JP2018509416A5 - - Google Patents

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JP2018509416A5
JP2018509416A5 JP2017548005A JP2017548005A JP2018509416A5 JP 2018509416 A5 JP2018509416 A5 JP 2018509416A5 JP 2017548005 A JP2017548005 A JP 2017548005A JP 2017548005 A JP2017548005 A JP 2017548005A JP 2018509416 A5 JP2018509416 A5 JP 2018509416A5
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本発明は、式１：
Figure 2018509416
［式中、
Ｑは、
Figure 2018509416
 であり；
Ａは、ＣＨ、ＣＲ1またはＮであり；
各Ｒ1は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり；
ｍは、０、１、２または３であり；
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4はそれぞれ独立して、（ｉ）Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4の１つがＣＲ2であり、かつ（ｉｉ）Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4のうち１つ以下がＮであるという条件で、ＣＲ2、ＣＲ3またはＮであり；
Ｒ2は、Ｃ（＝Ｚ）Ｒ11、Ｎ（Ｒ8）Ｃ（＝ＮＲ8）Ｒ9もしくはＬＱa；またはＣ（＝Ｚ）Ｒ11、Ｃ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7もしくは３つ以下のＲyで任意選択的に置換されたＣ1〜Ｃ6アルコキシ；またはそれぞれＣ（＝Ｚ）Ｒ11もしくはＣ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7で置換され、それぞれ３つ以下のＲyで任意選択的にさらに置換された、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ2〜Ｃ4アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ4アルキニルであり；
Ｌは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ、ＮＲ8またはＣ（＝Ｚ）であり；
各Ｚは独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｒ3は独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；
Ｙ1は、Ｏ、ＳまたはＮＲ4であり；
Ｙ2は、ＮまたはＣＲ5aであり；
Ｙ3は、ＮまたはＣＲ5bであり；
Ｒ4は、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ5aは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；
Ｒ5bは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；
Ｒ6は、Ｈ、ＮＲ15Ｒ16、ＯＲ17、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23もしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ7は、ＨもしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ6およびＲ7は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜１０員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくは４つ以下のＲxで置換されている３〜１０員環を形成するか；または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になって＝Ｓ（Ｏ）pＲ18Ｒ19または＝Ｓ（＝ＮＲ20）Ｒ18Ｒ19と見なされ；
各Ｒxは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＯＣ（Ｏ）Ｒ22、ＮＲ25Ｒ26、ＮＲ24Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23、Ｓｉ（Ｒ28）3、ＯＳｉ（Ｒ28）3またはＱbであり；
各Ｒyは独立して、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ22、ＮＲ25Ｒ26、ＮＲ24Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23またはＱbであり；
Ｒ8は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23もしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであ
り；
Ｒ9は、Ｈ、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、ＯＲ21もしくはＮＲ15Ｒ16；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニル；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニル、フェノキシまたは５もしくは６員複素環式芳香環；または各環が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される３つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、３〜６員複素環式非芳香環であって、１個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、各環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜６員複素環式非芳香環であり；
各Ｒ10は独立して、ＯＲ12、Ｓ（Ｏ）nＲ13またはＮＨＲ14であり；
各Ｒ11は独立して、Ｈ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシもしくはＣ3〜Ｃ6シクロアルコキシ；またはＣ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22もしくはＱbであり；
各Ｒ12は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ13またはＱｂであり；
各Ｒ13は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22もしくはＣ（Ｏ）ＯＲ21；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
Ｒ15は、Ｈ、ＮＲ15aＲ16a、ＯＲ17、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15aＲ16a、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23もしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ16は、ＨもしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ15およびＲ16は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜１０員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくは４つ以下のＲxで置換されている３〜１０員環を形成するか；または
Ｒ15およびＲ16は、一緒になって＝Ｓ（Ｏ）pＲ18Ｒ19または＝Ｓ（＝ＮＲ20）Ｒ18Ｒ19と見なされ；
各Ｒ15aは独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ27もしくはＳ（Ｏ）2Ｒ27；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルまたは５もしくは６員複素環式芳香環であり；
各Ｒ16aは独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ15aおよびＲ16aは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜７員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜７員環を形成し；
Ｒ17は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ18は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ19は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであるか；または
Ｒ18およびＲ19は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって環を形成し；
Ｒ20は、Ｈ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルもしくはＣ（Ｏ）Ｒ22；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ21は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ22は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシもしくはＮＲ25Ｒ26；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ23は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ24は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ25は独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシ；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ26は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換も
しくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであるか；または
Ｒ25およびＲ26は独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜７員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜７員環を形成し；
各Ｒ27は独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシもしくはＮＲ29Ｒ30；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルまたは５もしくは６員複素環式芳香族環であり；
各Ｒ28は独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはフェニルであり；
各Ｒ29は独立して、ＨもしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
各Ｒ30は独立して、ＨもしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ29およびＲ30は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜１０員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される４つ以下の置換基で置換されている３〜１０員環を形成し；
Ｑaは、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および３個以下の窒素原子から独立して選択される３つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、５〜１０員芳香環もしくは環系であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、各環もしくは環系が、非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換されている５〜１０員芳香環もしくは環系；または各環が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、３〜６員部分飽和環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、各環が、非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された３〜６員部分飽和環であり；
各Ｑbは独立して、各環が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、フェニル、５もしくは６員複素環式芳香環または３〜６員複素環式非芳香環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、各環が、非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されたフェニル、５もしくは６員複素環式芳香環または３〜６員複素環式非芳香環であり；
各ｎは独立して、０、１または２であり；
ｐは、１または２である］
の化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、それらのＮ−オキシド、および塩、ならびにそれらを含有する組成物および無脊椎有害生物を駆除するためのそれらの使用に関する。
構造Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３およびＱ−４において、変化するものＸ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、（ｉ）Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4の１つがＣＲ2であり、かつ（ｉｉ）Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4のうち１つ以下がＮであるという条件で、それぞれ独立してＣＲ2、ＣＲ3またはＮであると定義される。Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4のこの定義は、下の表に示される、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4の１６個の可能な組み合わせを記載する。
実施形態１．式１［式中、
Ｑは、
Figure 2018509416
であり；
Ａは、ＣＨ、ＣＲ1またはＮであり；
各Ｒ1は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり；
ｍは、０、１、２または３であり；
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4はそれぞれ独立して、（ｉ）Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4の１つがＣＲ2であり、かつ（ｉｉ）Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4のうち１つ以下がＮであるという条件で、ＣＲ2、ＣＲ3またはＮであり；
Ｒ2は、Ｃ（＝Ｚ）Ｒ11、Ｎ（Ｒ8）Ｃ（＝ＮＲ8）Ｒ9、ＬＱa、またはＣ（＝Ｚ）Ｒ11もしくはＣ（＝Ｚ）ＮＲ6Ｒ7で置換されたＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｌは、Ｏ、Ｓ（Ｏ）n、ＮＲ8またはＣ（＝Ｚ）であり；
各Ｚは独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｒ3は独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；
Ｙ1は、Ｏ、ＳまたはＮＲ4であり；
Ｙ2は、ＮまたはＣＲ5aであり；
Ｙ3は、ＮまたはＣＲ5bであり；
Ｒ4は、ＨまたはＣ1〜Ｃ4アルキルであり；
Ｒ5aは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；
Ｒ5bは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；
Ｒ6は、Ｈ、ＮＲ15Ｒ16、ＯＲ17、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23もしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ7は、ＨもしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ6およびＲ7は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜１０員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくは４つ以下のＲxで置換されている３〜１０員環を形成するか；または
Ｒ6およびＲ7は、一緒になって＝Ｓ（Ｏ）pＲ18Ｒ19または＝Ｓ（＝ＮＲ20）Ｒ18Ｒ19と見なされ；
各Ｒxは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＯＣ（Ｏ）Ｒ22、ＮＲ25Ｒ26、ＮＲ24Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23、Ｓｉ（Ｒ28）3、ＯＳｉ（Ｒ28）3またはＱbであり；
Ｒ8は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23もしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ9は、Ｈ、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、ＯＲ21もしくはＮＲ15Ｒ16；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニル；それぞれ、非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキ
ル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニル、フェノキシまたは５もしくは６員複素環式芳香環；または各環が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される３つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、３〜６員複素環式非芳香環であって、１個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、各環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜６員複素環式非芳香環であり；
各Ｒ10は独立して、ＯＲ12、Ｓ（Ｏ）nＲ13またはＮＨＲ14であり；
各Ｒ11は独立して、Ｈ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニル；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22もしくはＱbであり；
各Ｒ12は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ13またはＱbであり；
各Ｒ13は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22もしくはＣ（Ｏ）ＯＲ21；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ15は独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ27もしくはＳ（Ｏ）2Ｒ27；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルまたは５もしくは６員複素環式芳香環であり；
各Ｒ16は独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ15およびＲ16は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜７員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜７員環を形成し；
Ｒ17は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ18は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ19は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであるか；または
Ｒ18およびＲ19は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって環を形成し；
Ｒ20は、Ｈ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルもしくはＣ（Ｏ）Ｒ22；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ21は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ22は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ23は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ24は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ25は独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ26は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであるか；または
Ｒ25およびＲ26は独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜７員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜７員環を形成し；
各Ｒ27は独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシもしくはＮＲ29Ｒ30；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルまたは５もしくは６員複素環式芳香環であり；
各Ｒ28は独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはフェニルであり；
各Ｒ29は独立して、ＨもしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なく
とも１つの置換基で置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
各Ｒ30は独立して、ＨもしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ29およびＲ30は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜１０員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される４つ以下の置換基で置換されている３〜１０員環を形成し；
Ｑaは、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および３個以下の窒素原子から独立して選択される３つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、５〜１０員芳香環もしくは環系であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、各環もしくは環系が、非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換されている５〜１０員芳香環もしくは環系；または各環が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、３〜６員部分飽和環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、各環が、非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された３〜６員部分飽和環であり；
各Ｑbは独立して、各環が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、フェニル、５もしくは６員複素環式芳香環または３〜６員複素環式非芳香環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、各環が、非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されたフェニル、５もしくは６員複素環式芳香環または３〜６員複素環式非芳香環であり；
各ｎは独立して、０、１または２であり；
ｐは、１または２である］
の化合物。
実施形態１ａ．式１［式中、
ＱはＱ−２であり；
Ａは、ＣＨ、ＣＲ1またはＮであり；
各Ｒ1は独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアル
キル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルチオであり；
ｍは、０または１であり；
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4はそれぞれ独立して、（ｉ）Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4の１つがＣＲ2であり、かつ（ｉｉ）Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4のうち１つ以下がＮであるという条件で、ＣＲ2、ＣＲ3またはＮであり；
Ｒ2はＣ（＝Ｚ）Ｒ11であり；
各Ｚは独立して、ＯまたはＳであり；
各Ｒ3は独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；
Ｙ2は、ＮまたはＣＲ5aであり；
Ｒ5aは、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシであり；
各Ｒxは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＯＣ（Ｏ）Ｒ22、ＮＲ25Ｒ26、ＮＲ24Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23、Ｓｉ（Ｒ28）3、ＯＳｉ（Ｒ28）3またはＱbであり；
Ｒ8は、Ｈ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23もしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
Ｒ9は、Ｈ、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、ＯＲ21もしくはＮＲ15Ｒ16；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニル；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニル、フェノキシまたは５もしくは６員複素環式芳香環；または各環が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される３つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、３〜６員複素環式非芳香環であって、１個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員がＳ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、各環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜６員複素環式非芳香環であり；
各Ｒ10は独立して、ＯＲ12、Ｓ（Ｏ）nＲ13またはＮＨＲ14であり；
各Ｒ11は独立して、Ｈ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニル；またはＣ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｃ（Ｏ）Ｒ22もしくはＱbであり；
各Ｒ12は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ13またはＱbであり；
各Ｒ13は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22もしくはＣ（Ｏ）ＯＲ21；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ15は独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ27もし
くはＳ（Ｏ）2Ｒ27；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルまたは５もしくは６員複素環式芳香環であり；
各Ｒ16は独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであるか；または
Ｒ15およびＲ16は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜７員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜７員環を形成し；
Ｒ17は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ18は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ19は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであるか；または
Ｒ18およびＲ19は、それらが結合している硫黄原子と一緒になって環を形成し；
Ｒ20は、Ｈ、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキルもしくはＣ（Ｏ）Ｒ22；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ21は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ22は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ23は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ24は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
各Ｒ25は独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置
換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
各Ｒ26は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであるか；または
Ｒ25およびＲ26は独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜７員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜７員環を形成し；
各Ｒ27は独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシもしくはＮＲ29Ｒ30；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルまたは５もしくは６員複素環式芳香環であり；
各Ｒ28は独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはフェニルであり；
各Ｒ29は独立して、ＨもしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
各Ｒ30は独立して、ＨもしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
Ｒ29およびＲ30は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜１０員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される４つ以下の置換基で置換されている３〜１０員環を形成し；
Ｑaは、各環もしくは環系が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および３個以下の窒素原子から独立して選択される３つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、５〜１０員芳香環もしくは環系であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、各環もしくは環系が、非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換されている５〜１０員芳香環もしくは環系；または各環が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、３〜６員部分飽和環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、
Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくＳ（Ｏ）2から選択され、各環が、非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された３〜６員部分飽和環であり；
各Ｑbは独立して、各環が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、フェニル、５もしくは６員複素環式芳香環または３〜６員複素環式非芳香環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、各環が、非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されたフェニル、５もしくは６員複素環式芳香環または３〜６員複素環式非芳香環であり；
各ｎは独立して、０、１または２であり；
ｐは、１または２である］
の化合物。

Claims (7)

  1. 式Ｉ
    Figure 2018509416
     ［式中、
    Ｑは、
    Figure 2018509416
     であり；
    Ａは、ＣＨであり；
    Ｘ 1 はＣＲ 2 であり、そしてＸ 2 、Ｘ 3 およびＸ 4 はそれぞれＣＨであり；または、Ｘ 2 はＣＲ 2 であり、そしてＸ 1 、Ｘ 3 およびＸ 4 はそれぞれＣＨであり；
    Ｒ2は、Ｃ（＝Ｚ）Ｒ 11 であり；
    Ｚは、ＯまたはＳであり；
    Ｙ 2は、ＣＲ5aであり；
    Ｒ 5aは、Ｈであり；
    各Ｒxは独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコ
    キシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルコキシ、Ｃ（＝ＮＲ10）Ｒ11、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＯＣ（Ｏ）Ｒ22、ＮＲ25Ｒ26、ＮＲ24Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ23、Ｓｉ（Ｒ28）3、ＯＳｉ（Ｒ28）3またはＱbであり；
    各Ｒ10は独立して、ＯＲ12、Ｓ（Ｏ）nＲ13またはＮＨＲ14であり；
    各Ｒ11は独立して、Ｈ；またはそれぞれ非置換もしくは少なくとも１つのＲxで置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニル；またはＣ（Ｏ）ＯＲ21、Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16 、もしくはＣ 1 〜Ｃ 6 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 ハロアルコキシもしくはＣ 3 〜Ｃ 6 シクロアルコキシ、もしくはＣ（Ｏ）Ｒ 22 であり；
    各Ｒ12は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22、Ｓ（Ｏ）nＲ13またはＱｂであり；
    各Ｒ13は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルまたはＣ1〜Ｃ4ハロアルキルであり；
    Ｒ14は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ22もしくはＣ（Ｏ）ＯＲ21；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
    各Ｒ 15 は独立して、Ｈ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ（Ｏ）Ｒ 27 もしくはＳ（Ｏ） 2 Ｒ 27 ；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシおよびＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルもしくは５または６員複素環式芳香環であり；
    各Ｒ 16 は独立して、Ｈ、Ｃ 1 〜Ｃ 6 アルキル、またはＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキルであるか；または
    Ｒ 15 およびＲ 16 は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜７員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ） 2 から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 シクロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 4 アルコキシおよびＣ 1 〜Ｃ 4 ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜７員環を形成し；
    各Ｒ21は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
    各Ｒ22は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
    各Ｒ23は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6ハロシクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルアルキルもしくはＣ3〜Ｃ6ハロシクロアルキルアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
    各Ｒ24は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルであり；
    各Ｒ25は独立して、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置
    換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであり；
    各Ｒ26は独立して、Ｃ1〜Ｃ4アルキルもしくはＣ1〜Ｃ4ハロアルキル；または非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルであるか；または
    Ｒ25およびＲ26は独立して、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜７員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されている３〜７員環を形成し；
    各Ｒ27は独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシもしくはＮＲ29Ｒ30；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、フェニルまたは５もしくは６員複素環式芳香環であり；
    各Ｒ28は独立して、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルまたはフェニルであり；
    各Ｒ29は独立して、ＨもしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであり；
    各Ｒ30は独立して、ＨもしくはＱb；またはそれぞれ非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換された、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルもしくはＣ2〜Ｃ6アルキニルであるか；または
    Ｒ29およびＲ30は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する３〜１０員環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、前記環が、非置換であるかもしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される４つ以下の置換基で置換されている３〜１０員環を形成し；
    各Ｑbは独立して、各環が、炭素原子ならびに１個の酸素原子、１個の硫黄原子、および２個以下の窒素原子から独立して選択される２つ以下のヘテロ原子から選択された環員を含有する、フェニル、５もしくは６員複素環式芳香環または３〜６員複素環式非芳香環であって、２個以下の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立して選択され、前記硫黄原子環員が、Ｓ、Ｓ（Ｏ）もしくはＳ（Ｏ）2から選択され、各環が、非置換もしくはハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシおよびＣ1〜Ｃ4ハロアルコキシからなる群から独立して選択される少なくとも１つの置換基で置換されたフェニル、５もしくは６員複素環式芳香環または３〜６員複素環式非芳香環であり；そして
    各ｎは独立して、０、１または２である］
    から選択される、２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−カルボン酸メチルエステルではない化合物、そのＮ−オキシドまたは塩。
  2. ３−（メチルチオ）−１−［２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−４−イル］−１−プロパノン；および
    ３−（メトキシメチルアミノ）−１−［２−（３−ピリジニル）−２Ｈ−インダゾール−５−イル］−１−プロパノンからなる群から選択される請求項１に記載の化合物。
  3. 請求項１または２に記載の化合物と、界面活性剤、固体希釈剤および液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１つの追加成分とを含む組成物であって、前記組成物が、少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤を任意選択的にさらに含む組成物。
  4. 前記少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤が、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミドフルメト、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、ビフェナゼート、ビストリフルロン、ボレート、ブプロフェジン、カルバリル、カルボフラン、カルタップ、カルゾール、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロフェンテジン、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シクロキサプリド、シフルメトフェン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ−サイパーメトリン、ゼータ−サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ダイアジノン、ジエルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメハイポ、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェンブタチンオキシド、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルオルピラム（ｆｕｌｕｏｒｐｙｒａｍ）、フルピプロール（ｆｕｌｐｉｐｒｏｌｅ）、フルピラジフロン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ホノホス、ホルメタネート、ホスチアゼート、ハロフェノジド、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、殺虫剤石鹸、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、モノクロトホス、モノフルトリン（ｍｏｎｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトキシフェノジド、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、プロパルギット、プロトリフェンビュート、ピフルブミド、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリミノストロビン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、シラフルオフェン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルプロホス、スルホキサフロル、テブフェノジド、テブフェンピラド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、テトラメトリン、テトラメチルフルトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、
    昆虫病原性細菌の全菌株、核多核体病（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ）ウィルス、昆虫病原性ウィルスおよび昆虫病原性真菌類の全菌株からなる群から選択される請求項３に記載の組成物。
  5. 前記少なくとも１つの追加の生物学的に活性な化合物もしくは試剤が、アバメクチン、アセタミプリド、アクリナトリン、アフィドピロペン、アミトラズ、アベルメクチン、アザジラクチン、ベンフラカルブ、ベンスルタップ、ビフェントリン、３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド、ブプロフェジン、カルバリル、カルタップ、クロラントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルピリホス、クロチアニジン、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ−シフルトリン、シハロトリン、ラムダ−シハロトリン、ガンマ−シハロトリン、サイパーメトリン、アルファ−サイパーメトリン、ゼータ−サイパーメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジエルドリン、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、エトフェンプロックス、エトキサゾール、フェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンバレレート、フィプロニル、フロメトキン、フロニカミド、フルベンジアミド、フルフェノクスロン、フルフェノキシストロビン、フルフェンスルホン、フルピプロール（ｆｕｌｐｉｐｒｏｌｅ）、フルピラジフロン、フルバリネート、ホルメタネート、ホスチアゼート、ヘプタフルトリン、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ルフェヌロン、メペルフルトリン、メタフルミゾン、メチオジカルブ、メソミル、メトプレン、メトキシフェノジド、メトフルトリン、モノフルトリン（ｍｏｎｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、オキサミル、ピフルブミド、ピメトロジン、ピレトリン、ピリダベン、ピリダリル、ピリミノストロビン、ピリプロキシフェン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スルホキサフロル、テブフェノジド、テトラメトリン、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタップ−ナトリウム、トラロメトリン、テトラメチルフルトリン、トリアザメート、トリフルムロン、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の全菌株および核多核体病（Ｎｕｃｌｅｏ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ）ウィルスの全菌株からなる群から選択される請求項４に記載の組成物。
  6. 前記無脊椎有害生物またはその環境を、生物学的有効量の請求項１または２の化合物と接触させる工程を含む無脊椎有害生物の駆除方法であって、治療による人体または動物の体の医学的処理の方法ではない方法。
  7. 処理前の種子の０．０００１〜１重量％の量で請求項１または２に記載の化合物を含む処理済み種子。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2737404T3 (es) 2015-04-09 2020-01-14 Fmc Corp Pesticidas de pirazol bicíclico
BR112018012010A2 (pt) * 2015-12-14 2018-12-04 Fmc Corporation composto, composição, método de controle de pragas invertebradas e semente tratada
JP7037507B2 (ja) 2017-01-26 2022-03-16 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190350A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
WO2018190351A1 (ja) 2017-04-10 2018-10-18 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
TWI771402B (zh) 2017-04-11 2022-07-21 日商三井化學Agro股份有限公司 吡啶酮化合物及以吡啶酮化合物作為有效成分的農園藝用殺菌劑
JP7157738B2 (ja) 2017-06-08 2022-10-20 三井化学アグロ株式会社 ピリドン化合物およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
EP3651579A1 (en) 2017-09-06 2020-05-20 Bayer Animal Health GmbH Topically administrable formulation for the control and prevention of animal parasites
EP3828177B1 (en) 2018-07-25 2023-11-29 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Pyridone compound and agricultural and horticultural fungicide having this as active component
TW202116164A (zh) * 2019-07-11 2021-05-01 美商富曼西公司 包含吲唑之殺蟲混合物
AR121149A1 (es) * 2020-01-30 2022-04-20 Fmc Corp Compuestos piridina para controlar plagas de invertebrados
CN114287434B (zh) * 2022-01-14 2023-07-21 海利尔药业集团股份有限公司 一种含fluchlordiniliprole的杀虫组合物
TW202342445A (zh) * 2022-02-17 2023-11-01 美商富曼西公司 用於製備ｎ－（１－甲基環丙基）－２－（３－吡啶基）－２ｈ－吲唑－４－甲醯胺及其中間體的方法

Family Cites Families (67)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2891855A (en) 1954-08-16 1959-06-23 Geigy Ag J R Compositions and methods for influencing the growth of plants
US3235361A (en) 1962-10-29 1966-02-15 Du Pont Method for the control of undesirable vegetation
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3309192A (en) 1964-12-02 1967-03-14 Du Pont Method of controlling seedling weed grasses
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US3966760A (en) * 1974-05-23 1976-06-29 Morton-Norwich Products, Inc. 2-Substituted-5,6-dimethoxyindazoles
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
DE3246493A1 (de) 1982-12-16 1984-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren granulaten
GB8421386D0 (en) * 1984-08-23 1984-09-26 Fujisawa Pharmaceutical Co Imidazo-heterocyclic compounds
WO1989001333A1 (en) * 1987-08-07 1989-02-23 The Australian National University IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES
WO1989001478A1 (en) * 1987-08-07 1989-02-23 The Australian National University ARYLOXY- AND ARALKYLTHIO-IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINES
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
DE69033861T2 (de) 1989-08-30 2002-06-06 Kynoch Agrochemicals Proprieta Herstellung eines Dosierungsmittels
DE69106349T2 (de) 1990-03-12 1995-06-01 Du Pont Wasserdispergierbare oder wasserlösliche pestizide granulate aus hitzeaktivierten bindemitteln.
DE4011106A1 (de) 1990-04-06 1991-10-10 Bayer Ag Neue heterocyclisch substituierte dihydropyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
PT1171437E (pt) * 1999-04-20 2004-03-31 Syngenta Ltd Pesticidas derivados de indazole ou benzotriazole
WO2001021615A1 (en) * 1999-09-17 2001-03-29 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Benzimidazole derivatives
US20030023284A1 (en) * 2001-02-20 2003-01-30 Vladimir Gartstein Method and apparatus for the in-vivo treatment of pathogens
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
AU2003223012A1 (en) * 2002-04-26 2003-11-10 Pfizer Products Inc. Pyrimidine-2, 4, 6-trione metallo-proteinase inhibitors
JP2004067629A (ja) * 2002-08-09 2004-03-04 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ミトコンドリア機能活性化剤及び新規なベンゾイミダゾール誘導体
TW201018678A (en) * 2006-01-27 2010-05-16 Astrazeneca Ab Novel heteroaryl substituted benzothiazoles
WO2007103755A2 (en) * 2006-03-02 2007-09-13 Smithkline Beecham Corporation Thiazolones for use as pi3 kinase inhibitors
CA2645633A1 (en) * 2006-04-05 2007-11-01 Novartis Ag Combinations of therapeutic agents for treating cancer
WO2008006540A1 (en) 2006-07-12 2008-01-17 Syngenta Participations Ag Triazolopyridine derivatives as herbicides
EP1878724A1 (en) * 2006-07-15 2008-01-16 sanofi-aventis A regioselective palladium catalyzed synthesis of benzimidazoles and azabenzimidazoles
BRPI0806621A2 (pt) * 2007-01-22 2011-09-13 Astrazeneca Ab composto, uso de um composto, composição farmacêutica, e, método in vivo para medir depósitos amilóides em um indivìduo
CN101687809A (zh) * 2007-06-26 2010-03-31 塞诺菲-安万特股份有限公司 过渡金属催化的2h-吲唑合成
GB0716414D0 (en) * 2007-08-22 2007-10-03 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
US8952207B2 (en) 2007-09-11 2015-02-10 The University Of Houston System Copper-catalyzed C—H bond arylation
EP2103614A1 (en) * 2008-03-18 2009-09-23 Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG Substituted imidazopyrimidine, imidazopyrazine and imidazopyridazine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
PA8854101A1 (es) * 2008-12-18 2010-07-27 Ortho Mcneil Janssen Pharm Derivados de imidazol bicíclicos sustituidos como moduladores de gamma secretasa
CA2804970A1 (en) * 2010-07-13 2012-01-19 Merck Sharp & Dohme Corp. Spirocyclic compounds
US8592603B2 (en) 2011-02-22 2013-11-26 Kaohsiung Medical University Synthesis of 2-(4-aminophenyl) benzothiazole derivatives and use thereof
WO2013019682A1 (en) * 2011-07-29 2013-02-07 Tempero Pharmaceuticals, Inc. Compounds and methods
MX2014003025A (es) 2011-09-19 2014-05-28 Hoffmann La Roche Compuestos de triazolopiridina como inhibidores de fosfodiesterasa 10a.
WO2013106254A1 (en) * 2012-01-11 2013-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CN104379567A (zh) * 2012-06-18 2015-02-25 住友化学株式会社 稠合杂环化合物
WO2014149208A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-25 Dow Agrosciences Llc Purine-based pesticidal compositions and related methods
CA2913509A1 (en) 2013-05-28 2014-12-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pest control agents
US10939682B2 (en) * 2013-07-02 2021-03-09 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
TWI652014B (zh) 2013-09-13 2019-03-01 美商艾佛艾姆希公司 雜環取代之雙環唑殺蟲劑
ES2685970T3 (es) 2014-03-10 2018-10-15 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Compuestos heterocíclicos como agentes plaguicidas
BR112016026273B8 (pt) 2014-05-16 2022-08-23 Dow Agrosciences Llc Composição pesticida, e seu processo de aplicação
JP6615791B2 (ja) 2014-06-05 2019-12-04 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 殺虫剤としての二環式化合物
BR112017003216B1 (pt) 2014-08-19 2020-06-30 Nihon Nohyaku Co., Ltd. composto oxazepina, pesticida para usos agrícola e hortícola que contém o dito composto como ingrediente ativo e método para uso do dito pesticida para usos agrícola e hortícola
US20180368404A1 (en) 2014-11-06 2018-12-27 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
WO2016087368A1 (de) 2014-12-02 2016-06-09 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2017537916A (ja) 2014-12-02 2017-12-21 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤としての二環式化合物
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CN107406443A (zh) * 2014-12-02 2017-11-28 拜耳作物科学股份公司 作为有害生物防治剂的双环化合物
US20180282319A1 (en) 2014-12-02 2018-10-04 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclic compounds as pest control agents
WO2016087417A1 (de) 2014-12-02 2016-06-09 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Bicyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
TR201815071T4 (tr) 2014-12-02 2018-11-21 Bayer Cropscience Ag Zararlılarla mücadele maddesi olarak bisiklik bileşikler.
BR112017011667B1 (pt) 2014-12-02 2021-07-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Compostos bicíclicos como agentes de controle de pragas
CN107635984B (zh) * 2015-03-11 2021-04-13 Fmc公司 杂环取代的二环唑杀有害生物剂
ES2737404T3 (es) 2015-04-09 2020-01-14 Fmc Corp Pesticidas de pirazol bicíclico
WO2017045955A1 (en) 2015-09-14 2017-03-23 Basf Se Heterobicyclic compounds
BR112018007034B1 (pt) 2015-10-08 2022-10-11 Fmc Corporation Composto, composição, método para controlar uma praga de invertebrados e semente revestida
BR112018012010A2 (pt) 2015-12-14 2018-12-04 Fmc Corporation composto, composição, método de controle de pragas invertebradas e semente tratada
CN109476646A (zh) 2016-07-12 2019-03-15 拜耳作物科学股份公司 作为害虫防治剂的双环化合物
CN109890807B (zh) 2016-07-15 2023-04-04 Fmc 公司 杂环取代的双环唑农药

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