0000085113250002283
(耐受草铵膦)市购。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白的植物,该蛋白尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌已知的那些,特别是由苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些,例如内毒素如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c;无性杀虫蛋白(VIP)如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;线虫定居细菌的杀虫蛋白如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus);动物产生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素;真菌产生的毒素如链霉菌属(Streptomycetes)毒素,植物凝集素如豌豆或大麦凝集素;凝集素;蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP)如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin);类固醇代谢酶如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶;离子通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体(helicokinin受体);茋合成酶,联苄合成酶,壳多糖酶或葡聚糖酶。就本发明而言,这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如见WO 02/015701)。该类毒素或能够合成该类毒素的基因修饰植物的其他实例公开于例如EP-A 374753、WO 93/007278、WO95/34656、EP-A 427529、EP-A 451878、WO 03/18810和WO 03/52073中。生产该类基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对某些分类学上为节肢动物昆虫的害虫,尤其是甲虫(鞘翅目)、蝇(双翅目)、蝴蝶和蛾(鳞翅目)以及植物寄生线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以增加其对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白,例如见EP-A 0392225),植物病害抗性基因(例如表达针对来自野生墨西哥土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)的抗性基因的土豆栽培品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwiniaamylvora具有增强抗性的这些蛋白的土豆栽培品种)。生产这类基因修饰植物的方法通常为本领域熟练技术人员所已知且例如描述于上述出版物中。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产量、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白含量),对干旱、盐或其他限制生长的环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌或其病毒病原体的耐受性的植物。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物,例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如
Figure BDA0000085113250002301
油菜)。
术语“栽培植物”应理解为还包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物,例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如
Figure BDA0000085113250002302
土豆)。
通常而言,“杀虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀虫有效量可以变化。组合物的杀虫有效量也会根据主要条件如所需杀虫效果及持续时间、天气、目标物种、场所、施用方式等而变化。
在土壤处理或施用于害虫居住地或巢穴的情况下,活性成分量为0.0001-500g/100m2,优选0.001-20g/100m2
在材料保护中的常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物/m2被处理材料,理想的是0.1-50g/m2
用于材料浸渍中的杀虫组合物通常含有0.001-95重量%,优选0.1-45重量%,更优选1-25重量%至少一种驱避剂和/或杀虫剂。
为了用于处理农作物,本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g/ha,理想的是25-600g/ha,更理想的是50-500g/ha。
式I化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、植物部分或动物部分)和摄取(诱饵或植物部分)而有效。
还可以施用本发明化合物以对抗非作物昆虫害虫如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀或蟑螂。为了用于对抗所述非作物害虫,优选将式I化合物用于诱饵组合物中。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可以制成各种适合相应应用的形状和形式,如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可以填充到各种装置中以确保适当施用,例如敞开容器、喷雾装置、液滴供应源或蒸发源。凝胶可以基于含水基质或油性基质且可以按照粘性、水分保留或老化特性根据特定要求配制。
用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。吸引力可以通过使用进食刺激剂或性信息素调控。食物刺激剂例如并不穷举地选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食,昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中并且对本领域熟练技术人员是已知的。
为了用于诱饵组合物中,活性成分的典型含量为0.001-15重量%,理想的是0.001-5%重量%活性化合物。
式I化合物的配制剂如气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂高度适于非专业使用者来防治害虫如蝇、跳蚤、蜱、蚊子或蟑螂。气雾剂配方优选由如下组分组成:活性化合物;溶剂如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇),酮类(例如丙酮、甲基乙基酮),沸程为约50-250℃的链烷烃(例如煤油),二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲亚砜,芳族烃类如甲苯、二甲苯,水;此外还有助剂,例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物,芳香油如精油,中等脂肪酸与低级醇的酯,芳族羰基化合物;合适的话还有稳定剂如苯甲酸钠,两性表面活性剂,低级环氧化物,原甲酸三乙酯和需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、氧化亚氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。
为了用于喷雾组合物中,活性成分的含量为0.001-80重量%,优选0.01-50重量%,最优选0.01-15重量%。
式I化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片,发烟盒、蒸发器板或长效蒸发器以及扑蛾纸、扑蛾垫或其他与热无关的蒸发器体系中。
用式I化合物及其相应组合物控制由昆虫传递的传染性疾病(例如疟疾、登革热和黄热病,淋巴丝虫病以及利什曼病)的方法也包括处理棚屋和房子的表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床品、采采蝇网等。施用于纤维、织物、编织物、无纺织物、网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、任选的驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。合适的驱除剂例如为N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺(DEET),N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA),1-(3-环己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶,(2-羟基甲基环己基)乙酸内酯,2-乙基-1,3-己二醇,避虫酮,甲基新癸酰胺(MNDA),不用于昆虫防治的拟除虫菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin),衍生于植物提取物或与植物提取物相同的驱除剂如1,8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol,或来自诸如花皮桉(Eucalyptus maculata)、蔓荆(Vitexrotundifolia)、Cymbopogan martinii、香茅(Cymbopogan citratus)(柠檬草)、亚香茅(Cymopogan nartdus(香茅))的植物的粗植物提取物。合适的粘合剂例如选自如下单体的聚合物和共聚物:脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支链烷烃羧酸乙烯基酯),醇的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯,如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯,单烯属和二烯属不饱和烃,如苯乙烯,以及脂族二烯烃,如丁二烯。
窗帘和床品的浸渍通常通过将纺织材料浸入杀虫剂的乳液或分散体中或将它们喷雾于床品上而进行。
式I化合物及其组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木等,以及建筑物如房子、附属建筑、工厂,还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁,并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。式I化合物不仅施用于周围的土壤表面或地板下的土壤中以保护木质材料,而且还可以施用于堆积制品如地板下混凝土、亭柱、梁、胶合板、家具等的表面,木质制品如碎料板、半包板(half board)等以及乙烯基制品如包覆的电线、乙烯基片材,绝热材料如苯乙烯泡沫等。在防止蚂蚁损害作物或人类的施用中,将本发明的蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤,或直接施用于蚂蚁的巢穴等。
种子处理
式I化合物还适合处理种子而保护种子以防昆虫害虫,尤其是土壤昆虫害虫以及保护所得植物的根和芽以防土壤害虫和叶面昆虫。
式I化合物尤其可以用于保护种子以防土壤害虫并保护所得植物的根和芽以防土壤害虫和叶面昆虫。优选保护所得植物的根和芽。更优选保护所得植物的芽以防刺吸式昆虫,其中最优选保护以防蚜虫。
因此,本发明包括一种保护种子以防昆虫,尤其是土壤昆虫以及保护秧苗的根和芽以防昆虫,尤其是土壤和叶面昆虫的方法,所述方法包括在播种之前和/或在预萌发之后使种子与通式I化合物或其盐接触。特别优选一种其中保护植物的根和芽的方法,更优选一种其中保护植物芽以防刺吸式昆虫的方法,最优选一种其中保护植物芽以防蚜虫的方法。
术语种子包括所有种类的种子和植物繁殖体,包括但不限于真正的种子、种子切片(seed piece)、吸枝、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、伐条(cut shoot)等,并且在优选实施方案中指真正的种子。
术语种子处理包括所有本领域已知的合适种子处理技术,如拌种、种子涂敷、种子撒粉、种子浸泡和种子压丸。
本发明还包括涂有或含有活性化合物的种子。
术语“涂有和/或含有”通常是指活性成分在施用时绝大部分处于繁殖产品的表面上,但更大或更小部分的成分可能渗入繁殖产品中,这取决于施用方法。当(再)种植所述繁殖产品时,它可能吸收活性成分。
合适的种子为禾谷类、根系作物、油料作物、蔬菜、香料作物、观赏植物的种子,例如硬粒小麦和其他小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(饲料玉米和糖用玉米/甜玉米和饲料玉米)、大豆、油料作物、十字花科、棉花、向日葵、香蕉、稻、油籽油菜、芜菁油菜、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、禾草、草坪、草皮、饲料禾草、西红柿、韭葱、南瓜、卷心菜、刺茎莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔属(Brassica)、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎植物如土豆、甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵/香叶天竺葵、三色堇和凤仙花。
此外,活性化合物还可以用于处理由于包括基因工程方法在内的育种而耐受除草剂或杀真菌剂或杀虫剂作用的植物的种子。
例如,活性化合物可以用于处理耐受选自磺酰脲类、咪唑啉酮类、草铵膦(glufosinate-ammonium)或草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopro-pylammonium)和类似活性物质的除草剂的植物(例如参见EP-A-0242236,EP-A-242246)(WO 92/00377)(EP-A-0257993,美国专利5,013,659)或转基因农作物如棉花的种子,后者能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)以使植物耐受某些害虫(EP-A-0142924,EP-A-0193259)。
此外,活性化合物还可以用于处理与现有植物相比具有修饰特性的植物的种子,它们例如可能通过传统育种方法和/或突变体产生或通过重组程序而产生。例如,已经描述了许多为修饰植物中合成的淀粉而重组修饰农作物的情形(例如WO 92/11376,WO 92/14827,WO 91/19806),或具有修饰的脂肪酸组成的转基因植物(WO 91/13972)。
活性化合物的种子处理施用通过在播种植物之前和植物出苗之前对种子喷雾或撒粉而进行。
尤其可用于种子处理的组合物例如为:
A可溶性浓缩物(SL、LS)
D乳液(EW、EO、ES)
E悬浮液(SC、OD、FS)
F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、WS)
H凝胶配制剂(GF)
I可撒粉粉末(DP、DS)
常规种子处理配制剂例如包括可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS、乳液ES和EC以及凝胶配制剂GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释而施用于种子上。对种子的施用在播种之前进行,直接施用于种子上或在种子已经预萌发之后施用。
在优选实施方案中,将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可包含1-800g/l活性成分,1-200g/l表面活性剂,0-200g/l防冻剂,0-400g/l粘合剂,0-200g/l颜料和至多1升溶剂,优选水。
用于种子处理的活性化合物的尤其优选FS配制剂通常包含0.1-80重量%(1-800g/l)活性成分,0.1-20重量%(1-200g/l)至少一种表面活性剂,例如0.05-5重量%润湿剂和0.5-15重量%分散剂,至多20重量%,例如5-20%防冻剂,0-15重量%,例如1-15重量%颜料和/或染料,0-40重量%,例如1-40重量%粘合剂(粘结剂/粘附剂),任选至多5重量%,例如0.1-5重量%增稠剂,任选0.1-2%消泡剂和任选防腐剂如生物杀伤剂、抗氧化剂等,例如其量为0.01-1重量%,以及达到100重量%的填料/载体。
种子处理配制剂还可额外包含粘合剂和任选包含着色剂。
可以加入粘合剂以改进处理之后活性物质在种子上的粘附。合适的粘合剂是氧化烯如氧化乙烯或氧化丙烯的均聚物和嵌段共聚物,聚乙酸乙烯酯,聚乙烯醇,聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物,乙烯-乙酸乙烯酯共聚物,丙烯酸系均聚物和共聚物,聚乙烯胺,聚乙烯酰胺和聚乙烯亚胺,多糖如纤维素、纤基乙酸钠和淀粉,聚烯烃均聚物和共聚物如烯烃/马来酸酐共聚物,聚氨酯,聚酯,聚苯乙烯均聚物和共聚物。
任选还可以在配制剂中包括着色剂。对种子处理配制剂合适的着色剂或染料是若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
胶凝剂的实例是角叉菜
Figure BDA0000085113250002361
在种子处理中,化合物I的施用率通常为0.1g-10kg/100kg种子,优选1g-5kg/100kg种子,更优选1-1000g/100kg种子,尤其是1-200g/100kg种子。
因此,本发明还涉及包含如本文所定义的式I化合物或I的可农用盐的种子。化合物I及其可农用盐的量通常在0.1g-10kg/100kg种子,优选1g-5kg/100kg种子,尤其是1-1000g/100kg种子内变化。对于特殊作物如莴苣,施用率可能更高。
动物健康
式I化合物或其对映体或可兽用盐尤其还适合用于在动物中和动物上防治寄生虫。
因此,本发明的目的还在于提供在动物中和动物上防治寄生虫的新方法。本发明的另一目的是提供对动物更安全的杀虫剂。本发明的另一目的进一步在于提供可以与现有杀虫剂相比以更低剂量使用的动物用杀虫剂。本发明的另一目的是提供对寄生虫提供长的残留防治的动物用杀虫剂。
本发明还涉及用于在动物中和动物上防治寄生虫的含有杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体或可兽用盐和可接受的载体的组合物。
本发明还提供了一种处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的方法,包括对动物口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体或可兽用盐或包含它的组合物。
本发明还提供了一种制备用于处理、防治、预防或保护动物以免受寄生虫侵染或感染的组合物的方法,该组合物包含杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体或可兽用盐或包含它的组合物。
化合物对抗农业害虫的活性并不意味着它们适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫,后者要求例如在口服施用情况下的非催吐低剂量,与动物的代谢相容性,低毒性和安全处理。
惊人的是,已发现式I化合物适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫。
式I化合物或其对映体或可兽用盐以及包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵染和感染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫,水牛、驴、黇鹿和驯鹿,以及产皮动物如貂、丝鼠和浣熊,禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼的动物中防治和预防侵染和感染。
式I化合物或其对映体或可兽用盐以及包含它们的组合物优选用于在家养动物如狗或猫中防治和预防侵染和感染。
在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。
式I化合物或其对映体或可兽用盐以及包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸控制体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。
式I化合物尤其可以用于防治体外寄生虫。
式I化合物尤其可以用于分别防治下列目和属的寄生虫:
蚤(蚤目),例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalidescanis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus),
蟑螂(蜚蠊目-Blattodea),例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattellaasahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplanetajaponica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplaneta fuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blatta orientalis),
苍蝇、蚊子(双翅目),例如埃及伊蚊、白纹伊蚊、刺扰伊蚊、墨西哥果蝇、五斑按蚊、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、疟蚊(Anopheles Gambiae)、Anopheles freeborni、白踝按蚊(Anophelesleucosphyrus)、微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anophelesquadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、蛆症金蝇、Chrysomyahominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、Cochliomyia hominivorax、Cordylobia anthropophaga、Culicoides furens、尖音库蚊、斑蚊(Culexnigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culextarsalis)、Culiseta inornata、Culiseta melanura、Dermatobia hominis、小毛厕蝇、马蝇、刺舌蝇、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossinafuscipes、Glossina tachinoides、Haematobia irritans、Haplodiplosisequestris、Hippelates属、纹皮蝇、Leptoconops torrens、Luciliacaprina、铜绿蝇、丝光绿蝇、Lycoria pectoralis、沼蚊属(Mansonia)、家蝇、厩腐蝇、羊狂蝇、Phlebotomus argentipes、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、红尾肉蝇(Sarcophagahaemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanuslineola)和Tabanus similis,
虱(毛虱目),例如Pediculus humanus capitis、Pediculus humanuscorporis、阴虱(Pthirus pubis)、Haematopinus eurysternus、Haematopinus suis、Linognathus vituli、Bovicola bovis、Menopongallinae、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus,
壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes)):壁虱(蜱亚目(Ixodida)),例如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革螨(Dermacentor andersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyomma  americanum)、Ambryomma  maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata以及寄生螨(甲螨亚目(Mesostigmata)),例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae);
辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata)),例如Acarapis属、Cheyletiella属、Ornithocheyletia属、鼠螨属(Myobia)、Psorergates属、蠕形螨属(Demodex)、恙螨属(Trombicula)、Listrophorus属、粉螨属(Acarus)、食酪螨属(Tyrophagus)、嗜木螨属(Caloglyphus)、Hypodectes属、Pterolichus属、痒螨属(Psoroptes)、疥螨属(Chorioptes)、耳痒螨属(Otodectes)、Sarcoptes属、背肛螨属(Notoedres)、膝螨属(Knemidocoptes)、Cytodites属和Laminosioptes属;
臭虫(Heteropterida):温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduvius senilis、锥蝽属(Triatoma)、锥蝽属(Rhodnius)、Panstrongylus属和Arilus critatus,
虱目(Anoplurida),例如Haematopinus属、Linognathus属、Pediculus属、Phtirus属和Solenopotes属;
食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目),例如Trimenopon属、Menopon属、Trinoton属、Bovicola属、Werneckiella属、Lepikentron属、Trichodectes属和Felicola属;
蛔虫(Nematoda):
金针虫和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida)),例如毛形科(Trichinellidae)(毛形属(Trichinella))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris属、毛细线虫属(Capillaria);
杆形目(Rhabditida),例如小杆线虫属(Rhabditis)、Strongyloides属、Helicephalobus属;
圆线虫目(Strongylida),例如Strongylus属、Ancylostoma属、美洲钩虫(Necator americanus)、Bunostomum属(钩虫)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、Ostertagia属、Cooperia属、细颈线虫属(Nematodirus)、Dictyocaulus属、Cyathostoma属、结节线虫属(Oesophagostomum)、猪肾虫(Stephanurusdentatus)、Ollulanus属、夏伯特线虫属(Chabertia)、猪肾虫、气管比翼线虫(Syngamus trachea)、Ancylostoma属、钩虫属(Uncinaria)、球首线虫属(Globocephalus)、Necator属、后圆线虫属(Metastrongylus)、毛样缪勒线虫(Muellerius capillaris)、Protostrongylus属、管圆线虫属(Angiostrongylus)、Parelaphostrongylus属、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophyma renal);
肠线虫(蛔目(Ascaridida)),例如似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马副蛔虫(Parascarisequorum)、蛲虫(Enterobius vermicularis)(蛲虫)、犬弓首蛔虫(Toxocaracanis)、犬蛔虫(Toxascaris leonine)、Skrjabinema属和马尖尾线虫(Oxyuris equi);
Camallanida,例如Dracunculus medinensis(麦地那龙线虫);
旋尾目(Spirurida),例如Thelazia属、丝虫属(Wuchereria)、Brugia属、Onchocerca属、Dirofilari属、Dipetalonema属、Setaria属、Elaeophora属、狼尾旋线虫(Spirocerca lupi)和丽线虫属(Habronema);
棘头虫(棘头动物门(Acanthocephala)),例如Acanthocephalus属、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和棘头虫属(Oncicola);
扁虫类(Planarians)(扁形动物门(Plathelminthes)):
肝吸虫(Flukes)(吸虫纲(Trematoda)),例如肝片形吸虫属(Faciola)、Fascioloides magna、并殖吸虫属(Paragonimus)、双腔吸虫属(Dicrocoelium)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华枝睾吸虫(Clonorchis sinensis)、血吸虫属(Schistosoma)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia)、有翼翼形吸虫(Alaria alata)、并殖吸虫属和Nanocyetes属;
Cercomeromorpha,尤其是Cestoda(绦虫),例如裂头绦虫属(Diphyllobothrium)、Tenia属、棘球绦虫属(Echinococcus)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、Multiceps属、膜壳绦虫属(Hymenolepis)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides)、Vampirolepis属、Moniezia属、Anoplocephala属、Sirometra属、Anoplocephala属和Hymenolepis属。
式I化合物和包含它们的组合物尤其可用于防治双翅目、蚤目和蜱亚目的害虫。
此外,尤其优选式I化合物以及包含它们的组合物在防治蚊子中的用途。
式I化合物以及包含它们的组合物在防治蝇中的用途是本发明的另一优选实施方案。
此外,尤其优选式I化合物以及包含它们的组合物在防治蚤中的用途。
式I化合物以及包含它们的组合物在防治壁虱中的用途是本发明的另一优选实施方案。
式I化合物还尤其可以用于防治体内寄生虫(蛔虫、棘头虫和扁虫类)。
给药可以预防和治疗方式进行。
活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。
为了对温血动物口服给药,可以将式I化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外,式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药,所选择的剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天,优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
或者,式I化合物可以肠胃外给药于动物,例如通过腔内、肌内、静脉内或皮下注射。式I化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。或者,可以将式I化合物配制成皮下给药用植入物。此外,式I化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药,所选剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
式I化合物还可以浸液、粉剂、粉末、套环、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、滴施(spot-on)和喷淋(pour-on)配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用,浸液和喷雾剂通常含有0.5-5000ppm,优选1-3000ppm式I化合物。此外,式I化合物可以配制成动物,特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
合适的制剂是:
-溶液,如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷淋配制剂、凝胶;
-口服或皮肤给药乳液和悬浮液;半固体制剂;
-其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂;
-固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊;气雾剂和吸入剂,以及含有活性化合物的成型制品。
适合注射的组合物通过将活性成分溶于合适的溶剂中并任选加入其他成分如酸、碱、缓冲盐、防腐剂和加溶剂而制备。过滤这些溶液并无菌填充。
合适的溶剂是生理上耐受的溶剂如水,链烷醇如乙醇、丁醇、苄醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮及其混合物。
活性化合物可以任选溶于生理上耐受的且适合注射的植物或合成油中。
合适的加溶剂是促进活性化合物在主溶剂中溶解或防止其沉淀的溶剂。实例是聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脱水山梨糖醇。
合适的防腐剂是苄醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯和正丁醇。
口服溶液直接给药。浓缩物在预先稀释至使用浓度之后口服给药。口服溶液和浓缩物根据上面对注射液所述的现有技术制备,并不必需无菌程序。
用于皮肤上的溶液滴施、涂施、擦施、洒施或喷施。
用于皮肤上的溶液根据现有技术以及上面对注射液所述制备,并不必需无菌程序。
其他合适的溶剂是聚丙二醇,苯基乙醇,苯氧基乙醇,酯类如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸苄基酯,醚类如亚烷基二醇烷基醚,例如二丙二醇单甲醚,酮类如丙酮、甲基乙基酮,芳族烃类,植物和合成油,二甲基甲酰胺,二甲基乙酰胺,乙二醇单乙基醚(transcutol),丙酮缩甘油(solketal),碳酸亚丙基酯,以及它们的混合物。
可能有利的是在制备过程中加入增稠剂。合适的增稠剂是无机增稠剂如膨润土、胶态硅酸、单硬脂酸铝,有机增稠剂如纤维素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
将凝胶施加或涂敷在皮肤上或引入体腔中。凝胶通过用足以得到具有软膏状稠度的透明材料的增稠剂处理如在注射液情况下所述制备的溶液而制备。所用增稠剂是上面所给增稠剂。
将喷淋配制剂倒在或喷雾在限定的皮肤区域,活性化合物渗透进皮肤并内吸起作用。
喷淋配制剂通过将活性化合物在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中溶解、悬浮或乳化而制备。合适的话加入其他助剂如着色剂、生物吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂、粘合剂。
合适的溶剂是水,链烷醇,二醇,聚乙二醇,聚丙二醇,甘油,芳族醇如苄醇,苯基乙醇,苯氧基乙醇,酯如乙酸乙酯,乙酸丁酯,苯甲酸苄基酯,醚如亚烷基二醇烷基醚如二丙二醇单甲基醚、二甘醇单丁基醚,酮如丙酮、甲基乙基酮,环状碳酸酯如碳酸亚丙基酯、碳酸亚乙基酯,芳族和/或脂族烃类,植物或合成油,DMF,二甲基乙酰胺,正烷基吡咯烷酮如甲基吡咯烷酮、正丁基吡咯烷酮或正辛基吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2,2-二甲基-4-氧基亚甲基-1,3-二氧戊环和甘油缩甲醛。
合适的着色剂是所有允许用在动物上且可以溶解或悬浮的着色剂。
合适的吸收促进物质例如为DMSO,涂施油如肉豆蔻酸异丙基酯、二丙二醇壬酸酯、硅油及其与聚醚的共聚物,脂肪酸酯,甘油三酯,脂肪醇。
合适的抗氧化剂是亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、生育酚。
合适的光稳定剂例如为2-苯基苯并咪唑-5-磺酸(novantisolic acid)。
合适的粘合剂例如为纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物如藻酸盐、明胶。
乳液可以口服、经皮给药或作为注射液给药。
乳液呈油包水型或水包油型。
它们通过将活性化合物溶于疏水性或亲水性相中并借助合适的乳化剂以及合适的话其他助剂如着色剂、吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂、粘度提高物质用另一相的溶剂均化而制备。
合适的疏水相(油)是:
-液体石蜡,硅油,天然植物油如芝麻油、杏仁油、蓖麻油,合成甘油三酯如甘油二辛酸/癸酸酯,含链长为C8-C12的植物脂肪酸或其他具体选定的天然脂肪酸的甘油三酯混合物,可能的话还含有羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯混合物,C8-C10脂肪酸的甘油单酯和甘油二酯,
-脂肪酸酯如硬脂酸乙基酯、己二酸二正丁基酯、月桂酸己基酯、二丙二醇壬酸酯、中等链长的脂肪酸与链长为C16-C18的饱和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸异丙基酯、棕榈酸异丙基酯、链长为C12-C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙基酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、油酸乙基酯、乳酸乙基酯、蜡状脂肪酸如合成鸭尾脂腺脂肪、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙基酯以及与后者相关的酯混合物,
-脂肪醇如异十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基十八烷基醇、油醇,以及
-脂肪酸如油酸,和
-它们的混合物。
合适的亲水相是水,醇如丙二醇、甘油、山梨醇及其混合物。
合适的乳化剂是:
-非离子表面活性剂,例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化脱水山梨糖醇单油酸酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚;
-两性表面活性剂,例如N-月桂基对亚氨基二丙酸二钠或卵磷脂;
-阴离子表面活性剂,例如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、聚乙二醇单/二烷基醚正磷酸酯单乙醇胺盐;
-阳离子表面活性剂,如十六烷基三甲基氯化铵。
合适的其他助剂是提高粘度并稳定乳液的物质,如羧甲基纤维素、甲基纤维素和其他纤维素以及淀粉衍生物,聚丙烯酸酯,藻酸盐,明胶,阿拉伯树胶,聚乙烯基吡咯烷酮,聚乙烯醇,甲基乙烯基醚和马来酸酐的共聚物,聚乙二醇,蜡,胶态硅酸或所述物质的混合物。
悬浮液可以口服或局部/经皮给药。它们通过将活性化合物悬浮于悬浮剂中而制备,合适的话加入其他助剂如润湿剂、着色剂、生物吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂。
液态悬浮剂是所有均相溶剂和溶剂混合物。
合适的润湿剂(分散剂)是上面所给的乳化剂。
可以提到的其他助剂是上述那些。
半固体制剂可以口服或局部/经皮给药。它们与上述悬浮液和乳液的不同仅在于它们具有更高粘度。
为了生产固体制剂,将活性化合物与合适的赋形剂混合,合适的话加入助剂,并且制成所需剂型。
合适的赋形剂是所有生理上耐受的固体惰性物质。所用那些是无机和有机物质。无机物质例如为氯化钠,碳酸盐如碳酸钙,碳酸氢盐,铝氧化物,二氧化钛,硅酸,泥质土,沉淀或胶态二氧化硅或磷酸盐。有机物质例如为糖类、纤维素、食品和饲料如奶粉、动物粉、谷粉和屑、淀粉。
合适的助剂是上面所述的防腐剂、抗氧化剂和/或着色剂。
其他合适的助剂是润滑剂和助滑剂如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石、膨润土、崩解促进物质如淀粉或交联聚乙烯基吡咯烷酮、粘合剂如淀粉、明胶或线性聚乙烯基吡咯烷酮以及干粘合剂如微晶纤维素。
通常而言,“杀寄生虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。
可以用于本发明的组合物通常可以包含约0.001-95%式I化合物。
通常有利的是以0.5-100mg/kg/天,优选1-50mg/kg/天的总量施用式I化合物。
即用制剂以10重量ppm-80重量%,优选0.1-65重量%,更优选1-50重量%,最优选5-40重量%的浓度含有对寄生虫,优选体外寄生虫起作用的化合物。
在使用前稀释的制剂以0.5-90重量%,优选1-50重量%的浓度含有对体外寄生虫起作用的化合物。
此外,制剂以10重量ppm-2重量%,优选0.05-0.9重量%,非常特别优选0.005-0.25重量%的浓度包含对抗体内寄生虫的式I化合物。
在本发明的优选实施方案中,经皮/局部施用包含式I化合物的组合物。
在另一优选实施方案中,局部施用以含有化合物的成型制品如套环、挂牌、耳贴、在身体部分上固定用的绑带以及粘合条和箔的形式进行。
通常有利的是施用在三周内以10-300mg/kg,优选20-200mg/kg,最优选25-160mg/kg被处理动物体重的总量释放式I化合物的固体配制剂。
为了制备成型制品,使用热塑性和柔性塑料以及弹性体和热塑性弹性体。合适的塑料和弹性体是与式I化合物充分相容的聚乙烯基树脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、环氧树脂、纤维素、纤维素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料和弹性体的详细列表以及成型制品的制备程序例如在WO03/086075中给出。
实施例
本发明现在由下列实施例进一步详细说明,但不对其施加任何限制。
C.化合物实施例
化合物例如通过联用高效液相色谱/质谱(HPLC/MS)、1H-NMR和/或其熔点表征。
分析HPLC柱:德国Merck KgaA的RP-18柱Chromolith SpeedROD。洗脱:乙腈+0.1%三氟乙酸(TFA)/水+0.1%三氟乙酸(TFA),在40℃C下在5分钟内比例为5∶95至95∶5。
1H-NMR或13C-NMR:信号由相对于四甲基硅烷或者对于13C-NMR相对于CDCl3的化学位移(ppm)、其多重性及其积分(所给氢原子的相对数)表征。下列缩写用于表征信号的多重性:m=多重峰,q=四重峰,t=三重峰,d=双峰和s=单峰。
C.1化合物实施例1
化合物实施例1-1至1-46对应于式C.1化合物:
Figure BDA0000085113250002471
其中各化合物实施例的R1、R2、R3和Y如下表C.1所定义。
表C.1
Figure BDA0000085113250002472
C.2化合物实施例2
化合物实施例2-8、2-12和2-13对应于式C.2化合物:
Figure BDA0000085113250002482
其中各化合物实施例的R1、R2、R3和Y如下表C.2所定义。
表C.2
Figure BDA0000085113250002483
C.3化合物实施例3
化合物实施例3-8、3-12和3-13对应于式C.3化合物:
Figure BDA0000085113250002491
其中各化合物实施例的R1、R2、R3和Y如下表C.3所定义。
表C.3
Figure BDA0000085113250002492
C.4化合物实施例4
化合物实施例4-8、4-12和4-13对应于式C.4化合物:
Figure BDA0000085113250002493
其中各化合物实施例的R1、R2、R3和Y如下表C.4所定义。
表C.4
Figure BDA0000085113250002494
C.5化合物实施例5
化合物实施例5-4、5-8、5-12和5-13对应于式C.5化合物:
Figure BDA0000085113250002495
其中各化合物实施例的R1、R2、R3和Y如下表C.5所定义。
表C.5
Figure BDA0000085113250002501
C.6化合物实施例6
化合物实施例6-8对应于式C.6化合物:
Figure BDA0000085113250002502
其中各化合物实施例的R1、R2、R3和Y如下表C.6所定义。
表C.6
Figure BDA0000085113250002503
C.7化合物实施例7
化合物实施例7-8对应于式C.7化合物:
Figure BDA0000085113250002504
其中各化合物实施例的R1、R2、R3和Y如下表C.7所定义。
表C.7
Figure BDA0000085113250002505
C.8化合物实施例8
化合物实施例8-8、8-12、8-13对应于式C.8化合物:
Figure BDA0000085113250002511
其中各化合物实施例的R1、R2、R3和Y如下表C.8所定义。
表C.8
Figure BDA0000085113250002512
C.9化合物实施例9
化合物实施例9-1至9-10对应于式C.9化合物:
Figure BDA0000085113250002513
其中各化合物实施例的R1、R2、R3和Y如下表C.9所定义。
表C.9
Figure BDA0000085113250002514
S.合成实施例
S.1合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002515
唑-3-基]-N-羟基-2,N′-二甲基苄脒(表C.1的化合物1-1)
步骤1:合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异坐-3-基]-2-甲基苯甲醛
在一氧化碳气氛下将4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002522
唑-3-基]-2-甲基苯甲醛肟(14.20g,31.34mmol)、三乙基硅烷(10.3mL,7.53g,62.8mmol)、碳酸钠(5.43g,39.3mmol)、二(二苯基膦)合二氯化钯/CH2Cl2配合物(1.28g,1.57mmol)和DMF(250mL)的混合物在65℃下搅拌过夜。在冷却至室温后,蒸发溶剂并将残余物溶于MTBE中,过滤并将滤液真空浓缩。在硅胶上提纯残余物得到标题化合物(9.60g,76%)。
HPLC-MS表征:4.971min,M=402.0
步骤2:合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002523
唑-3-基]-2-甲基苯甲醛肟
将4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002524
唑-3-基]-2-甲基苯甲醛(即步骤1的产物,5.00g)、盐酸羟胺(1.30g)和浓盐酸(1mL,1.05g)在MeOH(37.5mL)中的溶液在70℃下搅拌4小时。在冷却之后从该混合物中蒸发所有挥发分并分配在MTBE和水之间。将有机层分离并干燥。在硅胶上层析得到标题化合物(4.70g,91%)。
HPLC-MS表征:4.187min,M=417.1
1H-NMR(400MHz,CDCl3)表征:
δ=2.44(s,3H),2.90(b r.s,1H),3.81(d,1H),4.15(d,1H),7.47-7.58(m,4H),7.80(d,1H),8.35(s,1H),11.10(b r.s,1H)ppm。
步骤3:合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002525
唑-3-基]-N-羟基-2,N′-二甲基苄脒
向4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002526
唑-3-基]-2-甲基苯甲醛肟(即步骤2的产物,500mg)在DMF(25mL)中的溶液中加入N-氯琥珀酰亚胺(168mg)并加热到75℃保持1小时。在冷却之后将反应混合物倾于水上并用MTBE萃取。将合并的有机层干燥(Na2SO4)并真空浓缩为原始体积的1/4,得到粗异羟肟酰氯。将该混合物加入甲胺(0.66mL,41mg)和三乙胺(0.18mL,0.13g)在THF中的溶液中并在室温下搅拌过夜。真空浓缩之后通过在硅胶上层析将该混合物提纯,以无色固体得到标题化合物(270mg,39%)。
HPLC-MS表征:3.299min,M=446.0
1H-NMR(400MHz,DMS O)表征:
δ=2.38(s,3H),2.59(s,3H),3.71(s,1H),4.10(s.1H),5.45(b r.s,1H),7.32(m,1H),7.45(s,1H),7.48-7.58(m,4H)ppm。
S.2合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002531
唑-3-基]-N-羟基-2-甲基-N′-吡啶-2-基甲基苄脒(表C.1的化合物1-8)
向4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002532
唑-3-基]-2-甲基苯甲醛肟((即实施例1步骤2的产物,177mg,0.42mmol)在DMF(4mL)中的溶液中加入N-氯琥珀酰亚胺(67mg,0.50mmol)并将该混合物在70℃的浴温下搅拌30分钟。在冷却至0℃后加入吡啶甲基胺(85mg,0.79mmol)和三乙胺(145mg,1.44mmol)。将该混合物温热至室温并保持过夜,然后倾于冰水上。通过加入NH4Cl将pH调至7并滤出所得沉淀。然后通过在SiO2上柱层析(CH2Cl2∶MeOH=96∶4)提纯粗产物,得到标题化合物(75mg,42%)。
HPLC-MS表征:3.254min,M=522.60
1H-NMR(400MHz,CDCl3)表征:
δ=2.33(s,3H),3.70(d,1H),4.09(d,1H),4.13(m,2H),6.34(br m,1H),7.09(d,1H),7.18(m,1H),7.30(m,1H),7.45(s,2H),7.52(s,3H),7.60(dt,1H),8.52(m,1H)ppm。
S.3合成2-({N-羟基-2-甲基-4-[5-三氟甲基-5-(3-三氟甲基苯基)-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002533
唑-3-基]苯甲亚胺酰基(benzimidoyl)}氨基)-N-(2,2,2-三氟乙基)乙酰胺(表C.3的化合物3-12)
向2-甲基-4-[5-三氟甲基-5-(3-三氟甲基苯基)-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002534
唑-3-基]苯甲醛肟(250mg)在DMF(8mL)中的溶液中加入N-氯琥珀酰亚胺(84mg)并加热到75℃保持1小时。在冷却之后将反应混合物倾于水上并用EtOAc萃取。将合并的有机层干燥(Na2SO4)并真空浓缩为原始体积的1/4,得到粗异羟肟酰氯。将该混合物加入2-氨基-N-(2,2,2-三氟-乙基)乙酰胺(116mg)和三乙胺(0.30mL,0.21g)在THF(8mL)中的溶液中并在室温下搅拌过夜。真空浓缩之后通过在硅胶上层析将该混合物提纯,得到标题化合物(146mg,43%)。
HPLC-MS表征:3.923min,M=571.10
S.4合成N-{[4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002541
唑-3-基]-2-甲基苯基}肟基乙酰基甲基}-N-吡啶-2-基甲基乙酰胺(表C.1的化合物1-10)
在75℃下经6小时向4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002542
唑-3-基]-N-羟基-2-甲基-N′-吡啶-2-基甲基苄脒(即实施例2的产物,135mg)在乙酸酐(5mL)中的溶液中加入催化量的N,N-二甲基氨基-4-吡啶。在冷却之后将该混合物倾于水上并用CH2Cl2萃取。将合并的有机层干燥(Na2SO4)并蒸发。在硅胶上层析残余物得到标题化合物(100mg,69%)。
13C-NMR(125MHz,CDCl3)表征:δ=19.20,21.05,22.24,43.92,51.00,87.31,122.71,122.90,124.67,124.86,125.31,129.84,130.02,130.26,130.53,131.74,135.68,136.56,138.91,140.45,149.20,154.36,155.39,155.85,166.82,170.25ppm。
S.5合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002543
唑-3-基]-N′-甲氧基-2,N,N-三甲基苄脒(表C.1的化合物1-3)
向4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-N′-羟基-2,N,N-三甲基苄脒(200mg)在DMF(5mL)中的溶液中加入LiOH(31mg)在水(2mL)中的溶液,然后加入硫酸二甲酯(0.21mL,0.27g)。将该混合物在室温下搅拌过夜并倾于水上。水层用MTBE萃取并将合并的有机层用水洗涤,干燥(Na2SO4)并蒸发,得到标题化合物(170mg,83%)。
HPLC-MS表征:3.696min,M=474.05
S.6合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002545
唑-3-基]-2,N-二甲基-N′-丙基苄脒(表C.1的化合物1-14)
向4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002546
唑-3-基]-2,N-二甲基苯甲酰胺(300mg)在亚硫酰氯(5mL)中的溶液中加入催化量的DMF并在回流下搅拌30分钟。真空除去所有挥发分并将残余物溶于THF(5mL)中。将该溶液加入正丙胺(247mg)在THF(5mL)中的混合物中并在室温下搅拌过夜。蒸发溶剂并通过快速层析提纯残余物,得到标题化合物(74mg,22%)。
HPLC-MS表征:3.512,M=472.05
S.7合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002551
唑-3-基]-2-甲基苯基-N-丙基-N’,N’-二甲基氨基腙(表C.1的化合物1-15)
步骤1:合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002552
唑-3-基]-2-甲基苯甲酸N′,N′-二甲基酰肼
在0℃下以小部分向N,N-二甲基肼(0.55g)在乙醚(46mL)中的溶液中加入4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002553
唑-3-基]-2-甲基苯甲酰氯(2.00g)。在该温度下50分钟后加入水并通过加入NaOH(2M)将pH调至7。分离有机层并将水层用乙醚萃取。将合并的有机层用NaHCO3溶液洗涤,在Na2SO4上干燥并蒸发,得到标题化合物(1.50g,71%)。
HPLC-MS表征:3.394min,M=460.05
步骤2:合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002554
唑-3-基]-2-甲基苯基-N-丙基-N’,N’-二甲基氨基腙
将4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002555
唑-3-基]-2-甲基苯甲酸N′,N′-二甲基酰肼(即步骤1的产物,300mg)在POCl3(5mL)中的溶液在回流下加热10分钟,真空浓缩并溶于THF(5mL)中。将其加入正丙胺(231mg)在THF(5mL)中的溶液中并在室温下搅拌过夜。真空除去溶剂并通过在硅胶上快速层析而将残余物提纯,得到标题化合物(50mg,15%)。
HPLC-MS表征:3.614min,M=501.10
S.8合成3-{4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002556
唑-3-基]-2-甲基苯基}-5-甲基-[1,2,4]二唑(表C.9的化合物9-2)
步骤1:合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002558
唑-3-基]-N-羟基-2-甲基苄脒
将盐酸羟胺(8.70g)在DMSO中的溶液冷却到15℃,然后以小部分加入KOtBu。在室温下将该混合物加入4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002559
唑-3-基]-2-甲基苄腈(5.00g)在DMSO(20mL)中的溶液中并在80℃下搅拌5小时。在反应完成后将该混合物倾于冰水上并通过过滤收集所得固体,用水洗涤并干燥。在硅胶上层析得到标题化合物(3.3g,61%)。
HPLC-MS表征:3.173min,M=431.95
步骤2:合成3-{4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]-2-甲基苯基}-5-甲基-[1,2,4]二唑
经由注射器向4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002563
唑-3-基]-N-羟基-2-甲基苄脒(即步骤1的产物,400mg,0.93mmol)在吡啶(10mL)中的溶液中加入乙酰氯(0.13mL,0.15g,1.85mmol)并将该混合物在回流下搅拌30分钟。在冷却之后加入水和EtOAc并将水层用EtOAc萃取。将合并的有机层干燥(Na2SO4)并真空浓缩。残余物通过在硅胶上快速层析而提纯,得到标题化合物(277mg,65%)。
HPLC-MS表征:4.345min,M=456.00
1H-NMR(400MHz,CDCl3)表征:
δ=2.66(s,6H),3.74(d,1H),4.12(d,1H),7.44(s,1H),7.53(s,2H),7.60(d,1H),7.64(s,1H),8.06(d,1H)ppm。
S.9合成3-{4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002564
唑-3-基]-2-三氟乙基苯基}-5-甲基-[1,2,4]
Figure BDA0000085113250002565
二唑(表C.9的化合物9-4)
经由注射器向4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002566
唑-3-基]-N-羟基-2-甲基苄脒(即实施例8步骤1的产物,400mg,0.93mmol)在吡啶(10mL)中的溶液中加入3,3,3-三氟丙酰氯(0.271g,1.85mmol)并将该混合物在回流下搅拌30分钟和在微波炉中于140℃下搅拌1小时。在冷却后加入水和EtOAc并将水层用EtOAc萃取。将合并的有机层干燥(Na2SO4)并真空浓缩。残余物通过在硅胶上快速层析而提纯,得到标题化合物(260mg,53%)。
HPLC-MS表征:4.540min,M=524.00
1H-NMR(400MHz,CDCl3)表征:
δ=2.68(s,3H),3.73(d,1H),3.90(q,2H),4.12(d,1H),7.43(s,1H),7.53(s,2H),7.56-7.69(m,2H),8.11(d,1H)ppm。
S.10合成N-乙基-2-({N-羟基-2-甲基-4-[5-三氟甲基-5-(3-三氟甲基苯基)-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002567
唑-3-基]苯甲亚胺酰基}氨基)乙酰胺(表C.3的化合物3-13)
向2-甲基-4-[5-三氟甲基-5-(3-三氟甲基苯基)-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002568
唑-3-基]苯甲醛肟(250mg)在DMF(8mL)中的溶液中加入N-氯琥珀酰亚胺(84mg)并加热到75℃保持1小时。在冷却之后将反应混合物倾于冰水上并用EtOAc萃取。合并的有机相用水洗涤,干燥(Na2SO4)并真空浓缩为原始体积的1/4,得到粗异羟肟酰氯。将该混合物加入2-氨基-N-乙基乙酰胺(61mg)和三乙胺(0.15mL,0.11g)在THF(8mL)中的溶液中并在室温下搅拌过夜。真空浓缩之后通过在硅胶上层析将该混合物提纯,得到标题化合物(171mg,55%)。
HPLC-MS表征:3.716min,M=517.10
S.11合成N-羟基-2-甲基-N′-吡啶-2-基甲基-4-[5-三氟甲基-5-(3-三氟甲基苯基)-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002571
唑-3-基]苄脒(表C.3的化合物3-8)
向2-甲基-4-[5-三氟甲基-5-(3-三氟甲基苯基)-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002572
唑-3-基]苯甲醛肟(250mg)在DMF(8mL)中的溶液中加入N-氯琥珀酰亚胺(84mg)并加热到75℃保持1小时。在冷却之后将反应混合物倾于冰水上并用EtOAc萃取。合并的有机相用水洗涤,干燥(Na2SO4)并真空浓缩为原始体积的1/4,得到粗异羟肟酰氯。将该混合物加入2-吡啶甲基胺(65mg)和三乙胺(0.15mL,0.11g)在THF(8mL)中的溶液中并在室温下搅拌过夜。真空浓缩之后通过在硅胶上层析将该混合物提纯,得到标题化合物(138mg,44%)。
HPLC-MS表征:3.727min,M=523.10
S.12合成2-({2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002573
唑-3-基]-N-羟基苯甲亚胺酰基}氨基)-N-(2,2,2-三氟-乙基)乙酰胺(表C.5的化合物5-12)
步骤1:合成2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002574
唑-3-基]苯甲酸甲酯
将3-(4-溴-3-氯苯基)-5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002575
唑(4.00g)、二(二苯基膦)合二氯化钯/CH2Cl2配合物(0.69g)、乙酸钯(0.14g)、乙酸钠(1.03g)和甲醇(50mL)的混合物置于高压釜中,加入5巴一氧化碳并在100℃下搅拌16小时。在冷却之后打开高压釜并过滤反应混合物。将滤液真空浓缩并通过在硅胶上快速柱层析而提纯残余物,得到标题化合物(2.2g,58%)。
HPLC-MS表征:4.285min,M=451.95
步骤2:合成2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002581
唑-3-基]苯甲醛
在-78℃下向2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002582
唑-3-基]苯甲酸甲酯(即步骤1的产物,2.20g)在CH2Cl2中的溶液中加入二异丁基氢化铝溶液(1M,在CH2Cl2中,10.7mL)并在该温度下保持30分钟。小心加入MeOH(25mL)并将该混合物温热至室温,此时加入酒石酸钾钠水溶液。分离各层并将水相用CH2Cl2萃取,合并的有机相用水洗涤,干燥(Na2SO4)并蒸发。残余物通过在硅胶上快速层析提纯,得到标题化合物(1.35g,66%)和2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002583
唑-3-基]苄醇(0.49g,24%)。
HPLC-MS表征:4.238min,M=421.85
1H-NMR(400MHz,CDCl3)表征:
δ=3.73(d,1H),4.10(d,1H),7.43(m,1H),7.50(s,2H),7.62(d,1H),7.76(s,1H),7.98(d,1H),10.48(s,1H)ppm。
步骤3:合成2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002584
唑-3-基]苯甲醛肟
向2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002585
唑-3-基]苯甲醛(即步骤2的产物,1.20g)在甲醇(5mL)中的溶液中加入盐酸羟胺(296mg)和催化量的浓盐酸。将该混合物在70℃下搅拌3小时并真空浓缩。加入水并将该混合物用乙酸乙酯萃取。将合并的有机层干燥(Na2SO4)并蒸发,得到标题化合物(1.2g,97%)。
HPLC-MS表征:4.090min,M=436.95
步骤4:合成2-({2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002586
唑-3-基]-N-羟基苯甲亚胺酰基}氨基)-N-(2,2,2-三氟-乙基)乙酰胺
向2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002587
唑-3-基]苯甲醛肟(即步骤3的产物,250mg)在DMF(5mL)中的溶液中加入N-氯琥珀酰亚胺(80mg)并加热到75℃保持1小时。在冷却之后将反应混合物倾于冰水上并用EtOAc萃取。合并的有机相用水洗涤,干燥(Na2SO4)并真空浓缩为原始体积的1/4,得到粗异羟肟酰氯。将该混合物加入(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基氯化铵(110mg)和三乙胺(0.29mL,0.21g)在THF(10mL)中的溶液中并在室温下搅拌过夜。真空浓缩之后通过在硅胶上层析将该混合物提纯,得到标题化合物(176mg,52%)。
HPLC-MS表征:3.848min,M=591.00
S.13合成2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002591
唑-3-基]-N-羟基-N′-吡啶-2-基甲基苄脒(表C.5的化合物5-8)
向2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002592
唑-3-基]苯甲醛肟(即步骤3的产物,250mg)在DMF(5mL)中的溶液中加入N-氯琥珀酰亚胺(81mg)并加热到75℃保持1小时。在冷却之后将反应混合物倾于冰水上并用EtOAc萃取。合并的有机相用水洗涤,干燥(Na2SO4)并真空浓缩为原始体积的1/4,得到粗异羟肟酰氯。将该混合物加入2-吡啶甲基胺(62mg)和三乙胺(0.15mL,0.11g)在THF(10mL)中的溶液中并在室温下搅拌过夜。真空浓缩之后通过在硅胶上层析将该混合物提纯,得到标题化合物(197mg,63%)。
HPLC-MS表征:3.597min,M=543.00
S.14合成2-({2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002593
唑-3-基]-N-羟基-苯甲亚胺酰基}氨基)-N-乙基乙酰胺(表C.5的化合物5-13)
向2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002594
唑-3-基]苯甲醛肟(即步骤3的产物,250mg)在DMF(5mL)中的溶液中加入N-氯琥珀酰亚胺(81mg)并加热到75℃保持1小时。在冷却之后将反应混合物倾于冰水上并用EtOAc萃取。合并的有机相用水洗涤,干燥(Na2SO4)并真空浓缩为原始体积的1/4,得到粗异羟肟酰氯。将该混合物加入2-氨基-N-乙基乙酰胺(58mg)和三乙胺(0.15mL,0.11g)在THF(10mL)中的溶液中并室温搅拌过夜。在真空浓缩之后,通过在硅胶上层析而将该混合物提纯,得到标题化合物(164mg,53%)。
HPLC-MS表征:3.253min,M=537.05
S.15合成2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002595
唑-3-基]-N-羟基-N′-(2,2,2-三氟-乙基)苄脒(表C.5的化合物5-4)
向2-氯-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002596
唑-3-基]苯甲醛肟(即步骤3的产物,250mg)在DMF(5mL)中的溶液中加入N-氯琥珀酰亚胺(81mg)并加热到75℃保持1小时。在冷却之后将反应混合物倾于冰水上并用EtOAc萃取。合并的有机相用水洗涤,干燥(Na2SO4)并真空浓缩为原始体积的1/4,得到粗异羟肟酰氯。将该混合物加入2,2,2-三氟乙基胺(57mg)和三乙胺(0.15mL,0.11g)在THF(10mL)中的溶液中并在室温下搅拌过夜。真空浓缩之后通过在硅胶上层析将该混合物提纯,得到标题化合物(122mg,40%)。
HPLC-MS表征:3.850min,M=533.95
S.16合成4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002601
唑-3-基]-N-羟基乙酰基-2-甲基-N′-(2,2,2-三氟-乙基)苄脒(表C.1的化合物1-7)
在室温下将4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BDA0000085113250002602
唑-3-基]-N-羟基-2-甲基-N′-(2,2,2-三氟-乙基)苄脒(250mg)、乙酸酐(50μL,55mg)和DMAP(5mg)在CH2Cl2(10mL)中的溶液搅拌过夜。真空浓缩该混合物并通过在硅胶上快速层析提纯残余物,得到标题化合物(170mg,65%)。
1H-NMR表征(400MHz,CDCl3):
δ=2.24(s.3H),2.39(s,3H),3.46(b r.t,2H),3.70(d,1H),4.10(d,1H),5.75(br t,1H),7.39(d,1H),7.43(m,1H),7.52(s,2H),7.54(s,1H),7.62(s,1H)ppm。
B.生物学实施例
本发明式I化合物的活性可以通过下列生物学试验证实和评价。
若没有其他说明,测试溶液按如下制备:
将活性化合物以所需浓度溶于蒸馏水∶丙酮的1∶1(体积比)混合物中。在使用当天通常以ppm(重量/体积)浓度制备测试溶液。
B.1棉蚜(Aphis gossypii)
在环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将各管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用,在50%丙酮∶50%水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂
Figure BDA0000085113250002603
以0.01%(体积)的量包括在该溶液中。
通过将来自主蚜虫群体的重度侵染的叶子置于各子叶的顶部而在处理之前用蚜虫将子叶阶段的棉花植株侵染。使蚜虫经过整夜转移而实现每棵植株80-100只蚜虫的侵染并移走宿主叶子。然后通过装备有雾化喷嘴的自动静电植物喷雾器喷雾侵染的植株。将植株在喷雾器通风橱中干燥,从喷雾器中取出,然后在25℃和20-40%相对湿度下在生长室中维持在荧光光照下24小时光照期。5天后相对于未处理对照植株上的死亡率确定被处理植株上的蚜虫死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1和1-8在300ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
B.2豇豆蚜(Aphis craccivora)
在记录害虫种群之后喷雾被约100-150只各阶段的蚜虫盘踞的盆栽豇豆植株。24、72和120小时后记录种群降低。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-8、1-10、1-11和1-13在300ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
B.3菜蛾(plutella xylostella)
将白菜的叶子浸入测试溶液中并风干。将被处理的叶子置于衬有湿润滤纸的陪替氏皿中。在处理后24、72和120小时记录死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、9-1、9-2、9-5和9-9在300ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
B.4地中海实蝇(Ceratitis capitata)
为了评价对地中海实蝇(Ceratitis capitata)的防治,测试单元由含有昆虫膳食和50-80只地中海实蝇虫卵的微滴定板构成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。
在施用之后,将微滴定板在28±1℃和约80±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、9-2、9-3、9-4、9-9和9-10在2500ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
B.5兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)
用于生物分析的兰花蓟马成虫得自持续维持在实验室条件下的种群。为了测试目的,将测试化合物在加有0.01体积%
Figure BDA0000085113250002621
表面活性剂的丙酮∶水的1∶1混合物(体积比)中稀释至300ppm的浓度(化合物重量:稀释剂体积)。
各化合物的蓟马防治效力通过使用花浸技术评价。将塑料陪替氏皿用作测试场所。将各完整兰花的所有花瓣浸入处理溶液中并干燥。被处理的花与10-15只蓟马成虫一起放入各陪替氏皿中。然后用盖子覆盖陪替氏皿。所有测试场所在分析持续期间维持在连续光照和约28℃的温度下。4天后计数各花上和沿着各陪替氏皿内壁的活蓟马数。由处理前蓟马数外推蓟马死亡率程度。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12和1-13在300ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
B.6银叶粉虱(Bemisia argentifolii)
在环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将各管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用,在50%丙酮∶50%水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂
Figure BDA0000085113250002622
以0.01%(体积)的量包括在该溶液中。
通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器喷雾子叶阶段的棉花植株(每盆一株)。在喷雾器通风橱中干燥各植株,然后从喷雾器中取出。将各盆置于塑料杯中并引入约10-12只粉虱成虫(约3-5天龄)。使用吸尘器和连接于防护移液管头的无毒
Figure BDA0000085113250002623
管收集昆虫。然后将含有收集的昆虫的该管头轻轻地插入含有被处理植株的土壤中,使昆虫爬出该管头而到达叶面上取食。将杯子用可反复使用的筛盖覆盖。将测试植株在生长室中于约25℃和20-40%的相对湿度下保持3天,避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在杯内截热。处理后3天评价与未处理对照植物相比的死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-3、1-6和1-13在300ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
B.7南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)
在环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将各管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用,在50%丙酮∶50%水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂以0.01%(体积)的量包括在该溶液中。
将2株利马豆植株(栽培品种为Sieva)栽种到盆中并在第一真叶阶段选取进行处理。通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器将测试溶液喷雾于叶面。在喷雾器通风橱中干燥各植株,然后从喷雾器中取出。将各盆置于具有拉链封闭的穿孔塑料袋中。将约10-11只灰翅夜蛾幼虫放入该袋中并将该袋拉链封闭。将测试植株在生长室中于约25℃和约20-40%的相对湿度下保持4天,避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在袋内截热。处理后4天评价与未处理对照植物相比的死亡率和进食减退。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-12、1-13、9-1、9-2、9-3、9-4和9-10在300ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
B.8神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)
将活性化合物以所需浓度溶于1∶1(体积比)蒸馏水∶丙酮的混合物中。以0.1%(体积)的比例加入表面活性剂(
Figure BDA0000085113250002632
EL 620)。
将7-10天龄的盆栽豇豆用自来水洗净并使用空气驱动的手动雾化器喷雾5ml测试溶液。使被处理植株风干并随后通过剪取具有已知螨虫数的木薯叶片而接种20只或更多只螨虫。在约25-27℃和约50-60%的相对湿度下将被处理植株置于保持室中。
处理后72小时通过计数活螨虫数而评价死亡率。72小时后评价死亡百分数。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-6和1-13在500ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
B.9巢菜修尾蚜(Megoura viciae)
为了通过接触或内吸方式评价对巢菜修尾蚜(Megoura viciae)的防治,测试单元由含有宽菜豆叶片的24孔微滴定板构成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl喷雾于叶片上,重复两次。
在施用之后,将叶片风干并将5-8只蚜虫成虫置于微滴定板孔内的叶片上。然后使蚜虫在被处理叶片上吸食并在23±1℃和约50±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-10、1-12和1-13在2500ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
B.10烟芽夜蛾(Heliothis virescens)I
在环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将各管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用,在50%丙酮∶50%水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂
Figure BDA0000085113250002641
以0.01%(体积)的量包括在该溶液中。
将棉花植株以每盆2株种植于盆中并在子叶阶段选取用于处理。通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器将测试溶液喷雾于叶面。在喷雾器通风橱中干燥各植株,然后从喷雾器中取出。将各盆置于具有拉链封闭的穿孔塑料袋中。将约10-11只夜蛾幼虫放入该袋中并将该袋拉链封闭。将测试植株在生长室中于约25℃和约20-40%的相对湿度下保持4天,避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在袋内截热。处理后4天评价与未处理对照植物相比的死亡率和进食减退。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、9-1、9-2、9-3、9-4、9-7、9-8、9-9和9-10在2500ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
B.11墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)
为了评价对墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)的防治,测试单元由含有昆虫膳食和20-30只墨西哥棉铃象卵的24孔微滴定板构成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以20μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。
在施用之后,将微滴定板在23±1℃和约50±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、9-2和9-4在2500ppm下分别显示出至少75%的死亡率。
B.12苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)
在纯丙酮中配制各工业级活性成分的系列稀释液。将0.5ml处理溶液沉积到玻璃小瓶(闪烁瓶)的底部。将盖子旋回小瓶上并倒置约5秒。然后除去盖子并将小瓶侧放在热狗辊架上和不断滚动,直到所有丙酮蒸出并且小瓶内表面干燥。
同时还将棉花叶片浸入处理溶液中并干燥。在干燥小瓶之后,将叶片置于小瓶中以用作蓟马的食物/水源。各处理重复5次。
将苜蓿花蓟马吸入小瓶中,每个小瓶约5只幼虫或成虫。在处理施用之后,将小瓶在保持室中保持在荧光和恒定的26℃下。在2DAT(处理后的天数)评价蓟马死亡率,计数所有死亡和活着的蓟马。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-2在300ppm下显示出至少75%的死亡率。
BA.动物健康
动物健康评价的通用测试条件
若无其他说明,试验以玻璃小瓶接触分析进行。使用玻璃小瓶(20ml闪烁瓶)。将处理溶液与在丙酮中稀释的工业级化学品混合。分析所需处理溶液通常包括1和10ppm(分别为0.01和0.1μg/cm2),但对于第一排小瓶任选也包括100和/或1000ppm。作为商业标准样,甲体氯氰菊酯以1ppm试验。作为溶剂对照,将丙酮用于分析。用移液管将处理溶液移到各小瓶的底部。将各小瓶侧放并不施加热地置于商业级热狗滚架上。使未加盖的小瓶滚动以允许丙酮处理液排出。干燥之后,将小瓶置于分隔的小瓶运输盒中。通过将台架和内壁涂有Fluon的塑料陪替氏皿急冷而准备工作站。也准备10%糖水饱和的牙科棉球的称重盘。将动物害虫收集到具有可再充气昆虫真空的管中。将动物害虫管置于试验室冰箱中,直到动物害虫失去能力。将动物害虫排空到急冷的陪替氏皿上。将小的牙科棉球在水或10重量%糖水中浸泡,将过量溶液轻轻挤出。将牙科棉球放入各小瓶的底部。对于该试验,将动物害虫加入各小瓶中,然后将盖子松散地放于小瓶上以允许通风。将测试小瓶在分隔的盒中保持于环境室温下。通常至少在侵染后4、24和48小时或需要的话在更长时间观察到动物害虫失去能力。死亡定义为昆虫在搅动时不能协调运动。
BA.1家蝇成虫(Musca domestica)
将处理溶液与以1和10ppm的浓度稀释在丙酮中的测试化合物混合。加入的小牙科棉球在10%糖水中浸泡。在侵染后4、24和48小时观察蝇失去能力。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-2和1-3在10ppm下分别在处理后48小时显示出至少75%的死亡率。
BA.2埃及伊蚊成虫(Aedes aegypti)
BA.2.a幼蚊水处理分析
该分析在6孔聚苯乙烯板中进行,每次处理使用一块板。储备溶液以100和1000ppm制备。筛选率为1和10ppm。将蒸馏水加入各孔中,对照孔用丙酮处理。以0.1ppm将双硫磷(Temephos(Abate工业级))用作标准样。将在水中的10只晚期3龄埃及伊蚊幼虫(Aedes aegypti)加入各孔中。每天向各孔中加入一滴肝粉溶液(6g,在100ml蒸馏水中)作为食物源。将各板维持在22-25℃和25-50%RH(相对湿度)下并在处理后1、2、3和5天每天观察死亡幼虫和蛹。每天取出死亡幼虫和所有蛹。死亡定义为昆虫在搅动时不能协调运动。
在该第一排试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-3、1-12和1-13在1ppm下分别在5DAT(处理后的天数)显示出至少75%的死亡率。

Claims (27)

1.通式(I)的取代脒化合物或其对映体、非对映体和盐:
其中
A1、A2、A3和A4为N或CH,其中碳原子可以任选被R4取代,并且条件是在该环中存在不多于两个氮,
B1、B2、B3为N或CH,其中碳原子可以任选被R5取代,并且条件是在该环中存在不多于两个氮,
X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4卤代烷氧基烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基;
Y为O、N-R8或化学键,
p为0、1、2、3或4,
q为0、1、2、3、4或5,
R1选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R11)2R12、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR7、C(=S)SR7
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,
或者
R1可以与R2一起为CH2CH2或CH2桥,从而与它们所键合的取代脒单元一起形成5或6员杂环;
R2、R3相互独立地选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
NR9aR9b、Si(R11)2R12、OR7、S(O)nR7、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)SR7、C(=NR9a)R6
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
条件是R2和R3不同时为氢;
或者
R2和R3可以一起为=CR13R14、=S(O)nR7、=S(O)nNR9aR9b、=NR9a或=NOR7
或者
R2和R3可以一起为C2-C7亚烷基链,从而与它们键合的氮原子一起形成3-8员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,
其中亚烷基链可以进一步含有1或2个氧原子、硫原子或氮原子,和其中亚烷基链可以任选被如下基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R4独立地选自p个氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,
或者
当p为2或更大且两个R4相邻时,这两个相邻的R4可以为选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、OCH=N、SCH=N、CH=CH-NR9a的桥,该桥可以与两个相邻的R4键合的碳原子一起形成5或6员部分饱和或不饱和芳族碳环或杂环,其中该桥的碳原子可以任选被一个或两个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、卤代甲基或卤代甲氧基的取代基取代;
R5独立地选自q个氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R12)2R13、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基;
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R6选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5,C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、Si(R12)2R13、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b 2、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R18取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R18取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
或者
存在于一个碳原子上的两个R6可以一起形成=O、=CR13R14、=S(O)nR16、=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16、=NNR17a
或者
两个R6可以与两个R6所键合的碳原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环;
R7相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C4-C8烷基环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R16、C(=O)NR17aR17b  、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R18取代的苯基;
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R18取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R8选自氢、氰基、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R15取代,
NR17aR17b、Si(R11)2R12、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、-C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R18的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R17取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R8和R1可以一起为C2-C7亚烷基链,从而与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其中亚烷基链可以进一步含有1或2个氧原子、硫原子或氮原子,和其中亚烷基链可以任选被如下基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R9a、R9b相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R18取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R18取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
或者
R9a和R9b一起为C2-C7亚烷基链并且与它们所键合的氮原子一起形成3、4、5、6、7或8员饱和、部分饱和或不饱和芳族环,其中该亚烷基链可以含有一个或两个选自氧、硫或氮的杂原子并且可以任选被如下基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R18取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R18取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R10选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R15取代,
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16,-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b
任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选自卤素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基的取代基取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
或者
一起存在于部分饱和杂环的一个原子上的两个R10可以为=O、=CR13R14、=S(O)nR16、=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16或=NNR17a
或者
在相邻碳原子上的两个R10可以为选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR8、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=N的桥且与两个R10所键合的碳原子一起形成5或6员部分饱和或不饱和的芳族碳环或杂环,其中该环可以任选被一个或两个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、卤代甲基或卤代甲氧基的取代基取代;
R11、R12相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6卤代烷氧基烷基,
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R18取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R18取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R13、R14相互独立地选自C1-C4烷基、C1-C6环烷基、C1-C4烷氧基烷基、苯基或苄基;
R15选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基或二-(C1-C6烷基)氨基的取代基,
或者
存在于相同碳原子上的两个R15可以一起为=O、=CH(C1-C4烷基)、=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基、=N(C1-C6烷基)或=NO(C1-C6烷基);
R16选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧羰基的取代基;
R17a、R17b选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧羰基的取代基,
或者
R17a和R17b可以一起为C2-C6亚烷基链,从而与R17a和R17b所键合的氮原子一起形成3-7员饱和、部分饱和或不饱和环,其中该亚烷基链可以含有1或2个选自氧、硫或氮的杂原子且可以任选被卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R18选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中后提到的4个脂族和脂环族基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或氧化和/或可以带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基,其中后提到的4个基团可以未被取代,部分或完全被卤代和/或可以带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或C1-C6烷氧羰基的取代基,或者
一起存在于部分饱和原子的一个原子上的两个R18可以为=O、=N(C1-C6烷基)、=NO(C1-C6烷基)、=CH(C1-C4烷基)或=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基,
或者
在两个相邻碳原子上的两个R18可以一起为C2-C6亚烷基链,其与它们所键合的碳原子一起形成3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族环,其中该亚烷基链可以含有1或2个选自氧、硫或氮的杂原子且可以任选被卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
n为0、1或2;
k为选自0-10的整数。
2.根据权利要求1的取代脒化合物,其中
A4为CH,
B1、B2、B3为CH,
X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4卤代烷氧基烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
3.根据权利要求1的取代脒化合物,其中
A1、A3、A4为CH,
B1、B2、B3为CH,
X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基烷基、C1-C4卤代烷氧基烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
4.根据权利要求1的取代脒化合物,其具有式(I-4):
Figure FDA0000085113240000101
其中
X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基或C3-C6卤代环烷基;
p为0、1或2;
R4独立地选自p个氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6
任选被一个或多个相互独立选择的的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化,
或者
当p为2且两个R4相邻时,这两个相邻的R4可以为选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=N的桥;
R5a、R5c相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6
R5b选自氢、卤素、氰基、硝基、SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基;
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化。
5.根据权利要求1的取代脒化合物,其具有式(I-5):
Figure FDA0000085113240000111
其中
R4a、R4b相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6
任选被一个或多个相互独立选择的的取代基R10取代的苯基,
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,
R5a、R5c相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、SCN、SF5、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6
R5b选自氢、卤素、氰基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中后提到的5个基团的脂族链可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基;
3、4、5、6或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
6.根据权利要求5的式(I-5)的取代脒化合物,其中
R1选自氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
Si(R11)2R12、-S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、-C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR7、-C(=S)SR7
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
5或6员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化;
R4a、R4b相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、SCN、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6
R5a、R5c相互独立地选自氢、卤素、氰基、OR7、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的2个脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
R5b选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基,其中后提到的5个脂族和脂环族基团可以任选被一个或多个相互独立选择的R15取代,
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6
7.根据权利要求1或6的取代脒化合物,其中Y为氧。
8.根据权利要求1或6的取代脒化合物,其中Y为化学键。
9.根据权利要求1或6的取代脒化合物,其中Y为NR8
10.根据权利要求1或6的取代脒化合物,其中所述取代脒化合物为具有S-构型的式(I-S)对映体:
Figure FDA0000085113240000131
11.根据权利要求1或6的取代脒化合物,其中所述取代脒化合物为具有R-构型的式(I-R)对映体:
12.根据权利要求1或6的取代脒化合物,其中
R2、R3相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可以任选被一个或多个相互独立选择的R6取代,
NR9aR9b、S(O)nR7、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)SR7、C(=NR9a)R6
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
5或6员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化。
13.根据权利要求1或6的取代脒化合物,其中
R2和R3可以一起为C4或C5亚烷基链,从而与它们所键合的氮原子一起形成5-6员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,
其中亚烷基链可以进一步含有1个氧原子、硫原子或氮原子,并且其中亚烷基链可以任选被如下基团取代:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
任选被一个或多个相互独立选择的取代基R10取代的苯基,
5或6员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被k个相互独立选择的取代基R10取代,并且其中该杂环的氮和/或硫原子可以任选被氧化。
14.一种通式(II-A)的4-肟基甲基取代的脒化合物:
Figure FDA0000085113240000151
其中
J为氢或卤素;以及
其中Y、R1、R2、R3、R4和p如权利要求1所定义。
15.一种通式(II-B)的4-肟基甲基取代的脒化合物:
Figure FDA0000085113240000152
其中
J为氢或卤素;以及
其中Y、R1、R2、R3、R4和p如权利要求1所定义。
16.一种农业组合物,包含至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的式I化合物、其对映体、非对映体和/或可农用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可农用载体。
17.一种兽用组合物,包含至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的式I化合物、其对映体、非对映体和/或可兽用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可兽用载体。
18.如权利要求1-13中任一项所定义的化合物、其对映体、非对映体和/或可农用或可兽用盐在防治无脊椎动物害虫中的用途。
19.如权利要求1-13中任一项所定义的化合物、其对映体、非对映体和/或可兽用盐在处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染中的用途。
20.一种防治无脊椎动物害虫的方法,该方法包括用杀虫有效量的至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的式I化合物、其对映体、非对映体和/或可农用盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、植物繁殖材料、土壤、区域、材料或环境或者要防止无脊椎动物害虫侵袭或侵染的材料、植物、植物繁殖材料、土壤、表面或空间。
21.一种保护作物或植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法,该方法包括用杀虫有效量的至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的式I化合物、其对映体、非对映体和/或可农用盐处理作物或植物。
22.一种保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法,该方法包括杀虫有效量的至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的式I化合物、其对映体、非对映体和/或可农用盐处理植物繁殖材料。
23.根据权利要求22的方法,其中所述植物繁殖材料为种子。
24.植物繁殖材料,包含至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的式I化合物、其对映体、非对映体和/或可农用盐。
25.根据权利要求24的植物繁殖材料,其中所述植物繁殖材料为种子。
26.一种处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染的方法,包括使动物与杀虫有效量的至少一种如权利要求1-13中任一项所定义的式I化合物、其对映体、非对映体和/或可兽用盐接触。
27.如权利要求1-13中任一项所定义的式I化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐在制备用于处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的药物中的用途。
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