CN101578278A - 用于对抗害虫的取代的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用于对抗昆虫、蜘蛛和线虫的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物。本发明还涉及一种对抗动物害虫的方法和用于对抗动物害虫的组合物。本发明发现动物害虫可通过通式(I)的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物防治:其中A为式A1或A2的基团,其中X为氧、硫或NR7,其中HetA、HetB和R1-R7如说明书所定义。

Description

用于对抗害虫的取代的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物
本发明涉及1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷(1-(azolin-2-yl)-amino-1,2-heterocyclyl-ethane)化合物与1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物,及其对映异构体、非对映异构体和盐,包括含有它们的农业组合物,其可用于对抗动物害虫,特别是昆虫、蜘蛛和线虫。本发明还涉及一种对抗这类害虫和保护作物以防止这类害虫侵袭或侵染的方法。本发明进一步涉及一种处理并保护种子以防止这类害虫侵袭或侵染的方法。此外,本发明涉及用于对抗动物害虫的兽用组合物。
动物害虫,特别是昆虫、蜘蛛和线虫,会破坏生长中和收获的作物,并侵袭木材住宅与商用结构,造成对食物源与财产的重大经济损失。虽然有大量的杀虫剂是已知的,但由于目标害虫产生对所述药剂的抗药性的能力,因此目前需要对抗昆虫、蜘蛛和线虫的新药剂。
WO 2005/063724与未公开的美国专利申请号60/958134描述了1-(唑啉-2-基)氨基-1,2-二苯基乙烷化合物,其可用于对抗昆虫、蜘蛛和线虫。涉及相同目的的1-(唑啉-2-基)-氨基-2-芳基-1-杂芳基-乙烷化合物公开于WO2007/071585中。
未公开的美国专利申请号60/817973公开了用于对抗昆虫、蜘蛛和线虫的1-(唑啉-2-基)-氨基-1-苯基-2-杂芳基-乙烷化合物。
N-取代的1-噻唑-氨基-链烷化合物对于其在医药组合物中的泛素连接酶抑制活性描述于WO2006/074262中。
但是,在一些上文所提及文献参考数据中所公开化合物的杀虫活性并非总是完全令人满意。
因此,本发明的一个目的为提供具有良好杀虫活性且显示宽活性范围以对抗大量的不同动物害虫,尤其是对抗难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫的活性的化合物。
已发现这些目的可通过通式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物及其盐、对映异构体或非对映异构体实现:
Figure A20078004741600171
其中
R1、R2、R3相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基,
其中在上述脂族基团中的1、2或3个氢原子可相互独立地被选自如下的基团替换:CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基,和
其中C3-C6环烷基与C3-C6卤代环烷基的1、2、3、4或5个氢原子可被选自C1-C6烷基与C1-C6卤代烷基的基团替换;
苯基或苄基,其中在最后两个提及的基团中的苯环可未被取代,或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的基团:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基;
A为式A1或A2的基团:
Figure A20078004741600172
其中
X为硫、氧或NR7
R4a、R4b、R4c、R4d相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氨基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基,
其中在上述脂族基团中的1、2或3个氢原子可相互独立地被选自如下的基团替换:CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C2-C6链烯基、
C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基,和
其中C3-C6环烷基与C3-C6卤代环烷基的1、2、3、4或5个氢原子可被选自C1-C6烷基与C1-C6卤代烷基的基团替换;
R5、R6、R7、R9相互独立地选自氢、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)亚甲基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基,
其中在上述基团中的脂族结构部分可未被取代,部分或完全被卤代,和/或可带有1、2或3个相互独立地选自CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团,和
其中C3-C8环烷基与C3-C8卤代环烷基的1、2、3、4或5个氢原子可被选自C1-C6烷基与C1-C6卤代烷基的基团替换;
C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、C(=O)Rc或C(=S)Rc,苯基、苯氧基或苄基,其中最后三个提及的基团中的苯环各自可未被取代,或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团;
HetA、HetB相互独立地选自5-、6-或7-员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员,其中该杂环可任选稠合另一个选自如下的环:苯基、饱和或部分不饱和5-、6-或7-员碳环或5-、6-或7-员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其含有1、2或3个选自氧、硫和氮原子的杂原子作为环成员,
且其中该5-、6-或7-员杂环和/或各稠合环可在其碳原子上带有m个基团R8的任何组合,和/或可在其存在的话氮原子上带有如上所定义的基团R9,或氧,且其中
m为0、1、2、3或4,和
R8与m无关地选自卤素、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、CN、N3、NO2、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1-C6)烷基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、二(C2-C6链烯基)氨基、二(C2-C6炔基)氨基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基硫基、C2-C6炔基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C6链烯基磺酰基、C2-C6炔基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C2-C6链烯基)-羰基、(C2-C6炔基)-羰基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C2-C6链烯氧基)羰基、(C2-C6炔氧基)-羰基、(C1-C6烷基)羰基氧基、(C2-C6链烯基-)羰基氧基、(C2-C6炔基)羰基氧基、(C1-C6烷基)羰基氨基、(C2-C6链烯基)羰基氨基、(C2-C6炔基)羰基氨基,
其中上述基团的脂族部分可未被取代,部分或完全被卤代,和/或可带有1、2或3相互独立地选自如下基团的任何组合:CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基;
C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、C(=O)Rc或C(=S)Rc
基团Y-Ar或基团Y-Cy,其中
Y为单键、O、S、NH、C1-C6链烷二基或C1-C6亚烷基氧基(alkanyloxy),Ar为苯基、萘基或单-或双环5-10-员杂芳族环,其含有1、2、3或4个选自氧、硫和氮原子的杂原子作为环成员,
其中Ar未被取代,或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的基团的任何组合:卤素、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基;
Cy为C3-C8环烷基,其未被取代,或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自如下基团的任何组合:卤素、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基;
且其中
Ra与Rb各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基,
其中在上述脂族基团中的1、2或3个氢原子可相互独立地被选自如下的基团替换:CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基;
Rc选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、肼基、(C1-C6烷基)肼基、二(C1-C6烷基)肼基,
其中上述基团的脂族部分可未被取代,部分或完全被卤代,或可带有1、2或3相互独立地选自如下基团的任何组合:CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基;
苯基或单-或双环5-10-员杂芳族环,其含有1、2、3或4个选自氧、硫和氮原子的杂原子作为环成员,
其中该苯基或杂芳族环未被取代,或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自如下基团的任何组合:卤素、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基。
因此,本发明涉及通式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其对映异构体、非对映异构体和盐。这些化合物具有高杀虫活性且对宽范围的选自昆虫、蜘蛛和线虫的动物害虫具有活性。
式I化合物,其对映异构体、非对映异构体和盐,特别可用于对抗动物害虫。本发明提供使用式I化合物,其对映异构体、非对映异构体和盐,以保护植物防治动物害虫的损害。
因此,本发明还涉及一种通过用至少一种式I化合物,其对映异构体、非对映异构体和/或盐处理动物害虫,特别是昆虫、蜘蛛和线虫而对抗所述害虫的方法。该方法包括使动物害虫,或其中动物害虫居住或生长,或会居住或生长的环境,或需防止动物侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间,与至少一种式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其对映异构体、非对映异构体和/或盐接触。
本发明还提供一种保护作物防止动物害虫,特别是昆虫、蜘蛛和线虫侵袭或侵染的方法。该方法包括使作物与至少一种式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其对映异构体、非对映异构体和/或盐接触。
此外,本发明提供一种保护种子防止土壤昆虫,和保护秧苗根与枝防止昆虫的方法。该方法包括使种子在播种前和/或预萌发后与至少一种式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其对映异构体、非对映异构体和/或盐接触。
此外,本发明涉及包含至少一种式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其对映异构体、非对映异构体和/或盐的种子。
因此,本发明进一步提供用于对抗动物害虫的组合物,其包含至少一种通式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其对映异构体、非对映异构体和/或盐,和至少一种载体材料。因此,本发明涉及对抗这类害虫,特别是昆虫、线虫或蜘蛛的农业组合物,优选呈可直接喷雾溶液、乳液、糊、油分散液、粉末、撒播用材料、粉剂的形式,或呈颗粒形式,其包含至少一种通式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其对映异构体、非对映异构体和/或可农用盐,和至少一种可农用的载体。
本发明还提供式I化合物,其对映异构体、非对映异构体和盐在动物体内或身上对抗寄生虫的用途。
因此,本发明还涉及一种保护动物以防止寄生虫侵袭或侵染的方法,其包括对有需要的动物施加杀寄生虫有效量的至少一种式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其对映异构体、非对映异构体和/或盐。
本发明还涉及一种处理被寄生虫侵袭或侵染动物的方法,其包括对有需要的该动物施加杀寄生虫有效量的至少一种式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其对映异构体、非对映异构体和/或盐。
因此,本发明提供一种兽用组合物,其包含至少一种式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其对映异构体、非对映异构体和/或可兽用盐,和至少一种可兽用的载体。
此外,本发明提供通式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物及其盐:
Figure A20078004741600221
其中HetA、HetB、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c和R4d具有上述含义,且其中Rz为氢或乙酰基。这些化合物具有高杀虫活性,且对于宽范围的动物害虫,特别是昆虫、蜘蛛和线虫具有活性。因此,式II化合物,其对映异构体、非对映异构体和盐可类似地以对式I化合物所述的方法和组合物而使用。
式I与II化合物可具有一个或多个手性中心,此时,它们以立体异构体的混合物存在,如对映异构体或非对映异构体。本发明提供纯立体异构体,例如纯对映异构体或非对映异构体,及其混合物。式I与II化合物还可以不同互变异构体形式存在。本发明包括单一互变异构体(若可分离时),以及互变异构体混合物。本发明的范围包括(R)-与(S)-异构体,及其具有手性中心的式I与II化合物的外消旋体。
式I与II化合物的盐优选为可农用或可兽用的盐。其可以常用方法形成,例如,如果式I与II化合物各自具有碱性官能团,则使该化合物与所述阴离子的酸反应,或通过使酸性式I与II化合物分别与合适碱反应。
合适的可农用盐尤其包括其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的活性没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。因此,合适的阳离子尤其是碱金属的离子,优选锂、钠和钾,碱土金属的离子,优选钙、镁和钡离子,以及过渡金属的离子,优选锰、铜、锌和铁离子,以及铵(NH4 +)与被取代的铵,其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替换。被取代的铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟乙基铵、2-(2-羟乙氧基)乙基铵、双(2-羟乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵,此外还有鏻离子、锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍和氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用的酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
在变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样是各基团成员的单独列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示基团中的可能碳原子数。
术语卤素在每种情况下表示氟、溴、氯或碘,特别是氟、氯或溴。
其它含义的实例为:
用于本文和在C1-C6烷氧基、C1-C6烷氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C5烷羰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基硫代羰基和C1-C6烷羰基氧基的烷基结构部分中的术语″C1-C6烷基″,指饱和直链或支化烃基,其具有1-6个碳原子,尤其是1-4个碳原子,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基。C1-C4烷基例如指甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1,1-二甲基乙基。
用于本文的术语″C1-C6卤代烷基″指具有1-6个碳原子的直链或支化饱和烷基(如上所述),其中在这些基团中的部分或全部氢原子可被如上述的卤原子替换,例如C1-C4卤代烷基,如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基等。
用于本文的术语″C1-C6烷氧基″指经由氧连接的具有1-6个碳原子的直链或支化饱和烷基(如上所述)。实例包括C1-C6烷氧基,如甲氧基、乙氧基、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、正丁氧基、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、2,2-二甲基-丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基、1-乙基-2-甲基丙氧基等。
用于本文的术语″C1-C6卤代烷氧基″,指其中氢原子部分或完全被氟、氯、溴和/或碘取代的如上所述的C1-C6烷氧基,例如C1-C6卤代烷氧基,如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2-溴乙氧基、2-碘乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基、2-氟丙氧基、3-氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、2,3-二氟丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、七氟丙氧基、1-(氟甲基)-2-氟乙氧基、1-(氯甲基)-2-氯乙氧基、1-(溴甲基)-2-溴乙氧基、4-氟丁氧基、4-氯丁氧基、4-溴丁氧基、九氟丁氧基、5-氟-1-戊氧基、5-氯-1-戊氧基、5-溴-1-戊氧基、5-碘-1-戊氧基、5,5,5-三氯-1-戊氧基、十一氟戊氧基、6-氟-1-己氧基、6-氯-1-己氧基、6-溴-1-己氧基、6-碘-1-己氧基、6,6,6-三氯-1-己氧基或十二氟己氧基,特别是氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。
用于本文的术语″C1-C6烷氧基-C1-C6烷基″,指其中1个碳原子带有如上所述的C1-C6烷氧基的C1-C6烷基。实例为CH2-OCH3、CH2-OC2H5、正丙氧基甲基、CH2-OCH(CH3)2、正丁氧基甲基、(1-甲基丙氧基)甲基、(2-甲基丙氧基)甲基、CH2-OC(CH3)3、2-(甲氧基)乙基、2-(乙氧基)乙基、2-(正丙氧基)乙基、2-(1-甲基乙氧基)乙基、2-(正丁氧基)乙基、2-(1-甲基丙氧基)乙基、2-(2-甲基丙氧基)乙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)乙基、2-(甲氧基)丙基、2-(乙氧基)丙基、2-(正丙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(正丁氧基)丙基、2-(1-甲基丙氧基)丙基、2-(2-甲基丙氧基)丙基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、3-(甲氧基)丙基、3-(乙氧基)丙基、3-(正丙氧基)丙基、3-(1-甲基乙氧基)丙基、3-(正丁氧基)丙基、3-(1-甲基丙氧基)丙基、3-(2-甲基丙氧基)丙基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丙基、2-(甲氧基)丁基、2-(乙氧基)丁基、2-(正丙氧基)丁基、2-(1-甲基乙氧基)丁基、2-(正丁氧基)丁基、2-(1-甲基丙氧基)丁基、2-(2-甲基丙氧基)丁基、2-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、3-(甲氧基)丁基、3-(乙氧基)丁基、3-(正丙氧基)丁基、3-(1-甲基乙氧基)丁基、3-(正丁氧基)丁基、3-(1-甲基丙氧基)丁基、3-(2-甲基丙氧基)丁基、3-(1,1-二甲基乙氧基)丁基、4-(甲氧基)丁基、4-(乙氧基)丁基、4-(正丙氧基)丁基、4-(1-甲基乙氧基)丁基、4-(正丁氧基)丁基、4-(1-甲基丙氧基)丁基、4-(2-甲基丙氧基)丁基、4-(1,1-二甲基乙氧基)丁基等。
用于本文的术语″(C1-C6烷基)羰基″,指经由烷基的任意键处的羰基的碳原子连接的具有1-6个碳原子的直链或支化饱和烷基(如上所述)。实例包括C1-C6烷羰基,如CO-CH3、CO-C2H5、正丙基羰基、1-甲基乙基羰基、正丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基、1,1-二甲基乙基羰基、正戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、1,1-二甲基丙基羰基、1,2-二甲基丙基羰基、2,2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、正己基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1,1-二甲基丁基羰基、1,2-二甲基丁基羰基、1,3-二甲基丁基羰基、2,2-二甲基丁基羰基、2,3-二甲基丁基羰基、3,3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1,1,2-三甲基丙基羰基、1,2,2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基或1-乙基-2-甲基丙基羰基等。
用于本文的术语″(C1-C6烷氧基)羰基″,指经由羰基的碳原子连接的具有1-6个碳原子的直链或支化烷氧基(如上所述),例如CO-OCH3、CO-OC2H5、COO-CH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、正丁氧基羰基、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、正戊氧基羰基、1-甲基丁氧羰基、2-甲基丁氧羰基、3-甲基丁氧羰基、2,2-二甲基丙氧羰基、1-乙基丙氧羰基、正己氧基羰基、1,1-二甲基丙氧羰基、1,2-二甲基丙氧羰基、1-甲基戊氧羰基、2-甲基戊氧羰基、3-甲基戊氧羰基、4-甲基戊氧羰基、1,1-二甲基丁氧羰基、1,2-二甲基丁氧羰基、1,3-二甲基丁氧羰基、2,2-二甲基丁氧羰基、2,3-二甲基丁氧羰基、3,3-二甲基丁氧羰基、1-乙基丁氧羰基、2-乙基丁氧羰基、1,1,2-三甲基丙氧羰基、1,2,2-三甲基丙氧羰基、1-乙基-1-甲基丙氧羰基或1-乙基-2-甲基丙氧羰基。
用于本文的术语″(C1-C6烷基)羰基氧基″,指经由烷基的任意键处的羰基氧基的碳原子连接的具有1-6个碳原子的直链或支化饱和烷基(如上所述),例如O-CO-CH3、O-CO-C2H5、正丙基羰基氧基、1-甲基乙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、1-甲基丙基羰基氧基、2-甲基丙基羰基氧基、1,1-二甲基乙基羰基氧基、正戊基羰基氧基、1-甲基丁基羰基氧基、2-甲基丁基羰基氧基、3-甲基丁基羰基氧基、1,1-二甲基丙基羰基氧基或1,2-二甲基丙基羰基氧基。
用于本文的术语″C1-C6烷硫基″(C1-C6烷基硫基:C1-C6烷基-S-)″,指经由硫原子连接的具有1-6个碳原子的直链或支化饱和烷基(如上所述),例如C1-C4烷硫基,如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、正戊硫基羰基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基或1-乙基-2-甲基丙硫基。
用于本文的术语″(C1-C6烷硫基)羰基″,指经由羰基的碳原子连接的具有1-6个碳原子的直链或支化烷硫基(如上所述)。实例包括CO-SCH3、CO-SC2H5、CO-SCH2-C2H5、CO-SCH(CH3)2、正丁硫基羰基、CO-SCH(CH3)-C2H5、CO-SCH2-CH(CH3)2、CO-SC(CH3)3、正戊硫基羰基、1-甲基丁硫基羰基、2-甲基丁硫基羰基、3-甲基丁硫基羰基、2,2-二甲基丙硫基羰基、1-乙基丙硫基羰基、正己硫基羰基、1,1-二甲基丙硫基羰基、1,2-二甲基丙硫基羰基、1-甲基戊硫基羰基、2-甲基戊硫基羰基、3-甲基戊硫基羰基、4-甲基戊硫基羰基、1,1-二甲基丁硫基羰基、1,2-二甲基丁硫基羰基、1,3-二甲基丁硫基羰基、2,2-二甲基丁硫基羰基、2,3-二甲基丁硫基羰基、3,3-二甲基丁硫基羰基、1-乙基丁硫基羰基、2-乙基丁硫基羰基、1,1,2-三甲基丙硫基羰基、1,2,2-三甲基丙硫基羰基、1-乙基-1-甲基丙硫基羰基或1-乙基-2-甲基丙硫基羰基。
用于本文的术语″C1-C6烷基亚磺酰基″(C1-C6烷基亚磺酰基:C1-C6烷基-S(=O)-),指经由烷基的任意位置的亚磺酰基的硫原子连接的具有1-6个碳原子的直链或支化饱和烷基(如上所述),例如SO-CH3、SO-C2H5、正丙基亚磺酰基、1-甲基乙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、1-甲基丙基亚磺酰基、2-甲基丙基亚磺酰基、1,1-二甲基乙基亚磺酰基、正戊基亚磺酰基、1-甲基丁基亚磺酰基、2-甲基丁基亚磺酰基、3-甲基丁基亚磺酰基、1,1-二甲基丙基亚磺酰基、1,2-二甲基丙基亚磺酰基、2,2-二甲基丙基亚磺酰基、1-乙基丙基亚磺酰基、正己基亚磺酰基、1-甲基戊基亚磺酰基、2-甲基戊基亚磺酰基、3-甲基戊基亚磺酰基、4-甲基戊基亚磺酰基、1,1-二甲基丁基亚磺酰基、1,2-二甲基丁基亚磺酰基、1,3-二甲基丁基亚磺酰基、2,2-二甲基丁基亚磺酰基、2,3-二甲基丁基亚磺酰基、3,3-二甲基丁基亚磺酰基、1-乙基丁基亚磺酰基、2-乙基丁基亚磺酰基、1,1,2-三甲基丙基亚磺酰基、1,2,2-三甲基丙基亚磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基亚磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基亚磺酰基。
术语″C1-C6烷氨基″指带有一个如上所定义烷基的仲氨基,例如甲氨基、乙氨基、丙氨基、1-甲基乙氨基、丁氨基、1-甲基丙氨基、2-甲基丙氨基、1,1-二甲基乙氨基、戊氨基、1-甲基丁氨基、2-甲基丁氨基、3-甲基丁氨基、2,2-二甲基丙氨基、1-乙基丙氨基、己基氨基、1,1-二甲基丙氨基、1,2-二甲基丙氨基、1-甲基戊基氨基、2-甲基戊基氨基、3-甲基戊基氨基、4-甲基戊氨基、1,1-二甲基丁氨基、1,2-二甲基丁氨基、1,3-二甲基丁氨基、2,2-二甲基丁氨基、2,3-二甲基丁氨基、3,3-二甲基丁氨基、1-乙基丁氨基、2-乙基丁氨基、1,1,2-三甲基丙氨基、1,2,2-三甲基丙氨基、1-乙基-1-甲基丙氨基或1-乙基-2-甲基丙氨基。
术语″二(C1-C6烷基)氨基)″指带有两个如上所定义的烷基的叔氨基,例如二甲氨基、二乙氨基、二-正丙基氨基、二异丙基氨基、N-乙基-N-甲氨基、N-(正丙基)-N-甲氨基、N-(异丙基)-N-甲氨基、N-(正丁基)-N-甲氨基、N-(正戊基)-N-甲氨基、N-(2-丁基)-N-甲氨基、N-(异丁基)-N-甲氨基、N-(正戊基)-N-甲氨基、N-(正丙基)-N-乙氨基、N-(异丙基)-N-乙氨基、N-(正丁基)-N-乙氨基、N-(正戊基)-N-乙氨基、N-(2-丁基)-N-乙氨基、N-(异丁基)-N-乙氨基或N-(正戊基)-N-乙氨基。
用于本文的术语″C1-C6烷基磺酰基″(C1-C6烷基-S(=O)2-),指经由烷基的任意位置的磺酰基的硫原子连接的具有1-6个碳原子的直链或支化饱和烷基(如上所述),例如SO2-CH3、SO2-C2H5、正丙基磺酰基、SO2-CH(CH3)2、正丁基磺酰基、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、SO2-C(CH3)3、正戊基磺酰基、1-甲基丁基磺酰基、2-甲基丁基磺酰基、3-甲基丁基磺酰基、1,1-二甲基丙基磺酰基、1,2-二甲基丙基磺酰基、2,2-二甲基丙基磺酰基、1-乙基丙基磺酰基、正己基磺酰基、1-甲基戊基磺酰基、2-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺酰基、4-甲基戊基磺酰基、1,1-二甲基丁基磺酰基、1,2-二甲基丁基磺酰基、1,3-二甲基丁基磺酰基、2,2-二甲基丁基磺酰基、2,3-二甲基丁基磺酰基、3,3-二甲基丁基磺酰基、1-乙基丁基磺酰基、2-乙基丁基磺酰基、1,1,2-三甲基丙基磺酰基、1,2,2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺酰基或1-乙基-2-甲基丙基磺酰基。
用于本文的术语″C2-C6链烯基″和在C2-C6链烯氧基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6链烯基硫基、C2-C6链烯基磺酰基、(C2-C6链烯基)羰基、(C2-C6链烯氧基)羰基和(C2-C6链烯基)羰基氧基的链烯基结构部分中的C2-C6链烯基,指具有2-6个碳原子和一个任意位置的双键的直链或支化不饱和烃基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基;1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
用于本文的术语″C2-C6链烯氧基″,指经由氧原子连接的具有2-6个碳原子的直链或支化链烯基(如上所述),如乙烯基氧基、烯丙氧基(丙烯-3-基氧基)、甲代烯丙基氧基、丁烯-4-基氧基等。
用于本文的术语″C2-C6链烯基硫基″,指经由硫原子连接的具有2-6个碳原子的直链或支化链烯基(如上所述),例如乙烯基硫基、烯丙基硫基(丙烯-3-基硫基)、甲代烯丙基硫基、丁烯-4-基硫基等。
用于本文的术语″C2-C6链烯基氨基″,指经由硫原子连接的具有2-6个碳原子的直链或支化链烯基(如上所述),例如乙烯基氨基、烯丙基氨基(丙烯-3-基氨基)、甲代烯丙基氨基、丁烯-4-基氨基等。
用于本文的术语″C2-C6链烯基磺酰基″,指经由磺酰基(SO2)连接的具有2-6个碳原子的直链或支化链烯基(如上所述),例如乙烯基磺酰基、烯丙基磺酰基(丙烯-3-基磺酰基)、甲代烯丙基磺酰基、丁烯-4-基磺酰基等。
用于本文的术语″C2-C6炔基″和在C2-C6炔氧基、C2-C6炔基氨基、C2-C6炔基硫基、C2-C6炔基磺酰基、C2-C6炔基羰基、C2-C6炔氧基羰基和C1-C6炔基羰基氧基的炔基结构部分中的C2-C6炔基指具有2-6个碳原子且含有至少一个叁键的直链或支化不饱和烃基,如乙炔基、丙-1-炔-1-基、丙-2-炔-1-基、正丁-1-炔-1-基、正丁-1-炔-3-基、正丁-1-炔-4-基、正丁-2-炔-1-基、正戊-1-炔-1-基、正戊-1-炔-3-基、正戊-1-炔-4-基、正戊-1-炔-5-基、正戊-2-炔-1-基、正戊-2-炔-4-基、正戊-2-炔-5-基、3-甲基丁-1-炔-3-基、3-甲基丁-1-炔-4-基、正己-1-炔-1-基、正己-1-炔-3-基、正己-1-炔-4-基、正己-1-炔-5-基、正己-1-炔-6-基、正己-2-炔-1-基、正己-2-炔-4-基、正己-2-炔-5-基、正己-2-炔-6-基、正己-3-炔-1-基、正己-3-炔-2-基、3-甲基戊-1-炔-1-基、3-甲基戊-1-炔-3-基、3-甲基戊-1-炔-4-基、3-甲基戊-1-炔-5-基、4-甲基戊-1-炔-1-基、4-甲基戊-2-炔-4-基或4-甲基戊-2-炔-5-基等。
用于本文的术语″C2-C6炔氧基″,指经由氧原子连接的具有2-6个碳原子的直链或支化炔基(如上所述),如炔丙基氧基(丙炔-3-基氧基)、丁炔-3-基氧基和丁炔-4-基氧基。
用于本文的术语″C2-C6炔基硫基″,指经由硫原子连接的具有2-6个碳原子的直链或支化炔基(如上所述),如炔丙基硫基(丙炔-3-基硫基)、丁炔-3-基硫基和丁炔-4-基硫基。
用于本文的术语″C2-C6炔基氨基″,指经由硫原子连接的具有2-6个碳原子的直链或支化炔基(如上所述),如炔丙基氨基(丙炔-3-基氨基)、丁炔-3-氨基和丁炔-4-基氨基。
用于本文的术语″C2-C6炔基磺酰基″,指经由磺酰基(SO2)连接的具有2-6个碳原子的直链或支化炔基(如上所述),如炔丙基磺酰基(丙炔-3-基磺酰基)、丁炔-3-基磺酰基和丁炔-4-基磺酰基。
用于本文的术语″C3-C6环烷基″、″C3-C8环烷基″或″C3-C10环烷基″指分别具有3-6个,3-8个,或3-10个碳原子,特别是3、4、5和6个碳原子的单-或双-或多环烃基。单环基团的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基和环癸基。双环基团的实例包括双环[2.2.1]庚基、双环[3.1.1]庚基、双环[2.2.2]辛基和双环[3.2.1]辛基。
用于本文的术语″C3-C6卤代环烷基″,指分别具有3-6个碳原子,特别是3、4、5和6个碳原子的单-或双-或多环烃基,其中在这些基团中的部分或全部氢原子可被卤原子替换。卤代环烷基的实例包括3-员卤代环烷基,如1-氯环丙基、1-溴环丙基、1-氟环丙基、2-氯环丙基、2-溴环丙基、2-氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二氟环丙基、1,2,2-三氯环丙基、1,2,2-三溴环丙基、1,2,2-三氟环丙基、2-氯-2-氟环丙基、1-氯-2,2-二氟环丙基、1,2-二氯-2-氟环丙基、2,2,3-三氯环丙基、五氟环丙基等;4-员卤代环烷基,如1-氯环丁基、1-溴环丁基、1-氟环丁基、2-氯环丁基、2-溴环丁基、2-氟环丁基、3-氯环丁基、3-溴环丁基、3-氟环丁基、2,2-二氯环丁基、2,2-二溴环丁基、2,2-二氟环丁基、3,3-二氯环丁基、3,3-二溴环丁基、3,3-二氟环丁基、1,2-二氯环丁基、1,2-二溴环丁基、1,2-二氟环丁基、1,2,2-三氯环丁基、1,2,2-三溴环丁基、1,2,2-三氟环丁基等;5-员卤代环烷基,如1-氯环戊基、1-溴环戊基、1-氟环戊基、2-氯环戊基、2-溴环戊基、2-氟环戊基、3-氯环戊基、3-溴环戊基、3-氟环戊基、2,2-二氯环戊基、2,2-二溴环戊基、2,2-二氟环戊基、3,3-二氯环戊基、3,3-二溴环戊基、3,3-二氟环戊基、1,2-二氯环戊基、1,2-二溴环戊基、1,2-二氟环戊基、1,2,2-三氯环戊基、1,2,2-三溴环戊基、1,2,2-三氟环戊基等,和6-员卤代环烷基,如1-氯环己基、1-溴环己基、1-氟环己基、2-氯环己基、2-溴环己基、2-氟环己基、3-氯环己基、3-溴环己基、3-氟环己基、2,2-二氯环己基、2,2-二溴环己基、2,2-二氟环己基、3,3-二氯环己基、3,3-二溴环己基、3,3-二氟环己基、4,4-二氯环己基、4,4-二溴环己基、4,4-二氟环己基、1,2-二氯环己基、1,2-二溴环己基、1,2-二氟环己基、1,3-二氯环己基、1,3-二溴环己基、1,3-二氟环己基、1,4-二氯环己基、1,4-二溴环己基、1,4-二氟环己基、1,2,2-三氯环己基、1,2,2-三溴环己基、1,2,2-三氟环己基等。
用于本文的术语″5-或6-员芳族杂环″,指具有5或6个环成员的单环杂芳族基团,其可包含稠合的3、4、5、6或7员环,因此环成员总数为8-10个,其中在每种情况下,这些环成员中的1、2、3或4个为相互独立地选自氧、氮和硫的杂原子。杂环基可经由碳环成员或经由氮环成员连接至分子的剩余部分。稠合环例如包括C5-C7环烷基、C5-C7环烯基或5-7员杂环基和苯基。
单环5或6-员杂芳族环的实例包括三嗪基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、异噻唑基和异噁唑基。
带有稠合苯基环的5或6-员杂芳族环的实例为喹啉基、异喹啉基、吲哚基、中氮茚基、异吲哚基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并[b]噻唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基和苯并咪唑基。带有稠合环烯基环的5或6-员杂芳族环的实例为二氢吲哚基、二氢中氮茚基、二氢异吲哚基、二氢喹啉基、二氢异喹啉基、色烯基、苯并二氢吡喃基等。
术语″单-或双环″、″5-10-员″或″5、6或7-员″、″饱和或部分不饱和″、″杂环或杂环″包括具有5、6、7、8、9或10个环成员的单环与双环非芳族饱和或部分不饱和杂环。非芳族环的实例包括吡咯烷基、吡唑啉基、咪唑啉基、吡咯啉基、吡唑烷基、咪唑烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、1,3-二氧戊环基、间二氧杂环戊烯基(dioxolenyl)、硫杂戊环基(thiolanyl)、二氢噻吩基、噁唑烷基、异噁唑烷基、噁唑啉基、异噁唑啉基、噻唑啉基、异噻唑啉基、噻唑烷基、异噻唑烷基、氧硫杂戊环基(oxathiolanyl)、哌啶基、哌嗪基、吡喃基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、二噁烷基、噻喃基、二氢噻喃基、四氢噻喃基、吗啉基、噻嗪基等。
术语″5-、6-或7-员碳环″,包括具有5、6或7个环成员的单环芳族环与非芳族饱和或部分不饱和碳环。非芳族环的实例包括环戊基、环戊烯基、环戊二烯基、环己基、环己烯基、环己二烯基、环庚基、环庚烯基、环庚二烯基等。
关于通式I化合物的杀虫活性,优选式I化合物,其中变量m、X、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、R5、R6、R7、R8、R9、Ra、Rb、Rc、HetA和HetB相互独立地具有或更优选以组合具有下述含义:
优选式I化合物,其中R1、R2、R3相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基,
其中在上述脂族基团中的1、2或3个氢原子可相互独立地被选自如下的基团替换:CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基,且其中C3-C6环烷基与C3-C6卤代环烷基还可带有1、2、3、4或5个选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团。
更优选式I化合物,其中R1、R2和R3相互独立地选自氢、卤素和C1-C6烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基和异丁基。
尤其优选式I化合物,其中R1、R2和R3相互独立地选自氢和C1-C6烷基。
最优选式I化合物,其中R1、R2和R3为氢。尤其优选式I化合物,其中R3为氢。
优选式I化合物,其中R4a、R4b、R4c和R4d相互独立地选自氢,卤素,C1-C6烷基,尤其是甲基或乙基,和C1-C6卤代烷基。
更优选式I化合物,其中R4a、R4b、R4c和R4d选自氢。
同样优选化合物I,其中基团R4a、R4b、R4c或R4d之一选自卤素,C1-C6烷基,尤其是甲基或乙基,和C1-C6卤代烷基,而其它基团R4a、R4b、R4c或R4d为氢。
进一步优选式I化合物,其中R5或R6选自氢、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、(C1-C6烷氧基)亚甲基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基与C1-C6烷基磺酰基、C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、C(=O)Rc和C(=S)Rc
其中Ra、Rb和Rc如上所定义,且
其中在上述基团中的脂族结构部分可未被取代,部分或完全被卤代,和/或可带有1、2或3个相互独立地选自CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团,且
其中C3-C8环烷基还可带有1、2、3、4或5个选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团。
在这些化合物中,特别优选其中R5或R6选自氢、CN、NO2、C1-C6烷基和C(=O)Rc,其中Rc如上所定义的化合物I。
存在的话Rc优选选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、肼基、(C1-C6烷基)肼基、二(C1-C6烷基)肼基、苯基或单-或双环5-10-员杂芳族环,其含有1、2、3或4个选自O、S和N的杂原子。
优选化合物I,其中X为硫。
同样优选化合物I,其中X为氧。
同样优选化合物I,其中X为NR7,且其中R7如上所定义。
同样优选化合物I,其中X为NR7,且其中R7更优选如下文所定义。
优选R7选自氢、CN、NO2、C(=O)-Rc,尤其是甲酰基、C1-C6烷羰基或苯甲酰基,C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、(C1-C6烷氧基)亚甲基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基,
其中在上述基团中的脂族结构部分可未被取代,部分或完全被卤代,和/或可带有1、2或3个相互独立地选自CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团,且
其中C3-C8环烷基还可带有1、2、3、4或5个选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团。
R7尤其选自氢、CN、NO2、C(=O)Rc,尤其是苯甲酰基、甲酰基或C1-C6烷羰基,如乙酰基或乙基羰基,C1-C6烷基,尤其是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、正己基,其中最优选氢、C1-C6烷基或基团C(=O)Rc(其中Rc为H、C1-C6烷基或苯基)。
优选化合物I,其中带有基团A的碳原子具有S-构型。
优选化合物I,其中带有基团A的碳原子具有R-构型。
HetA优选为C-连接的5-或6-员,特别是C-连接的如上所定义的5-员杂芳族环,其未被取代或被m个基团R8取代,和/或可在其氮原子(存在的话)处带有基团R9或氧,其中m为0、1、2或3,特别是0、1或2。
HetB优选为C-连接的5-或6-员杂芳族环,特别是C-连接的如上所定义的5-员杂芳族环,其未被取代或被m个基团R8取代,和/或可在其氮原子(存在的话)处带有基团R9或氧,其中m为0、1、2或3,特别是0、1或2。
在另一个优选实施方案中,HetB经由5-或6-员杂芳族环的杂原子连接,特别是包含1、2或3个氮原子作为杂原子的5-或6-员N-连接的且进一步如上所定义杂芳族环,其未被取代或被m个基团R8取代,和/或可在其氮原子(存在的话)处带有基团R9或氧,其中m为0、1、2或3,特别是0、1或2。
本发明的一个优选实施方案涉及式I化合物,其中整数m不为0。
本发明的一个优选实施方案涉及式I化合物,其中m不为0指m为1、2或3。
本发明的一个更优选实施方案涉及式I化合物,其中m不为0指m为1或2。
存在的话,R8优选选自卤素、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、CN、CONH2、C(=O)Rc、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氨基、二(C1-C6烷基)氨基,
其中在上述基团中的脂族结构部分可未被取代,部分或完全被卤代,和/或可带有1、2或3个相互独立地选自氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团,且
其中C3-C8环烷基还可带有1、2、3、4或5个选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团。
R8更优选选自卤素,尤其是氯,C1-C6烷基,特别是C1-C4烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基,C1-C6卤代烷基,特别是C1-C4卤代烷基,尤其是C1-C2氟烷基,如三氟甲基、二氟甲基或2,2,2-三氟乙基,C1-C6烷氧基,尤其是甲氧基、乙氧基或丙氧基,和C1-C6卤代烷氧基,尤其是C1-C2氟烷氧基,如三氟甲氧基或二氟甲氧基。
存在的话,R9优选为氢或C1-C6烷基,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或叔丁基,更优选氢或C1-C4烷基,特别是氢、甲基或乙基。
HetA和/或HetB尤其未被取代或相互独立地带有1或2个基团R8。同样优选化合物I,其中HetA和/或HetB未被取代或相互独立地被1或2个基团R8和1个基团R9取代。
优选化合物I,其中HetA和/或HetB为5-员杂芳族环,特别是5-员C-连接的如上所定义的杂芳族环,其中HetA和/或HetB未被取代或被m个基团R8取代,和/或可在其氮原子(存在的话)处带有如上所定义的基团R9。特别优选5-员杂芳族基团HetA和/或HetB,其选自2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-5-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、2H-1,2,4-三唑-3-基、3H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3-噁二唑-4-基1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基和1,2,3-噻二唑-5-基。HetA和/或HetB可未被取代或被m个基团R8取代,和/或可在其氮原子(存在的话)处带有基团R9,其中R8、R9和m如上所定义。
优选式I化合物,其中HetA和/或HetB为如上所定义的6-员杂芳族环。特别优选6-员杂芳族基团HetA和/或HetB,其选自吡啶-2-基、吡啶-2-基的N-氧化物、吡啶-3-基、吡啶-3-基的N-氧化物、吡啶-4-基、吡啶-4-基的N-氧化物、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基和1,2,4,5-四嗪-3-基,且其中HetA和/或HetB未被取代或被m个基团R8取代。存在的话,R8具有上述含义,尤其是作为优选给出的那些含义。
特别优选式I化合物,其中HetA和/或HetB相互独立地选自如下文定义的式Het.1-Het.63的基团:
Het.1                   Het.2                Het.3             Het.4
Figure A20078004741600371
Het.5                 Het.6                 Het.7             Het.8
Figure A20078004741600372
Het.9                 Het.10                Het.11            Het.12
Figure A20078004741600373
Het.13                Het.14                Het.15            Het.16
Figure A20078004741600374
Het.17                Het.18                Het.19            Het.20
Figure A20078004741600375
Het.21                Het.22                Het.23            Het.24
Figure A20078004741600376
Het.25                Het.26                Het.27            Het.28
Figure A20078004741600381
Het.29                  Het.30               Het.31               Het.32
Figure A20078004741600382
Het.33                  Het.34               Het.35               Het.36
Figure A20078004741600383
Het.37                  Het.38               Het.39               Het.40
Figure A20078004741600384
Het.41                  Het.42               Het.43
Figure A20078004741600385
Het.44                  Het.45               Het.46               Het.47
Figure A20078004741600386
Het.48                  Het.49               Het.50               Het.51
Figure A20078004741600391
Het.52                 Het.53            Het.54             Het.55
Het.56                 Het.57            Het.58             Het.59
Figure A20078004741600393
Het.60                 Het.61            Het.62             Het.63
其中#表示式I中的连接位置,其中接合至R8的大写字母A、B、C、D和E表示R8在式I中的位置,且其中R8A、R8B、R8C、R8D和R8E相互独立为氢,或具有如上文对R8的所给出的含义之一。
特别优选式I化合物,其中HetA相互独立地选自式Het.1-Het.57的基团,和/或HetB相互独立地选自式Het.1-Het.63的基团。
优选式I化合物,其中HetA和/或HetB相互独立地选自式Het.1、Het.2、Het.3、Het.4、Het.5、Het.6、Het.7、Het.8、Het.9、Het.10、Het.11、Het.12、Het.13、Het.14、Het.15、Het.16、Het.17、Het.18、Het.19、Het.20、Het.21、Het.22、Het.23、Het.24、Het.25、Het.26、Het.27、Het.28、Het.29、Het.30、Het.41、Het.42、Het.43、Het.49、Het.50和Het.51的基团。
尤其优选式I化合物,其中HetA选自式Het.1、Het.2、Het.3、Het.4、Het.22、Het.23、Het.24、Het.41、Het.42和Het.43的基团。
HetA更优选选自式Het.1、Het.2、Het.3和Het.4的基团。
优选式I化合物,其中HetB选自式Het.1、Het.2、Het.3、Het.4、Het.22、Het.23、Het.24、Het.41、Het.42和Het.43的基团。
HetB更优选选自式Het.1、Het.2、Het.3和Het.4的基团。
优选其中R8A、R8B、R8C、R8D和R8E,以及R9(存在的话)具有表H中的一行所给的含义的基团HetA和/或HetB的实例。
表H:
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.1   Het.1   H   H   H   /   /   /
  Het-R.2   Het.1   CH3   H   H   /   /   /
  Het-R.3   Het.1   H   CH3   H   /   /   /
  Het-R.4   Het.1   H   H   CH3   /   /   /
  Het-R.5   Het.1   CF3   H   H   /   /   /
  Het-R.6   Het.1   H   CF3   H   /   /   /
  Het-R.7   Het.1   H   H   CF3   /   /   /
  Het-R.8   Het.1   Cl   H   H   /   /   /
  Het-R.9   Het.1   H   Cl   H   /   /   /
  Het-R.10   Het.1   H   H   Cl   /   /   /
  Het-R.11   Het.1   CH3   CH3   H   /   /   /
  Het-R.12   Het.1   CH3   Cl   H   /   /   /
  Het-R.13   Het.1   CH3   CF3   H   /   /   /
  Het-R.14   Het.1   CH3   F   H   /   /   /
  Het-R.15   Het.1   CF3   CH3   H   /   /   /
  Het-R.16   Het.1   CF3   Cl   H   /   /   /
  Het-R.17   Het.1   CF3   CF3   H   /   /   /
  Het-R.18   Het.1   CF3   F   H   /   /   /
  Het-R.19   Het.1   Cl   CH3   H   /   /   /
  Het-R.20   Het.1   Cl   Cl   H   /   /   /
  Het-R.21   Het.1   Cl   CF3   H   /   /   /
  Het-R.22   Het.1   Cl   F   H   /   /   /
  Het-R.23   Het.1   F   CH3   H   /   /   /
  Het-R.24   Het.1   F   Cl   H   /   /   /
  Het-R.25   Het.1   F   CF3   H   /   /   /
  Het-R.26   Het.1   F   F   H   /   /   /
  Het-R.27   Het.1   CH3   H   CH3   /   /   /
  Het-R.28   Het.1   CH3   H   Cl   /   /   /
  Het-R.29   Het.1   CH3   H   CF3   /   /   /
  Het-R.30   Het.1   CH3   H   F   /   /   /
  Het-R.31   Het.1   CF3   H   CH3   /   /   /
  Het-R.32   Het.1   CF3   H   Cl   /   /   /
  Het-R.33   Het.1   CF3   H   CF3   /   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.34   Het.1   CF3   H   F   /   /   /
  Het-R.35   Het.1   Cl   H   CH3   /   /   /
  Het-R.36   Het.1   Cl   H   Cl   /   /   /
  Het-R.37   Het.1   Cl   H   CF3   /   /   /
  Het-R.38   Het.1   Cl   H   F   /   /   /
  Het-R.39   Het.1   F   H   CH3   /   /   /
  Het-R.40   Het.1   F   H   Cl   /   /   /
  Het-R.41   Het.1   F   H   CF3   /   /   /
  Het-R.42   Het.1   F   H   F   /   /   /
  Het-R.43   Het.1   H   CH3   CH3   /   /   /
  Het-R.44   Het.1   H   CH3   Cl   /   /   /
  Het-R.45   Het.1   H   CH3   CF3   /   /   /
  Het-R.46   Het.1   H   CH3   F   /   /   /
  Het-R.47   Het.1   H   CF3   CH3   /   /   /
  Het-R.48   Het.1   H   CF3   Cl   /   /   /
  Het-R.49   Het.1   H   CF3   CF3   /   /   /
  Het-R.50   Het.1   H   CF3   F   /   /   /
  Het-R.51   Het.1   H   Cl   CH3   /   /   /
  Het-R.52   Het.1   H   Cl   Cl   /   /   /
  Het-R.53   Het.1   H   Cl   CF3   /   /   /
  Het-R.54   Het.1   H   Cl   F   /   /   /
  Het-R.55   Het.1   H   F   CH3   /   /   /
  Het-R.56   Het.1   H   F   Cl   /   /   /
  Het-R.57   Het.1   H   F   CF3   /   /   /
  Het-R.58   Het.1   H   F   F   /   /   /
  Het-R.59   Het.2   H   H   /   H   /   /
  Het-R.60   Het.2   CH3   H   /   H   /   /
  Het-R.61   Het.2   H   CH3   /   H   /   /
  Het-R.62   Het.2   H   H   /   CH3   /   /
  Het-R.63   Het.2   CF3   H   /   H   /   /
  Het-R.64   Het.2   H   CF3   /   H   /   /
  Het-R.65   Het.2   H   H   /   CF3   /   /
  Het-R.66   Het.2   Cl   H   /   H   /   /
  Het-R.67   Het.2   H   Cl   /   H   /   /
  Het-R.68   Het.2   H   H   /   Cl   /   /
  Het-R.69   Het.2   CH3   CH3   /   H   /   /
  Het-R.70   Het.2   CH3   Cl   /   H   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.71   Het.2   CH3   CF3   /   H   /   /
  Het-R.72   Het.2   CH3   F   /   H   /   /
  Het-R.73   Het.2   Cl   CH3   /   H   /   /
  Het-R.74   Het.2   Cl   Cl   /   H   /   /
  Het-R.75   Het.2   Cl   CF3   /   H   /   /
  Het-R.76   Het.2   Cl   F   /   H   /   /
  Het-R.77   Het.2   CF3   CH3   /   H   /   /
  Het-R.78   Het.2   CF3   Cl   /   H   /   /
  Het-R.79   Het.2   CF3   CF3   /   H   /   /
  Het-R.80   Het.2   CF3   F   /   H   /   /
  Het-R.81   Het.2   F   CH3   /   H   /   /
  Het-R.82   Het.2   F   Cl   /   H   /   /
  Het-R.83   Het.2   F   CF3   /   H   /   /
  Het-R.84   Het.2   F   F   /   H   /   /
  Het-R.85   Het.2   CH3   H   /   CH3   /   /
  Het-R.86   Het.2   CH3   H   /   Cl   /   /
  Het-R.87   Het.2   CH3   H   /   CF3   /   /
  Het-R.88   Het.2   CH3   H   /   F   /   /
  Het-R.89   Het.2   Cl   H   /   CH3   /   /
  Het-R.90   Het.2   Cl   H   /   Cl   /   /
  Het-R.91   Het.2   Cl   H   /   CF3   /   /
  Het-R.92   Het.2   Cl   H   /   F   /   /
  Het-R.93   Het.2   CF3   H   /   CH3   /   /
  Het-R.94   Het.2   CF3   H   /   Cl   /   /
  Het-R.95   Het.2   CF3   H   /   CF3   /   /
  Het-R.96   Het.2   CF3   H   /   F   /   /
  Het-R.97   Het.2   F   H   /   CH3   /   /
  Het-R.98   Het.2   F   H   /   Cl   /   /
  Het-R.99   Het.2   F   H   /   CF3   /   /
  Het-R.100   Het.2   F   H   /   F   /   /
  Het-R.101   Het.2   H   CH3   /   CH3   /   /
  Het-R.102   Het.2   H   CH3   /   Cl   /   /
  Het-R.103   Het.2   H   CH3   /   CF3   /   /
  Het-R.104   Het.2   H   CH3   /   F   /   /
  Het-R.105   Het.2   H   Cl   /   CH3   /   /
  Het-R.106   Het.2   H   Cl   /   Cl   /   /
  Het-R.107   Het.2   H   Cl   /   CF3   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.108   Het.2   H   Cl   /   F   /   /
  Het-R.109   Het.2   H   CF3   /   CH3   /   /
  Het-R.110   Het.2   H   CF3   /   Cl   /   /
  Het-R.111   Het.2   H   CF3   /   CF3   /   /
  Het-R.112   Het.2   H   CF3   /   F   /   /
  Het-R.113   Het.2   H   F   /   CH3   /   /
  Het-R.114   Het.2   H   F   /   Cl   /   /
  Het-R.115   Het.2   H   F   /   CF3   /   /
  Het-R.116   Het.2   H   F   /   F   /   /
  Het-R.117   Het.3   H   H   H   /   /   /
  Het-R.118   Het.3   CH3   H   H   /   /   /
  Het-R.119   Het.3   H   CH3   H   /   /   /
  Het-R.120   Het.3   H   H   CH3   /   /   /
  Het-R.121   Het.3   CF3   H   H   /   /   /
  Het-R.122   Het.3   H   CF3   H   /   /   /
  Het-R.123   Het.3   H   H   CF3   /   /   /
  Het-R.124   Het.3   Cl   H   H   /   /   /
  Het-R.125   Het.3   H   Cl   H   /   /   /
  Het-R.126   Het.3   H   H   Cl   /   /   /
  Het-R.127   Het.3   CH3   CH3   H   /   /   /
  Het-R.128   Het.3   CH3   Cl   H   /   /   /
  Het-R.129   Het.3   CH3   CF3   H   /   /   /
  Het-R.130   Het.3   CH3   F   H   /   /   /
  Het-R.131   Het.3   CF3   CH3   H   /   /   /
  Het-R.132   Het.3   CF3   Cl   H   /   /   /
  Het-R.133   Het.3   CF3   CF3   H   /   /   /
  Het-R.134   Het.3   CF3   F   H   /   /   /
  Het-R.135   Het.3   Cl   CH3   H   /   /   /
  Het-R.136   Het.3   Cl   Cl   H   /   /   /
  Het-R.137   Het.3   Cl   CF3   H   /   /   /
  Het-R.138   Het.3   Cl   F   H   /   /   /
  Het-R.139   Het.3   F   CH3   H   /   /   /
  Het-R.140   Het.3   F   Cl   H   /   /   /
  Het-R.141   Het.3   F   CF3   H   /   /   /
  Het-R.142   Het.3   F   F   H   /   /   /
  Het-R.143   Het.3   CH3   H   CH3   /   /   /
  Het-R.144   Het.3   CH3   H   Cl   /   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.145   Het.3   CH3   H   CF3   /   /   /
  Het-R.146   Het.3   CH3   H   F   /   /   /
  Het-R.147   Het.3   CF3   H   CH3   /   /   /
  Het-R.148   Het.3   CF3   H   Cl   /   /   /
  Het-R.149   Het.3   CF3   H   CF3   /   /   /
  Het-R.150   Het.3   CF3   H   F   /   /   /
  Het-R.151   Het.3   Cl   H   CH3   /   /   /
  Het-R.152   Het.3   Cl   H   Cl   /   /   /
  Het-R.153   Het.3   Cl   H   CF3   /   /   /
  Het-R.154   Het.3   Cl   H   F   /   /   /
  Het-R.155   Het.3   F   H   CH3   /   /   /
  Het-R.156   Het.3   F   H   Cl   /   /   /
  Het-R.157   Het.3   F   H   CF3   /   /   /
  Het-R.158   Het.3   F   H   F   /   /   /
  Het-R.159   Het.3   H   CH3   CH3   /   /   /
  Het-R.160   Het.3   H   CH3   Cl   /   /   /
  Het-R.161   Het.3   H   CH3   CF3   /   /   /
  Het-R.162   Het.3   H   CH3   F   /   /   /
  Het-R.163   Het.3   H   CF3   CH3   /   /   /
  Het-R.164   Het.3   H   CF3   Cl   /   /   /
  Het-R.165   Het.3   H   CF3   CF3   /   /   /
  Het-R.166   Het.3   H   CF3   F   /   /   /
  Het-R.167   Het.3   H   Cl   CH3   /   /   /
  Het-R.168   Het.3   H   Cl   Cl   /   /   /
  Het-R.169   Het.3   H   Cl   CF3   /   /   /
  Het-R.170   Het.3   H   Cl   F   /   /   /
  Het-R.171   Het.3   H   F   CH3   /   /   /
  Het-R.172   Het.3   H   F   Cl   /   /   /
  Het-R.173   Het.3   H   F   CF3   /   /   /
  Het-R.174   Het.3   H   F   F   /   /   /
  Het-R.175   Het.4   H   H   /   H   /   /
  Het-R.176   Het.4   CH3   H   /   H   /   /
  Het-R.177   Het.4   H   CH3   /   H   /   /
  Het-R.178   Het.4   H   H   /   CH3   /   /
  Het-R.179   Het.4   CF3   H   /   H   /   /
  Het-R.180   Het.4   H   CF3   /   H   /   /
  Het-R.181   Het.4   H   H   /   CF3   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.182   Het.4   Cl   H   /   H   /   /
  Het-R.183   Het.4   H   Cl   /   H   /   /
  Het-R.184   Het.4   H   H   /   Cl   /   /
  Het-R.185   Het.4   CH3   CH3   /   H   /   /
  Het-R.186   Het.4   CH3   Cl   /   H   /   /
  Het-R.187   Het.4   CH3   CF3   /   H   /   /
  Het-R.188   Het.4   CH3   F   /   H   /   /
  Het-R.189   Het.4   Cl   CH3   /   H   /   /
  Het-R.190   Het.4   Cl   Cl   /   H   /   /
  Het-R.191   Het.4   Cl   CF3   /   H   /   /
  Het-R.192   Het.4   Cl   F   /   H   /   /
  Het-R.193   Het.4   CF3   CH3   /   H   /   /
  Het-R.194   Het.4   CF3   Cl   /   H   /   /
  Het-R.195   Het.4   CF3   CF3   /   H   /   /
  Het-R.196   Het.4   CF3   F   /   H   /   /
  Het-R.197   Het.4   F   CH3   /   H   /   /
  Het-R.198   Het.4   F   Cl   /   H   /   /
  Het-R.199   Het.4   F   CF3   /   H   /   /
  Het-R.200   Het.4   F   F   /   H   /   /
  Het-R.201   Het.4   CH3   H   /   CH3   /   /
  Het-R.202   Het.4   CH3   H   /   Cl   /   /
  Het-R.203   Het.4   CH3   H   /   CF3   /   /
  Het-R.204   Het.4   CH3   H   /   F   /   /
  Het-R.205   Het.4   Cl   H   /   CH3   /   /
  Het-R.206   Het.4   Cl   H   /   Cl   /   /
  Het-R.207   Het.4   Cl   H   /   CF3   /   /
  Het-R.208   Het.4   Cl   H   /   F   /   /
  Het-R.209   Het.4   CF3   H   /   CH3   /   /
  Het-R.210   Het.4   CF3   H   /   Cl   /   /
  Het-R.211   Het.4   CF3   H   /   CF3   /   /
  Het-R.212   Het.4   CF3   H   /   F   /   /
  Het-R.213   Het.4   F   H   /   CH3   /   /
  Het-R.214   Het.4   F   H   /   Cl   /   /
  Het-R.215   Het.4   F   H   /   CF3   /   /
  Het-R.216   Het.4   F   H   /   F   /   /
  Het-R.217   Het.4   H   CH3   /   CH3   /   /
  Het-R.218   Het.4   H   CH3   /   Cl   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.219   Het.4   H   CH3   /   CF3   /   /
  Het-R.220   Het.4   H   CH3   /   F   /   /
  Het-R.221   Het.4   H   Cl   /   CH3   /   /
  Het-R.222   Het.4   H   Cl   /   Cl   /   /
  Het-R.223   Het.4   H   Cl   /   CF3   /   /
  Het-R.224   Het.4   H   Cl   /   F   /   /
  Het-R.225   Het.4   H   CF3   /   CH3   /   /
  Het-R.226   Het.4   H   CF3   /   Cl   /   /
  Het-R.227   Het.4   H   CF3   /   CF3   /   /
  Het-R.228   Het.4   H   CF3   /   F   /   /
  Het-R.229   Het.4   H   F   /   CH3   /   /
  Het-R.230   Het.4   H   F   /   Cl   /   /
  Het-R.231   Het.4   H   F   /   CF3   /   /
  Het-R.232   Het.4   H   F   /   F   /   /
  Het-R.233   Het.5   H   H   H   /   /   H
  Het-R.234   Het.5   CH3   H   H   /   /   H
  Het-R.235   Het.5   H   CH3   H   /   /   H
  Het-R.236   Het.5   H   H   CH3   /   /   H
  Het-R.237   Het.5   CF3   H   H   /   /   H
  Het-R.238   Het.5   H   CF3   H   /   /   H
  Het-R.239   Het.5   H   H   CF3   /   /   H
  Het-R.240   Het.5   Cl   H   H   /   /   H
  Het-R.241   Het.5   H   Cl   H   /   /   H
  Het-R.242   Het.5   H   H   Cl   /   /   H
  Het-R.243   Het.5   H   H   H   /   /   CH3
  Het-R.244   Het.5   CH3   H   H   /   /   CH3
  Het-R.245   Het.5   H   CH3   H   /   /   CH3
  Het-R.246   Het.5   H   H   CH3   /   /   CH3
  Het-R.247   Het.5   CF3   H   H   /   /   CH3
  Het-R.248   Het.5   H   CF3   H   /   /   CH3
  Het-R.249   Het.5   H   H   CF3   /   /   CH3
  Het-R.250   Het.5   Cl   H   H   /   /   CH3
  Het-R.251   Het.5   H   Cl   H   /   /   CH3
  Het-R.252   Het.5   H   H   Cl   /   /   CH3
  Het-R.253   Het.5   CH3   CH3   H   /   /   CH3
  Het-R.254   Het.5   CH3   Cl   H   /   /   CH3
  Het-R.255   Het.5   CH3   CF3   H   /   /   CH3
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.256   Het.5   CH3   F   H   /   /   CH3
  Het-R.257   Het.5   CF3   CH3   H   /   /   CH3
  Het-R.258   Het.5   CF3   Cl   H   /   /   CH3
  Het-R.259   Het.5   CF3   CF3   H   /   /   CH3
  Het-R.260   Het.5   CF3   F   H   /   /   CH3
  Het-R.261   Het.5   Cl   CH3   H   /   /   CH3
  Het-R.262   Het.5   Cl   Cl   H   /   /   CH3
  Het-R.263   Het.5   Cl   CF3   H   /   /   CH3
  Het-R.264   Het.5   Cl   F   H   /   /   CH3
  Het-R.265   Het.5   F   CH3   H   /   /   CH3
  Het-R.266   Het.5   F   Cl   H   /   /   CH3
  Het-R.267   Het.5   F   CF3   H   /   /   CH3
  Het-R.268   Het.5   F   F   H   /   /   CH3
  Het-R.269   Het.5   CH3   H   CH3   /   /   CH3
  Het-R.270   Het.5   CH3   H   Cl   /   /   CH3
  Het-R.271   Het.5   CH3   H   CF3   /   /   CH3
  Het-R.272   Het.5   CH3   H   F   /   /   CH3
  Het-R.273   Het.5   CF3   H   CH3   /   /   CH3
  Het-R.274   Het.5   CF3   H   Cl   /   /   CH3
  Het-R.275   Het.5   CF3   H   CF3   /   /   CH3
  Het-R.276   Het.5   CF3   H   F   /   /   CH3
  Het-R.277   Het.5   Cl   H   CH3   /   /   CH3
  Het-R.278   Het.5   Cl   H   Cl   /   /   CH3
  Het-R.279   Het.5   Cl   H   CF3   /   /   CH3
  Het-R.280   Het.5   Cl   H   F   /   /   CH3
  Het-R.281   Het.5   F   H   CH3   /   /   CH3
  Het-R.282   Het.5   F   H   Cl   /   /   CH3
  Het-R.283   Het.5   F   H   CF3   /   /   CH3
  Het-R.284   Het.5   F   H   F   /   /   CH3
  Het-R.285   Het.5   H   CH3   CH3   /   /   CH3
  Het-R.286   Het.5   H   CH3   Cl   /   /   CH3
  Het-R.287   Het.5   H   CH3   CF3   /   /   CH3
  Het-R.288   Het.5   H   CH3   F   /   /   CH3
  Het-R.289   Het.5   H   CF3   CH3   /   /   CH3
  Het-R.290   Het.5   H   CF3   Cl   /   /   CH3
  Het-R.291   Het.5   H   CF3   CF3   /   /   CH3
  Het-R.292   Het.5   H   CF3   F   /   /   CH3
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.293   Het.5   H   Cl   CH3   /   /   CH3
  Het-R.294   Het.5   H   Cl   Cl   /   /   CH3
  Het-R.295   Het.5   H   Cl   CF3   /   /   CH3
  Het-R.296   Het.5   H   Cl   F   /   /   CH3
  Het-R.297   Het.5   H   F   CH3   /   /   CH3
  Het-R.298   Het.5   H   F   Cl   /   /   CH3
  Het-R.299   Het.5   H   F   CF3   /   /   CH3
  Het-R.300   Het.5   H   F   F   /   /   CH3
  Het-R.301   Het.6   H   H   /   H   /   H
  Het-R.302   Het.6   CH3   H   /   H   /   H
  Het-R.303   Het.6   H   CH3   /   H   /   H
  Het-R.304   Het.6   H   H   /   CH3   /   H
  Het-R.305   Het.6   CF3   H   /   H   /   H
  Het-R.306   Het.6   H   CF3   /   H   /   H
  Het-R.307   Het.6   H   H   /   CF3   /   H
  Het-R.308   Het.6   Cl   H   /   H   /   H
  Het-R.309   Het.6   H   Cl   /   H   /   H
  Het-R.310   Het.6   H   H   /   Cl   /   H
  Het-R.311   Het.6   H   H   /   H   /   CH3
  Het-R.312   Het.6   CH3   H   /   H   /   CH3
  Het-R.313   Het.6   H   CH3   /   H   /   CH3
  Het-R.314   Het.6   H   H   /   CH3   /   CH3
  Het-R.315   Het.6   CF3   H   /   H   /   CH3
  Het-R.316   Het.6   H   CF3   /   H   /   CH3
  Het-R.317   Het.6   H   H   /   CF3   /   CH3
  Het-R.318   Het.6   Cl   H   /   H   /   CH3
  Het-R.319   Het.6   H   Cl   /   H   /   CH3
  Het-R.320   Het.6   H   H   /   Cl   /   CH3
  Het-R.321   Het.6   CH3   CH3   /   H   /   CH3
  Het-R.322   Het.6   CH3   Cl   /   H   /   CH3
  Het-R.323   Het.6   CH3   CF3   /   H   /   CH3
  Het-R.324   Het.6   CH3   F   /   H   /   CH3
  Het-R.325   Het.6   Cl   CH3   /   H   /   CH3
  Het-R.326   Het.6   Cl   Cl   /   H   /   CH3
  Het-R.327   Het.6   Cl   CF3   /   H   /   CH3
  Het-R.328   Het.6   Cl   F   /   H   /   CH3
  Het-R.329   Het.6   CF3   CH3   /   H   /   CH3
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.330   Het.6   CF3   Cl   /   H   /   CH3
  Het-R.331   Het.6   CF3   CF3   /   H   /   CH3
  Het-R.332   Het.6   CF3   F   /   H   /   CH3
  Het-R.333   Het.6   F   CH3   /   H   /   CH3
  Het-R.334   Het.6   F   Cl   /   H   /   CH3
  Het-R.335   Het.6   F   CF3   /   H   /   CH3
  Het-R.336   Het.6   F   F   /   H   /   CH3
  Het-R.337   Het.6   CH3   H   /   CH3   /   CH3
  Het-R.338   Het.6   CH3   H   /   Cl   /   CH3
  Het-R.339   Het.6   CH3   H   /   CF3   /   CH3
  Het-R.340   Het.6   CH3   H   /   F   /   CH3
  Het-R.341   Het.6   Cl   H   /   CH3   /   CH3
  Het-R.342   Het.6   Cl   H   /   Cl   /   CH3
  Het-R.343   Het.6   Cl   H   /   CF3   /   CH3
  Het-R.344   Het.6   Cl   H   /   F   /   CH3
  Het-R.345   Het.6   CF3   H   /   CH3   /   CH3
  Het-R.346   Het.6   CF3   H   /   Cl   /   CH3
  Het-R.347   Het.6   CF3   H   /   CF3   /   CH3
  Het-R.348   Het.6   CF3   H   /   F   /   CH3
  Het-R.349   Het.6   F   H   /   CH3   /   CH3
  Het-R.350   Het.6   F   H   /   Cl   /   CH3
  Het-R.351   Het.6   F   H   /   CF3   /   CH3
  Het-R.352   Het.6   F   H   /   F   /   CH3
  Het-R.353   Het.6   H   CH3   /   CH3   /   CH3
  Het-R.354   Het.6   H   CH3   /   Cl   /   CH3
  Het-R.355   Het.6   H   CH3   /   CF3   /   CH3
  Het-R.356   Het.6   H   CH3   /   F   /   CH3
  Het-R.357   Het.6   H   Cl   /   CH3   /   CH3
  Het-R.358   Het.6   H   Cl   /   Cl   /   CH3
  Het-R.359   Het.6   H   Cl   /   CF3   /   CH3
  Het-R.360   Het.6   H   Cl   /   F   /   CH3
  Het-R.361   Het.6   H   CF3   /   CH3   /   CH3
  Het-R.362   Het.6   H   CF3   /   Cl   /   CH3
  Het-R.363   Het.6   H   CF3   /   CF3   /   CH3
  Het-R.364   Het.6   H   CF3   /   F   /   CH3
  Het-R.365   Het.6   H   F   /   CH3   /   CH3
  Het-R.366   Het.6   H   F   /   Cl   /   CH3
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.367   Het.6   H   F   /   CF3   /   CH3
  Het-R.368   Het.6   H   F   /   F   /   CH3
  Het-R.369   Het.7   H   H   /   /   /   /
  Het-R.370   Het.7   H   CH3   /   /   /   /
  Het-R.371   Het.7   CH3   H   /   /   /   /
  Het-R.372   Het.7   H   CF3   /   /   /   /
  Het-R.373   Het.7   CF3   H   /   /   /   /
  Het-R.374   Het.7   H   Cl   /   /   /   /
  Het-R.375   Het.7   Cl   H   /   /   /   /
  Het-R.376   Het.8   H   /   /   H   /   /
  Het-R.377   Het.8   CH3   /   /   H   /   /
  Het-R.378   Het.8   H   /   /   CH3   /   /
  Het-R.379   Het.8   CF3   /   /   H   /   /
  Het-R.380   Het.8   H   /   /   CF3   /   /
  Het-R.381   Het.8   Cl   /   /   H   /   /
  Het-R.382   Het.8   H   /   /   Cl   /   /
  Het-R.383   Het.9   /   H   /   H   /   /
  Het-R.384   Het.9   /   H   /   CH3   /   /
  Het-R.385   Het.9   /   CH3   /   H   /   /
  Het-R.386   Het.9   /   H   /   CF3   /   /
  Het-R.387   Het.9   /   CF3   /   H   /   /
  Het-R.388   Het.9   /   H   /   Cl   /   /
  Het-R.389   Het.9   /   Cl   /   H   /   /
  Het-R.390   Het.10   H   H   /   /   /   /
Het-R.391 Het.10 H CH3 / / / /
  Het-R.392   Het.10   CH3   H   /   /   /   /
  Het-R.393   Het.10   H   CF3   /   /   /   /
Het-R.394 Het.10 CF3 H / / / /
  Het-R.395   Het.10   H   Cl   /   /   /   /
  Het-R.396   Het.10   Cl   H   /   /   /   /
Het-R.397 Het.11 H / / H / /
  Het-R.398   Het.11   CH3   /   /   H   /   /
Het-R.399 Het.11 H / / CH3 / /
Het-R.400 Het.11 CF3 / / H / /
Het-R.401 Het.11 H / / CF3 / /
  Het-R.402   Het.11   Cl   /   /   H   /   /
  Het-R.403   Het.11   H   /   /   Cl   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.404   Het.12   /   H   /   H   /   /
  Het-R.405   Het.12   /   H   /   CH3   /   /
  Het-R.406   Het.12   /   CH3   /   H   /   /
  Het-R.407   Het.12   /   H   /   CF3   /   /
  Het-R.408   Het.12   /   CF3   /   H   /   /
  Het-R.409   Het.12   /   H   /   Cl   /   /
  Het-R.410   Het.12   /   Cl   /   H   /   /
  Het-R.411   Het.13   H   H   /   /   /   H
  Het-R.412   Het.13   H   CH3   /   /   /   H
  Het-R.413   Het.13   CH3   H   /   /   /   H
  Het-R.414   Het.13   H   CF3   /   /   /   H
  Het-R.415   Het.13   CF3   H   /   /   /   H
  Het-R.416   Het.13   H   Cl   /   /   /   H
  Het-R.417   Het.13   Cl   H   /   /   /   H
  Het-R.418   Het.13   H   H   /   /   /   CH3
  Het-R.419   Het.13   H   CH3   /   /   /   CH3
  Het-R.420   Het.13   CH3   H   /   /   /   CH3
  Het-R.421   Het.13   H   CF3   /   /   /   CH3
  Het-R.422   Het.13   CF3   H   /   /   /   CH3
  Het-R.423   Het.13   H   Cl   /   /   /   CH3
  Het-R.424   Het.13   Cl   H   /   /   /   CH3
  Het-R.425   Het.14   H   /   /   H   /   H
  Het-R.426   Het.14   CH3   /   /   H   /   H
  Het-R.427   Het.14   H   /   /   CH3   /   H
  Het-R.428   Het.14   CF3   /   /   H   /   H
  Het-R.429   Het.14   H   /   /   CF3   /   H
  Het-R.430   Het.14   Cl   /   /   H   /   H
  Het-R.431   Het.14   H   /   /   Cl   /   H
  Het-R.432   Het.14   H   /   /   H   /   CH3
  Het-R.433   Het.14   CH3   /   /   H   /   CH3
  Het-R.434   Het.14   H   /   /   CH3   /   CH3
  Het-R.435   Het.14   CF3   /   /   H   /   CH3
  Het-R.436   Het.14   H   /   /   CF3   /   CH3
  Het-R.437   Het.14   Cl   /   /   H   /   CH3
  Het-R.438   Het.14   H   /   /   Cl   /   CH3
  Het-R.439   Het.15   /   H   /   H   /   H
  Het-R.440   Het.15   /   H   /   CH3   /   H
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.441   Het.15   /   CH3   /   H   /   H
  Het-R.442   Het.15   /   H   /   CF3   /   H
  Het-R.443   Het.15   /   CF3   /   H   /   H
  Het-R.444   Het.15   /   H   /   Cl   /   H
  Het-R.445   Het.15   /   Cl   /   H   /   H
  Het-R.446   Het.15   /   H   /   H   /   CH3
  Het-R.447   Het.15   /   H   /   CH3   /   CH3
  Het-R.448   Het.15   /   CH3   /   H   /   CH3
  Het-R.449   Het.15   /   H   /   CF3   /   CH3
  Het-R.450   Het.15   /   CF3   /   H   /   CH3
  Het-R.451   Het.15   /   H   /   Cl   /   CH3
  Het-R.452   Het.15   /   Cl   /   H   /   CH3
  Het-R.453   Het.16   H   H   /   /   /   /
  Het-R.454   Het.16   H   CH3   /   /   /   /
  Het-R.455   Het.16   CH3   H   /   /   /   /
  Het-R.456   Het.16   H   CF3   /   /   /   /
  Het-R.457   Het.16   CF3   H   /   /   /   /
  Het-R.458   Het.16   H   Cl   /   /   /   /
  Het-R.459   Het.16   Cl   H   /   /   /   /
  Het-R.460   Het.17   H   /   H   /   /   /
  Het-R.461   Het.17   CH3   /   H   /   /   /
  Het-R.462   Het.17   H   /   CH3   /   /   /
  Het-R.463   Het.17   CF3   /   H   /   /   /
  Het-R.464   Het.17   H   /   CF3   /   /   /
  Het-R.465   Het.17   Cl   /   H   /   /   /
  Het-R.466   Het.17   H   /   Cl   /   /   /
  Het-R.467   Het.18   /   H   H   /   /   /
  Het-R.468   Het.18   /   CH3   H   /   /   /
  Het-R.469   Het.18   /   H   CH3   /   /   /
  Het-R.470   Het.18   /   CF3   H   /   /   /
  Het-R.471   Het.18   /   H   CF3   /   /   /
  Het-R.472   Het.18   /   Cl   H   /   /   /
  Het-R.473   Het.18   /   H   Cl   /   /   /
  Het-R.474   Het.19   H   H   /   /   /   /
  Het-R.475   Het.19   H   CH3   /   /   /   /
  Het-R.476   Het.19   CH3   H   /   /   /   /
  Het-R.477   Het.19   H   CF3   /   /   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.478   Het.19   CF3   H   /   /   /   /
  Het-R.479   Het.19   H   Cl   /   /   /   /
  Het-R.480   Het.19   Cl   H   /   /   /   /
  Het-R.481   Het.20   H   /   H   /   /   /
  Het-R.482   Het.20   CH3   /   H   /   /   /
  Het-R.483   Het.20   H   /   CH3   /   /   /
  Het-R.484   Het.20   CF3   /   H   /   /   /
  Het-R.485   Het.20   H   /   CF3   /   /   /
  Het-R.486   Het.20   Cl   /   H   /   /   /
  Het-R.487   Het.20   H   /   Cl   /   /   /
  Het-R.488   Het.21   /   H   H   /   /   /
  Het-R.489   Het.21   /   CH3   H   /   /   /
  Het-R.490   Het.21   /   H   CH3   /   /   /
  Het-R.491   Het.21   /   CF3   H   /   /   /
  Het-R.492   Het.21   /   H   CF3   /   /   /
  Het-R.493   Het.21   /   Cl   H   /   /   /
  Het-R.494   Het.21   /   H   Cl   /   /   /
  Het-R.495   Het.22   H   H   /   /   /   H
  Het-R.496   Het.22   H   CH3   /   /   /   H
  Het-R.497   Het.22   CH3   H   /   /   /   H
  Het-R.498   Het.22   H   CF3   /   /   /   H
  Het-R.499   Het.22   CF3   H   /   /   /   H
  Het-R.500   Het.22   H   Cl   /   /   /   H
  Het-R.501   Het.22   Cl   H   /   /   /   H
  Het-R.502   Het.22   H   H   /   /   /   CH3
  Het-R.503   Het.22   H   CH3   /   /   /   CH3
  Het-R.504   Het.22   CH3   H   /   /   /   CH3
  Het-R.505   Het.22   H   CF3   /   /   /   CH3
  Het-R.506   Het.22   CF3   H   /   /   /   CH3
  Het-R.507   Het.22   H   Cl   /   /   /   CH3
  Het-R.508   Het.22   Cl   H   /   /   /   CH3
  Het-R.509   Het.23   H   /   H   /   /   H
  Het-R.510   Het.23   CH3   /   H   /   /   H
  Het-R.511   Het.23   H   /   CH3   /   /   H
  Het-R.512   Het.23   CF3   /   H   /   /   H
  Het-R.513   Het.23   H   /   CF3   /   /   H
  Het-R.514   Het.23   Cl   /   H   /   /   H
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.515   Het.23   H   /   Cl   /   /   H
  Het-R.516   Het.23   H   /   H   /   /   CH3
Het-R.517 Het.23 CH3 / H / / CH3
  Het-R.518   Het.23   H   /   CH3   /   /   CH3
  Het-R.519   Het.23   CF3   /   H   /   /   CH3
  Het-R.520   Het.23   H   /   CF3   /   /   CH3
  Het-R.521   Het.23   Cl   /   H   /   /   CH3
  Het-R.522   Het.23   H   /   Cl   /   /   CH3
  Het-R.523   Het.24   /   H   H   /   /   H
  Het-R.524   Het.24   /   CH3   H   /   /   H
  Het-R.525   Het.24   /   H   CH3   /   /   H
  Het-R.526   Het.24   /   CF3   H   /   /   H
  Het-R.527   Het.24   /   H   CF3   /   /   H
  Het-R.528   Het.24   /   Cl   H   /   /   H
  Het-R.529   Het.24   /   H   Cl   /   /   H
  Het-R.530   Het.24   /   H   H   /   /   CH3
  Het-R.531   Het.24   /   CH3   H   /   /   CH3
  Het-R.532   Het.24   /   H   CH3   /   /   CH3
  Het-R.533   Het.24   /   CF3   H   /   /   CH3
  Het-R.534   Het.24   /   H   CF3   /   /   CH3
  Het-R.535   Het.24   /   Cl   H   /   /   CH3
  Het-R.536   Het.24   /   H   Cl   /   /   CH3
  Het-R.537   Het.25   H   /   /   /   /   /
  Het-R.538   Het.25   CH3   /   /   /   /   /
  Het-R.539   Het.25   CF3   /   /   /   /   /
  Het-R.540   Het.25   Cl   /   /   /   /   /
  Het-R.541   Het.26   H   /   /   /   /   /
  Het-R.542   Het.26   CH3   /   /   /   /   /
  Het-R.543   Het.26   CF3   /   /   /   /   /
  Het-R.544   Het.26   Cl   /   /   /   /   /
  Het-R.545   Het.27   H   /   /   /   /   /
  Het-R.546   Het.27   CH3   /   /   /   /   /
  Het-R.547   Het.27   CF3   /   /   /   /   /
  Het-R.548   Het.27   Cl   /   /   /   /   /
  Het-R.549   Het.28   H   /   /   /   /   /
  Het-R.550   Het.28   CH3   /   /   /   /   /
  Het-R.551   Het.28   CF3   /   /   /   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.552   Het.28   Cl   /   /   /   /   /
  Het-R.553   Het.29   H   /   /   /   /   /
  Het-R.554   Het.29   CH3   /   /   /   /   /
  Het-R.555   Het.29   CF3   /   /   /   /   /
  Het-R.556   Het.29   Cl   /   /   /   /   /
  Het-R.557   Het.30   H   /   /   /   /   /
  Het-R.558   Het.30   CH3   /   /   /   /   /
  Het-R.559   Het.30   CF3   /   /   /   /   /
  Het-R.560   Het.30   Cl   /   /   /   /   /
  Het-R.561   Het.31   H   /   /   /   /   H
  Het-R.562   Het.31   CH3   /   /   /   /   H
  Het-R.563   Het.31   CF3   /   /   /   /   H
  Het-R.564   Het.31   Cl   /   /   /   /   H
  Het-R.565   Het.31   H   /   /   /   /   CH3
  Het-R.566   Het.31   CH3   /   /   /   /   CH3
  Het-R.567   Het.31   CF3   /   /   /   /   CH3
  Het-R.568   Het.31   Cl   /   /   /   /   CH3
  Het-R.569   Het.32   H   /   /   /   /   H
  Het-R.570   Het.32   CH3   /   /   /   /   H
  Het-R.571   Het.32   CF3   /   /   /   /   H
  Het-R.572   Het.32   Cl   /   /   /   /   H
  Het-R.573   Het.32   H   /   /   /   /   CH3
  Het-R.574   Het.32   CH3   /   /   /   /   CH3
  Het-R.575   Het.32   CF3   /   /   /   /   CH3
  Het-R.576   Het.32   Cl   /   /   /   /   CH3
  Het-R.577   Het.33   H   /   /   /   /   H
  Het-R.578   Het.33   CH3   /   /   /   /   H
  Het-R.579   Het.33   CF3   /   /   /   /   H
  Het-R.580   Het.33   Cl   /   /   /   /   H
  Het-R.581   Het.33   H   /   /   /   /   CH3
  Het-R.582   Het.33   CH3   /   /   /   /   CH3
  Het-R.583   Het.33   CF3   /   /   /   /   CH3
  Het-R.584   Het.33   Cl   /   /   /   /   CH3
  Het-R.585   Het.34   H   /   /   /   /   H
  Het-R.586   Het.34   CH3   /   /   /   /   H
  Het-R.587   Het.34   CF3   /   /   /   /   H
  Het-R.588   Het.34   Cl   /   /   /   /   H
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.589   Het.34   H   /   /   /   /   CH3
  Het-R.590   Het.34   CH3   /   /   /   /   CH3
  Het-R.591   Het.34   CF3   /   /   /   /   CH3
  Het-R.592   Het.34   Cl   /   /   /   /   CH3
  Het-R.593   Het.35   /   H   /   /   /   H
  Het-R.594   Het.35   /   CH3   /   /   /   H
  Het-R.595   Het.35   /   CF3   /   /   /   H
  Het-R.596   Het.35   /   Cl   /   /   /   H
  Het-R.597   Het.35   /   H   /   /   /   CH3
  Het-R.598   Het.35   /   CH3   /   /   /   CH3
  Het-R.599   Het.35   /   CF3   /   /   /   CH3
  Het-R.600   Het.35   /   Cl   /   /   /   CH3
  Het-R.601   Het.36   /   /   /   /   /   H
  Het-R.602   Het.36   /   /   /   /   /   CH3
  Het-R.603   Het.37   H   /   /   /   /   /
  Het-R.604   Het.37   CH3   /   /   /   /   /
  Het-R.605   Het.37   CF3   /   /   /   /   /
  Het-R.606   Het.37   Cl   /   /   /   /   /
  Het-R.607   Het.38   /   H   /   /   /   /
  Het-R.608   Het.38   /   CH3   /   /   /   /
  Het-R.609   Het.38   /   CF3   /   /   /   /
  Het-R.610   Het.38   /   Cl   /   /   /   /
  Het-R.611   Het.39   H   /   /   /   /   /
  Het-R.612   Het.39   CH3   /   /   /   /   /
  Het-R.613   Het.39   CF3   /   /   /   /   /
  Het-R.614   Het.39   Cl   /   /   /   /   /
  Het-R.615   Het.40   /   H   /   /   /   /
  Het-R.616   Het.40   /   CH3   /   /   /   /
  Het-R.617   Het.40   /   CF3   /   /   /   /
  Het-R.618   Het.40   /   Cl   /   /   /   /
  Het-R.619   Het.41   H   H   H   H   /   /
  Het-R.620   Het.41   CH3   H   H   H   /   /
  Het-R.621   Het.41   H   CH3   H   H   /   /
  Het-R.622   Het.41   H   H   CH3   H   /   /
  Het-R.623   Het.41   H   H   H   CH3   /   /
  Het-R.624   Het.41   CF3   H   H   H   /   /
  Het-R.625   Het.41   H   CF3   H   H   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.626   Het.41   H   H   CF3   H   /   /
  Het-R.627   Het.41   H   H   H   CF3   /   /
  Het-R.628   Het.41   Cl   H   H   H   /   /
  Het-R.629   Het.41   H   Cl   H   H   /   /
  Het-R.630   Het.41   H   H   Cl   H   /   /
  Het-R.631   Het.41   H   H   H   Cl   /   /
  Het-R.632   Het.41   CH3   CH3   H   H   /   /
  Het-R.633   Het.41   CH3   Cl   H   H   /   /
  Het-R.634   Het.41   CH3   CF3   H   H   /   /
  Het-R.635   Het.41   CH3   F   H   H   /   /
  Het-R.636   Het.41   CF3   CH3   H   H   /   /
  Het-R.637   Het.41   CF3   Cl   H   H   /   /
  Het-R.638   Het.41   CF3   CF3   H   H   /   /
  Het-R.639   Het.41   CF3   F   H   H   /   /
  Het-R.640   Het.41   Cl   CH3   H   H   /   /
  Het-R.641   Het.41   Cl   Cl   H   H   /   /
  Het-R.642   Het.41   Cl   CF3   H   H   /   /
  Het-R.643   Het.41   Cl   F   H   H   /   /
  Het-R.644   Het.41   F   CH3   H   H   /   /
  Het-R.645   Het.41   F   Cl   H   H   /   /
  Het-R.646   Het.41   F   CF3   H   H   /   /
  Het-R.647   Het.41   F   F   H   H   /   /
  Het-R.648   Het.41   CH3   H   CH3   H   /   /
  Het-R.649   Het.41   CH3   H   Cl   H   /   /
  Het-R.650   Het.41   CH3   H   CF3   H   /   /
  Het-R.651   Het.41   CH3   H   F   H   /   /
  Het-R.652   Het.41   CF3   H   CH3   H   /   /
  Het-R.653   Het.41   CF3   H   Cl   H   /   /
  Het-R.654   Het.41   CF3   H   CF3   H   /   /
  Het-R.655   Het.41   CF3   H   F   H   /   /
  Het-R.656   Het.41   Cl   H   CH3   H   /   /
  Het-R.657   Het.41   Cl   H   Cl   H   /   /
  Het-R.658   Het.41   Cl   H   CF3   H   /   /
  Het-R.659   Het.41   Cl   H   F   H   /   /
  Het-R.660   Het.41   F   H   CH3   H   /   /
  Het-R.661   Het.41   F   H   Cl   H   /   /
  Het-R.662   Het.41   F   H   CF3   H   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.663   Het.41   F   H   F   H   /   /
  Het-R.664   Het.41   H   CH3   CH3   H   /   /
  Het-R.665   Het.41   H   CH3   Cl   H   /   /
  Het-R.666   Het.41   H   CH3   CF3   H   /   /
  Het-R.667   Het.41   H   CH3   F   H   /   /
  Het-R.668   Het.41   H   CF3   CH3   H   /   /
  Het-R.669   Het.41   H   CF3   Cl   H   /   /
  Het-R.670   Het.41   H   CF3   CF3   H   /   /
  Het-R.671   Het.41   H   CF3   F   H   /   /
  Het-R.672   Het.41   H   Cl   CH3   H   /   /
  Het-R.673   Het.41   H   Cl   Cl   H   /   /
  Het-R.674   Het.41   H   Cl   CF3   H   /   /
  Het-R.675   Het.41   H   Cl   F   H   /   /
  Het-R.676   Het.41   H   F   CH3   H   /   /
  Het-R.677   Het.41   H   F   Cl   H   /   /
  Het-R.678   Het.41   H   F   CF3   H   /   /
  Het-R.679   Het.41   H   F   F   H   /   /
  Het-R.680   Het.41   H   CH3   CH3   H   /   /
  Het-R.681   Het.41   H   CH3   Cl   H   /   /
  Het-R.682   Het.41   H   CH3   CF3   H   /   /
  Het-R.683   Het.41   H   CH3   F   H   /   /
  Het-R.684   Het.41   H   CF3   CH3   H   /   /
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  Het-R.686   Het.41   H   CF3   CF3   H   /   /
  Het-R.687   Het.4l   H   CF3   F   H   /   /
  Het-R.688   Het.41   H   Cl   CH3   H   /   /
  Het-R.689   Het.41   H   Cl   Cl   H   /   /
  Het-R.690   Het.41   H   Cl   CF3   H   /   /
  Het-R.691   Het.41   H   Cl   F   H   /   /
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  Het-R.693   Het.41   H   F   Cl   H   /   /
  Het-R.694   Het.41   H   F   CF3   H   /   /
  Het-R.695   Het.41   H   F   F   H   /   /
  Het-R.696   Het.41   CH3   H   H   CH3   /   /
  Het-R.697   Het.41   CH3   H   H   Cl   /   /
  Het-R.698   Het.41   CH3   H   H   CF3   /   /
  Het-R.699   Het.41   CH3   H   H   F   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.700   Het.41   CF3   H   H   CH3   /   /
  Het-R.701   Het.41   CF3   H   H   Cl   /   /
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  Het-R.703   Het.41   CF3   H   H   F   /   /
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  Het-R.718   Het.41   H   CF3   H   CF3   /   /
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  Het-R.734   Het.42   H   CF3   H   /   H   /
  Het-R.735   Het.42   H   H   CF3   /   H   /
  Het-R.736   Het.42   H   H   H   /   CF3   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.737   Het.42   Cl   H   H   /   H   /
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  Het-R.745   Het.42   CF3   CH3   H   /   H   /
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  Het-R.772   Het.42   F   H   F   /   H   /
  Het-R.773   Het.42   H   CH3   CH3   /   H   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.774   Het.42   H   CH3   Cl   /   H   /
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  Het-R.776   Het.42   H   CH3   F   /   H   /
  Het-R.777   Het.42   H   CF3   CH3   /   H   /
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  Het-R.779   Het.42   H   CF3   CF3   /   H   /
  Het-R.780   Het.42   H   CF3   F   /   H   /
  Het-R.781   Het.42   H   Cl   CH3   /   H   /
  Het-R.782   Het.42   H   Cl   Cl   /   H   /
  Het-R.783   Het.42   H   Cl   CF3   /   H   /
  Het-R.784   Het.42   H   Cl   F   /   H   /
  Het-R.785   Het.42   H   F   CH3   /   H   /
  Het-R.786   Het.42   H   F   Cl   /   H   /
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  Het-R.795   Het.42   H   CF3   H   /   CF3   /
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  Het-R.798   Het.42   H   Cl   H   /   Cl   /
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  Het-R.810   Het.43   CF3   H   /   H   H   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.811   Het.43   H   CF3   /   H   H   /
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  Het-R.823   Het.43   Cl   Cl   /   H   H   /
  Het-R.824   Het.43   Cl   CF3   /   H   H   /
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  Het-R.827   Het.43   CF3   Cl   /   H   H   /
  Het-R.828   Het.43   CF3   CF3   /   H   H   /
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  Het-R.847   Het.43   F   H   /   Cl   H   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.848   Het.43   F   H   /   CF3   H   /
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  Het-R.853   Het.43   H   CH3   /   F   H   /
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  Het-R.881   Het.43   H   F   /   H   F   /
  Het-R.882   Het.43   H   H   /   CH3   CH3   /
  Het-R.883   Het.43   H   H   /   CH3   Cl   /
  Het-R.884   Het.43   H   H   /   CH3   CF3   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.885   Het.43   H   H   /   CH3   F   /
  Het-R.886   Het.43   H   H   /   Cl   CH3   /
  Het-R.887   Het.43   H   H   /   Cl   Cl   /
  Het-R.888   Het.43   H   H   /   Cl   CF3   /
  Het-R.889   Het.43   H   H   /   Cl   F   /
  Het-R.890   Het.43   H   H   /   CF3   CH3   /
  Het-R.891   Het.43   H   H   /   CF3   Cl   /
  Het-R.892   Het.43   H   H   /   CF3   CF3   /
  Het-R.893   Het.43   H   H   /   CF3   F   /
  Het-R.894   Het.43   H   H   /   F   CH3   /
  Het-R.895   Het.43   H   H   /   F   Cl   /
  Het-R.896   Het.43   H   H   /   F   CF3   /
  Het-R.897   Het.43   H   H   /   F   F   /
  Het-R.898   Het.44   H   H   H   H   /   /
  Het-R.899   Het.44   CH3   H   H   H   /   /
  Het-R.900   Het.44   H   CH3   H   H   /   /
  Het-R.901   Het.44   H   H   CH3   H   /   /
  Het-R.902   Het.44   H   H   H   CH3   /   /
  Het-R.903   Het.44   CF3   H   H   H   /   /
  Het-R.904   Het.44   H   CF3   H   H   /   /
  Het-R.905   Het.44   H   H   CF3   H   /   /
  Het-R.906   Het.44   H   H   H   CF3   /   /
  Het-R.907   Het.44   Cl   H   H   H   /   /
  Het-R.908   Het.44   H   Cl   H   H   /   /
  Het-R.909   Het.44   H   H   Cl   H   /   /
  Het-R.910   Het.44   H   H   H   Cl   /   /
  Het-R.911   Het.45   H   H   H   /   H   /
  Het-R.912   Het.45   CH3   H   H   /   H   /
  Het-R.913   Het.45   H   CH3   H   /   H   /
  Het-R.914   Het.45   H   H   CH3   /   H   /
  Het-R.915   Het.45   H   H   H   /   CH3   /
  Het-R.916   Het.45   CF3   H   H   /   H   /
  Het-R.917   Het.45   H   CF3   H   /   H   /
  Het-R.918   Het.45   H   H   CF3   /   H   /
  Het-R.919   Het.45   H   H   H   /   CF3   /
  Het-R.920   Het.45   Cl   H   H   /   H   /
  Het-R.921   Het.45   H   Cl   H   /   H   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.922   Het.45   H   H   Cl   /   H   /
  Het-R.923   Het.45   H   H   H   /   Cl   /
  Het-R.924   Het.46   H   H   /   H   H   /
  Het-R.925   Het.46   CH3   H   /   H   H   /
  Het-R.926   Het.46   H   CH3   /   H   H   /
  Het-R.927   Het.46   H   H   /   CH3   H   /
  Het-R.928   Het.46   H   H   /   H   CH3   /
  Het-R.929   Het.46   CF3   H   /   H   H   /
  Het-R.930   Het.46   H   CF3   /   H   H   /
  Het-R.931   Het.46   H   H   /   CF3   H   /
  Het-R.932   Het.46   H   H   /   H   CF3   /
  Het-R.933   Het.46   Cl   H   /   H   H   /
  Het-R.934   Het.46   H   Cl   /   H   H   /
  Het-R.935   Het.46   H   H   /   Cl   H   /
  Het-R.936   Het.46   H   H   /   H   Cl   /
  Het-R.937   Het.47   H   H   H   /   /   /
  Het-R.938   Het.47   CH3   H   H   /   /   /
  Het-R.939   Het.47   H   CH3   H   /   /   /
  Het-R.940   Het.47   H   H   CH3   /   /   /
  Het-R.941   Het.47   CF3   H   H   /   /   /
  Het-R.942   Het.47   H   CF3   H   /   /   /
  Het-R.943   Het.47   H   H   CF3   /   /   /
  Het-R.944   Het.47   Cl   H   H   /   /   /
  Het-R.945   Het.47   H   Cl   H   /   /   /
  Het-R.946   Het.47   H   H   Cl   /   /   /
  Het-R.947   Het.48   H   H   /   H   /   /
  Het-R.948   Het.48   CH3   H   /   H   /   /
  Het-R.949   Het.48   H   CH3   /   H   /   /
  Het-R.950   Het.48   H   H   /   CH3   /   /
  Het-R.951   Het.48   CF3   H   /   H   /   /
  Het-R.952   Het.48   H   CF3   /   H   /   /
  Het-R.953   Het.48   H   H   /   CF3   /   /
  Het-R.954   Het.48   Cl   H   /   H   /   /
  Het-R.955   Het.48   H   Cl   /   H   /   /
  Het-R.956   Het.48   H   H   /   Cl   /   /
  Het-R.957   Het.49   H   H   H   /   /   /
  Het-R.958   Het.49   CH3   H   H   /   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.959   Het.49   H   CH3   H   /   /   /
  Het-R.960   Het.49   H   H   CH3   /   /   /
  Het-R.961   Het.49   CF3   H   H   /   /   /
  Het-R.962   Het.49   H   CF3   H   /   /   /
  Het-R.963   Het.49   H   H   CF3   /   /   /
  Het-R.964   Het.49   Cl   H   H   /   /   /
  Het-R.965   Het.49   H   Cl   H   /   /   /
  Het-R.966   Het.49   H   H   Cl   /   /   /
  Het-R.967   Het.50   H   H   /   /   H   /
  Het-R.968   Het.50   CH3   H   /   /   H   /
  Het-R.969   Het.50   H   CH3   /   /   H   /
  Het-R.970   Het.50   H   H   /   /   CH3   /
  Het-R.971   Het.50   CF3   H   /   /   H   /
  Het-R.972   Het.50   H   CF3   /   /   H   /
  Het-R.973   Het.50   H   H   /   /   CF3   /
  Het-R.974   Het.50   Cl   H   /   /   H   /
  Het-R.975   Het.50   H   Cl   /   /   H   /
  Het-R.976   Het.50   H   H   /   /   Cl   /
  Het-R.977   Het.51   H   /   H   /   H   /
  Het-R.978   Het.51   CH3   /   H   /   H   /
  Het-R.979   Het.51   H   /   CH3   /   H   /
  Het-R.980   Het.51   H   /   H   /   CH3   /
  Het-R.981   Het.51   CF3   /   H   /   H   /
  Het-R.982   Het.51   H   /   CF3   /   H   /
  Het-R.983   Het.51   H   /   H   /   CF3   /
  Het-R.984   Het.51   Cl   /   H   /   H   /
  Het-R.985   Het.51   H   /   Cl   /   H   /
  Het-R.986   Het.51   H   /   H   /   Cl   /
  Het-R.987   Het.52   H   H   /   H   /   /
  Het-R.988   Het.52   CH3   H   /   H   /   /
  Het-R.989   Het.52   H   CH3   /   H   /   /
  Het-R.990   Het.52   H   H   /   CH3   /   /
  Het-R.991   Het.52   CF3   H   /   H   /   /
  Het-R.992   Het.52   H   CF3   /   H   /   /
  Het-R.993   Het.52   H   H   /   CF3   /   /
  Het-R.994   Het.52   Cl   H   /   H   /   /
  Het-R.995   Het.52   H   Cl   /   H   /   /
  基团   Het   R8A   R8B   R8C   R8D   R8E   R9
  Het-R.996   Het.52   H   H   /   Cl   /   /
  Het-R.997   Het.53   H   /   H   /   /   /
  Het-R.998   Het.53   CH3   /   H   /   /   /
  Het-R.999   Het.53   H   /   CH3   /   /   /
  Het-R.1000   Het.53   CF3   /   H   /   /   /
  Het-R.1001   Het.53   H   /   CF3   /   /   /
  Het-R.1002   Het.53   Cl   /   H   /   /   /
  Het-R.1003   Het.53   H   /   Cl   /   /   /
  Het-R.1004   Het.54   H   H   /   /   /   /
  Het-R.1005   Het.54   H   CH3   /   /   /   /
  Het-R.1006   Het.54   CH3   H   /   /   /   /
  Het-R.1007   Het.54   H   CF3   /   /   /   /
  Het-R.1008   Het.54   CF3   H   /   /   /   /
  Het-R.1009   Het.54   H   Cl   /   /   /   /
  Het-R.1010   Het.54   Cl   H   /   /   /   /
  Het-R.1011   Het.55   H   /   /   /   H   /
  Het-R.1012   Het.55   CH3   /   /   /   H   /
  Het-R.1013   Het.55   H   /   /   /   CH3   /
  Het-R.1014   Het.55   CF3   /   /   /   H   /
  Het-R.1015   Het.55   H   /   /   /   CF3   /
  Het-R.1016   Het.55   Cl   /   /   /   H   /
  Het-R.1017   Het.55   H   /   /   /   Cl   /
  Het-R.1018   Het.56   /   H   /   /   H   /
  Het-R.1019   Het.56   /   CH3   /   /   H   /
  Het-R.1020   Het.56   /   H   /   /   CH3   /
  Het-R.1021   Het.56   /   CF3   /   /   H   /
  Het-R.1022   Het.56   /   H   /   /   CF3   /
  Het-R.1023   Het.56   /   Cl   /   /   H   /
  Het-R.1024   Het.56   /   H   /   /   Cl   /
  Het-R.1025   Het.57   H   /   /   /   /   /
  Het-R.1026   Het.57   CH3   /   /   /   /   /
  Het-R.1027   Het.57   CF3   /   /   /   /   /
  Het-R.1028   Het.57   Cl   /   /   /   /   /
除了以上的外,
Ra与Rb优选相互独立地选自氢和C1-C6烷基。
Rc优选为C1-C6烷基。
Y优选为单键、O、S或亚甲基。
Ar优选为苯基、5-或6-员单环杂芳族环。
Cy优选为环己基。
特别优选化合物I,其中
R1、R2、R3为氢;
A为A2,其中R4a、R4b、R4c、Rd为氢,且X为硫;和
R6为氢。
还特别优选化合物I,其中
R1、R2、R3为氢;
A为A2,其中R4a、R4b、R4c、Rd为氢,且X为O;和
R6为氢。
还特别优选化合物I,其中
R1、R2、R3为氢;
A为A2,其中R4a、R4b、R4c、Rd为氢,且X为NH;和
R6为氢。
还特别优选化合物I,其中
R1、R2、R3为氢;
A为A2,其中R4a、R4b、R4c、Rd为氢,且X为N-CH3;和
R6为氢。
还特别优选化合物I,其中
R1、R2、R3为氢;
A为A2,其中R4a、R4b、R4c、Rd为氢,且X为N-C(O)CH3;和
R6为氢。
优选化合物I,其中R1、R2、R3为氢,A为基团A2,其中R4a、R4b、R4c和R4d为氢,X=S,且R6为氢,其实例描述于下表1-232中(下文还称为化合物Ip):
Figure A20078004741600691
表1.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.1,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表2.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.2,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表3.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.3,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表4.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.4,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表5.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.5,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表6.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.6,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表7.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.7,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表8.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.8,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表9.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.9,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表10.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.10,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表11.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.11,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表12.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.12,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表13.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.13,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表14.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.14,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表15.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.15,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表16.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.16,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表17.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.17,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表18.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.18,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表19.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.19,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表20.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.20,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表21.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.21,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表22.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.22,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表23.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.23,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表24.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.24,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表25.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.25,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表26.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.26,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表27.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.27,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表28.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.28,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表29.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.29,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表30.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.30,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表31.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.31,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表32.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.32,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表33.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.33,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表34.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.34,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表35.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.35,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表36.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.36,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表37.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.37,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表38.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.38,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表39.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.39,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表40.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.40,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表41.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.41,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表42.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.42,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表43.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.43,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表44.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.44,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表45.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.45,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表46.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.46,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表47.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.47,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表48.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.48,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表49.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.49,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表50.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.50,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表51.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.51,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表52.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.52,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表53.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.53,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表54.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.54,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表55.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.55,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表56.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.56,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表57.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.57,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表58.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.58,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表59.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.59,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表60.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.60,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表61.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.61,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表62.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.62,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表63.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.63,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表64.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.64,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表65.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.65,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表66.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.66,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表67.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.67,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表68.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.68,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表69.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.69,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表70.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.70,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表71.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.71,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表72.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.72,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表73.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.73,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表74.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.74,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表75.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.75,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表76.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.76,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表77.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.77,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表78.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.78,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表79.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.79,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表80.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.80,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表81.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.81,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表82.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.82,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表83.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.83,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表84.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.84,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表85.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.85,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表86.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.86,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表87.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.87,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表88.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.88,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表89.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.89,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表90.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.90,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表91.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.91,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表92.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.92,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表93.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.93,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表94.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.94,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表95.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.95,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表96.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.96,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表97.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.97,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表98.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.98,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表99.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.99,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表100.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.100,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表101.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.101,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表102.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.102,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表103.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.103,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表104.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.104,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表105.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.105,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表106.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.106,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表107.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.107,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表108.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.108,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表109.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.109,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表110.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.110,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表111.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.111,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表112.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.112,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表113.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.113,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表114.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.114,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表115.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.115,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表116.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.116,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表117.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.117,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表118.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.118,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表119.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.119,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表120.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.120,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表121.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.121,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表122.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.122,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表123.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.123,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表124.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.124,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表125.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.125,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表126.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.126,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表127.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.127,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表128.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.128,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表129.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.129,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表130.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.130,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表131.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.131,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表132.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.132,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表133.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.133,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表134.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.134,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表135.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.135,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表136.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.136,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表137.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.137,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表138.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.138,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表139.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.139,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表140.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.140,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表141.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.141,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表142.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.142,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表143.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.143,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表144.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.144,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表145.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.145,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表146.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.146,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表147.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.147,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表148.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.148,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表149.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.149,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表150.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.150,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表151.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.151,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表152.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.152,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表153.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.153,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表154.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.154,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表155.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.155,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表156.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.156,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表157.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.157,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表158.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.158,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表159.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.159,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表160.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.160,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表161.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.161,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表162.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.162,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表163.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.163,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表164.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.164,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表165.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.165,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表166.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.166,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表167.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.167,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表168.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.168,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表169.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.169,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表170.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.170,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表171.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.171,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表172.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.172,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表173.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.173,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表174.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.174,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表175.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.175,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表176.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.176,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表177.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.177,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表178.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.178,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表179.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.179,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表180.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.180,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表181.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.181,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表182.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.182,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表183.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.183,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表184.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.184,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表185.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.185,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表186.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.186,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表187.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.187,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表188.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.188,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表189.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.189,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表190.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.190,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表191.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.191,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表192.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.192,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表193.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.193,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表194.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.194,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表195.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.195,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表196.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.196,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表197.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.197,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表198.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.198,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表199.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.199,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表200.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.200,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表201.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.201,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表202.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.202,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表203.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.203,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表204.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.204,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表205.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.205,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表206.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.206,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表207.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.207,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表208.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.208,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表209.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.209,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表210.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.210,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表211.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.211,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表212.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.212,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表213.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.213,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表214.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.214,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表215.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.215,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表216.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.216,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表217.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.217,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表218.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.218,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表219.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.219,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表220.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.220,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表221.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.221,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表222.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.222,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表223.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.223,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表224.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.224,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表225.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.225,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表226.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.226,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表227.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.227,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表228.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.228,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表229.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.229,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表230.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.230,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表231.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.231,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表232.式Ip化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.232,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
优选化合物I的实例还为其中R1、R2、R3为氢,A为基团A2,其中R4a、R4b、R4c和R4d为氢,X为O,和R6为氢,且其中HetA与HetB如表1-232中所定义的式I化合物。
优选化合物I的实例还为其中R1、R2、R3为氢,A为基团A2,其中R4a、R4b、R4c和R4d为氢,X为NH,和R6为氢,且其中HetA与HetB如表1-232中所定义的式I化合物。
优选化合物I的实例还为其中R1、R2、R3为氢,A为基团A2,其中R4a、R4b、R4c和R4d为氢,X为NCH3,和R6为氢,且其中HetA与HetB如表1-232中所定义的式I化合物。
优选化合物I的实例还为其中R1、R2、R3为氢,A为基团A2,其中R4a、R4b、R4c和R4d为氢,X为NC(O)CH3,和R6为氢,且其中HetA与HetB如表1-232中所定义的式I化合物。
通式II化合物及其盐是新的并因此形成本发明的一部分:
Figure A20078004741600851
其中HetA、HetB、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c和R4d如上所定义且其中Rz为氢或乙酰基。
关于通式II化合物的杀虫活性,优选其中变量HetA、HetB、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c和R4d相互独立地具有或更优选以组合具有上文对式I化合物作为优选提及的含义的那些化合物II。
还特别优选那些化合物II,其中
R1、R2、R3为氢;
R4a、R4b、R4c、R4d为氢;且
Rz为氢。
还特别优选那些化合物II,其中
R1、R2、R3为氢;
R4a、R4b、R4c、R4d为氢;且
Rz为乙酰基。
优选化合物II,其中R1、R2、R3为氢,R4a、R4b、R4c和R4d为氢,且Rz为氢,其实例描述于下表233-464中(下文还称为化合物IIp)。
Figure A20078004741600861
表233.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.1,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表234.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.2,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表235.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.3,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表236.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.4,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表237.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.5,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表238.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.6,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表239.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.7,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表240.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.8,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表241.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.9,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表242.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.10,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表243.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.11,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表244.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.12,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表245.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.13,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表246.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.14,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表247.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.15,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表248.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.16,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表249.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.17,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表250.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.18,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表251.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.19,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表252.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.20,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表253.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.21,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表254.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.22,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表255.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.23,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表256.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.24,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表257.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.25,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表258.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.26,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表259.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.27,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表260.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.28,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表261.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.29,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表262.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.30,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表263.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.31,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表264.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.32,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表265.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.33,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表266.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.34,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表267.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.35,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表268.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.36,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表269.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.37,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表270.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.38,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表271.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.39,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表272.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.40,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表273.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.41,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表274.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.42,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表275.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.43,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表276.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.44,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表277.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.45,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表278.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.46,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表279.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.47,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表280.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.48,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表281.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.49,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表282.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.50,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表283.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.51,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表284.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.52,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表285.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.53,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表286.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.54,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表287.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.55,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表288.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.56,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表289.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.57,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表290.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.58,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表291.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.59,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表292.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.60,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表293.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.61,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表294.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.62,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表295.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.63,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表296.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.64,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表297.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.65,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表298.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.66,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表299.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.67,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表300.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.68,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表301.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.69,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表302.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.70,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表303.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.71,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表304.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.72,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表305.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.73,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表306.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.74,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表307.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.75,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表308.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.76,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表309.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.77,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表310.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.78,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表311.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.79,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表312.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.80,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表313.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.81,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表314.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.82,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表315.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.83,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表316.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.84,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表317.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.85,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表318.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.86,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表319.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.87,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表320.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.88,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表321.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.89,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表322.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.90,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表323.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.91,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表324.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.92,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表325.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.93,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表326.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.94,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表327.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.95,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表328.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.96,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表329.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.97,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表330.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.98,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表331.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.99,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表332.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.100,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表333.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.101,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表334.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.102,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表335.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.103,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表336.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.104,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表337.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.105,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表338.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.106,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表339.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.107,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表340.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.108,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表341.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.109,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表342.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.110,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表343.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.111,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表344.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.112,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表345.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.113,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表346.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.114,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表347.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.115,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表348.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.116,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表349.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.117,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表350.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.118,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表351.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.119,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表352.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.120,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表353.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.121,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表354.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.122,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表355.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.123,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表356.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.124,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表357.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.125,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表358.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.126,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表359.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.127,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表360.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.128,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表361.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.129,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表362.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.130,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表363.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.131,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表364.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.132,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表365.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.133,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表366.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.134,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表367.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.135,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表368.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.136,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表369.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.137,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表370.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.138,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表371.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.139,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表372.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.140,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表373.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.141,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表374.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.142,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表375.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.143,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表376.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.144,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表377.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.145,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表378.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.146,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表379.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.147,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表380.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.148,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表381.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.149,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表382.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.150,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表383.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.151,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表384.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.152,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表385.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.153,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表386.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.154,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表387.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.155,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表388.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.156,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表389.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.157,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表390.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.158,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表391.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.159,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表392.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.160,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表393.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.161,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表394.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.162,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表395.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.163,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表396.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.164,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表397.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.165,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表398.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.166,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表399.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.167,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表400.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.168,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表401.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.169,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表402.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.170,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表403.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.171,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表404.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.172,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表405.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.173,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表406.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.174,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表407.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.175,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表408.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.176,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表409.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.177,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表410.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.178,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表411.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.179,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表412.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.180,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表413.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.181,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表414.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.182,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表415.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.183,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表416.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.184,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表417.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.185,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表418.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.186,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表419.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.187,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表420.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.188,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表421.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.189,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表422.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.190,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表423.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.191,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表424.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.192,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表425.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.193,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表426.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.194,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表427.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.195,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表428.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.196,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表429.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.197,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表430.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.198,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表431.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.199,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表432.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.200,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表433.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.201,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表434.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.202,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表435.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.203,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表436.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.204,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表437.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.205,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表438.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.206,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表439.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.207,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表440.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.208,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表441.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.209,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表442.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.210,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表443.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.211,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表444.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.212,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表445.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.213,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表446.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.214,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表447.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.215,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表448.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.216,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表449.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.217,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表450.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.218,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表451.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.219,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表452.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.220,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表453.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.221,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表454.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.222,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表455.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.223,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表456.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.224,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表457.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.225,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表458.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.226,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表459.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.227,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表460.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.228,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表461.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.229,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表462.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.230,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表463.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.231,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
表464.式IIp化合物,其中HetA对应于如表H中所定义的Het-R.232,且HetB对各单独的化合物而言对应于表H中的一行。
优选化合物II的实例还有其中R1、R2、R3为氢,R4a、R4b、R4c和R4d为氢,和Rz为乙酰基,且其中HetA与HetB如表233-464中所定义的式II化合物。
制备方法
式I化合物可按示意图1-4中所概述而获得。
其中X为氧或硫的式I-A化合物可例如分别由其相应的氨基硫代羰基-乙烷化合物II-S和氨基羰基乙烷化合物II-O如示意图1中所示制备:
示意图1:
Figure A20078004741601021
(II-S);其中X=S
(II-O);其中X=O
在示意图1中,R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、HetA和HetB如上所定义。
氨基硫代羰基氨基乙烷化合物II-S和氨基羰基氨基乙烷化合物II-O可分别通过常用方式环化,由此获得式I-A唑啉化合物。化合物II-S和II-O的环化可分别例如在酸催化或脱水条件下,例如通过Mitsunobu反应(参见Tetrahedron Letters 1999,40,3125-3128)或如下文所述(制备实施例)实现。
或者,其中X为O或S的本发明的式I-A化合物可通过示意图2中所示的方法制备。
示意图2:
Figure A20078004741601031
在示意图2中,R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、HetA和HetB如上所定义。
胺IV或其盐可通过与2-氯乙基异硫氰酸酯III-S或2-氯乙基异氰酸酯III-O反应(例如如Bioorg.Med.Chem.Lett.1994,4,2317-22中所述),并在碱存在或不存在下随后环化而转化成唑啉I-A。
1-氯-2-异硫氰根合乙烷III-S(CAS-登记号:6099-88-3)和2-氯乙基异氰酸酯III-O(CAS-登记号:1943-83-5)可市购。
其中X为NR7的式I-AN化合物可通过示意图3中所示的方法制备。
示意图3:
Figure A20078004741601032
在示意图3中,R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、R7、HetA和HetB如上所定义,且LG为离去基团。
式I-AN化合物可通过使适当取代的胺IV或其盐与2-取代的咪唑啉V在合适的溶剂中反应而获得。该反应可例如类似于US 5,130,441或EP0389765中所述的方法进行。
其中R5与R6分别不为氢的式I-A1与I-A2化合物可按示意图4中所概述而获得。
示意图4:
Figure A20078004741601041
在示意图4中,R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、X、HetA和HetB如上所定义。其中对R5与R6分别为氢的式I-A化合物用合适的亲电试剂处理。合适的亲电试剂例如为烷基化剂或酰化剂R5,6-LG(LG=离去基团;例如Cl、Br、I、OSO2R、OCO2R,其中R为C1-C4烷基),这例如描述于WO 2005063724中。
胺IV在本领域是已知的或可通过有机化学家所熟悉的方法制备,例如通过使用J.Org.Chem.1983,48,289-294或Tetrahedron 1999,55,8883-8904中所述合成胺的通用方法以及如下文中所述的制备程序。合适的胺盐IV例如为通过用无机或有机酸处理胺IV所形成的酸加成盐。有用的酸的阴离子例如为硫酸根、氢硫酸根、磷酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、氯离子、溴离子、对甲苯磺酸根,和C1-C4链烷酸的阴离子,如乙酸根、丙酸根等。
式II-S与II-O化合物可分别如下文示意图5与6中所示制备。
示意图5:
Figure A20078004741601051
在示意图5中,R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、HetA和HetB如上所定义。
胺IV或其盐通过常用方式转化成其相应的异(硫)氰酸酯VI,例如通过使IV与(硫)光气反应(例如在硫光气的情况下如Houben-Weyl,E4,″Methoden der Organischen Chemie″,第IIc章,第837-842页,GeorgThieme Verlag 1983中所述)。可有利地在碱存在下进行该反应。然后,使异(硫)氰酸酯VI与氨基乙醇VII反应,以形成氨基(硫代)羰基氨基乙烷化合物。氨基乙醇VII与异(硫)氰酸酯V的反应可根据有机化学的标准方法进行,例如参见Biosci.Biotech.Biochem.56(7),1062-65(1992)。
得到其中X为S的化合物II-S的另一途径示于示意图6中。
示意图6:
Figure A20078004741601052
在示意图6中,R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R4d、HetA和HetB如上所定义,且R′具有对Rz所给的含义,或例如为苯甲酰基。
胺IV或其盐可通过使胺IV与异硫氰酸酯VIII反应,随后皂化(如下文制备实施例中所述)而转化成其相应的氨基硫代羰基氨基乙烷化合物II-S。异硫氰酸酯VII可根据Coll.Czech.Chem.Commun.1986,51,112-117中所述的程序制备。
其中HetA和/或HetB为5-或6-员含氮杂芳族环的式I、II、II-S和II-O化合物可通过如下方式分别转化成其相应的N-氧化物:用过酸在本身已知的条件下,例如通过用过氧化氢在有机酸如甲酸、乙酸、氯乙酸或三氟乙酸中处理(例如参见J.Org.Chem.55(1990),738-741,和OrganicSynthesis,Collect.,第IV卷(1963),655-656),或通过与有机过酸如间-过氯苯甲酸在惰性溶剂如卤代烃,如二氯甲烷或二氯乙烷中反应(例如参见Synthetic Commun.22(18)(1992),2645;J.Med.Chem.(1998),2146)。
害虫
由于式I与式II化合物的优越活性,它们可用于防治动物害虫,特别是所选定的有害昆虫、蜘蛛和线虫。
式I与式II化合物尤其适合有效地对抗下列害虫:
来自鳞翅目的昆虫(鳞翅目(Lepidoptera)),例如小地老虎(Agrotisypsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、Alabama argillacea、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、Argyresthia conjugella、Autographa gamma、树尺蠖(Bupalus piniarius)、Cacoecia murinana、Capua reticulana、Cheimatobia brumata、云杉色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、Choristoneura occidentalis、Cirphis unipuncta、苹果小卷蛾(Cydiapomonella)、Dendrolimus pini、Diaphania nitidalis、西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella)、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Evetriabouliana、Feltia subterranea、蜡螟(Galleria mellonella)、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholitha molesta)、棉铃虫(Heliothis armigera)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)、玉米穗虫(Heliothiszea)、菜螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、美国白蛾(Hyphantriacunea)、Hyponomeuta malinellus、番茄虫蛾(Keiferia lycopersicella)、Lambdina fiscellaria、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeella)、旋纹潜蛾(Leucoptera scitella)、Lithocolletisblancardella、葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)、甜菜网螟(Loxostegesticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜蛾(Lyonetia clerkella)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、Orgyia pseudotsugata、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、棉花红铃虫(Pectinophora gossypiella)、疆夜蛾(Peridroma saucia)、圆掌舟蛾(Phalera bucephala)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pieris brassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、菜蛾(Plutellaxylostella)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、Rhyacionia frustrana、Scrobipalpula absoluta、麦蛾(Sitotroga cerealella)、葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Thaumatopoeapityocampa、Tortrix viridana、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)和Zeirapheracanadensis,
甲虫(鞘翅目(Coleoptera)),例如梨窄吉丁(Agrilus sinuatus)、直条叩头虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotes obscurus)、Amphimallussolstitialis、Anisandrus dispar、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)、苹花象(Anthonomus pomorum)、Aphthona euphoridae、Athoushaemorrhoidalis、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)、纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、Blitophaga undata、蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、欧洲兵豆象(Bruchus lentis)、苹卷象(Byctiscus betulae)、甜菜大龟甲(Cassida nebulosa)、Cerotomatrifurcata、金花金龟(Cetonia aurata)、白菜籽龟象(Ceuthorrhynchusassimilis)、芫菁龟象(Ceuthorrhynchus napi)、甜菜胫跳甲(Chaetocnematibialis)、Conoderus vespertinus、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、Ctenicera属、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、Diabrotica semipunctata、Diabrotica 12-punctata、南美叶甲(Diabrotica speciosa)、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、欧洲松树皮象(Hylobius abietis)、埃及苜蓿叶象(Hypera brunneipennis)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、烟草负泥虫(Lemabilineata)、黑角负泥虫(Lema melanopus)、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、Limonius californicus、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotus communis、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鳃金龟(Melolontha hippocastani)、五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Ortiorrhynchus sulcatus)、草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、梨树叶象(Phyllobius pyri)、Phyllotreta chrysocephala、食叶鳃金龟属(Phyllophaga sp.)、庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola)、大豆淡足跳甲(Phyllotreta nemorum)、黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)、日本金龟子(Popillia japonica)、豌豆叶象(Sitona lineatus)和谷象(Sitophilus granaria),
蝇、蚊(双翅目(Diptera)),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、自足按蚊(Anopheles albimanus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、Anophelesfreeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、蛆症金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomya hominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysops silacea、Chrysops atlanticus、螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobia anthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex nigripalpus)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culisetamelanura、瓜蝇(Dacus cucurbitae)、油橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、Delia antique、麦地种蝇(Delia coarctata)、灰地种蝇(Delia platura)、甘蓝地种蝇(Delia radicum)、Dermatobia hominis、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、Geomyza Tripunctata、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates)、花生田灰地种蝇(Hylemyia platura)、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、Leptoconopstorrens、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、美国潜叶蝇(Liriomyza trifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、Lycoria pectoralis、Mansonia titillanus、麦瘿蚊(Mayetiola destructor)、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、Opomyza florum、欧洲麦秆蝇(Oscinellafrit)、天仙子泉蝇(Pegomya hysocyami)、葱蝇(Phorbia antiqua)、萝卜蝇(Phorbia brassicae)、麦地种蝇(Phorbia coarctata)、银足白蛉(Phlebotomusargentipes)、Psorophora columbiae、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、Psorophora discolor、Prosimulium mixtum、樱桃实蝇(Rhagoletiscerasi)、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)、赤尾麻蝇(Sarcophagahaemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanus bovinus)、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)、Tabanus similis、Tipula oleracea和欧洲大蚊(Tipulapaludosa),
蓟马(缨翅目(Thysanoptera)),例如兰花蓟马(Dichromothripscorbetti)、Dichromothrips属、烟褐蓟马(Frankliniella fusca)、苜蓿花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniella tritici)、桔硬蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci),
白蚁(等翅目(Isoptera)),例如Calotermes flavicollis、Leucotermesflavipes、金黄异白蚁(Heterotermes aureus)、黄肢散白蚁(Reticulitermesflavipes)、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)、欧洲散白蚁(Reticulitermeslucifugus)、Reticulitermes santonensis、Reticulitermesgrassei、Termes natalensis和台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus),
蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea),例如德国小蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinae、美洲大蠊(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis),
臭虫、蚜虫、叶蝉、粉虱、介壳虫、蝉(半翅目(Hemiptera)),例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、玉米长蝽(Blissus leucopterus)、黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus)、棉红蝽(Dysdercus cingulatus)、Dysdercusintermedius、麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)、烟草蝽(Euschistusimpictiventris)、棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、稻绿蝽(Nezaraviridula)、甜菜拟网蝽(Piesma quadrata)、Solubea insularis、Thyantaperditor、Acyrthosiphon onobrychis、落叶松球蚜(Adelges laricis)、Aphidula nasturtii、甜菜蚜(Aphis fabae)、草莓根蚜(Aphis forbesi)、苹果蚜(Aphis pomi)、棉蚜(Aphis gossypii)、北美茶簏子蚜(Aphisgrossulariae)、希奈德蚜(Aphis schneideri)、卷叶蚜(Aphis spiraecola)、接骨木蚜(Aphis sambuci)、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、茄无网蚜(Aulacorthum solani)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、飞廉短尾蚜(Brachycaudus cardui)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、桃短尾蚜(Brachycaudus persicae)、Brachycaudus prunicola、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、Capitophorus horni、Cerosipha gossypii、草莓中瘤钉毛蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、茶镳隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae)、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、居根西圆尾蚜(Dysaphis radicola)、Dysaulacorthum pseudosolani、车前圆尾蚜(Dysaphis plantaginea)、梨西圆尾蚜(Dysaphis pyri)、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、桃大尾蚜(Hyalopterus pruni)、Hyperomyzuslactucae、麦长管蚜(Macrosiphum avenae)、大戟长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇管蚜(Macrosiphon rosae)、巢莱修尾蚜(Megouraviciae)、Melanaphis pyrarius、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、Myzodes persicae、冬葱瘤额蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、李瘤蚜(Myzus varians)、黑茶镳子衲长管蚜(Nasonovia ribis-nigri)、稻飞虱(Nilaparvata lugens)、囊柄瘿绵蚜(Pemphigus bursarius)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psylla piri)、冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、禾谷溢管蚜(Rhopalosiphum padi)、苹草缢管蚜(Rhopalosiphum insertum)、Sappaphis mala、Sappaphis mali、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Schizoneura lanuginosa、麦长管蚜(Sitobion avenae)、白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、桔二叉蚜(Toxoptera aurantiiand)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)、温带臭虫(Cimexlectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、Reduvius senilis、Triatoma属和Arilus critatus。
蚂蚁、蜜蜂、黄蜂、锯蝇(膜翅目(Hymenoptera)),例如新疆菜叶蜂(Athaliarosae)、切叶蚁(Atta cephalotes)、Atta capiguara、Atta laevigata、Attarobusta、Atta sexdens、Atta texana、举腹蚁属(Crematogaster)、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、Lasius niger、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminate)、红火蚁(Solenopsis invicta)、黑火蚁(Solenopsis richteri)、南方火蚁(Solenopsisxyloni)、红蚂蚁(Pogonomyrmex barbatus)、Pogonomyrmex californicus、Pheidole megacephala、天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis)、熊蜂属(Bombus)、大黄蜂(Vespula squamosa)、Paravespula vulgaris、Paravespulapennsylvanica、Paravespula germanica、姬胡蜂(Dolichovespula maculata)、黄边胡蜂(Vespa crabro)、胡蜂(Polistes rubiginosa)、Campodontusfloridanus和阿根廷蚁(Linepithema humile),
蟋蟀、蚱蜢、蝗虫(直翅目(Orthoptera)),例如居屋艾蟋(Achetadomestica)、蝼蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)、飞蝗(Locusta migratoria)、双纹黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、墨西哥黑蝗(Melanoplus mexicanus)、迁飞黑蝗(Melanoplus sanguinipes)、石栖黑蝗(Melanoplus spretus)、条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata)、美洲沙漠蝗(Schistocerca americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、庭疾灶螽(Tachycinesasynamorus)、塞纳加尔小车蝗(Oedaleus senegalensis)、Zonozerusvariegatus、非洲蔗蝗(Hieroglyphus daganensis)、Kraussariaangulifera、意大利蝗(Calliptamus italicus)、澳洲草栖蝗(Chortoicetesterminifera)和褐色拟飞蝗(Locustana pardalina),
蜘蛛纲(Arachnoidea)),如蜘蛛(蜱螨目(Acarina)),例如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),如长星形壁虱(Amblyommaamericanum)、热带花蜱(Amblyomma variegatum)、Ambryommamaculatum、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、牛壁虱(Boophilus annulatus)、Boophilus decoloratus、微小牛蜱(Boophilus microplus)、Dermacentorsilvarum、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、美洲大革蜱(Dermacentorvariabilis)、Hyalomma truncatum、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodesrubicundus、黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、Ornithodorus moubata、Ornithodorushermsi、Ornithodorus turicata、柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)、Otobiusmegnini、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、绵羊疥病(Psoroptes ovis)、Rhipicephalus sanguineus、Rhipicephalus appendiculatus、Rhipicephalusevertsi、人疥螨(Sarcoptes scabiei),瘿螨(Eriophyidae)属,如苹果刺锈螨(Aculus schlechtendali)、Phyllocoptrata oleivora和Eriophyes sheldoni;细螨(Tarsonemidae)属,如Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus);细须螨(Tenuipalpidae)属,如紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis);叶螨(Tetranychidae)属,如朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、棉叶螨(Tetranychus telarius)和二点叶螨(Tetranychus urticae),苹果叶螨(Panonychus ulmi)、柑椐叶螨(Panonychus citri)和草地小爪螨(Oligonychus pratensis);蜘蛛目(Araneida),例如毒蜘蛛(Latrodectusmactans)和褐丝蛛(Loxosceles reclusa),
跳蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如猫跳蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus),衣鱼、家衣鱼(缨尾目(Thysanura)),例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)和斑衣鱼(Thermobia domestica),
百足虫(唇足纲(Chilopoda)),例如Scutigera coleoptrata,
千足虫(倍足纲(Diplopoda)),例如Narceus属,
蠼蛸(革翅目(Dermaptera)),例如欧洲球螋(forficula auricularia),
虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus。
在本发明的一个优选实施方案中,式I与式II化合物用于防治昆虫或蜘蛛,特别是鳞翅目、鞘翅目和同翅目的昆虫,和蜱螨目的蜘蛛。本发明的式I与式II化合物特别可用于防治鳞翅目和同翅目的昆虫。
配制剂
对于用于本发明方法中,化合物I可转化为常规配制剂,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒和可直接喷雾的溶液。使用形式取决于特定的目的和施用方法;在每种情况下应选择配制剂和施用方法以保证本发明式I化合物精细和均匀地分布。
因此,本发明进一步提供例如用于对抗这类动物害虫的农业组合物,其包含具有杀虫活性量的至少一种式I化合物,或I的至少一种可农用盐,和至少一种惰性液体和/或固体的可农用载体和需要的话至少一种表面活性剂。
这种组合物可含有单个式I活性化合物,或其对映异构体,或数种本发明式I活性化合物的混合物。本发明组合物可包含单个异构体或异构体混合物,以及单个互变异构体,或互变异构体混合物。
配制剂以已知方式制备(对于评论例如参见,US 3,060,084、EP-A 707445(对于液体浓缩物),Browning,″Agglomeration(聚集)″,ChemicalEngineering,1967年12月4日,147-48,Perry′s Chemical Engineer′sHandbook,第4版,McGraw-Hill,New York,1963,第8-57页以及下列文献:WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman,Weed Control as a Science(杂草防治科学),John Wiley andSons,Inc.,New York,1961,Hance等人,Weed Control Handbook(杂草防治手册),第8版,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1989和Mollet,H.,Grubemann,A.,Formulation technology,Wiley VCH VerlagGmbH,Weinheim(德国),2001,2.D.A.Knowles,Chemistry andTechnology of Agrochemical Formulations(农业化学配制剂的化学和技术),Kluwer Academic Publishers,Dordrecht,1998(ISBN 0-7515-0443-8)),例如通过将活性化合物与适合农业化学品配制剂的助剂如溶剂和/或载体,需要的话乳化剂、表面活性剂和分散剂,防腐剂,消泡剂,防冻剂,以及任选的用于种子处理配制剂的着色剂和粘合剂混合而制备。
合适的溶剂/助剂主要例如为:
-溶剂如水、芳族溶剂(如
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产品、二甲苯等)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(N-甲基吡咯烷酮(NMP)、N-辛基吡咯烷酮(NOP))、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、烷基乳酸酯类,内酯,如γ-丁内酯,二醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸与脂肪酸酯、甘油三酯、植物或动物来源的油,和改性的油,如烷基化的植物油。原则上,还可使用溶剂混合物。
-载体,磨碎的天然矿物与经磨碎的合成矿物如硅胶、细碎硅石、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁和氧化镁,磨碎的合成材料,肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵和脲类以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。
合适的乳化剂为非离子与阴离子乳化剂(例如聚氧化乙烯脂肪醇醚类、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)。
分散剂的实例为木素亚硫酸盐废液与甲基纤维素。
适合的表面活性剂为木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐,烷基磺酸盐,脂肪醇硫酸盐,脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚,还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物,聚氧乙烯辛基苯基醚,乙氧基化异辛基酚,辛基酚,壬基酚,烷基苯基聚乙二醇醚,三丁基苯基聚乙二醇醚,三硬脂基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚,乙氧基化聚氧丙烯,月桂醇聚乙二醇醚缩醛,山梨醇酯。
防冻剂如甘油、乙二醇、丙二醇以及杀菌剂也可加入配制剂。
合适的消泡剂例如为基于硅或硬脂酸镁的消泡剂。
合适的防腐剂例如为双氯酚(Dichlorophen)和苯甲醇半缩甲醛。
合适的增稠剂为赋予配制剂假塑性流动行为(即静止下的高粘度和搅拌下的低粘度)的化合物。就此而言,例如可提及基于多糖的市售增稠剂,如Xanthan
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得自Kelco)、
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23(Rhone Poulenc)或
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(得自R.T.Vanderbilt),或有机层状硅酸盐,如
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(得自Engelhardt)。适用于本发明分散体的消泡剂例如为聚硅氧烷乳液(例如
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SRE,Wacker或
Figure A20078004741601156
,得自Rhodia)、长链醇类、脂肪酸类、有机氟化合物及其混合物。也可将生物杀伤剂加入本发明组合物中以稳定它们,防止微生物侵袭。合适的生物杀伤剂例如为基于异噻唑啉酮(isothiazolone)的那些,例如购自Avecia(或Arch)的
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或ThorChemie的
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RS,和Rohm & Haas的
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MK的市售化合物。
合适的防冻剂为有机多元醇,例如乙二醇、丙二醇或甘油。防冻剂量基于活性化合物组合物的总重量通常不超过10重量%。合适的话,本发明活性化合物组合物可基于所制备的配制剂总量包含1-5重量%缓冲剂以调节pH。所用缓冲剂的量和类型取决于所述一种或多种活性化合物的化学性质。缓冲剂的实例为无机或有机弱酸如磷酸、硼酸、乙酸、丙酸、柠檬酸、富马酸、酒石酸、草酸和琥珀酸的碱金属盐。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质为中至高沸点的矿物油馏分如煤油或柴油,还有煤焦油和植物或动物来源的油,脂族、环状和芳族烃如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或它们的衍生物,甲醇,乙醇,丙醇,丁醇,环己醇,环己酮,异佛尔酮,强极性溶剂如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和粉剂可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒如涂敷颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体载体粘附而制备。固体载体实例为矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁,磨碎的合成材料,肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉,纤维素粉和其它固体载体。
配制剂通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%的活性成分。活性成分以90-100%,优选95-100%的纯度(根据NMR谱)使用。
就种子处理而言,所述配制剂可在稀释2-10倍以后,得到即用制剂中活性化合物浓度为0.01-60重量%,优选0.1-40重量%。
式I化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式,如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒,借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的;意欲在每种情况下确保本发明活性化合物的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳液浓缩物、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体,可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
即用制剂中的活性成分浓度可以在相对宽范围内变化。它们通常为0.0001-10重量%,优选0.01-1重量%。
活性成分还可极成功地用于超低容量方法(ULV),其中可以施用包含超过95重量%活性成分的配制剂或甚至可以无添加剂而施用活性成分。
下列为配制剂实例:
1.用水稀释的产品
对于种子处理,这些产品可稀释或不经稀释而施用于种子。
A水溶性浓缩物(SL、LS)
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者,加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解,以此方式得到具有10重量%的配制剂。
B分散性浓缩物(DC)
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体,由此得到具有20重量%活性化合物的配制剂。
C乳油(EC)
将15重量份活性化合物溶于7重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液,由此得到具有15重量%活性化合物的配制剂。
D乳液(EW、EO、ES)
将25重量份活性化合物溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(如Ultraturrax)将该混合物加入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液,由此得到具有25重量%活性化合物的配制剂。
E悬浮液(SC、OD、FS)
在搅拌的球磨机中,将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂,得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液,由此得到具有20重量%活性化合物的配制剂。
F水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂,借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液,由此得到具有50重量%活性化合物的配制剂。
G水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液,由此得到具有75重量%活性化合物的配制剂。
H凝胶配制剂(GF)
在搅拌的球磨机中,将20重量份活性化合物在添加10重量份分散剂,
1重量份胶凝剂以及70重量份水或有机溶剂下研磨,得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液,由此得到具有20重量%活性化合物的配制剂。
2.不经稀释而叶面施用的产品。对于种子处理,这些产品可经稀释或不经稀释而施用于种子。
I可撒粉粉末(DP、DS)
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到具有5重量%活性化合物的可撒粉产品。
J颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合99.5重量份载体,由此得到具有0.5重量%活性化合物的配制剂。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而叶面施用的颗粒。
KULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而叶面施用的具有10重量%活性化合物的产品。
可将各种类型的油、湿润剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药或杀菌剂加入活性成分中,如果合适的话,恰在紧邻使用前加入(桶混合)。这些试剂与本发明试剂通常以1∶10-10∶1的重量比混合。
本发明化合物I的化合物和组合物可以与其他活性成分如其它农药、杀虫剂、除草剂,肥料,如硝酸铵、尿素、钾碱与过磷酸盐、植物毒剂与植物生长调节剂、安全剂和杀线虫剂一起施用。这些其它成份可与上述组合物依次或以组合物使用,合适的话恰在紧邻使用前加入(桶混合)。例如可在用其它活性成分处理之前或之后,用本发明组合物喷雾植物。
这些其它试剂可与根据本发明使用的试剂以1∶10-10∶1的重量比混合。将农药使用形式的化合物I或包含它们的组合物与其他农药混合,经常产生较宽的杀虫活性谱。
本发明化合物可与其一起使用,以及可与其产生协同增效作用的下列农药M,意欲说明可能的组合,而不施加任何限制:
M.1.有机(硫代)磷酸酯类:高灭磷(acephate)、唑啶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、壤虫氯磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、克线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazophos)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚虫磷(heptenophos)、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、一六零五(parathion)、甲基一六零五(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、烯虫磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、打杀磷(pyridaphenthion)、喹恶磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、嘧丙磷(tebupirimfos)、硫甲双磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、蚜灭多(vamidothion)
M.2.氨基甲酸酯类:涕灭威(aldicarb)、棉铃威(alanycarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、苯虫威(ethiofencarb)、双氧威(fenoxycarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多虫(methomyl)、速灭威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、二甲威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate);
M.3.合成除虫菊酯类:氟锁草醚(acifluorfen)、丙烯除虫菊(allethrin)、d-顺-反丙烯除虫菊、d-反丙烯除虫菊、氟氯菊酯(bifenthrin)、反丙烯除虫菊(bioallethrin)、反丙烯除虫菊S-环戊烯基(bioallethrin S-cylclopentenyl)、右旋反灭虫菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊脂(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-(RS)氯氟氰菊酯、γ-(RS)氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、甲体氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、乙体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、辛体氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、己体氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、杀灭菊酯(fenvalerate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、T-氟氯苯菊酯(tau-flumethrin)、卤醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、灭虫菊(resmethrin)、RU 15525、灭虫硅醚(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin);ZXI 8901
M.4.拟保幼激素(juvenile hormone mimics):蒙五一二(hydroprene)、蒙七七七(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、双氧威(fenoxycarb)、蚊蝇醚(pyriproxyten);
M.5.烟碱受体激动剂/拮抗剂化合物:吡虫清(acetamiprid)、杀虫磺(bensultap)、巴丹(cartap hydrochloride)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、硝胺烯啶(nitenpyram)、烟碱(nicotine)、艾克敌105(spinosad)(变构激动剂)、噻虫啉(thiacloprid)、硫环杀(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap-sodium)和AKD1022。
M.6.GABA门控氯离子通道拮抗剂化合物:氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、acetoprole、乙虫清(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫(vaniliprole)、式M6.1的苯基吡唑化合物:
Figure A20078004741601211
M.7.氯离子通道活化剂:齐墩螨素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin benzoate)、米尔螨素(milbemectin)、lepimectin;
M.8.METI I化合物:喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、哒螨酮(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、flufenerim、鱼藤酮(rotenone);
M.9.METI II和III化合物:灭螨醌(acequinocyl)、fluacyprim、灭蚁腙(hydramethylnon);
M.10.氧化磷酸化去偶剂(Uncoupler):氟唑虫清(chlorfenapyr),二硝甲酚(DNOC);
M.11.氧化磷酸化抑制剂:唑环锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、杀螨硫隆(diafenthiuron)、杀螨锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon);
M.12.蜕皮干扰剂(Moulting disruptor):cryomazine、chromafenozide、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)、双苯酰肼(tebufenozide);
M.13.增效剂:增效醚(piperonyl butoxide)、脱叶磷(tribufos);
M.14.钠通道阻断剂化合物:噁二唑虫(indoxacarb)、氰氟虫胺(metaflumizone);
M.15.熏蒸剂:甲基溴、氯化苦(chloropicrin)、磺酰氟(sulfuryl fluoride)
M.16.选择性进食阻断剂(Selective feeding blocker):氟铝酸钠(cryolite)、拒嗪酮(pymetrozine)、氟啶虫酰胺(flonicamid);
M.17.螨虫生长抑制剂:四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)、特苯噁唑(etoxazole);
M.18.甲壳素合成抑制剂:噻嗪酮(buprofezin)、双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlorfluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀虫隆(triflumuron);
M.19.类脂生物合成抑制剂:螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、spirotetramat;
M.20.章鱼胺激动剂(octapaminergic agonist):虫螨脒(amitraz);
M.21.鱼尼汀(ryanodine)受体调节剂:氟虫酰胺(flubendiamide);
M.22.其它:磷化铝、amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、硼砂、溴螨酯(bromopropylate)、氰化物、cyenopyrafen、丁氟螨酯(cyflumetofen)、灭螨猛(chinomethionate)、开乐散(dicofol)、氟乙酸酯、膦、啶虫丙醚(pyridalyl)、pyrifluquinazon、硫、有机硫化合物、吐酒石(tartar emetic);嘧啶基炔基醚化合物M22.1或噻二唑基炔基醚化合物M22.2
Figure A20078004741601221
其中RM-22为甲基或乙基,和Het为3,3-二甲基吡咯烷-1-基、3-甲基哌啶-1-基、3,5-二甲基哌啶-1-基、3-三氟甲基哌啶-1-基、六氢氮杂环庚烯(azepin)-1-基、2,6-二甲基六氢氮杂环庚烯-1-基或2,6-二甲基吗啉-4-基。
M.23.N-R′-2,2-二halo-1-R″环丙烷甲酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)腙或N-R′-2,2-二(R″′)丙酰胺-2-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对甲苯基)-腙,其中R′为甲基或乙基,halo为氯或溴,R″为氢或甲基且R″′为甲基或乙基;M.24.邻氨基苯甲酰胺(anthranilamide):chloranthraniliprole,式Γ24.1化合物:
Figure A20078004741601231
M.25.丙二腈化合物:CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,3-三氟-丙基)丙二腈)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H、(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-十二氟-庚基)-2-(3,3,3-三氟-丙基)-丙二腈)、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F(2-(3,4,4,4-四氟-3-三氟甲基-丁基)-2-(3,3,3-三氟-丙基)-丙二腈)、CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3(2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟-己基)-2-(3,3,3-三氟-丙基)-丙二腈)、CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2,2-双-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-戊基)-丙二腈)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟-戊基)-2-(3,3,3-三氟-丙基)-丙二腈)、CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2,2,3,3,4,4,4-七氟-丁基)-2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-戊基)-丙二腈)、CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-戊基)-2-(2,2,3,3,3-五氟-丙基)-丙二腈)、CF2HCF2CF2CF2CH2C(CN)2CH2CH2CF2CF3(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,4,4,4-五氟丁基)-丙二腈)、CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H(2-(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)-2-(3,3,3-三氟-丁基)-丙二腈);
M.26.微生物干扰物(disruptor):苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subsp.Israelensi)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、苏云金芽孢杆菌库斯克亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Kurstaki)、苏云金芽胞杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis);
组M的市售化合物可在The Pesticide Manual,第13版,British CropProtection Council(2003)和其它出版物中找到。
式M6.1的硫酰胺及其制备描述于WO 98/28279中。Lepimectin由AgroProject,PJB Publications Ltd,2004年11月已知。Benclothiaz及其制备描述于EP-A1454621中。杀扑磷和对氧磷及其制备描述于Farm ChemicalsHandbook,第88卷,Meister Publishing Company,2001中。Acetoprole及其制备描述于WO 98/28277中。氰氟虫胺及其制备描述于EP-A1 462 456中。吡氟硫磷描述于Pesticide Science 54,1988,第237-243页和US 4822779中。Pyrafluprole及其制备描述于JP 2002193709和WO 01/00614中。Pyriprole及其制备描述于WO 98/45274和US 6335357中。Amidoflumet及其制备描述于US 6221890和JP 21010907中。Flufenerim及其制备描述于WO 03/007717和WO 03/007718中。AKD 1022及其制备描述于US6300348中。chloranthraniliprole描述于WO 01/70671、WO 03/015519和WO 05/118552中。式M24.1的邻氨基苯甲酰胺描述于WO 01/70671、WO04/067528和WO 05/118552中。Cyflumetofen及其制备描述于WO04/080180中。氨基喹唑啉酮化合物pyrifluquinazon描述于EP A 109 7932中。炔基醚化合物M22.1和M22.2描述于JP 2006131529。有机硫化合物描述于WO 2007060839。丙二睛化合物描述于WO 02/089579、WO02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432和WO 05/063694。
杀真菌混合物组分为选自组F的那些:
F.1酰基丙氨酸类,例如苯霜灵(benalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、甲呋酰胺(ofurace)或噁霜灵(oxadixyl),
F.2胺衍生物类,例如4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、苯锈啶(fenpropidin)、双胍盐(guazatine)、双胍辛醋酸盐(iminoctadine)、螺噁茂胺(spiroxamine)或克啉菌(tridemorph),
F.3苯胺基嘧啶类,例如二甲嘧菌胺(pyrimethanil)、嘧菌胺(mepanipyrim)或环丙嘧啶(cyprodinil),
F.4抗菌素,例如放线菌酮(cycloheximide)、灰黄霉素(griseofulvin)、春雷素(kasugamycin)、多马霉素(natamycin)、多氧霉素(polyoxin)或链霉素(streptomycin),
F.5唑类,例如双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromoconazole)、环唑醇(cyproconazole)、醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(dinitroconazole)、氧唑菌(epoxiconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、喹唑菌酮(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、己唑醇(hexaconazole)、烯菌灵(imazalil)、环戊唑菌(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙氯灵(prochloraz)、丙硫菌唑(prothioconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、氟菌唑(triflumizole)、戊叉唑菌(triticonazole)、粉唑醇(flutriafol),
F.6二羧酰亚胺类,例如异丙定(iprodione)、甲菌利(myclozolin)、杀菌利(procymidone)或烯菌酮(vinclozolin),
F.7二硫代氨基甲酸盐类,例如福美铁(ferbam)、代森钠(nabam)、代森锰(maneb)、代森锰锌(mancozeb)、威百亩(metam)、代森联(metiram)、甲基代森锌(propineb)、福代锌(polycarbamate)、福美双(thiram)、福美锌(ziram)或代森锌(zineb),
F.8杂环化合物类,例如敌菌灵(anilazine)、苯菌灵(benomyl)、啶酰菌胺(boscalid)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氰霜唑(cyazofamid)、棉隆(dazomet)、二噻农(dithianon)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、异嘧菌醇(fenarimol)、麦穗宁(fuberidazole)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡唑灵(furametpyr)、稻瘟灵(isoprothiolane)、丙氧灭绣胺(mepronil)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、氟吡菌胺(picobenzamide)、噻菌灵(probenazole)、丙氧喹啉(proquinazid)、啶斑肟(pyrifenox)、咯喹酮(pyroquilon)、喹氧灵(quinoxyfen)、硅噻菌胺(silthiofam)、涕必灵(thiabendazole)、溴氟唑菌(thifluzamide)、甲基托布津(thiophanate-methyl)、噻酰菌胺(tiadinil)、三环唑(tricyclazole)或嗪氨灵(triforine),
F.9铜杀真菌剂,例如波尔多混合液(Bordeaux mixture)、乙酸铜、王铜、碱式硫酸铜,
F.10硝基苯基衍生物,例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、敌螨通(dinobuton)、异丙消(nitrophthal-isopropyl),
F.11苯基吡咯类,例如拌种咯(fenpiclonil)或氟噁菌(fludioxonil),
F.12嗜球果伞素类(strobilurins),例如腈嘧菌酯(azoxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、亚胺菌(kresoxim-methyl)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)或肟菌酯(trifloxystrobin),
F.13次磺酸衍生物,例如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、抑菌灵(dichlofluanid)、灭菌丹(folpet)或对甲抑菌灵(tolylfluanid),
F.14肉桂酰胺及类似物,例如烯酰吗啉(dimethomorph)、氟联苯菌(flumetover)或氟吗啉(flumorph)。
F.15硫,和其他杀真菌剂,例如噻二唑素(acibenzolar-S-methyl)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、氯环丙酰胺(carpropamid)、百菌清(chlorothalonil)、环氟菌胺(cyflufenamid)、清菌脲(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、哒菌清(diclomezine)、双氯氰菌胺(diclocymet)、乙霉威(diethofencarb)、克瘟散(edifenphos)、噻唑菌胺(ethaboxam)、环酰菌胺(fenhexamid)、薯瘟锡(fentinacetate)、氰菌胺(fenoxanil)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、藻菌磷(fosetyl)、乙膦铝(fosetyl-aluminum)、异丙菌胺(iprovalicarb)、六氯苯(hexachlorobenzene)、苯菌酮(metrafenon)、戊菌隆(pencycuron)、百维灵(propamocarb)、四氯苯酞(phthalide)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、五氯硝基苯(quintozene)、苯酰菌胺(zoxamide),
式II化合物也可如上文对式I化合物所述配制以与其它活性试剂结合。
应用
动物害虫,即昆虫、蜘蛛和线虫,植物,其中植物正在生长的土壤或水可通过本领域已知的任何施用方法与本发明化合物I或含有它们的组合物接触。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于动物害虫和/或植物上,通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于动物害虫和/或植物的场所)。
式I化合物或包含它们的杀虫组合物可通过使植物/作物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长中的植物与作物以免被动物害虫,尤其是昆虫、螨虫或蜘蛛侵袭或侵染,术语″作物″指生长中和已收获的作物。
此外,可通过使目标害虫、其食物源、栖息地、繁殖地或其场所与杀虫有效量的式I化合物接触而防治动物害虫。因此,施用可在场所、生长中的作物或已收获的作物被害虫侵染之前或之后进行。
本发明化合物还可以预防方式施用至害虫预期出现的地方。
式I化合物还可通过使植物与杀虫有效量的式I化合物接触而用于保护生长中的植物防止害虫侵袭或侵染。这里的“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于害虫和/或植物上,通常施用于植物的叶、茎或根上)和间接接触(将化合物/组合物施用于害虫和/或植物的场所)。
“场所”是指其中害虫或寄生虫生长或会生长的栖息地、繁殖地、植物、种子、土壤、区域、材料或环境。
“杀虫有效量”通常指对生长获得可观察到的效果所需要活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀虫有效量可以变化。组合物的杀虫有效量也会根据主要条件如所需杀虫效果及持续时间、天气、目标物种、场所、施用方式等而变化。
式I化合物通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、床网、地毯、植物部分或动物部分)和进食(诱饵或植物部分)起作用。
对于用于对抗蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊、蟋蟀或蟑螂而言,式I化合物优选以诱饵组合物使用。
诱饵可以为液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。固体诱饵可形成适于相应施用的各种形状和形式,例如颗粒、块、棒、片。液体诱饵可装入各种装置中以确保正确施用,例如开口容器、喷雾装置、液滴源或蒸发源。凝胶可基于含水或油质基质并且可配制成与粘性、保水性或老化特性相关的特殊需要。
用于组合物中的诱饵是具有足够的吸引力以刺激诸如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蚊子、蟋蟀等的昆虫或蟑螂食用它的产品。该吸引剂可以选自进食刺激剂或性信息素。合适的食物刺激剂例如但不仅仅选自动物和/或植物蛋白质(肉-、鱼-或血液膳食,昆虫部分、蛋黄)、动物和/或植物来源的脂肪和油或单-、低聚-或聚有机糖类,尤其是蔗糖、乳糖、果糖、右旋糖、葡萄糖、淀粉、果胶或甚至糖蜜或蜂蜜。水果、作物、植物、动物、昆虫的新鲜或腐败部分或其特定部分也可以用作进食刺激剂。已知性信息素更具昆虫特异性。具体信息素描述于文献中并且为本领域技术人员已知的。
作为气溶胶(例如在喷雾罐中)、油喷雾或泵喷雾的式I化合物的配制剂高度适于非专业使用者用于防治害虫如蝇、跳蚤、壁虱、蚊或蟑螂。气溶胶配方优选包含活性化合物,溶剂如低级醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮),沸点范围为约50-250℃的石蜡烃(例如煤油),二甲基甲酰胺,N-甲基吡咯烷酮,二甲基亚砜,芳族烃如甲苯、二甲苯,水,还有助剂,例如乳化剂如山梨糖醇单油酸酯、具有3-7摩尔氧化乙烯的油基乙氧基化物、脂肪醇乙氧基化物,芳香油如香精油,中脂肪酸与低级醇的酯,芳族羰基化合物,如果合适的话稳定剂如苯甲酸钠,两性表面活性剂,低级环氧化物,原甲酸三乙酯和如果需要的话推进剂如丙烷、丁烷、氮气、压缩空气、二甲醚、二氧化碳、一氧化二氮或这些气体的混合物。
油喷雾配制剂不同于气溶胶配方之处在于不使用推进剂。
式I化合物及其各自的组合物也可用在蚊香和薰香、烟筒、蒸发器板或长期蒸发器以及蛾纸、蛾垫或其他与热无关的蒸发器系统中。
式I化合物及其各自的组合物防治由昆虫传播的传染病(例如疟疾、登革热和黄热病、淋巴丝虫病和利什曼病(leishmaniasis))的方法也包括处理房屋表面、空气喷雾和浸渍窗帘、帐篷、衣物、床网、舌蝇捕捉器或类似物。施用于纤维、织物、针织品、非织造物、网状材料或箔片和防水布的杀虫组合物优选包含包括杀虫剂、任选驱除剂和至少一种粘合剂的混合物。合适的驱除剂例如为N,N-二乙基-间-甲基苯甲酰胺(DEET)、N,N-二乙基苯基乙酰胺(DEPA)、1-(3-环己-1-基-羰基)-2-甲基胡椒碱、(2-羟甲基环己基)乙酸内酯、2-乙基-1,3-己二醇、避蚊酮(indalone)、甲基新癸酰胺(MNDA),并非用于昆虫防治的合成除虫菊酯类,如{(+/-)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2-(+)烯基-(+)-反式-菊酸酯(Esbiothrin),源自植物萃取物或与其相同的驱除剂,例如苎烯、丁香酚、(+)-优卡马醇(Eucamalol)(1)、(-)-1-表-优卡马醇,或得自植物的粗制植物萃取物,例如柠檬桉(Eucalyptus maculate)、单叶蔓荆、Cymbopogan martinii、柠檬香茅(Cymbopogan citratus)(柠檬草)、Cymopogan nartdus(香茅)。合适的粘合剂例如选自脂族酸的乙烯基酯(如乙酸乙烯酯与支链烷烃羧酸乙烯酯),醇的丙烯酸与甲基丙烯酸酯,如丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯和丙烯酸甲酯,单-和二烯属不饱和烃类,如苯乙烯,和脂族二烯,如丁二烯的聚合物与共聚物。
窗帘与床网的浸渍通常通过将纺织材料浸没于杀虫剂的乳液或分散体中,或将它们喷雾于网上而进行。
式I化合物及其组合物可用于保护木质材料如树、木栅栏、枕木等和建筑物如房子、外屋、工厂,以及建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁和/或白蚁,以及用于防治蚂蚁和白蚁不损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共建筑时)。式I化合物不仅施用于周围土壤表面上或地板下土壤中以保护木制材料,而且它可施用于木料制品如地板下混凝土、凉亭立柱、梁、胶合板、家具等的表面,木质制品如碎料板、半木板等和乙烯基制品如涂覆电线、乙烯基片材,绝热材料如苯乙烯泡沫等。在对抗蚂蚁不损害作物或人类的施用的情况下,本发明蚂蚁防治剂施用于作物或周围土壤,或直接施用于蚂蚁的巢穴等。
在土壤处理或施用于害虫栖息地或巢穴的情况下,活性成分的施用量为0.0001-500g/100m2,优选0.001-20g/100m2
材料保护中的通常施用率例如为每平方米处理材料0.01-1000g活性化合物,理想的是每平方米0.1-50g活性化合物。
用于材料浸渍的杀虫组合物通常含有0.001-95重量%,优选0.1-45重量%,更优选1-25重量%至少一种驱除剂和/或杀虫剂。
用于诱饵组合物的活性成分的典型含量为0.0001-15重量%,理想的是0.001-5重量%活性化合物。
用于喷雾组合物的活性成分含量为0.001-80重量%,优选0.01-50重量%,最优选0.01-15重量%。
用于处理作物植物的本发明活性成分的施用率可为每公顷0.1-4000g,理想的是每公顷25-600g,更理想的是每公顷50-500g。
式II化合物还可如上文对式I化合物所述施用与使用。
种子处理
式I化合物还适用于种子处理,以保护种子防止昆虫害虫,特别是土壤生活的昆虫害虫,和保护所得植物根与枝以防止土壤害虫与叶昆虫。
式I化合物特别可用于保护种子防止土壤害虫,和保护所得植物根与枝防止土壤害虫与叶昆虫。优选保护所得植物根与枝。更优选保护所得植物枝防止穿孔与吸吮昆虫,其中最优选用于防止蚜虫的保护。
因此,本发明包括一种保护种子防止昆虫,特别是土壤昆虫,和保护秧苗根与枝防止昆虫,特别是土壤与叶昆虫的方法,该方法包括使种子在播种之前和/或预萌发之后与通式I的化合物或其盐接触。特别优选一种其中保护植物根与枝的方法,更优选一种其中保护植物枝防止穿孔与吸吮昆虫的方法,最优选一种其中保护植物枝防止蚜虫的方法。
术语种子包括种子和各种植物繁殖体,包括但不限于真正种子、种子块、根出条、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、伐条等且在优选实施方案中意指真正种子。
术语种子处理包括本领域已知的所有合适的种子处理技术,例如拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡和种子造粒。
本发明也包括涂有或含有活性化合物的种子。
术语“涂有和/或含有”通常是指活性成分在施用时绝大部分处于繁殖产品的表面上,但或多或少的部分活性成分可能渗入繁殖产品中,这取决于施用方法。当(再)种植所述繁殖产品时,它可能吸收活性成分。
合适的种子为禾谷类、根用作物、油料作物、蔬菜、香料、观赏植物的种子,例如以下植物的种子:硬粒小麦及其它小麦、大麦、燕麦、黑麦、玉米(饲料玉米和甜玉米/甜玉米和大田玉米)、大豆、油料作物、十字花科植物、棉花、向日葵、香蕉、水稻、油菜、球茎甘蓝、糖用甜菜、饲料甜菜、茄子、土豆、草、草坪、草皮、牧草、西红柿、韮菜、南瓜、卷心菜、卷心莴苣、胡椒、黄瓜、甜瓜、芸苔(Brassica)属、甜瓜、菜豆、豌豆、大蒜、洋葱、胡萝卜、块茎类植物(如土豆)、糖用甘蔗、烟草、葡萄、矮牵牛、天竺葵、三色堇和凤仙花。
另外,活性化合物也可处理由于包括基因工程方法在内的育种而对除草剂或杀真菌剂或杀虫剂具有耐受性的植物种子。
例如,活性化合物可用于处理下列植物的种子:该植物耐受选自磺酰脲类、咪唑啉酮类、草铵膦类或草甘膦类等的除草剂和类似活性物质(例如参见EP-A-0242236、EP-A-242246)(WO 92/00377)(EP-A-0257993、美国专利5,013,659)或可用于能够产生使植物抵抗某些害虫的芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)毒素(Bt毒素)的转基因作物植物如棉花(EP-A-0142924、EP-A-0193259)。
此外,活性化合物还可以用于处理与现有植物相比具有改性特征的植物的种子,这些植物可以例如通过传统的育种方法和/或突变体的产生而产生,或通过重组程序产生。例如,已描述了作物植物重组改性以改变植物中合成的淀粉(如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)或具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)的许多实例。
活性化合物的种子处理施用通过在植物播种之前和植物出苗之前对种子喷雾或撒粉而进行。
可用于种子处理的组合物例如为:
A可溶性浓缩液(SL、LS)
D乳液(EW、EO、ES)
E悬浮液(SC、OD、FS)
F水分散性颗粒与水溶性颗粒(WG、SG)
G水分散性粉末与水溶性粉末(WP、SP、WS)
H凝胶配制剂(GF)
I可撒粉粉末(DP、DS)
常用的种子处理配制剂例如包括可流动浓缩液FS、溶液LS、干燥处理用粉末DS、淤浆处理用水分散性粉末WS、水溶性粉末SS和乳液ES与EC以及凝胶配制剂GF。这些配制剂可经稀释或未经稀释而施用于种子。对种子的施用在播种之前,直接对种子或种子预萌发后进行。
在优选实施方案中,将FS配制剂用于种子处理。FS配制剂通常可包含1-800g/l活性成分、1-200g/l表面活性剂、0-200g/l防冻剂、0-400g/l粘合剂、0-200g/l颜料和补充至1升的溶剂,优选水。
用于种子处理的式I化合物的尤其优选的FS配制剂通常包含0.1-80重量%(1-800g/l)的活性成份,0.1-20重量%(1-200g/l)的至少一种表面活性剂,例如0.05-5重量%的润湿剂与0.5-15重量%的分散剂,至多20重量%,例如5-20%的防冻剂,0-15重量%,例如1-15重量%的颜料和/或染料,0-40重量%,例如1-40重量%的粘合剂(增粘剂/粘合剂),任选至多5重量%,例如0.1-5重量%的增稠剂,任选的0.1-2%消泡剂,和任选的0.01-1重量%的防腐剂,如生物杀伤剂、抗氧化剂或其类似物,以及补充至100重量%的填料/载体。
种子处理配制剂可额外包含粘合剂与任选的着色剂。
可加入粘合剂以提高处理以后活性材料在种子上的粘附。适合的粘合剂例如为来自氧化烯如氧化乙烯或氧化丙烯的均聚物和共聚物,聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、丙烯酸类均聚物和共聚物、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺和聚乙烯亚胺,多醣,例如纤维素、纤基乙酸钠和淀粉,聚烯烃均聚物和共聚物,例如烯烃/马来酸酐共聚物,聚氨酯、聚酯、聚苯乙烯均聚物和共聚物。
任选在配制剂中也包含着色剂。适用于种子处理配制剂的着色剂或染料为若丹明B、C.I.颜料红112、C.I.溶剂红1、颜料蓝15:4、颜料蓝15:3、颜料蓝15:2、颜料蓝15:1、颜料蓝80、颜料黄1、颜料黄13、颜料红112、颜料红48:2、颜料红48:1、颜料红57:1、颜料红53:1、颜料橙43、颜料橙34、颜料橙5、颜料绿36、颜料绿7、颜料白6、颜料棕25、碱性紫10、碱性紫49、酸性红51、酸性红52、酸性红14、酸性蓝9、酸性黄23、碱性红10、碱性红108。
胶凝剂的实例为角叉菜胶
Figure A20078004741601331
在种子的处理中,化合物I的施用率通常为每100kg种子0.1g至10kg,优选为每100kg种子1g至5kg,更优选每100kg种子1g至1000g,特别是每100kg种子1g至200g。
因此,本发明涉及包含如本文定义的式I化合物或I的可农用盐的种子。化合物I或其可农用盐的量通常在每100kg种子0.1g至10kg,优选每100kg种子1g至5kg,特别是每100kg种子1g至1000g的范围内变化。对于诸如莴苣和洋葱的特定作物而言,施用率可更高。
式II化合物还可用于如上文对式I化合物所述的种子处理目的。
动物健康
式I化合物或其对映异构体或可兽用盐还特别适用于防治动物体内和身上的寄生虫。
因此,本发明的目的还为提供在动物体内和身上防治寄生虫的新方法。本发明的另一个目的为提供用于动物的较安全的杀虫剂。本发明的另一个目的进一步提供用于动物的杀虫剂,其可以比现有杀虫剂低的剂量使用。本发明的另一个目的为提供用于动物的杀虫剂,其提供对寄生虫长期残留防治。
本发明还涉及含有杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映异构体或可兽用盐和可接受的载体的用于在动物体内和身上对抗寄生虫的组合物。
本发明还提供一种处理、防治、预防或保护动物免受寄生虫侵袭或侵染的方法,其包括将杀寄生虫有效量式I化合物或其对映异构体或可兽用盐或包含它们的组合物口服、局部或肠胃外给药或施用于所述动物。
本发明还提供一种制备用于处理、防治、预防或保护动物免受寄生虫侵袭或侵染的组合物的方法,该组合物包含杀寄生虫有效量的式I化合物或其对映异构体或可兽用盐或包含它们的组合物。
化合物对抗农业害虫的活性并未暗示其对于在动物体内和身上防治体内-与体外寄生虫的适用性,该适用性在口服给药的情况下例如需要低、非致吐剂量,与动物的代谢相容性、低毒性和安全操作。
令人惊讶的是,现在发现式I化合物适合在动物体内和身上对抗体内-与体外寄生虫。
式I化合物或其对映异构体或可兽用盐,和包含它们的组合物优选用于在包括温血动物(包括人)在内的动物和鱼中防治和预防侵袭和侵染。它们例如适于在哺乳动物如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫,水牛、驴、黇鹿和驯鹿,以及产皮动物如貂、灰鼠和浣熊,禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼中防治和预防侵袭和侵染。
式I化合物或其对映异构体或可兽用盐和包含它们的组合物优选在家畜如狗或猫中用于防治与预防侵袭和侵染。
在温血动物和鱼类中的侵袭包括但不限于虱、叮咬虱、蜱、鼻蝇、羊蜱蝇(keds)、叮咬蝇、家蝇、蝇、蝇蛆幼虫、恙螨、蚋、蚊子和跳蚤。
式I化合物或其对映异构体或可兽用盐,和包含它们的组合物适于内吸和/或非内吸防治体外和/或体内寄生虫。它们对所有或部分发育阶段有效。
式I化合物特别可用于对抗体外寄生虫。
式I化合物特别可分别用于对抗下列寄生虫:
跳蚤(蚤目(Siphonaptera)),例如猫跳蚤(Ctenocephalides felis)、狗跳蚤(Ctenocephalides canis)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)、致痒蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus),蟑螂(蜚蠊目(Blattaria)-Blattodea),例如德国小蠊(Blattellagermanica)、Blattella asahinae、美洲大蠊(Periplaneta americana)、日本大蠊(Periplaneta japonica)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、Periplanetafuligginosa、澳洲蜚蠊(Periplaneta australasiae)和东方蜚蠊(Blattaorientalis),
蝇、蚊(双翅目(Diptera)),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、剌扰伊蚊(Aedes vexans)、墨西哥果蝇(Anastrephaludens)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、Anopheles crucians、自足按蚊(Anopheles albimanus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、Anophelesfreeborni、海南岛白踝按蚊(Anopheles leucosphyrus)、云南微小按蚊(Anopheles minimus)、四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、红头丽蝇(Calliphora vicina)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、Chrysomyahominivorax、Chrysomya macellaria、鹿蝇(Chrysops discalis)、Chrysopssilacea、Chrysops atlanticus、螺旋蝇(Cochliomyia hominivorax)、嗜人瘤蝇蛆(Cordylobia anthropophaga)、狂怒库蠓(Culicoides furens)、尖音库蚊(Culex pipiens)、斑蚊(Culex  nigripalpus)、致倦库蚊(Culexquinquefasciatus)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、Culiseta inornata、Culisetamelanura、Dermatobia hominis、小毛厕蝇(Fannia canicularis)、马蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、须舌蝇(Glossina palpalis)、Glossina fuscipes、胶舌蝇(Glossina tachinoides)、Haematobia irritans、Haplodiplosis equestris、潜蝇属(Hippelates)、纹皮蝇(Hypoderma lin eata)、Leptoconops torrens、美国潜叶蝇(Liriomyzatrifolii)、Lucilia caprina、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Luciliasericata)、Lycoria pectoralis、Mansonia属、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscina stabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、银足白蛉(Phlebotomusargentipes)、Psorophora columbiae、Psorophora discolor、Prosimuliummixtum、赤尾麻蝇(Sarcophaga haemorrhoidalis)、肉蝇属(Sarcophaga)、Simulium vittatum、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、牛虻(Tabanusbovinus)、Tabanus atratus、红色原虻(Tabanus lineola)和Tabanussimilis,
虱(毛虱目(Phthiraptera)),例如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、阴虱(Pthirus pubis)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、牛颚虱(Linognathus vituli)、Bovicola bovis、鸡虱(Menopon gallinae)、Menacanthus stramineus和Solenopotes capillatus,
蜱和寄生螨(寄螨目):蜱科(Ixodidae),如黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、太平洋硬蜱(Ixodes pacificus)、Rhipicephalus sanguineus、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、美洲大革蜱(Dermacentor variabilis)、长星形壁虱(Amblyomma americanum)、Ambryomma maculatum、Ornithodorus hermsi、Ornithodorus turicata和寄生螨(Mesostigmata),如柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti)和鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae),
辐螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida)(无气门目(Astigmata))如蜂盾螨属(Acarapis)、姬螯螨属(Cheyletiella)、Ornithocheyletia属、鼷鼠肉螨属(Myobia)、Psorergates属、蠕形螨属(Demodex)、恙螨属(Trombicula)、Listrophorus属、粉螨属(Acarus)、食酪螨属(Tyrophagus)、嗜木螨属(Caloglyphus)、Hypodectes属、Pterolichus属、痒螨属(Psoroptes)、足螨属(Chorioptes)、耳痒螨属(Otodectes)、疥螨属(Sarcoptes)、背肛螨属(Notoedres)、膝螨属(Knemidocoptes)、Cytodites属和Laminosioptes属
臭虫(半翅目(Hemiptera)):温带臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、Reduvius senilis、Triatoma属、猎蝽属(Rhodnius)、锥蝽属(Panstrongylus)和Arilus critatus。
Anoplurida如血虱属(Haematopinus)、颚虱属(Linognathus)、人虱属(Pediculus)、Phtirus属和管虱属(Solenopotes),
食毛目(Mallophagida)(Arnblycerina和Ischnocerina亚目),如Trimenopon属、鸡虱属(Menopon)、鸭虱属(Trinoton)、牛毛虱属属(Bovicola)、Werneckiella属、Lepikentron属、毛虱属(Trichodectes)和猫毛虱属(Felicola),
线虫:
Wipeworms和旋毛虫(Trichinosis)(毛管目(Trichosyringida)),例如毛形线虫科(Trichinellidae(旋毛线虫属(Trichinella)(鞭虫科(Trichuridae))))、鞭虫属(Trichuris)、毛细线虫属(Capillaria),
小杆线虫目(Rhabditida),例如小杆线虫属(Rhabditis)、类圆线虫属(Strongyloides)、Helicephalobus属,
圆线虫目(Strongylida),例如圆线虫属(Strongylus)、钩口线虫属(Ancylostoma)、美洲板口线虫(Necator americanus)、仰口线虫属(Bunostomum)(钩虫)、毛圆线虫属(Trichostrongylus)、捻转血矛线虫(Haemonchus contortus.)、奥斯脱线虫属(Ostertagia)、古柏线虫属(Cooperia)、细颈线虫属(Nematodirus)、网尾线虫属(Dictyocaulus)、盅口线虫属(Cyathostoma)、结节线虫属(Oesophagostomum)、有齿肾线虫(Stephanurus dentatus)、盘头线虫属(Ollulanus)、夏伯特线虫属(Chabertia)、有齿肾线虫、气管比翼线虫(Syngamus trachea)、钩口线虫属、钩线虫属(Uncinaria)、球头线虫属(Globocephalus)、板口线虫属(Necator)、后圆线虫属(Metastrongylus)、毛细缪勒线虫(Muelleriuscapillaris)、原圆线虫属(Protostrongylus)、管圆线虫属(Angiostrongylus)、Parelaphostrongylus属、Aleurostrongylus abstrusus和肾膨结线虫(Dioctophyma renale),
肠圆线虫(蛔虫目(Ascaridida)),例如似蚓蛔线虫(Ascarislumbricoides)、猪蛔虫(Ascaris suum)、鸡蛔虫(Ascaridia galli)、马副蛔虫(Parascarisequorum)、蠕形住肠线虫(Enterobius vermicularis(蛲虫))、犬弓首线虫(Toxocara canis)、狮弓蛔虫(Toxascaris leonine)、斯线虫属(Skrjabinema)和马尖尾线虫(Oxyuris equi),
驼形线虫目(Camallanida),例如Dracunculus medinensis(麦地那龙线虫),
旋尾线虫目(Spirurida),例如吸吮线虫属(Thelazia)、吴策线虫属(Wuchereria)、布鲁线虫属(Brugia)、盘尾丝虫属(Onchocerca)、恶丝虫属(Dirofilari)、双瓣线虫属(Dipetalonema)、腹腔丝虫属(Setaria)、油脂线虫属(Elaeophora)、狼旋尾线虫(Spirocerca lupi)和胃线虫属(Habronema),棘头虫(棘头虫纲Acanthocephala)),例如棘头虫属(Acanthocephalus)、蛭形巨棘吻棘头虫(Macracanthorhynchus hirudinaceus)和钩居棘头虫属(Oncicola),
涡虫(Plathelminthes):
吸虫(吸虫纲(Trematoda)),例如片形吸虫属(Fasciola)、大拟片形吸虫(Fascioloides magna)、并殖吸虫属(Paragonimus)、双腔吸虫属(Dicrocoelium)、巴氏姜片吸虫(Fasciolopsis buski)、华枝睾吸虫(Clonorchissinensis)、裂体吸虫属(Schistosoma)、毛毕吸虫属(Trichobilharzia)、似翼重翼吸虫(Alaria alata)、并殖吸虫属和Nanocyetes属,
Cercomeromorpha,尤其是绦虫纲(Cestoda(多节绦虫亚纲)),例如双叶槽绦虫属(Diphyllobothrium)、Tenia属、棘球绦虫属(Echinococcus)、犬复孔绦虫(Dipylidium caninum)、多头绦虫属(Multiceps)、膜壳绦虫属(Hymenolepis)、中带绦虫属(Mesocestoides)、Vampirolepis属、莫尼茨绦虫属(Moniezia)、裸头绦虫属(Anoplocephala)、Sirometra属、裸头绦虫属和膜壳绦虫属。
式I化合物和含有它们的组合物特别用于防治选自双翅目、蚤目和蜱科的害虫。
此外,尤其优选利用式I化合物和含有它们的组合物对抗蚊子。
利用式I化合物和含有它们的组合物对抗蝇为本发明的另一个优选实施方案。
此外,尤其优选利用式I化合物和含有它们的组合物对抗蚤。
利用式I化合物和含有它们的组合物对抗扁蚤为本发明的另一个优选实施方案。
式I化合物还特别可用于对抗体内寄生虫(圆线虫、棘头虫和涡虫)。
可以预防和治疗方式进行给药。活性化合物的给药直接进行或以合适的制剂形式口服、局部/经皮或肠胃外进行。
对于温血动物的口服给药,可以将式I化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。此外,式I化合物可以在其饮用水中给药于动物。对于口服给药,所选剂型应给动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天,优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
另外,式I化合物可以肠胃外给药于动物,例如通过腔内(intraruminal)、肌内、静脉内或皮下注射。式I化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。另外,可以将式I化合物配制成皮下给药用植入物。此外,式I化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药,所选剂型应给动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式I化合物。
式I化合物还可以浸洗液、粉剂、粉末、项圈、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、蘸点(spot-on)和喷淋配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用,浸洗液和喷雾剂通常含有0.5-5,000ppm,优选1-3,000ppm式I化合物。此外,式I化合物可以配制成动物,特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
合适的制剂是:
-溶液,如口服溶液、稀释后口服给药用浓缩物、用于皮肤上或用于体腔内的溶液、喷淋配制剂、凝胶;
-口服或皮肤给药乳液和悬浮液;半固体制剂;
-其中将活性化合物在软膏基质中或在水包油或油包水乳液基质中加工的配制剂;
-固体制剂如粉末、预混物或浓缩物、颗粒、丸剂、片剂、大丸剂、胶囊;气雾剂和吸入剂,以及含有活性化合物的成型制品。
适合注射的组合物以下述方式制备,使活性成份溶解在合适的溶剂中,且任选添加其它成份,如酸类、碱类、缓冲盐、防腐剂和增溶剂。将溶液过滤并无菌充填。
合适的溶剂为生理容许的溶剂,如水,链烷醇如乙醇、丁醇、苄醇,甘油、丙二醇、聚乙二醇、N-甲基-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮及其混合物。
可任选将活性化合物溶于适合注射的生理上容许的植物或合成油中。
合适的增溶剂为促进活性化合物溶于主要溶剂中或防止其沉淀的溶剂。实例为聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、聚氧乙基化蓖麻油和聚氧乙基化山梨糖醇酯。
合适的防腐剂为苄醇、三氯丁醇、对羟苯甲酸酯和正丁醇。
口服溶液直接给药。在将浓缩物在预先稀释至使用浓度后,以口服方式给药。口服溶液与浓缩物根据现有技术和上文对注射溶液所述制备,无菌程序并非必要。
喷淋、涂抹、擦拭、淋洒或喷雾上用于皮肤的溶液。
用于皮肤上的溶液根据现有技术和上文对注射溶液所述制备,无菌程序并非必要。
其它合适的溶剂为聚丙二醇、苯基乙醇、苯氧基乙醇,酯如乙酸乙酯或丁酯、苯甲酸苄酯,醚如链烷二醇烷基醚,如二丙二醇单甲基醚,酮如丙酮、甲基乙基酮,芳族烃,植物和合成油、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙二醇单乙醚(transcutol)、丙酮缩甘油(solketal)、碳酸亚丙酯及其混合物。
在制备过程中可有利地添加增稠剂。合适的增稠剂为无机增稠剂,如膨润土、胶态硅酸、单硬脂酸铝,有机增稠剂如纤维素衍生物、聚乙烯醇及其共聚物、丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯。
将凝胶施加至或涂抹于皮肤上,或引入体腔中。凝胶以下述方式制备,用足量增稠剂处理已如注射溶液情况下所述制备的溶液,得到具有膏状稠度的透明材料。所用增稠剂为上文给出的增稠剂。
将倾注配制剂倾倒或喷雾在皮肤的有限区域上,活性化合物穿透皮肤并内吸地起作用。
倾注配制剂通过将活性化合物溶解、悬浮或乳化在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中而制备。合适的话加入其它辅助剂,如着色剂、生物吸收促进物质、抗氧化剂、光稳定剂、粘合剂。
合适的溶剂为:水、链烷醇、二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油,芳族醇如苄醇、苯基乙醇、苯氧基乙醇,酯如乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄酯,醚如烷二醇烷基醚类,如二丙二醇单甲基醚、二乙二醇单丁醚,酮如丙酮、甲基乙基酮,环状碳酸酯,如碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯,芳族和/或脂族烃、植物或合成油、DMF、二甲基乙酰胺,N-烷基吡咯烷酮,如甲基吡咯烷酮、正丁基吡咯烷酮或正辛基吡咯烷酮、N-甲基吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2,2-二甲基-4-氧基亚甲基-1,3-二氧戊环和甘油缩甲醛。
合适的着色剂为允许用于动物且可溶解或悬浮的所有着色剂。
合适的吸收促进物质例如为DMSO,涂抹油类,如肉豆蔻酸异丙酯、丙二醇壬酸酯、硅油及其与聚醚的共聚物,脂肪酸酯、甘油三酸酯、脂肪醇。
合适的抗氧化剂为亚硫酸盐或偏亚硫酸氢盐,如偏亚硫酸氢钾、抗坏血酸、丁基羟基甲苯、丁基羟基甲苯醚、生育酚。
合适的光稳定剂例如为novantisolic酸。
合适的粘合剂例如为纤维素衍生物、淀粉衍生物、聚丙烯酸酯,天然聚合物,如海藻酸盐、明胶。
乳液可以口服、皮肤或注射给药。
乳液为油包水或水包油类型。
它们以下述方式制备:将使活性化合物溶解于疏水或亲水相中,并用另一相的溶剂将其均化,借助合适的乳化剂以及合适的话使用其它辅助剂,如着色剂、吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂、粘度提高物质。合适的疏水相(油)为:
液体石蜡、硅油,天然植物油如芝麻油、杏仁油、蓖麻油,合成甘油三酸酯,如甘油二辛酸/癸酸酯,具有链长C8-C12的植物脂肪酸或其它特定选择的天然脂肪酸的甘油三酸酯混合物,可能还含有羟基的饱和或不饱和脂肪酸的部分甘油酯混合物,C8-C10脂肪酸的甘油单酯和二酯,脂肪酸酯,如硬脂酸乙酯、己二酸二正丁酰酯、月桂酸己酯、丙二醇壬酸酯、中等链长的支化脂肪酸与链长C16-C18饱和脂肪醇的酯、肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、链长C12-C18的饱和脂肪醇的辛酸/癸酸酯、硬脂酸异丙酯、油酸油酯、油酸癸酯、油酸乙酯、乳酸乙酯,蜡状脂肪酸酯,如合成鸭尾骨腺脂肪、邻苯二甲酸二丁酯、己二酸二异丙酯,以及涉及后者的酯混合物,脂肪醇,如异十三烷醇、2-辛基十二烷醇、鲸蜡基硬脂基醇、油醇,和脂肪酸,如油酸及其混合物。
合适的亲水相为:水,醇,如丙二醇、甘油、山梨醇及其混合物。
合适的乳化剂为:
非离子表面活性剂,例如聚乙氧基化蓖麻油、聚乙氧基化单油酸山梨糖醇酯、单硬脂酸山梨糖醇酯、单硬脂酸甘油酯、聚氧乙基硬脂酸酯、烷基酚聚乙二醇醚;
两性表面活性剂,如N-月桂基-对亚氨基二丙酸二钠或卵磷脂;阴离子表面活性剂,如月桂基硫酸钠、脂肪醇醚硫酸盐、单/二烷基聚乙二醇醚正磷酸酯单乙醇胺盐;阳离子活性表面活性剂,如鲸蜡基三甲基氯化铵。
合适的其它辅助剂为:增加粘度和使乳液稳定的物质,如羧甲基纤维素、甲基纤维素及其它纤维素与淀粉衍生物、聚丙烯酸酯、海藻酸盐、明胶、阿拉伯胶、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、甲基乙烯基醚与马来酸酐的共聚物、聚乙二醇、蜡、胶态硅酸或所述物质的混合物。
悬浮液可口服或局部/皮肤给药。其以下述方式制备,将活性化合物悬浮在悬浮剂中,合适的话加入其它辅助剂,如润湿剂、着色剂、生物吸收促进物质、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂。
液体悬浮剂为所有均相溶剂和溶剂混合物。
合适的润湿剂(分散剂)为上文给出的乳化剂。
可提及的其它辅助剂为上文给出的那些。
半固体制剂可以口服或局部/皮肤给药。其与上述悬浮液与乳液的不同仅在于其较高粘度。
对于固体制剂的制备,将活性化合物与合适的赋形剂混合,合适的话加入辅助剂,并产生所需形式。
合适的赋形剂均为生理学上容许的固体惰性物质。所用的那些为无机与有机物质。无机物质例如为氯化钠,碳酸盐,如碳酸钙、碳酸氢盐、氧化铝、二氧化钛、硅酸、陶土、沉淀或胶态硅石或磷酸盐。有机物质例如为糖、纤维素、食物和饲料如奶粉、动物粉、谷粉与谷碎片、淀粉。
合适的辅助剂为上述防腐剂、抗氧化剂和/或着色剂。
其它合适的辅助剂为润滑剂与助流剂,如硬脂酸镁、硬脂酸、滑石、膨润土,崩解促进物质如淀粉或交联的聚乙烯基吡咯烷酮,粘合剂如淀粉、明胶或线性聚乙烯基吡咯烷酮,以及干粘合剂,如微晶纤维素。
“杀寄生虫有效量”通常指对生长获得可观察到的效果所需要活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀寄生虫有效量可以变化。组合物的杀寄生虫有效量也会根据主要条件如所需杀寄生虫效果及持续时间、目标物种、施用方式等而变化。
可用于本发明的组合物通常可包含约0.001-95%的式I化合物。
通常而言,有利的是以每天0.5-100mg/kg,优选每天1-50mg/kg的总量施用式I化合物。
即用制剂含有用于抵抗寄生虫(优选体外寄生虫)的化合物,其浓度为10ppm至80重量%,优选0.1-65重量%,更优选1-50重量%,最优选5-40重量%。
在使用之前稀释的制剂含有用于抵抗体外寄生虫的化合物,其浓度为0.5-90重量%,优选1-50重量%。
此外,制剂包含抵抗体内寄生虫的式I化合物,其浓度为10ppm至2重量%,优选0.05-0.9重量%,非常特别优选0.005-0.25重量%。
在本发明的一个优选实施方案中,包含式I化合物的组合物以皮肤/局部给药。
在进一步优选实施方案中,局部给药以含化合物成型制品如项圈、挂牌(medallions)、耳贴、固定在身体部分上的绷带和粘合条与箔的形式进行。
通常而言,有利的是施用在三周内释放总量为10-300mg/kg,优选20-200mg/kg,最优选25-160mg/kg被处理动物体重的式I化合物的固体配制剂。
对于成型制品的制备,热塑性与柔性塑料,以及弹性体与热塑性弹性体。合适的塑料与弹性体为与式I化合物充分相容的聚乙烯基树脂、聚氨酯、聚丙烯酸酯、环氧树脂、纤维素、纤维素衍生物、聚酰胺和聚酯。塑料与弹性体的细节以及成型制品的制备程序例如在WO 03/086075中给出。
式II化合物可如上文对式I化合物所述用于动物健康目的。
现在通过下述实施例更详细说明本发明。
制备实施例
在下文中,描述式I化合物与式II中间体化合物的制备。
P.1.(4,5-二氢噻唑-2-基)-[1-(5-甲基噻吩-2-基)-2-吡啶-4-基乙基]-胺(表II的化合物C.I.1)的制备
步骤1.(RS)-2-甲基-丙烷-2-亚磺酸5-甲基噻吩-2-基-亚甲基酰胺的制备
在4.37g 5-甲基噻吩-2-甲醛与4.00g(RS)-(+)-2-甲基-2-丙烷亚磺酰基酰胺(CAS[196929-78-9],NetChem,目录编号497401-A)在30ml四氢呋喃(THF)中的溶液中在室温下加入46.9g四异丙醇钛,并持续搅拌过夜。将反应混合物经由搅拌倾至400ml水中,并经由通过硅藻土过滤而移除沉淀物。用乙酸乙酯萃取滤液,并将有机相用亚硫酸氢钠溶液(20重量%,在水中)和水充分洗涤,并用硫酸钠干燥。蒸发溶剂,得到淡黄色粉末的纯产物(7.35g)。
1H-NMR(CDCl3):δ=1.25(s)、2.55(s)、6.80(d)、7.35(d)、8.55(s)。
步骤2.(RS)-2-甲基丙烷-2-亚磺酸[1-(5-甲基噻吩-2-基)-2-吡啶-4-基乙基]-酰胺的制备
将0.79g 4-甲基吡啶在15ml THF中的溶液在0℃下用2,2,6,6-四甲基-哌啶锂(LiTMP)的新鲜制备的溶液借助注射泵滴加处理1.5小时。LiTMP通过将8.51mmol正丁基锂在室温下加入1.2g 2,2,6,6-四甲基哌啶在15mlTHF中的溶液中而制备。
将溶液在该温度下搅拌1小时,然后在45分钟内,加入(借助注射泵)1.9g(RS)-2-甲基-丙烷-2-亚磺酸5-甲基噻吩-2-基亚甲基酰胺在15ml THF中的溶液。使反应混合物达到室温,并持续搅拌2小时。加入碳酸钾水溶液(5重量%),用乙醚萃取,并使有机相经硫酸钠干燥。蒸发溶剂产生残留物,将其在硅胶上借助柱层析纯化,得到标题化合物,其为以3∶1比例的非对映异构体的混合物(1.85g)。
1H-NMR(CDCl3):主要异构体:δ=1.15(s)、2.45(s)、3.05(mc)、3.30(mc)、3.55(mc)、4.85(mc)、6.50(d)、6.65(d)、7.0(mc)、8.45(mc);较少异构体:δ=1.20(s)、2.45(s)、3.15(mc)、3.55(mc)、4.9(mc)、6.50(d)、6.10(d)、7.0(mc)、8.45(mc)。
步骤3.1-(5-甲基噻吩-2-基)-2-吡啶-4-基乙胺的制备
将1.68g(RS)-2-甲基-丙烷-2-亚磺酸[1-(5-甲基噻吩-2-基)-2-吡啶-4-基乙基]-酰胺在10ml甲醇中的溶液在室温下用10ml氯化氢在二噁烷中的溶液(4N)处理,并持续搅拌过夜。将混合物在真空中浓缩,用碳酸钾溶液(5重量%,在水中)处理残留物,直到pH为约8-9,然后用乙酸乙酯萃取。用水洗涤有机相,经硫酸钠干燥,以及蒸发溶剂。这产生作为淡黄色油的产物(0.9g)。
1H-NMR(CDCl3):δ=2.45(s)、2.90(dd)、3.05(dd)、4.40(mc)、6.50(d)、6.60(d)、7.10(dd)、8.50(d)。
步骤4.乙酸2-{3-[1-(5-甲基噻吩-2-基)-2-吡啶-4-基乙基]-硫脲基}-乙酯的制备
在室温下,用0.55g乙酸2-异硫氰酸乙酯处理0.83g 1-(5-甲基噻吩-2-基)-2-吡啶-4-基乙胺在40ml THF中的溶液。将反应混合物在真空中浓缩,并借助柱层析纯化,产生1.05g作为粘性油的乙酸2-{3-[1-(5-甲基噻吩-2-基)-2-吡啶-4-基乙基]-硫脲基}-乙酯。
1H-NMR(CDCl3):δ=2.0(s)、2.45(s)、3.15(dd)、3.40(dd)、3.75(mc)、4.15(mc)、5.80(mc)、6.50(d)、6.1-6.2(m)、7.10(d)、8.40(d)。
步骤5.1-(2-羟基乙基)-3-[1-(5-甲基噻吩-2-基)-2-吡啶-4-基乙基]-硫脲的制备
在室温下,用0.12g氢氧化锂在20ml水中的溶液处理0.90g 2-{3-[1-(5-甲基噻吩-2-基)-2-吡啶-4-基乙基]-硫脲基}-乙酯在20mlTHF中的溶液,并持续搅拌4小时。将混合物倒入300ml乙酸乙酯中,用水洗涤,并经硫酸钠的干燥,产生0.70g粘性油。
1H-NMR(d6-DMSO):δ=2.35(s)、3.1-3.5(m)、4.8(s)、5.9(s)、6.6(s)、6.8(s)、7.25(d)、7.4(s)、7.95(d)、8.45(d)。
步骤6.(4,5-二氢噻唑-2-基)-[1-(5-甲基噻吩-2-基)-2-吡啶-4-基乙基]-胺的制备
在1-(2-羟基乙基)-3-[1-(5-甲基噻吩-2-基)-2-吡啶-4-基乙基]-硫脲(0.50g)与0.44g二异丙基乙胺在15ml丙腈中的溶液中在室温下加入0.83g氰基甲基-三甲基碘化鏻(根据Tetrahedron 2001,57,5451-54制备)。将反应混合物加热至90℃,并维持16小时。用乙酸乙酯萃取,用碳酸钾溶液与水洗涤,然后干燥并蒸发溶剂,产生0.44g作为棕色固体的标题化合物。
1H-NMR(d6-DMSO):δ=2.35(s)、3.0-3.2(m)、3.7(mc)、5.0(mc)、6.55(d)、6.70(d)、7.20(d)、7.70(br s)、8.40(d)。
下表I中所示的下列式II中间体化合物以类似方式制备。
本发明式I化合物以及式II中间体通过1H-NMR或其熔点表征。
表I:
Figure A20078004741601461
Figure A20078004741601471
Figure A20078004741601481
Figure A20078004741601501
Figure A20078004741601511
Figure A20078004741601521
下表II中所示的下列式I化合物也以类似方式制备。
表II:
Figure A20078004741601522
Figure A20078004741601541
B.生物学实施例
对害虫活性的实施例
通式I化合物对害虫的活性通过下述实验证实:
B.1.豇豆蚜虫(Aphis craccivora)
将活性化合物在50∶50丙酮∶水中配制。在记录害虫数量后,对用100-150只不同阶段的蚜虫侵入的盆栽豇豆植物进行喷雾。在24、72和120小时之后,记录减少的数量。
与未经处理的对照相比,表II中的化合物实施例编号C.I.9与C.I.12在300ppm的浓度下对豇豆蚜虫显示超过80%死亡率。
B.2.桃蚜(Myzus persicae)
将第2对叶阶段的胡椒植物(品种″California Wonder″)通过将侵染的叶片部分放置在试验植物上方而用约40只实验室饲养的蚜虫侵染。24小时后移除该叶片部分。将完整植物的叶子浸泡在待测化合物的梯度溶液中。5天后,相对于对照植物上的死亡率测定处理植物上的蚜虫死亡率。
与未处理的对照相比,表II中的化合物实施例编号C.I.10在300ppm的浓度下对桃蚜显示超过80%死亡率。
通式I化合物对害虫的活性还可通过下述实验证实:
B.2.棉蚜(Aphis gossypii)
将子叶阶段的棉花植物(品种″Delta Pine″)通过将侵染的叶片部分放置在试验植物上方而用约100只实验室饲养的蚜虫侵染。24小时后移除该叶片部分。将完整植物的叶子浸泡在待测化合物的梯度溶液中。5天后,相对于对照植物上的死亡率测定处理植物上的蚜虫死亡率。

Claims (64)

1.通式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物及其盐、对映异构体或非对映异构体:
其中
R1、R2、R3相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基,
其中在上述脂族基团中的1、2或3个氢原子可相互独立地被选自如下的基团替换:CN、NO2、OH、SH、NH、CO2H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基,和
其中C3-C6环烷基与C3-C6卤代环烷基的1、2、3、4或5个氢原子可被选自C1-C6烷基与C1-C6卤代烷基的基团替换;
苯基或苄基,其中在最后两个提及的基团中的苯环可未被取代,或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的基团:卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基;
A为式A1或A2的基团:
Figure A2007800474160002C2
其中
X为硫、氧或NR7
R4a、R4b、R4c、R4d相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氨基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基,
其中在上述脂族基团中的1、2或3个氢原子可相互独立地被选自如下的基团替换:CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基,和
其中C3-C6环烷基与C3-C6卤代环烷基的1、2、3、4或5个氢原子可被选自C1-C6烷基与C1-C6卤代烷基的基团替换;
R5、R6、R7、R9相互独立地选自氢、CN、NO2、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)亚甲基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基,
其中在上述基团中的脂族结构部分可未被取代,部分或完全被卤代,和/或可带有1、2或3个相互独立地选自CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团,和
其中C3-C8环烷基与C3-C8卤代环烷基的1、2、3、4或5个氢原子可被选自C1-C6烷基与C1-C6卤代烷基的基团替换;
C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、C(=O)Rc或C(=S)Rc,苯基、苯氧基或苄基,其中最后三个提及的基团中的苯环各自可未被取代,或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基的基团;
HetA、HetB相互独立地选自5-、6-或7-员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其含有1、2、3或4个选自氧、氮和硫的杂原子作为环成员,其中该杂环可任选稠合另一个选自如下的环:苯基、饱和或部分不饱和5-、6-或7-员碳环或5-、6-或7-员饱和、部分不饱和或芳族杂环,其含有1、2或3个选自氧、硫和氮原子的杂原子作为环成员,
且其中该5-、6-或7-员杂环和/或各稠合环可在其碳原子上带有m个基团R8的任何组合,和/或可在其存在的话氮原子上带有如上所定义的基团R9,或氧,且其中
m为0、1、2、3或4,和
R8与m无关地选自卤素、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、CN、N3、NO2、CONH2、CSNH2、CH=N-OH、CH=N-O-(C1-C6)烷基、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氨基、C2-C6链烯基氨基、C2-C6炔基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、二(C2-C6链烯基)氨基、二(C2-C6炔基)氨基、C1-C6烷硫基、C2-C6链烯基硫基、C2-C6炔基硫基、C1-C6烷基磺酰基、C2-C6链烯基磺酰基、C2-C6炔基磺酰基、(C1-C6烷基)羰基、(C2-C6链烯基)-羰基、(C2-C6炔基)-羰基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C2-C6链烯氧基)羰基、(C2-C6炔氧基)-羰基、(C1-C6烷基)羰基氧基、(C2-C6链烯基-)羰基氧基、(C2-C6炔基)羰基氧基、(C1-C6烷基)羰基氨基、(C2-C6链烯基)羰基氨基、(C2-C6炔基)羰基氨基,
其中上述基团的脂族部分可未被取代,部分或完全被卤代,和/或可带有1、2或3相互独立地选自如下基团的任何组合:CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基;
C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、(SO2)NRaRb、C(=O)Rc或C(=S)Rc;基团Y-Ar或基团Y-Cy,其中
Y为单键、O、S、NH、C1-C6链烷二基或C1-C6亚烷基氧基,
Ar为苯基、萘基或单-或双环5-10-员杂芳族环,其含有1、2、3或4个选自氧、硫和氮原子的杂原子作为环成员,其中Ar未被取代,或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自如下的基团的任何组合:卤素、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基;
Cy为C3-C8环烷基,其未被取代,或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自如下基团的任何组合:卤素、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基;
且其中
Ra与Rb各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基或C2-C6卤代炔基,
其中在上述脂族基团中的1、2或3个氢原子可相互独立地被选自如下的基团替换:CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基;
Rc选自氢、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、肼基、(C1-C6烷基)肼基、二(C1-C6烷基)肼基,
其中上述基团的脂族部分可未被取代,部分或完全被卤代,或可带有1、2或3相互独立地选自如下基团的任何组合:CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷硫基;
苯基和单-或双环5-10-员杂芳族环,其含有1、2、3或4个选自氧、硫和氮原子的杂原子作为环成员,其中该苯基或杂芳族环未被取代,或可带有1、2、3、4或5个相互独立地选自如下基团的任何组合:卤素、CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基。
2.根据权利要求1的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中HetA和/或HetB相互独立地选自如此处所定义的式Het.1-Het.63的基团:
Figure A2007800474160006C1
Figure A2007800474160007C1
其中#表示式I中的连接位置,其中接合至R8的大写字母A、B、C、D和E表示R8在式I中的位置,且其中R8A、R8B、R8C、R8D和R8E相互独立为氢,或具有权利要求1中对R8所给出的含义之一。
3.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中HetA选自如权利要求2中所定义的式Het.1-Het.57的基团。
4.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中HetB选自如权利要求2中所定义的式Het.1-Het.63的基团。
5.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中HetA和/或HetB相互独立地选自如权利要求2中所定义的式Het.1、Het.2、Het.3、Het.4、Het.5、Het.6、Het.7、Het.8、Het.9、Het.10、Het.11、Het.12、Het.13、Het.14、Het.15、Het.16、Het.17、Het.18、Het.19、Het.20、Het.21、Het.22、Het.23、Het.24、Het.25、Het.26、Het.27、Het.28、Het.29、Het.30、Het.41、Het.42、Het.43、Het.49、Het.50和Het.51的基团。
6.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中HetA选自如权利要求2中所定义的式Het.1、Het.2、Het.3、Het.4、Het.22、Het.23、Het.24、Het.41、Het.42和Het.43的基团。
7.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中HetB选自如权利要求2中所定义的式Het.1、Het.2、Het.3、Het.4、Het.22、Het.23、Het.24、Het.41、Het.42和Het.43的基团。
8.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中HetA选自式Het.1、Het.2、Het.3和Het.4的基团。
9.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中HetB选自式Het.1、Het.2、Het.3和Het.4的基团。
10.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中
R1、R2、R3相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基和C3-C6卤代环烷基,
其中在上述脂族基团中的1、2或3个氢原子可相互独立地被选自如下的基团替换:氰基、硝基、羟基、巯基、氨基、羧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基,且
其中C3-C6环烷基与C3-C6卤代环烷基的1、2、3、4或5个氢原子可被选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团替换。
11.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中R1、R2和R3相互独立地选自氢、卤素和C1-C6烷基。
12.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中R1、R2和R3相互独立地选自氢和C1-C6烷基。
13.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中R1、R2和R3为氢。
14.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中R3为氢。
15.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中R4a、R4b、R4c、R4d相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基。
16.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中R4a、R4b、R4c和R4d为氢。
17.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中R5或R6选自氢、CN、NO2、C(=O)Rc、C(=S)Rc、C(O)NRaRb、C(S)NRaRb、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、(C1-C6烷氧基)亚甲基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基和C1-C6烷基磺酰基,其中在上述基团中的脂族结构部分可未被取代,部分或完全被卤代,和/或可带有1、2或3个相互独立地选自CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团,且
其中C3-C8环烷基的1、2、3、4或5个氢原子可被选自C1-C6烷基与C1-C6卤代烷基的基团替换,且其中Ra、Rb和Rc如权利要求1中所定义。
18.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中R5或R6相互独立地选自氢、CN、C(=O)Rc和C1-C6烷基。
19.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中R5或R6为氢。
20.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中m不为0,且其中R8与m无关地选自卤素、OH、SH、NH2、SO3H、COOH、CN、CONH2、C(=O)Rc、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氨基、二(C1-C6烷基)氨基,
其中在上述基团中的脂族结构部分可未被取代,部分或完全被卤代,和/或可带有1、2或3个相互独立地选自CN、NO2、OH、SH、NH2、CO2H、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯氧基、C2-C6炔氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基的基团,且
其中C3-C8环烷基的1、2、3、4或5个氢原子可被选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基的基团替换。
21.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中m不为0,且R8与m无关地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基,且其中两个最后提及的基团可未被取代,部分或完全被卤代。
22.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中X为硫。
23.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中X为氧。
24.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中X为NR7
25.根据权利要求24的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中R7具有在权利要求17-19中任一项对R5或R6所给的含义之一。
26.根据权利要求24的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中R7选自氢、基团C(=O)Rc和C1-C6烷基。
27.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中m为1、2或3。
28.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中m为1或2。
29.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中带有基团A的碳原子具有S-构型。
30.根据权利要求1或2的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物,其中带有基团A的碳原子具有R-构型。
31.一种组合物,其包含至少一种如权利要求1-30中任一项所定义的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体,和至少一种载体材料。
32.一种农业组合物,其包含至少一种如权利要求1-30中任一项所定义的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其对映异构体、非对映异构体或可农用盐,和至少一种可农用的载体。
33.一种兽用组合物,其包含至少一种如权利要求1-30中任一项所定义的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其对映异构体、非对映异构体或可兽用盐,和至少一种可兽用的载体。
34.一种通过用至少一种如权利要求1-30中任一项所定义的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-12-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体处理动物害虫而对抗该动物害虫的方法。
35.一种对抗动物害虫的方法,其包括使动物害虫,或其中动物害虫居住或生长,或会居住或生长的环境,或需防止动物侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间,与至少一种如权利要求1-30中任一项所定义的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体接触。
36.一种保护作物防止动物害虫侵袭或侵染的方法,其包括使作物与至少一种如权利要求1-30中任一项所定义的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体接触。
37.根据权利要求34、35或36的方法,其中所述动物害虫为昆虫、蜘蛛或线虫。
38.根据权利要求34、35或36的方法,其中所述动物害虫选自同翅目、鳞翅目或鞘翅目的昆虫,和蜱螨目的蜘蛛。
39.一种保护种子防止土壤昆虫,和保护秧苗根与枝防止昆虫的方法,该方法包括使种子在播种前和/或预萌发后与至少一种如权利要求1-30中任一项所定义的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体接触。
40.根据权利要求39的方法,其中至少一种1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物以每100kg种子0.1g至10kg的量施用。
41.根据权利要求39或40的方法,其中保护所得植物的根与枝。
42.根据权利要求39-41中任一项的方法,其中保护所得植物的枝防止同翅目的昆虫。
43.一种种子,其包含至少一种如权利要求1-30中任一项所定义的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体。
44.如权利要求1-30中任一项所定义的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体在对抗动物害虫中的用途。
45.如权利要求1-30中任一项所定义的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体在保护植物防止动物害虫损害中的用途。
46.如权利要求1-30中任一项所定义的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体在对抗动物体内和身上的寄生虫中的用途。
47.一种保护动物防止寄生虫侵袭或侵染的方法,其包括对有需要的动物施加杀寄生虫有效量的至少一种如权利要求1-30中任一项所定义的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体。
48.一种处理被寄生虫侵袭或侵染的动物的方法,其包括对有需要的该动物施加杀寄生虫有效量的至少一种如权利要求1-30中任一项所定义的式I的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体。
49.一种通式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体:
其中HetA、HetB、R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c和R4d如权利要求1-30中任一项所定义且其中Rz为氢或乙酰基。
50.一种组合物,其包含至少一种如权利要求49所定义的式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体,和至少一种载体材料。
51.一种农业组合物,其包含至少一种如权利要求49所定义的式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其可农用盐、对映异构体或非对映异构体,和至少一种可农用的载体。
52.一种兽用组合物,其包含至少一种如权利要求49所定义的式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其可兽用盐、对映异构体或非对映异构体,和至少一种可兽用的载体。
53.一种通过用至少一种如权利要求49所定义的式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体处理动物害虫而对抗该动物害虫的方法。
54.一种对抗动物害虫的方法,其包括使动物害虫,或其中动物害虫居住或生长,或会居住或生长的环境,或需防止动物侵袭或侵染的材料、植物、种子、土壤、表面或空间,与至少一种如权利要求49所定义的式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物,和/或其盐、对映异构体或非对映异构体接触。
55.一种保护作物防止动物害虫侵袭或侵染的方法,其包括使作物与至少一种如权利要求49所定义的式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体接触。
56.一种保护种子防止土壤昆虫,和保护秧苗根与枝防止昆虫的方法,该方法包括使种子在播种前和/或预萌发后与至少一种如权利要求49所定义的式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体接触。
57.根据权利要求56的方法,其中保护所得植物的根与枝。
58.根据权利要求56或57的方法,其中保护所得植物的枝防止同翅目的昆虫。
59.一种种子,其包含至少一种如权利要求49所定义的式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体。
60.如权利要求49所定义的式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体在对抗动物害虫中的用途。
61.如权利要求49所定义的式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体在保护植物防止动物害虫损害中的用途。
62.如权利要求49所定义的式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体在对抗动物体内和身上的寄生虫中的用途。
63.一种保护动物防止寄生虫侵袭或侵染的方法,其包括对有需要的动物施加杀寄生虫有效量的至少一种如权利要求49所定义的式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体。
64.一种处理被寄生虫侵袭或侵染的动物的方法,其包括对有需要的该动物施加杀寄生虫有效量的至少一种如权利要求49所定义的式II的1-(氨基硫代羰基氨基)-1,2-杂环基-乙烷化合物和/或其盐、对映异构体或非对映异构体。
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