JP5242413B2 - 無脊椎有害生物を防除するためのイソオキサゾリン - Google Patents
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Description
A1、A2、A3、A4、A5およびA6は、CR3およびNからなる群から独立して選択されるが、ただし、A1、A2、A3、A4、A5およびA6のうち最大で3個がNであり、
B1、B2およびB3は、CR2およびNからなる群から独立して選択され、
WはOまたはSであり、
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、R6から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
R2はそれぞれ独立して、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシカルボニル、−CNまたは−NO2であり、
R3はそれぞれ独立して、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、−CNまたは−NO2であり、
R4は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C2〜C7アルキルカルボニルまたはC2〜C7アルコキシカルボニルであり、
R5は、H、OR10、NR11R12またはQ1、もしくはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、R7から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、あるいは、
R4およびR5は、これらが結合する窒素と一緒に、2〜6個の炭素原子ならびに場合によりN、SおよびOからなる群から選択される1つの追加の原子を含有する環を形成し、前記環は、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CN、−NO2およびC1〜C2アルコキシからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
R6はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、−CNまたは−NO2であり、
R7はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1
〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C7アルキルカルボニル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C7アルキルアミノカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C7ハロアルキルカルボニル、C2〜C7ハロアルコキシカルボニル、C2〜C7ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C9ハロジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、−NH2、−CNまたは−NO2、もしくはQ2であり、
R8はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシカルボニル、−CNまたは−NO2であり、
R9はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、−CN、−NO2、フェニルまたはピリジニルであり、
R10は、H、もしくはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、1つまたは複数のハロゲンによって場合により置換されていてもよく、
R11は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C2〜C7アルキルカルボニルまたはC2〜C7アルコキシカルボニルであり、
R12は、H、Q3、もしくはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、R7から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、あるいは、
R11およびR12は、これらが結合する窒素と一緒に、2〜6個の炭素原子ならびに場合によりN、SおよびOからなる群から選択される1つの追加の原子を含有する環を形成し、前記環は、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CN、−NO2およびC1〜C2アルコキシからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Q1は、1個までのO、1個までのSおよび3個までのNから選択される1〜3個のへテロ原子を場合により含有するフェニル環、5員または6員複素環、もしくは8員、9員または10員縮合二環系であり、それぞれの環または環系は、R8から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Q2はそれぞれ独立して、フェニル環もしくは5員または6員複素環であり、それぞれの環は、R9から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Q3は、フェニル環もしくは5員または6員複素環であり、それぞれの環は、R9から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、そして
nは0、1または2である。
よい8員、9員または10員縮合二環系であり得る。1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい8員、9員または10員縮合二環系の例としては、提示3に示される環U−81〜U−123が挙げられ、ここで、Rvは「発明の開示」でQ1(すなわち、R8)について定義された置換基であり、rは0〜4の整数である。
〜C7アルコキシカルボニルである式1の化合物と、
実施形態A
R1が、R6から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいC1〜C3アルキルであり、
R2がそれぞれ独立してH、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシまたは−CNであり、そして
R3がそれぞれ独立してH、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−CNまたは−NO2である
式1の化合物と、
B1、B2およびB3が独立してCR2であり、
WがOであり、
R4がH、C1〜C6アルキル、C2〜C7アルキルカルボニルまたはC2〜C7アルコキシカルボニルであり、そして
R5がH、NR11R12またはQ1、もしくはC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C4シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、R7から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい
実施形態Aの化合物と、
R1が、ハロゲンによって場合により置換されていてもよいC1〜C3アルキルであり、
R2がそれぞれ独立してH、CF3、OCF3、ハロゲンまたは−CNであり、
R3がそれぞれ独立してH、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロプロピル、C1〜C4アルコキシまたは−CNであり、そして
R7がそれぞれ独立してハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C5アルキルアミノカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルコキシカルボニル、C2〜C5ハロアルキルアミノカルボニル、−NH2、−CNまたは−NO2、もしくはQ2である
実施形態Bの化合物と、
R4がHであり、
R5が、R7から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、
R7がそれぞれ独立してハロゲンまたはQ2であり、そして
Q2がそれぞれ独立してフェニル、ピリジニルまたはチアゾリルである
実施形態Cの化合物と、
R1がCF3であり、
A1、A2、A3、A4、A5およびA6がそれぞれCR3であり、
B2がCR2であり、そして
R3がそれぞれ独立してH、C1〜C4アルキルまたは−CNである
実施形態Dの化合物と、
B2がCHであり、
R2がそれぞれ独立してハロゲンまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R3がHであり、
R5がCH2CF3またはCH2−2−ピリジニルであり、そして
nが0である
実施形態Eの化合物とによって例証される。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1−ナフタレンカルボキサミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−1−ナフタレンカルボキサミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−1−ナフタレンカルボチオアミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−エチル−1−ナフタレンカルボキサミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−メトキシエチル)−1−ナフタレンカルボキサミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−オキソエチル]−1−ナフタレンカルボキサミド、
5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−8−キノリンカルボキサミド、
5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−8−イソキノリンカルボキサミド、および
1−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−4−イソキノリンカルボキサミド
からなる群から選択される式1の化合物が挙げられる。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1−ナフタレンカルボキサミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−1−ナフタレンカルボキサミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−1−ナフタレンカルボチオアミド、
5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−8−キノリンカルボキサミド、
5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−8−イソキノリンカルボキサミド、および
1−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−4−イソキノリンカルボキサミド
からなる群から選択される式1の化合物が挙げられる。
A1、A2、A3、A4、A5およびA6は、CR3およびNからなる群から独立して選択されるが、ただし、A1、A2、A3、A4、A5およびA6のうち最大で3個がNであり、
WはOまたはSであり、
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルで
あり、それぞれ、R6から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
R2はそれぞれ独立して、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシカルボニル、−CNまたは−NO2であり、
R3はそれぞれ独立して、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、−CNまたは−NO2であり、
R4は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C2〜C7アルキルカルボニルまたはC2〜C7アルコキシカルボニルであり、
R5は、H、OR10、NR11R12またはQ1、もしくはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、R7から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、あるいは、
R4およびR5は、これらが結合する窒素と一緒に、2〜6個の炭素原子ならびに場合によりN、SおよびOからなる群から選択される1つの追加の原子を含有する環を形成し、前記環は、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CN、−NO2およびC1〜C2アルコキシからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
R6はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、−CNまたは−NO2であり、
R7はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C7アルキルカルボニル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C7アルキルアミノカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C7ハロアルキルカルボニル、C2〜C7ハロアルコキシカルボニル、C2〜C7ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C9ハロジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、−NH2、−CNまたは−NO2、もしくはQ2であり、
R8はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシカルボニル、−CNまたは−NO2であり、
R9はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、−CN、−NO2、フェニルまたはピリジニルであり、
R10は、H、もしくはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキ
ルアルキルであり、それぞれ、1つまたは複数のハロゲンによって場合により置換されていてもよく、
R11は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C2〜C7アルキルカルボニルまたはC2〜C7アルコキシカルボニルであり、
R12は、H、Q3、もしくはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、R7から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、あるいは、
R11およびR12は、これらが結合する窒素と一緒に、2〜6個の炭素原子ならびに場合によりN、SおよびOからなる群から選択される1つの追加の原子を含有する環を形成し、前記環は、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CN、−NO2およびC1〜C2アルコキシからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Q1は、1個までのO、1個までのSおよび3個までのNから選択される1〜3個のへテロ原子を場合により含有するフェニル環、5員または6員複素環、もしくは8員、9員または10員縮合二環系であり、それぞれの環または環系は、R8から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Q2はそれぞれ独立して、フェニル環もしくは5員または6員複素環であり、それぞれの環は、R9から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Q3は、フェニル環もしくは5員または6員複素環であり、それぞれの環は、R9から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、そして
n”は1、2、3、4または5である。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1−ナフタレンカルボキサミドの調製
ステップA:4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−1−ナフタレンカルボン酸メチルの調製
メタノール(50mL)中の4−ホルミル−1−ナフタレンカルボン酸メチル(2.2g、10.3mmol)の攪拌溶液に、ヒドロキシルアミン(1.33mL、水中に50%)溶液を添加した。室温で2時間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、表題の化合物を淡黄色の固体(2.55g)で提供した。
1HNMR(CDCl3):8.93(d,1H)、8.86(s,1H)、8.41(d,1H)、8.14(d,1H)、7.82(d,1H)、7.63(m,2H)、4.02(s,3H)。
200mLのフィッシャー−ポーター(Fisher−Porter)密封管内のテトラヒドロフラン(33mL)、1,2−ジメトキシエタン(33mL)、および4Nの水酸化カリウム水(33mL)の混合物に、3,5−ジクロロフェニルボロン酸(8.72g、45.7mmol)および2−ブロモ−3,3,3−トリフルオロプロペン(10.0g、57.2mmol)を添加した後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(264mg、0.229mmol)の添加を行った。次に、混合物を3時間75℃に加熱した。反応混合物をジエチルエーテルと水の間で分配させた。水性抽出物をジエチルエーテル(2×20mL)で洗浄した。有機抽出物を合わせて、乾燥させ(MgSO4)、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の化合物を透明なオイル(4.421g)で得た。
1HNMR(CDCl3):δ7.41(s,2H)、7.33(s,1H)、6.04(d,1H)、5.82(d,1H)。
N,N−ジメチルホルムアミド(5.0mL)中の4−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−1−ナフタレンカルボン酸メチル(すなわち、ステップAからの生成物)(1.0g、4.36mmol)の攪拌溶液に、N−クロロスクシンイミド(1.16g、8.72mmol)を添加した。この混合物を室温で1.5時間攪拌し、次に、N,N−ジメチルホルムアミド(4.0mL)中の1,3−ジクロロ−5−[1−(トリフルオロメチル)エテニル]ベンゼン(すなわち、ステップBからの生成物)(3.20g、13.1mmol)およびトリエチルアミン(6.1mL、43.6mmol)の溶液を添加した。室温でさらに2時間攪拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、そして減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の化合物を淡黄色のオイル(700mg、34%収率)で得た。
1HNMR(CDCl3):8.88(d,1H)、8.80(d,1H)、8.10(d,1H)、7.68(m,2H)、7.55(m,3H)、7.46(dd,1H)、4.27(d,1H)、4.03(s,3H)、3.91(d,1H)。
テトラヒドロフラン(10mL)中の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−1−ナフタレンカルボン酸メチル(すなわち、ステップCからの生成物)(650mg、1.39mmol)の攪拌溶液に、水(10mL)中の水酸化リチウム一水和物(350mg、8.34mmol)の溶液を添加した後、メタノール(10mL)を添加した。得られた混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を水とジエチルエーテルの間で分配させた。次に、水層を6Nの塩酸水でpH2まで酸性化し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を塩水で洗浄し、乾燥および濃縮させて、表題の化合物を白色固体(450mg)として提供した。
1HNMR(CDCl3):9.08(d,1H)、8.80(d,1H)、8.31(d,1H)、7.71(m,2H)、7.57(m,3H)、7.46(dd,1H)、4.28(d,1H)、3.91(d,1H)。
ジクロロメタン(5mL)中の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−1−ナフタレンカルボン酸(すなわち、ステップCからの生成物)(190mg、0.42mmol)、4−(ジメチルアミノ)ピリジン(77mg、0.63mmol)、プロピルホスホン酸無水物(0.38mL、0.63mmol、酢酸エチル中50%)および2,2,2−トリフルオロエチルアミン(0.033mL、0.42mL)の混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物を濃縮し、ヘキサン/酢酸エチルを溶離液として用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製して、表題の生成物である本発明の化合物を白色固体(71mg)で得た。
1HNMR(CDCl3):8.78(d,1H)、8.18(d,1H)、7.63(m,2H)、7.56(m,2H)、7.52(d,1H)、7.46(m,1H)、7.44(d,1H)、6.41(t,1H)、4.23(d,1H)、4.20(m,2H)、3.87(d,1H)。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−1−ナフタレンカルボキサミドの調製
ステップA:4−ブロモ−1−ナフタレンカルボン酸オキシムの調製
エタノール(30mL)中の4−ブロモ−1−ナフタレンカルボキサルデヒド(3.7g、15.7mmol)の攪拌溶液に、ヒドロキシルアミン(1.25mL、水中に50%)水溶液を添加した。室温で3時間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮して、表題の化合物を淡黄色の固体(3.8g)で提供した。
1HNMR(DMSO−d6):11.60(s,1H)、8.81(s,1H)、8.71(d,1H)、8.24(d,1H)、7.95(d,1H)、7.74(m,3H)。
N,N−ジメチルホルムアミド(6.0mL)中の4−ブロモ−1−ナフタレンカルボン酸オキシム(すなわち、ステップAからの生成物)(2.33g、9.3mmol)の攪拌溶液に、N−クロロスクシンイミド(1.70g、12.7mmol)を添加した。反応混合物を室温で1時間攪拌し、次にN,N−ジメチルホルムアミド(9.0mL)中の1,3−ジクロロ−5−[1−(トリフルオロメチル)エテニル]ベンゼン(すなわち、実施例1のステップBからの生成物)(2.70g、11.2mmol)およびトリエチルアミン(4.5mL、32.0mmol)の溶液を添加した。室温でさらに2時間攪拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の化合物を白色固体(2.9g、64%収率)で与えた。
1HNMR(CDCl3):8.87(m,1H)、8.32(m,1H)、7.77(d,1H)、7.66(m,2H)、7.55(s,2H)、7.46(dd,1H)、7.32(d,1H)、4.24(d,1H)、3.88(d,3H)。
トルエン(15mL)中の3−(4−ブロモ−1−ナフタレニル)−5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)イソオキサゾール(すなわち、ステップBからの生成物)(1.0g、2.04mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(PdCl2(dppf))(0.22g、0.30mmol)、2−(アミノメチル)ピリジン(0.86g、7.96mmol)およびトリエチルアミン(5.6mL、40mmol)の混合物を一酸化炭素で15分間パージした。次に、風船を用いて反応バイアルを一酸化炭素で維持した。一酸化炭素雰囲気中70℃で一晩、反応混合物を攪拌した。混合物を室温まで冷却し、セライト(Celite)(登録商標)珪藻土フィルターの短いパッドの助けによりろ過し、少量の酢酸エチルで洗浄した。ろ液を濃縮し、溶離液としてヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の生成物である本発明の化合物を白色固体(0.72g、65%収率)として提供した。
1HNMR(CDCl3):8.81(d,1H)、8.55(d,1H)、8.38(d,1H)、7.80−7.27(m,10H)、4.89(d,2H)、4.22(d,1H)、3.86(d,1H)。
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−1−ナフタレンカルボチオアミドの調製
トルエン(2mL)中の4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−1−ナフタレンカルボキサミド(すなわち、実施例2からの生成物)(40mg、0.073mmol)および2,5−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ジホスフェタン−2,4−ジスルフィド(ローソン試薬)(18mg、0.044mmol)の混合物を還流させて2時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、溶離液としてヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィによって直接精製し、表題の生成物である本発明の化合物を黄色の固体(29mg、71%収率)で提供した。
1HNMR(CDCl3):9.41(brs 1H)、8.91(dd,1H)、8.70(dd,1H)、8.46(d,1H)、8.21(d,1H)、7.75(dt、1H)、7.64(d,1H)、7.57(s,2H)、7.47(dd,1H)、7.43(t,1H)、7.38(d,1H)、7.24(dd,1H)、5.14(d,2H)、4.68(d,1H)、4.39(d,1H)。
5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−8−キノリンカルボキサミドの調製
ステップA:(8−ブロモ−5−キノリニル)メチルアセテートの調製
四塩化炭素(80mL)中の8−ブロモ−5−メチルキノリン(5.4g、24.3mmol)、N−ブロモスクシンイミド(5.2g、29.2mmol)、および2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(AIBN)(0.40g、24.3mmol)の混合物を、窒素雰囲気中で還流させて3時間加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、洗浄のためにヘキサンを用いてろ過した。ろ液を減圧下で濃縮した。残渣をN,N−ジメチルホルムアミド(50mL)中に溶解し、次に酢酸ナトリウム(4.0g、48.8mmol)を添加した。窒素雰囲気中、得られた混合物を100℃で2時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈し、酢酸エチルおよびヘキサン(3:7)の混合物で抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって粗生成物を精製し、表題の生成物を淡黄色の固体(4.8g)で得た。
(8−ブロモ−5−キノリニル)メチルアセテート(すなわち、ステップAからの生成物)およびメタノール(50mL)の混合物を、微量の炭酸カリウム(10mg)の存在下で還流させて1時間加熱した。次に、反応混合物を室温まで冷却し、減圧下で濃縮して、定量的な収量の対応するアルコールを淡黄色の固体で提供した。
1HNMR(CDCl3):10.31(s,1H)、9.65(dd,1H)、9.12(dd,1H)、8.26(d,1H)、7.88(d,1H)、7.66(dd,1H)。
エタノール(30mL)中の8−ブロモ−5−キノリンカルボキサルデヒド(すなわち、ステップBからの生成物)(1.7g、7.1mmol)の攪拌溶液に、ヒドロキシルアミン(0.7mL、水中に50%)の水溶液を添加した。室温で2時間攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮し、表題の化合物を淡黄色の固体(1.8g)で提供した。
1HNMR(DMSO−d6):11.61(s,1H)、9.16(dd,1H)、9.07(dd,1H)、8.79(s,1H)、8.20(d,1H)、7.79(d,1H)、7.72(dd,1H)。
N,N−ジメチルホルムアミド(13.0mL)中の8−ブロモ−5−キノリンカルボキサルデヒドオキシム(すなわち、ステップCからの生成物)(1.7g、6.8mmol)の攪拌溶液に、N−クロロスクシンイミド(1.24g、9.3mmol)を添加した。反応混合物を室温で1時間攪拌し、次に、N,N−ジメチルホルムアミド(7.0mL)中の1,3−ジクロロ−5−[1−(トリフルオロメチル)エテニル]ベンゼン(すなわち、実施例1、ステップBからの生成物)(1.96g、8.1mmol)およびトリエチルアミン(2.86mL、20.4mmol)の溶液を添加した。室温でさらに12時間攪拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の化合物を白色固体(2.0g、61%収率)で得た。
1HNMR(CDCl3):9.39(dd,1H)、9.08(dd,1H)、8.05(d,1H)、7.59(dd,1H)、7.55(s,2H)、7.44(t,1H)、7.40(d,1H)、4.27(d,1H)、3.92(d,1H)。
トルエン(10mL)中の8−ブロモ−5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]キノリン(すなわち、ステップDからの生成物)(500mg、1.0mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(PdCl2(dppf))(75mg、0.10mmol)、2−(アミノメチル)ピリジン(0.43mL、4.0mmol)およびトリエチルアミン(2.8mL、20mmol)の混合物を一酸化炭素で15分間パージした。次に、風船を用いて反応バイアルを一酸化炭素で維持した。一酸化炭素雰囲気中70℃で一晩、反応混合物を攪拌した。混合物を室温まで冷却し、セライト(Celite)(登録商標)珪藻土フィルターの短いパッドの助けによりろ過し、少量の酢酸エチルで洗浄した。ろ液を濃縮し、溶離液としてヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の生成物である本発明の化合物を茶色の泡沫状の固体(60mg、11%収率)として提供した。
1HNMR(CDCl3):12.02(brs 1H)、9.52(d,1H)、9.01(s,1H)、8.88(d,1H)、8.62(d,1H)、7.60−7.74(m,3H)、7.56(s,2H)、7.45(brs 2H)、7.20(dd,1H)、4.96(d,2H)、4.32(d,1H)、3.98(d,1H)。
5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−8−イソキノリンカルボキサミドの調製
ステップA:8−ブロモ−5−イソキノリンカルボキサルデヒドおよび5−ブロモ−8−イソキノリンカルボキサルデヒドの調製
窒素雰囲気中−78℃で、テトラヒドロフラン(120mL)中の5,8−ジブロモイソキノリン(4.0g、13.9mmol)の攪拌混合物に、n−ブチルリチウム(ヘキサン中2.3M、7.3mL、16.8mmol)の溶液を液滴状で添加した。反応混合物は暗色に変わった。15分間攪拌した後、N,N−ジメチルホルムアミド(4.0mL)を添加することにより反応混合物を失活させた。−78℃でさらに1時間攪拌した後、反応混合物を水で失活させ、酢酸エチル/ヘキサン(2:8)の混合物で抽出し、水および塩水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、8−ブロモ−5−イソキノリンカルボキサルデヒド(0.10g)を得た後、5−ブロモ−8−イソキノリンカルボキサルデヒド(1.0g)を白色固体として得た。
8−ブロモ−5−イソキノリンカルボキサルデヒドの1HNMR(CDCl3):10.36(s,1H)、9.72(s,1H)、9.00(d,1H)、8.79(d,1H)、8.04(d,1H)、8.01(dd,1H)、および
5−ブロモ−8−イソキノリンカルボキサルデヒドの1HNMR(CDCl3):10.57(s,1H)、10.41(s,1H)、8.81(d,1H)、8.18(d,1H)、8.11(d,1H)、7.94(d,1H)。
エタノール(7mL)中の8−ブロモ−5−イソキノリンカルボキサルデヒド(すなわち、ステップAからの生成物)(75mg、0.3mmol)の攪拌溶液に、ヒドロキシルアミン水溶液(0.5mL、水中50%)を添加した。室温で一晩攪拌した後、反応混合物を減圧下で濃縮して、表題の化合物を黄色の固体(70mg)として提供した。
1HNMR(DMSO−d6):11.75(s,1H)、9.55(s,1H)、8.78(s,1H)、8.71(d,1H)、8.59(d,1H)、8.07(d,1H)、7.96(d,1H)。
N,N−ジメチルホルムアミド(2.0mL)中の8−ブロモ−5−イソキノリンカルボキサルデヒドオキシム(すなわち、ステップBからの生成物)(70mg、0.28mmol)の攪拌溶液に、N−クロロスクシンイミド(64g、0.48mmol)を添加した。反応混合物を室温で0.5時間攪拌し、次に、N,N−ジメチルホルムアミド(1.5mL)中の1,3−ジクロロ−5−[1−(トリフルオロメチル)エテニル]ベンゼン(135mg、0.56mmol)(すなわち、実施例1、ステップBからの生成物)およびトリエチルアミン(0.12mL、0.86mmol)の溶液を添加した。室温でさらに12時間攪拌した後、反応混合物を水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ(Na2SO4)、減圧下で濃縮した。溶離液としてヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、いくらかの不純物で汚染された表題の化合物(20mg)を得た。
トルエン(2mL)中の8−ブロモ−5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]イソキノリン(すなわち、ステップCからの生成物)(20mg、0.04mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(PdCl2(dppf))(6mg、0.008mmol)、2−(アミノメチル)ピリジン(17mg、0.16mmol)およびトリエチルアミン(0.1mL、0.7mmol)の混合物を一酸化炭素で15分間パージした。次に、風船を用いて反応バイアルを一酸化炭素で維持した。一酸化炭素雰囲気中70℃で一晩、反応混合物を攪拌した。混合物を室温まで冷却し、セライト(Celite)(登録商標)珪藻土フィルターの短いパッドによりろ過し、少量の酢酸エチルで洗浄した。ろ液を濃縮し、溶離液としてヘキサン/酢酸エチルを用いるシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィによって残渣を精製し、表題の生成物である本発明の化合物を淡白色の固体(15mg)として提供した。
1HNMR(CDCl3):9.77(s,1H)、8.80(d,1H)、8.70(d,1H)、8.52(s,1H)、7.81−7.23(m,9H)、4.88(d,2H)、4.28(d,1H)、3.92(d,1H)。
本発明の化合物は、通常、液体希釈剤、固体希釈剤または界面活性剤のうちの少なくとも1つを含む適切なキャリアを有する製剤または組成物として使用されるであろう。製剤または組成物の成分は、活性成分の物理特性、適用形態、ならびに土壌のタイプ、水分および温度などの環境因子と一致するように選択される。有用な製剤には、溶液(乳剤を含む)、懸濁液、乳液(ミクロエマルジョンおよび/またはサスポエマルションを含む)などの液体が含まれ、これらは場合により、粘度が高められてゲルにされ得る。さらに、有用な製剤には、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、錠剤、フィルム(シードコーティングを含む)などの固体が含まれ、これらは水分散性(「水和性」)または水溶性であり得る。活性成分は(マイクロ)カプセル化され、さらに懸濁液または固体製剤に形成され得る。あるいは、活性成分の製剤全体がカプセル化(または「上塗り」)されてもよい。カプセル化は、活性成分の放出を制御または遅延することができる。噴霧可能な製剤は適切な媒体中に希釈されて、1ヘクタールあたり約百〜数百リットルの噴霧体積で使用され得る。高濃度の組成物は、主に、さらなる製剤の中間体として使用される。
されるように調製することができる。
グ(southern chinch bug)(Blissus insularis Barber))および他のコバネナガカメムシ、コガシラアワフキ科のアワフキムシ、ヘリカメムシ科のヘリカメムシ、ならびにホシカメムシ科のアカホシカメムシおよびコットンスタイナー(cotton stainers)などの半翅目および同翅目の卵、幼若虫、成虫および若虫とが挙げられる。また、ハダニ科のハダニおよびアカダニ(例えば、リンゴハダニ(Panonychus ulmi Koch)、ナミハダニ(Tetranychus urticae Koch)、マクダニエルダニ(Tetranychus mcdanieli McGregor))、ヒメハダニ科のヒメハダニ(例えば、カンキツヒメハダニ(Brevipalpus lewisi McGregor))、フシダニ科のサビダニおよびフシダニ、ならびに他の葉を摂食するダニおよび人間および動物の健康において重要なダニ、すなわちチリダニ科のヒョウダニ、ニキビダニ科のニキビダニ、ニクダニ科のムギコナダニ、マダニ科のマダニ(例えば、シカダニ(Ixodes scapularis Say)、オーストラリアマダニ(Ixodes holocyclus Neumann)、カクマダニ(Dermacentor variabilis Say)、ローン・スター・チック(lone star tick)(Amblyomma americanum Linnaeus))、キュウセンダニ科、シラミダニ科、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ(scab and itch mites)などのダニ目(ダニ)の卵、幼虫、若虫および成虫と、バッタ、イナゴおよびコオロギ(例えば、クルマバッタ(例えば、Melanoplus sanguinipes Fabricius、M.differentialis Thomas)、アメリカイナゴ(例えば、Schistocerca americana Drury)、サバクバッタ(Schistocerca gregaria Forskal)、トノサマバッタ(Locusta migratoria Linnaeus)、ブシュ・ローカスト(bush locust)(Zonocerus spp.)、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domesticus Linnaeus)、ケラ(例えば、トーニー・モール・クリケット(tawny mole cricket)(Scapteriscus vicinus Scudder)およびサザン・モール・クリケット(southern mole cricket)(Scapteriscus borellii Giglio−Tos))を含む直翅目の卵、成虫および幼若虫と、ハモグリムシ(例えば、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae Blanchard)などのLiriomyza spp.)、ユスリカ、ミバエ(ミバエ科)、キモグリバエ(例えば、Oscinella frit Linnaeus)、ウジバエ、イエバエ(例えば、Musca domestica Linnaeus)、ヒメイエバエ(例えば、Fannia canicularis Linnaeus、F.femoralis Stein)、サシバエ(例えば、Stomoxys calcitrans Linnaeus)、フェイス・フライ(face fly)、ノサシバエ、クロバエ(例えば、Chrysomya spp.、Phormia spp.)、および他のムスコイド・フライ・ペスト(muscoid fly pests)、アブ(例えば、Tabanus spp.)、ウマバエ(例えば、Gastrophilus spp.、Oestrus spp.)、ウシバエ(例えば、Hypoderma spp.)、メクラアブ(例えば、Chrysops spp.)、ヒツジシラミバエ(例えば、Melophagus ovinus Linnaeus)および他の短角亜目、蚊(例えば、Aedes spp.、Anopheles spp.、Culex spp.)、ブユ(例えば、Prosimulium spp.、Simulium spp.)、クロヌカカ、スナバエ、スシアリド(sciarids)、および他の長角亜目を含む双翅目の卵、成虫および幼若虫と、ネギアザミウマ(Thrips tabaci Lindeman)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella spp.)、および他の葉を摂食するアザミウマを含む総翅目の卵、成虫および幼若虫と、フロリダ・カーペンター・アント(Florida carpenter ant)(Camponotus floridanus Buckley)、アカオオアリ(Camponotus ferrugineus Fabricius)、クロオオアリ(Camponotus pennsylvanicus De Geer)、アシジロヒラフシアリ(Technomyrmex albipes fr.Smith)、ツヤオオズアリ(Pheidole sp.)、アワテコヌカアリ(Tapinoma melanocephalum Fabricius),イエヒメアリ(Monomorium pharaonis Linnaeus)、チビヒアリ(Wasmannia auropunctata Roger)、アカカミアリ(Solenopsis geminata Fabricius)、ヒアリ(Solenopsis invicta Buren)、アルゼンチンアリ(Iridomyrmex humilis Mayr)、アシナガキアリ(Paratrechina longicornis Latreille)、トビイロシワアリ(Tetramorium caespitum Linnaeus)、ヒメトビイロケアリ(Lasius alienus Foerster)およびコヌカアリ(Tapinoma sessile Say)を含むアリ科のアリを含むハチ目の昆虫害虫も挙げられる。ミツバチ(クマバチを含む)、スズメバチ(hornet)、イエロージャケット(yellow jacket)、大形のハチ(wasp)、およびハバチ(Neodiprion spp.、Cephus spp.)を含むその他のハチ目と、シロアリ科(例えば、Macrotermes sp.、Odontotermes obesus Rambur)、レイビシロアリ科(例えば、Cryptotermes sp.)、およびミゾガシラシロアリ科(例えば、Reticulitermes sp.、Coptotermes sp.、Heterotermes tenuis Hagen)のシロアリ、ミゾガシラシロアリ(Reticulitermes flavipes Kollar)、セイヨウシロアリ(Reticulitermes hesperus Banks)、イエシロアリ(Coptotermes formosanus Shiraki)、ハワイシロアリ(Incisitermes immigrans Snyder)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis Walker)、ドライウッド・ターマイト(drywood termite)(Incisitermes snyderi Light)、サウスイースタン・サブターラニアン・ターマイト(southeastern subterranean termite)(Reticulitermes virginicus Banks)、アメリカカンザイシロアリ(Incisitermes minor Hagen)、Nasutitermes sp.などのアーボリアル・ターマイト(arboreal termite)および他の経済的に重要なシロアリを含むシロアリ目の昆虫害虫と、セイヨウシミ(Lepisma saccharina Linnaeus)およびマダラシミ(Thermobia domestica Packard)などのシミ目の昆虫害虫と、コロモジラミ(Pediculus humanus capitis De Geer)、アタマジラミ(Pediculus humanus Linnaeus)、ニワトリハジラミ(Menacanthus stramineus Nitszch)、イヌハジラミ(Trichodectes canis De Geer)、フラッフ・ラウス(fluff louse)(Goniocotes gallinae De Geer)、ヒツジハジラミ(Bovicola ovis Schrank)、ウシジラミ(short−nosed cattle louse)(Haematopinus eurysternus Nitzsch)、ウシジラミウシ(Linognathus vituli Linnaeus)および人間や動物につく他の吸血シラミおよびハジラミを含むハジラミ目の昆虫害虫と、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis Rothschild)、ネコノミ(Ctenocephalides felis Bouche)、イヌノミ(Ctenocephalides canis Curtis)、ニワトリノミ(Ceratophyllus gallinae Schrank)、ニワトリフトノミ(Echidnophaga gallinacea Westwood)、ヒトノミ(Pulex irritans Linnaeus)ならびに人間および鳥を悩ます他のノミを含むノミ目の昆虫害虫。包含されるさらなる有害節足動物としては、ドクイトグモ(Loxosceles reclusa Gertsch & Mulaik)およびクロゴケグモ(Latrodectus mactans Fabricius)などのクモ目のクモ、ならびにイエムカデ(Scutigera coleoptrata Linnaeus)などの唇脚綱ゲジ目のムカデが挙げられる。本発明の化合物は、経済的に重要な農業害虫(すなわち、ネコブセンチュウ属の根こぶ線虫、ネグサレセンチュウ属の根ぐされ線虫、ユミハリセンチュウ属のユミハリ線虫など)ならびに動物および人間の健康を害する害虫(すなわち、経済的に重要な全ての吸虫、条虫および回虫であり、ウマの普通円虫(Strongylus vulgaris)、イヌの犬回虫(Toxocara canis)、ヒツジの捻転胃虫(Haemonchus contortus)、イヌの犬糸状虫(Dirofilaria immitis Leidy)、ウマの葉状条虫(Anoplocephala perfoliata)、反芻動物の肝蛭虫(Fasciola hepatica Linnaeus)など)などの(しかし、これらに限定されない)円虫目、回虫目、蟯虫目、ラブジチダ目、センビセンチュウ目、およびエノプルス目の経済的に重要な生物を含む、線虫綱、条虫綱、吸虫綱、および鉤頭動物門の生物に対する活性も有する。
ole)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペルフラゾエート(perfurazoate)、ホスホン酸、フタリド、ピコベンザミド(picobenzamid)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ポリオキシン(polyoxin)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロキナジド(proquinazid)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラゾホス(pryazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピロルニトリン(pyrolnitrine)、ピロキロン(pyroquilon)、キンコナゾール(quinconazole)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、シルチオファム(silthiofam)、シメコナゾール(simeconazole)、スピロキサミン(spiroxamine)、ストレプトマイシン、硫黄、テブコナゾール(tebuconazole)、テクラゼン(techrazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート−メチル、チラム(thiram)、チアジニル(tiadinil)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、トリフルアニド(tolyfluanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアリモル(triarimol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリデモルフ(tridemorph)、トリモプルアミド(trimoprhamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、およびゾキサミド(zoxamide)などの殺菌・殺カビ剤と、アルジカルブ(aldicarb)、イミシアホス(imicyafos)、オキサミル(oxamyl)およびフェナミホス(fenamiphos)などの殺線虫剤と、ストレプトマイシンなどの殺菌剤と、アミトラズ(amitraz)、チノメチオナト(chinomethionat)、クロロベンジレート(chlorobenzilate)、シヘキサチン(cyhexatin)、ジコホール(dicofol)、ジエノクロル(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、プロパルガイト(propargite)、ピリダベン(pyridaben)およびテブフェンピラド(tebufenpyrad)などのダニ駆除薬と、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(aizawai)、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(kurstaki)、およびバチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン(例えば、Cellcap、MPV、MPVII)などの昆虫病原性細菌、黒きょう病菌(green muscardine fungus)などの昆虫病原性の菌・カビ類、ならびにバキュロウィルス、Helicoverpa zeaの核多核体病ウィルス(HzNPV)、Anagrapha falciferaの核多核体病ウィルス(AfNPV)などの核多核体病ウィルス(NPV)を含む昆虫病原性ウィルス、そしてCydia pomonellaの顆粒病ウィルス(CpGV)などの顆粒病ウィルス(GV)を含む生物剤とが挙げられる。
以下の試験は、特定の有害生物における本発明の化合物の防除効力を実証する。「防除効力」は、著しく低下した摂食を引き起こす無脊椎有害生物の発育の阻害(死亡も含む)を表す。しかしながら、該化合物によって提供される有害生物の防除による保護はこれらの種に限定されない。化合物の説明については索引表A〜Cを参照されたい。
コナガ(Plutella xylostella)の防除を評価するために、12〜14日齢のダイコン植物を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。これは、バズーカ・インキュベータ(bazooka inoculator)を用いてコーンの軸穂細粉によって試験ユニット内に分配した約50匹の新生幼虫によって予め外寄生させた。幼虫は、試験ユニット内に分配された後、試験植物上に移動した。
*は、わずか250ppmで観察された非常に良好〜優秀なレベルの防除効力を意味する。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)の防除を評価するために、4〜5日齢のトウモロコシ植物を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。これは、昆虫の食餌の上で10〜15匹の1日齢幼虫によって予め外寄生させた(コアサンプラーを用いて)。試験Aに記載されるように、試験化合物を配合し、250および/または50ppmで噴霧し、3回繰り返した。噴霧後、試験ユニットを成長チャンバ内に保持し、次に試験Aに示されるように、各試験ユニットについて防除効力を評価した。
*わずか250ppmで観察された非常に良好〜優秀なレベルの防除効力を意味する。
ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae Harris)の防除を接触および/または全身的な手段によって評価するために、5〜6日齢のソレイル・ビーン(Soleil bean)植物(最初に出た葉)を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。土壌の上部に白砂を添加し、適用の前に、最初の葉のうちの1枚を切除した。試験Aに記載されるように、試験化合物を配合し、250および/または50ppmで噴霧し、試験を3回繰り返した。噴霧後、5匹のジャガイモヨコバイ(18〜21日齢の成虫)を後で外寄生させる前に、各試験ユニットを1時間乾燥させた。黒色の遮蔽キャップをシリンダーの頂部に配置した。19〜21℃および50〜70%の相対湿度において試験ユニットを成長チャンバ内に6日間保持した。次に、各試験ユニットの防除効力を昆虫の死亡率によって視覚的に評価した。
*わずか250ppmで観察された非常に良好〜優秀なレベルの防除効力を意味する。
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)の防除を接触および/または全身的な手段によって評価するために、5〜7日齢のソレイル・ビーン(Soleil bean)植物を内部に有する小型開放容器で試験ユニットを構成した。試験Aに記載されるように、試験化合物を配合し、250および/または50ppmで噴霧し、試験を3回繰り返した。噴霧後、各試験ユニットを1時間乾燥させ次に、各ユニットに22〜27匹の成虫アザミウマを加え、次に黒色の遮蔽キャップを頂部に配置した。25℃および45〜55%の相対湿度において試験ユニットを6日間保持した。各試験ユニットについて植物の損害評価と共に死亡率を評価した。
*わずか250ppmで観察された非常に良好〜優秀なレベルの防除効力を意味する。
ネコノミ(Ctenocephalides felis Bouche)の防除を評価するために、CD−1(登録商標)マウス(約30g、オス、マサチューセッツ州ウィルミントンのチャールズ・リバー・ラボラトリーズ(Charles River Laboratories)から入手)に、プロピレングリコール/グリセロール・フォーマル(formal)(60:40)中に可溶化された10mg/kgの量の試験化合物を経口的に投与した。試験化合物の経口投与の2時間後、約8〜16匹の成虫のノミを各マウスに適用した。次に、マウスへのノミの適用の48時間後の死亡率についてノミを評価した。
*50%以上の死亡率をもたらした化合物を意味する。
Claims (19)
- 式1
A1、A2、A3、A4、A5およびA6は、CR3およびNからなる群から独立して選択されるが、ただし、A1、A2、A3、A4、A5およびA6のうち最大で3個がNであり、
B1、B2およびB3 が独立してCR 2 であり、
WはOまたはSであり、
R1は、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、R6から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
R2はそれぞれ独立して、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシカルボニル、−CNまたは−NO2で
あり、
R3はそれぞれ独立して、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、−CNまたは−NO2であり、
R4は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C2〜C7アルキルカルボニルまたはC2〜C7アルコキシカルボニルであり、
R5は、H、OR10、NR11R12またはQ1;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、R7から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく;または、
R4およびR5は、これらが結合する窒素と一緒に、2〜6個の炭素原子ならびに場合によりN、SおよびOからなる群から選択される1つの追加の原子を含有する環を形成し、上記環は、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CN、−NO2およびC1〜C2アルコキシからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
R6はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、−CNまたは−NO2であり、
R7はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C8ジアルキルアミノ、C3〜C6シクロアルキルアミノ、C2〜C7アルキルカルボニル、C2〜C7アルコキシカルボニル、C2〜C7アルキルアミノカルボニル、C3〜C9ジアルキルアミノカルボニル、C2〜C7ハロアルキルカルボニル、C2〜C7ハロアルコキシカルボニル、C2〜C7ハロアルキルアミノカルボニル、C3〜C9ハロジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、−NH2、−CNまたは−NO2;またはQ2であり、
R8はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、C2〜C4アルコキシカルボニル、−CNまたは−NO2であり、
R9はそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ジアルキルアミノ、−CN、−NO2、フェニルまたはピリジニルであり、
R10は、H;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルまたはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、1つまたは複数のハロゲンによって場合により置換されていてもよく、
R11は、H、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキル、C4〜C7シクロアルキルアルキル、C2〜C7アルキルカルボニルまたはC2〜C7アルコキシカルボニルであり、
R12は、H;Q3;またはC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルもしくはC4〜C7シクロ
アルキルアルキルであり、それぞれ、R7から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく;または、
R11およびR12は、これらが結合する窒素と一緒に、2〜6個の炭素原子ならびに場合によりN、SおよびOからなる群から選択される1つの追加の原子を含有する環を形成し、該環は、C1〜C2アルキル、ハロゲン、−CN、−NO2およびC1〜C2アルコキシからなる群から独立して選択される1〜4個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Q1は、1個までのO、1個までのSおよび3個までのNから選択される1〜3個のへテロ原子を場合により含有するフェニル環、5員もしくは6員複素環、または8員、9員もしくは10員縮合二環系であり、それぞれの環または環系は、R8から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Q2はそれぞれ独立して、フェニル環、または5員もしくは6員複素環であり、それぞれの環は、R9から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Q3は、フェニル環、または5員もしくは6員複素環であり、それぞれの環は、R9から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、そして
nは0、1または2である)
の化合物、そのN−オキシド、またはその塩。 - R1が、R6から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいC1〜C3アルキルであり、
R2がそれぞれ独立して、H、ハロゲン、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルコキシまたは−CNであり、そして
R3がそれぞれ独立して、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、−CNまたは−NO2であり、
WがOであり、
R4がH、C1〜C6アルキル、C2〜C7アルキルカルボニルまたはC2〜C7アルコキシカルボニルであり、そして
R5が、H、NR11R12またはQ1;またはC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C4シクロアルキル、C4〜C7アルキルシクロアルキルもしくはC4〜C7シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、R7から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい
請求項1に記載の化合物。 - R1が、ハロゲンによって場合により置換されていてもよいC1〜C3アルキルであり、
R2がそれぞれ独立して、H、CF3、OCF3、ハロゲンまたは−CNであり、
R3がそれぞれ独立して、H、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロプロピル、C1〜C4アルコキシまたは−CNであり、そして
R7がそれぞれ独立して、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4アルコキシカルボニル、C2〜C5アルキルアミノカルボニル、C2〜C5ハロアルキルカルボニル、C2〜C5ハロアルコキシカルボニル、C2〜C5ハロアルキルアミノカルボニル、−NH2、−CNまたは−NO2;またはQ2である
請求項2に記載の化合物。 - R4がHであり、
R5が、R7から独立して選択される1つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいC1〜C4アルキルであり、
R7がそれぞれ独立して、ハロゲンまたはQ2であり、そして
Q2がそれぞれ独立して、フェニル、ピリジニルまたはチアゾリルである
請求項3に記載の化合物。 - R1がCF3であり、
A1、A2、A3、A4、A5およびA6がそれぞれCR3であり、そして
R 3 がそれぞれ独立して、H、C1〜C4アルキルまたは−CNである
請求項4に記載の化合物。 - B2がCHであり、
R2がそれぞれ独立して、ハロゲンまたはC1〜C3ハロアルキルであり、
R3がHであり、
R5がCH2CF3またはCH2−2−ピリジニルであり、そして
nが0である
請求項5に記載の化合物。 - 4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1−ナフタレンカルボキサミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−1−ナフタレンカルボキサミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−1−ナフタレンカルボチオアミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−エチル−1−ナフタレンカルボキサミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−メトキシエチル)−1−ナフタレンカルボキサミド、
4−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−[2−(2,2,2−トリフルオロエチル)−2−オキソエチル]−1−ナフタレンカルボキサミド、
5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−8−キノリンカルボキサミド、
5−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−8−イソキノリンカルボキサミド、および
1−[5−(3,5−ジクロロフェニル)−4,5−ジヒドロ−5−(トリフルオロメチル)−3−イソオキサゾリル]−N−(2−ピリジニルメチル)−4−イソキノリンカルボキサミド
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。 - 請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分とを含む組成物であって、場合により、少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
- 生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも1つの追加の成分とを含む、無脊椎有害生物
を防除するための組成物であって、場合により、ナトリウムチャネル調節剤、コリンエステラーゼ阻害剤、ネオニコチノイド、殺虫性大環状ラクトン、GABA−制御クロライドチャネル遮断剤、キチン合成阻害剤、幼若ホルモン様作用物質、オクトパミン受容体リガンド、エクジソン作用薬、リアノジン受容体リガンド、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、脂質生合成阻害剤、シクロジエン殺虫剤、脱皮阻害剤、核多角体病ウィルス、バチルス・チューリンゲンシスの一員、バチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、および天然に存在するまたは遺伝子改変されたウィルス殺虫剤からなる群の殺虫剤から選択される生物学的に有効な量の少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物。 - 少なくとも1つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、キノメチオナート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロラントラニリプロール、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジレート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジコホール、ディエルドリン、ディエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ、核多角体病ウィルス、バチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウィルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される請求項9に記載の組成物。
- 無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の請求項1に記載の化合物または請求項9に記載の組成物と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法(但し、人間への使用を除く)。
- 無脊椎有害生物を防除するための組成物の製造のための、請求項1に記載の化合物または請求項9に記載の組成物の使用。
- 無脊椎有害生物から種子を保護するための方法であって、該種子を生物学的に有効な量の請求項1の化合物と接触させることを含む方法。
- 種子が、フィルム形成剤または接着剤を含む組成物として製剤化された請求項1に記載の化合物で被覆される請求項12に記載の方法。
- 処理前の種子の重量当り約0.0001〜1%の量の請求項1に記載の化合物を含む処理済種子。
- 殺寄生虫剤的に有効な量の請求項1に記載の化合物と、少なくとも1つのキャリアとを含む、寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための組成物。
- 経口投与のための形態である請求項16に記載の組成物。
- 殺寄生虫剤的に有効な量の請求項1に記載の化合物を動物(人間を除く)に投与することを含む、寄生性無脊椎有害生物から動物(人間を除く)を保護するための方法。
- 寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための組成物を製造するための、請求項1に記載の化合物の使用。
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