JP2012513376A - 有害動物を駆除するための置換アミジン化合物 - Google Patents

有害動物を駆除するための置換アミジン化合物 Download PDF

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Abstract

本発明は、式(I)の置換アミジン化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び塩、並びにそのような化合物を含む組成物に関する。本発明は、有害動物を駆除するための置換アミジン化合物、それらの塩、又はそれらを含む組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、そのような置換アミジン化合物を適用する方法にも関する。本発明の置換アミジン化合物は、式(I)によって定義され、式(I)において、A1〜A4、B1〜B3、R1〜R3、(R4)p、(R5)q、X及びYは、明細書の通りに定義される。
【化１】
Figure 2012513376

【選択図】なし

Description

本発明は、置換アミジン化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び塩、並びにそのような化合物を含む組成物に関する。本発明は、有害動物を駆除するための置換アミジン化合物、それらの塩、又はそれらを含む組成物の使用にも関する。さらに、本発明は、そのような化合物を適用する方法にも関する。
有害動物は成長中の及び収穫された作物を破壊し、木の住居及び商業建築を攻撃して、食品供給及び資産に大きな経済損失をもたらす。多数の殺虫剤が公知であるが、前記剤への抵抗性を発達させる標的害虫の能力のために、有害動物を駆除するための新しい剤の必要性が継続してある。特に、昆虫及びコナダニなどの有害動物は、効果的に防除することが困難である。
したがって、本発明の目的は、特に防除困難である昆虫及びコナダニに対して良好な殺虫活性を有する化合物を提供することである。
これらの目的が、一般式Iの置換アミジン誘導体によって解決されることが分かっている。
一般式(I)
Figure 2012513376
の置換アミジン化合物であって、上式で、
A1、A2、A3及びA4は、N又はCであり、炭素原子はR4によって置換されていてもよく、
但し、環に窒素は2個を超えて存在せず、
B1、B2、B3は、N又はCであり、炭素原子はR5によって置換されていてもよく、
但し、環に窒素は2個を超えて存在せず、
Xは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ハロアルコキシアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択され、
Yは、O、N-R8又は化学結合であり、
pは、0、1、2、3又は4であり、
qは、0、1、2、3、4又は5であり、
R1は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ここで、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR7、C(=S)SR7、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環
からなる群から選択されるか、
又は
R1はR2と一緒になってCH2CH2若しくはCH2架橋であり、それらが結合する置換アミジン単位と一緒になって5員環若しくは6員の複素環を形成することができ、
R2、R3は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ここで、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
NR9aR9b、Si(R11)2R12、OR7、S(O)nR7、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)SR7、C(=NR9a)R6、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、
からなる群から互いに独立に選択されるが、但し、R2及びR3の両方が同時に水素であることはなく、
又は、
R2及びR3は一緒になって、=CR13R14、=S(O)nR7、=S(O)nNR9aR9b、=NR9a若しくは=NOR7であることができ、
又は、
R2及びR3は一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-〜8員の飽和、部分飽和、又は不飽和の芳香族複素環を形成することができ、
ここで、アルキレン鎖は、一つ又は二つの酸素原子、硫黄原子又は窒素原子をさらに含むことができ、
アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよく、
R4は、pとは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ここで、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される、R10から独立に選択される一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
pが2以上であり、R4の二つが隣接する場合、二つの隣接するR4は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、OCH=N、SCH=N、CH=CH-NR9aからなる群から選択される架橋であることができ、前記架橋は、二つの隣接するR4が結合する炭素原子と一緒になって5員又は6員の部分飽和又は不飽和の芳香族炭素環式又は複素環式の環を形成することができ、架橋の炭素原子は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチル又はハロメトキシからなる群から選択される一つ又は二つの置換基によって置換されていてもよく、
R5は、qとは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであり、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R12)2R13、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R12)2R13、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b 2、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
一つの炭素原子上に存在する二つのR6は一緒になって、=O、=CR13R14、=S(O)nR16、=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成することができ、
又は、
二つのR6は、その二つのR6が結合する炭素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7-又は8員の飽和又は部分不飽和の炭素環式又は複素環式の環を形成することができ、
R7は、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R8は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR15によって置換されていてもよいもの、
NR17aR17b、Si(R11)2R12、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、-C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R8及びR1は一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7-又は8員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環を形成することができ、
ここで、アルキレン鎖は、一つ又は二つの酸素原子、硫黄原子又は窒素原子をさらに含むことができ、
アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよく、
R9a、R9bは、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
R9a及びR9bは一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7-又は8員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から選択される一つ又は二つのヘテロ原子を含むことができ、且つ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよく、
R10は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR15によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシによって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、ハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシから互いに独立に選択されるk個の置換基によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
部分飽和複素環の一つの原子の上に一緒に存在する二つのR10は、=O、=CR13R14、=S(O)nR16、=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16又は=NNR17aであることができ、
又は、
隣接する炭素原子の上の二つのR10は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR8、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であることができ、且つ、二つのR10が結合する炭素原子と一緒になって、5員又は6員の部分飽和又は不飽和の芳香族炭素環式又は複素環式の環を形成することができ、前記環は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチル又はハロメトキシから選択される一つ又は二つの置換基によって置換されていてもよく、
R11、R12は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-から7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R13、R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、フェニル又はベンジルから互いに独立に選択され、
R15は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（四つの最後に指摘した脂肪族及び脂環式の基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後の四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6アルキル)アミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
又は、
同じ炭素原子の上に存在する二つのR15は一緒になって、=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキル、=N(C1〜C6アルキル)又は=NO(C1〜C6アルキル)であることができ、
R16は、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（四つの最後に指摘した基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後の四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
R17a、R17bは、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（四つの最後に指摘した脂肪族及び脂環式の基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後に指摘した四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
又は、
R17a及びR17bは一緒になってC2〜C6アルキレン鎖であり、R17a及びR17bが結合する窒素原子と一緒になって3〜7員の飽和、部分飽和、又は不飽和の環を形成することができ、アルキレン鎖は酸素、硫黄又は窒素から選択される一つ又は二つのヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシによって置換されていてもよく、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよく、
R18は、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（四つの最後に指摘した脂肪族及び脂環式の基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後に指摘した四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
又は、
部分飽和原子の一つの原子の上に一緒に存在する二つのR18は、=O、=N(C1〜C6アルキル)、=NO(C1〜C6アルキル)、=CH(C1〜C4アルキル)又は=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキルであることができ、
又は、
二つの隣接する炭素原子上の二つのR18は一緒になって、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族を形成するC2〜C6アルキレン鎖であることができ、
アルキレン鎖は酸素、硫黄又は窒素から選択される一つ又は二つのヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシによって置換されていてもよく、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよく、
nは、0、1又は2であり、
kは、0〜10から選択される整数である、
化合物、又はその鏡像異性体、ジアステレオマー及び塩。
一般のアリールイソキサゾリンは、以前に記載されている。以下の式、
Figure 2012513376
の殺虫性アリールイソキサゾリンは、WO 2005/085216 (対応するUS 20070066617)に開示され、上式で、とりわけ、A1、A2及びA3の各々は独立に炭素又は窒素であり、Gはベンゼン環であり、Wは酸素又は硫黄と定義される。殺虫混合物で用いられるそれらに類似したアリールイソキサゾリンは、JP 2009-108046及び未公開の国際出願PCT/EP2009/058517及びPCT/EP2009/058334に記載されている。これらの文献は、本発明による置換アリールアミジン基を組み込むイソキサゾリンを開示していない。
関連の殺虫性アリールイソキサゾリンは、JP 2007-016017、WO 2007/026965、JP 2007-106756、WO 2007/070606、WO 2007/075459、WO 2007/079162、WO 2007/105814、WO 2007/125984、WO 2008/012027、WO 2008/019760、WO 2008/108448、JP 2008-239611、WO 2008/122375、WO 2008/130651、WO 2007/026965、WO 2009/126668、WO 2009/051956、WO 2009/080250及びUS 20080262057にさらに記載されている。これらの文献のいずれも、本発明による置換アリールアミジン基を組み込むイソキサゾリンを開示していない。
殺虫性アリールアミドキシムは、JP 1988158393、US 4,268,525及びUS 3,717,690に開示されている。これらの文献は、本発明によるイソキサゾリン基を組み込むアリールアミドキシムを開示していない。
殺虫性アリールアミドラゾンは、JP 1996-123496、WO 9703976、EP 643040及びJournal of Agricultural and Food Chemistry 1997、21巻、647〜650ページに開示されている。これらの文献は、本発明によるイソキサゾリン基を組み込むアリールアミドラゾンを開示していない。
殺虫性アリールアミジンは、WO 2007/131680、US 2002-331211、WO 2003/016300、EP 223141、EP 5944、US 4,200,653及びJournal of Pesticide Science 2003、28巻、8〜17ページに開示されている。これらの文献は、本発明によるイソキサゾリン基を組み込むアリールアミジンを開示していない。
「ロキシフィバン(Roxifiban)」として知られる化合物のような様々な4-(5-置換カルバモイルメチル-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)ベンズアミジン化合物は、血小板糖タンパク質IIb/IIIaフィブリノーゲン受容体複合体競合活性、又は第Xa因子阻害活性を有すると記載されており、血栓溶解剤として、又は血栓塞栓性障害などの治療薬として用いることができ、例えば、WO 9514682、WO 96038426、WO 2000029406、Drugs of the Future 1998、23巻、707〜711ページ、Current Opinion in Cardiovascular, Pulmonary & Renal Investigational Drugs 2000、2巻、165〜171ページに開示されている。しかし、これらの文献は、本発明によるN-置換4-(5-アリール-置換5-置換アリール-4,5-ジヒドロイソオキサゾール-3-イル)アリールアミジン化合物を開示していない。さらに、殺虫剤としてのその有用性も開示されていない。
しかし、本発明の式Iの化合物は、殺虫用途のための類似したイソキサゾリン誘導体を記載している、中間公開のWO 2009/049846を考慮しても新しい。
式Iの置換アミジン化合物及びそれらの農業上許容される塩は、有害動物、すなわち有害な節足動物及び線虫に対して、特に防除困難な昆虫及びコナダニに対して非常に活性である。
したがって、本発明は、一般式Iの置換アミジン化合物、それらの農業上若しくは獣医学的に有用な塩、それらの鏡像異性体又はジアステレオマーに関する。
さらに、本発明は以下の実施形態に関し、且つそれらを含む。
- 式Iの少なくとも一つの化合物又はその鏡像異性体、ジアステレオマー若しくは塩の量を含む農業用及び獣医用組成物、
- 有害動物を駆除するための式Iの化合物又はその鏡像異性体、ジアステレオマー若しくは塩の使用、
- 有害動物を駆除する方法であって、有害動物、それらの生息地、繁殖地、供給食物、植物、種子、土、領域、材料又は有害動物が成長しているか成長することができる環境、或いは、動物の攻撃又は蔓延から保護すべき材料、植物、種子、土、表面又は空間を、式Iの少なくとも一つの化合物又はその鏡像異性体、ジアステレオマー若しくは塩の殺虫剤として有効な量と接触させることを含む方法、
- 有害動物による攻撃又は蔓延から作物を保護する方法であって、作物を式Iの少なくとも一つの化合物又はその鏡像異性体、ジアステレオマー若しくは塩の殺虫剤として有効な量と接触させることを含む方法、
- 土壌昆虫からの種子の保護、並びに土壌及び葉の昆虫からの苗の根部及び新芽の保護ための方法であって、播種前及び/又は前発芽の後に、種子を式Iの少なくとも一つの化合物又はその鏡像異性体、ジアステレオマー若しくは塩と接触させることを含む方法、
- 式Iの化合物又はその鏡像異性体、ジアステレオマー若しくは塩を含む種子、
- 動物の体内及びその体表の寄生虫を駆除するための、式Iの化合物又はその鏡像異性体、ジアステレオマー若しくは獣医学上許容される塩の使用、
- 寄生虫による蔓延又は感染に対して動物を治療、管理、予防又は保護するための方法であって、式Iの化合物又はその鏡像異性体、ジアステレオマー及び/若しくは獣医学上許容される塩の殺寄生虫剤として有効な量を、経口的、局所的又は非経口的に動物に投与又は適用することを含む方法、
- 寄生虫による蔓延又は感染に対して動物を治療、管理、予防又は保護するための、式Iの化合物又はその鏡像異性体、ジアステレオマー及び/若しくは獣医学上許容される塩の殺寄生虫剤として有効な量を含む組成物の調製方法、
- 寄生虫による蔓延又は感染に対して動物を治療、管理、予防又は保護するための医薬の調製のための、式Iの化合物又はその鏡像異性体、ジアステレオマー及び/若しくは獣医学上許容される塩の使用。
本発明は、式Iの少なくとも一つの化合物及び/又はその農業上許容される塩を含む、植物繁殖材料、特に種子にも関する。
本発明は、式Iの化合物の可能なあらゆる立体異性体、すなわち単一の鏡像異性体又はジアステレオマー、並びにそれらの混合物に関する。
本発明の化合物は、非晶質であってもよく、或いは、安定性などの異なる巨視的性質を有するか又は活性などの異なる生物的特性を示すことができる、一つ又は複数の異なる結晶状態(多形)又は改変形態で存在することができる。本発明は、式Iの非晶質及び結晶性の両方の化合物、それぞれの化合物Iの異なる結晶状態又は改変形態の混合物、並びにその非晶質又は結晶性の塩を含む。
好ましくは式Iの化合物の塩は、農業上及び/又は獣医学上許容される塩である。それらは、通常の方法で、例えば式Iの化合物が塩基性官能基を有する場合には化合物を問題のアニオンの酸と反応させることによって、又は式Iの酸性化合物を適する塩基と反応させることによって形成することができる。
農業上又は獣医学上有用な適する塩は、特に、それらのカチオン及びアニオンのそれぞれが本発明による化合物の作用にいかなる悪影響も及ぼさない酸のカチオンの塩、又は酸添加塩である。適するカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム及びカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウム及びバリウムのイオン、並びに遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛及び鉄のイオン、さらにはアンモニウム(NH4 +)、及び水素原子のうちの1〜4個がC1〜C4-アルキル、C1〜C4-ヒドロキシアルキル、C1〜C4-アルコキシ、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、ヒドロキシ-C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、フェニル又はベンジルによって置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチル-アンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム及びベンジルトリエチルアンモニウム、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホニウム、及びスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1〜C4-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。
有用な酸添加塩のアニオンは、主に塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素塩、硫酸塩、二水素リン酸塩、リン酸水素、リン酸塩、硝酸塩、炭酸水素塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸塩、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸塩、並びにC1〜C4-アルカノン酸のアニオン、好ましくはギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、及び酪酸塩である。それらは、式Iの化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸又は硝酸と反応させることによって形成することができる。
可変部分の上の定義で指摘される有機部分は、用語ハロゲンのように、個々の群メンバーの個々のリストの総称である。接頭辞Cn〜Cmは、各々の場合において、その群内の可能な炭素原子数を示す。
「ハロゲン」は、フルオロ、クロロ、ブロモ及びヨードを意味すると理解される。
用語「部分的又は完全にハロゲン化された」は、所与の基の水素原子の一つ又は複数、例えば1、2、3、4又は5個又はすべてが、ハロゲン原子、特にフッ素又は塩素によって置換されていることを意味すると理解される。
本明細書で(そのうえ、Cn〜Cm-アルキルアミノ、ジ-Cn〜Cm-アルキルアミノ、Cn〜Cm-アルキルアミノカルボニル、ジ-(Cn〜Cm-アルキルアミノ)カルボニル、Cn〜Cm-アルキルチオ、Cn〜Cm-アルキルスルフィニル及びCn〜Cm-アルキルスルホニルで)用いる用語「Cn〜Cm-アルキル」は、n〜m個、例えば1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する分枝状又は非分枝状の飽和炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、ヘプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニル及びデシル並びにそれらの異性体を指す。C1〜C4-アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル又は1,1-ジメチルエチルを意味する。
本明細書で(そのうえ、Cn〜Cm-ハロアルキルスルフィニル及びCn〜Cm-ハロアルキルスルホニルで)用いる用語「Cn〜Cm-ハロアルキル」は、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個の炭素原子(上記のように)を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基を指し、これらの基の水素原子のいくつか又はすべては、上記のようにハロゲン原子によって置換されていてもよく、例には、C1〜C4-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどが含まれる。用語C1〜C10-ハロアルキルは特にC1〜C2-フルオロアルキルを含み、それは、1、2、3、4又は5個の水素原子がフッ素原子によって置換されているメチル又はエチル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル及びペンタフルオロメチルと同義である。
同様に、「Cn〜Cm-アルコキシ」及び「Cn〜Cm-アルキルチオ」(又はそれぞれCn〜Cm-アルキルスルフェニル)は、アルキル基の任意の結合においてそれぞれ酸素又は硫黄結合を通して結合している、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個又は1〜4個の炭素原子(上記のように)を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基を指す。例には、C1〜C4-アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec-ブトキシ、イソブトキシ及びtert-ブトキシ、さらにC1〜C4-アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ及びn-ブチルチオが含まれる。
したがって、用語「Cn〜Cm-ハロアルコキシ」及び「Cn〜Cm-ハロアルキルチオ」(又はそれぞれCn〜Cm-ハロアルキルスルフェニル)は、アルキル基の任意の結合においてそれぞれ酸素又は硫黄結合を通して結合している、n〜m個の炭素原子、例えば1〜10個、特に1〜6個又は1〜4個の炭素原子(上記のように)を有する直鎖状又は分枝状のアルキル基を指し、これらの基の水素原子のいくつか又はすべては、上記のようにハロゲン原子によって置換されていてもよく、例には、C1〜C2-ハロアルコキシ、例えばクロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、1-クロロエトキシ、1-ブロモエトキシ、1-フルオロエトキシ、2-フルオロエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ及びペンタフルオロエトキシ、さらにC1〜C2-ハロアルキルチオ、例えばクロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、1-クロロエチルチオ、1-ブロモエチルチオ、1-フルオロエチルチオ、2-フルオロエチルチオ、2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、2-クロロ-2-フルオロエチルチオ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチルチオ、2,2,2-トリクロロエチルチオ及びペンタフルオロエチルチオなどが含まれる。同様に、用語C1〜C2-フルオロアルコキシ及びC1〜C2-フルオロアルキルチオは、それぞれ酸素原子又は硫黄原子を通して分子の残りに結合しているC1〜C2-フルオロアルキルを指す。
本明細書で用いる用語「C2〜Cm-アルケニル」は、2〜m個、例えば2〜10個又は2〜6個の炭素原子及び任意の位置に二重結合を有する、分枝状又は非分枝状の不飽和炭化水素基、例えばエテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニル及び1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを意味する。
本明細書で用いる用語「C2〜Cm-アルキニル」は、2〜m個、例えば2〜10個又は2〜6個の炭素原子を有し、少なくとも一つの三重結合を含む、エチニル、プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニルなどの、分枝状又は非分枝状の不飽和炭化水素基を指す。
本明細書で用いる用語「C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル」は、アルキル基の一つの水素原子がC1〜C4アルコキシ基によって置換されている、例えば上で指摘される具体例のような1〜4個の炭素原子を有するアルキルを指す。
本明細書で用いる用語「C3〜Cm-シクロアルキル」は、単環式の3〜m員の飽和脂環式の基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル及びシクロデシルを指す。
本明細書で用いる用語「アリール」は、ナフチル、又は特にフェニルなどの芳香族炭化水素基を指す。
本明細書で用いる用語「3〜6員の炭素環」は、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン及びシクロヘキサン環を指す。
本明細書で用いる用語「環メンバーとしてN、O、S、NO、SO及びSO2から選択される1、2又は3個のヘテロ原子又はヘテロ原子基を含む、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分不飽和又は芳香族の複素環」は、飽和、部分不飽和又は芳香族の単環式の基を指す。複素環式の基は、炭素環メンバーを通して、又は窒素環メンバーを通して分子の残りに結合することができる。
3-、4-、5-、6-又は7員の飽和ヘテロシクリルの例には、
オキシラニル、アジリジニル、アゼチジニル、2 テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2 テトラヒドロチエニル、3 テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3 ピラゾリジニル、4 ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2 イミダゾリジニル、4 イミダゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5 オキサゾリジニル、3-イソオキサゾリジニル、4 イソオキサゾリジニル、5 イソオキサゾリジニル、2 チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、3 イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5 イソチアゾリジニル、1,2,4-オキサジアゾリジン-3-イル、1,2,4 オキサジアゾリジン 5 イル、1,2,4-チアジアゾリジン-3-イル、1,2,4 チアジアゾリジン-5-イル、1,2,4 トリアゾリジン-3-イル、1,3,4-オキサジアゾリジン-2-イル、1,3,4 チアジアゾリジン-2-イル、1,3,4 トリアゾリジン-2-イル、2-テトラヒドロピラニル、4 テトラヒドロピラニル、1,3-ジオキサン-5-イル、1,4-ジオキサン-2-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4 ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5 ヘキサヒドロピリミジニル、2-ピペラジニル、1,3,5-ヘキサヒドロトリアジン-2-イル及び1,2,4 ヘキサヒドロトリアジン-3-イル、2-モルホリニル、3-モルホリニル、2-チオモルホリニル、3-チオモルホリニル、1-オキソチオモルホリン-2-イル、1-オキソチオモルホリン-3-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-2-イル、1,1-ジオキソチオモルホリン-3-イル、ヘキサヒドロアゼピン-1-、-2-、-3-又は-4-イル、ヘキサヒドロオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジアゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,4-オキサゼピニル、ヘキサヒドロ-1,3-ジオキセピニル、ヘキサヒドロ-1,4-ジオキセピニルなどが含まれる。
3-、4-、5-、6-又は7員の部分不飽和ヘテロシクリルの例には、2,3-ジヒドロフラ-2-イル、2,3-ジヒドロフラ-3-イル、2,4-ジヒドロフラ-2-イル、2,4-ジヒドロフラ-3-イル、2,3-ジヒドロチエン-2-イル、2,3 ジヒドロチエン-3-イル、2,4 ジヒドロチエン-2-イル、2,4-ジヒドロチエン-3-イル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3 ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-イソオキサゾリン-3-イル、3-イソオキサゾリン-3-イル、4 イソオキサゾリン 3 イル、2-イソオキサゾリン-4-イル、3-イソオキサゾリン-4-イル、4-イソオキサゾリン-4-イル、2 イソオキサゾリン-5-イル、3-イソオキサゾリン-5-イル、4-イソオキサゾリン-5-イル、2-イソチアゾリン-3-イル、3 イソチアゾリン-3-イル、4-イソチアゾリン-3-イル、2-イソチアゾリン-4-イル、3-イソチアゾリン-4-イル、4 イソチアゾリン-4-イル、2-イソチアゾリン-5-イル、3-イソチアゾリン-5-イル、4-イソチアゾリン-5-イル、2,3 ジヒドロピラゾール-1-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-2-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-3-イル、2,3 ジヒドロピラゾール-4-イル、2,3-ジヒドロピラゾール-5-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-1-イル、3,4 ジヒドロピラゾール-3-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-4-イル、3,4-ジヒドロピラゾール-5-イル、4,5 ジヒドロピラゾール-1-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-3-イル、4,5-ジヒドロピラゾール-4-イル、4,5 ジヒドロピラゾール-5-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-2-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-3-イル、2,3 ジヒドロオキサゾール-4-イル、2,3-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4 ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-5-イル、3,4 ジヒドロオキサゾール-2-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-3-イル、3,4-ジヒドロオキサゾール-4-イル、2-、3-、4-、5-又は6-ジ-又はテトラヒドロピリジニル、3-ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、4 ジ-又はテトラヒドロピリダジニル、2-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、4-ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、5 ジ-又はテトラヒドロピリミジニル、ジ-又はテトラヒドロピラジニル、1,3,5-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-2-イル、1,2,4-ジ-又はテトラヒドロトリアジン-3-イル、2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、3,4,5,6-テトラヒドロ[2H]アゼピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7 テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7 テトラヒドロ[1H]アゼピン-1-、-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロオキセピニル、例えば2,3,4,5-テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,4,7 テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、2,3,6,7 テトラヒドロ[1H]オキセピン-2-、-3-、-4-、-5-、-6-又は-7-イル、テトラヒドロ-1,3-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,4-ジアゼピニル、テトラヒドロ-1,3-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,4-オキサゼピニル、テトラヒドロ-1,3-ジオキセピニル及びテトラヒドロ-1,4-ジオキセピニルが含まれる。
3-、4-、5-、6-又は7員の芳香族ヘテロシクリルは、5-又は6員の芳香族ヘテロシクリル(ヘタリル)である。例は、以下の通りである:2-フリル、3-フリル、2-チエニル、3-チエニル、2-ピロリル、3-ピロリル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリル、1,3,4-トリアゾール-2-イル、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニル及び2-ピラジニル。
C2〜C7-アルキレンは、2〜7個の炭素原子を有する二価の分枝状、又は好ましくは非分枝状の飽和脂肪族鎖、例えばCH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2、及びCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2である。
本発明の実施形態及び好ましい化合物を、以下の段落で概説する。
式Iの化合物の可変部分の好ましい実施形態、特にそれらの置換基X、Y、A1、A2、A3、A4、B1、B2、B3、R1、R2、R3、R4、R5、p及びq、本発明による使用及び方法並びに本発明の組成物の特徴に関する下の注釈は、それら自身で、及び特にお互いのあらゆる可能な組合せで有効である。
当然、q個の基R5が、炭素環原子の上の水素原子を置換する。例えば、B1、B2又はB3がCHと定義される場合、且つこの位置が基R5によって置換されている場合、B1、B2及び/又はB3はC-R5である。複数の基R5が存在する場合、これらは同じであるか又は異なっていてもよい。
当然、p個の基R4が、炭素環原子の上の水素原子を置換する。例えば、A1、A2、A3又はA4がCHと定義される場合、且つこの位置が基R4によって置換されている場合、A1、A2、A3及び/又はA4はC-R4である。複数の基R4が存在する場合、これらは同じであるか又は異なっていてもよい。
好ましくは、A1、A2、A3及びA4のうちの多くとも二つはNである。一実施形態では、A1、A2、A3及びA4はCHである。代替実施形態では、A1、A3及びA4はCHであり、A2はNである。代替実施形態では、A1及びA4はCHであり、A2及びA3はNである。代替実施形態では、A1及びA2はCHであり、A3及びA4はNである。代替実施形態では、A2及びA4はCHであり、A1及びA3はNである。
より好ましくは、A4はCHである。
より好ましくは、A1及びA3はCHである。
さらにより好ましくは、A1、A3及びA4はCHであり、A2はCH又はN、特にCHである。
好ましい実施形態では、環メンバーとして基A1、A2、A3又はA4を含む環は、0、1又は2個、好ましくは0又は1個、特に1個の置換基R4を有する。言い換えると、pは好ましくは0、1又は2、より好ましくは0又は1、特に1である。A2がCHであり、pが1である場合、置換基R4は好ましくはA2の位置に結合する。言い換えると、A2はこの場合好ましくはC-R4である。A2がNであり、pが1である場合、置換基R4は好ましくはA3の位置に結合する。言い換えると、A3はこの場合好ましくはC-R4である。
pが2である場合、隣接する炭素原子に結合する二つの置換基R4は、好ましくは、-CH2CH2CH2CH2-及び-CH=CH-CH=CH-から選択される基、より好ましくは-CH=CH-CH=CH-を一緒に形成し、こうして融合フェニル環を与える。
好ましくは、B1、B2及びB3のうちの多くとも一つはNである。より好ましくは、B1、B2及びB3はCHであるか、又はB1及びB2はCHであり、B3はNである。
qは、好ましくは0、1、2又は3、より好ましくは1、2又は3、さらにより好ましくは2又は3、特に2である。qが3であり、B1、B2及びB3がCHである場合、三つの置換基R5は好ましくはB1、B2及びB3の位置に結合する。したがってB1、B2及びB3はC-R5である。qが2であり、B1、B2及びB3がCHである場合、二つの置換基R5は好ましくはB1及びB3の位置に結合する。したがってB1及びB3はC-R5である。この場合、B2は好ましくはCHである。B1及びB2がCHであり、B3がNである場合、qは好ましくは1である。この場合、R5は好ましくはB1の位置に結合し、したがってB1はC-R5である。
Xは、好ましくは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C1〜C4-アルコキシ-C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルコキシ-C1〜C4-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される。より好ましくは、Xは、C1〜C4-アルキル、C1〜C4-ハロアルキル、C3〜C6-シクロアルキル及びC3〜C6-ハロシクロアルキルからなる群から選択される。さらにより好ましくは、Xは、C1〜C4-アルキル及びC1〜C4-ハロアルキルからなる群から選択される。特に、Xは、C1〜C4-ハロアルキル、具体的にはC1〜C2-ハロアルキル、より具体的にはハロメチル、特にフルオロメチル、例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル及びトリフルオロメチルであり、非常に具体的にはトリフルオロメチルである。
以下の式(I-2)
Figure 2012513376
の置換アミジン化合物が好ましく、上式で、
Xは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ハロアルコキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択される。
以下の式(I-3)
Figure 2012513376
の置換アミジン化合物が好ましく、上式で、
Xは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ハロアルコキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択される。
以下の式(I-4)
Figure 2012513376
の置換アミジン化合物が好ましく、上式で、
Xは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルから選択され、
pは、0、1又は2であり、
R4は、pとは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される、R10から独立に選択される一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
又は、
pが2であり、R4の二つが隣接する場合、二つの隣接するR4は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nからなる群から選択される架橋であることができ、
R5a及びR5cは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、からなる群から選択され、
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、最後の五つの脂肪族及び脂環式の基は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-から7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択される。
以下の式(I-5)
Figure 2012513376
の置換アミジン化合物が好ましく、上式で、
R4a、R4bは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
互いに独立に選択される、R10から独立に選択される一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環、からなる群から選択され、
R5a及びR5cは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、からなる群から選択され、
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、最後の五つの基の脂肪族鎖は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)NR6、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択される。
式(I-5)の特に好ましい置換アミジン化合物は、
R1が、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、-S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、-C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR7、-C(=S)SR7、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、5-又は6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、前記複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
R4a、R4bが、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、からなる群から選択され、
R5a及びR5cが、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルからなる群から選択され、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよく、
R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の五つの脂肪族及び脂環式の基は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR15によって置換されていてもよいもの、
Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6及びC(=S)R6、からなる群から選択される。
の化合物である。
Yが酸素である、式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)又は(I-5)の置換アミジン化合物が好ましい。
Yが化学結合である、式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)又は(I-5)の置換アミジン化合物が好ましい。
YがNR8である、式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)又は(I-5)の置換アミジン化合物が好ましい。
式(I-S)
Figure 2012513376
の置換アミジン化合物のS配置の鏡像異性体が好ましい。
可変部分が、式(I-2)、(I-3)、(I-4)又は(I-5)について与えられる定義に対応する、式(I-S)の鏡像異性体がより好ましい。
式(I-R)
Figure 2012513376
の置換アミジン化合物のR配置の鏡像異性体が好ましい。
可変部分が、式(I-2)、(I-3)、(I-4)又は(I-5)について与えられる定義に対応する、式(I-R)の鏡像異性体がより好ましい。
式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)又は(I-5)の置換アミジン化合物であって、
式中、R2及びR3は、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C6-アルキル、C3〜C8-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、ここで、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよく、
NR9aR9b、S(O)nR7、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=S)SR7、C(=NR9a)R6、
互いに独立に選択される、R10からの一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む、5又は6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換され、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、
からなる群から選択されるが、但し、R2及びR3の両方が同時に水素であることはない化合物が好ましい。
式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)又は(I-5)の置換アミジン化合物であって、
式中、R2及びR3は一緒になってC4-又はC5アルキレン鎖であることができ、それらが結合する窒素原子と一緒になって5〜6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環を形成し、
前記アルキレン鎖は、一つの酸素原子、硫黄原子又は窒素原子をさらに含むことができ、前記アルキレン鎖は、、
ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルコキシ、C1〜C6-アルキルチオ、C1〜C6-ハロアルキルチオ、C3〜C8-シクロアルキル、C3〜C8-ハロシクロアルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-ハロアルケニル、C2〜C6-アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含む、5又は6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換され、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、
によって置換されていてもよい、化合物が好ましい。
上記のように、式(I)、(I-2)、(I-3)、(I-4)又は(I-5)の可変部分のいくつかは、不飽和(芳香族)、部分飽和又は飽和3〜7員の複素環によってさらに置換されていてもよく、複素環は、整数kから独立に選択されるk個の置換基R10で任意に置換されていてもよい。
整数Kから独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい6員の不飽和(芳香族)複素環の好ましい例には、環D-1〜D-14が含まれる:
Figure 2012513376
整数kから独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい5員の不飽和(芳香族)複素環の好ましい例には、環D-15〜D-65が含まれる:
Figure 2012513376
Figure 2012513376
整数kから独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい3〜7員の飽和複素環の好ましい例には、環D-66〜D-120が含まれる:
Figure 2012513376
Figure 2012513376
整数kから独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい5〜7員の部分飽和複素環の好ましい例には、環D-121〜D-169が含まれる:
Figure 2012513376
Figure 2012513376
本発明の別の実施形態は、一般式(II-A)及び(II-B)の4-ヒドロキシイミノメチル置換アミジン化合物であり、
一般式(II-A)の4-ヒドロキシイミノメチル置換アミジン化合物は、
Figure 2012513376
であり、上式で、
Jは、水素又はハロゲンであり、
Y、R1、R2、R3、R4及びpは、式(I)の化合物に関して定義されており、
一般式(II-B)の4-ヒドロキシイミノメチル置換アミジン化合物は、
Figure 2012513376
であり、上式で
Jは、水素又はハロゲンであり、
Y、R1、R2、R3、R4及びpは、式(I)の化合物に関して定義されている。
好ましい化合物の例
いかなる制限も本発明に加えることなく、本発明の好ましい化合物の例を以下に記載する。
以下の52個の式I-a〜I-zzの化合物が好ましく、ここで可変部分は、上で与えられる一般的意味又は好ましい意味のうちの一つを有する。所与の式I-a〜I-zzの各々は、N-Y結合に関してそれぞれの異性体の両方を表す。
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
より好ましい化合物の例は式Ia〜Izzによって表され、個々の化合物はそれ以降の表に編集される。それぞれの個々の可変部分R5a、R5b及びR5cの意味は、その中で定義され、Y及びR1の配列は、表Zに概説されるように個々に特定され、可変部分R2及びR3の意味は、表Qの1行に与えられるようにそれらの組合せによって定義される。さらに、表で個々の可変部分について指摘される意味は、それ自体、それらが指摘される組合せとは無関係に、問題の置換基の特に好ましい実施形態である。
表
表1
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aの化合物。
表2
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aの化合物。
表3
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aの化合物。
表4
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aの化合物。
表5
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aの化合物。
表6
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aの化合物。
表7
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aの化合物。
表8
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aの化合物。
表9
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aの化合物。
表10
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aの化合物。
表11
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aの化合物。
表12
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bの化合物。
表13
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bの化合物。
表14
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bの化合物。
表15
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bの化合物。
表16
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bの化合物。
表17
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bの化合物。
表18
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bの化合物。
表19
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bの化合物。
表20
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bの化合物。
表21
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bの化合物。
表22
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bの化合物。
表23
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-cの化合物。
表24
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-cの化合物。
表25
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-cの化合物。
表26
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-cの化合物。
表27
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-cの化合物。
表28
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-cの化合物。
表29
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-cの化合物。
表30
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-cの化合物。
表31
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-cの化合物。
表32
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-cの化合物。
表33
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-cの化合物。
表34
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-dの化合物。
表35
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-dの化合物。
表36
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-dの化合物。
表37
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-dの化合物。
表38
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-dの化合物。
表39
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-dの化合物。
表40
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-dの化合物。
表41
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-dの化合物。
表42
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-dの化合物。
表43
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-dの化合物。
表44
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-dの化合物。
表45
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eの化合物。
表46
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eの化合物。
表47
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eの化合物。
表48
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eの化合物。
表49
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eの化合物。
表50
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eの化合物。
表51
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eの化合物。
表52
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eの化合物。
表53
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eの化合物。
表54
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eの化合物。
表55
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eの化合物。
表56
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-fの化合物。
表57
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-fの化合物。
表58
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-fの化合物。
表59
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-fの化合物。
表60
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-fの化合物。
表61
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-fの化合物。
表62
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-fの化合物。
表63
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-fの化合物。
表64
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-fの化合物。
表65
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-fの化合物。
表66
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-fの化合物。
表67
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-gの化合物。
表68
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-gの化合物。
表69
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-gの化合物。
表70
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-gの化合物。
表71
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-gの化合物。
表72
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-gの化合物。
表73
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-gの化合物。
表74
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-gの化合物。
表75
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-gの化合物。
表76
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-gの化合物。
表77
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-gの化合物。
表78
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hの化合物。
表79
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hの化合物。
表80
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hの化合物。
表81
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hの化合物。
表82
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hの化合物。
表83
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hの化合物。
表84
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hの化合物。
表85
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hの化合物。
表86
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hの化合物。
表87
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hの化合物。
表88
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hの化合物。
表89
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iの化合物。
表90
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iの化合物。
表91
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iの化合物。
表92
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iの化合物。
表93
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iの化合物。
表94
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iの化合物。
表95
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iの化合物。
表96
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iの化合物。
表97
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iの化合物。
表98
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iの化合物。
表99
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iの化合物。
表100
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jの化合物。
表101
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jの化合物。
表102
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jの化合物。
表103
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jの化合物。
表104
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jの化合物。
表105
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jの化合物。
表106
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jの化合物。
表107
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jの化合物。
表108
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jの化合物。
表109
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jの化合物。
表110
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jの化合物。
表111
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kの化合物。
表112
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kの化合物。
表113
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kの化合物。
表114
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kの化合物。
表115
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kの化合物。
表116
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kの化合物。
表117
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kの化合物。
表118
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kの化合物。
表119
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kの化合物。
表120
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kの化合物。
表121
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kの化合物。
表122
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-lの化合物。
表123
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-lの化合物。
表124
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-lの化合物。
表125
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-lの化合物。
表126
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-lの化合物。
表127
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-lの化合物。
表128
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-lの化合物。
表129
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-lの化合物。
表130
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-lの化合物。
表131
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-lの化合物。
表132
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-lの化合物。
表133
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mの化合物。
表134
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mの化合物。
表135
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mの化合物。
表136
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mの化合物。
表137
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mの化合物。
表138
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mの化合物。
表139
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mの化合物。
表140
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mの化合物。
表141
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mの化合物。
表142
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mの化合物。
表143
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mの化合物。
表144
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nの化合物。
表145
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nの化合物。
表146
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nの化合物。
表147
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nの化合物。
表148
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nの化合物。
表149
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nの化合物。
表150
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nの化合物。
表151
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nの化合物。
表152
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nの化合物。
表153
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nの化合物。
表154
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nの化合物。
表155
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-oの化合物。
表156
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-oの化合物。
表157
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-oの化合物。
表158
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-oの化合物。
表159
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-oの化合物。
表160
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-oの化合物。
表161
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-oの化合物。
表162
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-oの化合物。
表163
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-oの化合物。
表164
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-oの化合物。
表165
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-oの化合物。
表166
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-pの化合物。
表167
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-pの化合物。
表168
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-pの化合物。
表169
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-pの化合物。
表170
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-pの化合物。
表171
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-pの化合物。
表172
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-pの化合物。
表173
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-pの化合物。
表174
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-pの化合物。
表175
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-pの化合物。
表176
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-pの化合物。
表177
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qの化合物。
表178
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qの化合物。
表179
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qの化合物。
表180
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qの化合物。
表181
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qの化合物。
表182
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qの化合物。
表183
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qの化合物。
表184
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qの化合物。
表185
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qの化合物。
表186
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qの化合物。
表187
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qの化合物。
表188
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rの化合物。
表189
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rの化合物。
表190
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rの化合物。
表191
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rの化合物。
表192
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rの化合物。
表193
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rの化合物。
表194
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rの化合物。
表195
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rの化合物。
表196
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rの化合物。
表197
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rの化合物。
表198
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rの化合物。
表199
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-sの化合物。
表200
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-sの化合物。
表201
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-sの化合物。
表202
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-sの化合物。
表203
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-sの化合物。
表204
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-sの化合物。
表205
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-sの化合物。
表206
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-sの化合物。
表207
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-sの化合物。
表208
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-sの化合物。
表209
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-sの化合物。
表210
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-tの化合物。
表211
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-tの化合物。
表212
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-tの化合物。
表213
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-tの化合物。
表214
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-tの化合物。
表215
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-tの化合物。
表216
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-tの化合物。
表217
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-tの化合物。
表218
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-tの化合物。
表219
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-tの化合物。
表220
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-tの化合物。
表221
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uの化合物。
表222
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uの化合物。
表223
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uの化合物。
表224
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uの化合物。
表225
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uの化合物。
表226
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uの化合物。
表227
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uの化合物。
表228
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uの化合物。
表229
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uの化合物。
表230
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uの化合物。
表231
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uの化合物。
表232
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vの化合物。
表233
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vの化合物。
表234
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vの化合物。
表235
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vの化合物。
表236
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vの化合物。
表237
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vの化合物。
表238
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vの化合物。
表239
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vの化合物。
表240
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vの化合物。
表241
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vの化合物。
表242
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vの化合物。
表243
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wの化合物。
表244
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wの化合物。
表245
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wの化合物。
表246
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wの化合物。
表247
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wの化合物。
表248
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wの化合物。
表249
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wの化合物。
表250
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wの化合物。
表251
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wの化合物。
表252
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wの化合物。
表253
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wの化合物。
表254
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xの化合物。
表255
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xの化合物。
表256
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xの化合物。
表257
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xの化合物。
表258
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xの化合物。
表259
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xの化合物。
表260
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xの化合物。
表261
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xの化合物。
表262
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xの化合物。
表263
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xの化合物。
表264
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xの化合物。
表265
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yの化合物。
表266
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yの化合物。
表267
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yの化合物。
表268
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yの化合物。
表269
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yの化合物。
表270
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yの化合物。
表271
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yの化合物。
表272
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yの化合物。
表273
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yの化合物。
表274
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yの化合物。
表275
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yの化合物。
表276
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zの化合物。
表277
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zの化合物。
表278
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zの化合物。
表279
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zの化合物。
表280
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zの化合物。
表281
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zの化合物。
表282
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zの化合物。
表283
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zの化合物。
表284
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zの化合物。
表285
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zの化合物。
表286
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zの化合物。
表287
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aaの化合物。
表288
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aaの化合物。
表289
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aaの化合物。
表290
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aaの化合物。
表291
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aaの化合物。
表292
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aaの化合物。
表293
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aaの化合物。
表294
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aaの化合物。
表295
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aaの化合物。
表296
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aaの化合物。
表297
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-aaの化合物。
表298
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bbの化合物。
表299
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bbの化合物。
表300
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bbの化合物。
表301
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bbの化合物。
表302
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bbの化合物。
表303
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bbの化合物。
表304
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bbの化合物。
表305
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bbの化合物。
表306
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bbの化合物。
表307
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bbの化合物。
表308
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-bbの化合物。
表309
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ccの化合物。
表310
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ccの化合物。
表311
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ccの化合物。
表312
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ccの化合物。
表313
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ccの化合物。
表314
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ccの化合物。
表315
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ccの化合物。
表316
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ccの化合物。
表317
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ccの化合物。
表318
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ccの化合物。
表319
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ccの化合物。
表320
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ddの化合物。
表321
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ddの化合物。
表322
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ddの化合物。
表323
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ddの化合物。
表324
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ddの化合物。
表325
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ddの化合物。
表326
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ddの化合物。
表327
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ddの化合物。
表328
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ddの化合物。
表329
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ddの化合物。
表330
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ddの化合物。
表331
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eeの化合物。
表332
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eeの化合物。
表333
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eeの化合物。
表334
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eeの化合物。
表335
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eeの化合物。
表336
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eeの化合物。
表337
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eeの化合物。
表338
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eeの化合物。
表339
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eeの化合物。
表340
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eeの化合物。
表341
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-eeの化合物。
表342
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ffの化合物。
表343
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ffの化合物。
表344
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ffの化合物。
表345
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ffの化合物。
表346
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ffの化合物。
表347
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ffの化合物。
表348
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ffの化合物。
表349
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ffの化合物。
表350
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ffの化合物。
表351
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ffの化合物。
表352
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ffの化合物。
表353
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ggの化合物。
表354
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ggの化合物。
表355
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ggの化合物。
表356
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ggの化合物。
表357
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ggの化合物。
表358
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ggの化合物。
表359
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ggの化合物。
表360
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ggの化合物。
表361
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ggの化合物。
表362
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ggの化合物。
表363
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ggの化合物。
表364
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hhの化合物。
表365
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hhの化合物。
表366
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hhの化合物。
表367
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hhの化合物。
表368
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hhの化合物。
表369
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hhの化合物。
表370
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hhの化合物。
表371
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hhの化合物。
表372
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hhの化合物。
表373
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hhの化合物。
表374
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-hhの化合物。
表375
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iiの化合物。
表376
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iiの化合物。
表377
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iiの化合物。
表378
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iiの化合物。
表379
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iiの化合物。
表380
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iiの化合物。
表381
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iiの化合物。
表382
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iiの化合物。
表383
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iiの化合物。
表384
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iiの化合物。
表385
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-iiの化合物。
表386
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jjの化合物。
表387
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jjの化合物。
表388
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jjの化合物。
表389
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jjの化合物。
表390
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jjの化合物。
表391
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jjの化合物。
表392
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jjの化合物。
表393
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jjの化合物。
表394
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jjの化合物。
表395
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jjの化合物。
表396
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-jjの化合物。
表397
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kkの化合物。
表398
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kkの化合物。
表399
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kkの化合物。
表400
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kkの化合物。
表401
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kkの化合物。
表402
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kkの化合物。
表403
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kkの化合物。
表404
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kkの化合物。
表405
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kkの化合物。
表406
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kkの化合物。
表407
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-kkの化合物。
表408
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-llの化合物。
表409
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-llの化合物。
表410
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-llの化合物。
表411
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-llの化合物。
表412
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-llの化合物。
表413
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-llの化合物。
表414
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-llの化合物。
表415
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-llの化合物。
表416
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-llの化合物。
表417
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-llの化合物。
表418
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-llの化合物。
表419
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mmの化合物。
表420
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mmの化合物。
表421
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mmの化合物。
表422
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mmの化合物。
表423
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mmの化合物。
表424
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mmの化合物。
表425
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mmの化合物。
表426
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mmの化合物。
表427
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mmの化合物。
表428
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mmの化合物。
表429
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-mmの化合物。
表430
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nnの化合物。
表431
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nnの化合物。
表432
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nnの化合物。
表433
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nnの化合物。
表434
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nnの化合物。
表435
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nnの化合物。
表436
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nnの化合物。
表437
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nnの化合物。
表438
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nnの化合物。
表439
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nnの化合物。
表440
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-nnの化合物。
表441
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ooの化合物。
表442
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ooの化合物。
表443
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ooの化合物。
表444
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ooの化合物。
表445
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ooの化合物。
表446
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ooの化合物。
表447
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ooの化合物。
表448
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ooの化合物。
表449
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ooの化合物。
表450
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ooの化合物。
表451
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ooの化合物。
表452
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ppの化合物。
表453
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ppの化合物。
表454
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ppの化合物。
表455
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ppの化合物。
表456
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ppの化合物。
表457
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ppの化合物。
表458
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ppの化合物。
表459
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ppの化合物。
表460
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ppの化合物。
表461
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ppの化合物。
表462
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ppの化合物。
表463
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qqの化合物。
表464
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qqの化合物。
表465
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qqの化合物。
表466
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qqの化合物。
表467
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qqの化合物。
表468
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qqの化合物。
表469
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qqの化合物。
表470
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qqの化合物。
表471
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qqの化合物。
表472
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qqの化合物。
表473
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-qqの化合物。
表474
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rrの化合物。
表475
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rrの化合物。
表476
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rrの化合物。
表477
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rrの化合物。
表478
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rrの化合物。
表479
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rrの化合物。
表480
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rrの化合物。
表481
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rrの化合物。
表482
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rrの化合物。
表483
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rrの化合物。
表484
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-rrの化合物。
表485
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ssの化合物。
表486
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ssの化合物。
表487
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ssの化合物。
表488
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ssの化合物。
表489
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ssの化合物。
表490
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ssの化合物。
表491
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ssの化合物。
表492
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ssの化合物。
表493
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ssの化合物。
表494
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ssの化合物。
表495
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ssの化合物。
表496
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ttの化合物。
表497
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ttの化合物。
表498
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ttの化合物。
表499
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ttの化合物。
表500
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ttの化合物。
表501
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ttの化合物。
表502
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ttの化合物。
表503
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ttの化合物。
表504
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ttの化合物。
表505
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ttの化合物。
表506
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-ttの化合物。
表507
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uuの化合物。
表508
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uuの化合物。
表509
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uuの化合物。
表510
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uuの化合物。
表511
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uuの化合物。
表512
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uuの化合物。
表513
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uuの化合物。
表514
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uuの化合物。
表515
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uuの化合物。
表516
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uuの化合物。
表517
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-uuの化合物。
表518
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vvの化合物。
表519
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vvの化合物。
表520
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vvの化合物。
表521
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vvの化合物。
表522
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vvの化合物。
表523
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vvの化合物。
表524
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vvの化合物。
表525
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vvの化合物。
表526
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vvの化合物。
表527
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vvの化合物。
表528
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-vvの化合物。
表529
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wwの化合物。
表530
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wwの化合物。
表531
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wwの化合物。
表532
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wwの化合物。
表533
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wwの化合物。
表534
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wwの化合物。
表535
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wwの化合物。
表536
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wwの化合物。
表537
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wwの化合物。
表538
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wwの化合物。
表539
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-wwの化合物。
表540
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xxの化合物。
表541
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xxの化合物。
表542
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xxの化合物。
表543
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xxの化合物。
表544
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xxの化合物。
表545
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xxの化合物。
表546
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xxの化合物。
表547
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xxの化合物。
表548
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xxの化合物。
表549
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xxの化合物。
表550
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-xxの化合物。
表551
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yyの化合物。
表552
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yyの化合物。
表553
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yyの化合物。
表554
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yyの化合物。
表555
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yyの化合物。
表556
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yyの化合物。
表557
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yyの化合物。
表558
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yyの化合物。
表559
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yyの化合物。
表560
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yyの化合物。
表561
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-yyの化合物。
表562
R5a及びR5cが塩素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zzの化合物。
表563
R5a及びR5cが臭素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zzの化合物。
表564
R5a及びR5cがフッ素、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zzの化合物。
表565
R5a及びR5cがメチル、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zzの化合物。
表566
R5a及びR5cがCF3、R5bがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zzの化合物。
表567
R5a及びR5bが塩素、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zzの化合物。
表568
R5a及びR5bがメチル、R5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zzの化合物。
表569
R5aがCF3、R5b及びR5cがH、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zzの化合物。
表570
R5a、R5b及びR5cが塩素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zzの化合物。
表571
R5a、R5b及びR5cがフッ素、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zzの化合物。
表572
R5a、R5b及びR5cがメチル、Y及びR1の配列が表Zに定義されるZ.1、化合物のR2及びR3の組合せが各場合に表Qの1行に対応する、式I-zzの化合物。
表573〜1144
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.2である化合物。
表1145〜1716
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.3である化合物。
表1717〜2288
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.4である化合物。
表2289〜2860
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.5である化合物。
表2861〜3432
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.6である化合物。
表3433〜4004
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.7である化合物。
表4005〜4576
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.8である化合物。
表4577〜5148
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.9である化合物。
表5149〜5720
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.10である化合物。
表5721〜6292
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.11である化合物。
表6293〜6864
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.12である化合物。
表6865〜7436
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.13である化合物。
表7437〜8008
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.14である化合物。
表8009〜8580
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.15である化合物。
表8581〜9152
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.16である化合物。
表9153〜9724
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.17である化合物。
表9725〜10296
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.18である化合物。
表10297〜10868
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.19である化合物。
表10869〜11440
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.20である化合物。
表11441〜12012
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.21である化合物。
表12013〜12584
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.22である化合物。
表12585〜13156
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.23である化合物。
表13157〜13728
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.24である化合物。
表13729〜14300
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.25である化合物。
表14301〜14872
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.26である化合物。
表14873〜15444
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.27である化合物。
表15445〜16016
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.28である化合物。
表16017〜16588
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.29である化合物。
表16589〜17160
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.30である化合物。
表17161〜17732
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.31である化合物。
表17733〜18304
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.32である化合物。
表18305〜18876
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.33である化合物。
表18877〜19448
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.34である化合物。
表19449〜20020
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.35である化合物。
表20021〜20592
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.36である化合物。
表20593〜21164
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.37である化合物。
表21165〜21736
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.38である化合物。
表21737〜22308
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.39である化合物。
表22309〜22880
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.40である化合物。
表22881〜23452
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.41である化合物。
表23453〜24024
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.42である化合物。
表24025〜24596
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.43である化合物。
表24597〜25168
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.44である化合物。
表25169〜25740
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.45である化合物。
表25741〜26312
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.46である化合物。
表26313〜26884
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.47である化合物。
表26885〜27456
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.48である化合物。
表27456〜28028
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.49である化合物。
表28029〜28600
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.50である化合物。
表28601〜29172
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.51である化合物。
表29173〜29744
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.52である化合物。
表29745〜30316
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.53である化合物。
表30317〜30888
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.54である化合物。
表30889〜31460
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.55である化合物。
表31461〜32032
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.56である化合物。
表32033〜32604
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.57である化合物。
表32605〜33176
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.58である化合物。
表33177〜33748
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.59である化合物。
表33749〜34320
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.60である化合物。
表34321〜34892
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.61である化合物。
表34893〜35464
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.62である化合物。
表35465〜36036
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.63である化合物。
表36037〜36608
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.64である化合物。
表36609〜37180
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.65である化合物。
表37181〜37752
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.66である化合物。
表37753〜38324
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.67である化合物。
表38325〜38896
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.68である化合物。
表38897〜39468
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.69である化合物。
表39469〜40040
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.70である化合物。
表40041〜40612
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.71である化合物。
表40613〜41184
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.72である化合物。
表41185〜41756
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.73である化合物。
表41757〜42328
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.74である化合物。
表42329〜42900
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.75である化合物。
表42901〜43472
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.76である化合物。
表43473〜44044
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.77である化合物。
表44045〜44616
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.78である化合物。
表44617〜45188
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.79である化合物。
表45189〜45760
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.80である化合物。
表45761〜46332
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.81である化合物。
表46333〜46904
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.82である化合物。
表46905〜47476
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.83である化合物。
表47477〜48048
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.84である化合物。
表48049〜48620
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.85である化合物。
表48621〜49192
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.86である化合物。
表49193〜49764
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.87である化合物。
表49765〜50336
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.88である化合物。
表50337〜50908
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.89である化合物。
表50909〜51480
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.90である化合物。
表51481〜52052
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.91である化合物。
表52053〜52624
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.92である化合物。
表52625〜53196
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.93である化合物。
表53197〜53768
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.94である化合物。
表53769〜54340
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.95である化合物。
表54341〜54912
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.96である化合物。
表54913〜55484
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.97である化合物。
表55485〜56056
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.98である化合物。
表56057〜56628
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.99である化合物。
表56629〜57200
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.100である化合物。
表57201〜57772
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.101である化合物。
表57773〜58344
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.102である化合物。
表58345〜58916
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.103である化合物。
表58917〜59488
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.104である化合物。
表59489〜60060
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.105である化合物。
表60061〜60632
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.106である化合物。
表60633〜61204
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.107である化合物。
表61205〜61776
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.108である化合物。
表61777〜62348
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.109である化合物。
表62349〜62920
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.110である化合物。
表62921〜63492
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.111である化合物。
表63493〜64064
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.112である化合物。
表64065〜64636
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.113である化合物。
表64637〜65208
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.114である化合物。
表65209〜65780
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.115である化合物。
表65781〜66352
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.116である化合物。
表66353〜66924
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.117である化合物。
表66925〜67496
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.118である化合物。
表67497〜68068
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.119である化合物。
表68069〜68640
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.120である化合物。
表68641〜69212
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.121である化合物。
表69213〜69784
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.122である化合物。
表69785〜70356
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.123である化合物。
表70357〜70928
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.124である化合物。
表70929〜71500
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.125である化合物。
表71501〜72072
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.126である化合物。
表72073〜72644
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.127である化合物。
表72645〜73216
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.128である化合物。
表73217〜73788
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.129である化合物。
表73789〜74360
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.130である化合物。
表74361〜74932
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.131である化合物。
表74933〜75504
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.132である化合物。
表75505〜76076
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.133である化合物。
表76077〜76648
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.134である化合物。
表76649〜77220
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.135である化合物。
表77221〜77792
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.136である化合物。
表77793〜78364
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.137である化合物。
表78365〜78936
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.138である化合物。
表78937〜79508
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.139である化合物。
表79509〜80080
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.140である化合物。
表80081〜80652
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.141である化合物。
表80653〜81224
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.142である化合物。
表81225〜81796
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.143である化合物。
表81797〜82368
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.144である化合物。
表82369〜82940
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.145である化合物。
表82941〜83512
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.146である化合物。
表83513〜84084
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.147である化合物。
表84085〜84656
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.148である化合物。
表84657〜85228
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.149である化合物。
表85229〜85800
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.150である化合物。
表85801〜86372
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.151である化合物。
表86373〜86944
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.152である化合物。
表86945〜87516
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.153である化合物。
表87517〜88088
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.154である化合物。
表88089〜88660
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.155である化合物。
表88661〜89232
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.156である化合物。
表89233〜89804
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.157である化合物。
表89805〜90376
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.158である化合物。
表90377〜90948
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.159である化合物。
表90949〜91520
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.160である化合物。
表91521〜92092
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.161である化合物。
表92093〜92664
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.162である化合物。
表92665〜93236
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.163である化合物。
表93237〜93808
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.164である化合物。
表93809〜94380
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.165である化合物。
表94381〜94952
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.166である化合物。
表94953〜95524
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.167である化合物。
表95525〜96096
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.168である化合物。
表96097〜96668
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.169である化合物。
表96669〜97240
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.170である化合物。
表97241〜97812
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.171である化合物。
表97813〜98384
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.172である化合物。
表98385〜98956
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.173である化合物。
表98957〜99528
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.174である化合物。
表99528〜100100
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.175である化合物。
表100101〜100672
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.176である化合物。
表100673〜101244
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.177である化合物。
表101245〜101816
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.178である化合物。
表101817〜102388
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.179である化合物。
表102389〜102960
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.180である化合物。
表102961〜103532
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.181である化合物。
表103533〜104104
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.182である化合物。
表104105〜104676
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.183である化合物。
表104677〜105248
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.184である化合物。
表105249〜105820
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.185である化合物。
表105821〜106392
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.186である化合物。
表106393〜106964
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.187である化合物。
表106965〜107536
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.188である化合物。
表107537〜108108
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.189である化合物。
表108109〜108680
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.190である化合物。
表108681〜109252
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.191である化合物。
表109253〜109824
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.192である化合物。
表109825〜110396
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.193である化合物。
表110397〜110968
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.194である化合物。
表110969〜111540
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.195である化合物。
表111541〜112112
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.196である化合物。
表112113〜112684
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.197である化合物。
表112685〜113256
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.198である化合物。
表113257〜113828
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.199である化合物。
表113829〜114400
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.200である化合物。
表114400〜114972
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.201である化合物。
表114973〜115544
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.202である化合物。
表115545〜116116
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.203である化合物。
表116117〜116688
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.204である化合物。
表116689〜117260
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.205である化合物。
表117261〜117832
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.206である化合物。
表117833〜118404
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.207である化合物。
表118405〜118976
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.208である化合物。
表118977〜119548
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.209である化合物。
表119549〜120120
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.210である化合物。
表120121〜120692
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.211である化合物。
表120693〜121264
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.212である化合物。
表121265〜121836
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.213である化合物。
表121837〜122408
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.214である化合物。
表122409〜122980
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.215である化合物。
表122981〜123552
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.216である化合物。
表123553〜124124
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.217である化合物。
表124125〜124696
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.218である化合物。
表124697〜125268
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.219である化合物。
表125269〜125840
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.220である化合物。
表125841〜126412
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.221である化合物。
表126413〜126984
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.222である化合物。
表126985〜127556
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.223である化合物。
表127557〜128128
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.224である化合物。
表128129〜128700
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.225である化合物。
表128701〜129272
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.226である化合物。
表129273〜129844
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.227である化合物。
表129845〜130416
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.228である化合物。
表130417〜130988
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.229である化合物。
表130989〜131560
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.230である化合物。
表131561〜132132
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.231である化合物。
表132133〜132704
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.232である化合物。
表132705〜133276
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.233である化合物。
表133277〜133848
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.234である化合物。
表133849〜134420
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.235である化合物。
表134421〜134992
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.236である化合物。
表134993〜135564
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.237である化合物。
表135565〜136136
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.238である化合物。
表136137〜136708
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.239である化合物。
表136709〜137280
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.240である化合物。
表137281〜137852
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.241である化合物。
表137853〜138424
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.242である化合物。
表138425〜138996
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.243である化合物。
表138997〜139568
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.244である化合物。
表139569〜140140
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.245である化合物。
表140141〜140712
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.246である化合物。
表140712〜141284
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.247である化合物。
表141285〜141856
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.248である化合物。
表141857〜142428
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.249である化合物。
表142429〜143000
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.250である化合物。
表143001〜143572
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.251である化合物。
表143573〜144144
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.252である化合物。
表144145〜144716
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.253である化合物。
表144717〜145288
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.254である化合物。
表145289〜145860
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.255である化合物。
表145861〜146432
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.256である化合物。
表146433〜147004
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.257である化合物。
表147005〜147576
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.258である化合物。
表147577〜148148
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.259である化合物。
表148149〜148720
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.260である化合物。
表148721〜149292
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.261である化合物。
表149293〜149864
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.262である化合物。
表149865〜150436
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.263である化合物。
表150437〜151008
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.264である化合物。
表151009〜151580
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.265である化合物。
表151581〜152152
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.266である化合物。
表152153〜152724
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.267である化合物。
表152725〜153296
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.268である化合物。
表153297〜153868
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.269である化合物。
表153869〜154440
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.270である化合物。
表154441〜155012
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.271である化合物。
表155013〜155584
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.272である化合物。
表155585〜156156
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.273である化合物。
表156157〜156728
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.274である化合物。
表156729〜157300
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.275である化合物。
表157301〜157872
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.276である化合物。
表157873〜158444
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.277である化合物。
表158445〜159016
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.278である化合物。
表159017〜159588
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.279である化合物。
表159589〜160160
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.280である化合物。
表160161〜160732
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.281である化合物。
表160733〜161304
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.282である化合物。
表161305〜161876
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.283である化合物。
表161877〜162448
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.284である化合物。
表162449〜163020
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.285である化合物。
表1163021〜163592
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.286である化合物。
表163593〜164164
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.287である化合物。
表164165〜164736
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.288である化合物。
表164737〜165308
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.289である化合物。
表165309〜165880
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.290である化合物。
表165881〜166452
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.291である化合物。
表166453〜167024
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.292である化合物。
表167025〜167596
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.293である化合物。
表167597〜168168
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.294である化合物。
表168169〜168740
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.295である化合物。
表168741〜169312
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.296である化合物。
表169313〜169884
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.297である化合物。
表169885〜170456
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.298である化合物。
表170457〜171028
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.299である化合物。
表171029〜171600
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.300である化合物。
表171601〜172172
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.301である化合物。
表172173〜172744
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.302である化合物。
表172745〜173316
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.303である化合物。
表173317〜173888
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.304である化合物。
表173889〜174460
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.305である化合物。
表174461〜175032
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.306である化合物。
表175033〜175604
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.307である化合物。
表175605〜176176
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.308である化合物。
表176177〜176748
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.309である化合物。
表176749〜177320
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.310である化合物。
表177321〜177892
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.311である化合物。
表177893〜178464
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.312である化合物。
表178465〜179036
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.313である化合物。
表179037〜179608
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.314である化合物。
表179609〜180180
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.315である化合物。
表180181〜108752
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.316である化合物。
表108753〜181324
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.317である化合物。
表181325〜181896
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.318である化合物。
表181897〜182468
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.319である化合物。
表1182469〜183040
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.320である化合物。
表183041〜183612
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.321である化合物。
表183613〜184184
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.322である化合物。
表184185〜184756
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.323である化合物。
表184757〜185328
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.324である化合物。
表185329〜185900
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.325である化合物。
表185901〜186472
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.326である化合物。
表186473〜187044
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.327である化合物。
表187045〜187616
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.328である化合物。
表187617〜188188
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.329である化合物。
表188189〜188760
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.330である化合物。
表188761〜189332
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.331である化合物。
表189333〜189904
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.332である化合物。
表189905〜190476
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.333である化合物。
表190477〜191048
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.334である化合物。
表191049〜191620
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.335である化合物。
表191621〜192192
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.336である化合物。
表192193〜192764
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.337である化合物。
表192765〜193336
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.338である化合物。
表193337〜193908
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.339である化合物。
表193909〜194480
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.340である化合物。
表194481〜195052
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.341である化合物。
表195053〜195624
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.342である化合物。
表195625〜196196
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.343である化合物。
表196197〜196768
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.344である化合物。
表196769〜197340
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.345である化合物。
表197341〜197912
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.346である化合物。
表197912〜198484
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.347である化合物。
表198485〜199056
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.348である化合物。
表199057〜199628
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.349である化合物。
表199628〜200200
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.350である化合物。
表200201〜200772
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.351である化合物。
表200773〜201344
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.352である化合物。
表201345〜201916
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.353である化合物。
表201917〜202488
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.354である化合物。
表202489〜203060
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.355である化合物。
表203061〜203632
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.356である化合物。
表203633〜204204
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.357である化合物。
表204205〜204776
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.358である化合物。
表204777〜205348
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.359である化合物。
表205349〜205920
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.360である化合物。
表2059231〜206492
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.361である化合物。
表206493〜207064
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.362である化合物。
表207065〜207636
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.363である化合物。
表207637〜208208
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.364である化合物。
表208029〜208780
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.365である化合物。
表208781〜209352
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.366である化合物。
表209353〜209924
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.367である化合物。
表209925〜210496
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.368である化合物。
表210497〜211068
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.369である化合物。
表211069〜211640
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.370である化合物。
表211641〜212212
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.371である化合物。
表212213〜212784
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.372である化合物。
表212785〜213356
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.373である化合物。
表213357〜213928
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.374である化合物。
表213929〜214500
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.375である化合物。
表214501〜215072
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.376である化合物。
表215073〜215644
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.377である化合物。
表215645〜216216
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.378である化合物。
表216217〜216788
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.379である化合物。
表216789〜217360
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.380である化合物。
表217361〜217932
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.381である化合物。
表217933〜218504
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.382である化合物。
表218505〜219076
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.383である化合物。
表219077〜219648
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.384である化合物。
表219649〜220220
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.385である化合物。
表220221〜220792
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.386である化合物。
表220793〜221364
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.387である化合物。
表221364〜221936
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.388である化合物。
表221937〜222508
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.389である化合物。
表222509〜223080
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.390である化合物。
表223081〜223652
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.391である化合物。
表223653〜224224
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.392である化合物。
表224225〜224796
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.393である化合物。
表224797〜225368
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.394である化合物。
表225369〜225940
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.395である化合物。
表225941〜226512
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.396である化合物。
表226513〜227084
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.397である化合物。
表227085〜227656
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.398である化合物。
表227657〜228228
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.399である化合物。
表228229〜228800
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.400である化合物。
表228801〜229372
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.401である化合物。
表229373〜229944
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.402である化合物。
表229945〜230516
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.403である化合物。
表230517〜231088
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.404である化合物。
表231089〜231660
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.405である化合物。
表231661〜232232
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.406である化合物。
表232233〜232804
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.407である化合物。
表232805〜233376
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.408である化合物。
表233377〜233948
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.409である化合物。
表233949〜234520
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.410である化合物。
表234521〜235092
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.411である化合物。
表235093〜235664
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.412である化合物。
表235665〜236236
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.413である化合物。
表236237〜236808
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.414である化合物。
表236809〜237380
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.415である化合物。
表237381〜237952
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.416である化合物。
表237953〜238524
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.417である化合物。
表238525〜239096
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.418である化合物。
表239097〜239668
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.419である化合物。
表239669〜240240
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.420である化合物。
表240241〜240812
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.421である化合物。
表240813〜241384
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.422である化合物。
表241385〜241956
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.423である化合物。
表241957〜242528
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.424である化合物。
表242529〜243100
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.425である化合物。
表243101〜243672
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.426である化合物。
表243673〜244244
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.427である化合物。
表244245〜244816
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.428である化合物。
表244817〜245388
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.429である化合物。
表245389〜245960
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.430である化合物。
表245961〜246532
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.431である化合物。
表246533〜247104
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.432である化合物。
表247105〜247676
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.433である化合物。
表247677〜248248
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.434である化合物。
表248249〜248820
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.435である化合物。
表248821〜249392
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.436である化合物。
表249393〜249964
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.437である化合物。
表249965〜250536
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.438である化合物。
表250537〜251108
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.439である化合物。
表251109〜251680
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.440である化合物。
表251681〜252252
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.441である化合物。
表252253〜252824
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.442である化合物。
表252825〜253396
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.443である化合物。
表253397〜25396
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.444である化合物。
表253969〜254540
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.445である化合物。
表254541〜255112
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.446である化合物。
表255113〜255684
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.447である化合物。
表255685〜256256
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.448である化合物。
表256257〜256828
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.449である化合物。
表256829〜257400
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.450である化合物。
表257401〜257972
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.451である化合物。
表257973〜258544
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.452である化合物。
表258545〜259116
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.453である化合物。
表259117〜259688
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.454である化合物。
表259689〜260260
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.455である化合物。
表260261〜260832
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.456である化合物。
表260833〜261404
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.457である化合物。
表261405〜261976
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.458である化合物。
表261977〜262548
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.459である化合物。
表262549〜263120
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.460である化合物。
表263121〜263692
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.461である化合物。
表263693〜264264
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.462である化合物。
表264265〜264836
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.463である化合物。
表264837〜265408
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.464である化合物。
表265409〜265980
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.465である化合物。
表265981〜266552
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.466である化合物。
表266553〜267124
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.467である化合物。
表267125〜267696
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.468である化合物。
表267697〜268268
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.469である化合物。
表268269〜268840
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.470である化合物。
表268841〜269412
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.471である化合物。
表269413〜269984
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.472である化合物。
表269985〜270556
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.473である化合物。
表270557〜271128
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.474である化合物。
表271129〜271700
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.475である化合物。
表271701〜272272
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.476である化合物。
表272273〜272844
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.477である化合物。
表272845〜273416
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.478である化合物。
表273417〜273988
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.479である化合物。
表273989〜274560
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.480である化合物。
表274561〜275132
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.481である化合物。
表275133〜275704
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.482である化合物。
表275705〜276276
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.483である化合物。
表276277〜276848
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.484である化合物。
表276849〜277420
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.485である化合物。
表277421〜277992
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.486である化合物。
表277993〜278564
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.487である化合物。
表278565〜279136
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.488である化合物。
表279137〜279708
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.489である化合物。
表279709〜280280
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.490である化合物。
表280281〜280852
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.491である化合物。
表280853〜281424
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.492である化合物。
表281425〜281996
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.493である化合物。
表281997〜282568
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.494である化合物。
表282569〜283140
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.495である化合物。
表283141〜283712
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.496である化合物。
表283713〜284284
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.497である化合物。
表284285〜284856
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.498である化合物。
表284857〜285428
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.499である化合物。
表285428〜286000
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.500である化合物。
表286001〜286572
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.501である化合物。
表286573〜287144
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.502である化合物。
表287145〜287716
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.503である化合物。
表287717〜288288
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.504である化合物。
表288289〜288860
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.505である化合物。
表288861〜289432
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.506である化合物。
表289433〜290004
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.507である化合物。
表290005〜290576
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.508である化合物。
表290577〜291148
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.509である化合物。
表291149〜291720
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.510である化合物。
表291721〜292292
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.511である化合物。
表292293〜292864
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.512である化合物。
表292865〜293436
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.513である化合物。
表293437〜294008
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.514である化合物。
表294009〜294580
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.515である化合物。
表294581〜295152
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.516である化合物。
表295153〜295724
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.517である化合物。
表295725〜296296
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.518である化合物。
表296297〜296868
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.519である化合物。
表296869〜297440
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.520である化合物。
表297441〜298012
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.521である化合物。
表298013〜298584
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.522である化合物。
表298585〜299156
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.523である化合物。
表299157〜299728
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.524である化合物。
表299729〜300300
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.525である化合物。
表300301〜300872
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.526である化合物。
表300873〜301444
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.527である化合物。
表301445〜302016
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.528である化合物。
表302017〜302588
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.529である化合物。
表302589〜303160
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.530である化合物。
表303161〜303732
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.531である化合物。
表303733〜304304
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.532である化合物。
表304305〜304876
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.533である化合物。
表304877〜305448
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.534である化合物。
表305449〜306020
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.535である化合物。
表306021〜306592
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.536である化合物。
表306593〜307164
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.537である化合物。
表307165〜307736
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.538である化合物。
表307737〜308308
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.539である化合物。
表308309〜308880
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.540である化合物。
表308881〜309452
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.541である化合物。
表309453〜310024
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.542である化合物。
表310025〜310596
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.543である化合物。
表310597〜311168
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.544である化合物。
表311169〜311740
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.545である化合物。
表311741〜312312
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.546である化合物。
表312313〜312884
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.547である化合物。
表312885〜313456
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.548である化合物。
表313457〜314028
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.549である化合物。
表314029〜314600
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.550である化合物。
表314601〜315172
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.551である化合物。
表315173〜315744
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.552である化合物。
表315745〜316316
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.553である化合物。
表316317〜316888
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.554である化合物。
表316889〜317460
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.555である化合物。
表317461〜318032
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.556である化合物。
表318033〜318604
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.557である化合物。
表318605〜319176
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.558である化合物。
表319177〜319748
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.559である化合物。
表319749〜320320
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.560である化合物。
表320321〜320892
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.561である化合物。
表320893〜321464
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.562である化合物。
表321465〜322036
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.563である化合物。
表322037〜322608
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.564である化合物。
表322609〜323180
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.565である化合物。
表323181〜323752
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.566である化合物。
表323753〜324324
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.567である化合物。
表324325〜324896
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.568である化合物。
表324897〜325468
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.569である化合物。
表325469〜326040
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.570である化合物。
表326041〜326612
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.571である化合物。
表326613〜327184
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.572である化合物。
表327185〜327756
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.573である化合物。
表327757〜328328
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.574である化合物。
表328329〜328900
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.575である化合物。
表328901〜329472
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.576である化合物。
表329473〜330044
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.577である化合物。
表330045〜330616
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.578である化合物。
表330617〜331188
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.579である化合物。
表331189〜331760
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.580である化合物。
表331761〜332332
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.581である化合物。
表332333〜332904
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.582である化合物。
表332905〜333476
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.583である化合物。
表333477〜334048
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.584である化合物。
表334049〜334620
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.585である化合物。
表334621〜335192
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.586である化合物。
表335193〜335764
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.587である化合物。
表335765〜336336
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.588である化合物。
表336337〜336908
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.589である化合物。
表336909〜337480
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.590である化合物。
表337481〜338052
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.591である化合物。
表338053〜338624
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.592である化合物。
表338625〜339196
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.593である化合物。
表339197〜339768
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.594である化合物。
表339769〜340340
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.595である化合物。
表340341〜340912
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.596である化合物。
表340913〜341484
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.597である化合物。
表341485〜342056
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.598である化合物。
表342057〜342628
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.599である化合物。
表342629〜343200
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.600である化合物。
表343201〜343772
表1〜表572に定義される通りであるが、Y及びR1の配列が、Z.1である代わりに表Zに定義されるZ.601である化合物。
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
及び
表Z中の可変部分Aは、以下の意味を有し、
Figure 2012513376
Figure 2012513376
可変部分Aの式中の「#」は、式I-a〜I-zzへの結合を示し、
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
Figure 2012513376
表Q中の可変部分Aは、表Zに示すものと同じ意味を有する。
調製方法
本発明による式(I)の化合物は、例えば下記の調製方法及び調製スキームに従って調製することができる。
式(I)の置換アミジン化合物の調製方法。
式Iの化合物は、スキーム1〜13に記載される以下の方法及び変形形態に従って調製することができる。R1〜R5、A1〜A4、B1〜B3、X、Y、p及びqは、式Iについて上記のように定義される。
式Iの化合物は、例えば、スキーム1で概説されるように、式IIIのオキシムに由来するニトリルオキシドによる式IIのスチレン化合物の環化付加によって調製することができる。一般的に反応は、塩素、低塩化物、N-スクシンイミド又はクロラミンTのようなハロゲン化剤との反応によって、in situ生成ヒドロキサム酸ハロゲン化物、通常塩化物の仲介を通して進行する。ハロゲン化剤は、スチレンIIの添加の前に、又はその存在下でオキシムと組み合わされる。条件次第では、ピリジン又はトリエチルアミンなどのアミン塩基が必要なことがある。反応は、DMF、トルエン、ジクロロメタン、クロロベンゼン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどを含む、多種多様の溶媒中で実行することができる。
式IIの対応するスチレン化合物は、例えばWO 2005085216又はWO 2007094313に記載のように調製することができる。
スキーム１
Figure 2012513376
式Iの化合物、特に対応するアミドキシム化合物(Yが酸素原子である)は、スキーム2で概説されるように式IVの置換イミンのアルキル化によって調製することもできる。式IVによるこれらの対応する化合物は、例えばEloyら、Chem. Rev. 1962、62巻、155ページに記載のように、式V(Jはハロゲン、OR16又はS(O)nR16のような脱離基であることができ、ここで、n=0〜2である)の対応する物質から開始して調製することができる。
スキーム２
Figure 2012513376
式Vの対応する中間化合物は、例えばオキシムの調製についてKellyら、Org. & Biomol. Chem. 2008、6巻、787ページによって記載されるように、置換アルジミンとハロゲン化試薬(例えば塩素、NCS、NBS、NIS、次亜塩素酸塩など)との反応によって調製することができる。
式Iの化合物は、例えばアミドキシムについてSuら、Organic Letters 2005、7巻(13号)、2751〜2754ページによって記載されるように、又は例えばアミドラゾンについてSchmidtら、Helv. Chim. Acta 1955、188巻、1560ページによって記載されるように、スキーム3に概説されるように、式VIのアミド又はチオアミドと置換アミン、置換ヒドラジン又は酸素置換オキシラミンとの縮合によって調製することもできる。
式VIの化合物の調製は、例えばWO 2005085216に記載されている。スキーム3の式VIでは、Wは酸素又は硫黄原子であることができる。
スキーム３
Figure 2012513376
式I-cのアミドキシム化合物は、例えばWielandら、Chem. Ber、1906、1480ページによって記載されるように、スキーム4に概説されるように、式VIIのニトロソール酸又はニトロール酸誘導体の白金触媒還元によって調製することもできる。(Gは、NO又はNO2であってよい)
スキーム４
Figure 2012513376
式VII(Gは、NO又はNO2であってよい)の対応する化合物は、例えばBoyerら、J. Am. Chem. Soc. 1959、81巻、4237ページによって記載されるように、スキーム4に概説されるように、式VIIIのオキシムのニトロ化によって調製することができる。
式Iの化合物、特に対応するアミドキシム化合物(Yは酸素原子である)は、例えばアミドキシムについてStephensonら、J. Chem. Soc. 1969、6巻、861ページ若しくはGoldbeckら、Chem. Ber. 1891巻、3658ページによって記載されるように、又はアミドラゾンについてNeilsonら、Chem. Rev. 1970、70巻、151ページによって記載されるように、スキーム5に概説されるように、式IX(スキーム5の式IXでは、LはCN又はC(=S)NR2R3であってよい)のニトリル又はチオアミドとヒドロキシルアミンとの反応によって調製することもできる。式IXの対応する化合物は、例えばUS 2007066617に記載される通りに調製することができる。
スキーム５
Figure 2012513376
Yが酸素原子である、式Iの化合物、特に対応するアミドキシム化合物は、例えばBusheyら、J. Org. Chem. 1980、45巻、4198ページによって記載されるように、スキーム6に概説されるように、式Xのイミダートと、例えばヒドロキシルアミンとの反応によって調製することもできる。
スキーム６
Figure 2012513376
式Iの化合物は、スキーム7に概説されるように、式XIの化合物の環化によって調製することもできる。
スキーム７
Figure 2012513376
式Iの化合物は、例えばEloyら、Chem. Rev. 1962、62巻、155ページによって記載されるように、スキーム8に概説されるように、式XIIの金属オルガニル(organyls)と式XIIIのN置換ホルマミジン誘導体との反応によって調製することもできる(スキーム8では、Qは、例えばMgE、Li、Na、K、SnE3のような金属であることができ、Eはハロゲン原子であり、Zは、例えばハロゲン又はOR16又はS(O)nR16のような脱離基であることができ、ここで、nは0〜2である)。
スキーム８
Figure 2012513376
式XIIの対応する金属オルガニルは、式XIVのハライドのハロゲン-金属交換反応によって調製することができる。式XIVの対応するハライドは、例えばUS 2007066617に記載されるように調製することができる(Eは、例えばCl、Br、Iのようなハロゲンであることができる)。
式I-dの化合物は、例えばBuscemiら、J. Het. Chem. 1988、25巻、931〜935ページによって記載されるように、スキーム9に概説されるように、式XVのオキサジアゾールの光転位反応によって調製することもできる。
スキーム９
Figure 2012513376
式XVの対応するオキサジアゾール化合物は、例えばWO 2006040192に記載されるように、式XVIのニトリルとヒドロキシルアミンとの反応、続いて無水物による環化によって調製することができる。式XVIの化合物は、例えばUS 2007066617に記載される通りに調製することができる。
式IIIの化合物は、例えばWO 2005085216に記載されるように、スキーム10に概説されるように、式XVIIIのアルデヒドとヒドロキシルアミンとの反応によって調製することができる。例えば、式XVIIIのアルデヒド化合物は、例えばWO 2005085216に記載されるように、式XIX(Eは、例えばCl、Br、Iのようなハロゲンであることができる)のハロゲン化物の金属化、及びホルミル化試薬又は一酸化炭素との反応によって調製することができる。式XIXの対応する化合物は、例えばY=酸素である化合物についてUS 2006019998に記載されるように、又は、例えばY=置換窒素である化合物についてLarsenら、Org. Lett. 2001、3巻、3341〜3344ページによって記載されるように調製することができる。
スキーム１０
Figure 2012513376
式I-eのアミドラゾン化合物は、例えばWeintraubら、J. Org. Chem. 1968、33巻、1679ページ又はKatritzkyら、J. Chem. Soc.、Perkin Trans. 1 1979、1961によって記載されるように、スキーム11に概説されるように、式XX(Jはハロゲン、OR16又はS(O)nR16のような脱離基であることができ、ここで、n=0〜2である)のイミン誘導体とヒドラジンとの反応によって調製することもできる。
スキーム１１
Figure 2012513376
式XXの対応する化合物は、例えばTangaら、J. Het. Chem、2008、43巻、661〜665ページによって記載されるように、スキーム11に概説されるように、式VIのアミド又はチオアミドとハロゲン化試薬との反応によって調製することができる(Wは、酸素又は硫黄原子であることができる)。式XXIの対応するアミド又はチオアミド化合物の調製は、例えばUS 2007 0066617に記載されている。
式I-eのアミドラゾン化合物は、例えばStevensら、J. Org. Chem. 1965、30巻、3718〜3720ページによって記載されるように、スキーム12に概説されるように、式XXIIのヒドラゾノイルハライドとアミンとの反応によって調製することもできる(スキーム12の式XXIIでは、Jはハロゲン、OR16又はS(O)nR16のような脱離基であることができ、ここで、n=0〜2である)。
スキーム１２
Figure 2012513376
式XXIIの対応する化合物は、例えばDankoら、Pest Management Science 2006、62巻、229〜235ページによって記載されるように、スキーム13に概説されるように、式XXIIIのヒドラゾン化合物とハロゲン化試薬との反応によって調製することができる(上式で、Jはハロゲン、OR16又はS(O)nR16のような脱離基であることができ、ここで、n=0〜2である)。式XXIIIの化合物は、例えばFattorussoら、J. Med. Chem. 2008、51巻、1333〜1343ページに記載されるように、アルデヒドXXIVとヒドラジン誘導体との反応によって調製することができる。式XXIVの化合物は、例えばMiharaら、WO 2008122375によって記載される通りに調製することができる。
スキーム１３
Figure 2012513376
個々の化合物が上記の経路を通して調製することができない場合、それらは、他の化合物Iの誘導体化によって、又は記載の合成経路の通常の改変によって調製することができる。
反応混合物は通常の方法で、例えば水と混合して、相を分離して、及び適当な場合は、未精製の生成物を、例えばアルミナ又はシリカゲルでクロマトグラフィーによって精製することによって作製される。中間体及び最終生成物のいくつかは、無色又は淡褐色の粘性油の形で得ることができ、それらは、減圧下及び中程度の昇温状態で揮発性の成分から遊離又は精製される。中間体及び最終生成物が固体として得られる場合、それらは再結晶又は消化によって精製することができる。
害虫
式Iの化合物及びそれらの塩は、クモ類、多足類及び昆虫などの節足動物害虫、並びに線虫を効率的に防除するために特に適する。
式Iの化合物は、以下の害虫を効率的に駆除するために特に適する。
鱗翅類の目(鱗翅目(Lepidoptera))の昆虫、例えばタマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アラバマ・アルジラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レティクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オクシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、シルフィス・ユニパンクタ(Cirphis unipuncta)、サイジア・ポモネラ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトレア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ブリアーナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテラネ(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラフォリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、ヘリオティス・アルミゲラ(Heliothis armigera)、オオタバコガ(Heliothis virescens)、ヘリオティス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒバーニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノモイタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ラムジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エキシグア(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフィーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラーナ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・スティクティカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギイア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ペリドローマ・ソーシア(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルジペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、トーマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)及びゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis);
甲虫類(鞘翅目(Coleoptera))、例えば、アグリルス・シヌアツス(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアツス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパー(Anisandrus dispar)、メキシコワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アフトナ・ユーフォリデ(Aphthona euphoridae)、アトウス・ヘモロイダリス(Athous haemorrhoidalis)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダータ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ビクチスクス・ベツレ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトーマ・トリフルカータ(Cerotoma trifurcata)、セトニア・アウラータ(Cetonia aurata)、ケウトリンクス・アッシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ケウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、ケトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、クテニセラ属(Ctenicera)の種、ジアブロチカ・ロンジコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・セミパンクタータ(Diabrotica semipunctata)、ジアブロチカ・12-パンクタータ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・スペシオーサ(Diabrotica speciosa)、ジアブロチカ・ビルジフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、ユーチノボトルス・ブラジリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、ヒロビウス・アビエチス(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアータ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、レプチノタルサ・デセムリネアータ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリフォルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノツス・コミュニス(Melanotus communis)、メリゲテス・エネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、キンケクチブトゾウムシ(Otiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバツス(Otiorrhynchus ovatus)、フェドン・コクレアリエ(Phaedon cochleariae)、フィロビウス・ピリ(Phyllobius pyri)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガ属(Phyllophaga)の種、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)及びシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria);
ハエ、カ(双翅目(Diptera))、例えば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopictus)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、アノフェレス・クルシアンス(Anopheles crucians)、アノフェレス・アルビマヌス(Anopheles albimanus)、アノフェレス・ガンビエ(Anopheles gambiae)、アノフェレス・フリーボルニ(Anopheles freeborni)、アノフェレス・ロイコスフィルス(Anopheles leucosphyrus)、アノフェレス・ミニムス(Anopheles minimus)、アノフェレス・クアドリマクラツス(Anopheles quadrimaculatus)、カリフォラ・ビシナ(Calliphora vicina)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、クリソミア・ベジアーナ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、クリソプス・ジスカリス(Chrysops discalis)、クリソプス・シラセア(Chrysops silacea)、クリソプス・アトランチクス(Chrysops atlanticus)、コクリオミイア・ホミニボラックス(Cochliomyia hominivorax)、コンタリニア・ソルギコーラ(Contarinia sorghicola)、食人バエ(Cordylobia anthropophaga)、クリコイデス・フレンス(Culicoides furens)、アカイエカ(Culex pipiens)、クレックス・ニグリパルプス(Culex nigripalpus)、クレックス・クインケファシアツス(Culex quinquefasciatus)、コガタアカイエカ(Culex tarsalis)、クリセタ・イノルナータ(Culiseta inornata)、クリセタ・メラヌラ(Culiseta melanura)、ダクス・ククルビテ(Dacus cucurbitae)、ダクス・オレエ(Dacus oleae)、ダシノイラ・ブラシケ(Dasineura brassicae)、タマネギバエ(Delia antique)、デリア・コアルクタータ(Delia coarctata)、タネバエ(Delia platura)、デリア・ラジクム(Delia radicum)、ヒトヒフバエ(Dermatobia hominis)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ゲオミザ・トリパンクタータ(Geomyza Tripunctata)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、グロシナ・モルシタンス(Glossina morsitans)、グロシナ・パルパリス(Glossina palpalis)、グロシナ・フシペス(Glossina fuscipes)、グロシナ・タキノイデス(Glossina tachinoides)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、ヒペラテス属(Hippelates)の種、ヒレミイア・プラツラ(Hylemyia platura)、キスジウシバエ(Hypoderma lineata)、レプトコノプス・トレンス(Leptoconops torrens)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、マンソニア・チチラヌス(Mansonia titillanus)、マエチオラ・デストラクター(Mayetiola destructor)、ムスカ・オータムナリス(Musca autumnalis)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オポミザ・フロルム(Opomyza florum)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシケ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタータ(Phorbia coarctata)、フレボトムス・アルゲンチペス(Phlebotomus argentipes)、ソロフォラ・コランビエ(Psorophora columbiae)、シラ・ロゼ(Psila rosae)、ソロフォラ・ジスカラー(Psorophora discolor)、プロシムリウム・ミクスツム(Prosimulium mixtum)、ラゴレチス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレチス・ポモネラ(Rhagoletis pomonella)、サルコファガ・ヘモロイダリス(Sarcophaga haemorrhoidalis)、サルコファガ属(Sarcophaga)の種、シムリウム・ビタツム(Simulium vittatum)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、タバヌス・アトラツス(Tabanus atratus)、タバヌス・リネオラ(Tabanus lineola)及びタバヌス・シミリス(Tabanus similis)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)及びチプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
アザミウマ(総翅目(Thysanoptera))、例えば、ジクロモトリプス・コルベッチ(Dichromothrips corbetti)、ジクロモトリプス属(Dichromothrips)の種、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリゼ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)及びネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
シロアリ(シロアリ目(Isoptera))、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・バージニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシファガス(Reticulitermes lucifugus)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・グラッセイ(Reticulitermes grassei)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)及びイエシロアリ(Coptotermes formosanus);
ゴキブリ(ゴキブリ目(Blattaria)-ゴキブリ亜目(Blattodea))、例えば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒネ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、クロゴキブリ(Periplaneta fuligginosa)、ペリプラネタ・アウストララシエ(Periplaneta australasiae)及びブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis);
カメムシ、アブラムシ、ヨコバイ、コナジラミ、カイガラムシ、セミ(半翅目(Hemiptera))、例えば、アクロステルナム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、ブリッサス・ロイコプテルス(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタツス(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ディスデルクス・インターメディウス(Dysdercus intermedius)、ユーリガステル・インテグリセプス(Eurygaster integriceps)、ユーシスツス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロッサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス・リネオラリス(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシホン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アフィジュラ・ナスターチイ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュナイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、アフィス・サンブシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウズス・カルジュイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウズス・ペルシケ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウズス・プルニコーラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトマイズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアネ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ダイサフィス・ラジコーラ(Dysaphis radicola)、ダイサウラコルツム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、ダイサフィス・プランタジニア(Dysaphis plantaginea)、ダイサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、エンポアスカ・ファーベ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、マクロシフム・アベネ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロゼ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ワケギコブアブラムシ(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、ナソノビア・リビス-ニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ペンフィグス・バーサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、サイラ・マリ(Psylla mali)、サイラ・ピリ(Psylla piri)、ローパロマイズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ローパロシフム・インサーツム(Rhopalosiphum insertum)、サッパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サッパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾノイラ・ラヌジノサ(Schizoneura lanuginosa)、シトビオン・アベネ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、コミカンアブラムシ(Toxoptera aurantiiand)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、トコジラミ(Cimex lectularius)、サイメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レジュビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ属(Triatoma)の種及びアリルス・クリターツス(Arilus critatus);
アリ、ミツバチ、スズメバチ、ハバチ(膜翅目(Hymenoptera))、例えば、カブラハバチ(Athalia rosae)、アタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アタ・カピグアラ(Atta capiguara)、アタ・セファロテス(Atta cephalotes)、アタ・レビガータ(Atta laevigata)、アタ・ロブスタ(Atta robusta)、アタ・セクスデンス(Atta sexdens)、アタ・テキサーナ(Atta texana)、クレマトガスター属(Crematogaster)の種、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスツジニア(Hoplocampa testudinea)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナータ(Solenopsis geminata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、ポゴノミルメックス・バルバツス(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメックス・カリフォルニクス(Pogonomyrmex californicus)、フェイドレ・メガセファラ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オクシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、ボンブス属(Bombus)の種、ベスプラ・スカモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラータ(Dolichovespula maculata)、モンスズメバチ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビジノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノツス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)及びリネピテマ・ヒュミレ(Linepithema humile);
コオロギ、バッタ、イナゴ(直翅目(Orthoptera))、例えば、アケタ・ドメスチカ(Acheta domestica)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、メラノプルス・ビビタツス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サンギニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレツス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアータ(Nomadacris septemfasciata)、シストセルカ・アメリカーナ(Schistocerca americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)、ドシオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、タキシネス・アシナモルス(Tachycines asynamorus)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ゾノゼルス・バリエガツス(Zonozerus variegatus)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)及びロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina);
クモ類、例えばクモ形類動物(ダニ目(Acarina))、例えばヒメダニ科(Argasidae)、マダニ科(Ixodidae)及びヒゼンダニ科(Sarcoptidae)のもの、例えば、アンブリオンマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオンマ・バリエガツム(Amblyomma variegatum)、アンブリオンマ・マクラツム(Ambryomma maculatum)、ナガヒメダニ(Argas persicus)、中壁ダニ(Boophilus annulatus)、ブーフィルス・デコロラツス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、デルマセントル・バリアビリス(Dermacentor variabilis)、ヒアロンマ・トランカツム(Hyalomma truncatum)、マダニ(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンズス(Ixodes rubicundus)、イキソデス・スカプラリス(Ixodes scapularis)、イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、太平洋マダニ(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・モウバタ(Ornithodorus moubata)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・ツリカタ(Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ニワトリダニ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジキュウセンヒダンダニ(Psoroptes ovis)、クリイロコイタマダニ(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンディキュラツス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルツイ(Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、及びリンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラータ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)及びエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)などのフシダニ科(Eriophyidae)の種;シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)及びチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)などのホコリダニ科(Tarsonemidae)の種;ブレビパルプス・フェニシス(Brevipalpus phoenicis)などのヒメハダニ科(Tenuipalpidae)の種;テトラニクス・シナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、テトラニクス・パシフィクス(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)及びナミハダニ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)及びオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)などのハダニ科(Tetranychidae)の種;真正クモ目(Araneida)、例えば、クロゴケグモ(Latrodectus mactans)及びロクソスセレス・レクルサ(Loxosceles reclusa);
ノミ(ノミ目(Siphonaptera))、例えば、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)及びヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
シミ、マダラシミ(シミ目(Thysanura))、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)及びマダラシミ(Thermobia domestica)、
ムカデ(唇脚綱(Chilopoda))、例えばスクティゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ(倍脚綱(Diplopoda))、例えばナルセウス属(Narceus)の種、
ハサミムシ(革翅目(Dermaptera))、例えばフォルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia)、
シラミ(フチラプテラ(Phthiraptera))、例えばアタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)及びケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。
トビムシ目(Collembola)(トビムシ)、例えばオニキウラス属(Onychiurus)の種。
それらは、センチュウを防除するためにも適する:植物寄生性センチュウ、例えばネコブセンチュウ類の、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)及び他のメロイドギネ属(Meloidogyne)の種;シスト形成性センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)及び他のグロボデラ属(Globodera)の種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、ヘテロデラ・シャクチ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)及び他のヘテロデラ属(Heterodera)の種;種子瘤センチュウ、アングイナ属(Anguina)の種;茎及び葉のセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)の種;ハリ(sting)センチュウ、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)及び他のベロノライムス属(Belonolaimus)の種;マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)及び他のバーサフェレンクス属(Bursaphelenchus)の種;ワ(ring)センチュウ、クリコネマ属(Criconema)の種、クリコネメラ属(Criconemella)の種、クリコネモイデス属(Criconemoides)の種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)の種;茎及び球根のセンチュウ、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)及び他のディチレンクス属(Ditylenchus)の種;キリ(awl)センチュウ、ドリコドルス属(Dolichodorus)の種;ラセンセンチュウ、ヘリコチレンクス・ムルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)及び他のヘリコチレンクス属(Helicotylenchus)の種;サヤ(sheath)及びサヤ様(sheathoid)センチュウ、ヘミシクリオフォーラ属(Hemicycliophora)の種及びヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)の種;ヒルシュマニエラ属(Hirshmanniella)の種;ヤリ(lance)センチュウ、ホプロライムス属(Hoploaimus)の種;偽ネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)の種;ナガハリ(needle)センチュウ、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)及び他のロンギドルス属(Longidorus)の種;病変部の(lesion)センチュウ、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・クルビタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・グーデイ(Pratylenchus goodeyi)及び他のプラチレンクス属(Pratylenchus)の種;バロイング(burrowing)センチュウ、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)及び他のラドフォルス属(Radopholus)の種;レニフォーム(reniform)センチュウ、ロチレンクス・ロブスツス(Rotylenchus robustus)及び他のロチレンクス属(Rotylenchus)の種;スクテロネマ属(Scutellonema)の種;ユミハリ(stubby root)センチュウ、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)及び他のトリコドルス属(Trichodorus)の種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)の種;イシュク(stunt)センチュウ、ナミイシュクセンチュウ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)及び他のチレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)の種;ミカンのセンチュウ、チレンクルス属(Tylenchulus)の種;オオハリ(dagger)センチュウ、キシフィネマ属(Xiphinema)の種;並びに他の植物寄生性センチュウ種。
式Iの化合物及びそれらの塩は、クモ形類動物、例えばヒメダニ科、マダニ科及びヒゼンダニ科のダニ類(ダニ目)、例えばアンブリオンマ・アメリカヌム、アンブリオンマ・バリエガツム、ナガヒメダニ、中壁ダニ、ブーフィルス・デコロラツス、オウシマダニ、デルマセントル・シルバルム、ヒアロンマ・トランカツム、マダニ、イキソデス・ルビクンズス、オルニトドルス・モウバタ、オトビウス・メグニニ、ニワトリダニ、ヒツジキュウセンヒダニ、リピセファルス・アペンディキュラツス、リピセファルス・エベルツイ、ヒゼンダニ、並びにリンゴサビダニ、フィロコプトラータ・オレイボラ及びエリオフィエス・シェルドニなどのフシダニ科の種;シクラメンホコリダニ及びチャノホコリダニなどのホコリダニ科の種;ブレビパルプス・フェニシスなどのヒメハダニ科の種;テトラニクス・シナバリヌス、カンザワハダニ、テトラニクス・パシフィクス、テトラニクス・テラリウス及びナミハダニ、リンゴハダニ、ミカンハダニ及びオリゴニクス・プラテンシスなどのハダニ科の種を防除するためにも有用である。
式Iの化合物は、昆虫、好ましくは総翅目、双翅目及び半翅目に属する昆虫などの吸汁性又は穿刺性の昆虫の防除、特に以下の種を防除するために特に有用である。
総翅目:フランクリニエラ・フスカ、ミカンキイロアザミウマ、フランクリニエラ・トリチシ、シルトトリプス・シトリ、トリプス・オリゼ、ミナミキイロアザミウマ及びネギアザミウマ、
双翅目、例えばネッタイシマカ、ヒトスジシマカ、キンイロヤブカ、アナストレファ・ルデンス、アノフェレス・マクリペニス、アノフェレス・クルシアンス、アノフェレス・アルビマヌス、アノフェレス・ガンビエ、アノフェレス・フリーボルニ、アノフェレス・ロイコスフィルス、アノフェレス・ミニムス、アノフェレス・クアドリマクラツス、カリフォラ・ビシナ、チチュウカイミバエ、クリソミア・ベジアーナ、クリソミア・ホミニボラックス、クリソミア・マセラリア、クリソプス・ジスカリス、クリソプス・シラセア、クリソプス・アトランチクス、コクリオミイア・ホミニボラックス、コンタリニア・ソルギコーラ、食人バエ、クリコイデス・フレンス、アカイエカ、クレックス・ニグリパルプス、クレックス・クインケファシアツス、コガタアカイエカ、クリセタ・イノルナータ、クリセタ・メラヌラ、ダクス・ククルビテ、ダクス・オレエ、ダシノイラ・ブラシケ、タマネギバエ、デリア・コアルクタータ、タネバエ、デリア・ラジクム、ヒトヒフバエ、ヒメイエバエ、ゲオミザ・トリパンクタータ、ウマバエ、グロシナ・モルシタンス、グロシナ・パルパリス、グロシナ・フシペス、グロシナ・タキノイデス、ノサシバエ、ハプロジプロシス・エクエストリス、ヒペラテス属の種、ヒレミイア・プラツラ、キスジウシバエ、レプトコノプス・トレンス、トマトハモグリバエ、マメハモグリバエ、ルシリア・カプリナ、ヒツジキンバエ、ルシリア・セリカタ、リコリア・ペクトラリス、マンソニア・チチラヌス、マエチオラ・デストラクター、ムスカ・オータムナリス、イエバエ、オオイエバエ、ヒツジバエ、オポミザ・フロルム、オシネラ・フリット、ペゴミア・ヒソシアミ、フォルビア・アンチクア、フォルビア・ブラシケ、フォルビア・コアルクタータ、フレボトムス・アルゲンチペス、ソロフォラ・コランビエ、シラ・ロゼ、ソロフォラ・ジスカラー、プロシムリウム・ミクスツム、ラゴレチス・セラシ、ラゴレチス・ポモネラ、サルコファガ・ヘモロイダリス、サルコファガ属の種、シムリウム・ビタツム、サシバエ、タバヌス・ボビヌス、タバヌス・アトラツス、タバヌス・リネオラ及びタバヌス・シミリス、チプラ・オレラセア及びチプラ・パルドサ;
半翅目、特にアブラムシ:アシルトシホン・オノブリキス、カラマツカサアブラムシ、アフィジュラ・ナスターチイ、マメクロアブラムシ、イチゴネアブラムシ、アフィス・ポミ、ワタアブラムシ、アフィス・グロスラリエ、アフィス・シュナイデリ、ユキヤナギアブラムシ、アフィス・サンブシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、ブラキカウズス・カルジュイ、ムギワラギクオマルアブラムシ、ブラキカウズス・ペルシケ、ブラキカウズス・プルニコーラ、ダイコンアブラムシ、カピトフォルス・ホルニ、セロシファ・ゴシピイ、イチゴケナガアブラムシ、クリプトマイズス・リビス、ドレイフシア・ノルドマニアネ、ドレイフシア・ピセアエ、ダイサフィス・ラジコーラ、ダイサウラコルツム・シュードソラニ、ダイサフィス・プランタジニア、ダイサフィス・ピリ、エンポアスカ・ファーベ、モモコフキアブラムシ、チシャミドリアブラムシ、マクロシフム・アベネ、チューリップヒゲナガアブラムシ、マクロシフォン・ロゼ、メゴウラ・ビシエ、メラナフィス・ピラリウス、ムギウスイロアブラムシ、マイゾデス・ペルシケ(Myzodes persicae)、ワケギコブアブラムシ、ニワウメクロコブアブラムシ、カワリコブアブラムシ、ナソノビア・リビス-ニグリ、トビイロウンカ、ペンフィグス・バーサリウス、クロフツノウンカ、ホップイボアブラムシ、サイラ・マリ、サイラ・ピリ、ローパロマイズス・アスカロニクス、トウモロコシアブラムシ、ムギクビレアブラムシ、ローパロシフム・インサーツム、サッパフィス・マラ、サッパフィス・マリ、ムギミドリアブラムシ、シゾノイラ・ラヌジノサ、シトビオン・アベネ、オンシツコナジラミ、コミカンアブラムシ、ブドウネアブラムシ。
式Iの化合物は、半翅目及び総翅目の昆虫を防除するために特に有用である。
製剤
本発明による方法で使用するために、化合物Iは、通常の製剤、例えば液剤、乳濁液、懸濁剤、粉剤、粉末、ペースト剤、粒剤及び直接散布液に変換することができる。使用形態は、特定の目的及び散布方法によって決まる。製剤及び散布方法は、各場合において、本発明による式Iの化合物の精細及び均一な分布を確保するように選択される。
製剤は公知の方法で調製される(例えばレビューのためには、US 3,060,084、EP-A 707 445(原液(liquid concentrate)について)、Browning、「Agglomeration」、Chemical Engineering、1967年12月4日、147〜48ページ、Perry's Chemical Engineer's Handbook、4版、McGraw-Hill、New York、1963、8〜57ページ、及び以下を参照。WO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman、Weed Control as a Science、John Wiley and Sons, Inc.、New York、1961、Hanceら、Weed Control Handbook、8版、Blackwell Scientific Publications、Oxford、1989及びMollet, H.、Grubemann, A.、Formulation technology、Wiley VCH Verlag GmbH、Weinheim(Germany)、2001、2。D. A. Knowles、Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations、Kluwer Academic Publishers、Dordrecht、1998(ISBN 0-7514-0443-8)、例えば、農薬の製剤に適する補助剤、例えば溶媒及び/又は担体、所望により乳化剤、界面活性剤及び分散剤、保存剤、消泡剤、凍結防止剤、加えて種子処理製剤のためには任意選択で着色剤及び/又は結合剤及び/又はゲル化剤で、活性化合物を増量することによる。
適する溶媒/担体は、例えば以下の通りである。
・ 水、芳香族溶媒(例えばSolvesso製品、キシレンなど)、パラフィン(例えば鉱物分画)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール)、ケトン(例えばシクロヘキサノン、γ-ブチロラクトン)、ピロリドン(N-メチル-ピロリドン(NMP)、N-オクチルピロリドンNOP)、アセテート(二酢酸グリコール)、乳酸アルキル、g-ブチロラクトンなどのラクトン、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸及び脂肪酸エステル、トリグリセリド、植物起源若しくは動物起源の油及び改質油、例えばアルキル化植物油などの溶媒。原則的に、溶媒混合物を用いることもできる。
・ 担体、例えば粉砕天然鉱物及び粉砕合成鉱物、例えばシリカゲル、微粉砕ケイ酸、ケイ酸塩、タルク、カオリン、attaclay、石灰岩、石灰、チョーク、ボール、レス、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム及び硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料、肥料、例えば、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素並びに植物起源の生成物、例えば穀物粉、樹皮粉、木粉及び堅果粉、セルロース粉及び他の固体担体。
適する乳化剤は、非イオン性及び陰イオン性の乳化剤(例えばポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホン酸及びアリールスルホン酸)である。
分散剤の例は、リグニン-亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
適する界面活性剤は、リグニンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホン酸、アルキル硫酸、アルキルスルホン酸、脂肪アルコール硫酸、脂肪酸及び硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属及びアンモニウム塩、さらに、ホルムアルデヒドによるスルホン化ナフタレン及びナフタレン誘導体の縮合物、フェノール及びホルムアルデヒドによるナフタレン又はナフタレンスルホン酸の縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコール及び脂肪アルコール/エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステルである。
また、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの凍結防止剤、及び殺菌剤などを製剤に加えることができる。
適する消泡剤は、例えば、シリコン又はステアリン酸マグネシウムに基づく消泡剤である。
適する保存剤は、例えばジクロロフェン及びベンジルアルコールヘミホルマール(hemiformal)である。
適する増粘剤は、製剤に対して、擬塑性流動挙動、すなわち静止時高粘度及び撹拌段階での低粘度を付与する化合物である。この関係において、例えば多糖類に基づく市販増粘剤、例えばXanthan Gum(登録商標)(KelcoからKelzan(登録商標))、Rhodopol(登録商標)23(Rhone Poulenc)若しくはVeegum(登録商標)(R.T. Vanderbiltから)、又は有機フィロケイ酸塩、例えばAttaclay(登録商標)(Engelhardtから)を指摘することができる。本発明による分散液に適する消泡剤は、例えば、シリコーン乳濁液(例えば、Silikon(登録商標)SRE、RhodiaからのWacker又はRhodorsil(登録商標))、長鎖アルコール、脂肪酸、有機フッ素化合物及びそれらの混合物である。微生物による攻撃に対して本発明による組成物を安定させるために、殺生物剤を加えることができる。適する殺生物剤は、例えば、Avecia(又はArch)からはProxel(登録商標)又はThor ChemieからはActicide(登録商標)RS及びRohm & HaasからはKathon(登録商標)MKの商標名で市販されている化合物など、イソチアゾロンに基づいている。適する凍結防止剤は、有機ポリオール、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール又はグリセロールである。これらは、活性化合物組成物の総重量に基づき、通常10重量%以下の量で使用される。適宜、本発明による活性化合物組成物は、pHを調節するために、調製される製剤の総量に基づき1〜5重量%の緩衝剤を含むことができ、用いる緩衝剤の量及び種類は、一つ又は複数の活性化合物の化学特性によって決まる。緩衝剤の例は、弱い無機酸又は有機酸、例えばリン酸、ボロン酸、酢酸、プロピオン酸、クエン酸、フマル酸、酒石酸、シュウ酸及びコハク酸のアルカリ金属塩である。
直接散布液、乳濁液、ペースト剤又は油分散液の調製に適する物質は、中〜高沸点の鉱油留分、例えば灯油又はディーゼル油、さらに、コールタール油並びに植物又は動物起源の油、脂肪族、環状及び芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレン又はそれらの誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強い極性の溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドン及び水である。
粉末、散布のための材料及び粉剤は、活性物質を固体担体と混合するか又は同時粉砕することによって調製することができる。
粒剤、例えばコーティングされた粒剤、含浸させた粒剤及び均一な粒剤は、有効成分を固体担体に結合することによって調製することができる。固体担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、attaclay、石灰岩、石灰、チョーク、ボール、レス、粘土、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕合成材料などの鉱質土、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、並びに植物起源の生成物、例えば穀物粉、樹皮粉、木粉及び堅果粉、セルロース粉及び他の固体担体である。
一般に、製剤は、0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%の有効成分を含む。有効成分は90%〜100%、好ましくは95%〜100%(NMRスペクトルによる)の純度で使用される。
種子処理目的のために、それぞれの製剤を2〜10倍に希釈し、活性化合物重量が0.01〜60重量%、好ましくは0.1〜40重量%の調合済製剤の濃度をもたらすことができる。
式Iの化合物は、それらの製剤の形で、又はそこから調製される使用形態で、例えば直接散布液、粉末、懸濁液若しくは分散液、乳濁液、油分散液、ペースト剤、粉剤生成物、散布用材料又は粒剤の形で、散布、噴霧、散粉、拡展又は注入によって、そのように用いることができる。使用形態は、使用目的に完全に依存する。それらは、各場合において、本発明による活性化合物の可能な限り最も精細な分布を確保することを目的とする。
以下は、製剤の例である。
1. 水による希釈のための製品。種子処理目的のために、そのような製品は希釈して、又は希釈せずに種子に塗布することができる。
A) 水溶剤(SL、LS)
10重量部の活性化合物を、90重量部の水又は水溶性溶媒に溶解する。代替形態として、湿展剤又は他の補助剤を加える。活性化合物は水で希釈すると溶解し、それによって10%(w/w)の活性化合物の製剤が得られる。
B) 分散性原液(DC)
20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、例えばポリビニルピロリドンを添加した70重量部のシクロヘキサノンに溶解する。水で希釈すると分散液を与え、それによって20%(w/w)の活性化合物の製剤が得られる。
C) 乳剤(EC)
15重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(各場合5重量部)を添加した7重量部のキシレンに溶解する。水で希釈すると乳濁液を与え、それによって15%(w/w)の活性化合物の製剤が得られる。
D) 乳剤(乳濁剤)(EW、EO、ES)
25重量部の活性化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム及びヒマシ油エトキシレート(各場合5重量部)を添加した35重量部のキシレンに溶解する。この混合物は、乳化マシン(例えばUltraturrax)によって30重量部の水に導入され、均一な乳濁液にされる。水で希釈すると乳濁液を与え、それによって25%(w/w)の活性化合物の製剤が得られる。
E) 水和剤(懸濁剤) (SC、OD、FS)
撹拌したボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、湿展剤及び70重量部の水又は有機溶媒を添加して微粉砕し、微細な活性化合物懸濁液を与える。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液を与え、それによって20%(w/w)の活性化合物の製剤が得られる。
F) 水和性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
50重量部の活性化合物を、50重量部の分散剤及び湿展剤を添加して微粉砕し、工業機器(例えば押し出し機、スプレー塔、流動床)により水和性又は水溶性の粒剤として製剤する。水で希釈すると活性化合物の安定した分散液又は溶液を与え、それによって50%(w/w)の活性化合物の製剤が得られる。
G) 水和性粉末及び水溶性粉末(WP、SP、SS、WS)
75重量部の活性化合物を、25重量部の分散剤、湿展剤及びシリカゲルを添加して、ローター-ステータミルで粉砕する。水で希釈すると活性化合物の安定した分散液又は溶液を与え、それによって75%(w/w)の活性化合物の製剤が得られる。
H) ゲル製剤(GF)
撹拌したボールミル内で、20重量部の活性化合物を、10重量部の分散剤、1重量部のゲル化剤湿展剤及び70重量部の水又は有機溶媒を添加して微粉砕し、微細な活性化合物懸濁液を与える。水で希釈すると活性化合物の安定した懸濁液を与え、それによって20%(w/w)の活性化合物の製剤が得られる。
2. 葉面散布のために希釈せずに散布される製品。種子処理目的のために、そのような製品は希釈して、又は希釈せずに種子に塗布することができる。
I) 粉剤(DP、DS)
5重量部の活性化合物を微粉砕して、95重量部の微粉砕カオリンとよく混合する。これは、5%(w/w)活性化合物を有する散粉可能な生成物を与える。
J) 粒剤(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の活性化合物を微粉砕して95.5重量部の担体に関連付け、それによって0.5%(w/w)活性化合物の製剤が得られる。現在の方法は、押し出し、噴霧乾燥又は流動床である。これは、葉面使用のために希釈せずに散布される粒剤を与える。
K) ULV液剤(UL)
10重量部の活性化合物を、90重量部の有機溶媒、例えばキシレンに溶解する。これは、10%(w/w)活性化合物を有する生成物を与え、それは、葉面使用のために希釈せずに散布される。
水性使用形態は、水を加えることによって、乳剤、ペースト剤又は水和剤(散布可能な粉末、油分散液)から調製することができる。乳濁剤、ペースト剤又は油分散液を調製するために、物質それ自体、又は油若しくは溶媒に溶解しているものは、湿展剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤により水にホモジナイズすることができる。或いは、活性物質、湿展剤、粘着付与剤、分散剤又は乳化剤、及び適宜、溶媒又は油で構成される原液を調製することが可能であり、そのような原液は水による希釈に適する。
即時利用可能な製品中の有効成分濃度は、比較的広い範囲で変更することができる。一般に、それらは0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。
有効成分は微量処理法(ULV)で首尾よく用いることもでき、95重量%以上の有効成分を含んでいる製剤を散布すること、又は添加剤なしで有効成分を散布することさえ可能である。
この発明の方法では、化合物Iは他の有効成分と、例えば他の農薬、殺虫剤、除草剤、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、カリ及び過リン酸、植物に有毒な物質及び植物生長調節剤、薬害軽減剤及び殺線虫剤と一緒に散布することができる。これらのさらなる成分は、上記の組成物と逐次的に又は併用的に用いることができ、適当な場合には、使用直前に加えることもできる(タンクミックス)。例えば、他の有効成分で処理する前後に、(一つ又は複数の)植物を本発明の組成物で散布することができる。
本発明による化合物と一緒に用いることができ、潜在的相乗効果が生じる可能性のある農薬の以下のリストMは、可能な組合せの例示を目的とするが、限定を加えるものではない。
M.1.有機(チオ)リン酸化合物:アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトンSメチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルフォトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチル、フェントエート、ホラート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン;
M.2.カーバメート化合物:アルジカルブ、アラニカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMC、キシリルカルブ、トリアザメート;
M.3.ピレスロイド化合物:アクリナトリン、アレスリン、d-シス-トランスアレスリン、d-トランスアレスリン、ビフェントリン、バイオアレスリン、バイオアレスリンS-シクロペンテニル、バイオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β-シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、γ-シハロトリン、シペルメトリン、α-シペルメトリン、β-シペルメトリン、θ-シペルメトリン、ζ-シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクッス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、τ-フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊剤)、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン;
M.4.幼若ホルモン模倣薬:ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン;
M.5.ニコチン受容体アゴニスト/アンタゴニスト化合物:アセタミプリド、ベンスルタップ、塩酸カルタップ、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、チアメトキサム、ニテンピラム、ニコチン、スピノサド(アロステリックアゴニスト)、スピネトラム(アロステリックアゴニスト)、チアクロプリド、チオシクラム、チオスルタップ-ナトリウム及びAKD1022;
M.6. GABA作動性塩化物チャネルアンタゴニスト化合物:クロルデン、エンドスルファン、γ-HCH(リンダン);エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール;
M.7.塩化物チャネル活性剤:アバメクチン、エマネクチンベンゾエート、ミルベメクチン、レピメクチン;
M.8. METI I化合物:フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、フルフェネリム、ロテノン;
M.9. METI II及びIII化合物:アセキノシル、フルアシプリム、ヒドラメチルノン;
M.10.酸化的リン酸化の脱共役剤:クロルフェナピル、DNOC;
M.11.酸化的リン酸化阻害剤:アゾシクロチン、シヘキサチン、ジアフェンチウロン、フェンブタチンオキシド、プロパルギット、テトラジホン;
M.12.脱皮かく乱物質:シロマジン、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;
M.13.協力剤:ピペロニルブトキシド、トリブホス;
M.14.ナトリウムチャネル遮断化合物:インドキサカルブ、メタフルミゾン;
M.15.燻蒸剤:臭化メチル、クロロピクリンフッ化スルフリル;
M.16.選択的摂食遮断薬:クリロチエ、ピメトロジン、フロニカミド;
M.17.ダニ成長阻害剤:クロフェンテジン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール;
M.18.キチン合成阻害剤:ブプロフェジン、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン;
M.19.脂質生合成阻害剤:スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット;
M.20.オクトパミン作動性アゴニスト:アミトラズ;
M.21.リアノジン受容体調節因子:フルベンジアミド及びフタラミド化合物(R)-、(S)-3-クロル-N1-{2-メチル-4-[1,2,2,2-テトラフルオル-1-(トリフルオルメチル)エチル]フェニル}-N2-(1-メチル-2-メチルスルホニルエチル)フタラミド(M21.1)
M.22.他のイソキサゾリン化合物: 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミド(M22.1)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミド(M22.2)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.3)、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.4)4-[5-(3,5-ジクロロフェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-N-[(メトキシイミノ)メチル]-2-メチルベンズアミド(M22.5)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-メチル-N-[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-ベンズアミド(M22.6)、4-[5-(3-クロロ-5-トリフルオロメチル-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-ナフタレン-1-カルボン酸[(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル]-アミド(M22.7)及び5-[5-(3,5-ジクロロ-4-フルオロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール-3-イル]-2-[1,2,4]トリアゾール-1-イル-ベンゾニトリル(M22.8);
M.23.アントラニルアミド化合物:クロルアントラニリプロール、シアントラニリプロール、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-シアノ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.1)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-クロロ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.2)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-シアノ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.3)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2-ブロモ-4-クロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.4)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[2,4-ジクロロ-6-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-フェニル]-アミド(M23.5)、
5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボン酸[4-クロロ-2-(1-シクロプロピル-エチルカルバモイル)-6-メチル-フェニル]-アミド(M23.6)、
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.7)、
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.8)、
N'-(2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-5-クロロ-3-メチル-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.9)、
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.10)、
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N'-メチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.11)及び
N'-(3,5-ジブロモ-2-{[5-ブロモ-2-(3-クロロ-ピリジン-2-イル)-2H-ピラゾール-3-カルボニル]-アミノ}-ベンゾイル)-N,N'-ジメチル-ヒドラジンカルボン酸メチルエステル(M23.12);
M.24.マロノニトリル化合物:2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,3-トリフルオロ-プロピル)マロノニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF3)(M24.1)及び2-(2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル)-2-(3,3,4,4,4-ペンタフルオロブチル)-マロノジニトリル(CF2H-CF2-CF2-CF2-CH2-C(CN)2-CH2-CH2-CF2-CF3)(M24.2);
M.25.微生物かく乱物質:バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)の亜種イスラエレンシ(Israelensi)、バシルス・スフェリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシスの亜種アイザワイ(Aizawai)、バシルス・ツリンギエンシスの亜種クルスタキ(Kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシスの亜種テネブリオニス(Tenebrionis);
M.26.アミノフラノン化合物:
4-{[(6-ブロモピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.1)、
4-{[(6-フルオロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.2)、
4-{[(2-クロロ1,3-チアゾロ-5-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.3)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.4)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](2,2-ジフルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.5)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.6)、
4-{[(5,6-ジクロロピリド-3-イル)メチル](2-フルオロエチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.7)、
4-{[(6-クロロ-5-フルオロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.8)、
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.9)及び
4-{[(6-クロロピリド-3-イル)メチル](メチル)アミノ}フラン-2(5H)-オン(M26.10);
M.27.様々な化合物:リン化アルミニウム、アミドフルメト、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ホウ砂、ブロモプロピレート、シアン化物、シエノピラフェン、シフルメトフェン、キノメチオネート、ジコホル、フルオロアセテート、ホスフィン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、硫黄、有機硫黄化合物、吐酒石、スルホキサフロル、N-R'-2,2-ジハロ-1-R''-シクロ-プロパンカルボキサミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾン又はN-R'-2,2-ジ(R''')プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン、ここで、R'はメチル又はエチルであり、ハロはクロロ又はブロモであり、R''は水素又はメチルであり、R'''はメチル又はエチル、4-But-2-イニロキシ-6-(3,5-ジメチル-ピペリジン-1-イル)-2-フルオロ-ピリミジンである(M27.1)、
シクロプロパン酢酸、1,1'-[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-[[(2-シクロプロピルアセチル)オキシ]メチル]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-12-ヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-3,6-ジイル]エステル(M27.2)及び
8-(2-シクロプロピルメトキシ-4-トリフルオロメチル-フェノキシ)-3-(6-トリフルオロメチル-ピリダジン-3-イル)-3-アザ-ビシクロ[3.2.1]オクタン(M27.3)。
群Mの市販化合物は、他の刊行物の中でも、The Pesticide Manual、13版、British Crop Protection Council(2003)に見ることができる。
パラオキソン及びそれらの調製は、Farm Chemicals Handbook、88巻、Meister Publishing Company、2001に記載されている。フルピラゾホスは、Pesticide Science 54巻、1988、237〜243ページ及びUS 4,822,779に記載されている。AKD 1022及びその調製は、US 6,300,348に記載されている。アントラニルアミドM23.1〜M23.6は、WO 2008/72743及びWO 200872783に、同M23.7〜M23.12はWO 2007/043677に記載されている。フタラミドM21.1は、WO 2007/101540から知られる。アルキニルエーテル化合物M27.1は、例えばJP 2006131529に記載されている。有機硫黄化合物は、WO 2007060839に記載されている。イソキサゾリン化合物M22.1〜M22.8は、例えばWO 2005/085216、WO 2007/079162、WO 2007/026965、WO 2009/126668及びWO 2009/051956に記載されている。アミノフラノン化合物M26.1〜M26.10は、例えばWO 2007/115644に記載されている。ピリピロペン誘導体M27.2は、WO 2008/66153及びWO 2008/108491に記載されている。ピリダジン化合物M27.3は、JP 2008/115155に記載されている。それら(M24.1)及び(M24.2)のようなマロノニトリル化合物は、WO 02/089579、WO 02/090320、WO 02/090321、WO 04/006677、WO 05/068423、WO 05/068432及びWO 05/063694に記載されている。
殺菌剤の混合パートナーは、ベナラキシル、メタラキシル、オフラセ、オキサジキシルなどのアシルアラニン、
アルジモルフ、ドジン、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、フェンプロピジン、グアザチン、イミノクタジン、スピロキサミン、トリデモルフなどのアミン誘導体、
ピリメタニル、メパニピリム又はシロジニルなどのアニリノピリミジン、
シクロヘキシミド、グリセオフルビン、カスガマイシン、ナタマイシン、ポリオキシン又はストレプトマイシンなどの抗生物質、
ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロクロラズ、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾール、トリチコナゾール、フルトリアホルなどのアゾール、
イプロジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリンなどのジカルボキシイミド、
ファーバム、ナバム、マンネブ、マンゼブ、メタム、メチラム、プロピネブ、ポリカーバメート、チラム、ジラム、ジネブなどのジチオカルバメート、
アニラジン、ベノミル、ボスカリド、カルベンダジム、カルボキシン、オキシカルボキシン、シアゾファミド、ダゾメット、ジチアノン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フベリダゾール、フルトラニル、フラメトピル、イソプロチオラン、メプロニル、ヌアリモル、プロベナゾール、プロキナジド、ピリフェノックス、ピロキロン、キノキシフェン、シルチオファム、チアベンダゾール、チフルザミド、チオファネートメチル、チアジニル、トリシクラゾール、トリホリンなどの複素環式化合物、
ボルドー液、酢酸銅、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅などの銅殺菌剤、
ビナパクリル、ジノカプ、ジノブトン、ニトロフタルイソプロピルなどのニトロフェニル誘導体、
フェンピクロニル又はフルジオキソニルなどのフェニルピロール、
硫黄、
他の殺菌剤、例えばアシベンゾラール-S-メチル、ベンチアバリカルブ、カルプロパミド、クロロタロニル、シフルフェナミド、シモキサニル、ジクロメジン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、エジフェンホス、エタボキサム、フェンヘキサミド、フェンチンアセテート、フェノキサニル、フェリムゾン、フルアジナム、ホセチル、ホセチル-アルミニウム、イプロバリカルブ、ヘキサクロロベンゼン、メトラフェノン、ペンシクロン、プロパモカルブ、フタリド、トロクロホスメチル、キントゼン、ゾキサミド、
アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン又はトリフロキシストロビンなどのストロビルリン、
カプタホル、キャプタン、ジクロフルアニド、ホルペト、トリルフルアニドなどのスルフェン酸誘導体、
シネマミド及び類似体、例えばジメトモルフ、フルメトバ又はフルモルフからなる群から選択されるものである。
散布
有害動物、すなわち昆虫、クモ形類動物及びセンチュウ、植物、植物が成長する土壌又は水は、式Iの本化合物又はそれらを含む(一つ又は複数の)組成物と、当技術分野で公知である任意の散布方法によって接触させることができる。そのように、「接触させる」ことは、直接接触(化合物/組成物を、有害動物又は植物、一般的に植物の葉、茎若しくは根部に直接に散布すること)及び間接接触(化合物/組成物を有害動物又は植物の所在地に散布すること)の両方を含む。
式Iの化合物又はそれらを含む殺虫組成物は、植物/作物を式Iの化合物の殺虫剤として有効な量と接触させることによって、成長中の植物及び作物を、有害動物、特に昆虫、コナダニ又はクモ形類動物による攻撃又は蔓延から保護するために用いることができる。用語「作物」は、成長中の作物及び収穫作物の両方を指す。
本発明の化合物及びそれらを含む組成物は、様々な栽培植物、例えば穀物、根作物、油料作物、野菜、スパイス、観賞植物、例えばデューラム及び他の小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシ(飼料トウモロコシ及びサトウキビ/スイートコーン及び畑作トウモロコシ)、大豆、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、米、アブラナ、カブ、サトウダイコン、飼料ビート、ナス、ジャガイモ、草、芝生、芝、飼料草、トマト、ニラ、カボチャ/スカッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属(Brassica)の種、メロン、豆、エンドウ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ツクバネアサガオ、ゼラニウム/ペラルゴニウム、パンジー及びホウセンカにつく、多数の昆虫の防除において特に重要である。
本発明の化合物は、昆虫、又は殺虫攻撃から保護すべき植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料若しくは部屋を、活性化合物の殺虫剤として有効な量で処理することによって、そのまま、又は組成物の形で使用される。散布は、植物、植物繁殖材料、例えば種子、土壌、表面、材料又は部屋の、昆虫による感染の前後に実施することができる。
本発明は、有害動物を駆除する方法であって、有害動物、それらの生息地、繁殖地、供給食料、栽培植物、種子、土、領域、材料又は有害動物が成長しているか成長することができる環境、或いは、動物の攻撃又は蔓延から保護すべき材料、植物、種子、土、表面又は空間を、少なくとも一つの化合物Iの混合物の殺虫剤として有効な量と接触させることを含む方法も含む。
さらに、有害動物は、標的有害生物、その供給食料、生息地、繁殖地又はその所在地を、式Iの化合物の殺虫剤として有効な量と接触させることによって防除することができる。そのように、散布は、所在地、成長中の作物又は収穫作物の有害生物による感染の前後に実施することができる。
本発明の化合物は、害虫の出現が予想される場所に予防的に散布することもできる。
式Iの化合物は、植物を式Iの化合物の殺虫剤として有効な量と接触させることによって、成長中の植物を害虫による攻撃又は蔓延から保護するために用いることもできる。そのように、「接触させる」ことは、直接接触(化合物/組成物を、有害生物及び/又は植物、一般的に植物の葉、茎若しくは根部に直接に散布すること)及び間接接触(化合物/組成物を有害生物及び/又は植物の所在地に散布すること)の両方を含む。
「所在地」は、有害生物又は寄生虫が成長しているか又は成長することができる生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料又は環境を意味する。
用語「植物繁殖材料」は、種子及び栄養形植物物質、例えば、植物の増殖のために用いることができる挿し木及び塊茎(例えばジャガイモ)などの、植物のすべての再生部分を表すものと理解されたい。これには、植物の種子、根部、果実、塊茎、球根、根茎、新芽、発芽苗及び他の部分が含まれる。発芽後又は土壌からの出芽の後に移植される、苗及び幼苗が含まれてもよい。これらの植物繁殖材料は、植付け又は移植のときか又はその前に、植物保護化合物で予防的に処理することができる。
用語「栽培植物」は、育種、突然変異誘発又は遺伝子操作によって改変された植物を含むものと理解されたい。遺伝子改変植物は、天然の状況下で交雑育種、突然変異又は天然の組換えによって容易に得ることができないように、組換えDNA技術を用いて遺伝物質が改変された植物である。一般的に、植物の特定の特性を改善するために、一つ又は複数の遺伝子が遺伝子改変植物の遺伝物質に組み込まれている。そのような遺伝子改変には、それらに限定されないが、例えばグリコシル化又はポリマー付加、例えばプレニル化、アセチル化若しくはファルネシル化された部分又はPEG部分による(一つ又は複数の)タンパク質(オリゴペプチド又はポリペプチド)の標的翻訳後修飾も含まれる(例えば、Biotechnol Prog.2001年7月〜8月;17巻(4号):720〜8ページ、Protein Eng Des Sel. 2004年1月;17巻(1号):57〜66ページ、Nat Protoc. 2007;2巻(5号):1225〜35ページ、Curr Opin Chem Biol. 2006年10月;10巻(5号):487〜91ページ、Epub 2006年8月28日、Biomaterials.2001年3月;22巻(5号):405〜17ページ、Bioconjug Chem.2005年1月〜2月;16巻(1):113〜21ページに開示されている)。
用語「栽培植物」は、育種又は遺伝子操作の従来の方法の結果として、特定のクラスの除草剤、例えばヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ(HPPD)阻害剤;アセト乳酸シンターゼ(ALS)阻害剤、例えばスルホニル尿素(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照)、又はイミダゾリノン(例えば、US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/26390、WO 97/41218、WO 98/02526、WO 98/02527、WO 04/106529、WO 05/20673、WO 03/14357、WO 03/13225、WO 03/14356、WO 04/16073を参照);エノールピルビルシキメート-3-リン酸シンターゼ(EPSPS)阻害剤、例えばグリホサート(例えば、WO 92/00377を参照);グルタミンシンテターゼ(GS)阻害剤、例えばグルホシネート(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246を参照)又はオキシニル除草剤(例えば、US 5,559,024を参照)の散布に抵抗性にされた植物も含むものと理解されたい。いくつかの栽培植物は、例えばイミダゾリノン、例えばイマザモックスに抵抗性であるClearfield(登録商標)夏ナタネ(キャノーラ)のように、育種(突然変異誘発)の従来の方法によって除草剤抵抗性にされている。大豆、綿、トウモロコシ、ビート及びナタネなどの栽培植物を、グリホサート及びグルホシネートなどの除草剤に抵抗性にするために、遺伝子操作方法が用いられており、そのいくつかは商品名RoundupReady(登録商標)(グリホサート)及びLibertyLink(登録商標)(グルホシネート)で市販されている。
用語「栽培植物」は、組換えDNA技術の使用によって、一つ又は複数の殺虫性タンパク質、特に細菌属バシルス(Bacillus)、特にバシルス・ツリンギエンシスから知られているもの、例えばa内毒素、例えばCryIA(b)、CryIA(c)、CryIF、CryIF(a2)、CryIIA(b)、CryIIIA、CryIIIB(b1)又はCry9c;栄養性殺虫性タンパク質(VIP)、例えばVIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A;センチュウ、例えばホトラブズス属(Photorhabdus)の種又はキセノラブズス属(Xenorhabdus)の種に定着している細菌の殺虫性タンパク質;動物によって生成される毒素、例えばサソリ毒、クモ毒、ハチ毒又は他の昆虫特異的神経毒;菌類によって生成される毒素、例えばストレプトミセス毒素、植物レクチン、例えばエンドウ若しくは大麦レクチン;アグルチニン;プロテイナーゼ阻害剤、例えばトリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン又はパパイン阻害剤;リボソーム不活性化タンパク質(RIP)、例えばリシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、ルフィン(luffin)、サポリン(saporin)又はブリオジン(bryodin);ステロイド代謝酵素、例えば3-水酸化ステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-IDP-糖転移酵素、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤又はHMG-CoA-レダクターゼ;イオンチャネル遮断薬、例えばナトリウム又はカルシウムチャネルの遮断薬;幼若ホルモンエステラーゼ;ジウレチックホルモン受容体(ヘリコキニン受容体);スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼ又はグルカナーゼを合成する能力を有する植物も含むものと理解されたい。本発明との関連で、これらの殺虫性タンパク質又は毒素は、前毒素、ハイブリッドタンパク質、切断又はさもなければ改変されたタンパク質としても明示的に理解されるものとする。ハイブリッドタンパク質は、タンパク質ドメインの新しい組合せによって特徴づけられる(例えば、WO 02/015701を参照)。そのような毒素又はそのような毒素を合成することができる遺伝子改変植物のさらなる例は、例えば、EP-A 374 753、WO 93/007278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A
451 878、WO 03/018810及びWO 03/052073に開示されている。そのような遺伝子改変植物を生成する方法は、当業者に一般に公知であり、例えば上記刊行物に記載されている。遺伝子改変植物に含まれるこれらの殺虫性タンパク質は、これらのタンパク質を生成する植物に対して、節足動物の特定の分類群の有害生物、特に甲虫類(鞘翅目)、ハエ(双翅目)並びにチョウ及びガ(鱗翅目)、並びに植物寄生性センチュウ(線形動物門)からの保護を付与する。
用語「栽培植物」は、組換えDNA技術の使用によって、細菌、ウイルス又は菌類の病原体に対するそれらの植物の抵抗性又は耐性を高めるための、一つ又は複数のタンパク質を合成する能力を有する植物も含むものと理解されたい。そのようなタンパク質の例は、いわゆる「病因関連タンパク質」(PRタンパク質、例えばEP-A 0 392 225を参照)、植物病害抵抗性遺伝子(例えば、メキシコの野生ジャガイモ種ソラナム・ブルボカスタヌム(Solanum bulbocastanum)に由来する、疫病菌(Phytophthora infestans)に対して作用する抵抗性遺伝子を発現するジャガイモ栽培種)又はT4-リゾチーム(例えば、エルウィニア・アミルボラ(Erwinia amylvora)などの細菌に対して高められた抵抗性を有するこれらのタンパク質を合成することができるジャガイモ栽培種)である。そのような遺伝子改変植物を生成する方法は、当業者に一般に公知であり、例えば上記刊行物に記載されている。
用語「栽培植物」は、組換えDNA技術の使用によって、それらの植物の生産性(例えば、バイオマス生産、穀物収量、デンプン含量、油含量又はタンパク含量)、かんばつ、塩度若しくは他の成長制限環境因子に対する耐性、又は害虫及び菌類、細菌若しくはウイルス性病原体に対する抵抗性を高めるための、一つ又は複数のタンパク質を合成する能力がある植物も含むものと理解されたい。
用語「栽培植物」は、組換えDNA技術の使用によって、ヒト又は動物の栄養を特に改善するための含有物質又は新しい含有物質の調整された量を含む植物、例えば、健康増進性の長鎖オメガ3脂肪酸又は不飽和オメガ9脂肪酸を生成する油料作物(例えば、Nexera(登録商標)ナタネ)も含むものと理解されたい。
用語「栽培植物」は、組換えDNA技術の使用によって、原料生産を特に改善するために、含有物質又は新しい含有物質の調整された量を含む植物、例えば増加したアミロペクチン量を生成するジャガイモ(例えば、Amflora(登録商標)ジャガイモ)も含むものと理解されたい。
一般に、「殺虫剤として有効な量」は、成長に対する観察可能な影響、例えば標的生物体の壊死、死、遅延、予防、並びにその除去、破壊、又はさもなければその発生及び活動の低減の影響を達成するために必要な有効成分の量を意味する。殺虫剤として有効な量は、本発明で用いられる様々な化合物/組成物について変更することができる。組成物の殺虫剤として有効な量は、所望の殺虫効果、及び持続時間、天気、標的種、所在地、散布様式等などの支配的な条件によっても異なる。
土壌処理又は害虫の居住場所若しくは巣への散布の場合には、有効成分の量は100m2につき0.0001〜500g、好ましくは100m2につき0.001〜20gの範囲内である。
材料の保護での通常の散布量は、例えば処理材料1m2につき0.01g〜1000gの活性化合物、望ましくは1m2につき0.1g〜50gである。
材料の含浸に用いられる殺虫組成物は、0.001〜95重量%、好ましくは0.1〜45重量%、より好ましくは1〜25重量%の少なくとも一つの忌避剤及び/又は殺虫剤を一般に含有する。
作物植物の処理で使用するために、この発明の有効成分の散布量は、1ヘクタールにつき0.1g〜4000g、望ましくは1ヘクタールにつき25g〜600g、より望ましくは1ヘクタールにつき50g〜500gの範囲であってよい。
式Iの化合物は、接触(土壌、ガラス、壁、ベッドネット、カーペット、植物部分又は動物部分を通して)及び摂取(餌又は植物部分)の両方を通して有効である。
本発明の化合物は、非作物昆虫害虫、例えばアリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギ又はゴキブリに対して散布することもできる。前記非作物害虫に対する使用のために、式Iの化合物は、好ましくは餌組成物の形で用いられる。
餌は、液体、固体又は半固体の調製物(例えばゲル)であることができる。固体餌は、それぞれの散布に適する様々な形状及び形態、例えば粒剤、ブロック、スティック、ディスクに成形することができる。液体餌は、適切な散布を確保するために様々な装置に、例えば開放容器、噴霧装置、液滴源又は蒸発源に充填することができる。ゲルは、水性又は油性の母材をベースにすることができ、粘着性、水分保持又は経時変化特性に関する特定の必要に合わせて製剤化することができる。
組成物で使用される餌は、昆虫、例えばアリ、シロアリ、スズメバチ、ハエ、カ、コオロギ等、又はゴキブリに食べさせるのに十分に誘引性のある製造品である。誘引性は、摂食刺激剤又は性フェロモンを用いて操作することができる。食品刺激剤は、例えば、それらに限定されないが、動物及び/又は植物タンパク質(挽いた肉、魚肉又は血粉、昆虫部分、卵黄)、動物及び/又は植物起源の油脂、又は、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチン、又はさらに糖蜜若しくは蜂蜜からの、モノ-、オリゴ-又はポリ有機サッカライドから選択される。果実、作物、植物、動物、昆虫の新鮮な部分若しくは腐敗している部分、又はその特定の部分も、摂食刺激剤の役目を果たすことができる。性フェロモンは、より昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に公知である。
餌組成物で使用するために、有効成分の一般的な含有量は、0.001重量%〜15重量%、望ましくは0.001重量%〜5重量%の活性化合物である。
エアゾール(例えばスプレー缶の)、油スプレー又はポンプスプレーとしての式Iの化合物の製剤は、ハエ、ノミ、ダニ、カ又はゴキブリなどの害虫を防除するために、一般使用者にとって非常に適する。エアゾールレシピは、好ましくは、活性化合物、溶媒、例えば低級アルコール(例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール)、ケトン(例えばアセトン、メチルエチルケトン)、約50〜250℃の沸点範囲を有するパラフィン族炭化水素(例えば灯油)、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、水、さらに補助剤、例えばソルビトールモノオレエート、3〜7モルのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレートなどの乳化剤、精油などの香油、低級アルコールを有する中間脂肪酸のエステル、芳香族カルボニル化合物、適宜、安息香酸ナトリウムなどの安定剤、両性界面活性剤、低級エポキシド、トリエチルオルトホルメート、及び必要に応じて、プロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素又はこれらのガスの混合物などの噴射剤で構成される。
噴射剤が用いられない点で、油スプレー製剤はエアゾールレシピと異なる。
スプレー組成物で使用するために、有効成分の含有量は、0.001〜80重量%、好ましくは0.01〜50重量%、最も好ましくは0.01〜15重量%である。
式Iの化合物及びそのそれぞれの組成物は、蚊取り線香及び燻蒸コイル、燻煙カートリッジ、気化器プレート又は長時間気化器、そのうえ、モスペーパー、モスパッド又は他の熱非依存性気化器系で用いることもできる。
昆虫によって媒介される感染性疾患(例えばマラリア、デング熱及び黄熱病、リンパフィラリア症及びリーシュマニア症)を式Iの化合物及びそのそれぞれの組成物で防除する方法は、小屋及び家の表面の処理、カーテン、テント、衣服品、ベッドネット、ツェツェバエトラップなどの空気噴霧及び含浸も含む。線維、布、ニットウェア、不織布、網材料又はホイル及び防水シートへの散布のための殺虫性組成物は、好ましくは、殺虫剤、任意選択で忌避剤及び少なくとも一つの結合剤を含む混合物を含む。適する忌避剤は、例えば、N,N-ジエチル-メタ-トルアミド(DEET)、N,N-ジエチルフェニルアセトアミド(DEPA)、1-(3-シクロヘキサン-1-イル-カルボニル)-2-メチルピペリン、(2-ヒドロキシメチルシクロヘキシル)酢酸ラクトン、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、インダロン、メチルネオデカナミド(MNDA)、昆虫防除のために用いられないピレスロイド、例えば{(+/-)-3-アリル-2-メチル-4-オキソシクロペント-2-(+)-エニル-(+)-トランス-クリサンテメート(エスビオトリン)、リモネン、オイゲノール、(+)-オイカマロール(1)、(-)-1-エピ-オイカマロールのような植物抽出物に由来するか又はそれと同一の忌避剤、或いはユーカリプツス・マクラータ(Eucalyptus maculata)、ビテックス・ロツンジフォリア(Vitex rotundifolia)、シンボポガン・マルチニ(Cymbopogan martinii)、シンボポガン・シトラツス(Cymbopogan citratus)(レモングラス)、シモポガン・ナルツズス(Cymopogan nartdus)(シトロネラソウ)のような植物からの未精製の植物抽出物である。適する結合剤は、例えば、脂肪酸のビニルエステル(例えば酢酸ビニル及びビニルベルサテート)、アルコールのアクリル及びメタクリル酸エステル、例えばブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート及びメチルアクリレート、モノ-及びジエチレン不飽和炭化水素、例えばスチレン、並びに脂肪族ジエン、例えばブタジエンのポリマー及びコポリマーから選択される。
カーテン及びベッドネットの含浸は、繊維材を殺虫剤の乳濁液若しくは分散液に浸すか、又はネットの上へそれらを噴霧することによって一般に実行される。
式Iの化合物及びその組成物は、樹、板塀、寝台などの木製材料、及び家、離れ、工場などの建物だけでなく、建築材、家具、レザー、線維、ビニル製品、電線及びケーブルなどを、アリ及び/又はシロアリから保護するために、並びにアリ及びシロアリが作物又は人間に害を及ぼす(例えば害虫が家及び公衆施設に侵入する場合)ことを防ぐために用いることができる。式Iの化合物は、木の材料を保護するために周囲の土壌表面又は床下土壌に散布されるだけでなく、それは、床下コンクリート、アルコーブポスト、梁、合板、家具などの表面などの材木製品、パーティクルボード、ハーフボードなどの木製品、コーティングされた電線、ビニルシートなどのビニル製品、スチレンフォームなどの断熱材などに散布することもできる。作物又は人間に対して害を及ぼすアリに対する散布の場合には、本発明のアリ防除剤は、作物若しくは周囲の土壌に散布されるか、又はアリの巣に直接に散布されるかなどである。
種子処理
式Iの化合物は、種子を昆虫害虫、特に土壌生息昆虫害虫から保護するための、並びに生じる植物の根部及び新芽を土壌害虫及び葉の昆虫に対して保護するための、種子の処理のためにも適する。
式Iの化合物は、土壌害虫からの種子の保護のために、並びに土壌害虫及び葉の昆虫に対する生じる植物の根部及び新芽の保護のために特に有用である。生じる植物の根部及び新芽の保護が、好ましい。穿刺昆虫及び吸汁昆虫からの、生じる植物の新芽の保護がより好ましく、アブラムシからの保護が最も好ましい。
したがって本発明は、昆虫、特に土壌昆虫からの種子の保護、並びに苗の根部及び新芽の昆虫、特に土壌及び葉の昆虫からの保護のための方法であって、播種前及び/又は前発芽の後に、種子を一般式Iの化合物又はその塩と接触させることを含む方法を含む。植物の根部及び新芽が穿刺昆虫及び吸汁昆虫から保護される方法、より好ましくは植物の新芽が保護される方法、最も好ましくは植物の新芽がアブラムシから保護される方法が特に好ましい。
用語種子は、それらに限定されないが、真の種子、種子片、吸根、球茎、球根、果実、塊茎、穀粒、挿し苗、切断された新芽などを含むすべての種類の種子及び植物繁殖体を包含し、好ましい実施形態では真の種子を意味する。
用語種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散粉、浸種及び種子ペレット化などの、当技術分野で公知であるすべての適する種子処理技術を含む。
本発明は、活性化合物でコーティングされるかそれを含む種子も含む。
一般に用語「でコーティングされ、及び/又はそれを含む」は、散布時に有効成分がほとんど繁殖生成物の表面にあることを示すが、散布方法によっては、成分のより大きいか又はより小さい部分が繁殖生成物中に浸透してもよい。繁殖生成物が(再び)植えられるときに、それは有効成分を吸収することができる。
適する種子は、穀物、根作物、油料作物、野菜、スパイス、観賞植物の種子、例えばデューラム及び他の小麦、大麦、オート麦、ライ麦、トウモロコシ(飼料トウモロコシ及びサトウキビ/スイートコーン及び畑作トウモロコシ)、大豆、油料作物、アブラナ科植物、綿、ヒマワリ、バナナ、米、アブラナ、カブ、サトウダイコン、飼料ビート、ナス、ジャガイモ、草、芝生、芝、飼料草、トマト、ニラ、カボチャ/スカッシュ、キャベツ、アイスバーグレタス、コショウ、キュウリ、メロン、アブラナ属(Brassica)の種、メロン、豆、エンドウ、ニンニク、タマネギ、ニンジン、塊茎植物、例えばジャガイモ、サトウキビ、タバコ、ブドウ、ツクバネアサガオ、ゼラニウム/ペラルゴニウム、パンジー及びホウセンカの種子である。
さらに、活性化合物は、遺伝子操作方法を含む育種のために除草剤又は殺菌剤又は殺虫剤の作用に耐える植物からの種子の処理のために用いることもできる。
例えば、活性化合物は、スルホニル尿素、イミダゾリノン、グルホシネート-アンモニウム又はグリホサート-イソプロピルアンモニウム及び類似した活性物質からなる群の除草剤に抵抗性である植物からの種子の処理(例えば、EP-A-0242236、EP-A-242246)(WO 92/00377)(EP-A-0257993、米国特許第5,013,659号を参照)、又は、植物を特定の害虫に抵抗性にするバシルス・ツリンギエンシス毒素(Bt毒素)を生成する能力を有する、遺伝子導入作物植物、例えば綿(EP-A-0142924、EP-A-0193259)で用いることができる。
さらに、活性化合物は、例えば従来の育種方法及び/又は突然変異体の生成によって、又は組換え手法によって生成することができる、既存の植物構成と比較して改変された特性を有する植物からの種子の処理のために用いることもできる。例えば、植物で合成されるデンプンを改変する目的で、作物植物の組換え改変(例えばWO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)、又は改変脂肪酸組成を有する遺伝子導入作物植物(WO 91/13972)のいくつかの例が記載されている。
活性化合物の種子処理散布は、植物の播種前及び植物の出芽前に、種子に噴霧又は散粉することによって実施される。
種子処理に特に有用である組成物は、例えば以下の通りである。
A 水溶剤(SL、LS)
D 乳剤(乳濁剤)(EW、EO、ES)
E 水和剤(懸濁剤)(SC、OD、FS)
F 水和性粒剤及び水溶性粒剤(WG、SG)
G 水和性粉末及び水溶性粉末(WP、SP、WS)
H ゲル製剤(GF)
I 粉剤(DP、DS)
従来の種子処理製剤には、例えばフロアブル剤FS、液剤LS、乾燥処理用粉末DS、スラリー処理用水和性粉末WS、水溶性粉末SS並びに乳濁剤ES及びEC及びゲル製剤GFが含まれる。これらの製剤は希釈して、又は希釈せずに種子に散布することができる。種子への散布は、播種の前に、種子に直接又は後者を前発芽させた後に実施される。
好ましい実施形態では、FS製剤が種子処理のために用いられる。一般に、FS製剤は、1〜800g/lの有効成分、1〜200g/lの界面活性剤、0〜200g/lの凍結防止剤、0〜400g/lの結合剤、0〜200g/lの色素、及び最高1リットルの溶媒、好ましくは水を含むことができる。
種子処理のための式Iの化合物の特に好ましいFS製剤は、通常、0.1〜80重量%(1〜800g/l)の有効成分、0.1〜20重量%(1〜200g/l)の少なくとも一つの界面活性剤、例えば0.05〜5重量%の湿展剤、及び0.5〜15重量%の分散剤、最高20重量%、例えば5〜20%の凍結防止剤、0〜15重量%、例えば1〜15重量%の色素及び/又は染色剤、0〜40重量%、例えば1〜40重量%の結合剤(粘着剤/接着剤)、任意選択で最高5重量%、例えば0.1〜5重量%の増粘剤、任意選択で0.1〜2%の消泡剤、及び任意選択で殺生物剤、抗酸化剤などの保存剤を、例えば0.01〜1重量%の量で、及び最高100重量%の充填剤/媒体を含む。
種子処理製剤は、結合剤及び任意選択で着色剤をさらに含むこともできる。
処理の後、種子への活性物質の接着を向上させるために、結合剤を加えることができる。適する結合剤は、エチレンオキシド又はプロピレンオキシドのようなアルキレンオキシド由来のホモ-及びコポリマー、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン及びそれらのコポリマー、エチレン酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸ホモ-及びコポリマー、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド及びポリエチレンイミン、セルロース、チロース及びデンプンのような多糖類、オレフィン/無水マレイン酸コポリマーのようなポリオレフィンホモ-及びコポリマー、ポリウレタン、ポリエステル、ポリスチレンホモ及びコポリマーである。
任意選択で、製剤に着色剤も含まれてよい。種子処理製剤のための適する着色剤又は色素は、ローダミンB、C.I.色素赤色112、C.I.ソルベントレッド1、色素青色15:4、色素青色15:3、色素青色15:2、色素青色15:1、色素青色80、色素黄色1、色素黄色13、色素赤色112、色素赤色48:2、色素赤色48:1、色素赤色57:1、色素赤色53:1、色素オレンジ43、色素オレンジ34、色素オレンジ5、色素緑色36、色素緑色7、色素白色6、色素茶色25、塩基性バイオレット10、塩基性バイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、塩基性レッド10、塩基性レッド108である。
ゲル化剤の例は、カラゲーン(Satiagel(登録商標))である。
種子処理では、化合物Iの散布量は、一般に種子100kgにつき0.1g〜10kg、好ましくは種子100kgにつき1g〜5kg、より好ましくは種子100kgにつき1g〜1000g、特に種子100kgにつき1g〜200gである。
したがって本発明は、本明細書に定義される式Iの化合物、又はIの農業上有用な塩を含む種子にも関する。化合物I又は農業上有用なその塩の量は、一般に種子100kgにつき0.1g〜10kg、好ましくは種子100kgにつき1g〜5kg、特に種子100kgにつき1g〜1000gである。レタスなどの特定の作物については、量はより高くてもよい。
動物の健康
式Iの化合物又はその鏡像異性体若しくは獣医学的に許容される塩は、動物の体内及び体表の寄生虫を駆除するために用いるのにも特に適する。
したがって本発明の目的は、動物の体内及び体表の寄生虫を防除する新しい方法を提供することでもある。本発明の別の目的は、動物のためのより安全な殺虫剤を提供することである。本発明の別の目的は、既存の殺虫剤よりも低い用量で用いることができる、動物のための殺虫剤をさらに提供することである。本発明の別の目的は、寄生虫の長い残留性防除を提供する、動物のための殺虫剤を提供することである。
本発明は、動物の体内及び体表の寄生虫を駆除するための、式Iの化合物又はその鏡像異性体若しくは獣医学的に許容される塩の殺寄生虫剤として有効な量及び許容される担体を含む組成物にも関する。
本発明は、寄生虫による蔓延及び感染に対して動物を治療、管理、予防及び保護するための方法であって、式Iの化合物又はその鏡像異性体若しくは獣医学的に許容される塩、或いはそれを含む組成物の殺寄生虫剤として有効な量を、経口的、局所的又は非経口的に動物に投与又は散布することを含む方法も提供する。
本発明は、式Iの化合物又はその鏡像異性体若しくは獣医学的に許容される塩、或いはそれを含む組成物の殺寄生虫剤として有効な量を含む、寄生虫による蔓延又は感染に対して動物を治療、管理、予防又は保護するための組成物の調製の方法も提供する。
農業害虫に対する化合物の活性は、例えば、経口適用の場合の低い、非嘔吐性の投薬量、動物との代謝適合性、低毒性及び安全な取扱いを要求する、動物の体内及び体表の内部及び外部寄生虫の駆除のためのそれらの適合性を示唆しない。
驚くべきことに、式Iの化合物が、動物の体内及び体表の内部及び外部寄生虫を駆除するのに適することが今では分かっている。
式Iの化合物又はその鏡像異性体若しくは獣医学的に許容される塩及びそれらを含む組成物は、好ましくは温血動物(ヒトを含む)及び魚を含む動物で蔓延及び感染を防除及び予防するために用いられる。それらは、例えば、ウシ、ヒツジ、ブタ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、トリ、ウサギ、ヤギ、イヌ及びネコ、水牛、ロバ、ダマジカ及びトナカイなどの哺乳動物、さらにはミンク、チンチラ及びアライグマなどの毛皮動物、雌鶏、ガチョウ、七面鳥及びカモなどの鳥、並びにマス、コイ及びウナギなどの淡水魚及び海水魚などの魚において、蔓延及び感染を防除及び予防するために適する。
式Iの化合物又はその鏡像異性体若しくは獣医学的に許容される塩及びそれらを含む組成物は、好ましくはイヌ又はネコなどの家畜で蔓延及び感染を防除及び予防するために用いられる。
温血動物及び魚での蔓延には、シラミ、ハジラミ、ダニ、ヒツジバエ、ヒツジシラミバエ、サシバエ、環縫類、ハエ、ウジ様ハエ幼虫、ツツガムシ、ブヨ、カ及びノミが含まれるが、これらに限定されない。
式Iの化合物又はその鏡像異性体若しくは獣医学的に許容される塩及びそれらを含む組成物は、外部及び/又は内部寄生虫の全身性及び/又は非全身性の駆除に適する。それらは、発達の全段階又は一部の段階に対して活性である。
式Iの化合物は、外部寄生虫を駆除するために特に有用である。
式Iの化合物は、以下の目及び種の寄生虫をそれぞれ駆除するために特に有用である。
ノミ(ノミ目)、例えば、クテノセファリデス・フェリス、イヌノミ、ケオプスネズミノミ、ヒトノミ、スナノミ及びヨーロッパネズミノミ、
ゴキブリ(ゴキブリ目-ゴキブリ亜目)、例えば、チャバネゴキブリ、ブラテラ・アサヒネ、ワモンゴキブリ、ヤマトゴキブリ、ペリプラネタ・ブルネア、クロゴキブリ、ペリプラネタ・アウストララシエ及びブラタ・オリエンタリス、
ハエ、カ(双翅目)、例えば、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ、キンイロヤブカ、アナストレファ・ルデンス、アノフェレス・マクリペニス、アノフェレス・クルシアンス、アノフェレス・アルビマヌス、アノフェレス・ガンビエ、アノフェレス・フリーボルニ、アノフェレス・ロイコスフィルス、アノフェレス・ミニムス、アノフェレス・クアドリマクラツス、カリフォラ・ビシナ、クリソミア・ベジアーナ、クリソミア・ホミニボラックス、クリソミア・マセラリア、クリソプス・ジスカリス、クリソプス・シラセア、クリソプス・アトランチクス、コクリオミイア・ホミニボラックス、食人バエ、クリコイデス・フレンス、アカイエカ、クレックス・ニグリパルプス、クレックス・クインケファシアツス、コガタアカイエカ、クリセタ・イノルナータ、クリセタ・メラヌラ、ヒトヒフバエ、ヒメイエバエ、ウマバエ、グロシナ・モルシタンス、グロシナ・パルパリス、グロシナ・フシペス、グロシナ・タキノイデス、ノサシバエ、ハプロジプロシス・エクエストリス、ヒペラテス属の種、キスジウシバエ、レプトコノプス・トレンス、ルシリア・カプリナ、ヒツジキンバエ、ルシリア・セリカタ、リコリア・ペクトラリス、マンソニア属の種、イエバエ、オオイエバエ、ヒツジバエ、フレボトムス・アルゲンチペス、ソロフォラ・コランビエ、ソロフォラ・ジスカラー、プロシムリウム・ミクスツム、サルコファガ・ヘモロイダリス、サルコファガ属の種、シムリウム・ビタツム、サシバエ、タバヌス・ボビヌス、タバヌス・アトラツス、タバヌス・リネオラ及びタバヌス・シミリス、
シラミ(フチラプテラ)、例えばアタマジラミ、コロモジラミ、ケジラミ、ウシジラミ、ブタジラミ、ウシホソジラミ、ウシハジラミ、ニワトリハジラミ、ニワトリオオハジラミ及びケブカウシジラミ、
ダニ及び寄生ダニ類(寄生型):ダニ(マダニ)、例えば、イキソデス・スカプラリス、イキソデス・ホロシクルス、太平洋マダニ、クリイロコイタマダニ、デルマセントル・アンデルソニ、デルマセントル・バリアビリス、アンブリオンマ・アメリカヌム、アンブリオンマ・マクラツム、オルニトドルス・ヘルムシ、オルニトドルス・ツリカタ、並びに寄生ダニ類(中気門亜目(Mesostigmata))、例えばイエダニ及びニワトリダニ、
ケダニ亜目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))及びコナダニ亜目(Acaridida)(無気門類(Astigmata))、例えばアカラピス属(Acarapis)の種、ケイレチエラ属(Cheyletiella)の種、オルニトケイレチア属(Ornithocheyletia)の種、ミオビア属(Myobia)の種、ヒツジツメダニ属(Psorergates)の種、ニキビダニ属(Demodex)の種、ツツガムシ属(Trombicula)の種、リストロホルス属(Listrophorus)の種、コナダニ属(Acarus)の種、チロファグス属(Tyrophagus)の種、カログリフス属(Caloglyphus)の種、ヒポデクテス属(Hypodectes)の種、プテロリクス属(Pterolichus)の種、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes)の種、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes)の種、ミミヒゼンダニ属(Otodectes)の種、ビゼンダニ属(Sarcoptes)の種、ノテドレス属(Notoedres)の種、ネミドコプテス属(Knemidocoptes)の種、シトジテス属(Cytodites)の種及びラミノシオプテス属(Laminosioptes)の種、
カメムシ(異翅類(Heteropterida)):トコジラミ(Cimex lectularius)、サイメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、レズビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメ属(Triatoma)の種、ロドニウス属(Rhodnius)の種、パンストロンギルス属(Panstrongylus)の種及びアリルス・クリタツス(Arilus critatus)、
シラミ類(Anoplurida)、例えばブタジラミ属(Haematopinus)の種、ケモノホソジラミ属(Linognathus)の種、シラミ属(Pediculus)の種、フチルス属(Phtirus)の種及びソレノポテス属(Solenopotes)の種、
ハジラミ類(Mallophagida)(マルツノハジラミ亜目(Arnblycerina)及びホソツノハジラミ亜目(Ischnocerina))、例えばトリメノポン属(Trimenopon)の種、タンカクハジラミ属(Menopon)の種、トリノトン属(Trinoton)の種、ボビコーラ属(Bovicola)の種、ウェルネキエラ属(Werneckiella)の種、レピケントロン属(Lepikentron)の種、ケモノハジラミ属(Trichodectes)の種及びフェリコーラ属(Felicola)の種、
回虫線虫類:
ワイプワーム(Wipeworms)及び旋毛虫症(トリコシリンギダ(Trichosyringida))、例えばトリキネリデ(Trichinellidae)(旋毛虫属(Trichinella)の種)、(トリクリデ(Trichuridae))ベンチュウ属(Trichuris)の種、毛細線虫属(Capillaria)の種、
杆線虫類、例えば杆線虫属(Rhabditis)の種、ストロンギロイデス属(Strongyloides)の種、ヘリセファロブス属(Helicephalobus)の種、
円虫類、例えばストロンギルス属(Strongylus)の種、鉤虫属(Ancylostoma)の種、アメリカ十二指腸虫(Necator americanus)、ブノストムム属(Bunostomum)の種(鉤虫)、毛様線虫属(Trichostrongｙlus)の種、ヘモンクス・コントルツス(Haemonchus contortus)、オステルタジア属(Ostertagia)の種、クーペリア属(Cooperia)の種、ネマトジルス属(Nematodirus)の種、ディクチオカウルス属(Dictyocaulus)の種、シアトストーマ属(Cyathostoma)の種、腸結節虫属(Oesophagostomum)の種、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、オルラヌス属(Ollulanus)の種、シャベルチア属(Chabertia)の種、ブタ腎虫(Stephanurus dentatus)、開嘴虫(Syngamus trachea)、鉤虫属(Ancylostoma)の種、ウンシナリア属(Uncinaria)の種、グロボセファルス属(Globocephalus)の種、アメリカ鉤虫属(Necator)の種、ブタ肺虫属(Metastrongylus)の種、ムエレリウス・カピラリス(Muellerius capillaris)、プロトストロンギルス属(Protostrongylus)の種、住血線虫属(Angiostrongylus)の種、パレラフォストロンギルス属(Parelaphostrongylus)の種、アルロストロンギルス・アブストルスス(Aleurostrongylus abstrusus)及び腎虫(Dioctophyma renale)、
腸の回虫(蛔虫目(Ascaridida))、例えば、蛔虫(Ascaris lumbricocides)、豚回虫(Ascaris suum)、アスカリジア・ガリ(Ascaridia galli)、ウマ回虫(Parascaris equorum)、蟯虫(Enterobius vermicularis)(糞線虫)、イヌ蛔虫(Toxocara canis)、トキサスカリス・レオニネ(Toxascaris leonine)、スクルジャビネマ属(Skrjabinema)の種及びオキシウリス・エクイ(Oxyuris equi)、
カマラヌス目、例えばメジナ虫(Dracunculus medinensis)(メジナ虫)
旋尾線虫類、例えばテラジア属(Thelazia)の種、ウケレリア属(Wuchereria)の種、ブルギア属(Brugia)の種、オンコセルカ属(Onchocerca)の種、ジロフィラリ属(Dirofilari)の種、ジペタロネーマ属(Dipetalonema)の種、エノコログサ属(Setaria)の種、エレオフォーラ属(Elaeophora)の種、血色食道虫(Spirocerca lupi)及びハブロネマ属(Habronema)の種、
ソーニーヘッドワーム(thorny headed worm)(鉤頭虫門(Acanthocephala))、例えばアカントセファルス属(Acanthocephalus)の種、マクロアカントリンクス・ヒルジナセウス(Macracanthorhynchus hirudinaceus)及びオンシコーラ属(Oncicola)の種、
プラナリア(扁形動物):
吸虫類(吸虫綱(Trematoda))、例えば、ファシオーラ属(Faciola)の種、ファシオロイデス・マグナ(Fascioloides magna)、肺吸虫属(Paragonimus)の種、槍形吸虫属(Dicrocoelium)の種、肥大吸虫(Fasciolopsis buski)、肝吸虫(Clonorchis sinensis)、住血吸虫属(Schistosoma)の種、トリコビルハルジア属(Trichobilharzia)の種、アラリア・アラタ(Alaria alata)、肺吸虫属(Paragonimus)の種及びナノキエテス属(Nanocyetes)の種、
セルコメロモルファ目(Cercomeromorpha)、特に条虫類(条虫)、例えば、裂頭条虫属(Diphyllobothrium)の種、テニア属(Tenia)の種、エキノコックス属(Echinococcus)の種、ウリザネ条虫(Dipylidium caninum)、ムルチセプス(Multiceps)の種、ヒメノレピス属(Hymenolepis)の種、メソセストイデス(Mesocestoides)の種、バンピロレピス属(Vampirolepis)の種、モニエジア属(Moniezia)の種、裸頭条虫属(Anoplocephala)の種、シロメトラ属(Sirometra)の種、裸頭条虫属(Anoplocephala)の種及びヒメノレピス属(Hymenolepis)の種、
式Iの化合物及びそれらを含む組成物は、双翅目、ノミ目及びマダニ目の害虫の防除のために特に有用である。
さらに、カを駆除するための式Iの化合物及びそれらを含む組成物の使用は、特に好ましい。
ハエを駆除するための式Iの化合物及びそれらを含む組成物の使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
さらに、ノミを駆除するための式Iの化合物及びそれらを含む組成物の使用は、特に好ましい。
ダニを駆除するための式Iの化合物及びそれらを含む組成物の使用は、本発明のさらなる好ましい実施形態である。
式Iの化合物は、内部寄生虫(回虫線虫、ソーニーヘッドワーム及びプラナリア)を駆除するためにも特に有用である。
投与は、予防的及び治療的に実施することができる。
活性化合物の投与は、直接に、又は適する調製物の形で、経口的、局所的/経皮的、又は非経口的に実施される。
温血動物への経口投与のために、式Iの化合物は、動物の餌、動物の餌のプレミックス、動物の濃厚餌、ピル、液剤、ペースト剤、懸濁剤、飲薬、ゲル剤、錠剤、ボーラス及びカプセルとして製剤化されてもよい。さらに、式Iの化合物は、それらの飲料水で動物に投与されてもよい。経口投与のために、選択される剤形は、1日に動物体重1kgにつき0.01mg〜100mg、好ましくは1日に動物体重1kgにつき0.5mg〜100mgの式Iの化合物を動物に提供するべきである。
或いは、式Iの化合物は非経口的に、例えば反芻胃内、筋肉内、静脈内又は皮下注射によって動物に投与されてもよい。式Iの化合物は、皮下注射のために生理的に許容される担体に分散又は溶解されてもよい。或いは、式Iの化合物は、皮下投与のためにインプラントに製剤化されてもよい。さらに、式Iの化合物は、動物に経皮的に投与することができる。非経口投与のために、選択される剤形は、1日に動物体重1kgにつき0.01mg〜100mgの式Iの化合物を動物に提供するべきである。
式I化合物は、浸液、粉剤、粉末、首輪、メダリオン、スプレー、シャンプー、スポット・オン及びポア・オン製剤、並びに軟膏又は水中油若しくは油中水型乳濁液の形で動物に局所的に適用することもできる。局所適用のために、浸液及びスプレーは、0.5ppm〜5,000ppm、好ましくは1ppm〜3,000ppmの式Iの化合物を通常含む。さらに、式Iの化合物は、動物、特にウシ及びヒツジなどの四足動物のために、耳札として製剤化されてもよい。
適する調製物は以下の通りである:
・液剤、例えば経口用の液剤、希釈後の経口投与のための原液、皮膚又は体腔での使用のための液剤、ポアリング・オン(pouring-on)製剤、ゲル;
・経口又は経皮投与のための乳濁剤及び懸濁剤;半固体の調製物;
・活性化合物が軟膏基剤、又は水中油若しくは油中水型乳濁基剤に加工される製剤;
・固体調製物、例えば粉末、プレミックス又は原液、粒剤、ペレット、錠剤、ボーラス、カプセル;エアゾール及び吸入剤、及び活性化合物含有造形品。
注射に適する組成物は、有効成分を適する溶媒に溶解し、任意選択で酸、塩基、緩衝塩、保存剤及び可溶化剤などのさらなる成分を加えることによって調製される。溶液はろ過され、無菌充填される。
適する溶媒は、生理的に許容できる溶媒、例えば水、アルカノール、例えばエタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセロール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、及びそれらの混合液である。
活性化合物は、注射に適する生理的に許容できる植物油又は合成油に任意選択で溶解してもよい。
適する可溶化剤は、主な溶媒での活性化合物の溶解を促進するか、又はその沈殿を防止する溶媒である。例は、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化ヒマシ油及びポリオキシエチル化ソルビタンエステルである。
適する保存剤は、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、p-ヒドロキシ安息香酸エステル及びn-ブタノールである。
経口用の液剤は、直接に投与される。原液は、使用濃度へ先に希釈した後に経口投与される。経口用の液剤及び原液は、最新技術によって、注射溶液について上に述べた通りに調製され、無菌手順は必要でない。
皮膚での使用のための液剤は、滴下されるか、塗布されるか、すりこまれるか、撒かれるか、又は噴霧される。
皮膚での使用のための液剤は、最新技術によって、注射溶液について上に述べたことに従って調製され、無菌手順は必要でない。
さらなる適する溶媒は、ポリプロピレングリコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル若しくは酢酸ブチル、安息香酸ベンジルなどのエステル、アルキレングリコールアルキルエーテルなどのエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン、芳香族炭化水素、植物油及び合成油、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トランスクトール、ソルケタール、プロピレンカーボネート及びそれらの混合物である。
調製の間、増粘剤を加えることが有利なこともある。適する増粘剤は、ベントナイト、コロイド性ケイ酸、モノステアリン酸アルミニウムなどの無機増粘剤、セルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びそれらのコポリマー、アクリレート及びメタクリレートなどの有機増粘剤である。
ゲル剤は、皮膚に塗布されるか若しくは広げられ、又は体腔に導入される。ゲル剤は、注射溶液の場合に記載されているように調製された溶液を、軟膏様コンシステンシーを有する透明な物質が生じるのに十分な増粘剤で処理することによって調製される。使用される増粘剤は、上で与えられる増粘剤である。
ポア・オン製剤は、皮膚の限られた領域に注がれるか又は噴霧され、活性化合物は皮膚に浸透して全身に作用する。
ポア・オン製剤は、適する皮膚適合性の溶媒又は溶媒混合物に活性化合物を溶解、懸濁又は乳濁させることによって調製される。適当な場合、着色剤、生体吸収促進物質、抗酸化剤、光安定剤、接着剤などの他の補助剤が加えられる。
適する溶媒は以下の通りである:水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセロール、芳香族アルコール、例えばベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、エステル、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、エーテル、例えばアルキレングリコールアルキルエーテル、例えばジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、環状カーボネート、例えば炭酸プロピレン、炭酸エチレン、芳香族及び/又は脂肪族炭化水素、植物油又は合成油、DMF、ジメチルアセトアミド、n-アルキルピロリドン、例えばメチルピロリドン、n-ブチルピロリドン又はn-オクチルピロリドン、N-メチルピロリドン、2-ピロリドン、2,2-ジメチル-4-オキシ-メチレン-1,3-ジオキソラン及びグリセロールホルマール。
適する着色剤は、動物で使用が許され、溶解又は懸濁することができるすべての着色剤である。
適する吸収促進物質は、例えば、DMSO、展布油、例えばミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、及び、それらと、ポリエーテル、脂肪酸エステル、トリグリセリド、脂肪アルコールとのコポリマーである。
適する抗酸化剤は、亜硫酸塩又はメタ重亜硫酸塩、例えばメタ重亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、トコフェロールである。
適する光安定剤は、例えばノバンチソル酸である。
適する接着剤は、例えば、セルロース誘導体、デンプン誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、例えばアルギン酸塩、ゼラチンである。
乳濁剤は、経口的、経皮的に、又は注射剤として投与することができる。
乳濁剤は、油中水形又は水中油形である。
それらは、疎水性又は親水性の相に活性化合物を溶解し、適する乳化剤、及び適当な場合他の補助剤、例えば着色剤、吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤、粘度増強物質を用いて、他の相の溶媒でこれをホモジナイズすることによって調製される。
適する疎水相(油)は、以下の通りである:
流動パラフィン、シリコーン油、天然植物油、例えばゴマ油、アーモンドオイル、ヒマシ油、合成トリグリセリド、例えばカプリル酸/カプリン酸二グリセリド、鎖長C8〜C12の植物性脂肪酸又は他の特別に選択される天然脂肪酸とのトリグリセリド混合物、ヒドロキシル基もおそらく含む飽和若しくは不飽和脂肪酸の部分グリセリド混合物、C8〜C10脂肪酸のモノ-及びジグリセリド、脂肪酸エステル、例えばステアリン酸エチル、ジ-n-ブチリルアジペート、ラウリン酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、鎖長C16〜C18の飽和脂肪アルコールとの中鎖分枝脂肪酸のエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長C12〜C18の飽和脂肪アルコールのカプリル酸/カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状の脂肪酸エステル、例えば合成カモ尾骨腺脂肪、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、及び後者に関係するエステル混合物、脂肪アルコール、例えばイソトリデシルアルコール、2-オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール、及びオレイン酸などの脂肪酸、並びにそれらの混合物。
適する親水相は以下の通りである:水、アルコール、例えばプロピレングリコール、グリセロール、ソルビトール及びそれらの混合物。
適する乳化剤は以下の通りである:
非イオン性界面活性剤、例えばポリエトキシル化ヒマシ油、ポリエトキシル化ソルビタンモノオレアート、ソルビタンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、ポリオキシエチルステアレート、アルキルフェノールポリグリコールエーテル;
両性界面活性剤、例えば二ナトリウムN-ラウリル-p-イミノジプロピオネート又はレシチン;
陰イオン界面活性剤、例えばラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコールエーテル硫酸、モノ/ジアルキルポリグリコールエーテルオルトリン酸エステルモノエタノールアミン塩;
陽イオン活性界面活性剤、例えば塩化セチルトリメチルアンモニウム。
適するさらなる補助剤は以下の通りである:粘度を増強して乳濁液を安定させる物質、例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセルロース及び他のセルロース及びデンプン誘導体、ポリアクリレート、アルギン酸塩、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル及び無水マレイン酸のコポリマー、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド性ケイ酸又は指摘した物質の混合物。
懸濁剤は、経口的又は局所的/経皮的に投与することができる。それらは、適当な場合他の補助剤、例えば湿潤剤、着色剤、生体吸収促進物質、保存剤、抗酸化剤、光安定剤を添加して、懸濁液に活性化合物を懸濁することによって調製される。
液体懸濁剤は、すべて均一な溶媒及び溶媒混合物である。
適する湿潤剤(分散剤)は、上で与えられる乳化剤である。
指摘することができる他の補助剤は、上で与えられるものである。
半固体の調製物は、経口的又は局所的/経皮的に投与することができる。それらは、それらのより高い粘度だけによって上記の懸濁剤及び乳濁剤と異なる。
固体調製物の生成のために、活性化合物は、適当な場合には補助剤を添加して適する賦形剤と混合され、所望の形にされる。
適する賦形剤は、すべて生理的に許容できる固体不活性物質である。用いられるものは、無機及び有機の物質である。無機物質は、例えば、塩化ナトリウム、炭酸塩、例えば炭酸カルシウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、酸化チタン、ケイ酸、陶土、沈殿した若しくはコロイド性のシリカ、又はリン酸塩である。有機物質は、例えば、糖、セルロース、食物及び餌、例えば粉乳、動物粉、穀類の粉及び粉砕物、デンプンである。
適する補助剤は、上で指摘した保存剤、抗酸化剤及び/又は着色剤である。
他の適する補助剤は、滑沢剤及び滑走剤、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸、タルク、ベントナイト、崩壊促進物質、例えばデンプン又は架橋ポリビニルピロリドン、結合剤、例えばデンプン、ゼラチン又は線状ポリビニルピロリドン、及び微結晶性セルロースなどの乾燥結合剤である。
一般に、「殺寄生虫剤として有効な量」は、成長に対する観察可能な影響、例えば標的生物体の壊死、死、遅延、予防、並びにその除去、破壊、又はさもなければその発生及び活動の低減の影響を達成するために必要な有効成分の量を意味する。殺寄生虫剤として有効な量は、本発明で用いられる様々な化合物/組成物について異なってもよい。組成物の殺寄生虫剤として有効な量は、所望の殺寄生虫効果、及び持続時間、標的種、散布様式等などの支配的な条件によっても異なる。
本発明で用いることができる組成物は、一般に約0.001〜95%の式Iの化合物を含むことができる。
一般に、1日0.5mg/kg〜100mg/kg、好ましくは1日1mg/kg〜50mg/kgの総量で式Iの化合物を適用することが好ましい。
即時利用可能な調製物は、寄生虫、好ましくは外部寄生虫に対して作用する化合物を、重量で10ppm〜80%、好ましくは0.1〜65重量%、より好ましくは1〜50重量%、最も好ましくは5〜40重量%の濃度で含む。
使用前に希釈される調製物は、外部寄生虫に対して作用する化合物を、0.5〜90重量%、好ましくは1〜50重量%の濃度で含む。
さらに、調製物は、内部寄生虫に対する式Iの化合物を、重量で10ppm〜2%、好ましくは0.05〜0.9重量%、非常に特に好ましくは0.005〜0.25重量%の濃度で含む。
本発明の好ましい実施形態では、式Iの化合物を含む組成物は、経皮的/局所的に適用される。
さらなる好ましい実施形態では、局所適用は、化合物を含有する造形品、例えば首輪、メダリオン、耳札、体の部分に取付けるためのバンド並びに粘着性のストリップ及びホイルの形で実行される。
一般に、式Iの化合物を放出する固体製剤を、3週間のクールで処理動物の体重1kgにつき10mg〜300mg、好ましくは20mg〜200mg、最も好ましくは25mg〜160mgの総量で適用することが好ましい。
造形品の調製のために、熱可塑性の柔軟なプラスチックに加えて、エラストマー及び熱可塑性エラストマーが用いられる。適するプラスチック及びエラストマーは、式Iの化合物に十分に適合するポリビニル樹脂、ポリウレタン、ポリアクリレート、エポキシ樹脂、セルロース、セルロース誘導体、ポリアミド及びポリエステルである。造形品のための調製手順に加えてプラスチック及びエラストマーの仔細なリストが、例えばWO 03/086075に与えられる。
本発明は、それにいかなる限定も加えることなく、次に以下の実施例によってさらに詳細に例示される。
C. 化合物実施例
化合物は、例えば連結型の高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC/MS)によって、1H-NMR及び/又はそれらの融点によって特徴づけることができる。
分析的HPLCカラム: Merck KgaA、GermanyからのRP-18カラムChromolith Speed ROD。溶出: 5:95〜95:5の比のアセトニトリル+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)/水+0.1%トリフルオロ酢酸(TFA)によって40℃で5分間。
1H-NMR、それぞれ13C-NMR:シグナルは、化学シフト(ppm)対テトラメチルシラン、それぞれ13C-NMRに対してCDCl3、それらの多重度及びそれらの積分(所与の水素原子の相対数)によって特徴づけられる。以下の略記号は、シグナルの多重度を特徴づけるために用いられる: m=多重項、q=四重項、t=三重項、d=二重項及びs=一重項。
C.1 化合物実施例1
化合物実施例1-1〜1-46は、化合物式C.1に対応する:
式C.1
Figure 2012513376
上式で、各化合物実施例のR1、R2、R3及びYは、下の表C.1で定義される。
Figure 2012513376
Figure 2012513376
C.2 化合物実施例2
化合物実施例2-8、2-12及び2-13は、化合物式C.2に対応する:
式C.2
Figure 2012513376
上式で、各化合物実施例のR1、R2、R3及びYは、下の表C.2で定義される。
Figure 2012513376
C.3 化合物実施例3
化合物実施例3-8、3-12及び3-13は、化合物式C.3に対応する:
式C.3
Figure 2012513376
上式で、各化合物実施例のR1、R2、R3及びYは、下の表C.3で定義される。
Figure 2012513376
C.4 化合物実施例4
化合物実施例4-8、4-12及び4-13は、化合物式C.4に対応する:
式C.4
Figure 2012513376
上式で、各化合物実施例のR1、R2、R3及びYは、下の表C.4で定義される。
Figure 2012513376
C.5 化合物実施例5
化合物実施例5-4、5-8、5-12及び5-13は、化合物式C.5に対応する:
式C.5
Figure 2012513376
上式で、各化合物実施例のR1、R2、R3及びYは、下の表C.5で定義される。
Figure 2012513376
C.6 化合物実施例6
化合物実施例6-8は、化合物式C.6に対応する:
式C.6
Figure 2012513376
上式で、各化合物実施例のR1、R2、R3及びYは、下の表C.6で定義される。
Figure 2012513376
C.7 化合物実施例7
化合物実施例7-8は、化合物式C.7に対応する:
式C.7
Figure 2012513376
上式で、各化合物実施例のR1、R2、R3及びYは、下の表C.7で定義される。
Figure 2012513376
C.8 化合物実施例8
化合物実施例8-8、8-12、8-13は、化合物式C.8に対応する:
式C.8
Figure 2012513376
上式で、各化合物実施例のR1、R2、R3及びYは、下の表C.8で定義される。
Figure 2012513376
C.9 化合物実施例9
化合物実施例9-1〜9-10は、化合物式C.9に対応する:
式C.9
Figure 2012513376
上式で、各化合物実施例のR1、R2、R3及びYは、下の表C.9で定義される。
Figure 2012513376
S. 合成実施例
S.1 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-2,N'-ジメチル-ベンズアミジン(表C.1の化合物1-1)の合成
ステップ1: 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチルベンズアルデヒドの合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒドオキシム(14.20g、31.34mmol)、トリエチルシラン(10.3mL、7.53g、62.8mmol)、炭酸ナトリウム(5.43g、39.3mmol)、パラジウムビス(ジフェニルホスフィン)-フェロセンジクロリドCH2Cl2-複合体(1.28g、1.57mmol)及びDMF(250mL)の混合物を、65℃で一晩、一酸化炭素の雰囲気下で撹拌した。室温に冷却後、溶媒を蒸発させ、残留物をMTBEに取り、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。シリカゲルでの残留物の精製は、標記化合物(9.60g、76%)を与えた。
HPLC-MSによる特性評価: 4.971分、M=402.0
ステップ2: 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒドオキシムの合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒド(すなわちステップ1の生成物、5.00g)、塩酸ヒドロキシルアミン(1.30g)及び濃塩酸(1mL、1.05g)のMeOH溶液(37.5mL)を、70℃で4時間撹拌した。冷却後、混合物をすべての揮発性物質から蒸発分離し、MTBEと水に分配した。有機層を分離し、乾燥させた。シリカゲルでのクロマトグラフィーは、標記化合物(4.70g、91%)を与えた。
HPLC-MSによる特性評価: 4.187分、M=417.1
以下による特性評価1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ [デルタ] = 2.44 (s, 3H), 2.90 (br. s, 1H), 3.81 (d, 1H), 4.15 (d, 1H), 7.47-7.58 (m, 4H), 7.80 (d, 1H), 8.35 (s, 1H), 11.10 (br. s, 1H) ppm。
ステップ3: 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-2,N'-ジメチル-ベンズアミジンの合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒドオキシム(すなわちステップ2の生成物、500mg)のDMF溶液(25mL)に、N-クロロスクシンイミド(168mg)を加え、75℃に1時間加熱した。冷却後、反応混合液を水に注ぎ、MTBEで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、元の容積の1/4まで減圧下で濃縮し、未精製の塩化ヒドロキサム酸を得た。この混合物を、メチルアミン(0.66mL、41mg)及びトリエチルアミン(0.18mL、0.13g)のTHF溶液に加え、室温で一晩撹拌した。減圧下で濃縮の後、混合物をシリカゲルのクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物(270mg、39%)を無色の固体として得た。
HPLC-MSによる特性評価: 3.299分、M=446.0
以下による特性評価1H-NMR (400 MHz, DMSO):
δ [デルタ] = 2.38 (s, 3H), 2.59 (s, 3H), 3.71 (s, 1H), 4.10 (s. 1H), 5.45 (br. s, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.48-7.58 (m, 4H) ppm。
S.2 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-2-メチル-N'-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミジン(表C.1の化合物1-8)の合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンズアルデヒド-オキシム(すなわち実施例1ステップ2の生成物、177mg、0.42mmol)のDMF溶液(4mL)に、N-クロロスクシンイミド(67mg、0.50mmol)を加え、混合液を70℃の湯浴温度で30分間撹拌した。0℃へ冷却した後、ピコリルアミン(85mg、0.79mmol)及びトリエチルアミン(145mg、1.44mmol)を加えた。混合液を室温まで一晩上昇させ、その後氷水上に注いだ。NH4Clの添加によってpHを7に調整し、生じた沈殿をろ去した。次に、未精製の生成物をSiO2(CH2Cl2:MeOH=96:4)のカラムクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物(75mg、42%)を与えた。
HPLC-MSによる特性評価: 3.254分、M=522.60
以下による特性評価1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ [デルタ] = 2.33 (s. 3H), 3.70 (d, 1H), 4.09 (d, 1H), 4.13 (m, 2H), 6.34 (br m, 1H), 7.09 (d, 1H), 7.18 (m, 1H), 7.30 (m, 1H), 7.45 (s, 2H), 7.52 (s, 3H), 7.60 (dt, 1H), 8.52 (m, 1H) ppm。
S.3 2-({N-ヒドロキシ-2-メチル-4-[5-トリフルオロメチル-5-(3-トリフルオロメチルフェニル)-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-ベンズイミドイル}-アミノ)-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-アセトアミド(表C.3の化合物3-12)の合成
2-メチル-4-[5-トリフルオロメチル-5-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]ベンズアルデヒドオキシム(250mg)のDMF溶液(8mL)に、N-クロロスクシンイミド(84mg)を加え、75℃に1時間加熱した。冷却後、反応混合液を水に注ぎ、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、元の容積の1/4まで減圧下で濃縮し、未精製の塩化ヒドロキサム酸を得た。この混合物を2-アミノ-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-アセトアミド(116mg)及びトリエチルアミン(0.30mL、0.21g)のTHF溶液(8mL)に加え、室温で一晩撹拌した。減圧下で濃縮の後、混合物をシリカゲルのクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物(146mg、43%)を得た。
HPLC-MSによる特性評価: 3.923分、M=571.10
S.4 N-{{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-ヒドロキシイミノアセチル-メチル}-N-ピリジン-2-イルメチル-アセトアミド(表C.1の化合物1-10)の合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-2-メチル-N'-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミジン(すなわち実施例2の生成物、135mg)の無水酢酸溶液(5mL)に、触媒量のN,N-ジメチルアミノ-4-ピリジンを75℃で6時間加えた。冷却後、混合液を水に注ぎ、CH2Cl2で抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、蒸発させた。シリカゲルでの残留物のクロマトグラフィーは、標記化合物(100mg、69%)を与えた。
以下による特性評価13C-NMR (125 MHz, CDCl3): δ [デルタ] = 19.20, 21.05, 22.24, 43.92, 51.00, 87.31, 122.71, 122.90, 124.67, 124.86, 125.31, 129.84, 130.02, 130.26, 130.53, 131.74, 135.68, 136.56, 138.91, 140.45, 149.20, 154.36, 155.39, 155.85, 166.82, 170.25 ppm。
S.5 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N'-メトキシ-2,N,N-トリメチル-ベンズアミジン(表C.1の化合物1-3)の合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N'-ヒドロキシ-2,N,N-トリメチル-ベンズアミジン(200mg)のDMF溶液(5mL)に、LiOH(31mg)の水溶液(2mL)を加えた後、硫酸ジメチル(0.21mL、0.27g)を加えた。混合液を室温で一晩撹拌し、水に注いだ。水層をMTBEで抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥(Na2SO4)、蒸発させて、標記化合物(170mg、83%)を与えた。
HPLC-MSによる特性評価: 3.696分、M=474.05
S.6 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2,N-ジメチル-N'-プロピル-ベンズアミジン(表C.1の化合物1-14)の合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2,N-ジメチル-ベンズアミド(300mg)の塩化チオニル溶液(5mL)に、触媒量のDMFを加え、30分間還流させながら撹拌した。すべての揮発性物質を減圧下で除去し、残留物をTHF(5mL)に取った。この溶液を、n-プロピルアミン(247mg)のTHF(5mL)混合物に加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残留物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物(74mg、22%)を与えた。
HPLC-MSによる特性評価: 3.512、M=472.05
S.7 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンゼン-N-プロピル-N',N'-ジメチル-アミドラゾン(表C.1の化合物1-15)の合成
ステップ1: 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-安息香酸N',N'-ジメチル-ヒドラジドの合成
N,N-ジメチルヒドラジン(0.55g)のエーテル溶液(46mL)に、低分量の4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンゾイルクロリド(2.00g)を0℃で加えた。この温度で50分後、水を加え、NaOH(2M)の添加によってpHを7に調整した。有機層を分離し、水層をエーテルで抽出した。合わせた有機層をNaHCO3溶液で洗浄し、Na2SO4で乾燥させ、蒸発させて標記化合物(1.50g、71%)を与えた。
HPLC-MSによる特性評価: 3.394分、M=460.05
ステップ2: 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンゼン-N-プロピル-N',N'-ジメチル-アミドラゾンの合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-安息香酸N',N'-ジメチル-ヒドラジド(すなわち、ステップ1の生成物、300mg)のPOCl3溶液(5mL)を、還流をしながら10分間加熱し、減圧下で濃縮し、THF(5mL)に取った。これを、n-プロピルアミン(231mg)のTHF溶液(5mL)に加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧下で除去し、残留物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物(50mg、15%)を与えた。
HPLC-MSによる特性評価: 3.614分、M=501.10
S.8 3-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール(表C.9の化合物9-2)の合成
ステップ1: 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-2-メチル-ベンズアミジンの合成
塩酸ヒドロキシルアミン(8.70g)のDMSO溶液を15℃に冷却した後、KOtBuを低分量加えた。この混合液を、4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-ベンゾニトリル(5.00g)のDMSO溶液(20mL)に室温で加え、80℃で5時間撹拌した。反応の完了の後、混合液を氷水の上に注ぎ、生じた固体をろ過によって収集し、水で洗浄し、乾燥させた。シリカゲルでのクロマトグラフィーは、標記化合物(3.3g、61%)を与えた。
HPLC-MSによる特性評価: 3.173分、M=431.95
ステップ2: 3-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-メチル-フェニル}-5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾールの合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-2-メチル-ベンズアミジン(すなわち、ステップ1の生成物、400mg、0.93mmol)のピリジン溶液(10mL)に、塩化アセチル(0.13mL、0.15g、1.85mmol)を注射器で加え、混合液を還流させながら30分間撹拌した。冷却後に水及びEtOAcを加え、水層をEtOAcで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物(277mg、65%)を与えた。
HPLC-MSによる特性評価: 4.345分、M=456.00
以下による特性評価1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ [デルタ] = 2.66 (s, 6H), 3.74 (d, 1H), 4.12 (d, 1H), 7.44 (s, 1H), 7.53 (s, 2H), 7.60 (d, 1H), 7.64 (s, 1H), 8.06 (d, 1H) ppm。
S.9 3-{4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-2-トリフルオロエチル-フェニル}-5-メチル-[1,2,4]オキサジアゾール(表C.9の化合物9-4)の合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-2-メチル-ベンズアミジン(すなわち、実施例8ステップ1の生成物、400mg、0.93mmol)のピリジン溶液(10mL)に、3,3,3-トリフルオロプロピオン酸クロリド(0.271g、1.85mmol)を注射器で加え、混合液を還流させながら30分間、及び140℃高周波レンジ内で1時間撹拌した。冷却後に水及びEtOAcを加え、水層をEtOAcで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮した。残留物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物(260mg、53%)を与えた。
HPLC-MSによる特性評価: 4.540分、M=524.00
以下による特性評価1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ [デルタ] = 2.68 (s, 3H), 3.73 (d, 1H), 3.90 (q, 2H), 4.12 (d, 1H), 7.43 (s, 1H), 7.53 (s, 2H), 7.56-7.69 (m, 2H), 8.11 (d, 1H) ppm。
S.10 N-エチル-2-({N-ヒドロキシ-2-メチル-4-[5-トリフルオロメチル-5-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-ベンズイミドイル}-アミノ)-アセトアミド(表C.3の化合物3-13)の合成
2-メチル-4-[5-トリフルオロメチル-5-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]ベンズアルデヒドオキシム(250mg)のDMF溶液(8mL)に、N-クロロスクシンイミド(84mg)を加え、75℃に1時間加熱した。冷却後、反応混合液を氷水に注ぎ、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、元の容積の1/4まで減圧下で濃縮し、未精製の塩化ヒドロキサム酸を得た。この混合物を2-アミノ-N-エチル-アセトアミド(61mg)及びトリエチルアミン(0.15mL、0.11g)のTHF溶液(8mL)に加え、室温で一晩撹拌した。減圧下で濃縮の後、混合物をシリカゲルのクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物(171mg、55%)を得た。
HPLC-MSによる特性評価: 3.716分、M=517.10
S.11 N-ヒドロキシ-2-メチル-N'-ピリジン-2-イルメチル-4-[5-トリフルオロメチル-5-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-ベンズアミジン(表C.3の化合物3-8)の合成
2-メチル-4-[5-トリフルオロメチル-5-(3-トリフルオロメチル-フェニル)-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]ベンズアルデヒドオキシム(250mg)のDMF溶液(8mL)に、N-クロロスクシンイミド(84mg)を加え、75℃に1時間加熱した。冷却後、反応混合液を氷水に注ぎ、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、元の容積の1/4まで減圧下で濃縮し、未精製の塩化ヒドロキサム酸を得た。この混合物を2-ピコリルアミン(65mg)及びトリエチルアミン(0.15mL、0.11g)のTHF溶液(8mL)に加え、室温で一晩撹拌した。減圧下で濃縮の後、混合物をシリカゲルのクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物(138mg、44%)を得た。
HPLC-MSによる特性評価: 3.727分、M=523.10
S.12 2-({2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-ベンズイミドイル}-アミノ)-N-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-アセトアミド(表C.5の化合物5-12)の合成
ステップ1: 2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-安息香酸メチルエステルの合成
3-(4-ブロモ-3-クロロ-フェニル)-5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソオキサゾール(4.00g)、パラジウムビス(ジフェニルホスフィン)ジクロリドCH2Cl2-複合体(0.69g)、酢酸パラジウム(0.14g)、酢酸ナトリウム(1.03g)及びメタノール(50mL)の混合物をオートクレーブに入れ、5バールの一酸化炭素で満たし、100℃で16時間撹拌した。冷却後、オートクレーブを開放し、反応混合液をろ過した。ろ液を減圧下で濃縮し、残留物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物(2.2g、58%)を得た。
HPLC-MSによる特性評価: 4.285分、M=451.95
ステップ2: 2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒドの合成
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-安息香酸メチルエステル(すなわちステップ1の生成物、2.20g)のCH2Cl2溶液に、ジイソブチルアルミニウムヒドリド溶液(CH2Cl2に1M、10.7mL)を-78℃で加え、この温度に30分間保った。MeOH(25mL)を注意深く加え、混合物が室温まで上昇したときに、水性K-Na-酒石酸溶液を加えた。層を分離し、水相をCH2Cl2で抽出し、合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、蒸発させた。残留物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物(1.35g、66%)及び2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-ベンジルアルコール(0.49g、24%)を得た。
HPLC-MSによる特性評価: 4.238分、M=421.85
以下による特性評価1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ [デルタ] = 3.73 (d, 1H), 4.10 (d, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.50 (s, 2H), 7.62 (d, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.98 (d, 1H), 10.48 (s, 1H) ppm。
ステップ3: 2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒドオキシムの合成
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒド(すなわちステップ2の生成物、1.20g)のメタノール溶液(5mL)に、塩酸ヒドロキシルアミン(296mg)及び触媒量の濃塩酸を加えた。混合液を70℃で3時間撹拌し、減圧下で濃縮した。水を加え、混合液を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ(Na2SO4)、蒸発させて、標記化合物(1.2g、97%)を得た。
HPLC-MSによる特性評価: 4.090分、M=436.95
ステップ4: 2-({2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-ベンズイミドイル}-アミノ)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-アセトアミドの合成
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒドオキシム(すなわちステップ3の生成物、250mg)のDMF溶液(5mL)に、N-クロロスクシンイミド(80mg)を加え、75℃に1時間加熱した。冷却後、反応混合液を氷水に注ぎ、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、元の容積の1/4まで減圧下で濃縮し、未精製の塩化ヒドロキサム酸を得た。この混合物を(2,2,2-トリフルオロ-エチルカルバモイル)-メチル-アンモニウムクロリド(110mg)及びトリエチルアミン(0.29mL、0.21g)のTHF溶液(10mL)に加え、室温で一晩撹拌した。減圧下で濃縮の後、混合物をシリカゲルのクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物(176mg、52%)を得た。
HPLC-MSによる特性評価: 3.848分、M=591.00
S.13 2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-N'-ピリジン-2-イルメチル-ベンズアミジン(表C.5の化合物5-8)の合成
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒドオキシム(すなわちステップ3の生成物、250mg)のDMF溶液(5mL)に、N-クロロスクシンイミド(81mg)を加え、75℃に1時間加熱した。冷却後、反応混合液を氷水に注ぎ、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、元の容積の1/4まで減圧下で濃縮し、未精製の塩化ヒドロキサム酸を得た。この混合物を、2-ピコリルアミン(62mg)及びトリエチルアミン(0.15mL、0.11g)のTHF溶液(10mL)に加え、室温で一晩撹拌した。減圧下で濃縮の後、混合物をシリカゲルのクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物(197mg、63%)を得た。
HPLC-MSによる特性評価: 3.597分、M=543.00
S.14 2-({2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-ベンズイミドイル}-アミノ)-N-エチル-アセトアミド(表C.5の化合物5-13)の合成
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒドオキシム(すなわちステップ3の生成物、250mg)のDMF溶液(5mL)に、N-クロロスクシンイミド(81mg)を加え、75℃に1時間加熱した。冷却後、反応混合液を氷水に注ぎ、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、元の容積の1/4まで減圧下で濃縮し、未精製の塩化ヒドロキサム酸を得た。この混合物を、2-アミノ-N-エチル-アセトアミド(58mg)及びトリエチルアミン(0.15mL、0.11g)のTHF溶液(10mL)に加え、室温で一晩撹拌した。減圧下で濃縮の後、混合物をシリカゲルのクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物(164mg、53%)を得た。
HPLC-MSによる特性評価: 3.253分、M=537.05
S.15 2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-N'-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミジン(表C.5の化合物5-4)の合成
2-クロロ-4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-ベンズアルデヒドオキシム(すなわちステップ3の生成物、250mg)のDMF溶液(5mL)に、N-クロロスクシンイミド(81mg)を加え、75℃に1時間加熱した。冷却後、反応混合液を氷水に注ぎ、EtOAcで抽出した。合わせた有機層を水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、元の容積の1/4まで減圧下で濃縮し、未精製の塩化ヒドロキサム酸を得た。この混合物を、2,2,2-トリフルオロエチルアミン(57mg)及びトリエチルアミン(0.15mL、0.11g)のTHF溶液(10mL)に加え、室温で一晩撹拌した。減圧下で濃縮の後、混合物をシリカゲルのクロマトグラフィーによって精製し、標記化合物(122mg、40%)を得た。
HPLC-MSによる特性評価: 3.850分、M=533.95
S.16 4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシアセチル-2-メチル-N'-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミジン(表C.1の化合物1-7)の合成
4-[5-(3,5-ジクロロ-フェニル)-5-トリフルオロメチル-4,5-ジヒドロ-イソキサゾール-3-イル]-N-ヒドロキシ-2-メチル-N'-(2,2,2-トリフルオロ-エチル)-ベンズアミジン(250mg)、酢酸無水物(50μL、55mg)及びDMAP(5mg)のCH2Cl2溶液(10mL)を、室温で一晩撹拌した。混合液を減圧下で濃縮し、残留物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、標記化合物(170mg、65%)を得た。
以下による特性評価1H-NMR (400 MHz, CDCl3):
δ [デルタ] = 2.24 (s. 3H), 2.39 (s, 3H), 3.46 (br. t, 2H), 3.70 (d, 1H), 4.10 (d, 1H), 5.75 (br t, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.43 (m, 1H), 7.52 (s, 2H), 7.54 (s, 1H), 7.62 (s, 1H), ppm。
B. 生物実施例
本発明の式Iの化合物の活性は、以下に記載される生物試験で証明及び評価することができた。
特記されていない場合、試験溶液は以下の通りに調製される:活性化合物を、1:1(vol:vol)の蒸留水:アセトンの混合液で、所望の濃度に溶解する。試験溶液は、使用当日に、一般にppm(wt/vol)の濃度で調製される。
B.1 ワタのアブラムシ(Aphis gossypii)
活性化合物は、試験管で提供される10,000ppm溶液として、シクロヘキサノンで製剤化した。試験管を、霧化ノズルを備えた自動静電噴霧器に挿入し、それらは、50%アセトン:50%水(v/v)でより低い希釈溶液を作製するための原液の役目を果たした。溶液には、0.01%(v/v)の容量で非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))が含まれた。
処理の前に、主なアブラムシコロニーからの激しく蔓延された葉を各子葉の上に置くことによって、アブラムシを子葉期のワタ植物に蔓延させた。
アブラムシを一晩移動させて、一植物につき80〜100匹のアブラムシの蔓延を達成し、宿主葉を除去した。次に、霧化スプレーノズルを備えた自動静電植物噴霧器で被害植物に散布した。噴霧器換気フードで植物を乾燥させ、噴霧器から取り出し、次に、25℃及び20〜40%相対湿度の成長室内で、24時間の明期で蛍光灯の下で維持した。未処理対照植物上の死滅率と比較した処理植物上のアブラムシ死滅率を、5日後に測定した。
この試験では、未処理対照と比較すると、化合物1-1及び1-8は、それぞれ300ppmで少なくとも75%の死滅率を示した。
B.2 ササゲアブラムシ(aphis craccivora)
有害生物個体数を記録した後、様々な段階の約100〜150匹のアブラムシが定着している鉢植えのササゲ植物に噴霧した。個体数減少を、24、72及び120時間後に調査した。
この試験では、未処理対照と比較すると、化合物1-8、1-10、1-11及び1-13は、それぞれ300ppmで少なくとも75%の死滅率を示した。
B.3 コナガ(plutella xylostella)
ハクサイの葉を試験溶液に浸して、空気乾燥させた。処理葉を、湿ったろ紙で裏打したペトリ皿に置いた。処理の24、72及び120時間後に、死滅率を記録した。
この試験では、未処理対照と比較すると、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、9-1、9-2、9-5及び9-9は、それぞれ300ppmで少なくとも75%の死滅率を示した。
B.4 チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)
チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)の防除を評価するために、試験単位は、昆虫餌及び50〜80個のcapitataの卵を含むマイクロタイタープレートからなった。化合物は、75v/v%水及び25v/v%DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。特製の微粒子噴霧器を用いて、製剤化された化合物の異なる濃度を5μl、2反復で昆虫餌に噴霧した。散布後、マイクロタイタープレートを約28±1℃及び約80±5%相対湿度で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の死滅率を目視調査した。
この試験では、未処理対照と比較すると、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、9-2、9-3、9-4、9-9及び9-10は、それぞれ2500ppmで少なくとも75%の死滅率を示した。
B.5 ランアザミウマ(dichromothrips corbetti)
バイオアッセイのために用いられるdichromothrips corbettiの成虫は、実験条件下で連続的に維持されるコロニーから得られる。試験目的のために、アセトン:水(vol:vol)の1:1の混合物と0.01vol/vol%のKinetic(登録商標)界面活性剤で、試験化合物を300ppm(化合物wt:希釈剤vol)の濃度に希釈する。
各化合物のアザミウマに対する効力は、花液浸法を用いることによって評価する。試験アリーナとして、プラスチックペトリ皿が用いられる。個々の、無傷のラン花のすべての花弁を処理溶液に浸し、乾燥させる。処理花を、10〜15匹のアザミウマ成虫とともに個々のペトリ皿に入れる。次にペトリ皿に蓋をする。アッセイの間、すべての試験アリーナを、連続光及び約28℃の温度下に保持する。4日後に、各花について、及び各ペトリ皿の内壁に沿ってアザミウマ生存数を計数する。アザミウマの死滅率のレベルは、処理前のアザミウマ数から推定する。
この試験では、未処理対照と比較すると、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12及び1-13は、それぞれ300ppmで少なくとも75%の死滅率を示した。
B.6 シルバーリーフコナジラミ(シルバーリーフコナジラミ)
活性化合物は、試験管で提供される10,000ppm溶液として、シクロヘキサノンで製剤化した。試験管を、霧化ノズルを備えた自動静電噴霧器に挿入し、それらは、50%アセトン:50%水(v/v)でより低い希釈溶液を作製するための原液の役目を果たした。溶液には、0.01%(v/v)の容量で非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))が含まれた。
霧化スプレーノズルを備えた自動静電植物噴霧器で、子葉期のワタ植物(1ポットにつき1植物)に散布した。噴霧器換気フードで植物を乾燥させ、次に噴霧器から取り出した。各ポットをプラスチックカップに入れ、約10〜12匹のコナジラミ成虫(約3〜5日齢)を導入した。吸引器及びバリアピペットチップに連結される無毒性Tygon(登録商標)管を用いて、昆虫を収集した。次に、処理植物を含む土壌に、収集された昆虫を含むチップを静かに挿入し、昆虫をチップから抜け出させ、食害のために葉に到達させた。再使用できる網付き蓋を、カップにかぶせた。カップ内への熱のトラッピングを防止するために蛍光(24時間明期)への直接曝露を回避しながら、約25℃及び約20〜40%相対湿度の成長室で試験植物を3日間維持した。処理の3日後に死滅率を調査し、未処理対照植物と比較した。
この試験では、未処理対照と比較すると、化合物1-1、1-3、1-6及び1-13は、それぞれ300ppmで少なくとも75%の死滅率を示した。
B.7 サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)
活性化合物は、試験管で提供される10,000ppm溶液として、シクロヘキサノンで製剤化した。試験管を、霧化ノズルを備えた自動静電噴霧器に挿入し、それらは、50%アセトン:50%水(v/v)でより低い希釈溶液を作製するための原液の役目を果たした。溶液には、0.01%(v/v)の容量で非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))が含まれた。
ライマメ植物(品種Sieva)を、1ポットに2植物育て、第1本葉期に処理のために選択した。霧化スプレーノズルを備えた自動静電植物噴霧器で、試験溶液を葉に散布した。噴霧器換気フードで植物を乾燥させ、次に噴霧器から取り出した。ジッパー付きの有孔プラスチック袋に各ポットを入れた。約10〜11匹のヨトウムシ幼虫を袋に入れ、袋のジッパーを閉めた。袋内への熱のトラッピングを防止するために蛍光(24時間明期)への直接曝露を回避しながら、約25℃及び約20〜40%相対湿度の成長室で試験植物を4日間維持した。処理の4日後に死滅率及び蔓延減少を調査し、未処理対照植物と比較した。
この試験では、未処理対照と比較すると、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-12、1-13、9-1、9-2、9-3、9-4及び9-10は、それぞれ300ppmで少なくとも75%の死滅率を示した。
B.8 カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)
活性化合物を、1:1(v/v)の蒸留水:アセトンの混合液で、所望の濃度に溶解した。界面活性剤(Alkamuls(登録商標)EL 620)を、0.1%(v/v)の割合で加えた。
出芽後7〜10日の鉢植えのササゲ豆を水道水で洗浄し、圧縮空気式手動噴霧器を用いて5mlの試験溶液を噴霧した。処理植物を風乾させ、その後、既知のダニ個体数を有するカッサバ葉部分をとめることによって、20匹以上のダニを接種した。処理植物は、約25〜27℃及び約50〜60%相対湿度の保持室に置いた。生存ダニ72HATを計数することによる。死滅率を、72時間後に調査した。
この試験では、未処理対照と比較すると、化合物1-6及び1-13は、それぞれ500ppmで少なくとも75%の死滅率を示した。
B.9 ソラマメアブラムシ(Megoura viciae)
接触又は浸透移行によるソラマメアブラムシ(Megoura viciae)の防除を調査するために、試験単位はソラマメ葉ディスクを含む24ウェル-マイクロタイタープレートからなった。
化合物は、75v/v%水及び25v/v%DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。特製の微粒子噴霧器を用いて、製剤化された化合物の異なる濃度を2.5μl、2反復で葉ディスクに噴霧した。散布後、葉ディスクを風乾させ、5〜8匹のアブラムシ成虫をマイクロタイタープレートウェル内の葉ディスクの上に置いた。その後、アブラムシに処理葉ディスクを吸汁させ、約23±1℃及び約50±5%相対湿度で5日間インキュベートした。次に、アブラムシの死滅率及び繁殖を、目視調査した。
この試験では、未処理対照と比較すると、化合物1-1、1-4、1-6、1-8、1-10、1-12及び1-13は、それぞれ2500ppmで少なくとも75%の死滅率を示した。
B.10 オオタバコガ(Heliothis virescens)
活性化合物は、試験管で提供される10,000ppm溶液として、シクロヘキサノンで製剤化した。試験管を、霧化ノズルを備えた自動静電噴霧器に挿入し、それらは、50%アセトン:50%水(v/v)でより低い希釈溶液を作製するための原液の役目を果たした。溶液には、0.01%(v/v)の容量で非イオン性界面活性剤(Kinetic(登録商標))が含まれた。
ワタ植物を1ポットに2植物育て、子葉期に処理のために選択した。霧化スプレーノズルを備えた自動静電植物噴霧器で、試験溶液を葉に散布した。噴霧器換気フードで植物を乾燥させ、次に噴霧器から取り出した。ジッパー付きの有孔プラスチック袋に各ポットを入れた。約10〜11匹のタバコガ幼虫を袋に入れ、袋のジッパーを閉めた。袋内への熱のトラッピングを防止するために蛍光(24時間明期)への直接曝露を回避しながら、約25℃及び約20〜40%相対湿度の成長室で試験植物を4日間維持した。処理の4日後に死滅率及び食害減少を調査し、未処理対照植物と比較した。
この試験では、未処理対照と比較すると、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、9-1、9-2、9-3、9-4、9-7、9-8、9-9及び9-10は、それぞれ2500ppmで少なくとも75%の死滅率を示した。
B.11 ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)
ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)の防除を調査するために、試験単位は、昆虫餌及び20〜30個のgrandisの卵を含む24ウェル-マイクロタイタープレートからなった。
化合物は、75v/v%水及び25v/v%DMSOを含有する溶液を用いて製剤化した。特製の微粒子噴霧器を用いて、製剤化された化合物の異なる濃度を20μl、2反復で昆虫餌に噴霧した。散布後、マイクロタイタープレートを約23±1℃及び約50±5%相対湿度で5日間インキュベートした。その後、卵及び幼虫の死滅率を目視調査した。
この試験では、未処理対照と比較すると、化合物1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-7、1-8、1-10、1-11、1-12、1-13、9-2及び9-4は、それぞれ2500ppmで少なくとも75%の死滅率を示した。
B.12 ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)
各原体AIの連続希釈液を、純粋なアセトンで作製した。0.5mlの処理溶液を、ガラスバイアル(シンチレーションバイアル)の底に置いた。キャップを回してバイアルにはめ込み、約5秒間ひっくり返した。その後キャップを取り外し、アセトンのすべてが蒸発してバイアルの内部表面が乾燥するまで、ホットドッグローラーの上にバイアルを寝かせて連続的に転がした。ワタ葉のディスクも同時に処理溶液に浸し、乾燥させた。バイアルが乾燥した後、アザミウマの食料/水分源の役目を果たす葉ディスクをバイアルに入れる。各処理を、5回反復した。1バイアルにつき約5匹の幼虫又は成虫のミカンキイロアザミウマを、バイアルに吸引した。処理塗布の後、蛍光及び常時26℃の下で、バイアルを保持室に保持した。アザミウマの死滅率を2DAT(処理後日数)に調査し、生存しているものと死滅しているものすべてのアザミウマを計数した。
この試験では、未処理対照と比較すると、化合物1-2は300ppmで少なくとも75%の死滅率を示した。
BA. 動物の健康
動物健康ガラスバイアル接触アッセイの一般試験条件
特記されない場合、試験はガラスバイアル接触アッセイとして行った。ガラスバイアル(20mlシンチレーションバイアル)を用いた。処理溶液は、アセトンで希釈した原体化学物質と混合した。アッセイに必要とされる処理溶液は、第一段バイアルのために、一般に1及び10ppm(それぞれ0.01及び0.1μg/cm2)、任意選択で100及び/又は1000ppmも含んだ。市販の標準として、αシペルメトリンを1ppmで試験した。溶媒対照として、アセトンをアッセイのために用いた。処理溶液は、各バイアルの底にピペットで加えた。各バイアルを横にして、熱を加えずに市販品のホットドッグローラーの上に置いた。キャップを外したバイアルを転がせ、アセトン処理剤をとばした。乾燥の後、区画に分けたバイアル搬送ボックスにバイアルを入れた。ワークステーションは、テーブル、及び内壁をフルオンでコーティングしたプラスチックペトリ皿を冷やすことによって準備した。10%糖水飽和綿歯科用ペレットの量り皿(weigh boat)も調製した。有害動物は、充電式昆虫吸引装置で管に収集した。有害動物が無能力になるまで、有害動物の管を研究室の冷蔵庫に置いた。有害動物を冷却ペトリ皿にあけた。小さい綿歯科用ペレットを水、又は10重量%糖水に浸したが、過剰な溶液は緩く搾り出した。綿歯科用ペレットを、各バイアルの底に入れた。試験のために、有害動物を各バイアルに加え、その後、換気を可能にするためにキャップをバイアルにゆるく置いた。試験バイアルは、区画に分けたボックス内に周囲室温で保持した。一般に、蔓延の少なくとも4、24及び48時間後、又は必要に応じてより長い期間、有害動物を無能力化について観察した。死滅率は、揺り動かしたときに協調運動ができない昆虫として定義した。
BA.1 イエバエ成虫(Musca domestica)
処理溶液は、1及び10ppmの濃度でアセトンで希釈した試験化合物と混合した。加えた小さな綿歯科用ペレットを、10%糖水に浸した。蔓延の4、24及び48時間後に、ハエを無能力化について観察した。
この試験では、未処理対照と比較すると、化合物1-2及び1-3は、処理の48時間後にそれぞれ10ppmで少なくとも75%の死滅率を示した。
BA.2 ネッタイシマカ成虫(Aedes aegypti)
BA.2.a カ幼虫の水処理アッセイ
アッセイは、6ウェルポリスチレンプレートにおいて、1処理量につき1プレートを用いて行った。原液は、100及び1000ppmで調製した。スクリーニングの量は、1及び10ppmであった。蒸留水を各ウェルに加え、対照ウェルはアセトンで処理した。テメホス(Abate原体)を、0.1ppmで標準として用いた。水中の10匹の後期第三齢ネッタイシマカ幼虫(Aedes aegypti)を、各ウェルに加えた。肝臓粉末溶液(100ml蒸留水に6g)の1滴を、食料源として毎日各ウェルに加えた。プレートを22〜25℃及び25〜50%RH(相対湿度)に維持し、処理の1、2、3及び5日後に、死滅した幼虫及び蛹について毎日観察した。死滅した幼虫及びすべての蛹は、毎日除去した。死滅率は、揺り動かしたときに協調運動ができない昆虫として定義した。
この第一段試験では、未処理の対照と比較すると、化合物1-1、1-2、1-3、1-12及び1-13は、それぞれ1ppmで5DAT(処理後の日数)の後、少なくとも75%の死滅率を示した。

Claims (27)

  1. 一般式(I)の置換アミジン化合物
    Figure 2012513376
     [式中、
    A1、A2、A3及びA4は、N又はCHであり、炭素原子はR4によって置換されていてもよく、
    但し、環に窒素は2個を超えて存在せず、
    B1、B2、B3は、N又はCHであり、炭素原子はR5によって置換されていてもよく、
    但し、環に窒素は2個を超えて存在せず、
    Xは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ハロアルコキシアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C2〜C4ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択され、
    Yは、O、N-R8又は化学結合であり、
    pは、0、1、2、3又は4であり、
    qは、0、1、2、3、4又は5であり、
    R1は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ここで、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
    Si(R11)2R12、S(O)nR7、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR7、C(=S)SR7、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環
    からなる群から選択されるか、
    又は
    R1はR2と一緒になってCH2CH2若しくはCH2架橋であり、それらが結合する置換アミジン単位と一緒になって5員環若しくは6員の複素環を形成することができ、
    R2、R3は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニル、ここで、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
    NR9aR9b、Si(R11)2R12、OR7、S(O)nR7、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)SR7、C(=NR9a)R6、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、
    からなる群から互いに独立に選択されるが、但し、R2及びR3の両方が同時に水素であることはなく、
    又は、
    R2及びR3は一緒になって、=CR13R14、=S(O)nR7、=S(O)nNR9aR9b、=NR9a若しくは=NOR7であることができ、
    又は、
    R2及びR3は一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって3-〜8員の飽和、部分飽和、又は不飽和の芳香族複素環を形成することができ、
    ここで、アルキレン鎖は、一つ又は二つの酸素原子、硫黄原子又は窒素原子をさらに含むことができ、
    アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよく、
    R4は、pとは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、ここで、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
    Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
    互いに独立に選択される、R10から独立に選択される一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
    又は、
    pが2以上であり、R4の二つが隣接する場合、二つの隣接するR4は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、OCH=N、SCH=N、CH=CH-NR9aからなる群から選択される架橋であることができ、前記架橋は、二つの隣接するR4が結合する炭素原子と一緒になって5員又は6員の部分飽和又は不飽和の芳香族炭素環式又は複素環式の環を形成することができ、架橋の炭素原子は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチル又はハロメトキシからなる群から選択される一つ又は二つの置換基によって置換されていてもよく、
    R5は、qとは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであり、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
    Si(R12)2R13、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(=R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
    R6は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、Si(R12)2R13、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b 2、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
    又は、
    一つの炭素原子上に存在する二つのR6は一緒になって、=O、=CR13R14、=S(O)nR16、=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16、=NNR17aを形成することができ、
    又は、
    二つのR6は、その二つのR6が結合する炭素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7-又は8員の飽和又は部分不飽和の炭素環式又は複素環式の環を形成することができ、
    R7は、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C4〜C8アルキルシクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
    R8は、水素、シアノ、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR15によって置換されていてもよいもの、
    NR17aR17b、Si(R11)2R12、OR16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、-C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
    R8及びR1は一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7-又は8員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環を形成することができ、
    ここで、アルキレン鎖は、一つ又は二つの酸素原子、硫黄原子又は窒素原子をさらに含むことができ、
    アルキレン鎖は、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよく、
    R9a、R9bは、互いに独立に、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
    S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
    又は、
    R9a及びR9bは一緒になってC2〜C7アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-、7-又は8員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族環を形成し、アルキレン鎖は、酸素、硫黄又は窒素から選択される一つ又は二つのヘテロ原子を含むことができ、且つ、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよく、
    R10は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C10アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C10アルケニル、C2〜C10アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR15によって置換されていてもよいもの、
    Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、
    ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシによって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、ハロゲン、シアノ、NO2、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ又はC1〜C6ハロアルコキシから互いに独立に選択されるk個の置換基によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
    又は、
    部分飽和複素環の一つの原子の上に一緒に存在する二つのR10は、=O、=CR13R14、=S(O)nR16、=S(O)nNR17aR17b、=NR17a、=NOR16又は=NNR17aであることができ、
    又は、
    隣接する炭素原子の上の二つのR10は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR8、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nから選択される架橋であることができ、且つ、二つのR10が結合する炭素原子と一緒になって、5員又は6員の部分飽和又は不飽和の芳香族炭素環式又は複素環式の環を形成することができ、前記環は、=O、OH、CH3、OCH3、ハロゲン、ハロメチル又はハロメトキシから選択される一つ又は二つの置換基によって置換されていてもよく、
    R11、R12は、互いに独立に、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシアルキル、C1〜C6ハロアルコキシアルキル、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R18によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R18によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-から7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
    R13、R14は、C1〜C4アルキル、C1〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、フェニル又はベンジルから互いに独立に選択され、
    R15は、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、OH、SH、SCN、SF5、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
    C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（四つの最後に指摘した脂肪族及び脂環式の基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後の四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニル、(C1〜C6アルキル)アミノ又はジ(C1〜C6アルキル)アミノから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
    又は、
    同じ炭素原子の上に存在する二つのR15は一緒になって、=O、=CH(C1〜C4)、=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキル、=N(C1〜C6アルキル)又は=NO(C1〜C6アルキル)であることができ、
    R16は、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
    C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（後に指摘した基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後の四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
    R17a、R17bは、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
    C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（四つの最後に指摘した脂肪族及び脂環式の基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後に指摘した四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ又は(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
    又は、
    R17a及びR17bは一緒になってC2〜C6アルキレン鎖であり、R17a及びR17bが結合する窒素原子と一緒になって3〜7員の飽和、部分飽和、又は不飽和の環を形成することができ、アルキレン鎖は酸素、硫黄又は窒素から選択される一つ又は二つのヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシによって置換されていてもよく、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよく、
    R18は、水素、シアノ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、トリメチルシリル、トリエチルシリル、tertブチルジメチルシリル、
    C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C8シクロアルキル（四つの最後に指摘した脂肪族及び脂環式の基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化及び/又は酸素化されており、及び/又はC1〜C4アルコキシから選択される一つ又は二つの基を有することができる）、
    フェニル、ベンジル、ピリジル、フェノキシ（最後に指摘した四つの基は、非置換、部分的若しくは完全にハロゲン化されており、及び/又はC1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、(C1〜C6アルコキシ)カルボニルから選択される1、2又は3個の置換基を有することができる）からなる群から選択され、
    又は、
    部分飽和原子の一つの原子の上に一緒に存在する二つのR18は、=O、=N(C1〜C6アルキル)、=NO(C1〜C6アルキル)、=CH(C1〜C4アルキル)又は=C(C1〜C4アルキル)C1〜C4アルキルであることができ、
    又は、
    二つの隣接する炭素原子上の二つのR18は一緒になって、それらが結合する炭素原子と一緒になって、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族を形成するC2〜C6アルキレン鎖であることができ、
    アルキレン鎖は酸素、硫黄又は窒素から選択される一つ又は二つのヘテロ原子を含むことができ、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ又はC1〜C4ハロアルコキシによって置換されていてもよく、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよく、
    nは、0、1又は2であり、
    kは、0〜10から選択される整数である]、
    又はその鏡像異性体、ジアステレオマー及び塩。
  2. A4がCHであり、
    B1、B2、B3がCHであり、
    Xが、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ハロアルコキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択される、
    請求項1に記載の置換アミジン化合物。
  3. A1、A3、A4がCHであり、
    B1、B2、B3がCHであり、
    Xが、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシアルキル、C1〜C4ハロアルコキシアルキル、C3〜C6シクロアルキル及びC3〜C6ハロシクロアルキルからなる群から選択される、
    請求項1に記載の置換アミジン化合物。
  4. 請求項1に記載の、及び式(I-4)の置換アミジン化合物
    Figure 2012513376
     [式中、
    Xは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル又はC3〜C6ハロシクロアルキルから選択され、
    pは、0、1又は2であり、
    R4は、pとは独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
    Si(R11)2R12、OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
    互いに独立に選択される、R10から独立に選択される一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
    又は、
    pが2であり、R4の二つが隣接する場合、二つの隣接するR4は、CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR9a、CH2CH=N、CH=CH-NR9a、OCH=N、SCH=Nからなる群から選択される架橋であることができ、
    R5a、R5cは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
    OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、からなる群から選択され、
    R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、最後の五つの脂肪族及び脂環式の基は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
    Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-から7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択される]。
  5. 請求項1に記載の、及び式(I-5)の置換アミジン化合物
    Figure 2012513376
     [式中、
    R4a、R4bは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、アジド、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
    OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、CHO、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、
    互いに独立に選択される、R10から独立に選択される一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
    3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環、からなる群から選択され、
    R5a、R5cは、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
    OR7、S(O)nR7、NR9aR9b、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR8)R6、C(=S)NR6、からなる群から選択され、
    R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、-SCN、SF5、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、最後の五つの基の脂肪族鎖は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
    Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)NR6、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、3-、4-、5-、6-又は7員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択される]。
  6. R1が、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
    Si(R11)2R12、-S(O)nR7、-S(O)nNR9aR9b、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、-C(=S)R6、C(=S)NR9aR9b、C(=S)OR7、-C(=S)SR7、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、5-又は6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、前記複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択され、
    R4a、R4bが、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、SCN、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
    OR7、-OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、-C(=O)OR7、C(=NR9a)R6、C(=S)R6、からなる群から選択され、
    R5a、R5cが、互いに独立に、水素、ハロゲン、シアノ、OR7、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルからなる群から選択され、最後の二つの脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよく、
    R5bは、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキルであって、最後の五つの脂肪族及び脂環式の基は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR15によって置換されていてもよいもの、
    Si(R11)2R12、OR7、OS(O)nR7、S(O)nR7、NR9aR9b、N(R9a)C(=O)R6、C(=O)R6、C(=O)OR7、C(=NR9)R6、C(=S)R6、からなる群から選択される、
    請求項5に記載の式(I-5)の置換アミジン化合物。
  7. Yが酸素である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
  8. Yが化学結合である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
  9. YがNR8である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
  10. S配置を有する式(I-S)の鏡像異性体である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
    Figure 2012513376
  11. R配置を有する式(I-R)の鏡像異性体である、請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
    Figure 2012513376
  12. R2、R3が、互いに独立に、水素、シアノ、C1〜C6アルキル、C3〜C8シクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルであって、前記の脂肪族及び脂環式の基の炭素原子は、互いに独立に選択される一つ又は複数のR6によって置換されていてもよいもの、
    NR9aR9b、S(O)nR7、C(=O)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR7、C(=S)R6、C(=O)NR9aR9b、C(=S)SR7、C(=NR9a)R6、
    互いに独立に選択される、R10からの一つ又は複数の置換基によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、5-又は6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、前記複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、からなる群から選択される、
    請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
  13. R2及びR3が一緒になってC4-又はC5アルキレン鎖であり、それらが結合する窒素原子と一緒になって5〜6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環を形成することができ、
    前記アルキレン鎖は、一つの酸素原子、硫黄原子又は窒素原子をさらに含むことができ、前記アルキレン鎖は、
    ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8ハロシクロアルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、
    互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基R10によって置換されていてもよいフェニル、
    酸素、窒素及び/又は硫黄から選択される1、2又は3個のヘテロ原子を含み、互いに独立に選択されるk個の置換基R10によって置換されていてもよい、5-又は6員の飽和、部分飽和又は不飽和の芳香族複素環であって、前記複素環の窒素及び/又は硫黄の(一つ又は複数の)原子は酸化されていてもよい複素環、によって置換されていてもよい、
    請求項1又は6に記載の置換アミジン化合物。
  14. 一般式(II-A)の4-ヒドロキシイミノメチル置換アミジン化合物
    Figure 2012513376
     [式中、
    Jは、水素又はハロゲンであり、
    Y、R1、R2、R3、R4及びpは、請求項1に記載の通りである]。
  15. 一般式(II-B)の4-ヒドロキシイミノメチル置換アミジン化合物
    Figure 2012513376
     [式中、
    Jは、水素又はハロゲンであり、
    Y、R1、R2、R3、R4及びpは、請求項1に記載の通りである]。
  16. 請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩、並びに少なくとも一つの不活性な液体及び/又は固体の農業上許容される担体を含む農業組成物。
  17. 請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に許容される塩、並びに少なくとも一つの不活性な液体及び/又は固体の獣医学的に許容される担体を含む獣医学的組成物。
  18. 有害無脊椎動物を駆除するための、請求項1から13のいずれかに記載の化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上若しくは獣医学的に許容される塩の使用。
  19. 有害無脊椎動物による蔓延又は感染から動物を治療又は保護するための、請求項1から13のいずれかに記載の化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に許容される塩の使用。
  20. 有害無脊椎動物を防除するための方法であって、有害動物、それらの供給食物、それらの生息地若しくはそれらの繁殖地、又は有害動物が成長しているか若しくは成長することができる植物、植物繁殖材料、土壌、領域、材料、若しくは環境、又は有害無脊椎動物の攻撃又は蔓延から保護されるべき材料、植物、植物繁殖材料、土壌、表面若しくは空間を、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩の殺虫剤として有効な量で処理することを含む方法。
  21. 有害無脊椎動物による攻撃又は蔓延から作物又は植物を保護する方法であって、作物又は植物を、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩の殺虫剤として有効な量で処理することを含む方法。
  22. 有害無脊椎動物による攻撃又は蔓延から植物繁殖材料及び/又はそこから成長する植物を保護するための方法であって、植物繁殖材料を、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩の殺虫剤として有効な量で処理することを含む方法。
  23. 前記植物繁殖材料が種子である、請求項22に記載の方法。
  24. 請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は農業上許容される塩を含む植物繁殖材料。
  25. 前記植物繁殖材料が種子である、請求項24に記載の植物繁殖材料。
  26. 有害無脊椎動物による蔓延又は感染から動物を治療又は保護するための方法であって、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの少なくとも一つの化合物、その鏡像異性体、ジアステレオマー及び/又は獣医学的に許容される塩の殺虫剤として有効な量を動物に接触させることを含む方法。
  27. 寄生虫による蔓延又は感染に対して動物を治療、管理、予防又は保護するための医薬の調製のための、請求項1から13のいずれかに記載の式Iの化合物又はその鏡像異性体、ジアステレオマー及び/若しくは獣医学的に許容される塩の使用。
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