JP2009522282A5

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Publication number: JP2009522282A5
Application number: JP2008548734A
Authority: JP
Filing date: 2006-12-28
Publication date: 2010-02-18
Anticipated expiration: 2026-12-28

Claims

式１

（式中
Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ａ⁵およびＡ⁶は、ＣＲ³およびＮからなる群から独立して選択されるが、ただし、Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ａ⁵およびＡ⁶のうち最大で３個がＮであり、
Ｂ¹、Ｂ²およびＢ³は、ＣＲ²およびＮからなる群から独立して選択され、
ＷはＯまたはＳであり、
Ｒ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキルシクロアルキルまたはＣ₄〜Ｃ₇シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ⁶から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｒ²はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆ジアルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ₂で
あり、
Ｒ³はそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆ジアルキルアミノ、−ＣＮまたは−ＮＯ₂であり、
Ｒ⁴は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキルシクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルまたはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニルであり、
Ｒ⁵は、Ｈ、ＯＲ¹⁰、ＮＲ¹¹Ｒ¹²またはＱ¹；またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキルシクロアルキルもしくはＣ₄〜Ｃ₇シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ⁷から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく；または、
Ｒ⁴およびＲ⁵は、これらが結合する窒素と一緒に、２〜６個の炭素原子ならびに場合によりＮ、ＳおよびＯからなる群から選択される１つの追加の原子を含有する環を形成し、上記環は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ₂およびＣ₁〜Ｃ₂アルコキシからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｒ⁶はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、−ＣＮまたは−ＮＯ₂であり、
Ｒ⁷はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₈ジアルキルアミノ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₉ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₇ハロアルキルアミノカルボニル、Ｃ₃〜Ｃ₉ハロジアルキルアミノカルボニル、ヒドロキシ、−ＮＨ₂、−ＣＮまたは−ＮＯ₂；またはＱ²であり、
Ｒ⁸はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆ジアルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、−ＣＮまたは−ＮＯ₂であり、
Ｒ⁹はそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₂〜Ｃ₆ジアルキルアミノ、−ＣＮ、−ＮＯ₂、フェニルまたはピリジニルであり、
Ｒ¹⁰は、Ｈ；またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキルシクロアルキルまたはＣ₄〜Ｃ₇シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、１つまたは複数のハロゲンによって場合により置換されていてもよく、
Ｒ¹¹は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキルシクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇シクロアルキルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルまたはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニルであり、
Ｒ¹²は、Ｈ；Ｑ³；またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキルシクロアルキルもしくはＣ₄〜Ｃ₇シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ⁷から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく；または、
Ｒ¹¹およびＲ¹²は、これらが結合する窒素と一緒に、２〜６個の炭素原子ならびに場合によりＮ、ＳおよびＯからなる群から選択される１つの追加の原子を含有する環を形成し、該環は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、ハロゲン、−ＣＮ、−ＮＯ₂およびＣ₁〜Ｃ₂アルコキシからなる群から独立して選択される１〜４個の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｑ¹は、１個までのＯ、１個までのＳおよび３個までのＮから選択される１〜３個のへテロ原子を場合により含有するフェニル環、５員もしくは６員複素環、または８員、９員もしくは１０員縮合二環系であり、それぞれの環または環系は、Ｒ⁸から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｑ²はそれぞれ独立して、フェニル環、または５員もしくは６員複素環であり、それぞれの環は、Ｒ⁹から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、
Ｑ³は、フェニル環、または５員もしくは６員複素環であり、それぞれの環は、Ｒ⁹から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよく、そして
ｎは０、１または２である）
の化合物、そのＮ−オキシド、またはその塩。
Ｒ¹が、Ｒ⁶から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり、
Ｒ²がそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシまたは−ＣＮであり、そして
Ｒ³がそれぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロシクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルコキシ、−ＣＮまたは−ＮＯ₂であり、
Ｂ¹、Ｂ²およびＢ³が独立してＣＲ²であり、
ＷがＯであり、
Ｒ⁴がＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニルまたはＣ₂〜Ｃ₇アルコキシ
カルボニルであり、そして
Ｒ⁵が、Ｈ、ＮＲ¹¹Ｒ¹²またはＱ¹；またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニル、Ｃ₃〜Ｃ₄シクロアルキル、Ｃ₄〜Ｃ₇アルキルシクロアルキルもしくはＣ₄〜Ｃ₇シクロアルキルアルキルであり、それぞれ、Ｒ⁷から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換されていてもよい
請求項１に記載の化合物。
Ｒ¹が、ハロゲンによって場合により置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり、
Ｒ²がそれぞれ独立して、Ｈ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ハロゲンまたは−ＣＮであり、
Ｒ³がそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロプロピル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたは−ＣＮであり、そして
Ｒ⁷がそれぞれ独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルアミノカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₅ハロアルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₅ハロアルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₅ハロアルキルアミノカルボニル、−ＮＨ₂、−ＣＮまたは−ＮＯ₂；またはＱ²である
請求項２に記載の化合物。
Ｒ⁴がＨであり、
Ｒ⁵が、Ｒ⁷から独立して選択される１つまたは複数の置換基によって場合により置換さ
れていてもよいＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｒ⁷がそれぞれ独立して、ハロゲンまたはＱ²であり、そして
Ｑ²がそれぞれ独立して、フェニル、ピリジニルまたはチアゾリルである
請求項３に記載の化合物。
Ｒ¹がＣＦ₃であり、
Ａ¹、Ａ²、Ａ³、Ａ⁴、Ａ⁵およびＡ⁶がそれぞれＣＲ³であり、
Ｂ²がＣＲ²であり、そして
Ｒ³がそれぞれ独立して、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは−ＣＮである
請求項４に記載の化合物。
Ｂ²がＣＨであり、
Ｒ²がそれぞれ独立して、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₃ハロアルキルであり、
Ｒ³がＨであり、
Ｒ⁵がＣＨ₂ＣＦ₃またはＣＨ₂−２−ピリジニルであり、そして
ｎが０である
請求項５に記載の化合物。
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−１−ナフタレンカルボチオアミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−エチル−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−１−ナフタレンカルボキサミド、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−［２−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−オキソエチル］−１−ナフタレンカルボキサミド、
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−８−キノリンカルボキサミド、
５−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−８−イソキノリンカルボキサミド、および
１−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−４，５−ジヒドロ−５−（トリフルオロメチル）−３−イソオキサゾリル］−Ｎ−（２−ピリジニルメチル）−４−イソキノリンカルボキサミド
からなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む組成物であって、場合により、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加の成分とを含む、無脊椎有害生物を防除するための組成物であって、場合により、ナトリウムチャネル調節剤、コリンエステラーゼ阻害剤、ネオニコチノイド、殺虫性大環状ラクトン、ＧＡＢＡ−制御クロライドチャネル遮断剤、キチン合成阻害剤、幼若ホルモン様作用物質、オクトパミン受容体リガンド、エクジソン作用薬、リアノジン受容体リガンド、ネライストキシン類似体、ミトコンドリア電子伝達阻害剤、脂質生合成阻害剤、シクロジエン殺虫剤、脱皮阻害剤、核多角体病ウィルス、バチルス・チューリンゲンシスの一員、バチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、および天然に存在するまたは遺伝子改変されたウィルス殺虫剤からなる群の殺虫剤から選択される生物学的に有効な量の少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤をさらに含む組成物。
少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物または薬剤が、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アセトプロール、アルジカルブ、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、キノメチオナート、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロラントラニリプロール、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロロベンジレート、クロマフェノジド、クロチアニジン、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジコホール、ディエルドリン、ディエノクロル、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトキサゾール、フェナミホス、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τ−フルバリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、イミシアホス、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メソミル、メトプレン、メトキシクロール、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノクロトホス、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ、核多角体病ウィルス、バチルス・チューリンゲンシスの被包性デルタエンドトキシン、バキュロウィルス、昆虫病原性細菌、昆虫病原性ウィルスおよび昆虫病原性菌類からなる群から選択される請求項９に記載の組成物。
無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的に有効な量の請求項１に記載の化合物または請求項９に記載の組成物と接触させることを含む、無脊椎有害生物を防除するための方法。
無脊椎有害生物から種子を保護するための方法であって、該種子を生物学的に有効な量
の請求項１の化合物と接触させることを含む方法。
種子が、フィルム形成剤または接着剤を含む組成物として製剤化された請求項１に記載の化合物で被覆される請求項１２に記載の方法。
処理前の種子の重量当り約０.０００１〜１％の量の請求項１に記載の化合物を含む処理済種子。
殺寄生虫剤的に有効な量の請求項１に記載の化合物と、少なくとも１つのキャリアとを含む、寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための組成物。
経口投与のための形態である請求項１５に記載の組成物。
殺寄生虫剤的に有効な量の請求項１に記載の化合物を動物に投与することを含む、寄生性無脊椎有害生物から動物を保護するための方法。