CN102369199A - 用于防治无脊椎动物害虫的异*唑啉化合物 - Google Patents

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F·凯泽
W·冯戴恩
M·波尔曼
S·格罗斯
P·德施姆克
J·迪克豪特
N·G·班杜拉
D·L·卡伯特森
D·D·安斯帕夫
F-J·布劳恩
C·埃布恩加
N·B·兰克尔
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Abstract

本发明涉及可以用于防除或防治无脊椎动物害虫,尤其是节肢动物害虫和线虫的异

Description

用于防治无脊椎动物害虫的异唑啉化合物
本发明涉及可以用于防除或防治无脊椎动物害虫,尤其是节肢动物害虫和线虫的异唑啉化合物。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法,包含所述化合物的植物繁殖材料以及农业组合物和兽用组合物。
无脊椎动物害虫,尤其是节肢动物和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体,从而对食物供应和财产造成大的经济损失。尽管已知大量杀虫剂,但由于目标害虫能够对所述杀虫剂产生耐药性,仍然需要用于防治无脊椎动物害虫,尤其是昆虫、蜘蛛和线虫的新试剂。
相关杀虫的芳基异
Figure BPA00001443922800013
唑啉描述于US 2007/0066617,WO 2007/105814,WO 2007/079162,WO 2008/154528 WO2009/022746,WO 2009/002809和WO 2009/112275中。然而,这些文献没有描述本发明所要求保护的具有特征性取代基和取代基排列的化合物。
本发明的目的是提供具有良好的农药活性,尤其是杀虫活性并且对大量不同的无脊椎动物害虫,尤其是难以防治的节肢动物害虫和/或线虫显示出宽活性谱的化合物。
已经发现这些目的可以由下式I的异
Figure BPA00001443922800014
唑啉化合物、其立体异构体及其盐,尤其是其可农用盐或可兽用盐实现。
因此,本发明在第一方面涉及式I的异
Figure BPA00001443922800015
唑啉化合物、其立体异构体及其可农用或可兽用盐:
Figure BPA00001443922800016
其中
Q为式II的芳族或杂芳族基团:
Figure BPA00001443922800021
G为稠合苯基环或为含有1、2或3个选自O、S和N的杂原子作为环成员的稠合的5、6、7或8员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环;
A1、A2和A3为N或CH,条件是A1、A2和A3中至多两个为N;
B1、B2和B3为N或CH,条件是B1、B2和B3中至多两个为N;
X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基;
R1各自独立地选自卤素,氰基,叠氮基,硝基,-SCN,SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OS(O)nR7,-S(O)nOR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,-C(=O)R6,-C(=O)OR7,-C(=S)R6,-C(=S)OR7,-C(=NR8)R6,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代;
R2各自独立地选自卤素,氰基,叠氮基,硝基,-SCN,SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OS(O)nR7,-S(O)nOR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,-C(=O)R6,-C(=O)OR7,-C(=S)R6,-C(=S)OR7,-C(=NR8)R6,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代;
条件是若A1、A2和A3为CH且若同时R2键合于A1,则R2不为卤素,氰基,硝基,带有一个卤原子或带有一个基团OH或一个甲基羰氧基的甲基,OH,甲氧基,-OS(O)nR7,-NH2,-CHO,C1-C6烷基羰基,其中R7为氢、C1-C6烷基或苄基的-C(=O)OR7,其中R6为-N(R8)R9的-C(=O)R6,其中R6为-N(R8)R9的-C(=S)R6,-C(=NR8)R6,-C(=O)N(R8)R9或-C(=S)N(R8)R9
或者在相邻碳原子上键合的两个基团R2可以一起为选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-和-SCH=N-的基团,由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员环,其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或上述基团的一个或多个CH2基团可以被C=O基团替代;
R3各自独立地选自卤素,氰基,叠氮基,硝基,-SCN,-SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OS(O)nR7,-S(O)nOR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,-C(=O)R6,-C(=O)OR7,-C(=S)R6,-C(=S)OR7,-C(=NR8)R6,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代;
或者在相邻碳原子上键合的两个基团R3可以一起为选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-和-SCH=N-的基团,由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员环,其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或上述基团的一个或多个CH2基团可以被C=O基团替代;
R4各自独立地选自氰基,叠氮基,硝基,-SCN,-SF5,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,被苯基取代或被含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环取代的C3-C8环烷基,其中苯基环或杂环可以被一个或多个基团R10取代;-Si(R14)2R13,-OR7,-OSO2R7,-SO2OR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,-C(=O)OR7,-C(=O)R6,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代;
或者两个偕键合的基团R4一起形成选自=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7和=NNR8的基团;
或者两个基团R4与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环;
R5各自独立地选自氰基,叠氮基,硝基,-SCN,-SF5,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OSO2R7,-SO2OR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,-C(=O)OR7,-C(=O)R6,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代;
或者两个偕键合的基团R5一起形成选自=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7和=NNR8的基团;
或者两个基团R5与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环;
R6各自独立地选自氢,氰基,叠氮基,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,-CH2-(C3-C6环烷基),-CH2-(C3-C6卤代环烷基),-CH2-S(O)n-(C1-C4烷基),-CH2-S(O)n-(C1-C4卤代烷基),-CH2-苯基,-CH2-S(O)n-苯基,-OR7,-OSO2R7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,-C(=O)OR7,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代;
R7各自独立地选自氢,氰基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R18取代的C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,-Si(R14)2R13,-SR8,-S(O)mR17,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-N=CR15R16,-C(=O)R17,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,-C(=O)OR17,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代;条件是若与氧原子键合,则R7不为C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基;R8和R9相互独立地且在每次出现时独立地选自氢,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R18取代的C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,-C(=O)R17,-C(=O)OR17,-C(=O)N(R20)R21,-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4烷基),-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4卤代烷基),苯基羰基,-C(O)-CH2-苯基,-C(O)-CH2-S(O)n-苯基,苯基,其中后提到的4个基团中的苯基结构部分可以被1、2、3、4或5个基团R10取代,以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代;
R10各自独立地选自卤素,氰基,叠氮基,硝基,-SCN,-SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R18取代的C1-C10烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R18取代的C2-C10链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R18取代的C2-C10炔基,-Si(R14)2R13,-OR17,-OS(O)nR17,-SR17,-S(O)mR17,-S(O)nN(R20)R21,-N(R20)R21,-C(=O)R17,-C(=O)OR17,-C(=NR20)R21,-C(=O)N(R20)R21,-C(=S)N(R20)R21,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和或不饱和杂环,该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;
或者在相邻原子上键合的两个基团R10一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR20-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR20-、-OCH=N-和-SCH=N-的基团,由此与它们所键合的原子一起形成5或6员环,其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或上述基团的一个或多个CH2基团可以被C=O基团替代;
R11和R12相互独立地且在每次出现时独立地选自氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环可以被一个或多个基团R10取代;
R13和R14相互独立地且在每次出现时独立地选自C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基;
R15和R16相互独立地且在每次出现时独立地选自C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,该杂环可以被一个或多个基团R10取代;
R17各自独立地选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基,苯基和苄基,其中后提到的2个基团中的苯基结构部分可以被1、2或3个选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
R18各自独立地选自氰基,叠氮基,硝基,-SCN,SF5,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,-Si(R14)2R13,-OR17,-OSO2R17,-SR17,-S(O)mR17,-S(O)nN(R20)R21,-N(R20)R21,-C(=O)N(R20)R21,-C(=S)N(R20)R21,-C(=O)OR17,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;
R19各自独立地选自氰基,叠氮基,硝基,-SCN,SF5,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,-Si(R14)2R13,-OR17,-OSO2R17,-SR17,-S(O)mR17,-S(O)nN(R20)R21,-N(R20)R21,-C(=O)N(R20)R21,-C(=S)N(R20)R21,-C(=O)OR17,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;
R20和R21相互独立地且在每次出现时独立地选自氢,C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,-C(=O)N(R22)R23,-C(=O)R17,-C(=O)OR17,苯基,苄基,其中后提到的2个基团中的苯基结构部分可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代,以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;
或者R20和R21与它们所键合的氮原子一起可以形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的另外杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;
R22和R23相互独立地且在每次出现时独立地选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,氨基羰基,C1-C4烷基氨基羰基,二-(C1-C4烷基)氨基羰基,-C(=O)R17,-C(=O)OR17,苯基,苄基,其中后提到的2个基团中的苯基结构部分可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代,以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;
m各自独立地为1或2;
n各自独立地为0、1或2;
p为0、1、2或3;
q为0、1、2、3、4或5;
r为0、1、2、3、4或5;和
#为与该分子的其余部分的连接点。
本发明还提供了包含至少一种如本文所定义的式I化合物和/或其可农用盐和至少一种液体或固体载体的农业组合物。
本发明还提供了一种包含至少一种如本文所定义的式I化合物和/或其可兽用盐和至少一种液体或固体载体的兽用组合物。
本发明还提供了一种防治无脊椎动物害虫的方法,该方法包括用杀虫有效量的本文所定义的式I化合物或其盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或环境或者要防止害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、表面或空间。
本发明还涉及植物繁殖材料,尤其是种子,其包含至少一种如本文所定义的式I化合物和/或其可农用盐。
本发明进一步涉及一种处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法,该方法包括使动物与杀寄生虫有效量的如本文所定义的式I化合物或其可兽用盐接触。使动物与本发明的化合物I、其盐或兽用组合物接触是指向动物施用或给药本发明的化合物I、其盐或兽用组合物。
术语“立体异构体”包括光学异构体如对映体或非对映体,后者由于分子中不止一个手性中心而存在,以及几何异构体(顺式/反式异构体)。
取决于取代方式,式I化合物可以具有一个或多个手性中心,此时它们以对映体或非对映体的混合物存在。一个手性中心是带有基团X的异
Figure BPA00001443922800111
唑啉环的碳环原子。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物以及本发明化合物I的纯对映体或非对映体或其混合物的用途。合适的式I化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构)及其混合物。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可以具有不同宏观性能如稳定性或显示不同生物学性能如活性的不同结晶状态(多晶形)存在。本发明包括无定形和结晶的式I化合物二者、相应化合物I的不同结晶状态的混合物以及其无定形或结晶盐。
式I化合物的盐优选为可农用盐和可兽用盐。它们可以常规方法形成,例如若式I化合物具有碱性官能团,则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应,或使式I的酸性化合物与合适的碱反应。
合适的可农用盐尤其是其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子,优选锂、钠和钾离子;碱土金属离子,优选钙、镁和钡离子;过渡金属离子,优选锰、铜、锌和铁离子;还有铵离子(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的取代铵离子。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵,此外还有
Figure BPA00001443922800121
离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍和氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语“可兽用盐”是指在兽用盐形成领域已知且被接受的那些阳离子或阴离子的盐。例如通过含碱性氮原子如氨基的式I化合物形成的合适的酸加成盐包括与无机酸的盐,如盐酸盐、硫酸盐、磷酸盐和硝酸盐,以及有机酸如乙酸、马来酸、二马来酸、富马酸、二富马酸、甲烷次磺酸、甲烷磺酸和琥珀酸的盐。
本文所用术语“无脊椎动物害虫”包括动物种群,如昆虫、蜘蛛和线虫,这些害虫可能侵袭植物,从而对受侵袭的植物产生显著损害,以及可能侵染动物,尤其是温血动物如哺乳动物或鸟类或其他高等动物如爬行动物、两栖动物或鱼类,从而对受侵染的动物产生显著损害的体外寄生虫。
本文所用术语“植物繁殖材料”包括植物的所有繁殖部分如种子,以及可以用于繁殖植物的无性植物材料如插条和块茎(例如土豆)。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、地下茎、嫩枝、芽和其他植物部分。还可包括在萌发后或出苗后由土壤移植的秧苗和幼苗。这些植物繁殖材料可以在种植或移栽之时或之前用植物保护化合物预防性处理。
术语“植物”包括任何类型的植物,包括“非栽培植物”和尤其是“栽培植物”。
术语“非栽培植物”指任何野生类型的品种或相关品种或栽培植物的相关属。
本文所用术语“栽培植物”包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。基因修饰植物是其基因材料通过使用在自然条件下不易通过杂交、突变或自然重组得到的重组DNA技术修饰的植物。通常将一个或多个基因整合到基因修饰植物的基因材料中以改善植物的某些性能。这类基因修饰还包括但不限于蛋白质(寡肽或多肽)的靶向翻译后修饰,例如通过糖基化或聚合物加成如异戊二烯化、乙酰化或法呢基化结构部分或PEG结构部分(例如如Biotechnol Prog.2001年7月至8月;17(4):720-8,Protein EngDes Sel.2004年1月;17(1):57-66,Nat.Protoc.2007;2(5):1225-35,Curr.Opin.Chem.Biol.2006年10月;10(5):487-91,2006年8月28日Epub,Biomaterials.2001年3月;22(5):405-17,Bioconjug Chem.2005年1-2月;16(1):113-21所公开)。
本文所用术语“栽培植物”进一步包括例如已经因常规育种或基因工程方法而耐受特殊类别的除草剂施用的植物,例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂;乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲类(例如见US6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮类(例如见US 6,222,100、WO01/82685、WO 00/026390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/014357、WO 03/13225、WO03/14356、WO 04/16073);烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)(例如见WO 92/00377);谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)(例如见EP-A-0242236、EP-A 242 246)或oxynil除草剂(例如见US 5,559,024)。几种栽培植物已经通过常规育种(诱变)方法而耐受除草剂,例如Clearfield
Figure BPA00001443922800131
夏播油菜(Canola)耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)。基因工程方法已经用于使栽培植物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜耐受除草剂如草甘膦和草铵膦,它们中的一些可以以商标名RoundupReady(草甘膦)和LibertyLink
Figure BPA00001443922800133
(草铵膦)市购。
本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种杀虫蛋白的植物,该蛋白尤其是由芽孢杆菌属(Bacillus)细菌已知的那些,特别是由苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)已知的那些,例如-内毒素如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c;无性杀虫蛋白(VIP)如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;线虫定居细菌的杀虫蛋白如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus);动物产生的毒素如蝎毒素、蜘蛛毒素、黄蜂毒素或其他昆虫特异性神经毒素;真菌产生的毒素如链霉菌属(Streptomycetes)毒素,植物凝集素如豌豆或大麦凝集素;凝集素;蛋白酶抑制剂如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、patatin、半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP)如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin);类固醇代谢酶如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶;离子通道阻断剂如钠通道或钙通道阻断剂;保幼激素酯酶;利尿激素受体(helicokinin受体);茋合成酶,联苄合成酶,壳多糖酶或葡聚糖酶。就本发明而言,这些杀虫蛋白或毒素还具体理解为前毒素、杂合蛋白、截短的或其他方面改性的蛋白。杂合蛋白的特征在于蛋白域的新型组合(例如见WO 02/015701)。该类毒素或能够合成该类毒素的基因修饰植物的其他实例公开于例如EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A 451 878、WO 03/18810和WO 03/052073中。生产该类基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员通常是已知的且例如描述于上述出版物中。这些含于基因修饰植物中的杀虫蛋白赋予产生这些蛋白的植物以对某些分类学上为节肢动物昆虫的害虫,尤其是甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、蝇(双翅目(Diptera))、蝴蝶和蛾(鳞翅目(Lepidoptera))以及植物寄生线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。
本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以增加其对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这类蛋白的实例是所谓的“与发病机理相关的蛋白”(PR蛋白,例如见EP-A 0 392 225),植物病害抗性基因(例如表达针对来自野生墨西哥土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)的抗性基因的土豆栽培品种)或T4溶菌酶(例如能够合成对细菌如Erwiniaamylvora具有增强抗性的这些蛋白的土豆栽培品种)。生产这类基因修饰植物的方法通常为本领域熟练技术人员所已知且例如描述于上述出版物中。
本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而能够合成一种或多种蛋白以提高产量(例如生物质产量、谷粒产量、淀粉含量、油含量或蛋白含量),对干旱、盐或其他限制生长的环境因素的耐受性或对害虫以及真菌、细菌或其病毒病原体的耐受性的植物。
本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善人类或动物营养的植物,例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如Nexera
Figure BPA00001443922800151
油菜)。
本文所用术语“栽培植物”进一步包括通过使用重组DNA技术而含有改变量的物质含量或新物质含量以尤其改善原料生产的植物,例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如Amflora
Figure BPA00001443922800152
土豆)。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。
术语卤素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘,尤其是氟、氯或溴。
本发明所用以及在烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧羰基等的烷基结构部分中的术语“C1-C10烷基”涉及具有1-2(“C1-C2烷基”)、1-4(“C1-C4烷基”)、1-6(“C1-C6烷基”)、1-8(“C1-C8烷基”)或1-10(“C1-C10烷基”)个碳原子的饱和直链或支化烃基。C1-C2烷基为甲基或乙基。C1-C4烷基额外为丙基、异丙基、丁基、1-甲基丙基(仲丁基)、2-甲基丙基(异丁基)或1,1-二甲基乙基(叔丁基)。C1-C6烷基例如额外还为戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基。C1-C8烷基例如额外还为庚基、辛基、2-乙基己基及其位置异构体。C1-C10烷基例如额外还为壬基、癸基及其位置异构体。
也表示为“部分或完全被卤代的C1-C10烷基”的本文所用术语“C1-C10卤代烷基”涉及具有1-2(“C1-C2卤代烷基”)、1-4(“C1-C4卤代烷基”)、1-6(“C1-C6卤代烷基”)、1-8(“C1-C8卤代烷基”)或1-10(“C1-C10卤代烷基”)个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的部分或所有氢原子被如上所述的卤原子替换:尤其是C1-C2卤代烷基,如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基或1,1,1-三氟丙-2-基。
“卤代甲基”为其中1、2或3个氢原子被卤原子替换的甲基。实例是溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基等。
本文所用以及在链烯氧基等的链烯基结构部分中的术语“C2-C10链烯基”涉及具有2-4(“C2-C4链烯基”)、2-6(“C2-C6链烯基”)、2-8(“C2-C8链烯基”)、3-8(“C3-C8链烯基”)、2-10(“C2-C10链烯基”)或3-10(“C3-C10链烯基”)个碳原子和在任何位置的双键的单不饱和直链或支化烃基,例如C2-C4链烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基或2-甲基-2-丙烯基;C2-C6链烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基等,或者C2-C10链烯基,如对C2-C6链烯基所提到的基团以及额外还有1-庚烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、1-辛烯基、2-辛烯基、3-辛烯基、4-辛烯基、1-壬烯基、2-壬烯基、3-壬烯基、4-壬烯基、1-癸烯基、2-癸烯基、3-癸烯基、4-癸烯基、5-癸烯基及其位置异构体。
也表示为“部分或完全被卤代的C1-C10链烯基”的本文所用以及在卤代链烯氧基、卤代链烯基羰基等的卤代链烯基结构部分中的术语“C2-C10卤代链烯基”涉及具有2-4(“C2-C4卤代链烯基”)、2-6(“C2-C6卤代链烯基”)、2-8(“C2-C6卤代链烯基”)或2-10(“C2-C10卤代链烯基”)个碳原子和在任何位置的双键的不饱和直链或支化烃基(如上所述),其中这些基团中的部分或所有氢原子被如上所述的卤原子,尤其是氟、氯和溴替换,例如氯乙烯基、氯烯丙基等。
本文所用以及在炔氧基、炔基羰基等的炔基结构部分中的术语“C2-C10炔基”涉及具有2-4(“C2-C4炔基”)、2-6(“C2-C6炔基”)、2-8(“C2-C8炔基”)、3-8(“C3-C8炔基”)、2-10(“C2-C10炔基”)或3-10(“C3-C8炔基”)个碳原子和在任何位置的一个或两个叁键的直链或支化烃基,例如C2-C4炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等,C2-C6炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基等。
也表示为“部分或完全被卤代的C1-C10炔基”的本文所用以及在卤代炔氧基、卤代炔基羰基等的卤代炔基结构部分中的术语“C2-C10卤代炔基”涉及具有2-4(“C2-C4卤代炔基”)、3-4(“C3-C4卤代炔基”)、2-6(“C2-C6卤代炔基”)、3-6(“C3-C6卤代炔基”)、2-8(“C2-C8卤代炔基”)、3-8(“C3-C8卤代炔基”)、2-10(“C2-C10卤代炔基”)或3-10(“C3-C10卤代炔基”)个碳原子和在任何位置的一个或两个叁键的不饱和直链或支化烃基(如上所述),其中这些基团中的部分或所有氢原子被如上所述的卤原子,尤其是氟、氯和溴替换。
本文所用术语“C3-C8环烷基”涉及具有3-8个,尤其是3-6个碳原子(“C3-C6环烷基”)的单-或二-或多环饱和烃基。具有3-6个碳原子的单环基团的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。具有3-8个碳原子的单环基团的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基。具有7或8个碳原子的双环基团的实例包括双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基。
也表示为“部分或完全被卤代的C3-C8环烷基”的本文所用以及在卤代环烷氧基、卤代环烷基羰基等的卤代环烷基结构部分中的术语“C3-C8卤代环烷基”涉及具有3-8(“C3-C8卤代环烷基”)或优选3-6(“C3-C6卤代环烷基”)个碳环成员的单-或二-或多环饱和烃基(如上所述),其中部分或所有氢原子被如上所述的卤原子,尤其是氟、氯和溴替换。
术语“C3-C8环烷基-C1-C4烷基”涉及经由如上所定义的C1-C4烷基与分子的其余部分键合的如上所定义的C3-C8环烷基。实例是环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、环丁基甲基、环丁基乙基、环丁基丙基、环戊基甲基、环戊基乙基、环戊基丙基、环己基甲基、环己基乙基、环己基丙基等。
术语“C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基”指经由如上所定义的C1-C4烷基与该分子的其余部分键合的如上所定义的C3-C8卤代环烷基。
术语“C1-C2烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷氧基为甲氧基或乙氧基。C1-C4烷氧基额外例如为正丙氧基、1-甲基乙氧基(异丙氧基)、丁氧基、1-甲基丙氧基(仲丁氧基)、2-甲基丙氧基(异丁氧基)或1,1-二甲基乙氧基(叔丁氧基)。C1-C6烷氧基额外例如为戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。C1-C8烷氧基额外例如为庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及其位置异构体。C1-C10烷氧基额外例如为壬氧基、癸氧基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷氧基”为经由氧原子连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷氧基例如为OCH2F、OCHF2、OCF3、OCH2Cl、OCHCl2、OCCl3、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基或OC2F5。C1-C4卤代烷氧基额外例如为2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、OCH2-C2F5、OCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙氧基、1-(CH2Cl)-2-氯乙氧基、1-(CH2Br)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基或九氟丁氧基。C1-C6卤代烷氧基额外例如为5-氟戊氧基、5-氯戊氧基、5-溴戊氧基、5-碘戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟己氧基、6-氯己氧基、6-溴己氧基、6-碘己氧基或十二氟己氧基。
术语“C1-C2烷硫基”是经由硫原子连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷硫基”是经由硫原子连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷硫基”是经由硫原子连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷硫基”是经由硫原子连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷硫基为甲硫基或乙硫基。C1-C4烷硫基额外例如为正丙硫基、1-甲基乙硫基(异丙硫基)、丁硫基、1-甲基丙硫基(仲丁硫基)、2-甲基丙硫基(异丁硫基)或1,1-二甲基乙硫基(叔丁硫基)。C1-C6烷硫基额外例如为戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。C1-C8烷硫基额外例如为庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基及其位置异构体。C1-C10烷硫基额外例如为壬硫基、癸硫基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷硫基”是经由硫原子连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷硫基”是经由硫原子连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷硫基”是经由硫原子连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷硫基”是经由硫原子连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷硫基例如为SCH2F、SCHF2、SCF3、SCH2Cl、SCHCl2、SCCl3、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、2-氟乙硫基、2-氯乙硫基、2-溴乙硫基、2-碘乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基或SC2F5。C1-C4卤代烷硫基额外例如为2-氟丙硫基、3-氟丙硫基、2,2-二氟丙硫基、2,3-二氟丙硫基、2-氯丙硫基、3-氯丙硫基、2,3-二氯丙硫基、2-溴丙硫基、3-溴丙硫基、3,3,3-三氟丙硫基、3,3,3-三氯丙硫基、SCH2-C2F5、SCF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙硫基、1-(CH2Cl)-2-氯乙硫基、1-(CH2Br)-2-溴乙硫基、4-氟丁硫基、4-氯丁硫基、4-溴丁硫基或九氟丁硫基。C1-C6卤代烷硫基额外例如为5-氟戊硫基、5-氯戊硫基、5-溴戊硫基、5-碘戊硫基、十一氟戊硫基、6-氟己硫基、6-氯己硫基、6-溴己硫基、6-碘己硫基或十二氟己硫基。
术语“C1-C2烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷基亚磺酰基为甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。C1-C4烷基亚磺酰基额外例如为正丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基(异丙基亚磺酰基)、丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基(仲丁基亚磺酰基)、2-甲基丙基亚磺酰基(异丁基亚磺酰基)或1,1-二甲基乙基亚磺酰基(叔丁基亚磺酰基)。C1-C6烷基亚磺酰基额外例如为戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。C1-C8烷基亚磺酰基额外例如为庚基亚磺酰基、辛基亚磺酰基、2-乙基己基亚磺酰基及其位置异构体。C1-C10烷基亚磺酰基额外例如为壬基亚磺酰基、癸基亚磺酰基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷基亚磺酰基”为经由亚磺酰基[S(O)]连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷基亚磺酰基例如为S(O)CH2F、S(O)CHF2、S(O)CF3、S(O)CH2Cl、S(O)CHCl2、S(O)CCl3、氯氟甲基亚磺酰基、二氯一氟甲基亚磺酰基、一氯二氟甲基亚磺酰基、2-氟乙基亚磺酰基、2-氯乙基亚磺酰基、2-溴乙基亚磺酰基、2-碘乙基亚磺酰基、2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2-氯-2-氟乙基亚磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基亚磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基或S(O)C2F5。C1-C4卤代烷基亚磺酰基额外例如为2-氟丙基亚磺酰基、3-氟丙基亚磺酰基、2,2-二氟丙基亚磺酰基、2,3-二氟丙基亚磺酰基、2-氯丙基亚磺酰基、3-氯丙基亚磺酰基、2,3-二氯丙基亚磺酰基、2-溴丙基亚磺酰基、3-溴丙基亚磺酰基、3,3,3-三氟丙基亚磺酰基、3,3,3-三氯丙基亚磺酰基、S(O)CH2-C2F5、S(O)CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基亚磺酰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基亚磺酰基、1-(CH2Br)-2-溴乙基亚磺酰基、4-氟丁基亚磺酰基、4-氯丁基亚磺酰基、4-溴丁基亚磺酰基或九氟丁基亚磺酰基。C1-C6卤代烷基亚磺酰基额外例如为5-氟戊基亚磺酰基、5-氯戊基亚磺酰基、5-溴戊基亚磺酰基、5-碘戊基亚磺酰基、十一氟戊基亚磺酰基、6-氟己基亚磺酰基、6-氯己基亚磺酰基、6-溴己基亚磺酰基、6-碘己基亚磺酰基或十二氟己基亚磺酰基。
术语“C1-C2烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C2烷基。术语“C1-C4烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C4烷基。术语“C1-C6烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C6烷基。术语“C1-C10烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C10烷基。C1-C2烷基磺酰基为甲基磺酰基或乙基磺酰基。C1-C4烷基磺酰基额外例如为正丙基磺酰基、1-甲基乙基磺酰基(异丙基磺酰基)、丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基(仲丁基磺酰基)、2-甲基丙基磺酰基(异丁基磺酰基)或1,1-二甲基乙基磺酰基(叔丁基磺酰基)。C1-C6烷基磺酰基额外例如为戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。C1-C8烷基磺酰基额外例如为庚基磺酰基、辛基磺酰基、2-乙基己基磺酰基及其位置异构体。C1-C10烷基磺酰基额外例如为壬基磺酰基、癸基磺酰基及其位置异构体。
术语“C1-C2卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C2卤代烷基。术语“C1-C4卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C4卤代烷基。术语“C1-C6卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C6卤代烷基。术语“C1-C10卤代烷基磺酰基”为经由磺酰基[S(O)2]连接的如上所定义的C1-C10卤代烷基。C1-C2卤代烷基磺酰基例如为S(O)2CH2F、S(O)2CHF2、S(O)2CF3、S(O)2CH2Cl、S(O)2CHCl2、S(O)2CCl3、氯氟甲基磺酰基、二氯一氟甲基磺酰基、一氯二氟甲基磺酰基、2-氟乙基磺酰基、2-氯乙基磺酰基、2-溴乙基磺酰基、2-碘乙基磺酰基、2,2-二氟乙基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、2-氯-2-氟乙基磺酰基、2-氯-2,2-二氟乙基磺酰基、2,2-二氯-2-氟乙基磺酰基、2,2,2-三氯乙基磺酰基或S(O)2C2F5。C1-C4卤代烷基磺酰基额外例如为2-氟丙基磺酰基、3-氟丙基磺酰基、2,2-二氟丙基磺酰基、2,3-二氟丙基磺酰基、2-氯丙基磺酰基、3-氯丙基磺酰基、2,3-二氯丙基磺酰基、2-溴丙基磺酰基、3-溴丙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、3,3,3-三氯丙基磺酰基、S(O)2CH2-C2F5、S(O)2CF2-C2F5、1-(CH2F)-2-氟乙基磺酰基、1-(CH2Cl)-2-氯乙基磺酰基、1-(CH2Br)-2-溴乙基磺酰基、4-氟丁基磺酰基、4-氯丁基磺酰基、4-溴丁基磺酰基或九氟丁基磺酰基。C1-C6卤代烷基磺酰基额外例如为5-氟戊基磺酰基、5-氯戊基磺酰基、5-溴戊基磺酰基、5-碘戊基磺酰基、十一氟戊基磺酰基、6-氟己基磺酰基、6-氯己基磺酰基、6-溴己基磺酰基、6-碘己基磺酰基或十二氟己基磺酰基。
本文所用术语“含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环”涉及单环基团,该单环基团是饱和、部分不饱和或芳族的。杂环基团可以经由碳环成员或氮环成员与分子的其余部分连接。
3、4、5、6或7员饱和杂环基的实例包括:环氧乙烷基、氮丙啶基、氮杂环丁烷基、2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-
Figure BPA00001443922800241
唑烷基、4-唑烷基、5-
Figure BPA00001443922800243
唑烷基、3-异
Figure BPA00001443922800244
唑烷基、4-异
Figure BPA00001443922800245
唑烷基、5-异
Figure BPA00001443922800246
唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、1,2,4-
Figure BPA00001443922800247
二唑烷-3-基、1,2,4-
Figure BPA00001443922800248
二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-
Figure BPA00001443922800249
二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1,3-二
Figure BPA000014439228002410
烷-5-基、1,4-二
Figure BPA000014439228002411
烷-2-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基、2-吗啉基、3-吗啉基、2-硫代吗啉基、3-硫代吗啉基、1-氧硫代吗啉-2-基、1-氧硫代吗啉-3-基、1,1-二氧硫代吗啉-2-基、1,1-二氧硫代吗啉-3-基、六氢氮杂
Figure BPA000014439228002412
-1-、-2-、-3-或-4-基、六氢氧杂环庚三烯基(oxepinyl)、六氢-1,3-二氮杂
Figure BPA000014439228002413
基、六氢-1,4-二氮杂
Figure BPA000014439228002414
基、六氢-1,3-氧氮杂
Figure BPA000014439228002415
基(oxazepinyl)、六氢-1,4-氧氮杂
Figure BPA000014439228002416
基、六氢-1,3-二氧杂环庚三烯基(dioxepinyl)、六氢-1,4-二氧杂环庚三烯基等。
3、4、5、6或7员部分不饱和杂环基的实例包括:2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异
Figure BPA000014439228002417
唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异
Figure BPA000014439228002419
唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异
Figure BPA000014439228002423
唑啉-5-基、3-异
Figure BPA000014439228002424
唑啉-5-基、4-异
Figure BPA000014439228002425
唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢
Figure BPA00001443922800251
唑-2-基、2,3-二氢
Figure BPA00001443922800252
唑-3-基、2,3-二氢
Figure BPA00001443922800253
唑-4-基、2,3-二氢
Figure BPA00001443922800254
唑-5-基、3,4-二氢
Figure BPA00001443922800255
唑-2-基、3,4-二氢
Figure BPA00001443922800256
唑-3-基、3,4-二氢
Figure BPA00001443922800257
唑-4-基、3,4-二氢
Figure BPA00001443922800258
唑-5-基、3,4-二氢
Figure BPA00001443922800259
唑-2-基、3,4-二氢
Figure BPA000014439228002510
唑-3-基、3,4-二氢
Figure BPA000014439228002511
唑-4-基,2-、3-、4-、5-或6-二-或四氢吡啶基,3-二-或四氢哒嗪基、4-二-或四氢哒嗪基、2-二-或四氢嘧啶基、4-二-或四氢嘧啶基、5-二-或四氢嘧啶基、二-或四氢吡嗪基、1,3,5-二-或四氢三嗪-2-基、1,2,4-二-或四氢三嗪-3-基,2,3,4,5-四氢[1H]氮杂
Figure BPA000014439228002512
-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,3,4,5,6-四氢[2H]氮杂
Figure BPA000014439228002513
-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氢[1H]氮杂
Figure BPA000014439228002514
-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,6,7-四氢[1H]氮杂-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氢氧杂环庚三烯基,如2,3,4,5-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,4,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,2,3,6,7-四氢[1H]氧杂环庚三烯-2-、-3-、-4-、-5-、-6-或-7-基,四氢-1,3-二氮杂
Figure BPA000014439228002516
基,四氢-1,4-二氮杂
Figure BPA000014439228002517
基,四氢-1,3-氧氮杂
Figure BPA000014439228002518
基,四氢-1,4-氧氮杂
Figure BPA000014439228002519
基,四氢-1,3-二氧杂环庚三烯基和四氢-1,4-二氧杂环庚三烯基。
3、4、5、6或7员芳族杂环基为5或6员芳族杂环基(杂芳基)。实例是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-
Figure BPA000014439228002520
唑基、4-
Figure BPA000014439228002521
唑基、5-
Figure BPA000014439228002522
唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
含有1、2或3个选自O、S和N的杂原子作为环成员的5、6、7或8员完全不饱和杂环在该环中含有最多数目的可能双键。在5或6员环的情况下,这些为杂芳族的环。在7和8员环的情况下,这些不能为芳族环,而是可为同芳族的(7员环,3个双键)或者可以具有4个双键(8员环)。
C2-C7亚烷基为具有2-7个碳原子的二价支化或优选未支化饱和脂族链,例如-CH2CH2、-CH(CH3)-、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2-、-CH2CH(CH3)-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2-。
下面有关式I化合物的变量的优选实施方案,尤其是就其取代基X、Y、A1、A2、A3、B1、B2、B3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、m、n、p、q和r,本发明用途和方法的特征以及本发明组合物的特征所作描述无论是其自身还是尤其以每一可能的相互组合都是有效的。
当然,q个基团R1替换碳环原子上的氢原子。例如,若B1、B2或B3被定义为CH且若该位置要被基团R1取代,则B1、B2或B3当然为C-R1。若存在不止一个基团R1,则这些可以相同或不同。
R2为含有A1、A2和A3作为环成员的稠合体系Q的环上取代基。
当然,p个基团R2替换碳环原子上的氢原子。例如,若A1、A2或A3被定义为CH且若该位置要被基团R2取代,则A1、A2或A3当然为C-R2。若存在不止一个基团R2,则这些可以相同或不同。
优选A1、A2和A3中至多两个为N。更优选A1、A2和A3至多一个为N。在一个实施方案中,A1、A2和A3为CH。在另一实施方案中,A1和A3为CH且A2为N。在另一实施方案中,A1和A2为CH且A3为N。在另一实施方案中,A2和A3为CH且A1为N。尤其是A1、A2和A3为CH或A1为N且A2和A3为CH。具体而言,A1为N且A2和A3为CH。
在优选实施方案中,包含基团A1、A2和A3作为环成员的环带有0、1或2个,更优选0或1个取代基R2。换言之,p优选为0、1或2,更优选0或1。在p为1的情况下以及当A1为CH时,R2优选键合在A1的位置。然而特别优选p为0。
在p为2且在相邻碳原子上键合的两个取代基R2与它们所键合的碳原子一起形成稠合环的情况下,它们优选一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-和-CH=CH-CH=CH-的基团,更优选-CH=CH-CH=CH-,由此得到稠合苯基环。
优选B1、B2和B3中至多一个为N。更优选B1、B2和B3为CH或B1和B2为CH且B3为N。具体而言,B1、B2和B3为CH。
q优选为0、1、2或3,更优选1、2或3,甚至更优选2或3,尤其是2。若q为3且B1、B2和B3为CH,则三个取代基R1优选键合在B1、B2和B3的位置;B1、B2和B3因此为C-R1。若q为2且B1、B2和B3为CH,则两个取代基R1优选键合在B1和B3的位置;B1和B3因此为C-R1。此时B2优选为CH。在B1和B2为CH且B3为N的情况下,q优选为1。此时R1优选键合在B1的位置,B1因此为C-R1。具体而言,q为2且B1、B2和B3为CH,并且两个取代基R1键合在B1和B3的位置;B1和B3因此为C-R1且B2为CH。
X优选选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。更优选X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。甚至更优选X选自C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。X尤其为C1-C4卤代烷基,具体为C1-C2卤代烷基,更具体为卤代甲基,尤其是氟代甲基,如氟甲基、二氟甲基和三氟甲基,非常具体为三氟甲基。
R3为稠合体系Q的“G”环上的取代基。
优选G为稠合苯基环,含有1个选自O、S和N的杂原子和任选1或2个另外氮原子作为环成员的稠合的5员杂芳族环或含有1、2或3个氮原子作为环成员的稠合的6员杂芳族环。
因此,优选的基团Q选自下式的基团:
Figure BPA00001443922800271
Figure BPA00001443922800281
其中
A1、A2和A3具有上述一般含义之一或优选具有优选含义之一;
R2和R3具有上述一般含义之一或优选具有下述优选含义之一;
R31为氢或具有上述一般含义之一或优选具有对R8所给上述含义之一或更优选具有对R3所给下述优选含义之一;
p和r具有上述一般含义之一或优选具有上述或下述优选含义之一;
r1为0、1或2;
r2为0或1;和
#为与该分子的其余部分的连接点。
更优选的基团Q选自下式的基团:
Figure BPA00001443922800282
Figure BPA00001443922800301
其中
R2和R3具有上述一般含义之一或优选具有下述优选含义之一;
R31具有上面对R8所给含义之一且优选独立地选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,被苯基取代或被含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环取代的C1-C4烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,甲酰基,C1-C6烷基羰基,C1-C6卤代烷基羰基,C3-C6环烷基羰基,C3-C6卤代环烷基羰基,-C(O)-CH2-(C3-C6环烷基),-C(O)-CH2-(C3-C6卤代环烷基),C1-C6烷氧羰基,C1-C6卤代烷氧羰基,-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4烷基),-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4卤代烷基),苯基羰基,-C(O)-CH2-苯基,-C(O)-CH2-S(O)n-苯基,苯基,其中后提到的4个基团中的苯基结构部分可以被1、2、3、4或5个基团R10取代以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代,或者更优选具有对R3所给的下述优选含义之一;
p1为0、1或2;
r1为0、1或2;
r2为0或1;和
#为与该分子的其余部分的连接点。
甚至更优选的基团Q选自下式的基团:
其中
R2和R3具有上述一般含义之一或优选具有下述优选含义之一;
p1为0、1或2,优选0或1,尤其是0;
r3为0、1或2,优选0或1,尤其是1;和
#为与该分子的其余部分的连接点。
具体而言,Q具有下式:
Figure BPA00001443922800311
其中
R2和R3具有上述一般含义之一或优选具有下述优选含义之一;
p1为0、1或2,优选0或1,尤其是0;
r3为0、1或2,优选0或1,尤其是1;和
#为与该分子的其余部分的连接点。
优选R1各自独立地选自卤素,氰基,硝基,-SCN,SF5,C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6炔基,Si(R14)2R13,OR7,OS(O)nR7,S(O)mR7,NR8R9,N(R8)C(=O)R6,C(=O)R6,C(=O)OR7,C(=NR8)R6,C(=S)NR6,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代,其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
更优选R1各自独立地选自卤素,氰基,硝基,C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C1-C6烷基,OR7,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代,其中R4、R5、R6、R7和R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
甚至更优选R1各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基,特别优选卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基,尤其是卤素、C1-C4烷基和C1-C2卤代烷基,更特别的是卤素和CF3,具体为卤素,更具体为氯。
优选R2各自独立地选自卤素,氰基,叠氮基,硝基,-SCN,SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OS(O)nR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,其中R6不为-N(R8)R9的-C(=O)R6,-C(=O)OR7,其中R6不为-N(R8)R9的-C(=S)R6,-C(=S)OR7,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;条件是若A1、A2和A3为CH且若同时R2键合于A1,则R2不为卤素、氰基、硝基、带有一个卤原子或带有一个基团OH或一个甲基羰氧基的甲基、OH、甲氧基、-OS(O)nR7、-NH2、-CHO、C1-C6烷基羰基或-C(=O)OR7,其中R7为氢、C1-C6烷基或苄基;或者在相邻碳原子上键合的两个基团R2可以一起为选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-和-SCH=N-的基团,由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员环,其中上述基团的氢原子可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或上述基团的一个或多个,例如1或2个CH2基团可以被C=O基团替代;其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
若在相邻碳原子上键合的两个基团R2一起形成桥接基团,则这优选选自-CH2CH2CH2CH2-和-CH=CH-CH=CH-,更优选-CH=CH-CH=CH-。
更优选R2各自独立地选自卤素,氰基,叠氮基,硝基,-SCN,SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OS(O)nR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,其中R6不为-N(R8)R9的-C(=O)R6,-C(=O)OR7,其中R6不为-N(R8)R9的-C(=S)R6,-C(=S)OR7,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
甚至更优选R2各自独立地选自叠氮基,-SCN,SF5,C1-C6烷基,被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个不为OR7的基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,其中R7不为氢或C1-C6烷基的-OR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,-C(=S)OR7,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
特别优选R2各自独立地选自-SCN,-SF5,C1-C6烷基,被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个不为OR7的基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,其中R7不为氢或C1-C6烷基的-OR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
或者,R2优选键合在A2和/或A3上且R2各自独立地选自卤素,氰基,硝基,-SCN,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R5取代的C3-C8环烷基,-OR7,-OS(O)nR7,-SR7,-S(O)nR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,-C(=O)R6,-C(=O)OR7,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;更优选R2键合在A2和/或A3上且R2各自独立地选自卤素,氰基,羟基,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤代烷氧基,可以被1、2或3个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环,其中该杂芳族环可以被1或2个基团R10取代;其中R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
p优选为0、1或2,更优选0或1,尤其是0。
优选R3各自独立地选自卤素,氰基,硝基,-SCN,SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OS(O)nR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-C(=NR8)R6,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;或者在相邻碳原子上键合的两个基团R3可以一起为选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-和-SCH=N-的基团,由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员环,其中上述基团的氢原子可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或上述基团的一个或多个,例如1或2个CH2基团可以被C=O基团替代,其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
若在相邻碳原子上键合的两个基团R3一起形成桥接基团,则这优选选自-CH2CH2CH2CH2-和-CH=CH-CH=CH-,更优选-CH=CH-CH=CH-。
更优选R3各自独立地选自卤素,氰基,硝基,-SCN,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R5取代的C3-C8环烷基,-OR7,-C(=O)OR7,-C(=O)N(R8)R9,-OS(O)nR7,-S(O)nOR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-C(=NR8)R6,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;其中R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
甚至更优选R3各自独立地选自卤素,氰基,硝基,-SCN,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R5取代的C3-C8环烷基,-OR7,-C(=O)OR7,-C(=O)N(R8)R9,-OS(O)nR7,-S(O)nOR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-C(=NR8)R6,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环,其中该杂芳族环可以被1或2个基团R10取代;其中R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
特别优选R3各自独立地选自卤素,氰基,可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,-OR7,-C(=O)OR7,-C(=O)N(R8)R9,-OS(O)2R7,-S(O)2OR7,-S(O)2R7,-S(O)nN(R8)R9和-C(=NR8)R6,其中R4、R6、R7、R8和R9具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
R3尤其各自独立地选自卤素,氰基,可以被一个或多个基团R4取代的C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,-OR7,-C(=O)OR7,-C(=O)N(R8)R9,-OS(O)2R7,-S(O)2OR7,-S(O)2R7,-S(O)2N(R8)R9和-C(=NR8)R6,其中R4、R6、R7、R8和R9具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
r优选为0、1或2,更优选0或1,尤其是1。
R4优选选自氰基,叠氮基,硝基,-SCN,SF5,可以被苯基取代的C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OSO2R7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,-C(=O)OR7,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,更优选1或2个,尤其是1个基团R10取代;或者两个偕键合的基团R4一起形成选自=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7和=NNR8的基团;或者两个基团R4与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环,其中R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
R4更优选选自氰基,可以被苯基取代的C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,-OR7,-SR7,-C(=O)N(R8)R9,-N(R8)R9,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,更优选1或2个,尤其是1个基团R10取代;其中R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
R4甚至更优选选自氰基,可以被苯基取代的C3-C6环烷基,C3-C6卤代环烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤代烷氧基,C1-C4烷硫基,C1-C4卤代烷硫基,-C(=O)N(R8)R9,-N(R8)R9,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环,其中该杂芳族环可以被一个或多个,例如1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,更优选1或2个,尤其是1个基团R10取代;其中R8、R9和R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
R4尤其选自可以被苯基取代的C3-C6环烷基,可以被1、2、3、4或5个,优选1、2或3个基团R10取代的苯基,-C(=O)N(R8)R9,-N(R8)R9以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环,其中该杂芳族环可以被一个或多个,例如1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,更优选1或2个,尤其是1个基团R10取代;其中R8、R9和R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
尤其在R3的定义中,R4为-N(R8)R9,其中R8和R9具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。优选R8选自氢、C1-C6烷基、甲酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6卤代烷氧羰基、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4烷基)和-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4卤代烷基),而R9具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一且尤其为氢或C1-C4烷基,尤其是氢。
R5优选选自卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-Si(R14)2R13、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;或者两个偕键合的基团R5一起形成选自=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7和=NNR8的基团;或者两个基团R5与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环,其中R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
R5更优选选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、-OR7、-OSO2R7、-SR7、-S(O)mR7、-S(O)nN(R8)R9、-N(R8)R9、-C(=O)N(R8)R9、-C(=S)N(R8)R9、-C(=O)OR7、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,更优选1或2个,尤其是1个基团R10取代;其中R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
R5甚至更优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C3卤代烷氧基。R5尤其选自卤素,C1-C4烷基和C1-C3卤代烷基。
R6优选选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-OR7、-SR7、-N(R8)R9、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,更优选1或2个,尤其是1个基团R10取代;其中R7、R8、R9和R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
R6更优选选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,更优选1或2个,尤其是1个基团R10取代;其中R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
R6甚至更优选选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,更优选1或2个,尤其是1个基团R10取代;其中R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
R6特别优选选自氢、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环,其中该杂芳族环可以被一个或多个,例如1、2、3、4或5个,优选1、2或3个,更优选1或2个,尤其是1个基团R10取代;其中R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
优选R7各自独立地选自氢,可以被基团-C(O)NR8R9取代的C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代,其中R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
更优选R7各自独立地选自氢,可以被基团-C(O)NR8R9取代的C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环,其中该杂芳族环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;其中R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
甚至更优选R7各自独立地选自氢,C1-C4烷基,-CH2-C(O)NR8R9,C1-C3卤代烷基,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环,其中该杂芳族环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;其中R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
尤其在R3的定义中,R7选自氢和C1-C6烷基,优选氢和C1-C4烷基。
R8在每次出现时独立地优选选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,被苯基取代或被含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环取代的C1-C4烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,甲酰基,C1-C6烷基羰基,C1-C6卤代烷基羰基,C3-C6环烷基羰基,C3-C6卤代环烷基羰基,-C(O)-CH2-(C3-C6环烷基),-C(O)-CH2-(C3-C6卤代环烷基),C1-C6烷氧羰基,C1-C6卤代烷氧羰基,-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4烷基),-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4卤代烷基),苯基羰基,-C(O)-CH2-苯基,-C(O)-CH2-S(O)n-苯基,苯基,其中后提到的4个基团中的苯基结构部分可以被1、2、3、4或5个基团R10取代以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代。
R9在每次出现时独立地优选选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个基团R10取代。
R8在每次出现时独立地更优选选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,甲酰基,C1-C6烷基羰基,C1-C6卤代烷基羰基,C3-C6环烷基羰基,C3-C6卤代环烷基羰基,-C(O)-CH2-(C3-C6环烷基),-C(O)-CH2-(C3-C6卤代环烷基),C1-C6烷氧羰基,C1-C6卤代烷氧羰基,-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4烷基),-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4卤代烷基),苯基羰基,-C(O)-CH2-苯基,-C(O)-CH2-S(O)n-苯基,苯基,其中后提到的4个基团中的苯基结构部分可以被1、2、3、4或5个基团R10取代以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;其中R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
R9在每次出现时独立地更优选选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;其中R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
R8在每次出现时独立地甚至更优选选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,甲酰基,C1-C6烷基羰基,C1-C6卤代烷基羰基,C3-C6环烷基羰基,C3-C6卤代环烷基羰基,-C(O)-CH2-(C3-C6环烷基),-C(O)-CH2-(C3-C6卤代环烷基),C1-C6烷氧羰基,C1-C6卤代烷氧羰基,-C(O)-CH2-SO2-(C1-C4烷基),-C(O)-CH2-SO2-(C1-C4卤代烷基),苯基羰基,-C(O)-CH2-苯基,-C(O)-CH2-SO2-苯基,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环,其中该杂芳族环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;其中R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
R9在每次出现时独立地甚至更优选选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环,其中该杂芳族环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代;其中R10具有上面所给含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
具体而言,R8和R9相互独立地且在每次出现时独立地选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基。更具体而言,R9在每次出现时独立地选自氢和C1-C4烷基,尤其是氢、甲基和乙基,具体为氢和甲基。
尤其在R3为-C(=O)N(R8)R9的定义中,R8选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基和被苯基取代或被含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环取代的C1-C4烷基且R9具有上面所给一般含义之一或尤其是上面所给优选含义之一且优选为氢或C1-C4烷基,尤其是氢。
优选R10各自独立地选自卤素,氰基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R18取代的C1-C10烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R19取代的C3-C8环烷基,-OR17,-OS(O)nR17,-SR17,-S(O)mR17,-S(O)nN(R20)R21,-N(R20)R21,-C(=O)R17,-C(=O)OR17,-C(=O)N(R20)R21,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和或不饱和杂环,该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;或者在相邻原子上键合的两个基团R10一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-和-O(CH2)O-的基团,由此与它们所键合的原子一起形成5或6员环,其中上述基团的氢原子可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或上述基团的一个或多个,例如1或2个CH2基团可以被C=O基团替代;其中R17、R18、R19、R20和R21具有上面所给一般含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
更优选R10各自独立地选自卤素,氰基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R18取代的C1-C10烷基,-OR17,-N(R20)R21,-C(=O)R17,-C(=O)OR17,-C(=O)N(R20)R21,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和或不饱和杂环,该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;其中R17、R18、R19、R20和R21具有上面所给一般含义之一或尤其是下面所给优选含义之一。
甚至更优选R10各自独立地选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基。R10尤其各自独立地选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基,具体为卤素,更具体为氯。
优选R11和R12相互独立地且在每次出现时独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基。更优选R11和R12相互独立地且在每次出现时独立地选自氢、卤素和C1-C6烷基,尤其选自氢和卤素。具体而言,它们为氢。
优选R13和R14相互独立地且在每次出现时独立地选自C1-C4烷基,尤其是甲基。
优选R15和R16相互独立地且在每次出现时独立地选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基,其中R10具有上面所给一般含义之一或尤其是优选含义之一。
优选R17各自独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、苯基和苄基。更优选R17各自独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和苯基,尤其为C1-C4烷基或C1-C3卤代烷基。
优选R18各自独立地选自氰基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,-OR17,-OSO2R17,-SR17,-S(O)mR17,-S(O)nN(R20)R21,-N(R20)R21,-C(=O)N(R20)R21,-C(=S)N(R20)R21,-C(=O)OR17,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;其中R17、R20和R21具有上面或下面所给一般含义之一或尤其是优选含义之一。
优选R19各自独立地选自氰基,C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,-OR17,-OSO2R17,-SR17,-S(O)mR17,-S(O)nN(R20)R21,-N(R20)R21,-C(=O)N(R20)R21,-C(=S)N(R20)R21,-C(=O)OR17,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;其中R17、R20和R21具有上面或下面所给一般含义之一或尤其是优选含义之一。
优选R20和R21相互独立地且在每次出现时独立地选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,-C(=O)N(R22)R23,-C(=O)R17,-C(=O)OR17,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;其中R17、R22和R23具有上面或下面所给一般含义之一或尤其是优选含义之一。
更优选R20和R21相互独立地且在每次出现时独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基甲基、-C(=O)R17、苯基和苄基,其中R17如上所定义或尤其为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、苯基或苄基。
优选R22和R23相互独立地且在每次出现时独立地选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C1-C4烷基羰基,C1-C4卤代烷基羰基,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苄基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代。
更优选R22和R23相互独立地且在每次出现时独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基甲基、C1-C4烷基羰基,C1-C4卤代烷基羰基、苯基和苄基。
本发明的一个特别优选实施方案涉及式IA化合物:
Figure BPA00001443922800471
其中
A1、X、G、R2、R3、r和p具有上面所给一般含义之一或尤其是优选含义之一;以及R1a、R1b、R1c为氢或具有上面对R1所给一般含义之一或尤其是优选含义之一。
优选的化合物IA为化合物IA.1:
其中
A1为N或CH,优选N;
R2、R3、r和p具有上面所给一般含义之一或尤其是优选含义之一;以及R1a、R1b、R1c为氢或具有上面对R1所给一般含义之一或尤其是优选含义之一;和
G为稠合的苯基环,含有1个选自O、S和N的杂原子和任选1或2个另外氮原子作为环成员的稠合的5员杂芳族环或含有1、2或3个氮原子作为环成员的稠合的6员杂芳族环。
优选在化合物IA和IA.1中:
R1a、R1c相互独立地选自氢,卤素,氰基,硝基,SCN,SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R5取代的C3-C8环烷基,OR7,SR7,S(O)mR7,NR8R9,-C(=O)R6,-C(=O)OR7,C(=NR8)R6,C(=S)NR6;和
R1b选自氢,卤素,氰基,硝基,-SCN,SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R4取代的C2-C6炔基,Si(R14)2R13,OR7,SR7,OS(O)nR7,S(O)mR7,NR8R9,N(R8)C(=O)R6,C(=O)R6,C(=O)OR7,C(=NR8)R6,C(=S)NR6,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中该杂环可以被一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1或2个,更优选1个基团R10取代,
其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14具有上面所给一般含义之一或尤其是优选含义之一。
更优选,在化合物IA和LA.1中:
R1a、R1b和R1c相互独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基,甚至更优选氢、卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基,尤其是氢、卤素和C1-C3卤代烷基。
具体而言,在化合物IA和IA.1中,R1a、R1b和R1c相互独立地选自氢和卤素,具体为氢和氯。R1a和R1c甚至更具体为卤素,尤其是氯,且R1b为氢。
具体而言,在化合物IA和IA.1中,
G为稠合的苯基环,含有1个选自O、S和N的杂原子和任选1或2个另外氮原子作为环成员的稠合的5员杂芳族环或含有1、2或3个氮原子作为环成员的稠合的6员杂芳族环;
化合物IA和IB中的X为卤代甲基,尤其是CF3
R1a、R1b和R1c相互独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基,优选氢、卤素、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基,更优选氢、卤素和C1-C3卤代烷基,甚至更优选氢和卤素,尤其是氢和氯;
R2独立地选自卤素、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、可以被1、2或3个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环,其中该杂芳族环可以被1或2个基团R10取代;其中R10具有上面所给一般含义之一或尤其是优选含义之一;
R3各自独立地选自卤素、氰基、可以被一个基团R4取代的C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、OR7、-C(=O)OR7、-C(=O)N(R8)R9、-S(O)2R7、-OS(O)2R7、-S(O)2OR7、-S(O)2N(R8)R9和-C(=NR8)R6,其中
R4选自氰基,-C(=O)N(R8)R9,-N(R8)R9,C3-C6环丙基,苯基和含有1、2或3个选自O、S和N的杂原子的5或6员杂芳基环;
R7为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基;
R6为氢或C1-C4烷基;
R8在基团-C(=NR8)R6中为C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;在基团-C(=O)N(R8)R9和-S(O)2N(R8)R9中为氢,可以带有一个基团R4的C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基,其中R4为苯基或具有1或2个选自O、S和N的杂原子作为环成员的5或6员杂芳基环;以及在基团-N(R8)R9中为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、甲酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C4卤代环烷基羰基、-C(O)-CH2-(C3-C6环烷基)、-C(O)-苯基、-C(O)-CH2-苯基、-C(O)-CH2-SO2-(C1-C4烷基)、-C(O)-CH2-SO2-(C1-C4卤代烷基)、-C(O)-CH2-S-(C1-C4烷基)、-C(O)-CH2-S-(C1-C4卤代烷基)、-C(O)-CH2-SO2-苯基、-C(O)-CH2-S-苯基、C1-C4烷氧羰基或C1-C4卤代烷氧羰基;
R9在基团-C(=O)N(R8)R9中为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;以及在基团-N(R8)R9中为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
p为0或1;和
r为0、1或2。
优选化合物的实例是下式Ia.1和Ia.2的化合物,其中各变量具有上面所给一般含义之一或优选含义之一。优选化合物的实例是汇编在下表1-312000中的各化合物,其中变量Q具有在下面的式II.1-II.132中所给含义。此外,下面在表中对Q和各变量所提到的含义本身为所述取代基的特别优选实施方案,与其中提到它们的组合无关。
Figure BPA00001443922800501
Q:
Figure BPA00001443922800511
Figure BPA00001443922800521
Figure BPA00001443922800551
表1
其中R1a和R1c为氯,R1b为H且Q为式II.1基团,其中R3a为H的式Ia.1化合物
表2
其中R1a和R1c为溴,R1b为H且Q为式II.1基团,其中R3a为H的式Ia.1化合物
表3
其中R1a和R1c为氟,R1b为H且Q为式II.1基团,其中R3a为H的式Ia.1化合物
表4
其中R1a和R1c为甲基,R1b为H且Q为式II.1基团,其中R3a为H的式Ia.1化合物
表5
其中R1a和R1c为CF3,R1b为H且Q为式II.1基团,其中R3a为H的式Ia.1化合物
表6
其中R1a和R1b为氯,R1c为H且Q为式II.1基团,其中R3a为H的式Ia.1化合物
表7
其中R1a为CF3,R1b和R1c为H且Q为式II.1基团,其中R3a为H的式Ia.1化合物
表8
其中R1a、R1b和R1c为氯且Q为式II.1基团,其中R3a为H的式Ia.1化合物
表9
其中R1a、R1b和R1c为氟且Q为式II.1基团,其中R3a为H的式Ia.1化合物
表10
其中R1a、R1b和R1c为甲基且Q为式II.1基团,其中R3a为H的式Ia.1化合物
表11-20
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为F的式Ia.1化合物
表21-30
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为Cl的式Ia.1化合物
表31-40
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为Br的式Ia.1化合物
表41-50
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为I的式Ia.1化合物
表51-60
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为CN的式Ia.1化合物
表61-70
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为甲基的式Ia.1化合物
表71-80
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为乙基的式Ia.1化合物
表81-90
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为正丙基的式Ia.1化合物
表91-100
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为异丙基的式Ia.1化合物
表101-110
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2-环丙基的式Ia.1化合物
表111-120
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2-环丙-2-基苯基的式Ia.1化合物
表121-130
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2-苯基的式Ia.1化合物
表131-140
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2-吡啶-2-基的式Ia.1化合物
表141-150
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CF3的式Ia.1化合物
表151-160
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2CF3的式Ia.1化合物
表161-170
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2CH2CF3的式Ia.1化合物
表171-180
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为甲氧基的式Ia.1化合物
表181-190
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为乙氧基的式Ia.1化合物
表191-200
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为丙氧基的式Ia.1化合物
表201-210
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为异丙氧基的式Ia.1化合物
表211-220
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为二氟甲氧基的式Ia.1化合物
表221-230
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为三氟甲氧基的式Ia.1化合物
表231-240
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-O-CH2-C(O)-NH2的式Ia.1化合物
表241-250
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-O-CH2-C(O)-NHCH3的式Ia.1化合物
表251-260
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-O-CH2-C(O)-N(CH3)2的式Ia.1化合物
表261-270
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-O-CH2-C(O)-NHCH2CH3的式Ia.1化合物
表271-280
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-O-CH2-C(O)-N(CH2CH3)2的式Ia.1化合物
表281-290
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-O-CH2-C(O)-NHCF3的式Ia.1化合物
表291-300
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-O-CH2-C(O)-N(CF3)2的式Ia.1化合物
表301-310
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-O-CH2-C(O)-NHCH2CF3的式Ia.1化合物
表311-320
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-O-CH2-C(O)-N(CH2CF3)2的式Ia.1化合物
表321-330
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-O-CH2-C(O)-NH(CH2-环丙基)的式Ia.1化合物
表331-340
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-C(=NOCH3)H的式Ia.1化合物
表341-350
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-C(=NOCH3)CH3的式Ia.1化合物
表351-360
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-C(=NOCH2CH3)H的式Ia.1化合物
表361-370
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-C(=NOCH2CH3)CH3的式Ia.1化合物
表371-380
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-C(=NOCF3)H的式Ia.1化合物
表381-390
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-C(=NOCF3)CH3的式Ia.1化合物
表391-400
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-C(=NOCH2CF3)H的式Ia.1化合物
表401-410
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-C(=NOCH2CF3)CH3的式Ia.1化合物
表411-420
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH2的式Ia.1化合物
表421-430
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NHCH3的式Ia.1化合物
表431-440
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2N(CH3)2的式Ia.1化合物
表441-450
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-CH3的式Ia.1化合物
表451-460
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-CH2CH3的式Ia.1化合物
表461-470
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-CH2CH2CH3的式Ia.1化合物
表471-480
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-CH(CH3)2的式Ia.1化合物
表481-490
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-CH2CH2CH2CH3的式Ia.1化合物
表491-500
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-C(CH3)3的式Ia.1化合物
表501-510
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-CH2CF3的式Ia.1化合物
表511-520
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-CH2SO2CH3的式Ia.1化合物
表521-530
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-CH2SCF3的式Ia.1化合物
表531-540
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-环丙基的式Ia.1化合物
表541-550
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-CH2-环丙基的式Ia.1化合物
表551-560
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-苯基的式Ia.1化合物
表561-570
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-CH2-苯基的式Ia.1化合物
表571-580
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-CH2NH-C(O)-OCH3的式Ia.1化合物
表581-590
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为OH的式Ia.1化合物
表591-600
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为COOH的式Ia.1化合物
表601-610
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为COOCH3的式Ia.1化合物
表611-620
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为COOCH2CH3的式Ia.1化合物
表621-630
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为COOCH2CH2CH3的式Ia.1化合物
表631-640
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为CONH2的式Ia.1化合物
表641-650
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为CONHCH3的式Ia.1化合物
表651-660
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为CON(CH3)2的式Ia.1化合物
表661-670
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为CONHCH2CH3的式Ia.1化合物
表671-680
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为CON(CH2CH3)2的式Ia.1化合物
表681-690
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为CONHCF3的式Ia.1化合物
表691-700
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为CON(CF3)2的式Ia.1化合物
表701-710
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为CONHCH2CF3的式Ia.1化合物
表711-720
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为CON(CH2CF3)2的式Ia.1化合物
表721-730
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为CONH-苯基的式Ia.1化合物
表731-740
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为CONH-苄基的式Ia.1化合物
表741-750
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为CONH-2-吡啶基的式Ia.1化合物
表751-760
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-CH3的式Ia.1化合物
表761-770
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-CH2CH3的式Ia.1化合物
表771-780
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-CF3的式Ia.1化合物
表781-790
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-苯基的式Ia.1化合物
表791-800
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-4-甲苯基的式Ia.1化合物
表801-810
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-OSO2-CH3的式Ia.1化合物
表811-820
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-OSO2-CH2CH3的式Ia.1化合物
表821-830
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-OSO2-CF3的式Ia.1化合物
表831-840
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-OSO2-苯基的式Ia.1化合物
表841-850
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-OSO2-4-甲苯基的式Ia.1化合物
表851-860
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-SO2O-CH3的式Ia.1化合物
表861-870
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-SO2O-CH2CH3的式Ia.1化合物
表871-880
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-OSO2O-CF3的式Ia.1化合物
表881-890
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-OSO2O-苯基的式Ia.1化合物
表891-900
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为-OSO2O-4-甲苯基的式Ia.1化合物
表901-910
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-NH2的式Ia.1化合物
表911-920
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-NHCH3的式Ia.1化合物
表921-930
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-N(CH3)2的式Ia.1化合物
表931-940
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-NHCH2CH3的式Ia.1化合物
表941-950
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-NH(CH2CH3)2的式Ia.1化合物
表951-960
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-NHCF3的式Ia.1化合物
表961-970
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-N(CF3)2的式Ia.1化合物
表971-980
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-NHCH2CF3的式Ia.1化合物
表981-990
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-NH(CH2CF3)2的式Ia.1化合物
表991-1000
其中R1a、R1b和R1c的组合如表1-10中任一个所定义且Q为式II.1基团,其中R3a为SO2-NH-苯基的式Ia.1化合物
表1001-2000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.2基团的式Ia.1化合物
表2001-3000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.3基团的式Ia.1化合物
表3001-4000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.4基团的式Ia.1化合物
表4001-5000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.5基团的式Ia.1化合物
表5001-6000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.6基团的式Ia.1化合物
表6001-7000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.7基团的式Ia.1化合物
表7001-8000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.8基团,其中R3b为Cl的式Ia.1化合物
表8001-9000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.8基团,其中R3b为CN的式Ia.1化合物
表9001-10000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.8基团,其中R3b为OH的式Ia.1化合物
表10001-11000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.8基团,其中R3b为甲氧基的式Ia.1化合物
表11001-12000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.9基团的式Ia.1化合物
表12001-13000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.10基团的式Ia.1化合物
表13001-14000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.11基团的式Ia.1化合物
表14001-15000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.12基团的式Ia.1化合物
表15001-16000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.13基团的式Ia.1化合物
表16001-17000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.14基团的式Ia.1化合物
表17001-18000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.15基团的式Ia.1化合物
表18001-19000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.16基团的式Ia.1化合物
表19001-20000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.17基团的式Ia.1化合物
表20001-21000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.18基团的式Ia.1化合物
表21001-22000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.19基团的式Ia.1化合物
表22001-23000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.20基团,其中R3b为Cl的式Ia.1化合物
表23001-24000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.20基团,其中R3b为CN的式Ia.1化合物
表24001-25000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.20基团,其中R3b为OH的式Ia.1化合物
表25001-26000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.20基团,其中R3b为甲氧基的式Ia.1化合物
表26001-27000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.21的式Ia.1化合物
表27001-28000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.22的式Ia.1化合物
表28001-29000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.23基团,其中R3b为Cl的式Ia.1化合物
表29001-30000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.23基团,其中R3b为CN的式Ia.1化合物
表30001-31000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.23基团,其中R3b为OH的式Ia.1化合物
表31001-32000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.23基团,其中R3b为甲氧基的式Ia.1化合物
表32001-33000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.24基团的式Ia.1化合物
表33001-34000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.25基团的式Ia.1化合物
表34001-35000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.26基团,其中R3b为Cl的式Ia.1化合物
表35001-36000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.26基团,其中R3b为CN的式Ia.1化合物
表36001-37000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.26基团,其中R3b为OH的式Ia.1化合物
表37001-38000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.26基团,其中R3b为甲氧基的式Ia.1化合物
表38001-39000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.27基团的式Ia.1化合物
表39001-40000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.28基团的式Ia.1化合物
表40001-41000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.29基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表41001-42000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.29基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表42001-43000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.29基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表43001-44000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.29基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表44001-45000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.29基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表45001-46000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.29基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表46001-47000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.29基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表47001-48000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.30基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表48001-49000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.30基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表49001-50000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.30基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表50001-51000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.30基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表51001-52000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.30基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表52001-53000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.30基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表53001-54000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.30基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表54001-55000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.31基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表55001-56000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.31基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表56001-57000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.31基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表57001-58000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.31基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表58001-59000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.31基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表59001-60000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.31基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表60001-61000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.31基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表61001-62000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.32基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表62001-63000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.32基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表63001-64000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.32基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表64001-65000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.32基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表65001-66000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.32基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表66001-67000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.32基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表67001-68000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.32基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表68001-69000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.33基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表69001-70000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.33基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表70001-71000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.33基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表71001-72000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.33基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表72001-73000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.33基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表73001-74000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.33基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表74001-75000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.33基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表75001-76000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.34基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表76001-77000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.34基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表77001-78000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.34基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表78001-79000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.34基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表79001-80000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.34基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表80001-81000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.34基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表81001-82000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.34基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表82001-83000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.35基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表83001-84000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.35基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表84001-85000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.35基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表85001-86000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.35基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表86001-87000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.35基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表87001-88000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.35基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表88001-89000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.35基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表89001-90000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.36基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表90001-91000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.36基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表91001-92000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.36基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表92001-93000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.36基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表93001-94000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.36基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表94001-95000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.36基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表95001-96000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.36基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表96001-97000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.37基团的式Ia.1化合物
表97001-98000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.38基团的式Ia.1化合物
表98001-99000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.39基团的式Ia.1化合物
表99001-10000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.40基团的式Ia.1化合物
表100001-101000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.41基团的式Ia.1化合物
表101001-102000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.42基团的式Ia.1化合物
表102001-103000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.43基团的式Ia.1化合物
表103001-104000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.44基团的式Ia.1化合物
表104001-105000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.45基团的式Ia.1化合物
表105001-106000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.46基团的式Ia.1化合物
表106001-107000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.47基团的式Ia.1化合物
表107001-108000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.48基团的式Ia.1化合物
表108001-109000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.49基团的式Ia.1化合物
表109001-110000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.50基团的式Ia.1化合物
表110001-111000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.51基团的式Ia.1化合物
表111001-112000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.52基团,其中R3b为Cl的式Ia.1化合物
表112001-113000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.52基团,其中R3b为CN的式Ia.1化合物
表113001-114000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.52基团,其中R3b为OH的式Ia.1化合物
表114001-115000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.52基团,其中R3b为甲氧基的式Ia.1化合物
表115001-116000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.53基团的式Ia.1化合物
表116001-117000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.54基团的式Ia.1化合物
表117001-118000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.55基团的式Ia.1化合物
表118001-119000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.56基团的式Ia.1化合物
表119001-120000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.57基团的式Ia.1化合物
表120001-121000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.58基团的式Ia.1化合物
表121001-122000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.59基团的式Ia.1化合物
表122001-123000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.60基团的式Ia.1化合物
表123001-124000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.61基团的式Ia.1化合物
表124001-125000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.62基团的式Ia.1化合物
表125001-126000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.63基团的式Ia.1化合物
表126001-127000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.64基团,其中R3b为Cl的式Ia.1化合物
表127001-128000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.64基团,其中R3b为CN的式Ia.1化合物
表128001-129000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.64基团,其中R3b为OH的式Ia.1化合物
表129001-130000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.64基团,其中R3b为甲氧基的式Ia.1化合物
表130001-131000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.65基团的式Ia.1化合物
表131001-132000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.66基团的式Ia.1化合物
表132001-133000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.67基团,其中R3b为Cl的式Ia.1化合物
表133001-134000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.67基团,其中R3b为CN的式Ia.1化合物
表134001-135000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.67基团,其中R3b为OH的式Ia.1化合物
表135001-136000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.67基团,其中R3b为甲氧基的式Ia.1化合物
表136001-137000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.68基团的式Ia.1化合物
表137001-138000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.69基团的式Ia.1化合物
表138001-139000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.70基团,其中R3b为Cl的式Ia.1化合物
表139001-140000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.70基团,其中R3b为CN的式Ia.1化合物
表140001-141000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.70基团,其中R3b为OH的式Ia.1化合物
表141001-142000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.70基团,其中R3b为甲氧基的式Ia.1化合物
表142001-143000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.71基团的式Ia.1化合物
表143001-144000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.72基团的式Ia.1化合物
表144001-145000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.73基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表145001-146000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.73基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表146001-147000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.73基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表147001-148000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.73基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表148001-149000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.73基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表149001-150000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.73基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表150001-151000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.73基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表151001-152000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.74基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表152001-153000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.74基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表153001-154000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.74基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表154001-155000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.74基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表155001-156000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.74基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表156001-157000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.74基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表157001-158000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.74基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表158001-159000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.75基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表159001-160000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.75基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表160001-161000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.75基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表161001-162000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.75基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表162001-163000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.75基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表163001-164000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.75基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表164001-165000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.75基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表165001-166000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.76基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表166001-167000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.76基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表167001-168000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.76基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表168001-169000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.76基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表169001-170000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.76基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表170001-171000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.76基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表171001-172000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.76基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表172001-173000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.77基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表173001-174000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.77基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表174001-175000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.77基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表175001-176000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.77基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表176001-177000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.77基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表177001-178000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.77基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表178001-179000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.77基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表179001-180000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.78基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表180001-181000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.78基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表181001-182000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.78基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表182001-183000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.78基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表183001-184000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.78基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表184001-185000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.78基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表185001-186000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.78基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表186001-187000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.79基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表187001-188000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.79基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表188001-189000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.79基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表189001-190000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.79基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表190001-191000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.79基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表191001-192000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.79基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表192001-193000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.79基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表193001-194000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.80基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表194001-195000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.80基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表195001-196000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.80基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表196001-197000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.80基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表197001-198000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.80基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表198001-199000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.80基团,其中Rw为苄基的式Ia.1化合物
表199001-200000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.80基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表200001-201000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.81基团的式Ia.1化合物
表201001-202000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.82基团的式Ia.1化合物
表202001-203000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.83基团的式Ia.1化合物
表203001-204000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.84基团的式Ia.1化合物
表204001-205000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.85基团的式Ia.1化合物
表205001-206000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.86基团的式Ia.1化合物
表206001-207000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.87基团的式Ia.1化合物
表207001-208000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.88基团的式Ia.1化合物
表208001-209000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.89基团的式Ia.1化合物
表209001-210000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.90基团的式Ia.1化合物
表210001-211000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.91基团的式Ia.1化合物
表211001-212000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.92基团的式Ia.1化合物
表212001-213000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.93基团的式Ia.1化合物
表213001-214000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.94基团的式Ia.1化合物
表214001-215000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.95基团的式Ia.1化合物
表215001-216000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.96基团,其中R3b为Cl的式Ia.1化合物
表216001-217000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.96基团,其中R3b为CN的式Ia.1化合物
表217001-218000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.96基团,其中R3b为OH的式Ia.1化合物
表218001-219000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.96基团,其中R3b为甲氧基的式Ia.1化合物
表219001-220000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.97基团的式Ia.1化合物
表220001-221000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.98基团的式Ia.1化合物
表221001-222000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.99基团的式Ia.1化合物
表222001-223000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.100基团的式Ia.1化合物
表223001-224000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.101基团的式Ia.1化合物
表224001-225000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.102基团的式Ia.1化合物
表225001-226000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.103基团的式Ia.1化合物
表226001-227000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.104基团的式Ia.1化合物
表227001-228000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.105基团的式Ia.1化合物
表228001-229000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.106基团的式Ia.1化合物
表229001-230000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.107基团的式Ia.1化合物
表230001-231000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.108基团,其中R3b为Cl的式Ia.1化合物
表231001-232000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.108基团,其中R3b为CN的式Ia.1化合物
表232001-233000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.108基团,其中R3b为OH的式Ia.1化合物
表233001-234000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.108基团,其中R3b为甲氧基的式Ia.1化合物
表234001-235000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.109基团的式Ia.1化合物
表235001-236000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.110基团的式Ia.1化合物
表236001-237000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.111基团,其中R3b为Cl的式Ia.1化合物
表237001-238000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.111基团,其中R3b为CN的式Ia.1化合物
表238001-239000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.111基团,其中R3b为OH的式Ia.1化合物
表239001-240000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.111基团,其中R3b为甲氧基的式Ia.1化合物
表240001-241000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.112基团的式Ia.1化合物
表241001-242000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.113基团的式Ia.1化合物
表242001-243000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.114基团,其中R3b为Cl的式Ia.1化合物
表243001-244000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.114基团,其中R3b为CN的式Ia.1化合物
表244001-245000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.114基团,其中R3b为OH的式Ia.1化合物
表245001-246000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.114基团,其中R3b为甲氧基的式Ia.1化合物
表246001-247000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.115基团的式Ia.1化合物
表247001-248000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.116基团的式Ia.1化合物
表248001-249000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.117基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表249001-250000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.117基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表250001-251000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.117基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表251001-252000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.117基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表252001-253000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.117基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表253001-254000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.117基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表254001-255000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.117基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表255001-256000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.118基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表256001-257000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.118基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表257001-258000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.118基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表258001-259000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.118基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表259001-260000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.118基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表260001-261000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.118基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表261001-262000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.118基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表262001-263000
其中Ra1、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.119基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表263001-264000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.119基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表264001-265000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.31基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表265001-266000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.119基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表266001-267000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.119基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表267001-268000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.119基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表268001-269000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.119基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表269001-270000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.120基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表270001-271000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.120基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表271001-272000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.120基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表272001-273000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.120基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表273001-274000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.120基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表274001-275000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.120基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表275001-276000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.120基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表276001-277000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.121基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表277001-278000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.121基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表278001-279000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.121基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表279001-280000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.121基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表280001-281000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.121基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表281001-282000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.121基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表282001-283000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.121基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表283001-284000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.122基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表284001-285000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.122基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表285001-286000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.122基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表286001-287000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.122基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表287001-288000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.122基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表288001-289000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.122基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表289001-290000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.122基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表290001-291000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.123基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表291001-292000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.123基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表292001-293000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.123基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表293001-294000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.123基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表294001-295000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.123基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表295001-296000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.123基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表296001-297000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.123基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表297001-298000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.124基团,其中R3b为H的式Ia.1化合物
表298001-299000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.124基团,其中R3b为甲基的式Ia.1化合物
表299001-300000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.124基团,其中R3b为乙基的式Ia.1化合物
表300001-301000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.124基团,其中R3b为正丙基的式Ia.1化合物
表301001-302000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.124基团,其中R3b为异丙基的式Ia.1化合物
表302001-303000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.124基团,其中R3b为苄基的式Ia.1化合物
表303001-304000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.124基团,其中R3b为乙酰基的式Ia.1化合物
表304001-305000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.125基团的式Ia.1化合物
表305001-306000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.126基团的式Ia.1化合物
表306001-307000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.127基团的式Ia.1化合物
表307001-308000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.128基团的式Ia.1化合物
表308001-309000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.129基团的式Ia.1化合物
表309001-310000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.130基团的式Ia.1化合物
表310001-311000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.131基团的式Ia.1化合物
表311001-312000
其中R1a、R1b、R1c和R3a的组合如表1-1000中任一个所定义且Q为式II.132基团的式Ia.1化合物
在上述化合物中,优选其中Q为式II.45-II.88基团的式Ia.1化合物。具体优选其中Q为式II.45基团的式Ia.1化合物。
式I化合物可以通过方案1-6所述的下列方法和其变型中的一种或多种制备。各变量如上面对式I所定义。
式(I)化合物可以通过式(III)的苯乙烯化合物与衍生于式(IV)的肟的腈氧化物如方案1所示进行环加成而制备。该反应通常通过使通过与氯气、次氯化物(hypochloride)、N-琥珀酰亚胺或氯胺-T反应而就地产生的异羟肟酰氯居间而进行。异羟肟酰氯与肟在苯乙烯(III)存在下结合。取决于条件,可能需要胺碱如吡啶或三乙胺。该反应可以在宽范围的溶剂(包括DMF、甲苯、二氯甲烷、氯苯、乙腈等)中进行。式(III)化合物例如可以如WO2007/094313所述制备。
方案1:
式(IV)化合物可以如方案2所示通过使式(V)的醛与羟胺反应而制备,例如如Ostrowski等,Heterocycles 1996,43,389-96所述。式(V)化合物可以通过用胺水解对应的式(VII)的二卤化物而制备,例如如Makosza等,J.Org.Chem.1989,54,5094-5100所述(Y为离去基团如卤素)。式(VII)化合物可以通过卤化存在于式(VI)化合物中的甲基而制备,例如如WO03/10137所述。或者,式(V)化合物可以通过羰基化反应由对应的式(VIII)的卤化物制备,例如如WO 2006/029863所述(Y为离去基团如卤素)。或者,式(V)化合物可以通过金属化并随后用甲酰化试剂如二甲基甲酰胺猝灭而由式(VIII)化合物制备,例如如Davis等,Journal of Medicinal Chemistry1989,32,1936-1942所述。适合该转化的金属例如为镁、锂、钠、钾、锌、铜、汞、锡、钯、铑或钌,或者合适的话上述金属的盐和有机衍生物。
或者,式(V)化合物还可以通过用氧化剂如高价碘试剂、铬酸盐、钌盐、二氧化锰或活化DMSO氧化式(X)的醇而制备,例如如Brak等,Journal ofthe American Chemical Society 2008,130,6404-6410或WO 2006/132739或WO 2005/021532所述。式(X)的醇可以通过用还原剂如复合金属氢化物试剂还原式(IX)的羧酸衍生物而制备,例如如Brak等,Journal of theAmerican Chemical Society 2008,130,6404-6410或WO 2006/132739所述。式(IX)化合物可以通过金属化并与二氧化碳或氯甲酸烷基酯反应而由对应的式(VIII)卤化物制备,例如如Mabire等,Journal of MedicinalChemistry 2005,48,2134-2153所述。或者,式(IX)化合物可以如WO2008/119771所述通过与一氧化碳和醇或水的过渡金属催化羰基化反应由对应的式(VIII)卤化物制备。
方案2:
式(V)化合物还可以如方案3所示通过臭氧解或二羟基化和二醇裂解的序列而由式(XII)的烯烃制备,例如如WO 2006/132739所述。式(XII)的烯烃可以通过式(XI)化合物与烯烃的过渡金属催化反应制备,例如如WO2006/132739所述。或者,式(XII)化合物可以通过金属化并与C2-C10醛反应,然后脱水而由式(XI)化合物制备,例如如Mabire等,Journal of MedicinalChemistry 2005,48,2134-2153所述(J可以为离去基团如卤原子、OR7或S(O)nR7)。
方案3:
Figure BPA00001443922801012
或者,式(IV)化合物还可以如方案4所示通过式(XIV)胺的重氮化并与甲醛肟反应而制备,例如如Woodward等,Advances in Chemistry Series1958,第20期,22-38或Rey等,Helvetica Chimica Acta 1985,68,1828-1834所述。或者,式(IV)化合物还可以通过用甲酸和过氧化氢处理式(XIV)的胺而由该胺制备,例如如Kapuriya等,Tetrahedron Letters 2008,49,2886-2890所述。式(XIV)化合物可以通过用氢气或溶解的金属还原而由存在于式(XIII)中的相应硝基制备,例如如Chezal等,Journal of MedicinalChemistry 2008,51,3133-3144或DE 10354860所述。
式(VIII)化合物还可以通过Sandmayer反应由式(XIV)的胺衍生,例如如Chezal等,Journal of Medicinal Chemistry 2008,51,3133-3144所述。
方案4:
下列方案涉及制备带有存在于基团Q中的取代基R3的化合物。取代基Z为-C(N=OH)-H、-C(O)-H、-NO2、-NH2、卤素、-CH=CR11R12、-CH2OH、-C(O)-OR7、-S(O)nR7、-CH3、-CHY2、-CN或式(XXI)基团,其中#表示式II中的键。
Figure BPA00001443922801022
式(XVIII)化合物可以如方案5所示通过式(XV)化合物与氧代亲核试剂的反应制备,例如如Cuenca等,Journal of Heterocyclic Chemistry 2008,45,1199-1201或WO 2008/081096或WO 2005/070430所述(J为离去基团如卤素、OR7或S(O)nR7)。式(XIX)化合物可以通过式(XVI)的腈或硫代酰胺与羟胺反应而制备,例如如Stephenson等,J.Chem.Soc.1969,6,861或Goldbeck等,Chem.Ber.1891,3658所述。式(XVI)化合物可以由式(XV)化合物制备,例如如US 2007066617所述。式(XVII)化合物可以通过还原由式(XVI)的腈制备,例如如Langry等,Organic Preparations andProcedures International 1994,26,429-438所述。式(XX)化合物可以通过式(XVII)化合物的烷基化和/或酰化制备,例如如Maayan,TetrahedronLetters 2008,49,335-338所述。
方案5:
式(XXIV)化合物可以如方案6所示通过式(XXIII)的酯或酸与胺反应而制备,例如如Kim等,Synlett 1999,12,1957-1959所述。该方法可能涉及该酸或酯在胺偶联之前的活化。适合该类反应的活化剂是二烷基二酰亚胺,混合酸酐或转化成酰氯。或者,式(XXIV)的胺可以通过脱质子化并与氯甲酸酰胺反应而由式(XXII)的烷基化物制备,例如如Pailloux等,J.Org.Chem.2007,72,9195-9209所述。式(XXIII)化合物可以通过式(XXII)的烷基化物的脱质子化并与氯甲酸酯反应而制备,例如如Stevens等,Org.Lett.2005,7,4753-4756所述。
方案6:
Figure BPA00001443922801032
若各化合物不能经由上述途径制备,则可以通过衍生其他化合物I或通过所述合成途径的常规改变而制备它们。
反应混合物以常规方式后处理,例如通过与水混合、分离各相并且合适的话通过层析,例如在矾土或硅胶上层析而提纯粗产物。一些中间体和终产物可以以无色或浅棕色粘稠油形式得到,将它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到,则它们可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
由于其优异的活性,式I化合物可以用于防治无脊椎动物害虫。
因此,本发明还提供了一种农业组合物,其包含至少一种如上所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可农用载体。
本发明还提供了一种兽用组合物,其包含至少一种如上所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可兽用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可兽用载体。
根据本发明,该类组合物可以含有单一的式I的活性化合物或其盐或几种式I的活性化合物或其盐的混合物。本发明组合物可以包含单独的异构体或异构体混合物以及单独的互变异构体或互变异构体混合物。
本发明进一步涉及如上所定义的化合物、其立体异构体和/或其可农用盐或可兽用盐在防治无脊椎动物害虫中的用途。
本发明进一步涉及如上所定义的化合物、其立体异构体和/或其可兽用盐在处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染中的用途。
此外,本发明还提供了一种防治无脊椎动物害虫的方法,该方法包括用杀虫有效量的至少一种如上所定义的式I的化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、植物繁殖材料、土壤、区域、材料或环境或者要防止无脊椎动物害虫侵袭或侵染的材料、植物、植物繁殖材料、土壤、表面或空间。
优选本发明方法用于保护植物或植物繁殖材料(如种子)和由其生长的植物以防动物害虫侵袭或侵染且包括用杀虫有效量的如上所定义的式I化合物或其可农用盐或用杀虫有效量的如上文和下文所定义的农业组合物处理植物或植物繁殖材料(如种子)。本发明方法不限于保护已经根据本发明处理的“底物”(植物、植物繁殖材料、土壤材料等),而是还具有预防效果,因此例如可以相应地保护由已处理的植物繁殖材料(如种子)生长的植物,但植物本身并未被处理。
此外,本发明还涉及植物繁殖材料(如种子),其包含至少一种如上所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐。
本发明还提供了一种处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染的方法,包括使该动物与杀虫有效量的至少一种如上所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可兽用盐接触。
式I化合物和包含它们的杀虫组合物是防治节肢动物害虫和线虫的有效试剂。由式I化合物防治的无脊椎动物害虫例如包括:鳞翅目昆虫(鳞翅目(Lepidoptera)),例如小地老虎(Agrotis ypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、木棉虫(Alabama argillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、Argyresthia conjugella、叉纹夜蛾(Autographagamma)、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capuareticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、Choristoneura occidentalis、二化螟(Cirphis unipuncta)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、松毛虫(Dendrolimus pini)、Diaphanianitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Eariasinsulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetria bouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、玉米穗虫(Heliothis zea)、菜螟(Hellula undalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantria cunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletis blancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantriadispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、黄杉毒蛾(Orgyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridromasaucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutella xylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpulaabsoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothispilleriana)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodopteralittoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoea pityocampa、绿色橡木飞蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeirapheracanadensis;
甲虫(鞘翅目(Coleoptera)),例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、长角叶甲(Diabroticalongicornis)、Diabrotica 12-punctata、玉米根叶甲(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrixhirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、烟草负泥虫(Lemabilineata)、黑角负泥虫(Lema melanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、Limonius californicus、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotus communis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolontha hippocastani)、五月鳃金龟(Melolonthamelolontha)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、Phyllotreta chrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophaga sp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龟子(Popillia japonica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilusgranaria);
双翅目昆虫(双翅目(Diptera)),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、Cordylobia anthropophaga、尖音库蚊(Culexpipiens)、瓜蝇(Dacus cucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilusintestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、Phorbiaantiqua、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、Phorbia coarctata、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipula paludosa);
蓟马(缨翅目(Thysanoptera)),例如兰花蓟马(Dichromothrips corbetti)、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔梗蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci);
膜翅目昆虫(膜翅目(Hymenoptera)),例如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Atta sexdens、Atta texana、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminate)和红火蚁(Solenopsis invicta);
异翅目昆虫(异翅目(Heteroptera)),例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissus leucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygasterintegriceps)、烟草蝽(Euschistus impictiventris)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、稻绿蝽(Nezara viridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、Solubea insularis和Thyanta perditor;
同翅目昆虫(同翅目(Homoptera)),例如Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、Aphis schneideri、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、Aphis sambuci、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、马铃薯蚜(Aulacorthumsolani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、Brachycaudus cardui、杏圆尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、Brachycaudus persicae、Brachycaudusprunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorus horni、Cerosiphagossypii、Chaetosiphon fragaefolii、Cryptomyzus ribis、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、Dysaphisplantaginea、Dysaphis pyri、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzus lactucae、麦长管蚜(Macrosiphumavenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphonrosae)、Megoura viciae、巢莱修尾蚜(Melanaphis pyrarius)、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzusascalonicus)、Myzus cerasi、桃蚜(Myzus persicae)、李瘤蚜(Myzus varians)、Nasonovia ribis-nigri、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigusbursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodonhumuli)、苹木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、Rhopalosiphum insertum、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneuralanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Toxoptera aurantiiand和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii);
白蚁(等翅目(Isoptera)),例如Calotermes flavicollis、Leucotermesflavipes、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、欧洲散白蚁(Reticulitermeslucifugus)和Termes natalensis;
直翅目昆虫(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、欧洲球螋(Forficula auricularia)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locustamigratoria)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶螽(Tachycines asynamorus),
蜘蛛纲(Arachnoidea),如蜘蛛(蜱螨目(Acarina)),例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),如长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、绵羊疥病(Psoroptesovis)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei),瘿螨属(Eriophyidae),如苹果刺锈螨(Aculusschlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni;细螨属(Tarsonemidae),如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus);细须螨属(Tenuipalpidae),如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis);叶螨属(Tetranychidae),如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae),苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和oligonychuspratensis;
蚤目(Siphonatera),例如印鼠客蚤(Xenopsylla cheopsis)、角叶属(Ceratophyllus);
组合物和式I化合物可用于防治线虫,尤其是植物寄生线虫如根结线虫,北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne);形成胞囊的线虫,马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)和其他球胞囊属(Globodera);禾谷胞囊线虫(Heterodera avenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heterodera schachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera);种子肿瘿线虫,粒线虫属(Anguina);茎叶线虫,滑刃线虫属(Aphelenchoides);刺线虫,杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus);松线虫,松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus);环形线虫,环纹线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)、中环线虫属(Mesocriconema);球茎线虫,腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus);锥线虫,锥线虫属(Dolichodorus);螺旋形线虫,Heliocotylenchus multicinctus和其他Helicotylenchus属;鞘线虫和鞘形(sheathoid)线虫,鞘线虫属(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides属;Hirshmanniella属;冠线虫,Hoploaimus属;伪根结线虫,珍珠线虫属(Nacobbus);针线虫,Longidoruselongatus和其他长针线虫属(Longidorus);鞘线虫,针线虫属(Paratylenchus);根腐线虫,Pratylenchus neglectus、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、Pratylenchus goodeyi和其他根腐线虫属(Pratylenchus);穿孔线虫,香蕉穿孔线虫(Radopholussimilis)和其他穿孔线虫属(Radopholus);肾形线虫,Rotylenchus robustus和其他盘旋线虫属(Rotylenchus);Scutellonema属;残根线虫,Trichodorusprimitivus和其他毛刺线虫属(Trichodorus)、拟毛刺属(Paratrichodorus);阻长线虫,Tylenchorhynchus claytoni、Tylenchorhynchus dubius和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus);柑桔线虫,垫刃线虫属(Tylenchulus);剑线虫,剑线虫属(Xiphinema);以及其他植物寄生线虫。
在本发明的优选实施方案中,将式I化合物用于防治昆虫或蜘蛛,尤其是鳞翅目、鞘翅目、缨翅目和同翅目昆虫以及蜱螨目蜘蛛。本发明的式I化合物特别可以用于防治缨翅目和同翅目昆虫。
式I化合物或包含它们的杀虫组合物可以通过使植物/作物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长的植物和作物以防无脊椎动物害虫,尤其是昆虫、螨科(acaridae)或蜘蛛侵袭或侵染。术语“作物”指生长和收获的作物二者。
可以将式I化合物转化成常规配制剂,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的意欲目的;在每种情况下应确保本发明化合物精细和均匀地分布。
配制剂以已知方式制备(对于综述例如参见US 3,060,084,EP-A 707445(对于液体浓缩物),Browning,“Agglomeration”,ChemicalEngineering,1967年12月4日,147-48,Perry′s Chemical Engineer′sHandbook,第4版,McGraw-Hill,New York,1963,第8-57页及随后各页,WO 91/13546,US 4,172,714,US 4,144,050,US 3,920,442,US5,180,587,US 5,232,701,US 5,208,030,GB 2,095,558,US 3,299,566,Klingman,Weed Control as a Science,John Wiley and Sons,Inc.,NewYork,1961,Hance等,Weed Control Handbook,第8版,BlackwellScientific Publications,Oxford,1989和Mollet,H.,Grubemann,A.,Formulation technology,Wiley VCH Verlag GmbH,Weinheim(德国),2001,2.D.A.Knowles,Chemistry and Technology of AgrochemicalFormulations,Kluwer Academic Publishers,Dordrecht,1998(ISBN0-7514-0443-8),例如通过将活性化合物与适合配制农用化学品的助剂如溶剂和/或载体,需要的话乳化剂、表面活性剂和分散剂、防腐剂、消泡剂、防冻剂、用于种子处理配制剂还有任选的着色剂和/或粘合剂和/或胶凝剂混合而制备。
合适溶剂的实例为水、芳族溶剂(例如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(N-甲基吡咯烷酮[NMP]、N-辛基吡咯烷酮[NOP])、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
合适乳化剂为非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)。
分散剂的实例是木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
所用的合适表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙氧基化的异辛基酚、辛基酚、壬基酚,烷基酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分,如煤油或柴油,此外还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃,例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮,强极性溶剂,例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮或水。
还可以将防冻剂如甘油、乙二醇、丙二醇和杀菌剂加入配制剂中。
合适的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。
合适的防腐剂例如为二氯芬。
种子处理配制剂可以额外包含粘合剂和任选的着色剂。
可以加入粘合剂以改进处理之后活性物质在种子上的粘附。合适的粘合剂是嵌段共聚物EO/PO表面活性剂以及聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺(Lupasol
Figure BPA00001443922801131
、Polymin)、聚醚、聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、纤基乙酸钠以及衍生于这些聚合物的共聚物。
任选还可以在配制剂中包括着色剂。对种子处理配制剂合适的着色剂或染料是若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
胶凝剂的实例是角叉菜(Satiagel
Figure BPA00001443922801133
)。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。
固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁;磨碎的合成材料;肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类;植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其他固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%活性化合物。此时,活性化合物以90-100重量%,优选95-100重量%的纯度(根据NMR光谱)使用。
对于种子处理目的,相应配制剂可以稀释2-10倍,从而在即用制剂中得到0.01-60重量%,优选0.1-40重量%的活性化合物浓度。
式I化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒形式),借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的;在任何情况下意欲确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体,可借助润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而,还可以制备由活性物质、润湿剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性化合物浓度可在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量%,优选0.01-1重量%。
活性化合物也可成功用于超低容量法(ULV),其中可以施用包含超过95重量%活性化合物的配制剂,或甚至施用不含添加剂的活性化合物。
下列为配制剂实例:
1.叶面施用的用水稀释的产品。对于种子处理目的,该类产品可以稀释或不加稀释地施用于种子。
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者,加入润湿剂或其他助剂。活性化合物经水稀释溶解,从而得到含10重量%活性化合物的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体,从而得到含有20重量%活性化合物的配制剂。
C)可乳化浓缩物(EC)
将15重量份活性化合物溶于7重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液,从而得到含有15重量%活性化合物的配制剂。
D)乳液(EW、EO、ES)
将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(例如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液,从而得到含有25重量%活性化合物的配制剂。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中,将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂、润湿剂和70重量份水或有机溶剂,得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液,从而得到含有20重量%活性化合物的配制剂。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和润湿剂,借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液,从而得到含有50重量%活性化合物的配制剂。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、润湿剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液,从而得到含有75重量%活性化合物的配制剂。
H)凝胶配制剂(GF)
在搅拌的球磨机中将20重量份活性化合物研磨,加入10重量份分散剂、1重量份胶凝剂润湿剂和70重量份水或有机溶剂,得到细活性化合物悬浮液。用水稀释得到活性化合物的稳定悬浮液,从而得到活性化合物含量为20重量%的配制剂。
2.叶面施用的不经稀释而施用的产品。对于种子处理目的,该类产品可以稀释或不加稀释地施用于种子。
I)可撒粉粉末(DP、DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到含有5重量%活性化合物的可撒粉产品。
J)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合95.5重量份载体,从而得到含有0.5重量%活性化合物的配制剂。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到叶面使用的不经稀释而施用的颗粒。
K)ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到含有10重量%活性化合物的产品,其不经稀释而施用于叶面。
式I化合物还适合处理植物繁殖材料(如种子)。常规的种子处理配制剂包括例如可流动浓缩物FS、溶液LS、干处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS以及乳液ES和EC和凝胶配制剂GF。这些配制剂可以经稀释或不经稀释地施用于种子。施用于种子在播种之前直接对种子或在后者预萌发之后进行。
在优选实施方案中,将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可以包含1-800g/l活性成分,1-200g/l表面活性剂,0-200g/l防冻剂,0-400g/l粘合剂,0-200g/l颜料和至多1升溶剂,优选水。
用于种子处理的式I化合物的其他优选FS配制剂包含0.5-80重量%活性成分,0.05-5重量%润湿剂,0.5-15重量%分散剂,0.1-5重量%增稠剂,5-20重量%防冻剂,0.1-2重量%消泡剂,1-20重量%颜料和/或染料,0-15重量%粘着剂/粘附剂,0-75重量%填料/赋形剂和0.01-1重量%防腐剂。
各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他杀虫剂或杀菌剂都可加入活性成分中,若合适的话,恰在紧临使用前加入(桶混合)。这些试剂通常与本发明试剂以1∶10-10∶1的重量比混合。
式I化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、植物部分或动物部分)和摄取(诱饵或植物部分)而有效。
为了用于蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀或蟑螂,优选将式I化合物用于诱饵组合物中。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可以制成各种适合相应应用的形状和形式,如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可以填充到各种装置中以确保适当施用,例如敞开容器、喷雾装置、液滴供应源或蒸发源。凝胶可以基于含水基质或油性基质且可以按照粘性、水分保留或老化特性根据特定要求配制。
用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。吸引力可以通过使用进食刺激剂或性信息素调控。食物刺激剂例如并不穷举地选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食,昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。特殊信息素描述于文献中并且对本领域熟练技术人员是已知的。
式I化合物的配制剂如气雾剂(例如在喷雾罐中)、油喷雾剂或泵喷雾剂高度适于非专业使用者来防治害虫如蝇、跳蚤、蜱、蚊子或蟑螂。气雾剂配方优选由如下组分组成:活性化合物;溶剂如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇),酮类(例如丙酮、甲基乙基酮),沸程为约50-250℃的链烷烃(例如煤油),二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲亚砜,芳族烃类如甲苯、二甲苯,水;此外还有助剂,例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7mol氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物,芳香油如精油,中等脂肪酸与低级醇的酯,芳族羰基化合物;合适的话还有稳定剂如苯甲酸钠,两性表面活性剂,低级环氧化物,原甲酸三乙酯和需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、氧化亚氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂与气雾剂配方的不同在于没有使用推进剂。
式I化合物及其相应的组合物还可以用于蚊香片和熏蒸片,发烟盒、蒸发器板或长效蒸发器以及扑蛾纸、扑蛾垫或其他与热无关的蒸发器体系中。
用式I化合物及其相应组合物控制由昆虫传递的传染性疾病(例如疟疾、登革热和黄热病,淋巴丝虫病以及利什曼病)的方法也包括处理棚屋和房子的表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床品、采采蝇网等。施用于纤维、织物、编织物、无纺织物、网状材料或箔以及篷布上的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、任选的驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。合适的驱除剂例如为N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺(DEET),N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA),1-(3-环己烷-1-基羰基)-2-甲基哌啶,(2-羟基甲基环己基)乙酸内酯,2-乙基-1,3-己二醇,避虫酮,甲基新癸酰胺(MNDA),不用于昆虫防治的拟除虫菊酯如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)-烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin),衍生于植物提取物或与植物提取物相同的驱除剂如1,8-萜二烯、丁子香酚、(+)-Eucamalol(1)、(-)-1-表-eucamalol,或来自诸如花皮桉(Eucalyptus maculata)、蔓荆(Vitex rotundifolia)、Cymbopoganmartinii、香茅(Cymbopogan citratus)(柠檬草)、亚香茅(Cymopogannartdus(香茅))的植物的粗植物提取物。合适的粘合剂例如选自如下单体的聚合物和共聚物:脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯和支链烷烃羧酸乙烯基酯),醇的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯,如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己基酯和丙烯酸甲酯,单烯属和二烯属不饱和烃,如苯乙烯,以及脂族二烯烃,如丁二烯。
窗帘和床品的浸渍通常通过将纺织材料浸入式I的活性化合物的乳液或分散体中或将它们喷雾于床品上而进行。
可以用于处理种子的方法原则上是所有本领域已知的合适种子处理技术,尤其是拌种技术,如种子涂敷(例如种子压丸)、种子撒粉和种子吸液(例如种子浸泡)。这里“种子处理”指所有使种子和式I化合物相互接触的方法,而“拌种”指为种子提供一定量式I化合物的种子处理方法,即产生包含式I化合物的种子的方法。原则上可以在从种子收获到播种的任何时间对种子进行处理。种子可以在紧临种子的播种之前或在其之中处理,例如使用“播种箱”方法。然而,还可以在播种之前几个星期或几个月,例如播种之前至多12个月进行处理,例如以拌种处理形式进行,此时没有观察到效力显著降低。
有利的是,对未播种的种子进行处理。本文所用术语“未播种的种子”意欲包括从种子收获到为萌发和植物生长的目的而在地中播种种子的任何时间段的种子。
具体而言,在处理中采取如下程序:在合适的装置如用于固体或固体/液体混合配对的混合装置中将种子与所需量的种子处理配制剂直接或在预先用水稀释之后混合,直到组合物均匀分布于种子上。合适的话,然后进行干燥步骤。
式I化合物或可兽用盐尤其还适合用于在动物中和动物上防治寄生虫。
因此,本发明的另一目的是提供在动物中和动物上防治寄生虫的新方法。本发明的另一目的是提供对动物更安全的杀虫剂。本发明的另一目的进一步在于提供可以与现有杀虫剂相比以更低剂量使用的动物用杀虫剂。本发明的另一目的是提供对寄生虫提供长的残留防治的动物用杀虫剂。
本发明还涉及用于在动物中和动物上防治寄生虫的含有杀寄生虫有效量的式I化合物或可兽用盐和可接受的载体的组合物。
本发明还提供了一种处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的方法,包括对动物口服、局部或肠胃外给药或施用杀寄生虫有效量的式I化合物或其可兽用盐或包含它的组合物。
本发明还提供了一种处理、防治、预防和保护动物以免受寄生虫侵染和感染的非治疗方法,包括对其场所施用杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映体或可兽用盐或包含它的组合物。
本发明还提供了一种制备用于处理、防治、预防或保护动物以免受寄生虫侵染或感染的组合物的方法,该方法包括引入杀寄生虫有效量的式I化合物或其可兽用盐或包含它的组合物。
本发明进一步涉及式I化合物在处理、防治、预防或保护动物以免受寄生虫侵染或感染中的用途。
本发明还涉及式I化合物或包含它的组合物在制造用于治疗性处理动物以免受寄生虫侵染或感染的药物中的用途。
化合物对抗农业害虫的活性并不意味着它们适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫,后者要求例如在口服施用情况下的非催吐低剂量,与动物的代谢相容性,低毒性和安全处理。
惊人的是,已发现式I化合物适合在动物中和动物上防治体内和体外寄生虫。
式I化合物或其可兽用盐以及包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵染和感染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫,水牛、驴、黇鹿和驯鹿,以及产皮动物如貂、丝鼠和浣熊,禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼的动物中防治和预防侵染和感染。
式I化合物或其可兽用盐以及包含它们的组合物优选用于在家养动物如狗或猫中防治和预防侵染和感染。
在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、myiasitic蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。
式I化合物或其可兽用盐以及包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸控制体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。
式I化合物尤其可以用于防治体外寄生虫。
式I化合物尤其可以用于防治体内寄生虫。
式I化合物尤其可以用于分别防治下列目和属的寄生虫:蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如猫蚤(Ctenocephalides felis)、狗蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus),蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea),例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis),
苍蝇、蚊子(双翅目),例如埃及伊蚊、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、刺扰伊蚊、墨西哥果蝇、五斑按蚊、Anopheles crucians、白足按蚊(Anophelesalbimanus)、疟蚊(Anopheles Gambiae)、Anopheles freeborni、白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、蛆症金蝇、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、Cochliomyia hominivorax、Cordylobia anthropophaga、Culicoides furens、尖音库蚊、斑蚊(Culexnigripalpus)、致倦库蚊(Culex quinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culiseta melanura、Dermatobia hominis、小毛厕蝇、马蝇、刺舌蝇、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、Glossinatachinoides、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、Hippelates属、纹皮蝇、Leptoconops torrens、Lucilia caprina、铜绿蝇、丝光绿蝇、Lycoriapectoralis、沼蚊属(Mansonia)、家蝇、厩腐蝇、羊狂蝇、Phlebotomusargentipes、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimuliummixtum、红尾肉蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanus similis,
虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如Pediculus humanus capitis、Pediculushumanus corporis、阴虱(Pthirus pubis)、Haematopinus eurysternus、Haematopinus suis、Linognathus vituli、Bovicola bovis、Menopon gallinae、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus,
壁虱和寄生螨(寄螨目(Parasitiformes)):壁虱(蜱亚目(Ixodida)),例如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodespacificus)、棕色犬壁虱(Rhiphicephalus sanguineus)、安氏革螨(Dermacentor andersoni)、美洲大革螨(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyomma americanum)、Ambryomma maculatum、Ornithodorushermsi、Ornithodorus turicata以及寄生螨(甲螨亚目(Mesostigmata)),例如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae);辐螨亚目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata)),例如Acarapis属、Cheyletiella属、Ornithocheyletia属、鼠螨属(Myobia)、Psorergates属、蠕形螨属(Demodex)、恙螨属(Trombicula)、Listrophorus属、粉螨属(Acarus)、食酪螨属(Tyrophagus)、嗜木螨属(Caloglyphus)、Hypodectes属、Pterolichus属、痒螨属(Psoroptes)、疥螨属(Chorioptes)、耳痒螨属(Otodectes)、Sarcoptes属、背肛螨属(Notoedres)、膝螨属(Knemidocoptes)、Cytodites属和Laminosioptes属;
臭虫(Heteropterida):温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimexhemipterus)、Reduvius senilis、锥蝽属(Triatoma)、锥蝽属(Rhodnius)、Panstrongylus属和Arilus critatus,
虱目(Anoplurida),例如Haematopinus属、Linognathus属、Pediculus属、Phtirus属和Solenopotes属;
食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目),例如Trimenopon属、Menopon属、Trinoton属、Bovicola属、Werneckiella属、Lepikentron属、Trichodectes属和Felicola属;
蛔虫(Nematoda):
金针虫和Trichinosis(毛管目(Trichosyringida)),例如毛形科(Trichinellidae)(毛形属(Trichinella))、毛首科(Trichuridae)、Trichuris属、毛细线虫属(Capillaria);
杆形目(Rhabditida),例如小杆线虫属(Rhabditis)、Strongyloides属、Helicephalobus属;
圆线虫目(Strongylida),例如Strongylus属、Ancylostoma属、美洲钩虫(Necator americanus)、Bunostomum属(钩虫)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus)、Ostertagia属、Cooperia属、细颈线虫属(Nematodirus)、Dictyocaulus属、Cyathostoma属、结节线虫属(Oesophagostomum)、猪肾虫(Stephanurus dentatus)、Ollulanus属、夏伯特线虫属(Chabertia)、猪肾虫、气管比翼线虫(Syngamustrachea)、Ancylostoma属、钩虫属(Uncinaria)、球首线虫属(Globocephalus)、Necator属、后圆线虫属(Metastrongylus)、毛样缪勒线虫(Muellerius capillaris)、Protostrongylus属、管圆线虫属(Angiostrongylus)、Parelaphostrongylus属、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophyma renal);
肠线虫(蛔目(Ascaridida)),例如似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascarissuum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马副蛔虫(Parascarisequorum)、蛲虫(Enterobius vermicularis)(蛲虫)、犬弓首蛔虫(Toxocaracanis)、犬蛔虫(Toxascaris leonine)、Skrjabinema属和马尖尾线虫(Oxyurisequi);
Camallanida,例如Dracunculus medinensis(麦地那龙线虫);旋尾目(Spirurida),例如Thelazia属、丝虫属(Wuchereria)、Brugia属、Onchocerca属、Dirofilari属、Dipetalonema属、Setaria属、Elaeophora属、狼尾旋线虫(Spirocerca lupi)和丽线虫属(Habronema);
棘头虫(棘头动物门(Acanthocephala)),例如Acanthocephalus属、猪巨吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和棘头虫属(Oncicola);扁虫类(Planarians)(扁形动物门(Plathelminthes)):
肝吸虫(Flukes)(吸虫纲(Trematoda)),例如肝片形吸虫属(Faciola)、Fascioloides magna、并殖吸虫属(Paragonimus)、双腔吸虫属(Dicrocoelium)、布氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华枝睾吸虫(Clonorchissinensis)、血吸虫属(Schistosoma)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia)、有翼翼形吸虫(Alaria alata)、并殖吸虫属和Nanocyetes属;
Cercomeromorpha,尤其是Cestoda(绦虫),例如裂头绦虫属(Diphyllobothrium)、Tenia属、棘球绦虫属(Echinococcus)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、Multiceps属、膜壳绦虫属(Hymenolepis)、中殖孔绦虫属(Mesocestoides)、Vampirolepis属、Moniezia属、Anoplocephala属、Sirometra属、Anoplocephala属和Hymenolepis属。
式I化合物以及包含它们的组合物尤其可用于防治双翅目、蚤目和蜱亚目的害虫。
此外,尤其优选式I化合物以及包含它们的组合物在防治蚊子中的用途。
式I化合物以及包含它们的组合物在防治蝇中的用途是本发明的另一优选实施方案。
此外,尤其优选式I化合物以及包含它们的组合物在防治蚤中的用途。
式I化合物以及包含它们的组合物在防治壁虱中的用途是本发明的另一优选实施方案。
式I化合物还尤其可以用于防治体内寄生虫(蛔虫、棘头虫和扁虫类)。
式I化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、毡或动物部分)和摄取(例如诱饵)而有效。
本发明涉及式I化合物在动物中和/或动物上控制和/或防治寄生虫中的治疗和非治疗用途。
式I化合物可以用于通过使动物与杀寄生虫有效量的式I化合物接触而保护动物免受寄生虫侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于寄生虫上,例如也在其场所施用,并且还任选将化合物/组合物直接施用于动物上)和间接接触(将化合物/组合物施用于寄生虫的场所)。通过施用于其场所而接触寄生虫为式I化合物的非治疗用途实例。
上面所定义的“场所”是指动物外部的栖息地、食物供应源、繁殖地、区域、材料或寄生虫生长或可能生长的环境。本发明化合物也可以预防性地施用于预期出现害虫或寄生虫的地方。
对动物给药可以预防和治疗方式进行。
活性化合物的给药直接或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。
为了对温血动物口服给药,可以将式I化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外,式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药,所选择的剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天,优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
或者,式I化合物可以肠胃外给药于动物,例如通过腔内、肌内、静脉内或皮下注射。式I化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。或者,可以将式I化合物配制成皮下给药用植入物。此外,式I化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药,所选剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
式I化合物还可以浸液、粉剂、粉末、套环、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、滴施(spot-on)和喷淋(pour-on)配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用,浸液和喷雾剂通常含有0.5-5,000ppm,优选1-3,000ppm式I化合物。此外,式I化合物可以配制成动物,特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
合适的制剂是:-溶液,如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔
内的溶液、喷淋配制剂、凝胶;
-口服或皮肤给药乳液和悬浮液;半固体制剂;
-其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂;
-固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊;气雾剂和吸入剂,以及含有活性化合物的成型制品。
适合注射的组合物通过将活性成分溶于合适的溶剂中并任选加入其他成分如酸、碱、缓冲盐、防腐剂和加溶剂而制备。过滤这些溶液并无菌填充。
合适的溶剂是生理上耐受的溶剂如水,链烷醇如乙醇、丁醇、苄醇、甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮及其混合物。
活性化合物可以任选溶于生理上耐受的且适合注射的植物或合成油中。
合适的加溶剂是促进活性化合物在主溶剂中溶解或防止其沉淀的溶剂。实例是聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化脱水山梨糖醇酯。
合适的防腐剂是苄醇、三氯丁醇、对羟基苯甲酸酯和正丁醇。
口服溶液直接给药。浓缩物在预先稀释至使用浓度之后口服给药。口服溶液和浓缩物根据上面对注射液所述的现有技术制备,并不必需无菌程序。
用于皮肤上的溶液滴施、涂施、擦施、洒施或喷施。
用于皮肤上的溶液根据现有技术以及上面对注射液所述制备,并不必需无菌程序。
其他合适的溶剂是聚丙二醇,苯基乙醇,苯氧基乙醇,酯类如乙酸乙酯或乙酸丁酯、苯甲酸苄基酯,醚类如亚烷基二醇烷基醚,例如二丙二醇单甲醚,酮类如丙酮、甲基乙基酮,芳族烃类,植物和合成油,二甲基甲酰胺,二甲基乙酰胺,乙二醇单乙基醚(transcutol),丙酮缩甘油(solketal),碳酸亚丙基酯,以及它们的混合物。
可能有利的是在制备过程中加入增稠剂。合适的增稠剂是无机增稠剂如膨润土、胶态硅酸、单硬脂酸铝,有机增稠剂如纤维素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
将凝胶施加或涂敷在皮肤上或引入体腔中。凝胶通过用足以得到具有软膏状稠度的透明材料的增稠剂处理如在注射液情况下所述制备的溶液而制备。所用增稠剂是上面所给增稠剂。
将喷淋配制剂倒在或喷雾在限定的皮肤区域,活性化合物渗透进皮肤并内吸起作用。
喷淋配制剂通过将活性化合物在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中溶解、悬浮或乳化而制备。合适的话加入其他助剂如着色剂、生物吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂、粘合剂。
合适的溶剂是水,链烷醇,二醇,聚乙二醇,聚丙二醇,甘油,芳族醇如苄醇,苯基乙醇,苯氧基乙醇,酯如乙酸乙酯,乙酸丁酯,苯甲酸苄基酯,醚如亚烷基二醇烷基醚如二丙二醇单甲基醚、二甘醇单丁基醚,酮如丙酮、甲基乙基酮,环状碳酸酯如碳酸亚丙基酯、碳酸亚乙基酯,芳族和/或脂族烃类,植物或合成油,DMF,二甲基乙酰胺,正烷基吡咯烷酮如甲基吡咯烷酮、正丁基吡咯烷酮或正辛基吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2,2-二甲基-4-氧基亚甲基-1,3-二氧戊环和甘油缩甲醛。
合适的着色剂是所有允许用在动物上且可以溶解或悬浮的着色剂。
合适的吸收促进物质例如为DMSO,涂施油如肉豆蔻酸异丙基酯、二丙二醇壬酸酯、硅油及其与聚醚的共聚物,脂肪酸酯,甘油三酯,脂肪醇。
合适的抗氧化剂是亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基茴香醚、生育酚。
合适的光稳定剂例如为2-苯基苯并咪唑-5-碘酸(novantisolic acid)。
合适的粘合剂例如为纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、天然聚合物如藻酸盐、明胶。
乳液可以口服、经皮给药或作为注射液给药。
乳液呈油包水型或水包油型。
它们通过将活性化合物溶于疏水性或亲水性相中并借助合适的乳化剂以及合适的话其他助剂如着色剂、吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂、粘度提高物质用另一相的溶剂均化而制备。
合适的疏水相(油)是:
-液体石蜡,硅油,天然植物油如芝麻油、杏仁油、蓖麻油,合成甘油三酯如甘油二辛酸/癸酸酯,含链长为C8-C12的植物脂肪酸或其他具体选定的天然脂肪酸的甘油三酯混合物,可能的话还含有羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯混合物,C8-C10脂肪酸的甘油单酯和甘油二酯,
-脂肪酸酯如硬脂酸乙基酯、己二酸二正丁基酯、月桂酸己基酯、二丙二醇壬酸酯、中等链长的支化脂肪酸与链长为C16-C18的饱和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸异丙基酯、棕榈酸异丙基酯、链长为C12-C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙基酯、油酸油基酯、油酸癸基酯、油酸乙基酯、乳酸乙基酯、蜡状脂肪酸如合成鸭尾脂腺脂肪、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙基酯以及与后者相关的酯混合物,
-脂肪醇如异十三烷醇、2-辛基十二烷醇、十六烷基十八烷基醇、油醇,以及
-脂肪酸如油酸,和
-它们的混合物。
合适的亲水相是水,醇如丙二醇、甘油、山梨醇及其混合物。
合适的乳化剂是:
-非离子表面活性剂,例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化脱水山梨糖醇单油酸酯、脱水山梨糖醇单硬脂酸酯、甘油单硬脂酸酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚;
-两性表面活性剂,例如N-月桂基对亚氨基二丙酸二钠或卵磷脂;
-阴离子表面活性剂,例如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、聚乙二醇单/二烷基醚正磷酸酯单乙醇胺盐;
-阳离子表面活性剂,如十六烷基三甲基氯化铵。
合适的其他助剂是提高粘度并稳定乳液的物质,如羧甲基纤维素、甲基纤维素和其他纤维素以及淀粉衍生物,聚丙烯酸酯,藻酸盐,明胶,阿拉伯树胶,聚乙烯基吡咯烷酮,聚乙烯醇,甲基乙烯基醚和马来酸酐的共聚物,聚乙二醇,蜡,胶态硅酸或所述物质的混合物。
悬浮液可以口服或局部/经皮给药。它们通过将活性化合物悬浮于悬浮剂中而制备,合适的话加入其他助剂如润湿剂、着色剂、生物吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂。
液态悬浮剂是所有均相溶剂和溶剂混合物。
合适的润湿剂(分散剂)是上面所给的乳化剂。
可以提到的其他助剂是上述那些。
半固体制剂可以口服或局部/经皮给药。它们与上述悬浮液和乳液的不同仅在于它们具有更高粘度。
为了生产固体制剂,将活性化合物与合适的赋形剂混合,合适的话加入助剂,并且制成所需剂型。
合适的赋形剂是所有生理上耐受的固体惰性物质。所用那些是无机和有机物质。无机物质例如为氯化钠,碳酸盐如碳酸钙,碳酸氢盐,铝氧化物,二氧化钛,硅酸,泥质土,沉淀或胶态二氧化硅或磷酸盐。有机物质例如为糖类、纤维素、食品和饲料如奶粉、动物粉、谷粉和屑、淀粉。
合适的助剂是上面所述的防腐剂、抗氧化剂和/或着色剂。
其他合适的助剂是润滑剂和助滑剂如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石、膨润土、崩解促进物质如淀粉或交联聚乙烯基吡咯烷酮、粘合剂如淀粉、明胶或线性聚乙烯基吡咯烷酮以及干粘合剂如微晶纤维素。
通常而言,“杀寄生虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。
可以用于本发明的组合物通常可以包含约0.001-95%式I化合物。
通常有利的是以0.5-100mg/kg/天,优选1-50mg/kg/天的总量施用式I化合物。
即用制剂以10重量ppm-80重量%,优选0.1-65重量%,更优选1-50重量%,最优选5-40重量%的浓度含有对寄生虫,优选体外寄生虫起作用的化合物。
在使用前稀释的制剂以0.5-90重量%,优选1-50重量%的浓度含有对体外寄生虫起作用的化合物。
此外,制剂以10重量ppm-2重量%,优选0.05-0.9重量%,非常特别优选0.005-0.25重量%的浓度包含对抗体内寄生虫的式I化合物。
在本发明的优选实施方案中,经皮/局部施用包含式I化合物的组合物。
在另一优选实施方案中,局部施用以含有化合物的成型制品如套环、挂牌、耳贴、在身体部分上固定用的绑带以及粘合条和箔的形式进行。
通常有利的是施用在三周内以10-300mg/kg,优选20-200mg/kg,最优选25-160mg/kg被处理动物体重的总量释放式I化合物的固体配制剂。
为了制备成型制品,使用热塑性和柔性塑料以及弹性体和热塑性弹性体。合适的塑料和弹性体是与式I化合物充分相容的聚乙烯基树脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、环氧树脂、纤维素、纤维素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料和弹性体的详细列表以及成型制品的制备程序例如在WO 03/086075中给出。
根据本发明使用的组合物还可以含有其他活性成分,例如其他农药、杀虫剂、除草剂、杀真菌剂、其他杀虫剂或杀菌剂,肥料如硝酸铵、尿素、钾碱和过磷酸钙,植物毒素和植物生长调节剂、安全剂和杀线虫剂。这些额外成分可以与上述组合物依次或结合使用,合适的话还在紧临使用前加入(桶混物)。例如可以在用其他活性成分处理之前或之后用本发明组合物喷雾植物。
这些试剂可以1∶10-10∶1的重量比与本发明所用试剂混合。将作为杀虫剂使用的式I化合物或包含它们的组合物与其他农药混合通常导致更宽的杀虫作用谱。
本发明化合物可以与其一起使用并且可能产生潜在的协同增效作用的下列农药M用来说明可能的组合,但不施加任何限制:
M.1.有机(硫代)磷酸酯类化合物:高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazophos)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异
Figure BPA00001443922801301
唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、巴胺磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、蚜灭磷(vamidothion);
M.2.氨基甲酸酯类化合物:涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、
Figure BPA00001443922801302
虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮氧威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、抗螨脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate);
M.3.合成除虫菊酯类化合物:氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、右旋丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、右旋反式丙烯菊酯(d-trans allethrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、2-环戊烯基生物烯丙菊酯(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、高效反式氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、溴氟醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(除虫菊(pyrethrum)))、灭虫菊(resmethrin)、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin);
M.4.保幼激素模拟物:蒙512(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)、蚊蝇醚(pyriproxyfen);
M.5.烟酸受体激动剂/拮抗剂化合物:吡虫清(acetamiprid)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap hydrochloride)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、烟碱(nicotine)、艾克敌105(spinosad)(别构激动剂)、乙基多杀菌素(spinetoram)(别构激动剂)、噻虫啉(thiacloprid)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap-sodium)和AKD 1022;
M.6.GABA门控氯离子通道拮抗剂化合物:氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH(lindane));乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole;
M.7.氯离子通道活化剂:齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin;
M.8.METI I化合物:喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、嘧虫胺(flufenerim)、鱼藤酮(rotenone);
M.9.METI II和III化合物:灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon);
M.10.氧化磷酸化去偶剂:氟唑虫清(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC);
M.11.氧化磷酸化抑制剂:三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon);
M.12.蜕皮干扰剂:灭蝇胺(cyromazine)、环虫酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide);
M.13.增效剂:增效醚(piperonyl butoxide)、脱叶膦(tribufos);
M.14.钠通道阻断剂化合物:二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone);
M.15.熏蒸剂:溴甲烷(methyl bromide)、氯化苦(chloropicrin)、磺酰氟(sulfuryl fuoride);
M.16.选择性进食阻断剂:crylotie、拒嗪酮(pymetrozine)、氟啶虫酰胺(flonicamid);
M.17.螨生长抑制剂:四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯
Figure BPA00001443922801322
唑(etoxazole);
M.18.几丁质合成抑制剂:噻嗪酮(buprofezin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟虫酰脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron);
M.19.类脂生物合成抑制剂:螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat);
M.20.章鱼胺能激动剂(octapaminergic agonsits):双甲脒(amitraz);
M.21.鱼尼汀(Ryanodine)受体调节剂:氟虫酰胺(flubendiamide)和邻苯二甲酰胺化合物(R)-、(S)-3-氯-N1-{2-甲基-4-[1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基]苯基}-N2-(1-甲基-2-甲基磺酰基乙基)邻苯二甲酰胺(M21.1);
M.22.异
Figure BPA00001443922801331
唑啉化合物:4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BPA00001443922801332
唑-3-基]-2-甲基-N-吡啶-2-基甲基苯甲酰胺(M22.1)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BPA00001443922801333
唑-3-基]-2-甲基-N-(2,2,2-三氟乙基)苯甲酰胺(M22.2)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BPA00001443922801334
唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]苯甲酰胺(M22.3)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BPA00001443922801335
唑-3-基]萘-1-甲酸[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]酰胺(M22.4)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BPA00001443922801336
唑-3-基]-N-[(甲氧亚氨基)甲基]-2-甲基苯甲酰胺(M22.5)、4-[5-(3-氯-5-三氟甲基-苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BPA00001443922801337
唑-3-基]-2-甲基-N-[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]苯甲酰胺(M22.6)、4-[5-(3-氯-5-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BPA00001443922801338
唑-3-基]萘-1-甲酸[(2,2,2-三氟乙基氨基甲酰基)甲基]酰胺(M22.7)和5-[5-(3,5-二氯-4-氟-苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BPA00001443922801339
唑-3-基]-2-[1,2,4]三唑-1-基苄腈(M22.8);
M.23.邻氨基苯甲酰胺(Anthranilamide)化合物:氯虫酰胺(chloranthraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氰基-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基]酰胺(M23.1)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-氯-4-氰基-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M23.2)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氰基-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M23.3)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2-溴-4-氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M23.4)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[2,4-二氯-6-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)苯基]酰胺(M23.5)、5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酸[4-氯-2-(1-环丙基乙基氨基甲酰基)-6-甲基苯基]酰胺(M23.6)、N′-(2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}-5-氯-3-甲基苯甲酰基)肼甲酸甲酯(M23.7)、N′-(2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}-5-氯-3-甲基苯甲酰基)-N′-甲基肼甲酸甲酯(M23.8)、N′-(2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}-5-氯-3-甲基苯甲酰基)-N,N′-二甲基肼甲酸甲酯(M23.9)、N′-(3,5-二溴-2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}苯甲酰基)肼甲酸甲酯(M23.10)、N′-(3,5-二溴-2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基]苯甲酰基)-N′-甲基肼甲酸甲酯(M23.11)和N′-(3,5-二溴-2-{[5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羰基]氨基}苯甲酰基)-N,N′-二甲基肼甲酸甲酯(M23.12);
M.24.丙二腈化合物:2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3)(M24.1)和2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3)(M24.2);
M.25.微生物干扰剂:苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensissubsp.Israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、Bacillusthuringiensis subsp.Kurstaki、苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种菌株(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis);
M.26.氨基呋喃酮化合物:4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.1)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.2)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.3)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.4)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.5)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.6)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.7)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.8)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.9)和4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(M26.10);
M.27.其他各种化合物:磷化铝(aluminium phosphide)、磺胺螨酯(amidoflumet)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、硼砂、溴螨酯(bromopropylate)、氰化物、cyenopyrafen、丁氟螨酯(cyflumetofen)、喹菌酮(chinomethionate)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟乙酸酯、膦、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、硫、有机硫化合物、酒石酸氧锑钾(tartar emetic)、sulfoxaflor,N-R′-2,2-二halo-1-R″-环丙烷甲酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟对甲苯基)腙或N-R′-2,2-二(R″′)丙酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟对甲苯基)腙,其中R′为甲基或乙基,halo为氯或溴,R″为氢或甲基且R″′为甲基或乙基,4-丁-2-炔基氧基-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-2-氟嘧啶(M27.1)、环丙烷乙酸1,1′-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-环丙基乙酰基)氧基]甲基]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-12-羟基-4,6a,12b-三甲基-11-氧代-9-(3-吡啶基)-2H,11H-萘并[2,1-b]吡喃并[3,4-e]吡喃-3,6-二基]酯(M27.2)和8-(2-环丙基甲氧基-4-三氟甲基苯氧基)-3-(6-三氟甲基哒嗪-3-基)-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷(M27.3)。
M组的市售化合物尤其可以在The Pesticide Manual,第13版,British Crop Protection Council(2003)中找到。
对氧磷(Paraoxon)及其制备描述于Farm Chemicals Handbook,第88卷,Meister Publishing Company,2001中。吡氟硫磷(Flupyrazofos)描述于Pesticide Science 54,1988,第237-243页和US 4822779中。AKD 1022及其制备描述于US 6300348中。邻氨基苯甲酰胺M23.1-M23.6描述于WO2008/72743和WO 200872783中,而M23.7-M23.12描述于WO 2007/043677中。邻苯二甲酰胺M21.1由WO 2007/101540已知。炔基醚化合物M27.1例如描述于JP 2006131529中。有机硫化合物描述于WO 2007060839中。异
Figure BPA00001443922801361
唑啉化合物M 22.1-M 22.8例如描述于WO2005/085216,WO2007/079162,WO 2007/026965,WO 2009/126668和WO2009/051956中。氨基呋喃酮化合物M 26.1-M 26.10例如描述于WO 2007/115644中。Pyripyropene衍生物M 27.2描述于WO 2008/66153和WO 2008/108491中。哒嗪化合物M 27.3描述于JP 2008/115155中。丙二腈化合物(M24.1)和(M24.2)描述于WO 02/089579,WO 02/090320,WO 02/090321,WO04/006677,WO 05/068423,WO 05/068432和WO 05/063694中。
杀真菌混合配对是选自如下的那些:
-酰基丙氨酸类,例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)、
Figure BPA00001443922801362
霜灵(oxadixyl);
-胺衍生物,例如4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺
Figure BPA00001443922801363
胺(spiroxamin)、克啉菌(tridemorph);
-苯胺基嘧啶类,例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyrodinyl);
-抗菌素,例如放线菌酮(cycloheximid)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin);
-唑类,例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、
Figure BPA00001443922801364
醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizol)、戊叉唑菌(triticonazole)、粉唑醇(flutriafol);
-二羧酰亚胺类,例如异丙定(iprodion)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidon)、烯菌酮(vinclozolin);
-二硫代氨基甲酸盐类,例如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)、代森锌(zineb);
-杂环化合物,例如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、
Figure BPA00001443922801371
唑酮菌(famoxadon)、咪唑菌酮(fenamidon)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamid)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)、嗪氨灵(triforine);
-铜杀真菌剂,例如波尔多液(Bordeaux混合物)、乙酸铜、王铜、碱式硫酸铜;
-硝基苯基衍生物,例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)、异丙消(nitrophthal-isopropyl);
-苯基吡咯类,例如拌种咯(fenpiclonil)或氟
Figure BPA00001443922801372
菌(fludioxonil);
-硫;
-其他杀真菌剂,例如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、哒菌清(diclomezin)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin-acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenon)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)、苯酰菌胺(zoxamid);
-嗜球果伞素类(strobilurins),如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin);
-次磺酸衍生物,如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)、对甲抑菌灵(tolylfluanid);
-肉桂酰胺及类似化合物,如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
无脊椎动物害虫,即节肢动物和线虫,植物、其中植物生长的土壤或水体可以通过本领域已知的任何施用方法与本发明式I化合物或包含它们的组合物接触。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于动物害虫或植物上,通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于动物害虫或植物的场所)。
此外,无脊椎动物害虫可以通过使目标害虫,其食物供应源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的式I化合物接触而防治。这里的施用可以在场所、生长中的作物或收获的作物被害虫侵染之前或之后进行。
“场所”是指栖息地、繁殖地、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或其中害虫或寄生虫生长或可能生长的环境。
通常而言,“杀虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀虫有效量可以变化。组合物的杀虫有效量也会根据主要条件如所需杀虫效果及持续时间、天气、目标物种、场所、施用方式等而变化。
式I化合物及其组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木等,以及建筑物如房子、附属建筑、工厂,还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁,并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施时)。式I化合物不仅施用于周围的土壤表面或地板下的土壤中以保护木质材料,而且还可以施用于堆积制品如地板下混凝土、亭柱、梁、胶合板、家具等的表面,木质制品如碎料板、半包板(half board)等以及乙烯基制品如包覆的电线、乙烯基片材,绝热材料如苯乙烯泡沫等。在防止蚂蚁损害作物或人类的施用中,将本发明的蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤,或直接施用于蚂蚁的巢穴等。
式I化合物还可以预防性地施用于预期出现害虫的地方。
式I化合物还可以通过使生长的植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长中的植物免受害虫侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上,通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物的场所)。
在土壤处理或施用于害虫居住地或巢穴的情况下,活性成分量为0.0001-500g/100m2,优选0.001-20g/100m2
在材料保护中的常规施用率例如为0.01-1000g活性化合物/m2被处理材料,理想的是0.1-50g/m2
用于材料浸渍中的杀虫组合物通常含有0.001-95重量%,优选0.1-45重量%,更优选1-25重量%至少一种驱避剂和/或杀虫剂。
为了用于诱饵组合物中,活性成分的典型含量为0.001-15重量%,理想的是0.001-5重量%活性化合物。
为了用于喷雾组合物中,活性成分的含量为0.001-80重量%,优选0.01-50重量%,最优选0.01-15重量%。
为了用于处理农作物,本发明活性成分的施用率可以为0.1-4000g/ha,理想的是25-600g/ha,更理想的是50-500g/ha。
在种子处理中,活性成分的施用率通常为0.1g-10kg/100kg种子,优选1g-5kg/100kg种子,尤其是1-200g/100kg种子。
现在通过下列实施例更详细说明本发明。
I.制备实施例
C.化合物实施例
化合物例如通过联用高效液相色谱法/质谱法(HPLC/MS)、1H-NMR和/或其熔点表征。
HPLC分析柱:来自德国Merck KgaA的RP-18柱(Chromolith SpeedROD)。
洗脱:乙腈+0.1%三氟乙酸(TFA)/水+0.1%三氟乙酸(TFA)在40℃下在5分钟内比例为5∶95-95∶5。
1H-NMR和13C-NMR:信号由相对于四甲基硅烷或对于13C-NMR相对于CDCl3的化学位移(ppm)表征,由其多重性及其积分(给定氢原子的相对数)表征。使用下列缩写表征信号的多重性:m=多重峰,q=四重峰,t=三重峰,d=双峰和s=单峰。
C.1化合物实施例1
化合物实施例1-1至1-12对应于式C.1化合物:
Figure BPA00001443922801401
其中各化合物实施例中的R3如下表C.1所定义。
表C.1
Figure BPA00001443922801402
S.合成实施例
S.1制备8-溴-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BPA00001443922801412
唑-3-基]喹啉
(表C.1的化合物1-1)
步骤1:制备8-溴-4-甲基喹啉
2-溴苯胺(100g,689mmol)溶于乙酸(500mL)中并向其中滴加浓硫酸(101.7g,1033mmol)。在15分钟内将甲基乙烯基酮(223g,1.0mol)在乙酸(500mL)中的溶液滴加到反应混合物中,在此期间该溶液的颜色变为酒红色。然后将反应混合物加热到90℃并保持16小时,冷却至0℃,并通过使用6N NaOH(2L)碱化至pH 7。将该溶液用乙酸乙酯(3L)萃取并将有机层用盐水(3L)洗涤。有机层用无水Na2SO4干燥,过滤并浓缩而得到黑色油状物,通过柱层析将其提纯。得到粘性固体,将其用己烷(100mL)研制,以白色固体得到标题化合物(58.0g,44%)。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ=8.89(d,J=4.0Hz,1H),8.05(dd,J=4.0Hz,J=1.20Hz,1H),7.97(dd,J=4.0Hz,J=1.20Hz,1H),7.41(dd,J=7.60Hz,J=0.40Hz,1H),7.29(d,J=4.0Hz,1H),2.72(s,3H);MS:ESI m/z 223[M+H]+
步骤2:制备8-溴喹啉-4-甲醛
将步骤1的8-溴-4-甲基喹啉(40.0g,176mmol)溶于1,4-二
Figure BPA00001443922801421
烷(1.4L)中并向其中加入二氧化硒(387.2g,352mmol)。将反应混合物加热至90℃并保持30分钟,然后冷却至室温。将该溶液滤过硅藻土。加入饱和碳酸氢钠溶液(500mL)并将该混合物用乙酸乙酯(2L)萃取。有机层用盐水(3L)洗涤,在无水硫酸钠上干燥,过滤,然后浓缩,以红色固体得到标题化合物(35.0g,89%)。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ=10.52(s,1H),9.33(d,J=4.0Hz,1H),9.05(dd,J=8.0Hz,J=1.2Hz,1H),9.05(dd,J=1.2Hz,J=8.0Hz,1H),8.18(dd,J=4.0Hz,J=0.8Hz,1H),7.88(d,J=4.0Hz,1H),7.60(dd,J=8.0,J=0.4Hz,Hz,1H);MS:ESI m/z 236[M+H]+
步骤3:制备8-溴喹啉-4-甲醛肟
将步骤2的8-溴喹啉-4-甲醛(13.0g,63.1mmol)溶于乙醇(1.20L)中并向其中滴加在水中的50%羟胺(13.0mL,194.6mmol)。将反应混合物室温搅拌16小时,然后倾于冰水(1L)中。将沉淀的固体过滤,用水(1L)洗涤并干燥,以黄色固体得到标题化合物(35.0g,86%)。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ=12.13(s,1H),9.02(d,J=8.0Hz,1H),8.87(s,1H),8.64(d,J=8.0Hz,1H),8.19(d,J=8.0Hz,1H),7.84(d,J=8.0Hz,1H),7.58-7.54(m,1H);MS:ESI m/z 252[M+H]+
步骤4:制备1,3-二氯-5-(1-三氟甲基乙烯基)苯
在密封管中将3,5-二氯苯基硼酸(25.0g,13.1mmol)溶于THF/H2O(200mL∶50mL)中。加入碳酸钾(37.8g,273mmol)并将该溶液冷却至0℃。加入2-溴-3,3,3-三氟丙-1-烯(20.1mL,155mmol)和二氯二(三苯基膦)合钯(II)(1.83g,2.62mmol),将该溶液加热至90℃并保持6小时。将该混合物冷却至室温,用乙酸乙酯(250mL)稀释,然后滤过硅藻土床。将有机层用水(200mL)和盐水(200mL)洗涤。合并的有机层在无水硫酸钠上干燥,过滤,在减压下浓缩,并通过硅胶柱层析提纯。得到粘性白色凝胶状物质。在加入MTBE(甲基叔丁基醚)之后,通过过滤除去沉淀的白色固体;浓缩滤液,以黄色油得到标题化合物(26.0g,83%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ=7.40(d,J=2.0Hz,1H),7.34(d,J=1.6Hz,2H),6.05(d,J=1.2Hz,1H),5.83(d,J=1.6Hz,1H)。
步骤5:制备8-溴-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BPA00001443922801431
唑-3-基]喹啉
将步骤3的8-溴喹啉-4-甲醛肟(10.0g,44.0mmol)溶于无水THF(200mL)和无水DMF(50mL)中。加入N-氯代琥珀酰亚胺(6.80g,44.0mol)并将反应混合物在室温下搅拌1小时。在原料消失之后(通过TLC监测),加入碳酸氢钾(5.28g,52.8mmol),然后加入在无水THF(20.0mL)中的1,3-二氯-5-(1-三氟甲基乙烯基)苯(即步骤4的产物,13.8g,57.2mmol)。将反应混合物加热到70℃并保持24小时。将反应混合物冷却至室温,滤过硅藻土。向滤液中加入水(200mL)并将该溶液用乙酸乙酯(200mL)萃取。有机层在无水硫酸钠上干燥,过滤,然后浓缩,得到无色液体,其通过柱层析提纯得到标题化合物(10.0g,33%)。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ=9.10(d,J=4.0Hz,1H),8.87(d,J=8.0Hz,1H),8.15(d,J=7.2Hz,1H),7.57-7.53(m,3H),7.47(s,1H),7.43(d,J=12.0Hz,1H),4.31(d,J=17.6Hz,1H),3.92(d,J=17.2Hz,1H)。
实施例2:制备4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BPA00001443922801432
唑-3-基]喹啉-8-甲腈(表C.1的化合物1-2)
将8-溴-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异唑-3-基]喹啉(即实施例1步骤5的产物,0.300g,0.612mmol)溶于N,N-二甲基甲酰胺(15mL)中并使用N2将该溶液脱气。在15分钟内依次加入氰化锌(II)(0.244g,2.080mmol)、碘化铜(I)(0.005g,0.030mmol)、二(二苯基膦基)二茂铁(0.037g,0.0673mmol)和Pd2(dba)3(0.056g,0.0612mmol),然后将该溶液加热到95℃并保持16小时。将反应混合物冷却至室温,用乙酸乙酯(25mL)稀释并滤过硅藻土。滤液用水(20mL)和盐水(20mL)洗涤。合并的有机层在无水硫酸钠上干燥,过滤,减压浓缩并通过硅胶柱层析提纯,得到标题化合物(0.150g,69%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ=9.24(d,J=8.8Hz,1H),9.16(d,J=4.4Hz,1H),8.23(dd,J=6.0Hz,J=1.2Hz,1H),7.80-7.76(m,1H),7.52(s,1H),7.51-7.48(m,3H),4.28(d,J=17.2Hz,1H),3.93(d,J=17.2Hz,1H)。
实施例3:制备4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BPA00001443922801441
唑-3-基]喹啉-8-甲酸甲酯(表C.1的化合物1-3)
在钢制高压釜中将8-溴-4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异
Figure BPA00001443922801442
唑-3-基]喹啉(即实施例1步骤5的产物,3.50g,7.20mmol)溶于无水甲醇(500mL)中并加入碳酸钠(188mg,17.2mmol)、二(二苯基膦基)钯二茂铁二氯甲烷配合物(117mg,0.144mmol)和二(二苯基膦基)二茂铁(159mg,0.208mmol)。将高压釜用氮气填充至100psi,吹洗,然后用一氧化碳气体填充至70psi。将反应混合物加热至70℃并保持24小时。将反应混合物冷却至室温并滤过硅藻土。将滤液浓缩并通过柱层析提纯,得到标题化合物(2.10g,61.9%)。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ=9.09(d,J=4.0Hz,1H),9.03(dd,J=7.6Hz,J=1.2Hz,1H),8.06(dd,J=6.0Hz,J=1.2Hz,1H),7.74(dd,J=7.2Hz,J=1.2Hz,1H),7.55(d,J=1.2Hz,2H),7.47(d,J=4.0Hz,1H),7.41(d,J=4.0Hz,1H),1H,4.27(d,J=17.2Hz,1H),4.06(s,3H),3.92(d,J=17.2Hz,1H)。
II.杀虫活性评价:
本发明式I化合物的活性可以通过下列生物学测试证实和评价。
测试溶液在使用当天制备,浓度通常为ppm(重量/体积)。
B.1桃蚜(Myzus persicae)
为了通过内吸方式评价对桃蚜(Myzus persicae)的防治,测试单元由在人造膜下含有液体人工膳食的96孔微滴定板组成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物吸移于蚜虫膳食上,重复两次。
在施用之后,将5-8只成虫蚜虫置于微滴定板孔内的人工膜上。然后使蚜虫在被处理蚜虫膳食上吮吸并在约23±1℃和约50±5%相对湿度下温育3天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-4、1-6、1-7、1-9、1-10和1-12在2500ppm下分别显示出超过75%的死亡率。
B.2蚕豆修尾蚜(Megoura viciae)
为了通过接触或内吸方式评价对蚕豆修尾蚜(Megoura viciae)的防治,测试单元由含有宽菜豆叶片的24孔微滴定板构成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl喷雾于叶片上,重复两次。
在施用之后,将叶片风干并将5-8只蚜虫成虫置于微滴定板孔内的叶片上。然后使蚜虫在被处理叶片上吸食并在约23±1℃和约50±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-6、1-7和1-10在2500ppm下分别显示出超过75%的死亡率。
B.3烟芽夜蛾(Heliothis virescens)I
为了评价对烟芽夜蛾(Heliothis virescens)的防治,测试单元由含有昆虫膳食和15-25只烟芽夜蛾卵的96孔微滴定板构成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以10μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。
在施用之后,将微滴定板在约28±1℃和约80±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-5、1-7、1-9、1-10和1-12在2500ppm下分别显示出超过75%的死亡率。
B.4墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)
为了评价对墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)的防治,测试单元由含有昆虫膳食和20-30只墨西哥棉铃象卵的24孔微滴定板构成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以20μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。
在施用之后,将微滴定板在约23±1℃和约50±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-9、1-10和1-12在2500ppm下分别显示出超过75%的死亡率。
B.5地中海实蝇(Ceratitis capitata)
为了评价对地中海实蝇(Ceratitis capitata)的防治,测试单元由含有昆虫膳食和50-80只地中海实蝇虫卵的微滴定板构成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。
在施用之后,将微滴定板在约28±1℃和约80±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-9、1-10和1-12在2500ppm下分别显示出超过75%的死亡率。
B.6南方灰翅夜蛾(Spodoptera eridania)
在环己酮中将活性化合物配制成在管中供应的10,000ppm溶液。将各管插入装备有雾化喷嘴的自动静电喷雾器中并作为储备溶液使用,在50%丙酮∶50%水(体积)中由该储备溶液产生更低稀释度。非离子表面活性剂(Kinetic
Figure BPA00001443922801461
)以0.01%(体积)的量包括在该溶液中。
将2株利马豆植株(栽培品种为Sieva)栽种到盆中并在第一真叶阶段选取进行处理。通过装备有雾化喷嘴的自动静电植株喷雾器将测试溶液喷雾于叶面。在喷雾器通风橱中干燥各植株,然后从喷雾器中取出。将各盆置于具有拉链封闭的穿孔塑料袋中。将约10-11只灰翅夜蛾幼虫放入该袋中并将该袋拉链封闭。将测试植株在生长室中于约25℃和约20-40%的相对湿度下保持4天,避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在袋内截热。处理后4天评价与未处理对照植物相比的死亡率和进食减退。
在该试验中,与未处理对照相比,化合物1-1和1-2在300ppm下分别显示出超过75%的死亡率。
BA.动物健康
动物健康玻璃小瓶接触分析的通用测试条件
若无其他说明,试验通常以玻璃小瓶接触分析进行。使用玻璃小瓶(20ml闪烁瓶)。将处理溶液与在丙酮中稀释的工业级化学品混合。分析所需处理溶液通常包括1和10ppm(分别为0.01和0.1μg/cm2),但对于第一排小瓶任选也包括100和/或1000ppm。作为商业标准样,甲体氯氰菊酯以1ppm试验。作为溶剂对照,将丙酮用于分析。将处理溶液吸移到各小瓶的底部。将各小瓶侧放并不施加热地置于商业级热狗滚架上。使未加盖的小瓶滚动以允许丙酮处理液排出。干燥之后,将小瓶置于分隔的小瓶运输盒中。通过将台架和内壁涂有Fluon的塑料陪替氏皿急冷而准备工作站。也准备10%糖水饱和的牙科棉球的称重盘。将动物害虫收集到具有可再充气昆虫真空的管中。将动物害虫管置于试验室冰箱中,直到动物害虫失去能力。将动物害虫排空到急冷的陪替氏皿上。将小牙科棉球在水或10重量%糖水中浸泡,将过量溶液轻轻挤出。将牙科棉球放入各小瓶的底部。对于该试验,将动物害虫加入各小瓶中,然后将盖子松散地放于小瓶上以允许通风。将测试小瓶在分隔的盒中保持于环境室温下。通常至少在侵染后4、24和48小时或需要的话在更长时间观察到动物害虫失去能力。死亡定义为昆虫在搅动时不能协调运动。
BA.1Acrobat工蚁(举腹蚁属(Crematogaster sp.))
将处理溶液与在丙酮中以10和100ppm的浓度稀释的测试化合物混合。要放入小瓶中的收集的蚂蚁通常在侵染小瓶之前不急冷。在侵染后1、2和4天收集数据。
BA.2血红扇头蜱成虫(Rhipicephalus sanguineus)
将处理溶液与在丙酮中以10和100ppm的浓度稀释的测试化合物混合。在小瓶中不提供食物或水源。侵染后5天收集数据。通过将小瓶在预热的热狗滚架上滚动评价蜱。在约1-2分钟内激发蜱活动。
BA.3猫蚤(Ctenocephalides felis)
将处理溶液与在丙酮中以10和100ppm的浓度稀释的测试化合物混合。标准样(甲体氯氰菊酯)以10ppm使用。通过将猫蚤成虫的装运小瓶置于实验室冰箱(-20℃)中约3分钟而使跳蚤失去能力。在由冰箱取出后,将跳蚤倒空到急冷的陪替氏皿中并覆盖。在小瓶中不提供食物或水源。侵染后1、2和3天观察跳蚤的失能。
BA.4德国小蠊(Blattella germ anica)
将处理溶液与在丙酮中以10和100ppm的浓度稀释的测试化合物混合。通过在放置在大塑料盆中的冰床上的Fluon或矿脂/矿物油处理的塑料盘中急冷蟑螂而使其失能。然后将蟑螂倒空到急冷的陪替氏皿中。将被水浸泡的小牙科棉球加入各小瓶底部。将测试小瓶在分隔的盒中保持于环境室温下,同时将分隔的盒以小瓶侧放储存。侵染后4小时、1天和2天收集数据。
BA.5家蝇成虫(Musca domestica)
将处理溶液与在丙酮中以1和10ppm的浓度稀释的测试化合物混合。加入的小牙科棉球在10重量%糖水中浸泡。侵染后4、24和48小时观察蝇的失能。
BA.6埃及伊蚊成虫(Aedes aegypti)
BA.6.a玻璃小瓶接触分析(测试条件如上所述)
将处理溶液与在丙酮中以1和10ppm的浓度稀释的测试化合物混合。通过将整个笼子放入冷库或实验室冰箱中5-10分钟而使蚊子失能。将内壁涂有Fluon且底部衬有一片纸巾的急冷塑料陪替氏皿放入笼子内。用口吸器收集蚊子并将其倒空至陪替氏皿中,快速更换该皿上的盖子。从笼子中取出该皿并将在10重量%糖水中浸泡的小牙科棉球加入各小瓶的底部,然后放置到冷台上。侵染后4、24和48小时观察蝇的失能。
BA.6.b幼蚊水处理分析
该分析在6孔聚苯乙烯板中进行,每次处理使用一块板。储备溶液以100和1000ppm制备。筛选率为1和10ppm。将蒸馏水加入各孔中,对照孔用丙酮处理。以0.1ppm将双硫磷(Temephos(Abate工业级))用作标准样。将在水中的10只晚期3龄埃及伊蚊幼虫(Aedes aegypti)加入各孔中。每天向各孔中加入一滴肝粉溶液(6g,在100ml蒸馏水中)作为食物源。将各板维持在22-25℃和25-50%RH(相对湿度)下并在处理后1、2、3和5天每天观察死亡幼虫和蛹。每天取出死亡幼虫和所有蛹。死亡定义为昆虫在搅动时不能协调运动。

Claims (32)

1.式I的异
Figure FPA00001443922700011
唑啉化合物及其立体异构体和可农用或可兽用盐:
其中
Q为式II的芳族或杂芳族基团:
G为稠合苯基环或为含有1、2或3个选自O、S和N的杂原子作为环成员的稠合的5、6、7或8员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环;
A1、A2和A3为N或CH,条件是A1、A2和A3中至多两个为N;
B1、B2和B3为N或CH,条件是B1、B2和B3中至多两个为N;
X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基;
R1各自独立地选自卤素,氰基,叠氮基,硝基,-SCN,SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OS(O)nR7,-S(O)nOR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,-C(=O)R6,-C(=O)OR7,-C(=S)R6,-C(=S)OR7,-C(=NR8)R6,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代;
R2各自独立地选自卤素,氰基,叠氮基,硝基,-SCN,SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OS(O)nR7,-S(O)nOR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,-C(=O)R6,-C(=O)OR7,-C(=S)R6,-C(=S)OR7,-C(=NR8)R6,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代;
条件是若A1、A2和A3为CH且若同时R2键合于A1,则R2不为卤素,氰基,硝基,带有一个卤原子或带有一个基团OH或一个甲基羰氧基的甲基,OH,甲氧基,-OS(O)nR7,-NH2,-CHO,C1-C6烷基羰基,其中R7为氢、C1-C6烷基或苄基的-C(=O)OR7,其中R6为-N(R8)R9的-C(=O)R6,其中R6为-N(R8)R9的-C(=S)R6,-C(=NR8)R6,-C(=O)N(R8)R9或-C(=S)N(R8)R9
或者在相邻碳原子上键合的两个基团R2可以一起为选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-和-SCH=N-的基团,由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员环,其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或上述基团的一个或多个CH2基团可以被C=O基团替代;
R3各自独立地选自卤素,氰基,叠氮基,硝基,-SCN,-SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OS(O)nR7,-S(O)nOR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,-C(=O)R6,-C(=O)OR7,-C(=S)R6,-C(=S)OR7,-C(=NR8)R6,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代;
或者在相邻碳原子上键合的两个基团R3可以一起为选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR8-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR8-、-OCH=N-和-SCH=N-的基团,由此与它们所键合的碳原子一起形成5或6员环,其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或
上述基团的一个或多个CH2基团可以被C=O基团替代;
R4各自独立地选自氰基,叠氮基,硝基,-SCN,-SF5,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,被苯基取代或被含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环取代的C3-C8环烷基,其中苯基环或杂环可以被一个或多个基团R10取代;-Si(R14)2R13,-OR7,-OSO2R7,-SO2OR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,-C(=O)OR7,-C(=O)R6,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代;
或者两个偕键合的基团R4一起形成选自=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7和=NNR8的基团;
或者两个基团R4与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环;
R5各自独立地选自氰基,叠氮基,硝基,-SCN,-SF5,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OSO2R7,-SO2OR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,-C(=O)OR7,-C(=O)R6,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代;
或者两个偕键合的基团R5一起形成选自=CR11R12、=S(O)mR7、=S(O)mN(R8)R9、=NR8、=NOR7和=NNR8的基团;或者两个基团R5与它们所键合的碳原子一起形成含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6、7或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环;
R6各自独立地选自氢,氰基,叠氮基,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,-CH2-(C3-C6环烷基),-CH2-(C3-C6卤代环烷基),-CH2-S(O)n-(C1-C4烷基),-CH2-S(O)n-(C1-C4卤代烷基),-CH2-苯基,-CH2-S(O)n-苯基,-OR7,-OSO2R7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,-C(=O)OR7,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代;
R7各自独立地选自氢,氰基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R18取代的C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,-Si(R14)2R13,-SR8,-S(O)mR17,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-N=CR15R16,-C(=O)R17,-C(=O)N(R8)R9,-C(=S)N(R8)R9,-C(=O)OR17,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代;条件是若与氧原子键合,则R7不为C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基;R8和R9相互独立地且在每次出现时独立地选自氢,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R18取代的C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,-C(=O)R17,-C(=O)OR17,-C(=O)N(R20)R21,-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4烷基),-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4卤代烷基),苯基羰基,-C(O)-CH2-苯基,-C(O)-CH2-S(O)n-苯基,苯基,其中后提到的4个基团中的苯基结构部分可以被1、2、3、4或5个基团R10取代,以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代;
R10各自独立地选自卤素,氰基,叠氮基,硝基,-SCN,-SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R18取代的C1-C10烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R19取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R18取代的C2-C10链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R18取代的C2-C10炔基,-Si(R14)2R13,-OR17,-OS(O)nR17,-SR17,-S(O)mR17,-S(O)nN(R20)R21,-N(R20)R21,-C(=O)R17,-C(=O)OR17,-C(=NR20)R17,-C(=O)N(R20)R21,-C(=S)N(R20)R21,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和或不饱和杂环,所述杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;
或者在相邻原子上键合的两个基团R10一起形成选自-CH2CH2CH2CH2-、-CH=CH-CH=CH-、-N=CH-CH=CH-、-CH=N-CH=CH-、-N=CH-N=CH-、-OCH2CH2CH2-、-OCH=CHCH2-、-CH2OCH2CH2-、-OCH2CH2O-、-OCH2OCH2-、-CH2CH2CH2-、-CH=CHCH2-、-CH2CH2O-、-CH=CHO-、-CH2OCH2-、-CH2C(=O)O-、-C(=O)OCH2-、-O(CH2)O-、-SCH2CH2CH2-、-SCH=CHCH2-、-CH2SCH2CH2-、-SCH2CH2S-、-SCH2SCH2-、-CH2CH2S-、-CH=CHS-、-CH2SCH2-、-CH2C(=S)S-、-C(=S)SCH2-、-S(CH2)S-、-CH2CH2NR20-、-CH2CH=N-、-CH=CH-NR20-、-OCH=N-和-SCH=N-的基团,由此与它们所键合的原子一起形成5或6员环,其中上述基团的氢原子可以被一个或多个选自卤素、甲基、卤代甲基、羟基、甲氧基和卤代甲氧基的取代基替代或上述基团的一个或多个CH2基团可以被C=O基团替代;
R11和R12相互独立地且在每次出现时独立地选自氢,卤素,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,所述杂环可以被一个或多个基团R10取代;
R13和R14相互独立地且在每次出现时独立地选自C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苄基;
R15和R16相互独立地且在每次出现时独立地选自C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,所述杂环可以被一个或多个基团R10取代;
R17各自独立地选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基,苯基和苄基,其中后提到的2个基团中的苯基结构部分可以被1、2或3个选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团取代;
R18各自独立地选自氰基,叠氮基,硝基,-SCN,SF5,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,-Si(R14)2R13,-OR17,-OSO2R17,-SR17,-S(O)mR17,-S(O)nN(R20)R21,-N(R20)R21,-C(=O)N(R20)R21,-C(=S)N(R20)R21,-C(=O)OR17,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;
R19各自独立地选自氰基,叠氮基,硝基,-SCN,SF5,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,-Si(R14)2R13,-OR17,-OSO2R17,-SR17,-S(O)mR17,-S(O)nN(R20)R21,-N(R20)R21,-C(=O)N(R20)R21,-C(=S)N(R20)R21,-C(=O)OR17,可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;
R20和R21相互独立地且在每次出现时独立地选自氢,C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,-C(=O)N(R22)R23,-C(=O)R17,-C(=O)OR17,苯基,苄基,其中后提到的2个基团中的苯基结构部分可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代,以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;
或者R20和R21与它们所键合的氮原子一起可以形成可以额外含有1或2个选自N、O、S、NO、SO和SO2的另外杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;
R22和R23相互独立地且在每次出现时独立地选自氢,C1-C6烷基,C1-C6卤代烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C3-C8环烷基,C3-C8卤代环烷基,C3-C8环烷基-C1-C4烷基,C3-C8卤代环烷基-C1-C4烷基,C2-C6链烯基,C2-C6卤代链烯基,C2-C6炔基,C2-C6卤代炔基,氨基羰基,C1-C4烷基氨基羰基,二-(C1-C4烷基)氨基羰基,-C(=O)R17,-C(=O)OR17,苯基,苄基,其中后提到的2个基团中的苯基结构部分可以被1、2、3、4或5个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代,以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团取代;
m各自独立地为1或2;
n各自独立地为0、1或2;
p为0、1、2或3;
q为0、1、2、3、4或5;
r为0、1、2、3、4或5;和
#为与所述分子的其余部分的连接点。
2.根据权利要求1的化合物,其中A1为N或CH且A2和A3为CH。
3.根据权利要求2的化合物,其中A1为N且A2和A3为CH。
4.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中B1、B2和B3为CH。
5.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
6.根据权利要求4的化合物,其中X选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基,优选CF3
7.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中G为稠合的苯基环,含有1个选自O、S和N的杂原子和任选1或2个另外氮原子作为环成员的稠合的5员杂芳族环或含有1、2或3个氮原子作为环成员的稠合的6员杂芳族环。
8.根据权利要求7的化合物,其中Q选自下式的基团:
Figure FPA00001443922700101
Figure FPA00001443922700111
其中
R3如权利要求1所定义;
R31具有权利要求1中对R8所给含义之一;
p1为0、1或2;
r1为0、1或2;
r2为0或1;和
#为与所述分子的其余部分的连接点。
9.根据权利要求8的化合物,其中Q具有下式之一:
Figure FPA00001443922700121
其中
R2和R3如权利要求1所定义;
p1为0、1或2;
r3为0、1或2;和
#为与所述分子的其余部分的连接点。
10.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中R1各自独立地选自卤素,氰基,硝基,-SCN,SF5,C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OS(O)nR7,-S(O)mR7,-NR8R9,-N(R8)C(=O)R6,-C(=O)R6,-C(=O)OR7,-C(=NR8)R6,-C(=S)R6,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代,其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14如权利要求1所定义。
11.根据权利要求10的化合物,其中R1各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基,优选卤素或CF3
12.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中q为0、1、2或3,优选2。
13.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中R2各自独立地选自卤素,氰基,叠氮基,硝基,-SCN,SF5,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,-OR7,-OS(O)nR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,其中R6不为-N(R8)R9的-C(=O)R6,-C(=O)OR7,其中R6不为-N(R8)R9的-C(=S)R6,-C(=S)OR7,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代,条件是若A1、A2和A3为CH且若同时R2键合于A1,则R2不为卤素,氰基,硝基,带有一个卤原子或带有一个基团OH或一个甲基羰氧基的甲基,OH,甲氧基,-OS(O)nR7,-NH2,-CHO,C1-C6烷基羰基或其中R7为氢、C1-C6烷基或苄基的-C(=O)OR7;其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14如权利要求1所定义。
14.根据权利要求13的化合物,其中R2各自独立地选自叠氮基,-SCN,SF5,C1-C6烷基,被一个或多个不为OR7的基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,其中R7不为氢或C1-C6烷基的-OR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,-C(=S)OR7,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代,其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14如权利要求1所定义。
15.根据权利要求14的化合物,其中R2各自独立地选自-SCN,-SF5,C1-C6烷基,被一个或多个不为OR7的基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R5取代的C3-C8环烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6链烯基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R4取代的C2-C6炔基,-Si(R14)2R13,其中R7不为氢或C1-C6烷基的-OR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,-N(R8)C(=O)R6,可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代,其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R13和R14如权利要求1所定义。
16.根据权利要求15的化合物,其中R2各自独立地选自-SCN,C1-C6烷基,被一个或多个不为OR7的基团R4取代的C1-C6烷基,可以部分或完全被卤代和/或可以被一个或多个基团R5取代的C3-C8环烷基,其中R7不为氢或C1-C6烷基的-OR7,-SR7,-S(O)mR7,-S(O)nN(R8)R9,可以被1、2或3个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环,其中所述杂芳族环可以被1或2个基团R10取代,其中R4、R5、R7、R8、R9和R10如权利要求1所定义。
17.根据权利要求16的化合物,其中R2各自独立地选自C1-C4烷基,C2-C4卤代烷基,C2-C4烷氧基,C1-C4卤代烷氧基,可以被1、2或3个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员杂芳族环,其中所述杂芳族环可以被1或2个基团R10取代,其中R10如权利要求1所定义。
18.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中p为0或1,优选0。
19.根据前述权利要求中任一项的化合物,其中R3各自独立地选自卤素,氰基,可以被一个或多个基团R4取代的C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,-OR7,-C(=O)OR7,-C(=O)N(R8)R9,-OS(O)2R7,-S(O)2OR7,-S(O)2R7,-S(O)2N(R8)R9和-C(=NR8)R6,其中R4、R6、R7、R8和R9如权利要求1所定义。
20.根据权利要求19的化合物,其中R3各自独立地选自卤素,氰基,可以被一个或多个基团R4取代的C1-C4烷基,C1-C4卤代烷基,-C(=O)OR7和-C(=O)N(R8)R9,其中R4、R7、R8和R9如权利要求1所定义。
21.根据权利要求20的化合物,其中R4为N(R8)R9,其中
R8选自氢、C1-C6烷基、甲酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6卤代烷氧羰基、-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4烷基)和-C(O)-CH2-S(O)n-(C1-C4卤代烷基),和
R9选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、可以被1、2、3、4或5个基团R10取代的苯基以及含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其中所述杂环可以被一个或多个基团R10取代,并且优选为氢或C1-C4烷基。
22.根据权利要求20的化合物,其中R7为氢或C1-C6烷基。
23.根据权利要求20的化合物,其中-C(=O)N(R8)R9中的R8选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基和被苯基取代或被含有1、2或3个选自N、O、S、NO、SO和SO2的杂原子或杂原子基团作为环成员的3、4、5、6或7员饱和、部分不饱和或芳族杂环取代的C1-C4烷基,并且R9如权利要求21所定义,优选为氢或C1-C4烷基。
24.一种农业组合物,包含至少一种如权利要求1-23中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可农用载体。
25.一种兽用组合物,包含至少一种如权利要求1-23中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可兽用盐以及至少一种惰性液体和/或固体可兽用载体。
26.如权利要求1-23中任一项所定义的化合物、其立体异构体和/或其可农用或可兽用盐在防治无脊椎动物害虫中的用途。
27.如权利要求1-23中任一项所定义的化合物、其立体异构体和/或其可兽用盐在动物中和动物上防治寄生虫中的用途。
28.一种防治无脊椎动物害虫的方法,所述方法包括用杀虫有效量的至少一种如权利要求1-23中任一项所定义的式I的亚胺化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理害虫、其食物供应源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可能生长的植物、植物繁殖材料、土壤、区域、材料或环境或者要防止无脊椎动物害虫侵袭或侵染的材料、植物、植物繁殖材料、土壤、表面或空间。
29.根据权利要求28的方法,用于保护植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染,所述方法包括用杀虫有效量的至少一种如权利要求1-23中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理植物。
30.根据权利要求28的方法,用于保护植物繁殖材料和/或由其生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染,所述方法包括用杀虫有效量的至少一种如权利要求1-16中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐处理植物繁殖材料。
31.植物繁殖材料,包含至少一种如权利要求1-23中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可农用盐。
32.一种处理、防治、预防或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法,包括对动物口服、局部或胃肠外给予或施用杀寄生虫有效量的至少一种如权利要求1-23中任一项所定义的式I化合物、其立体异构体和/或至少一种其可兽用盐。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111936492A (zh) * 2018-02-12 2020-11-13 Fmc公司 用于防治无脊椎害虫的萘异噁唑啉化合物

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010003877A1 (en) 2008-07-09 2010-01-14 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds ii
ES2635120T3 (es) 2008-07-09 2017-10-02 Basf Se Mezclas activas de pesticidas que comprenden compuestos I de isoxazolina
EA020318B1 (ru) 2008-12-23 2014-10-30 Басф Се Иминные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
BRPI0918305A2 (pt) 2008-12-23 2015-08-11 Basf Se Compostos de amidina substituídos da fórmula (i), composto de amidina substituído da fórmula (i-5), composto de amidina substituído de 4-hidróximinometil da fórmula geral (ii-a), composto de amidina substituído de 4-hidróximinometil da fórmula geral (ii-b), composição agrícola, composição veterinária, uso de um composto, método para controlar pragas de invertebrados, método para proteger culturas ou plantas de ataque ou infestação por pragas de invertebrados, método para proteger material de propagação da planta e/ou as plantas, material de propagação da planta, método para tratar ou proteger um animal de infestação ou infecção por pragas de invertebrados e uso de um composto da fórmula i
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
ME03475B (me) 2009-12-17 2020-01-20 Merial Inc Antiparazitske kompozicije dihidroazola
JP2013518084A (ja) 2010-02-01 2013-05-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害動物を駆除するための置換されたケトン性イソオキサゾリン化合物および誘導体
AR086113A1 (es) 2011-04-30 2013-11-20 Abbott Lab Isoxazolinas como agentes terapeuticos
RS61048B1 (sr) 2011-09-12 2020-12-31 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Paraziticidne kompozicije koje sadrže izoksazolin aktivni agens, postupak i njihove primene
IN2014CN04376A (zh) 2011-12-23 2015-09-04 Basf Se
MY167560A (en) 2012-02-06 2018-09-14 Merial Inc Parasiticidal oral veterinary compositions comprising systemically-acting active agents, methods and uses thereof
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
CA2868381C (en) 2012-04-04 2020-07-07 Intervet International B.V. Soft chewable pharmaceutical products
SG11201603430XA (en) 2013-11-01 2016-05-30 Merial Ltd Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
GB2523811A (en) * 2014-03-06 2015-09-09 Norbrook Lab Ltd Novel Isoxazolines and their uses
US10857121B2 (en) 2014-04-17 2020-12-08 Merial Inc. Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
WO2016155831A1 (en) * 2015-04-02 2016-10-06 Syngenta Participations Ag Isoxazoline-styrene derivatives as insecticidal compounds
NZ737610A (en) 2015-05-20 2023-07-28 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Anthelmintic depsipeptide compounds
CA3035525A1 (en) 2016-09-02 2018-03-08 Regents Of The University Of Minnesota Systems and methods for body-proximate recoverable capture of mercury vapor during cremation
CA3040278A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
CN110167921A (zh) 2016-11-16 2019-08-23 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱蠕虫缩肽化合物
EP3668866B1 (en) 2017-08-14 2023-01-18 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal pyrazole-isoxazoline compounds
IL279977B1 (en) 2018-07-09 2024-02-01 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Heterocyclic anthelmintic compounds
CN113260419A (zh) 2018-11-20 2021-08-13 勃林格殷格翰动物保健美国公司 吲唑基氰基乙基氨基化合物、其组合物、其制备方法和其使用方法
PE20220281A1 (es) 2019-03-19 2022-02-25 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Compuestos de aza-benzotiofeno y aza-benzofurano como antihelminticos
IL298596A (en) 2020-05-29 2023-01-01 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Heterocyclic anthelmintic compounds
BR112023015168A2 (pt) 2021-01-27 2023-10-03 Corteva Agriscience Llc Compostos de ciclopropilamida contra parasitas em peixes
US20240116854A1 (en) 2021-01-27 2024-04-11 Intervet Inc. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
WO2023156938A1 (en) 2022-02-17 2023-08-24 Boehringer Ingelheim Vetmedica Gmbh Method and system for providing a fluid product mailer
US11618751B1 (en) 2022-03-25 2023-04-04 Ventus Therapeutics U.S., Inc. Pyrido-[3,4-d]pyridazine amine derivatives useful as NLRP3 derivatives
CN115960053B (zh) * 2023-01-16 2023-07-18 山东诚创蓝海医药科技有限公司 一种萘异噁唑啉类化合物及其用途

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007105814A1 (ja) * 2006-03-10 2007-09-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
WO2008122375A2 (en) * 2007-04-10 2008-10-16 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
WO2008154528A2 (en) * 2007-06-13 2008-12-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazoline insecticides
WO2009002809A2 (en) * 2007-06-26 2008-12-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents
CN101351456A (zh) * 2005-12-30 2009-01-21 杜邦公司 用于防治无脊椎害虫的异噁唑啉
WO2009022746A1 (ja) * 2007-08-10 2009-02-19 Nippon Soda Co., Ltd. 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
WO2009025983A2 (en) * 2007-08-17 2009-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for preparing 5-haloalkyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives
WO2009045999A1 (en) * 2007-10-03 2009-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
WO2009112275A1 (en) * 2008-03-14 2009-09-17 Bayer Cropscience Ag Pesticidal condensed - ring aryl compounds
WO2009126668A2 (en) * 2008-04-09 2009-10-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones

Family Cites Families (69)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
EP0242236B2 (en) 1986-03-11 1996-08-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
KR900003088B1 (ko) 1988-03-26 1990-05-07 재단법인 한국화학연구소 5-하이드록시피라졸 유도체
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
DK0392225T3 (da) 1989-03-24 2003-09-22 Syngenta Participations Ag Sygdomsresistente transgene planter
ATE174755T1 (de) 1989-08-30 1999-01-15 Aeci Ltd Dosierungsmittel und dessen verwendung
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
HU210697B (en) 1990-03-12 1995-06-28 Du Pont Water-dispersible or water-soluble pesticide granular composition containing heat-activated binders
DK0536330T3 (da) 1990-06-25 2002-04-22 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante planter
ES2091878T3 (es) 1990-10-11 1996-11-16 Sumitomo Chemical Co Composicion plaguicida.
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19613334A1 (de) 1996-04-03 1997-10-09 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung parasitierender Insekten und Milben an Menschen
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
ES2274546T3 (es) 1996-07-17 2007-05-16 Michigan State University Plantas de remolacha azucarera resistentes al herbicida de imidazolinona.
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
JP2003531593A (ja) 2000-04-28 2003-10-28 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト イミダゾリノン除草剤に耐性のあるトランスジェニックな単子葉植物、トウモロコシ、イネ、およびコムギ植物を選択するための、トウモロコシx112変異型ahas2遺伝子およびイミダゾリノン除草剤の使用
EP1311162B1 (en) 2000-08-25 2005-06-01 Syngenta Participations AG Bacillus thurigiensis crystal protein hybrids
JP4269574B2 (ja) 2001-05-09 2009-05-27 住友化学株式会社 マロノニトリル化合物及びその用途
WO2003010137A1 (en) 2001-07-24 2003-02-06 Merck & Co., Inc. Preparation of sulfonyl quinoline
BRPI0211809B1 (pt) 2001-08-09 2019-04-24 University Of Saskatchewan Método para o controle de ervas daninhas nas vizinhanças de uma planta de trigo ou triticale, método para modificar a tolerância de uma planta de trigo ou triticale a um herbicida de imidazolinona e método de produção de uma planta de trigo ou triticale transgênica tendo resistência aumentada a um herbicida de imidazolinona
TR201816453T4 (tr) 2001-08-09 2018-11-21 Northwest Plant Breeding Company İmidazolinon herbisitlerine karşi direnci arttirilmiş buğday bitkileri.
CA2456311C (en) 2001-08-09 2014-04-08 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
DE10216737A1 (de) 2002-04-16 2003-10-30 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten bei Tieren
WO2004016073A2 (en) 2002-07-10 2004-02-26 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
AU2003281174A1 (en) 2002-07-17 2004-02-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compounds and their use as pesticides
EP2508609A1 (en) 2003-05-28 2012-10-10 Basf Se Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
US7320992B2 (en) 2003-08-25 2008-01-22 Amgen Inc. Substituted 2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one derivatives and methods of use
UY28495A1 (es) 2003-08-29 2005-03-31 Inst Nac De Tecnologia Agropec Plantas de arroz que tienen una mayor tolerancia a los herbicidas de imidazolinona
DE10354860B4 (de) 2003-11-19 2008-06-26 Atotech Deutschland Gmbh Halogenierte oder pseudohalogenierte monomere Phenaziniumverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltendes saures Bad und Verfahren zum elektrolytischen Abscheiden eines Kupferniederschlages
AR047410A1 (es) 2003-12-26 2006-01-18 Sumitomo Chemical Co Derivados de nitrilo y su uso en el control de plagas. composiciones plaguicidas.
ZA200605289B (en) 2004-01-16 2008-05-28 Sumitomo Chemical Co Malononitrile compound and use thereof
AR047507A1 (es) 2004-01-16 2006-01-25 Sumitomo Chemical Co Compuesto nitrilo y su utilizacion en el control de plagas
CN1909907B (zh) 2004-01-23 2010-06-23 詹森药业有限公司 喹啉衍生物及其在制备分枝杆菌抑制剂中的用途
CN102558082B (zh) 2004-03-05 2015-09-30 日产化学工业株式会社 异噁唑啉取代苯甲酰胺化合物的制备中间体
US7241893B2 (en) 2004-09-17 2007-07-10 Hoffman-La Roche Inc. Thiazolinone 2-substituted quinolines
JP2006131529A (ja) 2004-11-05 2006-05-25 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
TW200716132A (en) 2005-05-03 2007-05-01 Smithkline Beecham Corp Novel chemical compounds
EP1932836B1 (en) 2005-09-02 2013-11-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and harmful organism-controlling agent
EP2251336A1 (en) 2005-10-14 2010-11-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compounds as intermediates of pesticides
CN101312944B (zh) 2005-11-22 2013-03-06 住友化学株式会社 有机硫化合物及其作为节肢动物杀灭剂的应用
JPWO2007094313A1 (ja) 2006-02-13 2009-07-09 日産化学工業株式会社 2−(置換フェニル)−3,3,3−トリフルオロプロペン化合物の製造方法
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
FR2909379B1 (fr) 2006-11-30 2009-01-16 Servier Lab Nouveaux derives heterocycliques,leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
JP5269609B2 (ja) 2006-11-30 2013-08-21 Meiji Seikaファルマ株式会社 害虫防除剤
JP5449669B2 (ja) 2006-12-14 2014-03-19 石原産業株式会社 有害生物防除組成物
JP2009001541A (ja) 2006-12-15 2009-01-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 新規ピラゾール化合物を中間体として用いるアントラニルアミド系化合物の製造方法
ES2441417T3 (es) 2007-03-08 2014-02-04 Meiji Seika Pharma Co., Ltd. Composición de control de plagas
WO2008119771A2 (en) 2007-03-30 2008-10-09 Clanotech Ab Quinoline-s-carboxylic acid derivatives as tyrosine kinase inhibitors
JP2008115155A (ja) 2007-04-06 2008-05-22 Nippon Soda Co Ltd 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法
WO2009051956A2 (en) 2007-10-16 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole-substituted isoxazoline insecticides
ES2635120T3 (es) * 2008-07-09 2017-10-02 Basf Se Mezclas activas de pesticidas que comprenden compuestos I de isoxazolina
WO2010003877A1 (en) * 2008-07-09 2010-01-14 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds ii
EP2331515B1 (en) * 2008-08-22 2013-07-10 Syngenta Participations AG Insceticidal compounds
EP2331536B1 (en) * 2008-08-22 2013-08-21 Syngenta Participations AG Insecticidal compounds

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101351456A (zh) * 2005-12-30 2009-01-21 杜邦公司 用于防治无脊椎害虫的异噁唑啉
WO2007105814A1 (ja) * 2006-03-10 2007-09-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
WO2008122375A2 (en) * 2007-04-10 2008-10-16 Bayer Cropscience Ag Insecticidal aryl isoxazoline derivatives
WO2008154528A2 (en) * 2007-06-13 2008-12-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazoline insecticides
WO2009002809A2 (en) * 2007-06-26 2008-12-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline invertebrate pest control agents
WO2009022746A1 (ja) * 2007-08-10 2009-02-19 Nippon Soda Co., Ltd. 含窒素複素環化合物および有害生物防除剤
WO2009025983A2 (en) * 2007-08-17 2009-02-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for preparing 5-haloalkyl-4,5-dihydroisoxazole derivatives
WO2009045999A1 (en) * 2007-10-03 2009-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
WO2009112275A1 (en) * 2008-03-14 2009-09-17 Bayer Cropscience Ag Pesticidal condensed - ring aryl compounds
WO2009126668A2 (en) * 2008-04-09 2009-10-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
WALTERS MATTHEW,等: "The preparation of 5-aryl-5-methyl-4,5-dihydroisoxazoles from dilithiated Cα, O-oximes and select acetyl ketones", 《SYNTHETIC COMMUNICATIONS》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111936492A (zh) * 2018-02-12 2020-11-13 Fmc公司 用于防治无脊椎害虫的萘异噁唑啉化合物

Also Published As

Publication number Publication date
AR076200A1 (es) 2011-05-26
UY32536A (es) 2010-09-30
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