CN101835377B - 用于防治无脊椎动物害虫的吡唑化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及可用于对抗或防治无脊椎动物害虫,尤其是节肢动物害虫的新的式(I)或(II)的吡唑化合物及其盐和N-氧化物。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法。本发明还涉及包含所述化合物的种子和农用和兽用组合物。其中A为式(A1)、(A2)或(A3)的吡唑基团,#表示与式(I)或(II)的剩余部分的连接位置;X1为S、O或NR1a;X2为OR2a、NR2bR2c、S(O)mR2d;X3为孤对电子或氧;R1、R2和R3尤其为氢;且其中R41、R42、R43、R51、R52、R53、R61、R62、R63如权利要求1所定义。
Description
本发明涉及可用于对抗或防治无脊椎动物害虫,尤其是节肢动物害虫的新的吡唑化合物。本发明还涉及一种通过使用这些化合物防治无脊椎动物害虫的方法。本发明还涉及包含所述化合物的种子和农用和兽用组合物。
背景技术
无脊椎动物害虫,尤其是节肢动物和线虫破坏生长或收获作物并侵袭木质住所和商业结构,导致食品供应和财产的大量经济损失。尽管大量农药试剂是已知的,由于目标害虫对所述试剂产生抗性的能力,持续需要新的用于对抗无脊椎动物害虫,如昆虫、蜘蛛和线虫的试剂。因此,本发明的目的是提供具有良好农药活性且对大量不同无脊椎动物害虫,尤其是对难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫显示宽的活性谱的化合物。
WO 2003/106427描述了吡唑羧酸的N-芳基酰胺,其中吡唑环在羧酰胺基团的邻位带有2-吡啶基。其中提及该化合物可用于对抗无脊椎动物害虫。
WO 2004/046129描述了2-((1-芳基吡唑-5-基)羰基氨基取代的苯甲酰胺化合物,其中提及该化合物可用于防治无脊椎动物害虫。
JP 2007-77106描述了1-(3-氯吡啶-2-基)-吡唑-5-基甲酸的N-芳基酰胺,其中提及该化合物可用于防治无脊椎动物害虫。
CN 1927838描述了用作农业化学杀菌剂和杀真菌剂的芳族和杂芳族N-吡啶基羧酰胺。
本发明的目的是提供具有良好农药活性,尤其是杀虫活性且对大量不同无脊椎动物害虫,尤其是对难以防治的昆虫显示宽的活性谱的化合物。
发现这些目的可通过下式I和II的化合物及其盐,尤其是其可农用或兽用盐实现。
本发明的第一方面涉及防治无脊椎动物害虫的用途,该方法包括用杀虫有效量的式I或II的吡唑化合物或其盐或N-氧化物处理害虫、其食物源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境,或需防止害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间:
其中
A为式A1、A2或A3的吡唑基团:
#表示与式I或II的剩余部分的连接位置;
X1为S、O或NR1a;
X2为OR2a、NR2bR2c、S(O)mR2d;
X3为孤对电子或氧;
R1为氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C1-C4亚烷基-ORa、C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1-C4亚烷基-C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、C(Y)NRgRh、C1-C4亚烷基-C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中4个最后提及的基团的芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx;
R2为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基;
R3为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基;
m为0、1或2;
R41、R42、R43选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基、C3-C10环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中在6个最后提及的基团中的脂族或环状结构部分可未被取代,可部分或完全被卤代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Ry,
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、5元杂芳基和杂环基-C1-C4烷基,其中5个最后提及的基团的杂环基和芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx;
R51选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基、C3-C10环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中在6个最后提及的基团中的脂族或环状结构部分可未被取代,可部分或完全被卤代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Ry,
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、5元杂芳基和杂环基-C1-C4烷基,其中5个最后提及的基团的杂环基和芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx;
R52、R53选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基、C3-C10环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中在6个最后提及的基团中的脂族或环状结构部分可未被取代,可部分或完全被卤代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Ry,
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、杂环基、苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基和杂环基-C1-C4烷基,其中5个最后提及的基团的杂环基和芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx;
R61、R63选自氢、NO2、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基、C3-C10环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中在6个最后提及的基团中的脂族或环状结构部分可未被取代,可部分或完全被卤代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Ry,
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、杂环基、苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基和杂环基-C1-C4烷基,其中5个最后提及的基团的杂环基和芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx;
R62选自氢、NO2、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基、C3-C10环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中在6个最后提及的基团中的脂族或环状结构部分可未被取代,可部分或完全被卤代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Ry,
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、5元杂芳基和杂环基-C1-C4烷基,其中5个最后提及的基团的杂环基和芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx;
Y为O或S;
R1a选自氢、C1-C10烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基-C1-C4烷基、ORa、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中最后提及的4个基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3或4个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;R2a选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中最后提及的4个基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3或4个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
R2b、R2c相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中在8个最后提及的基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;或
R2b和R2c与连接它们的氮原子一起形成5-或6元饱和或不饱和杂环,该杂环可带有另一个选自O、S和N的杂原子作为环成员原子以及其中该杂环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
R2d选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中最后提及的4个基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
Ra、Rb、Rc相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中最后提及的4个基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3或4个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
Rd选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中最后提及的4个基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
Re、Rf相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中在8个最后提及的基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;或
Re和Rf与连接它们的氮原子一起形成5-或6元饱和或不饱和杂环,该杂环可带有另一个选自O、S和N的杂原子作为环成员原子以及其中该杂环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
Rg、Rh相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中最后提及的4个基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3或4个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
Ri选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苯基-C1-C4烷基,其中在两个最后提及的基团中的苯环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
Rx选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基,
Ry相互独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C10烷基羰基。
在第二方面,本发明提供了一种防治无脊椎动物害虫的方法,该方法包括用杀虫有效量的式I或II的吡唑化合物或其盐或N-氧化物或用杀虫有效量的含有至少一种式I或II的吡唑化合物或其盐或N-氧化物的农业组合物处理害虫、其食物源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可生长的植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或环境,或需防止害虫侵袭或侵染的材料、植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、表面或空间。
在第三方面,本发明提供了一种保护种子和/或由其长出的植物防止无脊椎动物害虫侵袭的方法,该方法包括用杀虫有效量的式I或II化合物或其可农用盐或N-氧化物处理种子。本发明的另一目的为种子,其包含至少一种式I或II化合物和/或其可农用盐或N-氧化物。
本发明还提供了一种处理或保护动物防止寄生虫侵袭或侵染的方法,其包括使动物与杀寄生虫有效量的如上所定义的式I或II化合物或其可兽用盐或N-氧化物接触。使动物与化合物I或II,其盐或本发明的兽用组合物接触是指将其施用或给药于动物。
到目前为止,式I和II的化合物及其盐还没有被描述,如下式I化合物除外,其中
-A具有式A2,X1为O,R1、R2、R3、R42和R62各自为氢,和R53为2-羟基苯基、2-羟基-5-甲基苯基、2-羟基-5-乙基苯基、2-羟基-5-氯苯基、2-羟基-4,5-二甲基苯基、2-羟基-3,4-二甲基苯基或2-羟基-3,5-二甲基苯基,
-A具有式A3,X1为O,R1、R2、R3、R43和R63各自为氢,和R53为苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基、4-乙氧基苯基、2,4-二甲基苯基、2-羟基苯基、2-羟基-5-甲基苯基、2-羟基-5-乙基苯基、2-羟基-5-氯苯基、2-羟基-4,5-二甲基苯基、2-羟基-3,4-二甲基苯基或2-羟基-3,5-二甲基苯基,
-X1为O,R1、R2和R3各自为氢和A为1-(苯基甲基)-3-硝基吡唑-5-基、1-甲基吡唑-5-基、1-甲基-4-氯吡唑-5-基、1-乙基-4-溴吡唑-3-基、1-乙基-3-甲基吡唑-4-基、1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基、1-苯基-5-苯甲酰基氨基吡唑-4-基、1-(4-氯苯基)-3-苯基氨基羰基-5-甲基吡唑-4-基、1-苯基-5-[(4-甲基苯基)羰基]氨基吡唑-4-基、4-碘吡唑-3-基、1-甲基吡唑-3-基、5-氯-1-甲基吡唑-3-基、5-硝基吡唑-3-基、1-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡唑-4-基、1-苯基-3-噻吩-2-基吡唑-4-基、1-苯基-3,5-二甲基吡唑-4-基、4-溴-5-硝基吡唑-3-基或5-环丙基-1-(1,1-二氧代四氢噻吩-3-基)-1H-吡唑-3-基;
以及如下化合物除外:
-1-(4-氯苯基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸吡啶-3-基酰胺,
-1-苯基-3-噻吩-2-基-1H-吡唑-4-甲酸吡啶-3-基酰胺,
-3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酸吡啶-3-基酰胺,
因此,式I和II的新的吡唑化合物及其盐,尤其可农用或可兽用盐及其N-氧化物也是本发明的一部分。
本发明的另一目的是含有至少一种如上所定义的式I或II的新的吡唑化合物和/或其可农用盐或N-氧化物和至少一种液体或固体载体的农业组合物。
本发明的另一目的是含有至少一种如上所定义的式I或II的新的吡唑化合物和/或其可兽用盐或N-氧化物和至少一种可兽用液体或固体载体的兽用组合物。
本发明进一步涉及植物繁殖材料,如种子,其包含至少一种如本文所定义的式I或II的化合物。
本发明进一步涉及如本文所定义的式I或II的化合物在防治无脊椎动物害虫中的用途。
在式I或II的化合物中,A或吡啶基环上的取代基可含有一个或多个手性中心。取决于取代方式,式I或II的化合物此时可以不同对映异构体或非对映异构体形式存在。在式II的情况下,化合物II相对于N=C轴也可以顺式-或反式异构体存在。本发明涉及通式I或II的化合物的每个可能的立体异构体,即单个对映异构体或非对映异构体,及其混合物。
式I或II的化合物可以是无定型的或可以一种或多种不同的结晶态(多晶型物)存在,这些结晶态可具有不同的宏观性能如稳定性或显示不同的生物性能如活性。
本发明包括无定型和结晶的式I或II的化合物,各化合物I或II的不同结晶态的混合物,及其无定型或结晶态盐。
式I或II化合物的盐优选为可农用和可兽用盐。它们可以常规方法形成,例如在式I化合物具有碱性官能团时通过使该化合物与所述阴离子的酸反应,或使式I或II的酸性化合物与合适的碱反应。
式I和II化合物的可农用盐,尤其包括其阳离子和阴离子分别对化合物I或II杀虫作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子,优选钠和钾离子;碱土金属离子,优选钙、镁和钡离子;过渡金属离子,优选锰、铜、锌和铁离子;还有铵离子,该铵离子需要的话可带有C1-C4烷基取代基和/或一个苯基或苄基取代基,优选二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、三甲基苄基铵,此外还有鏻离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍和氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式(I)和(II)化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
式(I)化合物的可兽用盐尤其包括在本领域中已知并被接受用于形成兽用盐的那些阳离子的盐或酸加成盐。例如由含有碱性氮原子,如氨基的式I或II化合物形成的合适的酸加成盐包括与无机酸,如盐酸形成的盐,硫酸盐,磷酸盐和硝酸盐,以及有机酸,如乙酸,马来酸的盐,如马来酸,二马来酸的单酸盐或二酸盐,富马酸盐,如富马酸,二富马酸的单酸盐或二酸盐,甲烷次磺酸盐,甲烷磺酸盐和琥珀酸盐。
术语“N-氧化物”包括除了带有结构部分X3的吡啶氮外还具有至少一个氧化为N-氧化物结构部分的叔氮原子的任何式I或II化合物。
用于本文的术语“无脊椎动物害虫”包括动物种群,如昆虫、蜘蛛和线虫,它们可侵袭植物,由此对侵袭的植物造成显著损害,以及包括可侵染动物,如哺乳动物、鸟类或鱼,由此对侵染的动物造成显著损害的外寄生虫。
用于本文的术语“植物繁殖材料”包括所有植物生殖部分如种子,和生长植物材料如伐条和块茎(例如马铃薯)等,其可用于植物增殖。这包括种子、根、果实、块茎、球茎、根茎、枝、芽和其它植物部分。也可包括秧苗和幼小植物,其在发芽或出苗后可从土壤中移植。这些植物繁殖材料也可在种植或移植时或之前用植物保护化合物预防性处理。
用于本文的术语“栽培植物”包括通过育种、诱变或基因工程而修饰的植物。遗传修饰植物为其基因材料已经利用重组DNA技术加以修饰,在天然环境下不能易于由杂交育种、突变或天然重组获得的植物。通常,已将一个或多个基因整合至基因修饰植物的基因材料中,以便改进植物的某些性能。这类遗传修饰也包括但不限于通过糖基化或聚合物加成,如异戊二烯基化、乙酰基化或法呢基化结构部分或PEG结构部分而靶向后转录修饰蛋白质(寡肽或多肽)(例如,如以下文献所公开:Biotechnol Prog.2001年,7月-8月;17(4):720-8.,Protein Eng Des Sel.2004年1月;17(1):57-66,Nat.Protoc.2007;2(5):1225-35.,Curr.Opin.Chem.Biol.2006年10月;10(5):487-91.Epub 2006年8月28.,Biomaterials.2001年3月;22(5):405-17,Bioconjug Chem.2005,1月-2月;16(1):113-21)。
用于本文的术语“栽培植物”包括由于育种或基因工程的常规方法获得对施用特定种类除草剂具有耐受性的植物,这些除草剂例如为:羟基苯基丙酮酸双氧化酶(HPPD)抑制剂;乙酰乳酸合酶(ALS)抑制剂,例如磺酰脲类(例如参见US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073)或咪唑啉酮类(例如参见US6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073);烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)抑制剂,例如草甘膦(glyphosate)(例如参见WO 92/00377);谷胺酰胺合成酶(GS)抑制剂,例如草铵膦(glufosinate)(例如参见EP-A-0242236、EP-A-242246)或苯腈(oxynil)除草剂。数种栽培植物已经通过常规育种(诱变)方法获得了对除草剂的耐受性,例如夏油菜(summerrape)(卡诺拉(Canola))对咪唑啉酮如咪草啶酸(imazamox)具有耐受性。基因工程方法已用于使诸如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜等栽培植物对除草剂具有耐受性,这类除草剂例如为草甘膦和草铵膦,其中某些可以商品名(草甘膦)和(草铵膦)购得。
用于本文的术语″栽培植物″还包括通过利用重组DNA技术能够合成一种或多种杀虫蛋白的植物,尤其是合成来自细菌属芽孢杆菌(Bacillus)的那些,特别是来自苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀虫蛋白,例如-内毒素,如CryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)或Cry9c,植物杀虫蛋白(VIP),如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A;寄生在线虫上细菌,例如发光杆菌属(Photorhabdus spp.),致病杆菌属(Xenorhabdus spp.)的杀虫蛋白;由动物产生的毒素,如蝎毒素、蜘蛛类动物毒素、黄蜂毒素或其它昆虫特异性神经毒素;由真菌产生的毒素,例如链霉菌(Streptomycetes)毒素;植物凝血素(lectin),例如豌豆凝血素或大麦凝血素;凝集素;蛋白酶抑制剂,例如胰蛋白酶抑制剂、丝氨酸蛋白酶抑制剂、马铃薯块茎储藏蛋白(patatin)、血清半胱胺酸蛋白酶(cystatin)抑制剂、木瓜蛋白酶抑制剂;核糖体失活蛋白(RIP),例如蓖麻毒蛋白、玉蜀黍RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽毒蛋白(luffin)、皂草毒蛋白(saporin)或葫芦毒蛋白(bryodin);类固醇代谢酶,如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮类固醇-IDP-糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶;离子通道阻断剂如钠或钙通道的阻断剂、保幼激素酯酶、利尿激素受体(helicokinin受体);1,2-苯二乙烯合酶、联苄合酶、几丁质酶或葡聚糖酶。在本发明的上下文中,这些杀虫蛋白或毒素应明确地理解为前毒素、杂化蛋白、截短或另外修饰的蛋白。杂化蛋白的特征在于具有蛋白质结构域的新组合(例如参见WO 02/015701)。例如,这些毒素或能够合成这些毒素的遗传修饰植物的其它实例公开于EP-A 374753、WO93/007278、WO 95/34656、EP-A427529、EP-A451878、WO 03/018810和WO 03/052073中。生产这些遗传修饰植物的方法通常是本领域熟练技术人员已知的,且例如描述在上文提及的出版物中。遗传修饰植物所含杀虫蛋白可向产生这些蛋白的植物赋予对来自全部分类学节肢动物种群的害虫的耐受性,尤其对甲虫(鞘翅目)、蝇(双翅目),和蝶和蛾(鳞翅目)以及植物寄生线虫(Nematoda)的耐受性。
用于本文的术语″栽培植物″应理解为还包括下述植物:其通过利用重组DNA技术能够合成一种或多种蛋白以增加这些植物的对细菌、病毒或真菌病原体的抗性或耐受性的植物。这类蛋白的实例为所谓″病原相关蛋白″(PR蛋白,例如参见EP-A 0392225)、植物病害抗性基因(例如土豆栽培品种,其表达对致病疫霉(Phytophthora infestans)起抑制活性的源自墨西哥野生土豆(Solanum bulbocastanum)的抗性基因)或T4-溶菌霉(例如能够合成具有增强的对抗细菌,如梨火疫病病菌(Erwinia amylvora)的抗性的蛋白的土豆栽培品种)。产生这些遗传修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且描述于上文提及的出版物中。
用于本文的术语″栽培植物″应理解为还包括下述植物:其通过利用重组DNA技术能够合成一种或多种蛋白以增加这些植物的生产能力(例如生物质生产、谷物产量、淀粉含量、油含量或蛋白质含量)、对干旱、盐浓度或其它生长限制性环境因素的耐受性或对害虫和真菌、细菌或病毒性病原体的耐受性。
用于本文的术语″栽培植物″应理解为还包括下述植物:其通过利用重组DNA技术包含改变量的物质含量或新物质含量以特定地改善人类或动物营养,例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或不饱和ω-9脂肪酸的油料作物(例如油菜)。
用于本文的术语″栽培植物″应理解为还包括下述植物:其通过利用重组DNA技术包含经改变量的物质含量或新物质含量以特定地改善原料生产,例如产生增加量的支链淀粉的土豆(例如土豆)。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象本文所用术语卤素一样是各所列基团成员的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中的可能碳原子数。
术语卤素在每种情况下是指氟、溴、氯或碘,尤其是氟、氯或溴。
用于本文的术语“烷基”以及用于烷氧基烷基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基、烷硫基、烷基亚磺酰基和烷基磺酰基的烷基结构部分中的术语“烷基”在每种情况下是指通常具有1-10个碳原子,通常1-6个碳原子,优选1-4个碳原子的直链或支化烷基。烷基的实例为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基戊基、正辛基、1-甲基辛基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1,2-二甲基己基、1-丙基戊基和2-丙基戊基。
用于本文的术语“卤代烷基”和用于卤代烷硫基和卤代烷基磺酰基的卤代烷基结构部分中的术语“卤代烷基”在每种情况下是指通常具有1-10个碳原子,经常具有1-6个碳原子的直链或支化烷基,其中这些基团中的氢原子部分或全部被卤原子替换。优选卤代烷基结构部分选自C1-C4卤代烷基,更优选选自C1-C2卤代烷基,尤其是选自C1-C2氟烷基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟异丙基等。
用于本文的术语“烷氧基”在每种情况下是指经由氧原子连接且通常具有1-10个碳原子,经常1-6个碳原子,优选1-4个碳原子的直链或支化烷基。烷氧基的实例为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、2-丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基、正庚氧基、1-甲基己氧基、2-甲基己氧基、3-甲基己氧基、4-甲基己氧基、5-甲基己氧基、1-乙基戊氧基、2-乙基戊氧基、3-乙基戊氧基、1-丙基戊氧基、正辛氧基、1-甲基辛氧基、2-甲基庚氧基、1-乙基己氧基、2-乙基己氧基、1,2-二甲基己氧基、1-丙基戊氧基和2-丙基戊氧基。
用于本文的术语“卤代烷氧基”在每种情况下是指具有1-10个碳原子,通常1-6个碳原子,优选1-4个碳原子的直链或支化烷氧基,其中该基团中的所有氢原子部分或全部被卤原子,尤其是氟原子替换。优选卤代烷氧基结构部分包括C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2氟烷氧基,如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟-乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基等。
用于本文的术语“环烷基”和用于C3-C10环烷基-甲基的环烷基结构部分中的术语“环烷基”在每种情况下是指通常具有3-10个碳原子或3-6个碳原子的单环或双环的脂环族基团,如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、双环[2.1.1]己基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.1]庚基和双环[2.2.2]辛基。
用于本文的术语″卤代环烷基″和用于C3-C10卤代环烷基-甲基的卤代环烷基结构部分中的术语″卤代环烷基″在每种情况下是指通常具有3-10个碳原子或3-6个碳原子的单环或双环的脂环族基团,其中至少一个,如1、2、3、4或5个氢原子被卤素,尤其是氟或氯取代。实例为1-和2-氟环丙基,1,2-、2,2-和2,3-二氟环丙基,1,2,2-三氟环丙基,2,2,3,3-四氟环丙基,1-和2-氯环丙基,1,2-、2,2-和2,3-二氯环丙基,1,2,2-三氯环丙基,2,2,3,3-四氯环丙基,1-、2-和3-氟环戊基,1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-二氟环戊基,1-、2-和3-氯环戊基,1,2-、2,2-、2,3-、3,3-、3,4-、2,5-二氯环戊基等。
用于本文的术语“链烯基”在每种情况下是指通常具有2-10个,如2、3、4、5、6、7或8个碳原子的单不饱和烃基,如乙烯基、烯丙基(2-丙烯-1-基)、1-丙烯-1-基、2-丙烯-2-基、甲基烯丙基(2-甲基丙-2-烯-1-基)、2-丁烯-1-基、3-丁烯-1-基、2-戊烯-1-基、3-戊烯-1-基、4-戊烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-乙基丙-2-烯-1-基等。
用于本文的术语“炔基”在每种情况下是指通常具有2-10个,如2、3、4、5、6、7或8个碳原子的单不饱和烃基,如乙炔基、丙炔基(2-丙炔-1-基)、1-丙炔-1-基、1-甲基丙-2-炔-1-基)、2-丁炔-1-基、3-丁炔-1-基、1-戊炔-1-基、3-戊炔-1-基、4-戊炔-1-基、1-甲基丁-2-炔-1-基、1-乙基丙-2-炔-1-基等。
用于本文的术语″C1-C4烷氧基-C1-C4烷基″是指其中1个碳原子带有上述C1-C4烷氧基的C1-C4烷基。实例为CH2OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)-甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)-乙基、2-(1-甲基乙氧基)-乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)-乙基、2-(2-甲基丙氧基)-乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)-乙基、2-(甲氧基)-丙基、2-(乙氧基)-丙基、2-(正丙氧基)-丙基、2-(1-甲基乙氧基)-丙基、2-(正丁氧基)-丙基、2-(1-甲基丙氧基)-丙基、2-(2-甲基丙氧基)-丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)-丙基、3-(甲氧基)-丙基、3-(乙氧基)-丙基、3-(正丙氧基)-丙基、3-(1-甲基乙氧基)-丙基、3-(正丁氧基)-丙基、3-(1-甲基丙氧基)-丙基、3-(2-甲基丙氧基)-丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)-丙基、2-(甲氧基)-丁基、2-(乙氧基)-丁基、2-(正丙氧基)-丁基、2-(1-甲基乙氧基)-丁基、2-(正丁氧基)-丁基、2-(1-甲基丙氧基)-丁基、2-(2-甲基-丙氧基)-丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)-丁基、3-(甲氧基)-丁基、3-(乙氧基)-丁基、3-(正丙氧基)-丁基、3-(1-甲基乙氧基)-丁基、3-(正丁氧基)-丁基、3-(1-甲基丙氧基)-丁基、3-(2-甲基丙氧基)-丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)-丁基、4-(甲氧基)-丁基、4-(乙氧基)-丁基、4-(正丙氧基)-丁基、4-(1-甲基乙氧基)-丁基、4-(正丁氧基)-丁基、4-(1-甲基丙氧基)-丁基、4-(2-甲基丙氧基)-丁基、4-(1,1-二甲基乙氧基)-丁基等。
用于本文的术语“烷硫基”(烷基硫基:烷基-S-)是指经由硫原子连接的具有1-10个碳原子,优选1-4个碳原子(=C1-C4烷硫基)的直链或支化饱和烷基(如上所述)。
用于本文的术语“卤代烷硫基”是指其中氢原子部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的上述烷硫基。
用于本文的术语“烷基亚磺酰基”(烷基亚磺酰基:C1-C6烷基-S(=O)-)是指通过烷基的任意位置处的亚磺酰基的硫原子连接的具有1-10个碳原子,优选1-4个碳原子(=C1-C4烷基亚磺酰基)的直链或支化饱和烷基(如上所述)。
用于本文的术语″卤代烷基亚磺酰基″是指其中氢原子部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的上述烷基亚磺酰基。
用于本文的术语″烷基磺酰基″(烷基-S(=O)2-)是指经由烷基的任意位置的磺酰基的硫原子连接的具有1-10个碳原子,优选1-4个碳原子(=C1-C4烷基磺酰基)的直链或支化饱和烷基(如上所述)。
用于本文的术语″卤代烷基磺酰基″是指其中氢原子部分或全部被氟、氯、溴和/或碘取代的上述烷基磺酰基。
术语“杂环基”通常包括5-、6-、7-或8元单杂环基和8-10元双环杂环基,该单环和双环基团可以是饱和、不饱和或芳族的(=杂芳基)。单环和双环杂环基通常包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员。
术语“杂芳基”包括含有1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的单环5或6元杂芳族基团。5或6元杂芳族基团的实例包括吡啶基,即2-、3-或4-吡啶基,嘧啶基,即2-、4-或5-嘧啶基、吡嗪基,哒嗪基,即3-或4-哒嗪基,噻吩基,即2-或3-噻吩基,呋喃基,即2-或3-呋喃基,吡咯基,即2-或3-吡咯基,噁唑基,即2-、3-或5-噁唑基,异噁唑基,即3-、4-或5-异噁唑基,噻唑基,即2-、3-或5-噻唑基,异噻唑基,即3-、4-或5-异噻唑基,吡唑基,即1-、3-、4-或5-吡唑基,即1-、2-、4-或5-咪唑基,噁二唑基,如2-或5-[1,3,4]噁二唑基,4-或5-(1,2,3-噁二唑)基,3-或5-(1,2,4-噁二唑)基,2-或5-(1,3,4-噻二唑)基,噻二唑基,如2-或5-(1,3,4-噻二唑)基,4-或5-(1,2,3-噻二唑)基,3-或5-(1,2,4-噻二唑)基,三唑基,如1H-、2H-或3H-1,2,3-三唑-4-基,2H-三唑-3-基,1H-、2H-或4H-1,2,4-三唑基和四唑基,即1H-或2H-四唑基。
术语“杂芳基”也包括包含1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的双环8-10元杂芳族基团,其中5或6元杂芳族环与苯环或与5或6元杂芳族基团稠合。与苯环或5或6元杂芳族基团稠合的5或6元杂芳族环的实例包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并噁噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、苯并噁唑基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、1,8-萘啶基、蝶啶基、吡啶并[3,2-d]嘧啶基或吡啶并咪唑基等。这些稠合的杂芳基可经由5或6元杂芳族环的任何环原子或经由稠合苯基结构部分的碳原子与分子的剩余部分连接。
饱和或不饱和杂环的实例包括饱和或不饱和非芳族杂环,如吡咯烷基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯啉基、吡唑啉基、咪唑啉基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、1,3-二氧戊环基、间二氧杂环戊烯基(dioxolenyl)、硫杂戊环基(thiolanyl)、二氢噻吩基、噁唑烷基、异噁唑烷基、噁唑啉基、异噁唑啉基、噻唑啉基、异噻唑啉基、噻唑烷基、异噻唑烷基、氧硫杂戊环基(oxathiolanyl)、哌啶基、哌嗪基、吡喃基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、1,3-和1,4-二噁烷基、噻喃基、二氢噻喃基、四氢噻喃基、吗啉基、噻嗪基等。还包含1或2个羰基作为环成员的杂环的实例包括吡咯烷-2-酮基、吡咯烷-2,5-二酮基、咪唑烷-2-酮基、噁唑烷-2-酮基、噻唑烷-2-酮基等。
术语″苯基-C1-C4烷基″和″苯氧基-C1-C4烷基″分别是指经由C1-C4烷基,尤其是甲基(=杂芳基甲基)与分子的剩余部分连接的苯基或苯氧基,其中实例包括苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、2-苯氧基乙基等。
术语″杂环基-C1-C4烷基″和″杂芳基-C1-C4烷基″分别是指经由C1-C4烷基,尤其是甲基(分别为杂环基甲基或杂芳基甲基)与分子的剩余部分连接的如上所定义的杂环基或杂芳基。
下文中对式I或II化合物的变量,本发明用途和方法特征以及本发明组合物的优选实施方案的说明不仅对其自身有效,而且优选对其相互组合有效。
本发明的优选实施方案涉及式I吡唑化合物,其盐,其N-氧化物以及这类化合物的方法和用途。在式I化合物中,优选那些化合物,其中式I中的X1为氧、硫或结构部分N-R1a。特别优选其中X1为氧的那些式I化合物。
在其中X1为NR1a的式I化合物中,特定实施方案涉及如下那些化合物,其中R1a为C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C6烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中最后提及的4个基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3或4个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基,或结构部分ORa。尤其是,R1a为C1-C6烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或结构部分ORa,其中Ra如上所定义且尤其选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基。
在式I化合物中,优选如下那些化合物,其中R1为氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc或S(O)2Rd。更优选下列式I化合物,其中R1为氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基或C1-C4亚烷基-CN,尤其是氢、C1-C3烷基或C1-C4亚烷基-CN,尤其是氢、甲基或乙基。
本发明的另一实施方案涉及式II吡唑化合物,其盐,其N-氧化物以及这类化合物的方法和用途。在式II化合物中,优选如下那些化合物,其中式II中的X2为OR2a或SR2a。在这些化合物中,R2a优选为C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基甲基或C1-C4烷氧基-C1-C10烷基。另一实施方案涉及其中X2为NR2bR2c的式I化合物。在这些化合物中,R2b和Rc优选相互独立地选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基甲基或C1-C4烷氧基-C1-C10烷基,或者R2b和R2c与连接它们的氮原子一起形成可包含另一个选自O、S和N的杂原子的饱和的N连接的5或6元杂环,如NR2bR2c为1-吡咯烷基、1-哌啶基、1-哌嗪基、4-吗啉基或4-硫代吗啉基。
在本发明化合物,其方法和用途中,优选如下化合物,其方法和用途,其中式I和II中R2选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基。
在本发明化合物,其方法和用途中,优选如下化合物,其方法和用途,其中式I和II中的R3选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基。
式I和II中的R2或R3基团中的至少一个尤其为氢。非常优选的本发明实施方案涉及其中R2和R3均为氢的式I和II化合物及其盐。
本发明的另一优选实施方案涉及如下式I和II化合物及其盐以及其N-氧化物,其中R2为氢和R3选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基。本发明的另一优选实施方案涉及如下式I和II化合物及其盐,其中R3为氢和R2选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基。
本发明的优选实施方案涉及其中A为基团A1的式I和II的吡唑化合物,其盐,其N-氧化物以及这类化合物的方法和用途。其中,优选如下式I化合物,其中X1、R1、R2和R3如上所定义,且尤其具有优选含义之一。
在其中A为基团A1的式I和II的吡唑化合物中,R41和R51优选相互独立地选自氢、卤素、CN、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10链烯基和C2-C10炔基,其中在4个最后提及的基团中的脂族或环状结构部分可未被取代,可部分或完全被卤代或可带有1或2个相同或不同的取代基Ry。R41和R51尤其相互独立地选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基,更优选选自氢、卤素、CN、CH3、CH2F、CHF2和CF3。
优选基团R41和R51中的至少一个或两个为氢。或者R41或者R51尤其选自卤素、CN、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10链烯基和C2-C10炔基,其中在4个最后提及的基团中的脂族或环状结构部分可未被取代,可部分或完全被卤代或可带有1或2个相同或不同的取代基Ry,而剩余基团R41或R51为氢或卤素,尤其是氢。更优选,或者R41或者R51选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基,最优选选自卤素、CN、CH3、CH2F、CHF2和CF3,而剩余基团R41或R51为氢。
在其中A为基团A1的式I和II的吡唑化合物中,R61优选选自C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基、苯基、苄基、苯氧基-甲基、5-或6元杂芳基、5-或6-元杂芳基甲基,其中5个最后提及的基团的(杂)芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。更优选R61为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基和2,2,2-三氟乙基。同样优选其中A为基团A1的如下式I和II的化合物,其中R41和R51如本文所定义,其中R61选自苯基、苄基和5-或6元杂芳基,尤其是吡啶基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基或四唑基,其中苯基、苄基和5-或6元杂芳基中的芳族结构部分未被取代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。
合适的基团A1的实例为式A1.a、A1.b、A1.c、A1.d、A1.e、A1.f、A1.g、A1.h、A1.i、A1.k、A1.l、A1.m、A1.n、A1.o、A1.p、A1.q、A1.r、A1.s、A1.t、A1.u、A1.v、A1.w、A1.x、A1.y和A1.z的基团,其中R61如表A1中的一行所定义(基团A1.a1-A1.a81至A1.z1-A1.z81):
表A1:
R61/R52 | |
1 | H |
R61/R52 | |
2 | CH3 |
3 | CH2CH3 |
4 | CH2CH2CH3 |
5 | CH(CH3)2 |
6 | CH2CF3 |
7 | C(CH3)3 |
8 | C6H5 |
9 | 4-Cl-C6H4 |
10 | 4-F-C6H4 |
11 | 2,4-Cl2-C6H3 |
12 | 4-(CH3O)-C6H4 |
13 | 2-吡啶基 |
14 | 5-氯-2-吡啶基 |
15 | CH2-C6H5 |
16 | 4-(OCF3)-C6H4 |
17 | 4-(SCF3)-C6H4 |
18 | 4-(OCHF2)-C6H4 |
19 | 4-(CF(CF3)2)-C6H4 |
20 | 4-(SO2CH3)-C6H4 |
21 | 2,6-Cl-4-CF3-C6H2 |
22 | 3-氯-5-三氟-甲基吡啶-2-基 |
23 | 3-吡啶基 |
24 | 4-吡啶基 |
25 | 2-噻唑基 |
26 | 4,5-二甲基-噻唑-2-基 |
27 | 4-噻唑基 |
28 | 5-噻唑基 |
29 | 4-三氟甲基-噻唑-2-基 |
30 | 4-甲基噻唑-2-基 |
31 | 4-苯基噻唑-2-基 |
32 | 5-三唑基 |
33 | 3-甲基-三唑-5-基 |
34 | 4-氯苄基 |
R61/R52 | |
35 | 4-硝基-1-吡唑基-甲基 |
36 | 2-咪唑基 |
37 | 4-咪唑基 |
38 | 5-咪唑基 |
39 | 2-噁唑基 |
40 | 4-噁唑基 |
41 | 5-噁唑基 |
42 | 3-异噁唑基 |
43 | 4-异噁唑基 |
44 | 5-异噁唑基 |
45 | 3-甲基异噁唑-5-基 |
46 | 5-甲基异噁唑-3-基 |
47 | 3-吡唑基 |
48 | [1,3,4]噻二唑-2-基 |
49 | 5-四唑基 |
50 | 4-NO2-C6H4 |
51 | 4-CF3-C6H4 |
52 | 2,4-F2-C6H3 |
53 | 3,5-Cl2-C6H3 |
54 | 3,4-Cl2-C6H3 |
55 | 4-C(CH3)3-C6H4 |
56 | 3-Cl-C6H4 |
57 | 3-F-C6H4 |
58 | 2-F-C6H4 |
59 | 2-CF3-C6H4 |
60 | 2-CH3O-C6H4 |
61 | 3-CH3O-C6H4 |
62 | 3-Cl-4-F-C6H3 |
63 | 3-NO2-C6H4 |
64 | 2-CH3-C6H4 |
65 | 3-CH3-C6H4 |
66 | 4-CH3-C6H4 |
67 | 2-苯基-C6H4 |
R61/R52 | |
68 | 3-苯基-C6H4 |
69 | 2-F-4-Cl-C6H3 |
70 | 2,4,6-Cl3-C6H2 |
71 | 2,3,4-Cl3-C6H2 |
72 | 2,6-F2-C6H3 |
73 | CH2F |
74 | CHF2 |
75 | CF3 |
76 | CH2CHF2 |
77 | CH2Cl |
78 | CHCl2 |
79 | CCl3 |
80 | CH2CHCl2 |
81 | CH2CCl3 |
此处和在下表中,C6H5是指苯基、CH2-C6H5是指苄基、4-Cl-C6H4是指4-氯苯基、4-F-C6H4是指4-氟苯基、4-(CH3O)-C6H4是指4-甲氧基苯基、2,4-Cl2-C6H3是指2,4-二氯苯基、4-(CF(CF3)2)-C6H4是指4-(1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基)苯基、4-(OCF3)-C6H4是指4-(三氟甲氧基)苯基、4-(SCF3)-C6H4是指4-(三氟甲硫基)苯基、4-(OCHF2)-C6H4是指4-(二氟甲氧基)苯基、4-(SO2CH3)-C6H4是指4-(甲基磺酰基)苯基、2,6-Cl-4-CF3-C6H2是指2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基、4-NO2-C6H4是指4-硝基苯基、4-CF3-C6H4是指4-(三氟甲基)苯基、2,4-F2-C6H3是指2,4-二氟苯基、3,5-Cl2-C6H3是指3,5-二氯苯基、3,4-Cl2-C6H3是指3,4-二氯苯基、4-C(CH3)3-C6H4是指4-叔丁基苯基、3-Cl-C6H4是指3-氯苯基、3-F-C6H4是指3-氟苯基、2-F-C6H4是指2-氟苯基、2-CF3-C6H4是指2-(三氟甲基)苯基、2-CH3O-C6H4是指2-甲氧基苯基、3-CH3O-C6H4是指3-甲氧基苯基、3-Cl-4-F-C6H3是指3-氯-4-氟苯基、3-NO2-C6H4是指3-硝基苯基、2-CH3-C6H4是指2-甲苯基、3-CH3-C6H4是指3-甲苯基、4-CH3-C6H4是指4-甲苯基、2-苯基-C6H4是指联苯-2-基、3-苯基-C6H4是指联苯-3-基、2-F-4-Cl-C6H3是指2-氟-4-氯苯基、2,4,6-Cl3-C6H2是指2,3,4-三氟苯基、2,3,4-Cl3-C6H2是指2,3,4-三氯苯基和2,6-F2-C6H3是指2,6-二氟苯基。
本发明的另一实施方案涉及其中A为基团A2的如下式I和II的吡唑化合物,其盐以及这些化合物方法和用途。其中,优选如下式I化合物,其中X1、R1、R2和R3如上所定义且尤其具有优选含义之一。
在其中A为基团A2的式I和II的吡唑化合物中,R42优选选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基和苯基,其可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。R42尤其选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基,更优选选自氢、卤素、CN、CH3、CH2F、CHF2和CF3。
在其中A为基团A2的式I和II的吡唑化合物中,R52优选选自氢、卤素、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基、苯基、苄基、苯氧基-甲基、5-或6元杂芳基、5-或6-元杂芳基甲基,其中5个最后提及的基团的(杂)芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。更优选R52选自氢、卤素、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基和C1-C4烷氧基-C1-C10烷基。最优选R52为氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基和2,2,2-三氟乙基。同样优选其中A为基团A2的如下式I和II的化合物,其中R42和R62如本文所定义,其中R52选自苯基、苄基和5-或6元杂芳基,尤其是吡啶基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基或四唑基,其中苯基、苄基和5-或6元杂芳基中的芳族结构部分未被取代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。
在其中A为基团A2的式I和II的吡唑化合物中,R62优选选自C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基、苯基、苄基和苯氧基甲基,其中3个最后提及的基团的芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且更优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。更优选R62为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基和2,2,2-三氟乙基。
合适的基团A2的实例为式A2.aa、A2.ab、A2.ac、A2.ad、A2.ae、A2.af、A2.ag、A2.ah、A2.ai、A2.ak、A2.al、A2.am、A2.an和A2.ao的基团,其中R52如表A1中一行所定义(基团A2.aa1-A2.aa81至A2.ao1-A2.ao81):
合适的基团A2的其他实例为式A2.ba、A2.bb、A2.bc、A2.bd、A2.be、A2.bf、A2.bg、A2.bh、A2.bi、A2.bk、A2.bl、A2.bm、A2.bn和A2.bo的基团,其中R52如表A1中的一行所定义(基团A2.ba1-A2.ba81至A2.bo1-A2.bo81):
合适的基团A2的其他实例为式A2.ca、A2.cb、A2.cc、A2.cd、A2.ce、A2.cf、A2.cg、A2.ch、A2.ci、A2.ck、A2.cl、A2.cm、A2.cn和A2.co的基团,其中R52如表A1中一行所定义(基团A2.ca1-A2.ca81至A2.co1-A2.co81):
合适的基团A2的其他实例为式A2.da、A2.db、A2.dc、A2.dd、A2.de、A2.df、A2.dg、A2.dh、A2.di、A2.dk、A2.dl、A2.dm、A2.dn和A2.do的基团,其中R52如表A1中的一行所定义(基团A2.da1-A2.da81至A2.do1-A2.do81):
本发明的另一实施方案涉及其中A为基团A3的式I和II的吡唑化合物,其盐以及这类化合物的方法和用途。其中,优选如下式I化合物,其中X1、R1、R2和R3如上所定义且尤其具有优选含义之一。
在其中A为基团A3的式I和II的吡唑化合物中,R43优选选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基和苯基,其可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。R43尤其选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基,更优选选自氢、卤素、CN、CH3、CH2F、CHF2和CF3。
在其中A为基团A3的式I和II的吡唑化合物中,R53优选选自氢、卤素、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基、苯基、苄基、苯氧基-甲基、5-或6元杂芳基、5-或6-元杂芳基甲基,其中5个最后提及的基团的(杂)芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。更优选R53选自氢、卤素、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基和C1-C4烷氧基-C1-C10烷基。最优选R53为氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基或2,2,2-三氟乙基。同样优选其中A为基团A2的如下式I和II的化合物,其中R43和R63如本文所定义,其中R53选自苯基、苄基和5-或6元杂芳基,尤其是吡啶基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基或四唑基,其中苯基、苄基和5-或6元杂芳基中的芳族结构部分未被取代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。
在其中A为基团A3的式I和II的吡唑化合物中,R63优选选自氢、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基、苯基、苄基、苯氧基-甲基、5-或6元杂芳基、5-或6-元杂芳基甲基,其中5个最后提及的基团的(杂)芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。更优选R53为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基和2,2,2-三氟乙基。同样优选其中A为基团A2的如下式I和II的化合物,其中R43和R63如本文所定义,其中R53选自苯基、苄基和5-或6元杂芳基,尤其是吡啶基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基或四唑基,其中苯基、苄基和5-或6元杂芳基中的芳族结构部分未被取代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。
在其中A为A3的式I和II的吡唑化合物中,特别优选如下那些,其中或者R53或者R63为氢、CN、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,尤其是氢、CN、CH3、CH2F、CHF2或CF3,其中R53也可为卤素,而其他的基团R53、R63选自C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基、苯基、苄基、苯氧基-甲基、5-或6元杂芳基、5-或6-元杂芳基甲基,其中5个最后提及的基团的(杂)芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。
R63尤其为氢、CN、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,特别是氢、CN、CH3、CH2F、CHF2或CF3和R53选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基和2,2,2-三氟乙基、苯基、苄基和5-或6元杂芳基,尤其是吡啶基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基或四唑基,其中苯基、苄基和5-或6元杂芳基中的芳族结构部分未被取代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基,
或
R53为氢、卤素、CN、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基,特别是氢、CN、CH3、CH2F、CHF2或CF3和R63选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、二氟甲基、三氟甲基和2,2,2-三氟乙基、苯基、苄基和5-或6元杂芳基,尤其是吡啶基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基或四唑基,其中苯基、苄基和5-或6元杂芳基中的芳族结构部分未被取代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Rx,Rx如上所定义且优选选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。
合适的基团A3的实例为式A3.aa、A3.ab、A3.ac、A3.ad、A3.ae、A3.af、A3.ag、A3.ah、A3.ai、A3.ak、A3.al、A3.am、A3.an和A3.ao的基团,其中R63如表A3中一行所定义(基团A3.aa1-A3.aa81至A3.ao1-A3.ao81):
表A3:
R53/R63 | |
1 | H |
2 | CH3 |
3 | CH2CH3 |
4 | CH2CH2CH3 |
5 | CH(CH3)2 |
6 | CH2CF3 |
7 | C(CH3)3 |
8 | C6H5 |
9 | 4-Cl-C6H4 |
10 | 4-F-C6H4 |
11 | 2,4-Cl2-C6H3 |
12 | 4-(CH3O)-C6H4 |
13 | 2-吡啶基 |
14 | 5-氯-2-吡啶基 |
15 | CH2-C6H5 |
16 | 4-(OCF3)-C6H4 |
R53/R63 | |
17 | 4-(SCF3)-C6H4 |
18 | 4-(OCHF2)-C6H4 |
19 | 4-(CF(CF3)2)-C6H4 |
20 | 4-(SO2CH3)-C6H4 |
21 | 2,6-Cl-4-CF3-C6H2 |
22 | 3-氯-5-三氟-甲基吡啶-2-基 |
23 | 3-吡啶基 |
24 | 4-吡啶基 |
25 | 2-噻唑基 |
26 | 4,5-二甲基-噻唑-2-基 |
27 | 4-噻唑基 |
28 | 5-噻唑基 |
29 | 4-三氟甲基-噻唑-2-基 |
30 | 4-甲基噻唑-2-基 |
31 | 4-苯基噻唑-2-基 |
32 | 5-三唑基 |
33 | 3-甲基-三唑-5-基 |
34 | 4-氯苄基 |
35 | 4-硝基-1-吡唑基-甲基 |
36 | 2-咪唑基 |
37 | 4-咪唑基 |
38 | 5-咪唑基 |
39 | 2-噁唑基 |
40 | 4-噁唑基 |
41 | 5-噁唑基 |
42 | 3-异噁唑基 |
43 | 4-异噁唑基 |
44 | 5-异噁唑基 |
45 | 3-甲基异噁唑-5-基 |
46 | 5-甲基异噁唑-3-基 |
47 | 3-吡唑基 |
48 | [1,3,4]噻二唑-2-基 |
49 | 5-四唑基 |
R53/R63 | |
50 | 4-NO2-C6H4 |
51 | 4-CF3-C6H4 |
52 | 2,4-F2-C6H3 |
53 | 3,5-Cl2-C6H3 |
54 | 3,4-Cl2-C6H3 |
55 | 4-C(CH3)3-C6H4 |
56 | 3-Cl-C6H4 |
57 | 3-F-C6H4 |
58 | 2-F-C6H4 |
59 | 2-CF3-C6H4 |
60 | 2-CH3O-C6H4 |
61 | 3-CH3O-C6H4 |
62 | 3-Cl-4-F-C6H3 |
63 | 3-NO2-C6H4 |
64 | 2-CH3-C6H4 |
65 | 3-CH3-C6H4 |
66 | 4-CH3-C6H4 |
67 | 2-苯基-C6H4 |
68 | 3-苯基-C6H4 |
69 | 2-F-4-Cl-C6H3 |
70 | 2,4,6-Cl3-C6H2 |
71 | 2,3,4-Cl3-C6H2 |
72 | 2,6-F2-C6H3 |
73 | CH2F |
74 | CHF2 |
75 | CF3 |
76 | CH2CHF2 |
77 | CH2Cl |
78 | CHCl2 |
79 | CCl3 |
80 | CH2CHCl2 |
81 | CH2CCl3 |
合适的基团A3的其他实例为式A3.ba、A3.bb、A3.bc、A3.bd、A3.be、A3.bf、A3.bg、A3.bh、A3.bi、A3.bk、A3.bl、A3.bm、A3.bn和A3.bo的基团,其中R63如表A3中一行所定义(基团A3.ba1-A3.ba81至A3.bo1-A3.bo81):
合适的基团A3的其他实例为式A3.ca、A3.cb、A3.cc、A3.cd、A3.ce、A3.cf、A3.cg、A3.ch、A3.ci、A3.ck、A3.cl、A3.cm、A3.cn和A3.co的基团,其中R53如表A3中一行所定义(基团A3.ca1-A3.ca81至A3.co1-A3.co81):
合适的基团A3的其他实例为式A3.da、A3.db、A3.dc、A3.dd、A3.de、A3.df、A3.dg、A3.dh、A3.di、A3.dk、A3.dl、A3.dm、A3.dn和A3.do的基团,其中R53如表A3中一行所定义(基团A3.da1-A3.da81至A3.do1-A3.do81):
合适的基团A3的其他实例为式A3.ea、A3.eb、A3.ec、A3.ed、A3.ee、A3.ef、A3.eg、A3.eh、A3.ei、A3.ek、A3.el、A3.em、A3.en和A3.eo的基团,其中R53如表A3中一行所定义(基团A3.ea1-A3.ea81至A3.eo1-A3.eo81):
合适的基团A3的其他实例为式A3.fa、A3.fb、A3.fc、A3.fd、A3.fe、A3.ff、A3.fg、A3.fh、A3.fi、A3.fk、A3.fl、A3.fm、A3.fn和A3.fo的基团,其中R53如表A3中一行所定义(基团A3.fa1-A3.fa81至A3.fo1-A3.fo81):
除此之外,X3优选为孤对电子。其中X为O的式I或II的化合物也称作化合物I或II的N-氧化物。
除此之外,变量Y、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg、Rh、Rx和Ry相互独立地优选具有如下含义之一:
Y为O;
Ra、Rb、Rc相互独立地选自氢、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基;
Rd选自C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基;
Re、Rf相互独立地选自氢、C1-C4烷基,或
Re和Rf与连接它们的氮原子一起形成5-或6元饱和杂环,该杂环可带有另一个选自O、S和N的杂原子作为环成员原子,如吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基、哌嗪-1-基或4-甲基哌嗪-1-基;
Rg、Rh、Ri相互独立地选自氢和C1-C4烷基;
Rx选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基;
Ry选自C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基和苯基。
本发明非常优选的实施方案涉及其中X1为O和X3为孤对电子的式I化合物及其盐。这些化合物在下文中也称作化合物Ia:
在式Ia中,变量A、R1、R2和R3如本文所定义。在式Ia的化合物中,优选其中A为基团A1,如选自吡唑基团A1.a1至A1.z81的基团的那些化合物。在式Ia化合物中,优选如下那些化合物,其中基团R1、R2和R3中的至少一个,优选基团R1、R2和R3中的至少两个,更优选全部基团R1、R2和R3具有优选含义之一。
特别优选的实施方案涉及如下式Ia化合物及其盐,其中:A为如本文所定义的基团A1,尤其是其中R41、R51和R61具有优选含义的
基团A1,尤其是式A1.a至A1.z的吡唑基团,如选自吡唑基团A1.a1至A1.z81的基团;
R1为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选氢、甲基或乙基;
R2选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;和
R3选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;以及其中优选一个或两个基团R2和R3为氢。
该特别优选实施方案的化合物的实例为下表1-75中给出的化合物。
表1:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.a1至A1.a81。
表2:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.a1至A1.a81。
表3:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.a1至A1.a81。
表4:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.b1至A1.b81。
表5:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.b1至A1.b81。
表6:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.b1至A1.b81。
表7:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.c1至A1.c81。
表8:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.c1至A1.c81。
表9:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.c1至A1.c81。
表10:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.d1至A1.d81。
表11:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.d1至A1.d81。
表12:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.d1至A1.d81。
表13:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.e1至A1.e81。
表14:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.e1至A1.e81。
表15:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.e1至A1.e81。
表16:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.f1至A1.f81。
表17:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.f1至A1.f81。
表18:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.f1至A1.f81。
表19:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.g1至A1.g81。
表20:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.g1至A1.g81。
表21:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.g1至A1.g81。
表22:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.h1至A1.h81。
表23:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.h1至A1.h81。
表24:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.h1至A1.h81。
表25:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.i1至A1.i81。
表26:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.i1至A1.i81。
表27:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.i1至A1.i81。
表28:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.k1至A1.k81。
表29:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.k1至A1.k81。
表30:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.k1至A1.k81。
表31:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.l1至A1.l81。
表32:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.l1至A1.l81。
表33:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.l1至A1.l81。
表34:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.m1至A1.m81。
表35:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.m1至A1.m81。
表36:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.m1至A1.m81。
表37:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.n1至A1.n81。
表38:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.n1至A1.n81。
表39:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.n1至A1.n81。
表40:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.o1至A1.o81。
表41:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.o1至A1.o81。
表42:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.o1至A1.o81。
表43:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.p1至A1.p81。
表44:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.p1至A1.p81。
表45:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.p1至A1.p81。
表46:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.q1至A1.q81。
表47:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.q1至A1.q81。
表48:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.q1至A1.q81。
表49:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.r1至A1.r81。
表50:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.r1至A1.r81。
表51:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.r1至A1.r81。
表52:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.s1至A1.s81。
表53:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.s1至A1.s81。
表54:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.s1至A1.s81。
表55:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.t1至A1.t81。
表56:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.t1至A1.t81。
表57:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.t1至A1.t81。
表58:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.u1至A1.u81。
表59:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.u1至A1.u81。
表60:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.u1至A1.u81。
表61:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.v1至A1.v81。
表62:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.v1至A1.v81。
表63:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.v1至A1.v81。
表64:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.w1至A1.w81。
表65:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.w1至A1.w81。
表66:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.w1至A1.w81。
表67:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.x1至A1.x81。
表68:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.x1至A1.x81。
表69:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.x1至A1.x81。
表70:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.y1至A1.y81。
表71:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.y1至A1.y81。
表72:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.y1至A1.y81。
表73:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.z1至A1.z81。
表74:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.z1至A1.z81。
表75:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A1.z1至A1.z81。
另一特别优选的实施方案涉及如下式Ia的化合物及其盐,其中:
A为如本文所定义的基团A2,尤其是其中R42、R52和R62具有优选含义的基团A2,尤其是式A2.aa至A2.do的吡唑基团,如选自吡唑基团A2.aa1-A2.aa81至A2.do1-A2.do81的基团;
R1为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选氢、甲基或乙基;
R2选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;和
R3选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;以及其中优选一个或两个基团R2和R3为氢。
该特别优选的实施方案的化合物的实例为下表76至231中给出的化合物。
表76:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.aa1至A2.aa81。
表77:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.aa1至A2.aa81。
表78:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.aa1至A2.aa81。
表79:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ab1至A2.ab81。
表80:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ab1至A2.ab81。
表81:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ab1至A2.ab81。
表82:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ac1至A2.ac81。
表83:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ac1至A2.ac81。
表84:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ac1至A2.ac81。
表85:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ad1至A2.ad81。
表86:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ad1至A2.ad81。
表87:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ad1至A2.ad81。
表88:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ae1至A2.ae81。
表89:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ae1至A2.ae81。
表90:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ae1至A2.ae81。
表91:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.af1至A2.af81。
表92:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.af1至A2.af81。
表93:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.af1至A2.af81。
表94:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ag1至A2.ag81。
表95:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ag1至A2.ag81。
表96:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ah1至A2.ah81。
表97:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ai1至A2.ai81。
表98:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ai1至A2.ai81。
表99:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ai1至A2.ai81。
表100:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ak1至A2.ak81。
表101:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ak1至A2.ak81。
表102:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ak1至A2.ak81。
表103:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.al1至A2.al81。
表104:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.al1至A2.al81。
表105:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.al1至A2.al81。
表106:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.am1至A2.am81。
表107:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.am1至A2.am81。
表108:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.am1至A2.am81。
表109:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.an1至A2.an81。
表110:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.an1至A2.an81。
表111:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.an1至A2.an81。
表112:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ao1至A2.ao81。
表113:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ao1至A2.ao81。
表114:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ao1至A2.ao81。
表115:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ba1至A2.ba81。
表116:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ba1至A2.ba81。
表117:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ba1至A2.ba81。
表118:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bb1至A2.bb81。
表119:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bb1至A2.bb81。
表120:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bb1至A2.bb81。
表121:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bc1至A2.bc81。
表122:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bc1至A2.bc81。
表123:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bc1至A2.bc81。
表124:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bd1至A2.bd81。
表125:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bd1至A2.bd81。
表126:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bd1至A2.bd81。
表127:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.be1至A2.be81。
表128:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.be1至A2.be81。
表129:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.be1至A2.be81。
表130:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bf1至A2.bf81。
表131:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bf1至A2.bf81。
表132:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bf1至A2.bf81。
表133:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bg1至A2.bg81。
表134:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bg1至A2.bg81。
表135:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bh1至A2.bh81。
表136:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bi1至A2.bi81。
表137:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bi1至A2.bi81。
表138:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bi1至A2.bi81。
表139:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bk1至A2.bk81。
表140:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bk1至A2.bk81。
表141:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bk1至A2.bk81。
表142:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bl1至A2.bl81。
表143:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bl1至A2.bl81。
表144:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bl1至A2.bl81。
表145:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bm1至A2.bm81。
表146:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bm1至A2.bm81。
表147:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bm1至A2.bm81。
表148:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bn1至A2.bn81。
表149:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bn1至A2.bn81。
表150:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bn1至A2.bn81。
表151:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bo1至A2.bo81。
表152:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bo1至A2.bo81。
表153:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.bo1至A2.bo81。
表154:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为和其中A选自基团A2.ca1至A2.ca81。
表155:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ca1至A2.ca81。
表156:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ca1至A2.ca81。
表157:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cb1至A2.cb81。
表158:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cb1至A2.cb81。
表159:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cb1至A2.cb81。
表160:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cc1至A2.cc81。
表161:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cc1至A2.cc81。
表162:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cc1至A2.cc81。
表163:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cd1至A2.cd81。
表164:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cd1至A2.cd81。
表165:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cd1至A2.cd81。
表166:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ce1至A2.ce81。
表167:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ce1至A2.ce81。
表168:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ce1至A2.ce81。
表169:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cf1至A2.cf81。
表170:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cf1至A2.cf81。
表171:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cf1至A2.cf81。
表172:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cg1至A2.cg81。
表173:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cg1至A2.cg81。
表174:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ch1至A2.ch81。
表175:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ci1至A2.ci81。
表176:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ci1至A2.ci81。
表177:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ci1至A2.ci81。
表178:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ck1至A2.ck81。
表179:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ck1至A2.ck81。
表180:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.ck1至A2.ck81。
表181:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cl1至A2.cl81。
表182:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cl1至A2.cl81。
表183:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cl1至A2.cl81。
表184:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cm1至A2.cm81。
表185:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cm1至A2.cm81。
表186:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cm1至A2.cm81。
表187:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cn1至A2.cn81。
表188:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cn1至A2.cn81。
表189:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.cn1至A2.cn81。
表190:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.co1至A2.co81。
表191:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.co1至A2.co81。
表192:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.co1至A2.co81。
表193:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.da1至A2.da81。
表194:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.da1至A2.da81。
表195:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.da1至A2.da81。
表196:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.db1至A2.db81。
表197:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.db1至A2.db81。
表198:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.db1至A2.db81。
表199:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dc1至A2.dc81。
表200:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dc1至A2.dc81。
表201:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dc1至A2.dc81。
表202:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dd1至A2.dd81。
表203:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dd1至A2.dd81。
表204:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dd1至A2.dd81。
表205:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.de1至A2.de81。
表206:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.de1至A2.de81。
表207:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.de1至A2.de81。
表208:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.df1至A2.df81。
表209:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.df1至A2.df81。
表210:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.df1至A2.df81。
表211:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dg1至A2.dg81。
表212:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dg1至A2.dg81。
表213:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dh1至A2.dh81。
表214:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.di1至A2.di81。
表215:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.di1至A2.di81。
表216:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.di1至A2.di81。
表217:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dk1至A2.dk81。
表218:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dk1至A2.dk81。
表219:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dk1至A2.dk81。
表220:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dl1至A2.dl81。
表221:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dl1至A2.dl81。
表222:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dl1至A2.dl81。
表223:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dm1至A2.dm81。
表224:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dm1至A2.dm81。
表225:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dm1至A2.dm81。
表226:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dn1至A2.dn81。
表227:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dn1至A2.dn81。
表228:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.dn1至A2.dn81。
表229:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.do1至A2.do81。
表230:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.do1至A2.do81。
表231:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A2.do1至A2.do81。
另一特别优选的实施方案涉及式Ia化合物及其盐,其中:
A为如本文所定义的基团A3,尤其是其中R43、R53和R63具有优选含义的基团A3,尤其是式A3.aa至A3.do的吡唑基团,如选自吡唑基团A3.aa1-A3.aa81至A3.do1-A3.do81的基团;
R1为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基-C1-C2烷基,最优选氢、甲基或乙基;R2选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;和
R3选自氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基;以及其中优选一个或两个基团R2和R3为氢。
该特别优选的实施方案的化合物的实例为下表232至477中给出的化合物。
表232:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.aa1至A3.aa81。
表233:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.aa1至A3.aa81。
表234:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.aa1至A3.aa81。
表235:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ab1至A3.ab81。
表236:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ab1至A3.ab81。
表237:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ab1至A3.ab81。
表238:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ac1至A3.ac81。
表239:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ac1至A3.ac81。
表240:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ac1至A3.ac81。
表241:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ad1至A3.ad81。
表242:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ad1至A3.ad81。
表243:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ad1至A3.ad81。
表244:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ae1至A3.ae81。
表245:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ae1至A3.ae81。
表246:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ae1至A3.ae81。
表247:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.af1至A3.af81。
表248:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.af1至A3.af81。
表249:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.af1至A3.af81。
表250:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ag1至A3.ag81。
表251:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ag1至A3.ag81。
表252:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ag1至A3.ag81。
表253:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ah1至A3.ah81。
表254:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ah1至A3.ah81。
表255:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ah1至A3.ah81。
表256:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ai1至A3.ai81。
表257:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ai1至A3.ai81。
表258:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ai1至A3.ai81。
表259:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ak1至A3.ak81。
表260:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ak1至A3.ak81。
表261:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ak1至A3.ak81。
表262:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.al1至A3.al81。
表263:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.al1至A3.al81。
表264:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.al1至A3.al81。
表265:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.am1至A3.am81。
表266:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.am1至A3.am81。
表267:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.am1至A3.am81。
表268:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.an1至A3.an81。
表269:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.an1至A3.an81。
表270:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.an1至A3.an81。
表271:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ao1至A3.ao81。
表272:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ao1至A3.ao81。
表273:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ba1至A3.ba81。
表274:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ba1至A3.ba81。
表275:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ba1至A3.ba81。
表276:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bb1至A3.bb81。
表277:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bb1至A3.bb81。
表278:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bb1至A3.bb81。
表279:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bc1至A3.bc81。
表280:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bc1至A3.bc81。
表281:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bc1至A3.bc81。
表282:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bd1至A3.bd81。
表283:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bd1至A3.bd81。
表284:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bd1至A3.bd81。
表285:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.be1至A3.be81。
表286:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.be1至A3.be81。
表287:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.be1至A3.be81。
表288:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bf1至A3.bf81。
表289:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bf1至A3.bf81。
表290:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bf1至A3.bf81。
表291:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bg1至A3.bg81。
表292:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bg1至A3.bg81。
表293:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bg1至A3.bg81。
表294:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bh1至A3.bh81。
表295:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bh1至A3.bh81。
表296:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bh1至A3.bh81。
表297:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bi1至A3.bi81。
表298:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bi1至A3.bi81。
表299:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bi1至A3.bi81。
表300:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bk1至A3.bk81。
表301:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bk1至A3.bk81。
表302:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bk1至A3.bk81。
表303:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bl1至A3.bl81。
表304:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bl1至A3.bl81。
表305:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bl1至A3.bl81。
表306:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bm1至A3.bm81。
表307:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bm1至A3.bm81。
表308:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bm1至A3.bm81。
表309:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bn1至A3.bn81。
表310:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bn1至A3.bn81。
表311:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bn1至A3.bn81。
表312:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bo1至A3.bo81。
表313:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.bo1至A3.bo81。
表314:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ca1至A3.ca81。
表315:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ca1至A3.ca81。
表316:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ca1至A3.ca81。
表317:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cb1至A3.cb81。
表318:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cb1至A3.cb81。
表319:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cb1至A3.cb81。
表320:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cc1至A3.cc81。
表321:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cc1至A3.cc81。
表322:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cc1至A3.cc81。
表323:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cd1至A3.cd81。
表324:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cd1至A3.cd81。
表325:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cd1至A3.cd81。
表326:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ce1至A3.ce81。
表327:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ce1至A3.ce81。
表328:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ce1至A3.ce81。
表329:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cf1至A3.cf81。
表330:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cf1至A3.cf81。
表331:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cf1至A3.cf81。
表332:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cg1至A3.cg81。
表333:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cg1至A3.cg81。
表334:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cg1至A3.cg81。
表335:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ch1至A3.ch81。
表336:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ch1至A3.ch81。
表337:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ch1至A3.ch81。
表338:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ci1至A3.ci81。
表339:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ci1至A3.ci81。
表340:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ci1至A3.ci81。
表341:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ck1至A3.ck81。
表342:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ck1至A3.ck81。
表343:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ck1至A3.ck81。
表344:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cl1至A3.cl81。
表345:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cl1至A3.cl81。
表346:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cl1至A3.cl81。
表347:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cm1至A3.cm81。
表348:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cm1至A3.cm81。
表349:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cm1至A3.cm81。
表350:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cn1至A3.cn81。
表351:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cn1至A3.cn81。
表352:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.cn1至A3.cn81。
表353:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.co1至A3.co81。
表354:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.co1至A3.co81。
表355:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.da1至A3.da81。
表356:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.da1至A3.da81。
表357:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.da1至A3.da81。
表358:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.db1至A3.db81。
表359:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.db1至A3.db81。
表360:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.db1至A3.db81。
表361:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dc1至A3.dc81。
表362:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dc1至A3.dc81。
表363:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dc1至A3.dc81。
表364:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dd1至A3.dd81。
表365:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dd1至A3.dd81。
表366:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dd1至A3.dd81。
表367:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.de1至A3.de81。
表368:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.de1至A3.de81。
表369:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.de1至A3.de81。
表370:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.df1至A3.df81。
表371:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.df1至A3.df81。
表372:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.df1至A3.df81。
表373:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dg1至A3.dg81。
表374:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dg1至A3.dg81。
表375:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dg1至A3.dg81。
表376:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dh1至A3.dh81。
表377:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dh1至A3.dh81。
表378:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dh1至A3.dh81。
表379:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.di1至A3.di81。
表380:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.di1至A3.di81。
表381:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.di1至A3.di81。
表382:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dk1至A3.dk81。
表383:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dk1至A3.dk81。
表384:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dk1至A3.dk81。
表385:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dl1至A3.dl81。
表386:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dl1至A3.dl81。
表387:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dl1至A3.dl81。
表388:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dm1至A3.dm81。
表389:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dm1至A3.dm81。
表390:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dm1至A3.dm81。
表391:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dn1至A3.dn81。
表392:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dn1至A3.dn81。
表393:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.dn1至A3.dn81。
表394:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.do1至A3.do81。
表395:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.do1至A3.do81。
表396:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ea1至A3.ea81。
表397:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ea1至A3.ea81。
表398:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ea1至A3.ea81。
表399:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.eb1至A3.eb81。
表400:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.eb1至A3.eb81。
表401:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.eb1至A3.eb81。
表402:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ec1至A3.ec81。
表403:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ec1至A3.ec81。
表404:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ec1至A3.ec81。
表405:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ed1至A3.ed81。
表406:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ed1至A3.ed81。
表407:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ed1至A3.ed81。
表408:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ee1至A3.ee81。
表409:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ee1至A3.ee81。
表410:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ee1至A3.ee81。
表411:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ef1至A3.ef81。
表412:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ef1至A3.ef81。
表413:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ef1至A3.ef81。
表414:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.eg1至A3.eg81。
表415:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.eg1至A3.eg81。
表416:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.eg1至A3.eg81。
表417:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.eh1至A3.eh81。
表418:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.eh1至A3.eh81。
表419:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.eh1至A3.eh81。
表420:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ei1至A3.ei81。
表421:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ei1至A3.ei81。
表422:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ei1至A3.ei81。
表423:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ek1至A3.ek81。
表424:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ek1至A3.ek81。
表425:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ek1至A3.ek81。
表426:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.el1至A3.el81。
表427:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.el1至A3.el81。
表428:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.el1至A3.el81。
表429:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.em1至A3.em81。
表430:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.em1至A3.em81。
表431:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.em1至A3.em81。
表432:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.en1至A3.en81。
表433:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.en1至A3.en81。表434:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.en1至A3.en81。
表435:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.eo1至A3.eo81。
表436:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.eo1至A3.eo81。
表437:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fa1至A3.fa81。
表438:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fa1至A3.fa81。
表439:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fa1至A3.fa81。
表440:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fb1至A3.fb81。
表441:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fb1至A3.fb81。
表442:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fb1至A3.fb81。
表443:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fc1至A3.fc81。
表444:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fc1至A3.fc81。
表445:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fc1至A3.fc81。
表446:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fd1至A3.fd81。
表447:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fd1至A3.fd81。
表448:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fd1至A3.fd81。
表449:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fe1至A3.fe81。
表450:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fe1至A3.fe81。
表451:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fe1至A3.fe81。
表452:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ff1至A3.ff81。
表453:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ff1至A3.ff81。
表454:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.ff1至A3.ff81。
表455:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fg1至A3.fg81。
表456:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fg1至A3.fg81。
表457:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fg1至A3.fg81。
表458:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fh1至A3.fh81。
表459:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fh1至A3.fh81。
表460:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fh1至A3.fh81。
表461:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fi1至A3.fi81。
表462:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fi1至A3.fi81。
表463:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fi1至A3.fi81。
表464:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fk1至A3.fk81。
表465:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fk1至A3.fk81。
表466:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fk1至A3.fk81。
表467:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fl1至A3.fl81。
表468:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fl1至A3.fl81。
表469:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fl1至A3.fl81。
表470:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fm1至A3.fm81。
表471:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fm1至A3.fm81。
表472:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fm1至A3.fm81。
表473:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fn1至A3.fn81。
表474:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fn1至A3.fn81。
表475:式Ia化合物及其盐,其中R1为乙基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fn1至A3.fn81。
表476:式Ia化合物及其盐,其中R1、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fo1至A3.fo81。
表477:式Ia化合物及其盐,其中R1为甲基、R2和R3为氢和其中A选自基团A3.fo1至A3.fo81。
式I或II的化合物可通过有机化学的标准方法制备,如通过下文或工作实施例中所述的方法制备:
其中X1为O和X3为孤对电子的式I化合物可根据方案1中所述的方法通过使活化的吡唑甲酸衍生物II与3-氨基吡啶化合物III反应而制备(例如参见Houben-Weyl:″Methoden der organ.Chemie″[有机化学方法],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart,New York 1985,第E5卷,第941-1045页)。活化的吡唑甲酸衍生物II例如为卤化物,活化酯,酸酐,叠氮化物,如氯化物,氟化物,溴化物,对硝基苯基酯,五氟苯基酯,N-羟基琥珀酰亚胺,羟基苯并三唑-1-基酯。在方案1中,基团A,R1,R2和R3具有上述含义,尤其是作为优选提及的含义,X为合适的离去基团,如卤素、N3、对硝基苯氧基或五氟苯氧基等。
方案1:
其中X1为O和X3为孤对电子的式I活性化合物也可例如通过使吡唑甲酸IV与3-氨基吡啶化合物III在偶联剂存在下根据方案2制备。在方案2中,基团A、R1、R2和R3具有上述含义,尤其是作为优选给出的含义。
方案2:
偶联剂例如为:
-基于碳二亚胺的偶联剂,如N,N′-二环己基碳二亚胺[J.C.Sheehan,G.P.Hess,J.Am.Chem.Soc.1955,77,1067],N-(3-二甲基氨基丙基)-N′-乙基碳二亚胺;
-混合酸酐与碳酸酯形成的偶联剂,如2-乙氧基-1-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉[B.Belleau,G.Malek,J.Amer.Chem.Soc.1968,90,1651],2-异丁氧基-1-异丁氧基羰基-1,2-二氢喹啉[Y.Kiso,H.Yajima,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1972,942];
-基于鏻盐的偶联剂,如(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸盐[B.Castro,J.R.Domoy,G.Evin,C.Selve,Tetrahedron Lett.1975,14,1219],(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐[J.Coste等,Tetrahedron Lett.1990,31,205];
-基于脲鎓(uronium)盐或具有胍盐N-氧化物结构的偶联剂,如N,N,N′,N′-四甲基-O-(1H-苯并三唑-1-基)脲鎓六氟磷酸盐[R.Knorr,A.Trzeciak,W.Bannwarth,D.Gillessen,Tetrahedron Lett.1989,30,1927],N,N,N′,N′-四甲基-O-(苯并三唑-1-基)脲鎓四氟硼酸盐,(苯并三唑-1-基氧基)二吡咯烷基碳鎓六氟磷酸盐[S.Chen,J.Xu,Tetrahedron Lett.1992,33,647];
-形成酰氯的偶联剂,如二-(2-氧代-噁唑烷基)次膦酸酰氯[J.Diago-Mesequer,Synthesis 1980,547]。
其中X1为O,X3为孤对电子和R1不为氢的化合物I也可通过使用合适的烷基化剂在碱存在下将酰胺I(其中R1为氢且可根据方案1或2得到)烷基化而制备。
方案3:
吡唑甲酸IV及其活化衍生物II以及3-氨基吡啶化合物III在本领域是已知的或可市购或可通过由文献已知的方法制备。
其中X1不为氧的式I化合物可通过标准方法由化合物Ia制备:
其中X1为S的式I化合物可例如通过使化合物Ia与2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷(dithiadiphosphetane)-2,4-二硫化物或五硫化二磷根据M.Jesberger等,Synthesis 2003,1929中所述的方法反应而制备。
其中X1为NR1a的式I化合物可例如如下制备:使化合物Ia与2,4-二(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物反应以获得相应的硫代酰胺(化合物I,其中X1为S),然后使其与合适的胺根据V.Glushkov等,Pharmaceutical Chemistry Journal 2005,39(10),533-536中所述的方法反应。
其中X2=SR2a的式II化合物可通过与烷基化剂反应将相应的硫代酰胺烷基化(化合物I,其中X1为S)而制备(根据V.Glushkov等,Pharmaceutical Chemistry Journal 2005,39(10),533-536中所述的方法)。以类似的方式可得到其中X2为OR2a或NR2bR2c的化合物I。其中X2=SOR2a或SO2R2a的式II化合物可通过氧化X2=SR2a的化合物II而得到。
其中X3为O的式I和II化合物可通过根据制备吡啶N-氧化物的标准方法,如通过C.Botteghi等,Journal of Organometallic Chemistry 1989,370,17-31所述的方法氧化其中X3为孤对电子的化合物I而制备。
通常而言,式I或II化合物可通过上述方法制备。如果各化合物不可经由上述路线制备,则它们可通过衍生其他化合物I或II或通过所述合成路线的常规变化而制备。例如,在各种情况下,某些化合物I或II可有利地由其他化合物I或II通过酯水解、酰胺化、酯化、醚离解、烯化、还原、氧化等而制备。
反应混合物以常规方式例如通过与水混合、分离各相,以及合适的话通过色谱法,如在氧化铝或硅胶上提纯粗产物而后处理。一些中间体和终产物可以无色或浅褐色粘性油得到,将其在减压和适当升高温度下除去挥发性组分或提纯。如果中间体和终产物以固体得到,则它们可通过再结晶或研制而提纯。
由于它们优异的活性,通式I或II的化合物可用于防治无脊椎动物害虫。
因此,本发明提供了一种防治无脊椎动物害虫的方法,该方法包括用杀虫有效量的式(I)或(II)的化合物或其盐或N-氧化物或如上所定义的组合物处理害虫、其食物源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可生长的栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或环境,或需防止害虫侵袭或侵染的材料、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、表面或空间。
优选,本发明方法用于保护植物繁殖材料(如种子)和由其长出的植物防止无脊椎动物害虫侵袭或侵染,该方法包括用杀虫有效量的如上所定义的式(I)或(II)化合物或其可农用盐或N-氧化物或用杀虫有效量的如上或如下所定义的农业组合物处理植物繁殖材料(如种子)。本发明方法并不限于保护根据本发明处理的“基材”(植物、植物繁殖材料、土壤材料等),且根据所述保护因此对由处理的植物繁殖材料(如种子)长出的植物具有预防作用,其中植物本身未被处理。
在本发明的意义上,“无脊椎动物害虫”优选选自节肢动物和线虫,更优选选自有害昆虫、蜘蛛和线虫,甚至更优选选自昆虫、螨虫和线虫。
本发明进一步提供了一种用于对抗这类无脊椎动物害虫的农业组合物,其包含这种量的至少一种通式I或II的化合物或其至少一种可农用盐或N-氧化物和至少一种惰性液体和/或固体的具有农药活性的可农用载体,以及需要的话至少一种表面活性剂。
根据本发明,这类组合物可含有单种式I或II的活性化合物或其盐或N-氧化物或含有数种活性化合物I或II或其盐的混合物。本发明组合物可包含单个异构体或异构体混合物以及单个互变异构体或互变异构体混合物。
式I或II的化合物和包含它们的杀虫组合物为防治节肢动物害虫和线虫的有效试剂。通过式I或II化合物防治的无脊椎动物害虫例如包括:
来自鳞翅目的昆虫(鳞翅目(Lepidoptera)),例如小地老虎(Agrotisypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、Alabama argillacea、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、Argyresthia conjugella、Autographa gamma、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Choristoneura occidentalis、Cirphis unipuncta、苹果小卷蛾(Cydiapomonella)、Dendrolimus pini、Diaphania nitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetriabouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗虫(Heliothiszea)、菜螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、美国白蛾(Hyphantriacunea)、Hyponomeuta malinellus、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletisblancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostegesticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、Orgyia pseudotsugata、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoeapityocampa、Tortrix viridana、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeirapheracanadensis,
甲虫(鞘翅目(Coleoptera)),例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotomatrifurcata、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchus assimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、Conoderusvespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、长角叶甲(Diabroticalongicornis)、Diabrotica 12-punctata、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、烟草负泥虫(Lema bilineata)、黑角负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、Limoniuscalifornicus、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Melanotus communis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolontha hippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、Phyllotreta chrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophaga sp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龟子(Popillia japonica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilusgranaria),
双翅目昆虫(双翅目(Diptera)),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrepha ludens)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobia anthropophaga)、尖音库蚊(Culex pipiens)、瓜蝇(Dacus cucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、Haematobiairritans、Haplodiplosis equestris、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、葱蝇(Phorbiaantiqua)、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、麦地种蝇(Phorbia coarctata)、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipula paludosa),
蓟马(缨翅目(Thysanoptera)),例如兰花蓟马(Dichromothripscorbetti)、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔硬蓟马(Scirtothripscitri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thripstabaci),
膜翅目(Hymenoptera),如新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Attacephalotes)、Atta sexdens、Atta texana、Hoplocampa minuta、Hoplocampatestudinea、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsisgeminate)和红火蚁(Solenopsis invicta);
异翅目(Heteroptera)例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissus leucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygasterintegriceps)、烟草蝽(Euschistus impictiventris)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻绿蝽(Nezara viridula)、甜菜拟网蝽(Piesmaquadrata)、Solubea insularis和Thyanta perditor;
同翅目(Homopetera),如Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphis grossulariae)、希奈德蚜(Aphis schneideri)、卷叶蚜(Aphisspiraecola)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、飞廉短尾蚜(Brachycaudus cardui)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、桃短尾蚜(Brachycaudus persicae)、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Capitophorushorni、Cerosipha gossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、茶镳隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusianordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphisradicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、车前圆尾蚜(Dysaphisplantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphis pyri)、蚕豆微叶蝉(Empoascafabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzus lactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、巢莱修尾蚜(Megoura viciae)、Melanaphispyrarius、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、桃蚜(Myzus persicae)、李瘤蚜(Myzus varians)、黑茶镳子衲长管蚜(Nasonovia ribis-nigri)、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum insertum)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、Sogatella furcifera、白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantiiand)和葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii);
白蚁(等翅目(Isoptera)),例如Calotermes flavicollis、Leucotermesflavipes、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、欧洲散白蚁(Reticulitermes lucifugus)和Termes natalensis;
直翅目(Orthoptera),例如居屋艾蟋(Acheta domestica)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、欧洲球螋(Forficulaauricularia)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locusta migratoria)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplussanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotusmaroccanus和庭疾灶螽(Tachycines asynamorus);
蜘蛛纲(Arachnoidea)),如蜘蛛(蜱螨目(Acarina)),例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),如长星形壁虱(Amblyomma americanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilusdecoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentor silvarum、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodes rubicundus、Ornithodorus moubata、Otobius megnini、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalus evertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei),瘿螨(Eriophyidae)属,如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyessheldoni;细螨(Tarsonemidae)属,如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus);细须螨(Tenuipalpidae)属,如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis);叶螨(Tetranychidae)属,如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae),苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和草地小爪螨(Oligonychus pratensis);
蚤目(Siphonatera),如印鼠客蚤(Xenopsylla cheopsis),角叶蚤属(Ceratophyllus)。
式I或II的化合物或其组合物可用于防治线虫,特别是植物寄生线虫如根结线虫,北方根结线虫(Meloidogyne hapla)、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)、爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)和其他根结线虫属(Meloidogyne);形成胞囊的线虫,马铃薯金线虫(Globoderarostochiensis)和其他球胞囊属(Globodera);禾谷胞囊线虫(Heteroderaavenae)、大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)、甜菜胞囊线虫(Heteroderaschachtii)、三叶草胞囊线虫(Heterodera trifolii)和其他胞囊线虫属(Heterodera);种子肿瘿线虫,粒线虫属(Anguina);茎叶线虫,滑刃线虫属(Aphelenchoides);刺线虫,杂草刺线虫(Belonolaimus longicaudatus)和其他针刺线虫属(Belonolaimus);松线虫,松材线虫(Bursaphelenchusxylophilus)和其他伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus);环形线虫,环纹线虫属(Criconema)、小环线虫属(Criconemella)、轮线虫属(Criconemoides)、中环线虫属(Mesocriconema);球茎线虫,腐烂茎线虫(Ditylenchusdestructor)、甘薯茎线虫(Ditylenchus dipsaci)和其他茎线虫属(Ditylenchus);锥线虫,锥线虫属(Dolichodorus);螺旋形线虫,Heliocotylenchus multicinctus和其他Helicotylenchus属;鞘线虫和鞘形(sheathoid)线虫,鞘线虫属(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides属;Hirshmanniella属;冠线虫,Hoploaimus属;伪根结线虫,珍珠线虫属(Nacobbus);针线虫,Longidorus elongatus和其他长针线虫属(Longidorus);针线虫,针线虫属(Paratylenchus);根腐线虫,疏忽短体线虫(Pratylenchus neglectus)、穿刺根腐线虫(Pratylenchus penetrans)、Pratylenchus curvitatus、古迪短体线虫(Pratylenchus goodeyi)和其他根腐线虫属(Pratylenchus);穿孔线虫,香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)和其他穿孔线虫属(Radopholus);肾形线虫,Rotylenchus robustus和其他盘旋线虫属(Rotylenchus);Scutellonema属;残根线虫,Trichodorus primitivus和其他毛刺线虫属(Trichodorus)、拟毛刺属(Paratrichodorus);阻长线虫,克莱顿矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)、不定矮化线虫(Tylenchorhynchus dubius)和其他矮化线虫属(Tylenchorhynchus);柑桔线虫,垫刃线虫属(Tylenchulus);剑线虫,剑线虫属(Xiphinema);以及其他植物寄生线虫属。
在本发明的优选实施方案中,式I或II化合物用于防治昆虫或蜘蛛,尤其是鳞翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、缨翅目(Thysanoptera)和同翅目和蜱螨目(Acarina)的昆虫。本发明的式I或II的化合物特别可用于防治缨翅目(Thysanoptera)和同翅目的昆虫。
式I或II的化合物或包含它们的杀虫组合物可通过使生长的植物/作物与杀虫有效量的式I或II化合物接触而用于保护生长的植物和作物防止无脊椎动物害虫,尤其是昆虫、螨虫或蜘蛛侵袭或侵染。术语“作物”是指生长和收获的作物两者。
式I或II的化合物可转化为常规配制剂,如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的意欲目的;在每种情况下,应确保本发明化合物精细且均匀的分布。
配制剂以已知方式制备(对于评论例如参见,US 3,060,084、EP-A 707445(对于液体浓缩物),Browning,″Agglomeration(聚集)″,ChemicalEngineering,1967年12月4日,147-48,Perry′s Chemical Engineer′sHandbook,第4版,McGraw-Hill,New York,1963,第8-57页以及下列文献:WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman,Weed Control as a Science(杂草防治科学),John Wiley andSons,Inc.,New York,1961,Hance等人,Weed Control Handbook(杂草防治手册),第8版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989和Mollet,H.,Grubemann,A.,Formulation technology,Wiley VCH VerlagGmbH,Weinheim(德国),2001,2.D.A.Knowles,Chemistry andTechnology of Agrochemical Formulations(农业化学配制剂的化学和技术),Kluwer Academic Publishers,Dordrecht,1998(ISBN 0-7515-0443-8)),例如通过将活性化合物与适合农业化学品配制剂的助剂如溶剂和/或载体,需要的话乳化剂、表面活性剂和分散剂,防腐剂,消泡剂,防冻剂,以及任选的用于种子处理配制剂的着色剂和/或粘合剂和/或胶凝剂混合而制备。
合适的溶剂的实例为水、芳族溶剂(如产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N-辛基吡咯烷酮(NOP))、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯),二醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸与脂肪酸酯。原则上,还可使用溶剂混合物。
合适的乳化剂为非离子与阴离子乳化剂(例如聚氧化乙烯脂肪醇醚类、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)。
分散剂的实例为木素亚硫酸盐废液与甲基纤维素。
适合的所用表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基酚醚,乙氧基化异辛基酚,辛基酚,壬基酚,烷基酚聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油,还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或它们的衍生物,甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,环己醇,环己酮,异佛尔酮,强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
防冻剂如甘油、乙二醇、丙二醇以及杀菌剂也可加入配制剂。
合适的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。
合适的防腐剂例如为双氯酚(Dichlorophen)。
种子处理配制剂可额外包含粘合剂与任选的着色剂。
可加入粘合剂以提高处理以后活性材料在种子上的粘附。适合的粘合剂为嵌段共聚物EO/PO表面活性剂,以及聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺聚醚、聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、纤基乙酸钠和由这些聚合物衍生的共聚物。
任选在配制剂中也包含着色剂。适用于种子处理配制剂的着色剂或染料为若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
胶凝剂的实例为角叉菜胶
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁,磨碎的合成材料,肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%的活性化合物。此时,活性化合物以90-100%,优选95-100纯度%的纯度(根据NMR谱)使用。
就种子处理而言,所述配制剂可在稀释2-10倍以后,得到即用制剂中活性化合物浓度为0.01-60重量%,优选0.1-40重量%。
式I或II化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式,如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒,借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的;意欲在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体,可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性成分浓度可以在相对宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量%,优选0.01-1重量%。
活性化合物还可极成功地用于超低容量方法(ULV),其中可以施用包含超过95重量%活性化合物的配制剂或甚至可以无添加剂而施用活性化合物。
下列为配制剂实例:
1.用水稀释的用于叶面施用的产品。对于种子处理,这些产品可稀释或不经稀释而施用于种子。
A)水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者,加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解,以此方式得到具有10重量%活性化合物的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体,由此得到具有20重量%活性化合物的配制剂。
C)乳油(EC)
将15重量份活性化合物溶于7重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液,由此得到具有15重量%活性化合物的配制剂。
D)乳液(EW、EO、ES)
将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(如Ultraturrax)将该混合物加入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液,由此得到具有25重量%活性化合物的配制剂。
E)悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中,将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂,得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液,由此得到具有20重量%活性化合物的配制剂。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂,借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液,由此得到具有50重量%活性化合物的配制剂。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液,由此得到具有75重量%活性化合物的配制剂。
H)凝胶配制剂(GF)
在搅拌的球磨机中,将20重量份活性化合物在添加10重量份分散剂,1重量份胶凝剂以及70重量份水或有机溶剂下研磨,得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液,由此得到具有20重量%活性化合物的配制剂。
2.不经稀释而叶面施用的产品。对于种子处理,这些产品可经稀释或不经稀释而施用于种子。
I)可撒粉粉末(DP、DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到具有5重量%活性化合物的可撒粉产品。
J)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体,由此得到具有0.5重量%活性化合物的配制剂。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而叶面施用的颗粒。
K)ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而叶面施用的具有10重量%活性化合物的产品。
式I或II化合物也适用于处理植物繁殖材料(如种子)。常用的种子处理配制剂例如包括可流动浓缩液FS、溶液LS、干处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS和乳液ES与EC以及凝胶配制剂GF。这些配制剂可经稀释或未经稀释而施用于种子。对种子的施用在播种之前,直接对种子或种子预萌发后进行。
在优选实施方案中,将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可包含1-800g/l活性成分、1-200g/l表面活性剂、0-200g/l防冻剂、0-400g/l粘合剂、0-200g/l颜料和补充至1升的溶剂,优选水。
用于种子处理的式I或II化合物的其他优选的FS配制剂包含0.1-80重量%的活性成份,0.05-5重量%的润湿剂,0.5-15重量%的分散剂,0.1-5重量%增稠剂,5-20重量%防冻剂,0.1-2重量%消泡剂,1-20重量%的颜料和/或染料,0-15重量%增粘剂/粘合剂,0-75重量%填料/载体,以及0.01-1重量%防腐剂。
可将各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药或杀菌剂加入活性成分中,如果合适的话,恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂与本发明试剂通常以1∶10-10∶1的重量比混合。
式I或II化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、植物部分或动物部分)和进食(诱饵或植物部分)起作用。
对于用于对抗蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀或蟑螂而言,式I或II化合物优选以诱饵组合物使用。
诱饵可以为液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可形成适于相应施用的各种形状和形式,例如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可装入各种装置中以确保正确施用,例如开口容器、喷雾装置、液滴源或蒸发源。凝胶可基于含水或油质基质并且可配制成与粘性、保水性或老化特性相关的特殊需要。
用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。该吸引使用进食刺激剂或性信息素进行。合适的食物刺激剂例如但不仅仅选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食,昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。具体信息素描述于文献中并且为本领域技术人员已知的。
作为气溶胶(例如在喷雾罐中)、油喷雾或泵喷雾的式I或II化合物的配制剂高度适于非专业使用者用于防治害虫如蝇、跳蚤、壁虱、蚊或蟑螂。气溶胶配方优选包含活性化合物,溶剂如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮),沸点范围为约50-250℃的石蜡烃(例如煤油),二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲基亚砜,芳族烃如甲苯、二甲苯,水,还有助剂,例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7摩尔氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物,芳香油如香精油,中脂肪酸与低级醇的酯,芳族羰基化合物,如果合适的话稳定剂如苯甲酸钠,两性表面活性剂,低级环氧化物,原甲酸三乙酯和如果需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、一氧化二氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂不同于气溶胶配方之处在于不使用推进剂。
式I或II化合物及其各自的组合物也可用于蚊香和熏蒸香、烟盒、蒸发器板或长期蒸发器以及用于粘蛾纸、粘蛾垫或其它基于热的蒸发器系统。
式I或II化合物及其各自的组合物防治由昆虫传播的传染病(例如疟疾、登革热和黄热病、淋巴丝虫病和利什曼病(leishmaniasis))的方法也包括处理房屋表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床网、舌蝇捕捉器或类似物。施用于纤维、织物、针织品、非织造物、网状材料或箔片和防水布的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、任选驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。合适的驱除剂例如为N,N-二乙基-间-甲基苯甲酰胺(DEET)、N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA)、1-(3-环己-1-基-羰基)-2-甲基胡椒碱、(2-羟甲基环己基)乙酸内酯、2-乙基-1,3-己二醇、避蚊酮(indalone)、甲基新癸酰胺(MNDA),并非用于昆虫防治的合成除虫菊酯类,如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin),源自植物萃取物或与其相同的驱除剂,例如苎烯、丁香酚、(+)-优卡马醇(Eucamalol)(1)、(-)-1-表-优卡马醇,或得自植物的粗制植物萃取物,例如柠檬桉(Eucalyptusmaculate)、单叶蔓荆、Cymbopogan martinii、柠檬香茅(Cymbopogancitratus)(柠檬草)、Cymopogan nartdus(香茅)。合适的粘合剂例如选自脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯与支链烷烃羧酸乙烯酯),醇的丙烯酸与甲基丙烯酸酯,如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯和丙烯酸甲酯,单-和二烯属不饱和烃类,如苯乙烯,和脂族二烯,如丁二烯的聚合物与共聚物。
窗帘与床网的浸渍通常通过将纺织材料浸没于式I和II的活性化合物的乳液或分散体中,或将它们喷雾于网上而进行。
可用于种子处理的方法包括本领域已知的所有合适的种子处理,特别是拌种技术,如种子包衣(如种子造粒)、种子撒粉和种子吸收(如种子浸泡)。此处,“种子处理”是指使种子和式I或II化合物相互接触的所有方法,“拌种”是指向种子提供一定量的式I或II的化合物的种子处理方法,即该方法产生包含式I或II的化合物的种子。原则上,处理可施用于从种子收获至种子播种的任何时间的种子。种子例如可使用“种植箱”方法紧邻种植种子之前或种植种子的过程中处理。然而,处理也可在种植种子之前数周或数月,例如至多12个月,例如以拌种处理的形式进行处理,而没有观察到效力的显著降低。
有利的是将处理施用于未播种的种子。如本文所用的术语“未播种种子”意味着包括从种子收获到将种子播种到地面以使植物萌发和生长的任何时间中的种子。
具体而言,在处理中,程序如下进行,其中将种子在合适的装置中,例如在用于固体或固体/液体混合伴侣的混合装置中与所需量的种子处理配制剂(直接或在用水预先稀释之后)混合,直至组合物均匀分布在种子上。合适的话,随后进行干燥步骤。
式I或II化合物或其对映异构体或可兽用盐还特别适用于防治动物体内和身上的寄生虫。
因此,本发明的另一目的为提供在动物体内和身上防治寄生虫的新方法。本发明的另一个目的为提供用于动物的较安全的杀虫剂。本发明的另一个目的进一步提供用于动物的杀虫剂,其可以比现有杀虫剂低的剂量使用。本发明的另一个目的为提供用于动物的杀虫剂,其提供对寄生虫长期残留防治。
本发明还涉及含有杀寄生虫有效量的式I或II化合物或其对映异构体或可兽用盐和可接受的载体的用于在动物体内和身上对抗寄生虫的组合物。
本发明还提供一种处理、防治、预防或保护动物免受寄生虫侵袭或侵染的方法,其包括将杀寄生虫有效量式I或II化合物或其对映异构体或可兽用盐或包含它们的组合物口服、局部或肠胃外给药或施用于所述动物。
本发明还提供一种制备用于处理、防治、预防或保护动物免受寄生虫侵袭或侵染的组合物的方法,该组合物包含杀寄生虫有效量的式I或II化合物或其对映异构体或可兽用盐或包含它们的组合物。
化合物对抗农业害虫的活性并未暗示其对于在动物体内和身上防治体内-与体外寄生虫的适用性,该适用性在口服给药的情况下例如需要低、非致吐剂量,与动物的代谢相容性、低毒性和安全操作。
令人惊讶的是,现在发现式I或II化合物适合在动物体内和身上对抗体内-与体外寄生虫。
式I或II化合物或其对映异构体或可兽用盐,和包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵袭和侵染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫,水牛、驴、黇鹿和驯鹿,以及产皮动物如貂、灰鼠和浣熊,禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中防治和预防侵袭和侵染。
式I或II化合物或其对映异构体或可兽用盐和包含它们的组合物优选在家畜如狗或猫中用于防治与预防侵袭和侵染。
在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、叮咬虱、蜱、鼻蝇、羊蜱蝇(keds)、叮咬蝇、家蝇、蝇、蝇蛆幼虫、恙螨、蚋、蚊子和跳蚤。
式I或II化合物或其对映异构体或可兽用盐,和包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。
式I或II化合物特别可用于对抗体外寄生虫。
式I或II化合物特别可分别用于对抗下列寄生虫:
跳蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如猫跳蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus),
蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea),例如德国小蠊(Blattellagermanica)、Blattella asahinae、美洲大蠊(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis),
蝇、蚊(双翅目(Diptera)),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、白足按蚊(Anopheles albimanus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、Anophelesfreeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysopssilacea、Chrysops atlanticus、螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobia anthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culisetamelanura、Dermatobia hominis、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconops torrens、美国潜叶蝇(Liriomyzatrifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Luciliasericata)、Lycoria pectoralis、Mansonia属、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、银足白蛉(Phlebotomusargentipes)、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimuliummixtum、赤尾麻蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanussimilis,
虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus,
蜱和寄生螨(寄螨目):蜱科(Ixodidae),如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、Rhipicephalus sanguineus、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyomma americanum)、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata和寄生螨(Mesostigmata),如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae),
辐螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))如蜂盾螨属(Acarapis)、姬螯螨属(Cheyletiella)、Ornithocheyletia属、鼷鼠肉螨属(Myobia)、Psorergates属、蠕形螨属(Demodex)、恙螨属(Trombicula)、Listrophorus属、粉螨属(Acarus)、食酪螨属(Tyrophagus)、嗜木螨属(Caloglyphus)、Hypodectes属、Pterolichus属、痒螨属(Psoroptes)、足螨属(Chorioptes)、耳痒螨属(Otodectes)、疥螨属(Sarcoptes)、背肛螨属(Notoedres)、膝螨属(Knemidocoptes)、Cytodites属和Laminosioptes属,
臭虫(半翅目(Hemiptera)):温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、Reduvius senilis、Triatoma属、猎蝽属(Rhodnius)、锥蝽属(Panstrongylus)和Arilus critatus。
Anoplurida如血虱属(Haematopinus)、颚虱属(Linognathus)、人虱属(Pediculus)、Phtirus属和管虱属(Solenopotes),
食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目),如Trimenopon属、鸡虱属(Menopon)、鸭虱属(Trinoton)、牛毛虱属属(Bovicola)、Werneckiella属、Lepikentron属、毛虱属(Trichodectes)和猫毛虱属(Felicola),
线虫:
Wipeworms和旋毛虫(Trichinosis)(毛管目(Trichosyringida)),例如毛形线虫科(Trichinellidae(旋毛线虫属(Trichinella)(鞭虫科(Trichuridae))))、鞭虫属(Trichuris)、毛细线虫属(Capillaria),小杆线虫目(Rhabditida),例如小杆线虫属(Rhabditis)、类圆线虫属(Stron gyloides)、Helicephalobus属,
圆线虫目(Strongylida),例如圆线虫属(Strongylus)、钩口线虫属(Ancylostoma)、美洲板口线虫(Necator americanus)、仰口线虫属(Bunostomum)(钩虫)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus.)、奥斯脱线虫属(Ostertagia)、古柏线虫属(Cooperia)、细颈线虫属(Nematodirus)、网尾线虫属(Dictyocaulus)、盅口线虫属(Cyathostoma)、结节线虫属(Oesophagostomum)、有齿肾线虫(Stephanurus dentatus)、盘头线虫属(Ollulanus)、夏伯特线虫属(Chabertia)、有齿肾线虫、气管比翼线虫(Syngamus trachea)、钩口线虫属、钩线虫属(Uncinaria)、球头线虫属(Globocephalus)、板口线虫属(Necator)、后圆线虫属(Metastrongylus)、毛细缪勒线虫(Muelleriuscapillaris)、原圆线虫属(Protostrongylus)、管圆线虫属(Angiostrongylus)、Parelaphostrongylus属、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophyma renale),
肠圆线虫(蛔虫目(Ascaridida)),例如似蚓蛔线虫(Ascaris lumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马副蛔虫(Parascarisequorum)、蠕形住肠线虫(Enterobius vermicularis(蛲虫))、犬弓首线虫(Toxocara canis)、狮弓蛔虫(Toxascaris leonine)、斯线虫属(Skrjabinema)和马尖尾线虫(Oxyuris equi),
驼形线虫目(Camallanida),例如Dracunculus medinensis(麦地那龙线虫),旋尾线虫目(Spirurida),例如吸吮线虫属(Thelazia)、吴策线虫属(Wuchereria)、布鲁线虫属(Brugia)、盘尾丝虫属(Onchocerca)、恶丝虫属(Dirofilari)、双瓣线虫属(Dipetalonema)、腹腔丝虫属(Setaria)、油脂线虫属(Elaeophora)、狼旋尾线虫(Spirocerca lupi)和胃线虫属(Habronema),棘头虫(棘头虫纲Acanthocephala)),例如棘头虫属(Acanthocephalus)、蛭形巨棘吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和钩居棘头虫属(Oncicola),
涡虫(Plathelminthes):
吸虫(吸虫纲(Trematoda)),例如片形吸虫属(Fasciola)、大拟片形吸虫(Fascioloides magna)、并殖吸虫属(Paragonimus)、双腔吸虫属(Dicrocoelium)、巴氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华枝睾吸虫(Clonorchissinensis)、裂体吸虫属(Schistosoma)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia)、似翼重翼吸虫(Alaria alata)、并殖吸虫属和Nanocyetes属,
Cercomeromorpha,尤其是绦虫纲(Cestoda(多节绦虫亚纲)),例如双叶槽绦虫属(Diphyllobothrium)、Tenia属、棘球绦虫属(Echinococcus)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、多头绦虫属(Multiceps)、膜壳绦虫属(Hymenolepis)、中带绦虫属(Mesocestoides)、Vampirolepis属、莫尼茨绦虫属(Moniezia)、裸头绦虫属(Anoplocephala)、Sirometra属、裸头绦虫属和膜壳绦虫属。
式I或II化合物和含有它们的组合物特别用于防治选自双翅目、蚤目和蜱科的害虫。
此外,尤其优选利用式I或II化合物和含有它们的组合物对抗蚊子。
利用式I或II化合物和含有它们的组合物对抗蝇为本发明的另一个优选实施方案。
此外,尤其优选利用式I或II化合物和含有它们的组合物对抗蚤。
利用式I或II化合物和含有它们的组合物对抗扁蚤为本发明的另一个优选实施方案。
式I或II化合物还特别可用于对抗体内寄生虫(圆线虫、棘头虫和涡虫)。
可以预防和治疗方式进行给药。活性化合物的给药直接进行或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。
对于温血动物的口服给药,可以将式I或II化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外,式I或II化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药,所选剂型应给动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天,优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式I或II化合物。
另外,式I或II化合物可以肠胃外给药于动物,例如通过腔内(intraruminal)、肌内、静脉内或皮下注射。式I或II化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。另外,可以将式I或II化合物配制成皮下给药用植入物。此外,式I或II化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药,所选剂型应给动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I或II化合物。
式I或II化合物还可以浸洗液、粉剂、粉末、项圈、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、蘸点(spot-on)和喷淋配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用,浸洗液和喷雾剂通常含有0.5-5000ppm,优选1-3000ppm式I或II化合物。此外,式I或II化合物可以配制成动物,特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
合适的制剂是:
溶液,如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷淋配制剂、凝胶;
口服或皮肤给药乳液和悬浮液;半固体制剂;
其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂;
固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊;气雾剂和吸入剂,以及含有活性化合物的成型制品。
适合注射的组合物以下述方式制备,使活性成份溶解在合适的溶剂中,且任选添加其它成份,如酸类、碱类、缓冲盐、防腐剂和增溶剂。将溶液过滤并无菌充填。
合适的溶剂为生理容许的溶剂,如水,链烷醇如乙醇、丁醇、苄醇,甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮及其混合物。
可任选将活性化合物溶于适合注射的生理上容许的植物或合成油中。
合适的增溶剂为促进活性化合物溶于主要溶剂中或防止其沉淀的溶剂。实例为聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化山梨糖醇酯。
合适的防腐剂为苄醇、三氯丁醇、对羟苯甲酸酯和正丁醇。
口服溶液直接给药。在将浓缩物在预先稀释至使用浓度后,以口服方式给药。口服溶液与浓缩物根据现有技术和上文对注射溶液所述制备,无菌程序并非必要。
喷淋、涂抹、擦拭、淋洒或喷雾上用于皮肤的溶液。
用于皮肤上的溶液根据现有技术和上文对注射溶液所述制备,无菌程序并非必要。
其它合适的溶剂为聚丙二醇、苯基乙醇、苯氧基乙醇,酯如乙酸乙酯或丁酯、苯甲酸苄酯,醚如链烷二醇烷基醚,如二丙二醇单甲基醚,酮如丙酮、甲基乙基酮,芳族烃,植物和合成油、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙二醇单乙醚(transcutol)、丙酮缩甘油(solketal)、碳酸亚丙酯及其混合物。
在制备过程中可有利地添加增稠剂。合适的增稠剂为无机增稠剂,如膨润土、胶态硅酸、单硬脂酸铝,有机增稠剂如纤维素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
将凝胶施加至或涂抹于皮肤上,或引入体腔中。凝胶以下述方式制备,用足量增稠剂处理已如注射溶液情况下所述制备的溶液,得到具有膏状稠度的透明材料。所用增稠剂为上文给出的增稠剂。
将倾注配制剂倾倒或喷雾在皮肤的有限区域上,活性化合物穿透皮肤并内吸地起作用。
倾注配制剂通过将活性化合物溶解、悬浮或乳化在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中而制备。合适的话加入其它辅助剂,如着色剂、生物吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂、粘合剂。
合适的溶剂为:水、链烷醇、二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油,芳族醇如苄醇、苯基乙醇、苯氧基乙醇,酯如乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄酯,醚如烷二醇烷基醚类,如二丙二醇单甲基醚、二乙二醇单丁醚,酮如丙酮、甲基乙基酮,环状碳酸酯,如碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯,芳族和/或脂族烃、植物或合成油、DMF、二甲基乙酰胺,N-烷基吡咯烷酮,如甲基吡咯烷酮、正丁基吡咯烷酮或正辛基吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2,2-二甲基-4-氧基亚甲基-1,3-二氧戊环和甘油缩甲醛。
合适的着色剂为允许用于动物且可溶解或悬浮的所有着色剂。
合适的吸收促进物质例如为DMSO,涂抹油类,如肉豆蔻酸异丙酯、丙二醇壬酸酯、硅油及其与聚醚的共聚物,脂肪酸酯、甘油三酸酯、脂肪醇。
合适的抗氧化剂为亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐,如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基甲苯醚、生育酚。
合适的光稳定剂例如为novantisolic酸。
合适的粘合剂例如为纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯,天然聚合物,如海藻酸盐、明胶。
乳液可以口服、皮肤或注射给药。
乳液为油包水或水包油类型。
它们以下述方式制备:将使活性化合物溶解于疏水或亲水相中,并用另一相的溶剂将其均化,借助合适的乳化剂以及合适的话使用其它辅助剂,如着色剂、吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂、粘度提高物质。合适的疏水相(油)为:
液体石蜡、硅油,天然植物油如芝麻油、杏仁油、蓖麻油,合成甘油三酸酯,如甘油二辛酸/癸酸酯,具有链长C8-C12的植物脂肪酸或其它特定选择的天然脂肪酸的甘油三酸酯混合物,可能还含有羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯混合物,C8-C10脂肪酸的甘油单酯和二酯,脂肪酸酯,如硬脂酸乙酯、己二酸二正丁酰酯、月桂酸己酯、丙二醇壬酸酯、中等链长的支化脂肪酸与链长C16-C18饱和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、链长C12-C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙酯、油酸油酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯,蜡状脂肪酸酯,如合成鸭尾骨腺脂肪、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙酯,以及涉及后者的酯混合物,脂肪醇,如异十三烷醇、2-辛基十二烷醇、鲸蜡基硬脂基醇、油醇,和脂肪酸,如油酸及其混合物。
合适的亲水相为:水,醇,如丙二醇、甘油、山梨醇及其混合物。
合适的乳化剂为:
非离子表面活性剂,例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化单油酸山梨糖醇酯、单硬脂酸山梨糖醇酯、单硬脂酸甘油酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚;两性表面活性剂,如N-月桂基-对亚氨基二丙酸二钠或卵磷脂;阴离子表面活性剂,如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、单/二烷基聚乙二醇醚正磷酸酯单乙醇胺盐;阳离子活性表面活性剂,如鲸蜡基三甲基氯化铵。
合适的其它辅助剂为:增加粘度和使乳液稳定的物质,如羧甲基纤维素、甲基纤维素及其它纤维素与淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、海藻酸盐、明胶、阿拉伯胶、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚与马来酸酐的共聚物、聚乙二醇、蜡、胶态硅酸或所述物质的混合物。
悬浮液可口服或局部/皮肤给药。其以下述方式制备,将活性化合物悬浮在悬浮剂中,合适的话加入其它辅助剂,如润湿剂、着色剂、生物吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂。
液体悬浮剂为所有均相溶剂和溶剂混合物。
合适的润湿剂(分散剂)为上文给出的乳化剂。
可提及的其它辅助剂为上文给出的那些。
半固体制剂可以口服或局部/皮肤给药。其与上述悬浮液与乳液的不同仅在于其较高粘度。
对于固体制剂的制备,将活性化合物与合适的赋形剂混合,合适的话加入辅助剂,并产生所需形式。
合适的赋形剂均为生理学上容许的固体惰性物质。所用的那些为无机与有机物质。无机物质例如为氯化钠,碳酸盐,如碳酸钙、碳酸氢盐、氧化铝、二氧化钛、硅酸、陶土、沉淀或胶态硅石或磷酸盐。有机物质例如为糖、纤维素、食物和饲料如奶粉、动物粉、谷粉与谷碎片、淀粉。
合适的辅助剂为上述防腐剂、抗氧化剂和/或着色剂。
其它合适的辅助剂为润滑剂与助流剂,如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石、膨润土,崩解促进物质如淀粉或交联的聚乙烯基吡咯烷酮,粘合剂如淀粉、明胶或线性聚乙烯基吡咯烷酮,以及干粘合剂,如微晶纤维素。
“杀寄生虫有效量”通常指对生长获得可观察到的效果所需要活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。
可用于本发明的组合物通常可包含约0.001-95%的式I或II化合物。
通常而言,有利的是以每天0.5-100mg/kg,优选每天1-50mg/kg的总量施用式I或II化合物。
即用制剂含有用于抵抗寄生虫(优选体外寄生虫)的化合物,其浓度为10ppm至80重量%,优选0.1-65重量%,更优选1-50重量%,最优选5-40重量%。
在使用之前稀释的制剂含有用于抵抗体外寄生虫的化合物,其浓度为0.5-90重量%,优选1-50重量%。
此外,制剂包含抵抗体内寄生虫的式I或II化合物,其浓度为10ppm至2重量%,优选0.05-0.9重量%,非常特别优选0.005-0.25重量%。
在本发明的一个优选实施方案中,包含式I或II化合物的组合物以皮肤/局部给药。
在进一步优选实施方案中,局部给药以含化合物成型制品如项圈、挂牌(medallions)、耳贴、固定在身体部分上的绷带和粘合条与箔的形式进行。
通常而言,有利的是施用在三周内释放总量为10-300mg/kg,优选20-200mg/kg,最优选25-160mg/kg被处理动物体重的式I或II化合物的固体配制剂。
对于成型制品的制备,热塑性与柔性塑料,以及弹性体与热塑性弹性体。合适的塑料与弹性体为与式I或II化合物充分相容的聚乙烯基树脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、环氧树脂、纤维素、纤维素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料与弹性体的细节以及成型制品的制备程序例如在WO 03/086075中给出。
根据本发明使用的组合物可以含有其他活性成分如其它农药、杀虫剂、除草剂,杀真菌剂,其他农药或杀菌剂,肥料,如硝酸铵、尿素、钾碱与过磷酸盐、植物毒剂与植物生长调节剂、安全剂和杀线虫剂。这些其它成份可与上述组合物依次或以组合物使用,合适的话恰在紧邻使用前加入(桶混合)。例如可在用其它活性成分处理之前或之后,用本发明组合物喷雾植物。
这些试剂可与根据本发明使用的试剂以1∶10-10∶1的重量比混合。将农药使用形式的化合物I或II或包含它们的组合物与其他农药混合,经常产生较宽的杀虫活性谱。
本发明化合物I或II可与其一起使用,以及可能与其产生协同增效作用的下列农药M,意欲说明可能的组合,而不施加任何限制:
M.1.有机(硫代)磷酸酯类:高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazophos)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚虫磷(heptenophos)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基一六零五(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、烯虫磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、打杀磷(pyridaphenthion)、喹恶磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、嘧丙磷(tebupirimfos)、硫甲双磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、蚜灭多(vamidothion)
M.2.氨基甲酸酯类:涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate);
M.3.合成除虫菊酯类:氟锁草醚(acifluorfen)、丙烯除虫菊(allethrin)、d-顺-反丙烯除虫菊、d-反丙烯除虫菊、氟氯菊酯(bifenthrin)、反丙烯除虫菊(bioallethrin)、反丙烯除虫菊S-环戊烯基(bioallethrin S-cylclopentenyl)、右旋反灭虫菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊脂(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-(RS)氯氟氰菊酯、γ-(RS)氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、辛体氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(Tau-Fluvalinate)、卤醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、灭虫菊(resmethrin)、RU 15525、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin);ZXI 8901;
M.4.拟保幼激素(juvenile hormone mimics):蒙五一二(hydroprene)、蒙七七七(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)、蚊蝇醚(pyriproxyfen);
M.5.烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物:吡虫清(acetamiprid)、杀虫磺(bensultap)、巴丹(cartap hydrochloride)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、烟碱(nicotine)、艾克敌105(spinosad)(变构激动剂)、噻虫啉(thiacloprid)、硫环杀(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap-sodium)和AKD1022。
M.6.GABA门控氯离子通道拮抗剂化合物:氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、acetoprole、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫(vaniliprole)、式M6.1的苯基吡唑化合物:
M.7.氯离子通道活化剂:齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin benzoate)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin;
M.8.METI I化合物:喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、flufenerim、鱼藤酮(rotenone);
M.9.METI II和III化合物:灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon);
M.10.氧化磷酸化去偶剂(Uncoupler):氟唑虫清(chlorfenapyr),二硝甲酚(DNOC);
M.11.氧化磷酸化抑制剂:唑环锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiu ron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon);
M.12.蜕皮干扰剂(Moulting disruptor):cryomazine、chromafenozide、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide);
M.13.增效剂:增效醚(piperonyl butoxide)、脱叶磷(tribufos);
M.14.钠通道阻断剂化合物:噁二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone);
M.15.熏蒸剂:甲基溴、氯化苦(chloropicrin)、磺酰氟(sulfuryl fluoride)
M.16.选择性进食阻断剂(Selective feeding blocker):氟铝酸钠(cryolite)、拒嗪酮(pymetrozine)、氟啶虫酰胺(flonicamid);
M.17.螨虫生长抑制剂:四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯噁唑(etoxazole);
M.18.甲壳素合成抑制剂:噻嗪酮(buprofezin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron);
M.19.类脂生物合成抑制剂:螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、spirotetramat;
M.20.章鱼胺激动剂(octapaminergic agonist):虫螨脒(amitraz);
M.21.鱼尼汀(ryanodine)受体调节剂:氟虫酰胺(flubendiamide);
M.22.其它:磷化铝、amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、硼砂、溴螨酯(bromopropylate)、氰化物、cyenopyrafen、丁氟螨酯(cyflumetofen)、灭螨猛(chinomethionate)、开乐散(dicofol)、氟乙酸酯、膦、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、硫、有机硫化合物、吐酒石(tartar emetic);亚砜亚胺化合物M22.1:
嘧啶基炔基醚化合物M22.4或噻二唑基炔基醚化合物M22.5:
其中RM-22为甲基或乙基,和Het*为3,3-二甲基吡咯烷-1-基、3-甲基哌啶-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、3-三氟甲基哌啶-1-基、六氢氮杂环庚烯(azepin)-1-基、2,6-二甲基六氢氮杂环庚烯-1-基或2,6-二甲基吗啉-4-基。
M.23.N-R′-2,2-二halo-1-R″环丙烷甲酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙或N-R′-2,2-二(R″′)丙酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)-腙,其中R′为甲基或乙基,halo为氯或溴,R″为氢或甲基且R″′为甲基或乙基;M.24.邻氨基苯甲酰胺(anthranilamide):chloranthraniliprole,式M24.1化合物:
M.25.丙二腈化合物:CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,3-三氟-丙基)丙二腈)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟-庚基)-2-(3,3,3-三氟-丙基)-丙二腈)、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F(2-(3,4,4,4-四氟-3-三氟甲基-丁基)-2-(3,3,3-三氟-丙基)-丙二腈)、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3(2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-己基)-2-(3,3,3-三氟-丙基)-丙二腈)、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2,2-双-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-戊基)-丙二腈)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟-戊基)-2-(3,3,3-三氟-丙基)-丙二腈)、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2,2,3,3,4,4,4-七氟-丁基)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-戊基)-丙二腈)、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-戊基)-2-(2,2,3,3,3-五氟-丙基)-丙二腈)、CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,4,4,4-五氟丁基)-丙二腈)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,3-三氟-丁基)-丙二腈);
M.26.微生物干扰物(disruptor):苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subsp.Israelensi)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、苏云金芽孢杆菌库斯克亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki)、苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis);
组M的市售化合物可在The Pesticide Manual,第13版,British CropProtection Council(2003)和其它出版物中找到。
式M6.1的硫酰胺及其制备描述于WO 98/28279中。Lepimeetin由Agro Project,PJB Publications Ltd,2004年11月已知。Benclothiaz及其制备描述于EP-A1454621中。杀扑磷和对氧磷及其制备描述于FarmChemicals Handbook,第88卷,Meister Publishing Company,2001中。Acetoprole及其制备描述于WO 98/28277中。氰氟虫胺及其制备描述于EP-A1462456中。吡氟硫磷描述于Pesticide Science 54,1988,第237-243页和US 4822779中。Pyrafluprole及其制备描述于JP 2002193709和WO 01/00614中。Pyriprole及其制备描述于WO 98/45274和US 6335357中。Amidoflumet及其制备描述于US 6221890和JP 21010907中。Flufenerim及其制备描述于WO 03/007717和WO 03/007718中。AKD 1022及其制备描述于US 6300348中。chloranthraniliprole描述于WO 01/70671、WO 03/015519和WO 05/118552中。式M24.1的邻氨基苯甲酰胺描述于WO 01/70671、WO 04/067528和WO 05/118552中。Cyflumetofen及其制备描述于WO 04/080180中。氨基喹唑啉酮化合物pyrifluquinazon描述于EP A 1097932中。式M22.1、M22.2或M22.3的亚砜亚胺衍生物或其类似物及其制备方法描述于WO2006/060029中。炔基醚化合物M22.4和M22.5描述于JP 2006131529。有机硫化合物描述于WO 2007060839。丙二睛化合物描述于WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432和WO 05/063694。
杀真菌混合搭档为选自下组的那些:
酰基丙氨酸类,例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或噁霜灵(oxadixyl),
胺衍生物类,例如4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph),
苯胺基嘧啶类,例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinil),
抗菌素,例如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin),
唑类,例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)、戊叉唑菌(triticonazole)、粉唑醇(flutriafol),二羧酰亚胺类,例如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin),
二硫代氨基甲酸盐类,例如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb),
杂环化合物类,例如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、氟吡菌胺(picobenzamide)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine),
铜杀真菌剂,例如波尔多混合液(Bordeaux mixture)、乙酸铜、王铜、碱式硫酸铜,
硝基苯基衍生物,例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)、异丙消(nitrophthal-isopropyl),
苯基吡咯类,例如拌种咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil),
硫,其他杀真菌剂,例如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentin acetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenon)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)、苯酰菌胺(zoxamide),
嗜球果伞素类(strobilurins),例如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin),
次磺酸衍生物,例如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid),
肉桂酰胺及类似物,例如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)
无脊椎动物害虫,即节肢动物和线虫,植物,其中植物正在生长的土壤或水可通过本领域已知的任何施用方法与本发明化合物I或II或含有它们的组合物接触。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于无脊椎动物害虫和/或植物上,通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于无脊椎动物害虫和/或植物的场所)。
此外,可通过使目标害虫、其食物源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的式I或II化合物接触而防治无脊椎动物害虫。因此,施用可在场所、生长中的作物或已收获的作物被害虫侵染之前或之后进行。
“场所”是指其中害虫或寄生虫生长或可生长的栖息地、繁殖地、栽培植物、植物繁殖材料(如种子)、土壤、区域、材料或环境。
“杀虫有效量”通常指对生长获得可观察到的效果所需要活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀虫有效量可以变化。组合物的杀虫有效量也会根据主要条件如所需杀虫效果及持续时间、天气、目标物种、场所、施用方式等而变化。
式I或II化合物及其组合物可用于保护木质材料如树、木栅栏、枕木等和建筑物如房子、外屋、工厂,以及建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁,以及用于防治蚂蚁和白蚁不损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共建筑时)。化合物不仅施用于周围土壤表面上或地板下土壤中以保护木制材料,而且它可施用于木料制品如地板下混凝土、凉亭立柱、梁、胶合板、家具等的表面,木质制品如碎料板、半木板等和乙烯基制品如涂覆电线、乙烯基片材,绝热材料如苯乙烯泡沫等。在对抗蚂蚁不损害作物或人类的施用的情况下,本发明蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤,或直接施用于蚂蚁的巢穴等。
式I和II化合物也可以预防方式施用至害虫预期出现的地方。
式I或II化合物还可通过使植物与杀虫有效量的式I或II化合物接触而用于保护生长中的植物防止害虫侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上,通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物的场所)。
在土壤处理或施用于害虫栖息地或巢穴的情况下,活性成分的施用量为0.0001-500g/100m2,优选0.001-20g/100m2。
材料保护中的通常施用率例如为每平方米处理材料0.01-1000g活性化合物,理想的是每平方米0.1-50g活性化合物。
用于材料浸渍的杀虫组合物通常含有0.001-95重量%,优选0.1-45重量%,更优选1-25重量%至少一种驱除剂和/或杀虫剂。
用于诱饵组合物的活性成分的典型含量为0.001-15重量%,理想的是0.001-5重量%活性化合物。
用于喷雾组合物的活性成分含量为0.001-80重量%,优选0.01-50重量%,最优选0.01-15重量%。
用于处理作物植物的本发明活性成分的施用率可为每公顷0.1-4000g,理想的是每公顷25-600g,更理想的是每公顷50-500g。
在种子处理中,活性成分的施用率通常为0.1g至10kg/100kg种子,优选1g至5kg/100kg种子,尤其是1g至200g/100kg种子。
现在,本发明通过如下实施例进一步详细说明。
I.制备实施例
如下合成实施例中描述的程序通过适当改变原料而制备其他式I化合物。所得化合物与物理数据一起列于下表I和II中。
产物通过HPLC(高效液相色谱法质谱法)表征。HPLC使用在40℃下操作的RP-18分析柱(Chromolith Speed ROD,购自德国Merck KgaA)进行。将具有0.1体积%三氟乙酸/水混合物和0.1体积%三氟乙酸的乙腈用作流动相;流速1.8mL/min和注射体积:2μl。
实施例13:1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸吡啶-3-基-酰胺
将25mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中的2.5g(12.9mmol)1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸和2.1g(12.9mmol)N,N′-羰基二咪唑(CDI)在环境温度下搅拌1小时,然后加入1.2g(12.9mmol)3-氨基吡啶。在搅拌3天后,将溶剂蒸发,将残留物溶解在二氯甲烷中,用NaHCO3的饱和溶液和水洗涤两次。将合并的有机相蒸发并通过闪式柱色谱(硅石,使用二氯甲烷/甲醇=95/5)提纯粗产物得到1.33g(48%)标题化合物。
实施例29:1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲基-吡啶-3-基-酰胺
将10mL四氢呋喃(THF)中的来自实施例13的1.0g(3.7mmol)1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸吡啶-3-基-酰胺和3.7g(11.1mmol)碳酸铯在环境温度下搅拌,并将790mg(5.55mmol)甲基碘加入混合物中。在搅拌2天后,将悬浮液过滤,蒸发溶剂并通过闪式柱色谱(硅石,使用环己烷/乙酸乙酯)提纯粗产物得到327mg(31%)甲基化的酰胺。
表I:式I化合物
实施例 | A | R1 | R2 | R3 | 物理化学数据保留时间[分钟] |
1 | 1-甲基-1H-吡唑-3-基 | H | H | H | n.d. |
2 | 1-(2,3-二氯苯氧基甲基)-1H-吡唑-3-基 | H | H | H | 2.461 |
3 | 2,5-二甲基-2H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.320 |
4 | 4-氯-2,5-二甲基-2H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.543 |
5 | 5-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.499 |
6 | 1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.779 |
7 | 4-氯-1-甲基-1H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.353 |
8 | 1-甲基-5-苯基-1H-吡唑-3-基 | H | H | H | 2.124 |
9 | 2-甲基-5-苯基-2H-吡唑-3-基 | H | H | H | 2.193 |
10 | 1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.311 |
11 | 2-甲基-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.954 |
12 | 2-甲基-2H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.125 |
13 | 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.548 |
14 | 3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.295 |
15 | 1-(6-氯吡啶-2-基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.273 |
16 | 1-苄基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.290 |
17 | 1-乙基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.771 |
18 | 1-乙基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.704 |
19 | 1-烯丙基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.187 |
20 | 5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.588 |
21 | 5-氰基-1-(2,4-二氯苯基)-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.475 |
22 | 5-三氟甲基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.517 |
23 | 5-三氟甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.185 |
24 | 1-(2,4-二氯苯基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.587 |
实施例 | A | R1 | R2 | R3 | 物理化学数据保留时间[分钟] |
25 | 1-(4-氟苯基)-5-甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.834 |
26 | 1-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.980 |
27 | 5-氯-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.651 |
28 | 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | 苄基 | H | H | 2.457 |
29 | 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | CH3 | H | H | 1.504 |
30 | 1-叔丁基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.197 |
31 | 1-(4-硝基苯基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.269 |
32 | 1-(5-氯吡啶-2-基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.339 |
33 | 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | CH3 | 1.793 |
34 | 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | Cl | 2.444 |
35 | 5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-基 | C2H5 | H | H | 1.645 |
36 | 5-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-基 | CH3 | H | H | 1.487 |
37 | 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | CF3 | 2.844 |
38 | 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | F | 2.194 |
39 | 1-异丙基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.041 |
40 | 1-异丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.271 |
41 | 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | CH3 | H | 1.597 |
42 | 5-氯-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.385 |
43 | 1-丙基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.040 |
44 | 1-甲基-3-乙氧基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.550 |
45 | 1-丙基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.101 |
46 | 5-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.410 |
实施例 | A | R1 | R2 | R3 | 物理化学数据保留时间[分钟] |
47 | 3-环丙基-1-甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.491 |
48 | 1-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | CH3 | H | H | 2.032 |
49 | 1-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | C2H5 | H | H | 2.281 |
50 | 1-(2,2,2-三氟乙基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | 异丁基 | H | H | 2.767 |
51 | 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | Cl | H | 1.868 |
52 | 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基 | H | OCH3 | H | 1.652 |
53 | 3-甲氧基-1-甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.333 |
54 | 5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基 | H | H | 1.92 | |
55 | 2-(3-氯吡啶-2-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-基 | H | H | H | 2.283 |
56 | 3-三氟甲基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.548 |
57 | 1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 2.005 |
58 | 5-苯基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.504 |
59 | 1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.426 |
60 | 1-甲基-5-苯基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.751 |
61 | 1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基 | H | H | H | 1.219 |
62 | 2-甲基-5-叔丁基-2H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.78 |
63 | 2-甲基-4-氯-2H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.49 |
64 | 2-(3-氯吡啶-3-基)-5-三氟甲基-2H-吡唑-3-基 | H | H | H | 2.28 |
65 | 4-异丙基-1-甲基-1H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.81 |
66 | 5-异丙基-2-甲基-2H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.56 |
67 | 5-乙基-2-甲基-2H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.53 |
68 | 4,5-二甲基-2-甲基-2H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.42 |
69 | 2-甲基-5-正丙基-2H-吡唑-3-基 | H | H | H | 1.76 |
r.t.保留时间
n.d.未检测
表II:式I.A1的化合物
实施例 | R41 | R51 | R61 | R1 | R2 | R3 | 保留时间[分钟];熔点[℃] |
70 | H | CH3 | CH3 | H | H | H | 1.27;n.d. |
71 | 苯基 | H | CH3 | H | H | H | 1.80;n.d. |
72 | CH3 | H | C2H5 | H | H | H | 1.47;n.d. |
73 | H | CF3 | 4-氯苯基 | H | H | H | 2.59;n.d. |
74 | 苯基 | H | H | H | H | H | 1.50;n.d. |
75 | CH3 | H | 4-甲氧基-苯基 | H | H | H | 2.01;n.d. |
76 | 4-氟-苯基 | H | H | H | H | H | 1.57;n.d. |
77 | 2-噻吩基 | H | H | H | H | H | 1.47;n.d. |
78 | F | CF3 | CH3 | H | H | H | 1.63;n.d. |
79 | 正丙基 | H | 4-氯苯基 | H | H | H | 2.53;n.d. |
80 | CHF2 | H | 1-甲基-1,3,4-三嗪-2-基 | H | H | H | n.d.;130 |
81 | H | H | 4-氯苄基 | H | H | H | n.d.;218 |
82 | H | H | 苄基 | H | H | H | n.d.;165 |
83 | Cl | H | CH3 | H | H | H | n.d.;186 |
84 | H | CH3 | 苯基 | H | H | H | 2.08;n.d. |
85 | CHF2 | H | 4-(三氟甲基)苯基 | H | H | H | 2.75;n.d. |
86 | CHF2 | H | 4-氯苯基 | H | H | H | 2.55;n.d. |
87 | H | H | H | H | H | H | 0.54;n.d. |
88 | CHF2 | H | 4-(甲基-磺酰基)-苯基 | H | H | H | 1.89;n.d. |
89 | 环丙基 | H | CH3 | H | H | H | 1.41;n.d. |
90 | 异丙基 | H | CH3 | H | H | H | 1.65;n.d. |
实施例 | R41 | R51 | R61 | R1 | R2 | R3 | 保留时间[分钟];熔点[℃] |
91 | 2-甲基-丙基 | H | CH3 | H | H | H | 2.71;n.d. |
92 | CHF2 | H | 4-(七氟-异丙基)-苯基 | H | H | H | 3.12;n.d. |
93 | CHF2 | H | 4-(三氟-甲硫基)-苯基 | H | H | H | 2.94;n.d. |
94 | CHF2 | H | 4-氟苯基 | H | H | H | 2.39;n.d. |
95 | CHF2 | H | 4-(三氟-甲氧基)-苯基 | H | H | H | 2.73;n.d. |
96 | C(=O)NH2 | H | CH3 | H | H | H | n.d.;230 |
97 | H | H | 异丙基 | H | H | H | n.d.;174 |
98 | H | H | 2-甲基丙基 | H | H | H | n.d.;143 |
99 | H | H | 2,2-二氟-乙基 | H | H | H | n.d.;152 |
100 | H | CF3 | CH3 | H | H | H | 1.69;n.d.(作为N-氧化物) |
101 | CHF2 | H | 2,6-二氯-4-(三氟-甲基)苯基 | H | H | H | 2.91;n.d. |
102 | H | H | 乙基 | H | H | H | n.d.;126 |
103 | H | H | 2,2,2-三氟乙基 | H | H | H | n.d.;191 |
104 | H | CF3 | 4-(三氟-甲基)-噻唑啉-2-基 | H | H | H | n.d.;194 |
105 | H | H | 吡啶-2-基 | H | H | H | n.d.;244 |
106 | H | H | 苯基 | H | H | H | n.d.;241 |
107 | H | H | CH3 | H | H | H | n.d.;180 |
108 | H | H | 正丙基 | H | H | H | n.d.;119 |
109 | CF3 | H | CH3 | H | H | H | 1.51;n.d. |
110 | H | OCHT2 | CH3 | H | H | H | 1.43;n.d. |
实施例 | R41 | R51 | R61 | R1 | R2 | R3 | 保留时间[分钟];熔点[℃] |
111 | H | CF3 | 苄基 | H | H | H | 234;n.d. |
112 | H | CF2Cl | CH3 | H | H | H | 1.69;n.d. |
113 | H | H | 4-氟苯基 | H | H | H | n.d.;235 |
114 | H | H | (4-硝基-吡唑-1-基)-甲基 | H | H | H | n.d.;227 |
115 | CH3 | H | 1-甲基-1,3,4-三嗪-2-基 | H | H | H | n.d.;206 |
116 | CH3 | H | 噻唑-2-基 | H | H | H | n.d.;205 |
117 | CHF2 | H | 4-(三氟-甲基)噻唑-2-基 | H | H | H | n.d.;171 |
118 | CH3 | H | 4-(三氟-甲基)噻唑-2-基 | H | H | H | n.d.;240 |
119 | H | H | 环丙基 | H | H | H | n.d.;145 |
120 | 异丙基 | H | 苯基 | H | H | H | 232;n.d. |
121 | CH3 | H | 4,5-二甲基-噻唑-2-基 | H | H | H | n.d.;235 |
122 | CHF2 | H | 4,5-二甲基-噻唑-2-基 | H | H | H | n.d.;182 |
123 | Cl | H | 苯基 | H | H | H | n.d.;171 |
124 | I | H | 4-氟苯基 | H | H | H | n.d.;188 |
125 | H | 2-氟-乙基 | CH3 | H | H | H | 1.22;n.d. |
126 | H | CF3 | CH3 | 环丙基-甲基 | H | H | 2.13;n.d. |
127 | H | CF3 | CH3 | 乙基 | H | H | 1.73;n.d. |
128 | CHF2 | H | 3-甲基-3H-1,3,4-三嗪-2-基 | H | H | H | 1.18;n.d. |
129 | H | CF3 | CH3 | 正丙基 | H | H | 2.06;n.d. |
130 | H | CF3 | CH3 | 异丙基 | H | H | 2.00;n.d. |
实施例 | R41 | R51 | R61 | R1 | R2 | R3 | 保留时间[分钟];熔点[℃] |
131 | H | CF3 | CH3 | (1-甲基-3-(三氟-甲基)-吡唑-4-基)羰基 | H | H | 186;n.d. |
132 | H | CF3 | CH3 | 叔丁氧基-羰基 | H | H | n.d.;n.d. |
133 | H | CF3 | CH3 | 叔丁基-羰基 | H | H | 2.83;n.d. |
134 | H | CF3 | CH3 | 乙酰基 | H | H | n.d.;143 |
135 | CHF2 | H | 2,4-二氟苯基 | H | H | H | 2.38;n.d. |
136 | H | CF3 | CH3 | 甲苯磺酰基 | H | H | 2.98;n.d. |
137 | CHF2 | H | 3,5-二氯苯基 | H | H | H | 2.77;n.d. |
138 | CHF2 | H | 4-甲苯基 | H | H | H | 2.43;n.d. |
139 | H | CF3 | CH3 | CH2-CN | H | H | 1.88;n.d. |
140 | H | H | 正庚基 | H | H | H | 2.63;n.d. |
141 | H | CF3 | CH3 | 2-丙炔基 | H | H | 1.89;n.d. |
142 | CH3 | H | 4-氯苯基 | H | H | H | 2.26;n.d. |
143 | 乙基 | H | 4-氯苯基 | H | H | H | 2.42;n.d. |
144 | 乙基 | H | 4-硝基苯基 | H | H | H | 2.26;n.d. |
145 | 乙基 | H | 4-(三氟-甲基)苯基 | H | H | H | 2.69;n.d. |
146 | 乙基 | H | 4-氟苯基 | H | H | H | 2.26;n.d. |
147 | CHF2 | H | 3-(三氟-甲基)苯基 | H | H | H | 2.61;n.d. |
148 | CHF2 | H | 2-氯苯基 | H | H | H | 2.24;n.d. |
149 | CHF2 | H | 2-(三氟-甲基)苯基 | H | H | H | 2.38;n.d. |
150 | CHF2 | H | 2-甲氧基-苯基 | H | H | H | 2.12;n.d. |
实施例 | R41 | R51 | R61 | R1 | R2 | R3 | 保留时间[分钟];熔点[℃] |
151 | CHF2 | H | 3-氯-4-氟苯基 | H | H | H | 2.54;n.d. |
152 | CHF2 | H | 4-叔丁基苯基 | H | H | H | 2.95;n.d. |
153 | CHF2 | H | 3-硝基苯基 | H | H | H | 2.25;n.d. |
154 | CHF2 | H | 3,4-二氯-苯基 | H | H | H | 2.75;n.d. |
155 | CHF2 | H | 2,4-二氯-苯基 | H | H | H | 2.62;n.d. |
156 | CHF2 | H | 2-甲苯基 | H | H | H | 2.34;n.d. |
157 | CHF2 | H | 3-氯苯基 | H | H | H | 2.46;n.d. |
158 | CHF2 | H | 3-甲苯基 | H | H | H | 2.42;n.d. |
159 | CHFX | H | 4-氯-2-氟苯基 | H | H | H | 2.57;n.d. |
160 | CHF2 | H | 2,4,6-三氯-苯基 | H | H | H | 2.79;n.d. |
161 | CHF2 | H | 2,3,4-三氯-苯基 | H | H | H | 2.85;n.d. |
162 | CHF2 | H | 2,6-二氟-苯基 | H | H | H | 2.29;n.d. |
163 | H | CF3 | CH3 | 乙氧基-羰基 | H | H | n.d.;104 |
164 | H | CF3 | CH3 | 乙氧基-甲基 | H | H | 2.19;n.d. |
165 | CH3 | H | 4-氟苯基 | H | H | H | 2.17;n.d.;(作为N-氧化物) |
166 | CH3 | H | 4-(三氟-甲基)苯基 | H | H | H | 2.50;n.d. |
167 | CHF2 | H | CH3 | H | H | H | n.d.;172;(作为盐酸盐) |
168 | CF3 | H | 2,2,2-三氟-乙基 | 乙酰基 | H | H | 2.52;n.d. |
实施例 | R41 | R51 | R61 | R1 | R2 | R3 | 保留时间[分钟];熔点[℃] |
169 | CF3 | H | 2,2,2-三氟-乙基 | CH3 | H | H | n.d.;131;(作为N-氧化物) |
170 | H | CHF2 | CH3 | H | H | H | 1.67;n.d.;(作为N-氧化物) |
171 | H | CHF2 | 4-硝基苯基 | H | H | H | 2.46;n.d. |
172 | CH3 | H | 2,2,2-三氟-乙基 | H | H | H | 1.65;n.d. |
173 | CH3 | H | 2,2,2-三氟-乙基 | CH3 | H | H | 1.79;n.d. |
174 | CF3 | H | CH3 | CH3 | H | H | 1.44;n.d. |
175 | CHF2 | H | 2,2,2-三氟-乙基 | H | H | H | 2.07;n.d. |
176 | CHF2 | H | 2,2,2-三氟-乙基 | CH3 | H | H | 1.82;n.d. |
177 | H | H | CH3 | CH3 | H | H | 0.85;n.d. |
178 | CH3 | H | CH3 | CH3 | H | H | 0.99;n.d. |
179 | CH3 | H | CH3 | H | H | H | 1.32;n.d. |
180 | CH3 | H | 乙基 | CH3 | H | H | 1.22;n.d. |
181 | H | CHF2 | 乙基 | H | H | H | 2.00;n.d. |
182 | H | CHF2 | 乙基 | CH3 | H | H | 1.39;n.d. |
183 | H | CF3 | 乙基 | CH3 | H | H | 1.77;n.d. |
184 | 乙基 | H | 乙基 | H | H | H | 1.59;n.d. |
185 | 乙基 | H | 乙基 | CH3 | H | H | 1.49;n.d. |
186 | CF3 | H | 乙基 | CH3 | H | H | 1.89;n.d. |
187 | H | H | 乙基 | CH3 | H | H | 1.11;n.d. |
188 | CHF2 | H | CHF2 | H | H | H | 1.73;n.d. |
189 | CHF2 | H | CHF2 | CH3 | H | H | 1.66;n.d. |
190 | CF3 | H | CHF2 | H | H | H | 2.00;n.d. |
191 | CF3 | H | CHF2 | CH3 | H | H | 2.05;n.d. |
192 | H | CF3 | CHF2 | H | H | H | 1.90;n.d. |
193 | H | CF3 | CHF2 | CH2-CN | H | H | 2.43;n.d. |
194 | H | CHF2 | CHF2 | H | H | H | 1.82;n.d. |
实施例 | R41 | R51 | R61 | R1 | R2 | R3 | 保留时间[分钟];熔点[℃] |
195 | H | CF3 | CHF2 | CH3 | H | H | 1.77;n.d. |
196 | H | CF3 | CH3 | H | H | H | 1.49;n.d.;(作为盐酸盐) |
197 | CHF2 | H | CH3 | H | H | H | 1.46;n.d.;(作为盐酸盐) |
198 | CF3 | H | 2,2,2-三氟-乙基 | H | H | H | 1.93;n.d.;(作为盐酸盐) |
199 | CF3 | H | 4-硝基苯基 | H | H | H | 2.23;n.d.;(作为盐酸盐) |
200 | H | H | 异丙基 | H | H | H | 1.36;n.d.;(作为盐酸盐) |
201 | CHF2 | H | 3-甲基-3H-1,3,4-三嗪-2-基 | H | H | H | 1.11;n.d.;(作为盐酸盐) |
202 | H | CF3 | CH3 | 正丙基 | H | H | 1.98;n.d.;(作为盐酸盐) |
203 | CH3 | H | 2,2,2-三氟-乙基 | CH3 | H | H | 1.43;n.d.;(作为盐酸盐) |
204 | H | H | 2,2-二氟-乙基 | CH3 | H | H | 1.10;n.d. |
205 | H | H | CF3 | H | H | H | n.d.;208 |
206 | H | CHF2 | 乙基 | CH2-CN | H | H | 1.75;n.d. |
207 | CF3 | H | CHF2 | CH2-CN | H | H | 2.47;n.d. |
208 | CH3 | H | CHF2 | H | H | H | 1.50;n.d. |
209 | H | CH3 | CHF2 | H | H | H | 1.54;n.d. |
210 | CHF2 | H | CHF2 | CN | H | H | 2.10;n.d. |
211 | CF3 | H | CH3 | CH2-CN | H | H | 2.02;n.d. |
212 | CH3 | H | CH3 | CH2-CN | H | H | 1.47;n.d. |
213 | H | H | CHF2 | H | H | H | n.d.;174 |
214 | CHF2 | H | CF3 | CH2-CN | H | H | 2.21;n.d. |
215 | CH3 | H | 2,2,2-三氟-乙基 | CH2-CN | H | H | 1.76;n.d. |
实施例 | R41 | R51 | R61 | R1 | R2 | R3 | 保留时间[分钟];熔点[℃] |
216 | CHF2 | H | CH3 | CH2-CN | H | H | 2.29;n.d. |
217 | CF3 | H | 乙基 | CH2-CN | H | H | 2.04;n.d. |
218 | 乙基 | H | 乙基 | CH2-CN | H | H | 1.70;n.d. |
219 | H | H | 2,2,2-三氟-乙基 | CH3 | H | H | n.d.;90 |
220 | CH3 | H | CHF2 | CH3 | H | H | 1.35;n.d. |
221 | CH3 | H | CHF2 | CH2-CN | H | H | 1.72;n.d. |
222 | H | H | CHF2 | CH3 | H | H | 1.11;n.d. |
223 | H | H | CH3 | CH2-CN | H | H | 1.53;n.d. |
224 | H | H | 乙基 | CH2-CN | H | H | 1.34;n.d. |
225 | CF3 | H | 4-(三氟-甲基)苯基 | H | H | H | 2.68;n.d. |
226 | CF3 | H | 4-甲氧基-苯基 | H | H | H | 2.25;n.d. |
227 | CF3 | H | 4-(甲基-磺酰基)-苯基 | H | H | H | 1.85;n.d. |
228 | CF3 | H | 4-氟苯基 | H | H | H | 2.26;n.d. |
229 | H | CH3 | CHF2 | CH3 | H | H | 1.40;n.d. |
230 | H | CH3 | CHF2 | CH2-CN | H | H | 1.76;n.d. |
231 | CH3 | H | 4-硝基苯基 | H | H | H | 2.04;n.d. |
232 | H | CF3 | 2,2-二氟-乙基 | H | H | H | 1.81;n.d. |
233 | H | H | CF3 | CH3 | H | H | 1.49;n.d. |
234 | H | CF3 | 2,2-二氟-乙基 | CH3 | H | H | 1.76;n.d. |
235 | H | H | 2,2-二氟-乙基 | CH2-CN | H | H | 1.40;n.d. |
236 | H | H | 2,2,2-三氟-乙基 | CH2-CN | H | H | 1.76;n.d. |
237 | CF3 | H | 2,4-二氟-苯基 | H | H | H | 2.32;n.d. |
238 | CF3 | H | 4-甲苯基 | H | H | H | 2.50;n.d. |
实施例 | R41 | R51 | R61 | R1 | R2 | R3 | 保留时间[分钟];熔点[℃] |
239 | CF3 | H | 3,5-二氯-苯基 | H | H | H | 2.87;n.d. |
240 | H | CHF2 | CH3 | CH2-CN | H | H | 1.57;n.d. |
241 | H | CHF2 | CH3 | CH3 | H | H | 1.29;n.d. |
r.t.保留时间
m.p.熔点
n.d.未检测
此外,化合物242和243根据上述方法制备。
2.杀虫活性的评价:
II.1对棉蚜(Cotton aphid/Aphis gossypii,混合生命阶段)
将活性化合物配制在50∶50(体积∶体积)的丙酮∶水和100ppm KineticTM表面活性剂中。
通过在各子叶上放置来自主群落的重度侵染的叶而侵染子叶阶段的棉花植物(每盆一颗植物)。使蚜虫经一整夜转移至寄主植物,除去用于转移蚜虫的叶。将子叶浸没在测试溶液中并使其干燥。在5天后,计算死亡率。
在该测试中,化合物1、3、5、6、10、11、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、28、29、30、31、32、35、36、37、38、39、40、41、43、44、45、46、47、48、49、50、51、62、65、66、67、69、70、71、72、73、75、80、82、83、85、86、87、88、89、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、102、103、104、105、107、108、109、110、115、116、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、141、142、143、144、145、147、148、149、150、151、154、155、156、157、158、161、163、164、165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、224、225、226、227、228、229、230、233、242和243与未处理对照相比各自在300ppm下显示至少75%的死亡率。
II.2桃蚜(Myzus persicae,混合生命阶段)
将活性化合物配制在50∶50(体积∶体积)的丙酮∶水和100ppm KineticTM表面活性剂中。
将第2对叶阶段的胡椒植物(品种″California Wonder″)通过将侵染的叶片部分放置在试验植物顶部而用约40只实验室饲养的蚜虫侵染。24小时后移除该叶片部分。将完整植物的叶子浸泡在待测化合物的梯度溶液中并使其干燥。将测试植物在约25℃和20-40%相对湿度下保持在荧光灯下(24小时的光周期)。5天后,相对于对照植物上的死亡率测定处理植物上的蚜虫死亡率。
在该测试中,化合物1、3、5、6、10、11、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、29、30、31、32、35、36、37、39、40、41、43、45、46、47、48、49、50、62、65、66、67、69、70、71、73、75、79、80、81、82、83、85、86、87、88、89、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、102、103、104、105、107、108、109、110、115、116、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、147、148、149、150、151、154、155、156、157、158、161、163、164、165、166、167、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、192、193、194、195、196、197、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、224、225、226、227、228、229、233、242和243与未处理对照相比各自在300ppm下显示至少50%的死亡率。
II.3豇豆蚜虫(Aphis craccivora)
将活性化合物配制在50∶50(体积∶体积)的丙酮∶水中。将测试溶液在使用的那天制备。
在记录害虫数量后,对用100-150只不同阶段的蚜虫侵入的盆栽豇豆植物进行喷雾。在24、72和120小时之后,记录减少的数量。
在该测试中,化合物1、3、5、6、7、9、10、11、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、28、29、30、31、33、35、36、38、39、40、43、44、45、46、47、62、65、66、67、69、70、72、73、75、79、80、81、82、83、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、97、98、99、100、102、103、104、106、107、108、109、110、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、132、133、134、135、136、138、139、141、142、143、144、145、147、148、149、156、157、158、161、163、164、165、166、167、168、169、170、172、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、190、191、192、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、224、242和243与未处理对照相比各自在300ppm下显示至少75%的死亡率。
II.4甜菜蚜(Aphis fabae)
将活性化合物配制在50∶50(体积∶体积)的丙酮∶水和100ppm KineticTM表面活性剂中。
将生长在Metro混合物中的第1对叶阶段的旱金莲花(品种″MixedJewel″)通过将侵染的切下的植物放置在试验植物顶部而用约2-30只实验室饲养的蚜虫侵染。24小时后移除该切下的植物。将各植物浸泡在测试溶液中以提供对叶、茎、突出的种子表面和围绕的立方表面的完全覆盖并使其在通风橱中干燥。将处理的植物在约25℃下保持在连续荧光灯下。3天后,测定蚜虫死亡率。
在该测试中,与未处理对照相比,化合物13、14、18、20、29、75、80、94、116、122、123、126、127、129、135、142、143、166和168在10ppm下各自显示至少90%的死亡率。
II.5银叶粉虱(bemisia argentifolii,成虫)
将活性化合物配制在50∶50(体积∶体积)的丙酮∶水和100ppm KineticTM表面活性剂中。
使选取的棉花植物生长到子叶阶段(每盆一株)。将子叶浸入测试溶液中以完全覆盖叶面并放于良好通风的区域以进行干燥。将具有处理秧苗的各盆放入塑料杯中并引入10-12只银叶粉虱成虫(约3-5天龄)。使用呼吸器和连接于防渗移液管尖端的0.6cm无毒管(R-3603)收集昆虫。然后将含有收集的昆虫的该尖端轻轻地插入含有处理植物的土壤中,使昆虫爬出该尖端而到达叶面上取食。将杯子用可再用的筛盖(150微米网眼的聚酯筛PeCap,购自Tetko Inc)覆盖。将测试植物在保持室中于约25℃和20-40%相对湿度下保持3天,并避免直接暴露于荧光(24小时光照期)以防止在杯子内蓄积热。在处理植物3天后评价死亡率。
在该测试中,化合物16、18、21、26、29、35、46、48、49、50、62、73、75、80、82、83、84、89、100、102、109、133、134、163、168、173、180、212、215和229与未处理对照相比各自在300ppm下显示至少50%的死亡率。
II.6褐飞虱(nilaparvata lugens)
将活性化合物在50∶50(体积∶体积)丙酮∶水溶液中配制。表面活性剂(Alkamuls EL 620)以0.1%(体积/体积)的比例加入。
在喷雾之前24小时,将稻秧苗清洁并洗涤。将盆栽稻秧苗用5ml试验溶液喷雾,风干,置于笼中并用10只成虫接种。将处理的稻植物保持在28-29℃和50-60%的相对湿度下。72小时后记录死亡百分数。
在该测试中,化合物36、65、176和195与未处理对照相比各自在300ppm下显示至少50%的死亡率。
II.7南方灰翅夜蛾(Southern armyworm/Spodoptera eridania,2龄毛虫)
将活性化合物配制在50∶50(体积∶体积)的丙酮∶水和100ppm KineticTM表面活性剂中。
将棉豆(Sieva lima bean)的第一对真叶浸没在测试溶液中并使其干燥。然后将叶放在塑料的穿孔拉链封闭袋中然后加入10只2龄毛虫。在4天时,观察死亡率和降低的进食。
在该测试中,化合物48、76、77、78、79、92、98、118、155、157、158、170、173、174、175、179、189、191、196、199、201、209、213、215、218、219、220、221、223、224、228和233与未处理对照相比各自在300ppm下显示至少50%的死亡率。
II.8巢菜修尾蚜(Vetch aphid/Megoura viciae)
将活性化合物以不同的配制化合物浓度配制在1∶3(体积∶体积)的DMSO∶水中。
将豆叶片放置在充满0.8%琼脂和2.5ppm OPUSTM的微滴定盘中。用2.5μl测试溶液喷雾叶片并将5-8个蚜虫成虫放置在微滴定盘中,随后将这些微滴定盘封闭并在23±1℃和50±5%相对湿度下,在荧光灯下保持6天。根据所繁殖的活蚜虫来评估死亡率。然后目测评价蚜虫死亡率和生殖力。
在该测试中,化合物3、9、11、13、14、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、28、29、62、65、66、67、69、71、72、73、75、85、87、89、91、93、94、95、96、97、98、99、100、102、103、104、107、108、109、110、112、116、117、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、138、140、141、142、143、144、145、147、148、149、150、152、153、154、155、156、157、158、159、161、162、163、164、165、166、167、181、182、183、184、185、186、189、190、191、193、194、195、201、202、203、204、205、206、207、210、218、220、221、225、226、227、228、230、231、232、234、242和243各自在2500mg/L的测试溶液浓度下显示至少80%的死亡率。
II.9墨西哥棉铃象(Bou weevil/Anthonomus grandis)
将化合物配制在75∶25(体积∶体积)的水∶二甲亚砜中。
为了评价对墨西哥棉铃象的防治,测试单元由24孔微滴定板组成,该微滴定板含有昆虫食物和20-30个墨西哥棉铃象虫卵。使用定制的微型雾化器以20μl将不同浓度的配制化合物喷雾在昆虫食物上,重复两次。在施用之后,将微滴定板在23±1℃和50±5%相对湿度下培养5天。然后目测评价虫卵和毛虫死亡率。
在该测试中,化合物19、33、62、65、66、69、81、85、86、87、88、92、93、94、95、99、101、102、104、105、106、107、108、109、110、116、138、143、145、147、148、149、150、151、153、154、155、156、157、159、160、161、162、166、167、171、185、186、188、189、190、191、192、193、194、206、207、220、221、234和243各自在2500mg/L的测试溶液浓度下显示至少100%的死亡率。在该测试中,化合物11、13、14、16、20、22和30各自在2500mg/L的测试溶液浓度下显示至少50%的死亡率。
II.10对地中海实蝇(Mediterranean fruitfly/Ceratitis capitata)的活性
将活性化合物配制在1∶3(体积∶体积)的二甲亚砜∶水中。
为了评价对地中海实蝇的防治,测试单元由微滴定板组成,该微滴定板含有50-80个地中海实蝇虫卵。使用定制的微型雾化器以5μl将不同浓度的配制化合物喷雾在昆虫食物上,重复两次。在施用之后,将微滴定板在28±1℃和80±5%相对湿度下培养5天。然后目测评价虫卵和毛虫死亡率。
在该测试中,用2500ppm化合物7、21、62、63、77、79、84、92、100、101、126、128、147、166、181、183、184、231、232和234处理的虫卵各自显示50%的死亡率。
Claims (40)
1.一种防治无脊椎动物害虫的非治疗方法,该方法包括用杀虫有效量的式I或II的吡唑化合物或其盐处理害虫、其食物源、其栖息地或其繁殖地或其中害虫生长或可生长的植物、种子、土壤、区域、材料或环境,或需防止害虫侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间:
其中
A为式A1的吡唑基团:
#表示与式I或II的剩余部分的连接位置;
X1为S、O或NR1a;
X2为OR2a或S(O)mR2d;
X3为孤对电子;
R1为氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C3-C10卤代炔基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C1-C4亚烷基-ORa、C(Y)Rb、C1-C4亚烷基-C(Y)Rb、C(Y)ORc、C1-C4亚烷基-C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C1-C4亚烷基-NReRf、C(Y)NRgRh、C1-C4亚烷基-C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中4个最后提及的基团的芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx;
R2为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
R3为氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基;
m为0;
R41选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基、C3-C10环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中在6个最后提及的基团中的脂族或环状结构部分可未被取代,可部分或完全被卤代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Ry,
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、5元杂芳基和杂环基-C1-C4烷基,其中5个最后提及的基团的杂环基和芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx;
R51选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基、C3-C10环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中在6个最后提及的基团中的脂族或环状结构部分可未被取代,可部分或完全被卤代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Ry,
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基、5元杂芳基和杂环基-C1-C4烷基,其中5个最后提及的基团的杂环基和芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx;
R61选自氢、NO2、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基、C3-C10环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10炔基,其中在6个最后提及的基团中的脂族或环状结构部分可未被取代,可部分或完全被卤代或可带有1、2或3个相同或不同的取代基Ry,
ORa、SRa、C(Y)Rb、C(Y)ORc、S(O)2Rd、NReRf、C(Y)NRgRh、S(O)mNReRf、C(Y)NRiNReRf、杂环基、苯基、苯基-C1-C4烷基、苯氧基-C1-C4烷基和杂环基-C1-C4烷基,其中5个最后提及的基团的杂环基和芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx;
Y为O或S;
R1a选自氢、C1-C10烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基-C1-C4烷基、ORa、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中最后提及的4个基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3或4个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
R2a选自C1-C4烷基;
R2d选自C1-C4烷基;
Ra、Rb、Rc相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中最后提及的4个基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3或4个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
Rd选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中最后提及的4个基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
Re、Rf相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、苯基、苯基羰基、苯基磺酰基、杂芳基、杂芳基羰基、杂芳基磺酰基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中在8个最后提及的基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;或
Re和Rf与连接它们的氮原子一起形成5-或6元饱和或不饱和杂环,该杂环可带有另一个选自O、S和N的杂原子作为环成员原子以及其中该杂环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
Rg、Rh相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、杂芳基、苯基-C1-C4烷基和杂芳基-C1-C4烷基,其中最后提及的4个基团中的芳族环可未被取代或可带有1、2、3或4个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
Ri选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基和苯基-C1-C4烷基,其中在两个最后提及的基团中的苯环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自下列的取代基:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基;
Rx选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基,
Ry相互独立地选自C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基和C1-C10烷基羰基。
2.如权利要求1所述的方法,其中所述吡唑化合物为式I化合物。
3.如权利要求1所述的方法,其中所述吡唑化合物为其中式I中的X1为氧的式I化合物。
4.如权利要求1所述的方法,其中所述吡唑化合物为如下式I化合物,其中R1为氢、CN、C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc或S(O)2Rd。
5.如权利要求4所述的方法,其中R1为氢、C1-C3烷基或C1-C4亚烷基-CN。
6.如权利要求1-3中任一项所述的方法,其中R2为氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
7.如权利要求1-3中任一项所述的方法,其中R3为氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
8.如权利要求1-3中任一项所述的方法,其中基团R2或R3中的至少一个为氢。
9.如权利要求1-3中任一项所述的方法,其中两个基团R2和R3均为氢。
10.如权利要求1-3中任一项所述的方法,其中R41和R51独立地选自氢、卤素、CN、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10链烯基和C2-C10炔基,其中在4个最后提及的基团中的脂族或环状结构部分可未被取代,可部分或完全被卤代或可带有1或2个相同或不同的取代基Ry。
11.如权利要求10所述的方法,其中R41和R51相互独立地选自氢、CN、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
12.如权利要求10所述的方法,其中R41和R51相互独立地选自氢、CN、卤素、CH3、CH2F、CHF2和CF3。
13.如权利要求10所述的方法,其中或者R41或者R51为氢或R41和R51均为氢。
14.如权利要求1-3中任一项所述的方法,其中R61选自C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基、苯基、苄基、苯氧基-甲基、5-或6元杂芳基、5-或6-元杂芳基甲基,其中5个最后提及的基团的芳族环或杂芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx,其中Rx选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。
15.如权利要求14所述的方法,其中R61为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
16.如权利要求1-3中任一项所述的方法,其中所述无脊椎动物害虫为节肢动物害虫和/或线虫。
17.如权利要求16所述的方法,其中所述无脊椎动物害虫为昆虫。
18.如权利要求16所述的方法,其中所述无脊椎动物害虫为同翅目昆虫。
19.如权利要求1-3中任一项所述的方法,其中所述无脊椎动物害虫为螨虫。
20.一种保护植物繁殖材料和/或由其长出的植物的方法,该方法包括用杀虫有效量的如权利要求1-3中任一项所定义的式I或II化合物或其可农用盐处理种子。
21.一种植物繁殖材料,其包含至少一种如权利要求1-3中任一项所定义的式I或II化合物和/或其可农用盐。
22.一种处理或保护动物免受寄生虫侵袭或侵染的非治疗方法,其包括使动物与杀寄生虫有效量的如权利要求1-3中任一项所定义的式I或II化合物或其可兽用盐接触。
23.式I或II的吡唑化合物及其盐:
其中A、X1、X2、R1、R2和R3如权利要求1所定义,
如下式I化合物除外,其中
-X1为O,R1、R2和R3各自为氢和A为1-乙基-3-甲基吡唑-4-基、1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基、1-苯基-5-苯甲酰基氨基吡唑-4-基、1-(4-氯苯基)-3-苯基氨基羰基-5-甲基吡唑-4-基、1-苯基-5-[(4-甲基苯基)羰基]氨基吡唑-4-基、1-(4-氯苯基)-5-三氟甲基吡唑-4-基、1-苯基-3-噻吩-2-基吡唑-4-基、1-苯基-3,5-二甲基吡唑-4-基;
以及如下化合物除外:
-1-(4-氯苯基)-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸吡啶-3-基酰胺,
-1-苯基-3-噻吩-2-基-1H-吡唑-4-甲酸吡啶-3-基酰胺,
-3,5-二甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酸吡啶-3-基酰胺。
24.如权利要求23所述的式I化合物。
25.如权利要求23所述的式I化合物,其中X1为氧。
26.如权利要求23所述的式I化合物,其中R1为氢、C1-C10烷基、CN、C1-C10卤代烷基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C2-C10炔基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基、C1-C4亚烷基-CN、ORa、C(Y)Rb、C(Y)ORc或S(O)2Rd。
27.如权利要求26所述的化合物,其中R1为氢、C1-C3烷基或C1-C4亚烷基-CN。
28.如权利要求23-25中任一项所述的化合物,其中R2为氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
29.如权利要求23-25中任一项所述的化合物,其中R3为氢、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
30.如权利要求23-25中任一项所述的化合物,其中基团R2或R3中的至少一个为氢。
31.如权利要求23-25中任一项所述的化合物,其中两个基团R2和R3均为氢。
32.如权利要求23-25中任一项所述的化合物,其中R41和R51独立地选自氢、卤素、CN、C1-C10烷基、C3-C10环烷基、C2-C10链烯基和C2-C10炔基,其中在4个最后提及的基团中的脂族或环状结构部分可未被取代,可部分或完全被卤代或可带有1或2个相同或不同的取代基Ry。
33.如权利要求32所述的化合物,其中R41和R51相互独立地选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基。
34.如权利要求33所述的化合物,其中R41和R51相互独立地选自氢、卤素、CN、CH3、CH2F、CHF2和CF3。
35.如权利要求33所述的化合物,其中或者R41或者R51为氢或两个R41和R51均为氢。
36.如权利要求23-25中任一项所述的化合物,其中R61选自C1-C10烷基、C1-C10卤代烷基、C3-C10环烷基、C3-C10卤代环烷基、C3-C10环烷基甲基、C3-C10卤代环烷基甲基、C2-C10链烯基、C2-C10卤代链烯基、C1-C4烷氧基-C1-C10烷基、苯基、苄基、苯氧基-甲基、5-或6元杂芳基、5-或6-元杂芳基甲基,其中5个最后提及的基团的芳族环或杂芳族环可未被取代或可带有1、2、3、4或5个相同或不同的取代基Rx,该Rx选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基磺酰基和C1-C4卤代烷基磺酰基。
37.如权利要求36所述的化合物,其中R61为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
38.如权利要求23-25中任一项所述的化合物,其中所述吡唑化合物为式I化合物。
39.如权利要求23-25中任一项所述的化合物,其中X1为氧。
40.一种含有至少一种如权利要求23-25中任一项所定义的式I或II化合物和/或其可农用盐和至少一种液体或固体载体的农业组合物。
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