JP2009519953A - 無脊椎有害生物防除用５−アリールイソオキサゾリン - Google Patents

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Abstract

全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１
【化１】
Figure 2009519953

［式中、
Ａ1、Ａ2およびＡ3は、独立してＣＲ3およびＮよりなる群から選択され；
Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は、独立してＣＲ2およびＮよりなる群から選択され；
Ｑは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、または５員もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環；あるいは−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ21）Ｒ22、−Ｓ（Ｏ）pＲ25または−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ28）Ｒ29であり；そして
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ8、Ｒ21、Ｒ22、Ｒ25、Ｒ28、Ｒ29、ｐおよびｎは本開示において定義された通りである］の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩が開示される。また、式１の化合物を含有する組成物、ならびに無脊椎有害生物またはその環境を生物学的有効量の本発明の化合物または組成物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の防除方法も開示される。

Description

本発明は、以下に挙げられる使用を含む農業的および非農業的使用に適切な特定のイソキサゾリン、それらのＮ−オキシド、塩および組成物、ならびに農業的および非農業的環境の両方における節足動物のような無脊椎有害生物の防除のためのそれらの使用方法に関する。
高い作物効率を達成するために、無脊椎有害生物の防除は極めて重要である。成長中の農作物および貯蔵された農作物に及ぼす無脊椎有害生物による損害は、生産性の著しい減少を引き起こす可能性があり、それによって消費者に費用増加をもたらす可能性がある。林業、温室作物、装飾物、苗作物、貯蔵食品および繊維製品、家畜、家庭用品、芝生、木材製品、ならびに公衆衛生および動物の健康においても無脊椎有害生物の防除は重要である。これらの目的のための多くの製品が市販品として入手可能であるが、より有効であり、費用が低く、毒性が低く、環境的に安全であるか、または異なる作用形態を有する新規化合物に対する必要性が存続している。
ＰＣＴ特許国際公開第０５／０８５２１６号パンフレットは、殺虫剤として式ｉのイソキサゾリン誘導体を開示する。
Figure 2009519953
 ［式中、中でも、各Ａ1、Ａ2およびＡ3のそれぞれは、独立して、ＣまたはＮであり；Ｇは、ベンゼン環であり；Ｗは、ＯまたはＳであり；そしてＸは、独立して、ハロゲンまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルである］
本発明は、全ての幾何異性体および立体異性体を含む式１の化合物、それらのＮ−オキシドおよびそれらの塩、それらを含有する組成物ならびに無脊椎有害生物を防除するためのそれらの使用に関する。
Figure 2009519953
 ［式中、
Ａ1、Ａ2およびＡ3は、独立してＣＲ3およびＮよりなる群から選択され；
Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は、独立してＣＲ2およびＮよりなる群から選択され；
Ｒ1は、Ｒ6から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ2は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ3は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）ＯＲ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｑは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、または５員もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環；あるいは−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ21）Ｒ22、−Ｓ（Ｏ）pＲ25または−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ28）Ｒ29であり；
各Ｒ4は、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ5は、独立してＨ；あるいはＲ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ6は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ7は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アル
キルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2またはＱ1であり；
各Ｒ8は、独立して、Ｒ9から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｒ9は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｑ1は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ10）Ｒ11、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ11およびＲ12から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、または５員もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環であり；
各Ｒ10は、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ11は、独立してＨ；あるいはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルまたはＲ12であり；
各Ｒ12は、独立して、Ｒ13から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｒ13は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｒ21は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
Ｒ22は、Ｈ；あるいはＲ23から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ23は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2；あるいはＲ24から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｒ24は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｒ25は、Ｒ26から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ26は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2；あるいはＲ27から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｒ27は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｒ28は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルであるか；あるいは
Ｒ28は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＮまたは−ＮＯ2によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）またはＣ1〜Ｃ6アルキルチオであり；
Ｒ29は、Ｒ26から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｗは、独立してＯまたはＳであり；
ｐは０、１または２であり；そして
ｎは１または２である］
また本発明は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とをを含む組成物も提供する。一実施形態において、本発明は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む、無脊椎有害生物を防除するための組成物であって、場合により生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物も提供する。
さらに本発明は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくはその塩、または上記組成物と、噴霧剤とを含む無脊椎有害生物防除用の噴霧組成物を提供する。また本発明は、液体希釈剤が噴霧剤である噴霧組成物の形態で上記組成物を提供する。また本発明は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドもしくはその塩、または上記実施形態で記載された組成物と、１種もしくはそれ以上の食物材料と、場合により誘引剤と、場合により保湿剤とを含む無脊椎有害生物防除用の餌料組成物も提供する。さらに本発明は、固体希釈剤および／または液体希釈剤が１種もしくはそれ以上の食物材料を含み、誘引剤および／または湿潤剤を場合により含む餌料組成物の形態で上記組成物を提供する。
さらに本発明は、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を受け取るために構成されたハウジングとを含む無脊椎有害生物防除用のトラップ装置を提供する。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から前記餌料組成物へ無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能である大きさの少なくとも１個の開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに構成される。
また本発明は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩（例えば、上記組成物として）に無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含む無脊椎有害生物の防除方法も提供する。また本発明は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含み、場合により生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物に無脊椎有害生物またはその環境を接触させることを含むかかる方法にも関する。
また本発明は、種子を生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と接触させることを含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法も提供する。さらに本発明は、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％の量で、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩を含む処理された種子に関する。
また本発明は、殺寄生生物薬的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩と、少なくとも１種のキャリアを含む、無脊椎寄生性有害生物から動物を保護するための組成物も提供する。さらに本発明は、経口投与用の形態の上記組成物を提供する。また本発明は、動物に殺寄生生物薬的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたはその塩を投与することを含む無脊椎寄生性有害生物から動物を保護する方法も提供する。
本明細書に使用される場合、用語「含む」、「含んでいる」、「含む」、「含んでいる」、「有する」、「有している」、「含有する」もしくは「含有している」またはそれらの他のいずれかの変形は、非排他的包含を包括するように意図される。例えば、要素のリストを含む組成物、混合物、プロセス、方法、物品または装置はそれらの要素のみに必ず限定されるのではなく、明白に記載されていないか、またはかかる組成物、混合物、プロセス、方法、物品もしくは装置に固有である他の要素を含んでもよい。さらに、それとは反対の記載が明白にされない限り、「あるいは、または、もしくは」は包含的論理和を指し、そして排他的論理和を指さない。例えば、条件ＡまたはＢは以下のいずれか１つによって満たされる：Ａが真であり（または存在する）、そしてＢが偽である（または存在しない）。Ａが偽であり（または存在しない）、そしてＢが真である（または存在する）。ならびにＡおよびＢの両方が真である（または存在する）。
また本発明の要素または構成成分を先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または構成成分の実例の数（すなわち、発生数）に関して非限定的であるように意図される。従って、「ａ」または「ａｎ」は、１または少なくとも１を含むように読解されるべきであり、そして数が明らかに単数を意味しない限り、要素または構成成分の単数形は複数も含む。
本開示で用いる場合、「無脊椎有害生物」という用語には、有害生物として経済的観点から重要である節足動物、腹足類および線虫を含む。「節足動物」という用語には、昆虫、ダニ、クモ、サソリ、ムカデ、ヤスデ、ダンゴムシ、コムカデを含む。「腹足類」という用語には、カタツムリ、ナメクジ等の柄眼目を含む。「蠕虫類」という用語には、回虫、犬糸状虫および植物寄生性線虫（線虫綱）、吸虫（吸虫綱）、条虫（条虫綱）および鉤頭虫などの線形動物門、扁形動物門および鉤頭動物門の虫類を含む。
本開示の文脈において、「無脊椎有害生物の防除」とは、無脊椎有害生物の発育の阻害（死滅、摂食低下および／または交尾減少を含む）を意味し、そして関連の表現については同様に定義する。
用語「農業的」は、食品および繊維のような農作物の生産を指し、コーン、大豆および他のマメ科植物、米、禾穀類（例えば、小麦、オート麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ）、葉菜作物（例えば、レタス、キャベツおよび他のアブラナ属作物）結果野菜作物(例えば、トマト、コショウ、ナス、十字花植物およびウリ科植物）、ジャガイモ、サツマイモ、ブドウ、綿、果樹（例えば、梨状果、石果および柑橘類果物）、小果樹（ベリー、サクランボ）および他の特産作物（例えば、カノラ、ヒマワリ、オリーブ）の育成を含む。用語「非農業的」は、他の園芸作物（例えば、温室、苗床または原野で育成されない装飾用植物）、住宅用、農業用、商業用および産業用建造体、芝生（例えば、芝農園、牧草地、ゴルフコース、住宅用芝生、レクレーション用スポーツ場等）、木材製品、貯蔵製品、農業−林業および植物管理、公衆衛生（人間の健康）および動物の健康（例えば、ペット、家畜および家禽のような家庭用動物、野生動物のような飼いならされていない動物）用途など農作物以外の環境を指す。
上記において、単独または「アルキルチオ」もしくは「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで使用される用語「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルまたは種々のブチル、ペンチルもしくはヘキシル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキルが挙げられる。「アルケニル」としては、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、ならびに種々のブテニル、ペンテニルおよびヘキセニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルケンが挙げられる。「アルケニル」としては、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルのようなポリエンも挙げられる。「アルキニル」としては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ならびに種々のブチニル、ペンチニルおよびヘキシニル異性体のような直鎖または分枝鎖アルキンが挙げられる。「アルキニル」としては、２，５−ヘキサジイニルのような複数の三重結合から構成される部分も挙げることができる。
「アルコキシ」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ならびに種々のブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシ異性体が挙げられる。「アルキルチオ」としては、メチルチオ、エチルチオ、ならびに種々のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオ異性体のような分枝鎖または直鎖アルキルチオ部分が挙げられる。「アルキルスルフィニル」としては、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーが挙げられる。「アルキルスルフィニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）−ならびに種々のブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニル異性体が挙げられる。「アルキルスルホニル」の例としては、ＣＨ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−、（ＣＨ3）2ＣＨＳ（Ｏ）2−ならびに種々のブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニル異性体が挙げられる。「アルキルアミノ」、「ジアルキルアミノ」等は上記例と同様に定義される。「シクロアルキル」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。用語「アルキルシクロアルキル」はシクロアルキル部分上のアルキル置換を意味し、そして例えば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、３−メチルシクロペンチルおよび４−メチルシクロヘキシルが挙げられる。用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル部分上のシクロアルキル置換を示す。「シクロアルキルアルキル」の例としては、直鎖または分枝鎖アルキル基に結合されたシクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルおよび他のシクロアルキル部分が挙げられる。
用語「ハロゲン」としては、単独または「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語のいずれかで、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が挙げられる。さらに「ハロアルキル」のような組み合わせられた単語で使用される場合、前記アルキルは、同一であっても、または異なっていてもよいハロゲン原子により部分的または完全に置換されていてよい。「ハロアルキル」の例としては、Ｆ3Ｃ、ＣｌＣＨ2、ＣＦ3ＣＨ2およびＣＦ3ＣＣｌ2が挙げられる。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」等は、用語「ハロアルキル」と同様に定義される。「ハロアルコキシ」の例としては、ＣＦ3Ｏ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｏ−、ＨＣＦ2ＣＨ2ＣＨ2Ｏ−およびＣＦ3ＣＨ2Ｏ−が挙げられる。「ハロアルキルチオ」の例としては、ＣＣｌ3Ｓ−、ＣＦ3Ｓ−、ＣＣｌ3ＣＨ2Ｓ−およびＣｌＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2Ｓ−が挙げられる。「ハロアルキルスルフィニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）−、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）−およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）−が挙げられる。「ハロアルキルスルホニル」の例としては、ＣＦ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＣｌ3Ｓ（Ｏ）2−、ＣＦ3ＣＨ2Ｓ（Ｏ）2−およびＣＦ3ＣＦ2Ｓ（Ｏ）2−が挙げられる。
「アルキルカルボニル」は、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合された直鎖または分枝鎖アルキル部分を示す。「アルキルカルボニル」の例としては、ＣＨ3Ｃ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2Ｃ（＝Ｏ）−および（ＣＨ3）2ＣＨＣ（＝Ｏ）−が挙げられる。「アルコキシカルボニル」の例としては、ＣＨ3ＯＣ（＝Ｏ）−、ＣＨ3ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣ（＝Ｏ）−、（ＣＨ3）2ＣＨＯＣ（＝Ｏ）−および種々のブトキシ−またはペントキシカルボニル異性体が挙げられる。
置換基中の全炭素原子数を接頭辞「Ｃi〜Ｃj」で表し、ここで、ｉおよびｊは１〜７の数である。例えば、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニルはメチルスルホニルからブチルスルホニルを示し；Ｃ2アルコキシアルキルはＣＨ3ＯＣＨ2を示し；Ｃ3アルコキシアルキルは、例えば、ＣＨ3ＣＨ（ＯＣＨ3）、ＣＨ3ＯＣＨ2ＣＨ2またはＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2を示し；そしてＣ4アルコキシアルキルは合計４個の炭素原子を含有するアルコキシ基によって置換されたアルキル基の様々な異性体を示し、例えば、ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2およびＣＨ3ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2が挙げられる。
置換基の数が１以上であり得ることを表す下付き文字を有する置換基により化合物が置換されている場合、前記置換基は（１以上である場合）、定義された置換基、例えば、ｎが１または２である（Ｒ2）nの群から独立して選択される。基が水素であり得る置換基、例えばＲ2を含有し、この置換基は水素として見なされる場合、これが未置換である前記基に相当することは認識される。
「芳香族」は、各環原子が本質的に同一平面に存在し、かつ環平面に対して垂直なｐ−軌道を有し、かつ（４ｎ＋２）π電子は、ｎが正の整数である場合、環に関連してヒュッケル則に従うことを表す。
用語「複素環」または「複素環」は、環骨格鎖を形成する少なくとも１個の原子が炭素以外、例えば、窒素、酸素または硫黄である環を示す。典型的に、複素環は４個以下の窒素、２個以下の酸素および２個以下の硫黄を含有する。特記されない限り、複素環は、飽和、部分的不飽和または完全不飽和環であり得る。完全不飽和複素環がヒュッケル則を満たす場合、前記環は、「複素芳香族環」、「芳香族複素環」とも呼ばれる。特記されない限り、複素環および環系は、炭素または窒素上での水素の置換によって、いずれかの利用可能な炭素または窒素を介して結合可能である。
複素環と関連する「場合により置換されていてもよい」という用語は、未置換であるか、または未置換類似体が有する生物学的活性を失活させない少なくとも１個の水素以外の置換基を有する基を指す。本明細書で使用される場合、特記されない限り、以下の定義が適用される。「場合により置換されていてもよい」という用語は、「置換される、または未置換の」という句と、あるいは「（未）置換される」という用語と交換可能に使用される。特記されない限り、場合により置換されていてもよい基は、基の各置換可能な位置で置換基を有してよく、そして各置換は他から独立している。
Ｑが５員もしくは６員窒素含有複素環である場合、他に記載されない限り、いずれかの利用可能な炭素または窒素環原子を介して、Ｑは式１の残基に結合されていてよい。同様に、Ｑ1が５員もしくは６員窒素含有複素環である場合、他に記載されない限り、いずれかの利用可能な炭素または窒素環原子を介して、Ｑは結合されていてよい。
上記の通り、ＱまたはＱ1は、（特に）発明の開示に定義されるような置換基の群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルであり得る。１〜５個の置換基によって場合により置換されていてもよいフェニルの例は、提示１にＵ−１として図示される環であり、式中、Ｒvは、ＱまたはＱ1に関して発明の開示で定義されるような置換基の群から選択され、そしてｒは０〜５の整数である。
上記の通り、ＱまたはＱ1は、（特に）飽和であっても不飽和であってもよく、発明の開示に定義されるような置換基の群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員複素環であり得る。１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員不飽和芳香族複素環の例としては、提示１に図示される環Ｕ−２〜Ｕ−６１が挙げられ、式中、Ｒvは、ＱまたはＱ1に関して発明の開示で定義されるいずれかの置換基であり、そしてｒは０〜４の整数であり、各Ｕ基上の利用可能な位置の数によって限定される。Ｕ−２９、Ｕ−３０、Ｕ−３６、Ｕ−３７、Ｕ−３８、Ｕ−３９、Ｕ−４０、Ｕ−４１、Ｕ−４２およびＵ−４３は１個のみの利用可能な位置を有するため、これらのＵ基に関して、ｒは、整数０または１に限定され、そしてｒが０であるということは、Ｕ基が未置換であり、そして水素が（Ｒv）rによって示される位置に存在することを意味する。
Figure 2009519953
Figure 2009519953
構造Ｕ−１〜Ｕ−６１中にＲv基が示されるが、それらは任意の置換基であるため、それらが存在する必要はないことに留意する。ＲvがＨであって原子に結合している場合、これは前記原子が未置換である場合と同様であることに留意する。それらの原子価を満たすために置換を必要とする窒素原子は、ＨまたはＲvで置換される。（Ｒv）rとＵ基との間の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子に、（Ｒv）rは結合可能であることに留意する。Ｕ基上の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｕ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、水素原子の置換によって、Ｕ基が式１の残基に結合可能であることに留意する。いくつかのＵ基は、４個未満のＲv基によってのみ置換可能であることに留意する（例えば、Ｕ−２〜Ｕ−５、Ｕ−７〜Ｕ４８およびＵ−５２〜Ｕ６１）。
ＱまたはＱ1が、ＱまたはＱ1に関して発明の開示で定義される置換基の群から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよい５員もしくは６員飽和または不飽和非芳香族複素環である場合、複素環の１個または２個の炭素環員が、場合によりカルボニル部分の酸化型であり得ることに留意する。
５員もしくは６員飽和または非芳香族不飽和複素環の例としては、提示２に図示される環Ｇ−１〜Ｇ−３５が含まれる。Ｇ基上の結合点が固定されていない状態で図示される場合、Ｇ基のいずれかの利用可能な炭素または窒素を介して、水素原子の置換によって、Ｇ基が式１の残基に結合可能であることに留意する。Ｒvに相当する任意の置換基は、水素原子の置換によって、いずれかの利用可能な炭素または窒素に結合可能である。これらのＧ環に関して、ｒは、典型的に０〜４の整数であり、各Ｇ基上の利用可能な位置の数によって限定される。
ＱまたはＱ1が、Ｇ−２８〜Ｇ−３５から選択される環を含む場合、Ｇ2は、Ｏ、ＳまたはＮから選択されることに留意する。Ｇ2がＮである場合、窒素原子は、Ｈ、あるいはＱまたはＱ1に関して発明の開示で定義される置換基のいずれかによる置換によってその原子価を満たすことができることに留意する。
Figure 2009519953
芳香族および非芳香族複素環の製造を可能にする多種多様な合成方法が、当該分野で既知であり；広範囲の総説に関しては、８巻セットのコンプリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＣ．Ｗ．リース（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）編集長，ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ），オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ），１９８４、ならびに１２巻セットのコンプリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）ＩＩ，Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）、Ｃ．Ｗ．リース（Ｃ．Ｗ．Ｒｅｅｓ）およびＥ．Ｆ．Ｖ．スクリベン（Ｅ．Ｆ．Ｖ．Ｓｃｒｉｖｅｎ）編集長，ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ），オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ），１９９６を参照のこと。
本発明の化合物は、１つもしくはそれ以上の立体異性体として存在することも可能である。様々な立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体および幾何異性体が挙げられる。他の立体異性体に関して濃縮された場合、または他の立体異性体から分離された場合、１つの立体異性体がより活性であり得、そして／または有利な効果を示し得ることを当業者は認識するだろう。加えて、当業者は、前記立体異性体をいかにして分離するか、濃縮するか、そして／または選択的に製造するかを知っている。本発明の化合物は、立体異性体の混合物として、個々の立体異性体として、または光学的に活性な形態として存在してもよい。
窒素はオキシドへの酸化に利用可能な孤立電子対を必要とすることから、全ての窒素含有複素環がＮ−オキシドを形成し得ないことを当業者は認識し、Ｎ−オキシドを形成できるそれらの窒素含有複素環を当業者は認知するだろう。第三級アミンがＮ−オキシドを形成し得ることも当業者は認知するだろう。複素環および第三級アミンのＮ−オキシドの製造に関する合成法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）のようなペルオキシ酸、過酸化水素、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ならびにジメチルジオキシランのようなジオキシランによる複素環および第三級アミンの酸化を含む。これらのＮ−オキシドの製造方法は文献に広く記載されており、再調査されている。例えば、Ｔ．Ｌ．ギルクリスト（Ｔ．Ｌ．Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ）著、コンプリヘンシブ オーガニック シンテシス（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第７巻、第７４８〜７５０頁、Ｓ．Ｖ．レイ（Ｓ．Ｖ．Ｌｅｙ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、コンプリヘンシブ ヘテロサイクリック ケミストリー（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第３巻、第１８〜２０頁、Ａ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）およびＡ．マクキロップ（Ａ．ＭｃＫｉｌｌｏｐ）編、ペルガモン プレス（Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．Ｒ．グリムメット（Ｍ．Ｒ．Ｇｒｉｍｍｅｔｔ）およびＢ．Ｒ．Ｔ．ケーン（Ｂ．Ｒ．Ｔ．Ｋｅｅｎｅ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第４３巻、第１４９〜１６１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；Ｍ．ティスラー（Ｍ．Ｔｉｓｌｅｒ）およびＢ．スタノウニコ（Ｂ．Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第９巻、第２８５〜２９１頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）；ならびにＧ．Ｗ．Ｈ．チーズマン（Ｇ．Ｗ．Ｈ．Ｃｈｅｅｓｅｍａｎ）およびＥ．Ｓ．Ｇ．ウェルスティク（Ｅ．Ｓ．Ｇ．Ｗｅｒｓｔｉｕｋ）著、アドバンシス イン ヘテロサイクリック ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第２２巻、第３９０〜３９２頁、Ａ．Ｒ．カトリッキー（Ａ．Ｒ．Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ）およびＡ．Ｊ．ボウルトン（Ａ．Ｊ．Ｂｏｕｌｔｏｎ）編、アカデミック プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ）を参照のこと。
環境中および生理的条件下で化合物の塩がそれらの相当する非塩型と平衡であるため、塩は、非塩型の生物学的実用性を共有することを当業者は認識する。したがって、式１の化合物の多種多様な塩は、無脊椎有害生物の防除のために有用である（すなわち、農業的に適切である）。式１の化合物の塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、オキサル酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸のような無機または有機酸による酸付加塩が挙げられる。式１の化合物がカルボン酸またはフェノールのような酸性部分を含有する場合、塩としては、ピリジン、トリエチルアミンもしくはアンモニアまたはナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムのアミド、水素化物、水酸化物もしくは炭酸塩のような有機塩基または無機塩基により形成されたものも挙げられる。したがって、本発明は、式１から選択される化合物、それらのＮ−オキシドおよび農業的に適切な塩を含む。
発明の開示に記載される本発明の実施形態としては以下が挙げられる。
実施形態１．Ｒ1が、Ｒ6から独立して選択される１個もしくはそれ以上置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルである式１の化合物。
実施形態２．Ｒ1が、ハロゲンによって場合により置換されるＣ1〜Ｃ3アルキルである実施形態１の化合物。
実施形態３．Ｒ1が、ハロゲンで置換されるＣ1〜Ｃ3アルキルである実施形態２の化合物。
実施形態４．Ｒ1が、Ｆで置換されるＣ1〜Ｃ3アルキルである実施形態３の化合物。
実施形態５．Ｒ1が、Ｆによって完全に置換されるＣ1〜Ｃ3アルキルである実施形態４の化合物。
実施形態６．Ｒ1がＣＦ3である実施形態５の化合物。
実施形態７．各Ｒ2が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたは−ＣＮである式１の化合物。
実施形態８．各Ｒ2が、独立してＨ、ハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3または−ＣＮである実施形態７の化合物。
実施形態９．各Ｒ2が、独立してＨまたはハロゲンである実施形態７の化合物。
実施形態１０．各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2である式１の化合物。
実施形態１１．各々のＲ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルキニル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2である実施形態１０の化合物。
実施形態１２．各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2である実施形態１１の化合物。
実施形態１３．各Ｒ3がＨである実施形態１２の化合物。
実施形態１４．各Ｒ3が−ＣＮである実施形態１２の化合物。
実施形態１５．Ｑが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、ピリジニル環、ピリミジニル環、トリアジニル環、ピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環、イミダゾリル環、オキサゾリル環、イソオキサゾリル環、チアゾリル環またはイソチアゾリル環である式１の化合物。
実施形態１６．Ｑが、各環が窒素を介して結合し、そしてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環またはイミダゾリル環である実施形態１５の化合物。
実施形態１７．Ｑが、各環が窒素を介して結合し、そしてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、−ＣＮおよび−ＮＨ2から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環またはイミダゾリル環である実施形態１６の化合物。
実施形態１８．Ｑが、各環が窒素を介して結合しているピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環またはイミダゾリル環である実施形態１７の化合物。
実施形態１９．各Ｒ4が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルである式１の化合物。
実施形態２０．各Ｒ4がＨである実施形態１９の化合物。
実施形態２１．各Ｒ5が、独立してＨ；あるいはＲ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルである式１の化合物。
実施形態２２．各Ｒ5が、独立してＨ；またはＲ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルである実施形態２１の化合物。
実施形態２３．各Ｒ5が、独立してＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルである実施形態２２の化合物。
実施形態２４．各Ｒ7が、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2またはＱ1である式１の化合物。
実施形態２５．Ｑ1が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−ＣＮ、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11およびＲ12から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、ピリジニル環、チアゾリル環、ピラゾリル環、トリアゾリル環またはイミダゾリル環である式１の化合物。
実施形態２６．各Ｒ10が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルである式１の化合物。
実施形態２７．各Ｒ10がＨである実施形態２６の化合物。
実施形態２８．各Ｒ11が、独立してＨ；あるいはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルまたはＲ12である式１の化合物。
実施形態２９．各Ｒ11が、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルである実施形態２８の化合物。
実施形態３０．Ｑが、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ21）Ｒ22、−Ｓ（Ｏ）pＲ25または−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ28）Ｒ29である式１の化合物。
実施形態３１．Ｑが、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ21）Ｒ22である式１の化合物。
実施形態３２．Ｒ21が、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルである式１の化合物。
実施形態３３．Ｒ21が、Ｈまたはメチルである実施形態３２の化合物。
実施形態３４．Ｒ22が、Ｈ；あるいはＲ23から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルである式１の化合物。
実施形態３５．Ｒ22が、Ｒ23から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルである実施形態３４の化合物。
実施形態３６．各Ｒ23が、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2；あるいはＲ24から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環である式１の化合物。
実施形態３７．各Ｒ23が、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、−ＣＮ、フェニル環またはピリジニル環である実施形態３６の化合物。
実施形態３８．Ｑが−Ｓ（Ｏ）pＲ25である式１の化合物。
実施形態３９．Ｒ25が、Ｒ26から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルである式１の化合物。
実施形態４０．Ｒ25が、Ｒ26から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルである実施形態３９の化合物。
実施形態４１．Ｒ25が、メチル、エチルまたはＣＨ2ＣＦ3である実施形態４０の化合物。
実施形態４２．各Ｒ26が、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2である式１の化合物。
実施形態４３．各Ｒ26が、独立してハロゲンまたは−ＣＮである実施形態４２の化合物。
実施形態４４．Ｑが−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ28）Ｒ29である式１の化合物。
実施形態４５．Ｒ28が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルである式１の化合物。
実施形態４６．Ｒ28が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＮまたは−ＮＯ2である実施形態４５の化合物。
実施形態４７．Ｒ29が、Ｒ26から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルである式１の化合物。
実施形態４８．Ｒ26から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＲ29が、Ｃ1〜Ｃ4アルキルである実施形態４７の化合物。
実施形態４９．Ｒ29がメチル、エチルまたはＣＨ2ＣＦ3である実施形態４８の化合物。
実施形態５０．ＷがＯである式１の化合物。
実施形態５１．ｎが０である式１の化合物。
実施形態５２．ｐが１または２である式１の化合物。
実施形態５３．Ａ1およびＡ2がＣＲ3であり；そしてＡ3がＣＲ3またはＮである式１の化合物。
実施形態５４．Ａ3がＣＲ3である実施形態５３の化合物。
実施形態５５．Ａ1がＮであり；そしてＡ2およびＡ3がＣＲ3である式１の化合物。
実施形態５６．Ａ2がＮであり；そしてＡ1およびＡ3がＣＲ3である式１の化合物。
実施形態５７．Ａ1がＣＲ3であり；そしてＡ2およびＡ3がＮである式１の化合物。
実施形態５８．Ａ2がＣＲ3であり；そしてＡ1およびＡ3がＮである式１の化合物。
実施形態５９．Ａ3がＣＲ3であり；そしてＡ1およびＡ2がＮである式１の化合物。
実施形態６０．Ｂ1、Ｂ2およびＢ3がＣＲ2である式１の化合物。
実施形態６１．Ｂ2がＣＨである実施形態６０の化合物。
実施形態６２．Ｂ1がＮであり；そしてＢ2およびＢ3がＣＲ2である式１の化合物。
実施形態６３．Ｂ2がＮであり；そしてＢ1およびＢ3がＣＲ2である式１の化合物。
実施形態６４．Ｂ2がＣＲ2であり；そしてＢ1およびＢ3がＮである式１の化合物。
実施形態６５．Ｒ28がハロゲン以外である式１の化合物。
上記実施形態１〜６５、ならびに本明細書で記載されるいずれの他の実施形態を含む本発明の実施形態は、いかなる方法でも組み合わせることが可能であり、そして実施形態中の変数の記述は、式１の化合物のみではなく、出発化合物および中間体化合物にも関連する。加えて、上記実施形態１〜６５、ならびに本明細書で記載されるいずれの他の実施形態を含む本発明の実施形態、およびそれらの組み合わせは、本発明の組成物および方法に関連する。
実施形態１〜６５の組み合わせを以下に示す。
実施形態Ａ．Ａ1およびＡ2が、ＣＲ3であり；
Ａ3が、ＣＲ3またはＮであり；
Ｂ1、Ｂ2およびＢ3が、ＣＲ2であり；
Ｒ1が、Ｒ6から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ2が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたは−ＣＮであり；
各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ５、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ4が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ5が、独立してＨ；あるいはＲ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ7が、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2またはＱ1であり；
Ｑ1が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−ＣＮ、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11およびＲ12から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、ピリジニル環、チアゾリル環、ピラゾリル環、トリアゾリル環またはイミダゾリル環であり；
各Ｒ10が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり；そして
各Ｒ11が、独立してＨ；あるいはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルまたはＲ12である式１の化合物。
実施形態Ｂ．Ｑが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、ピリジニル環、ピリミジニル環、トリアジニル環、ピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環、イミダゾリル環、オキサゾリル環、イソオキサゾリル環、チアゾリル環またはイソチアゾリル環である実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｃ．Ｒ1が、ハロゲンによって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ2が、独立してＨ、ハロゲン、ＣＦ3、ＯＣＦ3または−ＣＮであり；
各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルキニル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ4が、Ｈであり；
Ｑが、各環が窒素を介して結合し、そしてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環またはイミダゾリル環であり；そして
ＷがＯである実施形態Ｂの化合物。
実施形態Ｄ．Ａ3が、ＣＲ3であり；
Ｂ2が、ＣＨであり；
Ｒ1が、ＣＦ3であり；
各Ｒ2が、独立してＨまたはハロゲンであり；
各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；そして
Ｑが、各環が窒素を介して結合し、そしてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、−ＣＮおよび−ＮＨ2から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環またはイミダゾリル環である実施形態Ｃの化合物。
実施形態Ｅ．Ｑが、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ21）Ｒ22、−Ｓ（Ｏ）pＲ25または−Ｓ（Ｏ）（＝Ｎ Ｒ28）Ｒ29であり；
Ｒ21が、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
Ｒ22が、Ｒ23から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ23が、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、−ＣＮ、フェニル環またはピリジニル環であり；
Ｒ25が、Ｒ26から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ26が、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｒ28が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；そして
Ｒ29が、Ｒ26から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルである実施形態Ａの化合物。
実施形態Ｆ．Ｒ1が、ハロゲンによって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ2が、独立してＨ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ハロゲンまたは−ＣＮであり；
各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルキニル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ4が、Ｈであり；
Ｑが、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ21）Ｒ22であり；
Ｒ21が、Ｈまたはメチルであり；そして
Ｗが、Ｏである実施形態Ｅの化合物。
実施形態Ｇ．Ａ3が、ＣＲ3であり；
Ｂ2が、ＣＨであり；
Ｒ1が、ＣＦ3であり；
各Ｒ2が、独立してＨまたはハロゲンであり；そして
各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2である実施形態Ｆの化合物。
実施形態Ｈ．Ｒ1が、ハロゲンによって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ2が、独立してＨ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ハロゲンまたは−ＣＮであり；
各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルキニル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ4が、Ｈであり；
Ｑが、−Ｓ（Ｏ）pＲ25であり；
Ｒ25が、Ｒ26から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ26が、独立してハロゲンまたは−ＣＮであり；
Ｗが、Ｏであり；そして
ｐが、１または２である実施形態Ｅの化合物。
実施形態Ｉ．Ａ3が、ＣＲ3であり；
Ｂ2が、ＣＨであり；
Ｒ1が、ＣＦ3であり；
各Ｒ2が、独立してＨまたはハロゲンであり；そして
各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2である実施形態Ｈの化合物。
実施形態Ｊ．Ｒ1が、ハロゲンによって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ2が、独立してＨ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ハロゲンまたは−ＣＮであり；
各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルキニル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ4が、Ｈであり；
Ｑが、−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ28）Ｒ29であり；
Ｒ28が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｒ29が、Ｒ26から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ26が、独立してハロゲンまたは−ＣＮであり；そして
Ｗが、Ｏである実施形態Ｅの化合物。
実施形態Ｋ．Ａ3が、ＣＲ3であり；
Ｂ2が、ＣＨであり；
Ｒ1が、ＣＦ3であり；
各Ｒ2が、独立してＨまたはハロゲンであり；そして
各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2である実施形態Ｊの化合物。
具体的な実施形態としては、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）−イソオキサゾール；
５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［３−メチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール；
２−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］フェニル］ピリジン；
５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール；
１−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール；
１−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチルフェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール；
１−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチルフェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール；
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル；
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾル−１−イル）ベンゼンカルボチオアミド；
２−（３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾニトリル；
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−（１Ｈ−テトラゾル−１−イル）ベンゾニトリル；
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［５−（３，５−ジブロモフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−１−イル）ベンゾニトリル；
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール；
５−［（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル；および
３−［３−ブロモ−４−（メチルチオ）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール
よりなる群から選択される式１の化合物が挙げられる。
さらに具体的な実施形態としては、上記群から選択される式１の化合物のいずれかの組み合わせが挙げられる。
本発明の実施形態としては、さらに以下が挙げられる。
実施形態Ａ１．次式で表される式１ｑの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
Figure 2009519953
 ［式中：
Ａは、ＣＲ3およびＮよりなる群から選択され；
Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は、独立してＣＲ2およびＮよりなる群から選択され；
Ｒ1は、Ｒ6から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ2は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ3は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）ＯＲ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｑは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8；あるいは−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ21）Ｒ22、−Ｓ（Ｏ）pＲ25または−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ28）Ｒ29から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、または５員もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環であり；
各Ｒ4は、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ5は、独立してＨ；あるいはＲ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換 基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ6は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ7は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2またはＱ1であり；
各Ｒ8は、独立して、Ｒ9から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｒ9は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｑ1は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ10）Ｒ11、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ11およびＲ12から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、または５員もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環であり；
各Ｒ10は、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ11は、独立してＨ；あるいはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルまたはＲ12であり；
各Ｒ12は、独立して、Ｒ13から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｒ13は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｒ21は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
Ｒ22は、Ｈ；あるいはＲ23から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ23は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2；あるいはＲ24から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｒ24は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｒ25は、Ｒ26から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ26は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2；あるいはＲ27から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｒ27は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｒ28は、Ｈ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルであるか；あるいは
Ｒ28は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＮまたは−ＮＯ2によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）またはＣ1〜Ｃ6アルキルチオであり；
Ｒ29は、Ｒ26から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｗは、独立してＯまたはＳであり；
ｐは、０、１または２であり；
ｍは、１、２または３であり；そして
ｎは、１または２である］
実施形態ＡＡ．次式で表される式１ｐの化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
Figure 2009519953
 ［式中：
Ａは、ＣＲ3およびＮよりなる群から選択され；
Ｒ1は、Ｒ6から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ2は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ3は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
Ｑは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、または５員もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環であり；
各Ｒ4は、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ5は、独立してＨ；あるいはＲ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ6は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｒ7は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2；あるいはＱ1であり；
各Ｒ8は、独立して、Ｒ9から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｒ9は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
各Ｑ1は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11またはＲ12から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、または５員もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環であり；
各Ｒ10は、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ11は、独立してＨ；あるいはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルまたはＲ12であり；
各Ｒ12は、独立して、Ｒ9から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環またはピリジニル環であり；
各Ｗは、独立してＯまたはＳであり；
ｍは、１、２または３であり；そして
ｎ”は、１、２、３、４または５である］
実施形態ＢＢ．Ｑが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、または５員もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環であるが；ただし、Ｑが５員窒素含有複素環である場合、Ｑは窒素を介して結合している実施形態ＡＡの化合物。
実施形態ＣＣ．Ｒ1が、Ｒ6から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ2が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシおよびＣＮよりなる群から選択され；
各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、ＣＮおよびＮＯ2よりなる群から選択され；
Ｑが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、ピリジニル環、ピリミジニル環、トリアジニル環、ピラゾリル環、トリアゾリル環、イミダゾリル環、オキサゾリル環、イソオキサゾリル環、チアゾリル環またはイソチアゾリル環であり；
各Ｒ4が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
各Ｒ5が、独立してＨ；あるいはＲ7から選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
各Ｒ7が、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−ＣＮおよび−ＮＯ2；あるいはＱ1よりなる群から選択され；そして
Ｑ1が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、ＣＮ、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11およびＲ12から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいフェニル環、ピリジニル環、チアゾリル環、ピラゾリル環、トリアゾリル環またはイミダゾリル環である実施形態ＢＢの化合物。
実施形態ＤＤ．Ｒ1が、ハロゲンによって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
各Ｒ2が、独立してＨ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ハロゲンおよびＣＮよりなる群から選択され；
各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ＣＮおよびＮＯ2よりなる群から選択され；
Ｑが、各環が窒素を介して結合し、そしてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4ジアルキルアミノ、ＣＮ、ＮＯ2、Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されていてもよいピラゾリル環、トリアゾリル環またはイミダゾリル環であり；
Ｒ4が、Ｈであり；そして
ＷがＯである実施形態ＣＣの化合物。
実施形態ＥＥ．Ｒ1が、ＣＦ3であり；そして
ｎ”が、１または２である実施形態ＤＤの化合物。
具体的な実施形態としては、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール；
５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［３−メチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール；
２−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］フェニル］ピリジン；
５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールであり；そして
１−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
よりなる群から選択される式１ｐの化合物が挙げられる。
注目すべきは、本発明の化合物が、都合のよい代謝および／または土壌残留パターンを持つことを特徴とし、農業と非農業の無脊椎有害生物の範囲を防除する活性を呈することである。
特に注目すべきは、無脊椎有害生物防除範囲および経済的重要性の理由のため、無脊椎有害生物を防除することによって、無脊椎有害生物が引き起こす損害または損傷からの農作物の保護は、本発明の実施形態であることである。本発明の化合物は、植物中でのそれらの有利な転位置特性または組織性のため、式１の化合物または化合物を含む組成物と直接接触していない葉面または他の植物部位を保護する。
また前述の実施形態、ならびにいずれかの他の実施形態およびそれらのいずれかの組み合わせのいずれかの化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含み、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物も本発明の実施形態として注目に値する。
さらに、生物学的有効量の前記実施形態ならびに本明細書に記載のいずれの他の実施形態のいずれかの化合物およびその任意の組み合わせと、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含み、場合により生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む無脊椎有害生物を防除するための組成物も本発明の実施形態として注目に値する。本発明の実施形態は、無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物と接触させることを含む無脊椎有害生物の防除方法をさらに含む（例えば、本明細書に記載の組成物として）。
本発明の実施形態は、土壌ドレンチ液体製剤の形態で、前記実施形態のいずれかの化合物を含む組成物も含む。本発明の実施形態は、土壌を、生物学的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物を含む土壌ドレンチとして液体組成物と接触させることを含む無脊椎有害生物の防除方法をさらに含む。
本発明の実施形態は、生物学的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物と噴射剤とを含む無脊椎有害生物を防除するためのスプレー組成物も含む。本発明の実施形態は、生物学的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物と、一種もしくはそれ以上の食物材料と、場合により誘引剤と、場合により湿潤剤とを含む無脊椎有害生物を防除するための餌料組成物をさらに含む。本発明の実施形態は、前記餌料組成物と、前記餌料組成物を受け取るために構成されたハウジングとを含む無脊椎有害生物の防除装置も含む。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から前記餌料組成物へと無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能である大きさの少なくとも１個の開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに構成される。
本発明の実施形態は、種子を生物学的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物と接触させることを含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法を含む。さらに本発明の実施形態は、処理前の種子の約０．０００１〜１重量％の量で前記実施形態のいずれかの化合物を含む処理された種子を含む。
また本発明の実施形態は、殺寄生生物薬的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物と、少なくとも１種のキャリアとを含む、無脊椎寄生性有害生物から動物を保護するための組成物も含む。本発明の実施形態は、経口投与用の形態の前記実施形態のいずれかの化合物を含む組成物も含む。さらに本発明の実施形態は、動物に殺寄生生物薬的有効量の前記実施形態のいずれかの化合物を投与することを含む無脊椎寄生性有害生物から動物を保護する方法を含む。
１つもしくはそれ以上の以下のスキーム１〜８に記載の方法および変法により、式１の化合物を製造することができる。以下の式１〜１０の化合物におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ25、Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ｂ1、Ｂ2、Ｂ3、ｎ、ｐおよびＱの定義は、上記発明の要約において式１に関して定義された通りである。式１ａおよび１ｂは式１のサブセットである。式２ａは式２のサブセットである。
スキーム１で概説されるように、式３のオキシムから誘導されるニトリルオキシドによる式２のスチレンの付加環化によって、式１の化合物を製造することができる。この反応は、典型的に、その位置で発生する塩化ヒドロキサミルの媒介を介して進行する。典型的な手順では、スチレンの存在下で、次亜塩素酸ナトリウム、Ｎ−クロロスクシンイミドまたはクロラミンＴのような塩素化剤をオキシムと組み合わせる。条件次第で、ピリジンまたはトリエチルアミンのようなアミン塩基を必要としてもよい。テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ジオキサンおよびトルエンを含む多種多様な溶媒中で、室温から溶媒の還流温度までの範囲の最適温度で、この反応を実行することができる。実施例１、工程Ｂは、この反応の一般的な手順を例示する。オレフィンによるニトリルオキシドの付加環化の一般的な手順については、化学文献に十分に考証されている。適切な参考としては、リー（Ｌｅｅ），シンテシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），１９８２，６，５０８−５０９およびカネマサ（Ｋａｎｅｍａｓａ）ら，テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ），２０００，５６，１０５７−１０６４、ならびにその引用文献を参照のこと。
Figure 2009519953
スキーム２に示されるように、ＹがＢｒまたはＦである式４の芳香族ハロゲン化物を、式５のアゾール複素環によって直接置換することによっても、Ｑが５員Ｎ結合複素環である式１の化合物を製造することができる。代表的な式５のアゾール複素環としては、場合により置換されていてもよいピラゾール、イミダゾール、トリアゾールおよびテトラゾールが挙げられる。臭化物は、ヨウ化銅およびパラジウム触媒を使って置換することができる。例えば、カネマサ（Ｋａｎｅｍａｓａ）ら，ヨーロピアン ジャーナル オブ オーガニック ケミストリー（Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），２００４，６９５−７０９を参照のこと。直接フッ素置換に関して、典型的に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのような極性非プロトン性溶媒中、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムのような無機塩基の存在下で、反応を実行する。実施例２、工程Ｃは、この種類の反応の典型的な手順を例示する。
Figure 2009519953
Ｑがフェニルまたは芳香族複素環である式１の化合物に関する別の製造法としては、ＹがＢｒまたはＩである式４の芳香族ヨウ化物または臭化物と、式６のアリールまたはヘテロアリールボロン酸とのＰｄ触媒クロスカップリングを経由する周知のスズキ（Ｓｉｚｕｋｉ）反応が挙げられる（スキーム３）。この種類の変換に関して、多くの触媒が有用であり、代表的な触媒は、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）である。テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテルおよびジオキサンのような溶媒が適切である。式６のボロン酸は、市販品として入手可能であるか、または既知の方法によって製造することができる。ヘック（Ｈｅｃｋ）、スティル（Ｓｔｉｌｌｅ）、クマダ（Ｋｕｍａｄａ）およびバックワルド−ハートウィグ（Ｂｕｃｈｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇ）カップリング手順を含む他の方法は、Ｑ複素環基の導入に関する多く代替案を提供する。先行文献の参照のため、例えば、ジフィクサク，クライグ Ａ（Ｚｉｆｉｃｓａｋ，Ｃｒａｉｇ Ａ）およびハラスタ，デニス Ｊ．（Ｈｌａｓｔａ，Ｄｅｎｎｉｓ Ｊ．），テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ），２００４，６０，８９９１−９０１６を参照のこと。複素環Ｑ基の合成に応用可能なパラジウム化学の完全な総説としては、リー，Ｊ．Ｊ．（Ｌｉ，Ｊ．Ｊ．）；グリブル，Ｇ．Ｗ．（Ｇｒｉｂｂｌｅ，Ｇ．Ｗ．）編；パラジウム イン ヘテロサイクリック ケミストリー：ア ガイド フォ ザ シンテティック ケミスト（Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ），エルゼビア：オックスフォード，英国（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ：Ｏｘｆｏｒｄ，ＵＫ），２０００を参照のこと。
Figure 2009519953
式３のオキシムは、スキーム４に示す既知の方法に従って、式７の相当するアルデヒドをヒドロキシルアミンと接触させることによって入手可能である。アルデヒドは既知の合成手順によって製造可能であり、そして多くは既知の化合物であって、いくつかは市販品として入手可能である。
Figure 2009519953
式１に見られる複素環Ｑ基の製造に関して、多種多様な別の方法が存在する。これらは、ケトン、エステル、酸、アルデヒド、ニトリル等の十分に文献で実証された官能基変換から製造可能である。先行文献としては、タナカ（Ｔａｎａｋａ）ら，ジャーナル オブ メディカル ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ），１９９８，４１，２３９０−２４１０およびその引用文献を参照のこと。
式１の化合物の合成のためのスチレンの特に有用な群は、スキーム５に示される式２ａによって表される。これらの中間体は、市販品として入手可能な２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロプロペン（式８）と式９のアリールボロン酸とのパラジウム触媒カップリングによって製造可能である。この反応のための一般的な手順は、化学文献に十分に実証されている。パン（Ｐａｎ）ら，ジャーナル オブ フルオリン ケミストリー（Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ），１９９９，９５，１６７−１７０を参照のこと。修正された条件を使用する代表的な手順は、実施例１、工程Ａに記載される。
Figure 2009519953
ＹがＣｌ、ＢｒまたはＦである式４の芳香族ハロゲン化物をベンジルメルカプタンのようなメルカプタンによって直接置換し、続いて、塩化スルホニルへと酸化し、その後、アミンによる反応によってスルホンアミドへと変換することによって、ＱがＳ（Ｏ）2ＮＲ21Ｒ22である式１の化合物を３工程で製造することができる（スキーム６）。代表的な置換反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのような極性非プロトン性溶媒中で、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムのような無機塩基の存在下でのメルカプタンによる式４の芳香族ハロゲン化物の処理を含む。相当する塩化スルホニルへのベンジルチオエーテル中間体の酸化は、塩化メチレンまたはクロロホルムのような溶媒中、５％次亜塩素酸ナトリウム（化学ブリーチ）で容易に達成される。スルホンアミドへの変換は、ピリジン、トリエチルアミンまたは他のアミン塩基のような酸掃去剤の存在下でのアミン（ＨＮＲ21Ｒ22）による塩化スルホニルの処理を含む既知の文献手順によって達成される。ある種の例では、求核試薬および酸掃去剤の両方として過剰量のアミンを使うことが都合よい。実施例４は、ＱがＳ（Ｏ）2ＮＲ21Ｒ22である式１の化合物を製造するための代表的な手順を例示する。
Figure 2009519953
ＹがＣｌ、ＢｒまたはＦである式４の芳香族ハロゲン化物を、メチルメルカプタンまたはナトリウムチオメトキシドのようなメルカプタンまたはそのアルカリ金属塩によって直接置換することによって、式１ａ（すなわち、ＱがＳ（Ｏ）pＲ25であり、そしてｐが０である式１）の化合物を製造することができる。式１ａのチオエーテル基からスルフィニルまたはスルホニル基（すなわち、ＱがＳ（Ｏ）pＲ25であり、そしてｐが１または２である式１）への酸化は、当業者に十分よく知られた方法によって達成可能である（スキーム７）。代表的な置換反応は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのような極性非プロトン性溶媒中で、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウムのような無機塩基の存在下でのメルカプタンによる、またはメルカプタンの塩を使用することによる式４の芳香族ハロゲン化物の処理を含む（スキーム７に示す通り）。メルカプタン塩は、市販品として入手可能であるか、または水素化ナトリウムのような強塩基によるメルカプタンの処理によって別々に製造可能である。ＱがＳ（Ｏ）pＲ25であり、そしてｐが１または２である式１のスルフィニルまたはスルホニル化合物への式１ａのチオエーテル化合物の酸化は、水またはアルコールのような溶媒中でのメタ過ヨウ素酸ナトリウムまたはオキソン（Ｏｘｏｎｅ）（登録商標）（ペルオキシモノ硫酸カリウム）との反応、あるいは塩化メチレンまたはクロロホルムのような溶媒中での３−クロロペルオキシ安息香酸（ＭＣＰＢＡ）との反応によって容易に達成される。
Figure 2009519953
あるいは、ＹがＢｒまたはＩである式４の芳香族ハロゲン化物をｎ−ＢｕＬｉで金属−ハロゲン交換し、続いて、酸素含有試薬（例えば、二硫化エチルまたはメチルメタンチオスルホネート）と反応させることによって、式１ａの化合物を製造することができる。また、ＹがＢｒ、ＩまたはＯＳＯ2ＣＦ3である式４の芳香族ハロゲン化物またはトリフルオロメタンスルホネートと、トリイソプロピルシリルメルカプタンナトリウム塩またはスルホン酸ナトリウムとの遷移金属触媒反応、続いて、フッ化テトラブチルアンモニウムのような相関移動触媒の存在下でのＩ−Ｒ25のようなハロゲン化物によるアルキル化によって、式１ａの化合物を製造することもできる。実施例５は、ＱがＳ（Ｏ）pＲ25であり、そしてｐが０である式１の化合物を製造するための代表的な手順を例示する。実施例６および７は、ＱがＳ（Ｏ）pＲ25であり、そしてｐが２である式１の化合物を製造するための代表的な手順を例示する。
亜硫酸ナトリウム（Ｎａ2ＳＯ3）のような還元試薬による式１０の塩化スルホニルの処理、続いて、得られたスルホン酸塩のアルキル化剤および塩基による処理によって式１ｂのスルホンを得ることによって、式１ｂ（すなわち、ＱがＳ（Ｏ）pＲ25であり、そしてｐが２である式１）の化合物を製造することができる。
Figure 2009519953
ベンジルメルカプタンのようなメルカプタンによる式４のアリールハロゲン化物の直接置換、それに続く塩化スルホニルへの酸化を含むスキーム６に例示される反応によって、式１０の塩化スルホニルを製造することができる。
式４の化合物は、スキーム１で式１の化合物に関して記載される方法と同様に製造することができる。
式１の化合物を調製するための上記のいくつかの試薬および反応条件は、中間体に存在する特定の官能基には適合しないであろうことが認識される。これらの例において、合成系中に保護／脱保護配列または官能性の相互転換を組み入れることにより、所望の生成物を得ることが助けられるだろう。保護基の使用および選択は化学合成の当業者に明白であろう（例えば、グリーン，Ｔ．Ｗ．（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．）；ワッツ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．（Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．） プロテクティブ グループス イン オーガニック シンテシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），第２版；ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）：ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ），１９９１を参照のこと）。いくつかの場合、いずれかの個々のスキームに記述されたように与えられた試薬の導入後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細に記載されていない追加の慣例合成工程を実行する必要があることを当業者は認識するだろう。式１の化合物を調製するために提案された特定の順序により示されるもの以外の順番で、上記スキームに図示された工程の組み合わせを実行する必要があることも当業者は認識するだろう。
置換基を加えるため、または存在する置換基を変性するために、本明細書に記載の式１の化合物および中間体に、様々な求電子、求核、ラジカル、有機金属、酸化および還元反応を受けさせることができることも当業者は認識するだろう。
さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。1Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランからのｐｐｍ低磁場で報告され、「ｓ」は一重項を意味し、「ｄ」は二重項を意味し、「ｔ」は三重項を意味し、「ｑ」は四重項を意味し、「ＡＢ ｑ」はＡＢ四重項を意味し「ｍ」は多重項を意味し、「ｄｄ」は二重項の二重項を意味し、「ｄｔ」は三重項の二重項を意味し、「ｂｒ ｓ」は広域一重項を意味し、「ｂｒ ｔ」は広域三重項を意味する。
実施例１
５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの製造
工程Ａ：１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼンの製造
２００ｍＬフィッシャー−ポーター（Ｆｉｓｈｅｒ−Ｐｏｒｔｅｒ）封管中のテトラヒドロフラン（３３ｍＬ）、エチレングリコールジメチルエーテル（３３ｍＬ）および４Ｎ水酸化カリウム水溶液（３３ｍＬ）の混合物に、３，５−ジクロロフェニルボロン酸（８．７２ｇ、４５．７ミリモル）および２−ブロモ−３，３，３−トリフルオロ−プロペン（１０．０ｇ、５７．２ミリモル）を添加し、続いてテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２６４ｍｇ、０．２２９ミリモル）を添加した。混合物を３時間７５℃まで加熱した。次いで、反応混合物をジエチルエーテルと水との間に分配した。水性抽出物をジエチルエーテル（２×２０ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を組み合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、そして減圧下で濃縮し、残渣を得た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、ヘキサンで溶出して、透明油状物として本題の化合物４．４２１ｇを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．４１（ｓ，２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），６．０４（ｄ，１Ｈ），５．８２（ｄ，１Ｈ）
工程Ｂ：５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの製造
エタノール（５０ｍＬ）中の４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアルデヒド（１．０ｇ、５．８１ミリモル）の溶液に、５０重量％ヒドロキシルアミン水溶液（１．０ｍＬ、１５．２ミリモル）を添加した。反応混合物を３時間、室温で撹拌した。混合物を減圧下で濃縮し、ロウ状油状物を得た。これをシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、白色固体として［Ｃ（Ｅ）］−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアルデヒドオキシムを得た（９２３ｍｇ）。次いで、テトラヒドロフラン（２５ｍＬ）中の［Ｃ（Ｅ）］−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアルデヒドオキシム（９２３ｍｇ、４．９４ミリモル）および１，３−ジクロロ−５−（１−トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（すなわち、実施例１、工程Ａからの生成物）（１．３１ｇ、５．４４ミリモル）の溶液に、次亜塩素酸ナトリウム水溶液（２５ｍＬ）を添加した。室温で一晩撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルと水との間で分配し、そして水性抽出物を酢酸エチルでさらに２回抽出した。有機抽出物を組み合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮し、そして残渣固体をシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、ヘキサン中０〜５０％酢酸エチルの勾配によって溶出し、白色固体として本発明の化合物である表題の生成物を得た（６１７ｍｇ）。ｍ．ｐ．１７４−１７５℃。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．６３（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），７．８４（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），６．６０（ｍ，１Ｈ），４．３８（ＡＢ ｑ，２Ｈ）
実施例２
５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［３−メチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの製造
工程Ａ：［Ｃ（Ｅ）］−４−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒドオキシムの製造
エタノール（１００ｍＬ）中の４−フルオロ−３メチルベンズアルデヒド（５．０ｇ、３６．２ミリモル）の溶液に、５０重量％ヒドロキシルアミン水溶液（５．０ｍＬ、７６．０ミリモル）を添加した。反応混合物を３時間室温で撹拌した。次いで、混合物を減圧下で濃縮し、ロウ状油状物を得た。これをシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、ヘキサン中０〜２５％酢酸エチルの勾配によって溶出し、白色固体として表題の化合物を得た（４．９７１ｇ）。ｍ．ｐ．７９−８０℃。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｂｒ ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｔ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）
工程Ｂ：５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの製造
［Ｃ（Ｅ）］−４−フルオロ−３−メチルベンズアルデヒドオキシム（すなわち、工程Ａの生成物）（４．９７１ｇ、３２．５ミリモル）、１，３−ジクロロ−５−（１−トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（すなわち、実施例１、工程Ａからの生成物）（８．６８４ｇ、３５．７ミリモル）およびテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）の溶液に、次亜塩素酸ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）を添加した。室温で１時間撹拌した後、反応混合物を酢酸エチルと水との間で分配し、そして水性抽出物を酢酸エチルでさらに２回抽出した。有機抽出物を組み合わせ、乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、濃縮し、そして残渣固体をシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、ヘキサン中０〜２５％酢酸エチルの勾配によって溶出し、黄色ロウ状油状物として表題の化合物を得た（１０．５１５ｇ）。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５２（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｔ，１Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）
工程Ｃ：５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［３−メチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）中の炭酸カリウム（１．０ｇ、７．２４ミリモル）およびピラゾール（０．５０ｇ、７．３５ミリモル）の混合物に、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール（すなわち、工程Ｂからの生成物）（０．５０ｇ、１．２７ミリモル）を添加した。反応混合物を１２０℃で３６時間強力に撹拌した。次いで、反応混合物をシリカゲル上に吸収させ、濃縮し、そしてシリカゲル上フラッシュクロマトグラフィによって精製し、ヘキサン中０〜２５％酢酸エチルの勾配によって溶出し、黄色油状物として本発明の化合物である表題の生成物を得た（３２．０ｍｇ）。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．７５（ｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｔ，１Ｈ），４．１１（ｄ，１Ｈ），３．７３（ｄ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）
実施例３
２−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］フェニル］ピリジンの製造
工程Ａ：［Ｃ（Ｅ）］−４−（２−ピリジニル）ベンズアルデヒドオキシムの製造
エタノール（１７ｍＬ）および水（１ｍＬ）中の４−（ピリジン−２−イル）ベンズアルデヒド（１．８３ｇ、０．０１モル）、ヒドロキシルアミンヒドロクロリド（０．７ｇ、０．０１モル）およびナトリウムアセテート（０．３３ｇ）の溶液を５時間還流下で加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、そして得られた沈殿物を回収し、エタノールですすぎ、そして減圧下で乾燥させ、白色固体として表題の化合物１．５ｇを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１１．８（ｂｒ ｓ，１Ｈ），８．８（ｓ，１Ｈ），８．４（ｍ，３Ｈ），８．３（ｍ，１Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ），７．７（ｍ，１Ｈ）
工程Ｂ：２−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］フェニル］ピリジンの製造
５℃のジクロロメタン（２０ｍＬ）中の［Ｃ（Ｅ）］−４−（２−ピリジニル）ベンズアルデヒドオキシム（すなわち、工程Ａからの生成物）（０．２ｇ、０．００１モル）および１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（すなわち、実施例１、工程Ａからの生成物）（０．２５ｇ、０．００１モル）の溶液に、次亜塩素酸ナトリウム（６．１５％−クロロックス（Ｃｌｏｒｏｘ）（登録商標）ブランド）水溶液（５．５ｍＬ）およびトリエチルアミン（６滴）を添加した。混合物を０．５時間室温で撹拌し、水（３０ｍＬ）で希釈し、そしてジクロロメタン（２×２０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、そして減圧下で濃縮し、固体残渣を得た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィによって精製し、白色固体として本発明の化合物である表題の生成物０．３７５ｇを得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．８（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｍ，２Ｈ），７．８（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ），７．２（ｄ，２Ｈ），４．２（ｄ，１Ｈ），３．８（ｄ，１Ｈ）
実施例４
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）ベンゼンスルホンアミドの製造
工程Ａ：５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［３−メチル−４−［（フェニルメチル）チオ］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）中の５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール（すなわち、実施例２の工程Ｂからの生成物）（２．６ｇ、６．６５ミリモル）および炭酸カリウム（２．３ｇ、１６．６ミリモル）の溶液に、ベンジルメルカプタン（０．７８２ｍＬ、６．６５ミリモル）を添加した。反応混合物を４時間９０℃で加熱した。次いで反応混合物を冷却し、そして過剰量の水を添加し、そして混合物を酢酸エチル（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、そして減圧下で濃縮し、そして固体残渣を得た。粗製生成物を、ヘキサンおよび酢酸エチルの混合物で溶出してシリカゲルクロマトグラフィによって部分的に精製し、表題の生成物を含有する生成物を得た（純度約８０％、２．８ｇ）。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５０（ｓ，２Ｈ），７．４１（ｓ，２Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．４０（ｍ，７Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），４．１（ｄ，１Ｈ），３．６５（ｄ，１Ｈ）
工程Ｂ：４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチルベンゼンスルホニルクロリドの製造
塩化メチレン（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）中の５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［３−メチル−４−［（フェニルメチル）チオ］フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール（すなわち、工程Ａからの生成物）（２．８８ｇ、５．８ミリモル）の溶液に濃塩酸（１．９２ｍＬ、２０ミリモル）を５℃で添加し、続いて次亜塩素酸ナトリウム（６．１５％−クロロックス（Ｃｌｏｒｏｘ）（登録商標）ブランド）（５０ｍＬ）を滴下した。次いで、反応混合物を１時間強力に撹拌した。反応混合物を塩化メチレン（１００ｍＬ）に添加し、そして水（２×１００ｍＬ）で洗浄した。有機抽出物を乾燥させ（ＭｇＳＯ4）、そして濃縮し、油状物として表題の生成物を得た（３．１ｇ）。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．１５−７．３（ｍ，６Ｈ），４．１（ｄ，１Ｈ），３．７（ｄ，１Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ）
工程Ｃ：４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）ベンゼンスルホンアミドの製造
アセトニトリル（２０ｍＬ）中の４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド（すなわち、工程Ｂの生成物）（０．２ｇ、０．４２ミリモル）の溶液に、２−（アミノメチル）ピリジン（０．１０８ｍＬ、１．０５ミリモル）を添加した。反応混合物を還流するまで加熱し、次いで０．５時間周囲温度で撹拌した。次いで混合物を濃縮し、乾固させ、そして溶出剤としてヘキサン：酢酸エチル（８０：２０）を使用してシリカゲルクロマトグラフィによって粗製生成物を精製した。単離した生成物をエーテルおよびヘキサンの混合物で倍散し、白色固体として本発明の化合物である表題の生成物を得た（５９ｍｇ）。ｍ．ｐ．５７−５８℃。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ８．４７（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．６（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｄ，１Ｈ），６．２４（ｂｒ ｔ，１Ｈ），４．２３（ｄ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．７１（ｄ，１Ｈ），２．７０（ｓ，１Ｈ）
実施例５
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−（メチルチオ）ベンゾニトリルの製造
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド４ｍＬ中のナトリウムチオメトキシム（０．２１ｇ、３ミリモル）および炭酸カリウム（０．２８ｇ、２ミリモル）の撹拌懸濁液に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍＬ）中の５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−フルオロベンゾニトリル（実施例２、工程Ａおよび工程Ｂと同様の方法によって製造された；１．００ｇ、２．４８ミリモル）の溶液を添加した。この混合物を周囲温度で１時間撹拌した。次いで、ナトリウムチオメトキシムの追加部分（０．２１ｇ、３ミリモル）を添加した。さらに１５分後、水を添加し、そして混合物をジエチルエーテルと酢酸エチルとで連続して抽出した。有機抽出物を組み合わせ、そして水と飽和塩化ナトリウム水溶液とで数回洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濃縮してオフホワイト色固体を得た。固体をジエチルエーテルとヘキサンとの混合物で倍散し、ガラスフリット上で回収し、そして空気中で乾燥させて、白色固体として本発明の化合物である表題の化合物を得た（１．０４ｇ）。
1Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ6）δ８．０−８．１（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｓ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｄ，１Ｈ），４．２９（ｄ，１Ｈ）
実施例６
５−［（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−（メチルスルホニル）ベンゾニトリルの製造
ジクロロメタン２０ｍＬ中の５−［（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−（メチルチオ）ベンゾニトリル（すなわち、実施例５の生成物）（０．４２ｇ、１．０ミリモル）の溶液に３−クロロペルオキシ安息香酸（０．９０ｇ、約７７％過酸、４．０ミリモル）を一度に添加し、そして混合物を周囲温度で一晩撹拌した。重亜硫酸ナトリウム水溶液を添加し、そして数分後、炭酸カリウムを添加した。層を分離し、そして有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮し、固体を得た。固体をジエチルエーテルおよびヘキサンの混合物で倍散し、ガラスフリット上で回収し、そして空気中で乾燥させ、白色固体として本発明の化合物である表題の生成物を得た（０．３８ｇ）。
1Ｈ ＮＭＲ（アセトン−ｄ6）δ８．４２（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｓ，３Ｈ），４．５９（ｄ，１Ｈ），４．４１（ｄ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）
実施例７
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの製造
工程Ａ：３−（４−ブロモフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの製造
エタノール（３０ｍＬ）中の４−ブロモベンズアルデヒド（３．７０ｇ、２０ミリモル）の溶液に、５０％ヒドロキシルアミン水溶液（１．２５ｍＬ、２１ミリモル）および氷酢酸（１．２５ｍＬ、２１ミリモル）を添加した。３０分後、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして水と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮し、白色固体を得た。テトラヒドロフラン（８０ｍＬ）および１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）エテニル］ベンゼン（すなわち、実施例１、工程Ａからの生成物）（４．８２ｇ、２０ミリモル）中のこの固体の溶液に、次亜塩素酸ナトリウム（６．１５％−クロロックス（Ｃｌｏｒｏｘ）（登録商標）ブランド）水溶液（８０ｍＬ）を１時間かけて滴下した。反応混合物を１６時間周囲温度で撹拌した。相を分離し、そして水相をジエチルエーテルで１回抽出した。組み合わせた有機相を飽和重亜硫酸ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、そして硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮し、白色固体を得た。この固体を加温した（４０℃）ヘキサンで倍散し、冷却し、そして固体をガラスフリット上に回収し、そして乾燥させて白色固体として表題の生成物を得た（５．２５ｇ）。
1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ７．５−７．６（ｍ，６Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），４．０６（ｄ，１Ｈ），３．６８（ｄ，１Ｈ）
工程Ｂ：５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾールの製造
−７５℃未満に冷却したテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）中の３−（４−ブロモフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール（すなわち、工程Ａの生成物）（４．３９ｍｇ、１．００ミリモル）の溶液に、温度を−７２℃以下に保ちながら、ｎ−ブチルリチウムの溶液（ヘキサン中２．５Ｍ溶液）を３分かけて滴下した。１分以内にＳ−メチルメタンスルホノチオエート（０．１１ｍＬ、１．２ミリモル）を滴下した。反応混合物を撹拌させ、ゆっくりと周囲温度まで加温し、次いでこれを１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液中に注ぎ入れ、そして混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮した。ヘキサン中１０％酢酸エチルで溶出されるシリカゲル上クロマトグラフィで残渣を処理した。単離した物質をジクロロメタン（５ｍＬ）に再溶解し、３−クロロペルオキシ安息香酸（約７７％、０．３９ｇ、１．７ミリモル）で処理し、そして周囲温度で６４時間撹拌した。追加の３−クロロペルオキシ安息香酸（約７７％、０．２７ｇ、１．２ミリモル）を添加し、そして混合物を４時間撹拌した。この混合物に、飽和重亜硫酸ナトリウム水溶液を添加し、次いで固体炭酸カリウムを注意深く、ガス発生が終了するまで添加した。相を分離し、そして有機相を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、そして濃縮した。残渣をジエチルエーテルおよびヘキサンで倍散し、固体を得て、これをガラスフリット上に回収した。固体をジエーテルとヘキサンとの混合物で洗浄し、そして乾燥させて、本発明の化合物である表題の生成物（０．１２ｇ）を得た。
1Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ８．０６（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），４．４３（ｄ，１Ｈ），４．３７（ｄ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
当該分野で既知の方法とともに本明細書に記載の手順により、以下の表１〜１３の化合物を調製することができる。表中、以下の略号を使用する：−ＣＮはシアノを意味し、−ＮＯ2はニトロを意味し、２−Ｐｙは２−ピリジニルを意味し、Ｐｈはフェニルを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味する。
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製剤／効用
本発明の化合物は一般的に、担体として機能する界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分と一緒に組成物、すなわち、製剤中の無脊椎有害生物防除活性成分として使用されるであろう。製剤または組成物成分は、活性成分の物性、適用形態ならびに土壌タイプ、湿度および温度のような環境要因と調和するように選択される。
有用な製剤には液体および個体組成物の両方が含まれる。液体組成物には、場合によりゲルへと濃厚化されることが可能な、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、乳液（ミクロエマルジョンおよび／またはサスポエマルジョンを含む）等のような液体が含まれる。水性液体組成物の一般的種類は、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルジョン、ミクロエマルジョンおよびサスポエマルジョンである。非水性液体組成物の一般的種類は、乳化可能な濃縮物、ミクロエマルジョン化可能な濃縮物、懸濁可能な濃縮物および油懸濁液である。
固体組成物の一般的種類は、、水分散性（「水和」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、丸薬、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）等である。フィルム形成溶液または流動可能懸濁液から形成されたフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。活性成分を（マイクロ）カプセル化することができ、さらに懸濁液または固体製剤へと形成することができ、あるいは活性成分の全製剤をカプセル化（または「オーバーコート」）することができる。カプセル化により、活性成分放出を制御することができるか、または遅らせることができる。乳化可能な顆粒は乳化可能な濃縮物製剤と乾燥顆粒製剤の両方の利点を組み合わせたものである。さらなる製剤の中間体として、最初に高強度組成物を使用可能である。
噴霧可能な製剤を典型的に噴霧前に適切な培地に施すことができる。かかる液体および固体製剤は、噴霧媒体（通常水）中に容易に希釈されるように配合される。噴霧容積は１ヘクタールにつき約１〜数千リットルの範囲であるが、より典型的には１ヘクタールにつき約十〜数百リットルの範囲である。噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の成長媒体への適用のため、水または適切なもう１種の媒体とタンク混合が可能である。液体および乾燥製剤を、直接的に細流潅漑システムに計量することができ、また植え付けの間に溝に計量することができる。根および他の地下にある植物部分および／または葉の浸透移行性取り込みの発達を保護するために、植え付けの前にシード処理として液体および固体製剤を作物および他の望ましい植物の種上に適用することができる。
製剤は典型的に、以下の１００重量％まで加算される適切な範囲内で、有効量の活性成分、希釈剤および界面活性剤を含有する。
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固体希釈剤には、例えば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイトおよびカオリンのような粘土、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、砂糖（例えば、乳糖、ショ糖）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸水素ナトリウム、ならびに硫酸ナトリウムが含まれる。典型的な固体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、ハンドブック オブ インセクティサイド ダスト ディリューエンツ アンド キャリアズ（Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ）第２版、ドーランド ブックス（Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ）、コールドウェル（Ｃａｌｄｗｅｌｌ）、ニュージャージー（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ）に記載されている。
液体希釈剤としては、例えば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（例えば、Ｎ−メチルピロリジノン）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、ブチレンカーボネート、パラフィン（例えば、白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィン）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセリントリアセテート、ソルビトール、トリアセチン、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族化合物、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンのようなケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルのような酢酸エステル、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンのような他のエステル、ならびにメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールのような直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールが挙げられる。液体希釈剤としては、植物種および果物油（例えば、オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、胡麻油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、サフラワー油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油およびパーム核油）、動物由来脂肪（例えば、牛肉獣脂、豚肉獣脂、ラード、タラ肝油、魚油）ならびにそれらの混合物のような飽和および不飽和脂肪酸（典型的にＣ6〜Ｃ22）のグリセロールエステルも挙げられる。液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物供給源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られ、そして蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化）も挙げられる。典型的な液体希釈剤は、マルスデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、ソルベンツ ガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ）第２版、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９５０に記載されている。
本発明の固体および液体組成物は、しばしば１種もしくはそれ以上の界面活性剤を含む。液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られる）は、一般的に、液体の表面張力を変更し、ほとんどの場合、減少させる。界面活性剤分子の親水基および親油基の性質次第であるが、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。
界面活性剤を、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類することができる。本組成物のために有用な非イオン性界面活性剤としては、限定されないが、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖であってもよい）をベースとし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造されるアルコールアルコキシレートのようなアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミドおよびエトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油および菜種油のようなアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレートおよびドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物からの製造される）のようなアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマーおよび末端ブロックがプロピレンオキシドから製造されるブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベース誘導体、ポリエトキシレートエステル、例えば、ポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセリン脂肪酸エステル；ソルビタンエステルのような他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーのようなポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベース界面活性剤；ならびにショ糖エステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドのような砂糖誘導体も挙げられる。
有用なアニオン性界面活性剤としては、限定されないが、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンおよびリグノスルホネートのようなリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルのようなホスフェートエステル；タンパク質ベース界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートのようなアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ならびにドデシルおよびトリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシネート；ならびにジアルキルスルホスクシネート塩のようなスルホスクシネートおよびそれらの誘導体が挙げられる。
有用なカチオン性界面活性剤としては、限定されないが、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミンおよびジプロピレンテトラアミン、ならびにエトキシル化アミン、エトキシル化ジアミンおよびプロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはそれらの混合物から製造される）のようなアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩のようなアミン塩；四級塩、エトキシル化四級塩およびジ四級塩のような四級アンモニウム塩；ならびにアルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドのようなアミンオキシドが挙げられる。
また非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物も本組成物のために有用である。非イオン性、アニオン性およびカチオン性界面活性剤ならびにそれらの推薦される使用については、ザ マニュファクチャリング コンフェクショナー パブリッシング カンパニー、マックカチオンズ デビジョン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．）によって発行されたマクカッチェオンズ エマルシフィアズ アンド デタージェンツ，アニュアル アメリカン アンド インターナショナル エディションズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ）；シスレー（Ｓｉｓｅｌｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、エンサイクロペディア オブ サーフェイス アクティブ エージェンツ（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ），ケミカル パブリッシング カンパニー インコーポレイテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．，Ｉｎｃ．），ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ），１９６４；ならびにＡ．Ｓ．デビッドソン（Ａ．Ｓ．Ｄａｖｉｄｓｏｎ）およびＢ．ミルウィドスキー（Ｂ．Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ），シンテティック デタージェンツ（Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ），第７版，ジョン ウィリー アンド サンズ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ），ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ），１９８７を含む様々な公表された文献に開示される。
本発明の組成物は、製剤助剤として当業者に既知の製剤補助材料および添加剤を含有してもよい（そのうちいくつかは、固体希釈剤、液体希釈剤または界面活性剤としても機能するものと考えられる）。かかる製剤補助材料および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、加工間の発泡（ポリオルガノシロキサンのような消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器中の微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、色（染料／顔料分散剤）、ウォッシュオフ（塗膜形成要素またはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の製剤特性を制御し得る。塗膜形成要素としては、例えば、ポリビニルアセテート、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマーおよびワックスが挙げられる。製剤補助材料および添加剤の例は、ザ マニュファクチャリング コンフェクショナー パブリッシング カンパニー、マックカチオンズ デビジョン（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．）によって発行されたマックカチオンズ（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ）第２巻：ファンクショナル マテリアルズ，アニュアル インターナショナル アンド ノース アメリカン エディションズ（Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ）；ならびに国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものが挙げられる。
溶媒に活性成分を溶解することによって、または液体もしくは気体希釈剤に粉砕することによって、式１の化合物およびいずれの他の活性成分も典型的に本組成物中に組み入れられる。成分を単純に混合することにより、乳化可能濃縮物を含む溶液を製造することができる。乳化可能な濃縮物としての使用が意図される液体組成物の溶媒が水非混合性である場合、乳化剤は、典型的に水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。２，０００μｍまでの粒径を有する活性成分スラリーはメディアミルを使用して湿式粉砕が可能であり、３μｍ未満の平均径を有する粒子が得られる。水性スラリーを仕上げられた懸濁液濃縮物へと製造することができ（例えば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、または噴霧乾燥によって水分散性顆粒へとさらに加工することができる。乾燥製剤は、通常、乾燥粉砕工程を必要とする。それによって２〜１０μｍ範囲の平均粒径がもたらされる。ブレンドおよび通常、（例えば、ハンマーミルまたは流体エネルギーミルによって）粉砕することにより、ダストおよび粉末を製造することができる。予備形成された顆粒担体上に活性材料を噴霧することにより、または凝集技術により、顆粒およびペレットを製造することができる。ブローニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、「アグロメレーション（Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ）」、ケミカル エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８頁、ペリーズ ケミカル エンジニアズ ハンドブック（Ｐｅｒｒｙ’ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグロウ−ヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６３、第８〜５７頁以下および国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにペレットを製造することができる。米国特許第４，１４４，０５０号明細書、米国特許第３，９２０，４４２号明細書およびＤＥ３，２４６，４９３号に教示されるように水分散性および水溶性顆粒を製造することができる。米国特許第５，１８０，５８７号明細書、米国特許第５，２３２，７０１号明細書および米国特許第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにタブレットを製造することができる。ＧＢ２，０９５，５５８号および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにフィルムを製造することができる。
製剤の分野に関するさらなる情報に関しては、Ｔ．Ｓ．ウッズ（Ｔ．Ｓ．Ｗｏｏｄｓ）、ペスティサイド ケミストリー アンド バイオサイエンス、ザ フード−エンバイロンメント チャレンジ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅ）における「ザ フォーミュレーターズ ツールボックス−プロダクト フォームス フォー モダン アグリカルチャー（Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ’ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ −Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）」、Ｔ．ブルックス（Ｔ．Ｂｒｏｏｋｓ）およびＴ．Ｒ．ロバーツ（Ｔ．Ｒ．Ｒｏｂｅｒｔｓ）編、プロシーディングス オブ ザ ナインス インターナショナル コングレス オン ペスティサイド ケミストリー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ザ ロイヤル ソサエティー オブ ケミストリー（Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、ケンブリッジ（Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ）、１９９９、第１２０〜１３３を参照のこと。米国特許第３，２３５，３６１号、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７行および実施例１〜４；クリングマン（Ｋｌｉｎｇｍａｎ）、ウィード コントロール アズ ア サイエンス（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ）、ジョン ウィリー アンド サンズ インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ）、ニューヨーク（Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）、１９６１、第８１〜９６頁；ハンス（Ｈａｎｃｅ）ら、ウィード コントロール ハンドブック（Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第８版、ブラックウェル サイエンティフィック パブリケーションズ（Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、オックスフォード（Ｏｘｆｏｒｄ）、１９８９；ならびにデベロップメンツ イン フォーミュレーション テクノロジー（Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、ＰＪＢ パブリケーションズ（ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ）、英国、リッチモンド（Ｒｉｃｈｍｏｎｄ、ＵＫ）、２０００も参照のこと。
以下の実施例において、全てのパーセントは重量によるものであり、全ての製剤は従来法で製造される。化合物番号は、索引表Ａ〜Ｄ中の化合物を指す。さらなる詳細がなくても、前記を使用する当業者は、本発明をその最も十分な範囲まで利用することができると考えられる。従って以下の実施例は単なる実例として解釈され、かついずれかの様式に本開示を限定するものではない。特記されない限り、パーセントは重量による。
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本発明の化合物は、広範囲の無脊椎有害生物に対して活性を示す。これらの有害生物としては、例えば、植物の葉、根、土壌、収穫された作物または他の食品、建築物構造または動物外皮のような様々な環境に住む無脊椎動物が含まれる。これらの有害生物には、例えば、葉（葉、茎、花および果物を含む）、種、木、織物繊維または動物血液もしくは組織の上で摂食する無脊椎動物が含まれ、それによって、例えば、成長または保存農作物、森、温室作物、装飾物、苗床作物、保存食品または繊維製品、あるいは家もしくは他の構造物またはそれらの内部のものへの損傷または損傷が引き起こされるか、あるいは動物の健康または公衆衛生に有害である。全ての化合物があらゆる有害生物の全ての段階に対して同じように有効であるとは限らないことを当業者であれば認識するであろう。
したがって、これらの本化合物および組成物は、農作物を植物食性無脊椎有害生物から保護するために農業的に、そして他の園芸作物および植物を植物食性無脊椎有害生物から保護するために非農業的に有用である。これらの有効性としては、都合のよい形質を提供するために遺伝子工学によって導入された（すなわち、トランスジェニック）か、または突然変異生成によって変性された遺伝形質を含有する作物および他の植物（すなわち、農業的および非農業的なものの両方）の保護が挙げられる。かかる形質の例としては、除草剤への耐性、植物食性有害生物（例えば、昆虫、ダニ、アブラムシ、クモ、線虫、カタツムリ、植物病原性菌類、バクテリアおよびウイルス）への耐性、植物生長の改善、高温および低温、低土壌水分または高土壌水分ならびに高塩分のような不都合な生長条件の耐性増加、開花または結実の増加、より高い収穫量、より急速な成熟、収穫された産物のより高品質および／または栄養価、ならびに収穫された産物の貯蔵またはプロセス特性の改善が挙げられる。トランスジェニック植物は、多様な形質を発現するように変性可能である。遺伝子工学または突然変異生成によって提供された形質を含有する植物の例としては、イールド ガード（ＹＩＥＬＤ ＧＡＲＤ）（登録商標）、ノックアウト（ＫＮＯＣＫＯＵＴ）（登録商標）、スターリンク（ＳＴＡＲＬＩＮＫ）（登録商標）、ボルガード（ＢＯＬＬＧＡＲＤ）（登録商標）、ＮｕＣＯＴＮ（登録商標）およびニューリーフ（ＮＥＷＬＥＡＦ）（登録商標）のような殺虫性バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）トキシンを発現する様々なコーン、綿、大豆およびジャガイモ、ならびにラウンドアップ レディ（ＲＯＵＮＤＵＰ ＲＥＡＤＹ）（登録商標）、ライブラリー リンク（ＬＩＢＥＲＴＹ ＬＩＮＫ）（登録商標）、ＩＭＩ（登録商標）、ＳＴＳ（登録商標）およびクリアフィールド（ＣＬＥＡＲＦＩＥＬＤ）（登録商標）のような除草剤耐性の様々なコーン、綿、大豆および菜種、ならびにグリフォセート除草剤に対する耐性を提供するＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＧＡＴ）を表現する作物、またはアセチルアセテートシンターゼ（ＡＬＳ）を阻害する除草剤に対して耐性を提供するＨＲＡ遺伝子を含有する作物が挙げられる。本化合物および組成物は、遺伝子工学によって導入されたか、または突然変異生成によって変性された形質と相乗的に相互作用し得、したがって、表現型発現または形質の有効性を向上するか、あるいは本化合物および組成物の無脊椎有害生物防除有効性を増加させる。特に、本化合物および組成物は、無脊椎有害生物に有毒なタンパク質または他の天然産物の表現型発現と相乗的に相互作用し、相加作用よりも高いこれらの有害生物の制御を提供し得る。
非農業的な使用とは、作物植物の分野以外の分野での無脊椎有害生物の防除を指す。本化合物および組成物の非農業的な使用には、保存された穀物、豆類および他の食品で、ならびに衣類およびカーペットのような織物での無脊椎有害生物の防除が含まれる。本化合物および組成物の非農業的な使用には、観賞用植物、森で、庭で、道路沿いおよび鉄道公道用地に沿って、ならびに芝生、ゴルフコースおよび牧草地のような芝地の上での無脊椎有害生物防除も含まれる。本化合物および組成物の非農業的な使用としては、人間および／またはコンパニオンによって居住されてもよい家および他の建築物、農場、牧場、動物園または他の動物での無脊椎有害生物防除も挙げられる。本化合物および組成物の非農業的な使用には、建築物で使用される木材または他の構造材料に損害を与え得るシロアリのような有害生物の防除も含まれる。
本化合物および組成物の非農業的な使用には、寄生的であるか、または伝染病を媒介する無脊椎有害生物を防除することによって人間および動物の健康を保護することも含まれる。動物の寄生生物を防除することは、宿主動物の体表面（例えば、肩、腋窩、腹部、大腿の内部）に寄生的である外部寄生生物、ならびに宿主動物の体内部（例えば、胃、腸、肺、静脈、皮下、リンパ組織）に寄生的である内部寄生生物を防除することを含む。外部寄生有害生物または病気を媒介する有害生物としては、例えば、ツツガムシ、マダニ、シラミ、蚊、ハエ、ダニおよびノミが含まれる。内部寄生生物としては、心糸状虫、鉤虫および蠕虫が挙げられる。化合物および本発明の組成物は、動物の上で寄生生物によって外寄生または感染症の浸透移行性および／または非浸透移行性防除のために適切である。本発明の化合物および組成物は、外部寄生または病害媒介有害生物を除去するために特に適切である。本発明の化合物および組成物は、農作業動物、例えば、牛、羊、ヤギ、馬、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、雌鶏、七面鳥、カモ、ガチョウおよびミツバチ；ペット動物および家畜、例えば犬、猫、ペットの鳥および水槽の魚；ならびに、いわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモット、ラットおよびマウスに寄生する寄生体を除去するために適切である。これらの寄生体を除去することによって、死滅および性能低下（肉、ミルク、ウール、皮、卵、蜂蜜等に関して）は減少するため、本発明の化合物を含む組成物を適用することは、より経済的かつ簡単な畜産を可能にする。
農業的および非農業的無脊椎有害生物の例としては、ヤガ科のアーミーワーム、根切虫、ルーパー、タバコガ（ピンク ステム ボア（ｐｉｎｋ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｉｎｆｅｒｅｎｓ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、コーン ストーク ボア（ｃｏｒｎ ｓｔａｌｋ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ リフェブブレ（Ｌｅｆｅｂｖｒｅ））、サウザン アーミーワーム（ｓｏｕｔｈｅｒｎ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｒｉｄａｎｉａ クラマー（Ｃｒａｍｅｒ））、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．スミス（Ｓｍｉｔｈ））、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、コットン リーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ ボイスデュバル（Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ））、イエローストライプド アーミーワーム（ｙｅｌｌｏｗｓｔｒｉｐｅｄ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｏｒｎｉｔｈｏｇａｌｌｉ グーニー（Ｇｕｅｎｅｅ））、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ ハフナゲル（Ｈｕｆｎａｇｅｌ））、ベルベットビーン キャタピラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、グリーン フルートワーム（ｇｒｅｅｎ ｆｒｕｉｔｗｏｒｍ）（Ｌｉｔｈｏｐｈａｎｅ ａｎｔｅｎｎａｔａ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、キャベッジ アーミーワーム（ｃａｂｂａｇｅ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｂａｒａｔｈｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ソイビーン ルーパー（ｓｏｙｂｅａｎ ｌｏｏｐｅｒ）（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）；メイガ科の穿孔性害虫、繭を作る害虫、食葉に巣を作る群局性害虫、コーンワーム、アオムシ、葉脈を残して葉を食害する害虫（アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、ネーブルオレンジワーム（Ａｍｙｅｌｏｉｓ ｔｒａｎｓｉｔｅｌｌａ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ウスギンツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ソッドウェブワーム（メイガ科、ツトガ亜科（Ｃｒａｍｂｉｎａｅ））、例えば、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、シュガーケーン ステム ボア（ｓｕｇａｒｃａｎｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ スネレン（Ｓｎｅｌｌｅｎ））、トマト スモール ボア（ｔｏｍａｔｏ ｓｍａｌｌ ｂｏｒｅｒ）（Ｎｅｏｌｅｕｃｉｎｏｄｅｓ ｅｌｅｇａｎｔａｌｉｓ グーニー（Ｇｕｅｎｅｅ））、グリーン リーフローラー（ｇｒｅｅｎ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｅｒｕｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、グレープ リーフフォルダー（ｇｒａｐｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｄｅｓｍｉａ ｆｕｎｅｒａｌｉｓ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、メロン ワーム（ｍｅｌｏｎ ｗｏｒｍ）（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ ストール（Ｓｔｏｌｌ））、キャベッジ センター グラブ（ｃａｂｂａｇｅ ｃｅｎｔｅｒ ｇｒｕｂ）（Ｈｅｌｌｕａｌａ ｈｙｄｒａｌｉｓ グーニー（Ｇｕｅｎｅｅ））、イエロー ステム ボア（ｙｅｌｌｏｗ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｃｅｒｔｕｌａｓ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、アーリー シュート ボア（ｅａｒｌｙ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｆｕｓｃａｔｅｌｌｕｓ スネレン（Ｓｎｅｌｌｅｎ））、ホワイト ステム ボア（ｗｈｉｔｅ ｓｔｅｍ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｉｎｎｏｔａｔａ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、トップ シュート ボア（ｔｏｐ ｓｈｏｏｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｎｉｖｅｌｌａ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ダーク−ヘデッド ライス ボア（ｄａｒｋ−ｈｅａｄｅｄ ｒｉｃｅ ｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ ｐｏｌｙｃｈｒｙｓｕｓ メイリック（Ｍｅｙｒｉｃｋ））、キャベッジ クラスター キャタピラー（ｃａｂｂａｇｅ Ｃｌｕｓｔｅｒ ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ イングリッシュ（Ｅｎｇｌｉｓｈ））など）；ハマキガ科のハマキムシ、芽を食害する害虫、種子を食害する害虫、果実を食害する害虫（コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、グレープベリーモス（Ｅｎｄｏｐｉｚａ ｖｉｔｅａｎａ クレメンス（Ｃｌｅｍｅｎｓ））、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ ブスク（Ｂｕｓｃｋ））、シトラス フォルス カドリング モス（ｃｉｔｒｕｓ ｆａｌｓｅ ｃｏｄｌｉｎｇ ｍｏｔｈ）（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ メイリック（Ｍｅｙｒｉｃｋ））、シトラス ボア（ｃｉｔｒｕｓ ｂｏｒｅｒ）（Ｅｃｄｙｔｏｌｏｐｈａ ａｕｒａｎｔｉａｎａ リマ（Ｌｉｍａ））、レッドバンデッド リーフローラー（ｒｅｄｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｖｅｌｕｔｉｎａｎａ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、オブリキバンデッド リーフローラー（ｏｂｌｉｑｕｅｂａｎｄｅｄ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｒｏｓａｃｅａｎａ ハリス（Ｈａｒｒｉｓ））、ライトブラウン アップル モス（ｌｉｇｈｔ ｂｒｏｗｎ ａｐｐｌｅ ｍｏｔｈ）（Ｅｐｉｐｈｙａｓ ｐｏｓｔｖｉｔｔａｎａ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ヨーロピアン グレープ ベリー モス（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｇｒａｐｅ ｂｅｒｒｙ ｍｏｔｈ）（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、アップル バド モス（ａｐｐｌｅ ｂｕｄ ｍｏｔｈ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｐｙｒｕｓａｎａ ケルフォット（Ｋｅａｒｆｏｔｔ））、オムニボラスリーフローラー（ｏｍｎｉｖｏｒｏｕｓ ｌｅａｆｒｏｌｌｅｒ）（Ｐｌａｔｙｎｏｔａ ｓｔｕｌｔａｎａ ワルシンハム（Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ））、バード フルート−ツリー トルトリクス（ｂａｒｒｅｄ ｆｒｕｉｔ−ｔｒｅｅ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｃｅｒａｓａｎａ ヒュブネル（Ｈｕｅｂｎｅｒ））、アップル ブラウン トルトリクス（ａｐｐｌｅ ｂｒｏｗｎ ｔｏｒｔｒｉｘ）（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｈｅｐａｒａｎａ デニス ＆ シファムラー（Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）など）；経済的観点から重要な他の多くの鱗翅目（コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ソーンダズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ））、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ピーチ フルート ボア（ｐｅａｃｈ ｆｒｕｉｔ ｂｏｒｅｒ）（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ ワルシンハム（Ｗａｌｓｉｎｇｈａｍ））、ピーチ ツイグ ボア（ｐｅａｃｈ ｔｗｉｇ ｂｏｒｅｒ）（Ａｎａｒｓｉａ ｌｉｎｅａｔｅｌｌａ ゼラー（Ｚｅｌｌｅｒ））、ポテト チューバーワーム（ｐｏｔａｔｏ ｔｕｂｅｒｗｏｒｍ）（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ ゼラー（Ｚｅｌｌｅｒ））、スポテッド テニフォーム リーフマイナー（ｓｐｏｔｔｅｄ ｔｅｎｉｆｏｒｍ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、アジアチック アップル リーフマイナー（Ａｓｉａｔｉｃ ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ マツムラ（Ｍａｔｓｕｍｕｒａ））、ライス リーフフォルダー（ｒｉｃｅ ｌｅａｆｆｏｌｄｅｒ）（Ｌｅｒｏｄｅａ ｅｕｆａｌａ エドワーズ（Ｅｄｗａｒｄｓ））、アップル リーフマイナー（ａｐｐｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ ゼラー（Ｚｅｌｌｅｒ））など）などの鱗翅目の卵、幼虫および成虫；チャバネゴキブリ科およびゴキブリ科（トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ ａｓａｈｉｎａｉ ミズクボ（Ｍｉｚｕｋｕｂｏ））、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チャオビゴキブリ（Ｓｕｐｅｌｌａ ｌｏｎｇｉｐａｌｐａ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、トビイロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｂｒｕｎｎｅａ バーマイスター（Ｂｕｒｍｅｉｓｔｅｒ））、マデラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、クロゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｆｕｌｉｇｉｎｏｓａ サービス（Ｓｅｒｖｉｃｅ））、コワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｕｓｔｒａｌａｓｉａｅ ファブリ．（Ｆａｂｒ．））、ハイイロゴキブリ（Ｎａｕｐｈｏｅｔａ ｃｉｎｅｒｅａ オリバー（Ｏｌｉｖｉｅｒ））およびスムースコックローチ（Ｓｙｍｐｌｏｃｅ ｐａｌｌｅｎｓ ステフェンズ（Ｓｔｅｐｈｅｎｓ）））などのゴキブリをはじめとするゴキブリ目の卵、ニンフおよび成虫；ヒゲナガゾウムシ科、マメゾウムシ科、ゾウムシ科のゾウムシ（ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ ボヘマン（Ｂｏｈｅｍａｎ））、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ クッシェル（Ｋｕｓｃｈｅｌ））、オサゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ココクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｏｒｙｚａｅ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アニュアルブルーグラスウィービル（Ｌｉｓｔｒｏｎｏｔｕｓ ｍａｃｕｌｉｃｏｌｌｉｓ ダイツ（Ｄｉｅｔｚ））、ブルーグラスビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｐａｒｖｕｌｕｓ ギレンハル（Ｇｙｌｌｅｎｈａｌ））、ハンティングビルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ ｖｅｓｔｉｔｕｓ）、デンバービルバグ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｃｉｃａｔｒｉｓｔｒｉａｔｕｓ フォーレウス（Ｆａｈｒａｅｕｓ））；ハムシ科のノミハムシ、ウリハムシ、根食い線虫、ハムシ、イモハムシおよびハモグリムシ（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ セイ（Ｓａｙ））、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ルコンテ（ＬｅＣｏｎｔｅ））など）；コガネムシ科（Ｓｃａｒａｂａｅｉｄａｅ）のコガネムシおよび他の甲虫（マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ ニューマン（Ｎｅｗｍａｎ））、オリエタルビートル（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ ウォーターハウス（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ）、Ｅｘｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ （ウォーターハウス（Ｗａｔｅｒｈｏｕｓｅ））バラウド（Ｂａｒａｕｄ））、ノーザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｂｏｒｅａｌｉｓ アロー（Ａｒｒｏｗ））、サウザンマスクドチェーファー（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ オリバー（Ｏｌｉｖｉｅｒ）またはＣ．ｌｕｒｉｄａ ブランド（Ｂｌａｎｄ））、ダング ビートル（ｄｕｎｇ ｂｅｅｔｌｅ）およびホワイト グラブ（ｗｈｉｔｅ ｇｒｕｂ）（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、ブラックターフグラスアテニウス（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｒｅ
ｔｕｌｕｓ ハルデマン（Ｈａｌｄｅｍａｎ））、グリーンジューンビートル（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アジアンガーデンビートル（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ アロー（Ａｒｒｏｗ））、メイ／ジューンビートルズ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヨーロピアンコガネムシ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ ｃｈａｆｅｒ）（Ｒｈｉｚｏｔｒｏｇｕｓ ｍａｊａｌｉｓ ラゾウモブスキー（Ｒａｚｏｕｍｏｗｓｋｙ））など）；カツオブシムシ科のカツオブシムシ；コメツキムシ科のコメツキムシ；キクイムシ科のキクイムシ、ゴミムシダマシ科のコクヌストモドキをはじめとする鞘翅目の卵、食葉性、食果実性、食根性、食種子性および食小胞状組織性幼虫および成虫が挙げられる。また、農業的および非農業的有害生物としては、クギヌキハサミムシ科のハサミムシ（ヨーロッパクギヌキハサミムシ（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ） リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ブラックイヤウィグ（ｂｌａｃｋ ｅａｒｗｉｇ）（Ｃｈｅｌｉｓｏｃｈｅｓ ｍｏｒｉｏ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））など）をはじめとする革翅目の卵、成虫および幼虫；カスミカメムシ科のカスミカメムシ、セミ科のセミ、ヨコバイ科のヨコバイ（カキノヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ）ｓｐｐ．など）、トコジラミ科のベッド バグ（ｂｅｄ ｂｕｇｓ）（例えば、Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、アワフキムシ科（Ｆｕｌｇｏｒｏｉｄａｅ）およびウンカ科のプラントホッパー、ツノゼミ科のツノゼミ、キジラミ科のキジラミ、コナジラミ科のコナジラミ、アブラムシ科のアブラムシ、ネアブラムシ科のネアブラムシ、コナカイガラムシ科のコナカイガラムシ、カタカイガラムシ科、マルカイガラムシ科およびワタフキカイガラムシ科のカイガラムシ、グンバイムシ科のグンバイムシ、カメムシ科のカメムシ、ナガカメムシ科のナガカメムシ（ｃｈｉｎｃｈ ｂｕｇ）（例えば、ヘアリーチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｈｉｒｔｕｓ モンタンドン（Ｍｏｎｔａｎｄｏｎ））およびサウザンチンチバグ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ バーバー（Ｂａｒｂｅｒ））ならびに他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびホシカメムシなどの半翅目および同翅目の卵、幼若虫、成虫およびニンフも挙げられる。さらに、ハダニ科のハダニおよびアカダニ（リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ コッチ（Ｋｏｃｈ））、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ コッチ（Ｋｏｃｈ））、マクダニエルダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｍｃｄａｎｉｅｌｉ マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、ヒメハダニ科のヒメハダニ（カンキツヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ マクレガー（ＭｃＧｒｅｇｏｒ））など）、フシダニ科のサビダニおよびフシダニならびに他の食葉性ダニなどのコナダニ（ダニ）ならびに、人間および動物の健康にとって重要なダニすなわち、チリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ（シカダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｃａｐｕｌａｒｉｓ セイ（Ｓａｙ））、オーストラリアマダニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｈｏｌｏｃｙｃｌｕｓ ニューマン（Ｎｅｕｍａｎｎ））、カクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ セイ（Ｓａｙ））、ローンスターチック（ｌｏｎｅ ｓｔａｒ ｔｉｃｋ）（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科の疥癬や皮癬のダニの卵、幼虫、ニンフおよび成虫；バッタ、イナゴおよびコオロギ（クルマバッタ（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、Ｍ．ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ トーマス（Ｔｈｏｍａｓ））、アメリカイナゴ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ ドルーリー（Ｄｒｕｒｙ）など）、サバクバッタ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ フォースカル（Ｆｏｒｓｋａｌ））、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ブッシュローカスト（ｂｕｓｈ ｌｏｃｕｓｔ）（Ｚｏｎｏｃｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパイエコオロギ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ケラ（例えば、トーニーモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｖｉｃｉｎｕｓ スカダー（Ｓｃｕｄｄｅｒ））およびサウザンモールクリケット（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｂｏｒｅｌｌｉｉ ギグリオ−トス（Ｇｉｇｌｉｏ−Ｔｏｓ））など）をはじめとする直翅目の卵、成虫および幼若虫；ハモグリムシ（例えば、サーペンタイン ベジタブル リーフマイナー（ｓｅｒｐｅｎｔｉｎｅ ｖｅｇｅｔａｂｌｅ ｌｅａｆｍｉｎｅｒ）（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ ブランチャード（Ｂｌａｎｃｈａｒｄ））のようなＬｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、ユスリカ、ミバエ（ミバエ科）、キモグリバエ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ウジバエ、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、Ｆ．ｆｅｍｏｒａｌｉｓ ステイン（Ｓｔｅｉｎ）など）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、イエバエの一種（ｆａｃｅ ｆｌｙ）、ノサシバエ、クロバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｓｐｐ．、Ｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．）および他のイエバエ（ｍｕｓｃｏｉｄ）有害生物、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．など）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．など）、ウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．など）、メクラアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒツジシラミバエ（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ）など）ならびに他の短角亜目、カ（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．、Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．、Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．など）、ブユ（Ｐｒｏｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．、Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．など）、クロヌカカ、スナバエ、ｓｃｉａｒｉｄｓおよび他の長角亜目をはじめとする双翅目の卵、成虫および幼若虫；ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ リンデマン（Ｌｉｎｄｅｍａｎ））、フラワースリップス（ｆｌｏｗｅｒ ｔｈｒｉｐｓ）（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）および他の食葉性アザミウマをはじめとする総翅目の卵、成虫および幼若虫；フロリダ カーペンター アント（Ｆｌｏｒｉｄａ ｃａｒｐｅｎｔｅｒ ａｎｔ）（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｌｏｒｉｄａｎｕｓ バックレー（Ｂｕｃｋｌｅｙ））、アカオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオオアリ（Ｃａｍｐｏｎｏｔｕｓ ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、アシジロヒラフシアリ（Ｔｅｃｈｎｏｍｙｒｍｅｘ ａｌｂｉｐｅｓ スミス（ｆｒ．Ｓｍｉｔｈ））、オオズアリ（Ｐｈｅｉｄｏｌｅ ｓｐ．）、アワテコヌカアリ（Ｔａｐｉｎａｍａ ｍｅｌａｎｏｃｅｐｈａｌｕｍ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、チビヒアリ（Ｗａｓｍａｎｎｉａ ａｕｒｏｐｕｎｃｔａｔａ Ｒｏｇｅｒ）、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））、ヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ ブレン（Ｂｕｒｅｎ））、アルゼンチンアリ（Ｉｒｉｄｏｍｙｒｍｅｘ ｈｕｍｉｌｉｓ メイル（Ｍａｙｒ））、アシナガキアリ（Ｐａｒａｔｒｅｃｈｉｎａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ ラトレイル（Ｌａｔｒｅｉｌｌｅ））、トビイロシワアリ（Ｔｅｔｒａｍｏｒｉｕｍ ｃａｅｓｐｉｔｕｍ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ヒメトビイロケアリ（Ｌａｓｉｕｓ ａｌｉｅｎｕｓ フォースター（Ｆｏｅｒｓｔｅｒ））およびコヌカアリ（Ｔａｐｉｎｏｍａ ｓｅｓｓｉｌｅ セイ（Ｓａｙ））を含むアリ科のアリを含む膜翅目の昆虫有害生物が挙げられる。ハチ（クマバチを含む）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、ハバチ（ｓａｗｆｌｉｅｓ）（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．；Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）を含む他の膜翅目；シロアリ科（例えば、Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｏｂｅｓｕｓ ランバー（Ｒａｍｂｕｒ））、レイビシロアリ科（例えば、Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．）およびミゾガシラシロアリ科（例えば、Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．、Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｔｅｎｕｉｓ ハゲン（Ｈａｇｅｎ））科のシロアリ、ミゾガシラシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ コラー（Ｋｏｌｌａｒ））、セイヨウシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｈｅｓｐｅｒｕｓ
バンクス（Ｂａｎｋｓ））、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ シラキ（Ｓｈｉｒａｋｉ））、ハワイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｉｍｍｉｇｒａｎｓ シンダー（Ｓｎｙｄｅｒ））、パウダーポストターマイト（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ ウォーカー（Ｗａｌｋｅｒ））、ドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｎｙｄｅｒｉ ライト（Ｌｉｇｈｔ））、サウスイースタンサブタラニアンターマイト（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ バンクス（Ｂａｎｋｓ）、ウェスタンドライウッドターマイト（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ ハゲン（Ｈａｇｅｎ））、樹木シロアリ、例えば、Ｎａｓｕｔｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐ．および他の経済的観点から重要であるシロアリなどのシロアリ目の昆虫有害生物；セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、マダラシミ（Ｔｈｅｒｍｏｂｉａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ パッカード（Ｐａｃｋａｒｄ））などのシミ目の昆虫有害生物；コロモジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃａｐｉｔｉｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、アタマジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））、ニワトリハジラミ（Ｍｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、イヌハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、ｆｌｕｆｆ ｌｏｕｓｅ（Ｇｏｎｉｏｃｏｔｅｓ ｇａｌｌｉｎａｅ デ・ギーア（Ｄｅ Ｇｅｅｒ））、ヒツジハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｏｖｉｓ シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ウシジラミ（ｓｈｏｒｔ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ ニッツ（Ｎｉｔｓｚｃｈ））、ウシジラミ（ｌｏｎｇ−ｎｏｓｅｄ ｃａｔｔｌｅ ｌｏｕｓｅ）（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））ならびに、人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫有害生物；ケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ ロッシュチャイルド（Ｒｏｔｈｓｃｈｉｌｄ））、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ ブーシュ（Ｂｏｕｃｈｅ））、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ カーティス（Ｃｕｒｔｉｓ））、ニワトリノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ シュランク（Ｓｃｈｒａｎｋ））、ニワトリフトノミ（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ ｇａｌｌｉｎａｃｅａ ウェストウッド（Ｗｅｓｔｗｏｏｄ））、ヒトノミ（Ｐｕｌｅｘ ｉｒｒｉｔａｎｓ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））および人間や鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫有害生物。包含されるさらに他の節足動物有害生物として、ドクイトグモ（Ｌｏｘｏｓｃｅｌｅｓ ｒｅｃｌｕｓａ グレッチュおよびミュレイク（Ｇｅｒｔｓｃｈ ＆ Ｍｕｌａｉｋ））ならびにクロゴケグモ（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ ファブリシウス（Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ））などのクモ目のクモ、イエムカデ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｃｏｌｅｏｐｔｒａｔａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、経済的観点から重要な農業有害生物（すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など）ならびに動物および人間の健康を害する有害生物（すなわち、経済的観点から重要なあらゆる吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫（Ｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）、イヌの犬回虫（Ｔｏｘｏｃａｒａ ｃａｎｉｓ）、ヒツジの捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）、イヌの犬糸状虫（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ ｉｍｍｉｔｉｓ レイディ（Ｌｅｉｄｙ））、ウマの葉状条虫（Ａｎｏｐｌｏｃｅｐｈａｌａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ）、反芻動物の肝蛭虫（Ｆａｓｃｉｏｌａ ｈｅｐａｔｉｃａ リンネ（Ｌｉｎｎａｅｕｓ））など）などであるがこれに限定されるものではない、円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、エノプルス目の経済的観点から重要な虫類をはじめとする、線虫綱、条虫綱、吸虫綱および鉤頭動物門の虫類にも活性を有する。
本発明の化合物は、鱗翅目（ヤガの幼虫（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、果樹ハマキムシ（Ａｒｃｈｉｐｓ ａｒｇｙｒｏｓｐｉｌａ Ｗａｌｋｅｒ）、セイヨウハマキ（Ａ．ｒｏｓａｎａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）およびその他のハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ）種、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｓｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ Ｇｕｅｎｅｅ）、ハムシモドキの幼虫（Ｃｒａｍｂｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｅｌｌｕｓ Ｃｌｅｍｅｎｓ）、シバツトガ（Ｃｒａｍｂｕｓ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌｕｓ Ｚｉｎｃｋｅｎ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ミスジアオリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ）、クサオビリンガ（Ｅａｒｉａｓ ｖｉｔｔｅｌｌａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ Ｂｏｄｄｉｅ）、オオタバコガの幼虫（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、クロオビクロノメイガ（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｌｉｃａｒｓｉｓａｌｉｓ Ｗａｌｋｅｒ）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ Ｄｅｎｉｓ ＆ Ｓｃｈｉｆｆｅｒｍｕｅｌｌｅｒ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、ミカンコハモグリ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ Ｓｔａｉｎｔｏｎ）、オオモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ Ｈｕｅｂｎｅｒ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、フォール アーミーワーム（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ Ｊ．Ｅ．Ｓｍｉｔｈ）、イラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ Ｈｕｅｂｎｅｒ）およびキバガの一種（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ Ｍｅｙｒｉｃｋ）など）の有害生物に対して特に高い活性を示す。
また本発明の化合物は、エンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ Ｈａｒｒｉｓ）、マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ Ｋｏｃｈ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ Ｓｃｏｐｏｌｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｇｌｏｖｅｒ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ Ｐａｔｃｈ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、イチゴケナガアブラムシ（Ｃｈａｅｔｏｓｉｐｈｏｎ ｆｒａｇａｅｆｏｌｉｉ Ｃｏｃｋｅｒｅｌｌ）、ロシアコムギアブラムシ（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ Ｋｕｒｄｊｕｍｏｖ／Ｍｏｒｄｖｉｌｋｏ）、バラリンゴアブラムシ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｐｌａｎｔａｇｉｎｅａ Ｐａａｓｅｒｉｎｉ）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕｍ Ｈａｕｓｍａｎｎ）、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｐｒｕｎｉ Ｇｅｏｆｆｒｏｙ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ Ｋａｌｔｅｎｂａｃｈ）、穀類につくアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｒｈｏｄｕｍ Ｗａｌｋｅｒ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ Ｔｈｏｍａｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ Ｓｕｌｚｅｒ）、レタスアブラムシ）Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ Ｍｏｓｌｅｙ）、コブアブラムシ（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ Ｆｉｔｃｈ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ Ｒｏｎｄａｎｉ）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、マダラアルファルファアブラムシ（Ｔｈｅｒｉｏａｐｈｉｓ ｍａｃｕｌａｔａ Ｂｕｃｋｔｏｎ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｎｔｉｉ Ｂｏｙｅｒ ｄｅ Ｆｏｎｓｃｏｌｏｍｂｅ）およびミカンクロアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｃｉｔｒｉｃｉｄａ Ｋｉｒｋａｌｄｙ）、カサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｓｐｐ．）、ペカンネアブラムシ（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｄｅｖａｓｔａｔｒｉｘ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ Ｇｅｎｎａｄｉｕｓ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ Ｂｅｌｌｏｗｓ ＆ Ｐｅｒｒｉｎｇ）、ミカンコナジラミ（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｃｉｔｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）およびオンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ Ｗｅｓｔｗｏｏｄ）、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ Ｈａｒｒｉｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ Ｆａｌｌｅｎ）、フタテンヨコバイ（Ｍａｃｒｏｌｅｓｔｅｓ ｑｕａｄｒｉｌｉｎｅａｔｕｓ Ｆｏｒｂｅｓ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｔｉｃｅｐｓ Ｕｈｌｅｒ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ Ｓｔａｌ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ Ｓｔａｌ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ Ａｓｈｍｅａｄ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ Ｈｏｒｖａｔｈ）、イネウンカ（Ｓｏｇａｔｏｄｅｓ ｏｒｉｚｉｃｏｌａ Ｍｕｉｒ）、シロリンゴヨコバイ（Ｔｙｐｈｌｏｃｙｂａ ｐｏｍａｒｉａ ＭｃＡｔｅｅ）、チマダラヒメヨコバイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｏｕｒａ ｓｐｐ．）、十七年ゼミ（Ｍａｇｃｉｄａｄａ ｓｅｐｔｅｎｄｅｃｉｍ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イセリヤカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ Ｍａｓｋｅｌｌ）、サンホゼカイガラムシ（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ Ｃｏｍｓｔｏｃｋ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ Ｒｉｓｓｏ）、他のコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ヨーロッパナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｃｏｌａ Ｆｏｅｒｓｔｅｒ）、カキキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｄｉｏｓｐｙｒｉ Ａｓｈｍｅａｄ）を含む同翅目の虫類に対して有用な活性を有する。
また本発明の化合物は、アオクサカメムシ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ Ｓａｙ）、ヘリカメムシの一種（Ａｎａｓａ ｔｒｉｓｔｉｓ Ｄｅ Ｇｅｅｒ）、コバネナガカメの一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ Ｓａｙ）、ベッドバグ（ｂｅｄ ｂｕｇ）（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、コットンレースバグ（Ｃｏｒｙｔｈｕｃａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、トマトバグ（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｍｏｄｅｓｔａ Ｄｉｓｔａｎｔ）、アカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｕｔｕｒｅｌｌｕｓ Ｈｅｒｒｉｃｈ−Ｓｃｈａｅｆｆｅｒ）、茶色のカメムシの一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｅｒｖｕｓ Ｓａｙ）、イッテンカメムシ（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｖａｒｉｏｌａｒｉｕｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ヒメマダラカメムシ（Ｇｒａｐｔｏｓｔｈｅｔｕｓ ｓｐｐ．）、マツノミヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｃｏｒｃｕｌｕｓ Ｓａｙ）、ミドリメクラガメ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ Ｐａｌｉｓｏｔ ｄｅ Ｂｅａｕｖｏｉｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ Ｌｉｎｎａｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｏｅｂａｌｕｓ ｐｕｇｎａｘ Ｆａｂｒｉｃｉｕｓ）、ナガカメムシの一種（Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｆａｓｃｉａｔｕｓ Ｄａｌｌａｓ）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ Ｒｅｕｔｅｒを含む半翅目の虫類に対する活性も有する。本発明の化合物で防除される他の昆虫目としては、総翅目（ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ Ｐｅｒｇａｎｄｅ）、ミカンアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｈｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ Ｍｏｕｌｔｏｎ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ Ｂｅａｃｈ）およびネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ Ｌｉｎｄｅｍａｎなど；鞘翅目（コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ Ｓａｙ）、インゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ Ｍｕｌｓａｎｔ）およびアグリオテス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ）属、アトウス（Ａｔｈｏｕｓ）属またはリモニウス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ）属のコメツキムシの幼虫など）が挙げられる。
現代のいくつかの分類系では、半翅目の範囲内の亜目として同翅亜目を位置づけることに注目されたい。
注目すべきは、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除のための本発明の化合物の使用である。注目すべきは、フォール アーミーワーム（ｆａｌｌ ａｒｍｙｗｏｒｍ）（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除のための本発明の化合物の使用である。
本発明の化合物の一種もしくはそれ以上を、他の生物学的に活性な化合物または薬剤の一種もしくはそれ以上と混合することもできる。生物学的に活性な化合物または薬剤としては殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤、除草剤、発根刺激剤のような成長調整剤、不妊化剤、信号化学物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激剤、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性バクテリア、ウィルスまたは菌類が挙げられ、より広範囲の農業的および非農業的効用を与える多成分有害生物防除剤が形成される。従って、本発明は、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、有効量の少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤とを含み、そして少なくとも一種の界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤をさらに含み得る組成物にも関する。他の生物学的に活性な化合物または薬剤を、少なくとも一種の界面活性剤、固体または液体希釈剤を含む組成物中に配合することができる。本発明の混合物に関して、他の生物学的に活性な化合物または薬剤を、式１の化合物を含む本発明の化合物と一緒に配合し、プレミックスを形成することができるか、あるいは他の生物学的に活性な化合物または薬剤を、式１の化合物を含む本発明の化合物と別々に配合し、そして二種の配合物を適用前に一緒に組み合わせる（例えば、噴霧タンク中で）か、あるいは連続的に適用することができる。
本発明の組成物において有用な他の生物学的に活性な化合物または薬剤は、大環状ラクトン、ネオニコチノイド、オクトパミン受容体配位子、リアノジン受容体配位子、エクジソン作用薬、ナトリウムチャネル調節剤、キチン合成阻害剤、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、コリンエステラーゼ阻害剤、シクロジエン殺虫剤、脱皮阻害剤、ＧＡＢＡ（γ−アミノ酪酸）制御クロライドチャネル遮断剤、幼若ホルモン擬態、脂質生合成阻害剤、ならびに核多角体ウイルス（ＮＰＶ）、バチルス チューリンゲンシスの１種、バチルス チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、ならびに天然由来および遺伝子改変ウイルス性殺虫剤を含む生物剤を含む異なる作用モードまたは異なる化学的分類を有する無脊椎有害生物防除剤から選択することができる。注目すべきは、ピレスロイド、カルバメート、ネオニコチノイド、神経細胞のナトリウムチャンネルブロッカー、殺虫性大環状ラクトン、γ−アミノ酪酸拮抗剤、殺虫性尿素および幼若ホルモン擬態、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の一員、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ） デルタエンドトキシン、および天然由来または遺伝子改変ウイルス殺虫剤よりなる群の殺虫剤から選択される追加の生物学的に活性な化合物または薬剤である。
注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、大環状ラクトン、ネオニコチノイド、オクトパミン受容体配位子、リアノジン受容体配位子、エクジソン作用薬、ナトリウムチャネル調節剤、キチン合成阻害剤、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、コリンエステラーゼ阻害剤、シクロジエン殺虫剤、脱皮阻害剤、ＧＡＢＡ制御クロライドチャネル遮断剤、幼若ホルモン擬態、生物剤および脂質生合成阻害剤よりなる群の殺虫剤から選択される本発明の組成物である。
本発明の化合物と配合することができるかかる生物学的に活性な化合物または薬剤の例は、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルアントラニリプロール（ＤＰＸ−Ｅ２Ｙ４５）、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロムアフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、メトキシフェノジド、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホンおよびトリフルムロンのような殺虫剤；アシベンゾラー、アルジモルフ、アミスルブロム、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ビノミアル、ビフェニル、ビテルタノール、ブラストサイジン−Ｓ、ボルドー混合物（三塩基性硫酸銅）、ボスカリド／ニコビフェン、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、カルボキシン、カルプロパミド、カプタホール、カプタン、カルベンダジム、クロロネブ、クロロタロニル、クロゾリネート、クロトリマゾール、酸塩化銅、硫酸銅および水酸化銅のような銅塩、シアゾファミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シプロコナゾール、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロシメト、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、ジノカップ、ジスコストロビン、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、エコナゾール、エタコナゾール、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタボキサム、エチリモル、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンカルアミド、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシド、フェルバム、フェルフルアゾエート、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトバー、フルピコリド、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルキンコナゾール、フルシナゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、ホルペット、ホセチル−アルミニウム、フルベリダゾール、フララキシル、フラメタピル、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾール、キアザチン、イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、ヨージカルブ、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソコナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、マンコゼブ、マンジプロパミド、マネブ、マパニピリン、メフェノキサム、メプロニル、メタラキシル、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メチラム、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、メパニピリム、メトラフェノン、ミコナゾール、ミクロブタニル、ネオ−アソジン（メタンアルソネート第二鉄）、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、オリザストロビン、オキサジキシル、オキソリン酸、オキシポコナゾール、オキシカルボキシン、パクロブトラゾール、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンチオピラド、ペルフラゾエート、ホスホン酸、フタリド、ピコベンズアミド、ピコキシストロビン、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロパモカルブ−ヒドロクロリド、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキンアジド、プロチオコナゾール、ピラクロストロビン、ピラゾホス、ピリフェノクス、ピリメタニル、ピリフェノキシ、ピロルニトリル、ピロキロン、キンコナゾール、キノキシフェン、キントゼン、シルチオファム、シメコナゾール、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール、テクラゼン、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チフルズアミド、チオファネート、チオファナート−メチル、チラム、チアジニル、トルクロホス−メチル、トリフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアリモール、トリアゾキシド、トリデモルフ、トリモルフアミド、トリシクラゾール、トリフロキシストロビン、トリホリン、トリチコナゾール、ユニコナゾール、バリダマイシン、ビンクロゾリン、ジネブ、ジラムおよびゾキサミドのような殺菌・殺カビ剤；アルジカルブ、イミシアホス、オキサミルおよびフェナミホスのような殺線虫剤；ストレプトマイシンのような殺バクテリア剤；アミトラズ、キノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホル、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベンおよびテブフェンピラドのような殺ダニ剤；ならびに昆虫病原性バクテリア、例えば、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）およびバチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、ならびにバチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（例えば、Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩ）；昆虫病原性菌、例えば、グリーンムスカリン菌；ならびに昆虫病原性ウイルス、例えば、バクロウイルス、核多角体ウイルス（ＮＰＶ）、例えばＨｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ核多角体ウイルス（ＨｚＮＰＶ）、Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ核多角体ウイルス（ＡｆＮＰＶ）；ならびに顆粒病ウイルス（ＧＶ）、例えば、ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ顆粒病ウイルス（ＣｐＧＶ）を含む生物剤である。
無脊椎有害生物に対してタンパク質毒性（例えば、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシン）を発現するように遺伝的に形質転換された植物に、本発明の化合物およびそれらの組成物を適用することができる。外因的に適用された本発明の無脊椎有害生物防除化合物の効果は、発現された毒素タンパク質と相乗的であり得る。
これらの農業用保護剤（すなわち、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺線虫剤、殺ダニ剤、除草剤および生物剤）に関する一般的参照は、ザ ペスティサイド マニュアル（Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ），第１３版，Ｃ．Ｄ．Ｓ．トムリン（Ｃ．Ｄ．Ｓ．Ｔｏｍｌｉｎ）編，ブリティッシュ クロップ プロテクション カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ），英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．），２００３およびザ バイオペストサイド マニュアル（Ｔｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ），第２版，Ｌ．Ｇ．コッピング（Ｌ．Ｇ．Ｃｏｐｐｉｎｇ）編，ブリティッシュ クロップ プロテクション カウンシル（Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ），英国、サリー州、ファーナム（Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ．Ｋ．），２００１である。
注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、チノメチオナート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルアントラニリプロール、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジレート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトファン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジコホール、ジエルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンプロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトソネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、メラチオン、メタフルミゾン、メタジヒドメタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクトロホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオンメチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロバルジト、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロル、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロル、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス チューリンゲンシス アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ａｉｚａｗａｉ）、バチルス チューリンゲンシス クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｋｕｒｓｔａｋｉ）、核多角体ウイルス、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン、バクロウイルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌よりなる群から選択される本発明の組成物である。
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセトアミプリド、アセトプロール、アミドフルメト、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタプ、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、γ−シハロトリン、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメト、ホスファミドン、ピリミカルブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロトリフェンビュート、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、Ｓ１８１２（バレント）、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザマト、トリクロルホン、トリフルムロン、アルジカルブ、イミシアホス、フェナミホス、アミトラズ、シノメチオナト、クロロベンジラート、シヘキサチン、ジコホール、ジエノクロル、エトキサゾール、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、ヘキシチアゾクス、プロパルギット、ピリダベン、テブフェンピラド、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス チューリンゲンシス クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス チューリンゲンシス デルタエンドトキシン、バクロウイルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウイルスおよび昆虫病原性菌よりなる群から選択される本発明の組成物は特に注目すべきである。
また特に注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセトアミプリド、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルタプ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、λ-シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザマト、トリフルムロン、バチルス チューリンゲンシス アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ａｉｚａｗａｉ）、バチルス チューリンゲンシス クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ｋｕｒｓｔａｋｉ）、核多角体ウイルスおよびバチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシンよりなる群から選択される本発明の組成物である。
少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセトアミプリド、アミトラズ、アントラニル酸ジアミド、アベルメクチン、アザジラクチン、ベータ−シフルトリン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルタプ、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エマメクチンベンゾエ−ト、エンドスルファン、エスフェンバレレート、テチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、λ−シハロトリン、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メトミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ＮＰＲ、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、プリプロキシフェン、リアノジン、スピノサル、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、トラロメトリン、トリアザマト、トリフルムロン、バチルス チューリンゲンシス、バチルス チューリンゲンシス デルタトキシンおよびボーヴァリア菌よりなる群から選択される本発明の組成物はさらに注目すべきである。
これらの様々な混合パートナーの１種もしくはそれ以上が使用される実施形態に関して、これらの様々な混合パートナー（合計）と式１の化合物との重量比は、典型的に、約１：３０００と約３０００：１との間である。注目すべきは、約１：３００と約３００：１との間の重量比（例えば、約１：３０と約３０：１との間の比）である。当業者は、所望の範囲の生物学的活性に必要な活性成分の生物学的有効量を、単純な実験を通して容易に決定することができる。これらの追加成分を含むことによって、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて防除される無脊椎有害生物の範囲が拡大され得ることは明らかである。
特定の例において、本発明の化合物と他の生物学的に活性な（特に無脊椎有害生物防除）化合物または薬剤（すなわち、活性成分）との組み合わせは、相加より高い効果（すなわち、相乗効果）をもたらし得る。有効な有害生物防除を確実にしながら、環境に放出される活性成分の量を減少することが常に望ましい。農業的に満足できるレベルの無脊椎有害生物防除が得られる適用率において無脊椎有害生物防除活性成分の相乗効果が生じる場合、かかる組み合わせは、作物生産コストの低下および環境負荷の減少に関して都合がよい。
注目すべきは、式１の化合物と、少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除活性成分との組み合わせである。特に注目すべきは、他の無脊椎有害生物防除活性成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するかかる組み合わせである。特定の例において、同様の範囲の防除を有するが作用部位が異なる少なくとも１種の他の無脊椎有害生物防除活性成分との組み合わせは、抵抗処理に関して特に有利である。従って、本発明の組成物は、同様の範囲の防除を有するが作用部位が異なる少なくとも１つの追加の無脊椎有害生物防除活性成分の生物学的有効量をさらに含み得る。無脊椎有害生物化合物（例えば、タンパク質）を発現するように遺伝子改変された植物または植物の位置を本発明の化合物の生物学的有効量と接触させることによっても、より広い範囲の植物保護をもたらすこともでき、抵抗処理に有利となり得る。
表Ａに、本発明の混合物、組成物および方法の実例である式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との具体的な組み合わせを記載する。表Ａの第１欄は具体的な無脊椎有害生物防除剤（例えば、第１列の「アバメクチン」）を記載する。表Ａの第２欄は、無脊椎有害生物防除剤の作用モードまたは化学的分類（既知の場合）を記載する。表Ａの第３欄は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩に対して無脊椎有害生物防除剤を適用可能である率の重量比範囲の実施形態を記載する（例えば、式１の化合物に対して、重量で「５０：１〜１：５０」のアバメクチン）。従って、例えば、表Ａの第１列は具体的に、式１の化合物とアバメクチンとの組み合わせが５０：１〜１：５０の間の重量範囲で適用可能であることを開示する。表Ａの残りの列は同様に解釈される。さらに注目すべきは、表Ａは、本発明の混合物、組成物および方法の実例である式１の化合物と他の無脊椎有害生物防除剤との具体的な組み合わせを記載し、そして適用率に関する重量比範囲の追加的な実施形態を含む。
Figure 2009519953
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本発明の化合物と混合するための無脊椎有害生物防除剤（例えば、殺虫剤および殺カビ剤）の一実施形態としては、ビフェントリン、シペルメトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、インドキサカルブ、メトフルトリン、プロフルトリン、ピレトリンおよびトラロメトリンのようなナトリウムチャネル調節剤；クロルピリホス、メトミル、オキサミル、チオジカルブおよびトリアザメートのようなコリンエステラーゼ阻害剤；アセトアミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリドおよびチアメトキサムのようなネオニコチノイド；スピネトラム、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチンおよびエマメクチンのような殺虫性大環状ラクトン；エンドスルファン、エチプロールおよびフィプロニルのようなＧＡＢＡ（？γ−アミノ酪酸）−制御クロライドチャネル遮断剤；ブプロフェジン、シロマジン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロンおよびトリフルムロンのようなキチン合成阻害剤；ジオフェノラン、フェノキシカルブ、メトプレンおよびピリプロキシフェンのような幼若ホルモン擬態；アミトラズのようなオクトパミン受容体配位子；アザジラクチン、メトキシフェノジドおよびテブフェノジドのようなエクジソン作用薬；リアノジンのようなリアノジン受容体配位子；クロルアントラニリプロール（米国特許第６，７４７，０４７号明細書、ＰＣＴ国際公開第２００３／０１５５１８号パンフレットおよび国際公開第２００４／０６７５２８号パンフレットを参照のこと）およびフルベンジアミド（米国特許第６，６０３，０４４号明細書を参照のこと）のようなアントラニルジアミン；カルタプのようなネライストキシン類似体；クロルフェナピル、ヒドラメチルノンおよびピリダベンのようなミトコンドリア電子伝達阻害剤；スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンのような脂質生合成阻害剤；ジエルドリンのようなシクロジエン殺虫剤；シフルメトフェン；フェノチオカルブ；フロニカミド；メタフルミゾン；ピラフルプロール；ピリダリル；ピリプロール；ピメトロジン；スピロテトラマトおよびチオスルタプ−ナトリウムが挙げられる。本発明の化合物と混合するための生物剤の一実施形態としては、ＨｚＮＰＶおよびＡｆＮＰＶのような核多角体ウイルス；Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶおよびＭＰＶＩＩのようなバチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）およびバチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン、ならびに天然由来および遺伝子改変ウイルス性殺虫剤、例えばバクロウイルス科、ならびに食虫性菌が挙げられる。注目すべきは、少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が上記表Ａに記載される無脊椎有害生物防除剤から選択される本発明の組成物である。少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、シペルメトリン、シハロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、エスフェンバレレート、フェンバレレート、トラロメトリン、フェノチオカルブ、メトミル、オキサミル、チオジカルブ、アセトアミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、チアクロプリド、インドキサカルブ、スピノサド、アバメクチン、アベルメクチン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、フルフェノクスロン、トリフルムロン、ジオフェノラン、ピリプロキシフェン、ピメトロジン、アミトラズ、バチルス チューリンゲンシス アイザワイ、バチルス チューリンゲンシス クルスターキ、バチルス チューリンゲンシス デルタエンドトキシンおよび食虫性菌よりなる群から選択される本発明の組成物も注目すべきである。
式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩を含む化合物と、追加的な無脊椎有害生物防除剤との重量比は、典型的に１０００：１と１：１０００との間であり、一実施形態は５００：１と１：５００との間であり、もう１つの実施形態は２５０：１と１：２００との間であり、そしてもう１つの実施形態は１００：１と１：５０との間である。
以下の表Ｂに、式１の化合物（化合物番号については索引表Ａ〜Ｄ中の化合物を参照のこと）および追加的な無脊椎有害生物防除剤を含む具体的な組成物の実施形態を記載する。
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表Ｂに記載された具体的な混合物は、典型的に、式１の化合物と他の無脊椎有害生物剤とを表Ａに具体化された比率で組み合わせる。
農業的および／または非農業的外寄生位置を含む有害生物環境に、保護されるべき領域に、または防除されるべき有害生物に直接的に本発明の１種もしくはそれ以上の化合物を、典型的に組成物の形態で、生物学的有効量で適用することにより、無脊椎有害生物は農業的および／または非農業的適用において防除される。
したがって、本発明は、無脊椎有害生物またはその環境と、生物学的有効量の一種もしくはそれ以上の本発明の化合物と、あるいは少なくとも一種のかかる化合物を含む組成物と、または少なくとも一種のかかる化合物および生物学的有効量の少なくとも一種の追加の生物学的に活性な化合物もしくは薬剤を含む組成物とを接触させる工程を含む、農業的および／または非農業的適用における無脊椎有害生物の防除方法を含む。本発明の化合物および生物学的有効量の少なくとも一種の追加の活性化合物または薬剤を含む適切な組成物の例としては、追加の生物学的に活性な化合物が本発明の化合物と同一顆粒上に、または本発明の化合物が存在する顆粒から分離された顆粒上に存在する顆粒組成物が挙げられる。
農作物を無脊椎有害生物から保護するために本発明の化合物または組成物との接触を達成するため、典型的に、化合物または組成物を、植え付け前に作物の種に、作物植物の葉（葉、茎、花、果物）に、あるいは植物の植え付け前もしくは後に土壌または他の成長媒体に適用する。
接触方法の一実施形態は噴霧による。あるいは本発明の化合物を含む顆粒組成物を植物の葉面または土壌に適用することができる。本発明の化合物は、植物と、液体製剤の土壌水薬、土壌への顆粒製剤、苗床箱処理または移植浸透として適用される本発明の化合物を含む組成物との接触による植物の取り込みを介しても有効に運搬され得る。注目すべきは土壌ドレンチ液体製剤の形態の本発明の組成物である。無脊椎有害生物またはその環境を生物学的有効量の本発明の化合物と、または生物学的有効量の本発明の化合物を含む組成物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の防除方法も注目すべきである。さらに注目すべきは、環境が土壌であり、組成物が土壌ドレンチ製剤として土壌に適用される本方法である。さらに注目すべきは、外寄生位置への局所適用によっても有効である本発明の化合物である。他の接触方法としては、直接および残留噴霧、空気噴霧、ゲル、シードコート、マイクロカプセル化、浸透移行性取り込み、餌料、イヤータグ、ボーラス、霧発生器、燻蒸剤、エーロゾル、ダスト等による本発明の化合物または組成物の適用が挙げられる。接触方法の一実施形態は、本発明の化合物または組成物を含む寸法的に安定な肥料顆粒、スティックまたはタブレットである。無脊椎動物防除装置（例えば、昆虫網）を製作するために、本発明の化合物を材料中に含浸させてもよい。
本発明の化合物は、種子を無脊椎有害生物から保護するためのシード処理でも有用である。本開示および請求の範囲の文脈中、種子を処理するとは、典型的に、本発明の組成物として配合された本発明の化合物の生物学的有効量と種子を接触させることを意味する。このシード処理によって、種子は無脊椎土壌有害生物から保護され、そして一般的に、発芽した種子から発生する実生の土壌と接触する根および他の植物部分も保護され得る。またシード処理は、発生した植物内で本発明の化合物または第２の活性成分の転位置によっても葉の保護を提供し得る。シード処理は、特殊形質を出現するように遺伝的に転換された植物が発芽する種子を含む全ての種類の種子に適用することができる。代表例としては、バチルス チューリンゲンシス トキシンのような無脊椎有害生物に対して有毒タンパク質を表すもの、またはグリフォセートに耐性をもたらすグリフォセートアセチルトランスフェラーゼのような除草剤耐性を表すものが挙げられる。
シード処理の１つの方法は、本発明の化合物（すなわち、配合された組成物として）によって、播種の前に種子を噴霧または散布することによる。シード処理のために配合された組成物は、一般的に塗膜形成要素または接着剤を含む。したがって、典型的に本発明のシードコーティング組成物は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩の生物学的有効量と、塗膜形成要素または接着剤とを含む。種子は、種子の回転床に直接、流動可能な懸濁液濃縮物に噴霧し、次いで種子を乾燥させることによってコーティングすることができる。あるいは、湿潤粉末、溶液、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、乳化可能な濃縮物および水中エマルジョンのような他の配合物の種類を種子上に噴霧することができる。このプロセスは、特に種子上でフィルムコーティングを適用するために有用である。様々なコーティング機およびプロセスは、当業者に利用可能である。適切なプロセスとしては、Ｐ．コスターズ（Ｐ．Ｋｏｓｔｅｒｓ）ら、シード トリートメント：プログレス アンド プロスペクツ（Ｓｅｅｄ Ｔｒｅａｔｍｅｎｔ：Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ａｎｄ Ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ）、１９９４ ＢＣＰＣ Ｍｏｎｇｒａｐｈ Ｎｏ．５７およびその引用文献に記載されるものが挙げられる。
処理された種子は、典型的に、種子１００ｋｇあたり約０．１ｇ〜１ｋｇ（すなわち、処理前の種子の重量で約０．０００１〜１％）の量で本発明の化合物を含む。シード処理のために配合された流動可能な懸濁液は、典型的に、約０．５〜約７０％の活性成分、約０．５〜約３０％のフィルム形成接着剤、約０．５〜約２０％の分散剤、０〜約５％の濃厚剤、０〜約５％の顔料および／または染料、０〜約２％の消泡剤、０〜約１％の防腐剤および０〜約７５％の揮発性液体希釈剤を含む。
無脊椎有害動物によって消費されるか、またはトラップ、餌料ステーション等のような装置内に使用される餌料組成物中に本発明の化合物を組み入れることができる。かかる餌料組成物は、（ａ）活性成分、すなわち、生物学的有効量の式１の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩と、（ｂ）１つもしくはそれ以上の食物材料と、場合により（ｃ）誘引剤と、場合により（ｄ）保湿剤とを含む顆粒の形態であり得る。注目すべきは、約０．００１〜５％の間の活性成分と、約４０〜９９％の食物材料および／または誘引剤と、場合により、約０．０５〜１０％の保湿剤とを含む顆粒または餌料組成物であり、これは非常に低い適用率で、特に直接接触よりも摂取による致死量である活性成分の適用量での土壌無脊椎有害生物の防除において有効であり得る。いくつかの食物材料は、食料源および誘引剤の両方として機能し得る。食物材料としては、炭水化物、タンパク質および脂質が挙げられる。食物材料の例は、植物粉、糖、澱粉、動物脂肪、植物油、酵母抽出物および乳固形分である。誘引剤の例は、果物もしくは植物抽出物、香料、または他の動物もしくは植物成分、フェロモン、または標的の無脊椎有害生物を誘引することが既知である他の薬剤のような着臭剤および風味剤である。保湿剤、すなわち、湿分を保持する薬剤の例は、グリコールおよび他のポリオール、グリセリンおよびソルビトールである。注目すべきは、アリ（ａｎｔ）、シロアリ（ｔｅｒｍｉｔｅ）およびゴキブリ（ｃｏｃｋｒｏａｃｈ）よりなる群から選択される少なくとも一種の無脊椎有害生物を防除するために使用される餌料組成物（およびかかる餌料組成物を利用する方法）である。無脊椎有害生物の防除装置は、本発明の餌料組成物と、餌料組成物を受け取るために構成されたハウジングとを含み得る。ここで、ハウジングは、ハウジングの外側の位置から餌料組成物へと無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能である大きさの少なくとも１つの開口を有し、そしてハウジングは、無脊椎有害生物の潜在的もしくは既知の活性位置に、またはその付近に配置されるようにさらに構成される。
さらなるアジュバントを使用せずに本発明の化合物を適用することができるが、最も頻繁な適用は、適切な担体、希釈剤および界面活性剤とともに、可能であれば期待される最終用途次第の食品と組み合わせて一種もしくはそれ以上の活性成分を含む製剤である。１つの好ましい適用方法は、本発明の化合物の水分散系または精製された油溶液の噴霧を含む。噴霧油、噴霧油濃縮物、散布展着剤、アジュバント、他の溶媒およびピペロニルブトキシドのような協力剤との組み合わせも化合物効能を増加させることが多い。非農業的使用に関して、缶、ボトルまたは他の容器のような噴霧容器から、ポンプの手段によって、または高圧容器、例えば加圧エーロゾル噴霧缶からそれを放出することによって、かかる噴霧を適用することができる。かかる噴霧組成物は、様々な形態、例えば、噴霧、ミスト、泡、フェームまたはフォッグを取ることができる。従って、かかる噴霧組成物は場合によっては、噴射剤、発泡剤等をさらに含み得る。注目すべきは、生物学的有効量の本発明の化合物または組成物と、担体とを含む噴霧組成物である。かかる噴霧組成物の一実施形態は、生物学的有効量の本発明の化合物または組成物と、噴射剤とを含む。代表的な噴射剤としては、限定されないが、メタン、エタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ブテン、ペンタン、イソペンタン、ネオペンタン、ペンテン、ヒドロフルオロカーボン、クロロフルオロカーボン、ジメチルエーテル、およびそれらの混合物が挙げられる。注目すべきは、個々または組み合わせで含まれるカ（ｍｏｓｑｕｉｔｏ）、ブユ（ｂｌａｃｋ ｆｌｙ）、サシバエ（ｓｔａｂｌｅ ｆｌｙ）、メクラアブ（ｄｅｅｒ ｆｌｙ）、アブ（ｈｏｒｓｅ ｆｌｙ）、大形のハチ（ｗａｓｐ）、スズメバチ（ｙｅｌｌｏｗ ｊａｃｋｅｔ）、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）、マダニ（ｔｉｃｋ）、クモ（ｓｐｉｄｅｒ）、アリ（ａｎｔ）、ブヨ（ｇｎａｔ）等よりなる群から選択される少なくとも一種の無脊椎有害生物を防除するために使用される噴霧組成物（および噴霧容器から分配されるかかる噴霧組成物を利用する方法）である。
非農業的な用途としては、殺寄生生物薬的有効量（すなわち、生物学的有効量）の本発明の化合物を、典型的に獣医学的用途のために配合された組成物の形態で、保護されるべき動物に投与することによって、動物、特に脊椎動物、より特に恒温性脊椎動物（例えば、哺乳類または鳥類）、最も特に哺乳類を無脊椎寄生性有害生物から保護することが含まれる。したがって、注目すべきは、殺寄生生物薬的有効量の本発明の化合物を動物に投与することを含む動物を保護する方法である。本開示および請求の範囲で言及される場合、「殺寄生生物薬的」および「殺寄生生物薬的に」とは、有害生物からの動物の保護を提供するような無脊椎寄生性有害生物に及ぼす観察できる効果を指す。殺寄生生物薬的効果は、典型的に、標的無脊椎寄生性有害生物の発生または活性を減少することに関する。有害生物に及ぼすかかる効果としては、壊死、死亡、成長の遅れ、移動性の減少または宿主動物上もしくは中での残存能力の低下、摂食の低下および繁殖の抑制が挙げられる。無脊椎寄生生物有害生物に及ぼすこれらの効果は、動物の寄生生物による外寄生または感染の防除（予防、減少または排除を含む）を提供する。殺寄生生物薬的有効量の本発明の化合物を保護される動物に投与することによって防除される無脊椎寄生性有害生物の例には、外部寄生生物（節足動物、ダニ等）および内部寄生生物（蠕虫、例えば、線虫、吸虫、条虫、鉤頭虫等）が含まれる。特に、本発明の化合物は、ノサシバエ（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ（Ｌｙｐｅｒｏｓｉａ）ｉｒｒｉｔａｎｓ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）、ブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ヘッド フライ（ｈｅａｄ ｆｌｙ）（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、フェイス フライ（ｆａｃｅ ｆｌｙ）（Ｍｕｓｃａ ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、スウェット フライ（ｓｗｅａｔ ｆｌｙ）（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｉｍｐｌｅｘ）、アブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｂｏｖｉｓ、Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ、Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ、グリーン ブロウフライ（ｇｒｅｅｎ ｂｌｏｗｆｌｙ）（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、クロバエ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、Ｐｒｏｔｏｐｈｏｒｍｉａ ｓｐｐ．、ネイズル ボットフライ（ｎａｓａｌ ｂｏｔｆｌｙ）（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、ユスリカ（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎｅ、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｓｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ、Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓおよびＧａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｎａｓｌｉｓのようなハエ；Ｂｏｖｉｃｏｌａ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ）ｂｏｖｉｓ、Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｅｑｕｉ、Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ａｓｉｎｉ、Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｕｂｒｏｓｔｒａｔｕｓ、Ｈｅｔｅｒｏｄｏｘｕｓ ｓｐｉｎｉｇｅｒ、Ｌｉｇｎｏｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓおよびＴｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｃａｎｉｓのようなシラミ；Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｏｖｉｎｕｓのようなヒツジシラミバエ；Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．、Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｅｉ、Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｂｏｖｉｓ、Ｄｅｍｏｄｅｘ ｅｑｕｉ、Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．、Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｃａｔｉ、Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．およびミミダニ（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｃｙａｎｏｔｉｓ）のようなダニ；Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．、Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．、Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．、Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．、Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．、Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．およびＨａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．のようなマダニ；ならびにネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）およびイヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｃａｎｉｓ）のようなノミを含む外部寄生生物に対して有効である。
獣医学分野での非農業的な用途は、例えば、タブレット、カプセル、ドリンク、ドレンチング製剤、顆粒、ペースト、ボリ（ｂｏｌｉ）、フィードスルー手順または座薬の形態で経腸投与による；あるいは注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹膜内を含む）、インプラントによる鼻からの投与による；例えば、液浸または浸漬、噴霧、洗浄、粉末によるコーティング、もしくは動物の小さい領域への適用の形態で、ならびに本発明の化合物または組成物を含むネックカラー、イヤータグ、テールバンド、リムバンドまたはホールターのような物品を介しての局所投与によるような非経口投与によるような従来の手段による。
典型的に、本発明による殺寄生生物薬的組成物は、式１の化合物、そのＮ−オキシドまたは塩と、意図された投与ルート（例えば、経口、局所または注射のような非経口投与）に関して、そして標準作業方法に従って選択される賦形剤および補助を含む１個もしくはそれ以上の薬理学的または獣医学的に容認できる担体との混合物を含む。加えて、適切な担体は、ｐＨおよび水分含有量と関連して安定性であるような考慮すべき事柄を含む組成物中の１個もしくはそれ以上の活性成分との適合性に基づいて選択される。したがって、注目すべきは、寄生生物に対して有効な量の本発明の化合物と、少なくとも１種の担体とを含む無脊椎寄生性有害生物から動物を保護するための組成物である。
静脈内、筋肉内および皮下注射を含む非経口投与に関して、本発明の化合物は、油性または水性媒体中の懸濁液、溶液またはエマルジョンで配合することができ、また懸濁剤、安定剤および／または分散剤のような添加物を含有してもよい。注射用製薬組成物は、活性成分の水溶性型（例えば、活性化合物の塩）の水溶液を、製剤配合の分野で既知であるような他の賦形剤または補助を含有する生理的に適合性である緩衝液で含む。
溶液（吸収のため最も容易に利用可能な形態）、エマルジョン、懸濁液、ペースト、ゲル、カプセル、タブレット、ボーラス粉末、顆粒、ルーメン−リテンション（ｒｕｍｅｎ−ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ）およびフィード／水／リック（ｌｉｃｋ）ブロックを含む経口投与のために、本発明の化合物を、糖類（例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、ソルビトール）、澱粉（例えば、トウモロコシ澱粉、小麦澱粉、米澱粉、ジャガイモ澱粉）、セルロースおよび誘導体（例えば、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース）、タンパク質誘導体（例えば、ゼイン、ゼラチン）および合成ポリマー（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン）のような経口投与組成物のために適切な当該分野で既知のバインダー／充填材と配合することができる。必要に応じて、潤滑剤（例えば、硫酸マグネシウム）、崩壊剤（例えば、架橋ポリビニルピロリドン、寒天、アルギン酸）および染料または顔料を添加することができる。ペーストおよびゲルは、組成物が口腔と接触を保持するように、そして容易に放出されないように、接着剤（例えば、アカシア、アルギン酸、ベントナイト、セルロース、キサンタンガム、コロイド状ケイ酸マグネシウムアルミニウム）も含有することが多い。
殺寄生生物薬的組成物がフィード濃縮物の形態である場合、担体は、典型的に、高性能フィード、フィードシリアルまたはタンパク質濃縮物から選択される。かかるフィード濃縮物含有組成物は、殺寄生生物薬的活性成分に加えて、動物の健康または成長を促進し、虐殺用動物、または他の様式で畜産学的に有用な動物からの肉の品質を向上させる添加剤を含み得る。これらの添加剤は、例えば、ビタミン、抗生物質、化学療法薬、静菌剤、静真菌剤、コクシジウム阻止剤およびホルモンを含み得る。
本発明の化合物は、有利な薬物動態学的および薬力学的特性を有し、経口投与および経口摂取から全身有効性を提供することが発見された。したがって、保護される動物による経口摂取後、血流中の本発明の化合物の殺寄生生物薬的有効濃度は、処理された動物をノミ、マダニおよびシラミのような吸血有害生物から保護する。したがって、注目すべきは、経口投与のための形態で無脊椎寄生生物有害生物から動物を保護するための組成物である（すなわち、殺寄生生物薬的有効量の本発明の化合物に加えて、経口投与およびフィード濃縮物担体のために適切なバインダーおよび充填材から選択される１個もしくはそれ以上の担体を含む）。
局所投与用配合物は、典型的に、粉末、クリーム、懸濁液、スプレー、エマルジョン、発泡体、ペースト、エアゾール、軟膏、膏薬またはゲルの形態である。より典型的に、局所配合物は、使用前に希釈される濃縮物の形態であり得る水溶性溶液である。局所投与用に適切な殺寄生生物薬的組成物は、典型的に、本発明の化合物および１個もしくはそれ以上の局所的に適切な担体を含む。線または点として動物の外部への局所的な殺寄生生物薬的組成物の適用（すなわち、「スポット−オン」処理）で、活性成分は、ほとんどまたは全てのその外部表面領域を被覆するように活性の表面上を移動すると予想される。その結果、処理された動物は、特に、マダニ、ノミおよびシラミのような動物の表皮を餌とする無脊椎有害生物から保護される。したがって、局所投与のための配合物は、皮膚上での活性成分の輸送および／または動物表皮への透過を促進するための少なくとも１種の有機溶媒をしばしば含む。かかる配合物で担体として一般的に使用される溶媒は、プロピレングリコール、パラフィン、芳香族、ミリスチン酸イソプロピルのようなエステル、グリコールエーテルおよびエタノールおよびｎ−プロパノールのようなアルコールを含む。
有効な防除に必要とされる適用率（すなわち、「生物学的有効量」）は、防除されるべき無脊椎動物の種類、有害生物の生命サイクル、生命段階、大きさ、位置、年齢、宿主作物または動物、摂食行動、交接行動、周囲湿度、温度等のような要因次第である。通常の環境下において、農業的生態系における有害生物を防除するために１ヘクタールあたり約０．０１〜２ｋｇの活性成分の適用率が十分であるが、０．０００１ｋｇ／ヘクタール程度の少なさでも十分であり、または８ｋｇ／ヘクタール程度の多さが必要とされてもよい。非農業的適用に関して、有効な使用率は約１．０〜５０ｍｇ／平方メートルの範囲であるが、０．１ｍｇ／平方メートル程度の少なさでも十分であり、または１５０ｍｇ／平方メートル程度の多さが必要とされてもよい。所望のレベルの無脊椎有害生物防除に必要な生物学的有効量を当業者は容易に決定することができる。
一般に獣医学的使用に関して、式１の化合物、そのＮ-オキシドまたは塩は、殺寄生生物薬的有効量で無脊椎寄生生物有害生物から保護される動物に投与される。殺寄生生物薬的有効量は、標的無脊椎の寄生生物有害生物の発生または活性を低下させるような観測できる効果を達成するために必要な活性成分の量である。寄生生物に対して有効な投与量は、本発明の様々な化合物および組成物、所望の寄生生物に対する効果および持続性、標的となる無脊椎有害生物種、保護される動物、適用方法等に対して変更可能であり、そして特定の結果を達成するために必要とされる量を単純な実験によって決定することができることを当業者であれば認識するであろう。
恒温性動物への経口投与に関して、本発明の化合物の毎日の投与量は、典型的に、動物の体重に対して約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇ、より典型的に約０．５ｍｇ／ｋｇ〜約１００ｍｇ／ｋｇの範囲である。局所（例えば、皮膚）投与に関して、浸漬およびスプレーは、典型的に、約０．５ｐｐｍ〜約５０００ｐｐｍ、より典型的に約１ｐｐｍ〜約３０００ｐｐｍの本発明の化合物を含有する。
索引表Ａ〜Ｄにおいて以下の略号が使用される。ｔは第三級であり、ｓは第二級であり、ｎはノルマルであり、ｉはイソであり、ｃはシクロであり、Ｍｅはメチルであり、Ｅｔはエチルであり、Ｐｒはプロピルであり、ｉ−Ｐｒはイソプロピルであり、Ｂｕはブチルであり、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルであり、ｔ−Ｂｕは第三級ブチルであり、Ｐｈはフェニルであり、ＯＭｅはメトキシであり、ＣＦ3はトリフルオロメチルを意味し、−ＣＮはシアノであり、そして−ＮＯ2はニトロである。略号「Ｅｘ．」は「実施例」を表し、その後ろに化合物が製造される実施例を示す数字が続く。索引表Ａ、ＢおよびＣ中、（Ｒ2）kは、Ｂ1、Ｂ2およびＢ3に関してＣＲ2の例で示されるように、（Ｒ2）nの組み合わせを指し、したがって、ｋは、索引表Ａ、ＢおよびＣに関して１、２、３、４または５である。
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本発明の生物学的実施例
以下の試験は、特定の有害生物に対する本発明の化合物の防除効能を実証する。「防除効能」とは、著しく低下した摂食を引き起こす、無脊椎有害生物発育の抑制（死亡を含む）を意味する。しかしながら、化合物により得られる有害生物防除保護はこれらの種類に制限されない。化合物の記述に関しては索引表Ａ〜Ｄを参照のこと。
試験Ａ
コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）の防除を評価するために、１２〜１４日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。コアサンプラーの使用により、昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の新生幼虫で、これを事前に外寄生させ、シート上に多くの発育幼虫を有する硬化した昆虫食餌のシートからプラグを取り出し、そして幼虫および食餌を含有するプラグを試験ユニットに移した。食餌プラグが乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。
１０％アセトン、９０％水、ならびに３００ｐｐｍのＸ−７７（商標）スプレッダー ロー−フォーム フォーミュラ（Ｓｐｒｅａｄｅｒ Ｌｏ−Ｆｏａｍ Ｆｏｒｍｕｌａ）非イオン性界面活性剤（アルキルアリールポリオキシエチレン、遊離脂肪酸、グリコールおよびイソプロパノール含有）（米国、コロラド州、グリーリーのラブランド・インダストリーズ・インコーポレイテッド（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ，Ｉｎｃ．Ｇｒｅｅｌｅｙ，Ｃｏｌｏｒａｄｏ，ＵＳＡ））を含有する溶液を使用して、試験化合物を配合した。各試験ユニット上１．２７ｃｍ（０．５インチ）上に位置する１／８ＪＪカスタムボディーを有するＳＵＪ２噴霧器ノズル（米国、イリノイ州、ホイートンのスプレーイング・システムス・カンパニー（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｃｏ．Ｗｈｅａｔｏｎ，Ｉｌｌｉｎｏｉｓ，ＵＳＡ））を通して、配合された化合物を１ｍＬ液体で適用した。これらの試験の全ての実験化合物を２５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、各試験ユニットの葉の摂食損傷と幼虫死亡率を基準として、試験化合物の防除効率のレベルを視覚的に評価した。
試験された式１の化合物の中で、以下のものが非常に良好から優秀までのレベルの防除効率（２０％以下の摂食損傷または８０％以上の死亡率）をもたらした：１、２、３、５、９、１４、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、３０、３２、３４、３５、３６、３７、３８、４０、４２、４５、４６、４７、４８、５０、５２、５３、５６、５７、５９、６０、６１、６２、６３、６４、６５、６６、６８、６９、７０、７１、７２、７５、７６、７９、８０、８１、８２、８４、８６、８７、８９、１０２、１０３、１０５、１０７、１０８、１０９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２、２１３および３０１。
試験Ｂ
フォール アーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の防除を評価するために、４〜５日齢コーン（トウモロコシ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。昆虫食餌の一片において１０〜１５個体の１日齢幼虫で、（コアサンプラーの使用により）これを外寄生させた。
試験Ａに記載された通り、試験化合物１、２および３を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。噴霧後、試験Ａに記載された通り試験ユニットを育成チャンバー中で保持し、次いで視覚的に評価した。
試験された式１の化合物の中で、以下のものが優秀なレベルの防除効率（２０％以下の摂食損傷または８０％以上の死亡率）をもたらした：１、２、５、９、１１、１４、１６、１７、１８、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、４０、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、５０、５２、５３、５６、５７、５８、５９、６０、６１、６２、６３、６５、６６、６８、６９、７０、７１、７２、７４、７５、７６、７９、８０、８１、８２、８６、８９、１０５、１０７、１０８、１１０、１１１、１１２、１１３、１１５、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、２０２、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１２および２１３。
試験Ｃ
接触および／または浸透移行性手段によるモモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の防除を評価するために、１２〜１５日齢ラディッシュ植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。培養植物から切除した葉の一片上の３０〜４０個体のアブラムシを試験植物の葉の上に置くことにより、これを事前に外寄生させた（カットリーフ法）。葉の一片が乾燥すると、幼虫は試験植物上へと移動した。事前外寄生後、試験ユニットの土を砂の層で覆った。
試験Ａに記載された通り、全試験化合物を配合して２５０ｐｐｍで噴霧し、そして三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで各試験ユニットを昆虫死亡率に関して視覚的に評価した。
試験された式１の化合物の中で、以下のものが８０％以上の死亡率をもたらした：２、９、１４、１７、３１、３６、３８、４２、６１、６３、６５、６９、７２、７５、７６および８９。
試験Ｄ
接触および／または浸透移行性手段によるジャガイモヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ ハリス（Ｈａｒｒｉｓ））の防除を評価するために、５〜６日齢ロンジオビーン（Ｌｏｎｇｉｏ ｂｅａｎ）植物（出現した初生葉）を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。適用前に、土の上部に白砂を加え、そして初生葉の一枚を切除した。試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、そして適用を三回繰り返した。噴霧後、５個体のジャガイモヒメヨコバイ（１８〜２１日齢成虫）によってそれらを後外寄生させる前に、試験ユニットを１時間乾燥させた。黒色のスクリーンキャップをシリンダーの上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
試験された式１の化合物の中で、以下のものが８０％以上の死亡率をもたらした：９、１４、１６、１８、１９、２２、２４、２６、３１、３２、３６、３７、３８、４２、４７、６０、６３、６５、６９、７０、７１、７２、７６、７９、８１、８２、８９、１０７、１０８、１１１、２０７および２１２。
試験Ｅ
接触および／または浸透移行性手段によるワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）の防除を評価するために、６〜７日齢綿植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Ｃに関して記載されたカットリーフ法に従って、葉の一片上の３０〜４０個体によって、これを事前に外寄生させ、そして試験ユニットの土を砂の層で覆った。試験Ａに記載された通り試験化合物を配合し、そして２５０ｐｐｍで噴霧した。適用を三回繰り返した。配合された試験化合物の噴霧後、各試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。１９℃〜２１℃および５０％〜７０％相対湿度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、昆虫死亡率に関して各試験ユニットを視覚的に評価した。
試験された式１の化合物の中で、以下のものが８０％以上の死亡率をもたらした：２、９、１４、１９、２６、３２、３５、３８、４２、６９、７６および８９。
試験Ｆ
接触および／または浸透移行性手段によるミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）の防除を評価するために、５〜７日齢ロンディオビーン（Ｌｏｎｇｉｏ ｂｅａｎ）植物を内部に含む小型開放容器で試験ユニットを構成した。
試験Ａに記載された通り、試験化合物を配合し、２５０ｐｐｍで噴霧し、そして三回繰り返した。噴霧後、試験ユニットを１時間乾燥させ、次いで２２〜２７匹の成虫のミカンキイロアザミウマをユニットに加え、次いで黒色のスクリーンキャップを上部に置いた。２５℃および４５％〜５５％相対湿度で７日間、試験ユニットを保持した。次いで各試験ユニットを昆虫死亡率に関して視覚的に評価した。
試験された式１の化合物の中で、以下のものが８０％以上の死亡率をもたらした：９、１４、１６、１７、１９、２２、２４、２６、３１、３２、３６、３７、３８、４２、４７、６３、６５、６９、７０、７２、７４、７６、７９、８１、８２、８９、２０５、２０９、２１２および３０１。
試験Ｇ
シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）の防除を評価するために、試験ユニットは、葉の裏面で２齢および３齢若虫により外寄生された少なくとも２枚の本葉を含む、レジ−アース（Ｒｅｄｉ−ｅａｒｔｈ）（登録商標）培地（スコッツ・カンパニー（Ｓｃｏｔｔｓ Ｃｏ．））において育成された１４〜２１日齢綿植物からなる。
２ｍＬ以下のアセトン中で試験化合物を配合し、次いで水で２５ｍＬ〜３０ｍＬまで希釈した。フラットファンエアアシステッドノズル（スプレーイング・システムス（Ｓｐｒａｙｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍｓ）１２２４４０）を使用して、１０ｐｓｉ（６９ｋＰａ）で、配合された化合物を適用した。ターンテーブル噴霧器上で流出量まで植物を噴霧した。このスクリーンにおいて全ての実験用化合物を２５０ｐｐｍで噴霧し、三回繰り返した。試験化合物の噴霧後、５０％〜６０％相対湿度で、２８℃昼間温度および２４℃夜間温度で育成チャンバー中に６日間、試験ユニットを保持した。次いで、葉を取り出し、死亡率を計算するために、死亡幼虫および生存幼虫の数を数えた。
試験された式１の化合物の中で、以下のものが非常に良好から優秀までのレベルの防除効率（２０％以下の摂食損傷または８０％以上の死亡率）をもたらした：９、１４、４２、６３および７６。
試験Ｈ
ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ ボウチ（Ｂｏｕｃｈｅ））の防除を評価するために、ＣＤ−１（登録商標）マウス（約３０ｇ、オス、マサチューセッツ州、ウィルミントンのチャールズ リバー ラボラトリーズ（Ｃｈａｒｌｅｓ Ｒｉｖｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｗｉｌｍｉｎｇｔｏｎ，ＭＡ）から入手した）に、プロピレングリコール／グリセリンホルマール（６０：４０）中に可溶化された１０ｍｇ／ｋｇの量で試験化合物の経口投与を行なった。試験化合物の経口投与から２時間後、約８〜１６固体成虫のノミを各マウスに適用した。次いでマウスへのノミ適用から４８時間後、ノミの死亡率を評価した。
試験された化合物の中で、以下の化合物が２０％以上の死亡率を引き起こした：４２*、６５*、６９*および２０５。
*は、化合物が５０％以上の死亡率を引き起こしたことを意味する。

Claims (33)

  1. 式１
    Figure 2009519953
     の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩。
    式中、
    Ａ1、Ａ2およびＡ3は、独立してＣＲ3およびＮよりなる群から選択され；
    Ｂ1、Ｂ2およびＢ3は、独立してＣＲ2およびＮよりなる群から選択され；
    Ｒ1は、Ｒ6から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
    各Ｒ2は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    各Ｒ3は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）ＯＲ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    Ｑは、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環、または５員もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環；または−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ21）Ｒ22、−Ｓ（Ｏ）pＲ25または−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ28）Ｒ29であり；
    各Ｒ4は、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ5は、独立してＨ；またはＲ7から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
    各Ｒ6は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    各Ｒ7は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2またはＱ1であり；
    各Ｒ8は、独立して、Ｒ9から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環またはピリジニル環であり；
    各Ｒ9は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    各Ｑ1は、独立して、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ10）Ｒ11、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ11およびＲ12から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環、または５員もしくは６員飽和もしくは不飽和複素環であり；
    各Ｒ10は、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ11は、独立してＨ；またはＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルもしくはＲ12であり；
    各Ｒ12は、独立して、Ｒ13から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環またはピリジニル環であり；
    各Ｒ13は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    Ｒ21は、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；
    Ｒ22は、Ｈ；またはＲ23から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
    各Ｒ23は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2；またはＲ24から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環もしくはピリジニル環であり；
    各Ｒ24は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    Ｒ25は、Ｒ26から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
    各Ｒ26は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2；またはＲ27から独立して選択される１個もしくはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環もしくはピリジニル環であり；
    各Ｒ27は、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6ジアルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、−ＯＨ、−ＮＨ2、−ＣＯＯＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    Ｒ28は、Ｈ、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル、Ｃ3〜Ｃ7ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニルまたはＣ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニルであるか；または
    Ｒ28は、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−ＣＮもしくは−ＮＯ2によってそれぞれ場合により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、（Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ）−（Ｃ1〜Ｃ6アルキル）もしくはＣ1〜Ｃ6アルキルチオであり；
    Ｒ29は、Ｒ26から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されたＣ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
    各Ｗは、独立してＯまたはＳであり；
    ｐは０、１または２であり；そして
    ｎは１または２である。
  2. Ａ1およびＡ2が、ＣＲ3であり；
    Ａ3が、ＣＲ3またはＮであり；
    Ｂ1、Ｂ2およびＢ3が、ＣＲ2であり；
    Ｒ1が、Ｒ6から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって場合により置換されたＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
    各Ｒ2が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシまたは−ＣＮであり；
    各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ3〜Ｃ6ハロアルキニル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    各Ｒ4が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり；
    各Ｒ5が、独立してＨ；またはＲ7から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によってそれぞれ場合により置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；
    各Ｒ7が、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2またはＱ1であり；
    Ｑ1が、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、−ＣＮ、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ11およびＲ12から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環、ピリジニル環、チアゾリル環、ピラゾリル環、トリアゾリル環またはイミダゾリル環であり；
    各Ｒ10が、独立してＨ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ4アルコキシカルボニルであり；そして
    各Ｒ11が、独立してＨ；またはＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルもしくはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルもしくはＲ12である請求項１に記載の化合物。
  3. Ｑが、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキルスルホニル、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたフェニル環、ピリジニル環、ピリミジニル環、トリアジニル環、ピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環、イミダゾリル環、オキサゾリル環、イソオキサゾリル環、チアゾリル環またはイソチアゾリル環である請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ1が、ハロゲンによって場合により置換されたＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
    各Ｒ2は、独立してＨ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ハロゲンまたは−ＣＮであり；
    各Ｒ3は、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルキニル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    各Ｒ4は、Ｈであり；
    Ｑが、各環が窒素を介して結合し、そしてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、−ＣＮ、−ＮＯ2、−Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ5およびＲ8から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環またはイミダゾリル環であり；そして
    ＷがＯである請求項３に記載の化合物。
  5. Ａ3がＣＲ3であり；
    Ｂ2がＣＨであり；
    Ｒ1がＣＦ3であり；
    各Ｒ2が、独立してＨまたはハロゲンであり；
    各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；そして
    Ｑが、各環が窒素を介して結合し、そしてハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、−ＣＮおよび−ＮＨ2から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって各環が場合により置換されたピラゾリル環、トリアゾリル環、テトラゾリル環またはイミダゾリル環である請求項４に記載の化合物。
  6. Ｑが、−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ21）Ｒ22、−Ｓ（Ｏ）pＲ25または−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ28）Ｒ29であり；
    Ｒ21が、ＨまたはＣ1〜Ｃ6アルキルであり；
    Ｒ22が、Ｒ23から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって場合により置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
    各Ｒ23が、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、−ＣＮ、フェニル環またはピリジニル環であり；
    Ｒ25が、Ｒ26から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって場合により置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルであり；そして
    各Ｒ26が、独立してハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    Ｒ28が、Ｈ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＮ、−ＮＯ2、Ｃ2〜Ｃ7ハロアルキルカルボニルまたはＣ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルであり；そして
    Ｒ29が、Ｒ26から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によってそれぞれが場合により置換されたＣ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4シクロアルキル、Ｃ4〜Ｃ7アルキルシクロアルキルまたはＣ4〜Ｃ7シクロアルキルアルキルである請求項２に記載の化合物。
  7. Ｒ1が、ハロゲンによって場合により置換されたＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
    各Ｒ2が、独立してＨ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ハロゲンまたは−ＣＮであり；
    各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルキニル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    各Ｒ4がＨであり；
    Ｑが−Ｓ（Ｏ）2Ｎ（Ｒ21）Ｒ22であり；
    Ｒ21が、Ｈまたはメチルであり；そして
    ＷがＯである請求項６に記載の化合物。
  8. Ａ3がＣＲ3であり；
    Ｂ2がＣＨであり；
    Ｒ1がＣＦ3であり；
    各Ｒ2が、独立してＨまたはハロゲンであり；そして
    各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2である請求項７に記載の化合物。
  9. Ｒ1が、ハロゲンによって場合により置換されたＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
    各Ｒ2が、独立してＨ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ハロゲンまたは−ＣＮであり；
    各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルキニル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    各Ｒ4がＨであり；
    Ｑが−Ｓ（Ｏ）pＲ25であり；
    Ｒ25が、Ｒ26から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
    各Ｒ26が、独立してハロゲンまたは−ＣＮであり；
    ＷがＯであり；そして
    ｐが１または２である請求項６に記載の化合物。
  10. Ａ3がＣＲ3であり；
    Ｂ2がＣＨであり；
    Ｒ1がＣＦ3であり；
    各Ｒ2が、独立してＨまたはハロゲンであり；そして
    各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2である請求項９に記載の化合物。
  11. Ｒ1が、ハロゲンによって場合により置換されていてもよいＣ1〜Ｃ3アルキルであり；
    各Ｒ2が、独立してＨ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ハロゲンまたは−ＣＮであり；
    各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルケニル、Ｃ2〜Ｃ4アルキニル、Ｃ3〜Ｃ4ハロアルキニル、シクロプロピル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、−Ｃ（Ｗ）Ｎ（Ｒ4）Ｒ5、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    各Ｒ4がＨであり；
    Ｑが−Ｓ（Ｏ）（＝ＮＲ28）Ｒ29であり；
    Ｒ28が、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、−ＣＮまたは−ＮＯ2であり；
    Ｒ29が、Ｒ26から独立して選択される１個またはそれ以上の置換基によって場合により置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
    各Ｒ26が、独立してハロゲンまたは−ＣＮであり；そして
    ＷがＯである請求項６に記載の化合物。
  12. Ａ3がＣＲ3であり；
    Ｂ2がＣＨであり；
    Ｒ1がＣＦ3であり；
    各Ｒ2が、独立してＨまたはハロゲンであり；そして
    各Ｒ3が、独立してＨ、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ2アルキル、−Ｃ≡ＣＨ、−ＣＮまたは−ＮＯ2である請求項１１に記載の化合物。
  13. ５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール；
    ５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［３−メチル−４−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール；
    ２−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］フェニル］ピリジン；
    ５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール；
    １−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］フェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール；
    １−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチルフェニル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール；
    １−［４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチルフェニル］−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール；
    ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル；
    ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ベンゼンカルボチオアミド；
    ２−（３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］ベンゾニトリル；
    ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−（１Ｈ−テトラゾル−１−イル）ベンゾニトリル；
    Ｎ−（シクロプロピルメチル）−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［５−（３，５−ジブロモフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ベンゾニトリル；
    ５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−［４−（メチルスルホニル）フェニル］−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール；
    ５−［（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−２−（メチルスルホニル）ベンゾニトリル；および
    ３−［３−ブロモ−４−（メチルチオ）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール；
    よりなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
  14. 請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む組成物であって、場合により少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
  15. 生物学的有効量の請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤よりなる群から選択される少なくとも１種の追加成分とを含む無脊椎有害生物防除用組成物であって、場合により生物学的有効量の少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
  16. 少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、大環状ラクトン、ネオニコチノイド、オクトパミン受容体リガンド、リアノジン受容体リガンド、エクジソン作用薬、ナトリウムチャネル調節剤、キチン合成阻害剤、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、コリンエステラーゼ阻害剤、シクロジエン殺虫剤、脱皮阻害剤、ＧＡＢＡ制御クロライドチャネル遮断剤、幼若ホルモン様作用物質、脂質生合成阻害剤、ならびに核多角体病ウイルス、バチルス チューリンゲンシスの１種、バチルス チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、および天然由来および遺伝子改変ウイルス殺虫剤を含む生物剤よりなる群の殺虫剤から選択される請求項１５に記載の組成物。
  17. 少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、キノメチオナート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロラントラニリプロール、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジレート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジコホール、ディルドリン、ディノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス チューリンゲンシス亜種クルスターキ、核多角体病ウイルス、バチルス チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、昆虫病原性バクテリア、昆虫病原性ウィルスならびに昆虫病原性菌類よりなる群から選択される請求項１５に記載の組成物。
  18. 少なくとも１種の追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ビフェントリン、ブプロフェジン、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ディルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メタフルミゾン、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、テブフェノジド、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス チューリンゲンシス亜種クルスターキ、核多角体病ウイルスおよびバチルス チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシンよりなる群から選択される請求項１７に記載の組成物。
  19. 土壌灌注液体製剤の形態の請求項１５に記載の組成物。
  20. （ａ）生物学的有効量の請求項１に記載の化合物または請求項１５に記載の組成物、および
    （ｂ）噴射剤
    を含む無脊椎有害生物防除用噴霧組成物。
  21. （ａ）生物学的有効量の請求項１に記載の化合物または請求項１５に記載の組成物、
    （ｂ）一つもしくはそれ以上の食物材料、
    （ｃ）場合により、誘引剤、および
    （ｄ）場合により、保湿剤
    を含む無脊椎有害生物防除用餌料組成物。
  22. （ａ）請求項２１に記載の餌料組成物、および
    （ｂ）上記餌料組成物を収容するために適合されたハウジングであって、ハウジングの外側の位置から餌料組成物へ無脊椎有害生物が接近することができるように、無脊椎有害生物が開口を通過可能にする大きさの少なくとも１個の開口を有し、かつ無脊椎有害生物の可能性があるまたは既知の活動位置に、またはその付近に配置されるようにさらに適合されたハウジングと、
    を含む無脊椎有害生物防除用トラップ装置。
  23. 無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含む無脊椎有害生物の防除方法。
  24. 無脊椎有害生物またはその環境を、請求項１５に記載の組成物と接触させることを含む無脊椎有害生物の防除方法。
  25. 環境が土壌であり、上記組成物を土壌灌注製剤として土壌に適用する請求項２４に記載の方法。
  26. ゴキブリ、アリまたはシロアリを、請求項２２に記載のトラップ装置中の餌料組成物と接触させることを含むゴキブリ、アリまたはシロアリの防除方法。
  27. カ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ、クロスズメバチ、クマバチ、ダニ、クモ、アリまたはブヨを、噴霧容器から分配される請求項２０に記載の噴霧組成物と接触させることを含むカ、ブユ、サシバエ、メクラアブ、アブ、大形のハチ、クロスズメバチ、クマバチ、ダニ、クモ、アリまたはブヨの防除方法。
  28. 種子を生物学的有効量の請求項１に記載の化合物と接触させることを含む無脊椎有害生物から種子を保護する方法。
  29. フィルム形成剤または接着剤を含む組成物として製剤化された請求項１に記載の化合物で種子をコートする請求項２８に記載の方法。
  30. 処理前の種子の約０．０００１〜１質量％の量で、請求項１に記載の化合物を含む処理された種子。
  31. 殺寄生生物的有効量の請求項１に記載の化合物と、少なくとも１つのキャリアとを含む無脊椎寄生性有害生物から動物を保護するための組成物。
  32. 経口投与用の形態の請求項３１に記載の組成物。
  33. 殺寄生生物的有効量の請求項１に記載の化合物を動物に投与することを含む無脊椎寄生性有害生物から動物を保護する方法。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010500981A (ja) * 2006-08-15 2010-01-14 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫性イソオキサゾリン類
JP2012513376A (ja) * 2008-12-23 2012-06-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害動物を駆除するための置換アミジン化合物
JP2013530176A (ja) * 2010-06-17 2013-07-25 ノバルティス アーゲー 有害生物を防除するための５−アリールイソオキサゾリン
JP2013532156A (ja) * 2010-06-23 2013-08-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を駆除するためのイミン化合物を製造するための方法
JP2014505089A (ja) * 2011-02-10 2014-02-27 ノバルティス アーゲー 無脊椎有害動物を防除するためのイソオキサゾリン誘導体
JP2014517837A (ja) * 2011-05-18 2014-07-24 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト アリールチオアセトアミド誘導体をベースとする殺虫化合物
JP2015511233A (ja) * 2012-02-03 2015-04-16 ゾエティス・エルエルシー 抗寄生虫薬としてのジヒドロフランアゼチジン誘導体

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI1731512T1 (sl) 2004-03-05 2015-01-30 Nissan Chemical Industries, Ltd. Z izoksazolinom substituirana benzamidna spojina in sredstvo za uravnavanje škodljivih organizmov
TWI403320B (zh) 2005-12-16 2013-08-01 Infinity Discovery Inc 用於抑制ｂｃｌ蛋白和結合夥伴間之交互作用的化合物及方法
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
WO2008086167A1 (en) * 2007-01-08 2008-07-17 Km Investors, Llc Device and method for controlling insect pests
JP5256753B2 (ja) * 2007-03-29 2013-08-07 住友化学株式会社 イソオキサゾリン化合物とその有害生物防除用途
BRPI0810196A2 (pt) * 2007-04-10 2011-12-06 Bayer Cropscience Ag inseticidas de derivados de aril isoxazolina
US20080262057A1 (en) * 2007-04-20 2008-10-23 Dow Agrosciences Llc Diarylisoxazolines
AR066366A1 (es) * 2007-05-01 2009-08-12 Dow Agrosciences Llc Mezclas sinergicas plaguicidas
TW200900398A (en) * 2007-05-31 2009-01-01 Du Pont 3-cyano-4-triazolyl phenylisoxazoline invertebrate pest control agents
US8623875B2 (en) 2007-06-13 2014-01-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazoline insecticides
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
BRPI0810929B8 (pt) 2007-06-27 2022-12-06 Du Pont uso de um composto de fórmula 1
US8053452B2 (en) 2007-06-29 2011-11-08 Nissan Chemical Industries, Ltd. Substituted isoxazoline or enone oxime compound, and pest control agent
EP2947080B1 (en) 2007-08-13 2017-10-25 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling nematodes
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
TWI461411B (zh) 2007-08-17 2014-11-21 Du Pont 製備５－鹵烷基－４，５－二氫異唑衍生物之方法
US8367584B2 (en) * 2007-10-03 2013-02-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
GB0720232D0 (en) 2007-10-16 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2009051956A2 (en) * 2007-10-16 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole-substituted isoxazoline insecticides
TWI411395B (zh) 2007-12-24 2013-10-11 Syngenta Participations Ag 殺蟲化合物
PE20091370A1 (es) 2008-02-07 2009-09-26 Bayer Cropscience Ag Arilpirrolinas insecticidas
KR20100127255A (ko) * 2008-03-03 2010-12-03 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충제
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法
US8597688B2 (en) 2008-07-09 2013-12-03 Basf Se Pesticidal mixtures comprising isoxazoline compounds II
EP2306837B2 (en) 2008-07-09 2023-10-25 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising isoxazoline compounds i
EA201100356A1 (ru) 2008-08-22 2011-10-31 Зингента Партисипейшнс Аг Инсектицидные соединения
BRPI0917369A2 (pt) 2008-08-22 2015-08-04 Syngenta Participations Ag Compostos inseticidas
EA201100421A1 (ru) 2008-09-04 2011-10-31 Зингента Партисипейшнс Аг Инсектицидные соединения
US8362257B2 (en) 2008-09-18 2013-01-29 Nippon Soda Co., Ltd. Nitrogen-containing heterocyclic compound and pest control agent
CN102272105B (zh) 2008-11-14 2016-09-14 梅瑞尔公司 对映异构富集的芳基并唑-2-基氰基乙氨基杀寄生物化合物
JP5755143B2 (ja) 2008-11-19 2015-07-29 メリアル リミテッド アリールピラゾールおよび／またはホルムアミジンを含む組成物、それらの方法ならびに使用
JP5595412B2 (ja) 2008-12-04 2014-09-24 メリアル リミテッド 二量体アベルメクチン及びミルベマイシン誘導体
WO2010079077A1 (en) * 2008-12-18 2010-07-15 Novartis Ag Isoxazolines derivatives and their use as pesticide
NZ593135A (en) * 2008-12-19 2013-04-26 Novartis Ag Isoxazoline derivatives and their use as pesticide
BRPI0918212B1 (pt) * 2008-12-23 2019-10-01 Basf Se Composto imina, compostos, composição agrícola, composição veterinária, usos de um composto, método para controle de pragas invertebradas e método para tratar ou proteger um animal
JP5747440B2 (ja) 2009-02-06 2015-07-15 住友化学株式会社 ヒドラジド化合物及びその有害生物防除用途
EP2944636B1 (en) 2009-02-10 2019-09-04 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling nematodes
ES2524970T3 (es) 2009-04-30 2014-12-16 Basf Se Procedimiento de preparación de compuestos de isoxazolina sustituidos y sus precursores
CN102438984A (zh) * 2009-05-19 2012-05-02 拜耳作物科学公司 杀虫用芳基吡咯啉
TWI487486B (zh) 2009-12-01 2015-06-11 Syngenta Participations Ag 以異唑啉衍生物為主之殺蟲化合物
RS54772B1 (sr) 2009-12-17 2016-10-31 Merial Sas Antiparazitska jedinjenja dihidroazola i kompozicije koje ih sadrže
WO2011073444A2 (en) 2009-12-18 2011-06-23 Basf Se Azoline compounds for combating invertebrate pests
EP2531493B1 (en) 2010-02-01 2015-07-22 Basf Se Substituted ketonic isoxazoline compounds and derivatives for combating animal pests
EP2531506B1 (en) 2010-02-05 2014-05-14 Intervet International B.V. Spiroindoline compounds for use as anthelminthics
AR080443A1 (es) 2010-03-04 2012-04-11 Bayer Cropscience Ag 2-amidobencimidazoles sustituidos con fluruoalquilo
BR112012023044A2 (pt) 2010-03-12 2016-08-30 Monsanto Technology Llc composições para saúde de planta compreendendo um pesticida solúvel em água e um agroquímico insolúvel em água.
JP5676736B2 (ja) * 2010-03-16 2015-02-25 ニサス・コーポレーション 木材ベースのシロアリ用ベイトシステム
UA108641C2 (uk) 2010-04-02 2015-05-25 Паразитицидна композиція, яка містить чотири активних агенти, та спосіб її застосування
ES2494716T3 (es) 2010-05-05 2014-09-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de Tiazol como pesticidas
HUE028501T2 (en) 2010-05-27 2016-12-28 Du Pont 4- [5- [3-Chloro-5- (trifluoromethyl) phenyl] -4,5-dihydro-5- (trifluoromethyl) -3-isoxazolyl] -N- [2-oxo-2 - [(2.2, 2-Trifluoroethyl) amino] ethyl] -1-naphthalenecarboxamide crystalline form
JP6069193B2 (ja) 2010-06-18 2017-02-01 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 殺虫特性及び殺ダニ特性を有する活性物質組合せ
DK178277B1 (da) 2010-06-18 2015-10-26 Novartis Tiergesundheit Ag Diaryloxazolinforbindelser til bekæmpelse af fiskelus
WO2012000896A2 (de) 2010-06-28 2012-01-05 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2012004293A2 (de) 2010-07-08 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
JP2012017289A (ja) 2010-07-08 2012-01-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリン誘導体
WO2012007426A1 (en) 2010-07-13 2012-01-19 Basf Se Azoline substituted isoxazoline benzamide compounds for combating animal pests
CA2807005C (en) 2010-08-05 2015-04-07 Ah Usa 42 Llc Isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
JP2012062267A (ja) 2010-09-15 2012-03-29 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ピロリンｎ−オキサイド誘導体
WO2012041872A1 (en) 2010-09-29 2012-04-05 Intervet International B.V. N-heteroaryl compounds with cyclic bridging unit for the treatment of parasitic diseases
WO2012041873A1 (en) 2010-09-29 2012-04-05 Intervet International B.V. N-heteroaryl compounds
EP2621897A1 (en) * 2010-10-01 2013-08-07 Basf Se Imine compounds
WO2012045680A2 (de) 2010-10-04 2012-04-12 Bayer Cropscience Ag Insektizide und fungizide wirkstoffkombinationen
WO2012052490A1 (en) 2010-10-21 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag N-benzyl heterocyclic carboxamides
UA109460C2 (uk) 2010-11-02 2015-08-25 Байєр Інтелекчуал Проперті Гмбх N-гетарилметилпіразолілкарбоксаміди
CN103282345A (zh) 2010-11-03 2013-09-04 巴斯夫欧洲公司 制备取代的异噁唑啉化合物及其前体4-氯-、4-溴-或4-碘苯甲醛肟的方法
BR112013012080A2 (pt) 2010-11-15 2016-07-19 Bayer Ip Gmbh n-aril pirazol (tio) carboxamidas
KR20130121904A (ko) 2010-11-29 2013-11-06 바이엘 인텔렉쳐 프로퍼티 게엠베하 알파,베타-불포화 이민
CN103281900A (zh) 2010-12-01 2013-09-04 拜耳知识产权有限责任公司 氟吡菌酰胺用于防治作物中的线虫以及提高产量的用途
TWI667347B (zh) 2010-12-15 2019-08-01 瑞士商先正達合夥公司 大豆品種ｓｙｈｔ０ｈ２及偵測其之組合物及方法
DE102010063691A1 (de) 2010-12-21 2012-06-21 Bayer Animal Health Gmbh Ektoparasitizide Wirkstoffkombinationen
EP2471363A1 (de) 2010-12-30 2012-07-04 Bayer CropScience AG Verwendung von Aryl-, Heteroaryl- und Benzylsulfonamidocarbonsäuren, -carbonsäureestern, -carbonsäureamiden und -carbonitrilen oder deren Salze zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen
UY33887A (es) * 2011-02-03 2012-09-28 Syngenta Ltd Métodos de control de plagas en la soja
US9510594B2 (en) 2011-02-17 2016-12-06 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of SDHI fungicides on conventionally bred ASR-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
WO2012110518A1 (de) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie
WO2012110464A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Bayer Cropscience Ag Use of sdhi fungicides on conventionally bred asr-tolerant, stem canker resistant and/or frog-eye leaf spot resistant soybean varieties
WO2012116960A1 (de) 2011-03-01 2012-09-07 Bayer Cropscience Ag 2-acyloxy-pyrrolin-4-one
WO2012117021A2 (en) 2011-03-03 2012-09-07 Syngenta Participations Ag Novel microbiocidal oxime ethers
AR085509A1 (es) 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
AU2012226475C1 (en) 2011-03-10 2015-08-06 Zoetis Services Llc Spirocyclic isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
MX2013010297A (es) 2011-03-10 2013-10-17 Novartis Ag Derivados de isoxazol.
EP2683239A1 (en) 2011-03-10 2014-01-15 Bayer Intellectual Property GmbH Use of lipochito-oligosaccharide compounds for safeguarding seed safety of treated seeds
EP2686303B1 (de) 2011-03-18 2016-01-20 Bayer Intellectual Property GmbH N-(3-carbamoylphenyl)-1h-pyrazol-5-carboxamid- derivate und ihre verwendung zur bekämpfung von tierischen schädlingen
CA2829179C (en) 2011-03-22 2016-07-05 Zoetis Llc Isoxazoline derivatives as antiparasitic agents
BR112013023798A2 (pt) 2011-03-22 2016-09-20 Syngenta Participations Ag compostos inseticidas
AR085568A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-penta-2,4-dienos y 5-(biciclo[4.1.0]hept-3-en-2-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas
AR090010A1 (es) 2011-04-15 2014-10-15 Bayer Cropscience Ag 5-(ciclohex-2-en-1-il)-penta-2,4-dienos y 5-(ciclohex-2-en-1-il)-pent-2-en-4-inos sustituidos como principios activos contra el estres abiotico de las plantas, usos y metodos de tratamiento
AR085585A1 (es) 2011-04-15 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Vinil- y alquinilciclohexanoles sustituidos como principios activos contra estres abiotico de plantas
WO2012143395A1 (en) 2011-04-20 2012-10-26 Syngenta Participations Ag 4,5-dihydro-isoxazole derivatives as fungicides
EP2535334A1 (de) 2011-06-17 2012-12-19 Bayer CropScience AG Kristalline Modifikationen von Penflufen
WO2012175474A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
BR112013033568B1 (pt) 2011-06-27 2020-11-24 Merial, Inc Compostos eter amidopiridil e composiqoes, e seu uso contra parasitas
EP2540163A1 (en) 2011-06-30 2013-01-02 Bayer CropScience AG Nematocide N-cyclopropyl-sulfonylamide derivatives
CN103957711A (zh) 2011-07-04 2014-07-30 拜耳知识产权有限责任公司 取代的异喹啉酮、异喹啉二酮、异喹啉三酮和二氢异喹啉酮或其各自的盐作为活性剂对抗植物非生物胁迫的用途
WO2013007550A1 (en) 2011-07-08 2013-01-17 Syngenta Participations Ag Fungicide mixtures
WO2013011010A1 (en) 2011-07-19 2013-01-24 Syngenta Participations Ag Fungizide mixtures
CA2843048A1 (en) 2011-07-26 2013-01-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Etherified lactate esters, method for the production thereof and use thereof for enhancing the effect of plant protecting agents
UA115128C2 (uk) 2011-07-27 2017-09-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Протравлювання насіння для боротьби з фітопатогенними грибами
WO2013017678A1 (en) 2011-08-04 2013-02-07 Intervet International B.V. Novel spiroindoline compounds
JP2014522874A (ja) 2011-08-12 2014-09-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アントラニルアミド化合物および殺虫剤としてのその使用
IN2014CN00981A (ja) 2011-08-12 2015-04-10 Basf Se
WO2013026900A1 (en) 2011-08-23 2013-02-28 Syngenta Participations Ag Pyridine derivatives as microbiocides
JP2014524459A (ja) 2011-08-25 2014-09-22 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト シロアリおよびアリの防除方法
EP2561759A1 (en) 2011-08-26 2013-02-27 Bayer Cropscience AG Fluoroalkyl-substituted 2-amidobenzimidazoles and their effect on plant growth
EP3788874A1 (en) 2011-09-12 2021-03-10 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising an isoxazoline active agent, method and uses thereof
UA115971C2 (uk) 2011-09-16 2018-01-25 Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх Застосування ацилсульфонамідів для покращення врожайності рослин
EP2755484A1 (en) 2011-09-16 2014-07-23 Bayer Intellectual Property GmbH Use of 5-phenyl- or 5-benzyl-2 isoxazoline-3 carboxylates for improving plant yield
AR087873A1 (es) 2011-09-16 2014-04-23 Bayer Ip Gmbh Uso de fenilpirazolin-3-carboxilatos para mejorar el rendimiento de las plantas
JP2013082632A (ja) 2011-10-05 2013-05-09 Bayer Cropscience Ag 農薬製剤及びその製造方法
EP2775834A4 (en) * 2011-11-03 2015-10-07 Yoram Tsivion BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOSITIONS CONTAINING PHENOLIC RESIDUE
WO2013074892A1 (en) 2011-11-17 2013-05-23 Merial Limited Compositions comprising an aryl pyrazole and a substituted imidazole, methods and uses thereof
AU2012344083A1 (en) 2011-11-29 2014-05-29 Novartis Tiergesundheit Ag Aryl derivatives for controlling ectoparasites
ES2659159T3 (es) 2011-12-02 2018-03-14 Merial, Inc. Formulaciones de moxidectina inyectable de acción prolongada y nuevas formas cristalinas de moxidectina
EP2604118A1 (en) 2011-12-15 2013-06-19 Bayer CropScience AG Active ingredient combinations having insecticidal and acaricidal properties
CA2859467C (en) 2011-12-19 2019-10-01 Bayer Cropscience Ag Use of anthranilic acid diamide derivatives for pest control in transgenic crops
WO2013092460A1 (en) 2011-12-20 2013-06-27 Syngenta Participations Ag Cyclic bisoxime microbicides
CN104011026B (zh) 2011-12-20 2016-07-20 拜耳知识产权股份有限公司 杀虫用芳酰胺
EP2606726A1 (de) 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
CA2858766A1 (en) 2011-12-23 2013-06-27 Basf Se Isothiazoline compounds for combating invertebrate pests
US20150011394A1 (en) 2012-01-21 2015-01-08 Bayer Intellectual Property Gmbh Use of host defense inducers for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
WO2013116236A1 (en) 2012-02-03 2013-08-08 Zoetis Llc Process for the preparation of chiral isoxazoline azetidine derivatives as antiparasitic agents
ME03323B (me) 2012-02-06 2019-10-20 Merial Inc Paraziticidne oralne veterinarske kompozicije koje sadrže sistemski djelujuća aktivna sredstva, metodi i primjene istih
JO3626B1 (ar) 2012-02-23 2020-08-27 Merial Inc تركيبات موضعية تحتوي على فيبرونيل و بيرميثرين و طرق استخدامها
WO2013135724A1 (en) 2012-03-14 2013-09-19 Bayer Intellectual Property Gmbh Pesticidal arylpyrrolidines
EP2641901A1 (en) 2012-03-22 2013-09-25 Syngenta Participations AG. Novel microbiocides
WO2013144179A1 (en) 2012-03-28 2013-10-03 Intervet International B.V. Heteroaryl compounds with a-cyclic bridging unit
US9260441B2 (en) 2012-03-28 2016-02-16 Intervet Inc. Heteroaryl compounds with cyclic bridging unit
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
JP6088637B2 (ja) 2012-04-04 2017-03-01 インターベット インターナショナル ベー． フェー． イソオキサゾリン化合物のための固形経口医薬組成物
EP3763706A1 (en) 2012-04-20 2021-01-13 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising benzimidazole derivatives, methods and uses thereof
MX336431B (es) 2012-05-09 2016-01-18 Zoetis Services Llc Derivados de azetidina como agentes antiparasitarios.
WO2013167633A1 (en) 2012-05-09 2013-11-14 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
AP2014008101A0 (en) 2012-05-16 2014-12-31 Bayer Cropscience Ag Insecticidal water-in-oil (W/O) formulation
WO2013171201A1 (de) 2012-05-16 2013-11-21 Bayer Cropscience Ag Insektizide öl-in-wasser (o/w) formulierung
AR091104A1 (es) 2012-05-22 2015-01-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos que comprenden un derivado lipo-quitooligosacarido y un compuesto nematicida, insecticida o fungicida
CN104883888B (zh) 2012-05-30 2017-11-24 拜尔农作物科学股份公司 包含生物防治剂和杀虫剂的组合物
AU2013269661B2 (en) 2012-05-30 2016-10-27 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a biological control agent and an insecticide
ES2599504T3 (es) 2012-05-30 2017-02-02 Clariant International Ltd Utilización de N-metil-N-acil-glucaminas como agentes solubilizantes
CN104640965A (zh) 2012-05-30 2015-05-20 科莱恩金融(Bvi)有限公司 包含n-甲基-n-酰基葡糖胺的组合物
US20150296773A1 (en) 2012-07-31 2015-10-22 Bayer Cropscience Ag Compositions comprising a pesticidal terpene mixture and an insecticide
WO2014019609A1 (en) 2012-07-31 2014-02-06 Syngenta Participations Ag Methods of pest control in soybean
WO2014019957A2 (en) 2012-08-03 2014-02-06 Syngenta Participations Ag Methods of pest control in soybean
BR112015002375A2 (pt) 2012-08-03 2017-07-04 Syngenta Participations Ag métodos de controle de insetos
CA2878643C (en) 2012-08-03 2021-02-09 Syngenta Participations Ag Methods of pest control in soybean
CA2881995A1 (en) 2012-08-17 2014-02-20 Bayer Cropscience Ag Azaindole carboxylic acid amides and azaindole thiocarboxylic acid amides for use as insecticides and acaricides
US9661850B2 (en) 2012-08-24 2017-05-30 Syngenta Participations Ag Methods of soil pest control
WO2014029708A1 (en) * 2012-08-24 2014-02-27 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects
EP2887809B1 (en) 2012-08-24 2018-11-21 Syngenta Participations AG Methods of controlling insects
WO2014029707A1 (en) * 2012-08-24 2014-02-27 Syngenta Participations Ag Methods of controlling insects
BR112015003855A2 (pt) * 2012-08-24 2017-07-04 Syngenta Participations Ag métodos de controle de insetos
CN104582486B (zh) 2012-08-24 2018-10-30 先正达参股股份有限公司 控制昆虫的方法
CN104582483A (zh) * 2012-08-24 2015-04-29 先正达参股股份有限公司 土壤有害生物控制的方法
EP2900065A1 (en) 2012-09-04 2015-08-05 Zoetis LLC Spirocyclic isoxazoline derivatives for treatment of sea lice
AU2013311826A1 (en) 2012-09-05 2015-03-26 Bayer Cropscience Ag Use of substituted 2-amidobenzimidazoles, 2-amidobenzoxazoles and 2-amidobenzothiazoles or salts thereof as active substances against abiotic plant stress
RU2641916C2 (ru) 2012-10-02 2018-01-23 Байер Кропсайенс Аг Гетероциклические соединения в качестве пестицидов
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP2914587A1 (de) 2012-10-31 2015-09-09 Bayer CropScience AG Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
UA117816C2 (uk) 2012-11-06 2018-10-10 Байєр Кропсайєнс Акцієнгезелльшафт Гербіцидна комбінація для толерантних соєвих культур
EP3428162B1 (en) 2012-11-20 2021-05-05 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic compounds and compositions and method of using thereof
WO2014079941A1 (en) * 2012-11-21 2014-05-30 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds based on n-(arylsulfanylmethyl) carboxamide derivatives
WO2014083088A2 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal mixtures
US9775349B2 (en) 2012-11-30 2017-10-03 Bayer Cropscience Ag Binary fungicidal or pesticidal mixture
WO2014086749A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
WO2014086758A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising a biological control agent and an insecticide
BR112015012781A2 (pt) 2012-12-03 2018-06-26 Bayer Cropscience Ag composição compreendendo agentes de controle biológico
WO2014086753A2 (en) 2012-12-03 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Composition comprising biological control agents
CN105025721A (zh) 2012-12-03 2015-11-04 拜耳作物科学股份公司 包含生物防治剂和杀虫剂的组合物
WO2014086751A1 (de) 2012-12-05 2014-06-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung substituierter 1-(arylethinyl)-, 1-(heteroarylethinyl)-, 1-(heterocyclylethinyl)- und 1-(cyloalkenylethinyl)-cyclohexanole als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress
WO2014090765A1 (en) 2012-12-12 2014-06-19 Bayer Cropscience Ag Use of 1-[2-fluoro-4-methyl-5-(2,2,2-trifluoroethylsulfinyl)phenyl]-5-amino-3-trifluoromethyl)-1 h-1,2,4 tfia zole for controlling nematodes in nematode-resistant crops
AR093996A1 (es) 2012-12-18 2015-07-01 Bayer Cropscience Ag Combinaciones bactericidas y fungicidas binarias
LT2953942T (lt) 2013-02-06 2018-02-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Halogenpakeistieji pirazolo dariniai kaip pesticidai
BR112015018676A2 (pt) 2013-02-11 2017-07-18 Bayer Cropscience Lp composições que compreendem gougerotina e um agente de controle biológico
WO2014124373A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising gougerotin and an insecticide
WO2014139897A1 (en) 2013-03-12 2014-09-18 Bayer Cropscience Ag Use of dithiine-tetracarboximides for controlling bacterial harmful organisms in useful plants
DK2988743T3 (da) 2013-03-15 2021-03-01 Epigen Biosciences Inc Heterocykliske forbindelser, der kan anvendes til behandling af sygdom
EP2986121A1 (en) 2013-04-19 2016-02-24 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal properties
KR20150144779A (ko) 2013-04-19 2015-12-28 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 살충성 또는 농약성 2성분 혼합물
JP2016526538A (ja) 2013-06-20 2016-09-05 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺ダニ剤及び殺虫剤としてのアリールスルフィド誘導体及びアリールスルホキシド誘導体
EP3010893B1 (de) 2013-06-20 2019-10-02 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Arylsulfid- und arylsulfoxid-derivate als akarizide und insektizide
CN105517995B (zh) 2013-07-08 2018-10-02 拜耳作物科学股份公司 作为农药的六元c-n键合的芳基硫化物和芳基硫氧化物衍生物
WO2015055764A1 (en) 2013-10-18 2015-04-23 Syngenta Participations Ag 3-methanimidamid-pyridine derivatives as fungicides
NZ719916A (en) 2013-11-01 2017-09-29 Merial Inc Antiparasitic and pesticidal isoxazoline compounds
CN105979944A (zh) 2013-12-20 2016-09-28 英特维特国际股份有限公司 异噁唑啉衍生物用于治疗或预防家禽中的节肢动物侵袭的用途
MX2016008118A (es) 2013-12-20 2016-09-16 Intervet Int Bv Composiciones de isoxazolina y uso de las mismas en la prevencion o tratamiento de infestaciones parasitarias en animales.
CN106061965A (zh) 2014-01-03 2016-10-26 拜耳动物保健有限责任公司 作为农药的新型吡唑基杂芳基酰胺
DE202014008418U1 (de) 2014-02-19 2014-11-14 Clariant International Ltd. Schaumarme agrochemische Zusammensetzungen
DE202014008415U1 (de) 2014-02-19 2014-11-25 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzung zur Wirkungssteigerung von Elektrolyt-Wirkstoffen
WO2015160620A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and an insecticide
WO2015160618A1 (en) 2014-04-16 2015-10-22 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising ningnanmycin and a biological control agent
US10857121B2 (en) 2014-04-17 2020-12-08 Merial Inc. Use of malononitrile compounds for protecting animals from parasites
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
JP6616786B2 (ja) 2014-05-19 2019-12-04 メリアル インコーポレイテッド 駆虫性化合物
PT3157912T (pt) 2014-06-19 2019-06-04 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composições parasiticidas compreendendo derivados de indole, seus métodos e suas utilizações
WO2016008830A1 (de) 2014-07-15 2016-01-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Aryl-triazolyl-pyridine als schädlingsbekämpfungsmittel
DE102014012022A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. Organische Ammoniumsalze von anionischen Pestiziden
WO2016069983A1 (en) 2014-10-31 2016-05-06 Merial, Inc. Parasiticidal composition comprising fipronil
DE102014018274A1 (de) 2014-12-12 2015-07-30 Clariant International Ltd. Zuckertenside und deren Verwendung in agrochemischen Zusammensetzungen
CN107205379B (zh) 2014-12-19 2021-08-10 科莱恩国际有限公司 含电解质的水性佐剂组合物，含活性成分的组合物及其用途
US20160174567A1 (en) 2014-12-22 2016-06-23 Bayer Cropscience Lp Method for using a bacillus subtilis or bacillus pumilus strain to treat or prevent pineapple disease
CN104459000B (zh) * 2014-12-30 2016-03-23 郭庆龙 一种氯虫苯甲酰胺残留量的gc-ei-ms测定方法
ES2827477T3 (es) 2015-01-16 2021-05-21 Avista Pharma Solutions Inc Compuestos antiparasitarios
UY36570A (es) 2015-02-26 2016-10-31 Merial Inc Formulaciones inyectables de acción prolongada que comprenden un agente activo isoxazolina, métodos y usos de las mismas
JP6824900B2 (ja) 2015-04-08 2021-02-03 ベーリンガー インゲルハイム アニマル ヘルス ユーエスエイ インコーポレイテッド イソオキサゾリン活性薬剤を含む延長放出注射製剤、方法及びその使用
SI3298027T1 (sl) 2015-05-20 2021-08-31 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Antihelmintične depsipeptidne spojine
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
UY37137A (es) 2016-02-24 2017-09-29 Merial Inc Compuestos antiparasitarios de isoxazolina, formulaciones inyectables de acción prolongada que los comprenden, métodos y usos de los mismos
KR102403531B1 (ko) 2016-04-06 2022-05-27 뵈링거 잉겔하임 애니멀 헬스 유에스에이 인코포레이티드 거울상 이성질체적으로 풍부한 이속사졸린 화합물의 제조 방법 및 (s)-아폭솔라너의 결정질 톨루엔 용매화물
BR122021026787B1 (pt) 2016-04-24 2023-05-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Uso de cepa qst 713 de bacillus subtilis, e método para controle de murcha de fusarium em plantas da família musaceae
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben
WO2018019676A1 (en) 2016-07-29 2018-02-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations and methods to protect the propagation material of plants
WO2018039508A1 (en) 2016-08-25 2018-03-01 Merial, Inc. Method for reducing unwanted effects in parasiticidal treatments
EP3525590A1 (en) 2016-10-14 2019-08-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Pesticidal and parasiticidal vinyl isoxazoline compounds
WO2018082962A1 (en) 2016-11-02 2018-05-11 Basf Se Process for preparation of tetrahydrothiophene derivatives
CN110167921A (zh) 2016-11-16 2019-08-23 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱蠕虫缩肽化合物
AR111260A1 (es) 2017-03-31 2019-06-19 Intervet Int Bv Formulación farmacéutica de la sal de crotonil amino piridina
CN111194316A (zh) 2017-08-14 2020-05-22 勃林格殷格翰动物保健美国公司 农药的和杀寄生物的吡唑-异噁唑啉化合物
KR102677903B1 (ko) 2017-11-07 2024-06-21 인터벳 인터내셔널 비.브이. 주사가능한 이속사졸린 제약 조성물 및 그의 기생충 침입에 대한 용도
EP3710453A1 (en) 2017-11-16 2020-09-23 Avista Pharma Solutions, Inc. Single enantiomer antiparasitic compounds
PL3723739T3 (pl) 2017-12-15 2024-09-16 Tarsus Pharmaceuticals, Inc. Preparaty izoksazolinowe i ich zastosowanie w leczeniu zapalenia powiek
US11583545B2 (en) 2018-02-08 2023-02-21 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Parasiticidal compositions comprising eprinomectin and praziquantel, methods and uses thereof
TWI812673B (zh) 2018-02-12 2023-08-21 美商富曼西公司 用於防治無脊椎害蟲之萘異噁唑啉化合物
WO2020002593A1 (en) 2018-06-29 2020-01-02 Intervet International B.V. Compound for use against helminthic infection
CN112996788B (zh) 2018-07-09 2024-07-16 勃林格殷格翰动物保健美国公司 驱蠕虫的杂环化合物
WO2020112374A1 (en) 2018-11-20 2020-06-04 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Indazolylcyanoethylamino compound, compositions of same, method of making, and methods of using thereof
WO2020150032A1 (en) 2019-01-16 2020-07-23 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Topical compositions comprising a neonicotinoid and a macrocyclic lactone, methods and uses thereof
UY38599A (es) 2019-03-01 2020-08-31 Boehringer Ingelheim Animal Health Usa Inc Composiciones inyectables de clorsulón, sus métodos y usos
EP3941587A1 (en) 2019-03-19 2022-01-26 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic aza-benzothiophene and aza-benzofuran compounds
CN110124040B (zh) * 2019-05-10 2021-05-25 金华市呗力水产养殖技术有限公司 一种防治水产动物寄生虫的复合型制剂
US12010989B2 (en) 2019-11-07 2024-06-18 S. C. Johnson & Son, Inc. Roach gel formulations
AU2021278871A1 (en) 2020-05-28 2023-01-19 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Bi-modal release intra-ruminal capsule device and methods of use thereof
WO2021242581A1 (en) 2020-05-29 2021-12-02 Boehringer Ingelheim Animal Health USA Inc. Anthelmintic heterocyclic compounds
CA3205997A1 (en) 2020-12-21 2022-06-30 University Of Georgia Research Foundation Inc. Parasiticidal collar comprising isoxazoline compounds
CA3209562A1 (en) 2021-01-27 2022-08-04 Intervet International B.V. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
US20240116854A1 (en) 2021-01-27 2024-04-11 Intervet Inc. Cyclopropylamide compounds against parasites in fish
CN112939728A (zh) * 2021-02-03 2021-06-11 石家庄手性化学有限公司 一种弗雷拉纳中间体1,3-二氯-α-（三氟甲基）苯乙烯的制备方法
CN118715163A (zh) 2022-02-17 2024-09-27 勃林格殷格翰动物保健有限公司 用于提供流体制品邮寄封的方法和系统
WO2023165854A1 (en) 2022-03-02 2023-09-07 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
EP4238971A1 (en) * 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004529130A (ja) * 2001-03-23 2004-09-24 バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー アリールイソオキサゾリン誘導体、その製造方法及び農薬としてのその使用
WO2005085216A1 (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP2005272452A (ja) * 2004-02-23 2005-10-06 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
JP2007016017A (ja) * 2005-06-06 2007-01-25 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
JP2007106756A (ja) * 2005-09-14 2007-04-26 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US3879532A (en) 1974-01-18 1975-04-22 Shell Oil Co Control by isoxazoles of endoparasitic nematodes
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
US4129568A (en) 1977-05-12 1978-12-12 Monsanto Company 2-[3-Aryl-2-isoxazolin-5-yl]benzoates
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3268413D1 (en) 1981-09-03 1986-02-20 Daikin Ind Ltd Process for preparing chlorotrifluoromethylbenzene
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
GB8523126D0 (en) 1985-09-19 1985-10-23 Ici Plc Aryl pyridones
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
ATE208560T1 (de) 1989-08-30 2001-11-15 Kynoch Agrochemicals Proprieta Herstellung eines dosierungsmittels
JPH05504964A (ja) 1990-03-12 1993-07-29 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 熱―活性化結合剤からの水分散性又は水溶性有害生物防除剤顆粒
EP0480679B1 (en) 1990-10-11 1996-09-18 Sumitomo Chemical Company Limited Pesticidal composition
US5849736A (en) 1993-11-24 1998-12-15 The Dupont Merck Pharmaceutical Company Isoxazoline and isoxazole fibrinogen receptor antagonists
GB9505651D0 (en) 1995-03-21 1995-05-10 Agrevo Uk Ltd AgrEvo UK Limited
DE69728761T2 (de) 1996-04-26 2004-08-12 Nippon Soda Co. Ltd. Heterocyclisch substituierte benzolderivate und herbizide
AR007292A1 (es) 1996-06-06 1999-10-27 Rohm & Haas Compuestos aromaticos benciloxi sustituidos, una composicion fungicida, un metodo para controlar hongos fitopatogenicos y un metodo para controlarinsectos.
US5932766A (en) 1997-05-30 1999-08-03 Abbott Laboratories Process for the preparation of substituted keto-enamines
CZ299375B6 (cs) 1998-11-30 2008-07-09 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Ftalamidové deriváty nebo jejich soli, zemedelsko-zahradnický insekticid je obsahující a jeho použití
GB2351081A (en) * 1999-06-18 2000-12-20 Lilly Forschung Gmbh Pharmaceutically active imidazoline compounds and analogues thereof
GB9928568D0 (en) 1999-12-03 2000-02-02 Zeneca Ltd Chemical compounds
MY138097A (en) 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
US6823188B1 (en) * 2000-07-26 2004-11-23 International Business Machines Corporation Automated proximity notification
TWI312274B (en) 2001-08-13 2009-07-21 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
EP1538138A4 (en) * 2002-08-26 2007-07-25 Nissan Chemical Ind Ltd SUBSTITUTED BENZANILIDE COMPOUND AND PROTECTIVE AGENTS
UA81791C2 (uk) 2003-01-28 2008-02-11 Е.І. Дю Пон Дэ Нэмур Энд Компани Ціаноантраніламідні сполуки, композиція та спосіб регулювання кількості шкідників
DE10320782A1 (de) 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyarene
JP2007530598A (ja) 2004-03-26 2007-11-01 サイトカイン・ファーマサイエンシズ・インコーポレーテッド マクロファージ遊走阻害因子の阻害に関する、化合物、組成物、作製プロセス、および使用方法
MY146795A (en) 2005-06-09 2012-09-28 Novartis Ag Process for the synthesis of organic compounds
EP1932836B1 (en) 2005-09-02 2013-11-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and harmful organism-controlling agent
WO2007070606A2 (en) 2005-12-14 2007-06-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazolines for controlling invertebrate pests
TW200803740A (en) 2005-12-16 2008-01-16 Du Pont 5-aryl isoxazolines for controlling invertebrate pests
WO2007074789A1 (ja) 2005-12-26 2007-07-05 Nissan Chemical Industries, Ltd. １，３－ビス（置換フェニル）－３－ヒドロキシプロパン－１－オンおよび２－プロペン－１－オン化合物およびその塩
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
ES2344027T3 (es) 2006-03-10 2010-08-16 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compuesto de isoxazolina sustituido y agente de control de plagas.
KR20090005201A (ko) 2006-04-20 2009-01-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 무척추 해충 방제용 피라졸린
WO2007125984A1 (ja) 2006-04-28 2007-11-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. イソキサゾリン誘導体及び有害生物防除剤並びにその使用方法
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
EP2151437A4 (en) 2007-03-07 2012-05-02 Nissan Chemical Ind Ltd ISOXAZOLINE SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
BRPI0810196A2 (pt) 2007-04-10 2011-12-06 Bayer Cropscience Ag inseticidas de derivados de aril isoxazolina
US8623875B2 (en) 2007-06-13 2014-01-07 E.I. Du Pont De Nemours And Company Isoxazoline insecticides
TWI430995B (zh) 2007-06-26 2014-03-21 Du Pont 萘異唑啉無脊椎有害動物控制劑
BRPI0810929B8 (pt) 2007-06-27 2022-12-06 Du Pont uso de um composto de fórmula 1
WO2009001942A1 (ja) 2007-06-27 2008-12-31 Nissan Chemical Industries, Ltd. ３－ヒドロキシプロパン－１－オン化合物、２－プロペン－１－オン化合物およびイソキサゾリン化合物の製造方法
TWI461411B (zh) 2007-08-17 2014-11-21 Du Pont 製備５－鹵烷基－４，５－二氫異唑衍生物之方法
TWI556741B (zh) 2007-08-17 2016-11-11 英特威特國際股份有限公司 異唑啉組成物及其作為抗寄生蟲藥上的應用
JP5365806B2 (ja) 2007-09-10 2013-12-11 日産化学工業株式会社 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
US8367584B2 (en) 2007-10-03 2013-02-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Naphthalene isoxazoline compounds for control of invertebrate pests
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004529130A (ja) * 2001-03-23 2004-09-24 バイエル クロップサイエンス ゲーエムベーハー アリールイソオキサゾリン誘導体、その製造方法及び農薬としてのその使用
JP2005272452A (ja) * 2004-02-23 2005-10-06 Nissan Chem Ind Ltd 置換ベンズアニリド化合物及び有害生物防除剤
WO2005085216A1 (ja) * 2004-03-05 2005-09-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. イソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及び有害生物防除剤
JP2007016017A (ja) * 2005-06-06 2007-01-25 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤
JP2007106756A (ja) * 2005-09-14 2007-04-26 Nissan Chem Ind Ltd 置換イソキサゾリン化合物及び有害生物防除剤

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010500981A (ja) * 2006-08-15 2010-01-14 バイエル・クロツプサイエンス・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫性イソオキサゾリン類
JP2012513376A (ja) * 2008-12-23 2012-06-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 有害動物を駆除するための置換アミジン化合物
JP2013530176A (ja) * 2010-06-17 2013-07-25 ノバルティス アーゲー 有害生物を防除するための５−アリールイソオキサゾリン
JP2013532156A (ja) * 2010-06-23 2013-08-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物を駆除するためのイミン化合物を製造するための方法
JP2014505089A (ja) * 2011-02-10 2014-02-27 ノバルティス アーゲー 無脊椎有害動物を防除するためのイソオキサゾリン誘導体
JP2014517837A (ja) * 2011-05-18 2014-07-24 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト アリールチオアセトアミド誘導体をベースとする殺虫化合物
JP2015511233A (ja) * 2012-02-03 2015-04-16 ゾエティス・エルエルシー 抗寄生虫薬としてのジヒドロフランアゼチジン誘導体

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